JPH05306203A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 施用薬量を少なく、また、ステロール生合成
阻害作用を有する殺菌剤に対する薬剤耐性菌にも効果を
有する農園芸用殺菌組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるピリミジニルオキシ
（チオ）キノリン誘導体（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄
原子、Ｒ¹およびＲ²は炭素数１〜３のアルキル基または
アルコキシ基、Ｙはハロゲン原子、およびｎは１または
２の整数を表す）とステロール生合成阻害作用を有する
殺菌剤の一種以上とを一定の割合で混合してなる農園芸
用殺菌組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、第１成分として一般式
（Ｉ）（化２）

【０００２】

【化２】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ¹及びＲ²は炭素
数１〜３のアルキル基またはアルコキシ基、Ｙはハロゲ
ン原子、およびｎは１又は２の整数を表す）で表される
ピリミジニルオキシ（チオ）キノリン誘導体の少なくと
も１種と、第２成分として１−（４−クロロフェノキ
シ）−３、３−ジメチル−１−（１、２、４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−ブタノン［トリアジメホン、化
合物Ａ］、２−（２、４−ジクロロフェニル）−１−
（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−１−イル）ヘ
キサン−２−オール［ヘキサコナゾール、化合物Ｂ］、
２−（２、４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−
１、３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１、
２、４−トリアゾール［プロピコナゾール、化合物
Ｃ］、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３、３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１
−イル）ブタン−２−オール［ビテルタノール、化合物
Ｄ］、１−｛ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリ
ル｝メチル−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール［フルシ
ラゾール、化合物Ｅ］、１−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−
｛２−（２、４、６−トリクロロフェノキシエチル）カ
ルバモイル｝イミダゾール［プロクロラズ、化合物
Ｆ］、１−｛１−（４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルフェニル）イミノ−２−プロポキシエチル）１Ｈ−イ
ミダゾール［トリフルミゾール、化合物Ｇ］、α−（２
−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５
−ピリミジンメタノール［フェナリモル、化合物Ｈ］、
４−（３−ｔ−ブチルフェニル−２−メチルプロピル）
−２、６−ジメチルモルホリン［フェンプロピモルフ、
化合物Ｉ］、４−（ｎ−トリデカニル）−２、６−ジメ
チルモルホリン［トリデモルフ、化合物Ｊ］、または
１、４−ビス（２、２、２−トリクロロ−１−ホルムア
ミドエチル）ピペラジン［トリホリン、化合物Ｋ］の少
なくとも一種を含有することを特徴とする農園芸用殺菌
組成物に関するものである。

【０００３】

【従来の技術】一般式（Ｉ）で表される化合物は農園芸
用殺菌剤として有用な新規化合物である。一方、本発明
において一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用
される他の化合物Ａ〜Ｋは果樹や野菜等の幅広い植物病
害に対して農園芸用殺菌剤として広く用いられている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般式
（Ｉ）で表される化合物は、低濃度で防除効果を示すも
のの、その効果を示す植物病害の範囲は、各種作物のう
どんこ病のほか、やや狭い範囲の病害に限られている。
一方、化合物Ａ〜Ｋは、ステロール生合成阻害作用を有
する殺菌剤であり、各々その防除効果において特徴を有
しているが、特定の植物病害に対しては薬剤耐性菌の出
現のため効果が不十分である場合も多い。従って、広い
範囲の病害に対して低濃度で防除効果を示し、また、薬
剤耐性菌にも効果の高い薬剤を提供することを課題とす
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）
で表される化合物と化合物Ａ〜Ｋを特定の割合で混合す
ることにより、それぞれの化合物を単独で使用した場合
に比べて使用薬量を大幅に減少させることができたり、
それぞれの化合物を単独で使用した場合には全く防除効
果を示さない植物病害にも効果を示すことがわかり、防
除可能な病害のスペクトルを拡大することができること
を発見した。

【０００６】すなわち本発明は、第１成分として一般式
（Ｉ）（化３）

【０００７】

【化３】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ¹及びＲ²は炭素
数１〜３のアルキル基またはアルコキシ基、Ｙはハロゲ
ン原子、およびｎは１又は２の整数を表す）で表される
ピリミジニルオキシ（チオ）キノリン誘導体の少なくと
も１種と、第２成分として１−（４−クロロフェノキ
シ）−３、３−ジメチル−１−（１、２、４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−ブタノン［トリアジメホン、化
合物Ａ］、２−（２、４−ジクロロフェニル）−１−
（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−１−イル）ヘ
キサン−２−オール［ヘキサコナゾール、化合物Ｂ］、
２−（２、４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−
１、３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１、
２、４−トリアゾール［プロピコナゾール、化合物
Ｃ］、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３、３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１
−イル）ブタン−２−オール［ビテルタノール、化合物
Ｄ］、１−｛ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリ
ル｝メチル−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール［フルシ
ラゾール、化合物Ｅ］、１−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−
｛２−（２、４、６−トリクロロフェノキシエチル）カ
ルバモイル｝イミダゾール［プロクロラズ、化合物
Ｆ］、１−｛１−（４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルフェニル）イミノ−２−プロポキシエチル）１Ｈ−イ
ミダゾール［トリフルミゾール、化合物Ｇ］、α−（２
−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５
−ピリミジンメタノール［フェナリモル、化合物Ｈ］、
４−（３−ｔ−ブチルフェニル−２−メチルプロピル）
−２、６−ジメチルモルホリン［フェンプロピモルフ、
化合物Ｉ］、４−（ｎ−トリデカニル）−２、６−ジメ
チルモルホリン［トリデモルフ、化合物Ｊ］、または
１、４−ビス（２、２、２−トリクロロ−１−ホルムア
ミドエチル）ピペラジン［トリホリン、化合物Ｋ］の少
なくとも一種を有効成分として含有する農園芸用殺菌組
成物に関するものである。

【０００８】一般式（Ｉ）で表される新規なピリミジニ
ルオキシ（チオ）キノリン誘導体は例えば次のような方
法で製造することができる。

【０００９】

【化４】 通常エーテル結合やスルフィド結合の合成には対応する
ハロゲン化物と、水酸化物或いはメルカプタン類を塩基
の存在下に反応させることにより得られる。しかし、本
発明の化合物はこの条件下では得ることが出来ない。種
々検討した結果、出発物質である（ＩＩ）と（ＩＩＩ）
を混合して加熱するか、或いは場合によっては反応に不
活性な溶媒を添加して流動性を与えて加熱することによ
り本発明の化合物が得られる。

【００１０】本発明に係る農園芸用殺菌組成物が優れた
防除効果を示す病害としてはキュウリうどんこ病、キュ
ウリ炭疽病、キュウリ黒星病、キュウリ灰色かび病、イ
チゴうどんこ病、イチゴ炭疽病、イチゴ灰色かび病、ト
マトうどんこ病、トマト葉かび病、トマト灰色かび病、
ピーマンうどんこ病、インゲン菌核病、ダイズ菌核病、
テンサイ褐斑病、ラッカセイ褐斑病、バラうどんこ病、
バラ黒星病、ムギ類うどんこ病、コムギ赤さび病、ブド
ウうどんこ病、ブドウさび病、ブドウ褐斑病、ぶどう灰
色かび病、リンゴ黒星病、リンゴ斑点落葉病、リンゴう
どんこ病、ナシ黒星病、ナシ赤星病、およびナシ黒斑病
等をあげることができる。

【００１１】本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合
物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は、処理する植
物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般には
不活性な液体担体または固体担体と混合し、通常用いら
れる製剤形態である粉剤、水和剤、フロアブル剤、乳
剤、粒剤及びその他の一般に慣用される形態の製剤とし
て使用される。更に製剤上必要ならば補助剤を添加する
こともできる。

【００１２】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。担体としては、通
常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体また
は液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定される
ものではない。

【００１３】例えば固体担体としては、モンモリロナイ
ト、カオリナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タルク、
バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシュウム、シリカ
ゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉等の植
物性有機物質および尿素等が挙げられる。

【００１４】液体担体としては、トルエン、キシレン、
クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパ
ラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジ
クロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリ
コールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。更に本発
明の組成物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用
場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、又は組
み合わせて次の様な補助剤を使用することも出来る。補
助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用される界面活性
剤、結合剤（例えば、リグニンスルホン酸、アルギン
酸、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、ＣＭＣナト
リウム等）、安定剤（例えば、酸化防止用にフェノール
系化合物、チオール系化合物又は高級脂肪酸エステル等
を用いたり、ｐＨ調整剤として燐酸塩を用いたり、時に
光安定剤も用いる）等を必要に応じて単独又は組み合わ
せて使用出来る。更に場合によっては防菌防黴のために
工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加することも出来
る。

【００１５】補助剤について更に詳しく述べる。乳化、
分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニン
スルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸
塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等
のアニオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオ
キシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン
アルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエ
ーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の
非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワッ
クス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート
等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられ
る。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるも
のではない。

【００１６】本発明組成物の有効成分であるピリミジニ
ルオキシ（チオ）キノリン誘導体とトリアジメホン、お
よびヘキサコナゾール、およびプロピコナゾール、およ
びフルシラゾール、およびプロクロラズ、およびトリフ
ルミゾール、およびフェナリモル、およびフェンプロピ
モルフ、およびトリデモルフ、およびトリホリンのうち
の一種以上との組成比は、ピリミジニルオキシ（チオ）
キノリン誘導体と化合物Ａ〜化合物Ｋとの重量比が１：
０．２〜１：１００、好ましくは１：０．５〜１：５０
であり、また製剤中の有効成分量は１〜９０重量％であ
る。補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、担体の含
有量は、１００重量％から有効成分化合物及び補助剤の
含有量を差し引いた量である。

【００１７】本発明に係る組成物は、そのままで、ある
いは水に希釈して茎葉散布するか、または土壌に散粉、
散粒して混和するか、あるいは土壌施用する等の種々の
形態で使用することができる。また、他の殺菌剤と混合
して用いることにより、防除効果の増強が期待できる。
さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長
調節剤、肥料、土壌改良剤と混合して用いることもでき
る。

【００１８】本発明に係る組成物を殺菌剤として用いる
場合、施用量および施用濃度は対象作物、対象病害、病
害の発生程度、剤型、施用方法、および各種環境条件等
により変動するが散布する場合には有効成分量がアール
当たり０．１〜１００ｇであり、好ましくは０．５〜２
０ｇである。また、水和剤、乳剤、あるいはフロワブル
剤等を水で希釈して施用する場合、その希釈倍率は２０
０〜５０００倍が適当であり、好ましくは５００〜２０
００倍である。

【００１９】

【実施例】次にピリミジニルオキシ（チオ）キノリン誘
導体の製造法を参考合成例をあげて具体的に説明する。

【００２０】参考合成例 １ ７−クロロ−４−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニルオキシ）キノリン〔化合物番号１〕の合成 ４，７−ジクロロキノリン３．６５ｇ、４，６−ジメト
キシ−２−ヒドロキシピリミジン１．５６ｇ及びＮ，Ｎ
−ジメチルイミダゾリジノン５ｍｌを加え、１２０℃で
５時間加熱した。冷却後シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）で分離
し、７−クロロ−４−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）キノリンを得た。収量１．５３ｇ mp 119-120℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：3.81(6H,s),5.87(1H,s),7.30
(1H,d,J=5.1Hz),7.50(1H,dd,J=2.20Hz,8.80Hz),8.06(1
H,d,J=8.80Hz),8.14(1H,d,J=2.20Hz),8.91(1H,d,J=5.1H
z)

【００２１】参考合成例 ２ ５，７−ジクロロ−４−（４，６−ジエチル−２−ピリ
ミジニルチオ）キノリン〔化合物番号１０〕の合成 ４，５，７−トリクロロキノリン３．１ｇ、４，６−ジ
エチル−２−メルカプトピリミジン２．５ｇ及びＮ，Ｎ
−ジメチルイミダゾリジノン２０ｍｌを加え、室温で２
時間撹拌した。反応混合物を水５０ｍｌに排出し、酢酸
エチルで抽出した。水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）で分
離して５，７−ジクロロ−４−（４，６−ジエチル−２
−ピリミジニルチオ）キノリン５．２ｇを得た。 mp 113-114.3℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：1.08(6H,t,7.3Hz),2.58(4H,q,
J=7.3Hz),6.73(1H,s),7.57(1H,d,J=2.2Hz),7.78(1H,d,J
=4.4Hz),8.10(1H,d,J=2.2Hz),8.80(1H,d,J=4.4Hz)

【００２２】参考合成例 ３ ７−クロロ−４−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニ
ルチオ）キノリン〔化合物番号３〕の合成 ４，７−ジクロロキノリン１．１７ｇ、４，６−ジメチ
ル−２−メルカプトピリミジン１．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジ
メチルイミダゾリジノン３ｍｌを混合し、８０℃で１時
間加熱した。冷後カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／１）で分離して７−クロロ−４
−（４、６−ジメチル−２−ピリミジニルチオ）ピリミ
ジン０．８３ｇを得た。 mp 127.4〜129.5 ℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：2.30(6H,s),6.75(1H,s),7.47
(1H,m),7.84(1H,d,J=4.4Hz),8.12(1H,s),8.14(1H,m),8.
90(1H,d,J=4.4Hz)

【００２３】他のピリミジニルオキシ（チオ）キノリン
誘導体についても上記の参考例に準じて合成することが
できる。ピリミジニルオキシ（チオ）キノリン誘導体の
代表例を物性値とともに第１表（表１、２）に示す。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

【００２６】次に本発明に係る農園芸用殺菌組成物の製
剤例を実施例としてを示す。有効成分化合物は前記第１
表の化合物番号および化合物Ａ〜Ｋの記号で示す。 製剤例 １（粉剤） 化合物（１）：０．５部、化合物Ａ：１部、ケイソウ
土：１０部、ステアリン酸カルシウム：０．５部および
クレー：８８部を均一に混合粉砕し、粉剤１００部を得
た。

【００２７】製剤例 ２（粉剤） 化合物（３）：１部、化合物Ｂ：５部、ケイソウ土：２
０部、ステアリン酸カルシウム：１．０部およびクレ
ー：７３部を均一に混合粉砕し、粉剤１００部を得た。

【００２８】製剤例 ３（水和剤） 化合物（２）：１０部、化合物Ｃ：２５部、ケイソウ
土：３０部、白土：３３部、及びアルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム：２部を均一に混合粉砕して水和剤１
００部を得た。

【００２９】製剤例 ４（水和剤） 化合物（５）：２５部、化合物Ｄ：２５部、タルク：３
５部、ホワイトカーボン：１０部、アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウム：３部およびラウリルリン酸ナト
リウム：２部を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。

【００３０】製剤例 ５（水和剤） 化合物（７）：２０部、化合物Ｅ：１０部、タルク：３
０部、ホワイトカーボン：２０部、グリセリン脂肪酸エ
ステル：１０部およびラウリルリン酸ナトリウム：１０
部を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た。

【００３１】製剤例 ６（フロワブル剤） 化合物（７）：５部、化合物Ｈ：２０部、フロピレング
リコール：７部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩２部および
水６２部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロワブル
剤１００部を得た。

【００３２】製剤例 ７（フロワブル剤） 化合物（５）：１０部、化合物Ａ：２０部、プロピレン
グリコール：７部、ポリオキシエチレンジアリルエーテ
ルスルフェート：１０部、シリコン系消泡剤：０．２お
よび水：５２．８部をサンドグラインダーで湿式粉砕し
フロワブル剤１００部を得た。

【００３３】製剤例 ８（フロワブル剤） 化合物（５）：１０部、化合物Ｊ：１０部、プロピレン
グリコール：１０部、ポリオキシエチレンオレイン酸エ
ステル：７部、ポリオキシエチレンジアリルエーテルス
ルフェート：１０部、シリコン系消泡剤：０．２および
水：５２．８部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロ
ワブル剤１００部を得た。

【００３４】製剤例 ９（フロワブル剤） 化合物（７）：２０部、化合物Ｄ：１０部、プロピレン
グリコール：７部、ポリオキシエチレンオレイン酸エス
テル：７部、ポリオキシエチレンジアリルエーテルスル
フェート：１０部、シリコン系消泡剤：０．２および
水：４５．８部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロ
ワブル剤１００部を得た。

【００３５】製剤例 １０（フロワブル剤） 化合物（７）：１５部、化合物Ｄ：１５部、プロピレン
グリコール：７部、ジアルキルコハク酸ナトリウム：７
部、ポリオキシエチレンジアリルエーテルスルフェー
ト：１０部、シリコン系消泡剤：０．２および水：４
５．８部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロワブル
剤１００部を得た。

【００３６】試験例 １ キュウリうどんこ病防除効果試験 温室内で直径７．５ｃｍのビニールポットに生育させた
キュウリ（品種：促成にっぽん）の第一葉期苗に、製剤
例２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して３ポ
ット当たり５０ｍｌづつ散布した。薬液が風乾した後、
予めキュウリ葉上で発生させておいたキュウリうどんこ
病菌胞子を軽く葉上に振るい落として接種した。接種１
０日後に１葉当たりにキュウリうどんこ病の病斑の占め
る面積を次の指標に従って調査した。結果を第２表（表
３〜８）に示す。

【００３７】発病度 ０：発病なし １：病斑の面積が５％以下 ２： 〃 ５〜２５％ ３： 〃 ２５〜５０％ ４： 〃 ５０％以上

【００３８】

【表３】

【００３９】

【表４】

【００４０】

【表５】

【００４１】

【表６】

【００４２】

【表７】

【００４３】

【表８】

【００４４】試験例 ２ コムギうどんこ病防除効果試験 温室内で直径７．５ｃｍのビニールポットに生育させた
コムギ（品種：農林２６号）の第一葉期苗に、製剤例３
に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、３ポッ
ト当たり５０ｍｌずつ散布した。その翌日に、予めコム
ギ葉上で発生させておいたコムギうどんこ病菌胞子を軽
く葉上に振るい落として接種した。接種１０日後に１葉
当たりのコムギうどんこ病菌の菌叢数を調査し、次式に
より防除価（％）を算出した。結果を第３表（表９〜１
４）に示す。

【００４５】

【００４６】

【表９】

【００４７】

【表１０】

【００４８】

【表１１】

【００４９】

【表１２】

【００５０】

【表１３】

【００５１】

【表１４】

【００５２】試験例 ３ コムギ赤さび病防除効果試験 温室内で直径７．５ｃｍのビニールポットに生育させた
コムギ（品種：農林２６号）の第一葉期苗に、製剤例３
に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、３ポッ
ト当たり５０ｍｌずつ散布した。その翌日に、予めコム
ギ葉上で発生させておいたコムギ赤さび病菌胞子を軽く
葉上に振るい落として接種した。接種１０日後に１葉当
たりのコムギ赤さび病の病斑数を調査し、次式により防
除価（％）を算出した。結果を第４表（表１５〜１８）
に示す。

【００５３】

【００５４】

【表１５】

【００５５】

【表１６】

【００５６】

【表１７】

【００５７】

【表１８】

【００５８】試験例 ４ テンサイ褐斑病防除効果試験 温室内で直径７．５ｃｍのビニールポットに３週間生育
させたテンサイ（品種：モノヒル）に製剤例３に準じて
調製した水和剤を所定濃度に希釈して、３ポット当たり
５０ｍｌずつ散布した。その翌日に、テンサイ褐斑病に
罹病したテンサイ葉からテンサイ褐斑病菌胞子を集め、
水に懸濁（３×１０⁴個／ｍｌ）し、供試植物に噴霧接
種した。接種10日後に１葉当たりの病斑数を調査し、次
式により防除価（％）を算出した。結果を第５表（表１
９〜２２）に示す。

【００５９】

【００６０】

【表１９】

【００６１】

【表２０】

【００６２】

【表２１】

【００６３】

【表２２】

【００６４】試験例１、２、３および４の結果で明らか
なように、一般式（Ｉ）で表される化合物、あるいは現
在幅広く使用されている殺菌剤−化合物Ａ〜Ｋを単独で
使用した場合に比較して混合施用することにより、優れ
た相乗効果を示し、薬量を大きく減少させることがで
き、またそれぞれの薬剤が単独では効果を示さない植物
病害に対しても混合することにより効果を示した。

【００６５】

【発明の効果】本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化
合物とステロール生合成阻害作用を示す殺菌剤を含有す
る農園芸用殺菌剤は、農業や園芸で問題となる幅広い病
害に対してそれぞれを単独で使用した場合に比べてはる
かに低薬量で顕著な防除効果を示し、さらには薬剤耐性
発現により効果が認められなくなっている病害に対して
も効果を示し、極めて有用な農園芸用殺菌剤である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関野 武 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 久野 陽子 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 吉川 幸宏 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 第１成分として一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ¹及びＲ²は炭素
   数１〜３のアルキル基またはアルコキシ基、Ｙはハロゲ
   ン原子、およびｎは１又は２の整数を表す）で表される
   ピリミジニルオキシ（チオ）キノリン誘導体の少なくと
   も１種と第２成分として１−（４−クロロフェノキシ）
   −３、３−ジメチル−１−（１、２、４−トリアゾール
   −１−イル）−２−ブタノン、２−（２、４−ジクロロ
   フェニル）−１−（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−
   １−１−イル）ヘキサン−２−オール、２−（２、４−
   ジクロロフェニル）−４−プロピル−１、３−ジオキソ
   ラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１、２、４−トリアゾ
   ール、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３、３−
   ジメチル−１−（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１
   −イル）ブタン−２−オール、１−｛ビス（４−フルオ
   ロフェニル）メチルシリル｝メチル−１Ｈ−１、２、４
   −トリアゾール、１−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−
   （２、４、６−トリクロロフェノキシエチル）カルバモ
   イル｝イミダゾール、１−｛１−（４−クロロ−２−ト
   リフルオロメチルフェニル）イミノ−２−プロポキシエ
   チル）１Ｈ−イミダゾール、α−（２−クロロフェニ
   ル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメ
   タノール、４−（３−ｔ−ブチルフェニル−２−メチル
   プロピル）−２、６−ジメチルモルホリン、４−（ｎ−
   トリデカニル）−２、６−ジメチルモルホリン、または
   １、４−ビス（２、２、２−トリクロロ−１−ホルムア
   ミドエチル）ピペラジンの少なくとも１種を有効成分と
   して含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
2. 【請求項２】 第１成分と第２成分との重量比が１：
   ０．２〜１：１００となる割合で含有することを特徴と
   する請求項１記載の農園芸用殺菌組成物。
3. 【請求項３】 第１成分と第２成分との重量比が１：
   ０．５〜１：５０となる割合で含有することを特徴とす
   る請求項１記載の農園芸用殺菌組成物。