CS242895B2 - Insecticide against mites,moths and method of efficient substances production - Google Patents
Insecticide against mites,moths and method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS242895B2 CS242895B2 CS84526A CS52684A CS242895B2 CS 242895 B2 CS242895 B2 CS 242895B2 CS 84526 A CS84526 A CS 84526A CS 52684 A CS52684 A CS 52684A CS 242895 B2 CS242895 B2 CS 242895B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- active ingredient
- compound
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 241000238876 Acari Species 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 49
- -1 benzoylurea compound Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 claims abstract description 17
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 13
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical class CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000004565 tumor cell growth Effects 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YLGFENJNDRVARS-UHFFFAOYSA-N (1-carbamoylbenzimidazol-2-yl)carbamic acid Chemical class C1=CC=C2N(C(=O)N)C(NC(O)=O)=NC2=C1 YLGFENJNDRVARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MVOSNPUNXINWAD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 MVOSNPUNXINWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZSWCGLGZFJUIK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[cyclopropyl-(4-nitrophenoxy)methyl]benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1CC1 DZSWCGLGZFJUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- XKFZKMIVANQQSN-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(2-methyl-1-phenylpropoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(C)C)OC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F XKFZKMIVANQQSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FKDREDBIIXMEHL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1CC1 FKDREDBIIXMEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 244000266618 Atriplex confertifolia Species 0.000 description 1
- 235000012137 Atriplex confertifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXQVUDFNLYOMSC-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=O)N(C(=O)N)C2=CC=C(C=C2)OC(C2=CC=C(C=C2)Cl)C2CC2)C(=CC=C1)F Chemical compound FC1=C(C(=O)N(C(=O)N)C2=CC=C(C=C2)OC(C2=CC=C(C=C2)Cl)C2CC2)C(=CC=C1)F MXQVUDFNLYOMSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEFASNVZOPBGMY-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=O)N(C(=O)N)C2=CC=C(C=C2)OCC2=CC=CC=C2)C(=CC=C1)F Chemical compound FC1=C(C(=O)N(C(=O)N)C2=CC=C(C=C2)OCC2=CC=CC=C2)C(=CC=C1)F PEFASNVZOPBGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000442132 Lactarius lactarius Species 0.000 description 1
- 241000276489 Merlangius merlangus Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPHKKKMEABKJE-UHFFFAOYSA-N calcium;octadecanoic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O HTPHKKKMEABKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006287 difluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(O)=S OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006332 fluoro benzoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- DKXULEFCEORBJK-UHFFFAOYSA-N magnesium;octadecanoic acid Chemical compound [Mg].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O DKXULEFCEORBJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N para-chlorophenylurea Natural products NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Předložený Vynález se týká prostředku proti roztočům, molici skleníkové a třásněnkovitým, který obsahuje jako účinnou složku deriváty benzoylmočoviny. Předložený vynález se rovněž týká způsobu přípravy nových derivátů benzoylmočoviny. Tyto nové deriváty benzoylmočoviny, které se připravují postupem podle vynálezu, mají navíc cenné farmakologické vlastnosti a mohou se používat ve farmacii jako protinádorové prostředky.
Deriváty N-benzoyl-N'-fenylmočoviny, které mají insekticidní účinnost, jsou známé ze zveřejněné holandské přihlášky vynálezu č. 7105350. Deriváty benzoylmočoviny, které se popisují v Chem. Abstracts 91, 20141 (1979), jako například N—(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-(4-benzyloxyfenyl)močoviny, mají jak insekticidní tak i akaricidní účinnost. V prakticky použitelných dávkách má však tato sloučenina jen nepatrnou akaricidní účinnost. Dvěma škodlivými druhy hmyzu jsou molice skleníková a třásněnky. Tyto druhy hmyžG ilblze obecně snadno potírat a proto zaujímají mezi hmyzem zvláštní místo. Shora uvedený derivát močoviny, tj. N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-(4-benzyloxyfenyl)močovina, má rovněž nepatrnou účinnost vůči molici skleníkové (Trialeurodes vaporariorum) a třásněnkám.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že deriváty benzoylmočoviny obecného vzorce I
R1 °2 v němž znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena chlorem, metylovou skupinou nebo trifluormetylovou skupinou, R2 znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, R 3 znamená atom vodíku nebo představuje 1 až 3 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, r4 a R5 znamenají oba atomy fluoru, nebo r 4 znamená chlor a r 5 znamená atom vodíku,
X znamená atom kyslíku nebo atom síry, mají značnou akaricidní účinnost a navíc mají schopnost účinně potírat molici skleníkovou a třásněnky.
Tyto sloučeniny jsou částečně známé ze zveřejněné holandské přihlášky vynálezu číslo 7905155. Sloučeniny uváděné v této přihlášce vynálezu mají silný insekticidní účinek. O účinku proti roztočům, molici skleníkové a třásněnkám se však zde nic neuvádí. Naopak, jedna ze sloučenin s nejvýraznější insekticidní účinností, známé z této holandské přihlášky vynálezu, tj. N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-(1-fenyletoxy)fenyl] močovina, nemá vůbec žádný nebo má jen nepatrný účinek vůči roztočům, molici skleníkové a třásněnkám.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž prostředek proti roztočům, molici skleníkové a třásněnkovitým, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát benzoylmočoviny shora uvedeného a definovaného obeqného vzorce I.
Ze shora uvedených sloučenin se jako nejvhodnější к boji proti molici skleníkové a třásněnkovitým ukázaly sloučeniny dále uvedeného obecného vzorce II (II)
v němž
| Ri, R4 a R5 r2- | mají shora uvedené významy, znamená n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, a |
| R3 | znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny která je tvořena halogenem a halogenalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku. |
Z posléze uvedených sloučenin má nejširší spektrum účinků vůči roztočům, molici skleníkové a třásněnkám N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-(alfa-cyklopropyl-4-chlorbenzyloxy)fenyljmočovina (sloučenina 1), která tudíž představuje výhodnou sloučeninu.
