JPS6036404B2 - 有害生物防除剤及びその製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はチオール燐酸ェステルを有効成分とする有害生
物防除剤及びその製法に関する。

本発明の有害生物防除剤の有効成分は下記の−般式（１
）のチオール燐酸ェステルである。

〔式中Ｒ，はメチル基又はエチル基を表わし、Ｒ２はｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基又はｎーベ
ンチル基を表わし、Ｒ３は次式の基：又は （式中Ｒ４はァリル基、メタリル基、一ＣＨ２ＣＮ又は
を表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン、１〜５個の炭素原子
を有するアルキル基、ニトロ基、シアノ基、メチルメル
カプト基又はカルボアルコキシ基を表わし、Ｒ６は水素
、ハロゲン、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又
は−ＣＯＣ比を表わし、ｍ及びｎは１又は２の数値を表
わす）を表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わす。

〕ハロゲンとは、弗素、塩素、臭素及び（又は）沃素、
特に塩素を表わす。

一般式（１）に記載した記号に該当するアルキル基は分
枝鎖であっても、直鏡であってもよい。

この種の基の例としてメチル、エチル、プロピル、イソ
プ。ピル、ｎ−、１一、ＳｅＣ−、ｔーフチル、ｎ−ペ
ンチル及びその異性体がある。一般式（１）において、
Ｒ，がエチル基を表わＲ２がｎープロピル基又はｎ−ペ
ンチル基を表わし、Ｒ３が基：又は （式中Ｒ４はアリル基、一ＣＨ２ＣＨ又はを表わし、Ｒ
５は垂素、塩 素、臭素、シアノ基、メチルメルカプト基、ニトロ基又
はメチル基を表わし、Ｒ６は水素、メチル基又は−ＣＯ
ＣＨ３を表わし、ｍ及びｎは１又は２の数値を表わす）
を表わし、Ｘが酸素又は硫黄を表わす化合物はその作用
の点で優れている。

一般式（１）において、Ｒ，がエチル基を表わし、Ｒ２
がｎープロピル基を表わし、Ｒ３が基：又は（式中Ｒ４
はアリル基、一ＣＱＣＮ又は を表わし、Ｒ５は水素、塩 秦又は臭素を表わし、ｎは１又は２の数値を表わす）を
表わし、×が酸素を表わす化合物が特に優れている。

一般式（１）の化合物は、下記の方法により製造するこ
とができる：一般式（０），（ｍ）及び（Ｗ）において
、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＸは一般式（１）について記載
したものを表わし、Ｍｅはアルカリ金属、特にナトリウ
ム若しくはカリウム又は例えば基（Ｒ７）３−柚（式中
Ｒ７は水素又はアルキル基を表わす）のようなアンモニ
ウム基を表わす。

又は 前記一般式（０），（ｍａ），（ｍｂ），（肌）及び（
Ｗ）において、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＸは一般式（１）
について記載したものを表わし、Ｍｅはアルカリ金属、
特にナトリウム又はカリウム又は基（Ｒ７）３−韓日（
式中Ｒ７は水素又はアルキル基を表わす）を表わす。

一般式（肌）〜（狐）において、Ｒ，，Ｒ２及びＲ３は
一般式（１）において記載した定義を有し、Ｒ４はァル
キル基を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子、例えば塩素、
臭素又は沃素を表わす。

酸結合剤としては、第三級ァミン、例えばトリアルキル
アミン、ピリジン、ピリジン塩基、ジアルキルアニリン
；無機塩基、例えばアルカリ金属及びアルカリ士類金属
の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩が該当する
。

反応には、例えば銅又は塩化銅のような触媒を使用する
ことが屡々必要である。

方法ｌａ及びｌｂ、２及び＄及び枕は０〜１３０ｑｏの
反応温度で、常圧で、溶剤又は希釈剤中で実施する。

溶剤又は希釈剤としては、例えばエーテル及びエーテル
性化合物、例えばジェチルェーテル、ジプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アミド、例えば
Ｎ，Ｎージアルキル化カルボン酸アミド、脂肪族、芳香
族及びハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルェン、
キシレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ニトリル、
例えばアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ケトン
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、水が適当であ
る。

方法粉及び地にはエタノールも適当である。一般式（ロ
）、（Ｖ）及び（肌）の原料物質は、例えば“有機反応
ロ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓロ）、１〜４
８頁に記載されている公知方法により製造される。

一般式（１）の化合物は広範な殺生物作用を有し、種々
の植物及び動物の有害生物の防除に使用することができ
る。

そして該化合物は意外にもドイツ特許第１１６４４０８
号による類似化合物より、例えばャガ（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の幼虫に対して良好に作
用する。更に、一般式（１）の化合物は下記の科の昆虫
のすべての発育段階、例えば、卵、幼虫、若虫、蟻及び
成虫の防除に適当である。バッタ科（Ａｃｒｉｄｉｄａ
ｅ） ゴキブリ料（Ｂ１ａｔｔｉ船ｅ） コウロギ科（Ｇルーｌｉ槌ｅ） ケラ料（ＧＯｉｌｏｔａｌｐｉ船ｅ） キリギリス科（Ｔｅｌｔｊｇｏｎｉｄａｅ）トコジラミ
料（Ｃｊｍｉｃｊｄａｅ）ホシカメムシ科（ＰＭｎｏｃ
ｏｒｉ雌ｅ）サシガメ科（Ｒｅｄｕｖｉｉｄａｅ） アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉぬｅ） ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ） マルカイガラムシ料（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）プソイ
ドカイガラムシ料（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）ハ
ムシ料（Ｃｈｒ＄ｏｍｅｌｉ増ｅ）テントウムシ料（Ｃ
ｏｃｃｉｎｅｌｌｉｄａｅ）マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈ
ｉ船ｅ）コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｊ舷ｅ）カツ
オブシムシ料（Ｄｅｎｎｅｓｔｉｄａｅ）ゴミムシダマ
シ科（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）ゾウムシ科（Ｃｍ
ｃ山ｉｏｎｉ舷ｅ）ヒロズコガ科（Ｔｉｎｅｉ船ｅ） ヤガ科（Ｎｏｃｔ；ｎｄａｅ） トクガ科（Ｌｙｍａｔｒｉｉｄａｅ） メィガ科（Ｐ×ａｌｉ船ｅ） ガレリダェ科（Ｇａｌｌｅｒｉｄａｅ） 力科（Ｃ山ｉｃｉｄａｅ） ガガンボ料（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ） サシバェ科（Ｓめｍｏ奴船ｅ） イエバエ料（Ｍｕｓｃｉ船ｅ） クロバェ科（Ｃａｌｌｉｐｔｏｒｊｄａｅ）ミバエ科（
Ｔｒ沖ｅｔｉｄａｅ）プリシダェ料（Ｐのｉｃｉ船ｅ） 並びに下記の科のダニ マダニ科（ｋｏｄｉｄａｅ） ヒメダエ料（祉鞍ｓｊｄａｅ） ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）サシダニ科（
Ｄｅｎｎａｎｙｓｓｉ船ｅ）他の殺虫剤及び（又は）殺
ダニ剤を添加することにより殺虫作用又は殺ダニ作用を
著しく拡大し、所定の条件に適合させることができる。

添加剤としては、例えば下記の活性物質が適当である。
有機燐化合物 ビス−○，０ージェチルリン酸無水物（ＴＥＰＰ）ジメ
チル（２，２，２−トリクロルー１ーヒドロキシエチル
）ホスホネート（トリクロルフオン）１，２−ジブロム
ー２，２ージクロルエチルジメチルホスフエート（ナレ
ド）２，２ージクロルピニルジメチルホスフエート（ジ
クロルフオス）２−メトキシカルバミル−１ーメチルビ
ニルジメチルホスフエート（メピンフオス）ジメチルー
１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフ
エート シス（モノクロトフオス）３一（ジメトキシホ
スフイニルオキシ）一Ｎ，Ｎージメチルーシスーク。

トンアミド（ジクロトフオス）２ークロルー２ージエチ
ルカルバモイルー１−メチルビニルジメチルホスフエー
ト（ホスフアミドン）○，０ージェチル−○（又はＳ）
−２一（エチルチオ）ーエチルチオホスフエート（デメ
トン）Ｓーエチルチオエチルー０，○ージメチルージチ
オホスフエート（チオメトン）○，０ージエチルーＳ−
エチルメルカプトメチルジチオホスフエート（フオレ−
ト）○，０−ジエチル−Ｓ−２−〔（エチルチオ）エチ
ル〕ジチオホスフエート（ジスルフオトン）０，０ージ
メチルーＳ一２一（エチルスルフイニル）エチルチオホ
スフエート（オキシデメトンエチル）○，０−ジメチル
−Ｓ−（１，２−ジカルボエトキシエチル）ジチオホス
フエート（マラチオン）○，０．０，０−テトラエチル
Ｓ，Ｓ′ーメチレンービス〔ジチオホスフエート〕（ヱ
チオン）○ーエチルーＳ，Ｓージプロピルジチオホスフ
エート○，０ージメチルーＳ−（ＮーメチルーＮーホル
ミルカルバモイルメチル）ージチオホスフエート（フオ
ルモチオン）○，０ージメチルーＳ−（Ｎーメチルカル
バモイルメチル）ジチオホスフエート（ジメトエート）
○，０−ジメチルー０−ｐ−ニトロフエニルチオホスフ
エート（パラチオンーメチル）○，０−ジエチル−○−
ｐ−ニトロフエニルチオホスフエート（パラチオン）○
ーヱチルー○−ｐ−ニトロフエニルフエニルチオホスホ
ネート（ＥＰＮ）○，○ージメチル−○−（４−ニトロ
−ｍートリル）チオホスフエート（フエニトロチオン）
○，０ージメチルー○−２，４，５−トリクロルフエニ
ルチオホスフエート（ロンネル）○ーエチル−○一２，
４，５ートリクロルフエニルエチルチオホスホネート（
トリクロロネート）○，０−ジメチルー○一２，５ージ
クロル−４−フロムフエニルチオホスフエート（ブロモ
フオス）○，０ージメチルー○−（２，５−ジクロル−
４ーヨードフエニル）ーチオホスフエート（ヨードフエ
スフオス）４一第＾３ブチル−２ークロルフエニル−Ｎ
ーメチルー０−メチルアミドホスフエート（クルフオメ
ート）○，０−ジメチル−○−（３−メチル一４ーメチ
ルメルカプトフエニル）チオホスフエート（フエンチオ
ン）イソプロピルアミノ−○−エチル−○一（４ーメチ
ルメルカブトー３−メチルフエニル）ーホスフエート０
，０ージエチルー○−ｐ一（メチルスルフイニル）フエ
ニルーチオホスフエート（フエンスルホチオン）○−〔
ｐ一（ジメチルスルフアミド）フエニル〕○，○ージメ
チルチオホスフエート（フアムフ−ル）０，０，〇，０
′−テトラメチル−○，０′−チオジーｐ−フエニレン
チオホスフエート○ーエチルーＳ−フエニルーエチルジ
チオホスホネート○，０ージメチルー○−（ａ−メチル
ベンジルー３ーヒドロキシク。

トニル）ホスフエート２−クロル−１−（２，４ージク
ロルフエニル）ビニルージエチルホスフエート（クロロ
フエンビンフオス）２−クロル−１−（２，４，５−ト
リクロルフエニル）ピニル−ジメチルホスフエート○一
〔２ークロル−１−（２，５−ジクロルフエニル）〕ピ
ニルー０，０ージエチルチオホスフユートフエニルグリ
オキシロニトリルオキシムー○，〇ージエチルチオホス
フエート（フオキシム）○，０ージエチル−０一（３ー
クロル−４−メチル一２−オキソ−２−Ｈ−１ーベンゾ
ピラン−７−イル）−チオホスフエート（クマフオス）
２，３−ｐ−ジオキサンジチオール−Ｓ，Ｓービス（０
，０−ジエチルジチオホスフエート）（ジオキサチオン
）５−〔（６−クロル−２−オキソ−３一ベンゾオキサ
ゾリニル）メチル）○，０−ジヱチルジチオホスフエー
ト（フオサロン）２−（ジエトキシホスフイニルイミノ
）一１，３ージチオラン○，０−ジメチル−Ｓ−〔２ー
メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−
オニイルー｛４ーーメチル〕ジチオホスフエート○，０
ージメチルーＳーフタルイミドメチルージチオホスフエ
ート（イミダン）○，０−ジエチル−○−（３，５，６
−トリクロルー２ーピリジル）チオホスフエート○，０
ージエチル−○−２ーピラジニルチオホスフエート（チ
オナジン）０，○−ジエチル−○−（２ーイソプロピル
ー４−メチル−６ーピリミジル）チオホスフエート（ジ
アジノン）○，○ージエチルー○一（２ーキノキサリル
）チオホスフエート０，０−ジメチル−Ｓ−（４ーオキ
ソ−１，２，３−ペンゾトリアジンー３（４Ｈ）ーイル
ーメチル）一ジチオホスフエート（アジンフオスメチル
）〇，○−ジメチルーＳ（４ーオキソ−１，２，３−ペ
ンゾトリアジン−３（４Ｈ）ーイルーメチル）ージチオ
ホスフエート（アジンホスエチル）Ｓ一〔（４，６−ジ
アミノーｓートリアジンー２−イル）メチル）一〇，０
−ジメチルジチオホスフエート（メナゾン）０，０ージ
メチルー○一（３−クロルー４ーニトロフエニル）チオ
ホスフエート（クロルチオン）○，０ージメチルー○（
又は一Ｓ）−２−（エチルチオエチル）チオホスフヱー
ト（デメトン−Ｓ−メチル）２−（０，０−ジメチルー
ホスホリルーチオメチル）一５ーメトキシーピロンー４
一３，４−ジクロルベンジルートリフエニルホスホニウ
ムクロリド○，０ージエチルーＳ−（２，５ージクロル
フヱニルチオメチル）ジチオホスフエート（フエンカプ
トン）○，０−ジエチルー○一（４−メチルークマリニ
ルー７）−チオホスフエート（ポタサン）５−アミノー
ビス（ジメチルアミド）ホスフイニル−３ーフエニル−
１，２，４ートリアゾール（トリアミフオス）Ｎ−メチ
ル一５−（○，０ージメチルチオホスホリル）一３−チ
アヴアレルアミド（ヴアミドチオン）○，０−ジエチル
ー○一〔２ージメチルアミノー４−メチルピリミジル【
６｝〕ーチオホスフエート（ジオクチル）○，０ージメ
チル−Ｓ−（メチルカルバモイルメチル）ーチオホスフ
エート（オメトヱート）○ーエチルー○−（８−キノリ
ニル）−フエニルチオホスホネート（オキシノチオフオ
ス）○−メチル−Ｓ−メチルーアミドチオホスフエート
（モニトール）○−メチル−０一（２，５ージクロルー
４−プロムフエニル）−ペンゾチオホスホネート（ホス
ヴヱル）○，０，０，０−テトラプロピルジチオピロホ
スフエート３−（ジメトキシホスフイニルオキシ）一Ｎ
−メチル一Ｎ−メトキシーシスークロトンアミド○，○
−ジメチル−Ｓ−（Ｎーエチルカルバモイルメチル）ジ
チオホスフエート（エトエートーメチル）○，０−ジエ
チル−Ｓ−（Ｎーイソプロピルカルバモイルメチル）−
ジチオホスフエート（プロトヱート）Ｓ−Ｎ‐（１ーシ
アノー１ーメ升ルエチル）力ルバモイルメチルジエチル
チオホスフエート（シアントエート）Ｓ−（２ーアセト
アミドヱチル）一〇，０−ジメチルジチオホスフエート
へキサメチル燐酸トリアミド（ヘムパ） ○，０−ジメチルー○−（２ークロルー４ーニトロフエ
ニル）チオホスフエート（ジカプトン）○，０ージメチ
ルー○−ｐ−シアノフエニルチオホスフエート（シアノ
ツクス）○ーエチル−○−ｐ−シアノフエニルチオホス
ホネート○，０ージエチルー○一２，４−ジクロルフエ
ニルチオホスフエート（ジクロロフエンチオン）○一２
，４ージクロルフエニル−○ーメチルイソプロピルアミ
ドチオホスフエート○，０−ジエチルー○−２，５ージ
クロルー４ーブロムフエニルチオホスフエート（プロモ
フオスーエチル）ジメチルーｐ−（メチルチオ）フエニ
ルホスフエート０，０ージメチル−○一ｐースルフアミ
ドフエニルチオホスフエート○一〔ｐ−（ｐークロルフ
エニル）アゾフエニル）○，０ージメチルチオホスフエ
ート（アゾトエート）○−エチル−Ｓ−４一クロルフエ
ニルーエチルジチオホスホネート○ーイソブチルーＳ一
ｐ−クロルフエニルーエチルジチオホスホネート○，０
ージメチルーＳ一ｐ−クロルフエニルチオホスフエート
○，０−ジメチルーＳ−（ｐ−クロルフエニルチオメチ
ル）ージチオホスフエート○，０−ジエチル−ｐークロ
ロフエニルメルカプトメチルージチオホスフエート（力
ルボフヱノチオン）○，○ージエチル−Ｓ（ｐ−クロル
フエニルチオメチル）ーチオホスフエート○，０ージメ
チル−Ｓ一（力ルボエトキシーフエニルメチル）ジチオ
ホスフエート（フエントエート）○，０−ジエチルーＳ
−（力ルボフルオルエトキシーフエニルメチル）ージチ
オホスフエート○，０−ジメチルーＳ−（カルボイソプ
ロポキシーフエニルメチル）ージチオホスフエート○，
０ージエチルー７−ヒドロキシ−３，４ーテトラメチレ
ンークマリニルーチオホスフエート（クミトエート）２
−メトキシ−４一Ｈ−１，３，２ーベンゾジオキサホス
フオリンー２−スルフイド○，０−ジエチルー○一（５
−フエニル−３−イソオキサゾリル）チオホスフエート
２−（ジエトキシホスフイニルイミノ）−４−メチル一
１，３ージチオラントリス−（２ーメチル−１−アザリ
ジニル）−ホスフインオキシド（メテパ）Ｓ−（２−ク
ロロー１−フタルイミドヱチル）−○，０ージエチルジ
チオホスフエートＮーヒドロキシナフタルイミドージエ
チルホスフヱートジメチル−３，５，６−トリクロル−
２−ピリジルホスフエート○，０ージメチル−０−（３
，５，６−トリクロルー２ーピリジル）ーチオホスフエ
ートＳ一２一（エチルスルホニル）エチルジメチルチオ
ールホスフエート（ジオキシデメント−Ｓ−メチル）ジ
エチル−Ｓ一２一（エチルスルフイニル）エチルジチオ
ホスフエート（オキシジスルホトン）ビス−○，０−ジ
ェチルチオ燐酸無水物（スルホテツプ）ジメチルー１，
３ージ（力ルボメトキシ）−１−プロベン−２−イルー
ホスフエートジメチル−（２，２，２ートリクロル−１
ーブチロイルオキシエチル）ホスホネート（ブトネート
）０，０−ジメチルー０一（２，２ージクロルー１ーメ
トキシービニル）ホスフエートビスー（ジメチルアミド
）フルオ。

ホスフヱート（ジメフオツクス）３，４ージクロルベン
ジルートリフエニルホスホニウムクロリドジメチル−Ｎ
一メトキシメチルカルノゞモイルメチルージチオホスフ
ヱート（フオルモカルバム）○，０−ジエチル−○一（
２，２−ジクロル−１−クロルエトキシビニル）ホスフ
エート○，０ージメチルー０−（２，２−ジクロル１−
クロルエトキシビニル）ホスフヱート○−エチル一Ｓ，
Ｓージフエニルジチオホスフエート○−エチル一Ｓーベ
ンジルーフエニルジチオホスホネート○，０−ジエチル
−Ｓ−ペンジル−チオホスフエート○，０ージメチル−
Ｓ−（４−クロルフエニルチオメチル）ジチオホスフヱ
ート（メチルカルボフエノチオン）○，０ージメチル−
Ｓ一（エチルチオメチル）ジチオホスフヱートジイソプ
ロピルアミノフルオルホスフエート（ミパホツクス）○
，０−ジメチルーＳ−（モルホリニルカルバモイルメチ
ル）ジチオホスフエート（モルホチオン）ビスメチルア
ミドーフエニルホスフエート０，０−ジメチルーＳ‐（
ベンゼンスルホニル）ジチオホスフエート○，０ージメ
チル−（Ｓ及び○）ーェチルスルフイニルエチルチオホ
スフエート０，０ージエチル−○一４−ニトロフエニル
ホスフエ−トトリエトキシーイソプロポキシービス（チ
オホスフイニル）ジスルフイド２−メトキシ−４Ｈ−１
，３，２ーベンゾジオキサホスホリン−２−オキシドオ
クタメチルピロホスホルアミド（シユラーダン）ビス（
ジメトキシチオホスフイニルスルフイド）ーフエニノレ
メチノレＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルジアミドフ
ルオルホスフエート（ジメホツクス）○−フエニル−○
一ｐ−ニトロフエニル−メタンチオホスホネート（コレ
ツプ）○−メチル−○−（２−クロル−４−第３ブチル
ーフエニル）一Ｎーメチルジチオホスフエート（ナルレ
ン）○−エチル−○−（２，４ージクロルフエニル）−
フエニルチオホスホネート○，０−ジエチル−○−（４
ーメチルメルカプトー３，５ージメチルフエニル）−チ
オホスフエート４，４′ービスー（０，○ージメチルチ
オホスホリルオキシ）ージフエニルジスルフイド○，０
ージ−（８ークロルエチル）一〇一（３−クロル−４ー
メチルークマリニル一７）−ホスフエートＳ−（１ーフ
タルイミドエチル）−○，０ージエチルジチオホスフエ
ート○，０ージメチルー○−（３ークロルー４ージエチ
ルスルフアミルフエニル）ーチオホスフエート○−メチ
ル一○−（２−カルポイソプロポキシフエニル）ーアミ
ドチオホスフエ−ト５−（０，０−ジメチルホスホリル
）−６−クロルービシクロ（３，２，０）−へプタジエ
ン（１，５）○−メチル−○−（２−ｉープロポキシカ
ルボニルー１−メチルビニル）エチルアミドチオホスフ
エートニトロフェノール類及び誘導体 ４，６−ジニトロ−６−メチルフェノールナトリウム塩
〔ジニトロクレゾール〕ジニトロブチルフエノール（２
，２′，２″一トリエタノールアミン塩）２−シクロヘ
キシル−４，６ージニトロフエノール〔ジネツクス〕２
−（１−メチルヘプチル）一４，６−ジニトロフエニル
ークロトネート〔ジノカツプ〕２一第２ブチル−４，６
−ジニトロフェニルー３−メチルーブテノエート〔ピナ
パクリル〕２−第２ブチル−４，６−ジニトロフェニル
ーシクロプロピオネート２−第２ブチル−４，６−ジニ
トロフェニルーィソプロピルーカルボネート〔ジノプト
ン〕その他 ピレトリン１ ピレトリン□ ３ーアリルー２−メチル−４ーオキソ−２−シクロベン
テンー１ーイルークリサンテマメート（アレスリン）６
ークロルピベロニルークリサンテマメート（パルスリン
）２，４ージメチルベンジルークリサンテマメート（ジ
メスリン）２，３，４，５ーテトラヒドロフタルイミド
メチルークリサンテマメート４ークロルベンジルー４ー
クロルフエニルスルフアイド〔クロロベンサイド〕６−
メチル−２−オキソ−１，３−ジチオロー〔４，５，ｂ
〕ーキノキサリン〔キノメチオヌート〕（１）−３（２
ーフルフリル）２−メチル一４−オキソシクロベントー
２ーエンイル（１）一（シス＋トランス）クリサンテマ
ムーモ／力ルボキシレート〔フレスリン〕２ーピバロイ
ル−インダンー１，３−ジオン〔ピンドン〕Ｎ′−（４
ークロル−２−メチルフエニル）Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミジン（クロロフエンアミジン）４ークロルベンジ
ル−４ーフルオロフエニルースルフアイド（フルオロベ
ンサイド）５，６ージク。

ルー１ーフエノキシカルバニルー２ートリフルオルメチ
ル−ペンズイミダゾル（フエノザフロール）ｐークロル
フエニルーｐークロルベンゼンスルホネート（オヴエツ
クス）ｐ−クロルフエニルーベンゼンスルホネート（フ
エンソン）ｐ−クロルフエニル−２，４，５−トリクロ
ルフエニルスルホン（テトラジフオン）ｐークロルフエ
ニルー２，４，５−トリクロルフエニルスルフアイド（
テトラサル）ｐ−クロルベンジル−ｐ−クロルフエニル
サルフアイド（クロルベソサイド〉２−チオ−１，３−
ジチオロ−（５，６）キノキサリン（チオキノツクス）
プロプー２−ィル（４−第３ブチルフェノキシ）ーシク
ロヘキシルサルフアイト（プロパルギル）ホルムアミジ
ン１ージメチル−２−（２′−メチル−４′ークロルフ
エニル）ーホルムアミジン（クロルフエナミジン）１ー
メチルー２一（２′−メチル−４′ークロルフエニル）
−ホルムアミジン１−メチル−２一（２−メチルー４′
ーブロムフエニル）ーホルムアミジン１−メチル−２−
（２，４′−ジメチルフエニル）−ホルムアミジン１一
ｎ−ブチルー１−メチル−２一（２′−メチル−４′ー
クロルフエニル）ーホルムアミジン１−メチル−１一（
２′ーメチル−４′ークロムアニリノーメチレン）２一
（２″ーメチル−４″−クロルフエニル）ーホルムアミ
ジン１一ｎーブチル−２−（２ーメチル−４−クロルフ
エニルーイミノ）−ピロリジン尿素 Ｎ−２−メチル−４ークロルフエニル−Ｎ，Ｎ′ージメ
チルーチオ尿素力ル／ゞメート １−ナフチル−Ｎーメチルカルバメート（力ルバリル）
２−ブチニルー４ークロロフエニルカルバメト４ージメ
チルアミノ−３，５−キシリン−Ｎーメチルカルバメー
ト４ージメチルアミノ−３ートリル−Ｎ−メチルカルバ
メート（アミノカルプ）４−メチルチオ−３，５ーキシ
リルーＮ−メチルカルバメート（メチオカルプ）３，４
，５−トリメチルフエニルーＮ−メチルカル／ゞメート
２ークロルフエニルーＮーメチルカルバメート（ＣＰＭ
Ｃ）５−クロル−６−オキソー２−ノルボルナンーカル
ポニトリルー○−（メチルカルバモイル）−オキシム１
−（ジメチルカルバモイル）−５−メチル−３ーピラゾ
リンーＮ，Ｎ−ジメチル−カルバメート（ジメチラン）
２，３ージヒドロー２，２−ジメチルー７ーベンゾフラ
ニル−Ｎ−メチルカルバメート（カルボフラン）２−メ
チル−２ーメチルチオープロピオンアルデヒド−○一（
メチルカルバモイル）ーオキシム（アルジカルブ）８−
キナルジル−Ｎ−メチルカルバメート及びその塩メチル
一２−イソプロピル−４−（メチルカルバモイルオキシ
）力ルバニレートｍ−（１−エチルプロピル）フエニル
ーＮ−メチルカル／ゞメート３，５−ジー第３ブチル−
Ｎ−メチルカルバメートｍ−（１−メチルプチル）フエ
ニル−Ｎ−メチルカルノゞメート２ーイソプロピルフエ
ニルーＮ−メチルカル／ゞメート２−第２ブチルフェニ
ル−Ｎーメチルカルバメートｍ−トリル−Ｎ−メチルカ
ルバメート ２，３−キシリン−Ｎ−メチルカルバメート３−イソプ
ロピルフエニル−Ｎ−メチルカルバメート３一第３ブチ
ルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート３−第２ブチルフ
ヱニル−Ｎ−メチルカルバメート３−イソプロピル−５
−メチルフエニル−Ｎーメチルカルバメート（プロメカ
ルプ）３，５ージイソフ。

ロピルフエニル−Ｎーメチルカルノゞメート２−クロル
−５一イソプロピルフエニル−Ｎーメチルカルバメート
２ークロルー４，５−ジメチルフエニル−Ｎ−メチルカ
ル／ゞメート２一（１，３−ジオキソランー２−イル）
フエニルーＮ−メチルカルバメート（ジオキサカルプ）
２−（４，５ージメチルー１，３−ジオキソラン−２ー
イル）フエニルーＮーメチルカルバメート２−（１，３
ージオキサン−２ーイル）フエニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
カル／ゞメート２−（１，３−ジチオランー２ーイル）
−Ｎ，Ｎージメチルカルノゞメート２−（１，３−ジチ
オラン−２ーイル）フエニルＮ，Ｎージメチルカル／ゞ
メート２ーイソプロポキシフエニルーＮ−メチルカルバ
メート（アルプロカルボ）２一（２ープロピニルオキシ
）フエニル−Ｎ−メチルカル／ゞメート３一（２ーブロ
ピニルオキシ）フエニルーＮーメチルカルノゞメート２
−ジメチルアミノフエニルーＮーメチルカルバメート２
−ジアリルアミノフエニルーＮーメチルカルバメート４
−ジアリルアミノ−３，５ーキシリンーＮ−メチルカル
バメート（アリキシカルブ）４−ペンゾチエニル−Ｎ−
メチルカル／ゞメート２，３ージヒドロー２ーメチルー
７ーベンゾフラニル−Ｎ−メチルカルノゞメート３ーメ
チル−１ーフエニルピラゾール−５−イルーＮ，Ｎージ
メチルカル／ゞメート１ーイソプロピルー３ーメチルピ
ラゾールー５ーイル−Ｎ，Ｎ一ジメチルカルバメート（
イソラソ）２ージメチルアミン−５，６ージメチルピリ
ミジン一４ーイルーＮ，Ｎージメチルーカルバメート３
−メチル−４−ジメチルアミノメチレンイミノフヱニル
ーＮーメチルカル／ゞメート３−ジメチルアミノーメチ
レンイミノフエニル−Ｎ−メチルカルバメート（ホルム
ェタネート）及びその塩１ーメチルチオーエチルイミノ
−Ｎ−メチルカルバメート（メトミル）２−メチルカル
バモイルオキシイミノ−１，３ージチオラン５ーメチル
ー２−メチルカルバモイルオキシイミノー１，３ーオキ
シチオラン２一（１−メトキシー２ープロボキシ）フエ
ニルーＮ−メチルカル／ｔメート２−（１ーブチン−３
−イルーオキシ）フエニルーＮ−メチルカル／ゞメート
１−ジメチルカルバミル−１−メチルチオ−○−メチル
カルバミイルーホルムオキシム１−（２′−シアノエチ
ルチオ）−０ーメチルカル／ゞミルーアセトアルドキシ
ム１ーメチルチオー○ーカルバミルーアセトアルドキシ
ム０−（３−第２−ブチルフェニル）−Ｎ−フヱニルチ
オーＮーメチルカルノゞメート・２，５ージメチルー１
，３−ジチオラントー２一（０ーメチルカルバミル）ー
アルドキシム○一２ージフエニル−Ｎ−メチルカル／ゞ
メート２一（Ｎーメチルカルバミルーオキシイミノ）−
３ークロロービシクロ〔２，２，１〕へブタン２−（Ｎ
ーメチルカルバミルーオキシイミノ）−ビシクロ〔２，
２，１〕へブタン３−イソプロピルフエニル−Ｎーメチ
ルーＮークロロエチルーカル／ミメート３ーイソプロピ
ルフエニルーＮ−メチル一Ｎ−メチルチオメチルーカル
バメート○一（２，２ージメチルー４−クロルー２，３
ージヒドロー７−ペンゾフラニル）一Ｎーメチルカル／
ゞメート○−（２，２，４ートリメチル−２，３−ジヒ
ドロー７ーベンゾフラニル）−Ｎーメチルカルバメート
○−（ナフチル−Ｎ−メチル一Ｎ−アセチル−力ル／ゞ
メート０−５，６，７，８ーテトラヒドロナフチルーＮ
ーメチルー力′レノゞメート３ーイソプロピルー４−メ
チルチオーフエニルーＮ−メチルカルノゞメート３，５
ージメチルー４一メトキシーフエニル−Ｎ−メチルカル
ノゞメート３ーメトキシメトキシーフエニルーＮーメチ
ル力′レ／ゞメート３ーアリルオキシフエニルーＮーメ
チルカルバメート２−プロパルギシオキシメトキシーフ
エニルーＮーメチルーカル／ゞメート２ーアリルオキシ
フエニルーＮ一メチルーカルバメート４−メトキシカル
ポニルアミノー３−イソプロピルフエニル一Ｎーメチル
カル／ゞメート３，５ージメチルー４ーメトキシカルボ
ニルアミノーフエニルーＮ−メチルーカル／ゞメート２
一ｙーメチルチオプロピルフエニルーＮ−メチルーカル
ノゞメート３−（Ｑ−メトキシメチル−２−プロベニル
）−フエニルーＮーメチルーカルノゞメート２ークロロ
−５一第３ブチルーフェニルーＮ−メチルーカル／ゞメ
ート４一（メチループロパルギルアミノ）−３，５−キ
シリル−Ｎーメチル−力ルバメート４一（メチル−ｙー
クロロアリルアミノ）−３，５ーキシリル−Ｎ−メチル
−力ル／ゞメート４一（メチル−８ークロロアリルアミ
ノ）一３，５ーキシリル−Ｎーメチル−力ルバメート１
一（アセトキシカルボニルエチル）−３ーメチル−５ー
ピラゾリルーＮ，Ｎ−ジメチルーカルバメート３−メチ
ル−４−（ジメチルアミノ）ーメチルメルカプトーメチ
レンイミノ）フエニルーＮ−メチルカル／ゞメート１，
３−ピス（力ルバモイルチオ）−２一（Ｎ，Ｎージメチ
ルアミノ）ープロパン塩酸塩５，５−ジメチルヒドロレ
ゾルシンジメチルカル／ゞメート２一〔エチル−プロパ
ルギルアミノ〕ーフエニルーＮ−メチルカル／ゞメート
２一〔メチループロパルギルアミノ〕−フエニル−Ｎー
メチルカル／ゞメート２−〔ジプロパルギルアミ／〕ー
フヱニルーＮ−メチルカノレ／ゞメート４一〔ジプロパ
ルギルアミノ〕一３−トリル−Ｎ−メチルカルノゞメー
ト４一〔ジプロパルギルアミノ〕一３，５−キシリルー
Ｎ−メチルカル／ゞメート２−〔アリルーイソプロピル
アミ／〕−フエニル−Ｎーメチルカルバメート３−〔ア
リルーイソプロピルアミノ〕−フエニル−Ｎ−メチルカ
ル／ゞメート塩素化炭化水素 ｙ−へキサクロロシクロヘキサン〔ガメキサン；リンダ
ン；ｙＨＣＨ〕１，２，４，５，６，７，８，８−オク
タクロ。

−３Ｑ，４，７，７Ｑ′テトラヒドロ−４，７ーメチレ
ンインダン〔クロルダン〕１，４，５，６，７，８，８
ーヘブタクロロ−３Ｑ，４，７，７Ｑーテトラヒドロー
４，７ーメチレンインダン〔ヘプタクロル〕１，２，３
，４，１０，１０−へキサクロロ−１，４，４Ｑ，５，
８，８Ｑ−へキサヒドローエンド−１，４ーエキソー５
，８ージメタンナフタリン〔アルドリン〕１，２，３，
４，１０，１０−へキサクロロ−６，７−エポキシー１
，４，４Ｑ，５，６，７，８，８Ｑ一オクタヒドローエ
キソ−１，４−エンド一５，８−ジメタンナフタリン〔
ジエルドリン〕１，２，３，４，１０，１０ーヘキサク
ロロ−６，７−エポキシ−１，４，４Ｑ，５，６，７，
８，８Ｑ一オクタヒドローエンド−エンド一５，８ージ
メタンナフタリン〔エンドリン〕一般式（１）の化合物
は前記作用と共に代表的葉状植物に対して有効である。

これらの化合物のあるものは殺菌作用を有し、また下記
の類に属する植物病原菌に対して抗菌作用する。即ち、
卵菌類、藻菌類、子のう菌類、担子菌類及び不完全菌類
に対して抗菌作用を有する。一般式（１）の化合物は同
様に、土壌から植物に害を及ぼす真菌に抗菌作用を示す
。

更に、新規化合物は種子、果実、塊茎等の処理に、また
菌感染から保護するため適当である。一般式（１）の化
合物は植物病原線虫の防除に適当である。一般式（１）
の化合物は単独であるいは適当な担体及び／あるいは添
加剤と共に使用することができる。適当な担体及び添加
剤は固体あるいは液体であっても良く、製剤に常用され
る物質、例えば天然及び再生物質、溶剤、分散剤、湿潤
剤、粘着剤、シックナー、結合剤及び／あるいは肥料で
ある。施用するには、一般式（１）の化合物を適用技術
の常識となっている通常の処方形式で、粉剤、濃厚ェマ
ルジョン、粒剤、分散剤、スプレー剤、溶液又は懸濁液
とすることができる。

更に、家畜の裕液（ｃａｍｅｄｉｐｓ）及び噴霧路（ｓ
ｐｒａｙｒａｃｅｓ）があり、これには水性製剤を使用
する。

本発明による製剤はそれ自体公知の方法で、一般式（１
）の有効成分と適当な担持物質、場合により有効成分に
不活性である分散剤あるいは溶剤を添加して、混合及び
／あるいは粉砕することにより得られる。

有効成分を下記の製剤形態とし、使用することができる
。固体製剤：ダスト、散分剤、顎粒剤、被覆粒剤、含浸
粒剤及び均質粒剤液剤 ａ 水分散性有効成分濃厚物：水和剤、ペースト、エマ
ルジヨンｂ 溶液 固体製剤（ダスト、敬分剤）を製造するため、有効成分
を固体担持物質と混合する。

担持物質としては、例えばカオリン、タルク、豚灰粕士
、黄土、チョ−ク、石灰石、石灰粒、ドロマィト、蓮擬
士、沈降珪酸、アルカリ士類金属珪酸塩、珪酸ナトリウ
ム及び珪酸アルミニウムカリウム（長石及び雲母）、硫
酸カルシウム及びマグネシウム、プラスチック粉、肥料
、例えば硝酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素、植物性物質粉、例えば穀物粉、樹皮
粉、木紛、堅果穀粉、セルロース粉、植物抽出残溶、活
性炭等を単独又は相互混合物として使用しうる。

粒剤は、一般式１で表わされる有効成分を有機溶剤に溶
解し、そして生成された溶液を粒状物質、例えばアタパ
ルジヤィト、Ｓｉ０２、力ルシウム紛、ベントナイトな
どに塗布し、そして次に溶剤を蒸発させて極めて容易に
調製される。

重合体額粒もまた一般式１で表わされる有効成分を、重
合し得る化合物（尿素／ホルムアルデヒド、ジシアンジ
アミド／ホルムアルデヒド、メラミソ／ホルムァルデヒ
ド等）と混合し、その後有効成分に影響を与えないよう
な温和な重合を行ない、そしてその過程においてゲル形
成中に粒状化させて調製される。

比表面積と有利な予め決定できる吸着／脱着比を有する
仕上り有孔性重合体額粒（尿素／ホルムアルデヒド、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステルなど）に、例えばそ
の溶液の形態（低沸点溶剤中の）の有効成分を含浸させ
、そして溶剤を除去するのがより有利である。カサ密度
３００〜６００夕／そを有する微粒子状のこの種の重合
体類粒は、またアトマィザーを使用して調製される。散
布は飛行機から有用植物の広大な耕作地に実施される。
担持物質と有効成分及び添加物とを固め、そしてその後
に生成物を紬粉しても粒剤は得られる。

上記混合物に、活性物質を安定化する添加物及び／また
は例えば植物もしくは植物の部分への活性成分の粘着性
（接着剤及び凝集剤）を向上させ、及び／またはより良
さ湿潤性（湿潤剤）及び分散性（分散剤）を確保する非
イオン、アニオン及びヵチオン系表面活性物質を添加し
てもよい。適当な接着剤の例は、オレィン／チョーク混
合物、セルロース誘導体（メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース）、１分子当り５〜１５個のエチレ
ンオキシド基及びアルキル基に８〜９個の炭素原子を有
するモノアルキル及びジアルキルフエノールのオキシエ
チルグリコールエーテル、リグニンスルホン酸、そのア
ルカリ金属並にアルカリ士類金属塩、ポリエチレングリ
コールェ−ブル（カルボワツクス）、１分子当り５〜２
の固のエチレンオキシド基、及び脂肪アルコール部に８
〜１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールポリエチレ
ングリコールヱーテル、エチレンオキシド／プロピレン
オキシドの縮合生成物、ポリビニルピロリドン、ポリビ
ニルアルコール、尿素とホルムアルデヒドとの縮合生成
物及び更にラテックス生成物である。水分散性有効成分
濃厚物、即ち、水和剤、べ−スト及び濃厚ェマルジョン
は水で所望濃度に希釈しうる製剤である。

該製剤は有効成分、担持物質、必要に応じ有効成分を安
定化する添加物、表面活性剤及び消泡剤及び場合により
溶剤から成る。水和剤及びペーストは有効成分を分散剤
及び粉末担持物質と適当な装置中で均質のなるまで混合
し、粉砕する。

担持物質としては、例えば固体製剤について記載したも
のが該当する。多くの場合、種々の担持物質の混合物を
使用するのが有利である。分散剤としては、例えばスル
ホソ化ナフタリン及びスルホン化ナフタリン誘導体とホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン又はナフタ
リンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの
縮合生成物、リグニンスルホン酸のアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩及びアルカリ士類金属塩、更にアルキルア
リールスルホネート、ジブチルナフタリンスルホン酸の
アルカリ金属塩及びアルカリ士類金属塩、脂肪アルコー
ルサルフェート、硫酸化へキサデカノール、硫酸化へプ
タデカノール、硫酸化オクタデカノールの塩及び脂肪ア
ルコールグリコールェーテルの塩、オレイルェチルオネ
ートのナトリウム塩、オレィルメチルタウリドのナトリ
ウメ塩、ジ第三アセチレングリコール、ジアルキルジラ
ウリルアンモニウムクロリド及び脂肪酸アルカリ金属塩
及びアルカリ士類金属塩。消泡剤としては、例えばシリ
コ−ンが該当する。

有効成分を前記の添加剤と混合し、粉砕し、節遇して、
水和剤の場合には固体部分が０．０２〜０．０４肋の粒
径、ペーストの場合には０．０３側の粒径を越えないよ
うにする。

濃厚ェマルジョン及びベーストを製造するには、前記の
ような分散剤、有機溶剤及び水を使用する。溶剤として
は、例えばアルコール、ベンゼン、キシレン、トルエン
、ジメチルスルホキシド及び１２０〜３５０℃の沸点範
囲を有する滋油蟹分が該当する。溶剤はほとんど悪臭で
あって、有効成分に対して不活性でなければならい。更
に、本発明による製剤を溶液の形で使用することができ
る。

溶液として使用するには、式（１）の有効成分を適当な
有機溶剤、溶剤混合物又は水又は有機溶剤と水との混合
物に溶解する。有機溶剤としては、脂肪族及び芳香族炭
化水素、その塩素化譲導体、アルキルナフタリン、雛油
を単独で又は混合して使用することができる。上記薬剤
中の有効成分の含量は０．１〜９５％で、この場合航空
機または他の適当な施用手段から施用する場合には、９
９．５％までの濃度または純粋な有効成分さえ使用する
こともできる。次に式（１）の化合物の製剤形式を例示
する。

「部」は「重量部」を表わす。ダスト： ａ）５％粉剤、及びｂ）２％粉剤を調製するためには下
記の物質を使用する。

ａ 有効成分 ５部タルク
９５部ｂ 有効成分
２部高分散性ケイ酸
１部タルク
９７部有効成分を担持物質と混合、粉砕する。

粒剤： ５％粒剤を調製するために下記の物質を使用する：有効
成分 ５部ェピクロルヒ
ドリン ０．２５部セチルポリグリ
コールエーテル ０．２５部ポリエチレングリコ
ール ３．５の部カオリン（粒径０．３−
０．８肋） ９１部有効成分をヱピクロルヒ
ドリンと混合し、アセトン６部に溶解する；それからポ
リエチレングリコール及びセチルポリグリコールエーテ
ルを添加する。

このようにして得られた溶液をカオリン上にスプレーし
、アセトンを次に真空中で蒸発させる。水和剤 ａ）４０％ｂ）及びｃ）２５％及びｄ）１０％水和剤の
調合に次の成分を使用する：ａ 有効成分
４碇都リグニンスルホン酸ナトリウム
５部ジブチルーナフタリンスルホン酸 ナトリウム １部 ケイ酸 ５４部ｂ 有
効成分 ２５部リグニン
スルホン酸カルシウム ４．５部シャンペン産チ
ョークノヒドロキシェチレンセルロース混合物（１： １） １‐＄部ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１．５部ケイ酸
１９．５部シャンペン産チョーク
１９．５部カオリン ２８．
１部ｃ 有効成分 ２５部
イソオクチルフエノキシーポリオキシェチレンーェタノ
ール ２５部シャンペン産チョークノオキシェチ
ルセルロース混合物（１：１） １７部ケイ酸ア
ルミニウムナトリウム ８．３部ケイソウ士
１６．５部カオリン
４６部ｄ 有効成分
１碇郡硫酸化飽和脂肪アルコールの
ナトリウム塩の混合物 ３部ナフタリ
ンスルホン酸／ホルムアレ デヒド縮合物 ５部力オリン
８あ部有効成分を適当な
ミキサー中で添加剤と繊密に混合し、そして次に混合物
を適当なミル及びローラ−で魔砕する。

こうして水和剤が得られ、これを水で希釈してあらゆる
所望の濃度の懸濁液を作ることができる。乳化性濃厚物 ａ ｌｏ％及びｂ ２５％乳化性濃厚物を調製するため
に次の物質を使用する：ａ 有効成分
雌部ェポキシド化植物油
３．４部脂肪アルコールポリグリコールェーテル及
びアルキルアリールスルホン 酸カルシウム塩から成る複合乳化剤 １３．４部 ジメチルホルムアミド ４＄都キシレン
４３．２部ｂ 有効成分
２５部ェポキシド化植
物油 ２．５部アルキルアリールスル
ホネート／脂肪アルコールポリグリコールェー７ ル混合物 雌部ジメチル
ホルムアミド ５部キシレン
５７．５部上記濃厚物から、水で希釈し
てあらゆる所望の濃度のェマルジョンを調製することが
できる。

噴霧剤 ・５％噴霧剤を調合するため次の成分を使用
する。

有効成分 ５部ェピクロ
ルヒドリン １部ベンジン（沸点範囲１６０
〜１９０ｏｏ） ９４部次に実施例に基づいて本
発明を詳述する。

実施例 １ ○−エチル−Ｓ−ｎープロピル−○−（２ーアリル−４
−クロルフエニル）−チオールホスフエートベンゼン１
００の【中の２−アリルー４ークロルフェノール１６．
８６夕（沸点１３３℃／１６肌日夕）の溶液にトリェチ
ルアミン１０．１２夕を加えた。

常に婿拝しながら、１０〜１５ｑ○で○−エチル−Ｓ一
ｎ−プロピルチオール燐酸クロリド２０．３夕を滴加し
た。縄梓を室温で１２時間続けた。混合物を水、３％Ｎ
ａＣ０３溶液及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。ベンゼンを留去し、残分を分子蒸留によって
精製した。屈折率ｎ色ｏ＝１．５３０６及び沸点１２４
℃／０．１側日夕の次式の化合物が得られた：（化合物
Ｎｏ．１） 同様の方法で下記の化合物を得た。

七。

：１，５７６５科：・’５２６２ 針：・’５２１３ ｎ色。

：・’５２０５ｎ色。

：・’５６９４ｎ色。

：・’５４４４七。

：・’５４１５ｎ多：１，５４１３ ｎ毛。

：１，５６６９ｎ色３：・’５３３０ ｎ多：１，５３９５ ｎ多：・’５３９０ ｎ色３：・’５２６９ ｎ色。

：１，５７６５ｎ名３：１，５２０４ ｎ名３：１，５１９６ ｎ多：１，５３４２ ｎ色３：１，５７０７ ｎ色。

：・’５４１７ｎ台０：１，５２７０ ｎ色。

：１，５２６５ｎ色３：１，５５４２ ｎ色３：１，５６４０ ｎ多：１，５５８７ ｎ名。

：１，５７７６ｎ色。

：１，５８９０ｎ色３：１，５７８０ ｎ色３：１，５８４６ ｎ台３：１，５８１２ ｎ多：１，５５２５ ｎ多：１，５３４９ 融点：５６００ ｎ色３：・’５３３０ ｎ色３：１，５２１５ ｎ名３：１，５３３５ ｎ色３：・’５４１２ ｎ色３：・’５４１８ ｎ色３：１，５６７３ 実施例 ２ Ａ 摂取毒殺虫作用 ヮタ及びバレィショの木を０．０５％水性有効成分ヱマ
ルジョン（１０％乳化性濃厚物から得られる）でスプレ
ーする。

スプレー物が乾燥した後、ワタの木にスポドプテラ・リ
トラリス（Ｓｐｏｄｏｐにｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）
又はへＩＪオテイス・ヴイレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓｖｌｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫Ｌ３、バレイショの木に
ジャガイモハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ岱ａ ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）の幼虫を置いた。

試験を２４００で、６０％の相対湿度で実施した。実施
例１による化合物は上記の試験でスポドブテラ・リトラ
リス、ヘリオテイス及びジャガイモハムシに対して良好
な摂取蓑作用を示す。

Ｂ 接触殺虫作用接触作用を測定するため、根のついた
ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａｅ）を有効成分の０．０
１％水溶液（１０％乳化性濃厚物から得られる）中に入
れる。

２４時間後、植物の地上部分上にアリマキ（Ａｐｈｉｓ
ｆａ鼠ｅ）を置いた。

特殊の装置により、動物を接触作用及びガスの作用から
保護した。試験は２４午０で、７０％の相対湿度で実施
した。 ．実施例１による化合物は前記試験でアリマキ
に対して接触蓑作用をした。

実施例 ３ ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ
）に対する作用カロロ（Ｃａｌｏｒｏ）種のィネ６本を
上部の直径１７伽のプラスチック製鉢中に植え、約６０
肌の高さに栽培した。

ニカメィチュウの幼中（Ｌ，：長さ３〜４柵）での感染
を、散水中の粒状の有効成分を添加した後２日後に行な
った（施用量１へ夕クール当り有効成分８ｋ９）。

殺虫作用に対する評価は額粒を添加後１０日に行なった
。実施例１による化合物は前記試験でニカメィチュウに
対して有効であった。

実施例 ４ ダニに対する作用 Ａ リピセフアルス・フルサ（Ｒｈｉｐｊｃｅｐｈａｌ
ｕｓｂｕＧａ）ダニの成虫５匹又は幼虫５０匹をガラス
小管中に数え入れ、試験物質１００ｐｐｍ、１のｐｍ、
ｌｐｐｍ及び０．１ｐｐｍの希釈列から成る水性ェマル
ジョソ２の【中に１〜２分間浸潰した。

小管を通常の春宅タンポンで閉鎖し、有効成分ェマルジ
ョンが綿から吸収されるように倒立しておいた。成虫の
場合２週間後、幼虫の場合２日後に評価を行なった。各
試験を２回繰り返した。Ｂ オゥシマダニ（靴ｏｐｈｉ
ｌ船 ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）（幼虫）試験Ａと同様の希
釈剤を用いて感受性及びＯＰ−耐性幼虫２０匹について
試験を行なった（耐性はダイアジノンの認容性に関する
ものである）。

実施例１の化合物はこの試験でリピゼフアルス・プルサ
の成虫及び幼虫並びにオウシマダニの感受性及びＯＰ耐
性幼虫に対して有効であった。

実施例 ５殺ダニ作用 インゲンマメの植物の殺ダニ作用に関する試験の１２時
間前にナミハダニ（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕＳｍｔｉｃａ
ｅ）群で感染した葉片でおおつた。

運動期のものをクロマトグラフィー噴霧器から乳化性試
験製剤で、スプレー液のしずくがたれなし、ようにして
スプレーした。２〜７日後、双眼鏡で調べて、生存及び
死亡幼虫、成虫及び卵を教え、結果を百分率で表わした
。

“保存時間”の間、処理植物を２ず０の温室に放置した
。実施例１による化合物は前記試験でナミハダニの成虫
、幼虫及び卵に対して有効であった。実施例 ６ 土壌線虫に対する作用 土壌線虫に対する作用を試験するため、有効成分をそれ
ぞれ所定濃度で根燈線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｓ如ｅａｒｅ
ｎａｒｉａ）で感染した土壌中に施し、均密に混合した
。

こうして前処理した土壌中に一方の試験列では直ちにト
マトの接木を植え、他の試験列で８日の保存期間後に播
種した。殺線虫作用を評価するため、植物を植えた後又
は播種した後２８日に根に存在する根癌を数えた。

この試験で、実施例１による有効成分は根癌線虫に対し
て良好な作用を示した。上記の各実施例の代表的なもの
について、有効成分の５００ｐｐｍでの１００％の殺虫
を示す時間を表わすと以下の表にまとめられる。

この表の結果より明らかな如く、実施例１による化合物
は良好な毅虫効果を有していることが判明する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 有効成分として一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はメチル基又はエチル基を表わし、Ｒ＿
   ２はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基又は
   ｎ−ペンチル基を表わし、Ｒ＿３は次式の基：▲数式、
   化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿４はアリル基、メタリル基、−ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ又は▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、Ｒ＿５は水素ハロ ゲン、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、ニトロ
   基、シアノ基、メチルメルカプト基又はカルボアルコキ
   シ基を表わし、Ｒ＿６は水素、ハロゲン、１〜５個の炭
   素原子を有するアルキル基又は−ＣＯＣＨ＿３を表わし
   、ｍ及びｎは１又は２の数値を表わす）を表わし、Ｘは
   酸素又は硫黄を表わす〕のチオール燐酸エステル並びに
   適当な担持物質及び（又は）他の添加物を含むことを特
   徴とする有害生物防除剤。 ２ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はメチル基又はエチル基を表わし、Ｒ＿
   ２はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基又は
   ｎ−ペンチル基を表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わす〕
   の化合物を一般式：ＨＯ−Ｒ＿３ 〔式中Ｒ＿３は次式の基： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿４はアリル基、メタリル基、−ＣＨ＿２Ｃ
   Ｎ又は▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、Ｒ＿５は水素、ハ ロゲン、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、ニト
   ロ基、シアノ基、メチルメルカプト基、又はカルボアル
   コキシ基を表わし、Ｒ＿６は水素、ハロゲン、１〜５個
   の炭素原子を有するアルキル基又は−ＣＯＣＨ＿３を表
   わし、ｍ及びｎは１又は２の数値を表わす）を表わす〕
   の化合物と酸結合剤の存在で反応させるか、又は一般式
   ：Ｍｅ−ＯＲ＿３ 〔式中Ｒ＿３は前記のものを表わし、Ｍｅはアルカリ
   金属又は基：（Ｒ＿７）＿３−＾■ＮＨ（式中Ｒ＿７は
   水素又はアルキル基を表わす）を表わす〕の化合物と反
   応させることを特徴とする一般式：▲数式、化学式、表
   等があります▼ 〔式中Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＸは前記の意味を
   表わす〕の有害生物防除剤用チオール燐酸エステルの製
   法。