JPH0332547B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なピラゾリン誘導体およびこの新
規な化合物の製造方法に関するものである。また
本発明はこの新規な化合物を主成分とする殺虫剤
組成物およびこの殺虫剤組成物を害虫の防除に使
用することに関するものである。 英国特許第1570635号明細書には殺虫活性を有
する置換フエニルカルバモイル−２−ピラゾリ
ン、例えば、１−（４−クロロフエニルカルバモ
イル）−３−（４−クロロフエニル）−４−（３−シ
アノプロピル）−２−ピラゾリンが披瀝されてい
る。 本発明においては驚くべきことには、特にフエ
ニルカルバモイル基における置換基が既知化合物
とは異なるピラゾリン誘導体が上述の既知化合物
より著しく優れた殺虫活性を示すことを見い出し
た。 従つて、本発明は、次の一般式： （式中のＲは２〜６個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基、ＸおよびＹは同一または異な
る基で、水素原子またはハロゲン原子、ｎは２，
３または４を示す）で表わされる新規なピラゾリ
ン誘導体であることを特徴とする。 特に有効な殺虫剤は次の一般式： （式中のＸ，Ｙおよびｎは上述のものと同一のも
のを示す）で表わされる新規な化合物であること
が分つた。 特に有効な殺虫剤の例は次の通りである： (1) １−（４−イソプロポキシカルボニルフエニ
ルカルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）
−４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリ
ン； (2) １−（４−イソプロポキシカルボニルフエニ
ルカルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）
−４−（２−シアノエチル）−２−ピラゾリン； (3) １−（４−イソプロポキシカルボニルフエニ
ルカルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）
−４−（４−シアノブチル）−２−ピラゾリン； (4) １−（３−クロロ−４−イソプロポキシカル
ボニルフエニルカルバモイル）−３−（４−クロ
ロフエニル）−４−（３−シアノプロピル）−２
−ピラゾリン；および (5) １−（３−クロロ−４−イソプロポキシカル
ボニルフエニルカルバモイル）−３−（４−クロ
ロフエニル）−４−（２−シアノエチル）−２−
ピラゾリン。 興味ある殺虫活性を有する本発明の他の新規
なピラゾリン誘導体の例は次の通りである： (6) １−（４−エトキシカルボニルフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（２−シアノエチル）−２−ピラゾリン； (7) １−（４−sec.ブトキシカルボニルフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−
４−（２−シアノエチル）−２−ピラゾリン； (8) １−（４−エトキシカルボニルフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン； (9) １−（４−メトキシカルボニルフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン； (10) １−（４−sec.ブトキシカルボニルフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−
４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン； (11) １−（４−メトキシカルボニルフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（４−シアノブチル）−２−ピラゾリン； (12) １−（３−クロロ−４−イソプロポキシカル
ボニルフエニルカルバモイル）−３−（４−クロ
ロフエニル）−４−（４−シアノブチル）−２−
ピラゾリン； (13) １−（４−sec.ブトキシカルボニルフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−
４−（４−シアノブチル）−２−ピラゾリン； (14) １−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフエ
ニルカルバモイル）−３−（４−クロロフエニ
ル）−４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾ
リン；および (15) １−（４−ｎ−ブトキシカルボニルフエニ
ルカルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）
−４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリ
ン。 本発明の化合物は農芸、木材および水表面にお
ける害虫を防除するため、また、例えば、衣蛾お
よびカツオブシムシ（carpet beetle）による食
害から織物を保護するため、貯蔵品例えば貯蔵穀
物における害虫から保護するため、家畜における
外部寄生虫から保護するために使用することがで
きる。 また、本発明の化合物は温血動物、例えば、
牛、豚および鶏の糞のなかに生存している害虫の
防除に使用することができる。かかる用途に用い
る場合には、活性化合物を例えば飼料と十分混合
して動物に経口投与することができるので、活性
化合物は若干の時間が経過した後に（「飼料経由
で」）糞のなかに混入する。 本発明の化合物は、殺虫活性が大きいので、低
使用量においても害虫、例えば、蛾、蝿および蚊
を効果的に防除することができる。本発明の化合
物は特にこれらの害虫の幼虫に対して有効である
ことが分つた。 実用のためには普通本発明の化合物を組成物に
加工する。かかる組成物では活性化合物を固体担
体物質と混合するか、あるいは液体担体物質中に
溶解あるいは分散させ、この際所要に応じて補助
物質、例えば、乳化剤、湿潤剤、分散剤および安
定剤と組合せる。 本発明の組成物の例は水溶液、水性分散液、油
性分散液、有機溶媒溶液、ペースト、粉剤、分散
性粉末、乳剤、粒剤、ペレツト、逆性エマルジヨ
ン、エーロゾル組成物および燻蒸用キヤンドル
（candle）である。 分散性粉末、ペーストおよび乳剤は濃厚形態の
組成物で、これらの組成物は使用前または使用中
に希釈する。 有機溶媒中の逆性エマルジヨンおよび溶液は主
として中空撒布用に、すなわち広い面積を比較的
少量の組成物で処理する際に使用する。逆性エマ
ルジヨンは、噴霧装置内で活性物質の油性溶液ま
たは油性分散液中に水を乳化させることにより、
噴霧の直前または噴霧中に製造することができ
る。活性化合物を有機溶媒に溶解した溶液には植
物毒性低下剤、例えば、羊毛脂、羊毛脂肪酸また
は羊毛脂肪アルコールを加えることができる。 次に若干の組成物形態を例について説明する。 粒状組成物は、例えば、活性化合物を溶媒中に
溶解するか、あるいは希釈剤中に分散させ、次い
で生成した溶液または懸濁液を所望に応じて結合
剤の存在下に粒状担体物質、例えば、多孔質粒子
（例えば、軽石およびアタクレー（attaclay））、
非多孔質鉱物粒子（例えば、砂または粉砕したマ
ーロウ（marlow））、有機粒子（例えば、乾燥コ
ーヒー粉末、刻んだタバコの茎および粉砕したト
ウモロコシの穂軸）に含浸させることにより製造
する。また、粒状組成物は、滑剤および結合剤の
存在下に活性物質を粉末状鉱物と一緒に圧縮し、
次いで圧縮生成物を所望の粒径に粉砕し、ふるい
分けることにより製造することができる。粒状組
成物は粉末状活性化合物と粉末状充填剤とを混合
し、次いでこの混合物を所望の粒度にまるめるこ
とによつて異なる方法で製造することができる。 粉剤は活性化合物と粉末状不活性固体担体物
質、例えば、タルクとを十分に混合することによ
り得ることができる。 分散性粉末は10〜80重量部の固体不活性担体、
例えば、カオリン、ドロマイト、石膏、チヨー
ク、ベントナイト、アタパルジヤイト、コロイド
状SiO₂またはこれらの混合物および類似物質と、
10〜80重量部の活性化合物と、１〜５重量部の分
散剤、例えば、この目的に知られているリグニン
スルホン酸塩またはアルキルナフタリンスルホン
酸塩と、また好ましくは0.5〜５重量部の湿潤剤、
例えば、脂肪族アルコールスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、脂肪酸縮合生成物また
はポリオキシエチレン化合物と、最後に所望に応
じて他の添加剤とを混合することにより製造す
る。 乳剤を製造するには、活性化合物を好ましくは
水混和性の乏しい適当な溶媒に溶解し、この溶液
に１種以上の乳化剤を添加する。かかる乳剤はま
た乳化可能な濃厚液とも呼ばれる。適当な溶媒
は、例えば、キシレン、トルエン、芳香族炭化水
素含有量の多い石油留出物、例えば、溶媒ナフ
サ、留出タール油およびこれらの液体の混合物で
ある。乳化剤としては、例えば、ポリオキシエチ
レン化合物および／またはアルキルアリールスル
ホン酸塩を使用することができる。かかる乳剤中
の活性化合物濃度は狭い範囲に限定されず、例え
ば、２〜50重量％の範囲で変えることができる。 乳剤のほかに、液体の高濃度一次組成物とし
て、活性化合物を水に易混和性の液体、例えば、
グリコール、グリコールエーテル、ジメチルホル
ムアミド、またはＮ−メチルピロリドンに溶解し
た溶液を挙げることができ、この溶液に乳化剤お
よび、所望に応じて、１種以上の表面活性剤を添
加する。噴霧直前または噴霧中に水で希釈した際
に、活性化合物の水性分散液が得られる。 本発明のエーロゾル組成物は、活性化合物を、
所望に応じて溶媒に溶解した後に、噴射剤として
使用する揮発性液体、例えば、メタンおよびエタ
ンの塩素−弗素誘導体の混合物、低級炭化水素の
混合物、ジメチルエーテル、または気体、例え
ば、二酸化炭素、窒素および亜酸化窒素に混入す
ることにより、常法で得られる。 燻蒸用キヤンドルまたは燻蒸用粉末、すなわ
ち、燻焼しながら殺虫性の煙を発生することがで
きる組成物は、活性化合物を可燃性混合物に混入
することによつて得られ、可燃性混合物は燃料で
ある好ましくは粉砕した形態の砂糖または木材、
燃焼維持剤、例えば、硝酸アンモニウムまたは塩
素酸カリ、およびさらに燃焼遅延剤、例えば、カ
オリン、ベントナイトおよび／またはコロイドケ
イ酸を含有することができる。 また、上述の成分のほかに、本発明の殺虫剤組
成物はこの種類の組成物に使用することが知られ
ている他の物質を含有することができる。例え
ば、滑剤、例えば、ステアリン酸カルシウムまた
はステアリン酸マグネシウムを分散性粉末または
粒状に加工される混合物に添加することができ
る。また、「接着剤」、例えば、ポリビニルアルコ
ールセルロース誘導体または他のコロイド物質、
例えば、カゼインを添加して殺虫剤の作物に対す
る付着性を改善することができる。さらに、活性
化合物、担体物質または補助物質の植物毒性を減
少するために、ある物質例えば羊毛脂または羊毛
脂肪アルコールを添加することができる。 また本発明の組成物にはそれ自体既知である殺
虫剤化合物を混入することができる。この結果組
成物の活性範囲が拡大し、相乗効果が得られるこ
ともある。 かかる組合せた組成物に使用するには、次の既
知の殺虫剤、ダニ駆除剤および殺菌剤の化合物が
考えられる： 殺虫剤の例： １ 有機塩素化合物、例えば、６，７，８，９，
10，10−ヘキサクロロ−１，５，5a，６，９，
9a−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，
３−ベンゾ−〔ｅ〕−ジオキサエピン−３−オキ
シド； ２ カルバメート、例えば、２−ジメチルアミノ
−５，６−ジメチルピリミジン−４−イルジメ
チルカルバメートおよび２−イソプロポキシフ
エニルメチルカルバメート； ３ ジ（ｍ）エチルホスフエート、例えば、２−
クロロ−２−ジエチルカルバモイル−１−メチ
ルビニル−、２−メトキシカルボニル−１−メ
チルビニル−、２−クロロ−１−（２，４−ジ
クロロフエニル）ビニル−、および２−クロロ
−１−（２，４，５−トリクロロフエニル）ビ
ニル−ジ（ｍ）エチルホスフエート； ４ Ｏ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスフオロチオエー
ト、例えば、Ｏ（Ｓ）−２−メチルチオエチル
ト、Ｓ−２−エチルスルフイニルエチル−、Ｓ
−２−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）
エチル−、Ｏ−４−ブロモ−２，５−ジクロロ
フエニル−、Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジル−、Ｏ−２−イソプロピル−５−メ
チルピリミジン−４−イル−およびＯ−４−ニ
トロフエニル−Ｏ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスフ
オロチオエート； ５ Ｏ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスフオロジチオエ
ート、例えば、Ｓ−メチル−カルバモイルメチ
