JPS6129336B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、3−(2′・3′−ジクロルフエニル)−
4−クロルピロール(化合物)、1−アセチル
−3−(2′・3′−ジクロルフエニル)−4−クロル
ピロール(化合物)又は1−アセチル−3−
(3′−トリフルオルメチルフエニル)−4−クロル
ピロール(化合物)なる新規化合物及び該化合
物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
するものである。 3−フエニルピロール類化合物としては種々の
化合物が知られており、その代表的化合物である
3−(2′−ニトロ−3′−クロルフエニル)−4−ク
ロルピロール等は白蘚菌等の真菌類やその他の細
菌に対して抗菌性を有し、医薬として現在使用さ
れている。これらの3−フエニルピロール化合物
は、また、植物病原菌に対しても抗菌性を有する
(特開昭51−88630号)が、日光に対して不案定で
あるため通常の農園芸用殺菌剤として使用するこ
とは難しい。 また、N−アルカノイル又はアリロイルピロー
ル誘導体としては、3−(2′−ニトロ−3′−クロ
ルフエニル)−4−クロルピロールのN−アセチ
ル体及びN−ベンゾイル体が既知物質であり、そ
れらの化合物が病原細菌に対し発育阻止作用を有
し医薬として有用であることが知られている(特
公昭42−6745号)。また、 3−(3′−トリフルオロメチル−フエニル)−4
−クロロピロールが植物病害に対して有効である
ことについては知られている(特公昭502011号)
が、日光に対して不安定であるため効力の残効性
に欠け、農園芸用殺菌剤としての実用性がない。 本発明者らは、種々の3−フエニルピロール類
化合物の農園芸用殺菌剤としての効力について
種々研究した結果、前記化合物,及びが植
物病原菌の感染によつておこる病害に対し、従来
知られている類似化合物に比べ、著しく優れた防
除活性を示し、特にアセチル体である化合物及
びは残効性において卓越していることを見い出
し本発明を完成するに至つた。 本発明の化合物は通常の方法、例えば次のよう
な方法により製造できる。但し、以下の方式にお
いてXは
4−クロルピロール(化合物)、1−アセチル
−3−(2′・3′−ジクロルフエニル)−4−クロル
ピロール(化合物)又は1−アセチル−3−
(3′−トリフルオルメチルフエニル)−4−クロル
ピロール(化合物)なる新規化合物及び該化合
物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
するものである。 3−フエニルピロール類化合物としては種々の
化合物が知られており、その代表的化合物である
3−(2′−ニトロ−3′−クロルフエニル)−4−ク
ロルピロール等は白蘚菌等の真菌類やその他の細
菌に対して抗菌性を有し、医薬として現在使用さ
れている。これらの3−フエニルピロール化合物
は、また、植物病原菌に対しても抗菌性を有する
(特開昭51−88630号)が、日光に対して不案定で
あるため通常の農園芸用殺菌剤として使用するこ
とは難しい。 また、N−アルカノイル又はアリロイルピロー
ル誘導体としては、3−(2′−ニトロ−3′−クロ
ルフエニル)−4−クロルピロールのN−アセチ
ル体及びN−ベンゾイル体が既知物質であり、そ
れらの化合物が病原細菌に対し発育阻止作用を有
し医薬として有用であることが知られている(特
公昭42−6745号)。また、 3−(3′−トリフルオロメチル−フエニル)−4
−クロロピロールが植物病害に対して有効である
ことについては知られている(特公昭502011号)
が、日光に対して不安定であるため効力の残効性
に欠け、農園芸用殺菌剤としての実用性がない。 本発明者らは、種々の3−フエニルピロール類
化合物の農園芸用殺菌剤としての効力について
種々研究した結果、前記化合物,及びが植
物病原菌の感染によつておこる病害に対し、従来
知られている類似化合物に比べ、著しく優れた防
除活性を示し、特にアセチル体である化合物及
びは残効性において卓越していることを見い出
し本発明を完成するに至つた。 本発明の化合物は通常の方法、例えば次のよう
な方法により製造できる。但し、以下の方式にお
いてXは
【式】又は
【式】を示
す。
以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法に
ついて更に詳細に説明する。 実施例 1 (1) エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−
2・4−ジオキソブチレートの合成 水素化ナトリウム(50%)14g(0.292モ
ル)を1三口フラスコに入れ、氷冷下、撹拌
を行いながら、蓚酸ジエチル21.3g(0.292モ
ル)、エタノール0.54ml、次いで、2′・3′−ジク
ロルアセトフエノン30g(0.238モル)の160ml
エーテル溶液の順で滴下した。反応は無水条件
で行い、滴下終了後更に40分間室温で撹拌を続
け、後45分間加熱還流した。 反応液を計算量(17.5g、0.292モル)の酢
酸を含む氷水中にあけ、撹拌後濾過して有機層
をとり、脱水、濃縮後熱ヘキサンから再結晶化
して、エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)−2・4−ジオキソブチレート14.5g(白
色針晶、融点57〜58℃)を得た。 (2) エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−2
−(ジエトキシカルボニルメチル)アミノ−4
−オキソ−2−ブテノエートの合成 エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−
2・4−ジオキソブチレート3.8g(13ミリモ
ル)と塩酸アミノマロン酸ジエチル2.8g(13
ミリモル)、ピリジン2.09g(2.6ミリモル)を
ベンゼン80ml中で発生する水を除きながら8時
間加熱還流した。反応液を冷却後、塩酸水、次
いで炭残ナトリウム水溶液で洗い、脱水、減圧
乾固して、エチル4−(2′・3′−ジクロルフエ
ニル)−2−(ジエトキシカルボニルメチル)ア
ミノ−4−オキソ−2−ブテノエート1.88gを
得た。これを精製することなく、次の反応に使
用した。 (3) ジメチル3−(2′・3′−ジクロルフエニル)
ピロール−2・5−ジカルボキシレートの合成 エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−2
−(ジエトキシカルボニルメチル)アミノ−4
−オキソ−2−ブテノエート1.88g(4.3ミリ
モル)を50mlのメタノールに溶解し、0.22g
(2.15ミリモル)の無水酢酸ナトリウムを加え
て4時間加熱還流した。反応後メタノールを減
圧留去し、酢酸エチルに溶解、水洗、脱水後減
圧乾固し、メタノールから再結晶化して1gの
ジメチル3−(2′・3′−ジクロルフエニル)ピ
ロール−2・5−ジカルボキシレート(融点
143〜145℃)を得た。 (4) ジメチル4−クロル−3−(2′・3′−ジクロ
ルフエニル)ピロール−2・5−ジカルボキシ
レートの合成 ジメチル3−(2′・3′−ジクロルフエニル)
ピロール−2・5−ジカルボキシレート1g
(3ミリモル)を10mlの酢酸に加熱溶解し、塩
化スルフリル0.45g(3.3ミリモル)を加え一
夜室温にて撹拌した。反応液を減圧乾固し、酢
酸エチルに溶解、重曹水で洗浄後、脱水、減圧
乾固して、1gのジメチル4−クロル−3−
(2′・3′−ジクロルフエニル)ピロール−2・
5−ジカルボキシレート(白色結晶、融点172
〜173℃)を得た。 (5) 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール−2・5−ジカルボン酸の合成ジ
メチル4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフ
エニル)ピロール−2・5−ジカルボキシレー
ト1g(2.8ミリモル)を水酸化ナトリウム1
g、エタノール30ml、水18mlと1時間半加熱還
流し、エタノールを減圧留去後、エーテルで洗
浄した。水層を塩酸酸性として酢酸エチル抽出
し、酢酸エチル層を水洗、脱水、減圧乾固し
て、4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエ
ニル)ピロール−2・5−ジカルボン酸0.93g
(白色結晶、分解点273℃)を得た。 (6) 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール(化合物)の合成 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール−2・5−ジカルボン酸0.93g
(2.8ミリモル)に酸化第二銅0.05gとキノリン
3mlを加え、アルゴン気流中180℃で1時間加
熱した。反応液を酢酸エチルに溶解し、塩酸
水、次いで炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、脱水、減圧濃縮して0.5gの4−クロル−
3−(2′・3′−ジクロルフエニル)ピロールを
得た。 (7) 1−アセチル−4−クロル−3−(2′・3′−
ジクロルフエニル)ピロール(化合物)の合
成 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール0.3gに0.6gのN−アセチルイミ
ダゾールを加え、アルゴン気流中140℃で1時
間熔融した。反応物を薄層クロマトグラフイー
