DE2422324A1 - Diphenylaether-phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Diphenylaether-phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2422324A1
DE2422324A1 DE2422324A DE2422324A DE2422324A1 DE 2422324 A1 DE2422324 A1 DE 2422324A1 DE 2422324 A DE2422324 A DE 2422324A DE 2422324 A DE2422324 A DE 2422324A DE 2422324 A1 DE2422324 A1 DE 2422324A1
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Description

CIBA-GEfGYAG, CH-4002 Basel
Csb*-v—GaGY
Dr. F. Aumstain son. - Dr. E. Assmann Dr.R.Kocni3ii--r;-r.· ·· D-ri.r-'i.vs.U. Moizbauer
Dr. F. 2-:n·- ■ Juri.
P α t ti r I t: it · · ö I f ο
8 Mönchen 2, Bitu-.c-ji^iviSs 4/III
Case 5-8775/1+2 . Deutschland
"Diplienylätlier-pliospliorverbindiingen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Die vorliegende Erfindung betrifft organische Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Phosphorverbindungen haben die Formel
(I)
40-9847/1154
1*2 . Methyl oder Aethyl,
R3 und R/ je Wasserstoff, Nitro oder Halogen, m die Zahlen 1 bis 5 und
η die Zahlen 1 bis 4 und
X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. Unter Halogen sind Fluor, Chloi", Brom und/oder Jod,vorzugsweise aber Chlor und/oder Brom, zu verstehen. . Die bei R-, stehenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl,η-Butyl, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl und deren Isomere.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R^ Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl sek.Butyl, n-Pentyl oder n-Heptyl-
R0 Aethyl,
1 ' /Chlor,
R- und R. je Wasserstoff, Brom und/oder Nitro, m- und η je die Zahlen 1 oder 2,
X Sauerstoff oder Schwefel und Y Schwefel bedeuten.
Die Verbindungen der Formel 1 können nach folgenden, an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
409847/1 154
P-Cl + H0-<\ /
säurebindendes Mittel
^P-Cl + MeO-<\ /
(R^) (II)
(IV)
<V*
P-Cl + HCKx.x
(V)
v *3 η
(III) sänrebindendea Mittel
R2°J —ν- ζ)
P—O
/
Cl
(VI)
TTVTD s äur eb ind end es HYR1 Mittel
)m (lila)
+ MeYR
1
(IHb)
A09847/1154
In den Formeln II bis VI haben R, bis R^, ra und η und X und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung und Ke steht für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium oder die Gruppe
+
(R)^NH, \rorin R Viasserstoff oder C1-Cj-AIkJrI bedeutet.
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden. Die Verfahren la, Ib und 2 werden bei einer Reaktionstemperaur zwischen -2 bis 130 C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lös.ungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Wasser.
Die Ausgangsstoffe der Formqln II, III, iv und V sind bekannt und lassen sich analog bekannten Methoden herstellen.
409847/1154
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dertnestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychxdae, Dermanyssxdae. Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.
Organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Pyrethrine und pyrethrinartige Verbindungen; Formamidine? Harnstoffe; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
409847/1154
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denterotnycetes. Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
409847/1154
CIBA-GEIGYAG « 7 -
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen ■ eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschla'mmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Al 1 gerne inwi ssen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet
409847/1154
Feste
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen,·
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer
409847/1154
ClBA-GEIGY AG _ g _
geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% odex- sogar x*einer Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
St M üb em it te] : Zur Herstellung eines a) 5°/oige-n und b) 2%igcn Stäubenrittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe wex*deri mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
A098A7/115A
CIBA-GEI6YAG
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsa'ure-Natriuinsalz,
. 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Katriumsalz,
54 Teile Kieselsäure,·
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsaure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxya'thylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
409847/1154
CIBA-GEIGYAG _ 11-
d) 10 Teile Wirkstoff '
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die - sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verviendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
409847/1154
CIBA-.GEI6YAG ^ ,„
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C)
409847/1154
■ - 13 -
Beispiel 1
Zu einer auf 10°C abgekühlten Lösung von 37 g 4-Hydroxydiphenyläther und 22 g Trjäthylamin in 500 rnl absolutem Diäthyläther werden unter Rühren Hl g O-Acthyl-S-n-propylthiolphosphorsäurechlorid in 60 ml Diäthyläther so schnell zugetropft, dass die Temperatur 30 C nicht übersteigt, Man rührt noch zwei Stunden bie 20-25 C und versetzt das Gemisch unter weiterem Rühren mit 300 ml Eiswasser.. Die organische Phase'wird abgetrennt, einmal mit V/asser und zweimal mit eiskalter 5#iger Natronlauge geschüttelt und dann mit V/asser neutral gewaschen.
Nun behandelt man die Aetherphase mit Aktivkohle, filtriert, trocknet und dampft das Lösungsmittel ab. Der obige Rückstand wird drei Stunden bei 70°C und 0,1 Torr getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel
als gelbstichiges., nicht destillierbares, viskoses OeI mit einer Refraktion von flt® = 1,5524.
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Auf analoge V/ei so v/erden 'auch folgende Verbindungen hergestellt
Il OCJi.
= 1,5761
U OCJL
NO,
20"
nD = 1,5650
= 1,5956
nn = 1,5875
η20 = 1,5476 D
0-P< 5
S-CH-CH3 C2H5 20
nn = 1,5561
SC7H15(n) n20 = 1,5385 D
409847/115A
Il -OCjH1-
SC3H7(n) = 1,5590
Cl
n OC^H1-
SC3H7(n)
<w = 1,5679
O-°-C
Br
sC3H7(n)
= 1,5683
GH /λ °
ΒΓΛ i>- °
° OC.
- 0-P
:3H7 (n)
Br
Br
„ OC^H1-
-O- P ü
Br
SC3H7(n) = 1,5752
n^ = 1,6039 η
Λ09847/1154
CISA-OEIOVAQ
~ Io
Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothie virescens-Larven L^ und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinoterea decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäes Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektlzide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstoff lösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschlitzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
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CiSA-OKIGYAO - 17-
Die Verbindungen gemUsa Beispiel 1 wirkten im obigen Test systeraisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppreBoalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktbpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen,' verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 era aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalia Larven (L.; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasaer. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemüse Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppreesalis.
409847/1154
Beispiel 4
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff gemischt, sodass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte. Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
Bei 80 - 100% Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80 % war, verblieben die restilichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha 100% Abtötung, dann erfolge eine Nachprüfung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubstan/ha.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Pachmoda- und Chortophila-Larven.
409847/1154
α»Α-ΟΕίβΥ Αβ - 13 -
Beispiel 5 Wirkung freien Zecken
A) Rhipicephalus buraa
Je 5 adulte Zecken oder 5O Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezahlt und fUr 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer VerdUnnungereihe mit je 100, 10,.1 oder 0,1 ppm Testeubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Vereuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen VerdUnnungoreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht eich auf die Verträglichkeit von Diazlnon) Die Verbindungen gemHss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bur8a und sensible reep. OP-resistente Larven von Boophilua microplus.
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CISA-OCIOY AO - 2ο -
Beispiel 6 Akarlzlde Wirkung
Phageolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarlzide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezer β tauber mit den etnulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrlihe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt. Wahrend der "Haltezeit" standen* die behandlten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäßs Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychue urticae.
Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nentatoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchoreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
409847/1154
CißA-GEIQYAQ _ 21 -
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezahlt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäea Beiepiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
409847/115.4

