JP5453864B2 - 植物病害防除組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、植物病害防除組成物および植物病害の防除方法に関するものである。
植物病害を防除するため植物病害防除剤が種々開発されてきたが、より高活性な植物病害防除剤が常に求められている。
本発明の目的は高い活性を有する植物病害防除組成物および植物病害を効果的に防除できる方法を提供することにある。
本発明者らは鋭意検討した結果、特定のアニリノピリミジン系化合物と、下記式（Ｉ）で表される化合物またはその塩とを併用することにより、優れた植物病害防除効果が得られることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下のものである。
［１］グループＡとグループＢとを有効成分として含有する植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）。
［グループＡ］
式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、
Ｑは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環基、モノまたはジ置換メチレンアミノ基、置換されていてもよい（置換イミノ）メチル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換カルボニル基または置換スルホニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい水酸基を表し、
Ｙは、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、または置換されていてもよいアミノ基（ただし、Ｒ１が、水酸基の場合、Ｙは、アルコキシ基ではない。）を表し、
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｍは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）Ｉ（ここで、Ｉは、０、１または２を表す。）、ＮＲ２（ここで、Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す。）または単結合を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｍは０、１、２または３を表す。）
で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ）と記す。）
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（以下、化合物（ＩＩ）と記す。）、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミン（以下、化合物（ＩＩＩ）と記す。）および４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（以下、化合物（ＩＶ）と記す。）からなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物
［２］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基もしくはＣ１−４ハロアルキル基で置換されていてもよい水酸基であり、
Qが［ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基］で１個または複数置換されていてもよいフェニル基であり、
YがＣ１−３アルキル基で１個または複数置換されていてもよいアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、かつ、
ｎが1であり
ｍが０である［１］記載の植物病害防除組成物。
［３］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がメトキシ基であり、
Qが2,5-ジメチルフェニル基であり、
Yがモノメチルアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｎが1であり、かつ、
ｍが０である［１］記載の植物病害防除組成物。
［４］グループＢが４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［１］から［３］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［５］グループＢが４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンである［１］から［３］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［６］グループＢが４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［１］から［３］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［７］グループＡとグループＢとの重量比が０．１２５：１〜２０：１である［１］から［６］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［８］グループＡ及びグループＢを植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）。
［グループＡ］
式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、
Ｑは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環基、モノまたはジ置換メチレンアミノ基、置換されていてもよい（置換イミノ）メチル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換ホルミル基または置換スルホニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい水酸基を表し、
Ｙは、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、または置換されていてもよいアミノ基（ただし、Ｒ１が、水酸基の場合、Ｙは、アルコキシ基ではない。）を表し、
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｍは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）Ｉ（ここで、Ｉは、０、１または２を表す。）、ＮＲ２（ここで、Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す。）または単結合を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｍは０、１、２または３を表す。）
で表される化合物またはその塩
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンおよび４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンからなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物
［９］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基もしくはＣ１−４ハロアルキル基で置換されていてもよい水酸基であり、
Qが［ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基］で１個または複数置換されていてもよいフェニル基であり、
YがＣ１−３アルキル基で１個または複数置換されていてもよいアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、かつ、
ｎが1であり
ｍが０である
［８］記載の植物病害防除方法。
［１０］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がメトキシ基であり、
Qが2,5-ジメチルフェニル基であり、
Yがモノメチルアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｎが1であり、かつ、
ｍが０である
［８］記載の植物病害防除方法。
［１１］グループＢが４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［８］から［１０］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１２］グループＢが４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンである［８］から［１０］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１３］グループＢが４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［８］から［１０］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１４］グループＡとグループＢとの重量比が０．１２５：１〜２０：１である［８］から［１３］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１５］植物病害防除のためのグループＡとグループＢとの混合物の使用。
［グループＡ］
式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、
Ｑは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環基、モノまたはジ置換メチレンアミノ基、置換されていてもよい（置換イミノ）メチル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換ホルミル基または置換スルホニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい水酸基を表し、
Ｙは、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、または置換されていてもよいアミノ基（ただし、Ｒ１が、水酸基の場合、Ｙは、アルコキシ基ではない。）を表し、
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｍは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）Ｉ（ここで、Ｉは、０、１または２を表す。）、ＮＲ２（ここで、Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す。）または単結合を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｍは０、１、２または３を表す。）
で表される化合物またはその塩
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンおよび４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンからなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物
［１］グループＡとグループＢとを有効成分として含有する植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）。
［グループＡ］
式（Ｉ）
Ｑは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環基、モノまたはジ置換メチレンアミノ基、置換されていてもよい（置換イミノ）メチル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換カルボニル基または置換スルホニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい水酸基を表し、
