JP2011201858A - 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 - Google Patents

植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2011201858A
JP2011201858A JP2011026901A JP2011026901A JP2011201858A JP 2011201858 A JP2011201858 A JP 2011201858A JP 2011026901 A JP2011026901 A JP 2011026901A JP 2011026901 A JP2011026901 A JP 2011026901A JP 2011201858 A JP2011201858 A JP 2011201858A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amide compound
present amide
composition
weight ratio
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2011026901A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5793883B2 (ja
Inventor
Atsushi Iwata
淳 岩田
Mayuko Ozawa
真由子 小澤
Soichi Tanaka
創一 田中
So Kiguchi
奏 木口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2011026901A priority Critical patent/JP5793883B2/ja
Publication of JP2011201858A publication Critical patent/JP2011201858A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5793883B2 publication Critical patent/JP5793883B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)

Abstract

【課題】植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物を提供すること。
【解決手段】式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物とを含有する組成物は、植物病害に対する優れた防除効力を有する。
Figure 2011201858

群(A):フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドからなる群。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物病害防除組成物及び植物病害防除方法に関する。
従来、植物病害防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている(例えば、特許文献1、2,3及び4、並びに、非特許文献1参照。)。
また、式(1)
Figure 2011201858
で示される化合物が知られている(例えば、特許文献5及び6参照。)。
国際公開第05/087773号パンフレット 国際公開第03/010149号パンフレット 国際公開第03/074491号パンフレット 国際公開第01/092231号パンフレット 国際公開第95/27693号パンフレット 国際公開第02/10101号パンフレット
The Pesticide Manual − 15th edition(BCPC刊)ISBN 1901396188
本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討の結果、下記式(1)で示される化合物と、下記群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物とを含有する組成物が、相乗的な効果を示し、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物とを含有する植物病害防除組成物。
Figure 2011201858
群(A):フルジオキソニル(fludioxonil)、アメトクトラジン(ametoctradin)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、オキシン銅(oxine−copper)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジノカップ(dinocap)、ジチアノン(dithianon)、エディフェンフォス(edifenphos)、フェナミノサルフ(fenaminosulf)、フェンチン(fentin)、フルアジナム(fluazinam)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、ホセチル(fosetyl−Al)、ヒドラルガフェン(hydrargaphen)、イプロベンホス(iprobenfos)、メトラフェノン(metrafenon)、ミルネブ(milneb)、ペンフルフェン(penflufen)、フォスジフェン(phosdiphen)、フサライド(phthalide)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、セダキサン(sedaxane)、シルチオファム(silthiofam)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブフロキン(tebufloquin)及びトリフルアニド(tolyfluanid)からなる群。
[2] 式(1)で示される化合物と殺菌化合物との重量比が、式(1)で示される化合物/殺菌化合物=0.0125/1〜500/1である[1]記載の植物病害防除組成物。
[3] 式(1)で示される化合物が、Rの絶対立体配置を有する式(1)で示される化合物である[1]又は[2]記載の植物病害防除組成物。
[4] 式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
Figure 2011201858
群(A):フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドからなる群。
[5] 植物又は植物を栽培する土壌が、種子である[4]記載の植物病害防除方法。
[6] 式(1)で示される化合物と殺菌化合物との重量比が、式(1)で示される化合物/殺菌化合物=0.0125/1〜500/1である[4]又は[5]記載の植物病害防除方法。
[7] 式(1)で示される化合物が、Rの絶対立体配置を有する式(1)で示される化合物である[4]〜[6]いずれか一項記載の植物病害防除方法。
[8] 植物病害防除のための、式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物との組合せの使用。
Figure 2011201858
群(A):フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドからなる群。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本発明の植物病害防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)は、式(1)
Figure 2011201858
で示される化合物(以下、本アミド化合物と記す。)と、下記群(A)から選ばれる少なくとも1種以上の殺菌化合物(以下、本殺菌化合物と記す。)とを含有する。
群(A):フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドからなる群。
本アミド化合物は、例えば、国際公開第95/27693号パンフレット及び国際公開第02/10101号パンフレットに記載された化合物であり、これらに記載の方法で製造することができる。
本アミド化合物には1つの不斉炭素が存在する。なお、本発明では式(1)において、Rの絶対立体配置を有するエナンチオマーに富むものを、Rの絶対立体配置を有する本アミド化合物という。
本アミド化合物としては、次の化合物が挙げられる。
式(1)において、Rの絶対立体配置を有するエナンチオマーが70%以上である化合物;
式(1)において、Rの絶対立体配置を有するエナンチオマーが90%以上である化合物;
式(1)において、Rの絶対立体配置を有するエナンチオマーが95%以上である化合物。
本発明に用いられる、フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドはいずれも公知の化合物である。フルジオキソニル、ペンシクロン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、シルチオファム、スピロキサミン及びトリフルアニドは、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の520ページ、150ページ、197ページ、852ページ、261ページ、328ページ、345ページ、351ページ、388ページ、402ページ、417ページ、1231ページ、491ページ、513ページ、537ページ、556ページ、558ページ、575ページ、664ページ、786ページ、1246ページ、1251ページ、904ページ、1254ページ、976ページ、1030ページ、1049ページ、1137ページにそれぞれ記載されている。アメトクトラジンは国際公開第05/087773号パンフレットに、ペンフルフェンは国際公開第03/010149号パンフレットに、セダキサンは国際公開第03/074491に、テブフロキンは国際公開01/092231号パンフレットにそれぞれ記載されている。ヒドラルガフェンはCAS番号が14235−86−0の化合物である。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
