DK145261B - Benzoylureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal,samt insecticide midler indeholdende saadanne ethere - Google Patents
Benzoylureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal,samt insecticide midler indeholdende saadanne ethere Download PDFInfo
- Publication number
- DK145261B DK145261B DK47376AA DK47376A DK145261B DK 145261 B DK145261 B DK 145261B DK 47376A A DK47376A A DK 47376AA DK 47376 A DK47376 A DK 47376A DK 145261 B DK145261 B DK 145261B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- nitro
- ethers
- benzoylureido
- plant protection
- diphenylethers
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 32
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 alkali metal amino phenolates Chemical class 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 3
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical class O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N n-phenoxyaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1NOC1=CC=CC=C1 GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHSPCUHPSIUQRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl JHSPCUHPSIUQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- MQRKHZUATJBAPV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-(4-nitrophenoxy)aniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MQRKHZUATJBAPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASAOLTVUTGZJST-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ASAOLTVUTGZJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(19) DANMARK m
® (12) FREMUEGGELSESSKRIFT m, U5261 B
DIREKTORATET FOR
PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 475/76 (51) Int.Cl.3 C 07 C 127/22 (22) Indleveringsdag 5· f6b. 1976 A01 N 47/34 (24) Løbedag 5. feb. 1976 (41) Aim. tilgængelig 7. aug. 1976 (44) Fremlagt 18. okt. 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag - (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 6. feb. 1975» 2504985, DE 20. tnar. 1975» 2504985, DE
(71) Ansøger BAYER AKTIENGESELLS GRAFT, 5Ο9 Leverku een, DE.
(72) Opfinder Juergen Schramm, DE: Erich Klauke, DE: Ingeborg Ham= mann, DE: Wilhelm fJirreriberg, DE: Wilhelm Stendel, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
(54) Benzoylureidc-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formål, samt insecticide midler indeholdende sådanne ethere.
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte benzoyl-ureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider, til plantebeskyttelse og andre tekniske formål, samt insecticide midler indeholdende sådanne ethere.
£ø Det er allerede kendt, at bestemte benzoylurinstoffer, r- f.eks. N-(2,6-dichlorbenzoyl)~N1-(4-chlorpheny1- eller -3,4- ^ -dichlorphenyl)-urinstof, besidder insecticide egenskaber, jfr.
-f) tysk fremlæggelsesskrift nr. 2.123.236.
Der er nu tilvejebragt hidtil ukendte benzoylureido--nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til q plantebeskyttelse og andre kliniske formål, hvilke benzoyl-
ureido-nitro-diphenylethere er ejendommelige ved, at de har den almene formel I
2 145261 R ,R" <^)-CO-NH-CO-NH-<^)-0-<^> -N02 (i) 'r* ^R,m i hvilken R og R' er ens eller forskellige, og R betyder chlor, fluor eller methyl, og R' betyder hydrogen, chlor eller fluor, og R" og R'" er ens og betyder hydrogen eller chlor, idet R" og R"' betyder hydrogen, når R betyder chlor, og R' betyder hydrogen, hvilke etheré besidder stærke insecticide egenskaber.
De insecticide midler ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at de indeholder mindst én benzoylureido-nitro-diphenylether med den ovenfor angivne almene formel I.
Disse hidtil ukendte benzoylureido-nitro-diphenyl-ethere kan fremstilles ved, at man a) eventuelt i nærværelse af et opløsningsmiddel omsætter phenoxyaniliner med formlen R" fOa-C)·0'^'1*2 (II)
Rirr i hvilken - R" og R"' har den ovenfor angivne betydning, med benzoylisocyanater med formlen ^Λ-CO-NCO (III) R' i hvilken R og R' har den ovenfor angivne betydning, eller b) eventuelt i nærværelse af et opløsningsmiddel omsætter 4-iso-cyanatodiphenylethere med formlen U5261 3 R" w2-Q-o-Q-mo <iv) R-ίΓΓ i hvilken R" og R'" har den ovenfor angivne betydning, med benzamider med formlen
R
φθ-ΝΗ2 ^ R* i hvilken R og E' har den ovenfor angivne betydning.
