JPS59112966A - ピリジン誘導体、その製造法及びそれを含む殺虫用組成物 - Google Patents
ピリジン誘導体、その製造法及びそれを含む殺虫用組成物Info
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- JPS59112966A JPS59112966A JP58206050A JP20605083A JPS59112966A JP S59112966 A JPS59112966 A JP S59112966A JP 58206050 A JP58206050 A JP 58206050A JP 20605083 A JP20605083 A JP 20605083A JP S59112966 A JPS59112966 A JP S59112966A
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
化合物その製造法及びそれを含有する殺虫用組成物に関
する。
する。
米国特許第≠，ー２００，ｔＪＥ号明細書は、殺虫活性
を有する一群の２，ｔ−ジフルオロベンズイミデート誘
導体を開示している。これらの化合物は許容し得る施用
率で成る経済上重大な有害生物に対してはきわめて有効
ではない。
を有する一群の２，ｔ−ジフルオロベンズイミデート誘
導体を開示している。これらの化合物は許容し得る施用
率で成る経済上重大な有害生物に対してはきわめて有効
ではない。
（式中Ｘ及びＹは各々フッ素、塩素、メチル又はメトキ
シ基から個々に選ばれ、Ｘ及びＹの一方はさらに水素で
あっても良く；Ｒは炭素原子数６個以下のアルコキシ基
、アルキル部分に≠個以下の炭素原子を有するモノ又は
ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアミノ基又は弘個以下
の炭素原子を有するアルコキシアミノ基であシ；ｍ及び
ｐは個々に／〜グから選ばれ、各々のＷ及び各々の２は
水累、ハロ及び７個又は２個の炭素原子を含有するハロ
アルキル基から選ばれ、ｎはＯ又は／である）の化合物
が提供される。
シ基から個々に選ばれ、Ｘ及びＹの一方はさらに水素で
あっても良く；Ｒは炭素原子数６個以下のアルコキシ基
、アルキル部分に≠個以下の炭素原子を有するモノ又は
ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアミノ基又は弘個以下
の炭素原子を有するアルコキシアミノ基であシ；ｍ及び
ｐは個々に／〜グから選ばれ、各々のＷ及び各々の２は
水累、ハロ及び７個又は２個の炭素原子を含有するハロ
アルキル基から選ばれ、ｎはＯ又は／である）の化合物
が提供される。
好ましい一群の化合物は、ＸとＹとの両方がクロロ又は
フルオロ基であＬ ｚ及びＷが各々クロロ、フルオロ及
びトリフルオロメチル基から選ばれ、Ｒが７個以下の炭
素原子を有する低級アルコキシ基例えばエトキシ基であ
る化合物である。
フルオロ基であＬ ｚ及びＷが各々クロロ、フルオロ及
びトリフルオロメチル基から選ばれ、Ｒが７個以下の炭
素原子を有する低級アルコキシ基例えばエトキシ基であ
る化合物である。
次の特定の化合物は本発明の化合物を特に例示するもの
である。
である。
化合物Ｉ
化合物■
化合物■
本発明の化合物は分子中の０＝Ｎ−結合について置換基
の立体配置に応じて、λつの相異なる幾何学上異性体の
形態で存在することができる。慣用の化学命名法に従っ
て、特定化合物のλつの形態は該化合物のＥ異性体及び
Ｚ異性体と呼ぶ。前記の化合物Ｉを参照して、Ｅ形及び
２形を例として以下に示す。
の立体配置に応じて、λつの相異なる幾何学上異性体の
形態で存在することができる。慣用の化学命名法に従っ
て、特定化合物のλつの形態は該化合物のＥ異性体及び
Ｚ異性体と呼ぶ。前記の化合物Ｉを参照して、Ｅ形及び
２形を例として以下に示す。
特定の化合物を製造するのに選んだ方法に応じて又は特
定方法の条件を変化させる仕方に応じて、Ｅ及びＺ形の
何れかあるいはλつの異性体の混合物を得ることができ
る。相異なる物性を有する異性体は化学技術で既知の物
理的方法によって分離し得る。特定化合物の両方の異性
体は生物学的活性を有するが、異性体の生物学的効果は
何れの場合でも完全には同一ではあシ得ない。本明細簀
に記載した化合物は但し書きがなければＥ及び２形の異
性体混合物である。
定方法の条件を変化させる仕方に応じて、Ｅ及びＺ形の
何れかあるいはλつの異性体の混合物を得ることができ
る。相異なる物性を有する異性体は化学技術で既知の物
理的方法によって分離し得る。特定化合物の両方の異性
体は生物学的活性を有するが、異性体の生物学的効果は
何れの場合でも完全には同一ではあシ得ない。本明細簀
に記載した化合物は但し書きがなければＥ及び２形の異
性体混合物である。
前記式（１）の化合物を用いて有害昆虫特に幼生の鱗翅
類及び鞘翅類の昆虫の蔓延を駆除且つ抑制することかで
きる。本発明の化合物を用いることによシ駆除且つ抑制
し得る有害昆虫には、農薬（この用語は食料品及び繊維
品用の作物の栽培、園芸及び牧畜を包含する）、林業、
植物起源例えば果実、穀粒、木材の産物の貯蔵に関与す
る有害昆虫及び人間及び動物の疾病の伝達に関与する有
害昆虫がある。即ち前記化合物を用いて蚊の幼虫及び普
通Ｏ家バエの幼虫を防除し得る。前記化合物は不妊卵を
