WO2009116658A1 - 植物病害防除組成物 - Google Patents

植物病害防除組成物 Download PDF

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WO2009116658A1
WO2009116658A1 PCT/JP2009/055565 JP2009055565W WO2009116658A1 WO 2009116658 A1 WO2009116658 A1 WO 2009116658A1 JP 2009055565 W JP2009055565 W JP 2009055565W WO 2009116658 A1 WO2009116658 A1 WO 2009116658A1
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WO
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group
optionally substituted
substituted
compound
methyl
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Application number
PCT/JP2009/055565
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English (en)
French (fr)
Inventor
高石昌直
木村教男
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to US12/922,666 priority Critical patent/US8592438B2/en
Priority to ES09722639.3T priority patent/ES2442931T3/es
Priority to EP09722639.3A priority patent/EP2253206B1/en
Priority to BRPI0911134A priority patent/BRPI0911134B1/pt
Publication of WO2009116658A1 publication Critical patent/WO2009116658A1/ja

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Definitions

  • the present invention relates to a plant disease control composition and a plant disease control method.
  • An object of the present invention is to provide a plant disease control composition having high activity and a method capable of effectively controlling plant diseases. Disclosure of the invention
  • the present invention is as follows.
  • Q is an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclic group, a mono- or disubstituted methyleneamino group, an optionally substituted (substituted imino) methyl.
  • X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted hydroxyl group
  • Y represents an optionally substituted hydroxyl group, an alkylthio group, or an optionally substituted amino group (however, in the case of a 1 ⁇ hydroxyl group, Y is not an alkoxy group),
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • M is an oxygen atom, S (O), (where I represents 0, 1 or 2), R 2 (where R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group) Or a single bond,
  • n 0, 1 or 2
  • n 0, 1, 2 or 3.
  • Compound (II) 4, 6-Dimethyl-1-TV-Phenyl-2-pyrimidinamine (hereinafter referred to as Compound (II)), 4-Methyl-TV-Phenyl-6- (1-Propinyl) 1-2-Pyrimidinamine (hereinafter Compound (III)) And one or more anilinopyrimidine compounds selected from the group consisting of 4-cyclopropyl-6-methyl-i-phenyl-2-pyrimidinamine (hereinafter referred to as Compound (IV)).
  • Group A is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof, and the compound represented by the formula (I) is:
  • R is a halogen atom, or a hydroxyl group that may be substituted with a C 1_4 alkyl group or a C 1-4 haloalkyl group,
  • M is an oxygen atom
  • n 1
  • Group A is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof, and the compound represented by the formula (I) is:
  • R is a methoxy group
  • Q is a 2,5-dimethylphenyl group
  • Y is a monomethylamino group
  • Z is an oxygen atom
  • M is an oxygen atom
  • n 1
  • Q is an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclic group, a mono- or disubstituted methyleneamino group, an optionally substituted (substituted imino) methyl group, an optionally substituted Represents a good alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, a substituted formyl group or a substituted sulfonyl group;
  • X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted hydroxyl group
  • Y represents an optionally substituted hydroxyl group, an alkylthio group, or an optionally substituted amino group (however, in the case of 1 ⁇ and a hydroxyl group, Y is not an alkoxy group);
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • M is an oxygen atom, S (O) 1 (where I represents 0, 1 or 2), NR 2 (where R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group) Or a single bond,
  • n 0, 1 or 2
  • n 0, 1, 2 or 3.
  • Group A is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof, and the compound represented by the formula (I) is:
  • R is a halogen atom, or a hydroxyl group that may be substituted with a C 1-4 alkyl group or a C 14 haloalkyl group,
  • Y is an amino group optionally substituted by one or more C 1_3 alkyl groups.
  • Z is an oxygen atom
  • M is an oxygen atom
  • n 1
  • Group A is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof, and the compound represented by the formula (I) is:
  • R is a methoxy group
  • Q is a 2,5-dimethylphenyl group
  • Y is a monomethylamino group
  • M is an oxygen atom
  • n 1, and m is 0
  • Q is an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclic group, a mono- or disubstituted methyleneamino group, an optionally substituted (substituted imino) methyl.
  • X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted hydroxyl group
  • Y represents an optionally substituted hydroxyl group, an alkylthio group, or an optionally substituted amino group (however, in the case of a hydroxyl group, Y is not an alkoxy group);
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • M is an oxygen atom, S (O) ⁇ (where I represents 0, 1 or 2), R 2 (where R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group) Or a single bond,
  • n 0, 1 or 2
  • n 0, 1, 2 or 3.
  • the “halogen atom” represented by R is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the “optionally substituted alkyl group” represented by the formula means an alkyl group in which the hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with an atom or a functional group other than a hydrogen atom.
  • alkyl group represented by the formula include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R Specific examples of the “alkyl group” in the “optionally substituted alkyl group” include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and the like.
  • a hexyl group is mentioned.
  • a methyl group and an ethyl group are particularly preferred alkyl groups.
  • a haloalkyl group for example, a hydrogen atom of an alkyl group substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a silicon atom) (for example, , Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, 2-bromoethyl group and 2,3-dichloropropyl group); and an alkoxy group in which the hydrogen atom of the alkyl group has 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to And alkoxyalkyl groups substituted with 4 alkoxy groups (for example, methoxy, ethoxy, propoxy, and butoxy groups) (for example, methoxymethyl, ethoxymethyl, and methoxytetyl).
  • a haloalkyl group for example, a hydrogen atom of an alkyl group substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom, a
  • a trifluoromethyl group and a methoxymethyl group are preferable alkyl groups that may be substituted.
  • the “optionally substituted hydroxyl group” represented by R i is a hydroxyl group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group may be substituted with an atom or a functional group other than a hydrogen atom.
  • Examples of the “optionally substituted hydroxyl group” represented by Ri include, for example, a hydroxyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy / reoxy group, an alkynyloxy group, an alkylcarbonyloxy group, and an (alkylthio) carbonyloxy group.
  • alkylsulfonyloxy group an arylsulfonyloxy group, a mono- or dialkyl-substituted rubamoyloxy group, an aryloxy group, and a tetrahydrobilanyloxy group.
  • alkylthio group represented by the formula include an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, and a butylthio group.
  • alkylsulfinyl group represented by R
  • examples of the “alkylsulfinyl group” represented by R include an alkylsulfinyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkylsulfinyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Specific examples of the “alkylsulfiel group” represented by the formula include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, and propylsulfinyl group.
  • a methylsulfinyl group is mentioned as a preferred alkylsulfinyl group.
  • alkylsulfonyl group represented by the formula include an alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Specific examples of the “alkylsulfonyl group” represented by the formula include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a propylsulfonyl group. Of these, a methylsulfonyl group is mentioned as a preferred alkylsulfonyl group.
  • the “optionally substituted amino group” represented by represents an amino group in which the hydrogen atom of the amino group may be substituted with an atom or a functional group other than a hydrogen atom.
  • the “optionally substituted amino group” represented by the above include, for example, an amino group, an amino group substituted with one or two alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms (for example, a monomethylamino group, a dimethylamino group). Group and monoethylamino group), an amino group substituted with a formyl group, and an amino group substituted with an alkylcarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms (for example, a methylcarbonylamino group).
  • an amino group substituted with one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferred as an optionally substituted amino group
  • a monomethylamino group is particularly preferred as an optionally substituted amino group.
  • R for example, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkyloxy group Group, haloalkoxy group, nitroalkenyloxy group, haloalkynyloxy group, aralkoxyalkoxy group, alkylcarbonyloxy group, (alkylthio) carbonyloxy group, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonylsulfonyl Xy group, rubamoyloxy group substituted with 1 or 2 alkyls, aryloxy group, aralkylthio group, alkylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, amino group optionally substituted with alkyl group, nitro group and tetrahydro group
  • An example is a biranyloxy group. Preferred examples of
  • the “optionally substituted aryl group” represented by Q means an aryl group in which the hydrogen atom of the aryl group may be substituted with an atom or functional group other than a hydrogen atom.
  • Examples of the aryl group of the “optionally substituted aryl group” represented by Q include aryl groups having 6 to 14 carbon atoms.
  • Specific examples of the aryl group of the “optionally substituted aryl group” represented by Q include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a lower alkyl group for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group
  • a lower alkenyl group for example, a vinyl group
  • lower alkynyl group for example, etulyl group, propargyl group and butynyl group
  • cycloalkyl group for example, cyclopropyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group
  • lower alkoxy lower alkyl group for example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group and 2-methoxytyl group
  • cycloalkenyl group for example, cyclopentenyl group and cyclohexenyl group
  • lower alkanol group for example, acetyl group, propionyl group and isopty
  • (Lower) alkyl group for example, 3-furylmethyl group and 2-furylethyl group
  • furyl lower alkenyl group (for example, 3-furylvinyl group and 2-furylaryl group)
  • halogen atom for example, fluorine atom, Chlorine atom, bromine atom and iodine atom
  • nitro group cyano group
  • lower alkylthio group for example, methylthio group, ethylthio group and propylthio group
  • lower alkoxycarbonyl group for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group and Propoxycarbonyl group
  • fonoremyl group amino group, mono (lower) alkylamino group (for example, methylamino group and ethylamino group),
  • R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group), a lower alkenyl group (for example, a vinyl group, an aryl group, and a crotyl group), a lower alkynyl group (For example, ethynyl group, 2-propynyl group and 3-butynyl), halo (lower) alkyl group (for example, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, 2_bromoethyl group and 2,3-dichloropropyl group) ) Lower alkanoyl group (for example, acetyl group, propionyl group and ptylyl group), phenyl group, lower alkoxyphenyl group (for example, 3-methoxyphenyl group and 4-ethoxyphenyl group), nitrophenyl group
  • G is one O—, one S—, or one NR ′ ′ ⁇
  • R ′ ′ is a hydrogen atom or a lower alkyl group
  • R represents a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom (for example, 2-chlorophenyl group, 4-fluorophenyl group, etc.), a lower alkoxyphenyl group (for example, 2-methoxyphenyl group, 4 —Ethoxyphenyl group, etc.), pyridyl group, or pyrimidinyl group. ].
  • lower means 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • the “optionally substituted aryl group” represented by Q is, for example, substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group and a methoxy group. And an optionally substituted phenyl group.
  • Specific examples of the “optionally substituted aryl group” represented by Q include a 2,5-dimethylphenyl group.
  • the “optionally substituted hetero ring group” represented by Q is a hetero atom in which a hydrogen atom bonded to a ring constituting atom of a heterocyclic group may be substituted with an atom other than a hydrogen atom or a functional group. Means a cyclic group.
  • Examples of the “optionally substituted heterocyclic group” represented by Q include 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as ring constituent atoms. A 5- to 7-membered heterocyclic group can be mentioned. These heterocyclic groups may form a condensed ring with another hetero ring or benzene ring.
  • optionally substituted heterocyclic group represented by Q include, for example, an optionally substituted pyridyl group (for example, pyridine-2-yl group and pyridin-3- ), An optionally substituted pyrimidinyl group (eg, pyrimidine -4-yl group and pyrimidine-2-yl group), an optionally substituted quinolyl group (eg, quinoline -4-yl group).
  • an optionally substituted pyridyl group for example, pyridine-2-yl group and pyridin-3-
  • An optionally substituted pyrimidinyl group eg, pyrimidine -4-yl group and pyrimidine-2-yl group
  • an optionally substituted quinolyl group eg, quinoline -4-yl group.
  • an optionally substituted quinazolinyl group eg, a quinazoline-1-yl group
  • an optionally substituted benzothiazolyl group eg, a benzothiazol-2-yl group
  • a biazolyl group for example, a pyrazole-5-yl group
  • an optionally substituted pyridyl group may be preferably substituted It is mentioned as a heterocyclic group.
  • Examples of the substituent of the “optionally substituted heterocyclic group” represented by Q include the substituents exemplified as the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by Q above.
  • Examples of the “mono-substituted or di-substituted methyleneamino group” represented by Q include, for example, formula (a):
  • R 12 and R 13 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an arnolequinole sulfonyl group, or an optionally substituted amino group.
  • the “optionally substituted alkyl group” represented by R 12 or R 13 is an alkyl group in which the hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with an atom other than a hydrogen atom or a functional group Means.
  • Examples of the “optionally substituted alkyl group” represented by R 12 or R 13 include the same groups as the “alkyl group” or “substituted alkyl group” exemplified as R 1. Of these, a methyl group and an ethyl group are preferable as the optionally substituted alkyl group represented by R 12 or R i 3 .
  • Examples of the “acyl group” represented by R 12 and R 13 include an alkylcarbonyl group and an arylcarbonyl group.
  • Examples of the alkylcarbonyl group include a C 1-6 alkylcarbonyl group, preferably a C 1-4 alkylcarbonyl group.
  • Specific examples of the alkylcarbonyl group include a acetyl group, a trifluoroacetyl group, a propionyl group, and a butyryl group.
  • Aleil Examples of the carbonyl group include a C6-14 arylcarbonyl group.
  • Specific examples of the arylcarbonyl group include a benzoyl group and a naphthoyl group.
  • Examples of the “alkylthio group, alkylsulfiel group, alkylsulfonyl group, and optionally substituted amino group” represented by R 12 and R 13 include, for example, alkylthio group, alkylsulfiel group, and alkylsulfonyl group exemplified in And the same group as the amino group which may be substituted.
  • Examples of the “cycloalkyl group” represented by R 12 and R 13 include a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms.
  • cycloalkyl group represented by R 12 and R 13 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 and R 13 means an aryl group in which the hydrogen atom of the aryl group may be substituted with an atom or a functional group other than a hydrogen atom.
  • Examples of the aryl group of the “optionally substituted aryl group” represented by Q include an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • Specific examples of the aryl group of the “optionally substituted aryl group” represented by Q include, for example, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, specifically, for example, a phenyl group, a naphthyl group (for example, And 1-naphthyl group) and fluorenyl group. Of these, the phenyl group is preferable as the optionally substituted aryl group represented by Q.
  • Examples of the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by Q include a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted hydroxyl group, an alkylthio group, and an optionally substituted group.
  • An amino group, a nitro group, a phenyl group, and a cyan group are mentioned.
  • Examples of the optionally substituted alkyl group as the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 include, for example, the “substituted” group represented by R 1 above. And the same group as “good alkyl group”.
  • Examples of the optionally substituted alkyl group as the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 include an alkyl group and a haloalkyl group.
  • Specific examples of the optionally substituted alkyl group as the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 include a methyl group and a trifluoromethyl group. It is done.
