JPH0568464B2 - - Google Patents

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JPH0568464B2
JPH0568464B2 JP59009591A JP959184A JPH0568464B2 JP H0568464 B2 JPH0568464 B2 JP H0568464B2 JP 59009591 A JP59009591 A JP 59009591A JP 959184 A JP959184 A JP 959184A JP H0568464 B2 JPH0568464 B2 JP H0568464B2
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JP59009591A
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JPS59176241A (ja
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Esu Buroeru Mariusu
See Furosukyuruto Arunorutosu
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Duphar International Research BV
Original Assignee
Duphar International Research BV
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Publication date
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Publication of JPS59176241A publication Critical patent/JPS59176241A/ja
Publication of JPH0568464B2 publication Critical patent/JPH0568464B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ダニ、白蠅およびアザミウマに対し
て活性を有する組成物に関するものである。ま
た、本発明は新規なベンゾイル尿素化合物および
その製造方法に関するものである。 殺虫活性を有するＮ−ベンゾイル−N′−フエ
ニル尿素化合物は、本出願人によるオランダ国特
許出願第7105850号によつて知られている。ケミ
カルアブストラクツ91、20141（1979）において
は、殺虫および殺ダニの両活性を有するベンゾイ
ル尿素、例えばＮ−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）−N′−（４−ベンジルオキシフエニル）尿
素が記載されている。しかし、この化合物は実際
上許容できる投与量では顕著な殺ダニ活性を有し
ないことが分かつた。二種の害虫は白蠅とアザミ
ウマである。一般にこれらの害虫は容易に防除す
ることができず、従つて混虫の中で特別な地位を
占めている。上記ベンゾイル尿素化合物、即ちＮ
−（２，６−ジフロオロベンゾイル）−N′−（４−
ベンジルオキシフエニル）尿素は、白蠅およびア
ザミウマに対しても顕著な活性を有していない。 一般式：
【化】 （式中のR1は水素原子、または塩素原子、メ
チル基およびトリフルオロメチル基から成る群か
ら選ばれた１または２個の置換基、R2はエチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基またはシク
ロプロピル基、R3はハロゲン原子、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロアルキル基およびハロアルコキシ基から成る群
から選ばれた１または２個の置換基、R4および
R5と共にフツ素原子であるか、またはR4が塩素
原子の場合にはR5が水素原子、およびＸは酸素
原子または硫黄原子である）で表わされるベンゾ
イル尿素化合物は強い殺ダニ活性を遊支、更に白
蠅およびアザミウマを効果的に防除し得ることを
驚くべきことに見い出した。かかる化合物は一般
に本出願人によるオランダ国特許出願第7905155
号によつて知られている。この特許出願の明細書
に記載されている化合物は強い殺虫活性を有す
る。しかし、ダニ、白蠅およびアザミウマに対す
る活性は明らかにされなかつた。それどころか、
この特許出願明細書によつて知られている最も強
い殺虫活性を有する化合物の１つ、即ちＮ−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）−N′−〔４−（１−フ
エニルエトキシ）フエニル〕尿素は、ダニ、白蠅
およびアザミウマに対しては顕著な活性を殆どま
たは全く示さない。 上記化合物のうち、次の一般式：
【化】 （式中のR1，R4およびR5は上記のものと同じ
もの、R′2はｎ−プロピル基、イソプロピル基ま
たはシクロピロピル基、およびR′3はハロゲン原
子および１〜４個の炭素原子を有するハロアルキ
ル基およびハロアルコキシ基から成る群から選ば
れた１または２個の置換基を示す）で表わされる
化合物がダニ、白蠅およびアザミウマを防除する
ための使用に最も適していることが証明された。
かかる化合物のうち、Ｎ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−N′−〔４−（α−シクロプロピル−
４−クロロベンジルオキシ）フエニル〕尿素(1)が
ダニ、白蠅およびアザミウマに関し最も広い活性
範囲を有し、よつて好適である。 ダニ、白蠅およびアザミウマを防除するために
好首尾に使用されるベンゾイル尿素化合物のこの
他の例は： (2) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（１−フエニルイソブトキシ）フエ
ニル〕尿素； (3) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（４−トリフルオロメチルフエ
ニル）ペンチルオキシ｝フエニル〕尿素； (4) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（１−フエニルブトキシ）フエニル〕
尿素； (5) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（４−クロロフエニル）イソブ
トキシ｝フエニル〕尿素； (6) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（１−フエニルプロポキシ）フエニ
ル〕尿素； (7) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−クロロ−４−（１−フエニルプロポ
キシ）フエニル〕尿素； (8) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（４−クロロフエニル）プロポ
キシ｝フエニル〕尿素； (9) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔３−メ
チル−４−｛１−（４−クロロフエニル）イソブ
トキシ｝フエニル〕尿素； (10) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−メチル−４−｛１−（４−クロロフエ
ニル）イソブトキシ｝フエニル〕尿素； (11) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−クロロ−４−｛１−（２，４−ジクロ
ロフエニル）ブトキシ｝フエニル〕尿素； (12) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔３−メ
チル−４−｛１−（２，４−ジクロロフエニル）
ブトキシ｝フエニル〕尿素； (13) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−メチル−４−｛１−（２，４−ジクロ
ロフエニル）ブトキシ｝フエニル〕尿素； (14) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−クロロ−４−｛１−（４−トリフルオ
ロメチルフエニル）イソブトキシ｝フエニル〕
尿素； (15) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−クロロ−４−｛１−（４−メトキシフ
エニル）イソブトキシ｝フエニル〕尿素； (16) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−クロロ−４−｛１−（４−クロロフエ
ニル）イソブトキシ｝フエニル〕尿素； (17) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（４−フルオロフエニル）イソ
ブトキシ｝フエニル〕尿素； (18) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（３，４−ジクロロフエニル）
イソブトキシ｝フエニル〕尿素； (19) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（３，４−ジメチルフエニル）
イソブトキシ｝フエニル〕尿素； (20) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（４−１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシフエニル）イソブトキシ｝フ
エニル〕尿素； (21) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−クロロ−４−｛１−（４−クロロフエ
ニル）プロピルチオ｝フエニル〕尿素；および (22) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−｛１−（４−クロロフエニル）プロピ
ルチオ｝フエニル〕尿素である。 本発明における活性化合物は、農業、園芸およ
び森林におけるダニ、白蠅およびアザミウマの防
除に、並びに獣医学および医療−衛生学部門にお
けるダニに対して使用することができる。本発明
における化合物は、特にダニ、白蠅およびアザミ
ウマの幼虫および卵に対して作用する。 更に、上記化合物はこれらが腫瘍の成長に対し
て抑制作用を示すことから細胞増殖抑制性または
抗腫瘍活性を有することを見い出した。本発明の
