JP7329108B2 - 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス - Google Patents

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    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
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    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

関連出願の相互参照
本出願は、全て2015年4月17日に出願された米国仮特許出願第62/148830号、同第62/148837号、同第62/148809号、同第62/148814号、同第62/148818号、及び同第62/148824号の
利益ならびに優先権を主張するものである。上記に特定された出願の全ての内容全体が、本明細書によって参照により本出願に援用される。
本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用され得る。
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」（Riveroら）。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病（trypanomiasis）、リーシュマニア症、及び他の動物媒介性疾患は、17世紀から20世
紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」（Gubler）。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約17%を占める
。マラリア単独では、1年に80万人を超える人の死を招き、その85%が5歳未満の子供に発
症している。年に約5千万件～約1億件のデング熱の症例がある。さらに年に25万件～50万件のデング出血熱の症例が発生している（Matthews）。媒介動物防除が、感染症の予防及び防除において決定的な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じていた（Riveroら）。最近では、550種を超える節足動物種が、少なくとも1つの農薬に対する耐性を有するようになっている（Whalonら）。さらには、昆虫抵抗性の例が、除草剤抵抗性及び殺真菌剤抵抗性の例の数をはるかにしのぎ続けている（Sparksら）。
毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の40%超を台無しにしている。農薬の適
用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の30億人超の人に食糧を与えることができるであろう（Pimental）。
植物寄生性の線形動物が、最も広まった害虫の1つであり、往々にして最も潜行性を有
しコストのかかるもののうちの1つである。線形動物に起因する損失は、約9%（先進国）
～約15%（後進国）であると推定されてきた。ところが、米国では、種々の作物に関する35州の調査により、線形動物起因の損失が25%にも及ぶことが明らかになった（Nicolら）
。
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、及び植物病を伝染させるおそれがある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、及び繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農作物及び園芸作物に影響を及ぼす（Speiser）。
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物、ならびに農業資源及び林業資源に被害を引き起こす。2005年には、シロアリが世界的に毎年500億USドルに上る被害を引き起
こすと推定された(Korb)。
したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり（2010年には1つの
農薬当たり約2億5600万USドルと推定）、時間がかかり（1つの農薬当たり平均で約10年）、また困難である新規の農薬の開発が継続的に必要となっている（CropLife America）。
本開示に引用した特定の参考文献
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients, Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W.編, p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and
Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z.,
Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology(2014) 2014年12月4日に
オンラインで利用可能。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
本開示で使用される定義
本定義において与えられる例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
「活性成分」という語句は、害虫の防除に有用な活性を有する物質、及び／または害虫の防除に優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例として、限定されないが、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤が挙げられる（alanwood.netを参照）。かかる物質の具体的な例としては、限定されないが、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられる
。
「活性成分群アルファ」という語句（以下、「AIGA」）は、以下の物質を一括して意味するものである。
（1） (3-エトキシプロピル)水銀ブロミド、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロエタ
ン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-TPA、2,3,5-トリヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-フェニルフェノ
ール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリンサルフェート
、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン（abamectin）、アバメクチン-アミノメチル、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン
（acethion）、アセトクロル（acetochlor）、アセトフェナート（acetofenate）、アセ
トホス（acetophos）、アセトプロール（acetoprole）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシフルオルフェン、アクロニフェン（aclonifen）、ACN、アクレプ（acrep）、アク
リナトリン（acrinathrin）、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス（acypetacs）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォキソラネル（afoxolaner）、アラクロール（alachlor）、アラナップ（alanap）、アラニカルブ（alanycarb）、アルベンダゾ
ール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ（aldimorph）、アルドキシ
カルブ、アルドリン、アレトリン（allethrin）、アリシン、アリドクロル、アロサミジ
ン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック（alorac）、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン（alphamethrin）、アルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（aluminum phosphide）、アメトクトラジン、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバゾン、ア
ミカルチアゾル（amicarthiazol）、アミジチオン（amidithion）、アミドフルメト（amidoflumet）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノカルブ（aminocarb）、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノ
トリアゾール、アミプロホス-メチル（amiprofos-methyl）、アミプロホス（amiprophos
）、アミプロホス-メチル（amiprophos-methyl）、アミスルブロム（amisulbrom）、アミトン（amiton）、アミトラツ（amitraz）、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム
、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス（ampropylfos）、AMS、アナバシン、アンシミドール（ancymidol）、アニラジン、アニロ
ホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アントラキノン、アンツ（antu）、アフォレート（apholate）、アラマイト、アルプロカルブ（arprocarb）、亜ヒ酸、アソメート
（asomate）、アスピリン、アシュラム、アチダチオン（athidathion）、アトラトン（atraton）、アトラジン、アウレオフンジン（aureofungin）、アベルメクチンB1、AVG、ア
ビグリシン（aviglycine）、アザコナゾール（azaconazole）、アザジラクチン（azadirachtin）、アザフェニジン（azafenidin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジジチオ
ン（azidithion）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジンホスエチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジチラム（azithiram）、アゾベンゼン、アゾシクロチン（azocyclotin）、アゾトエート（azothoate）、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、バルバネート（barbanate）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、
バリウムポリスルフィド、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンダキングビングチ（bendaqingbingzhi）、ベンジオカルブ、ベンジオキシド（bendioxide）、ベネフィン（benefin）、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン（benmihuang
caoan）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス（benoxafos）、ベンキノックス（benquinox）、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ（bensultap）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンチオカルブ、ベ
ントラニル（bentranil）、ベンザドクス（benzadox）、ベンズアルコニウムクロリド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンズイミン（benzimine）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾエピン、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾフルオ
ル（benzofluor）、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート（benzomate）、ベンゾホスフ
ェート（benzophosphate）、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズオカオトング（benzuocaotong）、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン（bethoxazin）、BHC、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフ
ェントリン、ビフジュンチ（bifujunzhi）、ビラナホス（bilanafos）、ビナパクリル、
ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリ
ン、ビフェニル、ビサジル（bisazir）、ビスメルチアゾール（bismerthiazol）、ビスメルチアゾール-銅、メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)ビスフェニル水銀（bisphenylmercury methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate)）、ビスピリバック（bispyribac）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ビスルタップ（bisultap）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S（blasticidin-S）、ボ
ラックス（borax）、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、BPPS、ブラシノリド（brassinolide）、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン（brevicomin）、ブロディファコウム（brodifacoum）、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブ
ロマシル、ブロマジオロン（bromadiolone）、ブロムクロホス（bromchlophos）、ブロメタリン（bromethalin）、ブロメトリン（bromethrin）、ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）、ブロモアセトアミド、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブ
ロモキシニル、ブロムピラゾン（brompyrazon）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポラート（bucarpolate）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブミナホス（buminafos）、ブピリメート（bupirimate）、ブプロフェジン、ブルガ
ンディ混合物、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ（butacarb）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタム（butam）、ブタミホス（butamifos）、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス（butathiofos）
、ブテナクロール（butenachlor）、ブテン-フィプロニル、ブテトリン（butethrin）、
ブチダゾール（buthidazole）、ブチオベート（buthiobate）、ブチウロン（buthiuron）、ブチホス（butifos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトネート（butonate）
、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブ
トラリン（butralin）、ブトリゾール（butrizol）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス（butylchlorophos）、ブチレン-フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェ
ロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、カルビンホス（calvinphos）
、カムベンジクロル（cambendichlor）、カムフェクロル（camphechlor）、ショウノウ、カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、カーバム、カルバモルフ（carbamorph
）、カルバノレート（carbanolate）、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl
）、カルバスラム（carbasulam）、カルバチオン（carbathion）、カルベンダジム、カルベンダゾール（carbendazol）、カルベタミド（carbetamide）、カルボフェノチオン（carbofenotion）、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェ
ノチオン、カルボホス（carbophos）、カルボスルファン、カルボキサゾール（carboxazole）、カルボキシド（carboxide）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミ
ド、カルタップ、カルバクロール（carvacrol）、カルボン、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、
セロシジン（cellocidin）、CEPC、セラルア（ceralure）、セレノックス（cerenox）、
サバジラ（cevadilla）、チェシャント混合物（Cheshunt mixture）、キナルホス（chinalphos）、キナルホス-メチル、キノメチオナト（chinomethionat）、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル（chiralaxyl）、キトサン、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロラロース（chloralose）、クロラムベン（chloramben）、クロラミンホスホラス（chloramine phosphorus）、クロ
ラムフェニコル（chloramphenicol）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロルベンシド、クロルベンズロン（chlorbenzuron）、クロルビシクレン（chlorbicyclen）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルデン（chlordane）、クロルデコン（chlordecone）、クロルジメフォルム（chlordimeform）、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロルエタゼート（chloretazate）、クロルエセホン（chlorethephon）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロレツロン（chloreturon）、
クロルフェナク（chlorfenac）、クロルフェナピル、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロルフェネトール（chlorfenethol）、クロルフェニジム（chlorfenidim）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンソン（chlorfenson）、クロルフェン
スルフィド（chlorfensulphide）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロル
フェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルフルラゾール
（chlorflurazole）、クロルフルレコール（chlorflurecol）、クロルフルレン（chlorfluren）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）、クロリネート（chlorinate）、クロル-IPC、クロルメホス（chlormephos）、ク
ロルメコート（chlormequat）、クロルメスロン（chlormesulone）、クロルメトキシニル（chlormethoxynil）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlomitrofen）、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾン（chlorofenizon）、クロロホルム、クロロメブホルム（chloromebuform）、クロロメ
チウロン（chloromethiuron）、クロロネブ（chloroneb）、クロロファシノン（chlorophacinone）、クロロホス（chlorophos）、クロロピクリン、クロロポン（chloropon）、クロロプロピレート（chloropropylate）、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシ
フェニジム（chloroxifenidim）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルホニウム（chlorphonium）、クロルホキシム（chlorphoxim）、クロルプラゾホス（chlorprazophos）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス（chlorquinox）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal）、クロルチアミド、クロルチオホス（chlorthiophos）、クロルトルロン（chlortoluron）、クロゾリ
ネート（chlozolinate）、クルトサン（chltosan）、コレカルシフェロール、コリンクロリド、クロマフェノジド（chromafenozide）、シクロヘキシミド（cicloheximide）、シ
メクタカルブ（cimectacarb）、シメタカルブ（cimetacarb）、シネリンI、シネリンII、シネリン類（cinerines）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シントフェン（cintofen）、シオブチド（ciobutide）、シサニリド（cisanilide）、シスメトリン（cismethrin）、クラシホス（clacyfos）、クレホキシジム（clefoxydim）、クレンピリン（clenpirin）、クレンピリン（clenpyrin）、クレトジム（clethodim）、クリムバゾール（climbazole）、クリオジネー
ト（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロエトカルブ（cloethocarb）、
クロフェンセト（clofencet）、クロフェノタン（clofenotane）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロフェンビンホス（clofenvinfos）、クロフィブリン酸（clofibric acid）、クロフォプ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロニトラリド（clonitralid）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド、クロキントセット（cloquintocet）、クロランスラム（cloransulam）、クロサンテル（closantel）、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシ
ホナック（cloxyfonac）、クロキシラコン（cloxylacon）、クロジラコン（clozylacon）、CMA、CMMP、CMP、CMU，コドレルア（codlelure）、コレカルシフェロール（colecalciferol）、コロホネート（colophonate）、銅8-キノリノレート（copper 8-quinolinolate
）、酢酸銅、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅（塩基性）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（塩基性）、クロム酸亜鉛銅、クマクロル（coumachlor）、クマフェン（coumafene）、クマホス（coumafos）、クマフリル
（coumafuryl）、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、クミトエート（coumithoate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン（credazine）、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン（crimidine）、クロタミトン（crotamiton）、クロトキシホス（crotoxyfos ）、クロトキシホス（crotoxyphos）、クルホメート（crufomate）、氷晶石、キュウルア（cue-lure）、クフラネブ（cufraneb）、クミレロン（cumyleron）、クミルロン（cumyluron）、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、クルクメノール（curcumenol）、CVMP、シアナミド、シアナトリン（cyanatryn）、シアナジン（cyanazine）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、シアン、シアノホス（cyanophos）、シアントエート（cyanthoate）、シア
ントラニリプロール（cyantraniliprole）、シアヌル酸、シアゾファミド（cyazofamid）、シブトリン（cybutryne）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクラニリド（cyclanilide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクレトリン（cyclethrin）、シクロエート（cycloate）、シクロヘキシミド、シクロプレート（cycloprate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron）、シ
エノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロホップ（cyhalofop）、シハ
ロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シミアゾール（cymiazole）、
シモキサニル（cymoxanil）、シオメトリニル（cyometrinil）、シペンダゾール（cypendazole）、シペルメトリン（cypermethrin）、シペルコート（cyperquat）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram
）、シプロミド（cypromid）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、シロマジン（cyromazine）、シチオエート（cythioate）、シトレックス（cytrex）、ダイムロン、ダラ
ポン、ダミノジッド（daminozide）、ダイオウトング（dayoutong）、ダゾメット（dazomet）、DBCP、d-ショウノウ、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デ
バカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デカメトリン（decamethrin）
、デカルボフラン（decarbofuran）、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（deiquat）
、デラクロール（delachlor）、デルナブ（delnav）、デルタメトリン（deltamethrin）
、デメフィオン（demephion）、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulphone）、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methylsulphon）、DEP、デパレトリン（depallethrine）、デリス、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、d-ファンシルクエビンギュチ（d-fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）
、ジアリホル（dialifor）、ジアリホス（dialifos）、ジアレート（diallate）、ジアミダホス（diamidafos）、ジアナット（dianat）、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン（diazin
on）、ジブロム（dibrom）、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ（dicamba
）、ジカプトン（dicapthon）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロ
ラルウレア（dichloralurea）、ジクロルベンズロン（dichlorbenzuron）、ジクロルフェニジム（dichlorfenidim）、ジクロルフルレコール（dichlorflurecol）、ジクロルフル
レノール（dichlorflurenol）、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルミド（dichlormid）、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾル（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロホプ（diclofop）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロスラム（diclosulam）、ジコホル
（dicofol）、ジコファン（dicophane）、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジクリル（dicryl）、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラ
ニル（dicyclanil）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb
）、ジエトレート（dietholate）、ジエトン（diethon）、ピロ炭酸ジエチル、ジエチル
トルアミド、ジフェナクム（difenacoum）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコー
ト（difenzoquat）、ジフェチアロン（difethialone）、ジフロビダジン（diflovidazin
）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフル
フェニカニル（diflufenicanil）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルメト
リム（diflumetorim）、ジケグラック（dikegulac）、ジロル（dilor）、ジマチフ（dimatif）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメフォクス（dimefox）、ジメフロン（dimefuron）、ジメヒポ（dimehypo）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン（dimetan）、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロン（dimethachlone）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジ
メテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド-P、ジメチピン（dimethipin）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトエート（dimethoate）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジメトリン（dimethrin）、ジメチルカルバート（dimethyl carbate）、ジメチルジスル
フィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメチラン（dimetilan）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジムピラート（dimpylate）、ダイムロン（dimuron）、ジネックス（dinex）、ジンギュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M、ジニトラミン（dinitramine）、ジニトロフェノール類（dinitrophenols）、ジノ
ブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン（dinocton）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノペントン（dinopenton）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジオキサカルブ（dioxacarb）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシン（diphacin）、ジファシノン（diphacinone）、ジフェナジオン（diphenadione）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diphenamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸（diprogulic acid）
、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジプテレックス（dipterex）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジクワット（diquat）、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ（disosultap）、ジスパルア（disparlure）、ジスグラン（disugran）、ジスル（disul）、ジスルフィラム、ジスルホト
ン（disulfoton）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジチクロ
ホス（dithicrofos）、ジチオエーテル（dithioether）、ジチオメトン（dithiometon）
、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ジキサントゲン（dixanthogen）、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ（dodemorph）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドフェナピン（dofenapyn）、ドグアジン（doguadine）、ドミニカルア（dominicalure）、ドラメクチン（doramectin）、DPC、ドラゾキソロン（drazoxolon）、DSMA、d-トランス-アレトリン、d-トランス-レスメトリン、ズフリン（dufulin）、ダイムロン（dymron）、EBEP、EBP、エブホス（ebufos）、エクジステロン（ecdysterone）、エクロメゾール（echlomezol）、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス（edifenphos）、エグリナジン（eglinazine）、エマメクチン（emamectin）、EMPC、エンペントリン（empenthrin
）、エナデニン（enadenine）、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンド
タール（endothall）、エンドチオン（endothion）、エンドリン、エネストロブリン（enestroburin）、エニルコナゾール（enilconazole）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エフィルスルホネート（ephirsulfonate）、EPN、エポコレオン（epocholeone）、エポフェノナン（epofenonane）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エプリノメクチン（eprinomectin）、エプロナズ（epronaz）、EPTC、エルボン（erbon）、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、ESP、エスプロカルブ（esprocarb）、エタセラシル（etacelasil）、エタコナゾール（etaconazole）、エタホス（etaphos）、エテム（etem）、エタボキサム（ethaboxam）、エタクロル（ethachlor）、エタ
ルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテフォン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオ
フェンカルブ（ethiofencarb）、エチオレート（ethiolate）、エチオン、エチオジン（ethiozin）、エチプロール（ethiprole）、エチリモール（ethirimol）、エトエート-メチル（ethoate-methyl）、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトヘキサジオール（ethohexadiol）、エトプロップ（ethoprop）、エトプロホス（ethoprophos）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン（ethylan）、エチル-DDD、エチレン、エチレンジブロミド、エ
チレンジクロリド、エチレンオキシド、エチリシン（ethylicin）、エチル水銀2,3-ジヒ
ドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀ホスフェート、エチノフェン（etinofen）、ETM、エトニプロミ
ド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリジアゾール（etridiazole）、エトリムホス
（etrimfos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、EXD、ファモキサドン（famoxadone）、ファムフル（famphur）、フェナック（fenac）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナミホス（fenamiphos）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェナスラム（fenasulam）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin
）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロルホス（fenchlorphos）、フェンクロホス（fenclofos）、フェンクロリム（fenclorim）、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニジン（fenidin）、フェニトロパン（fenitropan）、フェニトロ
チオン、フェニゾン（fenizon）、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ
（fenobucarb）、フェノロボ（fenolovo）、フェノプロップ（fenoprop ）、フェノチオ
カルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルフォ
ン（fenoxasulfone）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フ
ェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンキノトリオン
（fenquinotrione）、フェンリダゾン（fenridazon）、フェンソン（fenson）、フェンスルフォチオン（fensulfothion）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロッ
プ（fenthiaprop）、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ（fentiaprop）、フェンチン（fentin）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェントリファニル（fentrifanil）、フェヌロン（fenuron）、フェヌロン-TCA、フェンバレレート（fenvalerate）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロプ-M、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロクマフェン（flocoumafen）、フロメトキン（flometoquin）、
フロニカミド（flonicamid）、フロラスラム（florasulam）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-P、フルアジナム（fluazinam）、フルアゾレート（fluazolate）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）
、フルクロラリン（fluchloralin）、フルコフロン（flucofuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルエネチル（fluenethyl）、フルエネチル（fluenetil）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンジン（flufenzine）、フルフィプロール（flufiprole）、フ
ルヘキサフォン（fluhexafon）、フルメトリン（flumethrin）、フルメトベル（flumetover）、フルメトラリン（flumetralin）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルモルフ（flumorph）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルベンシド（fluorbenside）、フルオリダミド（fluoridamid）、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フル
オログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロイミド、フルオロミド（fluoromide）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルロキシピル（fluoroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパジン（flupropadine）、フルプロパネート（flupropanate）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルララネル（fluralaner）、フル
ラゾール（flurazole）、フルレコール（flurecol）、フルレノール（flurenol）、フル
リドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロミジン（fluromidine）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルルプリミドル（flurprimidol）、フルルス
ラミド（flursulamid）、フルルタモン（flurtamone）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルテンジン（flutenzine）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアミド（fluthiamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルバリネート（fluvalinate）
、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキソフェニム（fluxofenim）、ホルペル（folpel）、ホルペット（folpet）、ホメサフェン（fomesafen）、ホノホス（fonofos）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、ホルムアルデヒド、ホルメタネート（formetanate）、ホルモチオン（formothion）、ホルム
パラネート（formparanate）、ホサミン（fosamine）、ホセチル（fosetyl）、ホスメチ
ラン（fosmethilan）、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート（fosthiazate）、
ホスチエタン（fosthietan）、フロンタリン（frontalin）、フサライド（fthalide）、
フベリダゾール（fuberidazole）、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フジュンマンチ（fujunmanzhi）、フルミ（fulumi）、フマリン（fumarin）、フナイヘカ
オリング（funaihecaoling）、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、フララン（furalane）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトリン（furamethrin）、フラメトピル（furametpyr）、フランテブフェノジド（furan tebufenozide）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス、フレトリン（furethrin）、フルフラール、フリラゾール（furilazole）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-HCH、
ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリンA3、ジベレリン類、グリフトル（gliftor）、グリトール（glitor）、グルコクロラロース（glucochloralose）、グルホシネート
（glufosinate）、グルホシネート-P、グリオジン（glyodin）、グリオキシム（glyoxime）、グリホサート（glyphosate）、グリホシン（glyphosine）、ゴシプルア（gossyplure）、グランドルア（grandlure）、グリセオフルビン、グアノクチン（guanoctine）、グ
アザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ハラウキシフェン（halauxifen）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロキシジン（haloxydine）
、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル（hemel）、ヘムパ（hempa）、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘプトパルギル（heptopargil）、ハービマ
イシン（herbimycin）、ハービマイシンA、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサクロル（hexachlor）、ヘキサクロラン（hexachloran）、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベ
ンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキサフルオラミン（hexafluoramin）、ヘ
キサフルレート（hexaflurate）、ヘキサルア（hexalure）、ヘキサミド（hexamide）、
ヘキサジノン（hexazinone）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、HHDN、ホロスルフ（holosulf）、ホモブラシノライド（homobrassinolide）、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアンチョングジング（huanchongjing）、フアン
グカオリング（huangcaoling）、フアンジュンツオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ヒドラルガフェン（hydrargaphen）、消石灰、水素シアナミド（hydrogen cyanamide）、シアン化水素、ヒドロプレン（hydroprene）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ヒキンカルブ（hyquincarb
）、IAA、IBA、IBP、イカリジン（icaridin）、イマザリル（imazalil）、イマザメタベ
ンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミシアホス
（imicyafos）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミダクロチズ（imidaclothiz）
、イミノクタジン（iminoctadine）、イミプロトリン（imiprothrin）、イナベンフィド
（inabenfide）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、イン
ドキサカルブ（indoxacarb）、イネジン（inezin）、滴虫土、ヨードボニル（iodobonil
）、ヨードカルブ（iodocarb）、ヨードフェンホス（iodofenphos）、ヨードメタン、ヨ
ードスルフロン（iodosulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオキシ
ニル（ioxynil）、イパジン（ipazine）、IPC、イプコナゾール（ipconazole）、イプフ
ェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプリミダム（iprymidam）、イプスジエノール（ipsdienol）、イプセノール（ipsenol）、IPSP、IPX、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、イソベンザン（isobenzan）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソカルバミド（isocarbamide）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソシ
ル（isocil）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス（isofenphos）、イソフェンホ
ス-メチル、イソフェタミド（isofetamid）、イソラン（isolan）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソパムホス（isopamphos）、イソポリネ
ート（isopolinate）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソプロシル（isoprocil）、イ
ソプロパリン（isopropalin）、イソプロパゾール（isopropazol）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソプロツロン（isoproturon）、イソピラザム（isopyrazam）、イ
ソピリモール（isopyrimol）、イソチオエート（isothioate）、イソチアニル（isotianil）、イソウロン（isouron）、イソバレジオン（isovaledione）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサチオン（isoxathion）、イスロン（isuron）、イベルメクチン、イクソキサベン（ixoxaben）、イゾパムホス（izopamfos）、イゾパムホス（izopamphos）、ジャポニルア（japonilure）、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリン（jasmolin）I、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングクシア
オリン（jiajizengxiaolin）、ジアクシアングジュンチ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジンガンマイシンA（jinganmycin A）、
ヨードフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン（kadethrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ-テフ
ルトリン（kappa-tefluthrin）、カルブチレート（karbutilate）、カレタザン（karetazan）、カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン（kelevan）、ケトスピラ
ドックス（ketospiradox）、珪藻土、キネチン（kinetin）、キノプレン（kinoprene）、キララキシル（kiralaxyl）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、クイカオキシ
（kuicaoxi）、ラクトフェン（lactofen）、ラムダ-シハロトリン（cyhalothrin）、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン（lepimectin）、レプトホス（leptophos）、リアンベンジングチ（lianbenjingzhi）、石灰硫黄合剤、リンデン（lindane）、リネアチン（lineatin）、リニュロン（linuron）、リリムホス（lirimfos）、リトル
ア（litlure）、ループルア（looplure）、ルフェヌロン（lufenuron）、ルキシアンカオリン（luxiancaolin）、ルブジングジュンチ（lvdingjunzhi）、ルブフミジブチ（lvfumijvzhi）、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン（lythidathion）、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マラチオン（malathion）、マルジソン（maldison
）、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン（malonoben）、マルトデキストリン、MAMA、マ
ンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin
）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マネブ（maneb）、マトリン（matrine）、マ
ジドックス（mazidox）、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MCPP、メベニル（mebenil）、メカルバム（mecarbam）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メカルホン（mecarphon）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-P、メジメフォルム（medimeform）
、メジノテルブ（medinoterb）、メドルア（medlure）、メフェナセット（mefenacet）、メフェノキサム（mefenoxam）、メフェンピル（mefenpyr）、メフルイジド（mefluidide
）、メガトモ酸（megatomoic acid）、メリシルアルコール、メリトキシン（melitoxin）、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム（mepanipyrim）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メフェネート（mephenate）、メホスホラン（mephosfolan）、メピコート（mepiquat）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メルカプトジメツル（mercaptodimethur）、メルカプトホス（mercaptophos）、メルカプトホスチオール（mercaptophos thiol）、メルカプトチオン（mercaptothion）、塩化第二水銀、酸化
第二水銀、塩化第一水銀、メルホス（merphos）、メルホスオキシド（merphos oxide）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メスルフェン（mesulphen）、メタクレゾール、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタホス（metaphos）、メタキソン（metaxon）、メタザクロル（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタゾキソロン
（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メテパ（metepa）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタクリホス（methacrifos）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタム（metham）、メタミドホス（me
thamidophos）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾール（methazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチベンズロン（methibenzuron）、メチダチオン（methidathion）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メチオ
ピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオテパ（methiotepa）、メチオゾリン（methiozolin）、メチウロン（methiuron）、メトクロトホス（methocrotophos）、メトルカルブ（metholcarb）、メトメトン（methometon）、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（methoprotryn）、メトプロトリン（methoprotryne）、メトキン-ブチル（methoquin-butyl）、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェ
ノジド（methoxyfenozide）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチルアホラート
（methyl apholate）、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチ
オシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロ
ロホルム、メチルジチオカルバミン酸（methyldithiocarbamic acid）、メチルダイムロ
ン（methyldymron）、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス（methyl-isofenphos）、メチルメルカプトホス（methylmercaptophos）、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）、メチ
ルニトロホス（methylnitrophos）、メチルトリアゾチオン（methyltriazothion）、メチオゾリン（metiozolin）、メチラム（metiram）、メチラム亜鉛（metiram-zinc）、メト
ベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトフルトリン（metofluthrin）、メトラクロール（metolachlor）、メトルカルブ（metolcarb）、メトメツロン（metometuron）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトスラム（metosulam
）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メトクスロン（metoxuron）、メトラフェノン（metrafenone）、メトリアム（metriam）、メトリブジン（metribuzin）、メトリホナート（metrifonate）、メトリホナート（metriphonate）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトスルフロン（metsulfuron）、メビンホス（mevinphos）、メキサカルバート（mexacarbate）、ミエシュウェイ（miechuwei）、ミエシュアン（mieshuan）、ミエウェンジュチ（miewenjuzhi）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ミルネブ（milneb）、ミマ2ナン（mima2nan）、ミパフォックス（mipafox）、MIPC、マイレックス（mirex）、MNAF、モグチュン（moguchun）、モリネート（molinate）、モロスルタップ（molosultap）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、
モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノアミトラズ（monoamitraz）
、モノクロロ酢酸、モノクロトホス（monocrotophos）、モノリヌロン（monolinuron）、モノメハイポ（monomehypo）、モノスルフィラム（monosulfiram）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルタップ（monosultap）、モヌロン（monuron）、モヌロン-TCA、
モルファムコート（morfamquat）、モロキシジン（moroxydine）、モルホチオン（morphothion）、モルジド（morzid）、モキシデクチン（moxidectin）、MPMC、MSMA、MTMC、ム
スカルア（muscalure）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin
）、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、NAA、NAAm、ナバム（nabam）、ナフタロホス（naftalofos）、ナレド（naled）、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス（naphthalophos）、ナフトキシ酢酸
、ナフチル酢酸、ナフチルインダン-1,3-ジオン類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリ
ド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド-M、ナプタラム（naptalam）、ナタマイシン（natamycin）、NBPOS、ネブレア（neburea）、ネブロン（neburon）、ネンドリン（nendrin）、ネオニコチン（neonicotine）、ニクロルホス（nichlorfos）、ニクロフェン（niclofen）、ニクロサミド（niclosamide）、ニコビフェン（nicobifen）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド（nifluridide）、ニッコマイシン類（nikkomycins）、NIP、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニピラロフェン（nipyralofen）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ニトラリン（nitralin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ニトリラカルブ（nitrilacarb）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニ
トロスチレン、ニトロタール-イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ノボルミド（nobormide）、ノナノール、ノルボルミド（norbormide）、ノレア（norea）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルニコチン（nornicotine）、ノルロン（noruron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、NPA、ヌアリモル（nuarimol）、ヌラノ
ン（nuranone）、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン（octhilinone）、o-ジクロロベンゼン、オフレース（ofurace）、オメトエート（omethoate）、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ（orbencarb）、オルフラルア（orfralure）、オルソベンカーブ（orthobencarb）、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン（orysastrobin）、オリザリン（oryzalin）、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン（ostramone）、オバトロン（ovatron）、オベックス（ovex）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジキシル
（oxadixyl）、オキサメート（oxamate）、オキサミル（oxamyl）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyrazone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキ
サチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オ
キシン-銅（oxine-copper）、オキシン-Cu（oxine-Cu）、オキソリニン酸、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシデメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシジスルホトン（oxydisulfoton）、オキシエナデニン（oxyenadenine）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オキシマトリン（oxymatrine）、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス（oxythioquinox）、PAC、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パイコングジング（paichongding）、パレトリン（pallethrine）、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン（parafluron）、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール（parinol）、パリスグリーン（Paris green）、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブ
レート（pebulate）、ペジネックス（pedinex）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペラルゴン酸、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンディメ
タリン（pendimethalin）、ペンフェナート（penfenate）、ペンフルフェン（penflufen
）、ペンフルロン（penfluron）、ペノキサリン（penoxalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル（pentanochlor）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペントメトリン（pentmethrin）、
ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルクロルデコン（perchlordecone）、ペルフルイド
ン（perfluidone）、ペルメトリン（permethrin）、ペトキサミド（pethoxamid）、PHC、フェナマクリル（phenamacril）、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ（phenaminosulf）、フェナジンオキシド（phenazine oxide）、フェネタカルブ（phenetacarbe）、フェニソファム（phenisopham）、フェンカプトン（phenkapton）、フェンメディファム
（phenmedipham）、フェンメディファム-エチル、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェノチオール（phenothiol）、フェノトリン（phenothrin）、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート（phenthoate）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート（phorate）、ホサセチム（phosacetim）
、ホサロン（phosalone）、ホサメチン（phosametine）、ホサゼチム（phosazetim）、ホサゼチン（phosazetin）、ホスシクロチン（phoscyclotin）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（phosethyl）、ホスホラン（phosfolan）、ホスホラン-メチル、ホスグリ
シン（phosglycin）、ホスメット（phosmet）、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミド（phosphamide）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスフィン、ホスフィノトリ
シン（phosphinothricin）、ホスホカルブ（phosphocarb）、リン、ホスチン（phostin）、ホキシム（phoxim）、ホキシム-メチル、フタリド（phthalide）、フタロホス（phthalophos）、フタルスリン（phthalthrin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピカ
リジン（picaridin）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピンドン（pindone）、ピノキサデン（
pinoxaden）、ピペラリン（piperalin）、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）、ピペロホス（piperophos）、ピプロクタニル（piproctanly）、ピプロクタニル（piproctanyl）、ピプロタール（piprotal）、ピリメタ
ホス（pirimetaphos）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミニル（piriminil）、ピリ
ミオキシホス（pirimioxyphos）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバル（pival）、ピバルジオン（pivaldione）、プリフェナート（plifenate）、PMA、PMP、ポリブ
テン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン（polychlorcamphene）、ポリエトキ
シキノリン（polyethoxyquinoline）、ポリオキシン D、ポリオキシン類、ポリオキソリ
ム（polyoxorim）、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、
シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、pp'-DDT、プラレトリン（prallethrin）、プレコセン（precocene）I、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール（pretilachlor）
、プリミドホス（primidophos）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロクロノール（proclonol）、プロシアジン（procyazine）、プロシミドン（procymidone）、プロジアミン（prodiamine）、
プロフェノホス（profenofos）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフルトリン（profluthrin）、プロホキシジム（profoxydim）、プロフリット-アミニウム（profurite-aminium）、プログリナジン（proglinazine）、プロヘキサジオン（prohexadione）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ（promecarb）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット（promurit）、プロナミド（pronamide）、プロパクロル（propachlor）、プロパホス（propafos）、プロパミジン（propamidine）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパニル（propanil）、プロパホス（propaphos）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパルギット（propargite）、プロパ
ルトリン（proparthrin）、プロパジン（propazine）、プロペタンホス（propetamphos）、プロファム（propham）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピジン（propidine）、プロピネブ（propineb）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポクスル（propoxur）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピルイソム（propyl isome
）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロキナジド（proquinazid）、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロチダチオン
（prothidathion）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロチオホス（prothifos）、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブ
ト（protrifenbute）、プロキサン（proxan）、プリミドホス（prymidophos）、プリナクロール（prynachlor）、ソラレン（psoralen）、ソラレン（psoralene）、ピダノン（pydanon）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピラマット（pyramat）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラジ
フルミド（pyraziflumid）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾン（pyrazon）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾチオン（pyrazothion）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピレスメ
トリン（pyresmethrin）、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）
、ピリクロール（pyriclor）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthione）、ピリデート（pyridate）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリフタリド（
pyriftalid）、ピリメタホス（pyrimetaphos）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミカルブ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミテート（pyrimitate）、ピリヌロン（pyrinuron）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロパノ
ール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピロラン（pyrolan）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、ピ
ロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キンカオスアン（qincaosuan）、キングクリング（qingkuling）、クワシア（quassia）、キナセトール（quinacetol）、キナルホス（quinalphos）、キナルホス-メチル、キナザミド（quinazamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンコナゾール（quinconazole）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノナミド（quinonamid）、キノチオン（quinothion）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キンチオホス（quintiofos）、キントゼン（quintozene）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-P、クウェンチ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール（rabenzazole）、ラフォキサニド（rafoxanide）、R-ジニコナゾール、レベミド（rebemide）、レグロン（reglone）、レンリデュロン（renriduron）、レスカルア（rescalure
）、レスメトリン（resmethrin）、ロデタニル（rhodethanil）、ロドジャポニン（rhodojaponin）-III、リバビリン（ribavirin）、リムスルフロン（rimsulfuron）、リザゾー
ル（rizazole）、R-メタラキシル（metalaxyl）、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル
（ronnel）、ロテノン（rotenone）、リアニア（ryania）、サバジラ（sabadilla）、サ
フルフェナシル（saflufenacil）、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サリフルオフェン（salifluofen）、サンギナリン（sanguinarine）、サントニン（santonin）、S-ビオアレトリン（bioallethrin）、シュラーダン（schradan）、シリロシド（scilliroside）、セブチラジン（sebuthylazine）、セク
ブメトン（secbumeton）、セダキサン（sedaxane）、セラメクチン（selamectin）、セミアミトラズ（semiamitraz）、セサメックス（sesamex）、セサモリン（sesamolin）、セ
ソン（sesone）、セトキシジム（sethoxydim）、セビン（sevin）、シュアングジアアン
カオリン（shuangjiaancaolin）、シュアングジアナンカオリン（shuangjianancaolin）
、S-ヒドロプレン（hydroprene）、シデュロン（siduron）、シフミジブチ（sifumijvzhi）、シグルア（siglure）、シラフルオフェン（silafluofen）、シラトラン（silatrane
）、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（silthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン（silthiophan）、シルベックス（silvex）、シマジン（simazine）、シメコナゾール（simeconazole）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、シントフェン（sintofen）、S-キノプレン（kinoprene）、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール（S-metolachlor）、亜ヒ酸ナト
リウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン（solan）、ソファミド（sophamide）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、
スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロキサミン（spiroxamine）、スチロホス（stirofos）、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト－ル（sulcatol）、スルコフロン（sulcofuron）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）
、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフィラム（sulfiram）、スルフルラミド
（sulfluramid）、スルホジアゾール（sulfodiazole）、スルホメツロン（sulfometuron
）、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホテップ（
sulfotep）、スルホテップ（sulfotepp）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホキシド（sulfoxide）、スルホキシム（sulfoxime）、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン（sulglycapin）、スルホサート（sulphosate）、スルプロホス（sulprofos）、スルトロペン（sultropen）、スウェップ（swep）、タウ-フルバリネート（fluvalinate）、タブロン（tavron）、タジムカルブ（tazimcarb）、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB
、TCNB、TDE、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフェノジド（tebufenozide）、テ
ブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブフロキン（tebufloquin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テディオン（tedion）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テフリルトリオ
ン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、テメホス（temefos）、テメホ
ス（temephos）、テパ（tepa）、TEPP、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テプロロキシジム（teproloxydim）、テラレトリン（terallethrin）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロル（terbuchlor）、テルブホス（terbufos）、テ
ルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトール（terbutol）、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロール（terraclor）、テラマイシン（terramicin）、テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス（tetcyclacis）、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール（tetraconazole）、テトラジホン（tetradifon）、テトラジスル（tetradisul）、テトラフルロン（tetrafluron）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラミン（tetramine）、テトラナクチン（tetranactin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラピオン（tetrapion）、テトラスル（tetrasul
）、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸タリウム（thallous sulfate）、テニルクロール（thenylchlor）、シータ-シペルメトリン（cypermethrin）、チアベンダゾール、チアクロプリド（thiacloprid）、チアジアジン（thiadiazine）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアメツロン（thiameturon）、チアプロニル（thiapronil）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアザフルロン（thiazfluron
）、チアゾン（thiazone）、チアゾピル（thiazopyr）、チクロホス（thicrofos）、チシオフェン（thicyofen）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）
、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフルザミド（thifluzamide）、チメロサール、チメット（thimet）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルボキシム（thiocarboxime）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thiochlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム（thiocyclam）、チオダン（thiodan）、チオジアゾール-銅、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノカルブ（thiofanocarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ（thiohempa）、チオメルサール（thiomersal）、チオメトン（thiometon）、チオナジン（thionazin）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス
（thiophos）、チオキノックス（thioquinox）、チオセミカルバジド、チオスルタップ（thiosultap）、チオテパ、チオキサミル（thioxamyl）、チラム（thiram）、チウラム（thiuram）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、チアベンダゾール（tiabendazole）、
チアジニル（tiadinil）、チアフェナシル（tiafenacil）、チアオジエアン（tiaojiean
）、TIBA、チファトール（tifatol）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオキサザフェン（tioxazafen）、チオキシミド（tioxymid）、チルパー
ト（tirpate）、TMTD、トルクロホス-メチル（tolclofos-methyl）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トルピラレート（tolpyralate）、トリフルアニド（tolyfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリル水銀アセテー
ト、トマリン（tomarin）、トプラメゾン（topramezone）、トキサフェン（toxaphene）
、TPN、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トラロシトリン（tralocythrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トラロピリル（tralopyril）、トランスフルトリン（transflu
thrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、トレタミン（tretamine）、トリ
アコンタノール（triacontanol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール
（triadimenol）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリ-
アレート（tri-allate）、トリアミホス（triamiphos）、トリアペンテノール（triapenthenol）、トリアラテン（triarathene）、トリアリモール（triarimol）、トリアスルフ
ロン（triasulfuron）、トリアザメート（triazamate）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアゾホス（triazophos）、トリアゾチオン（triazothion）、トリアゾキシド（triazoxide）、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロ
ン（tribenuron）、トリブホス（tribufos）、トリブチルスズオキシド、トリカンバ（tricamba）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピル（trichlopyr）、トリクロルホ
ン（trichlorfon）、トリクロルメタホス-3（trichlormetaphos-3）、トリクロロナート
（trichloronat）、トリクロロナート（trichloronate）、トリクロロトリニトロベンゼ
ン類、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピリカ
ルブ（triclopyricarb）、トリクレゾール（tricresol）、トリシクラゾール（tricyclazole）、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ（tridemorph）、トリジファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフェンモルフ（trifenmorph）、トリフェノホス（trifenofos）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフロキシ
スルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフ
ルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフルムロ
ン（triflumuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシム（trifopsime）、トリホリン（triforine
）、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア（trimedlure）、トリメタカルブ（trimethacarb）、トリメツロン（trimeturon）、トリネクサパック（trinexapac）、トリフェニルスズ、トリプレン（triprene）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリプトリド（triptolide）、トリタック（tritac）、トリチアラン（trithialan）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トランク-コール（trunc-call）、ツオイェリン（tuoyelin）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール-P、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ（uredepa）、バレレート（valerate）、バリダマイ
シン、バリダマイシンA、バリフェナレート（valifenalate）、バロン（valone）、バミ
ドチオン（vamidothion）、バンガード（vangard）、バニリプロール（vaniliprole）、
ベルノレート（vernolate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビタミンD3、ワルファリン（warfarin）、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、キシウォジュンチ（xiwojunzhi）、XMC、キシ
ラクロール（xylachlor）、キシレノール類、キシリルカルブ（xylylcarb）、キシミアゾール（xymiazole）、イシジング（yishijing）、ザリラミド（zarilamid）、ゼアチン（zeatin）、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼングキシアオリン（zengxiaolin）、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール（zinc thiazole）、亜鉛チオゾール（zinc thiozole）、亜鉛トリクロロフェネート（zinc trichlorophenate）、亜鉛トリクロロフェノキシド（zinc trichlorophenoxide）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾラプロホス（zolaprofos）、ズークマリン（zoocoumarin）、ゾキサミド（zoxamide）、ズオアンジュンチ（zuoanjunzhi）、ズオカオアン（zuocaoan）、ズオ
ジュンチ（zuojunzhi）、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α-クロロヒドリン、α-エクジソン（ecdysone）、α-ムルチストリアチン（multistriatin）、α-ナフタレン酢酸、及びβ-エクジソン；
（2） 以下に示す分子
（a） N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-N-エチル-3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド（以下「AI-1」）
Figure 0007329108000001
 （b） イソ酪酸(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-(3-((イソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル（以下「AI-2」）
Figure 0007329108000002
（3） 以下の構造を有するロチラネル（Lotilaner）として知られる分子
Figure 0007329108000003
（4） 表Aに記載の以下の分子
表Ａ－M#の構造－活性成分
Figure 0007329108000004
Figure 0007329108000005
本開示で使用される場合、上記の各々は活性成分である。詳しい情報については、「Compendium of Pesticide Common Names」（Alanwood.netに記載）、及び「The Pesticide Manual」のオンライン版（bcpcdata.comに記載）を含む諸版を参照されたい。
活性成分のうちの選択された特に好ましいものは、1,3-ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、及びスルホキサフロル（以下、「AIGA-2」）である。
さらに、活性成分のうちの選択された他の特に好ましいものは、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス-メチル、ビフェナゼート、ビ
フェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ-シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、及びゼータ-シペルメトリン（以下「AIGA-3」）である。
「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも1個
の炭素－炭素の二重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素－酸素の一重結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素－酸素の一重結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びtert-ブトキシを意味する。
「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びtert-ブ
チルを意味する。
「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも1個
の炭素－炭素の三重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素－酸素の一重結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、及びオクチニルオキシを意味する。
「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）及びアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）を含む真菌防除剤である例もある。周知のバイオ農薬の一例は、バチルス属種（Bacillus species）であり、これは鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）及び双翅目（Diptera）の細菌性の疾患となる。バイオ農薬には、昆虫病原性真菌（例えばメタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae））、昆虫病原性線形動物（例えばステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、昆虫病原性ウイルス（例えばシジア・ポモネラ
（Cydia pomonella）グラニュロウイルス）をベースにした製品が含まれる。昆虫病原性
生物の他の例には、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分である。
「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和（少なくとも1個の炭素－炭素の二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シク
ロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テト
ラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素－酸素の一重結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素－酸素の一重結合からなるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異
なるハロからなるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異な
るハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であり得る環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも1個の炭素
と少なくとも1個のヘテロ原子とを含有し、該ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素であ
る。例として以下のものがある。
（1） 芳香族ヘテロシクリル置換基芳香族ヘテロシクリル置換基の例には、限定され
ないが、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリルピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラゾロピリジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、ピロロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリア
ゾロ[1,5-c]ピリミジニル、及びトリアゾリルが含まれ；
（2） 完全に飽和したヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ピペラジニ
ル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、及びテト
ラヒドロチオフェニル-ジオキシドが含まれ；
（3） 部分的にまたは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基の例には、限定されない
が、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾロニル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、2,3-ジヒドロフタラジニル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、2,3-ジヒドロ-［1,3,4］-オキサジアゾリル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ［4.4］ノナニルイソオキサゾリジノニル（nonanylisoxazolidinonyl）、インドリニル、イミダゾリジノニル（imidazolidinonyl）、イソオキサゾリジノニル（isoxazolidinonyl）、オキサゾリジノニル、ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニル、ピロリジノニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-ピリミジニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリニル、及びチオキソチアゾリジノニル（thioxothiazolidinonyl）が含まれ；ならびに
（4） ヘテロシクリル類の追加の例には以下の
Figure 0007329108000006
 が含まれる。
「領域」という用語は、害虫が増殖するか、増殖し得るか、または動き回り得る生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、及び／または観賞植物が育つ領域、家畜が住まう領域、建造物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される場所など）、建造物に使用される建設用材料（含浸木材など）、ならびに建造物の周りの土壌であってもよい。
「MoA物質」という語句は、IRAC MoA分類 v. 7.3に示される作用機序（「MoA」）（irac-online.org.に記載）を有する活性成分を意味し、以下の群を示している。
（1） アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤であり、以下の活性成分、アラニ
カルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フ
ェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、
クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-（メトキシアミノチオ-ホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタ
ミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プ
ロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオンを含む。
（2） GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストであり、以下の活性成分、クロ
ルデン、エンドスルファン、エチプロール、及びフィプロニルを含む。
（3） ナトリウムチャネルモジュレータであり、以下の活性成分、アクリナトリン、
アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビ
オアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、
シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン
[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン、[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプ
ロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、
テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、及びトランスフルト
リン、ならびにメトキシクロルを含む。
（4） ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アゴニストであり、以下の活性成分、
（4A） アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
（4B） ニコチン、
（4C） スルホキサフロール、
（4D） フルピラジフロン、
（4E） トリフルメゾピリム及びジクロロメゾチアズを含む。
（5） ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリック活性化因子であり、以下の活性成分、スピネトラム、及びスピノサドを含む。
（6） クロライドチャネル活性化因子であり、以下の活性成分、アバメクチン、エマ
メクチン安息香酸塩、レピメクチン、及びミルベメクチンを含む。
（7） 幼若ホルモン模倣物であり、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メ
トプレン、フェノキシカルブ、及びピリプロキシフェンを含む。
（8） 多種非特異性（多部位）阻害剤であり、以下の活性成分、臭化メチル、クロロ
ピクリン、フッ化スルフリル、ボラックス、及び吐酒石を含む。
（9） 弦音器官のモジュレータであり、以下の活性成分、ピメトロジン、及びフロニ
カミドを含む。
（10） ダニ増殖阻害剤であり、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、及びエトキサゾールを含む。
（11） 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤であり、以下の活性成分、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.） イスラエレンシス、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.）アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.） クルスターキ（Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.）テネブリオネ
ニス（tenebrionenis）、Bt作物タンパク質（Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1）、及びバチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）を含む。
（12） ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤であり、以下の活性成分、テトラジホン、
プロパルギット、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、及びジアフェンチウロンを含む。
（13） プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤であり、以下の活性成分、クロルフェナピル、DNOC、及びスルフルラミドを含む。
（14） ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネル遮断剤であり、以下の活
性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及びチオスルタップ-ナト
リウムを含む。
（15） キチン生合成阻害剤、タイプ0であり、以下の活性成分、ビストリフルロン、
クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロンを含む。
（16） キチン生合成阻害剤、タイプ1であり、以下の活性成分、ブプロフェジンを含
む。
（17） 双翅目の脱皮撹乱剤であり、以下の活性成分、シロマジンを含む。
（18） エクジソン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジドを含む。
（19） オクトパミン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、アミトラズを含む。
（20） ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、ヒドラメ
チルノン、アセキノシル、及びフルアクリピリムを含む。
（21） ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、フェナザキ
ン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、及びロテノンを含む。
（22） 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤であり、以下の活性成分、インドキサカルブ、及びメタフルミゾンを含む。
（23） アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤であり、以下の活性成分、スピロジクロ
フェン、スピロメシフェン、及びスピロテトラマトを含む。
（24） ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、及びシアニドを含む。
（25） ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、シエノピラフェン、及びシフルメトフェンを含む。
（28） リアノジン受容体モジュレータであり、以下の活性成分、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、及びフルベンジアミドを含む。
群26及び群27は、分類スキームの本バージョンには割り当てられていない。さらに、未知または不明の作用機序の活性成分を含有する群UNがある。この群は、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ピリダリル、及びピリフルキナゾンを含む。
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事（作物、食物、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、該生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来である。特定の例は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、
コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、ガ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシである。
さらなる例は、以下に分類される害虫である。
（1） 鋏角亜門、多足亜門、及び六脚亜門。
（2） 蛛形綱、結合網、及び昆虫綱。
（3） シラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌ
ス属種（Haematopinus spp.）、ホプロプレウラ属種（Hoplopleura spp.）、リノグナツ
ス属種（Linognathus spp.）、ペディクルス属種（Pediculus spp.）、ポリプラクス属種（Polyplax spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）、及びネオハエマトピニス
属種（Neohaematopinis spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス・アシニ（Haematopinus asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・セトスス（Linognathus setosus）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）、及び
プチルス・プビス（Pthirus pubis）が含まれる。
（4） 鞘翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデ
ス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス
属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アラエセルス属種（Araecerus spp.）、アウラコフォラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属
種（Cerotoma spp.）、セウトリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、カエトクネマ属種
（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera
spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocepahla spp.
