JPS60185704A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS60185704A JPS60185704A JP1399185A JP1399185A JPS60185704A JP S60185704 A JPS60185704 A JP S60185704A JP 1399185 A JP1399185 A JP 1399185A JP 1399185 A JP1399185 A JP 1399185A JP S60185704 A JPS60185704 A JP S60185704A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fungicide
- formula
- agricultural
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−７ｘニルチオ一ルカーバメート系化合物
を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
更に詳しくは、Ｎ−フェニルチオールカーバメート系化
合物を有効成分とするベンズイミダゾール系又はチオ７
アネート系殺菌剤耐性菌を防除する農園芸用殺菌剤に関
する。
合物を有効成分とするベンズイミダゾール系又はチオ７
アネート系殺菌剤耐性菌を防除する農園芸用殺菌剤に関
する。
従来、農園芸用殺菌剤の代表的なものとして、メチル−
１−（ブチルカルバモイル）−２−ペンズイミグゾール
カーバメート、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）ベンゼン、１．２−ビス（３−メトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼンなどのベンズイ
ミダゾール系又はチオ７アネート系殺菌剤（以下Ｂ−Ｔ
系殺菌剤と略す）がよく知られており、これらのＢ−Ｔ
系殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた防除効果を示す
ことから広く一般に使用されてきた。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ペンズイミグゾール
カーバメート、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）ベンゼン、１．２−ビス（３−メトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼンなどのベンズイ
ミダゾール系又はチオ７アネート系殺菌剤（以下Ｂ−Ｔ
系殺菌剤と略す）がよく知られており、これらのＢ−Ｔ
系殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた防除効果を示す
ことから広く一般に使用されてきた。
しかしながら、これらのＢ−Ｔ系殺菌剤を連続して使用
すると、これらの薬剤に対して耐性を示す植物病原菌及
びその他の糸状菌（以下耐性菌と略す）が蔓延し、同系
統の薬剤では防除困難となり、このＢ−Ｔ系殺菌剤耐性
菌の防除が近年特に農園芸上の大きな問題となっている
。
すると、これらの薬剤に対して耐性を示す植物病原菌及
びその他の糸状菌（以下耐性菌と略す）が蔓延し、同系
統の薬剤では防除困難となり、このＢ−Ｔ系殺菌剤耐性
菌の防除が近年特に農園芸上の大きな問題となっている
。
本発明者達は、防除困難なり−Ｔ系殺菌剤耐性菌を防除
する薬剤を見出すべく、検討を重ねた結果、Ｎ−フェニ
ルチオールカーバメート系化合物がＢ−Ｔ系殺菌剤耐性
菌に対して選択的に優れた防除効果を示すことを見出し
、本発明を完成するに至った。
する薬剤を見出すべく、検討を重ねた結果、Ｎ−フェニ
ルチオールカーバメート系化合物がＢ−Ｔ系殺菌剤耐性
菌に対して選択的に優れた防除効果を示すことを見出し
、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式ＩＩ］
〔式中Ｘはハロゲン原子、置換されていてもよい炭素数
１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜
４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数３〜４
のアルケニルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数
３〜４のアルキニルオキシ基であり、Ｒは炭素数１〜８
のアルキル基である〕で表わされるＮ−７ｘニルチオ一
ルカーバメート系化合物の少なくとも一種を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤であり、
特にベンズイミダゾール系又はチオ７７ネート系殺菌剤
耐性菌用防除剤である。
１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜
４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数３〜４
のアルケニルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数
３〜４のアルキニルオキシ基であり、Ｒは炭素数１〜８
のアルキル基である〕で表わされるＮ−７ｘニルチオ一
ルカーバメート系化合物の少なくとも一種を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤であり、
特にベンズイミダゾール系又はチオ７７ネート系殺菌剤
耐性菌用防除剤である。
前記一般式［Ｉ］のＸで表わされるハロゲン原子として
は、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、Ｘで表わされ
る置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、ア
ルコキシ基、炭素数３〜４のアルケニルオキシ基、炭素
数３〜４のアルキニルオキシ基としては、炭素数１〜４
のアルコキシ基、シアノ基或いはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいメチル、エチル、プロピル、ブチル、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、プロペニル
オキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニル
オキシ及びそれらの異性体などが挙げられる。Ｘで表わ
される置換基で、望ましいものとしては、メチル、エチ
ル、プロピル、メトキシ、ニドキシ、プロポキシ、ブト
キシ、アリルオキシ（ａｌｌｙｌｏｘｙ）、プロピニル
オキシなどが挙げられる。また、Ｒで表わされる炭素数
１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
及びそれらの異性体などが挙げられ、中でもメチル、エ
チル、イソプロピル、５ｅａ−ブチルなどが望ましい。
は、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、Ｘで表わされ
る置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、ア
ルコキシ基、炭素数３〜４のアルケニルオキシ基、炭素
数３〜４のアルキニルオキシ基としては、炭素数１〜４
のアルコキシ基、シアノ基或いはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいメチル、エチル、プロピル、ブチル、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、プロペニル
オキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニル
オキシ及びそれらの異性体などが挙げられる。Ｘで表わ
される置換基で、望ましいものとしては、メチル、エチ
ル、プロピル、メトキシ、ニドキシ、プロポキシ、ブト
キシ、アリルオキシ（ａｌｌｙｌｏｘｙ）、プロピニル
オキシなどが挙げられる。また、Ｒで表わされる炭素数
１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
及びそれらの異性体などが挙げられ、中でもメチル、エ
チル、イソプロピル、５ｅａ−ブチルなどが望ましい。
更に、本発明に係るＮ−フェニルチオールカーバメート
系化合物は、光学異性体及び立体異性体を含むものであ
る。
系化合物は、光学異性体及び立体異性体を含むものであ
る。
本発明に係るＮ−７工ニルチオールカーバメー系化合物
［Ｉ］は、例えば次のような方法によって製造すること
がで終る。
［Ｉ］は、例えば次のような方法によって製造すること
がで終る。
［Ａ］
（Ｉ［） （Ｉｎ） 、 （Ｉ）
［Ｂ］
（■） （■） （Ｉ）
（式中）ＩＡＬはハロゲン原子であり、Ｘ及びＲは前述
の通りである。） 前記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行なわれる。
の通りである。） 前記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行なわれる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチルなどの環
状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリルなどのニトリル類ニジメチルスルホキシ
ド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げ
られる。
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチルなどの環
状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリルなどのニトリル類ニジメチルスルホキシ
ド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げ
られる。
前記［Ａ１反応において、ピリジン、トリエチルアミン
、ジエチルアニリンなどの三級アミン或いはナトリウム
、カリウムの水酸化物又は炭酸塩などの脱酸剤を用いる
ことが望ましく、また、前記［Ｂ１反応においては、必
要に応じて反応を促進させるためにピリジン、トリエチ
ルアミン、ジエチルアニリンなどの三級アミン或いは１
，４−ジアザビシクロｉ２．２．２１オクタンなどを触
媒量添加してもよい。
、ジエチルアニリンなどの三級アミン或いはナトリウム
、カリウムの水酸化物又は炭酸塩などの脱酸剤を用いる
ことが望ましく、また、前記［Ｂ１反応においては、必
要に応じて反応を促進させるためにピリジン、トリエチ
ルアミン、ジエチルアニリンなどの三級アミン或いは１
，４−ジアザビシクロｉ２．２．２１オクタンなどを触
媒量添加してもよい。
前記［Ａ］の反応式中の（Ｉ［Ｉ）で表わされる原料化
合物は、例えば相当するチオール類とホスゲンとを反応
させることによって容易に製造することができる。
合物は、例えば相当するチオール類とホスゲンとを反応
させることによって容易に製造することができる。
また前記［Ｂ］の反応式中の（ＩＶ）で表わされる原料
化合物は、例えば相当するアニリン類とホスゲンとを反
応させることによって容易に製造することができる。
化合物は、例えば相当するアニリン類とホスゲンとを反
応させることによって容易に製造することができる。
次に本発明に係る化合物の合成例を記載する。
合成例１ イソプロピル Ｎ−（３−アリルオキシフェ
ニル）チオールカーバメートの合成 りロロチオールギ酸イソプロピル１．３９ｇをトルエン
１０ｍｆｆに溶解させ、そこへ、３−アリルオキシアニ
リンＸ、５Ｏ，とピリジンｏ、ｃ＋５ｇとを溶解させた
トルエン溶液１０ｍρを１０〜２０℃で攪拌下に滴下し
、３時間室温で反応させた。反応終了後、生成物を水中
に投入し、塩化メチレンで抽出、抽出層を水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた後、塩化メチレンを減圧留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製
して融点４５−４６℃の目的物１．４ｇを得た。
ニル）チオールカーバメートの合成 りロロチオールギ酸イソプロピル１．３９ｇをトルエン
１０ｍｆｆに溶解させ、そこへ、３−アリルオキシアニ
リンＸ、５Ｏ，とピリジンｏ、ｃ＋５ｇとを溶解させた
トルエン溶液１０ｍρを１０〜２０℃で攪拌下に滴下し
、３時間室温で反応させた。反応終了後、生成物を水中
に投入し、塩化メチレンで抽出、抽出層を水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた後、塩化メチレンを減圧留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製
して融点４５−４６℃の目的物１．４ｇを得た。
前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製造された
本発明に係る化合物の代表例を第１表に記載する。
本発明に係る化合物の代表例を第１表に記載する。
本発明に係る化合物は、後記試験例にみる通り、Ｂ−Ｔ
系殺菌剤に耐性を示す農園芸上有害な病原菌、例えば各
種作物の灰色かび病菌、灰星病菌、うどん粉病菌、褐斑
病菌、炭そ病菌、黒星病菌−いは柑橘類の青かび病菌、
録かび病菌などの病原菌に対して優れた防除効果を示す
。
系殺菌剤に耐性を示す農園芸上有害な病原菌、例えば各
種作物の灰色かび病菌、灰星病菌、うどん粉病菌、褐斑
病菌、炭そ病菌、黒星病菌−いは柑橘類の青かび病菌、
録かび病菌などの病原菌に対して優れた防除効果を示す
。
使用に際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水利剤、液剤などの種々の形
態に製剤することがで鰺る。これらの製剤の実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤
で所定濃度に希釈して使用することがで終る。ここに言
う農薬補助剤としては、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固
型担体、水、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、シ
クロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤
、展着剤などを挙げることがで外る。
補助剤と共に乳剤、粉剤、水利剤、液剤などの種々の形
態に製剤することがで鰺る。これらの製剤の実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤
で所定濃度に希釈して使用することがで終る。ここに言
う農薬補助剤としては、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固
型担体、水、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、シ
クロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤
、展着剤などを挙げることがで外る。
また必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層優れた効果を示すこともある。例え
ば殺菌剤としては、イミド系、ベンズイミダゾール系、
千オフ７ネート系、カーバメート系、ウレア系のものが
挙げられ、中でもＢ−Ｔ系殺菌剤との混用は、耐性菌と
感受性菌とを同時に防除するので望ましい。
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層優れた効果を示すこともある。例え
ば殺菌剤としては、イミド系、ベンズイミダゾール系、
千オフ７ネート系、カーバメート系、ウレア系のものが
挙げられ、中でもＢ−Ｔ系殺菌剤との混用は、耐性菌と
感受性菌とを同時に防除するので望ましい。
本発明殺菌剤の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概１こ規定
できないが、有効成分当り、普通１〜１０＋ＯＯＯｐｐ
ｍ、望ましくは２０〜２．ＯＯＯｐｐｍである。
形態、施用量などの違いによって異なり、−概１こ規定
できないが、有効成分当り、普通１〜１０＋ＯＯＯｐｐ
ｍ、望ましくは２０〜２．ＯＯＯｐｐｍである。
次に本発明殺菌剤の試験例及び製剤例を記載する。
試験例１
直径９ｃｍの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を栽培し
、−葉期に達した時に、有効成分化合物を５００ ｐｐ
ｍの濃度に調整した薬液１０ｍｆｆを、スプレーガンを
用いて散布した。
、−葉期に達した時に、有効成分化合物を５００ ｐｐ
ｍの濃度に調整した薬液１０ｍｆｆを、スプレーガンを
用いて散布した。
２４〜２５°Ｃの温室内に一昼夜放置した後、予めバレ
イショ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）に培養してお
いたＢ−Ｔ系殺菌剤に耐性の灰色かび病菌のディスク（
寒天打抜）をキュウリ葉上に置き、接種した。接種３日
目に、病斑長を調査し、下記式によって防除価をめ、第
２表の結果を得た。
イショ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）に培養してお
いたＢ−Ｔ系殺菌剤に耐性の灰色かび病菌のディスク（
寒天打抜）をキュウリ葉上に置き、接種した。接種３日
目に、病斑長を調査し、下記式によって防除価をめ、第
２表の結果を得た。
第２表
試験例２
前記試験例１において、有効成分化合物の濃度５００
ｐｐｍを１００ ｐｐｍに代えることを除いては、同様
にして試験し、第３表の結果な得すこ。
ｐｐｍを１００ ｐｐｍに代えることを除いては、同様
にして試験し、第３表の結果な得すこ。
第３表
試験例３
前記試験例１の場合と同様にキュウリを栽培し、５００
ｐｐｍの濃度の薬液を散布、温室内−二枚型しすこ後、
Ｂ−Ｔ系殺菌剤に耐性のうどん粉病の胞子をキュウリ葉
上に振り掛け接種した。接種１０日目上、発病状態を調
査し、下記基準で発病指数を付与して下記式によって発
病度及び防除価をめ、第４表の結果を得た。
ｐｐｍの濃度の薬液を散布、温室内−二枚型しすこ後、
Ｂ−Ｔ系殺菌剤に耐性のうどん粉病の胞子をキュウリ葉
上に振り掛け接種した。接種１０日目上、発病状態を調
査し、下記基準で発病指数を付与して下記式によって発
病度及び防除価をめ、第４表の結果を得た。
発病指数 発病状態
０ −−−−−−一 全く発病せず
０．５−−−−−−一 極く一部ｔこ病斑あり１ −−
−−−−− ５％以下の葉面に病斑あり２ −−−−一
−−６〜１５％の 〃 ３ −−−−−−− １６〜４０％の 〃４ −−−−
−−− ４１〜７０％の 〃５ −−−−−−− ７１
％以上の 〃Σ（発病指数）×（葉数） 発病度（％）＝ Ｘ１００ （調査葉数）×５ 第４表 製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ、 ３ ２０重量部 （ロ）ジ−クライト ７２重量部 （ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部以上のも
のを均一に混合して水和剤とした。
−−−−− ５％以下の葉面に病斑あり２ −−−−一
−−６〜１５％の 〃 ３ −−−−−−− １６〜４０％の 〃４ −−−−
−−− ４１〜７０％の 〃５ −−−−−−− ７１
％以上の 〃Σ（発病指数）×（葉数） 発病度（％）＝ Ｘ１００ （調査葉数）×５ 第４表 製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ、 ３ ２０重量部 （ロ）ジ−クライト ７２重量部 （ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部以上のも
のを均一に混合して水和剤とした。
製剤例２
（イ）化合物Ｎｏ、９ ５重量部
（ロ）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とした。
製剤例３
（イ）化合物Ｎｏ、１０ ２０重量部
（ロ）キシレン ６０重量部
（ハ）ポリオキシエチレナルキルアリールエーテル°２
０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
製剤例４
（イ）ジ−クライト ７８重量部
（ロ） β−す７タレンスルホン酸ソ一ダホルマリン縮
合物 ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェート
５重量部 （ニ） ホワイトカーボン １５重量部以上の各成分の
混合物と、化合物Ｎｏ、２とを、４：１の重量割合で混
合し、水和剤とした。
合物 ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェート
５重量部 （ニ） ホワイトカーボン １５重量部以上の各成分の
混合物と、化合物Ｎｏ、２とを、４：１の重量割合で混
合し、水和剤とした。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中Ｘはハロゲン原子、置換されていてもよい炭素数
１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜
４のフルフキシ基、置換されていてもよい炭素数３〜４
のアルケニルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数
３〜４のフルキニルオキシ基であり、Ｒは炭素数１〜８
のアルキル基である〕で表わされるＮ−７ｘニルチオー
ルカーバメ−Ｆ系化合物の少なくとも一種を有効成分と
して含有することを持金とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1399185A JPS60185704A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1399185A JPS60185704A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 農園芸用殺菌剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58204505 Division |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185704A true JPS60185704A (ja) | 1985-09-21 |
Family
ID=11848696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1399185A Pending JPS60185704A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60185704A (ja) |
-
1985
- 1985-01-28 JP JP1399185A patent/JPS60185704A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6052146B2 (ja) | Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS6139941B2 (ja) | ||
| JPS5984804A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| US4228165A (en) | Phenyl isothiocyanate derivatives and their production | |
| JPH0749379B2 (ja) | 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0421672B2 (ja) | ||
| JPS60185704A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61275271A (ja) | １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS611665A (ja) | ピリジルヒドラジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JP2553335B2 (ja) | 光学活性シクロプロパンカルボキサミド類及び該活性体とその鏡像異性体との鏡像異性体対、並びに農業用殺菌剤 | |
| JPS6342621B2 (ja) | ||
| JPH0623162B2 (ja) | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60161959A (ja) | ヒドラジンカルボキシレ−ト系化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS58208261A (ja) | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0776202B2 (ja) | アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0665186A (ja) | カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPS604829B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6019297B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6143180A (ja) | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6143179A (ja) | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60255785A (ja) | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH02300157A (ja) | ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤 | |
| JPS6172755A (ja) | Ｎ−ピリジルアニリン誘導体及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH0737449B2 (ja) | 新規ピラゾール誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |