CS217991B2

CS217991B2 - Insecticide and acaricide means and method of making the active agent

Info

Publication number: CS217991B2
Application number: CS81993A
Authority: CS
Inventors: Albrecht Marhold; Klaus Naumann; Rainer Fuchs; Ingeborg Hammann; Wolfgang Behrenz; Bernhard Homeyer; Wilhelm Stendel
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1980-02-15
Filing date: 1981-02-11
Publication date: 1983-02-25
Also published as: ZA81960B; ES499416A0; EP0034731B1; ES8201524A1; JPS56128734A; HU186759B; JPS6320423B2; BR8100870A; GR72929B; DE3005722A1; EP0034731A3; AU6725681A; JPS6322037A; EP0034731A2; DE3172738D1; DK64281A; PT72457A; PT72457B

Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind (1) neue Trifluormethylbenzylester der Formel in welcher R, X, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung. Die neuen Trifluormethylbenzylester der Formel (I) zeichnen sich durch hohe pestizide, insbesondere insektizide und akarizide Wirksamkeit aus.

Description

Vynález se týká insekticidního a akaricidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové trifluormethylbenzylestery karboxylové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použití jako účinné složky insekticidních a akaricidních prostředků.The present invention relates to an insecticidal and acaricidal composition comprising, as active ingredient, new trifluoromethylbenzyl esters of a carboxylic acid. The invention further relates to a process for the preparation of these novel compounds and to their use as an active ingredient of insecticidal and acaricidal compositions.

Je již známo, že určité fluorbenzylestery, jako, například pentafluorbenzylester 3-cyklopropylidénmethyl- a 3-cyklobutylidenmethyl-2,2-dim.ethylcyklopropan-l-karboxylové kyseliny, mají insekticidní a akaricidní vlastnosti (srov. DOS 2 810 634).It is already known that certain fluorobenzyl esters, such as 3-cyclopropylidenemethyl- and 3-cyclobutylidenemethyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid pentafluorobenzyl ester, have insecticidal and acaricidal properties (cf. DOS 2 810 634).

Účinek těchto sloučenin však není, zejména při nižších koncentracích účinné látky a při nižších aplikovaných množstvích, vždy zcela postačující.However, the action of these compounds is not always entirely sufficient, especially at lower active compound concentrations and lower application rates.

Nyní byly nalezeny nové trifiuormethylbenzylestery karboxylové kyseliny obecného vzorce IWe have now found novel trifluoromethylbenzyl esters of the carboxylic acid of the formula I

v němžin which

R znamená zbytek vzorceR is a radical of formula

v němžin which

R1 znamená vodík, fluor, chlor nebo brom, aR 1 is hydrogen, fluoro, chloro or bromo, and

R2 znamená fluor, chlor nebo brom,R2 is fluoro, chloro or bromo,

X znamená halogen, m znamená číslo 1, 2 nebo 3 a n znamená číslo'· 0, 1, 2, 3 nebo 4, s tím, že součet m a n se pohybuje mezi 2 a 5, které se vyznačují vysokou insekticidní a akaricidní účinností.X is halogen, m is 1, 2 or 3 and n is 0, 1, 2, 3 or 4, the sum of m and n being between 2 and 5, which are characterized by high insecticidal and acaricidal activity.

Předmětem vynálezu je insekticidní a akaricidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako, účinnou složku obsahuje alespoň jeden trifluormethylbenzylester karbdxylové kyseliny obecného vzorce I.The subject of the invention is an insecticidal and acaricidal composition, characterized in that it contains at least one trifluoromethylbenzyl ester of the carboxylic acid of the general formula I as an active ingredient.

Dále je předmětem vynálezu způsob výroby nových sloučenin obecného vzorce I, který spočívá v tom, že se na karboxylové kyseliny obecného vzorce IIThe present invention further provides a process for the preparation of the novel compounds of formula (I), which comprises treating carboxylic acids of formula (II)

R—COOH , (II) v němžR = COOH, (II) wherein

R má shora uvedený význam, nebo na jejich reaktivní deriváty působí trifluormethylbenzylalkoholy obecného vzorce III vzorce lila, v němž Z znamená chlor nebo brom, nechají reagovat deriváty trifluormethyltoluenu obecného vzorce VR is as defined above, or their reactive derivatives are treated with trifluoromethylbenzyl alcohols of formula IIIa in which Z is chlorine or bromine and are reacted with trifluoromethyltoluene derivatives of formula V

(111} v němž(111} in which

X, m a n mají shora uvedené významy, nebo jejich reaktivními deriváty, popřípadě v přítomnosti činidel vázajících kyseliny a popřípadě v přítomnosti ředidel.X, m and n are as defined above, or reactive derivatives thereof, optionally in the presence of acid-binding agents and optionally in the presence of diluents.

Trifluormethylbenzylalkoholy a jejich reaktivní deriváty obecného vzorce lila v němžTrifluoromethylbenzyl alcohols and their reactive derivatives of the general formula IIIa in which:

X, m a n mají shora uvedené významy, s chlorem nebo bromem, popřípadě v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti katalyzátoru.X, m and n are as defined above, with chlorine or bromine, optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of a catalyst.

S překvapením vykazují sloučeniny vzorce I podle vynálezu značně vyšší insekticidní a akaricidní účinek než sloučeniny analogické struktury a stejného typu účinku, které jsou známé ze stavu techniky.Surprisingly, the compounds of the formula I according to the invention exhibit considerably higher insecticidal and acaricidal activity than compounds of analogous structure and the same type of action known in the art.

Ze sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné ty sloučeniny vzorce I, v němžOf the compounds of formula (I), those of formula (I) wherein

R znamená zbytek vzorceR is a radical of formula

CfcC'' (IIIá)CfcC '' (IIIa)

v němžin which

Z znamená hydroxyskupinu, chlor nebo brom,Z is hydroxy, chloro or bromo,

X znamená halogen, m znamená číslo 1, 2 nebo 3, a n znamená číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4, s tím, že součet m a n se pohybuje mezi 2 a 5, jsou novými sloučeninami.X is halogen, m is 1, 2 or 3, and n is 0, 1, 2, 3 or 4, with the sum of m and n being between 2 and 5, being novel compounds.

Nové sloučeniny obecného vzorce lila se vyrábějí tím, že seThe novel compounds of formula (IIIa) are prepared by:

a) za účelem výroby sloučenin obecného vzorce lila, v němž Z znamená hydroxyskupinu, nechají reagovat trifluormethylbenzenkarbonylderiváty obecného vzorce IV(a) reacting the trifluoromethylbenzenecarbonyl derivatives of the formula IV to produce compounds of formula IIIa in which Z is hydroxy;

ve kterémin which

R¹ znamená vodík, fluor, chlor nebo brom, aR ¹ is hydrogen, fluoro, chloro or bromo, and

R² znamená fluor, chlor nebo brom,R ² represents fluorine, chlorine or bromine,

X znamená fluor nebo chlor, m znamená číslo 1 nebo 2 a n znamená číslo 3 nebo 4.X is fluorine or chlorine, m is 1 or 2 and n is 3 or 4.

