JP3902677B2 - 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体 - Google Patents

殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP3902677B2
JP3902677B2 JP30045295A JP30045295A JP3902677B2 JP 3902677 B2 JP3902677 B2 JP 3902677B2 JP 30045295 A JP30045295 A JP 30045295A JP 30045295 A JP30045295 A JP 30045295A JP 3902677 B2 JP3902677 B2 JP 3902677B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
optionally
alkoxy
haloalkyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP30045295A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH08239359A (ja
Inventor
スーザン・トロツト
ジヨセフ・オーガスタス・フアーチ・ザサード
デイビツド・ジヨージ・カン
デイビツド・アレン・ハント
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
Wyeth Holdings LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wyeth Holdings LLC filed Critical Wyeth Holdings LLC
Publication of JPH08239359A publication Critical patent/JPH08239359A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3902677B2 publication Critical patent/JP3902677B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【０００１】
【発明の背景】
大量の農作物生産における重大な地球規模の経済損失は昆虫及びダニ有害生物（acarid pest）の損傷及び感染により生じる。例えばワタ及び落花生における該有害生物による作物減少はそれぞれ３９％及び７８％程度の範囲であり得る。有害生物の感染により低い収量、低い作物の品質、減少された消費、増大された腐敗性、増大された病気の危険性、高い処理経費、高い輸送経費及び増大された市場価格が生じ得る。従って、新たな、そして有効な昆虫及びダニ防除剤並びに作物保護方法が続けて地球規模で必要とされる。
【０００２】
有害な昆虫及びダニの防除に有効な薬剤であるＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体を提供することが本発明の目的である。
【０００３】
生育及び栽培する作物を昆虫及びダニ有害生物により生じる有害な、そして有毒な効果から保護する方法を提供することが本発明の他の目的である。
【０００４】
更に殺虫及び殺ダニ（acaricidal）組成物は提供することが本発明の目的である。
【０００５】
【発明の要約】
本発明は式Ｉ
【０００６】
【化１１】
【０００７】
式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；
ＢはＣ−Ｒ４またはＮであり；
ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｎ及びｍは各々独立して０、１または２の整数であり；
Ｒは水素；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換されていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルである場合、ｍは１または２でなければならず；
Ｒ１は水素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキルであり；
Ｒ２は水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【０００８】
【化１２】
【０００９】
であり；
Ｒ1 ０は
【００１０】
【化１３】
【００１１】
であり；
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1 ３及びＲ1 ４は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ1 ３であり；
ｒは０または１の整数であり；
ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければならず；
ｘは０、１または２の整数である；
のＮ−アリールチオヒドラゾン化合物またはその酸付加塩を提供する。
【００１２】
また昆虫及びダニ有害生物の防除に対する方法及び組成物並びにこれによる攻撃及び感染からの生育及び栽培作物の保護が提供される。
【発明の詳細な説明】
【００１３】
種々の昆虫及びダニは農作物及び園芸植物並びに薬用植物を損傷するか、または破壊し；植物の病気を発生させるバクテリア、菌・カビ及びウィルスの拡散及び発育を助け；そして貯蔵食物、他の生産物及び所有物の価値を破壊するか、または低下させることにより大きな経済的損失を生じさせる。昆虫及びダニの攻撃及び感染により世界中での農家の最大の問題のあるものが生じる。他の、そして有効な昆虫及びダニの防除に対する要求は地球規模での関わりをもつ。
【００１４】
式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン化合物は広範囲の昆虫及びダニ有害生物の防除に高度に有効な薬剤である。
【００１５】
本発明の式Ｉのチオヒドラゾン化合物は構造式
【００１６】
【化１４】
【００１７】
式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；
ＢはＣ−Ｒ４またはＮであり；
ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｎ及びｍは各々独立して０、１または２の整数であり；
Ｒは水素；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換されていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルである場合、ｍは１または２でなければならず；
Ｒ１は水素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキルであり；
Ｒ２は水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【００１８】
【化１５】
【００１９】
であり；
Ｒ1 ０は
【００２０】
【化１６】
【００２１】
であり；
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1 ３及びＲ1 ４は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ1 ３であり；
ｒは０または１の整数であり；
ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければならず；
ｘは０、１または２の整数である；
を有する。
【００２２】
本明細書及び特許請求の範囲に用いられるハロゲンなる用語は塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を示す。ハロアルキルなる用語はハロゲン原子１個からハロゲン原子２ｎ＋１個を含むアルキル基、ＣnＨ2n+1を示す。同様に、ハロアルコキシなる用語はハロゲン原子１〜２ｎ＋１個を含むＯＣnＨ2n+1基を示す。ハロゲン原子は同一もしくは相異なり得る。酸付加塩なる用語は本分野で通常知られる酸例えば塩化水素、臭化水素、重硫酸水素、硫酸半水素などにより生成される塩を示す。上の式Ｉの定義において、ｎが０の整数である場合、Ｙは水素である。
本発明の好適な化合物はｍが１または２であり；ＡがＣ−Ｒ３であり；ＢがＣ−Ｒ４であり；ＷがＣ−Ｒ５であり；Ｙがハロゲンであり、そしてｎが１であるものである。更に好適な化合物はｍが１または２であり；Ｒが随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキルまたは随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキルであり；Ｒ１が随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはフェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５が各々独立して水素、ハロゲン、ＮＯ２またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルであり；Ｙがハロゲンであり、そしてｎが１であるものである。
【００２３】
ｍが１であるこれらの式Ｉの化合物は標準的な酸化試薬例えばｍ−クロロ過安息香酸（ｍｃｐｂａ）、過酸化水素及び酢酸、ＫＭｎ０４などを用いる適当なＮ−アリールチオヒドラゾン前駆体の酸化により製造し得る。反応を流れ図Ｉに示す。
【００２４】
【化１７】
【００２５】
ｍが０である式Ｉの化合物はＸ１がハロゲンである流れ図ＩＩに示すように適当な式ＩＩのハロゲン化ヒドラジノイルを塩基の存在下で適当な式ＩＩＩのメルカプタンと反応させることにより製造し得る。
【００２６】
【化１８】
【００２７】
また、適当な式ＩＶのＮ−アリールチオヒドラジドは塩基の存在下で適当な式Ｖのハロゲン化アルキルまたはアリールと反応させ、所望の式ＩａのＮ−アリールチオヒドラゾン化合物を生成させ得る。反応を流れ図ＩＩＩに示す。
【００２８】
【化１９】
【００２９】
式ＩＶの化合物は例えば米国特許第５，２４６，９３３号に記載される本分野で公知の方法により容易に製造し得る。式Ｉａの化合物は上の流れ図Ｉに示されるようにそのＳ−酸化物及びＳ，Ｓ−二酸化物誘導体に転化させ得る。
【００３０】
生育または栽培作物は作物の葉またはこれらのものが生長する土壌もしくは水に有害生物防除的に有効量の式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体を施用することにより昆虫またダニ有害生物による攻撃または感染から保護し得る。
【００３１】
実際の農業的実施において、植物またはこれらのものが生長する土壌もしくは水に施用する場合、植物を昆虫及びダニの攻撃及び感染から保護するためには液体担体中に分散された一般的に約１０〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１００〜５，０００ｐｐｍの式Ｉの化合物が有効である。本発明の組成物の施用、例えば噴霧施用は一般に約０．１２５〜約２５０ｋｇ／ｈａ、好ましくは約１０〜１００ｋｇ／ｈａの活性成分を与える割合で有効である。勿論、一般的な環境状況例えば個体密度、感染の程度、植物生長の段階、土壌条件、天候状態などに依存してＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体の高または低施用割合を使用し得ることが考えられる。
【００３２】
有利には、式Ｉの化合物は他の殺虫剤、殺線虫剤（nematicide）、殺ダニ剤（acaricide）、殺軟体動物剤（molluscicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicide）及び殺バクテリア剤（bactericide）を含む他の生物学的及び化学的防除剤例えば核多面性症ウィルス（nuclear polyhedrosis viruses）、ピロール、アリールピロール、ハロベンゾイルウレア、ピレスロイド、カルバメート、ホスフェートなどと一緒にか、または組合せて使用し得る。
【００３３】
式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体に適する代表的な調製物は粒状・組成物、流動性組成物、水和剤、粉剤、微小エマルジョン、乳化可能濃厚剤などである。それ自体土壌、水及び葉へ施用され、そして有効な植物保護を与える全ての組成物が適している。本発明の組成物は不活性固体または液体担体と混合された式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体を含む。
【００３４】
本発明の組成物を他の生物学的または化学的薬剤と組合せ処理して用いる場合、本組成物は成分の混合物として施用し得るか、または順次施用し得る。必要とはされないが、式Ｉの化合物及び共殺虫剤からなる組合せ組成物は他の成分例えば肥料、不活性調製物助剤例えば表面活性剤、乳化剤、消泡剤、染料、増量剤などからもなり得る。
【００３５】
本発明の理解を助けるために、その特殊な実施例を下に示す。ここに記載され、そして請求される本発明はこれらの単なる説明的実施例により範囲を限定されるものではない。事実、ここに例示され、そして記載されるものに加えて本発明の種々の改良法が次の実施例及び前の記載から本分野に精通せる者には明らかになるであろう。またかかる改良法は付属の特許請求の範囲内のものである。1Ｈ、13Ｃ、19ＦＮＭＲなる用語はそれぞれプロトン、炭素及びフッ素核磁気共鳴分光法を示す。ＩＲは赤外分光法を示し、そしてＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーを示す。
【００３６】
【実施例】
実施例１
Ｓ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンの製造
【００３７】
【化２０】
【００３８】
テトラヒドロフラン中のエチルメルカプタン（１．６ｇ、０．０２５７モル）及びトリエチルアミン（ＴＥＡ）（２．８７ｇ、０．０２８３モル）の撹拌された混合物をテトラヒドロフラン中の１−クロロ−２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（８．９５ｇ、０．０２５７モル）の溶液を用いて２５℃で処理した。薄層クロマトグラフィー分析により反応が完了した場合、反応混合物を水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し、ＩＲ、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、19ＦＮＭＲ、質量スペクトル及びＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ元素分析により同定された表題の生成物８．４ｇ（収率８７．６％）を橙色油として生成させた。
【００３９】
実施例２
Ｓ−メチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）ヒドラゾンの製造
【００４０】
【化２１】
【００４１】
２，２−ジメチルチオプロピオン酸、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）ヒドラジド（１．３７ｇ、４．４ミリモル）及びＫ2ＣＯ３（０．６６ｇ、４．８ミリモル）の懸濁液をアセトン中のヨウ化メチル（０．６８４ｇ、４．８ミリモル）の溶液を用いて還流温度で滴下して処理し、還流温度で２時間加熱し、室温で８時間撹拌し、そして濾過した。濾液を真空中で濃縮し、褐色のガム状残渣を生成させた。残渣をエチルエーテル中に取り入れ、濾過し、そしてこの濾液を真空中で乾固するまで蒸発させ、ＩＲ、1ＨＮＭＲ、質量スペクトル及びＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ元素分析により同定された表題の生成物１．４ｇ（収率９７．９％）を透明な赤色−褐色油として生成させた。
【００４２】
実施例３〜２７
Ｎ−アリールチオヒドラゾン化合物の製造
本質的には実施例１及び２に記載と同様の方法を用い、そして適当な試薬に代えて、表Ｉに示す次の化合物を製造した。得られた化合物は特記せぬ限り油であり、そして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、ＩＲ、質量スペクトル及び元素分析により同定した。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】
実施例２８
Ｓ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、Ｓ−オキサイドの製造
【００４７】
【化２２】
【００４８】
クロロホルム中のＳ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（３．７３ｇ、０．０１モル）の溶液を増加的にｍ−クロロ過安息香酸（ｍｃｐｂａ）（純度６０％、２．８８ｇ、０．０１モル）を用いて−１０〜−２０℃で処理し、−１０℃で１時間保持し、室温に加温し、そして濾過した。濾液を真空中で濃縮し、固体残渣を生成させた。シリカゲル；溶離液としてヘキサンに続いて９５：５ヘキサン：酢酸エチルを用いる残渣のフラッシュカラムクロマトグラフィーによりＩＲ、1ＨＮＭＲ、19ＦＮＭＲ、質量スペクトル及びＣ、Ｈ、Ｎ、Ｃｌ、Ｆ、Ｓ元素分析で同定された表題の生成物がわら色−黄色油として収率７７．１％で生成された。
【００４９】
実施例２９〜３３
Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ−オキシド化合物の製造
本質的に実施例２８に記載と同様の方法を用い、そして適当なＮ−アリールチオヒドラゾン代替物に代えて、表ＩＩに示す次の化合物を製造した。得られた化合物は特記せぬ限り油であり、そして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、ＩＲ、質量スペクトル及び元素分析により同定した。
【００５０】
【表４】
【００５１】
実施例３４
Ｓ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、Ｓ，Ｓ−ジオキシドの製造
【００５２】
【化２３】
【００５３】
テトラヒドロフラン中のＳ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（３．７３ｇ、０．０１モル）及びｍ−クロロ過安息香酸（ｍｃｐｂａ）（純度６０％、６．３ｇ、０．０２２モル）の溶液を２５℃で３時間撹拌し、（反応は薄層クロマトグラフィーにより完了し）、そして水上に注いだ。生じた混合物をエチルエーテルで抽出した。抽出液を一緒にし、順次飽和ＮａＨＣＯ３及び水で洗浄し、そして真空中で濃縮し、残渣を生成させた。シリカゲル；ヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによりＩＲ、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、19ＦＮＭＲ並びにＣ、Ｈ及びＮ元素分析で同定された表題の生成物が融点９８〜１０１℃のクリーム色の固体として純度６７．３％で生成された。
【００５４】
実施例３５〜４９
Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ，Ｓ−ジオキシド化合物の製造
本質的に実施例３４に記載と同様の方法を用い、そして適当なＮ−アリールチオヒドラゾン代替物に代え、表ＩＩＩに示す次の化合物を製造した。得られた全ての化合物は1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、ＩＲ、質量スペクトル及び元素分析により同定した。
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】
実施例５０
Ｎ−アリールチオヒドラゾン化合物の殺虫評価
試験化合物を水中の３５％アセトン混合物に溶解することにより試験溶液を調製し、１０，０００ｐｐｍの濃度を与えた。必要に応じて続いての希釈を水を用いて行った。
【００５９】
スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、３齢幼虫、サザン・アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（ＳＡＷ）
７〜８ｃｍの長さに広げたシーバ・リマビーン（Ｓｉｅｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を撹拌しながら試験溶液に３秒間浸漬し、そしてフード中で乾燥した。次に底にダンプ濾紙及び１０匹の３齢のイモムシを含む１００×１０ｍｍのペトリ皿中に葉を置いた。５日目に、死亡率、減少した給食またはいずれかの通常の脱皮の障害を観察した。
【００６０】
ディアブロチック・バージフェラ・バージフェラ・レコンテ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｅｒｇｉｆｅｒａ Ｌｅｃｏｎｔｅ）、３齢のウエスタン・コーン・ルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（ＷＣＲ）
微細なタルク１ｃｃを３０ｍｌ入りの広口スクリュートップガラス容器中に置いた。適当なアセトン試験溶液１ｍｌを容器１個当り１．２５ｍｇの活性成分が与えられるようにタルク上にピペットで採取した。容器をアセトンが蒸発するまで温和な空気流下に設定した。乾燥したタルクをくずし、粟粒１ｃｃを昆虫の食物として加え、そして湿った土壌２５ｍｌを各容器に加えた。容器に栓をし、そして内容物をボルテックス・ミキサー（Ｖｏｒｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）上で十分に混合した。これに続き、１０匹の３齢のルートワームを各容器に加え、そして幼虫のための空気交換を行うために容器にゆるく栓をした。処理を５日間行い、その時点で死亡率の計数を行った。失なわれた幼虫はこれらのものが急速に分解し、そして見つけ出せなかったために死んだものと仮定した。この試験に用いた濃度は約５０ｋｇ／ｈａに相当した。
【００６１】
ヘリオチス・ビレンセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、３齢タバコ・バッドワーム（ｔａｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ＴＢＷ）
ワタの子葉を試験溶液に浸漬し、そしてフード中で乾燥させた。乾燥した場合、各々を四分の一に切断し、そして１０の部分を５〜７ｍｍの長さのダンプ歯科用灯心（ｄａｍｐ ｄｅｎｔａｌ ｗｉｃｋ）を含む３０ｍｌ入りのプラスチック製の医用コップ中に個々に置いた。３齢のイモムシ一匹を各々のコップに加え、そして厚紙のふたをコップの上に置いた。処理を３日間行い、その後死亡率を計数し、そして給食損傷における減少の推定を行った。
【００６２】
試験を下に示す尺度により評価し、そして得られたデータを表ＩＶに示す。１回より多い試験を行った場合、結果を平均した。
【００６３】
【００６４】
【表８】
【００６５】
実施例５１
Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ−オキシド化合物の殺虫及び殺ダニ評価
試験化合物を水中の３５％アセトン混合物に溶解することにより試験溶液を調製し、１０，０００ｐｐｍの濃度にした。続いて必要に応じて水で希釈した。
【００６６】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ−耐性種）、２斑点スパイダー・マイト（２−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）
第１葉を７〜８ｃｍに広げたシーバ・リマビーン植物を選択し、そして１ポット当り１植物に刈り込んだ。小片を１ポット当り１植物に対して刈り込んだ。小片を主コロニーから採取した感染葉から切断し、そして試験植物の各々の葉の上に置いた。これを約２時間行い、その後卵を生むようにダニを試験植物上に移動させる処理をした。葉１枚当り約１００匹のダニが得られるように切断され、感染された葉の大きさを変えた。試験処理の時点で、ダニを移動させるために用いる葉の片を除去し、そして捨てた。新たにダニ感染させた植物を試験溶液中に撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフード中に設置し、乾燥した。２日後、１枚の葉を除去し、そして死亡率を計数した。５日後、他の葉を除去し、そして卵及び／または新たに出現した若虫の死亡率の観察を行った。
【００６７】
エンポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、成虫、ウエスタン・ポテト・リーフホッパー（ｗｅｓｔｅｒｎ ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（ＬＨ）
長さ約５ｃｍのシーバ・リマビーンを試験溶液中に撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフード中に置き、乾燥した。葉を底に湿った濾紙を含む１００×１０ｍｍペトリ皿中に置いた。ハジラミの成虫約１０匹を各皿に加え、そして処理を３日間保持し、その後死亡率を計数した。
【００６８】
アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、混齢、ビーン・アフィド（ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ）（ＢＡ）
高さ約５ｃｍの１本の金蓮花（ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）植物［トロパエオルム種（Ｔｒｏｐａｅｏｌｕｍ ｓｐ．）］を含むポットに約１００〜２００匹のアブラムシを試験１日前に感染させた。各ポットに＃１５４ ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いてフード中にて４ｒｐｍ回転で２回転試験調製物を噴霧した。噴霧チップを植物から約１５ｃｍに保持し、そして植物及びアブラムシを完全にカバーするように噴霧を向けた。噴霧したポットをその側面を白色のエナメル皿上に設定し、そして２日間保持し、続いて死亡率の推定を行った。
【００６９】
実施例５０及び上に記載される方法を用い、実施例５０に記載される評価システムを用いて試験化合物を評価した。得られたデータは下の表Ｖに示す。２回以上の試験を行った場合、結果を平均した。
【００７０】
【表９】
【００７１】
実施例５２
Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ，Ｓ−ジオキシド化合物の殺虫及び殺ダニ評価
実施例５０及び５１に記載される方法に従い、試験化合物を種々の昆虫及びダニ種に対して評価した。評価システムは実施例５０に記載されるものと同様である。得られたデータを下の表ＶＩに示す。２回以上の試験を行った場合、結果を平均した。
【００７２】
【表１０】
【００７３】
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【００７４】
１．昆虫またはダニ有害生物を防除する際に、該有害生物またはその食料供給、生育地または飼育地を有害生物防除的に有効量の構造式
【００７５】
【化２４】
【００７６】
式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；
ＢはＣ−Ｒ４またはＮであり；
ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｎ及びｍは各々独立して０、１または２の整数であり；
Ｒは水素；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換されていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルである場合、ｍは１または２でなければならず；
Ｒ１は水素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキルであり；
Ｒ２は水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【００７７】
【化２５】
【００７８】
であり；
Ｒ1 ０は
【００７９】
【化２６】
【００８０】
であり；
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1 ３及びＲ1 ４は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ1 ３であり；
ｒは０または１の整数であり；
ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければならず；
ｘは０、１または２の整数である；
を有する化合物及びその酸付加塩と接触させることからなる、昆虫またはダニ有害生物の防除方法。
【００８１】
２．ｍが１または２であり；ＡがＣ−Ｒ３であり；ＢがＣ−Ｒ４であり；ＷがＣ−Ｒ５であり；Ｙがハロゲンであり；ｎが１であり、Ｒ２が水素であり、Ｒが随時１個またはそれ以上のハロゲンまたは随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキルであり、そしてＲ１が随時１個またはそれ以上のハロゲン原子もしくはフェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニルまたは随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルである、上記１に記載の方法。
【００８２】
３．ｍが２であり、そしてＲ3、Ｒ４及びＲ５が各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルキルである、上記２に記載の方法。
【００８３】
４．植物の葉、または昆虫もしくはダニ有害生物が生長する土壌もしくは水に有害生物防除的に有効量の構造式
【００８４】
【化２７】
【００８５】
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ２及びｍは上記１に記載される、を有する化合物を施用することからなる、昆虫またはダニ有害生物による攻撃または感染からの生長植物の保護方法。
【００８６】
５．ｍが１または２であり；ＡがＣ−Ｒ３であり；ＢがＣ−Ｒ４であり；ＷがＣ−Ｒ５であり；Ｙがハロゲンであり；ｎが１であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ3、Ｒ４及びＲ５が各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルキルであり；Ｒが随時１個またはそれ以上のハロゲン原子または随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキルであり、そしてＲ１が随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはフェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニルまたは随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルである、上記４に記載の方法。
【００８７】
６．構造式Ｉ
【００８８】
【化２８】
【００８９】
式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；
ＢはＣ−Ｒ４またはＮであり；
ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｎ及びｍは各々独立して０、１または２の整数であり；
Ｒは水素；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換されていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルである場合、ｍは１または２でなければならず；
Ｒ１は水素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキルであり；
Ｒ２は水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【００９０】
【化２９】
【００９１】
であり；
Ｒ1 ０は
【００９２】
【化３０】
【００９３】
であり；
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1 ３及びＲ1 ４は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ1 ３であり；
ｒは０または１の整数であり；
ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければならず；
ｘは０、１または２の整数である；
を有する化合物またはその酸付加塩。
【００９４】
７．構造式
【００９５】
【化３１】
【００９６】
式中、Ｒは随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキルまたは随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキルであり；そして
Ｒ１は随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはフェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニルまたは随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルである、
を有する、上記６に記載の化合物。
【００９７】
８．ｍが１または２である、上記７に記載の化合物。
【００９８】
９．不活性液体もしくは固体担体及び有害生物防除的に有効量の構造式
【００９９】
【化３２】
【０１００】
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ２及びｍは上記６に記載される、を有する化合物からなる、昆虫またはダニ有害生物防除用組成物。
【０１０１】
１０．式Ｉａ
【０１０２】
【化３３】
【０１０３】
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ１及びＲ２は上記６に記載される、
の化合物を製造する際に、式ＩＩ
【０１０４】
【化３４】
【０１０５】
式中、Ｘ１はハロゲンである、
の化合物を塩基の存在下及び随時溶媒の存在下で少なくとも１モル当量の式ＩＩＩ
ＨＳ−Ｒ１ （ＩＩＩ）
のメルカプタンと反応させることからなる、式Ｉａの化合物の製造方法。

Claims (5)

  1. 昆虫またはダニ有害生物を防除する際に、該有害生物またはその食料供給、生育地または飼育地を有害生物防除的に有効量の構造式
    式中、
    ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；
    ＢはＣ−Ｒ４またはＮであり；
    ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、
    但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
    Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
    ｎ及びｍは各々独立して０、１または２の整数であり；
    Ｒは、
    随時１個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 1 ０ アルキル；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ ４ ハロアルキル、又は随時１〜３個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ ４ アルキル若しくはＣ 1 〜Ｃ ４ ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 1 ２ シクロアルキルであり；
    Ｒ１は、
    水素；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニル；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルキニル；或いは
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯ２Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキルであり；
    Ｒ２は水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
    であり；
    Ｒ1 ０は
    であり；
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
    ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１３であり；
    ｒは０または１の整数であり；
    ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければならず；
    ｘは０、１または２の整数である；
    を有する化合物及びその酸付加塩と接触させることからなる、昆虫またはダニ有害生物の防除方法。
  2. 植物の葉、または昆虫もしくはダニ有害生物が生長する土壌もしくは水に有害生物防除的に有効量の構造式
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ２及びｍは請求項１に記載される、を有する化合物を施用することからなる、昆虫またはダニ有害生物による攻撃または感染からの生長植物の保護方法。
  3. 構造式Ｉ
    式中、
    ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；
    ＢはＣ−Ｒ４またはＮであり；
    ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、
    但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
    Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
    ｎ及びｍは各々独立して０、１または２の整数であり；
    Ｒは、
    随時１個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 1 ０ アルキル；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ ４ ハロアルキル、又は随時１〜３個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ ４ アルキル若しくはＣ 1 〜Ｃ ４ ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 1 ２ シクロアルキルであり；
    Ｒ１は、
    水素；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ６Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 ０アルキル；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルケニル；
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1 ０アルキニル；或いは
    随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ1 ２シクロアルキルであり；
    Ｒ２は水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
    であり；
    Ｒ1 ０は
    であり；
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；
    ＸはＯ、ＳまたはＮＲ1 ３であり；
    ｒは０または１の整数であり；
    ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければならず；
    ｘは０、１または２の整数である；
    を有する化合物またはその酸付加塩。
  4. 不活性液体もしくは固体担体及び有害生物防除的に有効量の構造式
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ２及びｍは請求項１に記載される、を有する化合物からなる、昆虫またはダニ有害生物防除用組成物。
  5. 式Ｉａ
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ１及びＲ２は請求項３に記載される、の化合物を製造する際に、式ＩＩ
    式中、Ｘ１はハロゲンである、の化合物を塩基の存在下及び随時溶媒の存在下で少なくとも１モル当量の式ＩＩＩ
    ＨＳ−Ｒ１ （ＩＩＩ）
    のメルカプタンと反応させることからなる、式Ｉａの化合物の製造方法。
JP30045295A 1994-10-27 1995-10-26 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体 Expired - Fee Related JP3902677B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/330,047 US5556885A (en) 1994-10-27 1994-10-27 N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents
US330047 1994-10-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08239359A JPH08239359A (ja) 1996-09-17
JP3902677B2 true JP3902677B2 (ja) 2007-04-11

Family

ID=23288089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP30045295A Expired - Fee Related JP3902677B2 (ja) 1994-10-27 1995-10-26 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5556885A (ja)
EP (1) EP0709372B1 (ja)
JP (1) JP3902677B2 (ja)
KR (1) KR100408378B1 (ja)
CN (1) CN1081185C (ja)
AT (1) ATE170172T1 (ja)
AU (1) AU705481B2 (ja)
BR (1) BR9504570A (ja)
CA (1) CA2161375A1 (ja)
CZ (1) CZ291124B6 (ja)
DE (1) DE69504272T2 (ja)
DK (1) DK0709372T3 (ja)
ES (1) ES2122460T3 (ja)
GR (1) GR3027763T3 (ja)
HU (1) HU219147B (ja)
IL (1) IL115769A (ja)
SI (1) SI0709372T1 (ja)
SK (1) SK282788B6 (ja)
TW (1) TW366259B (ja)
ZA (1) ZA959122B (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000514815A (ja) 1996-07-24 2000-11-07 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農薬組成物
US6242647B1 (en) 1998-12-03 2001-06-05 American Cyanamid Company Insecticidal biphenylthiohydrazides
CA2450118A1 (en) * 2001-06-05 2002-12-12 Basf Aktiengesellschaft Insecticidal biphenylthiohydrazides
CN1199939C (zh) * 2002-09-13 2005-05-04 湖南化工研究院 具有杀虫、杀菌、除草活性的含烷硫烷基腙类衍生物及其制备方法
DE102004031323A1 (de) * 2004-06-29 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridazincarboxamide und Derivate hiervon
CA2628817A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminopropene compound and use thereof
JP5239148B2 (ja) * 2005-12-01 2013-07-17 住友化学株式会社 ３−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3332936A (en) * 1962-09-28 1967-07-25 Du Pont Bis(phenylsulfonyl)diazomethanes and their preparation
GB1090146A (en) * 1965-06-17 1967-11-08 Shell Int Research Dichlorothiobenzoylhydrazines and their use as herbicides
US3423409A (en) * 1965-11-01 1969-01-21 Ciba Geigy Corp Triazines
US3829492A (en) * 1972-02-04 1974-08-13 Rohm & Haas Fungicidal salicylaldehyde hydrazones and azines
US3867449A (en) * 1974-05-16 1975-02-18 Chevron Res Insecticidal phenylhydrazone sulfides
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
US4621156A (en) * 1979-10-29 1986-11-04 Polaroid Corporation Optical filter agents and photographic products and processes containing same
GB9117987D0 (en) * 1991-08-20 1991-10-09 Ici Plc Heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HUT73816A (en) 1996-09-30
AU3452795A (en) 1996-05-09
CA2161375A1 (en) 1996-04-28
IL115769A0 (en) 1996-01-19
DE69504272D1 (de) 1998-10-01
ZA959122B (en) 1997-09-28
CN1081185C (zh) 2002-03-20
EP0709372A1 (en) 1996-05-01
IL115769A (en) 2000-02-17
SK135295A3 (en) 1996-06-05
BR9504570A (pt) 1997-02-25
HU219147B (hu) 2001-02-28
AU705481B2 (en) 1999-05-20
CN1131667A (zh) 1996-09-25
SK282788B6 (sk) 2002-12-03
CZ291124B6 (cs) 2002-12-11
SI0709372T1 (en) 1998-10-31
KR100408378B1 (ko) 2004-03-02
US5556885A (en) 1996-09-17
JPH08239359A (ja) 1996-09-17
DK0709372T3 (da) 1998-11-09
CZ274395A3 (en) 1996-05-15
KR960013202A (ko) 1996-05-22
GR3027763T3 (en) 1998-11-30
DE69504272T2 (de) 1999-05-27
ATE170172T1 (de) 1998-09-15
HU9503070D0 (en) 1995-12-28
EP0709372B1 (en) 1998-08-26
ES2122460T3 (es) 1998-12-16
TW366259B (en) 1999-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960002556B1 (ko) 이미다졸 화합물 및 이를 함유하는 유해 유기체 방제용 살균 조성물
JP2005263809A (ja) 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体
RU2109012C1 (ru) Новые производные пиррола
JP2606720B2 (ja) イミダゾール系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
SK102595A3 (en) Method of decreasing of insect or acari offenders and method of protection of growing plants
JP3902677B2 (ja) 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体
JP2001500470A (ja) 新規ヒドロキサム酸誘導体
JP4900546B2 (ja) ５−カルボキサニリド−２，４−ビス−トリフルオロメチル−チアゾール
US6242647B1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
JPH02229157A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤
KR100257553B1 (ko) 살충성, 살진균성, 진드기 구충성 및 연체동물 박멸성 1-(치환)티오알킬피롤, 그의 제조방법, 및 그를 포함하는 조성물
JP3192535B2 (ja) Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤
JPS63211270A (ja) 縮合イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
US4024252A (en) 2-(5-Ethyl-6-bromothiazolo[3,2-b]-5-triazolyl)thiophosphonate esters, compositions and method of use
JP2824734B2 (ja) イミダゾール系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPH02174758A (ja) 含窒素五員環化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPH0296568A (ja) ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
AU2001268195A1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
WO2002098841A1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
JPH04178362A (ja) 尿素誘導体およびそれを含有する有害生物防除剤
JPH0623161B2 (ja) Ｎ―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS62230779A (ja) 置換ヒドラジンカルボン酸エステル、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除組成物
JPS6078955A (ja) ホルムアミドオキシム誘導体，製造方法農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤
JPS61165398A (ja) 有機リン化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
JPS6153259A (ja) ホルムアミドオキシム誘導体、製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050927

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20051221

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20051227

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060324

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060725

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061024

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20061205

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070104

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110112

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees