NO149105B - Benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider - Google Patents
Benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider Download PDFInfo
- Publication number
- NO149105B NO149105B NO76760197A NO760197A NO149105B NO 149105 B NO149105 B NO 149105B NO 76760197 A NO76760197 A NO 76760197A NO 760197 A NO760197 A NO 760197A NO 149105 B NO149105 B NO 149105B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- spee
- nitro
- benzoylureido
- order
- active substance
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- -1 e.g. N-(2 Chemical class 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 3
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N n-phenoxyaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1NOC1=CC=CC=C1 GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- ASAOLTVUTGZJST-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ASAOLTVUTGZJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHSPCUHPSIUQRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl JHSPCUHPSIUQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480754 Argas reflexus Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238890 Ornithodoros moubata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 1
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 1
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider.
Det er allerede kjent at bestemte benzoylurinstof-fer, som f.eks. N-(2,6-diklorbenzoyl)-N'-(4-klorfeny1- resp. -3,4-diklorfenyl)-urinstoff, har insekticide egenskaper (sammenlign DOS 2.123.236). Det er nå funnet at de nye benzoylureido-nitro-difenyletere med formel
hvori
R og R' er like eller forskjellige og
R betyr klor, fluor eller metyl,
R' betyr hydrogen, klor og fluor,
R" og R"' er like og betyr hydrogen eller klor, idet for det tilfellet at R betyr klor og R' betyr hydrogen, kan R" og R"' bare bety hydrogen
har sterke insekticide egenskaper.
De nye benzoylureido-nitro-difenyletere med formel I fåes når
a) fenoksyaniliner med formel
hvori
R" og R"<*> har overnevnte betydning, omsettes eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel med benzoylisocyanater med formel
hvori
R og R' har overnevnte betydning, eller
b) 4-isocyanat-difenyletere med formel
hvori
R" og R"' har overnevnte betydning, omsettes eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel med benzamider med formel
hvori
R og R' har den overnevnte betydning.
Overraskende har benzoylureido-nitro-difenyleteren ifølge oppfinnelsen en vesentlig bedre insekticid virkning enn de nærmestliggende fra teknikkens stand tidligere kjente forbindelser av analog konstitusjon og tilsvarende virkningsret-ning. Stoffene ifølge oppfinnelsen betyr således en berikelse av teknikken.
Anvendes ifølge fremgangsmåte a) 4-(4'-nitro-fenoksy)-anilin og 2,6-difluorbenzoylisocyanat og ifølge fremgangsmåte b) 3 j 5-diklor-1!-( 4 ' -nitro-f enoksy )-fenylisocyanat og 2,6-diklorbenzamid som utgangsmaterialer, så kan reaksjonsfor-løpene gjengis med følgende formelskjerna:
Utgangsstoffene som skal anvendes er generelt defi-nert med formlene II til V. De som utgangsmaterialer anvendte benzpylisocyanater med den generelle formel III er kjent fra - litteraturen og kan fremstilles etter generelt kjente fremgangsmåter //"sammenlign A. J. Speziale u. a J. Org. Chem. 30 (12), side 4306-4307 (19652/- Benzamidene med den generelle formel V er kjent fra litteraturen og kan fremstilles etter kjente metoder (sammenlign Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, bind 9j side 336). Fenoksyanilinene med den generelle formel II kan fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter, eksempelvis fra alkaliaminofenolater og aromatiske nitrohalogenforbind-elser i et oppløsningsmiddel, f.eks. dimetylsulfoksyd, (sammenlign Jiirgen Schramm og medarbeidere, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179). Aminogruppen kan etter generelt vanlige fremgangsmåter omdannes i isocyanatgruppen, f.eks. ved omsetning med fosgen, hvorved det fåes 4-isocyanat-difenyletere med den generelle formel IV.
Som eksempler for fenoksyaniliner II og 4-isocya-nato-difenyletere IV som skal omsettes ved fremgangsmåten skal det i detalj nevnes: 4-(4'-nitro-fenoksy)-anilin, 3,5~diklor-4-(4'-nitrofenoksy)-anilin, videre
2,6-diklor-4-isocyanat-4'-nitro-difenyleter og 4-isocyanat-4'-nitro-difenyleter.
Fremgangsmåten til fremstilling av forbindelsen ifølge oppfinnelsen gjennomføres fortrinnsvis under medanvend-else av egnede oppløsnings- og fortynningsmidler. Som slike kommer det praktisk talt på tale alle inerte organiske oppløs-ningsmidler. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatiske, spesielt klorerte hydrokarboner som benzen, toluen, xylen, ben-sin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, 'klorbenzen eller etere, f.eks. dietyl- og dibut-yleter, dioksan, videre ketoner, eksempelvis aceton, metyletyl-, metylisopropyl- og metylisobutylketon, dessuten nitriler som aceto- og benzonitril.
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis ved 70 til 85°C.
Omsetningen lar man vanligvis forløpe ved normal-trykk.
For gjennoiflføring av fremgangsmåten anvender man reaksjonskomponentene fortrinnsvis i ekvimolart forhold. Et overskudd av den ene eller annen komponent medfører ingen vesentlige fordeler.
De ved fremgangsmåtevariant b) (ovenfor) anvendte 4-isocyanat-nitro-difenyletere IV kan anvendes som sådanne eller uten å isolere dem i mellomtiden, i form av deres reaksjonsblanding, som fåes ved omsetning med amin og fosgen. Denne reaksjonsblanding blandes i ett av de overnevnte oppløsnings-midler med de tilsvarende benzamider. Reaksjonen gjennomføres under de ønskede betingelser og produktet som utskiller seg iso-leres på vanlig måte ved filtrering, vasking eller ved eventuell omkrystaliisering.
Forbindelsene fremkommer i krystallinsk form med skarpt smeltepunkt.
Som allerede nevnt flere ganger utmerker benzoylureido-nitro-difenyleteren ifølge oppfinnelsen seg ved en fremragende insekticid virkning. De virker ikke bare overfor planteskadedyr, men også på den veterinærmedisinske sektor overfor dyriske parasitter (Ektoparasiter), som parasitterende fluelarver. De har gunstige verdier med hensyn til varmblodstoksisitet og er godt plantetålbare.
Av denne grunn kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen med resultat anvendes i plantebeskyttelse overfor gnavende og sugende insekter. De kan videre anvendes på veterinærsektoren som skadedyrsbekjempelsesmiddel overfor dyriske parasitter.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen egner
seg ved god plantetålbarhet og gunstig varmblodstoksisitet til bekjempelse av alle eller enkelte innbefattende de preembryo-nale normale sensible og resistente utviklingsstadier av artro-poder, såvidt de er kjent som skadedyr resp. frembringere av plantesykdommer i landbruk, forstbruk, i forråds- og material-
'beskyttelse samt i hygienen.
Til de økonomisk viktige landbruks- og forstviten-skapelige samt forråds-, material- og hygieneskadedyr hører: Fra orden Isopoda f.eks. Oniscus asellus, Arma-dillidium vulgare, Porcellio scaber.
Fra orden Diplopoda f.eks. Blaniulus guttulatus.
Fra orden Chilopoda f.eks. Geophilus carpophagus, Scutigera spee.
Fra orden Symphyla f.eks. Scutigerella immaculata.
Fra orden Araehnida f.eks. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Fra orden Acarina f.eks. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Erio-phyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spee. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae.
Fra orden Thysanura f.eks.'Lepisma saccharina.
Fra orden Collembola f.eks. Onychiurus armatus.
Fra orden Orthoptera f.eks. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spee., Locusta migrotoria migra-torioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Fra orden Dermaptera f.eks. Forficula auricularia. Fra orden Isoptera f.eks. Reticulitermes spee.
Fra orden Anoplura f.eks. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spee., Pediculus humanus corporis.
Fra orden Thysanoptera f.eks. Hercinothrips fe-moralis, Thrips tabaci.
Fra orden Heteroptera f.eks. Eurygaster spee, Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spee.
Fra orden Homoptera f.eks. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spee. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella auran-tii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spee., Psylla spee.
Fra orden Lepidoptera f.eks. Pectinophora gossypi-ella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spee., Bueculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spee, Euxoa spee., Feltia spee., Earias insulana, Heliothis spee., Laphygma exigua, Mamestra'brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spee., Trichoplusia ni, Carpocapsa poraonella, Pieris spee., Chilo spee., Pyrausta nubilalis, Ephestia kiihniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Chori-stoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tro-trix viridaha.
Fra orden Coleoptera f.eks. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spee., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spee., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spee, Sitophilus spee., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spee, Trogoderma spee, Anthrenus spee, Attagenus spee, Lyctus spee, Meligethes aeneus, Ptinus spee., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spee., Tenebrio molitor, Agriotes spee, Conoderus spee, Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica.
Fra orden Hymenoptera f.eks. Diprion spee, Hoplocampa spee, Lasius spee, Monomorium pharaonis, Vespa
spee .
Fra orden Diptera f.eks. Åedes spee., Anopheles spee, Culex spee., Drosophila melanogaster, Musea domestica, Fannia spee, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spee, Bibio nortulanus, Oscinella frit, Phorbia spee, Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spee., Chrysomyia spee, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Fra orden Siphonaptera f.eks. Xenopsylla cheopis.
De virksomme stoffer kan overføres i vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, sprøytepulvere, suspen-sjoner, pulvere, forstøvningsmidler, skum, pastaer, oppløselig pulver,'granulater, aerosoler, suspensjons-emulsjonskonsen-trater, frøgodspudder, virksomt stoffimpregnerte nåtur- og syntetiske stoffer, fininnkapslinger i polymere stoffer og i hylsemasser for frøgods, videre i formuleringer med brennsatser som røkningspatroner, -esker, -spiraler og lignende samt ULV-kald- og varmfortåkningsformuleringer.
Disse formuleringer fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøye-midler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler', altså emulgerings-midler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfelle anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeopp-løsningsmiddel. Som flytende oppløsningsmidler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som butahol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner sam aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløs-ningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytendegjorte gassformede drøyemidler og bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normal temperatur og under normalt trykk, f.eks. aerosol-drivgasser, som halogen-hydrokarboner; som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, mont-morillonit eller diatomenjord og syntetisk stenmel, som høydis-pers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings-og/eller skumfrembringende midler: ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, som polyoksyetylen-fettsyreestere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylaryl-polyglykol-etere, alkylsul-fonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydroly-sater; som dispergeringsmidler: F.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer.ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90$.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller de herav tilberedte anvendel-sesformer. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved sprøytning, dusjing, fortåkning, forstøvning, strøing, røking, forgassing, helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95% eller sågar det 100$-ige virksomme stoff alene.
Eksempel A.
Plutellaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emul-gatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasj on.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter
man duggfuktig kålblader (Brassica oleracea) og befenger dem med larver av kålmøll (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i %. Herved betyr 100% at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 1.
Eksempel B.
Phaedon-larve-prøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulga-tormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasj on.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) dråpefuktige og befenger dem med sjøreddikbladbille-larver (Phaedon cochleariae).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i %. Herved betyr 100$ at alle billelarver var utryddet, 0% betyr at ingen billelarver var utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, tider for vurdering og resultater fremgår av følgende tabell 2.
Eksempel C.
Prøve med parasitterende fluelarver.
Oppløsningsmiddel: 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter.
35 vektdeler nonylfenolpolyglykoleter.
For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning sammenblander man 30 vektdeler av det an-gjeldende aktive stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, som inneholder overnevnte mengde emulgator og fortynner det således dannede konsentrat med vann til den ønskede konsentra-s j dn.
Ca. 20 fluelarver (Lucilia cuprina) bringes i et lite prøverør, som inneholder ca. 2 cm^ hestemuskulatur. På dette hestekjøtt bringes 0,5 ml av den virksomme stofftilberedning. Etter 2k timer bestemmes utryddelsesgraden i %.
Her betyr 100$ at alle, o'g 0% at ingen larver er blitt utryddet.
Undersøkte virksomme stoffer, anvendte virksomme stoffkonsentrasjoner og oppnådde forsøksresultater fremgår av følgende tabell.
FremstiIlingseksempler.
Eksempel 1.
Til 6 g (0,02 mol) 3,5~diklor-4-(4'-nitrofenoksy)-anilin i 100 cm^ toluen drypper man ved 80°C en oppløsning av 3,7 g (0,02 mol) 2,6-difluorbenzoylisocyanat i 20 cm^ toluen. Blandingen omrøres 1 time ved 80°C. Etter avkjøling frasuges det utfelte produkt. Det vaskes først med toluen og deretter med petroleter. Etter tørkning får man 8 g (83$ av det teoretiske) av analyserent 4-nitro-2',6<1->diklor-4'-/ N-(N'-2,6-difluorbenzoyl))-ureido/difenyleter med smeltepunkt 226°C.
Eksempel 2.
Til en oppløsning av 11,5 g (0,05 mol) 4-(V-nitro-fenoksy)-anilin i 100 cm-i toluen og 30 cm^ acetonitril drypper man ved 80°C en oppløsning av 9,2 g (0,05 mol) 2,6-difluorbenzoylisocyanat i 20 cm^ toluen. Blandingen omrøres 1 time ved 80°C. Stoffet som utskiller seg frasuges etter av-kjøling av reaksjonsblandingen til 20°C, vaskes med toluen og petroleter. Etter tørkning får man 18 g (87$ av det teoretiske) 4-nitro-4 '-/_ N- (N '-2 , 6-dif luorbenzoyl) )-ureido/-dif enyleter med smeltepunkt 240°C.
Følgende forbindelser ble fremstillet analogt eksempel 1 og 2.
Claims (2)
1. Benzoylureido-nitro-difenyleter for anvendelse som insekticider, karakterisert ved formel I
hvori
R og R' er like eller forskjellige og .R betyr klor, fluor eller metyl, R' betyr hydrogen, klor og fluor,
R" og R"' er l-ike og betyr hydrogen eller klor, idet for det tilfellet at R betyr klor og R' betyr hydrogen, kan R" og R"' bare bety hydrogen.
2. Insekticid middel, karakterisert ved et innhold av minst "en benzoylureido-mtro-difenyleter ifølge formel I i krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2504983A DE2504983C2 (de) | 1975-02-06 | 1975-02-06 | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO760197L NO760197L (no) | 1976-08-09 |
| NO149105B true NO149105B (no) | 1983-11-07 |
| NO149105C NO149105C (no) | 1984-02-15 |
Family
ID=5938254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO76760197A NO149105C (no) | 1975-02-06 | 1976-01-22 | Benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4041177A (no) |
| JP (1) | JPS5842184B2 (no) |
| AR (1) | AR209345A1 (no) |
| AT (1) | AT346646B (no) |
| BE (1) | BE838287A (no) |
| BG (1) | BG25504A3 (no) |
| BR (1) | BR7600735A (no) |
| CA (1) | CA1057773A (no) |
| CH (1) | CH616655A5 (no) |
| CS (1) | CS188269B2 (no) |
| DD (1) | DD124947A5 (no) |
| DE (1) | DE2504983C2 (no) |
| DK (1) | DK145261C (no) |
| EG (1) | EG12218A (no) |
| ES (1) | ES444934A1 (no) |
| FI (1) | FI62826C (no) |
| FR (1) | FR2300077A1 (no) |
| GB (1) | GB1460418A (no) |
| HU (1) | HU176913B (no) |
| IE (1) | IE42472B1 (no) |
| IL (1) | IL48963A (no) |
| KE (1) | KE2751A (no) |
| LU (1) | LU74305A1 (no) |
| MY (1) | MY7700299A (no) |
| NL (1) | NL7601245A (no) |
| NO (1) | NO149105C (no) |
| OA (1) | OA05238A (no) |
| PH (1) | PH12718A (no) |
| PL (1) | PL100325B1 (no) |
| PT (1) | PT64771B (no) |
| RO (1) | RO72997A (no) |
| SE (1) | SE421411B (no) |
| TR (1) | TR18901A (no) |
| ZA (1) | ZA76667B (no) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE2531279C2 (de) * | 1975-07-12 | 1983-07-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| GR73690B (no) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
| US4426385A (en) | 1980-10-16 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas |
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| US4868215A (en) * | 1982-07-26 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| US4540578A (en) * | 1982-12-30 | 1985-09-10 | Union Carbide Corporation | Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas |
| US4659724A (en) * | 1982-12-30 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties |
| US4602109A (en) * | 1982-12-30 | 1986-07-22 | Union Carbide Corporation | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation |
| US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US4623658A (en) | 1984-04-10 | 1986-11-18 | Shell Oil Company | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US4734404A (en) * | 1986-06-06 | 1988-03-29 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Pesticidal benzoylureidoaryl phosphate compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE920245C (de) * | 1950-04-29 | 1954-11-18 | Variapat Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen, farblosen, wasserloeslichen Trifluormethyl- und Sulfosaeuregruppen enthaltenden unsymmetrischen Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen |
| US2722544A (en) * | 1950-12-26 | 1955-11-01 | Variapat Ag | Trifluoromethyl halogenated diphenylcarbamide sulfonic acids and their preparation |
| BE593743A (no) * | 1959-08-05 | |||
| NL254871A (no) * | 1959-08-14 | |||
| US3261865A (en) * | 1962-09-04 | 1966-07-19 | Monsanto Co | N-(chlorobenzoyl)ureas |
| US3284433A (en) * | 1963-07-17 | 1966-11-08 | Merck & Co Inc | 4-phenoxy-carbanilides |
| US3450747A (en) * | 1965-05-07 | 1969-06-17 | Monsanto Co | Preparation of aroyl isocyanates and aryl isocyanatoformates |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US3798276A (en) * | 1972-03-14 | 1974-03-19 | H Bayer | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
| DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
-
1975
- 1975-02-06 DE DE2504983A patent/DE2504983C2/de not_active Expired
- 1975-10-21 GB GB4310775A patent/GB1460418A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-22 NO NO76760197A patent/NO149105C/no unknown
- 1976-01-23 US US05/651,986 patent/US4041177A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-31 EG EG7647A patent/EG12218A/xx active
- 1976-02-02 BG BG032253A patent/BG25504A3/xx unknown
- 1976-02-02 CS CS76644A patent/CS188269B2/cs unknown
- 1976-02-02 CH CH122576A patent/CH616655A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 PH PH18041A patent/PH12718A/en unknown
- 1976-02-03 PT PT64771A patent/PT64771B/pt unknown
- 1976-02-03 IL IL7648963A patent/IL48963A/xx unknown
- 1976-02-03 LU LU74305A patent/LU74305A1/xx unknown
- 1976-02-04 DD DD191100A patent/DD124947A5/xx unknown
- 1976-02-04 FI FI760265A patent/FI62826C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-02-04 RO RO7684688A patent/RO72997A/ro unknown
- 1976-02-04 TR TR18901A patent/TR18901A/xx unknown
- 1976-02-05 DK DK47376A patent/DK145261C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-02-05 OA OA55732A patent/OA05238A/xx unknown
- 1976-02-05 ZA ZA667A patent/ZA76667B/xx unknown
- 1976-02-05 CA CA245,116A patent/CA1057773A/en not_active Expired
- 1976-02-05 BR BR7600735A patent/BR7600735A/pt unknown
- 1976-02-05 ES ES444934A patent/ES444934A1/es not_active Expired
- 1976-02-05 IE IE232/76A patent/IE42472B1/en unknown
- 1976-02-05 SE SE7601258A patent/SE421411B/xx unknown
- 1976-02-05 BE BE164106A patent/BE838287A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-05 PL PL1976187039A patent/PL100325B1/zh unknown
- 1976-02-06 AR AR262176A patent/AR209345A1/es active
- 1976-02-06 FR FR7603317A patent/FR2300077A1/fr active Granted
- 1976-02-06 JP JP51011500A patent/JPS5842184B2/ja not_active Expired
- 1976-02-06 AT AT84376A patent/AT346646B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-06 NL NL7601245A patent/NL7601245A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-16 HU HU76BA3367A patent/HU176913B/hu unknown
-
1977
- 1977-06-29 KE KE2751A patent/KE2751A/xx unknown
- 1977-12-31 MY MY1977299A patent/MY7700299A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4533676A (en) | 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
| NO149173B (no) | Substituerte n-fenyl-n`-benzoyl-urinstoffer for anvendelse som insekticider og insekticid middel inneholdende slike forbindelser | |
| US4277499A (en) | Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas | |
| US4711905A (en) | 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
| NO149105B (no) | Benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider | |
| US4276310A (en) | Combating pests with N-(4-substituted-phenyl)-N'-(2-substituted-benzoyl)-thioureas | |
| US4103022A (en) | Combating arthropods with 3-(2,2,4,4-tetrafluoro-benz-1,3-dioxin-6-yl)-1-(substituted benzoyl)-ureas | |
| US4234600A (en) | Combating arthropods with N-benzoyl-N'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio) ureas | |
| US4536587A (en) | Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas | |
| US4140787A (en) | Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines | |
| US4194005A (en) | Combating arthropods with 4-cyano-4'-[N-(N'-substituted-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers | |
| US4774260A (en) | Novel benzoylurea pesticides | |
| DE2504982C2 (de) | 4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten | |
| NZ204653A (en) | N-fluoroalkylene-dioxy-phenyl-n1-benzoyl-(thio)-ureas and pesticidal compositions | |
| US4162320A (en) | Combating arthropods with N,N-dialkyl-O-(4-dialkylamino-pyrimidin-2-yl)-carbamic acid esters | |
| US4248866A (en) | Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides | |
| US4228181A (en) | Combating pests with 3,3-dimethylindan-5-yl N-alkyl-carbamic acid esters | |
| US4211790A (en) | Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate | |
| US4316912A (en) | Combating pests with 1,1-dimethyl-indan-4-yl N-alkyl-carbamic acid esters | |
| US4225618A (en) | Combating plant pests with N-(ω-chloro-alkanoyl)-N'-trifluoromethylphenyl-ureas | |
| US4886823A (en) | Furazanylurea acaricides | |
| US4335117A (en) | 1-Hydroxy-2,2,2-trichloroethane-thionophosphonic acid dimethyl esters as insecticide | |
| EP0172510B1 (de) | Benzoylharnstoffe | |
| US5405858A (en) | Furazanylureas | |
| KR810001875B1 (ko) | 치환된 벤조일우레이도 디페닐 에스테르의 제조 방법 |