  • Examples of the optionally substituted hydroxyl group as the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 include a hydroxyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, A haloalkoxy group and an aryloxy group are mentioned.
  • alkoxy group examples include an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples of the alkoxy group include a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, and butoxy group. Of these, a methoxy group is preferred as the alkoxy group.
  • alkoxy group examples include alkenyloxy groups having 2 to 8 carbon atoms, preferably alkenyloxy groups having 2 to 4 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkenyloxy group include a buroxy group, a benzyloxy group, and a chloroxy group. Of these, an alkoxy group is preferred as the alkenyloxy group.
  • alkoxy group examples include an alkynyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkynyloxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkynyloxy group include an ethuroxy group, a propargyloxy group, and a butyroxy group. Of these, propargyloxy is preferred as the alkynyloxy group.
  • Examples of the haloalkoxy group include a difluoromethoxy group, a trifnoreo oral methoxy group, and a chloromethoxy group. Of these, difluoromethoxy is preferred as the haloalkoxy group.
  • aryloxy group examples include an aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms, and preferably an aryloxy group having 6 to 8 carbon atoms. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • alkylthio group as the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 examples include, for example, an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • An alkylthio group, more preferably an alkylthio group having 1 to 2 carbon atoms can be mentioned.
  • alkylthio group as a substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, and a butylthio group. Of these, a methylthio group is preferred as an alkylthio group as a substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 .
  • Examples of the optionally substituted amino group as the substituent of the “optionally substituted aryl group” represented by R 12 or R 13 include an amino group and 1 or 2 carbon atoms having 1 to 2 carbon atoms. And an amino group substituted with 8 alkyl groups (for example, a monomethylamino group, a dimethylamino group, and a monoethylamino group).
  • hetero ring group of the “optionally substituted hetero ring group” represented by R 12 or R 13 examples include 1 to 4 hetero atoms, preferably 1 to 2 hetero atoms (for example, a heterocyclic group having oxygen, nitrogen, and sulfur as ring-constituting atoms can be mentioned.
  • heterocyclic group in the “substituted or heterocyclic group” include, for example, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrimidinyl group, furyl group, phenyl group, oxazolyl Group, isoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinolyl group, quinazolinyl group, birazinyl group, morpholino group and piperazinyl group.
  • a furyl group for example, 2_furyl group
  • a cenyl group for example, 2—
  • a phenyl group for example, 2-pyridyl group
  • a pyradyl group for example, 2-birazinyl group
  • a pyrimidinyl group for example, 2-pyrimidinyl group
  • a morpholino group may be substituted.
  • the heterocyclic group is preferably used as a heterocyclic group. Examples of the substituent of the “optionally substituted heterocyclic group” include the same groups as the substituents of the “optionally substituted aryl” represented by R 12 or R 13 .
  • the “optionally substituted substituted iminomethyl group” represented by Q is, for example, the formula (b):
  • R 14 and R i 5 have the same meaning as R 12 and R 13 , respectively.
  • Examples of the alkyl group of the “optionally substituted alkyl group” represented by Q include the alkyl group represented by the above Ri.
  • Examples of the alkenyl group of the “optionally substituted alkenyl group” represented by Q include alkenyl groups having 2 to 8 carbon atoms, preferably alkenyl groups having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkenyl group of the “optionally substituted alkenyl group” represented by Q include, for example, an aryl group, a propenyl group, an isopropenyl group, a butenyl group, an isobutenyl group, a pentyl group, A hexenyl group and a hexadenyl group are mentioned.
  • alkynyl group of the “optionally substituted alkynyl group” represented by Q examples include an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, preferably an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkynyl group of the “optionally substituted alkynyl group” represented by Q include a propargyl group, an ethynyl group, and a ptynyl group.
  • substituents for these alkyl groups, alkenyl groups, and alkynyl groups include halogen atoms, alkoxy groups, alkylthio groups, and alkylsulfur groups.
  • the “substituted formyl group” represented by Q means a group in which a hydrogen atom of the formyl group is substituted with an atom or functional group other than a hydrogen atom.
  • Examples of the “substituted formyl group” represented by Q include (optionally substituted alkyl) carbonyl group, (optionally substituted phenyl) carbonyl group, (optionally substituted naphthyl) carbonyl group. And (an optionally substituted heterocyclic group) a carbonyl group.
  • the “substituted sulfino group” represented by Q means a group in which the hydrogen atom of the sulfino group is substituted with an atom or functional group other than a hydrogen atom.
  • Examples of the “substituted sulfino group” represented by Q include (optionally substituted alkyl) sulfonyl group, (optionally substituted phenyl) sulfonyl group, (optionally substituted naphthyl) sulfonyl Group and (optionally substituted heterocyclic group) sulfonyl group.
  • Examples of the “optionally substituted alkyl group” as the substituent of these “substituted formyl group” or “substituted sulfino group” are, for example, exemplified as the “optionally substituted alkyl group” with the above Ri. Groups. “Substituted phenyl group”, “Substituted naphthyl group”, “Substituted heterocyclic group” as substituents of “Substituted formyl group” or “Substituted sulfino group” And the same groups as those exemplified as Q.
  • a preferred group for Q is a 2,5-dimethylphenyl group.
  • halogen atom, optionally substituted alkyl group and optionally substituted hydroxyl group represented by X is the above-mentioned “halogen atom, optionally substituted alkyl group and substituted group”.
  • Examples of the “optionally substituted hydroxyl group” and the “alkylthio group” represented by Y include the same groups as the “optionally substituted hydroxyl group” and the “alkylthio group” represented by the above, respectively.
  • a methoxy group is preferable as an optionally substituted hydroxyl group represented by ⁇ .
  • R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a hydroxyalkyl group. ] Is a group represented by
  • Examples of the “alkyl group” of the “alkyl group” represented by R 5 or R 6 and the “hydroxyalkyl group” represented by R 6 include the same groups as the alkyl groups represented above.
  • Examples of Y include a C 1-3 alkoxy group and a group represented by the above general formula (I I). Specific examples of Y include a methoxy group and a mono-C 13 alkylamino group (for example, a monomethylamino group).
  • Examples of M include an oxygen atom, a sulfur atom, and a group represented by NR 2 .
  • Examples of the “alkyl group” represented by R 2 include the same groups as the alkyl group represented by the above.
  • a methyl group is preferred as the “alkyl group” represented by R 2 .
  • the “acyl group” represented by R 2 includes, for example, a formyl group; a formyl group substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Formyl groups for example, acetyl groups, propionyl groups and butyryl groups; and benzoyl groups.
  • acetyl group is preferred as the “acyl group” represented by R 2 .
  • Examples of the compound (I) include the following.
  • R is substituted with a halogen atom, a C 1_4 alkyl group or a C 1_4 haloalkyl group, and is a hydroxyl group
  • Q is a phenyl group which may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group and a methoxy group,
  • Y is an amino group which may be substituted one or more with a C 1-3 alkyl group
  • M is an oxygen atom
  • R is a methoxy group
  • Q is a 2,5-dimethylphenyl group
  • Y is a methylamino group
  • Z is an oxygen atom
  • M is an oxygen atom
  • the compound represented by the formula (I) and a salt thereof are the compounds described in WO 9 5-2 7 6 9 3-A 1 publication.
  • the compound represented by the formula (I) and a salt thereof can be synthesized by the method described in W0 9 5—2 7 6 9 3—A 1 publication.
  • Compound (I I) is a compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 6 2-29 4 6 6 5 and known under the general name of pyrimethanil.
  • the compound (I I I) is a compound described in Japanese Patent Publication No. 6-29 2 6 3 and known by the general name of mepanipyrim.
  • Compound (IV) is a compound described in Japanese Patent Publication No. 6-49 689, and is a compound known by the general name of cyprodinil.
  • the composition of the present invention can be used for controlling plant diseases in agricultural fields such as fields, paddy fields, lawns and orchards.
  • the composition of the present invention can control diseases of crops without causing chemical damage to the crops in the cultivated land where the crops listed below are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, ivy, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugar cane, tobacco, etc.
  • Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucumbers vegetables (cucumbers, cabochias, zucchini, watermelons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnips, sea bream, kohlrabi, Chinese cabbage Cabbage Sinna, broccoli, cauliflower, etc.) Asteraceae vegetables (burdock, shiyungiku, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagas), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American Bow Fu, etc.), Zhazaceae Vegetables (Spinach, Fudansou, etc.), Lamiaceae Vegetables (Perilla, Mint, Basil, etc.), Strawberry, Satsumaimo, Yamanoimo, Satoimo, etc.
  • Fruit trees Fruit trees; pears (apples, pears, two pears, quince, quince mouth, etc.), berries (peaches, plums, nectarine, ume, sweet cherry, apricots, brune, etc.), citrus fruits (salmon, orange, lemon, lime, Grapefruit, etc.), nuts (Tari, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, birch, banana, Coffee, date palm, coconut palm, etc.
  • Trees other than fruit trees chiya, cucumber, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, yew, lilac, ripe, oak, poplar, hanazou, fu, sycamore, peony, kurobe, mominoki, guga, Nezu, pine, spruce, yew) etc.
  • crop refers to HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthetic enzyme inhibitors such as glyphosate, glutamine synthetase inhibitors such as dalfosinate, cetoxydim Tolerance to acetyl CoA carboxylase inhibitors, PPO inhibitors such as flumioxazin, herbicides such as buccal moxinyl, dicampa, 2, 4-D, etc. by classical breeding methods or genetic recombination techniques Crops are also included.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthetic enzyme inhibitors such as glyphosate, glutamine synthetase inhibitors such as dalfosinate, cetoxydim Tolerance to acetyl CoA carboxylase inhibitors
  • Examples of “crop” that have been rendered tolerant by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil C 1 earfie 1 d (registered trademark) ) Is already sold under the product name.
  • imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil C 1 earfie 1 d (registered trademark)
  • sulfonylurea-based ALS-inhibiting herbicides such as Thifensulfuron Methyl by the classic breeding method and are already sold under the brand name STS soybeans. ing.
  • SR corn is an example of a crop that has been rendered tolerant to acetyloxy CoA carboxylase inhibitors such as trionoxime and allyloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • the crops tolerant to the acetyl Co A carboxylase inhibitor are Proceedings.Ob.The National.Academy's.Sciences.Ob.The United.St. (Proc. Natl. Ac ad. Sci. USA) 87), 7 1 75-71 79 (1990).
  • acetyl Co A carboxylase resistant to acetyl Co A force ruboxylase inhibitors has been reported in Weed Science 53 ⁇ , 728-746 (20 2005), etc.
  • Resistant to acetyl Co A carboxylase inhibitors by introducing the acetyl Co A carboxylase gene into crops using genetic recombination techniques, or by introducing mutations that contribute to resistance into acetyl Co A carboxylase in crops Can produce crops.
  • nucleotide substitution-introduced nucleic acids represented by Chilaplasty technology (G ura T. 1 999. Re pairing the Genome sspelling M istake s. Science 285: 316-318.) Were introduced into the cells of the crop. By introducing site-specific amino acid substitution mutations into the acetyl Co A carboxylase gene, ALS gene, etc.
  • crops that have been rendered tolerant by genetic engineering are darifosate-tolerant maize, soybean, ivy, rapeseed and sugar beet varieties, Roundup Ready (registered trademark), Ag risur eGT Already sold under the brand name.
  • crops that have been rendered tolerant by genetic engineering are darifosate-tolerant maize, soybean, ivy, rapeseed and sugar beet varieties, Roundup Ready (registered trademark), Ag risur eGT Already sold under the brand name.
  • promoxinil-resistant ivy using genetic recombination technology is already sold under the trade name BXN.
  • the above “crop” includes, for example, crops that can synthesize selective toxins known in the genus Bacillus using genetic recombination technology.
  • Toxins expressed in such genetically modified crops include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus, Bacillus poplar, Bacillus thuringiensis Cry lAb, Cry lAc, Cryl F, C ry 1 F a 2, C ry 2Ab, C ry 3A, C ry 3 B bl or C ry 9 C etc.
  • ⁇ -endotoxin VI ⁇ 1, VI ⁇ 2, VI ⁇ 3 or VI ⁇ 3 ⁇ insecticidal proteins; Insect-derived insecticides; scorpion toxins, spider toxins, bee toxins, insect-specific neurotoxins, and other toxins produced by animals; filamentous fungal toxins; plant lectins; agglutinins; trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatins, cystatins Protease inhibitors such as papain inhibitors; Ribosome-inactivating proteins such as lysine, corn_R IP, abrin, ruffin, saporin, briodin (RIP ); 3-Hydroxystelloy doxidase, ecdystery dood UDP-gnolecosinoretransferase, cholesterol oxidase and other steroid metabolizing enzymes; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium
  • Cry 1 Ab lacking a part of the amino acid sequence is known as a toxin that is partially missing. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant crops capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, E PA-0 427 529, EP—A—451 878, WO 03/05 2073 and the like.
  • Toxins contained in these recombinant crops confer resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and nematodes, among others. Also, genetically modified crops that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known, and some are commercially available.
  • Examples of these genetically modified crops include Y ie 1 dGa rd (registered trademark) (a corn variety expressing C ry 1 Ab toxin), Y iel dGa rd Root wo rm (registered trademark) (C ry 3 B corn varieties that express b 1 toxin), YieldGard P lus (registered trademark) (corn varieties that express Cry lAb and Cry 3 B bl toxin), Hercu 1 e XI (registered trademark) (C ry A maize variety that expresses phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT) to confer resistance to 1 F a 2 toxin and dalfosinate, NuCO TN33 B (registered trademark), which expresses C ry 1 A c toxin Varieties), B o 1 1 gard I (registered trademark) (rice cultivars expressing C ry 1 Ac toxin), B o 1 1
  • anti-pathogenic substances examples include PR protein (PRPs, EP—A—0 392 225).
  • PRPs PR protein
  • EP—A—0 392 225 Such anti-pathogenic substances and the genetically modified crops that produce them are EP-A-0 392 225, WO 95/33818, EP-A. -0 353 1 91 and so on.
  • anti-pathogenic substances expressed in such genetically modified crops for example, sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (virus-produced KP 1, KP4, KP 6 toxins, etc. are known.
  • Ion channel inhibitors such as: Stillyl synthase; Bivendi synthase; Chitinase; Gnolecanase; PR protein; Peptide antibiotics, Heterocyclic antibiotics, Protein factors involved in plant disease resistance (plant disease resistance gene) And is described in WO 03/000906.
  • Such anti-pathogenic substances and genetically modified crops that produce them are described in EP-A-0392225, WO 95/33818, EP-A-035391, and the like.