）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ジノデルス属種（Dinoderu spp.）、グナトセルス属種（Gnathocerus spp.）、ヘミコエルス属種（Hemicoelus spp.）、ヘテロボス
トリクス属種（Heterobostruchus spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メジウム属種（Mezium spp.）、ニプタス属種（Niptus spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phllotreta spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属
種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種
（Scolytus spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、テネブリオ属種（Tenebrio spp.）、及びトリボリウム属種（Tribolium spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アハスベルス・アドベナ（Ahasverus advena）、アルフィトビウ
ス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アノプロフォラ ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アン
トレヌス・ベルバシ（Anthrenus verbasci）、アントレヌス・ファルビペス（Anthrenus falvipes）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor）、ボチノデレ
ス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）、カルポフィ
ルス・ヘミプテルス（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、タバコヒラタムシ（Cathartus quadricollis）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、セウトリ
ンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファル（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオセリス・アス
パラギ（Crioceris asparagi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレステ
ス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アデスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatuss）、
デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）、デルメステス・マクラツス（Dermestes maculatus）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エウブリレタ・ペルタタ（Euvrilletta peltata）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptionotarsa decemkineata）、リモニウス・カヌス（Limonius canus）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、ホソチビコクヌスト（Lophocateres pusillus）、リクタス・プラニコリス（Lyctus planicollis）
、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロ
ロンタ（Melolontha melolontha）、アカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、オベレ
ア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・メルカトル（Oryzaephilus
mercator）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、フィ
ロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポリカオン・ストウティ（Polycaon stoutti）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プロステファヌス・トルンカツ
ス（Prostephanus truncatus）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhyzopertha dominica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、トリボリウム・カスタネウム（Trinolium castaneum）、
トリボリウム・コンフスム（Trinolium confusum）、トロゴデルマ・グラナリウム（Trogoderma granarium）、トロゴデルマ・バリアビレ（Trogoderma variabile）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、及びザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が含まれる。
（5） 革翅目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フォルフィクラ
・アウリクラリア（Forficula auricularia）が含まれる。
（6） ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ブラッテラ
・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai
）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッタ・ラテラリス（Blatta lateralis）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、ピクノスセルス・スリナメンシス（Pycnoscelus surinamensis）、及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）が含まれる。
（7） 双翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア
属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレクス属種（Culex spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種
（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ポレニア属種（Pollenia spp.）、サイコダ属種（Psychoda spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、タバ
ヌス属種（Tabanus spp.）、及びチプラ属種（Tipula spp.）が含まれる。特定の種の非
網羅的なリストには、限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アナストレファ・サスペンサ（Anastrepha suspensa）、アナストレファ・ルーデンス
（Anastrepha ludens）、アナストレファ・オブリカ（Anastrepha obliqua）、バクトロ
セラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドーサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、バクトロセラ・
ゾナータ（Bactrocera zonata）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダシ
ネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、デリア・プラツラ（Delia platura）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、
グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）、リリオミザ・ブラッシカエ（Liriomyza brassicae）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、 オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、ピオフィラ・カセイ（Piophila casei）、プシラ・ロサエ
（Psila rosae）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、シトディプ
ロシス・モセラーナ（Sitodiplosis mosellana）、及びストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）が含まれる。
（8） 半翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アデルゲス属種
（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムフ
ァルス属種（Chrysomphalus spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種
（Empoasca spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）
、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、ニラパルバタ属種（Nilaparvata spp.）、フィラエヌス属
種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes
spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、及びウナスピス属種（Unaspis spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、アシルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アレイ
ロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、アレウロスリクス・フッコスス（Aleurothrixus floccosus）、アムラスカ・ビグツラ・ビグツラ（Amrasca biguttula biguttula）、アオニジエラ・アウラ
ンチイ（Aonidiella aurantii）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・
グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アウラコルスム・ソラニ（Aulacorthum solani）、バクテリセラ・コクケレリ（Bactericera cockerelli）、バグラダ・ヒラリス（Bagrada hilaris）、ベミシア・アルゲンチフォリイ（Bemisia argen
tifolii）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、ブリッスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、ボイセア・トリヴィタタ（Boisea trivittata）、ブラキコリネラ・
アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ・ピリ（Cacopsylla pyri）、カコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）、シメクス・
ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）
、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノクシア（Diuraphis noxia）、ジアフォリナ・シトリ（Diaphorina citri）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジルデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エウリガステル・マウラ（Eurygaster maura）、エウシスツス・コンスペルサス（Euschistus conspersus）、エ
ウシスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウシスツス・セルブス（Euschistus servus）、ハリオモルファ・ハリス（Halyomorpha halys）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリア・プル
カシ（Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）、ラ
オデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルツスス（Maconellicoccus hirsutus）、マクロシフム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、
マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メガコプタ・クリブラリア
（Megacopta cribraria）、メトポロフィウム・ジルホズム（Metopolophium dirhodum）
、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ
（Parlatoria pergandii）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フィロクセラ・ビチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カルフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、ポエシロカプスス・
リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バクシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、シュードコックス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカプト
コリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）及びズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が
含まれる。
（9） 膜翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロミルメク
ス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ドリコベスプラ属種（Dolichovespula spp.
）、フォルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジ
プリオン属種（Neodiprion spp.）、パラトレキナ属種（Paratrechina spp.）、フェイド
レ属種（Pheidole spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、テクノミルメクス属種（Technomyrmex,spp.）、テトラモリウム属種（Tetramorium spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、ベスパ属種（Vespa spp.）、及びキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、カリロア・セラシ（Caliroa cerasi）、シムベクス・アメリカナ（Cimbex americana）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、リネピテマ・フミレ（Linepithema humile）、メリフェラ・スクテラタ（Mellifera Scutellata）、モノモリウム・ミニムム（Monomorium minimum）、モノモリウム
・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ネオジプリオン・セルチフェル（Neodiprion
sertifer）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・ゲミ
ナタ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレ
ノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、タピノマ・セッシレ（Tapinoma sessile）、及びワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）が含まれる。
（10） 等翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes
spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、及びズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が含まれる
。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、 コプトテルメス・アシナシフォ
ルミス（Coptotermes acinaciformis）、コプトテルメス・クルビクナスス（Coptotermes
curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コプトテルメス・ゲストロイ（Coptotermes gestroi）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ヘテロテルメス・テヌイス（Heterotermes tenuis）、インシシテルメス・ミノル（Incisitermes minor）、インシシテルメス・スニデリ（Incisitermes snyderi）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスティ
テルメス・コルニガ（Nasutitermes corniger）、オドントテルメス・フォルモサヌス（Odontotermes formosanus）、オドントテルメス・オベスス（Odontotermes obesus）、レ
チクリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、及びレチクリテルメ
ス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が含まれる。
（11） 鱗翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種
（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）
、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa
spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、
リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、
マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ネマポゴン属種（Nemapogon spp.）、ペリドロー
マ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダ
レチア属種（Pseudaletia spp.）、プルテラ属種（Plutella spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、及びイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカエア・ジャナタ（Achaea janata）、アドキソフィエ
ス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラ
バマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana
）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella
）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキ
プス・ロサナ（Archips rosana）、アルギロタエニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota
cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリエラ
（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、クナファロク
ロシス・メジナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、コルシラ・セファロニカ（Corcyra cephalonica）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）、シジア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella
）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エアリアス・ビッテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、エラスモパ
ルプス・リグネセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エピフィ
アス・ポストビッタナ（Epiphyas postvittana）、エリオノタ・スラックス（Erionota thrax）、エスチグメネ・アクレア（Estigmene acrea）、エウポエシリア・アムビグエラ
（Eupoecilia ambiguella）、エウクソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、ヘジレプタ・インジカタ（Hedylepta indicata）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、レウシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ
・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マ
ンズカ・セクスタ（Manduca sexta）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、ミチムナ・ウニプンクタ（Mythimna unipuncta）、ネオレウシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタ
リス（Nymphula depunctalis）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophtera brumata）、オ
ストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ペリレウコプテラ・コフェラ（Perileucoptera coffeella）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、
フィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、ピエリス・ラパ
エ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラチノタ・イダ
エウサリイス（Platynota idaeusalis）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae;）、シューダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）
、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルツラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga
cerealella）、スパルガノティス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス
（Thecla basilides）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリ
エラ（Tineola bisselliella）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブ
ソルタ（Tuta absoluta）、ゼウゼラ・コフェアエ（Zeuzera coffeae）、及びゼウゼラ・ピリナ（Zeuzea pyrina）が含まれる。
（12） ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、及びトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis）、ボビコラ・カプラエ（Bovicola caprae）、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）、ケロピステス・メレアグリジス（Chelopistes meleagridis）、ゴニオデス・ディッシミリス（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）、メノポン・ガリナエ（Menopon gallinae）、及びトリコデクテス・カニス（Trichodectes canis）が挙げられるが、これらに限定されない。
（13） 直翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、及びプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が含まれる。特定
の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、アナブルス・シンプレックス（Anabrus simplex）、グリロタルパ・アフリカーナ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）
、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダ
クチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）
、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、及びスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が含まれる。
（14） チャタテムシ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ホンチャタテ（Liposcelis decolor）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）、カシヒメチャタテ（Lachesilla quercus）、及びコチャタテ（Trogium pulsatorium）が含まれ
る。
（15） ノミ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニゲル（Ceratophyllus niger）、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、及びプレクス・イリタンス（Pulex irritans）が含
まれる。
（16） 総翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、カリオトリプス
属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、及びトリプス属種（Thrips spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フランクリニエラ・ビスピノサ（Frankliniella bispinosa）、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプ
ス・ハエモロイダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロトリプス・クルエン
タツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citri）、スキルトトリプス・ドーサリス（Scirtothrips dorsalis）、タエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、トリプス・ハワイエンシス（Thrips hawaiiensis）、トリプス・ニグロピロスス（Thrips nigropilosus）、トリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、及びトリ
プス・タバシ（Thrips tabaci）が含まれる。
（17） シミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）、及びテルモビア属種（Thermobia spp.）が含まれる。
（18） ダニ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アキュロプス属種（Aculops spp.）、アルグス属種（Argus spp.）、ブ
ーフィラス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、及びテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカラピス・ウォオジ（Acarapis woodi）、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、ア
クルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、ブレビパルパス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）、ブレ
ビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、リポニソイデス・サングイネウス（Liponyssoides sanguineus）、ノトエドレス・カチ（Notoedres cati）、オリゴニクス・コフェアエ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシ
ス（Oligonychus ilicis）、オルニトニッスス・バコチ（Ornithonyssus bacoti）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、フィ
ロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラ
ツス（Polyphagotarsonemus latus）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus
sanguineus）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、チロファグス・ロンギオール（Tyrophagus longior）、及びバロア・デストルクトル（Varroa destructor）が含まれる。
（19） クモ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス属種（Loxosceles spp.）、ラトロデクツス属種（Latrodectus spp.）、及びアトラクス
属種（Atrax spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス・レクルサ（Loxosceles reclusa）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、及びアトラクス・ロブスツス（Atrax robustus）が含まれる。
（20） 結合綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が含まれる。
（21） トビムシ亜綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）、オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armat
us）、オニチウルス・フィメタリウス（Onychiurus fimetarius）、及びスミンツルス・
ビリジス（Sminthurus viridis）が含まれる。
（22） 線形動物門。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、グロ
ボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルシュマンニ
エラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、及びラ
ドフォラス属種（Radopholus spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限
定されないが、ジロフィラリア・イミチス（Dirofilaria immitis）、グロボデラ・パリ
ダ（Globodera pallida）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、
ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、及びロチレンクルス・レニフォルミス（Rotylenchulus reniformis）が含まれる。
（23） 軟体動物門。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アリオン・ブルガリス（Arion vulgaris）、ヒメリンゴマイマイ（Cornu aspersum）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）、リマックス・フラブス（Limax flavus）、ミラックス・
ガガテス（Milax gagates）、及びポマセア・カナリキュラタ（Pomacea canaliculata）
が含まれる。
防除に特に好ましい害虫群は、樹液を食する害虫である。樹液を食する害虫は、一般的に、注入口器及び／または吸引口器を有し、植物の樹液及び内部植物組織を餌にする。農業に特に懸念となる樹液を食する害虫の例として、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき樹液を食する害虫を有する目の具体的な例として、シラミ目及び半翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき半翅目の具体例として、限定されないが、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、及びロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）が挙げられる。
防除に特に好ましい他の害虫群は、咀嚼害虫である。咀嚼害虫は、一般的に、根、茎、葉、芽、及び生殖組織（花、果実、及び種子を含むが、これらに限定されない）を含む植物組織の咀嚼を可能にする口器を有する。農業に特に懸念となる咀嚼害虫の例として、毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき咀嚼害虫を有する目の具体的な例として、鞘翅目及び鱗翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき鞘翅目の具体例として、限定されないが、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（ Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）
、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）が挙げられる。
「農薬有効量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、またはある領域における害虫の発生及び／もしくは活性を減らすという効力）を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味する。この効力が生じてい
るのは、害虫集団がある領域から撃退される場合、害虫が領域内もしくは領域周辺で無能力化される場合、及び／または害虫が領域内もしくは領域周辺で根絶される場合である。当然、これらの効力の組み合わせも生じ得る。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が、望ましくは50パーセント超低減し、好ましくは90パーセント超低減し、最も好ましくは99パーセント超低減する。一般に、農業目的のための農薬有効量は、1ヘクタール当
たり約0.0001グラム～1ヘクタール当たり約5000グラムであり、好ましくは1ヘクタール当たり約0.0001グラム～1ヘクタール当たり約500グラムであり、さらにより好ましくは1ヘ
クタール当たり約0.0001グラム～1ヘクタール当たり約50グラムである。
本文書は、式1の分子
Figure 0007329108000007
 （式中、
（A） R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（B） R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（C） R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（D） R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S
(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（E） R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（F） R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（G） R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（H） R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（I） R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（J） Q1は、O及びSからなる群から選択され；
（K） Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L） R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（M） R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（N） R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（O） X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P） X2は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（Q） X3は、N(R15)（置換または非置換フェニル）、N(R15)（置換または非置換ヘテ
ロシクリル）、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
（a） 該R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b） 該置換フェニル及び該置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アルキル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケ
ニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)アルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)ア
ルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアル
キル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）；ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
式1の分子は、種々の幾何異性型もしくは光学異性型、または種々の互変異性型で存在
してもよい。キラリティの1つ以上の中心は、式1の分子が純粋エナンチオマ、エナンチオマ混合物、純粋ジアステレオマ、またはジアステレオマ混合物として存在し得る場合に、存在することができる。当業者は、1つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い
場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の個別の合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。式1の化合物が単一の幾何異性体（シスもしくはトランス、EもしくはZ）として
、または幾何異性体の混合物（シス及びトランス、E及びZ）として存在し得る場合に、該分子は二重結合を有してもよい。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、こうした異性体、互変異性体、及びこれらのあらゆる割合の混合物の全てを網羅する。
別の実施形態では、式1の分子のシクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルと
が、R,R配置である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11
、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R1はH、F、またはClからなる群から選択される。この実施形態は、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の
実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R2はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R3はH、F、Cl、Br、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R4はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R5はH及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R6はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
別の実施形態では、R7はCl及びBrからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R8はCl及びBrからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R9はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
別の実施形態では、R10はHまたはCH3である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて
用いられてもよい。
別の実施形態では、R11はH、F、Cl及びCH3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R12はH及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、Q1はOである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R9、R10、R11、R12、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
別の実施形態では、Q2はO及びSからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、X1、X2、及びX3のその他の実施形態
と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X1はN、NO、及びCR13からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他
の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、及びトリアゾリルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X2はN及びCR14からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R14はH、F、Cl、及びOCH3からなる群から選択される。この実施形
態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3は、
Figure 0007329108000008
Figure 0007329108000009
Figure 0007329108000010
 （式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(b) X4は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(e) X7は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(f) X8は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(g) R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(h) R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(i) R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(j) R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）からなる群
から選択される。
この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3は、以下の化学式からなる群から選択される
Figure 0007329108000011
 この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3の該置換または非置換ヘテロシクリルは、インドリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリニル、及
びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、置換基は、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み合わせ
て用いられてもよい。
別の実施形態では、X3の該置換または非置換ヘテロシクリルは、インドリニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、置換基は、F、Cl、Br
、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ
、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み
合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3はN(R15)（置換または非置換フェニル）であり、
（a） 該R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b） 該置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6
)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する。この実
施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2
のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R15は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、及びCH2CF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いら
れてもよい。
別の実施形態では、X4はN及びCR16からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R16はH、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、及びCH2(CH3)2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X5はN、NO、及びCR17からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R17はH、F、Cl、及びCN、NH2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X6はN、NO、及びCR18からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3
、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3、及びNHC(O)CH3からなる群から選択される。こ
の実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X7はCR19である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用
いられてもよい。
別の実施形態では、R19はH、F、及びNH2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその
他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X8はCR20である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用
いられてもよい。
別の実施形態では、R20はH、F、Cl、及びCH3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3の
その他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R21はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
別の実施形態では、R22はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
別の実施形態では、R23はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
別の実施形態では、R24はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
別の実施形態では、
（A） R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12は、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（B） R6及びR9はHであり；
（C） R7は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（D） R8は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（E） Q1及びQ2は、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され；
（F） R10はHであり；
（G） X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（H） X2は、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；
（I） X3は、
Figure 0007329108000012
 （式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される。
別の実施形態では、
（A） R1はHであり；
（B） R2は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（C） R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D） R4は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（E） R5は、H及びClからなる群から選択され；
（F） R6はHであり；
（G） R7は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H） R8は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I） R9はHであり；
（J） Q1はOであり；
（K） Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L） R10はHであり；
（M） R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N） R12は、H及びClからなる群から選択され；
（O） X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P） X2は、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q） X3は、
Figure 0007329108000013
 （式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される。
別の実施形態では、
（A） R1は、H、F、またはClからなる群から選択され；
（B） R2は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（C） R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D） R4は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（E） R5は、H、F、及びClからなる群から選択され；
（F） R6はHであり；
（G） R7は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H） R8は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I） R9はHであり；
（J） Q1はOであり；
（K） Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L） R10はHであり；
（M） R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N） R12は、H及びClからなる群から選択され；
（O） X1はCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（P） X2はCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q） X3は、
Figure 0007329108000014
 （式中、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され；
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6
)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる）である。
シクロプロピルカルボン酸類の調製
スチルベン類1-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）
を、クロロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N、N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃～約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、ジアリールシクロプ
ロパン類1-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである
）を得ることができる（スキーム1、ステップa）。ジアリールシクロプロパン類1-2を、
過ヨウ素酸ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液（好ましくは水、酢酸エチル、及びアセトニトリル）中にて約0℃～約40℃の温度で塩化ルテニウム（III）などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸類1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1、ステップb）。
スキーム1
Figure 0007329108000015
チオフェンカルボニル1.4-1（R9は前記に開示したとおりである）を、ナトリウムメト
キシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃～約80℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート2-2（R1、R2、R4、R5は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン1.4-2（R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.4、ステップa）。ス
チルベン1.4-2（R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、クロ
ロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニ
ウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃
～約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、チオフェンシクロプロパン1.4-3（R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9 は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.4、ステップb）。チオフェンシクロプロパン1.4-3を、過ヨウ素酸
ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液（好ましくは水、酢酸エチル
、及びアセトニトリル）中にて約0℃～約40℃の温度で塩化ルテニウム（III）などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸1-3（R3は(C1-C4)アルコキシ基であり、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.4、ステップc）。
スキーム1.4
Figure 0007329108000016
フェニルカルボニル類1.7-1（R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりで
ある）を、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃～約40℃の温度でアルコキシホスホネート1.7-2で処理して、スチルベン類1.7-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を
得ることができる（スキーム1.7、ステップa）。スチルベン類1.7-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、トルエンなどの極性非プロトン性溶
媒中にて約-80℃～約0℃の温度で、水素化ジイソブチルアルミニウム（DIBAL）などの還
元剤で処理して、アルコール類1.7-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示し
たとおりである）を得ることができる（スキーム1.7、ステップb）。アルコール類1.7-4
（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、p-トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下、ジエチルエーテルなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃～約40℃の温度で、3,4-ジヒドロ-2H-ピランで処理することによって保護して、保護スチルベン類1.7-5（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を
得ることができる（スキーム1.7、ステップc）。保護スチルベン類1.7-5（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、クロロホルムまたはブロモホル
ムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移
動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃～約40℃の温度で水酸化ナ
トリウムなどの塩基で処理して、シクロプロパン類1.7-7（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.7、ステ
ップd）。シクロプロパン類1.7-6（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて約0℃～約40℃の
温度で、p-トルエンスルホン酸などの酸で処理して、アルコール類1.7-7（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキ
ーム1.7、ステップe）。アルコール類1.7-7（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9
は前記に開示したとおりである）をアセトンなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃
～約40℃の温度で、ジョーンズ試薬などの酸化剤で処理することにより、シクロプロピルカルボン酸類1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりで
ある）が得られる（スキーム1.7、ステップf）。
スキーム1.7
Figure 0007329108000017
スチルベン類の調製
スチルベン類1-1は、スキーム2で概説するいくつかの異なる方法で調製され得る。フェニルカルボニル類2-1（R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりである）を
、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃～約30℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート類2-2で処理し、続いて40℃～約80℃に加熱して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキー
ム2、ステップa）。
スキーム2
Figure 0007329108000018
ハロゲン化アリール類2-3（R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりである）
を、酢酸パラジウム(II)などの遷移金属触媒と1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロ
センなどのビスホスフィンリガンドとの存在下、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中にて約60℃～約100℃の温度で、ビニルベンゼン類2-4（R6及びR9は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2、ステップb）。別
の方法として、ハロゲン化アリール類2-3を、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム(0)などの遷移金属触媒と炭酸カリウムなどの塩基との存在下、1,2-ジメトキシエ
タン及び水などの溶媒混合液中にて約60℃～約100℃の温度で、ビニルボロネート類2-5（R6及びR9は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン類1-1を得ることがで
きる（スキーム2、ステップc）。
さらに別の実施形態では、スチルベン類1-1は、スキーム2.5で概説するウィッティヒオレフィン化方法（Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907）によっても調製され得る。フェニルカルボニル類2-1（R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりであり、R6はHである）を、n-ブチルリチウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-78℃～外界温度でアルコキシベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド類2.5-2で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2.5、ステップa）。
スキーム2.5
Figure 0007329108000019
シクロプロピルアミド類の調製
シクロプロピルアミド類3-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、及びQ2は前記に開示したとおりであり、X3は前記に開示したとおりかつOHである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃～約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類3-2（R10、R11、R12、X1、X2、Q2、及びX3は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類3-1（Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る（スキーム3、ステップa）。
活性カルボン酸類3-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン
化物；パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒド
ロキシイミニオ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イル
エステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸
エステル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシ
ドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニ
ウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類3-1
は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-
ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製
され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイ
ミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾ
トリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリ
ジニウムヘキサフルオロホスフェート（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン
酸類から調製され得る。
硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、ジクロロメタンなどの極性非プロト
ン性溶媒中の約1当量のメタ-クロロ過安息香酸（スルホキシド）、または約2当量のメタ-クロロ過安息香酸（スルホン）を用いて約0℃～約40℃の温度で処理することで、対応す
るスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、酢酸などのプロトン性溶媒中の1当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）、または2当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）を用いて処理することで、対
応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。この酸化は、約40℃～約100℃の温
度で、約1.5当量の過ホウ酸ナトリウムを用いて行われて、クロマトグラフィで分離可能
なスルホキシドシクロプロピルアミド類とスルホンシクロプロピルアミド類との混合物3-3を得ることができる。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて、約0℃～約40℃の温度で、約1当量のシアナミドなどのアミンと、約1当量のカリウムtert-ブトキシドなどの塩基と、1～2当量のN-ブロモスクシンイミドなどの酸化剤とで処理することによって、対応するスルフィルイミンに酸化され得る。スルフィルイミンは、エタノール：ジクロロメタン：水が2:1:1などの溶媒
混合液中にて約0℃～約40℃の温度で、約1当量のメタ-クロロ過安息香酸と、約2当量の炭酸カリウムとで処理することによって、対応するスルホキシイミンにさらに酸化され得る。
シクロプロピルアミド類3-3（X1、X2、X4、X5、X6、X7、またはX8はNである）は、ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0℃～約40℃の温度で、約1当量のメタ-
クロロ過安息香酸で処理することによって、対応するN-オキシドに酸化され得る。
シクロプロピルアミド類3-3（R3はNO2である）は、メタノール、水、またはこれらの混合物などの極性プロトン性溶媒中にて約20℃～約60℃の温度で、塩化アンモニウムなどの酸供与源と鉄と共に処理することで、対応するNH2に還元され得る。
アミン類またはアミン塩類3-2（Q2はOである）を、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、またはピリジンから選択される非プロトン性溶媒中にて約40℃～約120℃の温度で、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジソロキサン（hexamethyldisoloxane）などの添加剤と共にまたはそれを伴わずに、五硫化リンまたは2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド（ローソン試薬）などの硫黄
源で直接処理して、アミン類またはアミン塩類3-2（Q2はSである）を得ることができる。
スキーム3
Figure 0007329108000020
シクロプロピルアミド類4-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、及びX3は前記に開示したとおりである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃～約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類4-2（X3は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類4-1（Aは活性化基であり
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、及びX2は前記に開示
したとおりである）と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る（スキーム4、ステップa）。
活性カルボン酸類4-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン
化物；p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-ジメチ
ルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドま
たはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリア
ゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウ
ムヘキサフルオロホスフェート（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類か
ら調製され得る。
スキーム4
Figure 0007329108000021
シクロプロピルアミド類5-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、アミ
ン類5-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15
、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）を、ピリジンなどの非プロトン性アミン塩基の存在下、1,4-ジオキサンなどの溶媒中にて約110℃の温度で、メチルボ
ロン酸などのメチル化剤と二酢酸銅などの銅触媒とで処理することによって調製され得る（スキーム5、ステップa）。
シクロプロピルアミド類5-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりであり、Lは(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、及び(C1-C6)アルコキシであり、そこで、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、及びフェニルの各基が、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る）は、アミン類5-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）、またはアミン類5-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類5-3（Aは活性化基であり、Lは前記に開示したとお
りである）とを、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメ
チルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて、約0℃～約120℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る（スキーム5、ステップb及びc）。
活性カルボン酸類5-3は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化
物；p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミニオ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピ
ル)-3-エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチル
アミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾロール（triazolol）の存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェー
ト（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活
性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。
スキーム5
Figure 0007329108000022
シクロプロピルアミド類6-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、アルデ
ヒド類またはケトン類6-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）と、ヒドロキシ
ルアミン類6-2（各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る）とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃～約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る（スキーム6、ステップa）。
スキーム6
Figure 0007329108000023
シクロプロピルアミド類7-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、アルデ
ヒド類またはケトン類7-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）と、ヒドロキシ
ルアミン類7-2（各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る）とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃～約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る（スキーム7、ステップa）。
スキーム7
Figure 0007329108000024
シクロプロピルアミド類8-3（R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2は前記に開示したとおりである）は、臭化アリール8-1（R1、R2、R4
、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2は前記に開示したとお
りである）と、(C1-C6)アルケニルスタンナンまたは(C1-C6)アルキニルスタンナン8-2（
アルケニル基またはアルキニル基の各々は、F及びSiMe3から選択される1つ以上の置換基
で任意選択的に置換され得る）とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃～約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの
パラジウム源で処理することによって調製され得る（スキーム8、ステップa）。
シクロプロピルアミド類8-3（(C1-C6)アルキニルがトリメチルシリルアルキンである）を、ジクロロメタン、メタノール、またはこれらの組み合わせなどの極性溶媒中にて約0
℃～約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド8-3（(C1-C6)アルキニルがCCHである）を得ることができる。
スキーム8
Figure 0007329108000025
シクロプロピルアミド類9-3（R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2 は前記に開示したとおりである）は、臭化アリール9-1（R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2 は前記に開示したとおりである）と、(C1-C6)アルケニルスタンナンまたは(C1-C6アルキニルスタンナン9-2（アルケニル基またはアルキニル基の各々は、F及びSiMe3から選択される1つ以上の置換基で
任意選択的に置換され得る）とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃～約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどのパ
ラジウム源で処理することによって調製され得る（スキーム9、ステップa）。
シクロプロピルアミド類9-3（(C1-C6)アルキニルがトリメチルシリルアルキンである）を、ジクロロメタン、メタノール、またはこれらの組み合わせなどの極性溶媒中にて約0
℃～約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド9-3（(C1-C6)アルキニルがCCHである）を得ることができる。
スキーム9
Figure 0007329108000026
シクロプロピルアミド類10-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、第1アミド類10-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、及びX2は前記に開
示したとおりである）と、臭化アリール類10-2（X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約60℃～約80℃の温度で、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒と、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテンなどのホスフィン配位子と、炭酸セシウムなどの無機塩基とで処理することによって調製され得る（スキーム10、ステップa）。
スキーム10
Figure 0007329108000027
シクロプロピルアミド類11-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、11-1（R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8
は前記に開示したとおりである）を、水素ガスなどの還元剤の存在下、酢酸エチルなどの溶媒中にて炭素担持パラジウムなどの金属で、または塩化アンモニウムなどの還元剤の存在下、メタノール及び水などの溶媒混合液にて鉄などの金属で、約25℃～約60℃の温度で処理することによって調製され得る（スキーム11、ステップa）。あるいは、シクロプロ
ピルアミド類11-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2
、X4、X5、X6、X7、及びX8前記に開示したとおりである）は、11-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示
したとおりである）を、1,4-ジオキサン及びジクロロメタン中にて約25℃の温度で、塩酸などの無水酸性溶液で処理することによって調製され得る（スキーム11、ステップb）。
スキーム11
Figure 0007329108000028
シクロプロピルアミド類12-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりであり、L2は(C1-C6)アルケニル基または(C1-C6)アルキニル基であり、アルケニル基またはアルキニル基の
各々は、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置
換され得る）は、ハロゲン化アリール類12-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）を、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの金属触媒の存在下、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約90℃の温度で、12-2などのスタンナン（L2は前記に開示したとおりである）で処理することによって調製され得る（スキーム12、ステップa）。
スキーム12
Figure 0007329108000029
一部の実施形態では、1-3は、α,β-不飽和アルデヒド13-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6
、及びR9は前記のとおりである）から調製され得る。化合物13-1が市販の適正に置換されたアルデヒド及びアセトアルデヒドのアルドール縮合（Yoshikawa, M.; Kamei, T. PCT Int. Appl. 2010123006, 2010を参照）により合成され得ることは、当業者に理解されるであろう。13-1を、臭化水素酸、N-ブロモスクシンイミド、塩酸、N-クロロスクシンイミド、及びピリジニウムp-トルエンスルホネート（PPTS）などのpHが0～5の酸の存在下、(C1-C6)アルカノール溶媒中にて0℃～外界温度かつ大気圧下で、(C1-C6)オルトギ酸アルキル
で処理することで、アセタール13-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりであり、Raは(C1-C6)アルキルであるか、またはRaとRaとが合わせて環状アセター
ルを形成し得る）が得られる（スキーム13、ステップa）。アセタール13-2は、水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウム、または炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基と、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、(-)-N-ドデシル-N-メチルエフェ
ドリニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムクロリド、またはテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートなどの相間移
動触媒との存在下、ハロホルム（例えば、ブロモホルムまたはクロロホルム）などのカルベン源で、およそ外界温度からハロホルムの沸点未満までの温度で処理することによって、シクロプロピルアセタール13-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びRaは前記に開示したとおりである）に転化され得る（スキーム13、ステップb）。注意: ステップBは発熱反応であり、本反応を行う際には、発熱の制御を慎重に行うべきである。シクロプロピルアセタール13-3は、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ニトロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性溶媒中で、硝酸、塩酸、臭化水素酸、及び硫酸からなる群から選択される水性鉱酸の存在下、外界温度でアルデヒド13-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）に変換され得る（スキーム5、ステップc）。シクロプロピル酸1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）は、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤と共に、またはアセトン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性非プロトン性溶媒中におけるピニック酸化（Pinnick oxidation）条件下、約0℃～およそ外界温度で、アルデヒド13-4を酸化させることによって得ることができる（スキーム13、ステップd）。本反応を行う際に発熱が生じる可能
性があるため、標準的な安全上の措置を講じるべきである。
スキーム13
Figure 0007329108000030
一部の実施形態では、シクロプロピル酸1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）は、(R,R)エナンチオマ及び(S,S)エナンチオマに分解
され得る（Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26に記載の方法などを使用）（スキーム14、ステップa）ことは、当業者に理解されるであ
ろう。
スキーム14
Figure 0007329108000031
本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
市販原料から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらさる精製をせずに使用した。無水溶媒はAldrich社製のSure/Seal（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト（Thomas Hoover Unimelt）キャピラリ融点装置またはスタンフ
ォードリサーチシステムズ（Stanford Research Systems）社製のOptiMelt自動融点シス
テムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約20℃～約24℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ISIS Draw、ChemDraw、またはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプロ
グラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。1H NMRスペクトルデータは、特記しない限り、ppm（δ）単位であり、300 MHz、400 MHz、500
MHz、または600 MHzで記録され；13C NMRスペクトルデータはppm（δ）単位であり、75 MHz、100 MHz、または150 MHzで記録され；19F NMRスペクトルデータはppm（δ）単位で
あり、376 MHzで記録された。
実施例1：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸
（C1）の調製
Figure 0007329108000032
 塩化ルテニウム（III）（0.080 g、0.39 mmol）を、トランス-1,3-ジクロロ-5-(-2,2-
ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C22）（2.8 g、7.7 mmol）と過ヨウ素酸ナトリウム（33 g、160 mmol）との水：酢酸エチル：アセトニトリル（8:1:1、155 mL）攪拌混合液に23℃で加えた。得られた二相の褐色の混合物を23℃で5時間強力に攪拌した。反応混合物を水（1000 mL）で希釈し、ジクロロメタン（4×200 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を水酸化ナトリウム溶液（1 M、100 mL）で希釈し、ジエチルエーテル（4×50 mL）で洗浄した。水層を
濃塩酸を用いてpH 2に調整し、ジクロロメタン（3×50 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の粉末（0.78 g、34%
）として得た：融点117℃～120℃；1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m)
cm-1。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C2）
Figure 0007329108000033
 黄色の粉末（1.5 g、39%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14；ESIMS
m/z333 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C3）
Figure 0007329108000034
 黄白色の固形物（3.2 g、51%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1H)
, 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13；ESIMS m/z 298 ([M-H]-)。
実施例2：トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸（C4）の調製
Figure 0007329108000035
 トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-
メトキシベンゼン（C25）（3.50 g、9.60 mmol）と過ヨウ素酸ナトリウム（30.8 g、144 mmol）との水：酢酸エチル：アセトニトリル（8:1:1、200 mL）攪拌混合液に、塩化ルテ
ニウム（III）（0.100 g、0.400 mmol）を23℃で加えた。得られた混合物を23℃で約5時
間強力に攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（0.630 g、38%）として得た：融点100℃～102℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 7.77 - 7.73 (m, 2H), 7.67 - 7.64 (m, 2H), 3.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸（C5）
Figure 0007329108000036
 オフホワイト色の固形物（0.81 g、33%）として単離した：融点86℃～88℃； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.37 (brs, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.76 - 7.69 (m, 2H), 7.65 - 7.59 (m, 1H), 3.59 - 3.51 (m, 2H)；ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロパ
ンカルボン酸（C6）
Figure 0007329108000037
 オフホワイト色の固形物（0.3 g、19%）として単離した：融点134℃～136℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.45 (brs, 1H), 7.82 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.60 - 7.53 (m, 2H), 3.53 - 3.47 (m, 2H)；ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C7）
Figure 0007329108000038
 オフホワイト色の固形物（0.267 g、18%）として単離した：融点189℃～192℃；1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (brs, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 3.52 (d, J =
8.2 Hz, 1H), 3.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H)；ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
トランス-3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸（C8）
Figure 0007329108000039
 オフホワイト色の固形物（0.5 g、31%）として単離した：融点112℃～114℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 8.22 (s, 2H), 8.08 (s, 1H), 3.80 - 3.71 (m, 2H)；ESIMS m/z 365 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C9）
Figure 0007329108000040
 オフホワイト色の固形物（0.5 g、24%）として単離した：融点157℃～159℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (brs, 1H), 7.81 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 1.5
Hz, 2H), 3.57 - 3.53 (m, 1H), 3.51 - 3.47 (m, 1H)；ESIMS m/z 387 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸（C10）
Figure 0007329108000041
 オフホワイト色の固形物（0.73 g、28%）として単離した：融点113℃～115℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (brs, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H),
3.69 - 3.60 (m, 2H)；ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン
酸（C11）
Figure 0007329108000042
 オフホワイト色の固形物（0.539 g、34%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.37 (brs, 1H), 7.71 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.42 (s, 2H)；ESIMS m/z317 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸
（C12）
Figure 0007329108000043
 オフホワイト色の固形物（0.100 g、10%）として単離した：1H NMR (400MHz, DMSO-d6)
δ 13.37 (brs, 1H), 7.76 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸（C13）
Figure 0007329108000044
 オフホワイト色の固形物（0.4 g、25%）として単離した：融点161℃～163℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 7.70 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 7.66 - 7.52 (m, 1H), 3.59 - 3.43 (m, 2H)；ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C14）
Figure 0007329108000045
 オフホワイト色の固形物（0.700 g、25%）として単離した：融点138℃～140℃； 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (brs, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.42 (td, J = 2.0, 8.7 Hz,
1H), 7.37 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 8.5 Hz, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C15）
Figure 0007329108000046
 オフホワイト色の固形物（0.500 g、20%）として単離した：融点140℃～142℃；1H NMR
(400MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (brs, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 3.55 - 3.38 (m, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C16）
Figure 0007329108000047
 オフホワイト色の固形物（1.0 g、53%）として単離した：融点121℃～123℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (brs, 1H), 7.71 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.35 (m, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C17）
Figure 0007329108000048
 オフホワイト色の固形物（1.0 g、42%）として単離した：融点124℃～126℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.33 (brs, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 3.38 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)；ESIMS m/z277 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸
（C18）
Figure 0007329108000049
 オフホワイト色の固形物（0.8 g、40%）として単離した：融点181℃～183℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 3.53 - 3.50 (m, 1H), 3.46 - 3.43 (m, 1H), 2.40 (s, 3H)；ESIMS m/z311 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸
（C19）
Figure 0007329108000050
 オフホワイト色の固形物（0.73 g、45%）として単離した：融点157℃～159℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.43 (q, J = 8.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)；ESIMS m/z 311 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C20）
Figure 0007329108000051
 オフホワイト色の固形物（0.020 g、10%）として単離した：融点116℃～118℃； 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；ESIMS m/z347 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-エトキシフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C21）
Figure 0007329108000052
 オフホワイト色の固形物（0.025 g、5%）として単離した：融点129℃～130℃； 1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.31 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.41 (t,
J = 6.8 Hz, 3H)；ESIMS m/z 273 ([M-H]-)。
実施例3：トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロ
ピル)ベンゼン（C22）の調製
Figure 0007329108000053
 水酸化ナトリウム水溶液（50%、6.8 mL、130 mmol）を、(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メト
キシスチリル)ベンゼン（C43）（2.4 g、8.6 mmol）とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド（0.20 g、0.86 mmol）とのクロロホルム（14 mL、170 mmol）攪拌溶液に23℃で加えた。得られた二相の濃褐色の混合物を23℃で24時間強力に攪拌した。反応混合物を水（200 mL）で希釈し、ジクロロメタン（2×100 mL）で抽出した。混合有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を褐色の油状物（2.8 g、90%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)
ベンゼン（C23）
Figure 0007329108000054
 暗色の泡状物（4.7 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d,
J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46
, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48。
トランス-1,2-ジクロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベン
ゼン（C24）
Figure 0007329108000055
 橙赤色の油状物（7.6 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (app. q, J= 8.8 Hz, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.90, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75。
実施例4：トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メトキシベンゼン（C25）の調製
Figure 0007329108000056
 (E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン （C46）（4.00 g、14.0 mmol）とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド（0.320 g、14.0 mmol）
とのクロロホルム（23.1 g、288 mmol）攪拌溶液に、水酸化ナトリウム（50%、8.64 g、216 mmol）水溶液（17 mL）を23℃で加え、得られた混合物を23℃で16時間強力に攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.70 g、68%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz,
2H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (s, 2H)；ESIMS m/z361 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C26）
Figure 0007329108000057
 褐色の液体（3.5 g、67%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.50
(m, 4H), 7.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 - 6.88 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (m, 2H)；ESIMS m/z 361 ([M+H]+)。
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(トリ
フルオロメトキシ)ベンゼン（C27）
Figure 0007329108000058
 オフホワイト色の固形物（2.5 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.57 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 -
6.88 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 411 ([M+H]+)。
トランス-1,2,4-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)
ベンゼン（C28）
Figure 0007329108000059
 褐色の液体（2.0 g、58%）として単離した：EIMS m/z 394 ([M]+)。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン（C29）
Figure 0007329108000060
 褐色の液体（3.0 g、61%）として単離した：EIMS m/z 428 ([M]+)。
トランス-1,3-ジブロモ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベン
ゼン（C30）
Figure 0007329108000061
 褐色の液体（3.0 g、57%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.25 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 453 ([M+H]+)。
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-(トリ
フルオロメチル)ベンゼン（C31）
Figure 0007329108000062
 褐色の固形物（4.0g、74%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 395 ([M+H]+)。
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン（C32）
Figure 0007329108000063
 褐色の固形物（1.6 g、54%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.32 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.12 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
トランス-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロ
ピル)ベンゼン（C33）
Figure 0007329108000064
 オフホワイト色の固形物（1.5 g、44%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.36 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 439 ([M+H]+)。
トランス-1-ブロモ-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C34）
Figure 0007329108000065
 オフホワイト色の固形物（2.5 g、50%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 3H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.92
(s, 3H), 3.01 (q, J = 8.8 Hz, 2H)；ESIMS m/z 405 ([M+H]+)。
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-フルオロベンゼン（C35）
Figure 0007329108000066
 褐色の液体（3.5 g、67%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
トランス-1-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン（C36）
Figure 0007329108000067
 オフホワイト色の固形物（2.5 g、65%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-フルオロベンゼン（C37）
Figure 0007329108000068
 褐色の液体（2.0 g、58%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-メチルベンゼン（C38）
Figure 0007329108000069
 オフホワイト色の固形物（3.0 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.14 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
3.82 (s, 3H), 3.10 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)；ESIMS m/z341 ([M+H]+)。
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-メチルベンゼン（C39）
Figure 0007329108000070
 褐色の液体（2.5 g、80%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H),3.12 - 3.03 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)；ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
トランス-1,2-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-メチルベンゼン（C40）
Figure 0007329108000071
 褐色の液体（4.0 g、90%）として単離した：ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
トランス-1-（2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロピル）-4-
メトキシベンゼン（C41）
Figure 0007329108000072
 オフホワイト色の固形物（0.5 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20 (s, 2H)；ESIMS m/z411 ([M+H]+)。
トランス-4,4'-(3,3-ジクロロシクロプロパン-1,2-ジイル)ビス(エトキシベンゼン)（C42）
Figure 0007329108000073
 オフホワイト色の固形物（1.5 g、45%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 4.04 (q, J = 6.8 Hz, 4H), 3.09 (s, 2H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 6H)；ESIMS m/z 351 ([M+H]+)。
実施例5：(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C43）の調製
Figure 0007329108000074
 ナトリウムメトキシド粉末（98%、0.63 g、11 mmol）を、3,5-ジクロロベンズアルデヒド（2.0 g、11 mmol）と4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル（2.0 mL、11 mmol）と
の無水N,N-ジメチルホルムアミド（38 mL）攪拌溶液に23℃で加えた。得られた不均一の
濃青色の混合物を80℃に加熱した結果、濃褐色の混合物が生じ、24時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（500 mL）で希釈し、ジエチルエーテル（3×100 mL）で抽出した。混
合有機層をヘキサン（150 mL）で希釈し、水（300 mL）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の油状物（2.4 g、75%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)； IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例5に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C44）
Figure 0007329108000075
 オフホワイト色の固形物（3.7 g、31%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48；EIMS m/z 313 ([M]+)。
(E)-1,2-ジクロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C45）
Figure 0007329108000076
 オフホワイト色の固形物（6.0 g、53%）として単離した：融点91～94℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.98, 114.24, 55.35；EIMS m/z 279 ([M]+)。
実施例6：(E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン（C46）の調製
Figure 0007329108000077
 4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル（8.89 g、34.0 mmol）のN,N-ジメチルホルム
アミド（30 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド粉末（1.86 g、34.0 mmol）を加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、N,N-ジメチルホルムアミド（30 mL）中の4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド（5.00 g、28.0 mmol）を滴下して加えた。反応混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を、氷冷水に注ぎ込み
、濾過し、乾燥して、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.60 g、80%）として得た
：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.61 - 7.52 (m, 4H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.14
(d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.84
(s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例6に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C47）
Figure 0007329108000078
 オフホワイト色の固形物（4.0 g、85%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.44 (m, 4H), 7.12 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)-1-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン（C48）
Figure 0007329108000079
 単離した：ESIMS m/z 329 ([M+H]+)。
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン（C49）
Figure 0007329108000080
 オフホワイト色の固形物（4.0 g、56%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.88 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H)；ESIMS m/z 347 ([M+H]+)。
(E)-1,3-ジブロモ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C50）
Figure 0007329108000081
 オフホワイト色の固形物（2.2 g、54%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.53 (s, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H)； ESIMS m/z 367 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C51）
Figure 0007329108000082
 オフホワイト色の固形物（4.3 g、58%）として単離した：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95
- 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
(E)-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C52）
Figure 0007329108000083
 オフホワイト色の固形物（2.8 g、40%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 358 ([M+H]+)。
(E)-1-ブロモ-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C53）
Figure 0007329108000084
 オフホワイト色の固形物（4.0 g、63%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.05 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C54）
Figure 0007329108000085
 オフホワイト色の固形物（5.0 g、60%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 7.0 (m, 3H), 6.96 - 6.80 (m, 4H), 3.80 (s, 3H)；ESIMS m/z263 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C55）
Figure 0007329108000086
 オフホワイト色の固形物（7.0 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 7.17 (dd, J
= 1.6, 8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
(E)-2-クロロ-1-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C56）
Figure 0007329108000087
 オフホワイト色の固形物（6.0 g、72%）として単離した：ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-メチルベンゼン（C57）
Figure 0007329108000088
 オフホワイト色の固形物（5.0 g、60%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.05 - 7.00 (m, 2H), 6.91
- 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)；ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
(E)-1-メトキシ-4-(4-(ペルフルオロエチル)スチリル)ベンゼン（C58）
Figure 0007329108000089
 オフホワイト色の固形物（0.5 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 2H),7.15 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 329 ([M+H]+)。
(E)-1,2-ビス(4-エトキシフェニル)エテン（C59）
Figure 0007329108000090
 オフホワイト色の固形物（1.7 g、34%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.40 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 6.91 (s, 2H), 6.87 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 4.05 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 1.42 (t, J = 6.9 Hz, 6H)；ESIMS m/z 269 ([M+H]+)。
実施例7：(E)-1,3-ジクロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C60）の調製
Figure 0007329108000091
 5-ブロモ-1,3-ジクロロ-2-フルオロベンゼン（2.00 g、8.20 mmol）と、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン（1.32 g、9.80 mmol）と、トリエチルアミン（20 mL）との攪拌混合物を、アルゴン下で5分間脱気した。酢酸パラジウム（II）（0.0368 g、0.164 mmol）と1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン（0.181 g、0.328 mmol）とを加え、反応を90℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（1.60 g、67%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.96
(d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84
(s, 3H)；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例7に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-2-メチルベンゼン（C61）
Figure 0007329108000092
 オフホワイト色の固形物（2.5 g、67%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.43 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.02 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
(E)-1,2-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-3-メチルベンゼン（C62）
Figure 0007329108000093
 オフホワイト色の固形物（3.0 g、55%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.50 - 7.40 (m, 3H), 7.24 (s, 1H), 7.02 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
実施例8：(E)-1,2,4-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C63）の調製
Figure 0007329108000094
 1-ブロモ-2,4,5-トリクロロベンゼン（3.0 g、12 mmol）と、1,2-ジメトキシエタン：
水（10:1、30 mL）と、(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオ
キサボロラン（C64）（3.7 g、14 mmol）と、炭酸カリウム（3.2 g、24 mmol）とを封管
に加えた。反応混合物を10分間アルゴンで脱気した後に、テトラキス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム（0）（0.55 g、0.48 mmol）を加えた。反応混合物を10分間脱気し、
次いで90℃で16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.0 g、80%）として得
た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.50 - 7.45 (m, 3H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
実施例9：(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン
（C64）の調製
Figure 0007329108000095
 1-エチニル-4-メトキシベンゼン（4.0 g、30 mmol）と、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン（3.3 g、36 mmol）と、ジルコノセン塩酸塩（1.2 g、4.0 mmol）と、
トリエチルアミン（2.8 mL、15 mmol）とを、0℃で50 mLの丸底フラスコに加えた。続い
て、反応混合物を65℃で16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の半固形物（3.0 g、38%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.01 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.30 (s, 12H)。
実施例10：3,4,5-トリクロロベンズアルデヒド（C65）の調製
Figure 0007329108000096
 オーブン乾燥され、窒素フラッシュした均圧添加漏斗付500mL丸底フラスコで、5-ブロ
モ-1,2,3-トリクロロベンゼン（10.0 g、38.4 mmol）をテトラヒドロフラン（100 mL）に溶解し、得られた溶液を窒素下で氷浴により冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド（2 Mテトラヒドロフラン溶液、21.1 mL、42.3 mmol）を、15分間にわたり十分攪拌し
ながら添加漏斗を介して滴下して加えた。0.5時間後、N,N-ジメチルホルムアミド（3.72 mL、48.0 mmol）を、暗色の溶液に攪拌しながら加えた。さらに0.5時間後、塩酸（1 N、100 mL）を攪拌しながら加えた。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。混合水層を
エーテルで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物（表題化合物：1,2,3-トリクロロベンゼンが10:1混合物、7.96 g、99%
）として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H); EIMS m/z 209 ([M]+)
。
実施例11：1-ブロモ-4-(ペルフルオロエチル)ベンゼン（C66）の調製
Figure 0007329108000097
 アルゴン下で1-(4-ブロモフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタノン（5.00 g、19.7 mmol）のジクロロメタン攪拌溶液に、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファトリフルオリド（2.90 g、11.8 mmol）とフッ化水素ピリジン錯体（0.190 g、9.80 mmol）とを0℃で加えた。反応混合物を室温まで温め、16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の液体（1.00 g、20%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.47
(d, J = 9.0 Hz, 2H); EIMS m/z 274 ([M]+)。
実施例12：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）の調製
Figure 0007329108000098
 0℃で攪拌されたトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカ
ルボン酸（C1）（0.300 g、1.00 mmol）のジクロロメタン（5.00 mL）溶液に、N,N-ジメ
チルホルムアミド（1滴）を加え、次いで塩化オキサリル（0.131 mL、1.50 mmol）を2分
間にわたり加えた。氷バッチ（ice batch）を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで
温めた。続いて、反応物を濃縮し、橙黄色の半固形物を得た。半固形物をジクロロメタン（3.5 mL）に溶解し、溶液を5-アミノ-2-クロロ安息香酸（0.206 g、1.20 mmol）とトリ
エチルアミン（0.209 mL、1.50 mmol）とのジクロロメタン（7 mL）冷却溶液に徐々に加
えた。氷浴を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。反応物をジクロロメタン（10 mL）で希釈し、塩酸（0.1 N）で洗浄した。得られたスラリを濾過し、固形物を水で洗浄した。沈殿した固形物を真空オーブン内にて40℃で乾燥し、表題化合物を淡褐色の固形物（0.421 g、93%）として得た：融点234～236℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83；ESIMS m/z 454 ([M+H]+)。
実施例13：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F1）の調製
Figure 0007329108000099
 5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）（0.174 g、0.656 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.087 g、0.711 mmol）とを、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）（0.164 g、0.547 mmol）と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.157 g、0.820 mmol）との1,2-ジクロロエタン（5.5 mL）攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×）
で洗浄し、また塩酸（1 N）（2×）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物（0.138 g、46%）として得た。
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F2）
Figure 0007329108000100
 褐色の固形物（0.106 g、79%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（F3）
Figure 0007329108000101
 黄色の固形物（0.074 g、34%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨードベンズアミド（F4）
Figure 0007329108000102
 褐色の固形物（0.078 g、50%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F5）
Figure 0007329108000103
 黄色の固形物（0.081 g、39%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（F6）
Figure 0007329108000104
 黄色の固形物（0.082 g、49%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F7）
Figure 0007329108000105
 黄色の固形物（0.083 g、47%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F8）
Figure 0007329108000106
 黄色の固形物（0.075 g、42%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(o-トリル)ベンズアミド（F9）
Figure 0007329108000107
 褐色の固形物（0.104 g、54%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド（F10）
Figure 0007329108000108
 白色の固形物（0.095 g、50%）として単離した。
トランス-2-ブロモ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F11）
Figure 0007329108000109
 赤色の固形物（0.085 g、51%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド（F12）
Figure 0007329108000110
 褐色の固形物（0.103 g、60%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F13）
Figure 0007329108000111
 白色の粉末（0.090 g、79%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F14）
Figure 0007329108000112
 オフホワイト色の粉末（0.155 g、77%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F15）
Figure 0007329108000113
 黄色の油状物（0.025 g、18%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-フェニルベンズアミド（F16）
Figure 0007329108000114
 白色の固形物（0.092 g、66%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド（F17）
Figure 0007329108000115
 白色の固形物（0.030 g、21%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F18）
Figure 0007329108000116
 白色の固形物（0.108 g、72%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F19）
Figure 0007329108000117
 白色の固形物（0.137 g、92%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（F20）
Figure 0007329108000118
 ピンク色の固形物（0.115 g、79%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F21）
Figure 0007329108000119
 白色の固形物（0.113 g、76%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F22）
Figure 0007329108000120
 白色の固形物（0.120 g、79%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F23）
Figure 0007329108000121
 白色の固形物（0.121 g、80%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（F24）
Figure 0007329108000122
 淡ピンク色の固形物（0.109 g、70%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F25）
Figure 0007329108000123
 淡ピンク色の固形物（0.092 g、61%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（F26）
Figure 0007329108000124
 白色の固形物（0.112 g、64%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（F27）
Figure 0007329108000125
 白色の固形物（0.138 g、78%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F28）
Figure 0007329108000126
 白色の固形物（0.130 g、92%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F29）
Figure 0007329108000127
 白色の固形物（0.121 g、90%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド
)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（F30）
Figure 0007329108000128
 黄色の固形物（0.069 g、47%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F31）
Figure 0007329108000129
 白色の固形物（0.126 g、67%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F32）
Figure 0007329108000130
 白色の固形物（0.131 g、70%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F33）
Figure 0007329108000131
 白色の固形物（0.094 g、51%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F34）
Figure 0007329108000132
 白色の固形物（0.119 g、80%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F35）
Figure 0007329108000133
 白色の固形物（0.123 g、82%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F36）
Figure 0007329108000134
 白色の固形物（0.103 g、68%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（F37）
Figure 0007329108000135
 白色の固形物（0.112 g、75%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F38）
Figure 0007329108000136
 白色の泡状物（0.101 g、77%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F39）
Figure 0007329108000137
 白色の泡状物（0.096 g、68%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F40）
Figure 0007329108000138
 白色の固形物（0.104 g、77%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-イソプロピルフェニル)ベンズアミド（F41）
Figure 0007329108000139
 白色の固形物（0.104 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)ベンズアミド（F42）
Figure 0007329108000140
 白色の固形物（0.103 g、77%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F43）
Figure 0007329108000141
 白色の固形物（0.029 g、22%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F44）
Figure 0007329108000142
 白色の泡状物（0.082 g、57%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F45）
Figure 0007329108000143
 白色の固形物（0.077 g、57%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F46）
Figure 0007329108000144
 白色の固形物（0.096 g、70%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F47）
Figure 0007329108000145
 黄色のガラス状物（0.106 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F48）
Figure 0007329108000146
 黄色の泡状物（0.083 g、59%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F49）
Figure 0007329108000147
 白色の固形物（0.061 g、45%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（F50）
Figure 0007329108000148
 白色の固形物（0.108 g、83%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（F51）
Figure 0007329108000149
 白色の固形物（0.104 g、76%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F52）
Figure 0007329108000150
 白色の固形物（0.113 g、85%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F53）
Figure 0007329108000151
 白色の固形物（0.094 g、67%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F54）
Figure 0007329108000152
 白色の固形物（0.085 g、63%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F55）
Figure 0007329108000153
 白色の固形物（0.088 g、62%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F56）
Figure 0007329108000154
 白色の固形物（0.120 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F57）
Figure 0007329108000155
 白色の固形物（0.102 g、61%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F58）
Figure 0007329108000156
 白色の固形物（0.066 g、42%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F59）
Figure 0007329108000157
 白色の固形物（0.117 g、86%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F60）
Figure 0007329108000158
 白色の固形物（0.027 g、21%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（F61）
Figure 0007329108000159
 白色の固形物（0.120 g、73%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（F62）
Figure 0007329108000160
 白色の固形物（0.102 g、62%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F63）
Figure 0007329108000161
 白色の固形物（0.123 g、73%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド
)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F64）
Figure 0007329108000162
 白色の泡状物（0.110 g、65%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F65）
Figure 0007329108000163
 白色の固形物（0.098 g、55%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F66）
Figure 0007329108000164
 白色の泡状物（0.123 g、78%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F67）
Figure 0007329108000165
 白色の泡状物（0.124 g、79%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサ
ミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F68）
Figure 0007329108000166
 白色の固形物（0.122 g、72%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F69）
Figure 0007329108000167
 黄色の泡状物（0.101 g、64%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F70）
Figure 0007329108000168
 淡黄色の泡状物（0.107 g、68%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F71）
Figure 0007329108000169
 淡黄色の泡状物（0.114 g、68%）として単離した。
トランス-5-(3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F72）
Figure 0007329108000170
 白色の固形物（0.030 g、22%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F73）
Figure 0007329108000171
 白色の固形物（0.047 g、32%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F74）
Figure 0007329108000172
 白色の固形物（0.109 g、73%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（F75）
Figure 0007329108000173
 白色の固形物（0.098 g、56%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F76）
Figure 0007329108000174
 白色の固形物（0.029 g、23%）として単離した。
トランス-5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド（F77）
Figure 0007329108000175
 白色の固形物（0.039 g、25%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-2-イル)ベンズアミド（F78）
Figure 0007329108000176
 白色の固形物（0.071 g、51%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F79）
Figure 0007329108000177
 白色の固形物（0.082 g、57%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F80）
Figure 0007329108000178
 白色の固形物（0.111 g、75%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F81）
Figure 0007329108000179
 白色の固形物（0.123 g、80%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F82）
Figure 0007329108000180
 白色の固形物（0.130 g、82%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F83）
Figure 0007329108000181
 白色の固形物（0.082 g、52%）として単離した。
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F84）
Figure 0007329108000182
 白色の固形物（0.042 g、30%）として単離した。
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F85）
Figure 0007329108000183
 白色の固形物（0.092 g、64%）として単離した。
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F86）
Figure 0007329108000184
 白色の固形物（0.038 g、26%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F87）
Figure 0007329108000185
 白色の固形物（0.055 g、38%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F88
）
Figure 0007329108000186
 白色の固形物（0.095 g、63%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F89）
Figure 0007329108000187
 白色の固形物（0.032 g、21%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F90）
Figure 0007329108000188
 白色の固形物（0.023 g、16%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F91）
Figure 0007329108000189
 白色の固形物（0.066 g、47%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F92）
Figure 0007329108000190
 白色の固形物（0.020 g、14%）として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド（F93）
Figure 0007329108000191
 白色の固形物（0.108 g、78%）として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド（F94）
Figure 0007329108000192
 白色の固形物（0.122 g、88%）として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド（F95）
Figure 0007329108000193
 白色の固形物（0.013 g、10%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F96）
Figure 0007329108000194
 白色の固形物（0.017 g、11%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F97）
Figure 0007329108000195
 白色の固形物（0.063 g、41%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F98）
Figure 0007329108000196
 白色の固形物（0.025 g、16%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F99）
Figure 0007329108000197
 白色の固形物（0.087 g、60%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド（F100）
Figure 0007329108000198
 白色の固形物（0.095 g、60%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-プロピルベンズアミド（F101）
Figure 0007329108000199
 黄色の泡状物（0.090 g、61%）として単離した。
トランス-N-アリル-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F102）
Figure 0007329108000200
 橙色の泡状物（0.047 g、32%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F103）
Figure 0007329108000201
 無色の油状物（0.032 g、22%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F104）
Figure 0007329108000202
 白色の泡状物（0.016 g、11%）として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F105）
Figure 0007329108000203
 白色の泡状物（0.020 g、20%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F106）
Figure 0007329108000204
 無色の油状物（0.041 g、28%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F107）
Figure 0007329108000205
 白色の泡状物（0.034 g、23%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F108）
Figure 0007329108000206
 無色の油状物（0.039 g、25%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F109）
Figure 0007329108000207
 黄色のフィルム状物（0.011 g、6%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F110）
Figure 0007329108000208
 黄色の固形物（0.044 g、25%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F111）
Figure 0007329108000209
 黄色のフィルム状物（0.011 g、6%）として単離した。
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)(メチル)カルバモチオイ
ル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F112）
Figure 0007329108000210
 黄色の固形物（0.024 g、25%）として単離した。
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモチオイル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F113）
Figure 0007329108000211
 黄色の固形物（0.027 g、13%）として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F114）
Figure 0007329108000212
 無色のガラス状物（0.004 g、4%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド（F115）
Figure 0007329108000213
 白色の固形物（0.173 g、28%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F116）
Figure 0007329108000214
 白色の固形物（0.083 g、59%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F117）
Figure 0007329108000215
 白色の泡状物（0.100 g、69%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F118）
Figure 0007329108000216
 白色の泡状物（0.066 g、45%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F119）
Figure 0007329108000217
 白色の泡状物（0.028 g、21%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F120）
Figure 0007329108000218
 白色の固形物（0.077 g、56%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F121）
Figure 0007329108000219
 白色の泡状物（0.025 g、18%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F122）
Figure 0007329108000220
 オフホワイト色の固形物（0.075 g、45%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F123）
Figure 0007329108000221
 白色の泡状物（0.102 g、76%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F124）
Figure 0007329108000222
 白色の泡状物（0.071 g、52%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F125）
Figure 0007329108000223
 白色の泡状物（0.094 g、68%）として単離した。
実施例14：トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（F126）の調製
Figure 0007329108000224
 0℃のトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）（0.100 g、0.333 mmol）のジクロロメタン（3.33 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルム
アミド（1滴）と、塩化オキサリル（0.0440 mL、0.500 mmol）とを滴下して加えた。冷浴を取り外し、反応を室温で1時間攪拌した。反応を再度0℃に冷却し、N-メチルモルホリン（0.110 mL、1.000 mmol）、次いで4-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C81）（0.154 g、0.667 mmol）を加えた。反応を室温で1時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×）で洗浄し、また塩酸（1 N）（2
×）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をガラス状の透明固形物（0.0800 g、44%）として得た。
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F127）
Figure 0007329108000225
 白色の固形物（0.102 g、67%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（F128）
Figure 0007329108000226
 白色の固形物（0.040 g、26%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F129）
Figure 0007329108000227
 白色の固形物（0.081 g、58%）として単離した。
トランス-4-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F130）
Figure 0007329108000228
 オフホワイト色の固形物（0.099 g、65%）として単離した。
トランス-3-クロロ-6-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（F131）
Figure 0007329108000229
 薄黄色の固形物（0.116 g、75%）として単離した。
トランス-2-シアノ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F132）
Figure 0007329108000230
 黄色のフィルム状物（0.043 g、38%）として単離した。
トランス-6-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（F133）
Figure 0007329108000231
 透明なガラス状固形物（0.033 g、40%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-4-メチルベンズアミド（F134）
Figure 0007329108000232
 オフホワイト色の固形物（0.039 g、35%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド（F135）
Figure 0007329108000233
 白色の固形物（0.108 g、65%）として単離した。
トランス-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F136）
Figure 0007329108000234
 透明なガラス状固形物（0.078 g、51%）として単離した。
実施例15：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-ニトロフェニル)ベンズアミド（F137）の調製
Figure 0007329108000235
 4-ニトロアニリン（0.0270 g、0.198 mmol）のジクロロメタン（2 mL）溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.0480 g、0.248 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.0240 g、0.198 mmol）と、トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.0750 g、0.165 mmol）とを順次加えた。反応を室温で16時間攪拌した。反応物をセライト（
登録商標）に装填し、0%～25%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシ
ュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物（0.0131 g、14%）として得た。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(1,2,3-チアジアゾール-5-イル)ベンズアミド（F138）
Figure 0007329108000236
 白色の固形物（0.024 g、27%）として単離した。
実施例16：トランス-3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプ
ロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン1-オキシド（F139）の調製
Figure 0007329108000237
 トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（F27）（0.0930 g、0.176 mmol）のジクロロメタン（4 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.0404 g、0.176 mmol）を加え
た。反応を室温で14時間攪拌した。セライト（登録商標）を反応に加え、溶媒を濃縮した。0%～10%のメタノール／ジクロロメタンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマ
トグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0813 g、85%）として
得た。
以下の化合物を、実施例16に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン1-オキシド（F140）
Figure 0007329108000238
 白色の固形物（0.035 g、34%）として単離した。
トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)ピリジン1-オキシド（F141）
Figure 0007329108000239
 薄黄色の固形物（0.038 g、58%）として単離した。
実施例１７：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-フルオロピリジン-3-イル)ベンズアミド（F142）の調製
Figure 0007329108000240
 6-フルオロピリジン-3-アミン（0.0290 g、0.254 mmol）をジクロロメタン（2 mL）中
に溶解した。溶液を氷浴で冷却した。トリエチルアミン（0.0440 mL、0.318 mmol）を加
えた。トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンゾイルクロリド（C68）（0.100 g、0.212 mmol）をジクロロメタン（2 mL）中に溶解し、その溶液を反応混合物に加えた。氷浴を取り外し、反応を室温で一晩攪拌した。反応物をセライト（登録商標）に装填し、0%～40%の酢酸エチル／ヘキサン
類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0339 g、29%）として得た。
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルホニル)フェニル)ベンズアミド（F143）
Figure 0007329108000241
 白色の固形物（0.040 g、30%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F144）
Figure 0007329108000242
 白色の固形物（0.028 g、23%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(オキサゾール-2-イル)ベンズアミド（F145）
Figure 0007329108000243
 淡褐色の固形物（0.021 g、19%）として単離した。
実施例18：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-メトキシフェニル)ベンズアミド（F146）の調製
Figure 0007329108000244
 トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.100 g、0.212 mmol）のジクロロメタン（0.1 mL）溶液に
、N,N-ジメチルホルムアミド（1滴）を加え、反応を氷浴で冷却した。塩化オキサリル（0.0438 mL、0.254 mmol）を約5分間にわたり徐々に投入した。反応物を氷浴から取り外し
、90分間にわたり室温まで温めた。続いて、反応物を濃縮した。残渣をジクロロメタン（0.1 mL）中に再度溶解した。この溶液を、冷却された（氷浴）別個の4-メトキシアニリン（0.0310 g、0.254 mmol）とトリエチルアミン（0.0440 mL、0.318 mmol）とのジクロロ
メタン（0.5 mL）溶液に加えた。反応物を氷浴から取り外し、室温で14時間攪拌した。反応物をセライト（登録商標）に直接吸着させ、酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製し、続いてジクロロメタン／ヘキサン類で倍散することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0666 g、56%）として得た。
以下の化合物を、実施例18に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド（F147）
Figure 0007329108000245
 黄色の固形物（0.078 g、60%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド（F148）
Figure 0007329108000246
 淡褐色の固形物（0.089 g、70%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルチオ)フェニル)ベンズアミド（F149）
Figure 0007329108000247
 淡褐色の固形物（0.068 g、56%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ベンズアミド（F150）
Figure 0007329108000248
 ベージュ色の固形物（0.060 g、49%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)ベンズアミド（F151）
Figure 0007329108000249
 白色の固形物（0.057 g、48%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルカルバモイル)フェニル)ベンズアミド（F152）
Figure 0007329108000250
 白色の固形物（0.062 g、50%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F153）
Figure 0007329108000251
 白色の固形物（0.096 g、77%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F154）
Figure 0007329108000252
 白色の固形物（0.044 g、37%）として単離した。
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-(5-フルオロインドリン-1-カルボニル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F155）
Figure 0007329108000253
 白色の泡状物（0.052 g、41%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロピリジン-3-イル)ベンズアミド（F156）
Figure 0007329108000254
 白色の固形物（0.058 g、48%）として単離した。
実施例19：トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルスルホニル)ベンズアミド（F157）の調
製
Figure 0007329108000255
 トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド（F115）（0.049 g、0.088 mmol）のジクロロメタン（0.878 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.049 g、0.22 mmol）を加えた。反応を室温で3時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～15%のメタノール／ジクロロメタンを溶離液として用いるフラ
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.042 g、73%）として得た。
実施例20：トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルスルフィニル)ベンズアミド（F158）の
調製
Figure 0007329108000256
 トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド（F115）（0.051 g、0.091 mmol）のジクロロメタン（0.9 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.021 g、0.096 mmol）を加えた。反応を室温で1時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合
物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～15%のメタノール／ジクロロメタンを溶離液として用いるフラ
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.036 g、65%）として得た。
以下の化合物を、実施例20に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルフィニル)フェニル)ベンズアミド（F159）
Figure 0007329108000257
 白色の固形物（0.013 g、24%）として単離した。
実施例21：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンゾイルクロリド（C68）の調製
Figure 0007329108000258
 0℃で攪拌されたトランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シク
ロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.200 g、0.441 mmol）のジクロロメタン
（2.2 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド（1滴）を加え、次いで塩化オキサリル（0.0579 mL、0.661 mmol）を2分間にわたり加えた。氷バッチ（ice batch）を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。続いて反応物を濃縮して、表題化合物をクリーム色の泡状物（0.211 g、quant）として得、これを、さらなる精製または特性評価をせずに使用した。
実施例22：5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）及び3-アミ
ノ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C70）の調製
Figure 0007329108000259
 アルミナ担持パラジウム（5%、0.0065 g、0.061 mmol）を、2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C143）（0.18 g、0.61 mmol）の酢酸エチル（6 mL）脱
酸素溶液に室温で加えた。混合液を窒素でパージし、反応を水素バルーン下で室温にて3
時間攪拌した。炭素担持パラジウム（10%、0.0070 g）を加え、反応を水素バルーン下で
一晩攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（1 N）で洗浄した。水層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出して、（C69）を黄色の油状
物（0.028 g、16%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (s, 1H), 7.65 - 7.51 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.08 - 7.00 (m, 3H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；IR (薄膜) 3349, 1654 cm-1；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。有機層を濃縮して、脱気メタノール（6 mL）中に懸濁した黄色の固形物を得た。炭素担持パラジウム（10%、0.010 g）を加え、反応を水素バルーン下で一晩攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（1 N）で抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性
化し、ジクロロメタンで抽出し、濃縮して、（C70）を黄色の固形物（0.060 g、38%）と
して得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.15 (m, 1H), 7.04 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 6.83 (ddd, J = 7.9, 2.4, 0.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H)；IR (薄膜) 3328, 1648 cm-1；ESIMS m/z 231 ([M+H]+)。
実施例23：5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）の調製
Figure 0007329108000260
 2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C143）（3.57 g、12.1 mmol）のメタノール（81 mL）と水（40.4 mL）との溶液に、鉄粉（3.38 g、60.6 mmol）と塩化アンモニウム（1.94 g、36.3 mmol）とを加えた。反応を60℃で2時間加熱した。反応物を、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾過液を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄した。有機相を塩酸（1 N）で抽出した。混合水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物（1.75 g、54%）として得た。
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（C71）
Figure 0007329108000261
 褐色の固形物（0.182 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47
(s, 1H), 7.79 - 7.62 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.18 (t, J= 8.9 Hz, 2H), 6.77 - 6.62 (m, 2H), 6.06 (s, 2H)；EIMS m/z 298 ([M]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨードベンズアミド（C72）
Figure 0007329108000262
 褐色の固形物（0.205 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.34
(s, 1H), 7.78 - 7.66 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.24 - 7.10 (m, 2H), 6.67 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H)；IR (薄膜) 3247, 1650 cm-1；ESIMS m/z 357 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)ベンズアミド（C73）
Figure 0007329108000263
 黄色の固形物（0.119 g、52%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.83
(s, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；IR (薄膜) 3365, 3100, 2223, 1670 cm-1；ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（C74）
Figure 0007329108000264
 黄色の固形物（0.253 g、79%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.76
(s, 1H), 7.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；IR (薄膜) 3230, 3039, 1666 cm-1；ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)ベンズアミド（C75）
Figure 0007329108000265
 黄色の固形物（0.290 g、90%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.51
(s, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.44 - 7.32 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H)；IR (薄膜) 3375, 3212, 1660 cm-1；ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C76）
Figure 0007329108000266
 白色の固形物（0.092 g、68%）として単離した：IR (薄膜) 3377, 3157, 1659 cm-1；ESIMS m/z 300 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)ベンズアミド（C77）
Figure 0007329108000267
 赤色の固形物（0.185 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.82 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 4H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)；IR (薄膜) 3351, 3228, 1654 cm-1；ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド（C78）
Figure 0007329108000268
 褐色の固形物（0.390 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.23
(s, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.23 - 7.08 (m, 2H), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)；IR (薄膜) 3422, 3339, 3256, 1649 cm-1；ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C79）
Figure 0007329108000269
 褐色の固形物（0.308 g、87%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40
(s, 1H), 7.76 - 7.66 (m, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 - 7.11 (m, 2H), 6.
68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H)；IR (薄膜) 3382, 3236, 1645 cm-1；ESIMS m/z 310 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド（C80）
Figure 0007329108000270
 ベージュ色の固形物（0.182 g、54%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.32 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.59 7.51 (m, 2H), 7.24 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.15 - 7.08 (m, 2H), 6.81 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 5.75 (s, 2H)；IR (薄膜) 3344, 3227, 3051, 1659 cm-1；ESIMS m/z 298 ([M+H]+)。
4-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C81）
Figure 0007329108000271
 褐色の固形物（0.321 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.53
(s, 1H), 8.11 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 7.32 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 5.5, 2.2 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H)；IR (薄膜) 3484, 3359, 3321, 3234, 1642 cm-1；ESIMS m/z 232 ([M+H]+)。
3-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C82）
Figure 0007329108000272
 黄色の固形物（0.332 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42
(s, 1H), 7.81 - 7.65 (m, 2H), 7.25 7.13 (m, 2H), 7.10 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.88
(dd, J = 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H)；IR (薄膜) 3372, 3237, 3011, 1655 cm-1；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（C83）
Figure 0007329108000273
 淡褐色の固形物（0.356 g、61%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.12 (s, 1H), 7.80 - 7.69 (m, 2H), 7.21 7.11 (m, 2H), 6.96 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.7, 2.9 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.79 (s, 3H)；IR (薄膜) 3338, 1662 cm-1；ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-フェニルベンズアミド（C84）
Figure 0007329108000274
 白色の泡状物（1.28 g、96%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 (s,
1H), 7.68 - 7.60 (m, 2H), 7.43 - 7.34 (m, 2H), 7.22 - 7.13 (m, 2H), 7.10 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 164.43, 145.71, 137.61, 135.33, 131.12, 129.12, 124.77, 120.12, 118.92,
118.22, 116.55；ESIMS m/z 247 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド（C85）
Figure 0007329108000275
 白色の固形物（1.24 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (td, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 5H), 6.72 (dd, J= 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H), 3.48 (s, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -130.65；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C86）
Figure 0007329108000276
 紫色の固形物（0.37 g、28%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.42 (tdd, J = 9.7, 6.0, 3.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (d, J
= 2.9 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.57 (d, J = 4.6 Hz), -125.78 (d, J = 4.6 Hz)
；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C87）
Figure 0007329108000277
 白色の固形物（0.81 g、60%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17 - 7.07 (m, 2H), 6.96 - 6.83 (m, 3H), 6.49 - 6.40 (m, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.45 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.12；ESIMS m/z279 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（C88）
Figure 0007329108000278
 白色の固形物（1.18 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (s,
1H), 7.63 (dt, J = 10.9, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 8.1, 6.2 Hz, 1H), 7.26 - 7.22 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.86 (tdd, J = 8.3, 2.5, 1.1 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H)；19F NMR (376
MHz, CDCl3) δ -111.22；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)ベンズアミド（C89）
Figure 0007329108000279
 白色の固形物（0.89 g、70%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.75
(s, 1H), 8.23 - 8.14 (m, 1H), 7.95 (td, J = 4.7, 2.2 Hz, 1H), 7.66 - 7.50 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.76 - 6.60 (m, 2H), 5.52 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.85, 139.77, 136.41, 130.29, 129.99, 127.17, 123.96, 121.98, 118.63, 116.18, 115.03, 113.32, 111.60；ESIMS m/z 272 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,3-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C90）
Figure 0007329108000280
 白色の固形物（1.11 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (s,
1H), 8.29 - 8.20 (m, 1H), 7.22 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 6.95 (dddd, J= 9.9, 8.6, 7.6, 1.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J= 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -137.88 (d, J = 20.5 Hz), -154.65 (d, J = 20.4 Hz)；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C91）
Figure 0007329108000281
 灰色の固形物（1.26 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (s,
1H), 7.76 (ddd, J = 12.1, 7.2, 2.3 Hz, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 4H), 6.72 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.39 (d, J = 21.6
Hz), -141.93 (d, J = 21.7 Hz)；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（C92）
Figure 0007329108000282
 淡褐色の固形物（1.20 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.08 (s, 1H), 7.38 - 7.27 (m, 2H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J= 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.56 (t, J = 5.5 Hz), -114.48 (d, J = 5.5 Hz)；ESIMS m/z 301 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C93）
Figure 0007329108000283
 淡褐色の固形物（0.93 g、98%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.09 (s, 1H), 7.40 (tt, J = 8.4, 6.3 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 3H), 6.75 (d, J = 2.7
Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.62；ESIMS m/z283 ([M+H]+)。
3-アミノ-4-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C94）
Figure 0007329108000284
 白色の固形物（0.147 g、23%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.21
(s, 1H), 7.83 - 7.69 (m, 2H), 7.39 - 7.27 (m, 2H), 7.23 - 7.14 (m, 2H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H)；IR (薄膜) 3472, 3379, 1659 cm-1；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（C95）
Figure 0007329108000285
 黄色の固形物（0.385 g、89%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.44 (dt, J = 5.0, 1.3 Hz, 2H), 7.78 - 7.71 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 8.6, 1.2 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.8, 1.1 Hz, 1H), 6.77 (ddd, J = 8.6, 2.8, 1.1 Hz, 1H)；13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 171.98, 153.55, 153.30, 151.33, 150.57, 140.02, 134.02, 121.26, 117.90；ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（C96）
Figure 0007329108000286
 黄色の固形物（0.341 g、80%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.82 (d
, J = 2.5 Hz, 1H), 8.31 (dt, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 8.23 (ddt, J = 8.4, 2.6, 1.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 4.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.6, 1.0 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (ddd, J = 8.7, 2.8, 1.0 Hz, 1H)；13C NMR (126 MHz,
CD3OD) δ 167.78, 147.36, 144.18, 140.67, 136.19, 135.99, 130.06, 127.82, 123.97, 117.41, 117.22, 114.04；ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（C97）
Figure 0007329108000287
 黄色の油状物（0.541 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.61 (s, 1H), 7.69 - 7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.13 - 7.02 (m, 3H), 6.92 (dd, J= 7.8, 1.6 Hz, 1H), 3.93 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.16；ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)ベンズアミド（C98）
Figure 0007329108000288
 黄色の固形物（0.269 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.25
(s, 1H), 8.30 (dd, J = 4.7, 1.8 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.76, 146.42, 145.29, 135.89, 135.82, 131.61, 129.99, 123.44, 116.25, 115.23, 113.61；ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)ベンズアミド（C99）
Figure 0007329108000289
 黄色の固形物（0.560 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.77
(s, 1H), 8.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.95, 147.84, 143.95, 140.56, 136.17, 135.28, 130.02, 129.94, 124.27, 116.25, 115.04, 113.36；ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)ベンズアミド（C100）
Figure 0007329108000290
 黄色の固形物（0.292 g、45%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10
(s, 1H), 8.98 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.54 (d, J = 9.0 Hz, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.45, 147.89, 142.08, 138.85, 135.78, 130.11, 129.70, 126.37, 126.12, 117.64, 116.48, 114.98, 113.33；ESIMS m/z273 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C101）
Figure 0007329108000291
 黄色の油状物（0.446 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.03 - 6.77 (m, 4H), 6.47 (s, 2H), 3.61 (s, 2H), 3.47 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.45；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C102）
Figure 0007329108000292
 赤橙色の油状物（0.542 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26 - 7.13 (m, 2H), 7.04 - 6.94 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 2.8, 1.4 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.42 (d, J = 0.6 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -120.54；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（C103）
Figure 0007329108000293
 白色の固形物（0.390 g、86%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.43 (d
, J = 8.6 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.6,
2.9 Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 2.38 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 145.97, 140.12, 134.26, 134.01, 131.35, 131.27, 128.18, 121.64, 118.89, 118.76, 118.44, 117.09, 107.72, 17.93；ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（C104）
Figure 0007329108000294
 赤色の固形物（0.430 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.84 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 9.0, 2.4 Hz, 2H), 7.04 (td, J = 8.6, 3.0 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.12；ESIMS m/z279 ([M+H]+)。
6-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C105）
Figure 0007329108000295
 緑色のフィルム状物（0.072 g、15%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.82 (s, 1H), 7.70 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 7.67 - 7.52 (m, 2H), 7.05 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H)；IR (薄膜) 3333, 1671, 1608 cm-1；ESIMS m/z 232 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-4-メチルベンズアミド（C106）
Figure 0007329108000296
 薄黄色の固形物（0.102 g、15%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (s, 1H), 7.82 - 7.71 (m, 2H), 7.20 - 7.11 (m, 3H), 7.09 - 7.01 (m, 2H), 5.07 (s, 2H), 2.11 (s, 3H)；IR (薄膜) 3366, 2924, 1655 cm-1；ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド（C107）
Figure 0007329108000297
 白色の固形物（0.448 g、81%）として単離した：融点115℃～117℃；1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 7.76 - 7.64 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 2H), 7.10 (d, J
= 8.9 Hz, 1H), 6.76 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H)；ESIMS m/z 315 ([M+H]+)。
3-アミノ-5-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C108）
Figure 0007329108000298
 淡褐色の固形物（0.497 g、81%）として単離した：融点133℃～136℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.25 - 7.12 (m, 2H), 7.10 - 7.00 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 5.69 (s, 2H)；ESIMS m/z 265 ([M]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)ベンズアミド（C109）
Figure 0007329108000299
 赤色の油状物（0.391 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.60 - 8.53 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.33 (td, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 6.1, 2.2 Hz, 1H), 7.09 (td, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3)
δ 145.70, 134.98, 131.82, 131.30, 129.17, 127.77, 126.29, 125.00, 122.04, 121.82, 118.45, 116.57；ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-イソプロピルフェニル)ベンズアミド（C110）
Figure 0007329108000300
 赤色の油状物（0.461 g、81%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (s, 1H), 7.85 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.2, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.18 (m, 3H), 7.17 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H), 3.16 (hept, J = 6.9 Hz, 1H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.79, 145.76, 140.95, 133.86, 131.14, 126.46, 126.40, 125.71, 124.85, 118.20, 116.87, 28.04, 23.22；ESIMS m/z 289 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)ベンズアミド（C111）
Figure 0007329108000301
 赤色の油状物（0.512 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (s, 1H), 7.25 - 7.10 (m, 5H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H), 2.70 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.22 (t, J= 7.6 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.01, 145.71, 144.07, 141.41, 136.23, 135.17, 131.13, 128.40, 127.96, 126.51, 118.95, 118.13, 116.80, 25.18, 18.86, 14.74；ESIMS m/z289 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)ベンズアミド（C112）
Figure 0007329108000302
 橙色の固形物（0.470 g、62%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76 (dt, J = 3.8, 2.1 Hz, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 1H), 7.34 - 7.28 (m, 1H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 8.0, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C113）
Figure 0007329108000303
 黄色の泡状物（0.495 g、91%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.82 - 6.64 (m, 3H), 6.52 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.62 (s, 2H), 3.39 (s, 3H)；IR (薄膜) 3355, 1645, 1510 cm-1；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C114）
Figure 0007329108000304
 黄色の泡状物（0.442 g、95%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.44
(s, 1H), 7.87 - 7.63 (m, 2H), 7.28 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 6.92 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 2H)；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（C115）
Figure 0007329108000305
 黄色の固形物（0.073 g、90%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96
(s, 1H), 8.35 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.26 - 8.15 (m, 1H), 7.79 (td, J = 8.7, 3.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.89 - 6.73 (m, 2H), 5.44 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.77；ESIMS m/z 266 ([M+H]+)。
5-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド（C116）
Figure 0007329108000306
 黄色の泡状物（0.187 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.86 (s, 1H), 8.92 (dd, J = 5.0, 2.4 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.30 (dt, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 2.81 (d,
J = 4.8 Hz, 3H)；ESIMS m/z 305 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-2-イル)ベンズアミド（C117）
Figure 0007329108000307
 黄色の泡状物（0.152 g、49%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.25
(s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 - 8.35 (m, 1H), 8.32 (dd, J= 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.25 (dd, J= 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.20 (d, J= 8.4
Hz, 1H), 7.92 - 7.78 (m, 3H), 7.21 (ddd, J = 7.4, 4.9, 1.0 Hz, 1H)；EIMS m/z 248 ([M+H]+)。
N-アリル-5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C118）
Figure 0007329108000308
 橙色の固形物（0.269 g、60%）として単離した：ESIMS m/z 305 ([M+H]+)。
実施例24：5-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C119）の調製
Figure 0007329108000309
 窒素ブランケット下の2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C183）（1.06g、3.81 mmol）の酢酸エチル（15 mL）溶液に、炭素担持パラジウム（0.120 g、0.0560 mmol）を加えた。反応フラスコを、室温で水素（45 psi）下にて、パール（Parr）振盪器上に16時間置いた。反応物をセライト（登録商標）を通して濾過し、酢酸エチ
ルで洗浄し、濃縮して、表題生成物を白色の固形物（0.955 g、quant）として得た 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.42 (dd,
J = 6.5, 3.1 Hz, 1H), 7.11 - 7.03 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 11.8, 8.8 Hz, 1H), 6.78 (ddd, J = 8.7, 4.1, 3.1 Hz, 1H), 3.74 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -11
7.55, -126.58；EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した：
3-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C120）
Figure 0007329108000310
 白色の固形物（1.05 g、96%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d,
J = 13.9 Hz, 1H), 7.66 - 7.57 (m, 2H), 7.43 (ddd, J = 7.8, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.12 - 7.03 (m, 3H), 6.95 (ddd, J = 8.7, 7.9, 1.7 Hz, 1H), 3.87 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.54, -136.71；EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C121）
Figure 0007329108000311
 白色の泡状物（0.618 g、98%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.12 - 7.01 (m, 2H), 6.96 - 6.83 (m, 2H), 6.67 - 6.44 (m, 3H), 3.54 (br s, 2H), 3.44 (s, 3H)；IR (薄膜) 3351, 2922, 1638, 1509 cm-1；ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C122）
Figure 0007329108000312
 白色の泡状物（0.595 g、quant）として単離した：EIMS m/z 263 ([M+H]+)。
3-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C123）
Figure 0007329108000313
 緑色の固形物（0.595 g、quant）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.05 (s, 2H), 6.89 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.59 (dt, J = 13.9,
7.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.45 (s, 3H)；EIMS m/z 263 ([M+H]+)。
5-アミノ-2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C124）
Figure 0007329108000314
 白色の泡状物（0.436 g、87%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 16.6 Hz, 1H), 7.66 - 7.53 (m, 3H), 7.11 - 7.02 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 11.6, 10.2 Hz, 1H), 3.79 (s, 2H)；EIMS m/z 267 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（C125）
Figure 0007329108000315
 白色の固形物（0.90 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.71 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 8.43 (td, J = 9.1, 6.0 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 6.4, 3.1 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 11.7, 8.7 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 2H), 6.80 (ddd, J = 8.7, 4.1, 3.1 Hz, 1H), 3.82 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.82 (d, J= 4.6 Hz), -125.88 (d, J = 4.6 Hz), -126.34 (d, J = 1.4 Hz)；EIMS m/z 267 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（C126）
Figure 0007329108000316
 褐色の油状物（0.54 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.40 -
7.21 (m, 2H), 7.00 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 6.63 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.50 - 6.37 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 3.25 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.77 (d, J =
7.6 Hz), -116.51 (t, J = 7.1 Hz), -131.34 (d, J = 6.2 Hz)；EIMS m/z 281 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（C127）
Figure 0007329108000317
 白色の固形物（0.92 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.40 -
7.05 (m, 5H), 6.63 (s, 1H), 6.43 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.23；EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
3-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（C128）
Figure 0007329108000318
 白色の固形物（1.07 g、87%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.41 -
7.00 (m, 5H), 6.64 (d, J= 39.8 Hz, 2H), 6.35 (s, 1H), 5.07 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.79；EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（C129）
Figure 0007329108000319
 黄色の固形物（0.447 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.32
- 10.14 (m, 1H), 8.17 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.72
(dt, J = 8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 10.5, 8.8 Hz, 1H), 6.89 (dd, J= 6.0, 2.9 Hz, 1H), 6.73 (ddd, J= 8.8, 4.2, 2.9 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz,
DMSO-d6) δ -120.96, -130.61；EIMS m/z 274 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C130）
Figure 0007329108000320
 白色の固形物（0.201 g、98%）として単離した：EIMS m/z 293 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミ
ド（C131）
Figure 0007329108000321
 白色の固形物（0.125 g、97%）として単離した：EIMS m/z 347 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-プロピルベンズアミド（C132）
Figure 0007329108000322
 白色の固形物（0.267 g、99%）として単離した：EIMS m/z 307 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（C133）
Figure 0007329108000323
 橙色の固形物（0.120 g、22%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 - 7.17 (m, 4H), 6.70 (dd, J = 5.4, 2.8 Hz, 1H), 6.68 - 6.52 (m, 1H), 3.63 (s, 2H),
3.40 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.04, -126.81；EIMS m/z 288 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C134）
Figure 0007329108000324
 赤橙色の固形物（0.248 g、33%）として単離した：EIMS m/z 304 ([M+H]+)。
実施例25：6-アミノ-3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C135）の調製
Figure 0007329108000325
ステップ 1 6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン
酸（C136）及び6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸（C137）：
Figure 0007329108000326
 6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸メチル（C211）（0.500 g、1.29 mmol）のテトラヒドロフラン（6.5 mL）と水（1.4 mL）との溶液に、水酸化リチウム（0.0930 g、3.88 mmol）を加えた。3時間後、反応物を塩酸（0.5 N
）で酸性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、（C136）：（C137）が3：1の混合物（0.308 g）を得た。
ステップ2．tert-ブチル N-tert-ブトキシカルボニル-N-[5-クロロ-6-[(4-フルオロフェ
ニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート（C138）及びtert-ブチル N-[5-クロロ-6-[(4-フルオロフェニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート（C139）：
Figure 0007329108000327
 6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸（C136）と6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸（C137）（0.308 g）とを、1,2-ジクロロエタン（3.5 mL）に溶解し、4-ジメチルアミノピリジン（0.165 g、1.35 mmol）と、4-フルオロアニリン（0.118 mL、1.24 mmol）と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.298 g、1.56 mmol）とを室温で加えた。
反応を室温で一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸（1 N）で洗浄して、（C138）：（C139）が3：1の混合物（0.537
g）を得た。
ステップ 3 6-アミノ-3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C135）：（C138）と（C139）との混合物（0.537 g）をジクロロメタン（2.4 mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（2.4 mL）を加えた。30分後、反応物を分液漏斗に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で慎重にクエンチした。混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、表題化合物を白色の固形物（0.223 g、0.797 mmol
）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.49 (s, 1H), 7.79 - 7.66 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.14 (m, 2H), 6.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H)；IR (薄膜) 3476, 3339, 1685 cm-1；EIMS m/z 266 ([M]+)。
実施例26：5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾチオアミド（C140）の調製
Figure 0007329108000328
 5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）（0.300g、1.13 mmol）のテトラヒドロフラン（4 mL）溶液に、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシロキサン（1.21
mL、5.67 mmol）を加え、次いで五硫化リン（0.529 g、2.38 mmol）を一度に加えた。反応物を60℃に3時間温め、室温に冷却し、セライト（登録商標）パッドで濾過した。濾過
液を酢酸エチルと水間に分配した。相が分断されるまで、ブラインを加えた。相を分離し、有機層を大さじ数杯のセライト（登録商標）に吸着させた。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物（0.108 g、34%）として得た：ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例26に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンゾチオアミド（C141）
Figure 0007329108000329
 黄色の固形物（0.108 g、34%）として単離した：ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
実施例27：5-アミノ-2-シアノ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C142）の調製
Figure 0007329108000330
 5-アミノ-2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C79）（0.460 g、1.49 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（4.25 mL）溶液に、シアン化銅(I)（0.666 g、7.44 mmol）を加えた。反応物を減圧下で脱気し、窒素で再充填して、25-mLバイアル瓶に封入し、Biotage Initiator（登録商標）マイクロ波反応器で160℃にて20分間加熱し、温度は容器の側面から外部赤外線センサでモニタリングした。反応物を、強力に攪拌しながら酢酸エチルで希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過して、酢酸エチルで洗浄した。濾過液をブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の固形物（0.106 g、24%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 2H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 6.94 (s, 1H), 6.89 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.21 (s, 2H)；ESIMS m/z 256 ([M+H]+)。
実施例28：2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C143）の調製
Figure 0007329108000331
 2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（0.250 g、1.24 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.197 g、1.61 mmol）とを、4-フルオロアニリン（0.141 ml、1.49 mmol）と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.357 g、1.86 mmol）との1,2-ジク
ロロエタン（12.4 mL）攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。
反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸（1 N）で洗浄して、表題化合物を淡褐色の固形物（0.188 g、49%）として得た：1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.03；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（C144）
Figure 0007329108000332
 淡褐色の固形物（0.299 g、41%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.52
(d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H)；EIMS m/z328 ([M]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨード-5-ニトロベンズアミド（C145）
Figure 0007329108000333
 褐色の固形物（0.258 g、37%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.68
(s, 1H), 8.29 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.6,
2.7 Hz, 1H), 7.77 - 7.67 (m, 2H), 7.30 - 7.19 (m, 2H)；IR 薄膜) 3219, 3069, 1651 cm-1；ESIMS m/z 387 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C146）
Figure 0007329108000334
 黄色の固形物（0.252 g、30%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.15
(s, 1H), 8.55 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.98 - 7.80 (m, 5H)；IR (薄膜) 3275, 3100, 2222, 1667 cm-1；ESIMS m/z 303 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（C147）
Figure 0007329108000335
 黄色の固形物（0.316 g、35%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 - 7.63 (m, 3H)；IR (薄膜) 3255, 3078, 1663 cm-1；ESIMS m/z 346 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C148）
Figure 0007329108000336
 黄色の固形物（0.339 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H)；IR (薄膜) 3246, 3105, 1657 cm-1；ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C149）
Figure 0007329108000337
 黄色の固形物（0.135 g、13%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.70 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 9.2, 5.6 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 7.9, 2.9 Hz, 1H), 7.11 (ddd, J = 9.2, 7.9, 2.9 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3237, 3104, 1660 cm-1；ESIMS m/z 330 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(o-トリル)ベンズアミド（C150）
Figure 0007329108000338
 淡赤色の固形物（0.221 g、28%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 2H), 7.18 (t, J = 7.0 Hz,
1H), 2.36 (s, 3H)；IR (薄膜) 3239, 3103, 1656 cm-1；ESIMS m/z 290 ([M-H]-)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-5-ニトロベンズアミド（C151）
Figure 0007329108000339
 淡褐色の固形物（0.504 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (s, 1H), 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.67 - 7.56 (m, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.47 (d, J
= 8.5 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H)；IR (薄膜) 3264, 3074, 1648 cm-1；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C152）
Figure 0007329108000340
 淡褐色の固形物（0.370 g、51%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 2H), 7.15 - 7.06 (m, 2H)；IR (薄膜) 3241, 3097, 1657 cm-1；ESIMS m/z 340 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド（C153）
Figure 0007329108000341
 褐色の固形物（0.367 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.49 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 2H)
；IR (薄膜) 3135, 3013, 1673 cm-1；ESIMS m/z 328 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロピコリンアミド（C154）
Figure 0007329108000342
 黄色の固形物（0.602 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.84 (s, 1H), 8.99 (dd, J = 2.2, 0.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 5.3, 0.6 Hz, 1H), 8.24 (dd,
J = 5.3, 2.2 Hz, 1H), 7.80 - 7.70 (m, 2H), 7.16 - 7.07 (m, 2H)；IR (薄膜) 3309,
3076, 1680 cm-1；ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C155）
Figure 0007329108000343
 黄色の固形物（0.544 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (ddd, J = 12.8, 7.9, 1.6 Hz, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.62 - 7.57 (m, 2H), 7.54 (t, J= 7.9 Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 2H)；IR (薄膜) 3263, 3079, 1654 cm-1；ESIMS m/z 296 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシ-5-ニトロベンズアミド（C156）
Figure 0007329108000344
 淡褐色の固形物（0.624 g、81%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.46 (s, 1H), 9.15 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 9.1, 3.0 Hz, 1H), 7.66 - 7.58 (m, 2H), 7.16 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.11 - 7.04 (m, 2H), 4.20 (s, 3H)；IR (薄膜) 3350, 2082, 1658 cm-1；ESIMS m/z 291 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-フェニルベンズアミド（C157）
Figure 0007329108000345
 白色の固形物（1.51 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 3H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.10, 137.49, 136.87, 136.54, 131.63, 129.30, 126.00, 125.55, 125.37, 120.33, 99.98；ESIMS m/z 277 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C158）
Figure 0007329108000346
 白色の固形物（1.38 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.50 - 8.40 (m, 1H), 8.29 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.12 (m, 2H)；19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ -130.45；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C159）
Figure 0007329108000347
 淡紫色の固形物（1.48 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.40 (td, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.89 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.04 (d, J = 5.0 Hz), -125.45 (d, J = 5.1 Hz)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C160）
Figure 0007329108000348
 緑色の固形物（1.80 g、78%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 - 7.97 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 7.19 - 7.11 (m, 2H), 6.96 - 6.88 (m, 2H), 3.50 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.30；ESIMS m/z 309 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C161）
Figure 0007329108000349
 白色の固形物（1.38 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d,
J = 2.8 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.8
Hz, 1H), 7.61 (dt, J = 10.5, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (td, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 7.30 - 7.27 (m, 1H), 6.93 (tdd, J = 8.2, 2.5, 1.0 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -110.61；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C162）
Figure 0007329108000350
 明色の固形物（1.41 g、63%）として単離した：ESIMS m/z 302 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C163）
Figure 0007329108000351
 白色の固形物（1.24 g、53%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d,
J = 2.8 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.70
(d, J= 8.8 Hz, 1H), 7.22 - 7.11 (m, 1H), 7.09 - 6.96 (m, 1H)；19F NMR (376 MHz,
CDCl3) δ -137.23 (d, J = 20.2 Hz), -154.19 (d, J = 20.3 Hz)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C164）
Figure 0007329108000352
 暗色の固形物（1.50 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.89 - 7.83 (m, 1H), 7.54 - 7.37 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -136.87 (d, J = 23.1 Hz), -143.43 (d, J = 23.0 Hz)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)
。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（C165）
Figure 0007329108000353
 白色の固形物（1.80 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.59 (s, 1H), 8.43 - 8.30 (m, 2H), 7.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.44 - 7.30 (m, 2H)；19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.89 (d, J = 5.8 Hz), -114.25 (d, J = 5.7 Hz)；ESIMS m/z 331 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C166）
Figure 0007329108000354
 白色の固形物（1.06 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.61 (s, 1H), 8.51 - 8.21 (m, 2H), 7.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.60 - 7.36 (m, 1H), 7.25 (t, J = 8.2 Hz, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.43；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
4-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C167）
Figure 0007329108000355
 黄色の固形物（0.679 g、88%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.54 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 2H)；IR (薄膜) 3342, 3075, 1651 cm-1；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシ-3-ニトロベンズアミド（C168）
Figure 0007329108000356
 黄色の固形物（0.600 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.60
(s, 1H), 8.04 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.78 -
7.68 (m, 2H), 7.44 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dt, J = 11.5, 8.9 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.36, 149.49, 143.90, 135.07, 133.51, 133.03, 126.15, 124.42, 121.53 (d, JCF = 7.8 Hz), 115.43 (d, JCF = 22.3 Hz), 99.49, 63.30；ESIMS m/z291 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C169）
Figure 0007329108000357
 黄色の固形物（1.46 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d,
J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.7, 6.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 3H), 3.52 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.00；ESIMS m/z309 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C170）
Figure 0007329108000358
 淡褐色の固形物（0.61 g、27%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (dd, J = 2.7, 1.3 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.15 (m, 2H), 7.05 - 6.97 (m, 2H), 3.48 (d, J= 0.5 Hz, 3H)。
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C171）
Figure 0007329108000359
 白色の固形物（1.14 g、49%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 8.56 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (dd, J =
14.0, 8.6 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.77 - 7.69 (m, 1H), 2.34 (s, 3H)
； 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.33, 146.15, 140.02, 137.41, 137.00, 134.26,
133.14, 131.25, 130.22, 125.78, 125.48, 124.03, 118.76, 107.91, 17.62； ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C172）
Figure 0007329108000360
 淡紫色の固形物（1.45 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.20 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 9.8, 3.0 Hz, 1H), 7.09 (td, J = 8.6, 3.0 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.56；ESIMS m/z 309 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロピコリンアミド（C173）
Figure 0007329108000361
 淡褐色の固形物（0.511 g、49%）として単離した：融点169℃～170℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.62 (s, 1H), 8.68 - 8.29 (m, 3H), 7.92 - 7.80 (m, 2H), 7.29 - 7.15 (m, 2H)；ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-4-メチル-3-ニトロベンズアミド（C174）
Figure 0007329108000362
 オフホワイト色の固形物（0.711 g、89%）として単離した：融点136℃～138℃；1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 10.52 (s, 1H), 8.57 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.83 - 7.74 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.28 - 7.16 (m, 2H), 2.60 (s, 3H)；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド（C175）
Figure 0007329108000363
 黄色の固形物（0.544 g、75%）として単離した：融点175℃～177℃；1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 8.97 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 9.0, 2.9 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.63 - 7.57 (m, 2H), 7.57 - 7.52 (m, 1H), 7.15 - 7.07 (m, 2H)；ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C176）
Figure 0007329108000364
 黄色の固形物（0.645 g、84%）として単離した：融点209℃～210℃；1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.68 (s, 1H), 8.74 - 8.68 (m, 1H), 8.51 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.47 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 2H), 7.30 - 7.17 (m, 2H)；ESIMS m/z 295 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C177）
Figure 0007329108000365
 黄色の固形物（1.14 g、49%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.42 -
7.32 (m, 1H), 7.20 - 7.10 (m, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.91, 146.79, 137.41, 136.03, 133.91, 131.81, 129.29, 127.97, 126.28, 125.87, 125.79, 123.41, 122.01；ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-イソプロピルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C178）
Figure 0007329108000366
 白色の固形物（1.79 g、75%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.21 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 19.3, 7.6, 1.7 Hz, 2H), 7.27 (dtd, J = 18.7, 7.3, 1.6 Hz, 2H), 3.34 - 3.24 (m, 1H), 1.19 (d, J = 6.9 Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.78, 146.11, 143.95, 138.02, 136.97, 133.74, 131.29, 127.35, 127.05, 125.90, 125.71, 125.50, 123.70, 27.19, 23.25；ESIMS m/z 319 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C179）
Figure 0007329108000367
 白色の固形物（1.31 g、55%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.13 (m, 3H), 2.66 (q, J= 7.5 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.17 (t, J= 7.5 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.25, 146.11, 141.22, 137.80, 136.96, 135.68, 133.26, 131.56, 127.89, 127.40, 126.30, 125.65, 123.36, 24.41, 18.24, 14.77；ESIMS m/z 319 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C180）
Figure 0007329108000368
 オフホワイト色の固形物（1.46 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 10.90 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.99 - 7.84 (m, 2H), 7.57 (ddd, J = 8.2, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.0, 2.1, 1.0 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 162.99, 146.13, 139.85, 137.29, 137.02, 133.13, 131.36, 130.60, 125.88, 123.95, 123.93, 119.24, 118.19；ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C181）
Figure 0007329108000369
 緑色の固形物（0.72 g、36%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.13 (dd, J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.8, 0.4 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 6.84 - 6.71 (m, 2H), 3.45 (d, J = 0.5 Hz, 3H)；IR (薄膜) 3074, 1654, 1527, 1607 cm-1；ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C182）
Figure 0007329108000370
 黄褐色の固形物（0.642 g、41%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.01 (s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 - 8.24 (m, 2H), 7.98 (dd, J = 10.8, 1.9 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J = 8.5, 1.9, 0.9 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -121.17；ESIMS m/z320 ([M+H]+)。
実施例29：2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C183）の調製
Figure 0007329108000371
 2-フルオロ-5-ニトロ安息香酸（1.0 g、5.40 mmol）の塩化チオニル（7.0 mL、96 mmol）溶液を、4時間加熱還流した。続いて、反応物を濃縮した。無水トルエン（1.0 mL）を
残渣に2回加え、濃縮して、残留した塩化チオニルのいずれをも除去した。続いて、残渣
を無水ジクロロメタン（20 mL）に溶解した。ピリジン（0.87 mL、11 mmol）を加えた。
溶液を氷浴で冷却し、ジクロロメタン（5.0 mL）に溶解させた4-フルオロアニリン（0.60
g、5.4 mmol）を20分間にわたり加えた。反応を氷浴中で45分間攪拌した。反応物を塩酸（1 M）（2×20 mL）、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×20 mL）で洗浄した。
有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白色の固形物（1.2 g、71%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (dd, J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.42 (ddd, J = 9.0, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 7.68 - 7.59 (m, 2H), 7.40 (dd, J= 10.7, 9.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.06 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.29, -116.18；ESIMS m/z 279。([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例29に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C184）
Figure 0007329108000372
 白色の固形物（1.22 g、81%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (ddd, J = 8.3, 6.6, 1.9 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.22 (ddd, J = 8.1, 7.3, 1.9 Hz, 1H), 7.68 - 7.57 (m, 2H), 7.49 (td, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.05 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.17, -121.77；EIMS m/z 279 ([M]+)。
実施例30：2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（C185）の調製
Figure 0007329108000373
 2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（0.500 g、2.48 mmol）のジクロロメタン（8.3 mL）溶液
に、塩化オキサリル（0.239 mL、2.73 mmol）を徐々に加え、次いでN,N-ジメチルホルム
アミド（1滴）を加えた。反応を室温で2時間攪拌した。その溶液にトリエチルアミン（0.691 mL、4.96 mmol）を加え、次いでジクロロメタン（1 mL）中のピリジン-4-アミン（0.467 g、4.96 mmol）を加えた。反応を室温で16時間攪拌した。0%～100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄褐色の固形物（0.401 g、58%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1H), 8.64 - 8.45 (m, 3H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.67, 150.56, 146.14, 145.04, 136.95, 131.40, 126.06, 124.00, 113.68；ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例30に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（C186）
Figure 0007329108000374
 白色の固形物（0.480 g、70%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95
(s, 1H), 8.85 (dd, J = 2.6, 0.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.42 - 8.31 (m, 2H), 8.15 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.8 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.19, 146.13, 145.14, 141.29, 137.17, 137.04, 135.17, 131.38, 126.78, 125.92, 123.99, 123.76；ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド（C187）
Figure 0007329108000375
 白色の固形物（0.364 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.67
(s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.40 - 8.31 (m, 2H), 8.26 (ddt, J = 6.1, 4.5, 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H)；13C NMR
(101 MHz, DMSO-d6) δ 146.77, 146.02, 144.78, 137.16, 136.84, 135.87, 131.34, 131.11, 125.95, 124.13, 123.50；ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド（C188）
Figure 0007329108000376
 白色の固形物（0.639 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10
(s, 1H), 8.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8,
2.8 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.57 (d,
J = 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.20, 146.12, 144.54, 140.93, 137.05, 136.85, 134.79, 131.43, 130.44, 126.08, 124.39, 124.07；ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド（C189）
Figure 0007329108000377
 白色の泡状物（0.433 g、58%）として単離した：ESIMS m/z 303 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-ニトロベンズアミド（C190）
Figure 0007329108000378
 淡黄色の泡状物（0.094 g、21%）として単離した：1H NMR (300 MHz, アセトン-d6) δ
10.29 (s, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 - 8.34 (m, 2H), 8.27 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.91 - 7.81 (m, 1H), 7.82 - 7.70 (m, 1H)；IR (薄膜) 3112, 1688, 1610, 1576, 1522 cm-1；ESIMS m/z 296 ([M+H]+)。
5-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド（C191）
Figure 0007329108000379
 淡褐色の泡状物（0.330 g、66%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ11.16 (s, 1H), 8.90 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.66 (q, J = 4.8 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.82 (d, J = 4.8 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.92, 163.34, 146.15, 145.63, 139.52, 137.32, 137.06, 136.89, 131.43, 127.28, 126.07, 124.09, 122.28, 25.90；ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（C192）
Figure 0007329108000380
 黄褐色の固形物（0.401 g、58%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1H), 8.64 - 8.45 (m, 3H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.67, 150.56, 146.14, 145.04, 136.95, 131.40, 126.06, 124.00, 113.68；ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
実施例31：2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C193
）の調製
Figure 0007329108000381
 2-フルオロ-5-ニトロ安息香酸（0.500 g、2.70 mmol）のジクロロメタン（10 mL）溶液に、塩化オキサリル（0.355 mL、4.05 mmol）を徐々に加え、次いでN,N-ジメチルホルム
アミド（1滴）を加えた。反応を室温で90分間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジ
クロロメタン（15 mL）に溶解した。その溶液にピリジン（0.437 mL、5.40 mmol）を加え、溶液を0℃に冷却した。冷却した溶液に、ジクロロメタン（5 mL）に溶解した4-フルオ
ロ-N-メチルアニリン（0.338 g、2.70 mmol）を20分間にわたって加えた。45分後、氷浴
を取り外し、反応を室温で16時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（1 M）（2×20 mL）で洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白
色の固形物（0.804 g、92%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23 (dd, J = 5.5, 2.8 Hz, 1H), 8.13 (ddd, J = 9.1, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.05 (m, 2H), 7.05
- 6.87 (m, 3H), 3.49 (s, 3H)；IR (薄膜) 3039, 1647, 1627, 1506 cm-1；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C194）
Figure 0007329108000382
 白色の固形物（0.740 g、94%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.26 (s, 1H), 8.22 - 8.07 (m, 1H), 7.27 - 7.13 (m, 1H), 7.03 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 6.99 -
6.73 (m, 3H), 3.51 (s, 3H)；IR (薄膜) 3080, 1659, 1629, 1587 cm-1。
2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-3-ニトロベンズアミド（C195）
Figure 0007329108000383
 黄色の固形物（0.675 g、86%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.93 (ddd, J = 8.6, 7.1, 1.8 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J = 7.4, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.19 (td, J
= 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 8.8, 4.7, 1.2 Hz, 2H), 6.99 - 6.88 (m, 2H), 3.49 (s, 3H)；IR (薄膜) 3086, 1653, 1614, 1536 cm-1；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
2-クロロ-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C196）
Figure 0007329108000384
 黄色の固形物（0.532 g、75%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.54 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.66 - 7.54 (m, 2H), 7.48 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 7.17 - 7.03 (m, 2H)；IR (薄膜) 3265, 3072, 1614, 1530 cm-1；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C197）
Figure 0007329108000385
 緑色の固形物（0.576 g、79%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.00 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.23 (d, J= 13.4 Hz, 1H), 7.67 - 7.53 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 10.9, 9.7 Hz, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H)；IR (薄膜) 3080, 1687, 1614, 1590 cm-1；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド（C198）
Figure 0007329108000386
 灰色の固形物（3.1 g、97%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.08 (dd,
J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 8.42 (ddt, J = 14.1, 8.7, 5.0 Hz, 2H), 7.41 (dd, J = 10.6, 9.1 Hz, 1H), 6.95 (tdd, J = 11.1, 7.0, 3.2 Hz, 2H)
；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.13 , -113.26 (d, J = 5.0 Hz), -125.68 (d, J= 5.2 Hz)；ESIMS m/z297 ([M+H]+)。
2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロ-N-フェニルベンズアミド（C199）
Figure 0007329108000387
 褐色の油状物（1.45 g、98%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (dd, J = 5.6, 2.8 Hz, 1H), 8.15 - 8.05 (m, 1H), 7.26 - 7.14 (m, 3H), 7.09 (d, J= 7.7 Hz, 2H), 6.98 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -102.19；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
2-フルオロ-N-メチル-3-ニトロ-N-フェニルベンズアミド（C200）
Figure 0007329108000388
 淡褐色の固形物（1.38 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.94 -
7.85 (m, 1H), 7.55 (ddd, J = 7.5, 5.4, 1.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.12 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.51 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.54；ESIMS m/z
275 ([M+H]+)。
N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド（C201）
Figure 0007329108000389
 淡褐色の固形物（1.1 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.89
(s, 1H), 8.59 (dd, J = 5.8, 2.9 Hz, 1H), 8.49 (ddd, J= 9.1, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.24 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J= 8.4, 1.9,
0.9 Hz, 1H), 7.69 (t, J= 9.2 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -103.66, -120.88；ESIMS m/z 304 ([M+H]+)。
実施例32：N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C202）の調製
Figure 0007329108000390
 氷浴で冷却されたN-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド（C198）（1.00 g、3.38 mmol）の無水N,N-ジメチルホルムアミド（15 mL）溶液に、水素化ナトリウム（60%油浸、0.162 g、4.05 mmol）を加えた。得られたスラリを30分間攪拌し、
ヨードメタン（0.422 mL、6.75 mmol）を加えた。反応を2時間攪拌した。水素化ナトリウムの追加量（0.0400 g）を加えた。ヨードメタンの追加量（0.100 mL）を加えた。反応を16時間攪拌したままにした。反応を、水（15 mL）を徐々に加えることによりクエンチし
、酢酸エチル（25 mL）で希釈した。相を分断し、有機層を1：1のブライン／水（3×20 m
L）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を
褐色の油状物（1.05 g、quant）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.24 (m, 1H), 8.15 (ddd, J= 9.1, 4.3, 2.8 Hz, 1H), 7.23 - 7.12 (m, 1H), 7.02 (dd, J =
9.1, 8.2 Hz, 1H), 6.85 - 6.71 (m, 2H), 3.44 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -102.79 (d, J = 5.6 Hz), -107.11 (d, J = 8.2 Hz), -115.48 (dd, J = 8.3, 5.6 Hz)；ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C203）
Figure 0007329108000391
 ヨードエタンを用いて黄褐色の固形物（0.225 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 - 7.94 (m, 2H), 7.42 - 7.35 (m, 1H), 7.18 - 7.11 (m, 2H), 6.98 - 6.86 (m, 2H), 3.97 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 4H)；19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ -112.13；ESIMS m/z323 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミ
ド（C204）
Figure 0007329108000392
 2,2,2-トリフルオロエチルメタンスルホネート（0.147 g、58%）を用いて白色の固形物として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.8, 0.5 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 6.99 -
6.91 (m, 2H), 4.55 (q, J = 8.6 Hz, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -68.62, -110.49；ESIMS m/z 377 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-プロピルベンズアミド（C205）
Figure 0007329108000393
 ヨードプロパンを用いて黄褐色の固形物（0.296 g、quant）として単離した：1H NMR (
400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.15 - 7.06 (m, 2H), 3.81 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.55 (h, J= 7.4 Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.51；ESIMS m/z337 ([M+H]+)。
N-アリル-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C206）
Figure 0007329108000394
 3-ブロモプロパ-1-エンを用いて白色の固形物（0.269 g、91%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.40 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.43 - 7.30 (m, 2H), 7.17 - 7.02 (m, 2H), 5.93 (ddt,
J = 17.2, 10.2, 6.0 Hz, 1H), 5.31 - 5.11 (m, 2H), 4.47 (d, J = 6.0 Hz, 2H)；19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.49；ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C207）
Figure 0007329108000395
 黄褐色の固形物（0.595 g、94%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 - 8.17 (m, 2H), 7.94 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 7.84 - 7.60 (m, 2H), 7.44 (s, 1H), 3.36 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -104.90 , -118.40；ESIMS m/z 318 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C208）
Figure 0007329108000396
 白色の固形物（0.826 g、95%）として単離した：ESIMS m/z 334 ([M+H]+)。
実施例33：5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸（C209）の調製
Figure 0007329108000397
 5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸メチル（C210）（1.24 g、5.00 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）と水（5.0 mL）との溶液に、水酸化リチウム（0.359 g、15.0 mmol）を加えた。反応を室温で2.5時間攪拌した。反応物を塩酸（1 N）で酸
性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物（1.14 g、93%）と
して得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.83 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.63 - 8.50 (m, 2H), 8.29 (s, 1H), 7.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3169, 3097, 1713 cm-1；ESIMS m/z 235 ([M+H]+)。
実施例34：5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸メチル（C210）の調製
Figure 0007329108000398
 2-クロロ-5-ニトロ安息香酸メチル（2.00 g、9.28 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（18.5 mL）溶液に、1H-1,2,4-トリアゾール（0.673 g、9.74 mmol）を加えた。反応を50℃で2時間攪拌し、室温で一晩攪拌し、80℃で2時間加熱した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。混合有機層をブライン（2×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物（1.25 g、51%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 8.62 - 8.57 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.09 - 8.03 (m, 1H), 3.75 (s, 3H)；ESIMS m/z249 ([M+H]+)。
実施例35：6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸メチル（C211）の調製
Figure 0007329108000399
 6-アミノ-3-クロロピコリン酸メチル（2.00 g、10.7 mmol）のtert-ブタノール（21 mL）とアセトン（6.0 mL）との溶液に、4-ジメチルアミノピリジン（0.0200 g、0.161 mmol）とジ-tert-ブチルジカーボネート（8.21 mL、35.4 mmol）とを加えた。反応を室温で2
日間攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び濃縮した。0%～100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（2.45 g、56%）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.40 (d, J =
8.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 1.46 (s, 18H)；IR (薄膜) 2978, 1778, 1742 cm-1；EIMS
m/z 387 ([M]+)。
表1の以下の分子は、上記に開示された手順に従って調製されてもよい。
表Ｐ１：想定される分子の構造及び調製方法
Figure 0007329108000400
Figure 0007329108000401
Figure 0007329108000402
Figure 0007329108000403
Figure 0007329108000404
Figure 0007329108000405
Figure 0007329108000406
Figure 0007329108000407
Figure 0007329108000408
Figure 0007329108000409
Figure 0007329108000410
Figure 0007329108000411
Figure 0007329108000412
Figure 0007329108000413
Figure 0007329108000414
Figure 0007329108000415
Figure 0007329108000416
Figure 0007329108000417
Figure 0007329108000418
Figure 0007329108000419
Figure 0007329108000420
Figure 0007329108000421
Figure 0007329108000422
Figure 0007329108000423
Figure 0007329108000424
Figure 0007329108000425
Figure 0007329108000426
Figure 0007329108000427
 以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C212）
Figure 0007329108000428
 白色の結晶（0.090 g、27%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.33 (s,
1H), 7.22 - 7.15 (m, 2H), 6.94 - 6.86 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.83 (d, J= 8.4 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.23, 159.52, 129.77, 124.17, 114.00, 62.40, 55.31, 40.37, 36.97；ESIMS m/z 260 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C213）
Figure 0007329108000429
 褐色の固形物（0.186 g、60%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.40 - 7.32 (m, 1H), 7.04 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.39, 134.91, 133.89, 133.08, 130.54, 128.16, 122.61, 61.39, 39.70, 37.14；ESIMS
m/z 342.8 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C214）
Figure 0007329108000430
 黄褐色の固形物（0.7577 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53
(d, J = J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3)
δ 171.40, 134.73, 133.87, 132.39, 130.43, 128.70, 122.74, 61.50, 39.53, 37.14
；ESIMS m/z 342.7 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C215）
Figure 0007329108000431
 黄褐色の固形物（0.9102 mg、40%）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 7.67 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.57 (d, J= 1.8 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.38 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.92,
138.16, 135.69, 131.59, 131.55, 129.10, 123.23, 62.52, 39.41, 37.85；ESIMS m/z 342.7 ([M-H]-)]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C216）
Figure 0007329108000432
 オフホワイト色の固形物（2.6 g、63%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (282.2
MHz, CDCl3) δ -112.04；ESIMS m/z313 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C217）
Figure 0007329108000433
 オフホワイト色の固形物（6.2 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.52；ESIMS m/z313 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C218）
Figure 0007329108000434
 オフホワイト色の固形物（5 g、38%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)COOH
シグナルは確認できずδ 7.23 - 7.21 (m, 2H), 7.11 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.64 (t, J
= 55.6 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ
-110.37；ESIMS m/z 297.19 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C219）
Figure 0007329108000435
 オフホワイト色の固形物（6.0 g、77%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.49 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.17 (t, J =
9.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -114.47, -119.69；ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C220）
Figure 0007329108000436
 オフホワイト色の固形物（3.5 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.68 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (t, J= 54.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.46；ESIMS m/z 313 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C221）
Figure 0007329108000437
 オフホワイト色の固形物（4.4 g、77%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.62 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ
-114.42, -118.63；ESIMS m/z297.15 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン
酸（C222）
Figure 0007329108000438
 オフホワイト色の固形物（6.2 g、53%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.49 (br s, 2H), 7.41 (br s, 2H), 6.66 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (282.2 MHz, CDCl3) δ -111.20 ；ESIMS m/z 279.20 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン
酸（C223）
Figure 0007329108000439
 オフホワイト色の固形物（7 g、61%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.66 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.92 (d,J = 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (282.2 MHz, CDCl3) δ -112.20；ESIMS m/z 279.30 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C224）
Figure 0007329108000440
 白色の固形物（2.13 g、72%）として単離した：融点178.3℃～188.6℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.90 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.43 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -103.87；ESIMS m/z 344.7 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C225）
Figure 0007329108000441
 油性の固形物（0.43 g、37%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.70 - 6.64 (m, 1H), 6.61 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.22；ESIMS m/z 356.7 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C226）
Figure 0007329108000442
 褐色の油状物（0.24 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.24 (d,
J = 7.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J= 11.3 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 3.8 Hz, 3H), 3.44 (d, J
= 8.3 Hz, 1H), 2.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.11；ESIMS m/z 356.7 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C227）
Figure 0007329108000443
 黄褐色の固形物（0.440 g、53%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.72 (s, 1H), 6.89 - 6.77 (m, 2H), 4.02 (t, J = 1.2 Hz, 3H), 3.39 (d, J = 8.3 Hz, 1H),
2.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -127.43, -127.43, -127.44；ESIMS m/z 296 ([M-H]-)。
シス/トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C228）
Figure 0007329108000444
 白色の固形物（0.411 g、53%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.06 - 6.74 (m, 2H), 3.46 - 3.23 (m, 1H), 3.01 - 2.74 (m, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -132.88, -132.94, -133.81, -133.87, -159.60, -159.65, -159.71, -160.34,
-160.39, -160.45；ESIMS m/z 284 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)チオフェ
ン（C229）
Figure 0007329108000445
 濃橙色の油状物（0.455 g、68%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (d, J = 9.5 Hz, 2H), 6.92 (d, J= 8.8 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.80 (d,
J = 3.5 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.10 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.40, 136.68, 129.87, 129.36, 126.30, 126.04, 125.59, 113.96, 65.28, 55.32, 41.23, 34.95。
トランス-2-((2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプ
ロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C230）
Figure 0007329108000446
 黄白色の液体（3.3 g、77%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.38 - 7.32 (m, 2H), 7.22 - 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.72 (dt, J = 17.0, 3.3 Hz, 1H), 4.13 (dd, J = 11.2, 6.6 Hz, 0.5H), 4.00 - 3.82 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 11.3, 7.4 Hz, 0.5H), 3.60 - 3.52 (m, 1H), 2.20 (dt, J = 11.6, 4.5 Hz, 1H), 1.94 - 1.82 (m, 1H), 1.82 - 1.71 (m, 1H), 1.71 - 1.55 (m, 4H), 1.52 (d, J= 5.9 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-57.85；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.26, 141.31, 130.14, 124.32, 121.77, 120.89, 119.21, 116.65, 99.17, 99.08, 67.92, 63.87, 63.77, 62.41, 37.91, 37.83, 36.92, 36.82, 30.74, 25.45, 19.93, 19.88, 19.48, 19.44；ESIMS m/z 441.4 (M + CH3CN)
；IR (薄膜) 1257, 1222, 1208, 1163 cm-1。
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-(ジフ
ルオロメチル)ベンゼン（C231）
Figure 0007329108000447
 黄色の液体（11.5 g、69%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.47 (s, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.64 (t, J = 56.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (q, J= 8.7 Hz, 2H)。
トランス-1-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-(ジフ
ルオロメチル)ベンゼン（C232）
Figure 0007329108000448
 黄白色の固形物（10.7 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 6.83 (m, 3H), 3.83
(s, 3H), 3.18- 3.13 (m, 2H)。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロベンゼン（C233）
Figure 0007329108000449
 オフホワイト色の固形物（16.5 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 7.29 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.65 (t,J = 56.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (s, 2H)。
トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-(ジフルオロメチ
ル)-1-フルオロベンゼン（C234）
Figure 0007329108000450
 オフホワイト色の固形物（10.0 g、55%）として単離した：ESIMS m/z 374 ([M+H]+)。
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(ジフ
ルオロメチル)ベンゼン（C235）
Figure 0007329108000451
 オフホワイト色の固形物（10.0 g、34%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.28 - 7.25
(m, 2H), 7.09 - 6.92 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.15 (q, J = 12.0 Hz, 2H)；ESIMS m/z376 ([M+H]+)。
トランス-2-フルオロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(ジ
フルオロメチル)ベンゼン（C236）
Figure 0007329108000452
 黄白色の液体（6.9 g、58%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.14 (d,J = 10.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.76
(m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (t, J = 8.8 Hz, 2H)；19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -114.14,
-114.32, -119.30。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(ジフルオロメチル)ベンゼン（C237）
Figure 0007329108000453
 黄白色の固形物（6.3 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (br s, 4H), 7.29 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (t, 1H), 3.83
(s, 3H), 3.19 (s, 2H)； 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -110.87, -111.02。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メト
キシベンゼン（C238）
Figure 0007329108000454
 白色の固形物（14 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, J =
8.0 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (t, J = 56.8 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.18 (s, 2H)。
以下の化合物を、実施例12に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C239）
Figure 0007329108000455
 灰色の固形物（3.80 g、96%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.15 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.50 (m, 3H), 3.62 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；ESIMS m/z 454 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C240）
Figure 0007329108000456
 灰色の固形物（3.70 g、98%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.82 - 7.73 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；ESIMS m/z454 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C241）
Figure 0007329108000457
 灰色の固形物（3.60 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.76 (m, 3H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.63 (dt, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；ESIMS
m/z 488 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C242）
Figure 0007329108000458
 灰色の固形物（3.80 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H),
3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29；ESIMS m/z438 ([M+H]+)。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)安息香酸（C243）
Figure 0007329108000459
 クリーム色の固形物（1.565 g、90%）として単離した：融点227℃～231℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.89 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.61 (s, 2H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H),
3.57 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6)
δ 166.27, 162.66, 151.18, 137.58, 131.44, 131.42, 131.22, 129.72, 128.18, 125.90, 122.87, 121.16, 62.19, 60.64, 38.51, 36.44；HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C18H12Cl5NO4の計算値, 480.9209; 実測値, 480.9216。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C244）
Figure 0007329108000460
 白色の固形物（6.589 g、93%）として単離した：207℃～210℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.50 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.18 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 28.2, 8.8 Hz, 3H), 3.59
(d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.22, 162.68, 158.01, 155.55, 137.53, 131.37, 131.17, 131.00, 130.95, 130.91, 129.74, 129.67, 125.86, 122.82, 121.12, 119.49, 119.32, 116.91, 116.70, 62.21, 38.49, 36.58；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.26；ESIMS m/z 438 ([M+H]+)。
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)安息香酸（C245）
Figure 0007329108000461
 黄褐色の固形物（1.685 g、79%）として単離した：融点231℃～235℃；1H NMR (400 MH
z, DMSO-d6) 13.82 (s, 1H), 11.05 (s, 1H), 8.13 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.97 (d, J =
2.4 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 3.63 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.84, 162.96, 138.00, 137.09, 134.14, 133.98, 133.01, 127.83, 127.64, 123.41, 122.15, 119.27, 61.94, 38.37, 36.78；HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C17H9Cl6NO3の計算値, 484.8714; 実測値, 484.8711。
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)安息香酸（C246）
Figure 0007329108000462
 淡黄色の固形物（0.855 g、42%）として単離した：融点263℃～266℃；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.67 (s, 1H), 10.37 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.53 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 3.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 165.41, 163.35, 137.17, 133.95, 133.66, 131.17, 129.96, 128.80, 128.24, 127.74, 127.60, 126.63, 62.37, 37.24, 37.09；HRMS-ESI
(m/z) [M+]+ C17H9Cl6NO3の計算値, 484.8714; 実測値, 484.8715。
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F162）
Figure 0007329108000463
 オフホワイト色の固形物（0.045 g、38%）として単離した。
トランス-N-(4-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F217）
Figure 0007329108000464
 オフホワイト色の固形物（0.062 g、44%）として単離した
トランス-tert-ブチル(4-(3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F262）
Figure 0007329108000465
 黄色の泡状物（0.043 g、27%）として単離した
トランス-tert-ブチル(4-(3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F263）
Figure 0007329108000466
 淡黄色の泡状物（0.043 g、27.2%）として単離した。
トランス-N-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F440）
Figure 0007329108000467
 クリーム色の固形物（0.310 g、63%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(オキサゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド（F446）
Figure 0007329108000468
 オフホワイト色の固形物（0.203 g、58.4%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（PF7）
Figure 0007329108000469
 黄白色のガラス状物（0.050 g、29.6%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド（PF138）
Figure 0007329108000470
 オフホワイト色の固形物（0.092 g、45.1%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル)ベンズアミド（PF139）
Figure 0007329108000471
 無色のガラス状物（0.008 g、6.37%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-クロロピリジン-2-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF140）
Figure 0007329108000472
 無色のガラス状物（0.008 g、6.37%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(6-クロロピリダジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF148）
Figure 0007329108000473
 濃赤色のガラス状物（0.0177 g、14%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF1）
Figure 0007329108000474
 淡黄色の油状物（0.076 g、51%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（PF2）
Figure 0007329108000475
 白色の泡状物（0.118 g、77%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF4）
Figure 0007329108000476
 白色の泡状物（0.094 g、67%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（PF5）
Figure 0007329108000477
 淡黄色の油状物（0.097 g、63%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-2-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF8）
Figure 0007329108000478
 透明のフィルム状物（0.103 g、54.9%）として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N
-(4-フルオロフェニル)-2-ビニルベンズアミド（PF9）
Figure 0007329108000479
 薄黄色のフィルム状物（0.051 g、20%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF32）
Figure 0007329108000480
 白色の固形物（0.017 g、42%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF34）
Figure 0007329108000481
 淡黄色の油状物（0.134 g、95%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（PF35）
Figure 0007329108000482
 白色の泡状物（0.101 g、70%）として単離した。
トランス-5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（PF38）
Figure 0007329108000483
 無色の油状物（0.067 g、64%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF40）
Figure 0007329108000484
 淡黄色の固形物（0.043 g、31%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF41）
Figure 0007329108000485
 淡褐色の固形物（0.078 g、55%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF42）
Figure 0007329108000486
 白色の固形物（0.085 g、63%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（PF46）
Figure 0007329108000487
 白色の固形物（0.092 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（PF47）
Figure 0007329108000488
 白色の固形物（0.094 g、75%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（PF48）
Figure 0007329108000489
 白色の固形物（0.077 g、68%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルベンズアミド（PF49）
Figure 0007329108000490
 白色の固形物（0.084 g、69%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルベンズアミド（PF50）
Figure 0007329108000491
 淡黄色のガラス状物（0.087 g、73%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
キサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF65）
Figure 0007329108000492
 白色の固形物（0.052 g、35.3%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-イソプロピルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF66）
Figure 0007329108000493
 白色の固形物（0.051 g、31.8%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF67）
Figure 0007329108000494
 白色の泡状物（0.114 g、85%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,3,4-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（PF68）
Figure 0007329108000495
 白色の固形物（0.118 g、87%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF72）
Figure 0007329108000496
 白色の固形物（0.104 g、80%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド（PF134）
Figure 0007329108000497
 白色の泡状物（0.096 g、48%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(5-クロロピリジン-2-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF141）
Figure 0007329108000498
 黄色の泡状物（0.068 g、43%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミド-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF158）
Figure 0007329108000499
 白色の固形物（0.051 g、37%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F160）
Figure 0007329108000500
 白色の泡状物として単離した。（0.064 g、41%）。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F161）
Figure 0007329108000501
 白色の泡状物（0.031 g、20%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F163）
Figure 0007329108000502
 白色の泡状物（0.052 g、36%）として単離した。
トランス-5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F164）
Figure 0007329108000503
 白色の固形物（0.018 g、17%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F190）
Figure 0007329108000504
 橙色の泡状物（0.091 g、80%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F191）
Figure 0007329108000505
 白色の固形物（0.088 g、73%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F192）
Figure 0007329108000506
 橙色のガラス状物（0.076 g、67%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-ヨードフェニル)ベンズアミド（F193）
Figure 0007329108000507
 白色の泡状物（0.121 g、79%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-ヨードフェニル)ベンズアミド（F194）
Figure 0007329108000508
 淡黄色の固形物（0.118 g、77%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド（F203）
Figure 0007329108000509
 白色の固形物（0.133 g、85%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド（F204）
Figure 0007329108000510
 白色の固形物（0.116 g、74%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメー
ト（F218）
Figure 0007329108000511
 白色の固形物（0.104 g、71%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（F219）
Figure 0007329108000512
 白色の固形物（0.107 g、77%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（F220）
Figure 0007329108000513
 白色の固形物（0.127 g、82%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（F221）
Figure 0007329108000514
 白色の固形物（0.101 g、72%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F243）
Figure 0007329108000515
 白色の泡状物（0.084 g、54%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F244）
Figure 0007329108000516
 白色の泡状物（0.088 g、56%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F270）
Figure 0007329108000517
 橙色の固形物として単離した。（0.1334 g、67%）。
トランス-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F271）
Figure 0007329108000518
 白色の泡状物（0.112 g、78%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（F272）
Figure 0007329108000519
 白色の泡状物（0.117 g、84%）として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F273）
Figure 0007329108000520
 白色の泡状物（0.123 g、87%）として単離した。
トランス-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F274）
Figure 0007329108000521
 白色の固形物（0.076 g、52%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F306）
Figure 0007329108000522
 オフホワイト色の固形物（0.2825 g、61%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F307）
Figure 0007329108000523
 オフホワイト色の固形物（0.3047 g、62%）として単離した。
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F308）
Figure 0007329108000524
 白色の固形物（0.080 g、58%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F309）
Figure 0007329108000525
 白色の固形物（0.059 g、39%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F310）
Figure 0007329108000526
 白色の固形物（0.062 g、41%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F311）
Figure 0007329108000527
 白色の固形物（0.054 g、37%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F316）
Figure 0007329108000528
 白色の固形物（0.071 g、46%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F320）
Figure 0007329108000529
 白色の泡状物（0.1212 g、42%）として単離した。
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（F321）
Figure 0007329108000530
 白色の固形物（0.2009 g、61%）として単離した。
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F322）
Figure 0007329108000531
 白色の泡状物（0.0812 g、25%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F330）
Figure 0007329108000532
 黄白色の泡状物（0.1740 g、64%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F331）
Figure 0007329108000533
 黄白色の泡状物（0.1959 g、70%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F332）
Figure 0007329108000534
 黄白色の泡状物（0.1893 g、67%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F333）
Figure 0007329108000535
 黄白色の泡状物（0.226 g、77%）として単離した。
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F334）
Figure 0007329108000536
 黄白色の泡状物（0.1789 g、54%）として単離した。
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F335）
Figure 0007329108000537
 黄白色の泡状物（0.2256 g、68%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F340）
Figure 0007329108000538
 白色の固形物（0.106 g、69%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F342）
Figure 0007329108000539
 淡黄色の泡状物（0.061 g、40%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F343）
Figure 0007329108000540
 白色の固形物（0.082 g、53%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド（F413）
Figure 0007329108000541
 白色の泡状物（0.117 g、75%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド（F414）
Figure 0007329108000542
 淡黄色の泡状物（0.131 g、79%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F422）
Figure 0007329108000543
 黄色の泡状物（0.1341 g、54%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（F499）
Figure 0007329108000544
 白色の固形物（0.207 g、80%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（F500）
Figure 0007329108000545
 白色の固形物（0.174 g、67%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-
ジフルオロフェニル)カルバメート（F501）
Figure 0007329108000546
 白色の固形物（0.171 g、64%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F503）
Figure 0007329108000547
 白色の固形物（0.161 g、75%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-(3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F512）
Figure 0007329108000548
 白色の泡状物（0.2060 g、55%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-(3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F513）
Figure 0007329108000549
 黄白色の固形物（0.2054 g、54%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F514）
Figure 0007329108000550
 黄白色の泡状物（0.3134 g、83%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F515）
Figure 0007329108000551
 白色の固形物（0.133 g、63%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミ
ド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F516）
Figure 0007329108000552
 白色の固形物（0.187 g、90%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF37）
Figure 0007329108000553
 黄白色の泡状物（0.2287 g、84%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（PF39）
Figure 0007329108000554
 黄白色の泡状物（0.2352 g、84%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F606
）
Figure 0007329108000555
 白色の固形物（0.068 g、47%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F607）
Figure 0007329108000556
 白色の固形物（0.069 g、51%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F538）
Figure 0007329108000557
 黄色の泡状物（0.1445 g、40%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F539）
Figure 0007329108000558
 黄色の泡状物（0.0322 g、23%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F540）
Figure 0007329108000559
 黄色の泡状物（0.0243 g、17%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F541）
Figure 0007329108000560
 黄色の泡状物（0.1307 g、88%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F542）
Figure 0007329108000561
 黄色の泡状物（0.0712 g、49%）として単離した。
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F543）
Figure 0007329108000562
 黄色の泡状物（0.0273 g、19%）として単離した。
5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F572）
Figure 0007329108000563
 黄色の泡状物（0.0886 g、68%）として単離した。
5-((1S,3S)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサ
ミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F573）
Figure 0007329108000564
 黄色の泡状物（0.0833 g、64%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロ
フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F616）
Figure 0007329108000565
 白色の泡状物（0.1054 g、60%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロ
フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート（F617）
Figure 0007329108000566
 黄色の泡状物（0.0506 g、29%）として単離した。
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF33）
Figure 0007329108000567
 白色の固形物（0.069 mg、48%）として単離した。
5-(トランス)-2-ブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF51）
Figure 0007329108000568
 黄白色の固形物（0.095 g、53%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,4,5-トリクロロフェニル)ベンズアミド（PF119）
Figure 0007329108000569
 白色の固形物（0.031 g、22%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF153）
Figure 0007329108000570
 白色の泡状物（0.152 g、73%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF155）
Figure 0007329108000571
 白色の固形物（0.104 g、55%）として単離した。
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-N-メチルシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F183）
Figure 0007329108000572
 褐色のワックス状固形物（0.033 g、23%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（PF70）
Figure 0007329108000573
 淡褐色の泡状物（0.111 g、29.2%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（PF71）
Figure 0007329108000574
 淡褐色の泡状物（0.147 g、26.8%）として単離した
トランス-2-クロロ-N-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF113）
Figure 0007329108000575
 白色の泡状物（0.091 g、70.1%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF114）
Figure 0007329108000576
 白色の泡状物（0.095 g、71.2%）として単離した。
N-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF115）
Figure 0007329108000577
 白色の泡状物（0.059 g、41.9%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF116）
Figure 0007329108000578
 白色の泡状物（0.091 g、69.6%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,4-ジクロロフェニル)ベンズアミド（PF117）
Figure 0007329108000579
 白色の泡状物（0.030 g、22%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,5-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（PF118）
Figure 0007329108000580
 白色の泡状物（0.040 g、31.5%）として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF120）
Figure 0007329108000581
 白色の泡状物（0.020 g、15%）として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF122）
Figure 0007329108000582
 金色の泡状物（0.093 g、71.2%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF123）
Figure 0007329108000583
 白色の泡状物（0.084 g、64.3%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-エチニルフェニル)ベンズアミド（PF124）
Figure 0007329108000584
 黄色の泡状物（0.084 g、56.2%）として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF125）
Figure 0007329108000585
 白色の泡状物（0.107 g、68.6%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-インドール-6-イル)ベンズアミド（PF126）
Figure 0007329108000586
 白色の固形物（0.055 g、35.9%）として単離した。
2-クロロ-N-(3,4-ジクロロ-2-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF127）
Figure 0007329108000587
 白色の泡状物（0.016 g、9.62%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F165）
Figure 0007329108000588
 白色の泡状物（0.0242 g、52.1%）として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F166）
Figure 0007329108000589
 白色の泡状物（0.221 g、48.5%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F169）
Figure 0007329108000590
 白色の泡状物（0.095 g、52.9%）として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F170）
Figure 0007329108000591
 白色の泡状物（0.103 g、57.3%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F185）
Figure 0007329108000592
 白色の泡状物（0.200 g、52.1%）として単離した。
3-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F186）
Figure 0007329108000593
 白色の泡状物（0.184 g、68%）として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F208）
Figure 0007329108000594
 白色の泡状物（0.090 g、34.9%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F209）
Figure 0007329108000595
 白色の泡状物（0.086 g、33.4%）として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F210）
Figure 0007329108000596
 白色の泡状物（0.096 g、36.1%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F211）
Figure 0007329108000597
 白色の泡状物（0.076 g、28.6%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチルイソインドリン-5-イル)ベンズアミド（F498）
Figure 0007329108000598
 黄褐色の泡状物（0.073 g、53.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-シス-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F629）
Figure 0007329108000599
 オフホワイト色の固形物（0.027 g、29%）として単離した。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ベンズアミド（PF52）
Figure 0007329108000600
 白色の泡状物（0.080 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ベンズアミド（PF53）
Figure 0007329108000601
 白色の固形物（0.056 g、55%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2,3-ジメチルフェニル)ベンズアミド（PF54）
Figure 0007329108000602
 白色の固形物（0.064 g、63%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-メチルフェニル)ベンズアミド（PF55）
Figure 0007329108000603
 白色の固形物（0.038 g、37%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンズアミド（PF58）
Figure 0007329108000604
 白色の固形物（0.048 g、47%）として単離した。
トランス-メチル (4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート（PF110）
Figure 0007329108000605
 白色の泡状物（0.096 g、72%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(チオフェン-3-イル)ベンズアミド（PF152）
Figure 0007329108000606
 オフホワイト色のガラス状物（0.096 g、81%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F197）
Figure 0007329108000607
 白色の固形物（0.056 g、55%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（F198）
Figure 0007329108000608
 白色の固形物（0.169 g、44%）として単離した。
トランス-N-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F452）
Figure 0007329108000609
 オフホワイト色の泡状物（0.125 g、81%）として単離した。
トランス-N-(ベンゾ[d]チアゾール-5-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F482）
Figure 0007329108000610
 白色の粉末（0.092 g、59%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
（F600）
Figure 0007329108000611
 白色の固形物（0.066 g、22%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フル
オロフェニル)カルバメート（F601）
Figure 0007329108000612
 白色の泡状物（0.093 g、55%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-フル
オロフェニル)カルバメート（F602）
Figure 0007329108000613
 白色の泡状物（0.029 g、17%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
（F603）
Figure 0007329108000614
 白色の泡状物（0.090 g、60.3%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート（F604）
Figure 0007329108000615
 無色のガラス状物（0.091 g、68%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)(メチル)カルバメート（F605）
Figure 0007329108000616
 無色のガラス状物（0.074 g、54%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メトキシフェニル)カルバメート（F608）
Figure 0007329108000617
 ピンク色の固形物（0.121 g、87%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メトキシフェニル)(メチル)カルバメート
（F609）
Figure 0007329108000618
 橙色の固形物（0.122 g、86%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアミド（F184）
Figure 0007329108000619
 オフホワイト色の固形物（0.082 g、59%）として単離した
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(チアゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド（F461）
Figure 0007329108000620
 オフホワイト色の泡状物（0.085 g、59.4%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(p-トリル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド（PF136）
Figure 0007329108000621
 オフホワイト色の固形物（0.087 g、56.7%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（F618）
Figure 0007329108000622
 オフホワイト色の泡状物（0.041 g、43%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（F619）
Figure 0007329108000623
 オフホワイト色の泡状物（0.064 g、75%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)カルバメート（F620）
Figure 0007329108000624
 オフホワイト色の泡状物（0.104 g、52%）として単離した。
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサ
ミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F167）
Figure 0007329108000625
 白色の泡状物（0.128 g、71.4%）として単離した。
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F168）
Figure 0007329108000626
 白色の泡状物（0.096 g、54.3%）として単離した。
N-(5-ブロモ-1H-インドール-6-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F172）
Figure 0007329108000627
 白色の泡状物（0.081 g、27.8%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ベンズアミド（F173）
Figure 0007329108000628
 金色の油状物（0.114 g、41.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-イル)ベンズアミド（F178）
Figure 0007329108000629
 白色の固形物（0.121 g、49.2%）として単離した。
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F187）
Figure 0007329108000630
 白色の泡状物（0.171 g、63.2%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F188）
Figure 0007329108000631
 白色の固形物（0.105 g、53.8%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F189）
Figure 0007329108000632
 金色の泡状物（0.125 g、64.6%）として単離した。
2-クロロ-5-((2S)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F212）
Figure 0007329108000633
 白色の固形物（0.073 g、27.7%）として単離した。
2-クロロ-5-((2R)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F213）
Figure 0007329108000634
 白色の固形物（0.078 g、29.5%）として単離した。
2-クロロ-5-((2S)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F214）
Figure 0007329108000635
 白色の固形物（0.097 g、33.9%）として単離した。
2-クロロ-5-((2R)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F215）
Figure 0007329108000636
 白色の固形物（0.109 g、38.1%）として単離した。
N-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F434）
Figure 0007329108000637
 白色の泡状物（0.055 g、41.7%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F435）
Figure 0007329108000638
 黄褐色の泡状物（0.030 g、11.7%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(キノリン-7-イル)ベンズアミド（F436）
Figure 0007329108000639
 黄褐色の泡状物（0.121 g、46.4%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-イル)ベンズアミド（F437）
Figure 0007329108000640
 黄褐色の泡状物（0.137 g、53.5%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F438）
Figure 0007329108000641
 黄白色の固形物（0.101 g、37.2%）として単離した。
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F441）
Figure 0007329108000642
 白色の固形物（0.038 g、19.22%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド（F442）
Figure 0007329108000643
 白色の固形物（0.109 g、53.5%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F443）
Figure 0007329108000644
 白色の固形物（0.073 g、34.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5,6-ジクロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド（F444）
Figure 0007329108000645
 白色の固形物（0.097 g、43.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド（F445）
Figure 0007329108000646
 白色の固形物（0.122 g、59.9%）として単離した。
N-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F447）
Figure 0007329108000647
 白色の固形物（0.032 g、16.6%）として単離した。
2-クロロ-N-(5-クロロベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F448）
Figure 0007329108000648
 白色の固形物（0.062 g、30.4%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-1-メチル-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド（F449）
Figure 0007329108000649
 白色の泡状物（0.020 g、9.9%）として単離した。
N-(ベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F450）
Figure 0007329108000650
 黄褐色の泡状物（0.028 g、14.6%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド（F451）
Figure 0007329108000651
 黄褐色の泡状物（0.073 g、36.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)ベンズアミド（F453）
Figure 0007329108000652
 透明無色の油状物（0.020 g、10.1%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F454）
Figure 0007329108000653
 黄色の泡状物（0.142 g、72.3%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-5-イル)ベンズアミド（F455）
Figure 0007329108000654
 白色の固形物（0.063 g、31.1%）として単離した。
N-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F456）
Figure 0007329108000655
 白色の固形物（0.037 g、19.3%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F457）
Figure 0007329108000656
 黄褐色の固形物（0.133 g、67.7%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)ベンズアミド（F475）
Figure 0007329108000657
 青白色の固形物（0.057 g、43.2%）として単離した。
トランス-N-(3-(3-アミノ-6-シアノ-1H-インダゾール-1-カルボニル)-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F493）
Figure 0007329108000658
 黄褐色の固形物（0.066 g、47.9%）として単離した。
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-N-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF56）
Figure 0007329108000659
 オフホワイト色の泡状物／ガラス状物（0.066 g、49.8%）として単離した
トランス-N-(4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF57）
Figure 0007329108000660
 ピンク色の泡状物（0.080 g、60.2%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジエチル-4-(ペルフルオロブタン-2-イル)フェニル)ベンズアミド（PF59）
Figure 0007329108000661
 オフホワイト色の固形物（0.030 g、16.8%）として単離した
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジメチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド（PF60）
Figure 0007329108000662
 オフホワイト色の固形物（0.050 g、29.3%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジエチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド（PF61）
Figure 0007329108000663
 淡褐色の泡状物／ガラス状物（0.054 g、32.2%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)ベンズアミド（PF62）
Figure 0007329108000664
 白色の固形物（0.074 g、50.2%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-ニトロフェニル)ベンズアミド（PF73）
Figure 0007329108000665
 オフホワイト色の泡状物（0.035 g、27.4%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)ベンズアミド（PF74）
Figure 0007329108000666
 黄白色のガラス状物（0.016 g、11.5%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-メチル-4-ニトロフェニル)ベンズアミド（PF75）
Figure 0007329108000667
 黄色の泡状物（0.028 g、20.24%）として単離した。
トランス-N-(4-(4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF102）
Figure 0007329108000668
 オフホワイト色の固形物（0.050 g、35.7%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(1H-テトラゾール-5-イル)ベンズアミド（PF130）
Figure 0007329108000669
 白色の固形物（0.027 g、8.81%）として単離した。
以下の化合物を、実施例18に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)ベンズアミド（PF10）
Figure 0007329108000670
 黄褐色の固形物（0.294 g、69%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンズアミド（PF11）
Figure 0007329108000671
 黄褐色の固形物（0.273 g、66%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)(メチル)カルバメート（PF12）
Figure 0007329108000672
 白色の固形物（0.278 g、64%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート（PF13）
Figure 0007329108000673
 白色の泡状物（0.273 g、45%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド（PF14）
Figure 0007329108000674
 白色の固形物（0.098 g、74%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-エチニルフェニル)ベンズアミド（PF15）
Figure 0007329108000675
 黄褐色の固形物（0.095 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-ビニルフェニル)ベンズアミド（PF16）
Figure 0007329108000676
 黄褐色の固形物（0.094 g、77%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)ベンズアミド（PF43）
Figure 0007329108000677
 淡褐色の固形物（0.034 g、28%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)ベンズアミド（PF44）
Figure 0007329108000678
 淡褐色の固形物（0.074 g、62%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-チオシアナトフェニル)ベンズアミド（PF45）
Figure 0007329108000679
 橙色の泡状物（0.032 g、26%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジクロロフェニル)ベンズアミド（PF76）
Figure 0007329108000680
 淡褐色の泡状物（0.025 g、20%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F171）
Figure 0007329108000681
 黄色の固形物（0.045 g、37%）として単離した。
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-ビニルベンズアミド（C247）
Figure 0007329108000682
 黄色の固形物（0.053 g、89%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.53 (dd, J = 8.9, 4.7 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.92 (dd, J = 17.4, 10.9 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.70 (dd,
J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 3.86 (s, 2H)；IR (薄膜) 3279, 1651 cm-1；ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C248）
Figure 0007329108000683
 白色の固形物（0.272 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.66 (s, 1H), 7.89 (dd, J = 8.5, 3.0 Hz, 1H), 7.72 - 7.50 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.72；ESIMS m/z290 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,3,4-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（C249）
Figure 0007329108000684
 白色の固形物（0.257 g、94%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40
(s, 1H), 7.51 - 7.43 (m, 1H), 7.34 (tdd, J = 9.9, 8.1, 2.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.77 (dd, J = 22.1, 4.5 Hz), -140.67 (dd, J = 21.1, 4.5 Hz),
-160.53 (t, J = 21.6 Hz)；ESIMS m/z 301 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-シアノフェニル)ベンズアミド（C250）
Figure 0007329108000685
 白色の固形物（0.224 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.66
(s, 1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.73 (td, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.42 (td, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H)；IR (薄膜) 3361, 2227, 1672, 1520 cm-1；ESIMS m/z 272 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド（C251
）
Figure 0007329108000686
 褐色の固形物（0.135 g、84%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.01
(s, 1H), 8.05 (dd, J = 2.7, 1.6 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J =
2.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H)；IR (薄膜) 1663, 1544, 1236 cm-1；ESIMS m/z 322 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(5-クロロピリジン-2-イル)ベンズアミド（C252）
Figure 0007329108000687
 黄色の固形物（0.083 g、60%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.13
(s, 1H), 8.34 (dd, J = 5.4, 0.6 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 5.4, 1.9 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H)；IR (薄膜) 3359, 3223, 1675, 1565 cm-1；ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-ヨードフェニル)ベンズアミド（C253）
Figure 0007329108000688
 赤色の固形物（0.302 g、99%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.48
(s, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 2H), 7.61 - 7.51 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.71 - 6.61 (m, 2H), 5.48 (s, 2H)；IR (薄膜) 3357, 1662, 1597, 1524 cm-1；ESIMS m/z 373 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-ヨードフェニル)ベンズアミド（C254）
Figure 0007329108000689
 濃褐色の固形物（0.320 g、100%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.48 (s, 1H), 8.22 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.71 - 7.58 (m, 1H), 7.46 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.18 - 7.09 (m, 2H), 6.73 - 6.60 (m, 2H), 5.49 (s, 2H)；IR (薄膜) 3394, 3158, 1656, 1582, 1530 cm-1；ESIMS m/z 373 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド（C255）
Figure 0007329108000690
 クリーム色の固形物（0.238 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.24 (s, 1H), 7.76 - 7.68 (m, 1H), 7.56 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H)
；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -119.45；ESIMS m/z391 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド（C256）
Figure 0007329108000691
 淡褐色の泡状物（0.267 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.68 (s, 1H), 7.82 - 7.71 (m, 2H), 7.31 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.70 - 6.63 (m, 2H), 5.50 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -93.94；ESIMS m/z 391 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C257）
Figure 0007329108000692
 黄色の泡状物（0.200 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 8.01 (dd, J = 8.4, 2.9 Hz, 1H), 7.79 - 7.63 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz,
0.4H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 0.6H), 6.68 - 6.61 (m, 1H), 6.41 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 5.58 (s, 0.8H), 5.37 (s, 1.2H), 3.16 (d, J = 1.5 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体-112.21, -112.23；ESIMS m/z 304 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C258）
Figure 0007329108000693
 白色の固形物（0.252 g、91%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40
(s, 1H), 7.88 (dd, J = 8.4, 3.0 Hz, 1H), 7.73 - 7.50 (m, 2H), 7.25 - 7.04 (m, 3H), 6.79 (ddd, J = 7.9, 2.4, 1.1 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.13；ESIMS m/z256 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（C259）
Figure 0007329108000694
 紫色の固形物（0.297 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.66 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.17 - 7.07 (m, 4H), 7.03 (td, J = 8.6,
3.1 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 7.6, 2.1 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.38；ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C260）
Figure 0007329108000695
 緑色の固形物（0.267 g、86%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.24 - 7.14 (m, 2H), 7.16 - 7.05 (m, 2H), 6.81 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.54 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.47 - 6.40 (m, 1H), 6.26 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.30 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.06；ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C261）
Figure 0007329108000696
 淡褐色の固形物（0.193 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.82 (s, 1H), 7.62 - 7.51 (m, 2H), 7.26 (ddt, J = 9.8, 7.3, 2.0 Hz, 1H), 7.18 - 7.08 (m, 3H), 6.80 - 6.72 (m, 1H), 5.33 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.44；ESIMS m/z265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド（C262）
Figure 0007329108000697
 褐色の固形物（0.262 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.35
- 7.23 (m, 2H), 7.13 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.43 - 6.34
(m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.61 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 3.24 (t, J = 2.3 Hz, 1H)．19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.03；ESIMS m/z303 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミ
ド（C263）
Figure 0007329108000698
 褐色の固形物（0.249 g、96%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 7.67 - 7.40 (m, 1H), 7.38 - 7.13 (m, 1H), 7.11 - 6.80 (m, 2H), 6.75 - 6.25 (m, 2H), 5.32 (s, 2H), 4.76 - 4.35 (m, 2H), 3.24 (s, 1H)．19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.53, -114.00；ESIMS m/z 321 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-(オキサゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド（C264）
Figure 0007329108000699
 褐色の固形物（0.185 g、86%）として単離した：融点227℃（摂氏温度）；1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 10.66 (s, 1H), 8.19 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.92 (m, 2H), 7.93 - 7.85 (m, 2H), 7.36 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H)；ESIMS m/z 312 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（C265）
Figure 0007329108000700
 褐白色の固形物（0.149 g、49%）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 9.67 (s, 1H), 8.31 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 8.10 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 9.6
Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.90 - 6.85 (m, 1H), 6.77 (d, J= 8.8 Hz, 1H), 5.04 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -62.06 (d, J = 13.0 Hz), -122.83 (q, J= 13.2 Hz)；ESIMS m/z331 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（C266）
Figure 0007329108000701
 橙色のゴム状物（0.270 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 9.65 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.03 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49 - 7.44 (m, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.04 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ-63.28；ESIMS m/z315 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド（C267）
Figure 0007329108000702
 黄白色／褐色の固形物（0.104 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
13.47 (s, 1H), 11.36 (s, 1H), 7.16 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 6.39 (s, 1H), 5.54 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 -57.81, -60.90, -61.08；ESIMS m/z 303 ([M-H]-)。
N-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル)-5-アミノ-2-クロロベンズアミド（C268）
Figure 0007329108000703
 黄白色／褐色の固形物（0.231 g、86%）として単離した：融点50℃～81℃； 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 10.52 (d, J= 10.7 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.88 - 7.76 (m, 4H), 7.72 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 6.53 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 5.49 (s, 2H)
；ESIMS m/z 311 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-2-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C269）
Figure 0007329108000704
 白色の固形物（0.107 g、75%）として単離した：融点129℃～131℃；1H NMR (400 MHz,
DMSO) δ 10.27 (s, 1H), 7.75 (dd, J = 9.1, 5.1 Hz, 2H), 7.20 - 7.11 (m, 2H), 6.95 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 6.65 - 6.54 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 2.54 (dd, J = 14.9, 7.4 Hz, 2H), 1.07 (t, J = 7.5 Hz, 3H)；ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(3-アミノベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（C270）
Figure 0007329108000705
 淡褐色の泡状物（10 g、91%）として単離した：融点143℃～161℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.96 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.95 (d, J= 7.3 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.59 (td, J= 7.8, 1.9 Hz, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.27 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.48
(s, 9H) (NH2は観察されず)；ESIMS m/z 342 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-ニトロベンズアミド（C271）
Figure 0007329108000706
 白色の固形物（0.780 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.46 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 8.43 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H),
7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.33 - 7.23 (m, 1H), 2.06 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -121.16；ESIMS m/z 352 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C272）
Figure 0007329108000707
 白色の固形物（0.439 g、55%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.06
(s, 1H), 8.52 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.86 (m, 2H), 7.83 - 7.61 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.90；ESIMS m/z 320 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(2,3,4-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（C273）
Figure 0007329108000708
 白色の固形物（0.562 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.80
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.68 (dtt, J = 12.3, 5.4, 2.6 Hz, 1H), 7.40 (tdd, J = 10.2, 8.2, 2.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.38 (dd, J = 22.2, 4.4 Hz), -141.64 (dd, J = 21.1, 4.4 Hz), -160.33 (t, J = 21.6 Hz)；ESIMS m/z 329 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(2-シアノフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C274）
Figure 0007329108000709
 白色の固形物（0.315 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.06 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.99 - 7.87 (m, 2H), 7.86 - 7.69 (m, 2H), 7.48 (td, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.44, 146.08, 139.08, 137.21, 136.72, 133.95, 133.38, 131.48, 126.81, 126.43, 126.06, 123.98, 116.55, 108.30；ESIMS m/z 302 ([M+H]+)。
N-(4-アセトアミド-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-ニトロベンズアミド（C275）
Figure 0007329108000710
 白色の泡状物（0.365 g、53%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.09
(s, 1H), 9.92 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.04 (s, 3H)；IR (薄膜) 3245, 1656, 1540, 1352 cm-1；ESIMS m/z 346 ([M-H]-)。
tert-ブチル(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェニル)(メチル)カルバメート （C276）
Figure 0007329108000711
 白色の泡状物（0.371 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (s, 1H), 7.68 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.40 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.13 - 7.03 (m, 2H), 3.28 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)
；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.08；ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(4-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C277）
Figure 0007329108000712
 白色の固形物（0.330 g、55%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.81
(s, 1H), 8.49 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.78 - 7.68 (m, 2H), 7.60 - 7.48 (m, 2H)；IR (薄膜) 3234, 1657, 1521 cm-1；ESIMS m/z 403 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C278）
Figure 0007329108000713
 白色の固形物（0.340 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.81
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.21 (t, J =
1.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (ddd, J = 8.1, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J = 7.9, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3257, 1653, 1521 cm-1；ESIMS m/z 403 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C279）
Figure 0007329108000714
 白色の固形物（0.370 g、59%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.66
(s, 1H), 8.47 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.77 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.54；ESIMS m/z 421 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-フルオロ-4-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C280）
Figure 0007329108000715
 白色の固形物（0.320 g、51%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.02
(s, 1H), 8.52 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.6, 7.4 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 10.5, 2.3 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -93.69；ESIMS m/z421 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメ
ート（C281）
Figure 0007329108000716
 黄色の泡状物（2.27 g、60%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 8.49 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 3.18 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.41 (s, 9H)；ESIMS m/z 418 ([M-H]-)。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（C282）
Figure 0007329108000717
 黄色の固形物（2.19 g、67%）として単離した：融点195℃～200℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J =
8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.24 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)；ESIMS m/z 404 ([M-H]-)。
N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C283）
Figure 0007329108000718
 白色の固形物（0.316 g、62%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.02
(s, 1H), 8.84 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.58 - 8.31 (m, 2H), 8.03 - 7.82 (m, 2H), 7.76 - 7.54 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.32；ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C284）
Figure 0007329108000719
 紫色の固形物（0.348 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.29
(s, 1H), 8.80 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.52 - 8.34 (m, 2H), 7.85 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.7, 3.0 Hz, 1H), 7.08 (td, J =
8.6, 3.0 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.58；ESIMS m/z275 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-3-ニトロベンズアミド（C285）
Figure 0007329108000720
 暗色の油状物（0.335 g、68%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.14 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.54 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.7, 5.0 Hz, 2H), 7.13 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 3.39 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.74；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C286）
Figure 0007329108000721
 黄褐色の固形物（0.230 g、44%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.55 (s, 1H), 8.81 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.61 - 8.26 (m, 2H), 7.86 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 - 7.53 (m, 2H), 7.31 (td, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.58；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート（C287）
Figure 0007329108000722
 黄色の油状物（5.2 g、66%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.69 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.79 (m, 2H), 7.30 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -123.43, -127.02 (d, J = 2.0 Hz)；ESIMS m/z 526 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-ニトロベンズアミド（C288）
Figure 0007329108000723
 橙色の泡状物（0.120 g、10%）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ9.57 (s, 1H), 8.49 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.8, 5.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.65 - 7.53 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ-61.54, -114.26。ESIMS m/z 360 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例30に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-5-ニトロ-N-(4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド（C289
）
Figure 0007329108000724
 黄色のガラス状物（0.181 g、52%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 8.63 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.39 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.12 (d,
J = 1.1 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.9 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -62.92；ESIMS m/z352 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(5-クロロピリジン-2-イル)-5-ニトロベンズアミド（C290）
Figure 0007329108000725
 白色の固形物（0.110 g、36%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.55
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8,
2.8 Hz, 1H), 8.28 (t, J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 5.4, 1.9 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3103, 1778, 1688, 1566, 1524 cm-1；ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-N-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-ニトロベンズアミド（C291）
Figure 0007329108000726
 オフホワイト色の固形物（0.270 g、55%）として単離した：融点192℃～202℃；1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ10.15 (s, 1H), 8.55 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 6.4, 2.7 Hz, 1H), 8.10 - 8.01 (m, 1H), 7.84 (d, J
= 8.8 Hz, 1H), 7.44 (t, J= 9.6 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ-62.03
(d, J = 12.9 Hz), -121.52 (q, J= 12.9 Hz)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（C292）
Figure 0007329108000727
 褐色の固形物（0.350 g、76%）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ10.14 - 10.09 (m, 1H), 8.57 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 4.0 Hz, 0H), 8.28 (s, 1H), 7.99 (dt, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.52 (ddt, J = 7.8, 1.8, 0.9 Hz, 1H)
；19F NMR (376 MHz, アセトン) δ-63.25；ESIMS m/z 342 ([M-H]-)。
N-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-ニトロベンズアミド（C293）
Figure 0007329108000728
 淡褐色の固形物（0.270 g、52%）として単離した：融点200℃～205℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.84 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.46 (d, J= 2.4 Hz, 1H),
8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 - 7.78 (m, 4H), 7.74 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.58 - 6.52 (m, 1H)；ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(4-(オキサゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド（C294）
Figure 0007329108000729
 ピンク色の泡状物（0.233 g、44%）として単離した：融点192℃～194℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.99 (s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.06 - 7.95 (m, 2H), 7.96 - 7.84 (m, 3H), 7.37
(d, J= 0.8 Hz, 1H)；ESIMS m/z342 ([M-H]-)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド（C295）
Figure 0007329108000730
 オフホワイト色の固形物（0.170 g、37%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ13.63 (s, 1H), 11.71 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-60.91；ESIMS
m/z332 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C296）
Figure 0007329108000731
 白色の固形物（0.550 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.7, 5.3 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 9.0, 2.9 Hz, 1H), 6.73 (td, J = 8.2,
3.0 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.14；ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（C297）
Figure 0007329108000732
 黄色の油状物（0.240 g、99%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 0.3 H), 8.17 (d, J = 2.7 Hz, 0.7H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 0.7H), 7.99 - 7.88 (m, 0.6H), 7.73 - 7.62 (m, 0.7H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 3.30 (s, 2H), 3.21 (s, 1H), 3.05 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.23 (s, 6H)；IR (薄膜) 2925, 1697, 1653, 1574 cm-1；HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C21H24ClN3O5の
計算値, 434.1477; 実測値, 434.1474。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C298）
Figure 0007329108000733
 黄色の固形物（0.211 g、91%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 - 8.46 (m, 1H), 8.38 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.4, 2.9 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.92 - 7.86 (m, 1H), 7.80 (td, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.69；ESIMS m/z334 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド（C299）
Figure 0007329108000734
 淡褐色の固形物（0.296 g、94%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.37 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H),
7.49 - 7.40 (m, 2H), 7.20 - 7.08 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 3.30 (t, J = 2.5 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -112.89；ESIMS m/z 333 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロ-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミ
ド（C300）
Figure 0007329108000735
 淡褐色の油状物（0.293 g、89%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.65 (m, 2H), 7.29
(ddd, J = 10.4, 9.0, 2.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.02 (m, 1H), 4.69 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 3.30 (t, J = 2.5 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -107.45, -114.08 (d, J
= 8.4 Hz)；ESIMS m/z351 ([M+H]+)。
実施例36：トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
ン酸（C301）の調製
Figure 0007329108000736
 トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒ
ド（C305）（1.67 g、4.48 mmol）のアセトニトリル（15.36 mL）と水（2.5 mL）との溶
液に、亜硫酸水素ナトリウム（3.26 g、31.36 mmol）を加えた。得られた溶液を0℃に冷
却し、亜塩素酸ナトリウム（3.54 g、17.92 mmol）を徐々に加え、溶液を室温まで徐々に温めながら一晩攪拌した。混合物を、そのpHが3以下になるまで塩酸水溶液（1 N）で希釈した。次いで、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濾過及び濃縮した。粗固形物を0～100%の酢酸エチル／ヘキサン類
を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡褐色の固形物（0.91 g、52%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.8 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.15, 136.91, 135.25, 128.64, 127.29, 40.29, 37.32, 26.57；ESIMS m/z 386 ([M-H]-)。
実施例37：トランス-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸
（C302）の調製
Figure 0007329108000737
 塩化チオニル（2.55 g、35.0 mmol）を、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）（2.10 g、7.0 mmol）の無水メタノール（20 mL）攪拌溶液に、室温で滴下して添加した。添加が完了すると、得られた溶液をさらに2時間攪
拌し、次いでロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮して、金色の油状物を得た。粗生成物を水（100 mL）で希釈し、混合水溶液を酢酸エチル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮することによって、2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル（2.168 g、94%）を透明無色の油状物として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.45 - 3.37 (m, 1H), 2.84 (d, J= 8.3 Hz, 1H)。
t-ブチルマグネシウムクロリド（1Mテトラヒドロフラン（THF）溶液、8.0 mL、7.96 mmol）を、2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル（1.0 g、3.18 mmol）の攪拌溶液に滴下して添加した。5℃での無水THF（15 mL）中のヘキサ
メチルホスホルアミド（0.571 g、3.18 mmol）と[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタ
ン]ジクロロコバルト(II)（0.084 g、0.159 mmol）。添加が完了すると、反応を室温まで温め、さらに30分間攪拌し、塩酸水溶液（1 N、10 mL）でクエンチした。混合水溶液をエチルエーテル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン類の移動相）で精製することにより、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸メチル（0.425 g、45.3%）を黄色の油状物として得た：GC-MS分析により、ジアステレオマの1：1混合物であることがわかった。
粉末状の水酸化リチウム一水和物（0.067 g、1.61 mmol）を、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル（0.41 g、1.47 mmol）のTHF（5 mL）と水（1 mL）との攪拌溶液に一度に加えた。室温で2日間攪拌した後に、得られた黄白色の
溶液を塩酸水溶液（1 N）で酸性（pH 2）にし、酢酸エチル（3×50 mL）で抽出した。混
合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をC-18フラッシュクロマトグラフィ（アセトニトリル／水の移動相）で精製することにより、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（0.270 g、65.9%）を白色の固形物として得た。400 MHz 1H NMRスペクトル分析により、ジアステレオマの1：1混合物であることがわかった。1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 9.11 (s, 1H), 7.43 - 7.32 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 4.02 - 3.76 (m, 1H), 3.19 - 2.96 (m, 1H), 2.84 - 2.56 (m,
1H)；ESIMS m/z 264 ([M-H]-)。
実施例38：トランス-2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボン酸（C303）の調製
Figure 0007329108000738
 トランス-(2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロピル)メタノール（C323）（2.4 g、7.62 mmol）のアセトン（20 mL）溶液を、高速攪拌下、ジョーンズ試薬（9.7 mL、4.11 g、19.04 mmol）のアセトン（20 mL）溶液に2℃にて滴下して加えた。反応混合物を、窒素下で14時間にわたって外界温度にゆっくりと温めた。混合物を氷塩（塩氷）浴で冷却した後に、イソプロピルアルコール（20 mL）を1時間にわたって滴下して加えた。得られた懸濁液を3時間にわたって外界温度まで温め、濾過して
、クロム塩をアセトン（100 mL）で十分に洗浄して除去した。濾過液を減圧下で濃縮した。残渣を水（100 mL）中に懸濁し、酢酸エチル（3×70 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水（100 mL）とブライン（60 mL）とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で
濃縮した。残渣をエチルエーテル（100 mL）中に取り、希水酸化ナトリウム溶液（0.2 N
、3×40 mL）で抽出した。混合水性抽出物を氷浴で冷却し、希塩酸を用いてpH 4まで酸性化し、酢酸エチル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水（100 mL）とブライン（80 mL）とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を44℃で真空
中にて14時間乾燥し、黄色の固形物（1.93 g、77%）を得た：融点99℃～101℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (dt, J = 9.1, 2.3 Hz, 2H), 7.24 (br d , J = 8.8 Hz, 2H),
2.79 (s, 1H), 1.77 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.85；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.49, 148.63, 139.63, 129.69, 124.25, 121.69, 121.19, 119.13, 116.57, 66.23, 42.85, 38.91, 20.39；ESIMS m/z 327.99 ([M-H]-)；IR (薄膜) 1714.9, 1253.3, 1206.0, 1160.3 cm-1。
実施例39：トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロピル)メタノール（C304）の調製
Figure 0007329108000739
 (E)-2-((3-(4-ニトロフェニル)アリル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C322）（0.5 g、1.899 mmol）とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)（0.037 g
、0.095 mmol）とのクロロホルム（6.33 mL）攪拌溶液に、粉末状の水酸化ナトリウム（1.139 g、28.5 mmol）を加え、反応混合物を室温で18時間強力に攪拌した。反応混合物を
水とジクロロメタンとで希釈し、層を分離した。有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、2-((トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピランをジアステレオマの混合物として得た。混合物をメタノール（10 mL）中に溶解した。そのメタノール溶液に、p-トルエンスルホン酸（0.020 g、0.107 mmol）を加え、反応混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、酢酸エチル（2×）で抽出した。混合有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（310 mg、2ステップにわ
たり53%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 -
7.34 (m, 2H), 4.10 (ddd, J = 12.4, 7.2, 5.3 Hz, 1H), 3.95 (ddd, J = 12.0, 8.0, 5.0 Hz, 1H), 2.78 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.37 (td, J = 8.2, 5.4 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 147.43, 141.42, 129.77, 123.59, 63.74, 62.25, 38.50, 37.04；IR (薄膜) 1598, 1514, 1345, 1046 cm-1；HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ C10H9Cl2NO3Naの計算値, 283.9852; 実測値, 283.9844。
実施例40：トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
アルデヒド（C305）の調製
Figure 0007329108000740
 (E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C449）（500 mg、1.817 mmol）のブロモホルム（12.1 mL）溶液に、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート（V）（70.4 mg、0.182 mmol）を加え、続けて固体の水酸化ナトリウム（1454 mg、36.3 mmol）を加えた（慎重に、徐々に加えること）。混合物を一晩攪拌しながら90℃に加熱した。次いで、混合物をジクロロメタンと水とで希釈し、追加のジクロロメタンで抽出した。続いて、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。0%～100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより溶出液を得、次いで、得られた溶出液をアセトン（4 mL）と塩酸水溶液（2 N、1 mL、2 mmol）とに溶解した。混合物を一晩攪拌した。混合物を、その溶液のpHが7より大きくなるまで、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈した。次いで、混合物をジエチルエーテルと酢酸エチルとで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、
濃褐色の生成物（0.03 g、4%）を得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.48 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.60 - 3.36 (m, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.0 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 194.74, 136.55, 135.31, 128.76, 127.34, 42.34, 39.84, 26.05；ESIMS m/z 343 ([M-CHO]-)。
実施例41：1-ブロモ-2-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シク
ロプロピル)ベンゼン（C306）の調製
Figure 0007329108000741
 (E)-1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C312）（0.38 g、1.174 mmol）とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)（0.045 g、0.117 mmol）とのクロロホルム（5.61 g、3.77 mL、47.0 mmol）攪拌溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（50%、2.348 g、29.4 mmol）を加え、得られた混合物を室温で40時間強力に攪拌した
。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～10%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の油状物（0.362 g、72%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.07 (d, J= 8.7 Hz,
1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.43, 135.68, 134.63, 133.68, 130.80, 129.90, 128.49, 125.81, 121.83, 114.01, 64.86, 55.33, 39.54, 38.85；IR (薄膜) 3356 (br), 3002, 2835, 1514, 1248 cm-1。
以下の化合物を、実施例41に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-ブロモ-1-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C307）
Figure 0007329108000742
 濃黄色の油状物（1.1321 g、74.4%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.46 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.30 - 7.20 (m, 3H), 6.93 (d, J
= 8.7 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.08 (d, J= 8.8 Hz, 1H)
；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.42, 135.02, 134.13, 133.97, 130.24, 129.90, 129.01, 125.82, 122.51, 114.01, 64.98, 55.33, 39.57, 38.66；IR (薄膜) 3001, 2932, 2835, 1514, 1248 cm-1。
1-ブロモ-3-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C308）
Figure 0007329108000743
 濃黄色の油状物（2.612 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J= 1.7 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.28 - 7.23 (m, 2H), 6.93 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.13 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.45, 138.28, 135.18, 130.82, 130.41, 129.88, 128.00, 125.66, 122.72, 114.02, 64.81, 55.32, 39.56, 38.89；IR (薄膜) 3000, 2931, 2835, 1588, 1550, 1513 cm-1。
2-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジフルオロベンゼン（C309）
Figure 0007329108000744
 黄色の固形物（3.44 g、79%）として単離した：融点104.0℃～109.3℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.28 - 7.22 (m, 2H), 7.02 - 6.96 (m, 2H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.08 (d, J= 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.10, 159.49, 129.86, 125.47, 114.04, 112.79, 112.56, 112.53, 64.66,
55.33, 39.77, 39.01；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.75。
2-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-フルオロ-3-メトキシベンゼン（C310）
Figure 0007329108000745
 黄色の油状物（1.18 g、76%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 - 7.26 (m, 2H), 6.96 - 6.91 (m, 2H), 6.80 - 6.74 (m, 1H), 6.70 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.07 (m, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.20, 159.43, 136.09, 135.99, 129.91, 125.85, 114.01, 109.29, 109.05, 108.20, 64.91, 56.79, 55.33, 39.59, 39.49；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.96。
1-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-フルオロ-2-メトキシベンゼン（C311）
Figure 0007329108000746
 黄色の油状物（0.37 g、59%）として単離した；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 - 7.23 (m, 3H), 6.98 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.07 (d, J= 8.8 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.38, 152.57, 147.73, 129.93, 127.93, 125.93, 120.63, 117.66, 117.23, 113.97, 65.40, 56.57, 55.33, 40.10, 39.59；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.58。
実施例42：(E)-1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C312）の調製
Figure 0007329108000747
 0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル（0.619 mL、2.73 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（3 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド（5.4 Mメタノール溶液、0.844 mL、4.56 mmol）の溶液を加えた。4-ブロモ-3-クロロベンズアルデヒド（0.5 g、2.278 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1 mL）溶液を加え、反応混合物を65℃に4時間加
熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～10%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液とし
て用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の結晶性固形物（0.484 g、59%）として得た：融点77℃～88℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95 - 6.87 (m, 2H), 6.84 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s,
3H)；EIMS m/z324。
以下の化合物を、実施例42に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-2-ブロモ-1-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C313）
Figure 0007329108000748
 白色の固形物（1.15 g、70.2%）として単離した：87.1℃～92.3℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 9.5, 7.4 Hz, 2H), 7.37 (s, 1H)
, 7.32 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.86 (m, 2H), 6.82 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.79, 138.01, 132.53, 131.05, 130.33, 130.17, 129.36, 127.97, 126.03, 123.84, 122.71, 114.26, 55.34；EIMS m/z 324.0。
(E)-1-ブロモ-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C314）
Figure 0007329108000749
 黄白色の油状物（2.39 g、77%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 2H), 7.35 (dt, J = 9.6, 1.8 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.95, 141.10, 135.29, 131.08, 129.49, 129.11, 128.11, 127.37, 124.91, 123.61, 122.95, 114.29, 55.35；EIMS m/z 324.1。
実施例43：(E)-2-ブロモ-1,3-ジフルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C315）及び(E)-2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C316）の調製
Figure 0007329108000750
 0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル（5.54 mL、24.43 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（27 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド（5.4 Mメタノール溶液、4.52 mL、24.43 mmol）の溶液を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド（9 mL）中の4-ブロモ-3,5-ジフルオロベンズアルデヒド（4.5 g、20.36 mmol）を加え、反応混合物を65℃に1時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～10%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液
として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-2-ブロモ-1,3-ジフルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C315）を白色の固形物（3.28 g、47%
）として、及び(E)-2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン
（C316）を白色の固形物（1.19 g、16%）として得た。C315：融点104.1℃～112.7℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.41 (m, 2H), 7.10 - 7.02 (m, 3H), 6.94 - 6.88 (m, 2H), 6.82 (d, J= 16.2 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.11；EIMS m/z 324.0。C316：融点118.5℃～123.0℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.06 (d, J= 16.2 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.1, 2.2 Hz, 3H), 6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.84 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.15；EIMS m/z 336.0。
実施例44：(E)-1-ブロモ-3-フルオロ-2-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C317）の調製
Figure 0007329108000751
 0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル（1.85 mL、8.14 mmol）のN,N-ジメチル
ホルムアミド（9 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド（5.4 Mメタノール溶液、1.38 mL、7.47 mmol）の溶液を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド（3 mL）中の3-ブロモ-4,5-フルオロベンズアルデヒド（1.5 g、6.79 mmol）を加え、反応混合物を65℃に2時間加熱
した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%～10%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として
用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-1-ブロモ-3-フル
オロ-2-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼンを白色の固形物（0.48 g、20%）とし
て得た：融点78.0℃～84.8℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
7.39 (d, J= 12.5 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 16.1, 1.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 6.94 - 6.89 (m, 2H), 6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.86；EIMS m/z 336.0。
実施例45：(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)チオフェン（C318）の調製
Figure 0007329108000752
 5-クロロチオフェン-2-カルボアルデヒド（1.35 g、9.21 mmol）と4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル（1.59 mL、9.21 mmol）とを、N,N-ジメチルホルムアミド（18 mL）
中に溶解した。この混合物に、ナトリウムメトキシド（25%メタノール溶液、2.51 mL、11.05 mmol）を室温で加えた。16時間後、反応混合物を攪拌しながら水で希釈した。沈殿物を濾過により採取し、水で洗浄し、乾燥させた。沈殿物を酢酸エチルに溶解し、その溶液をブラインで洗浄した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)チオフェン（1.550 g、67.1%）を暗黄色の粉
末として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 - 7.35 (m, 2H), 6.94 (dd, J= 16.1,
0.5 Hz, 1H), 6.91 - 6.83 (m, 2H), 6.81 - 6.70 (m, 3H), 3.82 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.47, 142.09, 129.34, 128.13, 127.93, 127.58, 126.63, 124.58, 119.34, 114.21, 55.32；EIMS m/z250。
実施例46：エチル (E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エノアート（C319）の調製
Figure 0007329108000753
 Org Chem (2010) 75(23), 8319 - 8321に記載のZ-C Duan、X-P Hu、C Zhang及びZ Zhengによる手順に基づく。無溶媒の2-(ジエトキシホスホリル)酢酸エチル（10.98 g、49 mmol）を、窒素下にて、鉱油中60%水素化ナトリウム（1.96 g、49 mmol）の無水テトラヒド
ロフラン（80 mL）氷冷攪拌懸濁液に滴下して加え、その温度を3℃未満に維持するように注意した。反応を30分間攪拌し、その後1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタノン（8.0 g、39.2 mmol）を加えた。反応混合物を窒素下で徐々に外界温度まで温め、濃黄色のゴム状物を得た。飽和塩化アンモニウム水溶液（80 mL）を高速攪拌しながら滴下して
加えた。この混合物をエチルエーテル（2 ×170 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水（400 mL）とブライン（200 mL）とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィで精製して、ヘキサン中酢酸エチル勾配を用いて溶出した。2つの近接した
溶出画分が得られた。所望の生成物を、真空中にて42℃で14時間乾燥させた後に、より速い溶出画分から無色の液体（9.0 g、84%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (dt, J = 8.9, 2.1 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 2H), 6.11 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 4.22 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.56 (d, J = 1.3 Hz, 3H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.58, 153.79, 149.63, 149.61, 140.82, 127.82,
124.26, 121.70, 120.81, 119.14, 117.95, 116.58, 60.02, 17.95, 14.33；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.82；IR (薄膜) 1712, 1253, 1161 cm-1；EIMS m/z 274。
実施例47：(E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エン-1-オール（C320）の調製
Figure 0007329108000754
 J Med Chem (2009) 52(20), 6474-6483に記載のG Rai、A A Sayed、W A Lea、H Luecke、H Chakrapani、S Prasr-Nielsen、A Jadhav、W Leister、M Shen、J Inglese、C P Austin、L Keefer、E S Arner、A Simeonov、D J Maloney、D L Williams及びCJ Thomasの手順に基づく。1.5Mの水素化ジイソブチルアルミニウム（37.1 mL、48.1 mmol）トルエン溶液を、(E)-エチル 3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エノアート（6.0 g、21.88 mmol）の別のトルエン溶液に、-78℃で90分間にわたり滴下速度で添加した。添加速度を、-71℃～-78℃の温度が維持されるように調整した。外界温度で4日経た後、反応混
合物を希塩酸スラッシュ（500 mL）に注ぎ込み、トルエン（3×150 mL）で抽出した。混
合有機抽出物を水（300 mL）とブライン（200 mL）とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。5：1のヘキサン／酢酸エチルで溶出するシリカカラムのクロマトグラフィにより、2つの画分を得た。所望の生成物を画分2から黄白がかった液体（3.0 g
、59%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (dt, J = 8.7, 1.2 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 5.96 (td, J = 6.6, 1.2 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 6.2 Hz,
2H), 2.07 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.43, 141.55, 136.56, 127.37, 127.11, 124.33, 121.77, 120.73, 119.22, 116.66, 59.91, 16.08；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.86；EIMS m/z 232；IR 1253.9 (m), 1209.4 (m), 1158.0 (m) cm-1。
実施例48：(E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エン-1-イル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C321）の調製
Figure 0007329108000755
 (E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エン-1-オール（C320）（2.9 g、12.49 mmol）のジエチルエーテル（15 mL）氷冷懸濁液を、無溶媒の3,4-ジヒドロ-2H-ピラン（1.786 g、21.23 mmol）で処理した。10分間攪拌した後に、固体のp-トルエンスルホ
ン酸（0.119 g、0.624 mmol）を加えた。反応混合物を窒素下で14時間にわたって徐々に
外界温度まで温めた。無溶媒の3,4-ジヒドロ-2H-ピラン（0.2 g、2.38 mmol）を加え、混合物を外界温度でさらに62時間攪拌した。反応混合物を、希水酸化ナトリウム水溶液（0.2 N、150 mL）と、水（100 mL）と、ブライン（70 mL）とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。また、乾燥フラッシュシリカカラムにかけ、10：1のヘキサ
ン／酢酸エチルで溶出した。所望の画分を減圧下で濃縮し、真空中で40℃にて14時間乾燥して、黄白がかった液体（3.4 g、85%）を得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dt,
J = 8.8, 2.1 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.94 (t, J= 6.45 Hz, 1H), 4.69 (t, J = 3.4 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 12.7, 6.6 Hz, 1H), 4.23 (dd, J= 13.1, 7.0 Hz,
1H), 3.98 - 3.83 (m, 1H), 3.63 - 3.43 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.86 (dd, J = 8.8,
3.5 Hz, 1H), 1.80 - 1.71 (m, 1H), 1.67 - 1.49 (m, 5H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -57.85；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.31, 141.66, 136.81, 127.09, 125.17, 124.32, 121.77, 120.65, 119.22, 116.66, 98.15, 94.69, 64.15, 62.98, 30.69, 25.47, 19.54, 16.16；EIMS m/z 316)；IR (薄膜) 1253, 1207, 1051
cm-1。
実施例49：(E)-2-((3-(4-ニトロフェニル)アリル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C322）の調製
Figure 0007329108000756
 (E)-3-(4-ニトロフェニル)プロパ-2-エン-1-オール（1.5 g、8.37 mmol）のジエチルエーテル（56 mL）溶液に、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン（1.298 mL、14.23 mmol）を加えて、
黄褐色のスラリを形成した。p-トルエンスルホン酸（0.080 g、0.419 mmol）を加え、反
応混合物を10分間攪拌した。可溶性を向上させるためにテトラヒドロフラン（15 mL）を
加え、30分後、反応混合物が透明になった。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（2.25 g、97%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 - 8.09 (m, 2H), 7.57 - 7.44 (m, 2H), 6.79 - 6.63 (m, 1H), 6.51 (ddd, J = 16.0, 5.8, 5.2 Hz, 1H), 4.71 (dd, J = 4.2, 3.0 Hz, 1H), 4.46 (ddd, J = 13.9, 5.2, 1.7 Hz, 1H), 4.20 (ddd, J = 13.9, 5.9, 1.6 Hz, 1H), 3.91
(ddd, J = 11.2, 8.2, 3.3 Hz, 1H), 3.65 - 3.47 (m, 1H), 1.96 - 1.36 (m, 6H)；13C
NMR (101 MHz, CDCl3) δ 146.95, 143.36, 131.36, 129.36, 126.93, 123.98, 98.33, 67.10, 62.34, 30.58, 25.41, 19.44；IR (薄膜) 2939, 2849, 1595, 1513, 1339 cm-1。
実施例50：トランス-(2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロピル)メタノール（C323）の調製
Figure 0007329108000757
 p-トルエンスルホン酸（0.076 g、0.401 mmol）を、トランス-2-((2,2-ジクロロ-3-メ
チル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C230）のメタノール（40 mL）氷冷溶液に加え、窒素下で14時間にわたって外界温度まで温めた。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（70 mL）に溶解し
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（50 mL）で洗浄した。溶液を水（50 mL）とブライン（50 mL）とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮及び真空中にて44℃で6時間乾燥して、黄色のゴム状物（1.86 g、74%）を得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35
(dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 2H), 7.23 - 7.17 (m, 2H), 4.08 - 4.00 (m, 1H), 3.97 - 3.89 (m, 1H), 2.18 (dd, J= 7.7, 7.2 Hz, 2H), 1.71 (t, J= 5.6 Hz, 1H), 1.54 (s, 3H)
；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.84；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.31, 148.29, 140.97, 130.13, 130.05, 124.28, 121.72, 120.98, 120.91, 119.16, 116.61, 59.61,
38.65, 38.27, 19.84；EIMS m/z 283 (M-Cl)；IR (薄膜) 1254, 1206, 1160 cm-1。
実施例51： (E)-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C324）の調製
Figure 0007329108000758
 3-ブロモ-5-クロロベンズアルデヒド（20.0 g、91.32 mmol）のジメチルアセトアミド
攪拌溶液に、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン（18.3 g、136.9 mmol）と、トリエチルアミ
ン（50 mL、273.96 mmol）とを加え、反応混合物をアルゴンを用いて5分間脱気した。酢
酸パラジウム（II）（410 mg、1.83 mmol）とトリ-o-トリルホスフィン（1.11 g、3.65 mmol）とを加え、得られた反応混合物を100℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質を石油エーテル中の5～10%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の固形物（13.5 g、54%）として得
た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d,J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H)； ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例51に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C325）
Figure 0007329108000759
 黄白色の固形物（11.8 g、27%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.45 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 3H), 7.12 (d, J
= 16.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H)；ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
(E)-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C326）
Figure 0007329108000760
 黄白色の固形物（25 g、57%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.48 - 7.40 (m, 4H), 7.16 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 15.6 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
(E)-2-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C327）
Figure 0007329108000761
 オフホワイト色の固形物（0.25 g、20%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 4H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H)；ESIMS m/z 274 ([M+H]+)。
(E)-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C328）
Figure 0007329108000762
 オフホワイト色の固形物（8.0 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
10.41 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 2.4, 6.8 Hz, 1H), 7.71 - 7.67 (m, 1H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 - 7.13 (m, 1H), 7.08 - 7.04 (m, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H)；ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
(E)-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C329）
Figure 0007329108000763
 褐色の固形物（15 g、78%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.35 (s, 1H), 7.83 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.23 - 7.18 (m, 2H), 6.96 - 6.91 (m, 3H), 3.95 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 122.26；ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
(E)-3-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C330）
Figure 0007329108000764
 褐色の固形物（18 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.15 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.73 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.53 - 7.46 (m, 3H), 7.17 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84(s, 3H)；ESIMS m/z 239 ([M+H]+)。
(E)-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C331）
Figure 0007329108000765
 淡褐色の固形物（9.0 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.0 Hz, 2H),
7.23 (t,J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H)。
実施例52：(E)-1-クロロ-3-(ジフルオロメチル)-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C332）の調製
Figure 0007329108000766
 (E)-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル) ベンズアルデヒド（C146）（13 g、47.79 mmol）のジクロロメタン（130 mL）攪拌溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（31.5 mL、238.97 mmol）を-78℃で加えた。得られた溶液を室温で20時間攪拌した。反応混合物
を0℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下して加えた。層を分離し、水層を
ジクロロメタン（3×75 mL）で抽出した。混合有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗物質をヘキサン類中の10～20%の酢酸エチルを溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄白色の油状物（13.1 g、94%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d, J =
8.8 Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.72。
以下の化合物を、実施例52に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1-クロロ-2-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C333）
Figure 0007329108000767
 オフホワイト色の固形物（12 g、94%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 3H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d,J = 6.6 Hz,
1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 - 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H)；19F NMR (282 MHz, CDCl3)
δ -115.31；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C334）
Figure 0007329108000768
 オフホワイト色の固形物（20 g、75%）として単離した； 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.08 (t, J = 16.2 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 15.6 Hz, 3H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-2-(ジフルオロメチル)-1-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C335）
Figure 0007329108000769
 オフホワイト色の固形物（14.0 g、70%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.13
- 7.06 (m, 2H), 7.00 - 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-2-クロロ-1-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C336）
Figure 0007329108000770
 オフホワイト色の固形物（18.0 g、90%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.47 - 7.43 (m, 3H), 7.14 - 7.07 (m, 1H), 6.94 - 6.80 (m, 4H), 3.85(s, 3H)；ESIMS m/z 294 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C337）
Figure 0007329108000771
 黄白色の固形物（9 g、55%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 7.01 - 6.83 (m, 4H), 3.95 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.57, -114.25, -120.33；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-3-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C338）
Figure 0007329108000772
 黄白色の固形物（6 g、68%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.56 (m, 2H), 7.48 - 7.34 (m, 4H), 7.11 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.95 -
6.89 (t, 2H), 6.66 (t, 1H), 3.95 (s, 3H)；19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ -110.84；ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C339）
Figure 0007329108000773
 オフホワイト色の固形物（15.4 g、75%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 7.57 - 7.45 (m, 6H), 7.12 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.00 - 6.89 (m, 3H), 6.64 (t,
J = 57 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H)； ESIMS m/z 260.17 ([M+H]+)。
実施例53：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（C340）の調製
Figure 0007329108000774
 2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C67）（2 g、4.41 mmol）とN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン（1.152 mL、6.61 mmol）とのテトラヒドロフラン（29.4 mL）溶液に、クロロ炭酸エチル（0.464 mL、4.85 mmol）を加えた。反応混合物を室温で4時間攪拌した。アンモニア（0.5 Mジオキサン溶液、17.64 mL、8.82 mmol）を加え、反応混合物を15分間攪拌した。反応混合物を回転蒸発により濃縮して、ピンク色の泡状物を得た。泡状物をジクロロメタン（15
mL）中に懸濁し、0℃で30分間強力に攪拌して、懸濁液を得た。固形物を真空濾過によって採取し、ジクロロメタンで複数回洗浄してピンク色のものを取り除き、表題化合物を白色の固形物（1.79 g、90%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.84 (s, 1H),
7.91 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.64 - 7.60 (m, 2H), 7.55 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.46 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；ESIMS m/z 453 ([M+H]+)；IR (薄膜) 3183, 1665, 1587, 1610, 1566, 1547, 1417 cm-1。
実施例54：トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-ニトロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F229）の調製
Figure 0007329108000775
 2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（C340）（600 mg、1.326 mmol）と、2-ブロモ-5-ニトロベンゾニトリル（361 mg、1.591 mmol）と、炭酸セシウム（605 mg、1.856 mmol）と、トリス(ジベンジ
リデンアセトン)ジパラジウム(0)（Pd2(dba)3、36.4 mg、0.040 mmol）と、ビス(ジフェ
ニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン（キサントホス、69.0 mg、0.119 mmol）との1,4-ジオキサン（8.9 mL）懸濁液を、真空下で排気し、窒素で充填することを3回行った。反応混合物を窒素ブランケット下で密閉し、マイクロ波照射により60℃に2時間加熱した
。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去して、濃赤色の固形物を得た。固形物をジクロロメタン（10 mL）中に
懸濁し、次いで真空濾過によって採取し、さらなるジクロロメタンで洗浄して、表題化合物を赤色の固形物（0.598 g、75%）として得た：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) ベースラインで1つのアミドNHが確認できず δ 10.26 (s, 1H), 8.73 (d, J= 2.6 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 9.2, 2.6 Hz, 1H), 8.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 2.6 Hz, 1H),
7.89 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 (s, 3H), 3.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H14Cl5N4O4の計算値, 596.9452; 実測値, 596.9441；IR (薄膜) 3341, 3074, 1673, 1568, 1545, 1509, 1473, 1413 cm-1。
以下の化合物を、実施例54に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-N-(2-シアノ-5-メチルフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F230）
Figure 0007329108000776
 白色の固形物（0.1052 g、84%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-メチル-2-ニトロフェニル)ベンズアミド（F231）
Figure 0007329108000777
 黄色の泡状物（0.0302 g、31%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F232）
Figure 0007329108000778
 橙色の固形物（0.0357 g、35%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-シアノ-3-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F233）
Figure 0007329108000779
 黄白色の固形物（0.0461 g、49%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-シアノ-3-メトキシフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F234）
Figure 0007329108000780
 黄白色の固形物（0.0151 g、16%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-シアノ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F235）
Figure 0007329108000781
 黄白色の固形物（0.0644 g、63%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-3-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F298）
Figure 0007329108000782
 白色の固形物（0.0893 g、71%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-6-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F299）
Figure 0007329108000783
 白色の固形物（0.0823 g、65%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-6-フルオロ-4-メチルフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F300）
Figure 0007329108000784
 白色の固形物（0.086 g、67%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-2-シアノフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F301）
Figure 0007329108000785
 白色の固形物（0.098 g、76%）として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-2-シアノフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F302）
Figure 0007329108000786
 白色の固形物（0.109 g、84%）として単離した。
N-(5-ブロモ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F303）
Figure 0007329108000787
 白色の固形物（0.111 g、80%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-3-メチルフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F304）
Figure 0007329108000788
 白色の固形物（0.1072 g、86%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジシアノフェニル)ベンズアミド（F287）
Figure 0007329108000789
 黄褐色の固形物（0.043 g、33%）として単離した。
実施例55：トランス-N-(5-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF133）の調製
Figure 0007329108000790
 トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)安息香酸（C67）（0.100 g、0.220 mmol）と5-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン（0.040 g、0.220 mmol）との酢酸エチル（2.0 mL）溶液に、ピリジン（0.036 mL、0.441 mmol）を加え、次いで2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホ
スフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））を酢酸エチル50%溶液（0.210 g、0.331 mmol）として加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。続いて、反応混合物を酢
酸エチルで希釈し、セライト（登録商標）を混合物に加えた。溶媒を減圧下で除去して乾燥粉末を得、続いて0%～35%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュ
カラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.075 g、55%）として得た。
以下の化合物を、実施例55に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(チオフェン-2-イル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド（PF135）
Figure 0007329108000791
 白色の固形物（0.046 g、34%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(5-シアノピリジン-2-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF143）
Figure 0007329108000792
 白色の固形物（0.065 g、53%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリミジン-2-イル)ベンズアミド（F222）
Figure 0007329108000793
 白色の固形物（0.087 g、72%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F240）
Figure 0007329108000794
 白色の固形物（0.104 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F241）
Figure 0007329108000795
 白色の固形物（0.106 g、85%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)ベンズアミド（F242）
Figure 0007329108000796
 白色の固形物（0.103 g、83%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリミジン-2-イル)ベンズアミド（F294）
Figure 0007329108000797
 白色の固形物（0.021 g、18%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリミジン-5-イル)ベンズアミド（F295）
Figure 0007329108000798
 白色の固形物（0.094 g、80%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリミジン-4-イル)ベンズアミド（F296）
Figure 0007329108000799
 白色の固形物（0.059 g、51%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロ-4-メチルピリジン-2-イル)ベンズアミド（F297）
Figure 0007329108000800
 白色の固形物（0.105 g、84%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリミジン-4-イル)ベンズアミド（F318）
Figure 0007329108000801
 白色の固形物（0.030 g、25%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F345）
Figure 0007329108000802
 白色の固形物（0.104 g、65%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド（F348）
Figure 0007329108000803
 黄色のガラス状物（0.146 g、67%）として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F370）
Figure 0007329108000804
 白色の固形物（0.064 g、50%）として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F371）
Figure 0007329108000805
 白色の固形物（0.062 g、49%）として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F372）
Figure 0007329108000806
 白色の固形物（0.080 g、63%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（F519）
Figure 0007329108000807
 白色の固形物（0.159 g、92%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（F520）
Figure 0007329108000808
 白色の固形物（0.154 g、90%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4,6-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（F521）
Figure 0007329108000809
 白色の固形物（0.112 g、65%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド（F554）
Figure 0007329108000810
 黄色のフィルム状物（0.127 g、81%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド（F555）
Figure 0007329108000811
 黄色のフィルム状物（0.138 g、88%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド（F556）
Figure 0007329108000812
 黄色のフィルム状物（0.115 g、75%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド（F557）
Figure 0007329108000813
 黄色のフィルム状物（0.128 g、81%）として単離した。
N-(3-ブロモ-4,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F583）
Figure 0007329108000814
 白色の泡状物（0.188 g、88%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-
ジフルオロフェニル)カルバメート（F610）
Figure 0007329108000815
 白色の固形物（0.138 g、83%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート（F611）
Figure 0007329108000816
 白色の固形物（0.164 g、94%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4,6-
ジフルオロフェニル)カルバメート（F612）
Figure 0007329108000817
 白色の固形物（0.090 g、38%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-フ
ルオロフェニル)カルバメート（F613）
Figure 0007329108000818
 白色の固形物（0.075 g、46%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3,5-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（F614）
Figure 0007329108000819
 白色の固形物（0.065 g、23%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3,5-
ジフルオロフェニル)カルバメート（F615）
Figure 0007329108000820
 白色の固形物（0.032 g、19%）として単離した。
N-(6-アミノ-5-シアノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F292）
Figure 0007329108000821
 白色の固形物（0.0295 g、16%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-ニトロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F293）
Figure 0007329108000822
 白色の固形物（0.0753 mg、70%）として単離した。
N-(5-ブロモ-6-フルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F357）
Figure 0007329108000823
 白色の固形物（0.228 g、83%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-ニトロピリジン-3-イル)ベンズアミド（F358）
Figure 0007329108000824
 白色の固形物（0.158 g、83%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-ニトロピリジン-3-イル)ベンズアミド（F359）
Figure 0007329108000825
 白色の固形物（0.166 g、87%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F368）
Figure 0007329108000826
 白色の固形物（0.137 g、73%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェ
ニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F369）
Figure 0007329108000827
 白色の固形物（0.152 g、81%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド（F388）
Figure 0007329108000828
 褐色の固形物（0.253 g、83%）として単離した。
N-(5-ブロモ-6-フルオロピリジン-3-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F395）
Figure 0007329108000829
 白色の固形物（0.210 g、76%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)ベンズアミド（F396）
Figure 0007329108000830
 白色の泡状物（0.217 g、88%）として単離した。
N-(6-アセトアミドピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F494）
Figure 0007329108000831
 白色の固形物（0.137 g、71%）として単離した。
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン-2-イル)カルバメート（F505）
Figure 0007329108000832
 白色の固形物（0.271 g、84%）として単離した。
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン-2-イル)カルバメート（F506
）
Figure 0007329108000833
 白色の固形物（0.229 g、73%）として単離した。
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)カルバメート（F507）
Figure 0007329108000834
 白色の固形物（0.266 g、75%）として単離した。
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-
イル)カルバメート（F508）
Figure 0007329108000835
 白色の固形物（0.282 g、81%）として単離した。
N-(4-(ベンジルアミノ)-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジ
クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F524）
Figure 0007329108000836
 黄褐色の固形物（0.0423 g、17%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-メトキシピリジン-4-イル)ベンズアミド（F544）
Figure 0007329108000837
 白色の固形物（0.022 g、15%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メトキシピリジン-4-イル)ベンズアミド（F545）
Figure 0007329108000838
 白色の固形物（0.021 g、15%）として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-2-メトキシピリジン-4-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F546）
Figure 0007329108000839
 白色の固形物（0.078 g、54%）として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-2-メトキシピリジン-4-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F547）
Figure 0007329108000840
 白色の泡状物（0.081 g、58%）として単離した。
N-(5-ブロモ-2-メトキシピリジン-4-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F548）
Figure 0007329108000841
 白色の泡状物（0.057 g、37%）として単離した。
N-(5-ブロモ-2-メトキシピリジン-4-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F549）
Figure 0007329108000842
 油状物（0.045 g、30%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)ベンズアミド（F550）
Figure 0007329108000843
 ベージュ色の固形物（0.067 g、50%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)ベンズアミド（F551）
Figure 0007329108000844
 黄色の泡状物（0.040 g、31%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F552）
Figure 0007329108000845
 白色の固形物（0.128 g、89%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F553）
Figure 0007329108000846
 ベージュ色の固形物（0.117 g、84%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド（F415）
Figure 0007329108000847
 淡黄色の泡状物（0.11 g、83%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド（F416）
Figure 0007329108000848
 淡灰色の泡状物（0.114 g、86%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド（F417）
Figure 0007329108000849
 黄色の泡状物（0.114 g、87%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド（F418）
Figure 0007329108000850
 オフホワイト色の泡状物（0.101 g、75%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(1,3-ジオキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド（F439）
Figure 0007329108000851
 淡橙色の固形物（0.260 g、78%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジ
フルオロフェニル)カルバメート（F468）
Figure 0007329108000852
 オフホワイト色の固形物（0.166 g、44%）として単離した。
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フル
オロフェニル)カルバメート（F470）
Figure 0007329108000853
 オフホワイト色の固形物（0.300 g、77%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
（F471）
Figure 0007329108000854
 オフホワイト色の固形物（0.422 g、100%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(4-(3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（C341、またFC341とも称される）
Figure 0007329108000855
 オフホワイト色の固形物（0.205 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.81 (s, 1H), 9.82 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.88 (dd, J= 7.7, 1.9 Hz, 1H), 7.72 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.62 - 7.45 (m, 3H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.27 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.63 (d,
J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)；ESIMS m/z621 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-フルオ
ロフェニル)カルバメート（C342、またFC342とも称される）
Figure 0007329108000856
 淡褐色の泡状物（0.072 g、37%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.88 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 7.84 (q, J = 4.1, 3.2 Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 8.8, 2.6
Hz, 1H), 7.63 (q, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.54 (m, 3H), 7.26 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 1H), 7.02 (ddd, J= 8.8, 7.8, 3.0 Hz, 1H), 3.61 (dd, J= 8.5, 2.7 Hz, 1H), 3.51 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 1.31 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.29；ESIMS m/z 759.8 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオ
ロフェニル)カルバメート（C343、またFC343とも称される）
Figure 0007329108000857
 オフホワイト色の泡状物（0.056 g、32%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.91 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.91 (d, J= 2.6 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 8.7, 4.1 Hz, 2H), 7.63 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (q, J = 4.1, 3.4 Hz, 3H), 7.22 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.38；ESIMS m/z759 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（C344、またFC344とも称される）
Figure 0007329108000858
 オフホワイト色の泡状物（0.136 g、86%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 2H), 7.76 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H).；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.31 (d, J = 14.3 Hz), -127.07 (d, J = 14.5 Hz)；ESIMS m/z 579 ([M+BOC2]+)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート（C345、またFC345とも称される）
Figure 0007329108000859
 オフホワイト色の泡状物（0.137 g、86%）として単離した：オフホワイト色の泡状物（0.124 g、78%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.93 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.97 - 7.87 (m, 2H), 7.76 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (q, J = 3.5, 2.4 Hz, 4H), 3.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.31 (d, J = 14.6 Hz), -127.08 (d, J = 14.6 Hz)；ESIMS m/z 579 ([M+BOC2]+)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-
ジフルオロフェニル)カルバメート（C346、またFC346とも称される）
Figure 0007329108000860
 オフホワイト色の泡状物（0.137 g、86%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.94 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 2H), 7.80 (s, 2H), 7.76 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 3.63 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.31 (d, J = 14.5
Hz), -127.08 (d, J = 14.7 Hz)。ESIMS m/z 615 ([M+BOC2]+)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-ジフルオロフェニル)カルバメート（C347、またFC347とも称される）
Figure 0007329108000861
 オフホワイト色の固形物（0.133 g、82%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 2H), 7.76 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 3.59 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H)；19F NMR (376
MHz, DMSO-d6) δ -117.04, -117.28, -117.33, -126.30, -126.34, -127.05, -127.09
；ESIMS m/z 563 ([M+BOC2]+)。
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F251）
Figure 0007329108000862
 白色の泡状物（0.130 g、71.3%）として単離した。
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F252）
Figure 0007329108000863
 白色の固形物（0.148 g、79%）として単離した。
2-クロロ-5-シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F253）
Figure 0007329108000864
 白色の固形物（0.061 g、76%）として単離した。
2-(4-(2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)-3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキ
シプロパン酸メチル（F257）
Figure 0007329108000865
 白色の泡状物（0.128 g、79%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(3,3,3-トリフルオロプロパ-1-エン-2-イル)フェニル)ベ
ンズアミド（F258）
Figure 0007329108000866
 黄褐色の固形物（0.110 g、74.4%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド（F269）
Figure 0007329108000867
 白色の固形物（0.036 g、21.8%）として単離した。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F275）
Figure 0007329108000868
 白色の固形物（0.283 g、77%）として単離した。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F277）
Figure 0007329108000869
 白色の固形物（0.328 g、89%）として単離した。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F278）
Figure 0007329108000870
 白色の固形物（0.276 g、79%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F279）
Figure 0007329108000871
 白色の泡状物（0.156 g、85%）として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F280）
Figure 0007329108000872
 白色の泡状物（0.153 g、84%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F281）
Figure 0007329108000873
 白色の泡状物（0.146 g、77%）として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F282）
Figure 0007329108000874
 白色の泡状物（0.163 g、86%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F283）
Figure 0007329108000875
 黄褐色の固形物（0.143 g、60.5%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F284）
Figure 0007329108000876
 白色の固形物（0.161 g、67.1%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F285）
Figure 0007329108000877
 白色の固形物（0.153 g、52.3%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F286）
Figure 0007329108000878
 白色の固形物（0.162 g、67.6%）として単離した。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（F290）
Figure 0007329108000879
 白色の固形物（0.193 g、81%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フ
ルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F291）
Figure 0007329108000880
 黄褐色の固形物（0.104 g、69%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド（F312）
Figure 0007329108000881
 白色の泡状物（0.026 g、17.2%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F346）
Figure 0007329108000882
 白色の泡状物（0.091 g、57.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F347）
Figure 0007329108000883
 白色の泡状物（0.111 g、77%）として単離した。
5-(トランス)-(3-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F364）
Figure 0007329108000884
 白色の泡状物（0.100 g、70.1%）として単離した。
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F365）
Figure 0007329108000885
 白色の泡状物（0.094 g、70%）として単離した。
5-(トランス)-(3-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F366）
Figure 0007329108000886
 白色の泡状物（0.101 g、75%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F367）
Figure 0007329108000887
 白色の泡状物（0.092 g、65%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F374）
Figure 0007329108000888
 白色の泡状物（0.094 g、66.4%）として単離した。
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F375）
Figure 0007329108000889
 白色の泡状物（0.111 g、78%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F376）
Figure 0007329108000890
 白色の泡状物（0.114 g、79%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F411）
Figure 0007329108000891
 白色の泡状物（0.069 g、43.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F412）
Figure 0007329108000892
 白色の泡状物（0.081 g、55.9%）として単離した。
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F423）
Figure 0007329108000893
 白色の泡状物（0.104 g、72.9%）として単離した。
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F424）
Figure 0007329108000894
 白色の泡状物（0.108 g、80%）として単離した。
N-(1-ベンジル-1H-インドール-5-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F458）
Figure 0007329108000895
 ピンク色の固形物（0.112 g、76%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-2-オキソインドリン-5-イル)ベンズアミド（F459）
Figure 0007329108000896
 白色の固形物（0.075 g、55.8%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド（F460）
Figure 0007329108000897
 白色の固形物（0.095 g、64.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(7-フルオロ-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F462）
Figure 0007329108000898
 白色の固形物（0.086 g、65.3%）として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-1-メチル-1H-インダゾール-3-イル)-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F463）
Figure 0007329108000899
 白色の固形物（0.020 g、14.4%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド（F464）
Figure 0007329108000900
 白色の固形物（0.086 g、65.6%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F465
）
Figure 0007329108000901
 白色の固形物（0.104 g、72.7%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-オキソインドリン-5-イル)ベンズアミド（F472）
Figure 0007329108000902
 白色の固形物（0.051 g、38.8%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチルインドリン-5-イル)ベンズアミド（F473）
Figure 0007329108000903
 黄色の泡状物（0.022 mg、16.2%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)ベンズアミド（F474）
Figure 0007329108000904
 黄褐色の固形物（0.056 g、42.4%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド（F476）
Figure 0007329108000905
 白色の固形物（0.079 g、60.2%）として単離した。
(トランス)-N-(3-(3-アミノ-6-メチル-1H-インダゾール-1-カルボニル)-4-クロロフェニ
ル)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F477）
Figure 0007329108000906
 白色の固形物（0.016 g、12.2%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(6-メチル-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド（F478）
Figure 0007329108000907
 白色の固形物（0.043 g、32.8%）として単離した。
(トランス)-N-(3-(5-アミノイソインドリン-2-カルボニル)-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F479）
Figure 0007329108000908
 黄褐色の固形物（0.048 g、36.3%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド（F481）
Figure 0007329108000909
 白色の固形物（0.061 g、47.7%）として単離した。
エチル 5-(2-クロロ-5-(トランス)(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-1H-インドール-2-カルボキシレート（F483）
Figure 0007329108000910
 白色の固形物（0.068 g、47%）として単離した。
tert-ブチル 5-(2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-1H-インドール-1-カルボキシレート（F484）
Figure 0007329108000911
 白色の固形物（0.121 g、81%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(4-メチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F485）
Figure 0007329108000912
 白色の泡状物（0.051 g、39%）として単離した。
N-(2-(tert-ブチル)-1H-インドール-5-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F486）
Figure 0007329108000913
 黄色の泡状物（0.087 g、62%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-エチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F488）
Figure 0007329108000914
 白色の泡状物（0.066 g、47.7%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズア
ミド（F490）
Figure 0007329108000915
 白色の固形物（0.098 g、69%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド（F491）
Figure 0007329108000916
 橙色の泡状物（0.051 g、36.8%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド（F492）
Figure 0007329108000917
 黄色の泡状物（0.084 g、62%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-(2-フルオロエチル)-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F496）
Figure 0007329108000918
 白色の固形物（0.147 g、86%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-フェニル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F497）
Figure 0007329108000919
 白色の固形物（0.091 g、60.9%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-(4-フルオロフェニル)-1,3-ジオキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド（F504）
Figure 0007329108000920
 白色の固形物（0.056 g、49.8%）として単離した。
tert-ブチル 5-(2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)インドリン-1-カルボキシレート（F509）
Figure 0007329108000921
 白色の固形物（0.283 g、91%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(インドリン-5-イル)ベンズアミド（F511）
Figure 0007329108000922
 褐色の泡状物（0.100 g、77%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-3-オキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド（F517）
Figure 0007329108000923
 白色の固形物（0.057 g、42.4%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-1-オキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド（F518）
Figure 0007329108000924
 白色の固形物（0.116 g、86%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(6-フルオロ-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド（F527）
Figure 0007329108000925
 白色の固形物（0.092 g、67.7%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-インドール-4-イル)ベンズアミド（F528）
Figure 0007329108000926
 金色の泡状物（0.080 g、60.7%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-インドール-7-イル)ベンズアミド（F529）
Figure 0007329108000927
 黄褐色の泡状物（0.097g、73.6%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)ベンズアミド（F530）
Figure 0007329108000928
 褐色の泡状物（0.083 g、61.5%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)ベンズアミド（F531）
Figure 0007329108000929
 黄褐色の泡状物（0.091 g、67.4%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F532）
Figure 0007329108000930
 白色の泡状物（0.105 g、79%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F533）
Figure 0007329108000931
 白色の泡状物（0.162 g、82%）として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1
-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F534）
Figure 0007329108000932
 白色の泡状物（0.164 g、83%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F535）
Figure 0007329108000933
 白色の泡状物（0.120 g、30.9%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F536）
Figure 0007329108000934
 白色の泡状物（0.090 g、23%）として単離した。
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)シクロプ
ロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F537）
Figure 0007329108000935
 白色の泡状物（0.078 g、76%）として単離した。
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド（F567）
Figure 0007329108000936
 白色の泡状物（0.059 g、43.5%）として単離した。
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F581）
Figure 0007329108000937
 透明無色の油状物（0.047 g、46.3%）として単離した。
2-クロロ-5-シス-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F582）
Figure 0007329108000938
 白色の固形物（0.010 g、9.8%）として単離した。
トランス-N-(2-アセチル-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF77）
Figure 0007329108000939
 黄白色の泡状物（0.358 g、92%）として単離した。
トランス-N-(4-アセチル-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF78）
Figure 0007329108000940
 白色の固形物（0.236 g、61%）として単離した。
実施例56：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド（F179）の調製
Figure 0007329108000941
 トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプ
ロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C243）（0.125 g、0.259 mmol）のジクロロメタン
（2.5 mL）溶液に、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピ
リジニウム 3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（0.108 g、0.284 mmol）、次いでジイソプロピルエチルアミン（0.0840 g、0.646 mmol）を加え、得られた黄白色の溶液を15分間攪拌し、アニリン（0.0290 g、0.310 mmol）で処理して、室温で約18時間攪拌した。溶液をジクロロメタン（5 mL）で希釈し、水（5 mL）で洗浄し、相を分離して、それらを相分離カートリッジに通すことによって乾燥させた。有機相を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製、及び減圧下で乾燥して、表題化合物を、黄褐色の固形物（0.138 g、96%）として得た。
以下の化合物を、実施例56に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F180）
Figure 0007329108000942
 黄褐色の固形物（0.037 g、24%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-
メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F181）
Figure 0007329108000943
 白色の固形物（0.155 g、97%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F182）
Figure 0007329108000944
 淡緑色の固形物（0.139 g、91%）として単離した。
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F216）
Figure 0007329108000945
 白色の固形物（0.059 g、62%）として単離した。
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド（F246）
Figure 0007329108000946
 白色の固形物（0.075 g、77%）として単離した。
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F247）
Figure 0007329108000947
 オフホワイト色の固形物（0.014 g、13%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F248）
Figure 0007329108000948
 白色の固形物（0.032 g、30%）として単離した。
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F249）
Figure 0007329108000949
 黄緑色の固形物（0.028 g、27%）として単離した。
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F250）
Figure 0007329108000950
 橙色の固形物（0.041 g、41%）として単離した。
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド（F254）
Figure 0007329108000951
 白色の固形物（0.012 g、12%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F255）
Figure 0007329108000952
 白色の固形物（0.029 g、27%）として単離した。
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F256）
Figure 0007329108000953
 金色の固形物（0.069 g、68%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド（F259）
Figure 0007329108000954
 黄褐色の固形物（0.070 g、71%）として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フル
オロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F260）
Figure 0007329108000955
 淡黄色の固形物（0.038 g、33%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F261）
Figure 0007329108000956
 淡黄色の固形物（0.054 g、52%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（PF6）
Figure 0007329108000957
 白色の固形物（0.031 g、29%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（PF156）
Figure 0007329108000958
 白色の固形物（0.137 g、92%）として単離した。
実施例57：トランス-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F267）の調製
Figure 0007329108000959
 2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C2）の酢
酸エチル（3 mL）溶液に、酢酸エチル（2916 μL）中の3-アミノ-N-(2-シアノ-4-フルオ
ロフェニル)ベンズアミド（C258）（89 mg、0.350 mmol）を加え、ピリジン（56.6 μl、0.700 mmol）を加え、次いで2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィ
ナン2,4,6-トリオキシド（312 μL、0.525 mmol）を酢酸エチル50%溶液として加えた。その溶液を室温で72時間攪拌した。続いて、得られた混合物を真空下で濃縮した。0%～100%の酢酸エチル／ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、生成物をオフホワイト色の泡状物（0.176 g、79%）として得た。
以下の化合物を、実施例57に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F268）
Figure 0007329108000960
 オフホワイト色の泡状物（0.175 g、79%）として単離した。
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート（F471）
Figure 0007329108000961
 オフホワイト色の固形物（0.422 g、quant）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F558）
Figure 0007329108000962
 無色の油状物（0.107 g、88%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F559）
Figure 0007329108000963
 無色の油状物（0.098 g、80%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F560）
Figure 0007329108000964
 無色の油状物（0.115 g、97%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F561）
Figure 0007329108000965
 無色の油状物（0.115 g、97%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F562）
Figure 0007329108000966
 無色の油状物（0.094 g、77%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F563）
Figure 0007329108000967
 無色の油状物（0.087 g、73%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F564）
Figure 0007329108000968
 無色の油状物（0.090 g、78%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F565）
Figure 0007329108000969
 無色の油状物（0.090 g、78%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F584）
Figure 0007329108000970
 黄白色の油状物（0.055 g、60%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F585）
Figure 0007329108000971
 黄白色の油状物（0.046 g、50%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F586）
Figure 0007329108000972
 白色の泡状物（0.045 g、50%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F587）
Figure 0007329108000973
 黄白色の油状物（0.045 g、50%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F588）
Figure 0007329108000974
 白色の泡状物（0.055 g、60%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F589）
Figure 0007329108000975
 白色の泡状物（0.036 g、40%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F590）
Figure 0007329108000976
 黄白色の油状物（0.052 g、60%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F591）
Figure 0007329108000977
 白色の泡状物（0.043 g、50%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F592）
Figure 0007329108000978
 黄白色の油状物（0.064 g、70%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F593）
Figure 0007329108000979
 黄白色の油状物（0.064 g、70%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F594）
Figure 0007329108000980
 無色の油状物（0.053 g、60%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F595）
Figure 0007329108000981
 無色の油状物（0.053 g、60%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F596）
Figure 0007329108000982
 黄白色の油状物（0.064 g、70%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F597）
Figure 0007329108000983
 黄白色の油状物（0.062 g、70%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F598）
Figure 0007329108000984
 無色の油状物（0.043 g、50%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F599）
Figure 0007329108000985
 白色の泡状物（0.051 g、60%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（PF36）
Figure 0007329108000986
 白色の泡状物として単離した。（0.116 g、76%）。
実施例58：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（PF69）の調製
Figure 0007329108000987
 2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-ニトロベンズアミド 2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C268）（0.15
g、0.414 mmol）のメタノール（1.3 mL）と水（0.66 mL）との溶液に、鉄（0.115 g、2.068 mmol）と塩化アンモニウム（0.066 g、1.241 mmol）とを加えた。反応を60℃で2時間加熱した。反応物を、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾過液をスラリに濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、濃縮して、黄色の固形物を得た。続いて、その固形物を窒素雰囲気でパージし、ジクロロメタンに溶解し、トリエチルアミン（0.122 mL、0.889 mmol）を加え、0℃に冷却した。
0℃に冷却された2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン
酸（C67）（612 mg、2.041 mmol）のジクロロメタン（10 mL）溶液に、塩化オキサリル（0.3 mL、3.43 mmol）、次いでN,N-ジメチルホルムアミド（0.014 mL、0.184 mmol）を加
えた。溶液を乾燥管でキャップし、一晩ゆっくりと攪拌して室温に温めた。続いて、得られた酸塩化物溶液を真空下で濃縮して、濃褐色のゴム状残渣を形成した。得られたトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボニルクロリド残渣を、
ジクロロメタンに溶解して1 N濃度の溶液にした。このトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボニルクロリド溶液（0.453 mL、0.462 mmol）の一
部を、5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミ
ド／トリエチルアミンの混合物に加え、合わせた混合物を室温に温めながら一晩ゆっくりと攪拌した。次いで、混合物を残渣へと乾燥させ、0%～100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の泡状物（0.028 g、9%）として得た。
実施例59：トランス-N-(4-アミノ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F236）の調製：
Figure 0007329108000988
 2-クロロ-N-(2-シアノ-4-ニトロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F229）（618 mg、1.032 mmol）と10%炭素担持パラジウム（54.9 mg、0.052 mmol）との酢酸エチル（6.9 mL）懸濁液を、水素
ガスが充填されたバルーンに装着し、真空下で排気し、水素で充填することを3回行った
。続いて、反応混合物を水素雰囲気下で一晩攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、酢酸エチルでリンスし、次いで溶媒を留去して、黄色の泡状物を得た。その泡状物をジクロロメタン中に懸濁させた後に、固形物を真空濾過によって採取し、真空下で乾燥させた。粗物質をヘキサン類中の0%～100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄白色の粉末（0.446 g、76%）として得た。
以下の化合物を、実施例59に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(5-アミノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F305）
Figure 0007329108000989
 黄色の固形物（0.0148 mg、32%）として単離した。
N-(5-アミノピリジン-3-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F362）
Figure 0007329108000990
 白色の固形物（0.0377 g、37%）として単離した。
N-(5-アミノピリジン-3-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F363）
Figure 0007329108000991
 黄白色の固形物（0.0339 g、31%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-(ヒドロキシアミノ)ピリジン-3-イル)ベンズアミド（F525）
Figure 0007329108000992
 白色の固形物（0.0438 g、42%）として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-(ヒドロキシアミノ)ピリジン-3-イル)ベンズアミド（F526）
Figure 0007329108000993
 黄色の固形物（0.0523 mg、46%）として単離した。
実施例60：トランス-N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F361）の調製
Figure 0007329108000994
 トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド（F348）（0.055 g、0.093 mmol）のメタノール（0.9 mL）と水（0.3 mL）とのスラリに、鉄粉（0.026 g、0.465 mmol）と塩化アンモニウム（0.015 g、0.279 mmol）とを加えた。スラリを55℃に3時間温
めた後に、室温まで冷却し、一晩攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）のプラグを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を減圧下で濃縮して、残渣を酢酸エチルと水間に分配した。相を分離し、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に注ぎ込んだ後に濃縮した。残渣を0%～40%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカ
ラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物（0.033 g、54%）として得た。
以下の化合物を、実施例60に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F575）
Figure 0007329108000995
 黄色の固形物（0.071 g、67%）として単離した。
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F576）
Figure 0007329108000996
 黄色の固形物（0.071 g、64%）として単離した。
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F577）
Figure 0007329108000997
 黄色の固形物（0.046 g、62%）として単離した。
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F578）
Figure 0007329108000998
 黄色の固形物（0.068 g、64%）として単離した。
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F431）
Figure 0007329108000999
 淡褐色の泡状物（0.057 g、60%）として単離した。
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F432）
Figure 0007329108001000
 淡褐色の泡状物（0.083 g、87%）として単離した。
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F433）
Figure 0007329108001001
 淡褐色の泡状物（0.069 g、72%）として単離した。
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F419）
Figure 0007329108001002
 褐色の泡状物（0.048 g、47.8%）として単離した。
実施例61：5-(トランス-3-(4-アミノフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F425）の調製
Figure 0007329108001003
 2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
キサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F422）（90 mg、0.172 mmol）のメタ
ノール（3 mL）と水（1 mL）とのスラリに、鉄粉（48 mg、0.861 mmol）と塩化アンモニ
ウム（28 mg、0.517 mmol）とを加えた。スラリを55℃で3時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄して、濾過液を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の泡状物（0.0707 g、79%）として得た。
実施例62：トランス-N-(6-アミノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F326）の調製：
Figure 0007329108001004
 tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン-2-イル)カルバメート（F505）（216 mg、0.335 mmol）のジクロロメタン（3 mL）溶液に、塩化水素の1,4-ジオキサン4 M溶液（0.67 mL、2.68 mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、溶媒を留去し、粗残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（10 mL）と酢酸エチル（20 mL）間に分配した。層を分離し、有機層を相分離カートリッジに通すことによって乾燥させた。続いて、溶媒を留去して、表題化合物を白色の固形物（0.155 g、85%）として得た。
以下の化合物を、実施例62に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(6-アミノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F327）
Figure 0007329108001005
 白色の固形物（0.140 g、95%）として単離した。
N-(6-アミノ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F328
）
Figure 0007329108001006
 白色の固形物（0.161 g、88%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド塩酸塩（PF22）
Figure 0007329108001007
 白色の固形物（0.205 g、97%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F174）
Figure 0007329108001008
 淡褐色の泡状物（0.061 g、91%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F175）
Figure 0007329108001009
 淡黄色の泡状物（0.017 g、85%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロ-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F176）
Figure 0007329108001010
 褐色の固形物（0.068 g、89%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F177）
Figure 0007329108001011
 黄色の泡状物（0.027 g、76%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F195）
Figure 0007329108001012
 白色の固形物（0.053 g、83%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F196）
Figure 0007329108001013
 白色の固形物（0.093 g、81%）として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-4-メトキシフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F199）
Figure 0007329108001014
 灰色の固形物（0.083 g、85%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-メトキシ-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F200）
Figure 0007329108001015
 灰色の固形物（0.091 g、92%）として単離した。
トランス-N-(3-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F201）
Figure 0007329108001016
 白色の固形物（0.063 g、85%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F202）
Figure 0007329108001017
 白色の固形物（0.055 g、74%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F223）
Figure 0007329108001018
 白色の固形物（0.059 g、88%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F224）
Figure 0007329108001019
 白色の固形物（0.064 g、92%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-メチル-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F225）
Figure 0007329108001020
 白色の固形物（0.078 g、92%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-メチル-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F226）
Figure 0007329108001021
 白色の固形物（0.057 g、90%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F227）
Figure 0007329108001022
 白色の固形物（0.048 g、92%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F228）
Figure 0007329108001023
 白色の固形物（0.043 g、86%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F313）
Figure 0007329108001024
 白色の固形物（0.115 g、86%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F314）
Figure 0007329108001025
 白色の固形物（0.115 g、89%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F315）
Figure 0007329108001026
 白色の固形物（0.108 g、84%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F317）
Figure 0007329108001027
 白色の固形物（0.087 g、84%）として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F341）
Figure 0007329108001028
 白色の固形物（0.104 g、89%）として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロ
ロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F344）
Figure 0007329108001029
 白色の固形物（0.073 g、86%）として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F353）
Figure 0007329108001030
 淡褐色の固形物（0.112 g、97%）として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F354）
Figure 0007329108001031
 白色の固形物（0.107 g、96%）として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F360）
Figure 0007329108001032
 白色の固形物（0.031 g、49%）として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F402）
Figure 0007329108001033
 灰色の固形物（0.088 g、87%）として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F403）
Figure 0007329108001034
 白色の固形物（0.096 g、84%）として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F404）
Figure 0007329108001035
 灰色の固形物（0.021 g、33%）として単離した。
N-(2-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F405）
Figure 0007329108001036
 白色の固形物（0.033 g、61%）として単離した。
N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F406）
Figure 0007329108001037
 白色の固形物（0.021 g、44%）として単離した。
N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F408）
Figure 0007329108001038
 白色の固形物（0.013 g、57%）として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-4-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F205）
Figure 0007329108001039
 オフホワイト色の固形物（0.078 g、85%）として単離した
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F206）
Figure 0007329108001040
 オフホワイト色の固形物（0.076 g、88%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-メチル-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F207）
Figure 0007329108001041
 オフホワイト色の固形物（0.025 g、44%）として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F238）
Figure 0007329108001042
 オフホワイト色の固形物（0.153 g、78%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F239）
Figure 0007329108001043
 オフホワイト色の泡状物（0.254 g、70%）として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F245）
Figure 0007329108001044
 オフホワイト色の泡状物（0.045 g、58%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F264）
Figure 0007329108001045
 黄色の泡状物（0.146 g、71.4%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F265）
Figure 0007329108001046
 黄色の泡状物（0.146 g、76%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F266）
Figure 0007329108001047
 淡黄色の泡状物（0.149 g、78%）として単離した。
N-(2-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F373）
Figure 0007329108001048
 黄色の固形物（0.030 g、73.3%）として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F377）
Figure 0007329108001049
 淡褐色の泡状物（0.040 g、86%）として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F378）
Figure 0007329108001050
 淡紅色の泡状物（0.087 g、88%）として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F379）
Figure 0007329108001051
 淡紅色の泡状物（0.057 g、62.7%）として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F380）
Figure 0007329108001052
 淡紅色の泡状物（0.076 g、79%）として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F381）
Figure 0007329108001053
 淡紅色の泡状物（0.1 g、85%）として単離した。
N-(3-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F426）
Figure 0007329108001054
 淡褐色の泡状物（0.038 g、93%）として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F427）
Figure 0007329108001055
 淡褐色の泡状物（0.081 g、86%）として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F428）
Figure 0007329108001056
 淡褐色の泡状物（0.1 g、96%）として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F429）
Figure 0007329108001057
 淡褐色の泡状物（0.089 g、93%）として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F430）
Figure 0007329108001058
 淡褐色の泡状物（0.072 g、77%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F568）
Figure 0007329108001059
 淡褐色の泡状物（0.083 g、87%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F569）
Figure 0007329108001060
 淡褐色の泡状物（0.094 g、95%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F570）
Figure 0007329108001061
 淡褐色の泡状物（0.106 g、100%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F571
）
Figure 0007329108001062
 淡褐色の泡状物（0.092 g、94%）として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド（F323）
Figure 0007329108001063
 黄色の泡状物（0.0646 g、97%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F324）
Figure 0007329108001064
 黄色の固形物（0.0449 g、70%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F325）
Figure 0007329108001065
 黄白色の泡状物（0.0603 g、63%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F336）
Figure 0007329108001066
 橙色の固形物（0.0354 g、78%）として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F337）
Figure 0007329108001067
 黄褐色の泡状物（0.0434 g、96%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F338）
Figure 0007329108001068
 橙色の泡状物（0.0435 g、91%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,
2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F339）
Figure 0007329108001069
 黄褐色の泡状物（0.0499 g、99%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロ
ロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F355）
Figure 0007329108001070
 黄色の泡状物（0.0152 g、86%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロ
ロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F356）
Figure 0007329108001071
 黄色の泡状物（0.0345 g、89%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F579）
Figure 0007329108001072
 黄色の泡状物（0.0751 g、89%）として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F580）
Figure 0007329108001073
 黄色の泡状物（0.0385 g、95%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(3-トランス-(3-ブロモ-4,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F621）
Figure 0007329108001074
 白色の泡状物（0.045 g、61%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(3-トランス-(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F622）
Figure 0007329108001075
 白色の泡状物（0.043 g、58%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(3-フル
オロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F623）
Figure 0007329108001076
 白色の泡状物（0.019 g、24%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(4-フル
オロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F624）
Figure 0007329108001077
 白色の泡状物（0.043 g、53%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(3-トランス-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド（F625）
Figure 0007329108001078
 白色の泡状物（0.040 g、43%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(ペルフ
ルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F626）
Figure 0007329108001079
 白色の泡状物（0.032 g、36%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F627）
Figure 0007329108001080
 白色の泡状物（0.016 g、33%）として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-シス-(3,4,5-トリ
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F628）
Figure 0007329108001081
 白色の泡状物（0.010 g、39%）として単離した。
実施例63：N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F407）の調
製
Figure 0007329108001082
 2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸（C240）（0.100 g、0.220 mmol）とtert-ブチル-N-((tert-ブトキ
シ)カルボニル)-N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)カルバメート （C401）（0.076 g、0.220 mmol）との酢酸エチル（2 mL）溶液に、ピリジン（0.036 mL、0.441 mmol）を加え、また2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキ
シド（T3P（登録商標））を酢酸エチル50%溶液（0.210 g、0.331 mmol）として加えた。
混合物を45℃に24時間温めた。反応混合物を室温に冷却し、窒素流下で濃縮した。残渣を0%～30%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラ
フィで精製した。生成物の画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（2 mL）中に溶解し、塩化水素のジオキサン4 M溶液（0.096 mL、0.385 mmol）を加
えた。反応混合物を室温で18時間攪拌した。溶媒を窒素流下で留去した。残渣を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液間に分配した。相を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とブラインとで洗浄した後に、相分離器に通して乾燥させた。溶媒を減圧下で留去して、表題化合物を白色の固形物（0.021 g、17%）として得た。
以下の化合物を、実施例63に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F409）
Figure 0007329108001083
 白色の固形物（0.025 g、20%）として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F420）
Figure 0007329108001084
 白色の固形物（0.075 g、58%）として単離した。
N-(2-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F421）
Figure 0007329108001085
 淡ピンク色の固形物（0.031 g、37%）として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F574）
Figure 0007329108001086
 白色の泡状物（0.838 g、99%）として単離した。
実施例64：トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩（PF21）の調製
Figure 0007329108001087
 トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート（PF13）（0.410 g
、0.637 mmol）のジクロロメタン（5 mL）溶液に、塩化水素のジオキサン4 M溶液（0.478
mL、1.911 mmol）を加え、反応混合物を室温で3時間攪拌した。溶媒を窒素流下で反応物から留去し、得られた残渣を真空下にて室温で72時間乾燥させて、表題化合物を白色の固形物（0.371 g、100%）として得た。
実施例65：トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-(メチルアミノ)フェニル)-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F237）
の調製：
Figure 0007329108001088
 N-(4-アミノ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F236）（60 mg、0.106 mmol）と、ピリジン（29.7 μL、0.369 mmol）と、二酢酸銅（47.9 mg、0.264 mmol）とのジオキサン
（1.4 mL）懸濁液を、室温で15分間攪拌した。メチルボロン酸（15.79 mg、0.264 mmol）を加え、反応混合物をマイクロ波照射により110℃に2時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。濾過液を濃縮し、粗物質をヘキサン類中の0%～100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の粉末（0.0111 g、18%）として得た。
実施例66：トランス-N-(4-(N-アセチルアセトアミド)-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F469）の調製：
Figure 0007329108001089
 N-(4-アミノ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F236）（60 mg、0.106 mmol）のジクロロメタン（1.1 mL）懸濁液に、トリエチルアミン（29.4 μL、0.211 mmol）を加え、次いで塩化アセチル（11.29 μL、0.158 mmol）を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で密
閉し、室温で一晩攪拌した。さらに塩化アセチル（11 μL）とトリエチルアミン（30 μL）とを加え、反応を3時間継続させた。さらに塩化アセチル（11 μL）とトリエチルアミ
ン（30 μL）とを加え、反応を15分間継続させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。有機相を相分離カートリッジに通すことによって乾燥させ、溶媒を留去した。得られた粗残渣をヘキサン類中の0%～100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の固形物（0.0468 g、68%）として得た。
実施例67：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(3,3,3-トリフルオロプロパンアミド)フェニル)ベンズアミ
ド（PF25）の調製
Figure 0007329108001090
 トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩（PF21）（0.060 g、0.103 mmol
）とトリエチルアミン（0.022 mL、0.155 mmol）とのジクロロメタン（1 mL）溶液に、3,3,3-トリフルオロプロパノイルクロリド（0.015 g、0.103 mmol）を加えた。反応混合物
を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（2 N）（2×）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×）とで洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、減圧下で
濃縮して、表題化合物を白色の固形物（0.066 g、97%）として得た。
以下の化合物を、実施例67に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-N-(4-アクリルアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF26）
Figure 0007329108001091
 白色の固形物（0.034 g、56%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2-メトキシアセトアミド)フェニル)ベンズアミド（PF27）
Figure 0007329108001092
 白色の固形物（0.054 g、84%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2-フェニルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド（PF28）
Figure 0007329108001093
 黄色の固形物（0.055 g、81%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(3,3,3-トリフルオロ-N-メチルプロパンアミド)フェニル)ベンズアミ
ド（PF30）
Figure 0007329108001094
 白色の固形物（0.056 g、83%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2-メトキシ-N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド（PF31）
Figure 0007329108001095
 白色の固形物（0.048 g、83%）として単離した。
トランス-N-(4-ベンズアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF104）
Figure 0007329108001096
 黄色の固形物（0.030 g、36%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-(シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF107）
Figure 0007329108001097
 白色の固形物（0.037 g、46%）として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-(2-シクロプロピルアセトアミド)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF163）
Figure 0007329108001098
 白色の泡状物（0.050 g、61%）として単離した。
実施例68：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニ
ル)ベンズアミド（PF108）の調製
Figure 0007329108001099
 トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩（PF21）（0.075 g、0.129 mmol）
のジクロロメタン（1.0 mL）溶液に、トリエチルアミン（0.027 mL、0.194 mmol）と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.037 g、0.194 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.017 g、0.142 mmol）と、2,2-ジフルオロシクロプロパ
ンカルボン酸（0.016 g、0.129 mmol）とを加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後
に、セライト（登録商標）に直接装填し、0%～80%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.054 g、64%）として得た。
以下の化合物を、実施例68に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-N-(4-(1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF109）
Figure 0007329108001100
 白色の泡状物（0.027 g、32%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(1-(メトキシメチル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)ベ
ンズアミド（PF161）
Figure 0007329108001101
 白色の泡状物（0.040 g、47%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(1-(トリフルオロメチル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)ベンズアミド（PF162）
Figure 0007329108001102
 白色の固形物（0.027 g、31%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(3,3-ジメチルブタンアミド)フェニル)ベンズアミド（PF164）
Figure 0007329108001103
 白色の固形物（0.064 g、77%）として単離した。
実施例69：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロアセトアミド)フェニル)ベンズアミド
（PF24）の調製
Figure 0007329108001104
 トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩（PF21）（0.060 g、0.103 mmol）とトリエチルアミン（0.022 mL、0.155 mmol）とのジクロロメタン（1 mL）溶液に、無水トリフルオロ酢酸（0.016 mL、0.114 mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（2 N、2×）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×）とで洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、減圧下で濃縮して、表題化合物
（0.051 g、76%）を得た。
以下の化合物を、実施例69に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロ-N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド
（PF29）
Figure 0007329108001105
 白色の泡状物（0.055 g、84%）として単離した。
実施例70：トランス-メチル (4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)グリシネート（F288）の調製
Figure 0007329108001106
 トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F195）（0.070 g、0.126 mmol）のアセトン（1.5 mL）溶液に、炭酸カリウム（0.035 g、0.251 mmol）と2-ブロモ
酢酸メチル（0.021 g、0.138 mmol）とを加えた。反応混合物を50℃に16時間温めた。続
いて、反応混合物を窒素流下で濃縮した。0%～50%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色のガラス状物（0.016 g、20%）として得た。
実施例71：2-クロロ-N-(4-((E)-4-クロロベンジリデン)アミノ)-2-メチルフェニル)-5-(
トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)
ベンズアミド（F510）の調製
Figure 0007329108001107
 4-クロロベンズアルデヒド（12.6 mg、0.090 mmol）を、N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)ベンズアミド（F284）（50 mg、0.090 mmol）と無水硫酸マグネシウム（108 mg、0.900 mmol）とのテトラヒドロフラン（3 mL）攪拌溶液に室温で一度に加えた。12時間後、反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-表題化合物を白色固形物（0.027 g、42.1%）として得た。
実施例72：トランス-2-クロロ-N-(4-(N-シアノ-S-メチルスルフィンイミドイル)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F495）の調製
Figure 0007329108001108
 トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(4-(メチルチオ)フェニル)ベンズアミド（F149）（0.180 g、0.31 mmol）のメタノール（3.1 mL）溶液に、シアナミド（0.017 g、0.41 mmol）と、固体カリウムtert-ブトキシド（0.042 g、0.38 mmol）と、N-ブロモスクシンイミド（0.084 g、0.47 mmol）とを順次加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣をヘキサン中でスラリ化し、真空濾過して、表題化合物をオフホワイト色の泡状物（0.175 g、91%）として得た。
実施例73：2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)-2-メチ
ルフェニル)ベンズアミド（F480）の調製
Figure 0007329108001109
 無水マレイン酸（16.1 mg、0.164 mmol）を、N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロ
ロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F284）（83 mg、0.149 mmol）の無水クロロホルム（3 mL）攪拌溶液に室温で一度に加えた。混合物を室温で12時間攪拌した。得られた白色固形物の懸濁液を、窒素流下で濃縮乾固した。残渣を無水酢酸（0.6 mL、5.95 mmol）に溶解し、酢酸ナト
リウム（12.2 mg、0.149 mmol）で処理した。反応混合物を85℃で2時間加熱した後に、室温で13時間攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)-2-メチルフェニル)ベンズアミド（0.046 g、46%）を黄色の固形物として得た。
実施例74：2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルスルホンアミド)フェニル)ベンズアミド（F487）の調製
Figure 0007329108001110
 メタンスルホニルクロリド（32.9 mg、0.287 mmol）を、N-(4-アミノ-2-メチルフェニ
ル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F284）（160 mg、0.287 mmol）とトリエチルアミン（58.1 mg、0.574 mmol）とのジクロロメタン（5 mL）攪拌溶液に室温で一度に加えた。12時間後、反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルスルホンアミド)フェニル)ベンズアミド（0.014 g、7.5%）を白色の固形物として得た。
実施例75：トランス-2-クロロ-N-(4-(N-シアノ-S-メチルスルホンイミドイル)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F502）の調製
Figure 0007329108001111
 トランス-2-クロロ-N-(4-(N-シアノ-S-メチルスルフィンイミドイル)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F495）（0.090 g、0.15 mmol）のエタノール：ジクロロメタン：水が2：1：1の溶液（2.0
mL）に、炭酸カリウム（0.045 g、0.32 mmol）とメタ-クロロ過安息香酸（0.036 g、0.16 mmol）とを加えた。反応混合物を室温で24時間攪拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。5%アセトニトリル～100%アセトニトリルの勾配を用いた逆相カラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄白色の粉末（0.027 g、29%）として得た。
実施例76：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-ビニルピリジン-2-イル)ベンズアミド（F393）の調製：
Figure 0007329108001112
 2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド（F388）（100 mg、0.145 mmol）と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド（20.30 mg、0.029 mmol）と、トリブチル(ビニル)スタンナン（0.127 mL、0.434 mmol）との1,4-ジオキサン（1 mL）溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射により90℃に1時間加熱した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10：1のシリカゲル：炭酸カリウム（15g）を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得られた粗物質を5：1のシリカゲル：フッ化カリウム（5g）を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%～50%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製するこ
とにより、表題化合物を黄褐色の固形物（0.0596 g、70%）として得た。
以下の化合物を、実施例76に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-(1-フルオロビニル)ピリジン-2-イル)ベンズアミド（F394）
Figure 0007329108001113
 黄褐色の固形物（0.0615 g、70%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-ビニルピリジン-2-イル)ベンズアミド（F397）
Figure 0007329108001114
 黄褐色の固形物（0.0508 g、66%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-(1-フルオロビニル)ピリジン-2-イル)ベンズアミド（F398）
Figure 0007329108001115
 黄褐色の固形物（0.0701 g、88%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-ビニルピリジン-3-イル)ベンズアミド（F399）
Figure 0007329108001116
 黄色の固形物（0.0515 g、71%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-(1-フルオロビニル)ピリジン-3-イル)ベンズアミド（F400）
Figure 0007329108001117
 黄色の固形物（0.0551 g、74%）として単離した。
実施例77：2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-ビニルフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F289）の調製
Figure 0007329108001118
 5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F270）（0.065 g、0.110 mmol）と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド（0.008 g、0.011 mmol
）と、トリブチル(ビニル)スタンナン（0.096 mL、0.105 mmol）との1,4-ジオキサン（1 mL）溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射により90℃に1時間加熱した。反応混
合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10：1のシリカゲル：炭酸カリウム（15g）を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得られた粗物質を5：1のシリカゲル：フッ化カリウム（5g）を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%～25%
酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄白色の固形物（0.0265 g、43%）として得た。
以下の化合物を、実施例77に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F319）
Figure 0007329108001119
 無色のフィルム状物（0.007 g、14%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F329）
Figure 0007329108001120
 黄白色の粉末（0.0764 g、71%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F349）
Figure 0007329108001121
 黄色の泡状物（0.0366 g、59%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F350）
Figure 0007329108001122
 黄色の泡状物（0.0909 g、64%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F351）
Figure 0007329108001123
 黄色の泡状物（0.0351 g、73%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F352）
Figure 0007329108001124
 黄色の泡状物（0.0488 g、78%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F382）
Figure 0007329108001125
 黄色の泡状物（0.0684 g、69%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F383）
Figure 0007329108001126
 褐色の泡状物（0.0788 g、96%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F384）
Figure 0007329108001127
 黄色の泡状物（0.0657 g、83%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F385）
Figure 0007329108001128
 黄色の泡状物（0.0614 g、77%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F386）
Figure 0007329108001129
 黄色の泡状物（0.0651 g、82%）として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(1-フルオロビニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F387）
Figure 0007329108001130
 黄色の泡状物（0.0603 g、76%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F389）
Figure 0007329108001131
 黄色の泡状物（0.0357 g、63%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F390）
Figure 0007329108001132
 黄色の泡状物（0.0498 g、69%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)-4-ビニルフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F391）
Figure 0007329108001133
 黄色の泡状物（0.0475 g、66%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)-3-ビニルフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F392）
Figure 0007329108001134
 黄色の泡状物（0.0307 g、52%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシル)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F522）
Figure 0007329108001135
 黄色の泡状物（0.0276 g、27%）として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシル)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（F523）
Figure 0007329108001136
 黄色の泡状物（0.0748 g、76%）として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-ビニルフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F566）
Figure 0007329108001137
 黄色の油状物（0.0088 g、10%）として単離した。
実施例78：2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)
ベンズアミド（C348）の調製
Figure 0007329108001138
 5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボ
キサミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F320）（0.070 g
、0.114 mmol）と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド（0.016 g
、0.023 mmol）と、トリメチル((トリブチルスタンニル)エチニル)シラン（0.132 g、0.341 mmol）との1,4-ジオキサン（1 mL）溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射に
より90℃に1時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10：1のシリカゲル：炭酸カリウム（15g）を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得ら
れた粗物質を5：1のシリカゲル：フッ化カリウム（5g）を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%～25%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムク
ロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の泡状物（0.0402 g、53%）と
して得た：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.23 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 8.02 (t,
J = 3.8 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.2, 2.9 Hz, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 3H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 8.1, 1.8, 0.7 Hz, 1H), 3.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 0.26 (s, 9H)；19F NMR
(376 MHz, アセトン-d6) δ -116.21；IR (薄膜) 1667, 1588, 1526, 1494, 1474, 1414
cm-1；HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C29H23Cl4FN3O2Siの計算値, 632.0292; 実測値, 632.0283。
以下の化合物を、実施例78に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C349）
Figure 0007329108001139
 褐色の泡状物（0.1243 g、76%）として単離した；1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.15 (s, 1H), 9.64 (s, 1H), 7.99 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 9.1, 4.9, 1.5 Hz, 2H), 7.80 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.60 - 7.57 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.51 - 7.45 (m, 2H), 7.20 - 7.12 (m, 2H), 3.64 - 3.58 (m, 1H), 3.36 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 0.26 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -120.05；IR
(薄膜) 1655, 1588, 1543, 1509, 1473 cm-1；HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C28H24Cl4FN2O2Siの計算値, 607.034; 実測値, 607.0337。
実施例79：2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-エチニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F401）
の調製
Figure 0007329108001140
 2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズア
ミド（C348）（40 mg、0.063 mmol）のジクロロメタン（0.63 mL）とメタノール（0.2 mL）との攪拌溶液に、フッ化カリウム（33 mg、0.567 mmol）を加えた。反応混合物を室温
で3日間攪拌した。反応混合物を予め充填されたセライト（登録商標）カートリッジに直
接装填した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物（0.021 g、56%）として得た。
以下の化合物を、実施例79に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-エチニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F410）
Figure 0007329108001141
 橙色の泡状物（0.063 g、85%）として単離した。
実施例80：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)フェニル)ベンズ
アミド（PF17）及びトランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)フェニル)ベンズアミド（PF18）の調製
Figure 0007329108001142
 トランス-2-クロロ-5-((2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)ベンズアミド（PF10）（0.224 g、0.349 mmol）のジクロロメタン（10 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.117 g、0.523 mmol）を加えた。反応混合物を室温で2時間攪拌した後に、酢酸エチルで
希釈した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄した。有機層を相分離器に
注ぎ込み、セライト（登録商標）を加えた。混合物を減圧下で濃縮して、乾燥粉末を得た。その粉末を、0%～60%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラ
ムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を以下のように得た：PF17を白色の固形物（0.137 g、58%）として単離し、PF18を白色の固形物（0.068 g、30%）として単離した。
以下の化合物を、実施例80に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)スルホニル)フェニル)ベンズアミド（PF19）
Figure 0007329108001143
 白色の固形物（0.084 g、39%）として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)スルフィニル)フェニル)ベンズアミド（PF20）
Figure 0007329108001144
 白色の固形物（0.077 g、37%）として単離した。
実施例81：2-クロロ-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-ニトロベンズアミド（C350
）の調製
Figure 0007329108001145
 2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（2.00 g、9.92 mmol）と3,5-ジフルオロピリジン-2-アミ
ン（1.29 g、9.92 mmol）との酢酸エチル（50 mL）溶液に、ピリジン（1.6 mL、19.9 mmol）を加え、続けて2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））を酢酸エチル50%溶液（9.47 g、14.88 mmol）として加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を、塩酸水溶液（1 N）と、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液と、ブラインとで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、セライト（登録商標）をその溶液に加えた。溶媒を減圧下で除去した。0%～30%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用
いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（1.97 g、63%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.20 (s, 1H), 8.51 - 8.28 (m, 3H), 8.12 (ddd, J = 10.7, 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.71, -126.11；ESIMS m/z 314 ([M+H]+)。
実施例82：N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-ビニルベンズアミド（C351）の調製
Figure 0007329108001146
 4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン（0.300 mL、1.769 mmol）のトルエン（3.93 mL）懸濁液に、2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミ
ド （C152）（0.200 g、0.590 mmol）を加え、続いてエタノール（2 mL）と2 Mの炭酸カ
リウム（0.590 mL、1.180 mmol）とを加えた。真空にし続いて窒素でパージすること（3
回）により、溶液を脱気した。反応混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)（0.034 g、0.029 mmol）を加え、反応混合物を110℃にて窒素下で18時間加熱
した。水（5 mL）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。クロマトグラフィ（0%～100%の酢酸エチル／ヘキサン類）で精製することにより、N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-ビニルベンズアミド（0.060 g、収
率33.8%）を黄色の固形物として得た：融点158℃～160℃，1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.64 - 7.53 (m, 2H), 7.19 - 7.02 (m, 3H), 5.94 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.62 (d, J = 11.1 Hz, 1H)；ESIMS m/z 287 [(M+H)+]。
実施例83：tert-ブチル(4-(5-アミノ-2-クロロ-N-メチルベンズアミド)-3-メチルフェニ
ル)(メチル)カルバメート（C352）の調製
Figure 0007329108001147
 tert-ブチル(4-(2-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチ
ル)カルバメート（C297）（0.207 g、0.477 mmol）の酢酸エチル（10 mL）溶液に、5%の
炭素担持パラジウム（0.051 g、0.024 mmol）を加えた。懸濁液を水素（バルーン）雰囲
気下に置き、室温で16時間強力に攪拌した。懸濁液をセライト（登録商標）パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を濃縮し、残渣を窒素流下で乾燥して、表題化合物を黄色の油状物（0.200 g、93%）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 7.28 - 7.09 (m, 3H), 6.96 (dd, J = 8.4, 2.7 Hz, 0.5H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 0.5H), 6.67 - 6.60 (m, 1H), 6.42 - 6.28 (m, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.21 (s, 1H), 3.20 (d, J = 2.8 Hz, 3H), 3.09 (s, 1.5H), 3.03 (s, 1.5H), 2.25 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.42 (s, 4H), 1.32 (s, 5H)；IR (薄膜) 3351, 2927, 1689, 1641, 1602 cm-1；HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H26ClN3O3の計算値, 404.1735; 実測値, 404.1737。
以下の化合物を、実施例83に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-5-アミノ-2-クロロベンズアミド（C353）
Figure 0007329108001148
 白色の固形物（0.654 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 10.01 (s, 1H), 7.67 (dd, J = 13.0, 2.3 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 - 7.21 (m, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.05 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO)
δ -120.31；ESIMS m/z 322 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルベンズアミド（C354）
Figure 0007329108001149
 白色の固形物（0.230 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 回転異性体 δ 7.27 - 6.82 (m, 4H), 6.67 - 6.57 (m, 1H), 6.35 (dt, J = 7.2, 2.7 Hz, 1H), 5.49 (s, 1H), 5.22 (s, 1H), 3.19 (s, 2H), 3.03 (s, 1H), 2.28 (s, 2H), 2.26 (s, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) 回転異性体 δ -114.39, -115.17；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
N-(4-アセトアミド-2-メチルフェニル)-5-アミノ-2-クロロベンズアミド（C355）
Figure 0007329108001150
 白色の固形物（0.125 g、40%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.88 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H),
7.23 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.45 (s, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.03 (s, 3H)；IR (薄
膜) 3245, 2358, 1652, 1506 cm-1；ESIMS m/z 318 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメ
ート（C356）
Figure 0007329108001151
 褐色の泡状物（1.60 g、86%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.80 (s, 1H), 7.31 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.18 - 7.07 (m, 3H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H),
6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 3.17 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.40 (s, 9H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.71, 153.74, 147.60, 140.98, 137.16, 133.26, 133.03, 129.80, 127.01, 125.90, 122.96, 115.86, 115.30, 113.65, 79.47, 37.08, 27.97, 17.95；ESIMS m/z 388 ([M-H]-)。
tert-ブチル(4-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート（C357）
Figure 0007329108001152
 褐色の泡状物（2.09 g、92%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.69, 152.77, 147.30, 137.32, 137.27, 133.57, 130.14, 129.79, 126.41, 119.77, 115.93, 115.55, 113.84, 78.91, 54.86, 28.13, 18.21；ESIMS m/z 374 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（C358）
Figure 0007329108001153
 白色の固形物（1.78 g、85%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 8.38 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.06 (ddd, J = 9.6, 8.5, 2.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.49 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.04 , -126.68 (d, J = 6.2 Hz)；ESIMS m/z 284 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（C359）
Figure 0007329108001154
 白色の固形物（2.89 g、59%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.28 (s, 1H), 7.67 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.86, -126.24；ESIMS m/z 496 ([M-H]-)。
実施例84：4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)-N-メチルベンゼンアミニウムクロリド（C360）の調製
Figure 0007329108001155
 tert-ブチル(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェニル)(メチル)カルバメート（C276）（0.360 g、0.950 mmol）のジクロロメタン（5 mL）溶液に、塩化水素の
ジオキサン4 M溶液（1.18 mL、4.75 mmol）を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物を減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固形物（0.314 g、100%）として得
た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 7.79 - 7.70 (m, 2H), 7.31 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.13 (m, 2H), 6.91 - 6.82 (m, 2H), 3.17 (s, 1H), 2.74 (s, 3H)； 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.78；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
実施例85：tert-ブチル-N-((tert-ブトキシル)カルボニル)-N-(5-(5-アミノ-2-クロロベ
ンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート（C361）の調製
Figure 0007329108001156
 tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)
カルバメート（C398）（0.4 g、1.16 mmol）を含むバイアル瓶に、2-クロロ-5-ニトロ安
息香酸（0.23 g、1.16 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.15 g、1.28 mmol）と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド（0.33 g、1.74 mmol）と、ジクロロメタン（6 mL）とを加えた。反応混合物を、室温で18時間攪拌した後に、予め充填されたセライト（登録商標）カートリッジに直接装填し、シリカゲルカラムを通して酢酸エチル／ヘキサン類でフラッシュした。得られた黄色の泡状物を酢酸エチル（2 mL）に溶解し、10%の炭素担持パラジウム（10 mg、0.009 mmol）を加えた。得られたスラリを水素ガス雰囲気（バルーン）下で7時間攪拌した。スラリを、セライト（登録商標）パッドを通
して酢酸エチルで濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物（0.1479 g、25%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.27 (s, 1H), 7.67 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 10.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.30 (d, J = 6.4
Hz), -122.18 (d, J= 6.4 Hz)；ESIMS m/z 495.6 [(M-H)-]。
実施例86：5-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル（C362）の調製
Figure 0007329108001157
 5-アミノ-2-クロロ安息香酸メチル（1.00 g、5.39 mmol）のジクロロメタン（20 mL）
溶液に、ジ-tert-ブチルジカーボネート（1.293 g、5.93 mmol）を加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。さらなるジ-tert-ブチルジカーボネート（0.600g、2.75 mmol）
を加え、反応混合物を16時間攪拌した。反応混合物を塩酸水溶液（1 N）で洗浄し、また
有機層を濃縮した。0%～30%の酢酸エチル／ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュカ
ラムクロマトグラフィで残渣を精製することにより、表題化合物を無色の油状物（0.749 g、49%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.82, 152.38, 137.15, 131.45, 130.25,
127.18, 122.35, 120.91, 81.21, 52.46, 28.26；HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C13H16ClNO4
の計算値, 285.0768; 実測値, 285.0772。
実施例87：5-((tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル（C363）の調製
Figure 0007329108001158
 氷浴で冷却された5-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル（C362）（0.350 g、1.225 mmol）の無水N,N-ジメチルホルムアミド（6 mL）溶液に、水素化
ナトリウム（60%油浸、0.068 g、1.715 mmol）を加えた。得られたスラリを30分間攪拌した後に、ヨードメタン（0.435 g、3.06 mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、有機層を1：1のブライン／水で4回洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込んで乾燥し、減圧下で濃縮して
、表題化合物を黄色の油状物（0.340 g、93%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.76 - 7.71 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 8.7, 0.5 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz,
1H), 3.93 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 1.46 (s, 9H)；IR (薄膜) 2975, 1737. 1702, 1479
cm-1；HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C14H18ClNO4の計算値, 300.0997; 実測値, 300.0994。
実施例88：5-((tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)-2-クロロ安息香酸（C364）の調製
Figure 0007329108001159
 5-((tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル （C363）（0.340 g、1.134 mmol）のテトラヒドロフラン（3.8 mL）と水（1.9 mL）との溶液に、水酸
化リチウム（0.109 g、4.54 mmol）を加えた。反応混合物を室温で6時間強力に攪拌した
。続いて、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（1 N）で2回洗浄した。次いで、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に注ぎ込み、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固形物（0.328 g、100%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.54 (s, 1H), 7.67 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H),
3.19 (s, 3H), 1.40 (s, 9H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 153.30, 142.16, 130.47, 128.65, 127.37, 126.93, 80.16, 36.54, 27.83；ESIMS m/z 284 ([M-H]-)。
実施例89：tert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート（C365）及びtert-
ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート（C366）の調製
Figure 0007329108001160
 3-フルオロ-4-ニトロアニリン（0.500 g、3.20 mmol）のジクロロメタン（16.0 mL）溶液に、ジ-tert-ブチルジカーボネート（0.769 g、3.52 mmol）を加え、続いて4-ジメチルアミノピリジン（0.039 g、0.320 mmol）を加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。
反応混合物を水でクエンチし、相分離器に注ぎ込んだ。有機層を濃縮し、残渣を0%～20%
の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を得た。(C366)を黄色の固形物（0.282 g、25%）として単離した：1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (dd, J = 8.8, 8.1 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 11.3, 2.2
Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.8, 2.2, 1.2 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz,
CDCl3) δ
-115.44；ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。(C365)を白色の固形物（0.317 g、39%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (dd, J = 9.1, 8.3 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 13.4, 2.4 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 9.2, 2.4, 1.1 Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 1.54 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.29；ESIMS m/z255 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例89に概説した手順と同様の方法で調製した：
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバ
メート（C367）
Figure 0007329108001161
 黄色の固形物（0.426 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (ddd, J = 8.6, 2.5, 1.2 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 9.2, 2.4 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.7, 7.4 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.99；ESIMS m/z379
([M+Na]+)。
tert-ブチル(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート（C368）
Figure 0007329108001162
 黄色の固形物（0.356 g、43%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.37 (dd, J = 9.2, 7.9 Hz, 1H), 8.10 - 8.02 (m, 1H), 7.98 (dd, J = 10.9, 2.5 Hz, 1H), 7.00 (s, 1H), 1.55 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -129.82；ESIMS m/z 255 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)カ
ルバメート（C369）
Figure 0007329108001163
 白色の泡状物（5.2 g、69%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.14 (ddd, J = 9.2, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.0 Hz, 1H), 1.45 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.95 (dd, J = 10.9, 2.7 Hz), -119.53 (d, J = 10.6 Hz)；ESIMS m/z 397 ([M+Na]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,4-ジフルオロ-5-ニトロフェニル)カ
ルバメート（C370）
Figure 0007329108001164
 白色の固形物（1.2 g、56%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 10.2, 8.9 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.08 (dd, J = 14.8, 2.2 Hz), -111.35 (dd, J = 14.6, 2.3 Hz)；ESIMS m/z 397 ([M+Na]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,4-ジフルオロ-6-ニトロフェニル)カ
ルバメート（C371）
Figure 0007329108001165
 褐色の固形物（2.1 g、88%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.14 - 7.99 (m, 2H), 1.36 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -105.41 (d, J = 8.4 Hz), -115.11 (d, J = 8.4 Hz)；ESIMS m/z374 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)カルバ
メート（C372）
Figure 0007329108001166
 褐色の固形物（2.2 g、87%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.10 (dt, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 7.78 - 7.68 (m, 2H), 1.33 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.89；ESIMS m/z357 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3,5-ジフルオロ-2-ニトロフェニル)カ
ルバメート（C373）
Figure 0007329108001167
 淡黄色の油状物（1.1 g、51%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.04 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.7 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 8.2, 2.7, 2.0 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -101.60 (d, J = 9.1 Hz), -115.67 (d, J = 9.4 Hz)；ESIMS m/z 273 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル(2-メチル-5-ニトロフェニル)カルバメート（C374）
Figure 0007329108001168
 黄白色の固体生成物（0.085 g、85%）として単離した：融点137℃～145℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (s, 1H), 8.39 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.4, 2.5 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.50 (s, 9H)；ESIMS m/z 251 ([M-H]-)。
tert-ブチル(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)カルバメート（C375）
Figure 0007329108001169
 白色の泡状物（0.32 g、20%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39 - 8.23 (m, 2H), 7.33 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-110.17；ESIMS m/z 256 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(4-フルオロ-3-ニトロフェニル)カルバメ
ート（C376）
Figure 0007329108001170
 黄色の油状物（1.250 g、43%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.14 (dd, J = 6.7, 2.7 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J = 8.9, 4.0, 2.7 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 11.0, 8.9 Hz, 1H), 1.39 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.67；ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(2-フルオロ-3-ニトロフェニル)カルバメ
ート（C377）
Figure 0007329108001171
 黄色の油状物（0.071 g、3.1%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17
(ddd, J = 8.5, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.90 (ddd, J = 8.3, 6.8, 1.7 Hz, 1H), 7.49 (td, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 1.39 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -129.40；ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)カルバ
メート（C378）
Figure 0007329108001172
 白色の泡状物（1.50 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.24 (ddd, J= 9.0, 4.2, 2.8 Hz, 1H), 8.15 (dd, J= 6.5, 2.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H),
1.45 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.17 ；ESIMS m/z 256 ([M-BOC]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,5-ジフルオロ-4-ニトロフェニル)カ
ルバメート（C379）
Figure 0007329108001173
 白色の固形物（2.1 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.31 (dd, J = 9.4, 6.7 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 11.5, 6.4 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-122.00 (d, J = 16.1 Hz), -123.68 (d, J = 15.8 Hz)；ESIMS m/z 397 ([M+Na]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(2,6-ジフルオロ-4-ニトロフェニル)カル
バメート（C380）
Figure 0007329108001174
 淡黄色の固形物（2.0 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 - 8.24 (m, 2H), 1.40 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.68；ESIMS m/z 374 ([M-H]-)。
tert-ブチル(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート（C381）
Figure 0007329108001175
 淡黄色の泡状物（0.228 g、60%）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.35 (dd, J = 6.7, 2.9 Hz, 1H), 8.22 (ddd, J = 9.1, 4.1, 2.9 Hz, 1H), 7.59 (t, J = 9.4 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 1.36 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.93；ESIMS m/z270 ([M-H]-)。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-4-ニトロフェニル)カルバメート（C382）
Figure 0007329108001176
 オフホワイト色の固形物（0.094 g、65%）として単離した：融点98℃～101℃；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 3.18 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.44 (d, J = 86.1 Hz, 9H)；13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.01, 148.41, 146.25, 137.41, 128.15, 125.81, 122.08, 80.82, 36.55, 28.22, 17.91。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-5-ニトロフェニル)カルバメート（C383）
Figure 0007329108001177
 黄色の固形物（0.74 g、65%）として単離した：融点57℃～60℃；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.05 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.35 - 2.31 (m, 7H), 1.44 (d, J = 94.3 Hz, 9H)；13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.24, 146.74, 143.89, 143.29, 131.25, 122.74, 121.99, 99.98, 80.71, 37.48, 36.65, 28.19, 17.96。
実施例90：tert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート（C384）の調製
Figure 0007329108001178
 氷浴で冷却されたtert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート（C365）（0.310 g、1.210 mmol）の無水N,N-ジメチルホルムアミド（6 mL）溶液に、水素化ナトリウ
ム（60%油分散液、0.068 g、1.694 mmol）を加えた。得られたスラリを30分間攪拌した後に、ヨードメタン（0.189 mL、3.02 mmol）を加えた。反応混合物を室温に温め、一晩攪
拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、有機層を1
：1のブライン／水で4回洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込んで乾燥し、続いて減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（0.325 g、99%）として得た：1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 8.06 (dd, J = 9.1, 8.5 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 13.3, 2.4 Hz, 1H), 7.24
(ddd, J = 9.2, 2.4, 1.2 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.17；ESIMS m/z 215 ([M-C4H9+H]+)。
以下の化合物を、実施例90に概説した手順と同様の方法で調製した：
tert-ブチル(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート（C385）
Figure 0007329108001179
 黄色の油状物（0.359 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 -
7.86 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.44 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.41；EIMS m/z270。
tert-ブチル メチル(3-メチル-4-ニトロフェニル)カルバメート（C386）
Figure 0007329108001180
 黄色の油状物（0.265 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (dt, J = 8.7, 0.9 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.26 - 7.24 (m, 1H), 3.31 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.50 (s, 9H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 153.81, 147.91, 145.00, 134.74, 127.79, 125.46, 122.33, 81.62, 36.75, 28.26, 21.08；ESIMS m/z 211
([M-C4H9+H]+)。
tert-ブチル(2-メトキシ-5-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート（C387）
Figure 0007329108001181
 黄色の油状物（0.171 g、100%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.18 (dd, J = 9.1, 2.8 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 6.98 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 1.39 (s, 9H)；IR (薄膜) 2975, 1699, 1519 cm-1；ESIMS m/z 183 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-4-ニトロフェニル)カルバメート（C388）
Figure 0007329108001182
 オフホワイト色の固体生成物（0.094 g、65%）として単離した：融点98℃～101℃；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 3.18 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.44 (d, J = 86.1 Hz, 9H)；13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.01, 148.41, 146.25, 137.41, 128.15, 125.81, 122.08, 80.82, 36.55, 28.22, 17.91。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-5-ニトロフェニル)カルバメート（C389）
Figure 0007329108001183
 黄色の固形物（0.74 g、65%）として単離した：融点57℃～60℃；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.05 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.35 - 2.31 (m, 7H), 1.44 (d, J = 94.3 Hz, 9H)；13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.24, 146.74, 143.89, 143.29, 131.25, 122.74, 121.99, 99.98, 80.71, 37.48, 36.65, 28.19, 17.96。
実施例91：tert-ブチル(4-アミノ-3-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート（C390）の調製
Figure 0007329108001184
 tert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート（C384）（0.325 g、1.203 mmol）の酢酸エチル（10 mL）溶液に、5%の炭素担持パラジウム（0.128 g、0.060 mmol）を加えた。反応混合物を、水素バルーン下で室温にて一晩強力に攪拌した。反応物
をセライト（登録商標）パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を減圧下で濃縮して、表題化合物を赤色の油状物（0.225 g、78%）として得た：1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 6.89 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 3.67 (s, 2H), 1.43 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.96
；ESIMS m/z 185 ([M-C4H9+H]+)。
以下の化合物を、実施例91に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)アセトアミド（C391）
Figure 0007329108001185
 淡褐色の泡状物（0.460 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 13.7, 2.3 Hz, 1H), 6.94 (ddd, J = 8.5, 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 10.1, 8.5 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 1.97 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-133.53；ESIMS m/z 169 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)カルバ
メート（C392）
Figure 0007329108001186
 白色の泡状物（0.426 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.94 -
6.85 (m, 1H), 6.44 - 6.40 (m, 1H), 6.39 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 3.78 (s, 2H), 1.42
(s, 18H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -121.91；ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)カルバ
メート（C393）
Figure 0007329108001187
 白色の固形物（0.290 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.83 -
6.78 (m, 1H), 6.74 - 6.71 (m, 2H), 3.75 (s, 2H), 1.43 (s, 18H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -134.34；ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-アミノ-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート（C394）
Figure 0007329108001188
 無色の油状物（0.339 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.93 (s, 1H), 6.45 - 6.34 (m, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.14 (s, 3H), 1.36 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -121.26；ESIMS m/z 241([M+H]+)。
tert-ブチル(4-アミノ-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（C395）
Figure 0007329108001189
 白色の固形物（0.238 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.78
(d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.3, 2.6 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.35 (s, 9H)；IR (薄膜) 3374, 2925, 1680, 1630, 1511 cm-1；ESIMS m/z 237 ([M+H]+)。
tert-ブチル(5-アミノ-2-メトキシフェニル)(メチル)カルバメート（C396）
Figure 0007329108001190
 淡褐色の油状物（0.150 g、99%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.43 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 6.39 (d, J = 2.7 Hz, 1H),
4.67 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 1.29 (s, 9H)；IR (薄膜) 3351, 2975, 1683, 1630, 1509 cm-1；ESIMS m/z 153 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-アミノ-2,6-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート（C397）
Figure 0007329108001191
 白色の固形物（5.06 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.87 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.74 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 1.39 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.96 (d, J = 3.7 Hz), -141.10 (d, J = 3.7 Hz)；ESIMS m/z 244 ([M-BOC]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート（C398）
Figure 0007329108001192
 クリーム色の固形物（1.05 g、88%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.82 (dd, J = 10.5, 9.3 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 9.1, 7.5 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 1.43 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -131.04 (t, J = 2.2 Hz), -131.38 (d, J =
2.0 Hz)；ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート（C399）
Figure 0007329108001193
 淡橙色の固形物（1.3 g、61%）として単離した：融点102℃～107℃；1H NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ 6.36 - 6.21 (m, 2H), 5.72 (s, 2H), 1.36 (s, 18H)；ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)カルバ
メート（C400）
Figure 0007329108001194
 オフホワイト色の固形物（1.8 g、80%）として単離した：融点104℃～115℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.94 - 6.79 (m, 1H), 6.44 (dd, J = 11.3, 2.9 Hz, 1H), 6.26 (td, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 1.36 (s, 18H)；ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート（C401）
Figure 0007329108001195
 白色の固形物（0.90 g、98%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.07 (ddd, J = 11.6, 8.9, 2.9 Hz, 1H), 6.79 (ddd, J = 9.3, 2.9, 1.9 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 1.36 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -128.55, -129.76；ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル(5-アミノ-2-メチルフェニル)カルバメート（C402）
Figure 0007329108001196
 淡ピンク色の固形物（0.06 g、90%）として単離した：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (s, 1H), 6.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.25 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H)；13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 153.92, 147.16, 137.23, 130.67, 118.69, 111.13, 78.73, 28.66, 17.35；IR (薄膜) 3425, 3314, 2981, 2928, 1695, 1621, 1582, 1531 cm-1。
tert-ブチル(4-アミノ-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（C403）
Figure 0007329108001197
 褐色のゲル状物（0.035 g、58%）として単離した：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.38 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 4.96 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 2.98 (d, J = 19.9 Hz, 3H), 1.98 (d, J = 11.3 Hz, 3H), 1.35 (d, J = 84.4 Hz, 9H)；13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 155.12, 147.74, 135.12, 131.46, 127.85, 115.69, 112.47, 78.63, 37.53, 28.48, 17.72；IR (薄膜) 3357, 2975, 2928, 1677, 1506 cm-1。
tert-ブチル(5-アミノ-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート（C404）
Figure 0007329108001198
 褐白色の固形物（0.037 g、77%）として単離した：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 6.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.39 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.90 (s, 2H), 2.99 (d, J= 17.0 Hz, 3H), 1.95 (d, J = 8.1 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 81.4 Hz, 9H)；13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 154.52, 147.78, 142.83, 130.99, 121.55, 113.50, 112.90, 78.94, 37.15, 28.46, 16.66；IR (薄膜) 3461, 3366, 2924, 1664, 1616, 1513 cm-1
。
tert-ブチル(5-アミノ-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート（C405）
Figure 0007329108001199
 オフホワイト色の固形物（0.170 g、80%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.87 (dd, J = 10.4, 8.6 Hz, 1H), 6.50 - 6.36 (m, 2H), 5.00 (s, 2H), 3.04 (s, 3H), 1.34 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.52；ESIMS m/z 241 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-アミノ-3-メチルフェニル)カルバメート（C406）
Figure 0007329108001200
 淡ピンク色の固形物（12.4 g、87%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.72 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H)；ESIMS m/z 223 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)(4-アミノ-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート（C407）
Figure 0007329108001201
 オフホワイト色の固形物（1.5 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.28 - 6.18 (m, 2H), 5.83 (s, 2H), 1.37 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -122.91；ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(3-アミノ-2-フルオロフェニル)カルバメ
ート（C408）
Figure 0007329108001202
 淡ピンク色の固形物（0.047 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
6.83 (td, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.71 (td, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.37 (ddd, J = 8.2, 6.8, 1.6 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 1.39 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -144.87；ESIMS m/z327 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(3-アミノ-4-フルオロフェニル)カルバメ
ート（C409）
Figure 0007329108001203
 淡ピンク色の固形物（1.0 g、89%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.03 - 6.90 (m, 1H), 6.54 (dd, J= 8.1, 2.6 Hz, 1H), 6.29 (ddd, J= 8.5, 4.0, 2.7 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 1.39 (s, 18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -136.69；ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)カルバメ
ート（C410）
Figure 0007329108001204
 灰色の固形物（1.048 g、68%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.91 (dd, J = 10.1, 8.8 Hz, 1H), 6.49 (ddd, J = 8.8, 4.1, 2.8 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 6.7, 2.8 Hz, 1H), 5.03 (s, 2H), 1.39 (s, 18H)：19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -139.75；ESIMS m/z 226 ([M-BOC]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート（C411）
Figure 0007329108001205
 灰色の固形物（1.5 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.09 - 6.99 (m, 1H), 6.56 (dd, J= 11.8, 8.0 Hz, 1H), 5.55 (s, 2H), 1.37 (d, J = 1.4 Hz,
18H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -128.64 (d, J = 13.9 Hz), -139.89 (d, J = 13.8 Hz)；ESIMS m/z 345 ([M-H]-)。
実施例92：N4-ベンジル-3,5-ジフルオロピリジン-2,4-ジアミン（C412）の調製
Figure 0007329108001206
 3,5-ジフルオロ-4-ヨードピリジン-2-アミン（200 mg、0.781 mmol）と、トリス(ジベ
ンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（71.5 mg、0.078 mmol）と、2,2'-ビス(ジフェニ
ルホスファニル)-1,1'-ビナフタレン（97 mg、0.156 mmol）と、ナトリウム2-メチルプロパン-2-オラート（90 mg、0.938 mmol）と、ベンジルアミン（112 μL、0.938 mmol）と
のトルエン（3.9 mL）懸濁液を、真空下で排気し、窒素で充填することを3回行った。続
いて、反応混合物を窒素ブランケット下で密閉し、マイクロ波照射により130℃に2時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水酸化ナトリウム水溶液（2 N）でクエンチ
した。層を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を留去した。ヘキサン類中の0%～100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物（0.093 g、51%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.56 (dd, J= 2.9, 1.0 Hz, 1H), 7.42 - 7.23 (m, 5H), 4.62 (dt, J = 6.3, 1.4 Hz, 2H), 4.36 (t, J = 9.9 Hz, 3H)；ESIMS m/z236 ([M+H]+)；IR (薄膜) 3307, 3181, 3030, 2924, 1631, 1577, 1530, 1475, 1453 cm-1。
実施例93：tert-ブチル(6-アミノ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)カルバメー
ト（C413）の調製
Figure 0007329108001207
 ジ-tert-ブチルジカーボネート（3.93 g、18.00 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL
）溶液を、4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2,6-ジアミン（3.19 g、18 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液に、室温で滴下して添加した。添加が完了すると、反応混合
物を還流冷却器に装着し、60℃に一晩加熱した。溶媒を留去した。ジクロロメタン中の5%～10%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製するこ
とにより、表題化合物を濃黄白色の油状物（2.80 g、56%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.52 (s, 9H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.27；ESIMS m/z278 ([M+H]+)。
実施例94：3,5-ジフルオロピリジン-2,4-ジアミン（C414）の調製
Figure 0007329108001208
 2,3,5-トリフルオロピリジン-4-アミン（0.200 g、1.351 mmol）を、磁気攪拌子を備えた高圧反応器内で水酸化アンモニウム（5 mL、128 mmol）中に懸濁させた。反応器を密閉し、攪拌しながら120℃に24時間加熱し、続いて160℃にさらに24時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで4回抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び減圧下で濃縮して、表題化合物を淡褐色の固形物（0.163 g、83%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.46 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.90 (s, 2H), 5.47 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -160.20 (d, J = 5.4 Hz), -160.96 (d, J = 5.4 Hz)；EIMS m/z 145。
実施例95：1-エチル-1H-インドール-5-アミン（C415）の調製
Figure 0007329108001209
 ヨウ化エチル（289 mg、1.85 mmol）を、5-ニトロ-1H-インドール（250 mg、1.542 mmol
）と炭酸カリウム（426 mg、3.08 mmol）とのDMF（5 mL）攪拌溶液に室温で一度に加えた。得られた褐色の懸濁液を水（50 mL）中に注ぎ、得られた沈殿物を真空濾過で採取し、
真空中で40℃にて恒量になるまで乾燥させた。1-エチル-5-ニトロ-1H-インドールを黄白
色の固形物（0.220 g、71.3%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 9.1, 2.3 Hz, 1H), 7.74 - 7.65 (m, 2H), 6.76 (d,
J = 3.2 Hz, 1H), 4.30 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 140.61, 138.27, 131.90, 127.33, 117.53, 116.23, 110.18, 103.59, 40.85, 40.17, 39.96, 39.75, 39.54, 39.33, 39.13, 38.92, 15.34；ESIMS m/z 191
([M+H]+)。
水酸化パラジウム（10%炭素担持、78 mg、0.055 mmol）を、1-エチル-5-ニトロ-1H-イン
ドール（210 mg、1.104 mmol）の酢酸エチル（50 mL）攪拌溶液に一度に加えた。水素充
填したバルーンをフラスコに取り付け、容器を水素で充填し、排気し、再び水素で充填した。不均一な混合物を室温で16時間攪拌した後に、反応混合物をセライト（登録商標）パッドを通して濾過し、濾過液をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製することにより、1-エチル-1H-インドール-5-アミン
を琥珀色の油状物（0.144 g、80%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.67 (dd, J
= 8.6, 2.2 Hz, 1H), 6.29 (dd, J = 3.1, 0.8 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.46 (s, 2H), 1.42 (t, J = 7.3 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.18, 130.88, 129.52, 127.33, 112.39, 109.81, 105.85, 99.67, 77.38, 77.26, 77.06, 76.75, 41.00, 15.46。ESIMS m/z 161 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例95に概説した手順と同様の方法で調製した：
1-(2-フルオロエチル)-1H-インドール-5-アミン（C416）
Figure 0007329108001210
 琥珀色の油状物（0.120 g、92%）として単離した：ESIMS m/z 179 ([M+H]+)。
実施例96：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）の調製
Figure 0007329108001211
 過マンガン酸ナトリウム（40%水溶液）（84 g、236 mmol）を、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C437）（58.7 g、196 mmol）のアセトン（982 mL）攪拌混合液に15℃で滴下して加えた。得られた混合物を20℃で2時間攪拌した。反応混合物をイソプロピルアルコール（20 mL）で希釈し、濃縮してアセトンを除去した。セライト（登録商標）と塩酸水溶液（1 N、295 mL、295 mmol）とを、
褐色の残渣に加えた。得られた混合物を酢酸エチル（500 mL）で希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾過液をブライン（200 mL）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。得られたスラリをヘプタン（～200 mL）で希釈し、20℃で凝固させた。固形物を採取し、ヘプタンで洗浄し、乾燥して、表題生成物を白色の固形物（54.68 g、91%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.30, 39.68, 36.88；ESIMS m/z = 298.9 ([M-H])-。
以下の化合物を、実施例96に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C2）
Figure 0007329108001212
 白色の固形物（2.78 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.81 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 3.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H)； ESIMS m/z 332 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C3）
Figure 0007329108001213
 白色の固形物（124 g、82%）として単離した：融点133℃～135℃：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44
(dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H)。13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.34 ,
133.35 , 130.47 , 130.33 , 130.09 , 129.77 , 128.81 , 61.43 , 37.00 , 36.06。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C16）
Figure 0007329108001214
 白色の固形物（165 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07；ESIMS m/z 282
([M-H]-)。
別の調製では、白色の粉末（10.385 g、77%）として単離した：119℃～121℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.16
；ESIMS m/z 281 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C417）
Figure 0007329108001215
 オフホワイト色の固形物（1.33 g、96%）として単離した：融点161℃～164℃； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (s, 1H), 7.63 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.52 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.6 Hz, 1H)；13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.81, 151.02,
131.07, 129.63, 128.03, 61.93, 60.52, 37.22, 36.54；ESIMS m/z 329 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C418）
Figure 0007329108001216
 白色の固形物（2.92 g、60%）として単離した：融点：173～175 oC；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.42 (s, 1H), 8.03 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 3.65 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d, J = 8.6 Hz, 1H)；ESIMS m/z 290 ([M])。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C419）
Figure 0007329108001217
 ピンク色の固形物（0.158 g、48%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.47 (d, J= 8.4 Hz, 2H), 3.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.98 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.34, 147.88, 139.21, 129.75, 123.85, 61.33, 40.14, 37.43；IR (薄膜) 2923, 2603, 1709, 1601, 1520, 1446 cm-1；ESIMS m/z 273.9 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C420）
Figure 0007329108001218
 白色の粉末（10.385 g、77%）として単離した：融点119℃～121℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.16；ESIMS m/z
281 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C421）
Figure 0007329108001219
 白色の固形物（1.44 g、67%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (s,
1H), 7.18 (dt, J = 9.9, 8.3 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 10.8, 7.3, 2.3 Hz, 1H), 7.01 (ddt, J= 8.1, 3.8, 1.7 Hz, 1H), 3.44 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.83 (d, J= 8.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -136.40, -136.46, -137.42, -137.48；ESIMS
m/z 266 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C422）
Figure 0007329108001220
 白色の固形物（1.05 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 - 7.63 (m, 1H), 7.58 - 7.42 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.46, 134.71, 133.88, 132.43, 130.42, 128.70, 122.73, 77.33, 77.22, 77.01, 76.69, 61.51, 39.50, 37.21；ESIMS m/z 343 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C423
）
Figure 0007329108001221
 白色の固形物（0.488 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.85 (s, 1H), 7.77 - 7.47 (m, 2H), 7.08 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 3.57 - 3.25 (m, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.54, 133.82, 133.78, 133.08, 128.78, 125.13, 124.98, 77.33, 77.22, 77.01, 76.70, 61.41, 39.59, 37.14, 0.01；ESIMS m/z 387 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸（C424）
Figure 0007329108001222
 ワックス状の黄褐色の固形物（4.09 g、68.7%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.63 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.23 - 7.04 (m, 2H), 3.51 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.40, -61.43, -113.24, -113.27；ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C425）
Figure 0007329108001223
 白色の固形物（0.41 g、42.1%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.2, 7.1 Hz, 1H), 7.00 (ddd, J = 33.6, 8.7, 2.1 Hz, 2H), 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.06；ESIMS m/z327 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)-2,2-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C426）
Figure 0007329108001224
 白色の固形物（0.55 g、53.8%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 -
7.57 (m, 2H), 7.42 - 7.29 (m, 1H), 3.50 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.66, -62.67, -62.81；ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C427）
Figure 0007329108001225
 白色の固形物（1.21 g、51%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.87 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.77, -62.78；ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C428）
Figure 0007329108001226
 白色の固形物（0.778 g、43.4%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.72 (s, 1H), 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.39 (m, 1H), 7.35 - 7.19 (m, 1H), 3.50 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63；ESIMS m/z332 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C429）
Figure 0007329108001227
 白色の固形物（2.02 g、43%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 - 7.51 (m, 3H), 7.39 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.50 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.90 (d, J
= 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.75, -62.75；ESIMS m/z 332 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C430）
Figure 0007329108001228
 白色の固形物（0.850 g、43.9%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.47 (s, 1H), 7.47 (ddd, J = 6.3, 2.3, 0.7 Hz, 1H), 7.32 - 7.08 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 2.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -107.16；ESIMS m/z 327 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸（C431）
Figure 0007329108001229
 白色の固形物（3.08 g、66.9%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (s, 1H), 7.64 - 7.39 (m, 2H), 7.24 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 3.50 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.48, -61.51, -114.23, -114.26,
-114.29；ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C432）
Figure 0007329108001230
 白色の固形物（0.96 g、36.2%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07；ESIMS m/z 282 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C433）
Figure 0007329108001231
 透明無色の油状物（1.55 g、28.9%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.44 (s, 1H), 6.82 (qd, J = 6.4, 2.3 Hz, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.49, -108.69, -108.82, -109.85；ESIMS m/z 266 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸（C434）
Figure 0007329108001232
 白色の固形物（3.7 g、54.7%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.40 (s, 1H), 7.42 - 7.27 (m, 2H), 7.20 (dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J= 8.3 Hz,
1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -109.49；ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C435）
Figure 0007329108001233
 白色の固形物（0.76 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.06 (s, 1H), 7.36 - 7.14 (m, 2H), 7.03 - 6.87 (m, 1H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -109.73, -109.73；ESIMS m/z 327 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C436）
Figure 0007329108001234
 黄褐色の固形物（0.375 g、31%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.52
(s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.52 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.84；ESIMS m/z377 ([M-H]-)。
実施例97：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
アルデヒド（C437）の調製
Figure 0007329108001235
 塩酸水溶液（2 N、237 mL）を1,3-ジクロロ-5-((トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシ
メチル)シクロプロピル)ベンゼン（C443）（85.7 g、227 mmol）のアセトニトリル（1184
mL）攪拌溶液に加えた。混合物を20℃で16時間攪拌した。得られた混合物を水（200 mL
）で希釈し、濃縮してアセトニトリルを除去した。得られた水溶性混合物をヘキサン類（600 mL）で抽出した。有機層を水（300 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。粗生成物を0%～20%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題生成物を黄色の油状物（58.7 g、86%
、純度95%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.46
- 7.09 (m, 3H), 3.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H)；13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31；IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387。
以下の化合物を、実施例97に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド
（C438）
Figure 0007329108001236
 橙色の油状物（143 g、98%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (d
dd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 1H)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデ
ヒド（C439）
Figure 0007329108001237
 黄色の固形物（2.8 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 7.9, 3.9 Hz, 1H)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C440）
Figure 0007329108001238
 淡黄色の油状物（1.346 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.22 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.48 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.91 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 191.67, 150.58, 127.74, 127.54, 127.35, 59.76, 58.94, 41.14, 37.13； EIMS m/z 314。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C441）
Figure 0007329108001239
 橙色の油状物（230 g、97%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J=
4.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.51 (dt, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 1H)。
別の調製では、黄色の油状物（12.496 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J= 7.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 6.8, 1.0
Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.1 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 193.77, 159.27, 156.78, 131.03, 129.04, 129.00, 128.66, 128.59, 121.49, 121.31, 116.95, 116.74, 61.68, 43.10, 39.25；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.01; EIMS m/z 266。
3-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-ホルミルシクロプロピル)ベンゾニトリル（C442
）
Figure 0007329108001240
 黄色の固形物（2.9 g、77%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.59 (d, J=
3.6 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J = 1.9, 1.4, 0.5 Hz, 1H), 7.52 (td, J= 1.8, 0.7 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 1.5, 0.7 Hz, 1H), 3.56 (dq, J= 8.0, 0.6 Hz, 1H), 2.98 (dd, J = 8.0, 3.7 Hz, 1H)。
実施例98：1,3-ジクロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン（C443）の調製
Figure 0007329108001241
 メカニカルスターラ、冷却器、温度プローブ、及び窒素導入口を備えた1 Lの4口フラスコに、(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C449）（40 g、138 mmol）とCHCl3（447 mL）とを充填した。テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート（V）（1.081 g、2.76 mmol）を加えた。淡黄色の溶液を45℃に加熱した
。強力に攪拌しながら（～400 rpm）、水酸化ナトリウム水溶液（50%、182 mL）を添加漏斗を介して滴下して加えた（1時間の間）。20時間後、混合物を冷却した。混合物をヘキ
サン（200 mL）で希釈した。有機最上層をセライト（登録商標）を通して移し（下層の水性懸濁液と分離）、ヘキサン（200 mL）で濾塊を洗浄した。濾過液をブライン（～200 mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（50.2 g、97%、純度95%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 - 3.57 (m,
4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0
Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
以下の化合物を、実施例98に概説した手順と同様の方法で調製した：
1,2-ジクロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼ
ン（C444）
Figure 0007329108001242
 褐色の油状物（184 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.82 - 3.55 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
1,2,3-トリクロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベ
ンゼン（C445）
Figure 0007329108001243
 褐色の油状物（146 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J= 6.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.54 (m, 4H), 2.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.1 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J= 7.0 Hz, 3H)。
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-2-メトキシベンゼン（C446）
Figure 0007329108001244
 橙色の油状物（2.254 g、80%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.20 (d, J = 0.5 Hz, 2H), 4.58 (d, J= 6.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.67 (m, 4H), 2.74 (d,
J = 8.5 Hz, 1H), 2.22 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.31 (m, 3H), 1.21 (m, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.87, 131.55, 129.27, 129.20, 127.21, 101.21, 62.39,
61.88, 61.68, 60.70, 37.67, 36.96, 15.34, 15.25；EIMS m/z 387。
2-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-1-フルオロ
ベンゼン（C447）
Figure 0007329108001245
 褐色の油状物（63 g、96%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J =
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
別の調製では、琥珀色の油状物（22.38 g、88%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 4.59 (d, J= 6.3 Hz, 1H), 3.69 (m, 4H), 2.78 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.48；EIMS m/z 295 [M-OEt]。
3-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゾニト
リル（C448）
Figure 0007329108001246
 黄色の油状物（4.8 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 3.89 - 3.50 (m, 4H), 2.83 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.28 (dd, J = 8.4, 6.0 Hz, 1H), 1.31 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
実施例99：(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C449
）の調製
Figure 0007329108001247
 ステップ 1a：アセトアルデヒド（120 g、2688 mmol）を、3,5-ジクロロベンズアルデヒ
ド（96 g、538 mmol）のトルエン（400 mL）攪拌混合液に0℃で加えた。水酸化カリウム
（3.35 g、53.8 mmol）のメチルアルコール（10 mL）溶液を添加漏斗を介して滴下して加えた。得られた混合物を、3,5-ジクロロベンズアルデヒドの全てが薄層クロマトグラフィで消費されるまで、0℃で4時間攪拌した。ステップ 1b：酢酸エチル（500 mL）と濃塩酸
（37%水溶液、44.1 mL、538 mmol）とを反応混合物に加えた。得られた混合物を80℃に加熱し、無色の液体を蒸留した（200 mL）。反応混合物を水（500 mL）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アクリルアルデヒドを淡黄色の固形物（115 g）として
得、さらなる精製をせずに直接使用した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.72 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q, J = 1.8 Hz, 3H), 7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 16.0, 7.4 Hz, 1H)。
ステップ 2：トリエトキシメタン（31.4 g、208 mmol）とピリジン-1-イウム 4-メチルベンゼンスルホナート（0.528 g、2.079 mmol）とを、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アク
リルアルデヒド（44 g、208 mmol）のエタノール（416 mL）攪拌溶液に加えた。得られた混合物を20℃で20時間攪拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液（50 mL）を反応混合物に加
えた。得られた混合物を45℃で濃縮し、エタノールを除去した。濃縮物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡黄色の油状物（56.13 g、93%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (dt, J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd, J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 - 5.00 (m, 1H), 3.78 - 3.49 (m, 4H), 1.24 (q, J = 7.2 Hz, 6H)； 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.34, 135.14, 130.27,
129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25。
以下の化合物を、実施例99に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1,2-ジクロロ-4-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C450）
Figure 0007329108001248
 橙色の油状物（142 g、91%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.20 (ddd, J = 16.1, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 5.06 (dt, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.78 - 3.48 (m,
4H), 1.25 (td, J= 7.1, 0.8 Hz, 6H)。
(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C451）
Figure 0007329108001249
 橙色の油状物（40 g、91%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (s, 2H), 6.58 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 16.1, 4.6 Hz, 1H), 5.06 (dd, J=
4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq, J= 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq, J= 9.5, 7.0 Hz, 2H),
1.25 (t, J= 7.1 Hz, 6H)。
(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)-2-メトキシベンゼン（C452）
Figure 0007329108001250
 黄色の油状物（2.305 g、56%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.32 (s, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 4.8 Hz, 1H), 5.05 (dd, J =
4.8, 1.0 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 3.55 (m, 2H), 1.25 (t, J= 7.1 Hz,
6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.75, 133.87, 129.87, 129.45, 128.85, 126.91, 100.68, 61.14, 60.73, 15.24；EIMS m/z 304。
(E)-2-クロロ-4-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)-1-フルオロベンゼン（C453）
Figure 0007329108001251
 橙色の油状物（283 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J
= 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J= 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J =
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J= 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J= 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J= 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J= 7.1
Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
別の調製では、無色の油状物（16.75 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 16.1, 4.9 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62,
130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51,
100.93, 61.17, 15.24；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36；EIMS m/z 258。
(E)-3-クロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゾニトリル（C454）
Figure 0007329108001252
 無色の油状物（7.62 g、62%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (t, J
= 1.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.53 (m, 1H), 7.51 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 6.72 - 6.61 (m, 1H), 6.28 (dd, J = 16.1, 4.5 Hz, 1H), 5.09 (dd, J = 4.5, 1.3 Hz, 1H), 3.70 (dq, J
= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 6H)。
実施例100：(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-シクロプロパン-1-カルボン酸（C455）の調製
Figure 0007329108001253
 第1の分割：(R)-1-フェニルエタンアミン（6.49 g、53.0 mmol）を、rac-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボン酸)（32.45 g、106 mmol）のアセトン（106 mL）攪拌溶液に徐々に加えた。得られた溶液を45℃で攪拌した。固形物が堆積し始めた後に、混合物を5℃で4時間放置した。固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、乾燥した。白色の固体の塩を酢酸エチル（100 mL）で希釈し、塩酸水溶液（1 N、10 mL）とブライン(30 mL)とで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃
縮して、表題生成物を白色の固形物（10.33 g、88%の鏡像体過剰率「ee」）として得た。第2の分割：(R)-1-フェニルエタンアミン（3.4 g、28 mmol）を、rac-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボン酸)（10.33 g、88% ee）のアセトン（100
mL）攪拌溶液に徐々に加えた。2時間後に固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、乾燥した。固形物を塩酸水溶液で処理して、表題化合物を白色の固形物（7.84 g、97% ee、24.2%）として得た：比旋光度：+47.4（アセトニトリル溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98；ESIMS m/z 298.9 ([M-H]-)。
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した：カラム：CHIRALPAK@ ZWIX(+)、粒子サイズ3 μm、寸法3 mm×150 mm、DAIC 511584；移動相：49%アセトニトリル/49%メタノール/水（50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加）；流速：0.5 mL/min；時間：9分；温度：25℃以下の化合物を、実施例100に概説した手順と同様の方法で調製した：
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C456）
Figure 0007329108001254
 白色の固形物（6.7 g、30%、96% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C3と一致している。
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸
（C457）
Figure 0007329108001255
 白色の固形物（0.5 g、13%、99% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C16と一
致している。
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C458）
Figure 0007329108001256
 白色の固形物（2 g、29%、99% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C2と一致している。
実施例101：(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-シクロプロパン-1-カルボン酸（C459）の調製
Figure 0007329108001257
 第1のR,R-酸分割（実施例100）からの母液を濃縮し、アセトン（～100 mL）に溶解し、45℃に温めた。渦を作りながら、(S)-1-フェニルエタンアミン（5.0 g、41.2 mmol、0.8
当量）を加えた。得られた溶液を45℃で攪拌した。固形物が堆積し始めた後に、混合物を5℃で2時間放置した。固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、35℃で真空乾燥した。固形物を塩酸水溶液で処理して、遊離型のS,S-酸を白色の固形物（9.87 g、85% ee、収率59%）として得た。同様の手順を用いて、S,S-酸（13.45 g、41.7 mmol、85% ee
）を(S)-1-フェニルエタンアミン（3.8 g、31.3 mmol、0.75当量）と混合させた85% eeの第2の分割から、S,S-酸を白色の固形物（8.53 g、26%、99% ee）として得た。比旋光度：-51.9（アセトニトリル溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃） 分析データは、ラセミ酸C1と一致している。
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した：カラム：CHIRALPAK@ZWIX(+)、粒子サイ
ズ3 μm、寸法3 mm×150 mm L、DAIC 511584；移動相：49%アセトニトリル/49%メタノー
ル/水（50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加）；流速：0.5 mL/min；時間：9分；温度：25℃
以下の化合物を、実施例101に概説した手順と同様の方法で調製した：
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C460）
Figure 0007329108001258
 白色の固形物（7 g、35%、98% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C3と一致している。
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸
（C461）
Figure 0007329108001259
 白色の固形物（0.64 g、27%、98% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C16と一致している。
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C462）
Figure 0007329108001260
 白色の固形物（0.75 g、41%、99% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C2と
一致している。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(ペルフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C463
）
Figure 0007329108001261
 白色の固形物（1.44 g、67%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.19 (s, 1H), 3.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.09 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.52, -140.54, -140.58, -140.60, -152.14, -152.20, -152.25, -160.82, -160.84, -160.87, -160.89, -160.93, -160.95；ESIMS m/z 320 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2,3,4,5,6-ペンタ
フルオロベンゼン（C464）
Figure 0007329108001262
 金色の油状物（1.38 g、77%）として単離した：1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ
7.32 - 7.22 (m, 2H), 6.99 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.30 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.89 (d, J= 8.8 Hz, 1H)。19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.30, -140.34, -153.63, -153.74, -61.68, -161.70, -161.73。
EIMS m/z 383。
実施例102：(E/Z)-1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-6-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C465）の調製
Figure 0007329108001263
 n-ブチルリチウム溶液（2.5 Mヘキサン溶液、4.1 mL、10.2 mmol）を、(4-メトキシベ
ンジル)トリフェニルホスホニウムクロリド（4.27 g、10.2 mmol）の無水テトラヒドロフラン（50 mL）攪拌溶液に-30℃で滴下して加えた。得られた赤みを帯びたスラリを-25℃
～-30℃で30分間攪拌した。無水テトラヒドロフラン（5 mL）中の2,3,4,5,6-ペンタフル
オロベンズアルデヒド（2.0 g、10.2 mmol）を滴下して加え、得られた白色のスラリを-30℃で2時間攪拌し、また室温で一晩攪拌した。反応混合物を水（～100 mL）で慎重にクエンチし、混合水溶液をエチルエーテル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。100%ヘキサン類～ヘキサン類中25%酢酸エチルの移動相を用
いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで粗製混合物を精製することにより、(E/Z)-1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-6-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（E-異性体とZ-異性体との8：2混合物）を白色の固形物（1.7 g、52.7%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.38 (d, J = 16.7 Hz, 1H), 7.00 - 6.74 (m, 3H), 3.82 (d, J = 21.1 Hz, 3H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.38, 136.73, 129.32, 129.27, 128.28, 114.30, 113.92, 112.78, 110.43, 110.40, 77.32, 77.20, 77.00, 76.68, 55.36, 55.20；EIMS m/z 300。
実施例103：シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C466）の調製
Figure 0007329108001264
 塩化ナトリウム（1.0 g、11.06 mmol）を、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C467）（0.897 g、3.16 mmol）と、リン酸二水素ナトリウム（0.758 g、6.32 mmol）と、2-メチルブタ-2-エン（2.0 Mテトラヒドロフラン溶液、7.1 mL、14.21 mmol）とのアセトン（12 mL）及び水（4 mL）の攪拌溶液に少量
ずつ加えた。得られた黄白色の溶液を室温で4時間攪拌し、続いて水（100 mL）中に注ぎ
、pHが2になるまで塩酸水溶液（1 N）で酸性化した。混合水溶液を酢酸エチル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。C-18フラッシュクロマトグラフィで精製する（トランス異性体副生成物を除去するため）ことにより、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸を白色の固形物（0.225 g、22.6%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (s, 1H), 7.32 (td, J = 1.9, 0.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 2H), 3.28 (dt, J = 11.2, 1.0 Hz,
1H), 2.93 (d, J = 11.1 Hz, 1H)。
実施例104：シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C467）の調製
Figure 0007329108001265
 p-トルエンスルホン酸一水和物（2.19 g、11.52 mmol）を、2-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジオキソラン （C468）（0.945 g、2.88 mmol）の1：1テトラヒドロフラン／水（20 mL）攪拌溶液に加えた。溶液を70℃で合計36時間加熱し、冷却し、水（200 mL）中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル（3×50 mL）
で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒドを黄色の油状物（0.897 g、93%）として得た：EIMS m/z 284。
実施例105：2-(シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジオキソラン（C468）の調製
Figure 0007329108001266
 粉末状の水酸化ナトリウム（8.16 g、204 mmol）を、(Z)-2-(3,5-ジクロロスチリル)-1,3-ジオキソラン（C469）（5 g、20.4 mmol）とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオ
ロホスフェート(V)（0.395 g、1.02 mmol）とのクロロホルム（32.7 mL）及び水（0.294 mL）の攪拌溶液に少量ずつ加えた。不均一な混合物を35℃で12時間攪拌し、続いて水（100 mL）中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル（3×100 mL）で抽出した。混合有機抽出物
を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-(シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジオキソランを透明無色の油状物（4.4 g、62%
）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (dd, J = 2.0, 1.1 Hz, 2H), 7.36 - 7.25 (m, 2H), 4.57 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 4.22 - 4.03 (m, 2H), 4.04 - 3.85 (m, 2H),
3.00 (dt, J = 11.2, 1.1 Hz, 1H), 2.19 (dd, J = 11.1, 8.0 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 135.17, 134.94, 128.95, 128.08, 127.28, 102.06, 77.32, 77.20, 77.00, 76.68, 65.39, 65.28, 59.78, 36.38, 35.96；EIMS m/z 328。
実施例106：(Z)-2-(3,5-ジクロロスチリル)-1,3-ジオキソラン（C469）の調製
Figure 0007329108001267
 トリス(ジオキサ-3,6-ヘプチル)アミン（27.7 g、86.0 mmol）を、3,5-ジクロロベンズアルデヒド（15 g、86 mmol）と、((1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル)トリフェニルホスホニウムブロミド（36.8 g、86 mmol）との1：1ジクロロメタン／水（400 mL）攪拌溶液
に滴下して加えた。続いて、二相混合物に炭酸カリウム（11.85 g、86 mmol）を加えた。反応混合物を合計20時間加熱還流し、冷却し、水（200 mL）中に注いだ。混合水溶液をジクロロメタン（3×100 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、(Z)-2-(3,5-ジクロロスチリル)-1,3-ジオキソランをワックス
状の白色の固形物（11.2 g、53%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 - 7.18 (m, 3H), 6.65 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 5.80 (dd, J = 11.8, 7.4 Hz, 1H), 5.43 (dd,
J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 4.18 - 4.02 (m, 2H), 4.03 - 3.87 (m, 2H)；EIMS m/z 245。
実施例107：トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボン酸（C470）の調製
Figure 0007329108001268
 粉末状の水酸化ナトリウム（0.727 g、18.17 mmol）を、(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエ
トキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C449）（0.5 g、1.82 mmol）とテトラブチルア
ンモニウムヘキサフルオロホスフェート（0.07 g、0.182 mmol）とのジブロモクロロメタン（5 mL）攪拌溶液に少量ずつ加えた。得られた固形物の黄色の懸濁液を45℃に合計7時
間加熱し、冷却し、水（100 mL）でクエンチした。混合物をエーテル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、トランス-1-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-3,5-ジクロロベンゼン（0.38 g、34.2%）を黄色の油状物として得た。
塩酸水溶液（2 N、5 mL、10 mmol）をトランス-1-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(ジエトキシメ
チル)シクロプロピル)-3,5-ジクロロベンゼン（0.38 g、0.956 mmol）のアセトン（10 mL）攪拌溶液に滴下して加えた。得られた無色の溶液を35℃で合計8時間加熱し、冷却し、
水（100 mL）中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（120 mg、36.3%）を
黄色の油状物として得た。
2-メチルブテン（2.0 Mテトラヒドロフラン溶液、0.82 mL、1.644 mmol）を、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（120 mg、0.365 mmol）とリン酸二水素ナトリウム（88 mg、0.731 mmol）とのアセトン（3 mL
）及び水（1 mL）の攪拌溶液に滴下して加えた。得られた無色の不透明な懸濁液を、80%
の亜塩素酸ナトリウム（147 mg、1.297 mmol）で処理した。反応混合物を室温で12時間攪拌し、塩酸水溶液（1 N、10 mL）でクエンチし、酢酸エチル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。C-18フラッシュクロマトグラフィ（アセトニトリル／水）で精製することにより、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸を白色の固形物（0.083 g、62.7%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 (q, J = 1.8 Hz, 2H), 7.17 (ddd, J = 7.0, 1.9, 0.7 Hz, 1H), 3.39 (dd, J = 56.9, 8.2 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 45.2, 8.3 Hz, 1H)；ESIMS m/z 343 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例107に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-ブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボン酸（C471）
Figure 0007329108001269
 白色の固形物（0.098 g、51.2%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (s, 1H), 7.35 (dt, J = 6.0, 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 15.6, 1.8 Hz, 2H), 3.61 - 3.18 (m, 1H), 2.95 - 2.68 (m, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -134.90, -135.76,
-135.78；ESIMS m/z 327 ([M-H]-)。
トランス-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボン酸（C472）
Figure 0007329108001270
 黄白色の固形物（0.107 g、46.1%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (s, 1H), 7.35 (dt, J= 4.0, 1.9 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 2H), 3.77 - 3.12 (m, 1H), 3.07 - 2.63 (m, 1H)；ESIMS m/z 282 ([M-H]-)。
一部の試薬及び反応条件は、式1の特定の分子が、または式1の特定の分子の調製に使用される特定の分子が持ち得る特定の機能に適合しない場合があることが認識される。こうした場合、文献に網羅的に報告されており、かつ当業者に周知である標準的な保護プロトコル及び脱保護プロトコルを用いることが必要になり得る。加えて、場合によっては、所
望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていないさらなる慣例的な合成ステップを実行することが必要になり得る。当業者は、記載された順序とは異なる順序で合成経路ステップの一部を実行することにより、所望の分子の合成が達成可能になり得ることも認識するであろう。また、当業者は、所望の分子に標準的な官能基の相互変換または置換反応を実行して、置換基を導入または修飾することが可能になり得ることも認識するであろう。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua））、イラクサ
キンウワバ（トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni））、モモアカアブラムシ（ミズス
・ペルシカエ（Myzus persicae））、及びネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Aedes aegypti））に対する以下のバイオアッセイが、これらがもたらす被害に伴い、本明細
書に含まれる。また、シロイチモジヨトウ及びイラクサキンウワバは、種々の咀嚼害虫に対する2つの良い指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、種々の樹液を食する害
虫に対する良い指標種である。ネッタイシマカと共にこれらの3つの指標種を用いた結果
により、式1の分子が、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫を防除するのに
広く有益であることが示される（Drewes et al.）。
実施例A：シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、LAPHEG）（「BAW」）及びイラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、TRIPNI）（「CL」）に関するバイオアッセイ
シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、及びトマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、及び南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
イラクサキンウワバは、世界中で発見される厄介な害虫である。これは、作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、及びスイカを攻撃する。この種は、その大食のために植物に対して極めて有害である。幼虫は、毎日、自身の体重の3倍量の餌を摂取する。食した場所は、粘着性の
高い、湿った糞便物質が多量に蓄積することにより跡がつけられ、この糞便物質が疾患をもたらす大きな要因となり、その箇所で植物に二次的な問題を引き起こすおそれがある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
したがって、上述の要因により、これらの害虫を防除することが重要である。さらに、咀嚼害虫として知られるこれらの害虫（BAW及びCL）を防除する分子は、植物を咀嚼する
他の害虫の防除に有益となるであろう。
本文書に開示した特定の分子を、BAW及びCLに対して以下の実施例に記載される手順を
用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「BAW及びCLの評価表」を用いた（表セ
クションを参照）。
BAWに関するバイオアッセイ
BAWに関するバイオアッセイを128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1～5匹の二齢BAW幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（3mL）内に置いたが、各ウェルは、50μg/cm2の試験分子（90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解）を（8ウェルの各々
に）加え、その後乾燥させた約1.5 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己
接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明－暗で5～7日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参
照）。
CLに関するバイオアッセイ
CLに関するバイオアッセイを128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した
。1～5匹の二齢CL幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（3mL）内に置いたが、各ウェル
は、50μg/cm2の試験分子（90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解）を（8ウェルの各々
に）加え、その後乾燥させた1 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明－暗で5～7日
間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平
均化した。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照
）。
実施例B：モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、MYZUPE）（「GPA」）に関するバイオアッセイ
GPAは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、
及び種々の組織の死をもたらす。またGPAは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスY及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス／ジャガイモ科ソラナセアエ（Solanaceae）のメンバへ輸送するための、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。GPAは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴ
ボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはカーネーション、キク、ハボタン（flowering white cabbage）、ポインセチア、及びバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。GPAは多くの農薬に対する耐性
を発現している。現在、昆虫抵抗性の報告例のうち3番目に数が多いのが害虫である（Sparks et al.）。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫（GPA）を防除する分子は、植物から
の樹液を食する他の害虫の防除に有益となる。
本文書に開示した特定の分子を、GPAに対して以下の実施例に記載される手順を用いて
試験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
3インチポットで生育され、2～3枚の小さい（3～5 cm）本葉を有するキャベツの実生を試験培養基として使用した。化学物質適用1日前に、実生を20～50匹のGPA（無翅成虫及び若虫期）に侵襲させた。個々の実生を有する4つのポットを各処理に対して用いた。試験
分子（2 mg）を2 mLのアセトン／メタノール（1:1）溶媒中に溶解し、1000 ppmの試験分
子の保存溶液を形成した。0.025%のTween 20水溶液を用いて保存溶液を5倍に希釈し、200
ppmの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いた。参照植物（溶媒検査）に、20体積%のアセ
トン／メタノール（1:1）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約25
℃及び周囲相対湿度（RH）で保持室に3日間保持してから類別した。顕微鏡下で植物当た
りの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すAbbottの補正式（W. S. Abbott, 「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide
」 J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267）を使用して防除率を測定した。補正防除%=100×(X-Y)/X（式中、X=溶媒検査植物上の生存アブラムシの数、Y=処理した植物上の生存アブラムシの数）である。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表
セクションを参照）。
実施例C：ネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Aedes aegypti）、AEDSAE)（「YFM」）に関するバイオアッセイ
YFMは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されるこ
とが最も多い。YFMは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱及び黄熱病
のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ2番目に危険な蚊媒介性
疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の50%までもが黄熱病が原因で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定20
万の症例があり、3万人の死亡を引き起こしている。デング熱は厄介なウイルス性疾患で
あり、それがもたらし得る強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破りの熱（break-heart fever）」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約2万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫（YFM）を防除する分子は、ヒト及び動物に疾苦を引
き起こす他の害虫の防除に有益である。
本文書に開示した特定の分子を、YFMに対して以下の段落に記載される手順を用いて試
験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
100 μLのジメチルスルホキシド（DMSO）に溶解された400 μgの分子（4000 ppm溶液に相当）を入れたマスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートは、1つ
のウェル当たり15 μLを含有する。このプレートに対して、135 μLの90:10の水／アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の96ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した15 μLを分注するようにロボットをプログラムする。1つのマ
スター当たり6つの複製物（「娘」プレート）が作製される。続いて、作製した娘プレー
トをYFM幼虫で直ちに侵襲させる。
プレートを処理すべき日の前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するMillipore水中に置い
て孵化を開始させる（400 mL中4 g）。娘プレートをロボットを用いて作製した後に、そ
れらを220 μLの肝臓粉／幼虫の蚊の混合物（約1日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で3日間保持してから類別する。3日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表セクショ
ンを参照）。
農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種
式1の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩にすることができる。非限定的な例として
、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニア及びアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
式1の分子は、塩誘導体にすることができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離
塩基を、十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することで調製され得る。遊離塩基は、
適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び炭酸水素ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。一例として、多くの場合、2,4-Dなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換
することによって水溶性が高まる。
式1の分子は溶媒との安定複合体にされてもよく、これにより、非複合溶媒を取り除い
た後に、この複合体がそのままの状態でとどまるようにする。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。
酸官能基を含有する式1の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらに、これ
らのエステル誘導体は、本文書において開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用され得る。
式1の分子は、種々の結晶多形体として作製することができる。多形性は、同じ分子の
異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性及び生物学的性能を有し得ることから、農業用化学品の開発において重要である。
式1の分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、1Hの代わりに2H（重水素としても知られる）または3H（三重水素としても知られる）を有する分子であ
る。式1の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、14C（放射性炭素としても知られる）を有する分子である。重水素、三重水素、または14Cを有す
る式1の分子を生物学的研究に用いることで、化学的及び生理学的なプロセス、半減期の
検討、ならびにMoAの検討において、たどって調べることが可能になり得る。
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式1の分子は1つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用され得る。
本発明の別の実施形態では、式1の分子は、式1の分子のMoAと同じであるか、同様であ
るか、恐らくは異なるMoAをそれぞれ有する1つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
別の実施形態では、式1の分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真
菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する1つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同
時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
別の実施形態では、式1の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩
和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である1つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、
または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
別の実施形態では、式1の分子は、1つ以上のバイオ農薬と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
別の実施形態では、農薬組成において、式1の分子と活性成分との組み合わせには様々
な重量比を用いることができる。例えば、2成分混合物では、式1の分子と活性成分との重量比として、表Bの重量比を使用することができる。しかしながら、一般的に重量比は約10:1～約1:10よりも小さいことが好ましい。また、式1の分子と2つ以上の追加の活性成分
を含む、3つ、4つ、5つ、6つ、7つ、またはそれ以上の成分の混合物を使用することが好
ましい場合もある。
式1の分子と活性成分との重量比は、X:Yとして表されてもよく、ここで、Xは式1の分子の重量部であり、Yは活性成分の重量部である。Xの重量部の数値範囲は、0＜X≦100であ
り、Yの重量部の数値範囲は、0＜Y≦100であり、表Cに図式的に示している。非限定的な
例として、式1の分子と活性成分との重量比は20:1であってもよい。
式1の分子と活性成分との重量比の範囲をX1:Y1～X2:Y2で表すことができ、ここで、X及びYは上記のように定義される。
一実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1～X2:Y2であってもよく、ここでX1＞Y1かつX2＜Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は3:1～1:3（
端点を含む）であってもよい。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1～X2:Y2であってもよく、ここでX1＞Y1かつX2＞Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は15:1～3:1（端点を含む）であってもよい。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1～X2:Y2であり、ここでX1＜Y1かつX2＜Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は約1:3～約1:20（端点を含む）であってもよい。
製剤
農薬は、その純粋な形態で適用に適していることがほとんどない。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、処理、輸送、貯蔵を容易にし、及び最大農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、及び極小量溶液に配合される。
農薬は、こうした農薬剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用されることが最も多い。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、水分散性顆粒剤、乳剤として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成してもよく、農薬、担体、及び界面活性剤の均質混合物を含む。農薬の濃度は、一般的に、約10重量%～約90重量%である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約0.5%～約10%を構成する効果
的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤（アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中から見出される。
農薬の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解した、約50 g/L～約500 g/Lの液体などの使用しやすい濃度の農薬を
含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン（シクロヘキサノンなど）、及び複合アルコール（2-エトキシエタノールなど）を使用することもできる。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約5重量%～約50重量%の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の
懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、及び合成ゴムまたは天然ガムなどの成分を加え、水性担体の密度及び粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕及び混合するのが最も効果的であることが多い。懸濁液中の農薬は、プラスチックポリマーにマイクロカプセル化される場合もある。
油分散液（OD）は、約2重量%～約50重量%の濃度で有機溶媒と乳化剤との混合液に細か
く分散された有機溶媒不溶性農薬の懸濁液を含む。1つ以上の農薬が、有機溶媒に溶解さ
れてもよい。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。油分散液に適切な乳化剤は、従来の陰イオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤またはゲル化剤が、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、油分散液の製剤に添加される。
農薬は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約0.5重量%～約10重量%の農薬を含有する。こうした組成物は、適切な溶媒中に農薬を溶解し、それを
約0.5 mm～約3 mmの適切な粒子サイズに前もって成形された顆粒担体に塗布することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、次いで粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒子サイズを得ることによって製剤化することもできる。顆粒剤の他の形態は、水乳化顆粒剤（EG）である。これは、有機溶媒中に可溶化または希釈された活性成分（複数可）の従来の水中油型乳濁液として、水中への分解及び溶解後に適用される顆粒剤からなる製剤である。水乳化顆粒剤は、適切な有機溶媒中に可溶化または希釈された1つまたは複数の活性成分（複数可）であって、水溶
性の高分子シェルまたは他の種の可溶性もしくは不溶性のマトリックスに吸収された活性成分を含む。
農薬を含む粉末は、粉末形態の農薬を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、及び粉砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。粉末は、好適には約1%～約10%の農薬を含有し得る。粉末は、種子粉衣として、または粉末送風機を用い
た茎葉散布として適用することができる。
農薬を、農業化学において広く使用されている適正な有機溶媒、通常石油を使って、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。こうした組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散されている。エアロゾル組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を供給する元となる容器にパッケージングされている。
農薬のベイト剤は、農薬が食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合される際に形成される。害虫がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体、または固体の形態をとることができる。ベイト剤は、害虫の潜伏場所で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において害虫を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は
、その濃度及び曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。
農薬は、農薬粒子または農薬液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の活性成分が放出される速度を制御し、これが残留性能、作用速度、及び生成物の臭気に影響を及ぼす。マイクロカプセルは、懸濁液濃縮物または水分散性顆粒剤として製剤化される場合もある。
油剤濃縮物は、農薬を溶液中で保持する溶媒に農薬を溶解することによって作製される。農薬の油剤は通常、溶媒自体が農薬作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に害虫をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点として、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、及び油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、層状の液晶コーティングをそれぞれ備えた、及び水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性な及びモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも1つ
の分子を含み、該モノラメラ層またはオリゴラメラ層は、（1）少なくとも1つの非イオン性親油性表面活性剤、（2）少なくとも1つの非イオン性親水性表面活性剤、及び（3）少
なくとも1つのイオン性表面活性剤を含み、該小球体は800ナノメートル未満の平均粒径を有する。
他の製剤成分
一般的に、式1で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有
することができる。これらの成分として、限定されないが（これは非網羅的であり、及び非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を直下に記載する。
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることによって、その液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における2つの主な機能のために使用される。それは、可溶性液体の濃縮物ま
たは懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中、粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、及び脂肪族アルコールエトキシレート類がある。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁が促進するように、また噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン
性、非イオン性、またはこの2種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的
な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質（ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など）を使用することで、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁液濃縮物に対する分散剤として
陰イオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、EO-POブロックコポ
リマー、及びグラフトコポリマーがある。
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、2つの液体は、2つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、12以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。親水性－親油性バランス（「HLB」）値が約8～約18の範囲であれば通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のEO-POブロックコポリマー界
面活性剤を添加することで向上することができる場合もある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。さらに、このミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート類、ソルビタンモノオレエートエトキシレート類、及びメチルオレエートエステル類である。
界面活性剤は、標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独か、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般的に、農薬の性質及び作用機序に依存する。しかしながら、これらは非イオン性物質、例えば、アルキルエトキシレート類、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート類、脂肪族アミンエトキシレート類などであることが多い。
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は通例、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通例、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油分散液、及び極小量製剤の製剤に、ならびに度合いは低いが、顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第1の主なグループは、脂肪族パラフィン系油類、例えばケロ
シンまたは精製パラフィン類などである。第2の主なグループ（及び最も一般的なもの）
は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにC9及びC10の芳香族溶媒のより高分子量画分な
どを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類が、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステ
ル類が挙げられ得る。
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、油分散液、乳濁液、及びサスポエマルジョン剤の製剤で主に使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般的に2つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分かれ
る。粘土及びシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤及び油分散液製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例として、限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられる。水系懸濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種の物質の例として、限定されないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（SCMC）、及びヒドロキシエチルセルロース（HEC）が挙
げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにする。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす場合がある。したがって、その影響を排除または低減させるために保存剤が使用される。こうした薬剤の例として、限定されないが、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン（BIT）が挙げられる。
界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時及び適用時において噴霧タンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡が発生する。発泡する傾向を軽減させるために、製造段階で、またはボトルへの充填前に消泡剤を加えることが多い。一般的に、2種類の消泡剤、す
なわちシリコーン類及び非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気－水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、また一般的に天然資源及び／または持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例として、植物油、種油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシド類がある。
用途
式1の分子は任意の領域に適用され得る。かかる分子を適用する特定の領域は、アルフ
ァルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ、花、飼葉種（ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ、及びクローバー）、果実、レタス、カラスムギ、脂肪種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ（例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、及びデュラムスプリング小麦）、ならびに他の有価作物が育てられているか、またはその種子が植えられる予定の領域を含む。
また、式1の分子は、作物などの植物が育てられていて、かつこうした植物に商業上損
害を与え得る害虫が低水準（現存しない場合も含む）である領域にも適用され得る。このような領域にかかる分子を適用することで、領域内で栽培されている植物が益を受ける。こうした益として、限定されないが、植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加及び／または有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上及び／またはより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の増大）、ならびに植物の非生物ストレス及び／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
様々な植物を育てる場合、式1の分子を硫酸アンモニウムと共に適用することができ、
これはさらなる益をもたらし得る。
式1の分子は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物上に、植物内
に、または植物の周囲に適用され得るが、該固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（例として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1）、他の殺虫性毒素で
あるか、または除草剤耐性を発現するもの、もしくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなどである。
式1の分子は、植物の葉部及び／または果実部に適用して、害虫を防除することができ
る。こうした分子は害虫と直接接触することになるか、あるいは害虫が植物を食した際に、または植物からの樹液もしくは他の栄養分を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。
式1の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根及び茎を
食する害虫を防除することができる。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の咀嚼害虫及び樹液を食する害虫を防除することができる。
植物における農薬の全身性移動を利用して、式1の分子を植物のある部分に適用するこ
とにより（例えばある領域に噴霧することにより）、植物の別の部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること（例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など）によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成され得る。
式1の分子は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的にベイト剤に関して、ベイト剤は
、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、及び／またはベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触でき、及び／またはベイト剤に誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも適用することができる。
式1の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化され得るか、またはカプセル剤の表面上
に置かれ得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約100ナノメートル～900ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約10マイクロメートル～900マイク
ロメートル）の範囲とすることができる。
式1の分子は、害虫の卵に適用され得る。一部の害虫の卵は、特定の農薬に抵抗する特
有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。
式1の分子は種子処理剤として適用され得る。種子処理は、固有の形質を発現するよう
に遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ（Roundup Ready）」種子などの除草剤耐性を発現す
るもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式1の分子によるこうした種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに
増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子10万個当たりかかる分子約1グラム
～約500グラムで優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約10グラム～
約100グラムの量で、より優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約25
グラム～約75グラムの量で、さらに優れた利点が得られることが予測される。
式1の分子は、土壌回復において1つ以上の活性成分と共に適用され得る。
式1の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部
寄生虫を防除するために使用することができる。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用され得る。
式1の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツ
ジ、及びシチメンチョウに有利に使用することができる。これらの分子は、ウマ、イヌ、及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、このような動物にとって厄介なハエ、ノミ、及びマダニとなるであろう。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び製剤は、種によって異なる。
式1の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するため
に使用することもできる。
式1の分子はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することもできる。こうし
た方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、及び皮膚適用が挙げられる。
さらに、式1の分子は、侵入害虫にも適用され得る。世界中の害虫が、新規の環境（か
かる害虫にとって）へと移動しており、移動後、このような新規の環境において新規の侵入種となる。かかる分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境において侵入種を防除することができる。
農薬を使用、または商業的に販売することが可能になる前に、こうした農薬は、種々の政府当局（地方、地域、州、国、及び国際間）による長期にわたる評価プロセスを受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、往々にしてワールドワイドウェブに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成及び提出することによってこれに対処しなければならない。続いて、これらの政府当局は、こうしたデータを審査し、安全判定が下された場合、潜在的なユーザーまたは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が許可及び立証された地域で、かかるユーザーまたは販売者は、こうした農薬を使用または販売することができる。
式1による分子は、試験して害虫に対するその効力を判定することができる。さらに、
作用機序の研究を行って、該分子が他の農薬と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、こうして獲得したデータを、インターネットなどを通じて第三者に広めることができる。
以上により、上記及び表セクションの表に鑑みて、以下の補足的、非網羅的な詳細（D
）が提供される。
1D． 以下の式を有する分子
Figure 0007329108001271
 （式中、
（A） R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（B） R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（C） R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（D） R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（E） R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアル
キル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（F） R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（G） R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（H） R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（I） R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（J） Q1は、O及びSからなる群から選択され；
（K） Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L） R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（M） R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（N） R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（O） X1は、
(4) N、
(5) NO、及び
(6) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P） X2は、
(4) N、
(5) NO、及び
(6) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(
O)2NH2からなる群から選択され；
（Q） X3は、N(R15)（置換または非置換フェニル）、N(R15)（置換または非置換ヘテ
ロシクリル）、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
（a） 前記R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b） 前記置換フェニル及び前記置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO
、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)
ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アル
キル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキ
ル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)ア
ルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)
アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択され
る1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）；ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
2D． R1が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、詳細1Dに記載の分子。
3D． R1が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
4D． R2が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
5D． R2が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
6D． R3が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
7D． R3が、H、F、Cl、Br、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される、先行する詳
細のいずれかに記載の分子。
8D． R4が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
9D． R4が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
10D． R5が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
11D． R5が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載
の分子。
12D． R6が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
13D． R7が、Cl及びBrからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
14D． R8が、Cl及びBrからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
15D． R9が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
16D． R10が、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
17D． R10が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
18D． R11が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
19D． R11が、H、F、Cl、及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれか
に記載の分子。
20D． R12が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
21D． R12が、H及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
22D． Q1がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
23D． Q2がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
24D． X1がCR13である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
25D． R13が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
26D． R13が、H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、及びトリアゾリルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。27D． X2がCR14である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
28D． R14が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ
、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
29D． R14が、H、F、Cl、及びOCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
30D． X3が、
Figure 0007329108001272
Figure 0007329108001273
Figure 0007329108001274
 （式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(b) X4は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(e) X7は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(f) X8は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(g) R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(h) R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(i) R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(j) R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）からなる群
から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
31D． X3が、以下の化学式からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載
の分子
Figure 0007329108001275
 32D． X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インド
リル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリ
アゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリニル、及びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、
置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシ
クロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、先行する
詳細のいずれかに記載の分子。
33D． X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インド
リニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、前記置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロ
アルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、先行する詳細
のいずれかに記載の分子。
34D． X3が、N(R15)(置換または非置換フェニル)であり、
（a） 前記R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b） 前記置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及
び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
35D． R15が、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、NH2、及びCH2CF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
36D． X4が、N及びCR16からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
37D． R16が、H、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、NH2、及びCH2(CH3)2からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
38D． X5が、N及びCR17からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
39D． R17が、H、F、Cl、CN、及びNH2からなる群から選択される、先行する詳細のいず
れかに記載の分子。
40D． X6が、N及びCR18からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
41D． R18が、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3、及びNHC(O)CH3からなる群から選択される、先行する詳細のい
ずれかに記載の分子。
42D． X7がCR19である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
43D． R19が、H、F、及びNH2からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
44D． X8がCR20である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
45D． R20が、H、F、Cl、NH2、及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
46D． R21がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
47D． R22がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
48D． R23がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
49D． R24がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
50D． 詳細1Dに記載の分子であって、
（A） R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12が、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（B） R6及びR9がHであり；
（C） R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（D） R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（E） Q1及びQ2が、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され；
（F） R10がHであり；
（G） X1が、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（H） X2が、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；
（I） X3が、
Figure 0007329108001276
 （式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される、前記分子。
51D． 詳細1Dに記載の分子であって、
（A） R1がHであり；
（B） R2が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（C） R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D） R4が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（E） R5が、H及びClからなる群から選択され；
（F） R6がHであり；
（G） R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H） R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I） R9がHであり；
（J） Q1がOであり；
（K） Q2が、O及びSからなる群から選択され；
（L） R10がHであり；
（M） R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N） R12が、H及びClからなる群から選択され；
（O） X1が、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P） X2が、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q） X3が、
Figure 0007329108001277
 （式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される、前記分子。
52D． 詳細1Dに記載の分子であって、
（A） R1が、H、F、またはClからなる群から選択され；
（B） R2が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（C） R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D） R4が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（E） R5が、H、F、及びClからなる群から選択され；
（F） R6がHであり；
（G） R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H） R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I） R9がHであり；
（J） Q1がOであり；
（K） Q2が、O及びSからなる群から選択され；
（L） R10がHであり；
（M） R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N） R12が、H及びClからなる群から選択され；
（O） X1がCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（P） X2がCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q） X3が、
Figure 0007329108001278
 （式中、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され；
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる）である、前記分子。
53D． 前記分子が、以下の分子F1～F249、F251～F255、F257～F268、F270～F275、F277
～F320、F322～F443、F445～F465、F469、F471～F488、F490～F500、F502～F506、F510、F511、F513～F520、F524～F532、F537～F599、PF1、PF2、PF4～PF22、PF24～PF58、PF60
、PF62、PF65、PF67～PF78、PF102、PF104、PF107～PF110、PF113～PF119、PF122～PF127、PF130、PF133～PF136、PF138～PF141、PF143、PF152、PF153、PF155、PF156、PF158、PF161～PF164のうちの1つから選択される、詳細1Dに記載の分子。
54D． 前記分子が、以下の分子F9、F14、F18、F19、F22、F24、F25、F28、F31、F35、F37、F38、F39、F44、F51、F52、F53、F55、F77、F129、F279、P5、P35、及びP38のうちの1つから選択される、詳細1Dに記載の分子。
55D． 前記分子において、シクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルとがR,R配置である、先行する詳細のうちのいずれかに記載の分子。
56D． 担体をさらに含む、先行する詳細（詳細1D～詳細55Dの明確化のため以下「分子詳細」）のうちのいずれかに記載の分子を含む組成物。
57D． 活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
58D． 殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真
菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
59D． AIGAから選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
60D． AI-1から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
61D． AI-2から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
62D． ロチラネル（Lotilaner）をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載
の分子を含む組成物。
63D． 表Aから選択される分子をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の
分子を含む組成物。
64D． AIGA-2から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
65D． バイオ農薬をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
66D． アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行
する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
67D． GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストからの活性成分をさらに含む、先
行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
68D． ナトリウムチャネルモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳
細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
69D． ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
70D． ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリック活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
71D． クロライドチャネル活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
72D． 幼若ホルモン模倣物からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1
つに記載の分子を含む組成物。
73D． 多種非特異性（多部位）阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
74D． 弦音器官のモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいず
れか1つに記載の分子を含む組成物。
75D． ダニ増殖阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
76D． 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のい
ずれか1つに記載の分子を含む組成物。
77D． ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
78D． プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤からの活性成分をさらに
含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
79D． ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
80D． キチン生合成阻害剤、タイプ0からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
81D． キチン生合成阻害剤、タイプ1からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
82D． 双翅目の脱皮撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
83D． エクジソン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細の
いずれか1つに記載の分子を含む組成物。
84D． オクトパミン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
85D． ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
86D． ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
87D． 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分
子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
88D． アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
89D． ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する
分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
90D． ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する
分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
91D． リアノジン受容体モジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
92D． 群UNからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
93D． 式1の分子と前記活性成分との重量比が100：1～1：100である、詳細58D～詳細92D（以下「組成物詳細」）のいずれか1つに記載の組成物。
94D． 式1の分子と前記活性成分との重量比が50：1～1：50である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
95D． 式1の分子と前記活性成分との重量比が20：1～1：20である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
96D． 式1の分子と前記活性成分との重量比が10：1～1：10である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
97D． 式1の分子と前記活性成分との重量比5：1～1：5である、前記組成物詳細のいずれ
か1つに記載の組成物。
98D． 式1の分子と前記活性成分との重量比が3：1～1：3である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
99D． 式1の分子と前記活性成分との重量比が2：1～1：2である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
100D． 式1の分子と前記活性成分との重量比が1：1である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
101D． 式1の分子と前記活性成分との重量比がX：Yであり、そこで、Xは式1の分子の重
量部であり、Yは前記活性成分の重量部であり、さらに、Xの重量部の数値範囲が0＜X≦100であり、Yの重量部の数値範囲が0＜Y≦100であり、さらに、XとYとが表Cから選択される、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
102D． 式1の分子と前記活性成分との重量比の範囲が、X1：Y1～X2：Y2であり、さらに
、X1＞Y1かつX2＜Y2である、101Dに記載の組成物。
103D． 式1の分子と活性成分との重量比の範囲が、X1：Y1～X2：Y2であり、さらに、X1
＞Y1かつX2＞Y2である、101Dに記載の組成物。
104D． 式1の分子と活性成分との重量比の範囲が、X1：Y1～X2：Y2であり、さらに、X1
＜Y1かつX2＜Y2である、101Dに記載の組成物。
105D． 害虫を防除するプロセスであって、ある領域に前記分子詳細のいずれか1つに記
載の分子の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
106D． 害虫を防除するプロセスであって、ある領域に前記組成物詳細のいずれか1つに
記載の組成物の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
107D． 前記害虫が、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシからなる群から選択される、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1つに記載のプロセス。
108D． 前記害虫が樹液を食する害虫である、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1
つに記載のプロセス。
109D． 前記害虫が、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミからなる群から選択される、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1つに記載のプロセス。
110D． 前記害虫がシラミ目及び半翅目からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
111D． 前記害虫が、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、及びロパ
ロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
112D． 前記害虫が咀嚼害虫である、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプ
ロセス。
113D． 前記害虫が毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴからなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
114D． 前記害虫が鞘翅目及び鱗翅目からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
115D． 前記害虫が、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、
シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（ Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種
（Phyllotreta spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属
種（Sitophilus spp.）からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
表
表Ｂ
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表Ｃ
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表２ F系分子の構造及び調製方法
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表３ C系分子の構造及び調製方法
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表４ 表2に記載の分子に関する分析データ
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表ＡＢＣ 生物学的結果
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Claims (5)

  1. （Ａ） 以下の式を有する分子：
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     上式中、
    （ａ） R 1 は、H；
    （ｂ） R 2 は、H、F、Cl、Br及びCF 3 からなる群から選択され；
    （ｃ） R 3 は、H、F、Cl及びOCF 3 からなる群から選択され；
    （ｄ） R 4 は、H、F、Cl、Br及びOCF 3 からなる群から選択され；
    （ｅ） R 5 は、H；
    （ｆ） R 6 は、H；
    （ｇ） R 7 は、Cl；
    （ｈ） R 8 は、Cl；
    （ｉ） R 9 は、H；
    （ｊ） Q 1 は、O；
    （ｋ） Q 2 は、O；
    （ｌ） R 10 は、H；
    （ｍ） R 11 は、H；
    （ｎ） R 12 は、H；
    （ｏ） X 1 は、CR 13 、ここで、R 13 は、F及びClからなる群から選択され；
    （ｐ） X 2 は、CR 14 、ここで、R 14 は、Hであり；
    （ｑ） X 3 は、N(R 15 )(置換フェニル)を有する、
    （１） ここで、R 15 は、H、CH 3 及びCH 2 C≡CHからなる群から選択され；
    （２） ここで、前記置換フェニルは、F、Cl、CH 3 及びNH 2 からなる群から選択される１以上の置換基を有する；
    及び、
    （Ｂ） 以下の物質からなる群から選択される活性成分：
    （1） (3-エトキシプロピル)水銀ブロミド、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-TPA、2,3,5-トリヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-フェニルフェノール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリンサルフェート、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン（abamectin）、アバメクチン-アミノメチル、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン（acethion）、アセトクロル（acetochlor）、アセトフェナート（acetofenate）、アセトホス（acetophos）、アセトプロール（acetoprole）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシフルオルフェン、アクロニフェン（aclonifen）、ACN、アクレプ（acrep）、アクリナトリン（acrinathrin）、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス（acypetacs）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォキソラネル（afoxolaner）、アラクロール（alachlor）、アラナップ（alanap）、アラニカルブ（alanycarb）、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ（aldimorph）、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン（allethrin）、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック（alorac）、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン（alphamethrin）、アルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（aluminum phosphide）、アメトクトラジン、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバゾン、アミカルチアゾル（amicarthiazol）、アミジチオン（amidithion）、アミドフルメト（amidoflumet）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノカルブ（aminocarb）、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノトリアゾール、アミプロホス-メチル（amiprofos-methyl）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホス-メチル（amiprophos-methyl）、アミスルブロム（amisulbrom）、アミトン（amiton）、アミトラツ（amitraz）、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス（ampropylfos）、AMS、アナバシン、アンシミドール（ancymidol）、アニラジン、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アントラキノン、アンツ（antu）、アフォレート（apholate）、アラマイト、アルプロカルブ（arprocarb）、亜ヒ酸、アソメート（asomate）、アスピリン、アシュラム、アチダチオン（athidathion）、アトラトン（atraton）、アトラジン、アウレオフンジン（aureofungin）、アベルメクチンB1、AVG、アビグリシン（aviglycine）、アザコナゾール（azaconazole）、アザジラクチン（azadirachtin）、アザフェニジン（azafenidin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジジチオン（azidithion）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジンホスエチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジチラム（azithiram）、アゾベンゼン、アゾシクロチン（azocyclotin）、アゾトエート（azothoate）、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、バルバネート（barbanate）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バリウムポリスルフィド、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン
    、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンダキングビングチ（bendaqingbingzhi）、ベンジオカルブ、ベンジオキシド（bendioxide）、ベネフィン（benefin）、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン（benmihuangcaoan）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス（benoxafos）、ベンキノックス（benquinox）、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ（bensultap）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンチオカルブ、ベントラニル（bentranil）、ベンザドクス（benzadox）、ベンズアルコニウムクロリド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンズイミン（benzimine）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾエピン、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート（benzomate）、ベンゾホスフェート（benzophosphate）、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズオカオトング（benzuocaotong）、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン（bethoxazin）、BHC、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンチ（bifujunzhi）、ビラナホス（bilanafos）、ビナパクリル、ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル（bisazir）、ビスメルチアゾール（bismerthiazol）、ビスメルチアゾール-銅、メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)ビスフェニル水銀（bisphenylmercury methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate)）、ビスピリバック（bispyribac）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ビスルタップ（bisultap）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S（blasticidin-S）、ボラックス（borax）、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、BPPS、ブラシノリド（brassinolide）、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン（brevicomin）、ブロディファコウム（brodifacoum）、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマジオロン（bromadiolone）、ブロムクロホス（bromchlophos）、ブロメタリン（bromethalin）、ブロメトリン（bromethrin）、ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）、ブロモアセトアミド、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブロムピラゾン（brompyrazon）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポラート（bucarpolate）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブミナホス（buminafos）、ブピリメート（bupirimate）、ブプロフェジン、ブルガンディ混合物、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ（butacarb）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタム（butam）、ブタミホス（butamifos）、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス（butathiofos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブテン-フィプロニル、ブテトリン（butethrin）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチオベート（buthiobate）、ブチウロン（buthiuron）、ブチホス（butifos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトネート（butonate）、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブトラリン（butralin）、ブトリゾール（butrizol）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス（butylchlorophos）、ブチレン-フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウ
    ム、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、カルビンホス（calvinphos）、カムベンジクロル（cambendichlor）、カムフェクロル（camphechlor）、ショウノウ、カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、カーバム、カルバモルフ（carbamorph）、カルバノレート（carbanolate）、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl）、カルバスラム（carbasulam）、カルバチオン（carbathion）、カルベンダジム、カルベンダゾール（carbendazol）、カルベタミド（carbetamide）、カルボフェノチオン（carbofenotion）、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス（carbophos）、カルボスルファン、カルボキサゾール（carboxazole）、カルボキシド（carboxide）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール（carvacrol）、カルボン、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、セロシジン（cellocidin）、CEPC、セラルア（ceralure）、セレノックス（cerenox）、サバジラ（cevadilla）、チェシャント混合物（Cheshunt mixture）、キナルホス（chinalphos）、キナルホス-メチル、キノメチオナト（chinomethionat）、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル（chiralaxyl）、キトサン、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロラロース（chloralose）、クロラムベン（chloramben）、クロラミンホスホラス（chloramine phosphorus）、クロラムフェニコル（chloramphenicol）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロルベンシド、クロルベンズロン（chlorbenzuron）、クロルビシクレン（chlorbicyclen）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルデン（chlordane）、クロルデコン（chlordecone）、クロルジメフォルム（chlordimeform）、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロルエタゼート（chloretazate）、クロルエセホン（chlorethephon）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナク（chlorfenac）、クロルフェナピル、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロルフェネトール（chlorfenethol）、クロルフェニジム（chlorfenidim）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンソン（chlorfenson）、クロルフェンスルフィド（chlorfensulphide）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレコール（chlorflurecol）、クロルフルレン（chlorfluren）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）、クロリネート（chlorinate）、クロル-IPC、クロルメホス（chlormephos）、クロルメコート（chlormequat）、クロルメスロン（chlormesulone）、クロルメトキシニル（chlormethoxynil）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlomitrofen）、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾン（chlorofenizon）、クロロホルム、クロロメブホルム（chloromebuform）、クロロメチウロン（chloromethiuron）、クロロネブ（chloroneb）、クロロファシノン（chlorophacinone）、クロロホス（chlorophos）、クロロピクリン、クロロポン（chloropon）、クロロプロピレート（chloropropylate）、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム（chloroxifenidim）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルホニウム（chlorphonium）、クロルホキシム（chlorphoxim）、クロルプラゾホス（chlorprazophos）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス（chlorquinox）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal）、クロルチアミド、クロルチオホス（chlorthiophos）、クロルトルロン（chlortoluron）、クロゾリネート（chlozolinate）、クルトサン（chltosan）、コレカルシフェロール、コリンクロリド、クロマフェノジド（chromafenozide）、シクロヘキシミド（cicloheximide）、シメクタカルブ（cimectacarb）、シメタカルブ（cimetacarb）、シネリンI、シネリンII、シネリン類（cinerines）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シントフェン（cintofen）、シオブチド（ci
    obutide）、シサニリド（cisanilide）、シスメトリン（cismethrin）、クラシホス（clacyfos）、クレホキシジム（clefoxydim）、クレンピリン（clenpirin）、クレンピリン（clenpyrin）、クレトジム（clethodim）、クリムバゾール（climbazole）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンセト（clofencet）、クロフェノタン（clofenotane）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロフェンビンホス（clofenvinfos）、クロフィブリン酸（clofibric acid）、クロフォプ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロニトラリド（clonitralid）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド、クロキントセット（cloquintocet）、クロランスラム（cloransulam）、クロサンテル（closantel）、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック（cloxyfonac）、クロキシラコン（cloxylacon）、クロジラコン（clozylacon）、CMA、CMMP、CMP、CMU，コドレルア（codlelure）、コレカルシフェロール（colecalciferol）、コロホネート（colophonate）、銅8-キノリノレート（copper 8-quinolinolate）、酢酸銅、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅（塩基性）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（塩基性）、クロム酸亜鉛銅、クマクロル（coumachlor）、クマフェン（coumafene）、クマホス（coumafos）、クマフリル（coumafuryl）、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、クミトエート（coumithoate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン（credazine）、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン（crimidine）、クロタミトン（crotamiton）、クロトキシホス（crotoxyfos ）、クロトキシホス（crotoxyphos）、クルホメート（crufomate）、氷晶石、キュウルア（cue-lure）、クフラネブ（cufraneb）、クミレロン（cumyleron）、クミルロン（cumyluron）、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、クルクメノール（curcumenol）、CVMP、シアナミド、シアナトリン（cyanatryn）、シアナジン（cyanazine）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、シアン、シアノホス（cyanophos）、シアントエート（cyanthoate）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シアヌル酸、シアゾファミド（cyazofamid）、シブトリン（cybutryne）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクラニリド（cyclanilide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクレトリン（cyclethrin）、シクロエート（cycloate）、シクロヘキシミド、シクロプレート（cycloprate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロホップ（cyhalofop）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シミアゾール（cymiazole）、シモキサニル（cymoxanil）、シオメトリニル（cyometrinil）、シペンダゾール（cypendazole）、シペルメトリン（cypermethrin）、シペルコート（cyperquat）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シプロミド（cypromid）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、シロマジン（cyromazine）、シチオエート（cythioate）、シトレックス（cytrex）、ダイムロン、ダラポン、ダミノジッド（daminozide）、ダイオウトング（dayoutong）、ダゾメット（dazomet）、DBCP、d-ショウノウ、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デカメトリン（decamethrin）、デカルボフラン（decarbofuran）、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（deiquat）、デラクロール（delachlor）、デルナブ（delnav）、デルタメトリン（deltamethrin）、デメフィオン（demephion）、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulphone）、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methylsulphon）、DEP、デパレトリン（depallethrine）、デリス、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、d-ファンシ
    ルクエビンギュチ（d-fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアリホル（dialifor）、ジアリホス（dialifos）、ジアレート（diallate）、ジアミダホス（diamidafos）、ジアナット（dianat）、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン（diazinon）、ジブロム（dibrom）、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ（dicamba）、ジカプトン（dicapthon）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクロルベンズロン（dichlorbenzuron）、ジクロルフェニジム（dichlorfenidim）、ジクロルフルレコール（dichlorflurecol）、ジクロルフルレノール（dichlorflurenol）、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルミド（dichlormid）、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾル（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロホプ（diclofop）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロスラム（diclosulam）、ジコホル（dicofol）、ジコファン（dicophane）、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジクリル（dicryl）、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラニル（dicyclanil）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエトレート（dietholate）、ジエトン（diethon）、ピロ炭酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナクム（difenacoum）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェチアロン（difethialone）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェニカニル（diflufenicanil）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジケグラック（dikegulac）、ジロル（dilor）、ジマチフ（dimatif）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメフォクス（dimefox）、ジメフロン（dimefuron）、ジメヒポ（dimehypo）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン（dimetan）、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロン（dimethachlone）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド-P、ジメチピン（dimethipin）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトエート（dimethoate）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジメトリン（dimethrin）、ジメチルカルバート（dimethyl carbate）、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメチラン（dimetilan）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジムピラート（dimpylate）、ダイムロン（dimuron）、ジネックス（dinex）、ジンギュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M、ジニトラミン（dinitramine）、ジニトロフェノール類（dinitrophenols）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン（dinocton）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノペントン（dinopenton）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジオキサカルブ（dioxacarb）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシン（diphacin）、ジファシノン（diphacinone）、ジフェナジオン（diphenadione）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diphenamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸（diprogulic acid）、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジプテレックス（dipterex）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジクワット（diquat）、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ（disosultap）、ジスパルア（di
    sparlure）、ジスグラン（disugran）、ジスル（disul）、ジスルフィラム、ジスルホトン（disulfoton）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジチクロホス（dithicrofos）、ジチオエーテル（dithioether）、ジチオメトン（dithiometon）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ジキサントゲン（dixanthogen）、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ（dodemorph）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドフェナピン（dofenapyn）、ドグアジン（doguadine）、ドミニカルア（dominicalure）、ドラメクチン（doramectin）、DPC、ドラゾキソロン（drazoxolon）、DSMA、d-トランス-アレトリン、d-トランス-レスメトリン、ズフリン（dufulin）、ダイムロン（dymron）、EBEP、EBP、エブホス（ebufos）、エクジステロン（ecdysterone）、エクロメゾール（echlomezol）、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス（edifenphos）、エグリナジン（eglinazine）、エマメクチン（emamectin）、EMPC、エンペントリン（empenthrin）、エナデニン（enadenine）、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンドタール（endothall）、エンドチオン（endothion）、エンドリン、エネストロブリン（enestroburin）、エニルコナゾール（enilconazole）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エフィルスルホネート（ephirsulfonate）、EPN、エポコレオン（epocholeone）、エポフェノナン（epofenonane）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エプリノメクチン（eprinomectin）、エプロナズ（epronaz）、EPTC、エルボン（erbon）、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、ESP、エスプロカルブ（esprocarb）、エタセラシル（etacelasil）、エタコナゾール（etaconazole）、エタホス（etaphos）、エテム（etem）、エタボキサム（ethaboxam）、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテフォン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオレート（ethiolate）、エチオン、エチオジン（ethiozin）、エチプロール（ethiprole）、エチリモール（ethirimol）、エトエート-メチル（ethoate-methyl）、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトヘキサジオール（ethohexadiol）、エトプロップ（ethoprop）、エトプロホス（ethoprophos）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン（ethylan）、エチル-DDD、エチレン、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エチリシン（ethylicin）、エチル水銀2,3-ジヒドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀ホスフェート、エチノフェン（etinofen）、ETM、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリジアゾール（etridiazole）、エトリムホス（etrimfos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、EXD、ファモキサドン（famoxadone）、ファムフル（famphur）、フェナック（fenac）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナミホス（fenamiphos）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェナスラム（fenasulam）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロルホス（fenchlorphos）、フェンクロホス（fenclofos）、フェンクロリム（fenclorim）、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニジン（fenidin）、フェニトロパン（fenitropan）、フェニトロチオン、フェニゾン（fenizon）、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノロボ（fenolovo）、フェノプロップ（fenoprop ）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンピクロニル（fenpiclon
    il）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンリダゾン（fenridazon）、フェンソン（fenson）、フェンスルフォチオン（fensulfothion）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ（fentiaprop）、フェンチン（fentin）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェントリファニル（fentrifanil）、フェヌロン（fenuron）、フェヌロン-TCA、フェンバレレート（fenvalerate）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロプ-M、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロクマフェン（flocoumafen）、フロメトキン（flometoquin）、フロニカミド（flonicamid）、フロラスラム（florasulam）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-P、フルアジナム（fluazinam）、フルアゾレート（fluazolate）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルコフロン（flucofuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルエネチル（fluenethyl）、フルエネチル（fluenetil）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンジン（flufenzine）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサフォン（fluhexafon）、フルメトリン（flumethrin）、フルメトベル（flumetover）、フルメトラリン（flumetralin）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルモルフ（flumorph）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルベンシド（fluorbenside）、フルオリダミド（fluoridamid）、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロイミド、フルオロミド（fluoromide）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルロキシピル（fluoroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパジン（flupropadine）、フルプロパネート（flupropanate）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルララネル（fluralaner）、フルラゾール（flurazole）、フルレコール（flurecol）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロミジン（fluromidine）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルルプリミドル（flurprimidol）、フルルスラミド（flursulamid）、フルルタモン（flurtamone）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルテンジン（flutenzine）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアミド（fluthiamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルバリネート（fluvalinate）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキソフェニム（fluxofenim）、ホルペル（folpel）、ホルペット（folpet）、ホメサフェン（fomesafen）、ホノホス（fonofos）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、ホルムアルデヒド、ホルメタネート（formetanate）、ホルモチオン（formothion）、ホルムパラネート（formparanate）、ホサミン（fosamine）、ホセチル（fosetyl）、ホスメチラン（fosmethilan）、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート（fosthiazate）、
    ホスチエタン（fosthietan）、フロンタリン（frontalin）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フジュンマンチ（fujunmanzhi）、フルミ（fulumi）、フマリン（fumarin）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、フララン（furalane）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトリン（furamethrin）、フラメトピル（furametpyr）、フランテブフェノジド（furan tebufenozide）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス、フレトリン（furethrin）、フルフラール、フリラゾール（furilazole）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-HCH、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリンA3、ジベレリン類、グリフトル（gliftor）、グリトール（glitor）、グルコクロラロース（glucochloralose）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P、グリオジン（glyodin）、グリオキシム（glyoxime）、グリホサート（glyphosate）、グリホシン（glyphosine）、ゴシプルア（gossyplure）、グランドルア（grandlure）、グリセオフルビン、グアノクチン（guanoctine）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ハラウキシフェン（halauxifen）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル（hemel）、ヘムパ（hempa）、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘプトパルギル（heptopargil）、ハービマイシン（herbimycin）、ハービマイシンA、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサクロル（hexachlor）、ヘキサクロラン（hexachloran）、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキサフルオラミン（hexafluoramin）、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ヘキサルア（hexalure）、ヘキサミド（hexamide）、ヘキサジノン（hexazinone）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、HHDN、ホロスルフ（holosulf）、ホモブラシノライド（homobrassinolide）、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアンチョングジング（huanchongjing）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンツオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ヒドラルガフェン（hydrargaphen）、消石灰、水素シアナミド（hydrogen cyanamide）、シアン化水素、ヒドロプレン（hydroprene）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ヒキンカルブ（hyquincarb）、IAA、IBA、IBP、イカリジン（icaridin）、イマザリル（imazalil）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミシアホス（imicyafos）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミダクロチズ（imidaclothiz）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミプロトリン（imiprothrin）、イナベンフィド（inabenfide）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イネジン（inezin）、滴虫土、ヨードボニル（iodobonil
    ）、ヨードカルブ（iodocarb）、ヨードフェンホス（iodofenphos）、ヨードメタン、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオキシニル（ioxynil）、イパジン（ipazine）、IPC、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプリミダム（iprymidam）、イプスジエノール（ipsdienol）、イプセノール（ipsenol）、IPSP、IPX、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、イソベンザン（isobenzan）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソカルバミド（isocarbamide）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソシル（isocil）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス（isofenphos）、イソフェンホ
    ス-メチル、イソフェタミド（isofetamid）、イソラン（isolan）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソパムホス（isopamphos）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソプロシル（isoprocil）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロパゾール（isopropazol）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソプロツロン（isoproturon）、イソピラザム（isopyrazam）、イソピリモール（isopyrimol）、イソチオエート（isothioate）、イソチアニル（isotianil）、イソウロン（isouron）、イソバレジオン（isovaledione）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサチオン（isoxathion）、イスロン（isuron）、イベルメクチン、イクソキサベン（ixoxaben）、イゾパムホス（izopamfos）、イゾパムホス（izopamphos）、ジャポニルア（japonilure）、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリン（jasmolin）I、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングクシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアクシアングジュンチ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジンガンマイシンA（jinganmycin A）、ヨードフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン（kadethrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、カルブチレート（karbutilate）、カレタザン（karetazan）、カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン（kelevan）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、珪藻土、キネチン（kinetin）、キノプレン（kinoprene）、キララキシル（kiralaxyl）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、クイカオキシ（kuicaoxi）、ラクトフェン（lactofen）、ラムダ-シハロトリン（cyhalothrin）、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン（lepimectin）、レプトホス（leptophos）、リアンベンジングチ（lianbenjingzhi）、石灰硫黄合剤、リンデン（lindane）、リネアチン（lineatin）、リニュロン（linuron）、リリムホス（lirimfos）、リトルア（litlure）、ループルア（looplure）、ルフェヌロン（lufenuron）、ルキシアンカオリン（luxiancaolin）、ルブジングジュンチ（lvdingjunzhi）、ルブフミジブチ（lvfumijvzhi）、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン（lythidathion）、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マラチオン（malathion）、マルジソン（maldison）、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン（malonoben）、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マネブ（maneb）、マトリン（matrine）、マジドックス（mazidox）、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MCPP、メベニル（mebenil）、メカルバム（mecarbam）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メカルホン（mecarphon）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-P、メジメフォルム（medimeform）、メジノテルブ（medinoterb）、メドルア（medlure）、メフェナセット（mefenacet）、メフェノキサム（mefenoxam）、メフェンピル（mefenpyr）、メフルイジド（mefluidide）、メガトモ酸（megatomoic acid）、メリシルアルコール、メリトキシン（melitoxin）、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム（mepanipyrim）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メフェネート（mephenate）、メホスホラン（mephosfolan）、メピコート（mepiquat）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メルカプトジメツル（mercaptodimethur）、メルカプトホス（mercaptophos）、メルカプトホスチオール（mercaptophos thiol）、メルカプトチオン（mercaptothion）、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス（merphos）、メルホスオキシド（merphos oxide）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メスルフェン（mesulphen）、メタクレゾール、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタホス（metaphos）、メタキソン（metaxon）、メタザクロル（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタゾキソロン
    （metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メテパ（metepa）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタクリホス（methacrifos）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタム（metham）、メタミドホス（methamidophos）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾール（methazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチベンズロン（methibenzuron）、メチダチオン（methidathion）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオテパ（methiotepa）、メチオゾリン（methiozolin）、メチウロン（methiuron）、メトクロトホス（methocrotophos）、メトルカルブ（metholcarb）、メトメトン（methometon）、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（methoprotryn）、メトプロトリン（methoprotryne）、メトキン-ブチル（methoquin-butyl）、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチルアホラート（methyl apholate）、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸（methyldithiocarbamic acid）、メチルダイムロン（methyldymron）、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス（methyl-isofenphos）、メチルメルカプトホス（methylmercaptophos）、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）、メチルニトロホス（methylnitrophos）、メチルトリアゾチオン（methyltriazothion）、メチオゾリン（metiozolin）、メチラム（metiram）、メチラム亜鉛（metiram-zinc）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトフルトリン（metofluthrin）、メトラクロール（metolachlor）、メトルカルブ（metolcarb）、メトメツロン（metometuron）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトスラム（metosulam）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メトクスロン（metoxuron）、メトラフェノン（metrafenone）、メトリアム（metriam）、メトリブジン（metribuzin）、メトリホナート（metrifonate）、メトリホナート（metriphonate）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトスルフロン（metsulfuron）、メビンホス（mevinphos）、メキサカルバート（mexacarbate）、ミエシュウェイ（miechuwei）、ミエシュアン（mieshuan）、ミエウェンジュチ（miewenjuzhi）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ミルネブ（milneb）、ミマ2ナン（mima2nan）、ミパフォックス（mipafox）、MIPC、マイレックス（mirex）、MNAF、モグチュン（moguchun）、モリネート（molinate）、モロスルタップ（molosultap）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノアミトラズ（monoamitraz）、モノクロロ酢酸、モノクロトホス（monocrotophos）、モノリヌロン（monolinuron）、モノメハイポ（monomehypo）、モノスルフィラム（monosulfiram）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルタップ（monosultap）、モヌロン（monuron）、モヌロン-TCA、モルファムコート（morfamquat）、モロキシジン（moroxydine）、モルホチオン（morphothion）、モルジド（morzid）、モキシデクチン（moxidectin）、MPMC、MSMA、MTMC、ムスカルア（muscalure）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、NAA、NAAm、ナバム（nabam）、ナフタロホス（naftalofos）、ナレド（naled）、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス（naphthalophos）、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン-1,3-ジオン類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド-M、ナプタラム（naptalam）、ナタマイシン（natamycin）、NBPOS、ネブレア（neburea）、ネブロン（neburon）、ネンドリン（nendrin）、ネオニコチン（neonicotine）、ニクロルホス（nichlorfos）、ニクロフェン（niclofen）、ニクロサミド（niclosamide）、ニコビフェン（nicobifen）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド（nifluridide）、ニッコマイシン類（nikkomycins）、NIP、ニピラクロフェン（nipyraclofen
    ）、ニピラロフェン（nipyralofen）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ニトラリン（nitralin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ニトリラカルブ（nitrilacarb）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニトロスチレン、ニトロタール-イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ノボルミド（nobormide）、ノナノール、ノルボルミド（norbormide）、ノレア（norea）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルニコチン（nornicotine）、ノルロン（noruron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、NPA、ヌアリモル（nuarimol）、ヌラノン（nuranone）、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン（octhilinone）、o-ジクロロベンゼン、オフレース（ofurace）、オメトエート（omethoate）、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ（orbencarb）、オルフラルア（orfralure）、オルソベンカーブ（orthobencarb）、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン（orysastrobin）、オリザリン（oryzalin）、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン（ostramone）、オバトロン（ovatron）、オベックス（ovex）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサメート（oxamate）、オキサミル（oxamyl）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyrazone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシン-銅（oxine-copper）、オキシン-Cu（oxine-Cu）、オキソリニン酸、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシデメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシジスルホトン（oxydisulfoton）、オキシエナデニン（oxyenadenine）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オキシマトリン（oxymatrine）、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス（oxythioquinox）、PAC、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パイコングジング（paichongding）、パレトリン（pallethrine）、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン（parafluron）、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール（parinol）、パリスグリーン（Paris green）、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブレート（pebulate）、ペジネックス（pedinex）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペラルゴン酸、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペンフェナート（penfenate）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンフルロン（penfluron）、ペノキサリン（penoxalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル（pentanochlor）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペントメトリン（pentmethrin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルクロルデコン（perchlordecone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペルメトリン（permethrin）、ペトキサミド（pethoxamid）、PHC、フェナマクリル（phenamacril）、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ（phenaminosulf）、フェナジンオキシド（phenazine oxide）、フェネタカルブ（phenetacarbe）、フェニソファム（phenisopham）、フェンカプトン（phenkapton）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファム-エチル、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェノチオール（phenothiol）、フェノトリン（phenothrin）、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート（phenthoate）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート（phorate）、ホサセチム（phosacetim）、ホサロン（phosalone）、ホサメチン（phosametine）、ホサゼチム（phosazetim）、ホサゼチン（phosazetin）、ホスシクロチン（phoscyclotin）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（phosethyl）、ホスホラン（phosfolan）、ホスホラン-メチル、ホスグリシン（phosglycin）、ホスメット（phosmet）、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミド（phosphamide）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスフィン、ホスフィノトリシン（phosphinothricin）、ホスホカルブ（phosphocarb）、リン、ホスチン（phostin）、ホキシム（phoxim）、ホキシム-メチル、フタリド（phthalide）、フタロホス（phthal
    ophos）、フタルスリン（phthalthrin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピカリジン（picaridin）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピンドン（pindone）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペラリン（piperalin）、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）、ピペロホス（piperophos）、ピプロクタニル（piproctanly）、ピプロクタニル（piproctanyl）、ピプロタール（piprotal）、ピリメタホス（pirimetaphos）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミニル（piriminil）、ピリミオキシホス（pirimioxyphos）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバル（pival）、ピバルジオン（pivaldione）、プリフェナート（plifenate）、PMA、PMP、ポリブテン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン（polychlorcamphene）、ポリエトキシキノリン（polyethoxyquinoline）、ポリオキシン D、ポリオキシン類、ポリオキソリム（polyoxorim）、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、pp'-DDT、プラレトリン（prallethrin）、プレコセン（precocene）I、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミドホス（primidophos）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロクロノール（proclonol）、プロシアジン（procyazine）、プロシミドン（procymidone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフルトリン（profluthrin）、プロホキシジム（profoxydim）、プロフリット-アミニウム（profurite-aminium）、プログリナジン（proglinazine）、プロヘキサジオン（prohexadione）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ（promecarb）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット（promurit）、プロナミド（pronamide）、プロパクロル（propachlor）、プロパホス（propafos）、プロパミジン（propamidine）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパニル（propanil）、プロパホス（propaphos）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパルギット（propargite）、プロパルトリン（proparthrin）、プロパジン（propazine）、プロペタンホス（propetamphos）、プロファム（propham）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピジン（propidine）、プロピネブ（propineb）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポクスル（propoxur）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピルイソム（propyl isome）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロキナジド（proquinazid）、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロチダチオン（prothidathion）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロチオホス（prothifos）、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、プロキサン（proxan）、プリミドホス（prymidophos）、プリナクロール（prynachlor）、ソラレン（psoralen）、ソラレン（psoralene）、ピダノン（pydanon）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピラマット（pyramat）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾン（pyrazon）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾチオン（pyrazothion）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダフォル（pyridafol）、
    ピリダリル（pyridalyl）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthione）、ピリデート（pyridate）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリメタホス（pyrimetaphos）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミカルブ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミテート（pyrimitate）、ピリヌロン（pyrinuron）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピロラン（pyrolan）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キンカオスアン（qincaosuan）、キングクリング（qingkuling）、クワシア（quassia）、キナセトール（quinacetol）、キナルホス（quinalphos）、キナルホス-メチル、キナザミド（quinazamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンコナゾール（quinconazole）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノナミド（quinonamid）、キノチオン（quinothion）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キンチオホス（quintiofos）、キントゼン（quintozene）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-P、クウェンチ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール（rabenzazole）、ラフォキサニド（rafoxanide）、R-ジニコナゾール、レベミド（rebemide）、レグロン（reglone）、レンリデュロン（renriduron）、レスカルア（rescalure）、レスメトリン（resmethrin）、ロデタニル（rhodethanil）、ロドジャポニン（rhodojaponin）-III、リバビリン（ribavirin）、リムスルフロン（rimsulfuron）、リザゾール（rizazole）、R-メタラキシル（metalaxyl）、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル（ronnel）、ロテノン（rotenone）、リアニア（ryania）、サバジラ（sabadilla）、サフルフェナシル（saflufenacil）、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サリフルオフェン（salifluofen）、サンギナリン（sanguinarine）、サントニン（santonin）、S-ビオアレトリン（bioallethrin）、シュラーダン（schradan）、シリロシド（scilliroside）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セダキサン（sedaxane）、セラメクチン（selamectin）、セミアミトラズ（semiamitraz）、セサメックス（sesamex）、セサモリン（sesamolin）、セソン（sesone）、セトキシジム（sethoxydim）、セビン（sevin）、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シュアングジアナンカオリン（shuangjianancaolin）、S-ヒドロプレン（hydroprene）、シデュロン（siduron）、シフミジブチ（sifumijvzhi）、シグルア（siglure）、シラフルオフェン（silafluofen）、シラトラン（silatrane）、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（silthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン（silthiophan）、シルベックス（silvex）、シマジン（simazine）、シメコナゾール（simeconazole）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、シントフェン（sintofen）、S-キノプレン（kinoprene）、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール（S-metolachlor）、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン（solan）、ソファミド（sophamide）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、
    スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロキサミン（spiroxamine）、スチロホス（stirofos）、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト－ル（sulcatol）、スルコフロン（sulcofuron）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）
    、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフィラム（sulfiram）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルホジアゾール（sulfodiazole）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホテップ（sulfotep）、スルホテップ（sulfotepp）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホキシド（sulfoxide）、スルホキシム（sulfoxime）、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン（sulglycapin）、スルホサート（sulphosate）、スルプロホス（sulprofos）、スルトロペン（sultropen）、スウェップ（swep）、タウ-フルバリネート（fluvalinate）、タブロン（tavron）、タジムカルブ（tazimcarb）、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブフロキン（tebufloquin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テディオン（tedion）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、テメホス（temefos）、テメホス（temephos）、テパ（tepa）、TEPP、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テプロロキシジム（teproloxydim）、テラレトリン（terallethrin）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロル（terbuchlor）、テルブホス（terbufos）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトール（terbutol）、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロール（terraclor）、テラマイシン（terramicin）、テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス（tetcyclacis）、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール（tetraconazole）、テトラジホン（tetradifon）、テトラジスル（tetradisul）、テトラフルロン（tetrafluron）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラミン（tetramine）、テトラナクチン（tetranactin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラピオン（tetrapion）、テトラスル（tetrasul）、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸タリウム（thallous sulfate）、テニルクロール（thenylchlor）、シータ-シペルメトリン（cypermethrin）、チアベンダゾール、チアクロプリド（thiacloprid）、チアジアジン（thiadiazine）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアメツロン（thiameturon）、チアプロニル（thiapronil）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアザフルロン（thiazfluron）、チアゾン（thiazone）、チアゾピル（thiazopyr）、チクロホス（thicrofos）、チシオフェン（thicyofen）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフルザミド（thifluzamide）、チメロサール、チメット（thimet）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルボキシム（thiocarboxime）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thiochlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム（thiocyclam）、チオダン（thiodan）、チオジアゾール-銅、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノカルブ（thiofanocarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ（thiohempa）、チオメルサール（thiomersal）、チオメトン（thiometon）、チオナジン（thionazin）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス（thiophos）、チオキノックス（thioquinox）、チオセミカルバジド、チオスルタップ（thiosultap）、チオテパ、チオキサミル（thioxamyl）、チラム（thiram）、チウラム（thiuram）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、チアベンダゾール（tiabendazole）、チアジニル（tiadinil）、チアフェナシル（tiafenacil）、チアオジエアン（tiaojiean）、TIBA、チファトール（tifatol）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオキサザフェン（tioxazafen）、チオキシミド（tioxymid）、チルパート（tirpate）、TMTD、トルクロホス-メチル（tolclofos-methyl）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トルピラレート（tolpyralate）、トリフルアニド（tolyfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリル水銀アセテー
    ト、トマリン（tomarin）、トプラメゾン（topramezone）、トキサフェン（toxaphene）、TPN、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トラロシトリン（tralocythrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トラロピリル（tralopyril）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、トレタミン（tretamine）、トリアコンタノール（triacontanol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリ-アレート（tri-allate）、トリアミホス（triamiphos）、トリアペンテノール（triapenthenol）、トリアラテン（triarathene）、トリアリモール（triarimol）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアザメート（triazamate）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアゾホス（triazophos）、トリアゾチオン（triazothion）、トリアゾキシド（triazoxide）、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロン（tribenuron）、トリブホス（tribufos）、トリブチルスズオキシド、トリカンバ（tricamba）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピル（trichlopyr）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリクロルメタホス-3（trichlormetaphos-3）、トリクロロナート（trichloronat）、トリクロロナート（trichloronate）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリクレゾール（tricresol）、トリシクラゾール（tricyclazole）、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ（tridemorph）、トリジファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフェンモルフ（trifenmorph）、トリフェノホス（trifenofos）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフルムロン（triflumuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシム（trifopsime）、トリホリン（triforine）、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア（trimedlure）、トリメタカルブ（trimethacarb）、トリメツロン（trimeturon）、トリネクサパック（trinexapac）、トリフェニルスズ、トリプレン（triprene）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリプトリド（triptolide）、トリタック（tritac）、トリチアラン（trithialan）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トランク-コール（trunc-call）、ツオイェリン（tuoyelin）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール-P、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ（uredepa）、バレレート（valerate）、バリダマイシン、バリダマイシンA、バリフェナレート（valifenalate）、バロン（valone）、バミドチオン（vamidothion）、バンガード（vangard）、バニリプロール（vaniliprole）、ベルノレート（vernolate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビタミンD3、ワルファリン（warfarin）、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、キシウォジュンチ（xiwojunzhi）、XMC、キシラクロール（xylachlor）、キシレノール類、キシリルカルブ（xylylcarb）、キシミアゾール（xymiazole）、イシジング（yishijing）、ザリラミド（zarilamid）、ゼアチン（zeatin）、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼングキシアオリン（zengxiaolin）、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール（zinc thiazole）、亜鉛チオゾール（zinc thiozole）、亜鉛トリクロロフェネート（zinc trichlorophenate）、亜鉛トリクロロフェノキシド（zinc trichlorophenoxide）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾラプロホス（zolaprofos）、ズークマリン（zoocoumarin）、ゾキサミド（zoxamide）、ズオアンジュンチ（zuoanjunzhi）、ズオカオアン（zuocaoan）、ズオジュンチ（zuojunzhi）、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α-クロロヒドリン、α-エクジソン（ecdysone）、α-ムルチストリアチン（multistriatin）、α-ナフタレン酢酸、及びβ-エクジソン；
    （2） 以下に示す分子
    （a） N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-N-エチル-3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド（以下「AI-1」）
    Figure 0007329108001732
     （b） イソ酪酸(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-(3-((イソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル（以下「AI-2」）
    Figure 0007329108001733
     （3） 以下の構造を有するロチラネル（Lotilaner）として知られる分子
    Figure 0007329108001734
     （4） 表Aに記載の以下の分子
    表Ａ－M#の構造－活性成分
    Figure 0007329108001735
    Figure 0007329108001736
     を含む組成物。
  2. 式１の分子と活性成分の重量比が100:1から1:100である、請求項１に記載の組成物。
  3. 式１の分子と活性成分の重量比が50:1から1:50である、請求項１に記載の組成物。
  4. 式１の分子と活性成分の重量比が3:1から1:3である、請求項１に記載の組成物。
  5. シクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルがR,R配置である、請求項１に記載の組成物。
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