PL107560B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL107560B1 PL107560B1 PL1978203784A PL20378478A PL107560B1 PL 107560 B1 PL107560 B1 PL 107560B1 PL 1978203784 A PL1978203784 A PL 1978203784A PL 20378478 A PL20378478 A PL 20378478A PL 107560 B1 PL107560 B1 PL 107560B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- spp
- isocyanate
- active substance
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- GAIDMFJMNWIBCX-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical class C1CC=NN1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GAIDMFJMNWIBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- MNNBRTOCZDFZQP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NNCC1 MNNBRTOCZDFZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XLUSNOUGZQJPRN-UHFFFAOYSA-N 1-(difluoromethoxy)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 XLUSNOUGZQJPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTTXKPRRGCJXDZ-UHFFFAOYSA-N 1-(fluoromethylsulfanyl)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FCSC1=CC=C(N=C=O)C=C1 YTTXKPRRGCJXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TTWQUBPQJBYCDD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(fluoromethylsulfanyl)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FCSC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl TTWQUBPQJBYCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical class C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPUDGQLDQFJKQB-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical class C1CC(Cl)=NN1C(=O)NC1=CC=CC=C1 DPUDGQLDQFJKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCNRANVVUWBYON-UHFFFAOYSA-N 1-(difluoromethoxy)-3-isocyanatobenzene Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC(N=C=O)=C1 WCNRANVVUWBYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBGZMYKTKWTDFU-UHFFFAOYSA-N 1-(difluoromethylsulfanyl)-3-isocyanatobenzene Chemical compound FC(F)SC1=CC=CC(N=C=O)=C1 GBGZMYKTKWTDFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDPLVKRDLVOEEN-UHFFFAOYSA-N 1-(fluoromethoxy)-3-isocyanatobenzene Chemical compound FCOC1=CC=CC(N=C=O)=C1 KDPLVKRDLVOEEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKSIZGMKVNQTGF-UHFFFAOYSA-N 1-(fluoromethoxy)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FCOC1=CC=C(N=C=O)C=C1 AKSIZGMKVNQTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMKFTZFYDIJRJD-UHFFFAOYSA-N 1-(fluoromethylsulfanyl)-3-isocyanatobenzene Chemical compound FCSC1=CC=CC(N=C=O)=C1 PMKFTZFYDIJRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJYBJOTWLVTAO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC(N=C=O)=C1 OKJYBJOTWLVTAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKQVTGGTRAIGHZ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)SC1=CC=CC(N=C=O)=C1 UKQVTGGTRAIGHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGPKFIGMLPDYEA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 LGPKFIGMLPDYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQSIHZNEJCZKX-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)SC1=CC=C(N=C=O)C=C1 NYQSIHZNEJCZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZASWCPKZHDQD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(difluoromethylsulfanyl)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC(F)SC1=CC=C(N=C=O)C=C1Br YCZASWCPKZHDQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPSYHUXCOKTSQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(fluoromethoxy)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FCOC1=CC=C(N=C=O)C=C1Br DPSYHUXCOKTSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNFLEWANLVNTA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-chloro-3-(fluoromethoxy)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FCOC1=C(Br)C(Cl)=CC=C1N=C=O VGNFLEWANLVNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKGWMCAPIQAWQC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-isocyanato-1-(trifluoromethylsulfanyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)SC1=CC=C(N=C=O)C=C1Br IKGWMCAPIQAWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARTMPJBCJHOVJE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(difluoromethoxy)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl ARTMPJBCJHOVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFICFOBCAFQOFJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(difluoromethylsulfanyl)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC(F)SC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl NFICFOBCAFQOFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WATRTVNBERYLCJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(fluoromethoxy)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FCOC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl WATRTVNBERYLCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWXAYHAPQNMAKI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-isocyanato-1-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl QWXAYHAPQNMAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMOMUZIAYPUPHW-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound BrC1=CC=CC(C2NN=C(C2)C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 JMOMUZIAYPUPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHZSPVBHSKKXKN-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound ClC1=CC=CC(C2NN=C(C2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 FHZSPVBHSKKXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVSCAYFAWNRMNC-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1NN=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C1 WVSCAYFAWNRMNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROEXDJSSGQFSFZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(4-chlorophenyl)-n-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(F)F)=CC=C1NC(=O)N1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 ROEXDJSSGQFSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGSBEPXBAJNPA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2CCNN=2)=C1 VQGSBEPXBAJNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIMKVZXCIYQQN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound CC1CNN=C1C1=CC=CC(Br)=C1 CCIMKVZXCIYQQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGVCQDBJXDGOH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2CCNN=2)=C1 NOGVCQDBJXDGOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVMGFNPAQPFLJO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound CC1CNN=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 QVMGFNPAQPFLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKUSWJZOQZMJGC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound CC1CNN=C1C1=CC=C(Br)C=C1 VKUSWJZOQZMJGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SANFFIJFEIQNFW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(difluoromethyl)-2-isocyanatothiophene Chemical compound FC(F)C=1C(Cl)=CSC=1N=C=O SANFFIJFEIQNFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000411431 Anobium Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722823 Armadillidium Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000705174 Cestrus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500864 Costelytra Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000917109 Eriosoma Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241001049902 Kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238867 Latrodectus Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486437 Panolis Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497193 Phyllocoptruta Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000331493 Tristoma Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe pod¬ stawione ienylokarbamoilo-2-pirazoliny.Wiadomo, ze chlorofenylakarbamoilo-2-pirazoli- ny, np. l-(4-chloroienylokarbamoilo)-3-(4-chlorofe- nylo)-5-metylo i l-(4-chlorofenylokarbamoilo)-3,5- -bis-(4-ehloro-fenylo)-2-pirazolina wykazuja dziala¬ nie owadobójcze (opisy RFN DOS nr 2 304 584 i nr 2 529 689).Stwierdzono, ze nowe podstawione fenylokarba- moilo-2-pirazoliny o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik chlorowcoienylowy, R2 oznacza atom wodoru lub grupe chlorowcoalko¬ ksylowa lub chlorowcoalkilotio, R3 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe chlorowcoalkoksylowa lub chlorowcoalkilotio i R4 oznacza atom chlorow¬ ca, przy czym jeden z symboli R2 lub R3 ozna¬ cza grupe chlorowcoalkoksylowa lub chlorowcoal¬ kilotio, maja dzialanie owadobójcze.Nowe podstawione ienylokarbamoilo-2-pirazoliny o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje 2-pirazolin o wzorze 2, w którym R, R1 i R2 maja wyzej po¬ dane znaczenie z izocyjanianami fenylu o wzorze 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie wobec rozpuszczalnika.Nowe podstawione fenylokarbamoilo-2-pirazoliny niespodziewanie wykazuja znacznie lepsze dziala¬ nie owadobójcze niz znane chlorofenylokarbamo- ilo-2-pirazoliny o analogicznej budowie, takim sa- 30 mym kierunku dzialania wzbogacaja one zatem stan techniki.W przypadku stosowania 3-(4-chlorofenylo)-2- -pirazoliny i izocyjanianu 3-jednochlorodwufluoro- metoksy-4-chlorofenylu, jako zwiazków wyjscio¬ wych, przebieg reakcji mozna przedstawic poda¬ nym schematem.Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja ogól¬ nie wzory 2 i 3. Korzystnie oznaczaja w nich: R atom wodoru lub prosty lub rozgaleziony rod¬ nik alkilowy o 1—3 atomach wegla, zwlaszcza, metylowy, R1 atom wodoru lub rodnik fenylowy jedno- lub wielopodstawiony atomem chloru i/lub bromu, R2 atom wodoru lub grupe chlorowcoalko¬ ksylowa wzglednie chlorowcoalkilotio o 1—3 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym, zwlaszcza jed- noiluoro-, dwufluoro-, trójfluoro-, jednochlorodwu- fluoro-, dwuchlorojednofluoro-, jednochlorojedno- fluorometoksy- wzglednie -metylotio, ponadto 1,1,2,2-czteroiluoroetoksy wzglednie —" etylotio, R3 atom wodoru, chloru, bromu lub chlorowca lub grupe chlorowcoalkoksylowa wzglednie chlo¬ rowcoalkilotio o 1—3 atomach wegla i R4 atom chloru lub bromu.