JPS58208261A - Ｎ―フェニルカーバメート系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） 〔式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級シアノアルケニル基、低級アルキニル基
、シアノ基、または、ハロゲン原子、水酸基もしくはシ
アノ基のうち少−０ＯＯＲ’　、−ＯＨぐ０Ｒ４、ＣＨ
Ｃ：〉（ＣＨ２）ｎ　　。

ＯＲ ＣＯＲ、−Ｃ■＝Ｎ−ＯＲ、−００−ＮＲＲでボされる
置換基を表わす。

ここで、■は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級ハロアルキル基を表わし、凡５
は水素原子または、低級アルキル基を表わし、ｎは２，
８または４の（２１） 整数を表わす。Ｒ２は低級アラルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、または、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基もしくは低級シクロアルキル基のうち少な
くとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級アル
キル基を表わす。ただし、１２はジフルオロメチル基お
よび２，２．２−トリフルオロエチル基ではない。Ｒは
０１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のアルケニル基、
Ｃ３〜Ｃ８のアルキニル基、低級シクロアルキル基、低
級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基、低級アラ
ルキル基、または、ハロケン原子、シアノ基、低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキ
シ基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基もしくは
低級シクロアルキル基のうち少なくとも１個の原子もし
くは置換基で置換された低級アルキル基を表わす。

ＸおよびＹは同一または相異なり、酸素原子または硫黄
原子を表わす。２は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アル（２２） キニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルキル基
、マたは、ハロゲン原子、シアン基、低級アルコキシ基
もしくは低級アルコキシカルボニル基のうち少なくとも
１個の原子もしくは置換基で置換された低級アルキル基
、または、一般式−〇ＯＲまたは一８０２Ｒ−′Ｃ−ボ
される置換基を表わす。ここで、■は低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアル
キル基、低級ハロアルケニル基、または、ハロゲン原子
、シアン基、ン原子、もしくは低級アルキル基で置換さ
れたフェノキシ基のうち少なくとも１個の原子もしくは
置換基で置換された低級アルキル基、フェニル基、マた
は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロ
メチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基の
うち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された
フェニル基、フリル基、チェニル基、アラルキル基、ま
たは、少なくとも１個のノーロゲン原子もしくは低級ア
ルキル基で置換されたアラルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物
、および一般式（川 Ｃ式中、ｉｔは・０２〜Ｃ４アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級シアノアルケニル基、低級アルキニル基、ま
たは、水酸基もしくはシアノ基のうち少なくとも１個の
置換基で置換された低級アルキル基、または一般式−０
Ｈ２０Ｒ。

−〇（ＸＪＲ’　＋　　−０Ｈく０Ｒ４、ＣＨ＜、（Ｏ
Ｈ２）ｎ　　＊Ｒ （３０Ｒ、−Ｃｆｉ−Ｎ−ＯＲ、−ＣＯ−ＮＲＲで示さ
れる置換基を表わす。

ここで、杜は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級ハロアルキル基を表わし、凡は水素
原子または低級アルキル基を表わし、ｎは２，３または
４の整数を表ワす。Ｒは低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルギニル基、または、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基もしくは低級シクロアルキル基のうち少な
くとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級アル
キル基を表わす。ただし、且はジフルオロメチル基およ
び２，２．２−）リフルオロエチル基ではない。Ｒは０
１〜Ｃ８のアルキル基、Ｏａ〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ
３〜Ｃ８のアルキニル基、低級シクロアルキル基、低級
ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基、低級アラル
キル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ノ１０アルコキ
シ基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基もしくは
低級シクロアルキル基のうち少なくとも１個の原子もし
くは置換基で置換された低級アルキル基を表わす。Ｘお
よびＹは同一または相異なり、酸素原子また（２５） は硫黄原子を表わす。２は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアル
キル基、低級ハロアルキル基、または、ハロゲン原子、
シアノ基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカ
ルボニル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基
で置換された低級アルキル基、または一般式−〇ＯＲま
たは一８Ｏ２Ｒで示される置換基を表わす。

ここで、凡は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級シクロアルキルｘ、低級ハロアルケ
ニル基、マたは、ハロゲン原子、シアン基、低級アルコ
キシ基、低級シクロアルキル基、フェノキシ基あるいは
少なくとも１個のハロゲン原子もしくは低級アルキル基
で置換されたフェノキシ基のうち少なくとも１個の原子
もしくは置換基で置換された低級アルキル基フェニル基
、または、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、低級アルキル基もしくは低（２６） ル基、チェニル基、アラルキル基、または、少なくとも
１個のハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換され
たアラルキル基を表わす。〕 で示される新規なＮ−フェニルカーバメート系化合物お
よびその製造法に関する。

本発明者らは、先に一般式〔司 〔式中、Ｙは同一または相異なり、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。■はメチル
基またはエチル基を示す。ただし、Ｙは同時に塩素原子
または臭素原子をとることはない。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物が後述す
るようなベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤
、および譲状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病原菌、
及びその他の糸状菌（以下薬剤耐性菌と呼ぶ）に対し、
選択的に強い殺菌効果を示すことを見出した。その後さ
らに検討を行った結果前記一般式［１）で示されるＮ−
フェニルカーバメート系化合物もまた薬剤耐性菌に対し
て有効であることを見出し、本発明を完成した。

一般式［Ｉ）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
合物は、ベノミル〔メチル　１−（ブチルカルバモイル
）ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート］、フベ
リダゾール（２−、（２−フリル）ベンズイミダゾール
〕、チアベンダゾール［２−（４−チアゾリル）ベンズ
イミダゾール〕、カルペンタジム〔メチル　ベンズイミ
ダゾール−２−イルカ−バメート〕、チオファネート　
メチル〔１，２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕チオフ１ネート（、ｌ、２−
ビス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベ
ンゼン〕などのベンズイミダゾール・チオノ１ネート系
殺菌剤マたはＮ−（８’、５’−ジクロルフェニル）−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シイミド、８−（８，５−ジクロルフェニル）−１−イ
ソプロビルカルバモイルイミタゾリジン−２，４−ジオ
ン、８−（８，６−ジクロルフェニル）−５−メチル−
５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン、エチル（
Ｒ８）−８−（８、５−ジクロルフェニル）−５−メチ
ル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシ
レートなどの譲状イミド系殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性
菌に対し、選択的に強い殺菌効果を示すことを特徴とし
ている。

前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤は
、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に対し優れた防除
効果を示し、１９７０年頃より農園公用殺菌剤として広
く一般に使用され、作物増産に大きく寄与してきた。と
ころがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布すると、薬
剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり、実際上使
用し得ない状況となることがしばしば起（２９） るようになってきた。殺菌剤を散布しても期待どおりの
防除効果が得られず、病害の発生を抑えることができな
い場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大である
。さらにベンズイミダゾール・チオノ１ネニト系殺菌剤
のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌は、この群の他
の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すこと
が知られている。したがって、たとえばベノミルを散布
しても防除効果の認められない圃場では他のベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効
果を期待することができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃
場ではベンズイミダゾール・チオノ１ネート系殺菌剤の
使用を中止せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐
性菌の密度が減少しない事例が多く知られており、一旦
薬剤耐性菌が発生するとその後長い間その影響を受ける
ことになる。また、そのような圃場では薬剤耐性菌が交
差耐性を示さない他の系統の殺菌剤を散布することによ
り対象となる病害を防除する訳であるが、べ（８０） ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤はど優れた
防除効果を示すものは極めて少なく、適確な防除が困雌
となっている。