ル−、Ｓ−２−エチルチオエチル−、Ｓ−（３，
４−ジヒドロ−４−オキソ−ベンゾ〔ｄ〕−１，
２，３−トリアジン−３−イルメチル）−、Ｓ
−１，２−ジ（エトキシカルボニル）エチル
−、Ｓ−６−クロロ−２−オキソベンゾキサゾ
リン−３−イルメチル−、およびＳ−２，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３イルメチル−Ｏ，
Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスフオロジチオエート； ６ ホスフオネート、例えば、ジメチル−２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシ−エチル
ホスフオネート； ７ 天然および合成のピレトロイド； ８ アミジン、例えば、N′−（２−メチル−４−
クロロフエニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミジン； ９ 微生物殺虫剤、例えば、バチルス・ツリンギ
エンシス（Bacillus thuringiensis）；および 10 ベンゾイル尿素、例えば、Ｎ−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）−N′−（４−クロロフエ
ニル）尿素。 ダニ駆除剤の例： １ 有機錫化合物、例えば、トリシクロヘキシル
錫ヒドロキシドおよびジ〔トリ（２−メチル−
２−フエニルプロピル）錫〕オキシド； ２ 有桐ハロゲン化合物、例えば、イソプロピル
４，4′−ジブロモベンジレート、２，２，２−
トリクロロ−１，１−ジ（４−クロロフエニ
ル）エタノールおよび２，４，５，4′−テトラ
クロロジフエニルスルホン；および さらに：３−クロロ−α−エトキシイミノ−２，
６−ジメトキシベンジルベンゾエートおよびＯ，
Ｏ−ジメチル−Ｓ−メチルカルバモイルメチルホ
スフオロチオエート。 殺菌剤の例： １ 有機錫化合物、例えば、トリフエニル錫ヒド
ロキシドおよびトリフエニル錫アセテート； ２ アルキレンビスジチオカルバミン酸塩：エチ
レン−ビスジチオカルバミン酸亜鉛およびエチ
レンビスジチオカルバミン酸マグネシウム； ３ １−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ−
ベンズイミダゾール（−２）カルバメートおよ
び１，２−ビス（３−アルコキシカルボニル−
２−チウレイド）ベンゼン、および さらに、２，４−ジニトロ−６−（２−オクチ
ルフエニルクロトネート）、１−〔ビス（ジメチル
アミノ）ホスフオリル〕−３−フエニル−５−ア
ミノ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−トリクロ
ロメチルチオフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチ
ルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１，１，
２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒド
ロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチ
オ−Ｎ−フエニル−Ｎ，N′−ジメチル−スルフ
アミド、テトラクロロイソフタロニトリル、２−
（4′−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、５−ブ
チル−２−エチルアミノ−６−メチルピリミジン
−４−イル−ジメチルスルフアメート、１−（４
−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル−１
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブ
タノン、α−（２−クロロフエニル）−α−（４−
クロロフエニル）−５−ピリミジンメタノール、
１−（イソプロピルカルバモイル）−３−（３，５
−ジクロロフエニル）ヒダントイン、Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−４−シ
クロヘキセン−１，２−カルボキシイミジン、Ｎ
−トリクロロメチルメルカプト−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミジン、Ｎ−トリ
デシル−２，６−ジメチル−モルホリン、および
５，６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサ
チイン−３−カルボキシ−アニリド。 実際に使用する際に望ましい本発明の組成物の
使用量は勿論種々の因子、例えば、使用分野、選
定した活性化合物、組成物の形態、感染の性質お
よび範囲、並びに天候条件によつて変る。 普通、好ましい結果は0.01〜１Kg／ヘクタール
の活性化合物に相当する使用量の場合に得られ
る。 上述の「飼料経由で」の場合には、活性化合物
を殺虫に有効な分量で飼料と十分混合する。 本発明の化合物は新規な化合物で、関連する化
合物についてそれ自体知られている方法で製造す
ることができる。 例えば、新規な本発明化合物は、次の一般式： （式中のＸおよびｎは上述のものと同一のものを
示す）で表わされるピラゾリンと、次の一般式： （式中のＲおよびＹは上述のものと同一のものを
示す）で表わされるイソシアネートとを反応させ
ることにより製造することができる。この反応は
適当な溶媒、例えば、エーテル、例えば、ジエチ
ルエーテル、脂肪族ニトリル、例えば、アセトニ
トリル、塩素化脂肪族炭化水素または芳香族炭化
水素中で、０℃〜使用溶媒の沸点の範囲の温度、
好ましくは常温または僅か高い温度で行う。この
反応に使用するイソシアネートは対応するアニリ
ンとホスゲンとを、不活性極性有機溶媒、例え
ば、ジオキサンのようなエーテル中で、0゜〜使用
溶媒の沸点の範囲の反応温度で反応させることに
より製造することができる。 次に本発明を実施例について説明する。 実施例 １ １−（４−イソプロポキシカルボニルフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−
４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリンの
製造 125.3ｇの４−イソプロポキシカルボニルアニ
リンを160mlのジオキサンに溶解した溶液を、０
〜10℃において、100mlのホスゲンを300mlのジオ
キサンに溶解した溶液に、かきまぜながら30分間
以内に添加した。次いでこの反応混合物を20℃で
30分間かきまぜ、次いで沸騰するまで加熱した。
溶媒を留出除去し、残留物を減圧下に蒸留した。
所望の４−イソプロポキシカルボニルフエニルイ
ソシアネートを136.8ｇの収量で得た；沸点87〜
88℃／0.2mm． このようにして得た51.5ｇの４−イソプロポキ
シカルボニルフエニルイソシアネートを、61.9ｇ
の３−（４−クロロフエニル）−４−（３−シアノ
プロピル）−２−ピラゾリンを450mlのジエチルエ
ーテルに溶解した溶液に常温において添加した。
常温で30分間かきまぜた後に、500mlの石油エー
テル（40〜60）を添加し、しかる後に反応混合物
を常温にてさらに１時間かきまぜた。結晶質沈殿
を吸引過し、石油エーテル（40〜60）で洗浄
し、空気中で乾燥した。95.0ｇの１−（４−イソ
プロポキシカルボニルフエニルカルバモイル）−
３−（４−クロロフエニル）−４−（３−シアノプ
ロピル）−２−ピラゾリンを得た。この生成物10
ｇを100mlのジエチルエーテルと共にかきまぜた
後に、融点109〜113℃の生成物を得た。 同様な方法で次の化合物を製造した： １−（４−イソプロポキシカルボニルフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４
−（２−シアノエチル）−２−ピラゾリン、融点
199℃； １−（４−イソプロポキシカルボニルフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４
−（４−シアノブチル）−２−ピラゾリン、融点
106℃； １−（４−エトキシカルボニルフエニルカルバ
モイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−（２−
シアノエチル）−２−ピラゾリン、融点171℃； １−（４−sec.ブトキシカルボニルフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（２−シアノエチル）−２−ピラゾリン、融点195
℃； １−（４−エトキシカルボニルフエニルカルバ
モイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−（３−
シアノプロピル）−２−ピラゾリン、融点110℃； １−（３−クロロ−４−イソプロポキシフエニ
ルカルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−
４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、融
点140℃； １−（４−sec.ブトキシカルボニルフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、融点
102℃； １−（４−メトキシカルボニルフエニルカルバ
モイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−（４−
シアノブチル）−２−ピラゾリン、融点132℃； １−（３−クロロ−４−イソプロポキシカルボ
ニルフエニルカルバモイル）−３−（４−クロロフ
エニル）−４−（４−シアノブチル）−２−ピラゾ
リン、融点108℃； １−（４−sec.ブトキシカルボニルフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（４−シアノブチル）−２−ピラゾリン、融点106
℃； １−（３−クロロ−４−イソプロポキシカルボ
ニルフエニルカルバモイル）−３−（４−クロロフ
エニル）−４−（２−シアノエチル）−２−ピラゾ
リン、融点158℃； １−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４
−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、融点
164℃； １−（４−ｎ−ブトキシカルボニルフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、融点
182℃；および １−（４−メトキシカルボニルフエニルカルバ
モイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−（３−
シアノプロピル）−２−ピラゾリン、融点160℃。 実施例 ２ (a) 活性化合物：１−（４−イソプロポキシカル
ボニルフエニルカルバモイル）−３−（４−クロ
ロフエニル）−４−（３−シアノプロピル）−２
−ピラゾリンを水混和性液体に溶解した溶液
（「液剤」）の製造 20ｇの上記活性化合物を８mlのイソホロンと
約50mlのジエチルホルムアミドとの混合物に溶
解し、次いでポリオキシエチレングリコールリ
シニルエーテルとアルキルベンゼンスルホネー
トとの混合物を乳化剤として20ｇの分量で添加
した。 同様な方法で他の活性化合物を10％または20
％の「液剤」に加工した。 同様な方法で、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドン
とイソホロンとの混合物を溶媒として使用し、
これらの溶媒中の「液剤」を得た。 (b) 活性化合物を有機溶媒に溶解した溶液の製造 200ｇの被験活性化合物を1.6ｇのノニルフエ
ニルポリオキシエチレンの存在下に1000mlのア
セトンに溶解した。この溶液を噴霧液として用
いた。 (c) 活性化合物の乳剤の製造 10ｇの被験活性化合物を10mlのイソホロンと
70mlのキシレンとの混合物に溶解した。この溶
液にポリオキシエチレンソルビタンエステルと
アルキルベンゼンスルホネートとの混合物10ｇ
を乳化剤として添加した。 (d) 活性化合物の分散性粉末（W.P.）の製造 25ｇの被験活性化合物を1.5ｇのアルキル硫
酸ナトリウム、1.5ｇのブチルナフタリンスル
ホネートおよび５ｇのリグニンスルホネートの
存在下に67ｇのカオリンと混合した。 (e) 活性化合物の（流動性）濃厚懸濁液の製造 ５ｇの活性化合物と１ｇのリグニンスルホネ
ートとの混合物に水を加えて全量を100mlにし
た。 (f) 活性化合物の粒剤の製造 7.5ｇの活性化合物、５ｇの亜硫酸アルカリ
（sulphite lye）および87.5ｇの粉砕したドロマ
イトを混合し、次いで生成した混合物をいわゆ
る圧縮成形法によつて粒剤に加工した。 実施例 ３ ２枚の良く発育した葉を有する矮小形サヤイン
ゲン植物（フアセオルス・ブルガリス
（Phaseolus vulgaris）Ｌ）の生長する最上部を
取除き、次いでこの植物にしずくが垂れるまで実
施例−ｂで得た組成物を種々の濃度で噴霧し
た。この植物が乾いた後に、植物を透明プラスチ
ツク円筒形容器に入れ、次いでこれに５匹のエピ
ラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）
の幼虫（メキシカン・ビーン・ビートル
（Mexican bean beetle）の幼虫）を感染させた。
次いでこの円筒形容器を増透紙（lens paper）お
よびガーゼ（gauze）で覆い、次いで棚に載せ、
18時間明るくし６時間暗くする明暗の交互サイク
ルを用いた。明るい場合には温度は24℃、相対湿
度は（RH）70％で、暗い場合には温度は19℃、
相対湿度は80〜90％であつた。６日後に幼虫の死
亡率（％）を求めた。各実験は３回行つた。これ
らの試験結果を次の第Ａ表に示す。第Ａ表中の化
合物番号は先に記載した番号に相当する。

【表】

【表】 実施例 ４ 20匹のエデス・エジブチ（Aedes aegypti）の
幼虫（ネツタイシマカの幼虫）を、実施例２で得
た活性化合物の種々の濃度の水性懸濁液に入れ
た。これらの懸濁液は25℃の温度に10日間維持
し、この加温期間に幼虫に褐色食パン粉末および
酵母の水性懸濁液を与えた。10日後に自然の死亡
率を考慮に入れて死亡率（％）を求めた。この実
験結果を第Ｂ表に示す。第Ｂ表中の化合物番号は
先の説明に用いた番号に相当する。表中の記号の
意味は次の通りである： ＋＝死亡率 90〜100％ ±＝死亡率 50〜90％ −＝死亡率 ＜50％

【表】 実施例 ５ 高さ約15cmの芽キヤベツ（ブラシカ・デラセア
（Brassica deracea））の若い植物に実施例２で
得た活性化合物を種々の濃度で噴霧した。この植
物が乾いた後に、植物を透明プラスチツク円筒形
容器に入れ、次いでこれに５匹のピエリス・ブラ
シカエ（Pieris brassicae）の幼虫（キヤベツ白
色チヨウの毛虫）を感染させた。次いでこの円筒
形容器をガーゼで覆い、貯蔵し、18時間明るくし
６時間暗くする明暗の交互サイクルを用いた。明
るい場合には温度は24℃、相対湿度（RH）は70
％で、暗い場合には温度19℃、相対湿度は80〜90
％であつた。５日後に幼虫の死亡率（％）を求め
た。各実験は３回行つた。これらの実験結果を次
の第Ｃ表に示す。表中の化合物番号は先に記載し
た番号に相当する。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式： （式中のＲは２〜６個の炭素原子を有するアルコ
   キシカルボニル基、ＸおよびＹは同一または異な
   る基で、水素原子またはハロゲン原子、ｎは２，
   ３または４を示す）で表わされるピラゾリン誘導
   体。 ２ 次の一般式： （式中のＸ，Ｙおよびｎは上述のものと同一のも
   のを示す）で表わされる特許請求の範囲第１項記
   載のピラゾリン誘導体。 ３ １−（４−イソプロポキシカルボニルフエニ
   ルカルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−
   ４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリンであ
   る特許請求の範囲第１項記載のピラゾリン誘導
   体。 ４ 次の一般式： （式中のＲは２〜６個の炭素原子を有するアルコ
   キシカルボニル基、ＸおよびＹは同一または異な
   る基で、水素原子またはハロゲン原子、ｎは２，
   ３または４を示す）で表わされるピラゾリン誘導
   体を製造するに当り、 次の一般式： （式中のＸおよびｎは上述のものと同一のものを
   示す）で表わされるピラゾリンと、次の一般式： （式中のＲおよびＹは上述のものと同一のものを
   示す）で表わされるイソシアネートとを反応させ
   ることを特徴とするピラゾリン誘導体の製造方
   法。 ５ 固体または液体の不活性担体物質のほかに、
   次の一般式： （式中のＲは２〜６個の炭素原子を有するアルコ
   キシカルボニル基、ＸおよびＹは同一または異な
   る基で、水素原子またはハロゲン原子、ｎは２，
   ３または４を示す）で表わされる化合物を含有す
   ることを特徴とする殺虫剤組成物。 ６ 活性成分が次の一般式： （式中のＸ，Ｙおよびｎは上述のものと同一のも
   のを示す）で表わされる化合物である特許請求の
   範囲第５項記載の殺虫剤組成物。 ７ 活性成分が１−（４−イソプロポキシカルボ
   ニルフエニルカルバモイル）−３−（４−クロロフ
   エニル）−４−（３−シアノプロピル）−２−ピラ
   ゾリンである特許請求の範囲第５項記載の殺虫剤
   組成物。