Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
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enthält, worin
R, Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C,-C4- Alkyl bzw. CzC4-Alkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1-C4-Alkoxygruppe und
R2 substituiertes C1-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CCX2-Alkyl bzw. C2-C4-Alkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1-C4-Alkoxygruppe bedeuten.
Die für R1 und R2 in Frage kommenden Alkyl-, Alkenylund Alkinylketten können gerade oder verzweigt sein. Beispiele geeigneter Substituenten sind: Halogen, OH-, NC-, verzweigte oder geradkettige C-C6-Alkoxy-, (CI-C4-AI- kyl)2N- und heterocyclische Gruppen wie z. B.
EMI1.2
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Reste R1 und R2 beispielsweise: Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Cyanoäthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- und tert. Butyl, Vinyl, Allyl, Methylallyl, Chlorallyl, Methylpropenyl, Propargyl und Butinyl in Frage.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
EMI1.3
worin R3 Wasserstoff, Methyl oder Methylallyl und R4 durch Halogen, OH-, NC-, verzweigte oder geradkettige C1-C6 Alkoxy-, (C1-C4-Alkyl)2N-,
EMI1.4
Gruppen substituiertes C1-C4-Alkyl oder Methylallyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach bekannten in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt, indem man beispielsweise a) das Anilin der Formel
EMI1.5
in Gegenwart von SOC12, POCla, PC13 oder PC15 unter Wasserabspaltung mit einem N-Formanilid der Formel
EMI1.6
worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
Sie eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina wie z. B. Zecken und Milben, in allen ihren Entwicklungsstadien wie Eier, Larven, Puppen und Adulte.
Unter Insekten sind z. B. die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudo coccus maritimus; Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer wie Kornkäfer (Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen;
Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken wie die Stechmücke (Aedes aegypti) zu verstehen.
Vertreter der Ordnung Acarina sind z. B. Eulaelaps; Echninolaelaps; Laelaps; Haemogamasus; Dermanyssus; Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus; Pneumonyssus; Amblyomma; Aponomma; Boophilus; Dermacentor; Haemophysalis; Hyalomma; Ixodidae; Margaropus; Rhipicephalus; Ornithodorus; Otobius; Cheyletidae z. B. Cheyletus; Psorergates; Demodicidae; Trombiculidae z. B. Trombicula, Eutrombicula; Schöngastia; Acomatacurus; Neoschöngastia; Euschöngastia; Sarcoptiformes z. B. Notoedres; Sarcoptes; Knemidokoptes; Psoroptidae z. B. Psoroptes; Chlorioptes; Otodectes oder Tetranychidae z. B. Tetranychus telarius, Tetranychus urticae usw.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerio- ten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere insektizid oder akarizid wirksame Verbindungen zugesetzt werden, wie z. B.
Phosphorsäurederivate Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (Tepp) O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat Dimethyl- (2,2,2-trichlor- 1-hydroxyäthyl)-phosphonat (Trichrorfon) 1 ,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorfos) 2-Methoxycarbamyl- 1-methylvinyldimethylphosphat (Mevin phos) Dimethyl-l-methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat cis (Monocrotophos) 3 -(Dimethoxyphosphinyloxy) -N-methyl-N-methoxy-cis crotonamid 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis-crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1-methylvinyldimethylphosphat (Phosphamidon) 0,0-Diäthyl-0-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (D emeton) 0,
O-Diäthyl-S -2 - (äthylthio) -äthylthiophosphat S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (Phorate) O,O-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)-äthyl]-dithiophosphat (Disulf oton) 0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl) -äthylthiophosphat (Oxydemetonmethyl) O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl) -dithiophosphat (Malathion) (O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S' -methylen-bis[dithiophosphat] (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Formotion) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl) -dithiophos phat (Dimethat) O,O-Dimethyl-S- (N-äthylcarbamoylmethyl) -dithiophosphat (Ethoat-Methyl) <RTI
ID=2.10> O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophos- phat (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)-carbamoylmethyldiäthylthiol- phosphat (Cyanthoat) S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion
Methyl) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (Epn) O,O-Dimethyi-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat (Fenitro thion) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Dicapthon) O ,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat (Dichrofen thion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat <RTI
ID=2.15> 0,0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (Ronnel) O-Äthyl-0-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (Trichlo ronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos) O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos-Äthyl) O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl) -thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.
Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamidophos phat (Crufomat) Dimethyl-p-(methylthio) -phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3 -methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion) Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3-methyl phenyl)-phosphat O,O-Diäthyl-O-p-[(methylsulfinyl) -phenyl]-thiophosphat
Fensulfothion) O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(Dimethylsulfamido)-phenyl]-O,
O-dimethylthiophos phat (Famphur) O,O,O,,O' -Tetramethyl-O,O'-thiodi-p-phenylenthiophos phat O-(p-(p-Chlorphenyl) -azophenyl)-O,O-dimethylthiophos phat (Azothoat) O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O-Äthyl-S -4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O -Isobutyl-S -p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat 0, O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat (Carbophenothion) .
O ,O-Diäthyl-S -p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl) -dithiophosphat (Phenothoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophos- phat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithio- phosphat O,O-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphat 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosphat
Chlorfenvinphos) 2-Chlor- 1-(2,4,5-trichlorphenyl) -vinyl-dimethylphosphat 0-(2-Chlor-1-(2 ,5-dichlorphenyl)-vinyl)-0,0-diäthylthio- phosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat (Phoxim) O,O-Diäthyl-O-(3 -chlor-4-methyl-2-oxo-2-H- 1-benzopyran
7-yl)-thiophosphat (Coumaphos) O,O-Diäthyl-7 -hydroxy-3 ,4-tetramethylen-coummarinyl-thio
phosphat (Coumithoat) 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis-(O,O-diäthyldithiophosphat) (Dioxathion) 2-Methoxy-4-H-1,3 ,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid 0, O-Diäthyl- 0-(5-phenyl-3-isooxyzolyl)-thiophosphat S- [(6-Chlor-2-oxo-3 -benzoxazolinyl) -methyl]-O,O-diäthyl- dithiophosphat (Phosalon) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl- 1,3 -dithiolan O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy- 1,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl- (4) -methyl] -dithiophosphat Tris-(2-methyl- l-aziridinyl)-phosphinoxyd (Metepa) O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat S-(2-Chlor- 1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3 5
,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3 5, 6-trichlor-2-pyridyl) -thiophosphat 0,0-Diäthyl-0-(3 ,5, 6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(24sopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)-thio- phosphat (Diazinon) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl) -thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-ylme- thyl)-dithiophosphat (Azinphosmethyl) 0,0-Diäthyl-S-(4-oxo- 1,2,3 -benzotriazin-3-(4H)-ylmethyl)- dithiophosph at (Azinphosäthyl) S-[(4,6 -Diamino-s-triazin-2-yl) -methyl]- O,O-dimethyldi- thiophosphat (Menazon) S-[2-(Äthylsulfonyl)-äthyl]-dimethylthiolphosphat (Dioxyd emeton-S -methyl)
Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)-äthyl]-dithiophosphat (Oxyd isulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl- 1,3 -di-(carbomethoxy)- 1 -propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor- 1-butyroyloxyäthyl)-phosphonat (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor- 1-methoxy-vinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(3 -chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Chlorthion) O,O-Dimethyl-O-(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophosphat (Demeton-S-methyl) Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 2-(0,
O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxy- pyron-4 3,4- dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor- 1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1 -chloräthoxyvinyl) -phosphat O-Äthyl-S,S -diphenyldithiolphosph at O-Äthyl-S -b enzyl-phenyldithiophosphonat
O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O ,O-Dimethyl-S-(4 -chlorphenylthiomethyl) -dithiophosphat
Methylcarbophenothion) O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) -dithio phosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat
O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)-dithiophos phat (Phendapton) Triäthoxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl) -disulfid O,O-Diäthyl-O- (4-methyl-cumarinyl-7 )-thiophosphat (Pota san) 2-Methoxy-4H- 1,3 ,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 5-Amino-bis-(dimethylamido)-phosphinyl-3-phenyl- 1,2,4- triazol (Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3 -thiavaleramid (Vamidothion) N,N,N' ,N' -Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox)
Carbaminsäurederivate l-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat <RTI
ID=3.12> 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3,4 ,5-Trimethylphenyl-N-methylcarb amat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (Cpmc) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarba- moyl)-oxim l-(Dimethylcarbamoyl) -5-methy13 -pyrazolyl-N,N-dimethyl carbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2 ,2-dimethyl-7 -benzofuranyl-N-methylcarbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(methylcarba- moyl)-oxim (Aldicarb) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl 2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)-carbanilat m-(l-Äthylpropyl) -phenyl-N-methylcarb amat 3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat m( 1 -Methylbutyl) -phenyl-N-methylcarbamat
2-Isopropylphenyl-N-methylcarb amat 2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3 -tert.Butylphenyl-N-methylcarb amat 3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (Promecarb) 3,5 -Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5 -isopropylphenyl-N-methylcarb amat 2-Chlor-4 ,5 -dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1 ,3-Dioxolan-2-yl) -phenyl--N-methylcarbamat (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl- 1,3 -dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarba- mat 2-(1,3-Dioxan-2 -yl) -phenyl-N-methylcarbamat 2-( 1 ,3-Dithiolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamat 2-( 1 ,3-Dithiolan-2-yl) -phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxylphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb)
2-(2-Propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamat 2-(2-Propinyloxy) -phenyl-N-methylcarb amat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminoph enyl-N-methylcarbamat 2-Di allylaminophenyl-N-methylcarbamat -4-Diallylamino-3 ,5-Xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb) 4-B enzothienyl-N-methylcarbamat
2,3 -Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat 3-Methyl- 1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat l-Is opropyl3 -methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat (ISOLAN) 2-(N' ,N' -Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl-N,N dimethylcarbamat 2-Dimethylamino-5 ,6 -dimethylpyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl- carbamat 3 -Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methyl carbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat l-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methomyl)
2-Methylcarbamoyloxyimino- 1,3-dithiolan 5 Methyl-2-methylcarbamoyloximino- ,3-oxathiolan 2-(1 -Methoxy-2-propoxy) -phenyl-N-methylcarbamat 2-( 1 -Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylenimino) - phenyl-N-methylcarbamat 1,3 -Bis-(-carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propan hydrochlorid 5 ,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2- [Propargyläthylamino] -phenyl-N-methylcarbamat 2- [Propargylmethylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2- [Dipropargylamino] -phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl-4-[dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3 ,5-Dimethyl-4-[dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarba mat 2- [Allyl-isopropylamino] -phenyl-N-methylcarb amat 3 -
[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe y-Hexachlorcyclohexan [Gammerxane; Lindan; y HCH] 1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor, 3a; 4,7,7ar' tetrahydro-4,7-methy lenindan [Chlordan] 1,4,5,6,7,8,8 -Heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methy lenindan [Heptachlor]
1,2,3,4,10, l0-hexachlor-1,4,4a, 5,8 ,8a-hexahydroendo-1,4 exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin]
1,2,3,4,10, 10-hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7'8,8a9-octa- hydro-exo- 1 ,4-endo-5 ,8-dimethanonaphthalin [Dieldrin] do,
endo-endo,- [Endrin]
6,7,8,9,10, 10-hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9- methano-2,3,4 benzo]-dioxa-ffiiepen-3 oxyd [Endosul fan]
Chlorierter Kampher [Toxaphen] D ecachloroctahydro- 1,3 ,4-metheno-2H-cyclobuta[e d] penta len-2-on Dodecachloroctahydro- 1,3 ,4-metheno-1H-cyclobuta[c d] pentalen [Mirex] Äthyl 1, la,3,3a,4,5,5,5a, 6 decachloroctahydro-2-hydroxy
1,3 ,4-metheno- 1H-cyclobuta[c d] pentalen-24evulinat.
Bis-(pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) Dinocton-o 1,1,1 -Trichlor-2,2-bis-(p-Chlorphenyl) -äthan [DDT]
Dichlordiphenyl-dichloräthan [TDE] di-(p-chlorphenyl) -trichlormethylcarbinol [Dicofol] Äthyl-4,4' -dichlorphenylglycolat [Chlorbenzylat] Äthyl-4,4'-dibrom-benzylat [Brombenzylat]
Isopropyl-4,4' -dichlorbenzylat 1,1,1-Trichlor-2,2,bis-(p-methoxyphenyl)-äthan [Methoxy- chlor] Diäthyl-diphenyl-dichloräth an Decachlorpentacyclo-(3,3,2 02,6, O339, O7,10)-decan-4-on [Chlordecon]
Nitrophenole & Derivate 4,6-Dinitro,6-methylphenol,
Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol 2,2',2" triäthanolaminsalz 2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocapj 2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat [Binap acryl]
2 sec.-butyl4 ,6-dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3 -Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten- l-yl-chrysanthemumat (Allethrin) 6-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,5 -tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat (5 -benzyl-3-furyl) -methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropa nyl) -cyclopropancarboxylat Nicotin Bacillus thuringiensis
Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid [Azobenzol] 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] Kreosot Öl 6-Methyl-2-oxo-1 ,3 -dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (1) -3 -(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I)- (cis+ trans)-chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion [Pindon] 2-Fluoräthyl- (4-bisphenyl) -acetat 2-Fluor-N-methyl-N(1-naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze 2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl) -acetimidoyl-chlorid N' -(4-chlor-2-methylphenyl) -N,N-dimethylformamidin (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor- l-phenoxyzarbanyl-2-trifRuormethyl-benzimida- zol (Fenozaflor) Tricyclohexylzinnhydroxid
2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester <RTI
ID=4.15> ss-B utoxy-ss' -rhodanodiäthyläther Isobornyl-rhodanoacetat p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid
2(p-tert.-Butylphenoxy)-1 -methyläthyl-2-chloräthyl-sulfit 2(p-tert.
-Butylphenoxy)-cyclohexyl-2-propinyl-sulfit
4,4' -Dichlor-N-methylb enzolsulfonanilid
N-(2-Fluor- 1, 1,2,2-tetrachloräthylthio) -methansulfonanilid 2-Thio- 1,3-dithiolo-(4,5-6)-chinoxalin (Thichinox)
Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (lauseto neu)
1,3,6,8 -Tetranitrocarbazol
Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil).
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri chloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 100" C liegt.
Wässrige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern (wettable powder) durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige yon technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Dispergiermitteln, die herangezogen werden können, seien z.
B. erwähnt; das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyiidimumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calcium- carbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl, und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung von Präparaten in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden.
Die Applikation dieser Mittel im Veterinärsektor erfolgt nach den üblichen Verfahren z. B. nach dem Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren. Wirksam ist auch das sogenannte Tauchverfahren, bei dem das Vieh durch eine Lösung bzw. Dispersion des Mittels durchgetrieben wird.
Die Applikationszubereitungen beim Spritz-, Giess- und Tauchverfahren enthalten vorzugsweise 0,05 bis 0,5% Aktivsubstanz.
Beispiel 1
N-4- Chlor-2-methyl-phenyl-N' -methyl-N' -ss-cyanäthylform- amidin.
I. 1,2 kg -4-Chlor-2-methyl-anilin wurden in 2 1 Orthoameisensäureäthylester am Rückfluss erhitzt, bis der Siede punkt der über eine kurze Kolonne abdestillierenden Flüssigkeit 140 C erreicht hatte.
Durch Fraktionierung am Vakuum wurde 1,406 kg 4 Chlor-methylphenylaminoameisensäureäthylester vom Sdp.
123-127" C bei 10 mmHg erhalten.
II. 79 g dieses Produktes wurden mit 34 g N-ss-Cyanäthyl- methylamin in 200 ml trockenem Toluol 1 Stunde im Autoklav auf 130 C erhitzt.
Die Destillation ergab 54 g der Verbindung der Formel
EMI5.1
<tb> <SEP> OH3
<tb> N=CH-N <SEP> / <SEP> r3
<tb> <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CN
<tb> vom Sdp. 140 C bei 0,07 mmHg.
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
EMI5.2
EMI5.3
<tb> <SEP> Wirkstoff <SEP> Nr. <SEP> | <SEP> R <SEP> j <SEP> Sdp/Smp. <SEP> oG
<tb> <SEP> OH
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> | <SEP> -NH-(CH,)7 <SEP> | <SEP> 69 <SEP> - <SEP> 70
<tb> <SEP> OH3
<tb> <SEP> OH <SEP> OCH3
<tb> <SEP> j3 <SEP> /
<tb> <SEP> 3 <SEP> -N-OH <SEP> -OH <SEP> 140/ <SEP> í <SEP> 0,07 <SEP> 0 <SEP> 07 <SEP> mmXg
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> OH3
<tb> <SEP> | <SEP> 4 <SEP> | <SEP> N <SEP> / <SEP> 165/ <SEP> O, <SEP> 2 <SEP> rnmilg
<tb> OH2 <SEP> - <SEP> OH2 <SEP> - <SEP> OH
<tb> OO <SEP> H
<tb> <SEP> /25
<tb> <SEP> 5 <SEP> -NH-OH <SEP> -OH <SEP> 74 <SEP> CH2CH <SEP> - <SEP> j <SEP> zu75
<tb> <SEP> C2 <SEP> 5
<tb> <SEP> 6 <SEP> -N <SEP> N <SEP> / <SEP> L <SEP> CE2 <SEP> | <SEP> 114/0,05 <SEP> mmEg
<tb> <SEP> C:
<SEP> CH2
<tb> <SEP> OH3
<tb>
EMI6.1
<tb> 7 <SEP> -NH-( <SEP> GH2) <SEP> 3O( <SEP> OH2) <SEP> 5-0H3 <SEP> 32 <SEP> - <SEP> 34
<tb> <SEP> OH <SEP> 3
<tb> 8 <SEP> -NH-(OH2) <SEP> 3-N <SEP> 58 <SEP> - <SEP> 59
<tb> <SEP> CH3
<tb> 9 <SEP> -NH-OH2-OH2-NH2)7 <SEP> 164/0,07 <SEP> mm:Hg
<tb> 10 <SEP> -NH-0H2-OH <SEP> -01 <SEP> Oel
<tb> <SEP> OH <SEP> - <SEP> OH2
<tb> 11 <SEP> | <SEP> -NH-0H2-OH <SEP> / <SEP> CH2 <SEP> 67 <SEP> 69
<tb> 12 <SEP> -NH-0H2-O=0H2 <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 98
<tb> <SEP> CH,
<tb>
Beispiel 2
Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure wurden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 So Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung,
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure,
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfon- saures Natrium,
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe wurden als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert:
20 Teile Wirkstoff,
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion.
Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7,5% Wirkstoffgehalt.
Beispiel 3
A. Rhipicephalus bursa (Larven)
Je 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
100%ige Abtötung wurde bei einer Grenzkonzentration von 10 ppm des Wirkstoffes Nr. 1 ermittelt:
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP- resistenten Larven Versuche durchgeführt (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazino). 100%ige Abtötung wurde bei einer Grenzkonzentration von 1 ppm des Wirkstoffes Nr. 1 nach 2 Wochen sowohl bei resisten wie sensiblen Individuen ermittelt.
Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben.
Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden im
Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch Auflegen befallener Blattstücke aus einer Zucht infiziert, so dass sich nach Ablauf dieser Zeit eine Population in allen Entwicklungsstadien auf der Pflanze vorfand. Mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers wur den die Pflanzen dann mit dem emulgierten Wirkstoff besprüht, bis ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blatt oberfläche entstand. Nach 2 und 7 Tagen wurde ausgewertet: Die Pflanzenteile wurden unter einem Stereomikroskop zur Berechnung der Abtötungsprozente inspiziert. Die Wirkung auf Eier war dieser Versuchsanordnung nach 2 Tagen noch nicht feststellbar, weil die durchschnittliche Schlüpfzeit zu diesem Zeitpunkt noch nicht genau bekannt war.
In der folgenden Tabelle sind die Abtötungsprozente der normalsensiblen Art Tetranychus urticae Koch und die Abtötungsprozente der phosphorsäureestertoleranten Art Tetranychus telarius L. angegeben.
a) Wirkstoff Nr. 1 Wirkung gegen Tetr. urticae
Abtötung in Prozenten nach 2 Tagen nach 7 Tagen
Konz. Larven Adulte Eier Larven Adulte (ppm)
800 100 100 90 90 100
400 90 90 90 90 90
200 65 85 90 90 85
100 50 50 20 20 50 b) Wirkung gegen Tetr. telarius
Abtötung in Prozenten nach 2 Tagen nach 7 Tagen
Konz. Larven Adulte Eier Larven Adulte (ppm)
800 90 35 90 90 90
400 90 20 85 85 90
200 85 20 85 85 85
100 85 20 20 20 85
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI7.1
enthält, worin
R1 Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4 Alkyl bzw.
C2-C4-Alkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1-C4-Alkoxygruppe und
R2 substituiertes C1-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CC12-Alkyl bzw. C2-C4-Älkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1C4-Alkoxygruppe bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI7.2
enthält, worin
R3 Wasserstoff, Methyl oder Methallyl und
R4 durch Halogenatome, HO-, NC-, verzweigte oder geradkettige C1-C6-Alkoxy-, (Cl-C4-Alkyl)2N-,
EMI7.3
Gruppen substituiertes Cl-C4-Alkyl oder Methallyl bedeuten.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.4
enthält.
3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.5
enthält.
4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.6
enthält.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The present invention relates to a pesticide which, as an active component, is a compound of the formula
EMI1.1
contains where
R, hydrogen, unsubstituted or substituted C, -C4-alkyl or CzC4-alkenyl or a C2-C4-alkynyl or C1-C4-alkoxy group and
R2 denotes substituted C1-C4-alkyl, unsubstituted or substituted CCX2-alkyl or C2-C4-alkenyl or a C2-C4-alkynyl or C1-C4-alkoxy group.
The alkyl, alkenyl and alkynyl chains that come into question for R1 and R2 can be straight or branched. Examples of suitable substituents are: halogen, OH, NC, branched or straight-chain C-C6-alkoxy, (CI-C4-alkyl) 2N and heterocyclic groups such as. B.
EMI1.2
In the context of the present invention, the radicals R1 and R2 are, for example: methyl, trifluoromethyl, ethyl, cyanoethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec.- and tert. Butyl, vinyl, allyl, methylallyl, chlorallyl, methylpropenyl, propargyl and butynyl are possible.
Compounds of the formula are of particular importance
EMI1.3
where R3 is hydrogen, methyl or methylallyl and R4 is replaced by halogen, OH-, NC-, branched or straight-chain C1-C6 alkoxy, (C1-C4-alkyl) 2N-,
EMI1.4
Groups are substituted C1-C4-alkyl or methylallyl.
The compounds of the formula I are prepared according to known processes described in the literature, for example by a) the aniline of the formula
EMI1.5
in the presence of SOC12, POCla, PC13 or PC15 with elimination of water with an N-formanilide of the formula
EMI1.6
in which R1 and R2 have the same meaning as in formula I.
The compounds of the formula I are suitable for combating animal and vegetable pests.
They are particularly suitable for combating insects and representatives of the order Acarina such. B. ticks and mites, in all their stages of development such as eggs, larvae, pupae and adults.
Among insects are z. B. the peach aphid (Myzus persicae), the black bean aphid (Doralis fabae); Scale insects such as Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudo coccus maritimus; Thysanoptera such as Hercinothrips femoralis, and bed bugs such as the turnip bug (Piesma quadrata) or the bed bug (Cimex lectularius), caterpillars such as Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Beetles such as grain beetles (Calandra granaria) or potato beetles (Leptinotarsa decemlineata) but also species living in the ground such as wireworms (Agriotes sp.) Or white grubs (Melolontha melolontha); Cockroaches, such as the German cockroach (Blattella germanica); Orthoptera such as the cricket (Gryllus domesticus); Termites such as Beticulitermes; Hymenoptera such as ants;
Diptera, such as the fruit fly (Drosophila melanogaster), the Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), the house fly (Musca domestica) and mosquitoes such as the mosquito (Aedes aegypti).
Representatives of the order Acarina are z. B. Eulaelaps; Echninolaelaps; Laelaps; Haemogamasus; Dermanyssus; Allodermanyssus, particularly Allodermanyssus sanguineus; Pneumonyssus; Amblyomma; Aponomma; Boophilus; Dermacentor; Haemophysalis; Hyalomma; Ixodidae; Margaropus; Rhipicephalus; Ornithodorus; Otobius; Cheyletidae e.g. B. Cheyletus; Psorergates; Demodicidae; Trombiculidae e.g. B. trombicula, eutrombicula; Schöngastia; Acomatacurus; Neoschöngastia; Euschöngastia; Sarcoptiformes z. B. Notoedres; Sarcoptes; Knemidokoptes; Psoroptidae e.g. B. Psoroptes; Chlorioptes; Otodectes or Tetranychidae e.g. B. Tetranychus telarius, Tetranychus urticae, etc.
The active ingredients of the formula (I) can be used together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. Furthermore, further insecticidally or acaricidally active compounds can be added, such as. B.
Phosphoric acid derivatives bis-O, O-diethylphosphoric anhydride (Tepp) O, O, O, O-tetrapropyldithiopyrophosphate dimethyl- (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) -phosphonate (Trichrorfon) 1, 2-dibromo-2,2- dichloroethyldimethylphosphate (Naled) 2,2-dichlorovinyldimethylphosphate (dichlorfos) 2-methoxycarbamyl- 1-methylvinyldimethylphosphate (Mevin phos) dimethyl-1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinyl phosphate cis (monocrotophos) 3 - (dimethoxyphosphin) N-methoxy-cis crotonamide 3- (dimethoxyphosphinyloxy) -N, N-dimethyl-cis-crotonamide (Dicrotophos) 2-chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyldimethylphosphate (phosphamidone) 0,0-diethyl-0-2- (ethylthio ) ethyl thiophosphate (demetone) 0,
O-diethyl-S -2 - (ethylthio) -ethylthiophosphate S-ethylthioethyl-O, O-dimethyl-dithiophosphate (thiometone) O, O-diethyl-S-ethylmercaptomethyldithiophosphate (phosphorates) O, O-diethyl-S-2- [ (ethylthio) ethyl] dithiophosphate (disulfoton) 0,0-dimethyl-S-2- (ethylsulfinyl) -ethylthiophosphate (oxydemetonmethyl) O, O-dimethyl-S- (1,2-dicarbethoxyethyl) -dithiophosphate (malathion) (O, O, O, O-Tetraethyl-S, S'-methylene-bis [dithiophosphate] (ethione) O-ethyl-S, S-dipropyldithiophosphate O, O-dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl ) dithiophosphate (Formotion) O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (dimethate) O, O-dimethyl-S- (N-ethylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (ethoate-methyl) <RTI
ID = 2.10> O, O-diethyl-S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (prothoate) SN- (1-cyano-1-methylethyl) -carbamoylmethyldiethylthiolphosphate (cyanthoate) S- (2-acetamidoethyl) - O, O-dimethyldithiophosphate hexamethylphosphoric acid triamide (Hempa) O, O-dimethyl-Op-nitrophenylthiophosphate (parathion
Methyl) O, O-diethyl-Op-nitrophenylthiophosphate (parathion) O-ethyl-Op-nitrophenylphenylthiophosphonate (Epn) O, O-dimethyl-O- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphate (fenitro thion) O, O -Dimethyl-O- (2-chloro-4-nitrophenyl) -thiophosphate (dicapthon) O, O-dimethyl-Op-cyanophenylthiophosphate (Cyanox) O-ethyl-Op-cyanophenylphenylthiophosphonate O, O-diethyl-O-2,4- dichlorophenyl thiophosphate (dichrofen thione) O-2,4-dichlorophenyl-O-methylisopropylamidothiophosphate <RTI
ID = 2.15> 0,0-dimethyl-0-2,4,5-trichlorophenylthiophosphate (Ronnel) O-ethyl-0-2,4,5-trichlorophenylethylthiophosphonate (trichloronate) O, O-dimethyl-O-2.5 -Dichloro-4-bromophenylthiophosphate (bromophos) O, O-diethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (bromophos-ethyl) O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) thiophosphate (Jodofenphos) 4-tert.
Butyl-2-chlorophenyl-N-methyl-O-methylamidophosphate (Crufomat) dimethyl-p- (methylthio) -phenylphosphate O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphate (fenthione) isopropylamino-O ethyl O- (4-methylmercapto-3-methyl phenyl) phosphate O, O-diethyl Op - [(methylsulfinyl) phenyl] thiophosphate
Fensulfothione) O, O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphate O- [p- (Dimethylsulfamido) -phenyl] -O,
O-dimethylthiophosphate (Famphur) O, O, O ,, O '-Tetramethyl-O, O'-thiodi-p-phenylenethiophosphate O- (p- (p-chlorophenyl) -azophenyl) -O, O-dimethylthiophosphate (Azothoate) O-ethyl-S-phenyl-ethyldithiophosphonate O-ethyl-S -4-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate O -isobutyl-S-p-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate O, O-dimethyl-Sp-chlorophenylthiophosphate 0, O- - (p-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate O, O-diethyl-p-chlorophenylmercaptomethyl-dithiophosphate (carbophenothione).
O, O-diethyl-S-p-chlorophenylthiomethyl-thiophosphate O, O-dimethyl-S- (carbethoxyphenylmethyl) -dithiophosphate (phenothoate) O, O-diethyl-S- (carbofluoroethoxyphenylmethyl) -dithiophosphate O, O-dimethyl-S- (carboisopropoxy-phenylmethyl) -dithiophosphate O, O-dimethyl-O- (alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphate, 2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate
Chlorfenvinphos) 2-chloro 1- (2,4,5-trichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate 0- (2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl) vinyl) -0,0-diethylthiophosphate phenylglyoxylonitrile oxime- O, O-diethyl thiophosphate (phoxime) O, O-diethyl-O- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2-H-1-benzopyran
7-yl) thiophosphate (Coumaphos) O, O-diethyl-7-hydroxy-3, 4-tetramethylene-coummarinyl-thio
phosphate (coumithoate) 2,3-p-dioxanedithiol-S, S-bis- (O, O-diethyldithiophosphate) (dioxathione) 2-methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorine-2-sulfide 0, O Diethyl 0- (5-phenyl-3-isooxyzolyl) thiophosphate S- [(6-chloro-2-oxo-3-benzoxazolinyl) methyl] -O, O-diethyl dithiophosphate (phosalone) 2- (diethoxyphosphinylimino ) -4-methyl-1,3-dithiolane O, O-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5- (4H) -onyl- (4) -methyl] -dithiophosphate Tris- (2-methyl-l-aziridinyl) -phosphine oxide (Metepa) O, O-dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphate S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithiophosphate N-hydroxynaphthalimido-diethyl phosphate dimethyl-3 5
, 6-trichloro-2-pyridylphosphate O, O-dimethyl-O- (35,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate 0,0-diethyl-0- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl ) thiophosphate O, O-diethyl-O-2-pyrazinylthiophosphate (thionazine) O, O-diethyl-O- (24sopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphate (diazinon) O, O-diethyl-O - (2-quinoxylyl) thiophosphate O, O-dimethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3- (4H) -ylmethyl) -dithiophosphate (azinphosmethyl) 0,0-diethyl- S- (4-oxo-1,2,3 -benzotriazine-3- (4H) -ylmethyl) - dithiophosphate (azinphosethyl) S - [(4,6-diamino-s-triazin-2-yl) -methyl] - O, O-dimethyldithiophosphate (Menazon) S- [2- (ethylsulfonyl) -ethyl] -dimethylthiolphosphate (Dioxydemeton-S -methyl)
Diethyl S- [2- (ethylsulfinyl) ethyl] dithiophosphate (Oxyd isulfoton) bis-O, O-diethylthiophosphoric anhydride (Sulfotep) dimethyl 1,3-di (carbomethoxy) -1-propen-2-yl phosphate Dimethyl (2,2,2-trichloro-1-butyroyloxyethyl) phosphonate (butonate) O, O-Dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl) -phosphate O, O-Dimethyl-O - (3-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (chlorothione) O, O-dimethyl-O- (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (demeton-S-methyl) bis (dimethylamido) fluorophosphate ( Dimefox) 2- (0,
O-dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxy-pyrone-4 3,4-dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphate (formocarbam) O, O-diethyl-O- (2,2-dichloro- 1- chloroethoxyvinyl) phosphate O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) -phosphate O-ethyl-S, S -diphenyldithiolphosphate O-ethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonate
O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate O, O-dimethyl-S- (4-chlorophenylthiomethyl) dithiophosphate
Methylcarbophenothione) O, O-dimethyl-S- (ethylthiomethyl) -dithiophosphate diisopropylaminofluorophosphate (Mipafox) O, O-dimethyl-S- (morpholinylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (Morphothione) bismethylamido-phenylphosphate O, O- -dithiophosphate
O, O-Dimethyl- (S and O) -äthylsulfinyläthylthiophosphat O, O-diethyl-O-4-nitrophenylphosphate O, O-diethyl-S- (2,5-dichlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate (Phendapton) triethoxy-isopropoxy-bis - (thiophosphinyl) -disulfide O, O-diethyl-O- (4-methyl-coumarinyl-7) -thiophosphate (Pota san) 2-methoxy-4H-1,3, 2-benzodioxaphosphorine-2-oxide octamethylpyrophosphoramide (Schradan) Bis- (dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethane 5-amino-bis- (dimethylamido) -phosphinyl-3-phenyl-1,2,4-triazole (Triamiphos) N-methyl-5- (O, O-dimethylthiolphosphoryl) -3 -thiavaleramide (Vamidothion) N, N, N ', N' -Tetramethyldiamidofluorophosphate (Dimefox)
Carbamic acid derivatives 1-naphthyl-N-methylcarbamate (carbaryl) 2-butynyl-4-chlorophenylcarbamate <RTI
ID = 3.12> 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate 4-dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (aminocarb) 4-methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (methiocarb) 3,4 , 5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-chlorophenyl-N-methylcarbamate (CPMC) 5-chloro-6-oxo-2-norbornane-carbonitrile-0- (methylcarbamoyl) -oxime 1- (dimethylcarbamoyl) -5- methy13 -pyrazolyl-N, N-dimethyl carbamate (Dimetilan) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (carbofuran) 2-methyl-2-methylthio-propionaldehyde-0- (methylcarba- moyl) oxime (aldicarb) 8-quinaldyl-N-methylcarbamate and its salts methyl 2-isopropyl-4- (methylcarbamoyloxy) -carbanilate m- (1-ethylpropyl) -phenyl-N-methylcarbamate 3,5-di-tert .butyl-N-methylcarbamate m (1-methylbutyl) -phenyl-N-methylcarbamate
2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate m-tolyl-N-methylcarbamate 2,3-xylyl-N-methylcarbamate 3-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 3-tert-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamate (Promecarb) 3,5-diisopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-4 , 5 -dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2- (1, 3-dioxolan-2-yl) -phenyl - N-methylcarbamate (dioxacarb) 2- (4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dioxan-2 -yl) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1 , 3-Dithiolan-2-yl) -phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2-isopropoxylphenyl-N-methylcarbamate (Arprocarb)
2- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 3- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2-dimethylaminophenyl-N-methylcarbamate 2- Di allylaminophenyl-N-methylcarbamate -4-diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (allyxicarb) 4-benzothienyl-N-methylcarbamate
2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate l-isopropyl3-methylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate (ISOLAN) 2- (N ', N' -Dimethylcarbamoyl) -3-methylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate 2-dimethylamino-5, 6 -dimethylpyrimidin-4-yl-N, N-dimethylcarbamate 3 - Methyl 4-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N-methyl carbamate 3-dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamate l-methylthio-ethylimino-N-methylcarbamate (methomyl)
2-methylcarbamoyloxyimino- 1,3-dithiolane 5 methyl-2-methylcarbamoyloximino-, 3-oxathiolane 2- (1-methoxy-2-propoxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1-butyn-3-yl-oxy) -phenyl-N-methylcarbamate 3 -methyl-4- (dimethylamino-methylmercapto-methylenimino) -phenyl-N-methylcarbamate 1,3-bis - (- carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) -propane hydrochloride 5, 5-dimethylhydroresorcinol dimethylcarbamate 2- [propargylethylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 2- [propargylmethylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 2- [dipropargylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 3-methyl-4- [dipropargylamino] -phenyl-phenyl methylcarbamate 3, 5-dimethyl-4- [dipropargylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 2- [allyl-isopropylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 3 -
[Allyl isopropylamino] phenyl N-methyl carbamate
Chlorinated hydrocarbons γ-hexachlorocyclohexane [gammerxane; Lindane; y HCH] 1,2,4,5,6,7,8,8-octachlor, 3a; 4,7,7ar 'tetrahydro-4,7-methylenindan [chlordane] 1,4,5,6,7,8,8-heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methylenindan [ Heptachlor]
1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a, 5,8,8a-hexahydroendo-1,4 exo-5,8-dimethanonaphthalene [Aldrin]
1,2,3,4,10, 10-hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7'8,8a9-octa-hydro-exo-1, 4-endo-5, 8-dimethanonaphthalene [Dieldrin] do,
endo-endo, - [endrin]
6,7,8,9,10, 10-hexachlor-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,3,4 benzo] -dioxa-ffiiepen-3 oxide [Endosul fan]
Chlorinated camphor [toxaphene] Decachloroctahydro-1,3,4-metheno-2H-cyclobuta [ed] penta len-2-one dodecachloroctahydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta [cd] pentalen [Mirex] ethyl 1 , la, 3,3a, 4,5,5,5a, 6 decachloroctahydro-2-hydroxy
1,3,4-metheno-1H-cyclobuta [c d] pentalen-24evulinate.
Bis- (pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) dinoctone-o 1,1,1 -trichloro-2,2-bis (p-chlorophenyl) ethane [DDT]
Dichlorodiphenyl-dichloroethane [TDE] di- (p-chlorophenyl) -trichloromethylcarbinol [Dicofol] ethyl 4,4'-dichlorophenyl glycolate [chlorobenzylate] ethyl 4,4'-dibromobenzylate [bromobenzylate]
Isopropyl 4,4'-dichlorobenzylate 1,1,1-trichloro-2,2, bis (p-methoxyphenyl) -ethane [methoxy-chlorine] diethyl-diphenyl-dichloroethane on decachloropentacyclo- (3,3,2 02, 6, O339, O7,10) -decan-4-one [chlorodecone]
Nitrophenols & Derivatives 4,6-Dinitro, 6-methylphenol,
Na salt [dinitrocresol] dinitrobutylphenol 2,2 ', 2 "triethanolamine salt 2 Cyclohexyl-4,6-dinitrophenol [Dinex] 2- (1-methylheptyl) -4,6 dinitrophenyl crotonate [dinocapj 2 sec-butyl-4, 6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoate [Binap acrylic]
2 sec-butyl 4,6-dinitrophenyl cyclopropionate
2 sec-butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate [dinobutone]
Various Sabadilla Rotenone Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3-allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten- l-yl-chrysanthemumate (allethrin) 6-chloropiperonyl-chrysanthemumate (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumate) 2 ( , 3,4,5-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemumate (5-benzyl-3-furyl) -methyl-2,2-dimethyl-3- (2-methylpropanyl) -cyclopropanecarboxylate nicotine Bacillus thuringiensis
Berlin dicyclohexylcarbodiimide diphenyldiimide [azobenzene] 4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide [chlorine surfactant] creosote oil 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- [4,5-b] -quinoxaline [quinomethionate] (1) -3 - (2-Furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (I) - (cis + trans) -chrysanthemum monocarboxylate [furethrin] 2-pivaloylindane-1,3-dione [pindone] 2-fluoroethyl (4-bisphenyl) acetate 2-fluoro-N-methyl-N (1-naphthyl) -acetamide pentachlorophenol and salts 2,2,2-trichloro-N- (pentachlorophenyl) -acetimidoyl chloride N '- (4-chloro -2-methylphenyl) -N, N-dimethylformamidine (chlorophenamidine) 4-chlorobenzyl-4-fluorophenyl sulfide (fluorosurfactants) 5,6-dichloro-1-phenoxyzarbanyl-2-trifluoromethyl-benzimidazole (fenozaflor) tricyclohexyltin hydroxide
2-Rhodanoethyl-lauric acid ester <RTI
ID = 4.15> ss-butoxy-ss' -rhodanodiethylether isobornyl-rhodanoacetate p-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) 2,4-dichlorophenylbenzenesulfonate p -chlorophenylbenzenesulfonate (Fenson) p -chlorophenyl-2,4,5 -trichlorophenyl sulfone (Tetradifon) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulfide (Tetrasul) methyl bromide p-chlorophenyl-phenyl sulfone p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide (chlorine surfactants) 4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylazosulfide
2 (p-tert-butylphenoxy) -1-methylethyl-2-chloroethyl sulfite 2 (p-tert.
-Butylphenoxy) -cyclohexyl-2-propynyl-sulfite
4,4'-dichloro-N-methylbenzenesulfonanilide
N- (2-fluoro-1, 1,2,2-tetrachloroethylthio) -methanesulfonanilide 2-thio- 1,3-dithiolo- (4,5-6) -quinoxaline (Thichinox)
Chloromethyl-p-chlorophenyl sulfone (lauseto new)
1,3,6,8-tetranitrocarbazole
Prop-2-ynyl (4-t-butylphenoxy) cyclohexyl sulfite (Propargil).
For application, the compounds of the formula (I) can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in a customary formulation which is part of general knowledge in application technology.
For the preparation of directly sprayable solutions of the compounds of formula (I) come, for. B. mineral oil fractions of high to medium boiling range, such as diesel oil or kerosene, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, and hydrocarbons such as alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, into consideration, optionally using xylene mixtures, cyclohexanols, ketones, and also chlorinated hydrocarbons, such as tri chloroethane and tetrachloroethane, trichlorethylene or tri-tetrachlorobenzenes. Organic solvents with a boiling point above 100 ° C. are advantageously used.
Aqueous application forms are particularly expediently prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders by adding water. Non-ionic products can be used as dispersants, e.g. B. condensation products of aliphatic alcohols, amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 20 carbon atoms and ethylene oxide, such as the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 moles of ethylene oxide, or that of soy fatty acid and 30 moles of ethylene oxide or that of technical oleylamine and 15 Moles of ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12 moles of ethylene oxide. Among the anionic dispersants that can be used are e.g.
B. mentioned; the sodium salt of dodecyl alcohol sulfuric acid ester, the sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids, or the sodium salt of petroleum sulfonic acid. As cationic dispersants, quaternary ammonium compounds, such as. B. Cetylpyiidimumbromid or Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid into consideration.
Talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, calcium phosphate, but also coal, cork flour, wood flour and other materials of vegetable origin can be used as solid carriers for the production of dusts and grit. The production of preparations in granulated form is also very useful. The various application forms can be provided in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance or the penetration capacity; such substances are e.g. B. fatty acids, resins, glue, casein or alginates.
The content of active ingredient in the agents described above is generally between 0.1 and 95%, it should be mentioned that concentrations of up to 99.5% are used for application from an aircraft or other suitable application devices.
The application of these funds in the veterinary sector is carried out according to the usual methods, for. B. by spraying, pouring, dusting and smoking processes. The so-called immersion method, in which the cattle is driven through a solution or dispersion of the agent, is also effective.
The application preparations in the spraying, pouring and dipping process preferably contain 0.05 to 0.5% active substance.
example 1
N-4-chloro-2-methyl-phenyl-N '-methyl-N' -ss-cyanoethylformamide.
I. 1.2 kg of -4-chloro-2-methyl-aniline were refluxed in 2 l of ethyl orthoformate until the boiling point of the liquid distilling off via a short column had reached 140.degree.
Fractionation in vacuo gave 1.406 kg of ethyl chloro-methylphenylaminoformate of bp.
Get 123-127 "C at 10 mmHg.
II. 79 g of this product were heated to 130 ° C. in an autoclave for 1 hour with 34 g of N-ß-cyanoethyl-methylamine in 200 ml of dry toluene.
Distillation gave 54 g of the compound of the formula
EMI5.1
<tb> <SEP> OH3
<tb> N = CH-N <SEP> / <SEP> r3
<tb> <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CN
<tb> from bp. 140 C at 0.07 mmHg.
The following compounds were prepared in an analogous manner:
EMI5.2
EMI5.3
<tb> <SEP> Active ingredient <SEP> No. <SEP> | <SEP> R <SEP> j <SEP> Sdp / Smp. <SEP> above
<tb> <SEP> OH
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> | <SEP> -NH- (CH,) 7 <SEP> | <SEP> 69 <SEP> - <SEP> 70
<tb> <SEP> OH3
<tb> <SEP> OH <SEP> OCH3
<tb> <SEP> j3 <SEP> /
<tb> <SEP> 3 <SEP> -N-OH <SEP> -OH <SEP> 140 / <SEP> í <SEP> 0.07 <SEP> 0 <SEP> 07 <SEP> mmXg
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> OH3
<tb> <SEP> | <SEP> 4 <SEP> | <SEP> N <SEP> / <SEP> 165 / <SEP> O, <SEP> 2 <SEP> rnmilg
<tb> OH2 <SEP> - <SEP> OH2 <SEP> - <SEP> OH
<tb> OO <SEP> H
<tb> <SEP> / 25
<tb> <SEP> 5 <SEP> -NH-OH <SEP> -OH <SEP> 74 <SEP> CH2CH <SEP> - <SEP> j <SEP> zu75
<tb> <SEP> C2 <SEP> 5
<tb> <SEP> 6 <SEP> -N <SEP> N <SEP> / <SEP> L <SEP> CE2 <SEP> | <SEP> 114 / 0.05 <SEP> mmEg
<tb> <SEP> C:
<SEP> CH2
<tb> <SEP> OH3
<tb>
EMI6.1
<tb> 7 <SEP> -NH- (<SEP> GH2) <SEP> 3O (<SEP> OH2) <SEP> 5-0H3 <SEP> 32 <SEP> - <SEP> 34
<tb> <SEP> OH <SEP> 3
<tb> 8 <SEP> -NH- (OH2) <SEP> 3-N <SEP> 58 <SEP> - <SEP> 59
<tb> <SEP> CH3
<tb> 9 <SEP> -NH-OH2-OH2-NH2) 7 <SEP> 164 / 0.07 <SEP> mm: Hg
<tb> 10 <SEP> -NH-0H2-OH <SEP> -01 <SEP> oil
<tb> <SEP> OH <SEP> - <SEP> OH2
<tb> 11 <SEP> | <SEP> -NH-0H2-OH <SEP> / <SEP> CH2 <SEP> 67 <SEP> 69
<tb> 12 <SEP> -NH-0H2-O = 0H2 <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 98
<tb> <SEP> CH,
<tb>
Example 2
Dust
Equal parts of an active ingredient of the formula I and precipitated silica were finely ground. By mixing it with kaolin or talc, it was possible to produce dust with an active ingredient content of preferably 1-6%.
Wettable powder
For example, the following components were mixed and finely ground to produce a wettable powder:
50 parts of active ingredient according to the present invention,
20 parts of highly adsorptive silica,
25 parts Bolus alba (kaolin),
1.5 parts of 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole-6,3'-disulfonic acid sodium,
3.5 parts of reaction product from p-tert. Octylphenol and ethylene oxide.
Emulsion concentrate
Easily soluble active ingredients were formulated as an emulsion concentrate according to the following rule:
20 parts active ingredient,
70 parts xylene,
10 parts of a mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate are mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable emulsion was created.
Granules
7.5 g of one of the active ingredients of the formula I were dissolved in 100 ml of acetone and the acetone solution thus obtained was added to 92 granulated attapulgite. The whole was mixed well and the solvent removed in a rotary evaporator. Granules with an active ingredient content of 7.5% were obtained.
Example 3
A. Rhipicephalus bursa (larvae)
50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.
The evaluation took place after 2 days. Two repetitions were run for each attempt.
100% destruction was determined at a limit concentration of 10 ppm of active ingredient No. 1:
B. Boophilus microplus (larvae)
With an analogous dilution series as in test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larvae tests carried out (the resistance refers to the tolerance of Diazino). 100% destruction was determined at a limit concentration of 1 ppm of the active ingredient No. 1 after 2 weeks in both resistant and sensitive individuals.
Example 4
Effect against spider mites.
French bean plants (Phaseolus vulgaris) were im
Two-leaf stage infected with spider mites 12 hours before the active substance treatment by placing infected leaf pieces from a cultivation, so that after this time a population was found on the plant in all stages of development. Using a chromatography atomizer, the plants were then sprayed with the emulsified active ingredient until an even coating of droplets formed on the leaf surface. After 2 and 7 days, the following was evaluated: the plant parts were inspected under a stereomicroscope to calculate the percentage of death. The effect on eggs could not be determined in this test arrangement after 2 days, because the average hatching time was not yet exactly known at this point in time.
The following table shows the percentage of death of the normally sensitive species Tetranychus urticae Koch and the percentage of death of the phosphoric acid ester-tolerant species Tetranychus telarius L.
a) Active ingredient No. 1 effect against Tetr. urticae
% Kill after 2 days after 7 days
Conc. Larvae adult eggs larvae adults (ppm)
800 100 100 90 90 100
400 90 90 90 90 90
200 65 85 90 90 85
100 50 50 20 20 50 b) Effect against Tetr. telarius
% Kill after 2 days after 7 days
Conc. Larvae adult eggs larvae adults (ppm)
800 90 35 90 90 90
400 90 20 85 85 90
200 85 20 85 85 85
100 85 20 20 20 85
PATENT CLAIM 1
Pesticide, which as the active component is a compound of the formula
EMI7.1
contains where
R1 is hydrogen, unsubstituted or substituted C1-C4 alkyl or
C2-C4-alkenyl or a C2-C4-alkynyl or C1-C4-alkoxy group and
R2 denotes substituted C1-C4-alkyl, unsubstituted or substituted CC12-alkyl or C2-C4-alkenyl or a C2-C4-alkynyl or C1C4-alkoxy group.
SUBCLAIMS
1. Means according to claim I, which is a compound of the formula as active component
EMI7.2
contains where
R3 is hydrogen, methyl or methallyl and
R4 by halogen atoms, HO-, NC-, branched or straight-chain C1-C6-alkoxy-, (Cl-C4-alkyl) 2N-,
EMI7.3
Groups are substituted C1-C4-alkyl or methallyl.
2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI7.4
contains.
3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI7.5
contains.
4. Means according to claim I, which is the compound of the formula
EMI7.6
contains.
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.