Overraskende udviser de her omhandlede benzoylureido-nitro--diphenylethere en væsentligt bedre insecticid virkning end de nærmestliggende, fra teknikkens stade kendte forbindelser med analog konstitution og samme virkningsretning. De her omhandlede forbindelser repræsenterer således en ægte berigelse af teknikken.
Hvis man ifølge fremgangsmådevariant a) anvender 4-(4'-ni-tro-phenoxy)-anilin og 2,6-difluorbenzoylisocyanat og ifølge fremgangsmådevariant b) 3,5-dichlor-4-(4'-nitro-phenoxy)-phenyliso-cyanat og 2,6-dichlorbenzamid som udgangsmaterialer, kan reaktionsforløbene gengives ved følgende formelskemaer: 8) P l 02n-·©-0-®-^ +
F' F
b) C1 Cl Cl Cl
°2NO -°-O-NC0 + H^CO^^OgN-^-O^-NH-CO-NH-CO^) dl Cl Cl cY
De anvendte udgangsforbindelser er alment defineret ved formlerne (II)-(V). De som udgangsforbindelser anvendte benzoylisocya-nater med den almene formel (III) er kendt fra litteraturen og kan U5261 4 fremstilles under anvendelse af sædvanlige, gængse fremgangsmåder, jf. A.J. Speziale m.fl., J. Org. Chem. 30 (12), p. 4306-4307 (1965). Benzamiderne med den almene formel (V) er kendt fra litteraturen og kan fremstilles efter kendte metoder. (Jævnfør Beilsteins Hand-buch der Organischen Chemie, vol. 9, p. 336). Phenoxyanilinerne med den almene formel (II) kan fremstilles under anvendelse af sædvanlige, gængse fremgangsmåder, f.eks. ud fra alkalimetalamino-phenolater og aromatiske nitrohalogenforbindelser i et opløsningsmiddel, f.eks. dimethylsulfoxid, jf. Jiirgen Schrammm.fi., Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179. Aminogruppen kan efter gængse fremgangsmåder omdannes til en isocyanat-gruppe, f.eks. ved omsætning med phosgen, hvorved der fås 4-isocyanat-diphenyl-ethere med den almene formel (IV).
Fremgangsmåden til fremstilling af de her omhandlede forbindelser gennemføres fortrinsvis under medanvendelse af egnede opløsnings- og fortyndingsmidler. På tale som sådanne kommer praktisk taget alle indifferente organiske opløsningsmidler. Hertil hører især aliphatiske og aromatiske, eventuelt chlorerede car-bonhydrider, såsom benzen, toluen, xylen, benzin, methylenchlorid, chloroform, carbontetrachlorid, chlorbenzen eller ethere, f.eks. diethyl- og dibutylether, dioxan, endvidere ketoner, f.eks. acetone, methylethyl-, methvlisopropyl- og methylisobutylketon, desuden nitriler, såsom aceto- og benzonitril.
Reaktionstemperaturen kan varieres inden for et større område. Sædvanligvis arbejder man mellem 0 og 120°C, fortrinsvis ved 70-85°C.
Omsætningen gennemføres sædvanligvis ved normalt tryk.
Til gennemførelse af fremgangsmåden anvendes reaktionskomponenterne fortrinsvis i ækvimolære forhold. Et overskud af den ene eller den anden komponent frembyder ingen væsentlige fordele.
De ved fremgangsmådevariant b) (ovenfor) anvendte 4-iso-cyanato--nitro-diphenylethere (IV) kan anvendes som sådanne eller uden at man i mellemtiden isolerer dem, i form af deres reaktionsblanding, som fås ved omsætning med amin og phosgen. Denne reaktionsblanding omsættes i et af de ovenfor angivne opløsningsmidler med de tilsvarende benzamider. Reaktionen gennemføres under de ønskede betingelser, og det udskilte produkt isoleres på sædvanlig måde ved filtrering, vask og eventuel omkrystallisation.
145261 5
Forbindelserne fremkommer i krystallinsk form med skarpt smeltepunkt.
Som allerede flere gange nævnt udmærker de her omhandlede benzoylureido-nitro-diphenylethere sig ved en fremragende insec-ticid virkning. De virker ikke blot mod planteskadedyr, men også inden for den veterinær-medicinske sektor mod animalske parasitter (ektoparasitter), såsom parasiterende fluelarver. De har gode varmblodstoksicitetsværdier og tåles godt af planter.
Af disse grunde kan de her omhandlede forbindelser anvendes med godt resultat inden for plantebeskyttelsen mod gnavende og sugende insekter. Inden for veterinærsektoren kan de endvidere anvendes som skadedyrsbekæmpelsesmiddel mod animalske parasitter.
Med god pianteforenelighed og gunstig varmblodstoksicitet egner de her omhandlede aktive forbindelser sig til bekæmpelse af alle eller enkelte, herunder de præembryonale, normalt sensible og resistente udviklingsstadier af arthropoder, forsåvidt de er kendt som skadedyr eller fremkaldere af plantesygdomme inden for landbrug og skovbrug, samt til beskyttelsen af forråd, materiale og inden for hygiejnesektoren.
De aktive forbindelser kan overføres i de sædvanlige præparater, såsom opløsninger, emulsioner, sprøjtepulvere, suspensioner, pulvere, forstøvningsmidler, skum, pastaer, opløselige pulvere, granulater, aerosoler, suspensions-emulsionskoncentrater, såsædspudder, naturlige og syntetiske stoffer imprægneret med aktiv forbindelse, fint indkapslet i polymere stoffer og i indhylningsmas-ser til sædkorn, endvidere i præparater med tændsatser, såsom røgpatroner, -dåser, -spiraler og lignende samt ULV-kold- og -varm-tågepræparater.
Disse præparater fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de aktive forbindelser med strækkemidler, altså flydende opløsningsmidler, under tryk stående fortættede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumdannende midler. Når der anvendes vand som strækkemiddel, kan f.eks. også organiske opløsningsmidler anvendes som hjælpeopløsningsmidler. Som flydende opløsningsmidler kommer hovedsagelig følgende på tale: aromater, såsom xylen, toluen, benzen eller alkylnaphthalener, chlorerede aromatiske eller aliphati-ske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan el- 145261 6 ler paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt deres ethere og estere, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methylisobutylketon eller cylohexa-non, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Ved fortætttede gasformige strækkemidler eller bærestoffer forstås væsker, som er gasformige ved normal temperatur og normalt tryk, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom halogencarbonhydrider. Som faste bærestoffer anvendes naturlige stenmelsarter, såsom kaoliner, lerjordarter, talkum, kridt, kvarts attapulgit, montmorillonit eller diatoméjord, og syntetisk stenmelsarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. Som emulgeringsmidler og/eller skumdannende midler kan nævnes ikke--ioniske og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyre--estere, polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere, f.eks. alkylarylpoly-glycolether, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt æggehvidehydrolysater. Som dispergeringsmidler kan nævnes f.eks. lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose. De her omhandlede aktive forbindelser kan foreligge i præparaterne i blanding med andre kendte forbindelser.
Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent aktiv forbindelse, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
De aktive forbindelser kan anvendes som sådanne, i form af deres præparater eller i de derudfra tilberedte anvendelsesformer. Anvendelsen sker på gængs måde, f.eks. ved sprøjtning, fordråb-ning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning, afrygning, forgasning, udhældning, bejdsning eller inkrustering.
Koncentrationerne af den aktive forbindelse i de brugsfærdige præparater kan varieres inden for større områder. Almindeligvis ligger de mellem 0,0001 og 10%, fortrinsvis mellem 0,01 og 1%.
De aktive forbindelser kan også anvendes med godt resultat ved Ultra-Low-fremgangsmåden (ULV), hvor det er muligt at udbringe præparater med indtil 95% eller endog udelukkende med 100% aktiv forbindelse.
I det følgende illustreres opfindelsen nærmere ved en række eksempler.
U5261 7
Eksempel A.
Plutella-forsøg
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktiv forbindelse blandes 1 vægtdel aktiv forbindelse med den angivne mængde opløsningsmiddel og den angivne mægnde emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Kålblade (Brassica oleracea) sprøjtes dugvåde med præparatet af aktiv forbindelse og påføres kålmøllarver (Plutella maculipen-nis) .
Efter det angivne tidsrum bestemmes udryddelsesgraden i procent. 100% betyder, at alle larver er udryddet. 0% betyder, at ingen larver er udryddet.
Aktive forbindelser, koncentrationer af aktiv forbindelse, bedømmelsestidspunkter og resultater fremgår af den efterfølgende tabel I: 145261 8
Tabel I.
(plantebeskadigende insekter)
Plutella-forsøg
Kone. af aktiv Udryddelsesgrad
Aktiv forbindelse_forb. i %_i % efter 8 dage
Cl 0,1 65 ^J>-C0-NH-C0-NH Cl 0,01 o
Cl ( kendt) _/C1 C1 0,1 100 <^-C0-MH-C0-NH-^-cl §;§01 ^ ^Cl ( kendt) _^CH3 ^C1 0,1 100 ^-CO-NH-CO-HIM^'O-^-KOj ]gg ^C1 /F /C1 0,1 100 ^-€0-NH-C0-NH-Q-0-<g^I02 gjg^ ^ \l 0,1 100 ^-C0-NH-C0-NfrØ-O-^)-N02 g;gj, 5“
T
/F /C1 0,1 100 Q-co-nh-co-ni*Q~o^no2 0;°^ ]°0°0 \l ch3 <^-σθ-ΒΗ-ΟΜΒ<2)-ΟΗζ)-Ν02 g;^ 100 0,001 100 145261 9
Eksempel B.
Phaedon-larve-forsøg
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele dimethylformamid Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktiv forbindelse blandes 1 vægtdel aktiv forbindelse med den angivne mængde opløsningsmiddel og den angivne mængde emulgator, og. koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Med præparatet af aktiv forbindelse sprøjtes kålblade (Brassica oleracea) til dråbevådhed, og bladene besættes med peberrodsbladbillelarver (Phaedon cochleariae).
Efter det angivne tidsrum bestemmes udryddelsesgraden i procent.100% betyder, at alle billelarver er udryddet. 0% betyder, at ingen billelarver er udryddet.
Aktive forbindelser, koncentration af aktiv forbindelse, bedømmelsestidspunkter og resultater fremgår af den efterfølgende tabel II: 1Λ526 1 ίο
Tabel XI.
(plantebeskadigende insekter)
Phaedon-larve-forsøg
Kone. af aktiv Udryddelsesgrad
Aktiv forbindelse_forb. i %_i % efter 3 dage
Cl 0,1 100 ^Cc0-NH-C0-NH-^^— Cl o’,001 50 ^^Cl ( kendt)
Cl .Cl 0,1 100 ·/ r-S 0,01 15 eJy-C0-NH-C0-NH Cl 0,001 0 01 ( kendt) F Cl 0,1 100 y r-S 0,01 100 0,001 so ^C1 145261 11
Eksempel.
