JPS5872566A - Ｎ−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規Ｎ−ピリジルオオキフェニルウレア系化合
物及びその製法並びに該化合物を含有する殺虫剤に関す
るものである。

長年にわたる殺虫剤の研究開発の中から、多種多様な薬
剤が実用化され、これら殺虫剤は農園芸作物の生産性向
上に寄与してきた。

しかしながら、今日においてもより卓越した殺虫特性を
有する新規薬剤の開発が要望されているが、本発明者ら
は新規かつ有用な殺虫剤の開発を目的として、各種複素
環系化合物の殺虫特性に関して鋭意研究の結果、次式■
：（式中、Ｘ１及びＸ２は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｙ
は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｐ及びＱは互
いに独立して水素原子またはハロゲン原子を表わす。）
で表わされる新規Ｎ−ピリジルオキシフエニルウレア系
化合物が卓越した殺虫活性を有することを見出し、本発
明を完成した。

従来、Ｎ−ピリジルオキシフェニルウレア系化合物とし
ては、特開昭５５−５４４７０号および特開昭５４−１
０６４７５号公報にＮ−ベンゾイル−Ｎ’−〔４−（２
−ピリジルオキシ）フェニル］ウレア系化合物が殺虫剤
として使用し得ることが記憶されている。

しかしながら、本発明化合物すなわち前記一般式■で表
わされるＮ−ピリジルオキフェニルウレア系化合物はＮ
−ベンゾイル−Ｎ′−〔３−（２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕ウレア系化合物で、文献未記載の本発明者らに
よって初めて見出された新規化合物である。

本発明の新規化合物は、上記公路公報中の公知化合物に
比べて、殺虫活性が著しく高いことを特徴とするもので
ある。

本発明化合物は、一般には下記反応式に示す方法によっ
て合成することができる。

（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｐ及びＱは前記の意味を表わ
す。） すなわち、一般式■で表わされるベンゾイルイソシアネ
ートと一般式■で表わされるアニリン誘導体とを好まし
くは反応体に不活性な溶媒の存在下で縮合させることに
よって得られる。

反応溶媒としては、例えばぺンゼン、トルエン、アセト
ニトリル、ピリジン等を使用することができる。

反応温度及び反応時間は出発物質に応じて広範囲に変化
させることかできるが、一般的には反応温度は−２０℃
〜１００℃、反応時間は０．５時間〜２４時間であるの
が好ましい。

このようにして得られた本発明化合物は、衛生害虫をは
じめ水稲、■菜、果樹、樹、その他の作物、花弁などに
被害を及ぼす各種の農園芸害虫、森林害虫、貯穀害虫な
どの防除剤として極めて有用な化合物である。

従って本発明によって害虫の生息地に本発判化合物の有
効量を散布するの使用する害虫の■■剤が提供される。

害虫の生息地とは、害虫の生息するあらゆゐ場所例えば
土壌、大気、水、食物　植物、肥料、不活性な物体、穀
物のような貯蔵物を意味する。

次に本発明化合物の適用害虫を例示するが、勿論これら
のみには限定されない。

衛生害虫 イエバエ、蚊、ゴキブリ 農園芸害虫 〔水稲〕 ニカメイガ、イネドロオイムシ、イネミズゾウムシ、イ
ネハモグリバエ、イネヒメハモグリバエ、ヒメトビウン
カ、ツマグロロコバイ 〔■菜〕 ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、モンシロチョウ、コナガ
、ニジュウヤホシテントウ、モモアカアブラムシ 〔果樹〕 ハマキムシ類、キンモンホウガ、ナシヒメシンタイ、モ
モシンタイガ、コカクモンハマキ、クワコナカイガラム
シ 本発明化合物の殺虫剤としての作用性は、害虫の変態機
序を阻害し、それによって害虫を死滅させるものと考え
られている。そしてこの作用を発揮させるには、害虫が
これを摂取することが必要であると考えられる。或る害
虫の死はその害虫が変態の段階に入るまで遅れるけれど
も、この活性の実■の効果は害虫の制御および撲滅とな
る。本発明化合物からなる殺虫剤は、若令幼虫、老令幼
虫に対しても効力を発揮し、直接的にあるいは浸透移行
的に発現される。

本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分０．１〜
１０．０００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜２．０００ｐ
ｐｍの濃度でおこなうのが好ましい。なお、水性有害虫
の場合には、上記の濃度範囲の■液を発生場所に散布し
て防除できるので水中での濃度範囲は上記以外でも有効
である。

本発明化合物を殺虫剤として■用するに当っては、一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト
等の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノール、
エタノール等）、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭化水
素類、芳香族炭化水素類（ベアゼン、トルエン、キシレ
ン等）、有機塩基類、酸アミド類（ジメチルホルムアミ
ド等）、エステル類、ニトリル類等の液体担体と■用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、■
■剤、展着剤、浸透剤、安定剤などを添加し、乳剤、油
剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、フロアブ
ル、エアロゾル、燃煙剤、蚊取線香、電気蚊取等任意の
剤種にて実用に供することかできる。

なお、必要に応じて製剤または散布時に他種の殺虫剤、
各種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料などと混合または同
時施層してもよい。

また、本発明化合物は、これにピペロニルプトキサイド
、オタタクロロジブロピルエーテル、Ｎ−オタチルビシ
クロへブテンジカルボキシイミド等の共力剤を加えると
、その殺虫効力を一層高めることができる。

なお、酸化防止剤として２，６−ジタ−シャリーブチル
−４−メチルフェノール、２，６−ジターシャリーブチ
ルフェノール等のフェノール系またはアミン系化合物等
を添加することにより本発明化合物の安定性を増大せし
めることも可能である。

次に実施例、配合例及び試験例に挙げて本発明を更に説
明するが、本発明はこれらに限定すれるものではない。

実施例１ で表わされるＮ−（２−クロル−６−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ’−〔４−クロル−３−（３，５−ジクロル−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア（化合物Ｎｏ．
７）の合成 ４−クロル−３−（３，５−ジクロル−２−ビリジルオ
キシ）アニリン２．９ｇ（０．０１モル）をベンゼン５
０ｍｌに溶解した液に２−クロル−６−フルオロベンゾ
イルイソシアネート２．０ｇ（０．０１モル）を加え室
温で１２時間反応させた。生成した細晶をろ過し、ベン
ゼンで洗浄後乾燥して融点２１１〜２１４℃の自色結晶
として目的化合物（化合物Ｎｏ．７）３．０ｇを得た。

実施例２ で表わされるＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−〔３−（３−クロル−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア（化合物Ｎｏ．
９）の合成。

５−（３−クロル−５−トシフルオロメチル−２−ビタ
ジルオキシ）アニトリン２９ｇ（０．０１モル）をベン
ゼン３０ｍｌに溶解した後に、２．６−ジフルオロベン
ゾイルイルイソアネート１．８ｇ（０．０１モル）を加
え、室温で１２時間反応させた。生成した結晶をろ取し
、ベンゼンで洗浄後乾燥して融点１７６〜１７８．５℃
の白色結晶として目的化合物（化合物Ｎｏ．９）３．５
ｇを得た。

上配表施例１および実施例２と同様にして第１表に記載
の化合物を合成した。

第　１　表 で表わされる化合物。

次に本発明化合物を殺虫剤として使用する場合の配合例
を示す、例中、「部」は「重量部」を表わす。

配合例１　　乳　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　５部キシロ
ール　　　　　　　　　　　　　　８０部ソルボール２
６８０（東邦化学商品名）　１５部上記成分を均一に混
合して乳剤とする。得られた乳剤は、水で５０値に希釈
して１ｍ２当り２５〜５０ｍ２を、あるいは１０００〜
２０００倍に希釈して１０ａ当り１００〜１５０ｌを噴
霧する。

配合例２　　油　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　０．１部ピペロニル
ブトキサイド　　　　　０．９部白　灯　油　　　　　
　　　　　９９．０部上記成分を均一に混合して油剤と
する。得られた油剤を、溝、水たまりに１ｍ２当り２５
〜５０ｍ２施用する。

配合例３　　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　　１０部シークライト
（ジークライト鉱業商品名）　７５部カーブレックス（
塩野■製薬商品名）　　　１０部ソルボール８０４８（
東邦化学商品名）　　　３部ルノックス１０００（東邦
化学商品名）　　　２部上起成分を均一に混合粉砕して
水和剤とする。

使用に関しては、得られた水和剤を水で５００〜２００
０倍に希釈して１０ａ当り５０〜５００ｌを散布する。

配合例４　　粉　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　０．４部ピペロニル
プトキサイド　　　　　１．６部タ　ル　ク　　　　　
　　　　　９８　　部上記威分を均一に混合して粉剤と
する。得られた粉剤を１ｍ２当り１５ｇ或いは１０ａ当
り３〜４ｋｇ散布する。

配合例５　　粉　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　５部べントナイ
ト　　　　　　　　　　　９５部上記成分を均一に混合
粉砕した後、少量の水を加えて十分に攪拌した後、押出
式造粒機で造粒し、これを乾燥して粒剤とする。得られ
た粒剤は、そのまま１０ａ当り３〜４ｋｇ散布する。

次に本発明による化合物が優れた殺虫作用を示すことを
、次式： で表わされる市販製品（ジフロロベンズウロン）と比軟
した試験例を挙げて説明する。

試験例１　ハスモンヨトウの幼虫に対する殺虫試験有効
成分化合物を水に分散させ、所定濃度に調整した薬液に
キャベツの葉片を約１０秒間浸漬した後、これを取出し
て風乾した。この葉片を直径９ｃｍのベトリ皿上の■っ
たろ紙上に置き、葉片上に２令のハスモンヨウトウの幼
虫を放った後、ふたをして２５℃の照明付き■温室内に
保有した。放虫後７日目に幼虫の生死を判定し、下記の
計算式から死虫率を求めて第２表に示す結果を得た。

死虫率＝死虫数／放虫数　×　１００ 第　　８　　表 比較化合物Ａ： （特開昭５４−１０６４７５号公報記載化合物）比軟化
合物Ｂ： （特開昭５３−５６６７０号公報記載化合物）比軟化合
物Ｃ： （特開昭５３−５６６７０号公報記載化合物）試験例２
　　コナガ幼虫に対する殺虫試験前記試験例１の場合と
同様に、直径９ｃｍのペトリ皿に湿ったろ紙をしき、ろ
紙上に条液処理したキャベツの葉片を置き、葉片を風乾
後２令のコナガ幼虫を葉片上に放虫した。試験例１と同
様にして放虫後７日目に死虫率を求めて、第３表に示す
結果を得た。

第　３　表 試験例３　　ニジェウヤホシテントウに対する殺虫試験
前記の試験例１の場合と同様に直径９ｃｍのペトリ皿に
湿ったろ紙を敷いて、このろ紙上に薬液処理したトマト
の葉片を置き、葉片を風乾後２■のニジュウヤホシテン
トウ幼虫を葉片上に放虫した。試験例１と同様にして、
放虫後７日目に死虫率を求めて、第４表に示す結果を得
た。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式■： （式中、Ｘ１及びＸ３は互いに独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｙは
   水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｐ及びＱは互い
   に独立して水素原子、またはハロゲン原子を表わす。）
   で表わされるＮ−ビリジルオキシフエニルウレア系化合
   物。
2. （２）次式■： （式中、Ｐ及びＱは互いに独立して、水素原子、または
   ハロゲン原子を表わす。）で表わされるベンゾイルイソ
   シアネートと次式■：（式中、Ｘ１及びＸ３は互いに独
   立して水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメ
   チル基を表わし、Ｙは水素原子または、ハロゲン原子を
   表わす。）で表わされるビリジルオキンフェニルアミン
   とを反応させることを特徴とする次式Ｉ： （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｐ及びＱは前記と同じ意味を
   表わす、）で表わされるＮ−ビリジルオキシフェニルウ
   レア化合物の製造方法。 （２）次式■： （式中、Ｘ１、Ｘ２は互いに独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子、またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｙは水
   素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｐ及びＱは互いに
   独立して水素原子またはハロゲン原子を表わす、）で表
   わされるＭ−ピリジルオキシフェニルウレア系化合物を
   有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。