CN104803929A - 一种取代肟醚类化合物及其用途 - Google Patents

一种取代肟醚类化合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104803929A
CN104803929A CN201410041909.1A CN201410041909A CN104803929A CN 104803929 A CN104803929 A CN 104803929A CN 201410041909 A CN201410041909 A CN 201410041909A CN 104803929 A CN104803929 A CN 104803929A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
group
compound
halogen
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410041909.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104803929B (zh
Inventor
吴峤
杨吉春
单中刚
张静静
李志念
关爱莹
孙芹
刘长令
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd, Sinochem Corp filed Critical Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority to CN201410041909.1A priority Critical patent/CN104803929B/zh
Publication of CN104803929A publication Critical patent/CN104803929A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104803929B publication Critical patent/CN104803929B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明属于农用杀菌剂领域。具体涉及一种取代肟醚类化合物及其用途。取代肟醚类化合物，如通式（I）所示，通式（I）化合物具有很好的杀菌活性，对黄瓜霜霉病、玉米锈病、小麦白粉病、水稻稻瘟病等病害具有优良的防治效果。

Description

一种取代肟醚类化合物及其用途
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域。具体涉及一种取代肟醚类化合物及其用途。
背景技术
专利DE3005899公开了如下具有杀菌活性的化合物通式及具体化合物A（编号为化合物5）。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制病害的一种取代肟醚类化合物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种取代肟醚类化合物，如通式（I）所示：
式中：
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R3选自C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C3-C12环烷基、卤代C3-C12环烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
X、Y选自CR4或N；
R4选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基或C3-C12环烷基；
n选自0，1，2，3，4，5，6，7，8或9；
Z选自O或S；
m选自0或1；
Q选自氢、芳基、杂芳基，或所述的芳基或杂芳基环上含有1-4个相同或不同的下述取代基：氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、氰基C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代烯基、C2-C8卤代烯氧基、CO2R5、SO2R5或R6；
R5选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C3-C8环烷基；
R6选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基。
本发明较为优选的化合物为：通式（I）中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R3选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
X、Y选自CR4或N；
R4选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
n选自0，1，2，3，4，5或6；
Z选自O或S；
m选自0或1；
Q选自氢、芳基、杂芳基，所述的芳基或杂芳基环上含有1-4个相同或不同的下述取代基：氢、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代烯氧基、CO2R5、SO2R5或R6；
R5选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
R6选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基：卤素、硝基、氰基或C1-C6烷基。
本发明进一步优选的化合物为：通式（I）中
R1、R2分别选自氢、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基；
R3选自甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基；
X、Y选自CH或N；
n选自0，1，2，3或4；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自氢、苯基、吡啶基、吡唑基、嘧啶基、苯并吡喃酮基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、哒嗪基、吡嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基或喹喔啉基，所述的苯环或杂环上含有1-3个相同或不同的下述取代基：氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代烯氧基、CO2R5、SO2R5或R6；
R5选自C1-C4烷基；
R6选自未取代的或被1-4个卤素独立取代的苯基、苯氧基或吡啶氧基。
本发明再进一步优选的化合物为：通式（I）中
R1、R2分别选自氢、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、三氟甲基或二氟甲基；
R3选自叔丁基、或4-氯苯基；
X、Y选自N；
n选自0，1或2；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自以下结构：
本发明更进一步优选的化合物为：通式（I）中
R1、R2分别选自氢；
R3选自叔丁基、或4-氯苯基；
X、Y选自N；
n选自0，1或2；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q15、Q24、Q40、Q41、Q45、Q46、Q47、Q50、Q67、Q72、Q83或Q100。
本发明最为优选的化合物为：通式（I）中
R1、R2分别选自氢；
R3选自叔丁基、或4-氯苯基；
X、Y选自N；
n选自0，1或2；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q6、Q7、Q8、Q24、Q40、Q41、Q45、Q47、Q50、Q67、Q72或Q83。
上面给出的通式（I）化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。卤代环烷基：取代或未取代的环状烷基，在这些环烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯代环丙基、溴代环戊基或氯代环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。卤代烯基：可被卤原子取代至少一个多个氢原子的烯基。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。芳基：包括苯基或萘基等。杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环、六元环或苯并杂环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并呋喃基、喹喔啉基、苯并吡喃酮基等。
本发明的部分化合物可以用下表列出的具体化合物来说明，但本发明并不仅限于这些化合物。
X=Y=N，R1=R2=H，Z=O，m=1，表1中化合物编号为1-1至1-520。
表1
表2通式I中，X=N，Y=CH，R1=R2=CH3，Z=O，m=1时，R3、Q、n的取代基的选择具体见表1。即得到编号为2-1至2-520的化合物。
表3通式I中，X=CH，Y=N，R1=R2=H，Z=O，m=1时，R3、Q、n的取代基的选择具体见表1。即得到编号为3-1至3-520的化合物。
本发明通式（I）化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
通式（I）化合物可以由通式（II）所示的化合物与通式（III）所示的肟在碱性条件下缩合制得，X为Cl或Br。
方法一：
方法二：
L是离去基团，选自卤素、甲基磺酰基或对甲苯磺酰基。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、四氢呋喃、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙酸甲酯或乙酸乙酯等。反应可以在有碱或无碱存在下进行，当在有碱存在下进行反应时，可加速反应进行。所述的碱可以选自碱金属氢化物，如氢化钠；碱金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾；碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾；有机胺类，如吡啶或三乙胺。反应温度可在-10℃至溶剂沸点温度之间，通常为0～100℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
通式（II-A）可选自氯苯、2-氯吡啶等，该类化合物均有市售。（II-B）可选自苯酚、对氯苯酚、对硝基苯酚等，该类化合物均有市售。
通式（III）所示的化合物可由通式（VI）所示化合物与通式（V）在碱性条件下缩合制得。
方法一：
方法二：
通式（IV）所示的肟类化合物可由已知方法制得，具体参见DE3005899，CN1101641，WO2008023066，WO2010139707，EP257897：先是由通式（VI）所示化合物和通式（VII）所示的唑类化合物缩合得到通式（VIII）所示化合物，然后再与亚硝酸异戊酯反应制得。通式（V-A）和（V-B）所示的中间体均有市售。
L定义同前。
通式（I）化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病菌都显示出高杀菌活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式（I）化合物在农业和其他领域中防治病菌的应用。
下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
通式（I）化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病（黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病），白锈菌（油菜白锈病、白菜类白锈病），猝倒病（油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病），绵腐病（辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病），疫病（蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病），晚疫病（马铃薯晚疫病、番茄晚疫病）等；半知菌病害，如枯萎病（甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病），根腐病（辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病），立枯病（棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病），炭疽病（高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病），黄萎病（棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病），黑星病（西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病），灰霉病（棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病），褐斑病（棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病），黑斑病（亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病），斑枯病（番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病），早疫病（番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病），轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病（芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病），茎基腐病（番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病），及其他（玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等）等；担子菌病害，如锈病（小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病），黑穗病（玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病）及其他（如小麦纹枯病、水稻纹枯病等）等；子囊菌病害，如白粉病（小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病），菌核病（亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病），黑星病（苹果黑星病、梨黑星病）等。特别地，通式（I）化合物对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病等，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。
