SU663266A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents

Инсектоакарицидное средство

Info

Publication number
SU663266A3
SU663266A3 SU731877427A SU1877427A SU663266A3 SU 663266 A3 SU663266 A3 SU 663266A3 SU 731877427 A SU731877427 A SU 731877427A SU 1877427 A SU1877427 A SU 1877427A SU 663266 A3 SU663266 A3 SU 663266A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
insecticide
acaricide
insecticidal
acaricidal
ethyl
Prior art date
Application number
SU731877427A
Other languages
English (en)
Inventor
Драбек Йосеф (Чсср)
Освальд Алексис (Сша)
Вэлинт Пол (Сша)
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH149872A external-priority patent/CH564309A5/xx
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU663266A3 publication Critical patent/SU663266A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576Six-membered rings
    • C07F9/60Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами, а именно к инсектоакарицидному средству на основе производных тиофосфорной йислоты. Известен эфир 0-этил-8-вгор-бутил-О-(3,4-диметилфенил ) тиофосфорной кислоты, обладающий инсектицидной,акарицидной и фунгицидной акти ностью 1. Известно инсектоакарицидное средство, содержащее в катестве действующего начала о-этил-8-н-пр (МШЛ-о-(4-хлорфенил)-дитиофосфат и обычные добавки 2. Однако активность его недостаточна. Целью изобретени   вл етс  изыскание нового инсектоакарицидного средства, обладающего усиленным инсектицидным и акарицидным действием на основе производных тиофосфорных кислот.. Указанна  цель достигаетс  использованием в качестве производного тиофосфорной кислоты соединени  общей формулы . X означает группу форм/лы RI .51, или де RJ - аллил, 2-метилаллил, цианометил или руппа формулы Й2Н50 0 н-СзНтЙ - RJ - водород, хлор, бром, метоксикарбонил; Rj - водород, хлор, бром; R4 - водород, метил, в количестве 0,5 9 ,5 вес.%. Соединение формулы Г можно получать еле ующими методами:
CaHjO О
Ч-НОХ -.-xP-O-X CjH7$-P- Cl
i f bi fsXK::.
CaHsO 0 .
,P-Cl + MeOXH-CsHyS
RHgO .0e9e36/fffvutff
-------«.
наело my среде, mt
Cl
H сбцзыНамщееf -a r,
P-OX , ««
,
P-OX -f- MeSCjHy
ei
I
CjHjO
P-O-X
+
zHsO
.P-OX-f K$H aHsO
гНвО
6$ Ме - щелочный металл, в частности натрий или калий или аммюниева  группа алкильный остаток. :---:-; - : .ВТШёйвё св зующих кислоту средств прйман к )т: вг-амины, например, триалкиламины, пиридин, основани  пиридина, дналкиланнлины, йеорганические основани , например гидриды, пофдокиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов. Дл  взаимОCjHsOv 0
н-СзНуГ
CzHjO 0
P-O-X H-CjH,
CjHjO 0 x. h
j ;p-ox
Cl
0
II
киелвту cptffcitiSe
.P-O-X
Н-6зН7$
- - /- . -
CzHsO
0 н-СзН7$
zHs K® .aO.
x
P-OX-b «izKsO I
CzHsO
P-OX C,H,$
P-OXf СзНтНа
Й CzHsO i -OX
CjHr действи  иногда примен ют катализаторы, например медь или хлорид меди. Способы осуществл ют при температуре О-130° С под нормальным давлением в присутствии растворителей или разбавителей. . В качестве растворителей или paJбaвитeлeй примен ют эфирь: и эфирнообразные осаждени , например диэтиловый эфир, днпропиловый эфир.
диоксан, тетрагидрофуран, амиды, например М,М-диалкилированные амиды карбоновой киспоты , алифаттеские, ароматические и галогенированные углеводороды, в частности бензол,
толуол, ксилолы, хлороформ, хлорбензол, ИНТрилы , кетоньг, например ацетон, метилэтилкетон , вода.
Пример 1. о-Этил-8-н-протил-о-(2-аллил-; 4-хлорфенш1) -тиофосфат.
К раствору 16,86 г 2-аллил-4-хлорфенола (т. кип. 133/16 мм рт.ст.) в 100 мл бензола прибавл ют 10,12 г триэтиламина. При 10-15° С при непрерьшном перемешивании прибавл ют по капл м 20,3 г хлорида о-этил-8-н-пропилтиофосфорной кислоты. Продолжают перемешивать в течение 12ч при комнатной температуре . Затем смесь промывают водой, 3%-ным раствором и вновь водой, сушат над безводным сульфатом натрн .
Бензол отгон ют и остаток очищают путем молекул рной дистилл ции.
Получают соединение формулы
1,5306, т-кип.. 124С (0,1 мм рт.ст.).
Аналогично получают приведенные ниже соединени .
Формулы применени  препаратов обычные. Пример 2. Инсектицидное действие.
Растени  картофел  опрыскивают 0,05%-ной водной эмульсией (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата) и после высыхани  налета на растени  картофел  помещают подопытных насекомых Speties Leptinotarsa decemlineata (стади  La). Дл  испБггуемой субстанции используют два растени . Подсчет достигнутого умерщвлени  насекомых производ т через сутки и через двое суток после начала опыта.
Опыт провод т при 24° С и 60%-ной относительной влажности.
В качестве сравнительного соединени  примен ют известное соединение формулы
СгНдО... I
Г
H-CjH7$
в табл. 1 приведены инсектоакарицидные средства и их физические данные.
Результаты испытаний ,ука1за:нных в табл.1 соединений .приведены в табл. 2. Таблица 1
(ft)CjHr
1,5306
1,5765
njj 1,5262
п 1,5213
1,5205
$Cl5H7(n)
(nj CiHr
Продолженке табл. I
СзНт
(п)
tЧiO
663266
Продолжение табл.
П р и м е р 3. Инсектицидное действие Spodoptera littoralis Heliothis virescens.
При одинаковых услови х работы,примен   растени  хлопчатника и личинки Spezies (а)
Таблица 2
Spodoptera littoralis (Lj) и Heliothis virescens (Lj) вместо растений картофел  и личинок Ljptiriofarsa decemlineata, Повтор ют метод, описанный в примере 1.
Результаты приведены в табл. 3.
13 П р и м е р 4. Акарицидное действие. Tetranychus urticae. Растени  Spezies ph&seolus vulgaris за 12 ч до испытаний на акарицидное действие покрывают зараженным листом массовой культуры
66326614
Таблица 3 55 Tetranychus urticae. Перебежавшие подвижные . стадии опрыскивают из примен емого в хрома тографии распьшитеп  эмульгируемыми испытуемБ1ми препаратами в концентрации 400 VMOT. таким образом, чтобы раствор не стекал. Через
SU731877427A 1972-02-01 1973-01-30 Инсектоакарицидное средство SU663266A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH149872A CH564309A5 (ru) 1972-02-01 1972-02-01
CH1907572 1972-12-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU663266A3 true SU663266A3 (ru) 1979-05-15

Family

ID=25687836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731877427A SU663266A3 (ru) 1972-02-01 1973-01-30 Инсектоакарицидное средство

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS6036404B2 (ru)
AT (1) AT320347B (ru)
BE (1) BE794847A (ru)
CA (1) CA1053236A (ru)
CS (1) CS168024B2 (ru)
DD (1) DD107384A5 (ru)
DE (1) DE2304128C2 (ru)
EG (1) EG10995A (ru)
ES (1) ES411125A1 (ru)
FR (1) FR2170074B1 (ru)
GB (1) GB1412343A (ru)
HU (1) HU167428B (ru)
IL (1) IL41376A (ru)
IT (1) IT986956B (ru)
NL (1) NL7301019A (ru)
SU (1) SU663266A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH061404U (ja) * 1992-06-09 1994-01-11 株式会社東海建設 歩車道境界用ブロック
JPH0735515U (ja) * 1993-12-20 1995-07-04 敏男 青木 道路境界用コンクリートブロツク

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1255792A (fr) * 1959-04-29 1961-03-10 Bayer Ag Esters thiophosphoriques et procédé pour les préparer
FR1264753A (fr) * 1960-07-27 1961-06-23 Lemer & Cie Récipient pour sources radio-actives

Also Published As

Publication number Publication date
NL7301019A (ru) 1973-08-03
CA1053236A (en) 1979-04-24
AT320347B (de) 1975-02-10
IT986956B (it) 1975-01-30
CS168024B2 (ru) 1976-05-28
DE2304128C2 (de) 1982-05-06
FR2170074B1 (ru) 1975-10-31
ES411125A1 (es) 1976-04-16
BE794847A (fr) 1973-08-01
IL41376A (en) 1976-03-31
DE2304128A1 (de) 1973-08-16
EG10995A (en) 1977-01-31
HU167428B (ru) 1975-10-28
GB1412343A (en) 1975-11-05
IL41376A0 (en) 1973-03-30
JPS6036404B2 (ja) 1985-08-20
FR2170074A1 (ru) 1973-09-14
DD107384A5 (ru) 1974-08-05
JPS4885737A (ru) 1973-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU663266A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US3318910A (en) 2-iminothiolanes and related compounds
US3957924A (en) O,s-dialkyl urido thiophosphates
US3696103A (en) Azaborolidine compounds
SU469231A3 (ru) Инсектицид,акарицид и нематоцид
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
US4028377A (en) O,S-dialkyl- and O-alkyl-S-alkoxyalkyl-S-1,2,4-oxa-diazolyl-3-methylene dithiophosphates
US3164623A (en) O-cyanophenyl esters of alkylphosphonic, alkylthiophosphonic, dialkylphosphinic, anddialkylthiophosphinic acids
US3517088A (en) Bis-phosphoroamides,bis-phosphonoamides,and phosphono-phosphoroamides
US3733406A (en) Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US4265897A (en) N-N-Dimethyl-1-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-1,2,4-triazolylcarbamates
US3896191A (en) O-ethyl-s-m-propyl-o-(2,6-dichloro-4-bromophenyl)phosphorothiolate
US3348940A (en) Herbicidal and insecticidal composition
SU643068A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US4150160A (en) Pesticidal carbimidocarbonylphenylformamidines
US3925517A (en) Phosphorylformamidines
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
IL43144A (en) Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions
SU677629A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US4163056A (en) Pesticidal triazapentadienes
SU694049A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US3692900A (en) Bis-phosphoroamides, bis-phosphonoamides, and phosphono-phosphoroamides useful as insecticides and miticides
CA1090352A (en) Thiazolines
US3678165A (en) Pesticidal phosphoro and phosphono acetylhydrazides