JPH0331246A - ジブロモプロパノール誘導体、それらの調製法、およびそれらの使用 - Google Patents

ジブロモプロパノール誘導体、それらの調製法、およびそれらの使用

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JPH0331246A
JPH0331246A JP2157785A JP15778590A JPH0331246A JP H0331246 A JPH0331246 A JP H0331246A JP 2157785 A JP2157785 A JP 2157785A JP 15778590 A JP15778590 A JP 15778590A JP H0331246 A JPH0331246 A JP H0331246A
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Peter Dr Wachtler
ペーター・バハトラー
Monika Frie
モニカ・フリー
Wilfried Paulus
ビルフリート・パウルス
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
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    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−シアノ−２，３−ジブロモプロパ
ノール誘導体、それらの調製方法、および材料の保護に
おける殺微生物剤としての使用に関する。
臭素化プロパツール誘導体、すなわち、２−ブロモ−２
−二トロー３−ヒドロキシ−プロパツールを機能液のた
めの防腐剤として使用する事実は、既に知られている［
参照、セイフエンーエーレーフェッテーワッシｘ　（Ｓ
ｅ　ｉ　ｒ　ｅ　ｎ　−ｏｌ　ｅ−Ｆｅｔｔｅ−Ｗａｃ
ｈｓｅ）１１４　（１９９８８）］。
しかしなから、かびに対するこの殺微生物剤の作用は満
足すべきものではない；したがって、この化合物を高度
に殺菌・かび的に活性な化合物、例えば、インチアゾリ
ノン類と組み合わせて、機能液の保存のために適用する
ことは推奨されている［参照、セイフエンーエーレ−７
エツテーワッシエ（Ｓｅｉｆｅｎ−ｏｌｅ−Ｆｅｔｔｅ
−Ｗａｃｈｓｅ）ｌｏｃ、ｃ　ｉ　ｔ、ｐ、３２１　３
２２］。
防腐剤として使用するときの２−ブロモ−２−二トロー
３−ヒドロキシ−プロパツールのそれ以上の欠点は、そ
のうえ、それがｐＨ値〉７．５における加水分解してホ
ルムアルデヒドおよびニトリルを排除することであり、
すなわち、それは生態学的に危険な化合物である。
驚くべきことには、ある種の新規なジブロモプロパノー
ル誘導体はかなり改良された殺微生物的活性をを有しそ
して、さらに、加水分解されたとき、毒性の化合物を形
成しないことが発見された。
さらに、これらの新規なジブロモプロパノール誘導体は
、従来既知の殺菌・かび剤により達成されてきていない
、フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリ
ウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｎ１ｃａｌｅ）に
対する作用を有し、そしであるものはベトカビ（ｍｉｌ
ｄｅｗ）に対するすぐれた作用を有することが発見され
た。
したがって、本発明は、式 式中、 Ｒは置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、
アリールまたはヘテロアリールである、 のジブロモプロパノール誘導体に関する。
述べることのできるＲの例は、次の通りである：置換さ
れていてもよいアルキル基として：Ｃ１ｃ＋ｚアルキル
基、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、１−オクチルお
よびｎ−ドデシル基；ハロゲン原子、例えば、フッ素、
塩素マｔ：　ハ臭素、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、例えば、
メトキシまたはエトキシにより置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキル基；Ｃ，−Ｃ，アルキルメルカプト、例えば、メ
チルメルカプト、トリフルオロメチルメルカプトおよび
ジクロロフルオロメチルメルカプト基、例えば、２−メ
トキシエチル、２−エトキシエチル、２−クロロエチル
、２−１−リフルオロメチルメルカプトエチルおよび２
．３−ジブロモ基；置換されていてもよいシクロアルキ
ル基として、シクロヘキシル基およびハロゲン、とくに
塩素原子、および／またはＣ，−Ｃ，アルキル基により
置換されたシクロアルキル、例えば、４−メチルシクロ
ヘキシル、２．６−シメチルシクロヘキシルおよび４−
ｔ−ブチルシクロヘキシル基；置換されていてもよいア
リール基として、とくにフェニル基おヨヒハロゲン、ニ
