JPS58121255A - アミノアルキルエステル類、それらの製造方法、及び害虫防除剤中でのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規なアミノアルキルエステル類、そ
れらの製造方法、及び害虫防除剤中での、特に殺昆虫剤
中での、それらの使用に関する本のである。

本発明はまた、本発明のアミノアルキルエステル類の製
造用の新規出発物質及び該出発物質の製造方法にも関す
るものである。

ある種のカルボン酸エステル類、例えばへ４．翫６−チ
トラヒドロフタルイミドーメチルー３−（２，２−ジメ
チルビニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカル
ボキシレート、が殺昆虫剤性を有することは公知である
〔米国特許明細書４２６ａ５９８）。しかしながら、こ
れらの化合物類の活性は、特に低い活性化合物＃度及び
使用量の場合必ずしも常に満足のい〈本のではない。

本発明は今、新規化合物として一般式 〔式中、ｋｌ及びＦＬｊは同一であるかまたは異なって
おり、そして水素原子、アルキル、アケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、アラルキル
及びアリールオキシから選択された任意に置換されてい
てもよい基を表わすか、または）１０ゲン原子本しくは
ニトロ及びシアノ基を表わすか、或いはＲ’及びＲ２は
一緒になって任意に置換されていてもよいアルキレンま
たはアルキレンジオキシ基を表わし、 ｎは１または２であり、 Ｒ３及びＲ４は同一であるかまたは異なっており、そし
て水素原子またはアルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、アリール及びアラルキルから選択された任意に置換
されていてもよい基を表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒にな
って、任意に置換されていてもよいピロリジン−１−イ
ル、ピペリジン−１−イル　モルホリン−４−イル、イ
ミダソール−１−イル、ピラゾール−１−イル、ピリミ
ジン−１−イル、イミダゾリジ／−１−イル、ピペラジ
／−１−イルまたはピラゾリジン−１−イル基を表わし
、 Ｒｓはピレスロイド類の酸成分中で使用できる基を表わ
し、そして Ｘは−０−１−Ｓ−１−ＮＨ−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−Ｃ
Ｆ＝ＣＦ−または−〇Ｈ＝Ｎ−を表わす〕のアミノアル
キルエステル類を提供する。

本発明はさらに、一般式 〔式中、ｎ　、　Ｒ’　、Ｒ”　、　Ｒ”　、　Ｒ’及
びＸは上記の意味を有する〕 のアミノエタノールまたはそれの塩を、適宜酸受体の存
在下で、適宜触媒の存在下で、そして適宜希釈剤の存在
下で、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ″は上記の意味を有する〕 のカルボン酸と反応させることを特徴とする、式（１）
の化合物の製造方法も提供する。

本発明はさらに、新規な中間生成物として、一般式 〔式中、２は弗素もしくは臭素原子または任意に置換さ
れていてもよいアリールオキシ基を表わし、 Ｙは水素または弗素原子を表わし、 ｍは１．２．３または４であり、モしてＲ３及びＲ４は
上記の意味を有する〕 のアミノエタノール類本提供する。

本発明はさらに、一般式 〔式中、１％２及びｍは上記の意味を有する〕のオキサ
シクロプロパンを、適宜希釈剤の存在下で及び／または
適宜触媒の存在下で、０〜１００℃の間の温度において
、一般式 〔式中、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する〕のアミン
と反応させることを特徴とする、本発明に従う式（ｎｂ
）の中間生成化合物の製造方法も提供する。

本発明はまた他の新規な中間生成化合物として一般式 〔式中、２は弗素もしくは臭素原子または任意に置換さ
れていてもよいアリールオキシ基を表わし、 Ｙは水素または弗素原子を表わし、そしてｍは１．２．
３または４である〕 のオキサシクロプロパン類も提供する。

本発明はさらに１一般式 〔式中、Ｚ、Ｙ及びｍは上記の意味を有する〕のアルデ
ヒドを、適宜保護気体雰囲気中で、適宜酸受体の存在下
で、そして適宜希釈剤の存在下で、１０〜５０℃の間の
温度において、一般式％式％（） 〔式中、Ｒ１は塩素、臭素またはヨウ素原子を表わす〕 のトリメチルスルホニウムハライドと反応させることを
特徴とする、本発明に従う式（ｌＶｂ　）の中間生成化
合物の製造方法も提供する。

本発明に従う式（１）の新規なアミノアルキルエステル
類は高い殺虫剤活性、特に殺昆虫剤活性、によ抄特徴づ
けられている。

驚ろくべきことに、式（１）の本発明に従う化合物類は
、先行技術から公知でありそして化学的及びそれの活性
に関して同様な化合物である４４．翫６−チトラヒドロ
フタルイミドーメチル３−（２゜２−ジメチルビニル）
−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート
より実質的に大きい殺昆虫剤活性を示す。

本発明に従う式（１）の好適な化合物類は、Ｒ１及びＲ
２が同一であるかまたは異なってお抄、そして水素原子
、アルキル部分中の炭素数がそれぞれ１〜４のアルキル
、アルコキシ及びアルキルチオから選択された任意に置
換されていてもよい基、炭素数がそれぞれ２〜４のアル
ケニルもしくはアルキニル、アリール部分中の炭素数が
それぞれ６〜１０のアリールもしくはアリールオキシ及
びアリール部分中の炭素数が６〜１０でありそしてアル
キル部分中の炭素数が１〜４であるアラルキルを表わす
か、或いはハロゲン原子、またはニトロもしくはシアノ
基を表わしく好適な置換基はハロゲン、例えば弗素、塩
素本しくけ臭素、及びアルキル部分中の炭素数がそれぞ
れ１〜４のアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
である）；或いは Ｂｌ及びＲｓが一緒になって炭素数がそれぞれ２〜４の
アルキレンジオキシまたはアルキレン基（これは任意に
弗素及び／または塩素及び／または実業によ抄置換され
ていてもよい）を表わし、ｎが１または２であ抄、 Ｒ１及びＲ４が同一であるかまたは異なってお秒、そし
て水素原子または炭素数が１〜１６のアルキル、炭素数
が２〜４のアルケニル、炭素数が３〜７のシクロアルキ
ル、炭素数が６〜１０のアリール、及びアリール部分中
の炭素数が１〜４であ抄そしてアルキル部分中の炭素数
が１〜４であるアラルキルを表わし、（好適な置換基は
ハロゲン、例えば弗素、塩素本しくは臭素、または炭素
数が１〜４のアルキルである）、或いは Ｒ３及びＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって任意にＣ１〜Ｃ４アルキル置換されていてもよい
ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホ
リン−４−イル、イミダゾール−１−イル、ピラゾール
−１−イル、ピリミジン−１−イル、イミダゾリジン−
１−イル、ピペラジン−１−イルまたはピラゾリジン−
１−イル基を表わし、 Ｒ５が２．２．５．３−テトラメチルシクロプロピル基
まの基を表わし、 ここでＲ６が弗素、塩素もしくは臭素原子、任意にハロ
ゲン置換されていてもよいＣｘ　＃　Ｃ４アルキル基或
いは任意にハロゲンにより及び／ｌたはＣ１〜Ｃ４アル
キル、Ｃ五〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ
またはＣ１もしくはｃｍアルキレンジオキシから選択さ
れた任意にハロゲン置換されていてもよい基により置換
されていて本よいフェニル基を表わし、そして Ｒ７が水素、弗素、塩素もしくは臭素原子または任意に
ハロゲン−置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル基
を表わすか、或いは Ｒ−及びＲ７が一緒になって自〜ＣＳアルカンジイル基
を表わし：ここでさらに ＢＳが一般式 ％式％ ここで８番がイソプロピルまたはシクロプロピル基を表
わし、そして Ｒ−が任意にハロゲンにより及び／またはＣ！〜Ｃ４ア
ルキル、ｃ、−ｃ４アルコキシ、０１〜０４アルキルチ
オ及びＣＩもしくはＣｌアルキレンジオキシから選択さ
れた任意にハロゲン−置換されていて屯よい基により置
換、されていてもよいフェニル基ヲ表わし；或いはここ
でさらに Ｒｍが一般式 ％式％ ここでＲＩＯが同一もしくは異なるハロゲン置換基によ
りモノ置換屯しくけポリ置換されているＣ！〜Ｃ４アル
キルチオまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表わし、そし
て １１１が水素またはハロゲン原子を表わすか、或いは ＲＩＯ及びＲ１１が一緒になって同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはポリ置換されているアルキ
レンジオキシを表わし；或いはここでＲｓが一般式 ％式％ ここでＲ３４が水素もしくはノ・ロゲン原子またはシア
ノ、ニトロ、アミノ、もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル、ｃ
ｌｍｃ、アルコキシ及びｃ、　−ｃ４アルキルチオから
選択された任意にハロゲン−置換されていてもよい基を
表わし、そして ＢＩＳが水累本しくけハロゲン原子またはメチルもしく
はメ計キシ基を表わすか、或いは Ｒ１２及び１１３が一緒になって任意にハロゲン置換さ
れていてもよいＣ１もしくはＣ！アルキレンジオキシ基
を宍わし、そして Ｘが酸素、窒素または硫黄、ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝
ＣＨ−を表わす（ここで生成したフェニル環は弗素、塩
素または臭素によ抄モノ置換ないしトリ置換されていて
もよい）本のである。

