JPS6036405B2 - 有害生物防除剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の活性成分として次式１： （式中、Ｒ，は炭素原子数１なし、し６のアルキル基ま
たはシクロベンチル基を表わし、Ｒ２は水素原子、炭素
原子数１なし、し６のァルキル基またはアリルを表わし
、Ｒ３は水素原子、炭素原子数１なし・し６のアルキル
基、アリル基、フェニル基またはペンジル基を表わすか
、Ｒ２及びＲ３はそれらが結合する窒素原子とともにモ
ルホリノまたはピロリジノ基を表わし、Ｒ４は炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
６のアルキルチオ基を表わし、Ｒ５は炭素原子数１なし
、し６のアルキル基、炭素原子数１なし・し６のアルコ
キシ基、炭素原子数１なし、し６のアルキルアミノ基ま
たはフェニル基を表わし、そしてＸは酸素原子またはィ
オウ原子を表わす。

）で表わされるトリアゾリル有機リン化合物を含有する
有害生物防除剤に関するものである。

Ｒ，ないしＲ５中で定義されるアルキル基、アルコキシ
基、ァルキルチオ基またはアルキルアミ／基は道鎖もし
くは枝分れ鎖であってもよい。

このような基の例は、メチル、メトキシ、メチルチオ、
メチルアミノ、エチル、エトキシ、エチルチオ、エチル
アミノ、ｎ一、１−、プロピル、ｎ−、ｉープロポキシ
、ｎ−、ｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−プロピルアミノ
、ｎ−、１−、第２及び第３ブチル、ｎ−ペンチル基等
を包含する。その作用のために望ましい化合物は、式中
Ｒ，がＣ，〜Ｃ９アルキル基またはシクロベンチル基を
＊表わし、Ｒ２が水素原子、Ｃ，〜Ｃ６−アルキル基ま
たはアリル基を表わしＲ３が水素原子、Ｃ，〜Ｃ６ーア
ルキル基、アリル基、フェニル基またはペンジル基を表
わすか、またはＲ２とＲ３とがそれらが結合する窒素原
子とともにモルホリノ基またはピロリジン基を表わし、
Ｒ４がＣ，〜Ｃ６−アルコキシ基またはＣ，〜Ｃ６−ア
ルキルチオ基を表わし、Ｒ５がＣ，〜Ｃ６ーアルキル基
、Ｃ，〜Ｃ６−アルコキシ基またはＣ．〜Ｃ６−アルキ
ルァミノ基を表わし、そしてＸが酸素またはィオウ原子
を表わす式１で表わされる化合物である。式１で表わさ
れる化合物は次の公知の方法で生成される：上記式Ｄ乃
至Ｗにおいて、記号Ｒ，乃至Ｒ５及び×は式１で与えら
れた意味を有し、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を表わすが特に塩素または臭素を表わし、そしてＭ
ｅは１価の金属、望ましくはアルカリ金属特にナトリウ
ムまたはカリウムを表わす。

次の塩素、例えば第３級アミン、例えばトリェチルァミ
ン、ジメチルアニリン、ピリジン、無機塩基、例えばア
ルカリ及びアルカリ士類金属の水酸化物及び炭酸塩、望
ましくは水酸化ナトリウムもしくはカリウムが酸結合剤
として適する。

上記反応は反応体に不活性の溶剤もしくは希釈剤中また
は第３級アミン例えばピリジンの過剰において行なうの
が望ましい。適当な不活性の溶剤または希釈剤は、例え
ば次のものである：芳香族炭化水素、例えばベンゼン、
トルェン、石油留出物、ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、ポリクロロベンゼン、プロモベンゼン；
炭素原子数１乃至３個の塩素化アルカン、エーテル例え
ばジオキシサン、テトラヒドロフラン；エステル例えば
酢酸エチル；ケトン例えばメチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、ニトリルなど。式ｍ及びＷで表わされる出発
物質は公知の方法で生成される。

式（１）で表わされる化合物は広い殺菌活性スペクトル
を有し、そしてその故に種々の植物及び動物性菌類を撲
滅するために使用される。

特に次の科に属するこん虫：バッタ科（Ａｃｒｉｄｄａ
ｅ）ゴキブリ科（Ｂ１ａｔｔｉ船ｅ） コウロギ科（Ｇひ１１ｉ船ｅ） ケラ料（Ｇひ１１ｏｔａｌｐｉ礎ｅ） キリギリス科（Ｔｅｔｔｉ籾ｎｉ船ｅ） トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ） ホシカメムシ料（ＰＭｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）サシガメ
科（Ｒｅｄｕｖｉｉｄａｅ）アブラムシ科（Ａｐｈｉｄ
ｉ岬ｅ） ウンカ料（Ｄｅｌｐｈａｃｊｄａｅ） マルカイガラムシ料（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）プソイ
ドカィガラムシ科（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）ハ
ムシ科（Ｃｈｒ侭ｏｍｅｌｉ舷ｅ）テントウムシ科（Ｃ
ｏｃｃｉｎｅｌｌｉｄａｅ）マメゾウムシ科（Ｂｒｕｃ
ｈｉ独ｅ） クコガネムシ料（Ｓｃａｒ
ａｂａｅｉ畝ｅ）カツオプシムシ科（Ｄｅｎｎｅｓｔｉ
ｄａｅ）ゴミムシダマシ科（Ｔｅｎｓｂｒｉｏｎｉｄａ
ｅ）ゾウムシ科（Ｃｍｃ山ｉｏｎｉ舷ｅ）ヒロズコガ科
（Ｔｉｎｅｊ船ｅ） Ｚヤガ料（Ｎ
ｏｃｔｉｎｄａｅ）トクガ料（Ｌｙｍａｔｍｄａｅ） メイガ料（Ｐのａｌｉ船ｅ） ガレリダェ料（Ｇａｌｌｅｒｉｄａｅ） 力科（Ｃ山ｉｃｉｄａｅ） Ｚ
ガガンボ科（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ）サシバェ科（Ｓ■ｍ
ｏ刈ｄａｅ） イエバエ料（Ｍｕｓｃｊｄａｅ） クロバェ科（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｉｄａｅ）ミバエ科（
Ｔｒｙｐｅｔｉｄａｅ） ２プリ
シダヱ科（Ｐ肌ｃｉ船ｅ）並びに下記の科に属するダニ
： マダニ科（ｌｘｏｄｉｄａｅ） ヒメダニ料（〜髪ｓｉｄａｅ） ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）サシダニ科（
Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉ畝ｅ）を撲滅するため上記化合物
は適する。

他の殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤を添加することにより
、殺虫作用又は殺ダニ作用を著しく拡大し、そして所与
の環境に適合させることができる。