本発明組成物における本アミド化合物と本殺菌化合物との重量比は、通常、本アミド化合物/本殺菌化合物=0.0125/1〜500/1、好ましくは0.025/1〜100/1、より好ましくは0.1/1〜10/1である。
本発明組成物は、本アミド化合物と本殺菌化合物との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本アミド化合物、本殺菌化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
本発明組成物には、本アミド化合物及び本殺菌化合物が合計で、通常0.1〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
本発明組成物はまた、本アミド化合物と本殺菌化合物とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤又はそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
本発明組成物は、さらに他の1種以上の殺菌剤及び/又は殺虫剤を含有していてもよい。
本発明組成物は、植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより植物病害を防除するために用いられる。
本発明により防除できる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi);
ムギ類の病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, F. asiaticum, Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondite, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp., Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres Drechsler);
カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum);
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternate apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophtora cactorum);
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternate Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophtora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰色かび病(Botrytis cinerea);
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans);
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、黒あし病(Leptosphaeria maculans);
ネギの病害:さび病(Puccinia allii);
ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae);
アズキの病害:灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
インゲンマメの病害:灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi);
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、;
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli);
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis);
ワタの病害:萎凋病(Fusarium oxysporum)、立ち枯れ病(Rhizoctonia solani);
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanidermatum cochlioides);
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの病害:褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);
種々の植物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola);
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani);
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae)。
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、インゲンマメ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本アミド化合物とフルジオキソニルとを、本アミド化合物/フルジオキソニル=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルジオキソニルとを、本アミド化合物/フルジオキソニル=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルジオキソニルとを、本アミド化合物/フルジオキソニル=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とアメトクトラジンとを、本アミド化合物/アメトクトラジン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とアメトクトラジンとを、本アミド化合物/アメトクトラジン=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とアメトクトラジンとを、本アミド化合物/アメトクトラジン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とクロロネブとを、本アミド化合物/クロロネブ=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とクロロネブとを、本アミド化合物/クロロネブ=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とクロロネブとを、本アミド化合物/クロロネブ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とクロロタロニルとを、本アミド化合物/クロロタロニル=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とクロロタロニルとを、本アミド化合物/クロロタロニル=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とクロロタロニルとを、本アミド化合物/クロロタロニル=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とオキシン銅とを、本アミド化合物/オキシン銅=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とオキシン銅とを、本アミド化合物/オキシン銅=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とオキシン銅とを、本アミド化合物/オキシン銅=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とシフルフェナミドとを、本アミド化合物/シフルフェナミド=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とシフルフェナミドとを、本アミド化合物/シフルフェナミド=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とシフルフェナミドとを、本アミド化合物/シフルフェナミド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジクロフルアニドとを、本アミド化合物/ジクロフルアニド=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジクロフルアニドとを、本アミド化合物/ジクロフルアニド=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジクロフルアニドとを、本アミド化合物/ジクロフルアニド=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジクロランとを、本アミド化合物/ジクロラン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジクロランとを、本アミド化合物/ジクロラン=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジクロランとを、本アミド化合物/ジクロラン=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジエトフェンカルブとを、本アミド化合物/ジエトフェンカルブ=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジエトフェンカルブとを、本アミド化合物/ジエトフェンカルブ=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジエトフェンカルブとを、本アミド化合物/ジエトフェンカルブ=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジノカップとを、本アミド化合物/ジノカップ=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジノカップとを、本アミド化合物/ジノカップ=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジノカップとを、本アミド化合物/ジノカップ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジチアノンとを、本アミド化合物/ジチアノン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジチアノンとを、本アミド化合物/ジチアノン=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とジチアノンとを、本アミド化合物/ジチアノン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とエディフェンフォスとを、本アミド化合物/エディフェンフォス=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とエディフェンフォスとを、本アミド化合物/エディフェンフォス=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とエディフェンフォスとを、本アミド化合物/エディフェンフォス=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフェナミノサルフとを、本アミド化合物/フェナミノサルフ=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフェナミノサルフとを、本アミド化合物/フェナミノサルフ=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフェナミノサルフとを、本アミド化合物/フェナミノサルフ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフェンチンとを、本アミド化合物/フェンチン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフェンチンとを、本アミド化合物/フェンチン=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフェンチンとを、本アミド化合物/フェンチン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルアジナムとを、本アミド化合物/フルアジナム=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルアジナムとを、本アミド化合物/フルアジナム=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルアジナムとを、本アミド化合物/フルアジナム=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルオロイミドとを、本アミド化合物/フルオロイミド=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルオロイミドとを、本アミド化合物/フルオロイミド=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルオロイミドとを、本アミド化合物/フルオロイミド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルスルファミドとを、本アミド化合物/フルスルファミド=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルスルファミドとを、本アミド化合物/フルスルファミド=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルスルファミドとを、本アミド化合物/フルスルファミド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルチアニルとを、本アミド化合物/フルチアニル=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルチアニルとを、本アミド化合物/フルチアニル=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフルチアニルとを、本アミド化合物/フルチアニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とホセチルとを、本アミド化合物/ホセチル=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とホセチルとを、本アミド化合物/ホセチル=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とホセチルとを、本アミド化合物/ホセチル=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とヒドラルガフェンとを、本アミド化合物/ヒドラルガフェン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とヒドラルガフェンとを、本アミド化合物/ヒドラルガフェン=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とヒドラルガフェンとを、本アミド化合物/ヒドラルガフェン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とイプロベンホスとを、本アミド化合物/イプロベンホス=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とイプロベンホスとを、本アミド化合物/イプロベンホス=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とイプロベンホスとを、本アミド化合物/イプロベンホス=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とメトラフェノンとを、本アミド化合物/メトラフェノン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とメトラフェノンとを、本アミド化合物/メトラフェノン=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とメトラフェノンとを、本アミド化合物/メトラフェノン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とミルネブとを、本アミド化合物/ミルネブ=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とミルネブとを、本アミド化合物/ミルネブ=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とミルネブとを、本アミド化合物/ミルネブ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とペンフルフェンとを、本アミド化合物/ペンフルフェン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とペンフルフェンとを、本アミド化合物/ペンフルフェン=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とペンフルフェンとを、本アミド化合物/ペンフルフェン=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフォスジフェンとを、本アミド化合物/フォスジフェン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフォスジフェンとを、本アミド化合物/フォスジフェン=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフォスジフェンとを、本アミド化合物/フォスジフェン=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフサライドとを、本アミド化合物/フサライド=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフサライドとを、本アミド化合物/フサライド=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とフサライドとを、本アミド化合物/フサライド=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とプロチオカルブとを、本アミド化合物/プロチオカルブ=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とプロチオカルブとを、本アミド化合物/プロチオカルブ=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とプロチオカルブとを、本アミド化合物/プロチオカルブ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とピラゾフォスとを、本アミド化合物/ピラゾフォス=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とピラゾフォスとを、本アミド化合物/ピラゾフォス=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とピラゾフォスとを、本アミド化合物/ピラゾフォス=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とセダキサンとを、本アミド化合物/セダキサン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とセダキサンとを、本アミド化合物/セダキサン=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とセダキサンとを、本アミド化合物/セダキサン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とシルチオファムとを、本アミド化合物/シルチオファム=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とシルチオファムとを、本アミド化合物/シルチオファム=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とシルチオファムとを、本アミド化合物/シルチオファム=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とスピロキサミンとを、本アミド化合物/スピロキサミン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とスピロキサミンとを、本アミド化合物/スピロキサミン=0.05/1〜20/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とスピロキサミンとを、本アミド化合物/スピロキサミン=0.2/1〜5/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とテブフロキンとを、本アミド化合物/テブフロキン=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とテブフロキンとを、本アミド化合物/テブフロキン=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とテブフロキンとを、本アミド化合物/テブフロキン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とトリフルアニドとを、本アミド化合物/トリフルアニド=0.0125/1〜500/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とトリフルアニドとを、本アミド化合物/トリフルアニド=0.025/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本アミド化合物とトリフルアニドとを、本アミド化合物/トリフルアニド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物。
本発明の植物病害防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本アミド化合物と本殺菌化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
本発明防除方法において、本アミド化合物及び本殺菌化合物は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
本発明防除方法において、本アミド化合物及び本殺菌化合物の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本アミド化合物と本殺菌化合物とを含有する薬液に植物の全体又は根部を及び浸漬する方法、及び、本アミド化合物と本殺菌化合物と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
本発明防除方法における、本アミド化合物と本殺菌化合物との処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本アミド化合物と本殺菌化合物との合計量で、1000m2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200g、より好ましくは10〜100gである。また種子への処理における本アミド化合物と本殺菌化合物との処理量は、本アミド化合物と本殺菌化合物との合計量で、種子1kgあたり、通常0.001〜10g、好ましくは0.01〜1gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本アミド化合物及び本殺菌化合物の濃度は、本アミド化合物及び本殺菌化合物の合計での濃度で、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明する。
製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
製剤例1
本アミド化合物 5部、フルジオキソニル 5部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合 1:1)35部及び水 55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
フルジオキソニルの代わりに、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン又はトリフルアニドを用いて上記と同様の操作を行い、フロアブル製剤を得る。
製剤例2
本アミド化合物 10部、フルジオキソニル 5部、ソルビタントリオレエート 1.5部、及びポリビニルアルコール2部を含む水溶液 28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液 45.50部を加え、さらにプロピレングリコール 10部を加えて撹拌混合し、フロアブル製剤を得る。
フルジオキソニルの代わりに、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン又はトリフルアニドを用いて上記と同様の操作を行い、フロアブル製剤を得る。
製剤例3
本アミド化合物 10部、フルジオキソニル 40部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部及び合成含水酸化珪素 45部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
フルジオキソニルの代わりに、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン又はトリフルアニドを用いて上記と同様の操作を行い、水和剤を得る。
試験例を示す。
試験例1
本アミド化合物(ラセミ体) 30重量部、Soprophor FLK(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸、ローディア日華製) 5重量部、イオン交換水 65重量部及びガラスビーズ(1.0mm径) 150重量部をSUSビーカーに入れて、10℃に冷却しながら1000rpmの速度で3時間粉砕を行い、その後、ガラスビーズを分離して、本アミド化合物(ラセミ体)を含むフロアブル製剤を得た。
キュウリ本葉を直径13mmとなるようにコルクボーラーで打ち抜き、リーフディスクを作製した。0.8%素寒天培地1mlを分注した24穴マイクロウェルプレートに、該リーフディスクを葉の表側が上向きになるように置床し、ここに前記の操作で得た本アミド化合物(ラセミ体)のフロアブル剤と、市販のフルジオキソニル(製品名:セイビアー(登録商標)フロアブル20、販社:シンジェンタジャパン株式会社)又はクロロタロニル(製品名:STダコニール(登録商標)1000、販社:住友化学株式会社)のフロアブル剤とを所定の濃度になるように混合した試験用薬液20マイクロリットルを処理した。試験用薬液が乾燥したのを確認した後、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子をポテトデキストロースブロス(DIFCO)に約105分生子/mlの密度で懸濁させて噴霧接種した。15℃に設定したグロースチャンバーで4日間静置した後に、リーフディスク上の発病面積を測定して、発病面積率を求めた(以下、処理区の発病面積率という。)。
試験用薬液20マイクロリットルにかえて、水20マイクロリットルを用いて上記と同じ操作を行い、発病面積率を求めた(以下、無処理区の発病面積率という。)。
処理区の発病面積率及び無処理区の発病面積率から、次の式により防除価を算出した。

防除価(%) = 100×(A−B)/A

A:無処理区の発病面積率
B:処理区の発病面積率

結果を表1及び表2に示す。
Figure 2011201858
Figure 2011201858
試験例2
キュウリ本葉を直径13mmとなるようにコルクボーラーで打ち抜き、リーフディスクを作製した。0.8%素寒天培地1mlを分注した24穴マイクロウェルプレートに、該リーフディスクを葉の表側が上向きになるように置床し、ここに本アミド化合物(ラセミ体)のジメチルスルホキシド溶液とシフルフェナミドのジメチルスルホキシド溶液とを所定の濃度になるように混合した試験用薬液20マイクロリットルを処理した。試験用薬液が乾燥したのを確認した後、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子をポテトデキストロースブロス(DIFCO)に約105分生子/mlの密度で懸濁させて噴霧接種した。15℃に設定したグロースチャンバーで4日間静置した後に、リーフディスク上の発病面積を測定して、発病面積率を求めた(以下、処理区の発病面積率という。)。
試験用薬液20マイクロリットルにかえて、水20マイクロリットルを用いて上記と同じ操作を行い、発病面積率を求めた(以下、無処理区の発病面積率という。)。
処理区の発病面積率及び無処理区の発病面積率から、次の式により防除価を算出した。

防除価(%) = 100×(A−B)/A

A:無処理区の発病面積率
B:処理区の発病面積率

また、シフルフェナミドの代わりに、ジエトフェンカルブ、ジチアノン、フルアジナム、フルスルファミド、ホセチル、メトラフェノン、ペンフルフェン、フサライド、セダキサン、スピロキサミン又はテブフロキンを用いて試験例2と同様の操作を行い、それぞれの防除価を算出した。
また、併せて試験用薬液の代わりに、所定の濃度の本アミド化合物(ラセミ体)、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ、ジチアノン、フルアジナム、フルスルファミド、ホセチル、メトラフェノン、ペンフルフェン、フサライド、セダキサン、スピロキサミン又はテブフロキンのジメチルスルホキシド溶液を用いた以外は試験例2と同様の操作を行い、それぞれの防除価を算出した。

結果を表3〜表14に示す。
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858
次に参考例を示す。
参考例
試験用薬液の代わりに、所定の濃度に調整した試験例1で得た本アミド化合物(ラセミ体)のフロアブル剤の水希釈液、フルジオキソニル(製品名:セイビアー(登録商標)フロアブル20、販社:シンジェンタジャパン株式会社)又はクロロタロニル(製品名:STダコニール(登録商標)1000、販社:住友化学株式会社)のフロアブル剤の水希釈液を用いた以外は試験例1と同様の操作を行い、防除価を算出した。
結果を表15〜表17に示す。
Figure 2011201858
Figure 2011201858
Figure 2011201858

Claims (8)

  1. 式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物とを含有する植物病害防除組成物。
    Figure 2011201858
    群(A):フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドからなる群。
  2. 式(1)で示される化合物と殺菌化合物との重量比が、式(1)で示される化合物/殺菌化合物=0.0125/1〜500/1である請求項1記載の植物病害防除組成物。
  3. 式(1)で示される化合物が、Rの絶対立体配置を有する式(1)で示される化合物である請求項1又は2記載の植物病害防除組成物。
  4. 式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
    Figure 2011201858
    群(A):フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドからなる群。
  5. 植物又は植物を栽培する土壌が、種子である請求項4記載の植物病害防除方法。
  6. 式(1)で示される化合物と殺菌化合物との重量比が、式(1)で示される化合物/殺菌化合物=0.0125/1〜500/1である請求項4又は5記載の植物病害防除方法。
  7. 式(1)で示される化合物が、Rの絶対立体配置を有する式(1)で示される化合物である請求項4〜6いずれか一項記載の植物病害防除方法。
  8. 植物病害防除のための、式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の殺菌化合物との組合せの使用。
    Figure 2011201858
    群(A):フルジオキソニル、アメトクトラジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシン銅、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジノカップ、ジチアノン、エディフェンフォス、フェナミノサルフ、フェンチン、フルアジナム、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル、ヒドラルガフェン、イプロベンホス、メトラフェノン、ミルネブ、ペンフルフェン、フォスジフェン、フサライド、プロチオカルブ、ピラゾフォス、セダキサン、シルチオファム、スピロキサミン、テブフロキン及びトリフルアニドからなる群。
JP2011026901A 2010-03-03 2011-02-10 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 Active JP5793883B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011026901A JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2011-02-10 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010046377 2010-03-03
JP2010046377 2010-03-03
JP2011026901A JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2011-02-10 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011201858A true JP2011201858A (ja) 2011-10-13
JP5793883B2 JP5793883B2 (ja) 2015-10-14

Family

ID=44272120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011026901A Active JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2011-02-10 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8940717B2 (ja)
EP (1) EP2542071B1 (ja)
JP (1) JP5793883B2 (ja)
KR (1) KR101808875B1 (ja)
CN (1) CN102834006B (ja)
AR (1) AR081731A1 (ja)
AU (3) AU2011221773B2 (ja)
BR (2) BR112012021674B1 (ja)
CA (2) CA2790072C (ja)
CL (1) CL2012002376A1 (ja)
ES (1) ES2525184T3 (ja)
MX (1) MX2012009665A (ja)
WO (1) WO2011108759A2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011201851A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2016175200A1 (ja) * 2015-04-27 2016-11-03 日本農薬株式会社 植物病害防除剤及びその使用

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012102076A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
US9288985B2 (en) * 2012-01-24 2016-03-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition
CN103843797A (zh) * 2012-11-30 2014-06-11 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含唑嘧菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的农药组合物
CN103843804A (zh) * 2012-12-06 2014-06-11 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含唑嘧菌胺的杀菌组合物
CN103875685B (zh) * 2012-12-22 2015-12-23 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含唑嘧菌胺的杀菌组合物
US11185076B2 (en) 2017-02-28 2021-11-30 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Composition for controlling plant diseases and method for controlling plant diseases applying the same
CN106942227A (zh) * 2017-04-17 2017-07-14 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有mandestrobin的杀菌组合物及其应用
NZ766274A (en) 2018-02-23 2023-06-30 Nippon Soda Co Agricultural and horticultural fungicide composition

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995015083A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
JPH07324008A (ja) * 1994-05-30 1995-12-12 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
JPH08511772A (ja) * 1993-06-16 1996-12-10 ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング アリールアセトアミド類、それらの製造方法、それらを含有する組成物および殺真菌剤としてのそれらの使用
FR2740005A1 (fr) * 1995-10-19 1997-04-25 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
JPH10505596A (ja) * 1994-09-10 1998-06-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト アルキルフェニルアセタート
US5866599A (en) * 1997-06-06 1999-02-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
JP2001525837A (ja) * 1997-05-22 2001-12-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
JP2005510528A (ja) * 2001-11-27 2005-04-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 相乗作用により種子を処理する組成物
CN1930977A (zh) * 2005-09-15 2007-03-21 南京第一农药有限公司 一种含唑菌胺酯和百菌清的杀菌组合物及其应用
JP2008525348A (ja) * 2004-12-23 2008-07-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
JP2008546735A (ja) * 2005-06-21 2008-12-25 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 亜リン酸誘導体、マンデルアミド類の化合物及びさらなる殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物
CN101379979A (zh) * 2008-07-04 2009-03-11 张少武 一种杀菌剂组合物
WO2009116658A1 (ja) * 2008-03-21 2009-09-24 住友化学株式会社 植物病害防除組成物
JP2009235041A (ja) * 2008-03-28 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物および植物病害防除方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2152396T3 (es) 1994-04-06 2001-02-01 Shionogi & Co Derivado del acido fenilacetico con sustitucion en gamma, su procedimiento de obtencion y bactericida agricola que lo contiene.
US6313150B1 (en) 1994-04-06 2001-11-06 Shionogi & Co., Ltd. α-substituted phenylacetic acid derivative, its production and agricultural fungicide containing it
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
EP1291344A4 (en) 2000-05-30 2004-06-09 Meiji Seika Kaisha ACTIVE INGREDIENTS FOR CONTROLLING THE RICE TAN
JP5041501B2 (ja) 2000-08-01 2012-10-03 塩野義製薬株式会社 アミド化合物を配位子とする遷移金属錯体を用いたアルコールの製造方法
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
US6872946B2 (en) 2002-03-01 2005-03-29 Cognis Corporation Method and sampling device for detection of low levels of a property/quality trait present in an inhomogeneously distributed sample substrate
KR100818540B1 (ko) 2002-03-05 2008-04-01 신젠타 파티서페이션즈 아게 O-사이클로프로필-카복스아닐리드 및 이를 포함하는 살진균 조성물
CN1930166B (zh) 2004-03-10 2011-05-25 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治致病性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08511772A (ja) * 1993-06-16 1996-12-10 ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング アリールアセトアミド類、それらの製造方法、それらを含有する組成物および殺真菌剤としてのそれらの使用
WO1995015083A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
JPH07324008A (ja) * 1994-05-30 1995-12-12 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
JPH10505596A (ja) * 1994-09-10 1998-06-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト アルキルフェニルアセタート
FR2740005A1 (fr) * 1995-10-19 1997-04-25 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
JP2001525837A (ja) * 1997-05-22 2001-12-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
US5866599A (en) * 1997-06-06 1999-02-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
JP2005510528A (ja) * 2001-11-27 2005-04-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 相乗作用により種子を処理する組成物
JP2008525348A (ja) * 2004-12-23 2008-07-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
JP2008546735A (ja) * 2005-06-21 2008-12-25 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 亜リン酸誘導体、マンデルアミド類の化合物及びさらなる殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物
CN1930977A (zh) * 2005-09-15 2007-03-21 南京第一农药有限公司 一种含唑菌胺酯和百菌清的杀菌组合物及其应用
WO2009116658A1 (ja) * 2008-03-21 2009-09-24 住友化学株式会社 植物病害防除組成物
JP2009256336A (ja) * 2008-03-21 2009-11-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物
JP2009235041A (ja) * 2008-03-28 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
CN101379979A (zh) * 2008-07-04 2009-03-11 张少武 一种杀菌剂组合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6014050268; Tsuneo Ichiba, et al.: 'Fungicidal activities of alpha-methoxyphenylacetic acid derivatives' Journal of Pesticide Science vol.27 no2, 2002, p.118-126 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011201851A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2016175200A1 (ja) * 2015-04-27 2016-11-03 日本農薬株式会社 植物病害防除剤及びその使用

Also Published As

Publication number Publication date
AU2011221773B2 (en) 2015-11-12
AU2011221773A1 (en) 2012-09-20
AU2015238826B2 (en) 2016-06-09
EP2542071A2 (en) 2013-01-09
WO2011108759A2 (en) 2011-09-09
AU2015238824A1 (en) 2015-10-29
ES2525184T3 (es) 2014-12-18
AU2015238823A1 (en) 2015-10-29
CN102834006A (zh) 2012-12-19
CA2990796C (en) 2020-02-25
AU2015238824B2 (en) 2016-06-16
AU2015238826A1 (en) 2015-10-29
US8940717B2 (en) 2015-01-27
AU2015238823B2 (en) 2016-06-16
CA2790072A1 (en) 2011-09-09
BR112012021674B1 (pt) 2017-08-08
CA2790072C (en) 2018-02-20
JP5793883B2 (ja) 2015-10-14
KR20130018662A (ko) 2013-02-25
MX2012009665A (es) 2012-09-07
KR101808875B1 (ko) 2017-12-13
BR112012021674A2 (pt) 2016-08-23
WO2011108759A3 (en) 2012-01-12
BR122017005083B1 (pt) 2017-07-18
US20120322765A1 (en) 2012-12-20
EP2542071B1 (en) 2014-11-19
AR081731A1 (es) 2012-10-17
CL2012002376A1 (es) 2013-03-22
CN102834006B (zh) 2014-12-31
CA2990796A1 (en) 2011-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5793883B2 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011246453A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5747542B2 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5764957B2 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
KR101791714B1 (ko) 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법
JP2011201850A (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5691595B2 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011201856A (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5799518B2 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5793896B2 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011201857A (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2012097063A (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP6011045B2 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011201852A (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20131219

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20141119

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20141202

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150129

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150714

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150727

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 5793883

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350