式（１）の本発明の特に好適な化合物類は、Ｒ１及びＲ
８が同一であるかまたは異なってお抄、そして水素原子
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ
−ブチル、イソ−ブチル、セカンダリー−ブチル、ター
シャリー−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメトキシ、プロペ
−１−エン−６−イル、ベンジル、フェノキシ、４−フ
ルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ屯しくは４−
ブロモフェノキシ基または弗素、塩素もしくは臭素原子
を表わすか、或いは Ｒ１及びＲ２が一緒になってトリフルオロメチレンジオ
キシ、ジフルオロメチレンジオキシマタはエチレンジオ
キシ基を表わし、 Ｐ及びＶが同一であるかまたは異なってお抄、そして水
素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、セカンダリー−ブチル
、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル　プロペ−１−工ン−
３−イル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、ベンジル、フェニルエチル、４−クロロベンジ
ル、４−メチルペンジルまたは４−ブロモベンジル基を
表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４が、それらが結合している窒素と一緒にな
って、モルホリン−４−イル、イミダゾール−１−イル
、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、４−
メチル−ピペラジン−１−イル、４−エチル−ピペラジ
ン−１−イル、４−ｎ−プロピル−ピペラジン−１−イ
ルまたは４−イン−プロピル−ピペラジン−１−イル基
を表わし、Ｖがｚ２．ｈｓ−テトラメチルシクロプロピ
ル、又は上記の如き式（Ｉｍ）の基を表わし、ここでＲ
６が弗素、塩素本しくけ臭素原子またはメチル、４−ク
ロロフェニル、トリフルオロメチル、４−ブロモフェニ
ル、４−メチルフェニルモジくはフェニル基を表わし、 Ｒ７が水素、塩素もしくは臭素原子またはメチル基を表
わすか、或いは Ｒ・及びＲ７が一緒になってエタンジイルまたはブタン
ジイル基を表わすか、或いはさらにＲ５が上記の如き式
（Ｉｂ）の基を表わし、ここでＲ事がイノプロピルまた
はシクロプロピル基を表わし、そして Ｒｌｌが４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ジフ
ルオロメトキシフェニル、４−クロロフェニル、４−メ
チルフェニル、４−ターシャリー−メチルフェニル、４
−１１フルオロ−メチルフェニル、４−メトキシ−フェ
ニル、フェニル、３−ブロモー４−トリフルオロメトキ
シフェニル、４−）ＩＪフルオロメチルチオフェニル、
３．４−）リフルオロエチレンジオキシフェニル、３．
４−ジフルオロメチレンジオキシ−フェニル、へ４−メ
チレンジオキシフェニルまたは４−クロロトリフルオロ
エトキシ−フェニル基を表わすが、或いはさらにＲ６が
上記の如き式（Ｉｅ）の基を表わし、ここでＨｌｌｌが
クロロトリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ及びジフルオロメトキシ基を表
わし、そしてＲ１１が水素、塩素本しくは臭素原子を表
わすが、または Ｒ１・及（ｐ　Ｒ１１が一緒になってトリフルオロエチ
レンジオキシもしくはジフルオロメチレンジオキシ基を
表わすか、或いはざらに Ｂｌｉが上記の如き式（Ｉｄ）の基を表わし、ここでｇ
Ｈが弗素、塩素本しくは臭素原子またはメトキシ、工゛
トキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシ本しくは１．１．２．２−テ
トラフルオロエトキシ基を表わし、そして ＲｌＢが水素原子を表わすか、或いはさらにＲＨ及びＢ
ｉｇが一緒になってメチレンジオキシまたはジフルオロ
メチレンジオキシ基を表わし、Ｒ１４及びＲ１６が塩素
原子を表わし、そしてＸが一〇　Ｈ＝ＣＨ−を表わし、
このようにして生成したフェニル環は弗素により三置換
されていてもよい ものである。

さらに、特に非常に好適な式（１）の化合物類は、Ｒ１
及びＲ２が同一であるかまたは異なっておや、そして水
素原子またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プ
ロピル、ターシャリー−メチルもしくはフェノキシ基ま
たは塩素もしくは臭素原子を表わし、 Ｂｊ　、　Ｒ４及びＢｓが特に好適な化合物類の対応す
る基の定義に記されているのと同じ意味を有し、そして Ｘが酸素、窒素、硫黄または一〇Ｈ＝Ｎ−を表わすもの
である。

式（１）の新規化合物を製造するための本発明に従う方
法の特別な反応方法（龜）は、式（Ｉｔ）のカルボン酸
の反応性誘導体としての一般式 ％式％（［） 〔式中、Ｂｉは上記の意味を有する〕 のカルボン識クロライドを、適宜酸受体の存在下で、適
宜触媒の存在下で、そして適宜希釈剤を用いて式（１）
のアミノエタノールと反応させることにより特徴づけら
れている。

式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明に従う方法で
使用される式（ＩＩ）のカルボン酸の他の可能な反応性
誘導体として挙げられるものは、それらの低級アルキル
エステル類である。

式（りの新規な化合物を製造するための本発明に従う方
法の他の反応方法（ｂ）は、上記の如き式（厘ａ）のカ
ルボン酸−クロライドを、適宜酸受体の存在下で、適宜
触媒の存在下で、そして適宜希釈剤を用いて、一般式 〔式中、Ｒ’　、Ｒ”　、　Ｒ”　、　Ｒ’　、ｎ及び
Ｘは上記の意味を有し、そして −は塩素または臭素アニオンを表わす〕のアミノエタノ
ールのハロゲン化水素塩である式（ＩＩ）の化合物の塩
と反応させることにより特徴づけられている。

ｆＲｔｔｆ、１−　（３−フェノキシ−フェニル）−２
−メチル・アミノ−エタノールまたは対応する塩酸塩及
びへ３−ジクロロビニルー２．２−ジメチル−シクロプ
ロパンカルボン酸クロライドを出発物質として使用する
場合、反応方法（ａ）及び（ｂ）で起きる反応は下記の
弐により表わされる：（反応方法（ａ）　） （反応方法（ｂ）） 山 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（
それの変法のいずれ本含む）は好適には希釈剤を用いて
実施される。実際上任意の不活性有機溶媒が希釈剤とし
て適している。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香
族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、
（例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ｔｌ化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジ
クロロベンゼン）：エーテル類、（例えばジエチルエー
テル、シフチル−エーテル、グリコールジメチルエーテ
ル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン）：ケトン類、（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチ
ルイソブチルケトン）；エステル類、（例えば酢酸メチ
ル及び酢酸エチル）：ニトリル類、（例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル）ニアミド類、（例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチ
ル−ピロリドン）：並びにジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホン及びヘキサメチル抄ん醗トリアミド
が含まれる。