により精製し、0.2gの1−アセチル−4−ク
ロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニル)ピロ
ールを得た。 上記の方法により得られた化合物及びの理
化学的性質は次の通りである。 化合物 赤褐色着色油状物質 n20 D=1.6245 分子式 C10H6NCl3 高分解能マススペクトル
ついて更に詳細に説明する。 実施例 1 (1) エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−
2・4−ジオキソブチレートの合成 水素化ナトリウム(50%)14g(0.292モ
ル)を1三口フラスコに入れ、氷冷下、撹拌
を行いながら、蓚酸ジエチル21.3g(0.292モ
ル)、エタノール0.54ml、次いで、2′・3′−ジク
ロルアセトフエノン30g(0.238モル)の160ml
エーテル溶液の順で滴下した。反応は無水条件
で行い、滴下終了後更に40分間室温で撹拌を続
け、後45分間加熱還流した。 反応液を計算量(17.5g、0.292モル)の酢
酸を含む氷水中にあけ、撹拌後濾過して有機層
をとり、脱水、濃縮後熱ヘキサンから再結晶化
して、エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)−2・4−ジオキソブチレート14.5g(白
色針晶、融点57〜58℃)を得た。 (2) エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−2
−(ジエトキシカルボニルメチル)アミノ−4
−オキソ−2−ブテノエートの合成 エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−
2・4−ジオキソブチレート3.8g(13ミリモ
ル)と塩酸アミノマロン酸ジエチル2.8g(13
ミリモル)、ピリジン2.09g(2.6ミリモル)を
ベンゼン80ml中で発生する水を除きながら8時
間加熱還流した。反応液を冷却後、塩酸水、次
いで炭残ナトリウム水溶液で洗い、脱水、減圧
乾固して、エチル4−(2′・3′−ジクロルフエ
ニル)−2−(ジエトキシカルボニルメチル)ア
ミノ−4−オキソ−2−ブテノエート1.88gを
得た。これを精製することなく、次の反応に使
用した。 (3) ジメチル3−(2′・3′−ジクロルフエニル)
ピロール−2・5−ジカルボキシレートの合成 エチル4−(2′・3′−ジクロルフエニル)−2
−(ジエトキシカルボニルメチル)アミノ−4
−オキソ−2−ブテノエート1.88g(4.3ミリ
モル)を50mlのメタノールに溶解し、0.22g
(2.15ミリモル)の無水酢酸ナトリウムを加え
て4時間加熱還流した。反応後メタノールを減
圧留去し、酢酸エチルに溶解、水洗、脱水後減
圧乾固し、メタノールから再結晶化して1gの
ジメチル3−(2′・3′−ジクロルフエニル)ピ
ロール−2・5−ジカルボキシレート(融点
143〜145℃)を得た。 (4) ジメチル4−クロル−3−(2′・3′−ジクロ
ルフエニル)ピロール−2・5−ジカルボキシ
レートの合成 ジメチル3−(2′・3′−ジクロルフエニル)
ピロール−2・5−ジカルボキシレート1g
(3ミリモル)を10mlの酢酸に加熱溶解し、塩
化スルフリル0.45g(3.3ミリモル)を加え一
夜室温にて撹拌した。反応液を減圧乾固し、酢
酸エチルに溶解、重曹水で洗浄後、脱水、減圧
乾固して、1gのジメチル4−クロル−3−
(2′・3′−ジクロルフエニル)ピロール−2・
5−ジカルボキシレート(白色結晶、融点172
〜173℃)を得た。 (5) 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール−2・5−ジカルボン酸の合成ジ
メチル4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフ
エニル)ピロール−2・5−ジカルボキシレー
ト1g(2.8ミリモル)を水酸化ナトリウム1
g、エタノール30ml、水18mlと1時間半加熱還
流し、エタノールを減圧留去後、エーテルで洗
浄した。水層を塩酸酸性として酢酸エチル抽出
し、酢酸エチル層を水洗、脱水、減圧乾固し
て、4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエ
ニル)ピロール−2・5−ジカルボン酸0.93g
(白色結晶、分解点273℃)を得た。 (6) 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール(化合物)の合成 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール−2・5−ジカルボン酸0.93g
(2.8ミリモル)に酸化第二銅0.05gとキノリン
3mlを加え、アルゴン気流中180℃で1時間加
熱した。反応液を酢酸エチルに溶解し、塩酸
水、次いで炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、脱水、減圧濃縮して0.5gの4−クロル−
3−(2′・3′−ジクロルフエニル)ピロールを
得た。 (7) 1−アセチル−4−クロル−3−(2′・3′−
ジクロルフエニル)ピロール(化合物)の合
成 4−クロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニ
ル)ピロール0.3gに0.6gのN−アセチルイミ
ダゾールを加え、アルゴン気流中140℃で1時
間熔融した。反応物を薄層クロマトグラフイー
により精製し、0.2gの1−アセチル−4−ク
ロル−3−(2′・3′−ジクロルフエニル)ピロ
ールを得た。 上記の方法により得られた化合物及びの理
化学的性質は次の通りである。 化合物 赤褐色着色油状物質 n20 D=1.6245 分子式 C10H6NCl3 高分解能マススペクトル
【表】
赤外線吸収スペクトル(第1図)
アセトン:ヘキサン=1:3を展開溶媒とす
るシリカゲル薄層(Mcrck Art.5554)クロマ
トグラフイーでのRf0.52 化合物 無色乃至微着色結晶 m.p.97℃ 分子式 C12H8NOCl3 高分解能マススペクトル
るシリカゲル薄層(Mcrck Art.5554)クロマ
トグラフイーでのRf0.52 化合物 無色乃至微着色結晶 m.p.97℃ 分子式 C12H8NOCl3 高分解能マススペクトル
【表】
赤外線吸収スペクトル(第2図)
アセトン:ヘキサン=1:3を展開溶媒とす
るシリカゲル薄層(Merck Art.5554)クロマ
トグラフイーでのRf 0.62 実施例 2 1−アセチル−3−(3′−トリフルオルメチル
フエニル)−4−クロルピロール(化合物)
の合成 3−(3′−トリフルオルメチル−フエニル)−4
−クロルピロール1gとアセチルイミダゾール2
gを油浴中で浴温140−150℃で1〜1.5時間熔融
した。生成物をシリカゲルクロマトグラフイー
(10%アセトン−ヘキサン溶出)により精製し、
目的物の結晶0.8gを得た。 上記方法により得られた化合物()の理化学
的性質は以下の通りである。 化合物 微赤褐色着色結晶 m.p.70〜71.5℃ 分子式 C13H9NOClF3 高分解能マススペクトル
るシリカゲル薄層(Merck Art.5554)クロマ
トグラフイーでのRf 0.62 実施例 2 1−アセチル−3−(3′−トリフルオルメチル
フエニル)−4−クロルピロール(化合物)
の合成 3−(3′−トリフルオルメチル−フエニル)−4
−クロルピロール1gとアセチルイミダゾール2
gを油浴中で浴温140−150℃で1〜1.5時間熔融
した。生成物をシリカゲルクロマトグラフイー
(10%アセトン−ヘキサン溶出)により精製し、
目的物の結晶0.8gを得た。 上記方法により得られた化合物()の理化学
的性質は以下の通りである。 化合物 微赤褐色着色結晶 m.p.70〜71.5℃ 分子式 C13H9NOClF3 高分解能マススペクトル
【表】
赤外線吸収スペクトル(第3図)
10%アセトン−ヘキサンを展開溶媒としたシ
リカゲル薄層(Merck Art.5554)クロマトグ
ラフイーでのRf値 0.34 本発明化合物を植物病害防除剤として使用する
にあたつては、一般の農薬のとり得る形態、即ち
水和剤、乳剤、粉剤等の形態で使用される。添加
剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合に
はケイソウ土、燐灰石、、タルク、パイロフイラ
イト、クレイ等の鉱物性微粉末或るいは大豆粉、
小麦粉等の植物性粉末が、液体の剤型を目的とす
る場合にはケロシン、鉱油、石油、ソルベントナ
フサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロハキサ
ノン、ジメチルホルムアミド、アルコール、アセ
トン、又は水等が溶媒として使用される。これら
の製剤において均一な且つ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することができ
る。 次に本発明植物病害防除剤の製剤に関する実施
例を若干示すが、添加物及び添加割合は本実施例
に限定されることなく広範囲に変更可能である。 実施例 3 水和剤 化合物 20部 ケイソウ土 73部 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 7部 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分
20%の水和剤を得た。 実施例 4 乳 剤 化合物 10部 キシレン 42部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル8部 以上をを混合溶解して有効成分10%の乳剤を得
た。 実施例 5 粉 剤 化合物 2部 タルク 98部 以上を均一に混合粉砕して有効成分2%の粉剤
を得た。 実施例 6 粒 剤 化合物 5部 タルク 40部 クレー 39部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ 6部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5−1mmの粒状物に造粒して有効成分6%
の粒剤を得た。 以上の実施例の如くして得られた水和剤、乳剤
は水で希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、ま
た粉剤、粒剤はそのまま植物病害の発生した所ま
たは発生の予想される所に適用される。即ち、植
物体に直接散布、塗布等の手段により適用するこ
とによつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星
病等の病害を、或るいは土壌に処理することによ
り苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水和剤、粉剤をそのまま植物の種子に
粉衣処理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に
種子を浸漬処理することにより、いもち病、ごま
葉枯病、なまぐさ黒穂病等の病害を防除すること
もできる。また、従来の各種形態の殺菌剤、殺虫
剤、植物調節剤等に本発明有効化合物を添加し含
有させ、殺菌性を附与することもできる。 次に本発明の防除効果に関する試験例を若干示
す。 試験例 1 灰色かび病予防生葉試験 約3週間栽培したインゲン苗(品種ながうず
ら)の本葉を切りとり、本発明化合物の水和剤の
所定濃度の薬液に約30秒間浸漬し、風乾したの
ち、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の菌糸を
接種し、4日間20℃の湿室に保つたのち、発病程
度を調査し、無処理対照区の発病度を基準にし
て、防除価を算出した。その結果を第1表に示
す。
リカゲル薄層(Merck Art.5554)クロマトグ
ラフイーでのRf値 0.34 本発明化合物を植物病害防除剤として使用する
にあたつては、一般の農薬のとり得る形態、即ち
水和剤、乳剤、粉剤等の形態で使用される。添加
剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合に
はケイソウ土、燐灰石、、タルク、パイロフイラ
イト、クレイ等の鉱物性微粉末或るいは大豆粉、
小麦粉等の植物性粉末が、液体の剤型を目的とす
る場合にはケロシン、鉱油、石油、ソルベントナ
フサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロハキサ
ノン、ジメチルホルムアミド、アルコール、アセ
トン、又は水等が溶媒として使用される。これら
の製剤において均一な且つ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することができ
る。 次に本発明植物病害防除剤の製剤に関する実施
例を若干示すが、添加物及び添加割合は本実施例
に限定されることなく広範囲に変更可能である。 実施例 3 水和剤 化合物 20部 ケイソウ土 73部 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 7部 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分
20%の水和剤を得た。 実施例 4 乳 剤 化合物 10部 キシレン 42部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル8部 以上をを混合溶解して有効成分10%の乳剤を得
た。 実施例 5 粉 剤 化合物 2部 タルク 98部 以上を均一に混合粉砕して有効成分2%の粉剤
を得た。 実施例 6 粒 剤 化合物 5部 タルク 40部 クレー 39部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ 6部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5−1mmの粒状物に造粒して有効成分6%
の粒剤を得た。 以上の実施例の如くして得られた水和剤、乳剤
は水で希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、ま
た粉剤、粒剤はそのまま植物病害の発生した所ま
たは発生の予想される所に適用される。即ち、植
物体に直接散布、塗布等の手段により適用するこ
とによつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星
病等の病害を、或るいは土壌に処理することによ
り苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水和剤、粉剤をそのまま植物の種子に
粉衣処理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に
種子を浸漬処理することにより、いもち病、ごま
葉枯病、なまぐさ黒穂病等の病害を防除すること
もできる。また、従来の各種形態の殺菌剤、殺虫
剤、植物調節剤等に本発明有効化合物を添加し含
有させ、殺菌性を附与することもできる。 次に本発明の防除効果に関する試験例を若干示
す。 試験例 1 灰色かび病予防生葉試験 約3週間栽培したインゲン苗(品種ながうず
ら)の本葉を切りとり、本発明化合物の水和剤の
所定濃度の薬液に約30秒間浸漬し、風乾したの
ち、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の菌糸を
接種し、4日間20℃の湿室に保つたのち、発病程
度を調査し、無処理対照区の発病度を基準にし
て、防除価を算出した。その結果を第1表に示
す。
【表】
【表】
【表】
試験例 2
灰色かび病防除残効試験
鉢植えインゲン苗(品種ながうずら、本葉1.3
葉期)に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布した後、7日目に処理本葉を切りとり、試
験例1の場合と同様、Botrytis cinereaの菌糸を
接種し、4日間20℃の湿室に保つたのち、発病程
度を調査し、無処理対照区の発病度を基準にして
防除価を算出した。なお、薬剤散布したインゲン
苗はガラス室内(日中は屋外で自然光に露らす:
明処理)又は散布室内(暗処理)に置いた。この
耐光性試験の結果を第2表に示す。
葉期)に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布した後、7日目に処理本葉を切りとり、試
験例1の場合と同様、Botrytis cinereaの菌糸を
接種し、4日間20℃の湿室に保つたのち、発病程
度を調査し、無処理対照区の発病度を基準にして
防除価を算出した。なお、薬剤散布したインゲン
苗はガラス室内(日中は屋外で自然光に露らす:
明処理)又は散布室内(暗処理)に置いた。この
耐光性試験の結果を第2表に示す。
【表】
※ 第1表に同じ
第1,2,3図はそれぞれ本発明化合物
()、()、()の赤外吸収スペクトルを示
す。
()、()、()の赤外吸収スペクトルを示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 3−(2′・3′−ジクロルフエニル)−4−クロ
ルピロール、1−アセチル−3−(2′・3′−ジク
ロルフエニル)−4−クロルピロール及び1−ア
セチル−3−(3′−トリフルオルメチルフエニ
ル)−4−クロルピロールからなる群から選ばれ
た化合物。 2 3−(2′・3′−ジクロルフエニル)−4−クロ
ルピロール、1−アセチル−3−(2′・3′−ジク
ロルフエニル)−4−クロルピロール及び1−ア
セチル−3−(3′−トリフルオルメチルフエニ
ル)−4−クロルピロールからなる群から選ばれ
た化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤。
Priority Applications (19)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP975278A JPS54103865A (en) | 1978-01-31 | 1978-01-31 | Pyrrole derivative and agricultural and horticultural fungicides |
IL56243A IL56243A (en) | 1978-01-31 | 1978-12-18 | Phenylpyrrole derivatives,their production and their use as fungicides |
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ES476565A ES476565A1 (es) | 1978-01-31 | 1979-01-03 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de fenilpinol. |
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