Forsøg med parasiterende fluelarver
Opløsningsmiddels 35 vægtdele ethylenpolyglycolmonomethylether Emulgator: 35 vægtdele nonylphenolpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktiv forbindelse blandes 30 vægtdele af den pågældende aktive forbindelse med den angivne mængde opløsningsmiddel, som indeholder den ovenfor nævnte andel emulgator, og det på denne måde fremkomne koncentrat fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Ca. 20 fluelarver (Lucilia cuprina) anbringes i et lille forsøgsrør, der indeholder ca. 2 cm hestemuskulatur. På dette hestekød påføres 0,5 ml af præparatet af aktiv forbindelse. Efter 24 timer bestemmes udryddelsesgraden i %. 100% betyder, at alle, og 0%, at ingen larver er udryddet.
Afprøvede aktive forbindelser, anvendte koncentrationer af disse samt de opnåede resultater fremgår af den efterfølgende tabel: 145261 12
Tabel (Forsøg med parasiterende fluelarver/Lucilia cuprina)
Kone. af aktiv Udryddelsesgrad Aktiv forbindelse_forb. i ppm_i %_ ,C1 _/C1 1000 0 /^V ΟΟ-ΝΗΟΟ-ΝΗ-^Λ- Cl '"Cl ^Cl (kendt) , F Cl C^okh-co-nh-(^o-/7\- no2 1°°° .¾°° F ^C1
_,F
-Ώ-οο-μη-οο-νη-(2>-ο-0>-νο2 1°°° 100 145261 13
Fremstillingseksempler Eksempel 1; / /01 Ø-co-nh-co-nh-Ø-0-0 -N02 ψ Aci
Til 6 g (0,02 mol) 3,5-dichlor-4-(4'-nitrophenoxy)-anilin i 100 ml toluen dryppes ved 80°C en opløsning af 3,7 g (0,02 mol) 2,6-difluorbenzoylisocyanat i 20 ml toluen. Blandingen omrøres i 1 time ved 80°C. Efter afkøling suges det udfældede produkt fra.
Det vaskes først med toluen og siden med petroleumsether. Efter tørring fås 8 g (83% af det teoretiske) analyseren 4^1^0-2^6^ -dichlor-4,-LN-(N'-2,6-difluorbenzoyl)-ureido]-diphenylether med et smeltepunkt på 226°C.
Eksempel 2: /
^3-C0-NH-C0-NH-0) -o-0-no2 F
Til en opløsning af 11,5 g (0,05 mol) 4-(41-nitro-phenoxy)--anilin i 100 ml toluen og 30 ml acetonitril dryppes ved 80°C en opløsning af 9,2 g (0,05 mol) 2,6-difluorbenzoylisocyanat i 20 ml toluen. Blandingen omrøres i 1 time ved 80°C. Efter afkøling af reaktionsblandingen til 20°C suges den udskilte substans fra og vaskes med toluen og petroleumsether. Efter tørringen fås 18 g (87% af det teoretiske) 4-nitro-4'“lN-(N'-2,6-difluorbenzoyl)-ureido]--diphenylether med et smeltepunkt på 240°C.
Analogt med det i eksempel 1 og 2 angivne kan følgende forbindelser fremstilles: 145261 14
Udbytte Fysiske
Eksem (% af det data (smelte- pel nr. Konstitution_teoretiske) punkt °n__ 3 ^^CO-NH-CO-NH-^Co-^^-NOg 88 2o7 VCH3 /C1 4 ^C0-NH-C0-NH^0^N02 76 2ol
Cl
Cl Cl 5 ^^CO-NH-CO-NHH^-O-^-NOg 84 239
Cl 6 ^CO-NH-CO-NH^-O^-NO, 75 215 ch3 7 <T^C0-NH-C0-NH^)-0^N02 61 193
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2504983A DE2504983C2 (de) | 1975-02-06 | 1975-02-06 | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2504983 | 1975-02-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK47376A DK47376A (da) | 1976-08-07 |
| DK145261B true DK145261B (da) | 1982-10-18 |
| DK145261C DK145261C (da) | 1983-03-07 |
Family
ID=5938254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK47376A DK145261C (da) | 1975-02-06 | 1976-02-05 | Benzoylureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal,samt insecticide midler indeholdende saadanne ethere |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4041177A (da) |
| JP (1) | JPS5842184B2 (da) |
| AR (1) | AR209345A1 (da) |
| AT (1) | AT346646B (da) |
| BE (1) | BE838287A (da) |
| BG (1) | BG25504A3 (da) |
| BR (1) | BR7600735A (da) |
| CA (1) | CA1057773A (da) |
| CH (1) | CH616655A5 (da) |
| CS (1) | CS188269B2 (da) |
| DD (1) | DD124947A5 (da) |
| DE (1) | DE2504983C2 (da) |
| DK (1) | DK145261C (da) |
| EG (1) | EG12218A (da) |
| ES (1) | ES444934A1 (da) |
| FI (1) | FI62826C (da) |
| FR (1) | FR2300077A1 (da) |
| GB (1) | GB1460418A (da) |
| HU (1) | HU176913B (da) |
| IE (1) | IE42472B1 (da) |
| IL (1) | IL48963A (da) |
| KE (1) | KE2751A (da) |
| LU (1) | LU74305A1 (da) |
| MY (1) | MY7700299A (da) |
| NL (1) | NL7601245A (da) |
| NO (1) | NO149105C (da) |
| OA (1) | OA05238A (da) |
| PH (1) | PH12718A (da) |
| PL (1) | PL100325B1 (da) |
| PT (1) | PT64771B (da) |
| RO (1) | RO72997A (da) |
| SE (1) | SE421411B (da) |
| TR (1) | TR18901A (da) |
| ZA (1) | ZA76667B (da) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| DE2531279C2 (de) * | 1975-07-12 | 1983-07-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| GR73690B (da) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
| US4426385A (en) | 1980-10-16 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas |
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| US4868215A (en) * | 1982-07-26 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| US4602109A (en) * | 1982-12-30 | 1986-07-22 | Union Carbide Corporation | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation |
| US4659724A (en) * | 1982-12-30 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties |
| US4540578A (en) * | 1982-12-30 | 1985-09-10 | Union Carbide Corporation | Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas |
| US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4623658A (en) | 1984-04-10 | 1986-11-18 | Shell Oil Company | Pesticidal benzoylurea compounds |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US4734404A (en) * | 1986-06-06 | 1988-03-29 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Pesticidal benzoylureidoaryl phosphate compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE925476C (de) * | 1950-04-29 | 1955-03-21 | Variapat Ag | Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserloeslichen, trifluormethyl- und sulfonsaeuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsaeure- bzw. Sulfonsaeurearyliden |
| US2722544A (en) * | 1950-12-26 | 1955-11-01 | Variapat Ag | Trifluoromethyl halogenated diphenylcarbamide sulfonic acids and their preparation |
| BE593743A (da) * | 1959-08-05 | |||
| NL254871A (da) * | 1959-08-14 | |||
| US3261865A (en) * | 1962-09-04 | 1966-07-19 | Monsanto Co | N-(chlorobenzoyl)ureas |
| US3284433A (en) * | 1963-07-17 | 1966-11-08 | Merck & Co Inc | 4-phenoxy-carbanilides |
| US3450747A (en) * | 1965-05-07 | 1969-06-17 | Monsanto Co | Preparation of aroyl isocyanates and aryl isocyanatoformates |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US3798276A (en) * | 1972-03-14 | 1974-03-19 | H Bayer | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
| DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
-
1975
- 1975-02-06 DE DE2504983A patent/DE2504983C2/de not_active Expired
- 1975-10-21 GB GB4310775A patent/GB1460418A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-22 NO NO76760197A patent/NO149105C/no unknown
- 1976-01-23 US US05/651,986 patent/US4041177A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-31 EG EG7647A patent/EG12218A/xx active
- 1976-02-02 CH CH122576A patent/CH616655A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 BG BG032253A patent/BG25504A3/xx unknown
- 1976-02-02 CS CS76644A patent/CS188269B2/cs unknown
- 1976-02-03 PH PH18041A patent/PH12718A/en unknown
- 1976-02-03 LU LU74305A patent/LU74305A1/xx unknown
- 1976-02-03 IL IL7648963A patent/IL48963A/xx unknown
- 1976-02-03 PT PT64771A patent/PT64771B/pt unknown
- 1976-02-04 FI FI760265A patent/FI62826C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-02-04 DD DD191100A patent/DD124947A5/xx unknown
- 1976-02-04 RO RO7684688A patent/RO72997A/ro unknown
- 1976-02-04 TR TR18901A patent/TR18901A/xx unknown
- 1976-02-05 PL PL1976187039A patent/PL100325B1/zh unknown
- 1976-02-05 BR BR7600735A patent/BR7600735A/pt unknown
- 1976-02-05 DK DK47376A patent/DK145261C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-02-05 IE IE232/76A patent/IE42472B1/en unknown
- 1976-02-05 CA CA245,116A patent/CA1057773A/en not_active Expired
- 1976-02-05 SE SE7601258A patent/SE421411B/xx unknown
- 1976-02-05 ZA ZA667A patent/ZA76667B/xx unknown
- 1976-02-05 OA OA55732A patent/OA05238A/xx unknown
- 1976-02-05 ES ES444934A patent/ES444934A1/es not_active Expired
- 1976-02-05 BE BE164106A patent/BE838287A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-06 JP JP51011500A patent/JPS5842184B2/ja not_active Expired
- 1976-02-06 FR FR7603317A patent/FR2300077A1/fr active Granted
- 1976-02-06 AT AT84376A patent/AT346646B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-06 NL NL7601245A patent/NL7601245A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-06 AR AR262176A patent/AR209345A1/es active
- 1976-02-16 HU HU76BA3367A patent/HU176913B/hu unknown
-
1977
- 1977-06-29 KE KE2751A patent/KE2751A/xx unknown
- 1977-12-31 MY MY1977299A patent/MY7700299A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK145261B (da) | Benzoylureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal,samt insecticide midler indeholdende saadanne ethere | |
| DK150594B (da) | N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser | |
| DE2438747C2 (de) | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| US4622340A (en) | Urea derivatives and pesticidal compositions containing same | |
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| DK149448B (da) | N-phenyl-n'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-urinstoffer, insecticidt middel indeholdende mindst en saadan forbindelse samt deres anvendelse til bekaempelse af insekter | |
| IE43260B1 (en) | 2',4-dichloro-4'-benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides | |
| DE2531743C2 (de) | 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide | |
| JPS6399046A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| DE3110894A1 (de) | Neue nitroaniline | |
| CH645348A5 (de) | Acylharnstoffe sowie insektizide mittel, enthaltend diese verbindungen. | |
| DE2538178A1 (de) | Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| EP0010692B1 (de) | Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs | |
| DE2537413A1 (de) | Benzoylureido-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
| DE3046672A1 (de) | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| US4080193A (en) | (Trifluoromet hylphenoxy)-phenylurea compounds and herbicidal compositions | |
| DE2334607A1 (de) | Sulfonyloxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| DE2044735A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CA1142535A (en) | Substituted carbanilic acid esters, processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them | |
| US4017529A (en) | Herbicidal allophanimidates | |
| DE2638897C2 (de) | Diurethane und diese enthaltende Herbizide | |
| DE2103388A1 (de) | p Fluor m Trifluormethylphenylharn stoffe zur Schädlingsbekämpfung | |
| DE2048660A1 (de) | N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung | |
| EP0046557B1 (de) | N-Sulfenylierte Harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende fungizide Mittel und ihre Verwendung | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |