DE2127316A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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- DE2127316A1 DE2127316A1 DE19712127316 DE2127316A DE2127316A1 DE 2127316 A1 DE2127316 A1 DE 2127316A1 DE 19712127316 DE19712127316 DE 19712127316 DE 2127316 A DE2127316 A DE 2127316A DE 2127316 A1 DE2127316 A1 DE 2127316A1
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Description
C I 3 A - G E I G Y AG.. B A S E L ( S CHWEI Z )
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. A&smann 2127316
'Patentanwalt·
8 München 2, Brauhausstraße 4/III
Gase 7060/1+2* " .
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Formamidinderivate^
ihre Ilerütellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.
• Diese Form&Riidinderivate IJegen in Form ihr-er freier; I:a.°(
oder als Salze tnorc^nischer oder organischer Säuren vor und haben
die Formel
109860/197 0
Hal -<χ /Mi=CH-N/ ± (l).
worin Hal, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, R, Wasserstoff oder eine
C-C, Alkyl-, C2-C2^ Alkenyl-, C-Cg Alkinyl- oder C1-C2, Alkoxygruppe
und Rp eine substituierte C-, -Cu Alkyl oder eine unsubstituierte
oder substituierte C -C,p Alkyigruppe oder eine C^-C21
Alkenyl- oder C-,-Cg Alkinylgruppe bedeuten.
Die für R, und R„ in Präge kommenden Alkyl-^ Alkenyl-
und Alkinylketten können gerade oder verzweigt,, ein oder mehrfach
substituiert oder unsubstituiert sein. Beispiele geeigneter Substituenten sind: Halogen·, OH-, NC-, verzweigte oder geradkettige
C1-Or Alkoxy-, C1-C/- Alkylthio- (C1-C1, Alkyl)9Ν- und heterocy-
iTT
clische Gruppen v/ie z.B. -N (CHp)7 oder -CH^ | -«- Im Rahmen
^O CH
der vorliegenden Erfindung kommen als Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreefce
beispielsweise: Methyl, Trifluormethyl, Aethyl, Cyanäthyl,
Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- und Ijert*·- Butyl, n-Paityl,
Vinyl, Allyl, MethyIaIIyI, Chlorallyl, Methylpropenyl, Propargyl
und Butinyl in Frage.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen dar Formel CH7
R
Hai1 -<xx>-N=CH-N/ ° (H)
Hai1 -<xx>-N=CH-N/ ° (H)
worin Hai1 Chlor, Brom oder Jod, R^, V/asserstoff, Methyl oder
Methylallyl und R2, durch Halogen, OH-, MC-, verzweigte oder r.erad
109850/1-970
kettige C1-C6 Alkoxy-, C1-C5- Alkylthio-, (C1-C,, Alkyl) N-,
(CH?)7K- oder CH2 " CH2
d f.
CH- Gruppen substituiertes C -C Alkyl
Oder Cp-C2, unsubstituiertes oder duroh Halogen substituiertes,
geradkettig oder verzweigtes Alkenyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach bekannten;
in der Literatur beschriebenen Verfahren z.B. nach folgenden Schemas hergestellt:
CH
a) SOGl
. Hal-<\
2. Hai
\ R1
/>-N=C=O + O=CH-NX Temperatur
R2 -
3. Hai
N=CH^O-Alkyl + ΙΠΤκ Temperatur
\ -Alkyl - Ϊ
4. Hai
5. Hai
OH
/>-NHp + (AlkylO)
N R -Alkyl-OH
R1
109850/1970
■ . In den obigen Schemas haben R1, B und Hai die für die
Formel I angegebene Bedeutung und Alkyl steht für C1-C2, Alkyl,
vorzugsweise Methyl oder Aethyl.
Die Umsetzungen 1 bis 5 können zweekmässig in folgenden
inerten Lösungsmitteln vorgenommen werden: aromatische Kohlenwasserstoffe, .wie Benzol, Toluol, Benzine, Chlorbenzol, Polychlorbenzole,
Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Aether wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester wie Essigsäureäthylester;
Ketone, wie Methylethylketon, Diäthylketon; Nitrile wie Acetonitril, Zur Ueberführung der freien Basen der Formel I
in ihre Salze werden anorganische oder organische Säuren eingesetzt wie z.B. HCl, HBr, HJ, CE5IISO2+, HCOOH, CH3COOH1 H3SO21.
Die Ausgangsstoffe lassen sich nach bekannten, in der Literatur beschriebenen Methoden herstellen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung '■•on tierischen und pflanzlichen Schädlingen, zur Regulierung des
Pflanzenwuchees, zur Abszission und als Defoliantien.
Sie wirken vorallem gegen alle Entwicklungsstadien, wie z.B. Eier, Larven und Puppen von Insekten und Vertretern
UeT Ordnung Äearina,, wie Milben und Zecken»
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertretern der Ordnung Akarina
eingesetzt werden:·
109850/1970
■ - & ■
Teltigonidae Gryllidae Gryllotalpidae Blattidae
Peduviidae
Phyrrhocoriae
Cimicidae
Delphacidae
Aphididae
Diaspididae
Pseudococcidae
Scarabaeidae
Dermestidae
Coccinellidae
Tenebrionxdae
Chrysomelidae
Bruchidae
Tineidae
Noetindae
Lymatriidae
Pyralidae Culicidae Tipulidae Stomoxydae Trypetidae Muscidae
Calliphoridae und Pulicidae
soviie Akariden der Familien
Ixodidae Argasidae Tetranyehidae und Dermanyssidae
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.- Besonders hevorzuheben ist die Wirkung öler Merhlnd
der Formel I gegen bohrende Insekten wie z.B.:
Chilo suppressalis
Chilo diffusilinea ■ Chilo partellus · Chilotrea auricilia
Chilotrea polychrysa Tryp'oryza incertulas Tryporyza innotata
Alasraopalpus lignosellus Diatrea crambidoides Diatrea grandiosella Diatrea saocharalis
Ostrinia nubilalis
Sesamia inferens
• Sesamia cretica
Sesamia calamistis
Diopsis thoracica
Chilo diffusilinea ■ Chilo partellus · Chilotrea auricilia
Chilotrea polychrysa Tryp'oryza incertulas Tryporyza innotata
Alasraopalpus lignosellus Diatrea crambidoides Diatrea grandiosella Diatrea saocharalis
Ostrinia nubilalis
Sesamia inferens
• Sesamia cretica
Sesamia calamistis
Diopsis thoracica
und Vertreter der Familie Tetranychidae wie z.B.: Tetranychus urticae Koch
Tetranychus telarius L. Panonychus ulmi Koch
Paratetranychus indieus
Paratetranychus bicolor Bks.
Petrobia latens Müll. Paratetranychus peruvianus McG
Tetranychus biculatus W. ~M. Paratetranychus exsiccator Zehnt.
Bryobia präetiosa Koch Bryobia rubrioculus Scheuten Eotetranychus carpini Crid.
Tetranychus pacifians MeG.
Oligonychus coffeae Ni'etr. Panonychu3 citri McG.
Die Verbindungen der Formel I bzw. solche enthaltende Mittel haben eine günstige Warmblütertoxizität.
109850/1970
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich
verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
PHOSPHORSAEUREDERIVATE
Bis-0,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP)
0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat
Dimethyl(2,2,2-triehlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHRORFON) ^
l,2-Diui-om-2J2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED)
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORFOS·)
2-Methoxycarbamyl-l-methylvinyldimethylphosphat (MEVINPHOS)
Dimethyl-l-methyl~2-(methylcaj'bamcyl) vinylphosphat eis (MONOCROTOPKOS^
3-{Dime,thoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis-crotonamid
3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-NiN-dimethyl~cis-crotonamid (DICROTOPHOS)
2-Chlöro-2-diäthylcarbamoyl-l-methylvinyldimethylphospb.at (PHOSPHAMIDON}
0,0-Diäthyl-0-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEivlETON)
0,0-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat ™
S-Aethylthioäthyl-OiO-dimethyl-dithiophosphat (ΤΗΙ0Γ4ΕΤ0Ν)
0,0-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (PHORATE)
0,0-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthyljdithiophosphat (DISÜLFOTON)
0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthylthiophosphat (OXYDEMETONKETHYL)
109850/1970
g _ - 2T27318
0,0-Dirr.ethyl-S-(l, 2-dicaräthoxyäthyl)dithiophosphat .
(KALATHION) '-■'.·' ' : ■_ ■ · '
(θ^Ο,Ο,,Ο-Tetraäthyl-S, S' -methylen-bis-[dithiophosphat]
(ETHION) · · .■ ■ . · - . ■ . ■ ■
'J-Aethyl-S^S-dipropyldithiophosphat ' ' ■ '.
O5O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoy!methyl)-dithiophosphat (FORiMOTION)1 ' . . ■ - Oj, O-Dimethyl-S-iN-methylcarbamoylmethyl)dithiophosphat
O5O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoy!methyl)-dithiophosphat (FORiMOTION)1 ' . . ■ - Oj, O-Dimethyl-S-iN-methylcarbamoylmethyl)dithiophosphat
(DIKETHAT)' - -
O3 O-Dime thy 1- S- (N-ä thy lcarbamoylnie thy l)di thiophosphat
.-.{STKOAT-METHYL). ■
.-.{STKOAT-METHYL). ■
O50~Diathyl-S-(N~isopropylcarbar«oy!methylj-dithiophosphat
(PROTKOAT). . . - " · '"
(PROTKOAT). . . - " · '"
8-H-(l-Cyano-l-niethyläthyl)carbamoyln]ethyIdiäthylthiolphos- '
pha't (CYANTHOAT)
S- (2-Aeetamidoäthyl)-0.0-'dime thy ldi thiophosphat
Hexamethy!phosphorsäuretriamid (HEMPA). ' ·
QjO-Dimethyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHY-L) O^O-Diäthyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION)
O-Äethyl-0-p-nitrophenylphenylthiophosphonat(EPN).
Ο.,O-Dimethyl-0- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphat (FENITROTHIOH) OjC-Dimethyl-O-(2-chlor-^-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHOM) "yO-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (CYANOX)
-■-A^thyl-G-p-cyanophenylphenyl-thiophosphonafe
V3 ;::~I>iäthy 1-0-2, ^i-dichlorphcnylthiophosphat (DICIiROFENTHION)
Hexamethy!phosphorsäuretriamid (HEMPA). ' ·
QjO-Dimethyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHY-L) O^O-Diäthyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION)
O-Äethyl-0-p-nitrophenylphenylthiophosphonat(EPN).
Ο.,O-Dimethyl-0- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphat (FENITROTHIOH) OjC-Dimethyl-O-(2-chlor-^-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHOM) "yO-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (CYANOX)
-■-A^thyl-G-p-cyanophenylphenyl-thiophosphonafe
V3 ;::~I>iäthy 1-0-2, ^i-dichlorphcnylthiophosphat (DICIiROFENTHION)
" 1 0 9 8 B 0 / 1 9 7 Q
0-2f ^-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat
0;0-Dimethyl-0-2,4-3-trichlorphenylthiophosphat (RONNEL)
0~Aethyl-0-2, h,5-trichlorphenyläbhylthiophosphonat (TRICHLORONAT).
0,0-Dimethyl-0-2fS-dichlor-^-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS).
OjO-Diäthyl-O^^-dichlor-^-bromphenylthiophosphat
(BROMOPHOS-AETHYL). . ■ ' ·
0,0-Dimethyl-0-(275-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphab
(JODOFENPHOS) · . ' ' ·
4-rterfc.· Butyl-2- cMorphenyl-N-methyl-O-methylaraidophosphat
. (CRUFOMAT) ■ ■ . ·. <
Dimethyl-p-(msthylthio)phenylphosphafc · ·
0.0-Dimethyl-0-(3~methyl-2t-methylmercaptophenyl)thiophosphafc
(FENTHION). . . '- ._ *
Isopropylamino-0-äthyl-0-(2}-methylmercapto-3-methylphenyl)~
phosphat ' · .
O,O-Diäthyl-0-p-[(methylsiilflnyl)phenyl]-thiophosphafc
(FENSULFOTHION) :
OjO-Dimethyl-O-p-Sulfamidophenylthiophosphat «t *
0-[p-(Dimethylsulfamido)phenyl]OfO-dimethylbhiophosphafc
(FAMPHUR) · . '■.-..
0,0;0'}0'-Tetramebhyl-0,0'-thiodi-p-phenylenthiophosphat
O-(p-(p- Cliorphenylazqphenyl;0^ O-dimethylthiophosphat
(AZOTHOAT) ' ..'·'*■·■
O-Aethyl-S-phenyl-äbhyldithiophofiphonab
O-Aebhyl-S-^-chlorphenyl-äbhyldithiophoGphonat
10 9 8 5 0/1970
O-Isobutyl-Srp-chlorphenyl-äthyldithiophosphonafc.
0,0-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat
OiO-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)"dithIophosphat
OjO-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptoraethyl-dithiophosphat
(CARBOPHEKOTHION) ' ' ' -
0.,0-Diäthyl-S -p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat '
0,0-Dimethyl-S-(\2arbäthoxy-phenylmethyl)dithiQphosphat
(PHENOTHOAT) " ■ . ■
Oj0-Diäthyl-S-r(carbofluoräthoxy-pheny!methyl)-dithiophosphat_
OjO-Dimethyl-S-Ccarboisopropoxy-phenylmethylJ-dithiophosphat
0,0-Dimethyl-0-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat
2-Chlor-i-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthy!phosphat
(CKLORFEiTyTNPHOS) "
2-Chlor-l-(2,ifJ5-trichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat
0-(2-Chlor-l-(2J5-dichl9rphenyl)vinyl-0,0-diäthylthiophosphat
Phenylglyoxylonitriloxim-a^O-diäthylthiophosphat (PHOXIM)
0,0-Diäthyl-0-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl)-
thiophosphat (COUI-IAPHOS) :
OjO-Diäthyl-T-hydroxy-^j^-tetramethylen-· coummarinyl-thio-
phosphat (COUMITIiOAT)" ■*. ·· ·
2,3-p-Di oxandithiol-S.S-bisiO^-diäthyldithiophosphat)
(DIOXATHION) ' · ·'.'·'
2-MeUiOXy-^-H-I-8 5,2-benzodioxaphosphorin-2- sulfid
O,,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-: isooxyzolyl) thiophosphat
S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl)0,0-diäfchyldi- .
thiophosphat. .(PIIOSALON) ' ■ ■ '
.1098 5 0/1970
2-(DiäthoxyphosphinyliminoJ-^-methyl-l^-dithiolan
methyl3dithiophosphat '- . ·"-*--
Tris-(2-methyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA) * * ^
0,0-Dimethyl-S-phthaliniidomethyl-dithiophosphat
S-(2"Chior-l-phthalifflidcäthyl)-0JQ-diäthyldithiophosphat
N-Hydroxynaphthalimido-diä thy !phosphat
Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat
0,0-DimGthyl-0-(3,5J6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat · , ·
0,0-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
0,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (ΤΗΙΟΝΛΖΙΝ)
OiO-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyriniidyl)thiophosphat
(DIAZINON) , ■ '
0,0-Diäthyl-0-(2-ehinoxylyl)thiophosphat ·
0J0-Dimethyl-S-(4-oxO"li2J3-benzötriazin-3(4H)-ylmethyl)-
dithiophosphat (AZINPHOSMETHYL) . · ·
0,0-Diäthy 1-S-(2I-OXO-I^ 2, 3-benzotriazin-3(JiH)-ylinethyl)- ·
dithiophosphat (AZINPHOSAETHYL) * " " . .' "' ·' '
S- [ (}\} 6-diamino-s-triazin-2-yl)methyl !»O^O-dimethyldi-*
thiophosphat (MOiAZON) ' .
S-i2-(Aethylsulfonyl)äthyl3dimethylthiolphospha*t ·
(DIOXYDRMETON-S-METIiYL) . - - .' . " .■ V
Diäthyl-S- [2- (äthylsulf inyl)äthyl ]di thiophosphat (OXYDISULFOTOV,'
Bis-0,O-diäthylthiophosphorsUureanhydrid (SULFOTE?)
Dimcthyl-1,3-d.i (carbome thoxy) -'l-propon-2-yl-phosphat
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Dimethyl-(2,2,2-tri chlor-l-butyroyloxyathyl)phosphonafc,
'(BUTONAT) '■_.'. ; -·...■
OjO-Dimethyl-O-C^^-dichlor-l-methoxy-YinylJpho.sphat
0j0-Dimethyl-0-(3-chlor -^-nitrophenyl)thiophosphac
O,0-Dimethyl-O(oder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphafc
(DEMETON-S-FiETIiYL)
Bis-(dimethylariiido)fluorphosphat (DIMEF1OX)
2-(0,0-Dimethyi-phosphoryl-thiomethyl)-5-niGthoxy-pyron-i'}
. 3*i'-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid
Dimeihyl-N-methoxyme'chylearbamoylmothyl-dithlophosphät
(FOPJ-IOCARBAM) : ·
0,0-Diäthyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat
0,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)phosphat
O-Aethyi-S^S-diphenyldithiolphosphat ■
O-Aethyi-S-benzyl-phenyldithiophosphonafc ...**·*
0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat ■ . ". '
0,0-bimethyl-S-(ii-chlorphenylthiomethyl)dithiophosphat '
• *
(KETHYLCARBOPHENOTHION) '-'.-'
0,0-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat ' ' ·
Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX)
O^O-Diinethyl-S-iniorpholinylcarbamoylmethylJdithiophosphat
(KORPKOTHION)
Bismethyla.mido-pheny!phosphat : ' . *
P^O-Dimethyl-S-ibenzolsulfonylJdithiophosphafc ^ .
O,O-Dir}iethyl-(S und Oj-äthylsulfinyläthylthiophojsphat '
109850/1970
'' · ORIGINAL INSPECTED
0,0-Diäthyl-O-H-nitrophenylphosphafc
0,0-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)dithiophosphat
(PHSMDAPTON) · · . · " '
TriPthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)disulfid
O^O^Diäthyl-O-i^-methyl-cumarinyl-Tj-thiophosphat
(POTASAH) . . . ■
2-Methoxy-4H-lJ 3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd
Oktasnethylpyrophosphoramid (SCHRADAN)
Bis(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan
5-Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl-lJ2J it~triazol
N-Methyl-5-(OiO-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleramid
(VAMIDOTHION) ' · . · . . .'
NNN'N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (DIMEPOX)"
' " '·. Carbaminsäurederivate
1-Naphthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL)
2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamafc ..
^-Diniethylamino-3-tolyl-N-methylcarbainat (AMINOCARB)
4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (METHIOCARB)
a-Chlorphenyl-N-rnethylcarbamat (CPMC) ' ' ' "
5-Chloro-6-pxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarbarnoyl)-oxim
1-(Diine thylcarbamoyl)-5-me thy Ι-3-bamat
(DIMETILAH)
109850/1970
^ original inspected^
21 2 7 31 S
2,3-öihydro-2,2, -dimethyl-y-benzofuranyl-M-methylcarbasiafc
(CAREOFURAN) - '
2-Methyl-2-rnethylthio-propionaldehyd-O-(methylcarbamoy1)-oxira
(ALDICARB) ! ' -
S-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze
Methyl 2-isopropyl~4-(methylcarbamoyloxy)carbanilafe
m-(i-Äethylpropyl)pheny1-N-methylcarbamat
3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat
m-(l-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbaiiiat
2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat. .
2~seecButyiphenyl-N-methylcarbamat
m-Toly1-N-methy1carbamat
2,3-XyIy1-N-methylearbamat
3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat - ·. ' '
3-tert.Butylphenyl~N-methylcarbamat ; ' "'.. ■
3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat ; · ·
3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbaπ}at (PROMECARB)
3*5"Düsopropylphenyl-N-methylcarbamat . .
2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
2-Chlor-ty,5-dimethylpheny1-N-methylcarbamat
2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat (DIOXACAR3)
2- (h 1 5-Dinie thy 1-1,3~dioxolan-2-yl) pheny 1-N-me thy lcarbaina t
2-(i,3-Dioxan-2-yl)pheny1-N-methylcarbamat
2- (1.5 3-W thiolan-2-yl) pheny 1-N-me thy lcarbamat
S-il^-Dithiolan-S-ylJphenyl-NjN-dimethylcarbatnai;
2-I.Gopropoxyphenyl-N-inethylcarbamat (ARPROCARB)
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»-13TO-T C'-f .1 ■-"-:"'-' ORIGINALINSPECTED
3- (2- Fr ορί nyloxy)phenyl-N-!ne thy lcarbainat '
2~Dimethylaminophenyl-N-methylearbamat
2-Diallylarninophenyl-N-methylcarbamat '■■
ii-Diallylaniino-3J5-Xylyl-N-inethyicarbamat (ALLYXICARB)
^-Benzothienyl-N-methylcarbamat
2/3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat
3-Methyl-l-phenylpyrazol-5-yl-N/N-dimethylcarbamat
l-Isopropyl-3-niethylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamafc
2-(N', N1-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylearbamafc
··".·· . . "
2~Dimethylamino-5J6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl- earbamat
3-Methyl-^-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-niethylcarbamafe
3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat
1-Methylthio-äthylimino-N-methylearbamat (METHOXYMiL)
2-Methylcarbamoyloxyimino-l,3-dithiolan
5-Methyl-2-rnethylcarbamoyloxiniino--l,3-o^a thiolan
2-(l-Methoxy-2-propox-y)phenyl-N-methylcarbamat
2-(i-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-mothylcarbamat
109850/1970
INSPECTED
3~MethyI-4-(dime thylamino-me thy Imer cap to-nie thy lcniini-no)
phenyl-N-ir.ethylcarbamat
l,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N, N-dimethylamino)-propan~
hydrochlorid ' . · -
5j5>I)iniethylhydroresorcinoldimethylcarbamat ·
2-[Propargylaethylamino]-phenyl-N-methylcarbarnat
S-iPropargyimethylaminoJ-phenyl-N-methylcarbamat
•ν
2-[Dipropargylamino3~phenyl-N~methylcarbamat . '
3-Kethyl-^-[dipropargylaminoj-phenyl-N-methy!carbamate
3j5-Diniethyl-4~[dipropargy!aminoJ-phenyl-N-methylcarbamafc
2-[Allyl-isoprop.ylamino]-phenyl-N-methylearbamat"
3-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-raethylcarbainat
Chlorierte Kohlenviasserstoffe
7-Hexachlorcyclohexan [GAM-IEXAHE; LINDAN; 7 HCH]
1,2,4,5*6,7*8,8-0^8011101·, Ja; k,7,7«'tetrahydro-
4,7-methylenindan [CHLORDAN]
l#4J5,6J7,8J8-Heptachloro, Jaj 4,7,7a-tetrahydro
4,7-methylenindan [HEPTACHLOR]
1*2,3,4,10,10-hexachlor-l,4,4a, 5,8,8a-hexahydroendo-l,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin
[ALDRlN]
octahydro-exo-l,4-endo-5,8-dimethanonaphthalin [DIELDRIN]
■l,2,3,4,10,10-hexachlor-6,7-epoxy-l,4,ila,5,6,7,8,8ao-ctahydro-endo-endo-5,8-dirnethanonaphthalin
[ENDRIN]
109850/1970.
6,7, 8,9,10,10-hexachlor-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,3,4
benzo [e]-d!oxa-thiepen-3- oxyd [ENDOSULPAN]
Chlorierter Kampher [TOXAPHEN] '
Decachloroctahydro-l,3j4--metheno-2H-cyclobuta[e d] pentalen-2-on
Dodecaehloroctahydro-l,3*ii--nietheno-lH-cyclobuta[e d] pentalen [MIREX]
Aethyl 1,1α,3,3.α,4,5,5,5a,5a,6decachloroctahydro-2-hydroxy-l,3i^-metheno-lH-cyclobuta[e
d] pentalen-2-levulinat.
Bis(penfcachlor-2,4-cyclopentadien-l-yl)
DInocton-o
1,1,1-TrIchlor-2J2-bis(p-Chlcrphenyl)äthan [DDT]
Dichlordiphenyl-dichloräthan [TDE]
di(p-chlorphenyl)-trichlormethylcarbinol [DICOFOL]
Aethyl-4,41 diohlorophenylglycolat [CHLORBENZYLAT]
Aethyl-^,4' dibrom benzylat [BROMBENZYLAT]
Isopropyl-4,4' dichlorbenzylat
l,l,l-Trichlor-2,2,bis-(p-methoxyphenyl)äthan [METHOXYCHLOR]
Diäthyl-diphenyl-dichloräthan
Decachlorpentacyclo(3,3,2, O2*6, O5>9, 07jl°) decan-4-on [CHLORDECON]
Nitrophenole & Derivate i
4,6-Diriitro, 6-methylphenol, Na-salz [DINITROCHRESOL]
Dinitrobutylphenyl 2,2',2" triäthanolaminsalz
2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [DIHEX]
2-(l-Methylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [DINOCAP]
2 see.~butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat [BINAPACRYL]
2· sec.-butyl~4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec.-butyl-4,6-dinitrophonyl-isopropyl-carbonat [DINOBUTON]
109850/1970
Ί^.
ι ν" ΐ ■·»·
Ag
Verschiedene
Sabadllla ■ ■ .
Rotenon
Cevadin
Yeratridin
Ryania
Pyretiirin
3-Allyl-2-raethyl-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysantheraumar (ALLETRtIl!
b-chlorpiperonyl-chrysahthemumat (BARTHRIN)
2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (DIMETHRIN)
2, 3* ^s5-tetrahydrophthalimidomethylehrysanthernumat
(5-benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropanyl)- β
cyclopropancarboxylat
Nicotin
Bacillus thuringiensis Berliner Di cyclohexylearbodiimid
Diphenyldiimid [AZOBENZOL3
^-Chlorbenzyl-^-chlorphenylsulfid fciHLORBENSID. ]
Kreosot OeI . . .m ' ■
6-Kethyl'-2-oxo-l,3~dithiolo-[Jl,5-b]-chinoxalin'
C quinofieth'ionAo?] . ·
• *
(l)-3-(2-Purfuryl)-2-methyl-il-oxocyclopent-2-ehyl(l)-(cis4'
trans) chrysanthemum-monocarboxylat [ FURETHRIiJ]
2-PivaIoyl-indan-l,3-dion [P3M3JON \
2-Fluoräthyl(^-bisphenyl)acetafc · . •2-Pluor-N-methyl-N(l-naphthyl)-acetamid
109850/1970
i I / / J I b
Pen-ca chlorphenol und Salze - * " . -
2,2,2-Triehlor-N-(pentachlorphenyl)-acetimidoyl-chlorid
Nf - (^-ehlor-2-niethylphenyl) -N, N-dimethylformamidin (cHLORPHEN-AMIDIK) * ·" ■ .:■■._
^-Cihlorbenzyl-^-fluorphenyl-sulfid ( 2LU0PJ3ENSIBΌ
5,6-Dichlor-i-phenoxycarbanyl-2-trifluormefchyl-benzimidazol
(PEHOZAffLOR )_*..·
Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester
ß-Butoxy-ß'-rhodanodiäthylather
Isooornyl-rhodanoacetat
p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsuIfonat (OVEX)
2,^-Dichlorphenyl-benzolsulfonat
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (PENSON)
p-Chlrophenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (TETRADIFON)
ρ-Chlorpheny1-2tkt 5-trichiorphenylsulfid (TETRASUL)
Methylbromid
p-Chlorphenyl-phenylsulfon
p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (CHLORBENSIDE)
4-Chlorphenyl-2,^^5-trichlorphenylazosulfid
2(p-tert.-Butylphenöxy-l-methyläthyl-2-chloräthyl-sulfit
2-(p-tert.-Butylphenoxy)cyclohexyl-2-propinyl-sulfit
4,h'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid
N-(2-Fluor-l,1,2,2-tetrachloräthylthio)-methansulfonanilid
2-Thio-li3-dithiolo-(4,5-6)chinoxalin (THIOCHHIOX)
Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (LAUSETO NEU)
1* 3j 6>
8-Tctranitrocarbazol Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohcxylßulfit (PROPARGIL).'
109850/1970
Die Verbindungen der Formel I können für sieh allein
z.B. in fester, flüssiger oder gasförmiger Form oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden.
Geeignete Träger, und Zuschlagstoffe körinen fest oder flüssig sein
und entsprechen den in der Formulierungsteehnik üblichen Stoffen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter V/eise durch inniges Vermischen und Vermählen
von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den
V/irkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln, Die
Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: - .
feste Aufarbeitungsformen: S.täubemittel, Streumittel,
■ ' Granulate, Umhüllungsgranulate,
.Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate flüssige Auf arbe i.tungs formen:
a) in V/asser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder) s
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen
(Stäubemittel/ Streumittel werden die Wirkstoffe mit festen
Tragorefcoffön vermischt. Als Träßcrstoffc kommen zum Beispiel
Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrios,.
109850/1970
Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate,
Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid,
gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfate
Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pfanzlichc Produkte, wie Getreidemehl, 'Baumrindemehl, Holzmehl,
Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von PIfanzenextraktionen,
Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.'
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen
Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z,B. Attapulgit, SiOp, Graiicalcium,
Bentonit usw. aufbringt und dann das- organische Lösungsmittel
wieder verdampft. .
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
Verbindungen vermischt v/erden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd;
Melamin/Formaldehyd oder meiere), worauf
eine schonende Polymerisation Burchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der
Gelbiidung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd,
Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und Günstigem ν or au» bestimmbaren Adsorptions/DeGorptioncverhältnis
mit den Wirkstoffen z.B.. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und
109850/1970
%Z 21273 IS
das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate
« ■
können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewieht von vorzugsweise
300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von
Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über
ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt v/erden.'
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägor-Eaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessenden
Serkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierenden
Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben v/erden, die beispielsweise die
Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit
(Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage % Olein-KaIk-Mischung,
Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
Hydroxyathylenglykoläther von Mono- und Dialky!phenolen
mit 5-15 Aethylenoxidrester pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze,
Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit
5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-I8 Kohlenstoffatomen im
Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid,
Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsproduktc von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
109850/1970
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte, d.h. Spritzpulver
(wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen
Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls
den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberfläühenaktiven Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lb'surgsmittaln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kom:nen beispielswei^
die ve^^hend für die festen Aufarbeitungsforrnen erwähnten in Fr8£c-'·
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen Verschiedener Trägerstoffe zu verwenden."Als Dispergatoren kennen beispielsweise
verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin
•tnd sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte
des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von
Ligninsulfonsäure, wei-ter Alkylarylsulfonate, Alkali- -und Erdalkalimetallsalze
der Ditbutylnaphthalinsulfonsaure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole
und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz
von Oelylmethyltraurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylömmoniumehlorid
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
109850/1970
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätze
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der festen Anteil eine' .Korngrösse von 0,02 bis-0,04 und bei
den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie
in den vorangehenden Abschnitten.aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole,
Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O0C siedende
.Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos,
nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organische
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder V/asser gelöst. Als organische Lösungsmittel können äliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle
allein oder als Mischung untereinander verviendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95^, dabei ist zu erwähnen, dass bei der
Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5^ oder sogar reiner
Wirkstoff eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5f»ißen und b) 2/£igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: . '
109850/1970
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile V/irkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt
und vermählen. Die erhaltenen Stäubemittel werden zum Beispiel zum Bekämpfung von Küchenschaben und Ameisen usw. im Haus, aber
auch im Pflanzenschutz und zur Behandlung von Saatbeeten verwendet.
Granulat: Zur Herstellung eines 5?°igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet: I
5 Teile V/irkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykolather,
3,50 Teile Polyathylenglykol ("Carbowax"),
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyathlenglyko1 und
Cetylpolyglykolather zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht undanschllessend das Aceton im Vakuum verdampft. '
Das erhaltene Granulat ist für den Pflanzen- und Vorratsschutz geeignet.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) ^0^igen, b) und c) '2^fAgen und d) !Obigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: · '
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) ^0^igen, b) und c) '2^fAgen und d) !Obigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: · '
10 9 8 5 0/1970
Afc 212731e
) 40 Teile Wirkstoff * 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsslz,
1 Teil Dibutylnaphthallnsulfonsäia^-Natrlirr.sslz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide-Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (l:l), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonets
19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2j5 Teile Isooetylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol.,
l-,7 Teile Champagne-Kreide-Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiurnsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,.
Teile Kaolin.
109 8 50/1970
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischen rait den
Zuschlägstoffen innig vermischt und auf entsprechenden «Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit V/asser
zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Derartige Suspensionen finden hauptsächlich im Pflanzenschutz zur Bekämpfur.g von fressenden und saugenden Insekten Verwendung.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10$igen und
b) 25$igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff
3j*'i Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
1J,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykolather und Alkylaryl-
sulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid,
43i2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoffsäureester,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat-Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Solche Emulsionen v/erden zur Bekämpfung von Insekten auf Kulturpflanzungen,
in Vorratsspeichern und Lagerhäusern eingesetzt. Ausserdem können sich auch zur Herstellung von Viehbädern verwendet
werden.
109 8.50/1970
'Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5^igen und b) 2^igen
Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verv?endet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin, ■ ■ · ·
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O°-19O°);
b) 2 Teile Wirkstoff
3 Teile 4,4'-Dichlordiphenyl-trichloräthan,
95 Teile Kerosen.
Diese Lösungen werden mit Druckspritzen versprüht. Die Lösung a) wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Blattläusen auf Obstbäumen
und anderen Pflanzen verwendet. Die Lösung b) wird insbesondere zur Bekämpfung von Fliegen und Mücken in Wohnungen,
Lager- und Schlachthäusern verwendet.
N-4-Chlor-2-methyl-phenyl-N'-methyl-N'-ß cyanäthylformarnidin.
1 1,2 kg -■'t-Chlor^-methyl-anilin wurden in
2 1 Orthoameisensäuretriäthylester am Rückfluss erhitzt bis der Siedepunkt der über eine kurze Kolonne abdestillierenden
Flüssigkeit l4o°C erreicht hatte.
Durch Fraktionierung am Vakuum wurden
I,4o6 kg 4 Chlor-methylphenyliminoameisensäureäthylester
von Sdp. 123-127°C bei 10 mm Hg erhalten.
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II 79 S dieses Produktes wurden mit J>1\ g N-ß-
Cyanäthyl-methylamin in 200 rnl trockenem Toluol 1 Stunde
im Autoklaven auf 130 C erhitzt.
Die Destillation ergab 5^ g der Verbindung
der Formel
CH- (Wirkstoff Nr. l)
- CN
vom Sdp. 14O°C bei 0,07 mrnHg.
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
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21 2 7 31 B
CH-,
Wirkstoff Nr. | 4 | ■ | • | R | CH | CH„ - OIL· - OH | Sdp/Smpo°C | j |
r """■""" ' ""' | -NH- ( CH0 ) .,-0-CH 2 5 \ CH5 |
-NH-CH2-CH^ ^ | 114/0,05 mmHg ji | |||||
2 ί st I |
5 | nw 0CH-* | 69 - 70 | |||||
"TiT ' ^TT /"TTT A» v/XX>^ Vj j. i. 2 \ OCH3 |
_N / CVf CH2 XCH Ten |
|||||||
6 | CH^-. | CH2~|=CH2 | 140/ 0,07 inraHg | . .,,__, .,..,,„,,, A | ||||
I | -N | CH3 | ||||||
165/ 0,2 mmHg | ||||||||
74 - 75 |
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-EH-( CH0 ) „-0-( CH0 ) -C
CH.
-N κ
CH.
H-W (CHj.
-NH-CH2-CH
/CH2
- CH.
o-
-NH-CH-C=CH, 2 ι 3
CH.,
-N·
CH2—CH = CH2
—^NH-CH2—CH =
32 - 34
58 - 59
164/0,07 mmllg
OeI
67 - 69 96 - 98 - 126/0,2πιΐΓιΕί
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r -
Zu einem auf 5°C abgekühlten Gemisch bestehend aus 55 g N-4-Chlor-2-methylphenyl-Nl-methylformamidin in 300 ml trockenem
Dimethylsulfoxyd und 27 g Allylchlorid wurden portionenweise
20,6 g KOH-Pulver 90$ zugesetzt. Anschliessend wurde das
Gemisch.bei Raumtemperatur während 10 Stunden gerührt, auf Eiswasser
gegossen und mit Benzol extrahiert. Die über Natriumsulfat getrocknete Benzollösung wurde filtriert und eingedampft. Nach der
fraktionierten Vakuumdestillation des Rückstaades erhielt man 57*2 g,
Wirkstoff Nr.15 der Formel
,o.
mit einem Sdp. von Il4 C- bei 0,025 Torr»
Auf analoge Weise wurde auch die folgenden Verbindungen hergestellt.
Cl-<x />-NH=CH-R
Wirkstoff Nr. |
R | CH, CH?~C=CH2 CHV J |
Physikalische Daten |
16 | fD25° 1,576 _... 1 |
Wirkstoff
Mr.
Mr.
Physikalische Daten
17
18
20
21
22
CH
CH2-CH=CH-CH5
CH
-n' 5
CH2-S-CH
CH
CH2-CH=CHCl
CH2-CH=C-CH3-Cl
CH,
109850/1970
1,578
1,555
:0 1,527
1,591
25
ο 1,592
1,580
1,530
Wirkstoff
Physikalische Date
24
26
CH-
j/ 3
CH_ j/ 3
CH
(CH ) ■
2 K
-λτ/ 3
CH2-O-CH
^· 3
CH0-C=CH.
2 I <
Cl
COOH COOH
109850/1970 90°-93°c
^D25O 1,
D25° 1,542
D25° 1,546
D25° 1,566
1,586
CH
Wirkstoff Nr. |
R | CH, CH2-C=CH2 CH3 CH, _N/ 3 X(CH2)4-CH5 CH, CH2-CH=CH2 |
Physikalische Daten |
30 31 32 |
^D26° 1,618 ^D25° 1,599 ^D26° 1,631 |
109850/1970
Br -<( ^MT=CH-R
CH,
Wirkstof Nr. |
R | CH, \ |
Physikalische Daten |
33 | /3 \ |
D27° 1,584 | |
34 | CH2-C=CH2 | D26° 1,593 | |
35 | I CH7 |
• . D25° 1,587 | |
CH -W ■> CH2-GH=CHGl |
|||
36 | CH7 | D26° 1,605 | |
37 | CH2-CH=CH-GH7 ■ | D25O 1,588 | |
• |
109850/1970 '
- Vf-
3*
A) Rhipicephalus bursa (Larven)
Je 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasrb'hrchen gezählt
und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz
getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsicr.
.von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
Wirkstoff Nr. |
lOO^ige Abtötung (Grenzkonzentration) der Rhipicephalus bursa (Larven) |
1 15 16 17 |
10 ppm 0,1 ppm 0,1 ppm 0,1 ppm |
Β) Boophilus microplus (Larven
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP- resistenten Larven Versuche
durchgefuhr-1 (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit
von Diazinon)..
Wirks tof f Nr. |
lOO^ige Abtöting der Boophilus microplus | OP-res. Larven |
1 15 16 17 |
sens, Larven |
1 ppm 0,5 ppm 0,1 ppm 0,1 ppm |
1 ppm • 0,1 ppm 0,1 ppm 0,1 ppm |
109850/ 1970
Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben.
Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung
mit Spinnmilben durch Auflegen befallener Blattstücke aus einer Zucht infiziert, so dass sich nach
Ablauf dieser Zeit eine Population in allen Entwicklungsstadien
auf der Pflanze vorfand. Mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers wurden die Pflanzen dann mit dem
"emulgierten-Wirkstoff besprüht, bis ein gleichrnässiger
Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entstand. Nach 2 und 7 Tagen wurde ausgewertet: Die Pflanzenteile wurden
unter einem Stereo-Mikroskop zur Berechnung der Abtötungsprozente
inspiziert. Die Wirkung auf Eier war dieser Verfe Suchsanordnung nach 2 Tagen noch nicht feststellbar, weil
die durchschnittliche.Schlüpfzeit zu diesem Zeitpunkt noch
nicht genau bekannt war.
In der folgenden Tabelle sind die Abtötungsprozente der normalsensiblen Art Tetranychus urticae Koch
und die Abtötungsprozento der phosphorsäureestertoleranten
10^850/1970
- .39 -
Art Tetranychus telarius L. angegeben.
a) Wirkstoff Nr. 1 Wirkung gegen Tetr.urtieae
Abtötung in Prozenten
nach | 2 Tagen. | nach | 7 Tagen | Adulte | |
Konz. | [ppm] Larven | Adulte | Eier | Larven | 100 |
800 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 |
4 00 | 90 | 90 | 90 | 90 | 85 |
200 | 65 | 85 | 90 | 90 | 50 |
100 | 50 | 50 | 20 | 20 | |
Wirkung gegen Tetr. tolarius
nach | Abtdtung | in Prozenten | Larven | Adulte | |
Larven | 2 Tagen | nach 7 Tagen | 90. | 90 | |
Konz.[ppm] | 90 | Adulte | Eier | 85 | 90 |
800 | 90 | 35 | 90 | 85 | 85 |
400 | 85 | 20 | 85 | •20 | 85 |
200 | 85 | 20 | 85 | ||
100 | 20 | 20 | |||
109850/1970
Claims (2)
- PatentansprücheΘ.Verbindungen der FormelHai -<\ /Vn=CH-N/ ^ (i)worin Hai, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, R, V/asserstoff oder eine C1-C1. Alkyl-, Cp-C11 Alkenyl-, CL-Cg Alkinyl- oder C1-Cw Alkoxygruppe und Rp eine substituierte C, -C1, Alkyl oder eine unsub-w stituierte oder substituierte C^-C,ρ Alkylgruppe oder eine C^-Cju Alkenyl- oder C^-C/- Alkinylgruppe bedeuten.
- 2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der FormelR,
Hal· -Κχ />-Ν=ΟΗ-Νκ 'J (II)worin Hal1 Chlor, Brom oder Jod, R, Wasserstoff, Methyl oder Methylallyl und R1^ durch Halogen, OH-, NC-, verzweigt oder geradkettige C1-Cg Alkoxy-, C-,-Cg- Alkylthio-, (C1-C^ Alkyl)2N-,L V TJ_ rsr-Ko^ CH0- CH0(CHp)7N- oder CE2~CH2 - 0CH- Gruppen substituiertes C1-C1, Alkyl /oder Cp-C1, unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes, geradkettig oder verzweigtes Alkenyl bedeuten.109850/1970Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel-N=CH-NVerbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelVerbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCH„CH2-CH=CH-CH/>-N=CH-Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCH2-CH=CH2Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel χ />-N-CH-N;■/ 3 ·109850/1970Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelClCH "CH0-CH=CHClCH,Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCl/>-N=CH-N-CH-
-/ 3CHCH0-CH=C-CH,
2I3ClVerbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCl11. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCH,CH-CH2-CH=CH212. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCH.CH2-C=CH2109850/197013. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCH2-CH=CH214. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCH2-C=CH2
CH,Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelN=CH-N;/ 3CH,CH2-CH=CHCll6. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der FormelCH.N=CH-CH,CH2-CH=CH-CH3Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der FormelHaiR1n=ch-n/109850/197 0worin Hal, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, PL V/asser stoff oder eine CL.-C, Alkyl-, C0-C,. Alkenyl-, CL.-C Alkinyl- oder C1-C,, Alkoxy-14 <d 4 Jo ±4gruppe und R„ eine substituierte CL-C2, Alkyl oder eine unsubstituierte oder substituierte Cp.-C Alky!gruppe oder eine Cp-C2, Alkenyl- oder-O^-CL- Alkinylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der FormelCH.Haiψ worin Hai die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von SOCl2, COCIp, POCl,,, PCl1-, (CH7)aS0^ oderunter Wasserabspaltung mit einem N-Formanilidder FormelN - CHO , worin E1 und R2 dieoben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.l8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der FormelHai -<v /VU -CH-N'worin Hai, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, R, Wasserstoff oder eine C1-C2, Alkyl-, Cp-C2, Alkenyl-, C,-Cg Alkinyl- oder C1-C^ Alkoxygruppe und Rp eine substituierte C1-C2, Alkyl oder eine unsub-109850/1970stituierte oder substituierte C^-C, ? Alkylgruppe oder eine. Cp-C^ "Alkenyl- oder C^-C/- Alkinylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelHaimit einer Verbindung der FormelHai -umsetzt, worin in den Formeln R , Rp und Hai die oben angegebene Bedeutung haben.19. Verfahren gemäss Patentanspruch I7 zur Herstellung der Verbindung gemäss den Patentanspruch 2 bis 16.20 Verfahren gemäss Patentanspruch l8 zur Herstellung der Verbindungen gemäss den Patentansprüchen 2 bis l621 Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine VerbindungCH1
Hai -<χ /^N=CH-IK x enthalten,worin Hai, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, R, Wasserstoff oder eine C1-Cj+ Alkyl-, Cp-Cj+ Alkenyl-, C5-C6 Alkinyl- oder C1-C1+ Alkoxygruppe und Rp eine substituierte C, -Cj, Alkyl oder eine unsubßtituierte oder substituierte Cr-C, p Alkylgruppe oder eine Cp-Cj+ Alkenyl- oder C-,- Cr- Alkinylgruppe bedeuten, zusammen mit geeigneten ,Trägern und/oder Zuschlagstoffen.109850/1970«ft22. Mittel geraäss Patentanspruch 21, Vielehe als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Patentansprüchen 2 bis 16 enthalten.
23· Verwendung der Verbindungen der FormelHalworin Hai, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, R, .Wasserstoff oder eine C1~C4 ^1^1'» C2-Cj+ Alkenyl-, C,-Cg Alkinyl- oder C1-C2+ Alkoxygruppe und R eine substituierte C, -Cj, Alkyl oder eine unsubstituierte oder substituierte C,--C Alkylgruppe oder eine C2~C4 Alkenyl- oder C^-C,- Alkinylgruppe bedeuten, zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen.24. Verwendung gemäss Patentanspruch 23 der Verbindungen gemäss Patentanspruch 2 bis 16.25. Verwendung gemäss Patentanspruch 23 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.26. Verwendung gemäss Patentanspruch 25 zur Bekämpfung von bohrenden Insekten.27. Verwendung gemäss Patentanspruch 25 zur Bekämpfung von Vertretern der Familie Tetranychidae.109850/1970
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