Při výhodném provedení způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu [varianta (a)] se nechají reagovat chloridy karboxylové kyseliny vzorce HaIn a preferred embodiment of the process for the preparation of the compounds of the formula I according to the invention [variant (a)], the carboxylic acid chlorides of the formula IIa are reacted.

R—CO—Cl , (Ha) v němžR = CO-Cl, (IIa) wherein

R má shora uvedený význam, s trifluormethylbenzylalkoholy vzorce III, popřípadě v přítomnosti činidel vázajících kyselinu a ředidel.R is as defined above, with trifluoromethylbenzyl alcohols of formula III, optionally in the presence of acid-binding agents and diluents.

Při dalším výhodném provedení postupu podle vynálezu [varianta (b)] se nechají reagovat soli karboxylové kyseliny vzorce libIn a further preferred embodiment of the process [variant (b)], the carboxylic acid salts of formula IIb are reacted

R—COOM⁺ , (lib) v němžR = COOM ⁺ , (lib) wherein

R má shora uvedený význam, a v němžR is as defined above, and wherein

X, m a n mají shora uvedené významy, aX, m and n are as defined above, and

Y znamená vodík, fluor nebo chlor, s natriumborhydridem nebo s lithiumaluminiumhydridem, popřípadě v přítomnosti ředidla, nebo seY is hydrogen, fluorine or chlorine, with sodium borohydride or lithium aluminum hydride, optionally in the presence of a diluent, or

b) za účelem výroby sloučenin obecného s(b) for the manufacture of compounds of general formula

GG

Μ+ znamená ekvivalent · alkalického kovu, kovu alkalické zeminy nebo amoniový ekvivalent, s trifluormethylbenzylhalogenidy shora uvedeného· vzorce lila, v němž Z znamená chlor nebo brom, jako reaktivními deriváty trifluormethylbenzylalkoholů vzorce III, popřípadě v přítomnosti činidel vázajících kyselinu a ředidel.+ Represents an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium equivalent, with the trifluoromethylbenzyl halides of the above formula IIIa in which Z is chlorine or bromine, as reactive derivatives of trifluoromethylbenzyl alcohols of formula III, optionally in the presence of acid binders and diluents.

Použije-li se jako výchozích látek při po stupu podle vynálezu podle varianty a) například chloridu 3-( 2,2-dichlorvinylj- 2,2-dimethylcyklopropan-l-karboxylové kyseliny a 4-trifluormethyl-2,3,5,6--etrafluorbenzylalkoholu a při variantě b] draselné soli 2,.2,3,3-tetramethylcyklopropan-l-karbox.ylové . kyseliny a 3-trifluormethyl-2,4,5,6-tetrafluorbenzylchloridu, potom lze reakce těchto sloučenin znázornit následujícími reakčními schématy:For example, 3- (2,2-dichlorvinyl) -2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid chloride and 4-trifluoromethyl-2,3,5,6- In the case of variant b) of the potassium salt of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylic acid and 3-trifluoromethyl-2,4,5,6-tetrafluorobenzyl chloride, the reactions of these compounds can be illustrated by the following reactions: schematics:

Karboxylové kyseliny používané jako výr chozí látky jsou definovány vzorcem II, odpovídající chloridy kyseliny vzorcem Ha a soli vzorcem lib.The carboxylic acids used as the starting material are defined by formula II, the corresponding acid chlorides by formula IIa and salts by formula IIb.

V těchto sloučeninách má symbol R výhodně stejný význam jaký byl uveden shora pro výhodné významy symbolu R ve sloučeninách vzorce I.In these compounds, R preferably has the same meaning as given above for the preferred meanings of R in the compounds of Formula I.

Karboxylové kyseliny obecného vzorce II, popřípadě jejich reaktivní deriváty, jako chloridy kyseliny, soli a estery jsou známé (srov. americký patentový spis č. 3 996 244, 4 157 447, 3 962 458, 3 835 176; britský patentový spis 1 413 491 a 2 000 764).The carboxylic acids of the formula II or their reactive derivatives, such as acid chlorides, salts and esters, are known (cf. U.S. Patent Nos. 3,996,244, 4,157,447, 3,962,458, 3,835,176; British Patent 1,413,491). and 2,000,764).

Jako příklady karboxylových kyselin vzorce II, popřípadě odpovídajících chloridů kyseliny vzorce Ila a solí vzorce lib lze uvést:Examples of carboxylic acids of formula II, of the corresponding acid chlorides of formula IIa and salts of formula IIb include:

3- (2,2-dichlorvmyl-,3- (2,2-dichloromethyl-),

3- (2,2-dif luorvinyl)3- (2,2-difluorinyl)

3- (2,2-·-!^™!^^)-2,2-dimethylcyklopropan-l-karbaxylovou kyselinu, odpovídající chloridy kyseliny, jakož i sodné, draselné a amoniové soli;3- (2,2- t -butyl) -2,2-dimethylcyclopropane-1-carbaxylic acid, corresponding acid chlorides as well as sodium, potassium and ammonium salts;

Trifluormethylbenzylalkoholy, popřípadě jejich reaktivní deriváty, které se dále používají jako výchozí látky, jsou definovány vzorcem III, popřípadě vzorcem lila. V těchto vzorcích mají symboly X, m a n výhodně stejné významy, jako byly definovány pro tyto symboly shora jako výhodné u sloučenin obecného vzorce I, aThe trifluoromethylbenzyl alcohols or their reactive derivatives which are further used as starting materials are defined by formula III or formula IIIa. In these formulas, X, m and n preferably have the same meanings as defined above for these compounds as preferred for compounds of Formula I, and

Z znamená výhodně hydroxyskupinu nebo chlor.Z is preferably hydroxy or chloro.

Jako příklady lze uvést:Examples include:

3- trifluormethyl~2,4,5,6--tetrafluorbenzyl· alkohol,3-Trifluoromethyl-2,4,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol

2-trifluormethyl-3,4,5,6-tetrafluorbenzylalkohol,2-Trifluoromethyl-3,4,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol

4ltrifluoгmethyl-2,3,5,6-tetrafluorbenzy^ alkohol,4-Trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol

4- trifluormethyll2,3,5,6-letrachlorbenzylchlorid,4-Trifluoromethyl-2,3,5,6-letrachlorobenzyl chloride

3ltrifluorInethyl-2_?4,5,6-tetrachloгbenzyll chlorid a3-Trifluoromethyl-2 _? 4,5,6-tetrachlorobenzyll chloride a

2-trifluormethyl-3,4,5,6-tetrachlorbenzylchlorid.2-Trifluoromethyl-3,4,5,6-tetrachlorobenzyl chloride.