上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式（I）化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克－5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式（I）化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌组合物，含有作为活性组分的通式（I）化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90%。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂（二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等），石蜡（石油馏分），醇类（甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油），酯类（乙酸乙酯、乙酸异丁酯等），酮类（环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等），酰胺类（N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等）。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50%。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式（I）化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5%-35%。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5%-15%。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量（例如10%-40%）的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分（按筛网范围）。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20%-30%颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。（除另有注明外，所用原料均有市售）
合成实施例
实施例1化合物（1-2）的制备
1）中间
体（VI-1）的制备
向装有300mL乙醇的1000mL三口瓶中加入91g（1mol）三氮唑钠盐，缓慢滴加134.5g（1mol）一氯频哪酮，室温搅拌，半小时后缓慢升温至90℃，回流反应4h，液相跟踪监测反应完毕后，将乙醇减压蒸尽，向残余物中加入500mL水，用150mL×3乙酸乙酯萃取，有机层干燥脱溶，得120g中间体（VI-1），产物为黄色固体。未经提纯直接用于下一步。
2）中间体（IV-1）的制备
称取0.83g（0.036mol）金属钠，将其切成钠丝后分批投入盛有50mL乙醇的反应瓶中，待看不到钠丝后，升温至80℃，回流反应至无气泡放出。将反应液置于冰浴中，温度降至0℃以后，滴加5.03g（0.03mol）中间体（VI-1）的30mL乙醇溶液，30min后滴加完毕，向反应液中滴加3.5g（0.03mol）亚硝酸异戊酯的30mL乙醇溶液，反应过程控制反应温度在10℃以下，40min滴加完毕，室温反应。TLC监测反应进度，反应完毕后将溶液减压蒸尽，倒入80mL水中，用稀盐酸调pH至5～6，有白色固体析出，抽滤，水洗，干燥后得中间体（IV-1），4.4g白色固体，熔点136℃。（文献值135-137℃）
3）中间体（III-1）的制备
称取1g（0.005mol）中间体（IV-1）于50mL单口瓶中，加入1g（0.007mol）碳酸钾，加入30ml乙腈，滴加0.96g（0.005mol）中间体（V-1），加热回流2h，TLC监测反应进度，反应完毕后，抽滤，滤液拌样柱层析，得1.2g（III-1）。
4）化合物（1-2）的制备
称取1g（0.0033mol）中间体（III-1）于50mL单口瓶中，加入0.68g（0.005mol）碳酸钾和30mL DMF，加入0.42g（0.0033mol）中间体（II-1），100℃反应，TLC监测反应完全后抽滤，滤液拌样柱层析，得0.9g化合物（1-2），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),4.26(2H,t),4.63(2H,t),6.83(2H,m),7.23(2H,m),8.01(1H,s),9.00(1H,s)。
实施例2化合物（1-40）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0047mol）中间体（II-2）与1.4g（0.0028mol）中间体（III-1）反应，制得1.6g化合物（1-40），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.31(9H,s),4.40(2H,t),4.72(2H,t),6.99(1H,d),7.48(1H,d),7.65(1H,s),8.01(1H,s),9.08(1H,s)。
实施例3化合物（1-67）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0057mol）中间体（II-3）与1.7g（0.0057mol）中间体（III-1）反应，制得1.8g化合物（1-67），白色固体，熔点136-138℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),2.41(3H,d),4.35(2H,t),4.69(2H,t),6.16(1H,s),6.86(2H,m),7.51(1H,d),8.01(1H,s),9.01(1H,s)。
实施例4化合物（1-110）的制备
1）按照实施例1第1）步所述的方法，将（VII-1）替换为（VII-2）制备中间体（VI-2）。
2）按照实施例1第2）步所述的方法，将（VI-1）替换为（VI-2）制备中间体（IV-2）。
3）按照实施例1第3）步所述的方法，将（IV-1）替换为（IV-2），（V-1）替换为（V-2）制备中间体（III-2）。
4）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0027mol）中间体（III-2）与0.32g（0.0027mol）中间体（II-4）反应，制得1.0g化合物（1-110），白色固体，熔点94-96℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.31(2H,m),4.14(2H,t),4.57(2H,t),6.92(2H,d),7.47(2H,d),7.58(2H,d),7.93(2H,d),8.01(1H,s),9.05(1H,s)。
实施例5化合物（1-111）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0027mol）中间体（III-2）与0.37g（0.0027mol）中间体（II-5）反应，制得0.9g化合物（1-111），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.34(2H,m),4.19(2H,t),4.58(2H,t),6.93(2H,d),7.47(2H,d),7.94(2H,d),8.01(1H,s),8.18(2H,d),9.06(1H,s)。
实施例6化合物（1-128）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0027mol）中间体（III-2）与0.36g（0.0027mol）中间体（II-6）反应，制得0.8g化合物（1-128），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.28(2H,t),3.69(2H,s),4.09(2H,t),4.57(2H,t),6.87(2H,d),7.23(2H,d),7.45(2H,d),7.94(1H,d),8.01(1H,s),9.07(1H,s)。
实施例7化合物（1-144）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0027mol）中间体（III-2）与0.58g（0.0027mol）中间体（II-7）反应，制得1.1g化合物（1-144），红色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.36(2H,m),4.20(2H,t),4.63(2H,t),6.93(1H,d),7.46(3H,m),7.63(1H,d),7.95(2H,t),8.01(1H,s),9.02(1H,s)。
实施例8化合物（1-149）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0027mol）中间体（III-2）与0.78g（0.0027mol）中间体（II-8）反应，制得1.2g化合物（1-149），黄色固体，熔点78-80℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.30(2H,m),4.08(2H,t),4.58(2H,d),4.68(2H,t),6.11(1H,t),6.85(2H,s),7.49(2H,t),7.95(1H,d),7.98(1H,d),8.01(1H,s),9.12(1H,s)。
实施例9化合物（1-154）的制备
1）按照实施例1第3）步所述的方法，由中间体（IV-1）与溴丙醇制得中间体（III-3）。
2）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-3）与0.37g（0.0032mol）中间体（II-9）反应，制得1.0g化合物（1-154），无色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.27(2H,m),4.47(2H,t),4.55(2H,t),6.72(1H,d),6.88(1H,m),7.46(2H,d),7.57(1H,m),7.97(3H,t),8.14(1H,d),9.15(1H,s)。
实施例10化合物（1-175）的制备
1）按照实施例1第3）步所述的方法，由中间体（IV-1）与1,3-二溴丙烷制得中间体（III-4）。
2）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.3g（0.0032mol）中间体（II-10）反应，制得0.9g化合物（1-175），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),2.26(2H,m),4.08(2H,t),4.52(2H,t),6.93(4H,m),7.30(1H,d),8.01(1H,s),8.95(1H,s)。
实施例11化合物（1-176）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.41g（0.0032mol）中间体（II-1）反应，制得1.0g化合物（1-176），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),2.25(2H,t),4.04(2H,t),4.51(2H,t),6.80(2H,t),7.22(1H,d),7.25(1H,d),8.02(1H,s),8.95(1H,s)。
实施例12化合物（1-178）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.39g（0.0032mol）中间体（II-11）反应，制得1.1g化合物（1-178），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),2.23(2H,m),3.77(3H,s),4.02(2H,t),4.51(2H,t),6.83(4H,s),8.01(1H,s),8.96(1H,s)。
实施例13化合物（1-181）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.44g（0.0032mol）中间体（II-5）反应，制得1.1g化合物（1-181），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),2.32(2H,m),4.18(2H,t),4.54(2H,t),6.94(2H,dd),8.02(1H,s),8.21(2H,d),8.96(1H,s)。
实施例14化合物（1-182）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.48g（0.0032mol）中间体（II-12）反应，制得1.1g化合物（1-182），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.30(9H,s),1.34(9H,s),2.25(2H,t),4.06(2H,t),4.51(2H,t),6.83(2H,d),7.31(2H,d),8.01(1H,s),8.97(1H,s)。
实施例15化合物（1-198）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.42g（0.0032mol）中间体（II-6）反应，制得1.1g化合物（1-198），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),2.27(2H,t),3.70(2H,s),4.07(2H,t),4.52(2H,t),6.87(2H,d),7.23(2H,d),8.02(1H,s),8.96(1H,s)。
实施例16化合物（1-214）的制备
1）按照实施例1第3）步所述的方法，由中间体（IV-1）与溴丙醇制得中间体（III-5）。
2）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0039mol）中间体（III-5）与0.85g（0.0039mol）中间体（II-7）反应，制得1.4g化合物（1-214），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.32(9H,s),2.35(2H,t),4.18(2H,t),4.58(2H,t),6.95(1H,d),7.48(1H,dd),7.63(1H,d),8.01(1H,s),8.92(1H,s)。
实施例17化合物（1-215）的制备
1）中间体（II-13）的制备方法参照专利CN1169147。
2）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.89g（0.0032mol）中间体（II-13）反应，制得1.2g化合物（1-215），无色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(9H,s),2.24(2H,dd),4.03(2H,t),4.51(2H,t),4.60(2H,d),6.15(1H,t),6.83(4H,s),8.01(1H,s),8.96(1H,s)。
实施例18化合物（1-219）的制备
1）中间体（II-14）的制备方法参照专利CN1169147。
2）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-2）与0.91g（0.0032mol）中间体（II-14）反应，制得1.3g化合物（1-219），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.35(9H,s),2.28(2H,t),4.06(2H,t),4.60(4H,t),6.12(1H,s),6.84(2H,s),8.01(1H,s),9.00(1H,s)。
实施例19化合物（1-221）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.6g（0.0032mol）中间体（II-15）反应，制得1.1g化合物（1-221），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.34(9H,s),2.26(2H,m),4.06(2H,t),4.53(2H,t),6.87(2H,d),6.96(4H,t),7.05(2H,t),7.28(1H,t),8.02(1H,s),8.97(1H,s)。
实施例20化合物（1-241）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.56g（0.0032mol）中间体（II-3）反应，制得1.1g化合物（1-241），白色固体，熔点132-134℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.30(9H,s),2.05(2H,m),2.43(3H,s),4.31(2H,t),4.59(2H,t),6.13(1H,s),6.89(3H,m),8.09(1H,s),9.16(1H,s)。
实施例21化合物（1-246）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0032mol）中间体（III-4）与0.67g（0.0032mol）中间体（II-16）反应，制得1.5g化合物（1-246），黄色油状，中间体（II-16）的制备方法参照专利CN1906171。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.34(9H,s),2.29(2H,m),3.71(3H,s),4.23(2H,t),4.52(2H,t),7.29(1H,d),7.35(1H,d),7.40(1H,d),7.43(1H,d),7.74(1H,d),8.02(1H,s),8.97(1H,s)。
实施例22化合物（1-293）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0027mol）中间体（III-2）与0.47g（0.0027mol）中间体（II-3）反应，制得1.1g化合物（1-293），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.33(2H,t),2.40(3H,d),4.16(2H,t),4.59(2H,t),6.14(1H,m),6.82(2H,m),7.41(1H,s),7.47(1H,d),7.51(1H,s),7.94(2H,d),8.02(1H,s),9.07(1H,s)。
实施例23化合物（1-309）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0027mol）中间体（III-2）与0.51g（0.0027mol）中间体（II-17）反应，制得1.2g化合物（1-309），黄色油状，中间体（II-17）制备方法参照专利CN1906171。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.85(3H,s),2.28(2H,m),3.61(3H,s),4.38(2H,t),4.58(2H,t),7.30(2H,m),7.46(5H,m),7.97(2H,d),8.01(1H,s),9.14(1H,s)。
实施例24化合物（1-351）的制备
1）按照实施例1第3）步所述的方法，由中间体（IV-1）与1,4-二溴丁烷制得中间体（III-6）。
2）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.003mol）中间体（III-6）与0.33g（0.003mol）中间体（II-18）反应，制得1.0g化合物（1-351），无色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.34(9H,s),1.85(2H,m),1.96(2H,m),2.27(3H,s),3.96(2H,t),4.37(2H,t),6.77(2H,d),7.06(2H,d),8.00(1H,s),8.90(1H,s)。
实施例25化合物（1-352）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.003mol）中间体（III-6）与0.37g（0.003mol）中间体（II-11）反应，制得1.0g化合物（1-352），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.34(9H,s),1.85(2H,m),1.97(2H,m),3.77(3H,s),3.95(2H,t),4.38(2H,t),6.82(4H,s),8.01(1H,s),8.91(1H,s)。
实施例26化合物（1-353）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.003mol）中间体（III-6）与0.49g（0.003mol）中间体（II-19）反应，制得0.9g化合物（1-353），为无色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.34(9H,s),1.94(4H,m),4.04(2H,t),4.39(2H,t)，6.94(2H,d),7.53(2H,d),8.01(1H,s),8.92(1H,s)。
实施例27化合物（1-354）的制备
按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.003mol）中间体（III-6）与0.36g（0.003mol）中间体（II-4）反应，制得1.0g化合物（1-354），为无色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.32(9H,s),1.94(4H,m),4.03(2H,t),4.38(2H,t),6.91(2H,d),7.58(2H,t),8.00(1H,s),8.91(1H,s)。
实施例28化合物（1-398）的制备
1）按照实施例1第3）步所述的方法，由中间体（IV-1）与溴丁醇制得中间体（III-7）。
2）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0037mol）中间体（III-7）与0.42g（0.0037mol）中间体（II-20）反应，制得1.0g化合物（1-398），为无色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.34(9H,s),1.92(4H,m),4.36(4H,m),6.72(1H,d),6.86(1H,t),7.54(1H,m),8.01(1H,d),8.13(1H,s),8.93(1H,s)。
实施例29化合物（1-497）的制备
1）按照实施例1第1）步所述的方法，将（VII-1）替换为（VII-3）制备中间体（VI-3）。
2）按照实施例1第2）步所述的方法，将（VI-1）替换为（VI-3）制备中间体（IV-3）。
3）按照实施例1第3）步所述的方法，将（IV-1）替换为（IV-3），（V-1）替换为（V-2）制备中间体（III-8）。
4）按照实施例1第4）步所述的方法，由1.0g（0.0037mol）中间体（III-8）与1.06g（0.0037mol）中间体（II-14）反应，制得1.5g化合物（1-497），黄色油状。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.25(2H,s),1.97(2H,m),2.31(2H,m),4.07(2H,t),4.58(2H,d),4.68(2H,t),6.11(2H,t),6.84(2H,s),8.05(1H,s),9.16(1H,s)。
制剂实施例
配方中活性组分折百后计量加入，所有百分含量均为重量百分含量。
实施例30  60%可湿性粉剂
化合物（1-154）     60%
十二烷基萘磺酸钠     2%
木质素磺酸钠         9%
高岭土       补足至100%
将化合物（1-154）、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠及高岭土（均为固体）混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实施例31  35%乳油
化合物（1-246）       35%
亚磷酸                10%
乙氧基化甘油三酸酯    15%
环已酮         补足至100%
将亚磷酸溶解在环已酮中，再加入化合物（1-246）和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液。
实施例3230%水悬浮液
将化合物（1-351）与应加水量的80%及十二烷基萘磺酸钠在球磨机中（1mm珠）中一起粉碎。半纤维素和环氧丙烷溶解在其余20%的水中，然后搅拌加入上述组分。
实施例3340%悬浮剂
将化合物（1-352）及其他组分充分混合，由此得到的悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
生物活性测定
实施例34杀菌活性测定
(1)活体保护活性测定
测定方法如下：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05）溶解，用含有0.1%吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上（寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗），24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后（通常为一周时间）进行化合物防病效果评估。
部分化合物的活体保护活性测试结果如下：
对小麦白粉病的活体保护活性：
药液浓度为400ppm时，化合物1-2、1-40、1-111、1-175、1-176、1-182、1-198、1-214、1-215、1-246、1-351、1-353等对小麦白粉病的防效为100%，化合物1-154、1-178、1-181、1-352等对小麦白粉病的防效为80%以上；
药液浓度为100ppm时，化合物表1-182等对小麦白粉病的防效为100%，化合物1-40、1-198、1-214、1-246、1-353等对小麦白粉病的防效为80%以上；
药液浓度为25ppm时，化合物1-182等对小麦白粉病的防效为75%，对照化合物A对小麦白粉病的防效为20；
对黄瓜霜霉病的活体保护活性：
药液浓度为400ppm时，化合物1-293等对黄瓜霜霉病的防效为95%，化合物1-128等对黄瓜霜霉病的防效为70%。
对玉米锈病的活体保护活性：
药液浓度为400ppm时，对照化合物A对玉米锈病的防效为0；化合物1-154等对玉米锈病的防效为95%，1-246等对玉米锈病的防效为80%，化合物1-351、1-352等对玉米锈病的防效为60%，化合物1-198等对玉米锈病的防效为50%，化合物1-181、1-353、1-497等对玉米锈病的防效为40%；对照化合物A对玉米锈病的防效为0。
(2)离体抑菌活性测定
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺等，并且依据其对样品的溶解能力而选择）溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性（以抑制率表示）测试结果如下：
对水稻稻瘟病菌的抑制率：
药液浓度为25ppm时，化合物1-215、1-293、1-398、1-497等对稻瘟病的抑制率为100%，化合物1-128、1-175、1-178、1-181等对稻瘟病的抑制率为80%；
药液浓度为8.3ppm时，化合物1-215、1-497等对稻瘟病的抑制率为100%；
药液浓度为2.8ppm时，化合物1-215、1-293、1-297等对稻瘟病的抑制率为80%；
药液浓度为0.9ppm时，化合物1-293、1-497等对稻瘟病的抑制率为50%。

Claims (9)

1.一种取代肟醚类化合物，如通式（I）所示：
式中：
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R3选自C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C3-C12环烷基、卤代C3-C12环烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
X、Y选自CR4或N；R4选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基或C3-C12环烷基；
n选自0，1，2，3，4，5，6，7，8或9；
Z选自O或S；
m选自0或1；
Q选自氢、芳基、杂芳基，或所述的芳基或杂芳基环上含有1-4个相同或不同的下述取代基：氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、氰基C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代烯基、C2-C8卤代烯氧基、CO2R5、SO2R5或R6；
R5选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C3-C8环烷基；
R6选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式（I）中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R3选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
X、Y选自CR4或N；R4选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
n选自0，1，2，3，4，5或6；
Z选自O或S；
m选自0或1；
Q选自氢、芳基、杂芳基，所述的芳基或杂芳基环上含有1-4个相同或不同的下述取代基：氢、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代烯氧基、CO2R5、SO2R5或R6；
R5选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
R6选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基：卤素、硝基、氰基或C1-C6烷基。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式（I）中
R1、R2分别选自氢、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基；
R3选自甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基；
X、Y选自CH或N；
n选自0，1，2，3或4；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自氢、苯基、吡啶基、吡唑基、嘧啶基、苯并吡喃酮基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、哒嗪基、吡嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基或喹喔啉基，所述的苯环或杂环上含有1-3个相同或不同的下述取代基：氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代烯氧基、CO2R5、SO2R5或R6；
R5选自C1-C4烷基；
R6选自未取代的或被1-4个卤素独立取代的苯基、苯氧基或吡啶氧基。
4.按照权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式（I）中
R1、R2分别选自氢、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、三氟甲基或二氟甲基；
R3选自叔丁基、或4-氯苯基；
X、Y选自N；
n选自0，1或2；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自以下结构：
5.按照权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式（I）中
R1、R2分别选自氢；
R3选自叔丁基、或4-氯苯基；
X、Y选自N；
n选自0，1或2；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q15、Q24、Q40、Q41、Q45、Q46、Q47、Q50、Q67、Q72、Q83或Q100。
6.按照权利要求5所述的化合物，其特征在于：通式（I）中
R1、R2分别选自氢；
R3选自叔丁基、或4-氯苯基；
X、Y选自N；
n选自0，1或2；
Z选自O；
m选自0或1；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q6、Q7、Q8、Q24、Q40、Q41、Q45、Q47、Q50、Q67、Q72或Q83。
7.一种按照权利要求1所述的通式（I）化合物用于制备在农业或其他领域中的杀菌剂药物。
8.一种杀菌组合物，其特征在于：以权利要求1所述的通式（I）化合物作为活性组分，组合物中活性组分重量百分含量为0.1-99%。
9.一种根据权利要求8所述的杀菌组合物用作制备杀菌剂的用途。
CN201410041909.1A 2014-01-28 2014-01-28 一种取代肟醚类化合物及其用途 Active CN104803929B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410041909.1A CN104803929B (zh) 2014-01-28 2014-01-28 一种取代肟醚类化合物及其用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410041909.1A CN104803929B (zh) 2014-01-28 2014-01-28 一种取代肟醚类化合物及其用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104803929A true CN104803929A (zh) 2015-07-29
CN104803929B CN104803929B (zh) 2017-11-14

Family

ID=53689168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410041909.1A Active CN104803929B (zh) 2014-01-28 2014-01-28 一种取代肟醚类化合物及其用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104803929B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109942461A (zh) * 2015-12-25 2019-06-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 丙二腈肟醚类化合物及其用途
CN110093383A (zh) * 2019-05-07 2019-08-06 南京农业大学 一种苯并吡喃酮类化合物作为农用杀菌剂的应用
CN111592494A (zh) * 2020-06-05 2020-08-28 中国农业大学 一种吡唑甲醛肟醚类化合物及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3005899A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
CN1250046A (zh) * 1998-10-07 2000-04-12 湖南化工研究院 杀生物的肟醚类化合物
CN101205187A (zh) * 2006-12-22 2008-06-25 沈阳化工研究院 取代芳基醚类化合物及其制备与应用
CN102633745A (zh) * 2012-04-05 2012-08-15 南开大学 一类α-甲氧亚氨基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲基羧酸酯衍生物及其制备方法和用途

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3005899A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
CN1250046A (zh) * 1998-10-07 2000-04-12 湖南化工研究院 杀生物的肟醚类化合物
CN101205187A (zh) * 2006-12-22 2008-06-25 沈阳化工研究院 取代芳基醚类化合物及其制备与应用
CN102633745A (zh) * 2012-04-05 2012-08-15 南开大学 一类α-甲氧亚氨基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲基羧酸酯衍生物及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
尤启冬: "《药物化学》", 31 January 2004, 北京：化学工业出版社 *
戴红，等: "新型含噻唑环的吡唑肟醚类衍生物的合成及其生物活性", 《有机化学》 *
范磊，等: "具有生物活性的肟醚类化合物的研究进展", 《现代农药》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109942461A (zh) * 2015-12-25 2019-06-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 丙二腈肟醚类化合物及其用途
CN109942461B (zh) * 2015-12-25 2020-12-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 丙二腈肟醚类化合物及其用途
CN110093383A (zh) * 2019-05-07 2019-08-06 南京农业大学 一种苯并吡喃酮类化合物作为农用杀菌剂的应用
CN111592494A (zh) * 2020-06-05 2020-08-28 中国农业大学 一种吡唑甲醛肟醚类化合物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104803929B (zh) 2017-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102762530B (zh) 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用
CN102216294B (zh) 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN101311170B (zh) 取代嘧啶醚类化合物及其应用
CN111978225B (zh) 一种三氟乙基硫醚（亚砜）取代苯类化合物及其用途
CN106536517A (zh) 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
CN103201266B (zh) 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用
CN102336744B (zh) 取代三唑啉酮醚类化合物及其作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途
CN103539681B (zh) 一种取代的二苯胺类化合物及其应用
CN104105688A (zh) 芳氧基乙酰胺化合物和有害生物防除剂
CN102993100B (zh) 取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途
CN110054596B (zh) 一种取代噁二唑类化合物及其应用
CN104803929A (zh) 一种取代肟醚类化合物及其用途
CN102336742A (zh) 一种取代三唑啉酮醚类化合物及其应用
CN102827071B (zh) 取代氰基苯胺类化合物及其应用
CN101205187B (zh) 取代芳基醚类化合物及其制备与应用
CN105585561B (zh) 一种双季铵盐(碱)类化合物及其用途
CN105585521B (zh) 一种双哌啶酮季铵盐(碱)类化合物及其用途
CN102827032B (zh) 含氰基二苯胺类化合物及其应用
CN112745312B (zh) 哒嗪酮异恶唑甲醚类化合物及其应用
CN102993189B (zh) 一种含腙的三唑啉酮类化合物及其用途
CN103003248B (zh) 取代嘧啶氨类化合物及其用途
CN102464612B (zh) 含哌嗪氨基甲酸酯的二卤丙烯醚类化合物与应用
CN113549053A (zh) 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用
CN110256404A (zh) 具有杀虫活性的双烯化合物、其制备及用途
CN108976167B (zh) 一种取代苯肼类化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20160114

Address after: 110021 Liaodong Road, Tiexi District, Liaoning, No. 8-1, No.

Applicant after: SHENYANG SINOCHEM PESTICIDE CHEMICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

Address before: 100031 Beijing, Xicheng District, the door of the revitalization of the main street, No. 28

Applicant before: Sinochem Corporation

Applicant before: Shenyang Research Institute of Chemical Industry

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant