JPH01156952A - スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤

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JPH01156952A
JPH01156952A JP62316820A JP31682087A JPH01156952A JP H01156952 A JPH01156952 A JP H01156952A JP 62316820 A JP62316820 A JP 62316820A JP 31682087 A JP31682087 A JP 31682087A JP H01156952 A JPH01156952 A JP H01156952A
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dichloro
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JP62316820A
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Reijiro Honami
穂波 礼次郎
Taku Shibata
卓 柴田
Kogoro Mori
森 小五郎
Yoshiyuki Kojima
小嶋 芳幸
Ichiro Miura
一郎 三浦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、新規なスルホンアミド誘導体及びこれを有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものである
(従来の技術) 従来からある種のスルホンアミド誘導体には、殺菌活性
の有ることが知られている0例えば5特公昭55−11
643号公報明細書には、N−3,3−ジクロロ−2−
プロペニルスルホンアミド誘導体が農園芸用殺菌剤とし
て有用であると記載されている。しかし、これら公知化
合物の殺菌活性は必ずしも満足のいくものではない。
(発明が解決しよう、とする問題点) 本発明者は、更に有用な農園芸用殺菌剤を開発すべく種
々のスルホンアミド誘導体を合成し、その殺菌活性につ
いて検討した結果1本発明化合物が、種々の植物病原菌
、特に、稲の重要病害であるいもち病に対して極めて優
れた殺菌活性を有することを見いだし、本発明を完成し
たものである。
(問題点を解決するための手段) 本発明のスルホンアミド誘導体は5 一般式 〔式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、シクロアル
キル基、アルコキシアルキル基、フェニル基、クロルで
置換すれたフェニル基、ピリジル基、チエニル基、メチ
ルで置換されたイミダゾリル基、ジメチル置換ピリミジ
ニル基、又は基−N−R”(式中、R1及びR2は、水
素原子、又はア■ ルキル基を示す、またR1及びR2は、その結合する窒
素原子を含み酸素原子を含むことあるヘテロ環を形成す
ることもでき、更にこのヘテロ環は、メチルで置換され
得る。)を示す。
Xは、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基
、アルキルチオ基、フェニル基、ベンジル基、アセチル
基、へロアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニルオキシ基。
アルキニルオキシ キル基、シアノアルコキシ基、ヒドロキシアルキル基,
シクロプロピルメトキシ基、ジアルキルアミノ基、モル
ホリノ基、基−C00R3、基−CON−R’、又は■ RL 基−S(0)mN−R″″ (式中、R1. R4. 
RS、R″′、及びR7は、水素原子、又はアルキル基
を示し,mは,0〜2の整数を示す.)を示す.またX
は,その結合するベンゼン環上の2個の相隣り合う炭素
原子を利用し6員環を形成することもできる。
nは、O〜5の11数を示す。但し,nが2以上の場合
、Xは,同一,又は異なる原子、基の組合せでもよい6
〕にて表される。
また前記一般式で示されるベンゼンスルホンアミド誘導
体中,好ましい化合物としては、Rがアルキル基,又は
基−N−R’(式中,RL及びR2は、水素原子、又は
アルキル基を示す.)を示し,Xが、アルキル基、アル
コキシ基、又はハロアルコキシ基を示し、nが、0〜2
の整数を示す場合である.更に好ましい例としては、R
が低級アルキル基,又はジメチルアミノ基を示し、Xが
、2位,又は6位に置換した低級アルキル基,メトキシ
基,又はトリフルオロメトキシ基を示し,、nが、O〜
2の整数を示す場合である。
次に,前記一般式で表される本発明化合物を第1表に例
示する.化合物番号哄以後の記載において参照される。
第1表 笛1裏1づ弁 以下余白 本発明化合物は1次の反応式に従って製造することがで
きる。
(反応式1) (式中、Mは、アルカリ金属原子を示し、X、R,nは
前記と同じ意味を示す。) 反応式1においては、まずスルホンアニリド誘導体をア
ルコール、アセトン、ジメチルホルムアミド(DMF)
、ベンゼン、トルエン等の溶媒に溶解し、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム、水素化ナトリ
ウム等の塩基と反応させスルホンアニリド誘導体のアル
カリ金属塩を製造する0反応塩度は、常温から用いる溶
媒の沸点の範囲内で、また反応時間は、1〜5時間であ