トロまたはシアノにより置換さレタフェニル、例えば、
２−クロロフェニル、４クロロフエニル、４−ブロモフ
ェニル、４−ニトロフェニルおよｒＪ２．６−’；’ｙ
ロロフェニル基；置換されていてもよいヘテロアリール
基、２３−または４−ピリジル基およびハロゲンおよび
／またはＣ，−Ｃ，アルキル基により置換された前記ピ
リジル、例えば、６−クロロ−２−ピリジル基。
Ｒは好ましくはＣＩ−Ｃ，アルキル、または塩素または
臭素により置換されたフェニル基、とくに好ましくはＣ
，−Ｃ，アルキル基である。
本発明による式（１）のジブロモプロパノール誘導体の
代表的化合物として、次の化合物を述べることができる
：ｌ、２−ジブロモー２−シアノ３−ヒドロキシ−ブタ
ン、１．２−ジブロモ２−シアノ−３−ヒドロキシ−ペ
ンタン、ｌ、２−ジブロモ−２−シアノ−３−ヒドロキ
シ−ヘキサン、１．２−ジブロモ−２−シアノ−３−ヒ
ドロキシー４〜メチルーペンタン、１．２−ジブロモ−
２−シアノ−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−ペン
タン、ｌ、２−ジブロモ−２〜シアノ−３−ヒドロキシ
−ノナン、ｌ、２−ジブロモ−２−シアノル３−ヒドロ
キシ−３−フェニル−プロパン、１．２−ジブロモ−２
−シアノ−３−ヒドロキシ−５−（４−ブロモフェニル
）−プロパン、１．２−ジブロモ−２−ノアノー３−ヒ
ドロキシ−３（２−クロロフェニル）−フロパン、１．
２−ジブロモ−２−シアノ−３−ヒドロキシ−５−（４
−クロロフェニル）−プロパン、ｌ。
２−ジブロモ−２−シアノ−３−ヒドロキシ−５−（４
−ニトロフェニル）−プロパン、ｌ、２−ジブロモ−２
−シアノ−３−ヒドロキシ−５＝（２，６−’；クロロ
フェニル）−フロパン、１．２−ジブロモ−２−シアノ
−３−ヒドロキシ−５−Ｖクロへキシルクロパン。
本発明による式（１）のジブロモプロパノール誘導体は
、式 式中、 Ｒは式（１）の場合において示した意味を有する、 のアクリル化合物を臭素化することによって調製される
。
式（Ｉ　Ｉ）のアクリル化合物は、既知でありそして、
例えば、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−０５）２．１
５５．１１３号に記載されている。
本発明は、式（１）のジブロモプロパノール誘導体を調
製する方法に関する；この方法は、式（■１）のアクリ
ル化合物を、それ自体既知の方法において、適当ならば
反応条件下に不活性である有機溶媒の存在下に、臭素化
することを特徴とする。
反応条件下に不活性であるかつ述べることのできる有機
溶媒の例は、次の通りである：脂肪族クロロ炭化水素、
例えば、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルムお
よび四塩化炭素、芳香族りロロ炭化水素、例えば、クロ
ロベンゼンおよびオルト−ジクロロベンゼン、または氷
酢酸。
臭素化は０〜８０°Ｃｌ２Ｏ〜６０℃の温度において実
施する。
臭素化における、臭素の使用量は、ハロゲン化すべき式
（ＩＩ）のアクリル化合物の１モル当たりｌ−１，２モ
ルの臭素を使用する。
臭素は添加し、そして臭素化混合物を既知の方法におい
て調製の化学における仕上げる。
本発明による式（１）のジブロモプロパノールは、強力
な殺微生物作用およびすぐれた殺菌・かび活性、とくに
７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種およびうどん粉病に
対する活性により区別される。それらは既知の臭素化プ
ロパツール誘導体より、それらの殺菌・かび作用および
それらの広い範囲の有効性の両者に関して、かなり優れ
ている。
したがって、本発明は、工業的材料の保護のための殺微
生物剤および植物保護における殺菌・かび剤として、本
発明による式（１）のジブロモプロパノールを使用する
ことに関する。
本発明による工業的材料は、工業的使用のために製作さ
れた、生きていない材料である。例えば、微生物の変化
または破壊から本発明による活性化合物により保護すべ
き工業的材料は、膠、サイズ剤、紙および厚板、繊維材
料、皮革、木材、塗料およびグラスチック製品、冷却用
潤滑剤および微生物により着色または分解されうる他の
材料であることができる。微生物により障害されうる、
生産プラントの部分、例えば、冷却水の回路は、また、
保護すべき材料の範囲内であると述べることができる。
本発明の範囲内の述べることができる工業的材料は、好
ましくは、膠、サイズ剤、紙および厚板、繊維材料、皮
革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却用潤滑剤
および熱移動液体である。
述べることができる、工業的材料を劣化または変化する
ことができる微生物は、例えば、バクテリア、菌・かび
類、酵母、藻類および粘液の有機体である。本発明によ
る活性化合物は、好ましくは、菌・かび類、とくにかび
、木材変色性および木材破壊性菌・かび類（Ｂａ　ｓ　