化合物を生体における抗腫瘍剤として使用する場
合には、該化合物を製薬上許容できるキヤリヤー
に混入すべきである。 実際に農業として使用する場合には、本発明の
化合物を一般的に処理して組成物にする。かかる
組成物においては活性化合物を、所要に応じて補
助物質、例えば乳化剤、湿潤剤、分散剤および安
定剤と組合せて、固体キヤリヤ材料と混合させる
かまたは液体キヤリヤ材料に溶解または懸濁させ
る。 本発明における組成物を例示すると、水性液剤
および分散剤、油性液剤および油性分散剤、有機
溶媒液剤、ペースト、散布剤、分散性粉剤、混和
性油剤、粒剤、ペレツト剤、逆性（invert）乳化
剤・エーロゾル剤およびくん蒸キヤンドル剤があ
る。 分散性粉剤、ペーストおよび混和性油剤は、使
用前または使用中に希釈する濃厚物形態の組成物
とする。 逆性乳化剤および有機溶媒液剤は主に空中散布
に、即ち広い領域を比較的少量の組成物で処理す
る場合に使用される。 逆性乳化剤は噴霧機で噴霧する直前または噴霧
中においても、活性化合物の油性液剤または油性
分散剤に水を乳化させることにより作ることがで
きる。活性化合物を有機溶媒に溶解した液剤に、
薬害減少物質、例えば羊毛脂、羊毛脂肪酸または
羊毛脂肪アルコールを混入することができる。 数種類の形態の組成物を後述する例により一層
詳細に述べる。 粒剤組成物は、例えば活性化合物を溶剤に溶解
するかまたは希釈剤に分散させ、得られた溶液／
懸濁液を所要に応じて結合剤の存在下において粒
状キヤリヤ材料、例えば多孔性粒体（例えば軽石
およびアタクレー）、鉱物非多孔性粒体（砂また
は粉砕した泥灰岩）または有機粒体（例えば、乾
燥したコーヒー粉体、カツトタバコの茎および粉
砕したとうもろこしの穂軸）に含浸させることに
より製造することができる。また、粒状組成物は
活性化合物を骨材および結合剤の存在下で粉末鉱
物材料と一緒に圧縮し、圧縮された生成物を所望
粒度まだ砕解し、篩分けすることにより製造する
ことができる。また、粒状組成物は活性化合物を
粉末充填材と粉末形態で混合し、次いで該混合物
を液体で所望粒度まで固まることによつて違つた
方法で製造することができる。 散布剤は、活性化合物を不活性固体粉末キヤリ
ヤ材料、例えばタルクと緊密に混合することによ
り得ることができる。 分散性粉剤は、10〜80重量分の固体不活性キヤ
リヤ、例えばカオリン、ドロマイト、セツコウ、
チヨーク、ベントナイト、アタパルジヤイト、コ
ロイドSiO2またはこれらの混合物および類似物
質を、10〜80重量部の活性化合物、１〜５重量部
の分散剤、例えばこの目的のために知られている
リグニンスルホネートまたはアルキルナフタレン
スルホネート、また好ましくは0.5〜５重量部の
湿潤剤、例えば脂肪アルコールサルフエート、ア
ルキルアリールスルホネート、脂肪酸濃縮生成物
またはポリオキシエチレン化合物、および所要に
応じて他の添加物と混合することにより製造する
ことができる。 混和性油剤を製造するためには、活性化合物を
好ましくはあまり水に混和性でない適当な溶媒に
溶解し、この溶液に１種または２種以上の乳化剤
を添加する。適当な溶媒を例示すれば、キシレ
ン、トルエン、および芳香族炭化水素に富んだ、
例えばソルベントナフサ、蒸留タール油およびこ
れら液体の混合物である石油蒸留物がある。乳化
剤として、例えばポリオキシエチレン化合物およ
び／またはアルキルアリールスルホネートを使用
することができる。これら混和性油剤における活
性化合物の濃度は狭い範囲に限定されることな
く、例えば２〜50重量％までの間で変動してもよ
い。 混和性油剤の他に、液体の高濃厚主要組成物と
して、水に容易に混和し得る液体、例えばグリコ
ールまたはグリコールエーテルに活性化合物を溶
解した溶液であつて分散剤および所要に応じて界
面活性物質が添加されている溶液を挙げることも
できる。噴霧直前または噴霧中に水で希釈する場
合には、この時に活性物質の水性分散液が得られ
る。 本発明におけるエーロゾル組成物は、活性化合
物、所要に応じて溶媒中に活性化合物を溶解した
溶液を、噴射剤として使用される揮発性液体、例
えばメタンおよびエタンの塩素−フツ素誘導体混
合物、低級炭化水素の混合物、ジメチルエーテ
ル、または二酸化炭素、窒素および亜酸化窒素の
如きガスに混入することにより通常法で得られ
る。 くん蒸キヤンドルまたはくん蒸粉末、即ち燃焼
中に農薬煙を生じ得る組成物は、活性化合物を燃
料としての糖または好ましくは粉砕状態の木材、
燃焼を維持する物質、例えば硝酸アンモニウムま
たは塩素酸カリウム、更には燃焼を遅延させる物
質、例えばカオリン、ベントナイトおよび／また
はコロイドケイ酸を含むことのできる可燃性混合
物に混入することにより得られる。 上述の成分の他に、本発明における組成物はこ
の種の組成物に使用される既知の他の物質を含む
ことができる。例えば、骨材、例えばステアリン
酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを
分散性粉末または粒状化されるべき混合物に添加
することができる。「粘着剤」、例えばポリビニル
アルコールセルロース誘導体またはカゼインの如
き他のコロイド材料を添加して、作物への農薬の
被着性を改善することもできる。更に、活性化合
物、キヤリヤ材料または助剤物質、例えば羊毛脂
または羊毛脂肪アルコールによる薬害を減ずる物
質を添加することができる。 また、それ自体知られている農薬化合物を本発
明における組成物に混入することができる。この
結果、該組成物の活性範囲が広がり、相乗作用が
生ずる。 かかる複合組成物に使用できる既知の殺虫、殺
ダニおよび殺菌性化合物を例示すると次の通りで
ある： 殺虫剤の例 １ 有機塩素化合物、例えば６，７，８，９，
10，10−ヘキサクロロ−１，５，5a，６，９，
9a−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，
３−ベンゾ〔ｅ〕−ジオキサチエピン−３−オ
キシド； ２ カルバメート、例えば、２−ジメチルアミノ
−５，６−ジメチルピリミジン−４−イルジメ
チルカルバメートおよび２−イソプロポキシフ
エニルメチルカルバメート； ３ ジメチル−またはジエチルホスフエート、例
えば、２−クロロ−２−ジエチルカルバモイル
−１−メチルビニル−、２−メトキシカルボニ
ル−１−メチルビニル−、２−クロロ−１−
（２，４−ジクロロフエニル）ビニル−、およ
び２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロ
フエニル）ビニルジメチル−またはジエチルホ
スフエート； ４ ０，０−ジメチル−またはジエチルホスホロ
チオエート、例えば０（Ｓ）−２−メチルチオエ
チル−、Ｓ−２−エチルスルフイニルエチル
−、Ｓ−２−（１−メチルカルバモイルエチル
チオ）エチル−、Ｏ−４−ブロモ−２，５−ジ
クロロフエニル−、０−３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル−、０−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イル−、および０
−４−ニトロフエニル０，０−ジメチル−また
はジエチルホスホロチオエート； ５ ０，０−ジメチル−またはジエチルホスホロ
ジチオエート、例えば、Ｓ−メチルカルバモイ
ルメチル−、Ｓ−２−エチルチオエチル−、Ｓ
−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−ベンゾ
〔ｄ〕−１，２，３−トリアジン−３−イルメチ
ル）−、Ｓ−１，２−ジ（エトキシカルボニル）
エチル−、Ｓ−６−クロロ−２−オキソベンゾ
オキサゾリン−３−イルメチル−、およびＳ−
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ
−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチ
ル０，０−ジメチル−またはジエチルホスホロ
ジチオエート； ６ ホスホネート、例えば、ジメチル２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ
ート； ７ 天然および合成ピレトロイド； ８ アミジン、例えば、N′−（２−メチル−４−
クロロフエニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミジン； ９ バチルスツリンギエンシス（thuringiensis）
のような微生物殺虫剤 10 Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）
チオアセトアミデートのようなカルバモイル−
オキシム；および 11 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−クロロフエニル）尿素のような他の
ベンゾイル尿素化合物。 殺ダニ剤の例： １ 有機スズ化合物、例えば、トリシクロヘキシ
ルスズヒドロキシおよびジ〔トリ−（２−メチ
ル−２−フエニルプロピル）スズ〕オキシド； ２ 有機ハロゲン化合物、例えばイソプロピル
４，4′−ジブロモベンジレート、２，２，２−
トリクロロ−１，１−ジ（４−クロロフエニ
ル）エタノールおよび２，４，５，4′−テトラ
クロロジフエニルスルホン； ３ 合成ピレトロイド、および更に：３−クロロ
α−エトキシイミノ−２，６−ジメトキシベン
ジルベンゾエートおよび０，０−ジメチルＳ−
メチルカルバモイルメチルホスホロチオエー
ト。 殺菌剤の例： １ 有機スズ化合物、例えば、トリフエニルスズ
ヒドロキシドおよびトリフエニルスズアセテー
ト； ２ アルキレンビスジチオカルバメート、例えば
亜鉛エチレンビスジチオカルバメートおよびマ
ンガンエチレンビスジチオカルバメート； ３ １−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ−
ベンズイミダゾール（−２）カルバメートおよ
び１，２−ビス（３−アルコキシカルボニル−
２−チウレイド）ベンゼン、および更に２，４
−ジニトロ−６−（２−オクチルフエニルクロ
トネート）、１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホス
ホリル〕−３−フエニル−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１，１，２，２
−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフ
タルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ
−Ｎ−フエニル−Ｎ，N′−ジメチルスルフア
ミド、テトラクロロイソフタロニトリル、２−
（4′−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、５−
ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルピリミ
ジン−４−イル−ジメチルスルフアメート、１
−（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル
−１（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−ブタノン、α−（２−クロロフエニル）−α
−（４−クロロフエニル）−５−ピリミジンメタ
ノール、１−（イソプロピルカルバモイル）−３
−（３，５−ジクロロフエニル）ヒダントイン、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−４−シクロヘキセン−１，２−カルボキ
シミジン、Ｎ−トリクロロメチルメルカプト−
４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミ
ジン、Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチルモル
ホリン。 本発明における農薬組成物の実際の所望適用量
が種々の因子、例えば適用面積、選定した活性化
合物、適用形態、感染の性質および程度、並びに
気象条件に左右されるのは勿論である。 一般に、好結果は１ヘクタール当り１〜5000ｇ
の活性化合物に相当する用量で得られる。 上述した化合物の一部は、前記オランダ国特許
出願第7905155号によつて既に知られている。そ
の他の化合物は新しいものである。従つて、本発
明は次の一般式：
【化】 （式中のR1，R4およびR5並びにＸは前記のも
のと同じもの、R2はエチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基またはシクロプロピル基、および
R3はハロゲン原子および１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル
基およびハロアルコキシ基から成る群から選ばれ
た１または２個の置換基を示す）で表わされる新
規なベンゾイル尿素化合物に関するものである。 これら新規な化合物は、関係化合物の製造方法
としてそれ自体知られている方法、例えば前記オ
ランダ国特許出願第7905155号明細書に記載され
ている方法の１方法またはオランダ国特許出願第
7806678号または第8005588号の明細書に記載され
ている方法における関係化合物の製造方法に準じ
て製造することができる。 例えば、上記新規な化合物を次式：
【化】 で表わされる置換アニリンと次式：
【化】 で表わされるベンゾイルイソシアネートとの反応
(a)、次式：
【化】 で表わされるイソシアネートと次式：
【化】 で表わされるベンズアミドとの反応(b)、または次
式：
【化】 で表わされるハロゲン化物と次式：
【化】 で表わされる化合物との反応(c)により製造するこ
とができる。尚、上記式中においてHalはハロゲ
ン原子を示し、Ｘ，R1，R4，R5，R2およびR3は
前記のものと同じものを示す。 上記(a)および(b)反応は、有機溶媒、例えば芳香
族炭化水素、ハロゲン化アルキル、環式または非
環式ジアルキルエーテル、またはアセトニトリル
の存在下において０℃と使用する溶媒の沸点との
間の反応温度で行なうのが好ましい。上記反応(c)
は、反応化合物および最終生成物に対して不活性
である極性有機溶媒中において塩基の影響下で行
なうのが好ましい。またこの反応(c)は０℃と使用
する溶媒の沸点との間の温度で行なうのが好まし
い。この反応は触媒量の金属錯塩の存在下で行な
うこともできる。 次に本発明を実施例および薬効例に基づき説明
する。 実施例 １ Ｎ−（２，６−ジフロオロベンゾイル）−N′−
〔４−（α−シクロプロピル−４−クロロベンジ
ルオキシ）フエニル〕尿素(1)の製造 1.57ｇの２，６−ジフルオロベンゾイルイソシ
アネートを、3.35ｇの４−（α−シクロプロピル
−４−クロロベンジルオキシ）アニリンを30mlの
乾燥アセトニトリルに溶解した溶液にかきまぜ乍
ら添加した。室温で１時間かきまぜた後、生成し
た沈殿物を吸引過により取り出し、アセトニト
リルで洗浄し、乾燥した。所望生成物を収量2.90
ｇで得た。この生成物の融点は185〜188℃であつ
た。構造をCMRを用いて確認した。 出発物質のアニリンは対応する窒素化合物か
ら、触媒としてのラニーニツケルの影響下で水素
と反応させることにより得た。尚、溶媒として酢
酸エチルを使用した。 １−ニトロ−４−（α−シクロプロピル−４−
シクロベンジルオキシ）ベンゼンを、α−シクロ
プロピル−４−クロロベンジルアルコールを溶媒
としてのジメチルホルムアミド中において水素化
ナトリウムの分散剤の存在下で１−フルオロ−４
−ニトロベンゼンと反応させることにより製造し
た。置換ベンジルアルコールは、対応するケトン
を水素化リチウムアルミニウムの存在下で反応さ
せることにより得た。 同様にして以下の化合物を製造した。但し、所
要に応じてアセトニトリルの代りにジエチルエー
テルを尿素、生成用の溶媒として使用した； 化合物番号は前記化合物番号と一致する：
【表】 実施例 ２ (a) 活性化合物、即ちＮ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−N′−〔４−（α−シクロプロピル
−４−クロロベンジルオキシ）フエニル〕尿素
を水−混和性液体に溶解した溶剤（液剤）の製
造 10ｇの上記活性化合物を10mlのイソホロンと約
70mlのジメチルホルムアミドとの混合物に溶解
し、しかる後にこの混合溶液に10ｇのポリオキシ
エチレングリコールリシニルエーテルを乳化剤と
して添加した。 同様にしてこの他の活性化合物を用いて10％ま
たは20％の溶剤を調製した。 同様に液剤を溶媒としてのＮ−メチルピロリド
ン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロ
リドンとイソホロンとの混合物を用いて得た。 (b) 活性化合物を有機溶媒に溶解した溶剤の製造 試験すべき活性化合物200mgを1.6ｇのノニルフ
エノールポリオキシエチレンの存在下で1000mlの
アセトンに溶解した。この溶液を水中に注いだ
後、噴霧液として使用することができる。 (c) 活性化合物の乳化性濃厚物の製造 試験すべき活性化合物10ｇを15mlのイソホロン
と70mlのキシレンとの混合物に溶解し、この溶液
に乳化剤としてポリオキシエチレンソルビタンエ
ステルとアルキルベンゼンスルホネートとの混合
物５ｇを添加した。 (d) 活性化合物の分散性粉剤（W.P.）の製造 試験すべき活性化合物25ｇを２ｇのナトリウム
ブチルナフタレンスルホネートおよび５ｇのリグ
ニンスルホネートの存在下で68ｇのカオリンと混
合した。 (e) 活性化合物の懸濁濃厚物（流動性）の製造 10ｇの活性化合物と２ｇのリグニンスルホネー
トと0.8ｇのナトリウムアルキルスルフエートと
の混合物に、水を総量100mlとなるまで供給した。 (f) 活性化合物の粒剤の製造 7.5ｇの活性化合物、５ｇのスルフイツトレイ
（sulphite lye）および87.5ｇの粉砕したドロマイ
トを混合し、ついで得られた混合物を、所謂成形
法により粒状組成物に処理した。 薬効例 １ ２枚の十分に成長した葉を有するわい小いんげ
ん豆（Dwarf French bean）植物（フエセオル
ス・ブルガリス（Phseolus vulgaris））に、チヤ
ノアカダニ シンナバリナス（Cinnabarinus）
（淡紅色のクモダニ）を一定数の成熟した雌のダ
ニを該植物上に放つことにより付着させた。付着
から２日間経過後、成熟したダニの付いた植物に
実施例２(b)において得た種々の濃度の組成物を雫
がしたたるまで噴霧した；尚、この組成物に予め
１当り約150mgのアルキル化フエノールポリオ
キシエチレン化合物（シトウエツト
（Citowett））を加えておいた。噴霧後５日間し
て成熟ダニを植物から除去した。植物を２週間室
内に温度（Ｔ）および湿度（RH）を制御して保
管し、この間16時間明および８時間暗の交互明−
暗サイクルを用いた。明時：Ｔ約24℃、RH約70
％：暗時：Ｔ約19℃、RH80〜90％ 次いで、固体数の減少、即ち幼虫、成虫および
卵の死亡率を化学薬品で処理を施さなかつた植物
の場合と比較して確認した。実験を３通り行なつ
た。これら実験の平均結果を以下のＡ表に示す。
表中の記号の意味は次の通りである。 ＋＝90〜100％の固体数の減少；クモダニがい
ないか殆どいない植物； ±＝50〜90％の固体数減少； −＝＜50％の固体数減少。 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
（４−ベンジルオキシフエニル）尿素およびＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−〔４−
（１−フエニルエトキシ）フエニル〕尿素を比較
のために試験に含めた。
【表】
【表】 実際には、殺ダニ−殺虫剤組成物を１へクター
ル当り約1000使用する。しかし実際上有効量の
該組成物が付着する植物は、上述の如き実験室ま
たは温室実験の場合よりも著しく少ない。これに
より、実際に同じ効果を達成するためには容量を
フアクター10で増加させるべきであることが確か
められた。従つて、実際の適用において殺ダニ活
性を示す上記分量は１ヘクタール当り約10〜約
3000ｇの活性化合物に相当する。 成熟したダニを噴霧前に取り除くか（方法Ａ）、
または噴霧を行なつた後にダニを付着させる（方
法Ｂ）上記実験のくり返しでは、ほぼ同じ結果が
得られた。 薬効例 ２ 薬効例１において記載した方法Ａと同じように
して、本発明におけるベンゾイル尿素化合物をパ
ノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（ヨーロ
ツパアカダニ）に対して試験した。結果をＢ表に
示す。表中の記号の意味は薬効例１における記号
と同じ意味である。
【表】 液剤組成物は、果実の木に対して１ヘクタール
当り約1500の分量で適用する。これより、実際
に殺ダニ活性を示す上記分量は１ヘクタール当り
活性化合物約150〜約4500ｇに相当する。 ダニを植物へ付着させる前に噴霧を行なつた場
合でも（方法Ｂ）、ほぼ同じ結果が得られた。 薬効例 ３ 薬効例１に記載した方法Ａと同じ様にして、本
発明におけるベンゾイル尿素化合物をテトラニク
ス・ウルチカ（Tetranychus urticae）（二つの
斑点があるクモダニ）に対して試験を行ない、Ｃ
表に示す結果を得た。表中の記号の意味は薬効例
１における記号と同じ意味である。
【表】 噴霧をダニ付着前に行なつた場合（方法Ｂ）、
およびテトラニクス・ウルチカの多抵抗（mult
−iresistent）種に対して試験した場合でもほぼ
同じ結果が得られた。 実際、殺ダニ活性を示す上記分量は１ヘクター
ル当り活性化合物約10〜約3000ｇに相当する。 薬効例 ４ 薬効例１に記載した方法Ｂと同じ様にして、本
発明におけるベンゾイル尿素をトリアレウロデ
ス・バポラリオラム（Trialeurodes
vaporariorum，白蠅）に対して試験し、既知化
合物(a)および(b)と比較した。得られた結果をＤ表
に示す。表中をの記号の意味は薬効例１における
記号と同じ意味である。また化合物(a)および(b)は
薬効例１に示したものである。結果が「−」の記
号で終わつていない場合については、試験が終了
しなかつた。
【表】
【表】 実際には、白蠅に対して活性を示す上記分量は
１ヘクタール当り活性化合物約100〜約3000ｇに
相当する。 薬効例 ５ 薬効例１に記載した方法Ａと同様にして、本発
明におけるベンゾイル尿素化合物をアザミウマに
対して試験し、既知化合物(a)および(b)と比較し
た。得られた結果をＥ表に示す。表中の記号の意
味は薬効例１における記号と同じ意味である。ま
た化合物(a)および(b)は薬効例４に示したものと同
じである。
【表】 ダニ付着前に噴霧を行なつた場合でも（方法
Ｂ）、ほぼ同様の結果が得られた。 実際には、アザミウマに対して活性を示す上記
分量は１ヘクタール当り活性化合物約10〜約3000
ｇに相当する。 薬効例 ６ 実施例２(a)において製造した殺ダニ−殺虫剤組
成物に更に１当り150mgのシトウエツトを加え
たものを、２枚の十分に成長した葉を有するわい
小いんげん豆（フアセオルス・ブルガリス）に上
下から雫がしたたるまで噴霧した。この殺ダニ−
殺虫剤組成物に、活性化合物として本発明におけ
るベンゾイル尿素化合物を種々の濃度で含めた。
植物をかわかした後、この植物に薬効例１に記載
したようにしてテトラニクス・ウルチカ（２つの
斑点を有するクモダニ）の多抵抗種のダニを付着
させた。実験は屋外で行なつた。24日経過後、こ
の間殺ダニ−殺虫剤組成物を噴霧しなかつたダニ
付着植物材料に関して固体数の減少を評価した。
この実験を５通り行なつた。平均結果をＦ表に示
す。
【表】 Ｆ表に示す分量は実際の条件下では１ヘクター
ル当り活性化合物約100〜約1000ｇに相当する。 薬効例 ７ 実施例２(a)において製造した殺ダニ−殺虫剤組
成物に更に１当り250mgのアルキル化フエノー
ルポリオキシエチレン化合物（ニユートロニクス
（Neutonix））を加えたものを、高さ40cmのりん
ごの木に上下から雫がしたたるまで噴霧した。こ
の組成物に活性化合物として本発明におけるベン
ゾイル尿素化合物を含めた。りんごの木に薬効例
１に記載したようにして予めアクルス・シユレヒ
テンダリ（Aculus schlechtendali.リンゴサビダ
ニ）を付着し、噴霧時にダニはすべて発育期で存
在した。屋外で２週間および４週間経過した後、
ダニの固体数の減少を確認した。実験を６通り行
なつた。平均結果をＧ表に示す。
【表】 薬効例 ８ 腫瘍細胞の成長抑制 87℃で３時間予備培養した後、試験すべき化合
物5000ppmを、成長培地上で単一層として成長し
ているB16黒色腫細胞に添加した。実験を３通り
行なつた。次いで混合物を37℃で20時間培養し
た。成長培地および試験化合物を取り出した後、
細胞を洗浄し、新しい成長培地を加えた。培養開
始から48時間経過後に細胞量を細小細胞クルタ
ー・カウンター（microcell Coulter Counter）
を用いて測定した。番号(4)の化合物は、試験化合
物を用いない実験に比べ16％の細胞成長の抑制を
もたらした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式： 【化】 （式中のR1は水素原子、または塩素原子、メ
    チル基およびトリフルオロメチル基から成る群か
    ら選ばれた１または２個の置換基、R4およびR5
    は共にフツ素原子、またはR4が塩素原子である
    場合にはR5は水素原子、Ｘは酸素原子または硫
    黄原子、R2はエチル基、ｎ−プロピル基、イソ
    プロピル基またはシクロプロピル基、およびR3
    はハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基および
    ハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１また
    は２個の置換基を示す）で表わされるベンゾイル
    尿素化合物。 ２ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
    N′−〔４−（α−シクロプロピル−４−クロロベ
    ンジルオキシ）フエニル〕尿素である特許請求の
    範囲第１項記載のベンゾイル尿素化合物。 ３ 次の一般式： 【化】 （式中のR1は水素原子、または塩素原子、メ
    チル基およびトリフルオロメチル基から成る群か
    ら選ばれた１または２個の置換基、R4およびR5
    は共にフツ素原子、またはR4が塩素原子である
    場合にはR5は水素原子、Ｘは酸素原子または硫
    黄原子、R2はエチル基、ｎ−プロピル基、イソ
    プロピル基またはシクロプロピル基、およびR3
    はハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基および
    ハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１また
    は２個の置換基を示す）で表わされる新規なベン
    ゾイル尿素化合物を製造するにあたり、次の一般
    式： 【化】 （式中のR1，R2，R3およびＸは前記のものと
    同じものを示す）で表わされる置換アニリンを次
    の一般式： 【化】 （式中のR4およびR5は前記のものと同じもの
    を示す）で表わされるベンゾイルイソシアネート
    と反応させることを特徴とする新規なベンゾイル
    尿素化合物の製造方法。 ４ 次の一般式： 【化】 （式中のR1は水素原子、または塩素原子、メ
    チル基およびトリフルオロメチル基から成る群か
    ら選ばれた１または２個の置換基、R4およびR5
    は共にフツ素原子、またはR4が塩素原子である
    場合にはR5は水素原子、Ｘは酸素原子または硫
    黄原子、R2はエチル基、ｎ−プロピル基、イソ
    プロピル基またはシクロプロピル基、およびR3
    はハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基および
    ハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１また
    は２個の置換基を示す）で表わされる新規なベン
    ゾイル尿素化合物を製造するにあたり、次の一般
    式： 【化】 （式中のR1，R2，R3およびＸは前記のものと
    同じものを示す）で表わされるイソシアネートを
    次の一般式： 【化】 （式中のR4およびR5の前記のものと同じもの
    を示す）で表わされるベンズアミドと反応させる
    ことを特徴とする新規なベンゾイル尿素化合物の
    製造方法。 ５ 次の一般式： 【化】 （式中のR1は水素原子、または塩素原子、メ
    チル基およびトリフルオロメチル基から成る群か
    ら選ばれた１または２個の置換基、R4およびR5
    は共にフツ素原子、またはR4が塩素原子である
    場合にはR5は水素原子、Ｘは酸素原子または硫
    黄原子、R2はエチル基、ｎ−プロピル基、イソ
    プロピル基またはシクロプロピル基、およびR3
    はハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基および
    ハロアルコキシ基から成る群から選ばれた１また
    は２個の置換基を示す）で表わされる新規なベン
    ゾイル尿素化合物を製造するにあたり、次の一般
    式： 【式】 式中のR2およびR3は前記のものと同じもの、
    Halはハロゲン原子を示す）で表わされるハロゲ
    ン化合物を次の一般式： 【式】 （式中のR1，R4，R5およびＸは前記のものと
    同じものを示す）で表わされる化合物と反応させ
    ることを特徴とする新規なベンゾイル尿素化合物
    の製造方法。 ６ ダニ、白蠅およびアザミウマに対して活性を
    有する殺ダニ−殺虫剤組成物において、次の一般
    式： 【化】 （式中のR1は水素原子、または塩素原子、メ
    チル基およびトリフルオロメチル基から成る群か
    ら選ばれた１または２個の置換基、R2はエチル
    基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基またはシク
    ロプロピル基、R3はハロゲン原子、１〜４個の
    炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ハ
    ロアルキル基およびハロアルコキシ基から成る群
    から選ばれた１または２個の置換基、R4および
    R5は共にフツ素原子、またはR4が塩素原子であ
    る場合にはR5は水素原子、およびＸは酸素原子
    または硫黄原子である）で表わされるベンゾイル
    尿素化合物を有効成分とし、更に液体または固体
    の不活性材料を含むことを特徴とする殺ダニ−殺
    虫剤組成物。 ７ 活性成分がＮ−（２，６−ジフルオロベンゾ
    イル）−N′−〔４−（α−シクロプロピル−４−ク
    ロロベンジルオキシ）フエニル〕尿素である特許
    請求の範囲第６項記載の殺ダニ−殺虫剤組成物。
JP59009591A 1983-01-24 1984-01-24 ベンゾイル尿素化合物、その製造方法およびベンゾイル尿素化合物を有効成分とする殺ダニ―殺虫剤組成物 Granted JPS59176241A (ja)

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