  • Crop also includes crops that have been provided with useful traits such as oil component modification traits that enhance amino acid content using genetic recombination techniques.
  • useful traits such as oil component modification traits that enhance amino acid content using genetic recombination techniques.
  • Examples include V I ST I VE (registered trademark) (low linolenic soybean with reduced linolenic content) or h i g h — l y s i ne (hi g h o i l) corn (corn with increased lysine or oil content).
  • V I ST I VE registered trademark
  • hi g h — l y s i ne hi g h o i l
  • corn corn with increased lysine or oil content
  • the above-mentioned classic herbicide traits or herbicide resistance genes, insecticidal pest resistance genes, anti-pathogenic substance production genes, oil component modification genes, amino acid content enhancement traits, etc. Combined stack varieties are also included.
  • composition of the present invention examples include the following diseases.
  • the composition of the present invention is particularly effective against various molds such as Gray mold, Sclerotnia rot, Stem rot ⁇ White mol.d ⁇ ! And Powdery mildew. Indicates.
  • horde i ⁇ Snow rot (Typhula sp .. Micronectriella nivalis), Bare smut (Ustilago tritici, U. nuda), Til let ia caries ), Eyespot disease (Pseudocercosporel la herpotrichoides), cloud disease (Rhynchosporium secalis), leaf blight (Septoria tritici), blight disease (Leptosphaeria nodorum), net leaf disease (Pyrenophora teres Drechsler) 0
  • Apple diseases Monilinia mali, rot (Valsa ceratosperma) ⁇ powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf (Alternaria alternate apple pathotype) black star ⁇ ⁇ (Venturis inaequalis) ashte ⁇ ⁇ (Colletotrichum acut , Throw (Phytophtora cactorum) 0
  • Pear Disease Black Star Disease (Venturis nashicola, V. pirina) x Black Spot Disease (Alternaria alternate Japanese pear pathotype), Red Star Disease (Gyranosporangiura haraeanum) ⁇ Plague (Phytophtora cactorum);
  • Oyster diseases Anthracnose (Gloeosporium kaki), Deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella na ae) 0
  • Anthracnose Cold-totrichum lagenarium
  • Sphaerotheca fuliginea Vine blight
  • Vinewari Feusarium oxysporum
  • Beto ⁇ ⁇ Pseudoperonospora cubensis
  • ⁇ ⁇ Physical sp.
  • Eggplant diseases Phomopsis vexans, tsudonko;) ⁇ (Erysiphe cichoracearum. Diseases of cruciferous vegetables: Black spot disease (Alternaria japonica), Vitiligo disease (Cercosporella brassicae x Root kofu (Plasraodiophora brassicae), Beto (Peronospora parasitica)
  • Potato diseases summer plague (Alternaria solani), plague (Phytophthora infest back), scarlet rot (Phytophthora erythroseptica), powdery sputum (Spongospora suoterranean f. Sp. Subterranea) D
  • Strawberry diseases powdery mildew (Sphaerotheca hrnnuli), anthracnose (Glomerella cingulata). Tea diseases: Net blast (Exobasidium reticulatum, Stars (Elsinoe leucospi la), Ring spot (Pestalotiopsis sp.), Blast (Colletotrichum theae-sinensis) D Taroko disease: Alternaria longipes , Powdery mildew (Erysiphe cichoracearum) x ash disease (Colletotrichum tabacum), beto (Peronospora tabacina) x throwing (Phytophthora nicotianae 0
  • Rose disease Black spot disease (Diplocarpon rosae) Tsutonko; Sphaerotheca pannosa, Bee and handle (Peronospora sparsa) Q
  • Diseases of various crops Diseases caused by Pythium (Pythium aDhanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), gray blight (Botrytis cinerea), sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum).
  • Nana's Shigao Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella rausicola
  • Castor downy mildew (Plasmopara halstedii).
  • group A and group B are usually in a weight ratio of 1 to 0.025 to 1:20, preferably 1: 0.1 to 25, when the weight of group A is 1. 1:20, more preferably in a ratio of 1: 0.25 to 1: 4.
  • the composition of the present invention usually comprises a mixture of Group A and Group B (hereinafter referred to as the present active ingredient) and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gas carrier, etc.
  • the active ingredient is usually contained in an amount of 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90% by weight.
  • solid carriers include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusami clay, bentonite, acid clay), tanolec, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder) Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica) and the like.
  • clays for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusami clay, bentonite, acid clay
  • tanolec for example, sericite, quartz powder, sulfur powder
  • Activated carbon for example, calcium carbonate, hydrated silica
  • liquid carriers examples include: Water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methyl naphthalene), aliphatic carbonization Hydrogens (eg, n-hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate), nitriles (eg, acetonitrile, isobutyl nitrile), ethers (eg, dioxane, Diisopropyl ether), acid amides (for example, dimethylformamide, dimethylacetamide) and halogenated hydrocarbons (for example, dichloroethane, trichloroethylene, carbon tetrachloride).
  • alcohols eg, methanol,
  • Surfactants include, for example, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene compounds, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Etc.
  • examples of other formulation adjuvants include a fixing agent, a dispersant, and a stabilizer.
  • adjuvants include pharmaceuticals such as casein, gelatin, polysaccharides (eg, starch, arabia gum, cellulose derivatives, and alginic acid), lignin derivatives, bentonites, saccharides, and synthetic water-soluble polymers (eg, Polyvinyl alcohol, polybutylpyrrolidone and polyacrylic acid) PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-1-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4-methoxy) And mixtures of phenol and 3 tert-petite 4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids and fatty acid esters.
  • pharmaceuticals such as casein, gelatin, polysaccharides (eg, starch, arabia gum, cellulose derivatives, and alginic acid), lignin derivatives, bentonites, saccharides, and synthetic water-soluble polymers (eg, Polyvinyl alcohol, polybutylpyrrol
  • composition of the present invention can also be prepared by mixing the group A preparation and the group B preparation.
  • the control method of the present invention is carried out by applying Group A and Group B as active ingredients to the soil where plants or plants are cultivated.
  • a method of applying active ingredients to plants and Examples thereof include a method of applying an active ingredient to plant foliage and a method of applying it to plant seeds.
  • the control method of the present invention includes, for example, applying a mixture of group A and group B to a plant or soil for growing plants, applying group A and group B to a plant or soil for growing plants at the same time, or group A. And Group B in turn are applied to the plant or plant growing soil.
  • the amount of the active ingredient applied is the group A per 10 0 O m 2 applied area.
  • the total amount of Group B is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g.
  • the emulsion, wettable powder, suspension, etc. are usually diluted with water and applied.
  • the total active ingredient concentration in this case is usually from 0.005 to 2%, preferably from 0.05 to 1%. Powders, granules, etc. are usually applied as is without dilution.
  • the amount of active ingredient to be applied is the total amount of group A and group B, and is usually from 0.001 to 10 Og per kg of seed. Preferably, it is applied in the range of 0.1 to 5 O g.
  • methods for applying the active ingredient to plant seeds include a method of dressing a preparation containing the active ingredient in the seed, a method of immersing the seed in a preparation containing the active ingredient, and a carrier containing the active ingredient. A method of coating seeds is mentioned.
  • the compound (la) is a compound represented by the following formula (la)
  • the compound (I b) is a compound represented by the following formula (I b) c
  • Each powder is obtained by thoroughly grinding and mixing 1 part of compound (l a) or compound (l b), 2 parts of compound (IV), _85 parts of force orc and talc 10 parts.
  • Plastic pots were filled with sand loam, seeded with cucumbers and grown in a greenhouse for 12 days.
  • Compound (I a), Compound (I b) and Compound (II) were made into flowables according to the following formulation method, and the obtained flowables were each diluted with water and mixed to obtain a compound (la ) And compound (II), and a treatment liquid containing compounds (Ib) and (II) at predetermined concentrations were prepared.
  • the treatment solution was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the cucumber. After spraying, the plants were air-dried, and PDA medium containing spores of cucumber gray mold was placed on the cucumber leaves. Then, after 12 days at 12 ° C and high humidity, the control effect was investigated.
  • a treatment solution was prepared by diluting each wettable powder of compound (I a), compound (l b) and compound (I I) with water to a predetermined concentration, and the same control test was conducted.
  • Test compound Active ingredient concentration (ppm) Control value Compound (la) + Compound (II) 20 + 10 100 Compound (la) + Compound (II) 10 + 10 100 Compound (la) + Compound (II) 2.5 + 10 88 Compound (lb) + Compound (II) 40 + 10 100 Compound (lb) + Compound (II) 20 + 10 100 Compound (lb) + Compound (II) 5 + 10 88 Compound (I a) 20 68 Compound (la ) 10 60 Compound (la) 2.5 48 Compound (I b) 40 68 Compound (lb) 20 60 Compound b) 5 48 Compound (II) 10 30 Test example 2
  • Compound (Ia), Compound (Ib), Compound (III), and Compound (IV) are made into flowable agents according to the following formulation method, and the obtained flowable agents are diluted with water, mixed, and mixed at a predetermined concentration.
  • a treatment solution containing a treatment solution containing the compound (lb) and a compound (IV) at a predetermined concentration was prepared.
  • the treatment solution was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the cucumber. After spraying, the plants were air-dried, and spore-containing PDA medium of cucumber gray mold was placed on the cucumber leaves. Then, after placing under 12 ° C and high humidity, the control effect was investigated.
  • a treatment solution was prepared by diluting each wettable powder of compound (I a), compound (I b), compound (I I I) and compound (IV) with water to a predetermined concentration, and the same control test was conducted.
  • control index 0 for lesion diameter Om m
  • control index 1 for lesion diameter 1 to 5 mm
  • control index 2 for lesion diameter 5 to 1 Omm
  • the control index was 3, when the lesion diameter was 15 to 2 Omm, and the control index was 4, and when the lesion diameter was greater than 20 mm, the control index was 5.
  • Table 2 shows the total control index of the eight cucumber leaves measured.
  • Compound (Ia), Compound (Ib), Compound (III) or Compound (IV) 10 parts, mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) 35 parts And 55 parts of water were mixed and pulverized by a wet pulverization method to obtain each flowable preparation.
  • Table 2
  • composition of the present invention has an excellent plant disease control effect.

Landscapes

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Abstract

　式（Ｉ）で表される化合物またはその塩と４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンおよび４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンからなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物を含有する有効成分として含有する植物病害防除組成物は優れた植物病害防除効力を有する。

Description

植物病害防除組成物 技術分野
本発明は、植物病害防除組成物および植物病害の防除方法に関するものである。 背景技術
明
植物病害を防除するため植物病害防除剤が種々開発されてきたが、 より高活性 な植物病害防除剤が常に求められている。
書
本発明の目的は高い活性を有する植物病害防除組成物および植物病害を効果的 に防除できる方法を提供することにある。 発明の開示
本発明は以下のものである。
[ 1 ] グループ Aとグループ Bとを有効成分として含有する植物病害防除組成物
(以下、 本発明組成物と記す。）。
グループ A
式 （I )
Figure imgf000002_0001
(式中、 は、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されて いてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 アルキルスルホ ニル基、 置換されていてもよいアミノ基または-トロ基を表し、
Qは、 置換されていてもよいァリール基、 置換されていてもよいへテロ環基、 モノまたはジ置換メチレンアミノ基、 置換されていてもよい （置換ィミノ） メチ ル基、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいアルケニル基、 置換されていてもよいアルキニル基、 置換カルボニル基または置換スルホニル基 を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 または置換されてい ても'よい水酸基を表し、
Yは、 置換されていてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 または置換されていて もよぃァミノ基 （ただし、 1^ 力 水酸基の場合、 Yは、 アルコキシ基ではない。） を表し、 "
Zは、 酸素原子または硫黄原子を表し、
Mは、 酸素原子、 S (O) , (ここで、 Iは、 0、 1または 2を表す。）、 R 2 (ここで、 R2 は、 水素原子、 アルキル基またはァシル基を表す。） または単結 合を表し、
nは、 0、 1または 2を表し、
mは 0、 1、 2または 3を表す。）
で表される化合物またはその塩 （以下、 化合物 （I ) と記す。） グループ B
4, 6—ジメチル一TV—フエニル— 2—ピリミジナミン （以下、 化合物 （I I ) と記す。）、 4ーメチルー TV—フエニル一 6— (1—プロピニル） 一 2—ピリミジ ナミン （以下、 化合物 （I I I ) と記す。） および 4—シクロプロピル一 6—メチ ル—i —フエニル— 2—ピリミジナミン （以下、 化合物 （I V) と記す。） からな る群より選ばれる一以上のァニリノピリミジン化合物
[2] グループ Aが式 （I ) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （ I ) で表される化合物は、
R, がハロゲン原子、 または C 1 _4アルキル基もしくは C 1— 4ハロアルキル 基で置換されていてもよい水酸基であり、
りが レ、ロゲン原子、 メチル基、 トリフルォロメチル基またはメ トキシ基] で 1個または複数置換されていてもよいフエニル基であり、 Yが C 1—3アルキル基で 1個または複数置換されていてもよいアミノ基であ り
zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、 かつ、
nが 1であり
mが 0である [1] 記載の植物病害防除組成物。
[3] グループ Aが式 （I) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （I) で表される化合物は、
R,がメ トキシ基であり、
Qが 2， 5-ジメチルフエニル基であり、
Yがモノメチルァミノ基であり
Zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、
nが 1であり、 かつ、
mが 0である [1] 記載の植物病害防除組成物。
[4] グループ Bが 4, 6—ジメチル— —フエニル— 2—ピリミジナミンであ る [1] から [3] いずれか 1項記載の植物病害防除組成物。
[5] グループ Bが 4—メチル フエニル一 6— (1—プロピニル） 一2— ピリミジナミンである [ 1 ]から [ 3 ]レ、ずれか 1項記載の植物病害防除組成物。
[6] グループ Bが 4ーシクロプロピル一 6—メチル一iV—フエニル一 2—ピリ ミジナミンである [1] から [3] いずれか 1項記載の植物病害防除組成物。
[ 7 ]グループ Aとグループ Bとの重量比が 0. 125 : 1〜 20 : 1である [ 1 ] から [6] いずれか 1項記載の植物病害防除組成物。 [ 8 ] グループ A及びグループ Bを植物または植物を栽培する土壌に施用する植 物病害防除方法 （以下、 本発明防除方法と記す。）。
グループ A
式 （ I )
Figure imgf000005_0001
(式中、 は、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されて いてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 アルキルスルホ ニル基、 置換されていてもよいアミノ基または二トロ基を表し、
Qは、 置換されていてもよいァリール基、 置換されていてもよいへテロ環基、 モノまたはジ置換メチレンアミノ基、 置換されていてもよい （置換ィミノ） メチ ル基、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいアルケニル基、 置換されていてもよいアルキニル基、 置換ホルミル基または置換スルホ二ル基を 表し、
Xは、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 または置換されてい てもよい水酸基を表し、
Yは、 置換されていてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 または置換されていて もよぃァミノ基（ただし、 1^ 、水酸基の場合、 Yは、 アルコキシ基ではない。） を表し、
Zは、 酸素原子または硫黄原子を表し、
Mは、 酸素原子、 S (O) 1 (ここで、 Iは、 0、 1または 2を表す。）、 N R 2 (ここで、 R 2 は、 水素原子、 アルキル基またはァシル基を表す。） または単結 合を表し、
nは、 0、 1または 2を表し、
mは 0、 1、 2または 3を表す。）
で表される化合物またはその塩 グループ B
4， 6—ジメチルー TV—フエニル一 2—ピリミジナミン、 4—メチル一TV—フエ ニル一 6— (1—プロビュル） 一 2—ピリミジナミンおよび 4—シクロプロピル —6—メチル一T —フエニル一 2—ピリミジナミンからなる群より選ばれるー以 上のァニリノピリミジン化合物
[9] グループ Aが式 （I ) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （I ) で表される化合物は、
R, がハロゲン原子、 または C 1—4アルキル基もしくは C 1一 4ハロアルキル 基で置換されていてもよい水酸基であり、
りが [ハロゲン原子、 メチル基、 トリフルォロメチル基またはメ トキシ基] で 1個または複数置換されていてもよいフエニル基であり、
Yが C 1 _ 3アルキル基で 1個または複数置換されていてもよいアミノ基であ り
Zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、 かつ、
nが 1であり
mが 0である
[8] 記載の植物病害防除方法。
[10] グループ Aが式 （I ) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （ I ) で表される化合物は、
R, がメ トキシ基であり、
Qが 2, 5 -ジメチルフエニル基であり、
Yがモノメチルァミノ基であり
zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、
nが 1であり、 かつ、 mが 0である
[8] 記載の植物病害防除方法。
[1 1] グループ Bが 4， 6—ジメチル— N—フエニル— 2—ピリミジナミンで ある [8] から [10] いずれか 1項記載の植物病害防除方法。
[12] グループ Bが 4一メチル一TV—フエニル一 6— （1—プロビュル） - 2 —ピリミジナミンである [8] 力、ら [10] いずれか 1項記載の植物病害防除方 法。
[ 1 3] グループ Bが 4—シクロプロピル一 6—メチルー 7 _フエ二ノレ一 2—ピ リミジナミンである [8] から [10] いずれか 1項記載の植物病害防除方法。
[14] グループ Aとグループ Bとの重量比が 0. 125 ： ：!〜 20 ： 1である [8] から [13] レ、ずれか 1項記載の植物病害防除方法。
[15] 植物病害防除のためのグループ Aとグループ Bとの混合物の使用。 グループ A
式 （I)
Figure imgf000007_0001
(式中、 は、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されて いてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 ァノレキルスルホ ニル基、 置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、
Qは、 置換されていてもよいァリール基、 置換されていてもよいへテロ環基、 モノまたはジ置換メチレンアミノ基、 置換されていてもよい （置換ィミノ） メチ ル基、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいアルケニル基、 置換されていてもよいアルキニル基、 置換ホルミル基または置換スルホ二ル基を 表し、'
Xは、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 または置換されてい てもよい水酸基を表し、
Yは、 置換されていてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 または置換されていて もよぃァミノ基（ただし、 、水酸基の場合、 Yは、 アルコキシ基ではない。） を表し、
Zは、 酸素原子または硫黄原子を表し、
Mは、 酸素原子、 S (O) Γ (ここで、 Iは、 0、 1または 2を表す。）、 R 2 (ここで、 R 2 は、 水素原子、 アルキル基またはァシル基を表す。） または単結 合を表し、
nは、 0、 1または 2を表し、
mは 0、 1、 2または 3を表す。）
で表される化合物またはその塩 グループ B
4， 6—ジメチル一 V—フエニル一 2—ピリミジナミン、 4—メチル フエ 二ルー 6— ( 1—プロビュル） 一 2—ピリミジナミンおよび 4—シクロプロピル —6—メチル一TV—フエニル一 2—ピリミジナミンからなる群より選ばれるー以 上のァニリノビリミジン化合物 式 （ I ) で表される化合物 （I ) において、 R ,で示される 「ハロゲン原子」 と しては、 フッ素、 塩素、 臭素あるいはヨウ素が挙げられる。 で示される 「置換されていてもよいアルキル基」 とは、 アルキル基の水素原 子が水素原子以外の原子または官能基で置換されていてもよいアルキル基を意味 する。 で示されるの 「アルキル基」 としては、 例えば、 炭素数 1〜8のアルキ ル基、 好ましくは炭素数 1〜4のアルキル基が挙げられる。 R 1で示される 「置 換されていてもよいアルキル基」の「アルキル基」 としては、具体的には例えば、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプロピル基、 プチル基、 イソブチル基、 tert—ブチル基、 ぺンチル基及びへキシル基が挙げられる。
このうち、 メチル基およびェチル基が特に好ましいアルキル基として挙げられ る。
で示される 「置換されていてもよいアルキル基」 としては例えば、 アルキル 基の水素原子がハロゲン原子 （例えば、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子及びョ ゥ素原子） で置換されたハロアルキル基 （例えば、 ジフルォロメチル基、 トリフ ルォロメチル基、 クロロメチル基、 2—ブロモェチル基及び 2 , 3—ジクロロプロ ピル基）；及ぴアルキル基の水素原子が炭素数 1〜8のアルコキシ基、好ましくは 炭素数 1〜4のアルコキシ基（例えば、 メ トキシ基、ェトキシ基、 プロポキシ基、 及びブトキシ基） で置換されたアルコキシアルキル基 （例えば、 メ トキシメチル 基、 エトキシメチル基及びメ トキシェチル基） が挙げられる。