Nové trifluormethylbenzylalkoholy obecného vzorce lila se získají shora uvedeným postupem (varianta a) tím, že se trifluormethylbenzenkarbonylderiváty obecného· vzorce IV uvedeného shora, jako například 2- nebo 4-trifluormethyltetrafluorbenzoyl· -fluorid nebo -chlorid nebo 2- nebo 4-trinucrmethyltetraffluoirbenzaldehyd, nechá reagovat například s natriumborhydridem, popřípadě v přítomnosti ředidla, jako například isopropanolu, tetrahydrofuranu nebo dioxanu, při teplotách mezi 10 a 100 °C.The novel trifluoromethylbenzyl alcohols of formula IIIa are obtained by the above process (variant a) by reacting the trifluoromethylbenzenecarbonyl derivatives of the formula IV above, such as 2- or 4-trifluoromethyltetrafluorobenzoyl-fluoride or chloride or 2- or 4-trinucromethyltetraffluorobenzaldehyde, for example with sodium borohydride, optionally in the presence of a diluent, such as isopropanol, tetrahydrofuran or dioxane, at temperatures between 10 and 100 ° C.

Reakční směs se po ukončení reakce zředí ledovou vodou a okyselí se. Potom se extrahuje rozpouštědlem, které není mísitelné s vodou, jako například methylenchloridem, extrakt se vysuší, zfiltruje a destiluje.After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ice water and acidified. It is then extracted with a water-miscible solvent such as methylene chloride, dried, filtered and distilled.

Nové trifluormtthylbenzylhalogenidy obecného vzorce lila, tj. chloridy, popřípadě bromidy, se získají tím, jak popsáno shora pod variantou b) tím, že se deriváty trifluormethyltoluenu shora uvedeného obecného vzorce V, jako například 4-trifluormethyl-3-chlortoluen, nechá reagovat s chlorem, popřípadě s bromem, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, jako například sirníku železnatého, a výhodně bez použití ředidla při teplotách mezi 20 a 150 °C, výhodně mezi 50 a 120 '°C, a produkty se izolují destilací.The novel trifluoromethylbenzyl halides of formula IIIa, i.e. the chlorides or bromides, are obtained as described above under variant b) by reacting the trifluoromethyltoluene derivatives of the above formula V, such as 4-trifluoromethyl-3-chlorotoluene, with chlorine. optionally with bromine, optionally in the presence of a catalyst such as ferrous sulfide, and preferably without the use of a diluent at temperatures between 20 and 150 ° C, preferably between 50 and 120 ° C, and the products isolated by distillation.

Postup podle vynálezu k výrobě sloučenin obecného vzorce I popsaný shora se provádí popřípadě za použití ředidel. Jako ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží zejména alifatické a aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbezen a o-dichlorbenzen, ethery, jako diethylether a dibutylether, glykoldimethy lether a diglykoldimethylether, tetrahydrofuran a dioxan,The process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula I described above is carried out optionally using diluents. Virtually all inert organic solvents are suitable as diluents. These include, in particular, aliphatic and aromatic or halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, petrol, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobezene and o-dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane,

Příklad 1 ketony, jako aceton, methylethylketon, methyllsop'r'<opyllketo.n .a methylisobutylketon, estery, jako methylester a ethylester . octové kyseliny, nitrily, jako například acetonitril a propionitril, amidy, jako například dimethylformamid, dimethylacetamid a N-methylpyrrolídon, jakož i dimethylsulfoxid, tetramethylensulfon a hexamethyltriamid fosforečné kyseliny.Example 1 ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, esters such as methyl ester and ethyl ester. acetic acids, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, as well as dimethyl sulfoxide, tetramethylenesulfone and hexamethyltriophosphoric triamide.

Jako činidla vázající kyseliny se mohou používat všechna obvyklá činidla k vázání kyselin. Uvést nutno zvláště uhličitany a alkoxidy alkalických kovů, jako' uhličitan sodný a uhličitan draselný, methoxid, popřípadě ethoxid sodný a draselný, dále alifatické, aromatické nebo heterocyklické aminy, například triethylamin, trimethylamin, dimethylanilin, dimethylbenzylamin, diazabicykloundecen, tttramtthyltthyltnt diamin .a pyridin.All conventional acid-binding agents can be used as acid-binding agents. Particular mention should be made of alkali metal carbonates and alkoxides, such as sodium carbonate and potassium carbonate, sodium and potassium ethoxide and, optionally, sodium and potassium ethoxide, and also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines, for example triethylamine, trimethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine, diazabicycloundecene.

Reakční teplota se může pohybovat v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 150 ' °C, výhodně při 20 až 100 °C.The reaction temperature can be varied within a wide range. In general, the reaction is carried out at temperatures between 0 and 150 ° C, preferably at 20 to 100 ° C.

Postup podle vynálezu se obecně provádí při atmosférickém tlaku.The process according to the invention is generally carried out at atmospheric pressure.

Při provádění postupu podle vynálezu se výchozí látky používají obvykle v ekvimolárním množství. Nadbytek jedné nebo druhé reakční složky nepřináší žádné podstatné výhody. Při variantě aj postupu podle vynálezu se při výhodném provedení složky zahřívají až do ukončení vývinu plynu a produkt se potom izoluje destilací ve vysokém vakuu.In carrying out the process of the invention, the starting materials are usually used in equimolar amounts. Excess of one or the other reactant does not bring any significant advantages. In a variant and process according to the invention, the components are preferably heated until gas evolution is complete and the product is then isolated by distillation under high vacuum.

Varianta b) . postupu podle vynálezu se provádí způsobem popsaným v „Synthesis” 1975, str. 805. . Za úelem zpracování se reakční směs zahustí a protřepává se se zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a diethyletherem. Etherická fáze se zahustí a zbytek se za účelem izolace produktu destiluje ve vysokém vakuu.Option b). The process according to the invention is carried out as described in "Synthesis" 1975, p. For working-up, the reaction mixture is concentrated and shaken with dilute hydrochloric acid and diethyl ether. The ether phase is concentrated and the residue is distilled under high vacuum to isolate the product.

Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:Examples illustrating the method of production of active ingredients:

0,1 molu chloridu 3t(.2,2-dichlorvinyl )-2,2-dimethylcyklopropan-l-karboxylové kyseliny a 0,1 molu 4-trifluormethylt2,3,5,6t0.1 mol of 3t (.2,2-dichlorvinyl) -2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid chloride and 0.1 mol of 4-trifluoromethylt2,3,5,6t

-tetrafluorbenzylalkoholu se společně zahřívá na teplotu 100 °C. Po ukončení vývinu plynu se zbytek destiluje ve vysokém vakuu.-tetrafluorobenzyl alcohol is heated together to 100 ° C. After gas evolution had ceased, the residue was distilled under high vacuum.

Teplota varu: 150 °C/15 Pa.Boiling point: 150 ° C / 15 Pa.

Příklad 2Example 2

Cl ClCl Cl

0,1 molu draselné soli 3-(2,2-dichlorvinyl ) -2,2-dimethylcyklopropan-l-karba xylové kyseliny a 0,1 molu 4-trifluormethyl-2,3,5,64etrachlorrenzylchloridu se zahřívá ve 100 ml acetonitrilu po přídavku 5 ml tetramethylethylendiaminu 15 hodin na teplotu 70 °C. Reakční směs se zahustí a extrahuje se zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a diethyletherem. Ether.ická fáze se zahustí a zbytek se destiluje v límcové baňce.0.1 mole of 3- (2,2-dichlorvinyl) -2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid potassium salt and 0,1 mole of 4-trifluoromethyl-2,3,5,64-tetrachloro-benzyl chloride are heated in 100 ml of acetonitrile 5 ml of tetramethylethylenediamine was added at 70 ° C for 15 hours. The reaction mixture was concentrated and extracted with dilute hydrochloric acid and diethyl ether. The ether phase is concentrated and the residue is distilled in a flask.

Teplota varu: 200 °C/15 Pa.Boiling point: 200 ° C / 15 Pa.

Analogicky podle shora popsaných variant postupu se mohou vyrobit dále uvedené sloučeniny:The following compounds can be prepared analogously to the above-described process variants:

Teplota varu: 200 °C/15 Pa.Boiling point: 200 ° C / 15 Pa.

Teplota varu: 160°C/15 Pa.Boiling point: 160 ° C / 15 Pa.

Příklady ilustrující způsob výroby výchozích látek:Examples illustrating the method of production of starting materials:

Příklad aExample a

Cl Cl ct-cH₂-(j>-^CfiCl Cl ct-cH ₂ - (j - ^Cf i

Předloží se 350 g 2-chlor-4-methylbenzotrifluoridu a 3 g sirníku železnatého při teplotě 50 °C a zavádí se chlor. Se stoupající spotřebou chloru se teplota postupně zvyšuje až na 120°0. Při hmotnosti reakčního produktu 520 g se provede destilace. Získá se 2.50 g 4-trifluormeehyl-2,3,5,6-tetrachlorbenzylchloridu o teplotě varu 110 až 112° Celsia/15 Pa.350 g of 2-chloro-4-methylbenzotrifluoride and 3 g of ferrous sulfide are introduced at 50 DEG C. and chlorine is introduced. With increasing chlorine consumption, the temperature gradually increases up to 120 ° 0. The weight of the reaction product was 520 g. 2.50 g of 4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrachlorobenzyl chloride having a boiling point of 110 DEG to 112 DEG C./15 mbar are obtained.

Analogickým způsobem se získají následující sloučeniny:The following compounds are obtained in an analogous manner:

Cl ClCl Cl

Účinné látky mají · dobrou snášitelnost pro rostliny a příznivou toxicitu pro teplokrevné, a hodí se k hubení škůdců, zejména hmyzu a sviluškovltých v zemědělství, lesním hospodářství, při ochraně zásob a materiálů, jakož i v oblasti hygieny. Zmíněné látky jsou účinné proti normálně citlivým i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotlivým vývojovým, stadiím škůdců. K výše zmíněným škůdcům patří:The active substances have good plant compatibility and favorable warm-blooded toxicity and are suitable for controlling pests, especially insects and spider mites in agriculture, forestry, stock and material protection, as well as hygiene. They are effective against normally susceptible and resistant species as well as against all or only individual developmental stages of pests. The above mentioned pests include:

z řádu stejnonožců (Isopoda) například stínka zední (Oniscus acellus), svinka obecná (Armadillidium vulgare), stínka obecná (Porcellio scaber);from the order of the Isopods, for example Oniscus acellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber;

z třídy mnohonožek (Diplopoda) například mnohonožka slepá (Blaniulus guttulatus);from the class of the Diplopoda, for example, the Blaniulus guttulatus;

z třídy stonožek (Chilopoda) například zemivka ÍGeophilus carpophagus), strašník (Scutigera spec.);from the class of the centipedes (Chilopoda), for example the earthworm (Geophilus carpophagus), the scarlet (Scutigera spec.);

z třídy stonoženek (Symphyla) napříkladfrom the centipede class (Symphyla) for example

Scutigerella imm-aculata;Scutigerella immaculata;

z řádu šupinušek (Thysanura) například rybenka domácí (Lepisma saccharlna);from the order of the Thysanura, for example Lepisma saccharlna;

z řádu chvostoskoků (Collembola) např. larvěnka -obecná (Onychiurus armatus);from the order of the Collembola, for example Onychiurus armatus;

z -řádu rovnokřídlých ' (Orthoptera) např. šváb obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta americana), Leucophae-a maderae, rus domácí (Blattella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus), krtonožka (Gryllotalpa spec.), saranče stěhovavá (Locusta migratoria migr-atorioides),from the order of the Orthoptera, for example, the cockroach (Blatta orientalis), the cockroach (Periplaneta americana), Leucophae-a maderae, the Russian cockroach (Blattella germanica), the Cricket (Acheta domesticus), the Gryllotalpa spec. Locusta migratoria migr-atorioides,

Melanopl-us differentialts, saranče pustinná (Schistocerca gregaria);Melanoplus differentialts, Schistocerca gregaria;

z řádu škvorů (Dermaptera) například škvor obecný (Forficula auricularia);from the order of the Dermaptera, for example Forficula auricularia;

z řádu všekazů (Isoptera) například všekaz (Reticulitermes spec.);from the order of the Isoptera, for example, Reticulitermes spec.

z řádu vší (Ano-plura) například mšička (Phylloxera vastatrix), duitilk-a (Pemphigus spec.), veš šatní (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec., Linognathus spec.;from the order of the lice (Yes-plura), for example, aphid (Phylloxera vastatrix), duitilk-a (Pemphigus spec.), louse (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec., Linognathus spec .;

z rádu všenek (Mallopha-ga) například všenka (Trichodectes spec.), Damalinea spec.;from the order of the Mallopha-ga, for example, Trichodectes spec., Damalinea spec .;

z řádu třásnokřídlých (Thysanoptera)- např. třásněnka hnědonohá (Hercinothrips femorali-s), třásněnka zahradní (Thrips tabaci);from the order of the Thysanoptera, for example, Hercinothrips femorali-s, Thrips tabaci;

z řádu ploštic (Hetero-pter-a) například kněžice (Eurygaster spec.), Dysdercus intermedius, sítěnka řepná (Piesma quadrata), štěnice domácí (Cimex lectularius), Rho-dnius prolixus, Triatoma spec.;from the order of the Hetero-pter-a, for example, Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodenus prolixus, Triatoma spec .;

z řádu stejnokřídlých (Homoptera), např. molice zelná (Aleurodes brassicae), Bemi-sia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum)', mšice bavlníková (Aphis gossypii), mšice -zelná - (Brevicoryne -brassicae), ¹ mšice rybízová(Cryptomyzus ribis), mšice maková (Doralis fabae), mšice jabloňová - (Doralis pomi), vlnatka krvavá - (Eriosoma lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinis), Macros-iphum - avenae,from the order of the Homoptera, for example Aleurodes brassicae, Bemiia tabaci, Greenland whit (Trialeurodes vaporariorum), Aphis gossypii, Brevicoryne-brassicae, ¹ currant aphid Cryptomyzus ribis), poppy aphid (Doralis fabae), apple aphid (Doralis pomi), bloody aphid (Eriosoma lanigerum), aphid (Hyalopterus arundinis), Macros-iphum - avenae,

Myzus - spec., mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice -střemchová (Rhopalosiphum padi), pidikřísek (Empoasca spec.), křísek (Euscelis bilobatus),Myzus - spec., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spec., Euscelis bilobatus,

Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, puklice (Saissetia oleae), Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Ao-nidieUa aurantii, štítenka břečťanová (Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec.), mera (Psylla spec.);Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidia aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec., Mera (Psylla spec.);

z řádu motýlů (Lepidoptera) napříkladfrom the order of the butterflies (Lepidoptera) for example

Pectino-phora gossypiella, pídalka tmavoskvrnáč (Bupalus piniarius),Pectino-phora gossypiella, Bupalus piniarius,

Cheimatobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový (Hyponomeuta padella), předivka polní (Plutella maculipennis), bourovec prstenčitý (Malacosoma neustria), bekyně pižmová (Euproctis chryso-rrhoea), bekyně (Lymantria spec.),Cheimatobia brumata, apple moth (Lithocolletis blancardella), apple moth (Hyponomeuta padella), field bitch (Plutella maculipennis), ringworm (Malacosoma neustria), musk moth (Euproctis chryso-rrhoeaia), spec.

Bucculatrix thurberiella, listovníček (Phyllocnistis citrella), osenice (Agrotis spec.), osenice (Euxoa -spec.),Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec., Euxoa -spec.

Feltia -spec.,Feltia -spec.,

Earias insulana, šedavka (Heliothis spec.), blýskavka červivcová - (Laphygma exigua), můra zelná (Mamesitr-a brassicae), můra sosnokaz (Panolis- flammeia),Earias insulana, Heliothis spec., Laphygma exigua, Mamesitr-a brassicae, Panolis flammeia,

Prodenia litura,Prodenia litura,

Spodoptera spec.,Spodoptera spec.,

Trichloplusia ni,Trichloplusia ni,

Ca-rpocapsa pomonella, bělásek (PPieris -spec.),Ca-rpocapsa pomonella, white (PPieris -spec.),

Chile -spec., zavíječ kukuřičný (Pyrausta nubilalis-), mol moučný (Ephestia kuhniella), zavíječ voskový (Gal-leňa měllonella), obaleč (Cacoecia podana),Chile -spec., Corn moth (Pyrausta nubilalis-), flour moth (Ephestia kuhniella), wax moth (Gal-leňa méllonella), carpet moth (Cacoecia podana),

Capua reticulana,Capua reticulana,

Chorisitoneura fumiferana,Chorisitoneura fumiferana,

Clysia ambiguella,Clysia ambiguella,

Homona magnanima, obaleč dubový (Tort-rix viridiana);Homona magnanima, Tortrix viridiana;

z řádu brouků (Coleoptera) například červotoč -proužkovaný (Ano-bium pu-ctatum), koirovník (Rhizopertha domini-ca ),from the order of the beetles (Coleoptera), for example, the woodworm (Ano-bium pu-ctatum), the koi (Rhizopertha domini-ca),

Bruohidius obtectus, zrnokaz (Acanthoscelides - obtectus), tesařík krokový (Hylotrupes bajulus), bázlivec -olšový (Agelastica alni), m-andělinka bramborová (Leptinotarsa decemlmeata.), mandelinka řeřišnicová (Phaedon cochleariae),Bruohidius obtectus, Acanthoscelides - obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlmeata, Phaedon cochleariae

Diabroitica spec., dřepčík -olejkový (Psylliodes chrys-scěphaia),Diabroitica spec., Psylliodes chrys-scěphaia,

Epilachna varivestis, maločlenec (Atomaria spec.), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), květopas (Anthonomuis spec.), pilous (Sitophilus -spec.), laiokonosěc rýhovaný (Otioř-rhynchus sulcatus),Epilachna varivestis, Atomaria spec., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomuis spec., Sitophilus -spec., Rhynchus sulcatus,

Cosmopolites sordidus, krytonosec - -šešulový - (Ceuthorrhynchus assimins),Cosmopolites sordidus, (Ceuthorrhynchus assimins),

Hypera poštica, kožojed (Dermesites spec.), ·Hypera postica (Dermesites spec.), ·

Trogodeirma spec., rušník (Anthrenus spec.), kožoijed (Atbagenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Piinus spec.), vrtavec plastnatý (Niptus hololeucus), Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agriotes spec.),Trogodeirma spec., Anthrenus spec., Atbagenus spec., Lyctus spec., Meligethes aeneus, Piinus spec., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides (Tribolium spec.), European darkling (Tenebrio molitor), Click beetle (Agriotes spec.),

Conoderus spec., chroust obecný (Melolontha melo-lonitha), chroustek letní (Amphimallon solstitialis),Conoderus spec., Common Cockchafer (Melolontha melo-lonitha), Common Cockchafer (Amphimallon solstitialis),

Costelyitra zealandioa;Costelyitra zealandioa;

z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) · např. hřebenule (Diprion spec.), pilatka (Hoplocampa spec.), mravenec (Lasluis spec.), Monomorium pharaonis, sršeň (Vesipa spec.);from the order of the Hymenoptera: e.g., crested diprion, hoplocampa, Lasluis, Monomorium pharaonis, vesipa;

z řádu dvoukřídlých (Dipter-a) například komár (Aedes spec.), anofeles (Anophele-s spec.), komár (Culex spec.), octomilka obecná (Drosophila melanogaster ), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučivka obecná (Calliphora erytihrocephala), bbiučivka (Lucilia spec.),from the order of the diptera (Diptera), for example, the mosquito (Aedes spec.), anofeles (Anophele-s spec.), mosquito (Culex spec.), fruit fly (Drosophila melanogaster), fly (Musea spec.), sunflower (Fannia spec.) .), Calliphora erytihrocephala, Lucilia spec.,

Chrysomyia spec., Cuterebra spec., střeček ( Castrophilus spec.), Hyppobosca spec., bodalka (Stomoxys spec.), střeček (Oestrus spec.), střeček (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.), Tannia spec., muchnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (Oscinella frit),Chrysomyia spec., Cuterebra spec., Hamster (Castrophilus spec.), Hyppobosca spec., Thistle (Stomoxys spec.), Hamster (Oestrus spec.), Hamster (Hypoderma spec.), Horsefly (Tabanus spec.), Tannia spec. , Garden Flycatcher (Bibio hortulanus), Barberry (Oscinella frit),

Phorbia spec., kvetilka řepná (Pegomyia hoyscyami), vrtule obecná (Ceratitis capitata),Phorbia spec., Beetweed (Pegomyia hoyscyami), Common Propeller (Ceratitis capitata),

Dacus oleae, tiplica bahenní (Tipula paludosa);Dacus oleae, Tipula paludosa;

z řádu Sipho.naptera například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.);from the order of the Sipho.naptera, for example, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spec.

z řádu Arachnida napříkladfrom the order of Arachnida, for example

Scorpio maurus, snovač.ka (Latrodectus mactans);Scorpio maurus, Latrodectus mactans;

z řádu roztočů (Acarina) například zákožka svrabová (Acarus širo), klíšťák (Argas spec.), Ornithodoros spec., čmelík kuří (Darmanyssus galllenae), vlnovník rybízový (Eríophyes ribís), Phyllocoptruta oleivora, klíšť (Boophilus spec.), piják (Rhipicephaius spec.), piják (Amblyomma spec.), Hyalomma spec., klíště (fxodes spec.), brašivka (Psoroptes spec.), strupovka (Chorioptes spec.), Sarcoptes spec., roztočík (Tarsonemus spec.), sviluška rybízová (Bryobia praetiosa), sviluška (Panonychus spec.), sviluška (Tetranychus spec.).from the order of the Acarina mites, for example Acarus broad, Argas spec., Ornithodoros spec., Darmanyssus galllenae, Eríophyes ribis, Boylus spec. (Rhipicephaius spec.), Drinker (Amblyomma spec.), Hyalomma spec., Tick (fxodes spec.), Saxifrage (Psoroptes spec.), Scab (Chorioptes spec.), Sarcoptes spec., Mites (Tarsonemus spec.), Spider mite currant (Bryobia praetiosa), spider mite (Panonychus spec.), spider mite (Tetranychus spec.).

Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako· jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako¹ jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo· za tepla.The active substances can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, natural and synthetic substances impregnated with the active compounds, small particles coated with polymeric substances and coatings for seeds, as well as formulations. with flammable additives such as ¹ are smoke cartridges, smoke jars, smoke spirals and the like, as well as compositions in the form of concentrates of the active substance for cold or hot mist dispersion.

Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky . s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími · se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově . aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěň-ovacích činidel. V případě použití vody plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo· methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako. cyklohexan nebo· parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako · butanol nebo· glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethyiformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako· halogenované uhlovodíky, ’ jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí 'v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillo-nit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro· přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako· emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylebQe-stery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory, například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.These compositions are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredient. with fillers, i.e. liquid solvents, liquefied gases present under pressure and / or solid carriers, optionally using surface treatment. active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. If water is used as filler, it is also possible to use, for example, organic solvents as co-solvents. Basically suitable liquid solvents are: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as. cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyiformamide and dimethylsulfoxide, and water. By liquefied gaseous fillers or carriers is meant those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, for example aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Suitable solid carriers are: natural stone meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic stone meal, such as highly disperse silica, alumina and silicates. Suitable solid carriers for the preparation of granulates are crushed and fractionated natural stone materials such as limestone, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material such as sawdust, coconut shells. nuts, corn sticks and tobacco stems. Suitable emulsifiers and / or foaming agents are non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene ethers of fatty alcohols, e.g. methylcellulose.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, . zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powders. granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate.

Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako· anorganické pigmenty, například kysličník železltý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a ' zinku.In addition, these compositions may contain coloring agents such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium dioxide and ferrocyanide blue, and organic dyes such as alizarin dyes and metallic azo-phthalocyanine dyes as well as trace elements such as iron, manganese, boron, copper salts. , cobalt, molybdenum and zinc.

Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 ^o/o hmotnostními, účinné látky.Formulations in general contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90 ^o / o by weight of active agent.

Účinné · látky podle vynálezu je možno používat ve formě obchodních preparátů nebo/a v aplikačních formách připravených z · těchto preparátů.The active compounds according to the invention can be used in the form of commercial preparations and / or in dosage forms prepared from these preparations.

Obsah účinné látky v aplikačních formách připravených z obchodních preparátů se může pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky v aplikačních formách se může pohybovat od 0,0000001 až do 100 ' , % hmotnostních, s výhodou od 0,0001 do 1 o/o hmotnostního.The content of active ingredient in dosage forms prepared from commercial preparations can vary within wide limits. The concentration of the active ingredient in the dosage forms may be from 0.0000001 to 100% by weight, preferably from 0.0001 to 10% by weight.

Aplikace se provádí běžným způsobem přizpůsobeným použité aplikační formě.The application is carried out in a conventional manner adapted to the application form used.

Při použití proti škůdcům v oblasti hygieny a proti skladištním škůdcům se účinné látky podle vynálezu ' vyznačují vynikajícím reziduálním účinkem na dřevě a hlíně a dobrou stabilitou vůči alkáliím na vápenných podkladech.When used against hygiene pests and storage pests, the active compounds according to the invention are distinguished by an excellent residual effect on wood and clay and good stability to alkali on lime substrates.

Účinné látky podle vynálezu jsou vhodné také k potírání ektoparazitů a endoparazitů ' v oblasti veterinární medicíny.The active compounds according to the invention are also suitable for combating ectoparasites and endoparasites in the veterinary field.

Aplikace účinných látek podle vynálezu se provádí ve veterinárním sektoru známým způsobem, jako orálně, ve formě například tablet, kapslí, nápojů, granulátů, dermálně použitím ve formě například lázní k ponořování (Dippen), postřiků (sprayů), koupelí (pour-on a spot-on], jakož i za použití pudrů a dále parenterálně ve formě například injekcí.The application of the active compounds according to the invention is carried out in the veterinary sector in a manner known per se, such as orally, in the form of, for example, tablets, capsules, beverages, granules, dermally using in the form of e.g. dippenes, sprays, pour-ons and spot-on] as well as using powders and further parenterally in the form of, for example, injections.

Biologickou účinnost prostředků podle vynálezu ilustrují, avšak nikterak neomezují, následující příklady:The following examples illustrate the biological efficacy of the compositions of the invention:

Příklad AExample A

Test na mšici broskvoňovou (Myzus persicae)Test for peach aphids (Myzus persicae)

Rozpouštědlo:Solvent:

díly hmotnostní acetonu.parts by weight of acetone.

Emulgátor:Emulsifier:

díl hmotnostní alkylarylpolyglykoletheru.part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Za účelem výroby vhodného účinného přípravku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To make a suitable active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with said amount of solvent and said amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Listy kapusty (Brassica oleracea), které jsou silně napadeny ' mšicí broskvoňovou (Myzus persicae], se ošetří ponořením do účinného přípravku žádané koncentrace.Leaves of cabbage (Brassica oleracea), which are strongly attacked by peach aphid (Myzus persicae), are treated by immersion in the active preparation of the desired concentration.

Po· , požadované době se určí mortalita v procentech. Přitom znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny mšice, zatímco 0 % znamená, že žádná mšice nebyla · usmrcena.Percent mortality is determined after the required time. 100% means that all aphids have been killed, while 0% means that no aphids have been killed.

Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu vyšší účinek než sloučeniny známé ze stavu techniky.In this test, the compounds of the invention show a higher effect than the compounds of the prior art.

Výsledky testu jsou patrny z následující tabulky A:The test results are shown in Table A below:

TABULKA АTABLE А

Účinné látkyActive substance

Koncentrace účinné látky v °/oConcentration of the active substance in ° / o

Mortalita v % po 1 dniMortality in% after 1 day

0,010.01

0,0010.001

0,010.01

0,0010.001

100 0100 0

100 0 (známá)100 0 (known)

0,010.01

0,0010.001

0,010.01

0,0010.001

100100 ALIGN!

0,010.01

0,0010.001

100100 ALIGN!

217391217391

Příklad ВExample В

Test na rezistentní kmen svilušky snovací (Tetranychus urticae)Test for resistant strain of spider mite (Tetranychus urticae)

Rozpouštědlo:Solvent:

díly hmotnostní acetonu.parts by weight of acetone.

Emulgátor:Emulsifier:

Za účelem výroby vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.In order to produce a suitable active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with said amount of solvent and said amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgariis), které jsou silně napadeny všemi vývojovými stadii svilušky snovací (Tetranychus urticae], se ponořením do účinného přípravku žádané koncentrace ošetří.Bean plants (Phaseolus vulgariis), which are strongly attacked by all developmental stages of the spider mite (Tetranychus urticae), are treated by immersion in the active preparation of the desired concentration.

Po požadované době se určí mortalita v °/o. Přitom znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny exempláře svislušky, zatímco 0 % znamená stav, kdy žádná ze svilušek nebyla usmrcena.After the required time, mortality in ° / o is determined. 100% means that all specimens of the vertigo have been killed, while 0% means that none of the spider mites have been killed.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce B:The test results are shown in Table B below:

TABULKA ВTABLE В

Účinné látky Koncentrace Mortalita v % účinné látky po 2 dnech v %Active substances Concentration Mortality in% of active substance after 2 days in%

0,1 0 (známá)0.1 0 (known)

0,1 1000,1 100

Příklad CExample C

Test mezní koncentrace — půdní hmyzLimit concentration test - soil insects

Pokusný hmyz:Experimental insects:

larvy květilky (Phoirbia antiqua) v půdě. Rozpouštědlo:larvae of a lark (Phoirbia antiqua) in soil. Solvent:

díly hmotnostní acetonu.parts by weight of acetone.

Emuligátor:Emulator:

díl hmotnostní alkylaryiipolyglykoletheru.part by weight of alkyl aryl polyglycol ether.

Za účelem výroby vhodného účinného přípravku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky S uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To make a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent, the said amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Účinný přípravek se důkladně smísí s půdou. Přitom nehraje koncentrace účinné látky v přípravku prakticky žádnou roli, roz hodující je ' samotné množství účinné látky na jednotku objemu · · půdy, které 'se udává v ppm ( = mg/litr). Půda se naplní do květináčů a ty . se ponechají -stát při . teplotě místnosti.The active product is thoroughly mixed with the soil. In this context, the concentration of active ingredient in the formulation has practically no role whatsoever, being the amount of active ingredient per unit volume of soil, which is given in ppm (= mg / liter). The soil is filled with pots and you. are allowed to stand at. room temperature.

Po 24 hodinách se do· ošetřené půdy přidají exempláře pokusného· hmyzu a . po dalších 2 až 7 dnech se ulrčí stupeň účinku účinné látky spočítáním · .mrtvých .a žijících exemplářů pokusného hmyzu v °/o. Stupeň účinku je 100 %, jestliže byly . usmrceny všechny exempláře pokusného hmyzu,. a 0 · procent, když přežívá stejně velký počet exemplářů pokusného hmyzu jako u neošetřené kontroly.After 24 hours, specimens and test insects were added to the treated soil. after a further 2 to 7 days, the degree of action of the active substance is determined by counting the dead and living specimens of the test insect in ° / o. The degree of effect is 100%, if any. all specimens of experimental insects killed. and 0 percent when the same number of test insect survives as in the untreated control.

Při tomto· testu vykazují sloučeniny podle vynálezu vyšší účinek ve srovnání Se sloučeninami známými ze . stavu . techniky:In this test, the compounds according to the invention show a higher effect compared to the compounds known from the prior art. condition. techniques:

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce C:The test results are shown in Table C below:

TABULKA CTABLE C

Test mezní koncentrace — půdní .hmyz (larvy kvěitilky (Phorbia antiqua)] v půděLimit concentration test - soil insects (Phorbia antiqua)] in soil

Účinné látky Mortalita · v % při koncentraci účinné látky 20 ppmActive substances Mortality in% at an active substance concentration of 20 ppm

100100 ALIGN!

100 díl hmotnostní alkylarylpolyglykoletheru.100 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Za účelem výroby vhodného· účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To produce a suitable active agent, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent, the said amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Příklad DExample D

Test mezní koncentrace — půdní hmyzLimit concentration test - soil insects

Pokusný hmyz:Experimental insects:

larvy Pšenice (Agrotís segetum) v půdě.larvae Wheat (Agrotis segetum) in soil.

Rozpouštědlo:Solvent:

díly hmotnostní acetonu.parts by weight of acetone.

Emulgátor:Emulsifier:

Účinný prostředek se důkladně ' smísí s půdou. ' Přitom ·nehraje koncentrace účinné látky v prostředku prakticky žádnou roli, rozhodující je samotné množství účinné látky na jednotku •objemu půdy, které se udává v pipm (= mg/litr). · Půda se naplní do květináčů ,a ty se ponechají stát při · teplotě místnosti.The active ingredient is intimately mixed with the soil. The concentration of the active ingredient in the composition plays virtually no role, the amount of active ingredient per unit volume of soil being given in pipm (= mg / liter) being decisive. The soil is filled into pots and allowed to stand at room temperature.

Po 24 hodinách se do ošetřené půdy přidají exempláře pokusného hmyzu a po dalších 2 až 7 dnech se v % určí účinnost účinné látky spočítáním mrtvých a žijících exem plářů pokusného hmyzu. Účinnost je 100 %, jestliže všechen pokusný hmyz byl usmrcen, a 0 %, když počet živých exemplářů pokusného hmyzu je přesně tak velký jako u neošetřené kontroly.After 24 hours, specimens of test insects were added to the treated soil and after a further 2 to 7 days the activity of the active compound was determined in% by counting the dead and living exemps of the test insects. The efficacy is 100% when all test insects have been killed and 0% when the number of live specimens is exactly as large as in the untreated control.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce D:The test results are shown in Table D below:

TABULKA DTABLE D

Test ·mezní koncentrace — půdní hmyz [larvy •osenice (Agrotis segetum) v půdě]Test · limit concentration - soil insects [larvae • Agrotis segetum]

Účinné látky Mortalita v % při koncentraci účinné látky 20 ppmActive substances Mortality in% at an active substance concentration of 20 ppm

o.^o-^c°-o. ^o - ^c ° - > A > A F F H₃c (známá)H ₃ c (known)

íooíoo

Cl Cl CCl Cl C

(známá) íoo ioo ( ± ] cis/trans 40/60(known) io10 (±) cis / trans 40/60

Příklad EExample E

LDioo-tes-tLD10-tes-t

Pokusný hmyz:Experimental insects:

šváb obecný (Blatta orientalis).Cockroach (Blatta orientalis).

Počet exemplářů pokusného hmyzu:Number of specimens:

10.10.

Rozpouštědlo:Solvent:

aceton.acetone.

díly hmotnoistní účinné látky se rozpustí v 1000 objemových dílech rozpouštědla. Takto získaný roztok se zředí dalším rozpouštědlem na požadovanou koncentraci.parts by weight of the active substance are dissolved in 1000 parts by volume of solvent. The solution thus obtained is diluted with additional solvent to the desired concentration.

2,5 ml roztoku účinné látky se pipetou odměří do Petriho misky. Na dně Petriho misky se nachází filtrační papír o průměru asiPipette 2.5 ml of the drug solution into a petri dish. At the bottom of the Petri dish there is a filter paper of about

9,5 cm. Petriho miska se ponechá otevřená tak dlouho, až se všechno rozpouštědlo odpaří. Vždy podle koncentrace účinné látky v roztoku je množství účinné látky na 1 m²filtračního' papíru různě vysoké. Potom se přidá uvedený počet exemplářů pokusného hmyzu a miska se přikryje skleněným víčkem.9,5 cm. Leave the petri dish open until all the solvent has evaporated. Depending on the concentration of the active substance in the solution, the amount of active substance per 1 m ^{2 of} filter paper is of varying amounts. The indicated number of specimens of test insects is then added and the dish is covered with a glass lid.

Stav pokusného hmyzu se kontroluje 3 dny po začátku pokusu. Určuje se mortalita v °/o. Přitom znamená 100 %, že byl veškerý pokusný hmyz usmrcen. 0 % znamená, že žádný z exemplárů pokusného hmyzu nebyl usmrcen.The condition of the test insects is checked 3 days after the start of the experiment. Mortality in ° / o is determined. 100% means that all experimental insects were killed. 0% means that none of the specimens of the test insects were killed.

Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.In this test, the compounds of the invention show a higher effect compared to the compounds known in the art.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce E:The test results are shown in Table E below:

TABULKA ETABLE E

LDioo-tesit (Blatta orientalis)LDioo-tesite (Blatta orientalis)

Účinné látky Koncentrace Mortalita v % účinné látky v roztoku v %Active substances Concentration Mortality in% of active substance in solution in%

[známá][known]

0,2 600,2 60

0,02 00,02 0

0,02 1000,02 100

P ř í k ' 1 a · d ' FExample '1 a · d' F

Test . na larvy PhaedonTest. on Phaedon larvae

Rozpouštědlo:Solvent:

díly 'hmotnostní acetonu.parts by weight of acetone.

Emulgátor:Emulsifier:

díl hmotnostní . alkylarylpolyglykoletheru.part by weight. alkylaryl polyglycol ether.

K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To obtain a suitable active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with said amount of solvent and said amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Listy kapusty (Bťassica · oleracea) se ošetří ponořením do účinného přípravku žádané koncentrace a obsadí larvami (Phaedon cochleariae), dokud jsou listy ještě vlhké.Cabbage leaves (Bassica oleracea) are treated by immersion in the active preparation of the desired concentration and occupied by larvae (Phaedon cochleariae) while the leaves are still wet.

Po požadované době se určí mortalita v °/o. Přitom znamená 100 % stav, kdy všechny exempláře hmyzu byly usmrceny a 0 % znamená, že žádný z exemplářů hmyzu nebyl usmrcen.After the required time, mortality in ° / o is determined. 100% means that all insect specimens have been killed and 0% means that none of the insect specimens have been killed.

Při tomto testu jsou účinné látky podle vynálezu účinnější, než látky známé ze stavu techniky.In this test, the active compounds according to the invention are more effective than those known in the art.

Výsledky testu jsou uvedeny v tabulce F:The test results are shown in Table F:

TABULKA FTABLE F

Test na larvy PhaedonPhaedon larvae test

Účinná látkaActive substance

Koncentrace Mortalita v % účinné látky po 3 dnech v %Concentration Mortality in% of active substance after 3 days in%

0,1 1000,1 100

0,01 1000,01 100

Claims

An insecticidal and acaricidal composition, characterized in that it contains at least one trifluoromethylbenzyl carboxylic acid ester of the general formula I-co-o-ch. 3 ^From where in

R is the radical of formula m 'is 1, 2 or. 3 and n are 0, 1, 2, 3 or 4, the sum of m and n being between 2 and 5.

2. A process for the preparation of an active ingredient according to claim 1, wherein the carboxylic acids of the formula II are reacted.

R = COOH, (II) wherein

R is as defined above, or a reactive derivative thereof, with the trifluoromethyldenzyl alcohols of formula III (X1 _and III) in which:

X, m and n are as defined above, or with their reactive derivatives, optionally in the presence of acid-binding agents and optionally in the presence of diluents.

in which

R ¹ is hydrogen, fluoro, chloro or bnom, and

R2 represents fluoro, chloro or bromo,

X is halogen,