Ｙは、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、または置換されていてもよいアミノ基（ただし、Ｒ１が、水酸基の場合、Ｙは、アルコキシ基ではない。）を表し、
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｍは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）Ｉ（ここで、Ｉは、０、１または２を表す。）、ＮＲ２（ここで、Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す。）または単結合を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｍは０、１、２または３を表す。）
で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ）と記す。）
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（以下、化合物（ＩＩ）と記す。）、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミン（以下、化合物（ＩＩＩ）と記す。）および４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（以下、化合物（ＩＶ）と記す。）からなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物
［２］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基もしくはＣ１−４ハロアルキル基で置換されていてもよい水酸基であり、
Qが［ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基］で１個または複数置換されていてもよいフェニル基であり、
YがＣ１−３アルキル基で１個または複数置換されていてもよいアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、かつ、
ｎが1であり
ｍが０である［１］記載の植物病害防除組成物。
［３］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がメトキシ基であり、
Qが2,5-ジメチルフェニル基であり、
Yがモノメチルアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｎが1であり、かつ、
ｍが０である［１］記載の植物病害防除組成物。
［４］グループＢが４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［１］から［３］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［５］グループＢが４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンである［１］から［３］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［６］グループＢが４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［１］から［３］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［７］グループＡとグループＢとの重量比が０．１２５：１〜２０：１である［１］から［６］いずれか１項記載の植物病害防除組成物。
［８］グループＡ及びグループＢを植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）。
［グループＡ］
式（Ｉ）
Ｑは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環基、モノまたはジ置換メチレンアミノ基、置換されていてもよい（置換イミノ）メチル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換ホルミル基または置換スルホニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい水酸基を表し、
Ｙは、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、または置換されていてもよいアミノ基（ただし、Ｒ１が、水酸基の場合、Ｙは、アルコキシ基ではない。）を表し、
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｍは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）Ｉ（ここで、Ｉは、０、１または２を表す。）、ＮＲ２（ここで、Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す。）または単結合を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｍは０、１、２または３を表す。）
で表される化合物またはその塩
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンおよび４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンからなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物
［９］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基もしくはＣ１−４ハロアルキル基で置換されていてもよい水酸基であり、
Qが［ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基］で１個または複数置換されていてもよいフェニル基であり、
YがＣ１−３アルキル基で１個または複数置換されていてもよいアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、かつ、
ｎが1であり
ｍが０である
［８］記載の植物病害防除方法。
［１０］グループＡが式（Ｉ）表される化合物またはその塩であり、かつ、
該式（Ｉ）で表される化合物は、
Ｒ1がメトキシ基であり、
Qが2,5-ジメチルフェニル基であり、
Yがモノメチルアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｎが1であり、かつ、
ｍが０である
［８］記載の植物病害防除方法。
［１１］グループＢが４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［８］から［１０］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１２］グループＢが４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンである［８］から［１０］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１３］グループＢが４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである［８］から［１０］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１４］グループＡとグループＢとの重量比が０．１２５：１〜２０：１である［８］から［１３］いずれか１項記載の植物病害防除方法。
［１５］植物病害防除のためのグループＡとグループＢとの混合物の使用。
［グループＡ］
式（Ｉ）
Ｑは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環基、モノまたはジ置換メチレンアミノ基、置換されていてもよい（置換イミノ）メチル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換ホルミル基または置換スルホニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい水酸基を表し、
Ｙは、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、または置換されていてもよいアミノ基（ただし、Ｒ１が、水酸基の場合、Ｙは、アルコキシ基ではない。）を表し、
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｍは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）Ｉ（ここで、Ｉは、０、１または２を表す。）、ＮＲ２（ここで、Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す。）または単結合を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｍは０、１、２または３を表す。）
で表される化合物またはその塩
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンおよび４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンからなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物
本発明の目的は高い活性を有する植物病害防除組成物および植物病害を効果的に防除できる方法が提供可能となる。
式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）において、Ｒ1で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素あるいはヨウ素が挙げられる。
Ｒ1で示される「置換されていてもよいアルキル基」とは、アルキル基の水素原子が水素原子以外の原子または官能基で置換されていてもよいアルキル基を意味する。Ｒ１で示されるの「アルキル基」としては、例えば、炭素数１〜８のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。Ｒ１で示される「置換されていてもよいアルキル基」の「アルキル基」としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
このうち、メチル基およびエチル基が特に好ましいアルキル基として挙げられる。
Ｒ１で示される「置換されていてもよいアルキル基」としては例えば、アルキル基の水素原子がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子）で置換されたハロアルキル基（例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−ブロモエチル基及び２,３−ジクロロプロピル基）；及びアルキル基の水素原子が炭素数１〜８のアルコキシ基、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びブトキシ基）で置換されたアルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基及びメトキシエチル基）が挙げられる。
このうち、トリフルオロメチル基及びメトキシメチル基が好ましい置換されていてもよいアルキル基として挙げられる。
このうち、メチル基およびエチル基が特に好ましいアルキル基として挙げられる。
