JPS5976005A - 殺菌剤および殺菌法 - Google Patents
殺菌剤および殺菌法Info
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- JPS5976005A JPS5976005A JP58172328A JP17232883A JPS5976005A JP S5976005 A JPS5976005 A JP S5976005A JP 58172328 A JP58172328 A JP 58172328A JP 17232883 A JP17232883 A JP 17232883A JP S5976005 A JPS5976005 A JP S5976005A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−（１−アルクニル）−アゾリルカルボニ
ル−アニリン類および他の既知の活性化合物の新規な殺
菌的相乗的活性化合物の組み合わせに関する。
ル−アニリン類および他の既知の活性化合物の新規な殺
菌的相乗的活性化合物の組み合わせに関する。
殺菌性アゾール誘導体類および殺菌性ポリ・・ロゲノア
ルキルチオ誘導体類の活性化合物の組み合わせは、興味
ある殺菌活性を有することけ、すでに知られている（ド
イツ国公開明細書第２．５５２゜９６７号参照）。すで
に知られている活性化合物の組み合わせの活性は、すべ
ての場合においては満足すべきものでない。
ルキルチオ誘導体類の活性化合物の組み合わせは、興味
ある殺菌活性を有することけ、すでに知られている（ド
イツ国公開明細書第２．５５２゜９６７号参照）。すで
に知られている活性化合物の組み合わせの活性は、すべ
ての場合においては満足すべきものでない。
さらに、次の群の活性化合物は、すぐれた殺菌活性を有
することは、すでに知られている＝（Ｂ） アゾール
類、たとえば、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−（１，２゜４−トリアゾル−１−イル
）−２−ブタノンまたは一ブタノールまたは１−（４−
ビフェニリル）＝３．３−ジメチル−１（１１２１４ト
リアゾル−１−イル）−２−ブタノール（ドイツ特許３
３− 明細書第２，２０１，０１０号および同第２．３２４．
０６３号参照）；β−Ｃ（２，４−ジクロロフェニル）
−７１チル〕−α−（１，１−シ）チルエチル）−β−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−エタノー
ル（ドイツ国公開明細書第２．７３７゜４８９号参照）
、 １−［２−（２−（２，４−ジクロロフェニル）
−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メ
チル］−１，２，４−）リアゾール（ドイツ国公開明細
書第２．５５１．５６０号参照）ｉｌ−（４−クロロフ
ェニル）−４゜４−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（
１，２゜４− ） ＩＪアゾルー１−イル−メチル）−
ペンタン（ドイツ国公開明細書第３． ’１１８．８６
６号参照）；４．４−ビス−（フルオロメチル）−１−
シクロヘキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−
イル）−３−ペンタノール（ドイツ国公開明細書第２，
９５１，１６３号参照）；またけ１−［２−３４− （２，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロペニル
オギシ）−エチルヨーイミダゾール（ドイツ国分開明！
ｒｉＢ書第２．０６３．８５７号参照）；オｆび （Ｃ） ピリジン誘導体類およびピリミジン誘導体類
、７’ｃ、！：、ｔＨ１（２、４−ジクロロフェニル）
−フェニル−（５−ピリミジニル）−メタノール（ドイ
ツ国公開明細書第１．７７０．２８８号参照）；ｔ＆ｕ
（４−クロロフェノキシメチル）−（５−ピリミジニル
）−（ｔｃｒｔ−ブチル）−メタノール（ドイツ国公
開明細書第２．７４２．１７３号参照）。
することは、すでに知られている＝（Ｂ） アゾール
類、たとえば、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−（１，２゜４−トリアゾル−１−イル
）−２−ブタノンまたは一ブタノールまたは１−（４−
ビフェニリル）＝３．３−ジメチル−１（１１２１４ト
リアゾル−１−イル）−２−ブタノール（ドイツ特許３
３− 明細書第２，２０１，０１０号および同第２．３２４．
０６３号参照）；β−Ｃ（２，４−ジクロロフェニル）
−７１チル〕−α−（１，１−シ）チルエチル）−β−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−エタノー
ル（ドイツ国公開明細書第２．７３７゜４８９号参照）
、 １−［２−（２−（２，４−ジクロロフェニル）
−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メ
チル］−１，２，４−）リアゾール（ドイツ国公開明細
書第２．５５１．５６０号参照）ｉｌ−（４−クロロフ
ェニル）−４゜４−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（
１，２゜４− ） ＩＪアゾルー１−イル−メチル）−
ペンタン（ドイツ国公開明細書第３． ’１１８．８６
６号参照）；４．４−ビス−（フルオロメチル）−１−
シクロヘキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−
イル）−３−ペンタノール（ドイツ国公開明細書第２，
９５１，１６３号参照）；またけ１−［２−３４− （２，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロペニル
オギシ）−エチルヨーイミダゾール（ドイツ国分開明！
ｒｉＢ書第２．０６３．８５７号参照）；オｆび （Ｃ） ピリジン誘導体類およびピリミジン誘導体類
、７’ｃ、！：、ｔＨ１（２、４−ジクロロフェニル）
−フェニル−（５−ピリミジニル）−メタノール（ドイ
ツ国公開明細書第１．７７０．２８８号参照）；ｔ＆ｕ
（４−クロロフェノキシメチル）−（５−ピリミジニル
）−（ｔｃｒｔ−ブチル）−メタノール（ドイツ国公
開明細書第２．７４２．１７３号参照）。
しかしながら、個々の活性化合物としてこれらの化合物
の殺菌活性は、すべての場合において、完全には満足す
べきものであるというわけでｔ−ｔない。
の殺菌活性は、すべての場合において、完全には満足す
べきものであるというわけでｔ−ｔない。
本発明によれば、
（Ａ）式
式中、
Ｉｌ’ は、Ａ（＊原子およびアルキルを表わし、Ｒ２
は、水素原子、アルキル、アルコキシ、アルコキシアル
キル、ヒドロキシアルキルまたはベンジルを表わし、そ
して Ｒ３け、水素原子、アルキル、アルケニル、アルコキシ
、アルコキシアルギル、アルキルカルボニル、アルキル
カルボニルアルキル、アルコキシカルボニル捷たはアル
コキシカルボニルアルキルを表わすか あるいは １（１およびＩＩ２は、ｃ＝ｃの二重結合と一緒に、置
換されていてもよい一不飽和ない３６− し多年俸ネｎの項を表わし、！ｍ ｉｆｌ環ｉｔ異種原
子を含イイしてもよく、あるいけ Ｒ２およびＲ３け、隣接する１、ν禦原ｆと一緒に、置
換されていてもよい飽和または不飽和の世を表わし、前
６Ｃ環は同様に異種原子を含有してもよく、あるいし【 Ｒ２およびＲ３は、−緒に、式 ％式％ Ｒ４け、水素原子またはアルキルを表わし、ＲＩｌは、
アルキルまたはフェニルを表わ１５、ｘｌ 、 ｘｔお
よびＸ３け、互いに独立Ｋ、水素原子、アルキルまたは
ハロゲンを表わし、ナして ＡＺは、ピラゾル−１−イル、１，２．４３７− −トリアゾルー１−イルおよびイミダゾルー１−イルを
表わす、 （ＤＮ−（１−フルヶニル）−Ｎ−アソリル力ルポニル
ーアニリン類およびそれらの酸付加塩類および金属塩細
体類、および （Ｂ）式 ％式％） 式中、 Ｒ６ば、ｆｆｆｉ換されていてもよいフェニルまりｌｄ
フェニルカルボニル、１”’Ｙｌ俟されてｈてもよい複
素環式基、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、アルキルカルボニル、シア、ノ基、ニスデル
基または酸アミド基を表わし、 ３８− Ｒ７ば、（置換されていてもよいフェニル、アルキル捷
たはシクロアルキルをＨｕｂし、Ｒａは置換されていて
もよいフェニルを表わし、そして Ｙけ、窒素原子またはＣＨ基を表わす、または 式 式中、 Ｒ１１ハ、水素原子、アルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わすか、あるいは了り一ロキシ、ヘテロアリ
ーロキシ、了り−ルメチル、アルキル、アリール、シク
ロアルキルメチルおよびシクロアルキルからなる系列か
ら選ばれる置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルカルボニルまた
はアリールカルボニル、カルボニル基の官能性誘導体、
たとえば、オキシム、ヒドラゾンおよびゲタール、−Ｃ
ＯＯＨ基またはその官能性誘導体、たとえば、エステル
類およびアミド類、または−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ１１基ま
たはその官能性誘導体、たとえば、エステル類およびエ
ーテル類を表わす、ここで Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表わし、そして Ｙけ、窒素原子または−Ｃｌ基を表わす、１尤１２は、
１ｄ換されていてもよいアリールまたはアリーロキシを
表わし、 ＲＩＢハ、置換されていてもよいアルコキシ、アルケノ
キシ、アルキノキシ、アリールカルボニルまたはアルキ
ルカルボニル、マタは−Ｃ）］（ＯＨ）−Ｒ”基を表わ
し、ここで Ｒ１４け、置換されていてもよいアリール、またはアル
キルを表わし、そして Ｙけ、９素原子または−ＣＨ基を表わす、または す中、 Ｒ”は、置換されていてもよいアリール、４１− 丑たけアラルキルまたはアリーロキシを表わし、 Ｒ１６は、置換されていてもよいアリールまたはアルキ
ルを表わし、 Ｘは、ＯＨまたはＣＮ基を表わし、そしてＹけ、窒素原
子または一〇Ｈ基を表わす、または 式中、 Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルカルボニルまた
はアリールカルボニル、または−〇 〇 （ＯＢ ）
−Ｒｒ ｅ基を表わし、Ｒ”は、アリール、アルキルお
よびシクロアルキルからなる群からの置換されていても
よい基を表わし、 ４２− Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表わし、そして Ｙは、窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、または 式中、 Ｒ”は、水素原子または置換されていてもよいアリール
またはアリーロキシを表わし、ＲＨＦｉ、アルキルまた
は置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表
ワし、Ｒ”は、アルキルカルボニル、置換されていても
よいアリールカルボニルおよび −ＣＦ（ＯＲ”）Ｒ”基を表わし、 ここで Ｒ”は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル
、トリアルキルシリルまたは置換されていてもよいアラ
ルキルを表わし、Ｒ”は、アルキルまたは置換されてい
てもよいアリールを表わし、そして Ｙは窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、のアゾール誘導
体類およびそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類、お
よび式（Ｉｌａ）および（Ｒｆ）の幾何異性体類および
光学異性体類；および／または （Ｃ）式 式中、 Ｒ２１１は、アリール、アラルキルおよび了り−ロキシ
アルキルからなる群からの１謬換されていてもよい基を
表わし、 Ｒ２６ｕ、アルキル、シクロアルキルおよび１遣換され
ていてもよい了り−ルを表わし、そして Ｚは、窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、のピリジン誘
導体類およびピリミジン誘導体類およびそれらの酸付加
塩類および金属塩錯体類、の訴規な活性化合物の組み合
わせは、とくに強力な殺菌作用を有することがわかった
