JPS63141971A - ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤

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JPS63141971A
JPS63141971A JP61288247A JP28824786A JPS63141971A JP S63141971 A JPS63141971 A JP S63141971A JP 61288247 A JP61288247 A JP 61288247A JP 28824786 A JP28824786 A JP 28824786A JP S63141971 A JPS63141971 A JP S63141971A
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alkyl
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伊東　茂寿
Katsumi Masuda
勝美 増田
Toshihiro Nagata
俊浩 永田
Shoji Kusano
草野　章次
Yoshiyuki Kojima
小嶋　芳幸
Shinichiro Maeno
前野　真一郎
Nobumitsu Sawai
沢井　伸光
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はピリミジン誘導体およびこれを有効成分として
含有することを特徴とするｌｋ園芸用殺菌剤に関するも
のである。
（従来の技術） 従来から２−アニリノピリミジン誘導体に関しては、多
（の研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活
性を示す化合物が知られている。
例えは、東独特許第１５１４０４号明細書には（式中、
Ｒｔ、　　Ｒ’は水素原子、置換されてもよいアルキル
、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハイドロキシ、ア
ルコキシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチオ、
カルＩキシ、アルコキシカル−ニル、カルバモイル、シ
アノ、シアナート、インシアナート、チオシアナート、
インチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニル、ア
ミノ、ニトロ、アセチルを示し、Ｒ４，Ｒｇは水素原子
又はアルキルを示す。）にて表される２−アニリノピリ
ミジン誘導体が殺菌作用を有するとの記載がある。
又、英国特許第１２４５０８５号明細書には、（゛式中
、Ａ、Ａは水素原子、ニトロ、アミン、−・ロゲン又は
置換されてもよい炭化水素残基を示し、Ｉ、ｉは、水素
原子、有機基を示し、には）・ロゲン原子を示す。ンに
て表されるピリミジン誘導体が殺菌作用を有することの
記載がある。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの化合物は殺菌力が弱（、しかも
抗菌スペクトラムが狭いという欠点を有している。
本発明者らは、有用な農園芸用殺菌剤を開発すべ（種々
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、種々の植物
病原菌、特に、灰色かび病菌に対して極めて優れた殺菌
活性を有することを見いだし、本発明を完成したもので
ある。
（問題点を解決するための手段〉 本発明のピリミジン誘導体およびその塩は、Ｃ式中、Ｙ
ｌはアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水
酸基で置換されてもよいアルキニル基、水酸基およびハ
ロゲン原子で置換されたアルケニル基、メチルアミノ基
、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル
基又は基−ＯＨ，ＯＲ’　　（式中、Ｒ′は水素原子、
アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。）
を示し、Ｙ’はハロゲン原子、アルキル基又はハロアル
キル基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、ニトロソ基
、アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基
又はシアン基を示す。
但し、ｆがアルキニル基を示す時あるいに、Ｙｌがアル
コキシ基を示し、ｆがハロゲン原子又はアルキル基を示
す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとることはなく
、ｆおよびｌがアルキル基を示す時は、Ｒが水素原子を
とることはな（、ＹｌがつＸがハロゲン原子又はアルキ
ル基乞とることはない。〕・で表される。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を第１表に例
示する。化合物番号は以後の記載において参照される。
本発明化合物は以下に示す製造法により製造することが
出来る。
例えば本発明化合物中、Ｒがホルミル基および水素原子
を示す場合は次の製造法てより製造することが出来る。
工 （Ｉ）　　　　　　　　　　　（Ｉン （ｍＶ）　　　　　　　　　　　　（Ｖ）（式中、２は
アルキル基、ベンジル基および置換ベンジル基を示し、
ｆ、　Ｙｊ、　ｘは前記と同じ意味を示す。） 即ち、化合物（ｆｆ）とホルムアニリド（■）を塩基（
例えば、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカ
リ金属水酸化物等）の存在下、溶＊（例えは、ベンゼン
、トルエン、キシレン等ｏ芳香族炭化水素、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等の不活性な極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類およびアセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類等）中で、反応温度−２０℃から溶媒の
沸点の範囲、好ましくは、室普ζｏＯ℃の範囲で反応さ
せＮ−ホルミル体（ＩＶ）を得ることが出来る。（■）
　’ａ’更に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸又は水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
等の存在下、水又は酸、硫酸、硝酸等）とχ反応させ、
塩を得ることが出来る。
本発明化合物中、Ｒがアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を示す場合は、次の方法により製造
することが出来る。
製造法２ （Ｖ）　　　　　　（Ｖ）　　　　　　（■）（式中、
ｈａｌはハロゲン原子を示し　ａａはアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシアルキル
基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基又はアルキ
ニル基を示し、ｙ’、　ｙ”。
又は前記と同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物（Ｖ）と化合物（Ｗ）を塩
基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属のルスルホキ
シド等の不活性な極性溶媒、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセトニトリル
、プロピオニトリル等のニトリル類等）中で、反応温度
−２０℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から
１００℃の範囲で反応させ、本発明化合物（■）を得る
ことが出来る。
本発明化合物中、Ｒがニトロソ基を示す場合は、次の方
法により製造することが出来る。
製造法３ （式中、Ｙ”、Ｙ”、Ｘは前記と同じ意味乞示す。）上
記反応においては、化合物（Ｖ）と亜硝酸ナト本発明化
合物中、Ｒが水素原子、デがアルコキシ基を示す場合は
、次の方法により製造することも出来る。
製造法ヰ （Ｋ）　　　　　　　　　　　　　（Ｘン　　　　　　
　　　　　　　　　　　（Ｎ）（式中、Ｙ”　）Ｘ　７
　＃　＃　ル基を示し、ｈａｍ、　Ｙ”、　Ｘは前記と
同じ意味を示す。ン 上記反応においては、化合物（Ｋ）とアルコール類（Ｘ
）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸
化物、炭酸化物および水素化物等うの存在下、好ましく
は溶媒（例えば、製造法ｌに記載の溶１ｓ）中で反応さ
せるか、（Ｘ）のアルコールを過剰に用いることにより
溶媒として使用し、反応させる。反応温度は一２０℃か
ら溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から１００℃の
範囲で反応させ、本発明化合物（Ｎ）　’＆得ることが
出来る。
本発明化合物中、Ｒが水素原子、ｆがアルコキシアルキ
ル基、ｆがアルキル基な示す場合は、次（Ｘｌ［）　　
　　　　　　　　（ＸＩ）　　　　　　　　　　　　（
ｆｆ）（式中、ｒはアルキル基を示し、ｘ、　Ｙ’は前
記と同じ意味を示す。］ 上記反応においては、化合物（ＸＩ［）と化合物（Ｘｍ
）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸
化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属炭酸化物
等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等
のアルコール類、ジメチルホルムアミＰ１　　ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシｒ等の不活性な極性
溶媒、ジオキサン、テトラ―→Ｐロフラン等のエーテル
類等）中で、反応温度０℃から溶媒の沸点の範囲で反応
させ、本発明化合物（ｘｒｖ）を得ることが出来る。
進法δで得られた化合物（ＸＩＶ）を出発原料として、
次の方法により製造することも出来る。
製造法６ （ｘｒｖ）　　　　　　　　　　　（ｘｖ）（潤） （追Ｗ） （式中、Ｙ３はアルキル基、アルケニル基又はアルキニ
ル基を示し、ｘ　＊　　ｈａｌ　ｔ　Ｙ’　＋　　Ｘ’
は前記と同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物＜ＸＮ）とハロゲン化ホウ
素とをジクロクメタン、クロロホルム、ベンゼン等の溶
媒虫−８０℃から室温の温度範囲で反応させて（ＸＶ）
を得ることが出来る。ＣＸＶ）は更にオキシハロゲン化
リン又はハロゲン化チオニルと溶媒（例工ば、ピリジン
、ベンゼン、クロロホルム等）中、−２０℃から溶媒の
沸点の範囲で反応させ（舘）を得ることが出来る。この
ようにして得られた（ｘｖｉ）とアルコール類を塩基（
例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化物および
水素化物等）の存在下、好ましくは溶媒（例えば、製造
法１に記載の溶媒ン中で反応させるか、（ＸＶＩ）のア
ルコールを過剰に用いること罠より溶媒として使用し、
反応温度は一２０℃から溶媒の沸点の範囲で反応させる
ことにより、本発明化合物（ｘｗ）’ｇ得ることが出来
る。
次に具体的な実施例を挙げて詳細に説明する。
４−クロロ−２−（４−クロロアニリノ）−６−メチル
ピリミジン１５　、Ｐ　”ｋジメチルホルムアミド５Ｑ
ｍに溶解し、この溶液へ２８％ナトリウムメチラートの
メタノール溶液１．５ｔを加え７０℃で２時間攪拌した
。反応終了後、反応液乞水にあけ、トルエン１５Ｑｍで
抽出し、水洗、芒硝で乾燥後、トルエン層を濃縮留去し
た。残渣ｔシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２−（壬−クロロアニリノ）−イーメトキシ−６−
メチルピリミジン１．３Ｐ（収率８８　％　）を得た。
融点１０１〜１０３℃ 実ａ例２　（４−クロロ−２−（Ｎ−ホルミルアニリノ
）−６−メチルピリミジン（化合物Ｏ）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６ｏ％水素化ナトリウ
ム０．９７’のテトラヒＰロアラン５０ゴ懸濁液にホル
ムアニリド２．３７を加え、室温で２時間攪拌した。こ
れに４−クロロ−６−メチル−２硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、４−クロロ−２−（Ｎ−ホルミル
アニリノ）−６−メチルピリミジン２．ＯＪ’（収率４
８％）を得た。
融点１５０〜１５２℃ 実施例３Ｃ２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−手−
メチル−６−（１〜プロピニル）ピリミジ（化合物１５
）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．５Ｐをテトラナ→ドロ７ラン５０１１＋／に懸濁
０、。れ、に２−ア＝ヮッー、−７ｆヤー６（−（１−
プロピニル）ピリミジン２．２　Ｊ”ａ？加え、５０〜
５５℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却後、クロロメ
チルメチルエーテル１．０２を加え、３時間攪拌した。
反応液を水にあげ、トルエン１５０ｊｔｊで抽出した。
トルエン層は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮した。残
渣の油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−４−メチル
−６−（屈折率　（ｎ品）１・５９６９ 実施例４（２−（４−フルオロアニリノ）−４−メチル
−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物１３）の
製造〕 ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．８７’をベンゼン１００ｄに懸濁し、これへ４−
フルオロホルムアニリド２．６７ｔＪｏｔ、還流下に３
０分間攪拌した。室温まで冷却後、昼−メチル−２−メ
チルスルホニル−６−（１−７″ロビニル）ピリミジン
Φ、○ｉを加え、５時間攪拌後、反応液暑水洗した。ベ
ンゼン層はで硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をエタノ
ールに溶解し、これへ１０％水酸化ナトリウム水溶液Ｌ
ｏｌｌ（を加え、室温で２時間攪拌した。反応液へ水を
加え、酢酸エチルで抽出し、芒硝で乾燥後酢酸エチル層
は減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４−フルオロアニリノ）−４−
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン゛３．０／
（収率６３％）７得た。
軸点　１３ａ、５〜１４０℃ 実施例５［４，６−ジメテルー２−（Ｎ−ニトロソアニ
υ〕）ピリミジン（化合物８）の製造〕２−アニリノー
４，６−ジメテルピリミジン２．０ノケ酢酸’Ｊ−５ｍ
ｔに溶解し、これに水１０プヘ溶解した亜硝酸ナトリウ
ム１，４Ｉを滴下した。３０分攪拌後、水５０ｍを加え
、結晶を濾取、乾燥後、エタノールで再結し仝、６−ｕ
メチルー２−　（Ｎ−二トロンアニリノ）ピリミジン１
．７ｐ（収率７４％）を得た。
融点　１１７〜１２１℃ 実施例６〔２−アニリノ４−４−メトキシメチル−６−
メチルピリミジン（化合物３）の製造〕硝酸フェニルグ
アニジン４．５　ｐ、メトキシアセチルアセトン３．３
Ｐおよび無水炭酸ナトリウム１２！の混合物夕攪拌下に
加熱し、１５０ｔｌで２時間反応させた。室温まで冷却
後、水を加え、トルエン１５０ｇで抽出した。トルエン
層は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣乞シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−アニリ
ノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン３．５
ｐ（収率６８％）を得た。
屈折率　（ｎ２％）　１．６０１　ａ 実Ｍ例７　　（２−アニリノ−牛−ヒドロキシメチル−
６−メチルピリミジン（化合″″３２７）の製造フ２−
アニリノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン
３．ＯＪ”ｋジクロロメタン１００′ＩＩｌに溶解し、
この溶液へ一７０℃で臭化ホウソ３．９Ｐを滴下した。
滴下後、冷媒Ｙ取り除き室温下に５時間攪拌した。反応
液を徐々に水に注ぎこみ、有機層を水洗、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し１こ。残渣の個体をエタノール−
ヘキサンで再結し、２−アニリノ−４−ヒドロキシメチ
ル−６−メチルピリミジン２．５７’（収率８９％）を
得た。
融点　１１８〜１２０℃ 実施例８　〔２−アニリノ−キークロロメチル−６−メ
チルピリミジン（化合物２２）の製造〕２−７＝ｌＪノ
ー４−ヒドロキシメチル−６−メチルピリミジン１．５
１にオキシ塩化リン１０ｄ’Ｙ加え、１５分間加熱還流
した。反応終了後過剰のオキシ塩化リンを減圧留去した
。残留物をジクロロメタンに溶解した後、溶液がアルカ
リ性になるまで１０％水酸化ナトリウム水溶液をジクロ
ロメタン還流下に徐ｐに加えた。室温まで冷却後、有機
層乞水洗し硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣
の個体をエタノール−ヘキサンで再結し、２−アニリノ
−４−クロロメチル−６−メチルピリミジン１．２Ｊ’
（収率７３　％　）？得た。
融点　１００〜１０１℃ 実施例９　〔４−アリルオキシメチル−２−アニリノ−
６−メチルピリミジン（化合物３１）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．８　Ｐをジメチルアセトアミド４ＯＮに懸濁し、
これヘアリルアルコール１，６Ｐを加え、６０℃で１時
間攪拌した。次いで、２−アニリノ−４−クロロメチル
−６−メテルビリミジン２．２Ｐを加え、６０℃で２時
間攪拌した。反応液？水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、
硫酸マグネシウム乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、杢−アリルオキシメ
チル−２−アニリノ−６−メチルピリミジン１，８／（
収率７５％）を得た。
屈折率　＜ｎ？ａ）１．６００２ 次に本発明の農園芸用殺菌剤はピリミジン誘導体を有効
成分として含有してなる。
本発明化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は担体
、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法に
より、例えば、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
に製剤する。好適な担体としては、例えば、メルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、ノマーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の画体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えは、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシュテレ／グリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルヒメンモノアルキレ
ート等が挙げられる。
これらの製剤ン適宜な濃度に希釈して散布するか、また
は直接施用するっ 次に実施例を挙げて、具体的に説明する。
下記製剤例中の％は重量馨意味する。
実施例１０　（粉剤） 化合物（５）２％、珪藻±５％及びクレー９３％均一に
混合粉砕して粉剤とした。
実施例１１　（水和剤） 化合物（１５）、５０％、珪藻±４５％、ジナフチルメ
タンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン
酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例１２　（乳剤） 化合物（’３）　３　ｏ％、シクロヘキサ／７２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％馨均−に溶解して乳剤とした。
実施例１３　（粒剤） 化合物（１６Ｊ　　５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナト１，１ラム塩２％、リグニンスルホン峨ナト
リウム５％、カルボキシメチルセルニース２％及びクレ
ー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０？
らを加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メ
ツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌スペクトラムを有
し、中でも稲いもち病、キュウリベと病、キュウリ灰色
かび病、小松菜黒すす病防除剤として卓効を示し、更に
、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤
としても有効である。
（発明の効果） 本発明の農園芸用殺菌剤はキュウリ灰色かび病、キュウ
リベと病、小松菜黒すて病、稲いもち病及び稲紋枯病等
に対し前述の東独特許第１５１４０４号公報及び英国特
許第１２４５０８５号公報記載化合物と比較しても、高
い防除価を示す。更に本発明の化合物は農園芸用殺菌剤
に、作物に薬害を示さす、しかも残効性、耐雨性に優れ
、かつ温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も低いと言う
特徴も併せ持つものである。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果ン試験例乞挙
げて具体的に説明する。
試験例１（キュウリ灰色かび病予防効果試験）−辺ｇｃ
ｍの角鉢に１鉢当たり１２粒播種したキュウリ（品種：
相撲半日）が双葉期に、実施例１１に準じて調装した水
和剤を５０　ｐｐｍに水で希釈し、スプレーガンを用い
て、１鉢当たり５１を散布した。散布液、＋を転機、キ
ュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）　　液体培養菌体摩砕液を噴霧接種した。温室内で
３日間培養し、下記基準に従い防除価？調査した。その
結果を第２表に示す。
調査基準 発病指数０：病斑なし １：発病面積が葉面積の３未満 ２：発病面積が葉面積の％以上％未満 ３二発病面積が葉面積の％以上 尚、比較薬剤は下記のものを用いた。以後の試験におい
ても比較化合物Ａ、Ｂは下記の化合物を意味する。
比較化合物Ａ： （東独特許第１５１４０４号 公報記載化合物） 比較化合物Ｂ： ｌ （英国特許ｉ＠１２４５０８５号 公報記載化合物ン 第２表 試験例２（小松菜黒す丁病防除効果試験）−辺９Ｃｎｂ
の角鉢に１鉢白たり１５粒播種した小松菜（品種二晩生
小松菜）が子葉期の時に、実施例１１に準じて調製した
水相剤を５００　ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり５ｄ
’に散布した。散布風乾後ＰＳＡ培地で１週間培養した
アブラナ科黒丁す病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａ
ｓｓｉｃｏｌａ　）を顕微鏡で１視野６０〜８０個（ｘ
１５０）程度に胞子濃度を調製し噴霧接種した。接種後
、温室内（３０℃）で３日間培養し、病斑数？数えて１
葉当たつの平均病斑数を求め、下記計算式により防除価
乞算出した０ 処理区の平均病斑数 結果を第３表に示す。
第３表 試験例３（キュウリベと病防除効果試験）−辺９儂の角
鉢にキュウリ種子（品種：相撲半白）を−鉢百たり１２