Ｒ１で示される「置換されていてもよいアルキル基」としては例えば、アルキル基の水素原子がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子）で置換されたハロアルキル基（例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−ブロモエチル基及び２,３−ジクロロプロピル基）；及びアルキル基の水素原子が炭素数１〜８のアルコキシ基、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びブトキシ基）で置換されたアルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基及びメトキシエチル基）が挙げられる。
このうち、トリフルオロメチル基及びメトキシメチル基が好ましい置換されていてもよいアルキル基として挙げられる。
Ｒ1で示される「置換されていてもよい水酸基」とは、水酸基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよい水酸基である。Ｒ１で示される「置換されていてもよい水酸基」としては、例えば、水酸基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、（アルキルチオ）カルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、モノあるいはジアルキル置換カルバモイルオキシ基、アリールオキシ基及びテトラヒドロピラニルオキシ基が挙げられる。
Ｒ1で示される「アルキルチオ基」としては、例えば、炭素数１〜８のアルキルチオ基、好ましくは炭素数１〜４のアルキルチオ基が挙げられる。Ｒ1で示される「アルキルチオ基」としては、具体的には例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基が挙げられる。
このうち、メチルチオ基が好ましいアルキルチオ基として挙げられる。
このうち、メチルチオ基が好ましいアルキルチオ基として挙げられる。
Ｒ1で示される「アルキルスルフィニル基」としては、例えば、炭素数１〜８のアルキルスルフィニル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基が挙げられる。Ｒ1で示される「アルキルスルフィニル基」としては、具体的には例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。
このうち、メチルスルフィニル基が好ましいアルキルスルフィニル基として挙げられる。
このうち、メチルスルフィニル基が好ましいアルキルスルフィニル基として挙げられる。
Ｒ1で示される「アルキルスルホニル基」としては、例えば、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が挙げられる。Ｒ1で示される「アルキルスルホニル基」としては、具体的には例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びプロピルスルホニル基が挙げられる。
このうち、メチルスルホニル基が好ましいアルキルスルホニル基として挙げられる。
このうち、メチルスルホニル基が好ましいアルキルスルホニル基として挙げられる。
Ｒ1で示される「置換されていてもよいアミノ基」とは、アミノ基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいアミノ基を意味する。Ｒ1で示される「置換されていてもよいアミノ基」しては、例えば、アミノ基、１個又は２個の炭素数１〜８のアルキル基で置換されたアミノ基（例えば、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基及びモノエチルアミノ基）、ホルミル基で置換されたアミノ基及び炭素数２〜４のアルキルカルボニル基で置換されたアミノ基（例えば、メチルカルボニルアミノ基）が挙げられる。このうち、１個の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたアミノが好ましい置換されていてもよいアミノ基として挙げられ、モノメチルアミノ基が特に好ましい置換されていてもよいアミノ基として挙げられる。
Ｒ1としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、（アルキルチオ）カルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、１個又は２個のアルキルで置換されたカルバモイルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アルキル基で置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基及びテトラヒドロピラニルオキシ基が挙げられる。Ｒ１として好ましい置換基そしては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基及び水酸基が挙げられる。このうちメトキシ基が特に好ましいＲ１として挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」とは、アリール基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいアリール基を意味する。Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」のアリール基としては、例えば炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」のアリール基としては、具体的には例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」におけるアリール基の置換基としては、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基）、低級アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基及びクロチル基）、低級アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基及びブチニル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基）、低級アルコキシ低級アルキル基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基及び２−メトキシエチル基）、シクロアルケニル基（例えば、シクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基及びイソブチリル基）、低級アルキルシリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基及びトリブチルシリル基）、ハロ（低級）アルキル基（例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−ブロモエチル基及び２,３−ジクロロプロピル基）、ジ（低級）アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基）、フェニル基、フェニル（低級）アルキル基（例えば、ベンジル基及びフェネチル基）、フェニル（低級）アルケニル基（例えば、スチリル基及びシンナミル基）、フリル（低級）アルキル基（例えば、３−フリルメチル基及び２−フリルエチル基）、フリル（低級）アルケニル基（例えば、３−フリルビニル基及び２−フリルアリル基）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びプロポキシカルボニル基）、ホルミル基、アミノ基、モノ（低級）アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基及びエチルアミノ基）、
−ＯＲ
［式中、Ｒは、水素原子、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基）、低級アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基及びクロチル基）、低級アルキニル基（例えば、エチニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル）、ハロ（低級）アルキル基（例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−ブロモエチル基及び２,３−ジクロロプロピル基）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基）、フェニル基、低級アルコキシフェニル基（例えば、３−メトキシフェニル基及び４−エトキシフェニル基）、ニトロフェニル基（例えば、３−ニトロフェニル基及び４−ニトロフェニル基）、フェニル（低級）アルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基及びフェニルプロピル基）、シアノフェニル（低級）アルキル基（例えば、３−シアノフェニルメチル基及び４−シアノフェニルエチル基）、ベンゾイル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、ベンゾイル（低級）アルキル基（例えば、ベンゾイルメチル基及びベンゾイルエチル基）、ベンゼンスルホニル基、または低級アルキルベンゼンスルホニル基（例えば、トルエンスルホニル基）］、
−ＣＨ2−Ｇ−Ｒ’
［式中、Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’’−（ここで、Ｒ’’は、水素原子または低級アルキル基）であり、
Ｒ’は、フェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基（例えば、２−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基など）、低級アルコキシフェニル基（例えば、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基など）、ピリジル基、またはピリミジニル基である。］などが挙げられる。
ここで、低級とは炭素数が１から８個、好ましくは炭素数が１から６個、さらに好ましくは炭素数が１から４個であることを意味する。
Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」におけるアリール基の置換基としては、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基）、低級アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基及びクロチル基）、低級アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基及びブチニル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基）、低級アルコキシ低級アルキル基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基及び２−メトキシエチル基）、シクロアルケニル基（例えば、シクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基及びイソブチリル基）、低級アルキルシリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基及びトリブチルシリル基）、ハロ（低級）アルキル基（例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−ブロモエチル基及び２,３−ジクロロプロピル基）、ジ（低級）アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基）、フェニル基、フェニル（低級）アルキル基（例えば、ベンジル基及びフェネチル基）、フェニル（低級）アルケニル基（例えば、スチリル基及びシンナミル基）、フリル（低級）アルキル基（例えば、３−フリルメチル基及び２−フリルエチル基）、フリル（低級）アルケニル基（例えば、３−フリルビニル基及び２−フリルアリル基）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びプロポキシカルボニル基）、ホルミル基、アミノ基、モノ（低級）アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基及びエチルアミノ基）、
−ＯＲ
［式中、Ｒは、水素原子、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基）、低級アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基及びクロチル基）、低級アルキニル基（例えば、エチニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル）、ハロ（低級）アルキル基（例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−ブロモエチル基及び２,３−ジクロロプロピル基）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基）、フェニル基、低級アルコキシフェニル基（例えば、３−メトキシフェニル基及び４−エトキシフェニル基）、ニトロフェニル基（例えば、３−ニトロフェニル基及び４−ニトロフェニル基）、フェニル（低級）アルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基及びフェニルプロピル基）、シアノフェニル（低級）アルキル基（例えば、３−シアノフェニルメチル基及び４−シアノフェニルエチル基）、ベンゾイル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、ベンゾイル（低級）アルキル基（例えば、ベンゾイルメチル基及びベンゾイルエチル基）、ベンゼンスルホニル基、または低級アルキルベンゼンスルホニル基（例えば、トルエンスルホニル基）］、
−ＣＨ2−Ｇ−Ｒ’
［式中、Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’’−（ここで、Ｒ’’は、水素原子または低級アルキル基）であり、
Ｒ’は、フェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基（例えば、２−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基など）、低級アルコキシフェニル基（例えば、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基など）、ピリジル基、またはピリミジニル基である。］などが挙げられる。
ここで、低級とは炭素数が１から８個、好ましくは炭素数が１から６個、さらに好ましくは炭素数が１から４個であることを意味する。
Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」としては、例えば、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれた少なくとも１個の基で置換されていてもよいフェニル基が挙げられる。Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」としては、具体的には例えば、2,5-ジメチルフェニル基が挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいヘテロ環基」とは、ヘテロ環基の環構成原子に結合した水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいヘテロ環基を意味する。Ｑで示される「置換されていてもよいヘテロ環基」としては、例えば、窒素、酸素および硫黄からなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環構成原子として含有する５〜７員ヘテロ環基が挙げられる。これらのヘテロ環基は、さらに別のヘテロ環またはベンゼン環と縮合環を形成していてもよい。
Ｑで示される「置換されていてもよいヘテロ環基」としては、具体的には例えば、置換されていてもよいピリジル基（例えば、ピリジン−２−イル基及びピリジン−３−イル基）、置換されていてもよいピリミジニル基（例えば、ピリミジン−４−イル基及びピリミジン−２−イル基）、置換されていてもよいキノリル基（例えば、キノリン−４−イル基）、置換されていてもよいキナゾリニル基（例えば、キナゾリン−４−イル基）、置換されていてもよいベンゾチアゾリル基（例えば、ベンゾチアゾール−２−イル基）、及び置換されていてもよいピラゾリル基（例えば、ピラゾール−５−イル基）が挙げられる。
このうち、置換されていてもよいピリジル基が好ましい置換されていてもよいヘテロ環基として挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいヘテロ環基」としては、具体的には例えば、置換されていてもよいピリジル基（例えば、ピリジン−２−イル基及びピリジン−３−イル基）、置換されていてもよいピリミジニル基（例えば、ピリミジン−４−イル基及びピリミジン−２−イル基）、置換されていてもよいキノリル基（例えば、キノリン−４−イル基）、置換されていてもよいキナゾリニル基（例えば、キナゾリン−４−イル基）、置換されていてもよいベンゾチアゾリル基（例えば、ベンゾチアゾール−２−イル基）、及び置換されていてもよいピラゾリル基（例えば、ピラゾール−５−イル基）が挙げられる。
このうち、置換されていてもよいピリジル基が好ましい置換されていてもよいヘテロ環基として挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいヘテロ環基」の置換基としては、上記Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基として例示した置換基が挙げられる。
Ｑで示される「モノ置換またはジ置換メチレンアミノ基」としては、例えば、式（ａ）：
［式中、Ｒ12およびＲ13は、同一または異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アシル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノ基、シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環基を示す］が挙げられる。
式（ａ）中、Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアルキル基」とは、アルキル基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいアルキル基を意味する。Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアルキル基」としては、例えば、Ｒ1として例示した「アルキル基」または「置換アルキル基」と同じ基が挙げられる。このうち、メチル基およびエチル基がＲ12またはＲ13として示される置換されていてもよいアルキル基として好ましい。
Ｒ12及びＲ13で示される「アシル基」としては、例えば、アルキルカルボニル基及びアリールカルボニル基が挙げられる。アルキルカルボニル基としては、例えば、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、好ましくはＣ1-4アルキルカルボニル基が挙げられる。アルキルカルボニル基としては、具体的には例えば、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。アリールカルボニル基としては、例えば、Ｃ6-14アリール−カルボニル基が挙げられる。アリールカルボニル基としては、具体的には例えば、ベンゾイル基及びナフトイル基が挙げられる。
Ｒ12及びＲ13で示される「アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば、Ｒ1で例示したアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及び置換されていてもよいアミノ基と同じ基が挙げられる。
Ｒ12及びＲ13で示される「シクロアルキル基」としては、炭素数３〜７のシクロアルキル基、好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基が挙げられる。Ｒ12及びＲ13で示される「シクロアルキル基」としては、具体的には例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
Ｒ12及びＲl3で示される「置換されていてもよいアリール基」とは、アリール基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換されていてもよいアリール基を意味する。Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」のアリール基としては、例えば炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」のアリール基としては、具体的には例えば、炭素数６〜１４のアリール基、具体的には、例えば、フェニル基、ナフチル基（例えば、１−ナフチル基など）及びフルオレニル基が挙げられる。このうち、フェニル基がＱで示される置換されていてもよいアリール基として好ましい。
Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としては、例えばハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、フェニル基及びシアノ基が挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としては、例えばハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、アルキルチオ基、置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、フェニル基及びシアノ基が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としてのハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアルキル基としては、例えば、上記Ｒ1で示される「置換されていてもよいアルキル基」と同じ基が挙げられる。Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアルキル基としては、例えば、アルキル基及びハロアルキル基が挙げられる。Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアルキル基としては、具体的には例えば、メチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアルキル基としては、例えば、上記Ｒ1で示される「置換されていてもよいアルキル基」と同じ基が挙げられる。Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアルキル基としては、例えば、アルキル基及びハロアルキル基が挙げられる。Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアルキル基としては、具体的には例えば、メチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよい水酸基としては、例えば、水酸基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロアルコキシ基及びアリールオキシ基が挙げられる。
該アルコキシ基としては、例えば、炭素数１〜８のアルコキシ基、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。該アルコキシ基としては、具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられる。このうちメトキシ基が該アルコキシ基として好ましい。
該アルケニルオキシ基としては、例えば、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、好ましくは、炭素数２〜４のアルケニルオキシ基が挙げられる。該アルケニルオキシ基としては、具体的には例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基及びクロチルオキシ基が挙げられる。このうち、アリルオキシ基が該アルケニルオキシ基として好ましい。
該アルキニルオキシ基としては、例えば、炭素数２〜８のアルキニルオキシ基、好ましくは炭素数２〜４のアルキニルオキシ基が挙げられる。該アルキニルオキシ基としては、具体的には例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基及びブチニルオキシ基が挙げられる。このうち、プロパルギルオキシが該アルキニルオキシ基として好ましい。
該ハロアルコキシ基としては、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びクロロメトキシ基が挙げられる。このうち、ジフルオロメトキシが該ハロアルコキシ基として好ましい。
該アリールオキシ基としては、例えば炭素数６〜１２のアリールオキシ基、好ましくは炭素数６〜８のアリールオキシ基が挙げられる。該アリールオキシ基としては、具体的には例えば、フェノキシ基及びナフトキシ基が挙げられる。
該アルコキシ基としては、例えば、炭素数１〜８のアルコキシ基、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。該アルコキシ基としては、具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられる。このうちメトキシ基が該アルコキシ基として好ましい。
該アルケニルオキシ基としては、例えば、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、好ましくは、炭素数２〜４のアルケニルオキシ基が挙げられる。該アルケニルオキシ基としては、具体的には例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基及びクロチルオキシ基が挙げられる。このうち、アリルオキシ基が該アルケニルオキシ基として好ましい。
該アルキニルオキシ基としては、例えば、炭素数２〜８のアルキニルオキシ基、好ましくは炭素数２〜４のアルキニルオキシ基が挙げられる。該アルキニルオキシ基としては、具体的には例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基及びブチニルオキシ基が挙げられる。このうち、プロパルギルオキシが該アルキニルオキシ基として好ましい。
該ハロアルコキシ基としては、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びクロロメトキシ基が挙げられる。このうち、ジフルオロメトキシが該ハロアルコキシ基として好ましい。
該アリールオキシ基としては、例えば炭素数６〜１２のアリールオキシ基、好ましくは炭素数６〜８のアリールオキシ基が挙げられる。該アリールオキシ基としては、具体的には例えば、フェノキシ基及びナフトキシ基が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としてのアルキルチオ基としては、例えば、炭素数１〜８のアルキルチオ基、好ましくは炭素数１〜４のアルキルチオ基、さらに好ましくは炭素数１〜２のアルキルチオ基が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としてのアルキルチオ基としては、具体的には例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基が挙げられる。このうち、メチルチオ基がＲ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としてのアルキルチオ基として好ましい。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基及び１個又は２個の炭素数１〜８のアルキル基で置換されたアミノ基（例えば、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基及びモノエチルアミノ基）が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としてのアルキルチオ基としては、具体的には例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基が挙げられる。このうち、メチルチオ基がＲ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としてのアルキルチオ基として好ましい。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基及び１個又は２個の炭素数１〜８のアルキル基で置換されたアミノ基（例えば、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基及びモノエチルアミノ基）が挙げられる。
Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいヘテロ環基」のヘテロ環基としては、例えば、１〜４個のヘテロ原子、好ましくは１〜２個のヘテロ原子（例えば、酸素、窒素及び硫黄）が環構成原子となっているヘテロ環基が挙げられる。「置換されていてもよいヘテロ環基」のヘテロ環基としては、具体的には例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、キナゾリニル基、ピラジニル基、モルホリノ基及びピペラジニル基が挙げられる。このうち、フリル基（例えば、２−フリル基）、チエニル基（例えば、２−チエニル基）、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基）、ピラジニル基（例えば、２−ピラジニル基）、ピリミジニル基（例えば、２−ピリミジニル基）及びモルホリノ基が「置換されていてもよいヘテロ環基」のヘテロ環基として好ましい。「置換されていてもよいヘテロ環基」の置換基としては、例えば、Ｒ12またはＲ13で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基と同じの基が挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよい置換イミノメチル基」は、例えば、式（ｂ）：
［式中、Ｒ14およびＲ15は、それぞれＲ12およびＲ13と同じ意味である。］で表される。
Ｑで示される「置換されていてもよいアルキル基」のアルキル基としては、上記Ｒ1で示されるアルキル基が挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいアルケニル基」のアルケニル基としては、例えば、炭素数２〜８のアルケニル基、好ましくは炭素数３〜６のアルケニル基が挙げられる。Ｑで示される「置換されていてもよいアルケニル基」のアルケニル基としては、具体的には例えば、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基及びヘキサジエニル基が挙げられる。
Ｑで示される「置換されていてもよいアルキニル基」のアルキニル基としては、例えば、炭素数２〜６のアルキニル基、好ましくは炭素数２〜４のアルキニル基が挙げられる。Ｑで示される「置換されていてもよいアルキニル基」のアルキニル基としては、具体的には例えば、プロパルギル基、エチニル基及びブチニル基が挙げられる。これらのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、置換されたアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基及び置換されていてもよいヘテロ環基が挙げられる。
Ｑで示される「置換ホルミル基」とは、ホルミル基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換された基を意味する。Ｑで示される「置換ホルミル基」としては、例えば、（置換されていてもよいアルキル）カルボニル基、（置換されていてもよいフェニル）カルボニル基、（置換されていてもよいナフチル）カルボニル基及び（置換されていてもよいヘテロ環基）カルボニル基が挙げられる。
Ｑで示される「置換スルフィノ基」とは、スルフィノ基の水素原子が水素原子以外の原子又は官能基で置換された基を意味する。Ｑで示される「置換スルフィノ基」としては、例えば、（置換されていてもよいアルキル）スルホニル基、（置換されていてもよいフェニル）スルホニル基、（置換されていてもよいナフチル）スルホニル基及び（置換されていてもよいヘテロ環基）スルホニル基が挙げられる。
これら「置換ホルミル基」または「置換スルフィノ基」の置換基としての「置換されていてもよいアルキル基」としては、例えば、上記Ｒ1で「置換されていてもよいアルキル基」として例示した基が挙げられる。「置換ホルミル基」または「置換スルフィノ基」の置換基としての「置換されていてもよいフェニル基」、「置換されていてもよいナフチル基」、「置換されていてもよいヘテロ環基」としては、それぞれＱとして例示した基と同じ基が挙げられる。
Ｑとして好ましい基は、2,5-ジメチルフェニル基である。
Ｘで示される「ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基および置換されていてもよい水酸基」とは、それぞれ、前記Ｒ1で示される「ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基及び置換されていてもよい水酸基」と同じ基が挙げられる。
Ｙで示される「置換されていてもよい水酸基」および「アルキルチオ基」とは、それぞれ、前記Ｒ1で示される「置換されていてもよい水酸基」及び「アルキルチオ基」と同じ基が挙げられる。
このうち、メトキシ基がＹで示される置換されていてもよい水酸基として好ましい。
このうち、メトキシ基がＹで示される置換されていてもよい水酸基として好ましい。
Ｙで示される「置換されていてもよいアミノ基」は、例えば、一般式（ＩＩ）：
−ＮＲ5Ｒ6 （ＩＩ）
［式中、Ｒ5は水素原子またはアルキル基；
Ｒ6は水素原子、アルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。］で表される基である。
Ｒ5またはＲ6で示される「アルキル基」およびＲ6で示される「ヒドロキシルアルキル基」の「アルキル基」としては、前記Ｒ1で示されるアルキル基と同じ基が挙げられる。
−ＮＲ5Ｒ6 （ＩＩ）
［式中、Ｒ5は水素原子またはアルキル基；
Ｒ6は水素原子、アルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。］で表される基である。
Ｒ5またはＲ6で示される「アルキル基」およびＲ6で示される「ヒドロキシルアルキル基」の「アルキル基」としては、前記Ｒ1で示されるアルキル基と同じ基が挙げられる。
Ｙとしては、例えば、Ｃ１−３アルコキシ基及び上記一般式（ＩＩ）で表される基が挙げられる。Ｙとしては、具体的には例えば、メトキシ基及びモノＣ１−３アルキルアミノ基（例えば、モノメチルアミノ基）が挙げられる。
Ｍとしては、例えば、酸素原子、硫黄原子及びＮＲ2で示される基が挙げられる。
Ｒ2で示される「アルキル基」としては、例えば、前記Ｒ1で示されるアルキル基と同じ基が挙げられる。
このうち、メチル基がＲ2で示される「アルキル基」として好ましい。
Ｒ2で示される「アシル基」としては、例えば、ホルミル基；炭素数１〜８のアキル基で置換されたホルミル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基で置換されたホルミル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基）；及びベンゾイル基が挙げられる。
このうち、アセチル基がＲ2で示される「アシル基」として好ましい。
このうち、メチル基がＲ2で示される「アルキル基」として好ましい。
Ｒ2で示される「アシル基」としては、例えば、ホルミル基；炭素数１〜８のアキル基で置換されたホルミル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基で置換されたホルミル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基）；及びベンゾイル基が挙げられる。
このうち、アセチル基がＲ2で示される「アシル基」として好ましい。
化合物（Ｉ）の態様としては、以下のものが挙げられる。
［１］式（Ｉ）において、
Ｒ1がハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基もしくはＣ１−４ハロアルキル基で置換されていてもよい水酸基であり、
Qがハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１個の基で置換されていてもよいフェニル基であり、
YがＣ１−３アルキル基で１個または複数置換されていてもよいアミノ基であり、
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｍが０であり、かつ、
ｎが１である化合物。
［１］式（Ｉ）において、
Ｒ1がハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基もしくはＣ１−４ハロアルキル基で置換されていてもよい水酸基であり、
Qがハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１個の基で置換されていてもよいフェニル基であり、
YがＣ１−３アルキル基で１個または複数置換されていてもよいアミノ基であり、
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｍが０であり、かつ、
ｎが１である化合物。
［２］式（Ｉ）において、
Ｒ1がメトキシ基であり、
Qが2,5-ジメチルフェニル基であり、
Yがメチルアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｍが０であり、かつ、
ｎが１である化合物。
Ｒ1がメトキシ基であり、
Qが2,5-ジメチルフェニル基であり、
Yがメチルアミノ基であり
Ｚが酸素原子であり
Ｍが酸素原子であり、
ｍが０であり、かつ、
ｎが１である化合物。
式（Ｉ）で表される化合物及びその塩は、ＷＯ９５−２７６９３−Ａ１号公報に記載の化合物である。式（Ｉ）で表される化合物及びその塩は、ＷＯ９５−２７６９３−Ａ１号公報に記載された方法によって合成することができる。
化合物（ＩＩ）は、特開昭６２−２９４６６５号公報に記載の化合物で、ピリメサニルの一般名で知られている化合物である。
化合物（ＩＩＩ）は、特公平６−２９２６３号公報に記載の化合物で、メパニピリムの一般名で知られる化合物である。
化合物（ＩＶ）は、特公平６−４９６８９号公報に記載の化合物で、シプロジニルの一般名で知られる化合物である。
化合物（ＩＩ）は、特開昭６２−２９４６６５号公報に記載の化合物で、ピリメサニルの一般名で知られている化合物である。
化合物（ＩＩＩ）は、特公平６−２９２６３号公報に記載の化合物で、メパニピリムの一般名で知られる化合物である。
化合物（ＩＶ）は、特公平６−４９６８９号公報に記載の化合物で、シプロジニルの一般名で知られる化合物である。
本発明組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地の植物病害防除用途に使用することができる。本発明組成物は、以下に挙げられる作物を栽培する農耕地等において、該作物に対して薬害を与えることなく、作物の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；
観葉植物；
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；
観葉植物；
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物の細胞内に導入して作物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の作物を作出することができる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物の細胞内に導入して作物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の作物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標））、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））等の商品名ですでに販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え作物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を作物へ付与する。
この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え作物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を作物へ付与する。
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え作物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え作物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためにホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標） ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え作物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え作物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ（登録商標）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本発明組成物により防除することができる植物病害としては、例えば以下の病害を挙げることができる。本発明組成物は、種々の作物の灰色かび病（Gray mold）、菌核病（Sclerotnia rot、 Stem rot、 White mold）及びうどんこ病（Powdery mildew）に対して特に優れた防除効果を示す。
イネの病害：いもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）。
ムギ類の病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）。
カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）。
リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、疫病（Phytophtora cactorum）。
ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、疫病（Phytophtora cactorum）；
モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）。
ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）。
カキの病害：炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）。
ウリ類の病害：炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）。
ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）。
ネギのさび病（Puccinia allii）、べと病（Peronospora destructor）。
ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病（Phytophthora sojae）。
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）。
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病（Spongospora subterranean f. sp. subterranea）。
イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Glomerella cingulata）。
チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）。
タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）。
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）。
バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、べと病（Peronospora sparsa）。
キクおよびキク科野菜の病害：べと病（Bremia lactucae）、褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）。
ダイコンの黒斑病（Alternaria brassicicola）。
シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）。
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
ヒマワリのべと病（Plasmopara halstedii）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの病害：いもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）。
ムギ類の病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）。
カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）。
リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、疫病（Phytophtora cactorum）。
ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、疫病（Phytophtora cactorum）；
モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）。
ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）。
カキの病害：炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）。
ウリ類の病害：炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）。
ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）。
ネギのさび病（Puccinia allii）、べと病（Peronospora destructor）。
ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病（Phytophthora sojae）。
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）。
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病（Spongospora subterranean f. sp. subterranea）。
イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Glomerella cingulata）。
チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）。
タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）。
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）。
バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、べと病（Peronospora sparsa）。
キクおよびキク科野菜の病害：べと病（Bremia lactucae）、褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）。
ダイコンの黒斑病（Alternaria brassicicola）。
シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）。
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
ヒマワリのべと病（Plasmopara halstedii）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
本発明組成物は、グループＡとグループＢとを、グループＡの重量を１としたときの重量比で通常１：０．０６２５〜１：２０、好ましくは１：０．１２５〜１：２０、さらに好ましくは１：０．２５〜１：４の割合で混合されている。
本発明組成物は、通常グループＡとグループＢとの混合物（以下、本有効成分と記す。）と固体担体、液体担体、ガス担体等の不活性担体とを混合し、必要により界面活性剤、その他の固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤には本有効成分が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）及びハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤及び安定剤が挙げられる。かかる製剤用補助剤としては、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、でんぷん、アラビヤガム、セルロース誘導体及びアルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びポリアクリル酸類）ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
本発明組成物は、グループＡの製剤とグループＢの製剤とを混合することによっても調整することができる。
本発明防除方法は有効成分としてのグループＡとグループＢとを植物または植物を栽培する土壌に施用することで行われる。有効成分を植物に施用する方法としては、例えば有効成分を植物の茎葉に施用する方法及び植物の種子に施用する方法が挙げられる。
本発明防除方法は、例えば、グループＡとグループＢとの混合物を植物または植物を栽培する土壌に施用する、グループＡとグループＢとを同時に植物または植物を栽培する土壌に施用する、若しくはグループＡとグループＢとを順次に植物または植物を栽培する土壌に施用することにより行われる。
本発明防除方法において有効成分を植物の茎葉に施用する場合及び有効成分を植物を栽培する土壌に施用する場合、施用する有効成分の量は、施用する面積１０００ｍ２あたりのグループＡとグループＢとの合計量として、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。本発明防除方法において有効成分を植物の茎葉に施用する場合及び有効成分を植物を栽培する土壌に施用する場合、乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用され、この場合の全有効成分濃度は、通常０．０００５〜２％、好ましくは０．００５〜１％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。
本発明防除方法において有効成分を植物の種子に施用する場合は、施用する有効成分量はグループＡとグループＢとの合計量で種子１ｋｇあたり通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。有効成分を植物の種子に施用する方法としては、例えば種子に有効成分を含有する製剤を粉衣する方法、有効成分を含有する製剤に種子を浸漬させる方法及び有効成分を含有する担体で種子をコートする方法が挙げられる。
本発明防除方法は、例えば、グループＡとグループＢとの混合物を植物または植物を栽培する土壌に施用する、グループＡとグループＢとを同時に植物または植物を栽培する土壌に施用する、若しくはグループＡとグループＢとを順次に植物または植物を栽培する土壌に施用することにより行われる。
本発明防除方法において有効成分を植物の茎葉に施用する場合及び有効成分を植物を栽培する土壌に施用する場合、施用する有効成分の量は、施用する面積１０００ｍ２あたりのグループＡとグループＢとの合計量として、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。本発明防除方法において有効成分を植物の茎葉に施用する場合及び有効成分を植物を栽培する土壌に施用する場合、乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用され、この場合の全有効成分濃度は、通常０．０００５〜２％、好ましくは０．００５〜１％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。
本発明防除方法において有効成分を植物の種子に施用する場合は、施用する有効成分量はグループＡとグループＢとの合計量で種子１ｋｇあたり通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。有効成分を植物の種子に施用する方法としては、例えば種子に有効成分を含有する製剤を粉衣する方法、有効成分を含有する製剤に種子を浸漬させる方法及び有効成分を含有する担体で種子をコートする方法が挙げられる。
以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
なお、化合物（Ｉａ）は、下記式（Ｉａ）で表される化合物である。
また、化合物（Ｉｂ）は、下記式（Ｉｂ）で表される化合物である。
製剤例１
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を２．５部、化合物（ＩＩ）を１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各々の乳剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を２．５部、化合物（ＩＩ）を１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各々の乳剤を得る。
製剤例２
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を５部、化合物（ＩＩＩ）を５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合１：１)３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々のフロアブル製剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を５部、化合物（ＩＩＩ）を５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合１：１)３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を５部、化合物（ＩＶ）を１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を５部、化合物（ＩＶ）を１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例４
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１部、化合物（ＩＩ）を４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各々の粒剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１部、化合物（ＩＩ）を４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各々の粒剤を得る。
製剤例５
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１２．５部、化合物（ＩＩＩ）を３７．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより各々の水和剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１２．５部、化合物（ＩＩＩ）を３７．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより各々の水和剤を得る。
製剤例６
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１部、化合物（ＩＶ）を２部、カオリンクレ−８５部およびタルク１０部をよく粉砕混合することにより各々の粉剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１部、化合物（ＩＶ）を２部、カオリンクレ−８５部およびタルク１０部をよく粉砕混合することにより各々の粉剤を得る。
製剤例７
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を２部、化合物（ＩＶ）を０．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７７．７５部をよく混合することにより各々の乳剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を２部、化合物（ＩＶ）を０．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７７．７５部をよく混合することにより各々の乳剤を得る。
製剤例８
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１０部、化合物（ＩＶ）を２．５部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液３０部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４７．５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１０部、化合物（ＩＶ）を２．５部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液３０部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４７．５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例９
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１部、化合物（ＩＩ）を２０部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−４７部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各々の粒剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を１部、化合物（ＩＩ）を２０部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−４７部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各々の粒剤を得る。
製剤例１０
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を４．５部、化合物（ＩＩＩ）を４５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５．５部をよく粉砕混合することにより各々の水和剤を得る。
化合物（Ｉａ）または化合物（Ｉｂ）を４．５部、化合物（ＩＩＩ）を４５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５．５部をよく粉砕混合することにより各々の水和剤を得る。
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリを播種し、温室内で12日間生育させた。化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（ＩＩ）を下記製剤法に従ってフロアブル剤とし、得られたフロアブル剤をそれぞれ水で希釈した後、混合し、所定濃度の化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＩ）とを含有する処理液、及び所定濃度の化合物（Ｉｂ）と化合物（ＩＩ）とを含有する処理液を調製した。該処理液を前記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。その後12℃、多湿下に６日間置いた後、防除効果を調査した。
また、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（ＩＩ）それぞれの水和剤を水で所定濃度に希釈した処理液を調製し、同様の防除試験を行った。
調査時には以下の評価指数を用いた。式１より発病度を算出し、その発病度をもとに、式２を用い防除価（％）を算出した。
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリを播種し、温室内で12日間生育させた。化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（ＩＩ）を下記製剤法に従ってフロアブル剤とし、得られたフロアブル剤をそれぞれ水で希釈した後、混合し、所定濃度の化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＩ）とを含有する処理液、及び所定濃度の化合物（Ｉｂ）と化合物（ＩＩ）とを含有する処理液を調製した。該処理液を前記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。その後12℃、多湿下に６日間置いた後、防除効果を調査した。
また、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（ＩＩ）それぞれの水和剤を水で所定濃度に希釈した処理液を調製し、同様の防除試験を行った。
調査時には以下の評価指数を用いた。式１より発病度を算出し、その発病度をもとに、式２を用い防除価（％）を算出した。
製剤法
化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）または化合物（ＩＩ）を１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合１：１)３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々のフロアブル製剤を得た。
化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）または化合物（ＩＩ）を１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合１：１)３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々のフロアブル製剤を得た。
その結果を表１に示す。
評価指数
０：病斑直径０ｍｍ
１：病斑直径１から５ｍｍ
２：病斑直径５から１０ｍｍ
３：病斑直径１０から１５ｍｍ
４：病斑直径１５から２０ｍｍ
５：病斑直径２０ｍｍより大きい
式１：発病度＝Σ（調査葉の評価指数）×１００／（５×調査葉数）
式２：防除価（％）＝１００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の植物の発病度
Ｂ：処理区の植物の発病度
評価指数
０：病斑直径０ｍｍ
１：病斑直径１から５ｍｍ
２：病斑直径５から１０ｍｍ
３：病斑直径１０から１５ｍｍ
４：病斑直径１５から２０ｍｍ
５：病斑直径２０ｍｍより大きい
式１：発病度＝Σ（調査葉の評価指数）×１００／（５×調査葉数）
式２：防除価（％）＝１００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の植物の発病度
Ｂ：処理区の植物の発病度
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリを播種し、温室内で12日間生育させた。化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＶ）を下記製剤法に従ってフロアブル剤とし、得られたフロアブル剤をそれぞれ水で希釈した後、混合し、所定濃度の化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＩＩ）とを含有する処理液、所定濃度の化合物（Ｉｂ）と化合物（ＩＩＩ）とを含有する処理液、所定濃度の化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＶ）とを含有する処理液及び所定濃度の化合物（Ｉｂ）と化合物（ＩＶ）とを含有する処理液を調製した。該処理液を前記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。その後12℃、多湿下に置いた後、防除効果を調査した。
また、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＶ）それぞれの水和剤を水で所定濃度に希釈した処理液を調製し、同様の防除試験を行った。
防除効果の調査では、キュウリの葉８枚の病斑直径を測定した。病斑直径０ｍｍの場合を防除指数０、病斑直径が１から５ｍｍの場合を防除指数１、病斑直径５から１０ｍｍの場合を防除指数２、病斑直径１０から１５ｍｍの場合を防除指数３、病斑直径１５から２０ｍｍの場合を防除指数４、および病斑直径が２０ｍｍより大きい場合を防除指数５とした。測定した８枚のキュウリの葉の防除指数の合計を表２に示す。
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリを播種し、温室内で12日間生育させた。化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＶ）を下記製剤法に従ってフロアブル剤とし、得られたフロアブル剤をそれぞれ水で希釈した後、混合し、所定濃度の化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＩＩ）とを含有する処理液、所定濃度の化合物（Ｉｂ）と化合物（ＩＩＩ）とを含有する処理液、所定濃度の化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＶ）とを含有する処理液及び所定濃度の化合物（Ｉｂ）と化合物（ＩＶ）とを含有する処理液を調製した。該処理液を前記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。その後12℃、多湿下に置いた後、防除効果を調査した。
また、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＶ）それぞれの水和剤を水で所定濃度に希釈した処理液を調製し、同様の防除試験を行った。
防除効果の調査では、キュウリの葉８枚の病斑直径を測定した。病斑直径０ｍｍの場合を防除指数０、病斑直径が１から５ｍｍの場合を防除指数１、病斑直径５から１０ｍｍの場合を防除指数２、病斑直径１０から１５ｍｍの場合を防除指数３、病斑直径１５から２０ｍｍの場合を防除指数４、および病斑直径が２０ｍｍより大きい場合を防除指数５とした。測定した８枚のキュウリの葉の防除指数の合計を表２に示す。
製剤法
化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）を１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合１：１)３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々のフロアブル製剤を得た。
化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）を１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合１：１)３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々のフロアブル製剤を得た。
高い活性を有する植物病害防除組成物および植物病害を効果的に防除できる方法が提供可能となる。
Claims (7)
- グループＡとグループＢとを有効成分として含有する植物病害防除組成物。
［グループＡ］
式（Ｉ）
（式中、Ｒ 1 はメトキシ基を表し、Ｑは２，５−ジメチルフェニル基を表し、Ｙはメチルアミノ基を表し、Ｚは酸素原子を表し、Ｍは酸素原子を表し、ｍは０を表し、ｎは１を表す。）で表される化合物
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンおよび４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンからなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物 - グループＢが４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである請求項１に記載の植物病害防除組成物。
- グループＢが４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンである請求項１に記載の植物病害防除組成物。
- グループＢが４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンである請求項１に記載の植物病害防除組成物。
- グループＡとグループＢとの重量比が０．１２５：１〜２０：１である請求項１〜４のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
- グループＡ及びグループＢを植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害防除方法。
［グループＡ］
式（Ｉ）
（式中、Ｒ 1 はメトキシ基を表し、Ｑは２，５−ジメチルフェニル基を表し、Ｙはメチルアミノ基を表し、Ｚは酸素原子を表し、Ｍは酸素原子を表し、ｍは０を表し、ｎは１を表す。）
で表される化合物
［グループＢ］
４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン、４−メチル−Ｎ−フェニル−６−（１−プロピニル）−２−ピリミジナミンおよび４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミンからなる群より選ばれる一以上のアニリノピリミジン化合物 - グループＡとグループＢとの重量比が０．１２５：１〜２０：１である請求項６に記載の植物病害防除方法。
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