JPH0826008B2 - 除草剤としてのベンゼンスルホンアミド誘導体 - Google Patents

除草剤としてのベンゼンスルホンアミド誘導体

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JPH0826008B2
JPH0826008B2 JP5503774A JP50377493A JPH0826008B2 JP H0826008 B2 JPH0826008 B2 JP H0826008B2 JP 5503774 A JP5503774 A JP 5503774A JP 50377493 A JP50377493 A JP 50377493A JP H0826008 B2 JPH0826008 B2 JP H0826008B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、望ましい発芽前及び発芽後の除草活性を示
す、ピリニジニル部分が置換された種類の化合物、即
ち、ベンゼンスルホンアミド誘導体に関する。別の態様
として、本発明は、そのような化合物を配合した除草剤
組成物及び雑草の如き望ましくない植物の成長を防除す
る方法に関する。更に別の態様として、本発明は、新規
な除草剤の製造に有用な新規な中間体及びそのような化
合物を製造するための方法に関する。
〔背景技術〕
雑草は光、水分、栄養物及び空間を求めて作物と競争
し、その結果農作物の葉、果実、又は種子の生成を妨げ
る。雑草の存在は、収穫された穀物の品質を低下し、収
穫効率を低下させることもある。雑草の防除のトウモロ
コシ（Zeamays L.）、綿（Gossypium SP）、ヒマワリ
（Helianthus annus L.）及び大豆（Glycinemax（L.）M
err.）を含めた多くの農学的（agronomic）及びホリテ
ィカルチュラル（horticultural）作物の生産を最大に
するために必須である。作物の無い地域の雑草は火災の
危険、砂又は雪の望ましくない漂積、或はアレルギー性
の人に対する刺激を起こすことがある。従って、望まし
くない雑草の生育は抑制することが望ましい。
除草活性を示す多くの化合物が知られているが、それ
もに拘わらず望ましくない植物の生育を効果的に制御す
る更に別な化合物を得るのが有利である。
〔従来の技術〕
ウエンガー（Wenger）による米国特許第4,859,229号
明細書には、芳香族部分上に（チオ）カルバミルオキシ
又はスルフアミルオキシ置換基を有する或る置換３−ア
リールウラシル及びそれを基にした雑草防除組成物が開
示されている。本発明による化合物は異なった構造を有
し、或る作物に対し一層大きな選択性を及ぼす。
ルッツ（Lutz）及びトロット（Trotto）は、J.Hetero
cyclic Chemistry,9,（３）,513（1972）の中で６−
（トリフルオロメチル）シトシン及び６−（トリフルオ
ロメチル）ウラシルを合成する方法を論じている。上記
文献に記載されている化合物及び方法はここに開示する
ものとは著しく異なっていることが明らかになるであろ
う。
〔発明の開示〕
一つの態様として、本発明は、下の式I: 〔式中、 Ｒは水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ホ
ルミル、C2〜C6アルカノイル、C3〜C4アルケニル、又は
C3〜C4アルキニル、又はアルカリ金属である； ＸはC1〜C4アルキル、C1〜C8アルコキシ、シアノ、又
はハロゲンである； Ｙは水素、ハロゲン、又はC1〜C4ジアルキルアミノであ
る； R1は水素、C1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8シ
クロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルコキシ、
又はC3〜C8ヒドロキシアルキルである； R2は水素、C1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8ア
ルケニル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ置換C3〜C8アル
ケニル、C3〜C8アルキニル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロ
キシC1〜C4アルキル、シアノC1〜C4アルキル、2,3−エ
ポキシプロピル、2,2−ジアルコキシエチル、アルコキ
シアルキル、フェニル、アラルキル、C1〜C4アシル、C1
〜C4カルブアルコキシアルキル、C1〜C4アルキルにより
置換されたC1〜C4カルブアルコキシアルキル、フェニル
メチル又はメチルチオエチル（1,3−ジオキソラン−２
−イル）アルキル、ジアルキルアミノエチル、又はテト
ラヒドロフラニルメチルである； R3は水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである； R4はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである； R1及びR2は一緒になって一つ以上のヘテロ原子を含むC3
〜C8員複素環を形成する；〕 の化合物、及びＲが水素であるか、又はR1が水素である
式Ｉの化合物の塩に関する。
他の態様として、本発明は、 （ａ）上記（Ｉ）の構造を有する化合物、及び （ｂ）適当なキャリヤー、 からなる除草剤組成物に関する。
本発明の更に別の態様として、構造式Ｉを有する上記
種類の化合物を製造するための方法（今後「方法Ａ」と
して言及する）を記述する。Ｒがアルカリ金属であるこ
とを条件として、上記種類の化合物を形成する方法で
は、構造式： 〔式中、R3は水素又はC1〜C4アルキルであり；R4はC1〜
C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり；R5はC1〜C4
アルキルである；〕 を有する化合物を水素化ナトリウムと反応させる。この
反応の生成物を更に構造式； 〔式中、Ｘ及びＹは本発明の化合物について上で与えた
意味を有するが、但しR1及びR2は水素ではないものとす
る。〕 を有する新規なイソシアナトベンゼンスルホンアミドと
反応させる。Ｒがアルカリ金属である式Ｉの生成物は分
離してよく、又は更に式Ｉの他の化合物を生成するよう
に反応させてもよい。
ＲがC1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C1〜C4ハロ
アルキル、又はC3〜C4アルキニルである本発明による更
に別の化合物は、Ｒがアルカリ金属である本発明の前駆
物質化合物と、アルキル化剤、Ｒ−Ｚ〔式中、Ｒは上で
規定した意味を有し、Ｚは離脱性基（leaving group）
を表す〕と反応させることにより製造する。
本発明の化合物を製造する更に別の方法では、Ｒが水
素である化合物を、Ｒがアルキル金属である本発明の前
駆物質化合物と強酸とを反応させることにより製造す
る。新規なイソシアナトベンゼンスルホンアミド中間体
は、アミノ置換ベンゼンスルホンアミドのホスゲン化
（phosgenation）により製造される。
構造式Ｉを有する上記種類の化合物を製造するための
別の方法（今後「方法Ｂ」として言及する）は、最初に
構造式： 〔式中、Ｒ、R3、R4、Ｘ及びＹは上で与えた意味を有
し、但しＲはアルカリ金属、ホルミル、アルカノイル、
アルケニル、又はアルキニルではないものとする〕 を有する或る３−アリール置換2,4−（1H,3H）−ピリミ
ジンジオンをクロロスルホン化して、構造式： の新規なピリミジニル置換ベンゼンスルホニルクロリド
中間体を生成させることを含んでいる。そのピリミジニ
ル置換塩化ベンゼンスルホニルを、適当なアミンと反応
させて式Ｉの化合物を生成させる。
更に本発明によれば、前述の化合物を製造するための
別の方法（今後「方法Ｃ」として言及する）は、或る置
換ピリミジニル−ベンゼンスルホンアミドとアルキルハ
ロゲン化合物とを、N,N−ジメチルホルムアミド又は他
の適当な溶媒中で水素化ナトリウムの存在下で反応させ
ることにより行われる。
更に別の、式Ｉの或る化合物を製造する方法（今後
「方法Ｄ」として言及する）によれば、方法Ｃの生成物
をパラジウム／炭素触媒上で水素化してもよい。
前述の［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−１（2H）−
ピリミジニル］−ベンゼンスルホンアミドの或るもの
は、優れた除草特性を有することが判明している。これ
らの性質は発芽前及び発芽後の両方の施用について驚く
程効果的である。即ち、本発明の種類の化合物は、土壌
から発芽する前と、発芽後の両方の望ましくない植物を
効果的に防除する。
本発明の更に別な態様として、雑草及び他の望ましく
ない植物を防除する方法が開示される。この方法では、
構造式Ｉを有する化合物の除草に有効な量のものを、適
当なキャリヤーと共に保護すべき場所に施用する。
〔本発明の詳細な記述〕
本発明の組成物は、下に示す構造式（Ｉ）： 〔式中、 Ｒは水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ホ
ルミル、C2〜C6アルカノイル、C3〜C4アルケニル、又は
C3〜C4アルキニル、又はアルカリ金属である； ＸはC1〜C4アルキル、C1〜C8アルコキシ、シアノ、又
はハロゲンである； Ｙは水素、ハロゲン、又はC1〜C4ジアルキルアミノで
ある； R1は水素、C1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8シ
クロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルコキシ、
又はC3〜C8ヒドロキシアルキルである； R2は水素、C1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8ア
ルケニル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ置換C3〜C8アル
ケニル、C3〜C8アルキニル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロ
キシC1〜C4アルキル、シアノC1〜C4アルキル、2,3−エ
ポキシプロピル、2,2−ジアルコキシエチル、アルコキ
シアルキル、フェニル、アラルキル、C1〜C4アシル、C1
〜C4カルブアルコキシアルキル、C1〜C4アルキルにより
置換されたC1〜C4カルブアルコキシアルキル、フェニル
メチル又はメチルチオエチル、（1,3−ジオキソラン−
２−イル）アルキル、ジアルキルアミノエチル、又はテ
トラヒドロフラニルメチルである； R3は水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである； R4はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである； R1及びR2は一緒になって一つ以上のヘテロ原子を含むC3
〜C8員複素環を形成する；〕 を有する化合物、及びＲが水素であるか、又はR1が水素
である式Ｉの化合物の塩を含む。
好ましくは、本発明による化合物は、ＲがC1〜C3アル
キル又はC3〜C4アルキニルであり;Xがハロゲン又はC1〜
C3アルキルであり;Yがハロゲン又は水素であり；R1が水
素又はC1〜C3アルキル又はC3〜C8ヒドロキシアルキルで
あり；R2がC1〜C3アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3
〜C4アルケニル、アルコキシルアルキル、アラルキル、
ヒドロキシC1〜C4アルキル又は2,3−エポキシプロピル
であり；R3が水素であり；R4がトリフルオロメチルであ
る；構造式Ｉを有する。
更に一層好ましくは、本発明による化合物は、Ｒがメ
チルであり;Xが塩素又はフッ素であり;Yがフッ素又は水
素であり；R1が水素、メルル、又はC1〜C4ヒドロキシル
アルキルであり；R2が水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シ
クロアルキル、C1〜C4アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ヒドロキシC1〜C4アルキル、シアノアルキル、2,2
−ジアルコキシエチル、カルブアルコキシアルキルであ
り；R3が水素であり；R4がトリフルオロメチルである構
造式Ｉを有する。
最も好ましくは、本発明による化合物は、Ｒがメチル
であり;Xが塩素であり;Yが水素又はフッ素であり；R1が
メチル、エチル、又は水素であり；R2がメチル、エチ
ル、メトキシ、ヒドロキシエチル、アセチル、メトキシ
エチル、2,2−ジメトキシエチル、１−カルブエトキシ
エチル、又は１−カルブエトキシ−２−メチルピロピル
であり、；R3が水素であり；R4がトリフルオロメチルで
ある：構造式Ｉを有する。
本発明は、構造式Ｉを有する化合物及びそのための適
当なキャリヤーからなる除草剤としての用途を有する組
成物にも関する。
好ましくは、本発明の組成物は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、R1及び
R2が上で述べた好ましい化合物で示した態様に従った構
造式Ｉを有する化合物及びそのための適当なキャリヤー
からなる。
更に一層好ましくは、本発明の組成物は、Ｒ、Ｘ、
Ｙ、R1及びR2が上で述べた更に一層好ましい化合物で示
した態様に従った構造式Ｉを有する化合物及びそのため
の適当なキャリヤーからなる。
最も好ましくは本発明の組成物は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、R1及
びR2が上で述べた最も好ましい化合物で示した態様に従
った構造式Ｉを有する化合物及びそのための適当なキャ
リヤーからなる。
本願の組成物の原理的な用途は除草剤としてのもので
あり、 （ａ）除草剤として有効な量の、本発明による新規なピ
リミジルベンゼンスルホンアミド化合物、及び （ｂ）適当なキャリヤー、 から構成される。
そのような組成物は、本発明の新規なピリミジニルベ
ンゼンスルホンアミドを一種類以上含んでいる。そのよ
うな農業的に有用な組成物を製造するためには、活性成
分（一種又は多種）を助剤と混合し、微粉砕粒状固体、
顆粒、ペレット、湿潤可能な粉末、流動性液体、可溶性
粉末、溶液、及び水性又は有機溶媒による分散物又はエ
マルジョンの形の組成物を与えるようにしてもよい。そ
のような配合物は幾つかの異なった溶液、及び水性又は
有機溶媒の分散物又はエマルジョンになっていてもよ
い。そのような配合物は当業者によって作ることができ
る幾つかの異なった物理的及び化学的種類のものからな
っていてもよい。例えば、農業的活性化合物をアタパル
ジャイト（appapulgite）粘土、砂、バーミキュライ
ト、コーンコブ（corn cob）、活性炭、又は当業者に知
られた他の粒状担体の如き微粉砕した又は粒状の無機又
は有機のキャリヤーに含浸させてもよい。次に含浸させ
た粒子を土壌に散布するか、又はその中に入れてもよ
い。
別法として、活性成分（一種又は多種）を、細かい粉
末に粉砕し、表面活性分散剤を添加した不活性粉末担体
と混合することにより潤滑可能な粉末として配合しても
よい。典型的な粉末状固体担体は、種々の鉱物珪酸塩、
（雲母、タルク、パイロフィライト、粘土等の如きも
の）又は粉末有機材料（例えば、コーンコブ）である。
次にその湿潤可能な粉末を水中に分散し、土壌表面又は
作物又は雑草植物に噴霧してもよい。
同様に、活性成分（一種又は多種）を、ナフサ、トル
エン、又は他の芳香族又は脂肪族炭化水素の如き溶媒
で、一般に表面活性分散剤を添加しておいた溶媒に溶解
することにより、乳化可能な濃厚物を調製してもよい。
次のその乳化可能な濃厚物を水に分散し、噴霧により適
用することができる。
組成物中の活性成分（一種又は多種）の濃度は広く変
えることができ、典型的には、約１重量％〜約95重量％
の範囲にすることができる。土壌又は茎葉に施用される
分散物中の活性成分（一種又は多種）の濃度は、典型的
には、約0.002重量％〜約80重量％である。
活性成分（一種又は多種）を含有する配合物は、水又
は有機液体（油の如きもの）中に分散し、目的の植物に
施用してもよい。表面活性剤を施用溶液に添加し、その
定性的或は定量的活性度範囲を増大するようにしてもよ
い。典型的な表面活性剤は当業者によく知られている。
例えば、適当な表面活性剤については、「マクカチェオ
ンの洗剤及び乳化剤」（McCutcheon's Detergents and
Emulsifiers）〔1980年ニュージャージー州リッジウッ
ド、アルレッド（Allured）出版社〕を参照することが
できる。同様に、そのような配合物は液体又は粒状物と
して土壌に施用することができる。
発芽前に除草剤を施用する場合、本発明の化合物は雑
草及び作物の種子の入った土壌に約0.01〜約11kg/ha
（１エーカー当たり約0.01〜約10ポンド）の割合で施用
するのが典型的である。そのような施用は土壌の表面に
行うか、又は土壌の上部2.5〜7.5cm（１〜3in）の所に
入れる。発芽後の除草剤として用いる場合、化合物を約
0.01〜約11kg/ha（１エーカー当たり約0.01〜約10ポン
ド）の割合で雑草の生えた地域部分に施用するのが典型
的である。
与えられたどのような場合でも最も適当な施用率は、
植物の種類、植物の生育段階、施用方法、希望される特
定の生物学的効果、空気及び土壌の温度、土壌の種類、
土壌のpH、土壌の肥沃度、水分、有機物質含有量、目標
植物の状態及び成長力、処理前及び処理後の降雨量によ
る作物の周囲の空気の相対湿度及び風速、一日当たりの
光強度及び日照時間を含めた因子に依存する。これらの
因子の全てが与えられた雑草防除用途に対する化学物質
の効果に影響を与える。しかし、当業者は日常的な実験
により、本発明の特定のピリミジニルベンゼンスルホン
アミド化合物のいずれについても最適の使用条件を容易
に決定することができる。
除草剤としての用途は、工業的地区での植物の防除或
は作物農地中の選択された雑草防除が含まれる。
次の例は、本発明を更に例示するためのものであり、
本発明の範囲を何等限定するものではない。
最初の組の例（Ａ−１〜Ａ−６）は、アミノ置換ベン
ゼンスルホンアミドと過剰のホスゲンとを酢酸エチル中
で反応させて、イソシアナトベンゼンスルホンアミド中
間体を形成し、それを今度はエステル化合物、例えば、
エチル−３−アミノ−4,4,4−トリフルオロ−２−ブテ
ノエートと水素化ナトリウムの存在下で反応させ、続い
て酸と反応させて、Ｒが水素である式Ｉの化合物を生成
させることにより［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−１
（2H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホンアミドを製造
する方法Ａを例示する。適当な酸には、塩酸及び硫酸の
如き鉱酸が含まれる。置換基R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、
Ｙ及びＺは、全て上で示した意味を有し、但しR1及びR2
は水素ではない。例Ａ−１〜Ａ−３は、例Ａ−４〜Ａ−
６の新規な生成物を製造するのに用いられる既知の化合
物を示している。
上記反応の生成物を、今度はＲ−Ｚで示すアルキル化
用化合物と塩基性条件下で反応させ、更に式Ｉの別の化