Jako další příklady derivátů benzoylmočoviny, které lze úspěšně používat k boji proti roztočům, molici skleníkové a třásněnkám lze uvést následující sloučeniny:
(2) N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'- [4-(1-fenylisobutoxy)fenyl] močovina, (3) N- (26-difluorbenzoyl)-N'-[4-/1-(4-trifluormetylfenyl)pentyloxy/fenyl]močovina, (4) N- (2,6-difluorbenzoyl) -N'- [4~ (l-fenyBbutox^^n^jmc^ov^a, (5) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/l-(4—chlorfenyDisobutoxy/fenyl] močovina (6) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-(1-fenylpropoxy)fenyl]močovina, (7) N- C2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-(1-fenylpropoxy)fenyl]močovina, (8) N- (2 6-difluorbenzoyl) -N'-[ 4-/1~ (4-chlorfenyl) propoxy/fenyl] močov^a, ’(9) N- (2-chl.orbenzoyl) -N'-[3-mety l-4-/1- (4-chlorfenyl) isobutoxy/fe^r^y^l^] mofovka, (10) N- (2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3-mety1-4-/l-(4-chlorfenyl) ^obutox^^n^mo^v^a, (11) N-(26-difluorbenzoyl) -N'-[3-chlor-Ί-/].- (2,4-dichlorfenyl) bu^xy^eny^J močovína, (12) N-^-cMorbenzoyl-N^^-mety1“4-/!- (2,4-dichlorfenyl)butoxy/feny 1] močovina, (13) N-(26-difluorbenzoyl)-N'-[3-metyl-4-/1-(2,4-dichlorfenyl)butoxy/fenyl] močovina, (14) N-(2,6-dífluorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-/l-(4-trífluormetylfenyl)ísobutoxy/feryl]močovina, (15) N-(26-difluorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-/1-(4-metoxyferyl)isobutoxy/fenyl] močovina, (16) N-(2, ^d^luorbenzoy^^^^-c^or-^/lH^c^ortenylHso^tox^fenylJmočov^a, (17) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-/l-(4~fluorfenyl)-isobutoxy/fenyl]močovina, (17) * (18) Ν-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-[4-/1-(3,4-dichlorfenyl)isobutoxy/fenyl]močovina, (19) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[9-/l-(3,4-dimetylfenyl)isobutoxy/fenyl]močovina, (20) N-(2,6-difluorbenzoyl)-n'-(9-/1-(4~1,1,2,2-tetrafluoretoxyfenyl)isobutoxy/feny1] močovina, (21) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-/l-(4-chlorfenyl)propylthio/fenyl]močovina, (22) N- (2,6-difluorbenzoyi) -Ν'-[4«/1- (^chlor^ny! propylthio/fenyl]moč:ovina, (23) N-(2-chlorbenzoyl)-N'-[3,5-dichlor-4~/l-(4-chlorfenyl)isobutoxy/fenyl]močovina, (24) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3,5-dichlor-4-/l-(4-chlorfenyl)isobutoxy/fenyljmočovina, (25) N-(2-chlorbenzoyl)-Ν'-[3,5-dichlor-4-/l-(4-chlorfenyl)butoxy/fenyl]močovina a (26) N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[3,5-dichlor-4-/l-(4-chlorfenyl)butoxy/fenyl] močovina.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat k boji proti roztočům, molici skleníkové a třásněnkám v zemědělství, zahradnictví a v lesním hospodářství stejně dobře jako k potírání roztočů v oblasti veterinární a v oblasti lékařsko-hygienické. Uvedené sloučeniny jsou zvláště účinné vůči larvám a vajíčkům roztočů, molice skleníkové a třásněnek.
Kromě toho bylo zjištěno, že shora uvedené a definované sloučeniny mají cytostatickou účinnost nebo protinádorový účinek, kteréžto účinky se projevují v potlačování růstu nádorů. Pro účely použití ve farmaceutických prostředcích k potírání nádorů u živočichů se sloučeniny podle vynálezu zpracovávají s farmaceuticky použitelnými nosnými látkami.
K praktickým aplikacím pro pesticidní účely se sloučeniny podle vynálezu obvykle zpracovávají na příslušné prostředky. V těchto prostředcích je účinná látka smísena s pevným nosným materiálem nebo je rozpuštěna či dispergována v kapalném nosiči, popřípadě v kombinaci s pomocnými látkami, jako jsou například emulgátory, smáčedla, dispergátory a stabilizátory.
Jako příklady prostředků podle vynálezu je možno uvést vodné roztoky a disperze, . olejové roztoky a olejové disperze, roztoky v organických rozpouštědlech, pasty, popraše, dispergovatelné prášky, mísitelné oleje, granuláty, pelety, invertní emulze, aerosolové prostředky a dýmotvorné svíčky.
Dispergovatelné prášky, pasty a mísitelné oleje jsou koncentrované prostředky, které se před nebo během použití ředí.
Invertní emulze a roztoky v organických rozpouštědlech se používají hlavně k letecké aplikaci, při níž se velké plochy ošetřují poměrně malým množstvím prostředku. Invertní emulzi je možno připravit emulgováním vody v olejovém roztoku nebo olejové disperzi účinné látky v postřikovacím zařízení krátce před nebo dokonce i během postřiku. Roztoky účinných látek v organických rozpouštědlech mohou obsahovat . látku snižující fytotoxicitu, jako tuk z ovčí vlny, kyselinu nebo alkohol tuku z ovčí vlny.
V další části jsou podrobně popsány příklady několika prostředků podle vynálezu.
Granuláty se vyrábějí například tak, že se účinná látka rozpustí v rozpouštědle nebo disperguje v ředidle a vzniklým roztokem nebo suspenzí se, popřípadě v přítomnosti pojidla, impregnuje granulovaný nosný materiál, jako jsou porézní granule (například pemza nebo attaclay), minerální neporézní granule (písek nebo mletý slin) nebo organické granulované materiály (například vysušená kávová sedlina, sekané tabákové stonky a granulovaná dřeň kukuřičných klasů).
