JPS6041041B2 - 有害生物防除剤及びその製法 - Google Patents

有害生物防除剤及びその製法

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JPS6041041B2
JPS6041041B2 JP49043841A JP4384174A JPS6041041B2 JP S6041041 B2 JPS6041041 B2 JP S6041041B2 JP 49043841 A JP49043841 A JP 49043841A JP 4384174 A JP4384174 A JP 4384174A JP S6041041 B2 JPS6041041 B2 JP S6041041B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のジフェニルェーテル誘導体を含有する
有害生物防除剤及びその製法に関する。
本発明有害生物防除剤の有効成分である、上記のジフェ
ニルェーテル誘導体は、次式（１）：〔式中、ｎは整数
０または１を表わし、Ｚは酸素原子、ィオウ原子、また
は式： ＞Ｎ−Ｒ７ （式中、Ｒ７は水素原子、または炭素原子１なし、し２
個を有するァルカノィル基を表わす。
）にて示される基を表わし、Ｒ，は、式： （式中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
１なし、し５のアルキル基、ヱチニル基、炭素原子数１
なし、し４のアルキルチオ基、炭素原子数１なし、し５
のアルコキシ基、炭素原子数３なし、し５のァルケニル
オキシ基、炭素原子数３なし・し５のハロアルケニルオ
キシ基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアルコキ
シカルボニル基、炭素原子数３なし、し５のアルケニル
オキシカルボニル基、炭素原子数３なし、し５のアルキ
ニルオキシカルポニル基、炭素原子数１なし、し３のア
ルカノィル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバ
モィル基、または、それぞれのアルキル基中の炭素原子
数が１なし、し４のジアルキルカルバモィル基を表わし
、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、イソプロピル基またはメトキシ基を表わす。
）にて示される基、または式：（式中、Ｒ８は水素原子
またはｎープロピル基を表わす。
）にて示される基を表わし、Ｒ２は、水素原子、メチル
基またはエチル基を表わし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ
、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、ェトキ
シ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表わす。
〕で表わされるものである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味す
る。
Ｒ５の定義中のアルキル基、アルキルチオ基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキシ基、
またはアルキニルオキシ基は、直鎖状であっても枝分れ
状であってもよく、それらの基の例としては、メチル基
、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、メチル
チオ基、メトキシ基、ヱトキシ基、アリルオキシ基、８
−クロルアリルオキシ基、ｙ−クロルアリルオキシ基、
プロパルギルオキシ基または１−フチニ−３−ィルオキ
シ基が挙げられる。また、Ｒ５がアルコキシカルボニル
基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシ
カルボニル基及びジアルキルカルバモィル基を表わす場
合、それらの一部であるアルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基は、直鎖状
でも枝分れ状でもよい。アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシカルボニル基、及びジアルキル
カルバモィル基の例としては、カルボメトキシ基、カル
ボェトキシ基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギ
ルオキシカルポニル基、ジヱチルカルバモィル基などが
挙げられる、さらに、Ｒ５及びＲ７がアルカノィル基を
表わす場合、それらの基の例としてはホルミル基、アセ
チル基またはプロピオニル基が挙げられる。有害生物防
除作用の効果の点で、式（１）の化合物のうち好ましい
ものは、式（１）中、ｎが数０を表わし、 Ｚが酸素原子を表わし、 Ｒ，が次式： （式中、Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ィソプロピル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、ニトロ基、メトキシ基、ェトキシ基
、メチルメルカプト基、プロパルギルオキシ基、クロル
アリルオキシ基、アリルオキシ基、炭素原子数２もしく
は３のアルコキシカルボニル基、プロパルギルオキシカ
ルボニル基、アセチル基またはジェチルカルバモィル基
を表わし、Ｒ６が、水素原子、塩素原子、メチル基、エ
チル基またはメトキシ基を表わす。
）にて示される基、または次式： （式中、Ｒ８が水素原子またはｎーブロピル基を表わす
。
）にて示される基を表わし、 Ｒ２が水素原子またはメチル基、エチル基を表わし、Ｒ
３及びＲ４が、それぞれ、水素原子、塩素原子、メチル
基、ニトロ基、メトキシ基またはヱトキシ基を表わす式
（１）で表わされる化合物である。
式（１）で表わされる化合物は、それ自体は公知の方法
で、下記の式（０）または（Ｗ）で表わされる４−フヱ
ノキシフヱノール、４−フヱノキシフエノラート、４−
フエノキシーチオフエノール、４−フエノキシーチオフ
ヱノラートもしは４ーフヱノキシアニリンを、下記の式
（ｍ）で表わされるハロゲン化物で、塩基または酸結合
剤の存在下にアルキル化することによって製造されるｍ
び■。
以上の方法を反応式で表わすと、次のようになる。
・ 式（１）の化合物 ２ Ｒ？が水素原子である場合は、 式（１）の化合物 上記式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びｎはそれぞれ前
記の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、特に塩素原子ま
たは臭素原子を表わし、Ｍｅは、周期律表の第１族また
は第ロ族に属する金属原子、特にナトリウム原子、カリ
ウム原子またはカルシウム原子を表わし、Ｚ′は酸素原
子またはイオウ原子を表わす。
また、式（１）中、Ｚが＞Ｎ−Ｒ７（式中、Ｒ７は水素
原子、ホルミル基またはアセチル基を表わす。
）にて示される基を表わし、ｎが数０を表わし、Ｒ２が
水素原子を表わし、Ｒ，，Ｒ３及びＲ４が式（１）の定
義で示された意味を表わす、式（１）の化合物の製法と
しては、下記の式（Ｖ）で表わされる芳香族一級アミン
を、公知の方法で、場合によっては酸触媒、例えばｐ−
トルヱンスルホン酸または硫酸、の存在の下で、場合に
よっては置換基を有する、下記式（Ｍ）で表わされるア
ルデヒドと縮合させて、水を脱離して下記式（肌）で表
わされるアゾメチン誘導体を得、次に、式（Ｗ）のァゾ
メチン化合物の−Ｎ＝Ｃ結合を、例えば、金属触媒（例
えば、徴粉細されたニッケル、パラジウムまたは白金）
の存在下に接触水素化するなどの方法で水素化して、下
記式（肌）で表わされるフヱノキシアニリン議導体を得
る方法、あるいは、上記の方法によって得られた式（側
）のフェノキシアニリンを、さらに、アシル化剤、例え
ばカルボン酸無水物で処理して、下記式（戊）で表わさ
れる化合物を得る方法｛洲がある。以上の方法を反応式
で表わせば、次のようになる。
３ 上記式中、Ｒ，，Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の意味を
表わし、Ｒ２は水素原子、を表わし、Ｒ７′はホルミル
基またはアセチル基を表わす。
さらに、次の反応式： ４ 式（１）の化合物 （式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びｎはそれぞれ前記
の意味を表わす。
）で表わされる方法で、式（１）の化合物を得ることも
できる。
上記の方法においては、式（Ｘ）で表わされる化合物と
式（Ｍ）で表わされる化合物との縮合は、接触反応によ
る脱水を行いながら、好ましくは温度６０乃至１１０℃
にて、行われる。脱水剤としては、例えば、ジシクロヘ
キシルカルポジイミドが用いられる。１及び２の方法で
用いられる酸結合剤または塩基としては、例えば、トリ
アルキルアミン類、ピリジソまたはジアルキルアニＩＪ
ン類などの三級アミン類、水素化物または水酸化物など
の無機塩基、さらには、アルカリ金属及びアルカリ士類
金属のアルコキシド及び炭酸塩などが適当である。
１及び２の反応は、反応温度−１０なし、し１３０午０
、好ましくは１０ないし８０ｑｏにて、常圧下、溶媒ま
たは希釈剤の存在の下で、行われる。
用いられる溶媒または希釈剤としては、例えば、ジエチ
ルヱーテル、ジイソプロピルエープル、１，２ージメト
キシエタン、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど
のエーテル類、ジメチルホルムアミドなどのＮ，Ｎージ
アルキル化カルボン酸アミド類、特にベンゼン、トルェ
ン、キシレンまたはエチルベンゼンなどの脂肪族及び芳
香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンまたはシ
クロヘキサノンなどのケトン類、さらには、へキサメチ
ル燐酸トリアミドまたはジメチルスルホキシド、などが
適当である。
式（０）から式（Ｗ）までの出発物質、及び式（Ｘ）と
式（幻）の出発物質は、公知の化合物であるが、あるい
は文献中に開示された方法に類似の方法で製造される化
合物である。
式（Ｗ）のアゾメチン化合物は、一部新規の化合物であ
る。式（１）で表わされる化合物は、特に、以下の科に
属する昆虫及びダニの防除に適当である。昆虫：バ ッ
タ 科（Ａｃｒｉｄｉｄａｅ）ゴキブリ料（Ｂ１ａｔ
ｔｉ舷ｅ）コウロギ科（０び１１ｉ船ｅ） ケ フ 料（Ｇひ１１ｏｔａｌｐｉ舷ｅ）キリギリ
ス科（Ｔｅｔｔｉ籾肌ｄａｅ）トコジラミ料（Ｃｉｍｉ
ｃｉｄａｅ） ホシカメムシ科（Ｐｈｙｍｈｏｃｍｉ畝ｅ）サシガメ料
（Ｒｅｄｕｖｉｉｄａｅ）アブラムシ料（Ａｐｈ他ぬｅ
） ウ ン カ 科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）マルカイガ
ラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）プソイドカイガラ
ムシ料（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ） ハ ム シ 料（Ｃｈｒ鱗ｏｍｅｌｉ舷ｅ）テントウム
シ科（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌｉｄａｅ）マメゾウムシ科（
Ｂｒ肌ｈｉ船ｅ）コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｉ船
ｅ）カツオブシムシ科（Ｄｅ皿ｅｓｔｉｄａｅ）ゴミム
シダマシ料（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）ゾウムシ科
（Ｃｍｃｎｌｉｏｎｊ船ｅ）ヒロスゴガ料（Ｔｉｎｅｉ
雌ｅ） ャ ガ 料（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ） ト ク ガ 科（Ｌｙｍａｎｍｉｄａｅ）メ イ ガ
科（ＰＭａｌｉ雌ｅ） ガレリダヱ料（Ｃａｌｌｅｒｉｄａｅ） 力 科（Ｇ山ｉｃｉｄａｅ） ガガンボ科（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ） サシバェ科（Ｓのｍｏ奴船ｅ） イエバエ料（Ｍｕｓｃｉ舷ｅ） クロバェ科（Ｃａｍｐｈｏｒｉｄａｅ） ミ バ エ 科（Ｔｒｙｐｅｔｉｄａｅ）プリシタ′ェ
科（Ｐ側ｃｉ舷ｅ） ダニ：マ ダ ニ 料（ｋｏｄｉｄａｅ）ヒメダニ料（
ふ鱗ｓｉｄａｅ） ハ ダ ニ 科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｌｄａｅ）サシダ
ニ料（Ｄｅｎｍａｎｙｓｓｉ船ｅ）他の殺虫剤及び（又
は）殺ダニ剤を併用することにより、式（１）で表わさ
れる化合物の有害生物防除作用の作用範囲をさらに拡大
し、使用条件への適合性を増すことができる。
添加剤として適当なものを例示すれば、それは、有機リ
ン化合物、ニトロフェノール及びその誘導体、ホルムア
ミジン類、尿素類、カルバミン酸議導体及び塩素化炭化
水素類などである。式（１）で表わされる化合物は、そ
れ自体単独でも使用されるが、適当な担体及び（又は）
添加剤とともに用いられることもある。
適当な損体及び添加剤とは、固体でも液体でもよく、例
えば天然及び再生の物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着
剤粘ちよう剤、結合剤及び／又は肥料など、製剤技術上
一般的に常用されている物質を指す。
施用に際しては、式（１）で表わされる化合物を加工処
理し、ダスト、ェマルジョン濃厚液、顎粒、分散液、噴
霧剤または溶液などの剤形にすることができる。
上記製剤の調整は実用上、常用されている方法で行われ
る。本発明による有害生物防除剤は、公知の方法を用い
て、式（１）で表わされる活性物質を適当な担体ととも
に、場合によっては活性物質に対して不活性な分散剤若
しくは溶媒を添加して、充分に混合及び（又は）粉砕す
ることにより製造される。
式（１）で表わされる活性物質は、下記の剤形にして使
用される。固体製剤：ダスト、散布剤、頚粒、被覆顎粒
、含浸頚粒、均質額粒液体製剤： ａ 水分散性活性物質濃厚液： 水和剤、ペースト、ェマルジョン ｂ溶液 上記の製剤中に含有される活性物質の濃度は０．１乃至
９５％である。
式（１）で表わされる化合物を用いて本発明防除剤を製
造する方法を以下に例示するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
ダスト： それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）５％ダスト及
びｂ）２％ダストを製造する。
ａ活性物質 ５部 夕 ル ク ９５部ｂ活性物
質 ２部高分散性ケイ酸
１部タ ル ク ９７
部活性物質を担体と混合、粉砕する。
顎粒： 下記の原料物質を使用して、５％類粒を製造する。
活性物質 ５部 ェピクロルヒドリン ０．２５部セチ
ルポリグリコールエーテル ０．２５部ポリエチレ
ングリコール ３．５碇部カオリン（粒径０
．３〜０．８柳） ９１ 部活性物質とェピクロ
ルヒドリンを混合し、これをアセトン６部に溶解する。
続いてポリエチレングリコール及びセチルポリグリコー
ルエーテルを添加し、得られた溶液をカオリン上に噴霧
する。次に、アセトンを真空中で蒸発させる。水和剤： それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）４０％、ｂ）
２５％、ｃ）２５％、及びｄ）１０％水和剤を製造する
。
ａ 活 性 物 質 ４０ 部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム塩 ５ 部ジブチルナフタリン
スルホン酸ナト リウム塩 １部 ケイ酸 ５４部 ｂ 活 性 物 質 ２５ 部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム塩 ４．５部シャンパン産
チョーク／ヒドロキシェチルセルロースの混合物（１： １） １．＄部ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩
１．５部ケ イ 酸
１９．５部シャンパン産チョーク １
９．５部カ オ リ ン ２８．１
部ｃ 活 性 物 質 ２５部イ
ソオクチルフエノキシーポリオキシェチレンーェタノー
ル ２．５部シャンパン産チョーク／ヒド
ロキシェチルセルロースの混合物（１： １） １．７部ケイ酸
ナトリウムアルミニウム ８．３部珪 藻
士 １６．５部カ オ リ ン
４６ 部ｄ活性物質 山都飽和脂肪
アルコール硫酸ヱステルの ナトリウム塩類の混合物 ３ 部ナフタリン
スルホン酸／ホルムアルデヒドの縮合物
５ 部カ オ リ ン ８２
部活性物質を適当な混合機を用いて添加剤と充分に混合
し、そして剤形に合ったミル及びロールを用いて粉砕す
る。
このようにして水和剤が得られるが、これを水で希釈す
れば、如何なる所望濃度の懸濁液をも得ることができる
。ェマルジョン濃厚液： それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）１０％及びｂ
）２５％ェマルジョン濃厚液を製造する。
ａ活性物質 １０部ェポキシ化植物油
３．４部脂肪アルコールポリグリコールェーテル
及びアルキルアリールスルホ ン酸カルシウム塩より成る複合乳 化剤 ３．４部ジメチ
ルホルムアミド ４０ 部キ シ レ ン
４３．郷ｂ 活 性 物 質
２５ 部ェポキシ化植物油
２．５部アルキルアリールスルホネート／脂肪ア
ルコールポリグリコールェー テルの混合物 １０ 部ジメチルホ
ルムアミド ５ 部キ シ レ ン
５７．５部上記濃厚液を水で希釈すること
により、任意の所望濃度のェマルジョンが製造される。
贋霧剤： 下記の原料物質を使用して、５％項霧剤を製造する。
活性物質 ５部 ェピクロルヒドリン １部 リグロィン（沸点範囲：１６０〜１９０００）９４ 部
以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
実施例 １ Ａ Ｉ−フエノキシ−４一（３′，４′−メチレンジオ
キシ）−ペンジロキシベンゼンの製造４−オキシージフ
ェニルェーテル１８．６夕を無水アセトン１００の‘に
溶解して得られた溶液に、微粉末状の無水炭酸カリウム
１８夕を添加し、そして、得られた混合物を、アセトン
の還流温度に加熱した。
半時間ののちに、その時点から１一時間かけて、３，４
−メチレンジオキシクロルメチルベンゼン１７．１夕を
トルヱン１００の‘に溶解して得られた溶液を滴下し、
そしてその後１劉時間、反応混合物を加熱還流し続けた
。次に、反応液を、櫨過によって固体相から分離し、そ
して、真空中で、櫨液から溶媒を完全に蟹去した。続い
て、残留物を酢酸エチル／トルェンの約１：１混合溶媒
に溶解し、この溶液を、中性になるまで、まず、予め氷
で冷却された水酸化カリウム１０％水溶液で、続いて水
と塩化ナトリウム飽和溶液で、くり返し洗浄した。そし
て、有機相を硫酸ナトリウムで脱水したのち、溶媒を真
空中で完全に蟹去した。残留物は凝固して結晶となるが
、これをアセトニトリル溶媒で２度再結晶し、１ーフェ
ノキシ−４一（３′，４′ーメチレンジオキシ）−ベン
ジロキシベンゼンを得た。生成物の融点は９０〜９１℃
であった。実施例１と同様の方法で、下の第１表に掲げ
た式（１）の化合物を得た。表中の左欄は、それぞれの
化合物の物性値である。第１表 実施例 ２ Ａ ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ侭ｄｅｒｃｕｓ
ねｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触叢作用活性物質
の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当り活性物質１
０の９に相当）をピペットで、アルミニウム製の血に移
し取り、均一に分散させた。
ァセトンが蒸発したのちに、第５期のジスデルクス・フ
アスキアツス（Ｄ侭ｄｅｒｃｕｓねｓｃｉａｔｕｓ）の
幼虫１０匹を、栄養分と湿った生綿とを入れた上記の処
理皿中に入れ、そしてこの皿を、穴のあいたふたでおお
つた。約１０日後、即ち、対照の昆虫が脱皮して成虫に
なったら直ちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数
を調べた。実施例１及び第１表の化合物は、上記の試験
において、優れた作用結果を示した。
Ｂ ネッタィシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ戦ｐｔｊ）の幼虫
に対する接触毒殺虫作用生後２日目のネッタィシマカ（
Ａｅｄｅｓａｅ劉ｐｔｊ、ｙｅｌｌｏｗ−ｆｅｖｅｒ
ｍｏｓｑｕ倣）約２０匹を、活性物質の溶液（濃度５ｐ
ｐｍ）の入ったビーカーに入れ、そしてビーカーを、穴
のあいたふたでおおつた。
対照の昆虫が脱皮して成虫になったとき、試験昆虫を調
べて、正常な成虫の割合（パーセント）を、対照昆虫の
それと比較して測定した。実施例１で製造された化合物
及び第１表に掲げた化合物は、上記試験において、優れ
た作用効果を示した。
Ｃ チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ
ｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎにに対する接触毒殺作用活性
物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１の当り活性物
質１０の２に相当する）をピペットで、アルミニウム製
皿の中に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのち、処理表面に、上記昆虫の形成
されたばかりのさなぎ１０匹を置き、そして皿を穴のあ
いたふたでおおつた。対照昆虫が繭をはなれて成虫とな
ったのちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数を測
定した。実施例１で製造された化合物及び第１表に掲げ
た化合物は、上記試験において、優れた作用効果を示し
た。
この実施例２の成績は後記する実施例４中に対応して示
してある。
実施例 ３ Ａ イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対す
る作用それぞれの試験について５０夕の量のＣＳＭＡウ
ジ用底質を、ビーカーに測り取った。
試験活性物質の１％アセトン溶液の一定量をワジ用底質
上にピペットで移し取り、活性物質の濃度をそれぞれ０
．０１，０．０５および０．１％になるようにした。処
理底質を充分に混合したのち、２加時間放置し、アセト
ンを蒸発させた。その後、各活性物質ならびに各濃度ご
とに、生後１日目のイエバエのウジ２５匹を置いた。約
５日で繭化が終り、さなぎを取り出し数を数え、脱皮の
ために保管した。１０日後、若干の脱皮成長（イエバエ
の成虫）したものを評価し、変態に及ぼす影響を観察し
た。Ｂ エフヱスチア・キューニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉ
Ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）に対する作用５０夕の小麦粉を分
けそれと一定量の活性物質（５％活性物質ダスト製剤）
を２つのビーカーに入れ、活性物質の各濃度が０．０１
，０．０５および０．１％となるようにした。
それぞれのビーカー（処理小麦粉２５夕）に、ェフヱス
チア・キューニヱラ（ＥｐｈｅｓｔｉＫ血ｎｉｅｌｌａ
）の幼虫１０匹を置いた。８週間観察し、蟻の脱皮（成
虫ェフェスチア・キューニェラ）の数を測定した。
式（１）で表わされる化合物の上記のおよび（Ｂ｝での
試験を以下の尺度により判定した。
評価： ５＝０．０１％の活性物質で成虫なし ４＝０．０５％の活性物質で成虫なし ３＝０．１％の活性物質で成虫なし １＝０．１％の活性物質で脱皮 以下の化合物の殺虫作用の得られた評価を表中にまとめ
た。
なお一は試験をしなかった。実施例 ４ 式１で表わされる本発明の化合物を下記の試験方法Ａ，
Ｂ及びＣに従ってその殺虫効果を試験した。
Ａ ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓ
ねｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触毒作用有効成分
の０．１％アセトン溶液を１で当り有効成分の量が１０
ｗ９に相当する一定量をピペットでアルミニウム製の血
に移し取り、均一に分散させた。
ァセトンが蒸発した後、第５令期のジスデルクス・フア
スキアッスの幼虫１０匹を栄養分と湿らせた綿とを入れ
た、上記の処理皿上に入れた。この皿を穴のあいたふた
でおおつた。約１０日後、即ち未処理の対照用昆虫が成
虫に脱皮したらすぐに上記の通り処理した幼虫の成長を
正常な成虫の数に関してしらべた。評価： ５；１００％致命的な奇形、即ち脱皮時死亡及び期外幼
虫（１００％の効力）４：致命的な奇形及び致命的でな
い奇形の成虫（Ａｄｄｕｌｔｏｉｄｅ）、（８０一９５
％の効力）３＝致命的な奇形、致命的でない奇形及び正
常な成虫（５０−７０％の効力）１＝１００％正常な成
虫（効力０％） Ｂ チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ
ｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎに対する接触毒殺虫作用活性
物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１の当り活性物
質１０の９に相当する）をピペットで、アルミニウム製
皿の中に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのち、処理表面に、上記昆虫の形成
されたばかりのさなぎ１０試験化合物匹を置き、そして
皿を穴のあいたふたでおおつた。
対照昆虫が繭をはなれて成虫となったのちに、試験昆虫
を検査して、正常な成虫の数を測定した。評価 ５＝１００％致命的な奇形、即ち期外さなぎ及び成虫（
１００％の効力）４＝致命的な奇形及び致命的でない奇
形の成虫（８０−９５％の効力）３＝致命的な奇形、致
命的でない奇形及び正常な成虫（５０−７０％の効力）
１＝１００％正常な成虫（効力０％〉 Ｃ ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ鋤ｐｔｉ）に対す
る作用（幼虫）試験すべき有効成分の０．１％アセトン
溶液を、有効成分濃度が各々ｌｏｐｐｍ及び５ｐｐｍ‘
こなるような量でビーカー中に入れた各々１５０の‘の
水の表面にピベッドで入れた。
アセトンが蒸発した後、生後２日目のネッタィシマカの
幼虫３０乃至４０匹を各々有効成分を含むビーカー中に
入れた。ビーカー中に粉末飼料を入れ、ビーカーを銅製
網でふたをした。１日、２日及び５日後に各々の死虫率
をしらべた。
評価： １＝１ｏｐｐｍで蚊になる（効力０％） ５＝５ｐｐｍで蚊にならない（効力１００％）下記の式
１で表わされる化合物について試験した。
表中に記載した殺虫効果の価は、上記の試験方法の評価
基準に対応する（「一」と記載したものは試験しなかっ
たことを意味する）。殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ６ ５ ４ ５ ‐ ４ ５ ５ ５ ５ ５ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ３ ５ ５ ５ ５ ４ ３ １ １ ５ ５ ５ ３ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ５ ５ − ３ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ‐ ４ ５ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ５ − ４ ５ ‐ ５ ５ − １ ５ ５ ４ ５ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ５ １ ‐ ５ ５ ‐ ５ ５ − ５ ５ − ４ ５ 比較試験 下記の試験で示すように、本発明の化合物を公知の有効
成分で類似構造をもつものとその殺虫効果について考察
した。
比較のために米国特許第２，３４７，３９３号、第２，
１５９ ０２５号、フランス国特許第１，５８９，４３
６号及びＣ．Ａ．〔１９４９〕３１３７／３８に開示さ
れた化合物を使用し４グループの試験，を行った。試験
した化合物 化合物ＡＩ （米国特許第２３４７３９３号の化合物）化合物Ａ２ （同上特許化合物） 化合物Ａ３ （本発明化合物） 化合物Ａ４ （本発明化合物） 化合物ＢＩ （米国特許第２１５９０２５号の化合物）化合物ＣＩ （フランス特許第１５８９４３６号の化合物）化合物Ｃ
２（本発明化合物） 化合物ＤＩ （ケミカルアブストラクト、（１９４９）３１３７／総
）試験方法の記載ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ＊
ｄｅｒｃｕｓ鷺ｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触蓑
作用活性物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当
り活性物質１０の９に相当）をピペットで、アルミニウ
ム製の皿に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのちに、第５期のジスデルクス・フ
アスキアツス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓｆａｓｃｉａｔｕｓ）
の幼虫１０匹を、栄養分と湿つた生縦とを入れた上記の
処理皿中に入れ、そしてこの皿を、穴のあいたふたでお
おつた。約１０日後、即ち、対照の昆虫が脱皮して成虫
になったら直ちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の
数を調べた。チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎに対する接触毒殺虫
作用活性物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当
り活性物質１０雌に相当する）をピペットで、アルミニ
ウム製皿の中に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのち、処理表面に、上記昆虫の形成
されたばかりのさなぎ１０匹を置き、そして血を穴のあ
いたふたでおおつた。対照昆虫が菌をはなれて成虫とな
ったのちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数を測
定した。ネッタィシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ鋤ｐｔｉ）の
幼虫に対する接触毒殺虫作用生後２日目のネツタィシマ
カ（Ａｅｄｅｓａｅ期ｐｔｉ、ｙｅｌｌｏｗ−鷺ｖｅｒ
ｍｏｓｑｕｉｔｏ）約２０匹を、活性物質の溶液（濃度
０．９ｈ／夕及び１岬ｐｍ）の入ったビーカーに入れ、
そしてビーカーを、穴のあいたふたでおおつた。
対照の昆虫が脱皮して成虫になったとき、試験昆虫を調
べて、正常な成虫の割合（パーセント）を、対照昆虫の
それと比較して測定した。スポドプテラ・リツトラリス
（ＳｐｏｄｏｐｔｅｒａＩＭｏｒａｌｉｓ）卵に対する
作用スポドプテラ・リットラリスの卵を、有効成分０．
０５％を含むアセトン溶液またはアセトン−水溶液中に
浸すかまたはその溶液で湿らせる。
処理した卵から幼虫がかえるかどうかをしらべ死虫率を
評価する。コクヌストモドキ（Ｔｒｉｐｌｉｕｍｃａｓ
ｔａｎｅｕｍ）卵に対する作用５０夕の小麦粉に５％有
効成分物質を含有する粉末をその濃度が１００ｐｐｍに
なるように一定量混合した。
小麦粉を２５腿含有するビーカーに、甲虫２５匹を入れ
３日後にふるいにかけた。小麦粉中に産みつけられた卵
は感染材料（ｉｎｆｅｓねｔｉｏｎｍａｔｅｒｉａｌ）
を形成していた。３ケ月後に卵の死虫率をしらべた。
未処理の対照物に対して、達成した成長抑制または殺虫
の定量パーセントによって評価を行った。下記の表に結
果を示す（「一」と記載したものは試験しなかったこと
を意味する）。
本発明による化合物Ａ３，ＡＱ及びＣ２はすべての試験
グループにおいて８０乃至１００％の非常に良好な効果
を示すが、一方公知の化合物は、全体的にみて、二，三
の特別な害虫に対してのみ有効である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 適当な担体及び（または）他の添加剤とともに、有
    効成分として次式（I）：▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ 〔式中、 Ｒ＿１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５は、水素原子、メチル基、エチル基、
    ｎ−プロピル基、イソプロピル基、フツ素原子、塩素原
    子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メト
    キシ基、エトキシ基、メチルメルカプト基、プロパルギ
    ルオキシ基、クロルアリルオキシ基、アリルオキシ基、
    炭素原子数２ないし３のアルコキシカルボニル基、プロ
    パルギルオキシカルボニル基、アセチル基又はジエチル
    カルバモイル基を表わし、 Ｒ＿６は、水素原子、塩素
    原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表わす。 ）にて示される基に、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８は水素原子またはｎ−プロピル基を表
    わす。 ）にて示される基を表わし、 Ｒ＿２は、水素原子、メチル基またはエチル基を表わ
    し、 Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立して水素原子
    、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基または
    塩素原子を表わす。 〕で表わされるジフエニルエーテル誘導体を含有するこ
    とを特徴とする有害生物防除剤。２ 次式（I）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５は、水素原子、メチル基、エチル基、
    ｎ−プロピル基、イソプロピル基、フツ素原子、塩素原
    子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メト
    キシ基、エトキシ基、メチルメルカプト基、プロパルギ
    ルオキシ基、クロルアリルオキシ基、アリルオキシ基、
    炭素原子数２ないし３のアルコキシカルボニル基、プロ
    パルギルオキシカルボニル基、アセチル基又はジエチル
    カルバモイル基を表わし、 Ｒ＿６は、水素原子、塩素
    原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表わす。 ）にて示される基、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８は水素原子またはｎ−プロピル基を表
    わす。 ）にて示される基を表わし、 Ｒ＿２は、水素原子、メチル基またはエチル基を表わ
    し、 Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立して水素原子
    、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基または
    塩素原子を表わす。 〕で表わされる化合物を含有する有害生物防除剤の製法
    において、次式：▲数式、化学式、表等があります▼
    （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ前記の意味を表わ
    す。 ）で表わされる化合物、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ前記の意味を表
    わし、Ｍｅは金属原子を表わす。 ）で表わされる化合物と、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ前記の意味を表
    わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。 ）で表わされる化合物とを、塩基または酸結合剤の存在
    下で反応させて、前記式（I）で表わされる化合物を得
    ることを特徴とする有害生物防除剤の製法。
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SU (1) SU686594A3 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4058627A (en) * 1974-04-18 1977-11-15 Ciba-Geigy Corporation Combatting insects and acarids with new phenoxyphenylalkoxy esters
GB1479297A (en) * 1974-07-04 1977-07-13 Beecham Group Ltd 4-substituted butan-2-ones but-3-en-2-ones butan-2-ols and but-3-en-2-ols and pharmaceutical compositions containing them
US4218468A (en) * 1978-11-13 1980-08-19 Mobil Oil Corporation Ketone insecticides
DE2938595A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung von diphenylaethern
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
DE3880544D1 (de) * 1987-04-21 1993-06-03 Basf Ag P-phenoxy-phenoxymethyl-fuenfring-heteroaromaten.
JPH0641827B2 (ja) * 1987-08-17 1994-06-01 三洋電機株式会社 卓上型冷蔵ショ−ケ−スの据付構造
JP3218621B2 (ja) * 1990-10-11 2001-10-15 住友化学工業株式会社 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JP3218619B2 (ja) * 1990-11-28 2001-10-15 住友化学工業株式会社 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JP3064465B2 (ja) * 1991-03-25 2000-07-12 住友化学工業株式会社 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
GB0000079D0 (en) * 2000-01-05 2000-02-23 Ferring Bv Novel antidiuretic agents
US6376524B1 (en) * 2000-06-21 2002-04-23 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Triphenyl compounds as interleukin-4 antagonists
AU8690901A (en) * 2000-09-01 2002-03-13 Fmc Corp Disubstituted benzenes as insecticides
EP1632494A1 (en) * 2004-08-24 2006-03-08 Ferring B.V. Vasopressin v1a antagonists
US10299475B2 (en) 2013-08-23 2019-05-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticide
US10342868B2 (en) 2016-01-15 2019-07-09 Augusta University Research Institute, Inc. Methods and compositions for inhibiting Akt3
US10292978B2 (en) 2016-01-15 2019-05-21 Augusta University Research Institute, Inc. Specific Akt3 inhibitor and uses thereof
US11291719B2 (en) 2016-01-15 2022-04-05 Augusta University Research Institute, Inc. Methods and compositions for modulating Akt3
EP4653429A1 (en) * 2017-09-07 2025-11-26 Augusta University Research Institute, Inc. Specific akt3 activator and uses thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE569726C (de) * 1930-05-09 1933-02-07 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Darstellung von Bis-(halogen-oxyaryl)-oxyden
US2159025A (en) * 1937-05-11 1939-05-23 Rohm & Haas Insecticide
US2347393A (en) * 1941-09-06 1944-04-25 Du Pont Pest control
FR1589436A (ja) * 1968-05-03 1970-03-31

Also Published As

Publication number Publication date
DE2418295C2 (de) 1986-04-03
IT1053758B (it) 1981-10-10
SU686594A3 (ru) 1979-09-15
HK82079A (en) 1979-12-07
IL44630A0 (en) 1974-06-30
AU6803874A (en) 1975-11-20
ATA316274A (de) 1976-01-15
JPS5018628A (ja) 1975-02-27
DE2418295A1 (de) 1974-11-07
AT332680B (de) 1976-10-11
US3987102A (en) 1976-10-19
BE813831A (fr) 1974-10-17
FR2228047B1 (ja) 1977-03-18
IL44630A (en) 1977-10-31
CH599752A5 (ja) 1978-05-31
NL7405124A (ja) 1974-10-22
GB1466934A (en) 1977-03-09
DD112209A5 (ja) 1975-04-05
FR2228047A1 (ja) 1974-11-29
CA1046071A (en) 1979-01-09

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