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe 2-pirazoliny o wzorze 2 sa czesciowo znane a nowe mozna wytworzyc wedlug sposobów podanych w litera¬ turze (opisy RFN DOS nr 2 304 584 i 2 529 689).Na przyklad stosuje ''sie: 3-(4-chlorofenylo)-2-pira- zoline, 3-(4-bromoienylo)-2-pirazoline, 3-(3-chloro- 107 500107 560 fenylo)-2-pirazoline, 3-(3-bromofenylo)-2-pirazoline, 3-(4-chlorofenylo)^l-metylo-2-pirazoline, 3-(4-bro- mofenylo)-4-metylo-2-pirazoline, 3-(3-chlorofenylo)- -4-metylo-2-pirazoline, 3-(3-bromofenylo)-4-metylo- -2-pirazoline, 3,5-bis-(4-chlorofenylo)-2-pirazoline, 5 3,5-bis-(4-bromofenylo)-2-pirazoline, 3,5-bis-(3-chlo- rofenylo)-2-pirazoline', 3,5-bis-(3-bromofenylo)-2-pi- razoline.Stosowane równiez jako zwiazki wyjsciowe izo¬ cyjaniany fenylu o wzorze 3 sa znane lub mozna 10 je wytworzyc sposobem podanym w literaturze, np. z odpowiednich anilin i fosgenu (belgijski .opis patentowy nr 746 566).Przykladami tych zwiazków sa: izocyjanian 3-jednofluorometoksyfenylu, 15 izocyjanian 3-dwufluorometoksyfenylu, izocyjanian 3-trójfluorometoksyfenylu, izocyjanian 3-jednochlorojednofluorometoksyfe- nylu-, izocyjanian 3-dwuchlorojednofluorometoksyfenylu, 20 izocyjanian 3-jednochlorodwufluorometoksyfenylu, izocyjanian 3-(l,l, 2,2-czterofluoroetoksy)-fenylu, izocyjanian 3-jednofluorometylotiofenylu, izocyjanian 3-dwufluorometylotiofenjdu,. izocyjanian 3-trójfluorometylotiofeinylu, 25 izocyjanian 3-jednochlorojednofluorometylotiofe- nylu, izocyjanian 3-dwuchlorojednofluorometylotiofe- nylu, izocyjanian 3-jednochlorodwufluoronietylotiofe- 30 nylu, izocyjanian 3-(l,l, 2,2-czterofluoroetylotiofenyIu, izocyjanian 4-jednofluorometoksyfenylu, izocyjanian 4-dwufluorometoksyfenylu, izocyjanian 4-trójfluorometoksyfenylu, ~~ 35 izocyjanian 4-jednochlorojednofluorometoksyfe- nylu, izocyjanian 4-dwuchlorojednofluorometoksyfenylu, izocyjanian 4-jednodwufluorometoksyfenylu, izocyjanian 4-(l,l, 2J2-czterofluoroetoksy)-fenylu, 40 izocyjanian 4-jednofruorometylotiofenylu, izocyjanian 4-dwufluorometylotiofenylu, izocyjanian 4-trójfluorometylotiofenylu, izocyjanian 4-jednochloroj ednofluorometylotiofe- nylu, ' 45 izocyjanian 4-dwuehlorojednofluorometylotiofenylu, izocyjanian 4-jednoehlorodwufluorometylotiofenylu, .. izocyjanian 4-(l,l, 2,2-czterofruoroetylotio)-fenylu, izocyjanian 3-chloro-4-jednofluorometoksyfenylu, izocyjanian 3-chloro-4-dwufluorometoksyfenylu, 50 izocyjanian 3^chloró-4-trójfluorometoksyfenylu, izocyjanian 3-chloro-4-jednochlorojednofluorome- toksyfenylu, izocyjanian 3-chloro-4-dwuchlorojednofluorometo- ksyfenylu, r ' 55 izocyjanian 3-chloro-4-jednochloroiluorometoksy- 1enylu, izocyjanian 3-chloro-4-(l,l, 2,2-czterofluoroetoksy)- -fenylu, izocyjanian 3-bromo-4-jednofluorometoksyfenylu, 60 izocyjanian 3-bromo-4-dwufluorometoksyfenylu, izocyjanian 3-bromo-4-trójiluorometoksyfenyru, — izocyjanian 3-bromo-4-trójfluorometoksyfenylu, izocyjanian 3-bromo-4-jednochlorojednoiluorome- toksyfenylu, 65 izocyjanian 3-bromoj4-dwuchlorojednofluorometo¬ ksyfenylu, izocyjanian 3-bromo-4-jednochlorodwufluorometo- ksyfenylu, izocyjanian 3-bromo-4-(l,l, 2,2-czterofluoroetoksy)- -fenylu, izocyjanian 3-chloro-4-jednofluorometylotiofenylu, izocyjanian 3-chloro-4-dwufluorometylotiofenylu, izocyjanian 3-chloro-4-trójfluorometylotiofenylu, izocyjanian 3-chloro-4-jednochlorojednofluorome- tylotiofenylu, izocyjanian 3-chloro-4-dwuchlorojednofluoromety- loticTfenylu, izocyjanian 3-chloro-4-jednochIorodwufluoromety- lotiofenylu, . izocyjanian 3-bromo-4-j ednofluorometylotiofenylu, izocyjanian 3-bromo-4-dwufluorometylotiofenylu, izocyjanian 3-bromo-4-trójfluorometylotiofenylu, izocyjanian 3-bromo-4-dwuchlorojednofluoromety- lotiofenylu, . izocyjanian 3-bromo-4-j ednochlorodwufluoromety- lotiofenylu, izocyjanian 3-bromo-4-(J,l, 2,2-czterofluoroetylo- tio)-fenylu. . Reakcje prowadzi sie w odpowiednich rozpusz¬ czalnikach lub rozcienczalnikach. Praktycznie moz¬ na stosowac wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloro¬ form, czterochlorek wegla, chlorobenzen lub etery, np. eter etylowy i butylowy, dioksan, ponadto ke¬ tony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizopro- pyloketon i metyloizobutyloketon, oprócz tego ni¬ tryle, np. aceto- i propionitryl.Reakcje mozna prowadzic w szerokim zakresie temperatur. Na ogól prowadzi sie w temperaturze 20—120ÓC, korzystnie S0—90°C.Reakcje prowadzi sie na ogól pod cisnieniem normalnym. Przy przeprowadzaniu sposobu wprowadza sie reagenty przewaznie w stosunku równowaznym.Nadmiar jednego lub drugiego reagenta nie daje istotnych korzysci. Reagenty laczy sie przewaznie w jednym z podanych rozpuszczalników i w celu przeprowadzenia reakcji miesza sie przez jedna lub kilka godzin w temperaturze podwyzszonej, nastepnie roztwór poreakcyjny chlodzi sie i wytra¬ cony zwiazek odsacza. Otrzymuje sie zwiazki w postaci krystalicznej i do ich charakterystyki slu¬ zy temperatura topnienia.Jak juz podano, otrzymane takim sposobem pod¬ stawione fenyloikarba!moilOH2-pirazoliny odznaczaja sie doskonalym dzialaniem owadobójczym. Dzia¬ laja one skutecznie na szkodniki roslin i w wete¬ rynarii na ektopasozyty takie jak pasozytujace larwy much. Niektóre zwiazki wykazuja równiez dzialanie grzybobójcze i bakteriobójcze.Substancje czynne dobrze tolerowane przez ro¬ sliny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych sluza do zwalczania szkodników zwierzat zwlasz¬ cza owadów wystepujacych w rolnictwie, lesnic¬ twie i przechowalnictwie, ochronie materialów i higienie. Dzialaja one na gatunki normalnie podat-107 560 ne 1. uodpornione oraz na wszystkie lub poszcze¬ gólne stadia rozwojowe.Do podanych szkodników naleza: z rzedu Izopoda np. Oniscus asellus, Armadilli- dium yulgare, Porcellio scaber, z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus; z rzedu Chipolda np. Geopohilus carpophagus; Scutigera spec; z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata; z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina; z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus; z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peripla- neta amaricana, Daucophaea madefae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migretoria migretorioides, Melanoplus dif- ferantiolis, Schistocarca gregoria; , z rzedu Dermaptera np. *Forficula suricularia; z rzedu Isoptera np. Reticulitarmes spp.; z rzedu Anoplura np. Phyllóxera vastatrix, Pam- phigus spiS., Fediculus humanus corporis, Haema- topinus spp., Linognathus"spp.; z rzedu Mellophaga np. Trichodectes spp., Dama- linea spp.; z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips fenoralis, Thrips tabaci; z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysder- cus intermadius, Fiesma auadrata, Cimex lectula- rius, Rhodnius {frolixus, Tristoma spp.; z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Be- misia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Bravicoryne brassicae, Gryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigarum, Hyalopterus arundinis, Maorosiphum avenae, My- zus spp., Phorodon hunruli, Rhopalosiphum padi, Empasca spp., Euscelis bilobatus, ^ Nephotettix cincticeps, (Lecanium corni, Saissetis oleae, Lao- delphex striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidictus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.; z rzedu Lepidoptera np. Pactinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobis brumata, Lithocol- letia blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella naculipennis, Malacosma neustria, Euproctis chry- sorrboea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Fe- litis spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphy- gma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flamas, Prodenia- litura, Spodoptera spp., Irichoplusia ni, Carpocapsa pomónella, Pieris spp., Chilo spp., Py- rausta nubilalis, Epliestia kuehniella, Galleria mel- lonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choris- toneura fumiferana, Clysia ambiaualla, Homona jpagnanima, Tortrixjviridana; z rzedu Colaoptera inp. Anobium punctaflum, Rhi- zopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthos- celides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotersa decenlineata, Phaedon cochlea- riae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocaphala, Epilachna yarivastis, Atomaria spp., Oryzaephilus sairinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceutborrhynchus assimilis, Hypera postlca, Der- mestes spp., Trogoderma spp., Anthremus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Melisethes aeneus, Ptónus spp., Niptus hololeucus, Gibbiunvpsylloides, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 65 Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphi- mellon solstitialis, Costelytra . zealandica; . z rzedu Hymenoptera np. Diproin spp., Hoplocam- pa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Ves- pa spp.; z rzedu Diptera np. Aades spp., Anopheles spp.r Culex spp., Drosophilla melangaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphira erythrocaphala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterabra spp., Gastroplnlus spp,.Hyppobosca spp., 'Stomoxys spp., Cestrus spp., Hy- poderma" spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia "spp., Pegomyia hyoscyami, Caratitis oapitata, Dacus oleae, Tipula paludosca;. z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ca¬ ratophyllus spp.; zrrzejdu Arachida np. Scorpio maurus, Latrodectus mactana; ^ z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Or- nithodoros spp., Derimanyasus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivera, Boophilus spp., Rhi- picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ix<^des spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sar- coptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle preparaty w postaci roztworów, emulsji, pro- szików zwdlzalnych, zawiesin, proszków, proszków pylistych, pianek, past, proszków rozpuszczalnych, granulatów, aerozoli, koncentratów zawiesinowo- emulsyjnych, * proszków do zaprawiania nasion^ wprowadzic do substancji naturalnych i sztucz¬ nych * impregnowanych substancja czynna, mikro- kapsulek w substancjach ^olimerycznych, otoczek nasion, do preparatów do odymien takich jak ladunki i swiece dymne, oraz* preparatów stoso¬ wanych w sposobie ULV.Preparaty te otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- nikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skro¬ plonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nos¬ nikami, ewentualnie stosujac substancje powierz¬ chniowo czynne takie jak emulgatory i/lub dys- pergatory i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna sto¬ sowac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za¬ sadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki/ aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifa¬ tyczne takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub ¦ glikol oraz ich etery~ i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykló- heksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, ta¬ kie jajt dwumetylofiormamid i sulfotlenek dwume- tylowy oraz wode; przy czym skroplonymi gazo¬ wymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, ( które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlopowcoweglpwodory oraz butan, propan,7 107 560 8 azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki sto¬ suje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, etapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wyso¬ kim stopniu' rozdrobnienia, tlenek glinu i krze¬ miany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly ta¬ kie jak kalcyt, marmur, pumeks, sapiolit, dolomit oiraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicz¬ nych i organicznych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu.Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylo poliglikolowe, alkilosulfonia- ny, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hy¬ drolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta¬ kie jak karboksymetyloceluloze, polimery natural¬ ne i syntetyczne, sproszkowane i mineralne lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, al¬ kohol poliwinylowy, polioctan winylu. .Mozna stosowac barwniki takie, jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barwniki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowe, metaloftalocyjaninowe i sub¬ stancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja przewaznie 0,1—95°/o ko¬ rzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnych.Substancje czynna' stosuje sie w postaci kon¬ centratów handlowych i/lub przygotowanych z nich preparatów roboczych.Zawartosc substancji czynnych w preparatach roboczych przygotowanych z koncentratów han¬ dlowych waha sie w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnych w preparatach roboczych mo¬ ze wynosic 0,0000001—100% wagowych, korzystnie 0,01—10% wagowych.Stosowanie prowadzi sie w sposób odpowiada¬ jacy postaci preparatu roboczego.'Stosowanie substancji czynnych w weterynarii odbywa sie w znany sposób na przyklad, przez zanurzanie, opryskiwanie, podlewanie i pudrowa¬ nie. ' " Przyklad I. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego. Celem, otrzymania odpowiedniego prepa¬ ratu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalni¬ ka i podana iloscia emulgatora i rozciencza sie koncentrat woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie liscie kapusty (Brassica oleracea) do "orosiania i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phaedon cochleariae). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc,, przy czym 100% oznacza, ze lar¬ wy zaczki zostaly zabite, a przez 0%, ze zadna Tirwa nie zostala zabita.W tablicy 1 podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obser¬ wacji i uzyskane wyniki.Tablica I (Owady szkodniki roslin) Testowanie larw Phaedon Substancje czynne zwiazek o wzorze 4 (znany) zwiazek o zworz 5 (znany) zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 Stezenie substancji czynnych w % 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 \ 1 Smiertelnosc w % po 4 dniach 100 0 .100 0 100 100 100 100 • ' 100 100 100 95 Przyklad II. Testowanie Laphygma.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetylofor- mamidu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alki- loarylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalni¬ ka i podana iloscia emulgatora, po czym koncen¬ trat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie do orosienia liscie bawelny (Gossy- pium hirsutum) i obsadza gasienicami Laphygma exiqua.Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a 0%, ze zadna gasienica nie zostala . zabita.W tablicy II podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad III. Testowanie pasozytujacych larw much., Emulgator: Sfi czesci wagowych' polieteru gliko¬ lu modyfikowanego olejem rycynowym.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 20 czesci wagowych substancji czynnej z podana iloscia emulgatora, po czym otrzymana mieszanine rozciencza sie wo¬ da do zadanego stezenia.Do probówki, zaopatrzonej w korek z waty, zawierajacej okolo 3 ml 20%-owej zawiesiny wod¬ nej sproszkowanego zóltka jajka wprowadza sie okolo 20 larw Lucilia cuprina. Do zawiesiny wpro¬ wadza sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej.Po 24 godzinach oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zo¬ staly zabite, a 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy III podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych oraz uzyskane-wyniki. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 609 107 560 10 Tablica II V.Owady szkodniki roslin Testowanie Laphygma 1 | Substancja czynna zwiazek o wzorze 5 (znany) 1 zwiazek o wzorze 10 ' zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 Stezenie substancji czynnych w % 04 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0501 0,001 0,1 0,01 0,001 i 0,1 . 0,01 0,001 ¦ 0,1 0,01 n 0,001 | Smiertelnosc w % po 4 dniach 100 80 0 100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100 80 100 ioo 100 | 10 15 2, godziny w temperaturze 80°C.Po ochlodzeniu do temperatury pokojowej wy¬ traca sie produkt, który odsacza sie.Otrzymuje sie 8,5 g (39% wydajnosci teoretycz¬ nej) l-[3-chloro-4-jednochlorodwufluorometoksyfe- nylo)-karbamoilo]-3-(4-chlorofenylo)-2-pirazoliny, wzór 9, o temperaturze topnienia 161°C.Wedlug przykladów IV i V otrzymuje sie zwiazki podane w tablicach IV—VI; Wydajnosci nie oznaczono.Tablica IV Zwiazki o wzorze 18 25 Przyklad nr VI VII VIII IX X XI XII XIII R2 OCF2Cl SCF2C1 OCF3 H H SCF3 SCF3 OCF3 R3 Cl Cl Cl SCF3 OCF3 H Cl H Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 161 165 173 172 177 160 193 180 1 Tablica III Testowanie pasozytujacych larw much Substancja czynna 1 zwiazek 0 wzorze 6 I zwiazek 0 zworze 16 zwiazek 0 wzorze 15 ] zwiazek 0 wzorze 10 Stezenie substancji cSynnej w ppm 1000 300 100 1000 300 100 1000 100 1000 300 100 Dzialanie nisz¬ czace w % Luci- lia cuprina od¬ porna 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 30 35 40 Tablica V Zwiazki o wzorze 19 Przyklady wytwarzania.Przyklad IV. Do roztworu 8,74 g (0,03 mola) 3-(4-chlorofenylo)T5-(4-chlorofenylo)-2-pirazoiiny w 100 cm8 toluenu dodaje sie w temperaturze 50°C 5,55 g (0,03 mola) izocyjanianu 4-dwufluorometo- ksyfenylu w 20 cm3 toluenu i wsad miesza sie przez 2 godziny w temperaturze 80°C. Po ochlo¬ dzeniu wydziela sie wytracony produkt przez od¬ saczenie. Otrzymuje sie 5 g (35% wydajnosci teo- redycznej) l-(4-dwufluorometoksyfenylokarbamoi- lu)-3-(4-chlorofenylo)-5-(4-chlorofenylo)-2-pirazoliny, wzór 17, o temperaturze topnienia 174°C.Przyklad V. Do roztworu 9 g (0,05 mola) 3-(4'Chlorofenylo)-2-pirazoliny w 60 cm8 toluenu dodaje sie w temperaturze 60°C 127 g (0,05 mola) izocyjanianu 3-chloro-4-jednochlorodwuflu'orometo- ksyfenylu w 20 cm8 toluenu, wsad miesza sie przez 45 50 55 Przyklad nr XIV XV XVI XVII XVIII . XIX XX . xxi XXII XXIII R2 OCHF2 SCF2C1 ' OCF3 H H SCF3 OCF3 SCF8 OCHF2 OCF2—CHF2 R3 H Cl H OCF3 SCF3 H Cl Cl Cl H Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 150,5 180 127 128 155 15* 176 17« 174 ' 134 Tablica VI Zwiazki o wzorze 20 60 65 Przyklad nr XXIV XXV XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII R2 ÓCF2C1 OCHF2 SCF2C1 OCHF2 OCF3 H SCF2C1 OCF2—CF2H SCF3 OCHF2 R* Cl H Cl H H SCF3 Cl H Cl Cl R4 Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 127 130—131 158 157—138 159 140—241 173,5 187,5 151,5 . 150 |107 560 li Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- -czynne, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera fenylokarbamoilo-2-pirazoliny o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodo- 12 ru lub rodnik alkilowy, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik chlorowcofenylowy, R2 oznacza atom wodoru, grupe chlorowcoalkoksylowa lub chlorow- coalkilotio, Ra oznacza atom wodoru, chlorowca,, grupe chlorowcoalkoksylowa lub chlorowcoalkilotio i R4 oznacza atom chlorowca, przy czym jeden z symboli R2 lub R3 oznacza grupe chlorowcoalko¬ ksylowa lub chlorowcoalkilotio.107 560 N—N-CO-NH- R^ ^1-r2 Wzór 1 Wzór 5 N—NH Wzór 2 Wzór 3 R2 N—y-CO-NH-iQ-oc^ Wzór 6 -N-CO-NH r;:._// A A^ vX CL ^n- Wzór 4 N—Ni-CO-NH-^ V0CHF 2 Wzór 8 oJ~X- Cl N—N-CO-NHhQv-OCF3 Wzór 7 N—N-C0-NH-^V OCHF.Wzór 11 a- CL / \i~r°"NH w °cF2ci Wzór 9 N—N-CO-NH-^~\oCHR 2 i Wzór 12 N—N-CO-NhY^OCFo- / uurn CHF.Wzór 10 Ct N-—N-CO-NH-f 0CFoCL Wzór 13107 560 Br // N—N-CO-NH-C/ VSCF- Wzór 14 CH: // w N—N-C0-NH-<( V0CHF2 Wzór 17 - N—N-CO-NH^ \oCF= CH3 - Wzór 15 Cl-v N—N-CO-NH^ Vr2 <7 VCl Wzór 18 Wzór 16 Cl R-7 N—N-CO-NFH^JVr2 Wzór 19 4/ IN—N-C0-NFK^Vr2 CH, '3 Wzór 20 N—NH .0CF2CI chQJO +O-OU N—N-CO-NH 0CF2CL ^A ¦ci Schemat WZGraf. Z-d 2, — 749/80 — 90 Cena 45 il PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- -czynne, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera fenylokarbamoilo-2-pirazoliny o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodo- 12 ru lub rodnik alkilowy, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik chlorowcofenylowy, R2 oznacza atom wodoru, grupe chlorowcoalkoksylowa lub chlorow- coalkilotio, Ra oznacza atom wodoru, chlorowca,, grupe chlorowcoalkoksylowa lub chlorowcoalkilotio i R4 oznacza atom chlorowca, przy czym jeden z symboli R2 lub R3 oznacza grupe chlorowcoalko¬ ksylowa lub chlorowcoalkilotio.107 560 N—N-CO-NH- R^ ^1-r2 Wzór 1 Wzór 5 N—NH Wzór 2 Wzór 3 R2 N—y-CO-NH-iQ-oc^ Wzór 6 -N-CO-NH r;:._// A A^ vX CL ^n- Wzór 4 N—Ni-CO-NH-^ V0CHF 2 Wzór 8 oJ~X- Cl N—N-CO-NHhQv-OCF3 Wzór 7 N—N-C0-NH-^V OCHF. Wzór 11 a- CL / \i~r°"NH w °cF2ci Wzór 9 N—N-CO-NH-^~\oCHR 2 i Wzór 12 N—N-CO-NhY^OCFo- / uurn CHF. Wzór 10 Ct N-—N-CO-NH-f 0CFoCL Wzór 13107 560 Br // N—N-CO-NH-C/ VSCF- Wzór 14 CH: // w N—N-C0-NH-<( V0CHF2 Wzór 17 - N—N-CO-NH^ \oCF= CH3 - Wzór 15 Cl-v N—N-CO-NH^ Vr2 <7 VCl Wzór 18 Wzór 16 Cl R-7 N—N-CO-NFH^JVr2 Wzór 19 4/ IN—N-C0-NFK^Vr2 CH, '3 Wzór 20 N—NH .0CF2CI chQJO +O-OU N—N-CO-NH 0CF2CL ^A ¦ci Schemat WZGraf. Z-d 2, — 749/80 — 90 Cena 45 il PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772700289 DE2700289A1 (de) | 1977-01-05 | 1977-01-05 | Substituierte phenylcarbamoyl-2- pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL203784A1 PL203784A1 (pl) | 1978-09-25 |
PL107560B1 true PL107560B1 (pl) | 1980-02-29 |
Family
ID=5998172
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978203784A PL107560B1 (pl) | 1977-01-05 | 1978-01-03 | Srodek owadobojczy |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4140792A (pl) |
JP (1) | JPS6033391B2 (pl) |
AR (1) | AR219933A1 (pl) |
AT (1) | AT357371B (pl) |
AU (1) | AU511748B2 (pl) |
BE (1) | BE862663A (pl) |
BR (1) | BR7800037A (pl) |
CA (1) | CA1102815A (pl) |
CH (1) | CH634303A5 (pl) |
CS (1) | CS194194B2 (pl) |
DD (1) | DD134718A5 (pl) |
DE (1) | DE2700289A1 (pl) |
DK (1) | DK3278A (pl) |
EG (1) | EG13096A (pl) |
ES (1) | ES465760A1 (pl) |
FR (1) | FR2376849A1 (pl) |
GB (1) | GB1568003A (pl) |
GR (1) | GR66086B (pl) |
HU (1) | HU177942B (pl) |
IL (1) | IL53740A (pl) |
IT (1) | IT1092953B (pl) |
NL (1) | NL7800071A (pl) |
NZ (1) | NZ186096A (pl) |
PL (1) | PL107560B1 (pl) |
TR (1) | TR19564A (pl) |
ZA (1) | ZA7838B (pl) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL183400C (nl) * | 1976-01-09 | 1988-10-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van een insecticide preparaat dat een pyrazoline-verbinding bevat en werkwijze ter bereiding van een pyrazoline-verbinding met insecticide werking. |
DE3064749D1 (en) * | 1979-07-03 | 1983-10-13 | Duphar Int Res | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal composition on the basis of these new compounds |
US4407813A (en) * | 1981-02-17 | 1983-10-04 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Insecticidal pyrazoline derivatives and composition |
US4464386A (en) * | 1981-02-17 | 1984-08-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Insecticidal 3-difluoromethoxyphenyl-1-phenylcarbamoyl-2-pyrazolines |
GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
DE3264760D1 (en) * | 1981-05-12 | 1985-08-22 | Duphar Int Res | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
JPS588035A (ja) * | 1981-07-07 | 1983-01-18 | Nissan Chem Ind Ltd | ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体 |
US4663341A (en) | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
ZA851044B (en) * | 1984-02-16 | 1986-03-26 | Rohm & Haas | N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides processes for their production,insecticidal compositions containing them and methods for combatting insects |
US5256670A (en) * | 1990-12-10 | 1993-10-26 | Rohm And Haas Company | N-aryl-3-aryl-4-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrazole-1-carboxamides, insecticidal compositions containing such compounds and methods of controlling insects such compounds |
JPH05112556A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 殺虫性ピラゾリン類 |
JP7206063B2 (ja) * | 2018-07-09 | 2023-01-17 | 三菱重工業株式会社 | プラント運転方法、制御装置及びプログラム |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4010271A (en) * | 1972-02-09 | 1977-03-01 | U.S. Philips Corporation | Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity |
US3991073A (en) * | 1972-02-09 | 1976-11-09 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds having insecticidal activity |
NL158178B (nl) * | 1974-07-12 | 1978-10-16 | Philips Nv | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten die een pyrazolinederivaat bevatten, aldus verkregen gevormde preparaten, en werkwijze ter bereiding van pyrazolinederivaten met insekticide werking. |
-
1977
- 1977-01-05 DE DE19772700289 patent/DE2700289A1/de not_active Withdrawn
- 1977-12-15 US US05/861,042 patent/US4140792A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-22 NZ NZ186096A patent/NZ186096A/xx unknown
- 1977-12-30 CS CS779159A patent/CS194194B2/cs unknown
- 1977-12-30 GB GB54300/77A patent/GB1568003A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-01-01 CH CH1631677A patent/CH634303A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-03 NL NL7800071A patent/NL7800071A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-03 EG EG2/78A patent/EG13096A/xx active
- 1978-01-03 IL IL53740A patent/IL53740A/xx unknown
- 1978-01-03 PL PL1978203784A patent/PL107560B1/pl unknown
- 1978-01-03 DD DD78203081A patent/DD134718A5/xx unknown
- 1978-01-03 IT IT19009/78A patent/IT1092953B/it active
- 1978-01-03 GR GR55090A patent/GR66086B/el unknown
- 1978-01-04 BR BR7800037A patent/BR7800037A/pt unknown
- 1978-01-04 JP JP53000013A patent/JPS6033391B2/ja not_active Expired
- 1978-01-04 ES ES465760A patent/ES465760A1/es not_active Expired
- 1978-01-04 TR TR19564A patent/TR19564A/xx unknown
- 1978-01-04 AR AR270625A patent/AR219933A1/es active
- 1978-01-04 FR FR7800149A patent/FR2376849A1/fr active Granted
- 1978-01-04 DK DK3278A patent/DK3278A/da unknown
- 1978-01-04 CA CA294,314A patent/CA1102815A/en not_active Expired
- 1978-01-04 ZA ZA00780038A patent/ZA7838B/xx unknown
- 1978-01-04 AU AU32164/78A patent/AU511748B2/en not_active Expired
- 1978-01-05 BE BE184122A patent/BE862663A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-05 AT AT9378A patent/AT357371B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-05 HU HU78BA3615A patent/HU177942B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EG13096A (en) | 1981-12-31 |
TR19564A (tr) | 1979-07-01 |
AR219933A1 (es) | 1980-09-30 |
AU3216478A (en) | 1979-07-12 |
NZ186096A (en) | 1979-03-16 |
DE2700289A1 (de) | 1978-07-06 |
CH634303A5 (de) | 1983-01-31 |
JPS5384971A (en) | 1978-07-26 |
BR7800037A (pt) | 1978-08-15 |
AU511748B2 (en) | 1980-09-04 |
IL53740A (en) | 1981-01-30 |
HU177942B (en) | 1982-02-28 |
DK3278A (da) | 1978-07-06 |
ATA9378A (de) | 1979-11-15 |
ZA7838B (en) | 1978-11-29 |
AT357371B (de) | 1980-07-10 |
IL53740A0 (en) | 1978-04-30 |
IT7819009A0 (it) | 1978-01-03 |
CA1102815A (en) | 1981-06-09 |
CS194194B2 (en) | 1979-11-30 |
ES465760A1 (es) | 1978-09-16 |
JPS6033391B2 (ja) | 1985-08-02 |
GB1568003A (en) | 1980-05-21 |
DD134718A5 (de) | 1979-03-21 |
BE862663A (fr) | 1978-07-05 |
PL203784A1 (pl) | 1978-09-25 |
IT1092953B (it) | 1985-07-12 |
FR2376849B1 (pl) | 1984-01-27 |
NL7800071A (nl) | 1978-07-07 |
GR66086B (pl) | 1981-01-15 |
US4140792A (en) | 1979-02-20 |
FR2376849A1 (fr) | 1978-08-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4533676A (en) | 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
US4711905A (en) | 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
US4276310A (en) | Combating pests with N-(4-substituted-phenyl)-N'-(2-substituted-benzoyl)-thioureas | |
JPH0585548B2 (pl) | ||
PL107560B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
US4459304A (en) | Combating pests with 2-anilino-3,5-dinitro-benzotrifluorides | |
US4348394A (en) | Combating pests with substituted 3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazine-2,4-diones | |
US4774260A (en) | Novel benzoylurea pesticides | |
EP0276406A1 (de) | Substituierte 4-Amino-pyrimidine | |
CA1280764C (en) | Tetramethylcyclopropanecarboxylates | |
US4246276A (en) | Combating pests with 2,2-difluoro-5-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenylamino)-benzodioxoles | |
US4350640A (en) | Preparation of substituted (cyclo)alkanecarboxylic acid α-cyano-3-phenoxy-benzyl esters | |
HU202837B (en) | Insecticide, acaricide and larvicide compositions containing neofane analogues as active components and process for producing the active components | |
PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
US4228181A (en) | Combating pests with 3,3-dimethylindan-5-yl N-alkyl-carbamic acid esters | |
EP0004642A1 (de) | Neue Diarylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
PL112430B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of 1-aryloamino-2,4-dinitronaphthalenes | |
EP0642303B1 (de) | Substituierte 2-arylpyrrole | |
US4316912A (en) | Combating pests with 1,1-dimethyl-indan-4-yl N-alkyl-carbamic acid esters | |
EP0192150A2 (de) | 1-Acyl-1-phenyl-harnstoffe | |
DE4124151A1 (de) | Insektizide und akarizide pflanzenschutzmittel enthaltend substituierte 1,2,4-oxadiazolderivate | |
EP0273265A1 (de) | Substituierte N-Methylisoxazolidine | |
US4886823A (en) | Furazanylurea acaricides | |
US4080444A (en) | O-Alkyl-O-(N,N-dimethylformamidino)-phenylthionophosphonic acid diesters and method of combating arthropads | |
US4489088A (en) | N,N-Dimethyl O-(1-carbamoyl-pyrazol-5-yl) carbamates as pest-combating agents |