生起することによυ鞘翅類、鱗翅類及び双翅類の蔓延を
抑制するのにも有効であシ得る。
類及び鞘翅類の昆虫の蔓延を駆除且つ抑制することかで
きる。本発明の化合物を用いることによシ駆除且つ抑制
し得る有害昆虫には、農薬（この用語は食料品及び繊維
品用の作物の栽培、園芸及び牧畜を包含する）、林業、
植物起源例えば果実、穀粒、木材の産物の貯蔵に関与す
る有害昆虫及び人間及び動物の疾病の伝達に関与する有
害昆虫がある。即ち前記化合物を用いて蚊の幼虫及び普
通Ｏ家バエの幼虫を防除し得る。前記化合物は不妊卵を
生起することによυ鞘翅類、鱗翅類及び双翅類の蔓延を
抑制するのにも有効であシ得る。
有害昆虫の場所に前記化合物を施用するためには、前記
式（１）の殺虫有効成分ｌ種以上に加えて適当な不活性
希釈剤又は担体物質及び／又は表面活 ゛性剤を
含有する組成物に前記化合物を通常処方する。該組成物
はまた別の有害生物殺滅物質例えば別の殺虫剤又は殺ダ
ニ剤あるいは殺カビ剤をも含有でき、あるいは例えばＰ
デシルイミダゾール、？７日キサン又はピペロニルブト
キシドの如き殺虫剤の相乗剤をも含有でｉる。
式（１）の殺虫有効成分ｌ種以上に加えて適当な不活性
希釈剤又は担体物質及び／又は表面活 ゛性剤を
含有する組成物に前記化合物を通常処方する。該組成物
はまた別の有害生物殺滅物質例えば別の殺虫剤又は殺ダ
ニ剤あるいは殺カビ剤をも含有でき、あるいは例えばＰ
デシルイミダゾール、？７日キサン又はピペロニルブト
キシドの如き殺虫剤の相乗剤をも含有でｉる。
前記組成物は、有効成分を固体希釈剤又は担体例えばカ
オリン、ベントナイト、ケインウ土又はタルクと混合し
た粉剤の形であることができ、あるいは有効成分を多孔
質の粒状物質例えば軽石に吸収させた細粒の形であるこ
とができる。
オリン、ベントナイト、ケインウ土又はタルクと混合し
た粉剤の形であることができ、あるいは有効成分を多孔
質の粒状物質例えば軽石に吸収させた細粒の形であるこ
とができる。
別法として、前記の組成物は浸液又は噴霧液として用い
るべき液剤の形であることができ、これらは一般に１つ
又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面
活性剤）の存在下で有効成分の水性分散物又は乳液であ
る。
るべき液剤の形であることができ、これらは一般に１つ
又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面
活性剤）の存在下で有効成分の水性分散物又は乳液であ
る。
湿潤剤１分散剤及び乳化剤は陽イオン性、陰イオン性又
は非イオン性の型のものであることができる。適当な陽
イオン型の薬剤には、例えば第四級アンモニウム化合物
例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムがある。適当
な陰イオン型の薬剤には、例えば石ケン、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ス
ルホン化した芳香族化合物の塩例えばドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、
ングノスルホン酸カルシウム又はリグノスルホン酸アン
モニウム、スルホン酸ブチルナフタレ／及びジイソゾロ
ビル−及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸のナ
トリウム塩の混合物がある。適当な非イオン型の薬剤に
は、例えばオレイルアルコール又はセチルアルコールの
如き脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物
あるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオ
クチルクレゾールの如きアルキルフェノールとエチレン
オキシドとの縮合生成物がある。他の非イオン性薬剤は
長鎖脂肪酸とへキシトール無水物とから誘導された部分
エステル、前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮
合生成物及びレシチンがある。
は非イオン性の型のものであることができる。適当な陽
イオン型の薬剤には、例えば第四級アンモニウム化合物
例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムがある。適当
な陰イオン型の薬剤には、例えば石ケン、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ス
ルホン化した芳香族化合物の塩例えばドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、
ングノスルホン酸カルシウム又はリグノスルホン酸アン
モニウム、スルホン酸ブチルナフタレ／及びジイソゾロ
ビル−及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸のナ
トリウム塩の混合物がある。適当な非イオン型の薬剤に
は、例えばオレイルアルコール又はセチルアルコールの
如き脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物
あるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオ
クチルクレゾールの如きアルキルフェノールとエチレン
オキシドとの縮合生成物がある。他の非イオン性薬剤は
長鎖脂肪酸とへキシトール無水物とから誘導された部分
エステル、前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮
合生成物及びレシチンがある。
前記の組成物は、適当な溶剤例えばジアセトンアルコー
ルの如きケトン系溶剤又はトリメチルベンゼンの如き芳
香族溶剤に有効成分を溶かし、次いでこうして得られた
混合物を、１つ又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又
は乳化剤を含み得る水に添加することによシ製造するこ
とができる。
ルの如きケトン系溶剤又はトリメチルベンゼンの如き芳
香族溶剤に有効成分を溶かし、次いでこうして得られた
混合物を、１つ又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又
は乳化剤を含み得る水に添加することによシ製造するこ
とができる。
他の適当なＭ機溶剤はジメチルホルムアミド、エチレン
ジクロライド、イソプロピルアルコール、プロピレング
リコール及び他のグリコール類、ジアセトンアルコール
、トルエン、燈油、ホワイト油、メチルナフレタン、キ
シレン及びトリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン及びテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦ
Ａ ）でアル。
ジクロライド、イソプロピルアルコール、プロピレング
リコール及び他のグリコール類、ジアセトンアルコール
、トルエン、燈油、ホワイト油、メチルナフレタン、キ
シレン及びトリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン及びテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦ
Ａ ）でアル。
噴霧液として用いるべき前記の組成物は、フルオロトリ
クロロメタン又はジクロロジフルオロメタンの如き発射
剤の存在下で加圧下に調製物を容器に収容したエーロゾ
ルの形であることもできる。
クロロメタン又はジクロロジフルオロメタンの如き発射
剤の存在下で加圧下に調製物を容器に収容したエーロゾ
ルの形であることもできる。
水性分散液又は乳液の形で用いられるべき組成物は、一
般に１つ又は数種の有効成分を高い割合で含む濃厚液の
形で供給され、該誕厚液は使用前に水で希釈される。こ
れらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐えることがしばしば
必要とされ、しかもかような貯蔵後には水で希釈して通
常の噴霧装置によシこれらを施用することができるよう
な十分な時間均質なま＼である水性液剤を形成すること
ができることが必要とされる。濃厚液は１ｏ−ｔｒｓ−
ｉ−ｔｉ％の１つ又は数種の有効成分を含有し得る。
般に１つ又は数種の有効成分を高い割合で含む濃厚液の
形で供給され、該誕厚液は使用前に水で希釈される。こ
れらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐えることがしばしば
必要とされ、しかもかような貯蔵後には水で希釈して通
常の噴霧装置によシこれらを施用することができるよう
な十分な時間均質なま＼である水性液剤を形成すること
ができることが必要とされる。濃厚液は１ｏ−ｔｒｓ−
ｉ−ｔｉ％の１つ又は数種の有効成分を含有し得る。
希釈して水性液剤を作る時か＼る液剤はこれらを用いよ
うとする目的に応じて種々の量の有効成分を含有し得る
。
うとする目的に応じて種々の量の有効成分を含有し得る
。
農業用又は園芸用の目的には０．０００／〜０．７重量
％の有効成分を含有する水性液剤が特に有用である。
％の有効成分を含有する水性液剤が特に有用である。
使用に当って、前記の組成物は、有害生物殺滅組成物を
施用する既知手段の何れかによυ、例えば散布又は噴霧
により、有害生物に、有害生物の場所に、有害生物の生
息地に、あるいは有害生物が蔓延し易い生長中の植物に
施用する。施用率は防除すべき昆虫の種類の如き因子に
応じて決まるが、一般にｌヘクタール当９ＩＯ７〜３
ｋｑの施用率が適当である。
施用する既知手段の何れかによυ、例えば散布又は噴霧
により、有害生物に、有害生物の場所に、有害生物の生
息地に、あるいは有害生物が蔓延し易い生長中の植物に
施用する。施用率は防除すべき昆虫の種類の如き因子に
応じて決まるが、一般にｌヘクタール当９ＩＯ７〜３
ｋｑの施用率が適当である。
本発明の組成物は、例えば次の昆虫：
菱絞蛾（ｄｉａｍｏｎｄ ｂａｃｋ ｍｏｔｈ 、幼虫
、 Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ） ｓスボ
ドプテラリトラリス（Ｓｐｏｄｏｐ−ｔｅｒａ １ｉｔ
ｔｏｒａｌｉｓ 、英語名ｃｏｔｔｏｎ １ｅａｆ ｗ
ｏｒｍ ）、へりオジスビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ ｖｌｒｅｓｃｅｎｓ ）、へりオシスジ−（Ｈｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ ）及び他のへりオジス属を含め
て種々の有害昆虫特に幼生の鱗翅類昆虫に対して極めて
毒性がある。
、 Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ） ｓスボ
ドプテラリトラリス（Ｓｐｏｄｏｐ−ｔｅｒａ １ｉｔ
ｔｏｒａｌｉｓ 、英語名ｃｏｔｔｏｎ １ｅａｆ ｗ
ｏｒｍ ）、へりオジスビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ ｖｌｒｅｓｃｅｎｓ ）、へりオシスジ−（Ｈｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ ）及び他のへりオジス属を含め
て種々の有害昆虫特に幼生の鱗翅類昆虫に対して極めて
毒性がある。
本発明の化合物は次式：
（式中Ｘ、Ｙ及び几は前述の如くである）のイミ（式中
Ｗ 、 Ｚ 、 ｎ 、 ｍ及びｐは前述の如くである
）のイソシアネートと反応させることによりｙ造でき、
該方法は不活性の液体希釈剤中で行うのが好ましい。
Ｗ 、 Ｚ 、 ｎ 、 ｍ及びｐは前述の如くである
）のイソシアネートと反応させることによりｙ造でき、
該方法は不活性の液体希釈剤中で行うのが好ましい。
Ｆａｉｌ記のイソシアネートはホスゲンとの反応により
対応のアミン化合物から調製でき、アミノ化合物は対応
のニトロ化合物の還元によｐ調製できる。
対応のアミン化合物から調製でき、アミノ化合物は対応
のニトロ化合物の還元によｐ調製できる。
ｆヒ合物口を製造するための完全な反応図式を以下に説
明すると次の如くでおる： 本発明を次の実施列によ多説明するが、実施例１及びλ
には別の製造の詳細が与えられておシこれらは本発明の
種々の実施形式を説明するのに役立つ。
明すると次の如くでおる： 本発明を次の実施列によ多説明するが、実施例１及びλ
には別の製造の詳細が与えられておシこれらは本発明の
種々の実施形式を説明するのに役立つ。
実施例１
本実施例はエチル・Ｎ−（！−（Ｊ−クロロ−よ−トリ
フルオロメチルピリドーコーイルオキシ）フェニルカル
バモイル） −’ ＋ ’ −’）フルオロベンズイミ
デート（化合物■）の製造を説明する。
フルオロメチルピリドーコーイルオキシ）フェニルカル
バモイル） −’ ＋ ’ −’）フルオロベンズイミ
デート（化合物■）の製造を説明する。
２ 、３−ジクロロ＝！−トリフルオロメチルピリジ７
（２，／ｌ？、０．０７Ｍ）及び≠−ニドｏ７ｘ）−ｈ
（／、６３ｙ、０，０／／Ｍ＞を、無水炭酸カリウム（
２，Ｏｆ ）含有メチルエチルケトン（１０ｆｎｌ！、
）に混合し、還流温度でｉｏ時間加熱する。冷却した混
合物を濾過して固体物質を除去し、減圧下に溶剤の蒸発
によりＰ液を濃縮する。残渣をジエチルニーテルト共に
信相り、 ｊ−クロロ−！−トリフルオロメチルー２−
（４１−ニトロフェノキシ）ピリジンを鈍黄色の固体（
ｏ、７ｓｙ＞として収果する、ｍ、 ｐ、りｆ−７００
℃。
（２，／ｌ？、０．０７Ｍ）及び≠−ニドｏ７ｘ）−ｈ
（／、６３ｙ、０，０／／Ｍ＞を、無水炭酸カリウム（
２，Ｏｆ ）含有メチルエチルケトン（１０ｆｎｌ！、
）に混合し、還流温度でｉｏ時間加熱する。冷却した混
合物を濾過して固体物質を除去し、減圧下に溶剤の蒸発
によりＰ液を濃縮する。残渣をジエチルニーテルト共に
信相り、 ｊ−クロロ−！−トリフルオロメチルー２−
（４１−ニトロフェノキシ）ピリジンを鈍黄色の固体（
ｏ、７ｓｙ＞として収果する、ｍ、 ｐ、りｆ−７００
℃。
（ｂ）、＋−（＃−アミノフェノキシ）−３−クロロ−
よ−トリフルオロメチルピリジン ３−クロロ−よ−トリフルオロメチル−λ−（クーニト
ロフェノキシ）ピリジン（／、０９）と鉄粉（３，２ｆ
）とイソゾロビルアルコール（ａ ｏ７）と水（を−
）と希塩酸（−２Ｎ溶液のθ、、ｚｍｇ）との混合物を
還流温度で１２時間加熱する。冷却し、濾過して固体物
質を除去した後に、減圧下で揮発性部分の蒸発によシＦ
液を濃縮する。残留固体をｎ−へキサンから再結晶させ
るとコー（弘−アミノフェノキシ）−３−クロロ−ｊ−
トリフルオロメチルピリジン（０，７３９）を得る、ｍ
、 ｐ、ざｊ〜ざ７℃。
よ−トリフルオロメチルピリジン ３−クロロ−よ−トリフルオロメチル−λ−（クーニト
ロフェノキシ）ピリジン（／、０９）と鉄粉（３，２ｆ
）とイソゾロビルアルコール（ａ ｏ７）と水（を−
）と希塩酸（−２Ｎ溶液のθ、、ｚｍｇ）との混合物を
還流温度で１２時間加熱する。冷却し、濾過して固体物
質を除去した後に、減圧下で揮発性部分の蒸発によシＦ
液を濃縮する。残留固体をｎ−へキサンから再結晶させ
るとコー（弘−アミノフェノキシ）−３−クロロ−ｊ−
トリフルオロメチルピリジン（０，７３９）を得る、ｍ
、 ｐ、ざｊ〜ざ７℃。
０□２ Ｈ＠０ｔＦｓ Ｎ２の理論値：Ｏ，ｊＯｏｓｏ
；Ｈ１２，’ｌ＃；Ｎ、？、７／％実測値：Ｑ 、 ｊ
（’ １．Ｊ ４’ ； ＨＴ −Ｚ、 ｔ Ｆ ；
Ｎ ＋ ９．” ％λ−（４′−アミノフェノキシ）
−３−クロロ−ｊ−）す゛フルオロメチルビリジン（０
１ｊｆ）とトルエンに俗かしたホスゲンの溶液（１２％
ｍ液のｊＯｄ）との混合物を還流温度で４時間加熱する
。減圧下で揮発性部分を蒸発させると残留淡褐色油（ｏ