Účinný prostředek ve formě granulátu lze rovněž připravit slisováním účinné složky spolu s práškovaným minerálním nosičem v přítomnosti lubrikačních přísad a pojidel, rozdrcením výlisků a prosátím na žádanou velikost granulí. Granulované prostředky lze dále připravit smísením práškové účinné látky s práškovým nosičem a pak aglomerací směsi na žádanou velikost částic. Popraše je možno získat důkladným promísením účinné látky s inertním pevným nosným materiálem, například mastkem.
Dispergovatelné prášky se připravují smísením 10 až 80 dílů hmotnostních pevného inertního nosiče, například kaolinu, dolomitu, sádry, křídy, bentonitu, attapulgitu, koloidního oxidu křemičitého nebo směsí těchto a podobných látek s 10 až 80 díly hmotnostními účinné látky, 1 až 5 díly hmotnostními dispergátoru, například ligninsulfonátu nebo alkylnaftalensulfonátu, známých pro použití k těmto účelům, a výhodně rovněž s 0,5 až 5 díly hmotnostními smáčedla, jako například sulfatovaného mastného alkoholu, alkylarylsulfonátu, kondenzačního produktu mastné kyseliny nebo polyoxyetylenderivátu, a v případě potřeby pak s dalšími přísadami.
K přípravě mísitelných olejů je možno účinnou látku rozpustit ve vhodném rozpouštědle, s výhodou obtížně mísitelném s vodou, a k roztoku přidat jeden nebo několik emulgátorů. Vhodnými rozpouštědly jsou například xylen, toluen, ropné destiláty bohaté na aromáty, jako je solventnafta, destilovaný dehtový olej a směsi těchto kapalin. Jako emulgátory je možno použít například polyoxyetylenderiváty nebo/a alkylarylsulfonáty. Koncentrace účinné látky v těchto mísitelných olejích není omezena nějakým úzkým rozmezím a může se pohybovat například mezi 2 a 50 % hmotnostními. Kromě mísitelných olejů je možno jako kapalnou a vysoce koncentrovanou primární kompozici uvést roztok účinné látky v kapalině, která je dobře mísitelná s vodou, například v glykolu nebo glykoléteru. K tomuto roztoku se přidává dispergační činidlo a popřípadě povrchově aktivní činidlo. Zředěním tohoto koncentrátu vodou krátce před nebo během postřiku se získá vodná disperze účinné látky.
Aerosolové prostředky podle vynálezu se připravují obvyklým způsobem kombinací účinné látky popřípadě v rozpouštědle, s těkavou kapalinou používanou jako propelant, jako je například směs chlorovaných a fluorovaných derivátů metanu a etanu, směs nižších uhlovodíků, dimetyléter nebo plyny, jako oxid uhličitý, dusík nebo oxid dusnatý. .
Dýmotvorné svíčky nebo dýmotvorné prášky, tj. prostředky schopné při hoření vyvíjet pesticidní dým, se získávají inkorporací účinné látky do hořlavé směsi, která může obsahovat například cukr nebo dřevo, s výhodou v rozmělněné formě, jako palivo, a látku schopnou udržet hoření, jako je například dusičnan amonný nebo chlorečnan draselný, a dále látku schopnou zpomalovat hoření, například kaolin, bentonit nebo/a kolcidní kyselinu křemičitou.
Kromě shora uvedených přísad_mohou prostředky podle vynálezu obsahovat ještě další látky, jejichž použití v prostředcích tohoto typu je známé.
Tak například do dispergovatelných prášků a do směsí určených ke granulaci je možno přidávat kluznou látku,·jako vápenatou sůl stearové kyseliny nebo hořečnatou sůl stearové kyseliny. Ke zlepšení přilnavosti pesticidu k ošetřované kulturní rostlině je možno přidávat rovněž adheziva, jako jsou deriváty polyvinylalkoholu a celulózy nebo jiné kololdní materiály, jako je kasein. Přidávat je možno i látky snižující fytotoxicitu účinné sloučeniny, nosného materiálu nebo pomocné látky, jako tuk z ovčí vlny nebo alkohol tuku z ovčí vlny.
K prostředkům podle vynálezu je možno rovněž přidávat známé pesticidní účinné sloučeniny. Přídavek těchto látek rozšiřuje spektrum účinnosti zmíněných prostředků a může vést i k synergismu.
Pro použití v takovýchto kombinovaných prostředcích přicházející v úvahu následující známé insekticidní, akaricidní a fungicidní sloučeniny:
Insekticidy, jako
1) organické chlorderiváty, například 6,7,8,9,10,10hexachlor-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6‘,9-metano-2,4,3-benzo[e]dioxathiepin-3-oxid,
2) karbamáty, například 2-dimetylamino-5,6-dimetylpyrimidin-4-yl-dimetylkarbamát a 2-isopropoxyfenylmetylkarbamát,
3) di(m)etylfosfáty, například 2-chlor-2-dietylkarbamoyl-l-metylvinyl-, 2-metoxykarbonyl-1-rnetylvinyl-, 2-chlor-l-(2,4-dichlorfenyl)vinyl- a 2-chlor-l-(2,4,5-trichlorfenyl)vinyl-di(m)etylfosfát,
4) 0,0-di(m)etylfosforothioáty, například O(S)-2-metylthioetyl-, S-2-etylsulfinyletyl-,
S-2-(1-metylkarbamoyletylthio)etyl-, 0-4-bbom-2,5-dichlorfenyl-, 0-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-, 0-2-isopbopyl-6-metylpybimidin-4-yl- a 0-4-nitbofenyl-0,0-di(m)etylfosforothioát,
5) 0,0-di(m)etylfosfobodithioáty, například S-metylkarbamoylmety1-, S-2-etylthioetyl-,
S- (3,4-dihydbo-4-oxobenzo[d]-l, 2,3-triazin-3-yl-metyl) S-l, 2-di (etoxykarbonyl) etyl-,
S-6-chlor-2-oxobenzoxazolin-3-ylmetyl- a S-2,3-dihydro-5-metoxy-2-oxo-l,3,4-thiadiazol-3-ylrnetyl-O,0-di(m)etylfosforodithioát,
6) fosfonáty, například dimetyl-2,2,2-trichlor-l-hydboxyetylfosfonát,
7) přírodní a syntetické pyrethroidy,
8) amidiny, například Ν'-(2-metyl-4-chlobfenyl)-N,N-dimetylfobmamidin,
9) mikrobiální insekticidy, jako Bacillus thubingiensis,
10) karbamoyloxin^i^, jako například S-metyl-N-(metylkarbamoyloxy)thioacetamidát, a
11) další deriváty benzoylmočoviny, jako například N-(2,6-difluobbenzoyl)-N'-(4-chlorfenyl)močovina.
Akarlcidy, jako například
1) organické sloučeniny cínu, například tbicyklohexylcinhydboxid a di^r^^-metyl-2-fenylpropyl)cín] oxid,
2) organické halogenderiváty, například isopropyl-4,4'-dibrombenzilát, 2,2,2-trichlob-1,1-di(4-chlobfenyl)etanol a 2,4,5,4'-tetrachlobdΐfenylsulfon,
3) syntetické pyrethroidy, a dále 3-chlob-alfa-etoxyimino-2,6-dimetoxybenzoylbenzoát a 0,0-dimetyl-S-metylkabbamoylmetylfosforothioát.
Fungicidy, jako • ... Ί 242895
1) organické sloučeniny cínu, například trifenylcínhydroxid a trifenylcínacetát,
2) alkylen-bis-dithiokarbamáty, například etylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý a etylen-bis-dithiokarbamát manganatý, · Č
3)
1-acyl- nebo l-karbamoyl-N-benzimidazol.-2-yl-karbamáty a
1,2-bis-(3-alkoxykarbony1)-2-thioureidobenzen, a dále .
2,4-dinitro-6-(2-oktyf féňylkrotonát)·,
1- (bis-(dimetylaϊnino)fosftry1. -3-^ο^-5-3ιπϊοο-1,2,^-^iazol,
N-trichltrmetylthioftalimid,
N-árichlormeáyláhioteárahýdroftalimid·,
N-(1,1,2,2-áeárachloretyláhio)'tetrahydroftalimid, N-dichlorfluormetylthit-N-feoyl-N,N'-dimetylsulfan^i^, . . č' .
áeárachltrisoftalonitril,
2- (4'-thiazolyl)beozimidazol,
5-buáyl-2-etylamioo-6-meáylpyrimidin-4-yl-dimetylsulfaInát, b-^^-^-^lhlorfenoxy) - 3,3-dimetyl-l- (1,2,4-áriaztl-l-yl)-2-buáanon, alfa- (2-chlorfenyl)-alfa- M-chlorfenylt^-pyrimidinmetanol, l-(isopropylkarbamoyl)-3-(3,5-dichlorfenyl)hydantoin,
N-(1,1,2,2-tetrachloretylthio)-4-cyklohexen-l,2-karbtximid,
N-trichlormetylmerkapto^-cyklohexen-l, 2-dikarboximid a
N-áridecyl-2,6-dimetylmorfolin.
Dávkování prostředků podle vynálezu při praktickém použití pochopitelně závisí na různých faktorech, například na . ošetřované' ploše, na zvolené účinné látce, na formě prostředku, na charakteru a rozsahu zamoření ana povětrnostních podmínkách.
Obecně se dosahuje příznivých výsledků při aplikaci . dávek odpovídajících 10 až
000 g účinné látky na 1 ha. ДД
Část ze shora uvedených sloučenin . jeznáma '' ze . zveřejněné holandské přihlášky vynálezu číslo Ί905155, která již byla citována shora. Ostatní sloučeniny jsou nové. Nové sloučeniny podle tohoto vynálezu odpovídají , derivátům . běoztylmočtvioy obecného vzorce III
(III) ,
242895 ’ 8 .
v němž
R^, a R5 a X mají shora uvedené významy,
RJ znamená etylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, a
R3 znamená 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogénalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku. ·
Tyto nové sloučeniny se mohou připravovat způsobem, který je o sobě znám pro přípravu příbuzných sloučenin, například podle metod pro přípravu příbuzných sloučenin, jako podle některé z metod, které jsou popsány ve shora citované zveřejněné holandské přihlášce vynálezu č. 7905155 nebo podle metod, které jsou popsány ve zveřejněných holandských přihláškách vynálezu č. 7806678 nebo 8005588.
Podle vynálezu se shora uvedené nové sloučeniny obecného vzorce III připravují tím, že se na sloučeninu obecného vzorce
v němž
X, Rp a R3 mají shora uvedené významy a
A znamená aminoskupinu nebo isokyanatoskupinu, působí sloučeninou obecného vzorce
v němž
R4 a R5 mají shora uvedený význam a
В znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím, že když A znamená aminoskupinu pak B znamená isokyanatoskupinu a jestliže A znamená isokyanatoskupinu pak B znamená aminoskupinu, v přítomnosti organického rozpouštědla a při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpou^cUa.
Postup podle vynálezu se výhodně provádí v přítomnosti organického rozpouštědla, jako aromatického uhlovodíku, alkylhalogenidu, cyklického nebo necyklického dialkyléteru nebo ace^ni^i!^ při reatóní teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla.
Vynález blíže popisují následující příklady, které však jeho rozsah ; v žádném případě neomezují.
Přikladl Příprava N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4- (alfa-cyklopropyl-4-chlorbenzyloxy) fen^jmráoviny (1)
1,57 д 2,6-difluorbenzoylisokyanátu se za míchání přidá к roztoku 3,35 g 4-(alfa-cyklopropyl-4-chlorbenzyloxy)anilinu ve 30 ml absolutního acetonitrilu. Po jedné hodině míchání při teplotě místnosti se vzniklá sraženina odfiltruje, promyje se acetonitrilem a vysuší se. Žádaný produkt se získá ve výtěžku 2,90 g. Teplota tání 185 až 188 °C. Struktura byla potvrzena spektrálními daty.
Výchozí anilin se získá z odpovídajícího nitroderivátu redukcí vodíkem v přítomnosti Raneyova niklu jako katalyzátoru. Jako rozpouštědla bylo použito etylacetátu.
l-nitro-4-(alfa-cyklopropyl-4-chlorbenzyloxy)benzen se připravuje reakcí alfa-cyklopropyl-4-chlorbenzylalkoholu s 1-fluor-4-nitrobenzenem v dimetylformamidu jako rozpouštědle a v přítomnosti disperze hydridu sodného.
Substituovaný benzylalkohol se připravuje redukcí odpovídajícího ketonu působením lithiumaluminiumhydridu.
Odpovídajícím způsobem, při kterém se popřípadě místo acetonitrilu používá jako rozpouštědla pro vznik derivátu močoviny dietyléteru, se připraví následující sloučeniny (číslování sloučenin odpovídá číslování, kterého bylo použito shora v popisné části):
Sloučenina číslo
Teplota tání (°C)
166 až 172
171 až 173
155 až 158
177 až 180
150 až 153
118 až 120
201 až 202
116 až 121
131 až 133
160 až 164
138 až 141
194 až 197
153 až 159
174 až 177
169 až 173
136 až 142
161 až 162
158 až 159
154 až 155
130 až 133
Příklad II (a) Příprava roztoku účinné, látky, například N-(2,6-difluorbenzoyl)-N-^4-(alfa-cyklopropyl-4-chlorbenzyloxy)fenyl] močoviny, v kapalině mísitelné s vodou (kapalný prostředek) g shora uvedené účinné látky se rozpustí ve směsi 10 ml isoforonu a asi 70 ml dimetylformamidu, načež se přidá jako emulgátor 10 g polyoxyetylenglykolricinyléteru.
Odpovídajícím způsobem se zpracují další účinné látky na 10% nebo 20% kapalné prostředky.
Analogickým způsobem se rovněž připraví kapalné prostředky za použití N-metylpyrrolidonu, dimetylformamidu a směsi N-metylpyrrolidonu a isoforonu jako rozpouštědla.
(b) Příprava roztoku účinné látky v organickém rozpouštědle.
200 mg testované účinné látky se rozpustí v 1 000 ml acetonu v přítomnosti 1,6 g nonylfenolpolyoxyetylenu. Po vylití tohoto roztoku do vody lze vzniklý roztok používat jako postřikovou kapalinu.
(c) Příprava emulgovatelného koncentrátu účinné látky g testované účinné látky se rozpustí ve směsi 15 ml isoforonu a 70 ml xylenu. К získanému roztoku se přidá 5 g směsi polyoxyetylensorbitanesteru a alkylbenzensulfonátu jako emulgátoru.
(d) Příprava dispergovatelného prášku (smáčitelného prášku) účinné látky g testované účinné látky se smísí s 68 g kaolinu v přítomnosti 2 g natriumbutylnaftalensulfonátu a 5 g ligninsulfonátu.
(e) Příprava suspenzního koncentrátu účinné látky
Směs 10 g účinné látky, 2 g ligninsulfonátu a 0,8 g natriumalkylsulfátu se doplní vodou až na celkový objem 100 ml.
(f) Příprava granulátu účinné látky
7,5 g účinné látky, 5 g sulfitového výluhu a 87,5 g mletého dolomitu se smísí, načež se výsledná směs zpracuje na granulovaný prostředek aglomerační metodou.
Příklad III
Rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris) se dvěma dobře vyvinutými listy se infikují sviluškou (Tetranychus cinnabarinus) umístěním určitého počtu dospělých samičích exemplářů roztoče na rostliny. Dva dny po infekci se rostliny spolu s přítomnými roztoči až do stádia orosení postříkají prostředky v různých koncentracích, které byly získány podle příkladu lib.
Navíc se к postřikové kapalině přidává 150 mg alkylovaného fenolpolyoxyetylenu (Citowett) na 1 litr. Pět dnů po postřiku se z rostliny odstraní dospělí jedinci roztoče. Rostliny se potom uchovávají po dobu 2 týdnů v místnosti s kontrolovanou teplotou a vlhkostí, ve které se střídá cyklus světlo-tma, a to 16 hodin světla a 8 hodin tmy. Za světla činí teplota cca 24 °C a relativní vlhkost cca 70 %, zatímco během tmy činí teplota cca 19 °C a relativní vlhkosti 80 až 90 %.
Poté se zjistí snížení populace, tj. mortalita počtu adultů, larev a vajíček ve srovnání s rostlinami, které nebyly chemicky ošetřeny. Pokusy se provádějí třikrát a průměrné výsledky pokusů jsou shrnuty v dále uvedené tabulce A. Symboly používané v této tabulce mají následující významy:
+ = 90 až 100% snížení populace; rostliny prosté roztočů nebo v podstatě prosté roztočů;
+ = 50 až 90% snížení populace;
<50% snížení populace.
Při těchto testech bylo jako srovávacích látek použito následujících známých sloučenin:
N- (2,6-difžuorbenzoyl) (4-benzyloxyfenyl) močoviny a N-(2,6-(UifUuorbenzoyl) -Ν' - [4 - (1-fenyletoxy)fenyj]močoviny.
Tabulka A
Účinnost na svilušku (Tetranychus cinnabarinus) známé látky:
(a) N- (2,6-dif juyrbenzoyl) -Ν- (4-benzyloxyfenyl) močovina;
(b) N- (2,6-dif juyrbenzoyl) -Ν'-[4- (l-fenyletoxy)fenyí] mooovina
| Sloučenina číslo | Koncentrace účinné látky v mg/litr | 1 | 0,3 | ||||
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | |||
| (1) | + | + | + | + | - | ||
| (2) | + | + | + | + | + | - | |
| (3) | + | + | + | + | - | ||
| (4) | + | + | + | + | + | - | |
| (5) | + | + | + | + | - | ||
| (6) | + | + | + . | + | - | ||
| (7) | + | + | + | - | |||
| (8) | + | - | |||||
| (9) | + | + | + | + | - | ||
| (10) | + | + | + | + | + | - | |
| dl) | + | + | + | + | + | - | |
| (12) | + | + | + | + | + | - | |
| (13) | + | + | + | + | + | ||
| (14) | + | + | + | + | - | ||
| (15) | + | + | + | + | - | ||
| (16) | + | + | + | + | - |
(a) (b)
V praxi se insekticiUní a akaaicíUní přípravky pouuivaáí v mnooitví přibližně
000 litrů na 1 ha. Ppokryí rostlin uveUenými prostřeUky je v praxi značně menší než při pokusech v laboratoři nebo ve skleníku, jak se pooisují shora. V souhlase s tím bylo prokázáno, že v praxi je nutno zvýššt dávku řáUově lOkrát, jestliže se má Uosáhnout stejného účinku. Proto při praktické aplikaci shora uveUeným mnoožtvím s akaricudním účinkem odpooíduaí zhruba dávky 10 až 3 000 g účinné látky na 1 ha.
Opikukí--i se shora uvedené pokusy, přčeemi se dospělé exempláře svilušek odstraní před postřkkem (metoda A) nebo se provádí před zamořením (metoda B) , pak se dosáhne přibližně stejných výsledků.
Příklad IV
Stejným způsobem jako je popsán v příkladu III, metoda A, se deriváty benzoylmočoviny pudle vynálezu test^í na Panonychus ulmi. Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v tabulce B, přčeemi používané symboly maj stejné významy jako v příkladu III.
Tabulka Β
Akaricidní účinek na Panonychus ulmi
| Sloučenina číslo | Koncentrace účinné látky v mg/litr | |||
| 300 | 100 | 30 | 10 3 | |
| (1) | + | + | + | + - |
| (4) | i | + | - | |
| (7) | + | + | + | |
| (13) | + | + | + | |
| Kapalné | přípravky | se aplikují na ovocné | stromy v množství přibližně 1 500 litrů | |
| na 1 ha. Shora uvedeným dávkám | s akaricidním | účinkem odpovídají tudíž v praxi dávky |
přibližně 150 až přibližně 4 500 g účinné látky na 1 ha.
Provádí-li se postřik před infikováním rostliny (metoda B), pak se dosáhne přibližně stejných výsledků jako shora.
Příklad V
Stejným způsobem jako je popsán v příkladu III, metoda A, se testují deriváty benzoylmočoviny podle vynálezu na účinek vůči svilušce snovací (Tetranychus urticae). Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce C. Používané symboly mají stejné významy jako v příkladu III. Tabulka C
Akaricidní účinek vůči svilušce snovací (Tetranychus urticae)
| Sloučenina číslo | Koncentrace účinné látky v mg/litr | 1 | 0,3 | ||||
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | |||
| (1) | + | ( + | + | + | - | ||
| (2) | + | + | + | + | + | + | - |
| (3) | + | + | + | + | - | ||
| (4) | + | + | + | + | + | - |
Zhruba stejných výsledků se dosáhne, když se postřik provádí před infekcí (metoda B), a když se testuje multiresistentní kmen svilušky snovací (Tetranychus urticae).
Při praktické aplikaci odpovídá shora uvedeným dávkám s akaricidním účinkem přibližně dávka od asi 10 do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad VI
Stejným způsobem jako je popsán v příkladu III, metoda B, se testují deriváty benzoylmočoviny podle vynálezu a známé srovnávací sloučeniny (a) a (b) na účinek vůči molici skleníkové (Trialeurodes vaporariorum). DosLŽené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce D. Významy symbolů jsou stejné jako v příkladu III. V příkladu III jsou rovněž uvedeny srovnávací látky (a) a (b). V případě, že výsledky testu nekončí symbolem pak test není úplný.
Účinek na molici skleníkovou (Trialeurodes vaporariorum)
Tabulka D
Sloučenina
Koncentrace účinné látky v mg/litr číslo
300 100 30 (1) (4) (5) (6) (7) (8)
| + | + | + | + |
| .+ | + | + | |
| + | t | - | |
| + | |||
| + | |||
| + | + | + | + |
(b)
Při praktické aplikaci odpovídají shora uvedeným kovou přibližně dávky dávkám účinným na molici skleníod asi 100 do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad VII jako je popsán v příkladu III, metoda A, se vynálezu a známé srovnávací látky (a) a (b) testují deriváty na účinek vůči třásněnkám.
Stejným způsobem benzoylmočoviny podle Dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce E. Významy používaných symbolů jsou stejné látky (a) a jako v příkladu III. V příkladu (b) .
III· a VI jsou rovněž uvedeny srovnávací
Očinek vůči třásněnkám
| Sloučenina číslo | Koncentrace účinné látky v mg/litr | 1 | ||||
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | ||
| (1) | + | + | + | + | + | |
| (2) | + | + | + | + | + | + |
| (3) | + | + | + | + | + | |
| (4) | + | + | + | + | + | + |
| (5) | + | + | + | + | + | |
| - | ||||||
| (6) | + | + | + | - | ||
| (7) | + | + | ' + | + | - | |
| (8) | + | + | . . + | + | + | . . - |
(a) (b)
Zhruba stejných výsledků bylo dosaženo, jestliže se postřik prováděl před infekcí (metoda B).
Při praktické aplikaci odpovídají shora uvedeným dávkám účinným na třásněnky přibližně dávky od asi 10 do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad VIII
Rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris) se dvěma dobře vyvinutými listy se postříkají z horní i spodní strany až do stádia odkapávání kapek. K postřiku bylo použito prostředků připravených podle příkladu II(a). Navíc se k těmto přípravkům přidává 150 mg Citowettu na 1 litr. K ošetření se používá prostředků, které obsahují derivát benzoylmočoviny podle vynálezu jako účinnou složku, v různých koncentracích. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny infikují multiresistentním kmenem svilušky snovací (Tetranychus urticae) a to stejným způsobem jako je popsán v příkladu III. Testy se provádějí venku. Po 24 dnech se zjistí snížení populace vzhledem k infikovaným rostlinám, které nebyly ošetřeny prostředkem podle vynálezu. Pokusy byly prováděny pětkrát. Průměrné výsledky jsou uvedeny v tabulce F.
Tabulka F
Akaricidní účinek vůči svilušce snovací (Tetranychus urticae)
| Sloučenina Číslo | Koncentrace účinné látky v mg/litr | Snížení populace po 24 dnech |
| (1) | 100 | - 100 |
| 30 | 98 | |
| 10 | 86 | |
| (4) | • · 100 | 81 |
| ·: . 30 | 60 | |
| 10 | 42 |
Množství uvedené V’tabulce F odpovídají při aplikaci za podmínek praxe dávkám od ..asi' 100 do asi 1 000 g-účinné látky na 1 ha.
Příklad IX· “'·· · ·’
Jabloně s korunou· ·40; ·cm se postříkají z horní i spodní části až do stádia odkapávání kapek·přípravkem'připraveným podle příkladu II(a). K přípravkům se přidává 250 mg alkylo- ‘ .vého fenolpolyoxyetylenu · (neutronix) na 1 litr. Přípravek obsahuje jako účinnou složku derivát benzoylmbčoyiný· po.dle vynálezu. Jabloně byly předtím infikovány exemplářem druhu.Aculus schlechtendali a v době postřiku byli uvedeni roztoči přítomni ve všech vývojových stádiích.·Pokusy se provádějí venku. Po 2 a 4 týdnech se zjistí snížení populace roztočů. Pokusy se provádějí šestkrát. Průměrné výsledky pokusů jsou uvedeny v následující tabulce Gí . .
T · a · b u · · 1 k á · · · · · · G.: .
Akaricidní účinek ·proti · Aculus schlechtendali
| Sloučenina číslo | Koncentrace účinné látky v mg/litr | Snížení populace po 2 týdnech | po 4 týdnech |
| (1) | 100 | 93 | 62 |
| 30 | 72 | 51 | |
| neošetřeno | — | 0 | 0 |
Příklad X
Inhibice růstu nádorových buněk
Po předchozí inkubaci při teplotě 37 °C po dobu 3 hodin se testované sloučeniny přidají v množství 5 000 ppm к buňkám melanomu В 16 narůstajícím v jedné vrstvě na živné půdě. Pokus se provádí třikrát. Směs se potom inkubuje při teplotě 37 °C po dobu 20 hodin. Po odstranění živné půdy a testované sloučeniny se buňky promyjí a přidá se čerstvá živná půda.
Množství buněk se zjišťuje 48 hodin od začátku inkubaČní periody pomocí mikroskopického článku počítače (Coulter). Sloučenina č. 4 způsobuje 16% inhibici růstu nádorových buněk ve. srovnání s pokusem bez testované sloučeniny (kontrola).
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek proti roztočům, molici skleníkové a třásněnkovitým, vyznačující se tím, že vedle kapalné nebo pevné nosné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát benzoylmoČoviny obecného vzorce I v němžR^ znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena chlorem, metylovou skupinou a trifluormetylovou skupinou,R2 znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se3 nebo 4 atomy uhlíku,R3 znamená atom vodíku nebo představuje 1 až 3 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkylovou skupinou a halogenalkyloxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku,R4 aR5 znamenají oba atomy fluoru neboR. znamená chlor a znamená atom vodíku, aX znamená atom kyslíku nebo atom síry.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát benzoylmoČoviny obecného vzorce I, v němž R^, R2, R^ mají významy uvedené v bodě 1, R4 a R$ znamenají oba atomy fluoru a x znamená kyslík.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát benzoylmočoviny obecného vzorce II v němž Rg' R4 a Rg mají významy uvedené v bodě 1, R2 ri znamená n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu a znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, halogenalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 4. Prostředek podle jednoho z bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2'6-difluorbenzoyl)-N^-^4-(alfa-cyklopropyl-4-chlorbenzyloxy)fenyíj mo čovinu.Způsob výroby účinných-látek podle bodu 1, obecného vzorce IIICO-NH-CO-NH (IIX) v němž Rl' R4'Rg a X mají významy uvedené v bodě 1, R2 R] znamená etylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu a znamená 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkylovou skupinou a halogenalkoxyskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce v němžRg a X R] a RJ A mají význam uvedený v bodě 1, mají shora uvedené významy a znamená aminoskupinu nebo isokyanatoskupinu.působí sloučeninou obecného vzorce v němž
R4 a R5 B mají významy uvedené v bodě 1 a znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím,· že když A znamená aminoskupinu, pak B znamená isokyanatoskupinu, a jestliže A znamená isokyanatoskupinu, pak B znamená aminoskupinu, v přítomnosti organického rozpouštědla a při reakční teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300237 | 1983-01-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS52684A2 CS52684A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS242895B2 true CS242895B2 (en) | 1986-05-15 |
Family
ID=19841272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84526A CS242895B2 (en) | 1983-01-24 | 1984-01-24 | Insecticide against mites,moths and method of efficient substances production |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567295A (cs) |
| EP (1) | EP0116728B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59176241A (cs) |
| KR (1) | KR840007575A (cs) |
| AT (1) | ATE28862T1 (cs) |
| AU (1) | AU566770B2 (cs) |
| BR (1) | BR8400233A (cs) |
| CA (1) | CA1244471A (cs) |
| CS (1) | CS242895B2 (cs) |
| DD (1) | DD219103A5 (cs) |
| DE (1) | DE3372964D1 (cs) |
| DK (1) | DK165320C (cs) |
| EG (1) | EG17311A (cs) |
| ES (1) | ES529032A0 (cs) |
| GR (1) | GR81737B (cs) |
| HU (1) | HU196695B (cs) |
| IL (1) | IL70750A (cs) |
| MA (1) | MA20016A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ206882A (cs) |
| PL (1) | PL245839A1 (cs) |
| PT (1) | PT77990B (cs) |
| ZA (1) | ZA84421B (cs) |
| ZW (1) | ZW684A1 (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0136745B1 (en) * | 1983-09-01 | 1989-06-07 | Duphar International Research B.V | Benzoyl urea derivatives having anti-tumor activity |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| DK88186A (da) * | 1985-03-01 | 1986-09-02 | Duphar Int Res | Benzoylurinstofderivater med antitumoraktivitet |
| US4578402A (en) * | 1985-03-15 | 1986-03-25 | Union Carbide Corporation | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds |
| US4737509A (en) * | 1986-12-04 | 1988-04-12 | Fmc Corporation | N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N'-benzoylurea insect growth regulators |
| DE3731561A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-04-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe |
| US20050227897A1 (en) * | 2004-04-02 | 2005-10-13 | Nelson Shona L | Glycol ether miticides and anti-allergen treatments |
| DE602007010664D1 (de) | 2006-09-04 | 2010-12-30 | Univ Dundee | P53 aktivierende benzoylharnstoff- und benzoylthioharnstoff-verbindungen |
| CN101315360B (zh) * | 2008-07-24 | 2013-04-17 | 中国农业科学院蔬菜花卉研究所 | 一种害虫的生物测定方法 |
| GB0909912D0 (en) | 2009-06-09 | 2009-07-22 | Univ Dundee | Compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| DE2928410A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-01-29 | Schering Ag | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| GB2106499B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-02 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
| GB2106500B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-02 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
-
1983
- 1983-12-30 EP EP83201860A patent/EP0116728B1/en not_active Expired
- 1983-12-30 DE DE8383201860T patent/DE3372964D1/de not_active Expired
- 1983-12-30 AT AT83201860T patent/ATE28862T1/de not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-18 ZW ZW6/84A patent/ZW684A1/xx unknown
- 1984-01-19 US US06/572,144 patent/US4567295A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-19 ZA ZA84421A patent/ZA84421B/xx unknown
- 1984-01-19 CA CA000445615A patent/CA1244471A/en not_active Expired
- 1984-01-19 BR BR8400233A patent/BR8400233A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-19 AU AU23618/84A patent/AU566770B2/en not_active Ceased
- 1984-01-19 NZ NZ206882A patent/NZ206882A/en unknown
- 1984-01-20 PT PT77990A patent/PT77990B/pt unknown
- 1984-01-20 DK DK027084A patent/DK165320C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 GR GR73570A patent/GR81737B/el unknown
- 1984-01-20 DD DD84259518A patent/DD219103A5/de unknown
- 1984-01-20 ES ES529032A patent/ES529032A0/es active Granted
- 1984-01-20 PL PL24583984A patent/PL245839A1/xx unknown
- 1984-01-21 KR KR1019840000261A patent/KR840007575A/ko not_active Withdrawn
- 1984-01-23 MA MA20237A patent/MA20016A1/fr unknown
- 1984-01-23 HU HU84262A patent/HU196695B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 IL IL70750A patent/IL70750A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-24 CS CS84526A patent/CS242895B2/cs unknown
- 1984-01-24 JP JP59009591A patent/JPS59176241A/ja active Granted
- 1984-01-24 EG EG50/84A patent/EG17311A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA20016A1 (fr) | 1984-10-01 |
| AU566770B2 (en) | 1987-10-29 |
| BR8400233A (pt) | 1984-08-28 |
| AU2361884A (en) | 1984-07-26 |
| CA1244471A (en) | 1988-11-08 |
| HUT35476A (en) | 1985-07-29 |
| ZW684A1 (en) | 1984-06-13 |
| IL70750A0 (en) | 1984-04-30 |
| ZA84421B (en) | 1984-09-26 |
| NZ206882A (en) | 1986-07-11 |
| US4567295A (en) | 1986-01-28 |
| ES8505231A1 (es) | 1985-05-16 |
| PT77990B (en) | 1986-03-20 |
| ATE28862T1 (de) | 1987-08-15 |
| EP0116728A1 (en) | 1984-08-29 |
| GR81737B (cs) | 1984-12-12 |
| DK165320B (da) | 1992-11-09 |
| DK165320C (da) | 1993-03-29 |
| ES529032A0 (es) | 1985-05-16 |
| JPS59176241A (ja) | 1984-10-05 |
| DD219103A5 (de) | 1985-02-27 |
| PL245839A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS52684A2 (en) | 1985-08-15 |
| JPH0568464B2 (cs) | 1993-09-29 |
| DE3372964D1 (en) | 1987-09-17 |
| HU196695B (en) | 1989-01-30 |
| PT77990A (en) | 1984-02-01 |
| DK27084A (da) | 1984-07-25 |
| EP0116728B1 (en) | 1987-08-12 |
| KR840007575A (ko) | 1984-12-08 |
| DK27084D0 (da) | 1984-01-20 |
| EG17311A (en) | 1992-06-30 |
| IL70750A (en) | 1987-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4170657A (en) | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides | |
| KR900006130B1 (ko) | 살충성 n'-치환-n,n'-디아실히드라진 | |
| DK155597B (da) | Urinstofderivater samt insekticidt middel indeholdende disse derivater | |
| KR910008137B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| CS242895B2 (en) | Insecticide against mites,moths and method of efficient substances production | |
| KR910000856B1 (ko) | 살충제 n'-치환-n-알킬카르보닐-n-아실히드라진 | |
| KR910008136B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| CS221944B2 (en) | Fungicide and/or bacteriocide means and method of making the active substances | |
| DE68908789T2 (de) | Insectizide N'-substituierte-N-alkylcarbonyl-N'-acylhydrazine und N'-substituierte-N-acyl-N'-alkylcarbonyl hydrazine. | |
| HU202719B (en) | Insecticidal compositions comprising triply substituted hydrazine derivatives as active ingredient | |
| CS240991B2 (en) | Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| HU187698B (en) | Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| EP0031974A2 (en) | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| US3272699A (en) | Nu-(4-chlorophenylthiomethyl)-aniline fungicides | |
| WO1982002713A1 (en) | Fungicides | |
| JPS60112764A (ja) | Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS62234055A (ja) | 殺虫活性を有するｎ′−置換−ｎ−アシル−ｎ′−アルキルカルボニルヒドラジン | |
| CS199750B2 (en) | Agent for treatment of soil or seeds for sowing against phythopathogic microorganisms |