TWI704129B - 具有殺蟲效用之分子，及與其相關之中間物、組成物暨方法（三） - Google Patents

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Abstract

本發明係關於以下領域：具有針對節肢動物門(Arthropoda)、軟體動物門(Mollusca)及線形動物門(Nematoda)中之害蟲之殺蟲效用之分子、產生此類分子之方法、用於此類方法之中間物、含有此類分子之殺蟲組成物及使用此類殺蟲組成物針對此類害蟲之方法。此等殺蟲組成物可例如用作殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺壁蟲劑、殺軟體動物劑及殺線蟲劑。此文件揭示具有下式(「式1」)之分子。

Description

具有殺蟲效用之分子，及與其相關之中間物、組成物暨方法(三)
相關申請案之交叉參考
本申請案主張美國臨時申請案序號62/148830；62/148837；62/148809；62/148814；62/148818；及62/148824之權益及優先權；所有該等臨時申請案皆在2015年4月17日申請。以上確定之所有申請案的全部內容皆以引用的方式併入本申請案中。
發明領域
本發明係關於以下領域：具有針對節肢動物門(Arthropoda)、軟體動物門(Mollusca)及線形動物門(Nematoda)中之害蟲之殺蟲效用之分子、產生此類分子之方法、用於此類方法之中間物、含有此類分子之殺蟲組成物及使用此類殺蟲組成物針對此類害蟲之方法。此等殺蟲組成物可例如用作殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺壁蟲劑、殺軟體動物劑及殺線蟲劑。
發明背景
「許多最危險的人類疾病由蟲媒傳播」(Rivero等人)。「歷史上，瘧疾、登革熱、黃熱病、瘟疫、絲蟲病、虱傳斑疹傷寒、錐蟲病、利什曼體病及其他病媒感染疾病在17世紀至20世紀早期造成比所有其他原因組合更多的人類疾病及死亡」(Gubler)。病媒感染疾病造成約17%的全球寄生性及感染性疾病。僅瘧疾造成一年超過800,000例死亡，其中85%發生在五歲以下的兒童中。每年存在約五千萬至約一億例登革熱發熱。每年另外發生250,000至500,000例出血性登革熱(Matthews)。病媒控制在感染性疾病的預防及控制中發揮關鍵作用。然而，殺昆蟲劑抗性(包括多種殺昆蟲劑之抗性)已出現在作為人類疾病主要媒介的所有昆蟲物種中(Rivero等人)。近來，超過550個節肢動物物種已出現至少一種殺蟲劑的抗性(Whalon等人)。此外，昆蟲抗性的案例繼續遠超除草劑及殺真菌劑抗性的案例數(Sparks等人)。
每年，昆蟲、植物病原體及野草破壞所有食物生產量的超過40%。儘管施用殺蟲劑及使用一系列廣泛的非化學控制劑(諸如輪作及生物控制劑)，但此損失仍存在。若僅可保存此食物中的一些，則可用於供養世界上超過三十億營養不良的人們(Pimental)。
植物寄生線蟲為分佈最廣的害蟲之一，且常常為最隱伏及代價高的害蟲之一。據估計，可歸因於線蟲的損失為發達國家約9%至欠發達國家約15%。然而，在美利堅合眾國，35個州對各種作物的調查指出線蟲衍生之損失高 達25%(Nicol等人)。
應注意，腹足動物(蛞蝓及蝸牛)為經濟重要性低於其他節肢動物或線形動物的害蟲，但是在某些地方，其可能實質上減小產量，嚴重影響收穫產品的品質以及傳播人類、動物及植物疾病。雖然僅數十個種類的腹足動物為嚴重地區性害蟲，但少數種類為世界範圍內的重要害蟲。特定言之，腹足動物影響廣泛多種農業及園藝作物，諸如耕種作物、畜牧作物及纖維作物；蔬菜；灌木水果及喬木水果；草本植物；以及觀賞性植物(Speiser)。
白蟻對所有類型的私人及公共結構以及農業及林業資源造成損壞。在2005年，據估計白蟻每年在世界範圍造成超過US$500億的損壞(Korb)。
因此，出於許多原因(包括上文所提及之原因)，持續需要高成本(據估計在2010年每一殺蟲劑約US$2.56億)、耗時(每一殺蟲劑平均約10年)及困難的新殺蟲劑的開發(CropLife America)。
本發明中所列舉的某些參考文獻
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010.
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Edited by Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W., p. 1-20, 2012.
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本發明中所用的定義
此等定義中給出之實例一般為非詳盡的且不必理解為限制本發明。應瞭解，取代基應遵守化學鍵結法則及與其所連接之特定分子有關的空間相容性限制。此等定義僅用於本發明的目的。
「活性成分」一詞意指具有用於控制害蟲的活性及/或用於幫助其他材料具有控制害蟲的較佳活性的材料，此類材料之實例包括(但不限於)殺蟎劑、除藻劑、拒食劑、殺鳥劑、殺細菌劑、避鳥劑、化學不育劑、殺真菌劑、除草劑安全劑、除草劑、昆蟲引誘劑、防蟲劑、殺昆蟲劑、哺乳動物驅避劑、交配干擾劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、植物活化劑、植物生長調節劑、滅鼠劑、增效劑及殺病毒劑(參見alanwood.net)。此類材料的具體實例包括(但不限於)活性成分群組α中所列出的材料。
「活性成分群組α」一詞(下文「AIGA」)籠統地意指以下材料：(1)(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-MCP、1-甲基環丙 烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,3-TPA、2,3,5-三-碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基苯酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-二氯吡啶甲酸、4-胺基吡啶、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-羥基苯乙醇、8-羥基喹啉硫酸酯、8-苯基汞氧基喹啉、阿巴汀(abamectin)、胺甲基阿巴汀(abamectin-aminomethyl)、脫落酸(abscisic acid)、ACC、歐殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、啶蟲脒(acetamiprid)、家蠅磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、三氯殺蟲酯(acetofenate)、乙酯磷(acetophos)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、ACN、阿萊普(acrep)、阿納寧(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈(acrylonitrile)、阿普泰克(acypetacs)、阿菲派芬(afidopyropen)、阿福藍(afoxolaner)、甲草胺(alachlor)、抑草生(alanap)、棉靈威(alanycarb)、阿苯達唑(albendazole)、得滅克(aldicarb)、得滅克碸(aldicarb 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(metofluthrin)、異丙甲草胺(metolachlor)、速滅威(metolcarb)、苯磺隆(metometuron)、苯氧菌胺(metominostrobin)、磺草唑胺(metosulam)、惡蟲酮(metoxadiazone)、甲氧隆(metoxuron)、滅芬農(metrafenone)、代森聯(metriam)、賽克津(metribuzin)、美曲磷酯(metrifonate)、美曲磷酯(metriphonate)、噻菌胺(metsulfovax)、甲磺隆(metsulfuron)、美文松(mevinphos)、茲克威(mexacarbate)、滅除威(miechuwei)、滅鼠安(mieshuan)、滅蚊菊酯(miewenjuzhi)、密滅汀(milbemectin)、米爾貝肟(milbemycin oxime)、代森環(milneb)、密碼2南(mima2nan)、丙胺氟(mipafox)、MIPC、滅蟻靈(mirex)、MNAF、蘑菇醇(moguchun)、草達滅(molinate)、殺蟲單(molosultap)、莫氟殺林(momfluorothrin)、庚醯草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、單甲脒(monoamitraz)、一氯乙酸、亞素靈(monocrotophos)、綠穀隆(monolinuron)、殺蟲單(monomehypo)、舒非侖(monosulfiram)、單嘧磺隆(monosulfuron)、殺蟲丹(monosultap)、滅草隆(monuron)、滅草隆-TCA、伐草快(morfamquat)、嗎啉脒胍(moroxydine)、茂果(morphothion)、莫茲得(morzid)、莫昔克丁(moxidectin)、MPMC、MSMA、MTMC、家蠅引誘劑(muscalure)、腈菌唑(myclobutanil)、米克啉(myclozolin)、蜂花醇(myricyl alcohol)、N-(乙基汞)-對甲苯磺醯苯胺、NAA、NAAm、鈉乃浦(nabam)、萘酞磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘、萘乙醯胺、萘二甲酸酐、萘酞磷 (naphthalophos)、萘氧基乙酸、萘乙酸、萘基茚滿-1,3-二酮、萘氧基乙酸、萘丙胺、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、敵草胺-M、萘草胺(naptalam)、遊黴素(natamycin)、NBPOS、草不隆(neburea)、草不隆(neburon)、異狄氏劑(nendrin)、新菸鹼(neonicotine)、對氯硫磷(nichlorfos)、尼克芬(niclofen)、氯硝柳胺(niclosamide)、啶醯菌胺(nicobifen)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、菸鹼、硫酸菸鹼、氟蟻靈(nifluridide)、華光黴素(nikkomycin)、NIP、氟氯草胺(nipyraclofen)、吡氯草胺(nipyralofen)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、磺樂靈(nitralin)、氯啶(nitrapyrin)、戊氰威(nitrilacarb)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、硝基苯乙烯、異丙消(nitrothal-isopropyl)、鼠特靈(nobormide)、壬醇、鼠特靈(norbormide)、草完隆(norea)、達草滅(norflurazon)、降菸鹼(nornicotine)、草完隆(noruron)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、NPA、尼瑞莫(nuarimol)、奴南酮(nuranone)、OCH、八氯二丙醚、辛噻酮(octhilinone)、鄰二氯苯、呋醯胺(ofurace)、氧樂果(omethoate)、鄰苯基苯酚、坪草丹(orbencarb)、歐福綠(orfralure)、旱丹(orthobencarb)、鄰二氯苯、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、奧克綠(oryctalure)、肟醚菌胺(orysastrobin)、氨磺樂靈(oryzalin)、蛇床子素(osthol)、蛇床子素(osthole)、歐斯摧蒙(ostramone)、歐威壯(ovatron)、殺蟎酯(ovex)、解草腈(oxabetrinil)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、 歐殺斯(oxadixyl)、草胺酸鹽(oxamate)、歐殺滅(oxamyl)、草噠松(oxapyrazon)、草噠松(oxapyrazone)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、奧賽普林(oxathiapiprolin)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、喹啉銅(oxine-copper)、喹啉銅、歐索林酸(oxolinic acid)、噁咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、甲基滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、碸拌磷(oxydisulfoton)、羥烯腺嘌呤(oxyenadenine)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氧化苦參鹼(oxymatrine)、土黴素(oxytetracycline)、滅蟎猛(oxythioquinox)、PAC、巴克素(paclobutrazol)、哌蟲啶(paichongding)、丙烯菊酯(palléthrine)、PAP、對二氯苯、對氟隆(parafluron)、巴拉刈(paraquat)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、苯吡醇(parinol)、巴黎綠(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、對二氯苯、PDJ、克草猛(pebulate)、消蟎酚(pédinex)、披扶座(pefurazoate)、天竺葵酸(pelargonic acid)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、三氯殺蟲酯(penfenate)、噴福芬(penflufen)、氟幼脲(penfluron)、二甲戊樂靈(penoxalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、戊醯苯草胺(pentanochlor)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、戊烯氰氯菊酯(pentmethrin)、環戊噁草酮(pentoxazone)、滅蟻靈(perchlordecone)、氟草磺胺(perfluidone)、百滅寧(permethrin)、烯草胺(pethoxamid)、PHC、氰烯菌酯(phenamacril)、乙基氰烯菌酯 (phenamacril-ethyl)、敵磺鈉(phénaminosulf)、葉枯淨(phenazine oxide)、雙乙威(phénétacarbe)、棉胺寧(phenisopham)、芬硫磷(phenkapton)、甜菜寧(phenmedipham)、乙基甜菜寧(phenmedipham-ethyl)、稀草隆(phenobenzuron)、酚硫殺(phenothiol)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯蟎醚(phenproxide)、賽達松(phenthoate)、苯基汞脲(phenylmercuriurea)、乙酸苯基汞、氯化苯基汞、鄰苯二酚之苯基汞衍生物、硝酸苯基汞、水楊酸苯基汞、福瑞松(phorate)、毒鼠磷(phosacetim)、裕必松(phosalone)、磷滅丁(phosametine)、毒鼠磷(phosazetim)、毒鼠磷(phosazetin)、三磷錫(phoscyclotin)、氯瘟磷(phosdiphen)、黴疫淨(phosethyl)、硫環磷(phosfolan)、甲基硫環磷(phosfolan-methyl)、甘胺硫磷(phosglycin)、益滅松(phosmet)、對氯硫磷(phosnichlor)、磷醯胺、福賜米松(phosphamidon)、膦、草胺膦(phosphinothricin)、磷蟲威(phosphocarb)、磷、三磷錫(phostin)、巴賽松(phoxim)、甲基巴賽松(phoxim-methyl)、苯酞、萘酞磷(phthalophos)、胺菊酯(phthalthrin)、皮卡布西(picarbutrazox)、派卡瑞丁(picaridin)、胺氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、匹馬菌素(pimaricin)、殺鼠酮(pindone)、唑啉草酯(pinoxaden)、粉病靈(piperalin)、哌嗪、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、胡椒基環己烯酮(piperonyl cyclonene)、哌草磷(piperophos)、哌壯素(piproctanly)、哌壯素(piproctanyl)、增效醛(piprotal)、甲胺啼磷 (pirimetaphos)、比加普(pirimicarb)、滅鼠優(piriminil)、嘧啶氧磷(pirimioxyphos)、乙基亞特松(pirimiphos-ethyl)、甲基亞特松(pirimiphos-methyl)、鼠完(pival)、殺鼠酮(pivaldione)、三氯殺蟲酯、PMA、PMP、聚丁烯、聚胺基甲酸酯、毒殺芬(polychlorcamphene)、聚乙氧基喹啉、保粒黴素(polyoxin)D、保粒黴素、保粒黴素(polyoxorim)、多噻烷(polythialan)、亞砷酸鉀、疊氮化鉀、氰酸鉀、乙基黃酸鉀、環烷酸鉀、聚硫化鉀、硫氰化鉀、pp'-DDT、普亞列寧(prallethrin)、早熟素(precocene)I、早熟素II、早熟素III、丙草胺(pretilachlor)、乙醯嘧啶磷(primidophos)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、撲殺熱(probenazole)、咪醯胺(prochloraz)、丙氯醇(proclonol)、環丙腈津(procyazine)、撲滅寧(procymidone)、胺基丙氟靈(prodiamine)、布飛松(profenofos)、氟唑草胺(profluazol)、環丙氟靈(profluralin)、丙氟菊酯(profluthrin)、環苯草酮(profoxydim)、殺蟲安(profurite-aminium)、甘撲津(proglinazine)、調環酸(prohexadione)、茉莉酮(prohydrojasmon)、蜱虱威(promacyl)、猛殺威(promecarb)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、撲草淨(prometryne)、捕滅鼠(promurit)、拿草特(pronamide)、撲草胺(propachlor)、丙蟲磷(propafos)、普羅帕脒(propamidine)、霜黴威(propamocarb)、敵稗(propanil)、丙蟲磷(propaphos)、喔草酯(propaquizafop)、毆蟎多(propargite)、撲蟲菊(proparthrin)、撲滅津(propazine)、巴胺磷(propetamphos)、苯胺靈(propham)、普克利 (propiconazole)、丙匹定(propidine)、甲基鋅乃浦(propineb)、異丙草胺(propisochlor)、安丹(propoxur)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、增效酯(propyl isome)、丙嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、丙氧喹啉(proquinazid)、補骨內酯(prosuler)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、乙噻唑磷(prothidathion)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、普硫松(prothiofos)、發硫磷(prothoate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、撲滅生(proxan)、派密多磷(prymidophos)、廣草胺(prynachlor)、補骨脂素(psoralen)、補骨脂素(psoralene)、比達農(pydanon)、派氟丁胺(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、比鏽靈(pyracarbolid)、吡唑硫磷(pyraclofos)、雙唑草腈(pyraclonil)、百克敏(pyraclostrobin)、吡草醚(pyraflufen)、氟蟲腈(pyrafluprole)、嘧啶威(pyramat)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、派拉氟胺(pyraziflumid)、吡唑特(pyrazolate)、吡唑特(pyrazolynate)、殺草敏(pyrazon)、白粉松(pyrazophos)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、硫吡唑磷(pyrazothion)、苄草唑(pyrazoxyfen)、反滅蟲菊(pyresmethrin)、必列寧(pyrethrin)I、必列寧II、除蟲菊精(pyrethrins)、異丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、 比達本(pyridaben)、吡啶達醇(pyridafol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、噠嗪硫磷(pyridaphenthione)、噠草特(pyridate)、啶菌腈(pyridinitril)、比芬諾(pyrifenox)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)、環酯草醚(pyriftalid)、派滅他磷(pyrimétaphos)、嘧黴胺(pyrimethanil)、派嘧威(pyrimicarbe)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、乙基蟲蟎磷(pyrimiphos-éthyl)、甲基蟲蟎磷(pyrimiphos-méthyl)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫磷(pyrimitate)、滅鼠優(pyrinuron)、派瑞芬酮(pyriofenone)、派瑞樂(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、百利普芬(pyriproxyfen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、吡唑威(pyrolan)、百快隆(pyroquilon)、嘧氧碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、吡氯靈(pyroxychlor)、吡氧呋(pyroxyfur)、嗪草酸(qincaosuan)、青枯靈(qingkuling)、苦木素(quassia)、羥基喹啉基乙酮(quinacetol)、喹硫磷(quinalphos)、甲基喹硫磷(quinalphos-methyl)、醌菌腙(quinazamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹克唑(quinconazole)、喹草酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、甲基克殺蟎(quinomethionate)、氯藻胺(quinonamid)、畜寧磷(quinothion)、快諾芬(quinoxyfen)、喹硫磷(quintiofos)、五氯硝基苯(quintozene)、喹禾靈(quizalofop)、精喹禾靈(quizalofop-P)、驅蚊酯(quwenzhi)、驅蠅定(quyingding)、吡咪唑(rabenzazole)、碘醚柳胺(rafoxanide)、R-達克利(R-diniconazole)、熱必得 (rebemide)、敵草快(reglone)、雷度隆(renriduron)、紅圓蚧引誘劑(rescalure)、列滅寧(resmethrin)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、鬧羊花毒素III(rhodojaponin-III)、病毒唑(ribavirin)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、丁烯氟蟲腈(rizazole)、R-甲霜靈、硫氰苯胺(rodéthanil)、皮蠅磷(ronnel)、魚藤酮(rotenone)、魚尼丁(ryania)、沙巴藜蘆(sabadilla)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、噻森銅(saisentong)、水楊醯苯胺、氟矽菊酯(salifluofen)、血根鹼(sanguinarine)、散道寧(santonin)、S-生物丙烯菊酯(S-bioallethrin)、八甲磷(schradan)、海蔥糖苷(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、氟唑環菌胺(sedaxane)、司拉克丁(selamectin)、單甲脒(semiamitraz)、增效菊(sesamex)、芝麻林素(sesamolin)、賽松(sesone)、西殺草(sethoxydim)、西維因(sevin)、雙甲胺草磷(shuangjiaancaolin)、雙甲南草磷(shuangjianancaolin)、S-烯蟲乙酯(S-hydroprene)、環草隆(siduron)、四氟醚菊酯(sifumijvzhi)、誘蟲環(siglure)、矽護芬(silafluofen)、毒鼠矽(silatrane)、矽石氣凝膠(silica aerogel)、矽膠、矽噻菌胺(silthiofam)、矽噻菌胺(silthiopham)、矽噻菌胺(silthiophan)、涕丙酸(silvex)、西瑪津(simazine)、矽氟唑(simeconazole)、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、西草淨(simetryne)、殺雄啉(sintofen)、S-烯蟲炔酯(S-kinoprene)、熟石灰(slaked lime)、SMA、S-美賜平(S-methoprene)、S-異丙甲草胺(S-metolachlor)、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、 氰化鈉、氟化鈉、氟乙酸鈉、六氟矽酸鈉、環烷酸鈉、鄰苯基苯酚鈉、鄰苯基苯酚鈉、五氯苯酚鈉、五氯苯酚鈉、聚硫化鈉、氟矽酸鈉、四硫代碳酸鈉、硫氰酸鈉、蔬草滅(solan)、蘇硫磷(sophamide)、斯平托蘭(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、螺環菌胺(spiroxamine)、殺蟲威(stirofos)、鏈黴素(streptomycin)、番木鼈鹼(strychnine)、食菌甲誘醇(sulcatol)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、舒非侖(sulfiram)、氟蟲胺(sulfluramid)、磺噻隆(sulfodiazole)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、草硫膦(sulfosate)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、治螟磷(sulfotepp)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、亞碸、硫肟醚(sulfoxime)、硫、硫酸、硫醯氟、吖庚磺酯(sulglycapin)、草硫膦(sulphosate)、硫丙磷(sulprofos)、戊苯碸(sultropen)、滅草靈(swep)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、稗草烯(tavron)、噻蟎威(tazimcarb)、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、得克利(tebuconazole)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、特普弗洛奎(tebufloquin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、克枯爛(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美雙聯(tecoram)、天地紅(tedion)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、特呋喃隆(tefuryltrione)、環磺酮 (tembotrione)、雙硫磷(temefos)、雙硫磷(temephos)、涕巴(tepa)、TEPP、吡喃草酮(tepraloxydim)、吡喃草酮(teproloxydim)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、猛殺草(terbuchlor)、託福松(terbufos)、甲氧去草淨(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、芽根靈(terbutol)、去草淨(terbutryn)、去草淨(terbutryne)、特拉克(terraclor)、土黴素(terramicin)、土黴素(terramycin)、特效烯(tetcyclacis)、四氯乙烷、樂本松(tetrachlorvinphos)、四克利(tetraconazole)、四氯殺蟎碸(tetradifon)、殺蟎好(tetradisul)、四氟隆(tetrafluron)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四胺、殺蟎素(tetranactin)、氟氰蟲醯胺(tetraniliprole)、四氟丙酸鈉(tetrapion)、殺蟎好(tetrasul)、硫酸鉈、硫酸亞鉈、甲氧噻草胺(thenylchlor)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、腐絕(thiabendazole)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻二嗪(thiadiazine)、噻二氟(thiadifluor)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、噻磺隆(thiameturon)、噻丙腈(thiapronil)、噻氟隆(thiazafluron)、噻氟隆(thiazfluron)、噻酮(thiazone)、噻草定(thiazopyr)、苯噻硫磷(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、賽氟滅(thifluzamide)、硫柳汞(thimerosal)、甲拌磷(thimet)、禾草丹(thiobencarb)、抗蟲威(thiocarboxime)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、硫氯苯亞胺(thiochlorphenphime)、硫氰 基二硝基苯、硫賜安(thiocyclam)、賽丹(thiodan)、噻菌銅(thiodiazole-copper)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanocarb)、久效威(thiofanox)、硫氟肟醚(thiofluoximate)、硫代六甲磷(thiohempa)、硫柳汞(thiomersal)、甲基乙拌磷(thiometon)、硫磷嗪(thionazin)、多保淨(thiophanate)、乙基多保淨(thiophanate-ethyl)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、對硫磷(thiophos)、克殺蟎(thioquinox)、胺基硫脲(thiosemicarbazide)、殺蟲雙(thiosultap)、噻替派(thiotepa)、殺線威(thioxamyl)、得恩地(thiram)、秋蘭姆(thiuram)、蘇雲金素(thuringiensin)、噻苯達唑(tiabendazole)、汰敵寧(tiadinil)、汰芬那(tiafenacil)、調節安(tiaojiean)、TIBA、蟎蜱胺(tifatol)、仲草丹(tiocarbazil)、替可里姆(tioclorim)、替噁殺芬(tioxazafen)、硫氰苯甲醯胺(tioxymid)、威線肟(tirpate)、TMTD、甲基脫克松(tolclofos-methyl)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、托普洛卡(tolprocarb)、托吡拉特(tolpyralate)、甲基益發靈(tolyfluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)、乙酸甲苯汞、克滅鼠(tomarin)、苯吡唑草酮(topramezone)、毒殺芬(toxaphene)、TPN、肟草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、泰滅寧(tralomethrin)、特拉瑞(tralopyril)、拜富寧(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、不孕津(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(triallate)、野麥畏(tri-allate)、威菌磷(triamiphos)、抑芽唑 (triapenthenol)、苯蟎噻(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、葉鏽特(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三落松(triazophos)、三落松(triazothion)、咪唑嗪(triazoxide)、三元氯化銅、三元硫酸銅、苯磺隆(tribenuron)、脫葉磷(tribufos)、氧化三丁基錫、殺草畏(tricamba)、水楊菌胺(trichlamide)、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、三氯松(trichlorfon)、異皮蠅磷-3(trichlormetaphos-3)、毒壤膦(trichloronat)、毒壤磷(trichloronate)、三氯三硝基苯、敵百蟲(trichlorphon)、綠草定(triclopyr)、三環吡菌威(triclopyricarb)、三甲酚、三環唑(tricyclazole)、三環己基氫氧化錫、三得芬(tridemorph)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、蝸螺淨(trifenmorph)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三氟敏(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟地殺嗪(trifludimoxazin)、三氟滅吡林(triflumezopyrim)、賽福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、翠福(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、賽福寧(triforine)、三羥基三嗪、誘蠅羧酯(trimedlure)、混滅威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、三苯基錫、烯蟲硫酯(triprene)、弗草酮(tripropindan)、雷公藤內酯(triptolide)、草達克(tritac)、殺蟲釘(trithialan)、滅菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、創克考(trunc-call)、脫葉靈(tuoyelin)、烯效唑(uniconazole)、高烯效唑(uniconazole-P)、福美甲胂(urbacide)、烏瑞替派 (uredepa)、戊酸酯、維利微素(validamycin)、維利微素A、霜黴滅(valifenalate)、異殺鼠酮(valone)、蚜滅多(vamidothion)、抑黴胺(vangard)、凡尼普羅(vaniliprole)、滅草猛(vernolate)、免克寧(vinclozolin)、維生素D3、華法林(warfarin)、硝蟲硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、烯肟菌酯(xiwojunzhi)、XMC、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、滅殺威(xylylcarb)、殺滅唑(xymiazole)、抑食肼(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、增效磷(zengxiaolin)、ξ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、環烷酸鋅、磷化鋅、噻唑鋅(zinc thiazole)、噻唑鋅(zinc thiozole)、三氯酚鋅(zinc trichlorophenate)、三氯酚鋅(zinc trichlorophenoxide)、鋅乃浦(zineb)、益穗(ziram)、左拉普磷(zolaprofos)、殺鼠靈(zoocoumarin)、座賽胺(zoxamide)、唑菌胺酯(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯乙醇(α-chlorohydrin)、α-蛻皮激素(α-ecdysone)、α-木替翠汀(α-multistriatin)、α-萘乙酸及β-蛻皮激素(β-ecdysone)；(2)以下分子(a) N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(下文「AI-1」)
Figure 105111655-A0202-12-0042-3154
(b)(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-(3-((異丁醯氧基)甲氧基)-4-甲氧基吡啶甲醯胺基)-6-甲基-4,9-二側氧基-1,5-二氧雜環壬-7-異丁酸酯(下文「AI-2」)
Figure 105111655-A0202-12-0042-3155
 (3)具有以下結構的稱為羅替藍那(Lotilaner)的分子
Figure 105111655-A0202-12-0042-3156
 (4)以下表A中之分子
Figure 105111655-A0202-12-0043-3157
如本發明中所用，以上中之每一者為活性成分。 關於更多資訊，查詢位於Alanwood.net之「Compendium of Pesticide Common Names」及各種版本，包括位於bcpcdata.com之線上版本之「The Pesticide Manual」。
尤其較佳之活性成分選擇為1,3二氯丙烯、陶斯松、六伏隆、滅芬諾、多氟脲、斯平托蘭、賜諾殺及氟啶蟲胺腈(下文「AIGA-2」)。
另外，其他尤其較佳之活性成分選擇為亞醌蟎、啶蟲脒、乙醯蟲腈、阿維菌素(avermectin)、甲基穀速松、畢芬載、畢芬寧、加保利、加保扶、克凡派、克福隆、環蟲醯肼、噻蟲胺、賽扶寧、賽滅寧、第滅寧、汰芬諾克、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、安殺番、益化利、乙蟲清、依殺蟎、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、嘧蟎酯、γ-賽洛寧、合芬隆、因得克、λ-賽洛寧、祿芬隆、馬拉硫磷、納乃得、諾伐隆、百滅寧、啶蟲丙醚、嘧蟎醚、賜派芬、得芬諾、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫敵克、脫芬瑞及ξ-賽滅寧(下文「AIGA-3」)。
「烯基」一詞意指由碳及氫組成之非環狀、不飽和(至少一個碳-碳雙鍵)、分支鏈或未分支的取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基及己烯基。
「烯氧基」一詞意指另外由碳-氧單鍵組成之烯基，例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。
「烷氧基」一詞意指另外由碳-氧單鍵組成之烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基及第三丁氧基。
「烷基」一詞意指由碳及氫組成之非環狀、飽和、分支鏈或未分支的取代基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基及第三丁基。
「炔基」一詞意指由碳及氫組成之非環狀、不飽和(至少一個碳-碳參鍵)、分支鏈或未分支的取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基及戊炔基。
「炔氧基」一詞意指另外由碳-氧單鍵組成之炔基，例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基及辛炔氧基。
「芳基」一詞意指由氫及碳組成之環狀、芳族取代基，例如苯基、萘基及聯苯。
「生物殺蟲劑」一詞意指一般以與化學殺蟲劑類似的方式施用的微生物生物害蟲控制劑。其通常為細菌，但亦存在真菌控制劑之實例，包括木黴菌屬(Trichoderma spp.)及白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)。一種熟知的生物殺蟲劑實例為芽孢桿菌屬(Bacillus species)，亦即鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及雙翅目(Diptera)之細菌疾病。生物殺蟲劑包括基於以下之產品：昆蟲病原真菌(例如綠僵菌(Metarhizium anisopliae))；昆蟲病原線蟲(例如夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feltiae))；及昆蟲病原病毒(例如蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)顆粒體病毒)。昆蟲病原生物體之其他實例包括(但不限於)桿狀病毒、原蟲及微孢子蟲(Microsproridia)。為免生疑問，生物殺蟲劑為活性成分。
「環烯基」一詞意指由碳及氫組成之單環或多環、不飽和(至少一個碳-碳雙鍵)取代基，例如環丁烯基、 環戊烯基、環己烯基、降
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烯基、雙環[2.2.2]辛烯基、四氫萘基、六氫萘基及八氫萘基。
「環烯氧基」一詞意指另外由碳-氧單鍵組成之環烯基，例如環丁烯氧基、環戊烯氧基、降
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烯氧基及雙環[2.2.2]辛烯氧基。
「環烷基」一詞意指由碳及氫組成之單環或多環、飽和取代基，例如環丙基、環丁基、環戊基、降
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基、雙環[2.2.2]辛基及十氫萘基。
「環烷氧基」一詞意指另外由碳-氧單鍵組成之環烷基，例如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、降
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基氧基及雙環[2.2.2]辛氧基。
「鹵基」一詞意指氟、氯、溴及碘。
「鹵烷氧基」一詞意指另外由一個至最大可能數目之相同或不同的鹵基組成之烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基及五氟乙氧基。
「鹵烷基」一詞意指另外由一個至最大可能數目之相同或不同的鹵基組成之烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基及1,1,2,2-四氟乙基。
「雜環基」一詞意指可為芳族、完全飽和、或部分或完全不飽和的環狀取代基，其中該環狀結構含有至少一個碳及至少一個雜原子，其中該雜原子為氮、硫或氧。
實例為：
(1)芳族雜環基取代基包括(但不限於)苯并呋喃基、 苯并咪唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、
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啉基、呋喃基、咪唑基、咪唑基吡啶基、吲唑基、吲哚基、異吲哚基、異喹啉基、異噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、吡唑并吡啶基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、吡咯并吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、喹喏啉基、四唑基、噻二唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶基及三唑基；(2)完全飽和的雜環基取代基包括(但不限於)哌嗪基、哌啶基、嗎啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫哌喃基、四氫噻吩基、四氫噻吩基-氧化物及四氫噻吩基-二氧化物；(3)部分或完全不飽和的雜環基取代基包括(但不限於)2,3-二氫-1H-咪唑酮基、4,5-二氫-異噁唑基、4,5-二氫-噁唑基、2,3-二氫酞嗪基、2,3-二氫酞嗪-1,4-二酮基、4,5-二氫-1H-吡唑基、2,3-二氫-[1,3,4]-噁二唑基、2,5-二側氧基咪唑啶基、2,4-二側氧基-1,3-二氮雜螺[4.4]壬基異噁唑啶酮基、吲哚啉基、咪唑啶酮基、異噁唑啶酮基、噁唑啶酮基、嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮基、吡咯啶酮基、1,2,3,4-四氫-嘧啶基、1,2,3,4-四氫-喹啉基及硫酮基噻唑啶酮基；及(4)雜環基之額外實例包括以下：
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 硫雜環丁基 硫雜環丁基-氧化物及硫雜環丁基-二氧化物。
「所在地」一詞意指害蟲正在生長、可能生長或可能經過的棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、材料或環境。舉例而言，所在地可為：作物、樹木、水果、穀類、飼料物種、藤本植物、草皮及/或觀賞性植物生長處；家養動物居住地；建築物(諸如儲存穀物之場所)之內部或外部表面；建築物中所用之構築材料(諸如浸漬木材)；及建築物周圍的土壤。
「MoA材料」一詞意指具有如位於irac-online.org.之IRAC MoA分類v.7.3中所指示之作用模式(「MoA」)的活性成分，其描述為以下群組。
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，包括以下活性成分棉靈威、得滅克、惡蟲威、免扶克、丁酮威、丁酮碸威、加保利、加保扶、丁基加保扶、殺蟲丹、仲丁威、複滅蟎、呋線威、葉蟬散、滅賜克、納乃得、速滅威、歐殺滅、比加普、安丹、硫敵克、久效威、唑蚜威、混滅威、XMC、滅殺威、歐殺松、亞滅松、乙基穀速松、甲基穀速松、硫線磷、氯氧磷、克芬松、氯甲磷、陶斯松、甲基陶斯松、蠅毒磷、殺螟腈、甲基硫代內吸磷、大利松、二氯松/DDVP、雙特松、大滅松、甲基毒蟲畏、二硫松、EPN、愛殺松、普伏松、氨磺磷、芬滅松、撲滅松、芬殺松、噻唑磷、庚烯磷、新菸磷、異柳磷、O-(甲氧基胺基硫基-磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松、馬拉硫磷、滅蚜磷、達馬松、滅大松、美文松、亞素靈、二溴磷、氧樂果、甲基滅多松、 巴拉松、甲基巴拉松、賽達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、巴賽松、甲基亞特松、布飛松、巴胺磷、普硫松、吡唑硫磷、噠嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、雙硫磷、託福松、樂本松、甲基乙拌磷、三落松、三氯松、蚜滅多。
(2)GABA閘控氯離子通道拮抗劑，包括以下活性成分氯丹、安殺番、乙蟲清及氟蟲腈。
(3)鈉通道調節劑，包括以下活性成分阿納寧、丙烯除蟲菊酯、d-順式反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、畢芬寧、生物丙烯菊酯、S-環戊烯基生物丙烯菊酯、苄呋菊脂、乙氰菊脂、賽扶寧、β-賽扶寧、賽洛寧、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ξ-賽滅寧、賽酚寧[(1R)-反式異構體]、第滅寧、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-異構體]、益化利、依芬寧、芬普寧、芬化利、護賽寧、氟氯苯菊酯、τ-福化利、苄蟎醚、依普寧、噻嗯菊酯、百滅寧、苯醚菊酯[(1R)-反式異構體]、普亞列寧、除蟲菊精(除蟲菊)、列滅寧、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧、治滅寧[(1R)-異構體]、泰滅寧及四氟苯菊酯(transfluthrin)及甲氧滴滴涕。
(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)促效劑，包括以下活性成分(4A)啶蟲脒、噻蟲胺、呋蟲胺、吡蟲啉、烯啶蟲胺、噻蟲啉、噻蟲嗪，(4B)菸鹼， (4C)碸蟲啶(sulfoxaflor)，(4D)氟吡呋酮，(4E)三氟滅吡林及敵克美施。
(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)異位活化劑，包括以下活性成分斯平托蘭及賜諾殺。
(6)氯離子通道活化劑，包括以下活性成分阿巴汀、因滅汀苯甲酸鹽、雷皮菌素及密滅汀。
(7)保幼激素模擬物，包括以下活性成分烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、美賜平、芬諾克及百利普芬。
(8)雜項非特異性(多位點)抑制劑，包括以下活性成分溴化甲烷、氯化苦、硫醯氟、硼砂及牙石催吐劑。
(9)弦音器官之調節劑，包括以下活性成分派滅淨及氟啶蟲醯胺。
(10)蟎生長抑制劑，包括以下活性成分克芬蟎、合賽多、氟蟎嗪(diflovidazin)及依殺蟎。
(11)昆蟲中腸膜之微生物瓦解劑，包括以下活性成分蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、蘇力菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、蘇力菌庫斯塔克亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、蘇力菌擬步行甲亞種(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionenis)、Bt作物蛋白質(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)及球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)。
(12)粒線體ATP合成酶之抑制劑，包括以下活性成分四氯殺蟎碸、毆蟎多、三唑錫、錫蟎丹、芬布錫及汰芬諾克。
(13)經由破壞質子梯度之氧化磷酸化的去偶合劑，包括以下活性成分克凡派、DNOC及氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑，包括以下活性成分殺蟲磺、培丹鹽酸鹽、硫賜安及殺蟲雙-鈉。
(15)0型幾丁質生物合成之抑制劑，包括以下活性成分雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlorfluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟環脲、氟芬隆、六福隆(hexaflumuron)、祿芬隆、諾伐隆、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)及殺鈴脲(triflumuron)。
(16)1型幾丁質生物合成之抑制劑，包括以下活性成分佈芬淨。
(17)雙翅目蛻皮干擾劑，包括以下活性成分賽滅淨。
(18)蛻皮激素受體促效劑，包括以下活性成分環蟲醯肼、合芬隆、滅芬諾及得芬諾。
(19)章魚胺受體促效劑，包括以下活性成分三亞蟎。
(20)粒線體複合物III電子傳輸抑制劑，包括 以下活性成分愛美松、亞醌蟎及嘧蟎酯。
(21)粒線體複合物I電子傳輸抑制劑，包括以下活性成分芬殺蟎、芬普蟎、嘧蟎醚、比達本、得芬瑞、脫芬瑞及魚藤酮。
(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑，包括以下活性成分因得克及氰氟蟲腙(metaflumizone)。
(23)乙醯CoA羧化酶之抑制劑，包括以下活性成分賜派芬、螺甲蟎酯及螺蟲乙酯。
(24)粒線體複合物IV電子傳輸抑制劑，包括以下活性成分磷化鋁、磷化鈣、膦、磷化鋅及氰化物。
(25)粒線體複合物II電子傳輸抑制劑，包括以下活性成分腈吡蟎酯及丁氟蟎酯(cyflumetofen)。及
(28)利阿諾定(Ryanodinc)受體調節劑，包括以下活性成分氯蟲苯甲醯胺、氰蟲醯胺及氟蟲雙醯胺。
群組26及27未指定在此版本之分類流程中。另外，存在含有作用模式未知或不確定之活性成分的群組UN。此群組包括以下活性成分印楝素、苯蟎特、畢芬載、溴蟎酯、滅蟎猛、冰晶石、開樂散、啶蟲丙醚及哌氟喹腙。
「害蟲」一詞意指對人類或人類關注物(諸如作物、食物、家畜等)不利的生物體，其中該生物體來自節肢動物門、軟體動物門或線形動物門。特定實例為螞蟻、蚜蟲、床虱、甲蟲、蛀蟲、毛蟲、蜚蠊、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、蒼蠅、蚱蜢、蠐螬、大黃蜂、殺手蜂、葉蟬、虱、蝗蟲、蛆蟲、蟎、蛾、線蟲、飛虱、木虱、鋸蜂、蚧、蠹蟲、蛞 蝓、蝸牛、蜘蛛、彈尾蟲、椿象、綜合綱害蟲、白蟻、薊馬、扁虱、黃蜂、粉虱及鐵線蟲。
額外實例為以下中之害蟲：
(1)螯肢動物亞門(Chelicerata)、多足亞門(Myriapoda)及六足亞門(Hexapoda)。
(2)蛛形綱(Arachnida)、綜合綱(Symphyla)及昆蟲綱(Insecta)。
(3)虱目(Anoplura)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)血虱屬(Haematopinus spp.)、甲脅虱屬(Hoplopleura spp.)、長顎虱屬(Linognathus spp.)、虱蝨屬(Pediculus spp.)、鱗虱屬(Polyplax spp.)、管虱屬(Solenopotes spp.)及新血虱屬(Neohaematopinis spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)驢血虱(Haematopinus asini)、豬血虱(Haematopinus suis)、棘顎虱(Linognathus setosus)、綿羊顎虱(Linognathus ovillus)、頭蝨(Pediculus humanus capitis)、體虱(Pediculus humanus humanus)及陰虱(Pthirus pubis)。
(4)鞘翅目(Coleoptera)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)三齒豆象屬(Acanthoscelides spp.)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、長喙小象屬(Apion spp.)、甘蔗金龜屬(Apogonia spp.)、細角長角象屬(Araecerus spp.)、守瓜屬(Aulacophora spp.)、豆象屬(Bruchus spp.)、天牛屬(Cerosterna spp.)、豆葉甲屬(Cerotoma spp.)、龜象屬(Ceutorhynchus spp.)、凹脛跳甲屬(Chaetocnema spp.)、葉甲屬(Colaspis spp.)、叩甲屬 (Ctenicera spp.)、象蟲屬(Curculio spp.)、方頭甲屬(Cyclocephala spp.)、根葉甲屬(Diabrotica spp.)、長竹蠹屬(Dinoderus spp.)、角穀盜屬(Gnathocerus spp.)、腹竊蠢屬(Hemicoelus spp.)、異翅長蠹屬(Heterobostruchus spp.)、葉象屬(Hypera spp.)、齒小蠹屬(Ips spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、梅格李斯屬(Megascelis spp.)、菜花露尾甲屬(Meligethes spp.)、蛛甲屬(Mezium spp.)、褐蛛甲屬(Niptus spp.)、耳象屬(Otiorhynchus spp.)、短喙象屬(Pantomorus spp.)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、條跳甲屬(Phyllotreta spp.)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、切根鰓金龜屬(Rhizotrogus spp.)、虎象屬(Rhynchites spp.)、隱喙象屬(Rhynchophorus spp.)、小蠹屬(Scolytus spp.)、尖隱喙象屬(Sphenophorus spp.)、象蟲屬(Sitophilus spp.)、擬步行蟲屬(Tenebrio spp.)及擬穀盜屬(Tribolium spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)大豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蠟窄吉丁(Agrilus planipennis)、背圓粉扁蟲(Ahasverus cadvena)、黑菌蟲(Alphitobius diaperinus)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)、麗黃圓皮蠹(Anthrenus falvipes)、黑絨金龜(Ataenius spretulus)、甜菜隱食甲(Atomaria linearis)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor)、甜菜象甲(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四紋豆象(Callosobruchus maculatus)、醬曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龜甲(Cassida vittata)、角胸 粉扁甲(Cathartus quadricollis)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、白菜籽龜象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceutorhynchus napi)、旋梯寬胸金針蟲(Conoderus scalaris)、密點寬胸金針蟲(Conoderus stigmosus)、李象鼻蟲(Conotrachelus nenuphar)、綠花金龜(Cotinis nitida)、天冬負泥甲(Crioceris asparagi)、鏽赤扁穀盜(Cryptolestes ferrugineus)、長角扁穀盜(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁穀盜(Cryptolestes turcicus)、密點細枝象(Cylindrocopturus adspersus)、切葉象甲(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、培塔竊蠢(Euvrilletta peltata)、蛀莖象甲(Faustinus cubae)、蒼白樹皮象(Hylobius pales)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、菸草甲(Lasioderma serricorne)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、灰頭叩甲(Limonius canus)、福克金龜(Liogenys fuscus)、蘇圖金龜(Liogenys suturalis)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、暹羅穀盜(Lophocateres pusillus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、馬克拉皮喬利特(Maecolaspis joliveti)、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鰓金龜(Melolontha melolontha)、赤足郭公蟲(Necrobia rufipes)、短筒天牛(Oberea brevis)、線性筒天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、大眼鋸穀盜(Oryzaephilus mercator)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、黑角負泥蟲(Oulema melanopus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、六月鰓角金龜(Phyllophaga cuyabana)、矮胖木蛀蟲(Polycaon stoutti)、日本麗金龜(Popillia japonica)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、穀蠹(Rhyzopertha dominica)、豌豆葉象甲(Sitona lineatus)、穀象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、藥材甲(Stegobium paniceum)、大穀盜(Tenebroides mauritanicus)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、雜擬穀盜(Tribolium confusum)、穀斑皮蠹(Trogoderma granarium)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)、紅毛竊蠹(Xestobium rufovillosum)及玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)。
(5)革翅目(Dermaptera)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)歐洲球螋(Forficula auricularia)。
(6)蜚蠊目(Blattaria)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)德國小蠊(Blattella germanica)、亞洲蜚蠊(Blattella asahinai)、東方非蠊(Blatta orientalis)、櫻桃紅蜚蠊(Blatta lateralis)、賓夕法尼亞木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)及長鬚蜚蠊(Supella longipalpa)。
(7)雙翅目(Diptera)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)伊蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、按實蠅 屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、果實蠅屬(Bactrocera spp.)、蠟實蠅屬(Ceratitis spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、癭蚊屬(Contarinia spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、葉癭蚊屬(Dasineura spp.)、地種蠅屬(Delia spp.)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、種蠅屬(Hylemya spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、粉蠅屬(Pollenia spp.)、毛蠓屬(Psychoda spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、虻屬(Tabanus spp.)及大蚊屬(Tipula spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)苜蓿斑潛蠅(Agromyza frontella)、加勒比按實蠅(Anastrepha suspensa)、墨西哥按實蠅(Anastrepha ludens)、西印度按實蠅(Anastrepha obliqua)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、入侵實蠅(Bactrocera invadens)、桃果實蠅(Bactrocera zonata)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、芸苔莢癭蚊(Dasineura brassicae)、灰地種蠅(Delia platura)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、瘤脛廁蠅(Fannia scalaris)、大馬胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、鱷梨蠅(Gracillia perseae)、騷擾角蠅(Haematobia irritans)、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)、菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)、秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica)、羊鼻蠅(Oestrus ovis)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、甜菜蠅(Pegomya betae)、酪蠅(Piophila casei)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、櫻桃實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果實蠅(Rhagoletis pomonella)、藍橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)及廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)。
(8)半翅目(Hemiptera)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)球蚜屬(Adelges spp.)、白輪盾蚧屬(Aulacaspis spp.)、沫蟬屬(Aphrophora spp.)、蚜屬(Aphis spp.)、小粉虱屬(Bemisia spp.)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、雪盾蚧屬(Chionaspis spp.)、褐圓盾蚧屬(Chrysomphalus spp.)、軟蚧屬(Coccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、牡蠣蚧屬(Lepidosaphes spp.)、蝽屬(Lagynotomus spp.)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、稻綠蝽屬(Nezara spp.)、褐飛虱屬(Nilaparvata spp.)、長沫蟬屬(Philaenus spp.)、植盲蝽屬(Phytocoris spp.)、璧蝽屬(Piezodorus spp.)、臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、彩斑蚜屬(Therioaphis spp.)、龜紋蠟蚧屬(Toumeyella spp.)、桔蚜屬(Toxoptera spp.)、粉虱屬(Trialeurodes spp.)、錐蝽屬(Triatoma spp)及矢尖蚧屬(Unaspis spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)喜綠蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、歐洲甘藍粉虱(Aleyrodes proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、軟毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、二點小綠葉 蟬(Amrasca biguttula biguttula)、紅園蚧(Aonidiella aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、蘋果蚜(Aphis pomi)、馬鈴薯長鬚蚜(Aulacorthum solani)、馬鈴薯尖翅木虱(Bactericera cockerelli)、黃星菘蝽(Bagrada hilaris)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、菸粉虱(Bemisia tabaci)、多毛長蝽(Blissus leucopterus)、梣葉槭蝽(Boisea trivittata)、天門冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、水稻粉紅粉介殼蟲(Brevennia rehi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木虱(Cacopsylla pyri)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)、馬鈴薯盲蝽(Calocoris norvegicus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、法思圖盲蝽(Dagbertus fasciatus)、綠腹椿象(Dichelops furcatus)、麥雙尾蚜(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、美棉紅蝽(Dysdercus suturellus)、埃德薩美邦達(Edessa meditabunda)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、莫拉扁盾蝽(Eurygaster Maura)、斑點美洲蝽(Euschistus conspersus)、希羅美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus servus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)、吹綿蚧(Icerya purchasi)、檬果褐葉蟬(Idioscopus nitidulus)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、大稻緣蝽(Leptocorisa oratorius)、異稻緣蝽(Leptocorisa varicornis)、豆莢草盲蝽(Lygus hesperus)、木僅曼粉蚧(Maconellicoccus hirsutus)、 大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麥長管蚜(Macrosiphum granarium)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)、紫菀葉蟬(Macrosteles quadrilineatus)、覆盆子沫蟬(Mahanarva frimbiolata)、篩豆龜蝽(Megacopta cribraria)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、長角緣蝽(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、長盲蝽(Neurocolpus longirostris)、稻綠蝽(Nezara viridula)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、玉米蠟蟬(Peregrinus maidis)、根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes piceae)、加洲植盲蝽(Phytocoris californicus)、親緣植盲蝽(Phytocoris relativus)、吉爾德璧蝽(Piezodorus guildinii)、四線盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、越橘盲蝽(Psallus vaccinicola)、鱷梨網蝽(Pseudacysta perseae)、菠蘿粉蚧(Pseudococcus brevipes)、梨圓盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾穀縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、橄欖黑盔蚧(Saissetia oleae)、栗盾蝽(Scaptocoris castanea)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、青麻白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)及恩特那葉蟬(Zulia entrerriana)。
(9)膜翅目(Hymenoptera)。特定屬之非詳盡清單包括 (但不限於)頂切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、切葉蟻屬(Atta spp.)、弓背蟻屬(Camponotus spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、長黃胡蜂屬(Dolichovespula spp.)、蟻屬(Formica spp.)、小家蟻屬(Monomorium spp.)、新松葉蜂屬(Neodiprion spp.)、立毛蟻屬(Paratrechina spp.)、大頭蟻屬(Pheidole spp.)、收穫蟻屬(Pogonomyrmex spp.)、馬蜂屬(Polistes spp.)、火蟻屬(Solenopsis spp.)、狡臭蟻屬(Technomyrmex spp.)、鋪道蟻屬(Tetramorium spp.)、黃胡蜂屬(Vespula spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.)及木蜂屬(Xylocopa spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、德州切葉蟻(Atta texana)、梨櫻葉蜂(Caliroa cerasi)、榆葉蜂(Cimbex americana)、阿根廷虹臭蟻(Iridomyrmex humilis)、阿根廷蟻(Linepithema humile)、東非蜜蜂(Mellifera Scutellata)、小黑蟻(Monomorium minimum)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、歐洲新松葉蜂(Neodiprion sertifer)、紅火蟻(Solenopsis invicta)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)、賊蟻(Solenopsis molesta)、入侵黑火蟻(Solenopsis richtery)、南方火蟻(Solenopsis xyloni)、酸臭蟻(Tapinoma sessile)及小火蟻(Wasmannia auropunctata)。
(10)等翅目(Isoptera)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)乳白蟻屬(Coptotermes spp.)、角象白蟻屬(Cornitermes spp.)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、異白蟻屬(Heterotermes spp.)、木白蟻屬(Kalotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、大白蟻屬(Macrotermes spp.)、邊白 蟻屬(Marginitermes spp.)、鋸白蟻屬(Microcerotermes spp.)、前角白蟻屬(Procornitermes spp.)、散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、長鼻白蟻屬(Schedorhinotermes spp.)及古白蟻屬(Zootermopsis spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)短刀乳白蟻(Coptotermes acinaciformis)、大家白蟻(Coptotermes curvignathus)、大唇乳白蟻(Coptotermes frenchi)、臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、格斯特家白蟻(Coptotermes gestroi)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、金色異白蟻(Heterotermes aureus)、甘蔗白蟻(Heterotermes tenuis)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、斯氏楹白蟻(Incisitermes snyderi)、甘蔗白蟻(Microtermes obesi)、具角象白蟻(Nasutitermes corniger)、黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)、根土白蟻(Odontotermes obesus)、班努斯散白蟻(Reticulitermes banyulensis)、格拉塞散白蟻(Reticulitermes grassei)、黃胸散白蟻(Reticulitermes flavipes)、哈根散白蟻(Reticulitermes hageni)、西方散白蟻(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蟻(Reticulitermes santonensis)、棲北散白蟻(Reticulitermes speratus)、黑脛散白蟻(Reticulitermes tibialis)及南方散白蟻(Reticulitermes virginicus)。
(11)鱗翅目(Lepidoptera)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)褐帶卷蛾屬(Adoxophyes spp.)、地虎屬(Agrotis spp.)、帶卷蛾屬(Argyrotaenia spp.)、卷葉蛾屬(Cacoecia spp.)、麗細蛾屬(Caloptilia spp.)、禾草螟屬(Chilo spp.)、錁 紋夜蛾屬(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶屬(Colias spp.)、草螟屬(Crambus spp.)、絹螟屬(Diaphania spp.)、桿草螟屬(Diatraea spp.)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、波紋尺蠖蛾屬(Epimecis spp.)、髒切葉蛾屬(Feltia spp.)、角劍夜蛾屬(Gortyna spp.)、鈴夜蛾屬(Helicoverpa spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、印達蛾屬(Indarbela spp.)、潛葉細蛾屬(Lithocolletis spp.)、羅莎夜蛾屬(Loxagrotis spp.)、天幕毛蟲屬(Malacosoma spp.)、穀蛾屬(Nemapogon spp.)、疆夜蛾屬(Peridroma spp.)、小潛細蛾屬(Phyllonorycter spp.)、黏蟲屬(Pseudaletia spp.)、菜蛾屬(Plutella spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、夜蛾屬(Spodoptera spp.)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)及巢蛾屬(Yponomeuta spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)飛揚阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉葉波紋葉蛾(Alabama argillacea)、鱷梨楔卷蛾(Amorbia cuneana)、臍橙螟蛾(Amyelois transitella)、棕斑灰蛾(Anacamptodes defectaria)、桃條麥蛾(Anarsia lineatella)、黃麻橋夜蛾(Anomis sabulifera)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果樹黃卷蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黃卷蛾(Archips rosana)、桔帶卷蛾(Argyrotaenia citrana)、丫紋夜蛾(Autographa gamma)、蘋果小卷葉蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、菸卷蛾(Capua reticulana)、桃小食心蟲(Carposina niponensis)、橫線尾夜蛾(Chlumetia transversa)、薔薇斜條卷葉蛾(Choristoneura rosaceana)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可細蛾(Conopomorpha cramerella)、米蛾(Corcyra cephalonica)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、胡桃小卷蛾(Cydia caryana)、李小食心蟲(Cydia funebrana)、梨小食心蟲(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、蕁麻毛蟲(Darna diducta)、黃瓜絹野螟(Diaphania nitidalis)、小蔗桿草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米螟(Diatraea grandiosella)、埃及金剛鑽(Earias insulana)、翠紋鑽夜蛾(Earias vittella)、橙色小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、菸草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella)、菜豆小卷蛾(Epinotia aporema)、蘋淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、鹽澤燈蛾(Estigmene acrea)、葡萄螟蛾(Eupoecilia ambiguella)、原切根蟲(Euxoa auxiliaris)、大蠟螟(Galleria mellonella)、東方果實蛾(Grapholita molesta)、三紋螟蛾(Hedylepta indicata)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、穀實夜蛾(Helicoverpa zea)、美洲菸葉蛾(Heliothis virescens)、菜螟(Hellula undalis)、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、茄黃斑螟(Leucinodes orbonalis)、咖啡點潛蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄漿果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根蟲(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、窄翅潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、油棕櫚結草蟲(Mahasena corbetti)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、菸草天蛾(Manduca sexta)、豆莢野螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、秘夜蛾黏蟲(Mythimna unipuncta)、番茄草螟蛾(Neoleucinodes elegantalis)、稻三點螟(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、維蘇尺蛾(Oxydia vesulia)、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana)、蘋褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲達摩鳳蝶(Papilio demodocus)、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、豆雜角夜蛾(Peridroma saucia)、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera coffeella)、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)、橘細潛蛾(Phyllocnistis citrella)、斑幕潛葉蛾(Phyllonorycter blancardella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、蘋果芽小卷蛾(Platynota idaeusalis)、印度穀螟(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、漿果小卷蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄欖巢蛾(Prays oleae)、一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、大螟(Sesamia inferens)、莖螟(Sesamia nonagrioides)、蕁麻毛蟲(Setora nitens)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄長鬚卷葉蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地黏蟲(Spodoptera frugiperda)、亞熱帶黏蟲(Spodoptera eridania)、鳳梨鑽心蟲(Thecla basilides)、袋穀蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、咖啡木蠹蛾(Zeuzera coffeae)及梨豹蠹蛾(Zeuzea pyrina)。
(12)食毛目(Mallophaga)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)鴨舍虱屬(Anaticola spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、角虱屬(Chelopistes spp.)、角羽虱屬(Goniodes spp.)、體虱屬(Menacanthus spp.)及嚙毛虱屬(Trichodectes spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)牛毛虱(Bovicola bovis)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、綿羊毛虱(Bovicola ovis)、火雞角虱(Chelopistes meleagridis)、雞角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雛雞羽虱(Menacanthus stramineus)、雞短角羽虱(Menopon gallinae)及犬嚙毛虱(Trichodectes canis)。
(13)直翅目(Orthoptera)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)黑蝗屬(Melanoplus spp.)及樹螽屬(Pterophylla spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)家蟋蟀(Acheta domesticus)、摩門螽蟖(Anabrus simplex)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、南方螻蛄(Gryllotalpa australis)、短翅螻蛄(Gryllotalpa brachyptera)、六刺短螻蛄(Gryllotalpa hexadactyla)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、角翅螽蟖(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)及叉尾灌叢樹螽(Scudderia furcate)。
(14)嚙蟲目(Psocoptera)。特定種之非詳盡清單包括 (但不限於)無色書虱(Liposcelis decolor)、嗜蟲書虱(Liposcelis entomophila)、昆士蘭嚙蟲(Lachesilla quercus)及粉茶蛀蟲(Trogium pulsatorium)。
(15)蚤目(Siphonaptera)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)雞角葉蚤(Ceratophyllus gallinae)、黑角葉蚤(Ceratophyllus niger)、犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)及致癢蚤(Pulex irritans)。
(16)纓翅目(Thysanoptera)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)巢針薊馬屬(Caliothrips spp.)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)及薊馬屬(Thrips spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)雙刺花薊馬(Frankliniella bispinosa)、菸草褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、東方花薊馬(Frankliniella tritici)、玉米薊馬(Frankliniella williamsi)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、橘實薊馬(Scirtothrips citri)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、錘角帶薊馬(Taeniothrips rhopalantennalis)、黃胸薊馬(Thrips hawaiiensis)、豆黃薊馬(Thrips nigropilosus)、東方薊馬(Thrips orientalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)及菸薊馬(Thrips tabaci)。
(17)纓尾目(Thysanura)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)衣魚屬(Lepisma spp.)及灶衣魚屬(Thermobia Spp.)。
(18)蜱蟎目(Acarina)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)粉蟎屬(Acarus spp.)、刺皮節蜱屬(Aculops spp.)、銳緣蜱屬(Argus spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、矩頭蟬屬(Dermacentor spp.)、上癭蟎屬(Epitrimerus spp.)、癭蟎屬(Eriophyes spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、小爪蟎屬(Oligonychus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)及葉蟎屬(Tetranychus spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)氣管蟎(Acarapis woodi)、粗腳粉蟎(Acarus siro)、芒果癭蟎(Aceria mangiferae)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、柑橘刺癭蟎(Aculus pelekassi)、蘋刺癭蟎(Aculus schlechtendali)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、卵形短鬚蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、變異矩頭蜱(Dermacentor variabilis)、屋塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、鵝耳櫪始葉蟎(Eotetranychus carpini)、吸血異脂刺蟎(Liponyssoides sanguineus)、貓背肛蟎(Notoedres cati)、咖啡小爪蟎(Oligonychus coffeae)、冬青小爪蟎(Oligonychus ilicis)、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)、橘全爪蟎(Panonychus citri)、蘋果紅蜘蛛(Panonychus ulmi)、柑橘鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora)、多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、疥蟎(Sarcoptes scabiei)、鱷梨頂冠節蜱(Tegolophus perseaflorae)、棉葉蟎(Tetranychus urticae)、長食酪蟎(Tyrophagus longior)及狄氏瓦蟎(Varroa destructor)。
(19)蜘蛛目(Araneae)。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)平甲蛛屬(Loxosceles spp.)、寇蛛屬(Latrodectus spp.)及澳毒蜘蛛屬(Atrax spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)裼皮斜蛛(Loxosceles reclusa)、紅斑寇蛛(Latrodectus mactans)及悉尼漏斗網蜘蛛(Atrax robustus)。
(20)綜合綱(Symphyla)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)白松蟲(Scutigerella immaculata)。
(21)彈尾亞綱(Collembola)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)庭園圓跳蟲(Bourletiella hortensis)、武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus)、嗜糞棘跳蟲(Onychiurus fimetarius)及綠圓跳蟲(Sminthurus viridis)。
(22)線蟲動物門。特定屬之非詳盡清單包括(但不限於)滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)、小環線蟲屬(Criconemella spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、球胞囊線蟲屬(Globodera spp.)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、潛根線蟲屬(Hirschmanniella spp.)、紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、草地墊刃線蟲屬(Pratylenchus spp.)及內侵線蟲屬(Radopholus spp.)。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis)、馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、玉米胞囊線蟲(Heterodera zeae)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、穿刺短體線蟲 (Pratylenchus penetrans)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)及腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)。
(23)軟體動物門。特定種之非詳盡清單包括(但不限於)西班牙蛞蝓(Arion vulgaris)、散佈大蝸牛(Cornu aspersum)、網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum)、黃蛞蝓(Limax flavus)、溫室蛞蝓(Milax gagates)及福壽螺(Pomacea canaliculata)。
尤其較佳控制的害蟲群組為攝食汁液之害蟲。攝食汁液之害蟲一般具有刺穿及/或吸吮式口器且以植物之汁液及內部植物組織為食。農業上特別關注之攝食汁液之害蟲的實例包括(但不限於)蚜蟲、葉蟬、蛾、蚧、薊馬、木虱、粉蚧、椿象及粉虱。具有農業上關注之攝食汁液之害蟲之目的具體實例包括(但不限於)虱目及半翅目。農業上關注之半翅目的具體實例包括(但不限於)白輪盾蚧屬、沫蟬屬、蚜屬、小粉虱屬、軟蚧屬、美洲蝽屬、草盲蝽屬、長管蚜屬、稻綠蝽屬及縊管蚜屬。
其他尤其較佳控制的害蟲群組為咀嚼害蟲。咀嚼害蟲一般具有使其可咀嚼包括根、莖、葉、芽及生殖組織(包括(但不限於)花、水果及種子)之植物組織的口器。農業上特別關注之咀嚼害蟲的實例包括(但不限於)毛蟲、甲蟲、蚱蜢及蝗蟲。具有農業上關注之咀嚼害蟲之目的具體實例包括(但不限於)鞘翅目及鱗翅目。農業上關注之鞘翅目的具體實例包括(但不限於)花象屬、豆葉甲屬、凹脛跳甲屬、葉甲屬、方頭甲屬、根葉甲屬、葉象屬、鰓角金龜屬、條跳甲 屬、尖隱喙象屬、象蟲屬。
「殺蟲有效量」一詞意指對害蟲達成可觀測之效應所需的殺蟲劑的量，例如壞死、死亡、阻滯、預防、消除、摧毀或以其他方式減少害蟲在所在地出現及/或活動的效應。此效應可發生在害蟲群體自所在地驅逐、害蟲不適於所在地或周圍及/或害蟲在所在地或周圍根除時。當然，可出現此等效應之組合。一般而言，害蟲群體、活動或兩者理想地減少超過50%、較佳超過90%且最佳超過99%。一般而言，用於農業目的之殺蟲有效量為每公頃約0.0001公克至每公頃約5000公克、較佳每公頃約0.0001公克至每公頃約500公克，且其甚至更佳為每公頃約0.0001公克至每公頃約50公克。
依據本發明之一實施例，係特地提出一種具有下式之分子，
Figure 105111655-A0202-12-0071-3159
其中：(A)R 1 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯 基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(B)R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(C)R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(D)R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯 基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(E)R 5 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(F)R 6 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(G)R 7 選自於由H、F、Cl、Br及I所組成之群組；(H)R 8 選自於由F、Cl、Br及I所組成之群組；(I)R 9 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(J)Q 1 選自於由O及S所組成之群組；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基；(M)R 11 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、 CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(N)R 12 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：(7)N，(8)NO，及(9)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6) 烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：(7)N，(8)NO，及(9)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(Q)X 3 選自於由N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)、N(R 15 )(經取代或未經取代之雜環基)及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組，(a)其中該R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基，(b)其中該經取代之苯基及經取代之雜環基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、 H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)環烯基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵環烯基、(C3-C6)鹵環烷基、(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基)(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、C(O)(C1-C6)烷基、C(O)NH(C1-C6)烷基、C(O)NH苯基、C(O)O(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、咪唑基、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基-O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)鹵烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)2、N(C(O)O(C1-C6)烷基)2、N=CH-苯基、NH((C1-C6)烷基C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C2-C6)烯基)、NH(C(O)(C3-C6)環烷基)、NH(C1-C6)烷基、NH(C1-C6)烯基、NH(C1-C6)炔基、NH(C1-C6)烷基苯基、NH(S(O)2(C1-C6)烷基)、NH2、NHC(O)(C1-C6)烷基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)鹵烷基、NHC(O)(C2-C6)烯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、噁唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、S(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、SCN、噻唑基、噻吩基及三唑基，其中各烷氧基、烷基、鹵烷氧基、鹵烷基、烯基、炔 基、鹵烯基、環烯基、環烷基、鹵環烯基、鹵環烷基、咪唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)鹵烷基、NHCH2(C3-C6)環烷基、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；及式1之分子的N-氧化物、農業上可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析之立體異構體及互變異構體。
較佳實施例之詳細說明
本文件揭示式1之分子
Figure 105111655-A0202-12-0077-3160
其中：(A)R 1 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、 I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(B)R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(C)R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(D)R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、 I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(E)R 5 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(F)R 6 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(G)R 7 選自於由H、F、Cl、Br及I所組成之群組；(H)R 8 選自於由F、Cl、Br及I所組成之群組；(I)R 9 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(J)Q 1 選自於由O及S所組成之群組；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基； (M)R 11 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(N)R 12 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：(1)N，(2)NO，及(3)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6) 鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：(1)N，(2)NO，及(3)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(Q)X 3 選自於由N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)、N(R 15 )(經取代或未經取代之雜環基)及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組，(a)其中該R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基，(b)其中該經取代之苯基及經取代之雜環基具有選自 於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)環烯基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵環烯基、(C3-C6)鹵環烷基、(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基)(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、C(O)(C1-C6)烷基、C(O)NH(C1-C6)烷基、C(O)NH苯基、C(O)O(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、咪唑基、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基-O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)鹵烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)2、N(C(O)O(C1-C6)烷基)2、N=CH-苯基、NH((C1-C6)烷基C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C2-C6)烯基)、NH(C(O)(C3-C6)環烷基)、NH(C1-C6)烷基、NH(C1-C6)烯基、NH(C1-C6)炔基、NH(C1-C6)烷基苯基、NH(S(O)2(C1-C6)烷基)、NH2、NHC(O)(C1-C6)烷基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)鹵烷基、NHC(O)(C2-C6)烯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、噁唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、S(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、SCN、噻唑基、噻吩基及三唑基， 其中各烷氧基、烷基、鹵烷氧基、鹵烷基、烯基、炔基、鹵烯基、環烯基、環烷基、鹵環烯基、鹵環烷基、咪唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)鹵烷基、NHCH2(C3-C6)環烷基、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；及式1之分子的N-氧化物、農業上可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析之立體異構體及互變異構體。
式1之分子可以不同幾何或光學異構或不同互變異構形式存在。可存在一或多個對掌性中心，在此情況下，式1之分子可以純對映異構體、對映異構體之混合物、純非對映異構體或非對映異構體之混合物形式存在。熟習此項技術者應瞭解，一種立體異構體可比其他立體異構體更具活性。個別立體異構體可藉由已知選擇性合成程序、藉由習知合成程序使用經解析之起始物質、或藉由習知解析程序來獲得。分子中可存在雙鍵，在此情況下，式1化合物可以單個幾何異構體(順式或反式，E或Z)或幾何異構體(順式或反式，E或Z)之混合物形式存在。可存在互變異構中心。本發明涵蓋所有此類異構體、互變異構體及其呈所有比例之混合物。
在式1之分子的另一個實施例中，鍵結至環丙烷之甲醯胺基及苯基呈R,R組態。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 1 選自於由H、F或Cl所組成之群組。此實施例可與R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 2 選自於由H、F、Cl、Br、CH3及CF3所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 3 選自於由H、F、Cl、Br、CH3、CF3及OCF3所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 4 選自於由H、F、Cl、Br、CH3及CF3所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 5 選自於由H及Cl所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 6 為H。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 9 為H。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 10 為H或CH3。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 11 選自於由H、F、Cl及CH3所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 12 選自於由H及Cl所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使 用。
在另一個實施例中，Q 1 為O。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，Q 2 選自於由O及S所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 1 選自於由N、NO及CR 13 所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3及三唑基。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 2 選自於由N及CR 14 所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 14 選自於由H、F、Cl及OCH3所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 及X 3 的其他實施 例組合使用。
在另一個實施例中，X 3 選自於由以下所組成之群組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0087-3162
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0087-3161
， (3)
Figure 105111655-A0202-12-0087-3163
， (4)
Figure 105111655-A0202-12-0087-3164
， (5)
Figure 105111655-A0202-12-0087-3165
， (6)
Figure 105111655-A0202-12-0088-3166
， (7)
Figure 105111655-A0202-12-0088-3167
， (8)
Figure 105111655-A0202-12-0088-3168
， (9)
Figure 105111655-A0202-12-0088-3169
， (10)
Figure 105111655-A0202-12-0088-3170
， (11)
Figure 105111655-A0202-12-0088-3172
， (12)
Figure 105111655-A0202-12-0088-3171
， (13)
Figure 105111655-A0202-12-0089-3173
，及 (14)
Figure 105111655-A0202-12-0089-3174
， 其中：
(a)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基；
(b)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、CO(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基 -S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2，其中各烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、鹵烷基、鹵環烷基、鹵烯基、鹵環烯基及鹵烷氧基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；
(c)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；
(d)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)烷基、(C2-C6) 烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、NH(C1-C6)烷基、N((C1-C6)烷基)2、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、CO(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基、NHCO(C1-C6)烷基、N(C1-C6)烷基-CO(C1-C6)烷基、NHCO(C2-C6)烯基、NHCO(C3-C6)環烷基、NHCO(C1-C6)鹵烷基、N(C1-C6)烷基-CO(C1-C6)鹵烷基、NHCO(C1-C6)烷基苯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、N(C1-C6)烷基-C(O)O(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、苯基、吡唑基、咪唑基及三唑基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵環烷基、環烷基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；