、ｓ ｙ ）として３−クロロ−！−トリフルオロメチ
ルーλ−（弘−インシアナイトフェノキシ）ピリジンを
得、これを更に精製することなく用いる。
；Ｈ１２，’ｌ＃；Ｎ、？、７／％実測値：Ｑ 、 ｊ
（’ １．Ｊ ４’ ； ＨＴ −Ｚ、 ｔ Ｆ ；
Ｎ ＋ ９．” ％λ−（４′−アミノフェノキシ）
−３−クロロ−ｊ−）す゛フルオロメチルビリジン（０
１ｊｆ）とトルエンに俗かしたホスゲンの溶液（１２％
ｍ液のｊＯｄ）との混合物を還流温度で４時間加熱する
。減圧下で揮発性部分を蒸発させると残留淡褐色油（ｏ
、ｓ ｙ ）として３−クロロ−！−トリフルオロメチ
ルーλ−（弘−インシアナイトフェノキシ）ピリジンを
得、これを更に精製することなく用いる。
（ｄ） エチルλ、ｔ−ジンルオロペンズイミデート
トリエチルオキソニウムテトラフルオロゼレート（に、
ｏ ｔ 、 ｏ、ｏグＪＭ）と２，６−シフルオロペン
ズアミド（ｊ、乙、Ｚｆ、０．０３６Ｍ）と塩化メチレ
ンとの菖台物を一２０℃で／ｒ時間攪拌させ、その後に
過剰の重炭酸ナトリウム水溶液を添加する。塩化メチレ
ン相を分離し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させる
。減圧下に溶剤を蒸発させると淡黄色消（Ａ、Ｏｙ）と
してエチル・２，６−ジフルオロベンズイミデートを得
、これを更に精製することなく用いる。
トリエチルオキソニウムテトラフルオロゼレート（に、
ｏ ｔ 、 ｏ、ｏグＪＭ）と２，６−シフルオロペン
ズアミド（ｊ、乙、Ｚｆ、０．０３６Ｍ）と塩化メチレ
ンとの菖台物を一２０℃で／ｒ時間攪拌させ、その後に
過剰の重炭酸ナトリウム水溶液を添加する。塩化メチレ
ン相を分離し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させる
。減圧下に溶剤を蒸発させると淡黄色消（Ａ、Ｏｙ）と
してエチル・２，６−ジフルオロベンズイミデートを得
、これを更に精製することなく用いる。
メイミデート
エチルλ、乙−ジフルオロベンズイミデート（０、／４
′ｙ）と３−クロｏ−３−トリフルオロメチルーλ−（
≠−イソシアナトフェノキシ）ピリジン（０，２４ｔｆ
）とジエチルエーテル（１０ゴ）との混合物を、２０℃
で７２時間攪拌し、その後に溶剤を蒸発によシ除去し、
残留固体を石油エーテル（沸騰範囲６０−ざ０℃）から
再結晶させると白色固体（０，２２ｆ）としてエチルＮ
−（グー（３−クロロ−よ−トリフルオロメチルピリド
ーコーイルオキシ）フェニル−カルバモイル〕−２，６
−シフルオロベンズイミデートを得る、ｍ、ｐ、１−２
７〜／３０ ℃。
′ｙ）と３−クロｏ−３−トリフルオロメチルーλ−（
≠−イソシアナトフェノキシ）ピリジン（０，２４ｔｆ
）とジエチルエーテル（１０ゴ）との混合物を、２０℃
で７２時間攪拌し、その後に溶剤を蒸発によシ除去し、
残留固体を石油エーテル（沸騰範囲６０−ざ０℃）から
再結晶させると白色固体（０，２２ｆ）としてエチルＮ
−（グー（３−クロロ−よ−トリフルオロメチルピリド
ーコーイルオキシ）フェニル−カルバモイル〕−２，６
−シフルオロベンズイミデートを得る、ｍ、ｐ、１−２
７〜／３０ ℃。
０２ ｚ Ｈｌ ５０ｔＦ５ ＮＢ Ｏｓ １７）理論
値： ０．ｊ、ｚＰＯ；Ｈ，３，０２：Ｎ、ＪＪ／’Ｘ
実測値：Ｏ，ｊＬり１＝：Ｈ，３，ｏｉ；Ｎ、ｒ、ｔり
％実施例コ 実施例１の工程（ｅ）に記載されたのと同様な要領 ・
でエテル２．ぶ−ジフルオロベンズイミデートを３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−λ−（−２＋ ’−’
）クロロ−弘−インシアナトフェノキシ）ピリジンと反
応させるとエチルＮ−（≠−（３−クロロ−ｓ−トリフ
ルオロメチルビリドーコーイルオキシ） −３、ｊ −
ジクロロフェニルカルバモイル）−、ｚ、＋−ジフルオ
ロベンズイミテート（化合物■）を得る。中間体のイン
シアネートは実施例／の工程（ｃ）の方法により２−（
４ｔ−アミノ−λ、４−、９クロロフェノキシ）−Ｊｉ
ミロロー−トリフルオロメチルピリジンから得られる。
値： ０．ｊ、ｚＰＯ；Ｈ，３，０２：Ｎ、ＪＪ／’Ｘ
実測値：Ｏ，ｊＬり１＝：Ｈ，３，ｏｉ；Ｎ、ｒ、ｔり
％実施例コ 実施例１の工程（ｅ）に記載されたのと同様な要領 ・
でエテル２．ぶ−ジフルオロベンズイミデートを３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−λ−（−２＋ ’−’
）クロロ−弘−インシアナトフェノキシ）ピリジンと反
応させるとエチルＮ−（≠−（３−クロロ−ｓ−トリフ
ルオロメチルビリドーコーイルオキシ） −３、ｊ −
ジクロロフェニルカルバモイル）−、ｚ、＋−ジフルオ
ロベンズイミテート（化合物■）を得る。中間体のイン
シアネートは実施例／の工程（ｃ）の方法により２−（
４ｔ−アミノ−λ、４−、９クロロフェノキシ）−Ｊｉ
ミロロー−トリフルオロメチルピリジンから得られる。
この化合物は特開昭、ｆｌｌ−１２５６２２号（ケミカ
ルアブストラクツ・タコ巻、ｌ弘を乙ｌざｄ）Ｋｔ己滅
されている。
ルアブストラクツ・タコ巻、ｌ弘を乙ｌざｄ）Ｋｔ己滅
されている。
同様な方法により、エチルＮ−（−ｔ−）リフルオロメ
チルピリドーーーイルカルパモイル）−２，６−ジフル
オロベンズイミデート（化合物■）はλ−イソシアナト
ーｊ−トリフルオロメチルピリジンから得ることができ
、エチルＮ−（≠−（ｊ−トリフルオロメチルピリド−
２−イルオキシ）−３、ｊ−、）クロロフェニルカルバ
モイル〕−２、乙−ジフルオロベンズイミデート（化合
物■）ｉ、Ｊ：（−２，Ｊ−ジクロロ−グーインシアナ
イトフェノキシ）−３ｒ−）リフルオロメチルビリジン
から得ることができる。
チルピリドーーーイルカルパモイル）−２，６−ジフル
オロベンズイミデート（化合物■）はλ−イソシアナト
ーｊ−トリフルオロメチルピリジンから得ることができ
、エチルＮ−（≠−（ｊ−トリフルオロメチルピリド−
２−イルオキシ）−３、ｊ−、）クロロフェニルカルバ
モイル〕−２、乙−ジフルオロベンズイミデート（化合
物■）ｉ、Ｊ：（−２，Ｊ−ジクロロ−グーインシアナ
イトフェノキシ）−３ｒ−）リフルオロメチルビリジン
から得ることができる。
実施例３
本実施例は本発明の代表的な化合物として化合物ｍの殺
虫特性を説明する。
虫特性を説明する。
摘み取ったばかシのキャベツの葉に１１０００ｐｐの化
合物■を含有する組成物を流下するまで噴霧し、該組成
物は、ｌ容量部のアセトンとｌ容量部のエタノールとの
混合物の最小量に溶かした前記化合物の溶液を、ｏ、ｏ
ｉ容量％の湿潤剤「リザポールＪＮＸ（ノニルフェノー
ルの１モルａｈ約ｒモルのエチレンオキシドを含有する
ノニルフェノールとエチレンオキシドとの縮合物）を含
有する水で希釈することによシ製造されたものである。
合物■を含有する組成物を流下するまで噴霧し、該組成
物は、ｌ容量部のアセトンとｌ容量部のエタノールとの
混合物の最小量に溶かした前記化合物の溶液を、ｏ、ｏ
ｉ容量％の湿潤剤「リザポールＪＮＸ（ノニルフェノー
ルの１モルａｈ約ｒモルのエチレンオキシドを含有する
ノニルフェノールとエチレンオキシドとの縮合物）を含
有する水で希釈することによシ製造されたものである。
乾燥時に、キャベツの葉にゾルテラキシロステラ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の二令幼虫（菱
絞蛾の毛虫）１０匹を蔓延させ、死亡且つ冒された幼虫
の個体数を≠を時間後、７２時間後及び６日後に評価す
る。この試験では全ての幼虫が≠ｇ待時間後死亡してい
ることが観察された。
ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の二令幼虫（菱
絞蛾の毛虫）１０匹を蔓延させ、死亡且つ冒された幼虫
の個体数を≠を時間後、７２時間後及び６日後に評価す
る。この試験では全ての幼虫が≠ｇ待時間後死亡してい
ることが観察された。
本発明の化合物はまた家畜例えば羊、牛の有害生物特に
羊のアオバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ５ｅｒｉｃａｔａ）の
駆除に有用である。
羊のアオバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ５ｅｒｉｃａｔａ）の
駆除に有用である。
手続補正書（自発）
昭和５９年 １月２４日
特許庁長官殿
１、事件の表示
昭和 ５８年特許願第２０６０５０号
２、発明の名称
ピリジン綽導体、その製造法及びそれを含む殺虫用組成
物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 〒１０５ 住所 東京都港区西新橋１丁目１番１５号
物産ビル別館 電話（５９１） ０２６１！補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ム補正の内容 ＋１１ 明細書第１０頁第３行の「農薬」を「農業」
と補正する。
物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 〒１０５ 住所 東京都港区西新橋１丁目１番１５号
物産ビル別館 電話（５９１） ０２６１！補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ム補正の内容 ＋１１ 明細書第１０頁第３行の「農薬」を「農業」
と補正する。
（２） 同書第２１頁第４行の「得る。」の次に以下
の記載を挿入する。
の記載を挿入する。
［この化合物■は次の物性を有する：
ｍ、ｐ−１８３−５〜Ｉ８４．５°Ｃ
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３’） ： １．４（
Ｌ。
Ｌ。
３ Ｈ）； ４．４ （ｑ、 ２ Ｈ） ： ６．９
（ｍ、 ２Ｈ）： ７．３ （ｍ、 ２ Ｈ）： ７．
５５ （ｓ、 ２ Ｈ） ；８．０ （ｄ、 ｌ Ｈ）
； ８．３ （ｄ、 ｌ Ｈ）赤外吸収スペクトル（
流動／臂うフイン）： ３２００．１６６０゜１６３
０．１６１０゜ １５８０ｔｍ−’ Ｃ２２Ｈ１３（：１３Ｆ５Ｎ３０３の理論値：Ｃ，４６
，４６： Ｈ，２，３０； Ｎ、７．３９ チ 実測値： Ｃ，４６，＋９ ； Ｈ，２，２２； Ｎ、
７．６６チ 」
（ｍ、 ２Ｈ）： ７．３ （ｍ、 ２ Ｈ）： ７．
５５ （ｓ、 ２ Ｈ） ；８．０ （ｄ、 ｌ Ｈ）
； ８．３ （ｄ、 ｌ Ｈ）赤外吸収スペクトル（
流動／臂うフイン）： ３２００．１６６０゜１６３
０．１６１０゜ １５８０ｔｍ−’ Ｃ２２Ｈ１３（：１３Ｆ５Ｎ３０３の理論値：Ｃ，４６
，４６： Ｈ，２，３０； Ｎ、７．３９ チ 実測値： Ｃ，４６，＋９ ； Ｈ，２，２２； Ｎ、
７．６６チ 」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｘ及びＹは各々フッ素、塩素、メチル又はメトキ
シ基から個々に選ばれ、Ｘ及びＹの一方はさらに水素で
あっても良く二Ｒは炭素原子数を値以下のアルコキシ基
、アルキル部分に≠値以下の炭素原子を有するモノ又は
ジアルキルアミン基、ヒドロキシアミノ基又は弘個以下
の炭素原子を有するアルコキシアミノ基であシ：ｍ及び
ｐは個々にｌ−≠から選ばれ、各々のＷ及び各々のＺは
水素、ハロ及び１個又は２個の炭素原子を台上゛するハ
ロアルキル基から選ばれ、ｎはＯ又はｌである）の化合
物。 ＪＬ ＸとＹとの両方がクロロ又はフルオロ基であり、
ｚ及びＷは各々フルオロ、クロロ及びトリ′フルオロメ
チル基から選ばれ、Ｒは参個以下の炭素原子を有する低
級アルコキシ基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 、３．Ｒがエトキシ基である特許請求の範囲第２項記載
の化合物。 ≠ エチル・Ｎ−Ｌｔ−）リフルオロメチルビリド−２
−イルカルバモイル）−λ＋ ’ −）フルオロベンズ
イミデートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ！ エチル−Ｎ−（≠−（ｊ−トリフルオロメチルピリ
ド−λ−イルオキシ）−３，ｊ−ジクロロフェニルカル
バモイル〕−２，＆−ジフルオロベンズイミデートであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ エチル−Ｎ−〔≠−（３−クロロ−ｊ−）リフルオ
ロメチルビリドーコーイルオキシ）−７エニルカルパモ
イル） −’ ＋６−シフルオロペンズイミデートであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ エチル・Ｎ−（≠−（３−クロロ−ｊ−）リフルオ
ロメチルビリドーコーイルオキシ）−３、ｓ−ジｐロロ
フェニルカルパモイル〕−２，６−シフルオローペンズ
イミデートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 と 次式： （式中Ｘ、Ｙ及び几は後記の意義を有する）のイ（式中
Ｗ 、 Ｚ 、 ｎ 、 ｍ及びｐは後記の意義を有す
る）のインシアネートと反応させることからなる、（式
中Ｘ及びＹは各々フッ素、塩素、メチル又はメトキシ基
から個々に選ばれ、Ｘ及びＹの一方はさらに水素であっ
ても良く；Ｒは炭素原子数６個以下のアルコキシ基、ア
ルキル部分に≠個以下の炭素原子を有するモノ又はジア
ルキルアミノ基、ヒドロキシアミノ基又はμ個以下の炭
素原子を有するアルコキシアミノ基であシ；ｍ及びｐは
個々にｌ−グから選ばれ、各々のＷ及び各々のＺは水素
、ハロ及び１個又は２個の炭素原子を含有するハロアル
キル基から選ばれ、ｎはＯ又はｌである）の化合物の製
造法。 タ 農園芸上許容し得る希釈剤又は担体物質と組合せて
、次式゛ （式中Ｘ及びＹは各々フッ素、塩素、メチル又はメトキ
シ基から個々に選ばれ、Ｘ及びＹの一方はさらに水素で
あっても良く；Ｒは炭素原子数を個以下のアルコキシ基
、アルキル部分にψ個以下の炭素原子を有する七）又は
ジアルキルアミノ基、ヒ〜もグミノ基又は参個以下の炭
素原子を有するアルコキシアミノ基であυ；ｍ及びｐは
個々にｌ〜≠から選ばれ、各々のＷ及び各々の２は水素
、ハロ及び１個又は２個の炭素原子を含有するハロアル
キル基から選ばれ、ｎはθ又はｌである）の化合物を包
含してなる殺虫用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8231696 | 1982-11-05 | ||
| GB8231696 | 1982-11-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59112966A true JPS59112966A (ja) | 1984-06-29 |
Family
ID=10534078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58206050A Pending JPS59112966A (ja) | 1982-11-05 | 1983-11-04 | ピリジン誘導体、その製造法及びそれを含む殺虫用組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4559353A (ja) |
| EP (1) | EP0109211A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59112966A (ja) |
| AU (1) | AU555762B2 (ja) |
| CA (1) | CA1216294A (ja) |
| NZ (1) | NZ206064A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4550108A (en) * | 1983-08-17 | 1985-10-29 | Ciba Geigy Corporation | 1,3,5-Oxadiazine-2,4-diones and pesticidal use |
| US4723015A (en) * | 1983-10-17 | 1988-02-02 | Ciba-Geigy Corporation | Certain insecticidal N-2-pyridyloxyphenylbenzimidates |
| EP0167491A3 (de) * | 1984-07-06 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Ag | Thiobarbitursäurederivate |
| ATE59633T1 (de) * | 1984-09-19 | 1991-01-15 | Ciba Geigy Ag | Substituierte carbodiimide. |
| EP0199945A3 (de) * | 1985-03-23 | 1988-08-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue Carbamoylarylcarboximidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE3545569A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Neue pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| JPH029855A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-01-12 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換ベンゼン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する抗癌性組成物 |
| US8425929B2 (en) | 2004-04-30 | 2013-04-23 | Allergan, Inc. | Sustained release intraocular implants and methods for preventing retinal dysfunction |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5823871B2 (ja) * | 1978-02-06 | 1983-05-18 | 石原産業株式会社 | Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
| US4281003A (en) * | 1978-08-31 | 1981-07-28 | Eli Lilly And Company | 1-(2-6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea insecticides and insecticidal method |
| US4200653A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-29 | Imperial Chemical Industries Limited | Insecticidal compound and method of use |
| US4357347A (en) * | 1981-02-09 | 1982-11-02 | The Upjohn Company | Pesticidal phenylcarbamoylbenzimidates |
-
1983
- 1983-10-21 EP EP83306401A patent/EP0109211A1/en not_active Withdrawn
- 1983-10-26 NZ NZ206064A patent/NZ206064A/en unknown
- 1983-10-31 AU AU20851/83A patent/AU555762B2/en not_active Ceased
- 1983-11-01 US US06/547,629 patent/US4559353A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-04 JP JP58206050A patent/JPS59112966A/ja active Pending
- 1983-11-07 CA CA000440583A patent/CA1216294A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1216294A (en) | 1987-01-06 |
| AU555762B2 (en) | 1986-10-09 |
| EP0109211A1 (en) | 1984-05-23 |
| US4559353A (en) | 1985-12-17 |
| NZ206064A (en) | 1985-12-13 |
| AU2085183A (en) | 1984-05-10 |
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