ｉ　ｄ　ｉ　ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、植物病原性菌・かび
類に対して、およびまた、粘液有機体および藻類に対し
て作用する。
次の属の微生物を、例として、述べることができる：ア
ルテナリア（Ａｌｔｅｎａｒｉａ）、アルテナリア・テ
ヌイス（Ａｌｔｅｎａｒｉａ　　ｔｅｎｕｉｓ）、アス
ペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉ＋１０５）％例えば、アス
ペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｎｉ
ｇｅｒ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、例えば、
ボトリチス０７不う（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒ
ａ）、ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、
ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏ
ｂｏｓｕｒｙｉ）、コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏ　ｐ　ｈ
　ｏ　ｒ　ａ　）　、コニオフオう・ブチアナ（Ｃ。
ｎ１ｏｐｈｏｒａ　　ｐｕｔｅａｎａ）、例えば、レン
チヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チ
グリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ　　ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペ
ニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　
　Ｇｌａｕｃｕｍ）　、ピリクラリア（Ｐｉｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｉｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）、ポリポルス（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ）、（＋１えハ、ポリポルス・ベルシ
コロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ　　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ
）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ
）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒ
ｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　　ｐｕｌｌｕｌａｌｓ）、スフ
９０フ才マ（Ｓｃ　ｌｅ　ｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、
スクレロ７ォマ・ビチオフイラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍ
ａ　　ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、トリコデルマ（Ｔｒ　
ｉ　ｃｈｏｄｅ　ｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ヴ
イリデ（Ｔｒｉｃｈ。
ｄｅｒｍａ　　ｖｉｒｉｄｅ）、エシェリヒア（Ｅｃｈ
ｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリヒア・コリ（Ｅｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ　　ｃｏｌｉ）、シュードモナス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａ　ｓ）　、例えば、シュードモナス
・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　ａｅｒｕ
ｇｉｎｏｓａ）、スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌ
ｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウ
レウス（Ｓ　ｔ　ａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　　ａｕｒ
ｅｕｓ）。
植物保護において、殺菌・殺カビ剤はプラスモ・ジオフ
オロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄ　１ｏｐｈ。
ｒｏｍｙｃｅ　ｔ　ｅ　ｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔ
ｅ、ｓ）、キトリジオミセテス（ＣｈｙｔｒｉｃｌｉＯ
ｎ’＋３’ｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅ
ｔ　ｅ　ｓ）　、真子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除す
る際に用いられる。
前述の属名に入る菌・カビ性の病気を引き起こす病原体
の例として、次のものを述べることができる：ピチウム
（Ｐｙ　ｔ　ｈ　ｉ　ｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウ
ルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィ
トフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フ
ィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ
（Ｐ　ｓ　ｅ　ｕ　ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、
例えば、シュードベロノスボラ・７ムリ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ）まｌ二はシュードベ
ロノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、ブラスモバラ嗜
ヴイチフラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉ　ｔ　１ｃｏｌ
ａ）；ペロノスポラ（Ｐ　ｅ、　ｒ　ｏ　ｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、例えば、ペロノスポラ・ビン（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　　ｐｉｓｏ）またはＰ−ブラシカ（Ｐ、ｂｒ
ａｓｓ　１ｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｐｈｅ
）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐ
ｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｌｓ）；ス７エロテカ（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、ス７エロテカ・７リ
ギ不ア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ）；ポドス７エラ（Ｐｏｄｏｓｐ’ｈａｅｒａ）種
、例えば、ポドスフエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴエンチ
ュリア（Ｖｅｎ　ｔ　ｕ　ｒ　ｉ　ａ）種、例えば、ヴ
エンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノ７オう・テレス（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ、）またはＰ、グラ
ミネ（Ｐ、ｇｒａｍｉｎｅａ）；（コニディア（Ｃｏｎ
ｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓ　ｌｅ　
ｒａ）、ｓｙｓ　：ヘルミントスポリウム（Ｉ（ｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス（Ｃｏ
ｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・
サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕ
ｓ）（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレ
ラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポ
リウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロ
ミセス（ｔＪｒｏｍｙｃｅｔｓ）種、ウロミセス・アペ
ンディクラツス（ｔＪｒｏｍｙｃｅｔｓ　　ａｐｐｅｎ
ｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
）種、例えば、プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄ　ｉ　ｔ　ｉａ）；チレチア（
Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チレチア・カリエス（
Ｔ１１１ｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓ
ｔ　ｉ　ｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・ア
ヴエナ１（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；ペリ
クラリア（Ｐｅ　Ｉ　Ｉ　ｉｃｕ　ｆａｒ　ｉａ）種、
例えば、ペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｉｃｕｌａｒｉ
ａ　　５ａｓａｋｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；７サリウム（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍｓａｒｉｕｍ）種、例えば、７サリウム・
クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボツ
リティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、
セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔ。
ｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフェリ
ア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種
、例えば、セルコスポラ・力不ノセンス（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・
ブラシカ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）；およびシュードセルコスボレラ（Ｐ５ｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐ。
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）＋。
本発明による活性化合物のあるものは、とくに穀類にお
ける７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサ
リウム・二ヴアレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｎ１ｖａｌｅ
）の防除にとくに有用であることが明らかにされた。さ
らに、本発明による活性化合物のあるものは、うどん籾
屑、例えば、ブドウ（Ｕｎｃ　ｉ　ｎｕ　ｌ　ａ）　、
リンゴおよび穀類、例えば、オオムギおよびコムギにお
けるうどん籾屑に対してずぐれｔこ殺菌・かび作用を有
する。
植物の病気の防除に必要な濃度で、活性化合物の植物に
よる良好な許容性があるために、植物の地上部分、栄養
繁殖の根茎および種子、および土壌の地理が可能である
。
適用の分野に依存して、本発明による活性化合物は、普
通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ペ
ーストおよび粒体に転化することができる。
これらは、それ自体既知の方法において、例えば、活性
化合物を、液体の溶媒および／または固体の担体から成
る増量剤と、必要に応じて表面活性剤、例えば、乳化剤
および／または分散剤を使用して、混合することによっ
てＩＲ製することができ、増量剤として水を使用する場
合、有機溶媒、例えば、アルコールを補助物質として使
用することができる。
活性化合物のための液体の溶媒は、例えば、次のものを
使用することができる二本、アルコール、例えば、低級
脂肪族アルコール、好ましくはエタノールまＩこはイソ
グロバノール、マを二はベンシルアルコール、ケトン、
例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン、液状炭化
水素、例えば、鉱油留分、およびハロゲン化炭化水素、
例えば、１゜２−ジクロロエタン。
殺微生物剤は、活性化合物を、一般に１〜９５％、好ま
しくは１０〜７５％の量で含有する。
本発明による活性化合物の適用濃度は、種および防除す
べき微生物の発生、およびまた保護すべき材料の組成に
依存する。使用すべき最適な量は、試験の系列により決
定することができる。一般に、適用濃度は、保護すべき
材料の重量に基づいて、０．００１〜５重量％、好まし
くは０．０５〜１゜０重量％の範囲内である。
本発明による活性化合物は、また、他の既知の活性化合
物との混合物で使用することができる。
次の活性化合物を、例として、述べることができる：ベ
ンジルアルコール七ノ（ポリ）へミホルマールおよび他
のホルムアルデヒド−排除化合物、インチアゾリノン誘
導体、ベンゾイソチアゾリノン、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステル、ベンズイミダゾリル−メチルカルバメート
、テトラメチルチウラムジサルファイド、ジアルキルジ
チオカルバメートの亜鉛塩、２．４，５．６−チトラク
ロロインフタロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾー
ル、メルカプトベンゾチアゾール、有機錫化合物、メチ
レンビスチオシアネート、２−チオシアナトンチルチオ
ーベンゾチアゾール、フェノールｔｋ　４　体、例、ｔ
　ハ、２−フェニルフェノール、（２゜２′−ジヒドロ
キシ−５，５′−ジクロロ）ジフェニルメタンおよび３
−メチル−４−クロロ−フェノール、Ｎ−トリハロゲノ
メチルチオ化合物、例エバ、７オルペツト、フルオルフ
ォルペラ）８．１−びジクロルフルアミド、およびアゾ
ール殺菌・かび剤、例えば、トリアジメツオン、トリア
ジメノールおよヒヒテルタノール。
実施例１ ６３．８ｇ（０，５モル）の２−（ｌ−ヒドロキンブチ
ル）−アクリロニトリルを２００ｍ１２のクロロホルム
中に溶解し、そして７９．９ｇ（０，５モル）の臭素を
撹拌した溶液に６０°Ｃにおいてｌ。
５時間かけて嫡々添加する。添加が完結したとき、反応
溶液を６０°Ｃにおいて３時間撹拌する。この溶液を引
き続いて室温に冷却し、次いで２０ｍ１２の部分のＩＯ
％強度の重炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄する。この溶
液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、それを回転蒸発器で
蒸発させる。
これにより、１３３．７ｇ（理論値の９３．８％）の油
が得られ、ガスクロマトグラフィーによる分析に従い、
８４．１％の１．２−ジブロモ−２−シアノ−３−ヒド
ロキシヘキサンを含有する。この化合物はその質量スペ
クトルにより特性決定する：　Ｍ”２８５゜ 実施例２ ３１．７ｇ（０，２モル）の２−（α−ヒドロキシベン
ジル）−アクリロニトリルを１５０ｍ１２（７）クロロ
ホルム中に溶解し、そして５０ｍ１２のクロロホルム中
に溶解した３２ｇ（０，２モル）のＪｌを撹拌した溶液
に６０°Ｃにおいて１時間かけて滴々添加する。添加が
完結したとき、反応混合物を６０℃において３．５時間
撹拌する。この溶液を引き続いて室温に冷却し、次いで
２０ｍ＋２の部分のｌＯ％強度の重炭酸ナトリウム溶液
とともに撹拌し、水性相を分離し、そして有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥する。溶媒を除去し、次いで得られる
粗生成物をカラムクロマトグラフィー（溶離剤：トルエ
ン／酢酸エチル９：ｌ；シリカゲル）により精製する。
これにより、３１．７ｇ（理論値の４９．７％）の１，
２−ジブロモ−２−シアノ−３−ヒドロキシ−３−フェ
ニル−プロパンが黄色油の形態で得られる。
この化合物はＩＲスペクトルにより特性決定する（３４
７０　ｃｍ−’−ＯＨ；　２２５５　ｃｍ−’−ＣＮ）
。
類似の方法で得られモしてＲが同様に表に記載する意味
を有する、式（＋）のジブロモプロパノール誘導体の物
理学的データを、下表に要約する。
ｔ−Ｃ，Ｈ。
δ＝　２　、２７ｐｐｍ δ＝３．７７−４１ｐｐ　ＩＣ−０Ｒ，ＣＨ２−Ｂｒ２
２４０ｃｍ−’ ３４８０ｃｍ−’　　−ＯＨ ２２４０ｃｍ″′−ＣＮ １６００ｃｍ−’ 芳香族＝Ｃ−Ｈ 使用例 実施例１４ 菌・かび類に対する活性を決定するために、本発明によ
るジブロモプロパノールの最小阻止濃度（ＭＩＣ）を決
定した： 本発明による活性化合物を、Ｏ，１ｍｇ／１２〜５００
０ｍｇ／Ｑの濃度で、ビールのウワートおよびペプトン
から調製した寒天に添加する。寒天が固化したとき、そ
れを表に列挙する試験有機体の純粋な培養物で汚染する
。培養物を２８°Ｃおよび６０〜７０％の相対的大気湿
度において３週間貯蔵し、そしてＭＩＣを決定する。Ｍ
ＩＣは、使用する微生物による増殖が全く起こらない活
性化合物の最低濃度である；それを下表２に示す。
火遣１（Ｍ２Ｓ バクテリアに対する作用 本発明による活性化合物を、１〜５０００　ｐｐｍの濃
度において、栄養培地として寒天含有ブロスに添加する
。栄養培地は、ここで、表２に記載する特定の試験有機
体で感染し、そして感染した培地を培養物を２８６Ｃお
よび６０〜７０％の相対的大気湿度において３週間保持
し、そしてＭＩＣを決定する。ＭＩＧは、使用する微生
物種の増殖が全く起こらない活性化合物の最低濃度であ
る。ＭＩＣ値を下表３に示す。
Ｌユ Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ　　　２００　　１０
００　２００　　１５０　７５０　５００Ｓｔａｐｈｙ
ｌｏｃｏｃｃｕｓ　　　　２００　　１０００　２００
　５００　５００　　１００ａｕｒｅＬｌｓ 実施例１６ 粘液の有機体に対する作用 少量のアセトン中に溶解した試験すべき化合物を、アレ
ン（Ａｌｌｅｎ）の栄養溶液（Ａｒｃｈ。
Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌ、１７．３４−５３（１９，５２）
）に適用し、この栄養溶液は０．２ｇの塩化アンモニウ
ム、４．０ｇの硝酸ナトリウム、１．０ｇのリン酸水素
二カリウム、０．２ｇの炭酸カルシウム、２．０５ｇの
硫酸マグネシウム、０．０２ｇの塩化鉄および１％カプ
ロラクタム／４Ｑの無菌水を各場合においてＯ、ｌ　”
　ｌ　ＯＯｍ　ｇ　／　Ｑの濃度で含何する。試験の開
始において、ナイロンの製造において使用する紡糸水の
循環路から分離した粘液の有機体（約１０６＠生物／　
ｍ　Ｑ　）で、個々の栄養溶液を感染する。室温におい
て３週間培養した後、最小阻止濃度（ＭＩＣ）またはそ
れより高い濃度の試験すべきヨードプロパルギルエーテ
ルを含有する栄養溶液はなお完全に透明である；活性化
合物を含有しない栄養溶液中の３日後に観察される、微
生物の豊富な増殖および粘液の形成Ｊｉよび関連する濁
りは、起こらない。
表４ 粘液の有機体へ作用するときの、本発明による活性化合
物のＭＩＣ（ｍｇ／＋２） ジブロモプロパノール の実施例　　　　　　　ＭＩＣ（ｍｇ／ｄ）１　　　　
　　　　５−＜１０ ２　　　　　　　　５−＜１０ ５ ４　　　　　　　　　＞５−＜１０ 実施例１７ 藻類に対する作用 緑の藻類、青緑の藻類および褐色の藻類および珪藻類（
Ｓｔｉ、ｃｈｏｃｏｃｃｕｓ　　ｂａｃｉｌｌａｒｉｓ
　　Ｎａｅｇｅｌｉ、Ｅｕｇｌｅｎａｇｒａｃｉｌｉｓ
　　Ｋｌｅｂｓ、Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ　　ｐｙｒｅｎｏ
ｉｄｏｓａ　　Ｃｈｉｋ、Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ　　ｆ
ｏｖｅｏｌａｒｕｍ　　Ｇ。
ｍｏｎｔ、０ｓｃｉｌｌａｔｏｒｉａ　　ｇｅｍｉｎａ
ｔａ　　Ｉ’ｖＬｅｎｅｇｈｉｎｉおよびＰｈａｅ。
ｄａｃｔｙｌｕｍ　　　ｔｒｉｃｏｒｎｕｔｕｍ　　　
Ｂ□）１１ｉｎ）の混合培養物を、アレン（Ａｌｌｅｎ
）の栄養溶液（Ａｒｃｈ、Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌ。
１７．３４−５３　（１９５２））に、空気を泡立てて
通じながら、添加し、この栄養溶液は０．２ｇの塩化ア
ンモニウム、４．０ｇの硝酸ナトリウム、１．Ｏｇのリ
ン酸水素二カリウム、０．２ｇの炭酸カルシウム、２．
０５ｇの硫酸マグネシウム、０．０２ｇの塩化鉄および
１％カプロラクタム／４Ｑの無菌水を含有する。２週後
、栄養溶液は藻類の増殖的生長により引き起こされる深
い緑＝青の色を有する。本発明による活性化合物の添加
の結果としての藻類の破壊は、栄養溶液の脱色から理解
することができる。
表５ 本発明によるジブロモプロパノールの藻類１ｉ１［濃度
（ｍｇ／＋２） 化合物の 実施例Ｎｏ、　　　　　　破壊濃度（ｍｇ／（２）１　
　　　　　　　５０−＜１００ ２　　　　　　　　＞５０−＜１００ ３　　　　　　　　　　　　　５０ ４　　　　　　　　　５０−＜１００ 比較： ２−ブロモ−２−ニトロ−３− ヒドロキシ−プロパツール　　　〉１００実施例１８ フサリウム・ニバレ（Ｆｓａｒｉｕｍ　　ｎ１ｖａ　ｌ
　ｅ）試験（ライムギ）／種子処理活性化合物を種子処
理の粉末の形態で適用する。
後者は、特定の活性化合物を粉砕した鉱物と混合（増量
）して、種子表面への均一な分布を保証する微細な粉末
状混合物を形成することによって調製する。
種子のドレッシング（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）のために、感
染した種子を処理の粉末と一緒にを密閉したガラスびん
中で３分間農産する。
１００のライムギの粒子の２つのバッチを標準の土中に
１ｃｍの深さでまき、そして作物を約ｌＯ°Ｃの温度お
よび約９５％の相対的大気湿度において、毎日１５時間
の日光へ露出する種子箱中で温室内で栽培する。
種子をまいてから約３週後、植物を雪腐れ病のかびの＠
候について評価する。
この試験において、先行技術と比較して明らかにすぐれ
た活性は、例えば、次の調製実施例の化合物により示さ
れる： Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ試験（ライムギ）７種
子の処理ＨＣＮ （実施例６） ｒ ■ ）１．Ｃ２−ＣＨ−Ｃ−ＣＨ，Ｂｒ ００ １ ＨＣＮ （実施例４） 先行技術：（米国特許筒４，４４６．０７６号）ｒ ＣＮ 実施例１９ エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保
護 溶媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳（ｔ［：
０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と毘合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護の活性を試験するため、若い植物を活性化合物の調
製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコーティングが
乾燥したとき、植物にエリシ７工・グラミニス（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ、ｓｐ、ホルデイ
（ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。
植物を約２０°Ｃの温度および約８０％の相対的大気湿
度中の温室内に入れて、ベトカビのいぼ（ｍｉｌｄｅｗ
　　ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
評価は接種後７日に実施する。
この試験において、先行技術と比較して明らかにすぐれ
た活性は１２例えば、次の調製実施例の化合物により示
される： 表 Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ試験（オオムギ）／保護ＨＣＮ （実施例８） 先行技術：（米国特許第４．４４６．０７６号）ＣＮ 実施例２０ 工り７フｘ　（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ）試験（コムギ）／
保護 溶媒：　１００重量部のジメチルホルムアミドＲ止剤：
０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護の活性を試験するため、若い植物を活性化合物の調
製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコーティングが
乾燥したとき、植物にエリ／フエ・グラミニス（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ、ｓｐ、ホルデイ
（ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。
植物を約２０°Ｃの温度および約８０％の相対的大気湿
度中の温室内に入れて、ベトカビのいぼ（ｍｉｌｄｅｗ
　　ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
評価は接種後７日に実施する。
この試論において、先行技術と比較して明らかにすぐれ
た活性は、例えば、次の調製実施例の化合物により示さ
れる： Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ試験（コムギ）／保護ＨＣＮ （実施例８） 先行技術：（米国特許第４．４４６．０７６号）アルキ
ル、アリールまたはへテロアリールである、 のジブロモプロパノール誘導体。
２、ＲはＣ，−Ｃ，アルキル基である、上記第１項記載
のジブロモプロパノール誘導体。
３、ＲはＣ、−Ｃ、アルキル基である、上記第１項記載
のジブロモプロパノール誘導体。
４、式 本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
【、式 式中、 Ｒは置換されていてもよいアルキル、ンクロアルキル、
アリールまたはへテロアリールである、 のジブロモプロパノール誘導体を調製する方法であって
、式 式中、 式中、 Ｒは置換されていてもよいアルキル、シクロＲは式（１
）の場合において示した意味を有する、 のアクリル化合物を、それ自体既知の方法において、適
当ならば反応条件下に不活性である有機溶媒の存在下に
、臭素化することを特徴とする方法。
５、材料の保護における殺微生物剤として上記第１．２
または３項記載のジブロモプロパノール誘導体の使用。
６、植物の保護における殺菌・かび剤として第Ｌ２また
は３項記載のジブロモプロパノール誘導体の使用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、
    アリールまたはヘテロアリールである、 のジブロモプロパノール誘導体。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、
    アリールまたはヘテロアリールである、 のジブロモプロパノール誘導体を調製する方法であって
    、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒは式（ I ）の場合において示した意味を有する、 のアクリル化合物を、それ自体既知の方法において、適
    当ならば反応条件下に不活性である有機溶媒の存在下に
    、臭素化することを特徴とする方法。 ３、材料の保護における殺微生物剤として上記第１項記
    載のジブロモプロパノール誘導体の使用。 ４、植物の保護における殺菌・かび剤として第１項記載
    のジブロモプロパノール誘導体の使用。
JP2157785A 1989-06-20 1990-06-18 ジブロモプロパノール誘導体、それらの調製法、およびそれらの使用 Pending JPH0331246A (ja)

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