(e)X 7 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 19 ，其中R 19 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯 基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；
(f)X 8 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；
(g)R 21 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基， 其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
(h)R 22 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
(i)R 23 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、 S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
(j)R 24 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 及X 2 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 3 選自於由以下所組成之群 組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0095-3175
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0095-3176
， (6)
Figure 105111655-A0202-12-0095-3177
，及 (7)
Figure 105111655-A0202-12-0095-3178
。
此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 及X 2 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 3 該經取代或未經取代之雜環基選自於由以下所組成之群組：吲哚基、噁唑基、吡嗪基、吡唑基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、四唑基、噻二唑基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶基、三唑基、2,3-二氫酞嗪-1,4-二酮基、吲哚啉基及嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮基，其中取代基選自於由以下所組成之群組：F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷氧基、 (C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 及X 2 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 3 該經取代或未經取代之雜環基選自於由吲哚啉基、噁唑基、吡啶基及噻二唑基所組成之群組，其中取代基選自於由以下所組成之群組：F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 及X 2 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 3 為N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)，(a)其中該R 15 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組，(b)其中該經取代之苯基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)環烯基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 及X 2 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 15 選自於由以下所組成之 群組：H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH及CH2CF3。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 4 選自於由N及CR 16 所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3及CH2(CH3)2。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 5 選自於由N、NO及CR 17 所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 17 選自於由H、F、Cl及CN、NH2所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 6 選自於由N、NO及CR 18 所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3及NHC(O)CH3。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 7 為CR 19 。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 19 選自於由H、F及NH2所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，X 8 為CR 20 。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 20 選自於由H、F、Cl及CH3所組成之群組。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 21 為H。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 22 為H。此實施例可與R 1 、 R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 23 為H。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中，R 24 為H。此實施例可與R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、Q 1 、Q 2 、X 1 、X 2 及X 3 的其他實施例組合使用。
在另一個實施例中：(A)R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 11 及R 12 各自獨立地選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；(B)R 6 及R 9 為H；(C)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(D)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(E)Q 1 及Q 2 各自獨立地選自於由O及S所組成之群組；(F)R 10 為H；(G)X 1 選自於由以下所組成之群組：(1)N，(2)NO，及(3)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6) 烷基及三唑基；(H)X 2 選自於由以下所組成之群組：(1)N及(2)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷氧基；(I)X 3 選自於由以下所組成之群組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0100-3179
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0100-3180
， (6)
Figure 105111655-A0202-12-0100-3181
，及 (7)
Figure 105111655-A0202-12-0100-3182
， 其中：(a)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基及(C1-C6)鹵烷基；(b)X 4 選自於由以下所組成之群組： (i)N，及(ii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2及(C1-C6)烷基；(c)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及CN；(d)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基及NHCO(C1-C6)烷基；(e)X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由H、NH2及F所組成之群組；(f)X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及(C1-C6)烷基；及(g)R 21 、R 22 、R 23 及R 24 為H。
在另一個實施例中：(A)R 1 為H；(B)R 2 選自於由H、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(C)R 3 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(D)R 4 選自於由H、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(E)R 5 選自於由H及Cl所組成之群組；(F)R 6 為H；(G)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(H)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(I)R 9 為H；(J)Q 1 為O；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 為H；(M)R 11 選自於由H、F、Cl及(C1-C6)烷基所組成之群組；(N)R 12 選自於由H及Cl所組成之群組；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：(1)N，(2)NO，及(3)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6) 鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：(1)N及(2)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷氧基；及(Q)X 3 選自於由以下所組成之群組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0103-3183
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0103-3184
， (6)
Figure 105111655-A0202-12-0103-3185
，及 (7)
Figure 105111655-A0202-12-0103-3186
， 其中：(a)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C 1 -C 6 )烷基、(C 2 -C 6 )烯基及(C 1 -C 6 )鹵烷基； (b)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，及(ii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2及(C 1 -C 6 )烷基；(c)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及CN；(d)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基及NHCO(C1-C6)烷基；(e)X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由H、NH2及F所組成之群組；(f)X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及(C1-C6)烷基；及 (g)R 21 、R 22 、R 23 及R 24 為H。
在另一個實施例中：(A)R 1 選自於由H、F或Cl所組成之群組；(B)R 2 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(C)R 3 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(D)R 4 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(E)R 5 選自於由H、F及Cl所組成之群組；(F)R 6 為H；(G)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(H)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(I)R 9 為H；(J)Q 1 為O；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 為H；(M)R 11 選自於由H、F、Cl及(C1-C6)烷基所組成之群組；(N)R 12 選自於由H及Cl所組成之群組；(O)X 1 為CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；(P)X 2 為CR 14 ， 其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；及(Q)X 3 為
Figure 105111655-A0202-12-0106-3187
 其中：R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基及(C1-C6)鹵烷基；X 4 為CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 5 為CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 6 為CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6) 烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基。
製備環丙基甲酸
芪1-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示，可在諸如氯仿或溴仿之碳烯來源及諸如N-苯甲基-N,N-二乙基氯化乙銨之相轉移催化劑存在下，在諸如水之極性質子性溶劑中，在約0℃至約40℃之溫度下用諸如氫氧化鈉之鹼處理，得到二芳基環丙烷1-2，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程1，步驟 a )。
二芳基環丙烷1-2在化學計量之諸如過碘酸鈉之氧化劑存在下，在較佳水、乙酸乙酯及乙腈之溶劑混合物中，在約0℃至約40℃之溫度下用諸如釕(III)之過渡金屬氯化物處理可得到環丙基甲酸1-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程1，步驟 b )。
Figure 105111655-A0202-12-0107-3188
噻吩碳醯1.4-1，其中R 9 如先前所揭示，可在諸 如甲醇鈉之鹼存在下，在諸如N,N-二甲基甲醯胺之極性非質子性溶劑中，在約-10℃至約80℃之溫度下，用膦酸烷氧基苯甲酯2-2處理，其中R 1 、R 2 、R 4 、R 5 如先前所揭示，得到芪1.4-2，其中R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示(流程1.4，步驟 a )。芪1.4-2，其中R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示，可在諸如氯仿或溴仿之碳烯來源及諸如N-苯甲基-N,N-二乙基氯化乙銨之相轉移催化劑存在下，在諸如水之極性質子性溶劑中，在約0℃至約40℃之溫度下用諸如氫氧化鈉之鹼處理，得到噻吩環丙烷1.4-3，其中R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程1.4，步驟 b )。噻吩環丙烷1.4-3在化學計量之諸如過碘酸鈉之氧化劑存在下，在較佳水、乙酸乙酯及乙腈之溶劑混合物中，在約0℃至約40℃之溫度下用諸如釕(III)之過渡金屬氯化物處理可得到環丙基甲酸1-3，其中R 3 為(C1-C4)烷氧基且R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程1.4，步驟 c )。
Figure 105111655-A0202-12-0108-3189
苯基碳醯1.7-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 及R 6 如先前所揭示，可在諸如氫化鈉之鹼存在下，在諸如四氫呋喃之極性非質子性溶劑中，在約-10℃至約40℃之溫度下用膦酸烷氧基酯1.7-2處理，得到芪1.7-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示(流程1.7，步驟 a )。芪1.7-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示，可在諸如甲苯之極性非質子性溶劑中，在約-80℃至約0℃之溫度下用諸如二異丁基氫化鋁(DIBAL)之還原劑處理，得到醇1.7-4，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示(流程1.7，步驟 b )。醇1.7-4，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示，可藉由在諸如對甲苯磺酸之酸催化劑存在下，在諸如乙醚之極性非質子性溶劑中，在約0℃至約40℃之溫度下用3,4-二氫-2H-哌喃處理來保護，得到受保護之芪1.7-5，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示(流程1.7，步驟 c )。受保護之芪1.7-5，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示，可在諸如氯仿或溴仿之碳烯來源及諸如N-苯甲基-N,N-二乙基氯化乙銨之相轉移催化劑存在下，在諸如水之極性質子性溶劑中，在約0℃至約40℃之溫度下用諸如氫氧化鈉之鹼處理，得到環丙烷1.7-7，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程1.7，步驟 d )。環丙烷1.7-6，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示，可在諸如甲醇之極性質子性溶劑中，在約0℃至約40℃之溫度下用諸如對甲苯磺酸之酸處理，得到醇1.7-7，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、 R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程1.7，步驟 e )。醇1.7-7，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示，在諸如丙酮之極性非質子性溶劑中，在約-10℃至約40℃之溫度下用諸如瓊斯試劑(Jones reagent)之氧化劑處理，得到環丙基甲酸1-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程1.7，步驟 f )。
Figure 105111655-A0202-12-0110-3190
製備芪
芪1-1可藉由如流程2中所概述之數種不同方法來製備。苯基碳醯2-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 及R 6 如先前所揭示，可在諸如甲醇鈉之鹼存在下，在諸如N,N-二甲基甲醯胺之極性非質子性溶劑中，在約-10℃至約30℃之溫度下用膦酸烷氧基苯甲酯2-2處理且隨後加熱至40℃至約80℃，得到芪1-1(流程2，步驟 a )。
Figure 105111655-A0202-12-0111-3191
芳基鹵化物2-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 及R 5 如先前所揭示，可在諸如乙酸鈀(II)之過渡金屬催化劑及諸如1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵之雙膦配位體存在下，在諸如三乙胺之鹼性溶劑中，在約60℃至約100℃之溫度下用乙烯基苯2-4處理，其中R 6 及R 9 如先前所揭示，得到芪1-1(流程2，步驟 b )。或者，芳基鹵化物2-3可在諸如肆(三苯基膦)鈀(0)之過渡金屬催化劑及諸如碳酸鉀之鹼存在下，在諸如1,2-二甲氧基乙烷及水之溶劑混合物中，在約60℃至約100℃之溫度下用乙烯基
Figure 105111655-A0202-12-0111-59
酸酯2-5處理，其中R 6 及R 9 如先前所揭示，得到芪1-1(流程2，步驟 c )。
在另一個實施例中，芪1-1亦可藉由如流程2.5中 所概述之維蒂希烯化方法(Wittig olefination method)(Chalal,M.；Vervandier-Fasseur,D.；Meunier,P.；Cattey,H.；Hierso,J.-C.Tetrahedron 2012,68,3899-3907)製備。苯基碳醯2-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 及R 5 如先前所揭示且R 6 為H，可在諸如正丁基鋰之鹼存在下，在諸如四氫呋喃之極性非質子性溶劑中，在約-78℃至環境溫度之溫度下用烷氧基苯甲基三苯基氯化鏻2.5-2處理，得到芪1-1(流程2.5，步驟 a )。
Figure 105111655-A0202-12-0112-3192
製備環丙基醯胺
環丙基醯胺3-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 及Q 2 如先前所揭示且X 3 如先前所揭示及為OH，可藉由在諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺或其任何組合之無水非質子性溶劑中，在約0℃至約120℃之溫度下用諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉、4-二甲胺基吡啶或吡啶之鹼處理胺或胺鹽3-2，其中R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 及X 3 如先 前所揭示，及活化羧酸3-1，其中A為活化基團且R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示來製備(流程3，步驟 a )。
活化羧酸3-1可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物或酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O-醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用諸如乙二醯氯或亞硫醯氯之脫水氯化試劑處理來製備。活化羧酸酯3-1可由羧酸與以下
Figure 105111655-A0202-12-0113-60
鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲
Figure 105111655-A0202-12-0113-61
(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-(N-嗎啉基)-碳(COMU)。活化羧酸酯3-1亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯3-1亦可在諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)之三唑存在或不存在下，由羧酸與諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺、丙基膦酸酐或二環己基碳化二亞胺之偶合劑當場製備。O-醯基異脲可用諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺之脫水碳化二亞胺製備。活化羧酸酯3-1亦可在諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)之三唑存在下，由羧酸與諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP) 之偶合劑當場製備。
含有硫醚之環丙基醯胺3-3可藉由在諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中用約1當量間氯過氧苯甲酸處理(亞碸)或在約0℃至約40℃之溫度下用約2當量間氯過氧苯甲酸處理(碸)而氧化成相應亞碸或碸。或者，含有硫醚之環丙基醯胺3-3可藉由在諸如乙酸之質子性溶劑中用1當量過硼酸鈉處理(亞碸)或用2當量過硼酸鈉處理(碸)而氧化成相應亞碸或碸。可在約40℃至約100℃之溫度下使用約1.5當量過硼酸鈉進行氧化，得到亞碸及碸環丙基醯胺3-3之可層析分離的混合物。或者，含有硫醚之環丙基醯胺3-3可藉由在諸如甲醇之極性質子性溶劑中在約0℃至約40℃之溫度下，用約1當量諸如氰胺之胺、約1當量諸如第三丁醇鉀之鹼及在1與2當量之間的諸如N-溴丁二醯亞胺之氧化劑氧化成相應硫亞胺。硫亞胺可藉由在諸如2：1：1乙醇：二氯甲烷：水之溶劑混合物中在約0℃至約40℃之溫度下，用約1當量間氯過氧苯甲酸及約2當量碳酸鉀處理而進一步氧化成相應磺醯亞胺。
環丙基醯胺3-3，其中X 1 、X 2 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 或X 8 為N，可藉由在諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中在約0℃至約40℃之溫度下，用約1當量間氯過氧苯甲酸處理而氧化成相應N-氧化物。
環丙基醯胺3-3，其中R 3 為NO2，可藉由在諸如甲醇、水或其任何組合之極性質子性溶劑中在約20℃至約60℃之溫度下，用諸如氯化銨之酸來源及鐵處理而還原成 相應NH2。
胺或胺鹽3-2，其中Q 2 為O，可在諸如1,1,1,3,3,3-六甲基二矽氧烷之添加劑存在或不存在下，在選自於四氫呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯或吡啶之非質子性溶劑中在約40℃至約120℃之溫度下，直接用諸如五硫化磷或2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷2,4-二硫化物(勞森試劑(Lawesson's reagent))之硫來源處理，得到胺或胺鹽3-2，其中Q 2 為S。
Figure 105111655-A0202-12-0115-3193
環丙基醯胺4-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 及X 3 如先前所揭示，可藉由在諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺或其任何組合之無水非質子性溶劑中，在約0℃至約120℃之溫度下用諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基 嗎啉、4-二甲胺基吡啶或吡啶之鹼處理胺或胺鹽4-2，其中X 3 如先前所揭示，及活化羧酸4-1，其中A為活化基團且R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 及X 2 如先前所揭示來製備(流程4，步驟 a )。
活化羧酸4-1可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物或酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O-醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用諸如乙二醯氯或亞硫醯氯之脫水氯化試劑處理來製備。活化羧酸酯4-1可由羧酸與以下
Figure 105111655-A0202-12-0116-903
鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲
Figure 105111655-A0202-12-0116-904
(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-(N-嗎啉基)-碳(COMU)。活化羧酸酯4-1亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯4-1亦可在諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)之三唑存在或不存在下，由羧酸與諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺、丙基膦酸酐或二環己基碳化二亞胺之偶合劑當場製備。O-醯基異脲可用諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺之脫水碳化二亞胺製備。活化羧酸酯4-1亦可在諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)之三唑存在 下，由羧酸與諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)之偶合劑當場製備。
Figure 105111655-A0202-12-0117-2877
環丙基醯胺5-2，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，可藉由在如吡啶之非質子性胺鹼存在下，在諸如1,4-二噁烷之溶劑中在約110℃之溫度下，用諸如甲基
Figure 105111655-A0202-12-0117-905
酸之甲基化劑及諸如二乙醯氧基銅之銅催化劑處理胺5-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示來製備(流程5，步驟 a )。
環丙基醯胺5-4，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示且L為(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基苯基及(C1-C6)烷氧基，其中各烷基、烯基、環烷基、鹵烷基及苯 基可視情況經選自於F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O(C1-C6)烷基之一或多個取代基取代，可藉由在諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲醯胺或其任何組合之無水非質子性溶劑中，在約0℃至約120℃之溫度下用諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉、4-二甲胺基吡啶或吡啶之鹼處理胺5-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，或胺5-2，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，及活化羧酸5-3，其中A為活化基團且L如先前所揭示來製備(流程5，步驟 b 及 c )。
活化羧酸5-3可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物或酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O-醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用諸如乙二醯氯或亞硫醯氯之脫水氯化試劑處理來製備。活化羧酸酯5-3可由羧酸與以下
Figure 105111655-A0202-12-0118-906
鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲
Figure 105111655-A0202-12-0118-907
(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-(N-嗎啉基)-碳(COMU)。活化羧酸酯5-3亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并 三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯5-3亦可在諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)之三唑存在下，由羧酸與諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺之偶合劑當場製備。O-醯基異脲可用諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺之脫水碳化二亞胺製備。活化羧酸酯5-3亦可在諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)之三唑存在下，由羧酸與諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)之偶合劑當場製備。活化羧酸酯5-3亦可在諸如吡啶之鹼存在下，由羧酸與諸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P®)之偶合劑當場製備。
Figure 105111655-A0202-12-0119-2878
環丙基醯胺6-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，可藉由在諸如乙酸之酸存在或不存在下，在諸如乙醇之極性非質子性溶劑中在約0℃至約80℃之溫度下處理醛或酮6-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，及羥胺6-2，其中各烷基可視情況經選自於F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O(C1-C6)烷基之一或多個取代基取代來製備(流程6，步驟 a )。
Figure 105111655-A0202-12-0120-2879
環丙基醯胺7-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、 X 5 、X 7 及X 8 如先前所揭示，可藉由在諸如乙酸之酸存在或不存在下，在諸如乙醇之極性非質子性溶劑中在約0℃至約80℃之溫度下處理醛或酮7-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 7 及X 8 如先前所揭示，及羥胺7-2，其中各烷基可視情況經選自於F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O(C1-C6)烷基之一或多個取代基取代來製備(流程7，步驟 a )。
Figure 105111655-A0202-12-0121-2880
環丙基醯胺8-3，其中R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 3 及Q 2 如先前所揭示，可藉由在諸如1,4-二噁烷之非質子性溶劑中在約20℃至約120℃之溫度下，用諸如雙(三苯膦)二氯化鈀(II)之鈀來源 處理芳基溴化物8-1，其中R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 3 及Q 2 如先前所揭示，及(C1-C6)烯基或(C1-C6)炔基錫烷8-2，其中各烯基或炔基可視情況經選自於F及SiMe3之一或多個取代基取代來製備(流程8，步驟 a )。
環丙基醯胺8-3，其中(C1-C6)炔基為三甲基矽烷基炔，可在諸如二氯甲烷、甲醇或其組合之極性溶劑中，在約0℃至約50℃之溫度下用諸如氟化鉀之氟化物來源處理，得到環丙基醯胺8-3，其中(C1-C6)炔基為CCH。
Figure 105111655-A0202-12-0122-2881
環丙基醯胺9-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 3 及Q 2 如先前所揭示，可藉由在諸如1,4-二噁烷之非質子性溶劑中在約20℃至約120℃之溫度下，用諸如雙(三苯膦)二氯化鈀(II)之鈀來源 處理芳基溴化物9-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 3 及Q 2 如先前所揭示，及(C1-C6)烯基或(C1-C6)炔基錫烷9-2，其中各烯基或炔基可視情況經選自於F及SiMe3之一或多個取代基取代來製備(流程9，步驟 a )。
環丙基醯胺9-3，其中(C1-C6)炔基為三甲基矽烷基炔，可在諸如二氯甲烷、甲醇或其組合之極性溶劑中，在約0℃至約50℃之溫度下用諸如氟化鉀之氟化物來源處理，得到環丙基醯胺9-3，其中(C1-C6)炔基為CCH。
Figure 105111655-A0202-12-0123-2882
環丙基醯胺10-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，可藉由在諸如1,4-二噁烷之非質子性溶劑中在約60℃至約80℃之溫度下，用諸如參(二苯亞 甲基丙酮)二鈀(0)之鈀催化劑、諸如4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基二苯并哌喃之膦配位體及諸如碳酸銫之無機鹼處理一級醯胺10-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 及X 2 如先前所揭示，及芳基溴化物10-2，其中X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示來製備(流程10，步驟 a )。
Figure 105111655-A0202-12-0124-2883
環丙基醯胺11-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，可藉由在諸如氫氣之還原劑存在下，在諸如乙酸乙酯之溶劑中用諸如鈀/碳之金屬，或在諸如氯化銨之還原劑存在下，在諸如甲醇及水之溶劑混合物中在約25℃至約60℃之溫度下用諸如鐵之金屬處理11-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示來製備(流程11，步驟 a )。或者，環丙基醯胺11-3，其中 R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示，可藉由在1,4-二噁烷及二氯甲烷中在約25℃之溫度下，用諸如鹽酸之無水酸溶液處理11-2，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示來製備(流程11，步驟 b )。
Figure 105111655-A0202-12-0125-2884
環丙基醯胺12-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示且L 2 為(C1-C6)烯基或(C1-C6)炔基，其中各烯基或炔基可視情況經選自於F、Cl 及(C1-C6)烷基之一或多個取代基取代，可藉由在諸如雙(三苯膦)二氯化鈀(II)之金屬催化劑存在下，在如1,4-二噁烷之非質子性溶劑中在約90℃之溫度下，用諸如12-2之錫烷，其中L2如先前揭示處理芳基鹵化物12-1，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、Q 1 、R 10 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Q 2 、R 15 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 及X 8 如先前所揭示來製備(流程12，步驟 a )。
Figure 105111655-A0202-12-0126-2885
在一些實施例中，1-3可由α,β-不飽和醛13-1製備，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前。熟習此項技術者應瞭解，化合物13-1可經由經適當取代之市售醛及乙醛的醇醛縮合(參見Yoshikawa,M.；Kamei,T.PCT Int.Appl.2010123006,2010)來合成。在pH為0-5之酸(諸如氫溴 酸、N-溴丁二醯亞胺、鹽酸、N-氯丁二醯亞胺及對甲苯磺酸吡啶鎓(PPTS))存在下，在(C1-C6)烷醇溶劑中在0℃至環境溫度下及在環境壓力下，用原甲酸(C1-C6)烷基酯處理13-1得到縮醛13-2，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及R 9 如先前所揭示且R a 為(C1-C6)烷基或R a 與R a 連在一起可形成環狀縮醛(流程13，步驟 a )。縮醛13-2可藉由在諸如氫氧化鈉或氫氧化鉀或碳酸鈉或碳酸鉀之無機鹼及諸如氯化苯甲基三乙銨、(-)-N-十二烷基-N-甲基溴化麻黃鹼、溴化四甲銨、溴化四丙銨、四氟硼酸四丁銨、氯化四甲銨或六氟磷酸四丁銨之相轉移催化劑存在下，在約環境溫度直到低於鹵仿沸點之溫度下，用諸如鹵仿(例如溴仿或氯仿)之碳烯來源處理而轉化成環丙基縮醛13-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 及R a 如先前所揭示(流程13，步驟 b )。注意：步驟B為放熱反應且當進行此反應時，應練習小心的控制放熱。環丙基縮醛13-3可在選自於由丙酮、乙腈、甲醇、乙醇、硝基甲烷、N,N-二甲基甲醯胺、二甲亞碸、乙酸乙酯、四氫呋喃及1,4-二噁烷所組成之群組的極性溶劑中，在選自於由硝酸、鹽酸、氫溴酸及硫酸所組成之群組的水性無機酸存在下，在環境溫度下轉化成醛13-4，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示(流程5，步驟 c )。環丙基酸1-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示，可藉由用諸如高錳酸鈉或高錳酸鉀之氧化劑，或在Pinnick氧化條件下在選自於由丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、二甲亞碸、乙酸乙酯、四氫呋喃及1,4-二噁 烷所組成之群組的極性非質子性溶劑中，在約0℃至約環境溫度之溫度下氧化醛13-4而獲得(流程13，步驟 d )。因為當進行此反應時可發生放熱，故應練習標準安全預防措施。
Figure 105111655-A0202-12-0128-2886
熟習此項技術者應瞭解，在一些實施例中，環丙基酸1-3，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 及R 9 如先前所揭示，可經由諸如Kovalenko V.N.,Kulinkovich O.G.Tetrahedron：Asymmetry 2011,22,26中之方法而解析成其(R,R)及(S,S)對映異構體(流程14，步驟 a )。
Figure 105111655-A0202-12-0129-2887
實例
此等實例用於說明目的且不應理解為將本發明侷限於僅此等實例中所揭示之實施例。
自市售來源獲得之起始物質、試劑及溶劑未經進一步純化即使用。無水溶劑以Sure/SealTM購買自Aldrich且按原樣使用。熔點在Thomas Hoover Unimelt毛細管熔點設備或來自Stanford Research Systems之OptiMelt自動化熔點系統上獲得且未校正。使用「室溫」之實例在溫度介於約20℃至約24℃範圍之氣候控制實驗室中進行。分子給定其根據ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro內之命名程式命名的已知名稱。若此類程式不能命名分子，則該分子使 用常規命名法則命名。除非另外陳述，否則1H NMR光譜資料呈ppm(δ)形式且在300、400、500或600MHz下記錄；13C NMR光譜資料呈ppm(δ)形式且在75、100或150MHz下記錄，且19F NMR光譜資料呈ppm(δ)形式且在376MHz下記錄。
實例1：製備反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(C1)
Figure 105111655-A0202-12-0130-2888
在23℃下，將氯化釕(III)(0.080g，0.39mmol)添加至反式-1,3-二氯-5-(-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C22)(2.8g，7.7mmol)及過碘酸鈉(33g，160mmol)於水：乙酸乙酯：乙腈(8：1：1，155mL)中之攪拌混合物中。所得兩相棕色混合物在23℃下劇烈攪拌5小時。反應混合物用水(1000mL)稀釋且用二氯甲烷(4×200mL)萃取。合併之有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。殘餘物用氫氧化鈉溶液(1M，100mL)稀釋且用乙醚(4×50mL)洗滌。水層使用濃鹽酸調節至pH 2且用二氯甲烷(3×50mL)萃取。合併之有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈淡棕色粉末狀之標題產物(0.78g，34%)：mp 117-120℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.38(br s,1H),7.52-7.65(m,3H),3.57(d,J=8.5Hz,1H),3.50(d,J=8.5Hz,1H)；IR(薄膜)3083(s), 3011(s),1731(s),1590(w),1566(s),1448(w),1431(m),1416(m)cm-1。
以下化合物以與實例1中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷甲酸(C2)
Figure 105111655-A0202-12-0131-2889
分離得到黃色粉末(1.5g，39%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.31(d,J=0.7Hz,2H),3.40(d,J=8.2Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.05,134.55,132.44,131.75,128.89,61.18,39.26,37.14；ESIMS m/z 333([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷甲酸(C3)
Figure 105111655-A0202-12-0131-2890
分離得到淡黃色固體(3.2g，51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.47(d,J=8.3Hz,1H),7.37(d,J=1.6Hz,1H),7.12(ddd,J=8.3,2.1,0.6Hz,1H),3.43(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.52,132.91,132.76,132.29,130.66,130.62,128.02,61.48,39.65,37.13；ESIMS m/z 298([M-H]-)。
實例2：製備反式-2,2-二氯-3-(4-(三氟甲基)苯基)環丙烷甲酸(C4)
Figure 105111655-A0202-12-0132-2891
在23℃下，向反式-1-(2,2-二氯-3-(4-(三氟甲基)苯基)環丙基)-4-甲氧基苯(C25)(3.50g，9.60mmol)及過碘酸鈉(30.8g，144mmol)於水：乙酸乙酯：乙腈(8：1：1，200mL)中之攪拌混合物中添加氯化釕(III)(0.100g，0.400mmol)。所得混合物在23℃下劇烈攪拌約5小時。反應混合物用二氯甲烷稀釋且用水洗滌。合併之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈灰白色固體狀之標題化合物(0.630g，38%)：mp 100-102℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.43(brs,1H),7.77-7.73(m,2H),7.67-7.64(m,2H),3.55(d,J=8.8Hz,1H),3.44(d,J=8.8Hz,1H)；ESIMS m/z 347([M-H]-)。
以下化合物以與實例2中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)環丙烷甲酸(C5)
Figure 105111655-A0202-12-0132-2892
分離得到灰白色固體(0.81g，33%)：mp 86-88℃； 1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.37(brs,1H),7.83(s,1H),7.76-7.69(m,2H),7.65-7.59(m,1H),3.59-3.51(m,2H)；ESIMS m/z 297([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)環丙烷甲酸(C6)
Figure 105111655-A0202-12-0133-2893
分離得到灰白色固體(0.3g，19%)：mp 134-136℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.45(brs,1H),7.82(d,J=1.6Hz,1H),7.60-7.53(m,2H),3.53-3.47(m,2H)；ESIMS m/z 347([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(2,4,5-三氯苯基)環丙烷甲酸(C7)
Figure 105111655-A0202-12-0133-2894
分離得到灰白色固體(0.267g，18%)：mp 189-192℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.44(brs,1H),8.01(s,1H),7.82(s,1H),3.52(d,J=8.2Hz,1H),3.29(d,J=8.2Hz,1H)；ESIMS m/z 333([M-H]-)。
反式-3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷甲酸(C8)
Figure 105111655-A0202-12-0134-2895
分離得到灰白色固體(0.5g，31%)：mp 112-114℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.43(brs,1H),8.22(s,2H),8.08(s,1H),3.80-3.71(m,2H)；ESIMS m/z 365([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,5-二溴苯基)環丙烷甲酸(C9)
Figure 105111655-A0202-12-0134-2896
分離得到灰白色固體(0.5g，24%)：mp 157-159℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.36(brs,1H),7.81(d,J=1.5Hz,2H),7.72(d,J=1.5Hz,2H),3.57-3.53(m,1H),3.51-3.47(m,1H)；ESIMS m/z 387([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)環丙烷甲酸(C10)
Figure 105111655-A0202-12-0134-2897
分離得到灰白色固體(0.73g，28%)：mp 113-115℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.39(brs,1H),7.91(s,1H),7.86(s,1H),7.84(s,1H),3.69-3.60(m,2H)；ESIMS m/z 333([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)環丙烷甲酸(C11)
Figure 105111655-A0202-12-0135-2898
分離得到灰白色固體(0.539g，34%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )：δ 13.37(brs,1H),7.71(d,J=6.4Hz,2H),3.42(s,2H)；ESIMS m/z 317([M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2-二氯環丙烷甲酸(C12)
Figure 105111655-A0202-12-0135-2899
分離得到灰白色固體(0.100g，10%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.37(brs,1H),7.76(s,3H),3.57(d,J=8.8Hz,1H),3.48(d,J=8.8Hz,1H)；ESIMS m/z 377([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷甲酸(C13)
Figure 105111655-A0202-12-0136-2900
分離得到灰白色固體(0.4g，25%)：mp 161-163℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.38(br s,1H),7.70(d,J=5.3Hz,2H),7.66-7.52(m,1H),3.59-3.43(m,2H)；ESIMS m/z 341([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-氟苯基)環丙烷甲酸(C14)
Figure 105111655-A0202-12-0136-2901
分離得到灰白色固體(0.700g，25%)：mp 138-140℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.38(brs,1H),7.46(s,1H),7.42(td,J=2.0,8.7Hz,1H),7.37(d,J=9.8Hz,1H),3.52(q,J=8.5Hz,2H)；ESIMS m/z 281([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)環丙烷甲酸(C15)
Figure 105111655-A0202-12-0136-2902
分離得到灰白色固體(0.500g，20%)：mp 140-142℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.40(brs,1H),7.59(m,1H),7.55(d,J=8.4Hz,1H),7.33(dd,J=2.0,8.4Hz, 1H),3.55-3.38(m,2H)；ESIMS m/z 281([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷甲酸(C16)
Figure 105111655-A0202-12-0137-2903
分離得到灰白色固體(1.0g，53%)：mp 121-123℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.35(brs,1H),7.71(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),7.53-7.35(m,2H),3.50-3.41(m,2H)；ESIMS m/z 281([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-甲基苯基)環丙烷甲酸(C17)
Figure 105111655-A0202-12-0137-2904
分離得到灰白色固體(1.0g，42%)：mp 124-126℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.33(brs,1H),7.30(s,1H),7.23(s,1H),7.21(s,1H),3.38(s,2H),2.31(s,3H)；ESIMS m/z 277([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲基苯基)環丙烷甲酸(C18)
Figure 105111655-A0202-12-0137-2905
分離得到灰白色固體(0.8g，40%)：mp 181-183℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.40(s,1H),7.56(s,2H),3.53-3.50(m,1H),3.46-3.43(m,1H),2.40(s,3H)；ESIMS m/z 311([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)環丙烷甲酸(C19)
Figure 105111655-A0202-12-0138-2906
分離得到灰白色固體(0.73g，45%)：mp 157-159℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.40(s,1H),7.59(d,J=2.0Hz,1H),7.44(d,J=1.6Hz,1H),3.43(q,J=8.5Hz,2H),2.39(s,3H)；ESIMS m/z 311([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-(全氟乙基)苯基)環丙烷甲酸(C20)
Figure 105111655-A0202-12-0138-2907
分離得到灰白色固體(0.020g，10%)：mp 116-118℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.63(d,J=8.1Hz,2H),7.42(d,J=8.1Hz,2H),3.53(d,J=8.4Hz,1H),2.94(d,J=8.4Hz,1H)；ESIMS m/z 347([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-乙氧基苯基)環丙烷甲酸(C21)
Figure 105111655-A0202-12-0139-2908
分離得到灰白色固體(0.025g，5%)：mp 129-130℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.16(d,J=8.4Hz,2H),6.88(d,J=8.31Hz,2H),4.03(q,J=6.8Hz,2H),3.41(d,J=8.0Hz,1H),2.81(d,J=8.0Hz,1H),1.41(t,J=6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 273([M-H]-)。
實例3：製備反式-1,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C22)
Figure 105111655-A0202-12-0139-2909
在23℃下，將氫氧化鈉水溶液(50%，6.8mL，130mmol)添加至(E)-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C43)(2.4g，8.6mmol)及N-苯甲基-N,N-二乙基氯化乙銨(0.20g，0.86mmol)於氯仿(14mL，170mmol)中之攪拌溶液中。所得兩相深棕色混合物在23℃下劇烈攪拌24小時。反應混合物用水(200mL)稀釋且用二氯甲烷(2×100mL)萃取。合併之有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈棕色油狀之標題產物(2.8g，90%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.34(t,J=1.8Hz,1H),7.21-7.30(m,4H),6.93(m,2H),3.83(s,3H),3.14(d,J=8.5Hz,1H),3.08(d,J=8.5Hz,1H)；IR(薄 膜)3075(w),2934(w),2836(w),1724(w),1640(w),1609(m),1584(m),1568(s),1513(s)cm-1。
以下化合物以與實例3中所概述之程序的類似方式製備：
反式-1,2,3-三氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C23)
Figure 105111655-A0202-12-0140-2910
分離得到深色泡沫(4.7g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.40(d,J=0.6Hz,2H),7.29-7.22(m,2H),6.96-6.89(m,2H),3.83(s,3H),3.12(d,J=8.8Hz,1H),3.06(d,J=8.7Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.46,135.08,134.23,130.91,129.85,129.16,125.42,114.02,64.67,55.32,39.62,38.48。
反式-1,2-二氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C24)
Figure 105111655-A0202-12-0140-2911
分離得到橙紅色油狀物(7.6g，99%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.47(d,J=4.9Hz,1H),7.45(bs,1H),7.30-7.23(m,2H),7.21(dd,J=8.2,1.9Hz,1H),6.96-6.90 (m,2H),3.83(s,3H),3.11(app.q,J=8.8Hz,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.39,134.90,132.62,131.99,130.90,130.40,129.90,128.33,125.81,113.98,64.94,55.33,39.52,38.75。
實例4：製備反式-1-(2,2-二氯-3-(4-(三氟甲基)苯基)環丙基)-4-甲氧基苯(C25)
Figure 105111655-A0202-12-0141-2912
在23℃下，向(E)-1-甲氧基-4-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)苯(C46)(4.00g，14.0mmol)及N-苯甲基-N,N-二乙基氯化乙銨(0.320g，14.0mmol)於氯仿(23.1g，288mmol)中之攪拌溶液中添加含氫氧化鈉(50%，8.64g，216mmol)之水溶液(17mL)，且所得混合物在23℃下劇烈攪拌16小時。反應混合物用水稀釋且用二氯甲烷萃取。合併之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈灰白色固體狀之標題化合物(3.70g，68%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.65(d,J=8.4Hz,2H),7.49(d,J=8.4Hz,2H),7.29(d,J=8.4Hz,2H),6.94(d,J=8.4Hz,2H),3.83(s,3H),3.19(s,2H)；ESIMS m/z 361([M+H]+)。
以下化合物以與實例4中所概述之程序的類似方式製備：
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-3-(三氟甲 基)苯(C26)
Figure 105111655-A0202-12-0142-2913
分離得到棕色液體(3.5g，67%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.62-7.50(m,4H),7.29(d,J=9.0Hz,2H),6.94(d,J=9.0Hz,2H),7.35-7.25(m,3H),7.97-6.88(m,1H),3.83(s,3H),3.19(m,2H)；ESIMS m/z 361([M+H]+)。
反式-2-氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-1-(三氟甲氧基)苯(C27)
Figure 105111655-A0202-12-0142-2914
分離得到灰白色固體(2.5g，65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.57(d,J=2.0Hz,1H),7.44(d,J=8.8Hz,1H),7.35-7.25(m,3H),7.97-6.88(m,1H),3.84(s,3H),3.15-3.05(m,2H)；ESIMS m/z 411([M+H]+)。
反式-1,2,4-三氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C28)
Figure 105111655-A0202-12-0142-2915
分離得到棕色液體(2.0g，58%)：EIMS m/z 394([M]+)。
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯(C29)
Figure 105111655-A0202-12-0143-2916
分離得到棕色液體(3.0g，61%)：EIMS m/z 428([M]+)。
反式-1,3-二溴-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C30)
Figure 105111655-A0202-12-0143-2917
分離得到棕色液體(3.0g，57%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.64(s,1H),7.45(s,2H),7.25(d,J=9.0Hz,2H),6.92(d,J=9.0Hz,1H),3.83(s,3H),3.15-3.05(m,2H)；ESIMS m/z 453([M+H]+)。
反式-1-氯-3-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-5-(三氟甲基)苯(C31)
Figure 105111655-A0202-12-0144-2918
分離得到棕色固體(4.0g，74%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.64(s,1H),7.45(s,1H),7.42(s,1H),7.26(d,J=9.0Hz,2H),6.93(d,J=9.0Hz,1H),3.83(s,3H),3.15-3.05(m,2H)；ESIMS m/z 395([M+H]+)。
反式-1,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-2-氟苯(C32)
Figure 105111655-A0202-12-0144-2919
分離得到棕色固體(1.6g，54%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.32(d,J=6.0Hz,2H),7.30(d,J=9.0Hz,1H),6.93(d,J=9.0Hz,1H),3.83(s,3H),3.12-3.05(m,2H)；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
反式-2-溴-1,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C33)
Figure 105111655-A0202-12-0144-2920
分離得到灰白色固體(1.5g，44%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.36(d,J=9.0Hz,2H),7.20(s,2H),6.93(d,J=9.0Hz,2H),3.83(s,3H),3.15-3.05(m,2H)；ESIMS m/z 439([M+H]+)。
反式-1-溴-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C34)
Figure 105111655-A0202-12-0145-2921
分離得到灰白色固體(2.5g，50%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.49(s,1H),7.30(s,1H),7.28-7.24(m,3H),6.92(d,J=8.0Hz,2H),3.92(s,3H),3.01(q,J=8.8Hz,2H)；ESIMS m/z 405([M+H]+)。
反式-1-氯-3-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-5-氟苯(C35)
Figure 105111655-A0202-12-0145-2922
分離得到棕色液體(3.5g，67%)：ESIMS m/z 345([M+H]+)。
反式-1-氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-2-氟苯(C36)
Figure 105111655-A0202-12-0146-2923
分離得到灰白色固體(2.5g，65%)：ESIMS m/z 345([M+H]+)。
反式-2-氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-1-氟苯(C37)
Figure 105111655-A0202-12-0146-2924
分離得到棕色液體(2.0g，58%)：ESIMS m/z 345([M+H]+)。
反式-1-氯-3-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-5-甲基苯(C38)
Figure 105111655-A0202-12-0146-2925
分離得到灰白色固體(3.0g，47%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.27(d,J=8.8Hz,2H),7.14(s,2H),7.06(s,1H),6.92(d,J=8.8Hz,2H),3.82(s,3H),3.10(q,J=8.8Hz,2H),2.36(s,3H)；ESIMS m/z 341([M+H]+)。
反式-1,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-2-甲基苯(C39)
Figure 105111655-A0202-12-0147-2926
分離得到棕色液體(2.5g，80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.25(d,J=8.0Hz,2H),7.17(d,J=8.8Hz,1H),6.92(d,J=8.0Hz,2H),6.88(d,J=8.8Hz,1H),3.82(s,3H),3.12-3.03(m,2H),2.47(s,3H)；ESIMS m/z 375([M+H]+)。
反式-1,2-二氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-3-甲基苯(C40)
Figure 105111655-A0202-12-0147-2927
分離得到棕色液體(4.0g，90%)：ESIMS m/z 375([M+H]+)。
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-(全氟乙基)苯基)環丙基)-4-甲氧基苯(C41)
Figure 105111655-A0202-12-0147-2928
分離得到灰白色固體(0.5g，46%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.60-7.50(m,4H),7.47(d,J=8.0Hz,2H),6.92(d,J=8.0Hz,2H),3.82(s,3H),3.20(s,2H)；ESIMS m/z 411([M+H]+)。
反式-4,4'-(3,3-二氯環丙烷-1,2-二基)雙(乙氧基苯)(C42)
Figure 105111655-A0202-12-0148-2929
分離得到灰白色固體(1.5g，45%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.27(d,J=8.0Hz,4H),6.90(d,J=8.0Hz,4H),4.04(q,J=6.8Hz,4H),3.09(s,2H),1.42(t,J=6.8Hz,6H)；ESIMS m/z 351([M+H]+)。
實例5：製備(E)-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C43)
Figure 105111655-A0202-12-0148-2930
在23℃下，將甲醇鈉粉末(98%，0.63g，11mmol)添加至3,5-二氯苯甲醛(2.0g，11mmol)及4-甲氧基苯甲基膦酸二乙酯(2.0mL，11mmol)於無水N,N-二甲基甲醯胺(38mL)中之攪拌溶液中。將所得不均勻深藍色混合物加熱至80℃，產生深棕色混合物且攪拌24小時。冷卻的反應混合物用水(500mL)稀釋且用乙醚(3×100mL)萃取。合併之有機層用己 烷(150mL)稀釋且用水(300mL)洗滌。有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈淡棕色油狀之標題產物(2.4g，75%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7,44(m,2H),7.34(d,J=2Hz,2H),7.20(t,J=2Hz,1H),7.06(d,J=16.5Hz,1H),6.91(m,2H),6.82(d,J=16.5Hz,1H),3.84(s,3H)；IR(薄膜)2934(w),2835(w),1724(w),1637(w),1605(m),1581(m),1558(m),1511(s)cm-1。
以下化合物以與實例5中所概述之程序的類似方式製備：
(E)-1,2,3-三氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C44)
Figure 105111655-A0202-12-0149-2931
分離得到灰白色固體(3.7g，31%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.49-7.46(m,2H),7.47-7.39(m,2H),7.04(dJ=16.3Hz,1H),6.93-6.89(m,2H),6.78(d,J=16.3Hz,1H),3.84(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.46,135.08,134.23,130.91,129.85,129.16,125.42,114.02,64.67,55.32,39.62,38.48；EIMS m/z 313([M]+)。
(E)-1,2-二氯-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C45)
Figure 105111655-A0202-12-0149-2932
分離得到灰白色固體(6.0g，53%)：mp 91-94℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.56(d,J=2.0Hz,1H),7.46-7.42(m,2H),7.39(d,J=8.4Hz,1H),7.29(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),7.04(d,J=16.2Hz,1H),6.93-6.88(m,2H),6.85(d,J=16.3Hz,1H),3.84(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.75,137.86,132.72,130.58,130.49,130.12,129.33,127.96,127.77,125.37,123.98,114.24,55.35；EIMS m/z 279([M]+)。
實例6：製備(E)-1-甲氧基-4-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)苯(C46)
Figure 105111655-A0202-12-0150-2933
向4-甲氧基苯甲基膦酸二乙酯(8.89g，34.0mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(30mL)中之攪拌溶液中添加甲醇鈉粉末(1.86g，34.0mmol)。反應混合物在室溫下攪拌1小時。將反應混合物冷卻至0℃且逐滴添加含4-(三氟甲基)苯甲醛(5.00g，28.0mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(30mL)。反應混合物在60℃下攪拌2小時。將反應混合物倒入冰冷的水中，過濾且乾燥，得到呈灰白色固體狀之標題化合物(3.60g，80%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.61-7.52(m,4H),7.47(d,J=9.0Hz,2H),7.14(d,J=16.5Hz,1H),6.97(d,J=16.5Hz,1H),6.91(d,J=9.0Hz,2H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
以下化合物以與實例6中所概述之程序的類似方式製備：
(E)-1-(4-甲氧基苯乙烯基)-3-(三氟甲基)苯(C47)
Figure 105111655-A0202-12-0151-2934
分離得到灰白色固體(4.0g，85%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.72(s,1H),7.64(d,J=6.8Hz,1H),7.50-7.44(m,4H),7.12(d,J=16.0Hz,1H),6.98(d,J=16.0Hz,1H),6.91(d,J=8.8Hz,2H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
(E)-2-氯-4-(4-甲氧基苯乙烯基)-1-(三氟甲氧基)苯(C48)
Figure 105111655-A0202-12-0151-2935
分離：ESIMS m/z 329([M+H]+)。
(E)-1-(4-甲氧基苯乙烯基)-3,5-雙(三氟甲基)苯(C49)
Figure 105111655-A0202-12-0151-2936
分離得到灰白色固體(4.0g，56%)：1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 7.88(s,2H),7.70(s,1H),7.49(d,J=8.4Hz,2H),7.19(d,J=16.5Hz,1H),6.99(d,J=16.5Hz,1H),6.92(d,J=8.4Hz,2H),3.84(m,3H)；ESIMS m/z 347([M+H]+)。
(E)-1,3-二溴-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C50)
Figure 105111655-A0202-12-0152-2937
分離得到灰白色固體(2.2g，54%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.53(s,1H),7.50(s,2H),7.43(d,J=9.0Hz,2H),7.05(d,J=16.2Hz,1H),6.90(d,J=9.0Hz,2H),6.79(d,J=16.2Hz,1H),3.80(s,3H)；ESIMS m/z 367([M+H]+)。
(E)-1-氯-3-(4-甲氧基苯乙烯基)-5-(三氟甲基)苯(C51)
Figure 105111655-A0202-12-0152-2938
分離得到灰白色固體(4.3g，58%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.62(s,1H),7.58(s,1H),7.48-7.42(m,3H),7.12(d,J=16.2Hz,1H),6.95-6.85(m,3H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
(E)-2-溴-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C52)
Figure 105111655-A0202-12-0153-2939
分離得到灰白色固體(2.8g，40%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.46(s,2H),7.43(d,J=9.0Hz,2H),7.07(d,J=13.5Hz,1H),6.90(d,J=9.0Hz,1H),6.73(d,J=13.5Hz,1H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 358([M+H]+)。
(E)-1-溴-3-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C53)
Figure 105111655-A0202-12-0153-2940
分離得到灰白色固體(4.0g，63%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.49(s,1H),7.43(d,J=8.4Hz,2H),7.38(s,1H),7.35(s,1H),7.05(d,J=16.5Hz,1H),6.91(d,J=8.4Hz,2H),6.80(d,J=16.5Hz,1H),3.82(s,3H)；ESIMS m/z 323([M+H]+)。
(E)-1-氯-3-氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C54)
Figure 105111655-A0202-12-0153-2941
分離得到灰白色固體(5.0g，60%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.45(d,J=8.4Hz,2H),7.10-7.0(m,3H),6.96-6.80(m,4H),3.80(s,3H)；ESIMS m/z 263([M+H]+)。
(E)-1-氯-2-氟-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C55)
Figure 105111655-A0202-12-0154-2942
分離得到灰白色固體(7.0g，84%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.44(d,J=8.0Hz,2H),7.35-7.31(m,1H),7.28-7.24(m,1H),7.17(dd,J=1.6,8.0Hz,1H),7.03(d,J=16.0Hz,1H),6.90(d,J=8.0Hz,1H),7.49(d,J=8.0Hz,1H),6.86(d,J=16.0Hz,1H),3.82(s,3H)；ESIMS m/z 263([M+H]+)。
(E)-2-氯-1-氟-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C56)
Figure 105111655-A0202-12-0154-2943
分離得到灰白色固體(6.0g，72%)：ESIMS m/z 263([M+H]+)。
(E)-1-氯-3-(4-甲氧基苯乙烯基)-5-甲基苯(C57)
Figure 105111655-A0202-12-0154-2944
分離得到灰白色固體(5.0g，60%)：1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 7.44(d,J=8.4Hz,2H),7.28(s,1H),7.15(s,1H),7.05-7.00(m,2H),6.91-6.83(m,3H),3.83(s,3H),2.24(s,3H)；ESIMS m/z 259([M+H]+)。
(E)-1-甲氧基-4-(4-(全氟乙基)苯乙烯基)苯(C58)
Figure 105111655-A0202-12-0155-2945
分離得到灰白色固體(0.5g，42%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.60-7.50(m,4H),7.47(d,J=8.8Hz,2H),7.15(d,J=16.8Hz,1H),6.98(d,J=16.8Hz,1H),6.92(d,J=8.8Hz,2H),3.82(s,3H)；ESIMS m/z 329([M+H]+)。
(E)-1,2-雙(4-乙氧基苯基)乙烯(C59)
Figure 105111655-A0202-12-0155-2946
分離得到灰白色固體(1.7g，34%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.40(d,J=9.0Hz,4H),6.91(s,2H),6.87(d,J=9.0Hz,4H),4.05(q,J=6.9Hz,4H),1.42(t,J=6.9Hz,6H)；ESIMS m/z 269([M+H]+)。
實例7：製備(E)-1,3-二氯-2-氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C60)
Figure 105111655-A0202-12-0156-2947
使5-溴-1,3-二氯-2-氟苯(2.00g，8.20mmol)、1-甲氧基-4-乙烯基苯(1.32g，9.80mmol)及三乙胺(20mL)之攪拌混合物在氬氣下脫氣5分鐘。添加乙酸鈀(II)(0.0368g，0.164mmol)及1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(0.181g，0.328mmol)且將反應物加熱至90℃持續16小時。將反應混合物倒入水中且用乙酸乙酯萃取。合併之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈灰白色固體狀之標題化合物(1.60g，67%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.41(d,J=8.8Hz,2H),7.31(s,1H),7.37(s,1H),6.96(d,J=16.0Hz,1H),6.89(d,J=8.8Hz,2H),6.76(d,J=16.0Hz,1H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
以下化合物以與實例7中所概述之程序的類似方式製備：
(E)-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)-2-甲基苯(C61)
Figure 105111655-A0202-12-0156-2948
分離得到灰白色固體(2.5g，67%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.43(d,J=8.7Hz,2H),7.38(s,2H),7.02(d, J=16.5Hz,1H),6.90(d,J=8.7Hz,2H),6.79(d,J=16.5Hz,1H),3.82(s,3H),2.42(s,3H)；ESIMS m/z 293([M+H]+)。
(E)-1,2-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)-3-甲基苯(C62)
Figure 105111655-A0202-12-0157-2949
分離得到灰白色固體(3.0g，55%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.50-7.40(m,3H),7.24(s,1H),7.02(d,J=15.9Hz,1H),6.90(d,J=9.0Hz,2H),6.81(d,J=15.9Hz,1H),3.83(s,3H),2.42(s,3H)；ESIMS m/z 293([M+H]+)。
實例8：製備(E)-1,2,4-三氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C63)
Figure 105111655-A0202-12-0157-2950
向密封管中添加1-溴-2,4,5-三氯苯(3.0g，12mmol)、1,2-二甲氧基乙烷：水(10：1，30mL)、(E)-2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 105111655-A0202-12-0157-908
(C64)(3.7g，14mmol)及碳酸鉀(3.2g，24mmol)。反應混合物用氬氣脫氣10分鐘，接著添加肆(三苯基膦)鈀(0)(0.55g，0.48mmol)。使反應混合物脫氣10分鐘，接著在90℃下加熱16小時。將反應混合物倒入水中且用乙酸乙酯萃取。合併之有機層經 硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈灰白色固體狀之標題化合物(3.0g，80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.73(s,1H),7.50-7.45(m,3H),7.20(d,J=16.0Hz,1H),7.02(d,J=16Hz,1H),6.92(d,J=8.0Hz,2H),3.84(m,3H)；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
實例9：製備(E)-2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 105111655-A0202-12-0158-909
(C64)
Figure 105111655-A0202-12-0158-2951
在0℃下，向50mL圓底燒瓶中添加1-乙炔基-4-甲氧基苯(4.0g，30mmol)、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 105111655-A0202-12-0158-910
(3.3g，36mmol)、二茂鋯鹽酸鹽(1.2g，4.0mmol)及三乙胺(2.8mL，15mmol)。反應混合物接著在65℃下攪拌16小時。將反應混合物倒入水中且用乙酸乙酯萃取。合併之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈灰白色半固體狀之標題化合物(3.0g，38%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.43(d,J=8.8Hz,2H),7.35(d,J=18.0Hz,1H),6.86(d,J=8.8Hz,2H),6.01(d,J=18.0Hz,1H),3.81(s,3H),1.30(s,12H)。
實例10：製備3,4,5-三氯苯甲醛(C65)
Figure 105111655-A0202-12-0158-2952
在經烘箱乾燥、氮氣吹掃的配備有壓力均衡加料漏斗的500mL圓底燒瓶中，將5-溴-1,2,3-三氯苯(10.0g，38.4mmol)溶解於四氫呋喃(100mL)中且所得溶液在氮氣下於冰浴中冷卻。在良好攪拌下，經由加料漏斗經15分鐘逐滴添加氯化異丙基鎂(2M四氫呋喃溶液，21.1mL，42.3mmol)。在0.5小時之後，在攪拌下將N,N-二甲基甲醯胺(3.72mL，48.0mmol)添加至深色溶液中。再在0.5小時之後，在攪拌下添加鹽酸(1N，100mL)。分離各層且用鹽水洗滌有機層。合併之水層用乙醚萃取且合併之有機物經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈白色固體狀之標題化合物(標題化合物與1,2,3-三氯苯之10：1混合物，7.96g，99%)：1H NMR(CDCl3)δ 9.91(s,1H),7.88(s,2H)；EIMS m/z 209([M]+)。
實例11：製備1-溴-4-(全氟乙基)苯(C66)
Figure 105111655-A0202-12-0159-2953
在0℃下，在氬氣下，向1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙酮(5.00g，19.7mmol)於二氯甲烷中之攪拌溶液中添加4-第三丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫(2.90g，11.8mmol)及氟化氫吡啶複合物(0.190g，9.80mmol)。使反應混合物升溫至室溫且攪拌16小時。將反應混合物倒入水中且用乙酸乙酯萃取。合併之有機萃取物經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈無色液體狀之標題化合物(1.00g，20%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.65(d,J=9.0Hz,2H),7.47(d,J=9.0Hz,2H)；EIMS m/z 274([M]+)。
實例12：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)苯甲酸(C67)
Figure 105111655-A0202-12-0160-2954
向在0℃下攪拌之反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(C1)(0.300g，1.00mmol)於二氯甲烷(5.00mL)中之溶液中添加N,N-二甲基甲醯胺(1滴)，接著經2分鐘添加乙二醯氯(0.131mL，1.50mmol)。移除冰浴且使反應物經90分鐘升溫至室溫。接著濃縮反應物，產生橙黃色半固體。將半固體溶解於二氯甲烷(3.5mL)中且將溶液緩慢添加至5-胺基-2-氯苯甲酸(0.206g，1.20mmol)及三乙胺(0.209mL，1.50mmol)於二氯甲烷(7mL)中之冷卻溶液中。移除冰浴且使反應物經90分鐘升溫至室溫。反應物用二氯甲烷(10mL)稀釋且用鹽酸(0.1N)洗滌。過濾所得漿料且用水洗滌固體。沈澱固體在真空烘箱中在40℃下乾燥，得到呈淡棕色固體狀之標題化合物(0.421g，93%)：mp 234-236℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.47(s,1H),10.90(s,1H),8.16(d,J=2.3Hz,1H),7.78(dd,J=8.7,2.4Hz,1H),7.59(m,4H),3.56(dd,J=49.8,8.5Hz,2H),1.09(m,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 166.26,165.77,162.61,137.57,137.27,134.04,132.18,131.44,131.22,127.88,127.66,126.40,125.92,122.88,121.17,102.37,62.11,38.41, 36.83；ESIMS m/z 454([M+H]+)。
實例13：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F1)
Figure 105111655-A0202-12-0161-2955
在室溫下，將5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C69)(0.174g，0.656mmol)及4-二甲胺基吡啶(0.087g，0.711mmol)依次添加至反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(C1)(0.164g，0.547mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.157g，0.820mmol)於1,2-二氯乙烷(5.5mL)中之攪拌混合物中。反應物在室溫下攪拌20小時。反應物用二氯甲烷稀釋，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌(2×)且用鹽酸(1N)洗滌(2×)。有機相經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈白色泡沫狀之標題化合物(0.138g，46%)。
以下化合物以與實例13中所概述之程序的類似方式製備：
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F2)
Figure 105111655-A0202-12-0162-2956
分離得到棕色固體(0.106g，79%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(F3)
Figure 105111655-A0202-12-0162-2957
分離得到黃色固體(0.074g，34%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-碘苯甲醯胺(F4)
Figure 105111655-A0202-12-0162-2958
分離得到棕色固體(0.078g，50%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F5)
Figure 105111655-A0202-12-0163-2959
分離得到黃色固體(0.081g，39%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(F6)
Figure 105111655-A0202-12-0163-2960
分離得到黃色固體(0.082g，49%)。
反式-2-氯-N-(4-氯苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F7)
Figure 105111655-A0202-12-0163-2961
分離得到黃色固體(0.083g，47%)。
反式-2-氯-N-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F8)
Figure 105111655-A0202-12-0164-2962
分離得到黃色固體(0.075g，42%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(鄰甲苯基)苯甲醯胺(F9)
Figure 105111655-A0202-12-0164-2963
分離得到棕色固體(0.104g，54%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-甲基苯甲醯胺(F10)
Figure 105111655-A0202-12-0164-2964
分離得到白色固體(0.095g，50%)。
反式-2-溴-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F11)
Figure 105111655-A0202-12-0165-2965
分離得到紅色固體(0.085g，51%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醯胺(F12)
Figure 105111655-A0202-12-0165-2966
分離得到棕色固體(0.103g，60%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F13)
Figure 105111655-A0202-12-0165-2967
分離得到白色粉末(0.090g，79%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F14)
Figure 105111655-A0202-12-0166-2968
分離得到灰白色粉末(0.155g，77%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F15)
Figure 105111655-A0202-12-0166-2969
分離得到黃色油狀物(0.025g，18%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-苯基苯甲醯胺(F16)
Figure 105111655-A0202-12-0166-2970
分離得到白色固體(0.092g，66%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟苯基)苯甲醯胺(F17)
Figure 105111655-A0202-12-0166-2971
分離得到白色固體(0.030g，21%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F18)
Figure 105111655-A0202-12-0167-2972
分離得到白色固體(0.108g，72%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F19)
Figure 105111655-A0202-12-0167-2973
分離得到白色固體(0.137g，92%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟苯基)苯甲醯胺(F20)
Figure 105111655-A0202-12-0167-2974
分離得到粉色固體(0.115g，79%)。
反式-2-氯-N-(3-氰基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F21)
Figure 105111655-A0202-12-0168-2975
分離得到白色固體(0.113g，76%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,3-二氟苯基)苯甲醯胺(F22)
Figure 105111655-A0202-12-0168-2976
分離得到白色固體(0.120g，79%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F23)
Figure 105111655-A0202-12-0168-2977
分離得到白色固體(0.121g，80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲醯胺(F24)
Figure 105111655-A0202-12-0169-2978
分離得到淡粉色固體(0.109g，70%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F25)
Figure 105111655-A0202-12-0169-2979
分離得到淡粉色固體(0.092g，61%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(吡啶-4-基)苯甲醯胺(F26)
Figure 105111655-A0202-12-0169-2980
分離得到白色固體(0.112g，64%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(吡啶-3-基)苯甲醯胺(F27)
Figure 105111655-A0202-12-0170-2981
分離得到白色固體(0.138g，78%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F28)
Figure 105111655-A0202-12-0170-2982
分離得到白色固體(0.130g，92%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F29)
Figure 105111655-A0202-12-0170-2983
分離得到白色固體(0.121g，90%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-甲氧基苯甲醯胺(F30)
Figure 105111655-A0202-12-0170-3195
分離得到黃色固體(0.069g，47%)。
反式-2-氯-N-(2-氯吡啶-3-基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F31)
Figure 105111655-A0202-12-0171-2984
分離得到白色固體(0.126g，67%)。
反式-2-氯-N-(6-氯吡啶-3-基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F32)
Figure 105111655-A0202-12-0171-3196
分離得到白色固體(0.131g，70%)。
反式-2-氯-N-(6-氰基吡啶-3-基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F33)
Figure 105111655-A0202-12-0171-2985
分離得到白色固體(0.094g，51%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F34)
Figure 105111655-A0202-12-0172-2986
分離得到白色固體(0.119g，80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F35)
Figure 105111655-A0202-12-0172-3197
分離得到白色固體(0.123g，82%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-甲基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F36)
Figure 105111655-A0202-12-0172-2987
分離得到白色固體(0.103g，68%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲醯胺(F37)
Figure 105111655-A0202-12-0173-2988
分離得到白色固體(0.112g，75%)。
反式-2-氯-N-(2-氯苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F38)
Figure 105111655-A0202-12-0173-2989
分離得到白色泡沫(0.101g，77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F39)
Figure 105111655-A0202-12-0173-2990
分離得到白色泡沫(0.096g，68%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F40)
Figure 105111655-A0202-12-0173-2991
分離得到白色固體(0.104g，77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-異丙基苯基)苯甲醯胺(F41)
Figure 105111655-A0202-12-0174-2992
分離得到白色固體(0.104g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)苯甲醯胺(F42)
Figure 105111655-A0202-12-0174-2993
分離得到白色固體(0.103g，77%)。
反式-2-氯-N-(3-氯苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F43)
Figure 105111655-A0202-12-0174-2994
分離得到白色固體(0.029g，22%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F44)
Figure 105111655-A0202-12-0175-2995
分離得到白色泡沫(0.082g，57%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F45)
Figure 105111655-A0202-12-0175-2996
分離得到白色固體(0.077g，57%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(3-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F46)
Figure 105111655-A0202-12-0175-2997
分離得到白色固體(0.096g，70%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F47)
Figure 105111655-A0202-12-0176-2998
分離得到黃色玻璃狀物(0.106g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-4-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F48)
Figure 105111655-A0202-12-0176-2999
分離得到黃色泡沫(0.083g，59%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2,4-二氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F49)
Figure 105111655-A0202-12-0176-3000
分離得到白色固體(0.061g，45%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟苯基)苯甲醯胺(F50)
Figure 105111655-A0202-12-0177-3001
分離得到白色固體(0.108g，83%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟苯基)苯甲醯胺(F51)
Figure 105111655-A0202-12-0177-3002
分離得到白色固體(0.104g，76%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F52)
Figure 105111655-A0202-12-0177-3003
分離得到白色固體(0.113g，85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F53)
Figure 105111655-A0202-12-0177-3004
分離得到白色固體(0.094g，67%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-甲基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F54)
Figure 105111655-A0202-12-0178-3005
分離得到白色固體(0.085g，63%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-甲基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F55)
Figure 105111655-A0202-12-0178-3006
分離得到白色固體(0.088g，62%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F56)
Figure 105111655-A0202-12-0178-3007
分離得到白色固體(0.120g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F57)
Figure 105111655-A0202-12-0178-3008
分離得到白色固體(0.102g，61%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F58)
Figure 105111655-A0202-12-0179-3009
分離得到白色固體(0.066g，42%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F59)
Figure 105111655-A0202-12-0179-3010
分離得到白色固體(0.117g，86%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F60)
Figure 105111655-A0202-12-0179-3011
分離得到白色固體(0.027g，21%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(F61)
Figure 105111655-A0202-12-0180-3012
分離得到白色固體(0.120g，73%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(F62)
Figure 105111655-A0202-12-0180-3013
分離得到白色固體(0.102g，62%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲醯胺(F63)
Figure 105111655-A0202-12-0180-3014
分離得到白色固體(0.123g，73%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲醯胺(F64)
Figure 105111655-A0202-12-0180-3015
分離得到白色泡沫(0.110g，65%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲醯胺(F65)
Figure 105111655-A0202-12-0181-3016
分離得到白色固體(0.098g，55%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(F66)
Figure 105111655-A0202-12-0181-3198
分離得到白色泡沫(0.123g，78%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(F67)
Figure 105111655-A0202-12-0181-3017
分離得到白色泡沫(0.124g，79%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(F68)
Figure 105111655-A0202-12-0182-3018
分離得到白色固體(0.122g，72%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(F69)
Figure 105111655-A0202-12-0182-3019
分離得到黃色泡沫(0.101g，64%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(F70)
Figure 105111655-A0202-12-0182-3020
分離得到淡黃色泡沫(0.107g，68%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(F71)
Figure 105111655-A0202-12-0182-3021
分離得到淡黃色泡沫(0.114g，68%)。
反式-5-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F72)
Figure 105111655-A0202-12-0183-3022
分離得到白色固體(0.030g，22%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(2,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F73)
Figure 105111655-A0202-12-0183-3023
分離得到白色固體(0.047g，32%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(2,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F74)
Figure 105111655-A0202-12-0183-3024
分離得到白色固體(0.109g，73%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(F75)
Figure 105111655-A0202-12-0184-3025
分離得到白色固體(0.098g，56%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F76)
Figure 105111655-A0202-12-0184-3199
分離得到白色固體(0.029g，23%)。
反式-5-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-N-甲基吡啶甲醯胺(F77)
Figure 105111655-A0202-12-0184-3026
分離得到白色固體(0.039g，25%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(吡啶-2-基)苯甲醯胺(F78)
Figure 105111655-A0202-12-0185-3027
分離得到白色固體(0.071g，51%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F79)
Figure 105111655-A0202-12-0185-3028
分離得到白色固體(0.082g，57%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F80)
Figure 105111655-A0202-12-0185-3029
分離得到白色固體(0.111g，75%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F81)
Figure 105111655-A0202-12-0185-3200
分離得到白色固體(0.123g，80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F82)
Figure 105111655-A0202-12-0186-3030
分離得到白色固體(0.130g，82%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F83)
Figure 105111655-A0202-12-0186-3031
分離得到白色固體(0.082g，52%)。
反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F84)
Figure 105111655-A0202-12-0186-3032
分離得到白色固體(0.042g，30%)。
反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F85)