粒ずつ播種した。双葉期に実施例１１に進じて調大した
水和剤を５００　ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり５１
散布した。風乾後キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎａｉｓ　）を顕微鏡で
１視野（１５０倍）当たり、５〜１゜個程度に胞子濃度
を調整し、噴繕接種した。接種２４時間後に温室内のベ
ンチ上に置き発病させた。
接種７日後下記基準に従って調査し、防除価を求めた。
発病程度 健　：　発病が認められない 小　：　発病面積　〈％ 中　　：　　　　　　　　　　　　九〜％犬　　：　　
　　　　　　　　〉九 発病度（％）＝ 第４表 試験例４（稲いもち病予防効果試験） 直径９ａ！ｓの白磁製鉢に籾（品種：愛知旭）を２０粒
ずつ播種し、温室内で３〜４週間育成した。
第４葉が展開した稲幼苗に実施例１１に準じて調製した
水和剤を５００　ｐＩ）ｍに水で希釈し１鉢当たり１０
ａを散布した。風乾後いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉｃａ　ｏｒ７ｚａｅ　）の胞子液を噴霧接種し、２５
℃の温室内に入れた。接種５日後病斑を数え防除価を算
出した。
結果を第５表に示す。
第５表 試験例５（稲紋枯病予防効果試験） 直径７儂の素焼鉢に水稲種子（品ｆ＊：金雨風）を１５
粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開した稲幼苗に実施例１１に準じて調製した水和剤を
５００ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり１０威を散布し
た。風乾後モミガラフスマ培地で７日間培養した紋枯病
菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ８ｏユａｎりを株元に接種
し、温室内（２８℃）に置き、５日後に稲葉鞘部分に形
成された病斑の高さを測定し、下記の計算式に従い防除
価を算出した。
、結果を第６表に示す。
第６表

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Ｙ＾
    １はアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水
    酸基およびハロゲン原子で置換されたアルケニル基、水
    酸基で置換されてもよいアルキニル基、メチルアミノ基
    、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル
    基又は基−ＯＨ＿２ＯＲ＾１（式中、Ｒ＾１は水素原子
    、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。 ）を示し、Ｙ＾２はハロゲン原子、アルキル基又はハロ
    アルキル基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、ニトロ
    ソ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキ
    シアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル
    基又はアルキルチオアルキル基を示す。 但し、（ａ）Ｙ＾１がアルキニル基を示す時又はＹ＾１
    がアルコキシ基を示しＹ＾２がハロゲン原子若しくはア
    ルキル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示
    すことはなく、（ｂ）Ｙ＾１およびＹ＾２がアルキル基
    を示す時は、Ｒが水素原子を示すことはなく、（ｃ）Ｙ
    ＾１がアルキル基を示しＹ＾２がハロゲン原子を示す時
    は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すこと又はＸがハ
    ロゲン原子若しくはアルキル基を示すことはない。〕で
    表されるピリミジン誘導体。
  2. （２）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基、アルキニル
    基、メチルアミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、
    Ｙ＾２がハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基
    を示し、Ｒが水素原子、アルコキシアルキル基又はホル
    ミル基を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
    基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
    がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
    キル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとる
    ことはなく、Ｙ＾１、Ｙ＾２がアルキル基を示す時は、
    Ｒが水素原子をとることはなく、Ｙ＾１がアルキル基を
    示し、Ｙ＾２がハロゲン原子を示す時は、ＸおよびＲが
    同時に水素原子をとることはなく且つＸがハロゲン原子
    をとることはない特許請求の範囲第１項記載のピリミジ
    ン誘導体。
  3. （３）Ｙ＾１がアルコキシ基、アルキニル基、メチルア
    ミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｙ＾２がハロ
    ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒが
    水素原子を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシア
    ノ基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
    がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
    キル基を示す時は、Ｘが水素原子をとることはない特許
    請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導体。
  4. （４）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基又はアルキニ
    ル基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアルキル基を示
    し、Ｒがホルミル基又はアルコキシアルキル基を示し、
    Ｘが水素原子を示す特許請 求の範囲第１項記載のピリミジン誘導体。
  5. （５）一般式　 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Ｙ＾
    １はアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水
    酸基で置換されてもよいアルキニル基、水酸基およびハ
    ロゲン原子で置換されたアルケニル基、メチルアミノ基
    、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル
    基又は基−ＣＨ＿２ＯＲ＾１（式中、Ｒ＾１は水素原子
    、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。 ）を示し、Ｙ＾２はハロゲン原子、アルキル基又はハロ
    アルキル基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、ニトロ
    ソ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキ
    シアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル
    基又はアルキルチオアルキル基を示す。 但し、（ａ）Ｙ＾１がアルキニル基を示す時又はＹ＾１
    がアルコキシ基を示しＹ＾２がハロゲン原子若しくはア
    ルキル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示
    すことはなく、（ｂ）Ｙ＾１およびＹ＾２がアルキル基
    を示す時は、Ｒが水素原子を示すことはなく、（ｃ）Ｙ
    ＾１がアルキル基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子を示す
    時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すこと又はＸが
    ハロゲン原子若しくはアルキル基を示すことはない。〕
    で表されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する
    ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。
  6. （６）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基、アルキニル
    基、メチルアミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、
    Ｙ＾２がハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基
    を示し、Ｒが水素原子、アルコキシアルキル基又はホル
    ミル基を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
    基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
    がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
    キル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとる
    ことはなく、Ｙ＾１、Ｙ＾２がアルキル基を示す時は、
    Ｒが水素原子をとることはなく、Ｙ＾１がアルキル基を
    示し、Ｙ＾２がハロゲン原子を示す時は、ＸおよびＲが
    同時に水素原子をとることはなく且つＸがハロゲン原子
    をとることはないピリミジン誘導体を有効成分として含
    有することを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の農
    園芸用殺菌剤。
  7. （７）Ｙ＾１がアルコキシ基、アルキニル基、メチルア
    ミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｙ＾２がハロ
    ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒが
    水素原子を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシア
    ノ基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
    がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
    キル基を示す時は、Ｘが水素原子をとることはないピリ
    ミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第５項記載の農園芸用殺菌剤。
  8. （８）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基又はアルキニ
    ル基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアルキル基を示
    し、Ｒがホルミル基又はアルコキシアルキル基を示し、
    Ｘが水素原子を示すピリミ ジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
    特許請求の範囲第５項記載の農園芸用殺菌剤。
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EP87117893A EP0270111B1 (en) 1986-12-03 1987-12-03 Pyrimidine derivatives and agricultural or horticultural fungicidal composition contaning the same
US07/512,901 US4992438A (en) 1986-12-03 1990-04-20 Pyrimidine derivatives, process for preparing the same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing the same

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63316774A (ja) * 1987-06-11 1988-12-26 チバ−ガイギー　アクチェンゲゼルシャフト アニリノピリミジン誘導体、その組成物、それらの製造方法及び有害生物防除方法
JP2003516979A (ja) * 1999-12-13 2003-05-20 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤
JP2003535828A (ja) * 2000-05-08 2003-12-02 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ Ｈｉｖ複製阻害剤

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4966622A (en) * 1988-04-12 1990-10-30 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-N-pyrimidin-2-ylureas
JP2603108B2 (ja) * 1988-06-24 1997-04-23 イハラケミカル工業株式会社 アニリノピリミジン誘導体
ES2090045T3 (es) * 1988-09-09 1996-10-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas.
US5175293A (en) * 1988-09-09 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
IT1227678B (it) * 1988-12-02 1991-04-23 Enichem Tecnoresine Policarbonati resistenti alla fiamma contenenti nella catena polimerica unita' derivanti da composti pirimidinici alogenati
US5292743A (en) * 1989-10-10 1994-03-08 Dowelanco Fungicidal compositions, fungicidal compounds, their production and use
IL97026A (en) * 1990-02-07 1995-01-24 Ciba Geigy History of pyramidinyl phenylhydroxylamine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
EP0457727A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
GB9020207D0 (en) * 1990-09-15 1990-10-24 Schering Ag Fungicides
GB9117486D0 (en) * 1991-08-13 1991-09-25 Schering Ag Fungicides
GB2258615B (en) * 1991-08-13 1995-02-08 Schering Ag Fungicides
DE59307717D1 (de) * 1992-02-13 1998-01-08 Ciba Geigy Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin
DE4318372B4 (de) * 1992-06-10 2010-10-28 BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch Fungizide Mischungen
PL313973A1 (en) 1993-10-12 1996-08-05 Du Pont Merck Pharma 1 n-alkyl-n-arylopyrimidin amines and their derivatives
CN1142817A (zh) * 1993-10-12 1997-02-12 杜邦麦克制药有限公司 1n-烷基-n-芳基嘧啶胺及其衍生物
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
UA72458C2 (uk) * 1998-03-27 2005-03-15 Янссен Фармацевтика Н.В. Похідні піримідину, спосіб їх отримання, фармацевтична композиція на їх основі, спосіб її отримання, комбінація сполук та продукт для лікування віл
ES2361146T3 (es) 1998-03-27 2011-06-14 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de la piramidina inhibitatoria de vih.
