JPS635081A - Ｎ−スルフエニル化された２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−スルフェニル化された２−トリフル
オロメチルーペンズイミグゾール、その製造方法並びに
除草剤及び殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅＳ）と
してのその用途に関する。

ある種のＮ−スルフェニル化されたインクソールは殺菌
・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ＞及び殺微生物特性
を有することがすでに公知である（米国特許第３．８６
７．５４０号参照）。しかしながら、これらの化合物の
作用はある条件下で、例えば低施用量及び低濃度で、あ
る適用分野において必ずしも満足できない。

一般式（Ｉ） 式中、Ｘ及びＹは相互に独立して、ハロゲンを表わし、 ｎは０．１．２または３を表わし、 Ｒ１及びＲ２は同一もしくは相異なるものであり、水素
、ハロゲン、各々の場合に随時ハロゲン−置換されてい
てもよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、
またはニトロもしくはアルキルスルホニルを表わすか、
或いは一緒になって、随時ハロゲン−置換されていても
よい融合した環を表わし、鉄環には随時へテロ原子が介
在していてもよい、 の新規なＮ−スルフェニル化された２−）’７フルオロ
メチルーベンズイミダゾールが見出された。

更に、式（り 式中、Ｘ及びＹは相互に独立して、ハロゲンを表わし、 ｎは０．１．２または３を表わし、 Ｒ１及びＲ２は同一もしくは相異なるものであり、水素
、ハロゲン、各々の場合に随時゛ハロゲンー置換されて
いでもよいアルキルアルコキシもしくはアルキルチオ、
または二シロもしくはアルキルスルホニルを表わすか、
或いは一緒になって、随時ハロゲン−置換されていても
よい融合した環を表わし、鉄環には随時へテロ原子が介
在していてもよい、 の新規なＮ−スルフェニル化された２−）ＩＪフルオロ
メチル−ベンズイミダゾールは式（ＩＩ）八 式中、Ｒ’及びＲ２は同一もしくは相異なるものであり
、そして上記の意味を有する、の２・トリフルオロメチ
ルーベンズイミグゾールを希釈剤の存在下において且つ
酸結合剤の存在下において式（Ｉ［Ｉ） Ｚ　−　Ｓ　　Ｃ　Ｘ　ｎＹ　、−ｎ　　　　　　　（
　Ｉｌｌ　）式中、ＸＳＹ及びｎは上記の意味を有し、
そして、 Ｚはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わす、 のスルフェニルハライドと反応させた際に得られること
が見出された。

最後に、式（ｒ）の新規なＮ−スルフェニル化された２
−トリフルオロメチルーペンズイミグゾールは強い除草
剤及び殺微生物剤特性を有することが見出された。

驚くべきことに、本発明による式（＋）の活性化合物は
ある時点での技術的水準から公知である同様な作用タイ
プの化合物よりも強い除草剤及び抗微生物活性を有して
いる。

置換基の定義に関して、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、殊に好
ましくはフッ素及び塩素を表わす。

アルキルは好ましくは炭素原子１〜６個、殊に好ましく
は１〜４個、殊に極めで好ましくは１個または２個を有
する炭素鎖、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｓｅｅ．−ブチ
ル、ｔｅｒｔ．−ブチル、ペンチル、ヘキシルを表わす
。

アルコキシは好ましくは炭素原子１〜４個、殊に好まし
くは１〜３個、殊に極めて好ましくは１個または２個を
有する炭素鎖のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ
、ｎ−及びインプロポキシを表わす。

アルキルチオは好主しくけ炭素原子１〜４個、殊に好ま
しくは１〜３個、殊に極めて好ましくは１個を有する炭
素鎖のアルキルチオを表わす。

アルキルスルホニルは好ましくは炭素原子１〜４個、殊
に好ましくは１個または２個を有する炭素鎖のアルキル
スルホニルを表わす。

Ｒ’及びＲ２はまた一緒になって、融合したｅましくは
５−または６−員環を表わし、鉄環にはａｌ素、硫黄及
び／または窒素、好ましくは１個または２個の酸素及び
／または硫黄原子が介在していてもよく、そしてハロゲ
ン、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、殊にフッ素及び
塩素で一置換または多置換されていてもよい。殊にＲ’
及びＲ２は０−ＣＨＦ−ＣＦ、−０−１−０−ＣＦ、−
ＣＦＣＩ−〇−及び−ｏ−ｃＦ、−ＣＦ、−０−１−０
ＣＦ２０−及ｖ−０−ＣＦ２−０−ＣＦ、基を表わし、
ｎは一般に０，１．２または３、好ましくは１．２また
は３、殊に好ましくは２または３、特に２を表わす。

式（Ｉ）の好ましいＮ−スルフェニル化された２−１’
フルオロメチル−ベンズイミダゾールは、Ｘ及びＹが相
互に独立して、フッ素、塩素及び臭素を表わし、 ｎが０，１．２または３を表わし、七してＲ１及びＲ２
が同一もしくは相異なるものであり、水素、フッ素、塩
素、臭素、各々の場合に随時フッ素、塩素及び／または
臭素で一置換または多置換されていてもよい炭素原子１
〜６個を有するアルキル、各々場合に炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ及びアルキルチオ、またはニトロも
しくは炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニルを
表わすか、或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、５−ま
たは６−只の融合した環を表わし、鉄環には酸素、窒素
及び／または硫黄が介在していてもよく、そして７′ツ
素、塩素及び／または臭素で一置換または多置換されて
いてもよい、 化介物である。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ｘ及びＹが相互に独立して、フツ素及び臭素を表わし、 ＩＩが２または３を表わし、 Ｒ１及びＲ２が同一もしくは相異なるものであり、水素
、フッ素、塩素、臭素、各々の場合に随時フッ素、塩素
及び／または臭素で一置換乃至五置換されていてもよい
炭素原子１〜４個を有するアルキル、各々場合に炭素原
子１〜３個を有するアルコキシもしくはアルキルチオ、
またはニトロもしくは炭素原子１〜２個を有するアルキ
ルスルホニルを表わすか、或いはＲ１及びＲ２は一緒に
なって、５−または６−員の融合した環を表わし、鉄環
には１個または２個の酸素及び／または硫黄原子が介在
していてもよく、そしてフッ素、塩素及び／または臭素
で一置換乃至四置換されていてもよい、化合物である。

式（Ｉ）の殊に極めて好ましいＮ−スルフェニル化され
た２−トリフルオロメチルーベンズイミグゾールは、 Ｘ及びＹが相互に独立して、７ツ索または塩素を表わし
、 ｎが２または３を表わし、そして Ｒ１及びＲ２が同一もしくは相異なるものであり、水素
、フッ素、塩素、臭素、メチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、クロロノフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、メトキシ、フルオロメトキシ
、ジクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロノ
フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１．１
，２．２−テトラフルオロエトキシ、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエトキシ、２，２．２−ト１７　
フルオロエトキシ、２．２−クロロロー１．１．２−）
リアルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロメトキシ
、２゜２．２−トリクロロエトキシ、１，１，２．３．
３−ヘキサフルオロプロポキシ、メチルチオ、クロロノ
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、ニトロ、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、５，６−シオキシメチレン、５．６−シオキ
シジフルオロメチレン、５．６−ノオキシクロロフルオ
ロメチレン、５，６−シオキシエチレン、５，６−ノオ
キシノフルオロエチレン、５゜６−シオキントリフルオ
ロエチレン、５．６−ジオキシテトラブルオロエチレン
、５．６−シオキシジクロロジフルオロエチレン、５，
６−シオキシクロロノフルオロエチレン、５，６−ノオ
キシクロロフルオロエチレン、５，６−ノオキシジクロ
ロフルオロエチレンまたは６，７−オキシシフルオロメ
チレ／キシ−ジフルオロメチレンを表わす、化合物であ
る。

次の式Ｎ）のＮ−スルフェニル化された２−トリフルオ
ロメチル−ベンズイミダゾールを例として名称だけ挙げ
ることができる。またスルフェニル基に関して位置異性
体が可能である：１−ジクロロフルオロメチルスルフェ
ニル−４−トリフルオロメトキシ−２−トリフルオロメ
チル−ベンズイミダゾール、１−ジクロロフルオロメチ
ルスルフェニル−５−トリフルオロメトキシ−２−ト１
７フルオロメチルーベンズイミグゾール、１−７クロロ
フルオロメチルスルフエニルー６−トリフルオロメトキ
シー２−トリフルオロメチルーペンズイミダゾール、１
−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−７−）＋７フ
ルオロメトキシー２−トリフルオロメチルーペンズイミ
グゾール、１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−
４−トリフルオロメチル−７−りｏｏ−２−）リフルオ
ロメチルーベンズイミグゾール、１−！９０ロフルオロ
メチルスルフェニル−５−ジフルオロメトキシー２−ト
リフルオロメチルーペンズイミグゾール、１−ジクロロ
フルオロメチルスル７エ二ルー［２−クロロ−１，１，
２−）＋７フルオロエトキシ］−２−１７フルオロメチ
ルーベンズイミダゾール、１−ジクロロフルオロメチル
スルフェニル−５−クロロジフルオロメチレン−２−ト
リフルオロメチル−ベンズイミダゾール、１−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニル−４−クロロ−５−トリフ
ルオロメ）キシ−２−トリフルオロメチルーペンズイミ
グゾール、１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−
４−メ誉ルー５−トリフルオロメトキシ−２−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾール、１−ジクロロフルオ
ロメチルスルフェニル−５−ブロモ−６−フルオロ−２
−トリフルオロ／チル−ベングイミグゾール、１−ジク
ロロフルオロメチルスルフェニル−５，７−ノメチルー
６−）＋７フルオロメチルー２−ト１７　フルオロメチ
ルーペンズイミグゾール、１−ジクロロフルオロメチル
スルフェニル−４−）ＩＪフルオロメチルチオ−２−ト
リフルオロメチル−ベンズイミダゾール、１−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニル−５−トリフルオロメチル
チオ−２−トＩ７　フルオロメチルーベンズイミグゾー
ル、１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−６−ド
リフルオロメチルチオー２−トリフルオロメチルーペン
ズイミグゾール、１−ジクロロフルオロメチルスルフェ
ニル−７−ドリフルオロメチルチオー２−トリフルオロ
メチルーペンズイミグゾール、１−ジクロロフルオロメ
チルスルフェニル−５−ジクロロフルオロメチルチオ−
２−ト１７　フルオロメチルーベンズイミグゾール、１
−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−５−７フルオ
ロメトキシー２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ
ール、１−ジクロロフルオロメチルスル７エ二ルー５−
トＩＪ　フルオロメチル−２−ＩＪフルオロメチルーベ
ンズイミグゾール、１−ジクロロフルオロメチルスルフ
ェニル−４−［２，２，２−）リフルオロエトキシＪ−
２−）リフルオロメチルーペンズイミグゾ−＆、１−’
）クロロフルオロメチルスルフェニル−５−［２，２，
２−ト１，１　フルオロエトキシ１−２・トリフルオロ
メチルーペンズイミグゾール、１−ジクロロフルオロメ
チルスルフェニル−４−［１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ］−２−）リフルオロメ゛チルーヘンズイ
ミグゾール、１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル
−５−［１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ］−
２−）ＩＪフルオロメチル−ベンズイミダゾール、１−
ジクロロフルオロメチルスル７エ二ルー５．６−［ジオ
キシテトラブルオロエチレン］−２−）＋７フルオロメ
チルーベンズイミグゾール、１−ジクロロフルオロメチ
ルスルフェニル−５，６−［ノオキシークロロトリフル
オロエチレン］−２−トリフルオロメチル−ベンズイミ
ダゾールロロフルオロメチルスルフェニル−６−［２−
クロロ−１、１．２−）リフルオロエトキシ１−５−メ
チル−２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール、
１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−５−［２−
クロロー１．１．２−）リフルオロエトキシ１−６−メ
チル−２−トリ７ルオロメチルーペンズイミダゾール及
び１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−５，６−
ピスドリフルオロメトキシー２−トリフルオロメチル−
ベンズイミダゾール。

例えば、出発物質として５−トリフルオロメチルン−２
−）９フルオロメチルーペンズイミグゾール及びジクロ
ロフルオロメタンスルフェニルクロライドを用いる場合
、本発明による方法の反応過程は次の反応式によって表
わすことができる二本発明による方法を行う際に出発物
質として必５１な２−ト＋）ｙルオロメチルーペンズイ
ミダゾールの一般的な定義は式（ＩＩ）によって与えら
れる。

この式において　Ｒｌ及びＲ２は好ましくはこれらの記
号に対して好ましいものとして本発明の式（Ｉ）の物質
の記述に関連してすでに述べた意味を有する。

式（ＩＩ）の２・トリ７ルオロメチルーペンズイミダゾ
ール Ｓ（ドイツ国特許出願公開明細書）第１，６４２，６３
４号参照］、そしであるものは同時に提出したドイツ国
特許出ｉ第Ｐ３６２１３０１，２号の主にである。

式（ＩＩ）の化合物は原則として公知の方法によって製
造される［例えばエム・エイ・フィリップス（Ｍ．Ａ，
Ｐｈｉｌｌｉｐｓ）、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイエテイ（Ｊ　、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１　９　
２　８、２３９３−２−３９９及びダブリュ・ティー・
スミス（Ｗ，Ｔ．Ｓｍｉｔｈ）、イー・シイ−・ステイ
ンル（Ｅ　、Ｃ　、Ｓ　ｔｅｉｎｌｅ）、ジャーナル・
オプ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ　、
／’＋ＩＩ，Ｃｈｒｍ。

Ｓｏｃ．）７５、１２９２−１２９４（Ｉ９５２）参照
］。

これらの化合物は、例えば式（Ｒ’） 式中、Ｒ’及ＩＲ２は上記の意味を有する、の０−フェ
ニレンジアミンを４Ｎ塩酸の存在下において且つ適当な
らば希釈剤、例えば水の存在下において、トＩＪフルオ
ロ酢酸と共に還流させた場合、或いは式（ＩＶ）のｏ−
フェニレンジアミンの塩酸塩を同様の方法で反応させた
場合に得られる。

式（ＩＶ）の出発ａＩ！Ｊ質のあるものは公知である（
例えばＥＰ−Ａ−１２７，７６３参照）。従米未公知の
式（■）のｏ−７二二レンジアミンのあるものは１９８
６年２月２５日付けの未公開のドイツ国特許出！ｆｆ（
ＤＥ−Ｐ）第３，６０５，９７７号の主題であり、そし
であるものは同時に提出されたドイツ国特許出Ｍ第３　
６　２　１　２　１　５．６号の主題である。

−般式（■）の新規及び公知化合物は、例えば式（Ｖ） 式中、Ｒ１及（／Ｒ２は上記の意味を有する、の化合物
を最初にアミノ基においてアシル化し、次にニトロ化剤
、例えばニトロ化酸を用いて、適当ならば希釈剤、例え
ば氷酢酸の存在下において、そして適当ならば触媒、例
えば無水酢酸の存在下において−２０乃至＋ｓｏ’ｃの
温度で、アシル化されたアミ７基に対して２−位置にニ
トロ基を導入し、該ニトロ基を触媒、例えばラネーニッ
ケルの存在下において且つ希釈剤、例えばメタノールの
存在下において、水素圧１０〜１００バール及び＋２０
乃至＋８０℃間の温度で水素添加してアミノ基を生ｒ＆
させ、次に該アシル基を普通の方法において、例えば水
性またはアルコール性塩基を用いてケン化することによ
って再開裂すせて製造することができる［例えばエル・
エム・ヤグボルスキイー（Ｌ　、Ｍ　、　Ｙ　ａｇｕｐ
ｏｌｓｋｉｊ）等、Ｚ　！＋．ｏｂｓｈ．　Ｋ　）＋ｉ
峠＋３，３０５１ー５（Ｉ９６３）；ホーベンーウェイ
ル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙり、ｍＸ／１巻、５５９頁（
Ｉ９７１）及び同第℃／１８．４７２〜４７３頁（Ｉ９
５７）並びに製造実施例参照］。

式（Ｖ）の化合物は公知であり、公知の方法と同様にし
て製造することができる（例えばヨーロッパ特許＠１１
，１７９号参照）。

本発明による方法を行う際に出発物質として更に必要な
式（Ｉ［［）のスルフェニルハライドは一般に有機化学
において公知の化合物である。この式において、Ｘ、Ｙ
及びｎは、好ましくはこれらの基に対して好ましいもの
として、本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して
すでに述べた意味を有し、そしてＺは好ましくは塩素ま
たは臭素を表わす。

本発明による方法に対する適当な溶媒及び／または希釈
剤は殊に芳香族炭化水素、例えばベンゼンまたはトルエ
ン；ハロゲン化された炭化水素例えば、塩化メチレンま
たは四塩化炭素；二（リル、例えば７セトニトリルまた
はプロピオニトリル；エーテル、例えばテトラヒドロフ
ランまたはジオキサン；及びエステル、例えば酢酸エチ
ルである。

本発明による方法に対する酸結合剤として、全ての普通
の有機及び／または無８！酸受容体を用いることができ
る。これらには好ましくは第三アミン、例えばトリエチ
ルアミンまたはピリジン；アルカリ金属水酸化物及び／
またはアルカリ金属炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸カリウム
が含まれる。

本発明による方法を行う際に、反応温度は比較的広い範
囲内で変えることができる。−般に本方法は０乃至１５
０℃間、好ましくは２０乃至１００℃間の温度で行われ
る。

本発明による方法を行う際に、−般に式（ｎ）のイミダ
ゾール及び式（Ｉｎ）のスルフェニルハライドを当モル
量で用いる。好ましくは式（ＩＩ）のトリプルオロメチ
ルーペンズイミダゾール１モル当り式％式％ 殊に好ましくは０．８５〜１．５モルを用いる。

−般式（Ｉ）の新規なＮ−スルフェニル化された２−ト
リプルオロメチルーペンズイミグゾールは一般に普通の
方法において、例えば反応混合物に水を加え、有機溶媒
で抽出し、クロマトグラフィーまたは蒸留によって単離
される。

式（Ｉ［）の対称性ノ７ミノから誘導される式（Ｉ）の
ペンズイミグゾールの場合、適当な反応調節によって、
窒素において異なってスルフェニル化された生成物また
はその混合物を得ることができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺９１草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に生長するすべての植物を意味する６本発明によ
る物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関して使用
することがでさる： 大！し４ｐ　　−’＊莫：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ
）、マメグンバイナズナｆｉ（Ｌｃｐｉｄｉｕｌ＊）、
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　Ｌｅｔ
　Ｉａｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａｔｒｉｅａｒｉａ
）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｓｉｓ）、〃リンフ
１フ　ｆｉ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｂｅ
ｎｏｐｏｄｉｕ＋ｓ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、
キオン属＜Ｓ　ｅｎｅｅｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ）、スペリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、
オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルがオ属（ＣＯ
ｎＶＯＩＶＬＩＩｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏ
ｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ＋ａ）、セスバニア
属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（ＡＩＩ＋ｂｒ
ｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ＋＊）、ヒレアザ
ミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、７デシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）
、ナスｆｉ（Ｓｏｆａｎｕｎ）、イヌ〃ラシ属（Ｒｏｒ
ｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属
（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラムＲ（Ｌ　ａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖ　ｅｒｏｒ＋１ｃａ）、イチ
ビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、
チョウセンアサガオ属（Ｄ　ａＬｕｒａ）、スミレ属（
Ｖ　１ｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｑ　ａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ　）及びセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

叉ｙ＞ｓｔｙ＞ｕ−ｒ莱鷹ｔ＝　ｈｉ　＊　：ワタ属（
Ｇ　ｏｑｓｙｐｉｕｍ）、ダイズＪ％（Ｇｌｙｃｉｎｅ
）、７ダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕ
ｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、
エントウ属（Ｐ　ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕ
ｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏ
ａａｏｅａ）、ソラマノ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属
（Ｎ　１ｃｏＬｉａｎａ）、）　−ｐ　）　Ｊｊ＄（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃ
ｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ　ｉｃａ　）、ア
キツノデシ属（Ｌ′ａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕ
ｃｕｌＩｌｉｓ）及びウリＲ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

大ｎ　　ｎｉｌ　ヂ）」１１：ヒエｉ（Ｅ　ｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ）、工／ニア０グサＭ（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビＪＲ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１
ｔａｒｉａ）、７ワ〃リエＲ（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズ
メノカタビラｇ（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅｓｔ
ｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、プラキ
アリア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌ
　ｏｌ　ｉｕａ＋）、スズメ／チャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍ
ｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モｔ７）シ属（Ｓｏｒｇｈｕｌ）
、カモジグサ属（Ａ　ｆｌｒｏｐｙｒｏｎ）、シフトン
属（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ）、テンツキ７％（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、オモグカ属（Ｓ　ａｇｉｔＬａｒｉａ）、ハリイ
属（Ｅ　Ｉｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉ
ｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐ　ａｓｐａ　ｌ　ｕ＋ａ
　）、カモノハシ属（Ｉｓｃｌ＋ａｅ＋ａｕａ＋）、ス
フエ／クレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、グクチロ
クテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌ
カボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉＳ）、スズメノテツボフ属（
Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａｐｅｒａ）
。

；の　の　子　栽坪′１ｌＩＶ：イネ属（Ｏｒｙｚａ）
、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギＲ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギｆｉ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビＪＩＳ（Ｐａｎｉｃ
ｕｍ）、サトウキビ属（Ｓ　ｕｃｃｈａｒｕｍ）、アナ
ナス属（Ａｒ＋ａｎａｓ）、クサスギヵズラＮ　（Ａ　
５ｐａｒＢｕｓ　）およびネギｆｉ＜ＡＡｌｌｌｕ＞。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するが或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブ
ドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果！［、バナナの
植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油
ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホッ
プの栽培植物の中め雑草の防除に、そして１早生栽培Ｍ
物中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による活性化合物は、発芽前及び発芽後施用法を
市いて、単子葉及び双子葉作物、例えばワタ、トウモロ
コシ及びコムギ中の単子葉及び双子葉雑草を防除するた
めに適している。

本発明化合物は普通の調製物、例えば溶液、乳液、水和
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒
剤、５８５−乳濁ｊ層厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体ｆ８媒として、
主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化
された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油
及び植物油、アルコール例えばブタ／−ルもしくはグリ
コール並１にそのエーテル及びエステル、ケトン例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水
が適している。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタバルジャイＦ、モントモリロナイト、また
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲５並び
にｆｉ機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、トクモロコシ穂軸及びタ
バコ基が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにフルアミノ加水分解生
成物が適している；分散剤としで、例えぼりゲニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加物は鉱油及１植物油であることができる。

着色剤例えば黒磯顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マン〃ン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

除草剤及び殺菌・殺カビ剤として用いる場合、調製物は
一般に活性化合９Ｊ０．１乃至９５重量％間、好ましく
は０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２−ツメチルプ
ロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４（ＩＨ。

３Ｈ）−ツインまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ　、　Ｎ　’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を
防除するための４−７ミ／−３−メチル−６−７二二ル
ー１゜２．４−）リアノン−５（４Ｈ）−オン及び大豆
中の雑草を防除するための４−アミ／−６−（Ｉ，１−
ジメチルエチル）−３−メチルチオ−ｉ、２．４−）リ
アジン−５（４Ｈ）−オンが混合物として適している。

またクロロ酢酸Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ノエ
チルアニリド、２−エチル−６−メチル−Ｎ−（トメチ
ル−２−メトキシエチル）・クロロアセトアニリド、Ｎ
−メチル−２−（Ｉ，３−ベンズチアゾルー２−イルオ
キシ）−７セトアニリド、Ｎ、Ｎ−ツインプロピル５−
（２，２，３−トリクロロアリル）チオール力ルバメー
）、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバミン酸Ｓ−
エチル、エキソ−１−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル
）−２−（２−メチル−フェニルメトキシ）−７−オキ
サビシクロ［２，２，１］ヘプタン、１−メチル−３−
フェニル−５−［３−）リアルオロメチルーフェニル］
−４（ＩＨ）−ビリジノン、２−［４，５−ジヒドロ−
４−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−５−オキソ−
ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−４（５）−メチル安息
香酸メチル、２−［１−（エトキシアミノ）−ブチリデ
ンｌ−５−（２−エチルチオプロピル）−１，３−シク
ロヘキサンツイン、３−イソプロピル−２，１，３−ベ
ンゾチアジアジン−４−オン、２．２−ジオキシド、６
−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−イル−５−
オクチルチオカルボネート、Ｎ−ベンズチアゾリル−Ｎ
−メチル−Ｎ゛−メチルウレア、Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ
　’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア、
２−クロロ−Ｎｉ［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３゜５−トリアジン−２−イル）−７ミ／１−カルボニ
ル）−ベンゼンスルホンアミド、Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ
’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレア、Ｎ、Ｎ−
ツメチル−Ｎ’−（３−）リフルオロメチル−フェニル
）−ウレア、４−エチルアミ／−２−ｔ−ブチルアミノ
−６−メチルチオ−５−）リアジン、２−クロロ−４，
６−ｔ’ス（エチルアミノ）−１，３，５−）す７ノン
、２−クロロ−４−エチル７ミノー６−イソプロビルー
１．３゜５−トリアノン、２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−（３−シアノプロピルアミ／）−１，３，５−
）リアジン、４−アミ／−６−ｔ−ブチル−３−メチル
チオ−４゜５−ジヒドロ−１，２，４−トリアノン−５
−オン、２−［４，５−ジクロロビリジ−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−７’ロピオン酸トリメチルシリル
メチル、２−１４−［（３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリノル）オキシ］−フェノキシ）−
プロピオン酸、２−［４−（２，４−ジクＯＴ：Ｉ７！
ノキシ）−フエ／キシ］−プロピオン酸メチル、２，４
−ノクロロフェノキシ酢１１．２．４−ジクロロフェノ
キシ−プロピオン酸、（２−メチル−４−クロロフェノ
キシ）−酢酸、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
−プロピオン酸、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸メチル、３．５−：）ヨード−４
−ヒドロキシベンゾジニトリル、３．５−ノプロモー４
−ヒドロキシベンゾニトリル及びＮ−（Ｉ−エトキシプ
ロピル）−３゜４−ジメチル−２，６−ノニトロアニリ
ンとの混合物が適当である。驚くべきことに、またある
混合物は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃＬｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ　）、殺線虫剤（ｎｅａ＋ａｔｉｅｉｄ
ｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。

除草前ｑとして使用する場合、本活性化合物はそのまま
で、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に
希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤
、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することが
できる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、７トマイシング（ａ
ｔｏｍｉｓｉＢ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｔｉ
ｎｇ）によって施用される。更に、活性化合物を超低容
量法によって施用するか、或いは活性化合物の調製物ま
たは活性化合物自体を土壌中に注入することができる。

また植物の種子を処理することもできる。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

除草剤として使用する場合、活性化合物の使用量は実質
的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所
望の効果の特質に依存する。−般に、施用量は土壌表面
１ヘクタール当り活性化合物０．０１乃至１０に、間、
好ましくは０．０５乃至５Ｋｇ／ｈａ間である。

また式（Ｉ）のＮ−スル７ニニル化された２−トリフル
オロメチルーペンズイミグゾール、殊にＮ−ジクロロフ
ルオロメチルチオ−２−トリアルオロメチルーペンズイ
ミダゾールは強い殺微生物作用を有し、望ましくない微
生物を防除するために用いることができる６本活性化合
物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として適している
か、或いは工業材料を保護するための材料保護に用いる
ことができる。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモノオ７オロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｂｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｅｅｔｅｓ）、チトリノオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌ｊｉ
！［（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｊｅｓ）、量子菌類（Ａ　ｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子Ｍｊｉｉ（Ｂａｓｉｄｏｗ
ｙｃｅｔｅｓ八及び不完全菌１１　（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏ
ｍｙｃｅＬｅｓ）を防除する際に用いられる。

薗バクテリア剤はプソイドモナス科（Ｐ　５ｅｕｄｏａ
＋。

ｎａｄａｃｅａｅ）、根生薗科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅ
ａｅ）、腸内画材（Ｅ　ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃ
ｅａｅ）、フリネバクテリア科（ＣｏｒｙｎｅｂａｃＬ
ｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅ
ｐｔｏ鎖ｙｃｅｔａｃｅａｅ）のバクテリアを防除する
ために植物保護に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある＃ｉｊ原体を例として次に挙げることがで
きるが、しかし、決してこれに限定されるものではない
：キサントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種たと
えばキサントモナス・カムペストリス・ピー０ブイ０オ
リザエ（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　　ｃａｍｐｅｓｔ
ｒｉｓｐｖ、　ｏｒｙｚａｅ）ニブソイトモナス（Ｐ　
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・シリ
ンジ工・ビー・ブイφラクリマンス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ　　５ｙｒｉｎ８ａｅ　　ｐｖ。

Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）：エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉ
ａ）種例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅ　ｒｗｉｎ
ｉａ　　ａｍｙｌｏｖｏｖａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉ
ｃｕｗ）ａ例えば面立枯病（ＰｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉＬ
Ｉｕｍ）”＝フィトフトラ（Ｐ　ｂｙＬｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種例えば疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１
ｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドベロ、ノスボラ（Ｐ　５
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）！１１例えばべと病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕＩｌｌ
ｕｌｉまたはＰ　５ｅｕｄｏｐｅｒ。

１ｏ３ｐｏｒａ　　ｅｕｂｅｎｓｅ）；プラスモパラ（
Ｐ　ｌ　ａｓｍｏｐａｒａ　）種例えばべと病（Ｐ　ｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｅｏｌａ）：ペロノスボ
ラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）！例えばべと病（Ｐ
　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはＰ　、ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）：エリシ７工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種
例えばうどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｓｉ
ｎｉｓ）；ス７アエロセカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ）種例えばうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）：ポドス７アエラ（Ｐ　ｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、’ベンチ
ュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ
（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）！例えば網斑病（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｂｏｒａ　　ｔｅｒｅｓまたはｐ、　ｇｒａｍ
ｉｎｅａ）（分生胞子谷型；、　　　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
；　：ｌクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種
例えば斑点ｖ１（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔ
ｉｖｕｓ）（分生胞子谷型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ。

同義：　Ｈｅｌａ＋ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロ
ミセス（Ｕ　ｒｏＩｌｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　
ｒｏＢｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）：プ
シニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）ｆｉ例えば赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）’、ふすべ菌属（Ｔ
　１ｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔ　１
ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）：黒Ｗ病（ＵｓＬｉｌ
ａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕ
ｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；ベリ
キュラリ７（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）ｆｇ！例えば
紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）
；ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例え
ばいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａ
ｅ）　：　７−ザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種例えば
７−ザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｓ　　ｃｕ
ｌｍｏｒｕｍ）’、灰色かび属（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）
Ｆ！例えば灰色か１病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅ
ｒｅａ）：セブトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ
枯病（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）’。

レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｂａｅｒｉａ）Ｉ
ｌｌ例えばレプトスフェリア０７ドルム（Ｌｅｐヒｏｓ
ｐｈｉｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）ａ例えばセルコスポラ・カネセ
ンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）
；アルテルナリア（Ａ　Ｉｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば
黒斑病（ＡＩｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）及びプソイドセルフスポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｅｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａ）種例えばプソイドセルフスポ
レラ・ヘルポトリフイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒａｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及ｔＪ種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。

植物の部分を処理する場合、施用形懇における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。−般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、−般に種子１ｋｇ当り０゜００
１〜５０ｇ、好ましくはｏ、ｏ　ｉ〜１．Ｏｇの活性化
合物を必要とする。

土壌を処理する際には、−般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　。

１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

加えて、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は土壌昆虫
、線虫及び衛生上の有害生物（ｐｅｓｔｓ）を防除する
際に良好な活性を有している。

本発明によれば、工業材料は工業技術において使用する
ために製造した生命のない物質である。

例えば本発明による活性化合物によって微生物的変性ま
たは破壊に対して保護する工業材料は接着剤、にかわ、
紙及びボール紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラステ
ィク製品、冷却潤滑剤並びに微生物によって感染または
分解し得る他の物質である。保護する物質に関して、製
造プラントの部分、例えば微生物の増殖によってそこな
われ得る冷却循環水を挙げることができる。本発明に関
して、工業材料として接着剤、にかわ、紙及びボール紙
、皮、革、木材、染料、冷却潤滑剤並びに冷却循環水を
殊に挙げることができる。

また工業材料の減成または変性をもたらす微生物として
、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液微
生物（ｍｕｃｏｏｒｇａｎｉｓＩＩＩｓ）を挙げること
ができる。本発明による活性化合物は好ましくは薗・カ
ビ、殊にカビ・糸状菌（ｗｏｕｌｄ　　ｆｕｎｇｉ）、
木材をよごす菌・カビ及び木材を分解する菌・カビ［担
子［Ｍ　（Ｂ　ａｓｉｄｉｏｓｙｃｅｔａ）］に対して
、並びにまたバクテリア、粘液微生物及び藻類に対して
牛用させる。

例として次の属の微生物を挙げることができる：不完全
真菌属（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナ
リア・テヌイス（Ａ　Ｉｔｅｒｎａｒｉａ　　ｔｅｎｕ
ｉｓ）、アスペルギルス属（ＡｓｐｅｒＩ？１ｌｌｕｓ
）、例えば黒色コッノ菌クロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ　　ｎｉｇｅｒ）、ケトミウム属（Ｃｂａｅｔｏｍ
ｉｕｍ）、例えばケトミツム・グロボサム（Ｃｈａｅｔ
ｏｍｉｕｍ　　ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオ７オラ属（
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオ７オラ・ブチア
ナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ　　ｐｕｔｅａｎａ）、レン
テイヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンテイヌス
・ティグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）
、ペニシリウム属（Ｐ　ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｌａ）、例
えばベニシリツム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍｇｌａｕｃｕｍ）、エブリコ属（Ｐ　ｏｌｙｐｏｒｕ
ｓ）、例えばポリポラス・ベルシコロル（Ｐ　ｏｌｙｐ
ｏｒｕｓ　　ｖｅｒｓｉｅｏｌｏｒ）１アウンオバシジ
ウムＭ（Ａ　ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば７ウ
レオバシノウム・プルランス（Ａ　ｕｒｅｏｂａｓｉｄ
ｉｕｍｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、スクレロ７オマＪＫ　（
Ｓ　ｃ　Ｉｅｒｏｐｈｏｍａ　）、例えばスクレロ７オ
マ・ビチオフイラ（Ｓ　ｃｌｅｒｏｐｈｏｎａ　　ｐｉ
ｔｙｏｐｈｉｌａ）、トリフデフ１／？属（Ｔ　ｒｉｃ
ｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔ　
ｒｉｃｈｏｃｌｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）、エシェリヒア
属（Ｅ　５ｃｂｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｅｈｉａ　　ｅｏｌｉ）、プソイドモナス属
（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿ｆｆｉ　（
Ｐ　ｓｅｕｄｏｗｏｎａｓ　　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）
、ブドウ球’［ＪＫ（Ｓｔａρｔ＋ｙｌｏｃｅｕｓ）、
例えば黄色ブドウ球菌（Ｓ　ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ　　ａｕｒｅｕｓ）。

適用分野に応じて、本発明による活性化合物を普通の調
製物、例えば液剤、乳液、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤にかえることができる。

これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合
物を液体溶媒及び／または固体賦形剤からなる伸展剤と
随時表面活性剤、例えば乳化剤及び／虫たは分散剤を用
いて混合することによって製造することができ、適当な
らば、伸展剤として水を用いる場合、補助剤として有機
溶媒、例えばアルコールを泪いることがで終る。

本活性化合物に対する液体溶媒は例えば水、アルコール
、例えば低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノール
もしくはイソプロパツール、またはベンジルアルコール
、ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、液
体炭化水素、例えば水油留分、及びハロゲン化された炭
化水素、例えば１．２−ジクロロエタンであることがで
きる。

工業材料の保護に用いる場合、殺微生物剤は一般に１〜
９５重景％重量ましくは１０〜７５重量％の量で活性化
合物を含有する。

本発明による活性化合物の施用濃度は防除する微生物の
タイプ及び発生、並びにまた保護する材料の組成に依存
する。理想的な使用量は一連の試験によって決定するこ
とができる。−般に、施用可能な濃度は、保護する物質
に関して、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５
〜１．０重量％の範囲である。

また本発明による活性化合物は池の公知の活性化合物と
の混合物として存在することもできる。

例として次の活性化合物を挙げることがでさる：ベンノ
ルアルコールモノ（ポリ）へミホルマール及び池のホル
ムアルデヒド−Ｍ！Ａ化合物、ペンズイミグゾリルメチ
ルカルバメート、テトラメチルチウラムノスル７アイド
、ジアルキルノチオ力ルバメートの亜鉛塩、２，４，５
．６−チトラクロロイソ７タロニトリル、チアゾリルベ
ンズイミダゾール、メルカプトベンズチアゾール、２−
ログニドメチルチオベンズチアゾールオルガノスズ化合
物、メチレンビスチオシアネート、７エ／−ル講導体、
例えば２−フェニルフェノール、（２，２’−ジヒドロ
キシ−５，５’−ジクロロ）ノ７二二ル／タン及び３−
メチル−４−クロロ−７エノール。

本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる： 製造実施例 実施例１ １−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−２゜５−ビ
ス（トリフルオロメチル）−ベンズイミダゾール ジクロロメタン１２０ｚ１に溶解したジクロロフルオロ
メチルスルフェニルクロライド１６．９ｇ（０，１モル
）を、２０℃乃至３０℃間の温度で約１時間以内に、ジ
クロロメタン１２０ｚ／中の２゜６−ビス（）＋７フル
オロメチル）−ベンズイミダゾール２５．４ｇ（０，１
モル）及びトリエチルアミン１０．１ｌｌ（０，１モル
）に滴下した。この混合物を同一温度で更に２時間攪拌
し、沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を吸引濾別し、次
にジクロロメタンで洗浄した。洗液と合液した濾液を水
で２回洗浄した。乾燥後（ＭｇＳ　Ｏ４）、揮発性成分
を水流ポンプによる真空下で留去した。油状残渣を短い
シリカゾルカラムでクロマトグラフ的にｉｆ過した（溶
離剤：トルエン）。

収ｉ１：３２，４ｇ（理論量の８３．８％）。

沸点：１０３〜１０５℃７０．２ミリバール同様の方法
で製造した式（Ｉ）の化合物を次の第１表に示した。精
製するために、化合物を再結晶するか、蒸留するか、ま
たはシリカゲル上で、溶離剤としてジクロロメクンまた
はトルエンを用いて、クロマトグラフィーによってｙＩ
製した。

第１表 使用実施例 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤＝アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試論植物の種子を正常な土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当り水の量
を一定にすることが有利である。

調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが重要である６３週間後
、植物−二対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較
して％損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％二作用無しく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、例えば製造実施例１及び２による化
合物は、双子葉雑草、例えばアカザ、チョウセンアサガ
オ、シカギク、スベリヒュ及びハコベ、並びに単子葉雑
草、例えばジノトンに対する極めて良好な除草剤活性に
加えて、殊にワタ及びコムギにおいて、極めて良好な作
物−植物適合性を示した。その結果を第Ａ表に示す。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒ニア七トン５重１部 乳化剤＝アルキル７リールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるよつ１こして、活性化
合物の調製物を噴霧した。噴′ｎ液の濃度を所望の活性
化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００１とし
て施用されるように選んだ。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％＝作用無しく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、例えば製造実施例１．２及び３によ
る化合物は、双子葉雑草、例えばアカザ、カラシ及びナ
ス、並びに単子葉雑草、例えばヒエ及びスズメ７カタと
うに対する極めて良好な除草剤活性に加えて、殊にトウ
モロコシ及びワタにおいて極めて良好な作物−植物適合
性を示した。その結果を第８表に示す。

実施例Ｃ いもちＭ　（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／保護溶　媒ニア七トン１２．５′重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落ろ程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐ　ｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）ノ水性胞子懸濁
液を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃
の温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えばｔＪＩ？Ｌ実施例２及びロによる化合物
は明らかにすぐれた作用を示した。その結果を第０表に
示す。

第１ いもち病試験（イネ）／保護 実施例り 菌・カビに対する作用を検出するために、本発明による
活性化合物の最少抑制濃度（ＭＩＣ）を測定した： 本発明による活性化合物を０．ｌＩＩＩｇ／ｊ！〜５０
００ｎｇ／１２の濃度で、ビール−麦芽汁及びペプトン
から調製した寒天に加えた。寒天が固化した後、が＜　
＋、で調製した寒天試料を、第り表に示した試験細菌の
純粋な培養物で汚染させた。２８°Ｃ及び相対湿度６０
〜７０％で２週問保存した後、ＭＩＣを測定した。Ｍ　
Ｔ　Ｃは、用いた微生物種の増殖が起こらぬ活性化合物
の最少濃度である１例えば製造実施例１．２．３．５．
６．７及び８による化合物は試験微生物において良好な
作用を示した。

その結果を第り表に示す。

実施例Ｅ バクテリアに対する作用 本発明による活性化合物を１〜５０００　ｐｐｍの濃度
で、栄養素とし肉汁を含む寒天に加えた０次に栄養素を
１８表に示した試験微生物で感染させ、感染した媒質を
２８゛Ｃ及１相討湿度６０〜７０％で２週間保存した。

ＭＩＣは、用いた微生物種が増殖を起こさぬ活性化合物
の最少濃度である。ＭＩＣ値を１８表に示す。

１・；：〕１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘ及びＹは相互に独立して、ハロゲンを表わし、 ｎは０、１、２または３を表わし、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同一もしくは相異なるものであり、
   水素、ハロゲン、各々の場合に随時ハロゲン−置換され
   ていてもよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチ
   オ、または ニトロもしくはアルキルスルホニルを表わすか、或いは
   一緒になつて、随時ハロゲン−置換されていてもよい融
   合した環を表わし、該環には随時ヘテロ原子が介在して
   いてもよい、 のＮ−スルフエニル化された２−トリフルオロメチル−
   ベンズイミダゾール。 ２、Ｘ及びＹが相互に独立して、フツ素、塩素及び臭素
   を表わし、 ｎが０、１、２または３を表わし、そして Ｒ＾１及びＲ＾２が同一もしくは相異なるものであり、
   水素、フツ素、塩素、臭素、各々の場合に随時フツ素、
   塩素及び／または臭素で一置換または多置換されていて
   もよい炭素原子１〜６個を有するアルキル、各々場合に
   炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及びアルキルチオ
   、またはニトロもしくは炭素原子１〜４個を有するアル
   キルスルホニルを表わすか、或いはＲ＾１及びＲ＾２は
   一緒になつて、５−または６−員の融合した環を表わし
   、該環には酸素、窒素及び／または硫黄が介在していて
   もよく、そしてフツ素、塩素及び／または臭素で一置換
   または多置換されていてもよい、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−スルフエ
   ニル化された２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ
   ール。 ３、Ｘ及びＹが相互に独立して、フツ素、塩素及び臭素
   を表わし、 ｎが２または３を表わし、 Ｒ＾１及びＲ＾２が同一もしくは相異なるものであり、
   水素、フツ素、塩素、臭素、各々の場合に随時フツ素、
   塩素及び／または臭素で一置換乃至五置換されていても
   よい炭素原子１〜４個を有するアルキル、各々場合に炭
   素原子１〜３個を有するアルコキシもしくはアルキルチ
   オ、またはニトロもしくは炭素原子１〜２個を有するア
   ルキルスルホニルを表わすか、或いはＲ＾１及びＲ＾２
   は一緒になつて、５−または６−員の融合した環を表わ
   し、該環には１個または２個の酸素及び／または硫黄原
   子が介在していてもよく、そしてフツ素、塩素及び／ま
   たは臭素で一置換乃至四置換されていてもよい、特許請
   求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−スルフエニル化
   された２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール。 ４、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一もしくは相異なるもので
   あり、水素、ハロゲン、各々の場合に随時ハロゲン−置
   換されていてもよいアルキル、アルコキシもしくはアル
   キルチオ、またはニトロもしくはアルキルスルホニルを
   表わすか、或いは一緒になつて、随時ハロゲン−置換さ
   れていてもよい融合した環を表わし、該環には随時ヘテ
   ロ原子が介在していてもよい、 の２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾールを希釈
   剤の存在下において且つ酸結合剤の存在下において式（
   III）、 Ｚ−Ｓ−ＣＸｎＹ＿３＿−＿ｎ（III） 式中、Ｘ及びＹは相互に独立して、ハロゲンを表わし、 ｎは０、１、２または３を表わし、 Ｚはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わす、 のスルフエニルハライドと反応させることを特徴とする
   式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有
   する、 のＮ−スルフエニル化された２−トリフルオロメチル−
   ベンズイミダゾールの製造方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜４項のいず
   れかに記載の式（ I ）のＮ−スルフエニル化された２
   −トリフルオロメチル−ベンズイミダゾールを含有する
   ことを特徴とする除草剤及び殺微生物剤。 ６、特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
   のＮ−スルフエニル化された２−トリフルオロメチル−
   ベンズイミダゾールを雑草及び／またはその生息場所に
   作用させることを特徴とする雑草の防除方法。 ７、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）のＮ−スルフエニル化された２−トリフルオロメ
   チル−ベンズイミダゾールを微生物及び／またはその生
   息場所に作用させることを特徴とする微生物の防除方法
   。 ８、雑草の防除において特許請求の範囲第１〜４項のい
   ずれかに記載の式（ I ）のＮ−スルフエニル化された
   ２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾールの使用。 ９、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）のＮ−スルフエニル化された２−トリフルオロメ
   チル−ベンズイミダゾールを伸展剤及び／または表面活
   性物質と混合することを特徴とする除草剤及び殺微生物
   剤の製造方法。