環状イミド系殺菌剤は各種作物の灰色かび病、火星病、
菌核病等の防除に優れた効果を発揮することにより、農
園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大
きく寄与している。

近年、石油価格の高騰によりハウス栽培等施設園芸では
暖房のための石油消費を節約せざるを得なくなり、その
結果低温で活発な灰色かび病菌が激しく発生し問題とな
った。このような状況下にあって灰色かび病防除の特効
薬である環状イミド系殺菌剤は重大な役割を果している
。

またこの系統の殺菌剤に代替できるほど灰色かび病防除
に卓効を示す実用的な殺菌剤は知られていない。

ところが、一般に同一系統の殺菌剤を連続して使用する
と薬剤に耐性を示す菌が発生し、薬剤の病害防除効果が
低下すると言われており、環状イミド系殺菌剤の場合も
その例外ではないことが明らかとなってきた。

すなわち、前記環状イミド系殺菌剤のいずれかを灰色か
び病防除のために連続して作物に施用すると環状イミド
殺菌剤のいずれに対しても耐性を示す灰色カビ病菌が発
生し、防除効果の低下した例が認められつつある。

本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬剤耐性菌発生圃
場で高い病害防除効果が期待できることからそのような
性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した。

ソ（Ｄ結果、１４Ｎ述のＮ−フェニルカーバメート系化
合物が薬剤耐性菌に撰択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤
であることが判明した。

すなわち、本発明化合物は後述の試験例からも明らかな
ように、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤
に感受性な野性菌あるいは環状イミド系殺菌剤に感受性
な野性１ｉＷ（以下薬剤感受性菌と呼ぶ）による病害に
対し何ら防除効果を示さないが、薬剤耐性菌による病害
に対しては優れた防除効果を示し、本発明化合物の薬剤
耐性菌に対する殺菌力は極めて選択性の高いものであっ
た。

前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤耐
性菌のある種のものに対し、除草剤であるパーパン〔４
−クロロ−２−ブチニルＮ−（８−クロロフェニル）カ
ーバメート〕、クロルブファム（１−メチル−２−プロ
ピニルＮ−（８−クロロフェニル）カーバメート〕、ク
ロルプロファムしイソプロピルＮ−（９−クロロフェニ
ル）カーバメート〕、プロファム〔イソプロピルＮ−フ
ェニルカーバメート〕が選択的に殺菌力を示すことがす
でに報告されている（　０．　Ｒ，Ａｃａｄ、　Ｆ３ｅ
、　ｆ）ａｒｉｓ、　ｔ、２８９．８ｅｒｉｅ　Ｄ６９
１頁〜６９８頁、１９７９年） しかしながら、本発明化合物は、後述試験例からも明ら
かなように、これらの除草剤に比べてベンズイミダゾー
ル・チオファネート系殺菌剤耐性菌に対しはるかに優れ
た防除効果を示しかつ環状イミド系殺菌剤耐性菌に対し
ても優れ（８８） た防除効果を示し、なおかつ農園芸作物に対する薬害作
用もほとんどなく、実用価値の高いものである。

一方、前述の除草剤は除草剤としての性質からも明らか
なように、茎葉散布した場合、農園芸作物に対する薬害
作用が強く、さらにベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤耐性菌に対する殺菌作用も実用に供し得るほ
ど強いものではない。

本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤、あるいは環状イミド系殺菌剤に耐
性を示す菌に対し選択的に強い殺菌効果を示すが故に、
前記薬剤が使用されることにより出現が予想され、また
は出現した薬剤耐性菌の防除に使用することができる。

たとえば、リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｔａｌｅｕｃｏｔｒ　１ｃｈａ）、黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）黒点病菌（Ｍｙｃｏ
ｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ　）、　褐斑病菌（Ｍ
ａｒｓｓｏｒｉｎａ　ｍａｌｉ　）、モニリア病菌（８
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｍａｌｊ）、カキのうどんこ病ｆ
ｉ　（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ（８４） ｋａｋｉｃｏｌａ　）、炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｋａｋｉ　）　、モモの灰層病菌（８ｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、　黒星病菌（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌ　ｕｍ　）
、７オモプシス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ　
、　）、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｚｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ　）、褐斑病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）、うどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　
ｎｅｃａｔｏｒ　）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａ
ｍｐｅｌｉｎａ　）　、晩宵病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌ
ａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）、テンサイの褐斑病菌（（
３ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、ピーナ
ツツノ褐斑病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉ
ｄｉｃｏｌａ　）、黒渋病菌（０ｅｒｃｏａｐｏｒａｐ
ｅｒｓｏｎａｔａ　）、オオムギのうどんこ病菌（Ｅ　
ｒｙｓ　ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈ
ｏｒｄｅｉ　）、アイのスポット病菌（Ｑｌ！ｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｊｃｈｏｉｄｅｓ　）
、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　）
、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ　ｆ　、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　　）、キ
ュウリのうどんこ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆ
ｕｌｉｇｉｎｅａ　）、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａ
ｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏすＳ）、菌核病菌（５ｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）　、灰色
かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒
星病＠　（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉ
ｎｕｍ　）、　　）ｖトの葉夕）び病菌（Ｃ１ａｄｏｓ
ｐｏｒ　ｉ　ｕ　ｍｆｕｌｖｕｍ　）、灰色かび病菌（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、ナスの黒枯病１
ｉ　（Ｃｏｒｙｈｅｓｐｏｒａ　ｍｅｌｏｎｇｅｎｌｅ
　）、イチゴのうどんこ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｈｕｍｕｌｉ　）、萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　、　ｓｐ　、　ｆｒａｇａｒ
ｉａｅ　）、タマネギの灰色腐敗病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ａ目ｌ）、レタスの菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、セルリーの斑点病
＠　（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｐｉｉ　）、インゲン
マメの角斑病菌（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ　ｇ
ｒｉｓｅｏｌａ　）、ホップの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ　）、タバコのうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ
　）、バラの黒星病菌（１）ｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒ
ｏｓａｅ　）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　
　ｆａｗｃｅｔｔｉ　）、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ　）、緑かび病菌（Ｐｅｎ
ｉｃ…ｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）　　などの薬剤耐
性菌の防除に使用することができる。

実際の圃場において、薬剤耐性菌と感受性菌とが混在し
ている場合には、ベンズイミダゾール・チオファネート
メチル系殺菌剤あるいは譲状イミド系殺菌剤の１種類以
上と、本発明化合物（ｉ）で示されるＮ−フェニルカー
バメート系化合物の１５７１類以上とを混合して使用す
ることにより薬剤耐性菌も感受性菌も同時に防除するこ
とが可能である。