。
は、水素原子、アルキル、アルコキシ、アルコキシアル
キル、ヒドロキシアルキルまたはベンジルを表わし、そ
して Ｒ３け、水素原子、アルキル、アルケニル、アルコキシ
、アルコキシアルギル、アルキルカルボニル、アルキル
カルボニルアルキル、アルコキシカルボニル捷たはアル
コキシカルボニルアルキルを表わすか あるいは １（１およびＩＩ２は、ｃ＝ｃの二重結合と一緒に、置
換されていてもよい一不飽和ない３６− し多年俸ネｎの項を表わし、！ｍ ｉｆｌ環ｉｔ異種原
子を含イイしてもよく、あるいけ Ｒ２およびＲ３け、隣接する１、ν禦原ｆと一緒に、置
換されていてもよい飽和または不飽和の世を表わし、前
６Ｃ環は同様に異種原子を含有してもよく、あるいし【 Ｒ２およびＲ３は、−緒に、式 ％式％ Ｒ４け、水素原子またはアルキルを表わし、ＲＩｌは、
アルキルまたはフェニルを表わ１５、ｘｌ 、 ｘｔお
よびＸ３け、互いに独立Ｋ、水素原子、アルキルまたは
ハロゲンを表わし、ナして ＡＺは、ピラゾル−１−イル、１，２．４３７− −トリアゾルー１−イルおよびイミダゾルー１−イルを
表わす、 （ＤＮ−（１−フルヶニル）−Ｎ−アソリル力ルポニル
ーアニリン類およびそれらの酸付加塩類および金属塩細
体類、および （Ｂ）式 ％式％） 式中、 Ｒ６ば、ｆｆｆｉ換されていてもよいフェニルまりｌｄ
フェニルカルボニル、１”’Ｙｌ俟されてｈてもよい複
素環式基、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、アルキルカルボニル、シア、ノ基、ニスデル
基または酸アミド基を表わし、 ３８− Ｒ７ば、（置換されていてもよいフェニル、アルキル捷
たはシクロアルキルをＨｕｂし、Ｒａは置換されていて
もよいフェニルを表わし、そして Ｙけ、窒素原子またはＣＨ基を表わす、または 式 式中、 Ｒ１１ハ、水素原子、アルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わすか、あるいは了り一ロキシ、ヘテロアリ
ーロキシ、了り−ルメチル、アルキル、アリール、シク
ロアルキルメチルおよびシクロアルキルからなる系列か
ら選ばれる置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルカルボニルまた
はアリールカルボニル、カルボニル基の官能性誘導体、
たとえば、オキシム、ヒドラゾンおよびゲタール、−Ｃ
ＯＯＨ基またはその官能性誘導体、たとえば、エステル
類およびアミド類、または−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ１１基ま
たはその官能性誘導体、たとえば、エステル類およびエ
ーテル類を表わす、ここで Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表わし、そして Ｙけ、窒素原子または−Ｃｌ基を表わす、１尤１２は、
１ｄ換されていてもよいアリールまたはアリーロキシを
表わし、 ＲＩＢハ、置換されていてもよいアルコキシ、アルケノ
キシ、アルキノキシ、アリールカルボニルまたはアルキ
ルカルボニル、マタは−Ｃ）］（ＯＨ）−Ｒ”基を表わ
し、ここで Ｒ１４け、置換されていてもよいアリール、またはアル
キルを表わし、そして Ｙけ、９素原子または−ＣＨ基を表わす、または す中、 Ｒ”は、置換されていてもよいアリール、４１− 丑たけアラルキルまたはアリーロキシを表わし、 Ｒ１６は、置換されていてもよいアリールまたはアルキ
ルを表わし、 Ｘは、ＯＨまたはＣＮ基を表わし、そしてＹけ、窒素原
子または一〇Ｈ基を表わす、または 式中、 Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルカルボニルまた
はアリールカルボニル、または−〇 〇 （ＯＢ ）
−Ｒｒ ｅ基を表わし、Ｒ”は、アリール、アルキルお
よびシクロアルキルからなる群からの置換されていても
よい基を表わし、 ４２− Ｒ”は、置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表わし、そして Ｙは、窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、または 式中、 Ｒ”は、水素原子または置換されていてもよいアリール
またはアリーロキシを表わし、ＲＨＦｉ、アルキルまた
は置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表
ワし、Ｒ”は、アルキルカルボニル、置換されていても
よいアリールカルボニルおよび −ＣＦ（ＯＲ”）Ｒ”基を表わし、 ここで Ｒ”は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル
、トリアルキルシリルまたは置換されていてもよいアラ
ルキルを表わし、Ｒ”は、アルキルまたは置換されてい
てもよいアリールを表わし、そして Ｙは窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、のアゾール誘導
体類およびそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類、お
よび式（Ｉｌａ）および（Ｒｆ）の幾何異性体類および
光学異性体類；および／または （Ｃ）式 式中、 Ｒ２１１は、アリール、アラルキルおよび了り−ロキシ
アルキルからなる群からの１謬換されていてもよい基を
表わし、 Ｒ２６ｕ、アルキル、シクロアルキルおよび１遣換され
ていてもよい了り−ルを表わし、そして Ｚは、窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、のピリジン誘
導体類およびピリミジン誘導体類およびそれらの酸付加
塩類および金属塩錯体類、の訴規な活性化合物の組み合
わせは、とくに強力な殺菌作用を有することがわかった
。
驚くべきことには、ＩＡ）式（１）のＮ−（１−アルケ
ニル）−Ｎ−アゾリルカルボニル−アニリン類、ｒＢ１
式（Ｈａ）、（Ｕｂ）、（（Ｉｃ）、（Ｉｌｄ）、（ｌ
ｌｅ）、（ｌＴｆ）のアゾール誘導体類および／または
（Ｃ）弐（［１のピリジン誘導体類およびビＩＪ Ｓジ
ン誘導体類の、本発明による、組み合わせは、蘭々の化
合物よりも、および寸だ個々の化合物の合計よりも、強
力である（相乗作用）。本発明による活性化合物の組み
合わせは、この分野を豊かにする。
ニル）−Ｎ−アゾリルカルボニル−アニリン類、ｒＢ１
式（Ｈａ）、（Ｕｂ）、（（Ｉｃ）、（Ｉｌｄ）、（ｌ
ｌｅ）、（ｌＴｆ）のアゾール誘導体類および／または
（Ｃ）弐（［１のピリジン誘導体類およびビＩＪ Ｓジ
ン誘導体類の、本発明による、組み合わせは、蘭々の化
合物よりも、および寸だ個々の化合物の合計よりも、強
力である（相乗作用）。本発明による活性化合物の組み
合わせは、この分野を豊かにする。
４５一
式（１１は、本発明による組み合わせに使用すべきグル
ープ（ＡｌのＮ−（１−アルケニル）−Ｎ−アゾリルカ
ルボニル−アニリン類の一般定義を与える。
ープ（ＡｌのＮ−（１−アルケニル）−Ｎ−アゾリルカ
ルボニル−アニリン類の一般定義を与える。
この式において、好捷しくけ、
Ｒ１け、水素原子および直錯龜しくけ枝分れ鎖の１〜４
個の炭素原子を有するアルキルを表わし、 Ｒ２け、水素原子、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、直鎖もしくけ枝分れ鎖の１
〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、直＠屯しくけ枝
分れ鎖の１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
ル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しかつア
ルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シアルキルまたはベンジルを表わし、 Ｒ３け、水素原子、直鎖もしくけ枝分れ鎖の１〜４＠の
炭素原子を有するアルキル、４６一 直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の炭素押子を有するア
ルコキシ、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し
かつアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原
子を有するアルキルカルボニル、各アルキル部分中に１
〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルアルキル
、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有すルアル
コキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素
原子を有しかつアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルアルキルｔたｉ１２〜６個
の炭素原子布する直鎖もしくけ枝分れ鎖のアルケニルを
表わし、あるいは Ｒ１およびＲ２は、Ｃ＝Ｃの二重結合と一緒に、−１二
、三または四置換されていて＝４７− もよい、−不飽和ないし不飽和の５員または６員の項を
表わし、前記環は１または２個の異種原子および／また
はカルボニル基を含有することができ、述べることがで
きる置換基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
ハロゲンおよびヒドロキシであり、あるいけ Ｒ２およびＲ１け、隣接する炭素原子と一緒［、−１二
、三または四置換されていてもよい、飽和またけ不飽和
の、５員またけ６愚の環を表わし、前記環は１個または
２個の異種原子を含有してもよく、述べることができる
置換基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ハロ
ゲンおよびヒドロキシであり、あるいは Ｒ２およびＲｓは、−緒に、式 ％式％ Ｒ４は、水素原子または直鎖もしくは枝分れ釦の１〜４
＋＋ｓの炭素原子を有するアルキルを表わし、 Ｒ１＋は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは
フェニルを表わし、 Ｘ′は、水素原子、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または臭素を
表わし、 Ｘ２は、水素原子、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または臭素を
表わし、 Ｘ３は、水素原子および直鎖もしくは枝分れ釦の１〜４
個の炭素原子を為するアルキ４９− ル、フッ素、塩素または臭素を表わし、そして ＡＺけ、ピラゾル−１−イル、１，２．４−トリアゾル
−１−イルおよびイミダゾルー１−イルを表わす。
個の炭素原子を有するアルキルを表わし、 Ｒ２け、水素原子、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、直鎖もしくけ枝分れ鎖の１
〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、直＠屯しくけ枝
分れ鎖の１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
ル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しかつア
ルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シアルキルまたはベンジルを表わし、 Ｒ３け、水素原子、直鎖もしくけ枝分れ鎖の１〜４＠の
炭素原子を有するアルキル、４６一 直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の炭素押子を有するア
ルコキシ、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し
かつアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原
子を有するアルキルカルボニル、各アルキル部分中に１
〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルアルキル
、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有すルアル
コキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素
原子を有しかつアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルアルキルｔたｉ１２〜６個
の炭素原子布する直鎖もしくけ枝分れ鎖のアルケニルを
表わし、あるいは Ｒ１およびＲ２は、Ｃ＝Ｃの二重結合と一緒に、−１二
、三または四置換されていて＝４７− もよい、−不飽和ないし不飽和の５員または６員の項を
表わし、前記環は１または２個の異種原子および／また
はカルボニル基を含有することができ、述べることがで
きる置換基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
ハロゲンおよびヒドロキシであり、あるいけ Ｒ２およびＲ１け、隣接する炭素原子と一緒［、−１二
、三または四置換されていてもよい、飽和またけ不飽和
の、５員またけ６愚の環を表わし、前記環は１個または
２個の異種原子を含有してもよく、述べることができる
置換基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ハロ
ゲンおよびヒドロキシであり、あるいは Ｒ２およびＲｓは、−緒に、式 ％式％ Ｒ４は、水素原子または直鎖もしくは枝分れ釦の１〜４
＋＋ｓの炭素原子を有するアルキルを表わし、 Ｒ１＋は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは
フェニルを表わし、 Ｘ′は、水素原子、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または臭素を
表わし、 Ｘ２は、水素原子、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または臭素を
表わし、 Ｘ３は、水素原子および直鎖もしくは枝分れ釦の１〜４
個の炭素原子を為するアルキ４９− ル、フッ素、塩素または臭素を表わし、そして ＡＺけ、ピラゾル−１−イル、１，２．４−トリアゾル
−１−イルおよびイミダゾルー１−イルを表わす。
式（１）のとくに好ましい化合物は、各記号が次の意味
を有するものである： Ｒ’ ｕ、水素原子、メチル、エチル、イソプロピルま
たはｔｃｒｔ−ブチルを表わし、Ｒ２は、水素原子、メ
チル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、イソ
−ヒドロキシプロピルまたはベンジルを表わし、そして Ｒ３け、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、メ
トキシ、エトキシ、イソプロキシ、メトキシメチル、エ
トキシメチル、５０− メチルカルボニル、エチルカルボニル、メチルカルボニ
ルメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
メチルカルボニルメチルまたＦｉ２〜４炭素原子を有す
る直鎖もしくけ枝分れ釦のアルケニルを表わすか、ある
いは Ｒ１およびＲ１は、Ｃ＝Ｃの二重結合と一緒に、−不飽
和ないし多年俸」口の５員または６凶の環を表わし、前
記環は１または２個の酸素原子、窒素原子および／また
けイオウ原子を含有することができ、そしてメチル、エ
チル、ヒドロキシルおよび／または塩素で置換されてい
てもよく、 Ｒ１およびＲ３け、隣接する炭素原子と一緒に、飽和ま
たは不飽和の５員または６員の環を表わし、前記環は１
または２ｒＩＩｌｉｌの酸素原子、窒素原子またはイオ
ウ原子を含有５１− することができ、そしてメチル、エチル、ヒドロキシル
およびまたは塩素で置換されていてもよく、あるいは Ｒ２およびＲ３は、−緒に、式 ％式％ Ｒ４は、好１しくけ、水素原子、メチルまたはエチルを
表わし、そして Ｒ１１は、好ましくけ、メチル、エチルまたはフェニル
を表わし、 Ｘｌは、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、イ
ソブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素ま
たはフッ素を表わし、 Ｘ２け、水素原子、メチル、エチル、イソ５２− プロピル、イソブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、塩素またはフッ素を表わし、 Ｘ３は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素ま
たはフッ素を表わし、そして ＡＺは、」二に定義したとおりである。
を有するものである： Ｒ’ ｕ、水素原子、メチル、エチル、イソプロピルま
たはｔｃｒｔ−ブチルを表わし、Ｒ２は、水素原子、メ
チル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、イソ
−ヒドロキシプロピルまたはベンジルを表わし、そして Ｒ３け、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、メ
トキシ、エトキシ、イソプロキシ、メトキシメチル、エ
トキシメチル、５０− メチルカルボニル、エチルカルボニル、メチルカルボニ
ルメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
メチルカルボニルメチルまたＦｉ２〜４炭素原子を有す
る直鎖もしくけ枝分れ釦のアルケニルを表わすか、ある
いは Ｒ１およびＲ１は、Ｃ＝Ｃの二重結合と一緒に、−不飽
和ないし多年俸」口の５員または６凶の環を表わし、前
記環は１または２個の酸素原子、窒素原子および／また
けイオウ原子を含有することができ、そしてメチル、エ
チル、ヒドロキシルおよび／または塩素で置換されてい
てもよく、 Ｒ１およびＲ３け、隣接する炭素原子と一緒に、飽和ま
たは不飽和の５員または６員の環を表わし、前記環は１
または２ｒＩＩｌｉｌの酸素原子、窒素原子またはイオ
ウ原子を含有５１− することができ、そしてメチル、エチル、ヒドロキシル
およびまたは塩素で置換されていてもよく、あるいは Ｒ２およびＲ３は、−緒に、式 ％式％ Ｒ４は、好１しくけ、水素原子、メチルまたはエチルを
表わし、そして Ｒ１１は、好ましくけ、メチル、エチルまたはフェニル
を表わし、 Ｘｌは、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、イ
ソブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素ま
たはフッ素を表わし、 Ｘ２け、水素原子、メチル、エチル、イソ５２− プロピル、イソブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、塩素またはフッ素を表わし、 Ｘ３は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素ま
たはフッ素を表わし、そして ＡＺは、」二に定義したとおりである。
式（■）のＮ−（１−アルケニル）−Ｎ−アゾリル−ア
ニリン類は寸た知られていないが、本出願人により出願
され、まだ公開されていない前の特Ｗｒ出願（１９８１
年９月１８日付けのドイツ同時Ｗ「出願Ｐ３１ ３７
２９９号参照）の主題であり、そしてそれらは、そこに
記載される方法により、Ｒ’ ５３一 式中、 Ｒ’％ Ｒ２、Ｒ３、Ｘ’ｓＸ２およびＸ３は上に定義
したとおシである、 のカルバモイルクロライド類ヲ、式 ％式％（） 式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属を表わし、そして ＡＺは上に定義したとおシである、 のアゾール類と、適当ならば不活性有機溶媒、たとえば
、トルエンまたはジメチルホルムアミドの存在下に、か
つ適当ならば酸結合剤、たとえば、炭酸カリウムの存在
下に、６０℃〜１２０℃の温度において、反応させるこ
とによって、得ることができる。
ニリン類は寸た知られていないが、本出願人により出願
され、まだ公開されていない前の特Ｗｒ出願（１９８１
年９月１８日付けのドイツ同時Ｗ「出願Ｐ３１ ３７
２９９号参照）の主題であり、そしてそれらは、そこに
記載される方法により、Ｒ’ ５３一 式中、 Ｒ’％ Ｒ２、Ｒ３、Ｘ’ｓＸ２およびＸ３は上に定義
したとおシである、 のカルバモイルクロライド類ヲ、式 ％式％（） 式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属を表わし、そして ＡＺは上に定義したとおシである、 のアゾール類と、適当ならば不活性有機溶媒、たとえば
、トルエンまたはジメチルホルムアミドの存在下に、か
つ適当ならば酸結合剤、たとえば、炭酸カリウムの存在
下に、６０℃〜１２０℃の温度において、反応させるこ
とによって、得ることができる。
出発物質として使用する式０■のカルバモイルクロライ
ド類は、まだ知られておらず、それらも前５４− Ｉホの前のドイツ同時許出、願の主題である。式ＯＶＩ
のカルボニルクロライド類は、式 ｐ！ 式中、 Ｒ’ 、Ｘ’ 、Ｘ” おＪ［Ｘ” ｎ上に定ｍＬ。
ド類は、まだ知られておらず、それらも前５４− Ｉホの前のドイツ同時許出、願の主題である。式ＯＶＩ
のカルボニルクロライド類は、式 ｐ！ 式中、 Ｒ’ 、Ｘ’ 、Ｘ” おＪ［Ｘ” ｎ上に定ｍＬ。
たとおりであり、
■（２７け水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、ヒドロキシアルキルまたはベンジルを表わし、
そして Ｒ”は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルアルキル、アルコキシカルボニル棟たけアルコキシ
カルボニルアルキルを表わし、あるいは１尤１およびＲ
”は、隣接するｃ−ｃ結合と一緒に、１１換されていて
もよい飽和または不飽和の環を表わし、この環は異種原
子を含有することもでき、あるいけ Ｈｔ２？およびＲｌＢは、隣接する炭素原子と一緒に、
口呼換されていてもよい飽和′または不飽和の環を表わ
し、この環は異種原子を含有することもでき、あるいけ Ｒ”およびＲ”は式 ％式％ Ｒ４は水才原子捷たけアルキルを表わし、そして Ｒ１１はアルキルまたはフェニルを表わす、のアジン類
を、ホスゲンと、適当ならば不活性溶媒、たとえば、ト
ルエンの存在下に、−２０℃〜＋１００℃の温度におい
て反応させ、そして弐式中、 Ｒ’ 、Ｒ”、Ｒ”、 Ｘ’ 、Ｘ” オヨＵＸ”ｌｒ
Ｌトに定義したとおりである、 の得られるカルバモイルクロライド類から塩化水素を、
前もって単離せずにかつ適当ならば塩基の存在下に、除
去する、ことによって得られる。
ルキル、ヒドロキシアルキルまたはベンジルを表わし、
そして Ｒ”は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルアルキル、アルコキシカルボニル棟たけアルコキシ
カルボニルアルキルを表わし、あるいは１尤１およびＲ
”は、隣接するｃ−ｃ結合と一緒に、１１換されていて
もよい飽和または不飽和の環を表わし、この環は異種原
子を含有することもでき、あるいけ Ｈｔ２？およびＲｌＢは、隣接する炭素原子と一緒に、
口呼換されていてもよい飽和′または不飽和の環を表わ
し、この環は異種原子を含有することもでき、あるいけ Ｒ”およびＲ”は式 ％式％ Ｒ４は水才原子捷たけアルキルを表わし、そして Ｒ１１はアルキルまたはフェニルを表わす、のアジン類
を、ホスゲンと、適当ならば不活性溶媒、たとえば、ト
ルエンの存在下に、−２０℃〜＋１００℃の温度におい
て反応させ、そして弐式中、 Ｒ’ 、Ｒ”、Ｒ”、 Ｘ’ 、Ｘ” オヨＵＸ”ｌｒ
Ｌトに定義したとおりである、 の得られるカルバモイルクロライド類から塩化水素を、
前もって単離せずにかつ適当ならば塩基の存在下に、除
去する、ことによって得られる。
式（至）のアジン類は、既知であるか、あるいは簡単な
方法で、原理的には既知の方法により製造することがで
きる（ドイツ国公開明細ＶＡ第１．６７１１゜８５９号
および同第３．０１１．０８４号、および本出願人によ
る１９８１年５月２６日伺け／ＩＣＹ許出願Ｐ３１ ２
０ ９９０号参照）。
方法で、原理的には既知の方法により製造することがで
きる（ドイツ国公開明細ＶＡ第１．６７１１゜８５９号
および同第３．０１１．０８４号、および本出願人によ
る１９８１年５月２６日伺け／ＩＣＹ許出願Ｐ３１ ２
０ ９９０号参照）。
５７一
式（Ｉ）の生理学的に許容されうる酸付加塩の製造に、
好１しくは、次の酸を使用できる：ハロゲン化水素酸、
たとえば、塩酸および臭化水素酸、とくに塩酸、および
またリン酸、硝酸、硫酸、−官能性および二官能性のカ
ルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、たとえば、酢酸
、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、およびスルホン
酸、たとえば、ｐ−）ルエンスルホン酸およびナフタレ
ン−１，５−ジスルホン酸。
好１しくは、次の酸を使用できる：ハロゲン化水素酸、
たとえば、塩酸および臭化水素酸、とくに塩酸、および
またリン酸、硝酸、硫酸、−官能性および二官能性のカ
ルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、たとえば、酢酸
、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、およびスルホン
酸、たとえば、ｐ−）ルエンスルホン酸およびナフタレ
ン−１，５−ジスルホン酸。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩類は、簡単な方法で、普通
の塩形成法により、たとえば、式（１）の化合物を適当
な不活性溶媒中に溶解し、酸、たとえば、塩酸、を加え
ることによって、得ることができ、そして既知の方法に
よシ、たとえば、沖過によって単離することができ、そ
して、適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄するか、ある
いけ再結晶化す５８− ることによって、精製する。
の塩形成法により、たとえば、式（１）の化合物を適当
な不活性溶媒中に溶解し、酸、たとえば、塩酸、を加え
ることによって、得ることができ、そして既知の方法に
よシ、たとえば、沖過によって単離することができ、そ
して、適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄するか、ある
いけ再結晶化す５８− ることによって、精製する。
式（Ｉ）の化合物の金属錯塩の製造に好′ましい塩類は
、王族■〜ｌ■および亜族Ｉおよび１］および１ｖ〜Ｘ
Ｉの金属の塩類であり、そして銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、鉄およびニッケルを例として述べることが
できる。
、王族■〜ｌ■および亜族Ｉおよび１］および１ｖ〜Ｘ
Ｉの金属の塩類であり、そして銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、鉄およびニッケルを例として述べることが
できる。
塩類の考えられるアニオンは、好ましくけ、次の酸類か
ら誘導されるものである二ノ・ロゲン化水素酸、たとえ
ば、塩酸および臭化水素酸、およびまたリン酸、硝酸お
よび硫酸。
ら誘導されるものである二ノ・ロゲン化水素酸、たとえ
ば、塩酸および臭化水素酸、およびまたリン酸、硝酸お
よび硫酸。
式（１１の化合物の金属錯塩は、簡単な方法で、常法に
より、たとえば、金属塩をアルコール、たとえば、エタ
ノール、に溶解し、そしてこの溶液を弐（１１の化合物
に加えることによって得ることができる。金属錯塩は、
既知の方法により、たとえば、沖過により、単離するこ
とができ、そして適当ならば再結晶化によシ精製するこ
とができる。
より、たとえば、金属塩をアルコール、たとえば、エタ
ノール、に溶解し、そしてこの溶液を弐（１１の化合物
に加えることによって得ることができる。金属錯塩は、
既知の方法により、たとえば、沖過により、単離するこ
とができ、そして適当ならば再結晶化によシ精製するこ
とができる。
式（ｎａ）、（ＩＴ ｌ） ）、（Ｉｌｃ）、（ｌｉｄ
）、（Ｈｅ）および（ｎｆ）は、本発明による組み合わ
せにまた使用するグループ（Ｂｌの一般定義を与える。
）、（Ｈｅ）および（ｎｆ）は、本発明による組み合わ
せにまた使用するグループ（Ｂｌの一般定義を与える。
これらの一般式の化合物およびそれらの製造は、知られ
ている。とれに関し、たとえば、次を参照されたいニ一
般式（ｌＴａ）の化合物について、ドイツ国公開明細書
第１．６７０．９７６号、ドイツ同時許明細書第１、、
７９５．２４９号、ドイツ国公開明細書第２，１２８、
７００号および同第２．６２８．１５２号；一般式（■
ト）の化合物について、ドイツ同時許明細書第２．２０
１，０６３号、同第２，３２４．１１１０号、ドイツ国
公開明細書第２，４３１，４０７号、同第２，５４７．
９５３号、同第２．６００．７９９号、同第２，６３２
、６０３号、同第２，７２０，６５４号、同第４７２０
、９４９号、同第２，７５６，２６９弱、ドイツ国特許
第２．８００．５４４号、ドイツ国公開明細書第２゜８
３２、２３３号、同第２．９１８．４６７号、同第２゜
９２６、０９６号、同第２．９４３．６３１号、同第２
゜６１０．０２２号、同第２．６３８．４７０号、同第
２゜６４０、８２３号、同第２，６５４，８９０号、同
第４７３４、４２６号、同第２，７３７，４８９号、同
第４５５１．５６０号および同第２，０６３，８５７号
、および米国特許明細書簡４．１６６．８５４号、熾州
特許第１５，６３９号、ドイツ同時許明細書第２，１０
５、４９０号および同第２，９５１，１１．６３号。一
般式（Ｈｃ）の化合物について、ドイツ国公開明細書第
２．３３５，０２０号、同第２．３０６．４９５号、同
第２、３５０．１２２号および同第２，０６３，８５７
号；一般式（Ｉｌｄ）の化合物について、ドイツ国公開
明細書第２，９２０，３７４号、同第：１１Ｂ、８ｆｉ
６号、同第２，７３６，１２２号、同第２，６０４，０
４７号訃１び欧州特許第１５．７５６号；一般式（Ｉｆ
ｅ ）の化合物について、ドイツ国公開明細書第２．
９０６．０６１号、同第２，９２９，６０２号、同第２
，８３８．８６１− ４７号、同第３．０１０．５６０号および同第２，６４
５．６１７号；および一般式（Ｉｌｆ）の化合物につい
て、ドイツ国公開明細書第２，８４６，９８０号、同第
２．９２８．９６７号、同第２．９３１．７５５号およ
び欧州特許第２８，３６３号。
ている。とれに関し、たとえば、次を参照されたいニ一
般式（ｌＴａ）の化合物について、ドイツ国公開明細書
第１．６７０．９７６号、ドイツ同時許明細書第１、、
７９５．２４９号、ドイツ国公開明細書第２，１２８、
７００号および同第２．６２８．１５２号；一般式（■
ト）の化合物について、ドイツ同時許明細書第２．２０
１，０６３号、同第２，３２４．１１１０号、ドイツ国
公開明細書第２，４３１，４０７号、同第２，５４７．
９５３号、同第２．６００．７９９号、同第２，６３２
、６０３号、同第２，７２０，６５４号、同第４７２０
、９４９号、同第２，７５６，２６９弱、ドイツ国特許
第２．８００．５４４号、ドイツ国公開明細書第２゜８
３２、２３３号、同第２．９１８．４６７号、同第２゜
９２６、０９６号、同第２．９４３．６３１号、同第２
゜６１０．０２２号、同第２．６３８．４７０号、同第
２゜６４０、８２３号、同第２，６５４，８９０号、同
第４７３４、４２６号、同第２，７３７，４８９号、同
第４５５１．５６０号および同第２，０６３，８５７号
、および米国特許明細書簡４．１６６．８５４号、熾州
特許第１５，６３９号、ドイツ同時許明細書第２，１０
５、４９０号および同第２，９５１，１１．６３号。一
般式（Ｈｃ）の化合物について、ドイツ国公開明細書第
２．３３５，０２０号、同第２．３０６．４９５号、同
第２、３５０．１２２号および同第２，０６３，８５７
号；一般式（Ｉｌｄ）の化合物について、ドイツ国公開
明細書第２，９２０，３７４号、同第：１１Ｂ、８ｆｉ
６号、同第２，７３６，１２２号、同第２，６０４，０
４７号訃１び欧州特許第１５．７５６号；一般式（Ｉｆ
ｅ ）の化合物について、ドイツ国公開明細書第２．
９０６．０６１号、同第２，９２９，６０２号、同第２
，８３８．８６１− ４７号、同第３．０１０．５６０号および同第２，６４
５．６１７号；および一般式（Ｉｌｆ）の化合物につい
て、ドイツ国公開明細書第２，８４６，９８０号、同第
２．９２８．９６７号、同第２．９３１．７５５号およ
び欧州特許第２８，３６３号。
述べることができるグループ（Ｂ）のとくに好ましいア
ゾール誘導体の例は、次のとおシである：０Ｈ ＣＨ。
ゾール誘導体の例は、次のとおシである：０Ｈ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
６５一
式（Ｉｌａ）、（Ｉ ｂ’）、（Ｉｌｃ）、（「ｄ）、
（ＩＩｅ）オヨび（Ｕｆ）の化合物の前述のグループの
幾何異性体および光学異性体も好ましい。
（ＩＩｅ）オヨび（Ｕｆ）の化合物の前述のグループの
幾何異性体および光学異性体も好ましい。
式（Ｉｌｌは、適当ならば、混合物の成分として、また
使用するグループ（０のピリジン誘導体およびピリミジ
ン誘導体の一般定義を提供する。この一般式の化合物お
よびそれらの製造は、既知である（ドイツ国公開明細書
第４７４２，１７３号および同第１．７７０．２８８号
参照）。
使用するグループ（０のピリジン誘導体およびピリミジ
ン誘導体の一般定義を提供する。この一般式の化合物お
よびそれらの製造は、既知である（ドイツ国公開明細書
第４７４２，１７３号および同第１．７７０．２８８号
参照）。
グループ（Ｃ）のとくに好ましいピリジン誘導体および
ピリミジン誘導体の述べることができる例は、次のとお
りである： ６６− グループｆｃ）の上の活性化合物を、グループ囚の化合
物とグループ（Ｂ）のアゾール誘導体との混合物へ、そ
れ以上の成分（たとえば第３成分）として加えることも
できる。
ピリミジン誘導体の述べることができる例は、次のとお
りである： ６６− グループｆｃ）の上の活性化合物を、グループ囚の化合
物とグループ（Ｂ）のアゾール誘導体との混合物へ、そ
れ以上の成分（たとえば第３成分）として加えることも
できる。
活性化合物の組み合わせにおける活性化合物のグループ
の重量比は、比較的広い限界内で変えることができる。
の重量比は、比較的広い限界内で変えることができる。
一般に、Ｎ−（１−アルチニル）−Ｎ−アゾリルカルボ
ニル−アニリン類（Ａｌの１ｉＪ量当り、０．００００
１〜１０重量部のクラス（Ｂ）および／または（Ｃ１か
らの活性化合物、好ましくは０．００００１〜５重量部
、とくに好１しくは０．００１〜２重量部の後者が存在
する。
ニル−アニリン類（Ａｌの１ｉＪ量当り、０．００００
１〜１０重量部のクラス（Ｂ）および／または（Ｃ１か
らの活性化合物、好ましくは０．００００１〜５重量部
、とくに好１しくは０．００１〜２重量部の後者が存在
する。
本発明による活性化合物は、強力な殺微生物作用を示し
、そして実際に望ましくない微生物を防除するために使
用することができる。活性化合物は、植物保護剤として
使用するのに適する。
、そして実際に望ましくない微生物を防除するために使
用することができる。活性化合物は、植物保護剤として
使用するのに適する。
植物保護における殺菌剤は、プラスモジホロミセテス（
ＰＩａｓｍｏｒＪｉｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌
類（００ｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（Ｃｈ
ｙｔｒｉ−ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅ ｔｅｓ）、貰子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、担子菌類（１３ａｓ ｉ −ｄｉｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏ−ｒｒｌｙｃ
ｅｔｅｓ）の防除に使用される。
ＰＩａｓｍｏｒＪｉｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌
類（００ｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（Ｃｈ
ｙｔｒｉ−ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅ ｔｅｓ）、貰子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、担子菌類（１３ａｓ ｉ −ｄｉｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏ−ｒｒｌｙｃ
ｅｔｅｓ）の防除に使用される。
活性化合物は、植物の病気を防除するために要する濃度
において、植物により良好に許容されるために、植物の
地上部分、生長増殖茎およびｉｔ１子、土壌の処理を可
能とする。
において、植物により良好に許容されるために、植物の
地上部分、生長増殖茎およびｉｔ１子、土壌の処理を可
能とする。
本発明による活性化合物の組み合わせは、非常に広い作
用のスペクトルを有し、そして植物の土より上の部分を
攻撃しあるいけ土から植物を攻撃する寄生的菌類、なら
びに種子が有する病原性有機体に対して使用できる。こ
のような活性化合物の組み合わせは、とくに、種子によ
り運ばれあるいは土中に存在しかつそこから作物の植物
に影響を及ぼす植物病原菌に対する種子のドレッシング
（ｒｌｒｅｓｓｉｎｇ）剤として実際的重要性を有する
４、これらは、とくにＴｉ １ｌｅｔｉａ 、 ＴＪｒ
ｏｃｙｓｔｉｓ。
用のスペクトルを有し、そして植物の土より上の部分を
攻撃しあるいけ土から植物を攻撃する寄生的菌類、なら
びに種子が有する病原性有機体に対して使用できる。こ
のような活性化合物の組み合わせは、とくに、種子によ
り運ばれあるいは土中に存在しかつそこから作物の植物
に影響を及ぼす植物病原菌に対する種子のドレッシング
（ｒｌｒｅｓｓｉｎｇ）剤として実際的重要性を有する
４、これらは、とくにＴｉ １ｌｅｔｉａ 、 ＴＪｒ
ｏｃｙｓｔｉｓ。
Ｕｓｔｉｌａｇｏ、 ５ｅｐｔｏｒｉａ、Ｔｙｐｈｕｌ
ａ、Ｒ，ｂｙｎｃｈｏ−ｓｐｏｒｉｕｍ、Ｒｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍおよびＦｕｓａ−６９− ｒｉｕｍの種により引き起こされる、立枯れ病、根のＵ
歌詞および茎、幹、葉、花、果実および種子の病気であ
る。混合物のパートナ−の１つの浸透的作用の結果、植
物は根の棹々の部分を攻撃する病原性有機体、たとえば
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓおよびＰｕｃｃｉ
ｎｉｓ 種から、ドレッシング後比較的長い時間にわた
ってなお保護されることもしばしばある。壕だ、活性化
合物の組み合わせは、植物病原性菌類に対する土処理剤
として使用することができ、そして、たとえば、Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ、 Ｖｅｒｔｉ−ｃｉｌｌ ｉｕｍ 、 Ｐｈ
１ａｌｏｐｈｏｒａ、 Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ。
ａ、Ｒ，ｂｙｎｃｈｏ−ｓｐｏｒｉｕｍ、Ｒｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍおよびＦｕｓａ−６９− ｒｉｕｍの種により引き起こされる、立枯れ病、根のＵ
歌詞および茎、幹、葉、花、果実および種子の病気であ
る。混合物のパートナ−の１つの浸透的作用の結果、植
物は根の棹々の部分を攻撃する病原性有機体、たとえば
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓおよびＰｕｃｃｉ
ｎｉｓ 種から、ドレッシング後比較的長い時間にわた
ってなお保護されることもしばしばある。壕だ、活性化
合物の組み合わせは、植物病原性菌類に対する土処理剤
として使用することができ、そして、たとえば、Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ、 Ｖｅｒｔｉ−ｃｉｌｌ ｉｕｍ 、 Ｐｈ
１ａｌｏｐｈｏｒａ、 Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ。
ＦｕｓａｒｉｕｍおよびＴｈ１ｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属
の病原性有機体により引き起こされる、根の腐敗病およ
び道管真菌症（ｔｒａｃｈｅｏｍｙｃｏｓｅｓ）に対し
て有効である。
の病原性有機体により引き起こされる、根の腐敗病およ
び道管真菌症（ｔｒａｃｈｅｏｍｙｃｏｓｅｓ）に対し
て有効である。
しかしながら、本発明による活性化合物の組み合わせは
、植物の土よシ上の部分へ直接適用した７０− とき、種々の作物の植物の病原性有機体、ウドンコ病原
菌（Ｅｒｙｓ １ｐｈｅ、 ’［Ｊｎｃ １ｎｕｌａ、
Ｓｐｌ＋ａｅｒｏ−ｔ ｈ ｅ ｃ ａおよびｐｏｄ
ｏｓｐＨａｅｒａ、およびしｅｖ（１１−１１ｕｌａ
ｔａｕｒｉｃａ）、サビ病原菌、Ｖｅｎ口＋ ｒ ｉ
ｐｉｔ、ＣｅｒｃｏｓｐｏｒａＱｆ、Ａ１ｔｅｒｎａ
ｒｉａ１４ｉ、 １ｌｏｊｒｙｌｉｓ種、Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｏｒａ種、ｐ ｅ ｒ Ｏｎ ＋’ｌ Ｓ ｐ Ｏ
ｒ ｎ種、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅおよ
びＰｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉに対して顕
著の作用を１だ示す。
、植物の土よシ上の部分へ直接適用した７０− とき、種々の作物の植物の病原性有機体、ウドンコ病原
菌（Ｅｒｙｓ １ｐｈｅ、 ’［Ｊｎｃ １ｎｕｌａ、
Ｓｐｌ＋ａｅｒｏ−ｔ ｈ ｅ ｃ ａおよびｐｏｄ
ｏｓｐＨａｅｒａ、およびしｅｖ（１１−１１ｕｌａ
ｔａｕｒｉｃａ）、サビ病原菌、Ｖｅｎ口＋ ｒ ｉ
ｐｉｔ、ＣｅｒｃｏｓｐｏｒａＱｆ、Ａ１ｔｅｒｎａ
ｒｉａ１４ｉ、 １ｌｏｊｒｙｌｉｓ種、Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｏｒａ種、ｐ ｅ ｒ Ｏｎ ＋’ｌ Ｓ ｐ Ｏ
ｒ ｎ種、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅおよ
びＰｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉに対して顕
著の作用を１だ示す。
活性化合物の緬み合わせは、普通の配合物、たとえば、
溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶
性粉末、粒剤、エアロゾル、懸濁−乳濁＃厚物、種子処
理用粉末、活性化合物を含浸した天然および合成の物質
、種子用の重合体物質中および被覆組成物中の非常に微
細なカプセル剤、および燃焼装置、たとえば、燻蒸カー
トリッジ、燻蒸カンおよび燻蒸コイルとともに使用する
配合物、々らびにＵＬＶ常温ミストおよび加温ミストの
配合物に変えることができる。
溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶
性粉末、粒剤、エアロゾル、懸濁−乳濁＃厚物、種子処
理用粉末、活性化合物を含浸した天然および合成の物質
、種子用の重合体物質中および被覆組成物中の非常に微
細なカプセル剤、および燃焼装置、たとえば、燻蒸カー
トリッジ、燻蒸カンおよび燻蒸コイルとともに使用する
配合物、々らびにＵＬＶ常温ミストおよび加温ミストの
配合物に変えることができる。
これらの組成物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体または固体液化した
気体の希釈剤またけ担体と、必要に応じて表面活性剤、
すなわち、乳化剤および７才たは分散剤および／または
発泡剤と混合した製造することができる。首だ、増量剤
として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒として有機
溶媒を使用できる。液体希釈剤として、次のものが主と
して適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレン、ト
ルエン寸たはアルキルナフタレン、塩素化された芳香原
寸たけ脂肪族の炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、
クロロエチレン、塩化エチレン、脂肪原寸たけ複素環族
の炭化水素、たとえば、シクロヘキサン、またはパラフ
ィン系部分、たとえば、アルコール、たとえば、ブタノ
ール捷たけグリコールならびにそのエーテルおよびエス
テル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサン、％
１く極性の、（４機溶媒、たとえば、ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシドならびに水；液化した
気体の増量剤捷たは担体とけ、常湛および常圧では気体
である液体を意味し、たとえば、ハロゲン化された炭化
水素ならびにブタン、プロパン、９素および二酸化炭素
のようなエアロゾル噴射剤を意味する；固体の４ｄ体と
して、次のものが適する：粉砕した天然鉱物、たとえば
、カオリン、クレイ； タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土な
らびに合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケート；粒剤のだめの固体の担体とし
て、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、た
とえば、方解石、大理石、軽石、および海泡石および白
雲石ならびに無７３− 機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たと
えば、おがくず、やしから、トウモロコシの穂軸および
タバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次の
ものが適する：たとえば、非イオン性および陰イオン性
の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水
分解物；分散剤として、次のものが適する：リグニンー
サルファイト廃液およびメチルセルロース。
性化合物を増量剤、すなわち、液体または固体液化した
気体の希釈剤またけ担体と、必要に応じて表面活性剤、
すなわち、乳化剤および７才たは分散剤および／または
発泡剤と混合した製造することができる。首だ、増量剤
として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒として有機
溶媒を使用できる。液体希釈剤として、次のものが主と
して適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレン、ト
ルエン寸たはアルキルナフタレン、塩素化された芳香原
寸たけ脂肪族の炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、
クロロエチレン、塩化エチレン、脂肪原寸たけ複素環族
の炭化水素、たとえば、シクロヘキサン、またはパラフ
ィン系部分、たとえば、アルコール、たとえば、ブタノ
ール捷たけグリコールならびにそのエーテルおよびエス
テル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサン、％
１く極性の、（４機溶媒、たとえば、ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシドならびに水；液化した
気体の増量剤捷たは担体とけ、常湛および常圧では気体
である液体を意味し、たとえば、ハロゲン化された炭化
水素ならびにブタン、プロパン、９素および二酸化炭素
のようなエアロゾル噴射剤を意味する；固体の４ｄ体と
して、次のものが適する：粉砕した天然鉱物、たとえば
、カオリン、クレイ； タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土な
らびに合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケート；粒剤のだめの固体の担体とし
て、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、た
とえば、方解石、大理石、軽石、および海泡石および白
雲石ならびに無７３− 機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たと
えば、おがくず、やしから、トウモロコシの穂軸および
タバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次の
ものが適する：たとえば、非イオン性および陰イオン性
の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水
分解物；分散剤として、次のものが適する：リグニンー
サルファイト廃液およびメチルセルロース。
接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを、配合物中に使用できる。
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを、配合物中に使用できる。
７４−
着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ梁組または金属フタロシア
ニン染料、および微−栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、鉋、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ梁組または金属フタロシア
ニン染料、および微−栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、鉋、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。
配合物は、一般に、０．１〜９５重′ｆｉｔチ、好ま（
７くけ０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
７くけ０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物の絹み合わせは、仙の活性化合
物、たとえば、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺昆虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植
物栄養剤および１！嚢構造改良剤として、配合物中に存
在することができ、あるいけ種々の使用形態であること
ができる。
物、たとえば、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺昆虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植
物栄養剤および１！嚢構造改良剤として、配合物中に存
在することができ、あるいけ種々の使用形態であること
ができる。
活性化合物の組み合わせは、そのま“まで、あるいけそ
の配合物の形態またはその配合物から希釈によ＃）調製
した適用形態、たとえば ｆｆ１ｊＪ製済ｌｆ÷剤（ｒ
ｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕｔｉｏｎ’）、乳
剤、懸ｌ＠剤、粉剤、ペストおよび粒剤の形態で使用で
きる。それらは、普通の方法で、たとえば、液剤１ｉＪ
１．布（ｗａ−ｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、アト
マイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスチング（＋ｎ
ｉｓｊｉｎｇ）、７Ａ発、注入、スラリーの形成、はけ
塗り、ダスチング（（ｌｕｓｕｔｉｎｇ）、散布、乾式
ドレッシング（ｄｒｙｄｒｅｓｓ ｉｎｇ）、湿式ドレ
ッシング（ｍｏｉｓｔ ｒｌｒｅ−ｓｓｉｎｇ）、實潤
ドレッシング（ｗｅｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、スラリー
ドレッシングまたは外皮形成（ｅｎｃｒｕｓｔ−ｉｎｇ
）によシ使用する。
の配合物の形態またはその配合物から希釈によ＃）調製
した適用形態、たとえば ｆｆ１ｊＪ製済ｌｆ÷剤（ｒ
ｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕｔｉｏｎ’）、乳
剤、懸ｌ＠剤、粉剤、ペストおよび粒剤の形態で使用で
きる。それらは、普通の方法で、たとえば、液剤１ｉＪ
１．布（ｗａ−ｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、アト
マイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスチング（＋ｎ
ｉｓｊｉｎｇ）、７Ａ発、注入、スラリーの形成、はけ
塗り、ダスチング（（ｌｕｓｕｔｉｎｇ）、散布、乾式
ドレッシング（ｄｒｙｄｒｅｓｓ ｉｎｇ）、湿式ドレ
ッシング（ｍｏｉｓｔ ｒｌｒｅ−ｓｓｉｎｇ）、實潤
ドレッシング（ｗｅｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、スラリー
ドレッシングまたは外皮形成（ｅｎｃｒｕｓｔ−ｉｎｇ
）によシ使用する。
とくに植物の部分を処理するときには、適用形態におけ
る活性化合物の組み合わせの濃度は、実質的範囲内で変
化することができる。それらＶｌ、一般に、０〜０．０
００１００１重軽重しくけ０．５〜０．００１重量％で
ある。
る活性化合物の組み合わせの濃度は、実質的範囲内で変
化することができる。それらＶｌ、一般に、０〜０．０
００１００１重軽重しくけ０．５〜０．００１重量％で
ある。
種子を処理するときには、一般に、種子のｌ Ｋｇ当り
ｏ、ｏｏｉ 〜ｓｏ、ｔ、好ましくは０．０１〜１０ｇ
の量の活性化合物を必要とする。
ｏ、ｏｏｉ 〜ｓｏ、ｔ、好ましくは０．０１〜１０ｇ
の量の活性化合物を必要とする。
土１を処理するときには、０．００００１〜０．１重１
−％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性
化合物の濃度を、作用場所において必要とする。
−％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性
化合物の濃度を、作用場所において必要とする。
実施例Ａ
値の決定
（相乗活性のインビトロ決定）
種々の化合物間の相乗活性を、いわゆる寒天拡散活性に
より決定した。
より決定した。
使用した寒天：５．１．９のジャガイモのデキストロー
スの寒天（ＰＤＡ寒天）および１３０ ｄの蒸留水 有機体： Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ７７
− Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｌｉａ ５ａｓａｋｉｉＢｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）ｉ’ｕｓａｒｉｕｍｕ ｎ１ｖａｌｅ］）ｒｅｃｈ
ｓＪｅａ ５ｏｒｏｋｉｎｉａｎａＣａｄｉｄａ
ｕｔｉｌｉｓ Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ 実験手順 １０ｍ／の完全に洗浄した予備培養物（約１０７の菌／
−１）を４１℃の１３９ｍ１の液状の寒天の中に上ヘッ
ドで入れ、据盪して均質に分布させ、この混合物をヌン
ク（ＪＪｕｎｃ）皿（４５Ｘ ４５ ｃｍ ）の中に注
ぐ。寒天が固化した後、孔（直径１０順）を開け、そし
て寒天に１００μｔの規定濃度の試験溶液を供給する。
スの寒天（ＰＤＡ寒天）および１３０ ｄの蒸留水 有機体： Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ７７
− Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｌｉａ ５ａｓａｋｉｉＢｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）ｉ’ｕｓａｒｉｕｍｕ ｎ１ｖａｌｅ］）ｒｅｃｈ
ｓＪｅａ ５ｏｒｏｋｉｎｉａｎａＣａｄｉｄａ
ｕｔｉｌｉｓ Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ 実験手順 １０ｍ／の完全に洗浄した予備培養物（約１０７の菌／
−１）を４１℃の１３９ｍ１の液状の寒天の中に上ヘッ
ドで入れ、据盪して均質に分布させ、この混合物をヌン
ク（ＪＪｕｎｃ）皿（４５Ｘ ４５ ｃｍ ）の中に注
ぐ。寒天が固化した後、孔（直径１０順）を開け、そし
て寒天に１００μｔの規定濃度の試験溶液を供給する。
寒天を２８℃で２４時間培養する。円形の阻止小域の直
径を測定し、そして阻止小域の直径を１０ｇ濃度に対し
てプロットすることによって、最小阻止濃度（ＭＩ’Ｃ
）をクラ７によシ外挿する。 −７８− 実施例Ｂ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／保護溶 媒：１
２．５重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃［Ｗに希釈する。
径を測定し、そして阻止小域の直径を１０ｇ濃度に対し
てプロットすることによって、最小阻止濃度（ＭＩ’Ｃ
）をクラ７によシ外挿する。 −７８− 実施例Ｂ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／保護溶 媒：１
２．５重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃［Ｗに希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にＰｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁液を噴霧する
。次いで、との植物を１００％の相対湿度および約２５
℃の温室内に入れろ。
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にＰｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁液を噴霧する
。次いで、との植物を１００％の相対湿度および約２５
℃の温室内に入れろ。
病気の評価は、接種後４日に実施する。
この実験において使用した活性化合物の間の相８０−
乗性を示すため、結果をアール・ニス・コルビイの方法
ＣｉＬ Ｓ、 Ｃｏ１ｂｙ、 Ｃａ１ｃｕｌａｔ ｉｎ
ｇ Ｓｙｎｅ−ｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏ
ｎｉｓｔｉｃ Ｒｅ５ｐｏｎｓｅｓｏｆ ）ｌｅｒｂｉ
ｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ（除草剤の組み合
わせの相乗性および拮抗性の応答の計算）”ｖＶｅｅｄ
ｓ １５．２０−２２．１９６７］に従い計算した。
ＣｉＬ Ｓ、 Ｃｏ１ｂｙ、 Ｃａ１ｃｕｌａｔ ｉｎ
ｇ Ｓｙｎｅ−ｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏ
ｎｉｓｔｉｃ Ｒｅ５ｐｏｎｓｅｓｏｆ ）ｌｅｒｂｉ
ｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ（除草剤の組み合
わせの相乗性および拮抗性の応答の計算）”ｖＶｅｅｄ
ｓ １５．２０−２２．１９６７］に従い計算した。
未処理対照（Ｅ）の期待する感染率（チ）を、次式から
計算した： 式中、 Ｘけ所定濃度における式（■）（グループＡ）の殺菌剤
でのみ処理したバッチの病気の感染率（未処理対照の％
）’ｆ−表わし、そしてＹは所定濃度における式（■）
（グループＢ）の殺菌剤でのみ処理したバッチの病気の
感染率（未処理対照の係）を表わ＋。
計算した： 式中、 Ｘけ所定濃度における式（■）（グループＡ）の殺菌剤
でのみ処理したバッチの病気の感染率（未処理対照の％
）’ｆ−表わし、そしてＹは所定濃度における式（■）
（グループＢ）の殺菌剤でのみ処理したバッチの病気の
感染率（未処理対照の係）を表わ＋。
下表中の結果は、グループ（Ａ）および（Ｂｌの２種の
殺菌剤の相乗的相互作用の例を示す。
殺菌剤の相乗的相互作用の例を示す。
８１−
実施例
ＥｒｙＳｉｐｈｅ試験（オオムギ）／保護溶 １１：１
００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤： （１，２
５市を部のアルキル了す−ルボリグリコーールエーテル 活性化合物の適当な夕Ｍ剤をＨＨＩｇするために、１″
ｅ量部の活性化合物を前記量の溶媒訃よび乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。
００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤： （１，２
５市を部のアルキル了す−ルボリグリコーールエーテル 活性化合物の適当な夕Ｍ剤をＨＨＩｇするために、１″
ｅ量部の活性化合物を前記量の溶媒訃よび乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。
保噂活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれＡ棟で噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥（７た後、この植物にＥｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、 Ｉ＋ｏｒｄ
ｅｉの胞子をふりかける。
の製剤をしたたり落る程度にぬれＡ棟で噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥（７た後、この植物にＥｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、 Ｉ＋ｏｒｄ
ｅｉの胞子をふりかける。
この植物を約２０℃および８０チの相対ｊＷ Ｉｌ’ｋ
ｌの温宇内に入れて、ウドノコ病の小突起の発育を促進
六４トる。
ｌの温宇内に入れて、ウドノコ病の小突起の発育を促進
六４トる。
評価け、梓秤後７日に′＄施寸Ｚ、。
８３−
５４−
８２−
表Ｃ／ Ｅｒｙｓ ｉｐＨｅ試験（オオムギ）／保ｄ）
製造例 実施例１： ｉ ｏ ｏ ａｔのジメチルホルムアミド中に溶けた、
２３３ｇ（１モル）のＮ−クロロカルボニル−Ｎ−（１
−＃ｆルビニル）−２，６−シメチルアニリンを、５０
０１１１７のジメチルホルムアミド中の６９、！１ｌ（
１モル）の１．２．４−）リアゾールと１３８ｇ（１モ
ル）の炭酸カリウムとの混合物に２０℃において滴々加
える。この混合物を引き続いて８０℃で２時間かきまぜ
、次いで２ Ｋｇの氷−にへ注ぐ。これにより得られた
固体を沖過し、石油エーテルから再結晶化する。１０２
ｇ（理Ｍｌ：ｆｌ ’Ｉｌｔの７９．６チ）のＮ−（１
−メチルビニル）−Ｎ−８５− ８４− （１，２，４−１リアゾル−１−イル−カルボニル）−
２，６−シメチルアニリンが、融点６５℃の無色結晶の
形で得られる。
製造例 実施例１： ｉ ｏ ｏ ａｔのジメチルホルムアミド中に溶けた、
２３３ｇ（１モル）のＮ−クロロカルボニル−Ｎ−（１
−＃ｆルビニル）−２，６−シメチルアニリンを、５０
０１１１７のジメチルホルムアミド中の６９、！１ｌ（
１モル）の１．２．４−）リアゾールと１３８ｇ（１モ
ル）の炭酸カリウムとの混合物に２０℃において滴々加
える。この混合物を引き続いて８０℃で２時間かきまぜ
、次いで２ Ｋｇの氷−にへ注ぐ。これにより得られた
固体を沖過し、石油エーテルから再結晶化する。１０２
ｇ（理Ｍｌ：ｆｌ ’Ｉｌｔの７９．６チ）のＮ−（１
−メチルビニル）−Ｎ−８５− ８４− （１，２，４−１リアゾル−１−イル−カルボニル）−
２，６−シメチルアニリンが、融点６５℃の無色結晶の
形で得られる。
４、９．５ Ｐ （０，５モル）のホスゲンを、５００
ｍｌのトルエン中の１６１．２ｇ（１モル）のＮ−イ
ソプロピリデン−２，６−シメチルアニリンの溶液に０
℃において、かきまぜながら通人する。この混合物を引
き続いて２０℃において２時間かきまぜ、窒素の通人に
よシ過剰のホスゲンを追い出し、次いで分離した沈殿を
吸引沖過する。ろ液を真空蒸発させ、蒸発残留物を真空
下に分留する。１０７ｇ（理論量の９６％）のＮ−クロ
ロカルボニル−８６一 Ｎ−（１−メチルビニル）−２，６−ジメーｆ−ル゛ア
ニリンが、沸点８５℃１０．３ＳＩＪバールの無色油の
形で得られる。
ｍｌのトルエン中の１６１．２ｇ（１モル）のＮ−イ
ソプロピリデン−２，６−シメチルアニリンの溶液に０
℃において、かきまぜながら通人する。この混合物を引
き続いて２０℃において２時間かきまぜ、窒素の通人に
よシ過剰のホスゲンを追い出し、次いで分離した沈殿を
吸引沖過する。ろ液を真空蒸発させ、蒸発残留物を真空
下に分留する。１０７ｇ（理論量の９６％）のＮ−クロ
ロカルボニル−８６一 Ｎ−（１−メチルビニル）−２，６−ジメーｆ−ル゛ア
ニリンが、沸点８５℃１０．３ＳＩＪバールの無色油の
形で得られる。
０、１．９の１）−１ルエンスルホン酸を１１） １．
９のジメチルアニリンとｉ ５６ ／Ｉ（１，５Ｔニル
）の２゜２−ジメトキシプロパンとの混合物に加え、こ
の混合物を３０分間還流加熱する。次いで、形成したメ
タノールを蒸留除去する。
９のジメチルアニリンとｉ ５６ ／Ｉ（１，５Ｔニル
）の２゜２−ジメトキシプロパンとの混合物に加え、こ
の混合物を３０分間還流加熱する。次いで、形成したメ
タノールを蒸留除去する。
この反応を完結させるため、さらに５２．！７（０，５
モル）の２，２−ジメトキシプロバント０．０５ 、’
７のｐ−）ルエンスルホン酸を加え、２，２−ジメトキ
シプロパンの沸点（８３℃）に到達する１で、反応混合
物を蒸留する。１５７ｇ（理論号の９７係）のＮ−イン
プロピリデン−２，６−ジメチルアニリンが、無色油の
形で得られる。
モル）の２，２−ジメトキシプロバント０．０５ 、’
７のｐ−）ルエンスルホン酸を加え、２，２−ジメトキ
シプロパンの沸点（８３℃）に到達する１で、反応混合
物を蒸留する。１５７ｇ（理論号の９７係）のＮ−イン
プロピリデン−２，６−ジメチルアニリンが、無色油の
形で得られる。
下表１に記載する一般式（１）の化合物を、同様な方法
で得ることができる： 表１ ４３／４０ ） （Ａ ０１ Ｎ ４７／３８ ４３１５４ ） （ＡＯＩＮ ４７／３８ ４３／６４ ４３／４０ ） （ＡＯＩＮ ４７／３８ ４３／６４ ４３１５４ ） ０発 明 者 ディーター・ベルク ドイツ連邦共和国デー５６００ブッ ペルタール１ゲレルトベーク２７ ０発 明 者 力ルルーハインッ・クックドイツ連邦共
和国デー４０１８ラン ゲンフエルト・ヘーアシュトラ ーセ２４ ５８−
で得ることができる： 表１ ４３／４０ ） （Ａ ０１ Ｎ ４７／３８ ４３１５４ ） （ＡＯＩＮ ４７／３８ ４３／６４ ４３／４０ ） （ＡＯＩＮ ４７／３８ ４３／６４ ４３１５４ ） ０発 明 者 ディーター・ベルク ドイツ連邦共和国デー５６００ブッ ペルタール１ゲレルトベーク２７ ０発 明 者 力ルルーハインッ・クックドイツ連邦共
和国デー４０１８ラン ゲンフエルト・ヘーアシュトラ ーセ２４ ５８−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 （Ａ）式 式中、 Ｒ１は、水素原子およびアルキルを表わ１２、Ｒ２は、
水素原子、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、ヒドロキシアルキルまたはベンジルを表わし、そして Ｒ１は、水素原子、アルキル、アルクニル、アルコキシ
、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキル
カルボニルアルキル、アルコキシカルボニルまたはアル
コキ１− ジカルボニルアルキルを表わすか、あるいは Ｒ１およびＲ１は、Ｃ＝Ｃの二重結合と一緒に、置換さ
れていてもよい一不飽和ないし多不飽和の環を表わし、
前記環は異種原子を含有してもよく、あるいは Ｒ２およびＲ３は、隣接する炭素原子と一緒に、置換さ
れていてもよい飽和または不飽和の環を表わし、前記環
は同様に異種原子を含有してもよく、あるいは Ｒ２およびＲ３け、−緒に、式 ％式％ Ｒ４は、水素原子またはアルキルを表わし、Ｒ５は、ア
ルキルまたはフェニルを表わし、２− ｘｌ 、ｘｌおよびＸＳは、互いに独立に、水素原子、
アルキルまたはハロゲンを表わし、そして ＡＺは、ピラゾル−１−イル、１．２．４−トリアゾル
−１−イルおよびイミダゾルー１−イルを表わす、 のＮ−（１−アルケニル）−Ｎ−アゾリルカルボニル−
アニリン類およびそれらの酸付加塩類および金属塩錯体
類、および （Ｂ）式 ％式％（） 式中、 Ｒ６は、置換されていてもよいフェニルまたはフェニル
カルボニル、置換されていてもよい複素環式基、アルキ
ル、アルクニノへアルキニル、シクロアルキル、アルキ
ルカルボニル、シアン基、エステル基または酸アミド基
を表わし、 Ｒ７は、置換されていてもよいフェニル、アルキルまた
はシクロアルキルを表わし、Ｒａはｆｆ！されていても
よいフェニルヲ表わし、そして Ｙは、窒素原子またはＣＨ基を表わす、または 式 式中。 Ｒ’ は、水素原子、アルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わすか、あるいはアリーロキシ、ヘテロアリ
ーロキシ、アリールメチル、アルキル、アリール、シク
ロアルキルメチルおよびシクロアルキルからなる系列か
ら選ばれる１置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ”は、置換されていてもよいアルキル力ルホニルマタ
はアリールカルボニル、カルボニル基の官能性誘導体、
オキシム類、ヒドラゾン類およびケタール類、−ＣＯＯ
ｆ１基またはその官能性誘導体、たとえば、エステル類
およびアミド類、または−ＣＨ（Ｏｒｌ）−Ｒ”基また
はその官能性誘導体、たとえば、エステル類およびエー
テル類を表わす、ここで ＲＩ′は、置換されていてもよいアルキルまたは了り−
ルを表わし、そして Ｙは、窒素原子または−Ｃ１１基を表わす、 ５− ゛または ＣＦＩ２（ｆｆｃ） Ｒ”は、置換されていてもよいアリールまたは了り−ロ
キシを表わし、 ＲＩＢは、置換されていてもよいアルコキシ、アルケノ
キシ、アルキノキシ、アリールカルボニルまたはアルキ
ルカルボニル、または−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ”基を表わし
、 ここで Ｒ”は、置換されていてもよいアリール、またはアルキ
ルを表わし、そして Ｙは、窒素原子または−ＣＨ基を表わす、または ６− 式中、 ＲＩＢは、置換されていてもよいアリール、またはアラ
ルキルまたはアリーロキシを表わし、 Ｒ”は、置換されていてもよいアリールまたはアルキル
を表わし、 Ｘは、ＯＨまたはＣＮ基を表わし、そし、てＹは、窒素
原子または−Ｃｒ−１基を表わす、式中、 Ｈ，″は、置換されていてもよいアルキルカルボニルま
たはアリールカルボニル、丑りは−Ｃｉ（（ＯＨ）−Ｒ
”基を表わし、Ｒ”ｕ、アリール、アルキルおよびシク
ロアルキルからなる群からの置換されていてもよい基を
表わし、 Ｒ１９は、置換されていてもよいアルキルまたはアリー
ルを表わし、そして Ｙは、窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、または 式中、 Ｒ”は、水素原子またけ置換されていてもよいアリール
またはアリーロキシを表わし、Ｒ”は、アルキルまたは
置換されていてもヨイフェニルまたはフェノキシラ表ｈ
［７、Ｒ”は、アルキルカルボニル、１ｉｔｌｌれてい
てもよい了り−ルカルボニルおよび −ＣＨ（ＯＲ”）Ｒ”基を表わし、 ここで Ｒ２３け、水素原子、アルキル、アルクニル、アルキニ
ル、トリアルキルシリルまたは置換されていてもよいア
ラルキルを表わし、Ｒ２４は、アルキルまたは置換され
ていてもよいアリールを表わし、そして Ｙは窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、のアゾール誘導
体類およびそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類、お
よび式（Ｉｌａ）および（Ｅｆ）の幾何異性体類および
光学異性体類；および、／マたは ９− （Ｃ）式 式中、 Ｒ”は、アリール、アラルキルおよびアリーロキシアル
キルからなる群からの置換されていてもよい基を表わし
、 Ｒ２１１は、アルキル、シクロアルキルおよび置換され
ていてもよいアリールを表わし、そして ２は、窒素原子または一〇Ｈ基を表わす、のピリジン誘
導体類およびピリミジン誘導体類およびそれらの酸付加
塩類および金属塩錯体類、の活性化合物の組み合わせを
含有する、ことを特徴とする、殺菌剤。 １０− ２、 グループ（Ａ）の化合物について、式（１）にお
いて、 Ｒ’け、水紫原ｒおよび直鎖もしく１枝分ｔｌ［ｉの１
〜４個の炭素原子を有するアルキルを表わし、 Ｒ２は、水素原子、直鎖もしくＶｉ技分れ釦の１〜４個
の炭素原子を有するアルλル、直鎖もしくは枝分れ鎖の
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、直鎖もしくけ
枝分れ鎖の１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアル
キル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しかつ
アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル−士たけベンジルを表わし、 Ｒ３は、水素原子、直鎖もしくは枝分れ釧の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、直鎖もしくは枝分れ鎖の１
〜４個の炭素原−１１− 子を有するアルコキシ、アルキル部分中に１〜４個の炭
素原子を有しかつアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシアルキル、アルキル部分中に１〜
４１固の炭素原子を有するアルキルカルボニル、各アル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカル
ボニルアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に
１〜４個の炭素原子を有しかつアルキル部分中に１〜４
個の炭素原子を有するアのアルクニルを表わし、あるい
は Ｒ１およびＲ２け、Ｃ＝Ｃの二重結合と一緒に、−１二
、三または四置換されていてもよい、−不飽和ないし多
不飽和の５員また＝１２− は６員の壇を表わし、前記環け１または２個の異種原子
および／またはカルボニル基を含有することができ、述
べることができる！直換基は、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、・・ロゲンおよびヒドロキシであり、あ
るいけ Ｒ２およびＲ８け、隣接する炭素原子と一緒に、−２二
、三または四置換されていてもよい、飽和または不飽和
の、５員またけ６員の環を表わし、前記環は１個または
２個の異種原子を含有してもよく、述べることができる
置換基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、）・
ロゲンおよびヒドロキシであり、あるいは Ｒ２およびＲｓは、−緒に、式 ％式％ Ｒ４は、水素原子または直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４
個の炭素原子を有するアルキルを表わし、 Ｒ５は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはフ
ェニルを表わし、 Ｘｌ は、水素原子、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または臭素
を表わし、 Ｘ２は、水素原子、直鎖もしくけ枝分れ鎖の１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または曳索を
表わし、 Ｘ３け、水素原子および直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜４
岡の炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または臭
素を表わし、そして １４− ＡＺは、ピラゾル−１−イル、１．２．４＝トリアゾル
−１−イルおよびイミダゾルー１−イルを表わし、そし
て Ｈ −１７＝ および／またはグループ（０の化合物は、次の化合物： 円 １８− である、特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ３． グループ（Ａ）の化合物について、式（Ｉ）にお
いて、 Ｒ１は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピルまた
はｔｅｒｔ−ブチルを表わし、Ｒ２は、水素原子、メチ
ル、エチル、イソ１９− プロピル、メトキシ、エトキシ、インプロポキシ、メト
キシメチル、エトキシメチル、イソ−ヒドロキシプロピ
ルまたはベンジルを表わし、そして ）く３は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、
メトキシ、エトキシ、インプロキシ、メトキシメチル、
エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル
、メチルカルボニルメチル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メトキシカルボニルメチルまたは２〜
４炭素原子を有する直鎖もしくは枝分れ鎖のアルケニル
を表わすか、あるいは ［く１およびＲ２は、Ｃ＝Ｃの二重結合と一緒に、−不
飽和ないし多不飽和の５員または６員の項を表わし、前
記環けｌまたは２個の酸素原子、窒素原子および／また
はイ２０− オウ原子を含有することができ、そしてメチル、エチル
、ヒドロキシルおよび／−または塩素で置換されていて
もよく、 Ｒ２およびＲ３は、隣接する炭素原子と一緒に、Ｎ！箱
または不飽和の５はまたけ６員の環を表わし、前記環け
１′！たけ２個の酸素原子、窒素原子またけイオウ原子
を含有することができ、そしてメチル、エチル、ヒドロ
キシルおよび丼たけｊ１ｆ素で１ｔ＃換されていてもよ
く、あるいけ Ｒ２およびＲ３け、−緒に、式 ％式％） Ｒ４け、好ましくは、水素原子、メチルまたはエチルを
表わ１７、そして ２１− Ｒ５は、好ましくは、メチル、エチルまたはフェニルを
表わし、 ｘｌ は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、
イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素
またはフッ素を表わし、 Ｘ２は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、イ
ソブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素ま
たはフッ素を表わし、 Ｘ３は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、イ
ソブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素ま
たはフッ素を表わし、そして ＡＺは、ピラゾル−１−イル、１．２．４−トリアゾル
−１−イルおよびイミダゾルー１−イルを表わし、そし
て ２２− グループＦＢ）の化合物は、次ぎの化合物：ＣＩ（２ ２５− および／またはグループｆｃ）の化合物は、次の化合２
６− である、特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ４． グループ（Ａ）の化合物について、式（１）にお
いて、 Ｒ１け水素及びメチルを表わし、 Ｒ１は水素を表わし、 Ｒ３は水素及び−Ｃ（ＣＨｓ ） ＝ＣＨｔを表わし、
ｘｌはメチル及び塩素を表わし、 Ｘ２はメチルを表わし、 Ｘｓは水素を表わし、そして −Ａ Ｚは１，２．４−）リアゾール−Ｊ−イル及びグ
ループ（Ｂ）からの下記化合物の１つを表わす請求の範
囲１に記載の殺菌剤。 ２９− ７Ｈ・ および／またはグループ（Ｃ１の化合物は、次の化合物
： ３０− である、特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ５．活性化合物の組み合わせにおけるグループ（Ｍから
の活性化合物およびグループ（Ｂｌおよび／または（Ｃ
１からの活性化合物の重量比は、１：０．００００１〜
１：１０である、特許請求の範囲第１〜４項のいずれか
に記載の殺菌剤。 ６、活性化合物の組み合わせにおける重いの挙動は、１
：ｎ、０ＱＯ１〜１：５である、特許請求の範囲第１〜
６項のいずれかに記載の殺菌剤。 ７、活性化合物の組み合わせにおける重量比は、１：０
．００１〜ｌ：２である、特許請求の範囲第１〜６項の
いずれかに記載の殺菌剤。 Ｂ、 ｔ￥Ｆ許請求の範囲第１．２．３または４項記
載の活性化合物の組み合わせを菌類またはそれらの環境
に作用させる、ことを特徴とする、菌類の防除法。 ９、菌類を防除するだめの特許請求の範囲第１．２．３
または４項記載の活性化合物の組み合わせの使用。 １０、特許請求の範囲第１．２．３または４項記載の活
性化合物の組み合わせを、増量剤または表面活性剤と混
合する、ことを特徴とする、殺菌剤の調製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32350503 | 1982-09-22 | ||
| DE19823235050 DE3235050A1 (de) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976005A true JPS5976005A (ja) | 1984-04-28 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP (1) | JPS5976005A (ja) |
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| DE (1) | DE3235050A1 (ja) |
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| DE3420828A1 (de) * | 1984-06-05 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3509823A1 (de) * | 1985-03-19 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung des (-)-antipoden des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens |
| GB8908794D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
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|---|---|---|---|---|
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| GB2011414B (en) * | 1977-11-22 | 1983-02-23 | Boots Co Ltd | Fungicides |
| EP0040007B1 (en) * | 1980-04-24 | 1983-05-18 | Fbc Limited | Fungicidal compositions |
| DE3137299A1 (de) * | 1981-09-18 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(l-alkenyl)-carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide |
-
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- 1982-09-22 DE DE19823235050 patent/DE3235050A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-08 EP EP83108844A patent/EP0106995A1/de not_active Withdrawn
- 1983-09-18 IL IL69759A patent/IL69759A0/xx unknown
- 1983-09-20 JP JP58172328A patent/JPS5976005A/ja active Pending
- 1983-09-21 DK DK431783A patent/DK431783A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-21 BR BR8305169A patent/BR8305169A/pt unknown
- 1983-09-21 ZA ZA837013A patent/ZA837013B/xx unknown
Also Published As
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|---|---|
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| BR8305169A (pt) | 1984-05-02 |
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| DE3235050A1 (de) | 1984-03-22 |
| ZA837013B (en) | 1984-05-30 |
| DK431783D0 (da) | 1983-09-21 |
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