JPH09227307A

JPH09227307A - 農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH09227307A
Application number: JP4127996A
Authority: JP
Inventors: Yoshikatsu Suzuki; 義勝鈴木; Shigeru Sakurai; 成桜井
Original assignee: RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Current assignee: RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Priority date: 1996-02-28
Filing date: 1996-02-28
Publication date: 1997-09-02
Anticipated expiration: 2016-02-28
Also published as: JP3624209B2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】下記の化合物：【化１】を有効成分として含み、好ましくは農園芸用殺菌剤とし
て用いられる農薬。【効果】有効成分である上記化合物は植物病原菌、例
えば水稲いもち病菌などに対して優れた抗菌活性を有し
ているので、植物病害の防除に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は農薬に関するもので
あり、より具体的には、農園芸用殺菌剤として有用な農
薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、農園芸分野では各種植物病害の防
除を目的とした様々な殺菌剤が開発され実用に供されて
いる。しかしながら、従来汎用されている農園芸用殺菌
剤は、殺菌効果や殺菌スペクトラムなどの有効性、ある
いは残効性などの安全性において必ずしも満足すべきも
のではなく、例えば、施用回数や施用薬量の低減などの
観点からの改良が求められている。また、従来汎用の農
薬に対して抵抗性を獲得した病原菌の出現も問題となっ
ており、これらの病原菌に起因する各種病害の防除が年
々困難になっている。従って、抵抗性の各種病原菌に対
しても低薬量で十分な防除効果を示し、環境への悪影響
が軽減された農園芸用殺菌剤の開発が切望されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、優れ
た防除作用と高い安全性を有する農薬、特に農園芸用殺
菌剤を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決すべき手段】本発明者らは、先に、植物の
芽生え期に特異的な病害制御機構を研究する目的で黄化
芽生えに含まれる抗菌性物質の検索を行ない、インド型
栽培イネから抗菌性の 5-(8'Z-ヘプタデカニル)-レゾル
シノールを単離することに成功し、この物質の蓄積が緑
色芽生えにはほとんど認められず黄化体に特異的である
ことを確認した。本発明者らはさらに鋭意研究を行い、
モロコシの黄化芽生え中にも特異的な抗菌性物質が存在
することを見いだした。本発明は上記の知見を基にして
完成された。

【０００５】すなわち本発明は、下記の式：

【化２】で示される農薬を提供するものである。本発明の好まし
い態様によれば、農園芸用殺菌剤である上記農薬；植物
病害の予防及び／又は防除のために用いる上記農薬が提
供される。また、本発明の別の態様によれば、上記の農
薬、好ましくは農園芸用殺菌剤の製造のための上記化合
物の使用；並びに、植物病害の予防及び／又は治療有効
量の上記化合物を茎葉処理、種子処理、土壌処理、及び
水面処理からなる群から選ばれる処理によって施用する
工程を含む植物病害の予防及び／又は防除方法が提供さ
れる。

【０００６】上記式で示される本発明の農薬の有効成分
は、トウモロコシ、モロコシ、ソルガム系牧草類の根部
に半寄生する植物(Striga asiatica) の種子発芽促進物
質由来の自動酸化物として報告された公知化合物である
[Chang, M., et al., J. Am. Chem. Soc., 108, pp.78
58-7860, 1986: 2-hydroxy-5-methoxy-3-(8'Z,11'Z,14'
-pentadecatriene)-p-benzoquinone] 。この化合物は上
記文献に記載された方法で製造することができるほか、
本明細書の実施例に記載された方法に従ってモロコシか
ら分離・精製することが可能である。

【０００７】上記の化合物は、農園芸用植物の病原菌に
対して高い殺菌効果を有しており、農薬、好ましくは農
園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。例えば、水
稲のいもち病、ごまはがれ病、なえたちがれ病；麦類の
あかかび病、あかさび病、きさび病、くろさび病、うど
んこ病；甘薯のこくはん病などの植物病害に高い防除効
果を有している。また、例えば、そら豆（さび病等）、
えんどう（うどんこ病等）、ほうれんそう（たちがれ病
等）、セロリ（はがれ病等）、きゅうり（うどんこ病
等）、いちご（うどんこ病等）、ホップ（はいいろかび
病等）、りんご（あかほし病等）、梨（くろほし病
等）、桃（くろほし病等）、柿（うどんこ病等）、桑
（うれうどんこ病等）、及びばら（うどんこ病等）等の
農園芸用植物の各種病原菌を防除対象とすることもでき
る。もっとも、防除対象となる植物病原菌は上記に例示
したものに限定されることはない。これらのうち、水稲
のいもち病は本発明の農薬により特に好適に防除可能な
病害である。

【０００８】上記化合物を農園芸用殺菌剤として植物病
害の防除に使用する場合には、それ自体を用いてもよい
が、当業界で汎用される農薬補助剤を用いて組成物の形
態の農園芸用殺菌剤を製造して施用することが好まし
い。農園芸用殺菌剤の形態は特に限定されないが、例え
ば、乳剤、水和剤、水溶剤、懸濁剤（フロアブル剤）、
油剤等の液剤；粉剤、微粒剤、粒剤、錠剤、マイクロカ
プセル剤等の固形剤；くん煙剤；くん蒸剤などの形態の
組成物が好適である。農園芸用殺菌剤の製造に用いられ
る農薬補助剤は、例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向
上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することがで
きるが、このような農薬補助剤としては、例えば、担体
（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤
等を挙げることができる。もっとも、農薬補助剤は上記
に例示したものに限定されることはなく、農園芸用殺菌
剤の形態や施用の目的及び方法などに応じて適宜選択す
ることが可能である。

【０００９】例えば、液体担体としては、水、メタノー
ル、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセト
ン等のケトン類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシ
ド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、
脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体として
は、クレー、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸
カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石
英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、ア
ラビアゴム等を用いることができる。

【００１０】乳化剤、分散剤としては、通常の界面活性
剤を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸
ナトリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン
系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界
面活性剤等を用いることができる。また、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル等の展着剤；ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル、ジアルキルスルホサクシネート等の
湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアル
コール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用いることができ
る。

【００１１】農園芸用殺菌剤に配合される上記化合物の
含有量は特に限定されず、農園芸用殺菌剤の形態、並び
に施用の目的及び方法等の条件に応じて適宜選択するこ
とが可能であるが、例えば、粉剤、水和剤、及び乳剤等
では、一般的には農園芸用殺菌剤の全重量に対して 0.0
001 〜20重量％の範囲から選択することができる。

【００１２】例えば、上記化合物に溶剤及び界面活性剤
等を混合して原液の乳剤を製造し、使用に際して適宜の
濃度に水で希釈して施用することができる。また、上記
化合物、固形担体及び界面活性剤等を混合して水和剤を
製造し、使用に際して水で希釈して施用することができ
る。さらに、上記化合物と固形担体等とを混合して粉剤
を製造することができ、上記化合物、固形担体、及び界
面活性剤等を混合して造粒することにより粒剤を製造す
ることができる。粉剤及び粒剤は製造したものをそのま
ま施用することができる。もっとも、農園芸用殺菌剤の
形態及び製造方法、並びにその施用方法は上記のものに
限定されることはなく、当業者が適宜選択可能であるこ
とはいうまでもない。

【００１３】本発明の農園芸用殺菌剤には、有効成分で
ある本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌改良剤等の
任意の有効成分を配合してもよい。本発明の農園芸用殺
菌剤の施用対象及び施用形態は特に限定されないが、例
えば、茎葉処理（液剤散布、粉剤散布、煙霧など）、種
子処理（浸漬、粉衣、塗抹など）、土壌処理（粉剤散
布、灌注、混和、くん蒸など）、水面施用（粒剤散布、
灌注など）等のいずれでもよい。例えば、茎葉散布の場
合、1 〜1,000 ppm 程度の溶液を１アール当たり10〜10
0 リットル程度の施用量で用いればよく、水面施用の場
合の施用量は、通常、有効成分が 1〜20%程度の粒剤で
は、１アール当たり0.1 〜1 Kg程度である。もっとも、
これらの施用量は一例として記載したものであり、施用
量はこれらに限定されることはなく、防除対象となる植
物病原菌の種類や病害の程度、組成物の形態などに応じ
て適宜増減することが可能である。

