JPS58206547A - ２，４−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

２，４−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用

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JPS58206547A JP58079450A JP7945083A JPS58206547A JP S58206547 A JPS58206547 A JP S58206547A JP 58079450 A JP58079450 A JP 58079450A JP 7945083 A JP7945083 A JP 7945083A JP S58206547 A JPS58206547 A JP S58206547A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２，、４−ジハロゲノベンゾイル−（チ
オ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤、特
に殺昆虫剤、としてのそれらの使用に関するものである
。
ある袖のベンソイル尿素類、例えばｌ−（２。
６−ジフルオロベンゾイル）−３−Ｃ４−クロロフェニ
ル＞−尿素および１−（２，８−ジフルオロベンソイル
）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−尿素、
が殺昆虫剤性を有することはすでに公知であり（例えば
ド”イッ公告明細書２゜１２３．２３６並びに対応する
米国特許明細書３．９３３，９０８および米国特許明細
書４，１３９．６３６参照）、そして２−および２．６
−置換されたベンゾイル尿素類並びに−チオ尿素類が特
に殺昆虫剤的に活性であると記載されている。
式（Ｉ） ７（４Ｒ３ ［式中　　　　　　　　、ｊ、　、、、。
Ｘは硫黄または酸素を表わし、 ＸｌおよびＸ２は同一または真なっており。
弗素、塩素、交素またはよう素を表わし、１（１は水素
、ハロゲンまたはアルキル、アルコキシおよびアルキル
チオからなる系からの任意に置換されていてもよい基を
表わし、Ｒ２１を水素、ハロゲン、シアノ、二トロマタ
はアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アル
コキシ、アリールオキシ、アルキルカルボニル、７ルコ
キシカルポニル コキシカルボニルアルキルもしくはアルコキシカルボニ
ルアルキルチオ 任意に置換されていてもよい基を表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２は一緒になって、任意に置換されていて
もよいアルキレンジオキシ基または一ＣＦ２ー０ーＣＦ
２−０−を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲンまたは任意に
置換されていてもよいアルキル、アルコキシもしくはア
リールオキシ基を表わし、そして Ｒ４は水素，ハロゲンまたはアルキル、アルキルチオも
しくはアルコキシからなる系からの任意に置換されてい
てもよい基を表わし、但し、Ｘが酸素を表わし、ｘｌお
よびＸ２は塩素を表わし、そしてａ）Ｒ”が塩素を表わ
し、・Ｒ２がＯＣＦ２ＣＨＦＣ　ｌを表わし、そしてＨ
ａおよびＲ４が水素を表わすか、またはｂ）Ｒ１が塩素
を表わし、Ｒ２がＯＣＦａを表わし、そしてＲ３および
Ｒ４が水素を表わすか、またはｃ）Ｒ’が塩素を表わし
、Ｒ　２ｂ＜Ｓ　Ｃ　Ｆ　ｓ　ヲ表ワＬ．．、ＲａおＪ
：（／Ｒ’　が水素を表わすか、またはｄ）Ｒ１がＯＣ
Ｆ３を表わし，そしてＨｚ．ＨａおよびＲ４が水素を表
わすか，またはｅ）Ｒ２がＯＣＦ，を表わし、そしてＨ
ｔ．ＨａおよびＲ′が水素を表わす場合は除外する］ の２，４−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類を見
出した。
これらの新規な化合物類は強力な生物学的性質、特に殺
昆虫剤性、を有しており、そのためそれらを害虫防除剤
、特に殺昆虫剤、として使用できる。
さらに、式（Ｉ）の２．４−ジハロゲノベンゾイル−（
チオ）尿素類は、 ａ）式（■） Ｉ Ｉ（４Ｒｊ ［式中、１１１３　、　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＬ記の
意味を有する］ の置換されたアニリン類を，適宜希釈剤の存在下で、式
（ｍ） ［式中、ｘ．ｘｌおよびｘ２はｈ記の意味を有する］ の′＼／ソイルイソ（チオ）シアネート類と反応させる
か，または ｂ）式（ＩＶ） ＨＩ Ｒ’　　Ｒ” ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’およびｘハｈ記の意味
を有する］ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類を、適
宜触媒の存在Ｆでそして適宜希釈剤の存在ドで、式（Ｖ
） ＼息 ［式中、Ｘｌおよびｘ２はＬ記の意味を有する］ の安息香酸アミド類と反応させる方法により得られるこ
とを見出した。
任意に置換されていてもｉいアルキルＲ１、ｆｉ２．Ｒ
３およびＲ４は、炭素数が１−１２の。
好適には１〜６の、特に好適（は１〜４の、直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルである。任意に置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、並びに
ｎ−１ｉ−、セカンダリーーおよびターシャリー−ブチ
ルが例として挙げられる。
任意に置換されていてもよいアルコキシＲ１、Ｒ２、Ｒ
３およびＲ４は、炭素数が好適には１〜６の、特に好適
には１〜４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシであ
る。任意に置換されていてもよいメト＋シ、エトキシ、
ｎ−およびｉ−プロポギン、並びにｎ−、ｉ−、セカン
ダリーーおよびターシャリー−ブトキシが例として挙げ
られる。
任意に置換されていてもよいアルキルチオＲ１，Ｒ２お
よびＲ４並びにフルキルスルホニルＲ２は炭素数が好適
には１〜６の、特に１〜４の、直鎖もしくは分枝鎖状の
フルキルチオまたはアルキルスルホニルである。任意に
置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−お
よびｉ−プロピルチオ、　　ｎ　−１ｉ−、セカンダリ
ーーおよびターシャリー−ブチルチオ、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、ｎ−およびｉ−プロピルスルホ
ニル、並びにｎ−１ｉ−、セカンダリーーおよびター゛
シャリーープチルスルホニルが例として挙げられる。
任意に置換されていてもよいアリールオキシＲ２および
Ｒ３は、アリール部分中の炭素数が好適には６またはｌ
Ｏのものであり、そしてフェノキシおよびナフチルオキ
シ、好適にはフェノキシ、が挙げられる。
任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルまた
はアルコキシカルボニルアルキルチオＲ２は、それのア
ルキル部分はアルキル基Ｒ２に、それのアルコキシ部分
はアルコキシ基Ｒ２に、そしてそれのフルキルチオ部分
はアルキルチオ基Ｒ２に、対応している。
Ｒ１およびＲ２の定義中の任意に置換されていてもよい
アルキレンジオキシの炭素数は好適には１〜３、特にｌ
または２、である。
ハロゲンは（断わらない限り）弗素、塩素、臭素および
よう素、好適には弗素、塩素および臭素、である。
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ　およびＲ’　４Ｍ４−まｆ−４＊
’Ａなる置換基によりモノ置換またはポリ置換されてい
てもよい、この場合好適な置換基は下記のものである：
ハロゲン、核ハロゲン原子は同一または異なっておりそ
して好適には弗素、塩素または臭素、特に弗素または塩
素、である；シアノ、ニトロ、フェニル、炭素数が好適
には１〜４のアルキル、炭素数が好適には１〜４のフル
キルチオ、アルキルチオアルキルおよび／またはフルキ
ルスルホニルオキシ、炭素数が好適には１〜２でそして
ハロゲン数が好適には１〜５、特に１〜３、のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシおよび／またはハロゲノ
アルキルチオ、該ハロゲン原子は同または異なっており
そして好適には弗素、塩素または臭素、特に弗素、であ
り、特に例えばトリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシまたはトリフルオロメチルチオ；およびアルキル部
分中の炭素数が１〜６リアルキルカルポこル。
又は好適には酸素を表わす。
ｘｌは好適には塩素を表わし、モしてｘ２は好適には弗
素を表わす。
式（Ｉ）の新規な化合物類は害虫防除剤として使用でき
るような性質を有しており、特にそれらは顕著な殺昆虫
剤活性により特徴づけられている。
本発明は好適には、 Ｘが硫負または酸素を表わし、 ｘｌおよびｘ２が同一または異なっており、弗素、塩素
または臭素を表わし、ｘｌが好適には塩素を表わし、モ
してｘ２が好適には弗素を表わし、　　　　　　　　　
　　　　６１ｋＲ１が水素、ハロゲンまたはＣ□〜Ｃ・
−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ，
−アルキルチオからなる系からの任意に置換されていて
もよい基を表わし。
Ｒ２が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンマタハＣ，〜Ｃ
６−アルキル、Ｃ１〜ｃ６−アルキルチオ、０１〜Ｃ６
−アルキルスルホニル、ｃｌ〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ，−フルコキシ
力ルポニル、ｃｌ〜Ｃ６アルコキシカルポ二ルアルキ 〜Ｃｅアルコキシカルボニルアルキルチオからなる系か
らの任意にハロゲン−置換されていてもよい基、または
任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ，〜Ｃ４ーフルキルチオ、０１
〜ｃ４−フルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−フルキル
スルホニルオキシ、フェニルおよび／またはＣ１〜ｃ４
−アルキルカルボニルによりＩａｉ換されていてもよい
フェノキシを表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２が一緒になって、任意に弗素および／ま
たは塩素により置換されていてもよい炭素数が１〜３の
フルキレン−ジオキシ基を表わすか、またはーＣＦ２　
　０　　ＣＦ２　　０−を表わし、 Ｈａが水素，ハロゲンまたは任意にハロゲン−置換され
ていてもよいＣｌ−Ｃ・−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アル
コキシもしくはフェノキシ基を表わし、そして Ｒ４が水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ
１〜Ｃ６−フルキルチオまたはＣ，〜Ｃ６−アルコキシ
からなる系からの任意にハロゲン−置換されていてもよ
い基を表わし、 但し，Ｘが酸素を表わし、Ｘｌおよびｘ２は塩素を表わ
し，モしてａ）Ｒ’が塩素を表わし、Ｒ２がＯ　Ｃ　Ｆ
　２　Ｃ　Ｈ　Ｆ　Ｃ　ｌを表わし、モしてＲ３および
Ｒ４が水素を表わすか、またはｂ）Ｒ１が塩素を表わし
、Ｒ２がＱＣＦ９を表わし、モしてＲ３およびＲ４が水
素を表わすか、またはｃ）Ｒ’が塩素を表わし　）１２
がＳＣＦ，を表わし、モしてＲ３およびＲ４が水素を表
わすか、ｄ）Ｒ１がＯＣＦ３を表わし、そしてＲ２．Ｒ
３およびＲ４が水素を表わすか、またはｅ）Ｒ２がＯＣ
Ｆ８を表わし、そしてｌｌｉｌ．Ｒ３およびＲ４が水素
を表わす場合を除外する、 ハロゲンは各場合とも弗素、塩素、臭素および／または
よう素、好適には弗素、塩素および／または臭素、を表
わす、 ＆（■）の新規な化合物類に関するものである。
特に好適な式（１）の化合物類は、 Ｘが硫員または酸素を表わし、 ＸＩおよびｘ２が同一または異なっており、弗素、塩素
または臭素を表わし、ｘｌが好適には塩素を表わし、モ
してｘ２が好適には弗素を表わし。
Ｒ１が水素、弗素、塩素，臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、２−クロロ−１、１．２−
トリフルオロエトキシまたはトリフルオロメチルチオを
表わし、 Ｒ２が水素、塩素，臭素、弗素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
、ｉ−ブチル、セカンダリー−メチル、ターシャリーー
ブチル、　トリフルオロメチ。ル、ジフルオロメチル、
１．１−ジフルオロエチル、１，１，２，２．２−ペン
タフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−クロロ−１
，１，２−）リフルオロエトキシ、１，１゜２．２−テ
トラフルオロエトキシ、２．２−ジクロロ−１，１−ジ
フルオロエトキシ、１，１゜２．３，３．３−ヘキサフ
ルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−クロ
ロ−■。
１．２−）リフルオロエチルチオ、メトキシカルボニル
ジフルオロメチルチオ、１．１，２，３゜３．３−ヘキ
サフルオゴプ４ＦｆＩピルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、並びにメトキシ−、エトキシ−１ｎ−プロポ
キシ−１ｉ−プロポキシ−１ｎ−ブトキシ−１ｉ−ブト
キシ−、セヵンダリー−ブトキシおよびターシャリー−
ブトキシカルリポニル、または任意にハロゲン、ニトロ
、シアノ。
Ｃ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−フルキルチオ、Ｃ
，−Ｃ４−フルキルチオアルキル、Ｃ！〜Ｃ４−フルキ
ルスルホニルオキシ、Ｃ□〜ＣＢ−ハロゲノアルキル、
フェニルおよび／またはｃ１〜Ｃｅ−フルコキシカルボ
ニルにより置換されていてもよいフェノキシを表わすか
、或いはＲ１およびＲ２が一緒になって、ジフルオロメ
チレスジオキシを表わすか、或いは任意に３もしくは４
個の弗素原子または３個の弗素原子および１個の塩素原
子より置換されていてもよいエチレンジオキシ基を表わ
すか、または ＣＦ　２−ＯＣＦ２−０−を表わし、 Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフル
オロメチルを表わし、そして Ｒ・が水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ　　　
　　　　１メチル、トリフルオロメトキシおよびトリフ
ルオロメチルチオ基を表わし。
但し、Ｘが酸素を表わし、Ｘｉおよび　Ｘ２は塩素を表
わし、モしてａ）Ｒ”が塩素を表表わし、Ｒ２が０ＣＦ
２　ＣＨＦＣｌを表わし、そしてＲ３およびＲ４が水素
を表わすか、またはｂ）、Ｒ１が塩素を表わし、Ｒ２が
ｏｃｐｓを表わし、モしてＲ３およびＲ４が水素を表わ
すか、またはＣ）Ｒ１が塩素を表わし　Ｒ２がＳＣＦ、
を表わし。
モしてＲ３およびＲ４が水素を表わすか、ｄ）Ｒ２がＯ
ＣＦ、を表わし、そしてＨｌ、Ｒ２およびＲ４が水素を
表わす場合を除外する、ものである。
特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、Ｘが酸素を表
わし、 ｘｌが塩素を表わし、 ｘｌが弗素を表わし、 ＲＡが水素または塩素を表わし、 Ｒ２が水素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフルオロエ
トキシ、ｎ−ペンタフルオロプロポキシ、トリフルオロ
メチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、４−ニトロ
−フェノキシ、４−シフ／フェノキシおよび４−トリフ
ルオロメチルフェノキシを表わすか、或いは ＲＬおよびＲ２が一緒になって、クロロトリフルオロエ
チレンジオキシまたは−ＣＦ２−０−ＣＦ、−０−を表
わし、 Ｈｌが水素または塩素を表わし、そしてＲ′が水素を表
わす。
ものである。
ｈ法（ａ）に従って３−クロロ−４−トリフルオロメト
キシアニリノおよび２−クロロ−４−フｊレオローヘン
ゾイルイソシアネートを出発物質として使用するなら、
反応工程は下記の式により表わされる： ａ） 方ｍ（ｂ）に従って３−クロロ−４−トリフルオロメト
キシフェニルおよび２−クロロ−４−フルオロベンズア
ミドを出発物質として使用するなら、反応１−程は下記
の式により表わされる＝ｂ） ド記のものが式（ＩＩ　）の化合物類の例として挙げら
れる：４−トリフルオロメトキシー１３．４−クロロト
リフルオロエチレン・、ジオキシ−１４−トリフルオロ
メチル千オー、３−クロロ−４−クロロジフルオロメチ
ルチオ−１３−クロロ−４−クロロトリフルオロエトキ
シ−１４−クロロ−１４−トリフルオロメチル−１３，
４−ジクロロ−１４−ペンタフルオロプロポキシ−１４
−メチル−１４−エチル−１４−ｎ−プ。ロピルー、４
−１−プロピル−１４−ｎ−ブチル−１４−ｉ−ブチル
−１４−セカンダリー−ブチル−，４−ターシャリーー
ブチルー、３．５−ジクロロ−１４−クロロジフルオロ
メトキシ−１３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−
１４−クロロトリフルオロエトキシ−１３−クロロ−４
−トリフルオロメチルチオ−１４−ブロモ−１２−ブロ
モ−１３−クロロ−４−ニトロフェノキシ−１３，５−
ジクロロ−４−（４−ニトロフェノキシ）−１３゜４．
６−トリクロロー、２−クロロ〜、３−クロロー４−ト
リフルオロメチル−１２〜トリフルオロメト午シー、３
，５−ジ′クロロ−（４−シアノフェノキシ）−１３，
５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−，３，５−ジクロロ〜４−　（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−および４−フルオロ
−アニリン。
出発物質として使用される式（■）の置換されたアニリ
ン類は公知であり、そして文献から公知の方法により製
造できる（例えばドイツ公開明細書２．６０１．７８０
、ドイツ公開明細書２，８０１．３１６．　　ドイツ公
開明細書２，８３７，５２４、ドイツ公開明細書２，８
４３，８５１およびドイツ公開明細書３．０２３．３２
８、参照）。
Ｆ記のものが式（ｍ）の化合物類の例として挙げられる
：２−クロロー４−フルオローベンゾイルインシアネー
トおよび−ベンゾイルインチオシアネ−）、ｌびに２−
ブロモ−４−フルオロ−ベンゾイルイソシアネートおよ
び−ベンゾイルインチオシアネート。
式（ｍ）の出発化合物類は公知である。
Ｆ記のものが式（ＩＶ）の化合物類の例として挙げられ
る：４−トリフルオロメトギシー、４−トリフルオロメ
チル−１４−トリフルオロメチルチオ−１３−クロロ−
４−トリフルオロメトキシ−１３〜クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−１３−クロロ−４−トリフルオロメチル
チオ−１３゜４−クロロトリフルオロエチレンジオキシ
、３−クロロ−４−クロロジフルオロメチルチオ−１３
−クロロ−４−クロロ−トリフルオロエトキシ−１４−
クロロ−１２−クロロ−１３，４−ジクロロ−１４−ペ
ンタフルオロプロポキシ−１４−メチル〜、４−エチル
ー１４−ｎ−プロピル−１４−１−プロピル−１４−ｎ
−ブチル−１４−ｉ−ブチル−１４−セカンダリーーブ
チルー、４−ターシャリーーブチルー、３．５−ジクロ
ロ−１４−クロロトリフルオロメトキシ−１３−クロロ
−４−トリフルオロメトキシ−２４−クロロトリフルオ
ロエトキシ−１３−クロロ−４−トリフルオロメチルチ
オ−１２−ブロモ−１４−ブロモ−１３−クロロ−４−
ニトロフェノキシ−１３゜５−ジクロロ−４−（４−二
トロフェノキシ）−，３，４，６１リクロロー、２−ト
リフルオロメトキシ−１３，５−ジクロロ−（４−シア
ノフェノキシ）−１３，５−ジクロロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１３，５−ジクロロ−４
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−および４−フルオロ−フェニルイソ（チオ）シアネー
ト。
式（ＩＶ）の化合物類は公知であるか、または一般的に
公知の方法により製造できる。
上記のものが式（Ｖ）の化合物類の例として挙げられる
：２−クロロー４−フルオロー安息香酸アミトオよび２
−ブロモ−４−フルオロ−安息香酸アミド。
式（Ｖ）の化合物類は公知であるか、または一般的に公
知の方法により得られる（Ｚ、ｏｂｓｃ、ｃｈｉ−。
１１（１９４１）、２４３；オヨびＣ９＾０皿、７８８
５参照）。
式（Ｉ）の化合物の１遣方法のすｌ＼ての態悼は希釈剤
を用いて実施される。実際上任意の不活性有！ａｍ媒か
希釈剤として適している。これらの溶媒に（１、特に脂
肪族及び芳香族の、適宜１ｆｉｌＡ化ざｒｔ　”Ｃいて
もよい炭化水素類、例えはペンタン、ｌ＼キサン、ｔ＼
７タン、シクロヘキサン、石油エーテル、Ｉ＼ンジン、
リグロイン、ヘンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロＯホルム、四塩化炭素、クロ
Ｏヘンゼン及び０−ジクロロｌ＼シセン；エーテル類、
例え（Ｊジエチルエーテルおよびジブチル−エーテル、
クリコールシメｆルエーテルあよひジクリコールジメチ
ルエーナル、テトラヒドロフラン及びジオキサン二ケ（
ン順、例えばアセトン、メチルエチルケトンチルでラフ
０ピルケトン及びメチルイソブチルケトン：エステル類
、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル類、：例
えばアセトニトリル及びプロじ４ニトリル：アミド類、
例えば、ジメチルアｅドアーＳト及びＮ−メチル−ピロ
リドン：並びにテトラメチレンスルホンが含まれる。
第三級アミン類、例えはトリエチルアミンおよび１，４
−ジアサヒシクロ［２，２．　２ｒ−オクタン、並びに
有機錫化合物類、例えばシアチル錫ジラウレート、を方
法（ｂ）に従う反応用の触媒として使用できる。
反応温度は比較的広範囲に変化させることかできる。一
般に、方法（ａ）は２０’　〜１８０Ｃ、好適には６０
−１２０℃、においでそして方法（ｂ）は２０へ一２０
０℃、好適には６０〜１９０℃、においで行なわれる。
本発明に従う方法は一般に常圧下で行なわれる。
本発明の方法を実施するためには、出発物ｖＩは通常は
ぼ等モル―で使用される。ともらか一方の反応成分を過
剰にしても実質的な利点をもたらさない。
処理は通常の方法に従い、例えば沈殿した生成物を吸引
ｒ別することによりまたは望ましくない副生物を反応混
合物から溶出することにより、（ｊなわれる。それらは
融点により同定される。
活性化合物は１１林業、貯蔵１品及び材料の保護におい
て、そして衛生分野において遭遇する動物害虫、特に昆
虫、の駆除用に非常に適している。それらは通常の敏感
性の及び抵抗性の樟及び全ての又はある成長段階に対し
て活性である。
上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（　
ｌ　ＳＯｐＯｄａ）のもの、たとえはオニスカス・アｐ
ルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力
ダンゴムシ（　、Ａ．　ｒｍａＩＩｄｉｌｌ＋ｄｉｕ＊
　ｖｕｌｇａｒｅ　）　、およびボルセリオ・スカバー
（　ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　ｓｃａｌ＞ａｒ　）　；１８
１１１１１１１　（　Ｄ　ｉｐｌｏｐｏｄａ）　（７）
もの、タトエハ、７ラニウルス・グソトラタス（　３　
１ａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａ　−ＨＩｂ　）　； チロボタ゛目（　Ｃ　ｈｉ　ｌｏｐｏｄａ　）のもの、
たとえば、ケオフイルス・カルボファグス（Ｑｅｏｐｈ
ｉｌｕｓｃａｒｌ＋ｏｌＩｂａｇｕｓ　）およびスカチ
ゲラ（　Ｓ　ｃｕｔｔｇｅｒａＳｌ）ｌ）　、　）　； シムフイラ目（　Ｓ　Ｖｌｌ）ｈｙｌａ　）のもの、た
とえばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅ
ｒｅｌｌａｉａ＋ａ＋ａｃｕｌａｔａ）　； シミ目（−［ｂｙｓａｎｕｒａ）のもの、たとえはし７
シＶ−サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａ
ｒｉｎａ）　；トヒムシ目（Ｃｏｌｌｅｓ＋ｂｏｌａ　
）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙ
ｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒ＋ｖａ　−ｔｕｓ　）　； 直翅目（Ｏｒｔｌ＋ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
１ラツタ・オリエンタリス（（３１ａｔｔａ　０ｒｉｅ
ｎｊａｌｉＳ）、ワモンゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ａｓ＋ｅｒｉｃａ＋＋ａ）　、ロイコファ工・マ
デラエ（ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｅｌｌａｄｅｒａｅ
　）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅ
ｒｓａｎ＋ｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈ
ｅｔａ　ｄｏａ＋ｅｓｔ　１ｃｕｓ　）、ケラ（Ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、　）　、トノサマハッタ（
ｌ　ｏｃｕｓｔａ　ｅ＋ｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｉ＋ｉｇ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　＞　、メラノプルス・シフエ
レンチアシス（〜１ｅｌａｎｏｐｌｕｓ−ｄｉＨｅｒｅ
ｎ目ａｌｉｓ＞およびシストセル力・グレ力リア（５ｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　；ハサミ
ムシ目（Ｄ　ｅｒｌａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえは
ホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　　＞　　；　　；シロアリ
目（ｌ　５ｏｐｔｅｒａ　）のしの、たとえばレチ−Ｊ
Ｆ　ｌ　’、）　テ／Ｌメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ　ｓｐｐ　、　）　ニジラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒ
ａ　）のもの、たとえ１１’　７　イロクセラ・ハスタ
リクス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ　−１
°ｉｘ　＞　、　ｔ＜ンフイクス（Ｐｅｉ＋ｐｌ＋ｉｇ
ｕｓ　Ｓｐｐ、　）およびとトシラミ（ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）　；ケモ
ノシラミ＜　１−１ａｅｌａｔ０１）ｉｌｌｕｓ　Ｓｐ
ｐ　、　＞およびケ七ノ小ソシラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａ
ｔｈｕｓ　ｓｐｐ、　）　；ハジラミ目（〜１ａＩＩｏ
ｐｌ＋ａｇａ　＞のもの、たとえばりｔノハシラミ（Ｔ
　ｒｉｃｈＯ（ｌｅｃｔｅｓ　５ｐ１）　、　）および
タンリネア（Ｑａｌａｌｉｎｅａ　Ｓｐｐ、　）　；ア
ザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、
たと工ＩＬ’）　ＩＪハネ７９’ミ’７？　（ＨｅｒＣ
ｉｌｌＯｌｈｒｉｌ）８　ｆｅｍ　−０１°ａｌｉｓ）
およびネキアザミウ’？　（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　ｔａｂａ
ｃ＋）半翅目（＠　ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）のもの、
たとえばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　Ｓ
ｐｐ　、　）　、シス７／ｌ／クス・インテルメジウス
＜　Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉ＋＋ｔｅｖｌｌｌｅ−ｄｉ
ｕｓ）　、ビエス？−クワドラタ（ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑ
ｕａｄ　−ｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃ１ｎｄｅｘ
　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）、ロドニウス・プロリ
クス（Ｒｌ＋ｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ　１ｘｕｓ　）お
よびトリアド？　（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ　、　）
　；同翅目（１−１０１０９ｔｅｌ・ａ）のもの、たと
えばアレウロデス・フラジカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタフナシラミ（Ｂｅｍｉｓ
ｉａ　ｔａｌ＋ａｃｉ　）　、　’ｔｔ−リアラウロス
・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓＸｌ　
ａ　ｐ　Ｏｌ’　ａ四ｏｒｕｉ）　、ワタアブラムシ（
Ａｐｈｉｓｇｏ−ｓｓｙｐ＊ｔ）　、ダイコンアブラム
シ（Ｂ　ｒ６ＶｉＯｃＯｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ　
）　、クリプトミスス・リビスｔｃｒｙ−ｐｔｏｉｙｚ
ｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・ファムＩ（［１０ｒ
−ａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリス・ボミ（ＤＯｒ
ａｌｉＳ　ｐｏｌｉ　　）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉ
ｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ　）　、モモコフキア
ブラムシ（ＨｙａｌＯｐｔｅｌ’ｕＳ　ａｒＬｌｎｄｉ
ｌｌｉｓ）、ムギヒゲナがアブラムシ（ＭａＣｒＯ８ｉ
ｐＨｕｌｌ　ａＶ６１１ａｆ３　）、コブアブラムシ（
Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、　）　、ホップイボアブラムシ（
Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｉｕｌｉ）　、ムギクヒレアフ
ラムシ（ＲｈＯｐａｌＯ６ｉｌｌｔｌｌＪｌｌｌ　ｐａ
ｔｌｉ　）　、　ヒメヨコハイ（Ｅ　１ｌｌＪＯａＳＣ
ａ　＆＋）＋１　、　）　、ユースセリス・ヒロハツス
（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツ
マクロヨコハイ（ｋ　ｅｐｌ＋ｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ　）　、ミズキ力タカイカラムシ（Ｌ　
ｅｃａｎｉｕｌｃｏｒｎｉ　）　、オリーブ力タ力イガ
ラムシ（ＳａｉｓＳｅｔｉａ　０１ｅａｅ）　、　ヒメ
トビウンカ（Ｌ　ａｏ＋Ｉｅｌｐｂａｘ　５ｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ　）　、　トビイロウンカＩ　Ｎ＋１ａｐａ
ｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　、アカマル力イガラム
シ（Ａ　ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ　）　
、シロマル力イガラムシ＜　Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　
ｈｅｄｅｒａｅ　）　、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ　、　）およびキジラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　ｓｐｐ　、　）　；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｌｔ
ｉｏｐｔｅｒａ＞のちの、たとえはワタアノノミムシ（
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ
　）、１ハルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　
ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）、ケイマトヒア・ブルマタ（Ｃ
′ｈｅｉａ＋ａｔｏｂｉａ　　ｂｒ−ＩＪＩｍａｔａ　
）　、リソコレチス・プラン力ルデラ（ｌ　１ｔｈｏｃ
ｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒ
ボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐ
ａｄｅｌｌａ　）　、　Ｄす力（Ｐ　Ｉｕｔｅｌｌａ　
　ｓ＋ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ＞　、ウメケムシ１１ａ
ｌａｃｏｓｏａ＋ａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ＞　、クワノ
キンケムシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｌｌｒｙｓｏ
ｒｒｈｏｅａ）　、　？イマイカ（ｌ　ｙｓａｎ　−ｔ
ｒｉａ　　ｓｐｐ　、　）　、アツカラトリックス・ス
ルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｂｕｒｌ＋
ｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｂｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤカ（Ａ　ｇｒ
Ｏ目ｓ　ｓｐｐ、）　、ユークソア（Ｅ　ｌｌＸ０ａ５
１）＋１　、　）　、フェルチア（Ｆｅ１ｔｉａ　５ｐ
ｐ　、　）　、■アリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａ
ｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（）−１ｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、　）　、ヒローイチモショトウ（
Ｌ　ａｐｌ＋ｙｇｉａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウムシ
（Ｍ　ａ−ｅｓ　−ｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　
、パノリス・フラメア（Ｐａｎ−ｏｌｉｓ　　ｆｌａ＋
＋ｕａｅａ　）　、　ハスモンヨトウ（ｐ　ｒｏｄｅｎ
ｉａｌｉｔｌｌｒａ＞　、シロナヨトウ（８１）ＯｄＯ
ｐｔｅｒａ　Ｓｐｐ　、　　）、トリコブルシアー　ニ
（Ｔ　ｒｉｃｌ＋ｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルボ力
ブサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ　）、アオムシ（ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ　、　）
　、　ニカメイチュウ（Ｃ旧１ｏ　ｓｐｐ、）　、アワ
ツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａｎｕｌ＋１ｌａｌｉｓ　
）　、スシコナマダラメイガ（Ｅ　ｐＨｅＳ−ｒｉａ　
ｋｕｅｌ＋ｎ１ｅｌｌａ）　、　ハチミツ力（Ｇ　ａｌ
ｌｅｒｉａ　ｍｅ　−１１ｏｎｅｌｌａ）　、テｆネオ
ラ・ヒセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌ
ｌａ）　、ティネア・ベリオネラ（Ｔ　ｔｎｅａｐｅｌ
ｌｉｏｎｅｌｌａ　＞　、ホフマノフ、ｆう・ブシュ−
１〜スフレテラ（Ｈ０ｆｌａｌｌｌｌＯｐＨｉ　ｌａ　
ｐｓｅＬｌｄＯ８ｐｒｅｔｅｌ　ｌａ　＞、カコエシア
・ボタナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏａａｎａ）　、カプ
ア・レチクラナ（ＣａｐＬＩａ　Ｉ’ｅｔｉ（ｌＪｌａ
ｎａ　）　、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ　−ｍｉｆｅｒａｎａ）　
、クリシア・アンヒゲエラ（Ｃ１ｙｓｉａａＩｌｌｂｉ
ｕｕｅｌｌａ）　、チャバマキ＜　Ｈｏｅｌｌｏｎａ　
ｍａｇｎａｎｉｍａ　＞、およびトルトリクス・ビリダ
ナ（Ｔ　Ｏ＋’ｔｒｉＸｖｉｒｉｄａｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばア
ノヒウム・７ンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｉ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕＩｌｌ）、コ太ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｂａ　ｄｏｓｉｎｉｃａ　＞、フルキシウス・
オプテクツス（ＢｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕＳ
）　、　インゲンマメゾウムシ（Ａ　Ｑａ＋１ｔｌＩＯ
−，１ ｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒロｔ−
ルベス拳バシュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕ
ｌｕｓ　）　、アゲラスチカ・アルニ（Ａ　ｇｅｌａＳ
ｔｉｃａ　ａｌｎｉ　＞　、レプチノタルサ・テセムリ
ネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｓｌｉ
ｎｅｄｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（ｐ　ｌ＋ａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｌ＋ｔｅａ−ｒｉａｅ＞　、ジアアロ
チ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　５１１１＋　、　　）
、ブシリオデス・クリソセフアラ（ｐ　５ｙｌｌｉｏｄ
ｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、　ニシュウヤ
小シテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ　）　、アトマリア（Ａ　ｔｏｌｌｌａｒｉａ　
Ｓｐｐ　、　）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅ
ｐｈｉｌｕｓ　５ｕｒｉｎａｉ＋ｅｎｓｉｓ）　、　Ａ
ナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ　、　）
　、コクゾウムシ（Ｓ目−ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓいｌ）　
、　）　、オチオリンクス・スルカラス（Ｑ　ｔｉＯｒ
ｒｌｌｙｃｌｌｕｓ　ｓｕ＋ｃａｔｕｓ）　、バショウ
ゾウムシ（ＣＯ５ＩＯＩ）ＯｌｉｔｅＳ　５Ｏｒｄｌｄ
ｕＳ）　、シュートリンウス・アシミリス（Ｏａｕｔｈ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉ＊ｉ　ｌ　ｉｓ　）、
ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ　＞
　、カツオブシムシ（□ｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、　
）　、　’ｔ−ロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒＩｌｌ
ａ　ｓｐｐ　、　）　、アントレヌス（ＡＩｌｔ−ｈｒ
ｅｌｌＬＩＳ　Ｓｐｐ、）　、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａ
ｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（ＬＶＣｔ
ＬＩＳ　ＳｐＨ、）　、メリゲテス・アエネウス（へ１
ｅｌｉｇｅ口＋ｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンム
シ＜　ｐ　ｔｉｌｔｕｓ　ｓｐｐ　、　）、ニプツス・
ホロレウカス（ｒ　１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ
）　、セマルヒョウ小ンムシ（Ｇ　ｉｌ＋ｂｉｌｊｌ　
ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、　：］クヌストモ１〜キ
（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｉ　ｓｐｐ、　）　、チャイロコ
メノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　１ｏＩｉｔＯ
ｒ　）　、コメツキムシ（ＡｇｒｉＯｔｅＳ　９１）＋
１　、　）　、コノデルス（Ｃｏｎ−ＯｄｅｒｌＪＳ　
Ｓｐｐ、　）　、メロロンサ・メロロンサ（Ｎｌｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ　５ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマ
ロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉａ＋ａｌｌｏｎ　
５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）およびコメテリトラ・ぜ
アランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ−【１°ａ　２ｅａｌａｎ
ｄｉｃａ）　；摸翅目（Ｈｙｉｅｎｏｐｔｅｒａ　）の
もの、たとλばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ
、　）　、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐ
ｐ　、　）　、ラシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓＳＩＪＩ）　
）　、　イエヒメアリ＜　Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｉ　ｐｈ
ａｒａｏｎｉｓ　＞およびススメバチ（Ｖｅｓｐａ　Ｊ
）ｌ）、　）　；双翅目（［）　１ｐｔｅｒａ）のもの
、たとえばヤブカ（Ａ　ｅｄｅｓ　５ｌ１１）、）　、
ハマクラ力（Ａ　ｎＯＤ１１ｅｌｅＢ５１１１）　、　
　）　、　　イエ力（Ｃｕ１ｅｘ　ｓｐｐ、　　）　、
キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ａ＋
ｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、　（エハエ（Ｍｕｓｃａ
　Ｓｐｐ、　）　、ヒメイエバエ（Ｆａｌｌ−ｎｉａ　
ｓｐｐ　、　）　、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａ
ｌｌｉｐｂｏｒｏ　ｅｒｙｔｌｕ゛ｏｃｅｐｈａｌａ）
　、キンハエ（１ｕｃｉｌｉａ　５ｔａ１１．　）　、
オビキンバエ（Ｃｂｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ　、　＞　、
クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　Ｅｌｌｌｌｌ、　）
　。
ウマバエ（Ｑａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ　、ν、
ヒッポボス力（ＨＹＩ）ｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ　、　
）　、サシバＩ　（Ｓ　ｔｏｍｏ−ｘｙｓ　ｓｐｐ　、
　＞　、ヒツジバエ（□ｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、　　）
、ウシバエ（ＨｙｐＯｄｅｔｌ’ｌａ　Ｅｌｌ）１１．
　＞　、ア７’　（Ｔ　ａｂａｎｕｓｓｐｐ　、　＞　
、タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　ｓｐｐ　、　）　、ケハエ
（Ｂ　ｉｌ＋ｉｏ　１）ｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）　、オ
スシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎａｌｌａ　ｆｒｉｔ　）
　、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒａ＋１ａＳｉ１１）　、
　）　、アカザモクリハナバエ（Ｐ　ｅＱＯｍ’ｙａｈ
ｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、セラチチス・キャヒタータ（
Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）　、ミバエ
オレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびカガンホ
・バルトーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　
；ノミ目（５ｉｐｌ＋ｏ＋＋ａｐｔｅｒａ　＞のもの、
たとえばケオ７スネスミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ
　Ｃ１１ｅＯｐｌＳ　）およびナカノミ（ＣｅｒａｔＯ
ｐｙｌｌｌＪＳ　ＳＤｐ、　）　：蜘形綱（へｒａｃｌ
＋＋）ｉｄａ）のもの、たとえばスコルピオ・−？ウル
ス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　５ａｕｒｕｓ　）およびラトロ
テクタスー？クタンス＜　１　ａｊｒｏｔｊｅｃｔｕｓ
　１１ａＣ−ｔａ口Ｓ）　　； ダニ目（Ａ、　ｃａｒｉｎａ　）のもの、たとえばアシ
ブト」ナタニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメタニ
（ＡｒｇａｓＳｉｌｌ’）　、　　）　、カスキタニ（
Ｑ　Ｉ’１ｌｉｔｔｌＯｄＯｒＯ６５ｌｌｐ　、　）、
ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　
）　、エリオフイエス・りじス（Ｅ　ｒｉｏｐＨｙｅｓ
　ｒｉｂｉｓ＞　、ミカンサビタニ（ｐＨ７＋１０ｃＯ
ｐｔｌ’Ｌｌｔａ　０１１３ｉＶＯｒａ）　、オウシマ
タニ（Ｂｏｏｐｌ＋１ｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、コイタマ
クロ（Ｒｈｉ　−ｐｉｃｅｐｂａｌｕｓ　ｓｐｐ、　）
　、アンプリオ’？　（Ａ　ｍｂｌｙｏｍａｉａＳｐＨ
、）　、イボマタニ（）ｌｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ　、
　）　、　？クロ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ　、　）　
、キュウセンヒゼンタニ（Ｐ　５ＯｒＯＤｔｅＳ　５１
）１１．　）　、ショクヒヒゼンダニ＜　に１ｌＯｒｉ
Ｏｐｔｅｓ　５ｐｌ）　、　＞　、ヒゼンダニ（Ｓ　ａ
ｒｃｏ−ｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　＞　、小」リタニ（１’
ａｒｓｏｎｅａ＋ｕｓ　ｓｌ＋１＋　、　　）、クロー
ハハタニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）
　、ミカンリンゴハタニ（ｐａｎｏｎｙｃｌｔｕｓ　　
ｓｐｐ、　）およびナミハダニ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｂ
ｕｓ　Ｓｔ＞ｐ、　）。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤。
水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粉剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合
体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物
及び燃焼５Ａｌ１例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶
及び燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並ひにＬＩ
ＬＶ冷ミスト・及び濃ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び　
又は分散剤及び　又は光泡剤を用いて混合することによ
り１造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例え１ユ補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に強いｗｔ
ｉ性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並ひに水が適している。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、Ｍ糸及び二酸化炭車の
如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばｈオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、７タバルジヤイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、尚泡す及び白雲石並びに無機及び有機のひきり
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることかでき
る。
乳化剤及び　または発泡剤として、非−イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並ひにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。
分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ひに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び含酸重合体例えばア
ラヒアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることかできる。
着色剤例えｔ、ｔ　Ｉ　ｍ顔料、例えは酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブルー並ひに有機染料例えばアリザ
リン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及
び微量の栄養剤例えば鉄、マンカンホウ素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の堝を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０．１へ−９５ＩＩＩ）％、
好ましくは０．５〜９０重量％を含有する。
本発明によ゛る活性化合物は、それらの商業的に入手可
能な夕、イブの配合剤中及びこれらの配合剤から製造さ
れた使用形態中で、他の活性化合物、例えは殺虫剤、餌
、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、報―剤、生長調節用物
質又は除草剤との混合物として存在することもできる。
殺虫剤には例えばりん＃１塩、カルバミンＩ！場、カル
ボン酸塩、ｍｓ化された炭化水素、フェニル原糸及び微
生物により！！逸された物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から１造された使用
形態中で、相乗剤との混合物としで存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤−りは活性で゛ある必
要はないが、活性化合、１ 物の）６性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から親造された使用
形態の活性化合物類−は広範囲にわたって変化させるこ
とかできる。使用形態の活性化合物含量１よ０．０００
０００１〜１００１！量％の、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　
ｏ　ｉ〜１―量％の活性化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。
健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壊上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明に従う活性化合物類は、家畜農業および★市飼育
分野における体外寄生虫および体内寄生虫の防除用にも
適しており、そして害虫を防除することによってより良
好な結果、例えばより高い牛乳生産ｉ、より重い体重、
より魅力的な獣皮、より長い寿命など、を得ることがで
きる。
本発明に従う活性化合物類は、これらの分野で公知の方
法で１例えば浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴ド、並びに
粉末散布の形態で、そして例えば錠剤、カプセル、飲み
薬および顆粒の形態で例えば飼料または飲料水を介して
の経口的投手により、使用できる。
本発明に従う物質類の活性は、Ｆ記の実施例によりンｂ
される・ 式（Ｉ）に相当し、そして例えばドイツ公告明細占２，
１２３，２３６および３，０４１，９４７；ヨーロッパ
特許明細畠６，１８４．７，６８７．８，７６８．１３
，４１４．１４，６７４゜１４．６７５．１４，６７６
．１６，７２９．２３．８８４、２５，３６３、３０，
１５８．３１　．９７４、３３　．２３１、３５，０８
４、３８．７７６．４０，１７９．４４，２７８および
４４．４１０１びに８本特許明細ａ５５，０１１．５３
７．５６，０１５，２７２および５６゜０９２．８５７
に記されている化合物類中に含まれている如きアニリン
基を有する化合物類も、２．４−ジハロゲノ−ベンゾイ
ル（チオ）尿素誘導体類として、殺昆虫剤活性を有する
。
Ｘ廠真通 Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験 溶媒：　　３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
　１ｉａｔ部のフルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重ｉ部の
活性化合物をト記槍の溶媒および［−配植の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を木で希釈して所ψの濃度とした。
キャベツの４　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてダイヤモンド−パックモス（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の毛虫を
葉が湿っている間に感染させた。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％は死
滅皆無（対照用）を意味する。
この試験では、例えば製造実施例（３）、（４）、（９
）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５
）　、、（１７）、（１９）、（２２）、（３０）、（
３４）、（３５）、（３７）、（３９）、（４０）、（
４２）、（４３）、（４７）、（４９）、（５４）、（
５７）、（５９）、（６１）および（６６）が１例えば
０．００１％の活性化合物濃度において、７Ｈ後に１０
０％の死滅の程度を示した。
Ｋ應１Ｊ 寄生性のハエの幼７　（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｕｒｉ
ｎａ）を用いる試験 溶Ｗ：　　　３ＥＩＭＩのエチレングリコールモノメチ
ルエーテル 乳化剤：　　３５重躯部のノニルフェノールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、３０改植部
の特定活性化合物を上記値の乳化剤を含有しているし記
普の溶媒と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の
濃度とした。
約２０匹のハエの幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｕｒｉ
ｎａ）を約２ｃｒｎ”の馬肉を含有している試験管中に
加えた。０．５ｍｌの活性化合物の調剤をこの鵬肉１−
に加えた。２４時間後に、死滅の程度（％）を測定した
。１００％は全ての幼虫の死滅を、そして０％は死滅皆
無（対照用）を意味する。
この試験では、例えば製造実施例（４）（５）、（８）
、（１２）および（１９）の化合物類が、例えば１１０
０ｐｐの活性化合物濃度において、１００％の死滅の程
度を示した。
上記の製造実施例は新規化合物類の製造を説明するもの
である： 裏ＪｔｌＬ↓ （方法ａ） ３．２４ｇ（０，０２モル）の３．４−ジクロロ７冊リ
ンを６０ｍ１の乾燥トルエン中に溶解させ、そして３．
９９ｇ（０，０２モル）の２−クロロ−４−フルオロ−
ベンゾイルイソシアネートを水分の不存在Ｆで加えた。
＃Ａ合物を８０℃で１時間撹拌し、そして次に２０〜２
５℃に冷却した。分離した沈澱を吸引−別し、そして真
空中でｔｏｏ’ｃで乾燥した。６．８ｇ　（理論値の９
４％）の融点２０８℃の１−（２−クロロ−４−フルオ
ロ−ベンゾイル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）
−尿素が得られた。
χ崖１」 （方法ｂ） ３．４７ｇ（０，０２モル）の２−クロロ−４−フルオ
ロベンズアミドおよび７．２ｇ（０，０２２モル）の３
−クロロ−４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェニルイソシアネートを一滴のジブチ
ル−錫ジラウレートの存在Ｆで１８０℃で２時間にわた
って融解させた。混合物を冷却した後に、固体生成物を
熱いメタノール中で粉砕し、生成物を吸引−別し、そし
て乾燥した。７．２ｇ（理論値の７６．５％）の融点１
８６℃の１−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル
）−３−（３−クロロ−４−（２−クロロ−１，１，２
−トリフルオロエトキシ）−フェニル）−尿素が得られ
た。
ド表に挙げられている式（Ｉａ）の化合物類も実施例１
および２と同様にして製造できた。
ＩＮ　　　ｆｉ　　　１　　　噂　　ψ　　　　ト　　
　　（２）　　・　　ロ−−−リ　　　　　−−− ｃＱ　　　　ｃ＋ｓｍｍ　　　　　　　　　　ｍｍ　　
　　　　　　　　ｍ−−−鳴　　−リ　　　− 噂　　ψ　　ｈ　　　　　　　ａｇｔ　　　　　ａ　　
　　　６　　　　−Ｖ　　　啼　　　！　　　　　　　
　！　　　　　　−１哨ψ　　　　　　　ａＯψ　　　
　　哨　　　　　　　−＠　　　　　啼−鳴　　　鳴　
　　−１，■　　　　　　　　鳴　　　鳴（θ　　　リ
　　　（リ　　　　　　　　Ｑ　　　鳴□ ロ　　　　　　　−　　　　へ　　　　の　　　　　　
−…　　　　ψψ　　　　　　　　ψ　　　　　　ψ　
　　　　　ψ　　　　　　　　ψ　　　　　　　　　　
　　　ψ　　　　　　ψ＆Ｖの出発物資類の製造を２−
クロロ−４−フルオロベンズアミドを参照しながら記載
する：ａ）３７３ｇの２−クロロ−４−フルオロトルエ
ンを１００〜１４０℃において紫外線照射Ｆで、ｎ　？
１７１．５５９０の屈折率に達するまで、塩素化した。
嬰留により処理して、９８７ｇの２−クロロ−４−フル
オロ−ペンシトリクロライド、沸点：１２０℃／２０ミ
リバール、ｎ　’ｆｌ　１．５Ｂ２５を午えた。
ｂ）１２４ｇのクロロ−フルオロベンシトリクロライド
を最初に加え、１２０℃に加熱し、０．１％のＦｅＣｌ
３を加え、次に９ｇのＨ２Ｏを満々添加した。）ＩＣＩ
の激しい発生が始まり、そしてこれは１／２時間後に終
ｆした。蒸留により処理した。収Ｗｋ６５ｇ、沸点り６
℃／１５ミリバール。ｎ　Ｗ　１．５５２２゜ Ｃ）酸−クロライドを３０℃において過剰の約１２％強
度のＮＨｓ／水溶液に満々添加し、そして混合物を激し
く撹拌した。沈澱した結晶を濾別した。
７０ｇの酸−クロライドから、６０ｇの融点：１４９〜
５１”Ｏの２−クロロ−４−フルオロ−ベンズアミドが
得られた。
残りの式Ｖの出発物質類も同じ方法により得られた。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト ドイツ連邦共和国デー５０６８オー プンタール・アイヘンドルフベ ーク８ ０発　明　者　インゲボルク・ハフマンドイツ連邦共和
国デー４３３０ミユ ールハイム／ルール・ルターシ ュトラーセ２２ ０発　明　者　ビルヘルム・シュテンプルドイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルタール１インデンビルケン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） 八も　Ｒ４ １式中、 Ｘは硫黄または酸素を表わし。 ｘｌおよびｘ２は同一または興なっており。 弗素、塩素、臭素またはよう素を表わし、Ｒ，ｔは水素
    、ハロゲンを表わすかまたはアルキル、アルコキレおよ
    びアルキルチオからなる系からの置換されていてもよい
    基を表わし、 Ｒ２は水素、Ｉ＼ロゲン、シアノ、ニトロを表わずかま
    たはアルキル、アルキルチオ、アル千ルスルホニル、ア
    ルコキシ、アリールオキン、アルキルカルボニル、アル
    コキシカルボニル、アルコキシ力！レボニルアルキルは
    アルコ午ジカルボニルアルキルチオからなる系からの置
    換されていてもよい基を表わすか，Ｉ＆．いは Ｒ１およびＲ２は一緒になって、置換されていてもよい
    アルキレンジオキシ基またはーＣＦ２−０−ＣＦ２−０
    −を表わし、 Ｈａは木よ．ハロゲンを表わすかまたは置換されていて
    もよいアルキル、アルコキシもしくはアリールオキシ基
    を表わし，モしてＲ４は水素、ハロゲンを表わすかまた
    はアルキル、アルキルチオもしくはアルコキシからなる
    系からの置換されていてもよい基を表わし。 但し，Ｘが酸素を表わし、）（１ｔ３よびｘ２はｍ＾を
    表わし、モしてａ）Ｒ’が塩素を表わし　）ｉ２が０Ｃ
    Ｆ２ＣＨＦＣｌを表わし、そしてＨａおよびＲ４が水素
    を表わすか、またはｂ）Ｒ１が塩素を表わし、Ｒ２が０
    ＣＦ３を表わし、モしてＲ３およびＲ４が水素を表わす
    か、またはｃ）Ｒ’が塩素を表わし、Ｒ２が５ＣＦ３を
    表わし　Ｒ３およびＲ４が水素を表わすか、またはｄ）
    Ｒ１が０ＣＦ３を表わし、そしてＲ２、Ｒ３およびＲ４
    が水素を表わすか、またはｅ）Ｒ２がＱＣＦ、を表わし
    、そしてＨｔ、ＨａおよびＲ４が水素を表わす場合は除
    外する］ の２．４−ジハロゲノベンツイル−尿素又はチオ尿素類
    。 ２、Ｘか値数または酸素を表わし、 Ｘ″およびｘ２が同一・または異なっており、弗素、＃
    ４よまたは臭素を表わ□し・９、Ｒ１が水素、ハロゲン
    を表わすかまたはＣ！〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ，−
    アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる系
    からの置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ２が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表わすかまた
    は０１〜Ｃ＠−アルキル、Ｃ工〜Ｃ６−アルキルチオ、
    Ｃ□〜Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ６−アルコ
    キシ、０１〜Ｃ・−アルキルスルホニル、０１〜Ｃ６−
    フルコキシカルポニーし　０１〜Ｃ６アルコキシカルポ
    二ルアルキルよびＣ１〜Ｃ＠アルコキシカルボニルアル
    キルチオからなる系からのハロゲン−置換されていても
    よい基を表わすか，またはハロゲン、シアノ、ニトロ　
    トリフルオロメチル、トリフルオロメトキン、トリフル
    オロメチルチオ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−
    フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ
    ＩＮＣ４−フルキルスルホニルオキン、フェニルおよび
    ／またはＣ，〜Ｃ４ーフルキルカルボそルにより置換さ
    れていてもよいフェノキシを表わすか，或いは １（＋およびＲ２が一緒になって、弗素および／または
    塩素により置換されていてもよい炭素数がｌ〜３のフル
    キレン−ジオキシを表わすか、または−ＣＦ２−０−Ｃ
    Ｆ２−０−を表わし。 Ｒ３が水素、ハロゲンを表わすかまたはハロゲン−置換
    されていてもよいＣ□〜Ｃ６−アルキル、Ｃｌ−Ｃ，−
    アルコキシもしくはフェノキシ基を表わし、そして Ｒ４が水素、ハロゲンを表わすかまたはＣ１〜Ｃ６−ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ・−アルキルチオまたはＣｌ−Ｃ，ア
    ルコキシからなる系からの／Ｘロゲンー置換されていて
    もよい基を表わし。 但し、Ｘが酸素を表わし　ＸＩおよび　ｘ２は塩素を表
    わし，モしてａ）Ｒ’が塩素を表わし。 Ｒ２かＯＣＦ２ＣＨＦＣ　ｌを表わし、モしてＲ３およ
    びＲ′が水素を表わすか、またはｂ）Ｒ１がｔｌ素を表
    わし、Ｒ２がｏｃｐａを表わし、そしてＲ３およびＲ４
    が水素を表わすか、またはＣ）Ｒ１が塩素を表わし、Ｒ
    ２がＳＣＦ３を表わし。 モしてＲ３およびＲ４が水素を表わすか、ｄ）Ｒ”　が
    ＱＣＦａ　＋ｋｈし、そしてＲ２．Ｒ”　およびＲ４が
    水素を表わすか、またはｅ）Ｒ２がＯＣＦ，を表わし、
    そしてＨｌ．ＨａおよびＲ４か水素を表わす場合は除外
    する、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ３、Ｘがｌｉｔ黄または酸素を表わし、ＸｌおよびＸ２
    が同一または異なっており、弗素、塩素または臭素を表
    わし、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
    メチル、ジフルオロメチル、２−クロロ−１、１．２１
    リフルオロエトキンまたはトリフルオロメチルチオを表
    わし、 Ｒ２が水素、塩素，臭素、弗素、シアノ、ニトロ、メチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
    、ｉ−ブチル、セカンダリー−ブチル，ターシャリー−
    メチル、トリフルオロメチル　ジフルオロメチル、１．
    １−ジフルオロエチル、１，１，２，２．２−ペノタフ
    ルオロエチル、トリフルオロメトキン、ジフルオロメト
    キノ、クロロジフルオロメトキシ、２−クロロー１．１
    ．２−トリフルオロエトキシ、１，１゜２．２−テトラ
    フルオロエトキシ、２．２−ジクロロ−１，１−ジフル
    オロエトキシ、ｔ、ｉ。 ２．３，３．３−ヘキサフルオａプａボキシ、トリフル
    オロエチルチオ、ジフルオロメチルチオ。 クロロジフルオロメチルチオ、２−クロロ−１゜１、　
    、２−　トリフルオロエチルチオ、メトキシカルホニル
    ジフルオロメチルチオ、１．１，２，３゜３．３−ヘキ
    サフルオロプロピルチオ、トリフルオロメチルスルホニ
    ルを表わすか並びにメトキシ−、エトキシ−１ｎ−プロ
    ポキシ−５ｉ−プロポキシ−１ｎ−ブトキシ−１ｉ−ブ
    トキシ−、セカンダリーーブトキシおよびターシャリー
    −ブトキシカルボニルを表わすか、または任意にハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ
    ４−アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ，−アル□ キルチオアルキル、０１〜Ｃ１−フルキルスルホニルオ
    キシ、フェニル、ＣＬ−Ｃ，−ハロゲノアルキルおよび
    ／または０１〜Ｃ６−フルコキシカルポニルにより置換
    されていてもよいフェノキシを表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２が一＆ｌになって、ジフルオロメチ（／
    ／ジオキシを表わすか、或いは任意に３もしくは４個の
    弗素原子によりまたは３個の弗素源ｆおよび１個の塩素
    原子より置換されていてもよいエナレノンオキシ基を表
    わすか、または−ＣＦ２−０−ＣＦ２−０−を表わし、 Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリプル
    オロを表わし、そして Ｒ４が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシおよびトリフルオロエチルチオ基を表わ
    し、 （ｊＪ　Ｌ、Ｘが酸素を表わし　ＸＩおよび　ｘ２は塩
    素を表わし、そしてａ）Ｒ’が塩素を表わし、Ｒ２が０
    ＣＦ２ＣＨＦＣ「を表わし、モしてＲ３およびＲ４が水
    素を表わすか、またはｂ）Ｒ１が鳴フを表わし、Ｒ２が
    ０ＣＦ３を表わし、そしてＲ３およびＲ４が水素を表わ
    すか、またはＣ）Ｒ１が塩素を表わし、Ｒ２が５ＣＦ３
    を表わし、そしてＲ３およびＲ４が水素を表わすか、ま
    たはｄ）Ｒ２がＱＣＦ３を表わし、そしてＲＬ、Ｒ３お
    よびＲ４が水素を表わす場合を特徴する特許請求の範囲
    第１項記載の化合物類。 ４、Ｘが酸素を表わし、 ＸＩが塩素を表わし、 ｘ２が弗素を表わし。 Ｒ１が水素または塩素を表わし、 Ｒ２が水素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
    シ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフルオロエ
    トキシ、ｎ−ペンタフルオロプロポキシ、トリフルオロ
    メチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、４−ニトロ
    −フェノキシ、４−シアノフェノキシ又は４−トリフル
    オロメチルフェノキシを表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２が−・緒になって、クロロトリフルオロ
    エチレンジオキシまたは−ＣＦ２０−ＣＦ、−０−を表
    わし、 Ｒ３が水素または塩素を表わし、そしてＲ４が水素を表
    わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ５、式（Ｉ） ［式中。 Ｘは硫黄または酸素を表わし、 Ｘｌおよびｘ２は同一または異なっており、弗素、塩素
    、臭素またはよう素を表わし、Ｒ’ｔよ水素、ハロゲン
    を表わすかまたはアルキル、アルコキシおよびアルキル
    チオからなる糸からの置換されていてもよい基を表わし Ｒ’４ｆ水索、ハロゲン、シアノ、二トロヲ表わずかま
    たはアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ア
    ルコキシ、７リールオキシ、アル午ｊレカルポニル、ア
    ルコキシ力ルポニル、アルコキシカルボニルアルキルも
    しくはアルコキシカルボニルアルキルチオ る系からの置換されていてもよい基を表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２は一緒になって，置換されていてもよい
    アルキレンジオキシ基または一ＣＦ２ー０ーＣＦ２−０
    −を表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲンを表わすかまたは置換されていて
    もよいアルキル、アルコキシもしくはアリールオキシ基
    を表わし、モしてＲ４は水素，ハロゲンを表わすかまた
    はアルキル、アルキルチオもしくはアルコキシからなる
    系からの置換されていてもよい基を表わし、 但し、Ｘが酸素を表わし、ＸＩおよびＸ２は塩素を表わ
    し、モしてａ．）ＲＬが塩素を表わし、Ｒ２がＯＣＦ２
    ＣＨＦＣ　ｌを表わし，そしてＲ３およびＲ４が水素を
    表わすか、またはｂ）Ｒ１が塩素を表わし、Ｒ２がＯＣ
    Ｆ。 を表わし、そしてＲ３およびＲ４が水素を表わずか，ま
    たはｃ）Ｒ’が塩素を表わし、Ｒ２がＳＣＦ３を表わし
    、Ｒ３およびＲ４が水素を表わすか、またはｄ）Ｒ１が ＯＣＦ３を表わし、そしてＲ２．ＨａおよびＲ４が水素
    を表わすか，またはｅ）Ｒ２がＯＣＦ３を表わし、そし
    てＨｌ．ＨｌおよびＲ４が水素を表わす］ の２．４−ジハロゲノベンツイル−尿素又はチオ１尿４
    類の製造方法であって、 ａ）式（　ＩＩ　） ／（１ ［式中　Ｒ１　、　Ｒ２　、　ｌ（３およびＲ４はＬ記
    の意味を有する］　　。 の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在Ｆ１で、
    式（ｍ） 入１ ［式中、ｘ．ｘ’およびｘ２はＬ記の意味を有・　する
    １ のヘンソイル−インシアネート又はチオイソシアネート
    類と反応させるか，または ｂ）式（ＩＶ） バｌ ｔ＜’　　Ｒ薯 ［式中、Ｒ１．Ｒ２．Ｒａ．Ｒ’お．！：びｘハＬ記の
    意味を有する］ の置換されたフェニル−イソシアネート又はイソナオシ
    ア不ート類を、適宜触媒の存在下でモして＾宜希釈剤の
    存在下で、式（Ｖ） ＸＩ ［式中　Ｘｉおよびｘ２はＥ−記の意味を有する］ の安息香酸アミド類と反応させることを特徴とする方法
    。 ６、少なくとも一種の式（Ｉ）の化合物を含有している
    ことを特徴とする、害虫防除剤。 ７、害虫、特に昆虫、を防除するための、式（Ｉ）の化
    合物の使用。 ８、式（Ｉ）の化合物を害虫、好適には昆虫、またはそ
    れらの生息地に施用することを特徴とする害虫の防除方
    法。 ９６式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／または表面活性
    剤と混合することを特徴とする害虫防除剤の製造方法。
JP58079450A 1982-05-11 1983-05-09 ２，４−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 Granted JPS58206547A (ja)

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