り、高収率でスルホンアニリド誘導体のアルカリ金属塩
を得ることができる。更に、このスルホンアニリド誘導
体の金属塩と5.5−ジクロロ−4−ペンテニルクロラ
イドとをアセトン、アルコール、ベンゼン。
トルエン、ジメチルスルホキシド(DMSO)、DMF
等の溶媒中で反応させ本発明化合物をt!5造すること
ができる。この反応時間は、4〜20時間であるが、好
ましくは60〜100℃の範囲で、7〜10時間反応さ
せれば高収率で目的物を得ることができる。
(反応式2) (式中、X、R,nは、前記と同じ意味を示す、)反応
式2に於いては、N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテ
ニル)アニリンを、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
ーテル等の溶媒に溶解させ、ジメチルアニリン、トリエ
チルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム等の塩基の存在
下に、スルホニルクロライドを反応温度0℃から用いる
溶媒の沸点の範囲内で、1〜10時間反応させ目的物を
得ることができる。好ましい反応温度は、5℃〜常温で
、反応時間は、1〜3時間である。
次に本発明化合物の製造例を示して具体的に説明する。
製造例IN−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニル)−
N−(2−イソプロピルフェニル)メタンスルホンアミ
ミド(化合物13)の合成 2−インプロピルメタンスルホンアニリド63モル)を
メタノール50mffに溶解させ.60%水素化ナトリ
ウム1.2 g (0.0 3モル)を室温で徐々に加
えた・そのまま室温で撹拌を2時間続けた後5エバポレ
ーターでメタノールを留去し,2−イソプロピルメタン
スルホンアニリドのナトリウム塩7−L g (0.、
o 3モル)を得た.この塩7。
1g(0.03モル)をDMF50mAに溶解させ,室
温で。
5、5−ジクロロ−4−ペンテニルクロライド°5.2
g (0。
03モル)を滴下した.滴下後、80〜90’Cで7時
間撹拌を続けた。
反応終了後、反応液をIQの水に注ぎ,酢酸エチルで抽
出し,抽出液を水洗し,無水硫酸ナトリウムで乾燥した
.酢酸エチルをエバポレーターで留去し,残液をカラム
クロマトグラフィーで精製し,屈折率n9=1.534
1の黄色粘稠液体の目的物5.6gを得た.収率は56
%である。
製造例2N−(5.5−ジクロロ−4−ペンテニル)−
N−(2−イソプロポキシフェニル)メタンスルホンア
ミド(化合物19)の合成 2−イソプロポキシメタンスルホンアニリド6、9 g
 (0。
03モル)をメタノール50mjlに溶解させ,60%
水素化ナトリウム1−2g (0.03モル)を室温で
徐々に加えた。
そのまま室温で撹拌を2時間続けた後エバポレーターで
メタノールを留去し.2−インプロポキシメタンスルホ
ンアニリドのナトリウム塩7.5g (0.03モル)
を得た.このナトリウム塩7.5 g (0.0 3モ
ル)をD M F 5 0 m 12に溶解させ,室温
で5,5−ジクロロ−4−ペンテニルクロライド5。
2g(0.03モル)を滴下した.滴下後.80〜90
℃で7時間撹拌を続けた。
反応終了後、反応液をIQの水に注ぎ.酢酸エチルで抽
出し,抽出液を水洗し,無水硫酸ナトリウムで乾燥した
.酢酸エチルをエバポレーターで留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製し,屈折率n;”1.529
2の黄色粘稠液体の目的物9.2gft得た.収率は8
4%であった。
製造例3  N−(5.5−ジクロロ−4−ペンテニル
)−N−(2,6−ジクロロフェニル)メタンスルホン
アミド(化合物45)の合成 2、6−ジクロロメタンスルホンアニリド6、8g (
0.025モル)をメタノール50mffに溶解させ.
60%水素化ナトリウム1.Og (0.025モル)
を室温で徐々に加えた。
そのまま室温で撹拌を2時間続けた後、エバポレーター
でメタノールを留去し,2.6−ジクロロメタンスルホ
ンアニリドのナトリウム塩6.6g (0.025モル
)を得た.このナトリウム塩6.6g (0.025モ
ル)をD M F 5 0 m nに溶解すせ、室温で
5,5−ジクロロ−4−ペンテニルク。ライド4.3g
 (0,025モル)を滴下した0滴下後、70〜80
℃で6時間撹拌を続けた。
反応終了後1反応液をIQの水に注ぎ、酢酸エール抽出
し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。
酢酸エチルをエバポレーターで留去し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製し、屈折率n;=1.5545
の黄色粘稠液体の目的物4.3gを得た。収率は46%
であった。
′IB造例4N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニル
)−N−(2,6−ジニチルフエニル)メタンスルホン
アミド(化合物56)の合成 2.6−ジニチルメタンスルホンアニリド6.8g (
0,03モル)をメタノール50mAに溶解させ、60
%水素イしナトリウム1.2g (0,03モル)を室
温で徐々番こ加えた。そのまま室温で撹拌を2時間続け
た後、コノくボレーターでメタノールを留去し、2,6
−ジニチルメタンスルホンアニリドのナトリウム塩7.
5 g (0,03モル)を得た。このナトリウム塩7
.5 g (0,03モル)をD M F 50 m 
A kこ溶解させ、室温で5,5−ジクロロ−4−ペン
テニルクロライド5.2g(0,03モル)を滴下した
0滴下後、80〜90℃で7B存間撹拌を続けた。
反応終了後、反応液を1aの水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。酢酸エチルをエバポレーターで留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製し、屈折率n ”−p =1
−5414の黄色粘稠液体の目的物6.1gを得た。収
率は56%であった。
製造例5  N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニル
)−N−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)メ
タンスルホンアミド(化合物59)の合成2−イソプロ
ピル−6−メチルメタンスルホンアニリド6゜8g (
0,03モル)をメタノール50m11に溶解させ、6
0%水素化ナトリウムL、2g (0,03モル)を室
温で徐々に加えた。そのまま、室温で撹拌を2時間続け
た後、エバポレーターでを留去し、2−イソプロピル−
6−メチルメタンスルホンアニリドのナトリウム塩7.
5g (0,03モル)を得た。コノナトリウム塩7.
5g (0,03モ/L/) をDMF50mffにi
8Mさせ、室温で5,5−ジクロロ−4−ペンテニルク
ロライド5.2g (0,03モル)を滴下した0滴下
後、80〜90’Cで13時間撹拌を続けた。
反応終了後0反応液を12の水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。酢酸エチルヲエバホレーターで留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーでtJllDI、、融点88.5〜
90”Cの無色粒状結晶の目的物8.0gを得た。収率
は73%であった。
製造例6  N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニル
)−N−(2−メチルフェニル)−1−メチルエタンニ
ルホンアミド(化合物104)の合成 1.2−ジメチルエタンスルホンアニリド2.1 g 
(0,01モル)をメタノール30mQに溶解させ、6
0%水素化ナトリウム0.4 g (0,01モル)を
室温で徐々に加えた。室温で2時間撹拌した後、溶媒を
減圧留去し、1,2−ジメチルエタンスルホンアニリド
のナトリウム塩を得た。得られたナトリウム塩をD M
 F 50 m 11に溶解させ、室温で5.5−ジク
ロロ−4−ペンテニルクロライド1.7g (0,01
モル)を滴下した0滴下後80〜85℃で12時間撹拌
した。
反応終了後、反応液を水に注ぎ、エーテル抽出し、抽出
液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製し、屈折率n”3;=1.5361の黄色粘稠液体の
目的物2.1gを得た。
収率は6o%であった。
製造例7N−(2−クロロフェニル)−N−(5,5−
ジクロロ−4−ペンテニル)エチレンスルホンアミド(
化合物123)の合成    。
2′−クロロエチレンスルホンアニリド4.1 g (
0,019モル)をメタノール50mnに溶解させ、6
0%水素化ナトリウムO−8g (0,02モル)を室
温で徐々に加えた。室温で2時間撹拌した後、溶媒を減
圧留去し、2″−クロロエチレンスルホンアニリドのナ
トリウム塩を得た。#5られたナトリウム塩をDMF5
0mρに溶解させ、室温で5,5−ジクロロ−4−ペン
テンクロライド3.3g (0,019モル)を滴下し
た0滴下後80〜85℃で8時間撹拌した。
反応終了後1反応液を水に注ぎ、エーテル抽出し、抽出
液を水洗した後、無水amマグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製し、屈折率n;” 1 、5569の黄色粘稠液体の
目的物3.5gを得た。
収率は49%であった。
製造例8  N−(2−クロロフェニル)−N−(5,
