SU663266A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидное средствоInfo
- Publication number
- SU663266A3 SU663266A3 SU731877427A SU1877427A SU663266A3 SU 663266 A3 SU663266 A3 SU 663266A3 SU 731877427 A SU731877427 A SU 731877427A SU 1877427 A SU1877427 A SU 1877427A SU 663266 A3 SU663266 A3 SU 663266A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- insecticide
- acaricide
- insecticidal
- acaricidal
- ethyl
- Prior art date
Links
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NQZKLVHWFYHXGH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-prop-2-enylphenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC=C NQZKLVHWFYHXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- -1 cyanomethyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003579 thiophosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами, а именно к инсектоакарицидному средству на основе производных тиофосфорной йислоты. Известен эфир 0-этил-8-вгор-бутил-О-(3,4-диметилфенил ) тиофосфорной кислоты, обладающий инсектицидной,акарицидной и фунгицидной акти ностью 1. Известно инсектоакарицидное средство, содержащее в катестве действующего начала о-этил-8-н-пр (МШЛ-о-(4-хлорфенил)-дитиофосфат и обычные добавки 2. Однако активность его недостаточна. Целью изобретени вл етс изыскание нового инсектоакарицидного средства, обладающего усиленным инсектицидным и акарицидным действием на основе производных тиофосфорных кислот.. Указанна цель достигаетс использованием в качестве производного тиофосфорной кислоты соединени общей формулы . X означает группу форм/лы RI .51, или де RJ - аллил, 2-метилаллил, цианометил или руппа формулы Й2Н50 0 н-СзНтЙ - RJ - водород, хлор, бром, метоксикарбонил; Rj - водород, хлор, бром; R4 - водород, метил, в количестве 0,5 9 ,5 вес.%. Соединение формулы Г можно получать еле ующими методами:
CaHjO О
Ч-НОХ -.-xP-O-X CjH7$-P- Cl
i f bi fsXK::.
CaHsO 0 .
,P-Cl + MeOXH-CsHyS
RHgO .0e9e36/fffvutff
-------«.
наело my среде, mt
Cl
H сбцзыНамщееf -a r,
P-OX , ««
,
P-OX -f- MeSCjHy
ei
I
CjHjO
P-O-X
+
zHsO
.P-OX-f K$H aHsO
гНвО
6$ Ме - щелочный металл, в частности натрий или калий или аммюниева группа алкильный остаток. :---:-; - : .ВТШёйвё св зующих кислоту средств прйман к )т: вг-амины, например, триалкиламины, пиридин, основани пиридина, дналкиланнлины, йеорганические основани , например гидриды, пофдокиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов. Дл взаимОCjHsOv 0
н-СзНуГ
CzHjO 0
P-O-X H-CjH,
CjHjO 0 x. h
j ;p-ox
Cl
0
II
киелвту cptffcitiSe
.P-O-X
Н-6зН7$
- - /- . -
CzHsO
0 н-СзН7$
zHs K® .aO.
x
P-OX-b «izKsO I
CzHsO
P-OX C,H,$
P-OXf СзНтНа
Й CzHsO i -OX
CjHr действи иногда примен ют катализаторы, например медь или хлорид меди. Способы осуществл ют при температуре О-130° С под нормальным давлением в присутствии растворителей или разбавителей. . В качестве растворителей или paJбaвитeлeй примен ют эфирь: и эфирнообразные осаждени , например диэтиловый эфир, днпропиловый эфир.
диоксан, тетрагидрофуран, амиды, например М,М-диалкилированные амиды карбоновой киспоты , алифаттеские, ароматические и галогенированные углеводороды, в частности бензол,
толуол, ксилолы, хлороформ, хлорбензол, ИНТрилы , кетоньг, например ацетон, метилэтилкетон , вода.
Пример 1. о-Этил-8-н-протил-о-(2-аллил-; 4-хлорфенш1) -тиофосфат.