JP2002517413A (ja) 1998-06-10 2002-06-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤としての２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリジンの使用法、及び新規な２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン
SI1225874T1 (sl) * 1999-09-24 2006-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Protivirusne trdne disperzije
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1282607B1 (en) 2000-05-08 2015-11-11 Janssen Pharmaceutica NV Prodrugs of hiv replication inhibiting pyrimidines
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2330904A2 (de) * 2008-09-03 2011-06-15 Bayer CropScience AG 4-alkyl-substituierte diaminopyrimidine
EP2410850A2 (de) 2009-03-25 2012-02-01 Bayer Cropscience AG Synergistische wirkstoffkombinationen
BR112012001080A2 (pt) 2009-07-16 2015-09-01 Bayer Cropscience Ag Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis
ES2421056B1 (es) * 2012-01-25 2014-11-11 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) Haptenos, conjugados y anticuerpos para el fungicida pirimetanil
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62294665A (ja) * 1986-04-23 1987-12-22 シエ−リング・アグロケミカルズ・リミテツド ピリミジン誘導体

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE151404C (ja) *
DE1245085B (de) * 1959-11-07 1967-07-20 Alco Bauzubehoer Gebaeudefassade
US3980781A (en) * 1966-03-31 1976-09-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines
GB1245085A (en) * 1967-10-02 1971-09-02 Ici Ltd Fungicidal processes and compositions
US3974276A (en) * 1971-03-19 1976-08-10 Imperial Chemical Industries Limited Certain diazines as plant pesticides
CH617833A5 (ja) * 1975-07-07 1980-06-30 Ciba Geigy Ag
US4092150A (en) * 1976-08-27 1978-05-30 Fmc Corporation Herbicidal 5-pyrimidinecarbonitriles
US4248618A (en) * 1977-05-06 1981-02-03 Ici Australia Limited Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and herbicidal compositions thereof
NZ191078A (en) * 1978-08-08 1982-05-31 Ici Australia Ltd Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions
DD151404A1 (de) * 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
DK130584A (da) * 1983-04-08 1984-10-09 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-4-amino-pyrimidin-derivater samt deres fremstilling og anvendelse som mikrobicider
EP0172786B1 (de) * 1984-06-25 1991-01-30 Ciba-Geigy Ag Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel
JPH0629263B2 (ja) * 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62294665A (ja) * 1986-04-23 1987-12-22 シエ−リング・アグロケミカルズ・リミテツド ピリミジン誘導体

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63316774A (ja) * 1987-06-11 1988-12-26 チバ−ガイギー　アクチェンゲゼルシャフト アニリノピリミジン誘導体、その組成物、それらの製造方法及び有害生物防除方法
JP2632187B2 (ja) * 1987-06-11 1997-07-23 チバ−ガイギー アクチェンゲゼルシャフト アニリノピリミジン誘導体、その組成物、それらの製造方法及び有害生物防除方法
JP2003516979A (ja) * 1999-12-13 2003-05-20 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤
JP2003535828A (ja) * 2000-05-08 2003-12-02 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ Ｈｉｖ複製阻害剤

Also Published As

Publication number Publication date
EP0270111B1 (en) 1991-05-15
US4992438A (en) 1991-02-12
EP0270111A1 (en) 1988-06-08
DE3770132D1 (de) 1991-06-20
JPH0784445B2 (ja) 1995-09-13

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