【００１４】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定される
ことはない。例１：化合物の抽出 28℃の暗所で９日間育種したモロコシ(Sorghum bicolo
r) の黄化芽生え（約 740 g, 新鮮重量) を常法に従っ
てメタノール抽出し、抽出液を減圧濃縮した。残渣を常
法に従って塩化メチレンおよびn-ブタノール可溶画分を
調製した。緑色芽生えからも同様な画分を調製し、イネ
いもち病菌胞子の発芽阻害活性を指標としてこれらの画
分の抗菌活性の測定を行ったところ、黄化体からの塩化
メチレン画分は緑色体からの塩化メチレン画分に比べて
約10倍もの高い活性を示し、一方、ブタノール画分は両
者でほぼ同程度の活性を示した。

【００１５】黄化芽生えから調製した塩化メチレン抽出
画分を減圧濃縮して残渣 2.03 g を得た。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：5%酢酸エチル
−ベンゼン）で精製して活性画分 1.482 gを得、さらに
この活性画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：30% 酢酸エチル−ヘキサン）で精製して活性
物質 200 mg を淡黄色粉末として分離した。各種スペク
トル分析の結果は、この物質が2-ヒドロキシ-5- メトキ
シ-3-(8'Z,11'Z,14'- ペンタデカトリエン)-p-ベンゾキ
ノンであることを示していた(Chang, M., et al., J. A
m. Chem. Soc., 108, pp.7858-7860, 1986) 。

【００１６】例２：抗菌活性の測定 25〜27℃のオートミール寒天培地（胞子形成培地, 直径
6 cm のシャーレ内）上でイネいもち病菌 (Pyricurali
a oryzae) を 3〜5 日間培養してコロニーを形成させ、
このコロニー上に蒸留水を流しながら気中胞子を洗い流
し、BLB ランプ照射下でさらに２日間培養した。この培
養物に数 ml の蒸留水を加えてハケで分生胞子を浮遊さ
せ、濾紙を用いて濾過した。濾液の一部をスライドグラ
スに取り、光学顕微鏡（×200)で胞子数を観察した。胞
子が一視野あたり 5〜10個になるように蒸留水で希釈し
た。

【００１７】試料に計算量の 99%エチルアルコールを加
え、超音波を照射して十分溶解させた。この溶液に計算
量の蒸留水を加えて 15%エチルアルコール水溶液の検定
試料を調製した。二穴スライドグラスに試料溶液30μl
を加え、次いで胞子懸濁液30μl を加えた。培養液が均
一になるようによく攪拌した後、25〜27℃、湿度 100%
でインキュベートした。 4〜5 時間後、光学顕微鏡（×
200)を用いて胞子発芽の有無を調べた。発芽管の長さが
胞子の短径の半分を超える場合を発芽と見なし、発芽阻
害率(%) は 100− [試料の発芽率(%) ÷コントロールの
発芽率(%)]×100 に従って計算した。試料溶液に替えて
15% エチルアルコール水溶液を用いたものをコントロー
ルとした。この結果、上記の活性物質のED₅₀は約 6 ppm
であった。

【００１８】

【発明の効果】本発明の農薬の有効成分は植物病原菌に
対して優れた防除効果を有しているので、本発明の農薬
は特に農園芸用殺菌剤として有用である。上記有効成分
はモロコシに含まれる天然の植物成分であり、安全性が
高いうえ、農園芸植物の育種に悪影響を与えないという
特徴がある。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の化合物：【化１】を有効成分として含む農薬。
【請求項２】農園芸用殺菌剤である請求項１に記載の
農薬。
【請求項３】植物病害の予防及び／又は防除のために
用いる請求項１に記載の農薬。