下記の活性物質が適当な添加剤の例である。

有機ＩＪン化合物ピスー０，０−ジェチルリン酸無水物
（ＴＥＰＰ）ジメチル（２，２，２−トリクロルー１−
オキシエチル）ホスホネート（トリクロルフオン）１，
２−ジブロム−２，２−ジクロルエチルジメチルホスフ
エート（ナレド）２，２一ジクロルビニルジメチルホス
フエート（ジクロルフオス）２−メトキシカル／ゞミル
−１−メチルビニルジメチルホスフエート（メビンフオ
ス）ジメチルー１−メチル−２−（メチルカルバモイル
）ービニルホスフエート シス（モノクロトフオス））
一（ジメトキシホスフイニルオキシ）一Ｎ，Ｎージメチ
ルーシスークロトンアミド（ジクロトフオス）２ークロ
ル−２−ジエチルカルバモイル−１−メチルビニルジメ
チルホスフエート（ホスフアミドン）○，０ージェチル
−○（又はＳ）−２一（エチルチオ）ーエチルチオホス
フエート（デメトン）Ｓーエチルチオエチルー○，０ー
ジメチルージチオホスフエート（チオメトン）○，０−
ジヱチルーＳーエチルメルカプトメチルジチオホスフエ
ート（フオレート）○，０−ジエチルーＳ一２一（エチ
ルチオ）エチルジチオホスフエート（ジスルフオトン）
○，０ージメチルーＳ一２一（エチルスルフイニル）エ
チルチオホスフエート（オキシデメトンメチル）○，０
−ジメチルーＳ−（１，２−ジカルボエトキシエチル）
ジチオホスフエート（マラチオン）○，０，０，〇ーテ
トラエチルーＳ，Ｓ′−メチレンービスー〔ジチオホス
フエート〕（エチオン）○ーエチル−Ｓ，Ｓージプロピ
ルジチオホスフエート○，０ージメチルーＳ一（Ｎーメ
チルーＮーホルミルカルバモイルメチル）−ジチオホス
フエート（フオルモチオン）○，０−ジメチルーＳ一（
Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフエート（
ジメトエート）○，０−ジメチルー○一ｐ−ニトロフエ
ニルチオホスフエート（バラチオンーメチル）０，０ー
ジメチル−○一ｐーニトロフエニルチオホスフエート（
パラチオン）○ーエチルー○一ｐ−ニトロフエニルフエ
ニルチタオホスフエート（ＥＰＮ）○，○−ジメチルー
○一（４ーニトローｍートリル）チオホスフエート（フ
エニトロチオン）○，０ージメチルー○一２，４，５ー
トリクロルフエニルチオホスフエート（ロンネル）００
ーエチルー○一２，４，５ートリクロルフエニルエチル
チオホスフエート（トリクロロネート）○，０ージメチ
ル−○一２，５−ジクロルー４−ブロムフエニルチオホ
スフエート（プロモフオス）０，０ージメチル−○−（
２，５ージクロルー４−ヨードフエニル）ーチオホスフ
エート（ヨードフエンフオス）４−第３ブチル−２−ク
ロルフェニルーＮ−メチル一〇−メチルアミドホスフエ
ート（クルフオメート）○，０−ジメチル−○−（３ー
メチルー４−メチルメルカプトフエニル）チオホスフエ
ート（フエンチオン）イソブロピルアミノ−０ーヱチル
ー○一（４−メチルメルカプトー３−メチルフエニル）
ーホスフエート０，０ージエチル−○−ｐ一（メチルス
ルフイニル）フエニルーチオホスフエート（フエンスル
ホチオン）○一〔ｐ一（ジメチルスルフアミド）フエニ
ル〕○，０−ジメチルチオホスフエート（フアムフ−ル
）○，０，０′，０′ーテトラメチルー○，０′−チオ
ジーｐ−フエニレンチオホスフエート○−エチル−Ｓー
フエニルーエチルジチオホスフエート○，０−ジメチル
ー○一（Ｑ−メチルベンジルー３ーオキシクロトニル）
ホスフエート２ークロルー１−（２，４−ジク。

ルフエニル）ビニルージエチオホスフエート（クロロフ
エンビンフオス）２ークロル−１一（２，４，５ートリ
クロルフエニル）ビニルージメチルホスフエート○−〔
２ークロル−１一（２，５ージクロルフエニル）〕ビニ
ル−０，０−ジエチルチオホスフエートフエニルグリオ
キシロニトリルオキシム−○，０ージエチルチオホスフ
エート（フオキシム）○，０−ジエチル−０−（３−ク
ロル−４−メチル一２ーオキシー２−Ｈ−１−ペンゾビ
ラン−７ーイル）ーチオホスフエート（クマフオス）２
，３一ｐージオキサンジチオールーＳ，Ｓービスー（０
，０−ジエチルジチオホスフエート）（ジオキサチオン
）５一〔（６ークロル−２ーオキソー３一ベンゾオキサ
ゾリニル）メチル〕○，０−ジエチルジチオホスフエー
ト（フオサｏン）２−〔ジエトキシホスフイニルイミノ
）一１，３ージチオラン○，０ージメチル−Ｓ一〔２ー
メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−５一（４Ｈ）
−オニイル−｛４｝−メチル）ジチオホスフエート○，
０ージメチルーＳ−フタルイミドメチルージチオホスフ
エ−ト（イミダン）０，０ージヱチルー○一（３，５，
６ートリクロル−２−ピリジルクチオホスフエート○，
０−ジエチルー○−２ーピラジニルチオホス０フエート
（チオナジン）○，０−ジエチル−０（２ーイソプロピ
ルー４−メチル一６ーピリミジル）チオホスフエート（
ジアジノン）○，０ージエチル−○−（２−キ／キサリ
ル）チタオホスフエート○，○ージメチルーＳ−（４−
オキソ−１，２，３−ペンゾトリアジン−３（４Ｈ）ー
イルーメチル）ージチオホスフエート（アジンフオスメ
チル）０，０−ジエチル−Ｓ一（４−オキソ−１，２，
３‐ペンゾトリァジン‐３（岬）‐ィルーメチル）−ジ
チオホスフエート（アジンホスヱチル）Ｓ−〔（４，６
−ジアミノ−ｓートリアジン２−イル）メチル〕一〇，
０−ジメチルジチオホスフエート（メナゾン）○，０−
ジメチル−○一（３ークロル−４−ニトロフエニル）チ
オホスフヱート（クロルチオン）０，０−ジメチルー○
一（又は一Ｓ）−２−（エチルチオエチル）チオホスフ
エート（デメトンーＳ−メチル）２一（０，０−ジメチ
ルーホスホリルーチオメチル）−５ーメトキシーピロン
ー４−３，４ージクロルベンジルートリフエニルホスホ
ニウムクロリド０，０−ジエチル−Ｓ−（２，５−ジク
ロルフエニルチオメチル）ジチオホスフエート（フエン
カプトン）０，０ージエチルー○一（４−メチルークマ
リニル−７）−チオホスフエート（ポタサン）５−アミ
ノ−ビス−（ジメチルアミド）ホスフイニルー３ーフエ
ニルー１，２，４ートリアゾール（トリアミフオス）Ｎ
−メチル−５一（０，０ージメチルチオホスホリル）一
３−チオヴアレルアミド（ヴアミドチオン）○，０ージ
エチル−○−〔２ージメチルアミノ−４ーメチルピリミ
ジルー【６｝〕−チオホスフエート（ジオクチル）○，
０−ジメチルーＳ−（メチルカルバモイルメチル）−チ
オホスフエート（オメトヱート）○−エチル一○−（８
ーキノリニル）ーフエニルチオホスフエート（オキシノ
チオフオス）○ーメチル−Ｓーメチルーアミドチオホス
フエート（モニトール） Ｚ○−
メチル一○一（２，５ージクロルー４ーフロムフエニル
）ーベンゾチオホスホネート（ホスヴヱル）○，０，０
，０−テトラプロピルジチオピロホスフエート３一（ジ
メトキシホスフイニルオキシ）一Ｎ−メチル−Ｎーメト
キシーシスークロトンアミド○，○ージメチルーＳ一（
Ｎ−エチルカルバモイルメチル）ジチオホスフエート（
エトヱートーメチル）０，０ージエチルーＳ一（Ｎーイ
ソプロピルカルバモイルメチル）ージチオホスフエート
（プロトエート）Ｓ一Ｎ一（１−シアノ−１ーメチルエ
チル）力ルバモイルメチルジエチルチオホスフエート（
シアント工−ト）Ｓ−（２−アセトアミドエチル）○，
０−ジメチルジチオホスフエートへキサメチルリン酸ト
リアミド・（ヘムパ）○，０−ジメチルー○−（２−ク
ロル−４ーニトロフエニル）チオホスフエート（ジカプ
トン）○，０ージメチルー○一ｐ−シアノフエニルチオ
ホスフエート（シアノツクス）○ーエチルー○−ｐ−シ
アノフエニルチオホスフヱート○，０ージエチルー０一
２，４ージクロルフエニルチオホスフエート（ジクロル
フエンチオン）○一２，４ージクロルフヱニルー○ーメ
チルイソフ。

ロピルアミドチオホスフエート○，０ージエチルー○−
２，５ージクロルー４ーブロムフエニルチオホスフエー
ト（ブロモフオスーエチル）ジメチルーｐ一（メチルチ
オ）フヱニルホスフエート○，０ージメチル−０−ｐー
スルフアミドフエニルチオホスフエート○一〔ｐ一（ｐ
−クロルフエニル）ーアゾフエニル〕○，０−ジメチル
チオホスフエート（アゾトエート）０ーエチルーＳ一４
ークロルフエニル−エチルジチオホスフエート○ーイソ
ブチル−Ｓ−ｐ−クロルフヱニルーエチルジチオホスフ
エート０，０−ジメチルーＳ−ｐ−クロルフエニルチオ
ホスフエート○，０ージメチルーＳ−（ｐークロルフエ
ニルチオメチル）ージチオホスフエート○，０ージヱチ
ル−ｐークロルフエニルメルカプトメチルージチオホス
フエート（力ルポフエノチオン）０，０ージメチル−Ｓ
一（ｐークロルフエニルチオメチル）−チオホスフエー
ト○，０−ジメチルーＳ一（力ルボエトキシーフエニル
メチル）ジチオホスフエート（フエントエート）０，０
−ジエチルーＳ一（力ルボフルオルエトキシーフエニル
メチル）ージチオホスフエート０，０ージメチルーＳ−
（カルボイソプロポキシーフエニルメチル）−ジチオホ
スフエート○，０ージエチル−７ーオキシー３，４−テ
トラメチレンークマリニルーチオホスフエート（クミト
エート）２−メトキシー４一Ｈ−１，３，２ーベンゾジ
オ０キサホスフオリンー２ースルフイド０，０ージエチ
ルー○一（５−フエニルー３ーイソオキサゾリル）チオ
ホスフエート２一（ジエトキシホスフイニルイミノ）一
４−メチル一１，３−ジチオランタトリスー（２ーメチ
ル−１ーアザリジニル）ーホスフインオキシド（メテバ
）Ｓ一（２−クロルー１ーフタルイミドエチル）−○，
０ージエチルジチオホスフエートＮーオキシナフタルイ
ミドジエチルホスフエート○ジメチルー３，５，６ート
リクロルー２−ビリジノレホスフエート０，０ージメチ
ル−○−（３，５，６−トリクロル−２ーピリジル）−
チオホスフエートＳ一２一（エチルスルホニル）エチル
ジメチルチオールホスフエ−ト（ジオキシデメトンーＳ
ーメチル）ジエチルーＳ一２−（エチルスルフイニル）
エチルジチオホスフエート（オキシジスルホトン）ビス
−○，０−ジェチルチオリン酸無水物（スルホテツプ）
ジメチル−１，３ージ−（力ルボメトキシ）一１ープロ
ベンー２ーイルーホスフエートジメチル−（２，２，２
−トリクロル−１−プチロイルオキシエチル）ホスホネ
ート（プトネート）０，０−ジメチル−０−（２，２−
ジクロル−１−メトキシ−ビニル）ホスフエートビス−
（ジメチルアミド）フルオロホスフヱート（ジメチルフ
オツクス）３，４−ジクロルベンジルートリフエニルホ
スホニウムクロリドジメチル−Ｎ一（メトキシメチルカ
ルバモイルメチルージチオホスフエート（フオルモカル
バム）○，０−ジエチルー○−（２，２ージクロル−１
−クロルエトキシビニル）ホスフエート０，０−ジメチ
ルー○−（２，２−ジクロル−１−クロルエトキシビニ
ル）ホスフエート○−エチル−Ｓ，Ｓージフエニルジチ
オールホスフエート○−エチル−Ｓーベンジルーフヱニ
ルジチオホスホネート○，０ージエチル−Ｓ−ペンジル
ーチオールホスフエート○，０ージメチルーＳ−（４ー
クロルフエニルチオメチル）ジチオホスフエート（メチ
ルカルボフエノチオン）○，０ージメチルーＳ−（エチ
ルチオメチル）ジチオホスフエートジイソプロピルアミ
ノフルオルホスフエート（ミパホツクス）○，０−ジメ
チル−Ｓ−（モルホリニルカルバモイルメチル）ジチオ
ホスフエート（モルホチオン）ビスメチルアミド−フエ
ニルホスフエート○，０ージメチルーＳ−（ベンゼンス
ルホニル）ジチオホスフエ−ト○，０−ジメチルー（Ｓ
及び○）−エチルスルフイニルエチルチオホスフエート
○，０−ジエチル−○−４−ニトロフエニルホスフエー
トトリエトキシーイソプロポキシービス（チオホスフイ
ニル）ジスルフイド２ーメトキシー４Ｈ−１，３，２ー
ベンゾジオキサホスホリン−２ーオキシドオクタメチル
ビロホスホルアミド（シユラーダン）ビス（ジメトキシ
チオホスフイニルスルフイド）０ーフエニルメタンＮ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルジアミドフルオルホスフ
エート（ジメホツクス）〇一フエニルー〇一ｐ−ニトロ
フエニル−メタンチオホスフエート（コレツプ）夕○ー
メチル−○−（２−ク。

ルー４−第３ブチルーフエニル）一Ｎ−メチルアミドチ
オホスフエ−ト（ナルレン）○ーエチル−○−（２，４
ージクロルフエニル）ーフエニルチオホスホネート０，
０−ジヱチルー○−（４−メチルメルカプトー３，５ー
ジメチルフヱニル）ーチオホスフエート４，４′−ビス
ー（０，○ージメチルチオホスリルオキシ）−ジフヱニ
ルジスルフイド０，０ージー（８−クロルエチル）−０
−（３ーク。

ルー４ーメチルークマリニル一７）ーホスフエートＳ−
（１ーフタルイミドエチル）一○，０ージヱチルジチオ
ホスフエート○，０−ジメチル−○−（３ークロル−４
−ジエチルスルフアミルフエニル）−チオホスフエート
○ーメチルー○−（２ーカルボイソプロポキシフエニル
）−アミドチオホスフエート５一（０，０ージメチルホ
スホリン）−６ークロルービシクロ（３，２，０）−へ
ブタジエン（１，５）○−メチル−○一（２−ｉ−プロ
ポキシカルボニル一１−メチルビニル）エチルアミドチ
オホスフエートニトロフェノール類及び誘導体 ４，６ージニトロー６ーメチルフエノールナトトウム塩
〔ジニトロクレゾール〕ジニトロブチルフヱノール（２
，２′，２″−トリエタノールアミン塩）２ーシクロヘ
キシル−４，６−ジニトロフエノール〔ジネックス〕２
一（１−メチルヘブチル）一４，６ージニトロフエニル
ークロトネート〔ジノカツプ〕２−第２ブチルー４，６
ージニトロフェニルー３５一メチルーブテノエート〔ビ
ナパクリル〕２一第２ブチルー４，６ージニトロフェニ
ルーシクロプロピオネート２−第２ブチル−４，６−ジ
ニトロフェニルーィソプロピルーカルボネート〔ジノブ
トン〕 Ｚその他ピレトリン１ ピレトリン□ ３−アリル−２ーメチル−４−オキソ−２ーシクロベン
タソー１−イルークリサンテマメート（アＺレスリン）
６ークロルピベロニルークリサンテマメート（パルスリ
ン）２，４−ジメチルベンジルークリサンテマメート（
ジメスリン）２，３，４，５ーテトラヒドロフタルイミ
ドメチルークリサンテマメート４−クロルベンジル−４
−クロルフエニルスルフアイド〔ク，ロロベンサイド〕
６−メチル一２−オキソー１，３ージチオロー〔４，５
−ｂ〕−キノキサリン〔キノメチオネート〕（１）一３
−，（２−フルフリル）一２ーメチル−４ーオキソシク
ロベント一２−エンイル（１）−（シス＋トランス）ク
リサンテマムーモノカルボキシレート〔フレスリン〕２
ーピパロイルーインダンー１，３ージオン〔ピンドン〕
４ークロロベンジル−４−フルオロフエニルースルフア
イド（フルオロベンサイド）５，６ージクロル−１−フ
エノキシカルバミル一２−トリフルオルメチルーベソズ
イミダゾール（フエノザフロール）ｐ−クロルフエニル
ーｐークロルベンゼンスルホネート（オヴエツクス）ｐ
ークロルフエニルーベンゼンスルホネート（フエンソン
）ｐークロルフエニル−２，４，５ートリクロルフエニ
ルスルホン（テトラジフオン）ｐークロルフエニルー２
，４，５ートリクロルフエニルサルフアイド（テトラサ
ル）ｐ−クロルベンジルーｐークロルフエニルサルフア
イド（クロルベンサイド）２ーチオー１，３−ジチオロ
ー（５，６）キノキサリン（チオキノツクス）プロプー
２ーィニル−（４一第３プチルフェノキシ）−シクロヘ
キシルサルフアイト（プロパルギル）ホルムアミジン １ージメチルー２一（２′−メチル一４′ークロルフエ
ニル）ーホルムアミジン（クロルジメフオルム）１ーメ
チル−２−（２′−メチルー４′ークロルフエニル）−
ホルムアミジン１ーメチル−２一（２′ーメチル−４′
ープロムフエニル）ーホルムアミジソ１−メチル一２−
（２′，４′−ジメチルフエニル）ーホルムアミジン１
一ｎ−ブチルー１ーメチルー２一（２′−メチル−４′
ークロムフエニル）−ーホルムアミジン１ーメチルー１
一（２ーメチル−４′ークロルアニリンーメチレソ）ー
ホルムアミジン２一（２″ーメチルー４″ークロルフェ
ニル）−ホルタムアミジン１一ｎ−ブチル−２−（２′
ーメチルー４′ークロルフエニルーイミノ）ーピロリジ
ン尿素 Ｎ一２ーメチル−４ークロルフエニルーＮ，Ｎ−０ジメ
チルーチオ尿素力ル／ゞメート １ーナフチルーＮ−メチルカルバメート（力ルバリル）
２−ブチニルー４ークロロフエニルカルバメートタ４ー
ジメチルアミノ−３，５ーキシリルーＮーメチルカルバ
メート４−ジメチルアミノ−３ートリルーＮ−メチルカ
ルバメート（アミノカルプ）４ーメチルチオー３，５−
キシリンーＮーメチル０力ルバメート（メチオカルプ）
３，４，５−トリメチルフエニルーＮ−メチルカル／ゞ
メート２−クロロフエニルーＮ−メチルカルバメート（
ＣＰＭＣ）５−クロルー６−オキソ−２−ノルボルナン
ーカルボニトリルー０一（メチルカルバモイル）ーオキ
シム１一（ジメチルカルバモイル）一５ーメチル−３ー
ピラゾリルーＮ，Ｎ−ジメチルーカルバメート（ジメチ
ラン）２，３ージヒドロー２，２ージメチル−７ーベン
ゾフラニルーＮーメチルカルバメート（力ルボフラン）
２−メチル−２ーメチルチオープロピオンアルデヒド−
○一（メチルカルバモイル）ーオキシム（アルジカルブ
）８ーキナルジル−Ｎ−メチルカルバメート及びその塩
メチル一２ーイソプロピルー４一（メチルカルバモイル
オキシ）力ルバニレートｍ−（１−エチルプロピル）フ
エニル−Ｎーメチルカル／ゞメート３，５ージ−第３ブ
チル−Ｎーメチルカルバメ−トｍ−（１ーメチルブチル
）フエニルーＮーメチルカル／ゞメート２ーイソプロピ
ルフエニルーＮーメチルカル／ゞメート２−第２ブチル
フェニルーＮーメチルカルバメートｍ−トリル−Ｎーメ
チルカルバメート ２，３ーキシリル−Ｎ−メチルカルバメート３−イソプ
ロピルフエニル一Ｎーメチルカルノゞメート３−第３ブ
チルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート３一第２プチル
フエニルーＮ−メチルカルバメート３ーイソプロピルー
５ーーメチルフエニル−Ｎーメチルカルバメート（プロ
メカルブ）３，５ージイソプロピルフエニルーＮ−メチ
ルカノレ／ゞメート２ークロル−５ーイソプロピルフエ
ニルーＮ−メチルカル／ゞメート２ークロル−４，５ー
ジメチルフエニルーＮーメチルカルバメート２一（１，
３ージオキソラン−２ーイル）フエニル−Ｎーメチルカ
ルバメート（ジオキサカルルブ）２一（４，５ージメチ
ル−１，３ージオキソラン−２ーイル）フエニルーＮ−
メチルカルバメート２一（１，３ージオキサン−２ーイ
ル）フエニルＮ，Ｎ−ジメチルカルノゞメート２一（１
，３ージチオランー２ーイン）−Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
／ゞメート２−（１，３−ジチオランー２−イン）フエ
ニル−Ｎ，Ｎージメチルカルノゞメート２ーイソプロポ
キシフエニルーＮ−メチルカルバメート（アプロカルプ
）２一（２ープロピニルオキシ）フエニルーＮ−メチル
カル／ゞメート３一（２−プロピニルオキシ）フヱニル
−Ｎーメチルカル／ゞメート２−ジメチルアミノフエニ
ルーＮ−メチルカルバメート２−ジアリルアミノフエニ
ルーＮーメチルカル／ゞメート４−ジアリルアミノー３
，５ーキシリン−Ｎ−メチルカルバメ−ト（アリキシカ
ルブ）４ーベンゾチエニルーＮ−メチルカルバメート２
，３−ジヒドロ−２ーメチルー７ーベンゾフラニルーＮ
−メチルカル／ゞメート３ーメチルー１−フエニルピラ
ゾールー５−イルーＮ，Ｎ−ジメチルカルノゞメート１
ーイソプロピルー３ーメチルピラゾール−５ーイルーＮ
，Ｎ−ジメチルカルバメート（イソラン）２ージメチル
アミノ−５，６ージメチルビリミジン一４−イルーＮ，
Ｎ−ジメチルーカル／ゞメート３ーメチル−４ージメチ
ルアミノメチレンイミノフエニルーＮーメチルカルノゞ
メート３，４ージメチルフヱニルーＮ−メチルカルバメ
ート２ーシクロベンチルフエニルーＮーメチルカル／ゞ
メート３ージメチルアミノーメチレンイミノフエニル一
Ｎーメチルカルバメート（ホルムェタネート）及びその
塩１−メチルチオ−エチルイミノ−Ｎ−メチルカルバメ
ートくメトミル）２−メチルカルバモイルオキシイミノ
−１，３−ジチオラン５ーメチルー２−メチルカル／＜
モイルオキシイミノ−１，３ーオキシチオラン２一（１
ーメトキシ−２−プロポキシ）フエニル−Ｎーメチルカ
ル／ゞメート２−（１−ブチン−３ーイルーオキシ）フ
エニルターＮ−メチルカルバメート１−ジメチルカルバ
ミルー１−メチルチオ−○ーメチルカルバミイルーホル
ムオキシム１−（２ーシアノエチルチオ）−○ーメチル
カルノミミルーアセトアルドキシム
ＺＩーメチルチオ−○−力ルバミルーアセトアルドキシ
ム○−（３一第２−ブチルフェニル）一Ｎ−フヱニルチ
オーＮーメチルカルバメート２，５−ジメチル−１，３
−ジチオラン−２一Ｚ（０−メチルカルバミル）ーアル
ドキシム○−２−ジフエニルーＮーメチルカル／ゞメー
ト２−（Ｎーメチルカルバミルーオキシイミノ）一３−
クロルービシクロ〔２，２，１〕へブタン２一（Ｎーメ
チルカルバミルーオキシイミノ）−２ビシクロ〔２，２
，１〕へブタン３−イソプロピルフエニル一Ｎーメチル
−Ｎークロルアセタール−力ル／ゞメート３ーイソブロ
ピルフエニルーＮ−メチル−Ｎーメチルチオメチルーカ
ルバメート０−（２，２ージメチルー４ークロルー２，
３ージヒドロー７−ペンゾフラニル）−Ｎーメチルカル
バメート○（２，２，４ートリメチルー２，３ージヒド
ロー７−ペンゾフラニル）一Ｎ−メチルカルバメート０
ーナフチル−Ｎ−メチル一Ｎ−アセタールーカルノミメ
ート○一５，６，７，８ーテトラヒドロナフチルーＮ−
メチルーカルバメート３−イソプロピル−４−メチルチ
オーフエニルーＮ−メチルカルノゞメート３，５ージメ
チルー４ーメトキシーフエニル一Ｎ−メチルカル／くメ
ート３ーメトキシメトキシーフエニルーＮ−メチルカル
／ゞ〆−ト３ーアリルオキシフエニルーＮ−メチルカル
バメート２ープロ／ゞルギルオキシメトキシーフエニル
−Ｎ−メチルーカル／ゞメート２ーアリルオキシフエニ
ルーＮ−メチルーカルバメート４ーメトキシカルボニル
アミノー３ーイソプロピルフエニルーＮ−メチルカルノ
ゞメート３，５−ジメチルー４−メトキシカルボニルア
ミノーフエニルーＮーメチルーカル／ゞメート２一ｙ−
メチルチオプロピルフエニル−Ｎーメチルーカル／ゞメ
ート３−（Ｑ−メトキシメチルー２ープロベニル）ーフ
エニル−Ｎーメチル−力ルバメート２−クロロ−５−第
３ブチルーフェニル−Ｎ−メチル−力ルバメート４−（
メチループロパルギルアミノ）一３，５−キシリル−Ｎ
−メチルーカルバメート４−（メチル一ｙークロルアリ
ルアミノ）一３，５−キシリンーＮーメチル−力ルバメ
ート４−（メチル一Ｂークロルアリルアミノ）一３，５
ーキシリルーＮ一メチルーカルバメート１一（８ーエト
キシカルボニルエチル）−３−メチル−５−ピラゾリル
−Ｎ，Ｎージメチルーカル／ゞメート３ーメチル−４−
（ジメチルアミノーメチルメルカプトーメチレンイミノ
）フエニルーＮ−メチルカルバメート１，３ービスー（
力ルバモイルチオ）一２一（Ｎ，Ｎージメチルアミノ）
ープロパン塩酸塩５，５ージメチルヒドロレゾルシンジ
メチルカル／ゞメート２一〔エチループロパルギルアミ
ノ〕ーフエニルーＮーメチルカル／ミメート２−〔メチ
ループロパルギルアミノ〕−フエニル−Ｎーメチルカル
／ゞメート４−〔ジブロパルギルアミノ〕−３ートリル
ーＮタ一メチルカルバメート４一〔ジプロパルギルアミ
ノ〕一３，５ーキシリルーＮーメチルカル／ゞメート２
一〔アリルーイソプロピルアミノ〕ーフエニルーＮーメ
チルカル／ゞメートｏ３−〔アリルーイソプロピルアミ
ノ〕ーフエニル−Ｎーメチルカルノゞメート塩素化炭化
水素 ｙーヘキサクロルシクロヘキサン〔ガメキサンリンダン
；ｙＨＣＨ〕１，２，３，４，５，６，７，８，８−オ
クタクロル−３Ｑ，４，７，７Ｑテトラヒドロー４，７
ーメチレンインダン〔クロルダン〕１，４，５，６，７
，８，９−へべタクロル−３Ｑ，４，７，７Ｑ−テトラ
ヒドロ−４，７−メチレンインダン〔ヘプタクロル〕１
，２，３，４，１０，１０ーヘキサクルー１，４，４Ｑ
，５，８，８Ｑ一ヘキサヒドローエンド−１，４−エキ
ソ−５，８−ジメタンナフタリン〔アルドリン〕１，２
，３，４，１０，１０ーヘキサクロルー６，７ーエポキ
シ−１，４，４Ｑ，５，６，７，８，８Ｑ−オクタヒド
ローエキソ−１，４−エンド一５，８ージメタンナフタ
リン〔ジフロリン〕１，２，３，４，１０，１０ーヘキ
サクロル−５，７ーエポキシ−１，４，４Ｑ，５，６，
７，８，８Ｑ−オクタヒドローヱンド−５，８ージメタ
ンナフタリン〔エンドリン〕式（１）で表わされる化合
物は、前記作用のほかに葉状植物の部門に属する代表的
なものに対しても活性を示す。

かくて、これらの化合物のあるものは殺菌作用を示す。
しかし上記化合物はなかんずく下記の類に属する植物病
原菌：卵菌類、藻菌類、子のう菌類、担子菌類及び不完
全菌類に対し活性である。式（１）で表わされる化合物
は同２様に、土壌から植物に害を及ぼす真菌に対し抗菌
作用を示す。更に、上言己新規活性物質は種子、果実、
塊茎等の処理に、また菌感染からそれらを保護するため
にも適当である。式（１）で表わされる化合物は植物病
原線虫の撲滅にも適当である。３式（１）で表わされる
化合物は単独で、あるいは適当な担体及び／あるいは添
加剤と共に使用することができる。

適当な担体及び添加剤は固体、、あるいは液体であって
もよく、そして製剤に常用される物質、例えば溶剤、分
散剤、湿潤剤、粘着３剤、シックナー、結合剤及び／あ
るいは肥料である。施用するには、式（１）で表わされ
る化合物を施用技術の常識となっている通常の処方形式
で、粉剤、濃厚ェマルジョン、粒剤、分散剤、スプレ４
一剤、溶液又は懸濁液に加工することができる。

更に、家畜の浴液（ｃａｍｅｄｉｐｓ）及び贋霧路（ｓ
ｐｒａｙｒａｃｅｓ）であり、これには水性製剤を使用
する。本発明による薬剤は公知の方法で、式（１）で表
わされる活性物質と適当な担体、場合により上記活性物
質に対して不活性である分散剤あるいは溶剤を添加して
、繊密に混合及び／あるいは粉砕することにより得られ
る。

活性物質を下記の製剤形態とし、そして使用することが
できる。固体製剤：粉剤、散布剤、顎粒剤、被覆粒剤、
含浸粒剤及び均質粒剤液剤 ａ 水に分散剤の活性物質：水和剤、ペースト、エマ／
レジヨンｂ溶液 固体製剤（粉剤、散布剤）を製造するため、活性物質を
固体担体と混合する。

適当な担体としては、例えばカオリン、タルク、陶土、
黄土、チョーク、石灰石、石灰粒、ドロマィト、ケィソ
ウ士、沈降珪酸、アルカリ士類金属珪酸塩、珪酸アルミ
ニウムナトリウム及び珪酸アルミニウムカリウム（長石
及び雲母）、硫酸カルシウム及びマグネシウム、酸化マ
グネシウム、合成物質粉、肥料、例えば硫安、リン安、
硝安、尿素、植物性物質粉、例えば穀物粉、樹皮織、木
粉、堅果穀粉、セルロース粉、植物抽出残糟、活性炭等
である。これらは単独又は相互混合物として使用される
。粒剤は式（１）で表わされる活性物質を有機溶剤に溶
解し、そして生成された溶液を粒状物質、例えばアタバ
ルジャィト、Ｓｉｏ２、カルシウム粉、ペントナイトな
どに塗布し、そして次に溶剤を蒸発させて極めて容易に
調製される。重合体顎粒もまた式（１）で表わされる活
性物質を、重合し得る化合物（尿素／ホルムァルデヒド
、ジシアンジアミドノホルムアルデヒド、メラミン／ホ
ルムアルデヒド等）と混合し、その後活性物質に影響を
与えないような温和な重合を行ない、そしてその過程に
おいてゲル形成中に粒状化させて調製される。

比表面積と有利な予め決定できる吸着／脱着比を有する
仕上り有孔性重合体顎粒（尿素／ホルムアルデヒド、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステルなど）に、例えばそ
の溶液の形態（低沸点溶剤中の）の活性物質を含浸させ
、そして溶剤を除去するのがより有利である。カサ密度
３００〜６００夕／夕を有する微粒子状のこの重合体類
粒は、またアトマィザーを使用して調製される。散布は
飛行機から有用植物の広大な耕作地に実施される。担体
と活性物質及び添加物とを固め、そしてその後に生成物
を紬粉しても粒剤は得られる。

上記混合物に、活性物質を安定化する添加物及び／また
は例えば植物もしくは植物の部分への活性成分の粘着性
（接着剤及び凝集剤）を向上させ、及び／またはより良
さ湿潤性（湿潤剤）及び分散性（分散剤）を確保する非
イオン、アニオン及びカチオン系表面活性物質を添加し
てもよい。適当な接着剤の例は、オレィンノチョーク混
合Ｚ物、セルロース誘導体（メチレンセルロース、カル
ボキシメチルセルロース）、１分子当り５〜１５個のエ
チレンオキシド基及びアルキル基に８〜９個の炭素原子
を有するモノアルキル及びジアルキルフヱノールのオキ
シェチル基グリコールェーブル、ＩＪグニンスルホン酸
、そのアルカリ金属並にアルカリ士類金属塩、ポリエチ
レングリコールヱーテル（カルボワツクス）、１分子当
に５〜２０個のエチレンオキシド基及び脂肪アルコール
部に８〜１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールポリ
エチレングリコールエーテル、エチレンオキシド／プロ
ピレンオキシドの縮合生成物、ポリビニルピ０リドン、
ポリビニルアルコール、尿素とホルムアルデヒドとの縮
合生成物及び更にラテックス生成物である。上記活性物
質の水分敬性濃続物、即ち、水和剤、ペースト及び乳化
性濃縮物は水で所望濃度に希釈しうる薬剤である。

該薬剤は活性物質、担体、場合によっては活性物質を安
定化する添加剤、表面活性剤及び消泡剤及び場合により
溶剤から成る。水和剤及びペーストは活性物質を分散剤
及び粉末担体と適当な装置中で均質になるまで混合し、
粉砕して得られる。

担体としては、例えば固体製剤について記載したものが
該当する。ある場合には、種々の担体の混合物を使用す
るのが有利である。分散剤としては、例えばスルホン化
ナフタリン及びスルホン化ナフタリン誘導体とホルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン又はナフタリンス
ルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生
成物、リグニンスルホン酸のアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩及びアルカリ士類金属塩、更にアルキルアリール
スルホネート、ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカ
リ金属塩及びアルカリ士類金属塩、脂肪アルコールサル
フェート例えば硫酸化へキサデカノール、硫酸化へプタ
デカノール、硫酸化オクタデカノールの塩及びスルホン
化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、オレイルェ
チオネートのナトリウム塩、オレイルメチルタウリンの
ナトリウム塩、ジ第三アセチレングリコール、ジアルキ
ルジラウリルアンモニウムクロリド及び脂肪酸アルカリ
金属塩及びアルカリ士類金属塩が使用される。適当な消
泡剤はシリコーンである。

上記活性物質を前記の添加剤と、固体粒子の大きさが水
和性の場合には０．０２〜０．０４側を超えず、そして
ペーストの場合には０．０３側を超えないように混和し
、粉砕しそしてフルィ分けする。

乳化性濃縮物及びペーストを製造するには、前記のよう
な分散剤、有機溶剤及び水を使用する。適当な溶剤の例
はアルコール、ベンゼン、キシレン、トルェン、ジメチ
ルスルホキシド及び１２０〜３５０ｑｏの沸点範囲を有
する鉱油蟹分である。溶剤はほとんど無臭で植物毒性な
く、そして活性物質に対して不活性でなければならない
。更に本発明による薬剤を溶液の形で使用することがで
きる。

そのためには式（１）で表わされる活性物質または数種
の活性物質を適当な有機溶剤、溶剤混合物又は水に溶解
する。有機溶剤としては、脂肪族及ぶ芳香族炭化水素、
その塩素化誘導体、アルキルナフタリン及び鉱油を単独
で又は混合して使用することができる。上記薬剤中の活
性物質の含量は０．１〜９５％で、この場合航空機また
は他の適当な施用手段から施用する場合には、９９．５
％までの濃度または純粋な活性物質でも使用することも
できる。

式（１）で表わされる活性物質は例えば次のように調製
される：タ粉剤： ａ）５％粉剤、及びｂ）２％粉剤を調製するためには下
記の物質を使用する。

ａ 活性物質 ５部タルク
９５部ｏｂ 活性物
質 ２部高分散性ケイ酸
１部タルク
９充部活性物質を裾体と混合し、そして粉
砕する。

粒剤；５％粒剤を調製するために下記の物質を使用する
：活性物質 ５部ェピク
ロルヒドリン ０．２５部セチルポ
リグリコールエーテル ０．２５部ポリエチレン
グリコール ３‐５碇部カオリン（粒度
０．３〜０．８側） ９１部活性物質をヱピ
クロルヒドリンと混合し、そしてアセトン６部に溶解す
る；それからポリエチレングリコール及びセチルポリグ
リコールエーテルを添加する。

このようにして得られた溶液をカオリン上にスプレ−し
、そしてアセトンを次に減圧下で蒸発させる。水和剤： ａ）４０％、ｂ）及びｃ）２５％及びｄ）１０％水和剤
の調製に次の成分を使用する：ａ活性物質
４礎部リグニンスルホン酸ナトリ
ウム ５部ジブチルーナフタリンスルホン酸ナ トリウム １部 ケ イ 酸 ５４部ｂ活性物
質 ２５部リグニンス
ルホン酸カルシウム ４．５部シヤンベンチヨー
ク／オキシエチルセルロ−ス混合物（１：１）
１．＄郭ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１．５部ケ ィ 酸
１９．５部シャンペンチョーク
１９．５部カオリン
２８．１部ｃ 活性物質
２５部イソオクチルフエノキシーポリオキ
シェチレンーェタノール ２．５部シヤン
ベンチヨーク／オキシエチルセルロ−ス混合物（１：１
） １．布部ケイ酸アルミニウムナトリウム
８．３部ケィソゥ士
１６．５部カオリン ４
６部ｄ 活性物質 雌部
硫酸化飽和脂肪アルコールサルフェートのナトリウム塩
の混合物 ３部ナフタリンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合物 ５部力オリ
ン ８２部活性物質を適
当なミキサー中で添加剤と繊密に混合し、そして次に混
合物を適当なミル及びローラーで摩砕する。

こうして水和剤が得られ、これを水で希釈してあらゆる
所望の濃度の懸濁液を作ることができる。乳化性濃縮物
． ａ）１０％及びｂ）２５％乳化性濃縮物を調製するため
に次の物質を使用する：ａ 活性物質
１の部ェポキシド化植物油
３．４部脂肪アルコールポリグリコールェーテル及
びアルキルアリールスルホン 酸カルシウム塩から成複合乳化剤 １３．４部 ジメチルホルムアミド ４礎都キシレン
４３．森部ｂ 活性物質
２５部ヱポキシド化植物油 ２．５部
アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリグ
リコールェーテ ル混合物 磯部ジメチルホ
ルムアミド ５部キシレン
５７．５部上記濃縦物から、水で希釈して
あらゆる所望濃度のェマルジョンを調製することができ
る。

噴霧剤５％贋霧剤を調合するため次の成分を使用する。

活性物質 ５部ェピクロル
ヒドリン １部石油ベンジン（沸点範囲１
６０〜１９０００） ９４部例１○，０−ジエチルー
○一（１−イソプロピル−５ーメチルアミノー１，２，
４−トリアゾリルー｛３｝ーチオリン酸ヱステル１ーイ
ソプロピル−５−メチルアミノ−３ーオキシ−１，２，
４−トリアゾール３１．４夕及び炭酸カリウム２７．６
夕をメチルエチルケトン４００の‘中で還流下に２時間
加熱する。

婿拝しながらジェチルチオリン酸クロリド３７．７夕を
上記溶液に滴下した後、室温まで冷却する。上記バッチ
を再び還流下に１時間加熱し、そして続いて室温で１昼
夜凝拝した。塩を炉遇し、そして透明な炉液を減圧下に
濃縮する。残留物を溶離液としてクロロホルム／３％メ
タノールを使用し、シリカゲルカラムでクロマトグラフ
ィーで精製する。で表わされる化合物が黄色油として得
られる：〆０。

＝１．５０１０。次の化合物も同様に得られる： 実施例 １ Ａ 殺虫摂取蓑作用 植物ワタおよびジャガイモに０．０５％水性ェマルジョ
ン（１０％乳化性膿緒物から得られる）を頃霧した。

付着液が乾燥した後、エジプトコット：ノリーフウオー
ム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｏｒａｌｉｓ）または
ヘリオ チ ン・ビ ル セ ン ス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｊｓＶｉｒｅｓｃｅｎｓ）幼虫らを植物ワタ上におき、
そしてコロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉ皿ｔａｒｓ
ａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）の幼虫を植物ジャガイモ
上におく。

試験は２４℃及び相対湿度６０％で実施する。上記試験
において、例１による化合物はエジプトコットンリーフ
ウオーム、ヘリオチスおよびコロラドポテトビートルに
対して良好な摂取麦作用を示した。Ｂ 浸透性殺虫作用 浸透性作用を測定するために、根のついたソラマメ（Ｖ
ｉｃｉａおｖａｅ）を０．０１％活性物質水溶液（１０
％乳化性濃縮物かち得られる）に浸した。

２独特間後に、アリマキ（Ａｐｈｉｓ鷺ｂａｃ）を土壌
より上部の植物の部分においた。

上記アリマキを特殊な装置により接触およびガスの作用
から保護した。試験は２４℃及び相対湿度７０％で実施
した。上記試験において、例１中での化合物Ｍ．１，２
，１３および１５の化合物は、アリマキに対そ１００％
の浸透性殺虫作用を示した。実施例 ２ニカメィチュウ
（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）に対する作用
３変種カロロ
（Ｃａｌｏｒｏ）のィネ植物６本を一度にプラスチック
製ポット（口の直径＝１７弧）に移植し、そして高さ約
６０伽になるまで育生した。

粒状の活性物質を水田に施用して二日後に、ニカメィチ
ュゥの幼虫（Ｌ，＝３〜４側長さ）で感染させ３た。（
施用率：１ヘクタールにつき活性物質８ｋｇ）。毅虫作
用は粒状体の使用後１０日間に評価した。例１による化
合物はニカメイチュウに対する上記試験において活性を
示した。

４０ 実施例 ３ マダニ（ｔｉｃｋ）に対する作用 Ａ リピセフアルス ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ
ｕｓｂｕ的ａ）５匹のマダニ成虫または５０匹のマダニ
の幼虫をガラス管に入れ、そして試験物質１００，１０
，１および０．１ｐｐｍをそれぞれ含有するェマルジョ
ン系列からの水性ェマルジョン２必中に１〜夕 ２分間
浸した。

次に上記管を標準コットンウ−ル栓で密封し、そして活
性物質ェマルジョンがコットンウールに吸収されるよう
に逆にしておいた。成虫の場合には、評価は２週間後に
、そして幼虫の場合は２日後に実施した。それぞれ０
の試験を２回線返した。Ｂ オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈ
ｉｌ船Ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（幼虫）それぞれの場合に
、試験は２０匹のＯＰ−感性の幼虫を用いて、そして試
験Ａの場合と同様のタ 希釈列を用いて実施した〔耐性
（ｒｅｓｉｓｔｅｎｃｅ）はジアジノンの耐客性（ｂｉ
ｅｒａｂｉｌｉｔｙ）と関連する。

〕列１による化合物は上記試験においてリピセフアルス
プルサの成虫並に幼虫およびオゥシマダニの感性ならび
にＯＰ−耐性幼虫に対して作用を示した。実施例 ４ 毅ダニ作用 殺ダニ作用の試験の１劫時間前に、ゴガッササゲ（ｐｈ
ａｓｅｏｌ雌ｗｉｇａｒｉｓ）上に載せられたナミハダ
ニ（Ｔｅｈｒａｎｙｃｈ岬町ｔｉｃａｅ）の集団培養（
Ｍａｓｓｃ山ｔｍｅ）により感染させられた葵片をゴガ
ッササゲが有していた。

移住した移動期に、頃霧ブロスが硫れ去らないように、
クロマトグラフィーアトマィザーから乳化された試験調
合液を噂霧した。生存および死亡している幼虫、成虫お
よび卵の数を２乃至７日後に双眼顕微鏡で数え、そして
その結果を％で示した。中間期は、上記処理植物を２６
℃の温室に保存した。例１による化合物は、上記試験に
おいてナミハダニの卵、幼虫および成虫に対して活性を
示した。

実施例 ５ 土壌線虫に対する作用 土壌線虫に対する作用を測定するために、活性物質（濃
度はそれぞれの場合に指示されている）をアレナリァネ
コブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｓ肌ｅ〜ｅ岬ｒｉａ）で感染さ
れた±壌に施用し、そして繊密に混合した。

その直後に、トマトの切り枝を試験系列において上記の
ように調製された土壌に植え、そして８日の待期後にト
マトの種子を他の試験系列に播種した。殺線虫作用を評
価するために、根にあるコブをそれぞれ移植および播種
２８日後に数える。

例１による化合物は上記試験においてアレナリアネコフ
線虫に対してすぐれた作用を示した。上記実施例での代
表的例における各化合物の１００％殺虫を示す最少濃度
（ｐｐｍ）を示すと、以下の表にまとめられる。

この表から明らかなように、実施例１の化合物は優れた
殺虫作用を示すことが判明する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として次式I： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基またはシ
   クロペンチル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、炭素原
   子数１ないし６のアルキル基またはアリル基を表わし、
   Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
   基、アリル基、フエニル基またはベンジル基を表わすか
   、 Ｒ＿２及びＲ＿３はそれらが結合する窒素原子と一
   緒になつてモルホリノまたはピロリジノ基を表わし、
   Ｒ＿４は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭
   素原子数１ないし６のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿
   ５は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
   ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアル
   キルアミノ基またはフエニル基を表わし、そして Ｘは
   酸素原子またはイオウ原子を表わす。 ）で表わされるトリアゾリル有機リン化合物を含有する
   ことを特徴とする有害生物防除剤。