Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere ein Mittel zur Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1
enthält, worin R einen substituierten oder unsubstituierten C2-C4-Alkenylrest oder eine am Phenylkern substituierte oder unsubstituierte Benzylgruppe bedeutet. Die Substituenten an den Alkenylgruppen und am Phenylkern der Benzylgruppe können erster oder zweiter Ordnung sein.
Unter Substituenten erster Ordnung sind dabei basizitätsverstärkende Elektronendonatoren zu verstehen. Dabei kommen u. a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die verzweigt oder unverzweigt sein können, vorzugsweise jedoch unverzweigt sind und 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen; niedere Alkoxyalkylengruppen, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier zutreffen; prim., sek. und insbesondere tert. Aminogruppen, wobei niedere Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind; Hydroxyl- und Mercaptogruppen.
Bei dem Phenylkern der Benzylgruppe kommen als Substituenten noch die Alkyl- und mono- und di-Halogenalkylgruppen in Betracht, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier gelten.
Unter Substituenten zweiter Ordnung sind azifizierende Elektronenacceptoren zu verstehen. Dabei kommen u. a.
folgende Gruppen in Betracht: Nitroso-, Nitro- und Cyanogruppen; tri-Halogenalkylgrupp en, worin Halogen vorzugsweise F und/oder Cl bedeutet; niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonylgruppen, die einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise einen unverzweigten Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen aufweisen.
Die Trichlorimidazole können nach an sich bekannten, schon eingehend in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung eines Imidazols der Formel
EMI1.2
mit einem Halogenid der Formel R-Hal (VI), vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, in der Formel IV hat R die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hal steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom.
Als säurebindende Mittel kommen z. B. Alkalikarbonate, Alkalialkoholate usf. in Frage.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich hauptsächlich zur Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina, wie z. B. Milben und Zecken, sowie allen ihren Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven und Puppen. Vertreter der Ordnung Acarina sind z. B. Eulaelaps; Echinolaelaps; Laelaps; Haemogamasus, Dermanyssus; Ornithonyssus; Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus; Pneumonyssus; Amblyomma; Aponomma; Boophilus; Dermacentor; Haemophysalis; Hyalomma; Ixodidae; Margaropus; Rhipicephalus; Ornithodorus; Otobius; Cheyletidae, z. B. Cheyletus; Psorergates; Demodicidae; Trombiculidae, z. B. Trombicula; Eutrombicula; Schöngastia; Acomatacurus; Neoschöngastia; Euschöngastia; Sarcoptiformes, z. B. Notoedres; Sarcoptes; Knemidokoptes; Psoroptidae, z. B. Psoroptes; Chorioptes; Otodected oder Tetranychidae, z. B. Tetranychus telarius, Tetranychus urticae usf.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere insektizid oder akarizid wirksame Verbindungen zugesetzt werden, wie z. B.
Organische Phosphorverbindungen Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (Tepp) Dimethyl(2,2,2-trichlor- 1-hydroxyäthyl)phosphonat (Trichlorfon) 1,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorphos) 2-Methoxycarbamyl- 1-methylvinyldimethylphosphat (Mevinphos) Dimethyl- 1 -methyl-2-(methylcarbamoyl) -vinylphosphat cis (Monocrotophos) 3 -(Dimethoxyphosphinyloxy) -N,N-dimethyl-cis-crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O-(oder S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (Demeton) S-Äthylthioäthyl-0,0-dimethyl-dithiophosphat (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (Phorate) O .O-Diäthyl-S -2-(äthylthio)
-äthyldithiophosphat (Disulfoton) O ,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat (Oxydemetonmethyl) O,O-Dimethyl-S-( 1,2-dicarbäthoxy)äthyldithiophosphat (Malathion) O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S' -methylen-bis-dithiophosphat (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) - dithiophosphat (Formothion) O,O.Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-dithio- phosphat (Dimethoat) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion-methyl) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitroph enylphenylthiophosphonat (EPN) O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat (Fenitrothion) 0,0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (Ronnel) O-Äthyl-0-2,4.5 -trichlorph
enyläthylthiophosphonat (Trichloronat) 0,0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos) 0,0-Dimethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamido- phosphat (Crufomat) O,O-Dimethyl-O-(3 -methyl-4-methylmercaptophenyl)- thiophosphat (Fenthion) Isopropylamino-O-äthyl-0-(4-methylmercapto-3-methyl phenyl)-phosphat 0. O-Diäthyl-O-p-(methylsulfinyl)-phenyl-thiophosphat (Fensulfothion) O-p-(Dimethylsulfamido)-phenyl-O,O-dimethylthio- phosphat (Famphur) O,O,O',O'-Tetram ethyl-O,0' -thiodi-p-ph enylenthioph osphat O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-O-(a-methylbenzyl-3 -hydroxycrotonyl) phosphat 2-Chlor- 1
-(2'4-dichlorphenyl) -vinyl-diäthylphosphat (Chlorfenvinphos) 2-Chlor- 1-(2,4,5-trichlorphenyl) -vinyl-dimethylphosphat 0-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)]-vinyl-0,0-diäthyl thiophosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat (Phoxim) O,O-Diathyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H- 1 benzo- pyran-7-yl)-thiophosph at (Coumaphos) 2,3 -p-Dioxandithiol-S ,S-bis-(O ,O-diäthyldithiophosphat) (Dioxathion) 5-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]-0,0-diäthyl dithiophosphat (Phosalon) 2 -(Diäthoxyphosphinylimino)-1 ,3-dithiolan 0,0-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H) onyl- (4)-methyl]-dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat (Imidan) O ,O-Diäthyl-0-(3 ,5 ,6 -trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat
O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat (Diazinon) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxalyl) -thiophosphat 0,0-Dimethyl-S-(4-xox-1,2,3-benzotriazin-4-(4H) ylmethyl)-dithiophosphat (Azinphosmethyl) 0,0-Diäthyl-S-(4-oxo- ,2,3-benzotriazin-3-(4H) ylmethyl)-dithiophosphat (Azinphosäthyl) S-[(4,6-diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-0,0-dimethyl dithiophosphat (Menazon) 0,0-Dimethyl-0-(3-chlor-4-nitrophenyl) -thiophosphat (Chlorthion) O,O-Dimethyl-O-(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophosphat (Demeton-S-Methyl) 2-(0 ,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy-pyron
4-3 ,4-dichlorbenzyl-triph enylphosphoniumchlorid O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat (Phenkapton) O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat (Potasan) <RTI
ID=2.30> 5-Amino-bis-(dimethylamido)-phosphinyl-3-phenyl-
1,2,4-triazol (Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiophosphoryl)-3 -thiavaleramid (Vamidothion) O,O-Diäthyl-O-[2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl (6)]-thiophosphat (Diocthyl) O, O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl) -thiophosphat (Omethoat) O-Äthyl-0-(8 -chinolinyl)-phenylthiophosphonat (Oxinothiophos) O-Methyl-S-methyl-amidothiophosphat (Monotor) O-Methyl-0-(2,5 -dichlor-4-bromphenyl)-benzothio- phosphonat (Phosvel) O ,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat 3 -(Dimethoxyphosphinyloxy) -N-methyl-N-methoxy-cis crotonamid 0,0-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (Ethoat-methyl) O ,O-Diäthyl-S -(N-isopropylcarbamoylmethyl) -dithio phosphat (Prothoat) S -N-( 1 -Cyano- 1 -methyläthyl)
-carbamoylmethyldiäthyl- thiolphosphat (Cyanthoat) S-(2-Acetamidoäthyl)-O ,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Dicapthon) O ,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthioph osphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat (Dichlorfenthion) 0-2,4 -Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromph enylthiophosphat (Bromophos-äthyl) Dimethyl-p-(methylthio)-phenylphosphat 0,0-Dimethyl-0-p-sulfamidophenylthiophosph 0-[p-(p-Chlorphenyl)-azophenyl]-0,0-dimethy phosphat (Azothoat) 0-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0,0-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat <RTI
ID=3.2> O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat O.O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat (Phenthoat)
0,0-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylme dithiophosphat O ,O-Dim ethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl) - dithiophosphat 0,0-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylen-coumarinyl thiophosphat (Cournichoat) 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid 0,0-Diäthyl-0-(5 -phenyl-3 -isooxazolyl) -thiophosphat 2-(Diäthyoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan Tris-(2-methyl-1-azirdinyl)-phosphinoxyd
(Metepa) S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-0,0-diäthyldithiopl N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat 0,0-Dimethyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophos S-2-(Äthylsulfonyl)-äthyldimethylthiolphosphat (Dioxydemeton-S-methyl) Diäthyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthyldithiop (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyrocloxyäthyl)-phosphonat (Butonat) 0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-1-methoxy-vi Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithio phosphat (Formocarbam) 0,0-Diäthyl-0-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat 0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-1-chlorätghoxyvinyl)-phosph O-Äthyl-S.S-diph enyldithiolphosphat O
-Äthyl-S-benzyl-ph enyldithiophosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat 0,0-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl) (Methylcarbophenothion) 0,0-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophosphat Diispropylaminofluorphosphat (Mipafox) 0,0-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl)-dithio 1 phosphat (Morphothion) Bis-methylamido-pyenylphosphat 0,0-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat 0,0-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat
0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat
Triäthoxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl)-disulfid 2-Methoxy-4H- 1 ,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd
Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan N,N,N' ,N' -tetramethyldiamidofluorphosph at (Dimefox)
0-Phenyl-0-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (Colep) 0-Methyl-0-(2-chlor-4-tert.-butyl-phenyl)-N-methylamido thiophosphat (Narlene) 0-Äthyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat 0,0-Diäthyl-0-(4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) thiophosphat 4,4'-Bis-(0,0-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyl disulfid 0,0-Di-(ss-chloräthyl)-0-(3-chlor-4-methy
7)-phosphat S-(1-Phthalimidoäthyl)-0,0-diäthyldithiopho 0,0-Dimethyl-0-(3 -chlor-4-diäthylsulfamylphenyl)- thiophosphat 0-Methyl-0-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat 5-(0,0-Dimethylphosphoryl)-6-chlor-bicyclo-(3.2.0) heptadien(1 ,5) 0-Methyl-0-(2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl)-äthyl amidothiophosphat
Nitrophenole & Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol,
Na-salz[Dinitrocrosol] Dinitrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaminsalz) 2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2-sec. -Butyl-4 ,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat [Binapacryl] 2-sec. -Butyl-4 ,6 -dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.
-Butyl-4 ,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene Pyrethrin I Pyrethrin II 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrysanthemumat (Allethrin) 6-chloriperonyl-chrysanthemumat (Barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthe 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (1)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en (cis + trans)-chrysanthemum-monocarboxylat [Furethran] 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion [Pindon] N'-(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylfo (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl benzimidazol (Fenozaflor) p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat
(Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5 -trichlorph enylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbensido) 2-Thio-1,3-dithiolo-(5,6)-chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)
Formamidine 1-Dimethyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin (Chlorphenamidin) 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formarmidin 1 -Methyl-2-(2' -methyl-4' -bromphenyl) -formamidin 1-Methyl-2-(2',4'-dimethylphenyl)-formamidin 1-n-Butyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorpheny formamidin 1 -Methyl- 1-(2' -methyl-4' -chloranilino-methylen) 2-(2"-methyl-4"-chlorphenyl)-formamidin
1-1-Butyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl-imino)-pyrrolidin
Harnstoff N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-thioharnstoff
Carbamate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (carbaryl) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylaino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3 ,4,5-Trimethylphenyl-N-methylearbamat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-earbonitril-0-(methyl- earbamoyl) -oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N-dimethyl carbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(methyl earbamoyl)-oxim (Aldiearb) 80Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)-carbanilat <RTI
ID=4.4> m-( 1 -Äthylpropyl) -phenyl-N-methylearb amat 3 ,5-Di-tert.-butyl-N-methylearbamat m-(1-Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat n-Toyly-N-methylcarbamat 2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3 -tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (Promeearb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methyl carbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-(1 -yl)-N
,N-dimethylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1-Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat (lsolan) 2-Dimethylamino-5 ,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl- carbamat 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methyl- carbamat 3 ,4-Dimethylphenyl-N-methylearbamat 2-Cyclopentylphenyl-N-methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-me (Formetanate) und seine
Salze 1-Methylthio-äthylmino-N-methylcarbamat (Methomyl) 2-Methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat 1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-0-methylcarbamyl formoxim 1-(2'-Cyanoäthylthio)-0-methylcarbamyl-acetaldoxim 1 -Methylthio-O -carbamyl-aeetaldoxim 0-(3 -see.-Butylphenyl) -N-ph enylthio-N-methylcarbamat 2,5-Dimethyl-1,3-dithioland-2-(0-methylcarbamyl) aldoxim 0-2-Diphenyl-N-methylcarbamat 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor bicylco[2.2.1]heptan 2-(n-Methylcarbamyl-oximino)-bicyclo[2.2.1]heptan 3-Isopropylphenyl-N-methyl-N-chloracetyl-carbamat 3 -Isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamat 0-(2,2-Dimethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-bezofuranyl
N-methylcarbamat <RTI
ID=4.17> 0-(2,2,4-Trimethyl-2 ,3 -dihydro-7 -benzofuranyl) -
N-methylcarbamat O-Naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carb amat 0-5,6,7,8-Tetrahydronaphythyl-N-methyl-carbamat 3-Isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamat 2-Propargyloxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 2-Alloxyphenyl-N-methylcarbamat 4-Methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl carbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phen carbamat 2-γ-Methylthiopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-(α-Methoxymethyl-2-propenyl)-phenyl-N-methyl- carbamat 2-Chlor-5 -tert.-butyl-phenyl-N-methylcarbamat 4-(Methyl-propargylamino)-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-(Methyl-γ
;-chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-(Methyl-ss-chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 1-(ss-Äthoxycarbonyläthyl)-3-methyl-5-pyrazolyl N,N-dimethylcarbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylen imino)-phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino) propanhydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2-[Äthyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Methyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 4-[Dipropargylamino]-3-totyl-N-methylcarbamat 4-[Dipropargylamino]-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3-[Allyl-isopropylamino-phenyl]-N-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe y-Hexachlorcyclohexan [Gammexane;
Lindan; y HCH] 1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3α,4,7,7α'-tetr methylenindan [Chlordan] 1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro-3α,4,7,7α-tetr methylenindan [Heptachlor] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4α,5,8,8α-hex 1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a octahydro-exo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphthalin [Dieldrin] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4α
;,5,6,7,8 octahydro-endo-endo-5 ,8 -dimethanonaphthalin [Endrin]
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tieri scher Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Triund Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 100" C liegt.
Wässrige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern (wettable powder) durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und
12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Dispergiermitteln, die herangezogen werden können, seien z.
B. erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung von Präparaten in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt im allgemeinen zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5 % eingesetzt werden.
Die Applikation dieser Mittel im Veterinärsektor erfolgt nach den üblichen Verfahren z. B. nach dem Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren. Wirksam ist auch das sogenannte Tauchverfahren, bei dem das Vieh durch eine Lösung bzw. Dispersion des Mittels durchgetrieben wird.
Die Applikationszubereitungen beim Spritz-, Giess- und Tauchverfahren enthalten vorzugsweise 0,05 bis 0,5 % Aktivsubstanz.
Beispiel 1 Herstellung
23 g Trichlorimidazol, 12,8 ml Allylbromid, 20,4 g Kaliumkarbonat und 150 ml Aceton wurden über Nacht am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wurde abgenutscht und das Filter unter Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Öl wurde der fraktionierten Destillation unterworfen, wobei die Verbindung der Formel
EMI5.1
in reiner Form erhalten wurde.
Sdp.: 83" C bei 0,15 mm Hg: Ausbeute 86%
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
EMI5.2
<tb> <SEP> C1
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> N <SEP> | <SEP> SdpjSmp <SEP> oC
<tb> <SEP> N-R
<tb> <SEP> cl <SEP> cl
<tb> 1.2 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 85 <SEP> /0,08 <SEP> mmHg
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1.3 <SEP> -CH2-CH=CHC1 <SEP> 100/0,13 <SEP> mmHg
<tb> 1.4 <SEP> -CH2=OH2
<tb> 1.4 <SEP> -CH2-1C=CH2 <SEP> 104/0,15
<tb> <SEP> cl
<tb>
Beispiel 2 Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure wurden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehall l1eroestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidanol-6,3'- disulfonsaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenyl und Äthylenoxyd Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe wurden als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert: 20 Teile Wirkstoff 70 Teile Xylol 10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines
Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdodecyl benzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion.
Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7,5% Wirkstoffgehalt.
Beispiel 3 A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt (die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). 100 %ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) nach 2 Wochen ermittelt: C. Dermanyssus gallinae
Die Prüfung wurde analog Methode A jedoch mit 20 Milben durchgeführt. Die Auswertung erfolgte nach 72 Stunden.
100%ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) ermittelt:
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in den obigen Tests A, B und C.
Beispiel 4 Wirkung gegen Spinnmilben Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch Auflegen befallener Blattstücke aus einer Zucht infiziert, so dass sich nach Ablauf dieser Zeit eine Population in allen Entwicklungsstadien auf der Pflanze vorfand. Mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers wurden die Pflanzen dann mit dem emulgierten Wirkstoff besprüht, bis ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entstand. Nach 2 und 7 Tagen wurde ausgewertet: Die Pflanzenteile wurden unter einem Stereo-Mikroskop zur Berechnung der Abtötungsprozente inspiziert. Die Wirkung auf Eier war bei dieser Versuchsanordnung nach 2 Tagen noch nicht feststellbar, weil die durchschnittliche Schlüpfzeit zu diesem Zeitpunkt noch nicht genau bekannt war.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Tetranychus urticae und Tetranychus telarius.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI6.1
worin R einen substituierten oder unsubstituierten C2-C4- Alkenylrest oder eine am Phenylkern substituierte oder unsubstituierte Benzylgruppe bedeutet.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.2
enthält.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.3
enthält.
3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.