合物を生成させることができる。Ｒは上で定義した意味
を有し、Ｚは離脱性基であり、それには例えば、ハロゲ
ン、アルキルスルホン酸基（alkylsulfonate）、又はア
リールスルホン酸基（arylsulfonate）が含まれる。
方法Ａの一般的反応経路を下に示す： 第二の組の例（Ｂ−１〜Ｂ−７）は、或るアリール置
換ピリミジンジオンをクロロスルホン化してピリミジニ
ルベンゼンスルホニルクロリド中間体を形成し、次にそ
れをアミンと反応させることにより［3,6−ジヒドロ−
2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル］ベンゼンス
ルホンアミドを製造する方法Ｂを例示する。クロロスル
ホン化はクロロスルホン酸を用いて達成することができ
る。この組の例中、置換基、即ち、Ｒ、R1、R2、R3、
R4、R5、Ｘ、Ｙ及びＺは、全て上で示した意味を有す
る。もしＸとＹの両方がフッ素であるならば、この反応
の化合物を更にアミンと反応させ、Ｙが である生成物を形成させることができる。
方法Ｂの反応経路を一般的に下に示す： 第三の組の例（Ｃ−１及びＣ−２）は、或る置換ピリ
ミジニルベンゼンスルホンアミドとアルキルハロゲン化
物とをN,N−ジメチルホルムアミド中で水素化ナトリウ
ムの存在下で反応させることにより、［3,6−ジヒドロ
−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル］ベンゼン
スルホンアミドを製造する方法Ｃを例示する。方法Ｃの
反応経路を一般的に下に示す： 第四の例（Ｄ−１）は、［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオ
キソ−１（2H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホンアミ
ドを製造する方法Ｄを例示する。この方法では、方法Ｃ
の生成物又は式Ｉの或る他の化合物をパラジウム／炭素
上で水素化してもよい。方法Ｄの反応経路を一般的に下
に示す： 第五の組の例（例Ｖ）は、本発明の或る化合物の発芽
前の除草剤としての効果を例示する。
第六の組の例（例VI）は、本発明の或る化合物の発芽
後の除草剤としての効果を例示する。
I.方法Ａによる［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−（2
H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホンアミドの製造 例Ａ−１ 塩化２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホニルの製造 市販の２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム104g、アセトニトリル200ml、及びスルホラン2
00mlの、25℃で攪拌した混合物に、153mlのオキシ塩化
燐を30分間に亙り添加した。温度は40℃を越えないよう
にした。添加完了後、反応混合物を70℃に1.5時間加熱
した。０℃に冷却した反応混合物を氷上に注いだ。得ら
れた固体生成物を冷水で洗浄し、濾過し、空気乾燥して
87〜89℃の融点を意味する表題の化合物77.6gを得た。
例Ａ−２ N,N−ジメチル−２−クロロ−５−ニトロベンゼンスル
ホンアミドの製造 200mlの塩化メチレン中に入れた塩化２−クロロ−５
−ニトロベンゼンスルホニル（上記例Ａ−１）80gの溶
液を還流するまで加熱し、その溶液に、30mlの水に30g
のジメチルアミン塩酸塩を入れた溶液をゆっくり添加
し、次にトリエチルアミンを滴下した。添加が完了した
後、反応混合物を20分間還流し、室温へ冷却し、回転蒸
発により濃縮した。残留物を水で処理し、得られた固体
を濾過し、エタノールにより再結晶化し、mp138〜140℃
の表題の化合物61gを得た。
例Ａ−３ N,N−ジメチル−５−アミノ−２−クロロベンゼンスル
ホンアミドの製造 200gの塩化第一錫二水化物と250mlの濃塩酸との混合
物を10℃に冷却した。その攪拌混合物に50gのN,N−ジメ
チル−２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
（上記例Ａ−２）を少しずつ10℃の温度を維持しながら
添加した。冷却用浴を取り除いた後、反応温度を55℃に
上昇させ、２時間維持した反応混合物を冷却し、濾過
し、生成物と塩化第二錫との錯体を取り出した。その生
成物を水で処理して錯体を分解し、塩化メチレンで抽出
した。回転蒸発器で乾燥抽出物から溶媒を除去すること
により、125〜126℃の融点を有する固体として表題の化
合物22gを得た。
例Ａ−４ N,N−ジメチル−２−クロロ−５−イソシアナトベンゼ
ンスルホンアミドの製造 50gのN,N−ジメチル−２−クロロ−５−アミノベンゼ
ンスルホンアミド（上記Ａ−３）をS.Rサンドラー（San
dler）及びW.カロ（Karo）による「有機官能基の製造」
（Organic Functional Group Preparations）（ニュー
ヨーク、アカデミックプレス、1983）の第364項〜365項
（有機イソシアネートの製造）その記載は参考のためこ
こに入れてある）に一般的に記載されているように、酢
酸エチル中で過剰のホスゲン処理した。82〜85℃の融点
を有する黄褐色の固体として表題の化合物48gを分離し
た。
この化合物は、方法Ａの新規な中間体であり、本発明
の幾つかのピリミジニル−ベンゼンスルホンアミド製造
するのに用いられる。この構造及び前に合成した全ての
中間体は、NMR及び1R分光分析により確認されている。
例Ａ−５ N,N−ジメチル−２−クロロ−５−［3,6−ジヒドロ−４
−トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピ
リミジニル］−ベンゼンスルホンアミド（化合物＃５）
の製造 −５℃に冷却した乾燥テトラヒドロフラン（THF）30m
lに窒素中で3.6gの水素化ナトリウムを60％分散鉱油と
して添加した。その攪拌したスラリーに、30mlのTHF10g
のエチル３−アミノ−4,4,4−トリフルオロ−２−ブテ
ノエートを入れた溶液を、30分間に亙り添加した。−５
℃で１時間攪拌した後。反応混合物を−65℃に冷却し、
30mlのTHF中にN,N−ジメチル−２−クロロ−５−イソシ
アナトベンゼンスルホンアミドの溶液を、−60℃より低
い温度を維持しながら滴下した。混合物を−65℃で２時
間攪拌し、室温へ暖めた。17時間攪拌した後、回転蒸発
器を用いて溶媒を除去した。約50mlの水を残留物に添加
した。得られた混合物を濾過して少量の未溶解固体を除
去し、濾液を塩酸で酸性化した。得られた沈殿物を濾過
し、m.p.281〜283℃のベージュ色の固体として表題の化
合物を13gを得た。
この化合物のスペクトルデーターを表Ｉに示す。
例Ａ−６ N,N−ジメチル−２−クロロ−５−［3,6−ジヒドロ−３
−メチル−４−トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ−
１（2H）−ピリミジニル］−ベンゼンスルホンアミド
（化合物＃６）の製造 4.0gの化合物＃５（上記例Ａ−５）、1.7gの炭酸水素
ナトリウム、1.4mlの硫酸ジメチル及び50mlのアセトン
の混合物を、３時間還流するまで加熱した。固体の濾過
及び濾液からの溶液の蒸発により固体を生成させた。そ
の固体を水で洗浄し、エタノールにより再結晶化し、19
4〜196℃の融点を有する表題の化合物2.5gを得た。
II.方法Ｂによる［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−１
（2H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホンアミドの製造 例Ｂ−１ ３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−トリ
フルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンオン ナト
リウム塩 化合物とテトラヒドロフラン（1:1）の製造 窒素ブランケット中で、鉱油中に入れた水素化ナトリ
ウムの60％分散物21.2gを50mlのヘキサンで３回洗浄し
た。水素化ナトリウムと300mlの乾燥テトラヒドロフラ
ン（THF）との−10℃に冷却した攪拌スラリーに、400ml
のTHF中に100gのエチル３−アミノ−4,4,4−トリフルオ
ロ−２−ブテノエートを入れた溶液を１時間に亙り添加
した。温度を添加中−５℃より低く維持した。得られた
透明褐色溶液を−５℃で更に15分攪拌し、次にドライア
イス／アセトン浴を用いて−70℃に冷却した。91.5gの
４−クロロ−２−フルオロフェニルイソシアネート及び
200mlのTHFの溶液を、温度を−55℃〜−70℃に維持しな
がら、１時間に亙り添加した。反応混合物を室温へゆっ
くり暖め、この温度で24時間攪拌した。白色固体が分離
し、濾過し、ヘキサンで洗浄し、融点が300℃より高い
白色粉末として表題の化合物95.5gを得た。濾液を200ml
に濃縮し、最初に得た物から少量の結晶を種子として用
いることにより、更に57.2gの表題の化合物を得た。両
方で得た物のNMRスペクトルは、THFとの1:1分子付加化
合物として表題の化合物の構造と一致していた。
例Ｂ−１で記述した化合物は、［3,6−ジヒドロ−2,6
−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホ
ンアミドの合成における方法Ｂの中間体である。他の例
は次の表Ｂ−１に見ることができる。これらの化合物の
構造を確認するのにNMR分光分析を用いた。
（ａ）ナトリウム塩はTHFに溶解する。生成物を沈澱さ
せるのに塩化メチレンを用いた。
例Ｂ−２ ３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−2,4−（1H,3H）−ピリミ
ジンジオンの製造 例Ｂ−１の生成物130g、ヨードメタン40ml、及びアセ
トン300mlの混合物を18時間室温で攪拌し、次に穏やか
に還流するまで8.5時間加熱した。回転蒸発器を用いて
揮発分を除去した。次に固体残渣を塩化メチレンと水に
より分別した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒の回転蒸発により油が得られ、それを
ヘキサンを用いて粉砕（triturate）した。得られた固
体の濾過により、114〜116℃の融点を有する表題の化合
物96.1gを得た。
例Ｂ−２に記載した化合物は、［3,6−ジヒドロ−2,6
−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホ
ンアミドの合成における方法Ｂの中間体である。他の例
は次の表Ｂ−２に見ることができる。これらの化合物の
構造を確認するのにNMR分光分析を用いた。
例Ｂ−３ ２−クロロ−４−フルオロ−５−［（3,6−ジヒドロ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ
−１（2H）−ピリミジニル］−ベンゼンスルホニルクロ
リドの製造 室温のクロロスルホン酸85mlに、例Ｂ−２の生成物50
gを攪拌しながら少しずつ添加した。反応溶液を130℃に
４時間加熱した。反応混合物の加水分解試料を薄層クロ
マトグラフ（TLC）により分析すると、出発材料は存在
していないことを示していた。混合物を10℃に冷却し、
氷と塩化メチレンとの混合物に非常に注意深く注いだ。
有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。生成物を含有する溶液を回転蒸発器により濃縮
し、ヘキサンで希釈して粒状スラリーを形成した。生成
物を濾過し、121〜125℃の融点を有する明るい黄褐色の
固体として表題の化合物52.5gを得た。
表Ｂ−３に列挙した化合物は、上記例に記載した適当
に置換された３−フェニル−2,4（1H,3H）−ピリミジン
ジオンのクロロスルホン化によって製造され、方法Ｂに
よる本発明の希望の［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−
１（2H）−ピリミジニル］−ベンゼンスルホンアミドを
製造するための新規な中間体である。これらの化合物の
構造はNMR分光分析により確認された。
例Ｂ−４ N,N−ジエチル−２−クロロ−４−フルオロ−５−（3,6
−ジヒドロ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−2,
6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル）ベンゼンスル
ホンアミド（化合物＃18）の製造 1.5mlのジエチルアミン及び20mlの塩化メチレンの５
℃に冷却した溶液に、攪拌しながら例Ｂ−３の生成物2.