式（１）の化合物の製造用の酸受体として一般的な酸結
合剤を使用できる。下記のものが例として挙げられる：
アルカリ金属水酸化物類（例えば水酸化ナトリウム及び
水酸化カリウム）、アルカリ金属炭識塩類（例えば炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム）及びアルカリ金属アルコ
レート類（例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナ
トリウムメチレート又はメチレート、及びカリウムメチ
レート又はメチレート）、差びに脂肪族、芳香族又は複
素環式アミン類（例えばトリエチルアミン、トリメチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、　Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン
、ジアザビシクロノナン及びジアザビシクロウンデセン
）。

本発明に従う方法の態様（ｂ）は水及び水と不混和性で
ある有機溶媒、好ましくは上記の有機溶媒の１糧の存在
下に実施される。上記の炭化水素類がこの目的用に特に
適している。

反応温度は式（１）の化合物の製造方法では一般ＫＯ〜
１５０℃の間に保たれており、そして反応方法（ａ）及
び（ｂ）用には好適には１０〜１゛２０℃の間である。

該方法は一般に大気圧下で行なわれる。

反応方法（１）及び（ｂ）を実施するためには、はぼ等
モル貴の出発物質を、適宜酸受体または触媒と一緒に、
適当な希釈剤中で一緒にし、そして反応混合物を５〜６
時間攪拌する。一般的方法によ抄実施できる処理のため
に、混合物を適宜水及び／または水−不混和性有機溶媒
で希釈し、そして有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥し
そしてＦ遇する。溶媒を減圧下で注意深く蒸留除去する
と、粗生成物が残渣として残留する。

式（１）の好適な′アミノエタノール類および出発物質
として使用される式（Ｉａ）の対応するヒドロハライド
類は、Ｒ’　％Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ’　、ｎ　および
Ｘが式（１）の好適な、特に好適な、および非常に特に
好適な化合物中の対応する基の定義で示されているのと
同じ意味を有する本のであ抄、そして式（Ｉｌｍ）のヒ
ドロハライドの場合には、−は塩素または臭素アニオン
を表わす。

式（Ｉｌｍ）のヒドロハライド類は式（Ｉｆ）の対応す
るアミノエタノール類から一般的方法により、例えば適
宜トルエンの如き希釈剤を用いて０〜１００℃の間の温
度において対応するハロゲン化水素との反応によ抄、得
られる。生成物はさらに精製せずに次の反応で使用でき
る。

出発物質として使用される式（Ｉｆ）のアミンエタノー
ル類のあるものは公知である〔例えばドイツ公開明細書
２．６２ａ４２０及び米国特許明細書４゜０５ａ４０９
参照〕。

式（Ｉｌｂ）のアミノエタノール類は新規であや、そし
て本発明の別の主題を構成している。

式（ｌｂ）の好適なアミノエタノール類は２が弗素もし
くは臭素原子またはフェノキシもしくはフルオロフェノ
キシ基を表わし、そしてＹが弗素原子を表わし、 ｍが１．２．３または４であるが、２が弗素を表わすと
きＫは４であり、そして Ｒ１及びＲ４が上記の意味を有するものである。

下記のものが式（ｌｂ）の化合物類の例として挙ｋｆら
れる：　１−　（ｓ−プロモー４−フルオロフェニル）
−２−ジメチルアミノ−１１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−２−（２−プロピルアミン）−１
−（３−７エノキシー４−フルオロフェニル）−２−メ
チルアミノ−１１−（３−７ｘ）＊シー　４−フルオロ
フェニル）−２−シメチルアミノー、１−（３−７エノ
キシー４−フルオロフェニル）−２−エチルアミノ−１
１−＜５−−ｙエノキシ−４−フルオロフェニル）−２
−ジエチルアミノ−１１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−２−ｎ−７’ロピルアミノー、１−（
５−７エノキシー４−フルオロフェニル）−２−ジ−ｎ
−プロピルアミノ−１−（３−７エノキシー４−フルオ
ロフェニル）−２−ｎ−ブチルアミノ−１１−（３−７
二ノキシー４−フルオロフェニル）−２−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−１１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−２−（エチルメチルアミノ）−１１−（３−７
エノキシー４−フルオロフェニル）−２−（メチル−ｎ
−プロピルアミノ）−１１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−２−（ｎ−ブチル−メチルアミノ）
−１１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
２−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）−１１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−２−（ｎ−ブチル
−エチルアミノ）−１１−（５−７エノキシー４−フル
オロフェニル）−２−（プロペ−１−エン−３−イル−
アミノ）−１１−（３−７エノキシー４−フルオロフェ
ニル）−２−シクロヘキシルアミノ、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−２−シクロヘキシルア
ミノー、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−２−一−ドデシルアミノ−，１−（３−７エノキシ
ー４−フルオロフェニル）−ｚ−ピペラジン−１−イル
−１１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
２−モルホリン−４−イル−１−＜５−７二ノキシー４
−フルオロフェニル）−２−イミダゾール−１−イル−
５１−（５−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−ｚ
−ピペリジン−１−イル−１１−（５−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−２−（４−メチル−ピペラジン
−１−イル）−１１−（３−７二ノキシー４−フルオロ
フェニル）−２−ベンジルアミ／−，１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−２−（ベンジル−メチ
ルアミノ）−１１−（３−フェノキシ−フェニル）−２
−ジメチルアミノ−及び１−（３−フェノキシ−フェニ
ル）−２−（メチル−ｎ−プロピルアミン）−エタノー
ル、並びに対応する塩酸塩類及び臭化水素酸塩類。

式（ｎｂ）の新規なアミンエタノール類は本発明に従う
前記の別の方法に従い、式（Ｉｂ）のオキサシクロプロ
パンを、希釈剤（例えば水及び／またはアルコール、例
えばエタノール）の存在下で、好適には１０〜６０℃の
間の温度において、式（ト）のアミンと反応させること
Ｋより、得られる。

一般的方法に従い、例えば溶媒を蒸留除去しそして次に
混合物を水不混和性有機溶媒で抽出することによ抄、処
理を行なえる。有機相を乾燥し、濾過し、そして溶媒を
減圧下で注意深く蒸留除去すると、生成物が残渣として
得られる（製造実施例参照）。

式（１）の化合物の製造方法で出発物質としてその他に
使用される式（ＩＩＩ）の好適なカルボン類または式（
Ｉｍ）の対応する酸クロライド類は、Ｒｓが式（１）の
好適なおよび特に好適な化合物の定義で示されているの
と同じ意味を有するものである。

式（１）のカルボン酸類及び式（ｌｌａ）の対応する酸
−クロライド類は公知である〔米国特許明細書！ｈ、９
９６，２４４．４．１５７．４４７、へ９６２，４５８
及び４８３翫１７６：英国特許明細書１．４１へ４９１
及び２．００＋１．７６４；ドイツ公開明細書２．６５
１１８９並びに我々のドイツ特許出願Ｐ３，１２＆１４
４に相当する特許出願参照〕。

式（Ｉｂ）の中間生成化合物の製造方法で出発物質とし
て使用される式（Ｉｂ）の好適なオキサシクロプロパン
類は、Ｙ、ｍおよび２が式（Ｉｂ）の好適な化合物中の
対応する基の定義で示されているのと同じ意味を、有す
るものである。

式（ｌＶｂ）のオキサシクロプロパン類４ｆｉ規であり
、そして本発明の別の主題を構成している。式（Ｗｂ）
の新規化合物の例として下記のものが挙はラレる：２−
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−オキサ
シクロプロパ７．２−（５−フェノキシ−フェニル）−
オキサシクロプロパン２−（３−ブロモー４−フルオロ
−フェニル）−オキサシクロプロパン、２−（４−ブロ
モ−フェニル）−オキサシクロプロパン及び２−（４−
フルオロ−７エール）−オキサシクロプロパン式（Ｉｔ
／ｂ）の新規なオキサシクロプロパン類は本発明に従う
前記の別の方法に従って、式（Ｗ）のアルデヒドを、適
宜保護気体雰囲気（例えば窒素）中で、適宜希釈剤（例
えばジメチルスルホキシド）の存在下でそして適宜酸受
体（例えばカリウムターシャリー−ブチレート）の存在
下で１０〜５０℃の間の温度において、式（■）のトリ
メチル−スルホニウムハライドと反応させることにより
得られる。

