JPH07242583A - ジアルデヒド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ジアルデヒド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPH07242583A JPH07242583A JP3250094A JP3250094A JPH07242583A JP H07242583 A JPH07242583 A JP H07242583A JP 3250094 A JP3250094 A JP 3250094A JP 3250094 A JP3250094 A JP 3250094A JP H07242583 A JPH07242583 A JP H07242583A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式 化１
【化１】
で示されるジアルデヒド化合物および該化合物を有効成
分として含有することを特徴とする殺菌剤。 【効果】 優れた殺菌活性を示す。
分として含有することを特徴とする殺菌剤。 【効果】 優れた殺菌活性を示す。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明はジアルデヒド化合物およびそれ
を有効成分とする殺菌剤に関する。
を有効成分とする殺菌剤に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明者らはクロクサアリの大顎腺から
分泌される成分の有機溶媒による抽出物について鋭意検
討を重ねた結果、該抽出物が殺菌活性を有することを見
い出し、さらに該抽出物を分離、精製してゆく中で、そ
の成分として後記式 化２で示されるジアルデヒド化合
物の存在を確認するとともに、該化合物が優れた殺菌活
性を有することを見い出した。即ち、本発明は 式 化
２
分泌される成分の有機溶媒による抽出物について鋭意検
討を重ねた結果、該抽出物が殺菌活性を有することを見
い出し、さらに該抽出物を分離、精製してゆく中で、そ
の成分として後記式 化２で示されるジアルデヒド化合
物の存在を確認するとともに、該化合物が優れた殺菌活
性を有することを見い出した。即ち、本発明は 式 化
２
【化２】 で示されるジアルデヒド化合物（化学名：３−ホルミル
−７，１１−ジメチル−（２Ｅ，６Ｚ，１０）−ドデカ
トリエン−１−アール；以下、本発明化合物と記す。）
およびそれを有効成分とする殺菌剤を提供する。
−７，１１−ジメチル−（２Ｅ，６Ｚ，１０）−ドデカ
トリエン−１−アール；以下、本発明化合物と記す。）
およびそれを有効成分とする殺菌剤を提供する。
【０００３】本発明化合物は、クロクサアリLasius ful
iginosus Latreilleの頭部の大顎腺から分泌される液状
の成分を、通常の天然物化学の手法、即ち、有機溶媒抽
出、シリカゲルクロマトグラフィー等による単離操作を
行うことにより得ることができる。本発明化合物は、有
機合成によっても得ることができる。
iginosus Latreilleの頭部の大顎腺から分泌される液状
の成分を、通常の天然物化学の手法、即ち、有機溶媒抽
出、シリカゲルクロマトグラフィー等による単離操作を
行うことにより得ることができる。本発明化合物は、有
機合成によっても得ることができる。
【０００４】本発明化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いることができ、本発明化合物が効力を有する
植物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryz
ae)、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
(Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiph
e graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici)、赤かび
病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia striiformi
s, P. graminis, P. recondita, P. hordei) 、雪腐病
(Typhula sp., Micronectriella nivalis) 、裸黒穂病
(Ustilago tritici, U. nuda)、アイスポット (Pseudoc
ercosporella herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchospor
ium secalis) 、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病
(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaport
he citri)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病 (Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa ma
li)、うどんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落
葉病 (Alternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病 (Venturia nashicola) 、黒斑病 (Al
ternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium hara
eanum)、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病 (P
homopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampelina)
、晩腐病 (Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (Unc
inula necator) 、さび病 (Phakopsoraampelopsidis)、
カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki)、落葉病 (Cercospo
ra kaki, Mycosphaerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Co
lletotrichum lagenarium)、うどんこ病 (Sphaerotheca
fuliginea) 、つる枯病 (Mycosphaerella melonis) 、
トマトの輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Clad
osporium fulvum)、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)
、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、アブラナ
科野菜の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病 (Cerc
osporella brassicae)、ネギのさび病 (Puccinia alli
i) 、ダイズの紫斑病 (Cercospora kikuchii)、黒とう
病 (Elsinoe glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseolo
rum var. sajae) 、インゲンの炭そ病 (Colletotrichum
lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerell
a personnatum) 、褐斑病 (Cercospora arachidicol
a)、エンドウのうどんこ病 (Erysiphe pisi)、ジャガイ
モの夏疫病 (Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病 (Exobasidiu
m reticulatum)、白星病 (Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabac
um) 、テンサイの褐斑病 (Cercospora beticola)、バラ
の黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerot
heca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthem
i-indici) 、白さび病 (Puccinia horiana) 、種々の作
物の灰色かび病(Botrytis cinerea) 、菌核病 (Sclerot
inia sclerotiorum) 、等が挙げられる。さらに、本発
明化合物は農園芸用以外の殺菌剤の有効成分として用い
ることができ、本発明化合物により防除できる菌 (微生
物) としては例えば、以下のものが挙げられる。 細菌類 Bacillus属、Clostoridium属、Enterococcus属、Flavob
acterium属、Klebsiella属、Micrococcus 属、Proteus
属、Pseudomonas 属 酵母類 Candida 属、Saccharomyces 属 真菌 (かび) 類 Alternaria属、Aspergillus 属、Penicillium 属、Chae
tomium属、Cladosporium属、Aureobasidium 属、Tyromy
ces 属、Coriolus属、Myrothecium 属、Fusarium属
として用いることができ、本発明化合物が効力を有する
植物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryz
ae)、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
(Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiph
e graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici)、赤かび
病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia striiformi
s, P. graminis, P. recondita, P. hordei) 、雪腐病
(Typhula sp., Micronectriella nivalis) 、裸黒穂病
(Ustilago tritici, U. nuda)、アイスポット (Pseudoc
ercosporella herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchospor
ium secalis) 、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病
(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaport
he citri)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病 (Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa ma
li)、うどんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落
葉病 (Alternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病 (Venturia nashicola) 、黒斑病 (Al
ternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium hara
eanum)、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病 (P
homopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampelina)
