CH552341A

CH552341A - Schaedlingsbekaempfungsmittel.

Info

Publication number: CH552341A
Application number: CH393071A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1971-03-17
Filing date: 1971-03-17
Publication date: 1974-08-15
Also published as: PL83281B1; AT311120B; TR18551A; ZA721804B; HU164399B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämp fungsmittel, welches als aktive Komponente eine Oxadiazolylverbindung der Formel
Wegen ihrer Wirkung von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
EMI1.1
enthält, worin
R1 einen unsubstituierten oder substituierten C1-C18 Alkyl-, Cl-Cl8-Alkoxy- oder Phenylrest,
R2 einen unsubstituierten oder substituierten Cl-Cl8- Alkylrest,
R3 Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten Cl-cì8-AlkyL C2G18-Alkenyl- C2-CI8-Alkinyl-, Phenyl-, Phenoxy-, C1C18-Alkoxy- Cl-Cl8-Alkoxy- carbonyl- oder Carbamoylrest und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

Die für R1. R2 und R3 in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxyketten können verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher Reste sind unter andern:
Methyl, Methoxy, Trifluormethyl. Äthyl, Äthoxy, Cyan äthyl, Propyl, Propoxy, Isopropyl. n-. i-, sek.-, tert.-Butyl, Allyl, Crotonyl. Methallyl. Propargyl, n-Butinyl.

Die Substituenten an den Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl.

Alkoxy, Phenyl, Phenoxy und Benzylresten können erster oder zweiter Ordnung sein. Unter Substituenten erster Ordnung sind dabei basizitätsverstärkende Elektronendonatoren zu verstehen. Dabei kommen u. a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. die verzweigt oder unverzweigt sein können, und vorzugsweise unverzweigt sind und 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen: niedere Alkoxyalkyl- und Alkylgruppen, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier zutreffen; prim.-, sek.- und tert.-Aminogruppen, wobei niedere Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind; Hydroxylund Merkaptogruppen. Der Phenyl- und Benzylrest kann auch durch Alkyl-, mono- und di-Halogenalkylgruppe substituiert sein.

Unter Substituenten zweiter Ordnung sind azidifizierende Elektronenacceptoren zu verstehen. Dabei kommen u. a.

folgende Gruppen in Betracht: Nitro- und Cyanogruppen: tri-Halogenalkylgruppen. worin Halogen vorzugsweise F oder Cl bedeutet: niedere Alkylsulfinyl-. niedere Alkylsulfonylgruppen. die einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise einen unverzweigten Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffen, aufweisen; Sulfamylund Sulfamidogruppen, wobei die Aminogruppen einen oder nvei Substituenten, vorzugsweise niedere Alkylgruppen, wie oben definiert, tragen können.

Als Substituenten des Carbamoyl-Restes für R3 kommen insbesondere niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste in Betracht.

worin
R4 C14 Alkyl, C14 Alkoxy oder Phenyl, Rs C14 Alkyl,
R6 C14 Alkyl, C24 Alkenyl, C2-C4 Alkinyl, Phenyl oder Benzyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

Die Verbindungen der Formel (I) oder (II) können hergestellt werden, indem man a) ein Hydroxyoxadiazol der Formel
EMI1.2
mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel
EMI1.3
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) ein Salz eines Hydroxyoxadiazols der Formel (V) oder (VI) mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel (VII) zur Reaktion bringt.

In den Formeln (V), (VI) und (VII) haben die Sym bole Rl, R2, R3 und X die für die Formel (I) oder (II) angegebene Bedeutung und Hal steht für F, Cl, Br oder J, insbesondere aber für Cl oder Br.

Als Salze von Hydroxydiazolen der Formel (V) oder (VI) eignen sich beispielsweise Sale einwertiger Metalle, insbesondere die Alkalimetallsalze.

Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.

Es ist zweckmässig, die Umsetzung in inerten Lösungsmitteln vorzunehmen. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon; Nitrile wie Acetonitril.

Die Ausgangsstoffe der Formel (V) oder (VI) sind zum Teil bekannte Verbindungen. Sie können z. B. nach dem in Comp. Rend. 26 (1), 174-177 (1965); G. Baccar und F. Mathis beschriebenen Verfahren oder nach folgenden neuen Synthesewegen
EMI2.1

<tb> OC <SEP> H
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> + <SEP> COC1 <SEP> säureabspaltendQs
<tb> 1) <SEP> Mittel
<tb>
EMI2.2
hergestellt werden.

In den Formeln hat R3 die gleiche Bedeutung wie bei Formeln.

Die Verbindungen der Formeln I und II weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich z. B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine, Harnstoffe, Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die Verbindungen der Formeln I und II weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes. Die Verbindungen der Formeln I und II zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formeln I und II eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.

Die Verbindungen der Formeln I und II werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen entsprechen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formeln I und II zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formeln I und II mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln erfolgen.

Die Wirkstoffe der Formeln I und II können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d)10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:

1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16.5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden- sat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 106zeigen und b) 256zeigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators. bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid.

43.2 Teile Xylol: b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190"C).

Beispiel 1
A. Herstellung von O,O-Diäthyl-O-[5-phenyl
1 ,2,4-oxadiazolyl-(3)] -thiophosphat Herstellung des Ausgangsmaterials a) Zu 0,6 Mol Phosgen in 500 ml Toluol wurden bei 0-10 C innert 30 Minuten 1 Mol Benzimidoäthyläther zugetropft. Nach lstündigem Rühren bei 0-10" C wurde während 30 Minuten Stickstoff durch die Suspension geblasen. Nach dem Abfiltrieren des ausgefallenen Benzimido äthyläther-Hydrochlorids wurde das Filtrat eingeengt. Zurück blieb das nicht sehr stabile Säurechlorid der Formel
EMI3.1
b) 29,9 g Hydroxylamin HCI, 64 ml Pyridin und 600 ml Toluol wurden während 30 Minuten gekocht.

Nach dem Abkühlen auf 20" C tropfte man bei 20-30" C innert 20 Minuten 76,3 g dev Verbindung der Formel
EMI3.2
in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst zu.

Die Suspension wurde nach 3stündigem Kochen, total eingeengt und der Rückstand mit 300 ml Wasser versetzt.

Die ausgefallenen Kristalle der Verbindung der Formel
EMI3.3
haben nach der Aufarbeitung und dem Umkristallisieren aus Toluol einen Schmelzpunkt von 198-199"C.

Herstellung des Wirkstoffes Nr. 1 16,2 g 3-Hydroxy-5-phenyl-l,2,4-oxadiazol-, 13,85 g K2CO3 und 280 ml Acetonitril wurden während 2 Stunden bei 70" C gerührt. Nach dem Abkühlen der Suspension auf 50" C wurden innert 30 Minuten 15,8 ml Chlorthiophosphor- säurediäthylester in 85 ml Acetonitril zugetropft. Nach 22stündigem Rühren bei 50-55 C wurde die Suspension auf 20"C abgekühlt, filtriert und total eingeengt. Man erhielt den Wirkstoff der Formel
EMI4.1
nach dem Chromatographieren über Kieselgel als blassgelbe Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von nD20 1,5388.

B. Herstellung von O,O-Diäthyl-O-[54-butyl-
1 ,2,4-oxadiazolyl-(3)] -thiophosphat Herstellung des Ausgangsmaterials
Eine Aufschlämmung von 14,4 g Hydroxylaminhydrochlorid und 28,5 g Pottasche in 300 ml Tetrahydrofuran wurde 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. 25,4 g (CH3)3-CO-NCO wurden darauf bei 30-35 innert 20 Minuten zugetropft. Nach zweistündigem Erhitzen zum Rückfluss wurden die ungelösten Salze abfiltriert und das Lösungsmittel in Vakuum abgedampft. Der Rückstand wurde in 2n NaOH aufgenommen und einmal mit Essigester extrahiert. Nach dem Ansäuern der wässerigen Phase mit 2n HC1 kristallisierte die Verbindung der Formel
EMI4.2
aus.

Der Schmelzpunkt beträgt nach dem Umkristallisieren am Äther 97-99".

Herstellung des Wirkstoffes Nr. 2
Zu einer Lösung von 16,6 g 3-Hydroxy-5-t-butyl1,2,4-oxadiazol in 290 ml Methyläthylketon wurden bei 20 16,1 g K2CO3 gegeben. Nach stündigem Rühren bei 70" wurde auf 50 abgekühlt, 21,7 g Chlorthiophosphorsäurediäthylester in 90 ml Methyläthylketon zugegeben und 20 Stunden bei 50-55 gerührt. Die ungelösten Salze wurden abfiltriert und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit, wobei 33,4 g Wirkstoff der Formel
EMI4.3
als hellgelbes Öl mit einem Brechungsindex von nD20 1,6687 erhalten wurden.

Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI4.4

EMI5.1

EMI5.2

EMI6.1

EMI6.2

Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baum wollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24" C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Hekiothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.

B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Ver such wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.

Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.

Die Infestation mit Chilo-suppressalis-Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsrihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven
Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die
Verträglichkeit von Diazinon).

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen
Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 5 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Mässenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.

Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Oxadiazolylverbindung der Formel
EMI7.1
enthält, worin
R1 einen unsubstituierten oder substituierten C1-C18- Alkyl-, CI-Cls-Alkoxy- oder Phenylrest,
R2 einen unsubstituierten oder substituierten C1C18- Alkylrest,
R3 Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten C11B-Alkyl-, C2C18-Alkenyl-, C2-Ct8- Alkinyl-, Phenyl-, Phenoxy-, C1-Cl8-Alkoxy-, C1C18- Alkoxycarbonyl- oder Carbamoylrest und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel
EMI7.2
enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel
EMI7.3
enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel
EMI7.4
enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel
EMI7.5
enthält.

PATENTANSPRUCH II
Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.

Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.

Die Infestation mit Chilo-suppressalis-Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsrihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Mässenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.

Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Oxadiazolylverbindung der Formel EMI7.1 enthält, worin R1 einen unsubstituierten oder substituierten C1-C18- Alkyl-, CI-Cls-Alkoxy- oder Phenylrest, R2 einen unsubstituierten oder substituierten C1C18- Alkylrest, R3 Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten C11B-Alkyl-, C2C18-Alkenyl-, C2-Ct8- Alkinyl-, Phenyl-, Phenoxy-, C1-Cl8-Alkoxy-, C1C18- Alkoxycarbonyl- oder Carbamoylrest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel EMI7.2 enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel EMI7.3 enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel EMI7.4 enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Oxadiazolylverbindung der Formel EMI7.5 enthält.

PATENTANSPRUCH II Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.