このうち、 トリフルォロメチル基及びメ トキシメチル基が好ましい置換されて いてもよいアルキル基として挙げられる。
R iで示される 「置換されていてもよい水酸基」 とは、 水酸基の水素原子が水素 原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよレ、水酸基である。 R iで示される 「置換されていてもよい水酸基」 としては、 例えば、 水酸基、 アルコキシ基、 ァ ノレケ二/レオキシ基、 アルキニルォキシ基、 アルキルカルボニルォキシ基、 （アルキ ルチオ） カルボニルォキシ基、 アルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニ ルォキシ基、 モノあるいはジアルキル置換力ルバモイルォキシ基、 ァリールォキ シ基及びテトラヒ ドロビラニルォキシ基が挙げられる。 で示される 「アルキルチオ基」 としては、 例えば、 炭素数 1〜8のアルキル チォ基、好ましくは炭素数 1〜4のアルキルチオ基が挙げられる。 R ,で示される
「アルキルチオ基」 としては、具体的には例えば、 メチルチオ基、ェチルチオ基、 プロピルチオ基及びプチルチオ基が挙げられる。
このうち、 メチルチオ基が好ましいアルキルチオ基として挙げられる。 R，で示される 「アルキルスルフィニル基」 としては、 例えば、 炭素数 1〜8の アルキルスルフィニル基、 好ましくは炭素数 1〜 4のアルキルスルフィニル基が 挙げられる。 で示される 「アルキルスルフィエル基」 としては、 具体的には例 えば、 メチルスルフィニル基、 ェチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル 基が挙げられる。
このうち、 メチルスルフィニル基が好ましいアルキルスルフィニル基として挙 げられる。 で示される 「アルキルスルホニル基」 としては、 例えば、 炭素数 1〜8のァ ルキルスルホニル基、 好ましくは炭素数 1〜4のアルキルスルホニル基が挙げら れる。 で示される 「アルキルスルホニル基」 としては、 具体的には例えば、 メ チルスルホニル基、ェチルスルホニル基及びプロピルスルホニル基が挙げられる。 このうち、 メチルスルホニル基が好ましいアルキルスルホニル基として挙げら れる。 で示される 「置換されていてもよいアミノ基」 とは、 ァミノ基の水素原子が 水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいアミノ基を意味する。 で示される 「置換されていてもよいアミノ基」 しては、 例えば、 アミノ基、 1個 又は 2個の炭素数 1〜8のアルキル基で置換されたァミノ基 （例えば、 モノメチ ルァミノ基、 ジメチルァミノ基及びモノェチルァミノ基）、 ホルミル基で置換され たァミノ基及び炭素数 2〜4のアルキルカルボニル基で置換されたァミノ基 （例 えば、 メチルカルボニルァミノ基） が挙げられる。 このうち、 1個の炭素数 1〜 4のアルキル基で置換されたァミノが好ましい置換されていてもよいアミノ基と して挙げられ、 モノメチルァミノ基が特に好ましい置換されていてもよいアミノ 基として挙げられる。
R ,としては、 例えば、 ハロゲン原子、 アルキル基、 ハロアルキル基、 アルコキ シアルキル基、 水酸基、 アルコキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキ-ルォキシ 基、 ハロアルコキシ基、 ノヽロアルケニルォキシ基、 ハロアルキニルォキシ基、 ァ ノレコキシアルコキシ基、 アルキルカルボニルォキシ基、 （アルキルチオ） カルボ二 ルォキシ基、 アルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 1個 又は 2個のアルキルで置換された力ルバモイルォキシ基、 ァリールォキシ基、 ァ ノレキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 アルキルスルホニル基、 アルキル基で 置換されていてもよいアミノ基、 ニトロ基及びテトラヒ ドロビラニルォキシ基が 挙げられる。 として好ましい置換基そしては、 ハロゲン原子、 C 1—4アルコ キシ基、 C 1—4ハロアルコキシ基及び水酸基が挙げられる。 このうちメ トキシ 基が特に好ましい R iとして挙げられる。
Qで示される 「置換されていてもよいァリール基」 とは、 ァリール基の水素原 子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいァリール基を意味す る。 Qで示される 「置換されていてもよいァリール基」 のァリール基としては、 例えば炭素数 6〜1 4のァリール基が挙げられる。 Qで示される 「置換されてい てもよぃァリール基」 のァリール基としては、 具体的には例えば、 フエ二ル基及 びナフチル基が挙げられる。
Qで示される 「置換されていてもよいァリール基」 におけるァリール基の置換 基としては、 低級アルキル基 （例えば、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基及びブ チル基）、 低級アルケニル基 （例えば、 ビニル基、 ァリル基及びクロチル基）、 低 級アルキニル基 （例えば、 ェチュル基、 プロパルギル基及びブチニル基）、 シクロ アルキル基 （例えば、 シクロプロピル基、 シクロペンチル基及びシクロへキシル 基）、 低級アルコキシ低級アルキル基 （例えば、 メ トキシメチル基、 エトキシメチ ル基及び 2—メ トキシェチル基）、 シクロアルケニル基 （例えば、 シクロペンテ二 ル基及びシクロへキセニル基）、 低級アルカノィル基 （例えば、 ァセチル基、 プロ ピオニル基及びィソプチリル基）、 低級アルキルシリル基 （例えば、 トリメチルシ リル基、 トリェチルシリル基、 トリプロビルシリル基及びトリブチルシリル基）、 ハロ （低級） アルキル基（例えば、 ジフルォロメチル基、 トリフルォロメチル基、 クロロメチル基、 2—ブロモェチル基及び 2 , 3 —ジクロロプロピル基）、 ジ （低 級） アルキルアミノ基 （例えば、 ジメチルァミノ基及びジェチルァミノ基）、 フエ ニル基、 フエニル （低級） アルキル基 （例えば、 ベンジル基及びフエネチル基）、 フエニル （低級） アルケニル基 （例えば、 スチリル基及びシンナミル基）、 フリル
(低級） アルキル基 （例えば、 3—フリルメチル基及び 2—フリルェチル基）、 フ リル （低級） アルケニル基 （例えば、 3—フリルビニル基及び 2—フリルァリル 基）、ハロゲン原子 （例えば、 フッ素原子、塩素原子、 臭素原子及びョゥ素原子）、 ニトロ基、 シァノ基、 低級アルキルチオ基 （例えば、 メチルチオ基、 ェチルチオ 基及びプロピルチオ基）、 低級アルコキシカルボニル基 （例えば、 メ トキシカルボ ニル基、 エトキシカルボニル基及びプロポキシカルボニル基）、 ホノレミル基、 アミ ノ基、 モノ （低級） アルキルアミノ基 （例えば、 メチルァミノ基及びェチルアミ ノ基)、
一 O R
[式中、 Rは、 水素原子、 低級アルキル基 （例えば、 メチル基、 ェチル基、 プロ ピル基及びブチル基）、 低級アルケニル基 （例えば、 ビニル基、 ァリル基及びクロ チル基）、 低級アルキニル基 （例えば、 ェチニル基、 2—プロピニル基及び 3—ブ チニル）、 ハロ （低級） アルキル基 （例えば、 ジフルォロメチル基、 トリフルォロ メチル基、クロロメチル基、 2 _ブロモェチル基及び 2 , 3—ジクロ口プロピル基） 低級アルカノィル基 （例えば、 ァセチル基、 プロピオニル基及びプチリル基）、 フ ェニル基、 低級アルコキシフエニル基 （例えば、 3—メ トキシフエニル基及び 4 —エトキシフエニル基）、 ニトロフエニル基 （例えば、 3 _ニトロフエニル基及び 4一二トロフエニル基）、 フエニル （低級） アルキル基 （例えば、 ベンジル基、 フ エネチル基及びフエニルプロピル基）、 シァノフエニル （低級） アルキル基 （例え ば、 3—シァノフエニルメチル基及び 4 _シァノフエニルェチル基）、ベンゾィル 基、 テトラヒ ドロビラニル基、 ピリジル基、 トリフルォロメチルピリジル基、 ピ リミジニル基、 ベンゾチアゾリル基、 キノリル基、 ベンゾィル （低級） アルキル 基 （例えば、 ベンゾィルメチル基及びベンゾィルェチル基）、 ベンゼンスルホニル 基、または低級アルキルベンゼンスルホニル基（例えば、 トルエンスルホニル基）]、 - C H2- G - R '
[式中、 Gは、 一 O—、 一 S―、 または一 N R ' ' - (ここで、 R ' ' は、 水素原 子または低級アルキル基） であり、 R， は、 フエニル基、 ハロゲン原子で置換されたフエニル基 （例えば、 2—クロ 口フエ二ル基、 4一フルオロフヱニル基など）、 低級アルコキシフエニル基 （例え ば、 2—メ トキシフエニル基、 4—エトキシフエニル基など）、 ピリジル基、 また はピリミジニル基である。] などが挙げられる。
ここで、 低級とは炭素数が 1から 8個、 好ましくは炭素数が 1から 6個、 さら に好ましくは炭素数が 1カゝら 4個であることを意味する。
Qで示される 「置換されていてもよいァリール基」 としては、 例えば、 ハロゲ ン原子、 メチル基、 トリフルォロメチル基及びメ トキシ基からなる群より選ばれ た少なくとも 1個の基で置換されていてもよいフヱニル基が挙げられる。 Qで示 される 「置換されていてもよいァリール基」 としては、 具体的には例えば、 2, 5- ジメチルフヱニル基が挙げられる。
Qで示される 「置換されていてもよいへテロ環基」 とは、 ヘテロ環基の環構成 原子に結合した水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよ いへテロ環基を意味する。 Qで示される 「置換されていてもよいへテロ環基」 と しては、 例えば、 窒素、 酸素および硫黄からなる群より選ばれる 1〜4個のへテ 口原子を環構成原子として含有する 5〜 7員へテロ環基が挙げられる。 これらの ヘテロ環基は、 さらに別のへテロ環またはベンゼン環と縮合環を形成していても よい。
Qで示される 「置換されていてもよいへテロ環基」 としては、 具体的には例え ば、 置換されていてもよいピリジル基 （例えば、 ピリジン一 2—ィル基及びピリ ジン— 3—ィル基）、 置換されていてもよいピリ ミジニル基 （例えば、 ピリミジン 一 4 _ィル基及びピリミジン— 2—ィル基）、 置換されていてもよいキノリル基 (例えば、 キノリン一 4—ィル基）、 置換されていてもよいキナゾリニル基 （例え ば、 キナゾリン一 4—ィル基）、 置換されていてもよいべンゾチアゾリル基 （例え ば、ベンゾチアゾールー 2—ィル基）、及び置換されていてもよいビラゾリル基（例 えば、 ピラゾールー 5—ィル基） が挙げられる。
このうち、 置換されていてもよいピリジル基が好ましい置換されていてもよい ヘテロ環基として挙げられる。
Qで示される 「置換されていてもよいへテロ環基」 の置換基としては、 上記 Q で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基として例示した置換基 が挙げられる。
Qで示される 「モノ置換またはジ置換メチレンアミノ基」 としては、 例えば、 式 （a ) ：
Figure imgf000014_0001
）
[式中、 R 12および R 13は、 同一または異なり、 水素原子、 置換されていてもよ いアルキル基、 ァシル基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 ァノレキノレ スルホニル基、 置換されていてもよいアミノ基、 シクロアルキル基、 置換されて いてもよいァリール基または置換されていてもよいへテロ環基を示す] が挙げら れる。 式 （a ) 中、 R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいアルキル基」 とは、 アルキル基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていて もよいアルキル基を意味する。 R 12または R 13で示される 「置換されていてもよ いアルキル基」 としては、 例えば、 R ,として例示した 「アルキル基」 または 「置 換アルキル基」 と同じ基が挙げられる。 このうち、 メチル基およびェチル基が R 12または R i3として示される置換されていてもよいアルキル基として好ましい。
R 12及び R 13で示される 「ァシル基」 としては、 例えば、 アルキルカルボニル 基及びァリールカルボニル基が挙げられる。 アルキルカルボニル基としては、 例 えば、 C 1-6アルキルカルボニル基、 好ましくは C 1-4アルキルカルボニル基が挙 げられる。 アルキルカルボニル基としては、 具体的には例えば、 ァセチル基、 ト リフルォロアセチル基、 プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。 ァリール カルボニル基としては、 例えば、 C6-14ァリ一ルーカルボニル基が挙げられる。 ァリールカルボ-ル基としては、 具体的には例えば、 ベンゾィル基及びナフトイ ル基が挙げられる。 R 12及び R l3で示される 「アルキルチオ基、 アルキルスルフィエル基、 アルキ ルスルホニル基、 置換されていてもよいアミノ基」 としては、 例えば、 で例示 したアルキルチオ基、 アルキルスルフィエル基、 アルキルスルホニル基及び置換 されていてもよいアミノ基と同じ基が挙げられる。 R 12及び R 13で示される 「シクロアルキル基」 としては、 炭素数 3〜 7のシク 口アルキル基、 好ましくは炭素数 5〜6のシクロアルキル基が挙げられる。 R 12 及び R 13で示される 「シクロアルキル基」 としては、 具体的には例えば、 シクロ プロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基及びシクロ ヘプチル基が挙げられる。
R 12及び Rl3で示される 「置換されていてもよいァリール基」 とは、 ァリール基 の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいァリール基 を意味する。 Qで示される 「置換されていてもよいァリール基」 のァリール基と しては、 例えば炭素数 6〜1 4のァリール基が挙げられる。 Qで示される 「置換 されていてもよいァリール基」 のァリール基としては、 具体的には例えば、 炭素 数 6〜1 4のァリール基、 具体的には、 例えば、 フヱニル基、 ナフチル基 （例え ば、 1—ナフチル基など） 及びフルォレニル基が挙げられる。 このうち、 フエ- ル基が Qで示される置換されていてもよいァリール基として好ましい。
Qで示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基としては、 例えば ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 置換されていてもよいアミノ基、 ニトロ基、 フエニル基及びシ ァノ基が挙げられる。
R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基とし てのハロゲン原子としては、例えば、 フッ素、塩素、臭素、 ヨウ素が挙げられる。
R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基とし ての置換されていてもよいアルキル基としては、例えば、上記 R 1で示される 「置 換されていてもよいアルキル基」 と同じ基が挙げられる。 R 12または R 13で示さ れる 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基としての置換されていてもよ いアルキル基としては、 例えば、 アルキル基及びハロアルキル基が挙げられる。 R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基として の置換されていてもよいアルキル基としては、 具体的には例えば、 メチル基及び トリフルォロメチル基が挙げられる。
R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基とし ての置換されていてもよい水酸基としては、 例えば、 水酸基、 アルコキシ基、 ァ ルケニルォキシ基、 アルキニルォキシ基、 ハロアルコキシ基及びァリールォキシ 基が挙げられる。
該アルコキシ基としては、 例えば、 炭素数 1〜8のアルコキシ基、 好ましくは 炭素数 1〜4のアルコキシ基が挙げられる。 該アルコキシ基としては、 具体的に は例えば、メ トキシ基、ェトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられる。 このうちメ トキシ基が該アルコキシ基として好ましい。
該ァルケ-ルォキシ基としては、例えば、炭素数 2〜8のアルケニルォキシ基、 好ましくは、 炭素数 2〜 4のアルケニルォキシ基が挙げられる。 該ァルケニルォ キシ基としては、 具体的には例えば、 ビュルォキシ基、 ァリルォキシ基及びクロ ルォキシ基が挙げられる。 このうち、 ァリルォキシ基が該ァルケニルォキシ基 として好ましい。
該アルキ-ルォキシ基としては、例えば、炭素数 2〜 8のアルキニルォキシ基、 好ましくは炭素数 2〜4のアルキニルォキシ基が挙げられる。 該アルキニルォキ シ基としては、 具体的には例えば、 ェチュルォキシ基、 プロパルギルォキシ基及 びブチュルォキシ基が挙げられる。 このうち、 プロパルギルォキシが該アルキニ ルォキシ基として好ましい。 該ハロアルコキシ基としては、 例えば、 ジフルォロメ トキシ基、 トリフノレオ口 メ トキシ基及びクロロメ トキシ基が挙げられる。 このうち、 ジフルォロメ トキシ が該ハロアルコキシ基として好ましい。
該ァリールォキシ基としては、 例えば炭素数 6〜1 2のァリールォキシ基、 好 ましくは炭素数 6〜 8のァリールォキシ基が挙げられる。 該ァリールォキシ基と しては、 具体的には例えば、 フエノキシ基及びナフトキシ基が挙げられる。
R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基とし てのアルキルチオ基としては、 例えば、 炭素数 1〜 8のアルキルチオ基、 好まし くは炭素数 1〜4のアルキルチオ基、 さらに好ましくは炭素数 1〜2のアルキル チォ基が挙げられる。
R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基とし てのアルキルチオ基としては、具体的には例えば、メチルチオ基、ェチルチオ基、 プロピルチオ基及びブチルチオ基が挙げられる。 このうち、 メチルチオ基が R 12 または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基としてのァ ルキルチオ基として好ましい。
R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいァリール基」 の置換基とし ての置換されていてもよいアミノ基としては、 例えば、 アミノ基及び 1個又は 2 個の炭素数 1〜8のアルキル基で置換されたァミノ基 （例えば、 モノメチルアミ ノ基、 ジメチルァミノ基及びモノェチルァミノ基） が挙げられる。
R 12または R 13で示される 「置換されていてもよいへテロ環基」 のへテロ環基 としては、例えば、 1〜 4個のへテロ原子、好ましくは 1〜2個のへテロ原子（例 えば、酸素、窒素及び硫黄）が環構成原子となっているへテロ環基が挙げられる。 「置換されていてもょレ、へテ口環基」のへテ口環基としては、具体的には例えば、 ピリジル基、 ピリダジニル基、 ピラゾリル基、 ピリミジニル基、 フリル基、 チェ ニル基、 ォキサゾリル基、 イソォキサゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 キノリル 基、 キナゾリニル基、 ビラジニル基、 モルホリノ基及びピペラジニル基が挙げら れる。 このうち、 フリル基 （例えば、 2 _フリル基）、 チェニル基 （例えば、 2— チェニル基）、 ピリジル基 （例えば、 2 _ピリジル基）、 ピラジュル基 （例えば、 2—ビラジニル基）、 ピリミジニル基 （例えば、 2—ピリミジニル基） 及びモルホ リノ基が 「置換されていてもよいへテロ環基」 のへテロ環基として好ましい。 「置 換されていてもよいへテロ環基」 の置換基としては、 例えば、 R 12または R 13で 示される「置換されていてもよいァリール基」の置換基と同じの基が挙げられる。
Qで示される「置換されていてもよい置換イミノメチル基」は、例えば、式（b )：
Figure imgf000018_0001
）
[式中、 R 14および R i5は、 それぞれ R 12および R 13と同じ意味である。] で表さ れる。
Qで示される 「置換されていてもよいアルキル基」 のアルキル基としては、 上 記 R iで示されるアルキル基が挙げられる。 Qで示される「置換されていてもよいアルケニル基」のアルケニル基としては、 例えば、 炭素数 2〜 8のアルケニル基、 好ましくは炭素数 3〜 6のアルケニル基 が挙げられる。 Qで示される 「置換されていてもよいアルケニル基」 のァルケ二 ル基としては、具体的には例えば、 ァリル基、 プロぺニル基、ィソプロぺニル基、 ブテニル基、 イソブテニル基、 ペンテュル基、 へキセニル基及びへキサジェニル 基が挙げられる。
Qで示される「置換されていてもよいアルキニル基」のアルキニル基としては、 例えば、 炭素数 2〜 6のアルキニル基、 好ましくは炭素数 2〜 4のアルキニル基 が挙げられる。 Qで示される 「置換されていてもよいアルキニル基」 のアルキニ ル基としては、 具体的には例えば、 プロパルギル基、 ェチニル基及びプチニル基 が挙げられる。 これらのアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基の置換基とし ては、 例えば、 ハロゲン原子、 アルコキシ基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフ ィニル基、 アルキルスルホニル基、 置換されたァミノ基、 置換されていてもよい フエニル基、 置換されていてもよいナフチル基及び置換されていてもよいへテロ 環基が挙げられる。 Qで示される 「置換ホルミル基」 とは、 ホルミル基の水素原子が水素原子以外 の原子又は官能基で置換された基を意味する。 Qで示される 「置換ホルミル基」 としては、 例えば、 （置換されていてもよいアルキル） カルボニル基、 （置換され ていてもよいフヱニル） カルボニル基、 （置換されていてもよいナフチル） カルボ ニル基及び （置換されていてもよいへテロ環基） カルボニル基が挙げられる。
Qで示される 「置換スルフィノ基」 とは、 スルフィノ基の水素原子が水素原子 以外の原子又は官能基で置換された基を意味する。 Qで示される 「置換スルフィ ノ基」 としては、 例えば、 （置換されていてもよいアルキル） スルホニル基、 （置 換されていてもよいフエニル） スルホニル基、 （置換されていてもよいナフチル） スルホニル基及び （置換されていてもよいへテロ環基） スルホニル基が挙げられ る。 これら 「置換ホルミル基」 または 「置換スルフィノ基」 の置換基としての 「置 換されていてもよいアルキル基」 としては、 例えば、 上記 R iで 「置換されていて もよいアルキル基」として例示した基が挙げられる。「置換ホルミル基」または「置 換スルフィノ基」 の置換基としての 「置換されていてもよいフエニル基」、 「置換 されていてもよいナフチル基」、 「置換されていてもよいへテロ環基」 としては、 それぞれ Qとして例示した基と同じ基が挙げられる。 Qとして好ましい基は、 2, 5-ジメチルフエニル基である。
Xで示される 「ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基および置換さ れていてもよい水酸基」 とは、 それぞれ、 前記 で示される 「ハロゲン原子、 置 換されていてもよいアルキル基及び置換されていてもよい水酸基」 と同じ基が挙 げられる
Yで示される 「置換されていてもよい水酸基」および「アルキルチオ基」 とは、 それぞれ、 前記 で示される 「置換されていてもよい水酸基」 及び 「アルキルチ ォ基」 と同じ基が挙げられる。
このうち、 メ トキシ基が Υで示される置換されていてもよい水酸基として好ま しい。
Υで示される 「置換されていてもよいアミノ基」 は、 例えば、 一般式 （ I I ) :
— N R5R6 ( I I )
[式中、 R5は水素原子またはアルキル基；
R6は水素原子、 アルキル基またはヒ ドロキシアルキル基を示す。] で表される基 である。
R5または R6で示される 「アルキル基」 および R6で示される 「ヒ ドロキシルァ ルキル基」 の 「アルキル基」 としては、 前記 で示されるアルキル基と同じ基が 挙げられる。
Yとしては、 例えば、 C 1— 3アルコキシ基及び上記一般式 （I I ) で表され る基が挙げられる。 Yとしては、 具体的には例えば、 メ トキシ基及びモノ C 1一 3アルキルアミノ基 （例えば、 モノメチルァミノ基） が挙げられる。
Mとしては、例えば、酸素原子、硫黄原子及び N R 2で示される基が挙げられる。
R2で示される 「アルキル基」 としては、 例えば、 前記 で示されるアルキル 基と同じ基が挙げられる。
このうち、 メチル基が R2で示される 「アルキル基」 として好ましい。
R 2で示される 「ァシル基」 としては、 例えば、 ホルミル基；炭素数 1〜8のァ キル基で置換されたホルミル基、 好ましくは炭素数 1〜4のアルキル基で置換さ れたホルミル基 （例えば、 ァセチル基、 プロピオニル基及びブチリル基） ；及びべ ンゾィル基が挙げられる。
このうち、 ァセチル基が R2で示される 「ァシル基」 として好ましい。 化合物 （I ) の態様としては、 以下のものが挙げられる。
[ 1 ] 式 （I ) において、
R , がハロゲン原子、 または C 1 _ 4アルキル基もしくは C 1 _ 4ハロアルキル 基で置換されていてもょレ、水酸基であり、
Qがハロゲン原子、 メチル基、 トリフルォロメチル基及びメ トキシ基からなる 群より選ばれる少なくとも 1個の基で置換されていてもよいフエニル基であり、
Yが C 1 — 3アルキル基で 1個または複数置換されていてもよいアミノ基であ り、
zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、
mが 0であり、 かつ、
nが 1である化合物。
[ 2 ] 式 （I ) において、
R , がメ トキシ基であり、
Qが 2， 5-ジメチルフエニル基であり、
Yがメチルァミノ基であり
Zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、
mが 0であり、 かつ、
nが 1である化合物。
Figure imgf000022_0001
式 （ I ) で表される化合物及びその塩は、 WO 9 5— 2 7 6 9 3— A 1号公報 に記載の化合物である。 式 （ I ) で表される化合物及びその塩は、 W0 9 5— 2 7 6 9 3— A 1号公報に記載された方法によって合成することができる。 化合物 （I I ) は、 特開昭 6 2 - 2 9 4 6 6 5号公報に記載の化合物で、 ピリ メサニルの一般名で知られている化合物である。
化合物 （ I I I ) は、 特公平 6— 2 9 2 6 3号公報に記載の化合物で、 メパニ ピリムの一般名で知られる化合物である。
化合物 （ I V) は、 特公平 6— 4 9 6 8 9号公報に記載の化合物で、 シプロジ ニルの一般名で知られる化合物である。 本発明組成物は、 畑、 水田、 芝生、 果樹園等の農耕地の植物病害防除用途に使 用することができる。 本発明組成物は、 以下に挙げられる作物を栽培する農耕地 等において、 該作物に対して薬害を与えることなく、 作物の病害を防除すること ができる。
農作物； トウモロコシ、 イネ、 コムギ、 ォォムギ、 ライムギ、 ェンバク、 ソル ガム、 ヮタ、 ダイズ、 ピーナッツ、 ソバ、 テンサイ、 ナタネ、 ヒマヮリ、 サトウ キビ、 タバコ等、
野菜；ナス科野菜 （ナス、 トマト、 ピーマン、 トウガラシ、 ジャガイモ等）、 ゥ リ科野菜 （キユウリ、 カボチヤ、 ズッキーニ、 スイカ、 メロン等）、 アブラナ科野 菜 （ダイコン、 カブ、 セィヨウヮサビ、 コールラビ、 ハクサイ、 キャベツ、 カラ シナ、 ブロッコリ一、 カリフラワー等）、 キク科野菜 （ゴボウ、 シユンギク、 ァー ティチョーク、 レタス等）、 ユリ科野菜 （ネギ、 タマネギ、 ニンニク、 ァスパラガ ス）、 セリ科野菜 （ニンジン、 パセリ、 セロリ、 アメリカボウフゥ等）、 ァカザ科 野菜 （ホウレンソゥ、 フダンソゥ等）、 シソ科野菜 （シソ、 ミント、 バジル等）、 イチゴ、 サツマィモ、 ャマノィモ、 サトイモ等、
花卉；
観葉植物；
果樹；仁果類 （リンゴ、 セィヨウナシ、 二ホンナシ、 カリン、 マルメ口等） 、 核果類 (モモ、 スモモ、 ネクタリン、 ウメ、 ォゥトウ、 アンズ、 ブルーン等） 、 カンキッ類 （ ゥンシユウミカン、 オレンジ、 レモン、 ライム、 グレープフルーツ等） 、 堅果類 （タリ 、 クルミ、 ハシバミ、 アーモンド、 ピスタチォ、 カシューナッツ、 マカダミアナッツ等 ) 、 液果類 （ブルーベリー、 クランベリー、 ブラックベリー、 ラズベリー等） 、 ブドウ 、 カキ、 ォリーブ、 ビヮ、 バナナ、 コーヒー、 ナツメヤシ、 ココヤシ等、
果樹以外の樹；チヤ、 クヮ、 花木、 街路樹 （トネリコ、 カバノキ、 ハナミズキ、 ユーカリ、 イチヨウ、 ライラック、 力ェデ、 カシ、 ポプラ、 ハナズォゥ、 フゥ、 プラタナス、 ケャキ、 クロべ、 モミノキ、 ッガ、 ネズ、 マツ、 トウヒ、 ィチイ） 等。 上記 「作物」 とは、 イソキサフルトール等の H P P D阻害剤、 イマゼタピル、 チフェンスルフロンメチル等の A L S阻害剤、 グリホサート等の E P S P合成酵 素阻害剤、 ダルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、 セトキシジム等のァ セチル C o Aカルボキシラーゼ阻害剤、 フルミオキサジン等の P P O阻害剤、 ブ 口モキシニル、ジカンパ、 2 , 4— D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、 もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された 「作物」 の例として、 イマゼタピル等 のイミダゾリノン系 A L S阻害型除草剤に耐性のナタネ、 コムギ、 ヒマヮリ、 ィ ネがあり C 1 e a r f i e 1 d (登録商標） の商品名で既に販売されている。 同 様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルゥレア系 A L S阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、 S T Sダイズの商品名で既に販売され ている。 同様に古典的な育種法により トリオンォキシム系、 ァリールォキシフエ ノキシプロピオン酸系除草剤などのァセチル C o Aカルボキシラーゼ阻害剤に耐 性が付与された作物の例として SRコーン等がある。 ァセチル C o Aカルボキシ ラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ .ォブ ·ザ ·ナショ ナル .アカデミー'ォブ ·サイエンシーズ ·ォブ ·ザ .ュナイテツド .ステーッ · ォブ ·アメリカ （P r o c. Na t l . Ac a d. S c i . USA) 87卷、 7 1 75〜 71 79頁 （1990年） 等に記載されている。 またァセチル C o A力 ルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異ァセチル C oAカルボキシラーゼがウイ一 ド ·サイエンス （We e d S c i e n c e) 53卷、 728〜 746頁 （20 05年） 等に報告されており、 こうした変異ァセチル C o Aカルボキシラーゼ遺 伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変 異を作物のァセチル C o Aカルボキシラーゼに導入する事により、 ァセチル C o Aカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。 さらに、 キメ ラプラスティ技術 （G u r a T. 1 999. Re p a i r i n g t h e G e n ome s s p e l l i n g M i s t a k e s. S c i e n c e 285 : 316-318.) に代表される塩基置換変異導入核酸を作物の細胞内 に導入して作物のァセチル C o Aカルボキシラーゼ遺伝子や A L S遺伝子等に部 位特異的ァミノ酸置換変異を導入することにより、 ァセチル C o Aカルボキシラ ーゼ阻害剤や A L S阻害剤等に耐性の作物を作出することができる。 遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、 ダリホサート耐性 のトウモロコシ、 ダイズ、 ヮタ、 ナタネ、 テンサイ品種があり、 ラウンドアップ アップレディ （R o u n d u p R e a d y (登録商標））、 Ag r i s u r eGT 等の商品名で既に販売されている。 同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネ一 ト耐 14のトウモロコシ、 ダイズ、 ヮタ、 ナタネ品種があり、 リバティーリンク （L i b e r t y L i n k (登録商標）） 等の商品名ですでに販売されている。 同様に 遺伝子組換え技術によるプロモキシニル耐性のヮタは B X Nの商品名で既に販売 されている。 上記 「作物」 とは、 遺伝子組換え技術を用いて、 例えば、 バチルス属で知られ ている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、 バチルス ·セレウスゃバ チルス ·ポピリエ由来の殺虫性タンパク ；バチルス ·チューリンゲンシス由来の C r y lAb、 C r y lAc、 C r y l F、 C r y 1 F a 2, C r y 2Ab、 C r y 3A、C r y 3 B b lまたは C r y 9 C等の δ—ェンドトキシン、 V I Ρ 1、 V I Ρ 2、 V I Ρ 3または V I Ρ 3 Α等の殺虫タンパク ；線虫由来の殺虫タンパ ク ； さそり毒素、 クモ毒素、 ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって 産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；ァグルチニン； トリプシン阻害 剤、 セリンプロテアーゼ阻害剤、 パタチン、 シスタチン、 パパイン阻害剤等のプ 口テアーゼ阻害剤； リシン、 トウモロコシ _R I P、 アブリン、 ルフィン、 サポ リン、 ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク （R I P) ； 3—ヒ ドロキシス テロイ ドォキシダーゼ、 ェクジステロィ ドー UDP—グノレコシノレトランスフェラ ーゼ、 コレステロールォキシダーゼ等のステロイ ド代謝酵素；ェクダイソン阻害 剤； HMG— C o Aリダクタ一ゼ；ナトリウムチャネル、 カルシウムチャネル阻 害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容 体；スチルベンシンターゼ； ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ； グルカナーゼ 等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、 C r y 1 Ab、 C r y lAc、 C r y l F、 C r y l F a 2、 C r y 2Ab、 C r y 3A、 C r y 3 Bb l、 C r y 9C、 C r y 34 A bまたは C r y 35 A b等の δ—エンドトキ シンタンパク、 V I P 1、 V I P 2、 V I P 3または V I P 3 A等の殺虫タンパ クのハイブリッド毒素、 一部を欠損した毒素、 修飾された毒素も含まれる。 ハイ プリッド毒素は組換え技術を用いて、 これらタンパクの異なるドメインの新しい 組み合わせによって作り出される。 一部を欠損した毒素としては、 アミノ酸配列 の一部を欠損した C r y 1 Abが知られている。 修飾された毒素としては、 天然 型の毒素のアミノ酸の 1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え作物は、 E P— A- 0 374 753、 WO 93/07278, WO 95/34656、 E P-A- 0 427 529、 EP— A— 451 878, WO 03/05 2073等に記載されている。
これらの組換え作物に含まれる毒素は、 特に、 甲虫目害虫、 半翅目害虫、 双翅 目害虫、 鱗翅目害虫、 線虫類への耐性を作物へ付与する。 また、 1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、 1つまたは複数 の毒素を発現する遺伝子組換え作物は既に知られており、 いくつかのものは市販 されている。 これら遺伝子組換え作物の例として、 Y i e 1 dGa r d (登録商 標） （C r y 1 A b毒素を発現するトウモロコシ品種）、 Y i e l dGa r d R o o t wo rm (登録商標）（C r y 3 B b 1毒素を発現するトウモロコシ品種）、 Y i e l dGa r d P l u s (登録商標） （C r y lAbと C r y 3 B b l毒素 を発現するトウモロコシ品種）、 He r c u 1 e X I (登録商標） （C r.y 1 F a 2毒素とダルホシネートへの耐性を付与するためにホスフイノ トリシン N— ァセチルトランスフェラーゼ （PAT) を発現するトウモロコシ品種）、 NuCO TN33 B (登録商標） （C r y 1 A c毒素を発現するヮタ品種）、 B o 1 1 g a r d I (登録商標） （C r y 1 Ac毒素を発現するヮタ品種）、 B o 1 1 g a r d I I (登録商標）（C r y 1 Acと C r y 2 A b毒素とを発現するヮタ品種）、 V I PCOT (登録商標） （V I P毒素を発現するヮタ品種）、 Ne wL e a f (登 録商標） （C r y 3 Α毒素を発現するジャガイモ品種）、 Na t u r eGa r d (登 録商標） Ag r i s u r e (登録商標） GT Ad v a n t a g e (GA21 グ リホサート耐性形質）、 Ag r i s u r e (登録商標） CB A d v a n t a g e (B t 1 1コーンボーラ一 （CB) 形質）、 P r o t e c t a (登録商標） 等が 挙げられる。 上記 「作物」 とは、 遺伝子組換え技術を用いて、 選択的な作用を有する抗病原 性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、 PRタンパク等が知られている （PRP s、 EP— A— 0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換 え作物は、 EP— A— 0 392 225、 WO 95/33818, EP—A -0 353 1 91等に記載されている。
こうした遺伝子組換え作物で発現される抗病原性物質の例として、 例えば、 ナ トリウムチャネル阻害剤、 カルシウムチャネル阻害剤 （ウィルスが産生する KP 1、 KP4、 KP 6毒素等が知られている。） 等のイオンチャネル阻害剤；スチル ベンシンターゼ； ビベンジ シンターゼ；キチナーゼ； グノレカナーゼ； PRタン パク ；ペプチド抗生物質、 ヘテロ環を有する抗生物質、 植物病害抵抗性に関与す るタンパク因子 （植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、 WO 03/000906に 記載されている。） 等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。 このよう な抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、 E P— A— 039222 5、 WO 95/33818, EP— A—03531 91等に記載されている。 上記 「作物」 とは、 遺伝子組換え技術を用いて、 油糧成分改質ゃアミノ酸含量 増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。 例として、 V I ST I VE (登録商標） （リノレン含量を低減させた低リノレン大豆） あるいは、 h i g h— l y s i n e (h i g h-o i l) c o r n (リジンあるいはオイル含有量を 増量したコーン） 等が挙げられる。 さらに、 上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、 殺虫性害虫抵抗 性遺伝子、 抗病原性物質産生遺伝子、 油糧成分改質ゃアミノ酸含量増強形質など の有用形質について、 これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。 本発明組成物により防除することができる植物病害としては、 例えば以下の病 害を挙げることができる。本発明組成物は、種々の作物の灰色かび病（Gray mold)、 菌核炳 (Sclerotnia rot、 Stem rot^ White mol.d^！及ひつどんこ炳 (Powdery mildew) に対して特に優れた防除効果を示す。
Ί不の; (丙害： レヽもち病 (Magnaporthe grisea)、 ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus N紋枯; i丙 (Rhizoctonia solani) Λ 鹿苗； l¾ (Gibberella fujikuroi)^ ムキ の 害：つどんこ病 (Erysiphe graminis)、赤 T び ΐ)内 (Fusarium graminearura, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale )、 び; ¾ ^ Puccinia striiformis , P. graminis, P. recondita, P. horde i ) ^ 雪腐病 (Typhula sp..Micronectriella nivalis), 裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、 なま ぐさ黒穂病 (Til let ia caries)、眼紋病 (Pseudocercosporel la herpotrichoides)、 雲形病 (Rhynchosporium secalis ) , 葉枯病 (Septoria tritici )、 ふ枯病 (Leptosphaeria nodorum)、 網斑病 (Pyrenophora teres Drechsler)0
カンキッ類の病害：黒点病 （Diaporthe citri)、 そうか病 (Elsinoe fawcetti), 果実腐敗病 （Penicillium digitatum, P. italicum) 、 フ ィ ト フ ト ラ病 (Phytophthora parasitica^ Phytophthora citrophthora) 0
リンゴの病害：モニリア病 (Monilinia mali), 腐らん病 (Valsa ceratosperma) Λ うどんこ柄 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria alternate apple pathotype) 黒星 ί丙 (Venturis inaequalis) 灰て ί丙 (Colletotrichum acutatum)、 投炳 (Phytophtora cactorum)0
ナシの病害：黒星病 (Venturis nashicola, V. pirina) x 黒斑病 (Alternaria alternate Japanese pear pathotype)、 赤星病 (Gyranosporangiura haraeanum) Λ 疫病 (Phytophtora cactorum) ；
モモの病害：灰星病 (Monilinia fructicola)、黒星病 (Cladosporium carpophilum)、 フォモプシス腐敗病 （Phomopsis sp. )0
ブドゥの病害：黒とう病 (Elsinoe ampelina) 晚腐病 (Glomerella cingulata) , つどんこ; Γ丙 (Uncinula necator)、 さび病 (Phakopsora ampelopsidis)、 ブフック ロッ卜病 (Guignardia bidwellii)、 ベと病 (Plasmopara viticola)。
カキの病害 ： 炭そ病 ( Gloeosporium kaki )、 落葉病 ( Cercospora kaki, Mycosphaerella na ae) 0
ゥジ類の病害：炭そ病 (Colletotrichum lagenarium) , つどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病 (Mycosphaerella melonis)、つる割 (Fusarium oxysporum)、 ベと ^丙 (Pseudoperonospora cubensis) Λ 丙 (Phytophtnora sp. )、 田立枯丙 (Pythium sp. ) ；
卜マ卜の病害：輪紋病 (Alternaria solani), 葉力び病 (Cladosporium fulvum) , 疫病 (Phytophthora infestans)0
ナスの病害：掲紋病 (Phomopsis vexans)、 つどんこ;)丙 (Erysiphe cichoracearumリ。 アブラナ科野菜の病害：黒斑病 (Alternaria japonica), 白斑病 (Cercosporella brassicae x 根こふ ί (Plasraodiophora brassicae) , ベと (Peronospora parasitica)
ネキのさび;)丙 (Puccinia allii)、 ベと；！內 (Peronospora destructor) 0
ダイズの病害：紫斑病 (Cercospora kikuchii), 黒とう病 (Elsinoe glycines), 黒点 ί丙 (Diaporthe phaseolorum var. sojae)、 さび 3 ( Phakopsora pachyrhizi 、 疫病 (Phytophthora sojae) 0
インゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemthianum) 0
ラッカセィの病害 ： 黒渋病 (Cercospora personata) 掲斑炳 (Cercospora arachidicola) 白絹柄 (Sclerotium rolfsn 0
エンドゥのうどんこ病 (Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害：夏疫病 (Alternaria solani)、疫炳 (Phytophthora infest裏)、 緋色腐敗病 ( Phytophthora erythroseptica ) , 粉状てつ力 內 ( Spongospora suoterranean f. sp. subterranea)D
イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca hrnnuli)、炭そ病（Glomerella cingulata)。 チャの病害：網もち病 (Exobasidium reticulatum 、 星炳 (Elsinoe leucospi la)、 輪斑病 (Pestalotiopsis sp. )、 灰そ病 (Colletotrichum theae-sinensis)D タノくコの病害 ： 赤星病 (Alternaria longipes )、 う どんこ病 (Erysiphe cichoracearum) x 灰そ病 (Colletotrichum tabacum)、 ベと (Peronospora tabacina) x 投炳 (Phytophthora nicotianae 0
テンサイの病害 ： 褐斑病 （Cercospora beticola)、 葉腐病 （Thanatephorus cucumeris ) 、 te腐 ί丙 ι, Thanatephorus cucumeris )、 黒根病 Aphanomyces cochlioides)0
バラの病害：黒星病 (Diplocarpon rosae) つとんこ;內 (Sphaerotheca pannosa) , ベと柄 (Peronospora sparsa)Q
キクおよびキク科野菜の病害：ベと病 （Bremia lactucae)、 褐斑病 （Septoria chrysanthemi— indiciノ、 白さび 3 (Puccinia horiana)0
種々の作物の病害 ： ピシゥム属菌によって引き起こされる病害 （Pythium aDhanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、 灰色力 び病 (Botrytis cinerea)、 菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの黒斑病 (Alternaria brassicicola) 0
シノ の病害：夕、'ラースポッ卜病 (Sclerotinia homeocarpa) , ブラクンノ ツチ病お よひフーンハッチ病 (Rhizoctonia solani)。
ノくナナのシガ卜フ (Mycosphaerella fijiensis、 Mycosphaerella rausicola)0 ヒマヮリのべと病 (Plasmopara halstedii)。
Aspergillus /禺、 Penicillium属、 Fusariura属、 Gibberella J 、 Tricoderraa属、 Thielaviopsis属、 Rhizopus属、 Mucor属、 Corticium属、 Phoma属、 Rhizoctonia 属、および Diplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または 生育初期の病害。
Polymixa属または Olpidium属等によつて媒介される各種作物のウィルス病。 本発明組成物は、 グループ Aとグループ Bとを、 グループ Aの重量を 1とした ときの重量比で通常 1 ： 0. 06 2 5〜： 1 ： 20、 好ましくは 1 ： 0. 1 25〜 1 : 20、 さらに好ましくは 1 : 0. 25〜1 ： 4の割合で混合されている。 本発明組成物は、 通常グループ Aとグループ Bとの混合物 （以下、 本有効成分 と記す。） と固体担体、 液体担体、 ガス担体等の不活性担体とを混合し、 必要によ り界面活性剤、 その他の固着剤、 分散剤、 安定剤等の製剤用補助剤を添加して、 水和剤、 顆粒水和剤、 フロアブル剤、 粒剤、 ドライフロアブル剤、 乳剤、 水性液 剤、油剤、 くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。 これらの製剤には本有効成分が重量比で通常 0. 1〜9 9%、 好ましくは 0. 2 〜 90%含有される。 固体担体としては、 例えば、 粘土類 （例えば、 カオリン、 珪藻土、 合成含水酸 化珪素、 フバサミクレー、 ベントナイ ト、 酸性白土）、 タノレク類、 その他の無機鉱 物 （例えば、 セリサイ ト、 石英粉末、 硫黄粉末、 活性炭、 炭酸カルシウム、 水和 シリカ） 等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。 液体担体としては、 例えば、 水、 アルコール類 （例えば、 メタノール、 エタノール）、 ケトン類 （例えば、 ァセ トン、 メチルェチルケトン）、 芳香族炭化水素類 （例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ェチルベンゼン、 メチルナフタレン）、 脂肪族炭化水素類 （例えば、 n 一へキサン、 シクロへキサノン、 灯油）、 エステル類 （例えば、 酢酸ェチル、 酢酸 ブチル）、 二トリル類 （例えば、 ァセトニトリル、 イソブチル二トリル）、 エーテ ル類 （例えば、 ジォキサン、 ジイソプロピルエーテル）、 酸アミ ド類 （例えば、 ジ メチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド） 及びハロゲン化炭化水素類 （例え ば、 ジクロロェタン、 トリクロロエチレン、 四塩化炭素） が挙げられる。 界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、 アルキルァリ一ルスルホン酸塩、 アルキルァリールエーテル類およびそのポリオ キシエチレン化物、 ポリオキシエチレングリコールエーテル類、 多価アルコール エステル類、 糖アルコール誘導体等が挙げられる。 その他の製剤用補助剤としては、 例えば固着剤、 分散剤及び安定剤が挙げられ る。 かかる製剤用補助剤としては、 具体的には例えば、 カゼイン、 ゼラチン、 多 糖類 （例えば、 でんぷん、 ァラビヤガム、 セルロース誘導体及びアルギン酸）、 リ グニン誘導体、 ベントナイ ト、 糖類、 合成水溶性高分子 （例えば、 ポリビニルァ ルコール、 ポリビュルピロリ ドン及びポリアクリル酸類） P A P (酸性りん酸ィ ソプロピル）、 B H T ( 2， 6—ジ一 t e r t—ブチル一 4—メチルフエノール）、 B H A ( 2 - t e r tーブチル一 4—メ トキシフエノールと 3 _ t e r t—プチ ルー 4ーメ トキシフエノールとの混合物）、植物油、 鉱物油、 脂肪酸及び脂肪酸ェ ステルが挙げられる。 本発明組成物は、 グループ Aの製剤とグループ Bの製剤とを混合することによ つても調整することができる。 本発明防除方法は有効成分としてのグループ Aとグループ Bとを植物または植 物を栽培する土壌に施用することで行われる。 有効成分を植物に施用する方法と しては、 例えば有効成分を植物の茎葉に施用する方法及び植物の種子に施用する 方法が挙げられる。
本発明防除方法は、 例えば、 グループ Aとグループ Bとの混合物を植物または 植物を栽培する土壌に施用する、 グループ Aとグループ Bとを同時に植物または 植物を栽培する土壌に施用する、 若しくはグループ Aとグループ Bとを順次に植 物または植物を栽培する土壌に施用することにより行われる。
本発明防除方法において有効成分を植物の茎葉に施用する場合及び有効成分を 植物を栽培する土壌に施用する場合、 施用する有効成分の量は、 施用する面積 1 0 0 O m 2あたりのグループ Aとグループ Bとの合計量として、通常 1〜5 0 0 g、 好ましくは 2〜2 0 0 gである。 本発明防除方法において有効成分を植物の茎葉 に施用する場合及び有効成分を植物を栽培する土壌に施用する場合、 乳剤、 水和 剤、 懸濁剤等は通常水で希釈して施用され、 この場合の全有効成分濃度は、 通常 0 . 0 0 0 5〜2 %、 好ましくは 0 . 0 0 5〜1 %である。 粉剤、 粒剤等は通常 希釈することなくそのまま施用される。
本発明防除方法において有効成分を植物の種子に施用する場合は、 施用する有 効成分量はグループ Aとグループ Bとの合計量で種子 1 k gあたり通常 0 . 0 0 1〜1 0 O g、 好ましくは 0 . 0 1〜5 O gの範囲で施用される。 有効成分を植物 の種子に施用する方法としては、 例えば種子に有効成分を含有する製剤を粉衣す る方法、 有効成分を含有する製剤に種子を浸漬させる方法及び有効成分を含有す る担体で種子をコートする方法が挙げられる。 実施例
以下、 製剤例および試験例にて本発明をさらに詳しく説明するが、 本発明は以 下の例のみに限定されるものではない。 なお、 以下の例において、 部は特にこと わりの無い限り重量部を表す。 なお、 化合物 （l a ) は、 下記式 （l a ) で表される化合物である
Figure imgf000033_0001
また、 化合物 （I b) は、 下記式 （I b) で表される化合物である c
Figure imgf000033_0002
製剤例 1
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 2. 5部、 化合物 （I I) を 1. 25 部、 ポリオキシエチレンスチリノレフエニノレエ一テノレ 14部、 ドデシルベンゼンス ルホン酸カルシウム 6部およびキシレン 76. 25部をよく混合することにより 各々の乳剤を得る。
製剤例 2
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 5部、 化合物 （I I I) を 5部、 ホヮ ィ トカーボンとポリオキシエチレンァノレキノレエーテノレサルフエ一トアンモニゥム 塩との混合物（重量割合 1 : 1) 35部および水 55部を混合し、 湿式粉碎法で微 粉碎することにより各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例 3
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 5部、 化合物 （ I V) を 10部、 ソル ビタントリオレエ—ト 1. 5部およびポリビニルアルコール 2部を含む水溶液 2 8. 5部を混合し、 湿式粉砕法で微粉砕した後、 この中にキサンタンガム 0. 0 5部およびアルミニウムマグネシウムシリケ一ト 0. 1部を含む水溶液 45部を 加え、 さらにプロピレングリコール 10部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル 製剤を得る。
製剤例 4
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 1部、 化合物 （I I) を 4部、 合成含 水酸化珪素 1部、 リグニンスルホン酸カルシウム 2部、 ベントナイ ト 30部およ びカオリンクレー 62部をよく粉砕混合し、 水を加えてよく練り合せた後、 造粒 乾燥することにより各々の粒剤を得る。
製剤例 5
化合物 （l a) または化合物 （ I b) を 1 2. 5部、 化合物 （I I I ) を 37. 5部、 リグニンスルホン酸カルシウム 3部、 ラウリル硫酸ナトリウム 2部および 合成含水酸化珪素 45部をよく粉砕混合することにより各々の水和剤を得る。 製剤例 6
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 1部、 化合物 （I V) を 2部、 力オリ ンクレ _85部およびタルク 10部をよく粉砕混合することにより各々の粉剤を 得る。
製剤例 7
化合物 （l a) または化合物 （ I b) を 2部、 化合物 （I V) を 0. 25部、 ポリオキシエチレンスチリルフエ二ルェ一テル 14部、 ドデシルベンゼンスルホ ン酸カルシウム 6部およびキシレン 77. 75部をよく混合することにより各々 の乳剤を得る。
製剤例 8
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 1 0部、 化合物 （I V) を 2. 5部、 ソルビタントリオレエ一ト 1. 5部およびポリビエルアルコール 2部を含む水溶 液 30部を混合し、 湿式粉砕法で微粉砕した後、 この中にキサンタンガム 0. 0
5部およびアルミニウムマグネシウムシリケ一ト 0. 1部を含む水溶液 47. 5 部を加え、 さらにプロピレンダリコール 10部を加えて攪拌混合し各々のフロア ブル製剤を得る。
製剤例 9
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 1部、 化合物 （I I) を 20部、 合成 含水酸化珪素 1部、 リグニンスルホン酸カルシウム 2部、 ベントナイ ト 30部お ょぴカオリンクレー 47部をよく粉砕混合し、 水を加えてよく練り合せた後、 造 粒乾燥することにより各々の粒剤を得る。
製剤例 10
化合物 （l a) または化合物 （l b) を 4. 5部、 化合物 （ I I I ) を 45部、 リグニンスルホン酸カルシウム 3部、 ラウリル硫酸ナトリゥム 2部および合成含 水酸化珪素 45. 5部をよく粉碎混合することにより各々の水和剤を得る。 試験例 1
プラスチックポットに砂壌土を詰め、 キユウリを播種し、 温室内で 12日間生育 させた。 化合物 （I a)、 化合物 （I b) 及び化合物 （I I ) を下記製剤法に従つ てフロアブル剤とし、得られたフロアブル剤をそれぞれ水で希釈した後、混合し、 所定濃度の化合物 （l a) と化合物 （I I) とを含有する処理液、 及び所定濃度 の化合物 （I b) と化合物 （ I I) とを含有する処理液を調製した。 該処理液を 前記キユウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。 散布後植物を風乾し、 キユウリ灰色かび病菌の胞子含有 PDA 培地をキユウリ葉面上に置いた。 その後 12°C、 多湿下に 6日間置いた後、 防除効果を調査した。
また、 化合物 （I a)、 化合物 （l b) 及び化合物 （I I) それぞれの水和剤を 水で所定濃度に希釈した処理液を調製し、 同様の防除試験を行った。
調査時には以下の評価指数を用いた。 式 1より発病度を算出し、 その発病度を もとに、 式 2を用い防除価 （％) を算出した。 製剤法
化合物 （ I a)、 化合物 （ I b) または化合物 （I I ) を 10部、 ホワイ トカー ボンとポリオキシエチレンァノレキノレエーテルサノレフエートアンモニゥム塩との混 合物（重量割合 1 ： 1) 35部および水 55部を混合し、 湿式粉砕法で微粉砕する ことにより各々のフロアブル製剤を得た。 その結果を表 1に示す。 評価指数
0 ：病斑直径 Omm
1 ：病斑直径 1力 ら 5 mm
2 ：病斑直径 5カゝら 10 mm
3 ：病斑直径 10から 1 5 mm
4 ：病斑直径 15から 20 mm
5 ：病斑直径 2 Ommより大きい 式 1 ：発病度 =∑ (調査葉の評価指数） X 100Z (5 X調査葉数) 式 2 ：防除価 （％) = 100 X (A-B) / K
A：無処理区の植物の発病度
B ：処理区の植物の発病度 表 1
供試化合物 有効成分濃度（p pm) 防除価 化合物（la) +化合物（I I) 20+10 100 化合物（la) +化合物（I I) 10+10 100 化合物（la) +化合物（I I) 2.5+10 88 化合物（lb) +化合物（I I) 40+10 100 化合物（lb) +化合物（I I) 20+10 100 化合物（lb) +化合物（I I) 5+10 88 化合物 ( I a) 20 68 化合物（la) 10 60 化合物（la) 2.5 48 化合物 ( I b) 40 68 化合物（lb) 20 60 化合物 b) 5 48 化合物（I I) 10 30 試験例 2
プラスチックポッ卜に砂壌土を詰め、 キユウリを播種し、 温室内で 12日間生育 させた。 化合物 （I a)、 化合物 （I b)、 化合物 （I I I) 及び化合物 （ I V) を下記製剤法に従ってフロアブル剤とし、 得られたフロアブル剤をそれぞれ水で 希釈した後、 混合し、 所定濃度の化合物 （I a) と化合物 （I I I) とを含有す る処理液、 所定濃度の化合物 （l b) と化合物 （I I I) とを含有する処理液、 所定濃度の化合物 （l a) と化合物 （I V) とを含有する処理液及び所定濃度の 化合物 （l b) ど化合物 （I V) とを含有する処理液を調製した。 該処理液を前 記キユウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。 散布後植物を風乾し、 キ ュゥリ灰色かび病菌の胞子含有 PDA培地をキユウリ葉面上に置いた。その後 12°C、 多湿下に置いた後、 防除効果を調査した。
また、 化合物 （I a)、 化合物 （I b)、 化合物 （I I I) 及び化合物 （I V) それぞれの水和剤を水で所定濃度に希釈した処理液を調製し、 同様の防除試験を 行った。
防除効果の調査では、 キユウリの葉 8枚の病斑直径を測定した。 病斑直径 Om mの場合を防除指数 0、 病斑直径が 1から 5 mmの場合を防除指数 1、 病斑直径 5から 1 Ommの場合を防除指数 2、 病斑直径 10から 15 mmの場合を防除指 数 3、 病斑直径 1 5から 2 Ommの場合を防除指数 4、 および病斑直径が 20m mより大きい場合を防除指数 5とした。 測定した 8枚のキユウリの葉の防除指数 の合計を表 2に示す。 製剤法
化合物 （I a)、 化合物 （I b)、 化合物 （I I I) または化合物 （I V) を 1 0部、 ホワイ トカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートァ ンモニゥム塩との混合物（重量割合 1 ： 1) 35部および水 55部を混合し、 湿式 粉砕法で微粉砕することにより各々のフロアブル製剤を得た。 表 2
有効成分濃度（P P m) 防除指数の合計 化合物（ I a)+化合物（ I I I) 20+5 0
化合物（Ia)+化合物（I I I) 10+5 0
化合物（Ia)+化合物（I I I) 5+5 0
化合物（Ia)+化合物（I I I) 2.5+5 0
化合物（Ib)+化合物（I I I) 40+5 0
化合物（ I b)+化合物（ I I I) 20+5 0
化合物（ Ib)+化合物（ I I I) 10+5 0
化合物（Ib)+化合物（ I I I) 5+5 0
化合物（la) +化合物（I V) 20+2.5 3
化合物（ I a)+化合物（ I V) 20+5 0
化合物（la) +化合物（I V) 10+2.5 4
化合物（la) +化合物（I V) 10+5 0
化合物（la) +化合物（I V) 5+2.5 2
化合物（ I a) +化合物（ I V) 5+5 0
化合物（ I a)+化合物（ I V) 2.5+2.5 3
化合物（ I a)+化合物（ I V) 2.5+5 0
化合物（ I b)+化合物（ I V) 40+2.5 4
化合物（ I b)+化合物（ I V) 40+5 0
化合物（ I b)+化合物（ I V) 20+2.5 5
化合物（lb) +化合物（I V) 20+5 0
化合物（ I b)+化合物（ I V) 10+2.5 5
化合物（lb) +化合物（ I V) 10+5 0
化合物（lb) +化合物（I V) 5+2.5 6
化合物（ I b)+化合物 ( I V) 5+5 0 表 2続き
Figure imgf000039_0001
産業上の利用可能性
本発明組成物は優れた植物病害防除効力を有する。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . グループ Aとグループ Bとを有効成分として含有する植物病害防除組 成物 0
グノレープ A
式 （I )
Figure imgf000040_0001
(式中、 は、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されて いてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 アルキルスルホ ニル基、 置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、
Qは、 置換されていてもよいァリール基、 置換されていてもよいへテロ環基、 モノまたはジ置換メチレンアミノ基、 置換されていてもよい （置換ィミノ） メチ ル基、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいアルケニル基、 置換されていてもよいアルキニル基、 置換ホルミル基または置換スルホ二ル基を 表し、
Xは、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 または置換されてい てもよい水酸基を表し、
Yは、 置換されていてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 または置換されていて もよぃァミノ基（ただし、 力 水酸基の場合、 Yは、 アルコキシ基ではない。） を表し、
Zは、 酸素原子または硫黄原子を表し、
Mは、 酸素原子、 S (O) , (ここで、 Iは、 0、 1または 2を表す。）、 N R 2 (ここで、 R 2 は、 水素原子、 アルキル基またはァシル基を表す。） または単結 合を表し、
nは、 0、 1または 2を表し、 mは 0、 1、 2または 3を表す。）
で表される化合物またはその塩 グループ B
4， 6—ジメチル一iV_フエニル一 2—ピリミジナミン、 4—メチル一 _フエ 二ルー 6— （1—プロビュル） 一 2—ピリミジナミンおよび 4—シクロプロピル —6—メチル一i —フエニル一 2—ピリミジナミンからなる群より選ばれるー以 上のァニリノピリミジン化合物
2 . グループ Aが式 （I ) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （I ) で表される化合物は、
R ; がハロゲン原子、 または C 1 _ 4アルキル基もしくは C 1 _ 4ハロアルキル 基で置換されていてもよレ、水酸基であり、
が [ハロゲン原子、 メチル基、 トリフルォロメチル基またはメ トキシ基] で 1個または複数置換されていてもよいフエニル基であり、
Yが C 1— 3アルキル基で 1個または複数置換されていてもよいアミノ基であ り
Zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、 かつ、
nが 1であり
mが 0である請求項 1 . 記載の植物病害防除組成物。
3 . グループ Aが式 （I ) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （ I ) で表される化合物は、
R ,がメ トキシ基であり、
Qが 2, 5-ジメチルフヱニル基であり、
Yがモノメチルァミノ基であり
Zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、 nが 1であり、 かつ、
mが 0である請求項 1. 記載の植物病害防除組成物,
4. グループ Bが 4, 6—ジメチルー T —フエニル一 2 _ピリ ミジナミン である請求項 1. 記載の植物病害防除組成物。
5. グループ Bが 4—メチル一TV—フエニル _ 6— (1—プロピニル） 一 2—ピリミジナミンである請求項 1. 記載の植物病害防除組成物。
6. グループ Bが 4—シクロプロピル一 6—メチル一iV—フエ二ノレ一 2 - ピリミジナミンである請求項 1. 記載の植物病害防除組成物。
7. グループ Aとグループ Bとの重量比が 0. 125 ： 1〜20 ： 1であ る請求項 1. 記載の植物病害防除組成物。
8. グループ A及びグループ Bを植物または植物を栽培する土壌に施用す る植物病害防除方法。
グループ A
式 （ I)
Figure imgf000042_0001
(式中、 は、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されて いてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィエル基、 アルキルスルホ ニル基、 置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、
Qは、 置換されていてもよいァリール基、 置換されていてもよいへテロ環基、 モノまたはジ置換メチレンアミノ基、 置換されていてもよい （置換ィミノ） メチ ル基、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいアルケニル基、 置換されていてもよいアルキニル基、 置換ホルミル基または置換スルホ二ル基を 表し、
Xは、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 または置換されてい てもよい水酸基を表し、
Yは、 置換されていてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 または置換されていて もよぃァミノ基 （ただし、 、水酸基の場合、 Yは、 アルコキシ基ではない。） を表し、
Zは、 酸素原子または硫黄原子を表し、
Mは、 酸素原子、 S (O) ！ (ここで、 Iは、 0、 1または 2を表す。）、 N R 2 (ここで、 R 2 は、 水素原子、 アルキル基またはァシル基を表す。） または単結 合を表し、
nは、 0、 1または 2を表し、
mは 0、 1、 2または 3を表す。）
で表される化合物またはその塩 グループ B
4 , 6—ジメチル一 T —フエニル一 2—ピリミジナミン、 4—メチル一T —フエ -ル一 6— ( 1—プロピニル） _ 2 _ピリミジナミンおよび 4—シクロプロピル - 6—メチル _ V—フエニル一 2—ピリミジナミンからなる群より選ばれるー以 上のァニリノピリミジン化合物
9 . グループ Aが式 （I ) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （I ) で表される化合物は、
R , がハロゲン原子、 または C 1—4アルキル基もしくは C 1 _ 4ハロアルキル 基で置換されていてもよい水酸基であり、
Q力 S レ、ロゲン原子、 メチル基、 トリフルォロメチル基またはメ トキシ基] で 1個または複数置換されていてもよいフヱニル基であり、
Yが C 1— 3アルキル基で 1個または複数置換されていてもよいアミノ基であ り
Zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、 かつ、
nが 1であり
mが 0である
請求項 8. 記載の植物病害防除方法。
1 0. グループ Aが式 （I ) 表される化合物またはその塩であり、 かつ、 該式 （I ) で表される化合物は、
Rl がメ トキシ基であり、
Qが 2， 5-ジメチルフエニル基であり、
Yがモノメチルァミノ基であり
Zが酸素原子であり
Mが酸素原子であり、
nが 1であり、 かつ、
mが 0である
請求項 8. 記載の植物病害防除方法。
1 1. グループ Bが 4, 6—ジメチルー TV—フエニル一 2—ピリミジナミ ンである請求項 8. 記載の植物病害防除方法。
1 2. グループ Bが 4 _メチル一T —フエ-ルー 6— (1—プロピニル） 一 2—ピリミジナミンである請求項 8. 記載の植物病害防除方法。
1 3. グループ Bが 4—シクロプロピル一 6 _メチル一T —フエニル一 2
—ピリミジナミンである請求項 8. 記載の植物病害防除方法。
1 4. グループ Aとグループ Bとの重量比が 0. 1 25 : 1〜 20 : 1で ある請求項 8. 記載の植物病害防除方法。
1 5 . 植物病害防除のためのグループ Aとグループ Bとの混合物の使用 グループ A
式 （I )
Figure imgf000045_0001
(式中、 は、 ハロゲン原子、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されて いてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィエル基、 アルキルスルホ ニル基、 置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、
Qは、 置換されていてもよいァリール基、 置換されていてもよいへテロ環基、 モノまたはジ置換メチレンアミノ基、 置換されていてもよい （置換ィミノ） メチ ル基、 置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいアルケニル基、 置換されていてもよいアルキニル基、 置換ホルミル基または置換スルホ二ル基を 表し、
Xは、 ハロゲン原子、 ft換されていてもよいアルキル基、 または置換されてい てもよい水酸基を表し、
Yは、 置換されていてもよい水酸基、 アルキルチオ基、 または置換されていて もよぃァミノ基 （ただし、 力 水酸基の場合、 Yは、 アルコキシ基ではない。） を表し、
Zは、 酸素原子または硫黄原子を表し、
Mは、 酸素原子、 S (O) , (ここで、 Iは、 0、 1または 2を表す。）、 N R 2 (ここで、 R 2 は、 水素原子、 アルキル基またはァシル基を表す。） または単結 合を表し、
nは、 0、 1または 2を表し、
mは 0、 1、 2または 3を表す。）
で表される化合物またはその塩 グループ B
4 , 6—ジメチル一T —フエニル一 2—ピリミジナミン、 4一メチル一 一フエ ニル一 6— （1—プロビュル） 一 2—ピリミジナミンおよび 4—シクロプロピル —6—メチル一i —フエ二ルー 2—ピリミジナミンからなる群より選ばれるー以 上のァニリノピリミジン化合物
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