反応生成物は一般的方法により処理される（製造実施例
参照）。

式（Ｗｂ）の化合物の製造方法で同様に使用される式ｆ
ｆ）の好適なアミン類は、ＨｍおよびＲ４が式（１）の
好適なおよび特に好適な化合物中の対応する基の定義で
示されているのと同じ意味を有するものである。

式ｆｆ）のアミン類は一般的に公知の有機化学化合物類
である。

式（Ｗｂ）の製造方法で出発物質として使用される式（
■）゛の好適なアルデヒド類はＹ、ｚおよびｍが式Ｂｂ
）の好適な化合物中の対応する基の定義で示されている
のと同じ意味を有するものである。

式（■）のアルデヒド類は一般的に公知である〔例えば
米国特許明細書４，１６４７８７．４８３翫１７６及び
へ３８７．０５７　；ドイツ公開明細書２．７０９．・
２６４、我々のドイツ公開明細書へ１０へ３２５及びド
イツ公開明細書２．０２９，５５６；　Ｊ、　Ｇｅｎ、
　Ｃｈｅｍ、　Ｕ、Ｓ、　Ｓ、　Ｒ，５０、（１９６０
）、’５．１０５　；　Ｂｕｌｌ−Ｓｏｅ、　Ｃｈｉｍ
、　Ｆｒａｎｃｅ　１９５５１．５９４；同１９６２．
２５４−２６２　；　Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、　３７、（１９７２）、６７３；及びＪ、　
Ｍａｄ。

Ｃｈｅｍ、　１６　（１９７３）、１．３９９参照〕。

式（ｌＶｂ）の化合物類の製造用の出発物質としてその
他に使用される式（■）の好適なトリメチルスルホニウ
ムハライド類は、Ｈａｌが塩素、臭素またはヨウ素を表
わすものである。下記のものが式（至）の化合物類の例
として挙けられるニトリメチルスルホニウムクロライド
、トリメチルスルホニウムブロマイド及びトリメチルス
ルホニウムアイオダイ　ド。

式（■）のトリメチルスルホニウムハライド類は一般的
に公知の有機化学化合物類である。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の糧及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含される：等脚台（Ｉ
ｓｏｐｏｄａ）の本の、たとえばオニスカス・アセルス
（０ｎｉｓｅｕｓ　ａｍ＊１１ｕｓ　）、才力ダンゴム
シ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　
）、およびポルセリオ・スカバ−（Ｐｏｒｅ＠１ｌｉｏ
　５ｃａｂａｒ　）　：倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ　
）の本の、たとえば、プラニウルス・グットラタス（Ｂ
１ａｎｉｔ＋ｌｔ＋ｓ　ｇｕｔｔａｌａ　−ｔｕｇ　）
　： チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、
ゲオフイルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｌｌｕａｃ
ａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）およびスヵチゲラ（８ｃｕｔ
ｉｇ＠ｒａｓｐｐ・）； シムフイラ員（Ｓｙｍｐｈｙｌｍ）のもの、たとえばス
カチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｅｕｔｉｇｅｒ＠ｌｌａ
ｉｍｍａｅｕｌａｔａ）　ニ ジミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）のもの、たとえばレプ
シマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｅｈａｒｉ
ｎａ）　：トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌｍ）の本の
、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｔ
ｌｒｕｓ　ａｒｍａ−ｔｕｓ　）　： 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｌ＠ｒａ）のもの、たとえばプラ
ッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉａｎｔａ
ｌｉｍ入ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａ
ｍｅｒｌａａｎａ）、ロイコファ工・マデラｘ　（Ｌｅ
ｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄ＠ｒａｅ″）。

チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔ＊１１ａ　ｇ＠ｒｍａ
ｎｉｅａ）、アチータ争ドメスチクス（Ａｅｈｅｔａ　
ｄｏｍ＠１ｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　ｓｐｐ、　）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓ＋ｔａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅ
ｓ）、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓｄｉｆｆ＠ｒ＠ｎｔｉａｌｉｓ）およびクス
トセルカφグレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃｉ　ｇ
ｒｅｇａｒｉａ）　；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔ・
ｒａ）のもの、たとえばホルフイキュラ・アウリクラリ
ア（Ｆｏｒｆｉｅｕｌａａｎｒｉｃｕｌａｒｉｍ）　： シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばレチ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｒｎ＊ｓ　ｓ
ｐｐ、　）　；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、
たとえばフイロクセラーバスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｓｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ入ペンフイグス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　ｍｐｐ、　）およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｔ＋ｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉ＠）
：ケモノジラミ（Ｈａ＠ｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、
　）およびケモノホノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
　ｍｐｐ、　）　：ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ
）のもの、たとえばケモノハジラミ（Ｔｒｉｅｈｏｄ＠
ｅｔｅｓ　ｍｐｐ−）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉ
ｎ６ａ　ｍｐｐ、）　：アザミラ１目（Ｔｈｙｓａｎｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、九とえばクリバネアザミウマ（Ｈ
＠ｒｅｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏ−ｒａｌｉｓ）お
よびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂｍｃｉ）半
翅目（Ｈｅｔｓｒｏｐｔｅｒ＠）の４１０、たとえばチ
ャイロカメムシ（Ｅａｒｙｇａｓｔｅｒ　ｍｐｐ・）、
ジスデルラスｅインテルメジウス（Ｄｙｓｄ＊ｒｃｕｓ
　ｉｎｔ＠ｒｍｅ−ｄｉｕｍ）、ピエスマｅクワドラタ
（Ｐｌ＠ｍｍａ　ｑｕａｄ−ｒａｔａ）、ナンキンムシ
（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス
・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｌｘｕｓ）
お工びトリアトマ（Ｔｒｔａｔｏｍａ　ｓｐｐ、　）　
：１司翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の本の、たとえはア
レウロデス・ブラシカニ（Ａｌ＊ｕｒｏｄ＠ｓ　ｂｒａ
ｓｓｌｅａ＊）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｍｉａ　ｔ
ａｂａｅｊ）、　トリアレウロデス・バボラリオルム（
Ｔｒｉａｌ・ｕｒｏｄ＠ｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏ−ｍｓ＋ｙｐｉｉ
）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒ＊ｖｉｏｃｏｒｙｎａｂ
ｒａｓｓｉｅａ＊）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙ
−ｐｔｏｍｙｚｔ＊ｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファ
ノく工（Ｄｏｒ−ａｌｉｓ　ｆａｂａ＊）、ドラリス・
ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉＪリンゴワタムシ（Ｅ
ｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｍｉｇｓｒｕｍ）、モモコフキア
ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｍ　ａｒｔｓｎｄｉｎ
ｉｓ入ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ　ａｖｅｎａ＊）、コブアブラムシ（Ｍｙ　ｚ■ｓ　
ｓｐｐ・）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ
　ｈｔｌｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐ
ａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコノクイ（Ｉ
ｍｐｏａｓｅａ　ｓｐｐ、　）、ユースセリス・ピロノ
（ラス（ＩｔＩｓｃ＠ｌｌｓ　ｂｔｌｏｂａｔｕａ）、
ツマグロヨコノくイ（Ｎ＠ｐｈｏｔ＠ｔｔｉｘ　ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｍ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌ＠ｅａ
ｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（
Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄｅｌｐｈａ：ｃ　５ｔｒｉａｔ＠１ｌｕｓ）、
トビイロウンカ（ＮＮａｐａｒｖｍｔａ　ｌｕｇｅｎｓ
）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉ＠ｌＬａ　ａ
ｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄ
ｉｏｔｕｓ　ｈｅｄ＠ｒａｅ）、ブシュードコツカス（
Ｐｓｅｕｄｏｃｏｅｅｕｍ　ａｐｐ、）およびキジ２ミ
（Ｐｓｙｌｌａ　ｍｐｐ・）　： 鱗翅目（Ｌａｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばワ
タアカミムシ（Ｐａｅｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｍｓｙ
ｐ１＊１１ｍ）、ブバに、Ｘ、−ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｌｕｓ）、ケイマドビア・ブル
マタ（Ｃｈ＊ｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍ−ａｔａ）、
リソコレチスープランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌｍ）、ヒポノミ二つタ
・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍ＠ｕｔａ　ｐａｄ龜１１ｍ　
）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｅｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｓｕｓ
ｔｒｉｍ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ
−ｔｒｉａ　ｙｒｐｐ、）、ブツカラトリックスースル
ペリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｌｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌｍ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｅｎｉｓ
ｔｉｓ　ｃｉｔｒａｌｌｍ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　
ｓｐｐ、　）、ユークソア（Ｅｕｘｏａｓｐｐ−）、フ
ェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、　）、ニアリアス・
インス２す（Ｅａｒｉａｇ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリ
オチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｍｐｐ、）、ヒロイチモ
ジョトウ（Ｌａｐｈｙ＃ｍａ　＠ｚｉｇｕａ）、ヨトウ
ムシ（Ｍａｍｅａｔｒａｂｒａｓｇｉｅａｅ）、パノリ
ス・フラツプ（Ｐａｎｏｌｉｓｆ１ｍｍｍ＠ａ）、ハス
モンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｌｔｕｒａ）、シロナ
ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔ＊ｒａ　５ｐｐ−入トリコプル
シア参二（Ｔｒｆｅｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｌ　）、カル
ボカプサφポモネラ（Ｃａｒｐｏｅａｐｍａ　ｐｏｍｏ
ｎ＠１１ｍ入アオムシ（Ｐｉｅｒ、ｉｓ　ｍｐｐ−）、
ニカメイチュウ（Ｃｈｌｌｏ　１．Ｐｔ１．）、アワツ
メイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｍｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジ
コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｍ−ｔｉａ　ｋｕｅｈｎｌ
＊１１ｍ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌ＠ｒｉａｍｅ−１１
ｏｎｅｌ１ｍ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏ
ｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネアーペリオネ
ラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎ・ｌ１ｍ）、ホフマノフ
イラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ
ｌａ　ｐｓｓｕｄｕｓｐｒｅｔｅｌｌｍ）、カフェシア
φボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）、カプア
・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、
クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ＠
ｕｒａ　ｆｕ−ｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビ
グエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャ７
％マキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍｇｇｎａｎｌｍａ）、および
トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｌｄｓ
ｎａ）　： 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔ・ｒａ）のもの、たとえばアノ
ビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｅｔａ
ｔｕｍ）　、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　ｄｏｍｉｎｌｃｍ）、プルキジウス・オプテク
ツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｍｏｂｔｅｃｔｕｓ）、イン
ゲンマメゾウムシ（Ａｅａｎｔｈｏ−ｓｃｅｌｉｄｅｓ
　ｏｂｔ＠ｃｔｕｍ）、ヒロトルベス・パジュルス（Ｈ
ｙｌｅｔｒｕｐ＊ｍ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ
・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｌｃａ　ａｌｎｉ）、レプチ
ノタルサーデセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ
　ｄ＠ｃｅｍｌｉｎ＊ａｔａ入フエドン・コクレアリア
エ（Ｐｈａ＊ｄｏｎ　ｅｏｃｈｌ＠ａ−ｒｉａ＊）、ジ
アプロチカ（Ｄｌａｂｒｏｔｉｃａ　ｍｐｐ、）、プシ
リオデス・クリソセフアラ（Ｒｓｙｌｌｉｏｄ＊ｍｃｈ
ｒｙｓｏｅ＊ｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントゥ（
Ｉｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｓｓｔｌｓ）、アトマ
リア（ム＊ｏｒｎａｒｌ＊　ｖｔｐｐ−）、ノコギリヒ
ラタムシ（Ｏｅｙｚａ＠ｐｈｉｌｕｓ　ｓｔ＋ｒｉｎａ
ｍｓｎｓｉｍ）、ハナゾウムシ（ムｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
　ｓｐｐ、　）、コクゾウムシ（Ｓｉｔ−ｏｐｈｌｌｕ
ｓ　ｓｐｐ、　）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｌ
ｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　ｓｕｌｃａｔｍ＠）、バショウ
ゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔ＊ｓ　５ｏｒｄｉｄｕ
ｓ）、シュートリンクス壷アシミリス（Ｃａｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｍ　ａｇａｉ−ｍｉｌｌｇ）、ヒベラφ
ボスチカ（Ｈｙｐｓｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツォプ
シＡ　−／　（Ｄ＠ｒｍ＊ｓｔ＠ｓ　ｓｐｐ、　）、ト
ロコテルマ（Ｔｒｏｇｏｄ＠ｒｍａ　ｓｐｐ、　）、ア
ントレヌス（Ａｎｔ−ｈｒｅｎｕｓ　ｍｐｐ−）、アタ
ゲヌス（Ａｔｔａｇ＠ｎｕｓ　ｉｐｐ、　）ヒツジキク
イムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）、メリゲテス・アエ
ネウス（Ｍｅｌｔｇｓｔｈｅｓ　ａ＠ｎ＠ｕａ）、ヒョ
ウホンムシＣＰｔ１ｎｕｍ　８ｐｐ、）、ニプツス・ホ
ロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　Ｍｌｏｌｅｕｃｎｓ）、セ
マルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉ
ｄ台ｍ）、フクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｍ
ｐｐ−）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏ
ｔ＊ｓ　ｍｐｐ−）、コノデルス（Ｃｏ−・ｒｕｍｓｐ
ｐ−）、メロロンサ・メａロンサ（Ｍａｌｏｌｏｎｔｈ
ａｍ＠１ｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロンのソルスチ
チアリス（八ｍｐｈ１ｍａｌｌｏｎ　ｓｏｌｍｔｌｔｉ
ａｌｔｍ）およびコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓ
ｔｓｌｙｔｒａ　ｚ＠ａｌａｎ−ｄｉｃａ）　； 膜翅目（Ｈｙｍ＠ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばマ
ツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｍｐｐ、　）、ホプロカム
パ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、　）、ウシウス（
Ｌａｔｉｎｓｓｐｐ−）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏ
ｒｌｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｌｍ）およびスズメバチ（Ｖ
ＩＩＰＩ　畠ｐｐ、）；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）　Ｏ
４ｂＯ，たとえばヤブカ（ムｏｄ＠ｓ　５ｐｐ−）、ハ
マダラヵ（ムｎｏｐｈ＠ｌ＠ａ　５ｐｐ−入イエカ（Ｃ
ｕｌ＠ｚ　ｍｐｐ、　）、キイロショウジョウバエ（Ｄ
ｒｅｓｏｐｈｉｌａ　ｍｓｌａｎｏｇａｓｔ＠ｒ）、イ
エバエ（ＭｔＩｓｅａ　５ｐｐ−）、ヒメイエバエ（Ｆ
ａｎｎｉａ　ｇｐｐ、入クロバエ・エリスロセファラ（
Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ。

５ｒｙｔｈｒｅｅ＠ｐｈａ１ｍ）、キンバエ（Ｌｕｅｉ
ｌｌａ　＠ＰＰ）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
　ｓｐｐ、　）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒ＠ｂｒａ　ｓ
ｐｐ、　）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｌｌｕ＠５ｐ
ｐ−）、ヒツポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｅａ　ｓｐｐ
、　）、サシバエ（８ｔｅｍｏｘｙｓ　５ｐｐ−）、ヒ
ツジバエ（Ｏｅｓｔｒａｍｓｐｐ−）、ウシバエ（Ｈｙ
ｐｏｄ＊ｒｍａ　ｓｐｐ、　）、アブ（Ｔａｂａｎｔｓ
ｓ　Ｉｐｐ、　）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　ｍｐｐ、　
）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）
、オスシネラ−７リト（Ｏｉｅｉｎｅｌｌａ　ｆｒｌｔ
）、クロキンノク工（Ｐｈｏｒｍｉａ　ｍｐｐ、　）、
アカザ上グリフ１ナノく工（Ｐｓｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓ
ｅｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒｉｔ
ｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミＩ（エオレアエ（
Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａ・）およびガガンボ・パルドーサ
（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　；ノミ目（Ｓｉ
ｐｈｏｎａｐｔｓｒａ）のもの、たとえばケオプスネズ
ミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｅｈｅｏｐｉｍ）およ
びナガノミ（ＣｅｒａｔｏｐｙｌｌＴｌｍ　ｓｐｐ、　
）　：誌形綱（Ａｒａｅｈｎｉｄａ）のもの、たとえば
スコルピオＩＩ”？ウルツ（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒ
ｕ＠）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏ
ｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ−ｔａｎｌ）　： ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブトコ
ナダニ（Ａｃａｒｕａ　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇ
ａｓａｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏ
ｓ　ｍｐｐ、　）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　
ｇａｌｌｉｎｍｓ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉ
ｏｐｈｙ＊ｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｅｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシ
マダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ａｐｐ、　）、コイタマ
ダニ（Ｒｈｉｐｉｅｅｐｈａｌｕｓ　ｔｒｐｐ、）、ア
ンブリオｉ（Ａｍｂ−１ｙｏｍｍａ　ｍｐｐ−）、イボ
マダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、　）、マダニ（Ｉ
ｘｏｄｅｓ　ｔｒｐｐ−）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）、ショクヒヒゼンダニ
（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）、ヒゼンダニ（
Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ−）、ホコリダニ（Ｔａｒｓ
ｏｎｓｍｕｓ　ｓｐｐ＠）、クローバハダ＝　（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダ＝
　（Ｐａｎｏｎｙｅｈｕｓ　ｓｐｐ、　）およびナミハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　Ｉｐｐ、　）。

活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水利剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カ−トリッレ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
抄製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしく゛・はアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水
素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレ
ン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及
びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルインブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホ＄　−）　、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いるこ
とができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えに鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物α１〜９５重量％、好ましく
はα５〜９０重量嘔を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤１．餌、
滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質
又は除草剤との混合物として存在することもできる。殺
虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸
塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物に
より製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量はα０００００
０１〜１００重貴チの、好ましくはα０００１〜１重量
％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な害虫及び貯蔵製品の書中に対して使用する
とき罠は、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明による活性化合物は獣医薬分野において体外寄生
虫及び体内寄生虫を防除するため罠も適している。

本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。

本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる害虫（特に節足動物、特に昆虫又はダ
ニ）を駆除する方法本提供する本のである。

本発明はまた、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又は
担体と混合して適用することからなる家畜動物から寄生
虫を除くか又は家畜動物を寄生虫から保護する方法も提
供する。

本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生育時期中
に本発明の化合物を単独で又は希釈剤本しくは担体との
混合物として適用した場所で生育させることにより、害
虫による被害から保護された作物も提供する。

本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。

本発明はさらに、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又
は担体との混合物として適用することにより寄生虫が除
かれたもしくは寄生虫から保護された家畜動物も提供す
る。

製造実施例 実施例１ ４．９Ｆ（α０１７モル）の１−（４−フルオロ−３−
フェノキシ−フェニル）−２−（７’ロヒー２−イルア
ミノ）−エタノールを５０−〇トルエン中に溶解させ、
そして塩化水素ガスを１０℃において溶液が飽和するま
で通した。その後、最初の量の乙。が残存するまで溶媒
を真空中でストリッピングさせた。４ｆ（［１Ｌ０１７
モル）のシス／トランス−３−ジクロロビニル−２，２
−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸−クロライドを
残渣に加え、そして混合物を攪拌しながら１１０℃で５
時間加熱した。反応時間の終了後に反応混合物を１５０
−の水中に注ぎ、炭酸ナトリウム溶液の添加によ？ｐＨ
を７に調節・し、そして次に混合物を１００ｄのトルエ
ンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
有機溶媒を水流ジェット真空下で蒸留除去し、そして最
後の溶媒残渣を７０℃／　２　ｗ　Ｈｔの浴温における
短時間にわたる初期蒸留により除去した。６ｆ（理論値
の７Ａ５％）の１−（４−フルオロ−５−フェノキシ−
フェニル）−２−（７’ロブ−２−イルアミノ）−エチ
ルシス／トランス−ｓ−シクロロービニルー２．２−ジ
メチル−シクロプロパンカルボキシレートが屈折ｉ　ｎ
　ｏ　：　１．５４８０の粘着性の黄色油状で得られた
。

構造を’Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルによ
り確認した。

ベンジル−Ｈ：　５．５５−　ａ　８５　（ｍ／ＩＨ）
し０：１７３０ 実施例２ ４０８ｔ（α０２モル）の１−（４−フルオロ−３−フ
ェノキシ−フェニル）−２−ジエチルアミノ−エタノー
ル及び２ｔのトリエチルアミンを１００−のトルエン中
に溶解させ、モして２〇−のトルエン中に溶解された４
、７ｆＣＣＬＯ２モル）のシス／トランス−３−ジクロ
ロビニル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
を２０℃において攪拌しなから滴々添加した。その後、
混合物を２５〜３０℃においてさらに３時間攪拌した。

反応混合物を１５０−の水中に注入し、ｐＨを炭酸ナト
リウム溶液を用いて７に調節し、そして次に混合物を１
５０−のトルエンで抽出した。トルエン相を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、そして溶媒を水流ジェット真空下で
蒸留除去した。最後の溶媒残渣を６０℃／　２　ｗａｒ
ｙの浴温における短時間にわたる初期蒸留により除去し
た。４１（理論値の４α５％）の１−（４−フルオロ−
３−フェノキシ−フェニル）−２−ジエチルアミノ−エ
チルシス／トランス−３−ジクロロビニル−２，２−ジ
メチル−シクロプロパンカルボキシレートが粘着性の油
状で得られた。構造を”Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲ
スペクトルによ抄確認した。

ベンジル−Ｈ：　ａ　９−６．２　（ｍ／ＩＨ）％０：
１７３０ 実施例（１）及び（２）と同様にして下記の式（１）の
化合物が製造できた： −１へ Ｔ６閤 一閃 出発物質の製造 実施例５２ １１．５２（（ＬＯ５モル）の４−フルオロ−３−フェ
ノキシ−スチリルオキシド及び１５０ｍの７０％強度イ
ソ−プロピルアミン水溶液の混合物を２０〜２５℃にお
いて１６時間にわたって強く攪拌した。その後、水を真
空中で蒸留除去し、残渣を塩化メチレン中に溶解させ、
そして溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。次に有機
溶媒を真空中でストリッピングさせた。７０℃の浴温及
び５ｍＨｔにおけるいわゆる初期蒸留によ抄最後の溶媒
残渣を除かれた油状残渣は短時間後に固化して無色の結
晶を与えた。１ａ、２ｆ（理論値の７（Ｌ５チ）の融点
９９〜１００℃の１−（４−フルオロ−３−フェノキシ
−フェニル）−２−（プロプ−２−イルアミノ）−エタ
ノールが得られた。構造はｌＨＮＭＲスペクトルによ沙
確認され九二”Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣ１５／τ（ｐｐｍ）
ベンジル−Ｈ：　ａ３−５．５８　（ｍ／ＩＨ）実施例
３２と同様にして式（ＩＩ）の下記の化合物類が製造で
きた： １−）　　　　　　　　　　　　　　ｗｒ寧　　　　　
　ω　　　　　　寧　　　　　　伽　　　　　　寧寸　
　　　　？　　　　　嘴　　　　　噴　　　　　Ｉ６’
−）水　　　　　　　　　　　　　　　寧　　　　　　
　　　　　　　　　寧ロ　　　　　　　　　　　　　　
　　噂　　　　　　　　　　　　　　　　弯（ｂ）式（
ＩＶ）の化合物 実施例４８ ！ １２０−のジメチルスルホキシド中に溶解された２８ｔ
（１１２５モル）のカリウムターシャリー−ブチレート
を、１２０Ｍｔのジメチルスルホキシド、４五４ν（α
２モル）の４−フルオロ−３−フェノキシ−ベンズアル
デヒド及び６１；　２　ｆ（α３モル）のトリメチルス
ルホニウムアイオダイドの混合物に２０℃において窒素
下で充分攪拌しながらゆっくりと嫡々添加した。その後
混合物を２０〜２５℃においてさらに３０分間攪拌した
。

次に６００−の水を氷で冷却しながら反応混合物に滴々
添加し、そして次に混合物を４００−のジエチルエーテ
ルで３回抽出した。−緒にしたエーチル相を４００−の
水と共に３口振ることにより抽出し、次に硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。有機溶媒を真空中でストリッピング
させ、そして油状残渣を真空中で蒸留した。１ａ４ｔ（
理論値の４０％）の４−フルオロ−３−フェノキシ−ス
チリルオキシドが沸点１７０〜１７５℃／　１０ｙｘｓ
Ｈｔのわずわに黄色がかった液体状で得られた。

実施例４８と同様にして式（ＩＶ）のＩＡ抄のオキシシ
クロアルカン類が得られた。

本発明の活性化合物の殺虫剤活性を下記の生物試験例に
より説明する。

これらの実施例において、本発明に従う化合物はそれぞ
れ本明細書の前の方に記載されている対応する製造実施
例の番号（かっこ内に記載）により同定されている。

実施例Ａ Ｌａｐｈｙｇｎ１ａ試験 溶媒：　３重量部のア七トン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　
）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
によ抄処理し、そしてオーレット・モス（Ｌａｐｈｙｇ
ｍａｆｒｕｇｉｐ＠ｒｄａ　）の毛虫を、葉がぬれてい
る間に感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（＊）を測定した。

１００チは全ての毛虫の死滅を、そして０チは死滅皆無
を意味する。

この試験では、例えば下記の化合物が先行技術に比べて
優れた活性を示した： （１６）、（１７）、（１８）、、（２７）、（２）、
（１９）、（２１）、（２５）、（１４）、（２５）、
（２６）、（３）および（１）。

ロ　　ロ　　　　　　　　　　　　　　ロ　　ロロ　　
ロ　　　　　　　　　　　　　　ロ　　ロー　　ロ　　
　　　　　　　　　　　　−〇ｄ　　ｄ　　　　　　　
　　　　　　ｄ　　　ｄロ　　ロ　　　　　　　　　　
　　ロ　　０ロ　　へ　　　　　　　　　　　　ロ　　
ロー　　〇　　　　　　　　　　　　−〇ｄｄ　　　　
　　　　　　　　　　ｄｄ実実施例 − Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　　抵抗性を
用いる試験溶媒＝　３５重量部のエチレング勺コールモ
ノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、３重睦部の
活性化合物を７重量部の上記の溶媒混合物と混合し、そ
してこのようにして得られた濃厚物を水で希釈して所望
の濃度とした。

１０匹のＢｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｅｒｏｐｌｕｓ抵抗
性成虫を試験しようとする活性化合物調剤中に１分間浸
した。プラスチック・ビーカーに移しそして気候調節室
中で貯蔵した後に、死滅の程度（％）を測定した。

この試験では、例えば下記の化合物が先行技術に比べて
優れた活性を示した： （１７）、（２）、（１９）、（２０）、（２２）、（
２４）および（２８）。

ロロロ　　　　ロロロロロロ ロロロ　　　　ロロロロ哨− 〇ロロ　　　　ロロ哨− 〇〇Ｐ　　　　約− 容１頁の続き ＱＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｄ　３０３／２２　　　　　　　　　　　７０４３−
４ＣＯ発　明　者　インゲボルク・ハンマンドイツ連邦
共和国デー５ｏ００ケル ン１ベルフォルト・シュトラ− セ９ ０発　明　者　ビルヘルム・シュテンプル　　゛ドイツ
連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１インデン・ビルケ ン５５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒ１及びＲりは同一であるかまたは異なってお
   抄、そして水素原子又はアルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、アラルキ
   ル及びアリールオキシから選択される任意に置換されて
   いて龜よい基を表わすか、またはハロゲン原子、ニトロ
   基又はシアノ基を表わすか、或いはＲ１及びＲ２は一緒
   になって任意に置換されていてもよいアルキレンまたは
   アルキレンジオキシ基を表わし、 ｎは１または２であり、 Ｒ３及びＲ４は同一であるかまたは異なっており、そし
   て水素原子またはアルキル、アルケニル、シクロアルキ
   ル、アリール及びアラルキルから選択される任意に置換
   されていてもよい基を表わすか、或いは ＢＺ及びＲ４は、それらが結合している窒素と一緒にな
   って、任意に置換されていてもよいピロリジン−１−イ
   ル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、イ
   ミダゾール−１−イル、ピラゾール−１−イル、ピリミ
   ジン−１−イル、イミダゾリジン−１−イル、ピペラジ
   ン−１−イルまたはピラゾリジン−１−イル基を表わし
   、 ＢＳはピレスロイド類の酸成分中で使用できる基を表わ
   し、そして Ｘは一〇−１−Ｓ−１−ＮＨ−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−Ｃ
   Ｆ＝ＣＦ−または−〇Ｈ＝Ｎ−を表わす〕のアミノアル
   キルエステル類。 ２、　　Ｒ１及びＲ２が同一であるかまたは異なってお
   り、そして水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
   イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、セカンダ
   リー−ブチル、ターシャリー−ブチル、メ）　ｉ、ｈシ
   、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリ
   フルオロメトキシ、プロブ−１−エン−３−イル、ベン
   ジル、フェノキシ、４−フルオロフェノキク、４−クロ
   ロフェノキシもしくは４−ブロモフェノキシ基または弗
   素、塩素もしくは臭素原子を表わすか、或いは Ｒ１及びＲ３が一緒になってトリフルオロメチレンジオ
   キシ、ジフルオロメチレンジオキクまたはエチレンジオ
   キシ基を表わし、 Ｒ１及びＲ４が同一であるかまたは異なっており、そし
   て水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プ
   ロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、セカンダリーーブ
   チル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、フロブー１−エ
   ン−３−イル、シクロプロピル、シクロペンチル、シク
   ロヘキシル、ベンジル、フェニルエチル、４−クロロベ
   ンジル、４−メチルベンジルまたは４−ブロモベンジル
   基ヲ表わすか、或いは １ｍ及びＲ４が、それらが結合している９累と一緒式な
   って、モルホリン−４−イル、イミダゾール−１−イル
   、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、４−
   メチル−ピペラジン−１−イル、４−エチル−ピペラジ
   ン−１−イル、ａ−ｎ−プロピル−ピペラジン−１−イ
   ルまたは４−イソ−プロピル−ピペラジン−１−イル基
   を表わし、ＢＳが一般式 ％式％ ここでＲ６が弗素、塩素もしくは臭素原子またはメチル
   、４−クロロフェニル、トリフルオロメチル、４−ブロ
   モフェニル、４−メチルフェニル４．Ｌ＜はフェニル基
   を表わし、 Ｒ７が水素、塩素もしくは臭素原子ま九はメチル基を表
   わすか、或いは Ｒ６及びＲ７が一緒になってエタンジイルまたはブタン
   ジイル基を表わすか、或いはさらにＲｓが一般式 ％式％ ここでＶがインプロピルまたはシクロプロピル基を表わ
   し、そして Ｖが４−計りフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオ
   ロメトキシフェニル、４−クロロフェニル、４−メチル
   フェニル、４−ターシャリー−ブチルフェニル、４−１
   ７フルオローメチルフエニル、４−メトキシ−フェニル
   、フェニル、３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシフ
   ェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、５．４
   −）リフルオロエチレンジオキシフェニル、４４−ジフ
   ルオロメチレンジオキシ−フェニル、３．４−メチレン
   ジオキシフェニルまたは４−クロロトリフルオロエトキ
   シ−フェニル基を表わすか、或いはさらにＲ６が一般式 の基を表わし、 ここでＲｌｏがクロロトリフルオロエトキシ、テトラフ
   ルオロエトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフル
   オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及びジフルオロ
   メトキシ基を表わし、そしてａｌｌが水素、塩素もしく
   は臭素原子を表わすが、または ＲＩＧ及びａｌｌが一緒になってトリフルオロエチレン
   ジオキシもしくはジフルオロメチレンジオキシ基を表わ
   すか、或いはさらに Ｒ５が一般式 ％式％ ここでＲ１２が弗素、塩素もしくは臭素原子またはメト
   キシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ−
   １，１，２−トリフルオロエトキシモジ〈は１．１．２
   ．２−テトラフルオロエトキシ基を表わし、そして Ｒ錦が水素原子を表わすか、或いはさらにＲ１３及びＲ
   Ｌｓが一緒になってメチレンジオキシまたはジフルオロ
   メチレンジオキシ基を表わし、Ｒ１４及び１１１１が塩
   素原子を表わし、そしてＸが一〇　Ｈ＝ＣＨ−を表わし
   、またこのようにして生成したフェニル環は弗素により
   三置換されていてもよい ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物類
   。 Ａ　　Ｒ１及びＲ２が同一であるかまたは異なっており
   、そして水素原子またはメチル、エチル、ｎ−プロビル
   、イソ−プロピル、ターシャリーープチルもしくはフェ
   ノキシ基または塩素もしくは臭素原子を表わし、 Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が特許請求の範囲第２項記載の意味
   を有し、そして Ｘが酸素、窒素、硫黄または一〇Ｈ＝Ｎ−を表わすこと
   を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ４、　明細書中に特に記されている、特許請求の範囲第
   １項記載のいずれかの化合物。 ＆　一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４及びＸは特許請求の範
   囲第１項記載の意味を有す、る〕 のアミノエタノールまたはその塩を、一般式Ｒ’　Ｃ０
   ＯＨ・・・・・・・・・（１）〔式中、Ｒｓは特許請求
   の範囲第１項記載の意味を有する〕 のカルボン酸またはこの化合物の反応性誘導体と反応さ
   せることを特徴とする特許請求の範囲第１〜４項のいず
   れかに記載の化合物を製造する方法。 ４　式（ＩＩ）のカルボン酸の反応性誘導体としての一
   般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ％は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
   る〕 のカルボン酸クロライドを、特許請求の範囲第５項記載
   の如き式（ＩＩ）の７ミノエタノールと反応させること
   を特徴とする特許請求の範囲第５項記載の方法。 ２一般式 〔式中、Ｒ１、Ｂ！　、　Ｒ３、Ｒ４、ｎ及びＸは特許
   請求の範囲第１項記載の意味を有し、モして儂ゴ塩素ま
   たは臭素アニオンを表わす〕の化合物である式（ＩＩ）
   のアミンエタノールの塩を、特許請求の範囲第６項記載
   の式（Ｉｌｍ）のカルボン酸クロライドと反応させるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の方法。 ＆　反応を酸受容体の存在下で実施することを特徴とす
   る特許請求の範囲第５〜７項のいずれかに記載の方法。 ９　反応を触媒の存在下で実施することを特徴とする特
   許請求の範囲第５〜８項のいずれかに記′載の方法。 １０、反応を希釈剤の存在下で実施することを特徴とす
   る特許請求の範囲第５〜９項のいずれかに記載の方法。 １１、希釈剤が不活性有機溶媒であることを特徴とする
   特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２、反応を０〜１５０℃間の温度で行う、特許請求の
   範囲第５〜１１項のいずれかに記載の方法。 １＆実質的に本明細書の実施例１〜５１のいずれかに記
   載した如き特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造方
   法。 １４、％許請求の範囲第５〜１３項のいずれかに記載の
   方法により製造されたことを特徴とする特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 １５、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
   の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
   もしくは担体との混合物として、％杵請求の範囲第１〜
   ４項及び１４項のいずれかに記載の化合物を活性成分と
   して含んでなる、殺虫剤組成物。 敏　活性化合物α１〜９５重量−を含む特許請求の範囲
   第１５項記載の組成物。 １７、　　％許請求の範囲第１〜４項及び１４項のいず
   れかに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担
   体との混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１４
   項のいずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成
   物の形態で、害虫またはその生息場所に施用することを
   特徴とする害虫の防除方法。 １ａ　家畜動物に％許請求の範囲第１〜４及び１４項の
   いずれかに記載の化合物を希釈剤又は担体と混合して施
   用することを特徴とする、家畜動物から寄生虫を除くか
   又は家畜動物を寄生虫から保護する方法。 １９、活性化合物１００００００１〜１００重量−を含
   む組成物を特徴する特許請求の範囲第１７または１８項
   記載の方法。 ｎ　活性化合物α０００１〜１重量−を含む組成物を特
   徴する特許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２１、害虫もしくは寄生虫が昆虫またはダニであること
   を特徴とする特許請求の範囲第１７〜２０項のいずれか
   に記載の方法。 乙特許請求の範囲第１〜４項及び１４項のいずれかに記
   載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合
   物として作物の生育直前及び／または生育期間中に施用
   した場所で生育せしめられることによって、害虫による
   損傷から保＃Ｉされていることを４１１！とする作物。 ム家畜動物に特許請求の範囲第１〜４及び１４項のいず
   れかに記載の化合物を希釈剤又は担体と混合して施用す
   ることにより寄生虫を除かれたもしくは寄生虫から保護
   されていることを特徴とする、家畜動物。 ２４一般式 〔式中、２は弗素もしくは臭素原子または任意に置換さ
   れていて屯よいアリールオキシ基を表わし、 Ｙは水素または弗素原子を表わし、 ｍは１．２．３または４でＴｏり、そしてＲ３及びＲ４
   は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する〕 のアミノエタノール類。 ２５、　２が弗素もしくは臭素原子またはフェノキシも
   しくはフルオロフェノキシ基を表わし、そしてＹが弗素
   原子を表わし、 ｍが１．２．３または４であるが、２が弗素を表わすと
   きには４であり、そして Ｒ３及びＲ４が特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
   る ことを特徴とする特許請求の範囲第２４項記載の化合物
   類。 払　明細書中に特に記載されている、特許請求の範囲第
   ２４項記載のいずれかの化合物。 ｎ　一般式 〔式中、ｙ、ｚ及びｍは特許請求の範囲第２４項記載の
   意味を有する〕 のオキサシクロプロパンを０〜１００℃の間の温度にお
   いて一般式 〔式中、Ｒ３及びＲ４は特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有する〕 のアミンと反応させることを特徴とする特許請求の範囲
   第２４〜２６項のいずれかに記載のアミノエタノールを
   製造する方法。 ２ａ　反応を希釈剤の存在下で実施することを特徴とす
   る特許請求の範囲第２７項記載の方法。 ２９、反応を触媒の存在下で実施することを特徴とする
   特許請求の範囲第２７または２８項記載の方法。 兄　実質的に本明細書の実施例３２〜４７のいずれかに
   記載した如き特許請求の範囲第２４項記載の化合物の製
   造方法。 ３１、％許請求の範囲第２７〜５０項のいずれかに記載
   の方法により製造されたことを特徴とする特許請求の範
   囲第２４項記載の化合物。 ３２、一般式 〔式中、２は弗素もしくは臭素原子または任意に置換さ
   れていてもよいアリールオキシ基を表わし、 Ｙは水素または弗素原子を表わし、そしてｍは１．２．
   ３または４である〕 のオキサシクロプロパン類。 鳳　明細書中に％に記されている、特許請求の範囲第５
   ２項記載のいずれかの化合物。 肌一般式 〔式中、Ｚ、Ｙ及びｍは特許請求の範囲第３２項記載の
   意味を有する〕 のアルデヒドを１０〜５０℃の間の温度において一般式 ％式％（） 〔式中、Ｈａｌは塩素、奥累またはヨウ素原子を表わす
   〕 のトリメチルスルホニウム／Ｓライドと反応させること
   を特徴とする特許請求の範囲第５２項記載の化合物を製
   造する方法。 ３５、反応を保糧気体界囲気中で実施することを特徴と
   する特許請求の範囲第５４項記載の方法。 猛反応を酸受容体の存在下で実施することを特徴とする
   特許請求の範囲第３４または３５項記載の方法。 ３Ｚ　　反応を希釈剤の存在下で実施することを特徴と
   する特許請求の範囲第３４〜３６項のいずれかに記載の
   方法。 凪実質的に本明細書の実施例４８に記載した如き特許請
   求の範囲第１項記載の化合物の製造方法。 ５９、特許請求の範囲第３４〜５８項のいずれかに記載
   の方法で製造した特許請求の範囲第３２項記載の化合物
   。