0gと10mlの塩化メチレンとの溶液を15分間に亙って添加
した。30分後、反応混合物を冷却した希硫酸中に注い
だ。有機層を分離、硫酸マグネシウムで乾燥した。回転
蒸発による揮発成分の除去により、黄褐色の固体1.9gを
得た。エタノールによる生成物の再結晶化により、m.p.
190〜191℃の表題の化合物1.8gを得た。この化合物につ
いてのスペクトルデーターを表Ｉに与える。
例Ｂ−５ Ｎ−エチル−２−クロロ−４−フルオロ−５−（3,6−
ジヒドロ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−2,6
−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル）ベンゼンスルホ
ンアミド（化合物＃67）の製造 30mlの塩化メチレン中に例Ｂ−３の生成物2.0gを入れ
た５℃に冷却した溶液に、エチルアミンの70％水溶液0.
8mlを添加した。５℃で１時間攪拌した後、反応混合物
を室温で16時間攪拌した。上記例Ｂ−４に記載した手順
に従い、2.4gの重量の固体として生成物を分離した。エ
タノールによる再結晶化により、195〜196℃の融点を有
する白色結晶質固体として表題の化合物1.7gを得た。こ
の化合物のスペクトルデータを表Ｉに記載する。
例Ｂ−６ Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−２−クロロ−４−フル
オロ−５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニ
ル）ベンゼンスルホンアミド（化合物＃72）の製造 例Ｂ−３の化合物2.0g、メチルアミノアセトニトリル塩
酸塩0,54g、及び塩化メチレン30mlの５℃に冷却した攪
拌混合物に、1.4mlのトリエチルアミン及び10mlの塩化
メチレンの溶液を添加した。反応混合物を室温で22時間
攪拌し、例Ｂ−４に記載したように処理した。溶媒の蒸
発により2.2gの発泡物質を生じ、それをイソプロパノー
ルにより結晶化して、155〜157℃の融点を持つベージュ
色の固体として表題の化合物1.8gを得た。この化合物の
スペクトルデータを表Ｉに示す。
例Ｂ−７ N,N−ジメチル−２−フルオロ−４−ジメチルアミノ−
５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル）ベ
ンゼンスルホンアミド（化合物＃50）の製造 2,4−ジフルオロ−５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル
−４−トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ−１（2H）
−ピリミジニル）ベンゼンスルホニルクロリド2.0g及び
塩化メチレン30mlの５℃に冷却した溶液に、ジメチルア
ミンの40％水溶液1.9mlを15分間に亙り添加した。２時
間攪拌後TLCによる反応混合物の分析は、単一の成分で
あることを示していた。例Ｂ−４に記載したように処理
を行なった。2gの粗製固体が得られ、エタノールにより
再結晶化すると、185〜194℃の融点を有する白色の固体
1.7gを得た。その生成物のNMR分析により、N,N−ジメチ
ル−2,4−ジフルオロ−５−（3,6−ジヒドロ−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ−１（2
H）−ピリミジニル）ベンゼンスルホンアミド（化合物
＃49）と表題の化合物との2:1混合物であることが判明
した。その生成物1.6g、塩化メチレン30ml、ジメチルア
ミンの40％水溶液3.8mlの混合物を室温で21時間攪拌し
た。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。回転蒸発器を用いて揮発分を除去した後、1.
6gの固体が残った。エタノールによる生成物の再結晶化
により、m.p.223.5〜225℃の微細な白色結晶として表題
の化合物1.4gを得た。この化合物のスペクトルデータを
表Ｉに示す。
III.方法Ｃによる［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−１
（2H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホンアミドの製
造。
例Ｃ−１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロ
−５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル）
ベンゼンスルホンアミド（化合物＃53）の製造 鉱油中に入れた水素化ナトリウムの60％分散物0.2g及
びN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）の５℃に冷却した
攪拌スラリーに、上記方法Ｂに記載した手順に従い２−
クロロ−５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジ
ニル）ベンゼンスルホニルクロリド及び２−メトキシエ
チルアミンを用いて製造したＮ−（２−メトキシエチ
ル）−２−クロロ−５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル
−４−トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ−１（2H）
−ピリミジニル）ベンゼンスルホンアミド（化合物＃5
2）1.95gを添加した。５℃で１時間攪拌した後、反応混
合物に0.6mlのヨードメタンを添加した。室温で16時間
攪拌した後、回転蒸発器を用いて混合物を濃縮した。得
られたゴム状の残留物を、固体が形成されるまで水で数
回処理した。固体をエタノールにより再結晶化し、m.p.
108〜110℃の白色結晶質固体として表題の化合物1.3gを
得た。この化合物のスペクトルデータを表Ｉに記載す
る。
例Ｃ−２ Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル−２−クロロ−５−（3,6−
ジヒドロ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−2,6
−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル）ベンゼンスルホ
ンアミド（化合物＃55）の製造 鉱油中に入れた水素化ナトリウムの60％分散物0.16g
及び30mlのDMFの５℃に冷却した攪拌混合物に、方法Ｂ
の手順に従い２−クロロ−５−（3,6−ジヒドロ−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ−１
（2H）−ピリミジニル）ベンゼンスルホニルクロリド及
びメチルアミンの40％水溶液から製造したＮ−メチル−
２−クロロ−５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル−４−
トリフルオロメチル−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリ
ミジニル）ベンゼンスルホンアミド（化合物＃40）1.5g
を添加した。５℃で１時間攪拌した後、無水酢酸0.75ml
を反応混合物に添加した。室温で18時間攪拌した後、混
合物を回転蒸発器を用いて濃縮した。残留物を冷水で処
理することにより、褐色の固体1.6gが得られた。その固
体を沸騰エタノールで更に処理し、濾過することにより
m.p.193〜195℃の灰色がかった白色の固体として表題の
化合物1.25gを得た。この化合物についてのスペクトル
データーを表Ｉに表す。
IV.方法Ｄによる［3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−１
（2H）−ピリミジニル］ベンゼンスルホンアミドの製造 例Ｄ−１ Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−２−クロロ−５−（3,6−
ジヒドロ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−2,6
−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル）ベンゼンスルホ
ンアミド（化合物＃38）の製造 方法Ｃにより化合物＃28及びヨードメタンから製造し
たＮ−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）−２−クロロ−
５−（3,6−ジヒドロ−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−2,6−ジオキソ−１（2H）−ピリミジニル）ベ
ンゼンスルホンアミド（化合物＃29）1.6g、酢酸エチル
100ml、及び５％パラジウム／炭酸触媒200mlの混合物
を、パール（Paar）（登録商標名）装置で28psiの水素
で水素化した。30分後、触媒を濾過し、回転蒸発により
濾液から溶媒を除去した。ガラス状の残留物をエタノー
ルで処理し、m.p.143.5〜145℃の明るい灰色の粉末とし
て表題の化合物1.4gを得た。この化合物のスペクトルデ
ータを表Ｉに示す。表Ｉ中に記載した或る化合物は、M.
P.℃（融点）として示した欄中に認められる（適用可能
な場合）非結晶質の特性を示していた。そのような特性
は「発泡」、「ガラス」、及び「樹脂」として示してあ
る。「発泡」は、真空中で生成物から溶媒を除去した時
に生ずることがある。「ガラス」は明確な融点を持たな
い非結晶質固体のことである。「樹脂」は実質的に透明
な半固体の無定形物質のことである。
V.発芽前防除 本発明の化合物の発芽前除草剤としての効果を例示す
るため、下に列挙する化合物の各々300mgを10mlにアセ
トンに溶解し、それに30mgの乳化剤、エトキシル化ソル
ビタンモノラウレートを添加した。溶液を蒸留水で100m
lに希釈した。3000ppm溶液10mlを蒸留水で250ppmに希釈
した。その250ppm溶液46mlを、11.25cm（41/2in）のプ
ラスチックポット中に次の雑草の種子を植えた土壌表面
に一面にかけることにより11.2kg/ha（10 1b/A）の割合
でその化学物質を施用した：ピリックリー・シダ（Pric
kly sida）（Sida spinosa L.）（PS）、ジムソンウィ
ード（jimsonweed）（Datura stramonium L.）（JW）、
トールモーニンググローリイ（tall morningglory）（I
pomea purpurea L.Roth）（TM）、スイッチグラス（swi
tchgrass）（Panicum virgatum L.）（SG）、バーンヤ
ードグラス（barnyardgrass）（Echinochloa crusgalli
L.Beauv.）（BG）、及びグリーンフォクステイル（gre
en foxtail）（Setaria viridis L.Beauv.）（GF）。処
理後２週間で、それら雑草の未処理検定雑草に比較した
防除％を決定した。そのような試験の結果を表IIに要約
する。その表に与えられたデーターは、本発明の化合物
が良好乃至優れた除草効果を有することを示している。
VI.発芽後防除 本発明の化合物の発芽後除草剤としての効果を試験す
るため、例Ｖ（発芽前防除）に記載した3000ppm溶液
を、デビルビス（DeVILBISS）（商標名）噴霧器を用い
て噴霧し、茎葉を滴る点まで濡らした。手順の残りは例
４に記載したのと同じであった。例５に記載したのと同
じ品種である雑草を、発芽後６日目に処理した。処理後
２週間で雑草防除％を評価した。そのような試験の結果
をIIIに要約する。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】構造式： 〔式中、 Ｒは水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ホル
    ミル、C2〜C6アルカノイル、C3〜C4アルケニル、又はC3
    〜C4アルキニル、又はアルカリ金属である； Ｘは、C1〜C4アルキル、C1〜C8アルコキシ、シアノ、又
    はハロゲンである； Ｙは水素、ハロゲン、又はC1〜C4ジアルキルアミノであ
    る； R1は水素、C1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8シク
    ロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルコキシ、又
    はC3〜C8ヒドロキシアルキルである； R2は水素、C1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8アル
    ケニル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ置換C3〜C8アルケ
    ニル、C3〜C8アルキニル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキ
    シC1〜C4アルキル、シアノC1〜C4アルキル、2,3−エポ
    キシプロピル、2,2−ジアルコキシエチル、アルコキシ
    アルキル、フェニル、アラルキル、C1〜C4アシル、C1〜
    C4カルブアルコキシアルキル、C1〜C4アルキルにより置
    換されたC1〜C4カルブアルコキシアルキル、フェニルメ
    チル又はメチルチオエチル、（1,3−ジオキソラン−２
    −イル）アルキル、ジアルキルアミノエチル、又はテト
    ラヒドロフラニルメチルである； R3は水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである； R4はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである； R1及びR2は一緒になって一つ以上のヘテロ原子を含むC3
    〜C8員複素環を形成する；〕 の化合物。
  2. 【請求項２】ＲがC1〜C3アルキル又はC3〜C4アルキニル
    であり;Xがハロゲン又はC1〜C3アルキルであり;Yがハロ
    ゲン、又は水素であり；R1が水素、C1〜C3アルキル又は
    ヒドロキシC3〜C8アルキルであり；R2がC1〜C3アルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、アルコ
    キシアルキル、アラルキル、ヒドロキシC1〜C4アルキ
    ル、又は2,3−エポキシプロピル；R3が水素であり；R4
    がC1〜C4ハロアルキル、である、請求項１に記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】Ｒがメチルであり;Xが塩素又はフッ素であ
    り;Yがフッ素又は水素であり；R1が水素、メチル、又は
    ヒドロキシC1〜C4アルキルであり；R2が水素、C1〜C4ア
    ルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ア
    ルコキシアルキル、ヒドロキシC1〜C4アルキル、シアノ
    アルキル、2,2−ジアルコキシエチル、又はカルブアル
    コキシアルキルであり；R3が水素であり；R4がトリフル
    オロメチルである、請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｒがメチルであり;Xが塩素であり;Yが水素
    又はフッ素であり；R1がメチル、エチル、又は水素であ
    り；R2がメチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシエチ
    ル、アセチル、メトキシエチル、2,2−ジメトキシエチ
    ル、１−カルブエトキシエチル、又は１−カルブエトキ
    シ−２−メチルプロピルであり；R3が水素であり；R4が
    トリフルオロメチルである、請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】有効な量の少なくとも一種類の請求項１に
    記載の化合物及びそのための適当なキャリヤーからなる
    除草剤組成物。
  6. 【請求項６】有効な量の少なくとも一種類の請求項２に
    記載の化合物及びそのための適当なキャリヤーからなる
    除草剤組成物。
  7. 【請求項７】有効な量の少なくとも一種類の請求項３に
    記載の化合物及びそのための適当なキャリヤーからなる
    除草剤組成物。
  8. 【請求項８】有効な量の少なくとも一種類の請求項４に
    記載の化合物及びそのための適当なキャリヤーからなる
    除草剤組成物。
  9. 【請求項９】雑草及び（又は）雑草に対し保護すべき場
    所に請求項５に記載の組成物を防除に有効な量施用する
    ことからなる雑草防除法。
  10. 【請求項１０】雑草及び（又は）雑草に対し保護すべき
    場所に請求項６に記載の組成物を防除に有効な量施用す
    ることからなる雑草防除法。
  11. 【請求項１１】雑草及び（又は）雑草に対し保護すべき
    場所に請求項７に記載の組成物を防除に有効な量施用す
    ることからなる雑草防除法。
  12. 【請求項１２】雑草及び（又は）雑草に対し保護すべき
    場所に請求項８に記載の組成物を防除に有効な量施用す
    ることからなる雑草防除法。
  13. 【請求項１３】構造式： 〔式中、 Ｘは、C1〜C4アルキル、C1〜C8アルコキシ、又はハロゲ
    ンであり； Ｙは水素、ハロゲン、又はC1〜C4ジアルキルアミノであ
    り； R1はC1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8シクロアル
    キル、C3〜C8アルケニル、又はC3〜C8アルコキシであ
    り； R2はC1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル、C3〜C8アルケニ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ置換C3〜C8アルケニ
    ル、C3〜C8アルキニル、C1〜C4アルコキシ、シアノC1〜
    C4アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、アラルキ
    ル、C1〜C4アシル、C1〜C4カルブアルコキシアルキル、
    C1〜C4アルキルで置換されたC1〜C4カルブアルコキシア
    ルキル、フェニルメチル、又はメチルチオエチル、ジア
    ルキルアミノエチル、又はテトラヒドロフラニル−メチ
    ルであり； R1及びR2は一緒になって一つ以上のヘテロ原子を含むC3
    〜C8員複素環を形成する；〕 のイソシアナトベンゼンスルホンアミド化合物。
  14. 【請求項１４】構造式： 〔式中、 Ｒは水素、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4ハロアルキルで
    あり； ＸはC1〜C4アルキル、C1〜C8アルコキシ、又はハロゲン
    であり； Ｙは水素又はハロゲンであり； R3は水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルであり；そし
    て R4はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである；〕 のピリミジニルベンゼンスルホニルクロリド化合物。
  15. 【請求項１５】式： 〔式中、Ｒ、R3、R4、Ｘ及びＹは、請求項14に記載した
    意味を有する〕のアリール置換ピリミジンジオンを、ク
    ロロスルホン酸と反応させることからなる、請求項14に
    記載のピリミジニルベンゼンスルホニルクロリド化合物
    の製造方法。
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