К раствору 16,86 г 2-аллил-4-хлорфенола (т. кип. 133/16 мм рт.ст.) в 100 мл бензола прибавл ют 10,12 г триэтиламина. При 10-15° С при непрерьшном перемешивании прибавл ют по капл м 20,3 г хлорида о-этил-8-н-пропилтиофосфорной кислоты. Продолжают перемешивать в течение 12ч при комнатной температуре . Затем смесь промывают водой, 3%-ным раствором и вновь водой, сушат над безводным сульфатом натрн .
Бензол отгон ют и остаток очищают путем молекул рной дистилл ции.
Получают соединение формулы
1,5306, т-кип.. 124С (0,1 мм рт.ст.).
Аналогично получают приведенные ниже соединени .
Формулы применени препаратов обычные. Пример 2. Инсектицидное действие.
Растени картофел опрыскивают 0,05%-ной водной эмульсией (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата) и после высыхани налета на растени картофел помещают подопытных насекомых Speties Leptinotarsa decemlineata (стади La). Дл испБггуемой субстанции используют два растени . Подсчет достигнутого умерщвлени насекомых производ т через сутки и через двое суток после начала опыта.
Опыт провод т при 24° С и 60%-ной относительной влажности.
В качестве сравнительного соединени примен ют известное соединение формулы
СгНдО... I
Г
H-CjH7$
в табл. 1 приведены инсектоакарицидные средства и их физические данные.
Результаты испытаний ,ука1за:нных в табл.1 соединений .приведены в табл. 2. Таблица 1
(ft)CjHr
1,5306
1,5765
njj 1,5262
п 1,5213
1,5205
$Cl5H7(n)
(nj CiHr
Продолженке табл. I
СзНт
(п)
tЧiO
663266
Продолжение табл.
П р и м е р 3. Инсектицидное действие Spodoptera littoralis Heliothis virescens.
При одинаковых услови х работы,примен растени хлопчатника и личинки Spezies (а)
Таблица 2
Spodoptera littoralis (Lj) и Heliothis virescens (Lj) вместо растений картофел и личинок Ljptiriofarsa decemlineata, Повтор ют метод, описанный в примере 1.
Результаты приведены в табл. 3.
13 П р и м е р 4. Акарицидное действие. Tetranychus urticae. Растени Spezies ph&seolus vulgaris за 12 ч до испытаний на акарицидное действие покрывают зараженным листом массовой культуры
66326614
Таблица 3 55 Tetranychus urticae. Перебежавшие подвижные . стадии опрыскивают из примен емого в хрома тографии распьшитеп эмульгируемыми испытуемБ1ми препаратами в концентрации 400 VMOT. таким образом, чтобы раствор не стекал. Через
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH149872A CH564309A5 (ru) | 1972-02-01 | 1972-02-01 | |
CH1907572 | 1972-12-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU663266A3 true SU663266A3 (ru) | 1979-05-15 |
Family
ID=25687836
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731877427A SU663266A3 (ru) | 1972-02-01 | 1973-01-30 | Инсектоакарицидное средство |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6036404B2 (ru) |
AT (1) | AT320347B (ru) |
BE (1) | BE794847A (ru) |
CA (1) | CA1053236A (ru) |
CS (1) | CS168024B2 (ru) |
DD (1) | DD107384A5 (ru) |
DE (1) | DE2304128C2 (ru) |
EG (1) | EG10995A (ru) |
ES (1) | ES411125A1 (ru) |
FR (1) | FR2170074B1 (ru) |
GB (1) | GB1412343A (ru) |
HU (1) | HU167428B (ru) |
IL (1) | IL41376A (ru) |
IT (1) | IT986956B (ru) |
NL (1) | NL7301019A (ru) |
SU (1) | SU663266A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH061404U (ja) * | 1992-06-09 | 1994-01-11 | 株式会社東海建設 | 歩車道境界用ブロック |
JPH0735515U (ja) * | 1993-12-20 | 1995-07-04 | 敏男 青木 | 道路境界用コンクリートブロツク |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1255792A (fr) * | 1959-04-29 | 1961-03-10 | Bayer Ag | Esters thiophosphoriques et procédé pour les préparer |
FR1264753A (fr) * | 1960-07-27 | 1961-06-23 | Lemer & Cie | Récipient pour sources radio-actives |
-
0
- BE BE794847D patent/BE794847A/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-23 IL IL41376A patent/IL41376A/en unknown
- 1973-01-24 NL NL7301019A patent/NL7301019A/xx unknown
- 1973-01-28 EG EG34/73A patent/EG10995A/xx active
- 1973-01-29 DE DE2304128A patent/DE2304128C2/de not_active Expired
- 1973-01-30 DD DD168528A patent/DD107384A5/xx unknown
- 1973-01-30 SU SU731877427A patent/SU663266A3/ru active
- 1973-01-31 CA CA162,525A patent/CA1053236A/en not_active Expired
- 1973-01-31 IT IT7319829A patent/IT986956B/it active
- 1973-01-31 CS CS751A patent/CS168024B2/cs unknown
- 1973-01-31 JP JP48012775A patent/JPS6036404B2/ja not_active Expired
- 1973-01-31 HU HUCI1334A patent/HU167428B/hu unknown
- 1973-01-31 AT AT82773A patent/AT320347B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-01-31 GB GB484373A patent/GB1412343A/en not_active Expired
- 1973-01-31 ES ES411125A patent/ES411125A1/es not_active Expired
- 1973-01-31 FR FR7303396A patent/FR2170074B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7301019A (ru) | 1973-08-03 |
CA1053236A (en) | 1979-04-24 |
AT320347B (de) | 1975-02-10 |
IT986956B (it) | 1975-01-30 |
CS168024B2 (ru) | 1976-05-28 |
DE2304128C2 (de) | 1982-05-06 |
FR2170074B1 (ru) | 1975-10-31 |
ES411125A1 (es) | 1976-04-16 |
BE794847A (fr) | 1973-08-01 |
IL41376A (en) | 1976-03-31 |
DE2304128A1 (de) | 1973-08-16 |
EG10995A (en) | 1977-01-31 |
HU167428B (ru) | 1975-10-28 |
GB1412343A (en) | 1975-11-05 |
IL41376A0 (en) | 1973-03-30 |
JPS6036404B2 (ja) | 1985-08-20 |
FR2170074A1 (ru) | 1973-09-14 |
DD107384A5 (ru) | 1974-08-05 |
JPS4885737A (ru) | 1973-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU663266A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
US3318910A (en) | 2-iminothiolanes and related compounds | |
US3957924A (en) | O,s-dialkyl urido thiophosphates | |
US3696103A (en) | Azaborolidine compounds | |
SU469231A3 (ru) | Инсектицид,акарицид и нематоцид | |
US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
US4028377A (en) | O,S-dialkyl- and O-alkyl-S-alkoxyalkyl-S-1,2,4-oxa-diazolyl-3-methylene dithiophosphates | |
US3164623A (en) | O-cyanophenyl esters of alkylphosphonic, alkylthiophosphonic, dialkylphosphinic, anddialkylthiophosphinic acids | |
US3517088A (en) | Bis-phosphoroamides,bis-phosphonoamides,and phosphono-phosphoroamides | |
US3733406A (en) | Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides | |
US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
US4265897A (en) | N-N-Dimethyl-1-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-1,2,4-triazolylcarbamates | |
US3896191A (en) | O-ethyl-s-m-propyl-o-(2,6-dichloro-4-bromophenyl)phosphorothiolate | |
US3348940A (en) | Herbicidal and insecticidal composition | |
SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
US4150160A (en) | Pesticidal carbimidocarbonylphenylformamidines | |
US3925517A (en) | Phosphorylformamidines | |
US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
IL43144A (en) | Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions | |
SU677629A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
US4163056A (en) | Pesticidal triazapentadienes | |
SU694049A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
US3692900A (en) | Bis-phosphoroamides, bis-phosphonoamides, and phosphono-phosphoroamides useful as insecticides and miticides | |
CA1090352A (en) | Thiazolines | |
US3678165A (en) | Pesticidal phosphoro and phosphono acetylhydrazides |