Figure 105111655-A0202-12-0187-3033
分離得到白色固體(0.092g，64%)。
反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F86)
Figure 105111655-A0202-12-0187-3034
分離得到白色固體(0.038g，26%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F87)
Figure 105111655-A0202-12-0187-3035
分離得到白色固體(0.055g，38%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F88)
Figure 105111655-A0202-12-0188-3036
分離得到白色固體(0.095g，63%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F89)
Figure 105111655-A0202-12-0188-3037
分離得到白色固體(0.032g，21%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二溴苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F90)
Figure 105111655-A0202-12-0188-3038
分離得到白色固體(0.023g，16%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二溴苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F91)
Figure 105111655-A0202-12-0189-3039
分離得到白色固體(0.066g，47%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二溴苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F92)
Figure 105111655-A0202-12-0189-3040
分離得到白色固體(0.020g，14%)。
反式-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟苯甲醯胺(F93)
Figure 105111655-A0202-12-0189-3041
分離得到白色固體(0.108g，78%)。
反式-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟苯甲醯胺(F94)
Figure 105111655-A0202-12-0189-3042
分離得到白色固體(0.122g，88%)。
反式-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟苯甲醯胺(F95)
Figure 105111655-A0202-12-0190-3043
分離得到白色固體(0.013g，10%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F96)
Figure 105111655-A0202-12-0190-3044
分離得到白色固體(0.017g，11%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F97)
Figure 105111655-A0202-12-0190-3045
分離得到白色固體(0.063g，41%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F98)
Figure 105111655-A0202-12-0191-3046
分離得到白色固體(0.025g，16%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-乙基-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F99)
Figure 105111655-A0202-12-0191-3047
分離得到白色固體(0.087g，60%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(F100)
Figure 105111655-A0202-12-0191-3048
分離得到白色固體(0.095g，60%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-丙基苯甲醯胺(F101)
Figure 105111655-A0202-12-0192-3049
分離得到黃色泡沫(0.090g，61%)。
反式-N-烯丙基-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F102)
Figure 105111655-A0202-12-0192-3050
分離得到橙色泡沫(0.047g，32%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F103)
Figure 105111655-A0202-12-0192-3051
分離得到無色油狀物(0.032g，22%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F104)
Figure 105111655-A0202-12-0193-3052
分離得到白色泡沫(0.016g，11%)。
反式-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基苯甲醯胺(F105)
Figure 105111655-A0202-12-0193-3053
分離得到白色泡沫(0.020g，20%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基苯甲醯胺(F106)
Figure 105111655-A0202-12-0193-3054
分離得到無色油狀物(0.041g，28%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基苯甲醯胺(F107)
Figure 105111655-A0202-12-0193-3055
分離得到白色泡沫(0.034g，23%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基苯甲醯胺(F108)
Figure 105111655-A0202-12-0194-3056
分離得到無色油狀物(0.039g，25%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-苯基環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F109)
Figure 105111655-A0202-12-0194-3057
分離得到黃色膜狀物(0.011g，6%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-苯基環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F110)
Figure 105111655-A0202-12-0194-3058
分離得到黃色固體(0.044g，25%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-苯基環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F111)
Figure 105111655-A0202-12-0195-3059
分離得到黃色膜狀物(0.011g，6%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-((4-氟苯基)(甲基)胺硫甲醯基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(F112)
Figure 105111655-A0202-12-0195-3060
分離得到黃色固體(0.024g，25%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-((4-氟苯基)胺硫甲醯基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(F113)
Figure 105111655-A0202-12-0195-3061
分離得到黃色固體(0.027g，13%)。
反式-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N-甲基苯甲醯胺(F114)
Figure 105111655-A0202-12-0195-3062
分離得到無色玻璃狀物(0.004g，4%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(甲硫基)苯甲醯胺(F115)
Figure 105111655-A0202-12-0196-3063
分離得到白色固體(0.173g，28%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F116)
Figure 105111655-A0202-12-0196-3064
分離得到白色固體(0.083g，59%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F117)
Figure 105111655-A0202-12-0196-3065
分離得到白色泡沫(0.100g，69%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-甲基苯基)環丙烷-1- 甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F118)
Figure 105111655-A0202-12-0197-3066
分離得到白色泡沫(0.066g，45%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F119)
Figure 105111655-A0202-12-0197-3067
分離得到白色泡沫(0.028g，21%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F120)
Figure 105111655-A0202-12-0197-3068
分離得到白色固體(0.077g，56%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F121)
Figure 105111655-A0202-12-0198-3069
分離得到白色泡沫(0.025g，18%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二溴-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F122)
Figure 105111655-A0202-12-0198-3070
分離得到灰白色固體(0.075g，45%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F123)
Figure 105111655-A0202-12-0198-3071
分離得到白色泡沫(0.102g，76%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F124)
Figure 105111655-A0202-12-0199-3072
分離得到白色泡沫(0.071g，52%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F125)
Figure 105111655-A0202-12-0199-3073
分離得到白色泡沫(0.094g，68%)。
實例14：製備反式-4-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯胺(F126)
Figure 105111655-A0202-12-0199-3074
在0℃下，向反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(C1)(0.100g，0.333mmol)於二氯甲烷(3.33mL)中之溶液中逐滴添加N,N-二甲基甲醯胺(1滴)及乙二醯氯(0.0440mL，0.500mmol)。移除冷浴且反應物在室溫下攪拌1小時。將反應物再次冷卻至0℃且添加N-甲基嗎啉(0.110mL，1.000mmol)，接著添加4-胺基-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯 胺(C81)(0.154g，0.667mmol)。反應物在室溫下攪拌1小時。反應物用二氯甲烷稀釋，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌(2×)且用鹽酸(1N)洗滌(2×)。有機相經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈玻璃狀透明固體狀之標題化合物(0.0800g，44%)。
以下化合物以與實例14中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F127)
Figure 105111655-A0202-12-0200-3075
分離得到白色固體(0.102g，67%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-甲氧基苯甲醯胺(F128)
Figure 105111655-A0202-12-0200-3076
分離得到白色固體(0.040g，26%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺 基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F129)
Figure 105111655-A0202-12-0201-3077
分離得到白色固體(0.081g，58%)。
反式-4-氯-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F130)
Figure 105111655-A0202-12-0201-3078
分離得到灰白色固體(0.099g，65%)。
反式-3-氯-6-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯胺(F131)
Figure 105111655-A0202-12-0201-3079
分離得到淡黃色固體(0.116g，75%)。
反式-2-氰基-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F132)
Figure 105111655-A0202-12-0202-3080
分離得到黃色膜狀物(0.043g，38%)。
反式-6-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯胺(F133)
Figure 105111655-A0202-12-0202-3081
分離得到透明玻璃狀固體(0.033g，40%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲醯胺(F134)
Figure 105111655-A0202-12-0202-3082
分離得到灰白色固體(0.039g，35%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(三氟甲氧基)苯甲醯胺(F135)
Figure 105111655-A0202-12-0203-3083
分離得到白色固體(0.108g，65%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F136)
Figure 105111655-A0202-12-0203-3084
分離得到透明玻璃狀固體(0.078g，51%)。
實例15：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-硝基苯基)苯甲醯胺(F137)
Figure 105111655-A0202-12-0203-3085
向4-硝基苯胺(0.0270g，0.198mmol)於二氯甲烷(2mL)中之溶液中依次添加1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.0480g，0.248mmol)、4-二甲胺基吡啶(0.0240g，0.198mmol)及反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯 苯基)環丙烷甲醯胺基)苯甲酸(C67)(0.0750g，0.165mmol)。反應物在室溫下攪拌16小時。將反應物裝載於Celite®上且藉由急驟管柱層析使用0-25%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色固體狀之標題化合物(0.0131g，14%)。
以下化合物以與實例15中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1,2,3-噻二唑-5-基)苯甲醯胺(F138)
Figure 105111655-A0202-12-0204-3086
分離得到白色固體(0.024g，27%)。
實例16：製備反式-3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)吡啶1-氧化物(F139)
Figure 105111655-A0202-12-0204-3087
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(吡啶-3-基)苯甲醯胺(F27)(0.0930g，0.176mmol)於二氯甲烷(4mL)中之溶液中添加間氯過氧苯甲酸(0.0404g，0.176mmol)。反應物在室溫下攪拌14小時。 將Celite®添加至反應物中且濃縮溶劑。藉由急驟管柱層析使用0-10%甲醇/二氯甲烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.0813g，85%)。
以下化合物以與實例16中所概述之程序的類似方式製備：
反式-4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)吡啶1-氧化物(F140)
Figure 105111655-A0202-12-0205-3088
分離得到白色固體(0.035g，34%)。
反式-4-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-((4-氟苯基)胺甲醯基)吡啶1-氧化物(F141)
Figure 105111655-A0202-12-0205-3089
分離得到淡黃色固體(0.038g，58%)。
實例17：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟吡啶-3-基)苯甲醯胺(F142)
Figure 105111655-A0202-12-0206-3090
將6-氟吡啶-3-胺(0.0290g，0.254mmol)溶解於二氯甲烷(2mL)中。在冰浴中冷卻溶液。添加三乙胺(0.0440mL，0.318mmol)。將反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯氯(C68)(0.100g，0.212mmol)溶解於二氯甲烷(2mL)中且將溶液添加至反應混合物中。移除冰浴且使反應物在室溫下攪拌隔夜。將反應物裝載於Celite®上且藉由急驟管柱層析使用0-40%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.0339g，29%)。
以下化合物以與實例17中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基磺醯基)苯基)苯甲醯胺(F143)
Figure 105111655-A0202-12-0206-3091
分離得到白色固體(0.040g，30%)。
反式-2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F144)
Figure 105111655-A0202-12-0207-3092
分離得到白色固體(0.028g，23%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(噁唑-2-基)苯甲醯胺(F145)
Figure 105111655-A0202-12-0207-3093
分離得到淡棕色固體(0.021g，19%)。
實例18：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-甲氧基苯基)苯甲醯胺(F146)
Figure 105111655-A0202-12-0207-3094
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)苯甲酸(C67)(0.100g，0.212mmol)於二氯甲烷(0.1mL)中之溶液中添加N,N-二甲基甲醯胺(1滴)，且在冰浴中冷卻反應物。經約5分鐘緩慢裝入乙二醯氯(0.0438mL，0.254mmol)。反應物移除冰浴且使其經90分鐘升溫至室溫。接著濃縮反應物。將殘餘物再溶解於二氯甲烷(0.1mL) 中。將此溶液添加至4-甲氧基苯胺(0.0310g，0.254mmol)及三乙胺(0.0440mL，0.318mmol)於二氯甲烷(0.5mL)中之另一冷卻(冰浴)溶液中。反應物移除冰浴且在室溫下攪拌14小時。反應物直接吸附於Celite®上且藉由急驟管柱層析使用乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，接著用二氯甲烷/己烷濕磨，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.0666g，56%)。
以下化合物以與實例18中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(三氟甲氧基)苯基)苯甲醯胺(F147)
Figure 105111655-A0202-12-0208-3095
分離得到黃色固體(0.078g，60%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(二氟甲氧基)苯基)苯甲醯胺(F148)
Figure 105111655-A0202-12-0208-3201
分離得到淡棕色固體(0.089g，70%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲硫基)苯基)苯甲醯胺(F149)
Figure 105111655-A0202-12-0209-3096
分離得到淡棕色固體(0.068g，56%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟-4-甲氧基苯基)苯甲醯胺(F150)
Figure 105111655-A0202-12-0209-3097
分離得到米色固體(0.060g，49%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟-4-甲基苯基)苯甲醯胺(F151)
Figure 105111655-A0202-12-0209-3098
分離得到白色固體(0.057g，48%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基胺甲醯基)苯基)苯甲醯胺(F152)
Figure 105111655-A0202-12-0210-3099
分離得到白色固體(0.062g，50%)。
反式-N-(4-乙醯胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F153)
Figure 105111655-A0202-12-0210-3100
分離得到白色固體(0.096g，77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟苯基)苯甲醯胺(F154)
Figure 105111655-A0202-12-0210-3101
分離得到白色固體(0.044g，37%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(5-氟吲哚啉-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(F155)
Figure 105111655-A0202-12-0211-3102
分離得到白色泡沫(0.052g，41%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟吡啶-3-基)苯甲醯胺(F156)
Figure 105111655-A0202-12-0211-3103
分離得到白色固體(0.058g，48%)。
實例19：製備反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(甲基磺醯基)苯甲醯胺(F157)
Figure 105111655-A0202-12-0211-3104
向反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(甲硫基)苯甲醯胺(F115)(0.049g，0.088mmol)於二氯甲烷(0.878mL)中之溶液中添加間氯過氧苯甲酸(0.049g，0.22mmol)。反應物在室溫下攪拌3小時。添加飽和碳酸氫鈉水溶液且用乙酸乙酯萃取混合 物。合併之有機相用鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-15%甲醇/二氯甲烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.042g，73%)。
實例20：製備反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(甲基亞磺醯基)苯甲醯胺(F158)
Figure 105111655-A0202-12-0212-3105
向反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-(甲硫基)苯甲醯胺(F115)(0.051g，0.091mmol)於二氯甲烷(0.9mL)中之溶液中添加間氯過氧苯甲酸(0.021g，0.096mmol)。反應物在室溫下攪拌1小時。添加飽和碳酸氫鈉水溶液且用乙酸乙酯萃取混合物。合併之有機相用鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-15%甲醇/二氯甲烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.036g，65%)。
以下化合物以與實例20中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基亞磺醯基)苯基)苯甲醯胺(F159)
Figure 105111655-A0202-12-0213-3106
分離得到白色固體(0.013g，24%)。
實例21：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯氯(C68)
Figure 105111655-A0202-12-0213-3107
向在0℃下攪拌之反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)苯甲酸(C67)(0.200g，0.441mmol)於二氯甲烷(2.2mL)中之溶液中添加N,N-二甲基甲醯胺(1滴)，接著經2分鐘添加乙二醯氯(0.0579mL，0.661mmol)。移除冰浴且使反應物經90分鐘升溫至室溫。接著濃縮反應物，得到呈奶油色泡沫狀之標題化合物，其未經進一步純化即使用或表徵(0.211g，定量)。
實例22：製備5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C69)及3-胺基-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C70)
Figure 105111655-A0202-12-0214-3108
Figure 105111655-A0202-12-0214-3109
在室溫下，將鈀/氧化鋁(5%，0.0065g，0.061mmol)添加至2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C143)(0.18g，0.61mmol)於乙酸乙酯(6mL)中之去氧溶液中。混合物用氮氣淨化，且反應物在氫氣球下在室溫下攪拌3小時。添加鈀/碳(10%，0.0070g)且反應物在氫氣球下攪拌隔夜。反應物用二氯甲烷稀釋，且反應物用鹽酸(1N)洗滌。水層用飽和碳酸氫鈉水溶液中和且用二氯甲烷萃取，得到呈黃色油狀物之(C69)(0.028g，16%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.09(s,1H),7.65-7.51(m,2H),7.17(d,J=8.6Hz,1H),7.08-7.00(m,3H),6.68(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.85(s,2H)；IR(薄膜)3349,1654cm-1；ESIMS m/z 265([M+H]+)。濃縮有機層，得到黃色固體，將其懸浮於脫氣甲醇(6mL)中。添加鈀/碳(10%，0.010g)且反應物在氫氣球下攪拌隔夜。反應物用乙酸乙酯稀釋且用鹽酸(1N)萃取。水層用飽和碳酸氫鈉水溶液鹼化，用二氯甲烷萃取且濃縮，得到呈黃色固體狀之(C70)(0.060g，38%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.85(s,1H),7.58(dd,J=9.0,4.8Hz,2H),7.25-7.20(m,1H),7.20-7.15(m,1H),7.04(t,J=8.7Hz,2H),6.83(ddd,J=7.9,2.4,0.9Hz,1H),3.83(s,2H)；IR(薄膜)3328,1648cm-1；ESIMS m/z 231([M+H]+)。
實例23：製備5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C69)
Figure 105111655-A0202-12-0215-3110
向2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C143)(3.57g，12.1mmol)於甲醇(81mL)及水(40.4mL)中之溶液中添加鐵粉(3.38g，60.6mmol)及氯化銨(1.94g，36.3mmol)。反應物在60℃下加熱2小時。反應物經由Celite®過濾。濾液用乙酸乙酯稀釋且用鹽水洗滌。有機相用鹽酸(1N)萃取。合併之水相用飽和碳酸氫鈉水溶液中和且用二氯甲烷萃取。合併之有機相經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈白色固體狀之標題化合物(1.75g，54%)。
以下化合物以與實例23中所概述之程序的類似方式製備：
5-胺基-N-(4-氟苯基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(C71)
分離得到棕色固體(0.182g，63%)：1H NMR(400 MHz,DMSO-d 6 )δ 10.47(s,1H),7.79-7.62(m,2H),7.41(d,J=8.3Hz,1H),7.18(t,J=8.9Hz,2H),6.77-6.62(m,2H),6.06(s,2H)；EIMS m/z 298([M]+)。
5-胺基-N-(4-氟苯基)-2-碘苯甲醯胺(C72)
Figure 105111655-A0202-12-0216-3111
分離得到棕色固體(0.205g，84%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.34(s,1H),7.78-7.66(m,2H),7.45(d,J=8.5Hz,1H),7.24-7.10(m,2H),6.67(d,J=2.7Hz,1H),6.45(dd,J=8.5,2.7Hz,1H),5.50(s,2H)；IR(薄膜)3247,1650cm-1；ESIMS m/z 357([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氰基苯基)苯甲醯胺(C73)
Figure 105111655-A0202-12-0216-3112
分離得到黃色固體(0.119g，52%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.83(s,1H),7.90(d,J=8.7Hz,2H),7.81(d,J=8.8Hz,2H),7.15(d,J=8.6Hz,1H),6.71(d,J=2.7Hz,1H),6.67(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.51(s,2H)；IR(薄膜)3365,3100,2223,1670cm-1；ESIMS m/z 273([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(C74)
Figure 105111655-A0202-12-0217-3113
分離得到黃色固體(0.253g，79%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.76(s,1H),7.93(d,J=8.5Hz,2H),7.72(d,J=8.6Hz,2H),7.15(d,J=8.6Hz,1H),6.72(d,J=2.7Hz,1H),6.67(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.51(s,2H)；IR(薄膜)3230,3039,1666cm-1；ESIMS m/z 316([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氯苯基)苯甲醯胺(C75)
Figure 105111655-A0202-12-0217-3114
分離得到黃色固體(0.290g，90%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.51(s,1H),7.80-7.68(m,2H),7.44-7.32(m,2H),7.13(d,J=8.6Hz,1H),6.69(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.48(s,2H)；IR(薄膜)3375,3212,1660cm-1；ESIMS m/z 282([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氯-4-氟苯基)苯甲醯胺(C76)
Figure 105111655-A0202-12-0217-3115
分離得到白色固體(0.092g，68%)：IR(薄膜)3377,3157,1659cm-1；ESIMS m/z 300([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氯苯基)苯甲醯胺(C77)
Figure 105111655-A0202-12-0218-3116
分離得到紅色固體(0.185g，84%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.82(s,1H),7.35(d,J=7.5Hz,1H),7.26-7.10(m,4H),6.75(d,J=2.7Hz,1H),6.63(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.46(s,2H),2.27(s,3H)；IR(薄膜)3351,3228,1654cm-1；ESIMS m/z 262([M+H]+)。
5-胺基-N-(4-氟苯基)-2-甲基苯甲醯胺(C78)
Figure 105111655-A0202-12-0218-3117
分離得到棕色固體(0.390g，83%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.23(s,1H),7.82-7.68(m,2H),7.23-7.08(m,2H),6.92(d,J=8.2Hz,1H),6.65(d,J=2.4Hz,1H),6.58(dd,J=8.1,2.4Hz,1H),5.07(s,2H),2.18(s,3H)；IR(薄膜)3422,3339,3256,1649cm-1；ESIMS m/z 245([M+H]+)。
5-胺基-2-溴-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C79)
Figure 105111655-A0202-12-0218-3118
分離得到棕色固體(0.308g，87%)：1H NMR(400 MHz,DMSO-d 6 )δ 10.40(s,1H),7.76-7.66(m,2H),7.26(d,J=8.6Hz,1H),7.21-7.11(m,2H),6.68(d,J=2.7Hz,1H),6.58(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.50(s,2H)；IR(薄膜)3382,3236,1645cm-1；ESIMS m/z 310([M+H]+)。
5-胺基-N-(4-氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醯胺(C80)
Figure 105111655-A0202-12-0219-3119
分離得到米色固體(0.182g，54%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.32(s,1H),8.63(s,1H),7.99(s,1H),7.59 7.51(m,2H),7.24(d,J=8.5Hz,1H),7.15-7.08(m,2H),6.81(d,J=2.5Hz,1H),6.74(dd,J=8.5,2.5Hz,1H),5.75(s,2H)；IR(薄膜)3344,3227,3051,1659cm-1；ESIMS m/z 298([M+H]+)。
4-胺基-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯胺(C81)
Figure 105111655-A0202-12-0219-3120
分離得到棕色固體(0.321g，57%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.53(s,1H),8.11(d,J=5.5Hz,1H),7.91(dd,J=9.0,5.0Hz,2H),7.32(d,J=2.1Hz,1H),7.18(t,J=8.9Hz,2H),6.66(dd,J=5.5,2.2Hz,1H),6.44(s, 2H)；IR(薄膜)3484,3359,3321,3234,1642cm-1；ESIMS m/z 232([M+H]+)。
3-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C82)
Figure 105111655-A0202-12-0220-3121
分離得到黃色固體(0.332g，65%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.42(s,1H),7.81-7.65(m,2H),7.257.13(m,2H),7.10(t,J=7.7Hz,1H),6.88(dd,J=8.1,1.3Hz,1H),6.67(dd,J=7.3,1.3Hz,1H),5.57(s,2H)；IR(薄膜)3372,3237,3011,1655cm-1；ESIMS m/z 265([M+H]+)。
5-胺基-N-(4-氟苯基)-2-甲氧基苯甲醯胺(C83)
Figure 105111655-A0202-12-0220-3122
分離得到淡棕色固體(0.356g，61%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.12(s,1H),7.80-7.69(m,2H),7.21 7.11(m,2H),6.96(d,J=2.9Hz,1H),6.90(d,J=8.8Hz,1H),6.71(dd,J=8.7,2.9Hz,1H),4.89(s,2H),3.79(s,3H)；IR(薄膜)3338,1662cm-1；ESIMS m/z 261([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-苯基苯甲醯胺(C84)
Figure 105111655-A0202-12-0221-3123
分離得到白色泡沫(1.28g，96%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.97(s,1H),7.68-7.60(m,2H),7.43-7.34(m,2H),7.22-7.13(m,2H),7.10(d,J=2.9Hz,1H),6.71(dd,J=8.5,2.9Hz,1H),3.83(s,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 164.43,145.71,137.61,135.33,131.12,129.12,124.77,120.12,118.92,118.22,116.55；ESIMS m/z 247([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氟苯基)苯甲醯胺(C85)
Figure 105111655-A0202-12-0221-3124
分離得到白色固體(1.24g，定量)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.48(td,J=8.1,1.6Hz,1H),8.34(s,1H),7.23-7.08(m,5H),6.72(dd,J=8.5,2.9Hz,1H),3.85(s,2H),3.48(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -130.65；ESIMS m/z 265([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(C86)
Figure 105111655-A0202-12-0221-3125
分離得到紫色固體(0.37g，28%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 8.42(tdd,J=9.7,6.0,3.6Hz,1H),8.25(s,1H),7.21(d,J=8.5Hz,1H),7.13(d,J=2.9Hz,1H),6.97-6.88(m,2H),6.73(dd,J=8.5,2.9Hz,1H),3.84(s,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -114.57(d,J=4.6Hz),-125.78(d,J=4.6Hz)；ESIMS m/z 283([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C87)
Figure 105111655-A0202-12-0222-3126
分離得到白色固體(0.81g，60%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.17-7.07(m,2H),6.96-6.83(m,3H),6.49-6.40(m,2H),3.60(s,2H),3.45(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -114.12；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(3-氟苯基)苯甲醯胺(C88)
Figure 105111655-A0202-12-0222-3127
分離得到白色固體(1.18g，95%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(s,1H),7.63(dt,J=10.9,2.2Hz,1H),7.31(td,J=8.1,6.2Hz,1H),7.26-7.22(m,1H),7.20(d,J=8.5Hz,1H),7.09(d,J=3.0Hz,1H),6.86(tdd,J=8.3,2.5,1.1Hz,1H),6.71(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.84(s,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -111.22；ESIMS m/z 265([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(3-氰基苯基)苯甲醯胺(C89)
Figure 105111655-A0202-12-0223-3128
分離得到白色固體(0.89g，70%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.75(s,1H),8.23-8.14(m,1H),7.95(td,J=4.7,2.2Hz,1H),7.66-7.50(m,2H),7.15(d,J=8.6Hz,1H),6.76-6.60(m,2H),5.52(s,2H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 165.98,147.85,139.77,136.41,130.29,129.99,127.17,123.96,121.98,118.63,116.18,115.03,113.32,111.60；ESIMS m/z 272([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2,3-二氟苯基)苯甲醯胺(C90)
Figure 105111655-A0202-12-0223-3129
分離得到白色固體(1.11g，99%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.38(s,1H),8.29-8.20(m,1H),7.22(d,J=8.6Hz,1H),7.17-7.06(m,2H),6.95(dddd,J=9.9,8.6,7.6,1.5Hz,1H),6.73(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.85(s,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -137.88(d,J=20.5Hz),-154.65(d,J=20.4Hz)；ESIMS m/z 283([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(3,4-二氟苯基)苯甲醯胺(C91)
Figure 105111655-A0202-12-0224-3130
分離得到灰色固體(1.26g，93%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.03(s,1H),7.76(ddd,J=12.1,7.2,2.3Hz,1H),7.23-7.08(m,4H),6.72(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.85(s,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -135.39(d,J=21.6Hz),-141.93(d,J=21.7Hz)；ESIMS m/z 283([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲醯胺(C92)
Figure 105111655-A0202-12-0224-3131
分離得到淡棕色固體(1.20g，73%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.08(s,1H),7.38-7.27(m,2H),7.14(d,J=8.6Hz,1H),6.74(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.52(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -109.56(t,J=5.5Hz),-114.48(d,J=5.5Hz)；ESIMS m/z 301([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(C93)
Figure 105111655-A0202-12-0224-3132
分離得到淡棕色固體(0.93g，98%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.09(s,1H),7.40(tt,J=8.4,6.3 Hz,1H),7.26-7.10(m,3H),6.75(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.51(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -117.62；ESIMS m/z 283([M+H]+)。
3-胺基-4-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C94)
Figure 105111655-A0202-12-0225-3133
分離得到白色固體(0.147g，23%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.21(s,1H),7.83-7.69(m,2H),7.39-7.27(m,2H),7.23-7.14(m,2H),7.10(dd,J=8.3,2.1Hz,1H),5.61(s,2H)；IR(薄膜)3472,3379,1659cm-1；ESIMS m/z 265([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(吡啶-4-基)苯甲醯胺(C95)
Figure 105111655-A0202-12-0225-3134
分離得到黃色固體(0.385g，89%)：1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.44(dt,J=5.0,1.3Hz,2H),7.78-7.71(m,2H),7.17(dd,J=8.6,1.2Hz,1H),6.83(dd,J=2.8,1.1Hz,1H),6.77(ddd,J=8.6,2.8,1.1Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.98,153.55,153.30,151.33,150.57,140.02,134.02,121.26,117.90；ESIMS m/z 248([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(吡啶-3-基)苯甲醯胺(C96)
Figure 105111655-A0202-12-0226-3135
分離得到黃色固體(0.341g，80%)：1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.82(d,J=2.5Hz,1H),8.31(dt,J=4.9,1.2Hz,1H),8.23(ddt,J=8.4,2.6,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.4,4.9Hz,1H),7.17(dd,J=8.6,1.0Hz,1H),6.85(dd,J=2.7,1.0Hz,1H),6.77(ddd,J=8.7,2.8,1.0Hz,1H)；13C NMR(126MHz,CD3OD)δ 167.78,147.36,144.18,140.67,136.19,135.99,130.06,127.82,123.97,117.41,117.22,114.04；ESIMS m/z 248([M+H]+)。
3-胺基-N-(4-氟苯基)-2-甲氧基苯甲醯胺(C97)
Figure 105111655-A0202-12-0226-3136
分離得到黃色油狀物(0.541g，定量)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.61(s,1H),7.69-7.61(m,2H),7.50(dd,J=7.8,1.6Hz,1H),7.13-7.02(m,3H),6.92(dd,J=7.8,1.6Hz,1H),3.93(s,2H),3.87(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -118.16；ESIMS m/z 261([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氯吡啶-3-基)苯甲醯胺(C98)
Figure 105111655-A0202-12-0226-3137
分離得到黃色固體(0.269g，83%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.25(s,1H),8.30(dd,J=4.7,1.8Hz,1H),8.09(d,J=8.1Hz,1H),7.49(dd,J=7.9,4.7Hz,1H),7.14(d,J=8.6Hz,1H),6.79(d,J=2.8Hz,1H),6.66(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.51(s,2H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 165.98,147.76,146.42,145.29,135.89,135.82,131.61,129.99,123.44,116.25,115.23,113.61；ESIMS m/z 282([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(6-氯吡啶-3-基)苯甲醯胺(C99)
Figure 105111655-A0202-12-0227-3138
分離得到黃色固體(0.560g，69%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.77(s,1H),8.72(d,J=2.7Hz,1H),8.19(dd,J=8.7,2.7Hz,1H),7.52(d,J=8.7Hz,1H),7.16(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.7Hz,1H),6.68(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.52(s,2H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 165.95,147.84,143.95,140.56,136.17,135.28,130.02,129.94,124.27,116.25,115.04,113.36；ESIMS m/z 282([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(6-氰基吡啶-3-基)苯甲醯胺(C100)
Figure 105111655-A0202-12-0227-3139
分離得到黃色固體(0.292g，45%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.10(s,1H),8.98(d,J=2.5Hz,1H),8.38(dd,J=8.6,2.6Hz,1H),8.03(d,J=8.7Hz,1H),7.17(d,J=8.6Hz,1H),6.74(d,J=2.7Hz,1H),6.69(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.54(d,J=9.0Hz,2H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 166.45,147.89,142.08,138.85,135.78,130.11,129.70,126.37,126.12,117.64,116.48,114.98,113.33；ESIMS m/z 273([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(3-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C101)
Figure 105111655-A0202-12-0228-3140
分離得到黃色油狀物(0.446g，99%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.16(d,J=7.9Hz,2H),7.03-6.77(m,4H),6.47(s,2H),3.61(s,2H),3.47(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -111.45；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C102)
Figure 105111655-A0202-12-0228-3141
分離得到橙紅色油狀物(0.542g，定量)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.26-7.13(m,2H),7.04-6.94(m,2H),6.91(d,J=8.6Hz,1H),6.52(dd,J=2.8,1.4Hz,1H),6.41(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),3.59(s,2H),3.42(d,J=0.6Hz, 3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -120.54；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氰基-2-甲基苯基)苯甲醯胺(C103)
Figure 105111655-A0202-12-0229-3142
分離得到白色固體(0.390g，86%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.43(d,J=8.6Hz,1H),8.23(s,1H),7.57(dd,J=8.5,2.0Hz,1H),7.50(d,J=1.9Hz,1H),7.22(d,J=8.6Hz,1H),7.19(d,J=2.9Hz,1H),6.75(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.88(s,2H),2.38(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 145.97,140.12,134.26,134.01,131.35,131.27,128.18,121.64,118.89,118.76,118.44,117.09,107.72,17.93；ESIMS m/z 286([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲醯胺(C104)
Figure 105111655-A0202-12-0229-3143
分離得到紅色固體(0.430g，95%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.84(s,1H),7.34(dd,J=8.8,5.7Hz,1H),7.12(dd,J=9.0,2.4Hz,2H),7.04(td,J=8.6,3.0Hz,1H),6.74(d,J=2.7Hz,1H),6.63(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.46(s,2H),2.27(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -117.12；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
6-胺基-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯胺(C105)
Figure 105111655-A0202-12-0230-3144
分離得到綠色膜狀物(0.072g，15%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.82(s,1H),7.70(dd,J=7.2,4.8Hz,2H),7.67-7.52(m,2H),7.05(t,J=8.3Hz,2H),6.67(d,J=7.6Hz,1H),4.63(s,2H)；IR(薄膜)3333,1671,1608cm-1；ESIMS m/z 232([M+H]+)。
3-胺基-N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲醯胺(C106)
Figure 105111655-A0202-12-0230-3145
分離得到淡黃色固體(0.102g，15%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.05(s,1H),7.82-7.71(m,2H),7.20-7.11(m,3H),7.09-7.01(m,2H),5.07(s,2H),2.11(s,3H)；IR(薄膜)3366,2924,1655cm-1；ESIMS m/z 245([M+H]+)。
5-胺基-N-(4-氟苯基)-2-(三氟甲氧基)苯甲醯胺(C107)
Figure 105111655-A0202-12-0230-3146
分離得到白色固體(0.448g，81%)：mp 115-117℃； 1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.39(s,1H),7.76-7.64(m,2H),7.23-7.15(m,2H),7.10(d,J=8.9Hz,1H),6.76(d,J=2.8Hz,1H),6.70(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),5.57(s,2H)；ESIMS m/z 315([M+H]+)。
3-胺基-5-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C108)
Figure 105111655-A0202-12-0231-3147
分離得到淡棕色固體(0.497g，81%)：mp 133-136℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.23(d,J=8.3Hz,1H),7.82-7.68(m,2H),7.25-7.12(m,2H),7.10-7.00(m,2H),6.76(t,J=2.0Hz,1H),5.69(s,2H)；ESIMS m/z 265([M]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氯苯基)苯甲醯胺(C109)
Figure 105111655-A0202-12-0231-3148
分離得到紅色油狀物(0.391g，69%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.60-8.53(m,2H),7.41(dd,J=8.0,1.5Hz,1H),7.33(td,J=8.0,1.6Hz,1H),7.22(d,J=8.5Hz,1H),7.13(dd,J=6.1,2.2Hz,1H),7.09(td,J=7.8,1.6Hz,1H),6.73(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.85(s,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 145.70,134.98,131.82,131.30,129.17,127.77,126.29,125.00,122.04,121.82,118.45, 116.57；ESIMS m/z 281([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-異丙基苯基)苯甲醯胺(C110)
Figure 105111655-A0202-12-0232-3149
分離得到紅色油狀物(0.461g，81%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.92(s,1H),7.85(dd,J=7.5,1.9Hz,1H),7.34(dd,J=7.2,2.2Hz,1H),7.29-7.18(m,3H),7.17(d,J=2.9Hz,1H),6.71(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.84(s,2H),3.16(hept,J=6.9Hz,1H),1.27(d,J=6.8Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 162.79,145.76,140.95,133.86,131.14,126.46,126.40,125.71,124.85,118.20,116.87,28.04,23.22；ESIMS m/z 289([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)苯甲醯胺(C111)
Figure 105111655-A0202-12-0232-3150
分離得到紅色油狀物(0.512g，74%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.57(s,1H),7.25-7.10(m,5H),6.71(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.83(s,2H),2.70(q,J=7.6Hz,2H),2.34(s,3H),1.22(t,J=7.6Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 161.01,145.71,144.07,141.41,136.23,135.17,131.13,128.40,127.96,126.51,118.95,118.13,116.80,25.18,18.86,14.74；ESIMS m/z 289([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(3-氯苯基)苯甲醯胺(C112)
Figure 105111655-A0202-12-0233-2623
分離得到橙色固體(0.470g，62%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02(d,J=8.1Hz,1H),7.76(dt,J=3.8,2.1Hz,1H),7.53-7.43(m,1H),7.34-7.28(m,1H),7.19(d,J=8.5Hz,1H),7.14(ddd,J=8.0,2.0,1.0Hz,1H),7.07(d,J=2.9Hz,1H),6.71(dd,J=8.6,2.9Hz,1H),3.84(s,2H)；ESIMS m/z 281([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C113)
Figure 105111655-A0202-12-0233-2624
分離得到黃色泡沫(0.495g，91%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 6.93(d,J=8.6Hz,1H),6.82-6.64(m,3H),6.52(d,J=2.6Hz,1H),6.44(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),3.62(s,2H),3.39(s,3H)；IR(薄膜)3355,1645,1510cm-1；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-4-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C114)
Figure 105111655-A0202-12-0233-2625
分離得到黃色泡沫(0.442g，95%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6 )δ 10.44(s,1H),7.87-7.63(m,2H),7.28(d,J=11.2Hz,1H),7.24-7.12(m,2H),6.92(d,J=9.4Hz,1H),5.56(s,2H)；ESIMS m/z 283([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(5-氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(C115)
Figure 105111655-A0202-12-0234-2626
分離得到黃色固體(0.073g，90%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.96(s,1H),8.35(d,J=3.1Hz,1H),8.26-8.15(m,1H),7.79(td,J=8.7,3.0Hz,1H),7.18(d,J=8.8Hz,1H),6.89-6.73(m,2H),5.44(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -132.77；ESIMS m/z 266([M+H]+)。
5-(5-胺基-2-氯苯甲醯胺基)-N-甲基吡啶甲醯胺(C116)
Figure 105111655-A0202-12-0234-2627
分離得到黃色泡沫(0.187g，定量)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.86(s,1H),8.92(dd,J=5.0,2.4Hz,1H),8.66(d,J=5.0Hz,1H),8.30(dt,J=8.6,2.3Hz,1H),8.03(dd,J=8.6,2.5Hz,1H),7.16(d,J=8.6Hz,1H),6.74(d,J=2.7Hz,1H),6.68(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.52(s,2H),2.81(d,J=4.8Hz,3H)；ESIMS m/z 305([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(吡啶-2-基)苯甲醯胺(C117)
Figure 105111655-A0202-12-0235-2628
分離得到黃色泡沫(0.152g，49%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.25(s,1H),8.74(d,J=2.7Hz,1H),8.46(d,J=2.8Hz,1H),8.41-8.35(m,1H),8.32(dd,J=8.9,2.8Hz,1H),8.25(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),8.20(d,J=8.4Hz,1H),7.92-7.78(m,3H),7.21(ddd,J=7.4,4.9,1.0Hz,1H)；EIMS m/z 248([M+H]+)。
N-烯丙基-5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C118)
Figure 105111655-A0202-12-0235-2629
分離得到橙色固體(0.269g，60%)：ESIMS m/z 305([M+H]+)。
實例24：製備5-胺基-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C119)
Figure 105111655-A0202-12-0235-2630
在氮氣層下，向2-氟-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C183)(1.06g，3.81mmol)於乙酸乙酯(15mL)中之溶液 中添加鈀/碳(0.120g，0.0560mmol)。將反應瓶置於帕爾震盪器(Parr shaker)上在室溫下在氫氣(45psi)下持續16小時。反應物經由Celite®過濾，用乙酸乙酯洗滌且濃縮，得到呈白色固體狀之標題產物(0.955g，定量)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.46(d,J=17.1Hz,1H),7.65-7.58(m,2H),7.42(dd,J=6.5,3.1Hz,1H),7.11-7.03(m,2H),6.98(dd,J=11.8,8.8Hz,1H),6.78(ddd,J=8.7,4.1,3.1Hz,1H),3.74(s,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -117.55,-126.58；EIMS m/z 249([M+H]+)。
以下化合物以與實例24中所概述之程序的類似方式製備：
3-胺基-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C120)
Figure 105111655-A0202-12-0236-2631
分離得到白色固體(1.05g，96%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.28(d,J=13.9Hz,1H),7.66-7.57(m,2H),7.43(ddd,J=7.8,7.0,1.7Hz,1H),7.12-7.03(m,3H),6.95(ddd,J=8.7,7.9,1.7Hz,1H),3.87(s,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -117.54,-136.71；EIMS m/z 249([M+H]+)。
5-胺基-2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C121)
Figure 105111655-A0202-12-0237-2632
分離得到白色泡沫(0.618g，98%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.12-7.01(m,2H),6.96-6.83(m,2H),6.67-6.44(m,3H),3.54(br s,2H),3.44(s,3H)；IR(薄膜)3351,2922,1638,1509cm-1；ESIMS m/z 263([M+H]+)。
5-胺基-2-氟-N-(3-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C122)
Figure 105111655-A0202-12-0237-2633
分離得到白色泡沫(0.595g，定量)：EIMS m/z 263([M+H]+)。
3-胺基-2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C123)
Figure 105111655-A0202-12-0237-2634
分離得到綠色固體(0.595g，定量)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.05(s,2H),6.89(t,J=8.3Hz,2H),6.77(t,J=7.7Hz,1H),6.59(dt,J=13.9,7.6Hz,2H),3.62(s,2H),3.45(s,3H)；EIMS m/z 263([M+H]+)。
5-胺基-2,4-二氟-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C124)
Figure 105111655-A0202-12-0238-2635
分離得到白色泡沫(0.436g，87%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.37(d,J=16.6Hz,1H),7.66-7.53(m,3H),7.11-7.02(m,2H),6.89(dd,J=11.6,10.2Hz,1H),3.79(s,2H)；EIMS m/z 267([M+H]+)。
5-胺基-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(C125)
Figure 105111655-A0202-12-0238-2636
分離得到白色固體(0.90g，定量)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.71(d,J=17.8Hz,1H),8.43(td,J=9.1,6.0Hz,1H),7.42(dd,J=6.4,3.1Hz,1H),6.99(dd,J=11.7,8.7Hz,1H),6.96-6.86(m,2H),6.80(ddd,J=8.7,4.1,3.1Hz,1H),3.82(s,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -114.82(d,J=4.6Hz),-125.88(d,J=4.6Hz),-126.34(d,J=1.4Hz)；EIMS m/z 267([M+H]+)。
5-胺基-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲醯胺(C126)
Figure 105111655-A0202-12-0238-2637
分離得到棕色油狀物(0.54g，57%)：1H NMR (400MHz,DMSO-d 6 )δ 7.40-7.21(m,2H),7.00(t,J=8.6Hz,1H),6.63(t,J=9.1Hz,1H),6.50-6.37(m,2H),5.01(s,2H),3.25(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -109.77(d,J=7.6Hz),-116.51(t,J=7.1Hz),-131.34(d,J=6.2Hz)；EIMS m/z 281([M+H]+)。
5-胺基-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(C127)
Figure 105111655-A0202-12-0239-2638
分離得到白色固體(0.92g，71%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 7.40-7.05(m,5H),6.63(s,1H),6.43(s,2H),4.97(s,2H),3.32(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -131.23；EIMS m/z 245([M+H]+)。
3-胺基-2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲醯胺(C128)
Figure 105111655-A0202-12-0239-2639
分離得到白色固體(1.07g，87%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 7.41-7.00(m,5H),6.64(d,J=39.8Hz,2H),6.35(s,1H),5.07(s,2H),3.32(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -137.79；EIMS m/z 245([M+H]+)。
5-胺基-N-(4-氰基-2-氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(C129)
Figure 105111655-A0202-12-0240-2640
分離得到黃色固體(0.447g，95%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.32-10.14(m,1H),8.17(t,J=8.1Hz,1H),7.95(dd,J=10.8,1.8Hz,1H),7.72(dt,J=8.4,1.2Hz,1H),7.01(dd,J=10.5,8.8Hz,1H),6.89(dd,J=6.0,2.9Hz,1H),6.73(ddd,J=8.8,4.2,2.9Hz,1H),5.25(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -120.96,-130.61；EIMS m/z 274([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-乙基-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C130)
Figure 105111655-A0202-12-0240-2641
分離得到白色固體(0.201g，98%)：EIMS m/z 293([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(C131)
Figure 105111655-A0202-12-0240-2642
分離得到白色固體(0.125g，97%)：EIMS m/z 347([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-丙基苯甲醯胺(C132)
Figure 105111655-A0202-12-0241-2643
分離得到白色固體(0.267g，99%)：EIMS m/z 307([M+H]+)。
5-胺基-N-(4-氰基-2-氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲醯胺(C133)
Figure 105111655-A0202-12-0241-2644
分離得到橙色固體(0.120g，22%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.45-7.17(m,4H),6.70(dd,J=5.4,2.8Hz,1H),6.68-6.52(m,1H),3.63(s,2H),3.40(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.04,-126.81；EIMS m/z 288([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C134)
Figure 105111655-A0202-12-0241-2645
分離得到橙紅色固體(0.248g，33%)：EIMS m/z 304([M+H]+)。
實例25：製備6-胺基-3-氯-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯胺(C135)
Figure 105111655-A0202-12-0242-2646
步驟1. 6-[雙(第三丁氧基羰基)胺基]-3-氯-吡啶-2-甲酸(C136)及6-(第三丁氧基羰基胺基)-3-氯-吡啶-2-甲酸(C137)：
Figure 105111655-A0202-12-0242-2647
向6-[雙(第三丁氧基羰基)胺基]-3-氯-吡啶-2-甲酸甲酯(C211)(0.500g，1.29mmol)於四氫呋喃(6.5mL)及水(1.4mL)中之溶液中添加氫氧化鋰(0.0930g，3.88mmol)。在3小時之後，反應物用鹽酸(0.5N)酸化，且反應混合物用乙酸乙酯萃取。合併之有機相用水洗滌，經硫酸鎂乾燥且濃縮，得到(C136)及(C137)之3：1混合物(0.308g)。
步驟2. N-第三丁氧基羰基-N-[5-氯-6-[(4-氟苯基)胺甲醯基]-2-吡啶基]胺基甲酸第三丁酯(C138)及N-[5-氯-6-[(4-氟苯基)胺甲醯基]-2-吡啶基]胺基甲酸第三丁酯(C139)：
Figure 105111655-A0202-12-0243-2648
將6-[雙(第三丁氧基羰基)胺基]-3-氯-吡啶-2-甲酸(C136)及6-(第三丁氧基羰基胺基)-3-氯-吡啶-2-甲酸(C137)(0.308g)溶解於1,2-二氯乙烷(3.5mL)及4-二甲胺基吡啶(0.165g，1.35mmol)中，在室溫下添加4-氟苯胺(0.118mL,1.24mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.298g，1.56mmol)。反應物在室溫下攪拌隔夜。反應混合物用二氯甲烷稀釋且用飽和碳酸氫鈉水溶液、接著鹽酸(1N)洗滌，得到(C138)及(C139)之3：1混合物(0.537g)。
步驟3. 6-胺基-3-氯-N-(4-氟苯基)吡啶甲醯胺(C135)：將(C138)及(C139)之混合物(0.537g)溶解於二氯甲烷(2.4mL)中，且添加三氟乙酸(2.4mL)。在30分鐘之後，將反應物倒入分液漏斗中且用飽和碳酸氫鈉水溶液小心淬滅。混合物用二氯甲烷萃取。合併之有機相經硫酸鎂乾燥且濃縮，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.223g，0.797mmol)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.49(s,1H),7.79-7.66(m,2H),7.54(d,J=8.8Hz,1H),7.24-7.14(m,2H),6.58(d,J=8.8Hz,1H),6.44(s,2H)；IR(薄膜)3476,3339,1685cm-1；EIMS m/z 266([M]+)。
實例26：製備5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-甲基硫代苯 甲醯胺(C140)
Figure 105111655-A0202-12-0244-2649
向5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C69)(0.300g，1.13mmol)於四氫呋喃(4mL)中之溶液中一次性添加1,1,1,3,3,3-六甲基二矽氧烷(1.21mL，5.67mmol)，接著添加五硫化磷(0.529g，2.38mmol)。反應物升溫至60℃持續3小時，冷卻至室溫且經Celite®墊過濾。將濾液分配於乙酸乙酯與水之間。添加鹽水，直到達成相切割為止。分離各相且將有機層吸附於數勺Celite®上。藉由急驟管柱層析純化，得到呈黃色固體狀之標題化合物(0.108g，34%)：ESIMS m/z 295([M+H]+)。
以下化合物以與實例26中所概述之程序的類似方式製備：
5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)硫代苯甲醯胺(C141)
Figure 105111655-A0202-12-0244-2650
分離得到黃色固體(0.108g，34%)：ESIMS m/z 281([M+H]+)。
實例27：製備5-胺基-2-氰基-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C142)
Figure 105111655-A0202-12-0245-2651
向5-胺基-2-溴-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C79)(0.460g，1.49mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(4.25mL)中之溶液中添加氰化銅(I)(0.666g，7.44mmol)。反應物在真空下脫氣，用氮氣回填，加蓋封在25-mL小瓶中且在具有自容器側監測溫度之外部IR-感測器的Biotage Initiator®微波反應器中在160℃下加熱20分鐘。反應物在劇烈攪拌時用乙酸乙酯稀釋且在用乙酸乙酯洗滌時經由Celite®過濾。濾液用鹽水洗滌。有機相經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈黃色固體狀之標題化合物(0.106g，24%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.53(s,1H),7.85(d,J=8.0Hz,1H),7.48-7.42(m,2H),7.37-7.29(m,2H),6.94(s,1H),6.89(d,J=9.0Hz,1H),6.21(s,2H)；ESIMS m/z 256([M+H]+)。
實例28：製備2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C143)
Figure 105111655-A0202-12-0245-2652
在室溫下，將2-氯-5-硝基苯甲酸(0.250g，1.24mmol)及4-二甲胺基吡啶(0.197g，1.61mmol)依次添加至4-氟苯胺(0.141ml，1.49mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.357g，1.86mmol)於1,2-二氯乙烷 (12.4mL)中之攪拌混合物中。反應物在室溫下攪拌20小時。反應混合物用二氯甲烷稀釋且用飽和碳酸氫鈉水溶液、接著鹽酸(1N)洗滌，得到呈淡棕色固體狀之標題化合物(0.188g，49%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.59(d,J=2.7Hz,1H),8.26(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.90(s,1H),7.66(d,J=8.8Hz,1H),7.64-7.57(m,2H),7.15-7.05(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.03；ESIMS m/z 295([M+H]+)。
以下化合物以與實例28中所概述之程序的類似方式製備：
N-(4-氟苯基)-5-硝基-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(C144)
Figure 105111655-A0202-12-0246-2653
分離得到淡棕色固體(0.299g，41%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.52(d,J=2.1Hz,1H),8.44(dd,J=8.7,1.4Hz,1H),7.99(d,J=8.6Hz,1H),7.61-7.52(m,2H),7.47(s,1H),7.15-7.06(m,2H)；EIMS m/z 328([M]+)。
N-(4-氟苯基)-2-碘-5-硝基苯甲醯胺(C145)
Figure 105111655-A0202-12-0246-2654
分離得到棕色固體(0.258g，37%)：1H NMR(400 MHz,DMSO-d 6 )δ 10.68(s,1H),8.29(d,J=2.7Hz,1H),8.26(d,J=8.6Hz,1H),8.03(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),7.77-7.67(m,2H),7.30-7.19(m,2H)；IR(薄膜)3219,3069,1651cm-1；ESIMS m/z 387([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氰基苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C146)
Figure 105111655-A0202-12-0247-2655
分離得到黃色固體(0.252g，30%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.15(s,1H),8.55(d,J=2.7Hz,1H),8.37(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.98-7.80(m,5H)；IR(薄膜)3275,3100,2222,1667cm-1；ESIMS m/z 303([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-(4-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(C147)
Figure 105111655-A0202-12-0247-2656
分離得到黃色固體(0.316g，35%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.63(d,J=2.7Hz,1H),8.30(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),8.00(s,1H),7.79(d,J=8.5Hz,2H),7.72-7.63(m,3H)；IR(薄膜)3255,3078,1663cm-1；ESIMS m/z 346([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氯苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C148)
Figure 105111655-A0202-12-0248-2657
分離得到黃色固體(0.339g，42%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.62(d,J=2.7Hz,1H),8.28(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.84(s,1H),7.67(d,J=8.8Hz,1H),7.60(d,J=8.8Hz,2H),7.38(d,J=8.8Hz,2H)；IR(薄膜)3246,3105,1657cm-1；ESIMS m/z 312([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氯-4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C149)
Figure 105111655-A0202-12-0248-2658
分離得到黃色固體(0.135g，13%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.70(d,J=2.7Hz,1H),8.49(dd,J=9.2,5.6Hz,1H),8.37(s,1H),8.31(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.70(d,J=8.8Hz,1H),7.22(dd,J=7.9,2.9Hz,1H),7.11(ddd,J=9.2,7.9,2.9Hz,1H)；IR(薄膜)3237,3104,1660cm-1；ESIMS m/z 330([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-(鄰甲苯基)苯甲醯胺(C150)
Figure 105111655-A0202-12-0248-2659
分離得到淡紅色固體(0.221g，28%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.68(d,J=2.7Hz,1H),8.28(dd,J= 8.8,2.7Hz,1H),7.94(d,J=8.0Hz,1H),7.74(s,1H),7.68(d,J=8.8Hz,1H),7.33-7.26(m,2H),7.18(t,J=7.0Hz,1H),2.36(s,3H)；IR(薄膜)3239,3103,1656cm-1；ESIMS m/z 290([M-H]-)。
N-(4-氟苯基)-2-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C151)
Figure 105111655-A0202-12-0249-2660
分離得到淡棕色固體(0.504g，63%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.36(s,1H),8.23(d,J=8.4Hz,1H),7.67-7.56(m,2H),7.53(s,1H),7.47(d,J=8.5Hz,1H),7.10(t,J=8.2Hz,2H),2.62(s,3H)；IR(薄膜)3264,3074,1648cm-1；ESIMS m/z 275([M+H]+)。
2-溴-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C152)
Figure 105111655-A0202-12-0249-2661
分離得到淡棕色固體(0.370g，51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.48(d,J=2.6Hz,1H),8.17(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.86(d,J=8.8Hz,1H),7.66(s,1H),7.64-7.56(m,2H),7.15-7.06(m,2H)；IR(薄膜)3241,3097,1657cm-1；ESIMS m/z 340([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-5-硝基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醯胺(C153)
Figure 105111655-A0202-12-0250-2663
分離得到棕色固體(0.367g，47%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.69(d,J=2.5Hz,1H),8.59(s,1H),8.49(dd,J=8.7,2.6Hz,1H),8.19(s,1H),7.90(s,1H),7.79(d,J=8.8Hz,1H),7.50-7.42(m,2H),7.10-7.03(m,2H)；IR(薄膜)3135,3013,1673cm-1；ESIMS m/z 328([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-4-硝基吡啶甲醯胺(C154)
Figure 105111655-A0202-12-0250-2662
分離得到黃色固體(0.602g，74%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.84(s,1H),8.99(dd,J=2.2,0.6Hz,1H),8.94(dd,J=5.3,0.6Hz,1H),8.24(dd,J=5.3,2.2Hz,1H),7.80-7.70(m,2H),7.16-7.07(m,2H)；IR(薄膜)3309,3076,1680cm-1；ESIMS m/z 262([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氟苯基)-3-硝基苯甲醯胺(C155)
Figure 105111655-A0202-12-0250-2664
分離得到黃色固體(0.544g，71%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.87(ddd,J=12.8,7.9,1.6Hz,2H),7.65(s, 1H),7.62-7.57(m,2H),7.54(t,J=7.9Hz,1H),7.14-7.06(m,2H)；IR(薄膜)3263,3079,1654cm-1；ESIMS m/z 296([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-2-甲氧基-5-硝基苯甲醯胺(C156)
Figure 105111655-A0202-12-0251-2665
分離得到淡棕色固體(0.624g，81%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.46(s,1H),9.15(d,J=2.9Hz,1H),8.38(dd,J=9.1,3.0Hz,1H),7.66-7.58(m,2H),7.16(d,J=9.1Hz,1H),7.11-7.04(m,2H),4.20(s,3H)；IR(薄膜)3350,2082,1658cm-1；ESIMS m/z 291([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-苯基苯甲醯胺(C157)
Figure 105111655-A0202-12-0251-2666
分離得到白色固體(1.51g，73%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.61(d,J=2,7Hz,1H),8.26(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.85(s,1H),7.70-7.59(m,3H),7.46-7.36(m,2H),7.25-7.18(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 162.10,137.49,136.87,136.54,131.63,129.30,126.00,125.55,125.37,120.33,99.98；ESIMS m/z 277([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C158)
Figure 105111655-A0202-12-0252-2667
分離得到白色固體(1.38g，63%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.68(d,J=2.7Hz,1H),8.50-8.40(m,1H),8.29(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.19(s,1H),7.68(d,J=8.8Hz,1H),7.26-7.20(m,1H),7.20-7.12(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -130.45；ESIMS m/z 295([M+H]+)。
2-氯-N-(2,4-二氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C159)
Figure 105111655-A0202-12-0252-2668
分離得到淡紫色固體(1.48g，64%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.68(d,J=2.7Hz,1H),8.40(td,J=9.1,6.7Hz,1H),8.30(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),8.09(s,1H),7.69(d,J=8.8Hz,1H),7.04-6.89(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -113.04(d,J=5.0Hz),-125.45(d,J=5.1Hz)；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C160)
Figure 105111655-A0202-12-0252-2669
分離得到綠色固體(1.80g，78%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04-7.97(m,2H),7.40(dd,J=8.5,0.7Hz, 1H),7.19-7.11(m,2H),6.96-6.88(m,2H),3.50(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -112.30；ESIMS m/z 309([M+H]+)。
2-氯-N-(3-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C161)
Figure 105111655-A0202-12-0253-2670
分離得到白色固體(1.38g，33%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.62(d,J=2.8Hz,1H),8.28(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.90(s,1H),7.67(d,J=8.8Hz,1H),7.61(dt,J=10.5,2.3Hz,1H),7.36(td,J=8.2,6.2Hz,1H),7.30-7.27(m,1H),6.93(tdd,J=8.2,2.5,1.0Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -110.61；ESIMS m/z 295([M+H]+)。
2-氯-N-(3-氰基苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C162)
Figure 105111655-A0202-12-0253-2671
分離得到淡色固體(1.41g，63%)：ESIMS m/z 302([M+H]+)。
2-氯-N-(2,3-二氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C163)
Figure 105111655-A0202-12-0253-2672
分離得到白色固體(1.24g，53%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 8.69(d,J=2.8Hz,1H),8.31(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),8.23(t,J=7.3Hz,2H),7.70(d,J=8.8Hz,1H),7.22-7.11(m,1H),7.09-6.96(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -137.23(d,J=20.2Hz),-154.19(d,J=20.3Hz)；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
2-氯-N-(3,4-二氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C164)
Figure 105111655-A0202-12-0254-2673
分離得到深色固體(1.50g，65%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.95(s,1H),8.51(d,J=2.8Hz,1H),8.36(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.91(d,J=8.9Hz,1H),7.89-7.83(m,1H),7.54-7.37(m,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -136.87(d,J=23.1Hz),-143.43(d,J=23.0Hz)；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲醯胺(C165)
Figure 105111655-A0202-12-0254-2674
分離得到白色固體(1.80g，73%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.59(s,1H),8.43-8.30(m,2H),7.93(d,J=8.7Hz,1H),7.44-7.30(m,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -108.89(d,J=5.8Hz),-114.25(d,J=5.7Hz)；ESIMS m/z 331([M+H]+)。
2-氯-N-(2,6-二氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C166)
Figure 105111655-A0202-12-0255-2675
分離得到白色固體(1.06g，46%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.61(s,1H),8.51-8.21(m,2H),7.93(d,J=8.7Hz,1H),7.60-7.36(m,1H),7.25(t,J=8.2Hz,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -117.43；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
4-氯-N-(4-氟苯基)-3-硝基苯甲醯胺(C167)
Figure 105111655-A0202-12-0255-2676
分離得到黃色固體(0.679g，88%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.36(d,J=2.1Hz,1H),8.04(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),7.95(s,1H),7.69(d,J=8.4Hz,1H),7.62-7.54(m,2H),7.13-7.04(m,2H)；IR(薄膜)3342,3075,1651cm-1；ESIMS m/z 295([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-2-甲氧基-3-硝基苯甲醯胺(C168)
Figure 105111655-A0202-12-0255-2677
分離得到黃色固體(0.600g，65%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.60(s,1H),8.04(dd,J=8.1,1.7Hz, 1H),7.85(dd,J=7.7,1.7Hz,1H),7.78-7.68(m,2H),7.44(t,J=7.9Hz,1H),7.23(dt,J=11.5,8,9Hz,2H),3.88(s,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.36,149.49,143.90,135.07,133.51,133.03,126.15,124.42,121.53(d,J CF =7.8Hz),115.43(d,J CF =22.3Hz),99.49,63.30；ESIMS m/z 291([M+H]+)。
2-氯-N-(3-氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C169)
Figure 105111655-A0202-12-0256-2678
分離得到黃色固體(1.46g，64%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02(d,J=8.3Hz,2H),7.42(d,J=8.5Hz,1H),7.19(td,J=8.7,6.6Hz,1H),6.96-6.86(m,3H),3.52(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -110.00；ESIMS m/z 309([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C170)
Figure 105111655-A0202-12-0256-2679
分離得到淡棕色固體(0.61g，27%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.13(dd,J=2.7,1.3Hz,1H),7.99(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.38(d,J=8.8Hz,1H),7.25-7.15(m,2H),7.05-6.97(m,2H),3.48(d,J=0.5Hz,3H)。
2-氯-N-(4-氰基-2-甲基苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C171)
Figure 105111655-A0202-12-0257-2680
分離得到白色固體(1.14g，49%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.43(s,1H),8.56(d,J=2.8Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.89(dd,J=14.0,8.6Hz,2H),7.79(d,J=1.9Hz,1H),7.77-7.69(m,1H),2.34(s,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.33,146.15,140.02,137.41,137.00,134.26,133.14,131.25,130.22,125.78,125.48,124.03,118.76,107.91,17.62；ESIMS m/z 316([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氟-2-甲基苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C172)
Figure 105111655-A0202-12-0257-2681
分離得到淡紫色固體(1.45g，63%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.20(s,1H),8.50(d,J=2.8Hz,1H),8.34(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.90(d,J=8.9Hz,1H),7.51(dd,J=8.8,5.6Hz,1H),7.16(dd,J=9.8,3.0Hz,1H),7.09(td,J=8.6,3.0Hz,1H),2.30(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.56；ESIMS m/z 309([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-6-硝基吡啶甲醯胺(C173)
Figure 105111655-A0202-12-0258-2682
分離得到淡棕色固體(0.511g，49%)：mp 169-170℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.62(s,1H),8.68-8.29(m,3H),7.92-7.80(m,2H),7.29-7.15(m,2H)；ESIMS m/z 262([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-4-甲基-3-硝基苯甲醯胺(C174)
Figure 105111655-A0202-12-0258-2683
分離得到灰白色固體(0.711g，89%)：mp 136-138℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.52(s,1H),8.57(d,J=1.8Hz,1H),8.21(dd,J=8.0,1.8Hz,1H),7.83-7.74(m,2H),7.69(d,J=8.1Hz,1H),7.28-7.16(m,2H),2.60(s,3H)；ESIMS m/z 275([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-5-硝基-2-(三氟甲氧基)苯甲醯胺(C175)
Figure 105111655-A0202-12-0258-2684
分離得到黃色固體(0.544g，75%)：mp 175-177℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.9Hz,1H),8.43(dd,J=9.0,2.9Hz,1H),8.24(s,1H),7.63-7.57(m,2H), 7.57-7.52(m,1H),7.15-7.07(m,2H)；ESIMS m/z 345([M+H]+)。
3-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C176)
Figure 105111655-A0202-12-0259-2685
分離得到黃色固體(0.645g，84%)：mp 209-210℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.68(s,1H),8.74-8.68(m,1H),8.51(t,J=2.0Hz,1H),8.47(t,J=1.7Hz,1H),7.84-7.74(m,2H),7.30-7.17(m,2H)；ESIMS m/z 295([M-H]-)。
2-氯-N-(2-氯苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C177)
Figure 105111655-A0202-12-0259-2686
分離得到黃色固體(1.14g，49%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.69(d,J=2.7Hz,1H),8.53(dd,J=8.2,1.5Hz,1H),8.48(s,1H),8.30(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.69(d,J=8.8Hz,1H),7.45(dd,J=8.0,1.5Hz,1H),7.42-7.32(m,1H),7.20-7.10(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 161.91,146.79,137.41,136.03,133.91,131.81,129.29,127.97,126.28,125.87,125.79,123.41,122.01；ESIMS m/z 311([M+H]+)。
2-氯-N-(2-異丙基苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C178)
Figure 105111655-A0202-12-0260-2687
分離得到白色固體(1.79g，75%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.21(s,1H),8.45(d,J=2.7Hz,1H),8.34(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.89(d,J=8.8Hz,1H),7.41(ddd,J=19.3,7.6,1.7Hz,2H),7.27(dtd,J=18.7,7.3,1.6Hz,2H),3.34-3.24(m,1H),1.19(d,J=6.9Hz,6H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.78,146.11,143.95,138.02,136.97,133.74,131.29,127.35,127.05,125.90,125.71,125.50,123.70,27.19,23.25；ESIMS m/z 319([M+H]+)。
2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C179)
Figure 105111655-A0202-12-0260-2688
分離得到白色固體(1.31g，55%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.14(s,1H),8.36(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.31(d,J=2.7Hz,1H),7.92(d,J=8.8Hz,1H),7.24-7.13(m,3H),2.66(q,J=7.5Hz,2H),2.30(s,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.25,146.11,141.22,137.80,136.96,135.68,133.26,131.56,127.89,127.40,126.30,125.65,123.36,24.41,18.24,14.77； ESIMS m/z 319([M+H]+)。
2-氯-N-(3-氯苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C180)
Figure 105111655-A0202-12-0261-2690
分離得到灰白色固體(1.46g，63%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.90(s,1H),8.51(d,J=2.7Hz,1H),8.36(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.99-7.84(m,2H),7.57(ddd,J=8.2,2.0,1.0Hz,1H),7.42(t,J=8.1Hz,1H),7.22(ddd,J=8.0,2.1,1.0Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 162.99,146.13,139.85,137.29,137.02,133.13,131.36,130.60,125.88,123.95,123.93,119.24,118.19；ESIMS m/z 311([M+H]+)。
2-氯-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C181)
Figure 105111655-A0202-12-0261-2689
分離得到綠色固體(0.72g，36%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.13(dd,J=2.7,1.4Hz,1H),8.03(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.40(dd,J=8.8,0.4Hz,1H),7.24(td,J=8.9,5.9Hz,1H),6.84-6.71(m,2H),3.45(d,J=0.5Hz,3H)；IR(薄膜)3074,1654,1527,1607cm-1；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C182)
Figure 105111655-A0202-12-0262-2691
分離得到茶色固體(0.642g，41%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.01(s,1H),8.53(d,J=2.8Hz,1H),8.41-8.24(m,2H),7.98(dd,J=10.8,1.9Hz,1H),7.89(d,J=8.8Hz,1H),7.77(ddd,J=8.5,1.9,0.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -121.17；ESIMS m/z 320([M+H]+)。
實例29：製備2-氟-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C183)
Figure 105111655-A0202-12-0262-2692
將2-氟-5-硝基苯甲酸(1.0g，5.40mmol)於亞硫醯氯(7.0mL，96mmol)中之溶液加熱至回流4小時。接著濃縮反應物。將無水甲苯(1.0mL)添加至殘餘物中兩次且濃縮以移除任何殘餘亞硫醯氯。接著將殘餘物溶解於無水二氯甲烷(20mL)中。添加吡啶(0.87mL，11mmol)。在冰浴中冷卻溶液且經20分鐘添加溶解於二氯甲烷(5.0mL)中之4-氟苯胺(0.60g，5.4mmol)。反應物在冰浴中攪拌45分鐘。反應物用鹽酸(1M)(2×20mL)、接著飽和碳酸氫鈉水溶液(2×20mL)洗滌。將有機層傾倒經過相分離器且濃縮，得到呈白色固體狀之標題化合物(1.2g，71%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 9.07(dd,J=6.6,3.0Hz,1H),8.42(ddd,J=9.0,4.3,3.0Hz,1H),8.32(d,J=13.8Hz,1H),7.68-7.59(m,2H),7.40(dd,J=10.7,9.0Hz,1H),7.16-7.06(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -104.29,-116.18；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
以下化合物以與實例29中所概述之程序的類似方式製備：
2-氟-N-(4-氟苯基)-3-硝基苯甲醯胺(C184)
Figure 105111655-A0202-12-0263-2693
分離得到白色固體(1.22g，81%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.44(ddd,J=8.3,6.6,1.9Hz,1H),8.27(s,1H),8.22(ddd,J=8.1,7.3,1.9Hz,1H),7.68-7.57(m,2H),7.49(td,J=8.0,1.0Hz,1H),7.16-7.05(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.17,-121.77；EIMS m/z 279([M]+)。
實例30：製備2-氯-5-硝基-N-(吡啶-4-基)苯甲醯胺(C185)
Figure 105111655-A0202-12-0263-2694
向2-氯-5-硝基苯甲酸(0.500g，2.48mmol)於二氯甲烷(8.3mL)中之溶液中緩慢添加乙二醯氯(0.239mL，2.73mmol)，接著添加N,N-二甲基甲醯胺(1滴)。反應物在 室溫下攪拌2小時。向溶液中添加三乙胺(0.691mL，4.96mmol)，接著添加含吡啶-4-胺(0.467g，4.96mmol)之二氯甲烷(1mL)。使反應物在室溫下攪拌16小時。藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈茶色固體狀之標題化合物(0.401g，58%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.10(s,1H),8.64-8.45(m,3H),8.37(dd,J=8.9,2.8Hz,1H),7.92(d,J=8.8Hz,1H),7.73-7.61(m,2H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.67,150.56,146.14,145.04,136.95,131.40,126.06,124.00,113.68；ESIMS m/z 278([M+H]+)。
以下化合物以與實例30中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-5-硝基-N-(吡啶-3-基)苯甲醯胺(C186)
Figure 105111655-A0202-12-0264-2695
分離得到白色固體(0.480g，70%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.95(s,1H),8.85(dd,J=2.6,0.7Hz,1H),8.54(d,J=2.8Hz,1H),8.42-8.31(m,2H),8.15(ddd,J=8.3,2.6,1.5Hz,1H),7.92(d,J=8.8Hz,1H),7.44(ddd,J=8.3,4.7,0.8Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.19,146.13,145.14,141.29,137.17,137.04,135.17,131.38,126.78,125.92,123.99,123.76；ESIMS m/z 278([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氯吡啶-3-基)-5-硝基苯甲醯胺(C187)
Figure 105111655-A0202-12-0265-2696
分離得到白色固體(0.364g，47%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.67(s,1H),8.53(d,J=2.8Hz,1H),8.40-8.31(m,2H),8.26(ddt,J=6.1,4.5,2.4Hz,1H),7.91(d,J=8.9Hz,1H),7.55(dd,J=7.9,4.7Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 146.77,146.02,144.78,137.16,136.84,135.87,131.34,131.11,125.95,124.13,123.50；ESIMS m/z 312([M+H]+)。
2-氯-N-(6-氯吡啶-3-基)-5-硝基苯甲醯胺(C188)
Figure 105111655-A0202-12-0265-2697
分離得到白色固體(0.639g，83%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.10(s,1H),8.71(d,J=2.7Hz,1H),8.56(d,J=2.7Hz,1H),8.37(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.19(dd,J=8.7,2.8Hz,1H),7.92(d,J=8.8Hz,1H),7.57(d,J=8.7Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.20,146.12,144.54,140.93,137.05,136.85,134.79,131.43,130.44,126.08,124.39,124.07；ESIMS m/z 312([M+H]+)。
2-氯-N-(6-氰基吡啶-3-基)-5-硝基苯甲醯胺(C189)
Figure 105111655-A0202-12-0266-2698
分離得到白色泡沫(0.433g，58%)：ESIMS m/z 303([M+H]+)。
2-氯-N-(5-氟吡啶-2-基)-5-硝基苯甲醯胺(C190)
Figure 105111655-A0202-12-0266-2699
分離得到淡黃色泡沫(0.094g，21%)：1H NMR(300MHz，丙酮-d 6 )δ 10.29(s,1H),8.56(d,J=2.7Hz,1H),8.46-8.34(m,2H),8.27(d,J=3.0Hz,1H),7.91-7.81(m,1H),7.82-7.70(m,1H)；IR(薄膜)3112,1688,1610,1576,1522cm-1；ESIMS m/z 296([M+H]+)。
5-(2-氯-5-硝基苯甲醯胺基)-N-甲基吡啶甲醯胺(C191)
Figure 105111655-A0202-12-0266-2700
分離得到淡棕色泡沫(0.330g，66%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.16(s,1H),8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.66(q,J=4.8Hz,1H),8.58(d,J=2.8Hz,1H),8.37(dd,J=8.9,2.8Hz,1H),8.30(dd,J=8.5,2.4Hz,1H),8.07(d,J=8.5Hz,1H),7.92(d,J=8.8Hz,1H),2.82(d,J=4.8 Hz,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.92,163.34,146.15,145.63,139.52,137.32,137.06,136.89,131.43,127.28,126.07,124.09,122.28,25.90；ESIMS m/z 335([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-(吡啶-4-基)苯甲醯胺(C192)
Figure 105111655-A0202-12-0267-2701
分離得到茶色固體(0.401g，58%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 11.10(s,1H),8.64-8.45(m,3H),8.37(dd,J=8.9,2.8Hz,1H),7.92(d,J=8.8Hz,1H),7.73-7.61(m,2H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 163.67,150.56,146.14,145.04,136.95,131.40,126.06,124.00,113.68；ESIMS m/z 278([M+H]+)。
實例31：製備2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C193)
Figure 105111655-A0202-12-0267-2702
向2-氯-5-硝基苯甲酸(0.500g，2.70mmol)於二氯甲烷(10mL)中之溶液中緩慢添加乙二醯氯(0.355mL，4.05mmol)，接著添加N,N-二甲基甲醯胺(1滴)。反應物在室溫下攪拌90分鐘。濃縮反應混合物且將殘餘物溶解於二氯甲烷(15mL)中。向溶液中添加吡啶(0.437mL，5.40mmol) 且將溶液冷卻至0℃。向冷卻溶液中經20分鐘添加溶解於二氯甲烷(5mL)中之4-氟-N-甲基苯胺(0.338g，2.70mmol)。在45分鐘之後，移除冰浴且使反應物在室溫下攪拌16小時。反應物用二氯甲烷稀釋且用鹽酸(1M)(2×20mL)洗滌。將有機層傾倒經過相分離器且濃縮，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.804g，92%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.23(dd,J=5.5,2.8Hz,1H),8.13(ddd,J=9.1,4.4,2.8Hz,1H),7.14-7.05(m,2H),7.05-6.87(m,3H),3.49(s,3H)；IR(薄膜)3039,1647,1627,1506cm-1；ESIMS m/z 293([M+H]+)。
以下化合物以與實例31中所概述之程序的類似方式製備：
2-氟-N-(3-氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C194)
Figure 105111655-A0202-12-0268-2703
分離得到白色固體(0.740g，94%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.26(s,1H),8.22-8.07(m,1H),7.27-7.13(m,1H),7.03(t,J=8.6Hz,1H),6.99-6.73(m,3H),3.51(s,3H)；IR(薄膜)3080,1659,1629,1587cm-1。
2-氟-N-(4-氟苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲醯胺(C195)
Figure 105111655-A0202-12-0268-2704
分離得到黃色固體(0.675g，86%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.93(ddd,J=8.6,7.1,1.8Hz,1H),7.56(ddd,J=7.4,5.3,1.8Hz,1H),7.19(td,J=8.0,1.1Hz,1H),7.08(ddd,J=8.8,4.7,1.2Hz,2H),6.99-6.88(m,2H),3.49(s,3H)；IR(薄膜)3086,1653,1614,1536cm-1；ESIMS m/z 293([M+H]+)。
2-氯-4-氟-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C196)
Figure 105111655-A0202-12-0269-2705
分離得到黃色固體(0.532g，75%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.54(d,J=7.8Hz,1H),7.85(s,1H),7.66-7.54(m,2H),7.48(d,J=9.9Hz,1H),7.17-7.03(m,2H)；IR(薄膜)3265,3072,1614,1530cm-1；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
2,4-二氟-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C197)
Figure 105111655-A0202-12-0269-2706
分離得到綠色固體(0.576g，79%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.00(t,J=8.2Hz,1H),8.23(d,J=13.4Hz,1H),7.67-7.53(m,2H),7.21(dd,J=10.9,9.7Hz,1H),7.15-7.06(m,2H)；IR(薄膜)3080,1687,1614,1590cm-1；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-5-硝基苯甲醯胺(C198)
Figure 105111655-A0202-12-0270-2707
分離得到灰色固體(3.1g，97%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.08(dd,J=6.6,3.0Hz,1H),8.56(d,J=14.5Hz,1H),8.42(ddt,J=14.1,8.7,5.0Hz,2H),7.41(dd,J=10.6,9.1Hz,1H),6.95(tdd,J=11.1,7.0,3.2Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -104.13,-113.26(d,J=5.0Hz),-125.68(d,J=5.2Hz)；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
2-氟-N-甲基-5-硝基-N-苯基苯甲醯胺(C199)
Figure 105111655-A0202-12-0270-2708
分離得到棕色油狀物(1.45g，98%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.21(dd,J=5.6,2.8Hz,1H),8.15-8.05(m,1H),7.26-7.14(m,3H),7.09(d,J=7.7Hz,2H),6.98(t,J=8.6Hz,1H),3.52(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -102.19；ESIMS m/z 275([M+H]+)。
2-氟-N-甲基-3-硝基-N-苯基苯甲醯胺(C200)
Figure 105111655-A0202-12-0270-2709
分離得到淡棕色固體(1.38g，93%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.94-7.85(m,1H),7.55(ddd,J=7.5,5.4,1.8Hz,1H),7.26-7.12(m,4H),7.08(d,J=7.6Hz,2H),3.51(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -118.54；ESIMS m/z 275([M+H]+)。
N-(4-氰基-2-氟苯基)-2-氟-5-硝基苯甲醯胺(C201)
Figure 105111655-A0202-12-0271-2710
分離得到淡棕色固體(1.1g，84%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.89(s,1H),8.59(dd,J=5.8,2.9Hz,1H),8.49(ddd,J=9.1,4.3,3.0Hz,1H),8.24(t,J=8.1Hz,1H),7.99(dd,J=10.8,1.8Hz,1H),7.77(ddd,J=8.4,1.9,0.9Hz,1H),7.69(t,J=9.2Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -103.66,-120.88；ESIMS m/z 304([M+H]+)。
實例32：製備N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C202)
Figure 105111655-A0202-12-0271-2711
向在冰浴中冷卻之N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-5-硝基苯甲醯胺(C198)(1.00g，3.38mmol)於無水N,N-二甲基甲醯胺(15mL)中之溶液中添加氫化鈉(60%油浸沒，0.162g，4.05mmol)。漿料攪拌30分鐘且添加碘甲烷(0.422mL，6.75mmol)。反應物攪拌2小時。添加額外量之氫化鈉(0.0400 g)。添加額外量之碘甲烷(0.100mL)。使反應物攪拌16小時。藉由緩慢添加水(15mL)淬滅反應且用乙酸乙酯(25mL)稀釋。切割各相且有機層用1：1鹽水/水(3×20mL)洗滌。有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈棕色油狀之標題化合物(1.05g，定量)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.32-8.24(m,1H),8.15(ddd,J=9.1,4.3,2.8Hz,1H),7.23-7.12(m,1H),7.02(dd,J=9.1,8.2Hz,1H),6.85-6.71(m,2H),3.44(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -102.79(d,J=5.6Hz),-107.11(d,J=8.2Hz),-115.48(dd,J=8.3,5.6Hz)；ESIMS m/z 311([M+H]+)。
以下化合物以與實例32中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-N-乙基-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C203)
Figure 105111655-A0202-12-0272-2712
使用碘乙烷分離得到茶色固體(0.225g，定量)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02-7.94(m,2H),7.42-7.35(m,1H),7.18-7.11(m,2H),6.98-6.86(m,2H),3.97(q,J=7.2Hz,2H),1.27(t,J=7.2Hz,4H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -112.13；ESIMS m/z 323([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(C204)
Figure 105111655-A0202-12-0273-2713
使用2,2,2-三氟乙基甲磺酸酯分離得到白色固體(0.147g，58%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.03(dd,J=8.7,2.7Hz,1H),8.00(d,J=2.5Hz,1H),7.42(dd,J=8.8,0.5Hz,1H),7.25-7.19(m,2H),6.99-6.91(m,2H),4.55(q,J=8.6Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -68.62,-110.49；ESIMS m/z 377([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基-N-丙基苯甲醯胺(C205)
Figure 105111655-A0202-12-0273-2714
使用碘丙烷分離得到茶色固體(0.296g，定量)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 8.32(d,J=2.8Hz,1H),8.05(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.62(d,J=8.8Hz,1H),7.42-7.34(m,2H),7.15-7.06(m,2H),3.81(t,J=7.4Hz,2H),1.55(h,J=7.4Hz,2H),0.93(t,J=7.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -113.51；ESIMS m/z 337([M+H]+)。
N-烯丙基-2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C206)
Figure 105111655-A0202-12-0274-2715
使用3-溴丙-1-烯分離得到白色固體(0.269g，91%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 8.40(d,J=2.8Hz,1H),8.06(dd,J=8.9,2.8Hz,1H),7.62(d,J=8.9Hz,1H),7.43-7.30(m,2H),7.17-7.02(m,2H),5.93(ddt,J=17.2,10.2,6.0Hz,1H),5.31-5.11(m,2H),4.47(d,J=6.0Hz,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -113.49；ESIMS m/z 335([M+H]+)。
N-(4-氰基-2-甲基苯基)-2-氟-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C207)
Figure 105111655-A0202-12-0274-2716
分離得到茶色固體(0.595g，94%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 8.52-8.17(m,2H),7.94(d,J=10.1Hz,1H),7.84-7.60(m,2H),7.44(s,1H),3.36(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -104.90,-118.40；ESIMS m/z 318([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氰基-2-氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C208)
Figure 105111655-A0202-12-0275-2717
分離得到白色固體(0.826g，95%)：ESIMS m/z 334([M+H]+)。
實例33：製備5-硝基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸(C209)
Figure 105111655-A0202-12-0275-2718
向5-硝基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸甲酯(C210)(1.24g，5.00mmol)於四氫呋喃(25mL)及水(5.0mL)中之溶液中添加氫氧化鋰(0.359g，15.0mmol)。反應物在室溫下攪拌2.5小時。反應物用鹽酸(1N)酸化且反應混合物用乙酸乙酯萃取。合併之有機層用鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈淡黃色固體狀之標題化合物(1.14g，93%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.83(s,1H),9.11(s,1H),8.63-8.50(m,2H),8.29(s,1H),7.98(d,J=8.7Hz,1H)；IR(薄膜)3169,3097,1713cm-1；ESIMS m/z 235([M+H]+)。
實例34：製備5-硝基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸甲酯(C210)
Figure 105111655-A0202-12-0276-2719
向2-氯-5-硝基苯甲酸甲酯(2.00g，9.28mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(18.5mL)中之溶液中添加1H-1,2,4-三唑(0.673g，9.74mmol)。反應物在50℃下攪拌2小時，在室溫下隔夜且在80℃下加熱2小時。添加水且混合物用乙醚萃取。合併之有機層用鹽水洗滌(2×)，經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈淡黃色固體狀之標題化合物(1.25g，51%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.21(s,1H),8.62-8.57(m,2H),8.31(s,1H),8.09-8.03(m,1H),3.75(s,3H)；ESIMS m/z 249([M+H]+)。
實例35：製備6-[雙(第三丁氧基羰基)胺基]-3-氯-吡啶-2-甲酸甲酯(C211)
Figure 105111655-A0202-12-0276-2720
向6-胺基-3-氯吡啶甲酸甲酯(2.00g，10.7mmol)於第三丁醇(21mL)及丙酮(6.0mL)中之溶液中添加4-二甲胺基吡啶(0.0200g，0.161mmol)及二碳酸二第三丁酯(8.21mL，35.4mmol)。反應物在室溫下攪拌2天。反應物用乙酸乙酯稀釋，用水洗滌，經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純 化，得到呈白色固體狀之標題化合物(2.45g，56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.81(d,J=8.6Hz,1H),7.40(d,J=8.6Hz,1H),3.97(s,3H),1.46(s,18H)；IR(薄膜)2978,1778,1742cm-1；EIMS m/z 387([M]+)。
以下表1中之分子可根據以上所揭示之程序製備。
Figure 105111655-A0202-12-0277-2721
Figure 105111655-A0202-12-0278-2722
Figure 105111655-A0202-12-0279-2723
Figure 105111655-A0202-12-0280-2724
Figure 105111655-A0202-12-0281-2725
Figure 105111655-A0202-12-0282-2726
Figure 105111655-A0202-12-0283-2727
Figure 105111655-A0202-12-0284-2728
Figure 105111655-A0202-12-0285-2729
Figure 105111655-A0202-12-0286-2730
Figure 105111655-A0202-12-0287-2731
Figure 105111655-A0202-12-0288-2732
Figure 105111655-A0202-12-0289-2733
Figure 105111655-A0202-12-0290-2734
Figure 105111655-A0202-12-0291-2735
Figure 105111655-A0202-12-0292-2736
Figure 105111655-A0202-12-0293-2737
Figure 105111655-A0202-12-0294-2738
Figure 105111655-A0202-12-0295-2739
Figure 105111655-A0202-12-0296-2740
Figure 105111655-A0202-12-0297-2741
Figure 105111655-A0202-12-0298-2742
Figure 105111655-A0202-12-0299-2743
Figure 105111655-A0202-12-0300-2744
Figure 105111655-A0202-12-0301-2745
Figure 105111655-A0202-12-0302-2746
Figure 105111655-A0202-12-0303-2747
製備*意指根據實例或流程製備
以下化合物以與實例2中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲酸(C212)
Figure 105111655-A0202-12-0303-2748
分離得到白色晶體(0.090g，27%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.33(s,1H),7.22-7.15(m,2H),6.94-6.86(m,2H),3.82(s,3H),3.44(d,J=8.3Hz,1H),2.83(d,J=8,4Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.23,159.52,129.77,124.17,114.00,62.40,55.31,40.37,36.97；ESIMS m/z 260([M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C213)
Figure 105111655-A0202-12-0303-2749
分離得到棕色固體(0.186g，60%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.63(d,J=8.3Hz,1H),7.40-7.32(m,1H),7.04(ddd,J=8.3,2.2,0.7Hz,1H),3.42(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.39,134.91,133.89,133.08,130.54,128.16,122.61,61.39,39.70,37.14；ESIMS m/z 342.8([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C214)
Figure 105111655-A0202-12-0304-2750
分離得到茶色固體(0.7577g，71%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.53(d,J=J=2.1Hz,1H),7.47(d,J=8.3Hz,1H),7.17(dd,J=8.3,2.1Hz,1H),3.44(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.40,134.73,133.87,132.39,130.43,128.70,122.74,61.50,39.53,37.14；ESIMS m/z 342.7([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C215)
Figure 105111655-A0202-12-0304-2751
分離得到茶色固體(0.9102mg，40%)：1H NMR (400MHz，丙酮-d 6)δ 7.67(d,J=1.6Hz,1H),7.63(s,1H),7.57(d,J=1.8Hz,1H),3.53(d,J=8.5Hz,1H),3.38(d,J=8.5Hz,1H)；13C NMR(101MHz，丙酮-d 6)δ 166.92,138.16,135.69,131.59,131.55,129.10,123.23,62.52,39.41,37.85；ESIMS m/z 342.7([M-H]-)]。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C216)
Figure 105111655-A0202-12-0305-2752
分離得到灰白色固體(2.6g，63%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)缺失COOH信號δ 7.49(s,1H),7.38(s,1H),7.30(s,1H),6.63(t,J=56.0Hz,1H),3.50(d,J=8.4Hz,1H),2.91(d,J=8.0Hz,1H)；19F NMR(282.2MHz,CDCl3)δ -112.04；ESIMS m/z 313([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C217)
Figure 105111655-A0202-12-0305-2753
分離得到灰白色固體(6.2g，69%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.5(br s,1H),7.55(s,1H),7.46(d,J=8.0Hz,1H),7.34(d,J=8.4Hz,1H),6.95(t,J=54.8Hz,1H), 3.50(d,J=8.4Hz,1H),2.91(d,J=8.4Hz,1H)；19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ -115.52；ESIMS m/z 313([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-5-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C218)
Figure 105111655-A0202-12-0306-2754
分離得到灰白色固體(5g，38%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)缺失COOH信號δ 7.23-7.21(m,2H),7.11(d,J=8.8Hz,1H),6.64(t,J=55.6Hz,1H),3.51(d,J=8.4Hz,1H),2.91(d,J=8.0Hz,1H)；19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ -110.37；ESIMS m/z 297.19([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C219)
Figure 105111655-A0202-12-0306-2755
分離得到灰白色固體(6.0g，77%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)缺失COOH信號δ 7.49(d,J=6.0Hz,1H),7.40(br s,1H),7.17(t,J=9.2Hz,1H),6.90(t,J=54.8Hz,1H),3.49(d,J=8.0Hz,1H),2.89(d,J=8.4Hz,1H)；19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ -114.47,-119.69；ESIMS m/z 297([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C220)
Figure 105111655-A0202-12-0307-2756
分離得到灰白色固體(3.5g，42%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)缺失COOH信號δ 7.68(d,J=7.6Hz,1H),7.35(s,1H),7.29(d,J=8.4Hz,1H),6.94(t,J=54.8Hz,1H),3.48(d,J=8.4Hz,1H),2.91(d,J=8.4Hz,1H)；19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ -115.46；ESIMS m/z 313([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)-3-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C221)
Figure 105111655-A0202-12-0307-2757
分離得到灰白色固體(4.4g，77%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62(t,J=7.6Hz,1H),7.18(d,J=7.6Hz,1H),7.06(d,J=10.0Hz,1H),6.89(t,J=54.8Hz,1H),3.50(d,J=8.4Hz,1H),2.90(d,J=8.4Hz,1H)；19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ -114.42,-118.63；ESIMS m/z 297.15([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C222)
Figure 105111655-A0202-12-0308-2758
分離得到灰白色固體(6.2g，53%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.49(br s,2H),7.41(br s,2H),6.66(t,J=56.0Hz,1H),3.53(d,J=8.4Hz,1H),2.92(d,J=8.0Hz,1H)；19F NMR(282.2MHz,CDCl3)δ -111.20；ESIMS m/z 279.20([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C223)
Figure 105111655-A0202-12-0308-2759
分離得到灰白色固體(7g，61%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.53(d,J=8.0Hz,2H),7.37(d,J=8.0Hz,2H),6.66(t,J=56.4Hz,1H),3.52(d,J=8.4Hz,1H),2.92(d,J=8.0Hz,1H)；19F NMR(282.2MHz,CDCl3)δ -112.20；ESIMS m/z 279.30([M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3,5-二氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C224)
Figure 105111655-A0202-12-0309-2761
分離得到白色固體(2.13g，72%)：mp 178.3-188.6℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.90(d,J=7.1Hz,2H),3.43(d,J=8.2Hz,1H),2.86(d,J=8.2Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -103.87；ESIMS m/z 344.7([M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3-氟-5-甲氧基苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C225)
Figure 105111655-A0202-12-0309-2760
分離得到油性固體(0.43g，37%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.70-6.64(m,1H),6.61(d,J=1.6Hz,1H),3.95(s,3H),3.44(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -104.22；ESIMS m/z 356.7([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-5-氟-4-甲氧基苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C226)
Figure 105111655-A0202-12-0310-2762
分離得到棕色油狀物(0.24g，65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.24(d,J=7.9Hz,1H),6.87(d,J=11.3Hz,1H),3.91(d,J=3.8Hz,3H),3.44(d,J=8.3Hz,1H),2.80(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -135.11；ESIMS m/z 356.7([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氟-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲酸(C227)
Figure 105111655-A0202-12-0310-2763
分離得到茶色固體(0.440g，53%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.72(s,1H),6.89-6.77(m,2H),4.02(t,J=1.2Hz,3H),3.39(d,J=8.3Hz,1H),2.80(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -127.43,-127.43,-127.44；ESIMS m/z 296([M-H]-)。
順式/反式-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C228)
Figure 105111655-A0202-12-0311-2764
分離得到白色固體(0.411g，53%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.72(s,1H),7.06-6.74(m,2H),3.46-3.23(m,1H),3.01-2.74(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -132.88,-132.94,-133.81,-133.87,-159.60,-159.65,-159.71,-160.34,-160.39,-160.45；ESIMS m/z 284([M-H]-)。
以下化合物以與實例3中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)噻吩(C229)
Figure 105111655-A0202-12-0311-2765
分離得到深橙色油狀物(0.455g，68%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.25(d,J=9.5Hz,2H),6.92(d,J=8.8Hz,2H),6.83(d,J=3.8Hz,1H),6.80(d,J=3.5Hz,1H),3.83(s,3H),3.10(s,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.40,136.68,129.87,129.36,126.30,126.04,125.59,113.96,65.28,55.32,41.23,34.95。
反式-2-((2,2-二氯-3-甲基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)環丙 基)甲氧基)四氫-2H-哌喃(C230)
Figure 105111655-A0202-12-0312-2766
分離得到淺黃色液體(3.3g，77%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.38-7.32(m,2H),7.22-7.16(d,J=8.4Hz,2H),4.72(dt,J=17.0,3.3Hz,1H),4.13(dd,J=11.2,6.6Hz,0.5H),4.00-3.82(m,2H),3.63(dd,J=11.3,7.4Hz,0.5H),3.60-3.52(m,1H),2.20(dt,J=11.6,4.5Hz,1H),1.94-1.82(m,1H),1.82-1.71(m,1H),1.71-1.55(m,4H),1.52(d,J=5.9Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.85；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 148.26,141.31,130.14,124.32,121.77,120.89,119.21,116.65,99.17,99.08,67.92,63.87,63.77,62.41,37.91,37.83,36.92,36.82,30.74,25.45,19.93,19.88,19.48,19.44；ESIMS m/z 441.4(M+CH3CN)；IR(薄膜)1257,1222,1208,1163cm-1。
反式-1-氯-3-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-5-(二氟甲基)苯(C231)
Figure 105111655-A0202-12-0312-2767
分離得到黃色液體(11.5g，69%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)：δ 7.47(s,2H),7.39(s,1H),7.28(d,J=8.7 Hz,2H),6.93(d,J=8.7Hz,2H),6.64(t,J=56.1Hz,1H),3.83(s,3H),3.16(q,J=8.7Hz,2H)。
反式-1-氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-2-(二氟甲基)苯(C232)
Figure 105111655-A0202-12-0313-2768
分離得到淡黃色固體(10.7g，83%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65(s,1H),7.46-7.41(m,2H),7.28(d,J=8.4Hz,2H),7.10-6.83(m,3H),3.83(s,3H),3.18-3.13(m,2H)。
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-3-(二氟甲基)-5-氟苯(C233)
Figure 105111655-A0202-12-0313-2769
分離得到灰白色固體(16.5g，64%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.29(d,J=8.8Hz,2H),7.20(d,J=8.8Hz,2H),6.93(d,J=8.8Hz,2H),6.65(t,J=56.0Hz,2H),3.83(s,3H),3.16(s,2H)。
反式-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-2-(二氟甲基)-1-氟苯(C234)
Figure 105111655-A0202-12-0314-2770
分離得到灰白色固體(10.0g，55%)：ESIMS m/z 374([M+H]+)。
反式-2-氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-1-(二氟甲基)苯(C235)
Figure 105111655-A0202-12-0314-2771
分離得到灰白色固體(10.0g，34%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.68(d,J=8.0Hz,1H),7.43(s,1H),7.38(d,J=8.4Hz,1H),7.28-7.25(m,2H),7.09-6.92(m,3H),3.83(s,3H),3.15(q,J=12.0Hz,2H)；ESIMS m/z 376([M+H]+)。
反式-2-氟-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-1-(二氟甲基)苯(C236)
Figure 105111655-A0202-12-0314-2772
分離得到淺黃色液體(6.9g，58%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.31(t,J=7.6Hz,1H),7.27(d,J=9.2Hz, 2H),7.14(d,J=10.8Hz,1H),7.04-6.76(m,4H),3.83(s,3H),3.16(t,J=8.8Hz,2H)；19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ -114.14,-114.32,-119.30。
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-3-(二氟甲基)-苯(C237)
Figure 105111655-A0202-12-0315-2773
分離得到淡黃色固體(6.3g，95%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.50(br s,4H),7.29(d,J=8.8Hz,2H),6.93(d,J=8.0Hz,2H),6.67(t,1H),3.83(s,3H),3.19(s,2H)；19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ -110.87,-111.02。
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)苯基)環丙基)-4-甲氧基苯(C238)
Figure 105111655-A0202-12-0315-2774
分離得到白色固體(14g，69%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.54(d,J=8.0Hz,2H),7.46(d,J=8.0Hz,2H),7.28(t,J=8.4Hz,2H),6.93(d,J=8.0Hz,2H),6.67(t,J=56.8Hz,1H),3.83(s,3H),3.18(s,2H)。
以下化合物以與實例12中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C239)
Figure 105111655-A0202-12-0316-2775
分離得到灰色固體(3.80g，96%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.48(s,1H),10.90(s,1H),8.15(d,J=2.6Hz,1H),7.78(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.63(t,J=1.9Hz,1H),7.57-7.50(m,3H),3.62(d,J=8.5Hz,1H),3.49(d,J=8.5Hz,1H)；ESIMS m/z 454([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C240)
Figure 105111655-A0202-12-0316-2776
分離得到灰色固體(3.70g，98%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.47(s,1H),10.95(s,1H),8.16(d,J=2.7Hz,1H),7.82-7.73(m,2H),7.69(d,J=8.3Hz,1H),7.53(d,J=8.7Hz,1H),7.43(dd,J=8.5,2.1Hz,1H),3.60(d,J=8.5Hz,1H),3.45(d,J=8.5Hz,1H)；ESIMS m/z 454([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C241)
Figure 105111655-A0202-12-0317-2777
分離得到灰色固體(3.60g，99%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.44(s,1H),10.91(s,1H),8.16(d,J=2.7Hz,1H),7.80-7.76(m,3H),7.54(d,J=8.7Hz,1H),3.63(dt,J=8.5,0.7Hz,1H),3.52(d,J=8.5Hz,1H)；ESIMS m/z 488([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C242)
Figure 105111655-A0202-12-0317-2778
分離得到灰色固體(3.80g，99%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.48(s,1H),10.93(s,1H),8.16(d,J=2.6Hz,1H),7.78(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.71(dd,J=7.2,2.0Hz,1H),7.53(d,J=8.7Hz,1H),7.50-7.42(m,2H),3.58(d,J=8.4Hz,1H),3.42(d,J=8.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -117.29；ESIMS m/z 438([M+H]+)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C243)
Figure 105111655-A0202-12-0318-2779
分離得到奶油色固體(1.565g，90%)：mp 227-231℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.48(s,1H),10.89(s,1H),8.16(d,J=2.4Hz,1H),7.78(dd,J=8.7,2.4Hz,1H),7.61(s,2H),7.53(d,J=8.7Hz,1H),3.84(s,3H),3.57(d,J=8.4Hz,1H),3.45(d,J=8.5Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 166.27,162.66,151.18,137.58,131.44,131.42,131.22,129.72,128.18,125.90,122.87,121.16,62.19,60.64,38.51,36.44；HRMS-ESI(m/z)[M+]+ C18H12Cl5NO4計算值，480.9209；實驗值，480.9216。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C244)
Figure 105111655-A0202-12-0318-2780
分離得到白色固體(6.589g，93%)：207-210℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.50(s,1H),10.95(s,1H),8.18(d,J=2.5Hz,1H),7.80(dd,J=8.7,2.5Hz,1H),7.71(d,J=7.2Hz,1H),7.51(dd,J=28.2,8.8Hz,3H),3.59(d,J=8.4Hz,1H),3.43(d,J=8.5Hz,1H)；13C NMR(101MHz, DMSO-d 6)δ 166.22,162.68,158.01,155.55,137.53,131.37,131.17,131.00,130.95,130.91,129.74,129.67,125.86,122.82,121.12,119.49,119.32,116.91,116.70,62.21,38.49,36.58；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -117.26；ESIMS m/z 438([M+H]+)。
反式-2,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C245)
Figure 105111655-A0202-12-0319-2781
分離得到茶色固體(1.685g，79%)：mp 231-235℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)13.82(s,1H),11.05(s,1H),8.13(d,J=2.4Hz,1H),7.97(d,J=2.4Hz,1H),7.63(s,1H),7.56(s,2H),3.63(d,J=8.5Hz,1H),3.50(d,J=8.5Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 165.84,162.96,138.00,137.09,134.14,133.98,133.01,127.83,127.64,123.41,122.15,119.27,61.94,38.37,36.78；HRMS-ESI(m/z)[M+]+ C17H9Cl6NO3計算值，484.8714；實驗值，484.8711。
反式-2,4-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C246)
Figure 105111655-A0202-12-0320-2782
分離得到淡黃色固體(0.855g，42%)：mp 263-266℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d 6)δ 13.67(s,1H),10.37(s,1H),8.37(s,1H),7.85(s,1H),7.63(s,1H),7.53(d,J=1.6Hz,2H),3.82(d,J=8.6Hz,1H),3.63(d,J=8.5Hz,1H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d 6)δ 165.41,163.35,137.17,133.95,133.66,131.17,129.96,128.80,128.24,127.74,127.60,126.63,62.37,37.24,37.09；HRMS-ESI(m/z)[M+]+ C17H9Cl6NO3計算值，484.8714；實驗值，484.8715。
以下化合物以與實例13中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二溴-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F162)
Figure 105111655-A0202-12-0320-2783
分離得到灰白色固體(0.045g，38%)。
反式-N-(4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F217)
Figure 105111655-A0202-12-0321-2784
分離得到灰白色固體(0.062g，44%)
反式-(4-(3-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F262)
Figure 105111655-A0202-12-0321-2785
分離得到黃色泡沫(0.043g，27%)
反式-(4-(3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F263)
Figure 105111655-A0202-12-0321-2786
分離得到淡黃色泡沫(0.043g，27.2%)。
反式-N-(4-(1H-吡唑-1-基)苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)苯甲醯胺(F440)
Figure 105111655-A0202-12-0322-2787
分離得到奶油色固體(0.310g，63%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(噁唑-2-基)苯基)苯甲醯胺(F446)
Figure 105111655-A0202-12-0322-2788
分離得到灰白色固體(0.203g，58.4%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二溴-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(PF7)
Figure 105111655-A0202-12-0322-2789
分離得到淺黃色玻璃狀物(0.050g，29.6%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基)苯甲醯胺(PF138)
Figure 105111655-A0202-12-0323-2790
分離得到灰白色固體(0.092g，45.1%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二側氧基-1,2,3,4-四氫嘧啶-5-基)苯甲醯胺(PF139)
Figure 105111655-A0202-12-0323-2791
分離得到無色玻璃狀物(0.008g，6.37%)。
反式-2-氯-N-(4-氯吡啶-2-基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF140)
Figure 105111655-A0202-12-0323-2792
分離得到無色玻璃狀物(0.008g，6.37%)。
反式-2-氯-N-(6-氯噠嗪-3-基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF148)
Figure 105111655-A0202-12-0324-2793
分離得到深紅色玻璃狀物(0.0177g，14%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF1)
Figure 105111655-A0202-12-0324-2794
分離得到淡黃色油狀物(0.076g，51%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(PF2)
Figure 105111655-A0202-12-0324-2795
分離得到白色泡沫(0.118g，77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF4)
Figure 105111655-A0202-12-0324-2796
分離得到白色泡沫(0.094g，67%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(PF5)
Figure 105111655-A0202-12-0325-2797
分離得到淡黃色油狀物(0.097g，63%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)-2-乙基-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF8)
Figure 105111655-A0202-12-0325-2799
分離得到透明膜狀物(0.103g，54.9%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-2-乙烯基苯甲醯胺(PF9)
Figure 105111655-A0202-12-0325-2798
分離得到淡黃色膜狀物(0.051g，20%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-甲基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基) 環丙烷甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF32)
Figure 105111655-A0202-12-0326-2800
分離得到白色固體(0.017g，42%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF34)
Figure 105111655-A0202-12-0326-2801
分離得到淡黃色油狀物(0.134g，95%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(PF35)
Figure 105111655-A0202-12-0326-2802
分離得到白色泡沫(0.101g，70%)。
反式-5-(3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(PF38)
Figure 105111655-A0202-12-0326-2803
分離得到無色油狀物(0.067g，64%)。
反式-N-(4-乙醯胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF40)
Figure 105111655-A0202-12-0327-2804
分離得到淡黃色固體(0.043g，31%)。
反式-N-(4-乙醯胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF41)
Figure 105111655-A0202-12-0327-2805
分離得到淡棕色固體(0.078g，55%)。
反式-N-(4-乙醯胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF42)
Figure 105111655-A0202-12-0327-2806
分離得到白色固體(0.085g，63%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲醯胺(PF46)
Figure 105111655-A0202-12-0328-2807
分離得到白色固體(0.092g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲醯胺(PF47)
Figure 105111655-A0202-12-0328-2808
分離得到白色固體(0.094g，75%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲醯胺(PF48)
Figure 105111655-A0202-12-0328-2809
分離得到白色固體(0.077g，68%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)-N-甲基苯甲醯胺(PF49)
Figure 105111655-A0202-12-0328-2810
分離得到白色固體(0.084g，69%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)-N-甲基苯甲醯胺(PF50)
Figure 105111655-A0202-12-0329-2811
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.087g，73%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF65)
Figure 105111655-A0202-12-0329-2812
分離得到白色固體(0.052g，35.3%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-異丙基苯基)環丙烷甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF66)
Figure 105111655-A0202-12-0329-2813
分離得到白色固體(0.051g，31.8%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF67)
Figure 105111655-A0202-12-0330-2814
分離得到白色泡沫(0.114g，85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,3,4-三氟苯基)苯甲醯胺(PF68)
Figure 105111655-A0202-12-0330-2815
分離得到白色固體(0.118g，87%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF72)
Figure 105111655-A0202-12-0330-2816
分離得到白色固體(0.104g，80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(三氟甲基)噻唑-2-基)苯甲醯胺(PF134)
Figure 105111655-A0202-12-0331-2817
分離得到白色泡沫(0.096g，48%)。
反式-2-氯-N-(5-氯吡啶-2-基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF141)
Figure 105111655-A0202-12-0331-2818
分離得到黃色泡沫(0.068g，43%)。
反式-N-(4-乙醯胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF158)
Figure 105111655-A0202-12-0331-2819
分離得到白色固體(0.051g，37%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F160)
Figure 105111655-A0202-12-0332-2820
分離得到白色泡沫(0.064g，41%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F161)
Figure 105111655-A0202-12-0332-2821
分離得到白色泡沫(0.031g，20%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F163)
Figure 105111655-A0202-12-0332-2822
分離得到白色泡沫(0.052g，36%)。
反式-5-(3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F164)
Figure 105111655-A0202-12-0332-2823
分離得到白色固體(0.018g，17%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F190)
Figure 105111655-A0202-12-0333-2824
分離得到橙色泡沫(0.091g，80%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F191)
Figure 105111655-A0202-12-0333-2825
分離得到白色固體(0.088g，73%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F192)
Figure 105111655-A0202-12-0333-2826
分離得到橙色玻璃狀物(0.076g，67%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-碘苯基)苯甲醯胺(F193)
Figure 105111655-A0202-12-0334-2827
分離得到白色泡沫(0.121g，79%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-碘苯基)苯甲醯胺(F194)
Figure 105111655-A0202-12-0334-2828
分離得到淡黃色固體(0.118g，77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟-4-碘苯基)苯甲醯胺(F203)
Figure 105111655-A0202-12-0334-2829
分離得到白色固體(0.133g，85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟-4-碘苯基)苯甲醯胺(F204)
Figure 105111655-A0202-12-0335-2830
分離得到白色固體(0.116g，74%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F218)
Figure 105111655-A0202-12-0335-2831
分離得到白色固體(0.104g，71%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F219)
Figure 105111655-A0202-12-0335-2832
分離得到白色固體(0.107g，77%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F220)
Figure 105111655-A0202-12-0336-2833
分離得到白色固體(0.127g，82%)。
反式-(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F221)
Figure 105111655-A0202-12-0336-2834
分離得到白色固體(0.101g，72%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基苯甲醯胺(F243)
Figure 105111655-A0202-12-0336-2835
分離得到白色泡沫(0.084g，54%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基苯甲醯胺(F244)
Figure 105111655-A0202-12-0337-2836
分離得到白色泡沫(0.088g，56%)。
5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F270)
Figure 105111655-A0202-12-0337-2837
分離得到橙色固體(0.1334g，67%)。
反式-N-(2-氰基-4-氟苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F271)
Figure 105111655-A0202-12-0337-2838
分離得到白色泡沫(0.112g，78%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲醯胺(F272)
Figure 105111655-A0202-12-0338-2839
分離得到白色泡沫(0.117g，84%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F273)
Figure 105111655-A0202-12-0338-2840
分離得到白色泡沫(0.123g，87%)。
反式-N-(2-氯-4-氟苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F274)
Figure 105111655-A0202-12-0338-2841
分離得到白色固體(0.076g，52%)。
5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F306)
Figure 105111655-A0202-12-0339-2842
分離得到灰白色固體(0.2825g，61%)。
5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F307)
Figure 105111655-A0202-12-0339-2843
分離得到灰白色固體(0.3047g，62%)。
反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(F308)
Figure 105111655-A0202-12-0339-2844
分離得到白色固體(0.080g，58%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F309)
Figure 105111655-A0202-12-0340-2845
分離得到白色固體(0.059g，39%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F310)
Figure 105111655-A0202-12-0340-2846
分離得到白色固體(0.062g，41%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F311)
Figure 105111655-A0202-12-0340-2848
分離得到白色固體(0.054g，37%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F316)
Figure 105111655-A0202-12-0340-2847
分離得到白色固體(0.071g，46%)。
5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(F320)
Figure 105111655-A0202-12-0341-2849
分離得到白色泡沫(0.1212g，42%)。
(4-(5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F321)
Figure 105111655-A0202-12-0341-2850
分離得到白色固體(0.2009g，61%)。
(4-(5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F322)
Figure 105111655-A0202-12-0341-2851
分離得到白色泡沫(0.0812g，25%)。
5-(反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺 基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F330)
Figure 105111655-A0202-12-0342-2852
分離得到淺黃色泡沫(0.1740g，64%)。
5-(反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F331)
Figure 105111655-A0202-12-0342-2853
分離得到淺黃色泡沫(0.1959g，70%)。
5-(反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(F332)
Figure 105111655-A0202-12-0342-2854
分離得到淺黃色泡沫(0.1893g，67%)。
5-(反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(F333)
Figure 105111655-A0202-12-0342-2855
分離得到淺黃色泡沫(0.226g，77%)。
(4-(5-(反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F334)
Figure 105111655-A0202-12-0343-2856
分離得到淺黃色泡沫(0.1789g，54%)。
(4-(5-(反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F335)
Figure 105111655-A0202-12-0343-2857
分離得到淺黃色泡沫(0.2256g，68%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F340)
Figure 105111655-A0202-12-0343-2858
分離得到白色固體(0.106g，69%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F342)
Figure 105111655-A0202-12-0344-2859
分離得到淡黃色泡沫(0.061g，40%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F343)
Figure 105111655-A0202-12-0344-2860
分離得到白色固體(0.082g，53%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲醯胺(F413)
Figure 105111655-A0202-12-0344-2861
分離得到白色泡沫(0.117g，75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲醯胺(F414)
Figure 105111655-A0202-12-0345-2862
分離得到淡黃色泡沫(0.131g，79%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-硝基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F422)
Figure 105111655-A0202-12-0345-2863
分離得到黃色泡沫(0.1341g，54%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F499)
Figure 105111655-A0202-12-0345-2864
分離得到白色固體(0.207g，80%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F500)
Figure 105111655-A0202-12-0346-2865
分離得到白色固體(0.174g，67%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F501)
Figure 105111655-A0202-12-0346-2866
分離得到白色固體(0.171g，64%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F503)
Figure 105111655-A0202-12-0346-2867
分離得到白色固體(0.161g，75%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(5-(3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基) 胺基甲酸第三丁酯(F512)
Figure 105111655-A0202-12-0347-2868
分離得到白色泡沫(0.2060g，55%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(5-(3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F513)
Figure 105111655-A0202-12-0347-2869
分離得到淡黃色固體(0.2054g，54%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(5-(3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F514)
Figure 105111655-A0202-12-0347-2870
分離得到淺黃色泡沫(0.3134g，83%)。
反式-N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F515)
Figure 105111655-A0202-12-0348-2871
分離得到白色固體(0.133g，63%)。
反式-N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F516)
Figure 105111655-A0202-12-0348-2872
分離得到白色固體(0.187g，90%)。
5-(反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF37)
Figure 105111655-A0202-12-0348-2873
分離得到淺黃色泡沫(0.2287g，84%)。
5-(反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(PF39)
Figure 105111655-A0202-12-0349-2874
分離得到淺黃色泡沫(0.2352g，84%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F606)
Figure 105111655-A0202-12-0349-2875
分離得到白色固體(0.068g，47%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F607)
Figure 105111655-A0202-12-0349-2876
分離得到白色固體(0.069g，51%)。
5-(反式-3-(4-溴-3,5-二氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯 胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F538)
Figure 105111655-A0202-12-0350-2334
分離得到黃色泡沫(0.1445g，40%)。
5-(反式-3-(4-溴-3-氟-5-甲氧基苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F539)
Figure 105111655-A0202-12-0350-2335
分離得到黃色泡沫(0.0322g，23%)。
5-(反式-3-(3-溴-5-氟-4-甲氧基苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F540)
Figure 105111655-A0202-12-0350-2336
分離得到黃色泡沫(0.0243g，17%)。
5-(反式-3-(4-溴-3,5-二氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F541)
Figure 105111655-A0202-12-0351-2337
分離得到黃色泡沫(0.1307g，88%)。
5-(反式-3-(4-溴-3-氟-5-甲氧基苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F542)
Figure 105111655-A0202-12-0351-2338
分離得到黃色泡沫(0.0712g，49%)。
5-(反式-3-(3-溴-5-氟-4-甲氧基苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F543)
Figure 105111655-A0202-12-0351-2340
分離得到黃色泡沫(0.0273g，19%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F572)
Figure 105111655-A0202-12-0351-2339
分離得到黃色泡沫(0.0886g，68%)。
5-((1S,3S)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F573)
Figure 105111655-A0202-12-0352-2341
分離得到黃色泡沫(0.0833g，64%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F616)
Figure 105111655-A0202-12-0352-2342
分離得到白色泡沫(0.1054g，60%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-(5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F617)
Figure 105111655-A0202-12-0352-2343
分離得到黃色泡沫(0.0506g，29%)。
5-(反式)-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF33)
Figure 105111655-A0202-12-0353-2344
分離得到白色固體(0.069mg，48%)。
5-(反式)-2-溴-3-(3,5-二氯苯基)-2-氟環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF51)
Figure 105111655-A0202-12-0353-2345
分離得到淡黃色固體(0.095g，53%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,4,5-三氯苯基)苯甲醯胺(PF119)
Figure 105111655-A0202-12-0353-2346
分離得到白色固體(0.031g，22%)。
2-氯-5-(反式)-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)-2-氟環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF153)
Figure 105111655-A0202-12-0354-2347
分離得到白色泡沫(0.152g，73%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF155)
Figure 105111655-A0202-12-0354-2348
分離得到白色固體(0.104g，55%)。
以下化合物以與實例14中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-甲基環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F183)
Figure 105111655-A0202-12-0354-2349
分離得到棕色蠟狀固體(0.033g，23%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(PF70)
Figure 105111655-A0202-12-0355-2350
分離得到淡棕色泡沫(0.111g，29.2%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(PF71)
Figure 105111655-A0202-12-0355-2351
分離得到淡棕色泡沫(0.147g，26.8%)
反式-2-氯-N-(4-氯-3-甲基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF113)
Figure 105111655-A0202-12-0355-2352
分離得到白色泡沫(0.091g，70.1%)。
2-氯-N-(4-氯-3-甲氧基苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF114)
Figure 105111655-A0202-12-0356-2353
分離得到白色泡沫(0.095g，71.2%)。
N-(4-溴-3-氟苯基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF115)
Figure 105111655-A0202-12-0356-2354
分離得到白色泡沫(0.059g，41.9%)。
2-氯-N-(4-氯-2-氟苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF116)
Figure 105111655-A0202-12-0356-2355
分離得到白色泡沫(0.091g，69.6%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,4-二氯苯基)苯甲醯胺(PF117)
Figure 105111655-A0202-12-0357-2356
分離得到白色泡沫(0.030g，22%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,5-二氟苯基)苯甲醯胺(PF118)
Figure 105111655-A0202-12-0357-2357
分離得到白色泡沫(0.040g，31.5%)。
2-氯-N-(3-氯-4-氰基苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF120)
Figure 105111655-A0202-12-0357-2358
分離得到白色泡沫(0.020g，15%)。
2-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF122)
Figure 105111655-A0202-12-0358-2359
分離得到金色泡沫(0.093g，71.2%)。
2-氯-N-(4-氯-3-氟苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF123)
Figure 105111655-A0202-12-0358-2360
分離得到白色泡沫(0.084g，64.3%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-乙炔基苯基)苯甲醯胺(PF124)
Figure 105111655-A0202-12-0358-2361
分離得到黃色泡沫(0.084g，56.2%)。
2-氯-N-(3-氯-4-甲基苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF125)
Figure 105111655-A0202-12-0359-2362
分離得到白色泡沫(0.107g，68.6%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吲哚-6-基)苯甲醯胺(PF126)
Figure 105111655-A0202-12-0359-2363
分離得到白色固體(0.055g，35.9%)。
2-氯-N-(3,4-二氯-2-氟苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF127)
Figure 105111655-A0202-12-0359-2364
分離得到白色泡沫(0.016g，9.62%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F165)
Figure 105111655-A0202-12-0360-2365
分離得到白色泡沫(0.0242g，52.1%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F166)
Figure 105111655-A0202-12-0360-2366
分離得到白色泡沫(0.221g，48.5%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F169)
Figure 105111655-A0202-12-0360-2367
分離得到白色泡沫(0.095g，52.9%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F170)
Figure 105111655-A0202-12-0361-2368
分離得到白色泡沫(0.103g，57.3%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F185)
Figure 105111655-A0202-12-0361-2369
分離得到白色泡沫(0.200g，52.1%)。
3-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F186)
Figure 105111655-A0202-12-0361-2370
分離得到白色泡沫(0.184g，68%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F208)
Figure 105111655-A0202-12-0361-2371
分離得到白色泡沫(0.090g，34.9%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F209)
Figure 105111655-A0202-12-0362-2372
分離得到白色泡沫(0.086g，33.4%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F210)
Figure 105111655-A0202-12-0362-2373
分離得到白色泡沫(0.096g，36.1%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F211)
Figure 105111655-A0202-12-0362-2374
分離得到白色泡沫(0.076g，28.6%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基異吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F498)
Figure 105111655-A0202-12-0363-2375
分離得到茶色泡沫(0.073g，53.9%)。
2-氯-5-(2,2-二氯-3-順式-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F629)
Figure 105111655-A0202-12-0363-2376
分離得到灰白色固體(0.027g，29%)。
以下化合物以與實例15中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-3-甲氧基苯基)苯甲醯胺(PF52)
Figure 105111655-A0202-12-0363-2377
分離得到白色泡沫(0.080g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-3,5-二甲基苯基)苯甲醯胺(PF53)
Figure 105111655-A0202-12-0364-2378
分離得到白色固體(0.056g，55%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2,3-二甲基苯基)苯甲醯胺(PF54)
Figure 105111655-A0202-12-0364-2379
分離得到白色固體(0.064g，63%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟-3-甲基苯基)苯甲醯胺(PF55)
Figure 105111655-A0202-12-0364-2380
分離得到白色固體(0.038g，37%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯甲醯胺(PF58)
Figure 105111655-A0202-12-0365-2381
分離得到白色固體(0.048g，47%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)苯基)胺基甲酸甲酯(PF110)
Figure 105111655-A0202-12-0365-2382
分離得到白色泡沫(0.096g，72%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(噻吩-3-基)苯甲醯胺(PF152)
Figure 105111655-A0202-12-0365-2383
分離得到灰白色玻璃狀物(0.096g，81%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F197)
Figure 105111655-A0202-12-0366-2384
分離得到白色固體(0.056g，55%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F198)
Figure 105111655-A0202-12-0366-2385
分離得到白色固體(0.169g，44%)。
反式-N-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F452)
Figure 105111655-A0202-12-0366-2386
分離得到灰白色泡沫(0.125g，81%)。
反式-N-(苯并[d]噻唑-5-基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F482)
Figure 105111655-A0202-12-0367-2387
分離得到白色粉末(0.092g，59%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-氟苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F600)
Figure 105111655-A0202-12-0367-2388
分離得到白色固體(0.066g，22%)。
反式-N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F601)
Figure 105111655-A0202-12-0367-2389
分離得到白色泡沫(0.093g，55%)。
反式-N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-氟苯 基)胺基甲酸第三丁酯(F602)
Figure 105111655-A0202-12-0368-2390
分離得到白色泡沫(0.029g，17%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-氟苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F603)
Figure 105111655-A0202-12-0368-2391
分離得到白色泡沫(0.090g，60.3%)
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)苯基)胺基甲酸第三丁酯(F604)
Figure 105111655-A0202-12-0368-2392
分離得到無色玻璃狀物(0.091g，68%)。
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯 (F605)
Figure 105111655-A0202-12-0369-2393
分離得到無色玻璃狀物(0.074g，54%)。
反式-(5-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-甲氧基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F608)
Figure 105111655-A0202-12-0369-2394
分離得到粉色固體(0.121g，87%)。
反式-(5-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-甲氧基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F609)
Figure 105111655-A0202-12-0369-2395
分離得到橙色固體(0.122g，86%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-(甲硫基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲醯胺(F184)
Figure 105111655-A0202-12-0370-2396
分離得到灰白色固體(0.082g，59%)
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(噻唑-2-基)苯基)苯甲醯胺(F461)
Figure 105111655-A0202-12-0370-2397
分離得到灰白色泡沫(0.085g，59.4%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(對甲苯基)噻唑-2-基)苯甲醯胺(PF136)
Figure 105111655-A0202-12-0370-2398
分離得到灰白色固體(0.087g，56.7%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F618)
Figure 105111655-A0202-12-0371-2399
分離得到灰白色泡沫(0.041g，43%)。
反式-(5-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F619)
Figure 105111655-A0202-12-0371-2400
分離得到灰白色泡沫(0.064g，75%)。
反式-(5-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F620)
Figure 105111655-A0202-12-0371-2401
分離得到灰白色泡沫(0.104g，52%)。
5-(反式)-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F167)
Figure 105111655-A0202-12-0372-2402
分離得到白色泡沫(0.128g，71.4%)。
5-(反式)-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,6-二氟苯基)苯甲醯胺(F168)
Figure 105111655-A0202-12-0372-2404
分離得到白色泡沫(0.096g，54.3%)。
N-(5-溴-1H-吲哚-6-基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F172)
Figure 105111655-A0202-12-0372-2403
分離得到白色泡沫(0.081g，27.8%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-1H-吲哚-6-基)苯甲醯胺(F173)
Figure 105111655-A0202-12-0373-2405
分離得到金色油狀物(0.114g，41.9%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)苯甲醯胺(F178)
Figure 105111655-A0202-12-0373-2406
分離得到白色固體(0.121g，49.2%)。
5-(反式)-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F187)
Figure 105111655-A0202-12-0373-2407
分離得到白色泡沫(0.171g，63.2%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F188)
Figure 105111655-A0202-12-0374-2408
分離得到白色固體(0.105g，53.8%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F189)
Figure 105111655-A0202-12-0374-2409
分離得到金色泡沫(0.125g，64.6%)。
2-氯-5-((2S)-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F212)
Figure 105111655-A0202-12-0374-2410
分離得到白色固體(0.073g，27.7%)。
2-氯-5-((2R)-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F213)
Figure 105111655-A0202-12-0375-2411
分離得到白色固體(0.078g，29.5%)。
2-氯-5-((2S)-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F214)
Figure 105111655-A0202-12-0375-2412
分離得到白色固體(0.097g，33.9%)。
2-氯-5-((2R)-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F215)
Figure 105111655-A0202-12-0375-2413
分離得到白色固體(0.109g，38.1%)。
N-(苯并[d]噻唑-6-基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F434)
Figure 105111655-A0202-12-0376-2414
分離得到白色泡沫(0.055g，41.7%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F435)
Figure 105111655-A0202-12-0376-2415
分離得到茶色泡沫(0.030g，11.7%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(喹啉-7-基)苯甲醯胺(F436)
Figure 105111655-A0202-12-0376-2416
分離得到茶色泡沫(0.121g，46.4%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-6-基)苯甲醯胺(F437)
Figure 105111655-A0202-12-0377-2417
分離得到茶色泡沫(0.137g，53.5%)。
2-氯-N-(2-氯-1H-苯并[d]咪唑-6-基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F438)
Figure 105111655-A0202-12-0377-2418
分離得到淡黃色固體(0.101g，37.2%)。
N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F441)
Figure 105111655-A0202-12-0377-2419
分離得到白色固體(0.038g，19.22%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-氟苯并[d]噻唑-2-基)苯甲醯胺(F442)
Figure 105111655-A0202-12-0378-2420
分離得到白色固體(0.109g，53.5%)。
2-氯-N-(4-氯苯并[d]噻唑-2-基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F443)
Figure 105111655-A0202-12-0378-2421
分離得到白色固體(0.073g，34.9%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5,6-二氯苯并[d]噻唑-2-基)苯甲醯胺(F444)
Figure 105111655-A0202-12-0378-2422
分離得到白色固體(0.097g，43.9%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟苯并[d]噻唑-2-基)苯甲醯胺(F445)
Figure 105111655-A0202-12-0379-2423
分離得到白色固體(0.122g，59.9%)。
N-(苯并[d]噁唑-2-基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F447)
Figure 105111655-A0202-12-0379-2424
分離得到白色固體(0.032g，16.6%)。
2-氯-N-(5-氯苯并[d]噁唑-2-基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F448)
Figure 105111655-A0202-12-0379-2425
分離得到白色固體(0.062g，30.4%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-基)苯甲醯胺(F449)
Figure 105111655-A0202-12-0380-2426
分離得到白色泡沫(0.020g，9.9%)。
N-(苯并[d]噁唑-6-基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F450)
Figure 105111655-A0202-12-0380-2427
分離得到茶色泡沫(0.028g，14.6%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯甲醯胺(F451)
Figure 105111655-A0202-12-0380-2428
分離得到茶色泡沫(0.073g，36.9%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-氟苯并[d]噁唑-6-基)苯甲醯胺(F453)
Figure 105111655-A0202-12-0381-2429
分離得到透明無色油狀物(0.020g，10.1%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F454)
Figure 105111655-A0202-12-0381-2430
分離得到黃色泡沫(0.142g，72.3%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基苯并[d]噻唑-5-基)苯甲醯胺(F455)
Figure 105111655-A0202-12-0381-2431
分離得到白色固體(0.063g，31.1%)。
N-(1H-苯并[d]咪唑-5-基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F456)
Figure 105111655-A0202-12-0382-2432
分離得到白色固體(0.037g，19.3%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F457)
Figure 105111655-A0202-12-0382-2433
分離得到茶色固體(0.133g，67.7%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)苯甲醯胺(F475)
Figure 105111655-A0202-12-0382-2434
分離得到淺藍色固體(0.057g，43.2%)。
反式-N-(3-(3-胺基-6-氰基-1H-吲唑-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(F493)
Figure 105111655-A0202-12-0383-2435
分離得到茶色固體(0.066g，47.9)。
以下化合物以與實例17中所概述之程序的類似方式製備：
反式-N-(4-(1H-咪唑-1-基)苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF56)
Figure 105111655-A0202-12-0383-2436
分離得到灰白色泡沫/玻璃狀物(0.066g，49.8%)
反式-N-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF57)
Figure 105111655-A0202-12-0383-2437
分離得到粉色泡沫(0.080g，60.2%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二乙基-4-(全氟丁-2-基)苯基)苯甲醯胺(PF59)
Figure 105111655-A0202-12-0384-2438
分離得到灰白色固體(0.030g，16.8%)
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二甲基-4-(全氟丙-2-基)苯基)苯甲醯胺(PF60)
Figure 105111655-A0202-12-0384-2439
分離得到灰白色固體(0.050g，29.3%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,6-二乙基-4-(全氟丙-2-基)苯基)苯甲醯胺(PF61)
Figure 105111655-A0202-12-0384-2440
分離得到淡棕色泡沫/玻璃狀物(0.054g，32.2%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)苯甲醯胺(PF62)
Figure 105111655-A0202-12-0385-2441
分離得到白色固體(0.074g，50.2%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-硝基苯基)苯甲醯胺(PF73)
Figure 105111655-A0202-12-0385-2442
分離得到灰白色泡沫(0.035g，27.4%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟-4-硝基苯基)苯甲醯胺(PF74)
Figure 105111655-A0202-12-0385-2443
分離得到淺黃色玻璃狀物(0.016g，11.5%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-硝基苯基)苯甲醯胺(PF75)
Figure 105111655-A0202-12-0386-2444
分離得到黃色泡沫(0.028g，20.24%)。
反式-N-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF102)
Figure 105111655-A0202-12-0386-2445
分離得到灰白色固體(0.050g，35.7%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-四唑-5-基)苯甲醯胺(PF130)
Figure 105111655-A0202-12-0386-2446
分離得到白色固體(0.027g，8.81%)。
以下化合物以與實例18中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-((2,2,2-三氟乙基)硫基)苯基)苯甲醯胺(PF10)
Figure 105111655-A0202-12-0387-2447
分離得到茶色固體(0.294g，69%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-((三氟甲基)硫基)苯基)苯甲醯胺(PF11)
Figure 105111655-A0202-12-0387-2448
分離得到茶色固體(0.273g，66%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(PF12)
Figure 105111655-A0202-12-0387-2449
分離得到白色固體(0.278g，64%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)苯基)胺基甲酸第三丁酯(PF13)
Figure 105111655-A0202-12-0388-2450
分離得到白色泡沫(0.273g，45%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(N-甲基乙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF14)
Figure 105111655-A0202-12-0388-2451
分離得到白色固體(0.098g，74%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-乙炔基苯基)苯甲醯胺(PF15)
Figure 105111655-A0202-12-0388-2452
分離得到茶色固體(0.095g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-乙烯基苯基)苯甲醯胺(PF16)
Figure 105111655-A0202-12-0389-2453
分離得到茶色固體(0.094g，77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2,6-二甲基苯基)苯甲醯胺(PF43)
Figure 105111655-A0202-12-0389-2454
分離得到淡棕色固體(0.034g，28%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-3-甲基苯基)苯甲醯胺(PF44)
Figure 105111655-A0202-12-0389-2455
分離得到淡棕色固體(0.074g，62%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-硫氰基苯基)苯甲醯胺(PF45)
Figure 105111655-A0202-12-0390-2456
分離得到橙色泡沫(0.032g，26%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氯苯基)苯甲醯胺(PF76)
Figure 105111655-A0202-12-0390-2457
分離得到淡棕色泡沫(0.025g，20%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(二甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F171)
Figure 105111655-A0202-12-0390-2458
分離得到黃色固體(0.045g，37%)。
以下化合物以與實例23中所概述之程序的類似方式製備：
5-胺基-N-(4-氟苯基)-2-乙烯基苯甲醯胺(C247)
Figure 105111655-A0202-12-0391-2459
分離得到黃色固體(0.053g，89%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62(s,1H),7.53(dd,J=8.9,4.7Hz,2H),7.37(d,J=8.4Hz,1H),7.02(t,J=8.6Hz,2H),6.92(dd,J=17.4,10.9Hz,1H),6.77(d,J=2.1Hz,1H),6.70(dd,J=8.3,2.2Hz,1H),5.56(d,J=17.4Hz,1H),5.18(d,J=11.1Hz,1H),3.86(s,2H)；IR(薄膜)3279,1651cm-1；ESIMS m/z 257([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(C248)
Figure 105111655-A0202-12-0391-2460
分離得到白色固體(0.272g，100%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.66(s,1H),7.89(dd,J=8.5,3.0Hz,1H),7.72-7.50(m,2H),7.15(d,J=8.6Hz,1H),6.76(d,J=2.8Hz,1H),6.67(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.53(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -114.72；ESIMS m/z 290([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2,3,4-三氟苯基)苯甲醯胺(C249)
Figure 105111655-A0202-12-0392-2461
分離得到白色固體(0.257g，94%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.40(s,1H),7.51-7.43(m,1H),7.34(tdd,J=9.9,8.1,2.2Hz,1H),7.14(d,J=8.6Hz,1H),6.74(d,J=2.7Hz,1H),6.66(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.50(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -138.77(dd,J=22.1,4.5Hz),-140.67(dd,J=21.1,4.5Hz), -160.53(t,J=21.6Hz)；ESIMS m/z 301([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氰基苯基)苯甲醯胺(C250)
Figure 105111655-A0202-12-0392-2462
分離得到白色固體(0.224g，83%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.66(s,1H),7.86(dd,J=7.8,1.5Hz,1H),7.73(td,J=7.8,1.6Hz,1H),7.55(d,J=8.2Hz,1H),7.42(td,J=7.6,1.2Hz,1H),7.15(d,J=8.6Hz,1H),6.77(d,J=2.7Hz,1H),6.67(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.53(s,2H)；IR(薄膜)3361,2227,1672,1520cm-1；ESIMS m/z 272([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-(三氟甲基)噻唑-2-基)苯甲醯胺(C251)
Figure 105111655-A0202-12-0393-2463
分離得到棕色固體(0.135g，84%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.01(s,1H),8.05(dd,J=2.7,1.6Hz,1H),7.16(d,J=8.6Hz,1H),6.74(d,J=2.7Hz,1H),6.69(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.54(s,2H)；IR(薄膜)1663,1544,1236cm-1；ESIMS m/z 322([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(5-氯吡啶-2-基)苯甲醯胺(C252)
Figure 105111655-A0202-12-0393-2464
分離得到黃色固體(0.083g，60%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 11.13(s,1H),8.34(dd,J=5.4,0.6Hz,1H),8.25(d,J=1.9Hz,1H),7.31(dd,J=5.4,1.9Hz,1H),7.11(d,J=8.6Hz,1H),6.69(d,J=2.7Hz,1H),6.64(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.47(s,2H)；IR(薄膜)3359,3223,1675,1565cm-1；ESIMS m/z 282([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-碘苯基)苯甲醯胺(C253)
Figure 105111655-A0202-12-0393-2465
分離得到紅色固體(0.302g，99%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.48(s,1H),7.73-7.63(m,2H),7.61- 7.51(m,2H),7.13(d,J=8.5Hz,1H),6.71-6.61(m,2H),5.48(s,2H)；IR(薄膜)3357,1662,1597,1524cm-1；ESIMS m/z 373([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(3-碘苯基)苯甲醯胺(C254)
Figure 105111655-A0202-12-0394-2466
分離得到深棕色固體(0.320g，100%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.48(s,1H),8.22(t,J=1.9Hz,1H),7.71-7.58(m,1H),7.46(ddd,J=7.8,1.7,0.9Hz,1H),7.18-7.09(m,2H),6.73-6.60(m,2H),5.49(s,2H)；IR(薄膜)3394,3158,1656,1582,1530cm-1；ESIMS m/z 373([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氟-4-碘苯基)苯甲醯胺(C255)
Figure 105111655-A0202-12-0394-2467
分離得到奶油色固體(0.238g，73%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.24(s,1H),7.76-7.68(m,1H),7.56(d,J=6.7Hz,2H),7.12(d,J=8.6Hz,1H),6.71(d,J=2.7Hz,1H),6.64(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.47(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -119.45；ESIMS m/z 391([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(3-氟-4-碘苯基)苯甲醯胺(C256)
Figure 105111655-A0202-12-0395-2468
分離得到淡棕色泡沫(0.267g，93%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.68(s,1H),7.82-7.71(m,2H),7.31(dd,J=8.6,2.3Hz,1H),7.14(d,J=8.5Hz,1H),6.70-6.63(m,2H),5.50(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -93.94；ESIMS m/z 391([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C257)
Figure 105111655-A0202-12-0395-2469
分離得到黃色泡沫(0.200g，99%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ旋轉異構體8.01(dd,J=8.4,2.9Hz,1H),7.79-7.63(m,2H),7.28(d,J=8.7Hz,0.4H),7.17(d,J=8.5Hz,0.6H),6.68-6.61(m,1H),6.41(dd,J=8.7,2.7Hz,1H),5.58(s,0.8H),5.37(s,1.2H),3.16(d,J=1.5Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ旋轉異構體-112.21,-112.23；ESIMS m/z 304([M+H]+)。
3-胺基-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(C258)
Figure 105111655-A0202-12-0395-2470
分離得到白色固體(0.252g，91%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.40(s,1H),7.88(dd,J=8.4,3.0Hz,1H),7.73-7.50(m,2H),7.25-7.04(m,3H),6.79(ddd,J=7.9,2.4,1.1Hz,1H),5.37(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -115.13；ESIMS m/z 256([M+H]+)。
3-胺基-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲醯胺(C259)
Figure 105111655-A0202-12-0396-2471
分離得到紫色固體(0.297g，95%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.66(s,1H),7.31(dd,J=8.7,5.6Hz,1H),7.17-7.07(m,4H),7.03(td,J=8.6,3.1Hz,1H),6.74(dd,J=7.6,2.1Hz,1H),5.30(s,2H),2.21(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -117.38；ESIMS m/z 245([M+H]+)。
3-胺基-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C260)
Figure 105111655-A0202-12-0396-2472
分離得到綠色固體(0.267g，86%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 7.24-7.14(m,2H),7.16-7.05(m,2H),6.81(t,J=7.8Hz,1H),6.54(t,J=1.9Hz,1H),6.47-6.40(m,1H),6.26(d,J=7.5Hz,1H),5.10(s,2H),3.30(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -116.06；ESIMS m/z 245([M+H]+)。
3-胺基-N-(2-氯-4-氟苯基)苯甲醯胺(C261)
Figure 105111655-A0202-12-0397-2473
分離得到淡棕色固體(0.193g，65%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.82(s,1H),7.62-7.51(m,2H),7.26(ddt,J=9.8,7.3,2.0Hz,1H),7.18-7.08(m,3H),6.80-6.72(m,1H),5.33(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -114.44；ESIMS m/z 265([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氟苯基)-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲醯胺(C262)
Figure 105111655-A0202-12-0397-2474
分離得到棕色固體(0.262g，100%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 7.35-7.23(m,2H),7.13(t,J=8.6Hz,2H),6.87(d,J=8.3Hz,1H),6.43-6.34(m,2H),5.26(s,2H),4.61(d,J=2.3Hz,2H),3.24(t,J=2.3Hz,1H).19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -114.03；ESIMS m/z 303([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲醯胺(C263)
Figure 105111655-A0202-12-0398-2475
分離得到棕色固體(0.249g,96%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ旋轉異構體7.67-7.40(m,1H),7.38-7.13(m,1H),7.11-6.80(m,2H),6.75-6.25(m,2H),5.32(s,2H),4.76-4.35(m,2H),3.24(s,1H).19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -108.53,-114.00；ESIMS m/z 321([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-(噁唑-2-基)苯基)苯甲醯胺(C264)
Figure 105111655-A0202-12-0398-2476
分離得到棕色固體(0.185g，86%)：mp 227℃(分解)；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.66(s,1H),8.19(d,J=0.8Hz,1H),8.02-7.92(m,2H),7.93-7.85(m,2H),7.36(d,J=0.8Hz,1H),7.15(d,J=8.6Hz,1H),6.72(d,J=2.7Hz,1H),6.67(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.50(s,2H)；ESIMS m/z 312([M-H]-)。
5-胺基-2-氯-N-(3-氟-4-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(C265)
Figure 105111655-A0202-12-0398-2477
分離得到淺棕色固體(0.149g，49%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ 9.67(s,1H),8.31(d,J=6.3Hz,1H),8.10(d,J=8.3Hz,1H),7.43(t,J=9.6Hz,1H),7.14(d,J=8.6Hz,1H),6.90-6.85(m,1H),6.77(d,J=8.8Hz,1H),5.04(s,2H)；19F NMR(376MHz，丙酮-d 6)δ -62.06(d,J=13.0Hz),-122.83(q,J=13.2Hz)；ESIMS m/z 331([M-H]-)。
5-胺基-2-氯-N-(3-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(C266)
Figure 105111655-A0202-12-0399-2478
分離得到橙色膠狀物(0.270g，74%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ 9.65(s,1H),8.32(s,1H),8.03(d,J=8.0Hz,1H),7.61(t,J=8.0Hz,1H),7.49-7.44(m,1H),7.14(d,J=8.6Hz,1H),6.88(d,J=2.8Hz,1H),6.77(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.04(s,2H)；19F NMR(376MHz，丙酮-d 6)δ-63.28；ESIMS m/z 315([M-H]-)。
5-胺基-2-氯-N-(5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基)苯甲醯胺(C267)
Figure 105111655-A0202-12-0399-2479
分離得到淺黃色/棕色固體(0.104g，64%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.47(s,1H),11.36(s,1H), 7.16(d,J=8.5Hz,1H),6.72(d,J=2.7Hz,1H),6.68(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),6.39(s,1H),5.54(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ旋轉異構體-57.81,-60.90,-61.08；ESIMS m/z 303([M-H]-)。
N-(4-(1H-吡唑-1-基)苯基)-5-胺基-2-氯苯甲醯胺(C268)
Figure 105111655-A0202-12-0400-2480
分離得到淺黃色/棕色固體(0.231g，86%)：mp 50-81℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.52(d,J=10.7Hz,1H),8.44(d,J=2.5Hz,1H),7.88-7.76(m,4H),7.72(d,J=1.8Hz,1H),7.14(d,J=8.6Hz,1H),6.72(d,J=2.8Hz,1H),6.66(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),6.53(t,J=2.1Hz,1H),5.49(s,2H)；ESIMS m/z 311([M-H]-)。
以下化合物以與實例24中所概述之程序的類似方式製備：
5-胺基-2-乙基-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C269)
Figure 105111655-A0202-12-0400-2481
分離得到白色固體(0.107g，75%)：mp 129-131℃； 1H NMR(400MHz,DMSO)δ 10.27(s,1H),7.75(dd,J=9.1,5.1Hz,2H),7.20-7.11(m,2H),6.95(d,J=8.3Hz,1H),6.65-6.54(m,2H),5.09(s,2H),2.54(dd,J=14.9,7.4Hz,2H),1.07(t,J=7.5Hz,3H)；ESIMS m/z 259([M+H]+)。
(4-(3-胺基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C270)
Figure 105111655-A0202-12-0401-2482
分離得到淡棕色泡沫(10g，91%)：mp 143-161℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.96(d,J=2.9Hz,1H),9.32(s,1H),7.95(d,J=7.3Hz,1H),7.85(s,1H),7.59(td,J=7.8,1.9Hz,1H),7.55-7.47(m,1H),7.43-7.37(m,1H),7.27(dd,J=8.5,2.4Hz,1H),7.17(d,J=8.5Hz,1H),2.17(s,3H),1.48(s,9H)(NH2未觀察到)；ESIMS m/z 342([M+H]+)。
以下化合物以與實例28中所概述之程序的類似方式製備：
N-(4-乙醯胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-硝基苯甲醯胺(C271)
Figure 105111655-A0202-12-0402-2483
分離得到白色固體(0.780g，83%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.46(s,1H),10.18(s,1H),8.43(d,J=2.8Hz,1H),8.33(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.88(d,J=8.8Hz,1H),7.80-7.68(m,2H),7.33-7.23(m,1H),2.06(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -121.16；ESIMS m/z 352([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C272)
Figure 105111655-A0202-12-0402-2484
分離得到白色固體(0.439g，55%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 11.06(s,1H),8.52(d,J=2.8Hz,1H),8.38(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.02-7.86(m,2H),7.83-7.61(m,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -113.90；ESIMS m/z 320([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-(2,3,4-三氟苯基)苯甲醯胺(C273)
Figure 105111655-A0202-12-0402-2485
分離得到白色固體(0.562g，69%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.80(s,1H),8.50(d,J=2.8Hz,1H), 8.36(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.90(d,J=8.8Hz,1H),7.68(dtt,J=12.3,5.4,2.6Hz,1H),7.40(tdd,J=10.2,8.2,2.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -138.38(dd,J=22.2,4.4Hz),-141.64(dd,J=21.1,4.4Hz),-160.33(t,J=21.6Hz)；ESIMS m/z 329([M-H]-)。
2-氯-N-(2-氰基苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C274)
Figure 105111655-A0202-12-0403-2486
分離得到白色固體(0.315g，42%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 11.06(s,1H),8.50(d,J=2.8Hz,1H),8.38(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.99-7.87(m,2H),7.86-7.69(m,2H),7.48(td,J=7.6,1.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 163.44,146.08,139.08,137.21,136.72,133.95,133.38,131.48,126.81,126.43,126.06,123.98,116.55,108.30；ESIMS m/z 302([M+H]+)。
N-(4-乙醯胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-硝基苯甲醯胺(C275)
Figure 105111655-A0202-12-0403-2487
分離得到白色泡沫(0.365g，53%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.09(s,1H),9.92(s,1H),8.45(d,J=2.7Hz,1H),8.33(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.89(d,J=8.8 Hz,1H),7.49(d,J=2.2Hz,1H),7.46-7.36(m,2H),2.26(s,3H),2.04(s,3H)；IR(薄膜)3245,1656,1540,1352cm-1；ESIMS m/z 346([M-H]-)。
(4-氯-3-((4-氟苯基)胺甲醯基)苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C276)
Figure 105111655-A0202-12-0404-2488
分離得到白色泡沫(0.371g，93%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.95(s,1H),7.68(d,J=2.6Hz,1H),7.65-7.58(m,2H),7.40(d,J=8.7Hz,1H),7.35(dd,J=8.7,2.6Hz,1H),7.13-7.03(m,2H),3.28(s,3H),1.48(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -117.08；ESIMS m/z 377([M-H]-)。
2-氯-N-(4-碘苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C277)
Figure 105111655-A0202-12-0404-2489
分離得到白色固體(0.330g，55%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.81(s,1H),8.49(d,J=2.8Hz,1H),8.34(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.90(d,J=8.8Hz,1H),7.78-7.68(m,2H),7.60-7.48(m,2H)；IR(薄膜)3234,1657,1521cm-1；ESIMS m/z 403([M+H]+)。
2-氯-N-(3-碘苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C278)
Figure 105111655-A0202-12-0405-2490
分離得到白色固體(0.340g，57%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.81(s,1H),8.50(d,J=2.7Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.21(t,J=1.9Hz,1H),7.90(d,J=8.8Hz,1H),7.63(ddd,J=8.1,2.0,0.9Hz,1H),7.52(ddd,J=7.9,1.7,0.9Hz,1H),7.19(t,J=8.0Hz,1H)；IR(薄膜)3257,1653,1521cm-1；ESIMS m/z 403([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氟-4-碘苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C279)
Figure 105111655-A0202-12-0405-2491
分離得到白色固體(0.370g，59%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.66(s,1H),8.47(d,J=2.7Hz,1H),8.34(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.88(d,J=8.8Hz,1H),7.77(t,J=8.3Hz,2H),7.62(d,J=8.4Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -120.54；ESIMS m/z 421([M+H]+)。
2-氯-N-(3-氟-4-碘苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C280)
Figure 105111655-A0202-12-0405-2492
分離得到白色固體(0.320g，51%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 11.02(s,1H),8.52(d,J=2.7Hz,1H), 8.36(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.91(d,J=8.8Hz,1H),7.84(dd,J=8.6,7.4Hz,1H),7.74(dd,J=10.5,2.3Hz,1H),7.29(dd,J=8.7,2.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -93.69；ESIMS m/z 421([M+H]+)。
(4-(2-氯-5-硝基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C281)
Figure 105111655-A0202-12-0406-2493
分離得到黃色泡沫(2.27g，60%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.16(s,1H),8.49(d,J=2.7Hz,1H),8.34(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.90(d,J=8.8Hz,1H),7.46(d,J=8.4Hz,1H),7.19(d,J=2.5Hz,1H),7.14(dd,J=8.4,2.6Hz,1H),3.18(s,3H),2.28(s,3H),1.41(s,9H)；ESIMS m/z 418([M-H]-)。
(4-(2-氯-5-硝基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C282)
Figure 105111655-A0202-12-0406-2494
分離得到黃色固體(2.19g，67%)：mp 195-200℃；1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.06(s,1H),9.34(s,1H),8.45(d,J=2.7Hz,1H),8.33(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.88 (d,J=8.8Hz,1H),7.43-7.24(m,3H),2.24(s,3H),1.48(s,9H)；ESIMS m/z 404([M-H]-)。
N-(2-氰基-4-氟苯基)-3-硝基苯甲醯胺(C283)
Figure 105111655-A0202-12-0407-2495
分離得到白色固體(0.316g，62%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 11.02(s,1H),8.84(t,J=2.0Hz,1H),8.58-8.31(m,2H),8.03-7.82(m,2H),7.76-7.54(m,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -114.32；ESIMS m/z 286([M+H]+)。
N-(4-氟-2-甲基苯基)-3-硝基苯甲醯胺(C284)
Figure 105111655-A0202-12-0407-2496
分離得到紫色固體(0.348g，71%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.29(s,1H),8.80(t,J=2.0Hz,1H),8.52-8.34(m,2H),7.85(t,J=8.0Hz,1H),7.36(dd,J=8.7,5.6Hz,1H),7.18(dd,J=9.7,3.0Hz,1H),7.08(td,J=8.6,3.0Hz,1H),2.24(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -116.58；ESIMS m/z 275([M+H]+)。
N-(4-氟苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲醯胺(C285)
Figure 105111655-A0202-12-0408-2497
分離得到深色油狀物(0.335g，68%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.14(d,J=9.3Hz,2H),7.67(d,J=7.6Hz,1H),7.54(t,J=7.8Hz,1H),7.35(dd,J=8.7,5.0Hz,2H),7.13(t,J=8.8Hz,2H),3.39(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -114.74；ESIMS m/z 275([M+H]+)。
N-(2-氯-4-氟苯基)-3-硝基苯甲醯胺(C286)
Figure 105111655-A0202-12-0408-2498
分離得到茶色固體(0.230g，44%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.55(s,1H),8.81(t,J=2.0Hz,1H),8.61-8.26(m,2H),7.86(t,J=8.0Hz,1H),7.71-7.53(m,2H),7.31(td,J=8.5,2.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -113.58；ESIMS m/z 295([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-硝基苯甲醯胺基)-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C287)
Figure 105111655-A0202-12-0408-2499
分離得到黃色油狀物(5.2g，66%)：1H NMR(400 MHz,DMSO-d 6)δ 10.69(s,1H),8.51(d,J=2.7Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.97-7.79(m,2H),7.30(td,J=9.3,1.7Hz,1H),1.41(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -123.43,-127.02(d,J=2.0Hz)；ESIMS m/z 526([M-H]-)。
2-氯-N-(4-氟-2-(三氟甲基)苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C288)
Figure 105111655-A0202-12-0409-2500
分離得到橙色泡沫(0.120g，10%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ9.57(s,1H),8.49(d,J=2.8Hz,1H),8.36(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.96(dd,J=8.8,5.1Hz,1H),7.85(d,J=8.8Hz,1H),7.65-7.53(m,2H)；19F NMR(376MHz,丙酮-d 6)δ-61.54,-114.26.ESIMS m/z 360([M-H]-)。
以下化合物以與實例30中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-5-硝基-N-(4-(三氟甲基)噻唑-2-基)苯甲醯胺(C289)
Figure 105111655-A0202-12-0409-2501
分離得到黃色玻璃狀物(0.181g，52%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.41(s,1H),8.63(d,J=2.8Hz, 1H),8.39(dd,J=8.9,2.8Hz,1H),8.12(d,J=1.1Hz,1H),7.92(d,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -62.92；ESIMS m/z 352([M+H]+)。
2-氯-N-(5-氯吡啶-2-基)-5-硝基苯甲醯胺(C290)
Figure 105111655-A0202-12-0410-2502
分離得到白色固體(0.110g，36%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 11.55(s,1H),8.50(d,J=2.7Hz,1H),8.38(d,J=5.4Hz,1H),8.34(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.28(t,J=2.6Hz,1H),7.87(d,J=8.8Hz,1H),7.37(dd,J=5.4,1.9Hz,1H)；IR(薄膜)3103,1778,1688,1566,1524cm-1；ESIMS m/z 312([M+H]+)。
以下化合物以與實例31中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-N-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C291)
Figure 105111655-A0202-12-0410-2503
分離得到灰白色固體(0.270g，55%)：mp 192-202℃；1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ10.15(s,1H),8.55(d,J=2.8Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.26(dd,J=6.4,2.7Hz,1H),8.10-8.01(m,1H),7.84(d,J=8.8Hz,1H),7.44(t, J=9.6Hz,1H)；19F NMR(376MHz，丙酮-d 6)δ-62.03(d,J=12.9Hz),-121.52(q,J=12.9Hz)。
2-氯-5-硝基-N-(3-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(C292)
Figure 105111655-A0202-12-0411-2504
分離得到棕色固體(0.350g，76%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ10.14-10.09(m,1H),8.57(d,J=2.8Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.28(d,J=4.0Hz,0H),8.28(s,1H),7.99(dt,J=8.2,1.3Hz,1H),7.84(d,J=8.8Hz,1H),7.63(t,J=8.0Hz,1H),7.52(ddt,J=7.8,1.8,0.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz，丙酮)δ-63.25；ESIMS m/z 342([M-H]-)。
N-(4-(1H-吡唑-1-基)苯基)-2-氯-5-硝基苯甲醯胺(C293)
Figure 105111655-A0202-12-0411-2505
分離得到淡棕色固體(0.270g，52%)：mp 200-205℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.84(s,1H),8.51(d,J=2.8Hz,1H),8.46(d,J=2.4Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.91(d,J=8.8Hz,1H),7.90-7.78(m,4H),7.74(d,J=1.7Hz,1H),6.58-6.52(m,1H)；ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
2-氯-5-硝基-N-(4-(噁唑-2-基)苯基)苯甲醯胺(C294)
Figure 105111655-A0202-12-0412-2506
分離得到粉色泡沫(0.233g，44%)：mp 192-194℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.99(s,1H),8.53(d,J=2.8Hz,1H),8.36(dd,J=8.9,2.8Hz,1H),8.21(d,J=0.8Hz,1H),8.06-7.95(m,2H),7.96-7.84(m,3H),7.37(d,J=0.8Hz,1H)；ESIMS m/z 342([M-H]-)。
2-氯-5-硝基-N-(5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基)苯甲醯胺(C295)
Figure 105111655-A0202-12-0412-2507
分離得到灰白色固體(0.170g，37%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ13.63(s,1H),11.71(s,1H),8.52(s,1H),8.37(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.91(d,J=8.9Hz,1H),6.54(s,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ-60.91；ESIMS m/z 332([M-H]-)。
以下化合物以與實例32中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-N-(4-氟-2-甲基苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C296)
Figure 105111655-A0202-12-0413-2508
分離得到白色固體(0.550g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.99(dd,J=8.7,2.7Hz,1H),7.95(d,J=2.6Hz,1H),7.43(d,J=8.7Hz,1H),7.16(dd,J=8.7,5.3Hz,1H),6.85(dd,J=9.0,2.9Hz,1H),6.73(td,J=8.2,3.0Hz,1H),3.40(s,3H),2.37(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -112.14；ESIMS m/z 323([M+H]+)。
(4-(2-氯-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C297)
Figure 105111655-A0202-12-0413-2509
分離得到黃色油狀物(0.240g，99%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ旋轉異構體8.33(dd,J=8.8,2.8Hz,0.3H),8.17(d,J=2.7Hz,0.7H),8.05(dd,J=8.8,2.8Hz,0.7H),7.99-7.88(m,0.6H),7.73-7.62(m,0.7H),7.31-7.22(m,1H),7.09(d,J=2.6Hz,1H),6.95(dd,J=8.4,2.6Hz,1H),3.30(s,2H),3.21(s,1H),3.05(d,J=1.5Hz,3H),2.30(s,3H),1.43(s,3H),1.23(s,6H)；IR(薄膜)2925,1697, 1653,1574cm-1；HRMS-ESI(m/z)[M+H]+C21H24ClN3O5計算值，434.1477；實驗值，434.1474。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺(C298)
Figure 105111655-A0202-12-0414-2510
分離得到黃色固體(0.211g，91%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.51-8.46(m,1H),8.38(d,J=2.8Hz,1H),8.04(dd,J=8.4,2.9Hz,1H),7.95(d,J=8.9Hz,1H),7.92-7.86(m,1H),7.80(td,J=8.6,2.9Hz,1H),3.19(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -111.69；ESIMS m/z 334([M+H]+)。
2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲醯胺(C299)
Figure 105111655-A0202-12-0414-2511
分離得到淡棕色固體(0.296g，94%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.37(d,J=2.8Hz,1H),8.08(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.63(d,J=8.8Hz,1H),7.49-7.40(m,2H),7.20-7.08(m,2H),4.69(s,2H),3.30(t,J=2.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -112.89；ESIMS m/z 333([M+H]+)。
2-氯-N-(2,4-二氟苯基)-5-硝基-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲醯胺(C300)
Figure 105111655-A0202-12-0415-2512
分離得到淡棕色油狀物(0.293g，89%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.21(d,J=2.6Hz,1H),8.13(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.73-7.65(m,2H),7.29(ddd,J=10.4,9.0,2.8Hz,1H),7.14-7.02(m,1H),4.69(d,J=2.5Hz,2H),3.30(t,J=2.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -107.45,-114.08(d,J=8.4Hz)；ESIMS m/z 351([M+H]+)。
實例36：製備反式-2,2-二溴-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C301)
Figure 105111655-A0202-12-0415-2513
向反式-2,2-二溴-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C305)(1.67g，4.48mmol)於乙腈(15.36mL)及水(2.5mL)中之溶液中添加亞硫酸氫鈉(3.26g，31.36mmol)。將所得溶液冷卻至0℃，緩慢添加亞氯酸鈉(3.54g，17.92mmol)，且溶液在緩慢升溫至室溫時攪拌隔夜。混合物接著用鹽酸水溶液(1N)稀釋，直到pH等於或小於3為止。混合物接著用乙酸乙酯反覆萃取。合併之有機萃取物經硫酸鈉 乾燥，過濾且在真空下濃縮。粗物質固體藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈淡棕色固體狀之標題化合物(0.91g，52%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.36(t,J=1.9Hz,1H),7.17(dd,J=1.9,0.8Hz,2H),3.39(d,J=8.2Hz,1H),2.91(d,J=8.2Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.15,136.91,135.25,128.64,127.29,40.29,37.32,26.57；ESIMS m/z 386([M-H]-)。
實例37：製備反式-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)-環丙烷-1-甲酸(C302)
Figure 105111655-A0202-12-0416-2514
在室溫下，將亞硫醯氯(2.55g，35.0mmol)逐滴添加至反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(C1)(2.10g，7.0mmol)於無水甲醇(20mL)中之攪拌溶液中。在添加完成後，所得溶液再攪拌2小時，接著在旋轉蒸發器上真空濃縮，得到金色油狀物。粗產物用水(100mL)稀釋且水性混合物用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮，得到呈透明無色油狀之2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸甲酯(2.168g，94%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.34(s,1H),7.16(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),3.85(s,3H),3.45-3.37(m,1H),2.84(d,J=8.3 Hz,1H)。
將氯化第三丁基鎂(1M於四氫呋喃(THF)中，8.0mL，7.96mmol)逐滴添加至2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸甲酯(1.0g，3.18mmol)之攪拌溶液中。在5℃下添加含六甲基磷醯胺(0.571g，3.18mmol)及[1,2-雙(二苯基膦基)乙烷]二氯鈷(II)(0.084g，0.159mmol)之無水THF(15mL)。在添加完成後，使反應物升溫至室溫，再攪拌30分鐘且用鹽酸水溶液(1N，10mL)淬滅。水性混合物用乙醚(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。所得粗產物藉由矽膠急驟層析(乙酸乙酯/己烷移動相)純化，得到呈黃色油狀之2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸甲酯(0.425g，45.3%)：GC-MS分析顯示非對映異構體之1：1混合物。
將粉末狀氫氧化鋰單水合物(0.067g，1.61mmol)一次性添加至2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸甲酯(0.41g，1.47mmol)於THF(5mL)及水(1mL)中之攪拌溶液中。在室溫下攪拌2天之後，所得淺黃色溶液用鹽酸水溶液(1N)變成酸性(pH2)且用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。所得粗產物藉由C-18急驟層析(乙腈/水移動相)純化，得到呈白色固體狀之2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(0.270g，65.9%)。400MHz1H NMR光譜分析顯示非對映異構體之1：1混合物：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ 9.11(s,1H),7.43-7.32(m,2H),7.32 -7.26(m,1H),4.02-3.76(m,1H),3.19-2.96(m,1H),2.84-2.56(m,1H)；ESIMS m/z 264([M-H]-)。
實例38：製備反式-2,2-二氯-3-甲基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C303)
Figure 105111655-A0202-12-0418-2515
在2℃下，在快速攪拌下，將反式-(2,2-二氯-3-甲基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)環丙基)甲醇(C323)(2.4g，7.62mmol)於丙酮(20mL)中之溶液逐滴添加至瓊斯試劑(9.7mL，4.11g，19.04mmol)於丙酮(20mL)中之溶液中。使反應混合物在氮氣下經14小時緩慢升溫至環境溫度。混合物在冷凍鹽(鹽-冰)浴中冷卻，隨後經1小時逐滴添加異丙醇(20mL)。所得懸浮液經3小時升溫至環境溫度且過濾以移除鉻鹽，其用丙酮(100mL)澈底洗滌。在減壓下濃縮濾液。將殘餘物懸浮於水(100mL)中且用乙酸乙酯(3×70mL)萃取。合併之有機萃取物用水(100mL)及鹽水(60mL)洗滌，經硫酸鎂乾燥且在減壓下濃縮。將殘餘物溶解於乙醚(100mL)中且用稀氫氧化鈉溶液(0.2N，3×40mL)萃取。合併之水性萃取物在冰浴中冷卻，使用稀鹽酸酸化至pH 4且用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水(100mL)及鹽水(80mL)洗滌，經硫酸鎂乾燥且在減壓下濃縮。殘餘物在真空中在44℃下乾燥14小時，得到黃色固體(1.93g，77%)：mp 99-101℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.36 (dt,J=9.1,2.3Hz,2H),7.24(br d,J=8.8Hz,2H),2.79(s,1H),1.77(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.85；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.49,148.63,139.63,129.69,124.25,121.69,121.19,119.13,116.57,66.23,42.85,38.91,20.39；ESIMS m/z 327.99([M-H]-)；IR(薄膜)1714.9,1253.3,1206.0,1160.3cm-1。
實例39：製備反式-2,2-二氯-3-(4-硝基苯基)環丙基)甲醇(C304)
Figure 105111655-A0202-12-0419-2516
向(E)-2-((3-(4-硝基苯基)烯丙基)氧基)四氫-2H-哌喃(C322)(0.5g，1.899mmol)及六氟磷酸四丁銨(V)(0.037g，0.095mmol)於氯仿(6.33mL)中之攪拌溶液中添加粉末狀氫氧化鈉(1.139g，28.5mmol)且在室溫下劇烈攪拌反應混合物18小時。反應混合物用水及二氯甲烷稀釋且分離各層。濃縮有機層且藉由急驟管柱層析純化，得到呈非對映異構體之混合物形式的2-((反式-2,2-二氯-3-(4-硝基苯基)環丙基)甲氧基)-四氫-2H-哌喃。將混合物溶解於甲醇(10mL)中。向甲醇溶液中添加對甲苯磺酸(0.020g，0.107mmol)且反應混合物在室溫下攪拌18小時。反應混合物用飽和碳酸氫鈉淬滅且用乙酸乙酯萃取(2×)。合併之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈黃色油狀之標題化合物(310 mg，經2步驟之53%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.22(d,J=8.7Hz,2H),7.52-7.34(m,2H),4.10(ddd,J=12.4,7.2,5.3Hz,1H),3.95(ddd,J=12.0,8.0,5.0Hz,1H),2.78(d,J=8.3Hz,1H),2.37(td,J=8.2,5.4Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 147.43,141.42,129.77,123.59,63.74,62.25,38.50,37.04；IR(薄膜)1598,1514,1345,1046cm-1；HRMS-ESI(m/z)[M+Na]+C10H9Cl2NO3Na計算值，283.9852；實驗值，283.9844。
實例40：製備反式-2,2-二溴-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C305)
Figure 105111655-A0202-12-0420-2517
向(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C449)(500mg，1.817mmol)於溴仿(12.1mL)中之溶液中添加六氟磷酸四丁銨(V)(70.4mg，0.182mmol)，接著添加固體氫氧化鈉(小心！緩慢添加！1454mg，36.3mmol)。混合物加熱至90℃，同時攪拌隔夜。混合物接著用二氯甲烷及水稀釋且用額外二氯甲烷萃取。有機層接著經硫酸鈉乾燥且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到所得溶離物，接著將其溶解於丙酮(4mL)及鹽酸水溶液(2N，1mL，2mmol)中。攪拌混合物隔夜。混合物用飽和碳酸氫鈉溶液稀釋，直到溶液之pH大於7為 止。混合物接著用乙醚及乙酸乙酯萃取，且合併之有機層經硫酸鈉乾燥且濃縮，提供深棕色產物(0.03g，4%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.48(d,J=4.0Hz,1H),7.37(t,J=1.9Hz,1H),7.17(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),3.60-3.36(m,1H),2.90(dd,J=7.9,4.0Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 194.74,136.55,135.31,128.76,127.34,42.34,39.84,26.05；ESIMS m/z 343([M-CHO]-)。
實例41：製備1-溴-2-氯-4-(反式-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C306)
Figure 105111655-A0202-12-0421-2518
向(E)-1-溴-2-氯-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C312)(0.38g，1.174mmol)及六氟磷酸四丁銨(V)(0.045g，0.117mmol)於氯仿(5.61g，3.77mL，47.0mmol)中之攪拌溶液中添加氫氧化鈉水溶液(50%，2.348g，29.4mmol)，且所得混合物在室溫下劇烈攪拌40小時。反應混合物用水稀釋且用二氯甲烷萃取。合併之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-10%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈無色油狀之標題化合物(0.362g，72%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62(d,J=8.3Hz,1H),7.46(d,J=2.0Hz,1H),7.29-7.23(m,2H),7.13(dd,J=8.3,2.1Hz,1H),6.93(d,J=8.7Hz,2H),3.83(s,3H),3.12(d,J=8.7Hz,1H),3.07(d,J=8.7Hz,1H)；13C NMR(101MHz, CDCl3)δ 159.43,135.68,134.63,133.68,130.80,129.90,128.49,125.81,121.83,114.01,64.86,55.33,39.54,38.85；IR(薄膜)3356(br),3002,2835,1514,1248cm1。
以下化合物以與實例41中所概述之程序的類似方式製備：
2-溴-1-氯-4-(反式-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C307)
Figure 105111655-A0202-12-0422-2519
分離得到黏稠黃色油狀物(1.1321g，74.4%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62(d,J=2.1Hz,1H),7.46(d,J=8.3Hz,1H),7.30-7.20(m,3H),6.93(d,J=8.7Hz,2H),3.82(s,3H),3.12(d,J=8.8Hz,1H),3.08(d,J=8.8Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.42,135.02,134.13,133.97,130.24,129.90,129.01,125.82,122.51,114.01,64.98,55.33,39.57,38.66；IR(薄膜)3001,2932,2835,1514,1248cm-1。
1-溴-3-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C308)
Figure 105111655-A0202-12-0422-2520
分離得到黏稠黃色油狀物(2.612g，83%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.49(t,J=1.8Hz,1H),7.41(d,J=1.7Hz,1H),7.30(d,J=1.8Hz,1H),7.28-7.23(m,2H),6.93(d,J=8.7Hz,2H),3.83(s,3H),3.13(d,J=8.7Hz,1H),3.08(d,J=8.8Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.45,138.28,135.18,130.82,130.41,129.88,128.00,125.66,122.72,114.02,64.81,55.32,39.56,38.89；IR(薄膜)3000,2931,2835,1588,1550,1513cm-1。
2-溴-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-1,3-二氟苯(C309)
Figure 105111655-A0202-12-0423-2521
分離得到黃色固體(3.44g，79%)：mp 104.0-109.3℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.28-7.22(m,2H),7.02-6.96(m,2H),6.96-6.90(m,2H),3.83(s,3H),3.12(d,J=8.7Hz,1H),3.08(d,J=8.7Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 161.10,159.49,129.86,125.47,114.04,112.79,112.56,112.53,64.66,55.33,39.77,39.01；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -104.75。
2-溴-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-1-氟-3-甲氧基苯(C310)
Figure 105111655-A0202-12-0424-2522
分離得到黃色油狀物(1.18g，76%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.30-7.26(m,2H),6.96-6.91(m,2H),6.80-6.74(m,1H),6.70(d,J=1.6Hz,1H),3.96(s,3H),3.83(s,3H),3.15-3.07(m,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 161.20,159.43,136.09,135.99,129.91,125.85,114.01,109.29,109.05,108.20,64.91,56.79,55.33,39.59,39.49；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -104.96。
1-溴-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-3-氟-2-甲氧基苯(C311)
Figure 105111655-A0202-12-0424-2523
分離得到黃色油狀物(0.37g，59%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.31-7.23(m,3H),6.98(d,J=11.6Hz,1H),6.96-6.90(m,2H),3.92(s,3H),3.83(s,3H),3.13(d,J=8.8Hz,1H),3.07(d,J=8.8Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.38,152.57,147.73,129.93,127.93,125.93,120.63,117.66,117.23,113.97,65.40,56.57,55.33,40.10,39.59；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -135.58。
實例42：製備(E)-1-溴-2-氯-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C312)
Figure 105111655-A0202-12-0425-2524
在0℃下，向(4-甲氧基苯甲基)膦酸二乙酯(0.619mL，2.73mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(3mL)中之攪拌溶液中添加甲醇鈉溶液(5.4M於甲醇中，0.844mL，4.56mmol)。添加4-溴-3-氯苯甲醛(0.5g，2.278mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(1mL)中之溶液，且將反應混合物加熱至65℃持續4小時。使反應混合物冷卻至室溫且分配於水與乙酸乙酯之間。有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-10%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色結晶固體狀之標題化合物(0.484g，59%)：mp77-88℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.58-7.53(m,2H),7.47-7.39(m,2H),7.22(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),7.06(d,J=16.2Hz,1H),6.95-6.87(m,2H),6.84(d,J=16.3Hz,1H),3.84(s,3H)；EIMS m/z 324。
以下化合物以與實例42中所概述之程序的類似方式製備：
(E)-2-溴-1-氯-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C313)
Figure 105111655-A0202-12-0425-2525
分離得到白色固體(1.15g，70.2%)：87.1-92.3℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.71(d,J=2.0Hz,1H),7.42(dd,J=9.5,7.4Hz,2H),7.37(s,1H),7.32(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),7.02(d,J=16.2Hz,1H),6.93-6.86(m,2H),6.82(d,J=16.3Hz,1H),3.83(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.79,138.01,132.53,131.05,130.33,130.17,129.36,127.97,126.03,123.84,122.71,114.26,55.34；EIMS m/z 324.0。
(E)-1-溴-3-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C314)
Figure 105111655-A0202-12-0426-2526
分離得到淺黃色油狀物(2.39g，77%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.48(d,J=1.7Hz,1H),7.45-7.39(m,2H),7.35(dt,J=9.6,1.8Hz,2H),7.04(d,J=16.2Hz,1H),6.90(d,J=8.8Hz,2H),6.79(d,J=16.2Hz,1H),3.83(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.95,141.10,135.29,131.08,129.49,129.11,128.11,127.37,124.91,123.61,122.95,114.29,55.35；EIMS m/z 324.1。
實例43：製備(E)-2-溴-1,3-二氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C315)及(E)-2-溴-1-氟-3-甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C316)
Figure 105111655-A0202-12-0427-2527
在0℃下，向(4-甲氧基苯甲基)膦酸二乙酯(5.54mL，24.43mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(27mL)中之攪拌溶液中添加甲醇鈉溶液(5.4M於甲醇中，4.52mL，24.43mmol)。添加含4-溴-3,5-二氟苯甲醛(4.5g，20.36mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(9mL)，且將反應混合物加熱至65℃持續1小時。使反應混合物冷卻至室溫且分配於水與乙酸乙酯之間。有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-10%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之(E)-2-溴-1,3-二氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C315)(3.28g，47%)及呈白色固體狀之(E)-2-溴-1-氟-3-甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C316)(1.19g，16%)。C315：mp 104.1-112.7℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.48-7.41(m,2H),7.10-7.02(m,3H),6.94-6.88(m,2H),6.82(d,J=16.2Hz,1H),3.84(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -106.11；EIMS m/z 324.0.C316：mp 118.5-123.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.45(d,J=8.6Hz,2H),7.06(d,J=16.2Hz,1H),6.91(dd,J=9.1,2.2Hz,3H),6.86(d,J=16.2Hz,1H),6.78(t,J=1.5Hz,1H),3.96(s,3H),3.84(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -106.15；EIMS m/z 336.0。
實例44：製備(E)-1-溴-3-氟-2-甲氧基-5-(4-甲氧基-苯乙烯基)苯(C317)
Figure 105111655-A0202-12-0428-2528
在0℃下，向(4-甲氧基苯甲基)膦酸二乙酯(1.85mL，8.14mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(9 mL)中之攪拌溶液中添加甲醇鈉溶液(5.4M於甲醇中，1.38mL，7.47mmol)。添加含3-溴-4,5-氟苯甲醛(1.5g，6.79mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(3mL)，且將反應混合物加熱至65℃持續2小時。使反應混合物冷卻至室溫且分配於水與乙酸乙酯之間。有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析使用0-10%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之(E)-1-溴-3-氟-2-甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(0.48g，20%)：mp 78.0-84.8℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.47(d,J=8.7Hz,2H),7.39(d,J=12.5Hz,1H),7.19(dd,J=16.1,1.7Hz,1H),7.14(d,J=8.1Hz,1H),6.94-6.89(m,2H),6.86(d,J=16.2Hz,1H),3.90(s,3H),3.84(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -135.86；EIMS m/z 336.0。
實例45：製備(E)-2-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)噻吩(C318)
Figure 105111655-A0202-12-0428-2529
將5-氯噻吩-2-甲醛(1.35g，9.21mmol)及4-甲氧基苯甲基膦酸二乙酯(1.59mL，9.21mmol)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(18mL)中。在室溫下，向此混合物中添加甲醇鈉(25%於甲醇中，2.51mL，11.05mmol)。在16小時之後，反應混合物在攪拌下用水稀釋。藉由過濾收集沈澱物，用水洗滌且乾燥。將沈澱物溶解於乙酸乙酯中，且溶液用鹽水洗滌。分離各層且將有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈深黃色粉末狀之(E)-2-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)噻吩(1.550g，67.1%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41-7.35(m,2H),6.94(dd,J=16.1,0.5Hz,1H),6.91-6.83(m,2H),6.81-6.70(m,3H),3.82(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.47,142.09,129.34,128.13,127.93,127.58,126.63,124.58,119.34,114.21,55.32；EIMS m/z 250。
實例46：製備(E)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丁-2-烯酸乙酯(C319)
Figure 105111655-A0202-12-0429-2530
基於Z-C Duan,X-P Hu,C Zhang及Z Zheng在Org Chem(2010)75(23),8319-8321中之程序。在氮氣下，將純2-(二乙氧基磷醯基)乙酸乙酯(10.98g，49mmol)逐滴添加至含60%氫化鈉之礦物油(1.96g，49mmol)於無水四氫呋喃(80mL)中之冰冷的攪拌懸浮液中，同時小心維持溫度低於3℃。反應物攪拌30分鐘，隨後添加1-(4-(三氟甲氧基)苯基) 乙酮(8.0g，39.2mmol)。使反應混合物在氮氣下緩慢升溫至環境溫度，得到黏稠的黃色膠狀物。在快速攪拌下，逐滴添加飽和氯化銨水溶液(80mL)。此混合物用乙醚(2×170mL)萃取。合併之有機萃取物用水(400mL)及鹽水(200mL)洗滌，經硫酸鎂乾燥且藉由矽膠層析用乙酸乙酯/己烷之梯度溶離純化。獲得兩種緊密溶離的溶離份。在真空中在42℃下乾燥14小時之後，自較快溶離的溶離份獲得呈無色液體狀之所需產物(9.0g，84%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.50(dt,J=8.9,2.1Hz,2H),7.21(dd,J=8.9,0.9Hz,2H),6.11(d,J=1.3Hz,1H),4.22(q,J=7.1Hz,2H),2.56(d,J=1.3Hz,3H),1.32(t,J=7.1Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 166.58,153.79,149.63,149.61,140.82,127.82,124.26,121.70,120.81,119.14,117.95,116.58,60.02,17.95,14.33；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.82；IR(薄膜)1712,1253,1161cm-1；EIMS m/z 274。
實例47：製備(E)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丁-2-烯-1-醇(C320)
Figure 105111655-A0202-12-0430-2531
基於G Rai,A A Sayed,W A Lea,H Luecke,H Chakrapani,S Prasr-Nielsen,A Jadhav,W Leister,M Shen,J Inglese,C P Austin,L Keefer,E S Arner,A Simeonov,D J Maloney,D L Williams及CJ Thomas在J Med Chem(2009) 52(20),6474-6483中之程序。在-78℃下，將二異丁基氫化鋁之1.5M甲苯溶液(37.1mL，48.1mmol)以逐滴速率經90分鐘添加至(E)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丁-2-烯酸乙酯(6.0g，21.88mmol)之另一甲苯溶液中。調節添加速率以使溫度維持在-71與-78℃之間。在環境溫度下4天之後，將反應混合物倒入稀鹽酸軟冰(500mL)中且用甲苯(3×150mL)萃取。合併之有機萃取物用水(300mL)及鹽水(200mL)洗滌，經硫酸鎂乾燥且在減壓下濃縮。在二氧化矽管柱上用5：1己烷/乙酸乙酯溶離層析，得到兩種溶離份。自溶離份2分離呈淺微黃色液體狀之所需產物(3.0g，59%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.42(dt,J=8.7,1.2Hz,2H),7.17(d,J=8.7Hz,2H),5.96(td,J=6.6,1.2Hz,1H),4.37(d,J=6.2Hz,2H),2.07(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 148.43,141.55,136.56,127.37,127.11,124.33,121.77,120.73,119.22,116.66,59.91,16.08；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.86；EIMS m/z 232；IR 1253.9(m),1209.4(m),1158.0(m)cm-1。
實例48：製備(E)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丁-2-烯-1-基)氧基)四氫-2H-哌喃(C321)
Figure 105111655-A0202-12-0431-2532
(E)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丁-2-烯-1-醇(C320)(2.9g，12.49mmol)於乙醚(15mL)中之冰冷的懸浮液用純 3,4-二氫-2H-哌喃(1.786g，21.23mmol)處理。在攪拌10分鐘之後，添加固體對甲苯磺酸(0.119g，0.624mmol)。使反應混合物在氮氣下經14小時緩慢升溫至環境溫度。添加純3,4-二氫-2H-哌喃(0.2g，2.38mmol)，且在環境溫度下再攪拌混合物62小時。反應混合物用稀氫氧化鈉水溶液(0.2N，150mL)、水(100mL)及鹽水(70mL)洗滌，經硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮，施用於乾燥急驟二氧化矽管柱且用10：1己烷/乙酸乙酯溶離。在減壓下濃縮所需溶離份且在真空中在40℃下乾燥14小時，得到淺微黃色液體(3.4g，85%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.43(dt,J=8.8,2.1Hz,2H),7.16(d,J=8.4Hz,2H),5.94(t,J=6.45Hz,1H),4.69(t,J=3.4Hz,1H),4.44(dd,J=12.7,6.6Hz,1H),4.23(dd,J=13.1,7.0Hz,1H),3.98-3.83(m,1H),3.63-3.43(m,1H),2.07(s,3H),1.86(dd,J=8.8,3.5Hz,1H),1.80-1.71(m,1H),1.67-1.49(m,5H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.85；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 148.31,141.66,136.81,127.09,125.17,124.32,121.77,120.65,119.22,116.66,98.15,94.69,64.15,62.98,30.69,25.47,19.54,16.16；EIMS m/z 316)；IR(薄膜)1253,1207,1051cm-1。
實例49：製備(E)-2-((3-(4-硝基苯基)烯丙基)氧基)四氫-2H-哌喃(C322)
Figure 105111655-A0202-12-0432-2533
向(E)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇(1.5g，8.37mmol)於乙醚(56mL)中之溶液中添加3,4-二氫-2H-哌喃(1.298mL，14.23mmol)，形成茶色漿料。添加對甲苯磺酸(0.080g，0.419mmol)，且攪拌反應混合物10分鐘。添加四氫呋喃(15mL)以改良溶解度且在30分鐘之後，反應混合物已變得透明。使反應混合物在室溫下攪拌隔夜。反應混合物用飽和水碳酸鈉溶液淬滅，且分離各層。有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈黃色油狀之標題化合物(2.25g，97%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.26-8.09(m,2H),7.57-7.44(m,2H),6.79-6.63(m,1H),6.51(ddd,J=16.0,5.8,5.2Hz,1H),4.71(dd,J=4.2,3.0Hz,1H),4.46(ddd,J=13.9,5.2,1.7Hz,1H),4.20(ddd,J=13.9,5.9,1.6Hz,1H),3.91(ddd,J=11.2,8.2,3.3Hz,1H),3.65-3.47(m,1H),1.96-1.36(m,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 146.95,143.36,131.36,129.36,126.93,123.98,98.33,67.10,62.34,30.58,25.41,19.44；IR(薄膜)2939,2849,1595,1513,1339cm-1。
實例50：製備反式-(2,2-二氯-3-甲基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)環丙基)甲醇(C323)
Figure 105111655-A0202-12-0433-2534
將對甲苯磺酸(0.076g，0.401mmol)添加至反式-2-((2,2-二氯-3-甲基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)環丙基)甲氧 基)四氫-2H-哌喃(C230)於甲醇(40mL)中之冰冷的溶液中且在氮氣下經14小時升溫至環境溫度。在減壓下移除揮發物。將殘餘物溶解於乙酸乙酯(70mL)中，用飽和碳酸氫鈉水溶液(50mL)洗滌。溶液用水(50mL)及鹽水(50mL)洗滌，經硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮且在真空中在44℃下乾燥6小時，得到黃色膠狀物(1.86g，74%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.35(dt,J=8.9,2.0Hz,2H),7.23-7.17(m,2H),4.08-4.00(m,1H),3.97-3.89(m,1H),2.18(dd,J=7.7,7.2Hz,2H),1.71(t,J=5.6Hz,1H),1.54(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.84；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 148.31,148.29,140.97,130.13,130.05,124.28,121.72,120.98,120.91,119.16,116.61,59.61,38.65,38.27,19.84；EIMS m/z 283(M-Cl)；IR(薄膜)1254,1206,1160cm-1。
實例51：製備(E)-3-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C324)
Figure 105111655-A0202-12-0434-2535
向3-溴-5-氯苯甲醛(20.0g，91.32mmol)於二甲基乙醯胺中之攪拌溶液中添加1-甲氧基-4-乙烯基苯(18.3g，136.9mmol)及三乙胺(50mL，273.96mmol)，且反應混合物用氬氣脫氣5分鐘。添加乙酸鈀(II)(410mg，1.83mmol)及三鄰甲苯基膦(1.11g，3.65mmol)，且將所得反應混合物 加熱至100℃持續16小時。將反應混合物倒入水中且用乙酸乙酯萃取。合併之有機層經硫酸鈉乾燥且在減壓下濃縮。所得粗物質藉由急驟管柱層析使用5-10%乙酸乙酯/石油醚作為溶離劑純化，得到呈黃色固體狀之標題化合物(13.5g，54%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.99(s,1H),7.85(s,1H),7.69(s,2H),7.47(d,J=8.4Hz,2H),7.16(d,J=16.2Hz,1H),6.94(t,J=8.4Hz,3H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 273([M+H]+)。
以下化合物以與實例51中所概述之程序的類似方式製備：
(E)-2-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C325)
Figure 105111655-A0202-12-0435-2536
分離得到淡黃色固體(11.8g，27%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.45(s,1H),8.02(s,1H),7.62(d,J=6.4Hz,1H),7.46-7.40(m,3H),7.12(d,J=16.4Hz,1H),6.95-6.90(m,3H),3.95(s,3H)；ESIMS m/z 273([M+H]+)。
(E)-3-氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C326)
Figure 105111655-A0202-12-0435-2537
分離得到淡黃色固體(25g，57%)：1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 10(s,1H),7.77(s,1H),7.48-7.40(m,4H),7.16(d,J=16.2Hz,1H),6.94(t,J=15.6Hz,3H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 275([M+H]+)。
(E)-2-氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C327)
Figure 105111655-A0202-12-0436-2538
分離得到灰白色固體(0.25g，20%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.43(s,1H),7.90(d,J=8.4Hz,1H),7.54-7.46(m,4H),7.20(d,J=16.0Hz,1H),6.94-6.90(m,3H),3.85(s,3H)；ESIMS m/z 274([M+H]+)。
(E)-2-氯-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C328)
Figure 105111655-A0202-12-0436-2539
分離得到灰白色固體(8.0g，57%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.41(s,1H),7.97(dd,J=2.4,6.8Hz,1H),7.71-7.67(m,1H),7.44(d,J=8.0Hz,2H),7.18-7.13(m,1H),7.08-7.04(m,1H),6.95-6.90(m,3H),3.85(s,3H)；ESIMS m/z 257([M+H]+)。
(E)-2-氟-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C329)
Figure 105111655-A0202-12-0437-2540
分離得到棕色固體(15g，78%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.35(s,1H),7.83(t,J=7.6Hz,1H),7.48(d,J=8.8Hz,2H),7.35(d,J=8.4Hz,1H),7.23-7.18(m,2H),6.96-6.91(m,3H),3.95(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ 122.26；ESIMS m/z 257([M+H]+)。
(E)-3-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C330)
Figure 105111655-A0202-12-0437-2541
分離得到棕色固體(18g，46%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.15(s,1H),8.00(s,1H),7.73(d,J=7.2Hz,2H),7.53-7.46(m,3H),7.17(d,J=16.8Hz,1H),7.01(d,J=16.0Hz,1H),6.92(d,J=8.8Hz,2H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 239([M+H]+)。
(E)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C331)
Figure 105111655-A0202-12-0437-2542
分離得到淡棕色固體(9.0g，47%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 10(s,1H),7.84(d,J=8.0Hz,2H),7.61(d,J=7.6Hz,2H),7.48(d,J=8.0Hz,2H),7.23(t,J=7.6Hz,1H),7.00(d,J=16.0Hz,1H),6.92(d,J=8.8Hz,2H),3.84(s,3H)。
實例52：製備(E)-1-氯-3-(二氟甲基)-5-(4-甲氧基-苯乙烯基)苯(C332)
Figure 105111655-A0202-12-0438-2543
在-78℃下，向(E)-3-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C146)(13g，47.79mmol)於二氯甲烷(130mL)中之攪拌溶液中添加三氟化二乙基胺基硫(31.5mL，238.97mmol)。所得溶液在室溫下攪拌20小時。將反應混合物冷卻至0℃且逐滴添加飽和碳酸氫鈉水溶液。分離各層且水層用二氯甲烷(3×75mL)萃取。合併之有機層用水及鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥且濃縮。粗物質藉由急驟管柱層析使用10-20%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈淺黃色油狀之標題化合物(13.1g，94%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.55(s,1H),7.45(d,J=8.8Hz,3H),7.34(s,1H),7.10(d,J=16Hz,1H),6.90(t,J=8.4Hz,3H),6.61(t,J=56.4Hz,1H),3.80(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -111.72。
以下化合物以與實例52中所概述之程序的類似方式製備：
(E)-1-氯-2-(二氟甲基)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C333)
Figure 105111655-A0202-12-0439-2544
分離得到灰白色固體(12g，94%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.75(s,1H),7.51-7.44(m,3H),7.37(d,J=8.4Hz,1H),7.13(d,J=6.6Hz,1H),7.06(s,1H),6.95-6.89(m,3H),3.95(s,3H)；19F NMR(282MHz,CDCl3)δ -115.31；ESIMS m/z 295([M+H]+)。
(E)-1-(二氟甲基)-3-氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C334)
Figure 105111655-A0202-12-0439-2545
分離得到灰白色固體(20g，75%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.46(d,J=8.0Hz,2H),7.38(s,1H),7.28(s,1H),7.08(t,J=16.2Hz,2H),6.92(t,J=15.6Hz,3H),6.63(t,J=56.0Hz,1H),3.84(s,3H)；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
(E)-2-(二氟甲基)-1-氟-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C335)
Figure 105111655-A0202-12-0440-2546
分離得到灰白色固體(14.0g，70%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.69(d,J=9.0Hz,1H),7.57-7.53(m,1H),7.45(d,J=9.9Hz,2H),7.13-7.06(m,2H),7.00-6.89(m,4H),3.85(s,3H)；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
(E)-2-氯-1-(二氟甲基)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C336)
Figure 105111655-A0202-12-0440-2547
分離得到灰白色固體(18.0g，90%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.51(s,1H),7.47-7.43(m,3H),7.14-7.07(m,1H),6.94-6.80(m,4H),3.85(s,3H)；ESIMS m/z 294([M+H]+)。
(E)-1-(二氟甲基)-2-氟-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C337)
Figure 105111655-A0202-12-0440-2548
分離得到淡黃色固體(9g，55%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.54(t,J=8.0Hz,1H),7.46(d,J=8.8Hz,2H),7.32(d,J=8.0Hz,1H),7.22(d,J=11.6Hz,1H),7.11(d,J=16.4Hz,1H),7.01-6.83(m,4H),3.95(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -113.57,-114.25,-120.33；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
(E)-1-(二氟甲基)-3-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C338)
Figure 105111655-A0202-12-0441-2549
分離得到淡黃色固體(6g，68%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.62-7.56(m,2H),7.48-7.34(m,4H),7.11(d,J=16.5Hz,1H),7.00(s,1H),6.95-6.89(t,2H),6.66(t,1H),395(s,3H)；19F NMR(282MHz,CDCl3)δ -110.84；ESIMS m/z 261([M+H]+)。
(E)-1-(二氟甲基)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C339)
Figure 105111655-A0202-12-0441-2550
分離得到灰白色固體(15.4g，75%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.57-7.45(m,6H),7.12(d,J=15.9Hz,1H),7.00-6.89(m,3H),6.64(t,J=57Hz,1H),3.92(s,3H)；ESIMS m/z 260.17([M+H]+)。
實例53：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基) 環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(C340)
Figure 105111655-A0202-12-0442-2551
向2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C67)(2g，4.41mmol)及N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(1.152mL，6.61mmol)於四氫呋喃(29.4mL)中之溶液中添加氯甲酸乙酯(0.464mL，4.85mmol)。反應混合物在室溫下攪拌4小時。添加氨(0.5M於二噁烷中，17.64mL，8.82mmol)，且反應混合物攪拌15分鐘。藉由旋轉蒸發濃縮反應混合物，得到粉色泡沫。將泡沫懸浮於二氯甲烷(15mL)中且在0℃下劇烈攪拌30分鐘，得到懸浮液。藉由用二氯甲烷真空過濾洗滌多次移除粉色來收集固體，得到呈白色固體狀之標題化合物(1.79g，90%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.84(s,1H),7.91(s,1H),7.76(d,J=2.6Hz,1H),7.67(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.64-7.60(m,2H),7.55(d,J=1.8Hz,2H),7.46(d,J=8.7Hz,1H),3.61(d,J=8.6Hz,1H),3.50(d,J=8.5Hz,1H)；ESIMS m/z 453([M+H]+)；IR(薄膜)3183,1665,1587,1610,1566,1547,1417cm-1。
實例54：製備反式-2-氯-N-(2-氰基-4-硝基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F229)
Figure 105111655-A0202-12-0443-2552
在真空下抽空2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(C340)(600mg，1.326mmol)、2-溴-5-硝基苯甲腈(361mg，1.591mmol)、碳酸銫(605mg，1.856mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3，36.4mg，0.040mmol)及雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基二苯并哌喃(Xantphos，69.0mg，0.119mmol)於1,4-二噁烷(8.9mL)中之懸浮液且用氮氣回填三次。反應混合物密封在氮氣層下且藉由微波輻照加熱至60℃持續2小時。反應混合物用乙酸乙酯稀釋且經由Celite®過濾。經由旋轉蒸發移除溶劑，得到深紅色固體。將固體懸浮於二氯甲烷(10mL)中且隨後藉由真空過濾、再用二氯甲烷洗滌來收集，得到呈紅色固體狀之標題化合物(0.598g，75%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)基線中缺失一個醯胺NH δ 10.26(s,1H),8.73(d,J=2.6Hz,1H),8.62(dd,J=9.2,2.6Hz,1H),8.55(d,J=9.2Hz,1H),8.13(d,J=2.6Hz,1H),7.89(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.55(d,J=8.8Hz,1H),7.51(s,3H),3.67(d,J=8.3Hz,1H),3.45(d,J=8.3Hz,1H)；HRMS-ESI(m/z)[M+H]+C24H14C15N4O4計算值，596.9452；實驗值，596.9441；IR(薄膜)3341,3074,1673,1568,1545,1509,1473,1413cm-1。
以下化合物以與實例54中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-N-(2-氰基-5-甲基苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F230)
Figure 105111655-A0202-12-0444-2553
分離得到白色固體(0.1052g，84%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-甲基-2-硝基苯基)苯甲醯胺(F231)
Figure 105111655-A0202-12-0444-2554
分離得到黃色泡沫(0.0302g，31%)。
2-氯-N-(2-氰基-4-(三氟甲基)苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F232)
Figure 105111655-A0202-12-0444-2555
分離得到橙色固體(0.0357g，35%)。
2-氯-N-(4-氰基-3-氟苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二 氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F233)
Figure 105111655-A0202-12-0445-2556
分離得到淡黃色固體(0.0461g，49%)。
2-氯-N-(4-氰基-3-甲氧基苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F234)
Figure 105111655-A0202-12-0445-2557
分離得到淡黃色固體(0.0151g，16%)。
2-氯-N-(4-氰基-3-(三氟甲基)苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F235)
Figure 105111655-A0202-12-0445-2558
分離得到淡黃色固體(0.0644g，63%)。
2-氯-N-(2-氰基-3-氟苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F298)
Figure 105111655-A0202-12-0446-2559
分離得到白色固體(0.0893g，71%)。
2-氯-N-(2-氰基-6-氟苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F299)
Figure 105111655-A0202-12-0446-2560
分離得到白色固體(0.0823g，65%)。
2-氯-N-(2-氰基-6-氟-4-甲基苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F300)
Figure 105111655-A0202-12-0446-2561
分離得到白色固體(0.086g，67%)。
2-氯-N-(4-氯-2-氰基苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F301)
Figure 105111655-A0202-12-0447-2562
分離得到白色固體(0.098g，76%)。
2-氯-N-(3-氯-2-氰基苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F302)
Figure 105111655-A0202-12-0447-2563
分離得到白色固體(0.109g，84%)。
N-(5-溴-2-氰基苯基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F303)
Figure 105111655-A0202-12-0447-2564
分離得到白色固體(0.111g，80%)。
2-氯-N-(2-氰基-3-甲基苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F304)
Figure 105111655-A0202-12-0448-2565
分離得到白色固體(0.1072g，86%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氰基苯基)苯甲醯胺(F287)
Figure 105111655-A0202-12-0448-2566
分離得到茶色固體(0.043g，33%)。
實例55：製備反式-N-(5-溴-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF133)
Figure 105111655-A0202-12-0448-2567
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C67)(0.100g，0.220mmol)及5-溴-1,3,4-噻二唑-2-胺(0.040g，0.220mmol)於乙酸乙酯(2.0mL)中之溶液中添加吡啶(0.036mL，0.441mmol)，接著以在乙酸乙酯中之50%溶液形式添加2,4,6-三丙基 -1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P®)(0.210g，0.331mmol)。反應混合物在室溫下攪拌72小時。反應混合物接著用乙酸乙酯稀釋且將Celite®添加至混合物中。在減壓下移除溶劑得到乾燥粉末，其隨後藉由急驟管柱層析使用0-35%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.075g，55%)。
以下化合物以與實例55中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(噻吩-2-基)噻唑-2-基)苯甲醯胺(PF135)
Figure 105111655-A0202-12-0449-2568
分離得到白色固體(0.046g，34%)。
反式-2-氯-N-(5-氰基吡啶-2-基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF143)
Figure 105111655-A0202-12-0449-2569
分離得到白色固體(0.065g，53%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-氟嘧啶-2-基)苯甲醯胺(F222)
Figure 105111655-A0202-12-0450-2570
分離得到白色固體(0.087g，72%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F240)
Figure 105111655-A0202-12-0450-2571
分離得到白色固體(0.104g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F241)
Figure 105111655-A0202-12-0450-2572
分離得到白色固體(0.106g，85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-氟-3-甲基吡啶-2-基)苯甲醯胺(F242)
Figure 105111655-A0202-12-0450-2573
分離得到白色固體(0.103g，83%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(嘧啶-2-基)苯甲醯胺(F294)
Figure 105111655-A0202-12-0451-2574
分離得到白色固體(0.021g，18%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(嘧啶-5-基)苯甲醯胺(F295)
Figure 105111655-A0202-12-0451-2575
分離得到白色固體(0.094g，80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(嘧啶-4-基)苯甲醯胺(F296)
Figure 105111655-A0202-12-0451-2576
分離得到白色固體(0.059g，51%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-氟-4-甲基吡啶-2-基)苯甲醯胺(F297)
Figure 105111655-A0202-12-0452-2577
分離得到白色固體(0.105g，84%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-氟嘧啶-4-基)苯甲醯胺(F318)
Figure 105111655-A0202-12-0452-2579
分離得到白色固體(0.030g，25%)。
反式-N-(4-胺基-3,5-二氟吡啶-2-基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F345)
Figure 105111655-A0202-12-0452-2578
分離得到白色固體(0.104g，65%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲醯胺(F348)
Figure 105111655-A0202-12-0453-2580
分離得到黃色玻璃狀物(0.146g，67%)。
N-(4-胺基-3,5-二氟吡啶-2-基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F370)
Figure 105111655-A0202-12-0453-2581
分離得到白色固體(0.064g，50%)。
N-(4-胺基-3,5-二氟吡啶-2-基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F371)
Figure 105111655-A0202-12-0453-2582
分離得到白色固體(0.062g，49%)。
N-(4-胺基-3,5-二氟吡啶-2-基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F372)
Figure 105111655-A0202-12-0453-2583
分離得到白色固體(0.080g，63%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F519)
Figure 105111655-A0202-12-0454-2584
分離得到白色固體(0.159g，92%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F520)
Figure 105111655-A0202-12-0454-2585
分離得到白色固體(0.154g，90%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-4,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F521)
Figure 105111655-A0202-12-0455-2586
分離得到白色固體(0.112g，65%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲醯胺(F554)
Figure 105111655-A0202-12-0455-2587
分離得到黃色膜狀物(0.127g，81%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲醯胺(F555)
Figure 105111655-A0202-12-0455-2588
分離得到黃色膜狀物(0.138g，88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲醯胺(F556)
Figure 105111655-A0202-12-0456-2589
分離得到黃色膜狀物(0.115g，75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲醯胺(F557)
Figure 105111655-A0202-12-0456-2590
分離得到黃色膜狀物(0.128g，81%)。
N-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F583)
Figure 105111655-A0202-12-0456-2591
分離得到白色泡沫(0.188g，88%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F610)
Figure 105111655-A0202-12-0457-2592
分離得到白色固體(0.138g，83%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F611)
Figure 105111655-A0202-12-0457-2593
分離得到白色固體(0.164g，94%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-4,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F612)
Figure 105111655-A0202-12-0458-2594
分離得到白色固體(0.090g，38%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-4-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F613)
Figure 105111655-A0202-12-0458-2596
分離得到白色固體(0.075g，46%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F614)
Figure 105111655-A0202-12-0458-2595
分離得到白色固體(0.065g，23%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F615)
Figure 105111655-A0202-12-0459-2597
分離得到白色固體(0.032g，19%)。
N-(6-胺基-5-氰基吡啶-2-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F292)
Figure 105111655-A0202-12-0459-2598
分離得到白色固體(0.0295g，16%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-硝基吡啶-2-基)苯甲醯胺(F293)
Figure 105111655-A0202-12-0459-2599
分離得到白色固體(0.0753mg，70%)。
N-(5-溴-6-氟吡啶-2-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5- 二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F357)
Figure 105111655-A0202-12-0460-2600
分離得到白色固體(0.228g，83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-硝基吡啶-3-基)苯甲醯胺(F358)
Figure 105111655-A0202-12-0460-2601
分離得到白色固體(0.158g，83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-硝基吡啶-3-基)苯甲醯胺(F359)
Figure 105111655-A0202-12-0460-2602
分離得到白色固體(0.166g，87%)。
2-氯-N-(2-氯吡啶-4-基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F368)
Figure 105111655-A0202-12-0461-2603
分離得到白色固體(0.137g，73%)。
2-氯-N-(2-氯吡啶-4-基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F369)
Figure 105111655-A0202-12-0461-2604
分離得到白色固體(0.152g，81%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟-4-碘吡啶-2-基)苯甲醯胺(F388)
Figure 105111655-A0202-12-0461-2605
分離得到棕色固體(0.253g，83%)。
N-(5-溴-6-氟吡啶-3-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F395)
Figure 105111655-A0202-12-0461-2606
分離得到白色固體(0.210g，76%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟-5-甲基吡啶-3-基)苯甲醯胺(F396)
Figure 105111655-A0202-12-0462-2607
分離得到白色泡沫(0.217g，88%)。
N-(6-乙醯胺基吡啶-2-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F494)
Figure 105111655-A0202-12-0462-2608
分離得到白色固體(0.137g，71%)。
(6-(2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)吡啶-2-基)胺基甲酸第三丁酯(F505)
Figure 105111655-A0202-12-0462-2609
分離得到白色固體(0.271g，84%)。
(6-(2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1- 甲醯胺基)苯甲醯胺基)吡啶-2-基)胺基甲酸第三丁酯(F506)
Figure 105111655-A0202-12-0463-2610
分離得到白色固體(0.229g，73%)。
(6-(2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-4-(三氟甲基)吡啶-2-基)胺基甲酸第三丁酯(F507)
Figure 105111655-A0202-12-0463-2611
分離得到白色固體(0.266g，75%)。
(6-(2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-4-(三氟甲基)吡啶-2-基)胺基甲酸第三丁酯(F508)
Figure 105111655-A0202-12-0463-2612
分離得到白色固體(0.282g，81%)。
N-(4-(苯甲基胺基)-3,5-二氟吡啶-2-基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基) 苯甲醯胺(F524)
Figure 105111655-A0202-12-0464-2613
分離得到茶色固體(0.0423g，17%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲氧基吡啶-4-基)苯甲醯胺(F544)
Figure 105111655-A0202-12-0464-2614
分離得到白色固體(0.022g，15%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲氧基吡啶-4-基)苯甲醯胺(F545)
Figure 105111655-A0202-12-0464-2615
分離得到白色固體(0.021g，15%)。
2-氯-N-(3-氯-2-甲氧基吡啶-4-基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F546)
Figure 105111655-A0202-12-0465-2616
分離得到白色固體(0.078g，54%)。
2-氯-N-(3-氯-2-甲氧基吡啶-4-基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F547)
Figure 105111655-A0202-12-0465-2617
分離得到白色泡沫(0.081g，58%)。
N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-4-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F548)
Figure 105111655-A0202-12-0465-2618
分離得到白色泡沫(0.057g，37%)。
N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-4-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F549)
Figure 105111655-A0202-12-0465-2619
分離得到油狀物(0.045g，30%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-甲氧基吡啶-3-基)苯甲醯胺(F550)
Figure 105111655-A0202-12-0466-2620
分離得到米色固體(0.067g，50%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-甲氧基吡啶-3-基)苯甲醯胺(F551)
Figure 105111655-A0202-12-0466-2621
分離得到黃色泡沫(0.040g，31%)。
2-氯-N-(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F552)
Figure 105111655-A0202-12-0466-2622
分離得到白色固體(0.128g，89%)。
2-氯-N-(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F553)
Figure 105111655-A0202-12-0467-2019
分離得到米色固體(0.117g，84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟-5-硝基苯基)苯甲醯胺(F415)
Figure 105111655-A0202-12-0467-2020
分離得到淡黃色泡沫(0.11g，83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟-5-硝基苯基)苯甲醯胺(F416)
Figure 105111655-A0202-12-0467-2021
分離得到淡灰色泡沫(0.114g，86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟-5-硝基苯基)苯甲醯胺(F417)
Figure 105111655-A0202-12-0467-2022
分離得到黃色泡沫(0.114g，87%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟-5-硝基苯基)苯甲醯胺(F418)
Figure 105111655-A0202-12-0468-2023
分離得到灰白色泡沫(0.101g，75%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1,3-二側氧基異吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F439)
Figure 105111655-A0202-12-0468-2024
分離得到淡橙色固體(0.260g，78%)。
反式-N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F468)
Figure 105111655-A0202-12-0468-2025
分離得到灰白色固體(0.166g，44%)。
反式-N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F470)
Figure 105111655-A0202-12-0469-2026
分離得到灰白色固體(0.300g，77%)。
反式-(5-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-氟苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F471)
Figure 105111655-A0202-12-0469-2027
分離得到灰白色固體(0.422g，100%)。
反式-(4-(3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C341及別名FC341)
Figure 105111655-A0202-12-0469-2028
分離得到灰白色固體(0.205g，73%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.81(s,1H),9.82(s,1H),9.31(s,1H),8.18(s,1H),7.88(dd,J=7.7,1.9Hz,1H),7.72(d,J=7.8Hz,1H),7.63(s,1H),7.62-7.45(m,3H),7.42-7.36(m,1H),7.27(dd,J=8.7,2.4Hz,1H),7.18(d,J=8.5Hz,1H),3.63(d,J=8.5Hz,1H),3.52(d,J=8.6Hz,1H),2.18(s,3H),1.48(s,9H)；ESIMS m/z 621([M-H]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-4-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C342及別名FC342)
Figure 105111655-A0202-12-0470-2029
分離得到淡棕色泡沫(0.072g，37%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.88(s,1H),10.43(s,1H),7.84(q,J=4.1,3.2Hz,2H),7.71(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.63(q,J=1.9Hz,1H),7.57-7.54(m,3H),7.26(dd,J=8.8,6.1Hz,1H),7.02(ddd,J=8.8,7.8,3.0Hz,1H),3.61(dd,J=8.5,2.7Hz,1H),3.51(d,J=8.5Hz,1H),1.31(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -113.29；ESIMS m/z 759.8([M-H]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯 -3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C343及別名FC343)
Figure 105111655-A0202-12-0471-2030
分離得到灰白色泡沫(0.056g，32%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.91(s,1H),10.49(s,1H),7.91(d,J=2.6Hz,1H),7.75(td,J=8.7,4.1Hz,2H),7.63(t,J=1.9Hz,1H),7.56(q,J=4.1,3.4Hz,3H),7.22(t,J=5.2Hz,2H),3.63(d,J=8.5Hz,1H),3.52(d,J=8.5Hz,1H),1.40(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -131.38；ESIMS m/z 759([M-H]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C344及別名FC344)
Figure 105111655-A0202-12-0471-2031
分離得到灰白色泡沫(0.136g，86%)：1H NMR (400MHz,DMSO-d 6)δ 10.96(s,1H),10.69(s,1H),7.96-7.87(m,2H),7.76(t,J=5.7Hz,1H),7.76(s,1H),7.69(d,J=8.3Hz,1H),7.61-7.52(m,2H),7.43(dd,J=8.5,2.1Hz,1H),3.61(d,J=8.4Hz,1H),3.47(d,J=8.5Hz,1H),1.40(s,18H).；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -126.31(d,J=14.3Hz),-127.07(d,J=14.5Hz)；ESIMS m/z 579([M+BOC2]+)
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C345及別名FC345)
Figure 105111655-A0202-12-0472-2032
分離得到灰白色泡沫(0.137g，86%)：分離得到灰白色泡沫(0.124g，78%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.93(s,1H),10.69(s,1H),7.97-7.87(m,2H),7.76(dd,J=8.7,2.6Hz,1H),7.62(d,J=1.9Hz,1H),7.56(q,J=3.5,2.4Hz,4H),3.63(d,J=8.4Hz,1H),3.52(d,J=8.5Hz,1H),1.41(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -126.31(d,J=14.6Hz),-127.08(d,J=14.6Hz)；ESIMS m/z 579([M+BOC2]+)
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯 -3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C346及別名FC346)
Figure 105111655-A0202-12-0473-2033
分離得到灰白色泡沫(0.137g，86%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.94(s,1H),10.69(s,1H),7.96-7.87(m,2H),7.80(s,2H),7.76(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.61-7.52(m,2H),3.63(d,J=8.5Hz,1H),3.55(d,J=8.5Hz,1H),1.40(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -126.31(d,J=14.5Hz),-127.08(d,J=14.7Hz)。ESIMS m/z 615([M+BOC2]+)
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C347及別名FC347)
Figure 105111655-A0202-12-0473-2034
分離得到灰白色固體(0.133g，82%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.95(s,1H),10.69(s,1H),7.96- 7.87(m,2H),7.76(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.71(dd,J=7.1,1.9Hz,1H),7.61-7.52(m,2H),7.53-7.40(m,2H),3.59(d,J=8.5Hz,1H),3.44(d,J=8.5Hz,1H),1.40(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -117.04,-117.28,-117.33,-126.30,-126.34,-127.05,-127.09；ESIMS m/z 563([M+BOC2]+)。
2-氯-5-反式-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-3-甲基環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F251)
Figure 105111655-A0202-12-0474-2035
分離得到白色泡沫(0.130g，71.3%)。
2-氯-5-反式-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-3-甲基環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F252)
Figure 105111655-A0202-12-0474-2036
分離得到白色固體(0.148g，79%)。
2-氯-5-順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-3-甲基環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F253)
Figure 105111655-A0202-12-0475-2037
分離得到白色固體(0.061g，76%)。
2-(4-(2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)-3,3,3-三氟-2-羥基丙酸甲酯(F257)
Figure 105111655-A0202-12-0475-2038
分離得到白色泡沫(0.128g，79%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯基)苯甲醯胺(F258)
Figure 105111655-A0202-12-0475-2039
分離得到茶色固體(0.110g，74.4%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-(全氟丙-2-基)苯基)苯甲醯胺(F269)
Figure 105111655-A0202-12-0476-2040
分離得到白色固體(0.036g，21.8%)。
(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F275)
Figure 105111655-A0202-12-0476-2041
分離得到白色固體(0.283g，77%)。
(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F277)
Figure 105111655-A0202-12-0476-2042
分離得到白色固體(0.328g，89%)。
(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F278)
Figure 105111655-A0202-12-0477-2043
分離得到白色固體(0.276g，79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F279)
Figure 105111655-A0202-12-0477-2044
分離得到白色泡沫(0.156g，85%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F280)
Figure 105111655-A0202-12-0477-2045
分離得到白色泡沫(0.153g，84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F281)
Figure 105111655-A0202-12-0478-2046
分離得到白色泡沫(0.146g，77%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F282)
Figure 105111655-A0202-12-0478-2047
分離得到白色泡沫(0.163g，86%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F283)
Figure 105111655-A0202-12-0478-2048
分離得到茶色固體(0.143g，60.5%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F284)
Figure 105111655-A0202-12-0479-2049
分離得到白色固體(0.161g，67.1%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F285)
Figure 105111655-A0202-12-0479-2050
分離得到白色固體(0.153g，52.3%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F286)
Figure 105111655-A0202-12-0479-2051
分離得到白色固體(0.162g，67.6%)。
(4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(F290)
Figure 105111655-A0202-12-0479-2052
分離得到白色固體(0.193g，81%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F291)
Figure 105111655-A0202-12-0480-2053
分離得到茶色固體(0.104g，69%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟-5-碘吡啶-2-基)苯甲醯胺(F312)
Figure 105111655-A0202-12-0480-2054
分離得到白色泡沫(0.026g，17.2%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F346)
Figure 105111655-A0202-12-0480-2055
分離得到白色泡沫(0.091g，57.9%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3-氟-4-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F347)
Figure 105111655-A0202-12-0481-2056
分離得到白色泡沫(0.111g，77%)。
5-(反式)-(3-(4-溴-3-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F364)
Figure 105111655-A0202-12-0481-2057
分離得到白色泡沫(0.100g，70.1%)。
5-(反式)-(3-(3-溴-4-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F365)
Figure 105111655-A0202-12-0481-2059
分離得到白色泡沫(0.094g，70%)。
5-(反式)-(3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F366)
Figure 105111655-A0202-12-0481-2058
分離得到白色泡沫(0.101g，75%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F367)
Figure 105111655-A0202-12-0482-2060
分離得到白色泡沫(0.092g，65%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F374)
Figure 105111655-A0202-12-0482-2061
分離得到白色泡沫(0.094g，66.4%)。
5-(反式)-(3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F375)
Figure 105111655-A0202-12-0482-2062
分離得到白色泡沫(0.111g，78%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F376)
Figure 105111655-A0202-12-0482-2063
分離得到白色泡沫(0.114g，79%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F411)
Figure 105111655-A0202-12-0483-2064
分離得到白色泡沫(0.069g，43.9%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F412)
Figure 105111655-A0202-12-0483-2065
分離得到白色泡沫(0.081g，55.9%)。
5-(反式)-(3-(3-溴-5-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F423)
Figure 105111655-A0202-12-0483-2066
分離得到白色泡沫(0.104g，72.9%)。
5-(反式)-(3-(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F424)
Figure 105111655-A0202-12-0484-2067
分離得到白色泡沫(0.108g，80%)。
N-(1-苯甲基-1H-吲哚-5-基)-2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F458)
Figure 105111655-A0202-12-0484-2068
分離得到粉色固體(0.112g，76%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-2-側氧基吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F459)
Figure 105111655-A0202-12-0484-2069
分離得到白色固體(0.075g，55.8%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲唑-3-基)苯甲醯胺(F460)
Figure 105111655-A0202-12-0485-2070
分離得到白色固體(0.095g，64.9%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(7-氟-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F462)
Figure 105111655-A0202-12-0485-2071
分離得到白色固體(0.086g，65.3%)。
2-氯-N-(4-氯-1-甲基-1H-吲唑-3-基)-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F463)
Figure 105111655-A0202-12-0485-2072
分離得到白色固體(0.020g，14.4%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-基)苯甲醯胺(F464)
Figure 105111655-A0202-12-0486-2073
分離得到白色固體(0.086g，65.6%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F465)
Figure 105111655-A0202-12-0486-2074
分離得到白色固體(0.104g，72.7%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-側氧基吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F472)
Figure 105111655-A0202-12-0486-2075
分離得到白色固體(0.051g，38.8%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F473)
Figure 105111655-A0202-12-0487-2076
分離得到黃色泡沫(0.022mg，16.2%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-基)苯甲醯胺(F474)
Figure 105111655-A0202-12-0487-2077
分離得到茶色固體(0.056g，42.4%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-基)苯甲醯胺(F476)
Figure 105111655-A0202-12-0487-2078
分離得到白色固體(0.079g，60.2%)。
(反式)-N-(3-(3-胺基-6-甲基-1H-吲唑-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(F477)
Figure 105111655-A0202-12-0488-2079
分離得到白色固體(0.016g，12.2%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-甲基-1H-吲唑-3-基)苯甲醯胺(F478)
Figure 105111655-A0202-12-0488-2080
分離得到白色固體(0.043g，32.8%)。
(反式)-N-(3-(5-胺基異吲哚啉-2-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(F479)
Figure 105111655-A0202-12-0488-2081
分離得到茶色固體(0.048g，36.3%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-基)苯甲醯胺(F481)
Figure 105111655-A0202-12-0489-2082
分離得到白色固體(0.061g，47.7%)。
5-(2-氯-5-(反式)(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(F483)
Figure 105111655-A0202-12-0489-2083
分離得到白色固體(0.068g，47%)。
5-(2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-1H-吲哚-1-甲酸第三丁酯(F484)
Figure 105111655-A0202-12-0489-2084
分離得到白色固體(0.121g，81%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-甲基-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F485)
Figure 105111655-A0202-12-0490-2085
分離得到白色泡沫(0.051g，39%)。
N-(2-(第三丁基)-1H-吲哚-5-基)-2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F486)
Figure 105111655-A0202-12-0490-2086
分離得到黃色泡沫(0.087g，62%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-乙基-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F488)
Figure 105111655-A0202-12-0490-2087
分離得到白色泡沫(0.066g，47.7%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-2-側氧基-1,2,3,4-四氫喹啉-6-基)苯甲醯胺(F490)
Figure 105111655-A0202-12-0491-2088
分離得到白色固體(0.098g，69%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-6-基)苯甲醯胺(F491)
Figure 105111655-A0202-12-0491-2089
分離得到橙色泡沫(0.051g，36.8%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1,2,3,4-四氫喹啉-6-基)苯甲醯胺(F492)
Figure 105111655-A0202-12-0491-2090
分離得到黃色泡沫(0.084g，62%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-(2-氟乙基)-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F496)
Figure 105111655-A0202-12-0492-2091
分離得到白色固體(0.147g，86%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-苯基-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F497)
Figure 105111655-A0202-12-0492-2092
分離得到白色固體(0.091g，60.9%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-(4-氟苯基)-1,3-二側氧基異吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F504)
Figure 105111655-A0202-12-0492-2093
分離得到白色固體(0.056g，49.8%)。
5-(2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)吲哚啉-1-甲酸第三丁酯(F509)
Figure 105111655-A0202-12-0493-2094
分離得到白色固體(0.283g，91%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F511)
Figure 105111655-A0202-12-0493-2096
分離得到棕色泡沫(0.100g，77%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-3-側氧基異吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F517)
Figure 105111655-A0202-12-0493-2095
分離得到白色固體(0.057g，42.4%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-1-側氧基異吲哚啉-5-基)苯甲醯胺(F518)
Figure 105111655-A0202-12-0494-2097
分離得到白色固體(0.116g，86%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟-1H-吲哚-5-基)苯甲醯胺(F527)
Figure 105111655-A0202-12-0494-2098
分離得到白色固體(0.092g，67.7%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吲哚-4-基)苯甲醯胺(F528)
Figure 105111655-A0202-12-0494-2099
分離得到金色泡沫(0.080g，60.7%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1H-吲哚-7-基)苯甲醯胺(F529)
Figure 105111655-A0202-12-0495-2100
分離得到茶色泡沫(0.097g，73.6%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-1H-吲哚-4-基)苯甲醯胺(F530)
Figure 105111655-A0202-12-0495-2101
分離得到棕色泡沫(0.083g，61.5%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(1-甲基-1H-吲哚-7-基)苯甲醯胺(F531)
Figure 105111655-A0202-12-0495-2102
分離得到茶色泡沫(0.091g，67.4%)。
2-氯-5-(反式)-(2,2-二氯-3-(3,4-二溴苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F532)
Figure 105111655-A0202-12-0495-2103
分離得到白色泡沫(0.105g，79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F533)
Figure 105111655-A0202-12-0496-2104
分離得到白色泡沫(0.162g，82%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F534)
Figure 105111655-A0202-12-0496-2105
分離得到白色泡沫(0.164g，83%)。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F535)
Figure 105111655-A0202-12-0496-2106
分離得到白色泡沫(0.120g，30.9%)。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F536)
Figure 105111655-A0202-12-0497-2107
分離得到白色泡沫(0.090g，23%)。
2-氯-5-反式-(2,2-二氯-3-(3,5-二氟-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F537)
Figure 105111655-A0202-12-0497-2109
分離得到白色泡沫(0.078g，76%)。
2-氯-5-反式-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5,6,7,8-四氫喹啉-6-基)苯甲醯胺(F567)
Figure 105111655-A0202-12-0497-2108
分離得到白色泡沫(0.059g，43.5%)。
2-氯-5-反式-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F581)
Figure 105111655-A0202-12-0498-2110
分離得到透明無色油狀物(0.047g，46.3%)。
2-氯-5-順式-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F582)
Figure 105111655-A0202-12-0498-2111
分離得到白色固體(0.010g，9.8%)。
反式-N-(2-乙醯基-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF77)
Figure 105111655-A0202-12-0498-2112
分離得到淺黃色泡沫(0.358g，92%)。
反式-N-(4-乙醯基-2-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF78)
Figure 105111655-A0202-12-0499-2113
分離得到白色固體(0.236g，61%)。
實例56：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-苯基苯甲醯胺(F179)
Figure 105111655-A0202-12-0499-2114
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C243)(0.125g，0.259mmol)於二氯甲烷(2.5mL)中之溶液中添加六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(0.108g，0.284mmol)，接著添加二異丙基乙胺(0.0840g，0.646mmol)，且所得淺黃色溶液攪拌15分鐘，用苯胺(0.0290g，0.310mmol)處理且在室溫下攪拌大致18小時。溶液用二氯甲烷(5mL)稀釋，用水(5mL)洗滌，且分離各相並藉由使其通過相分離器濾筒而乾燥。濃縮有機相，藉由急驟管柱層析純化且在真空下乾燥，得到呈茶色固體狀之標題化合物(0.138g，96%)。
以下化合物以與實例56中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F180)
Figure 105111655-A0202-12-0500-2115
分離得到茶色固體(0.037g，24%)。
反式-N-(4-乙醯胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F181)
Figure 105111655-A0202-12-0500-2116
分離得到白色固體(0.155g，97%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F182)
Figure 105111655-A0202-12-0500-2117
分離得到淡綠色固體(0.139g，91%)。
反式-2,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F216)
Figure 105111655-A0202-12-0501-2118
分離得到白色固體(0.059g，62%)。
反式-2,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-苯基苯甲醯胺(F246)
Figure 105111655-A0202-12-0501-2119
分離得到白色固體(0.075g，77%)。
反式-2,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F247)
Figure 105111655-A0202-12-0501-2120
分離得到灰白色固體(0.014g，13%)。
反式-N-(4-乙醯胺基苯基)-2,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F248)
Figure 105111655-A0202-12-0502-2121
分離得到白色固體(0.032g，30%)。
反式-2,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F249)
Figure 105111655-A0202-12-0502-2122
分離得到黃綠色固體(0.028g，27%)。
反式-2,4-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F250)
Figure 105111655-A0202-12-0502-2123
分離得到橙色固體(0.041g，41%)。
反式-2,4-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-苯基苯甲醯胺(F254)
Figure 105111655-A0202-12-0503-2124
分離得到白色固體(0.012g，12%)。
反式-N-(4-乙醯胺基苯基)-2,4-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F255)
Figure 105111655-A0202-12-0503-2125
分離得到白色固體(0.029g，27%)。
反式-2,4-二氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F256)
Figure 105111655-A0202-12-0503-2126
分離得到金色固體(0.069g，68%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-苯基苯甲醯胺(F259)
Figure 105111655-A0202-12-0504-2127
分離得到茶色固體(0.070g，71%)。
反式-N-(4-乙醯胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F260)
Figure 105111655-A0202-12-0504-2128
分離得到淡黃色固體(0.038g，33%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F261)
Figure 105111655-A0202-12-0504-2129
分離得到淡黃色固體(0.054g，52%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(PF6)
Figure 105111655-A0202-12-0505-2130
分離得到白色固體(0.031g，29%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(PF156)
Figure 105111655-A0202-12-0505-2131
分離得到白色固體(0.137g，92%)。
實例57：製備反式-N-(2-氰基-4-氟苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F267)
Figure 105111655-A0202-12-0505-2132
向2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C2)於乙酸乙酯(3mL)中之溶液中添加含3-胺基-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(C258)(89mg，0.350mmol)之乙酸乙酯(2916μL)且添加吡啶(56.6μl，0.700mmol)，接著以於乙酸乙酯中之50%溶液形式添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(312μL，0.525mmol)。 溶液在室溫下攪拌72小時。接著真空濃縮所得混合物。藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈灰白色泡沫狀之產物(0.176g，79%)。
以下化合物以與實例57中所概述之程序的類似方式製備：
反式-N-(2-氰基-4-氟苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F268)
Figure 105111655-A0202-12-0506-2133
分離得到灰白色泡沫(0.175g，79%)。
反式-(5-(2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2-氟苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(F471)
Figure 105111655-A0202-12-0506-2134
分離得到灰白色固體(0.422g，定量)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F558)
Figure 105111655-A0202-12-0507-2135
分離得到無色油狀物(0.107g，88%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F559)
Figure 105111655-A0202-12-0507-2136
分離得到無色油狀物(0.098g，80%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-5-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F560)
Figure 105111655-A0202-12-0507-2137
分離得到無色油狀物(0.115g，97%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F561)
Figure 105111655-A0202-12-0507-2138
分離得到無色油狀物(0.115g，97%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F562)
Figure 105111655-A0202-12-0508-2139
分離得到無色油狀物(0.094g，77%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)-3-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F563)
Figure 105111655-A0202-12-0508-2140
分離得到無色油狀物(0.087g，73%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F564)
Figure 105111655-A0202-12-0508-2141
分離得到無色油狀物(0.090g，78%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F565)
Figure 105111655-A0202-12-0509-2142
分離得到無色油狀物(0.090g，78%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F584)
Figure 105111655-A0202-12-0509-2143
分離得到淺黃色油狀物(0.055g，60%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F585)
Figure 105111655-A0202-12-0509-2144
分離得到淺黃色油狀物(0.046g，50%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-5-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F586)
Figure 105111655-A0202-12-0509-2145
分離得到白色泡沫(0.045g，50%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F587)
Figure 105111655-A0202-12-0510-2146
分離得到淺黃色油狀物(0.045g，50%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F588)
Figure 105111655-A0202-12-0510-2147
分離得到白色泡沫(0.055g，60%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)-3-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F589)
Figure 105111655-A0202-12-0510-2148
分離得到白色泡沫(0.036g，40%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F590)
Figure 105111655-A0202-12-0511-2149
分離得到淺黃色油狀物(0.052g，60%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(F591)
Figure 105111655-A0202-12-0511-2150
分離得到白色泡沫(0.043g，50%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F592)
Figure 105111655-A0202-12-0511-2151
分離得到淺黃色油狀物(0.064g，70%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F593)
Figure 105111655-A0202-12-0511-2152
分離得到淺黃色油狀物(0.064g，70%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-5-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F594)
Figure 105111655-A0202-12-0512-2153
分離得到無色油狀物(0.053g，60%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F595)
Figure 105111655-A0202-12-0512-2154
分離得到無色油狀物(0.053g，60%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F596)
Figure 105111655-A0202-12-0512-2155
分離得到淺黃色油狀物(0.064g，70%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)-3-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F597)
Figure 105111655-A0202-12-0513-2156
分離得到淺黃色油狀物(0.062g，70%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F598)
Figure 105111655-A0202-12-0513-2157
分離得到無色油狀物(0.043g，50%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-(二氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F599)
Figure 105111655-A0202-12-0513-2158
分離得到白色泡沫(0.051g，60%)。
2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(PF36)
Figure 105111655-A0202-12-0513-2159
分離得到白色泡沫(0.116g，76%)。
實例58：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺(PF69)
Figure 105111655-A0202-12-0514-2160
向2-氯-N-(4-氟-2-(三氟甲基)苯基)-5-硝基苯甲醯胺2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C268)(0.15g，0.414mmol)於甲醇(1.3mL)及水(0.66mL)中之溶液中添加鐵(0.115g，2.068mmol)及氯化銨(0.066g，1.241mmol)。反應物在60℃下加熱2小時。反應物經由Celite®過濾。將濾液濃縮成漿料，用二氯甲烷稀釋且用水洗滌。有機相乾燥(硫酸鎂)且濃縮，得到黃色固體。固體接著用氮氣氛圍淨化，溶解於二氯甲烷中，裝入三乙胺(0.122mL，0.889mmol)且冷卻至0℃。
向冷卻至0℃的2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C67)(612mg，2.041mmol)於二氯甲烷(10mL)中之溶液中添加乙二醯氯(0.3mL，3.43mmol)，接著添加N,N-二甲基甲醯胺(0.014mL，0.184mmol)。溶液用乾燥管加蓋且攪拌隔夜，同時緩慢升溫至室溫。所得酸氯化物溶液接著真空濃縮，形成深棕色膠狀殘餘物。將所得反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷碳醯氯殘餘物溶解於二氯甲烷中，產生1N濃度之溶液。將一部分此反式-2,2-二氯 -3-(3,5-二氯苯基)環丙烷碳醯氯溶液(0.453mL，0.462mmol)添加至5-胺基-2-氯-N-(4-氟-2-(三氟甲基)苯基)苯甲醯胺/三乙胺混合物中，且合併之混合物攪拌隔夜，同時緩慢升溫至室溫。混合物接著乾燥成殘餘物且藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈灰白色泡沫狀之標題化合物(0.028g，9%)。
實例59：製備反式-N-(4-胺基-2-氰基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F236)：
Figure 105111655-A0202-12-0515-2161
2-氯-N-(2-氰基-4-硝基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F229)(618mg，1.032mmol)及10%鈀/碳(54.9mg，0.052mmol)於乙酸乙酯(6.9mL)中之懸浮液配有用氫氣填充之氣球，在真空下抽空且用氫氣回填三次。接著，反應混合物在氫氣氛圍下攪拌隔夜。反應混合物經由Celite®用乙酸乙酯沖洗過濾，且接著蒸發溶劑，得到黃色泡沫。將泡沫懸浮於二氯甲烷中且隨後藉由真空過濾收集固體，並在真空下乾燥。粗物質藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈淺黃色粉末狀之標題化合物(0.446g，76%)。
以下化合物以與實例59中所概述之程序的類似 方式製備：
N-(5-胺基吡啶-2-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F305)
Figure 105111655-A0202-12-0516-2162
分離得到黃色固體(0.0148mg，32%)。
N-(5-胺基吡啶-3-基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F362)
Figure 105111655-A0202-12-0516-2163
分離得到白色固體(0.0377g，37%)。
N-(5-胺基吡啶-3-基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F363)
Figure 105111655-A0202-12-0516-2164
分離得到淡黃色固體(0.0339g，31%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-(羥胺基)吡啶-3-基)苯甲醯胺(F525)
Figure 105111655-A0202-12-0517-2165
分離得到白色固體(0.0438g，42%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(5-(羥胺基)吡啶-3-基)苯甲醯胺(F526)
Figure 105111655-A0202-12-0517-2166
分離得到黃色固體(0.0523mg，46%)。
實例60：製備反式-N-(2-胺基-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F361)
Figure 105111655-A0202-12-0517-2167
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲醯胺(F348)(0.055g，0.093mmol)於甲醇(0.9mL)及水(0.3mL)中之漿料中添加鐵粉(0.026g，0.465mmol)及氯化銨(0.015g，0.279mmol)。將漿料升溫至55℃持續三小時，接著冷卻至室溫且使其攪拌隔夜。反應混合物經由Celite®塞用乙酸乙酯洗滌過濾。在減壓下濃縮濾液，且將殘餘物分配於乙酸乙酯與 水之間。分離各相，且有機層用鹽水洗滌，傾倒經過相分離器且接著濃縮。殘餘物藉由急驟管柱層析使用0-40%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，產生呈黃色固體狀之標題化合物(0.033g，54%)。
以下化合物以與實例60中所概述之程序的類似方式製備：
N-(2-胺基-4-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F575)
Figure 105111655-A0202-12-0518-2168
分離得到黃色固體(0.071g，67%)。
N-(2-胺基-4-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F576)
Figure 105111655-A0202-12-0518-2169
分離得到黃色固體(0.071g，64%)。
N-(2-胺基-4-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F577)
Figure 105111655-A0202-12-0519-2170
分離得到黃色固體(0.046g，62%)。
N-(2-胺基-4-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F578)
Figure 105111655-A0202-12-0519-2171
分離得到黃色固體(0.068g，64%)。
N-(3-胺基-5-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F431)
Figure 105111655-A0202-12-0519-2172
分離得到淡棕色泡沫(0.057g，60%)。
N-(3-胺基-5-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F432)
Figure 105111655-A0202-12-0519-2173
分離得到淡棕色泡沫(0.083g，87%)。
N-(3-胺基-5-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F433)
Figure 105111655-A0202-12-0520-2174
分離得到淡棕色泡沫(0.069g，72%)。
N-(3-胺基-5-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F419)
Figure 105111655-A0202-12-0520-2175
分離得到棕色泡沫(0.048g，47.8%)。
實例61：製備5-(反式-3-(4-胺基苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F425)
Figure 105111655-A0202-12-0520-2176
向2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-硝基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F422)(90mg，0.172mmol)於甲醇(3mL)及水(1mL)中之漿料中添加鐵粉(48mg，0.861mmol)及氯化銨(28mg，0.517mmol)。漿料在55℃ 下攪拌3小時。反應混合物經由Celite®墊用乙酸乙酯洗滌過濾，且濃縮濾液。藉由急驟管柱層析純化，得到呈黃色泡沫狀之標題化合物(0.0707g，79%)。
實例62：製備反式-N-(6-胺基吡啶-2-基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F326)：
Figure 105111655-A0202-12-0521-2177
向(6-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)吡啶-2-基)胺基甲酸第三丁酯(F505)(216mg，0.335mmol)於二氯甲烷(3mL)中之溶液中添加氯化氫於1,4-二噁烷中之4M溶液(0.67mL，2.68mmol)。反應混合物在室溫下攪拌隔夜，蒸發溶劑且將粗殘餘物分配於飽和碳酸氫鈉水溶液(10mL)與乙酸乙酯(20mL)之間。分離各層，且有機層藉由穿過相分離器濾筒而乾燥。接著蒸發溶劑，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.155g，85%)。
以下化合物以與實例62中所概述之程序的類似方式製備：
N-(6-胺基吡啶-2-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F327)
Figure 105111655-A0202-12-0522-2178
分離得到白色固體(0.140g，95%)。
N-(6-胺基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F328)
Figure 105111655-A0202-12-0522-2179
分離得到白色固體(0.161g，88%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺鹽酸鹽(PF22)
Figure 105111655-A0202-12-0522-2180
分離得到白色固體(0.205g，97%)。
反式-N-(4-胺基-3-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F174)
Figure 105111655-A0202-12-0522-2181
分離得到淡棕色泡沫(0.061g，91%)。
反式-N-(4-胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F175)
Figure 105111655-A0202-12-0523-2182
分離得到淡黃色泡沫(0.017g，85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-氟-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F176)
Figure 105111655-A0202-12-0523-2183
分離得到棕色固體(0.068g，89%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-氟-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F177)
Figure 105111655-A0202-12-0523-2184
分離得到黃色泡沫(0.027g，76%)。
反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F195)
Figure 105111655-A0202-12-0524-2185
分離得到白色固體(0.053g，83%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F196)
Figure 105111655-A0202-12-0524-2186
分離得到白色固體(0.093g，81%)。
反式-N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F199)
Figure 105111655-A0202-12-0524-2187
分離得到灰色固體(0.083g，85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-甲氧基-3-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F200)
Figure 105111655-A0202-12-0525-2188
分離得到灰色固體(0.091g，92%)。
反式-N-(3-胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F201)
Figure 105111655-A0202-12-0525-2189
分離得到白色固體(0.063g，85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F202)
Figure 105111655-A0202-12-0525-2190
分離得到白色固體(0.055g，74%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F223)
Figure 105111655-A0202-12-0526-2191
分離得到白色固體(0.059g，88%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F224)
Figure 105111655-A0202-12-0526-2192
分離得到白色固體(0.064g，92%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基-N-(2-甲基-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F225)
Figure 105111655-A0202-12-0526-2193
分離得到白色固體(0.078g，92%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-甲基-N-(2-甲基-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F226)
Figure 105111655-A0202-12-0527-2194
分離得到白色固體(0.057g，90%)。
反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F227)
Figure 105111655-A0202-12-0527-2195
分離得到白色固體(0.048g，92%)。
反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F228)
Figure 105111655-A0202-12-0527-2196
分離得到白色固體(0.043g，86%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F313)
Figure 105111655-A0202-12-0527-2197
分離得到白色固體(0.115g，86%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F314)
Figure 105111655-A0202-12-0528-2198
分離得到白色固體(0.115g，89%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F315)
Figure 105111655-A0202-12-0528-2199
分離得到白色固體(0.108g，84%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F317)
Figure 105111655-A0202-12-0528-2200
分離得到白色固體(0.087g，84%)。
反式-N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F341)
Figure 105111655-A0202-12-0529-2201
分離得到白色固體(0.104g，89%)。
反式-N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F344)
Figure 105111655-A0202-12-0529-2202
分離得到白色固體(0.073g，86%)。
N-(5-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F353)
Figure 105111655-A0202-12-0529-2203
分離得到淡棕色固體(0.112g，97%)。
N-(5-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F354)
Figure 105111655-A0202-12-0529-2204
分離得到白色固體(0.107g，96%)。
N-(2-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F360)
Figure 105111655-A0202-12-0530-2205
分離得到白色固體(0.031g，49%)。
N-(5-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F402)
Figure 105111655-A0202-12-0530-2206
分離得到灰色固體(0.088g，87%)。
N-(5-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F403)
Figure 105111655-A0202-12-0530-2207
分離得到白色固體(0.096g，84%)。
N-(2-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F404)
Figure 105111655-A0202-12-0531-2208
分離得到灰色固體(0.021g，33%)。
N-(2-胺基-5-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F405)
Figure 105111655-A0202-12-0531-2209
分離得到白色固體(0.033g，61%)。
N-(2-胺基-4,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F406)
Figure 105111655-A0202-12-0531-2210
分離得到白色固體(0.021g，44%)。
N-(2-胺基-4,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F408)
Figure 105111655-A0202-12-0531-2211
分離得到白色固體(0.013g，57%)。
反式-N-(3-胺基-4-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F205)
Figure 105111655-A0202-12-0532-2212
分離得到灰白色固體(0.078g，85%)
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3-甲基-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F206)
Figure 105111655-A0202-12-0532-2213
分離得到灰白色固體(0.076g，88%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-甲基-3-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F207)
Figure 105111655-A0202-12-0532-2214
分離得到灰白色固體(0.025g，44%)。
反式-N-(3-胺基-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F238)
Figure 105111655-A0202-12-0533-2215
分離得到灰白色固體(0.153g，78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟-3-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F239)
Figure 105111655-A0202-12-0533-2216
分離得到灰白色泡沫(0.254g，70%)。
反式-N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F245)
Figure 105111655-A0202-12-0533-2217
分離得到灰白色泡沫(0.045g，58%)。
反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F264)
Figure 105111655-A0202-12-0534-2218
分離得到黃色泡沫(0.146g，71.4%)。
反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F265)
Figure 105111655-A0202-12-0534-2219
分離得到黃色泡沫(0.146g，76%)。
反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F266)
Figure 105111655-A0202-12-0534-2220
分離得到淡黃色泡沫(0.149g，78%)。
N-(2-胺基-5-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F373)
Figure 105111655-A0202-12-0534-2221
分離得到黃色固體(0.030g，73.3%)。
N-(2-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F377)
Figure 105111655-A0202-12-0535-2222
分離得到淡棕色泡沫(0.040g，86%)。
N-(4-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F378)
Figure 105111655-A0202-12-0535-2223
分離得到淡玫瑰色泡沫(0.087g，88%)。
N-(4-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F379)
Figure 105111655-A0202-12-0535-2224
分離得到淡玫瑰色泡沫(0.057g，62.7%)。
N-(4-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F380)
Figure 105111655-A0202-12-0536-2225
分離得到淡玫瑰色泡沫(0.076g，79%)。
N-(4-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F381)
Figure 105111655-A0202-12-0536-2226
分離得到淡玫瑰色泡沫(0.1g，85%)。
N-(3-胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F426)
Figure 105111655-A0202-12-0536-2227
分離得到淡棕色泡沫(0.038g，93%)。
N-(5-胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F427)
Figure 105111655-A0202-12-0537-2228
分離得到淡棕色泡沫(0.081g，86%)。
N-(5-胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F428)
Figure 105111655-A0202-12-0537-2229
分離得到淡棕色泡沫(0.1g，96%)。
N-(5-胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F429)
Figure 105111655-A0202-12-0537-2230
分離得到淡棕色泡沫(0.089g，93%)。
N-(5-胺基-2-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F430)
Figure 105111655-A0202-12-0537-2231
分離得到淡棕色泡沫(0.072g，77%)。
反式-N-(4-胺基-2,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F568)
Figure 105111655-A0202-12-0538-2232
分離得到淡棕色泡沫(0.083g，87%)。
反式-N-(4-胺基-2,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F569)
Figure 105111655-A0202-12-0538-2233
分離得到淡棕色泡沫(0.094g，95%)。
反式-N-(4-胺基-2,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F570)
Figure 105111655-A0202-12-0538-2234
分離得到淡棕色泡沫(0.106g，100%)。
反式-N-(4-胺基-2,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F571)
Figure 105111655-A0202-12-0539-2235
分離得到淡棕色泡沫(0.092g，94%)。
5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2-甲基-4-(甲基胺基)苯基)苯甲醯胺(F323)
Figure 105111655-A0202-12-0539-2236
分離得到黃色泡沫(0.0646g，97%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F324)
Figure 105111655-A0202-12-0539-2237
分離得到黃色固體(0.0449g，70%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F325)
Figure 105111655-A0202-12-0540-2238
分離得到淺黃色泡沫(0.0603g，63%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-5-(反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F336)
Figure 105111655-A0202-12-0540-2239
分離得到橙色固體(0.0354g，78%)。
N-(4-胺基-2-甲基苯基)-5-(反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F337)
Figure 105111655-A0202-12-0540-2240
分離得到茶色泡沫(0.0434g，96%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-(反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F338)
Figure 105111655-A0202-12-0540-2241
分離得到橙色泡沫(0.0435g，91%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-(反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F339)
Figure 105111655-A0202-12-0541-2242
分離得到茶色泡沫(0.0499g，99%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F355)
Figure 105111655-A0202-12-0541-2243
分離得到黃色泡沫(0.0152g，86%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F356)
Figure 105111655-A0202-12-0541-2244
分離得到黃色泡沫(0.0345g，89%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F579)
Figure 105111655-A0202-12-0542-2245
分離得到黃色泡沫(0.0751g，89%)。
N-(5-胺基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F580)
Figure 105111655-A0202-12-0542-2246
分離得到黃色泡沫(0.0385g，95%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-(3-反式-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F621)
Figure 105111655-A0202-12-0542-2247
分離得到白色泡沫(0.045g，61%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-(3-反式-(3-溴-5-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F622)
Figure 105111655-A0202-12-0542-2248
分離得到白色泡沫(0.043g，58%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-反式-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F623)
Figure 105111655-A0202-12-0543-2249
分離得到白色泡沫(0.019g，24%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-反式-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F624)
Figure 105111655-A0202-12-0543-2250
分離得到白色泡沫(0.043g，53%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-(3-反式-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺(F625)
Figure 105111655-A0202-12-0543-2251
分離得到白色泡沫(0.040g，43%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-反式-(全氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F626)
Figure 105111655-A0202-12-0544-2252
分離得到白色泡沫(0.032g，36%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-反式-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F627)
Figure 105111655-A0202-12-0544-2253
分離得到白色泡沫(0.016g，33%)。
N-(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-順式-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F628)
Figure 105111655-A0202-12-0544-2254
分離得到白色泡沫(0.010g，39%)。
實例63：製備N-(2-胺基-4,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F407)
Figure 105111655-A0202-12-0545-2255
向2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C240)(0.100g，0.220mmol)及N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-胺基-3,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C401)(0.076g，0.220mmol)於乙酸乙酯(2mL)中之溶液中添加吡啶(0.036mL，0.441mmol)及呈於乙酸乙酯中之50%溶液形式之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P®)(0.210g，0.331mmol)。將混合物升溫至45℃持續24小時。將反應混合物冷卻至室溫且在氮氣流下濃縮。殘餘物藉由急驟管柱層析使用0-30%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化。合併產物溶離份且在減壓下濃縮。將所得殘餘物溶解於二氯甲烷(2mL)中且添加氯化氫於二噁烷中之4M溶液(0.096mL，0.385mmol)。反應混合物在室溫下攪拌18小時。在氮氣流下蒸發溶劑。殘餘物分配於乙酸乙酯與飽和碳酸氫鈉水溶液之間。分離各相，且有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液及鹽水洗滌且隨後經過相分離器乾燥。在減壓下蒸發溶劑，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.021g，17%)。
以下化合物以與實例63中所概述之程序的類似方式製備：
N-(2-胺基-4,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F409)
Figure 105111655-A0202-12-0546-2256
分離得到白色固體(0.025g，20%)。
N-(2-胺基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F420)
Figure 105111655-A0202-12-0546-2257
分離得到白色固體(0.075g，58%)。
N-(2-胺基-5-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F421)
Figure 105111655-A0202-12-0546-2258
分離得到淡粉色固體(0.031g，37%)。
反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F574)
Figure 105111655-A0202-12-0546-2259
分離得到白色泡沫(0.838g，99%)。
實例64：製備反式-N-(4-胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺鹽酸鹽(PF21)
Figure 105111655-A0202-12-0547-2260
向反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)苯基)胺基甲酸第三丁酯(PF13)(0.410g，0.637mmol)於二氯甲烷(5mL)中之溶液中添加氯化氫於二噁烷中之4M溶液(0.478mL，1.911mmol)，且反應混合物在室溫下攪拌三小時。在氮氣流下自反應物蒸發溶劑，且所得殘餘物在真空下在室溫下乾燥72小時，產生呈白色固體狀之標題化合物(0.371g，100%)。
實例65：製備反式-2-氯-N-(2-氰基-4-(甲基胺基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F237)：
Figure 105111655-A0202-12-0547-2261
N-(4-胺基-2-氰基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F236)(60mg，0.106mmol)、吡啶(29.7μL，0.369mmol)及二乙醯氧基銅 (47.9mg，0.264mmol)於二噁烷(1.4mL)中之懸浮液在室溫下攪拌15分鐘。添加甲基
Figure 105111655-A0202-12-0548-1770
酸(15.79mg，0.264mmol)，且反應混合物經由微波輻照加熱至110℃持續2小時。反應混合物經由Celite®用乙酸乙酯沖洗過濾。濃縮濾液且粗物質藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色粉末狀之標題化合物(0.0111g，18%)。
實例66：製備反式-N-(4-(N-乙醯乙醯胺基)-2-氰基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F469)：
Figure 105111655-A0202-12-0548-2262
向N-(4-胺基-2-氰基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F236)(60mg，0.106mmol)於二氯甲烷(1.1mL)中之懸浮液中添加三乙胺(29.4μL，0.211mmol)，接著添加乙醯氯(11.29μL，0.158mmol)。反應混合物密封在氮氣氛圍下且在室溫下攪拌隔夜。再添加乙醯氯(11μL)及三乙胺(30μL)且繼續反應3小時。再添加乙醯氯(11μL)及三乙胺(30μL)且繼續反應15分鐘。反應混合物用二氯甲烷稀釋且用飽和氯化銨水溶液淬滅。有機相藉由經過相分離器濾筒而乾燥，且蒸發溶劑。所得粗殘餘物藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色固體狀之標題化合物 (0.0468g，68%)。
實例67：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(3,3,3-三氟丙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF25)
Figure 105111655-A0202-12-0549-2263
向反式-N-(4-胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺鹽酸鹽(PF21)(0.060g，0.103mmol)及三乙胺(0.022mL，0.155mmol)於二氯甲烷(1mL)中之溶液中添加3,3,3-三氟丙醯氯(0.015g，0.103mmol)。反應混合物在室溫下攪拌隔夜。反應混合物用乙酸乙酯稀釋且用鹽酸(2N)(2×)及飽和碳酸氫鈉水溶液(2×)洗滌。將有機層傾倒經過相分離器且在減壓下濃縮，產生呈白色固體狀之標題化合物(0.066g，97%)。
以下化合物以與實例67中所概述之程序的類似方式製備：
反式-N-(4-丙烯醯胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF26)
Figure 105111655-A0202-12-0549-2264
分離得到白色固體(0.034g，56%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(2-甲氧基乙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF27)
Figure 105111655-A0202-12-0550-2265
分離得到白色固體(0.054g，84%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(2-苯基乙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF28)
Figure 105111655-A0202-12-0550-2266
分離得到黃色固體(0.055g，81%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(3,3,3-三氟-N-甲基丙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF30)
Figure 105111655-A0202-12-0550-2267
分離得到白色固體(0.056g，83%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯 胺基)-N-(4-(2-甲氧基-N-甲基乙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF31)
Figure 105111655-A0202-12-0551-2268
分離得到白色固體(0.048g，83%)。
反式-N-(4-苯甲醯胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF104)
Figure 105111655-A0202-12-0551-2269
分離得到黃色固體(0.030g，36%)。
反式-2-氯-N-(4-(環丙烷-1-甲醯胺基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF107)
Figure 105111655-A0202-12-0551-2270
分離得到白色固體(0.037g，46%)。
反式-2-氯-N-(4-(2-環丙基乙醯胺基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF163)
Figure 105111655-A0202-12-0552-2271
分離得到白色泡沫(0.050g，61%)。
實例68：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(2,2-二氟環丙烷-1-甲醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF108)
Figure 105111655-A0202-12-0552-2272
向反式-N-(4-胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醯胺基)苯甲醯胺鹽酸鹽(PF21)(0.075g，0.129mmol)於二氯甲烷(1.0mL)中之溶液中添加三乙胺(0.027mL，0.194mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.037g，0.194mmol)、4-二甲胺基吡啶(0.017g，0.142mmol)及2,2-二氟環丙烷甲酸(0.016g，0.129mmol)。反應混合物在室溫下攪拌隔夜且隨後直接裝載於Celite®上並藉由急驟管柱層析使用0-80%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.054g，64%)。
以下化合物以與實例68中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-N-(4-(1-氰基環丙烷-1-甲醯胺基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(PF109)
Figure 105111655-A0202-12-0553-2273
分離得到白色泡沫(0.027g，32%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(1-(甲氧基甲基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF161)
Figure 105111655-A0202-12-0553-2274
分離得到白色泡沫(0.040g，47%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(1-(三氟甲基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF162)
Figure 105111655-A0202-12-0553-2275
分離得到白色固體(0.027g，31%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(3,3-二甲基丁醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF164)
Figure 105111655-A0202-12-0554-2276
分離得到白色固體(0.064g，77%)。
實例69：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(2,2,2-三氟乙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF24)
Figure 105111655-A0202-12-0554-2277
向反式-N-(4-胺基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺鹽酸鹽(PF21)(0.060g，0.103mmol)及三乙胺(0.022mL，0.155mmol)於二氯甲烷(1.0mL)中之溶液中添加三氟乙酸酐(0.016mL，0.114mmol)。反應混合物在室溫下攪拌隔夜。反應混合物用乙酸乙酯稀釋且用鹽酸(2N，2×)及飽和碳酸氫鈉水溶液(2×)洗滌。將有機層傾倒經過相分離器且在減壓下濃縮，產生標題化合物(0.051g，76%)。
以下化合物以與實例69中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(2,2,2-三氟-N-甲基乙醯胺基)苯基)苯甲醯胺(PF29)
Figure 105111655-A0202-12-0555-2278
分離得到白色泡沫(0.055g，84%)。
實例70：製備反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)甘胺酸甲酯(F288)
Figure 105111655-A0202-12-0555-2279
向反式-N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F195)(0.070g，0.126mmol)於丙酮(1.5mL)中之溶液中添加碳酸鉀(0.035g，0.251mmol)及2-溴乙酸甲酯(0.021g，0.138mmol)。將反應混合物升溫至50℃持續16小時。接著在氮氣流下濃縮反應混合物。藉由急驟管柱層析使用0-50%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色玻璃狀之標題化合物(0.016g，20%)。
實例71：製備2-氯-N-(4-((E)-4-氯苯亞甲基)胺基)-2-甲 基苯基)-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F510)
Figure 105111655-A0202-12-0556-2280
在室溫下，將4-氯苯甲醛(12.6mg，0.090mmol)一次性添加至N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F284)(50mg，0.090mmol)及無水硫酸鎂(108mg，0.900mmol)於四氫呋喃(3mL)中之攪拌溶液中。在12小時之後，在旋轉蒸發器上真空濃縮反應混合物。藉由矽膠急驟層析使用乙酸乙酯及己烷之移動相純化，得到呈白色固體狀之2-氯-標題化合物(0.027g，42.1%)。
實例72：製備反式-2-氯-N-(4-(N-氰基-S-甲基亞磺醯亞胺基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F495)
Figure 105111655-A0202-12-0556-2281
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(甲硫基)苯基)苯甲醯胺(F149)(0.180g，0.31mmol)於甲醇(3.1mL)中之溶液中依次添加氰胺 (0.017g，0.41mmol)、固體第三丁醇鉀(0.042g，0.38mmol)及N-溴丁二醯亞胺(0.084g，0.47mmol)。反應混合物在室溫下攪拌1小時。添加水且用二氯甲烷萃取混合物。合併之有機相經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。殘餘物在己烷中製成漿料且真空過濾，得到呈灰白色泡沫狀之標題化合物(0.175g，91%)。
實例73：製備2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-(2,5-二側氧基-2,5-二氫-1H-吡咯-1-基)-2-甲基苯基)苯甲醯胺(F480)
Figure 105111655-A0202-12-0557-2282
在室溫下，將順丁烯二酸酐(16.1mg，0.164mmol)一次性添加至N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F284)(83mg，0.149mmol)於無水氯仿(3mL)中之攪拌溶液中。混合物在室溫下攪拌12小時。所得白色固體之懸浮液在氮氣流下濃縮至乾。將殘餘物溶解於乙酸酐(0.6mL，5.95mmol)中且用乙酸鈉(12.2mg，0.149mmol)處理。反應混合物在85℃下加熱2小時，接著冷卻且在室溫下攪拌13小時。反應混合物在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由急驟層析使用乙酸乙酯及己烷之移動相純化，得到呈黃色固體狀之2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲 醯胺基)-N-(4-(2,5-二側氧基-2,5-二氫-1H-吡咯-1-基)-2-甲基苯基)苯甲醯胺(0.046g，46%)。
實例74：製備2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-(甲基磺醯胺基)苯基)苯甲醯胺(F487)
Figure 105111655-A0202-12-0558-2283
在室溫下，將甲烷磺醯氯(32.9mg，0.287mmol)一次性添加至N-(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F284)(160mg，0.287mmol)及三乙胺(58.1mg，0.574mmol)於二氯甲烷(5mL)中之攪拌溶液中。在12小時之後，在旋轉蒸發器上真空濃縮反應混合物。藉由矽膠急驟層析使用乙酸乙酯及己烷之移動相純化，得到呈白色固體狀之2-氯-5-(反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2-甲基-4-(甲基磺醯胺基)苯基)苯甲醯胺(0.014g，7.5%)。
實例75：製備反式-2-氯-N-(4-(N-氰基-S-甲磺醯亞胺醯基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F502)
Figure 105111655-A0202-12-0559-2284
向反式-2-氯-N-(4-(N-氰基-S-甲基亞磺醯亞胺基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F495)(0.090g，0.15mmol)於2：1：1乙醇：二氯甲烷：水(2.0mL)中之溶液中添加碳酸鉀(0.045g，0.32mmol)及間氯過氧苯甲酸(0.036g，0.16mmol)。反應混合物在室溫下攪拌24小時。添加水且用二氯甲烷萃取混合物。合併之有機相經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。藉由逆相管柱層析使用5%乙腈至100%乙腈梯度純化，得到呈淺黃色粉末狀之標題化合物(0.027g，29%)。
實例76：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟-4-乙烯基吡啶-2-基)苯甲醯胺(F393)：
Figure 105111655-A0202-12-0559-2285
將2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟-4-碘吡啶-2-基)苯甲醯胺(F388)(100mg，0.145mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(20.30 mg，0.029mmol)及三丁基(乙烯基)錫烷(0.127mL，0.434mmol)於1,4-二噁烷(1mL)中之溶液密封在氮氣氛圍下且經由微波輻照加熱至90℃持續1小時。反應混合物用乙酸乙酯稀釋，接著經由10：1矽膠：碳酸鉀(15g)用乙酸乙酯沖洗過濾。濃縮溶液，且將所得粗物質裝載於含有5：1矽膠：氟化鉀(5g)之預載濾筒上。藉由急驟管柱層析使用0-50%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈茶色固體狀之標題化合物(0.0596g，70%)。
以下化合物以與實例76中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(3,5-二氟-4-(1-氟乙烯基)吡啶-2-基)苯甲醯胺(F394)
Figure 105111655-A0202-12-0560-2286
分離得到茶色固體(0.0615g，70%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟-5-乙烯基吡啶-2-基)苯甲醯胺(F397)
Figure 105111655-A0202-12-0560-2287
分離得到茶色固體(0.0508g，66%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟-5-(1-氟乙烯基)吡啶-2-基)苯甲醯胺(F398)
Figure 105111655-A0202-12-0561-2288
分離得到茶色固體(0.0701g，88%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟-5-乙烯基吡啶-3-基)苯甲醯胺(F399)
Figure 105111655-A0202-12-0561-2289
分離得到黃色固體(0.0515g，71%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(6-氟-5-(1-氟乙烯基)吡啶-3-基)苯甲醯胺(F400)
Figure 105111655-A0202-12-0561-2290
分離得到黃色固體(0.0551g，74%)。
實例77：製備2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F289)
Figure 105111655-A0202-12-0562-2291
將5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F270)(0.065g，0.110mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(0.008g，0.011mmol)及三丁基(乙烯基)錫烷(0.096mL，0.105mmol)於1,4-二噁烷(1mL)中之溶液密封在氮氣氛圍下且經由微波輻照加熱至90℃持續1小時。反應混合物用乙酸乙酯稀釋，接著經由10：1矽膠：碳酸鉀(15g)用乙酸乙酯沖洗過濾。濃縮溶液，且將所得粗物質裝載於含有5：1矽膠：氟化鉀(5g)之預載濾筒上。藉由急驟管柱層析使用0-25%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈淺黃色固體狀之標題化合物(0.0265g，43%)。
以下化合物以與實例77中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F319)
Figure 105111655-A0202-12-0562-2292
分離得到無色膜狀物(0.007g，14%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)-N-甲基苯甲醯胺(F329)
Figure 105111655-A0202-12-0563-2293
分離得到淺黃色粉末(0.0764g，71%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F349)
Figure 105111655-A0202-12-0563-2294
分離得到黃色泡沫(0.0366g，59%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F350)
Figure 105111655-A0202-12-0563-2295
分離得到黃色泡沫(0.0909g，64%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F351)
Figure 105111655-A0202-12-0564-2296
分離得到黃色泡沫(0.0351g，73%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F352)
Figure 105111655-A0202-12-0564-2297
分離得到黃色泡沫(0.0488g，78%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(1-氟乙烯基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F382)
Figure 105111655-A0202-12-0564-2298
分離得到黃色泡沫(0.0684g，69%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(1-氟乙烯基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F383)
Figure 105111655-A0202-12-0564-2299
分離得到棕色泡沫(0.0788g，96%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(1-氟乙烯基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F384)
Figure 105111655-A0202-12-0565-2300
分離得到黃色泡沫(0.0657g，83%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(1-氟乙烯基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F385)
Figure 105111655-A0202-12-0565-2301
分離得到黃色泡沫(0.0614g，77%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(1-氟乙烯基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F386)
Figure 105111655-A0202-12-0565-2302
分離得到黃色泡沫(0.0651g，82%)。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(1-氟乙烯基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F387)
Figure 105111655-A0202-12-0566-2303
分離得到黃色泡沫(0.0603g，76%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氟-4-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F389)
Figure 105111655-A0202-12-0566-2304
分離得到黃色泡沫(0.0357g，63%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F390)
Figure 105111655-A0202-12-0566-2305
分離得到黃色泡沫(0.0498g，69%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)-4-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F391)
Figure 105111655-A0202-12-0566-2306
分離得到黃色泡沫(0.0475g，66%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-(三氟甲基)-3-乙烯基苯基) 環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F392)
Figure 105111655-A0202-12-0567-2307
分離得到黃色泡沫(0.0307g，52%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F522)
Figure 105111655-A0202-12-0567-2308
分離得到黃色泡沫(0.0276g，27%)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(F523)
Figure 105111655-A0202-12-0567-2309
分離得到黃色泡沫(0.0748g，76%)。
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氟-4-乙烯基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(F566)
Figure 105111655-A0202-12-0568-2310
分離得到黃色油狀物(0.0088g，10%)。
實例78：製備2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-((三甲基矽烷基)乙炔基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(C348)
Figure 105111655-A0202-12-0568-2311
將5-(反式-3-(4-溴-3-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲醯胺(F320)(0.070g，0.114mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(0.016g，0.023mmol)及三甲基((三丁基錫烷基)乙炔基)矽烷(0.132g，0.341mmol)於1,4-二噁烷(1mL)中之溶液密封在氮氣氛圍下且經由微波輻照加熱至90℃持續1小時。反應混合物用乙酸乙酯稀釋，接著經由10：1矽膠：碳酸鉀(15g)用乙酸乙酯沖洗過濾。濃縮溶液，且將所得粗物質裝載於含有5：1矽膠：氟化鉀(5g)之預載濾筒上。藉由急驟管柱層析使用0-25%乙 酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色泡沫狀之標題化合物(0.0402g，53%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ 10.23(s,1H),9.77(s,1H),8.02(t,J=3.8Hz,2H),7.90(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.71(dd,J=8.2,2.9Hz,1H),7.64-7.56(m,3H),7.52(d,J=8.7Hz,1H),7.42(ddd,J=8.1,1.8,0.7Hz,1H),3.65(d,J=8.3Hz,1H),3.41(d,J=8.4Hz,1H),0.26(s,9H)；19F NMR(376MHz，丙酮-d 6)δ -116.21；IR(薄膜)1667,1588,1526,1494,1474,1414cm-1；HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C29H23Cl4FN3O2Si計算值，632.0292；實驗值，632.0283。
以下化合物以與實例78中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-((三甲基矽烷基)乙炔基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(C349)
Figure 105111655-A0202-12-0569-2312
分離得到棕色泡沫(0.1243g，76%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ 10.15(s,1H),9.64(s,1H),7.99(d,J=2.6Hz,1H),7.85(ddd,J=9.1,4.9,1.5Hz,2H),7.80(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.60-7.57(m,1H),7.55(d,J=8.3Hz,1H),7.51-7.45(m,2H),7.20-7.12(m,2H),3.64-3.58(m,1H),3.36(d,J=8.3Hz,1H),0.26(s,9H)；19F NMR(376 MHz，丙酮-d 6)δ -120.05；IR(薄膜)1655,1588,1543,1509,1473cm-1；HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C28H24Cl4FN2O2Si計算值，607.034；實驗值，607.0337。
實例79：製備2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-乙炔基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F401)
Figure 105111655-A0202-12-0570-2313
向2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-((三甲基矽烷基)乙炔基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(C348)(40mg，0.063mmol)於二氯甲烷(0.63mL)及甲醇(0.2mL)中之攪拌溶液中添加氟化鉀(33mg，0.567mmol)反應混合物在室溫下攪拌3天。將反應混合物直接裝載於預填充Celite®濾筒上。藉由急驟管柱層析純化，得到呈白色泡沫狀之標題化合物(0.021g，56%)。
以下化合物以與實例79中所概述之程序的類似方式製備：
2-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-乙炔基苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-氟苯基)苯甲醯胺(F410)
Figure 105111655-A0202-12-0570-2314
分離得到橙色泡沫(0.063g，85%)。
實例80：製備反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-((2,2,2-三氟乙基)磺醯基)苯基)苯甲醯胺(PF17)及反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-((2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基)苯基)苯甲醯胺(PF18)
Figure 105111655-A0202-12-0571-2315
向反式-2-氯-5-((2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-((2,2,2-三氟乙基)硫基)苯基)苯甲醯胺(PF10)(0.224g，0.349mmol)於二氯甲烷(10mL)中之溶液中添加間氯過氧苯甲酸(0.117g，0.523mmol)。反應混合物在室溫下攪拌兩小時且隨後用乙酸乙酯稀釋。混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌兩次。將有機層傾倒經過相分離器且添加Celite®。在減壓下濃縮混合物，得到乾燥粉末。藉由急驟管柱層析使用0-60%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化粉末，得到標題化合物：經分離之PF17呈白色固體狀(0.137g，58%)；經分離之PF18呈白色固體狀(0.068g，30%)。
以下化合物以與實例80中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-((三氟甲基)磺醯基)苯基)苯甲醯胺(PF19)
Figure 105111655-A0202-12-0572-2316
分離得到白色固體(0.084g，39%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N-(4-((三氟甲基)亞磺醯基)苯基)苯甲醯胺(PF20)
Figure 105111655-A0202-12-0572-2317
分離得到白色固體(0.077g，37%)。
實例81：製備2-氯-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)-5-硝基苯甲醯胺(C350)
Figure 105111655-A0202-12-0572-2318
向2-氯-5-硝基苯甲酸(2.00g，9.92mmol)及3,5-二氟吡啶-2-胺(1.29g，9.92mmol)於乙酸乙酯(50mL)中之溶液中依次添加吡啶(1.6mL，19.9mmol)及呈於乙酸乙酯 中之50%溶液形式之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P®)(9.47g，14.88mmol)。反應混合物在室溫下攪拌16小時。反應混合物用鹽酸水溶液(1N)、飽和碳酸氫鈉水溶液及鹽水洗滌。有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮。將殘餘物溶解於乙酸乙酯中，且將Celite®添加至溶液中。在真空下移除溶劑。藉由急驟管柱層析使用0-30%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈白色固體狀之標題化合物(1.97g，63%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 11.20(s,1H),8.51-8.28(m,3H),8.12(ddd,J=10.7,8.6,2.6Hz,1H),7.90(d,J=8.7Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -117.71,-126.11；ESIMS m/z 314([M+H]+)。
實例82：製備N-(4-氟苯基)-5-硝基-2-乙烯基苯甲醯胺(C351)
Figure 105111655-A0202-12-0573-2319
向4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧硼
Figure 105111655-A0202-12-0573-1771
(0.300mL，1.769mmol)於甲苯(3.93mL)中之懸浮液中添加2-溴-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C152)(0.200g，0.590mmol)，接著添加乙醇(2mL)及2M碳酸鉀(0.590mL，1.180mmol)。溶液藉由施加真空而脫氣且隨後用氮氣淨化(3次)。向反應混合物中添加肆(三苯基膦)鈀(0)(0.034g，0.029 mmol)，且反應混合物在氮氣下在110℃下加熱18小時。添加水(5mL)且混合物用乙酸乙酯萃取。有機相經硫酸鎂乾燥且濃縮。藉由層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)純化，得到呈黃色固體狀之N-(4-氟苯基)-5-硝基-2-乙烯基苯甲醯胺(0.060g，33.8%產率)：mp 158-160℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.40(d,J=2.3Hz,1H),8.26(dd,J=8.6,2.3Hz,1H),7.77(d,J=8.7Hz,1H),7.69(s,1H),7.64-7.53(m,2H),7.19-7.02(m,3H),5.94(d,J=17.4Hz,1H),5.62(d,J=11.1Hz,1H)；ESIMS m/z 287[(M+H)+]。
實例83：製備(4-(5-胺基-2-氯-N-甲基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C352)
Figure 105111655-A0202-12-0574-2320
向(4-(2-氯-N-甲基-5-硝基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C297)(0.207g，0.477mmol)於乙酸乙酯(10mL)中之溶液中添加5%鈀/碳(0.051g，0.024mmol)。將懸浮液置放在氫氣氛圍(氣球)下且在室溫下劇烈攪拌16小時。懸浮液經由Celite®墊過濾且用乙酸乙酯洗滌。濃縮濾液且在氮氣流下乾燥殘餘物，得到呈黃色油狀之標題化合物(0.200g，93%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ旋轉異構體7.28-7.09(m,3H),6.96(dd,J=8.4,2.7Hz,0.5H),6.85(d,J=8.5Hz,0.5H),6.67-6.60(m,1H),6.42- 6.28(m,1H),5.50(s,1H),5.21(s,1H),3.20(d,J=2.8Hz,3H),3.09(s,1.5H),3.03(s,1.5H),2.25(d,J=6.3Hz,3H),1.42(s,4H),1.32(s,5H)；IR(薄膜)3351,2927,1689,1641,1602cm-1；HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C21H26ClN3O3計算值，404.1735；實驗值，404.1737。
以下化合物以與實例83中所概述之程序的類似方式製備：
N-(4-乙醯胺基-2-氟苯基)-5-胺基-2-氯苯甲醯胺(C353)
Figure 105111655-A0202-12-0575-2321
分離得到白色固體(0.654g，93%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.14(s,1H),10.01(s,1H),7.67(dd,J=13.0,2.3Hz,1H),7.55(t,J=8.7Hz,1H),7.28-7.21(m,1H),7.11(d,J=8.6Hz,1H),6.71(d,J=2.7Hz,1H),6.63(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.46(s,2H),2.05(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO)δ -120.31；ESIMS m/z 322([M+H]+)。
5-胺基-2-氯-N-(4-氟-2-甲基苯基)-N-甲基苯甲醯胺(C354)
Figure 105111655-A0202-12-0575-2322
分離得到白色固體(0.230g，46%)：1H NMR(400 MHz,DMSO-d 6)旋轉異構體δ 7.27-6.82(m,4H),6.67-6.57(m,1H),6.35(dt,J=7.2,2.7Hz,1H),5.49(s,1H),5.22(s,1H),3.19(s,2H),3.03(s,1H),2.28(s,2H),2.26(s,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)旋轉異構體δ -114.39,-115.17；ESIMS m/z 293([M+H]+)。
N-(4-乙醯胺基-2-甲基苯基)-5-胺基-2-氯苯甲醯胺(C355)
Figure 105111655-A0202-12-0576-2323
分離得到白色固體(0.125g，40%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.88(s,1H),9.71(s,1H),7.46(d,J=2.3Hz,1H),7.38(dd,J=8.5,2.5Hz,1H),7.23(d,J=8.5Hz,1H),7.11(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.7Hz,1H),6.62(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.45(s,2H),2.23(s,3H),2.03(s,3H)；IR(薄膜)3245,2358,1652,1506cm-1；ESIMS m/z 318([M+H]+)。
(4-(5-胺基-2-氯苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C356)
Figure 105111655-A0202-12-0576-2324
分離得到棕色泡沫(1.60g，86%)：1H NMR(400 MHz,DMSO-d 6)δ 9.80(s,1H),7.31(d,J=8.5Hz,1H),7.18-7.07(m,3H),6.75(d,J=2.7Hz,1H),6.64(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.52(s,2H),3.17(s,3H),2.26(s,3H),1.40(s,9H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 165.71,153.74,147.60,140.98,137.16,133.26,133.03,129.80,127.01,125.90,122.96,115.86,115.30,113.65,79.47,37.08,27.97,17.95；ESIMS m/z 388([M-H]-)。
(4-(5-胺基-2-氯苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C357)
Figure 105111655-A0202-12-0577-2325
分離得到棕色泡沫(2.09g，92%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.68(s,1H),9.28(s,1H),7.35(d,J=2.2Hz,1H),7.26(dd,J=8.6,2.4Hz,1H),7.18(d,J=8.6Hz,1H),7.12(d,J=8.6Hz,1H),6.75(d,J=2.7Hz,1H),6.64(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.64(s,2H),2.21(s,3H),1.48(s,9H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 165.69,152.77,147.30,137.32,137.27,133.57,130.14,129.79,126.41,119.77,115.93,115.55,113.84,78.91,54.86,28.13,18.21；ESIMS m/z 374([M-H]-)。
5-胺基-2-氯-N-(3,5-二氟吡啶-2-基)苯甲醯胺(C358)
Figure 105111655-A0202-12-0578-2326
分離得到白色固體(1.78g，85%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.71(s,1H),8.38(d,J=2.5Hz,1H),8.06(ddd,J=9.6,8.5,2.6Hz,1H),7.12(d,J=8.6Hz,1H),6.74(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.49(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -118.04,-126.68(d,J=6.2Hz)；ESIMS m/z 284([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-(5-胺基-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C359)
Figure 105111655-A0202-12-0578-2327
分離得到白色固體(2.89g，59%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.28(s,1H),7.67(td,J=8.8,5.8Hz,1H),7.24(td,J=9.3,1.7Hz,1H),7.13(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.48(s,2H),1.40(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -123.86,-126.24；ESIMS m/z 496([M-H]-)。
實例84：製備氯化4-氯-3-((4-氟苯基)胺甲醯基)-N-甲基苯銨(C360)
Figure 105111655-A0202-12-0579-2328
向(4-氯-3-((4-氟苯基)胺甲醯基)苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C276)(0.360g，0.950mmol)於二氯甲烷(5mL)中之溶液中添加氯化氫於二噁烷中之4M溶液(1.18mL，4.75mmol)，且反應混合物在室溫下攪拌隔夜。在減壓下濃縮反應混合物，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.314g，100%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.50(s,1H),7.79-7.70(m,2H),7.31(d,J=8.6Hz,1H),7.23-7.13(m,2H),6.91-6.82(m,2H),3.17(s,1H),2.74(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -118.78；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
實例85：製備N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-(5-胺基-2-氯苯甲醯胺基)-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C361)
Figure 105111655-A0202-12-0579-2329
向含有N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-胺基-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C398)(0.4g，1.16mmol)之小瓶中添加2-氯-5-硝基苯甲酸(0.23g，1.16mmol)、4-二甲胺基 吡啶(0.15g，1.28mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺(0.33g，1.74mmol)及二氯甲烷(6mL)。反應混合物在室溫下攪拌18小時，接著直接裝載於預填充Celite®濾筒上且用乙酸乙酯/己烷沖洗經過矽膠管柱。將所得黃色泡沫溶解於乙酸乙酯(2mL)中且添加10%鈀/碳(10mg，0.009mmol)。漿料在氫氣氛圍(氣球)下攪拌7小時。漿料用乙酸乙酯經由Celite®墊過濾且濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈白色泡沫狀之標題化合物(0.1479g，25%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 10.27(s,1H),7.67(t,J=8.1Hz,1H),7.50(t,J=10.1Hz,1H),7.12(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.48(s,2H),1.40(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -117.30(d,J=6.4Hz),-122.18(d,J=6.4Hz)；ESIMS m/z 495.6[(M-H)-]。
實例86：製備5-((第三丁氧基羰基)胺基)-2-氯苯甲酸甲酯(C362)
Figure 105111655-A0202-12-0580-2330
向5-胺基-2-氯苯甲酸甲酯(1.00g，5.39mmol)於二氯甲烷(20mL)中之溶液中添加二碳酸二第三丁酯(1.293g，5.93mmol)。反應混合物在室溫下攪拌72小時。再添加二碳酸二第三丁酯(0.600g，2.75mmol)，且使反應混合物攪拌16小時。反應混合物用鹽酸水溶液(1N)洗滌，且濃縮 有機層。殘餘物藉由急驟管柱層析使用0-30%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈無色油狀之標題化合物(0.749g，49%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.85(d,J=2.8Hz,1H),7.49(dd,J=8.7,2.8Hz,1H),7.35(d,J=8.7Hz,1H),6.64(s,1H),3.92(s,3H),1.52(s,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 165.82,152.38,137.15,131.45,130.25,127.18,122.35,120.91,81.21,52.46,28.26；HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C13H16ClNO4計算值，285.0768；實驗值，285.0772。
實例87：製備5-((第三丁氧基羰基)(甲基)胺基)-2-氯苯甲酸甲酯(C363)
Figure 105111655-A0202-12-0581-2331
向於冰浴中冷卻之5-((第三丁氧基羰基)胺基)-2-氯苯甲酸甲酯(C362)(0.350g，1.225mmol)於無水N,N-二甲基甲醯胺(6mL)中之溶液中添加氫化鈉(60%油浸沒，0.068g，1.715mmol)。漿料攪拌30分鐘，隨後添加碘甲烷(0.435g，3.06mmol)。反應混合物在室溫下攪拌隔夜。反應混合物用水淬滅且用乙酸乙酯稀釋。分離各相且有機層用1：1鹽水/水洗滌四次。將有機層傾倒經過相分離器而乾燥且在減壓下濃縮，得到呈黃色油狀之標題化合物(0.340g，93%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.76-7.71(m,1H),7.39(dd,J=8.7,0.5Hz,1H),7.33(dd,J=8.6,2.6Hz,1H),3.93(s,3H),3.26(s,3H),1.46(s,9H)；IR(薄膜)2975,1737. 1702, 1479cm-1；HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C14H18ClNO4計算值，300.0997；實驗值，300.0994。
實例88：製備5-((第三丁氧基羰基)(甲基)胺基)-2-氯苯甲酸(C364)
Figure 105111655-A0202-12-0582-2332
向5-((第三丁氧基羰基)(甲基)胺基)-2-氯苯甲酸甲酯(C363)(0.340g，1.134mmol)於四氫呋喃(3.8mL)及水(1.9mL)中之溶液中添加氫氧化鋰(0.109g，4.54mmol)。反應混合物在室溫下劇烈攪拌六小時。反應混合物接著用乙酸乙酯稀釋且用鹽酸(1N)洗滌兩次。有機層接著用鹽水洗滌，傾倒經過相分離器且在減壓下濃縮，得到呈白色固體狀之標題化合物(0.328g，100%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.54(s,1H),7.67(d,J=2.6Hz,1H),7.48(d,J=8.6Hz,1H),7.43(dd,J=8.7,2.7Hz,1H),3.19(s,3H),1.40(s,9H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 153.30,142.16,130.47,128.65,127.37,126.93,80.16,36.54,27.83；ESIMS m/z 284([M-H]-)。
實例89：製備(3-氟-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C365)及N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-氟-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C366)
Figure 105111655-A0202-12-0583-2333
向3-氟-4-硝基苯胺(0.500g，3.20mmol)於二氯甲烷(16.0mL)中之溶液中添加二碳酸二第三丁酯(0.769g，3.52mmol)，接著添加4-二甲胺基吡啶(0.039g，0.320mmol)。反應混合物在室溫下攪拌72小時。反應混合物用水淬滅且傾倒經過相分離器。濃縮有機層且殘餘物藉由急驟管柱層析使用0-20%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到標題化合物。(C366)經分離呈黃色固體狀(0.282g，25%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.09(dd,J=8.8,8.1Hz,1H),7.15(dd,J=11.3,2.2Hz,1H),7.10(ddd,J=8.8,2.2,1.2Hz,1H),1.46(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -115.44；ESIMS m/z 379([M+Na]+)。(C365)經分離呈白色固體狀(0.317g，39%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(dd,J=9.1,8.3Hz,1H),7.61(dd,J=13.4,2.4Hz,1H),7.06(ddd,J=9.2,2.4,1.1Hz,1H),6.84(s,1H),1.54(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -113.29；ESIMS m/z 255([M-H]-)。
以下化合物以與實例89中所概述之程序的類似方式製備：
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-氟-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C367)
Figure 105111655-A0202-12-0584-1876
分離得到黃色固體(0.426g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.06(ddd,J=8.6,2.5,1.2Hz,1H),8.02(dd,J=9.2,2.4Hz,1H),7.39(dd,J=8.7,7.4Hz,1H),1.43(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -115.99；ESIMS m/z 379([M+Na]+)。
(2-氟-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C368)
Figure 105111655-A0202-12-0584-1877
分離得到黃色固體(0.356g，43%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.37(dd,J=9.2,7.9Hz,1H),8.10-8.02(m,1H),7.98(dd,J=10.9,2.5Hz,1H),7.00(s,1H),1.55(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -129.82；ESIMS m/z 255([M-H]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C369)
Figure 105111655-A0202-12-0585-1878
分離得到白色泡沫(5.2g，69%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.14(ddd,J=9.2,8.1,5.5Hz,1H),7.10(ddd,J=9.7,8.0,2.0Hz,1H),1.45(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -105.95(dd,J=10.9,2.7Hz),-119.53(d,J=10.6Hz)；ESIMS m/z 397([M+Na]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2,4-二氟-5-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C370)
Figure 105111655-A0202-12-0585-1879
分離得到白色固體(1.2g，56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(t,J=7.7Hz,1H),7.11(dd,J=10.2,8.9Hz,1H),1.46(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -105.08(dd,J=14.8,2.2Hz),-111.35(dd,J=14.6,2.3Hz)；ESIMS m/z 397([M+Na]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2,4-二氟-6-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C371)
Figure 105111655-A0202-12-0586-1880
分離得到棕色固體(2.1g，88%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.14-7.99(m,2H),1.36(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -105.41(d,J=8.4Hz),-115.11(d,J=8.4Hz)；ESIMS m/z 374([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C372)
Figure 105111655-A0202-12-0586-1881
分離得到棕色固體(2.2g，87%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.10(dt,J=8.4,1.6Hz,1H),7.78-7.68(m,2H),1.33(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -109.89；ESIMS m/z 357([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3,5-二氟-2-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C373)
Figure 105111655-A0202-12-0587-1882
分離得到淡黃色油狀物(1.1g，51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.04(ddd,J=9.7,8.0,2.7Hz,1H),6.90(ddd,J=8.2,2.7,2.0Hz,1H),1.43(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -101.60(d,J=9.1Hz),-115.67(d,J=9.4Hz)；ESIMS m/z 273([M-C5H9O2+H]+)。
(2-甲基-5-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C374)
Figure 105111655-A0202-12-0587-1883
分離得到淡黃色固體產物(0.085g，85%)：mp 137-145℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.93(s,1H),8.39(d,J=2.5Hz,1H),7.87(dd,J=8.4,2.5Hz,1H),7.45(d,J=8.5Hz,1H),2.33(s,3H),1.50(s,9H)；ESIMS m/z 251([M-H]-)。
(2-氟-5-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C375)
Figure 105111655-A0202-12-0587-1884
分離得到白色泡沫(0.32g，20%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.39-8.23(m,2H),7.33(t,J=8.8Hz,1H),1.47(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -110.17；ESIMS m/z 256([M-H]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-(4-氟-3-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C376)
Figure 105111655-A0202-12-0588-1885
分離得到黃色油狀物(1.250g，43%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 8.14(dd,J=6.7,2.7Hz,1H),7.77(ddd,J=8.9,4.0,2.7Hz,1H),7.63(dd,J=11.0,8.9Hz,1H),1.39(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -120.67；ESIMS m/z 379([M+Na]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-(2-氟-3-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C377)
Figure 105111655-A0202-12-0588-1886
分離得到黃色油狀物(0.071g，3.1%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 8.17(ddd,J=8.5,7.0,1.7Hz,1H),7.90(ddd,J=8.3,6.8,1.7Hz,1H),7.49(td,J=8.2,1.4Hz, 1H),1.39(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -129.40；ESIMS m/z 379([M+Na]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-氟-5-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C378)
Figure 105111655-A0202-12-0589-1887
分離得到白色泡沫(1.50g，65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3 )δ 8.24(ddd,J=9.0,4.2,2.8Hz,1H),8.15(dd,J=6.5,2.8Hz,1H),7.33-7.26(m,1H),1.45(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3 )δ -110.17；ESIMS m/z 256([M-BOC]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2,5-二氟-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C379)
Figure 105111655-A0202-12-0589-1888
分離得到白色固體(2.1g，84%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ8.31(dd,J=9.4,6.7Hz,1H),8.02(dd,J=11.5,6.4Hz,1H),1.40(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ-122.00(d,J=16.1Hz),-123.68(d,J=15.8 Hz)；ESIMS m/z 397([M+Na]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-(2,6-二氟-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C380)
Figure 105111655-A0202-12-0590-1889
分離得到淡黃色固體(2.0g，84%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 8.33-8.24(m,2H),1.40(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -115.68；ESIMS m/z 374([M-H]-)。
(2-氟-5-硝基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C381)
Figure 105111655-A0202-12-0590-1890
分離得到淡黃色泡沫(0.228g，60%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.35(dd,J=6.7,2.9Hz,1H),8.22(ddd,J=9.1,4.1,2.9Hz,1H),7.59(t,J=9.4Hz,1H),3.19(s,3H),1.36(s,9H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -109.93；ESIMS m/z 270([M-H]-)。
甲基(2-甲基-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C382)
Figure 105111655-A0202-12-0590-1891
分離得到灰白色固體(0.094g，65%)：mp 98-101℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.12(d,J=2.5Hz,1H),8.05(dd,J=8.6,2.6Hz,1H),7.29-7.23(m,1H),3.18(s,3H),2.32(s,3H),1.44(d,J=86.1Hz,9H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 154.01,148.41,146.25,137.41,128.15,125.81,122.08,80.82,36.55,28.22,17.91。
甲基(2-甲基-5-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C383)
Figure 105111655-A0202-12-0591-1892
分離得到黃色固體(0.74g，65%)：mp 57-60℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.05(dd,J=8.5,2.1Hz,1H),7.99(s,1H),7.39(d,J=8.4Hz,1H),3.19(s,3H),2.35-2.31(m,7H),1,44(d,J=94.3Hz,9H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 154.24,146.74,143.89,143.29,131.25,122.74,121.99,99.98,80.71,37.48,36.65,28.19,17.96。
實例90：製備(3-氟-4-硝基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C384)
Figure 105111655-A0202-12-0591-1893
向於冰浴中冷卻之(3-氟-4-硝基苯基)胺基甲酸 第三丁酯(C365)(0.310g，1.210mmol)於無水N,N-二甲基甲醯胺(6mL)中之溶液中添加氫化鈉(60%油性分散液，0.068g，1.694mmol)。漿料攪拌30分鐘，隨後添加碘甲烷(0.189mL，3.02mmol)。將反應混合物升溫至室溫且攪拌隔夜。反應混合物用水淬滅且用乙酸乙酯稀釋。分離各相且有機層用1：1鹽水/水洗滌四次。將有機層傾倒經過相分離器而乾燥且隨後在減壓下濃縮，得到呈黃色油狀之標題化合物(0.325g，99%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.06(dd,J=9.1,8.5Hz,1H),7.35(dd,J=13.3,2.4Hz,1H),7.24(ddd,J=9.2,2.4,1.2Hz,1H),3.34(s,3H),1.52(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -115.17；ESIMS m/z 215([M-C4H9+H]+)。
以下化合物以與實例90中所概述之程序的類似方式製備：
(2-氟-4-硝基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C385)
Figure 105111655-A0202-12-0592-1894
分離得到黃色油狀物(0.359g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.15-7.86(m,2H),7.43(dd,J=8.7,7.5Hz,1H),3.26(d,J=1.0Hz,3H),1.44(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -114.41；EIMS m/z 270。
甲基(3-甲基-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C386)
Figure 105111655-A0202-12-0593-1895
分離得到黃色油狀物(0.265g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.01(dt,J=8.7,0.9Hz,1H),7.27(d,J=1.1Hz,2H),7.26-7.24(m,1H),3.31(s,3H),2.62(s,3H),1.50(s,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 153.81,147.91,145.00,134.74,127.79,125.46,122.33,81.62,36.75,28.26,21.08；ESIMS m/z 211([M-C4H9+H]+)。
(2-甲氧基-5-硝基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C387)
Figure 105111655-A0202-12-0593-1896
分離得到黃色油狀物(0.171g，100%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.18(dd,J=9.1,2.8Hz,1H),8.09(s,1H),6.98(d,J=9.1Hz,1H),3.96(s,3H),3.15(s,3H),1.39(s,9H)；IR(薄膜)2975,1699,1519cm-1；ESIMS m/z 183([M-C5H9O2+H]+)。
甲基(2-甲基-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C388)
Figure 105111655-A0202-12-0593-1897
分離得到灰白色固體產物(0.094g，65%)：mp 98-101℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.12(d,J=2.5Hz,1H),8.05(dd,J=8.6,2.6Hz,1H),7.29-7.23(m,1H),3.18(s,3H),2.32(s,3H),1.44(d,J=86.1Hz,9H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 154.01,148.41,146.25,137.41,128.15,125.81,122.08,80.82,36.55,28.22,17.91。
甲基(2-甲基-5-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C389)
Figure 105111655-A0202-12-0594-1898
分離得到黃色固體(0.74g，65%)：mp 57-60℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.05(dd,J=8.5,2.1Hz,1H),7.99(s,1H),7.39(d,J=8.4Hz,1H),3.19(s,3H),2.35-2.31(m,7H),1.44(d,J=94.3Hz,9H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 154.24,146.74,143.89,143.29,131.25,122.74,121.99,99.98,80.71,37.48,36.65,28.19,17.96。
實例91：製備(4-胺基-3-氟苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C390)
Figure 105111655-A0202-12-0594-1899
向(3-氟-4-硝基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C384)(0.325g，1.203mmol)於乙酸乙酯(10mL)中之溶液中添加5%鈀/碳(0.128g，0.060mmol)。反應混合物在室溫下在氫氣球下劇烈攪拌隔夜。反應物經由Celite®墊過濾且 用乙酸乙酯洗滌。在減壓下濃縮濾液，得到呈紅色油狀之標題化合物(0.225g，78%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.89(d,J=12.2Hz,1H),6.80(d,J=8.6Hz,1H),6.71(dd,J=9.7,8.5Hz,1H),3.67(s,2H),1.43(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -133.96；ESIMS m/z 185([M-C4H9+H]+)。
以下化合物以與實例91中所概述之程序的類似方式製備：
N-(4-胺基-3-氟苯基)乙醯胺(C391)
Figure 105111655-A0202-12-0595-1900
分離得到淡棕色泡沫(0.460g，100%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.68(s,1H),7.38(dd,J=13.7,2.3Hz,1H),6.94(ddd,J=8.5,2.3,0.9Hz,1H),6.67(dd,J=10.1,8.5Hz,1H),4.85(s,2H),1.97(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -133.53；ESIMS m/z 169([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-胺基-2-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C392)
Figure 105111655-A0202-12-0595-1901
分離得到白色泡沫(0.426g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.94-6.85(m,1H),6.44-6.40(m,1H), 6.39(d,J=1.8Hz,1H),3.78(s,2H),1.42(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -121.91；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-胺基-3-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C393)
Figure 105111655-A0202-12-0596-1902
分離得到白色固體(0.290g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.83-6.78(m,1H),6.74-6.71(m,2H),3.75(s,2H),1.43(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -134.34；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
(4-胺基-2-氟苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C394)
Figure 105111655-A0202-12-0596-1903
分離得到無色油狀物(0.339g，100%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.93(s,1H),6.45-6.34(m,2H),3.73(s,2H),3.14(s,3H),1.36(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -121.26；ESIMS m/z 241([M+H]+)。
(4-胺基-3-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C395)
Figure 105111655-A0202-12-0597-1904
分離得到白色固體(0.238g，100%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 6.78(d,J=2.5Hz,1H),6.73(dd,J=8.3,2.6Hz,1H),6.53(d,J=8.3Hz,1H),4.77(s,2H),3.05(s,3H),2.02(s,3H),1.35(s,9H)；IR(薄膜)3374,2925,1680,1630,1511cm-1；ESIMS m/z 237([M+H]+)。
(5-胺基-2-甲氧基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C396)
Figure 105111655-A0202-12-0597-1905
分離得到淡棕色油狀物(0.150g，99%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 6.74(d,J=8.5Hz,1H),6.43(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),6.39(d,J=2.7Hz,1H),4.67(s,2H),3.65(s,3H),2.96(s,3H),1.29(s,9H)；IR(薄膜)3351,2975,1683,1630,1509cm-1；ESIMS m/z 153([M-C5H9O2+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(3-胺基-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C397)
Figure 105111655-A0202-12-0597-1906
分離得到白色固體(5.06g，100%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 6.87(td,J=9.3,1.7Hz,1H),6.74(td,J=9.4,5.7Hz,1H),5.12(s,2H),1.39(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -137.96(d,J=3.7Hz),-141.10(d,J=3.7Hz)；ESIMS m/z 244([M-BOC]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(5-胺基-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C398)
Figure 105111655-A0202-12-0598-1907
分離得到奶油色固體(1.05g，88%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.82(dd,J=10.5,9.3Hz,1H),6.60(dd,J=9.1,7.5Hz,1H),3.59(s,2H),1.43(s,18H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -131.04(t,J=2.2Hz),-131.38(d,J=2.0Hz)；ESIMS m/z 245([M-C5H9O2+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-胺基-4,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C399)
Figure 105111655-A0202-12-0598-1908
分離得到淡橙色固體(1.3g，61%)：mp 102-107℃； 1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 6.36-6.21(m,2H),5.72(s,2H),1.36(s,18H)；ESIMS m/z 345([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-胺基-4-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C400)
Figure 105111655-A0202-12-0599-1909
分離得到灰白色固體(1.8g，80%)：mp 104-115℃；1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 6.94-6.79(m,1H),6.44(dd,J=11.3,2.9Hz,1H),6.26(td,J=8.5,2.9Hz,1H),5.23(s,2H),1.36(s,18H)；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(2-胺基-3,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C401)
Figure 105111655-A0202-12-0599-1910
分離得到白色固體(0.90g，98%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 7.07(ddd,J=11.6,8.9,2.9Hz,1H),6.79(ddd,J=9.3,2.9,1.9Hz,1H),4.87(s,2H),1.36(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -128.55,-129.76；ESIMS m/z 245([M-C5H9O2+H]+)。
(5-胺基-2-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C402)
Figure 105111655-A0202-12-0600-1911
分離得到淡粉色固體(0.06g，90%)：1H NMR(500MHz,DMSO-d 6)δ 8.17(s,1H),6.76(d,J=8.1Hz,1H),6.61(d,J=2.4Hz,1H),6.25(dd,J=8.0,2.3Hz,1H),4.81(s,2H),2.00(s,3H),1.44(s,9H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d 6)δ 153.92,147.16,137.23,130.67,118.69,111.13,78.73,28.66,17.35；IR(薄膜)3425,3314,2981,2928,1695,1621,1582,1531cm-1。
(4-胺基-2-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C403)
Figure 105111655-A0202-12-0600-1912
分離得到棕色膠狀物(0.035g，58%)：1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 6.74(d,J=8.4Hz,1H),6.38(d,J=2.6Hz,1H),6.34(dd,J=8.3,2.7Hz,1H),4.96(d,J=7.6Hz,2H),2.98(d,J=19.9Hz,3H),1.98(d,J=11.3Hz,3H),1.35(d,J=84.4Hz,9H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d 6)δ 155.12,147.74,135.12,131.46,127.85,115.69,112.47,78.63,37.53,28.48,17.72；IR(薄膜)3357,2975,2928,1677,1506cm-1。
(5-胺基-2-甲基苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C404)
Figure 105111655-A0202-12-0601-1913
分離得到淺棕色固體(0.037g，77%)：1H NMR(500MHz,DMSO-d 6)δ 6.86(d,J=8.1Hz,1H),6.39(d,J=7.4Hz,1H),6.33(s,1H),4.90(s,2H),2.99(d,J=17.0Hz,3H),1.95(d,J=8.1Hz,3H),1.36(d,J=81.4Hz,9H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d 6)δ 154.52,147.78,142.83,130.99,121.55,113.50,112.90,78.94,37.15,28.46,16.66；IR(薄膜)3461,3366,2924,1664,1616,1513cm-1。
(5-胺基-2-氟苯基)(甲基)胺基甲酸第三丁酯(C405)
Figure 105111655-A0202-12-0601-1914
分離得到灰白色固體(0.170g，80%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ 6.87(dd,J=10.4,8.6Hz,1H),6.50-6.36(m,2H),5.00(s,2H),3.04(s,3H),1.34(s,9H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -138.52；ESIMS m/z 241([M+H]+)。
(4-胺基-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C406)
Figure 105111655-A0202-12-0601-1915
分離得到淡粉色固體(12.4g，87%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.72(s,1H),7.01(s,1H),6.93(d,J=8.5Hz,1H),6.49(d,J=8.4Hz,1H),4.49(s,2H),2.00(s,3H),1.44(s,9H)；ESIMS m/z 223([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基(4-胺基-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C407)
Figure 105111655-A0202-12-0602-1916
分離得到灰白色固體(1.5g，73%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 6.28-6.18(m,2H),5.83(s,2H),1.37(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -122.91；ESIMS m/z 345([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-(3-胺基-2-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C408)
Figure 105111655-A0202-12-0602-1917
分離得到淡粉色固體(0.047g，71%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 6.83(td,J=8.0,1.3Hz,1H),6.71(td,J=8.2,1.7Hz,1H),6.37(ddd,J=8.2,6.8,1.6Hz,1H), 5.22(s,2H),1.39(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -144.87；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-(3-胺基-4-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C409)
Figure 105111655-A0202-12-0603-1918
分離得到淡粉色固體(1.0g，89%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 7.03-6.90(m,1H),6.54(dd,J=8.1,2.6Hz,1H),6.29(ddd,J=8.5,4.0,2.7Hz,1H),5.22(s,2H),1.39(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -136.69；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
N-((第三丁氧基)羰基)-(5-胺基-2-氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C410)
Figure 105111655-A0202-12-0603-1919
分離得到灰色固體(1.048g，68%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 6.91(dd,J=10.1,8.8Hz,1H),6.49(ddd,J=8.8,4.1,2.8Hz,1H),6.39(dd,J=6.7,2.8Hz,1H),5.03(s,2H),1.39(s,18H)：19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -139.75；ESIMS m/z 226([M-BOC]-)。
N-((第三丁氧基)羰基)-N-(4-胺基-2,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C411)
Figure 105111655-A0202-12-0604-1920
分離得到灰色固體(1.5g，83%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 7.09-6.99(m,1H),6.56(dd,J=11.8,8.0Hz,1H),5.55(s,2H),1.37(d,J=1.4Hz,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -128.64(d,J=13.9Hz),-139.89(d,J=13.8Hz)；ESIMS m/z 345([M-H]-)。
實例92：製備N 4 -苯甲基-3,5-二氟吡啶-2,4-二胺(C412)
Figure 105111655-A0202-12-0604-1921
3,5-二氟-4-碘吡啶-2-胺(200mg，0.781mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(71.5mg，0.078mmol)、2,2'-雙(二苯基磷烷基)-1,1'-聯萘(97mg，0.156mmol)、2-甲基丙-2-醇鈉(90mg，0.938mmol)及苯甲胺(112μL，0.938mmol)於甲苯(3.9mL)中之懸浮液在真空下抽空且用氮氣回填三次。反應混合物接著密封在氮氣層下且經由微波輻照加熱至130℃持續2小時。反應混合物用乙酸乙酯稀釋且用氫氧化鈉水溶液(2N)淬滅。分離各層且水相用乙酸乙酯萃 取三次。合併之有機相用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥且過濾。蒸發溶劑。藉由急驟管柱層析使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色固體狀之標題化合物(0.093g，51%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.56(dd,J=2.9,1.0Hz,1H),7.42-7.23(m,5H),4.62(dt,J=6.3,1.4Hz,2H),4.36(t,J=9.9Hz,3H)；ESIMS m/z 236([M+H]+)；IR(薄膜)3307,3181,3030,2924,1631,1577,1530,1475,1453cm-1。
實例93：製備(6-胺基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基)胺基甲酸第三丁酯(C413)
Figure 105111655-A0202-12-0605-1922
在室溫下，將二碳酸二第三丁酯(3.93g，18.00mmol)於四氫呋喃(10mL)中之溶液逐滴添加至4-(三氟甲基)吡啶-2,6-二胺(3.19g，18mmol)於四氫呋喃(20mL)中之溶液中。在添加完成後，反應混合物配備有回流冷凝器且加熱至60℃隔夜。蒸發溶劑。藉由急驟管柱層析使用5-10%乙酸乙酯/二氯甲烷作為溶離劑純化，得到呈黏稠淺黃色油狀之標題化合物(2.80g，56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.86(s,1H),7.47(s,1H),6.35(s,1H),4.71(s,2H),1.52(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -65.27；ESIMS m/z 278([M+H]+)。
實例94：製備3,5-二氟吡啶-2,4-二胺(C414)
Figure 105111655-A0202-12-0606-1923
在配備有磁性攪拌棒之高壓反應器中，將2,3,5-三氟吡啶-4-胺(0.200g，1.351mmol)懸浮於氫氧化銨(5mL，128mmol)中。密封反應器且在攪拌下加熱至120℃持續24小時，且隨後加熱至160℃再持續24小時。將反應混合物冷卻至室溫且用乙酸乙酯萃取四次。合併之有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮，得到呈淡棕色固體狀之標題化合物(0.163g，83%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 7.46(d,J=2.0Hz,1H),5.90(s,2H),5.47(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -160.20(d,J=5.4Hz),-160.96(d,J=5.4Hz)；EIMS m/z 145。
實例95：製備1-乙基-1H-吲哚-5-胺(C415)
Figure 105111655-A0202-12-0606-1924
在室溫下，將碘乙烷(289mg，1.85mmol)一次性添加至5-硝基-1H-吲哚(250mg，1.542mmol)及碳酸鉀(426mg，3.08mmol)於DMF(5mL)中之攪拌溶液中。將所得棕色懸浮液倒入水(50mL)中，且藉由真空過濾收集所得沈澱並在40℃下在真空中乾燥至恆重。1-乙基-5-硝基-1H-吲哚經分離呈淡黃色固體狀(0.220g，71.3%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.57(d,J=2.3Hz,1H),8.03(dd,J=9.1,2.3Hz,1H),7.74-7.65(m,2H),6.76(d,J=3.2Hz,1H), 4.30(q,J=7.2Hz,2H),1.38(t,J=7.2Hz,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 140.61,138.27,131.90,127.33,117.53,116.23,110.18,103.59,40.85,40.17,39.96,39.75,39.54,39.33,39.13,38.92,15.34；ESIMS m/z 191([M+H]+)。
將氫氧化鈀(10%/碳，78mg，0.055mmol)一次性添加至1-乙基-5-硝基-1H-吲哚(210mg，1.104mmol)於乙酸乙酯(50mL)中之攪拌溶液中。將用氫氣填充之氣球附接於燒瓶且容器用氫氣填充，抽空並再用氫氣填充。非均質混合物在室溫下攪拌16小時，之後反應混合物經由Celite®墊過濾，且在真空下在旋轉蒸發器上濃縮濾液。藉由矽膠管柱層析純化，得到呈琥珀色油狀之1-乙基-1H-吲哚-5-胺(0.144g，80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.14(d,J=8.5Hz,1H),7.02(d,J=3.1Hz,1H),6.92(d,J=2.2Hz,1H),6.67(dd,J=8.6,2.2Hz,1H),6.29(dd,J=3.1,0.8Hz,1H),4.08(q,J=7.3Hz,2H),3.46(s,2H),1.42(t,J=7.3Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 139.18,130.88,129.52,127.33,112.39,109.81,105.85,99.67,77.38,77.26,77.06,76.75,41.00,15.46.ESIMS m/z 161([M+H]+)。
以下化合物以與實例95中所概述之程序的類似方式製備：
1-(2-氟乙基)-1H-吲哚-5-胺(C416)
Figure 105111655-A0202-12-0607-1925
分離得到琥珀色油狀物(0.120g，92%)：ESIMS m/z 179([M+H]+)。
實例96：製備反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(C1)
Figure 105111655-A0202-12-0608-1926
在15℃下，將高錳酸鈉(40%水溶液)(84g，236mmol)逐滴添加至反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C437)(58.7g，196mmol)於丙酮(982mL)中之攪拌混合物中。所得混合物在20℃下攪拌2小時。反應混合物用異丙醇(20mL)稀釋且濃縮以移除丙酮。將Celite®及鹽酸水溶液(1N，295mL，295mmol)添加至棕色殘餘物中。所得混合物用乙酸乙酯(500mL)稀釋且經由Celite®過濾。濾液用鹽水(200mL)洗滌。有機層經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。所得漿料用庚烷(~200mL)稀釋且使其在20℃下固化。收集固體，用庚烷洗滌且乾燥，得到呈白色固體狀之標題產物(54.68g，91%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.36(t,J=1.9Hz,1H),7.17(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),3.48-3.37(m,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(400MHz,CDCl3)δ 135.44,135.28,128.66,127.30,39.68,36.88；ESIMS m/z=298.9([M-H])-。
以下化合物以與實例96中所概述之程序的類似 方式製備：
反式-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C2)
Figure 105111655-A0202-12-0609-1927
分離得到白色固體(2.78g，95%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.41(s,1H),7.81(d,J=0.6Hz,2H),3.62(d,J=8.6Hz,1H),3.52(d,J=8.6Hz,1H)；ESIMS m/z 332([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C3)
Figure 105111655-A0202-12-0609-1928
分離得到白色固體(124g，82%)：mp 133-135℃：1H NMR(500MHz,DMSO-d 6 )δ 13.39(s,1H),7.76(d,J=2.0Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),3.49(s,2H)。13C NMR(126MHz,DMSO-d 6 )δ 166.34,133.35,130.47,130.33,130.09,129.77,128.81,61.43,37.00,36.06。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C16)
Figure 105111655-A0202-12-0609-1929
分離得到白色固體(165g，71%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.57(s,1H),7.42(dd,J=8.2,7.6Hz,1H),7.11-6.98(m,2H),3.46(d,J=8.2Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -114.07；ESIMS m/z 282([M-H]-)。
在其他製備中，分離得到白色粉末(10.385g，77%)：119-121℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.83(s,1H),7.32(d,J=6.9Hz,1H),7.16(d,J=6.7Hz,2H),3.45(d,J=8.3Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.18,159.26,156.77,130.95,129.26,129.22,128.57,128.50,121.52,121.34,116.94,116.73,61.59,39.64,37.30；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -115.16；ESIMS m/z 281[(M-H)-]。
反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲酸(C417)
Figure 105111655-A0202-12-0610-1930
分離得到灰白色固體(1.33g，96%)：mp 161-164℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 13.35(s,1H),7.63(s,2H),3.83(s,3H),3.52(d,J=8.6Hz,1H),3.45(d,J=8.6Hz,1H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d 6 )δ 166.81,151.02,131.07,129.63,128.03,61.93,60.52,37.22,36.54；ESIMS m/z 329[(M-H)-]。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-氰基苯基)環丙烷-1-甲酸(C418)
Figure 105111655-A0202-12-0611-1931
分離得到白色固體(2.92g，60%)：mp：173-175℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d 6)δ 13.42(s,1H),8.03(t,J=1.7Hz,1H),7.98(t,J=1.9Hz,2H),3.65(d,J=8.6Hz,1H),3.57(d,J=8.6Hz,1H)；ESIMS m/z 290([M])。
反式-2,2-二氯-3-(4-硝基苯基)環丙烷-1-甲酸(C419)
Figure 105111655-A0202-12-0611-1932
分離得到粉色固體(0.158g，48%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.26(d,J=8.3Hz,2H),7.47(d,J=8.4Hz,2H),3.57(d,J=8.3Hz,1H),2.98(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.34,147.88,139.21,129.75,123.85,61.33,40.14,37.43；IR(薄膜)2923,2603,1709,1601,1520,1446cm-1；ESIMS m/z 273.9[(M-H)-]。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C420)
Figure 105111655-A0202-12-0612-1933
分離得到白色粉末(10.385g，77%)：mp 119-121℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.83(s,1H),7.32(d,J=6.9Hz,1H),7.16(d,J=6.7Hz,2H),3.45(d,J=8.3Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.18,159.26,156.77,130.95,129.26,129.22,128.57,128.50,121.52,121.34,116.94,116.73,61.59,39.64,37.30；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -115.16；ESIMS m/z 281[(M-H)-]。
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C421)
Figure 105111655-A0202-12-0612-1934
分離得到白色固體(1.44g，67%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.69(s,1H),7.18(dt,J=9.9,8.3Hz,1H),7.10(ddd,J=10.8,7.3,2.3Hz,1H),7.01(ddt,J=8.1,3.8,1.7Hz,1H),3.44(dd,J=8.4,1.0Hz,1H),2.83(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -136.40,-136.46,-137.42,-137.48；ESIMS m/z 266([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C422)
Figure 105111655-A0202-12-0613-1935
分離得到白色固體(1.05g，63%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.07-7.63(m,1H),7.58-7.42(m,2H),7.17(dd,J=8.3,2.1Hz,1H),3.43(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.46,134.71,133.88,132.43,130.42,128.70,122.73,77.33,77.22,77.01,76.69,61.51,39.50,37.21；ESIMS m/z 343([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二溴苯基)環丙烷-1-甲酸(C423)
Figure 105111655-A0202-12-0613-1936
分離得到白色固體(0.488g，57%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),7.77-7.47(m,2H),7.08(ddd,J=8.3,2.1,0.7Hz,1H),3.57-3.25(m,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.54,133.82,133.78,133.08,128.78,125.13,124.98,77.33,77.22,77.01,76.70,61.41,39.59,37.14,0.01；ESIMS m/z 387([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氟-4-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C424)
Figure 105111655-A0202-12-0613-1937
分離得到蠟狀茶色固體(4.09g，68.7%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.83(s,1H),7.63(t,J=7.7Hz,1H),7.23-7.04(m,2H),3.51(d,J=8.3Hz,1H),2.92(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -61.40,-61.43,-113.24,-113.27；ESIMS m/z 316([M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C425)
Figure 105111655-A0202-12-0614-1938
分離得到白色固體(0.41g，42.1%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04(s,1H),7.57(dd,J=8.2,7.1Hz,1H),7.00(ddd,J=33.6,8.7,2.1Hz,2H),3.43(d,J=8.3Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -106.06；ESIMS m/z 327([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-4-(三氟甲基)-2,2-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C426)
Figure 105111655-A0202-12-0614-1939
分離得到白色固體(0.55g，53.8%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.78-7.57(m,2H),7.42-7.29(m,1H),3.50(d,J=8.3Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.66,-62.67,-62.81；ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C427)
Figure 105111655-A0202-12-0615-1940
分離得到白色固體(1.21g，51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.87(s,1H),7.74(d,J=8.3Hz,1H),7.58(d,J=2.2Hz,1H),7.30(dd,J=8.3,2.2Hz,1H),3.49(d,J=8.3Hz,1H),2.91(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.77,-62.78；ESIMS m/z 377([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C428)
Figure 105111655-A0202-12-0615-1941
分離得到白色固體(0.778g，43.4%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.72(s,1H),7.71(d,J=8.2Hz,1H),7.53-7.39(m,1H),7.35-7.19(m,1H),3.50(d,J=8.3Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.63；ESIMS m/z 332([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C429)
Figure 105111655-A0202-12-0616-1942
分離得到白色固體(2.02g，43%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.96-7.51(m,3H),7.39(dd,J=8.3,2.2Hz,1H),3.50(d,J=8.3Hz,1H),2.90(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.75,-62.75；ESIMS m/z 332([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C430)
Figure 105111655-A0202-12-0616-1943
分離得到白色固體(0.850g，43.9%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.47(s,1H),7.47(ddd,J=6.3,2.3,0.7Hz,1H),7.32-7.08(m,2H),3.44(dd,J=8.3,1.0Hz,1H),2.84(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -107.16；ESIMS m/z 327([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C431)
Figure 105111655-A0202-12-0616-1944
分離得到白色固體(3.08g，66.9%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 8.18(s,1H),7.64-7.39(m,2H),7.24(t,J=9.3Hz,1H),3.50(dd,J=8.4,1.0Hz,1H),2.89(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -61.48,-61.51,-114.23,-114.26,-114.29；ESIMS m/z 316([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C432)
Figure 105111655-A0202-12-0617-1945
分離得到白色固體(0.96g，36.2%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.57(s,1H),7.42(dd,J=8.2,7.6Hz,1H),7.11-6.98(m,2H),3.46(d,J=8.2Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -114.07；ESIMS m/z 282([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C433)
Figure 105111655-A0202-12-0617-1946
分離得到透明無色油狀物(1.55g，28.9%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.44(s,1H),6.82(qd,J=6.4,2.3Hz,3H),3.44(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -108.49,-108.69,-108.82,-109.85；ESIMS m/z 266([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲酸(C434)
Figure 105111655-A0202-12-0618-1947
分離得到白色固體(3.7g，54.7%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.40(s,1H),7.42-7.27(m,2H),7.20(dt,J=8.9,2.0Hz,1H),3.53(d,J=8.3Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.86,-109.49；ESIMS m/z 316([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-5-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C435)
Figure 105111655-A0202-12-0618-1948
分離得到白色固體(0.76g，47%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.06(s,1H),7.36-7.14(m,2H),7.03-6.87(m,1H),3.45(d,J=8.3Hz,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -109.73,-109.73；ESIMS m/z 327([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲酸(C436)
Figure 105111655-A0202-12-0619-1949
分離得到茶色固體(0.375g，31%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.52(s,1H),7.77(s,1H),7.62(d,J=1.8Hz,1H),7.46(s,1H),3.52(d,J=8.2Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.84；ESIMS m/z 377([M-H]-)。
實例97：製備反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C437)
Figure 105111655-A0202-12-0619-1950
將鹽酸水溶液(2N，237mL)添加至1,3-二氯-5-((反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)苯(C443)(85.7g，227mmol)於乙腈(1184mL)中之攪拌溶液中。混合物在20℃下攪拌16小時。所得混合物用水(200mL)稀釋且濃縮以移除乙腈。所得水性混合物用己烷(600mL)萃取。有機層用水(300mL)洗滌，經無水硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮。粗產物藉由急驟管柱層析使用0-20%乙酸乙酯/己烷作為溶離劑純化，得到呈黃色油狀之標題產物(58.7g，86%，純度95%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.54(d,J=4.0Hz, 1H),7.46-7.09(m,3H),3.51(d,J=8.0Hz,1H),2.92(dd,J=8.0,4.0Hz,1H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 193.41,135.33,135.09,128.78,127.34,42.89,39.31；IR(薄膜)3078,2847,1714,1590,1566,1417,1387。
以下化合物以與實例97中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C438)
Figure 105111655-A0202-12-0620-1951
分離得到橙色油狀物(143g，98%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.53(d,J=4.1Hz,1H),7.47(d,J=8.3Hz,1H),7.37(dd,J=2.2,0.7Hz,1H),7.12(ddd,J=8.3,2.2,0.7Hz,1H),3.51(dd,J=7.9,0.8Hz,1H),2.90(dd,J=8.0,4.1Hz,1H)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C439)
Figure 105111655-A0202-12-0620-1952
分離得到黃色固體(2.8g，69%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.55(d,J=3.9Hz,1H),7.30(d,J=0.7Hz,2H),3.48(dt,J=8.0,0.8Hz,1H),2.92(dd,J=7.9,3.9Hz, 1H)。
反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)環丙烷-1-甲醛(C440)
Figure 105111655-A0202-12-0621-1953
分離得到淡黃色油狀物(1.346g，74%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.52(d,J=4.0Hz,1H),7.22(s,2H),3.90(s,3H),3.48(d,J=8.0Hz,1H),2.91(dd,J=8.0,4.0Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 191.67,150.58,127.74,127.54,127.35,59.76,58.94,41.14,37.13；EIMS m/z 314。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醛(C441)
Figure 105111655-A0202-12-0621-1954
分離得到橙色油狀物(230g，97%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.52(d,J=4.2Hz,1H),7.36-7.30(m,1H),7.19-7.16(m,1H),7.15(d,J=1.2Hz,1H),3.51(dt,J=7.9,0.7Hz,1H),2.88(dd,J=7.9,4.2Hz,1H)。
在其他製備中，分離得到黃色油狀物(12.496g，71%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.52(d,J=4.1Hz,1H), 7.33(d,J=7.2Hz,1H),7.16(dd,J=6.8,1.0Hz,2H),3.53(d,J=7.9Hz,1H),2.90(dd,J=7.9,4.1Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 193.77,159.27,156.78,131.03,129.04,129.00,128.66,128.59,121.49,121.31,116.95,116.74,61.68,43.10,39.25；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -115.01；EIMS m/z 266。
3-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-甲醯基環丙基)苯甲腈(C442)
Figure 105111655-A0202-12-0622-1955
分離得到黃色固體(2.9g，77%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.59(d,J=3.6Hz,1H),7.65(ddd,J=1.9,1.4,0.5Hz,1H),7.52(td,J=1.8,0.7Hz,1H),7.48(td,J=1.5,0.7Hz,1H),3.56(dq,J=8.0,0.6Hz,1H),2.98(dd,J=8.0,3.7Hz,1H)。
實例98：製備1,3-二氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基-甲基)環丙基)苯(C443)
Figure 105111655-A0202-12-0622-1956
向配備有機械攪拌器、冷凝器、溫度探針及氮氣入口之1L 4頸燒瓶中裝入(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙 -1-烯-1-基)苯(C449)(40g，138mmol)及CHCl3(447mL)。添加六氟磷酸四丁銨(V)(1.081g，2.76mmol)。將淡黃色溶液加熱至45℃。在劇烈攪拌(~400rpm)下，經由加料漏斗(經1小時)逐滴添加氫氧化鈉水溶液(50%，182mL)。在20小時之後，使混合物冷卻。混合物用己烷(200mL)稀釋。有機頂層經由Celite®傾析(離開下部水性懸浮液)，用己烷(200mL)洗滌濾餅。濾液用鹽水(~200mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈棕色油狀之標題化合物(50.2g，97%，純度95%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.31(t,J=1.9Hz,1H),7.15(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),4.59(d,J=6.2Hz,1H),3.80-3.57(m,4H),2.77(d,J=8.5Hz,1H),2.25(dd,J=8.5,6.2Hz,1H),1.30(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.1Hz,3H)。
以下化合物以與實例98中所概述之程序的類似方式製備：
1,2-二氯-4-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)苯(C444)
Figure 105111655-A0202-12-0623-1957
分離得到棕色油狀物(184g，99%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.43(d,J=8.2Hz,1H),7.36(dd,J=2.2,0.7Hz,1H),7.10(ddd,J=8.3,2.1,0.7Hz,1H),4.59(d,J=6.2Hz,1H),3.82-3.55(m,4H),2.77(d,J=8.5Hz,1H),2.24 (dd,J=8.5,6.3Hz,1H),1.30(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.1Hz,3H)。
1,2,3-三氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)苯(C445)
Figure 105111655-A0202-12-0624-1958
分離得到棕色油狀物(146g，93%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.29(d,J=0.7Hz,2H),4.59(d,J=6.1Hz,1H),3.82-3.54(m,4H),2.75(d,J=8.5Hz,1H),2.23(dd,J=8.5,6.1Hz,1H),1.30(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.0Hz,3H)。
反式-1,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)-2-甲氧基苯(C446)
Figure 105111655-A0202-12-0624-1959
分離得到橙色油狀物(2.254g，80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.20(d,J=0.5Hz,2H),4.58(d,J=6.2Hz,1H),3.90(s,3H),3.67(m,4H),2.74(d,J=8.5Hz,1H),2.22(dd,J=8.5,6.2Hz,1H),1.31(m,3H),1.21(m,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 151.87,131.55,129.27, 129.20,127.21,101.21,62.39,61.88,61.68,60.70,37.67,36.96,15.34,15.25；EIMS m/z 387。
2-氯-4-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)-1-氟-苯(C447)
Figure 105111655-A0202-12-0625-1960
分離得到棕色油狀物(63g，96%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.44(dd,J=7.0,2.2Hz,1H),7.29-7.22(m,1H),7.09(t,J=8.7Hz,1H),6.62(dd,J=16.1,1.2Hz,1H),6.14(dd,J=16.1,5.0Hz,1H),5.05(dd,J=4.9,1.2Hz,1H),3.70(dq,J=9.3,7.0Hz,2H),3.56(dq,J=9.4,7.1Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 158.91,156.42,133.65,133.62,130.47,128.65,128.07,128.05,126.39,126.32,121.26,121.08,116.72,116.51,100.93,61.17,15.24；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.36。
在其他製備中，分離得到琥珀色油狀物(22.38g，88%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.31(m,1H),7.13(m,2H),4.59(d,J=6.3Hz,1H),3.69(m,4H),2.78(d,J=8.5Hz,1H),2.23(dd,J=8.5,6.3Hz,1H),1.30(t,J=7.1Hz,3H),1.20(t,J=7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.48；；EIMS m/z 295[M-OEt]。
3-氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)苯甲腈(C448)
Figure 105111655-A0202-12-0626-1961
分離得到黃色油狀物(4.8g，74%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.59(t,J=1.7Hz,1H),7.50(t,J=1.9Hz,1H),7.45(t,J=1.5Hz,1H),4.61(d,J=6.0Hz,1H),3.89-3.50(m,4H),2.83(d,J=8.5Hz,1H),2.28(dd,J=8.4,6.0Hz,1H),1.31(t,J=7.1Hz,3H),1.21(t,J=7.0Hz,3H)。
實例99：製備(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C449)
Figure 105111655-A0202-12-0626-1962
步驟1a：在0℃下，將乙醛(120g，2688mmol)添加至3,5-二氯苯甲醛(96g，538mmol)於甲苯(400mL)中之攪拌混合物中。經由加料漏斗逐滴添加氫氧化鉀(3.35g，53.8mmol)於甲醇(10mL)中之溶液。所得混合物在0℃下攪拌4小時，直到所有3,5-二氯苯甲醛由薄層層析耗盡為止。步驟1b：將乙酸乙酯(500mL)及濃鹽酸(37%水溶液，44.1mL，538mmol)添加至反應混合物中。所得混合物在80℃下加熱且蒸餾無色液體(200mL)。反應混合物用水(500mL)稀釋且用乙酸乙酯萃取。有機層用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈淡黃色固體狀之(E)-3-(3,5-二氯 苯基)丙烯醛(115g)，其未經進一步純化即可直接使用：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.72(dd,J=7.4,0.5Hz,1H),7.43(q,J=1.8Hz,3H),7.35(d,J=16.0Hz,1H),6.69(dd,J=16.0,7.4Hz,1H)。
步驟2：將三乙氧甲烷(31.4g，208mmol)及4-甲基苯磺酸吡啶-1-鎓(0.528g，2.079mmol)添加至(E)-3-(3,5-二氯苯基)丙烯醛(44g，208mmol)於乙醇(416mL)中之攪拌溶液中。所得混合物在20℃下攪拌20小時。將飽和碳酸鈉水溶液(50mL)添加至反應混合物中。在45℃下濃縮所得混合物以移除乙醇。濃縮物用水稀釋且用己烷萃取。有機層用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈淡黃色油狀之標題產物(56.13g，93%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.25(dt,J=10.6,1.9Hz,3H),6.61(dd,J=16.1,1.1Hz,1H),6.22(dd,J=16.1,4.7Hz,1H),5.17(s,1H),5.14-5.00(m,1H),3.78-3.49(m,4H),1.24(q,J=7.2Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 139.34,135.14,130.27,129.88,127.71,125.08,100.60,61.20,15.25。
以下化合物以與實例99中所概述之程序的類似方式製備：
(E)-1,2-二氯-4-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C450)
Figure 105111655-A0202-12-0627-1963
分離得到橙色油狀物(142g，91%)：1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 7.48(d,J=2.0Hz,1H),7.39(dd,J=8.3,0.8Hz,1H),6.62(d,J=16.1Hz,1H),6.20(ddd,J=16.1,4.9,0.8Hz,1H),5.06(dt,J=4.9,1.0Hz,1H),3.78-3.48(m,4H),1.25(td,J=7.1,0.8Hz,6H)。
(E)-1,2,3-三氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C451)
Figure 105111655-A0202-12-0628-1964
分離得到橙色油狀物(40g，91%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(s,2H),6.58(dd,J=16.1,1.2Hz,1H),6.21(dd,J=16.1,4.6Hz,1H),5.06(dd,J=4.7,1.2Hz,1H),3.69(dq,J=9.3,7.1Hz,2H),3.55(dq,J=9.5,7.0Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H)。
(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)-2-甲氧基苯(C452)
Figure 105111655-A0202-12-0628-1965
分離得到黃色油狀物(2.305g，56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.32(s,2H),6.56(d,J=16.0Hz,1H),6.14(dd,J=16.1,4.8Hz,1H),5.05(dd,J=4.8,1.0Hz,1H),3.89(s,3H),3.69(m,2H),3.55(m,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 151.75,133.87,129.87, 129.45,128.85,126.91,100.68,61.14,60.73,15.24；EIMS m/z 304。
(E)-2-氯-4-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)-1-氟苯(C453)
Figure 105111655-A0202-12-0629-1966
分離得到橙色油狀物(283g，84%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.44(dd,J=7.0,2.2Hz,1H),7.29-7.22(m,1H),7.09(t,J=8.7Hz,1H),6.62(dd,J=16.1,1.2Hz,1H),6.14(dd,J=16.1,5.0Hz,1H),5.05(dd,J=4.9,1.2Hz,1H),3.70(dq,J=9.3,7.0Hz,2H),3.56(dq,J=9.4,7.1Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 158.91,156.42,133.65,133.62,130.47,128.65,128.07,128.05,126.39,126.32,121.26,121.08,116.72,116.51,100.93,61.17,15.24；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.36。
在其他製備中，分離得到無色油狀物(16.75g，64%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.43(dd,J=7.0,2.2Hz,1H),7.25(m,1H),7.07(t,J=8.7Hz,1H),6.62(d,J=16.1Hz,1H),6.13(dd,J=16.1,4.9Hz,1H),5.05(dd,J=4.9,1.0Hz,1H),3.70(dq,J=9.4,7.1Hz,2H),3.56(dq,J=9.4,7.0Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 158.91,156.42,133.65,133.62,130.47,128.65,128.07,128.05,126.39,126.32,121.26,121.08,116,72,116.51,100.93,61.17,15.24；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -116.36；EIMS m/z 258。
(E)-3-氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯甲腈(C454)
Figure 105111655-A0202-12-0630-1967
分離得到無色油狀物(7.62g，62%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.61(t,J=1.8Hz,1H),7.58-7.53(m,1H),7.51(t,J=1.7Hz,1H),6.72-6.61(m,1H),6.28(dd,J=16.1,4.5Hz,1H),5.09(dd,J=4.5,1.3Hz,1H),3.70(dq,J=9.4,7.1Hz,2H),3.56(dq,J=9.4,7.0Hz,2H),1.26(t,J=7.0Hz,6H)。
實例100：製備(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-環丙烷-1-甲酸(C455)
Figure 105111655-A0202-12-0630-1968
第1次解析：將(R)-1-苯乙胺(6.49g，53.0mmol)緩慢添加至外消旋-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-甲酸)(32.45g，106mmol)於丙酮(106mL)中之攪拌溶液中。所得溶液在45℃下攪拌。在固體開始沈積之後，將混合物置放在5℃下持續4小時。收集固體，用最少的冷丙酮洗滌且乾燥。白色固體鹽用乙酸乙酯(100mL)稀釋且用鹽酸水溶液(1N，10mL)及鹽水(30mL)洗滌。有機層經硫酸鈉乾燥，過 濾且濃縮，得到呈白色固體狀之標題產物(10.33g，88%對映異構體過量「ee」)。
第2次解析：將(R)-1-苯乙胺(3.4g，28mmol)緩慢添加至外消旋-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-甲酸)(10.33g，88% ee)於丙酮(100mL)中之攪拌溶液中。在2小時之後，收集固體，用最少的冷丙酮洗滌且乾燥。固體用鹽酸水溶液處理，得到呈白色固體狀之標題化合物(7.84g，97% ee，24.2%)：比旋光度：+47.4(10mg/mL於乙腈中，589nm，25.2℃)；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.36(t,J=1.9Hz,1H),7.17(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),3.48-3.37(m,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H)；13C NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 166.28,136.40,133.39,127.27,127.04,61.36,37.10,35.98；ESIMS m/z 298.9([M-H]-)。
ee藉由如下對掌性HPLC方法確定：管柱：CHIRALPAK@ ZWIX(+)，粒度3μm，尺寸3mm×150mm，DAIC 511584；移動相：49%乙腈/49%甲醇/含50mM甲酸及二乙胺之水；流動速率：0.5mL/min；時間：9分鐘；溫度：25℃
以下化合物以與實例100中所概述之程序的類似方式製備：
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C456)
Figure 105111655-A0202-12-0632-1969
分離得到白色固體(6.7g，30%，96% ee)。分析資料與外消旋酸C3一致。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C457)
Figure 105111655-A0202-12-0632-1970
分離得到白色固體(0.5g，13%，99% ee)。分析資料與外消旋酸C16一致。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C458)
Figure 105111655-A0202-12-0632-1971
分離得到白色固體(2g，29%，99% ee)。分析資料與外消旋酸C2一致。
實例101：製備(1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-環丙烷-1-甲酸(C459)
Figure 105111655-A0202-12-0633-1972
將來自第1次R,R-酸解析(來自實例100)之母液濃縮且溶解於丙酮(~100mL)中並升溫至45℃。在渦流下，添加(S)-1-苯乙胺(5.0g，41.2mmol，0.8eq.)。所得溶液在45℃下攪拌。在固體開始沈積之後，將混合物置放在5℃下持續2小時。收集固體，用最少的冷丙酮洗滌且在35℃下真空乾燥。固體用鹽酸水溶液處理，得到呈白色固體狀之游離S,S-酸(9.87g，85% ee，59%產率)。使用相同程序使用(S)-1-苯乙胺(3.8g，31.3mmol，0.75eq.)之85% ee合併之S,S-酸(13.45g，41.7mmol，85% ee)的第二次解析得到呈白色固體狀之S,S-酸(8.53g，26%，99% ee)。比旋光度：-51.9(10mg/mL於乙腈中，589nm，25.2℃)。分析資料與外消旋酸C1一致。
ee藉由如下對掌性HPLC方法確定：管柱：CHIRALPAK@ ZWIX(+)，粒度3μm，尺寸3mm×150mm L，DAIC 511584；移動相：49%乙腈/49%甲醇/含50mM甲酸及二乙胺之水；流動速率：0.5mL/min；時間：9分鐘；溫度：25℃
以下化合物以與實例101中所概述之程序的類似方式製備：
(1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸 (C460)
Figure 105111655-A0202-12-0634-1973
分離得到白色固體(7g，35%，98% ee)。分析資料與外消旋酸C3一致。
(1S,3S)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C461)
Figure 105111655-A0202-12-0634-1974
分離得到白色固體(0.64g，27%，98% ee)。分析資料與外消旋酸C16一致。
(1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C462)
Figure 105111655-A0202-12-0634-1975
分離得到白色固體(0.75g，41%，99% ee)。分析資料與外消旋酸C2一致。
以下化合物以與實例1中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2,2-二氯-3-(全氟苯基)環丙烷-1-甲酸(C463)
Figure 105111655-A0202-12-0635-1976
分離得到白色固體(1.44g，67%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.19(s,1H),3.30(d,J=8.2Hz,1H),3.09(d,J=8.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -140.52,-140.54,-140.58,-140.60,-152.14,-152.20,-152.25,-160.82,-160.84,-160.87,-160.89,-160.93,-160.95；ESIMS m/z 320([M-H]-)。
以下化合物以與實例4中所概述之程序的類似方式製備：
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)-2,3,4,5,6-五氟苯(C464)
Figure 105111655-A0202-12-0635-1977
分離得到金色油狀物(1.38g，77%)：1H NMR(400MHz，氯仿-d)δ 7.32-7.22(m,2H),6.99-6.89(m,2H),3.83(s,3H),3.30(d,J=8.8Hz,1H),2.89(d,J=8.8Hz,1H).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -140.30,-140.34,-153.63,-153.74,-61.68,-161.70,-161.73。
EIMS m/z 383。
實例102：製備(E/Z)-1,2,3,4,5-五氟-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C465)
Figure 105111655-A0202-12-0636-1978
在-30℃下，將正丁基鋰溶液(2.5M於己烷中，4.1mL，10.2mmol)逐滴添加至(4-甲氧基苯甲基)三苯基氯化鏻(4.27g，10.2mmol)於無水四氫呋喃(50mL)中之攪拌溶液中。所得淡紅色漿料在-25至-30℃下攪拌30分鐘。逐滴添加含2,3,4,5,6-五氟苯甲醛(2.0g，10.2mmol)之無水四氫呋喃(5mL)，且所得白色漿料在-30℃下攪拌2小時且在室溫下攪拌隔夜。反應混合物小心用水(~100mL)淬滅，且水性混合物用乙醚(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。粗物質混合物藉由矽膠急驟層析使用100%己烷至25%乙酸乙酯/己烷之移動相純化，得到呈白色固體狀之E/Z-1,2,3,4,5-五氟-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(E-及Z-異構體之約8：2混合物)(1.7g，52.7%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.53-7.43(m,2H),7.38(d,J=16.7Hz,1H),7.00-6.74(m,3H),3.82(d,J=21.1Hz,3H)。13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 160.38,136.73,129.32,129.27,128.28,114.30,113.92,112.78,110.43,110.40,77.32,77.20,77.00,76.68,55.36,55.20；EIMS m/z 300。
實例103：製備順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(C466)
Figure 105111655-A0202-12-0637-1979
將氯化鈉(1.0g，11.06mmol)逐份添加至順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C467)(0.897g，3.16mmol)、二氫磷酸鈉(0.758g，6.32mmol)、2-甲基丁-2-烯(於四氫呋喃中之2.0M溶液，7.1mL，14.21mmol)於丙酮(12mL)及水(4mL)中之攪拌溶液。所得淺黃色溶液在室溫下攪拌4小時，接著倒入水(100mL)中且用鹽酸水溶液(1N)酸化至pH=2。水性混合物用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由C-18急驟層析純化(移除反式異構體副產物)，得到呈白色固體狀之順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(0.225g，22.6%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04(s,1H),7.32(td,J=1.9,0.8Hz,1H),7.21(dd,J=1.9,1.0Hz,2H),3.28(dt,J=11.2,1.0Hz,1H),2.93(d,J=11.1Hz,1H)。
實例104：製備順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(C467)
Figure 105111655-A0202-12-0638-1980
將對甲苯磺酸單水合物(2.19g，11.52mmol)添加至2-(反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙基)-1,3-二氧雜環戊烷(C468)(0.945g，2.88mmol)於1：1四氫呋喃/水(20mL)中之攪拌溶液中。溶液在70℃下總共加熱36小時，冷卻且倒入水(200mL)中。水性混合物用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由矽膠急驟層析純化，產生呈黃色油狀之順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(0.897g，93%)：EIMS m/z 284。
實例105：製備2-(順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙基)-1,3-二氧雜環戊烷(C468)
Figure 105111655-A0202-12-0638-1981
將粉末狀氫氧化鈉(8.16g，204mmol)逐份添加至(Z)-2-(3,5-二氯苯乙烯基)-1,3-二氧雜環戊烷(C469)(5g，20.4mmol)及六氟磷酸四丁銨(V)(0.395g，1.02mmol)於氯仿(32.7mL)及水(0.294mL)中之攪拌溶液中。非均質混合物在35℃下攪拌12小時且隨後倒入水(100mL)中。水性 混合物用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由矽膠急驟層析使用乙酸乙酯及己烷之移動相純化，得到呈透明無色油狀之2-(順式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙基)-1,3-二氧雜環戊烷(4.4g，62%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(dd,J=2.0,1.1Hz,2H),7.36-7.25(m,2H),4.57(d,J=8.0Hz,1H),4.22-4.03(m,2H),4.04-3.85(m,2H),3.00(dt,J=11.2,1.1Hz,1H),2.19(dd,J=11.1,8.0Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 135.17,134.94,128.95,128.08,127.28,102.06,77.32,77.20,77.00,76.68,65.39,65.28,59.78,36.38,35.96；EIMS m/z 328。
實例106：製備(Z)-2-(3,5-二氯苯乙烯基)-1,3-二氧雜環戊烷(C469)
Figure 105111655-A0202-12-0639-1982
將參(二氧雜-3,6-庚基)胺(27.7g，86.0mmol)逐滴添加至3,5-二氯苯甲醛(15g，86mmol)及((1,3-二氧戊環-2-基)甲基)三苯基溴化鏻(36.8g，86mmol)於1：1二氯甲烷/水(400mL)中之攪拌溶液中。接著向兩相混合物中添加碳酸鉀(11.85g，86mmol)。反應混合物在回流下總共加熱20小時，冷卻且倒入水(200mL)中。水性混合物用二氯甲烷(3×100mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經 無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由矽膠急驟層析使用乙酸乙酯及己烷之移動相純化，得到呈蠟狀白色固體狀之(Z)-2-(3,5-二氯苯乙烯基)-1,3-二氧雜環戊烷(11.2g，53%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.37-7.18(m,3H),6.65(d,J=11.7Hz,1H),5.80(dd,J=11.8,7.4Hz,1H),5.43(dd,J=7.4,0.9Hz,1H),4.18-4.02(m,2H),4.03-3.87(m,2H)；EIMS m/z 245。
實例107：製備反式-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(C470)
Figure 105111655-A0202-12-0640-1983
將粉末狀氫氧化鈉(0.727g，18.17mmol)逐份添加至(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C449)(0.5g，1.82mmol)及六氟磷酸四丁銨(0.07g，0.182mmol)於二溴氯甲烷(5mL)中之攪拌溶液中。所得固體之黃色懸浮液加熱至45℃持續總共7小時，冷卻且用水(100mL)淬滅。混合物用乙醚(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由矽膠急驟層析使用乙酸乙酯及己烷之移動相純化，得到呈黃色油狀之反式-1-(2-溴-2-氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)-3,5-二氯苯(0.38g，34.2%)。
將鹽酸水溶液(2N，5mL，10mmol)逐滴添加至 反式-1-(2-溴-2-氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)-3,5-二氯苯(0.38g，0.956mmol)於丙酮(10mL)中之攪拌溶液。所得無色溶液在35℃下總共加熱8小時，冷卻且倒入水(100mL)中。水性混合物用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由矽膠急驟層析使用乙酸乙酯及己烷之移動相純化，得到呈黃色油狀之反式-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(120mg，36.3%)。
將2-甲基丁烯(2.0M於四氫呋喃中，0.82mL，1.644mmol)逐滴添加至反式-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醛(120mg，0.365mmol)及二氫磷酸鈉(88mg，0.731mmol)於丙酮(3mL)及水(1mL)中之攪拌溶液中。所得無色混濁懸浮液用80%亞氯酸鈉(147mg，1.297mmol)處理。反應混合物在室溫下攪拌12小時，用鹽酸水溶液(1N，10mL)淬滅且用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合併之有機萃取物用水及鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由C-18急驟層析(乙腈/水)純化，得到呈白色固體狀之反式-2-溴-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲酸(0.083g，62.7%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.37(q,J=1.8Hz,2H),7.17(ddd,J=7.0,1.9,0.7Hz,1H),3.39(dd,J=56.9,8.2Hz,1H),2.88(dd,J=45.2,8.3Hz,1H)；ESIMS m/z 343([M-H]-)。
以下化合物以與實例107中所概述之程序的類似方式製備：
反式-2-溴-3-(3,5-二氯苯基)-2-氟環丙烷-1-甲酸(C471)
Figure 105111655-A0202-12-0642-1984
分離得到白色固體(0.098g，51.2%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.31(s,1H),7.35(dt,J=6.0,1.9Hz,1H),7.15(dd,J=15.6,1.8Hz,2H),3.61-3.18(m,1H),2.95-2.68(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -134.90,-135.76,-135.78；ESIMS m/z 327([M-H]-)。
反式-2-氯-3-(3,5-二氯苯基)-2-氟環丙烷-1-甲酸(C472)
Figure 105111655-A0202-12-0642-1985
分離得到淡黃色固體(0.107g，46.1%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.69(s,1H),7.35(dt,J=4.0,1.9Hz,1H),7.26-7.10(m,2H),3.77-3.12(m,1H),3.07-2.63(m,1H)；ESIMS m/z 282([M-H]-)。
認識到，一些試劑及反應條件可不與式1之某些分子或用於製備式1之某些分子的某些分子中可存在之某些官能基相容。在此類情況下，可能必需採用文獻中所綜 合報導及熟習此項技術者所熟知的標準保護及脫除保護基方案。另外，在一些情況下，可能必需進行本文中所未描述之其他慣例合成步驟以完成所需分子之合成。熟習此項技術者亦將認識到，可能藉由以與所述不同的次序進行合成途徑之一些步驟而達成所需分子之合成。熟習此項技術者亦將認識到，可能對所需分子進行標準官能基相互轉化或取代反應而引入或調節取代基。
生物分析
以下針對甜菜夜蛾、粉紋夜蛾、桃蚜及埃及伊蚊之生物分析因其遭受的損壞而包括在本文中。此外，甜菜夜蛾及粉紋夜蛾為大範圍咀嚼害蟲之兩種良好的指示種。另外，桃蚜為大範圍攝食汁液之害蟲的良好指示種。使用此三個指示種以及埃及伊蚊之結果展示式1之分子在控制節肢動物門、軟體動物門及線形動物門之害蟲方面的廣泛有效性(Drewes等人)
實例A：對於甜菜夜蛾(LAPHEG)(「BAW」)及粉紋夜蛾(TRIPNI)(「CL」)之生物分析
甜菜夜蛾為對除其他作物之外的苜蓿、蘆筍、甜菜、柑橘、玉米、棉花、洋蔥、豌豆、胡椒、馬鈴薯、大豆、糖用甜菜、向日葵、菸草及蕃茄具有經濟問題的重大害蟲。其原產於東南亞，但目前發現於非洲、澳大利亞、日本、北美及南歐。幼蟲可蜂擁攝食，造成破壞性作物損失。其已知對數種殺蟲劑具抗性。
粉紋夜蛾為在全世界發現的重大害蟲。除其他作 物之外，其侵襲苜蓿、菜豆、甜菜、椰菜、抱子甘藍、甘藍菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、散葉甘蘭、棉花、黃瓜、茄子、芥藍、萵苣、甜瓜、芥菜、香芹、豌豆、胡椒、馬鈴薯、大豆、菠菜、南瓜、蕃茄、蕪箐及西瓜。此物種由於其貪婪的食慾而對植物極具破壞性。幼蟲每日食用其三倍重量之食物。攝食部位因大量堆積黏性、濕潤的排泄物而顯著，其可造成較高疾病壓力，由此在該部位引起植物之二次問題。其已知對數種殺蟲劑具抗性。
因此，由於以上因素，控制此等害蟲為重要的。此外，控制此等稱為咀嚼害蟲之害蟲(BAW及CL)的分子將適用於控制咀嚼植物之其他害蟲。
使用以下實例中所述之程序針對BAW及CL測試本文件中所揭示之某些分子。在報導結果時，使用「BAW及CL評級表」(參見表格部分)。
對於BAW之生物分析
使用128孔飼料盤分析進行對於BAW之生物分析。將一至五個第二齡期BAW幼蟲置於先前已填充有大致1.5mL人工飼料之飼料盤的各孔(3mL)中，該飼料盤已施用(八個孔中之每一者)50μg/cm2測試分子(溶解於50μL 90：10丙酮-水混合物中)且隨後使其乾燥。飼料盤用透明的自黏罩覆蓋，通風以使得氣體交換且保持在25℃、14：10光-暗下五至七天。記錄各孔幼蟲之死亡率百分比；接著平均八個孔之活性。結果指示在標題為「表格ABC：生物結果」之表格中(參見表格部分)。
對於CL之生物分析
使用128孔飼料盤分析進行對於CL之生物分析。將一至五個第二齡期CL幼蟲置於先前已填充有1mL人工飼料之飼料盤的各孔(3mL)中，該飼料盤已施用(八個孔中之每一者)50μg/cm2測試分子(溶解於50μL 90：10丙酮-水混合物中)且隨後使其乾燥。飼料盤用透明的自黏罩覆蓋，通風以使得氣體交換且保持在25℃、14：10光-暗下五至七天。記錄各孔幼蟲之死亡率百分比；接著平均八個孔之活性。結果指示在標題為「表格ABC：生物結果」之表格中(參見表格部分)。
實例B：對於桃蚜(MYZUPE)(「GPA」)之生物分析
GPA為最顯著的桃樹蚜蟲，導致生長減慢、葉子枯萎及多個組織死亡。其亦為有危害的，因為其充當病媒，將諸如馬鈴薯Y病毒及馬鈴薯卷葉病毒之植物病毒傳播至茄科(Solanaceae)成員及將多種花葉病毒傳播至許多其他糧食作物。除其他作物之外，GPA侵襲以下植物，諸如椰菜、牛蒡、甘藍菜、胡蘿蔔、花椰菜、蘿蔔、茄子、綠豆、萵苣、澳洲胡桃、番木瓜、胡椒、甘薯、蕃茄、豆瓣菜及筍瓜。GPA亦侵襲許多觀賞作物，諸如康乃馨、菊花、開花白球甘藍、一品紅及玫瑰。GPA已產生對許多殺蟲劑之抗性。目前，其為具有第三大昆蟲抗性案例數目之害蟲(Sparks等人)。因此，由於以上因素，控制此害蟲為重要的。此外，控制此稱為攝食汁液之害蟲的害蟲(GPA)的分子適用於控制自植物攝食汁液之其他害蟲。
使用以下實例中所述之程序針對GPA測試本文件中所揭示之某些分子。在報導結果時，使用「GPA及YFM評級表格」(參見表格部分)。
使用在3吋盆中生長、具有2-3個小(3-5cm)真葉的甘藍菜幼苗作為測試基質。幼苗在化學施用之前一天經20-50個GPA(無翅成蟲及若蟲期)侵染。每一處理使用四盆單獨幼苗。將測試分子(2mg)溶解於2mL丙酮/甲醇(1：1)溶劑中，形成1000ppm測試分子之儲備溶液。儲備溶液用0.025% Tween 20水溶液稀釋5倍以獲得200ppm測試分子溶液。手持式抽氣型噴霧器用於將溶液噴霧至甘藍菜葉子兩側直到流走為止。參考植物(溶劑檢查)用僅含有20體積%丙酮/甲醇(1：1)溶劑之稀釋劑噴霧。經處理之植物在分級之前在大致25℃及環境相對濕度(RH)下之保存室中保存三天。藉由在顯微鏡下計數每一植物之活蚜蟲的數目進行評估。使用如下阿爾伯特校正公式(Abbott's correction formula)(W.S.Abbott,「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」J.Econ.Entomol.18(1925)，第265-267頁)量測控制百分比。經校正之控制%=100×(X-Y)/X，其中X=溶劑檢查植物上活蚜蟲的數目且Y=經處理之植物上活蚜蟲的數目。結果指示在標題為「表格ABC：生物結果」之表格中(參見表格部分)。
實例C：對於埃及伊蚊(AEDSAE)(「YFM」)之生物分析
YFM更喜歡在日間以人類血液為食且在人類住 所或靠近人類住所最常見。YFM為傳播數種疾病之病媒。其為可散佈登革熱及黃熱病病毒的蚊子。黃熱病為瘧疾之後第二危險的蚊媒疾病。黃熱病為急性病毒出血性疾病且高達50%之嚴重患病人員在未治療的情況下將死於黃熱病。據估計，全世界每年有200,000例黃熱病，導致30,000例死亡。登革熱為兇險的病毒疾病；其由於可產生劇烈疼痛而有時稱為「斷骨熱」或「碎心熱」。登革熱每年殺死約20,000人。因此，由於以上因素，控制此害蟲為重要的。此外，控制此稱為吸吮害蟲之害蟲(YFM)的分子適用於控製造成人類及動物患病之其他害蟲。
使用以下段落中所述之程序針對YFM測試本文件中所揭示之某些分子。在報導結果時，使用「GPA及YFM評級表格」(參見表格部分)。
使用含有溶解於100μL二甲亞碸(DMSO)中之400μg分子(相當於4000ppm溶液)之母板。母板每孔含有15μL組裝分子。向此板之各孔中添加135μL 90：10水/丙酮混合物。機器人經程式化以自母板抽吸15μL施配至空96孔淺板(「子」板)中。每一母板形成6個代表(「子」板)。所形成之「子」板緊接著用YFM幼蟲侵染。
在欲處理板之前一天，將蚊子卵置於含有肝臟粉末之Millipore水中以開始孵化(4g於400mL中)。在使用機器人形成「子」板後，將子板用220μL肝臟粉末/蚊子幼蟲(約1日齡幼蟲)混合物侵染。在板用蚊子幼蟲侵染後，使用非蒸發蓋覆蓋板以減弱乾燥。在分級之前，將板保存在室溫 下3天。3天後，觀察各孔且基於死亡率評分。結果指示在標題為「表格ABC：生物結果」之表格中(參見表格部分)。
農業上可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、多晶型物、同位素及放射性核素
式1之分子可調配成農業上可接受之酸加成鹽。作為非限制性實例，胺官能基可與鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、檸檬酸、丙二酸、柳酸、蘋果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗壞血酸、順丁烯二酸、天冬胺酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羥基-甲磺酸及羥基乙磺酸形成鹽。此外，作為非限制性實例，酸官能基可形成鹽，包括由鹼金屬或鹼土金屬衍生之鹽及由氨及胺衍生之鹽。較佳陽離子之實例包括鈉、鉀及鎂。
式1之分子可調配成鹽衍生物。作為非限制性實例，鹽衍生物可藉由使游離鹼與足以產生鹽之量的所需酸接觸來製備。游離鹼可藉由用適合之稀鹼水溶液(諸如稀氫氧化鈉、碳酸鉀、氨及碳酸氫鈉水溶液)處理鹽來再生。舉例而言，在許多情況下，殺蟲劑(諸如2,4-D)藉由將其轉化成其二甲胺鹽而更可溶於水。
式1之分子可與溶劑一起調配成穩定複合物，使得複合物在非複合溶劑去除之後保持完整。此等複合物常常稱為「溶劑合物」。然而，使用水作為溶劑形成穩定水合物尤其合乎需要。
含有酸官能基之式1之分子可製成酯衍生物。此 等酯衍生物可接著以與施用本文件中所揭示之分子相同的方式施用。
式1之分子可製成為多種晶體多晶型物。多晶型現象在農用化學品開發中為重要的，因為相同分子之不同晶體多晶型物或結構可具有大大不同的物理特性及生物效能。
式1之分子可用不同同位素製成。特別重要的為具有2H(亦稱為氘)或3H(亦稱為氚)代替1H之分子。式1之分子可用不同放射性核素製成。特定重要的為具有14C(亦稱為放射性碳)之分子。具有氘、氚或14C之式1之分子可用於允許在化學及生理過程中追蹤之生物學研究及半衰期研究以及MoA研究。
組合
在本發明之另一個實施例中，式1之分子可與一或多種活性成分組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在本發明之另一個實施例中，式1之分子可與一或多種各具有與式1之分子的MoA相同、類似但更可能不同的MoA的活性成分組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在另一個實施例中，式1之分子可與一或多種具有殺蟎、除藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺昆蟲、殺軟體動物、殺線蟲、殺鼠及/或殺病毒特性之分子組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在另一個實施例中，式1之分子可與一或多種分子組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)，該等分子為拒食劑、避鳥劑、化學不育劑、除草劑安全劑、昆蟲引誘劑、防蟲劑、哺乳動物驅避劑、交配干擾劑、植物活化劑、植物生長調節劑及/或增效劑。
在另一個實施例中，式1之分子亦可與一或多種生物殺蟲劑組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在另一個實施例中，式1之分子及活性成分之組合可以廣泛多種重量比用於殺蟲組成物中。舉例而言，在二組分混合物中，式1之分子與活性成分之重量比可使用表B中之重量比。然而，一般，小於約10：1至約1：10之重量比為較佳的。有時使用包含式1之分子及額外兩種或兩種以上活性成分的三、四、五、六、七或七個以上組分混合物亦為較佳的。
式1之分子與活性成分之重量比亦可描繪為X：Y；其中X為式1之分子的重量份且Y為活性成分的重量份。X重量份之數值範圍為0<X
Figure 105111655-A0202-12-0650-1872
100且Y重量份之數值範圍為0<Y
Figure 105111655-A0202-12-0650-1873
100，並圖解展示於表C中。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比可為20：1。
式1之分子與活性成分之重量比範圍可描繪為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X及Y如上文所定義。
在一個實施例中，重量比範圍可為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X 1 >Y 1 且X 2 <Y 2 。作為非限制性實例，式1之分 子與活性成分之重量比範圍可在3：1與1：3之間，包括端點。
在另一個實施例中，重量比範圍可為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X 1 >Y 1 且X 2 >Y 2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在15：1與3：1之間，包括端點。
在另一個實施例中，重量比範圍可為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X 1 <Y 1 且X 2 <Y 2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在1：3與約1：20之間，包括端點。
調配物
殺蟲劑許多時候不適於以其純形式施用。其通常必需添加其他物質，以使得殺蟲劑可在所需濃度下且以允許易於施用、操作、運輸、儲存及殺蟲劑活性最大的適當形式使用。因此，將殺蟲劑調配成例如誘餌、濃縮乳液、粉劑、可乳化濃縮物、熏劑、凝膠、顆粒、微膠囊、種子處理劑、懸浮液濃縮物、懸乳劑、錠劑、水可溶液體、水可分散顆粒或乾燥可流動劑、可濕性粉末及超低容量溶液。
殺蟲劑最常以由此類殺蟲劑之濃縮調配物製備的水性懸浮液或乳液形式施用。此類水可溶、水可懸浮或可乳化調配物為通常稱為可濕性粉末或水可分散顆粒之固體、或通常稱為可乳化濃縮物或水性懸浮液之液體。可壓實形成水可分散顆粒之可濕性粉末包含殺蟲劑、載劑及界面活性劑之均勻混合物。殺蟲劑之濃度通常為約10重量%至約90重量%。載劑通常選自於綠坡縷石(attapulgite)黏土、蒙脫石(montmorillonite)黏土、矽藻土或經純化矽酸 鹽。佔可濕性粉末之約0.5%至約10%的有效界面活性劑經發現為磺化木質素、縮合萘磺酸鹽、萘磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽及諸如烷基苯酚之氧化乙烯加合物的非離子型界面活性劑。
殺蟲劑之可乳化濃縮物包含適宜濃度之殺蟲劑(諸如每公升液體約50至約500公克)溶解於載劑中，該載劑為水可混溶溶劑或水不可混溶之有機溶劑及乳化劑之混合物。適用之有機溶劑包括芳族物(尤其二甲苯)及石油餾份(尤其石油之高沸點萘及烯部分，諸如重芳族石腦油)。亦可使用其他有機溶劑，諸如包括松香衍生物之萜烯溶劑、諸如環己酮之脂族酮、及諸如2-乙氧基乙醇之複雜醇。適用於可乳化濃縮物之乳化劑選自於習知陰離子型及非離子型界面活性劑。
水性懸浮液包含不溶於水的殺蟲劑以約5重量%至約50重量%範圍之濃度分散於水性載劑中之懸浮液。懸浮液係藉由精細研磨殺蟲劑且將其劇烈混合至包含水及界面活性劑之載劑中來製備。亦可添加諸如無機鹽及合成膠或天然膠之成分以增加水性載劑之密度及黏度。藉由在諸如砂磨機、球磨機或活塞型均質機之器具中製備水性混合物且使其均質化來同時研磨及混合殺蟲劑常常為最有效的。懸浮狀態之殺蟲劑可微囊封在塑膠聚合物中。
油性分散液(OD)包含不溶於有機溶劑之殺蟲劑以約2重量%至約50重量%範圍之濃度細分散於有機溶劑及乳化劑之混合物中之懸浮液。一或多種殺蟲劑可溶解於有 機溶劑中。適用之有機溶劑包括芳族物(尤其二甲苯)及石油餾份(尤其石油之高沸點萘及烯部分，諸如重芳族石腦油)。其他溶劑可包括植物油、種子油及植物油及種子油之酯。適用於油性分散液之乳化劑選自於習知陰離子型及非離子型界面活性劑。增稠劑或膠凝劑添加於油性分散液調配物中以調節液體之流變性或流動特性及防止分散粒子或液滴之分離及沈降。
殺蟲劑亦可以顆粒組成物形式施用，其特別適於施用於土壤。顆粒組成物通常含有約0.5重量%至約10重量%之殺蟲劑分散於包含黏土或類似物質之載劑中。此類組成物通常藉由將殺蟲劑溶解於適合之溶劑中且將其施用至已預先形成在約0.5mm至約3mm範圍內之適當粒度的顆粒載劑來製備。此類組成物亦可藉由製造載劑及分子之黏團或糊狀物且擠壓並乾燥獲得所需顆粒粒度來調配。顆粒之另一形式為水可乳化顆粒(EG)。其為由有待以活性成分在在水中崩解及溶解之後溶解或稀釋於有機溶劑中之習知水包油型乳液形式施用之顆粒組成的調配物。水可乳化顆粒包含吸收於水可溶聚合物殼或一些其他類型之可溶性或不溶性基質中之溶解或稀釋於適合有機溶劑中之一或數種活性成分。
含有殺蟲劑之粉劑藉由將粉末形式之殺蟲劑與適合之塵狀農業載劑(諸如高嶺黏土、研磨火山岩及其類似物)均勻混合來製備。粉劑可適當含有約1%至約10%之殺蟲劑。粉劑可以拌種形式或以使用噴粉機之葉面施用形式施 用。
以於適當有機溶劑(通常為石油)中之溶液形式施用殺蟲劑同樣實用，諸如廣泛用於農業化學之噴淋油。
殺蟲劑亦可以氣溶膠組成物形式施用。在此類組成物中，殺蟲劑溶解或分散於作為產生壓力之推進劑混合物的載劑中。氣溶膠組成物封裝於經由霧化閥施配混合物之容器中。
當殺蟲劑與食品或引誘劑或兩者混合時，形成殺蟲劑誘餌。當害蟲食用誘鉺時，其亦食用殺蟲劑。誘餌可呈顆粒、凝膠、可流動粉末、液體或固體形式。誘餌可用於害蟲停泊處。
熏劑為具有相對高蒸氣壓且因此可以足夠濃度之氣體形式存在以殺死土壤或封閉空間中之害蟲的殺蟲劑。熏劑之毒性與其濃度及暴露時間成比例。其藉由良好擴散能力表徵且藉由滲透害蟲之呼吸系統或經由害蟲之表皮吸收而起作用。熏劑用於控制在氣密薄片下、在氣封室或建築物中或在特定腔室中之積穀害蟲。
殺蟲劑可藉由將殺蟲劑粒子或液滴懸浮於多種類型之塑膠聚合物中而微膠囊化。藉由改變聚合物之化學性質或藉由改變加工中之因素，可形成具有多種尺寸、溶解性、壁厚及滲透程度的微膠囊。此等因素控管內部活性成分釋放之速度，繼而影響產品之殘餘效能、作用速度及氣味。微膠囊可調配為懸浮液濃縮物或水可分散顆粒。
油溶液濃縮物係藉由將殺蟲劑溶解於將使殺蟲 劑保持在溶液中之溶劑中來製備。殺蟲劑之油溶液通常比其他調配物更快擊倒並殺死害蟲，因為溶劑本身具有殺蟲作用且覆蓋外皮之蠟質溶解增加殺蟲劑吸收之速度。油溶液之其他優勢包括儲存穩定性較佳、縫隙滲透性較佳及油滑表面之黏著性較佳。
另一個實施例為水包油型乳液，其中該乳液包含各自具備層狀液晶包衣且分散於水相中之油性液珠，其中每一油性液珠包含至少一種具有農業活性之分子且單獨包覆有單層狀或多層狀包含以下各物之層：(1)至少一種非離子型親脂性表面活性劑，(2)至少一種非離子型親水性表面活性劑及(3)至少一種離子型表面活性劑，其中該等液珠的平均粒徑小於800奈米。
其他調配物組分
一般而言，當式1中所揭示之分子用於調配物時，此類調配物亦可含有其他組分。此等組分包括(但不限於)(此為非詳盡且非相互排斥的清單)潤濕劑、展佈劑、黏著劑、滲透劑、緩衝劑、螯合劑、減漂劑、相容劑、消泡劑、清潔劑及乳化劑。下文描述數種組分。
濕潤劑為當添加至液體時藉由減小液體與其所展佈之表面之間的界面張力而增加液體之展佈或滲透能力的物質。潤濕劑用於農用化學調配物之兩個主要功能：在加工及製造期間，增加粉末於水中潤濕之速率以製造可溶液體濃縮物或懸浮液濃縮物；及在產品與水在噴霧罐中混合期間，減少可濕性粉末之潤濕時間及改良水滲透至水可 分散顆粒中。用於可濕性粉末、懸浮液濃縮物及水可分散顆粒調配物之潤濕劑之實例為：月桂基硫酸鈉；二辛基磺基丁二酸鈉；烷基酚乙氧基化物；及脂族醇乙氧基化物。
分散劑為吸附於粒子表面上且有助於保持粒子之分散狀態並防止其再聚集的物質。分散劑添加至農用化學調配物有助於在製造期間分散及懸浮且確保粒子在噴霧罐中再懸浮於水中。其廣泛用於可濕性粉末、懸浮液濃縮物及水可分散顆粒。用作分散劑之界面活性劑具有強烈吸附於粒子表面上之能力且提供粒子再聚集之帶電荷或空間障壁。最常用的界面活性劑為陰離子型、非離子型或兩種類型之混合物。對於可濕性粉末調配物，最常見的分散劑為木質磺酸鈉。對於懸浮液濃縮物，使用聚電解質(諸如萘磺酸鈉甲醛縮合物)獲得極好吸附性及穩定性。亦使用三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。諸如烷基芳基氧化乙烯縮合物及EO-PO嵌段共聚物之非離子型有時與作為分散劑之陰離子型組合用於懸浮液濃縮物。近年來，已開發新類型之極高分子量聚合界面活性劑作為分散劑。其具有極長疏水性『主鏈』及大量氧化乙烯鏈形成『梳型』界面活性劑之『齒』。此等高分子量聚合物可向懸浮液濃縮物提供極好長期穩定性，因為疏水性主鏈具有許多點錨定於粒子表面上。用於農用化學調配物之分散劑之實例為：木質磺酸鈉；萘磺酸鈉甲醛縮合物；三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯；脂族醇乙氧基化物；烷基乙氧基化物；EO-PO嵌段共聚物；及接枝共聚物。
乳化劑為使一種液相之液滴於另一液相中之懸浮液穩定的物質。在無乳化劑的情況下，兩種液體將分成兩種不可混溶的液相。最常用的乳化劑摻合物含有具有十二個或十二個以上氧化乙烯單元之烷基酚或脂族醇及十二烷基苯磺酸之油可溶鈣鹽。範圍介於8至18之親水親油平衡(「HLB」)值將正常提供良好的穩定乳液。乳液穩定性可有時藉由添加少量EO-PO嵌段共聚物界面活性劑來改良。
助溶劑為以高於臨界微胞濃度之濃度於水中形成微胞的界面活性劑。微胞接著能夠溶解或增溶微胞疏水性部分內不溶於水的材料。通常用於增溶之界面活性劑的類型為非離子型、脫水山梨醇單油酸酯、脫水山梨醇單油酸酯乙氧基化物及油酸甲酯。
界面活性劑有時單獨或與諸如礦物油或植物油之其他添加劑一起作為佐劑用於噴霧罐混合，以改良殺蟲劑對於標靶之生物效能。用於生物增強之界面活性劑的類型一般視殺蟲劑之性質及作用模式而定。然而，其常常為非離子型，諸如：烷基乙氧基化物；直鏈脂族醇乙氧基化物；脂族胺乙氧基化物。
農業調配物中之載劑或稀釋劑為添加至殺蟲劑以使產品具有所需濃度的材料。載劑通常為具有高吸收能力之材料，而稀釋劑通常為具有低吸收能力之材料。載劑及稀釋劑用於粉劑、可濕性粉末、顆粒及水可分散顆粒之調配。
有機溶劑主要用於可乳化濃縮物、水包油型乳 液、懸乳劑、油性分散液及超低容量調配物、及在較小程度上顆粒調配物之調配。有時使用溶劑混合物。第一組主要溶劑為脂族石蠟油，諸如煤油或精製石蠟。第二組主要(且最常見)溶劑包含芳族溶劑，諸如二甲苯及C9及C10芳族溶劑之較高分子量餾份。氯化烴適用作共溶劑以便當調配物乳化於水中時，防止殺蟲劑結晶。醇有時用作共溶劑以增加溶解力。其他溶劑可包括植物油、種子油及植物油及種子油之酯。
增稠劑或膠凝劑主要用於懸浮液濃縮物、油性分散液、乳液及懸乳劑之調配，以調節液體之流變或流動特性及防止分散之粒子或液滴分離及沈降。增稠劑、膠凝劑及防沉劑一般分成兩種類別，亦即不溶於水的粒子及水可溶聚合物。有可能使用黏土及二氧化矽產生懸浮液濃縮物及油性分散液調配物。此等類型材料之實例包括(但不限於)蒙脫石、膨潤土、矽酸鎂鋁及綠坡縷石。基於水之懸浮液濃縮物中的水可溶多醣已用作增稠-膠凝劑多年。最常用多醣之類型為種子及海藻之天然提取物或為纖維素之合成衍生物。此等類型材料之實例包括(但不限於)瓜爾膠；刺槐豆膠；角叉菜膠；海藻酸鹽；甲基纖維素；羧甲基纖維素鈉(SCMC)；及羥乙基纖維素(HEC)。其他類型之防沉劑係基於改質澱粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇及聚氧化乙烯。另一良好防沉劑為三仙膠。
微生物可造成調配產品之腐敗。因此，使用防腐劑消除或減少其效應。此類藥劑之實例包括(但不限於)：丙 酸及其鈉鹽；山梨酸及其鈉或鉀鹽；苯甲酸及其鈉鹽；對羥基苯甲酸鈉鹽；對羥基苯甲酸甲酯；及1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(BIT)。
界面活性劑之存在常常在生產及經由噴霧罐施用之混合操作期間導致基於水之調配物起泡。為了減少起泡之傾向，常常在生產階段期間或在填充至瓶子中之前添加消泡劑。一般而言，存在兩種類型之消泡劑，亦即聚矽氧及非聚矽氧。聚矽氧通常為二甲基聚矽氧烷之水性乳液，而非聚矽氧消泡劑為不溶於水的油狀物(諸如辛醇及壬醇)或二氧化矽。在兩種情況下，消泡劑之功能應為使界面活性劑自空氣-水介面移位。
「綠色」劑(例如佐劑、界面活性劑、溶劑)可減少作物保護調配物之整體環境足跡。綠色劑為可生物降解的且一般來源於天然及/或可持續來源，例如植物及動物來源。具體實例為：植物油、種子油及其酯，此外烷氧基化烷基聚葡萄糖苷。
施用
式1之分子可施用於任何所在地。施用此類分子之特定所在地包括苜蓿、杏仁、蘋果、大麥、菜豆、芥花、玉米、棉花、十字花科植物、花卉、飼料物種(黑麥草、蘇丹草(Sudan Grass)、高羊茅、肯塔基藍草(Kentucky Blue Grass)及三葉草)、水果、萵苣、燕麥、油籽作物、柑橘、花生、梨、胡椒、馬鈴薯、水稻、高樑、大豆、草莓、甘蔗、糖用甜菜、向日葵、菸草、蕃茄、小麥(例如硬紅冬麥、 軟紅冬麥、白冬麥、硬紅春麥及杜倫春麥(Durum Spring Wheat))及其他有價值的作物生長或欲種植其種子之所在地。
式1之分子亦可施用於植物(諸如作物)生長的地方及存在少量(甚至實際不存在)可商業上損害此類植物之害蟲的地方。在此類所在地施用此類分子將益於植物在此類所在地生長。此類益處可包括(但不限於)：幫助植物生長較佳根系統；幫助植物較佳經受應激生長條件；改良植物健康狀況；改良植物產量(例如增加生物質量及/或增加有價值成分之含量)；改良植物活力(例如改良植物生長及/或葉子更綠)；改良植物品質(例如改良某些成分之含量或組成)；及改良植物對非生物及/或生物性逆境之耐受性。
當生長多種植物時，式1之分子可與硫酸銨一起施用，因為此可提供額外益處。
式1之分子可施用於以下植物之上、之中或周圍：經遺傳修飾以表現特定性狀，諸如蘇力菌(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、其他殺昆蟲毒素之植物，或表現除草劑耐受性之植物，或具有表現殺昆蟲毒素、除草劑耐受性、營養增強或任何其他有益性狀之「堆疊」外源基因的植物。
式1之分子可施用於植物之葉面及/或結果部分以控制害蟲。此類分子將與害蟲直接接觸，或害蟲將在食用植物或在吸取植物之汁液或其他營養物時食用此類分 子。
式1之分子亦可施用於土壤，且當以此方式施用時，可控制食用根及莖之害蟲。根可吸收此類分子，由此將其向上輸送至植物之葉面部分以控制地面上的咀嚼害蟲及攝食汁液之害蟲。
植物中殺蟲劑之系統性移動可用於藉由將式1之分子施用(例如藉由噴霧所在地)於植物之不同部分而控制植物之一個部分的害蟲。舉例而言，食葉昆蟲之控制可藉由滴灌或溝施、藉由用例如種植前或種植後土壤浸液處理土壤、或藉由在種植之前處理植物種子來實現。
式1之分子可與誘餌一起使用。一般對於誘餌而言，將誘餌置於例如白蟻可與誘鉺接觸及/或引誘至誘鉺處的地面。誘餌亦可施用於例如螞蟻、白蟻、蜚蠊及蒼蠅可與誘鉺接觸及/或引誘至誘鉺處的建築物之表面(水平、豎直或傾斜表面)。
式1之分子可囊封於膠囊內部或置於膠囊表面上。膠囊之尺寸可介於奈米尺寸(約100-900奈米直徑)至微米尺寸(約10-900微米直徑)之範圍。
式1之分子可施用於害蟲之卵。由於一些害蟲之卵抗某些殺蟲劑之獨特能力，故可能需要重複施用此類分子以控制新出現的幼蟲。
式1之分子可作為種子處理劑來施用。種子處理劑可施用於全部類型之種子，包括來自經遺傳修飾以表現特定性狀之植物的將萌發的種子。代表性實例包括表現對 無脊椎害蟲具有毒性之蛋白質(諸如蘇力菌或其他殺昆蟲毒素)之種子、表現除草劑耐受性之種子(諸如「Roundup Ready」種子)、或具有表現殺昆蟲毒素、除草劑耐受性、營養增強、抗旱性或任何其他有益性狀之「堆疊」外源基因的種子。此外，此類具有式1之分子的種子處理劑可進一步增強植物較佳經受應激生長條件之能力。此產生更健康、更有活力的植物，可使得在收穫時間的產量較高。一般而言，每100,000個種子約1公克至約500公克此類分子預期提供良好效益，每100,000個種子約10公克至約100公克之量預期提供較佳效益，且每100,000個種子約25公克至約75公克之量預期提供甚至較佳效益。
式1之分子可與土壤改良劑中之一或多種活性成分一起施用。
式1之分子可在獸醫學領域或非人類動物飼養領域用於控制內部寄生蟲及外部寄生蟲。此類分子可藉由以例如錠劑、膠囊、飲料、顆粒形式經口投與、藉由以例如蘸塗、噴霧、傾倒、點樣及噴粉形式經皮施用、及藉由以例如注射液形式非經腸投與來施用。
式1之分子亦適宜用於家畜飼養，例如牛、雞、鵝、山羊、豬、綿羊及火雞。其亦適宜用於寵物，諸如馬、犬及貓。欲控制的具體害蟲將為此類動物煩惱的蒼蠅、跳蚤及扁虱。適合之調配物與飲用水或飼料一起經口投與動物。適合之劑量及調配物視物種而定。
式1之分子亦可用於控制以上列出之動物中(尤 其腸道)之寄生蟲。
式1之分子亦可用於人類健康護理之治療方法。此類方法包括(但限於)以例如錠劑、膠囊、飲料、顆粒形式經口投與及藉由經皮施用。
式1之分子亦可施用於侵入性害蟲。全世界之害蟲已遷移至新環境(對於此類害蟲而言)且此後變成此類新環境的新侵入性物種。此類分子亦可用於此類新侵入性物種以在此類新環境中對其進行控制。
在殺蟲劑可商業上使用或出售之前，此類殺蟲劑經歷多個政府當局(本地、地區、州、國家及國際)冗長的評估過程。龐大的資料要求由管理當局指定且必須由產品註冊者或由代表產品註冊者之第三方通常使用連接至全球資訊網之電腦經由資料生成及提交而寄送。此等政府當局接著審查此類資料且若得出安全性判定，則向潛在使用者或賣方提供產品註冊批准。此後，在授予且支持產品註冊之地點，此類使用者或賣方可使用或出售此類殺蟲劑。
式1之分子可經測試以測定其針對害蟲之功效。此外，可進行作用模式研究以確定該分子是否具有與其他殺蟲劑不同的作用模式。此後，此類獲取的資料可諸如藉由網際網路散佈至第三方。
因此，根據上文及表格部分中之表格，提供以下額外非詳盡的詳情(D)。
1D. 一種具有下式之分子，
Figure 105111655-A0202-12-0664-1986
其中：(A)R 1 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)快基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(B)R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(C)R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、 I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(D)R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(E)R 5 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(F)R 6 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組； (G)R 7 選自於由H、F、Cl、Br及I所組成之群組；(H)R 8 選自於由F、Cl、Br及I所組成之群組；(I)R 9 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(J)Q 1 選自於由O及S所組成之群組；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基；(M)R 11 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(N)R 12 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2； (O)X 1 選自於由以下所組成之群組：(4)N，(5)NO，及(6)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：(4)N，(5)NO，及(6)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C3-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2； (Q)X 3 選自於由N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)、N(R 15 )(經取代或未經取代之雜環基)及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組，(a)其中該R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基，(b)其中該經取代之苯基及經取代之雜環基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)環烯基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵環烯基、(C3-C6)鹵環烷基、(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基)(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、C(O)(C1-C6)烷基、C(O)NH(C1-C6)烷基、C(O)NH苯基、C(O)O(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、咪唑基、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基-O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)鹵烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)2、N(C(O)O(C1-C6)烷基)2、N=CH-苯基、NH((C1-C6)烷基C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C2-C6)烯基)、NH(C(O)(C3-C6)環烷基)、NH(C1-C6)烷基、NH(C1-C6)烯基、 NH(C1-C6)炔基、NH(C1-C6)烷基苯基、NH(S(O)2(C1-C6)烷基)、NH2、NHC(O)(C1-C6)烷基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)鹵烷基、NHC(O)(C2-C6)烯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、噁唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、S(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、SCN、噻唑基、噻吩基及三唑基，其中各烷氧基、烷基、鹵烷氧基、鹵烷基、烯基、炔基、鹵烯基、環烯基、環烷基、鹵環烯基、鹵環烷基、咪唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)鹵烷基、NHCH2(C3-C6)環烷基、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；及式1之分子的N-氧化物、農業上可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析之立體異構體及互變異構體。
2D. 如詳情1D之分子，其中R 1 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
3D. 如任何前述詳情之分子，其中R 1 選自於 由H、F及Cl所組成之群組。
4D. 如任何前述詳情之分子，其中R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
5D. 如任何前述詳情之分子，其中R 2 選自於由H、F、Cl、Br、CH3及CF3所組成之群組。
6D. 如任何前述詳情之分子，其中R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
7D. 如任何前述詳情之分子，其中R 3 選自於由H、F、Cl、Br、CH3、CF3及OCF3所組成之群組。
8D. 如任何前述詳情之分子，其中R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
9D. 如任何前述詳情之分子，其中R 4 選自於由H、F、Cl、Br、CH3及CF3所組成之群組。
10D. 如任何前述詳情之分子，其中R 5 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
11D. 如任何前述詳情之分子，其中R 5 選自於由H、F及Cl所組成之群組。
12D. 如任何前述詳情之分子，其中R 6 選自於由H及CH3所組成之群組。
13D. 如任何前述詳情之分子，其中R 7 選自於 由Cl及Br所組成之群組。
14D. 如任何前述詳情之分子，其中R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組。
15D. 如任何前述詳情之分子，其中R 9 選自於由H及CH3所組成之群組。
16D. 如任何前述詳情之分子，其中R 10 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組。
17D. 如任何前述詳情之分子，其中R 10 選自於由H及CH3所組成之群組。
18D. 如任何前述詳情之分子，其中R 11 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
19D. 如任何前述詳情之分子，其中R 11 選自於由H、F、Cl及CH3所組成之群組。
20D. 如任何前述詳情之分子，其中R 12 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
21D. 如任何前述詳情之分子，其中R 12 選自於由H及Cl所組成之群組。
22D. 如任何前述詳情之分子，其中Q 1 為O。
23D. 如任何前述詳情之分子，其中Q 2 為O。
24D. 如任何前述詳情之分子，其中X 1 為CR 13 。
25D. 如任何前述詳情之分子，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、 (C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
26D. 如任何前述詳情之分子，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3及三唑基。
27D. 如任何前述詳情之分子，其中X 2 為CR 14 。
28D. 如任何前述詳情之分子，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基。
29D. 如任何前述詳情之分子，其中R 14 選自於由H、F、Cl及OCH3所組成之群組。
30D. 如任何前述詳情之分子，其中X 3 選自於由以下所組成之群組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0672-1987
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0672-1988
， (3)
Figure 105111655-A0202-12-0672-1989
， (4)
Figure 105111655-A0202-12-0673-1990
， (5)
Figure 105111655-A0202-12-0673-1991
， (6)
Figure 105111655-A0202-12-0673-1992
， (7)
Figure 105111655-A0202-12-0673-1993
， (8)
Figure 105111655-A0202-12-0673-1994
， (9)
Figure 105111655-A0202-12-0673-1995
， (10)
Figure 105111655-A0202-12-0673-1996
， (11)
Figure 105111655-A0202-12-0674-1997
， (12)
Figure 105111655-A0202-12-0674-1998
， (13)
Figure 105111655-A0202-12-0674-1999
，及 (14)
Figure 105111655-A0202-12-0674-2000
， 其中：
(a)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基；
(b)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、 (C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、CO(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2，其中各烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、鹵烷基、鹵環烷基、鹵烯基、鹵環烯基及鹵烷氧基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；
(c)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；
(d)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、NH(C1-C6)烷基、N((C1-C6)烷基)2、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、CO(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基、NHCO(C1-C6)烷基、N(C1-C6)烷基-CO(C1-C6)烷基、NHCO(C2-C6)烯基、NHCO(C3-C6)環烷基、NHCO(C1-C6)鹵烷基、N(C1-C6)烷基-CO(C1-C6)鹵烷基、NHCO(C1-C6)烷基苯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、N(C1-C6)烷基-C(O)O(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、苯基、吡唑基、咪唑基及三唑基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵環烷基、環烷基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；
(e)X 7 選自於由以下所組成之群組：(i)N， (ii)NO，及(iii)CR 19 ，其中R 19 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；
(f)X 8 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；
(g)R 21 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6) 烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
(h)R 22 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
(i)R 23 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
(j)R 24 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、 NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
31D. 如任何前述詳情之分子，其中X 3 選自於由以下所組成之群組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0680-2001
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0680-2002
， (3)
Figure 105111655-A0202-12-0680-2003
，及 (4)
Figure 105111655-A0202-12-0680-2004
。
32D. 如任何前述詳情之分子，其中X 3 為經取代或未經取代之雜環基，其中該雜環基選自於由以下所組成之群組：吲哚基、噁唑基、吡嗪基、吡唑基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、四唑基、噻二唑基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶基、三唑基、2,3-二氫酞嗪-1,4-二酮基、吲哚啉基及嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮基，其中取代基選自於由以下所組成之群組：F、Cl、Br、 I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。
33D. 如任何前述詳情之分子，其中X 3 為經取代或未經取代之雜環基，其中該雜環基選自於由吲哚啉基、噁唑基、吡啶基及噻二唑基所組成之群組，其中該等取代基選自於由以下所組成之群組：F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。
34D. 如任何前述詳情之分子，其中X 3 為N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)，(a)其中該R 15 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組，(b)其中該經取代之苯基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)環烯基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。
35D. 如任何前述詳情之分子，其中R 15 選自於由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、NH2及CH2CF3。
36D. 如任何前述詳情之分子，其中X 4 選自於由N及CR 16 所組成之群組。
37D. 如任何前述詳情之分子，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、NH2及CH2(CH3)2。
38D. 如任何前述詳情之分子，其中X 5 選自於由N及CR 17 所組成之群組。
39D. 如任何前述詳情之分子，其中R 17 選自於由H、F、Cl、CN及NH2所組成之群組。
40D. 如任何前述詳情之分子，其中X 6 選自於由N及CR 18 所組成之群組。
41D. 如任何前述詳情之分子，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3及NHC(O)CH3。
42D. 如任何前述詳情之分子，其中X 7 為CR 19 。
43D. 如任何前述詳情之分子，其中R 19 選自於由H、F及NH2所組成之群組。
44D. 如任何前述詳情之分子，其中X 8 為CR 20 。
45D. 如任何前述詳情之分子，其中R 20 選自於由H、F、Cl、NH2及CH3所組成之群組。
46D. 如任何前述詳情之分子，其中R 21 為H。
47D. 如任何前述詳情之分子，其中R 22 為H。
48D. 如任何前述詳情之分子，其中R 23 為H。
49D. 如任何前述詳情之分子，其中R 24 為H。
50D. 如詳情1D之分子，其中 (A)R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 11 及R 12 各自獨立地選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；(B)R 6 及R 9 為H；(C)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(D)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(E)Q 1 及Q 2 各自獨立地選自於由O及S所組成之群組；(F)R 10 為H；(G)X 1 選自於由以下所組成之群組：(1)N，(2)NO，及(3)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基及三唑基；(H)X 2 選自於由以下所組成之群組：(1)N及(2)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷氧基；(I)X 3 選自於由以下所組成之群組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0684-2005
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0684-2006
， (3)
Figure 105111655-A0202-12-0684-2007
，及 (4)
Figure 105111655-A0202-12-0684-2008
， 其中：(a)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基及(C1-C6)鹵烷基；(b)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，及(ii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2及(C1-C6)烷基；(c)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及 (iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及CN；(d)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基及NHCO(C1-C6)烷基；(e)X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由H、NH2及F所組成之群組；(f)X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及(C1-C6)烷基；及(g)R 21 、R 22 、R 23 及R 24 為H。
51D.如詳情1D之分子，其中(A)R 1 為H；(B)R 2 選自於由H、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(C)R 3 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(D)R 4 選自於由H、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵 烷基所組成之群組；(E)R 5 選自於由H及Cl所組成之群組；(F)R 6 為H；(G)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(H)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(I)R 9 為H；(J)Q 1 為O；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 為H；(M)R 11 選自於由H、F、Cl及(C1-C6)烷基所組成之群組；(N)R 12 選自於由H及Cl所組成之群組；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：(1)N，(2)NO，及(3)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：(1)N及(2)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷氧基；及 (Q)X 3 選自於由以下所組成之群組： (1)
Figure 105111655-A0202-12-0687-2009
， (2)
Figure 105111655-A0202-12-0687-2010
， (3)
Figure 105111655-A0202-12-0687-2011
，及 (4)
Figure 105111655-A0202-12-0687-2012
 其中：(a)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C 1 -C 6 )烷基、(C 2 -C 6 )烯基及(C 1 -C 6 )鹵烷基；(b)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，及(ii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2及(C 1 -C 6 )烷基；(c)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N， (ii)NO，及(iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及CN；(d)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基及NHCO(C1-C6)烷基；(e)X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由H、NH2及F所組成之群組；(f)X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及(C1-C6)烷基；及(g)R 21 、R 22 、R 23 及R 24 為H。
52D. 如詳情1D之分子，其中：(A)R 1 選自於由H、F或Cl所組成之群組；(B)R 2 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(C)R 3 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組； (D)R 4 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(E)R 5 選自於由H、F及Cl所組成之群組；(F)R 6 為H；(G)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(H)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(I)R 9 為H；(J)Q 1 為O；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 為H；(M)R 11 選自於由H、F、Cl及(C1-C6)烷基所組成之群組；(N)R 12 選自於由H及Cl所組成之群組；(O)X 1 為CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；(P)X 2 為CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；及(Q)X 3 為
Figure 105111655-A0202-12-0689-2013
 其中：R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基及(C1-C6)鹵烷基；X 4 為CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 5 為CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 6 為CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基。
53D. 如詳情1D之分子，其中該分子選自於以下分子中之一者：F1至F249、F251至F255、F257至F268、F270至F275、F277至F320、F322至F443、F445至F465、F469、F471至F488、F490至F500、F502至F506、F510、F511、F513至F520、F524至F532、F537至F599、PF1、PF2、PF4至PF22、PF24至PF58、PF60、PF62、PF65、PF67至 PF78、PF102、PF104、PF107至PF110、PF113至PF119、PF122至PF127、PF130、PF133至PF136、PF138至PF141、PF143、PF152、PF153、PF155、PF156、PF158、PF161至PF164。
54D. 如詳情1D之分子，其中該分子選自於以下分子中之一者：F9、F14、F18、F19、F22、F24、F25、F28、F31、F35、F37、F38、F39、F44、F51、F52、F53、F55、F77、F129、F279、P5、P35及P38
55D. 如前述詳情中任一項之分子，其中該分子中鍵結至環丙烷之甲醯胺基及苯基呈R,R組態。
56D. 一種包含如前述詳情(為了清晰起見，詳情1D至55D，下文的「分子詳情」)中任一項之分子的組成物，其另外包含載劑。
57D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含活性成分。
58D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含選自於以下的活性成分：殺蟎劑、除藻劑、拒食劑、殺鳥劑、殺細菌劑、避鳥劑、化學不育劑、殺真菌劑、除草劑安全劑、除草劑、昆蟲引誘劑、防蟲劑、殺昆蟲劑、哺乳動物驅避劑、交配干擾劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、植物活化劑、植物生長調節劑、滅鼠劑、增效劑及殺病毒劑。
59D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含選自於AIGA之活性成分。
60D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含選自於AI-1之活性成分。
61D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含選自於AI-2之活性成分。
62D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含羅替藍那(Lotilaner)。
63D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含選自於表A之分子。
64D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含選自於AIGA-2之活性成分。
65D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含生物殺蟲劑。
66D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑之活性成分。
67D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自GABA閘控氯離子通道拮抗劑之活性成分。
68D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自鈉通道調節劑之活性成分。
69D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自菸鹼性乙醯膽鹼受體 (nAChR)促效劑之活性成分。
70D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)異位活化劑之活性成分。
71D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自氯離子通道活化劑之活性成分。
72D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自保幼激素模擬物之活性成分。
73D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自雜項非特異性(多位點)抑制劑之活性成分。
74D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自弦音器官之調節劑之活性成分。
75D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自蟎生長抑制劑之活性成分。
76D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自昆蟲中腸膜之微生物瓦解劑之活性成分。
77D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自粒線體ATP合成酶之 抑制劑之活性成分。
78D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自經由破壞質子梯度之氧化磷酸化的去偶合劑之活性成分。
79D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑之活性成分。
80D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自0型幾丁質生物合成之抑制劑之活性成分。
81D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自1型幾丁質生物合成之抑制劑之活性成分。
82D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自雙翅目蛻皮干擾劑之活性成分。
83D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自蛻皮激素受體促效劑之活性成分。
84D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自章魚胺受體促效劑之活性成分。
85D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自粒線體複合物III電子 傳輸抑制劑之活性成分。
86D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自粒線體複合物I電子傳輸抑制劑之活性成分。
87D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自電壓依賴性鈉通道阻斷劑之活性成分。
88D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自乙醯CoA羧化酶之抑制劑之活性成分。
89D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自粒線體複合物IV電子傳輸抑制劑之活性成分。
90D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自粒線體複合物II電子傳輸抑制劑之活性成分。
91D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自利阿諾定(Ryanodine)受體調節劑之活性成分。
92D. 一種包含如前述分子詳情中任一項之分子的組成物，該組成物另外包含來自群組UN之活性成分。
93D. 如詳情58D至92D(下文的「組成物詳情」)中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分的重量比為100：1至1：100。
94D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為50：1至1：50。
95D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為20：1至1：20。
96D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為10：1至1：10。
97D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為5：1至1：5。
98D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為3：1至1：3。
99D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為2：1至1：2。
100D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為1：1。
101D. 如組成物詳情中任一項之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比為X：Y；其中X為該式1之分子的重量份且Y為該活性成分之重量份；另外其中X重量份之數值範圍為0<X
Figure 105111655-A0202-12-0696-1874
100且Y重量份之數值範圍為0<Y
Figure 105111655-A0202-12-0696-1875
100；且另外其中X及Y選自於表C。
102D. 如101D之組成物，其中該式1之分子與該活性成分之重量比範圍為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ；另外其中X 1 >Y 1 且X 2 <Y 2 。
103D. 如101D之組成物，其中式1之分子與活性成分之重量比範圍為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ；另外其中X 1 >Y 1 且X 2 > Y 2 。
104D. 如101D之組成物，其中式1之分子與活性成分之重量比範圍為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ；另外其中X 1 <Y 1 且X 2 <Y 2 。
105D. 一種控制害蟲之方法，該方法包含向所在地施用殺蟲有效量之如分子詳情中任一項之分子。
106D. 一種控制害蟲之方法，該方法包含向所在地施用殺蟲有效量之如組成物詳情中任一項之組成物。
107D. 如詳情105D及106D中任一項之方法，其中該害蟲選自於由以下所組成之群組：螞蟻、蚜蟲、床虱、甲蟲、蛀蟲、毛蟲、蜚蠊、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、蒼蠅、蚱蜢、蠐螬、葉蟬、虱、蝗蟲、蛆蟲、蟎、線蟲、飛虱、木虱、鋸蜂、蚧、蠹蟲、蛞蝓、蝸牛、蜘蛛、彈尾蟲、椿象、綜合綱害蟲、白蟻、薊馬、扁虱、黃蜂、粉虱及鐵線蟲。
108D. 如詳情105D及106D中任一項之方法，其中該害蟲為攝食汁液之害蟲。
109D. 如詳情105D及106D中任一項之方法，其中該害蟲選自於由以下所組成之群組：蚜蟲、葉蟬、蛾、蚧、薊馬、木虱、粉蚧、椿象及粉虱。
110D. 如詳情105D或106D中任一項之方法，其中該害蟲選自於由虱目及半翅目所組成之群組。
111D. 如詳情105D或106D中任一項之方法，其中該害蟲選自於由以下所組成之群組：白輪盾蚧屬、沫蟬屬、蚜屬、小粉虱屬、軟蚧屬、美洲蝽屬、草盲蝽屬、長 管蚜屬、稻綠蝽屬及縊管蚜屬。
112D. 如詳情105D或106D中任一項之方法，其中該害蟲為咀嚼害蟲。
113D. 如詳情105D或106D中任一項之方法，其中該害蟲選自於由毛蟲、甲蟲、蚱蜢及蝗蟲所組成之群組。
114D. 如詳情105D或106D中任一項之方法，其中該害蟲選自於由鞘翅目及鱗翅目所組成之群組。
115D. 如詳情105D或106D中任一項之方法，其中該害蟲選自於由以下所組成之群組：花象屬、豆葉甲屬、凹脛跳甲屬、葉甲屬、方頭甲屬、根葉甲屬、葉象屬、鰓角金龜屬、條跳甲屬、尖隱喙象屬、象蟲屬。
本文件之標題僅為方便起見且不必用於解釋此處之任何部分。
表格
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Figure 105111655-A0202-12-0853-774
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Figure 105111655-A0202-12-0856-777
Figure 105111655-A0202-12-0857-778
Figure 105111655-A0202-12-0858-779
Figure 105111655-A0202-12-0859-780
Figure 105111655-A0202-12-0860-781
Figure 105111655-A0202-12-0861-782
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Figure 105111655-A0202-12-0867-788
Figure 105111655-A0202-12-0868-789
Figure 105111655-A0202-12-0869-790
Figure 105111655-A0202-12-0870-791
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Figure 105111655-A0202-12-1112-548
Figure 105111655-A0202-12-1113-549
Figure 105111655-A0202-12-1114-550
Figure 105111655-A0202-12-1115-551
Figure 105111655-A0202-12-1116-552
Figure 105111655-A0202-12-1117-553
Figure 105111655-A0202-12-1118-554
Figure 105111655-A0202-12-1119-555
Figure 105111655-A0202-12-1120-556
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Figure 105111655-A0202-12-1124-560
Figure 105111655-A0202-12-1125-561
Figure 105111655-A0202-12-1126-562
Figure 105111655-A0202-12-1127-563
Figure 105111655-A0202-12-1127-565
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Figure 105111655-A0202-12-1128-568
Figure 105111655-A0202-12-1129-569
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Figure 105111655-A0202-12-1133-573
Figure 105111655-A0202-12-1134-574
Figure 105111655-A0202-12-1135-575
Figure 105111655-A0202-12-1136-576
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Figure 105111655-A0202-11-0002-3153

Claims (14)

  1. 一種具有下式之分子，
    Figure 105111655-A0305-02-1149-1
     其中：(A)R 1 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(B)R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧 基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(C)R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(D)R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(E)R 5 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷 基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(F)R 6 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(G)R 7 選自於由H、F、Cl、Br及I所組成之群組；(H)R 8 選自於由F、Cl、Br及I所組成之群組；(I)R 9 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(J)Q 1 選自於由O及S所組成之群組；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基；(M)R 11 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧 基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(N)R 12 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：(7)N，(8)NO，及(9)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、 S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：(7)N，(8)NO，及(9)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(Q)X 3 選自於由N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)、N(R 15 )(經取代或未經取代之雜環基)及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組，(a)其中該R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基 C(=O)(C1-C6)烷基，(b)其中該經取代之苯基及經取代之雜環基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)環烯基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵環烯基、(C3-C6)鹵環烷基、(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基)(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、C(O)(C1-C6)烷基、C(O)NH(C1-C6)烷基、C(O)NH苯基、C(O)O(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、咪唑基、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基-O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)鹵烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)2、N(C(O)O(C1-C6)烷基)2、N=CH-苯基、NH((C1-C6)烷基C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C2-C6)烯基)、NH(C(O)(C3-C6)環烷基)、NH(C1-C6)烷基、NH(C1-C6)烯基、NH(C1-C6)炔基、NH(C1-C6)烷基苯基、NH(S(O)2(C1-C6)烷基)、 NH2、NHC(O)(C1-C6)烷基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)鹵烷基、NHC(O)(C2-C6)烯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、噁唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、S(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、SCN、噻唑基、噻吩基及三唑基，其中各烷氧基、烷基、鹵烷氧基、鹵烷基、烯基、炔基、鹵烯基、環烯基、環烷基、鹵環烯基、鹵環烷基、咪唑基、苯基、吡唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)烷基、NH(C3-C6)環烷基CH2O(C1-C6)鹵烷基、NHCH2(C3-C6)環烷基、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；及式1之分子的N-氧化物、農業上可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析之立體異構體及互變異構體。
  2. 如請求項1之分子，其中X 3 選自於由以下所組成之群組：
    Figure 105111655-A0305-02-1156-3
    Figure 105111655-A0305-02-1156-4
    Figure 105111655-A0305-02-1156-5
    Figure 105111655-A0305-02-1156-6
    Figure 105111655-A0305-02-1156-7
    Figure 105111655-A0305-02-1156-8
    Figure 105111655-A0305-02-1157-9
    Figure 105111655-A0305-02-1157-10
    Figure 105111655-A0305-02-1157-11
    Figure 105111655-A0305-02-1157-12
    Figure 105111655-A0305-02-1157-13
    Figure 105111655-A0305-02-1157-14
    Figure 105111655-A0305-02-1157-15
    Figure 105111655-A0305-02-1158-16
     其中：(a)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基、C(=O)(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基C(=O)(C1-C6)烷基；(b)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、CO(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2， 其中各烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、鹵烷基、鹵環烷基、鹵烯基、鹵環烯基及鹵烷氧基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；(c)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(d)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ， 其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、NH(C1-C6)烷基、N((C1-C6)烷基)2、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、CO(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基、NHCO(C1-C6)烷基、N(C1-C6)烷基-CO(C1-C6)烷基、NHCO(C2-C6)烯基、NHCO(C3-C6)環烷基、NHCO(C1-C6)鹵烷基、N(C1-C6)烷基-CO(C1-C6)鹵烷基、NHCO(C1-C6)烷基苯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、N(C1-C6)烷基-C(O)O(C1-C6)烷基、CH(=NO(C1-C6)烷基)、C(=NO(C1-C6)烷基)(C1-C6)烷基、苯基、吡唑基、咪唑基及三唑基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵環烷基、環烷基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；(e)X 7 選自於由以下所組成之群組： (i)N，(ii)NO，及(iii)CR 19 ，其中R 19 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(f)X 8 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6) 鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、C(O)O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2及(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2；(g)R 21 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；(h)R 22 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、 S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；(i)R 23 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基；(j)R 24 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、 Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)環烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)鹵環烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基-S(O)2NH2、(C1-C6)鹵烷基-S(O)2NH2、苯基、吡啶基及噻吩基，其中各烷基、烯基、炔基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、苯基、咪唑基及三唑基可視情況經選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、側氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及C(O)O-(C1-C6)烷基。
  3. 如請求項1之分子，其中X 3 為經取代或未經取代之雜環基，其中該雜環基選自於由以下所組成之群組：吲哚基、噁唑基、吡嗪基、吡唑基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、四唑基、噻二唑基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶基、三唑基、2,3-二氫酞嗪-1,4-二酮基、吲哚啉基及嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮基，其中取代基選自於由以下所組成之群組：F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。
  4. 如請求項1之分子，其中X 3 為經取代或未經取代之雜環基，其中該雜環基選自於由吲哚啉基、噁唑基、吡啶基及噻二唑基所組成之群組，其中該等取代基選自於由以下所組成之群組：F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。
  5. 如請求項1之分子，其中X 3 為N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)，(a)其中該R 15 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組，(b)其中該經取代之苯基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C3-C6)環烯基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵環烯基及(C3-C6)鹵環烷基。
  6. 如請求項1之分子，其中(A)R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 11 及R 12 各自獨立地選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；(B)R 6 及R 9 為H；(C)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(D)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(E)Q 1 及Q 2 各自獨立地選自於由O及S所組成之群 組；(F)R 10 為H；(G)X 1 選自於由以下所組成之群組：(4)N，(5)NO，及(6)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基及三唑基；(H)X 2 選自於由以下所組成之群組：(3)N及(4)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷氧基；(I)X 3 選自於由以下所組成之群組：
    Figure 105111655-A0305-02-1166-17
    Figure 105111655-A0305-02-1166-18
    Figure 105111655-A0305-02-1167-19
    Figure 105111655-A0305-02-1167-20
     其中：(h)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基及(C1-C6)鹵烷基；(i)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，及(ii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2及(C1-C6)烷基；(j)X 5 選自於由以下所組成之群組：(iv)N，(v)NO，及(vi)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及CN；(k)X 6 選自於由以下所組成之群組：(iv)N，(v)NO，及(vi)及CR 18 ， 其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基及NHCO(C1-C6)烷基；(l)X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由H、NH2及F所組成之群組；(m)X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及(C1-C6)烷基；及(n)R 21 、R 22 、R 23 及R 24 為H。
  7. 如請求項1之分子，其中(A)R 1 為H；(B)R 2 選自於由H、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(C)R 3 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(D)R 4 選自於由H、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(E)R 5 選自於由H及Cl所組成之群組；(F)R 6 為H；(G)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(H)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組； (I)R 9 為H；(J)Q 1 為O；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 為H；(M)R 11 選自於由H、F、Cl及(C1-C6)烷基所組成之群組；(N)R 12 選自於由H及Cl所組成之群組；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：(1)N，(2)NO，及(3)CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：(1)N及(2)CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷氧基；及(Q)X 3 選自於由以下所組成之群組：
    Figure 105111655-A0305-02-1169-21
    Figure 105111655-A0305-02-1170-22
    Figure 105111655-A0305-02-1170-23
    Figure 105111655-A0305-02-1170-24
     其中：(h)R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C 1 -C 6 )烷基、(C 2 -C 6 )烯基及(C 1 -C 6 )鹵烷基；(i)X 4 選自於由以下所組成之群組：(i)N，及(ii)CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2及(C 1 -C 6 )烷基；(j)X 5 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及CN； (k)X 6 選自於由以下所組成之群組：(i)N，(ii)NO，及(iii)及CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、CONH(C1-C6)烷基及NHCO(C1-C6)烷基；(l)X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由H、NH2及F所組成之群組；(m)X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2及(C1-C6)烷基；及(n)R 21 、R 22 、R 23 及R 24 為H。
  8. 如請求項1之分子，其中：(A)R 1 選自於由H、F或Cl所組成之群組；(B)R 2 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(C)R 3 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(D)R 4 選自於由H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組； (E)R 5 選自於由H、F及Cl所組成之群組；(F)R 6 為H；(G)R 7 選自於由Cl及Br所組成之群組；(H)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(I)R 9 為H；(J)Q 1 為O；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 為H；(M)R 11 選自於由H、F、Cl及(C1-C6)烷基所組成之群組；(N)R 12 選自於由H及Cl所組成之群組；(O)X 1 為CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；(P)X 2 為CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C1-C6)鹵烷氧基；及(Q)X 3 為
    Figure 105111655-A0305-02-1172-25
     其中： R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基及(C1-C6)鹵烷基；X 4 為CR 16 ，其中R 16 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 5 為CR 17 ，其中R 17 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 6 為CR 18 ，其中R 18 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 7 為CR 19 ，其中R 19 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基；X 8 為CR 20 ，其中R 20 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基。
  9. 如請求項1之分子，其中該分子選自於以下分子中之一者：
    Figure 105111655-A0305-02-1174-26
    Figure 105111655-A0305-02-1175-27
    Figure 105111655-A0305-02-1176-28
    Figure 105111655-A0305-02-1177-29
    Figure 105111655-A0305-02-1178-30
    Figure 105111655-A0305-02-1179-31
    Figure 105111655-A0305-02-1180-32
    Figure 105111655-A0305-02-1181-33
    Figure 105111655-A0305-02-1182-34
    Figure 105111655-A0305-02-1183-35
    Figure 105111655-A0305-02-1184-36
    Figure 105111655-A0305-02-1185-37
    Figure 105111655-A0305-02-1186-38
    Figure 105111655-A0305-02-1187-40
    Figure 105111655-A0305-02-1188-41
    Figure 105111655-A0305-02-1189-42
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  10. 如請求項1之分子，其中：(A)R 1 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、 Br及I；(B)R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C2-C6)鹵烯基；(C)R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基及(C1-C6)鹵烷氧基；(D)R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基及(C2-C6)鹵烯基；(E)R 5 選自於由H、F、Cl、Br及I所組成之群組；(F)R 6 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(G)R 7 選自於由H、F、Cl、Br及I所組成之群組；(H)R 8 選自於由F、Cl、Br及I所組成之群組；(I)R 9 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組；(J)Q 1 選自於由O及S所組成之群組；(K)Q 2 選自於由O及S所組成之群組；(L)R 10 選自於由H及(C1-C6)烷基所組成之群組； (M)R 11 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2及(C1-C6)烷基；(N)R 12 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2及(C1-C6)烷基；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：N、NO及CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基及三唑基；(P)X 2 選自於由以下所組成之群組：N及CR 14 ，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)鹵烯基、(C1-C6)鹵烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及S(O)2(C1-C6)烷基；(Q)X 3 係N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)，(a)其中該R 15 選自於由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基及(C1-C6)鹵烷基，(b)其中該經取代之苯基具有選自於由以 下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)鹵烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵烯基、C(O)(C1-C6)烷基、咪唑基、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)烷基-O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)(C1-C6)鹵烷基)、N((C1-C6)烷基)(C(O)O(C1-C6)烷基)、N((C1-C6)烷基)2、N(C(O)O(C1-C6)烷基)2、N=CH-苯基、NH(C(O)(C1-C6)烷基)、NH(C(O)(C3-C6)環烷基)、NH(C1-C6)烷基、NH(S(O)2(C1-C6)烷基)、NH2、NHC(O)(C1-C6)烷基、NHC(O)(C1-C6)烷基苯基、NHC(O)(C1-C6)鹵烷基、NHC(O)(C2-C6)烯基、NH-C(O)O(C1-C6)烷基、噁唑基、S(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(C1-C6)烷基、S(C1-C6)鹵烷基、S(O)(=NCN)((C1-C6)烷基)、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)鹵烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)鹵烷基、SCN、噻唑基及三唑基，其中各環烷基及苯基可視情況經一或多個選自由以下所組成之群組的取代基取代：F、Cl、Br、I及CN；及式1之分子的經解析之立體異構體。
  11. 如請求項1之分子， 其中：(A)R 1 選自於由H、F及Cl所組成之群組；(B)R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CF3、CN、CH3、CH=CH2、CHF2、CF=CH2、C≡CH及OCH3；(C)R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、NH2、CF3、CH=CH2、CHF2、CH3、NO2、OCH3、C(F)=CH2、C≡CH及OCF3；(D)R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CF3、CN、CH3、CH=CH2、CHF2、CF=CH2、C≡CH及OCH3；(E)R 5 選自於由H、F及Cl所組成之群組；(F)R 6 選自於由H及CH3所組成之群組；(G)R 7 選自於由H、F、Cl及Br所組成之群組；(H)R 8 選自於由Cl及Br所組成之群組；(I)R 9 係H；(J)Q 1 係O；(K)Q 2 係O或S；(L)R 10 選自於由H及CH3所組成之群組；(M)R 11 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及CH3；(N)R 12 選自於由H及Cl所組成之群組；(O)X 1 選自於由以下所組成之群組：N、NO及CR 13 ， 其中R 13 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CH=CH2、CH2CH3、CF3、CH3、OCF3、OCH3、S(CH3)、S(O)CH3、S(O)2CH3，及三唑基；(P)X 2 選自於由N及CR 14 所組成之群組，其中R 14 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及OCH3；(Q)X 3 選自於由N(R 15 )(經取代或未經取代之苯基)，(a)其中該R 15 選自於由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2CF3及CH2C≡CH，(b)其中該經取代之苯基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：Br、C(CF3)=CH2、C(F)(CF3)2、C(O)CH3、C(O)NHCH3、CF3、CH(CH3)2、CH=CH2、CH2C≡CH、CH2CH3、CH3、Cl、CN、F、H、I、咪唑基、N(C(=O)OC(CH3)3)2、N(CH3)2、N(CH3)C(O)CF3、N(CH3)C(O)CH2CF3、N(CH3)C(O)CH2OCH3、N(CH3)C(O)CH3、N(CH3)C(O)OC(CH3)3、N=CH(氯苯基)、NH2、NHC(=O)C(F)3、NHC(=O)二氟環丙基、NHC(=O)氰基環丙基、NHC(=O)OC(CH3)3、NHC(O)CH=CH2、NHC(O)CH2(C)(CH3)3、 NHC(O)CH2CF3、NHC(O)CH2苯基、NHC(O)CH3、NHC(O)環丙基、NHC(O)OCH3、NHCH3、NHS(O)2CH3、NO2、OCF3、OCH2CF3、OCH3、OCHF2、噁唑基、S(=NCN)CH3、S(O)(=NCN)CH3、S(O)2CF3、S(O)2CH2CF3、S(O)2CH3、S(O)CF3、S(O)CH2CF3、S(O)CH3、SCF3、SCH2CF3、SCH3、SCN、噻唑基及三唑基，及式1之分子的經解析之立體異構體。
  12. 如請求項1之分子，其中：(A)R 1 係H或F；(B)R 2 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br及CF3；(C)R 3 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl及OCF3；(D)R 4 選自於由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br及CF3；(E)R 5 係H或F；(F)R 6 係H；(G)R 7 係Cl；(H)R 8 係Cl；(I)R 9 係H；(J)Q 1 係O； (K)Q 2 係O；(L)R 10 係H；(M)R 11 係H；(N)R 12 係H；(O)X 1 係CR 13 ，其中R 13 選自於由以下所組成之群組：F及Cl；(P)X 2 係CR 14 ，其中R 14 係H；(Q)X 3 選自於由N(R 15 )(經取代之苯基)，(a)其中該R 15 選自於由以下所組成之群組：H、CH3及CH2C≡CH，(b)其中該經取代之苯基具有選自於由以下所組成之群組的一或多個取代基：F、Cl、CH3及NH2，及式1之分子經解析之立體異構體。
  13. 一種組成物，其包含如請求項1至12中任一項之分子及載劑。
  14. 一種控制害蟲之方法，該方法包含向所在地施用殺蟲有效量之(a)如請求項1至12中任一項之分子；或(b)如請求項13之組成物。
TW105111655A 2015-04-17 2016-04-14 具有殺蟲效用之分子，及與其相關之中間物、組成物暨方法（三） TWI704129B (zh)

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