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindungen der Formel
    (D
    worin
    Rp Methyl oder Aethyl, R_ und R4 je Wasserstoff, Nitro
    oder Halogen,
    m die Zahlen 1 bis 5 und η die Zahlen 1 bis 4 und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R1 Methyl, Aethyl, n-Propylf Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl
    n-Pentyl oder n-Heptyl, R2 Aethyl,
    R3 und·R4 je Wasserstoff, Chlor, Brom und/oder Nitro, m und η die Zahlen 1 oder 2, X Sauerstoff oder Schwefel und Y Schwefel bedeuten.
    409847/1154
    3« Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0,H17(Ii)
    5» Vei'bxndung gemäss Anspruch 2 der Formel
    H (n)
    6. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    5
    SC3II7Cn)
    7. ν Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    409847/1154
    I! OC „Η
    SC3H7Cn)
    NO,
    8.. Verbindunge gemäss Anspruch 2 der Formel
    C1
    SC
    9. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    Cf tr
    SC3H7 (n)
    10. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    Br
    3 7
    11. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    /
    Br
    H
    3H7(n)
    12. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    Br 0
    _ OCnIIr-
    i3r
    SC3H7(n)
    409847/1154
    13. Verbindung genäss Anspruch 2 der Formel
    Cl-C. > O -C ,V O -
    S0-VS
    .OC2H5 SC5HH(n)
    14. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    - O
    S-CHCH.
    15. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    SC7H15(n)
    16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 15 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    R2O
    ' Il
    >P-C1
    mit einer Verbindung der Formel
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel
    409847/1154
    reagieren lässt, worin R bis R., m und η und X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall oder eine Ammonium- oder Alkylammoniumgruppe steht.
    17. Verfahren sur Herstellung von Verbindungen gemäs.s den Ansprüchen 1 bis 15 dadurch gekennzeichnet, dass.man eine Verbindung der Formel
    mit einer Verbindung der Formel HYR in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel MeYR1 reagieren lässt, worin R, bis R , m und η und X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall oder eine ■Ammonium- oder Alkylammoniumgruppe steht.
    18. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis I5und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
    19. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 1.5 zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.
    409847/1154
    2o Verwendung gemäss Anspruch 19 zur Bekämpfung aller Entwicklungsstadien von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    21. Verwendung getnäss Anspruch 19 zur Bekämpfung von pflanzen-
    parasitären Neraatoden.
    409847/1154 /
DE2422324A 1973-05-11 1974-05-08 Diphenyläther-phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2422324C2 (de)

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