5−ジクロロ−4−ペンテニル)−N’、N’−ジメチ
ルスルファミド(化合物13o)の合成 N−(2−クロロフェニル)−N’、N’−ジメチルス
ルファミド4.3 g (0,018モル)をメタノー
ル50mAに溶解させ、60%水素化ナトリウム0.7
 g (0,018モル)を室温で徐々に加えた。室温
で2時間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、N−(2−ク
ロロフェニル)−N’、N’〜ジメチルスルファミドの
ナトリウム塩を得た。tりられたナトリウムui 番 
nu  F  Fl  n m  o  t−+*u 
青a+    66−rs  c   e  −、s=
 h −−4−ペンテニルクロライド3.2 g (0
,018モル)を滴下した0滴下後85〜90℃で12
時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注ぎ、エーテル抽出し、抽出
液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製し、屈折率n ”v =1−5445の黄色粘稠液体
の目的物3.6gを得た。
収率は53%であった。
製造例9  N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニル
)−N−C2−(2−プロピニルオキシ)フェニルコメ
タンスルホンアミド(化合物165)の合成2−(2−
プロピニルオキシ)メタンスルホンアニリド5゜2g 
(0,023モル)をメタノール50m1lに溶解させ
60%水素化ナトリウム0.9g (0,023モル)
を室温で徐々に加えた。室温で撹拌を2時間続けた後、
エバポレーターでメタノールを留去し、2(2−プロピ
ニルオキシ)メタンスルホンアニリドのナトリウム塩5
.7g (0,023モル)を得た。この塩5.7 g
 (0,023モル)をDMF50mAに溶解させ、室
温で、5.5−ジクロロ−4−ペンテニルクロライド4
.0g (0,023モル)を滴下した0滴下後、80
〜85℃で10時間撹拌を続けた。
反応終了後1反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸
エチルを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー
でもテ製し。
屈折率n”5;= 1 、5419の褐色粘稠液体の目
的物2.3gを得た。収率は28%である。
!!!2造例10  N  (5,5−ジクロロ−4−
ペンテニル)−N−(2−エチル−6−メチルフェニル
)エタンスルホンアミド(化合物180)の合成 2−エチル−6−メチルエタンスルホンアニリド2.5
g(0,0i iモル)をメタノール30mQに溶解さ
せ、60%水素化ナトリウム0.45 g (0,OL
 1モル)を室温で徐々に加えた。そのまま室温で撹拌
を2時間続けた後、エバポレーターでメタノールを留去
し、2−エチル−6−メチルエタンスルホンアニリドの
ナトリウム塩2.7 g (0,011モル)を得た。
このナトリウム塩2.7 g (o、011モル)をD
 M F 40 m Qに溶解させ、室温で5,5−ジ
クロロ−4−ペンテニルクロライド1.9 g (0,
011モル)を滴下した。
滴下後、80〜85℃で10時間撹拌を続けた。
反応終了後1反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗し、無水@酸ナトリウムで乾燥した。酢酸
エチルを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー
で精製し。
屈折率Q”1.5431の黄色粘稠液体の目的物2.6
gを得た。収率は62%であった。
製造例11  N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニ
ル)−N−フェニル−1−メチルイミダゾイルスルホン
アミド(化合物212)の合成 1−メチルイミダゾイルスルホンアニリド2.4 g 
(0,01モル)をDMF40mQに溶解させ、60%
水素化ナトリウム0.41 g (0,01モル)を室
温で徐々に加えた。そのまま室温で撹拌を2時間続けた
後、5,5−ジクロロ−4−ペンテニルクロライド1.
8 g (0,01モル)を滴下した。
滴下後、80〜85℃で12時間撹拌を続けた。
反応終了後、反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出し、抽
出液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ
ーで精製し。
庇折率n ”9 =1.5606の無色粘稠液体の目的
物2.2gを得た。収率は58%であった。
製造例12N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニル)
−N−フェニルメタンスルホンアミド(化合、物1)の
合成 メタンスルホンアニリド5−1 g (0,03モル)
をメタノール50mQに溶解させ、60%水素化ナトリ
ウム1.2g(0,03モル)を室温で徐々に加えた。
室温で撹拌を2時間続けた後、エバポレーターでメタノ
ールを留去し、メタンスルホンアニリドのナトリウム塩
5−8 g (0,03モル)を得た。このナトリウム
塩5−8 g (0,03モル)をDMF50mΩに溶
解させ、室温で5,5−ジクロロ−4−ペンテニルクロ
ライド5.2 g (0,03モル)を滴下した。滴下
後。
80〜90℃で7時間撹拌を続けた。
反応終了後1反応液を10の水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。酢酸エチルをエバポレーターで留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製し、融点77〜78℃の無色
粒状結晶の目的物4.1gを得た。収率は44%であっ
た。
製造例13  N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニ
ル)−N−2−、(トリフルオロメトキシフェニル)メ
タンスルホンアミド(化合物160)の合成2−トリフ
ルオロメトキシメタンスルホンアニリド7.7g (0
,03モル)をメタノール50 m Qに溶解させ、6
゜%水素化ナトリウム1.2g (0,03モル)を室
温で徐々に加えた。そのまま室温で撹拌を2時間続けた
後、エバポレーターでメタノールを留去し、2−トリフ
ルオロメトキシメタンスルホンアニリドのナトリウム塩
8.3g (0,03モル)を得た。このナトリウム塩
8.3g (0,03モル)をDMF50rr+Rに溶
解させ、室温で5,5−ジクロロ−4−ペンテニルクロ
ライド5.2 g (0,03モル)を滴下した。滴下
後、80〜90℃で10時間撹拌を続けた。
反応終了後、反応液をIQの水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。酢酸エチルをエバポレーターで留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製し、屈折率n”=1.499
5の黄色液体の目約物6.5gを得た。収率は55%で
あった。
製造例1/I  N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテ
ニル)−N−(2−エチルフェニル)メタンスルホンア
ミド(化合物11)の合成 2−エチルメタンスルホンアニリド6.0 g (0,
03モル)をメタノール50mMに溶解させ、60%水
素化ナトリウム1.2 g (0,03モル)を室温で
徐々に加えた。そのまま室温で撹拌を2時間続けた後、
エバポレーターでメタノールを留去し、2−エチルメタ
ンスルホンアニリドのナトリウム塩6.6g (0,0
3モル)を得た。このナトリウム塩6.6g(0,03
モル)をD M F 50 m (Aに溶解させ、室温
で5,5−ジクロロ−4−ペンテニルクロライド5.2
 g (0,03モル)を滴下した。8I下後、80〜
90℃で7時間撹拌を続けた。
反応終了後1反応液をIQの水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。酢酸エチルをエバポレーターで留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製し、屈折率nsp” 1−5
413の黄色粘稠液体の目的物5.7gを得た。収率は
57%であった。
製造例15  N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニ
ル)−N(2−メトキシ−6−メチルフェニル)メタン
スルホンアミド(化合物72)の合成 2−メトキシ−6−メチルメタンスルホンアニリド6.
5g (o、o3モル)をメタノール50m12に溶解
させ、60%水素化ナトリウム1−2g (0,03モ
ル)を室温で徐々に′>■えた。室温で2時間撹拌した
後、溶媒をエバポレーターで留去し、2−メトキシ−6
−メチルメタンスルホンアニリドのナトリウム塩7.1
’g (0,003モル)を得た。得られたナトリウム
塩をDMF50m12に溶解させ、室温で5,5−ジク
ロロ−4−ペンテニルクロライド5.2g (0,00
3モル)を滴下した1滴下後80〜90℃で10時間撹
拌した。
反応終了後1反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒をエバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィーで精製し、屈折率n 9” ” 1.539
9の淡黄色粘稠液体7.3gを得た。収率は69%であ
った。
lI造何例16 N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテ
ニル)−N−(2−メチルフェニル)エタンスルホンア
ミド(化合物178)の合成 2−メチルエタンスルホンアニリド2.6 g (0,
013モル)をメタノール50 m 11に溶解させ、
60%水素化ナトリウム0.52g (0,013モル
)を室温で徐々に加えた。室温で2時間撹拌した後、溶
媒をエバポレーターで留去し、2−メチルエタンスルホ
ンアニリドのナトリウム塩2.9g(0,013モル)
を得た。得られたナトリウム塩をDMF50mfiに溶
解させ、室温で5,5−ジクロロ−4−ペンテニルクロ
ライド2.3 g (0,013モル)を滴下した0滴
下後80〜85℃で10時間撹拌した。
反応終了後1反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒をエバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィーで精製し、屈折率n ”−p :1 、54
26の黄色粘稠液体2.7gを得た。収率は61%であ
った。
!!2造例17N−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニ
ル)−N−(2−メチルフェニル)−N’、N’−ジメ
チルスルファミド(化合物199)の合成N−(2−メ
チルフェニル)−N ’、N ’−ジメチルスルファミ
ド4.3 g (0,02モル)をメタノール50mQ
に溶解させ、60%水素化ナトリウム0.88 g (
0,02モル)を室温で徐々に加えた。室温で2時間撹
拌した後、溶媒をエバポレーターで留去し、N−(2−
メチルフェニル)−N”、N′−ジメチルスルファミド
のナトリウム塩4.’Ig (0,02モル)を得た。
得られたナトリウム塩をDMF50mQに溶解させ、室
温で5,5−ジクロロ−4−ペンテニルクロライド3.
4 g (0,02モル)を滴下した0滴下後80〜8
5℃で12時間撹拌した。
反応終了後1反応液を10の水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。
溶媒ヲエハホレーターで留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィーで精製し、屈折率n V =1 、5391
の黄色粘稠液体4゜2gを得た。収率は68%であった
f!Q造例18  N−(5,5−ジクロロ−4−ペン
テニル)−N−(2−メトキシフェニル)−N ’、N
 ′−ジメチルスルファミド(化合物197)の合成N
−(2−メトキシフェニル)−N ’、N ′−ジメチ
ルスルファミド1.6 g(0,007モルをメタノー
ル30m1lに溶解させ、60%水素化ナトリウム0.
28g (0,007モル)を室温で徐々に加えた。室
温で2時間撹拌した後、溶媒をエバポレーターで留去し
、N−(2−メトキシフェニル)−N”。
N′−ジメチルスルファミドのナトリウム塩1.8 g
 (0,007モル)を得た。このナトリウム塩をDM
F30mQに溶Mさせ、室温で5,5−ジクロロ−4−
ペンテニルクロライド1.3g (0,007モル)を
滴下した0滴下後85〜85℃で12時間撹拌した。
反応終了後1反応液をIQの水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。溶媒をエバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフィーで精製し、屈折率n y’ =1.537
9の黄色粘稠液体1.8gを得た。収率は67%であっ
た。
以下余白 次に本発明の農園芸用殺菌剤は、スルホンアミド誘導体
を有効成分として含有してなる。
本発明化合物は、それ自体で用いてもよいが1通常は担
体、界面活性剤1分散剤、又は補助剤等を配合して常法
により。
粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、又は粒剤に製剤して使用
する。
担体としては2例えば、タルク、ベントナイト、クレー
、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミュライ
ト、v#1石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、及び
メチルナフタリン、イソプロピルアルコール、キシレン
、シクロヘキサノン等の液体担体が挙げられる。界面活
性剤、及び分散剤としては、例えば、ジナフチルメタン
スルホン酸塩、アルコール硫酸ニジエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノア
ルキレート等が挙げられる。補助剤としてカルボキシメ
チルセルロースが挙げられる。これらの製剤は。
適宜な濃度に希釈して散布するか、又は直接施用する。
有効成分の配合割合は、必要に応じ適宜選ばれるが粉剤
、及び粒剤とする場合は、0.1〜20%(重量)、ま
た乳剤。
及び水和剤とする場合は、5〜80%(重量)が適当で
ある。
本発明のQ園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害1発生傾向、被害の程度、環境条件、
使用する剤型などによってかわるが、粉剤、及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は、有効成分で10アール
当り0.1g〜5Kg、好ましくは1g〜IKgの範囲
から適宜選ぶのがよい、また乳剤、及び水和剤とする場
合のように液状で使用する場合は1.0.1〜10,0
00ppp、好ましくは10〜3000ppmの適宜範
囲から選ぶのがよい。
本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫剤を混合
して使用することもできる。殺虫剤としては、0.O−
ジメチル 0−(3,5,6−1−ジクロロビリジル)
ホスホロチオエート、0.0−ジエチル 0−(3,5
,6−トリクロロピリジル)ホスホロチオエート、O−
(2−クロロ−1−(2,4,5−トリクロロフェニル
)ビニル]  0,0−ジメチルホスフェート、0.0
−ジメチル 5−((5−メトキシ−1,3,4−チア
ジアゾール)−2(3H)−オニル−(3)−メチル〕
ジチオホスフェート、4,4−ジクロロベンジル酸エチ
ル、4,4−ジクロロベシジル酸イソプロピル、エチル
 0−ベンゾイル−3−クロロ−2,6−シメトキシベ
ンゾヒドロキシメート、パラクロロフェニルパラクロロ
ベンゼン、水酸化トリシクロヘキシル錫等が挙げられる
。殺菌剤としては、1,2−ビス(メトキシカルボニル
−2−チオウレイド)ベンゼン、1.4−ビス(2,2
,2−トリクロロ−1−ホルムアミドエチル)ピペラジ
ン、5−メチル−1,2,4−1−リアゾロ(3,4−
b〕ベンゾチアゾール、アルミニウムトリスエチルホス
ホナート、1.1″−イミニオジ(オクタメチレン)ジ
グアニジニ、ラムトリアセテート、1,2,5.6−チ
トラヒドロホ4H−ピロロ(3,211−ilj)キノ
リン−4−オン、メチル N−(2−メトキシアセチル
) −N −(2、6−キシリル)−DL−7ラニナー
ト等が挙られる。
次に本発明のQ園芸用殺菌剤の実施例を挙げて、具体的
に説明する。下記実施例中の%は1重量百分率を示す。
実施例1  粉 剤 化合物(1)2%、珪藻土5%、及びクレー93%を均
一に混合し粉砕して粉剤とした。
実施例2  水和剤 化合物(2)50%、珪藻±45%、ジナフチルメタン
ジ実施例3  乳 剤 化合物(8)30%、シクロへキサノン20%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
リン35%を均一に溶解して乳剤とした。
実施例4  粒 剤 化合物(i6)5%、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%、及びクレー86
%を均一に混合粉砕する。この混合物1oO重量部に水
2Offl量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
14〜32メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒
剤とした。
(発明の効果) 本発明のavM芸用段用殺菌剤述の公知化合物と比較し
ても、特に稲いもち病の防除に卓効を示し、更に稲紋枯
病、キュウリベと病、キュウリうどんこ病、キュウリ灰
色かび病、及び小松菜黒すす病の防除にも有効である。
特に、稲いもち病に対しては茎1J散布のみならず水面
施用によっても高い活性を示す、また作物に薬害を示す
ことなく残効性、耐両性に優れると言う特徴をも併せ持
っている。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例を挙
げて具体的に説明する。
試験例1 稲いもち病予防効果試験 直径9aaの白磁製鉢各々に籾(品種:愛知M)を20
粒ずつ播種し、湿室内で3〜4週間育成した。第4葉が
展開した稲幼苗に実施例2に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が5oppmになるよう水で希釈し1鉢当り
IonΩを散布した。風乾後、いもち病の胞子液を噴霧
接種し、25℃の湿室内においた。接種5日後に病斑を
数え下記の計算式に従い防除価を算出した。
結果を第2表に示す。
尚、比較薬剤は特公昭55−11643号公報記載の下
記化合物を用いた。
比較化合物1:N−(2−クロロフェニル)−N−(3
,3−ジクロロ−2−プロペニル)メタンスルホンアミ
ド比較化合物2:N−(3,4−ジクロロフェニル)−
N−(3,3−ジクロロ−2−プロペニル)メタンスル
ホンアミド称較化合物3:N−(4−クロロフェニル)
−N−(3,3−ジクロロ−2−プロペニル)メタンス
ルホンアミド比較化合物4 : N−(3,3−ジクロ
ロ−2−プロペニル)−N−(2−メトキシフェニル)
メタンスルホンアミド比較化合物5 : N  (3,
3−シクロロー2−プロペニル)N−フェニルメタンス
ルホンアミド 比較化合物6 : N  (3,3−シクロロー2−プ
ロペニル)N−フェニルエタンスルホンアミド 比較化合物77 N−(3,3−ジクロロ−2−プロペ
ニル)−N−(2−トリル)ブタンスルホンアミド 比較化合物8:N−(2−クロロフェニル)−N−(3
,3−ジクロロ−2−プロペニル)プロペンスルホンア
ミド第2表              第2表つづき
第2表つづき           第2表つづき第2
表つづき            第2表つづき試験例
2  稲紋枯病予防効果試験 直径7国の素焼鉢各々に籾(品種二金南風)を15粒ず
つ播種し、2!!室内で4〜5週間育成した。第5葉が
展開した稲幼苗に実施例2に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が500PPmになるよう水で希釈しl体当
:J 10 m Qを散布した。風乾後、籾殻フスマ培
地で7日間培養した紋枯病菌を株元に接種し、28℃の
温室内においた。接種5日後に稲′MM部分に形成され
た病斑の高さを測定し、下記の計算式に従い防除価を算
出した。
結果を第3表に示す。
試験例3  キュウリうどんこ病P防効果試験9 cm
 X 9 aaの塩化ビニール製鉢各々にキュウリ種子
(品種:相模半白)を12粒ずつ播種し、温室内で7日
間育成した。
子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例2に準じて調製し
た水和剤を有効成分濃度が500ppmになるよう水で
希釈し1鉢轟りIQmRを散布した。風乾後、キュウリ
うどんこ病菌のの胞子を接種し、25〜30℃の温室内
に入れた。接種10日後、第4表の基準により鉢全体の
発病程度を調査した。
結果を指数で第5表に示す。
試験例4  小松菜思すす病予防効果試験9 cm X
 9 amの塩化ビニール製鉢各々に小松菜種子(品種
二晩生小松菜)を12粒ずつ播種し、温室内で7日間育
成した。
子葉が展開した小松菜幼苗に実施例2に準じてaimし
た水和剤を有効成分濃度が500ppmになるよう水で
希釈し1鉢当り10m12を散布した。風乾後、アブラ
ナ科黒すす病菌の胞子ll1ll濁液を噴霧接種し、3
0℃の湿室内においた。接種3日後、病斑数を数えて1
葉当りの平均病斑数を求めて、下記の計算式に従い防除
価を算出した。
試験例5 キュウリベと病予防効果試験9 Qll X
 9 rsの塩化ビニール製鉢各々にキュウリ種子(品
種:相模半白)を12粒ずつ播種し、温室内で7日間育
成した。
子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例2に準じて調製し
た水和剤を有効成分濃度が500ppmになるよう水で
希釈し1鉢当りIQmRを散布した。風乾後、キュウリ
ベと病菌の胞子jフ濁液を噴霧接種し、20〜22℃の
湿室内においた。接種7日後、第7表の基準の発病程度
の葉数を調査し下記の計算式に従い防除価を算出した。
結果を第8表に示す

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、シクロアル
    キル基、アルコキシアルキル基、フェニル基、クロルで
    置換されたフェニル基、ピリジル基、チエニル基、メチ
    ルで置換されたイミダゾリル基、ジメチル置換ピリミジ
    ニル基、又は基▲数式、化学式、表等があります▼(式
    中、R^1及びR^2は、水素原子、又はアルキル基を
    示す。またR^1及びR^2は、その結合する窒素原子
    を含み酸素原子を含むことあるヘテロ環を形成すること
    もでき、更にこのヘテロ環は、メチルで置換され得る。 )を示す。 Xは、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
    コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基
    、アルキルチオ基、フェニル基、ベンジル基、アセチル
    基、ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケ
    ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルコ
    キシ基、シアノアルキル基、シアノアルコキシ基、ヒド
    ロキシアルキル基、シクロプロピルメトキシ基、ジアル
    キルアミノ基、モルホリノ基、基−COOR^3、基▲
    数式、化学式、表等があります▼、又は 基▲数式、化学式、表等があります▼(式中、R^3、
    R^4、R^5、R^6、及びR^7は、水素原子、又
    はアルキル基を示し、mは、0〜2の整数を示す。)を
    示す、またXは、その結合するベンゼン環上の2個の相
    隣り合う炭素原子を利用し6員環を形成することもでき
    る。 nは、0〜5の整数を示す。nが2以上の場合、Xは、
    同一、又は異なる原子、基の組合せでもよい。〕にて表
    されるスルホンアミド誘導体。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、シクロアル
    キル基、アルコキシアルキル基、フェニル基、クロルで
    置換されたフェニル基、ピリジル基、チエニル基、メチ
    ルで置換されたイミダゾリル基、ジメチル置換ピリミジ
    ニル基、又は基▲数式、化学式、表等があります▼(式
    中、R^1及びR^2は、水素原子、又はアルキル基を
    示す。またR^1及びR^2は、その結合する窒素原子
    を含み酸素原子を含むことあるヘテロ環を形成すること
    もでき、更にこのヘテロ環は、メチルで置換され得る。 )を示す。 Xは、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
    コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基
    、アルキルチオ基、フェニル基、ベンジル基、アセチル
    基、ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケ
    ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルコ
    キシ基、シアノアルキル基、シアノアルコキシ基、ヒド
    ロキシアルキル基、シクロプロピルメトキシ基、ジアル
    キルアミノ基、モルホリノ基、基−COOR^3、基▲
    数式、化学式、表等があります▼、又は 基▲数式、化学式、表等があります▼(式中、R^3、
    R^4、R^5、R^6、及びR^7は、水素原子、又
    はアルキル基を示し、mは、0〜2の整数を示す。)を
    示す。またXは、その結合するベンゼン環上の2個の相
    隣り合う炭素原子を利用し6員環を形成することもでき
    る。 nは、0〜5の整数を示す、但し、nが2以上の場合、
    Xは、同一又は異なる原子、基の組合せでもよい。〕に
    て表されるスルホンアミド誘導体を有効成分として含有
    する農園芸用殺菌剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000065913A1 (fr) * 1999-04-28 2000-11-09 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derives de sulfamide
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