CN103201266B - 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用 - Google Patents

芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芳氧基二卤丙烯醚类化合物，结构如通式（Ⅰ）所示：

Description

芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用
技术领域
本发明属农用杀虫剂领域。具体地涉及一种芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用。
背景技术
众所周知，昆虫一般不仅在农业上造成农作物生长受损，也破坏建筑物和草坪，例如由土壤昆虫(例如白蚁和蛴螬)造成的损害。这种损害可导致相关的农作物、草坪或建筑物的数百万美元的损失。杀虫剂在防治昆虫中是有用的，但可能会对农作物例如小麦、玉米、大豆、马铃薯和棉花等造成显著的损害。从保护农作物角度出发，人类需要既能防治昆虫而且又不损害农作物，同时又对哺乳动物和其它活的生物无毒害作用的杀虫剂。
专利WO9604228中公开的化合物116号(简称D-1)，如下结构：
其在500ppm的浓度下对斜纹夜蛾的致死率达80％以上，在100ppm浓度下对烟芽夜蛾的致死率高于80％。
专利WO9611909公开了部分杀虫活性较高的化合物，在50ppm的浓度下对小菜蛾致死率达80％以上；其中第36号化合物(简称D-2)已被开发为商品化杀虫剂(通用名为pyridalyl)，结构如下：
现有技术中，如本发明通式所示的化合物及其杀虫活性未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖、杀虫活性更好的芳氧基二卤丙烯醚类化合物，它可用于农业和其他领域中制备防治害虫的药物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种芳氧基二卤丙烯醚类化合物，如通式(I)所示：
式中：
R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H、卤素、C1-C8烷基或C3-C8环烷基；
X选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CH2C(CH3)2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2SO2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-或-CH2COCH2-；
Q选自芳基或杂芳基，或者所述的芳基或杂芳基环上含有1-4个相同或不同的下述取代基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代烯基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8卤代炔氧基、芳基、COR5、CO2R4、CONR4R5、NR4R5、NR4COR5、NR5COR4、NR5CO2R4、NR5SO2R4、SOR5、SO2R5、SR5或SO2NR4R5；
R4选自H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C3-C8环烷基；
R5选自H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基，C3-C8环烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的杂芳基，所述的取代基选自1-4个相同或不同的下述基团：卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基或C1-C8烷基磺酰基；
n选自0、1或2。
本发明中较为优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H或卤素；
X选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-或-CH2COCH2-；
Q选自芳基或杂芳基，或者所述的芳基或杂芳基环上含有1-4个相同或不同的下述取代基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代烯基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8卤代炔氧基、CO2R4、NR5SO2R4、SO2R5或SR5；
R4选自H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R5选自H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
n选自0、1或2。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H、Cl或Br；
X选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2CH2-；
Q选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基或喹喔啉基，或者被1-3个独立选自以下基团进一步取代的上述基团：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代烯氧基或C2-C6卤代炔氧基；
n选自0或1。
本发明更进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H或Cl；
X选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-；
Q选自咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基或喹喔啉基，或者被1-3个独立选自以下基团进一步取代的上述基团：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代烯氧基或C2-C4卤代炔氧基；
n选自0或1。
本发明再进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H或Cl；
X选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-；
Q选自噻唑基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、苯并恶唑基、苯并异噻唑基或喹喔啉基，或者被1-3个独立选自以下基团进一步取代的上述基团：F、Cl、Br、I、CN、NO2、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2-C4烯氧基或C2-C4炔氧基；
n选自0或1。
更进一步地，本发明的优选化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H或Cl；
X选自-CH2CH2CH2-；
Q选自噻唑基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、苯并恶唑基、苯并异噻唑基或喹喔啉基，或者被1-3个独立选自以下基团进一步取代的上述基团：F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CF3、CHFCH3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2或SCH3；
n选自0或1。
本发明最优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H或Cl；
X选自-CH2CH2CH2-；
Q选自噻唑基、苯基、吡啶基、哒嗪酮基或苯并恶唑基，或者被1-3个独立选自以下基团进一步取代的上述基团：F、Cl、Br、CH3、C2H5、C(CH3)3、CF3、CHFCH3或CHF2；
n选自0或1。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。环烷基：具有3至8个碳原子的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基或七氟异丙基。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烯基：包括直链或直链烯类，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体；烯基还包括多烯类如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。炔基：包括直链或支链炔类，如乙炔基、1-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体；炔基还包括由多个三键组成的基团，例如2，5-己二炔基。卤代烯基：可被卤原子取代至少一个多个氢原子的烯基。卤代炔基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的炔基。烷氧基羰基：烷基-O-CO。烯氧基：直链或支链烯基，经氧原子键连接到结构上，例如丙烯氧基。炔氧基：直链或支链炔基，经氧原子键连接到结构上，例如丙炔氧基。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基氨基：是例如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或同分异构的丁基胺。烷基磺酰基：烷基-S(O)2-。
芳基：包括苯基或萘基等。
杂芳基：指含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。
本发明通式(I)化合物中部分优选的Q基团上具体取代基例举见表1-表15：
式中其他各基团定义同前。
当Q选自吡啶基时，环上的取代基见表1-表3；当Q选自苯基时，环上的取代基见表4；当Q选自嘧啶基时，环上的取代基见表5-表6；当Q选自吡嗪或喹喔啉基时，环上的取代基见表7；当Q选自哒嗪基时，环上的取代基见表8；当Q选自吡唑基时，环上的取代基见表9-表10；当Q选自噻唑、恶唑、咪唑、苯并噻唑、苯并咪唑或苯并恶唑基时，环上的取代基见表11-表12；当Q选自噻吩、吡咯、呋喃、苯并噻吩、吲哚或苯并呋喃基时，环上的取代基见表13-表14；当Q选自哒嗪酮基时，环上的取代基见表15。
表1
表2
表3
表4
续表4
表5
表6
表7
表8
表9
表10
表11
表12
表13
表14
表15
本发明中的部分化合物可以用表16中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。表16
本发明通式(I)化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
通式(I)化合物可以由通式(II)所示的取代的苯酚与通式(III)所示的二卤代丙烯类化合物在碱性条件下缩合制得。
通式(II)所代表的化合物可由通式(IV)所代表的化合物与对苯二酚反应制得。
通式(III)所示的化合物可以由已知方法制得，具体参见CN1860874、US20030073847和WO9727173等。
通式(IV)所示的化合物部分有市售，也可通过已知方法制得，具体参见US4448968、US4528379、EP0344684、US2006148867、JP2004346016、WO2009013195、JP2007091596、CN101056864、US5240940、WO2007088876、US2008280766、WO2009083105、WO2009068652、US2009105308、EP2281812；J.HeterocyclicChem.，2004，41：381；Arch.Pharm.Chem.LifeSci.2005，338：117-125；J.Med.Chem，1992，35，1299-1318。
通式(III)和(IV)中，L是离去基团，选自氯或溴。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、氢化钠、氢化钾、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～130℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
本发明的通式(I)化合物对农业、民用和动物技术领域中有害昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。因此，本发明还包括通式(I)化合物在农业和其他领域中用作制备杀虫剂药物的用途。
尤其是，通式(I)化合物对下列科和目的重要害虫有活性：鳞翅目害虫和双翅目害虫，如二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、甜菜夜蛾、粘虫、斜纹夜蛾及家蝇等。特别是对小菜蛾、粘虫、甜菜夜蛾和家蝇活性更好，在很低的剂量下就可以获得很好的效果。因此本发明的通式(I)化合物优选在农业和其他领域中用于防治鳞翅目害虫和双翅目害虫的应用。
由于良好的性能，本发明化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害昆虫的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、被保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-1000克的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式(I)化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的昆虫的方法。化合物的用量在每公顷10克-1000克内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式(I)化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的技术方案包括含一种或多种通式(I)化合物作为活性成分的杀虫组合物，组合物中活性成分的重量百分含量为0.1-99％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。
除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。活性成分的浓度范围通常为0.5-90％，优选5-60％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式(I)化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种常见剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10-60％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子。(除自制例之外的各例中所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1：化合物1的制备
(1)4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚的合成
将对苯二酚12.1克(0.11摩尔)、无水碳酸钾152克(0.11摩尔)依次加入装有200毫升N，N-二甲基甲酰胺的500毫升三口烧瓶中，升温至60℃形成浅黄色浑浊液，向其中滴加含有18.2克(01摩尔)2-氯-5-三氟甲基吡啶的50毫升N，N-二甲基甲酰胺溶液，15分钟滴加完毕，升温至90℃反应4小时，TLC监测反应基本完毕。反应液冷却至室温，倒入300毫升水中，乙酸乙酯(300毫升×2)萃取2次，合并有机相，有机相用饱和食盐水(200毫升×2)洗2次，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8)得白色固体19.1克，收率75％。
(2)化合物1的合成
将0.77克(3毫摩)4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚、1.23克(3毫摩)2-(3-溴丙氧基)-1，3-二氯-5-(3，3-二氯丙烯氧基)苯(参照WO9604228A1的方法自制)和0.62克(45毫摩)无水碳酸钾依次加入装有50毫升乙腈的100毫升单口烧瓶中，升温至回流反应1小时，TLC监测反应完毕。物料冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶30)得目标产物1.52克，无色油状物，收率87％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm8.45(s，1H)，7.87(d，1H)，7.07(d，2H)，6.98(d，2H)，6.84(m，1H)，6.83(s，2H)，6.12(t，1H)，4.57(d，2H)，4.27(t，2H)，4.17(t，2H)，2.30(m，2H)。
实施例2：化合物2的制备
(1)4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚的合成
将对苯二酚12.1克(0.11摩尔)、无水碳酸钾152克(0.11摩尔)依次加入装有200毫升丁酮的500毫升三口烧瓶中，升温至回流，形成乳白色浑浊液，向其中滴加含有21.6克(0.1摩尔)2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶的50毫升丁酮溶液，15分钟滴加完毕，继续回流反应3小时，TLC监测反应基本完毕。物料冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8)得白色固体24.9克，收率86％。
(2)化合物2的合成
将0.87克(3毫摩)4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚、1.23克(3毫摩)2-(3-溴丙氧基)-1，3-二氯-5-(3，3-二氯丙烯氧基)苯和0.62克(4.5毫摩)无水碳酸钾依次加入装有50毫升乙腈的100毫升单口烧瓶中，升温至回流反应，2小时后TLC监测反应完毕。物料冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶30)得目标产物1.56克，浅黄色油状物，收率84％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm8.27(s，1H)，7.96(s，1H)，7.10(d，2H)，6.98(d，2H)，6.84(s，2H)，6.11(t，1H)，4.58(d，2H)，4.28(t，2H)，4.17(t，2H)，2.31(m，2H)。
实施例3：化合物38的制备
将0.56克(3毫摩)4-苯氧基苯酚、1.23克(3毫摩)2-(3-溴丙氧基)-1，3-二氯-5-(3，3-二氯丙烯氧基)苯和0.62克(4.5毫摩)无水碳酸钾依次加入到装有50毫升乙腈的100毫升单口烧瓶中，升温至回流，反应1小时后，TLC监测反应完毕。物料冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)得目标产物1.22克，浅黄色油状物，收率79％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm7.30(m，2H)，6.89-7.04(m，7H)，6.84(s，2H)，6.10(t，1H)，4.57(d，2H)，4.25(t，2H)，4.16(t，2H)，2.29(m，2H)。
实施例4：化合物57的制备
(1)2-叔丁基-4-氯-5-(4-羟基苯氧基)哒嗪-3(2H)-酮的合成
将原料2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶替换为2-叔丁基-4，5-二氯哒嗪-3(2H)-酮(22.1克，0.1摩尔)，制备方法同实例2中步骤(1)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)得浅黄色固体21.2克，收率72％。
(2)化合物57的合成
将原料4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚替换为2-叔丁基-4-氯-5-(4-羟基苯氧基)哒嗪-3(2H)-酮(0.88克，3毫摩)，制备方法同实例1中步骤(2)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶30)得浅黄色油状物1.25克，收率68％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm7.39(s，1H)，7.05(d，2H)，6.96(d，2H)，6.84(s，2H)，6.11(t，1H)，4.58(d，2H)，4.17(t，2H)，4.14(t，2H)，2.30(m，2H)。
实施例5：化合物72的制备
(1)4-(2-氯-6-氟苄氧基)苯酚的合成
将原料2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶替换为2-氯-6-氟苄氯(17.9克，0.1摩尔)，制备方法同实例2中步骤(1)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶10)得白色固体21.4克，收率85％。
(2)化合物72的合成
将原料4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚替换为4-(2-氯-6-氟苄氧基)苯酚(075克，3毫摩)，制备方法同实例1中步骤(2)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶30)得无色油状物1.40克，收率81％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm6.96(m，3H)，6.88(m，4H)，6.83(s，2H)，6.11(t，1H)，5.13(s，2H)，4.59(d，2H)，4.22(t，2H)，4.15(t，2H)，2.27(m，2H)。
实施例6：化合物80的制备
(1)4-((2-氯噻唑-5-基)甲氧基)苯酚的合成
将原料2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶替换为2-氯-5-氯甲基噻唑(16.8克，0.1摩尔)，制备方法同实例2中步骤(1)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶6)得浅黄色固体178克，收率74％。
(2)化合物80的合成
将原料4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚替换为4-((2-氯噻唑-5-基)甲氧基)苯酚(0.72克，3毫摩)，制备方法同实例1中步骤(2)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶30)得浅黄色油状物1.40克，收率82％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm7.59(s，1H)，6.86(m，4H)，6.84(s，2H)，6.11(t，1H)，5.12(s，2H)，4.58(d，2H)，4.20(m，4H)，2.27(m，2H)。
实施例7：化合物219的制备
(1)4-(6-氯苯并恶唑-2-基氧基)苯酚的合成
将原料2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶替换为2，6-二氯苯并恶唑(18.8克，0.1摩尔)，制备方法同实例2中步骤(1)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶10)得灰色固体22.8克，收率87％。
(2)化合物219的合成
将原料4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚替换为4-(6-氯苯并恶唑-2-基氧基)苯酚(0.79克，3毫摩)，制备方法同实例1中步骤(2)，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶30)得浅黄色固体1.32克，收率75％，m.p.80-82℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm7.44(m，2H)，7.39(m，1H)，7.31(d，2H)，6.99(d，2H)，6.84(s，2H)，6.12(t，1H)，4.58(d，2H)，4.28(t，2H)，4.18(t，2H)，2.31(m，2H)。
通式(I)的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。部分化合物的物性和核磁数据见表17。
表17
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例8：30％可湿性粉剂
将化合物1及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例9：40％浓悬浮剂
将化合物2及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例10：60％水分散性粒剂
将化合物38及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
实施例11：10％乳油
将化合物1及其他组分通过充分搅拌和混合，得到10％乳油。
生物活性测定实施例
实施例12：室内杀虫活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验。测定方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾、粘虫、甜菜夜蛾和家蝇为靶标，进行杀虫活性测定。
(1)、对小菜蛾的活性测定
采用airbrush喷雾法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对小菜蛾的部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，对小菜蛾2龄幼虫致死率高于80％的化合物有1、2、3、11、38、57、72、80、83、84、117、118、219，其中致死率为100％的化合物有1、2、3、11、38、57、72、80、83、117、219。
药液浓度为50mg/L时，对小菜蛾2龄幼虫致死率高于80％的化合物有1、2、3、11、38、80、83，其中致死率为100％的化合物有1、2、80。
按照以上方法，选取化合物1和化合物2与已知化合物D-1(WO9604228中的化合物116(自制，含量96％))及化合物D-2(WO9611909中的化合物36(市售标准品，含量98％))同时进行杀小菜蛾活性的平行测定。试验结果见表18。
表18对小菜蛾活性比较
(2)、对粘虫的活性测定
采用airbrush喷雾法：将玉米叶片剪成长2cm的叶段，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶段正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对粘虫的部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，对粘虫致死率为100％的化合物有3、11、38、57、72、80、83、84、117、118、219。
药液浓度为100mg/L时，对粘虫致死率高于90％的化合物有3、11、38、57、72、80、83、84、117、118、219。其中致死率为100％的化合物38、84、117、118、219。
按照以上方法，选取化合物1、化合物117和化合物219与已知化合物D-1进行了杀粘虫活性的平行测定。试验结果见表19。
表19对粘虫活性比较
(3)、对甜菜夜蛾的活性测定
采用24孔板人工饲料药膜法：取24孔培养板，每孔加人工饲料1mL，待饲料冷却后，按照试验设计从低到高的顺序加入配制好的药液，轻轻摇动使其在饲料表面形成均匀的药膜，自然阴干后接入整齐健康的供试昆虫，每孔接虫1头，重复3次。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
按照以上方法，选取化合物1和D-2进行了杀甜菜夜蛾活性的平行测定。试验结果见表20。
表20对甜菜夜蛾活性比较
(4)、对家蝇的活性测定
采用饲料混毒法：用电子天平准确称取供试化合物，用90％丙酮配制成一定浓度的母液，按照试验设计剂量用一定浓度的奶粉溶液稀释成所需浓度，再用移液枪将配制好的混毒奶粉溶液均匀加入直径为6cm并放有滤纸的培养皿中，每皿1ml，最后将3龄幼虫接入培养皿内，每皿10头，3次重复，处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
按照以上方法，选取化合物1和D-2进行了杀家蝇活性的平行测定。试验结果见表21。
表21杀家蝇活性比较
实施例13：田间试验
(1)田间防治甘蓝甜菜夜蛾试验
试验在武汉市菜科所试验田遮雨棚区进行，试验作物为甘蓝(品种：京丰一号)。本发明化合物1(实施例11，10％乳油，下同)处理剂量分别为75、105、150ga.i./hm2，对照药剂pyridalyl(10％乳油，市售，下同)处理剂量为105ga.i./hm2。2011年10月9日施药，施药器械为利农16HD-400型背负式喷雾器，对甘蓝全株进行均匀喷雾，施药时甘蓝处于莲座期，甜菜夜蛾以低龄幼虫为主。小区面积25m2，4次重复，随机区组排列，喷液量：750L/hm2。施药当天为晴天，无风，最高气温28℃。最低气温为15℃。每小区取10株定点调查全株各龄期幼虫数，用药前调查基数，用药后1d、3d、7d、14d分别调查各株活虫数，计算防治效果。
计算方法：
虫口减退率(％)＝(药前虫数-药后虫数)/药前虫数×100
防治效果(％)＝(处理区虫口减退率-空白对照区虫口减退率)/(100-空白对照区虫口减退率)×100
防治效果如下：
表22化合物1对甘蓝甜菜夜蛾田间小区试验结果
(2)田间防治甘蓝小菜蛾试验
试验在沈阳化工研究院农药研究基地试验田进行，试验作物为甘蓝(品种：中甘八号)。本发明化合物1处理剂量分别为75、105、150ga.i./hm2，对照药剂pyridalyl处理剂量为105ga.i./hm2。2011年6月13日施药一次，施药器械为山东卫士WS-16P型背负式手动喷雾器，对甘蓝全株进行均匀喷雾。处理时甘蓝处于莲座期，小菜蛾始发盛期。小区面积为10m2，3次重复，随机区组排列，喷液量：750L/hm2。处理当天天气晴朗，最高气温29℃，最低气温17℃。调查及计算方法：同实施例13。
防治效果如下：
表23化合物1对甘蓝小菜蛾防治效果
(3)田间防治甘蓝菜青虫试验
试验在苏州市相城区一农户蔬菜田进行，甘蓝品种为新夏50。本发明化合物1处理剂量分别为75、105、150ga.i./hm2，对照药剂pyridalyl处理剂量为105ga.i./hm2。2011年5月26日施药一次，施药器械为新加坡利农牌HD400型喷雾器，对甘蓝全株进行均匀喷雾，施药时甘蓝处于营养生长期，菜青虫处于1-3龄幼虫高峰期。小区面积15m2，4次重复，随机排列，喷液量：750L/hm2。施药当日天气晴到多云，最高气温22.6℃、最低气温17.8℃。每小区取10株定叶调查各龄期幼虫数，药前调查基数，药后1d、4d、7d、12d分别调查各叶活虫数，计算防治效果。
计算方法：同实施例13。防治效果如下：
表24化合物1对甘蓝菜青虫田间小区试验结果

Claims (3)

1.一种芳氧基二卤丙烯醚类化合物，结构如下：
。
2.一种按照权利要求1所述的化合物在农业或其他领域中用作制备杀虫剂药物的用途。
3.一种杀虫组合物，其特征在于：含有如权利要求1所述的化合物作为活性组分，组合物中活性组分重量百分含量为0.1-99％。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113788801A (zh) * 2021-10-19 2021-12-14 中国农业大学 含卤代噻唑结构的化合物、其制备方法和应用

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104744352B (zh) * 2013-12-25 2017-08-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种制备4‑取代氧基苯酚类化合物的方法
CN104738079A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 中国中化股份有限公司 一种二元杀虫剂组合物及其用途
CN105566148B (zh) * 2014-10-14 2017-10-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种季铵盐类化合物及其应用
CN105724395B (zh) * 2014-12-09 2018-05-25 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种二元杀虫剂组合物及其应用
CN105766916B (zh) * 2014-12-23 2018-12-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀虫制剂及其应用
CN107298652B (zh) * 2016-04-14 2020-05-19 湖南化工研究院有限公司 二卤丙烯醚类化合物及其制备与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1137265A (zh) * 1994-08-04 1996-12-04 住友化学工业株式会社 二卤丙烯化合物，含有其的杀虫剂/杀螨剂和生产它们的中间体

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2267587A (en) * 1940-02-29 1941-12-23 Dow Chemical Co Insecticide
GB2094791B (en) 1981-02-27 1985-04-03 Ciba Geigy Ag Preparation of 1,3,4-thiadiazolones
DE3228132A1 (de) 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von substituierten thiadiazolyloxyacetamiden
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
DE3818848A1 (de) 1988-06-03 1989-12-07 Hoechst Ag Pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung im pflanzenschutz
JP3834838B2 (ja) * 1994-08-04 2006-10-18 住友化学株式会社 ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体
TW307746B (zh) 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
AU1399297A (en) 1996-01-24 1997-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
TW200406152A (en) * 2002-08-30 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy) phenol derivatives having pesticidal properties
JP2004346016A (ja) 2003-05-22 2004-12-09 Otsuka Chemical Co Ltd トリフルオロメチルキノキサリン化合物、その製造方法、及び有害生物防除剤
JP2007503416A (ja) * 2003-08-26 2007-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤活性フェノール誘導体
GB0413953D0 (en) 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI367208B (en) 2004-11-12 2012-07-01 Sumitomo Chemical Co Production method of pyrimidine compounds
US7615570B2 (en) 2004-12-13 2009-11-10 Abbott Laboratories Antagonists to the vanilloid receptor subtype 1 (VR1) and uses thereof
US20090105308A1 (en) 2005-07-12 2009-04-23 Darren Mansfield Benzoheterocylethylcarboxamide derivatives
JP2007091596A (ja) 2005-09-27 2007-04-12 Kumiai Chem Ind Co Ltd ベンゾイソチアゾリン誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
EP1982978B1 (en) 2006-02-02 2014-08-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyridone derivative and herbicide
CN100435636C (zh) 2006-05-16 2008-11-26 王正权 二氯丙烯类杀虫剂
KR20100027231A (ko) 2007-07-25 2010-03-10 에프. 호프만-라 로슈 아게 벤조퓨란- 및 벤조[ｂ]티오펜-2-카복실산 아마이드 유도체 및 이의 히스타민 3 수용체 조절제로서의 용도
WO2009068652A1 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Smithkline Beecham Corporation 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines as soluble guanylate cyclase activators
EP2072506A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Thiazolyloxyphenylamidine oder Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
CN101492444B (zh) 2008-01-23 2012-07-04 华东理工大学 具有杀虫活性的含氮杂环化合物、其制备及用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1137265A (zh) * 1994-08-04 1996-12-04 住友化学工业株式会社 二卤丙烯化合物，含有其的杀虫剂/杀螨剂和生产它们的中间体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113788801A (zh) * 2021-10-19 2021-12-14 中国农业大学 含卤代噻唑结构的化合物、其制备方法和应用

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