JPS63208581A - ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D239/52—Two oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はピリミジン誘導体またはその塩およびこれを有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
に関するものである。
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
に関するものである。
(従来の技術)
従来から2−アニリノピリミジン誘導体に関しては、多
くの研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活
性を示す化合物が知られている。
くの研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活
性を示す化合物が知られている。
例えば、東独特許第151404号明細誉には−(式中
、げおよびtは水素原子、置換されてもよいアルキル、
アリール、アラルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アル;
キシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチオ、カル
ー?キシ、アルコキシカル−ニル、カルノセモイル、シ
アノ、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、
インチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニル、ア
ミノ、ニトロまたはアセチルを示し、ぜおよびR6は水
素原子またはアルキルを示す。)にて表わされる2−ア
ニリノピリミジン銹導体が殺菌作用を有するとの記載が
ある。また、英国特許第1245085号明細書には、
一般式 (式中、AIおよびには水素原子、二、トロ、アミノ、
ハロゲンまたは置換されてもよい炭化水素残基を示し、
iおよびR1は水素原子または有機基を示し、tはハロ
ゲン原子を示す。)にて表わされるピリミジン誘導体が
殺菌作用を有するとの記載がある。
、げおよびtは水素原子、置換されてもよいアルキル、
アリール、アラルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アル;
キシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチオ、カル
ー?キシ、アルコキシカル−ニル、カルノセモイル、シ
アノ、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、
インチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニル、ア
ミノ、ニトロまたはアセチルを示し、ぜおよびR6は水
素原子またはアルキルを示す。)にて表わされる2−ア
ニリノピリミジン銹導体が殺菌作用を有するとの記載が
ある。また、英国特許第1245085号明細書には、
一般式 (式中、AIおよびには水素原子、二、トロ、アミノ、
ハロゲンまたは置換されてもよい炭化水素残基を示し、
iおよびR1は水素原子または有機基を示し、tはハロ
ゲン原子を示す。)にて表わされるピリミジン誘導体が
殺菌作用を有するとの記載がある。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、これらの化合物は殺菌力が弱(、しかも
抗菌スペクトラムが狭いという欠点を有している。
抗菌スペクトラムが狭いという欠点を有している。
本発明者らは、有用な農園芸用殺菌剤を開発すべく種々
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、穐々の植物
病原菌、特に、灰色かび病菌に対して極めて優れた殺菌
活性を有することを見いだし、本発明を完成したもので
ある。
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、穐々の植物
病原菌、特に、灰色かび病菌に対して極めて優れた殺菌
活性を有することを見いだし、本発明を完成したもので
ある。
(問題点を解決するための手段)
本発明のピリミジン誘導体は
C式中%R”はアルケニル基、アルキニル基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基またはハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキニルオキシ基を示し。
シ基、アルケニルオキシ基またはハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキニルオキシ基を示し。
R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、モノメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を示
す。〕で表わされる。また、本発明はこのピリミジン誘
導体の塩も包含する。
シ基、モノメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を示
す。〕で表わされる。また、本発明はこのピリミジン誘
導体の塩も包含する。
次に、本発明化合物を第1表に例示する。化合物番号は
以後の記載におい【参照される。
以後の記載におい【参照される。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
徨) (至)(式
中、R1およびIは前記と同じ意味を示し、x′はアル
キル基、ベンジル基または置換ベンジル基を示す。括弧
内に記載された化合物は、合成中間体を示し、単離する
ことも可能である。)すなわち、本発明化合物(V)は
化合物(1)とホルムアニリド(量)を塩基の存在下、
溶媒中で、反応温度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好
ましくは、室温から100′aの範囲で反応させ中間体
(mV)とし、次いで中間体(N )Y単離し、または
単離することなく塩酸、臭化水素酸、誠酸等の酸または
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物等の存在下、水または水とアルコール等の有機溶
媒との混合溶媒中、0℃から溶媒の沸点の温度範回で加
水分解することにより製造することが出来る。
中、R1およびIは前記と同じ意味を示し、x′はアル
キル基、ベンジル基または置換ベンジル基を示す。括弧
内に記載された化合物は、合成中間体を示し、単離する
ことも可能である。)すなわち、本発明化合物(V)は
化合物(1)とホルムアニリド(量)を塩基の存在下、
溶媒中で、反応温度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好
ましくは、室温から100′aの範囲で反応させ中間体
(mV)とし、次いで中間体(N )Y単離し、または
単離することなく塩酸、臭化水素酸、誠酸等の酸または
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物等の存在下、水または水とアルコール等の有機溶
媒との混合溶媒中、0℃から溶媒の沸点の温度範回で加
水分解することにより製造することが出来る。
ここで塩基としては、アルカリ金属、アルカリ金属水素
化物、アルカリ金属水酸化物等を使用す厄ことができる
。また、溶媒としてはぺ/ゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性な極性溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等が使用
出来る。
化物、アルカリ金属水酸化物等を使用す厄ことができる
。また、溶媒としてはぺ/ゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性な極性溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等が使用
出来る。
以上のようにして得られた化合物と酸とを反応させ、塩
を得ることが出来る。使用する酸としては、塩酸、硫酸
、硝酸等がある。
を得ることが出来る。使用する酸としては、塩酸、硫酸
、硝酸等がある。
また、本発明化合物中、R1あるいはげがアルコキシ基
、アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよ
いアル中ニルオキシ基、モノメチルアミノ基またはジメ
チルアζノ基である化合物は、次の方法により製造する
ことも出来る。。
、アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよ
いアル中ニルオキシ基、モノメチルアミノ基またはジメ
チルアζノ基である化合物は、次の方法により製造する
ことも出来る。。
(:°式中、7はハロゲン原子を示し、lは水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアルキ
ニル基を示し、?はアルキル基、アルケニル基またはハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基を示し、Y
は酸素原子、−NH−または1−OR3を示す。) すなわち、本発明の化合物(鴇)は化合物(IV)と化
合物(■)を塩基の存在下に、好ましくは、溶媒中で反
応させて製造することができる。
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアルキ
ニル基を示し、?はアルキル基、アルケニル基またはハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基を示し、Y
は酸素原子、−NH−または1−OR3を示す。) すなわち、本発明の化合物(鴇)は化合物(IV)と化
合物(■)を塩基の存在下に、好ましくは、溶媒中で反
応させて製造することができる。
上記反応において、塩基としては、アルカリ金属、アル
カリ金属の水酸化物、炭酸化物および水素化物等が使用
出来る。また、溶媒を使用する場会は製造法1で使用の
溶媒が使用出来る。
カリ金属の水酸化物、炭酸化物および水素化物等が使用
出来る。また、溶媒を使用する場会は製造法1で使用の
溶媒が使用出来る。
また、Yが酸素原子の場合は(■)で用いるアルコール
を過剰に用いることにより溶媒として使用することも出
来る。反応温度は一20℃から溶媒の沸点の温度範囲、
好ましくは、室温から100℃の温度範囲である。
を過剰に用いることにより溶媒として使用することも出
来る。反応温度は一20℃から溶媒の沸点の温度範囲、
好ましくは、室温から100℃の温度範囲である。
トキシビリミジン(化合物1)の製J
ホルムアニリドtapをテトラヒドロフラン59mに溶
解し、この溶液へ氷水冷却下、10〜20℃で予めn−
へキサンで油分を取り除いた、水素化ナトリウムa4p
を徐々に加えた。この懸濁液に4−/ロロー2−メタン
スルホニル−6−メトキシピリミジン43りを加え、室
温で1時間攪拌した。更に4Mの塩酸1511Jを加え
還流下に1時間反応させた。反応液を水にあけエーテル
で抽出した。エーテル層を水洗、硫酸マグネジニウムで
乾燥後、エーテルを濃縮留去した。残渣の結晶なn−ヘ
キサンで再結して2−アニリノ−4−クロ四−6−メト
キシピリミジン4of(収率87%)を得た。融点10
1〜103℃ 実施例2〔2−アニリノ−4−メチル−6−メトキシぜ
リミジン(化合物6)の製造〕 28%のす゛トリウムメチラートのメタノール溶液2.
91をメタノール40511に溶解した。この溶液に2
−アニリノ−6−クロロ−4−メチルピリミジン&3P
を加え、室温で2時間攪拌反応させも 乾燥後、n−へキサンで再結して、2−アニリノ−4−
メチル−6−メドキシピリミジン2.91(収率92%
)を得た。融点75〜76″0実施例3〔2−アニリノ
−4−メチル−6−(1−プロビニル)ピリミジン(化
合物27および化合物28)の製造〕 ホルムアニリド2.12を乾燥ベンゼン50−に溶解し
、この溶液に氷水冷却下、10〜20℃で予めn−へキ
サンで油分を取り除いた、水素化ナトリウム(LANを
徐々に加えた。浴温で1時間攪拌した後、この懸濁液に
2−メタンスルホニル−4−メチル−6−(1−プロピ
ニル)ピリミジン12Pを加え、室温で10時間攪拌し
た。反応液にベンゼン100111を加え、ベンゼン層
を水洗後、芒硝で乾燥、濃縮した。次に残漬をエタノー
ル100−に溶解し、6Mの塩酸5mを加え、室温で1
0時間攪拌した。反応液を水にあけ、ベンゼン136℃
の化合物27の結晶2.8Fを得た。
解し、この溶液へ氷水冷却下、10〜20℃で予めn−
へキサンで油分を取り除いた、水素化ナトリウムa4p
を徐々に加えた。この懸濁液に4−/ロロー2−メタン
スルホニル−6−メトキシピリミジン43りを加え、室
温で1時間攪拌した。更に4Mの塩酸1511Jを加え
還流下に1時間反応させた。反応液を水にあけエーテル
で抽出した。エーテル層を水洗、硫酸マグネジニウムで
乾燥後、エーテルを濃縮留去した。残渣の結晶なn−ヘ
キサンで再結して2−アニリノ−4−クロ四−6−メト
キシピリミジン4of(収率87%)を得た。融点10
1〜103℃ 実施例2〔2−アニリノ−4−メチル−6−メトキシぜ
リミジン(化合物6)の製造〕 28%のす゛トリウムメチラートのメタノール溶液2.
91をメタノール40511に溶解した。この溶液に2
−アニリノ−6−クロロ−4−メチルピリミジン&3P
を加え、室温で2時間攪拌反応させも 乾燥後、n−へキサンで再結して、2−アニリノ−4−
メチル−6−メドキシピリミジン2.91(収率92%
)を得た。融点75〜76″0実施例3〔2−アニリノ
−4−メチル−6−(1−プロビニル)ピリミジン(化
合物27および化合物28)の製造〕 ホルムアニリド2.12を乾燥ベンゼン50−に溶解し
、この溶液に氷水冷却下、10〜20℃で予めn−へキ
サンで油分を取り除いた、水素化ナトリウム(LANを
徐々に加えた。浴温で1時間攪拌した後、この懸濁液に
2−メタンスルホニル−4−メチル−6−(1−プロピ
ニル)ピリミジン12Pを加え、室温で10時間攪拌し
た。反応液にベンゼン100111を加え、ベンゼン層
を水洗後、芒硝で乾燥、濃縮した。次に残漬をエタノー
ル100−に溶解し、6Mの塩酸5mを加え、室温で1
0時間攪拌した。反応液を水にあけ、ベンゼン136℃
の化合物27の結晶2.8Fを得た。
(収率87%)
更に得られた結晶なベンゼンに溶解し、ベンゼン層を重
炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、芒硝で乾燥、濃縮
後エタノール、n−へキサン混合浴j液で再結して融点
125〜127m)の化合物2日の結晶2.5Pを得た
。(収率76%)゛化合物27および化合物2Bが共に
2−アニリノ−4−メ弯?ルー6−(1−fロピニル)
ピリミジンであることを工R1liMRおよび元素分析
で確認した。
炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、芒硝で乾燥、濃縮
後エタノール、n−へキサン混合浴j液で再結して融点
125〜127m)の化合物2日の結晶2.5Pを得た
。(収率76%)゛化合物27および化合物2Bが共に
2−アニリノ−4−メ弯?ルー6−(1−fロピニル)
ピリミジンであることを工R1liMRおよび元素分析
で確認した。
化合物27
XR#(m−’) : [1!、!!270 08
0.225011MR(ODOI、)δ: 2.05(
5H,8) 2.59(5H,B)459(lu、5
) 480〜270 (6H、m) 元素分析 理論値:Oニア5.51 H;5.87
11:1B、82分析値:Oニア5.89 H:&05
M:HL55化合物28 X R’ ((IB ) : II e
5270 0mOS 2230)fMR(ODOl、
)J : 2.05(311,8) 2.59(5H,
B)46G(lit、5) 482 A−7,70(6H,m) 元素分析 理論値:Oニア5.31 H:5.87
N:18.82分析値:Oニア4゜95 H:5.8
8 N:IEL55実施例4〔2−アニリノ−4−クロ
ロ−6−(1−プロピニル)ピリミジン(化合物3o)
の製造〕 ホルムアニリド五〇りを乾燥ベンゼン70−に溶解後、
予めn−ヘキサンで油分を取り除いた、水素化ナトリウ
ムa55りを10〜20℃の温度で徐々に加え、室温下
に1時間攪拌した。この懸1i1fiK 2− )タン
スルホニル−4−クロロ−6−(1−プロピニル)ピリ
ミジン4.4 JFを加え室温で10時間攪拌した。反
応液は、水洗、乾燥、濃縮後、エタノール10011j
及び6Mの塩酸5−を加え室温で10時間攪拌した。更
に反応液は水洗、(1−プロピニル)ピリミジン5.6
P(収率75%)を得た。融点121〜124℃ 実施例5〔2−アニリノ−4−メチル−6−(1−プロ
ペニル)ピリミジン(化合物52)の製造〕 1.n−へキサンにより油分を取り除いた水素化ナトリ
ウム1142Fをナト2ラヒドロフラン70Mに懸濁後
、ホルムア=yド2.Ofを加え、還流下1時間攪拌し
た。冷却後、2−メタンスルホニル−4−)5−h−6
−(1−プロペニル)ピリミジン&6Fを加え、室温で
1時間攪拌した。
0.225011MR(ODOI、)δ: 2.05(
5H,8) 2.59(5H,B)459(lu、5
) 480〜270 (6H、m) 元素分析 理論値:Oニア5.51 H;5.87
11:1B、82分析値:Oニア5.89 H:&05
M:HL55化合物28 X R’ ((IB ) : II e
5270 0mOS 2230)fMR(ODOl、
)J : 2.05(311,8) 2.59(5H,
B)46G(lit、5) 482 A−7,70(6H,m) 元素分析 理論値:Oニア5.31 H:5.87
N:18.82分析値:Oニア4゜95 H:5.8
8 N:IEL55実施例4〔2−アニリノ−4−クロ
ロ−6−(1−プロピニル)ピリミジン(化合物3o)
の製造〕 ホルムアニリド五〇りを乾燥ベンゼン70−に溶解後、
予めn−ヘキサンで油分を取り除いた、水素化ナトリウ
ムa55りを10〜20℃の温度で徐々に加え、室温下
に1時間攪拌した。この懸1i1fiK 2− )タン
スルホニル−4−クロロ−6−(1−プロピニル)ピリ
ミジン4.4 JFを加え室温で10時間攪拌した。反
応液は、水洗、乾燥、濃縮後、エタノール10011j
及び6Mの塩酸5−を加え室温で10時間攪拌した。更
に反応液は水洗、(1−プロピニル)ピリミジン5.6
P(収率75%)を得た。融点121〜124℃ 実施例5〔2−アニリノ−4−メチル−6−(1−プロ
ペニル)ピリミジン(化合物52)の製造〕 1.n−へキサンにより油分を取り除いた水素化ナトリ
ウム1142Fをナト2ラヒドロフラン70Mに懸濁後
、ホルムア=yド2.Ofを加え、還流下1時間攪拌し
た。冷却後、2−メタンスルホニル−4−)5−h−6
−(1−プロペニル)ピリミジン&6Fを加え、室温で
1時間攪拌した。
次に10%水酸化ナトリクム水溶液20−を加え室温で
2時間攪拌した。反応液を水にあけ希塩酸で中性にした
。有機層を酢酸エチルで抽出した後、硫酸マグネシユウ
ムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、゛残?ILを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−ア
ニリノ−4−メチル−,4−(1−プロペニル)ピリミ
ジン2.7P(収率72%)を得た。屈折率 CnD)
1408賀施例6〔2−アニリノ−4−クロロ−6−(
1−ゾagニルオキシ)ぜすきジン(化合物40)の製
造〕 n−へキサンで油分を取り除いた水素化ナトリ温下30
分攪拌した。次いでこの溶液を2−ア二IJ /−4,
6−ジクロロピリミジンs、 o p v溶解したジメ
チルホルムアミド5ON溶液に滴下した。
2時間攪拌した。反応液を水にあけ希塩酸で中性にした
。有機層を酢酸エチルで抽出した後、硫酸マグネシユウ
ムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、゛残?ILを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−ア
ニリノ−4−メチル−,4−(1−プロペニル)ピリミ
ジン2.7P(収率72%)を得た。屈折率 CnD)
1408賀施例6〔2−アニリノ−4−クロロ−6−(
1−ゾagニルオキシ)ぜすきジン(化合物40)の製
造〕 n−へキサンで油分を取り除いた水素化ナトリ温下30
分攪拌した。次いでこの溶液を2−ア二IJ /−4,
6−ジクロロピリミジンs、 o p v溶解したジメ
チルホルムアミド5ON溶液に滴下した。
室温で7時間攪拌後、反応液を水にあけ、希塩酸で弱陵
性とした。有機層はトルエンで抽出した後、硫酸マグネ
シユウムで乾燥した。トルエンな減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−アニ
リノ−4−り胃ロー6−(2−プロピニルオキシ)ピリ
ミジン五5t(収率65%)を得た。 融点92〜93
℃実施例7〔2−アニリノ−4−ジメチルアミノ−6−
(1−プロピニル]ピリミジン(化合物41)の製造〕 2−アニリノ−4−クロロ−6−(1−fロピエル)ぜ
リミジンt7jFを54%ジメチルアミン水溶191I
および水酸化カリウムα7Pをテトラヒドロ7ラン20
111に加え、室温下24時間攪拌した。反応液を水に
あけた後、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を芒硝で乾
燥、濃縮後残渣をエタノール、n−へキサン混食溶液で
再結して融点150〜152℃の化合物41の結晶15
IP(収゛率85%)を得た。
性とした。有機層はトルエンで抽出した後、硫酸マグネ
シユウムで乾燥した。トルエンな減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−アニ
リノ−4−り胃ロー6−(2−プロピニルオキシ)ピリ
ミジン五5t(収率65%)を得た。 融点92〜93
℃実施例7〔2−アニリノ−4−ジメチルアミノ−6−
(1−プロピニル]ピリミジン(化合物41)の製造〕 2−アニリノ−4−クロロ−6−(1−fロピエル)ぜ
リミジンt7jFを54%ジメチルアミン水溶191I
および水酸化カリウムα7Pをテトラヒドロ7ラン20
111に加え、室温下24時間攪拌した。反応液を水に
あけた後、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を芒硝で乾
燥、濃縮後残渣をエタノール、n−へキサン混食溶液で
再結して融点150〜152℃の化合物41の結晶15
IP(収゛率85%)を得た。
実施例8〔2−アニリノ−4−メチル−6−(1−プロ
ピニルンピリミジン硫酸塩(化合物42)の製造〕 エタノール100gに2−アニリノ−4−メチル−6−
(1−プロピニル)ピリンジン!2Pを溶解後、濃硫酸
21Ijを加え、室温下1時間攪拌した。析出した結晶
な濾取、乾燥して2−ア=yノー4−メチル−6−(1
−プロピニル)ピリミジン硫酸塩2.4F(収率75%
)を得た。
ピニルンピリミジン硫酸塩(化合物42)の製造〕 エタノール100gに2−アニリノ−4−メチル−6−
(1−プロピニル)ピリンジン!2Pを溶解後、濃硫酸
21Ijを加え、室温下1時間攪拌した。析出した結晶
な濾取、乾燥して2−ア=yノー4−メチル−6−(1
−プロピニル)ピリミジン硫酸塩2.4F(収率75%
)を得た。
融点192〜195℃
次に本発明の農園棗用殺劇剤はピリミジン誘導体またを
1その塩を有効成分として含有してなる。
1その塩を有効成分として含有してなる。
本発明化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は担体
、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法に
より、例えば、粉剤、水相剤、乳剤、微粒剤または粒剤
に製剤する。好適な担体としては、例えば、クレー、メ
ルク、ベントナイト、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ーン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の目体担体、シクロヘキサノン、メチルナフタリン、イ
ソツルビルアルコール、キシレン等の液体担体等が挙げ
られる。界面活性剤及び分散剤としては、例えば、ジア
リールアルキルジスルホン酸塩、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、4リオキシエチレングリコールエーテル、4リ
オキシエテレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。
、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法に
より、例えば、粉剤、水相剤、乳剤、微粒剤または粒剤
に製剤する。好適な担体としては、例えば、クレー、メ
ルク、ベントナイト、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ーン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の目体担体、シクロヘキサノン、メチルナフタリン、イ
ソツルビルアルコール、キシレン等の液体担体等が挙げ
られる。界面活性剤及び分散剤としては、例えば、ジア
リールアルキルジスルホン酸塩、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、4リオキシエチレングリコールエーテル、4リ
オキシエテレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。
その他補助剤または直接施用する。水で希釈する場合、
有効成分濃度50〜1000 ppm K シて使用す
る。
有効成分濃度50〜1000 ppm K シて使用す
る。
次に、実施例を挙げて、具体的(説明する。下記製剤側
中の%は重量を意味する。
中の%は重量を意味する。
実施例9 (粉剤)
化合物(112%、珪藻±5%及びクレー93%均一に
混合粉砕して粉剤とした。
混合粉砕して粉剤とした。
実施例10(水和剤)
化合物(4) 50%、珪藻±45%、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ナトリウム2%及びリグニンスルホン酸
ナトリウム3%を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ンジスルホン酸ナトリウム2%及びリグニンスルホン酸
ナトリウム3%を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例11(乳剤)
化合物(5)30%、シクロヘキサノン20%、4リオ
キシ工チレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
リン35%を均一に溶解して乳剤とした。
キシ工チレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
リン35%を均一に溶解して乳剤とした。
実施例12 (粒剤)
化合物Cl5S%、ラクリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5%
、カルIキシメチルセルロース2%及びクレー86%を
均一に混合粉砕する。この混合物100重景重量水20
重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜3
2メツシユの粒状°−\ ・K’加工したのち、乾燥して粒剤とした。
ナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5%
、カルIキシメチルセルロース2%及びクレー86%を
均一に混合粉砕する。この混合物100重景重量水20
重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜3
2メツシユの粒状°−\ ・K’加工したのち、乾燥して粒剤とした。
1.s′。
−(発明の効果)
本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌スペクトラムを有
し、中でも稲いもち病、キュウリベと病、キュウリ灰色
かび病、小松菜黒すす病防除剤として卓効を示し、更に
稲紋枯病、キュウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤と
しても有効である。
し、中でも稲いもち病、キュウリベと病、キュウリ灰色
かび病、小松菜黒すす病防除剤として卓効を示し、更に
稲紋枯病、キュウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤と
しても有効である。
本発明の農園芸用殺菌剤は前述の東独特許第15140
4号公報及び英国特許第1245085号公報記載化合
物と比較しても、これらの病害に対して高い防除価を示
す。更に本発明の化合物および農園芸用殺菌剤は、作物
に薬害を示′さず、しかも残効性、耐雨性に優れ、かつ
温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も低いと言う特徴も
併せ持つものである。
4号公報及び英国特許第1245085号公報記載化合
物と比較しても、これらの病害に対して高い防除価を示
す。更に本発明の化合物および農園芸用殺菌剤は、作物
に薬害を示′さず、しかも残効性、耐雨性に優れ、かつ
温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も低いと言う特徴も
併せ持つものである。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果な試エウリ(
品11:相模半白)が双葉期に達した時、実施例10に
準じて調製した水和剤50 ppmの有効成分濃度に水
で希釈し、スプレーガンな用いて、1鉢当たり5mg’
@散布した。散布液風乾後、キュウリ灰色かび病菌(B
o trytis oinarea )の液体培養菌体
摩砕液を噴霧接種した。その後部室内で3日間培養し、
第2表の基準に従い葉数を調査し、防除価を求めた。
品11:相模半白)が双葉期に達した時、実施例10に
準じて調製した水和剤50 ppmの有効成分濃度に水
で希釈し、スプレーガンな用いて、1鉢当たり5mg’
@散布した。散布液風乾後、キュウリ灰色かび病菌(B
o trytis oinarea )の液体培養菌体
摩砕液を噴霧接種した。その後部室内で3日間培養し、
第2表の基準に従い葉数を調査し、防除価を求めた。
第2表
尚、比較薬剤として下記のものを用いた。以後の試験に
おいても比較化合物A、Bは下記の化合物(東独特許第
151404号公報記載化合物)(英国特許第1245
085号公報記載化合物)試験結果を第3表、第4表、
第5表に示す。
おいても比較化合物A、Bは下記の化合物(東独特許第
151404号公報記載化合物)(英国特許第1245
085号公報記載化合物)試験結果を第3表、第4表、
第5表に示す。
第3表 第4表
第5表
試験例2(小松菜黒すす病防除効果試験)−辺9(II
の角鉢に1鉢当たり15粒播種した小−松菜(品種:晩
生小松菜)が子を葉期に達した時、実施例10に準じて
調製した水和剤をs o o ppm、7パ に水で希釈し、1鉢当たり5my散布した。散布風乾後
P8A培地で1週間培養したアブラナ科黒すす病菌(A
lternaria braealoicola)を、
顕微鎌で1視野60〜80個(X150)程度に胞子濃
度ケ調製し、噴霧接種しこ。接種後、温室内(30℃ン
で3日間培養し、病斑数を数えて1葉当たりの平均病斑
数を求め、下記計算式により防除価を算出した。
の角鉢に1鉢当たり15粒播種した小−松菜(品種:晩
生小松菜)が子を葉期に達した時、実施例10に準じて
調製した水和剤をs o o ppm、7パ に水で希釈し、1鉢当たり5my散布した。散布風乾後
P8A培地で1週間培養したアブラナ科黒すす病菌(A
lternaria braealoicola)を、
顕微鎌で1視野60〜80個(X150)程度に胞子濃
度ケ調製し、噴霧接種しこ。接種後、温室内(30℃ン
で3日間培養し、病斑数を数えて1葉当たりの平均病斑
数を求め、下記計算式により防除価を算出した。
結果を第6表、第7表、第8表に示す。
第6表 第7表
第8表
試験例3(キエクリベと病防除効果試験〕−辺9110
角鉢にキュウリ種子(品種:相模半白)を1鉢当たり1
2粒ずつ播種した。双葉側に達した時、実施例10に準
じてlJ*した水和剤を500 ppmの有効成分濃度
に水で希釈し、1鉢当たり5m散布した。風乾後キュウ
リベと病菌(Paeudoperonospora o
ut+enais)を、顕微鏡で1視野(150倍)5
〜10個程度に胞子濃度を調整し、噴霧接種し、た。接
種24時間後に温室内のペンチよに置き発病させた。接
種7日後第9表の基準に捉って葉°数を調査し、防除価
を求めた。
角鉢にキュウリ種子(品種:相模半白)を1鉢当たり1
2粒ずつ播種した。双葉側に達した時、実施例10に準
じてlJ*した水和剤を500 ppmの有効成分濃度
に水で希釈し、1鉢当たり5m散布した。風乾後キュウ
リベと病菌(Paeudoperonospora o
ut+enais)を、顕微鏡で1視野(150倍)5
〜10個程度に胞子濃度を調整し、噴霧接種し、た。接
種24時間後に温室内のペンチよに置き発病させた。接
種7日後第9表の基準に捉って葉°数を調査し、防除価
を求めた。
第9表
発病度(%)=
但し、上式中Nは全調査葉数を示す。
結果を第10表、第11表に示す。
試験例4(稲いもち病予防効果試験)
直径9鋤の白磁制御に籾(品種:愛知旭)を20粒ずつ
播種し、温室内で3〜4週間育成した。
播種し、温室内で3〜4週間育成した。
第4葉が展開した稲幼苗に実施例10に準じて調製した
水和剤を500 ppmの有効成分濃度に水で希釈し1
鉢当たり101alを散布した。風乾後いもち病菌(P
iriaularia orysgae)の胞子液を噴
霧接種し、2513の温室内に入れた。接種5日後に病
斑を数え防除価を算出した。
水和剤を500 ppmの有効成分濃度に水で希釈し1
鉢当たり101alを散布した。風乾後いもち病菌(P
iriaularia orysgae)の胞子液を噴
霧接種し、2513の温室内に入れた。接種5日後に病
斑を数え防除価を算出した。
結果を第12表、第13表に示す。
第12表 第13表
試験例5(稲紋枯病予防効果試験)
直径7aIkの素焼跡に籾(品種:全南風)を15粒ず
つ、播種し、温室内で4〜5週間育成した。
つ、播種し、温室内で4〜5週間育成した。
第5葉が展開した稲幼苗に実施例10に準じて調製した
水和剤を500 ppmの有効成分濃度に水で希釈し、
1鉢当たり10m+4を散布した。風乾後モミガラフス
マ培地で7日間培養した紋枯病菌(Rhigoaton
ia 5olani) Y株元に接種し、温室内(28
℃)に置き、5日後に稲葉鞘部分に形成された病斑の高
さを測定し、下記の計算式に従い防除価を算出した。
水和剤を500 ppmの有効成分濃度に水で希釈し、
1鉢当たり10m+4を散布した。風乾後モミガラフス
マ培地で7日間培養した紋枯病菌(Rhigoaton
ia 5olani) Y株元に接種し、温室内(28
℃)に置き、5日後に稲葉鞘部分に形成された病斑の高
さを測定し、下記の計算式に従い防除価を算出した。
結果を第14表に示す。
第14表
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1はアルケニル基、アルキニル基、アルコ
キシ基、アルケニルオキシ基またはハロゲン原子で置換
されてもよいアルキニルオキシ基を示し、R^2は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、モノ
メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を示す。〕で表
わされるピリミジン誘導体またはその塩。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1はアルケニル基、アルキニル基、アルコ
キシ基、アルケニルオキシ基またはハロゲン原子で置換
されてもよいアルキニルオキシ基を示し、R^2は水素
、原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、モ
ノメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を示す。〕で
表わされるピリミジン誘導体またはその塩を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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