、晩腐病 (Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (Unc
inula necator) 、さび病 (Phakopsoraampelopsidis)、
カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki)、落葉病 (Cercospo
ra kaki, Mycosphaerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Co
lletotrichum lagenarium)、うどんこ病 (Sphaerotheca
fuliginea) 、つる枯病 (Mycosphaerella melonis) 、
トマトの輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Clad
osporium fulvum)、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)
、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、アブラナ
科野菜の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病 (Cerc
osporella brassicae)、ネギのさび病 (Puccinia alli
i) 、ダイズの紫斑病 (Cercospora kikuchii)、黒とう
病 (Elsinoe glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseolo
rum var. sajae) 、インゲンの炭そ病 (Colletotrichum
lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerell
a personnatum) 、褐斑病 (Cercospora arachidicol
a)、エンドウのうどんこ病 (Erysiphe pisi)、ジャガイ
モの夏疫病 (Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病 (Exobasidiu
m reticulatum)、白星病 (Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabac
um) 、テンサイの褐斑病 (Cercospora beticola)、バラ
の黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerot
heca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthem
i-indici) 、白さび病 (Puccinia horiana) 、種々の作
物の灰色かび病(Botrytis cinerea) 、菌核病 (Sclerot
inia sclerotiorum) 、等が挙げられる。さらに、本発
明化合物は農園芸用以外の殺菌剤の有効成分として用い
ることができ、本発明化合物により防除できる菌 (微生
物) としては例えば、以下のものが挙げられる。 細菌類 Bacillus属、Clostoridium属、Enterococcus属、Flavob
acterium属、Klebsiella属、Micrococcus 属、Proteus
属、Pseudomonas 属 酵母類 Candida 属、Saccharomyces 属 真菌 (かび) 類 Alternaria属、Aspergillus 属、Penicillium 属、Chae
tomium属、Cladosporium属、Aureobasidium 属、Tyromy
ces 属、Coriolus属、Myrothecium 属、Fusarium属
【０００５】本発明化合物を農園芸用殺菌剤即ち、植物
病害防除剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの
成分も加えずそのままでもよいが、通常は固体担体、液
体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、
乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤して
使用する。これらの製剤には有効成分として本発明化合
物を、重量比で、0.１〜99.9％好ましくは１〜９９％含
有する。固体担体としては、カオリンクレー、アッタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、バイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等が挙げられ、乳化、分散、湿展等の
ために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製
剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等が挙げられる。
病害防除剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの
成分も加えずそのままでもよいが、通常は固体担体、液
体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、
乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤して
使用する。これらの製剤には有効成分として本発明化合
物を、重量比で、0.１〜99.9％好ましくは１〜９９％含
有する。固体担体としては、カオリンクレー、アッタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、バイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等が挙げられ、乳化、分散、湿展等の
ために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製
剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等が挙げられる。
【０００６】これらの製剤は、そのままであるいは水で
希釈して茎葉散布するか、または土壌に散粉、散粒して
混和するかあるいは土壌施用するかまたは、散粒して水
面施用する等の種々の形態で使用する。また、他の植物
病害防除剤と混合して用いることにより、防除効力の増
強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤と混合
して用いることもできる。 なお、本発明化合物は、水
田、畑地、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害
防除剤の有効成分として用いることができる。本発明化
合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常１アールあたり0.05ｇ〜１００ｇ、好
ましくは0.１ｇ〜２０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度
は、0.0005％〜１％、好ましくは0.001 ％〜0.２％であ
り、粒剤、粉剤、等はなんら希釈することなくそのまま
施用する。
希釈して茎葉散布するか、または土壌に散粉、散粒して
混和するかあるいは土壌施用するかまたは、散粒して水
面施用する等の種々の形態で使用する。また、他の植物
病害防除剤と混合して用いることにより、防除効力の増
強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤と混合
して用いることもできる。 なお、本発明化合物は、水
田、畑地、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害
防除剤の有効成分として用いることができる。本発明化
合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常１アールあたり0.05ｇ〜１００ｇ、好
ましくは0.１ｇ〜２０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度
は、0.0005％〜１％、好ましくは0.001 ％〜0.２％であ
り、粒剤、粉剤、等はなんら希釈することなくそのまま
施用する。
【０００７】本発明化合物を農園芸用以外の殺菌剤とし
て用いる場合、その用途は、抗微生物活性を付与したい
場面であれば必ずしも限定されないが、例えば、繊維製
品、皮革、建材、木材、塗料、接着剤、プラスチック、
フィルム、紙、光学機器、医薬、化粧品、その他自動
車、電子工業製品等の工業製品及びその部品、材料の保
護や工場や家庭等の環境の殺菌衛生等が挙げられる。本
発明化合物を工業用殺菌剤の有効成分として用いる場合
は、工業用殺菌剤として採用しうる任意の形態ないし使
用形態をとることができる。具体的には、本発明化合物
をそのまま、または、水、有機溶媒、固体粉末その他の
適当な担体を用いて希釈して使用するか、あるいは、工
業用殺菌剤の製造に一般的に使用されている方法によっ
て各種の液体または固体担体を混合し、必要ならば、湿
潤剤、分散剤、乳化剤、固着剤、滑沢剤等の補助剤を加
えて、水和剤、液剤、乳剤、粉剤、粒剤、微粒剤等の様
々な製剤形態にして使用することができる。これらの製
剤には有効成分として本発明化合物を、重量比で、0.１
〜99.9％、好ましくは１〜９９％含有する。これらの製
剤を製造するにあたって、液体担体としては、本発明化
合物に対して溶剤となるものまたは補助剤によって分散
もしくは溶解させうるものが用いられる。例えば、水、
メタノール、ジメチルスルホキシド等があげられる。固
体担体としては、シリカゲル、ケイソウ土、アルミナ、
タルク、炭酸カルシウム、クレー等があげられる。補助
剤としては、アセトン、ヘキサン等があげられる。
て用いる場合、その用途は、抗微生物活性を付与したい
場面であれば必ずしも限定されないが、例えば、繊維製
品、皮革、建材、木材、塗料、接着剤、プラスチック、
フィルム、紙、光学機器、医薬、化粧品、その他自動
車、電子工業製品等の工業製品及びその部品、材料の保
護や工場や家庭等の環境の殺菌衛生等が挙げられる。本
発明化合物を工業用殺菌剤の有効成分として用いる場合
は、工業用殺菌剤として採用しうる任意の形態ないし使
用形態をとることができる。具体的には、本発明化合物
をそのまま、または、水、有機溶媒、固体粉末その他の
適当な担体を用いて希釈して使用するか、あるいは、工
業用殺菌剤の製造に一般的に使用されている方法によっ
て各種の液体または固体担体を混合し、必要ならば、湿
潤剤、分散剤、乳化剤、固着剤、滑沢剤等の補助剤を加
えて、水和剤、液剤、乳剤、粉剤、粒剤、微粒剤等の様
々な製剤形態にして使用することができる。これらの製
剤には有効成分として本発明化合物を、重量比で、0.１
〜99.9％、好ましくは１〜９９％含有する。これらの製
剤を製造するにあたって、液体担体としては、本発明化
合物に対して溶剤となるものまたは補助剤によって分散
もしくは溶解させうるものが用いられる。例えば、水、
メタノール、ジメチルスルホキシド等があげられる。固
体担体としては、シリカゲル、ケイソウ土、アルミナ、
タルク、炭酸カルシウム、クレー等があげられる。補助
剤としては、アセトン、ヘキサン等があげられる。
【０００８】本発明の工業用殺菌剤は、防除したい微生
物および細菌類に付与する場面であれば必ずしも限定さ
れないが、例えば、冷却水系や製紙工場におけるスライ
ム形成抑制剤（スライムコントロール剤）、顔料、切削
油、皮革、建材、接着剤、プラスチック等の抗菌剤とし
て使用されうる。本発明化合物を工業用殺菌剤の有効成
分として用いる場合、その使用濃度は、防除すべき微生
物および細菌類の性質、および保護すべき材料の組成等
に依存する。使用すべき最適量は、系統的試験により決
定することができる。一般に、適当濃度は、保護すべき
材料の重量に基づいて、0.01ppm 〜100000ppm の範囲内
であり、製紙用スライムコントロール剤として用いる場
合は、0.05ppm 〜100000ppm の範囲内が好ましい。
物および細菌類に付与する場面であれば必ずしも限定さ
れないが、例えば、冷却水系や製紙工場におけるスライ
ム形成抑制剤（スライムコントロール剤）、顔料、切削
油、皮革、建材、接着剤、プラスチック等の抗菌剤とし
て使用されうる。本発明化合物を工業用殺菌剤の有効成
分として用いる場合、その使用濃度は、防除すべき微生
物および細菌類の性質、および保護すべき材料の組成等
に依存する。使用すべき最適量は、系統的試験により決
定することができる。一般に、適当濃度は、保護すべき
材料の重量に基づいて、0.01ppm 〜100000ppm の範囲内
であり、製紙用スライムコントロール剤として用いる場
合は、0.05ppm 〜100000ppm の範囲内が好ましい。
【０００９】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例に限定されない。まず、
化合物の抽出、単離例を示す。 抽出、単離例 400 個体のクロクサアリ L. fuliginosus の頭部をｎ−
ヘキサン４０mlに浸漬し、室温で一夜放置した。次に、
そのｎ−ヘキサン溶液を濾過後、濾液を減圧下に濃縮
し、完全に溶媒を留去して淡黄色の粘稠な油状物（以
下、粗抽出物と記す）420mg を得た。粗抽出物を以下に
のべる方法によりシリカゲルクロマトグラフィーに供し
た。内径2.７cm、高さ５０cm円筒型のガラスカラムにシ
リカゲル１５ｇをｎ−ヘキサンを用いて湿式法で充填
し、シリカゲルの上端に、粗抽出物0.420 ｇをのせ、ｎ
−ヘキサン、次いでｎ−ヘキサンとジエチルエーテルの
混合溶媒で順次成分の溶出を開始した。ｎ−ヘキサンと
ジエチルエーテルの９：１の混合溶媒で溶出したフラク
ションの溶媒を留去して油状物0.280 ｇを得た。得られ
た油状物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの７０：３０の
混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲル薄層クロマトグラ
フィーに付し、Ｒｆ値が0.65である本発明化合物0.180
ｇを得た。
明するが、本発明はこれらの例に限定されない。まず、
化合物の抽出、単離例を示す。 抽出、単離例 400 個体のクロクサアリ L. fuliginosus の頭部をｎ−
ヘキサン４０mlに浸漬し、室温で一夜放置した。次に、
そのｎ−ヘキサン溶液を濾過後、濾液を減圧下に濃縮
し、完全に溶媒を留去して淡黄色の粘稠な油状物（以
下、粗抽出物と記す）420mg を得た。粗抽出物を以下に
のべる方法によりシリカゲルクロマトグラフィーに供し
た。内径2.７cm、高さ５０cm円筒型のガラスカラムにシ
リカゲル１５ｇをｎ−ヘキサンを用いて湿式法で充填
し、シリカゲルの上端に、粗抽出物0.420 ｇをのせ、ｎ
−ヘキサン、次いでｎ−ヘキサンとジエチルエーテルの
混合溶媒で順次成分の溶出を開始した。ｎ−ヘキサンと
ジエチルエーテルの９：１の混合溶媒で溶出したフラク
ションの溶媒を留去して油状物0.280 ｇを得た。得られ
た油状物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの７０：３０の
混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲル薄層クロマトグラ
フィーに付し、Ｒｆ値が0.65である本発明化合物0.180
ｇを得た。
【００１０】その性状およびスペクトルデータを以下に
示す。 外観：淡黄色油状 ＵＶ（１，４−ジオキサン）λmax ：233.6nm (ε：15
385.5) ＭＳ ｍ／ｚ：ＥＩ Ｍ+ 234 (0.6), 219 (0.6), 216
(1.2), 205 (0.9), 201(1.5),191 (3.3), 173 (2.5), 1
65 (8.5), 147 (6.0), 136 (9.1), 69 (100) ：ＣＩ ＭＨ+ 235 (70), 217 (100)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ppm)：1.510
（ｓ，３Ｈ）、1.587 （ｓ，３Ｈ）、1.669 （ｓ，３
Ｈ）、2.000 （ｍ，４Ｈ）、2.207 （ｑ，２Ｈ）、2.72
1 （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝7.2Hz ）、5.100 （ｍ，２Ｈ）、6.
550 （ｄ，１Ｈ，Ｊ＝7.5Hz ）、9.664 （ｓ，１Ｈ）、
10.205（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝7.5Hz ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） なお、下記のｓ，ｄ，ｔ，ｑはそれぞれオフレゾナンス
条件下での分裂パターンを示す。 δｃ（ppm) ＯＦＲ ＩＮＮＥＰＴ 16.089 （ｑ） CH3 /CH 17.606 （ｑ） CH3 /CH 23.999 （ｔ） CH2 /C 25.570 （ｑ） CH3 /CH 26.491 （ｔ） CH2 /C 27.412 （ｔ） CH2 /C 39.547 （ｔ） CH2 /C 121.459 （ｄ） CH /CH 3 124.005 （ｄ） CH /CH 3 131.535 （ｓ） C /CH2 138.415 （ｓ） C /CH2 140.962 （ｄ） CH /CH 3 154.234 （ｓ） C /CH2 191.127 （ｄ） 194.865 （ｄ）
示す。 外観：淡黄色油状 ＵＶ（１，４−ジオキサン）λmax ：233.6nm (ε：15
385.5) ＭＳ ｍ／ｚ：ＥＩ Ｍ+ 234 (0.6), 219 (0.6), 216
(1.2), 205 (0.9), 201(1.5),191 (3.3), 173 (2.5), 1
65 (8.5), 147 (6.0), 136 (9.1), 69 (100) ：ＣＩ ＭＨ+ 235 (70), 217 (100)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ppm)：1.510
（ｓ，３Ｈ）、1.587 （ｓ，３Ｈ）、1.669 （ｓ，３
Ｈ）、2.000 （ｍ，４Ｈ）、2.207 （ｑ，２Ｈ）、2.72
1 （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝7.2Hz ）、5.100 （ｍ，２Ｈ）、6.
550 （ｄ，１Ｈ，Ｊ＝7.5Hz ）、9.664 （ｓ，１Ｈ）、
10.205（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝7.5Hz ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） なお、下記のｓ，ｄ，ｔ，ｑはそれぞれオフレゾナンス
条件下での分裂パターンを示す。 δｃ（ppm) ＯＦＲ ＩＮＮＥＰＴ 16.089 （ｑ） CH3 /CH 17.606 （ｑ） CH3 /CH 23.999 （ｔ） CH2 /C 25.570 （ｑ） CH3 /CH 26.491 （ｔ） CH2 /C 27.412 （ｔ） CH2 /C 39.547 （ｔ） CH2 /C 121.459 （ｄ） CH /CH 3 124.005 （ｄ） CH /CH 3 131.535 （ｓ） C /CH2 138.415 （ｓ） C /CH2 140.962 （ｄ） CH /CH 3 154.234 （ｓ） C /CH2 191.127 （ｄ） 194.865 （ｄ）
【００１１】次に製剤例を示す。また、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 本発明化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部およびキシレン７０部をよく混合して乳剤を
得る。 製剤例３ 本発明化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混合
し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１部および水８９部を混合し、液剤を得
る。
わす。 製剤例１ 本発明化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部およびキシレン７０部をよく混合して乳剤を
得る。 製剤例３ 本発明化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混合
し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１部および水８９部を混合し、液剤を得
る。
【００１２】次に、本発明化合物が殺菌剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。 試験例１ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子を
ふりかけ、接種した。接種後２３℃の温室で３日間育成
し、製剤例１に準じて水和剤にした本発明化合物を水で
希釈して500ppmの濃度にし、それをそのコムギ幼苗の葉
面に十分付着するように茎葉散布した。散布後、２３℃
の温室で６日間育成し防除効力を調査した。その結果、
本発明化合物を処理したコムギでは、うどんこ病の発病
が全く認められなかった。
して有用であることを試験例で示す。 試験例１ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子を
ふりかけ、接種した。接種後２３℃の温室で３日間育成
し、製剤例１に準じて水和剤にした本発明化合物を水で
希釈して500ppmの濃度にし、それをそのコムギ幼苗の葉
面に十分付着するように茎葉散布した。散布後、２３℃
の温室で６日間育成し防除効力を調査した。その結果、
本発明化合物を処理したコムギでは、うどんこ病の発病
が全く認められなかった。
【００１３】試験例２ 抗かび試験 ジメチルスルホキシドに溶解した本発明化合物を５０pp
m の濃度になるようにジャガイモせん汁寒天培地（ＰＰ
Ａ）に混合した。その後、供試菌を接種し、２７度で５
日間培養した。培養後、菌の生育を調査した。尚、抗か
び活性は、調査時の菌の生育程度を肉眼観察し、菌の生
育が全く認められなければ「５」、１０％程度認められ
れば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程
度認められれば「２」、７０％程度認められれば
「１」、それ以上で化合物を供試していない場合の菌の
生育と差が認められなければ「０」として、６段階に評
価し、それぞれ５、４、３、２、１、０で示す。
m の濃度になるようにジャガイモせん汁寒天培地（ＰＰ
Ａ）に混合した。その後、供試菌を接種し、２７度で５
日間培養した。培養後、菌の生育を調査した。尚、抗か
び活性は、調査時の菌の生育程度を肉眼観察し、菌の生
育が全く認められなければ「５」、１０％程度認められ
れば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程
度認められれば「２」、７０％程度認められれば
「１」、それ以上で化合物を供試していない場合の菌の
生育と差が認められなければ「０」として、６段階に評
価し、それぞれ５、４、３、２、１、０で示す。
【表１】 供試菌 ａ：Alternaria alternata ｂ：Aspergillus niger apple pathotype ｃ：Aureobasidium pullulans ｄ：Cladosporium ｅ：Penicillium funiculosum cladosporioides ｆ：Chaetomium globosum ｇ：Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici
【００１４】
【発明の効果】本発明化合物は優れた殺菌活性を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示されるジアルデヒド化合物。
- 【請求項２】請求項１記載のジアルデヒド化合物を有効
成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3250094A JPH07242583A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | ジアルデヒド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3250094A JPH07242583A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | ジアルデヒド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242583A true JPH07242583A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12360719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3250094A Pending JPH07242583A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | ジアルデヒド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242583A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007003346A3 (en) * | 2005-07-06 | 2007-12-06 | Max Planck Gesellschaft | Fungicidal agents |
-
1994
- 1994-03-02 JP JP3250094A patent/JPH07242583A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007003346A3 (en) * | 2005-07-06 | 2007-12-06 | Max Planck Gesellschaft | Fungicidal agents |
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