DE2312738A1 - Phosphorus contg amidines - pesticides esp insecticides acaricides and nematocides - Google Patents

Phosphorus contg amidines - pesticides esp insecticides acaricides and nematocides

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Abstract

Cpds (I) of formula: (R1 = phenyl, opt. substd. by 1-3 halo, 1-2, 1-4C alkyl or alkoxy, NO2, CN or CF3 or by one 1-4C carbalkoxy, R2 = Me, MeO, Et, EtO or phenyl, R2 = H or Me, R4 and R5 and R5 together with the N atom complete a morpholino, piperidino or pyrrolidino ring or R5 with R4 or R5 complete a 5-6 membered ring in which case the other one of R4 and R5 is Me or Et. (I) may be prepd. by condensing e.g. an appropriate phosphoramide with a dialkyl acetal of an amide.

Description

Neue Kondensationsprodukte Die vorliegende Erfindung betrifft N-Phosphoryl- resp. New Condensation Products The present invention relates to N-phosphoryl resp.

N-Phosphorothioyl- resp. N-Phosphonyl- resp. N-Phosphonothioyl-amidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.N-phosphorothioyl or. N-phosphonyl or. N-Phosphonothioyl-amidines, Process for their production and their use for pest control.

Die Amidine haben die Formel worin R1 Phenyl, 1 bis dreifach durch Halogen, 1 bis zweifach durch C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl oder einfach durch Cl-C4-Carbalkoxy substituiertes Phenyl, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy oder Phenyl, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 und R5 Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl oder Allyl, X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinoring bilden oder R3 mit R4 oder R5 einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, wobei dann die nicht an der Ringbildung beteiligte Gruppe R4 oder R5 Methyl oder Aethyl darstellt.The amidines have the formula wherein R1 is phenyl, 1 to three times by halogen, 1 to twice by C1-C4-alkyl, Cl-C4-alkylthio, nitro, cyano or trifluoromethyl or phenyl which is monosubstituted by Cl-C4-carbalkoxy, R2 is methyl, methoxy, ethyl, ethoxy or phenyl, R3 is hydrogen or methyl, R4 and R5 are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or allyl, X and Y are oxygen or sulfur, or R4 and R5 with the nitrogen atom to which they are attached represent the morpholino, piperidino or form a pyrrolidino ring or R3 with R4 or R5 form a 5- or 6-membered saturated ring, in which case the group R4 or R5 not involved in the ring formation represents methyl or ethyl.

Die als Substituent an den Phenylkern des Restes R1 in Betracht kommenden Cl-C4-Alkyl-, C1-C4 -Alkylthio- und gl-C4-Carbalkoxygruppen können verzweigt oder geradkettig sein.Those which come into consideration as a substituent on the phenyl nucleus of the radical R1 C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylthio and gl-C4-carbalkoxy groups can be branched or be straight chain.

Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, Methylthio, Aethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio-, n-Butylthio, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Isopropoxycarbonyl.Examples of such groups include: methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-, i-, sec-, tert-butyl, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, carbomethoxy, carbethoxy, isopropoxycarbonyl.

Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod insbesondere Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular chlorine, To understand bromine or iodine.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind die Verbindungen der Fomel I, worin R1 die Gruppen 3-Methyl-4-methylthiophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Methyl-4-nitrophenyl, 2,5-Dichlor-4-bromphenyl, 2,5-Dichlor-4-jodphenyl, 4-Methylphenyl, 2,4-Dibrom-5-chlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Cyanphenyl, R2 Methyl, Methoxy> Aethyl oder Aethoxy, R3 Wasserstoff, R4 und R5 Methyl oder Aethyl bedeuten oder R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind den Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidonoring bilden, X Schwefel und Y Sauerstoff bedeuten.The compounds of formula I, in which R1 the groups 3-methyl-4-methylthiophenyl, 4-nitrophenyl, 3-methyl-4-nitrophenyl, 2,5-dichloro-4-bromophenyl, 2,5-dichloro-4-iodophenyl, 4-methylphenyl, 2,4-dibromo-5-chlorophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl, 3-chlorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-methylthiophenyl, 4-chlorophenyl or 4-cyanophenyl, R2 methyl, methoxy> ethyl or ethoxy, R3 Hydrogen, R4 and R5 are methyl or ethyl or R4 and R5 together with the The nitrogen atom to which they are attached is the morpholino, piperidino or pyrrolidone ring form, X is sulfur and Y is oxygen.

Eine besonders bevorzugte Gruppe bilden die Verbindungen der Formel I, worin R1 die 3-Methyl-4-methylthiogruppe, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl oder Aethoxy, R3 Wasserstoff, R4 und R5 Methyl oder Aethyl, X Schwefel und Y Sauerstoff bedeuten.The compounds of the formula form a particularly preferred group I, where R1 is the 3-methyl-4-methylthio group, R2 is methyl, methoxy, ethyl or ethoxy, R3 is hydrogen, R4 and R5 are methyl or ethyl, X is sulfur and Y is oxygen.

Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden: Reaktionstemperatur -50 C bis + 1000C x 2) R2f 2 -cl + NH=C-5 4 säurebindendes >1 R1Y R3 Mittel R (IV) v (v) Reaktionstemperatur -50 C bis + 1000C Umwandlung: In den Formeln II bis VIII haben R1 bis R5, X und Y die fur die Formel I angegebene Bedeutung, R6 steht fUr Cl-C4-Alkyl und Hal ftir Chlor, Brom, Jod oder den Rest eines Schwefelsäureesters.The compounds of the formula I can be prepared by the following methods known per se: Reaction temperature -50 C to + 1000C x 2) R2f 2 -cl + NH = C-5 4 acid-binding> 1 R1Y R3 medium R. (IV) v (v) Reaction temperature -50 C to + 1000C Conversion: In formulas II to VIII, R1 to R5, X and Y have the meanings given for formula I, R6 stands for C1-C4-alkyl and Hal for chlorine, bromine, iodine or the residue of a sulfuric acid ester.

Als säurebindende Mittel komnen in Frage: tertiSre Amine z.B. Trialkylamine, Pyridin, Pyridinbasen, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Die Verfahren 1 und 2 werden bei normalem Druck, unter Feuchtigkeitsausschluss und in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.The following acid-binding agents can be used: tertiary amines e.g. trialkylamines, Pyridine, pyridine bases, dialkylanilines; inorganic bases such as hydrides, hydroxides; Carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metals. Procedures 1 and 2 are used at normal pressure, with exclusion of moisture and in inert solutions or diluents carried out.

Als inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.: Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropylther, Dioxan, Tetrahydrofuran; aliphatische, aromatische sowie halogçnierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril.Suitable inert solvents or diluents are, for example: Aether and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, especially benzene, Toluene, xylenes, chloroform, chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis V sind teilweise bekannte Verbindung (vgl. z.B. DOS 2.019.597), bzw.Some of the starting materials of the formulas II to V are known compounds (see e.g. DOS 2.019.597), or

können analog bekannten Methoden hergestellt werden.can be prepared analogously to known methods.

So sind die Herstellungsmethoden der beim Verfahren 1 benötigten Amidacetale zusammenfassend in der Zeitschrift fur Chemie 9, 201 (1969) und die Herstellung der (Thio) phosphorsäureamide in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band Phosphor II beschrieben.Such are the production methods for the amide acetals required in process 1 summarized in the Zeitschrift fur Chemie 9, 201 (1969) and the production der (Thio) phosphoric acid amide in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume Phosphorus II described.

Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung der verschiedenartigsten tierischen Schädlinge. Sie können z.B. gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken eingesetzt werden.The active ingredients of the formula I are suitable for combating the most diverse animal pests. You can, for example, against all stages of development, such as eggs, Larvae, nymphs, pupae and adults of insects and representatives of the order Akarina, how mites and ticks are used.

Sie können beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der Ordnung Akarir.a eingesetzt werden: Insekten der Familien: Tettigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.You can, for example, against the following insects or representatives of the Order Akarir.a are used: Insects of the families: Tettigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae as well as acarids of the families: Ixodidae, Tetranychidae and Dermanyssidae.

- Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene UmstSnde anpassen.- The insecticidal and / or acaricidal effect can be reduced by adding of other insecticides and / or acaricides widen significantly and given Adjust circumstances.

Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende Wirkstoffe: Organische Phosphorverbindungen Bis-0,0-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) Dimethal(2,2,2-trichlor-1-hydroxyäthyl)phosphat (TRICLORFON) 1,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat(DICHLORPHOS) 2-Methoxycabamyl-1-methylvinyldimethylphosphat (MEVIMPHOS) Dimethyl-1-methyl-2-(methylcarbanoyl)vinylphosphat cis(MONOCROTOPHOS) 3-(dlimethoxyphosphinxloxy)-N,N-dimethyl-cis-crotonamid (DICROTOPHOS) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl-1-methylvinyldimthalphosphat (PHOSPHOAMIDON) 0,0-Diäthyl-0(oder S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEMETON) S-Aethylthioäthyl-0,0-dimethyl-dithiophosphat(THIOMETON) 0,0-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat(PHORATE) 0,0-Diäthyl-S-2-äthylthio)äthyl dithiophosphat (DISULFOTON) 0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthylthiophosphat(OXYDEMETONMETHYL) 0,0-Dimethyl-S-(1,2-dicabäthoxyäthyldithiophosphat(MALATHION) 0,0,0,0,-Teträthyl-S,S'-methylen-bis-dithiophosphat(ETHION) 0-Aethyl-S,S-dipropyldithiophosphat 0,0-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat(FORMOTHION) 0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)dithiophosphat(DIMETHOAT) 0,0-Dimethyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PATATHION-METHYL) 0,0-Diäthyl-0-p-nitrophenylthiophosphat(PARATHION) 0-Aethyl-0-p-nitrophenylhenylthiophosphat(EPN) 0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-n-tolyl)thioposphat(FENITROTHION) 0,0-Dimethyl-0-2,4-5-trichlorphenylthiophosphat(RONNEL) 0-Aethyl-0,2,4,5-triclorphenyläthylthiophosphonat(TRICHLORONAT) 0,0-Dimethyl-0,2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat(BROMOPHOS) 0,0-Dimethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat(JODOFENPHOS) 4-tert. Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamidophosphat(CRUFOMAT) 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)thiophosphat(FENTHION) Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3-methylphenyl)-phosphat 0,0-Diäthyl-O-p-(methylsulfinyl)phenyl-thiophosphat(FENSULFOTHION) 0-p-(Dimethylsulfamido)phenyl 0,0thiophosphat(FAMPHUR) 0,0,0',0'-Tetramethyl-0,0'-thiodi-phenylenthiophosphat 0-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat 0,0-Dimethyl-0-(-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat(CHLORFENCINPHOS) 2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat 0-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)]vinyl-0,0-diäthylthiophosphat Phenylglyocylonitriloxim-0,0-diäthylthiophosphat(PHOXIM) 0,0-Diäthyl-0-(3-chlor-4-methyl-1-oxod-2-H-1-benzopyran-7-yl)-thiophosphat(COUMAPHOS) 2,3-Dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diäthyldithiophosphat)(DIOXATHION) 5-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazlinyl)methyl]0,0-diäthyldithiphosphat(PHOSALON) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-1,3-dithiolan 0,0-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(4)-methyl]dithiophosphat 0,0-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-ldithiophosphat(IMIDAN) 0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyrityl)thiophosphat 0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat(THIONAZIN) 0,0-Diäthyl-0-2-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrrimidyl)thiophosphat(DIAZIMON) 0,0-Diäthyl-0-(2-chinoxalyl)thiophosphat 0,0-Dimethyl-2-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4-ylmethyl)-dithiophosphat(AZIMPHOSMETHYL) 0,0-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl-methyl-dithiphosphat (AYINPHOSAETHYL= S-[(4,6-diamino-s-triazin-2-yl)methil]-0,0-dimethyldithiphosphat (MENAZON) 0,0-Dimethyl-0-(3-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat (CHLORTHION) 0,0-Dimethyl-0-(oder S)-2-(äthylthioäthjl)thiophosphat (DEMETON-S-METHYL) 2-0,0-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy-pzron-4-3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid 0,0-Diäthyl-S-(2,6-dichlorphenylthiomethyl)dithiphosphat (PHENKAPTON) 0,0-Diäthyl-0-(4-methyl-sumarinyl-7)-thiophosphat (POTASAN) 5-Amino-bis(dimethylamido)phophinyl-3-phenyl-1,2,4-triazol (TRIAMIPHOS) N-Methyl-5-(0,0-dimethylthiolphaosphoryl)-3-thiavaleramid(VAMIDOTHION) 0,0-Diäthyl-0-[2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl-(6)]-thiophosphat (DIOCTHYL) 0,0-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)-thiophosphat (OMETHOAT) 0-Aethyl-0-(S-chinellnyl)-phenylthiophosphonat (OXINOTHIOPHOS) 0-Aethyl-S-methyl-amidothiophosphat (MONITOR) 0-Methyl-0-(2,5-dichlor-1-bromphenyl)-benzothiophosphonat (PHOSVEL) 0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat 3-(Dimethoxyphosphyinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis-crotonamid 0,0-Dimethyl-S-(N-Athylcarbamoylmethyl)dithiophosphat (ETHOAT-METHYL) 0,0-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (PROTHOAT) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)carbamoylmethyldiäthylthiolphosphat (CYANTHOAT) S-(2-Acetamidoäthyl)-0,0-dimethyldithiophosphat Hexametylhosphorsäuretriamid (HEMPA) 0,0-Dimethyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON) 0,0-Dimethyl-0-c-xyanophenylthiophosphat (CYANOX) 0-@elthyl-0-p-cyanophenylthiophosphonat 0,0-Diäthil-0-2,4-dichlorphenylthiophosphat (DICHLORFENTHION) 0,2,4-Dichlorphenyl-0-methylisopropylamidothiophosphat 0,0-Diäthyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS-AETHYL) Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat 0,0-Dimethyl-0-p-sulfamidophenylthiophosphat 0-[p-[p-Chlorphenyl)zophenyl]0,0-dimethylthiophosphat (AZOTHOAT) 0-Aethyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0-isobutyl-Sp-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0,0-Dimetyl-S-p-chlorphenylthiophosphat 0,0-Dimetyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat 0,0-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat (CARBOPHENOTHION) 0,0-Diäthyl-S-p-chlorphyenylthiomethyl-thiophosphat 0,0-Dimethyl-S-(carbätoxy-phenylmethyl)dithiophosphat (PHENTHOAT) 0,0-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat 0,0-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat 0,0-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramthylen-coumarinyl-thiophosphat (COUMITHOAT) 2-Metoxy-4-H-1,3,2.-benyodiaxyphosphorin-2-sulfic 0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isooxyzolyl)thiophosphat 2-(Diäthoxyphosphinxlimino)-4-methyl-1,3-dithiolan Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA) S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-0,0-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat 0,0-Dimethyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat S-2-(Aethylsulfonyl)äthyl dimethylthiophosphat (DIOXYDEMETON-S-METHYL) Diäthyl-S 2-(äthylsulfinyl)äthyl dithiophosphat (OXYDISULFOTON) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP) Dlmethyl-1,3-di(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT) 0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl)phosphat Bis-(dimetylamido)fluorphosphat (DIMEFOX) 3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxyTethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat (FOPMOCARDAM) 0,OLDiäthyl-0-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)phosphat 0,OLDimethyl-0-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)phosphat O-Aethyl-S,S-diphenyldithiolphosphat O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiolphosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat OsO-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)dithiophosphat (METHYLcARDOPHENOTHIoN) O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat Dlisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX) O,O-Dimethyl-S-(morphoinylcarbamoylmethyl)dithiophosphat (MORPHOTHION) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diathyl-a-4-ni trophenyl phosphat Triäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis (dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan NNN'N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (DIMEFOX) O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (COLEP) O-Methyl-O-(2-chlor-4-tert. butyl-phenyl)-N-methylamidothiophosphat (NARLENE) eAethyl-0-(2, 5-dichlorphenyl )-phenylfhi ophosphonat O,O-Diäthyl-O-(4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl)-thiophosphat 4,4'-Bis-(O,O-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid O,O-Di-(ß-chloräthyl)-O-(3-chlor-4-methyl-cumarinyl -7)-phosphat S-(1-Phthalimidoäthxl)-O,O-diäthyldithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-diäthylsulfamylphenyl)-thiophosphat O-Methyl-O-2-(2-carbisopropropoxyphenyl)-amidothiophosphat 5-(O,O-Dimethylphosphoryl)-6-chlor-bicyclo(3.2.O)-heptadien(1,5) O-Methyl-O-2-(2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl)äthylamidothiophosphat Nitrophenole I Derivate 4,6-Dinitro,6-methylphenol, Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaminasalz 2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [Dinex] 2-(l-Methylheptyl )-,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat [Binapacryl] 2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuten] Verschiedene Pyrethrin I Pyrethrin II 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrysanthemumat (Allethrin) 6-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (1)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(1)-(cis + trans) chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion [Pindon] N'-(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbamyl-2-trifluormethyl-benzimidazol (Fenzaflor) 6-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-Thio-1,3-dithiolo-(5,6)chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil) Fromamidine 1-Dimethyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin (CHLORPHENAMIDIN) 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-bromphenyl)-formamidin 1-Methyl-2-(2',4'-dimethylphenyl)-formamidin 1-n-Butyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-chloranilino-methylen) 2-(2'-methyl-4"-chlorphenyl)-formamidin 1-n-Butyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl-isino)-pyrrolidin Harnstoff N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N',N"-dimethyl-thioharnstoff Carbamate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (AMINOCARB) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (METHIOCARB) 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 5-Chlor-6-oxo-2-norboran-carbonitril-O-(methylcarbamoyl)-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-oyrazolyl-N,N'-dimethylcarbamat (DIMETILAN) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat (CARBOFURAN) 2-Methyl-2-methylthio-propanaldehyd-O-(methylcarbamoyl)-oxim (ALDICARB) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl 2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)carbanilat n-(1-Aethylopropyl)-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat n-(1-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat n-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (PROMECARB) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat (DIOXACARB) 2-(4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxlolan-2-yl)phenyl-N,N-dimethilcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-dimethilcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N,N-dimethilcarbamat 2-Isopropoxypheny-N-methlcarbamat (ARPROCARB) 2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-xyly-N-methylcarbamat (ALLYXICARB) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydroxy-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1-Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N-dimethylcarbamat 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methylcarbamat 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-Cyclopentyphenyl-N-methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminopheny-N-methylcarbamat (FORMETANATE) und seine Salze 1-Methylthio-äthyl-N-methylcarbamat (METHOMYL) 2-Methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-methylcarbamat 1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-0-methylcarbamyl-formoxin 1-(2'-Cyanoäthylthio)-0-methylcarbamyl-acetaldoxim 1-Methylthio-0-carbamyl-acetaldoxim 0-(3-sec.-Butylphenyl)-N-phenylthio-N-methylcarbamat 2,5-Dimethyl-1,3-dithiolan-2-(0-methylcarbamyl)-aldoxim) 0-2-Diphenyl-N-methylcarbamat 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2.2.1]heptan 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-bicyclo[2.2.1]heptan 3-Isopropylphenyl-N-methyl-N-chloracetyl-carbamat 3-Isoprophyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamat D-(2,2-Dimethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-Methylcarbamat D-(2,2,4-Trimethyl12,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-methylcarbamat 0-Naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat 0-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamat 3-Isopropyl-4-mtehylthio-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamat 2-Preparcyloxymethoxy-phenyl-N-methyl-carbamat 2-Allyloxyphenyl-N-methyl-carbamat 4-Methoxycarbonyl@@ino-3Isopropylphenyl-N-methyl-carbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl-carbamat 2-y-Methylthleprophylphenyl-N-methyl-carbamat 3-(c-Methoxymethyl-2-propenyl)-phenyl-N-methyl-carbamat 2-Chlor-5-tert-butyl-phenyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-proparcylamino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-y-chlorallylamino)-3,5xylyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-ß-chlorallylamino)-3,5xylyl-N-methyl-carbamat 1-(ß-Aethoxycarbonylathyl)-3-methyl-5-pyrazolyl-N,N-dimethyl-carbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercanto-methylenimono)phenyl-N-methyl-carbamat 1,3-Bis(carbancylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propanhydrochlorid 5,5,Dimethylhydr@@@@@ineldimethylcarbamat 2-[Aethyl-propanylamino]-phenyl-N-methyl-carbamat 2-[Methyl-propanylamino]-phenyl-N-methyl-carbamat 2-[Diproparcylamino]-phenyl-N-methyl-carbamat 4-[Diproparcylamino]-3-tolyl-N-methyl-carbamat 4-[Diproparcylamino]3,5-xylyl-N-methyl-carbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methyl-carbamat 3-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methyl-carbamat Chlorierte Kohlenwasserstoff y-Hexachlorcyclohexan [GAMMEXANE; LINDAN; y HCH] 1,2,4,5,6,7,8,@-Octachlor-,3c,4,7,7@ltetrahydro-4,7-methyllenindan [CHLORDA] 1,4,5,6,7,8,@-Heptachlore, 3c, 4,7,7α-tetrahydro-4,7-methylenindan [HEPTACHLOR] 1,2,3,4,10,1@-hexachlor-1,4,4c,5,8,8,α-hexahydro-endol,4-exo-5,8-dimethanonaphtalin [ALDRIN] 1,2,3,4,10,1@-hexachlor-6,7-@@oxy-1,4,4c-5,6,7,8,8α-octahydro-exo-1,4-endo 5,8-dimethanonphathalin [DIELDRIN] 1,2,3,4,10,10-hexachlor-6,7-epoxyl-1,4,4α5,6,7,8,8α-octahydro-endo-endo-5,8-diemthanonaphthalin [ENDRIN] Im Vordergrund stehen die guten nematoziden Eigenschaften der Verbindungen der Formel I. Sie können zur Bekämpfung z.B. folgender pflanzenparasitären Nematoden Meloidogyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pratylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Rotylenchulus spp., Tylenchulus semipen etrans, Radipholus similis, Belonolaimus spp., Trichodorus spp., Longidorus spp., Aphelenchoides spp., Xiphinema spp., Rhadinaphelenchus spp. eingesetzt werden. Die Verbindungen der Formel 1 können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete.Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flUssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder DUngemitteln.The following active ingredients, for example, are suitable as additives: Organic Phosphorus compounds bis-0,0-diethylphosphoric anhydride (TEPP) dimethal (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphate (TRICLORFON) 1,2-dibromo-2,2-dichloroethyldimethylphosphate (NALED) 2,2-dichlorovinyldimethylphosphate (DICHLORPHOS) 2-methoxycabamyl-1-methyl vinyl dimethyl phosphate (MEVIMPHOS) dimethyl 1-methyl-2- (methylcarbanoyl) vinyl phosphate cis (MONOCROTOPHOS) 3- (dlimethoxyphosphinexloxy) -N, N-dimethyl-cis-crotonamide (DICROTOPHOS) 2-chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyldimthalphosphate (PHOSPHOAMIDON) 0,0-diethyl-0 (or S) -2- (ethylthio) -ethylthiophosphate (DEMETON) S-ethylthioethyl-0,0-dimethyl-dithiophosphate (THIOMETON) 0,0-diethyl-S-ethyl mercaptomethyldithiophosphate (PHORATE) 0,0-diethyl-S-2-ethylthio) ethyl dithiophosphate (DISULFOTON) 0,0-dimethyl-S-2- (ethylsulfinyl) ethylthiophosphate (OXYDEMETONMETHYL) 0,0-dimethyl-S- (1,2-dicabäthoxyäthyldithiophosphat (MALATHION) 0,0,0,0, -Teträthyl-S, S'-methylen-bis-dithiophosphat (ETHION) 0-ethyl-S, S-dipropyldithiophosphate 0,0-dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (FORMOTHION) 0,0-Dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (DIMETHOAT) 0,0-Dimethyl-0-p -nitrophenylthiophosphate (PATATHION-METHYL) 0,0-diethyl-0-p-nitrophenylthiophosphate (PARATHION) 0-ethyl-0-p-nitrophenylhenylthiophosphate (EPN) 0,0-dimethyl-0- (4-nitro-n-tolyl) thioposphate (FENITROTHION) 0,0-dimethyl-0-2,4-5-trichlorophenylthiophosphate (RONNEL) 0-ethyl-0,2,4,5-triclorophenylethylthiophosphonate (TRICHLORONATE) 0,0-dimethyl-0,2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (BROMOPHOS) 0,0-Dimethyl-0- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) -thiophosphate (IODOFENPHOS) 4-tert. Butyl-2-chlorophenyl-N-methyl-O-methylamidophosphate (CRUFOMAT) 0,0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphate (FENTHION) isopropylamino-O-ethyl-O- (4-methylmercapto-3-methylphenyl) phosphate 0,0-diethyl-O-p- (methylsulfinyl) phenyl-thiophosphate (FENSULFOTHION) 0-p- (dimethylsulfamido) phenyl 0,0 thiophosphate (FAMPHUR) 0,0,0 ', 0'-tetramethyl-0,0'-thiodi-phenylene thiophosphate 0-ethyl-S-phenyl-ethyldithiophosphonate 0,0-dimethyl-0 - (- methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphate 2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (CHLORFENCINPHOS) 2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate 0- [2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl)] vinyl-0,0-diethylthiophosphate phenylglyocylonitrile oxime-0,0-diethylthiophosphate (PHOXIM) 0,0-diethyl-0- (3-chloro-4-methyl-1-oxod-2-H-1-benzopyran-7-yl) thiophosphate (COUMAPHOS) 2,3-Dioxanedithiol-S, S-bis (O, O-diethyldithiophosphate) (DIOXATHION) 5 - [(6-chloro-2-oxo-3-benzoxazlinyl) methyl] 0,0-diethyldithiphosphate (PHOSALON) 2- (diethoxyphosphinylimino) -1,3-dithiolane 0,0-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5- (4H) -onyl- (4) -methyl] dithiophosphate 0,0-dimethyl-S-phthalimidomethyl-idithiophosphate (IMIDAN) 0,0-diethyl-0- (3,5,6-trichloro-2-pyrityl) thiophosphate 0,0-diethyl-0-2-pyrazinylthiophosphate (THIONAZINE) 0,0-diethyl-0-2- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrrimidyl) thiophosphate (DIAZIMON) 0,0-diethyl-0- (2-quinoxalyl) thiophosphate 0,0-dimethyl-2- (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3 (4-ylmethyl) -dithiophosphate (AZIMPHOSMETHYL) 0,0-diethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3 (4H) -yl-methyl-dithiphosphate (AYINPHOSAETHYL = S - [(4,6-diamino-s-triazin-2-yl) methil] -0,0-dimethyldithiphosphate (MENAZON) 0,0-dimethyl-0- (3-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (CHLORTHION) 0,0-dimethyl-0- (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (DEMETON-S-METHYL) 2-0,0-dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxy-pzron-4-3,4-dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride 0,0-diethyl-S- (2,6-dichlorophenylthiomethyl) dithiphosphate (PHENKAPTON) 0,0-diethyl-0- (4-methyl-sumarinyl-7) -thiophosphate (POTASAN) 5-amino-bis (dimethylamido) phophinyl-3-phenyl-1,2,4-triazole (TRIAMIPHOS) N-methyl-5- (0,0-dimethylthiolphaosphoryl) -3-thiavaleramide (VAMIDOTHION) 0,0-diethyl-0- [2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl- (6)] thiophosphate (DIOCTHYL) 0,0-dimethyl-S- (methylcarbamoylmethyl) -thiophosphate (OMETHOAT) 0-ethyl-0- (S-quinellnyl) -phenylthiophosphonate (OXINOTHIOPHOS) 0-ethyl-S-methyl-amidothiophosphate (MONITOR) 0-methyl-0- (2,5-dichloro-1-bromophenyl) -benzothiophosphonate (PHOSVEL) 0,0,0,0-tetrapropyldithiopyrophosphate 3- (dimethoxyphosphyinyloxy) -N-methyl-N-methoxy-cis-crotonamide 0,0-Dimethyl-S- (N-Ethylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (ETHOAT-METHYL) 0,0-Diethyl-S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (PROTHOATE) S-N- (1-Cyano-1-methylethyl) carbamoylmethyl diethylthiol phosphate (CYANTHOATE) S- (2-acetamidoethyl) -0,0-dimethyldithiophosphate hexamethyl phosphoric acid triamide (HEMPA) 0,0-dimethyl-0- (2-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (DICAPTHON) 0,0-dimethyl-0-c-xyanophenylthiophosphate (CYANOX) 0- @ ethyl-0-p-cyanophenylthiophosphonate 0,0-diethil-0-2,4-dichlorophenylthiophosphate (DICHLORPHENTHIONE) 0,2,4-dichlorophenyl-0-methylisopropylamidothiophosphate 0,0-diethyl-0-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (BROMOPHOS-AETHYL) dimethyl p- (methylthio) phenyl phosphate 0,0-dimethyl-0-p-sulfamidophenyl thiophosphate 0- [p- [p-chlorophenyl) zophenyl] 0,0-dimethylthiophosphate (AZOTHOAT) 0-ethyl-S-4-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate 0-isobutyl-Sp-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate 0,0-dimethyl-S-p-chlorophenylthiophosphate 0,0-dimethyl-S- (p-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate 0,0-diethyl-p-chlorophenylmercaptomethyl-dithiophosphate (CARBOPHENOTHION) 0,0-diethyl-S-p-chlorophyenylthiomethyl-thiophosphate 0,0-dimethyl-S- (carbätoxy-phenylmethyl) dithiophosphate (PHENTHOAT) 0,0-diethyl-S- (carbofluoroethoxy-phenylmethyl) -dithiophosphate 0,0-dimethyl-S- (carboisopropoxy-phenylmethyl) -dithiophosphate 0,0-diethyl-7-hydroxy-3,4-tetramthylene-coumarinyl-thiophosphate (COUMITHOAT) 2-metoxy-4-H-1,3,2-benyodiaxyphosphorine-2-sulfic 0,0-diethyl-0- (5-phenyl-3-isooxyzolyl) thiophosphate 2- (diethoxyphosphinexlimino) -4-methyl-1,3-dithiolane Tris (2-methyl-1-aziridinyl) -phosphine oxide (METEPA) S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -0,0-diethyldithiophosphate N-hydroxynaphthalimido diethyl phosphate, dimethyl 3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphate 0,0-dimethyl-0- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate S-2- (ethylsulfonyl) ethyl dimethylthiophosphate (DIOXYDEMETON-S-METHYL) Diethyl-S 2- (ethylsulfinyl) ethyl dithiophosphate (OXYDISULFOTONE) bis-O, O-diethylthiophosphoric anhydride (SULFOTEP) Dimethyl-1,3-di (carbomethoxy) -1-propen-2-yl-phosphate, dimethyl- (2,2,2-trichloro-1-butyroyloxyethyl) phosphonate (BUTONATE) 0,0-dimethyl-0- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl) phosphate bis (dimethylamido) fluorophosphate (DIMEFOX) 3,4-dichlorobenzyl triphenylphosphonium chloride, dimethyl-N-methoxy-ethylcarbamoylmethyl-dithiophosphate (FOPMOCARDAM) 0, OLDiethyl-0- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate 0, OLDimethyl-0- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate O-ethyl-S, S-diphenyldithiol phosphate, O-ethyl-S-benzyl-phenyldithiolphosphonate, O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate OsO-Dimethyl-S- (4-chlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (METHYLcARDOPHENOTHIoN) O, O-dimethyl-S- (ethylthiomethyl) dithiophosphate Diisopropylaminofluorophosphate (MIPAFOX) O, O-Dimethyl-S- (morphoinylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (MORPHOTHION) bismethylamido-phenylphosphate O, O-dimethyl-S- (benzenesulfonyl) dithiophosphate O, O-Dimethyl-S- (S and O) -äthylsulfinyläthylthiophosphat O, O-diethyl-a-4-ni trophenyl phosphate triethoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl) disulfide 2-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorine-2-oxide Octamethylpyrophosphoramide (SCHRADAN) bis (dimethoxythiophosphinylsulfido) phenylmethane NNN'N'-tetramethyldiamidofluorophosphate (DIMEFOX) O-phenyl-O-p-nitrophenyl methanethiophosphonate (COLEP) O-methyl-O- (2-chloro-4-tert.butyl-phenyl) -N-methylamidothiophosphate (NARLENE) eAethyl-0- (2,5-dichlorophenyl) -phenylphosphonate O, O-diethyl-O- (4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) -thiophosphate 4,4'-bis (O, O-dimethylthiophosphoryloxy) diphenyl disulfide O, O-di (β-chloroethyl) -O- (3-chloro-4-methyl-coumarinyl) -7) phosphate S- (1-phthalimidoethxl) -O, O-diethyldithiophosphate O, O-dimethyl-O- (3-chloro-4-diethylsulfamylphenyl) thiophosphate O-methyl-O-2- (2-carbisopropropoxyphenyl) -amidothiophosphate 5- (O, O-dimethylphosphoryl) -6-chlorobicyclo (3.2.O) -heptadiene (1,5) O-methyl-O-2- (2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl) ethylamidothiophosphate nitrophenols I derivatives 4,6-dinitro, 6-methylphenol, sodium salt [dinitrocresol] dinitrobutylphenol (2,2 ', 2 " triethanolamine salt 2 cyclohexyl-4,6-dinitrophenol [Dinex] 2- (1-methylheptyl) -, 6 dinitrophenyl crotonate [Dinocap] 2 sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoate [Binapacryl] 2 sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionate 2 sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonate [Dinobutene] Various pyrethrin I pyrethrin II 3-allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrysanthemumate (Allethrin) 6-chloropiperonyl chrysanthemumate (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl chrysanthemumate (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemumate 4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide [Chlorinated surfactant] 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- [4,5-b] -quinoxaline [quinomethionate] (1) -3- (2-furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2 -enyl (1) - (cis + trans) chrysanthemum monocarboxylate [furethrin] 2-pivaloyl-indan-1,3-dione [pindon] N '- (4-chloro-2-methylphenyl) -N, N-dimethylformamidine (chlorophenamidine) 4-chlorobenzyl-4-fluorophenyl sulfide (Fluorosurfactants) 5,6-dichloro-1-phenoxycarbamyl-2-trifluoromethyl-benzimidazole (Fenzaflor) 6-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) p-chlorophenylbenzenesulfonate (Fenson) p-Chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulfone (Tetradifon) p-Chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulfone (Tetrasul) p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide (chlorine surfactant) 2-thio-1,3-dithiolo- (5,6) quinoxaline (Thioquinox) Prop-2-ynyl- (4-t-butylphenoxy) cyclohexyl sulfite (Propargil) Fromamidine 1-Dimethyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine (CHLORPHENAMIDINE) 1-methyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine 1-methyl-2- (2'-methyl-4'-bromophenyl) -formamidine 1-methyl-2- (2 ', 4'-dimethylphenyl) -formamidine 1-n-butyl-1-methyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine 1-methyl-2- (2'-methyl-4'-chloroanilino-methylene) 2- (2'-methyl-4 "-chlorophenyl) -formamidine 1-n-butyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl-isino) -pyrrolidine Urea N-2-methyl-4-chlorophenyl-N ', N "-dimethyl-thiourea carbamate 1-naphthyl-N-methylcarbamate (CARBARYL) 2-butynyl-4-chlorophenyl carbamate 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (AMINOCARB) 4-methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (METHIOCARB) 3,4,5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-chlorophenyl-N-methylcarbamate (CPMC) 5-chloro-6-oxo-2-norborane-carbonitrile-O- (methylcarbamoyl) -oxime 1- (dimethylcarbamoyl) -5-methyl-3-oyrazolyl-N, N'-dimethylcarbamate (DIMETILAN) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (CARBOFURAN) 2-methyl-2-methylthio-propanaldehyde-O- (methylcarbamoyl) -oxime (ALDICARB) 8-quinaldyl-N-methylcarbamate and its salts methyl 2-isopropyl-4- (methylcarbamoyloxy) carbanilate n- (1-ethylopropyl) -N-methylcarbamate 3,5-di-tert-butyl-N-methylcarbamate n- (1-methylbutyl) phenyl-N-methylcarbamate, 2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamate n-Tolyl-N-methylcarbamate 2,3-xylyl-N-methylcarbamate 3-isopropylphenyl-N-methylcarbamate, 3-tert-butylphenyl-N-methylcarbamate, 3-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamate (PROMECARB) 3,5-diisopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamate, 2-chloro-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-Dioxolan-2-yl) phenyl N -methyl carbamate (DIOXACARB) 2- (4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenyl N -methyl carbamate 2- (1,3-Dioxlolan-2-yl) phenyl-N, N-dimethyl carbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) -N, N-dimethyl carbamate 2- (1,3-Dithiolan-2-yl) phenyl-N, N-dimethyl carbamate, 2-isopropoxypheny-N-methyl carbamate (ARPROCARB) 2- (2-propinyloxy) phenyl-N-methylcarbamate 3- (2-propinyloxy) phenyl-N-methylcarbamate 2-dimethylaminophenyl-N-methylcarbamate, 2-diallylaminophenyl-N-methylcarbamate, 4-diallylamino-3,5-xyly-N-methylcarbamate (ALLYXICARB) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamate 2,3-dihydroxy-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate, 1-isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N, N-dimethylcarbamate, 3-methyl-4-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N-methylcarbamate 3,4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate, 2-cyclopentyphenyl-N-methylcarbamate, 3-dimethylamino-methyleniminopheny-N-methylcarbamate (FORMETANATE) and its salts 1-methylthio-ethyl-N-methylcarbamate (METHOMYL) 2-methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolane 5-methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolane 2- (1-methoxy-2-propoxy) phenyl-N-methylcarbamate 2- (1-Butyn-3-yl-oxy) phenyl-N-methylcarbamate, 1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-0-methylcarbamyl-formoxine 1- (2'-cyanoethylthio) -0-methylcarbamyl-acetaldoxime 1-methylthio-0-carbamyl-acetaldoxime 0- (3-sec-butylphenyl) -N-phenylthio-N-methylcarbamate 2,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2- (0-methylcarbamyl) aldoxime) 0-2-Diphenyl-N-methylcarbamate 2- (N-methylcarbamyl-oximino) -3-chlorobicyclo [2.2.1] heptane 2- (N-methylcarbamyl-oximino) -bicyclo [2.2.1] heptane 3-isopropylphenyl-N-methyl-N-chloroacetyl-carbamate 3-Isopropyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamate D- (2,2-Dimethyl-4-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl) -N-methylcarbamate D- (2,2,4-trimethyl12,3-dihydro-7-benzofuranyl) -N-methylcarbamate 0-naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamate 0-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamate 3-isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamate, 3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl-N-methylcarbamate 3-Methoxymethoxyphenyl-N-methylcarbamate 3-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamate 2-Preparcyloxymethoxyphenyl-N-methyl-carbamate 2-allyloxyphenyl-N-methyl-carbamate 4-methoxycarbonyl @@ ino-3-isopropylphenyl-N-methyl-carbamate 3,5-dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl-carbamate, 2-γ-methylthleprophylphenyl-N-methyl-carbamate 3- (c-Methoxymethyl-2-propenyl) -phenyl-N-methyl-carbamate 2-chloro-5-tert-butyl-phenyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-proparcylamino) -3,5-xylyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-γ-chloroallylamino) -3,5-xylyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-ß-chloroallylamino) -3,5xylyl-N-methyl-carbamate 1- (ß-ethoxycarbonylethyl) -3-methyl-5-pyrazolyl-N, N-dimethyl-carbamate 3-methyl-4- (dimethylamino-methylmercanto-methylenimono) phenyl-N-methyl-carbamate 1,3-bis (carbancylthio) -2- (N, N-dimethylamino) propane hydrochloride 5,5, dimethylhydr @@@@@ ineldimethylcarbamate 2- [ethyl-propanylamino] -phenyl-N-methyl-carbamate 2- [methyl-propanylamino] -phenyl-N-methyl-carbamate 2- [Diproparcylamino] -phenyl-N-methyl-carbamate 4- [Diproparcylamino] -3-tolyl-N-methyl-carbamate 4- [Diproparcylamino] 3,5-xylyl-N-methyl-carbamate 2- [allyl-isopropylamino] -phenyl-N-methyl-carbamate 3- [Allyl-isopropylamino] -phenyl-N-methyl-carbamate Chlorinated hydrocarbon γ-hexachlorocyclohexane [GAMMEXANE; LINDAN; y HCH] 1,2,4,5,6,7,8, @ - octachloro-, 3c, 4,7,7 @ l-tetrahydro-4,7-methyllenindane [CHLORDA] 1,4,5,6,7,8, @ - heptachlore, 3c, 4,7,7α-tetrahydro-4,7-methyleneindane [HEPTACHLORO] 1,2,3,4,10,1 @ -hexachlor-1,4,4c, 5,8,8, α-hexahydro-endol, 4-exo-5,8-dimethanonaphthalene [ALDRIN] 1,2,3,4,10,1 @ -hexachlor-6,7 - @@ oxy-1,4,4c-5,6,7,8,8α-octahydro-exo-1,4- endo 5,8-dimethanonphathalin [DIELDRIN] 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxyl-1,4,4α5,6,7,8,8α-octahydro-endo-endo-5, 8-diemthanonaphthalene [ENDRIN] The focus is on the good nematocidal properties of the compounds of the formula I. They can be used to combat, for example, the following plant parasites Nematodes Meloidogyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pratylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Rotylenchulus spp., Tylenchulus semipen etrans, Radipholus similis, Belonolaimus spp., Trichodorus spp., Longidorus spp., Aphelenchoides spp., Xiphinema spp., Rhadinaphelenchus spp. can be used. The compounds of formula 1 can stand alone used alone or together with suitable carriers and / or additives will. Suitable carriers and aggregates can be solid or liquid and correspond the substances common in formulation technology, such as natural or regenerated Substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Ublicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und 'spray races" , d.h.For application, the compounds of the formula I can be converted into dusts, Emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, to solutions or slurries processed in the usual formulation, which is part of general knowledge in application technology will. Furthermore, "cattle dips", i.e. cattle baths, and "spray races", i.e.

SprühgSnge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.Spray runs in which aqueous preparations are used, too mention.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Ltssungsmitteln.The agents according to the invention are prepared in a manner known per se Way by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of the active ingredients inert dispersants or solvents.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Impragnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b)Lösungen Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, RUckstande von Pflanzenextr-akten, Aktivkohle etc., je fUr sich oder als Mischungen untereinander in Frage.The active ingredients can be in the following working-up forms and are used: Fixed forms of processing: dust, Litter, granulates, coated granulates, impregnation granulates and homogeneous granulates Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water: Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions for the production of solid Forms of processing (dusts, grit) are the active ingredients with solid Mixed carriers. Carriers include kaolin, talc, bolus, Loess, chalk, limestone, lime grit, attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated Silicic acid, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, Fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, Cellulose powder, residues from plant extracts, activated charcoal, etc., each individually or as mixtures with one another.

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Ltssungsmittel wieder verdampft.Granules can be made very easily by adding an active ingredient of the formula I dissolves in an organic solvent and the solution thus obtained on a granulated mineral, e.g. attapulgite, SiO2, granicalcium, bentonite etc. and then the organic solvent evaporates again.

Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (flarnstof17Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgefuhrt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, porUse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann Uber ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit t Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.Polymer granules can also be produced in that the active ingredients of the formula I are mixed with polymerizable compounds (flarnstoff17formaldehyde; dicyandiamide / formaldehyde; melamine / formaldehyde or others), whereupon a gentle polymerization is carried out, from which the active ingredients remain unaffected, and granulation is still carried out during gel formation will. It is cheaper to use finished, porUse polymer granulates (urea / formaldehyde, Polyacrylonitrile, polyester and others) with a certain surface and cheap advance determinable adsorption / desorption ratio with the active ingredients, e.g. in the form to impregnate their solutions (in a low-boiling solvent) and that Remove solvent. Such polymer granules can be in the form of micro-granules with bulk weights of preferably 300 g / liter to 600 g / liter also with help are applied by atomizers. The atomization can be done over extensive areas of crops can be carried out with the help of airplanes.

Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhSltlich.Granules are also made by compacting the carrier material with the Active ingredients and additives and subsequent chopping available.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.These mixtures can also contain additives stabilizing the active ingredient and / or nonionic, anionic and cationic substances are added, which for example the adhesive strength of the active ingredients on plants and plant parts improve (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and ensure dispersibility (dispersants).

Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate eMethylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylengläkoläther von Mono-und Dialkylphenolen mit 5 - 15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8 - 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze5 Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläter mit 5 - 20 Aethylenoxidresten pro MolelXl und 8 - 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidorne, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.For example, the following substances are possible: olein / lime mixture, Cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ether of mono- and dialkylphenols with 5-15 ethylene oxide residues per molecule and 8-9 Carbon atoms in the alkyl radical, lignosulfonic acid, its alkali and alkaline earth salts5 Polyethylene glycol ether (Carbowaxe), fatty alcohol polyglycol ether with 5 - 20 ethylene oxide residues per MolelXl and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidores, polyvinyl alcohols, condensation products of urea / formaldehyde and latex products.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdUnnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zustzen, cberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.Active substance concentrates dispersible in water, i. E. Wettable powder (wettable powders) pastes and emulsion concentrates are agents that work with water any desired Concentration can be diluted. You insist from active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, Surface-active substances and antifoams and, if appropriate, solvents.

Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend fUr die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Napthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyitaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdakalisalze.The wettable powders and pastes are obtained by the active ingredients with dispersants and powdery carriers in suitable Devices mixed and ground to homogeneity. Come as carriers for example those mentioned above for the solid preparation forms in question. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers. Examples of dispersants that can be used are: Condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, Condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde as well as alkali, ammonium and alkaline earth salts of ligninsulphonic acid, further alkylarylsulfonates, alkali and alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, Fatty alcohol sulfates, such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleyl methyitauride, ditertiary ethylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and Erdakali salts.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgefuhrten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, DimethylsulEoxid und im Bereich von 120 bis 350"C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.Silicone oils, for example, can be used as antifoam agents. the Active ingredients are mixed, ground and sieved with the additives listed above And it happens that the solid part of the wettable powders has a grain size of 0.02 up to 0.04 and not exceeding 0.03 for pastes. For the production of emulsion concentrates and pastes become dispersants as listed in the previous sections organic solvents and water were used. Come as a solvent for example alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfide and in the range Mineral oil fractions boiling from 120 to 350 "C. The solvents should practically odorless and inert to the active ingredients.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeignete organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.The agents according to the invention can also be used in the form of solutions will. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients are the general Formula I in suitable organic solvents, solvent mixtures or water solved. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils alone or as a mixture can be used with each other.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 to 95%, it should be mentioned that when applying from an airplane or by means of others suitable application devices concentrations up to 99.5% or even pure active ingredient can be used.

Die Wirkstoffe der Formel 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.The active ingredients of formula 1 can, for example, be formulated as follows : Dusts: For the production of a) 5% and b) 2% dust the following substances are used: a) 5 parts of active ingredient 95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient 1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc The active ingredients are mixed with the carrier materials and ground.

Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).Granules: The following are used to produce 5% granules Substances used: 5 parts of active ingredient, 0.25 parts of epichlorohydrin, 0.25 parts of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die s4 erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgespruht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and added 6 parts Dissolved acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained is sprayed onto kaolin and then the acetone evaporated in a vacuum.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil DibutylnaphthalinsulfonsSure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-ä'thanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondessat> 82 Teile Kaolin.Wettable powder: For the production of a) 40%, b) and c) 25% d) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient 5 parts of lignin sulfonic acid, sodium salt, 1 part of dibutylnaphthalene sulfonic acid, sodium salt, 54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient 4.5 parts of calcium liginsulfonate, 1.9 parts Champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 1.5 parts sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of silica, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin; c) 25 parts Active ingredient 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate, 16.5 parts of kieselguhr, 46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient 3 parts of a mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates, 5 parts of napthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate> 82 parts of kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewunschten Konzentration verdllnnen lassen.The active ingredients are mixed with the additives in suitable mixers intimately mixed and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/FettalkoholpolyglykolSther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.Emulsifiable concentrates: For the production of a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate, the following substances are used: a) 10 parts Active ingredient 3.4 parts of epoxidized vegetable oil, 13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt, 40 Parts of dimethylformamide, 43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient 2.5 parts of epoxidized Vegetable oil, 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture, 5 Parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene.

Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions any desired concentration can be produced.

Spruhmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C); Beispiel 1 a) N N-Dimethyl-N'-O-methyl-0-(3s6-dichlor-4-iodphenyl)-thionophosphoryl-formamidin 25 g O-Methyl-O- (3,6-dichlor-4-jod-phenyl)-thiophosphorsäureamid werden mit 10 g N,N-Dimethylformamid-dimethylacetat Ubergossen und umgeschüttelt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Dann destilliert man bei 50°C/1 Torr alle flüchtigen Anteile ab. Es hinterbleiben 28,6 g der Verbindung der Formel als zähes Harz, welches nach einigen Tagen kristallin erstarrt; Smp. 87 - 920C.Spraying agent: To produce a 5% spraying agent, the following ingredients are used: 5 parts of active ingredient, 1 part of epichlorohydrin, 94 parts of gasoline (boiling point 160 - 1900C); Example 1 a) N N-Dimethyl-N'-O-methyl-0- (3s6-dichloro-4-iodophenyl) -thionophosphoryl-formamidine 25 g of O-methyl-O- (3,6-dichloro-4-iodine- phenyl) thiophosphoric acid amide are poured over with 10 g of N, N-dimethylformamide-dimethylacetate and shaken until a clear solution has formed. All volatile components are then distilled off at 50 ° C./1 Torr. 28.6 g of the compound of the formula remain behind as a tough resin, which solidifies crystalline after a few days; M.p. 87-920C.

b) N-[0-(2,5-Dichlor-4-jodphenyl)-0-methyl-thionophosphoryl]-piperidinyl-formimid 12,4 g 0-Methyl-0-(3,6-dichlor-4-jod-phenyl)-thiophosphorsäureamid werden mit einem Gemisch aus 5,1 g Bismethoxypiperidino-methan und 10 ml Dioxan bei 50°C 10 Minuten gerührt, wobei sich das Ausgangsmaterial nach und nach löst und gleichzeitig der grtssste Teil des Reaktionsproduktes sich kristallin abscheidet. Man kühlt auf 0°C, filtriert das Produkt ab und wäscht mit Methanol nach. Man erhält 12 g der Verbindung der Formel Smp. 150 - 152°C.b) N- [0- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) -0-methyl-thionophosphoryl] -piperidinyl-formimide 12.4 g of 0-methyl-0- (3,6-dichloro-4-iodo- phenyl) thiophosphoric acid amide are stirred with a mixture of 5.1 g of bismethoxypiperidino-methane and 10 ml of dioxane at 50 ° C. for 10 minutes, the starting material gradually dissolving and at the same time most of the reaction product separating out in crystalline form. It is cooled to 0 ° C., the product is filtered off and washed with methanol. 12 g of the compound of the formula are obtained M.p. 150-152 ° C.

Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen der Formel I hergestellt: nD28 = 1,5300 nD28 = 1,5133 nD28 = 1,5413 nD20 = 1,5869 nD20 = 1,5811 Smp. = 62 - 630C nD24 = 1,5663 n20 D = 1,5555 mp. = 87 - 89°C nD24 = 1,6010 nD24 = 1,5939 nD26 = 1,5813 26 nD = 1,5948 26 = 1,5942 Smp. = 93 - 950C nD26 = 1,5631 nD24 = 1,5523 nD24 = 1,5810 nD24 = 1,5615 nD24 = 1,5448 nD24 = 1,5492 24 nD = 1,6343 nD24 = 1,6423 24 = 1,5836 26 = = 1,5740 nD24 = 1,6155 nD24 = 1,5798 nD24 = 1,5422 nD24 = 1,5571 nD23 = 1,6068 nD23 = 1,5207 nD23 = 1,6032 Beispiel 2 Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%-igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%-igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.The following compounds of the formula I are also prepared in an analogous manner: nD28 = 1.5300 nD28 = 1.5133 nD28 = 1.5413 nD20 = 1.5869 nD20 = 1.5811 mp = 62-630C nD24 = 1.5663 n20 D = 1.5555 mp. = 87-89 ° C nD24 = 1.6010 nD24 = 1.5939 nD26 = 1.5813 26 nD = 1.5948 26 = 1.5942 m.p. = 93-950C nD26 = 1.5631 nD24 = 1.5523 nD24 = 1.5810 nD24 = 1.5615 nD24 = 1.5448 nD24 = 1.5492 24 nD = 1.6343 nD24 = 1.6423 24 = 1.5836 26 = = 1.5740 nD24 = 1.6155 nD24 = 1.5798 nD24 = 1.5422 nD24 = 1.5571 nD23 = 1.6068 nD23 = 1.5207 nD23 = 1.6032 Example 2 Insecticidal Food Poison Effect Cotton plants and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active ingredient emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Dysdercus fasciatus Nymphen und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24"C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgetführt.After the covering had dried on, the cotton plants were sprinkled with Dysdercus fasciatus Nymphs and the potato plants with Colorado potato beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata) occupied. The experiment was at 24 "C and 60% relative humidity carried out.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Dysdercus fasciatus und Leptinotarsa decemlineata.The compounds according to Example 1 showed good results in the above test insecticidal feed poison effect against Dysdercus fasciatus and Leptinotarsa decemlineata.

-Beispiel 3 Akarizide Wirkung A) Wirkung auf Milben (Tetranychus urticae) Zur Prüfung der akariziden Wirkung wurden Bohnenblätter, die durch Adulte, Ruhestadien und Eier der roten Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen waren, mit einer 0,05%-igen wässrigen Emulsion der zu prtifenden Substanz (hergestellt aus einem 25%-igen emulgierbaren Konzentrat) behandelt. Nach 6 Tagen wurde der Versuch ausgewertet. Als Versuchstiere dienten gegen Phosphorsäureester resistente Stämme der roten Spinnmilbe.-Example 3 acaricidal effect A) Effect on mites (Tetranychus urticae) To test the acaricidal effect, bean leaves, which were grown by adults, were dormant and eggs of the red spider mite (Tetranychus urticae) were infested, with a 0.05% aqueous emulsion of the substance to be tested (made from a 25% emulsifiable Concentrate). The experiment was evaluated after 6 days. As laboratory animals used strains of the red spider mite that were resistant to phosphoric acid esters.

B) Wirkung auf Zecken und deren Entwicklungsstadien 1)Rhipicephalus bursa (Adulte und Larven) Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.B) Effect on ticks and their developmental stages 1) Rhipicephalus bursa (adults and larvae) 5 adult ticks or 50 tick larvae were each in a Glass tube counted and poured out for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion a dilution series with 100, 10, 1 or 0.1 ppm test substance each. That The tube was then sealed with a standardized cotton ball and turned upside down placed so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.

Die Auswertung erfolgte bei, den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 3 Tagen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.The evaluation was carried out in the adults after 2 weeks and in the Larvae after 3 days. Two repetitions were run for each attempt.

2) Boophilus micropulus (Weibchen und Larven) Mit einer analogen Verdtlnnungsreihe wie bei Test A wurden mit je 5 sensiblen resp. OP-resistenten Weibchen oder mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die Auswertung erfolgte bei den Weibchen nach 6 Wochen und bei den Larven nach 3 Tagen.2) Boophilus micropulus (females and larvae) With an analogous dilution series as in test A, 5 sensitive resp. OP-resistant females or with 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance refers to the tolerance of Diazinon). The evaluation was carried out at the females after 6 weeks and the larvae after 3 days.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven Von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Weibchen und Larven von Boophilbs microplus.The compounds according to Example 1 were effective against adults in these tests and larvae of Rhipicephalus bursa and sensible resp. OP-resistant females and Larvae of Boophilbs microplus.

Beispiel 4 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prufung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne Arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer andern Versuchsreihe nach 8' Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.Example 4 Action against soil nematodes To test the action against Soil nematodes were the active ingredients in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and intimately mixed. In the soil prepared in this way, a series of experiments was carried out directly then planted tomato seedlings and in another test series after 8 days Waiting time sown tomatoes.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.The nematocidal effect was assessed 28 days after planting or after sowing the galls present on the roots are counted.

In diesen Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne Arenaria.In this test, the active ingredients according to Example 1 showed good results Effect against Meloidogyne Arenaria.

Claims (27)

PatentansprücheClaims 1. Verbindungen der Formel worin R1 Phenyl, 1 bis dreifach durch Halogen, 1 bis zweifach durch C1-C4-Alkyl h -C4-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl oder einfach durch C1-C4 -Carbalkoxy substituiertes Phenyl, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy oder Phenyl, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 und R5 Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl oder Allyl, X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinoring bilden oder R3 mit R4 oder R5 einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, wobei dann die nicht an der Ringbildung beteiligte Gruppe R4 oder R5 Methyl oder Aethyl darstellt.1. Compounds of the formula wherein R1 is phenyl, 1 to three times by halogen, 1 to twice by C1-C4-alkyl, h-C4-alkylthio, nitro, cyano or trifluoromethyl or phenyl which is monosubstituted by C1-C4-carbalkoxy, R2 is methyl, methoxy, ethyl, ethoxy or Phenyl, R3 hydrogen or methyl, R4 and R5 methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or allyl, X and Y denote oxygen or sulfur or R4 and R5 with the nitrogen atom to which they are bonded denote the morpholino, piperidino or Form pyrrolidino ring or R3 with R4 or R5 form a 5- or 6-membered saturated ring, in which case the group R4 or R5 not involved in the ring formation represents methyl or ethyl. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R1 die Gruppen 3-Methyl-4-methylthiophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Methyl-4-nitrophenyl, 2,5-Dichlor-4-bromphenyl, 2,5-Dichlor-4-jodphenyl, 4-Methylphenyl, 2 2,4-Dibrom-5-chlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Cyanphenyl, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl oder Aethoxy, R3 Wasserstoff, R4 und R5 Methyl oder Aethyl bedeuten oder R4 und R5 zusatFen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind den Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidonoring bilden, X Schwefel und Y Sauerstoff bedeuten.2. Compounds according to claim 1, wherein R1 is the groups 3-methyl-4-methylthiophenyl, 4-nitrophenyl, 3-methyl-4-nitrophenyl, 2,5-dichloro-4-bromophenyl, 2,5-dichloro-4-iodophenyl, 4-methylphenyl, 2 2,4-dibromo-5-chlorophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl, 3-chlorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-methylthiophenyl, 4-chlorophenyl or 4-cyanophenyl, R2 Methyl, methoxy, ethyl or ethoxy, R3 hydrogen, R4 and R5 methyl or ethyl or R4 and R5 are added to the nitrogen atom to which they are attached form the morpholino, piperidino or pyrrolidone ring, X sulfur and Y oxygen mean. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R1 die 3-Methyl-4-nethylthiophenylgruppe, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl oder Aethoxy, R3 Wasserstoff, R4 und R5 Methyl oder Aethyl, X Schwefel und Y Sauerstoff bedeuten.3. Compounds according to claim 1, wherein R1 is the 3-methyl-4-nethylthiophenyl group, R2 is methyl, methoxy, ethyl or ethoxy, R3 is hydrogen, R4 and R5 is methyl or ethyl, X is sulfur and Y is oxygen. 4. N,N-Dimethyl-N' -[O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-O-äthyl-thionophosphoryl]-formamidin gemäss Anspruch 3.4. N, N-Dimethyl-N '- [O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) -O-ethyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 3. 5. N,N-Dimethyl-N' -[O-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-O-äthyl-thionophosphoryl]-formamidin gemäss Anspruch 2.5. N, N-Dimethyl-N '- [O- (3-methyl-4-nitro-phenyl) -O-ethyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 2. 6. N,N-Diäthyl-N'-[0-(3-methyl-4-methylthio-phenyl)-O-äthyl-thionophosphoryl]-formamidin gemäss Anspruch 3.6. N, N-diethyl-N '- [0- (3-methyl-4-methylthio-phenyl) -O-ethyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 3. 7. N,N-Dimethyl-N'-[0-(2,4-dibrom-5-chlor-phenyl)-O-äthyl-thionophosporyl]-formamidin gemäss Anspruch 2.7. N, N-Dimethyl-N '- [0- (2,4-dibromo-5-chlorophenyl) -O-ethyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 2. 8. N,N-Dimethyl-N' -[O-(2,5-dichlor-4-jod-phenyl)-O-äthyl-thionophosphoryl]-formamidin gemäss Anspruch 2.8. N, N-Dimethyl-N '- [O- (2,5-dichloro-4-iodo-phenyl) -O-ethyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 2. 9. N,N-Dimethyl-N'-[0-(3-methyl-4-methylthio-phenyl)-äthy2-thionophosphonyll-formamidi gemäss Anspruch 3.9. N, N-dimethyl-N '- [0- (3-methyl-4-methylthio-phenyl) -ethy2-thionophosphonyl-formamidi according to claim 3. 10. N,N-Dimethyl-N' -[O-(2,4,5-trichlor-phenyl)-äthyl-thionophosphonyl[ -formamidin gemäss Anspruch 2.10. N, N-Dimethyl-N '- [O- (2,4,5-trichloro-phenyl) -ethyl-thionophosphonyl [ formamidine according to claim 2. 11. N,N-Diäthyl-N'-[0-(3-methyl-4-methylthio-phenyl)-äthyl-thiophosphonyl]-formamidin gemäss Anspruch 3.11. N, N-diethyl-N '- [0- (3-methyl-4-methylthio-phenyl) -ethyl-thiophosphonyl] -formamidine according to claim 3. 12. N-[O- (3-methyl-4-methylthio-phenyl)-äthyl-thionophosphonyl]-piperidyl-formimid gemäss Anspruch 2.12. N- [O- (3-methyl-4-methylthio-phenyl) -ethyl-thionophosphonyl] -piperidyl-formimide according to claim 2. 13. N-[0-(2,4,5-trichlorphenyl)-äthyl-thionophosphonyl]-pyrrolidinyl-formimid gemäss Anspruch 2.13. N- [0- (2,4,5-trichlorophenyl) -ethyl-thionophosphonyl] -pyrrolidinyl-formimide according to claim 2. 14. N-[0-(2,4,5-trichlor-phenyl)-äthyl-thionophosphonyl]-morpholinyl-formimid gemäss Anspruch 2.14. N- [0- (2,4,5-trichloro-phenyl) -ethyl-thionophosphonyl] -morpholinyl-formimide according to claim 2. 15. N,N-Dimethyl-N'-[0-(4-tolyl)-äthyl-thionophosphonyl]-formamidin gemäss Anspruch 2.15. N, N-Dimethyl-N '- [0- (4-tolyl) -ethyl-thionophosphonyl] -formamidine according to claim 2. 16. N,N-Diäthyl-N'-[0-(4-tolyl)-äthyl-thionophosphonyl]-formamidin gemäss Anspruch 2 16. N, N-Diethyl-N '- [0- (4-tolyl) -ethyl-thionophosphonyl] -formamidine according to claim 2 17. N,N-Dimethyl-N'-[0-(3-chlorphenyl)-Sthyl-thionophosphonyl]-formamidin gemss Anspruch 2.17. N, N-Dimethyl-N '- [0- (3-chlorophenyl) -thyl-thionophosphonyl] -formamidine according to claim 2. 18. N,N-Diäthyl-N'-[0-(3-chlorophenyl)-äthyl-thionophosphonyl]-formamidin gemäss Anspruch 2.18. N, N-diethyl-N '- [0- (3-chlorophenyl) ethyl-thionophosphonyl] formamidine according to claim 2. 19. N,N-Dimethyl-N'-[0-(4-nitrophenyl)-0-methyl-thionophosphoryl]-formamidin gemäss Anspruch 2.19. N, N-Dimethyl-N '- [0- (4-nitrophenyl) -0-methyl-thionophosphoryl] formamidine according to claim 2. 20. N,N-Dimethyl-N'-[0-(4-nitrophenyl)-0-Sthyl-thionophosphoryl] -formamidin gemäss Anspruch 2.20. N, N-Dimethyl-N '- [0- (4-nitrophenyl) -0-ethyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 2. 21. N,N-Dimethyl-N'-[0-(3-methyl-4-methylthio-phenyl]-O-methyl-thionophosphoryl]-formamidin gemäss Anspruch 3.21. N, N-Dimethyl-N '- [0- (3-methyl-4-methylthio-phenyl] -O-methyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 3. 22. N,N-DiMethyl-N'-[0-(2,5-dichlor-4-brom-phenyl)-O-methyl-thionophosphoryl]-formamidin gemäss Anspruch 3. 22. N, N-DiMethyl-N '- [0- (2,5-dichloro-4-bromo-phenyl) -O-methyl-thionophosphoryl] -formamidine according to claim 3. 23. Verfahren zur Herstellung von Verbindung der Formel worin R1 Phenyl, 1 bis dreifach durch Halogen, 1 bis zweifach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl oder einfach durch C1-C4-Carbalkoxy substituiertes Phenyl, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy oder Phenyl, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 und R5 Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl oder Allyl, X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinoring bilden oder R3 mit R4 oder R5 einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, wobei dann die nicht an der Ringbildung beteiligte Gruppe R4 oder R5 Methyl oder Aethyl darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel reagieren lässt, worin R1 bis R5, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und R6 fur C1-C4-Alkyl steht.23. Process for the preparation of compound of formula wherein R1 is phenyl, 1 to three times by halogen, 1 to twice by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylthio, nitro, cyano or trifluoromethyl or phenyl which is monosubstituted by C1-C4-carbalkoxy, R2 is methyl, methoxy, ethyl, ethoxy or phenyl, R3 is hydrogen or methyl, R4 and R5 are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or allyl, X and Y are oxygen or sulfur, or R4 and R5 with the nitrogen atom to which they are attached represent the morpholino, piperidino or form a pyrrolidino ring or R3 with R4 or R5 form a 5- or 6-membered saturated ring, in which case the group R4 or R5 not involved in the ring formation represents methyl or ethyl, characterized in that a compound of the formula with a compound of the formula lets react, in which R1 to R5, X and Y have the meanings given above and R6 is C1-C4-alkyl. 24. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel worin R1 Phenyl, 1 bis dreifach durch Halogen, 1 bis zweifach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl oder einfach durch C1-C4-Carbalkoxy substituiertes Phenyl, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy oder Phenyl, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 und R5 Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl oder Allyl, X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinoring bilden oder R3 mit R4 oder R5 einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, wobei dann die nicht an der Ringbildung beteiligte Gruppe R4 oder R5 Methyl oder Aethyl darstellt und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagsstoffe enthalten.24. Pesticides which, as the active component, are a compound of the formula wherein R1 is phenyl, 1 to three times by halogen, 1 to twice by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylthio, nitro, cyano or trifluoromethyl or phenyl which is monosubstituted by C1-C4-carbalkoxy, R2 is methyl, methoxy, ethyl, ethoxy or phenyl, R3 is hydrogen or methyl, R4 and R5 are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or allyl, X and Y are oxygen or sulfur, or R4 and R5 with the nitrogen atom to which they are attached represent the morpholino, piperidino or form a pyrrolidine ring or R3 with R4 or R5 form a 5- or 6-membered saturated ring, in which case the group R4 or R5 not involved in the ring formation represents methyl or ethyl and contains suitable carriers and / or other additives. 25. Mittel gemäss Anspruch 24, wel.che als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der AnsprUche 2 bis 22 enthält.25. Agent according to claim 24, which is a compound as the active ingredient according to one of claims 2 to 22 contains. 26. Verwendung von Verbindungen der Formel worin R1 Phenyl, 1 bis dreifach durch Halogen, 1 bis zweifach durch Cl-C4-Alkyl, cl -C4-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl oder. einfach durch C1-C4-Carbalkoxy substituiertes Phenyl, R2 Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy oder Phenyl, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 und R5 Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl oder Allyl, X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinoring bilden oder R3 mit R4 oder R5 einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, wobei dann die nicht an der Ringbildung beteiligte Gruppe R4 oder R5 Methyl oder Aethyl darstellt, zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer Schädlinge.26. Use of compounds of the formula wherein R1 is phenyl, 1 to three times by halogen, 1 to twice by Cl-C4-alkyl, cl-C4-alkylthio, nitro, cyano or trifluoromethyl or. phenyl simply substituted by C1-C4-carbalkoxy, R2 is methyl, methoxy, ethyl, ethoxy or phenyl, R3 is hydrogen or methyl, R4 and R5 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or allyl, X and Y are oxygen or sulfur or R4 and R5 with the nitrogen atom to which they are bonded form the morpholino, piperidino or pyrrolidino ring, or R3 with R4 or R5 form a 5- or 6-membered saturated ring, in which case the group R4 or R5 which is not involved in the ring formation Represents methyl or ethyl, for combating various animal pests. 27. Verwendung gemäss Anspruch 26 zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.27. Use according to claim 26 for combating plant parasites Nematodes.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4000268A (en) * 1974-04-25 1976-12-28 Bayer Aktiengesellschaft N,N-dimethyl-N'-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines
EP0000888A1 (en) * 1977-08-19 1979-03-07 Bayer Ag N-(aminomethylene)-(mono or dithio)-phosphoric acid diester amides, process for their manufacture and their use as insecticides, acaricides and nematocides

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EP0000888A1 (en) * 1977-08-19 1979-03-07 Bayer Ag N-(aminomethylene)-(mono or dithio)-phosphoric acid diester amides, process for their manufacture and their use as insecticides, acaricides and nematocides

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