JPS60255785A - １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
１，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS60255785A JPS60255785A JP59109644A JP10964484A JPS60255785A JP S60255785 A JPS60255785 A JP S60255785A JP 59109644 A JP59109644 A JP 59109644A JP 10964484 A JP10964484 A JP 10964484A JP S60255785 A JPS60255785 A JP S60255785A
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- Japan
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- halogen atom
- substituted
- halogen
- hydrogen atom
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
（産業上の利用分野）
本発明は優れた殺虫、殺菌作用を有する新規な１、２．
４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、製造方法及び殺
虫剤及び農園芸用殺菌剤である。
４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、製造方法及び殺
虫剤及び農園芸用殺菌剤である。
（従来技術）
ケミシェベリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ） １９６
６ ９９ （３）Ｐ７８２〜７９２、同１９７３ １０
６ （５） Ｐ１４９６〜１５００及びヘテロサイクル
ｙ、 （ＨｅｔｅｒｏｃｙｃＪｅｓ ） １９７６５
（１）Ｐ１８９〜１９４に本発明化合物に類似の２−フ
ェニル−５−フェニル１．２．４−チアジアゾリン−３
−オン類の製造方法が報告されている。しかしながら２
位が置換フェニル基である化合物は記載されておらず又
生物活性については全く研究されてない。
６ ９９ （３）Ｐ７８２〜７９２、同１９７３ １０
６ （５） Ｐ１４９６〜１５００及びヘテロサイクル
ｙ、 （ＨｅｔｅｒｏｃｙｃＪｅｓ ） １９７６５
（１）Ｐ１８９〜１９４に本発明化合物に類似の２−フ
ェニル−５−フェニル１．２．４−チアジアゾリン−３
−オン類の製造方法が報告されている。しかしながら２
位が置換フェニル基である化合物は記載されておらず又
生物活性については全く研究されてない。
（本発明が解決しようとする問題点）
従来より数多くの殺虫剤が使用されてきたが、代表的殺
虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難になってきた。又、近年
注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても抵
抗性の発達が報告されており、従来の殺虫剤にない新規
な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難になってきた。又、近年
注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても抵
抗性の発達が報告されており、従来の殺虫剤にない新規
な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
又、農園芸用殺菌剤についても効果の確実な新規な殺菌
剤の出現が期待されている。
剤の出現が期待されている。
発明の構成
（問題点を解決するための手段−化合物及びその製造方
法） 本発明者らは１．２．４−チアジアゾリン系化合物を多
数合成し種々検討を重ねた所、 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原
子又はハロゲン原子を、へは水素原子、ハロゲン原子、
又は同−又は異って）・ｐゲン原子もしくはハロアルキ
ル基でモノもしくはジ置換されたピリジル基もしくはキ
ノキサリニル基を、鳥は水素原子、アルキル基、アルキ
ニル基、ハロアルキルチオ基、フェニルアゾ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はハロゲン原子、シアノ基もし
くはハロアルキル基でモノもしくはジ置換されたフェニ
ル基もしくはピリジル基を示す。）で表される化合物が
、種々の病害虫に対して優れた殺虫殺剤効力を有し、し
かも混血動物に対し毒性の小さいことを見い出した。
法） 本発明者らは１．２．４−チアジアゾリン系化合物を多
数合成し種々検討を重ねた所、 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原
子又はハロゲン原子を、へは水素原子、ハロゲン原子、
又は同−又は異って）・ｐゲン原子もしくはハロアルキ
ル基でモノもしくはジ置換されたピリジル基もしくはキ
ノキサリニル基を、鳥は水素原子、アルキル基、アルキ
ニル基、ハロアルキルチオ基、フェニルアゾ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はハロゲン原子、シアノ基もし
くはハロアルキル基でモノもしくはジ置換されたフェニ
ル基もしくはピリジル基を示す。）で表される化合物が
、種々の病害虫に対して優れた殺虫殺剤効力を有し、し
かも混血動物に対し毒性の小さいことを見い出した。
本発明の化合物は一般式
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ，及びＲｔ は前記と同じ意味を示
す。） で表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存在下、
酸化剤で閉環することＫより製造することができる。有
機溶媒とし′Ｃは、ジクロルメタン、クロロホルム、Ｄ
ＭＦ、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用でき、酸結
合剤とし′Ｃは、トリエチルアミン、力性ソーダ等有機
、無機の塩基が使用できる。
す。） で表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存在下、
酸化剤で閉環することＫより製造することができる。有
機溶媒とし′Ｃは、ジクロルメタン、クロロホルム、Ｄ
ＭＦ、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用でき、酸結
合剤とし′Ｃは、トリエチルアミン、力性ソーダ等有機
、無機の塩基が使用できる。
酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ等が用い
られるが、臭素を使用するのが好ましい。
られるが、臭素を使用するのが好ましい。
反応は０℃〜室温で攪拌下３０分〜１時間行う。反応終
了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物を得る。
了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物を得る。
又、本発明化合物は、ｘ、 ｙ、Ｒ，、Ｒ，の置換基の
種＠によっ又は、例えば下記反応式に示す方法により、
製造することもできる。
種＠によっ又は、例えば下記反応式に示す方法により、
製造することもできる。
前記一般式（１）で表されるチオベンゾイルウレア誘導
体は新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方法に
より容易に製造することができる。
体は新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方法に
より容易に製造することができる。
（実施例−化ば物及びその製造方法）
実施例１゜
２−（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニル）
−５−（２，６−ジフルオルフエニル）−△’−１，２
，４−チアジアゾリン−３−オン：（化合物３） １−（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニル）
−３−（２，６−ジフルオルチオベンゾイル）ウレア１
．３１１ （０，００３９５モル）、トリエチルアミン
０．８４ Ｆ （０，００８３モル）をジクロルメタン
２０−に溶解し、水冷上攪拌しながら臭素０．６３１（
０，００３９５モル）のジクロルメタン溶液１０１Ｒ１
を滴下した。室温で（資）分攪拌したのち水５ｏ１Ｒ１
を加え、分液ロートで振とう分液した。ジクロルメタン
層は無水硫酸マグネシウムで脱水後減圧下濃縮した。
−５−（２，６−ジフルオルフエニル）−△’−１，２
，４−チアジアゾリン−３−オン：（化合物３） １−（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニル）
−３−（２，６−ジフルオルチオベンゾイル）ウレア１
．３１１ （０，００３９５モル）、トリエチルアミン
０．８４ Ｆ （０，００８３モル）をジクロルメタン
２０−に溶解し、水冷上攪拌しながら臭素０．６３１（
０，００３９５モル）のジクロルメタン溶液１０１Ｒ１
を滴下した。室温で（資）分攪拌したのち水５ｏ１Ｒ１
を加え、分液ロートで振とう分液した。ジクロルメタン
層は無水硫酸マグネシウムで脱水後減圧下濃縮した。
濃縮液１ｃｎ−ヘキサン１００ｄを加え、目的物を晶析
させた。 収量１．０１ ｍ、 ｐ１９５−１９６℃製
造例１゜ １−（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニル）
−３−（２，６−ジフルオルチオベンゾイル）−ウレア ジチアゾール−３−オン１．２１ （０，００５１８モ
ル）をジクロルメタン３０ｍ１に溶解し、水冷上攪拌し
ながら、４−７ミノ安息香酸ｔ−ブチルＩ Ｉ！（０，
００５１８モル）、トリブチルホスフィン１．０５ Ｆ
（０，００５１８モル）を２０＃Ｉ／のジクロルメタ
ンに溶解した液を滴下する。室温で１時間攪拌したのち
反応液を減圧下濃縮Ｉ１、得られた残渣をリグロインで
洗滌し、目的物を得る。 収量１．８ｇ 次に同様にして製造した本発明化合物の代表例を第１表
に示す。
させた。 収量１．０１ ｍ、 ｐ１９５−１９６℃製
造例１゜ １−（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニル）
−３−（２，６−ジフルオルチオベンゾイル）−ウレア ジチアゾール−３−オン１．２１ （０，００５１８モ
ル）をジクロルメタン３０ｍ１に溶解し、水冷上攪拌し
ながら、４−７ミノ安息香酸ｔ−ブチルＩ Ｉ！（０，
００５１８モル）、トリブチルホスフィン１．０５ Ｆ
（０，００５１８モル）を２０＃Ｉ／のジクロルメタ
ンに溶解した液を滴下する。室温で１時間攪拌したのち
反応液を減圧下濃縮Ｉ１、得られた残渣をリグロインで
洗滌し、目的物を得る。 収量１．８ｇ 次に同様にして製造した本発明化合物の代表例を第１表
に示す。
（問題点を解決するための手段−殺虫剤及び農園装用殺
菌剤） 本発明の化合物はハスモンヨトウ、アワヨトウ、コナガ
等の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に対
して卓効を示し、殺幼虫作用のみならず殺卵作用も有し
ている。また、キュウリベと病、リンゴ黒星病などにも
卓効を示している。
菌剤） 本発明の化合物はハスモンヨトウ、アワヨトウ、コナガ
等の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に対
して卓効を示し、殺幼虫作用のみならず殺卵作用も有し
ている。また、キュウリベと病、リンゴ黒星病などにも
卓効を示している。
本発明の殺虫剤及び殺菌剤は、式（１）で表される化合
物を有効成分として含有するものであり、有効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の良薬の
とり得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアグル
等の形態で使用される。
物を有効成分として含有するものであり、有効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の良薬の
とり得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアグル
等の形態で使用される。
添加剤及び担体としては、置屋剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ツルがントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、パンメチルスルホ
キシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用
する。これらの製剤にお（・て、均一なかつ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。このようＫして得られた水和剤、乳剤、フロアグ
ル等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁
液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法
で使用される。
ツルがントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、パンメチルスルホ
キシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用
する。これらの製剤にお（・て、均一なかつ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。このようＫして得られた水和剤、乳剤、フロアグ
ル等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁
液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法
で使用される。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。
下に示す。
有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ１ハミドチオン、フエントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラメン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリミホ
スメチル、インキサチオン、ピリダフェンチオン、クロ
ルピリホス、ＤＭＴＰ 、プロチオホス、スルプロホス
、プロフェノホス、ＣＶＭＰ 、サリチオン、ＥＰＮｌ
ＣＹＰｌ アルディカーブ、プロボキシュール、ピリミ
カープ、メンミル、カルタップ、カルバリール、チオジ
カーブ、カルボスルフェン、カルボスルフェン、ニコチ
ン ピレスロイド系殺虫剤 バーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フエ
ンパレレイト、フェンプロパスリン、サイハロスリン、
フルパリネート、フェンシフレート、トラロメスリン、
サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン、アレス
リン、テトラメスリン、レスメスリン、パレスリン、ジ
メスリン、プロパスリン、フロスリン （実施例−殺虫剤及び農園芸用殺菌剤）次に製剤の実施
例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実
施例に限定されるものではない。
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ１ハミドチオン、フエントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラメン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリミホ
スメチル、インキサチオン、ピリダフェンチオン、クロ
ルピリホス、ＤＭＴＰ 、プロチオホス、スルプロホス
、プロフェノホス、ＣＶＭＰ 、サリチオン、ＥＰＮｌ
ＣＹＰｌ アルディカーブ、プロボキシュール、ピリミ
カープ、メンミル、カルタップ、カルバリール、チオジ
カーブ、カルボスルフェン、カルボスルフェン、ニコチ
ン ピレスロイド系殺虫剤 バーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フエ
ンパレレイト、フェンプロパスリン、サイハロスリン、
フルパリネート、フェンシフレート、トラロメスリン、
サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン、アレス
リン、テトラメスリン、レスメスリン、パレスリン、ジ
メスリン、プロパスリン、フロスリン （実施例−殺虫剤及び農園芸用殺菌剤）次に製剤の実施
例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実
施例に限定されるものではない。
実施例２．乳 剤
本発明化合物 １０部
アルキルフェニルポリオキシエチレン ５Ｉジメチルホ
ルムアミド ３５ １ キ シ し ン ５０１ 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
ルムアミド ３５ １ キ シ し ン ５０１ 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
実施例３、水和剤
本発明化合物 ２０部
高級アルコール硫酸エステル ５１
り し イ ７４ Ｎ
ホワイトカーボン １１
以上を混合し工微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
懸濁液として散布する。
実施例４．粉 剤
本発明化合物 ５部
タ ル り ９１ １
η
シリ】−一一一つ−３１
アルキルフェニルポリオキンエチレン １１以上を混合
粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
（発明の効果）
次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫及び殺菌活性を示
す。
す。
試験例１． アワヨトウに対する効力
本発明化合物を実施例２に示された乳剤の処方に従い、
化合物ａ度が５００．１２５ｐｐｍＫなるように水で希
釈した。その薬液にトウモロコシ葉を加秒関浸漬し、風
乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレに
その葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６
５％の恒温室内Ｋｆｌき、１２０時間後に殺虫率をしら
べた。２反復である。
化合物ａ度が５００．１２５ｐｐｍＫなるように水で希
釈した。その薬液にトウモロコシ葉を加秒関浸漬し、風
乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレに
その葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６
５％の恒温室内Ｋｆｌき、１２０時間後に殺虫率をしら
べた。２反復である。
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
試験例２．ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を
実施例３に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が
１２５．３１．３ ｐｐｍ Ｋなるように水で希釈した
。その薬液にサツマイモ葉を加秒間浸漬し、風乾後、ハ
スモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９０ＩＦの
シャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、
シャーレは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、
１２０時間後の殺虫率をしらべた。結果を第３表に示す
。
実施例３に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が
１２５．３１．３ ｐｐｍ Ｋなるように水で希釈した
。その薬液にサツマイモ葉を加秒間浸漬し、風乾後、ハ
スモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９０ＩＦの
シャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、
シャーレは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、
１２０時間後の殺虫率をしらべた。結果を第３表に示す
。
試験例３．ハスモンヨトク卵に対する効力本発明化合物
を実施例３に示された水和剤の処方に従い化合物濃度が
５００．１２５ｐｐｍＫなるよ５に水で希釈した。その
薬液にハスモンヨトウ卵な３０秒間浸漬し、風乾後、シ
ャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６
５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた。結果
を第４表に示す。
を実施例３に示された水和剤の処方に従い化合物濃度が
５００．１２５ｐｐｍＫなるよ５に水で希釈した。その
薬液にハスモンヨトウ卵な３０秒間浸漬し、風乾後、シ
ャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６
５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた。結果
を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例４．キエクリベと病防除試験
約３週間育苗したキュウリ（品種「相撲半白」）幼苗に
本発明化合物の実施例３に示された水和剤の処方に従い
所定濃度の薬液を散布し、風乾後、キュウリペと病の罹
病葉から採集した重囲遊走子のうの懸濁液を噴鱈接種し
て２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接［２日
後に処理キ墓ウリ幼苗を温室（２３−２８℃）Ｋ移し、
接種７日後に以下の基準にしたがって各キ瓢ウリ葉の発
病程度を調査し、下記算式より処理区の防除価（％）を
算出した。その結果を第５表に示す。
本発明化合物の実施例３に示された水和剤の処方に従い
所定濃度の薬液を散布し、風乾後、キュウリペと病の罹
病葉から採集した重囲遊走子のうの懸濁液を噴鱈接種し
て２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接［２日
後に処理キ墓ウリ幼苗を温室（２３−２８℃）Ｋ移し、
接種７日後に以下の基準にしたがって各キ瓢ウリ葉の発
病程度を調査し、下記算式より処理区の防除価（％）を
算出した。その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
辛１ 市販剤；テトラクロロフタロニトリル７５％永和
剤 辛２ 市販剤：マンガニーズエチレンビスジチオカーバ
ーメート７５％永和剤 出願人 二 日本曹達株式会社 代理人 ： 伊藤晴之 同 ： 横 山 吉 美 第１頁の続き
剤 辛２ 市販剤：マンガニーズエチレンビスジチオカーバ
ーメート７５％永和剤 出願人 二 日本曹達株式会社 代理人 ： 伊藤晴之 同 ： 横 山 吉 美 第１頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｘ）Ｘハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素
原子又はハロゲン原子を、桟は水素原子、ハロゲン原子
又は同−又は異ってハロゲン原子もしくけハロアルキル
基でモノもしくはジ置換されたピリジル基もしくはキノ
キサリニル基を、鳥は水素原子、アルキル基、アルキニ
ル基、ハロアルキルチオ基、フェニルアゾ基、低級アル
コキシカルボニル基又はハロゲン原子、シアン基もしく
はハロアルキル基でモ、ノもしくはジ置換されたフェニ
ル基もしくはピリジル基を示す。） で表される化合物。 ２、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原
子又はハロゲン原子を、八は水素原子、ハロゲン原子、
又は同−又は異ってハロゲン原子もしくはハロアルキル
基でモノもしくはジ置換されたピリジル基もしくはキノ
キサリニル基を、鳥は水素原子、アルキル基、アルキニ
ル基、）・ロアルキルチオ基、フェニルアゾ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はハロゲン原子、シアノ基もし
くはハロアルキル基でモノもしくはジ置換されたフェニ
ル基もしくはピリジル基を示す。）で表される化合物に
酸化剤な作用させることを特徴とする 一般式 （式中、ｘ、Ｙ、Ｒ，及び鵬は前記と同じ意味を示す。 ） で表される化合物の製造方法。 ３、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原
子又はハロゲン原子を、桟は水素原子、ハロゲン原子、
又は同−又は異ってハロゲン原子もしくはハロアルキル
基でモノもしくはジ置換されたピリジル基もしくはキノ
キサリニル基を、鵬は水素原子、アルキル基、アルキニ
ル基、ハロアルキルチオ基、フェニルアゾ基、低級アル
コキシカルボニル基又はハロゲン原子、シアノ基もしく
はハロアルキル基でモノもしくはジ置換されたフェニル
基もしくはピリジル基を示す。）で表される化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤及び農園
芸用殺菌剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59109644A JPS60255785A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
| IL73611A IL73611A0 (en) | 1983-12-06 | 1984-11-23 | 1,2,4-oxa-and thiadiazolin-3-one derivatives,their preparation and their use as insecticides and fungicides |
| RO84116516A RO90233A (ro) | 1983-12-06 | 1984-12-04 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de 1,2,4(tia)-diazolin-3-ona |
| AU36268/84A AU554256B2 (en) | 1983-12-06 | 1984-12-04 | 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives |
| EP84201800A EP0145095A3 (en) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives |
| HU844522A HU195794B (en) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances |
| ES84538310A ES538310A0 (es) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 1,2,4-oxa(tia)-diazolin-3-ona. |
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Family Applications (1)
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| JP59109644A Pending JPS60255785A (ja) | 1983-12-06 | 1984-05-31 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
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-
1984
- 1984-05-31 JP JP59109644A patent/JPS60255785A/ja active Pending
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