、一般式〔ｌ］で示されるＮ−フェニルカーバメート系
化合物の殺菌活性についてさらに検討した結果、薬剤耐
性の有無にかかわらずある種の病害防除に有効であるこ
とが判明した。本発明化合物は、たとえばイネのいもち
病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｊａｏｒｙｚａｅ　）、キュ
ウリのべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）、ブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、ジャガイモの疫病
菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　
）などの防除に使用することができる。

一方、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上なん
ら害を及ぼすことなく使用できることも明らかとなった
。

一般式（１）で示される本発明化合物の中でＮ−（８−
トリフルオロメチル−４−アルコキシフェニル）カーバ
メート系化合物および、Ｎ　−（８−クロロ−４−アル
コキシフェニル）カー（３７） バメート系化合物のいくつかは公知である。たとえば、
イソプロピル　Ｎ−（８−トリフルオロメチル−４−メ
トキシフェニル）カーバメート（英国特許１，０２１，
９４５号明細書）、２−フルオロエチル　Ｎ−（８−ト
リフルオロメチル−４−メトキシフェニル）カーバメー
）　、（西独＋１９許２，０１６，６７８号明細書）、
イソプロピルＮ−（８−クロロ−４−プロパルギルオキ
シフヱニル）カーバメート（米国特許８，９８８，４７
０号明細書）、メチル　Ｎ−〔８−クロロ−４−（２−
フルオロエトキシ）フェニル〕カーバメート（特開昭５
２−１３１９７２１号公報）、メチル　Ｎ−（９−クロ
ロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）チオールカーバ
メート（西独特許２，９２１，１８０号明細書）等は公
知であり、除草活性または殺虫活性を示すことが知られ
ている。しかし、これらの化合物が殺菌活性を有するこ
とおよび殺菌剤として有用であることについては知られ
ておらず、また、何ら記載されていない。

（８８） 本発明化合物［１１）は次の方法により製造できる。

ｆａｔ　　一般式（［［Ｉ） ６式中、几　、Ｒおよび２は前述と同じ意味を有する。

〕 で示されるアニリン詞導体と、一般式（ＩＶＩ１３ ０７０　ＹＲ（ＩＴ） 〔式中、Ｒ，ＸおよびＹは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるクロロホーメートまたはクロロチオホーメー
トとを反応させる製造法。

この反応はベンセン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホル
ムアミド等の有機溶媒またはその混合物中において行わ
れ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、
水酸化すトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水素剤を
用いることにより、反応を高収率で行うことかもきる。

反応は必要に応じて、冷却または加熱（０−１５０℃）
することにより、瞬時から１２時間で完結し、収率よく
目的物を得ることができる。

（ｂｌ　　一般式（ＩＩ）で示される本発明化合物のう
ち２が水素原子である場合、一般式（ト） 、／ １′２ 〔式中、ｆＬ、ＲおよびＸは前述と同じ意味を有する。

〕 で示されるフェニルイソシアネートまたはイソチオシア
ネートと、一般式［司 ＩＩ（ＹＲ”　　　　　（ロ） 〔式中、ｈおよびＹは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアルコールまたはチオールとを反応させる製
造法。

この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩
化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ｌ、４−シアサビシ
クロ−（２，２，２）オクタンを触媒とし°Ｃ行うこと
ができる。

反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜５０℃）する
ことにより、瞬時から１２時間で完結し、収率よく目的
物を得ることができる。

（Ｃ１一般式（ｎ）で示される本発明化合物のうち、２
が水素原子でない場合、一般式− Ｒ８ 〔式中、几、Ｒ，Ｒ，ＸおよびＹは前述と同じ意味を有
する。〕 （４１） で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物と一般式
（ｍ Ａ−Ｚ　　　　隣 〔式中、Ａはハロゲン原子を示し、ｚ′は前述と同じ意
味を有する。〕 で示されるハライドとを反応させる製造法。

この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、四塩化炭素１．酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中において行
われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム等の脱ハロゲン化水素剤や、テトラブチルアンモニウ
ムブロミト等の触媒を用いることにより、反応を高収率
で行うことができる。反応は必要に応じて、冷却または
加熱（０９〜１５０℃）することにより、瞬時から１２
時間で完結し、収率よく目的物を得ることができる。

（４２） 一般式（Ｉ）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
合物の中で優れた殺菌活性を示すのに好適なものは　ｕ
ｌが０２〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、
エチニル基、シアノメチル基、メトキシメチル基、エト
キシメチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ジメトキシメチル基、メチレンジオキシメチル
基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシイミノメチ
ル基またはＮ−エチルカルバモイル基を表わし、凡か、
（３１−Ｏａアルキル基、アリル基、プロパルギル基、
２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２−メト
キシエチル基または２−シクロプロピルエチル基を表わ
し　Ａｌｌが０１〜Ｃ８アルキルＪ％ｉ、Ｏａ〜Ｃ８ミ
ルＣ８アルケニル〜Ｃ８アルキニル基、シクロブチル基
、４−クロロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブチ
ニル基、ｌ−フェニルエチル基、２−フルオロエチル＆
、１−（クロロメチル）エチル基、２−シアノエチル基
、１−（メトキシメチル）エチル基、２−クロロ−１−
（メトキシメチル）エチル＆、１−（アリルオキシメチ
ル）エチル基、１−（２−クロロエトキシメチル）エチ
ル基、１−（フェノキシメチル）エチル基、ｌ−（ベン
ジルオキシメチル）エチル基またはｌ−（シクロプロピ
ル）エチル基を表わし、ＸおよびＹが同−又は相異なり
、酸素原子または硫黄原子を表わし、２が水素原子、メ
チル基、アリル基、プロパルギル基、シアノメチル基、
エトキシカルボニルメチル基、アセチル基、２−メチル
ブタノイル基、シクロプロパンカルボニル基、クロロア
セチル基、ベンゾイル基、２−クロロヘンソイル基マた
はメチルスルホニル基ヲ１ｔ）ｔＮ−フェニルカーバメ
ート系化合物などが挙げられ、特に好適には、Ｒがエチ
ル基、プロピル基、アリル基、メトキシメチル基、エト
キシメチル基またはエトキシカルボニル基を表わし　ｉ
、　％ｓエチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギ
ル基または２−クロロエチル基を表わし、Ｒがメチル基
、エチル基、イソプロピル基、５ｅｅ−ブチル基、１−
メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロピニ
ル基、４−クロロ−２−ブチニル基、ｌ−フェニルエチ
ル基、２−フルオロエチル２ｍ、１−（クロロメチル）
エチル基、２−シアノエチル基または１−（メトキシメ
チル）エチル基を表わし、Ｘが酸素原子を辰わし、Ｙが
酸素原子または、硫黄原子を表わし、２が水素原子、ア
セチル基またはベンゾイル基を表わすＮ−フェニルカー
バメ−ト系化合物などが挙げられ、最も好適な化合物と
しては、イソプロピル　Ｎ−（８−エチル−４−エトキ
シフェニル）カーバメート、イソプロピル　Ｎ−（８−
プロピル−４−エトキシフェニル）カーバメート、ｌ−
メチル−２−プロビニＪｌ／Ｎ−（８−プロピル−４−
エトキシフェニル）カーバメート、イソプロピル　Ｎ　
−（８−メトキシメチル−４−エトキシフェニル）カー
バメート、　５ｅｃ−ブチル　Ｎ−（８−メトキシメチ
ル−４−エトキシフェニル）カーバメート、ｌ’−（メ
トキシメチル）エチル　Ｎ−（８−メトキシメチル−４
−エトキシフェニル）（４５） カーバメートまたはイソプロピル　Ｎ−（ｇ−エトキシ
メチル−４−エトキシフェニル）カーバメートなどが挙
げられる。

次に実施例により、本発明をさらに詳しく説明する。

合成例１゜ イソプロピル　Ｎ−（８−エチル−４−エトキシフェニ
ル）カーバメートの合成（方法（ａｌによる） ８−エチル−４−エトキシアニリン１．７９わよびＮ、
Ｎ−ジエチルアニリン１．５ｙをトルエン２０ｒｎｌに
溶解し、水冷下イソプロピルクロロホルメート１．２２
を６分間で滴下した。

室温下１２時間放置した後、氷水にあけ、トルエンで抽
出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を減圧上留去し、得られた残渣をトルエンを溶媒と
したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しイソ
プロピル　Ｎ−（８−エチル−４−エトキシフェニル）
カーバメート２．２ｙを得た。

（４６） （収率８８％）融点８１〜８２℃ 元素分析値　　Ｃ因）　　Ｈ％Ｉ　　Ｎ外１計算値　　
　６６．９０　　８．４２　　５．５７（（１＜１．ｆ
ｚｔ　Ｎｏ　ｓとして）実測値　　　６６，９７　８，
８８　　５．６２合成例２ イソプロピル　Ｎ−（９−メトキシメチル−４−エトキ
シフェニル）カーバメートの合成（方法ｆｂｌによる） ３−メトキシメチル−４−エトキシアニリン１．８Ｎを
トルエン２０−に溶解し、ＬＯＰのホスゲンを含むトル
エン溶液に１０〜２０℃で滴下した。徐々に加熱し、８
０分間還流した。室温にもどし、溶媒を減圧下に留去し
、８−メトキシメチル−４−エトキシフェニルイソシア
ネート得た。これを精製することなく、トリエチルアミ
ンｌｙを含むイソプロパツール２〇−中に添加した。

温 室債下１２時間放置した後、氷水にあけ、トルエンで抽
出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をトルエンを溶媒
としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しイ
ソプロピル　Ｎ−（８−メドキシメチル−４−エトキシ
フェニル）カーバメート２．４２を得た。（収率９０％
）融点４１〜４２．５℃ 元素分析値　　０％ｌ　　　Ｈ外）　　Ｎ−）計算値　
　　６２．９０　　７．９２　　５．２７（Ｏｒ４Ｈｚ
ｔＮＯｔとして） 実測値　　　６２．６６　　７．９６　　５．４１合成
例８ イソプロピル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−、（８−メトキシ
メチル−４−エトキシフェニル）カーバメートの合成（
方法１ｃＩによる）イソプロピル　Ｎ−（８−メトキシ
メチル−４−エトキシフェニル）カーバメート２．７７
をジメチルホルムアミド５０ｍ／に溶解し、その中へ水
素化ナトリウム（５０％）　０．５９を加えた。混合物
を６０℃で１５分間加熱した後塩化ベンゾイル１．４ｙ
を加え更に３０分間加熱した。反応終了後、反応混合物
を氷水ニアけ、エーテルで抽出した。溶媒を重層水およ
び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。溶媒を減圧上留去し、得られた残渣をヘキサン−アセ
トンの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、イソプロピル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ
−（ｇ−メトキシメチル−４−エトキシフェニル）カー
バメート２．６２を得た。（収率６８％）　融点８７〜
８９℃ 元素分析　　Ｃ（％）　Ｈ圀Ｉ　　Ｎ（％１計算値　　
　６７．９０　　６．７８　　８．７７（Ｏｚ＋Ｈｚｓ
ＮＯｓとして） 実測値　　　６７．７０　　６．８１　　８．８０次に
一般式［Ｉ］で示される本発明化合物を例示すると以ｆ
のようになるが、本発明化合物はこれらのみに限定され
るものではない。

なお、ここに示す化合物番号は以下の配合例および試験
例において共通に使用される。

（４９） 本発明化合物、もしくは本発明殺菌組成物を実際に施用
する際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし
、また殺菌剤として使いやすくするため担体と混合して
施用することができ、通常使用される形態たとえば粉剤
、水利剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾー
ル、フロアブルなどのいスレトしても使用できる。

前記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を含めて）
を重量にして１．０〜９５．０％、好ましくは２．０〜
８０．０％を含み、通常１０アールあたり２〜１００Ｆ
の施用量が適当である。さらにその使用濃度は０．００
５％〜０．５％の範囲が望ましいが、これらの使用量。

濃度は剤型、施用時間、方法、場所、対象病害、対象作
物等によっても異なるため前記範囲に拘わることなく増
減することは何ら差し支えない。

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することかで（６６） （６４） ｔ、たとえば８−ノルマル−ブチ）ｖ　Ｓ−パラ−ター
ンヤリ−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、０
．０−ジメチ／Ｌ１０−（２゜６−ジクロロ−４−メチ
ルフエニ）Ｖ　）ホスホロチオエート、Ｎ−トリクロロ
メチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキ
シイミド、シス−Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロ
エチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド、ポリオキシン、ヌトレプトマイシン、ジン
クエチレンビスジチオカーバメート、ジンクジメチルチ
オカーバメート、マンガンＨエチレンビスジチオカーバ
メート、ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルチオ力ルパモイ／ｌ／
）ジサルファイド、テトラクロロイソフタロニトリル、
８−ヒドロキシギノリン、ドデシルグアニジンアセテー
ト、５．６−シヒドロー２−メチ／ｌ／−１，４−オキ
サチイン−３−カルボキサニリド、Ｎ’−！／クロロフ
ルオロメメチチオーＮ、Ｎ−ジメチル　−　Ｎ’−フ　
エ　ニ　ル　、ス　ル　フ　ァ　ミ　ド　、　　１−　
（４−（６６） クロロフェノキシ）−８，８−ジメチル−Ｉ−（１、２
Ｊ　　　４−　ト　リ　ア　ゾ　−　ル　−　１−　イ
　ル　）−２−ブタノン、メチ／Ｌ／Ｎ、　＝　（２、
、６−シメチルフエニ）ｖ　）　−Ｎ−メトキンアセチ
１ｖ−２−メチルグリシネート、アルミニウムエチルホ
スファイト等の殺菌剤、２．４−ジクロルフェノキシ酢
酸、２−メｆｌ−４−クロルフェノキシ酪酸、２−メチ
ル−４−クロルフェノキシ酢酸（エステル、塩類を含む
）等のフェノキシ系除草剤、２，４−ジクロルフェニル
４′−二トロフェニルエーテル、２，４．６−ドリクロ
ロフエニ／ｌ／４’−二トロフェニルエーテル、２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフエニ／Ｌ’８’−エト
キシ−４′−二トロフェニルエーテル、２．４−ジクロ
ロフエニ）ｖ４’−二トロー８′−メトキシフェニルエ
ーテル、２゜４−ジクロロフエニ）ｖ３′−メトキシカ
ルボニル−４７−二トロフエニルエーテル等のジフェニ
ルエーテル系除草剤、２−クロ）ｖ−４，６−ピスエチ
ルアミノー１，８．５−トリアジン、２−クロル−４−
エチルアミノ−６−イソプロビルアミノ−１，８，５−
トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ピスエチルアミ
ノー１，８．５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６
−ピスイソプロビルアミノー１，８゜５−トリアジン等
のトリアジン系除草剤、８−（８，４−ジクロロフエニ
／ｌ／）−１，１−ジメチルウレア、８−（８，４−ジ
クロロフエニ）Ｖ　）　−１−メトキシ−１−メチルウ
レア、１−（α、α−ジメチメチンジ／Ｌ／）−８−ｐ
−トリルウレア、１−（２−ベンゾチアシリ／ｌ／）−
１，８−ジメチルウレア、等の尿素系除草剤、イソプロ
ヒｙｖＮ−（８−クロルフェニル）カーバメート、メチ
ルＮ−（８，４−ジクロルフエニ／Ｌ／）カーバメート
等のカーバメート系除草剤、５−（４−クロルベンジル
）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメート、Ｓ−エチル
Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオ−μカーバメート等のチオ
ールカーバメート系除草剤、８．４−ジクロルプロピオ
ンアニリド、２−クロロ−Ｎ−メトキシメチＡ／−２’
、６’−ジエチルアセトアニリド、２−クロロ−２′。

６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチ／Ｌ／）−アセト
アニリド、２−クロル−２’、　　６’−ジエチル−Ｎ
−（ｎ−プロポキシエチル）アセトアニリド、Ｎ−クロ
ルアセチル− −ジニチルフエニ／ｌ／）グリシンエチルエステル等の
酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−Ｓーセカンダリーブ
チ／Ｌ’−６−メチルウラシル、８−シクロヘキシ／Ｌ
’ー５．６ードリメチレンウラシμ等のウランμ系除草
剤、１．１’−ジメチ／Ｌ’−４．４’−ビピリジニウ
ムクロライド等のピリジニウム塩基除草剤、Ｎ−（ホス
ホノメチ／Ｉ／）グリシン、Ｎ，Ｎ−ビス（ホスホノメ
チ／Ｉ／）グリシン、０−エチ／Ｌ１０−（２−二トロ
ー５−メチμフエニ７ｔ，）Ｎ−セカンダリ−ブチルホ
スホロアミドチオエート、Ｓ−（２−メチＡ／ー１ーピ
ペリジμカルボニルメチｌｖ）０，、０−ジー騙ープロ
ビルジチオホス（６９） フェート、８−（２−メチ／ｌ／−１−ピペリシルカ　
ルポ　ニ　ルメ　チ　ル　）ｏ，　　　ｏ−　　ジ　フ
　エ　ニ　、ルＩ“まタハジーｎープロヒ諏レジチオホ
スフェート等のリン系除草剤、α，α．αートリフルオ
ロー２．６−シニトローＮ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−）ル
イジン等のトルイジン系除草剤、５−タージヤリーブチ
／Ｌ／−８−（２．４−ジクロ）ｖ−５−イソプロボキ
シフエニｙ）　＝　ｉ　。

３、４−オキサジアゾリン−２ーオン、８−イソプロピ
ル−（ＩＨ）−２．１．８−ベンゾチアジアジン−（８
■）−オン−２．２−ジオキシド、α−（β−ナフトキ
シ）プロピオンアニライド、４−（２．４−ジクロロベ
ンゾイル）−１．８−ジメチルピラゾール−５−イ）ｖ
　ｐ−トルエンヌルホネート、８−（メトキシカルボニ
ルアミノ）フエニ／ｌ／８　−メチルフェニルカーバメ
ート、４−アミノ−８−メチＡ７−６−フェニル−１，
２．４−トリアジン、０，０−ジメチｙｖｏ　＝（４−
ニトロ−８−メチμフエニ）Ｖ　）ホスホロチオニー（
７０） ト、０−（４−シアノフェニ／Ｌ／）０．Ｑ−ジメチル
ホスホロチオニー）、０−（４−シアノフェニル）０−
エチルフェニルホスホノチオエート、０，０−ジメチ、
Ｌ／　Ｓ　−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホ
ロジチオエート、２−メトキシ−４Ｈ−１，８，２−ベ
ンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド、０１０−ジ
メチル５−（１−エトキシカルボニル−１−フェニルメ
チル）ホスホロジチオエート等の有機リン系殺虫剤、α
−シアノ−８−フエノキシベンジ／Ｌ’　２−　（４−
クロロフエニ／Ｉ／）イソバレレート、３−フェノキシ
ベンジ／ｌ’２．２−ジメｆ／ｖ−８−（２，２−ジク
ロロビニ）Ｖ）シクロプロパンカルボキシレート、α−
シアノ−８−フェノキシベンジ／Ｌ’２．２−ジメチル
・−８−（２，２−ジブロモビニ／Ｉ／）シクロプロバ
ンカ）ｖツキシレート等のピレスロイド系殺虫剤等と混
合して使用することができ、いずれも各単剤の防除効果
を減することはなく、さらに混合による相乗効果も期待
されるものである。

次に試験例および配合例をあげ、本発明化合物の農園芸
用殺菌剤としての有用性をさらに明らかにする。

次の試験例１から９までで用いられる市販殺菌剤および
対照化合物は、第２表の通シである。

第２表 （７８） （７４） 注（１１比較対照の為に合成した化合物性（２）　　ム
ｇｒｔｃｕｔｔｕｒｅ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ第８５を　１７０７頁〜１７１９頁 （１９７１年） 注（３）市販除草剤 注（４）市販殺菌剤 試験例１　キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
模半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ動面、を得た。この幼醒に乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十
分量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のキュウリうどんこ病菌（８ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを温室に置いてｌＯ日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５，１
，２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。

（７８） （発病指数）　　　　　　　　（発病状態）０・・・・
・・・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０．５・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５％未満に
菌叢または病斑を認める。

ｌ・・・・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に菌
叢または病斑を認める。

２・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未満に菌
叢または病斑を認める。

４・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以上に菌
叢または病斑を認める。

つづいて防除価を次式より求めた。

その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し薬剤感受性菌を接種
した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤の
ベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムのい
ずれも薬剤耐性面を接種した場合に於ては防除効果を示
さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示
した。

比較対照のために供試した化学構造類似の化合物および
化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
でもほとんど防除効果を示さなかった。

第　　　８　　　表 （８１） （８２） 試験例２　テンサイ褐斑病防除効果 ９〇−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テン
サイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種した。温
室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水
和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性ま
たは感受性のテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し
た。これにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、温
室でｌＯ日間栽培したのら、発Ｊ丙状態を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果、第４表のように試験例１の結果と同様に、本
発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に優れた防除効
果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファオ
ートメチルおよびカルペンダジムは薬剤感受性菌を接種
した場合優れた防除効果を示した。比較対照のために供
試した化学構造類似の化合物および化学構造類似の市販
除草剤はいずれの菌ヲ接種した場合も、ｉヨとんど防除
効果を示さなかった。　　　′ 第　　　　４　　　　表 （８５） （８６） 試験例８　ナシ黒星病防除効果 ９〇−谷プラスチック製ポットにピートモスと砂壌土の
混合土壌をつめ、ナシの果実、（品種＝長十部）より採
種した種子を播いた。

これを温室で２０日間栽培し得られた幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで茎葉散布した。

薬液風５乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒′星
病菌（Ｖｅｎｔｕｒｊａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　）の分
生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを２０℃多湿条件丁
に８日間置き、つづいて２０℃螢光灯照明下に２０日間
栽培して発病させた。

発病調査方法および防除価の算用は試験例１と同様にし
た。

その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤耐性面を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感性菌を接
種した場合優れた防除効果を示した、。

第　　　５　　　表 （８９） 試験例４　キュウリ灰色カビ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半日）を播種した。これを温室で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリを得た。この幼苗に乳剤まｔこは水
和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたり１０ｍ
１あて、茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性ま
たは感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ　）　　の菌叢切片（直径５ｍｍ）を
葉面上にはり付けて接種した。これを２０℃多湿条件下
に８日間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行っ
た。

その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオフッオートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。

（９０） 第　　　６　　　表 （９Ｂ） （９４） 次に本発明化合物であるＮ−フェニルカーバメート化合
物［Ｉ）と、ベンズイミダゾール・チオノ１ネート系殺
菌剤および環状イミド系殺菌剤との混合例について述べ
る。次の試験例および配合例で用いられるベンズイミダ
ゾール・チオファネート系殺菌剤および環状イミド系殺
菌剤は第７表のとおりである。

第　　　７　　　表 （９７） （９８） 試験例５　キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半日）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、動画にキュ
ウリうどんこ病＠　（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕ
ｌｉｎｇｉｎｅａ　）の薬剤耐性菌および感受性菌を混
合して得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。

これを温室に置いてＩＯ日間栽培し発病させた後、発病
状態を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果、第８表のように、本発明化合物のいずれかと
、化合物ム、Ｂ、Ｏ，Ｄ、Ｅ。

Ｆ　、Ｇ　、Ｈのいずれかと混合して散布した場合、そ
れらを単独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が認
められた。

第　　　８　　　表 （１０１） （１０２） 試験例６　トマト灰色カビ病防除効果 ９ｏｍｔ６のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ト
マト（品種：福寿２号）を播種した。これを温室で４週
間栽培し、４葉期のトマト醒を得た。これに乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたりｌ〇
−あて茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）の薬剤耐性菌および
感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴緋接種した
。

これを２０℃湿室条件下に５日装置いたのち発病状態を
観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果、第９表のように本発明化合物のいずれかと、
化合物Ｉ、Ｊ、に、Ｌのいずれかと混合して散布した場
合、それらを単独で散布した場合に比べ、優れた防除効
果が得られた。

第　　　９　　　表 （１０５） （１’０６） 配合例１　粉　剤 化合物４（２部）、クレー（８８部）およびタルク（１
０部）をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の粉剤を
得る。

配合例２　水和剤 化合物６４（５０部）、珪藻±（４５部）、湿潤剤（ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウＡ）（２，５部）お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）（２，５
部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量５０％の水和剤を
得る。

配合例８　乳　剤 化合物９４　＜　１０部）、シクロヘキサノン（８０部
）および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル）（１０部）を混合すれば主剤含有量１０％の乳
剤を得る。

配合例４　粉　剤 化合物５２（１部）、化合物Ｉ（１都）、クレー（８８
部）およびタルク（１０部）をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量２％の粉剤を得る。

配合例５　水和剤 化合物１１８（２０部）、化合物Ｊ（１０部）、珪藻±
（４６部）、ホワイトカーボン（２０部）、湿潤剤（ラ
ウリル硫酸ソーダ）（８部）およ゛油分散剤（リグニン
スルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合すれば
主剤含有量８０％の水和剤を得る。

配合例６　水和剤 化合物５１（１０部）、化合物Ｂ（４０部）、珪−土（
４５部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム）（２，５部）および分散剤（リグニンスルホン酸
カルシウム）（２，６部）をよく粉砕混合すれば主剤含
有量５０％の水和剤を得る。

配合例７　水和剤 化合物２９（２５部）、化合物工（５０部）、珪藻土（
１８部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム）（８，５部）および分散剤（リグニンスルホン酸
カルシウム）（８，５部）をよく粉砕混合すれば主剤含
有量（１０９） ７５％の水和剤を得る。

配合例８　水和剤 化合物２５（２０部）、化合物Ａ（８０部）、粉状ショ
糖（４０部）、ホワイトカーボン（５部）、湿潤剤（−
ラウリル硫酸ソーダ）（８部）および分散剤（リグニン
スルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合すれば
主剤含有ｊ１５０％の水和剤を得る。

（１１０完） 第１頁の続き ０発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　鴨下克三 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔式中、凡はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、低級シアノアルケニル基、低級アルキニル基
   、シアノ基、または、ハロゲン原子、水酸基もしくはシ
   アノ基のうち少なくとも１４ｉ１の原子もしくは置換基
   で置換された低級アルキル基、また−００−ＮＲＲでボ
   される置換基を表わす。 ここで、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基または低級ハロアルキル基を表わし、Ｒ５
   は水素原子または低級アルキル基を表わし、ｎは２，８
   または４の整数を表わす。Ｒ２は低級アルキル基、低級
   アルケニル基、低級アルキニル基、または、ハロゲン原
   子、低級アルコキシ基もしくは低級シクロアルキル基の
   うち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された
   低級アルキル基を表わす。ただし、Ｒ２はジフルオロメ
   チル基および２，２．２−）リフルオロエチル基ではな
   い。Ｒは０１〜Ｃ８のアルキル基、０３〜Ｃ８のアルケ
   ニル基、Ｃ３〜Ｃ８のアルキニル基、低級シクロアルキ
   ル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基、
   低級アラルキル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、
   低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロ
   アルコキシ基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基
   もしくは低級シクロアルキル基のうち少なくとも１個の
   原子もしくは置換基で置換された低級アルキル基を表わ
   す。 ＸおよびＹは同一または相異なり、酸素原子または硫黄
   原子を表わす。２は水素原子、低級アルキル基、低級ア
   ルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基
   、低級ハロアルキル基、または、ハロゲン原子、シアノ
   基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボニ
   ル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換
   された低級アルキル基、または、一般式−ＯＯＲまたは
   −８０２Ｒ６で示される置換基を表わす。 ここで、■は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケ
   ニル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコ
   キシ基、低級シクロアルキル基、フェノキシ基あるいは
   少なくとも１個のハロゲン原子もしくは低級アルキル基
   で置換されたフェノキシ基のうち少なくとも１個の原子
   もしくは置換基で置換された低級アルキル基、フェニル
   基、マたは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
   フルオロメチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコ
   キシ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置
   換されたフェニル基、フリル基、チェニル基、アラルキ
   ル基、または、少なくとも１個のハロゲン原子もしくは
   低級アルキル基で置換されたアラルキル基を表わす。〕
   で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物
   。 （２）殺菌組成物にベンズイミダゾール・チオノ１ネー
   ト系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤の一種類以上を追
   加有効成分として含有する特許請求の範囲第１項に記載
   の農園芸用殺菌組成物。 （３）　　ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
   剤としてメチル゛　１−（、ブチルカルバモイル）ベン
   ズイミダゾール−２−イルカ−バメート。 ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、２−（４−チ
   ャゾリル）ベンズイミダゾール。 メチル　ベンズイミダゾール−２−イルカーバメニト、
   １，２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−チオウレ
   イド）ベンゼンＩｌ＋２−ビス（８−エトキシカルボニ
   ル−２−チオウレイド）ベンゼン、２−（ｏ、ｓ−ジメ
   チルホスホリルアミノ）　−１−（８，’−メトキシカ
   ルボニノ、レー２′−チオウレイド）ベンゼンマタｉ、
   ｔ　２−　（０、０’−ジメチルチオホスホリルアミノ
   ）−１−（８−メトキラカルボニル−２′−チオウレイ
   ド）ベンゼンを、また環状イミド系殺菌剤として８−（
   ８，５−ジクロロフェニル）　＝　１　！２−ジメチル
   シクロプロパンー１．２−ジカルボキシイミド、８−（
   ８’　、　５’−ジクロロフェニル）−１−イソプロピ
   ルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオン、　８
   −　（８’　、　５’−ジクロロフェニル）−５−メチ
   ル−５−ビニルオキサゾリン−２゜４−ジオンまたはエ
   チル　（Ｒ，５）−８−（５） （８’　、　５’−ジクロロフェニル）−５−メチル−
   ２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシレー
   トを含有する特許請求の範囲第２項に記載の農園芸用殺
   菌組成物。 （４）　　一般式 〔式中、Ｒ”は０２〜Ｃ４アルキル基、低級アルケニル
   基、低級シアノアルケニル基、低級アルキニル基、また
   は、水酸基もしくはシアノ基のうち少なくとも１個の置
   換基で置換された低級アルキル基、または −ＧＨｚＯＲ’、−ＬＯＯＯＲ’、　　−ａｎ（ＯＲ’
   　　。 ｏｉｔ’ −ＣＨく８ン（（３Ｈｚ）ｎｌ、ＯＯＲ、−０Ｈ＝Ｎ−
   ＯＲ。 −００−ＮＲＲでボされる置換基を表わす。 ここで、几４は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級ハロアルキル基を表わし　Ｒ
   ５は水素原子または（６） 低級アルキル基を表わし、ｎは２，８または４の整数を
   表わす。Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、または、ハロゲン原子、低級アルコキシ
   基もしくは低級シクロアルキル基のうち少なく・　とも
   １個の原子もしくは置換基で置換された低級アルキル基
   を表オ）す。ただし、几はジフルオロメチル基および２
   ．２．２−トリフルオロエチル基ではない。几はＯ，〜
   Ｃ８のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のアルケニル基、０３〜
   ＣＢのアルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロ
   アルケニル基、低級ハロアルキニル基、低級アラルキル
   基、または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ
   基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、
   フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基もしくは低級シ
   クロアルキル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置
   換基で置換された低級アルキル基を表わす。 ＸおよびＹは同一または相異なり、酸素原子または硫黄
   原子を表わす。２は水素原子、低級アルキル基、低級ア
   ルケニル基、低級゛アルキ“ニル基、低級シクロアルキ
   ル基、低級ハロアルキル基、または、ハロゲンｉ子、シ
   アノ基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカル
   ボニル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で
   置換された低級アルキル基、または渉羊Φ一般式−００
   凡６または一８０２几　で示される置換基を表わす。 ここで、Ｒは低級アルキル基、低級ナルヶニルｘ、低級
   アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケ
   ニル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコ
   キシ基、低級シクロアルキル基、フェノキシ基あるいは
   少なくとも１個のハロゲン原子もしくは　低級アルキル
   基で置換されたフェノキシ基のうち少なくとも１個の原
   子もしくは置換基で置換された低級アルキル基、フェニ
   ル基、マたは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ト
   リフルオロメチル基、低級アルキル基もしくは低級アル
   コキシ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で
   置換されたフェニル基、フリル基、チェニル基、アラル
   キル基、または少なくとも１個のハロゲン原子もしくは
   低級アルキル基で置換されたアラルキル基を表オ）す。 〕で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合、物。 １′ （５１ｉｔがＣ２〜Ｃ４アルキル基、０３〜Ｃ４アルケ
   ニル基、エチニル基、シアノメチル基、メトキシメチル
   基、エトキシメチル基、メトキシカルボニル基、エトキ
   シカルボニル基、ジメトキシメチル基、メチレンジオキ
   シメチル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシイ
   ミノメチル基またはＮ−エチルカルバモイル基を表わし
   、凡２が０１〜Ｃ３アルキル基、アリル基、フロパルギ
   ル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２
   −メトキシエチル基または２−シクロプロピルエチル基
   を表わし、ｉｔがＣ＋〜Ｃ８アルキル基、０３〜Ｃ８ア
   ル（９） ケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、シクロブチル基、
   ４−クロロ−２−ブテニルＭ、４−クロロ−２−ブチニ
   ル基、ｌ−フェニルエチル基、２−フルオロエチル基、
   １−（クロロメチル）エチル基、２−シアノエチル基、
   １−（メトキシメチル）エチル基、２−クロロ−１−（
   メトキシメチル）エチル基、ｌ−（アリルオキシメチル
   ）エチルＭ、１−（２−クロロエトキシメチル）エチル
   基、■−（フェノキシメチル）エチルｘ、ｉ−＜ベンジ
   ルオキシメチル）エチル基またはｌ−（シクロプロピル
   ）エチル基を表わし、ＸおよびＹが同−又は相異なり、
   酸素原子または硫黄原子を表わし、２が水素原子、メチ
   ル基、アリル基、プロパルギル基、シアノメチル基、エ
   トキシカルボニルメチル基、アセチル基、２−メチルブ
   タノイル基、シクロプロパンカルボニル基、クロロアセ
   チル基、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基または
   メチルスルホニル基を表わす特許請求の範囲第４項に（
   １０） 記載のＮ−７工ニルカーバメート系化合物。 １′ （６）　　ｉｔがエチル基、プロピル基、アリル基、メ
   トキシメチル基、エトキシメチル基またはエトキシカル
   ボニル基を表わし　ｉｔ２がエチル基、プロピル基、ア
   リル基、プロパルギル基または２−クロロエチル基を表
   わし、Ｒがメチル基、エチル基、イソプロピル基、５ｅ
   ｃ−ブチル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−メ
   チル−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基
   、ｌ−フェニルエチル基、２−フルオロエチルＭ、ｌ−
   （クロロメチル）エチル基、２−シアノエチル基または
   ｌ−（メトキシメチル）エチル基を表わし、Ｘが酸素原
   子を表わし、Ｙが酸素原子または硫黄原子を表わし、２
   が水素原子、アセチル基またはベンゾイル基を表わす特
   許請求の範囲第４項または第５項に記載のＮ−フェニル
   カーバメート系化合物。 （７）イソプロピル　Ｎ−（８−エチル−４−エトキシ
   フェニル）カーバメート、イソプロピル　Ｎ−（８−プ
   ロピル−４−エトキシフェニル）カーバメート、１−メ
   チル−２−プロピニル　Ｎ−（３−プロピル−４−エト
   キシフェニル）カーバメート、イソプロピル　Ｎ−（８
   −メトキシメチル−４−エトキシフェニル）カーバメー
   ト、　５ｅｃ−ブチル　Ｎ−（８−メトキシメチル−４
   −エトキシフェニル）カーバメート、１−（メトキシメ
   チル）エチル　Ｎ−（３−メトキシメチル−４−エトキ
   シフェニル）カーバメートまたはイソプロピルＮ−（３
   −エトキシメチル−４−エトキシフェニル）カーバメー
   トである特許請求の範囲第４項、第５項または第６項に
   記載（７）Ｎ−２工ニルカーパメート系化合物。 （８）一般式 〔式中、凡、Ｒ，Ｒ，Ｘ、Ｙおよび２、特許請求の範囲
   第１項に定義したものと同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の少なく
   とも１個の化合物の殺菌有効量を植物病原性菌に施用す
   ることを特徴とする植物病原性菌の防除方法。 （９）　　植物病原性菌が薬剤耐性菌である特許請求の
   範囲第８項に記載の防除方法。 （１１一般式 〔式中、凡、Ｒ，Ｒ，Ｘ、Ｙおよび２、特許請求の範囲
   第１項に定義したものと同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物と、ベン
   ズイミダゾール・チオノ１ネート系殺繭剤または環状イ
   ミド系殺菌剤の一種以上の混合物の殺菌有効量を植物病
   原性菌に施用することを特徴とする植物病原性菌の防除
   方法。 （１８） ａυ　一般式 〔式中、Ｒは０２〜Ｃ４アルキル基、低級アルケニル基
   、低級シアノアルケニル基、低級アルキニル基、または
   、水酸基もしくはシアノ基のうち少なくと６１＠の置換
   基で置換された低級アルキル基、または一般式％式％ −００−ＮＲＲで示される置換基を表わす。 ここで、几は低級チルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基または低級ハロアルキル基を表わし、Ｒ５
   は水素原子または低級アルキル基を表わし、ｎは２，８
   または４のｍ数を表わす。Ｒ２は低級アルキル基、低級
   アルケニル基、低級アルキニル基、または、ハロゲン原
   子、低級アルコキシ基も（１４） しくは低級シクロアルキル基のうち少なくとも１個の原
   子もしくは置換基で置換されま た低級アルキル基を示す。ただし、■はジフルオロメチ
   ル基および２，２．．２−）リフルオロエチル基ではな
   い。 ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、　
   低級アラキル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアル
   キル基、または、ハロゲン原子、シアン基、低級アルコ
   キシ基もしくは低級アルコキシカルボニル基のうち少な
   くとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級アル
   キル基、または一般式−ｃｏｉｔ　　または−８０２に
   ６で示される置換基を表わす。ここで、Ｒは低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シク
   ロアルキル基、低級ハロアルケニル基、または、ハロゲ
   ン原子、シアン基、低級アルコキシ基、低級シクロアル
   キル基フェノキシ基あるいは少なくとも１個のハロゲン
   原子もしくは低級アルキル基で置換されたフェノキシ基
   のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換され
   た低級アルキル基、フェニル基、または、ハロゲン原子
   、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級ア
   ルキル基もしくは低級アルコキシ基のうち少なくとも１
   個の原子もしくは置換基で置換された、フェニル基、フ
   リル基、チェニル基、アラルキル基、または、少なくと
   も１個のハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換さ
   れたアラルキル基を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、Ｅは０１〜Ｃ８のアルキル基、０３〜ＣＢ　　
   のアルケニル基、０３〜Ｃ８のアルキニｋ　ａｈ　、ａ
   　級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハ
   ロアルキニル基、低級アラルキル基、または、ハロゲン
   原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオ
   キシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基、低級ア
   ラルキルオキシ基もしくは低級シクロアルキル基のうち
   少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級
   アルキル基を表わす。ｘＢよびＹは同一または相異なり
   、酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるクロロホーメートまたはクロロチオホーメー
   トとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、凡Ｉ　ＲｌＢ、Ｘ、Ｙおよび２は前述と同じ意
   味を有する〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
   。 （ｌり　一般式　　Ｒｌｒ （１７） 〔式中、ｉｔ”、　ｍ２　　およびＸは特許請求の範囲
   第１１項に定義したものと同じ意味を有する。〕 で示されるフェニルイソシアネートまたはイソチオシア
   ネートと、一般式 〔式中、ＢおよびＹは特許請求の範囲第１１項に記載と
   同じ意味を有する。〕 で示されるアルコールまたはチオールとを反Ｅ式中、Ｒ
   ，ｉｔ、几、ＸおよびＹは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
   。 （１８） 〔式中、几、　、ａ　、　Ｒ、ＸわよびＹは特許請求の
   範囲第１１項に定義したものと同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−７工ニルカーバメート系化合物と、一般
   式 〔式中、Ａはハロゲン原子を表わし、２は低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級ア７１／４ニル基、低級シ
   クロアルキル基、低級ハロアルキル基、または、ハロゲ
   ン原子、シアノ基、低級アルコキシ基もしくは低級アル
   コキシカルボニル基のうち少なくとも１個の原子もしく
   は置換基で置換された低級アルキル基、または一般式−
   ００１１または−８０２にでボされる置換基を表わす。 ここで、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、低級シクロアル・キル基、低級ハロアル
   ケニル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アル
   コキシ基、低級シクロアルキル基、フェノキシ基あるい
   は少なくとも１個のハロゲン原子、もしくは低級アルキ
   ル基で置換されたフェノキシ基のうち少なくとも１個の
   原子もしくは置換基で置換された低級アルキル基、フェ
   ニル基、または、ハロゲン原子、シアノ基）ニトロ基、
   トリフルオロメチル基、低級アルキル基もしくは低級ア
   ルコキシ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基
   で置換されたフェニル基、フリル基、チェニル基、アラ
   ルキル基、または、少なくとｔ１個のハロケン原子もし
   くは低級アルキル基で置換されたアラルキル基を表わす
   。〕で示されるハライドとを反応させる゛ことを特徴と
   する一般式 〔式中、几Ｉ　Ｒｌ几、Ｘ、Ｙおよび２′は前述と同じ
   意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
   。