JPS6321667B2 - - Google Patents

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JPS6321667B2
JPS6321667B2 JP55149014A JP14901480A JPS6321667B2 JP S6321667 B2 JPS6321667 B2 JP S6321667B2 JP 55149014 A JP55149014 A JP 55149014A JP 14901480 A JP14901480 A JP 14901480A JP S6321667 B2 JPS6321667 B2 JP S6321667B2
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JP
Japan
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mol
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JP55149014A
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English (en)
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JPS5772968A (en
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Koichi Ura
Itsutsune Sakata
Kenji Makino
Yasuo Kawamura
Kazuya Kusano
Jun Sato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Priority to US06/275,849 priority patent/US4376202A/en
Priority to DE19813141233 priority patent/DE3141233A1/de
Priority to GB8131250A priority patent/GB2087387A/en
Priority to FR8119929A priority patent/FR2492823A1/fr
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は次式： （式中、ＡはCH又は窒素原子を表わし、X1は
水素原子、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、X2は水素原子又はハロゲン原子
を表わし、R1及びR2は互いに独立して水素原子
またはハロゲン原子を表わす。）で表わされるア
ニリン誘導体に関するものである。 上記の式で表わされる化合物は、文献未記載
の新規物質であり、次式： （式中、Ａ、X1、X2、R1及びR2は前記の意味
を表わし、R3及びR4は互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基又はアルキル基
を表わす。）で表わされる殺虫剤として有用な新
規化合物の中間体である。 上記式で表わされる新規化合物は、衛生害虫
をはじめ、水稲、蔬菜、果樹、綿その他の作物、
花卉等に被害を及ぼす各種の農園芸害虫、森林害
虫、貯穀害虫等の防除剤として極めて有用な化合
物である。 従来フエノキシキノリン誘導体としては、例え
ば特開昭52−72821号公報に記載の化合物が知ら
れていたが、これら化合物は、その置換基として
アミノ基を全く有しない。 本発明化合物においては、キノリン環またはキ
ノキザリン環に酸素橋を介して結合したベンゼン
環がアミノ基を有することが重要であり、このア
ミノ基が反応に寄与して前記式で表わされる殺
虫剤として有用な新規化合物の中間体となり得る
のであり、アミノ基を有しない化合物では前記式
で表わされる化合物は得られないのである。 本発明は、上記したように殺虫剤として有用な
新規化合物の中間体である新規アニリン誘導体及
び該アニリン誘導体の製造方法を提供することを
目的としている。 本発明のアニリン誘導体は、下記反応式に示す
方法によつて製造することができる。 （式中、X1、X2、R1、R2及びＡは前記と同じ
意味を表わし、“Hal”はハロゲン原子を表わ
す。） すなわち、式で表わされるアニリン誘導体
を、ジメチルホルムアミド或いはジメチルスルホ
キシドのような反応体に対して不活性な有機溶媒
中で塩基を添加して、例えばカリウム塩或いはナ
トリウム塩とし、ついで式で表わされる化合物
を加えて縮合反応させることによつて式で表わ
される化合物が得られる。 反応温度は、好ましくは室温〜100℃特に好ま
しくは40℃〜70℃である。 反応に使用する塩基は、式で表わされる化合
物に対して等モル〜1.1倍モル程度の量でよい。 反応終了後、生成物を単離するには、例えば反
応液を水に投入し、析出した固体を取すればよ
く、必要なら適当な方法で精製すればよい。 このようにして得られた一般式で表わされる
化合物から前記式で表わされる化合物を合成す
るには、次式： （式中、R3及びR4は前記の意味を表わす。）で
表わされるベンゾイルイソシアネートと式で表
わされるアニリン誘導体とを好ましくは反応体に
不活性な溶媒の存在下で縮合反応させればよい。 次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。 実施例 １ 次式： で表わされる４（６―フルオロ―２―キノリルオ
キシ）アニリンの合成 ｐ―アミノフエノール6.6ｇ（0.06モル）を85
％水酸化カリウム4.0ｇ（0.06モル）とジメチル
スルホキシド80ml中で、加熱撹拌し、生成した水
を減圧下で留去し、ｐ―アミノフエノールのカリ
ウム塩とする。ついで室温まで冷却し、この溶液
に６―フルオロ―２―クロルキノキザリン10.9ｇ
（0.06モル）をジオキサン60mlに溶かした溶液を
加えて、50〜60℃で３時間反応させた。反応終了
後、反応液を氷中に注ぎ、生成した固体を取
し、５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後水洗し
た。得られた物質をエタノールから再結晶して、
融点174〜175.5℃の淡黄色結晶として目的化合物
（化合物No.４）8.2ｇ（収率54％）を得た。 実施例 ２ 次式： で表わされる３，５―ジクロル―４―（６―クロ
ル―２―キノキザリルオキシ）アニリンの合成 ３，５―ジクロル―４―ヒドロキシアニリン
9.0ｇ（0.05モル）を、85％水酸化カリウム3.3ｇ
（0.05モル）とジメチルスルホキシド80ml中で加
熱撹拌し、生成した水を減圧下で留去して３，５
―ジクロル―４―ヒドロキシアニリンのカリウム
塩とした。ついで室温まで冷却し、この溶液に
２，６―ジクロルキノキザリン9.9ｇ（0.05モル）
をジオキサン60mlに溶かした溶液を加えて、55〜
65℃で４時間反応させた。反応終了後、反応液を
氷中に注ぎ、５％水酸化ナトリウム溶液50mlを加
えた後、生成した固体を取して水洗した。この
物質を熱エタノールに溶解させ、不溶物を除去
後、エタノールを減圧下で留去した。得られた結
晶をベンゼンから再結晶して、融点187〜189℃の
白色結晶として目的化合物（化合物No.９）7.3ｇ
（収率43％）を得た。 実施例 ３ 次式： で表わされる３―クロル―４―（２―キノリルオ
キシ）アニリンの合成 ３―クロル―４―ヒドロキシアニリン8.6ｇ
（0.06モル）を85％水酸化カリウム4.0ｇ（0.06モ
ル）とジメチルスルホキシド80ml中で加熱撹拌
し、生成した水を減圧下で留去して、３―クロル
―４―ヒドロキシアニリンのカリウム塩とした。
ついで室温まで冷却し、この溶液に２―クロルキ
ノリン9.8ｇ（0.06モル）をジメチルスルホキシ
ド60mlに溶かした溶液を加えて、75〜85℃で８時
間反応させた。反応終了後反応液を氷中に注ぎ、
５％水酸化ナトリウム水溶液60mlを加えた後、生
成した固体を取して水洗した。この物質をエタ
ノールから再結晶して、融点144〜145℃の白色結
晶として、目的化合物（化合物No.14）7.8ｇ（収
率48％）を得た。 実施例 ４ 次式： で表わされる３―（６―クロル―２―キノキザリ
ルオキシ）アニリンの合成 ｍ―アミノフエノール6.6ｇ（0.06モル）を85
％水酸化カリウム4.0ｇ（0.06モル）とジメチル
スルホキシド80ml中で加熱撹拌し、生成した水を
減圧下で留去して、ｍ―アミノフエノールのカリ
ウム塩とした。ついで室温まで冷却し、この溶液
に２，６―ジクロルキノキザリン11.9ｇ（0.06モ
ル）をジオキサン80mlに溶かした溶液を加えて、
50〜60℃で５時間反応させた。反応終了後、反応
液を氷水に注ぎ、生成した固体を取し、５％水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、水洗した。得ら
れた組結晶をエタノールから再結晶して、融点
119〜120℃の白色結晶8.8ｇ（収率54％）を得た。 上記の実施例と同様にして次表１に記載の化合
物を合成した。
【表】 参考例 １ 次式： で表わされるＮ―（２，６―ジクロルベンゾイ
ル）―N′―〔４―（２―キノリルオキシ）フエ
ニル）〕ウレア（化合物No.34）の合成 ４―（２―キノリルオキシ）アニリン1.2ｇ
（5.0×10-3モル）をアセトニトリル40mlに溶解し
た液に２，６―ジクロルベンゾイルイソシアネー
ト1.0ｇ（4.6×10-3モル）を０℃で撹拌下に滴下
した。室温で一晩反応させた後得られた結晶を
取し、アセトニトリルで洗浄後、乾燥して融点
234〜235.5℃の白色結晶（化合物No.34）1.5ｇを
得た。 上記参考例と同様にして次表２に記載の化合物
を合成した。
【表】 参考例 ２ ハスモンヨトウの幼虫に対する殺虫試験 有効成分化合物を水に分散させ、所定濃度に調
整した薬液にキヤベツの葉片を約10秒間浸漬した
後、これを取出して風乾した。この葉片を直径９
cmのペトリ皿上の湿つた紙上に置き、葉片上に
２令のハスモンヨトウの幼虫を放つた後、ふたを
して25℃の照明付き恒温室内に保存した。放虫後
７日目に幼虫の生死を判定し、下記の計算式から
死虫率を求めて次表３に示す結果を得た。 死虫率＝死虫数／放虫数×100
【表】 参考例 ３ 前記参考例２の場合と同様に、直径９cmのペト
リ皿に湿つた紙をしき、紙上に薬液処理した
キヤベツの葉片を置き、葉片を風乾後２令のコナ
ガ幼虫を葉片上に放虫した。試験例１と同様にし
て放虫後７日目に死虫率を求めて、次表４に示す
結果を得た。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、ＡはCH又は窒素原子を表わし、X1は
    水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル
    基を表わし、X2は水素原子又はハロゲン原子を
    表わし、R1及びR2は互いに独立して水素原子又
    はハロゲン原子を表わす。）で表わされるアニリ
    ン誘導体。
JP55149014A 1980-10-24 1980-10-24 Aniline derivative and its preparation Granted JPS5772968A (en)

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JP55149014A JPS5772968A (en) 1980-10-24 1980-10-24 Aniline derivative and its preparation
US06/275,849 US4376202A (en) 1980-10-24 1981-06-22 Aniline derivative and process for production thereof
DE19813141233 DE3141233A1 (de) 1980-10-24 1981-10-16 Anilin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
GB8131250A GB2087387A (en) 1980-10-24 1981-10-16 Aniline derivatives of quenoline and quenoxaline
FR8119929A FR2492823A1 (fr) 1980-10-24 1981-10-23 Derives d'aniline, leur procede de preparation et leur application

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FR (1) FR2492823A1 (ja)
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JPS5772968A (en) 1982-05-07
GB2087387A (en) 1982-05-26
US4376202A (en) 1983-03-08
DE3141233A1 (de) 1982-08-05
FR2492823A1 (fr) 1982-04-30

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