SU424355A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU424355A3 SU424355A3 SU711726182A SU1726182A SU424355A3 SU 424355 A3 SU424355 A3 SU 424355A3 SU 711726182 A SU711726182 A SU 711726182A SU 1726182 A SU1726182 A SU 1726182A SU 424355 A3 SU424355 A3 SU 424355A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- theory
- compound
- substituted
- output
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5-БИСТРИФТОРМЕТИЛИМИНОПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛИДИНОВ
Изобретение относитс к новому способу получени нового класса биологически активных веществ. Предлагаетс способ получени 4,5-бистрифторметилиминопроизводных тиазолидинов общей формулы N-Cr -N-CF где Z - группа R-N- или группа R, R, R, R - водород, алкил, алкенил или алкинил с количеством углеродных атомов до 8, причем эти группы могут быть замещены галогеном, цианом, низшим алкокси-, алкилмеркаптогруппами, далее циклоалкил, который может быть замещен низшим алкилом , кроме того карбалкоксигруппа, далее аралкил с количеством углеродных атомов до 2 в алкильной части и арил с количеством углеродных атомов до 14 в циклической системе , причем арильные радикалы могут быть замещены галогеном, цианом, питрогруппой. низшим алкилом и галогенированным алкилом , низшей алкокси- и алкилмеркаптогруппой , далее п ти-семичленные гетероциклы или такие радикалы, которые могут образовывать с атомом азота тиазолидннового кольца п ти-семичленпые циклы, причем гетероциклы могут быть также аннелированы с бензольным кольцом, которое может быть также частично гидрировано, кроме того, гетероциклы могут быть замешены галогеном, цианом, нитрогруппой и низшим алкилом, который заключаетс в том, что соединение общей формулы где Z и R имеют указанное значение, подвергают взаимодействию с перфтор-2,5-диазагекса-2 .4-диеном формулы , F K-CF,
в присутствии (торводородного акцептора. В качестве фторводородного акцептора используют обычно фторид щелочного металла, нацример фторид цатри .
Процесс можно проводить при тсмасратур от -50 до -|-120°С. Целевой продукт шлдел ют известным способом.
Пр и м ер 1.
к 15 г (0,1 моль) 2-меркаптобензимидазола и 15 г фторида натри в 150 мл ацетонитрила с охлаждением (при 0°С) прикапывают 23 г (0,1 моль) перфтор-2,5-диазагекса-2,4-диена. Дополнительно размешивают в течение 2 час при комнатной температуре, смешивают реакционную смесь с 1 л воды и отфильтровывают. После перекристаллизации остатка из ацетона получают 31 г соединени приведенной формулы с т. пл. 201-202°С. Выход 92% «т теории.
П р и лт е р 2.
11 р и м е р 5.
S-p:K-Cr,,
,
N- -K-CF
Аналогично примеру 1 при применении Nфенил-К-метилтиомочевнны иолучают 30 г указанного соединени с т. пл. 168-IWC. Выход 80% теории.
Пример 6.
/i-T N-Q U30-C,,H7-K |
N---1 - CF
:г -( T-J
i-- ,/ - - /, I i
Аиалогпчно примеру I при применении ХД 1 3опропплтиомочевины получают соединение приведенной формул1 1 с т. lui. 45-46°С. Bi.iход 80% теории.
П ) и м е р 7.
с.-К-Сг,. ...,
К
pN-CF,,
HN
Аналогично примеру 1 при применении тиомочевины вместо 2-меркаптобензимидазола после разделени реакционной смеси с помоп№Ю 1 л воды получают 21 г 2-имиио-4,5-трифторметилиминотиазолидина с т. лл. 150°С (с разложением). Выход 80% теории.
Пример 3.
. ,
,,
Аиалогичио иримеру 1 при применении N11афтил-К- .метилтиомочев -1Ны получают соединение нриведенно формулы с т. ил. 190- 191 °С. Выход 81% теории
П р и м е р 8.
-p J-CFj
н.,с--ц
-«-CF..
Аналогично примеру 1 с ири.меиением ,Nэтилентиомочевины получают 23 г указаииого соединени с т. пл. 86-87°С (из смеси простого эфира и пентана). Выход 79% теории.
II ) и мер 4.
.,
Аналогично примеру 1 при иримеиении N,Nдифенилтиомочевипы получают 35 г указанного соединени с т. пл. 118 - (из мотлиола ). Выход 84% теории.
Аиалогичпо примеру 1 ири иримеиеппи -пиитрофеиил-К-метплтиомочевипы получают сосдинепие приведепной фор.мулы с т. ил. 174- -175°С. Выход 78% теории.
П р и м е р 9.
к-сг,
J, Ц
N-CF,
Аиалогпчно примеру 1 ири применении N- хлорфенил-Х-метилтиомочевины получают соединение приведенной формулы с т. ил. 212 213С. Выхо;1 77% теории. Пример 10 .S БС--Ц CF н,с-- к .. Аналогично примеру 1 при применении Ы,М-изопропилтиомочевины получают соединение приведенной формулы с т. пл. 45-46°С. Выход 80% теории. Предмет изобретени 1. Способ получени 4,5-бистрифторметилиминопроизводных тиазолидинов общей формулы -N-CF:, где Z - группа R-N- или группа R, R, R, R - водород, алкил, алкенил или алкинил с количеством углеродных атомов до 8, причем эти группы могут быть замещены галогеном, цианом, низшими алкокси- и алкилмеркаптогруппами, далее циклоалкил, который может быть замещен низшим алкилом , кроме того карбалоксигруппа, далее аралкил с количеством углеродных атомов до 2 в алкильной части и арил с количеством углеродных атомов до 14 в циклической системе , причем арильные радикалы могут быть замещены галогеном, цианом, нитрогруппой. низшим алкилом и галогенированным алкилом , низшей алкокси- и алкилмеркаптогруппой , далее п ти-семичленные гетероциклы или такие радикалы, которые могут образовывать с атомом азота тиазолидинового кольца п тисемичленные циклы, причем гетероциклы могут быть также аннелироваШ) с бензольным кольцом, которое может быть частично гидрировано, кроме того, гетероциклы могут быть замещены галогеном, цианом, нитрогруппой и низшим алкилом, отличающийс тем, что соединение общей формулы где Z и R имеют указанное значение, подвергают взаимодействию с перфтор-2,5-диазагекса-2 ,4-диеном формулы: , F -CF-, в присутствии фторводородного акцептора с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве фторводородного акцептора используют фторид щелочного металла, например фторид натри . 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при температуре от -50 до +120°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2062348A DE2062348C3 (de) | 1970-12-18 | 1970-12-18 | 43-Bis-trifluormethylimino-Derivate von Thiazolidinen und Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU424355A3 true SU424355A3 (ru) | 1974-04-15 |
Family
ID=5791369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU711726182A SU424355A3 (ru) | 1970-12-18 | 1971-12-14 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3895020A (ru) |
| JP (3) | JPS55385B1 (ru) |
| AT (1) | AT311339B (ru) |
| BE (1) | BE776908A (ru) |
| BR (1) | BR7108334D0 (ru) |
| CA (1) | CA976171A (ru) |
| CH (1) | CH559196A5 (ru) |
| CS (1) | CS167338B2 (ru) |
| DD (2) | DD102154A5 (ru) |
| DE (1) | DE2062348C3 (ru) |
| DK (1) | DK134754C (ru) |
| ES (1) | ES398068A1 (ru) |
| FR (1) | FR2118806A5 (ru) |
| GB (1) | GB1326853A (ru) |
| HU (2) | HU164362B (ru) |
| IL (1) | IL38366A (ru) |
| IT (1) | IT946219B (ru) |
| MY (1) | MY7700084A (ru) |
| NL (1) | NL176263C (ru) |
| PL (1) | PL83068B1 (ru) |
| RO (1) | RO68937A (ru) |
| SE (1) | SE386675B (ru) |
| SU (1) | SU424355A3 (ru) |
| TR (1) | TR17509A (ru) |
| YU (1) | YU34795B (ru) |
| ZA (1) | ZA718458B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2808227A1 (de) * | 1978-02-25 | 1979-09-06 | Bayer Ag | Trifluormethylimino-thiazolidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3810378A1 (de) * | 1988-03-26 | 1989-10-05 | Hoechst Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3345257A (en) * | 1962-01-19 | 1967-10-03 | Ciba Ltd | Method for combatting microorganisms |
-
1970
- 1970-12-18 DE DE2062348A patent/DE2062348C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-12-08 US US206158A patent/US3895020A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-09 CS CS8567A patent/CS167338B2/cs unknown
- 1971-12-14 TR TR17509A patent/TR17509A/xx unknown
- 1971-12-14 SU SU711726182A patent/SU424355A3/ru active
- 1971-12-15 DD DD159608A patent/DD102154A5/xx unknown
- 1971-12-15 IL IL7138366A patent/IL38366A/xx unknown
- 1971-12-16 BR BR8334/71A patent/BR7108334D0/pt unknown
- 1971-12-16 RO RO7169078A patent/RO68937A/ro unknown
- 1971-12-16 YU YU3151/71A patent/YU34795B/xx unknown
- 1971-12-16 CH CH1844671A patent/CH559196A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-16 IT IT32502/71A patent/IT946219B/it active
- 1971-12-16 NL NLAANVRAGE7117297,A patent/NL176263C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-17 AT AT1085571A patent/AT311339B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-17 ZA ZA718458A patent/ZA718458B/xx unknown
- 1971-12-17 HU HUBA2682A patent/HU164362B/hu unknown
- 1971-12-17 HU HUBA2877A patent/HU166537B/hu unknown
- 1971-12-17 PL PL1971152256A patent/PL83068B1/pl unknown
- 1971-12-17 FR FR7145609A patent/FR2118806A5/fr not_active Expired
- 1971-12-17 GB GB5869171A patent/GB1326853A/en not_active Expired
- 1971-12-17 SE SE7116244A patent/SE386675B/xx unknown
- 1971-12-17 DK DK620871A patent/DK134754C/da not_active IP Right Cessation
- 1971-12-17 CA CA130,375A patent/CA976171A/en not_active Expired
- 1971-12-17 BE BE776908A patent/BE776908A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-17 ES ES398068A patent/ES398068A1/es not_active Expired
- 1971-12-18 JP JP71102323A patent/JPS55385B1/ja active Pending
- 1971-12-19 DD DD171685*A patent/DD105556A5/xx unknown
-
1977
- 1977-12-31 MY MY197784A patent/MY7700084A/xx unknown
-
1979
- 1979-05-04 JP JP5520379A patent/JPS54160728A/ja active Granted
-
1981
- 1981-09-08 JP JP56140398A patent/JPS6039324B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6044308B2 (ja) | クロマン誘導体の製法 | |
| SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
| US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| Huang et al. | Heterocyclic β‐Enamino Esters, 33. Addition and Cyclization Reaction of 3‐(2‐Imidazolidinylidene)‐and 3‐(Hexahydro‐2‐pyrimidinylidene)‐2 (3H)‐furanones with Hydrochloric Acid, Halogens, and Methyl Propiolate | |
| SU424355A3 (ru) | ||
| ES474155A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de aminoalquilfurano | |
| Lv et al. | Novel synthesis, characterisation and antitumour activity of dimethyl-3, 6-di (aryl)-1, 4-dihydro-1, 2, 4, 5-tetrazine-1, 4-dicarboxylates | |
| US3426043A (en) | 2-guanidinylmethyl-2,3-dihydrobenzofurans | |
| US3240781A (en) | 1-lower alkyl-4-anilinophthalazines | |
| JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| CH495363A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden | |
| US3953493A (en) | Substituted sulfonamide derivatives as anthelmintic agents | |
| US3547921A (en) | Preparation of 1-substituted-4-aryl-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones | |
| US3978044A (en) | Indazole derivatives, processes for making the same and pharmaceutical compositions | |
| SU503516A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| US4188325A (en) | Isatin process and products | |
| US3969359A (en) | Method of preparing N-substituted 3,5-dicyan-1,4-dihydropyridines | |
| KR840007420A (ko) | 치환된 카복시-티아졸로[3,2-α] 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| Mashraqui et al. | A ring expansion method for the preparation of 2, 3-dihydro-1, 4-benzothiazines from 2-aryl-2, 3-dihydrobenzothiazoles | |
| US3706759A (en) | Anthelmintic thiocyanatobenzothiazoles | |
| GB2006771A (en) | Substituted Heterocyclic Compounds, their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing them | |
| Monro et al. | Adrenergic Neurone Blocking Agents. II. 1 Some Dioxane-Substituted Derivatives of Guanoxan | |
| SU419034A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНА1Изобретение относитс к способу получени новых производных хиназолина, которые обладают улучшенными лекарственными свойствами и могут найти нрименение в фармацевтической промышленности.Предлагаетс основанный на известной реакции алкилировани хиназолннов способ получени производных хиназолина общей формулы ICnH,n--R.Примером галоида в формуле I могут служить атомы хлора, брома, фтора и йода; Ci—С4-алкилов — метил, этил, н-пропил, изо- пропил, н-бутил, изобутил и т/?ет-бутил; 5 Ci—С4-алкоксильных групп — метокси-, эток- СИ-, н-пропокси-, изопронокси-, н-бутокси-, изо- бутокси- и грег-бутоксигруппы; Сз—Се-цикло- алкилов — циклопропил, циклобутил, цикло- пентил, циклогексил, метилциклопропил, ди- 10 метилциклопронил и т. п. группы. Когда СпН2п группа — алкилен с 1—3 атомами углерода, она может быть представлена такими группами, как метиленова , этиленова , 1-метилэти- ленова , 2-метилэтиленова и триметиленова .где D — группаСпособ получени соединений формулы 1 заключаетс в том, что 1-незамеш,енное производное хиназолина общей формулы П15Нг; , :- ;-О "^ О ."^ -'.RI, R2 и Rs каждый — водород, галоид, нит- рогруппа, Ci—С4-алкил, Ci—Сгалкоксил, С\—С4-алкилтиогруП'Па, Ci—С^алкилсульфо- группа, Ci—С4-алкилсульфинильна группа, грифторметил;R4 — Сз—Сб-циклоалг-'ил;W — кислород или сера;п — О или целое число от 1 до 3.2025где RI, Ra, D и W имеют вышеуказанные зна- 30 чени . | |
| Pessolano et al. | Novel nucleophilic substitution of alkyl bromo‐2 (1H)‐pyridones | |
| US3373159A (en) | Azinediones |