JP2023145722A - 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス - Google Patents
農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023145722A JP2023145722A JP2023127320A JP2023127320A JP2023145722A JP 2023145722 A JP2023145722 A JP 2023145722A JP 2023127320 A JP2023127320 A JP 2023127320A JP 2023127320 A JP2023127320 A JP 2023127320A JP 2023145722 A JP2023145722 A JP 2023145722A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- group
- alkoxy
- haloalkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 title claims abstract 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title abstract description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 389
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- -1 halocycloalkenyl Chemical group 0.000 claims description 225
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 208
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 147
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 85
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims description 14
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 11
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 5
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 102100038915 Dynein axonemal assembly factor 3 Human genes 0.000 claims 1
- 101000955739 Homo sapiens Dynein axonemal assembly factor 3 Proteins 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 10
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 abstract description 4
- 241000425347 Phyla <beetle> Species 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 176
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 64
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 54
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 37
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 26
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 25
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 241000894007 species Species 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 19
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical class NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 12
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 150000001629 stilbenes Chemical class 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-7-azabenzotriazole Chemical compound C1=CN=C2N(O)N=NC2=C1 FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N bromoform Chemical compound BrC(Br)Br DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 7
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 7
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 7
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 6
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 6
- 150000007930 O-acyl isoureas Chemical class 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 5
- HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(2-methylprop-2-en-1-yl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CC(=C)CNC1=C([S+]([O-])C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 5
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NMKOKSUKNNQZBF-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)C(=O)O)Cl NMKOKSUKNNQZBF-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 4
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FVPOPHCIQWKSOB-GJZGRUSLSA-N 1,3-dichloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene Chemical compound ClC1=CC(=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl FVPOPHCIQWKSOB-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 4
- YDVZIQMQLZBUKX-NSCUHMNNSA-N 1,3-dichloro-5-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 YDVZIQMQLZBUKX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 4
- VFZLVYFXRTZJMX-NSCUHMNNSA-N 1-methoxy-4-[(e)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VFZLVYFXRTZJMX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 4
- VXSHTICWQKLRMP-ZHACJKMWSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 VXSHTICWQKLRMP-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 4
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 4
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 4
- 241000322653 Goniodes Species 0.000 description 4
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 4
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 4
- RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N Pindone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1 RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 4
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 4
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 4
- 230000000853 biopesticidal effect Effects 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229950005228 bromoform Drugs 0.000 description 4
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 4
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 4
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 4
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 4
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 4
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 4
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 4
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 4
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 4
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N psoralen Chemical compound C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OC=C2 ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 4
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 4
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 4
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 3
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 3
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 3
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 3
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFHGXWPMULPQSE-UKSCLKOJSA-N (Z)-(1R)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-UKSCLKOJSA-N 0.000 description 3
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 3
- IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MKSYSNRVVYYBIZ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-n-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-imine Chemical compound CCCCN1CCCC1=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 MKSYSNRVVYYBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWBJLHKTVCKVPI-UONOGXRCSA-N 2-chloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound ClC1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl OWBJLHKTVCKVPI-UONOGXRCSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 3
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 3
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 3
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 3
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 3
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 description 3
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 3
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 description 3
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 3
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 3
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 3
- JFIXKFSJCQNGEK-UHFFFAOYSA-N Coumafuryl Chemical group OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CO1 JFIXKFSJCQNGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 3
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 3
- 206010012310 Dengue fever Diseases 0.000 description 3
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYGLAHSAISAEAL-UHFFFAOYSA-N Diphenadione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JYGLAHSAISAEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 3
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 3
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N Fenchlorphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 3
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 3
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 3
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 3
- 239000007821 HATU Substances 0.000 description 3
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 3
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 3
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 3
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 3
- 241001598997 Maecolaspis Species 0.000 description 3
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 3
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 3
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 3
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 3
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 3
- 241000676810 Phytocoris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 3
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 3
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 3
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 3
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 3
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 3
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 3
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 3
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 3
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 3
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 3
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 3
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 3
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 3
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 3
- FSGNOVKGEXRRHD-UHFFFAOYSA-N [2,2,2-trichloro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 FSGNOVKGEXRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 3
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 3
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 3
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 3
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 3
- QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CCC(C)OC(=O)N1CCCCC1CCO QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 3
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 3
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 3
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 3
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N dicoumarol Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C(CC=1C(OC3=CC=CC=C3C=1O)=O)=C2O DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 3
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N fluacrypyrim Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 3
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 3
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 3
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 3
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 3
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 3
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 3
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 3
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 3
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 3
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N tribufos Chemical compound CCCCSP(=O)(SCCCC)SCCCC ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000005500 uronium group Chemical group 0.000 description 3
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 3
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 3
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 3
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 3
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 3
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N warfarin Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 2
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 2
- MNAUXPFSTDIION-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(2,4,5-trichlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=C(C=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)Cl MNAUXPFSTDIION-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- GQQYTKWLMLMKSP-NKWVEPMBSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)Cl GQQYTKWLMLMKSP-NKWVEPMBSA-N 0.000 description 2
- RKIPUMBZGVXLCO-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,4-dichloro-5-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C(=C1)C)Cl)Cl)C(=O)O)Cl RKIPUMBZGVXLCO-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- CQBWKWCCNAFQTO-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)C(=O)O)Cl CQBWKWCCNAFQTO-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- MSXTYYQFWFRESW-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dibromophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C(=O)O)Cl MSXTYYQFWFRESW-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- LMHZCXINSJZOML-NKWVEPMBSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C(=C1)Cl)F)Cl)C(=O)O)Cl LMHZCXINSJZOML-NKWVEPMBSA-N 0.000 description 2
- XHUYIUGNHIJYDY-DTWKUNHWSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C)Cl)C(=O)O)Cl XHUYIUGNHIJYDY-DTWKUNHWSA-N 0.000 description 2
- SWPFTHZYWVOCFS-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C=C1)F)Cl)C(=O)O)Cl SWPFTHZYWVOCFS-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- OKLFGSWSZDJIMC-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)F)Cl)C(=O)O)Cl OKLFGSWSZDJIMC-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- PPIZAWPVCPPJAW-DTWKUNHWSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3-chloro-5-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)C)Cl)C(=O)O)Cl PPIZAWPVCPPJAW-DTWKUNHWSA-N 0.000 description 2
- OGFNYKPULBFIIO-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-chloro-3-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C=C1)Cl)F)C(=O)O)Cl OGFNYKPULBFIIO-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- MYCBTWPJEFIFPM-VHSXEESVSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-ethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)OCC)C(=O)O)Cl MYCBTWPJEFIFPM-VHSXEESVSA-N 0.000 description 2
- VMLIAYNBHIGTMT-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)C(=O)O)Cl VMLIAYNBHIGTMT-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- RBZFBDTZQPIMSH-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-[3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=C(C=C1)OC(F)(F)F)Cl)C(=O)O)Cl RBZFBDTZQPIMSH-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- POAWFTODIAUJSX-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)Cl)C(=O)O)Cl POAWFTODIAUJSX-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- FHOJVSGQXBCASL-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(F)F)C(=O)O)Cl FHOJVSGQXBCASL-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- JCQSSRJEFFQWMZ-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C(=O)O)Cl JCQSSRJEFFQWMZ-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- UULRYNYPVJKUJX-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-3-(3-bromo-5-chlorophenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C=1)Cl)[C@@H]1C([C@H]1C(=O)O)(Cl)Cl UULRYNYPVJKUJX-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- DGPDBWAIZZUMJD-NKWVEPMBSA-N (1R,3R)-3-(4-bromo-3,5-dichlorophenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound BrC1=C(C=C(C=C1Cl)[C@@H]1C([C@H]1C(=O)O)(Cl)Cl)Cl DGPDBWAIZZUMJD-NKWVEPMBSA-N 0.000 description 2
- KWSWXTBGWGZRSS-JGVFFNPUSA-N (1R,3R)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound FC(C=1C=C(C=C(C=1)C(F)(F)F)[C@@H]1C([C@H]1C(=O)O)(Cl)Cl)(F)F KWSWXTBGWGZRSS-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- DAASOABUJRMZAD-NRYKZSQYSA-N (1R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound BrC[C@H]1C[C@@]2(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl DAASOABUJRMZAD-NRYKZSQYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 2
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQHRSBLQLJPBPJ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenyl) propan-2-yl carbonate Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C QQHRSBLQLJPBPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTKXWJHPGBRXCR-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-nitrophenoxy)-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl OTKXWJHPGBRXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUNDISMVCBSIKO-UHFFFAOYSA-N (3,5-diethylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CCC1=CC(CC)=CC(OC(=O)NC)=C1 HUNDISMVCBSIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N 0.000 description 2
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTGIYXFCSKXKMO-XPSMFNQNSA-N (5r)-5-[(z)-dec-1-enyl]oxolan-2-one Chemical compound CCCCCCCC\C=C/[C@H]1CCC(=O)O1 QTGIYXFCSKXKMO-XPSMFNQNSA-N 0.000 description 2
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N (S)-anabasine Chemical compound N1CCCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 2
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXHOVSXGULHAEB-KBPBESRZSA-N 1,2,3-trichloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl)Cl ZXHOVSXGULHAEB-KBPBESRZSA-N 0.000 description 2
- DNZGOPQQBXCADU-NSCUHMNNSA-N 1,2,3-trichloro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)Cl)Cl DNZGOPQQBXCADU-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- VJDYUILVMJAHJD-GJZGRUSLSA-N 1,2,4-trichloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl)Cl VJDYUILVMJAHJD-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- AWIFKWWLLIZRHR-GORDUTHDSA-N 1,2,4-trichloro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)Cl)Cl AWIFKWWLLIZRHR-GORDUTHDSA-N 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMVKLCZJKPMJNO-GJZGRUSLSA-N 1,2-dichloro-4-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl VMVKLCZJKPMJNO-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- MJFAHCZYKLAWIH-NSCUHMNNSA-N 1,2-dichloro-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)Cl MJFAHCZYKLAWIH-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MIGHVNVUNOGHTF-GJZGRUSLSA-N 1,2-dichloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-3-methylbenzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)C)Cl MIGHVNVUNOGHTF-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- IZHAARGTXAMEHK-ONEGZZNKSA-N 1,2-dichloro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methylbenzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)C)Cl IZHAARGTXAMEHK-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWFMAOXNKLAKGH-GJZGRUSLSA-N 1,3-dibromo-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene Chemical compound BrC1=CC(=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Br TWFMAOXNKLAKGH-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- JBUPPHNUBIIUIL-NSCUHMNNSA-N 1,3-dibromo-5-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 JBUPPHNUBIIUIL-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- IESACOXCMOONRB-NSCUHMNNSA-N 1,3-dichloro-2-fluoro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)Cl)F IESACOXCMOONRB-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- ZXNISONIFMSPOZ-KBPBESRZSA-N 1,3-dichloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-2-fluorobenzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl)F ZXNISONIFMSPOZ-KBPBESRZSA-N 0.000 description 2
- WOEWYEIUOLEKJJ-HOTGVXAUSA-N 1,3-dichloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-2-methylbenzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl)C WOEWYEIUOLEKJJ-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 2
- XFYQZPXRDQLFOL-ONEGZZNKSA-N 1,3-dichloro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methylbenzene Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)Cl)C XFYQZPXRDQLFOL-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKARVHNAACNYGE-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=C(OC)C=C1 NKARVHNAACNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YICOMOQFQWBCRM-ROUUACIJSA-N 1-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-ethoxyphenyl)cyclopropyl]-4-ethoxybenzene Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)OCC)C1=CC=C(C=C1)OCC)Cl YICOMOQFQWBCRM-ROUUACIJSA-N 0.000 description 2
- OCDIOOYWNVCKGN-GJZGRUSLSA-N 1-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)C(F)(F)F)Cl OCDIOOYWNVCKGN-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- UYPHIRJQQWZMPH-GJZGRUSLSA-N 1-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)Cl UYPHIRJQQWZMPH-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- LELXMLSMQHUVCZ-GJZGRUSLSA-N 1-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)OC)Cl LELXMLSMQHUVCZ-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- ZUJMHNHBPQFFJU-GJZGRUSLSA-N 1-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)OC)Cl ZUJMHNHBPQFFJU-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- XAIOKXXXRZIBET-NSCUHMNNSA-N 1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound COC1=CC=C(/C=C/C2=CC(=CC(=C2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 XAIOKXXXRZIBET-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIGTZVJWXXYYPP-GJZGRUSLSA-N 1-bromo-3-chloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene Chemical compound BrC1=CC(=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl YIGTZVJWXXYYPP-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- SLMGIUCUOCOZKM-NSCUHMNNSA-N 1-bromo-3-chloro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound BrC1=CC(=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)Cl SLMGIUCUOCOZKM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- PVBVOTISXJPMFC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C1=CC=C(Br)C=C1 PVBVOTISXJPMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXGQPAQVBOXEMJ-NSCUHMNNSA-N 1-chloro-2-fluoro-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)F UXGQPAQVBOXEMJ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- CFTOLKKQRQWMMK-GJZGRUSLSA-N 1-chloro-3-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl CFTOLKKQRQWMMK-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- UVEOTILLLIFNSY-GJZGRUSLSA-N 1-chloro-3-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-5-fluorobenzene Chemical compound ClC1=CC(=CC(=C1)F)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl UVEOTILLLIFNSY-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- CPFAFXCNWFLROQ-HOTGVXAUSA-N 1-chloro-3-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-5-methylbenzene Chemical compound ClC1=CC(=CC(=C1)C)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl CPFAFXCNWFLROQ-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 2
- DWFUIEIGJOVOIL-NSCUHMNNSA-N 1-chloro-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC DWFUIEIGJOVOIL-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- ZXISWEKDEOJXGS-ONEGZZNKSA-N 1-chloro-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methylbenzene Chemical compound ClC1=CC(=CC(=C1)C)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC ZXISWEKDEOJXGS-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- DVDKCRBXFGXQCZ-NSCUHMNNSA-N 1-chloro-3-fluoro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound ClC1=CC(=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)F DVDKCRBXFGXQCZ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- VBQHZNKCWOPBPM-GJZGRUSLSA-N 1-chloro-4-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-2-fluorobenzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)F VBQHZNKCWOPBPM-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPOMWAWPFBPBFK-AATRIKPKSA-N 1-ethoxy-4-[(e)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(OCC)C=C1 WPOMWAWPFBPBFK-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- SNAPFNMYPZWSTE-NSCUHMNNSA-N 1-methoxy-4-[(E)-2-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]ethenyl]benzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(F)F SNAPFNMYPZWSTE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- ICRRYHJSTNDSKM-AATRIKPKSA-N 1-methoxy-4-[(e)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ICRRYHJSTNDSKM-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)N)=CC=CC2=C1 XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQUYPOJCTWSLSE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium-1-yl]-n,n-diethylacetamide Chemical compound C1=C[N+](CC(=O)N(CC)CC)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(=O)N(CC)CC)C=C1 KQUYPOJCTWSLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOLOSTZSEBPBNF-KBPBESRZSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene Chemical compound BrC1=C(C=C(C=C1Cl)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)Cl QOLOSTZSEBPBNF-KBPBESRZSA-N 0.000 description 2
- CHXUYAUJSULHRL-NSCUHMNNSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound BrC1=C(C=C(C=C1Cl)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)Cl CHXUYAUJSULHRL-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- UZLYMFOWULGOOF-NSCUHMNNSA-N 2-chloro-1-fluoro-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)F UZLYMFOWULGOOF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- HBIPIUNLPATSAA-GJZGRUSLSA-N 2-chloro-4-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-1-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)OC(F)(F)F HBIPIUNLPATSAA-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- FXXUOFQNNCWPJL-GJZGRUSLSA-N 2-chloro-4-[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-1-fluorobenzene Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC=C(C=C1)OC)(Cl)Cl)F FXXUOFQNNCWPJL-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- TWWSFQCMCOUDKD-NSCUHMNNSA-N 2-chloro-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)\C=C\C1=CC=C(C=C1)OC)OC(F)(F)F TWWSFQCMCOUDKD-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- BEQHJAGVMGAGOY-UONOGXRCSA-N 2-chloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]benzoyl chloride Chemical compound ClC1=C(C(=O)Cl)C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl BEQHJAGVMGAGOY-UONOGXRCSA-N 0.000 description 2
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAACNQXAFJNSA-ZWKOTPCHSA-N 2-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)-5-[[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]benzamide Chemical compound ClC1=C(C(=O)NC=2C(=NC=CC=2)Cl)C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl VSAACNQXAFJNSA-ZWKOTPCHSA-N 0.000 description 2
- JGOMAFJYDDQZDG-RBUKOAKNSA-N 2-chloro-N-(6-chloropyridin-3-yl)-5-[[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]benzamide Chemical compound ClC1=C(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)Cl)C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl JGOMAFJYDDQZDG-RBUKOAKNSA-N 0.000 description 2
- BHJUUOWNBHJEOK-VQTJNVASSA-N 2-chloro-N-(6-cyanopyridin-3-yl)-5-[[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]benzamide Chemical compound ClC1=C(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)C#N)C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl BHJUUOWNBHJEOK-VQTJNVASSA-N 0.000 description 2
- XNMWTPWQILTFRI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[[4-[2-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)phenyl]phenyl]methyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide Chemical compound Cc1ccc(CN(Cc2ccc(cc2)-c2ccccc2\S(C)=N\C#N)C(=O)c2ccccc2Cl)cc1 XNMWTPWQILTFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFOFYNMWYRXIBP-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-3-(5-methylhexyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1OC1CCCCC(C)C HFOFYNMWYRXIBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 20-hydroxyecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)(O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 0.000 description 2
- ZJSQZQMVXKZAGW-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol hydrate Chemical compound O.OC1=CC=CC2=C1N=NN2 ZJSQZQMVXKZAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMOHPITLLRUAC-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC(C=O)=CC(Cl)=C1Cl GHMOHPITLLRUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-6-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRSPUYVGJFQSDS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound NC1=CC=NC(C(=O)NC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 JRSPUYVGJFQSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHZOTJOOBRODLL-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-2-olate Chemical compound O=C1[N+]2=CC=CC=C2N(CC=2C=NC=NC=2)C([O-])=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LHZOTJOOBRODLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQDAEANGNFAGMU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-n-(4-fluorophenyl)benzamide Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 PQDAEANGNFAGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODPOAESBSUKMHD-UHFFFAOYSA-L 6,7-dihydrodipyrido[1,2-b:1',2'-e]pyrazine-5,8-diium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 ODPOAESBSUKMHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical class CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 2
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 241001164244 Aphrophora Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241000668551 Aulacaspis Species 0.000 description 2
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 2
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 2
- 241001124183 Bactrocera <genus> Species 0.000 description 2
- 241001124181 Bactrocera dorsalis Species 0.000 description 2
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241001350395 Bonagota Species 0.000 description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 2
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 2
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 2
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001450756 Ceroplastes rubens Species 0.000 description 2
- 241001124145 Cerotoma Species 0.000 description 2
- 241000902406 Chaetocnema Species 0.000 description 2
- 241000322586 Chelopistes Species 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 2
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 2
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 2
- 241001478240 Coccus Species 0.000 description 2
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 2
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 2
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 2
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 2
- XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N Crotoxyphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 239000005889 Cyantraniliprole Substances 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 description 2
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 2
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 2
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 2
- GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N Demeton-S Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N Demeton-S-methylsulphon Chemical compound CCS(=O)(=O)CCSP(=O)(OC)OC PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000001490 Dengue Diseases 0.000 description 2
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 2
- MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N Dialifor Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCl)SP(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJYHUJAGJUHXJN-UHFFFAOYSA-N Dinex Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1C1CCCCC1 QJYHUJAGJUHXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N Disul Chemical compound OS(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N Dixanthogen Chemical compound CCOC(=S)SSC(=S)OCC FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 2
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 2
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 2
- IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M Fenaminosulf Chemical compound [Na+].CN(C)C1=CC=C(N=NS([O-])(=O)=O)C=C1 IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 2
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 2
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 2
- SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N Fenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 2
- XAERLJMOUYEBAB-UHFFFAOYSA-N Fluenetil Chemical group C1=CC(CC(=O)OCCF)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XAERLJMOUYEBAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N Fluoromidine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=N1 QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005902 Flupyradifurone Substances 0.000 description 2
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 description 2
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 2
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 2
- 241001387505 Heterotermes tenuis Species 0.000 description 2
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001153229 Hylobius Species 0.000 description 2
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 2
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 2
- LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N Iodofenphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(I)C=C1Cl LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVJMXSGZTCGLHZ-VWADHSNXSA-N Juvenile hormone III Natural products O=C(OC)/C=C(\CC/C=C(\CC[C@H]1C(C)(C)O1)/C)/C QVJMXSGZTCGLHZ-VWADHSNXSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000540210 Leucoptera coffeella Species 0.000 description 2
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 2
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 2
- 241000403259 Liogenys Species 0.000 description 2
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 2
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 2
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 2
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 2
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000333575 Microtermes obesi Species 0.000 description 2
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 2
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 2
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 2
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 2
- CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N O-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl) O-methyl phenylphosphonothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N O-methyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1OC ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000866536 Odontotermes formosanus Species 0.000 description 2
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 2
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 2
- 241000963706 Onychiurus Species 0.000 description 2
- HPUXDMUGCAWDFW-UHFFFAOYSA-N Osthole Natural products COc1ccc2CCC(=O)Oc2c1C=CC(=O)C HPUXDMUGCAWDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 2
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N Oxydeprofos Chemical compound CCS(=O)CC(C)SP(=O)(OC)OC JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPUGLJYNCXXUQV-UHFFFAOYSA-N Oxydisulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCS(=O)CC UPUGLJYNCXXUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000940835 Pales Species 0.000 description 2
- 206010033546 Pallor Diseases 0.000 description 2
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 2
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 2
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 2
- 241001325166 Phacelia congesta Species 0.000 description 2
- XIBXUAZIZXDFTG-UHFFFAOYSA-N Phosacetim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1OP(=S)(\N=C(N)/C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XIBXUAZIZXDFTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 2
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 2
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 2
- 241001289556 Pogonomyrmex Species 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 2
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 2
- OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N Pyridinitril Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 2
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 2
- 241000344466 Reticulitermes hageni Species 0.000 description 2
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 2
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 2
- INVGWHRKADIJHF-UHFFFAOYSA-N Sanguinarin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC2=C3[N+](C)=CC4=C(OCO5)C5=CC=C4C3=CC=C21 INVGWHRKADIJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005989 Sintofen Substances 0.000 description 2
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M Sodium ortho-phenylphenate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 2
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 2
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 2
- QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N Tetrasul Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N Thiadiazin Chemical compound S=C1SC(C)NC(C)N1CCN1C(=S)SC(C)NC1C JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 2
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 2
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N Trichloronat Chemical compound CCOP(=S)(CC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 2
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 2
- 208000011312 Vector Borne disease Diseases 0.000 description 2
- 241000256838 Vespula Species 0.000 description 2
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N XMC Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUHNCQOJJZAOMJ-UHFFFAOYSA-N ZXI 8901 Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=C(Br)C=C1 BUHNCQOJJZAOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006011 Zinc phosphide Substances 0.000 description 2
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 2
- ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N [(e)-2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C\Br)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N 0.000 description 2
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 2
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 2
- APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(1-chlorobutan-2-yl)carbamate Chemical compound CCC(CCl)NC(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 2
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 2
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N acetoprole Chemical compound NC1=C(S(C)=O)C(C(=O)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 2
- KZLCCMBSJDXNDG-UHFFFAOYSA-N azepan-1-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N1CCCCCC1 KZLCCMBSJDXNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 2
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 2
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N beta-ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C)(O)C(O)CCC(C)(O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 2
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002092 busulfan Drugs 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 2
- OJYGBLRPYBAHRT-IPQSZEQASA-N chloralose Chemical compound O1[C@H](C(Cl)(Cl)Cl)O[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]21 OJYGBLRPYBAHRT-IPQSZEQASA-N 0.000 description 2
- 229950009941 chloralose Drugs 0.000 description 2
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJTAZCKMHINUKO-UHFFFAOYSA-M chloro(2-methoxyethyl)mercury Chemical compound [Cl-].COCC[Hg+] VJTAZCKMHINUKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950004728 clenpirin Drugs 0.000 description 2
- 229960002643 clofenotane Drugs 0.000 description 2
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229950004222 coumafos Drugs 0.000 description 2
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- AIMMVWOEOZMVMS-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CC1 AIMMVWOEOZMVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001942 cyclopropanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- HWDVTQAXQJQROO-UHFFFAOYSA-N cyclopropylazanide Chemical compound [NH-]C1CC1 HWDVTQAXQJQROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N cyenopyrafen Chemical compound CC1=NN(C)C(\C(OC(=O)C(C)(C)C)=C(/C#N)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1C APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 2
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 2
- 229940008203 d-transallethrin Drugs 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 2
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000025729 dengue disease Diseases 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 2
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001912 dicoumarol Drugs 0.000 description 2
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 2
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 2
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNGDKAQQWUYBAS-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-quinoxalin-2-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OC)OC)=CN=C21 RNGDKAQQWUYBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000267 diphenadione Drugs 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 2
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 2
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 description 2
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 2
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 2
- LCFXLZAXGXOXAP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=NO)C#N LCFXLZAXGXOXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBWGTZRSEOIHFD-UHUFKFKFSA-N fenaminstrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=C(Cl)C=CC=C1Cl RBWGTZRSEOIHFD-UHUFKFKFSA-N 0.000 description 2
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 2
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N flufenoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N flupyradifurone Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CC(F)F)CC1=CC=C(Cl)N=C1 QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- MCAHMSDENAOJFZ-BVXDHVRPSA-N herbimycin Chemical compound N1C(=O)\C(C)=C\C=C/[C@H](OC)[C@@H](OC(N)=O)\C(C)=C\[C@H](C)[C@@H](OC)[C@@H](OC)C[C@H](C)[C@@H](OC)C2=CC(=O)C=C1C2=O MCAHMSDENAOJFZ-BVXDHVRPSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylmelamine Chemical compound CN(C)C1=NC(N(C)C)=NC(N(C)C)=N1 UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 2
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 2
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N isocarbophos Chemical compound COP(N)(=S)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 2
- GQFJDWYHPRLNHR-UHFFFAOYSA-N karetazan Chemical compound CCN1C(C)=CC(=O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 GQFJDWYHPRLNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005479 mesulfen Drugs 0.000 description 2
- AHXDSVSZEZHDLV-UHFFFAOYSA-N mesulfen Chemical compound CC1=CC=C2SC3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 AHXDSVSZEZHDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 2
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N mirex Chemical compound ClC12C(Cl)(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)Cl GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 2
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 2
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- FBFCWTCMDMUSDI-UHFFFAOYSA-N n-(4-diethoxyphosphinothioyloxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-n-ethylacetamide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)C(C)=O)=N1 FBFCWTCMDMUSDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVJQBZVCJVMBIP-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl FVJQBZVCJVMBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPKXLCMBIGGTTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinothioyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=S)(N(C)C)N(C)C NPKXLCMBIGGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 2
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001920 niclosamide Drugs 0.000 description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 2
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N osthole Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC=C21 MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 2
- HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N phosphanylidenezinc;zinc Chemical compound [Zn].[Zn]=P.[Zn]=P HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 2
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 2
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N precocene I Chemical compound C1=CC(C)(C)OC2=CC(OC)=CC=C21 CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTIDGSWTMLSGAH-UHFFFAOYSA-N precocene II Chemical compound O1C(C)(C)C=CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 PTIDGSWTMLSGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 2
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 2
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 2
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N pyrisoxazole Chemical compound C1([C@@]2(C)CC(ON2C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N 0.000 description 2
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 2
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLMNCUHSDAGQGT-UHFFFAOYSA-N sintofen Chemical compound N1=C(C(O)=O)C(=O)C=2C(OCCOC)=CC=CC=2N1C1=CC=C(Cl)C=C1 QLMNCUHSDAGQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 2
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N sulcatol Chemical compound CC(O)CCC=C(C)C OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTPKSRZFJSJGML-UHFFFAOYSA-N sulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SC(=S)N(CC)CC CTPKSRZFJSJGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950008316 sulfiram Drugs 0.000 description 2
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 2
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 2
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950004921 temefos Drugs 0.000 description 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 2
- YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L thallium sulfate Chemical compound [Tl+].[Tl+].[O-]S([O-])(=O)=O YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000374 thallium(I) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 2
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 2
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 2
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 2
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N triphenyltin;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFGIRNMAOXTHS-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylaziridin-1-yl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC1CN1P(=S)(N1C(C1)C)N1C(C)C1 MLFGIRNMAOXTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 2
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940048462 zinc phosphide Drugs 0.000 description 2
- LQUPKVMEAATBSL-UHFFFAOYSA-L zinc;2,3,4-trichlorophenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl.[O-]C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LQUPKVMEAATBSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKWOGKNOZXPLBT-UHFFFAOYSA-N (1-cyano-2-methylpent-2-enyl) 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCC=C(C)C(C#N)OC(=O)C1C(C=C(Cl)Cl)C1(C)C WKWOGKNOZXPLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- WRGKWWRFSUGDPX-HUUCEWRRSA-N (1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptan-1-ol Chemical compound N1([C@@H]2CCCCC[C@@]2(O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=NC=N1 WRGKWWRFSUGDPX-HUUCEWRRSA-N 0.000 description 1
- WFVAJHHTPWCYQN-FCHUYYIVSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-N-[4-chloro-3-(5-fluoro-2,3-dihydroindole-1-carbonyl)phenyl]-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)C(=O)N1CCC2=CC(=CC=C12)F)Cl WFVAJHHTPWCYQN-FCHUYYIVSA-N 0.000 description 1
- ZELGCVYEWLKCQT-LEWJYISDSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-N-[4-chloro-3-[(4-fluorophenyl)-methylcarbamothioyl]phenyl]-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)C(N(C)C1=CC=C(C=C1)F)=S)Cl ZELGCVYEWLKCQT-LEWJYISDSA-N 0.000 description 1
- PWMGPFYUOYGULI-VQTJNVASSA-N (1R,3R)-2,2-dichloro-N-[4-chloro-3-[(4-fluorophenyl)carbamothioyl]phenyl]-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound ClC1([C@H]([C@@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)C(NC1=CC=C(C=C1)F)=S)Cl PWMGPFYUOYGULI-VQTJNVASSA-N 0.000 description 1
- FUZORIOHZSVKAW-WINLOITPSA-N (1R,4S)-1,2,3,4,7,7-hexachloro-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound ClCC1C(CCl)[C@@]2(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl FUZORIOHZSVKAW-WINLOITPSA-N 0.000 description 1
- VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N (1R,5S)-benzobicyclon Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(C(=O)C2=C(Sc3ccccc3)[C@H]3CC[C@H](C3)C2=O)c(Cl)c1 VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- HJIKODJJEORHMZ-OZXIRSPGSA-N (1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one Chemical compound CC[C@@H](C(C)C)C(O)C(O)[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3COC(=O)[C@H]4C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C HJIKODJJEORHMZ-OZXIRSPGSA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- YONXEBYXWVCXIV-HLTSFMKQSA-N (1r,5s,7r)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1CC[C@@H]2[C@@H](CC)O[C@@]1(C)O2 YONXEBYXWVCXIV-HLTSFMKQSA-N 0.000 description 1
- YMBRJMLOGNZRFY-UTINFBMNSA-N (1s,2r,4s,5r)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound O1[C@@H]2CO[C@@]1(CC)[C@@H](C)C[C@H]2C YMBRJMLOGNZRFY-UTINFBMNSA-N 0.000 description 1
- AZWKCIZRVUVZPX-JGVFFNPUSA-N (1s,5r)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1CC[C@]2(C)OC[C@@]1(C)O2 AZWKCIZRVUVZPX-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
- MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- IBHOXPYFBZYILI-UHFFFAOYSA-N (2,3-dinitrophenyl) thiocyanate Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC(SC#N)=C1[N+]([O-])=O IBHOXPYFBZYILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHRDEVAWFGKBI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichloro-6-nitrophenoxy)-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O LVHRDEVAWFGKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) benzenesulfonate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCPHFKSIUPISV-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) oxolan-2-ylmethyl carbonate Chemical compound BrC1=CC(C#N)=CC(Br)=C1OC(=O)OCC1OCCC1 ZBCPHFKSIUPISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHVJMJFNSRLYIC-WEVVVXLNSA-N (2,6-dinitro-4-octan-2-ylphenyl) (e)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(OC(=O)\C=C\C)C([N+]([O-])=O)=C1 YHVJMJFNSRLYIC-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- HEJVROKEIMJTIN-UHFFFAOYSA-N (2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenyl) (2,4-dinitrophenyl) carbonate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HEJVROKEIMJTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3,5-diiodopyridin-4-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(I)C=NC(Cl)=C1I QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAGNMMRDHSEOPE-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl ZAGNMMRDHSEOPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQRBOMYQIMHOLM-UHFFFAOYSA-M (2-hydroxybenzoyl)oxy-phenylmercury Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 YQRBOMYQIMHOLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JTBBRGSSVACAJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)C2 JTBBRGSSVACAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1OC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDSMVBQVGFJGW-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-4-yl) n,n-dimethylcarbamate Chemical compound C1CCCC2=C1N=C(C)C=C2OC(=O)N(C)C UGDSMVBQVGFJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXNUTQCZWAHNPN-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butyl-4,6-dinitrophenyl) ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C)(C)C IXNUTQCZWAHNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTQHWMPGDSBOD-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylpyrimidin-5-yl)oxy-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 YMTQHWMPGDSBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N (2R,3S,4S,5S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-phosphonooxyhexanedioic acid Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)N1C=2N=CN=C(C=2N=C1)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@H]([C@H](O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)C(O)=O)C(O)=O)[C@H](O)[C@H]1O OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N 0.000 description 1
- WWJFFVUVFNBJTN-UIBIZFFUSA-N (2S)-2-[[(2S,3S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxypyridin-2-yl)-3-methylbutanoyl]amino]-2-[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetic acid Chemical class C[C@@H]([C@H](N)C(=O)N[C@@H]([C@H]1O[C@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)n1ccc(=O)[nH]c1=O)C(O)=O)[C@H](O)c1ccc(O)cn1 WWJFFVUVFNBJTN-UIBIZFFUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- KNLVVBOPLNECGY-PMHSJTGRSA-N (2e)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)acetaldehyde;(2z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol;2-[(1r,2s)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]ethanol Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CC[C@]1(C)CCO.CC1(C)CCC\C(=C\CO)C1.CC1(C)CCC\C(=C/C=O)C1 KNLVVBOPLNECGY-PMHSJTGRSA-N 0.000 description 1
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N (2r,3r)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N (2s,5r)-2,5-dimethyl-n-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C)N1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKFDPPVZZSGKLC-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-4-phenylbut-2-enyl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC=C(Cl)CC1=CC=CC=C1 MKFDPPVZZSGKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCMOTOWEBLMCEO-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)oxy-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC1=CC=NC2=C(Cl)C(OP(=S)(OCC)OCC)=NN21 ZCMOTOWEBLMCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJXNJQHBVKTWCC-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopent-2-en-1-yl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(C2C=CCC2)C(=O)C1 YJXNJQHBVKTWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRUMHTHCEZRHTN-XAZJVICWSA-N (3E,5Z)-tetradecadienoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/C=C/CC(O)=O YRUMHTHCEZRHTN-XAZJVICWSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQDJKYTNRIKQS-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,6-diiodophenyl) prop-2-enyl carbonate Chemical compound IC1=CC(C#N)=CC(I)=C1OC(=O)OCC=C GGQDJKYTNRIKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N (4-ethylsulfanylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CCSC1=CC=C(OC(=O)NC)C=C1 OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGJQNSILMBYITH-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)iminourea Chemical compound NC(=O)N=Nc1ccc(O)cc1 UGJQNSILMBYITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQFFLWYRHKKQG-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)mercury(1+);acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=C(C)C=C1 QQQFFLWYRHKKQG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VRTQPEYVMHATOA-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-trifluoro-$l^{4}-sulfane Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1S(F)(F)F VRTQPEYVMHATOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](Cc1cnc[nH]1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol Chemical compound CC(C)C[C@H](O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-ol Chemical compound CC(C)=C[C@@H](O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- KEZAYQGUTKCBLO-UHFFFAOYSA-N (5,7-dichloro-1,3-benzoxazol-2-yl)methylsulfanyl-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C2OC(CSP(=S)(OCC)OCC)=NC2=C1 KEZAYQGUTKCBLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGRRXBWTLBJEMS-YADHBBJMSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3r)-3-(cyclopentylidenemethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C([C@H]1C([C@@H]1C(=O)OCC=1C=C(CC=2C=CC=CC=2)OC=1)(C)C)=C1CCCC1 MGRRXBWTLBJEMS-YADHBBJMSA-N 0.000 description 1
- YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-PMACEKPBSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3s)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-PMACEKPBSA-N 0.000 description 1
- AEMCQEISPZGGFJ-UHFFFAOYSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 AEMCQEISPZGGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXVEBVXHRSQPO-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-1,3-thiazol-2-yl)methylsulfanyl-dimethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCc1ncc(Cl)s1 RZXVEBVXHRSQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVDCSEPAJNGCBF-UHFFFAOYSA-N (5-prop-2-enylfuran-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical class CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC=C)O1 QVDCSEPAJNGCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- QNZZKGBRJAVCIQ-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-3,4-dihydro-2h-thiochromen-4-yl)sulfanyl-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(SP(=S)(OCC)OCC)CCSC2=C1 QNZZKGBRJAVCIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIJPGEXICYPSKQ-UHFFFAOYSA-N (6-ethoxy-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(C(C)C)=N1 IIJPGEXICYPSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQRUIYKYVFQBRT-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-2-propylpyrimidin-4-yl) n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CCCC1=NC(C)=CC(OC(=O)N(C)C)=N1 CQRUIYKYVFQBRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-HNNXBMFYSA-N (7S)-hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CC[C@@H](C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N (NE)-N-[(2E)-2-hydroxyiminoethylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C\C=N\O LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N (R)-napropamide Chemical compound C1=CC=C2C(O[C@H](C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- MYKUKUCHPMASKF-VIFPVBQESA-N (S)-nornicotine Chemical compound C1CCN[C@@H]1C1=CC=CN=C1 MYKUKUCHPMASKF-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNQDVBLGFWIFGX-UHFFFAOYSA-M (carbamoylamino)-phenylmercury Chemical compound NC(=O)N[Hg]C1=CC=CC=C1 UNQDVBLGFWIFGX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- ZJXKMHFMOPXCOJ-BIIKFXOESA-N (e)-4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]pent-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)\C=C\C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ZJXKMHFMOPXCOJ-BIIKFXOESA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- USGUVNUTPWXWBA-JRIXXDKMSA-N (e,2s)-2-amino-4-(2-aminoethoxy)but-3-enoic acid Chemical compound NCCO\C=C\[C@H](N)C(O)=O USGUVNUTPWXWBA-JRIXXDKMSA-N 0.000 description 1
- REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N (ne)-n-[(1-methyl-2h-pyridin-6-yl)methylidene]hydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CN1CC=CC=C1\C=N\O REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N 0.000 description 1
- IBHCSFXTRODDNR-CYBMUJFWSA-N (propan-2-ylideneamino) (2r)-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)ON=C(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IBHCSFXTRODDNR-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- RRLHZVASKJLNFJ-UPHRSURJSA-N (z)-2,3,5,5,5-pentachloro-4-oxopent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl RRLHZVASKJLNFJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N (z)-9-tricosene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N 0.000 description 1
- QQVNWNVUGXNUJN-ZRDIBKRKSA-N (z)-n-dimethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical group COP(=S)(OC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 QQVNWNVUGXNUJN-ZRDIBKRKSA-N 0.000 description 1
- LNJXZKBHJZAIKQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloro-3-(2,3,3,3-tetrachloropropoxy)propane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)COCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl LNJXZKBHJZAIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004607 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQYCEPZHJMYYQE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-4,5,6-trinitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O LQYCEPZHJMYYQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=NS1 JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromo-3-chloropropane Chemical compound ClCC(Br)CBr WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJSBMWMYKICVIZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl JJSBMWMYKICVIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXVNBZGTAWLLNE-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole;zinc Chemical compound [Zn].C1=CSC=N1 FXVNBZGTAWLLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-3-fluoro-2-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(F)C=C(Cl)C=C1Cl MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHSBKMBNDURWAT-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,4-trimethyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)propan-1-one Chemical compound C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C(C)C2=C1C(C)(C)CC2 IHSBKMBNDURWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCJRWSQYSLEKEI-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-propan-2-ylurea Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC(C)C)=NC2=C1 NCJRWSQYSLEKEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUDQIKIAWOAOFP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1O GUDQIKIAWOAOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-iodophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULERLVZDMYNWNA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-n-[(2-methyl-3-phenylphenyl)methoxy]-2-methylsulfanylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C(F)=CC=1C(CSC)=NOCC(C=1C)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 ULERLVZDMYNWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-pyrimidin-5-ylpropan-1-ol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEKUYKSOCTBJT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 JDEKUYKSOCTBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)F)CC1 IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 1-({1-ethyl-4-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1H-pyrazol-5-yl}oxy)ethyl methyl carbonate Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1OC(C)OC(=O)OC GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 description 1
- OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 1-[(e)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 0.000 description 1
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound c1cc(O)c(OC)cc1\C=N\c1c(SC(F)(F)F)c(C#N)nn1-c1c(Cl)cc(C(F)(F)F)cc1Cl LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCVJZJNNTBOLKH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-tert-butylpiperidine Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCN1CC#CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KCVJZJNNTBOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXZRAOONKFIKQQ-UHFFFAOYSA-N 1-[amino(aziridin-1-yl)phosphinothioyl]aziridine Chemical compound C1CN1P(=S)(N)N1CC1 RXZRAOONKFIKQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2,2-dimethylpropyl)-6-ethylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound CCSC1=NC(=O)N(CC(C)(C)C)C(=O)N1N KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N 1-aminocyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(N)CC1 PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound CCC(N)P(O)(O)=O DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHDKZIIWDGIUCG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4,5-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl PHDKZIIWDGIUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWDDFGPYBIPBG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-[1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethyl]benzene Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Br)C=C1 YPWDDFGPYBIPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVJUYPCKXIPSJM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluoropropan-2-ol;1,3-difluoropropan-2-ol Chemical compound FCC(O)CF.FCC(O)CCl QVJUYPCKXIPSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVZDUAFLNFAGIA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-nitrophenoxy)-2-propylsulfinylbenzene Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)CCC)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SVZDUAFLNFAGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBZXOIUBLKUSJR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]benzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1SCC1=CC=C(Cl)C=C1 GBZXOIUBLKUSJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound COP(=O)(OC)C(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OICGFSUWXCJLCO-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylsulfanylethane Chemical compound CCSS(=O)(=O)CC OICGFSUWXCJLCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C=C1 KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHRYSOFWKRRLMI-UHFFFAOYSA-N 1-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 GHRYSOFWKRRLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXGNYJXJBKFRG-UHFFFAOYSA-N 1-pent-4-ynoxy-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OCCCC#C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PNXGNYJXJBKFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YOHIALXJJVJDGU-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=NN1 YOHIALXJJVJDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)CCl QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,5-tetrachloro-4,7-bis(chloromethyl)-7-(dichloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C2(CCl)C(Cl)C(Cl)C1C2(C(Cl)Cl)CCl YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYOKZHDTNBDPOB-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1C NYOKZHDTNBDPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCO1 NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVJOLVBEUYUHLD-UHFFFAOYSA-M 2,3-dihydroxypropylsulfanyl(ethyl)mercury Chemical compound CC[Hg]SCC(O)CO KVJOLVBEUYUHLD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZASQOOGUQRIA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane Chemical compound CCCP1OP(CCC)OP(CCC)O1 LCZASQOOGUQRIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- ZGPVUVBRTCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZGPVUVBRTCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-pentylsulfonylbenzene Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTYQXKURSPAXLT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl BTYQXKURSPAXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIOHZGBOYTDSL-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 VUIOHZGBOYTDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCPFWSWROVXGQA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)guanidine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=C(N)N BCPFWSWROVXGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethanol Chemical compound OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVTYOMVFLAPLX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 ZYVTYOMVFLAPLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILIYWFQRJOPAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 OILIYWFQRJOPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003315 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoic acid Substances 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGLCOYIAJMJYQI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyiminocyclohexyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfonyl)acetonitrile Chemical compound CON=C1CCC(C(C#N)S(=O)(=O)CCC(F)(F)F)CC1 NGLCOYIAJMJYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCOCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 2-(thiolan-2-yloxy)thiolane Chemical compound C1CCSC1OC1SCCC1 JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYNUNOZCGNACCI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SCN1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O VYNUNOZCGNACCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- OTWBGXPTCSGQEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylcarbamothioyldisulfanyl)carbothioylamino]ethylcarbamothioylsulfanyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)NCCNC(=S)SSC(=S)N(C)C OTWBGXPTCSGQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSKNXCHJIFBRBT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(dodecylamino)ethylamino]ethylamino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCNCCNCC(O)=O FSKNXCHJIFBRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRUTGDCLVIVRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenoxy]acetic acid Chemical compound OCC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O ZJRUTGDCLVIVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(but-3-yn-2-yloxy)-4-chloro-2-fluorophenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 2-[8-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxoquinoxaline-2-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)=NC2=C(Cl)C=CC=C21 KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNIOVDMKMGGSL-UHFFFAOYSA-N 2-[diethoxyphosphinothioyl(ethyl)amino]-n,n-dipropylacetamide Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)CN(CC)P(=S)(OCC)OCC CGNIOVDMKMGGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULNWEXDKQHEUSK-UHFFFAOYSA-N 2-[ethoxy-(propan-2-ylamino)phosphoryl]sulfanyl-n-methyl-n-phenylacetamide Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)SCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 ULNWEXDKQHEUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-[2-(3,5-dichloro-2-methoxybenzoyl)oxyethyl]anilino]ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1C(=O)OCCN(C=1C=CC=CC=1)CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CACOMUHPQMDEJQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methyl-n-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=C(N)SC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C CACOMUHPQMDEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 2-benzamidooxyacetic acid Chemical compound OC(=O)CONC(=O)C1=CC=CC=C1 WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetamide Chemical compound NC(=O)CBr JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKLHCAXBFMBYPX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CN1CCN(C)C1Cl QKLHCAXBFMBYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONQCRJRYHGKODT-RBUKOAKNSA-N 2-chloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]-N-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)benzamide Chemical compound ClC1=C(C(=O)NC=2C=[N+](C=CC=2)[O-])C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl ONQCRJRYHGKODT-RBUKOAKNSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(furan-2-ylmethoxy)-4-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CC(OCC=2OC=CC=2)=N1 OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPCKKUFLSMORHB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methoxy-4-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound COC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CC(Cl)=N1 RPCKKUFLSMORHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJGFCWCPVQHXMF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9h-fluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GJGFCWCPVQHXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJTJSFKYIUWWJE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(ethoxymethyl)-n-(2-ethylphenyl)acetamide Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1CC QJTJSFKYIUWWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPSCQJTUAKNUNF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl YPSCQJTUAKNUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRSCOUPNURHZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)CCCl RRSCOUPNURHZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSRTQXCXWMMLG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-phenylbutanamide Chemical compound CCC(C#N)(C(N)=O)C1=CC=CC=C1 QKSRTQXCXWMMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWRFWZPCCDGEFJ-UXBLZVDNSA-N 2-cyanoethyl (1e)-n-(methylcarbamoyloxy)ethanimidothioate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SCCC#N IWRFWZPCCDGEFJ-UXBLZVDNSA-N 0.000 description 1
- PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCN(CC)CC PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHGWXIWFHGPLK-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N1CCOCC1 NTHGWXIWFHGPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCUBTKFQDYNIIC-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-n-(methoxymethyl)acetamide Chemical compound COCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC FCUBTKFQDYNIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane Chemical compound O1C(CC)OCC1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-N,2-dimethylheptanamide Chemical compound CCCCCC(C)(CC)C(=O)NC FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADRPZEYTIFWCBC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-n-methyl-n-naphthalen-1-ylacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)CF)C)=CC=CC2=C1 ADRPZEYTIFWCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroacetamide Chemical compound NC(=O)CF FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazinane-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OCC(=O)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 20-hydroxyecdysone Natural products CC(C)(C)CC[C@@H](O)[C@@](C)(O)[C@H]1CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIKODJJEORHMZ-NNPZUXBVSA-N 28-Homobrassinolide Chemical group C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)CC)CC[C@H]3[C@@H]21 HJIKODJJEORHMZ-NNPZUXBVSA-N 0.000 description 1
- VUMZHZYKXUYIHM-GLHQSWFFSA-N 2β,3β-epoxy-grayanotpxane-5β,6β,10α,14β,16β-pentol Chemical compound C1[C@@H](O)[C@]2(O)C(C)(C)[C@H]3O[C@H]3[C@H]2[C@](C)(O)[C@@H]2CC[C@H]3[C@](C)(O)C[C@]21[C@@H]3O VUMZHZYKXUYIHM-GLHQSWFFSA-N 0.000 description 1
- QOBMKVRRANLSMZ-WJZAEVBBSA-N 3(1+2)-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindanyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound C1C[C@H]2C3C(NC(=O)N(C)C)CCC3[C@@H]1C2 QOBMKVRRANLSMZ-WJZAEVBBSA-N 0.000 description 1
- SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASRSOJWLARCRX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C=O)=C1 CASRSOJWLARCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC2=CC=CC=C2S1 NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPUHJQHXIFJPGN-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-1-(3-methylbutanoyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C(=O)CC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GPUHJQHXIFJPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBLSGPQATABNRY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-n-methyl-4-n,5-n-bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazolidine-2,4,5-triimine Chemical compound CN=C1SC(=NC(F)(F)F)C(=NC(F)(F)F)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 HBLSGPQATABNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-[chloro(difluoro)methyl]sulfanylphenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(SC(F)(F)Cl)C(Cl)=C1 YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]oxolane Chemical compound C1=C(OC2COCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-N-{2-bromo-4-chloro-6-[(1-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWIFBTMIPVESSG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,2-dinitronaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=C(Cl)C=C21 SWIFBTMIPVESSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMRHYDOKZAMKJ-UHFFFAOYSA-N 3-diethoxyphosphinothioyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one Chemical compound C1CCCC2=C1C1=CC=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1OC2=O NSMRHYDOKZAMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 3-methyl-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]-5-[(5s)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=C(C)C=C1C1=NO[C@](C(F)(F)F)(C=2C=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=2)C1 HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- VIBXNFVAPJRVRA-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentan-3-ylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCC(C)(N)CC VIBXNFVAPJRVRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVZXYJDGVYLMDB-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-2-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=N1 FVZXYJDGVYLMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXGRJERITKFWPL-UHFFFAOYSA-N 4',5'-Dihydropsoralen Natural products C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OCC2 VXGRJERITKFWPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNHUFDXYWPRKLK-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trichlorobut-1-en-2-ylbenzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CC(=C)C1=CC=CC=C1 JNHUFDXYWPRKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OBOC1(C)C UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBIPMCDRANHGQI-UHFFFAOYSA-M 4,4-dimethylmorpholin-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1(C)CCOCC1 RBIPMCDRANHGQI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(OC)=C(OC)C=NN1C1=CC=CC=C1 NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N 4,6,11-trioxa-1-aza-5$l^{3}-silabicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound C1CO[Si]2OCCN1CCO2 XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWDOJWCZWKWKSE-BQYQJAHWSA-N 4,7-Megastigmadien-9-ol Chemical compound CC(O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C PWDOJWCZWKWKSE-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- HTXMJCHSFOPGME-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole Chemical compound COC1=CC=C(OC)C2=C1OCO2 HTXMJCHSFOPGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C=O)C=C1 BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJVMVEZTSSMXAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-chlorophenyl)diazenyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)N=NC1=C(NOC1=O)C UJVMVEZTSSMXAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFVXXBCJYNKKC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropylbutyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=C(OC=2C=CC=CC=2)C(F)=CC=C1CCCC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1CC1 QDFVXXBCJYNKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-tert-butyl-3-ethylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CCSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYCDHXSQODHSLG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-[(2-chloro-4-nitrophenyl)carbamoyl]phenolate;2-hydroxyethylazanium Chemical compound NCCO.OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl XYCDHXSQODHSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N(C)C)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[cyano(ethoxy)methyl]benzamide Chemical compound CCOC(C#N)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLDVVJZNWASRQL-UHFFFAOYSA-N 4-diethoxyphosphinothioyloxy-n,n,6-trimethylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(C)C)=N1 MLDVVJZNWASRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 4-diethoxyphosphoryl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]dithiazole-3-thione Chemical compound C1CN2C(=S)SSC2=N1 BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVNWTXRFKZNBQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hexylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(CCCCCC)=CC(=O)CC1C1=CC=C(OCO2)C2=C1 JBVNWTXRFKZNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPEJGICLTMWFNQ-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,6-difluorophenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-(3-methylthiophen-2-yl)-4h-1,2-oxazole Chemical compound C1=CSC(C=2CC(C)(COCC=3C(=CC=CC=3F)F)ON=2)=C1C OPEJGICLTMWFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSNWORHVUOZYLT-UHFFFAOYSA-N 5-[[(2-sulfanylidene-3h-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]methylamino]-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound S1C(=S)NN=C1NCNC1=NNC(=S)S1 RSNWORHVUOZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIQAVIOOENLZRU-UHFFFAOYSA-N 5-[[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]sulfanylmethyl]-3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCC1=CC(C)=NO1 UIQAVIOOENLZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVCFFVPEOLCYNN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(O)=O)=C1 GVCFFVPEOLCYNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZUMVBQMJFFYRM-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC(Cl)=C1Cl VZUMVBQMJFFYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMJSIYGLDQNUTH-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3-dichloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=C(Cl)C=C(Br)C=C1Cl MMJSIYGLDQNUTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound FC1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJDGOKGRYGWNTC-UHFFFAOYSA-N 5-isothiocyanato-2-methoxy-n,n,3-trimethylbenzamide Chemical compound COC1=C(C)C=C(N=C=S)C=C1C(=O)N(C)C SJDGOKGRYGWNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUJLIRYNYNDAJ-UHFFFAOYSA-N 6-(difluoromethylsulfanyl)-2-n,4-n-di(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(NC(C)C)=NC(SC(F)F)=N1 NWUJLIRYNYNDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIRFVCLSHYKKRP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-diethoxyphosphorylsulfanyl-3,4-dihydro-2h-thiochromene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(SP(=O)(OCC)OCC)CCSC2=C1 VIRFVCLSHYKKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(3-methoxypropyl)-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCOIYRGMDBGBOU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-propan-2-ylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 UCOIYRGMDBGBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQRJUWIHLNBDQF-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CSC1=C(N)N=C(N)N=C1Cl QQRJUWIHLNBDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTHMOBMZVVFNBE-UHFFFAOYSA-N 6-fluoropyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=C(F)N=C1 YTHMOBMZVVFNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-(dimethylamino)-4-methyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CN(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1C HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenol Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1[N+]([O-])=O LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTLOILRKLUURT-QPEQYQDCSA-N 6-tert-butyl-4-[(z)-2-methylpropylideneamino]-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1\N=C/C(C)C MZTLOILRKLUURT-QPEQYQDCSA-N 0.000 description 1
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZGQHWTRUVFLG-SREVYHEPSA-N 7Z-Dodecenyl acetate Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCOC(C)=O MUZGQHWTRUVFLG-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVPBINOPNYFXID-JARXUMMXSA-N 85u4c366qs Chemical compound C([C@@H]1CCC[N@+]2(CCC[C@H]3[C@@H]21)[O-])N1[C@@H]3CCCC1=O XVPBINOPNYFXID-JARXUMMXSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- SUCYDSJQVVGOIW-AATRIKPKSA-N 8E-Dodecenyl acetate Chemical compound CCC\C=C\CCCCCCCOC(C)=O SUCYDSJQVVGOIW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229940126565 ATP-synthase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 241001143308 Acanthoscelides Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241001580838 Acarapis woodi Species 0.000 description 1
- 241000238702 Acariformes Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000115186 Aceria mangiferae Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196834 Achaea janata Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 241000908424 Acromyrmex Species 0.000 description 1
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241001516607 Adelges Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000275062 Agrilus planipennis Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000993143 Agromyza Species 0.000 description 1
- 241001003964 Agromyza frontella Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241001153505 Ahasverus advena Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N Aldicarb sulfonyl Natural products CNC(=O)ON=CC(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N Aldoxycarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 241000108084 Aleurodicus dispersus Species 0.000 description 1
- 241000307865 Aleurothrixus floccosus Species 0.000 description 1
- 241000107983 Aleyrodes proletella Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDLKFOPOAOFWQN-VIFPVBQESA-N Allicin Natural products C=CCS[S@](=O)CC=C JDLKFOPOAOFWQN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- YMBRJMLOGNZRFY-UHFFFAOYSA-N Alpha-Multistriatin Natural products O1C2COC1(CC)C(C)CC2C YMBRJMLOGNZRFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124203 Alphitobius diaperinus Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N Amidithion Chemical compound COCCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001420348 Amorbia cuneana Species 0.000 description 1
- 241000501766 Ampelomyces quisqualis Species 0.000 description 1
- 241000318945 Amrasca biguttula biguttula Species 0.000 description 1
- 241001259789 Amyelois transitella Species 0.000 description 1
- 241001302676 Anabrus simplex Species 0.000 description 1
- 241001198505 Anarsia lineatella Species 0.000 description 1
- 241001136523 Anastrepha Species 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241000370909 Anastrepha obliqua Species 0.000 description 1
- 241001136527 Anastrepha suspensa Species 0.000 description 1
- 241000323069 Anaticola Species 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 241001465588 Anomis sabulifera Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001609695 Anoplophora glabripennis Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001177135 Anthrenus verbasci Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000952610 Aphis glycines Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000533363 Apion Species 0.000 description 1
- 241001227591 Apogonia Species 0.000 description 1
- 101100477360 Arabidopsis thaliana IPSP gene Proteins 0.000 description 1
- 241001332255 Araecerus Species 0.000 description 1
- YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N Aramite Chemical compound ClCCOS(=O)OC(C)COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001002469 Archips Species 0.000 description 1
- 241001423656 Archips rosana Species 0.000 description 1
- 241000384127 Argyrotaenia Species 0.000 description 1
- 241000384125 Argyrotaenia citrana Species 0.000 description 1
- 241000632229 Arion vulgaris Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001227734 Ataenius strigatus Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000238892 Atrax Species 0.000 description 1
- 241000238895 Atrax robustus Species 0.000 description 1
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241001289510 Attagenus unicolor Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- DCEAEHHJGXAROU-WUKNDPDISA-N Azothoate Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(Cl)C=C1 DCEAEHHJGXAROU-WUKNDPDISA-N 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000193363 Bacillus thuringiensis serovar aizawai Species 0.000 description 1
- 241000193365 Bacillus thuringiensis serovar israelensis Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241001109971 Bactericera cockerelli Species 0.000 description 1
- 241000967809 Bactrocera zonata Species 0.000 description 1
- 241001357126 Bagrada hilaris Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 1
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIVNMHALJNFMG-ILYHAJGMSA-N Benquinox Chemical compound O/N=C(\C=C1)/C=C/C\1=N\NC(C1=CC=CC=C1)=O MQIVNMHALJNFMG-ILYHAJGMSA-N 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N Benzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC)=NC2=C1 DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- RQOLZRKNRJWASP-UHFFFAOYSA-N Bis(1-aziridinyl)morpholinophosphine sulfide Chemical compound C1CN1P(N1CCOCC1)(=S)N1CC1 RQOLZRKNRJWASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005488 Bispyribac Substances 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241001631693 Blattella asahinai Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241001126391 Boisea trivittata Species 0.000 description 1
- 241001622619 Borbo cinnara Species 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 241000260909 Bothynoderes Species 0.000 description 1
- 241001217818 Bourletiella hortensis Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- 241000322476 Bovicola bovis Species 0.000 description 1
- 241001283755 Bovicola caprae Species 0.000 description 1
- 241001113967 Bovicola ovis Species 0.000 description 1
- 241001093996 Brachycorynella asparagi Species 0.000 description 1
- 241001284093 Brachyptera Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001034435 Brevipalpus obovatus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- VEUZZDOCACZPRY-UHFFFAOYSA-N Brodifacoum Chemical compound O=C1OC=2C=CC=CC=2C(O)=C1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 VEUZZDOCACZPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N Bromadiolone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C=CC=1C(O)CC(C=1C(OC2=CC=CC=C2C=1O)=O)C1=CC=CC=C1 OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005966 Bromadiolone Substances 0.000 description 1
- USMZPYXTVKAYST-UHFFFAOYSA-N Bromethalin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=1N(C)C1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br USMZPYXTVKAYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N Bromophos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 1
- 241001414201 Bruchus pisorum Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N Butacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1 SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWMGXKSQWDSBKV-UHFFFAOYSA-N Buthidazole Chemical compound O=C1N(C)CC(O)N1C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 SWMGXKSQWDSBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N Buthiobate Chemical compound C=1C=CN=CC=1\N=C(/SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N 0.000 description 1
- BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N Butonate Chemical compound CCCC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)P(=O)(OC)OC BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N Butopyronoxyl Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC(=O)CC(C)(C)O1 OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N CMP group Chemical group P(=O)(O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N1C(=O)N=C(N)C=C1)O)O IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000526200 Cacopsylla pyri Species 0.000 description 1
- 241001425384 Cacopsylla pyricola Species 0.000 description 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H Calcium arsenate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000006009 Calcium phosphide Substances 0.000 description 1
- 101710090986 Calcium vector protein Proteins 0.000 description 1
- 241000812990 Caliothrips Species 0.000 description 1
- 241001316825 Caliroa cerasi Species 0.000 description 1
- 241000907862 Callosobruchus maculatus Species 0.000 description 1
- 241000906761 Calocoris Species 0.000 description 1
- 241001525574 Caloptilia Species 0.000 description 1
- 241000722666 Camponotus Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- MPKTWNYCNKUVKZ-UHFFFAOYSA-N Carbamorph Chemical compound CN(C)C(=S)SCN1CCOCC1 MPKTWNYCNKUVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241001183369 Carpophilus hemipterus Species 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 241000411507 Cassida vittata Species 0.000 description 1
- 241000224556 Cathartus quadricollis Species 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241001609899 Ceratophyllus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001450758 Ceroplastes Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241001156313 Ceutorhynchus Species 0.000 description 1
- 241001180296 Ceutorhynchus assimilis Species 0.000 description 1
- 241001399348 Ceutorhynchus napi Species 0.000 description 1
- 241000604356 Chamaepsila rosae Species 0.000 description 1
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000668556 Chionaspis Species 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N Chlorfenethol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVBWACRUUUEAR-ISLYRVAYSA-N Chlorfensulphide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S\N=N\C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JKVBWACRUUUEAR-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 229940127437 Chloride Channel Antagonists Drugs 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005974 Chlormequat Substances 0.000 description 1
- ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N Chlorobenside Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC1=CC=C(Cl)C=C1 ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDYXRYNDPEKLK-XNTDXEJSSA-N Chloromebuform Chemical compound CCCCN(C)\C=N\C1=CC=C(Cl)C=C1C OUDYXRYNDPEKLK-XNTDXEJSSA-N 0.000 description 1
- IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N Chloromethiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=C(Cl)C=C1C IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GQKRUMZWUHSLJF-NTCAYCPXSA-N Chlorphoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1Cl GQKRUMZWUHSLJF-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZJVWLGNLCNDD-UHFFFAOYSA-N Chlorthiophos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(SC)C=C1Cl JAZJVWLGNLCNDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001488956 Chlumetia transversa Species 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 241001124562 Choristoneura rosaceana Species 0.000 description 1
- 241001364932 Chrysodeixis Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000668561 Chrysomphalus Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241000258731 Cimbex americana Species 0.000 description 1
- 241001635683 Cimex hemipterus Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJUWIYNSKIMRZ-RBUKOAKNSA-N ClC1=C(C(=O)NC2=CC=[N+](C=C2)[O-])C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl Chemical compound ClC1=C(C(=O)NC2=CC=[N+](C=C2)[O-])C=C(C=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl SYJUWIYNSKIMRZ-RBUKOAKNSA-N 0.000 description 1
- VFAQYJYHDYIUHF-UHFFFAOYSA-N ClCl([ClH][ClH][ClH][ClH]Cl)(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl Chemical compound ClCl([ClH][ClH][ClH][ClH]Cl)(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl VFAQYJYHDYIUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241000143940 Colias Species 0.000 description 1
- 241001476528 Conopomorpha cramerella Species 0.000 description 1
- 241000532667 Conotrachelus Species 0.000 description 1
- 241000532642 Conotrachelus nenuphar Species 0.000 description 1
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241001250591 Coptotermes acinaciformis Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241000104254 Coptotermes frenchi Species 0.000 description 1
- 241000616864 Coptotermes gestroi Species 0.000 description 1
- 241000993412 Corcyra cephalonica Species 0.000 description 1
- 241000897297 Cornitermes Species 0.000 description 1
- 241001579839 Cossus cossus Species 0.000 description 1
- 241000867174 Cotinis nitida Species 0.000 description 1
- 241001340508 Crambus Species 0.000 description 1
- DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N Credazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CN=N1 DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N Crimidine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC(Cl)=N1 HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N Crufomate Chemical compound CNP(=O)(OC)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1Cl BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000592377 Cryptolestes ferrugineus Species 0.000 description 1
- 241000456565 Cryptolestes pusillus Species 0.000 description 1
- 241000456564 Cryptolestes turcicus Species 0.000 description 1
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 1
- 241001506147 Cryptotermes brevis Species 0.000 description 1
- 241000242268 Ctenicera Species 0.000 description 1
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 1
- UMIKWXDGXDJQJK-UHFFFAOYSA-N Cuelure Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(OC(C)=O)C=C1 UMIKWXDGXDJQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000134316 Culicoides <genus> Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721021 Curculio Species 0.000 description 1
- QRMPRVXWPCLVNI-UHFFFAOYSA-N Curcumenol Natural products C1C(=C)C2CCC(C)C22CC(C(C)C)C1(O)O2 QRMPRVXWPCLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N Cyanofenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWDJIKFUVRYBJF-UHFFFAOYSA-N Cyanthoate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC(=O)NC(C)(C)C#N TWDJIKFUVRYBJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001156075 Cyclocephala Species 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001652532 Cydia caryana Species 0.000 description 1
- 241001580979 Cydia nigricana Species 0.000 description 1
- 241001183634 Cylindrocopturus Species 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- MKZGVGOBXZJKGV-UHFFFAOYSA-N Cypendazole Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCCCC#N)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 MKZGVGOBXZJKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005975 Daminozide Substances 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001406277 Darna Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N Demeton-O Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OCCSCC DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 1
- 102100034289 Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Human genes 0.000 description 1
- 241001564528 Deporaus marginatus Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000238740 Dermatophagoides pteronyssinus Species 0.000 description 1
- 241001641896 Dermestes lardarius Species 0.000 description 1
- 241001513837 Dermestes maculatus Species 0.000 description 1
- 241001300076 Deroceras reticulatum Species 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- ZKIBFASDNPOJFP-UHFFFAOYSA-N Diamidafos Chemical compound CNP(=O)(NC)OC1=CC=CC=C1 ZKIBFASDNPOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832201 Diaphania Species 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 241000526125 Diaphorina citri Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241000122105 Diatraea Species 0.000 description 1
- 241000879145 Diatraea grandiosella Species 0.000 description 1
- 241000122106 Diatraea saccharalis Species 0.000 description 1
- YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N Dibutyl succinate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCC YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 241000497893 Dichagyris Species 0.000 description 1
- 241001549096 Dichelops furcatus Species 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N Dichlozoline Chemical compound O=C1C(C)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000006010 Difenacoum Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWCBATIDXGJRMF-FLNNQWSLSA-N Dikegulac Chemical compound O([C@H]12)C(C)(C)OC[C@@H]1O[C@]1(C(O)=O)[C@H]2OC(C)(C)O1 FWCBATIDXGJRMF-FLNNQWSLSA-N 0.000 description 1
- PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N Dimefox Chemical compound CN(C)P(F)(=O)N(C)C PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N Dimethipin Chemical compound CC1=C(C)S(=O)(=O)CCS1(=O)=O PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical group COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODOSVAWLEGXOPB-UHFFFAOYSA-N Dinocton 6 Chemical compound COC(=O)OC1=C(CCCCCC(C)C)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O ODOSVAWLEGXOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000396853 Dinoderus Species 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N Dioxacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C1OCCO1 SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N Dipropetryn Chemical compound CCSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243988 Dirofilaria immitis Species 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241001279823 Diuraphis noxia Species 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000256866 Dolichovespula Species 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-LCYFTJDESA-N Drazoxolon Chemical compound CC1=NOC(=O)\C1=N/NC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-LCYFTJDESA-N 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001035625 Dysdercus suturellus Species 0.000 description 1
- 208000035220 Dyserythropoietic Congenital Anemia Diseases 0.000 description 1
- 241001533565 Dysmicoccus brevipes Species 0.000 description 1
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241001572697 Earias vittella Species 0.000 description 1
- DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N Ecdysterone Natural products CC(CC(C)(C)O)C(O)C(C)(O)C1CCC2(O)C3=CC(=O)C4CC(O)C(O)CC4(C)C3CCC12C DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001575036 Ecdytolopha Species 0.000 description 1
- 241000051720 Edessa meditabunda Species 0.000 description 1
- IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N Eglinazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- YCAGGFXSFQFVQL-UHFFFAOYSA-N Endothion Chemical compound COC1=COC(CSP(=O)(OC)OC)=CC1=O YCAGGFXSFQFVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488563 Eotetranychus carpini Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001350892 Epimecis Species 0.000 description 1
- 241000098279 Epinotia aporema Species 0.000 description 1
- 241000918644 Epiphyas postvittana Species 0.000 description 1
- 241000079320 Epitrimerus Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000156978 Erebia Species 0.000 description 1
- 241001251922 Erionota thrax Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000567412 Estigmene acrea Species 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DICRHEJCQXFJBY-UHFFFAOYSA-N Ethoate-methyl Chemical group CCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC DICRHEJCQXFJBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 1
- FCEXWTOTHXCQCQ-UHFFFAOYSA-N Ethoxydihydrosanguinarine Natural products C12=CC=C3OCOC3=C2C(OCC)N(C)C(C2=C3)=C1C=CC2=CC1=C3OCO1 FCEXWTOTHXCQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLPZEHFBLBYFHN-UHFFFAOYSA-N Ethychlozate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC2=C(CC(=O)OCC)NN=C21 GLPZEHFBLBYFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZRKEAFHFMSHCD-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-(N-butylacetamido)propionate Chemical compound CCCCN(C(C)=O)CCC(=O)OCC VZRKEAFHFMSHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241001181621 Eurygaster maura Species 0.000 description 1
- 241001665433 Euschistus conspersus Species 0.000 description 1
- 241000098295 Euschistus heros Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241001656839 Euvrilletta peltata Species 0.000 description 1
- 241001605556 Euxoa auxiliaris Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000958182 Fannia scalaris Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N Fenapanil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=CN=C1 OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISVQSVPUDBVFFU-UHFFFAOYSA-N Fenazaflor Chemical compound FC(F)(F)C1=NC2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2N1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ISVQSVPUDBVFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N Fenitropan Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]([N+]([O-])=O)[C@@H](OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005779 Fenpyrazamine Substances 0.000 description 1
- WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N Fenthiaprop Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWSZOWLJIWERG-UHFFFAOYSA-N Fenuron-TCA Chemical compound [O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl.C[NH+](C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XDWSZOWLJIWERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005955 Ferric phosphate Substances 0.000 description 1
- 201000006353 Filariasis Diseases 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005788 Fluxapyroxad Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005979 Forchlorfenuron Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 description 1
- 241001251094 Formica Species 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- MVBGKYGTNGPFHT-UHFFFAOYSA-N Fosmethilan Chemical compound COP(=S)(OC)SCN(C(=O)CCC)C1=CC=CC=C1Cl MVBGKYGTNGPFHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHJOIOVESMTJEK-UHFFFAOYSA-N Fosthietan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)N=C1SCS1 RHJOIOVESMTJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189565 Frankliniella Species 0.000 description 1
- 241000654867 Frankliniella bispinosa Species 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000654849 Frankliniella schultzei Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- 241000508745 Frankliniella williamsi Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N Furamethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 241001489135 Globodera pallida Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001163579 Gnathocerus Species 0.000 description 1
- 241000486458 Gortyna Species 0.000 description 1
- 241000923682 Grapholita funebrana Species 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000785585 Gryllotalpa africana Species 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000875835 Haematopinus asini Species 0.000 description 1
- 241000670091 Haematopinus suis Species 0.000 description 1
- YDNLKBDXQCHOTH-UHFFFAOYSA-N Halacrinate Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC(Br)=C(OC(=O)C=C)C2=N1 YDNLKBDXQCHOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000825556 Halyomorpha halys Species 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000298229 Heliothrips haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241000237367 Helix aspersa Species 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241000345510 Helopeltis antonii Species 0.000 description 1
- 241000877151 Helopeltis theivora Species 0.000 description 1
- 241000415444 Hemicoelus Species 0.000 description 1
- MCAHMSDENAOJFZ-UHFFFAOYSA-N Herbimycin A Natural products N1C(=O)C(C)=CC=CC(OC)C(OC(N)=O)C(C)=CC(C)C(OC)C(OC)CC(C)C(OC)C2=CC(=O)C=C1C2=O MCAHMSDENAOJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241000580313 Heterodera zeae Species 0.000 description 1
- 241000590466 Heterotermes Species 0.000 description 1
- 241001387517 Heterotermes aureus Species 0.000 description 1
- QVXFGVVYTKZLJN-UHFFFAOYSA-N Hexalure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCOC(C)=O QVXFGVVYTKZLJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201431 Hirschmanniella Species 0.000 description 1
- 101000641031 Homo sapiens Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Proteins 0.000 description 1
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 description 1
- 101000834981 Homo sapiens Testis, prostate and placenta-expressed protein Proteins 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 241000322682 Hoplopleura Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 239000005794 Hymexazol Substances 0.000 description 1
- 241000370523 Hypena scabra Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257174 Hypoderma lineatum Species 0.000 description 1
- 241000577496 Hypothenemus hampei Species 0.000 description 1
- KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N IPSP Chemical compound CCS(=O)CSP(=S)(OC(C)C)OC(C)C KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 241000595926 Idioscopus nitidulus Species 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N Imicyafos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)N1CCN(CC)\C1=N/C#N PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N Inabenfide Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204026 Incisitermes Species 0.000 description 1
- 241000173801 Incisitermes minor Species 0.000 description 1
- 241000204023 Incisitermes snyderi Species 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001580023 Indarbela Species 0.000 description 1
- PMXMKGYRVPAIJJ-CDDTYIOUSA-N Ins-1-P-Cer(t18:0/2-OH-26:0) Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@H](O)C(=O)N[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCCCCCCCC)COP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O PMXMKGYRVPAIJJ-CDDTYIOUSA-N 0.000 description 1
- 241000500891 Insecta Species 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N Ipsdienol-d Natural products CC(C)=CC(O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N Ipsenol-d Natural products CC(C)CC(O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000520382 Iridomyrmex Species 0.000 description 1
- 241001201644 Iridopsis Species 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764238 Isis Species 0.000 description 1
- LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N Isobenzan Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C(Cl)OC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N Isocarbamid Chemical compound CC(C)CNC(=O)N1CCNC1=O SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-KCHUEWMZSA-N Isodrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@H]1[C@H]1[C@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-KCHUEWMZSA-N 0.000 description 1
- 239000005798 Isofetamid Substances 0.000 description 1
- ZSBXGIUJOOQZMP-UHFFFAOYSA-N Isomatrine Natural products C1CCC2CN3C(=O)CCCC3C3C2N1CCC3 ZSBXGIUJOOQZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- QTGIYXFCSKXKMO-UHFFFAOYSA-N Japonilure Natural products CCCCCCCCC=CC1CCC(=O)O1 QTGIYXFCSKXKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N Jasmolin I Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPVQJXZBSGXTGJ-UHFFFAOYSA-N Juvenile hormone II Natural products CCC1(C)OC1CCC(C)=CCCC(C)=CC(=O)OC CPVQJXZBSGXTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506109 Kalotermes Species 0.000 description 1
- UQVYUTAMNICZNI-UHFFFAOYSA-N Karbutilate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=C1 UQVYUTAMNICZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- POSKOXIJDWDKPH-UHFFFAOYSA-N Kelevan Chemical compound ClC1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C(CC(=O)CCC(=O)OCC)(O)C5(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C5(Cl)C42Cl POSKOXIJDWDKPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N Kinetin Natural products N=1C=NC=2N=CNC=2C=1N(C)C1=CC=CO1 FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 241000862955 Lachesilla quercus Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 241000238867 Latrodectus Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 208000004554 Leishmaniasis Diseases 0.000 description 1
- 241000669027 Lepidosaphes Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241001124553 Lepismatidae Species 0.000 description 1
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 1
- 241000661348 Leptocorisa acuta Species 0.000 description 1
- 241000086074 Leucinodes orbonalis Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 241001505912 Limax flavus Species 0.000 description 1
- 241000673174 Limonius canus Species 0.000 description 1
- 241000670112 Linognathus ovillus Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241001259374 Liposcelis decolor Species 0.000 description 1
- 241000458556 Liposcelis entomophila Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000685571 Liriomyza brassicae Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241001261102 Lobesia Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000656860 Lophocateres pusillus Species 0.000 description 1
- 241000238864 Loxosceles Species 0.000 description 1
- 241000238865 Loxosceles reclusa Species 0.000 description 1
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 1
- FPMIAGPUNXEUCZ-UHFFFAOYSA-N Lythidathion Chemical compound CCOC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 FPMIAGPUNXEUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010033104 M-81 Proteins 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 241000766395 Maconellicoccus hirsutus Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241001259998 Macrosteles quadrilineatus Species 0.000 description 1
- 241000203984 Macrotermes Species 0.000 description 1
- 239000005953 Magnesium phosphide Substances 0.000 description 1
- 241001164204 Mahanarva Species 0.000 description 1
- 241000030790 Mahasena Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYSA-N Malonoben Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=C(C#N)C#N)=CC(C(C)(C)C)=C1O MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005803 Mandestrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005804 Mandipropamid Substances 0.000 description 1
- 241000255908 Manduca sexta Species 0.000 description 1
- 241000273029 Marginitermes Species 0.000 description 1
- 241001232130 Maruca testulalis Species 0.000 description 1
- ZSBXGIUJOOQZMP-JLNYLFASSA-N Matrine Chemical compound C1CC[C@H]2CN3C(=O)CCC[C@@H]3[C@@H]3[C@H]2N1CCC3 ZSBXGIUJOOQZMP-JLNYLFASSA-N 0.000 description 1
- ZCAHBOURBFRXOT-UHFFFAOYSA-N Mecarbinzid Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCSC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 ZCAHBOURBFRXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUTUPQVEMBRCAG-UHFFFAOYSA-N Mecarphon Chemical compound COC(=O)N(C)C(=O)CSP(C)(=S)OC PUTUPQVEMBRCAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223554 Megacopta cribraria Species 0.000 description 1
- 241000902265 Megascelis Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001394950 Melanotus communis (Gyllenhal, 1817) Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000771994 Melophagus ovinus Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 1
- SUYHYHLFUHHVJQ-UHFFFAOYSA-N Menazon Chemical compound COP(=S)(OC)SCC1=NC(N)=NC(N)=N1 SUYHYHLFUHHVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000035435 Menopon gallinae Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- LTQSAUHRSCMPLD-CMDGGOBGSA-N Mephosfolan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)\N=C1/SCC(C)S1 LTQSAUHRSCMPLD-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000005984 Mepiquat Substances 0.000 description 1
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 241000223250 Metarhizium anisopliae Species 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N Methacrifos Chemical compound COC(=O)C(\C)=C\OP(=S)(OC)OC NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N Methiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=CC(C)=C1 MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241001665120 Metisa plana Species 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMQQEMGRMBUSL-UHFFFAOYSA-N Metoxadiazone Chemical compound O=C1OC(OC)=NN1C1=CC=CC=C1OC LTMQQEMGRMBUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N Metsulfovax Chemical compound S1C(C)=NC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N Mexacarbate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(C)C)C(C)=C1 YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001656816 Mezium Species 0.000 description 1
- 241000406525 Microcentrum Species 0.000 description 1
- 241001002437 Microcerotermes Species 0.000 description 1
- 241000243190 Microsporidia Species 0.000 description 1
- 241001219549 Mictis Species 0.000 description 1
- 241001364998 Milax gagates Species 0.000 description 1
- UOSHUBFBCPGQAY-UHFFFAOYSA-N Mipafox Chemical compound CC(C)NP(F)(=O)NC(C)C UOSHUBFBCPGQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000013379 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Human genes 0.000 description 1
- 108010026155 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Proteins 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000399155 Monomorium minimum Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N Monuron-TCA Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000238745 Musca autumnalis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883290 Myriapoda Species 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- QGIQXBSZVXYNQA-UHFFFAOYSA-N N'-(2,4-dimethylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QGIQXBSZVXYNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIOLEGNERQDIP-UHFFFAOYSA-N N'-(2,4-dimethylphenyl)-N-methylformamidine Chemical compound CN=CNC1=CC=C(C)C=C1C JIIOLEGNERQDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISLLQUWIJASOV-UHFFFAOYSA-N N'-benzoyl-N-(tert-butyl)benzohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC=C1 NISLLQUWIJASOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVABZIGRDEKCD-UHFFFAOYSA-N N(6)-dimethylallyladenine Chemical compound CC(C)=CCNC1=NC=NC2=C1N=CN2 HYVABZIGRDEKCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLNGEXDJAQASHD-UHFFFAOYSA-N N,N-Diethylbenzamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 JLNGEXDJAQASHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPEAJRODWUBRAJ-FCHUYYIVSA-N N-(4-acetamidophenyl)-2-chloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]benzamide Chemical compound C(C)(=O)NC1=CC=C(C=C1)NC(C1=C(C=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1C([C@H]1C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)(Cl)Cl)Cl)=O IPEAJRODWUBRAJ-FCHUYYIVSA-N 0.000 description 1
- BZRUVKZGXNSXMB-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-6-chloro-N'-ethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)CC)=N1 BZRUVKZGXNSXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJHOZAZQWVKILO-UHFFFAOYSA-N N-(diaminomethylidene)-4-morpholinecarboximidamide Chemical compound NC(N)=NC(=N)N1CCOCC1 KJHOZAZQWVKILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N N-acetyl-L-aspartic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC(O)=O OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1C(C2CC2)C1 XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N N-{5-chloro-4-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl]-2-methylphenyl}-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamide Chemical compound ClC=1C=C(NC(=O)C=2C(=C(I)C=C(I)C=2)O)C(C)=CC=1C(C#N)C1=CC=C(Cl)C=C1 JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-N NADP zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 241000509529 Nasutitermes corniger Species 0.000 description 1
- 241000043856 Necrobia rufipes Species 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001340913 Nemapogon Species 0.000 description 1
- 241000406465 Neodiprion Species 0.000 description 1
- 241000407918 Neodiprion sertifer Species 0.000 description 1
- 241000400685 Neoleucinodes elegantalis Species 0.000 description 1
- MTXSIJUGVMTTMU-UHFFFAOYSA-N Neonicotine Natural products N1CCCCC1C1=CC=CN=C1 MTXSIJUGVMTTMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001666408 Neurocolpus longirostris Species 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 229930184499 Nikkomycin Natural products 0.000 description 1
- 241001556090 Nilaparvata Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWISWWONCDDGEX-KPKJPENVSA-N Nitrilacarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)CCC#N FWISWWONCDDGEX-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N Nornicotine Natural products C1CCNC1C1=CC=CN=C1 MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N Noruron Chemical compound C12CCCC2C2CC(NC(=O)N(C)C)C1C2 YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000562094 Notoedres cati Species 0.000 description 1
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001105104 Oberea Species 0.000 description 1
- 241001352334 Oberea linearis Species 0.000 description 1
- 241000543819 Oestrus ovis Species 0.000 description 1
- 241001236489 Oligonychus coffeae Species 0.000 description 1
- 241000168120 Oligonychus ilicis Species 0.000 description 1
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 1
- 241000243985 Onchocerca volvulus Species 0.000 description 1
- 241001219856 Ooceraea Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 1
- 241001250072 Oryctes rhinoceros Species 0.000 description 1
- 241001275917 Oryzaephilus mercator Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000131737 Otiorhynchus Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005812 Oxathiapiprolin Substances 0.000 description 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001424098 Oxydia vesulia Species 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241001204114 Pandemis cerasana Species 0.000 description 1
- 241001441425 Pandemis heparana Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001204961 Pantomorus Species 0.000 description 1
- 241000050720 Papilio demodocus Species 0.000 description 1
- CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N Parafluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000497111 Paralobesia viteana Species 0.000 description 1
- 241000373498 Parapoynx stagnalis Species 0.000 description 1
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 description 1
- 241000593498 Paratrechina Species 0.000 description 1
- 241001523670 Parcoblatta pensylvanica Species 0.000 description 1
- 241000669431 Parlatoria pergandii Species 0.000 description 1
- 241001630088 Parlatoria ziziphi Species 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237503 Pectinidae Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 1
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001013845 Peridroma Species 0.000 description 1
- 241001013804 Peridroma saucia Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 1
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 1
- 241001406390 Pheidole Species 0.000 description 1
- PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N Phenisopham Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)C)=C1 PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N Phenkapton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC(Cl)=CC=C1Cl GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N Phenobenzuron Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)N(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414822 Philaenus Species 0.000 description 1
- HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N Phosdiphen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N Phosfolan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)N=C1SCCS1 ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241000720470 Phyllonorycter Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 241000941941 Physokermes Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241000940371 Piezodorus Species 0.000 description 1
- 241000098283 Piezodorus guildinii Species 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N Pimaricin Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCC(C)OC(=O)C=CC2OC2CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001437281 Piophila casei Species 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHCPJMKRGXODE-UHFFFAOYSA-N Piproctanyl Chemical group CC(C)CCCC(C)CC[N+]1(CC=C)CCCCC1 NTHCPJMKRGXODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)CC)=N1 TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241000193804 Planococcus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241001608848 Platynota idaeusalis Species 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241001662912 Poecilocapsus lineatus Species 0.000 description 1
- 241000256835 Polistes Species 0.000 description 1
- 241000333449 Pollenia Species 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 241001041550 Polycaon Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N Polyoxin D Natural products OC1C(O)C(C(NC(=O)C(C(O)C(O)COC(N)=O)N)C(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 241001447361 Polyplax Species 0.000 description 1
- 241000570011 Pomacea canaliculata Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 1
- 241001201614 Prays Species 0.000 description 1
- 241000806442 Prays oleae Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 241000181848 Procornitermes Species 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N Proglinazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- IPDFPNNPBMREIF-CHWSQXEVSA-N Prohydrojasmon Chemical compound CCCCC[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OCCC)CCC1=O IPDFPNNPBMREIF-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 1
- GGRLUNQHANDPSC-UHFFFAOYSA-N Promacyl Chemical compound CCCC(=O)CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 GGRLUNQHANDPSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- UEKQGZQLUMSLNW-UHFFFAOYSA-N Propyl isome Chemical compound C1=C2C(C(=O)OCCC)C(C(=O)OCCC)C(C)CC2=CC2=C1OCO2 UEKQGZQLUMSLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 241001459653 Prostephanus truncatus Species 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- QTXHFDHVLBDJIO-UHFFFAOYSA-N Prothoate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC(=O)NC(C)C QTXHFDHVLBDJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N Proxan Chemical compound CC(C)OC(S)=S UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241001274606 Pseudacysta perseae Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255624 Psychoda Species 0.000 description 1
- 241001105508 Pterophylla Species 0.000 description 1
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241001510228 Pycnoscelus surinamensis Species 0.000 description 1
- BKVRQJSQZDTXCG-UHFFFAOYSA-N Pydanon Chemical compound OC(=O)CC1(O)CC(=O)NNC1=O BKVRQJSQZDTXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000421343 Pygovepres vaccinicola Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N Pyrethrin-II Natural products CC(=O)OC(=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H]2CC(=O)C(=C2C)CC=CC=C)C1(C)C)C VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N Pyriftalid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C=3C(=O)OC(C)C=3C=CC=2)=N1 RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000005829 Pyriofenone Substances 0.000 description 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005607 Pyroxsulam Substances 0.000 description 1
- 240000003085 Quassia amara Species 0.000 description 1
- 235000009694 Quassia amara Nutrition 0.000 description 1
- CDEWHBGYSWJUFP-UHFFFAOYSA-N Quinacetol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(O)C2=N1.C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(O)C2=N1 CDEWHBGYSWJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- ZIEWAMOXCOLNSJ-UHFFFAOYSA-N Quinonamid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(NC(=O)C(Cl)Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 ZIEWAMOXCOLNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 241001456339 Rachiplusia nu Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 239000005928 Rescalure Substances 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001499681 Reticulitermes banyulensis Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000010212 Reticulitermes grassei Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000590379 Reticulitermes santonensis Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241001105413 Reticulitermes tibialis Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001465970 Rhagoletis mendax Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 241000298314 Rhipiphorothrips cruentatus Species 0.000 description 1
- 241001617044 Rhizoglyphus Species 0.000 description 1
- VUMZHZYKXUYIHM-ZFLTZYTDSA-N Rhodojaponin III Natural products C[C@]1(O)C[C@]23C[C@H](O)[C@]4(O)[C@@H]([C@@H]5O[C@@H]5C4(C)C)[C@](C)(O)[C@H]2CC[C@H]1[C@H]3O VUMZHZYKXUYIHM-ZFLTZYTDSA-N 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001168761 Rhynchites Species 0.000 description 1
- 241000344244 Rhynchophorus Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical compound N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 241001253920 Ryania Species 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001450655 Saissetia Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000984731 Salvia officinalis (+)-bornyl diphosphate synthase, chloroplastic Proteins 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 241000726725 Scaptocoris castanea Species 0.000 description 1
- 241000590404 Schedorhinotermes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241001163248 Schoenocaulon officinale Species 0.000 description 1
- SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N Schradan Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)OP(=O)(N(C)C)N(C)C SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSMIOFMZNVEEBR-KIZPAXIPSA-N Scilliroside Natural products O=C(O[C@@H]1C=2[C@@](C)([C@@H]3[C@](O)([C@]4(O)[C@@](C)([C@H](C5=COC(=O)C=C5)CC4)CC3)C1)CC[C@H](O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C=2)C LSMIOFMZNVEEBR-KIZPAXIPSA-N 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000365762 Scirtothrips Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000365764 Scirtothrips dorsalis Species 0.000 description 1
- 241000055238 Scolytus Species 0.000 description 1
- 241001244091 Scudderia furcata Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000005834 Sedaxane Substances 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000931987 Sesamia Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 241000661452 Sesamia nonagrioides Species 0.000 description 1
- ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N Sesamolin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 1
- ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N Sesamolin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 208000009714 Severe Dengue Diseases 0.000 description 1
- 241001509980 Shelfordella lateralis Species 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000068648 Sitodiplosis mosellana Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 241000753143 Sitotroga Species 0.000 description 1
- 241001562124 Sminthurus viridis Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 101000585507 Solanum tuberosum Cytochrome b-c1 complex subunit 7 Proteins 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241000958652 Solenopsis molesta Species 0.000 description 1
- 241001221807 Solenopsis xyloni Species 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241000256694 Sphecidae Species 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241000509371 Steinernema feltiae Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000098292 Striacosta albicosta Species 0.000 description 1
- 241001470116 Strymon megarus Species 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001649248 Supella longipalpa Species 0.000 description 1
- 241001528589 Synanthedon Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000189578 Taeniothrips Species 0.000 description 1
- 241001157793 Tapinoma sessile Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000520396 Technomyrmex Species 0.000 description 1
- 241001506384 Tegolophus Species 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000044038 Tenebroides mauritanicus Species 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 102100026164 Testis, prostate and placenta-expressed protein Human genes 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001415043 Tetramorium Species 0.000 description 1
- NKNPHSJWQZXWIX-DCVDGXQQSA-N Tetranactin Chemical compound C[C@H]([C@H]1CC[C@H](O1)C[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)[C@@H]1CC[C@@H](O1)C[C@@H](CC)OC(=O)[C@H](C)[C@H]1CC[C@H](O1)C[C@H](CC)OC(=O)[C@H]1C)CC)C(=O)O[C@H](CC)C[C@H]2CC[C@@H]1O2 NKNPHSJWQZXWIX-DCVDGXQQSA-N 0.000 description 1
- NKNPHSJWQZXWIX-UHFFFAOYSA-N Tetranactin Natural products CC1C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC2CCC1O2 NKNPHSJWQZXWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N Thenylchlor Chemical compound C1=CSC(CN(C(=O)CCl)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1OC KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530360 Therioaphis Species 0.000 description 1
- 241000028627 Thermobia Species 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOOAFGERMHQJE-UHFFFAOYSA-N Thicyofen Chemical compound CCS(=O)C=1SC(C#N)=C(Cl)C=1C#N GNOOAFGERMHQJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N Thiotepa Chemical compound C1CN1P(N1CC1)(=S)N1CC1 FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000189571 Thrips Species 0.000 description 1
- 241000365765 Thrips hawaiiensis Species 0.000 description 1
- 241000654853 Thrips nigropilosus Species 0.000 description 1
- 241000075117 Thrips orientalis Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N Thuringiensin Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C(C(C1O)O)OC1COC1C(CO)OC(OC(C(O)C(OP(O)(O)=O)C(O)C(O)=O)C(O)=O)C(O)C1O OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N Tiocarbazil Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001651212 Toumeyella Species 0.000 description 1
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N Toxaphene Natural products C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271862 Toxoptera Species 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 239000005848 Tribasic copper sulfate Substances 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001259048 Trichodectes canis Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMLMBICUVVJDX-UHFFFAOYSA-N Trifenmorph Chemical compound C1COCCN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZJMLMBICUVVJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005994 Trinexapac Substances 0.000 description 1
- DFBIRQPKNDILPW-CIVMWXNOSA-N Triptolide Chemical compound O=C1OCC([C@@H]2C3)=C1CC[C@]2(C)[C@]12O[C@H]1[C@@H]1O[C@]1(C(C)C)[C@@H](O)[C@]21[C@H]3O1 DFBIRQPKNDILPW-CIVMWXNOSA-N 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001203089 Trogium pulsatorium Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 241000778089 Trogoderma variabile Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 208000037386 Typhoid Diseases 0.000 description 1
- 241000261594 Tyrophagus longior Species 0.000 description 1
- 241000669245 Unaspis Species 0.000 description 1
- 241001630065 Unaspis yanonensis Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- 241001558516 Varroa destructor Species 0.000 description 1
- 241000437645 Ventia Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000908414 Wasmannia auropunctata Species 0.000 description 1
- 238000007295 Wittig olefination reaction Methods 0.000 description 1
- 241000429635 Xestobium rufovillosum Species 0.000 description 1
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 1
- 241000256654 Xylocopa <genus> Species 0.000 description 1
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241000424289 Zabrus tenebrioides Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- 241000213698 Zeuzera coffeae Species 0.000 description 1
- 241001198528 Zeuzera pyrina Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 241000258237 Zootermopsis Species 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 241001164238 Zulia Species 0.000 description 1
- FHOXQLTVOMNIOR-QZPAGEHASA-N [(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-2,16-dimethyl-15-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-[(3S)-2-methylpentan-3-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-8-oxo-4-propanoyloxy-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-5-yl] propanoate Chemical compound CC[C@@H](C(C)C)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@H]1[C@@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)C[C@@H](OC(=O)CC)[C@@H](OC(=O)CC)C[C@@H]4C(=O)OC[C@H]3[C@@H]2CC1 FHOXQLTVOMNIOR-QZPAGEHASA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- BOQUJWASRWDQOS-UHFFFAOYSA-N [(3,4-dichlorophenyl)hydrazinylidene]thiourea Chemical compound NC(=S)\N=N\NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BOQUJWASRWDQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYQHCFKDKPILU-UHFFFAOYSA-N [(3,5,5-trimethyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)ON=C1SC(C)(C)C(=O)N1C NPYQHCFKDKPILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJJKWQRTTYLTQL-LBAUFKAWSA-N [(3s)-3-methyl-6-prop-1-en-2-yldec-9-enyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC[C@@H](C)CCC(CCC=C)C(C)=C UJJKWQRTTYLTQL-LBAUFKAWSA-N 0.000 description 1
- XCUGQTFVQHTFPD-CSKARUKUSA-N [(E)-4-methylhept-4-en-1-yn-3-yl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(Cl)Cl)C1(C)C XCUGQTFVQHTFPD-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- WEDGYOKZJHBCGP-VOTSOKGWSA-N [(e)-4-[methoxy(methyl)amino]-4-oxobut-2-en-2-yl] dimethyl phosphate Chemical compound CON(C)C(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC WEDGYOKZJHBCGP-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- QVXFGVVYTKZLJN-KHPPLWFESA-N [(z)-hexadec-7-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCOC(C)=O QVXFGVVYTKZLJN-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C\C KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N 0.000 description 1
- DPJITPZADZSLBP-PIPQINALSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-3-[(e)-2-cyanoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C#N DPJITPZADZSLBP-PIPQINALSA-N 0.000 description 1
- MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(Cl)Cl MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSYOPHQYHLKTK-UHFFFAOYSA-N [2-(azepan-1-yl)-2-oxoethyl] n-methylsulfamate Chemical compound CNS(=O)(=O)OCC(=O)N1CCCCCC1 OTSYOPHQYHLKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N [2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxyphenyl] n-methylcarbamate Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-3,7-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNBIMLHUAWKHJ-UHFFFAOYSA-N [4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(COC)=CC=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C GQNBIMLHUAWKHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIPLYOUQVMMOHB-MXWBXKMOSA-L [Ca++].CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@@H](O)[C@H]3C(=C([O-])[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C(=O)c1c(O)cccc1[C@@]3(C)O.CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@@H](O)[C@H]3C(=C([O-])[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C(=O)c1c(O)cccc1[C@@]3(C)O Chemical compound [Ca++].CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@@H](O)[C@H]3C(=C([O-])[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C(=O)c1c(O)cccc1[C@@]3(C)O.CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@@H](O)[C@H]3C(=C([O-])[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C(=O)c1c(O)cccc1[C@@]3(C)O KIPLYOUQVMMOHB-MXWBXKMOSA-L 0.000 description 1
- JNVCSEDACVAATK-UHFFFAOYSA-L [Ca+2].[S-]SSS[S-] Chemical compound [Ca+2].[S-]SSS[S-] JNVCSEDACVAATK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VQSUKBFBVMSNES-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cu+].[Cu+].[Cu+].CN(C)C([S-])=S Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cu+].[Cu+].[Cu+].CN(C)C([S-])=S VQSUKBFBVMSNES-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MFJPBJVWUYEEPB-UHFFFAOYSA-N [[3-(4-bromophenoxy)phenyl]-cyanomethyl] 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=C(Br)C=C1 MFJPBJVWUYEEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N [benzyl(dimethyl)silyl]methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C(Br)C(Cl)(Cl)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N [cyano-(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDDEJAABOMVCH-UHFFFAOYSA-N [dimethylcarbamothioylsulfanyl(methyl)arsanyl] n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)S[As](C)SC(=S)N(C)C FRDDEJAABOMVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJOCMGQZWCTWNX-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]oxycyclohexane Chemical compound CCOP(=O)(SCC)OC1CCCCC1 ZJOCMGQZWCTWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRAFOYUFLGWMQB-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XRAFOYUFLGWMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940121373 acetyl-coa carboxylase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- UVCFFGYNJOPUSF-UHFFFAOYSA-M acetyloxy(ethyl)mercury Chemical compound CC[Hg+].CC([O-])=O UVCFFGYNJOPUSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N afidopyropen Chemical compound C([C@@]1(C)[C@H]2[C@]([C@H]3[C@@H](O)C=4C(=O)OC(=CC=4O[C@]3(C)[C@@H](O)C2)C=2C=NC=CC=2)(C)CC[C@@H]1OC(=O)C1CC1)OC(=O)C1CC1 LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N 0.000 description 1
- 229960000982 afoxolaner Drugs 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N alanycarb Chemical compound CSC(\C)=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N albendazole Chemical compound CCCSC1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002669 albendazole Drugs 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N allethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N allicin Chemical compound C=CCSS(=O)CC=C JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010081 allicin Nutrition 0.000 description 1
- MDWNFWDBQGOKNZ-XYUDZHFQSA-N allosamidin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)NC(C)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]2N=C(O[C@H]2[C@@H]1CO)N(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1NC(C)=O MDWNFWDBQGOKNZ-XYUDZHFQSA-N 0.000 description 1
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUFPZQHDPZYIEX-UHFFFAOYSA-N alpha-Santonin Natural products C1CC2(C)C=CC(=O)C=C2C2C1C(C)C(=O)O2 TUFPZQHDPZYIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHDMGJURBVLLE-BOCCBSBMSA-N alpha-santonin Chemical compound C([C@]1(C)CC2)=CC(=O)C(C)=C1[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C)C(=O)O1 XJHDMGJURBVLLE-BOCCBSBMSA-N 0.000 description 1
- 229960000473 altretamine Drugs 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N aminocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(N(C)C)C(C)=C1 IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N amobam Chemical compound N.N.SC(=S)NCCNC(S)=S FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021486 amorphous silicon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930014345 anabasine Natural products 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 229940121357 antivirals Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 210000000576 arachnoid Anatomy 0.000 description 1
- AQLMHYSWFMLWBS-UHFFFAOYSA-N arsenite(1-) Chemical compound O[As](O)[O-] AQLMHYSWFMLWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFRHTRKMBOQLLL-UHFFFAOYSA-N azane;diethoxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [NH4+].CCOP([S-])(=S)OCC HFRHTRKMBOQLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006402 benoxafos Drugs 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTTLBYITFHMYFK-UHFFFAOYSA-N bentranil Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(=O)OC=1C1=CC=CC=C1 HTTLBYITFHMYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- VDEUYMSGMPQMIK-UHFFFAOYSA-N benzhydroxamic acid Chemical compound ONC(=O)C1=CC=CC=C1 VDEUYMSGMPQMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WKDZZKIPDBZSRW-UHFFFAOYSA-M benzoyloxy(methyl)mercury Chemical compound C[Hg]OC(=O)C1=CC=CC=C1 WKDZZKIPDBZSRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N berberine Chemical compound C1=C2CC[N+]3=CC4=C(OC)C(OC)=CC=C4C=C3C2=CC2=C1OCO2 YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093265 berberine Drugs 0.000 description 1
- QISXPYZVZJBNDM-UHFFFAOYSA-N berberine Natural products COc1ccc2C=C3N(Cc2c1OC)C=Cc4cc5OCOc5cc34 QISXPYZVZJBNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1CC1 BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMFEMAXLMWCRG-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylcarbamothioylsulfanyl)arsanyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)S[As](SC(=S)N(C)C)SC(=S)N(C)C GAMFEMAXLMWCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical group [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002326 bithionol Drugs 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- QSLZKWPYTWEWHC-UHFFFAOYSA-N broflanilide Chemical compound C=1C=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Br)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C(F)C=1N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QSLZKWPYTWEWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- BWUIOGHGUVLNSX-UHFFFAOYSA-M bromo(3-ethoxypropyl)mercury Chemical compound CCOCCC[Hg]Br BWUIOGHGUVLNSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000861 bromociclen Drugs 0.000 description 1
- 229950007134 bromofos Drugs 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZRZSOTRLRALD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 4-chloro-2-methylcyclohexane-1-carboxylate;butan-2-yl 5-chloro-2-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CCC(C)OC(=O)C1CCC(Cl)CC1C.CCC(C)OC(=O)C1CC(Cl)CCC1C ZZZRZSOTRLRALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKDXAOKNSFWAA-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 6-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound CCC(C)OC(=O)C1CC=CCC1C AJKDXAOKNSFWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229950010691 butonate Drugs 0.000 description 1
- HBVUDJVVVFGZMB-UHFFFAOYSA-N butyl 3-methylquinoline-4-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)=C(C)C=NC2=C1 HBVUDJVVVFGZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940103357 calcium arsenate Drugs 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJKPGYUFYLHBPX-UHFFFAOYSA-L calcium;2,2-dichloroethenyl dimethyl phosphate;2,2-dichloroethenyl methyl phosphate Chemical compound [Ca+2].COP([O-])(=O)OC=C(Cl)Cl.COP([O-])(=O)OC=C(Cl)Cl.COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl FJKPGYUFYLHBPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- FNAAOMSRAVKQGQ-UHFFFAOYSA-N carbanolate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1Cl FNAAOMSRAVKQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 229950005130 carbofenotion Drugs 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- JBTGHKUTYAMZEZ-UHFFFAOYSA-N cellocidin Chemical compound NC(=O)C#CC(N)=O JBTGHKUTYAMZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N chlordecone Chemical compound ClC12C3(Cl)C(Cl)(Cl)C4(Cl)C2(Cl)C2(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C2=O LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWGTVRDHKJQFAX-UHFFFAOYSA-M chloro(phenyl)mercury Chemical compound Cl[Hg]C1=CC=CC=C1 AWGTVRDHKJQFAX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018556 chloropropylate Drugs 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTGQOXRZFUGJX-UHFFFAOYSA-N chlorquinox Chemical compound N1=CC=NC2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C21 NHTGQOXRZFUGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N cinerin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/C)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N 0.000 description 1
- SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N cinerin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C)C(=O)C1 SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- 229960003344 climbazole Drugs 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- PIZCXVUFSNPNON-UHFFFAOYSA-N clofencet Chemical compound CCC1=C(C(O)=O)C(=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 PIZCXVUFSNPNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000512 clofenvinfos Drugs 0.000 description 1
- TXCGAZHTZHNUAI-UHFFFAOYSA-N clofibric acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 TXCGAZHTZHNUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008441 clofibric acid Drugs 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004178 closantel Drugs 0.000 description 1
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 229940030341 copper arsenate Drugs 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H copper(ii) arsenate Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N copper;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Cu+2].[O-][Si]([O-])=O ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- FHTUCVJPHHUQIS-UHFFFAOYSA-N copper;zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Cu+2].[Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O FHTUCVJPHHUQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HENZOLWOIZODCT-UHFFFAOYSA-N coumachlor Chemical compound OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 HENZOLWOIZODCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N coumoxystrobin Chemical compound C1=C2OC(=O)C(CCCC)=C(C)C2=CC=C1OCC1=CC=CC=C1\C(=C/OC)C(=O)OC CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N crotamiton Chemical compound C/C=C/C(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1C DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N 0.000 description 1
- 229960003338 crotamiton Drugs 0.000 description 1
- 229950002363 crufomate Drugs 0.000 description 1
- ULRGNCCQXQVCJG-UHFFFAOYSA-N ctk7e9527 Chemical compound [P].ClN ULRGNCCQXQVCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISFMXVMWEWLJGJ-NZBPQXDJSA-N curcumenol Chemical compound CC1=C[C@](O2)(O)C(=C(C)C)C[C@@]22[C@@H](C)CC[C@H]21 ISFMXVMWEWLJGJ-NZBPQXDJSA-N 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N cyclanilide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C(=O)O)CC1 GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- QIGBZGQZFNVXIS-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene zirconium(2+) hydrochloride Chemical compound Cl.[Zr+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 QIGBZGQZFNVXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- LFVATJHQPMQICL-UHFFFAOYSA-N cyclopropanamine Chemical compound C1(CC1)N.C1(CC1)N LFVATJHQPMQICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N cyclopyrimorate Chemical compound N=1N=C(Cl)C=C(OC(=O)N2CCOCC2)C=1OC=1C(C)=CC=CC=1C1CC1 BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUAUPYJCVKNAEC-SEYXRHQNSA-N cymiazole Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1\N=C/1N(C)C=CS\1 YUAUPYJCVKNAEC-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSBSDQUZDZXGFN-UHFFFAOYSA-N cythioate Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BSBSDQUZDZXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000002950 dengue hemorrhagic fever Diseases 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002097 dibutylsuccinate Drugs 0.000 description 1
- AWSBKDYHGOOSML-UHFFFAOYSA-N dicamba-methyl Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC AWSBKDYHGOOSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N diclocymet Chemical compound N#CC(C(C)(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- SKQUUKNCBWILCD-UHFFFAOYSA-J dicopper;chloride;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cl-].[Cu+2].[Cu+2] SKQUUKNCBWILCD-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HIZKPJUTKKJDGA-UHFFFAOYSA-N dicumarol Natural products O=C1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1CC1C(=O)C2=CC=CC=C2OC1=O HIZKPJUTKKJDGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVQMZGWUSHPUCC-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-methylquinolin-4-yl)oxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=CC=C2C(OP(=S)(OCC)OCC)=CC(C)=NC2=C1 RVQMZGWUSHPUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGWJBWHBOKETRC-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 WGWJBWHBOKETRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXIUFVXDTRMRKG-UHFFFAOYSA-M diethoxy-sulfanylidene-tricyclohexylstannylsulfanyl-lambda5-phosphane Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(SP(=S)(OCC)OCC)C1CCCCC1 NXIUFVXDTRMRKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N diethyl pyrocarbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(=O)OCC FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZOWVZVFSVRNOR-UHFFFAOYSA-N difenacoum Chemical compound OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NZOWVZVFSVRNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVAQRUUFVBBFS-UHFFFAOYSA-N difethialone Chemical compound OC=1SC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 VSVAQRUUFVBBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N dikegulac Natural products C12OC(C)(C)OCC2OC2(C(O)=O)C1OC(C)(C)O2 FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-methylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-methylsulfanylethane Chemical compound COP(=O)(OC)SCCSC.COP(=S)(OC)OCCSC ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZZAINQLAOZPRL-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=CC=C1 PZZAINQLAOZPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBOKUAJQWDYNI-UHFFFAOYSA-N dimethyl (3,5,6-trichloropyridin-2-yl) phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl XCBOKUAJQWDYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLXBWPOEOIIREY-UHFFFAOYSA-N dimethyl diselenide Natural products C[Se][Se]C VLXBWPOEOIIREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHIKKPYAYGUYPV-UHFFFAOYSA-N dimethylaminocarbamothioylsulfanyl n-(dimethylamino)carbamodithioate Chemical compound CN(C)NC(=S)SSC(=S)NN(C)C ZHIKKPYAYGUYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N dimethylcarbate Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)OC)[C@@H]2C(=O)OC VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 1
- 229960004118 dimethylcarbate Drugs 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- RDBIYWSVMRVKSG-UHFFFAOYSA-N dimetilan Chemical compound CN(C)C(=O)OC=1C=C(C)N(C(=O)N(C)C)N=1 RDBIYWSVMRVKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003231 dimpylate Drugs 0.000 description 1
- 229950010151 dioxation Drugs 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCIBTBXNLVOFER-UHFFFAOYSA-N diphenylcyclopropenone Chemical compound O=C1C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 HCIBTBXNLVOFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001624 diprogulic acid Drugs 0.000 description 1
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099686 dirofilaria immitis Drugs 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N disodium;boric acid;hydrogen borate Chemical compound [Na+].[Na+].OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB([O-])[O-] AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZBLLTXMVMMHRJ-UHFFFAOYSA-L disodium;sulfidosulfanylmethanedithioate Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]SC([S-])=S HZBLLTXMVMMHRJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002563 disulfiram Drugs 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002377 dixanthogen Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044165 dodicin Drugs 0.000 description 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 1
- KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N dyphylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1N(CC(O)CO)C=N2 KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 1
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 1
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N ethenylboronic acid Chemical class OB(O)C=C YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBKPGGUHRZPDIE-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methoxy-sulfanylidene-(2,4,5-trichlorophenoxy)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl HBKPGGUHRZPDIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-quinolin-8-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OP(=S)(OCC)C1=CC=CC=C1 OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFXLZAXGXOXAP-DAXSKMNVSA-N ethyl (2z)-2-cyano-2-hydroxyiminoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=N/O)\C#N LCFXLZAXGXOXAP-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- DJSHNWJVTGYEGI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoyloxy]-3-methylbut-3-enoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC(C(=O)OCC)C(C)=C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 DJSHNWJVTGYEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRCQYAQOWIQUBA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphorylsulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CSP(=O)(OCC)OCC ZRCQYAQOWIQUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIXQYRZDAFGLSQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-dimethoxyphosphorylsulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CSP(=O)(OC)OC LIXQYRZDAFGLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXARNRCIGKRBAP-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methyl-octanoate Chemical compound CCCCC(C)CCC(=O)OCC GXARNRCIGKRBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- ZHCJUZJGMJDUKJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(phosphonatooxy)mercury;hydron Chemical compound CC[Hg+].OP(O)([O-])=O ZHCJUZJGMJDUKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QWUGXIXRFGEYBD-UHFFFAOYSA-M ethylmercuric chloride Chemical compound CC[Hg]Cl QWUGXIXRFGEYBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UREACWLAXSOUKG-UHFFFAOYSA-M ethylmercury(1+);bromide Chemical compound CC[Hg]Br UREACWLAXSOUKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 229950009006 fenclofos Drugs 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N fenpyrazamine Chemical compound O=C1N(C(C)C)N(C(=O)SCC=C)C(N)=C1C1=CC=CC=C1C UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 229940032958 ferric phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229960001781 ferrous sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- OWUZCVPRFKSBRG-UHFFFAOYSA-N flocoumafen Chemical compound OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OWUZCVPRFKSBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOVRDBEJDIBMZ-UHFFFAOYSA-N flucofuron Chemical compound C1=C(Cl)C(C(F)(F)F)=CC(NC(=O)NC=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ABOVRDBEJDIBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N fluensulfone Chemical compound FC(F)=C(F)CCS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)S1 XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N fluralaner Chemical compound C1=C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)C(C)=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=C1 MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004498 fluralaner Drugs 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N flutianil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCS\1)C/1=C(C#N)/SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N fluxapyroxad Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N forchlorfenuron Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPCUJHYOBSHUJJ-RIYZIHGNSA-N formparanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(\N=C\N(C)C)C(C)=C1 NPCUJHYOBSHUJJ-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005302 fospirate Drugs 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N furonazide Chemical compound C=1C=COC=1C(/C)=N/NC(=O)C1=CC=NC=C1 GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 229950001880 furonazide Drugs 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003371 gabaergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229950000289 guanoctine Drugs 0.000 description 1
- KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N halauxifen Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)C=2)C(O)=O)=C1F KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAWMRVEIWPJRW-UHFFFAOYSA-N haloxydine Chemical compound FC=1NC(F)=C(Cl)C(=O)C=1Cl MJAWMRVEIWPJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N heptafluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C/C(F)(F)F BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 229930193320 herbimycin Natural products 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- RNQBLUNNAYFBIW-NPULLEENSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate Chemical compound COc1ccc2cc(ccc2c1)[C@H](C)C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RNQBLUNNAYFBIW-NPULLEENSA-M 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-[5-(4-bromophenoxy)-2-nitrophenoxy]propanoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(=O)OCCCCCC)=CC(OC=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000858 hydrargaphen Drugs 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011440 icaridin Drugs 0.000 description 1
- 238000005417 image-selected in vivo spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004283 incisor Anatomy 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002418 insect attractant Substances 0.000 description 1
- 238000012739 integrated shape imaging system Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical compound [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000399 iron(III) phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKZDPFZIZQROT-UHFFFAOYSA-N isofetamid Chemical compound CC1=CC(OC(C)C)=CC=C1C(=O)C(C)(C)NC(=O)C1=C(C)C=CS1 WMKZDPFZIZQROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N isotianil Chemical compound ClC1=NSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1Cl WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N jasmolin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N jasmolin II Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N jasmolin II Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N juvenile hormone I Chemical compound COC(=O)/C=C(C)/CC\C=C(/CC)CC[C@H]1O[C@@]1(C)CC RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N 0.000 description 1
- CPVQJXZBSGXTGJ-TZDLBHCHSA-N juvenile hormone II Chemical compound CC[C@]1(C)O[C@@H]1CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C(=O)OC CPVQJXZBSGXTGJ-TZDLBHCHSA-N 0.000 description 1
- QVJMXSGZTCGLHZ-HONBPKQLSA-N juvenile hormone III Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC[C@H]1OC1(C)C QVJMXSGZTCGLHZ-HONBPKQLSA-N 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930000024 juvenile hormones I Natural products 0.000 description 1
- 229930002340 juvenile hormones II Natural products 0.000 description 1
- 229930000772 juvenile hormones III Natural products 0.000 description 1
- UGWALRUNBSBTGI-ZKMZRDRYSA-N kadethrin Chemical compound C(/[C@@H]1C([C@@H]1C(=O)OCC=1C=C(CC=2C=CC=CC=2)OC=1)(C)C)=C1/CCSC1=O UGWALRUNBSBTGI-ZKMZRDRYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N kinetin Chemical compound N=1C=NC=2N=CNC=2C=1NCC1=CC=CO1 QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001669 kinetin Drugs 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L lead arsenate Chemical compound [Pb+2].O[As]([O-])([O-])=O UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- SHTFZHTWSLHVEB-BDNRQGISSA-N lineatin Chemical compound O1C(C)(C)[C@H]2[C@@]3(C)C[C@@H]1O[C@@H]2C3 SHTFZHTWSLHVEB-BDNRQGISSA-N 0.000 description 1
- 229950002303 lotilaner Drugs 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 229930014456 matrine Natural products 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N mepiquat Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1 NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- IXJOSTZEBSTPAG-UHFFFAOYSA-N methasulfocarb Chemical compound CNC(=O)SC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C=C1 IXJOSTZEBSTPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N methometon Chemical compound COCCCNC1=NC(NCCCOC)=NC(OC)=N1 FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTIHHXLKJKKNM-WQLSENKSSA-N methyl (Z)-3-(fluoromethoxy)-2-[2-[(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C/OCF)\c1ccccc1COc1nc(Cl)c(Cl)cc1Cl SPTIHHXLKJKKNM-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPTPZPIXUPELRM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[2-[2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenyl]sulfanylpropanoylamino]propanoate Chemical compound C1=C(Cl)C(SC(C)C(=O)NCCC(=O)OC)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F QPTPZPIXUPELRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N methyl n-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-(methoxycarbonylamino)phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)OC)C=C1 ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-[[2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)OC)=CC=C1NC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZUAKKVHNFEFBG-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1N=CC1=CC=CO1 TZUAKKVHNFEFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFSGULCPPNDNPU-UHFFFAOYSA-M methyl-(2,3,4,5,6-pentachlorophenoxy)mercury Chemical compound C[Hg]OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl QFSGULCPPNDNPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N methylboronic acid Chemical compound CB(O)O KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116837 methyleugenol Drugs 0.000 description 1
- PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N methyleugenol Natural products COC1=CC=C(C(C)=C)C=C1OC PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- JVJUWCMBRUMDDQ-UHFFFAOYSA-N methylmercuric dicyanamide Chemical compound C[Hg]N=C(N)NC#N JVJUWCMBRUMDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N milbemycin oxime Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1.C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N 0.000 description 1
- 229940099245 milbemycin oxime Drugs 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N molport-035-783-878 Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2C2C1C(=O)N(CC(CC)CCCC)C2=O WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005389 moroxydine Drugs 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLIFVYIUIQGOA-UHFFFAOYSA-N n'-(4-nitrosophenyl)benzohydrazide Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NNC(=O)C1=CC=CC=C1 ORLIFVYIUIQGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEUHRGXVQSOSHP-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[methoxy(methylamino)phosphoryl]oxy-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=O)(NC)OC)=N1 HEUHRGXVQSOSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N n,n-dimethyl-n'-(octahydro-4,7-methano-1h-inden-5-yl)-(3aα,4α,5α,7α,7aα)-urea Chemical compound C([C@@H]12)CC[C@H]1[C@@H]1C[C@H](NC(=O)N(C)C)[C@@H]2C1 YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N 0.000 description 1
- YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3-thiazol-2-imine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=C1N(C)C=CS1 YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRWWMFAZIDKURY-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylprop-2-enyl)-2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCN(CC(C)=C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O DRWWMFAZIDKURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUNCGGHZBFQRPB-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpentanamide Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VUNCGGHZBFQRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COHTVILOUURPNC-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 COHTVILOUURPNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-(dimethylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N(C(=O)N(C)C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N n-(dimethyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N=S(C)C)C=C1[N+]([O-])=O LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUANPWFOQAEKNA-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-3-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,3,3-tetrafluoropropanamide Chemical compound NC1=C(NC(=O)C(F)(F)C(F)F)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O YUANPWFOQAEKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CCSC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUYDUAXYJJPSRK-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C1 CUYDUAXYJJPSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKZLSGPVBDLS-UHFFFAOYSA-N n-[5-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound S1C(C(C)(CCl)C)=NN=C1NC(=O)C1CC1 KDOKZLSGPVBDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- UCFRFUMJIKZSBD-UHFFFAOYSA-N n-[azido(dimethylamino)phosphoryl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N=[N+]=[N-] UCFRFUMJIKZSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZPKARLAFLAVLO-UHFFFAOYSA-N n-[bis(aziridin-1-yl)phosphinothioyl]methanamine Chemical compound C1CN1P(=S)(NC)N1CC1 NZPKARLAFLAVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLASFMUIFVKHQI-UHFFFAOYSA-N n-[diethoxyphosphoryl-(2-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound N=1C2=C(C)C=CC=C2SC=1NC(P(=O)(OCC)OCC)C1=CC=CC=C1F CLASFMUIFVKHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3,5-dimethyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N n-but-3-yn-2-yl-2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound C#CC(C)N(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1 DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMBXMBCZBXUXAM-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-dibutoxyphosphorylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)C1(NCCCC)CCCCC1 NMBXMBCZBXUXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXWFFWJKUNMMSO-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n'-[2-(octylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCNCCNCCNCCCCCCCC OXWFFWJKUNMMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2C(=CC=CN=2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QNSIFYWAPWSAIJ-UHFFFAOYSA-N naftalofos Chemical compound C1=CC(C(N(OP(=O)(OCC)OCC)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 QNSIFYWAPWSAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTHHIVFNQZZRD-UHFFFAOYSA-N norbormide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1N=CC=CC=1)(O)C1=CC2C(C(NC3=O)=O)C3C1C2=C(C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DNTHHIVFNQZZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTHHIVFNQZZRD-CYYJNZCTSA-N norbormide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1N=CC=CC=1)(O)C1=CC2C(C(NC3=O)=O)C3C1\C2=C(C=1N=CC=CC=1)/C1=CC=CC=C1 DNTHHIVFNQZZRD-CYYJNZCTSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010003516 norsynephrine receptor Proteins 0.000 description 1
- 208000015380 nutritional deficiency disease Diseases 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940021584 osthol Drugs 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229930015582 oxymatrine Natural products 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- HTSABAUNNZLCMN-UHFFFAOYSA-F paris green Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O HTSABAUNNZLCMN-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- KDNVJBRRDKAHDA-UHFFFAOYSA-L phenyl-[3-[[3-(phenylmercuriooxysulfonyl)naphthalen-2-yl]methyl]naphthalen-2-yl]sulfonyloxymercury Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C=C(CC=2C(=CC3=CC=CC=C3C=2)S(=O)(=O)O[Hg]C=2C=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 KDNVJBRRDKAHDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940096826 phenylmercuric acetate Drugs 0.000 description 1
- PDTFCHSETJBPTR-UHFFFAOYSA-N phenylmercuric nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 PDTFCHSETJBPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N phenylmercury(.) Chemical class [Hg]C1=CC=CC=C1 DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N phorbol 13-acetate 12-myristate Chemical compound C([C@]1(O)C(=O)C(C)=C[C@H]1[C@@]1(O)[C@H](C)[C@H]2OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)C(CO)=C[C@H]1[C@H]1[C@]2(OC(C)=O)C1(C)C PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N picarbutrazox Chemical compound CN1N=NN=C1\C(C=1C=CC=CC=1)=N/OCC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=N1 URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N 0.000 description 1
- 229940027411 picaridin Drugs 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 229960005141 piperazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 229940016373 potassium polysulfide Drugs 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- ZVUVJTQITHFYHV-UHFFFAOYSA-M potassium;naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 ZVUVJTQITHFYHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFJPSAYWKBGVAW-UHFFFAOYSA-N precocene III Chemical compound O1C(C)(C)C=CC2=C1C=C(OCC)C(OC)=C2 RFJPSAYWKBGVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005488 proclonol Drugs 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-PBGROSLGSA-N prop-2-ynyl (2e,4e,7s)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate Chemical compound CC(C)CCC[C@H](C)C\C=C\C(\C)=C\C(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-PBGROSLGSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N propamidine Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003761 propamidine Drugs 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNFJRNPUDOPDR-SOFGYWHQSA-N propan-2-yl (e)-2-methylpent-2-enoate Chemical compound CC\C=C(/C)C(=O)OC(C)C ZYNFJRNPUDOPDR-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- IXTOWLKEARFCCP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-[methoxy-(propan-2-ylamino)phosphinothioyl]oxybenzoate Chemical group CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C IXTOWLKEARFCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical group COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=CC=CC=2)CNC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=N1 REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N propyl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical group C1=CC(C(=O)OCCC)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N protopine acetate Natural products C1=C2C(=O)CC3=CC=C4OCOC4=C3CN(C)CCC2=CC2=C1OCO2 GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZVWKNFPXMUIFA-UHFFFAOYSA-N pyflubumide Chemical compound C1=C(CC(C)C)C(C(OC)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1N(C(=O)C(C)C)C(=O)C1=C(C)N(C)N=C1C DZVWKNFPXMUIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N pyrametostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=C(C)C(C=2C=CC=CC=2)=NN1C DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N pyraoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1C URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N 0.000 description 1
- DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N pyrasulfotole Chemical compound CC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1S(C)(=O)=O DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEJMLAPZVXPOF-UHFFFAOYSA-N pyraziflumid Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=NC=CN=C1C(F)(F)F KKEJMLAPZVXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N pyrethrin I Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEJBEZATSQIMQM-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylmethyl n-(4-nitrophenyl)carbamate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)OCC1=CC=CN=C1 NEJBEZATSQIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N pyriminostrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(NC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=N1 YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- 229950010685 pyrimitate Drugs 0.000 description 1
- CLKZWXHKFXZIMA-UHFFFAOYSA-N pyrinuron Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)NCC1=CC=CN=C1 CLKZWXHKFXZIMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMVCBWZLCXANER-UHFFFAOYSA-N pyriofenone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(C)C(Cl)=CN=C1OC NMVCBWZLCXANER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003811 pyrithione disulfide Drugs 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940013788 quassia Drugs 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carbohydrazide Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)NN)=CC=C21 JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010630 quintiofos Drugs 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-AZVNHNRSSA-N qy5y9r7g0e Chemical compound C([C@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-AZVNHNRSSA-N 0.000 description 1
- NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N rafoxanide Chemical compound OC1=C(I)C=C(I)C=C1C(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002980 rafoxanide Drugs 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229940075993 receptor modulator Drugs 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000012865 response to insecticide Effects 0.000 description 1
- 229960000329 ribavirin Drugs 0.000 description 1
- HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N ribavirin Natural products O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1N=CN=C1 HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 102000042094 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Human genes 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N s-[(4-methoxyphenyl)methyl] n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(OC)C=C1 BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N s-ethyl (2e,4e)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienethioate Chemical compound CCSC(=O)\C=C(/C)\C=C\CC(C)CCCC(C)(C)OC YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 1
- 229940084560 sanguinarine Drugs 0.000 description 1
- YZRQUTZNTDAYPJ-UHFFFAOYSA-N sanguinarine pseudobase Natural products C1=C2OCOC2=CC2=C3N(C)C(O)C4=C(OCO5)C5=CC=C4C3=CC=C21 YZRQUTZNTDAYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074353 santonin Drugs 0.000 description 1
- BPQWCZKMOKHAJF-UHFFFAOYSA-N scheele's green Chemical compound [Cu+2].O[As]([O-])[O-] BPQWCZKMOKHAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSMIOFMZNVEEBR-ICLSSMQGSA-N scilliroside Chemical compound C=1([C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@H]4[C@@]([C@]3(CC2)O)(O)C[C@H](C2=C[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)CC[C@@]24C)OC(=O)C)C=CC(=O)OC=1 LSMIOFMZNVEEBR-ICLSSMQGSA-N 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M sodium fluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CF JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N sodium polysulfide Chemical compound [Na+].S HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M sodium;(3ar,4as,8ar,8bs)-2,2,7,7-tetramethyl-4a,5,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[3,4]furo[1,3-d][1,3]dioxine-3a-carboxylate Chemical compound [Na+].O([C@H]12)C(C)(C)OC[C@@H]1O[C@]1(C([O-])=O)[C@H]2OC(C)(C)O1 DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M 0.000 description 1
- SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)C(F)F SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KQSJSRIUULBTSE-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Na+].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1 KQSJSRIUULBTSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M sulcofuron-sodium Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCEKAJIANROZEO-UHFFFAOYSA-N sulfluramid Chemical compound CCNS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F CCEKAJIANROZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005555 sulfoximide group Chemical group 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N tebufloquin Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=C1F LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063650 terramycin Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- APMORJJNVZMVQK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-chloro-2-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC1CC(Cl)CCC1C(=O)OC(C)(C)C APMORJJNVZMVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DPOWHSMECVNHAT-YERPJTIDSA-N tetcyclacis Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1[C@H]2[C@H]([C@@H]3[C@H]4N=N3)C[C@H]4[C@H]2N=N1 DPOWHSMECVNHAT-YERPJTIDSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N tetramethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDVJPKNBVIKML-UHFFFAOYSA-N tetraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(CN2N=C(N=N2)C(F)(F)F)=NN1C1=NC=CC=C1Cl KNDVJPKNBVIKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M tetrapropylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940119523 thallium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940033663 thimerosal Drugs 0.000 description 1
- DYLDNPYVDMQCFR-UHFFFAOYSA-N thiocyclam hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C1CSSSC1 DYLDNPYVDMQCFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004906 thiomersal Drugs 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N thiosultap Chemical compound OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(O)(=O)=O PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M thiosultap monosodium Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001196 thiotepa Drugs 0.000 description 1
- 229940074152 thuringiensin Drugs 0.000 description 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHNSIFFSNUQGQN-UHFFFAOYSA-N tioxazafen Chemical compound C1=CSC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 IHNSIFFSNUQGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHFMMRFMDHDOBP-UHFFFAOYSA-N tirpate Chemical compound CNC(=O)ON=CC1(C)SCC(C)S1 GHFMMRFMDHDOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N tolprocarb Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)N[C@@H](C(C)C)CNC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N tralopyril Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKQTCBAMSWPJD-UQCOIBPSSA-N trans-Zeatin Natural products OCC(/C)=C\CNC1=NC=NC2=C1N=CN2 UZKQTCBAMSWPJD-UQCOIBPSSA-N 0.000 description 1
- UZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N trans-zeatin Chemical compound OCC(/C)=C/CNC1=NC=NC2=C1N=CN2 UZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N tretamine Chemical compound C1CN1C1=NC(N2CC2)=NC(N2CC2)=N1 IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001353 tretamine Drugs 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N triarathene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)S1 JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N triclopyricarb Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGOWHGRNPLFNDJ-UHFFFAOYSA-N tricos-9t-ene Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC IGOWHGRNPLFNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N trifludimoxazin Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)C(=O)N1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC(F)(F)C(=O)N2CC#C AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N trinexapac Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N trinexapac-ethyl Chemical compound O=C1CC(C(=O)OCC)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKUJZZHGTWVWHA-UHFFFAOYSA-N triptolide Natural products COC12CC3OC3(C(C)C)C(O)C14OC4CC5C6=C(CCC25C)C(=O)OC6 YKUJZZHGTWVWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N tris[2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl] phosphite Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOP(OCCOC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- DBHVHTPMRCXCIY-UHFFFAOYSA-N tyclopyrazoflor Chemical compound N1=C(Cl)C(N(C(=O)CCSCCC(F)(F)F)CC)=CN1C1=CC=CN=C1 DBHVHTPMRCXCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000008297 typhoid fever Diseases 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N uniconazole P Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- SPDZFJLQFWSJGA-UHFFFAOYSA-N uredepa Chemical compound C1CN1P(=O)(NC(=O)OCC)N1CC1 SPDZFJLQFWSJGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006929 uredepa Drugs 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- VRNFXUOQGOAQBZ-DYXAMGHASA-N veratrin Chemical compound C1[C@@H](C)CC[C@H]2[C@](O)(C)[C@@]3(O)[C@@H](O)C[C@@]4(O)[C@@H]5CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](OC(=O)C(\C)=C/C)[C@@]6(O)O[C@@]75C[C@@]4(O)[C@@H]3CN21.C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)O[C@@H]1[C@@]2(O)O[C@@]34C[C@@]5(O)[C@H](CN6[C@@H](CC[C@H](C)C6)[C@@]6(C)O)[C@]6(O)[C@@H](O)C[C@@]5(O)[C@@H]4CC[C@H]2[C@]3(C)CC1 VRNFXUOQGOAQBZ-DYXAMGHASA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000664 voltage gated sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 229960005080 warfarin Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940023877 zeatin Drugs 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/63—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
- C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
- C07C271/66—Y being a hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
- C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
- C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
- C07C317/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C317/50—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C323/59—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton with acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/12—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/10—Compounds containing sulfur atoms doubly-bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
- C07D209/49—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/56—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/36—One oxygen atom with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/12—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/36—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D331/04—Four-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
- C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
【課題】節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスを提供する。【解決手段】式1を有する分子を提供する。TIFF2023145722001742.tif54166(R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立にH、ハロゲン等;R6及びR9は、各々独立にH又はC1-C6アルキル;Q1及びQ2は、各々独立にO又はS)【選択図】なし
Description
関連出願の相互参照
本出願は、全て2015年4月17日に出願された米国仮特許出願第62/148830号、同第62/148837号、同第62/148809号、同第62/148814号、同第62/148818号、及び同第62/148824号の
利益ならびに優先権を主張するものである。上記に特定された出願の全ての内容全体が、本明細書によって参照により本出願に援用される。
本出願は、全て2015年4月17日に出願された米国仮特許出願第62/148830号、同第62/148837号、同第62/148809号、同第62/148814号、同第62/148818号、及び同第62/148824号の
利益ならびに優先権を主張するものである。上記に特定された出願の全ての内容全体が、本明細書によって参照により本出願に援用される。
本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用され得る。
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」(Riveroら)。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病(trypanomiasis)、リーシュマニア症、及び他の動物媒介性疾患は、17世紀から20世
紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」(Gubler)。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約17%を占める
。マラリア単独では、1年に80万人を超える人の死を招き、その85%が5歳未満の子供に発
症している。年に約5千万件~約1億件のデング熱の症例がある。さらに年に25万件~50万件のデング出血熱の症例が発生している(Matthews)。媒介動物防除が、感染症の予防及び防除において決定的な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じていた(Riveroら)。最近では、550種を超える節足動物種が、少なくとも1つの農薬に対する耐性を有するようになっている(Whalonら)。さらには、昆虫抵抗性の例が、除草剤抵抗性及び殺真菌剤抵抗性の例の数をはるかにしのぎ続けている(Sparksら)。
紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」(Gubler)。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約17%を占める
。マラリア単独では、1年に80万人を超える人の死を招き、その85%が5歳未満の子供に発
症している。年に約5千万件~約1億件のデング熱の症例がある。さらに年に25万件~50万件のデング出血熱の症例が発生している(Matthews)。媒介動物防除が、感染症の予防及び防除において決定的な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じていた(Riveroら)。最近では、550種を超える節足動物種が、少なくとも1つの農薬に対する耐性を有するようになっている(Whalonら)。さらには、昆虫抵抗性の例が、除草剤抵抗性及び殺真菌剤抵抗性の例の数をはるかにしのぎ続けている(Sparksら)。
毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の40%超を台無しにしている。農薬の適
用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の30億人超の人に食糧を与えることができるであろう(Pimental)。
用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の30億人超の人に食糧を与えることができるであろう(Pimental)。
植物寄生性の線形動物が、最も広まった害虫の1つであり、往々にして最も潜行性を有
しコストのかかるもののうちの1つである。線形動物に起因する損失は、約9%(先進国)
~約15%(後進国)であると推定されてきた。ところが、米国では、種々の作物に関する35州の調査により、線形動物起因の損失が25%にも及ぶことが明らかになった(Nicolら)
。
しコストのかかるもののうちの1つである。線形動物に起因する損失は、約9%(先進国)
~約15%(後進国)であると推定されてきた。ところが、米国では、種々の作物に関する35州の調査により、線形動物起因の損失が25%にも及ぶことが明らかになった(Nicolら)
。
腹足類(ナメクジ及びカタツムリ)は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、及び植物病を伝染させるおそれがある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、及び繊維作物;野菜;果樹;草本;ならびに観賞植物などの広範囲の農作物及び園芸作物に影響を及ぼす(Speiser)。
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物、ならびに農業資源及び林業資源に被害を引き起こす。2005年には、シロアリが世界的に毎年500億USドルに上る被害を引き起
こすと推定された(Korb)。
こすと推定された(Korb)。
したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり(2010年には1つの
農薬当たり約2億5600万USドルと推定)、時間がかかり(1つの農薬当たり平均で約10年)、また困難である新規の農薬の開発が継続的に必要となっている(CropLife America)。
農薬当たり約2億5600万USドルと推定)、時間がかかり(1つの農薬当たり平均で約10年)、また困難である新規の農薬の開発が継続的に必要となっている(CropLife America)。
本開示に引用した特定の参考文献
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients, Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W.編, p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and
Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z.,
Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology(2014) 2014年12月4日に
オンラインで利用可能。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients, Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W.編, p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and
Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z.,
Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology(2014) 2014年12月4日に
オンラインで利用可能。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
本開示で使用される定義
本定義において与えられる例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
本定義において与えられる例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
「活性成分」という語句は、害虫の防除に有用な活性を有する物質、及び/または害虫の防除に優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例として、限定されないが、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤が挙げられる(alanwood.netを参照)。かかる物質の具体的な例としては、限定されないが、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられる
。
。
「活性成分群アルファ」という語句(以下、「AIGA」)は、以下の物質を一括して意味するものである。
(1) (3-エトキシプロピル)水銀ブロミド、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロエタ
ン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-TPA、2,3,5-トリヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-フェニルフェノ
ール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリンサルフェート
、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン(abamectin)、アバメクチン-アミノメチル、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン
(acethion)、アセトクロル(acetochlor)、アセトフェナート(acetofenate)、アセ
トホス(acetophos)、アセトプロール(acetoprole)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシフルオルフェン、アクロニフェン(aclonifen)、ACN、アクレプ(acrep)、アク
リナトリン(acrinathrin)、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス(acypetacs)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アラクロール(alachlor)、アラナップ(alanap)、アラニカルブ(alanycarb)、アルベンダゾ
ール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ(aldimorph)、アルドキシ
カルブ、アルドリン、アレトリン(allethrin)、アリシン、アリドクロル、アロサミジ
ン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック(alorac)、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン(alphamethrin)、アルトレタミン、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、アメトクトラジン、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アメトリン(ametryne)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバゾン、ア
ミカルチアゾル(amicarthiazol)、アミジチオン(amidithion)、アミドフルメト(amidoflumet)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノカルブ(aminocarb)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノ
トリアゾール、アミプロホス-メチル(amiprofos-methyl)、アミプロホス(amiprophos
)、アミプロホス-メチル(amiprophos-methyl)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミトン(amiton)、アミトラツ(amitraz)、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム
、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス(ampropylfos)、AMS、アナバシン、アンシミドール(ancymidol)、アニラジン、アニロ
ホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アントラキノン、アンツ(antu)、アフォレート(apholate)、アラマイト、アルプロカルブ(arprocarb)、亜ヒ酸、アソメート
(asomate)、アスピリン、アシュラム、アチダチオン(athidathion)、アトラトン(atraton)、アトラジン、アウレオフンジン(aureofungin)、アベルメクチンB1、AVG、ア
ビグリシン(aviglycine)、アザコナゾール(azaconazole)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザフェニジン(azafenidin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジジチオ
ン(azidithion)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジンホスエチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン(aziprotryn)、アジプロトリン(aziprotryne)、アジチラム(azithiram)、アゾベンゼン、アゾシクロチン(azocyclotin)、アゾトエート(azothoate)、アゾキシストロビン、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン、バルバネート(barbanate)、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、
バリウムポリスルフィド、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンダキングビングチ(bendaqingbingzhi)、ベンジオカルブ、ベンジオキシド(bendioxide)、ベネフィン(benefin)、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン(benmihuang
caoan)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス(benoxafos)、ベンキノックス(benquinox)、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ(bensultap)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンタゾン(bentazon)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチオカルブ、ベ
ントラニル(bentranil)、ベンザドクス(benzadox)、ベンズアルコニウムクロリド(benzalkonium chloride)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンズイミン(benzimine)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾエピン、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾフルオ
ル(benzofluor)、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート(benzomate)、ベンゾホスフ
ェート(benzophosphate)、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズオカオトング(benzuocaotong)、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン(bethoxazin)、BHC、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフ
ェントリン、ビフジュンチ(bifujunzhi)、ビラナホス(bilanafos)、ビナパクリル、
ビングキングキシアオ(bingqingxiao)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリ
ン、ビフェニル、ビサジル(bisazir)、ビスメルチアゾール(bismerthiazol)、ビスメルチアゾール-銅、メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)ビスフェニル水銀(bisphenylmercury methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate))、ビスピリバック(bispyribac)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ビテルタノール(bitertanol)、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、ボ
ラックス(borax)、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、BPPS、ブラシノリド(brassinolide)、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン(brevicomin)、ブロディファコウム(brodifacoum)、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブ
ロマシル、ブロマジオロン(bromadiolone)、ブロムクロホス(bromchlophos)、ブロメタリン(bromethalin)、ブロメトリン(bromethrin)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、ブロモアセトアミド、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド、ブロモシクレン(bromociclen)、ブロモシクレン(bromocyclen)、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモホス(bromofos)、ブロモメタン、ブロモホス(bromophos)、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブ
ロモキシニル、ブロムピラゾン(brompyrazon)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポラート(bucarpolate)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブミナホス(buminafos)、ブピリメート(bupirimate)、ブプロフェジン、ブルガ
ンディ混合物、ブスルファン(busulfan)、ブスルファン(busulphan)、ブタカルブ(butacarb)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタム(butam)、ブタミホス(butamifos)、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス(butathiofos)
、ブテナクロール(butenachlor)、ブテン-フィプロニル、ブテトリン(butethrin)、
ブチダゾール(buthidazole)、ブチオベート(buthiobate)、ブチウロン(buthiuron)、ブチホス(butifos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトネート(butonate)
、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブ
トラリン(butralin)、ブトリゾール(butrizol)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス(butylchlorophos)、ブチレン-フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェ
ロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、カルビンホス(calvinphos)
、カムベンジクロル(cambendichlor)、カムフェクロル(camphechlor)、ショウノウ、カプタホール(captafol)、カプタン(captan)、カーバム、カルバモルフ(carbamorph
)、カルバノレート(carbanolate)、カルバリル(carbaril)、カルバリル(carbaryl
)、カルバスラム(carbasulam)、カルバチオン(carbathion)、カルベンダジム、カルベンダゾール(carbendazol)、カルベタミド(carbetamide)、カルボフェノチオン(carbofenotion)、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェ
ノチオン、カルボホス(carbophos)、カルボスルファン、カルボキサゾール(carboxazole)、カルボキシド(carboxide)、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミ
ド、カルタップ、カルバクロール(carvacrol)、カルボン、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、
セロシジン(cellocidin)、CEPC、セラルア(ceralure)、セレノックス(cerenox)、
サバジラ(cevadilla)、チェシャント混合物(Cheshunt mixture)、キナルホス(chinalphos)、キナルホス-メチル、キノメチオナト(chinomethionat)、キノメチオネート(chinomethionate)、キララキシル(chiralaxyl)、キトサン、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロラロース(chloralose)、クロラムベン(chloramben)、クロラミンホスホラス(chloramine phosphorus)、クロ
ラムフェニコル(chloramphenicol)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロルベンシド、クロルベンズロン(chlorbenzuron)、クロルビシクレン(chlorbicyclen)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルデン(chlordane)、クロルデコン(chlordecone)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロレンペントリン(chlorempenthrin)、クロルエタゼート(chloretazate)、クロルエセホン(chlorethephon)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロレツロン(chloreturon)、
クロルフェナク(chlorfenac)、クロルフェナピル、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロルフェネトール(chlorfenethol)、クロルフェニジム(chlorfenidim)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェン
スルフィド(chlorfensulphide)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロル
フェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルフルラゾール
(chlorflurazole)、クロルフルレコール(chlorflurecol)、クロルフルレン(chlorfluren)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロリダゾン、クロリムロン(chlorimuron)、クロリネート(chlorinate)、クロル-IPC、クロルメホス(chlormephos)、ク
ロルメコート(chlormequat)、クロルメスロン(chlormesulone)、クロルメトキシニル(chlormethoxynil)、クロルニジン(chlornidine)、クロルニトロフェン(chlomitrofen)、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾン(chlorofenizon)、クロロホルム、クロロメブホルム(chloromebuform)、クロロメ
チウロン(chloromethiuron)、クロロネブ(chloroneb)、クロロファシノン(chlorophacinone)、クロロホス(chlorophos)、クロロピクリン、クロロポン(chloropon)、クロロプロピレート(chloropropylate)、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシ
フェニジム(chloroxifenidim)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルホニウム(chlorphonium)、クロルホキシム(chlorphoxim)、クロルプラゾホス(chlorprazophos)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス(chlorquinox)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル(chlorthal)、クロルチアミド、クロルチオホス(chlorthiophos)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クルトサン(chltosan)、コレカルシフェロール、コリンクロリド、クロマフェノジド(chromafenozide)、シクロヘキシミド(cicloheximide)、シ
メクタカルブ(cimectacarb)、シメタカルブ(cimetacarb)、シネリンI、シネリンII、シネリン類(cinerines)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シントフェン(cintofen)、シオブチド(ciobutide)、シサニリド(cisanilide)、シスメトリン(cismethrin)、クラシホス(clacyfos)、クレホキシジム(clefoxydim)、クレンピリン(clenpirin)、クレンピリン(clenpyrin)、クレトジム(clethodim)、クリムバゾール(climbazole)、クリオジネー
ト(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロエトカルブ(cloethocarb)、
クロフェンセト(clofencet)、クロフェノタン(clofenotane)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロフェンビンホス(clofenvinfos)、クロフィブリン酸(clofibric acid)、クロフォプ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロニトラリド(clonitralid)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド、クロキントセット(cloquintocet)、クロランスラム(cloransulam)、クロサンテル(closantel)、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシ
ホナック(cloxyfonac)、クロキシラコン(cloxylacon)、クロジラコン(clozylacon)、CMA、CMMP、CMP、CMU,コドレルア(codlelure)、コレカルシフェロール(colecalciferol)、コロホネート(colophonate)、銅8-キノリノレート(copper 8-quinolinolate
)、酢酸銅、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅(塩基性)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅(塩基性)、クロム酸亜鉛銅、クマクロル(coumachlor)、クマフェン(coumafene)、クマホス(coumafos)、クマフリル
(coumafuryl)、クマホス(coumaphos)、クマテトラリル、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クミトエート(coumithoate)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン(credazine)、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン(crimidine)、クロタミトン(crotamiton)、クロトキシホス(crotoxyfos )、クロトキシホス(crotoxyphos)、クルホメート(crufomate)、氷晶石、キュウルア(cue-lure)、クフラネブ(cufraneb)、クミレロン(cumyleron)、クミルロン(cumyluron)、クプロバム(cuprobam)、酸化第一銅、クルクメノール(curcumenol)、CVMP、シアナミド、シアナトリン(cyanatryn)、シアナジン(cyanazine)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアン、シアノホス(cyanophos)、シアントエート(cyanthoate)、シア
ントラニリプロール(cyantraniliprole)、シアヌル酸、シアゾファミド(cyazofamid)、シブトリン(cybutryne)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクラニリド(cyclanilide)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクレトリン(cyclethrin)、シクロエート(cycloate)、シクロヘキシミド、シクロプレート(cycloprate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron)、シ
エノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロホップ(cyhalofop)、シハ
ロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シミアゾール(cymiazole)、
シモキサニル(cymoxanil)、シオメトリニル(cyometrinil)、シペンダゾール(cypendazole)、シペルメトリン(cypermethrin)、シペルコート(cyperquat)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram
)、シプロミド(cypromid)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シロマジン(cyromazine)、シチオエート(cythioate)、シトレックス(cytrex)、ダイムロン、ダラ
ポン、ダミノジッド(daminozide)、ダイオウトング(dayoutong)、ダゾメット(dazomet)、DBCP、d-ショウノウ、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デ
バカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デカメトリン(decamethrin)
、デカルボフラン(decarbofuran)、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット(deiquat)
、デラクロール(delachlor)、デルナブ(delnav)、デルタメトリン(deltamethrin)
、デメフィオン(demephion)、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methyl sulphone)、デメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methylsulphon)、DEP、デパレトリン(depallethrine)、デリス、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、デスメトリン(desmetryne)、d-ファンシルクエビンギュチ(d-fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
、ジアリホル(dialifor)、ジアリホス(dialifos)、ジアレート(diallate)、ジアミダホス(diamidafos)、ジアナット(dianat)、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン(diazin
on)、ジブロム(dibrom)、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ(dicamba
)、ジカプトン(dicapthon)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロ
ラルウレア(dichloralurea)、ジクロルベンズロン(dichlorbenzuron)、ジクロルフェニジム(dichlorfenidim)、ジクロルフルレコール(dichlorflurecol)、ジクロルフル
レノール(dichlorflurenol)、ジクロルメート(dichlormate)、ジクロルミド(dichlormid)、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン(dichlozolin)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾル(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロホプ(diclofop)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロスラム(diclosulam)、ジコホル
(dicofol)、ジコファン(dicophane)、ジクマロール(dicoumarol)、ジクレシル(dicresyl)、ジクロトホス、ジクリル(dicryl)、ジクマロール(dicumarol)、ジシクラ
ニル(dicyclanil)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、ジエタムコート(diethamquat)、ジエタチル(diethatyl)、ジエチオン(diethion)、ジエチオン(diethion)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb
)、ジエトレート(dietholate)、ジエトン(diethon)、ピロ炭酸ジエチル、ジエチル
トルアミド、ジフェナクム(difenacoum)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコー
ト(difenzoquat)、ジフェチアロン(difethialone)、ジフロビダジン(diflovidazin
)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフル
フェニカニル(diflufenicanil)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメト
リム(diflumetorim)、ジケグラック(dikegulac)、ジロル(dilor)、ジマチフ(dimatif)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ジメフォクス(dimefox)、ジメフロン(dimefuron)、ジメヒポ(dimehypo)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメタン(dimetan)、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメタクロン(dimethachlone)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジ
メテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P、ジメチピン(dimethipin)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトエート(dimethoate)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジメトリン(dimethrin)、ジメチルカルバート(dimethyl carbate)、ジメチルジスル
フィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメチラン(dimetilan)、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジムピラート(dimpylate)、ダイムロン(dimuron)、ジネックス(dinex)、ジンギュネズオ(dingjunezuo)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M、ジニトラミン(dinitramine)、ジニトロフェノール類(dinitrophenols)、ジノ
ブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン(dinocton)、ジノフェネート(dinofenate)、ジノペントン(dinopenton)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオキサカルブ(dioxacarb)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジオキサチオン(dioxation)、ジファシン(diphacin)、ジファシノン(diphacinone)、ジフェナジオン(diphenadione)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェナミド(diphenamide)、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸(diprogulic acid)
、ジプロパリン(dipropalin)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジプテレックス(dipterex)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジクワット(diquat)、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ(disosultap)、ジスパルア(disparlure)、ジスグラン(disugran)、ジスル(disul)、ジスルフィラム、ジスルホト
ン(disulfoton)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジチクロ
ホス(dithicrofos)、ジチオエーテル(dithioether)、ジチオメトン(dithiometon)
、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジキサントゲン(dixanthogen)、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ(dodemorph)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドフェナピン(dofenapyn)、ドグアジン(doguadine)、ドミニカルア(dominicalure)、ドラメクチン(doramectin)、DPC、ドラゾキソロン(drazoxolon)、DSMA、d-トランス-アレトリン、d-トランス-レスメトリン、ズフリン(dufulin)、ダイムロン(dymron)、EBEP、EBP、エブホス(ebufos)、エクジステロン(ecdysterone)、エクロメゾール(echlomezol)、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス(edifenphos)、エグリナジン(eglinazine)、エマメクチン(emamectin)、EMPC、エンペントリン(empenthrin
)、エナデニン(enadenine)、エンドスルファン、エンドタール(endothal)、エンド
タール(endothall)、エンドチオン(endothion)、エンドリン、エネストロブリン(enestroburin)、エニルコナゾール(enilconazole)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エフィルスルホネート(ephirsulfonate)、EPN、エポコレオン(epocholeone)、エポフェノナン(epofenonane)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エプリノメクチン(eprinomectin)、エプロナズ(epronaz)、EPTC、エルボン(erbon)、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、ESP、エスプロカルブ(esprocarb)、エタセラシル(etacelasil)、エタコナゾール(etaconazole)、エタホス(etaphos)、エテム(etem)、エタボキサム(ethaboxam)、エタクロル(ethachlor)、エタ
ルフルラリン(ethalfluralin)、エタメツルフロン(ethametsulfuron)、エタプロクロル(ethaprochlor)、エテフォン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオ
フェンカルブ(ethiofencarb)、エチオレート(ethiolate)、エチオン、エチオジン(ethiozin)、エチプロール(ethiprole)、エチリモール(ethirimol)、エトエート-メチル(ethoate-methyl)、エトベンザニド(ethobenzanid)、エトフメセート(ethofumesate)、エトヘキサジオール(ethohexadiol)、エトプロップ(ethoprop)、エトプロホス(ethoprophos)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン(ethylan)、エチル-DDD、エチレン、エチレンジブロミド、エ
チレンジクロリド、エチレンオキシド、エチリシン(ethylicin)、エチル水銀2,3-ジヒ
ドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀ホスフェート、エチノフェン(etinofen)、ETM、エトニプロミ
ド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリジアゾール(etridiazole)、エトリムホス
(etrimfos)、エトリムホス(etrimphos)、オイゲノール、EXD、ファモキサドン(famoxadone)、ファムフル(famphur)、フェナック(fenac)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェナスラム(fenasulam)、フェナザフロル(fenazaflor)、フェナザキン(fenazaquin
)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロルホス(fenchlorphos)、フェンクロホス(fenclofos)、フェンクロリム(fenclorim)、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニジン(fenidin)、フェニトロパン(fenitropan)、フェニトロ
チオン、フェニゾン(fenizon)、フェンジュントング(fenjuntong)、フェノブカルブ
(fenobucarb)、フェノロボ(fenolovo)、フェノプロップ(fenoprop )、フェノチオ
カルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルフォ
ン(fenoxasulfone)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピリトリン(fenpirithrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フ
ェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンキノトリオン
(fenquinotrione)、フェンリダゾン(fenridazon)、フェンソン(fenson)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロッ
プ(fenthiaprop)、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ(fentiaprop)、フェンチン(fentin)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェヌロン(fenuron)、フェヌロン-TCA、フェンバレレート(fenvalerate)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロプ-M、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロクマフェン(flocoumafen)、フロメトキン(flometoquin)、
フロニカミド(flonicamid)、フロラスラム(florasulam)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P、フルアジナム(fluazinam)、フルアゾレート(fluazolate)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)
、フルクロラリン(fluchloralin)、フルコフロン(flucofuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルエネチル(fluenethyl)、フルエネチル(fluenetil)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフィプロール(flufiprole)、フ
ルヘキサフォン(fluhexafon)、フルメトリン(flumethrin)、フルメトベル(flumetover)、フルメトラリン(flumetralin)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルモルフ(flumorph)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルベンシド(fluorbenside)、フルオリダミド(fluoridamid)、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フル
オログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロイミド、フルオロミド(fluoromide)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルロキシピル(fluoroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパジン(flupropadine)、フルプロパネート(flupropanate)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルララネル(fluralaner)、フル
ラゾール(flurazole)、フルレコール(flurecol)、フルレノール(flurenol)、フル
リドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロミジン(fluromidine)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルルス
ラミド(flursulamid)、フルルタモン(flurtamone)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルテンジン(flutenzine)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアミド(fluthiamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルバリネート(fluvalinate)
、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキソフェニム(fluxofenim)、ホルペル(folpel)、ホルペット(folpet)、ホメサフェン(fomesafen)、ホノホス(fonofos)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ホルムアルデヒド、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホルム
パラネート(formparanate)、ホサミン(fosamine)、ホセチル(fosetyl)、ホスメチ
ラン(fosmethilan)、ホスピレート(fospirate)、ホスチアゼート(fosthiazate)、
ホスチエタン(fosthietan)、フロンタリン(frontalin)、フサライド(fthalide)、
フベリダゾール(fuberidazole)、フカオジング(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フジュンマンチ(fujunmanzhi)、フルミ(fulumi)、フマリン(fumarin)、フナイヘカ
オリング(funaihecaoling)、フフェンチオウレア(fuphenthiourea)、フララン(furalane)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトリン(furamethrin)、フラメトピル(furametpyr)、フランテブフェノジド(furan tebufenozide)、フラチオカルブ(furathiocarb)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス、フレトリン(furethrin)、フルフラール、フリラゾール(furilazole)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ-HCH、
ゲニット(genit)、ジベレリン酸、ジベレリンA3、ジベレリン類、グリフトル(gliftor)、グリトール(glitor)、グルコクロラロース(glucochloralose)、グルホシネート
(glufosinate)、グルホシネート-P、グリオジン(glyodin)、グリオキシム(glyoxime)、グリホサート(glyphosate)、グリホシン(glyphosine)、ゴシプルア(gossyplure)、グランドルア(grandlure)、グリセオフルビン、グアノクチン(guanoctine)、グ
アザチン(guazatine)、ハラクリネート(halacrinate)、ハラウキシフェン(halauxifen)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロキシジン(haloxydine)
、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル(hemel)、ヘムパ(hempa)、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘプトパルギル(heptopargil)、ハービマ
イシン(herbimycin)、ハービマイシンA、ヘテロホス(heterophos)、ヘキサクロル(hexachlor)、ヘキサクロラン(hexachloran)、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベ
ンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキサフルオラミン(hexafluoramin)、ヘ
キサフルレート(hexaflurate)、ヘキサルア(hexalure)、ヘキサミド(hexamide)、
ヘキサジノン(hexazinone)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、HHDN、ホロスルフ(holosulf)、ホモブラシノライド(homobrassinolide)、フアンカイウォ(huancaiwo)、フアンチョングジング(huanchongjing)、フアン
グカオリング(huangcaoling)、フアンジュンツオ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドラルガフェン(hydrargaphen)、消石灰、水素シアナミド(hydrogen cyanamide)、シアン化水素、ヒドロプレン(hydroprene)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ヒキンカルブ(hyquincarb
)、IAA、IBA、IBP、イカリジン(icaridin)、イマザリル(imazalil)、イマザメタベ
ンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミシアホス
(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミダクロチズ(imidaclothiz)
、イミノクタジン(iminoctadine)、イミプロトリン(imiprothrin)、イナベンフィド
(inabenfide)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、イン
ドキサカルブ(indoxacarb)、イネジン(inezin)、滴虫土、ヨードボニル(iodobonil
)、ヨードカルブ(iodocarb)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、ヨードメタン、ヨ
ードスルフロン(iodosulfuron)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオキシ
ニル(ioxynil)、イパジン(ipazine)、IPC、イプコナゾール(ipconazole)、イプフ
ェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプリミダム(iprymidam)、イプスジエノール(ipsdienol)、イプセノール(ipsenol)、IPSP、IPX、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、イソベンザン(isobenzan)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソカルバミド(isocarbamide)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソシ
ル(isocil)、イソドリン(isodrin)、イソフェンホス(isofenphos)、イソフェンホ
ス-メチル、イソフェタミド(isofetamid)、イソラン(isolan)、イソメチオジン(isomethiozin)、イソノルロン(isonoruron)、イソパムホス(isopamphos)、イソポリネ
ート(isopolinate)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソプロシル(isoprocil)、イ
ソプロパリン(isopropalin)、イソプロパゾール(isopropazol)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソプロツロン(isoproturon)、イソピラザム(isopyrazam)、イ
ソピリモール(isopyrimol)、イソチオエート(isothioate)、イソチアニル(isotianil)、イソウロン(isouron)、イソバレジオン(isovaledione)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、イソキサチオン(isoxathion)、イスロン(isuron)、イベルメクチン、イクソキサベン(ixoxaben)、イゾパムホス(izopamfos)、イゾパムホス(izopamphos)、ジャポニルア(japonilure)、ジャポトリンス(japothrins)、ジャスモリン(jasmolin)I、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング(jiahuangchongzong)、ジアジゼングクシア
オリン(jiajizengxiaolin)、ジアクシアングジュンチ(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ジンガンマイシンA(jinganmycin A)、
ヨードフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン(kadethrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ-テフ
ルトリン(kappa-tefluthrin)、カルブチレート(karbutilate)、カレタザン(karetazan)、カスガマイシン、ケジュンリン(kejunlin)、ケレバン(kelevan)、ケトスピラ
ドックス(ketospiradox)、珪藻土、キネチン(kinetin)、キノプレン(kinoprene)、キララキシル(kiralaxyl)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、クイカオキシ
(kuicaoxi)、ラクトフェン(lactofen)、ラムダ-シハロトリン(cyhalothrin)、ラチルア(latilure)、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン(lepimectin)、レプトホス(leptophos)、リアンベンジングチ(lianbenjingzhi)、石灰硫黄合剤、リンデン(lindane)、リネアチン(lineatin)、リニュロン(linuron)、リリムホス(lirimfos)、リトル
ア(litlure)、ループルア(looplure)、ルフェヌロン(lufenuron)、ルキシアンカオリン(luxiancaolin)、ルブジングジュンチ(lvdingjunzhi)、ルブフミジブチ(lvfumijvzhi)、ルブキシアンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン(lythidathion)、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マラチオン(malathion)、マルジソン(maldison
)、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン(malonoben)、マルトデキストリン、MAMA、マ
ンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin
)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マネブ(maneb)、マトリン(matrine)、マ
ジドックス(mazidox)、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MCPP、メベニル(mebenil)、メカルバム(mecarbam)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メカルホン(mecarphon)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P、メジメフォルム(medimeform)
、メジノテルブ(medinoterb)、メドルア(medlure)、メフェナセット(mefenacet)、メフェノキサム(mefenoxam)、メフェンピル(mefenpyr)、メフルイジド(mefluidide
)、メガトモ酸(megatomoic acid)、メリシルアルコール、メリトキシン(melitoxin)、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム(mepanipyrim)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メフェネート(mephenate)、メホスホラン(mephosfolan)、メピコート(mepiquat)、メプロニル(mepronil)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メルカプトジメツル(mercaptodimethur)、メルカプトホス(mercaptophos)、メルカプトホスチオール(mercaptophos thiol)、メルカプトチオン(mercaptothion)、塩化第二水銀、酸化
第二水銀、塩化第一水銀、メルホス(merphos)、メルホスオキシド(merphos oxide)、メソプラジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メスルフェン(mesulfen)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メスルフェン(mesulphen)、メタクレゾール、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタホス(metaphos)、メタキソン(metaxon)、メタザクロル(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタゾキソロン
(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メテパ(metepa)、メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタクリホス(methacrifos)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタム(metham)、メタミドホス(me
thamidophos)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾール(methazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチベンズロン(methibenzuron)、メチダチオン(methidathion)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メチオ
ピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオテパ(methiotepa)、メチオゾリン(methiozolin)、メチウロン(methiuron)、メトクロトホス(methocrotophos)、メトルカルブ(metholcarb)、メトメトン(methometon)、メトミル、メトプレン、メトプロトリン(methoprotryn)、メトプロトリン(methoprotryne)、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)、メトトリン(methothrin)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェ
ノジド(methoxyfenozide)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、メチルアホラート
(methyl apholate)、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチ
オシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロ
ロホルム、メチルジチオカルバミン酸(methyldithiocarbamic acid)、メチルダイムロ
ン(methyldymron)、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス(methyl-isofenphos)、メチルメルカプトホス(methylmercaptophos)、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチ
ルニトロホス(methylnitrophos)、メチルトリアゾチオン(methyltriazothion)、メチオゾリン(metiozolin)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram-zinc)、メト
ベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトラクロール(metolachlor)、メトルカルブ(metolcarb)、メトメツロン(metometuron)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトスラム(metosulam
)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトクスロン(metoxuron)、メトラフェノン(metrafenone)、メトリアム(metriam)、メトリブジン(metribuzin)、メトリホナート(metrifonate)、メトリホナート(metriphonate)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトスルフロン(metsulfuron)、メビンホス(mevinphos)、メキサカルバート(mexacarbate)、ミエシュウェイ(miechuwei)、ミエシュアン(mieshuan)、ミエウェンジュチ(miewenjuzhi)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、ミルネブ(milneb)、ミマ2ナン(mima2nan)、ミパフォックス(mipafox)、MIPC、マイレックス(mirex)、MNAF、モグチュン(moguchun)、モリネート(molinate)、モロスルタップ(molosultap)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、
モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノアミトラズ(monoamitraz)
、モノクロロ酢酸、モノクロトホス(monocrotophos)、モノリヌロン(monolinuron)、モノメハイポ(monomehypo)、モノスルフィラム(monosulfiram)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルタップ(monosultap)、モヌロン(monuron)、モヌロン-TCA、
モルファムコート(morfamquat)、モロキシジン(moroxydine)、モルホチオン(morphothion)、モルジド(morzid)、モキシデクチン(moxidectin)、MPMC、MSMA、MTMC、ム
スカルア(muscalure)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin
)、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、NAA、NAAm、ナバム(nabam)、ナフタロホス(naftalofos)、ナレド(naled)、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス(naphthalophos)、ナフトキシ酢酸
、ナフチル酢酸、ナフチルインダン-1,3-ジオン類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリ
ド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M、ナプタラム(naptalam)、ナタマイシン(natamycin)、NBPOS、ネブレア(neburea)、ネブロン(neburon)、ネンドリン(nendrin)、ネオニコチン(neonicotine)、ニクロルホス(nichlorfos)、ニクロフェン(niclofen)、ニクロサミド(niclosamide)、ニコビフェン(nicobifen)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド(nifluridide)、ニッコマイシン類(nikkomycins)、NIP、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニピラロフェン(nipyralofen)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ニトラリン(nitralin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトリラカルブ(nitrilacarb)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ニ
トロスチレン、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ノボルミド(nobormide)、ノナノール、ノルボルミド(norbormide)、ノレア(norea)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルニコチン(nornicotine)、ノルロン(noruron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、NPA、ヌアリモル(nuarimol)、ヌラノ
ン(nuranone)、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン(octhilinone)、o-ジクロロベンゼン、オフレース(ofurace)、オメトエート(omethoate)、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ(orbencarb)、オルフラルア(orfralure)、オルソベンカーブ(orthobencarb)、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリクタルア(oryctalure)、オリサストロビン(orysastrobin)、オリザリン(oryzalin)、オストール(osthol)、オストール(osthole)、オストラモン(ostramone)、オバトロン(ovatron)、オベックス(ovex)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジキシル
(oxadixyl)、オキサメート(oxamate)、オキサミル(oxamyl)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサピラゾン(oxapyrazone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキ
サチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オ
キシン-銅(oxine-copper)、オキシン-Cu(oxine-Cu)、オキソリニン酸、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オキシジスルホトン(oxydisulfoton)、オキシエナデニン(oxyenadenine)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オキシマトリン(oxymatrine)、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス(oxythioquinox)、PAC、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パイコングジング(paichongding)、パレトリン(pallethrine)、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン(parafluron)、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール(parinol)、パリスグリーン(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブ
レート(pebulate)、ペジネックス(pedinex)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペラルゴン酸、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンディメ
タリン(pendimethalin)、ペンフェナート(penfenate)、ペンフルフェン(penflufen
)、ペンフルロン(penfluron)、ペノキサリン(penoxalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル(pentanochlor)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペントメトリン(pentmethrin)、
ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルクロルデコン(perchlordecone)、ペルフルイド
ン(perfluidone)、ペルメトリン(permethrin)、ペトキサミド(pethoxamid)、PHC、フェナマクリル(phenamacril)、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ(phenaminosulf)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェネタカルブ(phenetacarbe)、フェニソファム(phenisopham)、フェンカプトン(phenkapton)、フェンメディファム
(phenmedipham)、フェンメディファム-エチル、フェノベンズロン(phenobenzuron)、フェノチオール(phenothiol)、フェノトリン(phenothrin)、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート(phenthoate)、尿素フェニル水銀(phenylmercuriurea)、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート(phorate)、ホサセチム(phosacetim)
、ホサロン(phosalone)、ホサメチン(phosametine)、ホサゼチム(phosazetim)、ホサゼチン(phosazetin)、ホスシクロチン(phoscyclotin)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(phosethyl)、ホスホラン(phosfolan)、ホスホラン-メチル、ホスグリ
シン(phosglycin)、ホスメット(phosmet)、ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミド(phosphamide)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスフィン、ホスフィノトリ
シン(phosphinothricin)、ホスホカルブ(phosphocarb)、リン、ホスチン(phostin)、ホキシム(phoxim)、ホキシム-メチル、フタリド(phthalide)、フタロホス(phthalophos)、フタルスリン(phthalthrin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ピカ
リジン(picaridin)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン、ピンドン(pindone)、ピノキサデン(
pinoxaden)、ピペラリン(piperalin)、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)、ピペロホス(piperophos)、ピプロクタニル(piproctanly)、ピプロクタニル(piproctanyl)、ピプロタール(piprotal)、ピリメタ
ホス(pirimetaphos)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミニル(piriminil)、ピリ
ミオキシホス(pirimioxyphos)、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバル(pival)、ピバルジオン(pivaldione)、プリフェナート(plifenate)、PMA、PMP、ポリブ
テン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン(polychlorcamphene)、ポリエトキ
シキノリン(polyethoxyquinoline)、ポリオキシン D、ポリオキシン類、ポリオキソリ
ム(polyoxorim)、ポリチアラン(polythialan)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、
シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、pp'-DDT、プラレトリン(prallethrin)、プレコセン(precocene)I、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール(pretilachlor)
、プリミドホス(primidophos)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロクロノール(proclonol)、プロシアジン(procyazine)、プロシミドン(procymidone)、プロジアミン(prodiamine)、
プロフェノホス(profenofos)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロホキシジム(profoxydim)、プロフリット-アミニウム(profurite-aminium)、プログリナジン(proglinazine)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロマシル(promacyl)、プロメカルブ(promecarb)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトリン(prometryne)、プロムリット(promurit)、プロナミド(pronamide)、プロパクロル(propachlor)、プロパホス(propafos)、プロパミジン(propamidine)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパニル(propanil)、プロパホス(propaphos)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパルギット(propargite)、プロパ
ルトリン(proparthrin)、プロパジン(propazine)、プロペタンホス(propetamphos)、プロファム(propham)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピジン(propidine)、プロピネブ(propineb)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポクスル(propoxur)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピルイソム(propyl isome
)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロキナジド(proquinazid)、プロスレル(prosuler)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロチダチオン
(prothidathion)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロチオホス(prothifos)、プロトエート(prothoate)、プロトリフェンブ
ト(protrifenbute)、プロキサン(proxan)、プリミドホス(prymidophos)、プリナクロール(prynachlor)、ソラレン(psoralen)、ソラレン(psoralene)、ピダノン(pydanon)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピラマット(pyramat)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラジ
フルミド(pyraziflumid)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾン(pyrazon)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾチオン(pyrazothion)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピレスメ
トリン(pyresmethrin)、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル(pyribambenz-isopropyl)、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)
、ピリクロール(pyriclor)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthione)、ピリデート(pyridate)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリフタリド(
pyriftalid)、ピリメタホス(pyrimetaphos)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミカルブ(pyrimicarbe)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミテート(pyrimitate)、ピリヌロン(pyrinuron)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロパノ
ール(pyripropanol)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロラン(pyrolan)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキサスルフォン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ピ
ロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キンカオスアン(qincaosuan)、キングクリング(qingkuling)、クワシア(quassia)、キナセトール(quinacetol)、キナルホス(quinalphos)、キナルホス-メチル、キナザミド(quinazamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンコナゾール(quinconazole)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノナミド(quinonamid)、キノチオン(quinothion)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キンチオホス(quintiofos)、キントゼン(quintozene)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P、クウェンチ(quwenzhi)、クイングジング(quyingding)、ラベンザゾール(rabenzazole)、ラフォキサニド(rafoxanide)、R-ジニコナゾール、レベミド(rebemide)、レグロン(reglone)、レンリデュロン(renriduron)、レスカルア(rescalure
)、レスメトリン(resmethrin)、ロデタニル(rhodethanil)、ロドジャポニン(rhodojaponin)-III、リバビリン(ribavirin)、リムスルフロン(rimsulfuron)、リザゾー
ル(rizazole)、R-メタラキシル(metalaxyl)、ロデタニル(rodethanil)、ロンネル
(ronnel)、ロテノン(rotenone)、リアニア(ryania)、サバジラ(sabadilla)、サ
フルフェナシル(saflufenacil)、サイジュンマオ(saijunmao)、サイセントング(saisentong)、サリチルアニリド、サリフルオフェン(salifluofen)、サンギナリン(sanguinarine)、サントニン(santonin)、S-ビオアレトリン(bioallethrin)、シュラーダン(schradan)、シリロシド(scilliroside)、セブチラジン(sebuthylazine)、セク
ブメトン(secbumeton)、セダキサン(sedaxane)、セラメクチン(selamectin)、セミアミトラズ(semiamitraz)、セサメックス(sesamex)、セサモリン(sesamolin)、セ
ソン(sesone)、セトキシジム(sethoxydim)、セビン(sevin)、シュアングジアアン
カオリン(shuangjiaancaolin)、シュアングジアナンカオリン(shuangjianancaolin)
、S-ヒドロプレン(hydroprene)、シデュロン(siduron)、シフミジブチ(sifumijvzhi)、シグルア(siglure)、シラフルオフェン(silafluofen)、シラトラン(silatrane
)、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム(silthiofam)、シルチオファム(silthiopham)、シルチオファン(silthiophan)、シルベックス(silvex)、シマジン(simazine)、シメコナゾール(simeconazole)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn)、シメトリン(simetryne)、シントフェン(sintofen)、S-キノプレン(kinoprene)、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール(S-metolachlor)、亜ヒ酸ナト
リウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン(solan)、ソファミド(sophamide)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、
スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロキサミン(spiroxamine)、スチロホス(stirofos)、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト-ル(sulcatol)、スルコフロン(sulcofuron)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)
、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフィラム(sulfiram)、スルフルラミド
(sulfluramid)、スルホジアゾール(sulfodiazole)、スルホメツロン(sulfometuron
)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホテップ(
sulfotep)、スルホテップ(sulfotepp)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホキシド(sulfoxide)、スルホキシム(sulfoxime)、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン(sulglycapin)、スルホサート(sulphosate)、スルプロホス(sulprofos)、スルトロペン(sultropen)、スウェップ(swep)、タウ-フルバリネート(fluvalinate)、タブロン(tavron)、タジムカルブ(tazimcarb)、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB
、TCNB、TDE、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブフロキン(tebufloquin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テディオン(tedion)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テフリルトリオ
ン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、テメホス(temefos)、テメホ
ス(temephos)、テパ(tepa)、TEPP、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テプロロキシジム(teproloxydim)、テラレトリン(terallethrin)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロル(terbuchlor)、テルブホス(terbufos)、テ
ルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトール(terbutol)、テルブトリン(terbutryn)、テルブトリン(terbutryne)、テラクロール(terraclor)、テラマイシン(terramicin)、テラマイシン(terramycin)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール(tetraconazole)、テトラジホン(tetradifon)、テトラジスル(tetradisul)、テトラフルロン(tetrafluron)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラミン(tetramine)、テトラナクチン(tetranactin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラピオン(tetrapion)、テトラスル(tetrasul
)、硫酸タリウム(thallium sulfate)、硫酸タリウム(thallous sulfate)、テニルクロール(thenylchlor)、シータ-シペルメトリン(cypermethrin)、チアベンダゾール、チアクロプリド(thiacloprid)、チアジアジン(thiadiazine)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアメツロン(thiameturon)、チアプロニル(thiapronil)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアザフルロン(thiazfluron
)、チアゾン(thiazone)、チアゾピル(thiazopyr)、チクロホス(thicrofos)、チシオフェン(thicyofen)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)
、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフルザミド(thifluzamide)、チメロサール、チメット(thimet)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルボキシム(thiocarboxime)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオクロルフェンフィム(thiochlorphenphime)、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム(thiocyclam)、チオダン(thiodan)、チオジアゾール-銅、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノカルブ(thiofanocarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チオヘンパ(thiohempa)、チオメルサール(thiomersal)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス
(thiophos)、チオキノックス(thioquinox)、チオセミカルバジド、チオスルタップ(thiosultap)、チオテパ、チオキサミル(thioxamyl)、チラム(thiram)、チウラム(thiuram)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、チアベンダゾール(tiabendazole)、
チアジニル(tiadinil)、チアフェナシル(tiafenacil)、チアオジエアン(tiaojiean
)、TIBA、チファトール(tifatol)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオキシミド(tioxymid)、チルパー
ト(tirpate)、TMTD、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トルピラレート(tolpyralate)、トリフルアニド(tolyfluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリル水銀アセテー
ト、トマリン(tomarin)、トプラメゾン(topramezone)、トキサフェン(toxaphene)
、TPN、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トラロピリル(tralopyril)、トランスフルトリン(transflu
thrin)、トランスペルメトリン(transpermethrin)、トレタミン(tretamine)、トリ
アコンタノール(triacontanol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール
(triadimenol)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリ-
アレート(tri-allate)、トリアミホス(triamiphos)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリアラテン(triarathene)、トリアリモール(triarimol)、トリアスルフ
ロン(triasulfuron)、トリアザメート(triazamate)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾホス(triazophos)、トリアゾチオン(triazothion)、トリアゾキシド(triazoxide)、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロ
ン(tribenuron)、トリブホス(tribufos)、トリブチルスズオキシド、トリカンバ(tricamba)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピル(trichlopyr)、トリクロルホ
ン(trichlorfon)、トリクロルメタホス-3(trichlormetaphos-3)、トリクロロナート
(trichloronat)、トリクロロナート(trichloronate)、トリクロロトリニトロベンゼ
ン類、トリクロルホン(trichlorphon)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピリカ
ルブ(triclopyricarb)、トリクレゾール(tricresol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ(tridemorph)、トリジファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフェンモルフ(trifenmorph)、トリフェノホス(trifenofos)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフロキシ
スルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフ
ルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフルムロ
ン(triflumuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシム(trifopsime)、トリホリン(triforine
)、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア(trimedlure)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トリメツロン(trimeturon)、トリネクサパック(trinexapac)、トリフェニルスズ、トリプレン(triprene)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリプトリド(triptolide)、トリタック(tritac)、トリチアラン(trithialan)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トランク-コール(trunc-call)、ツオイェリン(tuoyelin)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P、ウルバシド(urbacide)、ウレデパ(uredepa)、バレレート(valerate)、バリダマイ
シン、バリダマイシンA、バリフェナレート(valifenalate)、バロン(valone)、バミ
ドチオン(vamidothion)、バンガード(vangard)、バニリプロール(vaniliprole)、
ベルノレート(vernolate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビタミンD3、ワルファリン(warfarin)、キシアオコングリウリン(xiaochongliulin)、キシンジュナン(xinjunan)、キシウォジュナン(xiwojunan)、キシウォジュンチ(xiwojunzhi)、XMC、キシ
ラクロール(xylachlor)、キシレノール類、キシリルカルブ(xylylcarb)、キシミアゾール(xymiazole)、イシジング(yishijing)、ザリラミド(zarilamid)、ゼアチン(zeatin)、ゼングキシアオアン(zengxiaoan)、ゼングキシアオリン(zengxiaolin)、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール(zinc thiazole)、亜鉛チオゾール(zinc thiozole)、亜鉛トリクロロフェネート(zinc trichlorophenate)、亜鉛トリクロロフェノキシド(zinc trichlorophenoxide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾラプロホス(zolaprofos)、ズークマリン(zoocoumarin)、ゾキサミド(zoxamide)、ズオアンジュンチ(zuoanjunzhi)、ズオカオアン(zuocaoan)、ズオ
ジュンチ(zuojunzhi)、ズオミフアングロング(zuomihuanglong)、α-クロロヒドリン、α-エクジソン(ecdysone)、α-ムルチストリアチン(multistriatin)、α-ナフタレン酢酸、及びβ-エクジソン;
(1) (3-エトキシプロピル)水銀ブロミド、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロエタ
ン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-TPA、2,3,5-トリヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-フェニルフェノ
ール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリンサルフェート
、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン(abamectin)、アバメクチン-アミノメチル、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン
(acethion)、アセトクロル(acetochlor)、アセトフェナート(acetofenate)、アセ
トホス(acetophos)、アセトプロール(acetoprole)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシフルオルフェン、アクロニフェン(aclonifen)、ACN、アクレプ(acrep)、アク
リナトリン(acrinathrin)、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス(acypetacs)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アラクロール(alachlor)、アラナップ(alanap)、アラニカルブ(alanycarb)、アルベンダゾ
ール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ(aldimorph)、アルドキシ
カルブ、アルドリン、アレトリン(allethrin)、アリシン、アリドクロル、アロサミジ
ン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック(alorac)、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン(alphamethrin)、アルトレタミン、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、アメトクトラジン、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アメトリン(ametryne)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバゾン、ア
ミカルチアゾル(amicarthiazol)、アミジチオン(amidithion)、アミドフルメト(amidoflumet)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノカルブ(aminocarb)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノ
トリアゾール、アミプロホス-メチル(amiprofos-methyl)、アミプロホス(amiprophos
)、アミプロホス-メチル(amiprophos-methyl)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミトン(amiton)、アミトラツ(amitraz)、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム
、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス(ampropylfos)、AMS、アナバシン、アンシミドール(ancymidol)、アニラジン、アニロ
ホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アントラキノン、アンツ(antu)、アフォレート(apholate)、アラマイト、アルプロカルブ(arprocarb)、亜ヒ酸、アソメート
(asomate)、アスピリン、アシュラム、アチダチオン(athidathion)、アトラトン(atraton)、アトラジン、アウレオフンジン(aureofungin)、アベルメクチンB1、AVG、ア
ビグリシン(aviglycine)、アザコナゾール(azaconazole)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザフェニジン(azafenidin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジジチオ
ン(azidithion)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジンホスエチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン(aziprotryn)、アジプロトリン(aziprotryne)、アジチラム(azithiram)、アゾベンゼン、アゾシクロチン(azocyclotin)、アゾトエート(azothoate)、アゾキシストロビン、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン、バルバネート(barbanate)、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、
バリウムポリスルフィド、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンダキングビングチ(bendaqingbingzhi)、ベンジオカルブ、ベンジオキシド(bendioxide)、ベネフィン(benefin)、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン(benmihuang
caoan)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス(benoxafos)、ベンキノックス(benquinox)、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ(bensultap)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンタゾン(bentazon)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチオカルブ、ベ
ントラニル(bentranil)、ベンザドクス(benzadox)、ベンズアルコニウムクロリド(benzalkonium chloride)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンズイミン(benzimine)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾエピン、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾフルオ
ル(benzofluor)、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート(benzomate)、ベンゾホスフ
ェート(benzophosphate)、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズオカオトング(benzuocaotong)、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン(bethoxazin)、BHC、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフ
ェントリン、ビフジュンチ(bifujunzhi)、ビラナホス(bilanafos)、ビナパクリル、
ビングキングキシアオ(bingqingxiao)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリ
ン、ビフェニル、ビサジル(bisazir)、ビスメルチアゾール(bismerthiazol)、ビスメルチアゾール-銅、メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)ビスフェニル水銀(bisphenylmercury methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate))、ビスピリバック(bispyribac)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ビテルタノール(bitertanol)、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、ボ
ラックス(borax)、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、BPPS、ブラシノリド(brassinolide)、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン(brevicomin)、ブロディファコウム(brodifacoum)、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブ
ロマシル、ブロマジオロン(bromadiolone)、ブロムクロホス(bromchlophos)、ブロメタリン(bromethalin)、ブロメトリン(bromethrin)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、ブロモアセトアミド、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド、ブロモシクレン(bromociclen)、ブロモシクレン(bromocyclen)、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモホス(bromofos)、ブロモメタン、ブロモホス(bromophos)、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブ
ロモキシニル、ブロムピラゾン(brompyrazon)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポラート(bucarpolate)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブミナホス(buminafos)、ブピリメート(bupirimate)、ブプロフェジン、ブルガ
ンディ混合物、ブスルファン(busulfan)、ブスルファン(busulphan)、ブタカルブ(butacarb)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタム(butam)、ブタミホス(butamifos)、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス(butathiofos)
、ブテナクロール(butenachlor)、ブテン-フィプロニル、ブテトリン(butethrin)、
ブチダゾール(buthidazole)、ブチオベート(buthiobate)、ブチウロン(buthiuron)、ブチホス(butifos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトネート(butonate)
、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブ
トラリン(butralin)、ブトリゾール(butrizol)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス(butylchlorophos)、ブチレン-フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェ
ロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、カルビンホス(calvinphos)
、カムベンジクロル(cambendichlor)、カムフェクロル(camphechlor)、ショウノウ、カプタホール(captafol)、カプタン(captan)、カーバム、カルバモルフ(carbamorph
)、カルバノレート(carbanolate)、カルバリル(carbaril)、カルバリル(carbaryl
)、カルバスラム(carbasulam)、カルバチオン(carbathion)、カルベンダジム、カルベンダゾール(carbendazol)、カルベタミド(carbetamide)、カルボフェノチオン(carbofenotion)、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェ
ノチオン、カルボホス(carbophos)、カルボスルファン、カルボキサゾール(carboxazole)、カルボキシド(carboxide)、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミ
ド、カルタップ、カルバクロール(carvacrol)、カルボン、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、
セロシジン(cellocidin)、CEPC、セラルア(ceralure)、セレノックス(cerenox)、
サバジラ(cevadilla)、チェシャント混合物(Cheshunt mixture)、キナルホス(chinalphos)、キナルホス-メチル、キノメチオナト(chinomethionat)、キノメチオネート(chinomethionate)、キララキシル(chiralaxyl)、キトサン、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロラロース(chloralose)、クロラムベン(chloramben)、クロラミンホスホラス(chloramine phosphorus)、クロ
ラムフェニコル(chloramphenicol)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロルベンシド、クロルベンズロン(chlorbenzuron)、クロルビシクレン(chlorbicyclen)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルデン(chlordane)、クロルデコン(chlordecone)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロレンペントリン(chlorempenthrin)、クロルエタゼート(chloretazate)、クロルエセホン(chlorethephon)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロレツロン(chloreturon)、
クロルフェナク(chlorfenac)、クロルフェナピル、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロルフェネトール(chlorfenethol)、クロルフェニジム(chlorfenidim)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェン
スルフィド(chlorfensulphide)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロル
フェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルフルラゾール
(chlorflurazole)、クロルフルレコール(chlorflurecol)、クロルフルレン(chlorfluren)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロリダゾン、クロリムロン(chlorimuron)、クロリネート(chlorinate)、クロル-IPC、クロルメホス(chlormephos)、ク
ロルメコート(chlormequat)、クロルメスロン(chlormesulone)、クロルメトキシニル(chlormethoxynil)、クロルニジン(chlornidine)、クロルニトロフェン(chlomitrofen)、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾン(chlorofenizon)、クロロホルム、クロロメブホルム(chloromebuform)、クロロメ
チウロン(chloromethiuron)、クロロネブ(chloroneb)、クロロファシノン(chlorophacinone)、クロロホス(chlorophos)、クロロピクリン、クロロポン(chloropon)、クロロプロピレート(chloropropylate)、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシ
フェニジム(chloroxifenidim)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルホニウム(chlorphonium)、クロルホキシム(chlorphoxim)、クロルプラゾホス(chlorprazophos)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス(chlorquinox)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル(chlorthal)、クロルチアミド、クロルチオホス(chlorthiophos)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クルトサン(chltosan)、コレカルシフェロール、コリンクロリド、クロマフェノジド(chromafenozide)、シクロヘキシミド(cicloheximide)、シ
メクタカルブ(cimectacarb)、シメタカルブ(cimetacarb)、シネリンI、シネリンII、シネリン類(cinerines)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シントフェン(cintofen)、シオブチド(ciobutide)、シサニリド(cisanilide)、シスメトリン(cismethrin)、クラシホス(clacyfos)、クレホキシジム(clefoxydim)、クレンピリン(clenpirin)、クレンピリン(clenpyrin)、クレトジム(clethodim)、クリムバゾール(climbazole)、クリオジネー
ト(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロエトカルブ(cloethocarb)、
クロフェンセト(clofencet)、クロフェノタン(clofenotane)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロフェンビンホス(clofenvinfos)、クロフィブリン酸(clofibric acid)、クロフォプ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロニトラリド(clonitralid)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド、クロキントセット(cloquintocet)、クロランスラム(cloransulam)、クロサンテル(closantel)、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシ
ホナック(cloxyfonac)、クロキシラコン(cloxylacon)、クロジラコン(clozylacon)、CMA、CMMP、CMP、CMU,コドレルア(codlelure)、コレカルシフェロール(colecalciferol)、コロホネート(colophonate)、銅8-キノリノレート(copper 8-quinolinolate
)、酢酸銅、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅(塩基性)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅(塩基性)、クロム酸亜鉛銅、クマクロル(coumachlor)、クマフェン(coumafene)、クマホス(coumafos)、クマフリル
(coumafuryl)、クマホス(coumaphos)、クマテトラリル、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クミトエート(coumithoate)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン(credazine)、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン(crimidine)、クロタミトン(crotamiton)、クロトキシホス(crotoxyfos )、クロトキシホス(crotoxyphos)、クルホメート(crufomate)、氷晶石、キュウルア(cue-lure)、クフラネブ(cufraneb)、クミレロン(cumyleron)、クミルロン(cumyluron)、クプロバム(cuprobam)、酸化第一銅、クルクメノール(curcumenol)、CVMP、シアナミド、シアナトリン(cyanatryn)、シアナジン(cyanazine)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアン、シアノホス(cyanophos)、シアントエート(cyanthoate)、シア
ントラニリプロール(cyantraniliprole)、シアヌル酸、シアゾファミド(cyazofamid)、シブトリン(cybutryne)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクラニリド(cyclanilide)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクレトリン(cyclethrin)、シクロエート(cycloate)、シクロヘキシミド、シクロプレート(cycloprate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron)、シ
エノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロホップ(cyhalofop)、シハ
ロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シミアゾール(cymiazole)、
シモキサニル(cymoxanil)、シオメトリニル(cyometrinil)、シペンダゾール(cypendazole)、シペルメトリン(cypermethrin)、シペルコート(cyperquat)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram
)、シプロミド(cypromid)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シロマジン(cyromazine)、シチオエート(cythioate)、シトレックス(cytrex)、ダイムロン、ダラ
ポン、ダミノジッド(daminozide)、ダイオウトング(dayoutong)、ダゾメット(dazomet)、DBCP、d-ショウノウ、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デ
バカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デカメトリン(decamethrin)
、デカルボフラン(decarbofuran)、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット(deiquat)
、デラクロール(delachlor)、デルナブ(delnav)、デルタメトリン(deltamethrin)
、デメフィオン(demephion)、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methyl sulphone)、デメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methylsulphon)、DEP、デパレトリン(depallethrine)、デリス、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、デスメトリン(desmetryne)、d-ファンシルクエビンギュチ(d-fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
、ジアリホル(dialifor)、ジアリホス(dialifos)、ジアレート(diallate)、ジアミダホス(diamidafos)、ジアナット(dianat)、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン(diazin
on)、ジブロム(dibrom)、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ(dicamba
)、ジカプトン(dicapthon)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロ
ラルウレア(dichloralurea)、ジクロルベンズロン(dichlorbenzuron)、ジクロルフェニジム(dichlorfenidim)、ジクロルフルレコール(dichlorflurecol)、ジクロルフル
レノール(dichlorflurenol)、ジクロルメート(dichlormate)、ジクロルミド(dichlormid)、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン(dichlozolin)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾル(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロホプ(diclofop)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロスラム(diclosulam)、ジコホル
(dicofol)、ジコファン(dicophane)、ジクマロール(dicoumarol)、ジクレシル(dicresyl)、ジクロトホス、ジクリル(dicryl)、ジクマロール(dicumarol)、ジシクラ
ニル(dicyclanil)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、ジエタムコート(diethamquat)、ジエタチル(diethatyl)、ジエチオン(diethion)、ジエチオン(diethion)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb
)、ジエトレート(dietholate)、ジエトン(diethon)、ピロ炭酸ジエチル、ジエチル
トルアミド、ジフェナクム(difenacoum)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコー
ト(difenzoquat)、ジフェチアロン(difethialone)、ジフロビダジン(diflovidazin
)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフル
フェニカニル(diflufenicanil)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメト
リム(diflumetorim)、ジケグラック(dikegulac)、ジロル(dilor)、ジマチフ(dimatif)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ジメフォクス(dimefox)、ジメフロン(dimefuron)、ジメヒポ(dimehypo)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメタン(dimetan)、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメタクロン(dimethachlone)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジ
メテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P、ジメチピン(dimethipin)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトエート(dimethoate)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジメトリン(dimethrin)、ジメチルカルバート(dimethyl carbate)、ジメチルジスル
フィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメチラン(dimetilan)、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジムピラート(dimpylate)、ダイムロン(dimuron)、ジネックス(dinex)、ジンギュネズオ(dingjunezuo)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M、ジニトラミン(dinitramine)、ジニトロフェノール類(dinitrophenols)、ジノ
ブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン(dinocton)、ジノフェネート(dinofenate)、ジノペントン(dinopenton)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオキサカルブ(dioxacarb)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジオキサチオン(dioxation)、ジファシン(diphacin)、ジファシノン(diphacinone)、ジフェナジオン(diphenadione)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェナミド(diphenamide)、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸(diprogulic acid)
、ジプロパリン(dipropalin)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジプテレックス(dipterex)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジクワット(diquat)、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ(disosultap)、ジスパルア(disparlure)、ジスグラン(disugran)、ジスル(disul)、ジスルフィラム、ジスルホト
ン(disulfoton)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジチクロ
ホス(dithicrofos)、ジチオエーテル(dithioether)、ジチオメトン(dithiometon)
、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジキサントゲン(dixanthogen)、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ(dodemorph)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドフェナピン(dofenapyn)、ドグアジン(doguadine)、ドミニカルア(dominicalure)、ドラメクチン(doramectin)、DPC、ドラゾキソロン(drazoxolon)、DSMA、d-トランス-アレトリン、d-トランス-レスメトリン、ズフリン(dufulin)、ダイムロン(dymron)、EBEP、EBP、エブホス(ebufos)、エクジステロン(ecdysterone)、エクロメゾール(echlomezol)、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス(edifenphos)、エグリナジン(eglinazine)、エマメクチン(emamectin)、EMPC、エンペントリン(empenthrin
)、エナデニン(enadenine)、エンドスルファン、エンドタール(endothal)、エンド
タール(endothall)、エンドチオン(endothion)、エンドリン、エネストロブリン(enestroburin)、エニルコナゾール(enilconazole)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エフィルスルホネート(ephirsulfonate)、EPN、エポコレオン(epocholeone)、エポフェノナン(epofenonane)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エプリノメクチン(eprinomectin)、エプロナズ(epronaz)、EPTC、エルボン(erbon)、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、ESP、エスプロカルブ(esprocarb)、エタセラシル(etacelasil)、エタコナゾール(etaconazole)、エタホス(etaphos)、エテム(etem)、エタボキサム(ethaboxam)、エタクロル(ethachlor)、エタ
ルフルラリン(ethalfluralin)、エタメツルフロン(ethametsulfuron)、エタプロクロル(ethaprochlor)、エテフォン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオ
フェンカルブ(ethiofencarb)、エチオレート(ethiolate)、エチオン、エチオジン(ethiozin)、エチプロール(ethiprole)、エチリモール(ethirimol)、エトエート-メチル(ethoate-methyl)、エトベンザニド(ethobenzanid)、エトフメセート(ethofumesate)、エトヘキサジオール(ethohexadiol)、エトプロップ(ethoprop)、エトプロホス(ethoprophos)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン(ethylan)、エチル-DDD、エチレン、エチレンジブロミド、エ
チレンジクロリド、エチレンオキシド、エチリシン(ethylicin)、エチル水銀2,3-ジヒ
ドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀ホスフェート、エチノフェン(etinofen)、ETM、エトニプロミ
ド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリジアゾール(etridiazole)、エトリムホス
(etrimfos)、エトリムホス(etrimphos)、オイゲノール、EXD、ファモキサドン(famoxadone)、ファムフル(famphur)、フェナック(fenac)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェナスラム(fenasulam)、フェナザフロル(fenazaflor)、フェナザキン(fenazaquin
)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロルホス(fenchlorphos)、フェンクロホス(fenclofos)、フェンクロリム(fenclorim)、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニジン(fenidin)、フェニトロパン(fenitropan)、フェニトロ
チオン、フェニゾン(fenizon)、フェンジュントング(fenjuntong)、フェノブカルブ
(fenobucarb)、フェノロボ(fenolovo)、フェノプロップ(fenoprop )、フェノチオ
カルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルフォ
ン(fenoxasulfone)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピリトリン(fenpirithrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フ
ェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンキノトリオン
(fenquinotrione)、フェンリダゾン(fenridazon)、フェンソン(fenson)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロッ
プ(fenthiaprop)、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ(fentiaprop)、フェンチン(fentin)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェヌロン(fenuron)、フェヌロン-TCA、フェンバレレート(fenvalerate)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロプ-M、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロクマフェン(flocoumafen)、フロメトキン(flometoquin)、
フロニカミド(flonicamid)、フロラスラム(florasulam)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P、フルアジナム(fluazinam)、フルアゾレート(fluazolate)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)
、フルクロラリン(fluchloralin)、フルコフロン(flucofuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルエネチル(fluenethyl)、フルエネチル(fluenetil)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフィプロール(flufiprole)、フ
ルヘキサフォン(fluhexafon)、フルメトリン(flumethrin)、フルメトベル(flumetover)、フルメトラリン(flumetralin)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルモルフ(flumorph)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルベンシド(fluorbenside)、フルオリダミド(fluoridamid)、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フル
オログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロイミド、フルオロミド(fluoromide)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルロキシピル(fluoroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパジン(flupropadine)、フルプロパネート(flupropanate)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルララネル(fluralaner)、フル
ラゾール(flurazole)、フルレコール(flurecol)、フルレノール(flurenol)、フル
リドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロミジン(fluromidine)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルルス
ラミド(flursulamid)、フルルタモン(flurtamone)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルテンジン(flutenzine)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアミド(fluthiamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルバリネート(fluvalinate)
、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキソフェニム(fluxofenim)、ホルペル(folpel)、ホルペット(folpet)、ホメサフェン(fomesafen)、ホノホス(fonofos)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ホルムアルデヒド、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホルム
パラネート(formparanate)、ホサミン(fosamine)、ホセチル(fosetyl)、ホスメチ
ラン(fosmethilan)、ホスピレート(fospirate)、ホスチアゼート(fosthiazate)、
ホスチエタン(fosthietan)、フロンタリン(frontalin)、フサライド(fthalide)、
フベリダゾール(fuberidazole)、フカオジング(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フジュンマンチ(fujunmanzhi)、フルミ(fulumi)、フマリン(fumarin)、フナイヘカ
オリング(funaihecaoling)、フフェンチオウレア(fuphenthiourea)、フララン(furalane)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトリン(furamethrin)、フラメトピル(furametpyr)、フランテブフェノジド(furan tebufenozide)、フラチオカルブ(furathiocarb)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス、フレトリン(furethrin)、フルフラール、フリラゾール(furilazole)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ-HCH、
ゲニット(genit)、ジベレリン酸、ジベレリンA3、ジベレリン類、グリフトル(gliftor)、グリトール(glitor)、グルコクロラロース(glucochloralose)、グルホシネート
(glufosinate)、グルホシネート-P、グリオジン(glyodin)、グリオキシム(glyoxime)、グリホサート(glyphosate)、グリホシン(glyphosine)、ゴシプルア(gossyplure)、グランドルア(grandlure)、グリセオフルビン、グアノクチン(guanoctine)、グ
アザチン(guazatine)、ハラクリネート(halacrinate)、ハラウキシフェン(halauxifen)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロキシジン(haloxydine)
、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル(hemel)、ヘムパ(hempa)、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘプトパルギル(heptopargil)、ハービマ
イシン(herbimycin)、ハービマイシンA、ヘテロホス(heterophos)、ヘキサクロル(hexachlor)、ヘキサクロラン(hexachloran)、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベ
ンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキサフルオラミン(hexafluoramin)、ヘ
キサフルレート(hexaflurate)、ヘキサルア(hexalure)、ヘキサミド(hexamide)、
ヘキサジノン(hexazinone)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、HHDN、ホロスルフ(holosulf)、ホモブラシノライド(homobrassinolide)、フアンカイウォ(huancaiwo)、フアンチョングジング(huanchongjing)、フアン
グカオリング(huangcaoling)、フアンジュンツオ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドラルガフェン(hydrargaphen)、消石灰、水素シアナミド(hydrogen cyanamide)、シアン化水素、ヒドロプレン(hydroprene)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ヒキンカルブ(hyquincarb
)、IAA、IBA、IBP、イカリジン(icaridin)、イマザリル(imazalil)、イマザメタベ
ンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミシアホス
(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミダクロチズ(imidaclothiz)
、イミノクタジン(iminoctadine)、イミプロトリン(imiprothrin)、イナベンフィド
(inabenfide)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、イン
ドキサカルブ(indoxacarb)、イネジン(inezin)、滴虫土、ヨードボニル(iodobonil
)、ヨードカルブ(iodocarb)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、ヨードメタン、ヨ
ードスルフロン(iodosulfuron)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオキシ
ニル(ioxynil)、イパジン(ipazine)、IPC、イプコナゾール(ipconazole)、イプフ
ェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプリミダム(iprymidam)、イプスジエノール(ipsdienol)、イプセノール(ipsenol)、IPSP、IPX、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、イソベンザン(isobenzan)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソカルバミド(isocarbamide)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソシ
ル(isocil)、イソドリン(isodrin)、イソフェンホス(isofenphos)、イソフェンホ
ス-メチル、イソフェタミド(isofetamid)、イソラン(isolan)、イソメチオジン(isomethiozin)、イソノルロン(isonoruron)、イソパムホス(isopamphos)、イソポリネ
ート(isopolinate)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソプロシル(isoprocil)、イ
ソプロパリン(isopropalin)、イソプロパゾール(isopropazol)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソプロツロン(isoproturon)、イソピラザム(isopyrazam)、イ
ソピリモール(isopyrimol)、イソチオエート(isothioate)、イソチアニル(isotianil)、イソウロン(isouron)、イソバレジオン(isovaledione)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、イソキサチオン(isoxathion)、イスロン(isuron)、イベルメクチン、イクソキサベン(ixoxaben)、イゾパムホス(izopamfos)、イゾパムホス(izopamphos)、ジャポニルア(japonilure)、ジャポトリンス(japothrins)、ジャスモリン(jasmolin)I、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング(jiahuangchongzong)、ジアジゼングクシア
オリン(jiajizengxiaolin)、ジアクシアングジュンチ(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ジンガンマイシンA(jinganmycin A)、
ヨードフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン(kadethrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ-テフ
ルトリン(kappa-tefluthrin)、カルブチレート(karbutilate)、カレタザン(karetazan)、カスガマイシン、ケジュンリン(kejunlin)、ケレバン(kelevan)、ケトスピラ
ドックス(ketospiradox)、珪藻土、キネチン(kinetin)、キノプレン(kinoprene)、キララキシル(kiralaxyl)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、クイカオキシ
(kuicaoxi)、ラクトフェン(lactofen)、ラムダ-シハロトリン(cyhalothrin)、ラチルア(latilure)、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン(lepimectin)、レプトホス(leptophos)、リアンベンジングチ(lianbenjingzhi)、石灰硫黄合剤、リンデン(lindane)、リネアチン(lineatin)、リニュロン(linuron)、リリムホス(lirimfos)、リトル
ア(litlure)、ループルア(looplure)、ルフェヌロン(lufenuron)、ルキシアンカオリン(luxiancaolin)、ルブジングジュンチ(lvdingjunzhi)、ルブフミジブチ(lvfumijvzhi)、ルブキシアンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン(lythidathion)、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マラチオン(malathion)、マルジソン(maldison
)、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン(malonoben)、マルトデキストリン、MAMA、マ
ンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin
)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マネブ(maneb)、マトリン(matrine)、マ
ジドックス(mazidox)、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MCPP、メベニル(mebenil)、メカルバム(mecarbam)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メカルホン(mecarphon)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P、メジメフォルム(medimeform)
、メジノテルブ(medinoterb)、メドルア(medlure)、メフェナセット(mefenacet)、メフェノキサム(mefenoxam)、メフェンピル(mefenpyr)、メフルイジド(mefluidide
)、メガトモ酸(megatomoic acid)、メリシルアルコール、メリトキシン(melitoxin)、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム(mepanipyrim)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メフェネート(mephenate)、メホスホラン(mephosfolan)、メピコート(mepiquat)、メプロニル(mepronil)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メルカプトジメツル(mercaptodimethur)、メルカプトホス(mercaptophos)、メルカプトホスチオール(mercaptophos thiol)、メルカプトチオン(mercaptothion)、塩化第二水銀、酸化
第二水銀、塩化第一水銀、メルホス(merphos)、メルホスオキシド(merphos oxide)、メソプラジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メスルフェン(mesulfen)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メスルフェン(mesulphen)、メタクレゾール、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタホス(metaphos)、メタキソン(metaxon)、メタザクロル(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタゾキソロン
(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メテパ(metepa)、メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタクリホス(methacrifos)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタム(metham)、メタミドホス(me
thamidophos)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾール(methazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチベンズロン(methibenzuron)、メチダチオン(methidathion)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メチオ
ピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオテパ(methiotepa)、メチオゾリン(methiozolin)、メチウロン(methiuron)、メトクロトホス(methocrotophos)、メトルカルブ(metholcarb)、メトメトン(methometon)、メトミル、メトプレン、メトプロトリン(methoprotryn)、メトプロトリン(methoprotryne)、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)、メトトリン(methothrin)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェ
ノジド(methoxyfenozide)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、メチルアホラート
(methyl apholate)、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチ
オシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロ
ロホルム、メチルジチオカルバミン酸(methyldithiocarbamic acid)、メチルダイムロ
ン(methyldymron)、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス(methyl-isofenphos)、メチルメルカプトホス(methylmercaptophos)、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチ
ルニトロホス(methylnitrophos)、メチルトリアゾチオン(methyltriazothion)、メチオゾリン(metiozolin)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram-zinc)、メト
ベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトラクロール(metolachlor)、メトルカルブ(metolcarb)、メトメツロン(metometuron)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトスラム(metosulam
)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトクスロン(metoxuron)、メトラフェノン(metrafenone)、メトリアム(metriam)、メトリブジン(metribuzin)、メトリホナート(metrifonate)、メトリホナート(metriphonate)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトスルフロン(metsulfuron)、メビンホス(mevinphos)、メキサカルバート(mexacarbate)、ミエシュウェイ(miechuwei)、ミエシュアン(mieshuan)、ミエウェンジュチ(miewenjuzhi)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、ミルネブ(milneb)、ミマ2ナン(mima2nan)、ミパフォックス(mipafox)、MIPC、マイレックス(mirex)、MNAF、モグチュン(moguchun)、モリネート(molinate)、モロスルタップ(molosultap)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、
モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノアミトラズ(monoamitraz)
、モノクロロ酢酸、モノクロトホス(monocrotophos)、モノリヌロン(monolinuron)、モノメハイポ(monomehypo)、モノスルフィラム(monosulfiram)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルタップ(monosultap)、モヌロン(monuron)、モヌロン-TCA、
モルファムコート(morfamquat)、モロキシジン(moroxydine)、モルホチオン(morphothion)、モルジド(morzid)、モキシデクチン(moxidectin)、MPMC、MSMA、MTMC、ム
スカルア(muscalure)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin
)、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、NAA、NAAm、ナバム(nabam)、ナフタロホス(naftalofos)、ナレド(naled)、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス(naphthalophos)、ナフトキシ酢酸
、ナフチル酢酸、ナフチルインダン-1,3-ジオン類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリ
ド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M、ナプタラム(naptalam)、ナタマイシン(natamycin)、NBPOS、ネブレア(neburea)、ネブロン(neburon)、ネンドリン(nendrin)、ネオニコチン(neonicotine)、ニクロルホス(nichlorfos)、ニクロフェン(niclofen)、ニクロサミド(niclosamide)、ニコビフェン(nicobifen)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド(nifluridide)、ニッコマイシン類(nikkomycins)、NIP、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニピラロフェン(nipyralofen)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ニトラリン(nitralin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトリラカルブ(nitrilacarb)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ニ
トロスチレン、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ノボルミド(nobormide)、ノナノール、ノルボルミド(norbormide)、ノレア(norea)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルニコチン(nornicotine)、ノルロン(noruron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、NPA、ヌアリモル(nuarimol)、ヌラノ
ン(nuranone)、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン(octhilinone)、o-ジクロロベンゼン、オフレース(ofurace)、オメトエート(omethoate)、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ(orbencarb)、オルフラルア(orfralure)、オルソベンカーブ(orthobencarb)、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリクタルア(oryctalure)、オリサストロビン(orysastrobin)、オリザリン(oryzalin)、オストール(osthol)、オストール(osthole)、オストラモン(ostramone)、オバトロン(ovatron)、オベックス(ovex)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジキシル
(oxadixyl)、オキサメート(oxamate)、オキサミル(oxamyl)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサピラゾン(oxapyrazone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキ
サチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オ
キシン-銅(oxine-copper)、オキシン-Cu(oxine-Cu)、オキソリニン酸、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オキシジスルホトン(oxydisulfoton)、オキシエナデニン(oxyenadenine)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オキシマトリン(oxymatrine)、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス(oxythioquinox)、PAC、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パイコングジング(paichongding)、パレトリン(pallethrine)、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン(parafluron)、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール(parinol)、パリスグリーン(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブ
レート(pebulate)、ペジネックス(pedinex)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペラルゴン酸、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンディメ
タリン(pendimethalin)、ペンフェナート(penfenate)、ペンフルフェン(penflufen
)、ペンフルロン(penfluron)、ペノキサリン(penoxalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル(pentanochlor)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペントメトリン(pentmethrin)、
ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルクロルデコン(perchlordecone)、ペルフルイド
ン(perfluidone)、ペルメトリン(permethrin)、ペトキサミド(pethoxamid)、PHC、フェナマクリル(phenamacril)、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ(phenaminosulf)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェネタカルブ(phenetacarbe)、フェニソファム(phenisopham)、フェンカプトン(phenkapton)、フェンメディファム
(phenmedipham)、フェンメディファム-エチル、フェノベンズロン(phenobenzuron)、フェノチオール(phenothiol)、フェノトリン(phenothrin)、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート(phenthoate)、尿素フェニル水銀(phenylmercuriurea)、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート(phorate)、ホサセチム(phosacetim)
、ホサロン(phosalone)、ホサメチン(phosametine)、ホサゼチム(phosazetim)、ホサゼチン(phosazetin)、ホスシクロチン(phoscyclotin)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(phosethyl)、ホスホラン(phosfolan)、ホスホラン-メチル、ホスグリ
シン(phosglycin)、ホスメット(phosmet)、ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミド(phosphamide)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスフィン、ホスフィノトリ
シン(phosphinothricin)、ホスホカルブ(phosphocarb)、リン、ホスチン(phostin)、ホキシム(phoxim)、ホキシム-メチル、フタリド(phthalide)、フタロホス(phthalophos)、フタルスリン(phthalthrin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ピカ
リジン(picaridin)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン、ピンドン(pindone)、ピノキサデン(
pinoxaden)、ピペラリン(piperalin)、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)、ピペロホス(piperophos)、ピプロクタニル(piproctanly)、ピプロクタニル(piproctanyl)、ピプロタール(piprotal)、ピリメタ
ホス(pirimetaphos)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミニル(piriminil)、ピリ
ミオキシホス(pirimioxyphos)、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバル(pival)、ピバルジオン(pivaldione)、プリフェナート(plifenate)、PMA、PMP、ポリブ
テン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン(polychlorcamphene)、ポリエトキ
シキノリン(polyethoxyquinoline)、ポリオキシン D、ポリオキシン類、ポリオキソリ
ム(polyoxorim)、ポリチアラン(polythialan)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、
シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、pp'-DDT、プラレトリン(prallethrin)、プレコセン(precocene)I、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール(pretilachlor)
、プリミドホス(primidophos)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロクロノール(proclonol)、プロシアジン(procyazine)、プロシミドン(procymidone)、プロジアミン(prodiamine)、
プロフェノホス(profenofos)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロホキシジム(profoxydim)、プロフリット-アミニウム(profurite-aminium)、プログリナジン(proglinazine)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロマシル(promacyl)、プロメカルブ(promecarb)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトリン(prometryne)、プロムリット(promurit)、プロナミド(pronamide)、プロパクロル(propachlor)、プロパホス(propafos)、プロパミジン(propamidine)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパニル(propanil)、プロパホス(propaphos)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパルギット(propargite)、プロパ
ルトリン(proparthrin)、プロパジン(propazine)、プロペタンホス(propetamphos)、プロファム(propham)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピジン(propidine)、プロピネブ(propineb)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポクスル(propoxur)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピルイソム(propyl isome
)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロキナジド(proquinazid)、プロスレル(prosuler)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロチダチオン
(prothidathion)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロチオホス(prothifos)、プロトエート(prothoate)、プロトリフェンブ
ト(protrifenbute)、プロキサン(proxan)、プリミドホス(prymidophos)、プリナクロール(prynachlor)、ソラレン(psoralen)、ソラレン(psoralene)、ピダノン(pydanon)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピラマット(pyramat)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラジ
フルミド(pyraziflumid)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾン(pyrazon)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾチオン(pyrazothion)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピレスメ
トリン(pyresmethrin)、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル(pyribambenz-isopropyl)、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)
、ピリクロール(pyriclor)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthione)、ピリデート(pyridate)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリフタリド(
pyriftalid)、ピリメタホス(pyrimetaphos)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミカルブ(pyrimicarbe)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミテート(pyrimitate)、ピリヌロン(pyrinuron)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロパノ
ール(pyripropanol)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロラン(pyrolan)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキサスルフォン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ピ
ロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キンカオスアン(qincaosuan)、キングクリング(qingkuling)、クワシア(quassia)、キナセトール(quinacetol)、キナルホス(quinalphos)、キナルホス-メチル、キナザミド(quinazamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンコナゾール(quinconazole)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノナミド(quinonamid)、キノチオン(quinothion)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キンチオホス(quintiofos)、キントゼン(quintozene)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P、クウェンチ(quwenzhi)、クイングジング(quyingding)、ラベンザゾール(rabenzazole)、ラフォキサニド(rafoxanide)、R-ジニコナゾール、レベミド(rebemide)、レグロン(reglone)、レンリデュロン(renriduron)、レスカルア(rescalure
)、レスメトリン(resmethrin)、ロデタニル(rhodethanil)、ロドジャポニン(rhodojaponin)-III、リバビリン(ribavirin)、リムスルフロン(rimsulfuron)、リザゾー
ル(rizazole)、R-メタラキシル(metalaxyl)、ロデタニル(rodethanil)、ロンネル
(ronnel)、ロテノン(rotenone)、リアニア(ryania)、サバジラ(sabadilla)、サ
フルフェナシル(saflufenacil)、サイジュンマオ(saijunmao)、サイセントング(saisentong)、サリチルアニリド、サリフルオフェン(salifluofen)、サンギナリン(sanguinarine)、サントニン(santonin)、S-ビオアレトリン(bioallethrin)、シュラーダン(schradan)、シリロシド(scilliroside)、セブチラジン(sebuthylazine)、セク
ブメトン(secbumeton)、セダキサン(sedaxane)、セラメクチン(selamectin)、セミアミトラズ(semiamitraz)、セサメックス(sesamex)、セサモリン(sesamolin)、セ
ソン(sesone)、セトキシジム(sethoxydim)、セビン(sevin)、シュアングジアアン
カオリン(shuangjiaancaolin)、シュアングジアナンカオリン(shuangjianancaolin)
、S-ヒドロプレン(hydroprene)、シデュロン(siduron)、シフミジブチ(sifumijvzhi)、シグルア(siglure)、シラフルオフェン(silafluofen)、シラトラン(silatrane
)、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム(silthiofam)、シルチオファム(silthiopham)、シルチオファン(silthiophan)、シルベックス(silvex)、シマジン(simazine)、シメコナゾール(simeconazole)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn)、シメトリン(simetryne)、シントフェン(sintofen)、S-キノプレン(kinoprene)、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール(S-metolachlor)、亜ヒ酸ナト
リウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン(solan)、ソファミド(sophamide)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、
スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロキサミン(spiroxamine)、スチロホス(stirofos)、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト-ル(sulcatol)、スルコフロン(sulcofuron)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)
、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフィラム(sulfiram)、スルフルラミド
(sulfluramid)、スルホジアゾール(sulfodiazole)、スルホメツロン(sulfometuron
)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホテップ(
sulfotep)、スルホテップ(sulfotepp)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホキシド(sulfoxide)、スルホキシム(sulfoxime)、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン(sulglycapin)、スルホサート(sulphosate)、スルプロホス(sulprofos)、スルトロペン(sultropen)、スウェップ(swep)、タウ-フルバリネート(fluvalinate)、タブロン(tavron)、タジムカルブ(tazimcarb)、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB
、TCNB、TDE、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブフロキン(tebufloquin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テディオン(tedion)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テフリルトリオ
ン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、テメホス(temefos)、テメホ
ス(temephos)、テパ(tepa)、TEPP、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テプロロキシジム(teproloxydim)、テラレトリン(terallethrin)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロル(terbuchlor)、テルブホス(terbufos)、テ
ルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトール(terbutol)、テルブトリン(terbutryn)、テルブトリン(terbutryne)、テラクロール(terraclor)、テラマイシン(terramicin)、テラマイシン(terramycin)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール(tetraconazole)、テトラジホン(tetradifon)、テトラジスル(tetradisul)、テトラフルロン(tetrafluron)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラミン(tetramine)、テトラナクチン(tetranactin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラピオン(tetrapion)、テトラスル(tetrasul
)、硫酸タリウム(thallium sulfate)、硫酸タリウム(thallous sulfate)、テニルクロール(thenylchlor)、シータ-シペルメトリン(cypermethrin)、チアベンダゾール、チアクロプリド(thiacloprid)、チアジアジン(thiadiazine)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアメツロン(thiameturon)、チアプロニル(thiapronil)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアザフルロン(thiazfluron
)、チアゾン(thiazone)、チアゾピル(thiazopyr)、チクロホス(thicrofos)、チシオフェン(thicyofen)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)
、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフルザミド(thifluzamide)、チメロサール、チメット(thimet)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルボキシム(thiocarboxime)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオクロルフェンフィム(thiochlorphenphime)、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム(thiocyclam)、チオダン(thiodan)、チオジアゾール-銅、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノカルブ(thiofanocarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チオヘンパ(thiohempa)、チオメルサール(thiomersal)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス
(thiophos)、チオキノックス(thioquinox)、チオセミカルバジド、チオスルタップ(thiosultap)、チオテパ、チオキサミル(thioxamyl)、チラム(thiram)、チウラム(thiuram)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、チアベンダゾール(tiabendazole)、
チアジニル(tiadinil)、チアフェナシル(tiafenacil)、チアオジエアン(tiaojiean
)、TIBA、チファトール(tifatol)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオキシミド(tioxymid)、チルパー
ト(tirpate)、TMTD、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トルピラレート(tolpyralate)、トリフルアニド(tolyfluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリル水銀アセテー
ト、トマリン(tomarin)、トプラメゾン(topramezone)、トキサフェン(toxaphene)
、TPN、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トラロピリル(tralopyril)、トランスフルトリン(transflu
thrin)、トランスペルメトリン(transpermethrin)、トレタミン(tretamine)、トリ
アコンタノール(triacontanol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール
(triadimenol)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリ-
アレート(tri-allate)、トリアミホス(triamiphos)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリアラテン(triarathene)、トリアリモール(triarimol)、トリアスルフ
ロン(triasulfuron)、トリアザメート(triazamate)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾホス(triazophos)、トリアゾチオン(triazothion)、トリアゾキシド(triazoxide)、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロ
ン(tribenuron)、トリブホス(tribufos)、トリブチルスズオキシド、トリカンバ(tricamba)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピル(trichlopyr)、トリクロルホ
ン(trichlorfon)、トリクロルメタホス-3(trichlormetaphos-3)、トリクロロナート
(trichloronat)、トリクロロナート(trichloronate)、トリクロロトリニトロベンゼ
ン類、トリクロルホン(trichlorphon)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピリカ
ルブ(triclopyricarb)、トリクレゾール(tricresol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ(tridemorph)、トリジファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフェンモルフ(trifenmorph)、トリフェノホス(trifenofos)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフロキシ
スルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフ
ルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフルムロ
ン(triflumuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシム(trifopsime)、トリホリン(triforine
)、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア(trimedlure)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トリメツロン(trimeturon)、トリネクサパック(trinexapac)、トリフェニルスズ、トリプレン(triprene)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリプトリド(triptolide)、トリタック(tritac)、トリチアラン(trithialan)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トランク-コール(trunc-call)、ツオイェリン(tuoyelin)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P、ウルバシド(urbacide)、ウレデパ(uredepa)、バレレート(valerate)、バリダマイ
シン、バリダマイシンA、バリフェナレート(valifenalate)、バロン(valone)、バミ
ドチオン(vamidothion)、バンガード(vangard)、バニリプロール(vaniliprole)、
ベルノレート(vernolate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビタミンD3、ワルファリン(warfarin)、キシアオコングリウリン(xiaochongliulin)、キシンジュナン(xinjunan)、キシウォジュナン(xiwojunan)、キシウォジュンチ(xiwojunzhi)、XMC、キシ
ラクロール(xylachlor)、キシレノール類、キシリルカルブ(xylylcarb)、キシミアゾール(xymiazole)、イシジング(yishijing)、ザリラミド(zarilamid)、ゼアチン(zeatin)、ゼングキシアオアン(zengxiaoan)、ゼングキシアオリン(zengxiaolin)、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール(zinc thiazole)、亜鉛チオゾール(zinc thiozole)、亜鉛トリクロロフェネート(zinc trichlorophenate)、亜鉛トリクロロフェノキシド(zinc trichlorophenoxide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾラプロホス(zolaprofos)、ズークマリン(zoocoumarin)、ゾキサミド(zoxamide)、ズオアンジュンチ(zuoanjunzhi)、ズオカオアン(zuocaoan)、ズオ
ジュンチ(zuojunzhi)、ズオミフアングロング(zuomihuanglong)、α-クロロヒドリン、α-エクジソン(ecdysone)、α-ムルチストリアチン(multistriatin)、α-ナフタレン酢酸、及びβ-エクジソン;
(2) 以下に示す分子
(a) N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-N-エチル-3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(以下「AI-1」)
(b) イソ酪酸(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-(3-((イソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル(以下「AI-2」)
(a) N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-N-エチル-3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(以下「AI-1」)
本開示で使用される場合、上記の各々は活性成分である。詳しい情報については、「Compendium of Pesticide Common Names」(Alanwood.netに記載)、及び「The Pesticide Manual」のオンライン版(bcpcdata.comに記載)を含む諸版を参照されたい。
活性成分のうちの選択された特に好ましいものは、1,3-ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、及びスルホキサフロル(以下、「AIGA-2」)である。
さらに、活性成分のうちの選択された他の特に好ましいものは、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス-メチル、ビフェナゼート、ビ
フェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ-シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、及びゼータ-シペルメトリン(以下「AIGA-3」)である。
フェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ-シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、及びゼータ-シペルメトリン(以下「AIGA-3」)である。
「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和(少なくとも1個
の炭素-炭素の二重結合)、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
の炭素-炭素の二重結合)、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素-酸素の一重結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素-酸素の一重結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びtert-ブトキシを意味する。
「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びtert-ブ
チルを意味する。
チルを意味する。
「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和(少なくとも1個
の炭素-炭素の三重結合)、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
の炭素-炭素の三重結合)、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素-酸素の一重結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、及びオクチニルオキシを意味する。
「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種(Trichoderma spp.)及びアンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)を含む真菌防除剤である例もある。周知のバイオ農薬の一例は、バチルス属種(Bacillus species)であり、これは鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び双翅目(Diptera)の細菌性の疾患となる。バイオ農薬には、昆虫病原性真菌(例えばメタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae))、昆虫病原性線形動物(例えばステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae))、昆虫病原性ウイルス(例えばシジア・ポモネラ
(Cydia pomonella)グラニュロウイルス)をベースにした製品が含まれる。昆虫病原性
生物の他の例には、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分である。
(Cydia pomonella)グラニュロウイルス)をベースにした製品が含まれる。昆虫病原性
生物の他の例には、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分である。
「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和(少なくとも1個の炭素-炭素の二重結合)の置換基、例えば、シクロブテニル、シク
ロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テト
ラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルを意味する。
ロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テト
ラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素-酸素の一重結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素-酸素の一重結合からなるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異
なるハロからなるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシを意味する。
なるハロからなるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異な
るハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。
るハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であり得る環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも1個の炭素
と少なくとも1個のヘテロ原子とを含有し、該ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素であ
る。例として以下のものがある。
と少なくとも1個のヘテロ原子とを含有し、該ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素であ
る。例として以下のものがある。
(1) 芳香族ヘテロシクリル置換基芳香族ヘテロシクリル置換基の例には、限定され
ないが、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリルピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラゾロピリジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、ピロロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリア
ゾロ[1,5-c]ピリミジニル、及びトリアゾリルが含まれ;
(2) 完全に飽和したヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ピペラジニ
ル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、及びテト
ラヒドロチオフェニル-ジオキシドが含まれ;
(3) 部分的にまたは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基の例には、限定されない
が、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾロニル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、2,3-ジヒドロフタラジニル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、2,3-ジヒドロ-[1,3,4]-オキサジアゾリル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル(nonanylisoxazolidinonyl)、インドリニル、イミダゾリジノニル(imidazolidinonyl)、イソオキサゾリジノニル(isoxazolidinonyl)、オキサゾリジノニル、ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニル、ピロリジノニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-ピリミジニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリニル、及びチオキソチアゾリジノニル(thioxothiazolidinonyl)が含まれ;ならびに
(4) ヘテロシクリル類の追加の例には以下の
が含まれる。
ないが、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリルピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラゾロピリジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、ピロロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリア
ゾロ[1,5-c]ピリミジニル、及びトリアゾリルが含まれ;
(2) 完全に飽和したヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ピペラジニ
ル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、及びテト
ラヒドロチオフェニル-ジオキシドが含まれ;
(3) 部分的にまたは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基の例には、限定されない
が、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾロニル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、2,3-ジヒドロフタラジニル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、2,3-ジヒドロ-[1,3,4]-オキサジアゾリル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル(nonanylisoxazolidinonyl)、インドリニル、イミダゾリジノニル(imidazolidinonyl)、イソオキサゾリジノニル(isoxazolidinonyl)、オキサゾリジノニル、ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニル、ピロリジノニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-ピリミジニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリニル、及びチオキソチアゾリジノニル(thioxothiazolidinonyl)が含まれ;ならびに
(4) ヘテロシクリル類の追加の例には以下の
「領域」という用語は、害虫が増殖するか、増殖し得るか、または動き回り得る生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、及び/または観賞植物が育つ領域、家畜が住まう領域、建造物の内部表面または外部表面(穀物が貯蔵される場所など)、建造物に使用される建設用材料(含浸木材など)、ならびに建造物の周りの土壌であってもよい。
「MoA物質」という語句は、IRAC MoA分類 v. 7.3に示される作用機序(「MoA」)(irac-online.org.に記載)を有する活性成分を意味し、以下の群を示している。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であり、以下の活性成分、アラニ
カルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フ
ェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、
クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタ
ミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プ
ロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオンを含む。
(2) GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストであり、以下の活性成分、クロ
ルデン、エンドスルファン、エチプロール、及びフィプロニルを含む。
(3) ナトリウムチャネルモジュレータであり、以下の活性成分、アクリナトリン、
アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビ
オアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、
シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン
[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン、[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプ
ロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン(ジョチュウギク)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、
テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、及びトランスフルト
リン、ならびにメトキシクロルを含む。
(4) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニストであり、以下の活性成分、
(4A) アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
(4B) ニコチン、
(4C) スルホキサフロール、
(4D) フルピラジフロン、
(4E) トリフルメゾピリム及びジクロロメゾチアズを含む。
(5) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化因子であり、以下の活性成分、スピネトラム、及びスピノサドを含む。
(6) クロライドチャネル活性化因子であり、以下の活性成分、アバメクチン、エマ
メクチン安息香酸塩、レピメクチン、及びミルベメクチンを含む。
(7) 幼若ホルモン模倣物であり、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メ
トプレン、フェノキシカルブ、及びピリプロキシフェンを含む。
(8) 多種非特異性(多部位)阻害剤であり、以下の活性成分、臭化メチル、クロロ
ピクリン、フッ化スルフリル、ボラックス、及び吐酒石を含む。
(9) 弦音器官のモジュレータであり、以下の活性成分、ピメトロジン、及びフロニ
カミドを含む。
(10) ダニ増殖阻害剤であり、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、及びエトキサゾールを含む。
(11) 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤であり、以下の活性成分、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.) イスラエレンシス、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.)アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.) クルスターキ(Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.)テネブリオネ
ニス(tenebrionenis)、Bt作物タンパク質(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、及びバチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)を含む。
(12) ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤であり、以下の活性成分、テトラジホン、
プロパルギット、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、及びジアフェンチウロンを含む。
(13) プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤であり、以下の活性成分、クロルフェナピル、DNOC、及びスルフルラミドを含む。
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤であり、以下の活
性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及びチオスルタップ-ナト
リウムを含む。
(15) キチン生合成阻害剤、タイプ0であり、以下の活性成分、ビストリフルロン、
クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロンを含む。
(16) キチン生合成阻害剤、タイプ1であり、以下の活性成分、ブプロフェジンを含
む。
(17) 双翅目の脱皮撹乱剤であり、以下の活性成分、シロマジンを含む。
(18) エクジソン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジドを含む。
(19) オクトパミン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、アミトラズを含む。
(20) ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、ヒドラメ
チルノン、アセキノシル、及びフルアクリピリムを含む。
(21) ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、フェナザキ
ン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、及びロテノンを含む。
(22) 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤であり、以下の活性成分、インドキサカルブ、及びメタフルミゾンを含む。
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤であり、以下の活性成分、スピロジクロ
フェン、スピロメシフェン、及びスピロテトラマトを含む。
(24) ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、及びシアニドを含む。
(25) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、シエノピラフェン、及びシフルメトフェンを含む。
(28) リアノジン受容体モジュレータであり、以下の活性成分、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、及びフルベンジアミドを含む。
群26及び群27は、分類スキームの本バージョンには割り当てられていない。さらに、未知または不明の作用機序の活性成分を含有する群UNがある。この群は、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ピリダリル、及びピリフルキナゾンを含む。
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事(作物、食物、家畜など)に対して有害である生物体を意味し、該生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来である。特定の例は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、
コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、ガ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシである。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であり、以下の活性成分、アラニ
カルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フ
ェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、
クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタ
ミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プ
ロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオンを含む。
(2) GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストであり、以下の活性成分、クロ
ルデン、エンドスルファン、エチプロール、及びフィプロニルを含む。
(3) ナトリウムチャネルモジュレータであり、以下の活性成分、アクリナトリン、
アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビ
オアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、
シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン
[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン、[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプ
ロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン(ジョチュウギク)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、
テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、及びトランスフルト
リン、ならびにメトキシクロルを含む。
(4) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニストであり、以下の活性成分、
(4A) アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
(4B) ニコチン、
(4C) スルホキサフロール、
(4D) フルピラジフロン、
(4E) トリフルメゾピリム及びジクロロメゾチアズを含む。
(5) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化因子であり、以下の活性成分、スピネトラム、及びスピノサドを含む。
(6) クロライドチャネル活性化因子であり、以下の活性成分、アバメクチン、エマ
メクチン安息香酸塩、レピメクチン、及びミルベメクチンを含む。
(7) 幼若ホルモン模倣物であり、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メ
トプレン、フェノキシカルブ、及びピリプロキシフェンを含む。
(8) 多種非特異性(多部位)阻害剤であり、以下の活性成分、臭化メチル、クロロ
ピクリン、フッ化スルフリル、ボラックス、及び吐酒石を含む。
(9) 弦音器官のモジュレータであり、以下の活性成分、ピメトロジン、及びフロニ
カミドを含む。
(10) ダニ増殖阻害剤であり、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、及びエトキサゾールを含む。
(11) 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤であり、以下の活性成分、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.) イスラエレンシス、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.)アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.) クルスターキ(Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp.)テネブリオネ
ニス(tenebrionenis)、Bt作物タンパク質(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、及びバチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)を含む。
(12) ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤であり、以下の活性成分、テトラジホン、
プロパルギット、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、及びジアフェンチウロンを含む。
(13) プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤であり、以下の活性成分、クロルフェナピル、DNOC、及びスルフルラミドを含む。
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤であり、以下の活
性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及びチオスルタップ-ナト
リウムを含む。
(15) キチン生合成阻害剤、タイプ0であり、以下の活性成分、ビストリフルロン、
クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロンを含む。
(16) キチン生合成阻害剤、タイプ1であり、以下の活性成分、ブプロフェジンを含
む。
(17) 双翅目の脱皮撹乱剤であり、以下の活性成分、シロマジンを含む。
(18) エクジソン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジドを含む。
(19) オクトパミン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、アミトラズを含む。
(20) ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、ヒドラメ
チルノン、アセキノシル、及びフルアクリピリムを含む。
(21) ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、フェナザキ
ン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、及びロテノンを含む。
(22) 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤であり、以下の活性成分、インドキサカルブ、及びメタフルミゾンを含む。
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤であり、以下の活性成分、スピロジクロ
フェン、スピロメシフェン、及びスピロテトラマトを含む。
(24) ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、及びシアニドを含む。
(25) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、シエノピラフェン、及びシフルメトフェンを含む。
(28) リアノジン受容体モジュレータであり、以下の活性成分、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、及びフルベンジアミドを含む。
群26及び群27は、分類スキームの本バージョンには割り当てられていない。さらに、未知または不明の作用機序の活性成分を含有する群UNがある。この群は、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ピリダリル、及びピリフルキナゾンを含む。
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事(作物、食物、家畜など)に対して有害である生物体を意味し、該生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来である。特定の例は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、
コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、ガ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシである。
さらなる例は、以下に分類される害虫である。
(1) 鋏角亜門、多足亜門、及び六脚亜門。
(2) 蛛形綱、結合網、及び昆虫綱。
(3) シラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌ
ス属種(Haematopinus spp.)、ホプロプレウラ属種(Hoplopleura spp.)、リノグナツ
ス属種(Linognathus spp.)、ペディクルス属種(Pediculus spp.)、ポリプラクス属種(Polyplax spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)、及びネオハエマトピニス
属種(Neohaematopinis spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス・アシニ(Haematopinus asini)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)、及び
プチルス・プビス(Pthirus pubis)が含まれる。
(4) 鞘翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデ
ス属種(Acanthoscelides spp.)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アントノムス
属種(Anthonomus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アラエセルス属種(Araecerus spp.)、アウラコフォラ属種(Aulacophora spp.)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セロステルナ属種(Cerosterna spp.)、セロトマ属
種(Cerotoma spp.)、セウトリンクス属種(Ceutorhynchus spp.)、カエトクネマ属種
(Chaetocnema spp.)、コラスピス属種(Colaspis spp.)、クテニセラ属種(Ctenicera
spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、シクロセファラ属種(Cyclocepahla spp.
)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジノデルス属種(Dinoderu spp.)、グナトセルス属種(Gnathocerus spp.)、ヘミコエルス属種(Hemicoelus spp.)、ヘテロボス
トリクス属種(Heterobostruchus spp.)、ヒペラ属種(Hypera spp.)、イプス属種(Ips spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メリゲテス属種(Meligethes spp.)、メジウム属種(Mezium spp.)、ニプタス属種(Niptus spp.)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、パントモルス属種(Pantomorus spp.)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phllotreta spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾトログス属種(Rhizotrogus spp.)、リンキテス属
種(Rhynchites spp.)、リンコフォルス属種(Rhynchophorus spp.)、スコリツス属種
(Scolytus spp.)、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、テネブリオ属種(Tenebrio spp.)、及びトリボリウム属種(Tribolium spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アハスベルス・アドベナ(Ahasverus advena)、アルフィトビウ
ス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アノプロフォラ ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アン
トレヌス・ベルバシ(Anthrenus verbasci)、アントレヌス・ファルビペス(Anthrenus falvipes)、アタエニウス・スプレツルス(Ataenius spretulus)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor)、ボチノデレ
ス・プンクチベントリス(Bothynoderes punctiventris)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、カロソブルクス・マクラツス(Callosobruchus maculatus)、カルポフィ
ルス・ヘミプテルス(Carpophilus hemipterus)、カッシダ・ビッタタ(Cassida vittata)、タバコヒラタムシ(Cathartus quadricollis)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorhynchus assimilis)、セウトリ
ンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、コノデルス・スカラリス(Conoderus scalaris)、コノデルス・スチグモスス(Conoderus stigmosus)、コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クリオセリス・アス
パラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトレステ
ス・ツルシクス(Cryptolestes turcicus)、シリンドロコプツルス・アデスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、デポラウス・マルギナツス(Deporaus marginatuss)、
デルメステス・ラルダリウス(Dermestes lardarius)、デルメステス・マクラツス(Dermestes maculatus)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エウブリレタ・ペルタタ(Euvrilletta peltata)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒロビウス・パレス(Hylobius pales)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptionotarsa decemkineata)、リモニウス・カヌス(Limonius canus)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、リオゲニス・スツラリス(Liogenys suturalis)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、ホソチビコクヌスト(Lophocateres pusillus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)
、マエコラスピス・ジョリベチ(Maecolaspis joliveti)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロ
ロンタ(Melolontha melolontha)、アカアシホシカムシ(Necrobia rufipes)、オベレ
ア・ブレビス(Oberea brevis)、オベレア・リネアリス(Oberea linearis)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・メルカトル(Oryzaephilus
mercator)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、フィ
ロファガ・クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)、ポリカオン・ストウティ(Polycaon stoutti)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プロステファヌス・トルンカツ
ス(Prostephanus truncatus)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhyzopertha dominica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、コクヌスト(Tenebroides mauritanicus)、トリボリウム・カスタネウム(Trinolium castaneum)、
トリボリウム・コンフスム(Trinolium confusum)、トロゴデルマ・グラナリウム(Trogoderma granarium)、トロゴデルマ・バリアビレ(Trogoderma variabile)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、及びザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)が含まれる。
(5) 革翅目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フォルフィクラ
・アウリクラリア(Forficula auricularia)が含まれる。
(6) ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ブラッテラ
・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai
)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッタ・ラテラリス(Blatta lateralis)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、ピクノスセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、及びスペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)が含まれる。
(7) 双翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、セラチチス属種(Ceratitis spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミイア
属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、クレクス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種
(Fannia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ポレニア属種(Pollenia spp.)、サイコダ属種(Psychoda spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、タバ
ヌス属種(Tabanus spp.)、及びチプラ属種(Tipula spp.)が含まれる。特定の種の非
網羅的なリストには、限定されないが、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アナストレファ・サスペンサ(Anastrepha suspensa)、アナストレファ・ルーデンス
(Anastrepha ludens)、アナストレファ・オブリカ(Anastrepha obliqua)、バクトロ
セラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドーサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、バクトロセラ・
ゾナータ(Bactrocera zonata)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダシ
ネウラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・プラツラ(Delia platura)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ファンニア・スカラリス(Fannia scalaris)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、
グラシリア・ペルセアエ(Gracillia perseae)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、リリオミザ・ブラッシカエ(Liriomyza brassicae)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、 オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プシラ・ロサエ
(Psila rosae)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、シトディプ
ロシス・モセラーナ(Sitodiplosis mosellana)、及びストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)が含まれる。
(8) 半翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アデルゲス属種
(Adelges spp.)、アウラカスピス属種(Aulacaspis spp.)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)、アフィス属種(Aphis spp.)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、キオナスピス属種(Chionaspis spp.)、クリソムフ
ァルス属種(Chrysomphalus spp.)、コックス属種(Coccus spp.)、エンポアスカ属種
(Empoasca spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、ラギノトムス属種(Lagynotomus spp.)、リグス属種(Lygus spp.)
、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、ニラパルバタ属種(Nilaparvata spp.)、フィラエヌス属
種(Philaenus spp.)、フィトコリス属種(Phytocoris spp.)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、テリオアフィス属種(Therioaphis spp.)、トウメイエラ属種(Toumeyella spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes
spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、及びウナスピス属種(Unaspis spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アレイ
ロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アレウロスリクス・フッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アムラスカ・ビグツラ・ビグツラ(Amrasca biguttula biguttula)、アオニジエラ・アウラ
ンチイ(Aonidiella aurantii)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・
グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コクケレリ(Bactericera cockerelli)、バグラダ・ヒラリス(Bagrada hilaris)、ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argen
tifolii)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、ブリッスス・レウコプテルス(Blissus leucopterus)、ボイセア・トリヴィタタ(Boisea trivittata)、ブラキコリネラ・
アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレベンニア・レヒ(Brevennia rehi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ・ピリ(Cacopsylla pyri)、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カロコリス・ノルベギクス(Calocoris norvegicus)、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens)、シメクス・
ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)
、ダグベルツス・ファシアツス(Dagbertus fasciatus)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジウラフィス・ノクシア(Diuraphis noxia)、ジアフォリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジルデルクス・スツレルス(Dysdercus suturellus)、エデッサ・メジタブンダ(Edessa meditabunda)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura)、エウシスツス・コンスペルサス(Euschistus conspersus)、エ
ウシスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウシスツス・セルブス(Euschistus servus)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis antonii)、ヘロペルチス・テイボラ(Helopeltis theivora)、イセリア・プル
カシ(Icerya purchasi)、イジオスコプス・ニチズルス(Idioscopus nitidulus)、ラ
オデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、マコネリコックス・ヒルツスス(Maconellicoccus hirsutus)、マクロシフム・エウフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、
マクロシフム・グラナリウム(Macrosiphum granarium)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フリムビオラタ(Mahanarva frimbiolata)、メガコプタ・クリブラリア
(Megacopta cribraria)、メトポロフィウム・ジルホズム(Metopolophium dirhodum)
、ミクチス・ロンギコルニス(Mictis longicornis)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ネフォテチックス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネウロコルプス・ロンギロストリス(Neurocolpus longirostris)、ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、パルラトリア・ペルガンジイ
(Parlatoria pergandii)、パルラトリア・ジジフィ(Parlatoria ziziphi)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フィロクセラ・ビチフォリアエ(Phylloxera vitifoliae)、フィソケルメス・ピセアエ(Physokermes piceae)、フィトコリス・カルフォルニクス(Phytocoris californicus)、フィトコリス・レラチブス(Phytocoris relativus)、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、ポエシロカプスス・
リネアツス(Poecilocapsus lineatus)、プサルス・バクシニコラ(Psallus vaccinicola)、シューダシスタ・ペルセアエ(Pseudacysta perseae)、シュードコックス・ブレビペス(Pseudococcus brevipes)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカプト
コリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリアレウロデス・アブチロネウス(Trialeurodes abutiloneus)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanonensis)及びズリア・エントレリアナ(Zulia entrerriana)が
含まれる。
(9) 膜翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロミルメク
ス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.
)、フォルミカ属種(Formica spp.)、モノモリウム属種(Monomorium spp.)、ネオジ
プリオン属種(Neodiprion spp.)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、フェイド
レ属種(Pheidole spp.)、ポゴノミルメクス属種(Pogonomyrmex spp.)、ポリステス属種(Polistes spp.)、ソレノプシス属種(Solenopsis spp.)、テクノミルメクス属種(Technomyrmex,spp.)、テトラモリウム属種(Tetramorium spp.)、ベスプラ属種(Vespula spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、及びキシロコパ属種(Xylocopa spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・テクサナ(Atta texana)、カリロア・セラシ(Caliroa cerasi)、シムベクス・アメリカナ(Cimbex americana)、イリドミルメクス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、メリフェラ・スクテラタ(Mellifera Scutellata)、モノモリウム・ミニムム(Monomorium minimum)、モノモリウム
・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン・セルチフェル(Neodiprion
sertifer)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・ゲミ
ナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・モレスタ(Solenopsis molesta)、ソレ
ノプシス・リクテリ(Solenopsis richtery)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、タピノマ・セッシレ(Tapinoma sessile)、及びワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)が含まれる。
(10) 等翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス属種(Cornitermes spp.)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、ヘテロテルメス属種(Heterotermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、マクロテルメス属種(Macrotermes spp.)、マルギニテルメス属種(Marginitermes spp.)、ミクロセロテルメス属種(Microcerotermes spp.)、プロコルニテルメス属種(Procornitermes
spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、スケドリノテルメス属種(Schedorhinotermes spp.)、及びズーテルモプシス属種(Zootermopsis spp.)が含まれる
。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、 コプトテルメス・アシナシフォ
ルミス(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビクナスス(Coptotermes
curvignathus)、コプトテルメス・フレンチ(Coptotermes frenchi)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コプトテルメス・ゲストロイ(Coptotermes gestroi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、インシシテルメス・ミノル(Incisitermes minor)、インシシテルメス・スニデリ(Incisitermes snyderi)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスティ
テルメス・コルニガ(Nasutitermes corniger)、オドントテルメス・フォルモサヌス(Odontotermes formosanus)、オドントテルメス・オベスス(Odontotermes obesus)、レ
チクリテルメス・バニュレンシス(Reticulitermes banyulensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・チビアリス(Reticulitermes tibialis)、及びレチクリテルメ
ス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)が含まれる。
(11) 鱗翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アルギロタエニア属種
(Argyrotaenia spp.)、カコエキア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア属種(Caloptilia spp.)、キロ属種(Chilo spp.)、クリソデイキス属種(Chrysodeixis spp.)、コリアス属種(Colias spp.)、クラムバス属種(Crambus spp.)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア属種(Diatraea spp.)、エアリアス属種(Earias spp.)
、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピメシス属種(Epimecis spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ゴルチナ属種(Gortyna spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa
spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、インダルベラ属種(Indarbela spp.)、
リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、ロキサグロチス属種(Loxagrotis spp.)、
マラコソマ属種(Malacosoma spp.)、ネマポゴン属種(Nemapogon spp.)、ペリドロー
マ属種(Peridroma spp.)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、プセウダ
レチア属種(Pseudaletia spp.)、プルテラ属種(Plutella spp.)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、及びイポノメウタ属種(Yponomeuta spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカエア・ジャナタ(Achaea janata)、アドキソフィエ
ス・オラナ(Adoxophyes orana)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラ
バマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アモルビア・クネアナ(Amorbia cuneana
)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカムプトデス・デフェクタリア(Anacamptodes defectaria)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella
)、アノミス・サブリフェラ(Anomis sabulifera)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルキプス・アルギロスピラ(Archips argyrospila)、アルキ
プス・ロサナ(Archips rosana)、アルギロタエニア・シトラナ(Argyrotaenia citrana)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ボナゴタ・クラナオデス(Bonagota
cranaodes)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・ツルベリエラ
(Bucculatrix thurberiella)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、クルメチア・トランスベルサ(Chlumetia transversa)、コリストネウラ・ロサセアナ(Choristoneura rosaceana)、クナファロク
ロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、コノポモルファ・クラメレラ(Conopomorpha cramerella)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、コッスス・コッスス(Cossus cossus)、シジア・カリアナ(Cydia caryana)、シジア・フネブラナ(Cydia funebrana)、シジア・モレスタ(Cydia molesta)、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダルナ・ジズクタ(Darna diducta)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella
)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エアリアス・ビッテラ(Earias vittella)、エクジトロファ・アウランチアヌム(Ecdytolopha aurantianum)、エラスモパ
ルプス・リグネセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィ
アス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エリオノタ・スラックス(Erionota thrax)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エウポエシリア・アムビグエラ
(Eupoecilia ambiguella)、エウクソア・アウキシリアリス(Euxoa auxiliaris)、ガ
レリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、ヘジレプタ・インジカタ(Hedylepta indicata)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ・コフェラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ
・マリフォリエラ(Leucoptera malifoliella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マハセナ・コルベッチ(Mahasena corbetti)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マ
ンズカ・セクスタ(Manduca sexta)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、メチサ・プラナ(Metisa plana)、ミチムナ・ウニプンクタ(Mythimna unipuncta)、ネオレウシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ニムフラ・デプンクタ
リス(Nymphula depunctalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オ
ストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オキシジア・ベスリア(Oxydia vesulia)、パンデミス・セラサナ(Pandemis cerasana)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis heparana)、パピリオ・デモドクス(Papilio demodocus)、ペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ペリレウコプテラ・コフェラ(Perileucoptera coffeella)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、
フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、ピエリス・ラパ
エ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ・イダ
エウサリイス(Platynota idaeusalis)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポリクロシス・ビテアナ(Polychrosis viteana)、プライス・エンドカルパ(Prays endocarpa)、プライス・オレアエ(Prays oleae;)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)
、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、シルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、セサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ・ニテンス(Setora nitens)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga
cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、テクラ・バシリデス
(Thecla basilides)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリ
エラ(Tineola bisselliella)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブ
ソルタ(Tuta absoluta)、ゼウゼラ・コフェアエ(Zeuzera coffeae)、及びゼウゼラ・ピリナ(Zeuzea pyrina)が含まれる。
(12) ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アナチコラ属種(Anaticola spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ケロピステス属種(Chelopistes spp.)、ゴニオデス属種(Goniodes spp.)、メナカンツス属種(Menacanthus spp.)、及びトリコデクテス属種(Trichodectes spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ケロピステス・メレアグリジス(Chelopistes meleagridis)、ゴニオデス・ディッシミリス(Goniodes dissimilis)、ゴニオデス・ギガス(Goniodes gigas)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、及びトリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)が挙げられるが、これらに限定されない。
(13) 直翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、及びプテロフィラ属種(Pterophylla spp.)が含まれる。特定
の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、アナブルス・シンプレックス(Anabrus simplex)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・アウストラリス(Gryllotalpa australis)
、グリロタルパ・ブラキプテラ(Gryllotalpa brachyptera)、グリロタルパ・ヘキサダ
クチラ(Gryllotalpa hexadactyla)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)
、ミクロセントラム・レチネルベ(Microcentrum retinerve)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、及びスクデリア・フルカタ(Scudderia furcata)が含まれる。
(14) チャタテムシ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ホンチャタテ(Liposcelis decolor)、カツブシチャタテ(Liposcelis entomophila)、カシヒメチャタテ(Lachesilla quercus)、及びコチャタテ(Trogium pulsatorium)が含まれ
る。
(15) ノミ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ(Ceratophyllus gallinae)、セラトフィルス・ニゲル(Ceratophyllus niger)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、及びプレクス・イリタンス(Pulex irritans)が含
まれる。
(16) 総翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、カリオトリプス
属種(Caliothrips spp.)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、スキルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、及びトリプス属種(Thrips spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フランクリニエラ・ビスピノサ(Frankliniella bispinosa)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・シュルツゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・ウイリアムジ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプ
ス・ハエモロイダリス(Heliothrips haemorrhoidalis)、リピホロトリプス・クルエン
タツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、スキルトトリプス・ドーサリス(Scirtothrips dorsalis)、タエニオスリップス・ロパランテナリス(Taeniothrips rhopalantennalis)、トリプス・ハワイエンシス(Thrips hawaiiensis)、トリプス・ニグロピロスス(Thrips nigropilosus)、トリプス・オリエンタリス(Thrips orientalis)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及びトリ
プス・タバシ(Thrips tabaci)が含まれる。
(17) シミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、レピスマ属種(Lepisma spp.)、及びテルモビア属種(Thermobia spp.)が含まれる。
(18) ダニ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカルス属種(Acarus spp.)、アキュロプス属種(Aculops spp.)、アルグス属種(Argus spp.)、ブ
ーフィラス属種(Boophilus spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エピトリメルス属種(Epitrimerus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、及びテトラニクス属種(Tetranychus spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・マンギフェラエ(Aceria mangiferae)、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersici)、アクルス・ペレカッシ(Aculus pelekassi)、ア
クルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、ブレビパルパス・オボバツス(Brevipalpus obovatus)、ブレ
ビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、エオテトラニカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、リポニソイデス・サングイネウス(Liponyssoides sanguineus)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・イリシ
ス(Oligonychus ilicis)、オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、フィ
ロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラ
ツス(Polyphagotarsonemus latus)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus
sanguineus)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、テゴロフス・ペルセアフロラエ(Tegolophus perseaflorae)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、チロファグス・ロンギオール(Tyrophagus longior)、及びバロア・デストルクトル(Varroa destructor)が含まれる。
(19) クモ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、及びアトラクス
属種(Atrax spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、及びアトラクス・ロブスツス(Atrax robustus)が含まれる。
(20) 結合綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
(21) トビムシ亜綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armat
us)、オニチウルス・フィメタリウス(Onychiurus fimetarius)、及びスミンツルス・
ビリジス(Sminthurus viridis)が含まれる。
(22) 線形動物門。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロ
ボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ヒルシュマンニ
エラ属種(Hirschmanniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、及びラ
ドフォラス属種(Radopholus spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限
定されないが、ジロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)、グロボデラ・パリ
ダ(Globodera pallida)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、
ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、及びロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)が含まれる。
(23) 軟体動物門。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アリオン・ブルガリス(Arion vulgaris)、ヒメリンゴマイマイ(Cornu aspersum)、ノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)、リマックス・フラブス(Limax flavus)、ミラックス・
ガガテス(Milax gagates)、及びポマセア・カナリキュラタ(Pomacea canaliculata)
が含まれる。
(1) 鋏角亜門、多足亜門、及び六脚亜門。
(2) 蛛形綱、結合網、及び昆虫綱。
(3) シラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌ
ス属種(Haematopinus spp.)、ホプロプレウラ属種(Hoplopleura spp.)、リノグナツ
ス属種(Linognathus spp.)、ペディクルス属種(Pediculus spp.)、ポリプラクス属種(Polyplax spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)、及びネオハエマトピニス
属種(Neohaematopinis spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス・アシニ(Haematopinus asini)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)、及び
プチルス・プビス(Pthirus pubis)が含まれる。
(4) 鞘翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデ
ス属種(Acanthoscelides spp.)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アントノムス
属種(Anthonomus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アラエセルス属種(Araecerus spp.)、アウラコフォラ属種(Aulacophora spp.)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セロステルナ属種(Cerosterna spp.)、セロトマ属
種(Cerotoma spp.)、セウトリンクス属種(Ceutorhynchus spp.)、カエトクネマ属種
(Chaetocnema spp.)、コラスピス属種(Colaspis spp.)、クテニセラ属種(Ctenicera
spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、シクロセファラ属種(Cyclocepahla spp.
)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジノデルス属種(Dinoderu spp.)、グナトセルス属種(Gnathocerus spp.)、ヘミコエルス属種(Hemicoelus spp.)、ヘテロボス
トリクス属種(Heterobostruchus spp.)、ヒペラ属種(Hypera spp.)、イプス属種(Ips spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メリゲテス属種(Meligethes spp.)、メジウム属種(Mezium spp.)、ニプタス属種(Niptus spp.)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、パントモルス属種(Pantomorus spp.)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phllotreta spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾトログス属種(Rhizotrogus spp.)、リンキテス属
種(Rhynchites spp.)、リンコフォルス属種(Rhynchophorus spp.)、スコリツス属種
(Scolytus spp.)、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、テネブリオ属種(Tenebrio spp.)、及びトリボリウム属種(Tribolium spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アハスベルス・アドベナ(Ahasverus advena)、アルフィトビウ
ス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アノプロフォラ ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アン
トレヌス・ベルバシ(Anthrenus verbasci)、アントレヌス・ファルビペス(Anthrenus falvipes)、アタエニウス・スプレツルス(Ataenius spretulus)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor)、ボチノデレ
ス・プンクチベントリス(Bothynoderes punctiventris)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、カロソブルクス・マクラツス(Callosobruchus maculatus)、カルポフィ
ルス・ヘミプテルス(Carpophilus hemipterus)、カッシダ・ビッタタ(Cassida vittata)、タバコヒラタムシ(Cathartus quadricollis)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorhynchus assimilis)、セウトリ
ンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、コノデルス・スカラリス(Conoderus scalaris)、コノデルス・スチグモスス(Conoderus stigmosus)、コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クリオセリス・アス
パラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトレステ
ス・ツルシクス(Cryptolestes turcicus)、シリンドロコプツルス・アデスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、デポラウス・マルギナツス(Deporaus marginatuss)、
デルメステス・ラルダリウス(Dermestes lardarius)、デルメステス・マクラツス(Dermestes maculatus)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エウブリレタ・ペルタタ(Euvrilletta peltata)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒロビウス・パレス(Hylobius pales)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptionotarsa decemkineata)、リモニウス・カヌス(Limonius canus)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、リオゲニス・スツラリス(Liogenys suturalis)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、ホソチビコクヌスト(Lophocateres pusillus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)
、マエコラスピス・ジョリベチ(Maecolaspis joliveti)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロ
ロンタ(Melolontha melolontha)、アカアシホシカムシ(Necrobia rufipes)、オベレ
ア・ブレビス(Oberea brevis)、オベレア・リネアリス(Oberea linearis)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・メルカトル(Oryzaephilus
mercator)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、フィ
ロファガ・クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)、ポリカオン・ストウティ(Polycaon stoutti)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プロステファヌス・トルンカツ
ス(Prostephanus truncatus)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhyzopertha dominica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、コクヌスト(Tenebroides mauritanicus)、トリボリウム・カスタネウム(Trinolium castaneum)、
トリボリウム・コンフスム(Trinolium confusum)、トロゴデルマ・グラナリウム(Trogoderma granarium)、トロゴデルマ・バリアビレ(Trogoderma variabile)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、及びザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)が含まれる。
(5) 革翅目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フォルフィクラ
・アウリクラリア(Forficula auricularia)が含まれる。
(6) ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ブラッテラ
・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai
)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッタ・ラテラリス(Blatta lateralis)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、ピクノスセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、及びスペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)が含まれる。
(7) 双翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、セラチチス属種(Ceratitis spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミイア
属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、クレクス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種
(Fannia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ポレニア属種(Pollenia spp.)、サイコダ属種(Psychoda spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、タバ
ヌス属種(Tabanus spp.)、及びチプラ属種(Tipula spp.)が含まれる。特定の種の非
網羅的なリストには、限定されないが、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アナストレファ・サスペンサ(Anastrepha suspensa)、アナストレファ・ルーデンス
(Anastrepha ludens)、アナストレファ・オブリカ(Anastrepha obliqua)、バクトロ
セラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドーサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、バクトロセラ・
ゾナータ(Bactrocera zonata)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダシ
ネウラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・プラツラ(Delia platura)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ファンニア・スカラリス(Fannia scalaris)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、
グラシリア・ペルセアエ(Gracillia perseae)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、リリオミザ・ブラッシカエ(Liriomyza brassicae)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、 オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プシラ・ロサエ
(Psila rosae)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、シトディプ
ロシス・モセラーナ(Sitodiplosis mosellana)、及びストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)が含まれる。
(8) 半翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アデルゲス属種
(Adelges spp.)、アウラカスピス属種(Aulacaspis spp.)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)、アフィス属種(Aphis spp.)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、キオナスピス属種(Chionaspis spp.)、クリソムフ
ァルス属種(Chrysomphalus spp.)、コックス属種(Coccus spp.)、エンポアスカ属種
(Empoasca spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、ラギノトムス属種(Lagynotomus spp.)、リグス属種(Lygus spp.)
、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、ニラパルバタ属種(Nilaparvata spp.)、フィラエヌス属
種(Philaenus spp.)、フィトコリス属種(Phytocoris spp.)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、テリオアフィス属種(Therioaphis spp.)、トウメイエラ属種(Toumeyella spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes
spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、及びウナスピス属種(Unaspis spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アレイ
ロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アレウロスリクス・フッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アムラスカ・ビグツラ・ビグツラ(Amrasca biguttula biguttula)、アオニジエラ・アウラ
ンチイ(Aonidiella aurantii)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・
グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コクケレリ(Bactericera cockerelli)、バグラダ・ヒラリス(Bagrada hilaris)、ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argen
tifolii)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、ブリッスス・レウコプテルス(Blissus leucopterus)、ボイセア・トリヴィタタ(Boisea trivittata)、ブラキコリネラ・
アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレベンニア・レヒ(Brevennia rehi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ・ピリ(Cacopsylla pyri)、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カロコリス・ノルベギクス(Calocoris norvegicus)、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens)、シメクス・
ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)
、ダグベルツス・ファシアツス(Dagbertus fasciatus)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジウラフィス・ノクシア(Diuraphis noxia)、ジアフォリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジルデルクス・スツレルス(Dysdercus suturellus)、エデッサ・メジタブンダ(Edessa meditabunda)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura)、エウシスツス・コンスペルサス(Euschistus conspersus)、エ
ウシスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウシスツス・セルブス(Euschistus servus)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis antonii)、ヘロペルチス・テイボラ(Helopeltis theivora)、イセリア・プル
カシ(Icerya purchasi)、イジオスコプス・ニチズルス(Idioscopus nitidulus)、ラ
オデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、マコネリコックス・ヒルツスス(Maconellicoccus hirsutus)、マクロシフム・エウフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、
マクロシフム・グラナリウム(Macrosiphum granarium)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フリムビオラタ(Mahanarva frimbiolata)、メガコプタ・クリブラリア
(Megacopta cribraria)、メトポロフィウム・ジルホズム(Metopolophium dirhodum)
、ミクチス・ロンギコルニス(Mictis longicornis)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ネフォテチックス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネウロコルプス・ロンギロストリス(Neurocolpus longirostris)、ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、パルラトリア・ペルガンジイ
(Parlatoria pergandii)、パルラトリア・ジジフィ(Parlatoria ziziphi)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フィロクセラ・ビチフォリアエ(Phylloxera vitifoliae)、フィソケルメス・ピセアエ(Physokermes piceae)、フィトコリス・カルフォルニクス(Phytocoris californicus)、フィトコリス・レラチブス(Phytocoris relativus)、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、ポエシロカプスス・
リネアツス(Poecilocapsus lineatus)、プサルス・バクシニコラ(Psallus vaccinicola)、シューダシスタ・ペルセアエ(Pseudacysta perseae)、シュードコックス・ブレビペス(Pseudococcus brevipes)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカプト
コリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリアレウロデス・アブチロネウス(Trialeurodes abutiloneus)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanonensis)及びズリア・エントレリアナ(Zulia entrerriana)が
含まれる。
(9) 膜翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロミルメク
ス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.
)、フォルミカ属種(Formica spp.)、モノモリウム属種(Monomorium spp.)、ネオジ
プリオン属種(Neodiprion spp.)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、フェイド
レ属種(Pheidole spp.)、ポゴノミルメクス属種(Pogonomyrmex spp.)、ポリステス属種(Polistes spp.)、ソレノプシス属種(Solenopsis spp.)、テクノミルメクス属種(Technomyrmex,spp.)、テトラモリウム属種(Tetramorium spp.)、ベスプラ属種(Vespula spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、及びキシロコパ属種(Xylocopa spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・テクサナ(Atta texana)、カリロア・セラシ(Caliroa cerasi)、シムベクス・アメリカナ(Cimbex americana)、イリドミルメクス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、メリフェラ・スクテラタ(Mellifera Scutellata)、モノモリウム・ミニムム(Monomorium minimum)、モノモリウム
・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン・セルチフェル(Neodiprion
sertifer)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・ゲミ
ナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・モレスタ(Solenopsis molesta)、ソレ
ノプシス・リクテリ(Solenopsis richtery)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、タピノマ・セッシレ(Tapinoma sessile)、及びワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)が含まれる。
(10) 等翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス属種(Cornitermes spp.)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、ヘテロテルメス属種(Heterotermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、マクロテルメス属種(Macrotermes spp.)、マルギニテルメス属種(Marginitermes spp.)、ミクロセロテルメス属種(Microcerotermes spp.)、プロコルニテルメス属種(Procornitermes
spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、スケドリノテルメス属種(Schedorhinotermes spp.)、及びズーテルモプシス属種(Zootermopsis spp.)が含まれる
。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、 コプトテルメス・アシナシフォ
ルミス(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビクナスス(Coptotermes
curvignathus)、コプトテルメス・フレンチ(Coptotermes frenchi)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コプトテルメス・ゲストロイ(Coptotermes gestroi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、インシシテルメス・ミノル(Incisitermes minor)、インシシテルメス・スニデリ(Incisitermes snyderi)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスティ
テルメス・コルニガ(Nasutitermes corniger)、オドントテルメス・フォルモサヌス(Odontotermes formosanus)、オドントテルメス・オベスス(Odontotermes obesus)、レ
チクリテルメス・バニュレンシス(Reticulitermes banyulensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・チビアリス(Reticulitermes tibialis)、及びレチクリテルメ
ス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)が含まれる。
(11) 鱗翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アルギロタエニア属種
(Argyrotaenia spp.)、カコエキア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア属種(Caloptilia spp.)、キロ属種(Chilo spp.)、クリソデイキス属種(Chrysodeixis spp.)、コリアス属種(Colias spp.)、クラムバス属種(Crambus spp.)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア属種(Diatraea spp.)、エアリアス属種(Earias spp.)
、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピメシス属種(Epimecis spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ゴルチナ属種(Gortyna spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa
spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、インダルベラ属種(Indarbela spp.)、
リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、ロキサグロチス属種(Loxagrotis spp.)、
マラコソマ属種(Malacosoma spp.)、ネマポゴン属種(Nemapogon spp.)、ペリドロー
マ属種(Peridroma spp.)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、プセウダ
レチア属種(Pseudaletia spp.)、プルテラ属種(Plutella spp.)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、及びイポノメウタ属種(Yponomeuta spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカエア・ジャナタ(Achaea janata)、アドキソフィエ
ス・オラナ(Adoxophyes orana)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラ
バマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アモルビア・クネアナ(Amorbia cuneana
)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカムプトデス・デフェクタリア(Anacamptodes defectaria)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella
)、アノミス・サブリフェラ(Anomis sabulifera)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルキプス・アルギロスピラ(Archips argyrospila)、アルキ
プス・ロサナ(Archips rosana)、アルギロタエニア・シトラナ(Argyrotaenia citrana)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ボナゴタ・クラナオデス(Bonagota
cranaodes)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・ツルベリエラ
(Bucculatrix thurberiella)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、クルメチア・トランスベルサ(Chlumetia transversa)、コリストネウラ・ロサセアナ(Choristoneura rosaceana)、クナファロク
ロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、コノポモルファ・クラメレラ(Conopomorpha cramerella)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、コッスス・コッスス(Cossus cossus)、シジア・カリアナ(Cydia caryana)、シジア・フネブラナ(Cydia funebrana)、シジア・モレスタ(Cydia molesta)、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダルナ・ジズクタ(Darna diducta)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella
)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エアリアス・ビッテラ(Earias vittella)、エクジトロファ・アウランチアヌム(Ecdytolopha aurantianum)、エラスモパ
ルプス・リグネセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィ
アス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エリオノタ・スラックス(Erionota thrax)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エウポエシリア・アムビグエラ
(Eupoecilia ambiguella)、エウクソア・アウキシリアリス(Euxoa auxiliaris)、ガ
レリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、ヘジレプタ・インジカタ(Hedylepta indicata)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ・コフェラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ
・マリフォリエラ(Leucoptera malifoliella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マハセナ・コルベッチ(Mahasena corbetti)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マ
ンズカ・セクスタ(Manduca sexta)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、メチサ・プラナ(Metisa plana)、ミチムナ・ウニプンクタ(Mythimna unipuncta)、ネオレウシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ニムフラ・デプンクタ
リス(Nymphula depunctalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オ
ストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オキシジア・ベスリア(Oxydia vesulia)、パンデミス・セラサナ(Pandemis cerasana)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis heparana)、パピリオ・デモドクス(Papilio demodocus)、ペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ペリレウコプテラ・コフェラ(Perileucoptera coffeella)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、
フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、ピエリス・ラパ
エ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ・イダ
エウサリイス(Platynota idaeusalis)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポリクロシス・ビテアナ(Polychrosis viteana)、プライス・エンドカルパ(Prays endocarpa)、プライス・オレアエ(Prays oleae;)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)
、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、シルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、セサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ・ニテンス(Setora nitens)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga
cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、テクラ・バシリデス
(Thecla basilides)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリ
エラ(Tineola bisselliella)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブ
ソルタ(Tuta absoluta)、ゼウゼラ・コフェアエ(Zeuzera coffeae)、及びゼウゼラ・ピリナ(Zeuzea pyrina)が含まれる。
(12) ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アナチコラ属種(Anaticola spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ケロピステス属種(Chelopistes spp.)、ゴニオデス属種(Goniodes spp.)、メナカンツス属種(Menacanthus spp.)、及びトリコデクテス属種(Trichodectes spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ケロピステス・メレアグリジス(Chelopistes meleagridis)、ゴニオデス・ディッシミリス(Goniodes dissimilis)、ゴニオデス・ギガス(Goniodes gigas)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、及びトリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)が挙げられるが、これらに限定されない。
(13) 直翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、及びプテロフィラ属種(Pterophylla spp.)が含まれる。特定
の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、アナブルス・シンプレックス(Anabrus simplex)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・アウストラリス(Gryllotalpa australis)
、グリロタルパ・ブラキプテラ(Gryllotalpa brachyptera)、グリロタルパ・ヘキサダ
クチラ(Gryllotalpa hexadactyla)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)
、ミクロセントラム・レチネルベ(Microcentrum retinerve)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、及びスクデリア・フルカタ(Scudderia furcata)が含まれる。
(14) チャタテムシ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ホンチャタテ(Liposcelis decolor)、カツブシチャタテ(Liposcelis entomophila)、カシヒメチャタテ(Lachesilla quercus)、及びコチャタテ(Trogium pulsatorium)が含まれ
る。
(15) ノミ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ(Ceratophyllus gallinae)、セラトフィルス・ニゲル(Ceratophyllus niger)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、及びプレクス・イリタンス(Pulex irritans)が含
まれる。
(16) 総翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、カリオトリプス
属種(Caliothrips spp.)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、スキルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、及びトリプス属種(Thrips spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フランクリニエラ・ビスピノサ(Frankliniella bispinosa)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・シュルツゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・ウイリアムジ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプ
ス・ハエモロイダリス(Heliothrips haemorrhoidalis)、リピホロトリプス・クルエン
タツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、スキルトトリプス・ドーサリス(Scirtothrips dorsalis)、タエニオスリップス・ロパランテナリス(Taeniothrips rhopalantennalis)、トリプス・ハワイエンシス(Thrips hawaiiensis)、トリプス・ニグロピロスス(Thrips nigropilosus)、トリプス・オリエンタリス(Thrips orientalis)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及びトリ
プス・タバシ(Thrips tabaci)が含まれる。
(17) シミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、レピスマ属種(Lepisma spp.)、及びテルモビア属種(Thermobia spp.)が含まれる。
(18) ダニ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカルス属種(Acarus spp.)、アキュロプス属種(Aculops spp.)、アルグス属種(Argus spp.)、ブ
ーフィラス属種(Boophilus spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エピトリメルス属種(Epitrimerus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、及びテトラニクス属種(Tetranychus spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・マンギフェラエ(Aceria mangiferae)、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersici)、アクルス・ペレカッシ(Aculus pelekassi)、ア
クルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、ブレビパルパス・オボバツス(Brevipalpus obovatus)、ブレ
ビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、エオテトラニカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、リポニソイデス・サングイネウス(Liponyssoides sanguineus)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・イリシ
ス(Oligonychus ilicis)、オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、フィ
ロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラ
ツス(Polyphagotarsonemus latus)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus
sanguineus)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、テゴロフス・ペルセアフロラエ(Tegolophus perseaflorae)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、チロファグス・ロンギオール(Tyrophagus longior)、及びバロア・デストルクトル(Varroa destructor)が含まれる。
(19) クモ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、及びアトラクス
属種(Atrax spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、及びアトラクス・ロブスツス(Atrax robustus)が含まれる。
(20) 結合綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
(21) トビムシ亜綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armat
us)、オニチウルス・フィメタリウス(Onychiurus fimetarius)、及びスミンツルス・
ビリジス(Sminthurus viridis)が含まれる。
(22) 線形動物門。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロ
ボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ヒルシュマンニ
エラ属種(Hirschmanniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、及びラ
ドフォラス属種(Radopholus spp.)が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限
定されないが、ジロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)、グロボデラ・パリ
ダ(Globodera pallida)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、
ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、及びロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)が含まれる。
(23) 軟体動物門。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アリオン・ブルガリス(Arion vulgaris)、ヒメリンゴマイマイ(Cornu aspersum)、ノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)、リマックス・フラブス(Limax flavus)、ミラックス・
ガガテス(Milax gagates)、及びポマセア・カナリキュラタ(Pomacea canaliculata)
が含まれる。
防除に特に好ましい害虫群は、樹液を食する害虫である。樹液を食する害虫は、一般的に、注入口器及び/または吸引口器を有し、植物の樹液及び内部植物組織を餌にする。農業に特に懸念となる樹液を食する害虫の例として、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき樹液を食する害虫を有する目の具体的な例として、シラミ目及び半翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき半翅目の具体例として、限定されないが、アウラカスピス属種(Aulacaspis spp.)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)、アフィス属種(Aphis spp.)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、コックス属種(Coccus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、及びロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)が挙げられる。
防除に特に好ましい他の害虫群は、咀嚼害虫である。咀嚼害虫は、一般的に、根、茎、葉、芽、及び生殖組織(花、果実、及び種子を含むが、これらに限定されない)を含む植物組織の咀嚼を可能にする口器を有する。農業に特に懸念となる咀嚼害虫の例として、毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき咀嚼害虫を有する目の具体的な例として、鞘翅目及び鱗翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき鞘翅目の具体例として、限定されないが、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、セロトマ属種(Cerotoma spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、コラスピス属種(Colaspis spp.)、シクロセファラ属種(Cyclocephala spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ヒペラ属種(Hypera spp.)、フィロファガ属種( Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)
、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)が挙げられる。
、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)が挙げられる。
「農薬有効量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力(例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、またはある領域における害虫の発生及び/もしくは活性を減らすという効力)を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味する。この効力が生じてい
るのは、害虫集団がある領域から撃退される場合、害虫が領域内もしくは領域周辺で無能力化される場合、及び/または害虫が領域内もしくは領域周辺で根絶される場合である。当然、これらの効力の組み合わせも生じ得る。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が、望ましくは50パーセント超低減し、好ましくは90パーセント超低減し、最も好ましくは99パーセント超低減する。一般に、農業目的のための農薬有効量は、1ヘクタール当
たり約0.0001グラム~1ヘクタール当たり約5000グラムであり、好ましくは1ヘクタール当たり約0.0001グラム~1ヘクタール当たり約500グラムであり、さらにより好ましくは1ヘ
クタール当たり約0.0001グラム~1ヘクタール当たり約50グラムである。
るのは、害虫集団がある領域から撃退される場合、害虫が領域内もしくは領域周辺で無能力化される場合、及び/または害虫が領域内もしくは領域周辺で根絶される場合である。当然、これらの効力の組み合わせも生じ得る。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が、望ましくは50パーセント超低減し、好ましくは90パーセント超低減し、最も好ましくは99パーセント超低減する。一般に、農業目的のための農薬有効量は、1ヘクタール当
たり約0.0001グラム~1ヘクタール当たり約5000グラムであり、好ましくは1ヘクタール当たり約0.0001グラム~1ヘクタール当たり約500グラムであり、さらにより好ましくは1ヘ
クタール当たり約0.0001グラム~1ヘクタール当たり約50グラムである。
本文書は、式1の分子
(式中、
(A) R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(B) R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(D) R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S
(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(E) R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(F) R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(G) R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(H) R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(I) R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(J) Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(M) R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(N) R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(O) X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(Q) X3は、N(R15)(置換または非置換フェニル)、N(R15)(置換または非置換ヘテ
ロシクリル)、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
(a) 該R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 該置換フェニル及び該置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アルキル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケ
ニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)アルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)ア
ルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアル
キル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい);ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
式1の分子は、種々の幾何異性型もしくは光学異性型、または種々の互変異性型で存在
してもよい。キラリティの1つ以上の中心は、式1の分子が純粋エナンチオマ、エナンチオマ混合物、純粋ジアステレオマ、またはジアステレオマ混合物として存在し得る場合に、存在することができる。当業者は、1つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い
場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の個別の合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。式1の化合物が単一の幾何異性体(シスもしくはトランス、EもしくはZ)として
、または幾何異性体の混合物(シス及びトランス、E及びZ)として存在し得る場合に、該分子は二重結合を有してもよい。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、こうした異性体、互変異性体、及びこれらのあらゆる割合の混合物の全てを網羅する。
(A) R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(B) R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(D) R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S
(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(E) R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(F) R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(G) R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(H) R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(I) R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(J) Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(M) R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(N) R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(O) X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(Q) X3は、N(R15)(置換または非置換フェニル)、N(R15)(置換または非置換ヘテ
ロシクリル)、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
(a) 該R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 該置換フェニル及び該置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アルキル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケ
ニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)アルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)ア
ルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアル
キル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい);ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
式1の分子は、種々の幾何異性型もしくは光学異性型、または種々の互変異性型で存在
してもよい。キラリティの1つ以上の中心は、式1の分子が純粋エナンチオマ、エナンチオマ混合物、純粋ジアステレオマ、またはジアステレオマ混合物として存在し得る場合に、存在することができる。当業者は、1つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い
場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の個別の合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。式1の化合物が単一の幾何異性体(シスもしくはトランス、EもしくはZ)として
、または幾何異性体の混合物(シス及びトランス、E及びZ)として存在し得る場合に、該分子は二重結合を有してもよい。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、こうした異性体、互変異性体、及びこれらのあらゆる割合の混合物の全てを網羅する。
別の実施形態では、式1の分子のシクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルと
が、R,R配置である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11
、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
が、R,R配置である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11
、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R1はH、F、またはClからなる群から選択される。この実施形態は、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の
実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R2はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R3はH、F、Cl、Br、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R4はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R5はH及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R6はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
別の実施形態では、R7はCl及びBrからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R8はCl及びBrからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R9はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
別の実施形態では、R10はHまたはCH3である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて
用いられてもよい。
用いられてもよい。
別の実施形態では、R11はH、F、Cl及びCH3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R12はH及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、Q1はOである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R9、R10、R11、R12、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
、R9、R10、R11、R12、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
別の実施形態では、Q2はO及びSからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、X1、X2、及びX3のその他の実施形態
と組み合わせて用いられてもよい。
と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X1はN、NO、及びCR13からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他
の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他
の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、及びトリアゾリルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X2はN及びCR14からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R14はH、F、Cl、及びOCH3からなる群から選択される。この実施形
態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3は、
(式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(e) X7は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(f) X8は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(g) R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(h) R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(i) R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(j) R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい)からなる群
から選択される。
この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(e) X7は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(f) X8は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(g) R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(h) R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(i) R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(j) R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい)からなる群
から選択される。
この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3は、以下の化学式からなる群から選択される
この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3の該置換または非置換ヘテロシクリルは、インドリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリニル、及
びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、置換基は、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み合わせ
て用いられてもよい。
びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、置換基は、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み合わせ
て用いられてもよい。
別の実施形態では、X3の該置換または非置換ヘテロシクリルは、インドリニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、置換基は、F、Cl、Br
、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ
、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み
合わせて用いられてもよい。
、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ
、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み
合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X3はN(R15)(置換または非置換フェニル)であり、
(a) 該R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 該置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6
)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する。この実
施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2
のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R15は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、及びCH2CF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いら
れてもよい。
(a) 該R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 該置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6
)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する。この実
施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2
のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R15は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、及びCH2CF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いら
れてもよい。
別の実施形態では、X4はN及びCR16からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R16はH、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、及びCH2(CH3)2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R16はH、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、及びCH2(CH3)2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X5はN、NO、及びCR17からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R17はH、F、Cl、及びCN、NH2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X6はN、NO、及びCR18からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3
、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3、及びNHC(O)CH3からなる群から選択される。こ
の実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3、及びNHC(O)CH3からなる群から選択される。こ
の実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X7はCR19である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用
いられてもよい。
いられてもよい。
別の実施形態では、R19はH、F、及びNH2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその
他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、X8はCR20である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用
いられてもよい。
いられてもよい。
別の実施形態では、R20はH、F、Cl、及びCH3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3の
その他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
その他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R21はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
られてもよい。
別の実施形態では、R22はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
られてもよい。
別の実施形態では、R23はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
られてもよい。
別の実施形態では、R24はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
られてもよい。
別の実施形態では、
(A) R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12は、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(B) R6及びR9はHであり;
(C) R7は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(D) R8は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(E) Q1及びQ2は、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され;
(F) R10はHであり;
(G) X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(H) X2は、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;
(I) X3は、
(式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される。
別の実施形態では、
(A) R1はHであり;
(B) R2は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E) R5は、H及びClからなる群から選択され;
(F) R6はHであり;
(G) R7は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9はHであり;
(J) Q1はOであり;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10はHであり;
(M) R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12は、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2は、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3は、
(式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される。
別の実施形態では、
(A) R1は、H、F、またはClからなる群から選択され;
(B) R2は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(E) R5は、H、F、及びClからなる群から選択され;
(F) R6はHであり;
(G) R7は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9はHであり;
(J) Q1はOであり;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10はHであり;
(M) R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12は、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1はCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(P) X2はCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3は、
(式中、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され;
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6
)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる)である。
(A) R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12は、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(B) R6及びR9はHであり;
(C) R7は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(D) R8は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(E) Q1及びQ2は、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され;
(F) R10はHであり;
(G) X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(H) X2は、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;
(I) X3は、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される。
別の実施形態では、
(A) R1はHであり;
(B) R2は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E) R5は、H及びClからなる群から選択され;
(F) R6はHであり;
(G) R7は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9はHであり;
(J) Q1はOであり;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10はHであり;
(M) R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12は、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1は、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2は、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3は、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される。
別の実施形態では、
(A) R1は、H、F、またはClからなる群から選択され;
(B) R2は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(E) R5は、H、F、及びClからなる群から選択され;
(F) R6はHであり;
(G) R7は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8は、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9はHであり;
(J) Q1はOであり;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10はHであり;
(M) R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12は、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1はCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(P) X2はCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3は、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され;
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6
)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる)である。
シクロプロピルカルボン酸類の調製
スチルベン類1-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)
を、クロロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N、N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃~約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、ジアリールシクロプ
ロパン類1-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである
)を得ることができる(スキーム1、ステップa)。ジアリールシクロプロパン類1-2を、
過ヨウ素酸ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液(好ましくは水、酢酸エチル、及びアセトニトリル)中にて約0℃~約40℃の温度で塩化ルテニウム(III)などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸類1-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1、ステップb)。
スチルベン類1-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)
を、クロロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N、N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃~約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、ジアリールシクロプ
ロパン類1-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである
)を得ることができる(スキーム1、ステップa)。ジアリールシクロプロパン類1-2を、
過ヨウ素酸ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液(好ましくは水、酢酸エチル、及びアセトニトリル)中にて約0℃~約40℃の温度で塩化ルテニウム(III)などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸類1-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1、ステップb)。
チオフェンカルボニル1.4-1(R9は前記に開示したとおりである)を、ナトリウムメト
キシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃~約80℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート2-2(R1、R2、R4、R5は前記に開示したとおりである)で処理して、スチルベン1.4-2(R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.4、ステップa)。ス
チルベン1.4-2(R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、クロ
ロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニ
ウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃
~約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、チオフェンシクロプロパン1.4-3(R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9 は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.4、ステップb)。チオフェンシクロプロパン1.4-3を、過ヨウ素酸
ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液(好ましくは水、酢酸エチル
、及びアセトニトリル)中にて約0℃~約40℃の温度で塩化ルテニウム(III)などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸1-3(R3は(C1-C4)アルコキシ基であり、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.4、ステップc)。
キシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃~約80℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート2-2(R1、R2、R4、R5は前記に開示したとおりである)で処理して、スチルベン1.4-2(R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.4、ステップa)。ス
チルベン1.4-2(R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、クロ
ロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニ
ウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃
~約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、チオフェンシクロプロパン1.4-3(R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9 は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.4、ステップb)。チオフェンシクロプロパン1.4-3を、過ヨウ素酸
ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液(好ましくは水、酢酸エチル
、及びアセトニトリル)中にて約0℃~約40℃の温度で塩化ルテニウム(III)などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸1-3(R3は(C1-C4)アルコキシ基であり、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.4、ステップc)。
フェニルカルボニル類1.7-1(R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりで
ある)を、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃~約40℃の温度でアルコキシホスホネート1.7-2で処理して、スチルベン類1.7-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を
得ることができる(スキーム1.7、ステップa)。スチルベン類1.7-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、トルエンなどの極性非プロトン性溶
媒中にて約-80℃~約0℃の温度で、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)などの還
元剤で処理して、アルコール類1.7-4(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示し
たとおりである)を得ることができる(スキーム1.7、ステップb)。アルコール類1.7-4
(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、p-トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下、ジエチルエーテルなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃~約40℃の温度で、3,4-ジヒドロ-2H-ピランで処理することによって保護して、保護スチルベン類1.7-5(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を
得ることができる(スキーム1.7、ステップc)。保護スチルベン類1.7-5(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、クロロホルムまたはブロモホル
ムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移
動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃~約40℃の温度で水酸化ナ
トリウムなどの塩基で処理して、シクロプロパン類1.7-7(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.7、ステ
ップd)。シクロプロパン類1.7-6(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて約0℃~約40℃の
温度で、p-トルエンスルホン酸などの酸で処理して、アルコール類1.7-7(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキ
ーム1.7、ステップe)。アルコール類1.7-7(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9
は前記に開示したとおりである)をアセトンなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃
~約40℃の温度で、ジョーンズ試薬などの酸化剤で処理することにより、シクロプロピルカルボン酸類1-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりで
ある)が得られる(スキーム1.7、ステップf)。
ある)を、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃~約40℃の温度でアルコキシホスホネート1.7-2で処理して、スチルベン類1.7-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を
得ることができる(スキーム1.7、ステップa)。スチルベン類1.7-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、トルエンなどの極性非プロトン性溶
媒中にて約-80℃~約0℃の温度で、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)などの還
元剤で処理して、アルコール類1.7-4(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示し
たとおりである)を得ることができる(スキーム1.7、ステップb)。アルコール類1.7-4
(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、p-トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下、ジエチルエーテルなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃~約40℃の温度で、3,4-ジヒドロ-2H-ピランで処理することによって保護して、保護スチルベン類1.7-5(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を
得ることができる(スキーム1.7、ステップc)。保護スチルベン類1.7-5(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである)を、クロロホルムまたはブロモホル
ムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移
動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃~約40℃の温度で水酸化ナ
トリウムなどの塩基で処理して、シクロプロパン類1.7-7(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキーム1.7、ステ
ップd)。シクロプロパン類1.7-6(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて約0℃~約40℃の
温度で、p-トルエンスルホン酸などの酸で処理して、アルコール類1.7-7(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)を得ることができる(スキ
ーム1.7、ステップe)。アルコール類1.7-7(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9
は前記に開示したとおりである)をアセトンなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃
~約40℃の温度で、ジョーンズ試薬などの酸化剤で処理することにより、シクロプロピルカルボン酸類1-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりで
ある)が得られる(スキーム1.7、ステップf)。
スチルベン類の調製
スチルベン類1-1は、スキーム2で概説するいくつかの異なる方法で調製され得る。フェニルカルボニル類2-1(R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりである)を
、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃~約30℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート類2-2で処理し、続いて40℃~約80℃に加熱して、スチルベン類1-1を得ることができる(スキー
ム2、ステップa)。
スチルベン類1-1は、スキーム2で概説するいくつかの異なる方法で調製され得る。フェニルカルボニル類2-1(R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりである)を
、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃~約30℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート類2-2で処理し、続いて40℃~約80℃に加熱して、スチルベン類1-1を得ることができる(スキー
ム2、ステップa)。
ハロゲン化アリール類2-3(R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりである)
を、酢酸パラジウム(II)などの遷移金属触媒と1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロ
センなどのビスホスフィンリガンドとの存在下、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中にて約60℃~約100℃の温度で、ビニルベンゼン類2-4(R6及びR9は前記に開示したとおりである)で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる(スキーム2、ステップb)。別
の方法として、ハロゲン化アリール類2-3を、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム(0)などの遷移金属触媒と炭酸カリウムなどの塩基との存在下、1,2-ジメトキシエ
タン及び水などの溶媒混合液中にて約60℃~約100℃の温度で、ビニルボロネート類2-5(R6及びR9は前記に開示したとおりである)で処理して、スチルベン類1-1を得ることがで
きる(スキーム2、ステップc)。
を、酢酸パラジウム(II)などの遷移金属触媒と1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロ
センなどのビスホスフィンリガンドとの存在下、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中にて約60℃~約100℃の温度で、ビニルベンゼン類2-4(R6及びR9は前記に開示したとおりである)で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる(スキーム2、ステップb)。別
の方法として、ハロゲン化アリール類2-3を、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム(0)などの遷移金属触媒と炭酸カリウムなどの塩基との存在下、1,2-ジメトキシエ
タン及び水などの溶媒混合液中にて約60℃~約100℃の温度で、ビニルボロネート類2-5(R6及びR9は前記に開示したとおりである)で処理して、スチルベン類1-1を得ることがで
きる(スキーム2、ステップc)。
さらに別の実施形態では、スチルベン類1-1は、スキーム2.5で概説するウィッティヒオレフィン化方法(Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907)によっても調製され得る。フェニルカルボニル類2-1(R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりであり、R6はHである)を、n-ブチルリチウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-78℃~外界温度でアルコキシベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド類2.5-2で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる(スキーム2.5、ステップa)。
シクロプロピルアミド類の調製
シクロプロピルアミド類3-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、及びQ2は前記に開示したとおりであり、X3は前記に開示したとおりかつOHである)は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃~約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類3-2(R10、R11、R12、X1、X2、Q2、及びX3は前記に開示したとおりである)と、活性カルボン酸類3-1(Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る(スキーム3、ステップa)。
シクロプロピルアミド類3-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、及びQ2は前記に開示したとおりであり、X3は前記に開示したとおりかつOHである)は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃~約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類3-2(R10、R11、R12、X1、X2、Q2、及びX3は前記に開示したとおりである)と、活性カルボン酸類3-1(Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る(スキーム3、ステップa)。
活性カルボン酸類3-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン
化物;パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒド
ロキシイミニオ)シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イル
エステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸
エステル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシ
ドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニ
ウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類3-1
は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物(HOBt)または1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-
ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製
され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイ
ミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾ
トリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリ
ジニウムヘキサフルオロホスフェート(CIP)などのカップリング試薬を用いてカルボン
酸類から調製され得る。
化物;パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒド
ロキシイミニオ)シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イル
エステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸
エステル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシ
ドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニ
ウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類3-1
は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物(HOBt)または1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-
ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製
され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイ
ミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾ
トリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリ
ジニウムヘキサフルオロホスフェート(CIP)などのカップリング試薬を用いてカルボン
酸類から調製され得る。
硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、ジクロロメタンなどの極性非プロト
ン性溶媒中の約1当量のメタ-クロロ過安息香酸(スルホキシド)、または約2当量のメタ-クロロ過安息香酸(スルホン)を用いて約0℃~約40℃の温度で処理することで、対応す
るスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、酢酸などのプロトン性溶媒中の1当量の過ホウ酸ナトリウム(スルホキシド)、または2当量の過ホウ酸ナトリウム(スルホン)を用いて処理することで、対
応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。この酸化は、約40℃~約100℃の温
度で、約1.5当量の過ホウ酸ナトリウムを用いて行われて、クロマトグラフィで分離可能
なスルホキシドシクロプロピルアミド類とスルホンシクロプロピルアミド類との混合物3-3を得ることができる。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて、約0℃~約40℃の温度で、約1当量のシアナミドなどのアミンと、約1当量のカリウムtert-ブトキシドなどの塩基と、1~2当量のN-ブロモスクシンイミドなどの酸化剤とで処理することによって、対応するスルフィルイミンに酸化され得る。スルフィルイミンは、エタノール:ジクロロメタン:水が2:1:1などの溶媒
混合液中にて約0℃~約40℃の温度で、約1当量のメタ-クロロ過安息香酸と、約2当量の炭酸カリウムとで処理することによって、対応するスルホキシイミンにさらに酸化され得る。
ン性溶媒中の約1当量のメタ-クロロ過安息香酸(スルホキシド)、または約2当量のメタ-クロロ過安息香酸(スルホン)を用いて約0℃~約40℃の温度で処理することで、対応す
るスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、酢酸などのプロトン性溶媒中の1当量の過ホウ酸ナトリウム(スルホキシド)、または2当量の過ホウ酸ナトリウム(スルホン)を用いて処理することで、対
応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。この酸化は、約40℃~約100℃の温
度で、約1.5当量の過ホウ酸ナトリウムを用いて行われて、クロマトグラフィで分離可能
なスルホキシドシクロプロピルアミド類とスルホンシクロプロピルアミド類との混合物3-3を得ることができる。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて、約0℃~約40℃の温度で、約1当量のシアナミドなどのアミンと、約1当量のカリウムtert-ブトキシドなどの塩基と、1~2当量のN-ブロモスクシンイミドなどの酸化剤とで処理することによって、対応するスルフィルイミンに酸化され得る。スルフィルイミンは、エタノール:ジクロロメタン:水が2:1:1などの溶媒
混合液中にて約0℃~約40℃の温度で、約1当量のメタ-クロロ過安息香酸と、約2当量の炭酸カリウムとで処理することによって、対応するスルホキシイミンにさらに酸化され得る。
シクロプロピルアミド類3-3(X1、X2、X4、X5、X6、X7、またはX8はNである)は、ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0℃~約40℃の温度で、約1当量のメタ-
クロロ過安息香酸で処理することによって、対応するN-オキシドに酸化され得る。
クロロ過安息香酸で処理することによって、対応するN-オキシドに酸化され得る。
シクロプロピルアミド類3-3(R3はNO2である)は、メタノール、水、またはこれらの混合物などの極性プロトン性溶媒中にて約20℃~約60℃の温度で、塩化アンモニウムなどの酸供与源と鉄と共に処理することで、対応するNH2に還元され得る。
アミン類またはアミン塩類3-2(Q2はOである)を、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、またはピリジンから選択される非プロトン性溶媒中にて約40℃~約120℃の温度で、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジソロキサン(hexamethyldisoloxane)などの添加剤と共にまたはそれを伴わずに、五硫化リンまたは2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド(ローソン試薬)などの硫黄
源で直接処理して、アミン類またはアミン塩類3-2(Q2はSである)を得ることができる。
源で直接処理して、アミン類またはアミン塩類3-2(Q2はSである)を得ることができる。
シクロプロピルアミド類4-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、及びX3は前記に開示したとおりである)は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃~約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類4-2(X3は前記に開示したとおりである)と、活性カルボン酸類4-1(Aは活性化基であり
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、及びX2は前記に開示
したとおりである)と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る(スキーム4、ステップa)。
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、及びX2は前記に開示
したとおりである)と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る(スキーム4、ステップa)。
活性カルボン酸類4-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン
化物;p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミノ)シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物(HOBt)または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-ジメチ
ルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドま
たはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリア
ゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウ
ムヘキサフルオロホスフェート(CIP)などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類か
ら調製され得る。
化物;p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミノ)シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物(HOBt)または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-ジメチ
ルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドま
たはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリア
ゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウ
ムヘキサフルオロホスフェート(CIP)などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類か
ら調製され得る。
シクロプロピルアミド類5-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)は、アミ
ン類5-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15
、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)を、ピリジンなどの非プロトン性アミン塩基の存在下、1,4-ジオキサンなどの溶媒中にて約110℃の温度で、メチルボ
ロン酸などのメチル化剤と二酢酸銅などの銅触媒とで処理することによって調製され得る(スキーム5、ステップa)。
ン類5-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15
、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)を、ピリジンなどの非プロトン性アミン塩基の存在下、1,4-ジオキサンなどの溶媒中にて約110℃の温度で、メチルボ
ロン酸などのメチル化剤と二酢酸銅などの銅触媒とで処理することによって調製され得る(スキーム5、ステップa)。
シクロプロピルアミド類5-4(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりであり、Lは(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、及び(C1-C6)アルコキシであり、そこで、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、及びフェニルの各基が、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る)は、アミン類5-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)、またはアミン類5-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)と、活性カルボン酸類5-3(Aは活性化基であり、Lは前記に開示したとお
りである)とを、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメ
チルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて、約0℃~約120℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る(スキーム5、ステップb及びc)。
、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)と、活性カルボン酸類5-3(Aは活性化基であり、Lは前記に開示したとお
りである)とを、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメ
チルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて、約0℃~約120℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る(スキーム5、ステップb及びc)。
活性カルボン酸類5-3は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化
物;p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミニオ)シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物(HOBt)または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピ
ル)-3-エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチル
アミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾロール(triazolol)の存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェー
ト(CIP)などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活
性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。
物;p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミニオ)シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物(HOBt)または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピ
ル)-3-エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチル
アミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾロール(triazolol)の存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェー
ト(CIP)などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活
性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。
シクロプロピルアミド類6-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)は、アルデ
ヒド類またはケトン類6-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)と、ヒドロキシ
ルアミン類6-2(各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る)とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃~約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る(スキーム6、ステップa)。
ヒド類またはケトン類6-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)と、ヒドロキシ
ルアミン類6-2(各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る)とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃~約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る(スキーム6、ステップa)。
シクロプロピルアミド類7-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)は、アルデ
ヒド類またはケトン類7-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)と、ヒドロキシ
ルアミン類7-2(各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る)とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃~約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る(スキーム7、ステップa)。
ヒド類またはケトン類7-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)と、ヒドロキシ
ルアミン類7-2(各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る)とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃~約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る(スキーム7、ステップa)。
シクロプロピルアミド類8-3(R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2は前記に開示したとおりである)は、臭化アリール8-1(R1、R2、R4
、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2は前記に開示したとお
りである)と、(C1-C6)アルケニルスタンナンまたは(C1-C6)アルキニルスタンナン8-2(
アルケニル基またはアルキニル基の各々は、F及びSiMe3から選択される1つ以上の置換基
で任意選択的に置換され得る)とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃~約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの
パラジウム源で処理することによって調製され得る(スキーム8、ステップa)。
、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2は前記に開示したとお
りである)と、(C1-C6)アルケニルスタンナンまたは(C1-C6)アルキニルスタンナン8-2(
アルケニル基またはアルキニル基の各々は、F及びSiMe3から選択される1つ以上の置換基
で任意選択的に置換され得る)とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃~約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの
パラジウム源で処理することによって調製され得る(スキーム8、ステップa)。
シクロプロピルアミド類8-3((C1-C6)アルキニルがトリメチルシリルアルキンである)を、ジクロロメタン、メタノール、またはこれらの組み合わせなどの極性溶媒中にて約0
℃~約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド8-3((C1-C6)アルキニルがCCHである)を得ることができる。
℃~約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド8-3((C1-C6)アルキニルがCCHである)を得ることができる。
シクロプロピルアミド類9-3(R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2 は前記に開示したとおりである)は、臭化アリール9-1(R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2 は前記に開示したとおりである)と、(C1-C6)アルケニルスタンナンまたは(C1-C6アルキニルスタンナン9-2(アルケニル基またはアルキニル基の各々は、F及びSiMe3から選択される1つ以上の置換基で
任意選択的に置換され得る)とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃~約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどのパ
ラジウム源で処理することによって調製され得る(スキーム9、ステップa)。
任意選択的に置換され得る)とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃~約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどのパ
ラジウム源で処理することによって調製され得る(スキーム9、ステップa)。
シクロプロピルアミド類9-3((C1-C6)アルキニルがトリメチルシリルアルキンである)を、ジクロロメタン、メタノール、またはこれらの組み合わせなどの極性溶媒中にて約0
℃~約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド9-3((C1-C6)アルキニルがCCHである)を得ることができる。
℃~約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド9-3((C1-C6)アルキニルがCCHである)を得ることができる。
シクロプロピルアミド類10-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)は、第1アミド類10-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、及びX2は前記に開
示したとおりである)と、臭化アリール類10-2(X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約60℃~約80℃の温度で、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒と、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテンなどのホスフィン配位子と、炭酸セシウムなどの無機塩基とで処理することによって調製され得る(スキーム10、ステップa)。
示したとおりである)と、臭化アリール類10-2(X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約60℃~約80℃の温度で、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒と、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテンなどのホスフィン配位子と、炭酸セシウムなどの無機塩基とで処理することによって調製され得る(スキーム10、ステップa)。
シクロプロピルアミド類11-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)は、11-1(R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8
は前記に開示したとおりである)を、水素ガスなどの還元剤の存在下、酢酸エチルなどの溶媒中にて炭素担持パラジウムなどの金属で、または塩化アンモニウムなどの還元剤の存在下、メタノール及び水などの溶媒混合液にて鉄などの金属で、約25℃~約60℃の温度で処理することによって調製され得る(スキーム11、ステップa)。あるいは、シクロプロ
ピルアミド類11-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2
、X4、X5、X6、X7、及びX8前記に開示したとおりである)は、11-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示
したとおりである)を、1,4-ジオキサン及びジクロロメタン中にて約25℃の温度で、塩酸などの無水酸性溶液で処理することによって調製され得る(スキーム11、ステップb)。
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8
は前記に開示したとおりである)を、水素ガスなどの還元剤の存在下、酢酸エチルなどの溶媒中にて炭素担持パラジウムなどの金属で、または塩化アンモニウムなどの還元剤の存在下、メタノール及び水などの溶媒混合液にて鉄などの金属で、約25℃~約60℃の温度で処理することによって調製され得る(スキーム11、ステップa)。あるいは、シクロプロ
ピルアミド類11-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2
、X4、X5、X6、X7、及びX8前記に開示したとおりである)は、11-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示
したとおりである)を、1,4-ジオキサン及びジクロロメタン中にて約25℃の温度で、塩酸などの無水酸性溶液で処理することによって調製され得る(スキーム11、ステップb)。
シクロプロピルアミド類12-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりであり、L2は(C1-C6)アルケニル基または(C1-C6)アルキニル基であり、アルケニル基またはアルキニル基の
各々は、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置
換され得る)は、ハロゲン化アリール類12-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)を、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの金属触媒の存在下、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約90℃の温度で、12-2などのスタンナン(L2は前記に開示したとおりである)で処理することによって調製され得る(スキーム12、ステップa)。
各々は、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置
換され得る)は、ハロゲン化アリール類12-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである)を、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの金属触媒の存在下、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約90℃の温度で、12-2などのスタンナン(L2は前記に開示したとおりである)で処理することによって調製され得る(スキーム12、ステップa)。
一部の実施形態では、1-3は、α,β-不飽和アルデヒド13-1(R1、R2、R3、R4、R5、R6
、及びR9は前記のとおりである)から調製され得る。化合物13-1が市販の適正に置換されたアルデヒド及びアセトアルデヒドのアルドール縮合(Yoshikawa, M.; Kamei, T. PCT Int. Appl. 2010123006, 2010を参照)により合成され得ることは、当業者に理解されるであろう。13-1を、臭化水素酸、N-ブロモスクシンイミド、塩酸、N-クロロスクシンイミド、及びピリジニウムp-トルエンスルホネート(PPTS)などのpHが0~5の酸の存在下、(C1-C6)アルカノール溶媒中にて0℃~外界温度かつ大気圧下で、(C1-C6)オルトギ酸アルキル
で処理することで、アセタール13-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりであり、Raは(C1-C6)アルキルであるか、またはRaとRaとが合わせて環状アセター
ルを形成し得る)が得られる(スキーム13、ステップa)。アセタール13-2は、水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウム、または炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基と、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、(-)-N-ドデシル-N-メチルエフェ
ドリニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムクロリド、またはテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートなどの相間移
動触媒との存在下、ハロホルム(例えば、ブロモホルムまたはクロロホルム)などのカルベン源で、およそ外界温度からハロホルムの沸点未満までの温度で処理することによって、シクロプロピルアセタール13-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びRaは前記に開示したとおりである)に転化され得る(スキーム13、ステップb)。注意: ステップBは発熱反応であり、本反応を行う際には、発熱の制御を慎重に行うべきである。シクロプロピルアセタール13-3は、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ニトロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性溶媒中で、硝酸、塩酸、臭化水素酸、及び硫酸からなる群から選択される水性鉱酸の存在下、外界温度でアルデヒド13-4(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)に変換され得る(スキーム5、ステップc)。シクロプロピル酸1-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)は、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤と共に、またはアセトン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性非プロトン性溶媒中におけるピニック酸化(Pinnick oxidation)条件下、約0℃~およそ外界温度で、アルデヒド13-4を酸化させることによって得ることができる(スキーム13、ステップd)。本反応を行う際に発熱が生じる可能
性があるため、標準的な安全上の措置を講じるべきである。
、及びR9は前記のとおりである)から調製され得る。化合物13-1が市販の適正に置換されたアルデヒド及びアセトアルデヒドのアルドール縮合(Yoshikawa, M.; Kamei, T. PCT Int. Appl. 2010123006, 2010を参照)により合成され得ることは、当業者に理解されるであろう。13-1を、臭化水素酸、N-ブロモスクシンイミド、塩酸、N-クロロスクシンイミド、及びピリジニウムp-トルエンスルホネート(PPTS)などのpHが0~5の酸の存在下、(C1-C6)アルカノール溶媒中にて0℃~外界温度かつ大気圧下で、(C1-C6)オルトギ酸アルキル
で処理することで、アセタール13-2(R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりであり、Raは(C1-C6)アルキルであるか、またはRaとRaとが合わせて環状アセター
ルを形成し得る)が得られる(スキーム13、ステップa)。アセタール13-2は、水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウム、または炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基と、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、(-)-N-ドデシル-N-メチルエフェ
ドリニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムクロリド、またはテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートなどの相間移
動触媒との存在下、ハロホルム(例えば、ブロモホルムまたはクロロホルム)などのカルベン源で、およそ外界温度からハロホルムの沸点未満までの温度で処理することによって、シクロプロピルアセタール13-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びRaは前記に開示したとおりである)に転化され得る(スキーム13、ステップb)。注意: ステップBは発熱反応であり、本反応を行う際には、発熱の制御を慎重に行うべきである。シクロプロピルアセタール13-3は、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ニトロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性溶媒中で、硝酸、塩酸、臭化水素酸、及び硫酸からなる群から選択される水性鉱酸の存在下、外界温度でアルデヒド13-4(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)に変換され得る(スキーム5、ステップc)。シクロプロピル酸1-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)は、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤と共に、またはアセトン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性非プロトン性溶媒中におけるピニック酸化(Pinnick oxidation)条件下、約0℃~およそ外界温度で、アルデヒド13-4を酸化させることによって得ることができる(スキーム13、ステップd)。本反応を行う際に発熱が生じる可能
性があるため、標準的な安全上の措置を講じるべきである。
一部の実施形態では、シクロプロピル酸1-3(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである)は、(R,R)エナンチオマ及び(S,S)エナンチオマに分解
され得る(Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26に記載の方法などを使用)(スキーム14、ステップa)ことは、当業者に理解されるであ
ろう。
され得る(Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26に記載の方法などを使用)(スキーム14、ステップa)ことは、当業者に理解されるであ
ろう。
本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
市販原料から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらさる精製をせずに使用した。無水溶媒はAldrich社製のSure/Seal(商標)として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト(Thomas Hoover Unimelt)キャピラリ融点装置またはスタンフ
ォードリサーチシステムズ(Stanford Research Systems)社製のOptiMelt自動融点シス
テムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約20℃~約24℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ISIS Draw、ChemDraw、またはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプロ
グラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。1H NMRスペクトルデータは、特記しない限り、ppm(δ)単位であり、300 MHz、400 MHz、500
MHz、または600 MHzで記録され;13C NMRスペクトルデータはppm(δ)単位であり、75 MHz、100 MHz、または150 MHzで記録され;19F NMRスペクトルデータはppm(δ)単位で
あり、376 MHzで記録された。
市販原料から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらさる精製をせずに使用した。無水溶媒はAldrich社製のSure/Seal(商標)として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト(Thomas Hoover Unimelt)キャピラリ融点装置またはスタンフ
ォードリサーチシステムズ(Stanford Research Systems)社製のOptiMelt自動融点シス
テムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約20℃~約24℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ISIS Draw、ChemDraw、またはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプロ
グラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。1H NMRスペクトルデータは、特記しない限り、ppm(δ)単位であり、300 MHz、400 MHz、500
MHz、または600 MHzで記録され;13C NMRスペクトルデータはppm(δ)単位であり、75 MHz、100 MHz、または150 MHzで記録され;19F NMRスペクトルデータはppm(δ)単位で
あり、376 MHzで記録された。
実施例1:トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸
(C1)の調製
塩化ルテニウム(III)(0.080 g、0.39 mmol)を、トランス-1,3-ジクロロ-5-(-2,2-
ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン(C22)(2.8 g、7.7 mmol)と過ヨウ素酸ナトリウム(33 g、160 mmol)との水:酢酸エチル:アセトニトリル(8:1:1、155 mL)攪拌混合液に23℃で加えた。得られた二相の褐色の混合物を23℃で5時間強力に攪拌した。反応混合物を水(1000 mL)で希釈し、ジクロロメタン(4×200 mL)で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を水酸化ナトリウム溶液(1 M、100 mL)で希釈し、ジエチルエーテル(4×50 mL)で洗浄した。水層を
濃塩酸を用いてpH 2に調整し、ジクロロメタン(3×50 mL)で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の粉末(0.78 g、34%
)として得た:融点117℃~120℃;1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H);IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m)
cm-1。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した:
(C1)の調製
ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン(C22)(2.8 g、7.7 mmol)と過ヨウ素酸ナトリウム(33 g、160 mmol)との水:酢酸エチル:アセトニトリル(8:1:1、155 mL)攪拌混合液に23℃で加えた。得られた二相の褐色の混合物を23℃で5時間強力に攪拌した。反応混合物を水(1000 mL)で希釈し、ジクロロメタン(4×200 mL)で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を水酸化ナトリウム溶液(1 M、100 mL)で希釈し、ジエチルエーテル(4×50 mL)で洗浄した。水層を
濃塩酸を用いてpH 2に調整し、ジクロロメタン(3×50 mL)で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の粉末(0.78 g、34%
)として得た:融点117℃~120℃;1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H);IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m)
cm-1。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C2)
黄色の粉末(1.5 g、39%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14;ESIMS
m/z333 ([M-H]-)。
m/z333 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C3)
黄白色の固形物(3.2 g、51%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1H)
, 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13;ESIMS m/z 298 ([M-H]-)。
, 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13;ESIMS m/z 298 ([M-H]-)。
実施例2:トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸(C4)の調製
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-
メトキシベンゼン(C25)(3.50 g、9.60 mmol)と過ヨウ素酸ナトリウム(30.8 g、144 mmol)との水:酢酸エチル:アセトニトリル(8:1:1、200 mL)攪拌混合液に、塩化ルテ
ニウム(III)(0.100 g、0.400 mmol)を23℃で加えた。得られた混合物を23℃で約5時
間強力に攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物(0.630 g、38%)として得た:融点100℃~102℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 7.77 - 7.73 (m, 2H), 7.67 - 7.64 (m, 2H), 3.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H);ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した:
カルボン酸(C4)の調製
メトキシベンゼン(C25)(3.50 g、9.60 mmol)と過ヨウ素酸ナトリウム(30.8 g、144 mmol)との水:酢酸エチル:アセトニトリル(8:1:1、200 mL)攪拌混合液に、塩化ルテ
ニウム(III)(0.100 g、0.400 mmol)を23℃で加えた。得られた混合物を23℃で約5時
間強力に攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物(0.630 g、38%)として得た:融点100℃~102℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 7.77 - 7.73 (m, 2H), 7.67 - 7.64 (m, 2H), 3.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H);ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸(C5)
オフホワイト色の固形物(0.81 g、33%)として単離した:融点86℃~88℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.37 (brs, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.76 - 7.69 (m, 2H), 7.65 - 7.59 (m, 1H), 3.59 - 3.51 (m, 2H);ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
カルボン酸(C5)
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロパ
ンカルボン酸(C6)
オフホワイト色の固形物(0.3 g、19%)として単離した:融点134℃~136℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.45 (brs, 1H), 7.82 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.60 - 7.53 (m, 2H), 3.53 - 3.47 (m, 2H);ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
ンカルボン酸(C6)
トランス-2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C7)
オフホワイト色の固形物(0.267 g、18%)として単離した:融点189℃~192℃;1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (brs, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 3.52 (d, J =
8.2 Hz, 1H), 3.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H);ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
(400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (brs, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 3.52 (d, J =
8.2 Hz, 1H), 3.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H);ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
トランス-3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸(C8)
オフホワイト色の固形物(0.5 g、31%)として単離した:融点112℃~114℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 8.22 (s, 2H), 8.08 (s, 1H), 3.80 - 3.71 (m, 2H);ESIMS m/z 365 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C9)
オフホワイト色の固形物(0.5 g、24%)として単離した:融点157℃~159℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (brs, 1H), 7.81 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 1.5
Hz, 2H), 3.57 - 3.53 (m, 1H), 3.51 - 3.47 (m, 1H);ESIMS m/z 387 ([M-H]-)。
Hz, 2H), 3.57 - 3.53 (m, 1H), 3.51 - 3.47 (m, 1H);ESIMS m/z 387 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸(C10)
オフホワイト色の固形物(0.73 g、28%)として単離した:融点113℃~115℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (brs, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H),
3.69 - 3.60 (m, 2H);ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
カルボン酸(C10)
3.69 - 3.60 (m, 2H);ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン
酸(C11)
オフホワイト色の固形物(0.539 g、34%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.37 (brs, 1H), 7.71 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.42 (s, 2H);ESIMS m/z317 ([M-H]-)。
酸(C11)
トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸
(C12)
オフホワイト色の固形物(0.100 g、10%)として単離した:1H NMR (400MHz, DMSO-d6)
δ 13.37 (brs, 1H), 7.76 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H);ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
(C12)
δ 13.37 (brs, 1H), 7.76 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H);ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸(C13)
オフホワイト色の固形物(0.4 g、25%)として単離した:融点161℃~163℃;1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 7.70 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 7.66 - 7.52 (m, 1H), 3.59 - 3.43 (m, 2H);ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C14)
オフホワイト色の固形物(0.700 g、25%)として単離した:融点138℃~140℃; 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (brs, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.42 (td, J = 2.0, 8.7 Hz,
1H), 7.37 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 8.5 Hz, 2H);ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
1H), 7.37 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 8.5 Hz, 2H);ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C15)
オフホワイト色の固形物(0.500 g、20%)として単離した:融点140℃~142℃;1H NMR
(400MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (brs, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 3.55 - 3.38 (m, 2H);ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
(400MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (brs, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 3.55 - 3.38 (m, 2H);ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C16)
オフホワイト色の固形物(1.0 g、53%)として単離した:融点121℃~123℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (brs, 1H), 7.71 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.35 (m, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 2H);ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C17)
オフホワイト色の固形物(1.0 g、42%)として単離した:融点124℃~126℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.33 (brs, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 3.38 (s, 2H), 2.31 (s, 3H);ESIMS m/z277 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸
(C18)
オフホワイト色の固形物(0.8 g、40%)として単離した:融点181℃~183℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 3.53 - 3.50 (m, 1H), 3.46 - 3.43 (m, 1H), 2.40 (s, 3H);ESIMS m/z311 ([M-H]-)。
(C18)
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸
(C19)
オフホワイト色の固形物(0.73 g、45%)として単離した:融点157℃~159℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.43 (q, J = 8.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H);ESIMS m/z 311 ([M-H]-)。
(C19)
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸(C20)
オフホワイト色の固形物(0.020 g、10%)として単離した:融点116℃~118℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H);ESIMS m/z347 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-エトキシフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C21)
オフホワイト色の固形物(0.025 g、5%)として単離した:融点129℃~130℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.31 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.41 (t,
J = 6.8 Hz, 3H);ESIMS m/z 273 ([M-H]-)。
(400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.31 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.41 (t,
J = 6.8 Hz, 3H);ESIMS m/z 273 ([M-H]-)。
実施例3:トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロ
ピル)ベンゼン(C22)の調製
水酸化ナトリウム水溶液(50%、6.8 mL、130 mmol)を、(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メト
キシスチリル)ベンゼン(C43)(2.4 g、8.6 mmol)とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド(0.20 g、0.86 mmol)とのクロロホルム(14 mL、170 mmol)攪拌溶液に23℃で加えた。得られた二相の濃褐色の混合物を23℃で24時間強力に攪拌した。反応混合物を水(200 mL)で希釈し、ジクロロメタン(2×100 mL)で抽出した。混合有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を褐色の油状物(2.8 g、90%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H);IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した:
ピル)ベンゼン(C22)の調製
キシスチリル)ベンゼン(C43)(2.4 g、8.6 mmol)とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド(0.20 g、0.86 mmol)とのクロロホルム(14 mL、170 mmol)攪拌溶液に23℃で加えた。得られた二相の濃褐色の混合物を23℃で24時間強力に攪拌した。反応混合物を水(200 mL)で希釈し、ジクロロメタン(2×100 mL)で抽出した。混合有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を褐色の油状物(2.8 g、90%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H);IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)
ベンゼン(C23)
暗色の泡状物(4.7 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d,
J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46
, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48。
ベンゼン(C23)
J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46
, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48。
トランス-1,2-ジクロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベン
ゼン(C24)
橙赤色の油状物(7.6 g、99%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (app. q, J= 8.8 Hz, 2H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.90, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75。
ゼン(C24)
実施例4:トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メトキシベンゼン(C25)の調製
(E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン (C46)(4.00 g、14.0 mmol)とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド(0.320 g、14.0 mmol)
とのクロロホルム(23.1 g、288 mmol)攪拌溶液に、水酸化ナトリウム(50%、8.64 g、216 mmol)水溶液(17 mL)を23℃で加え、得られた混合物を23℃で16時間強力に攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物(3.70 g、68%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz,
2H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (s, 2H);ESIMS m/z361 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した:
とのクロロホルム(23.1 g、288 mmol)攪拌溶液に、水酸化ナトリウム(50%、8.64 g、216 mmol)水溶液(17 mL)を23℃で加え、得られた混合物を23℃で16時間強力に攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物(3.70 g、68%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz,
2H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (s, 2H);ESIMS m/z361 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン(C26)
褐色の液体(3.5 g、67%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.50
(m, 4H), 7.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 - 6.88 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (m, 2H);ESIMS m/z 361 ([M+H]+)。
(m, 4H), 7.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 - 6.88 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (m, 2H);ESIMS m/z 361 ([M+H]+)。
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(トリ
フルオロメトキシ)ベンゼン(C27)
オフホワイト色の固形物(2.5 g、65%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.57 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 -
6.88 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H);ESIMS m/z 411 ([M+H]+)。
フルオロメトキシ)ベンゼン(C27)
7.57 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 -
6.88 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H);ESIMS m/z 411 ([M+H]+)。
トランス-1,2,4-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)
ベンゼン(C28)
褐色の液体(2.0 g、58%)として単離した:EIMS m/z 394 ([M]+)。
ベンゼン(C28)
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(C29)
褐色の液体(3.0 g、61%)として単離した:EIMS m/z 428 ([M]+)。
トランス-1,3-ジブロモ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベン
ゼン(C30)
褐色の液体(3.0 g、57%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.25 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H);ESIMS m/z 453 ([M+H]+)。
ゼン(C30)
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-(トリ
フルオロメチル)ベンゼン(C31)
褐色の固形物(4.0g、74%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H);ESIMS m/z 395 ([M+H]+)。
フルオロメチル)ベンゼン(C31)
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン(C32)
褐色の固形物(1.6 g、54%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.32 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.12 - 3.05 (m, 2H);ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
トランス-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロ
ピル)ベンゼン(C33)
オフホワイト色の固形物(1.5 g、44%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.36 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.15 - 3.05 (m, 2H);ESIMS m/z 439 ([M+H]+)。
ピル)ベンゼン(C33)
7.36 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.15 - 3.05 (m, 2H);ESIMS m/z 439 ([M+H]+)。
トランス-1-ブロモ-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン(C34)
オフホワイト色の固形物(2.5 g、50%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 3H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.92
(s, 3H), 3.01 (q, J = 8.8 Hz, 2H);ESIMS m/z 405 ([M+H]+)。
7.49 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 3H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.92
(s, 3H), 3.01 (q, J = 8.8 Hz, 2H);ESIMS m/z 405 ([M+H]+)。
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-フルオロベンゼン(C35)
褐色の液体(3.5 g、67%)として単離した:ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
トランス-1-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン(C36)
オフホワイト色の固形物(2.5 g、65%)として単離した:ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-フルオロベンゼン(C37)
褐色の液体(2.0 g、58%)として単離した:ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-メチルベンゼン(C38)
オフホワイト色の固形物(3.0 g、47%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.14 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
3.82 (s, 3H), 3.10 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H);ESIMS m/z341 ([M+H]+)。
7.27 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.14 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
3.82 (s, 3H), 3.10 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H);ESIMS m/z341 ([M+H]+)。
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-メチルベンゼン(C39)
褐色の液体(2.5 g、80%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H),3.12 - 3.03 (m, 2H), 2.47 (s, 3H);ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
トランス-1,2-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-メチルベンゼン(C40)
褐色の液体(4.0 g、90%)として単離した:ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロピル)-4-
メトキシベンゼン(C41)
オフホワイト色の固形物(0.5 g、46%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20 (s, 2H);ESIMS m/z411 ([M+H]+)。
メトキシベンゼン(C41)
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20 (s, 2H);ESIMS m/z411 ([M+H]+)。
トランス-4,4'-(3,3-ジクロロシクロプロパン-1,2-ジイル)ビス(エトキシベンゼン)(C42)
オフホワイト色の固形物(1.5 g、45%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 4.04 (q, J = 6.8 Hz, 4H), 3.09 (s, 2H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 6H);ESIMS m/z 351 ([M+H]+)。
7.27 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 4.04 (q, J = 6.8 Hz, 4H), 3.09 (s, 2H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 6H);ESIMS m/z 351 ([M+H]+)。
実施例5:(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C43)の調製
ナトリウムメトキシド粉末(98%、0.63 g、11 mmol)を、3,5-ジクロロベンズアルデヒド(2.0 g、11 mmol)と4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル(2.0 mL、11 mmol)と
の無水N,N-ジメチルホルムアミド(38 mL)攪拌溶液に23℃で加えた。得られた不均一の
濃青色の混合物を80℃に加熱した結果、濃褐色の混合物が生じ、24時間攪拌した。冷却した反応混合物を水(500 mL)で希釈し、ジエチルエーテル(3×100 mL)で抽出した。混
合有機層をヘキサン(150 mL)で希釈し、水(300 mL)で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の油状物(2.4 g、75%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例5に概説した手順と同様の方法で調製した:
の無水N,N-ジメチルホルムアミド(38 mL)攪拌溶液に23℃で加えた。得られた不均一の
濃青色の混合物を80℃に加熱した結果、濃褐色の混合物が生じ、24時間攪拌した。冷却した反応混合物を水(500 mL)で希釈し、ジエチルエーテル(3×100 mL)で抽出した。混
合有機層をヘキサン(150 mL)で希釈し、水(300 mL)で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の油状物(2.4 g、75%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例5に概説した手順と同様の方法で調製した:
(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C44)
オフホワイト色の固形物(3.7 g、31%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48;EIMS m/z 313 ([M]+)。
7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48;EIMS m/z 313 ([M]+)。
(E)-1,2-ジクロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C45)
オフホワイト色の固形物(6.0 g、53%)として単離した:融点91~94℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.98, 114.24, 55.35;EIMS m/z 279 ([M]+)。
実施例6:(E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン(C46)の調製
4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル(8.89 g、34.0 mmol)のN,N-ジメチルホルム
アミド(30 mL)攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド粉末(1.86 g、34.0 mmol)を加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、N,N-ジメチルホルムアミド(30 mL)中の4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(5.00 g、28.0 mmol)を滴下して加えた。反応混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を、氷冷水に注ぎ込み
、濾過し、乾燥して、表題化合物をオフホワイト色の固形物(3.60 g、80%)として得た
:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.61 - 7.52 (m, 4H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.14
(d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.84
(s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例6に概説した手順と同様の方法で調製した:
アミド(30 mL)攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド粉末(1.86 g、34.0 mmol)を加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、N,N-ジメチルホルムアミド(30 mL)中の4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(5.00 g、28.0 mmol)を滴下して加えた。反応混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を、氷冷水に注ぎ込み
、濾過し、乾燥して、表題化合物をオフホワイト色の固形物(3.60 g、80%)として得た
:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.61 - 7.52 (m, 4H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.14
(d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.84
(s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例6に概説した手順と同様の方法で調製した:
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン(C47)
オフホワイト色の固形物(4.0 g、85%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.44 (m, 4H), 7.12 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.44 (m, 4H), 7.12 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(C49)
オフホワイト色の固形物(4.0 g、56%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.88 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H);ESIMS m/z 347 ([M+H]+)。
7.88 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H);ESIMS m/z 347 ([M+H]+)。
(E)-1,3-ジブロモ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C50)
オフホワイト色の固形物(2.2 g、54%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.53 (s, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H); ESIMS m/z 367 ([M+H]+)。
7.53 (s, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H); ESIMS m/z 367 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン(C51)
オフホワイト色の固形物(4.3 g、58%)として単離した:1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95
- 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
- 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
(E)-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C52)
オフホワイト色の固形物(2.8 g、40%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 358 ([M+H]+)。
7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 358 ([M+H]+)。
(E)-1-ブロモ-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C53)
オフホワイト色の固形物(4.0 g、63%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.05 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H);ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
7.49 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.05 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H);ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C54)
オフホワイト色の固形物(5.0 g、60%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 7.0 (m, 3H), 6.96 - 6.80 (m, 4H), 3.80 (s, 3H);ESIMS m/z263 ([M+H]+)。
7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 7.0 (m, 3H), 6.96 - 6.80 (m, 4H), 3.80 (s, 3H);ESIMS m/z263 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C55)
オフホワイト色の固形物(7.0 g、84%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 7.17 (dd, J
= 1.6, 8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H);ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 7.17 (dd, J
= 1.6, 8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H);ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-メチルベンゼン(C57)
オフホワイト色の固形物(5.0 g、60%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.05 - 7.00 (m, 2H), 6.91
- 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.24 (s, 3H);ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.05 - 7.00 (m, 2H), 6.91
- 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.24 (s, 3H);ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
(E)-1-メトキシ-4-(4-(ペルフルオロエチル)スチリル)ベンゼン(C58)
オフホワイト色の固形物(0.5 g、42%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 2H),7.15 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H);ESIMS m/z 329 ([M+H]+)。
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 2H),7.15 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H);ESIMS m/z 329 ([M+H]+)。
(E)-1,2-ビス(4-エトキシフェニル)エテン(C59)
オフホワイト色の固形物(1.7 g、34%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.40 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 6.91 (s, 2H), 6.87 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 4.05 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 1.42 (t, J = 6.9 Hz, 6H);ESIMS m/z 269 ([M+H]+)。
7.40 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 6.91 (s, 2H), 6.87 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 4.05 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 1.42 (t, J = 6.9 Hz, 6H);ESIMS m/z 269 ([M+H]+)。
実施例7:(E)-1,3-ジクロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C60)の調製
5-ブロモ-1,3-ジクロロ-2-フルオロベンゼン(2.00 g、8.20 mmol)と、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン(1.32 g、9.80 mmol)と、トリエチルアミン(20 mL)との攪拌混合物を、アルゴン下で5分間脱気した。酢酸パラジウム(II)(0.0368 g、0.164 mmol)と1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.181 g、0.328 mmol)とを加え、反応を90℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物(1.60 g、67%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.96
(d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84
(s, 3H);ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例7に概説した手順と同様の方法で調製した:
(d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84
(s, 3H);ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例7に概説した手順と同様の方法で調製した:
(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-2-メチルベンゼン(C61)
オフホワイト色の固形物(2.5 g、67%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.43 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.02 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.42 (s, 3H);ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
7.43 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.02 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.42 (s, 3H);ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
(E)-1,2-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-3-メチルベンゼン(C62)
オフホワイト色の固形物(3.0 g、55%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.50 - 7.40 (m, 3H), 7.24 (s, 1H), 7.02 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.42 (s, 3H);ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
7.50 - 7.40 (m, 3H), 7.24 (s, 1H), 7.02 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.42 (s, 3H);ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
実施例8:(E)-1,2,4-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C63)の調製
1-ブロモ-2,4,5-トリクロロベンゼン(3.0 g、12 mmol)と、1,2-ジメトキシエタン:
水(10:1、30 mL)と、(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオ
キサボロラン(C64)(3.7 g、14 mmol)と、炭酸カリウム(3.2 g、24 mmol)とを封管
に加えた。反応混合物を10分間アルゴンで脱気した後に、テトラキス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(0)(0.55 g、0.48 mmol)を加えた。反応混合物を10分間脱気し、
次いで90℃で16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物(3.0 g、80%)として得
た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.50 - 7.45 (m, 3H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
水(10:1、30 mL)と、(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオ
キサボロラン(C64)(3.7 g、14 mmol)と、炭酸カリウム(3.2 g、24 mmol)とを封管
に加えた。反応混合物を10分間アルゴンで脱気した後に、テトラキス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(0)(0.55 g、0.48 mmol)を加えた。反応混合物を10分間脱気し、
次いで90℃で16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物(3.0 g、80%)として得
た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.50 - 7.45 (m, 3H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
実施例9:(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン
(C64)の調製
1-エチニル-4-メトキシベンゼン(4.0 g、30 mmol)と、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(3.3 g、36 mmol)と、ジルコノセン塩酸塩(1.2 g、4.0 mmol)と、
トリエチルアミン(2.8 mL、15 mmol)とを、0℃で50 mLの丸底フラスコに加えた。続い
て、反応混合物を65℃で16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の半固形物(3.0 g、38%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.01 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.30 (s, 12H)。
(C64)の調製
トリエチルアミン(2.8 mL、15 mmol)とを、0℃で50 mLの丸底フラスコに加えた。続い
て、反応混合物を65℃で16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の半固形物(3.0 g、38%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.01 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.30 (s, 12H)。
実施例10:3,4,5-トリクロロベンズアルデヒド(C65)の調製
オーブン乾燥され、窒素フラッシュした均圧添加漏斗付500mL丸底フラスコで、5-ブロ
モ-1,2,3-トリクロロベンゼン(10.0 g、38.4 mmol)をテトラヒドロフラン(100 mL)に溶解し、得られた溶液を窒素下で氷浴により冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド(2 Mテトラヒドロフラン溶液、21.1 mL、42.3 mmol)を、15分間にわたり十分攪拌し
ながら添加漏斗を介して滴下して加えた。0.5時間後、N,N-ジメチルホルムアミド(3.72 mL、48.0 mmol)を、暗色の溶液に攪拌しながら加えた。さらに0.5時間後、塩酸(1 N、100 mL)を攪拌しながら加えた。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。混合水層を
エーテルで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物(表題化合物:1,2,3-トリクロロベンゼンが10:1混合物、7.96 g、99%
)として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H); EIMS m/z 209 ([M]+)
。
モ-1,2,3-トリクロロベンゼン(10.0 g、38.4 mmol)をテトラヒドロフラン(100 mL)に溶解し、得られた溶液を窒素下で氷浴により冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド(2 Mテトラヒドロフラン溶液、21.1 mL、42.3 mmol)を、15分間にわたり十分攪拌し
ながら添加漏斗を介して滴下して加えた。0.5時間後、N,N-ジメチルホルムアミド(3.72 mL、48.0 mmol)を、暗色の溶液に攪拌しながら加えた。さらに0.5時間後、塩酸(1 N、100 mL)を攪拌しながら加えた。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。混合水層を
エーテルで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物(表題化合物:1,2,3-トリクロロベンゼンが10:1混合物、7.96 g、99%
)として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H); EIMS m/z 209 ([M]+)
。
実施例11:1-ブロモ-4-(ペルフルオロエチル)ベンゼン(C66)の調製
アルゴン下で1-(4-ブロモフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタノン(5.00 g、19.7 mmol)のジクロロメタン攪拌溶液に、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファトリフルオリド(2.90 g、11.8 mmol)とフッ化水素ピリジン錯体(0.190 g、9.80 mmol)とを0℃で加えた。反応混合物を室温まで温め、16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の液体(1.00 g、20%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.47
(d, J = 9.0 Hz, 2H); EIMS m/z 274 ([M]+)。
(d, J = 9.0 Hz, 2H); EIMS m/z 274 ([M]+)。
実施例12:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸(C67)の調製
0℃で攪拌されたトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカ
ルボン酸(C1)(0.300 g、1.00 mmol)のジクロロメタン(5.00 mL)溶液に、N,N-ジメ
チルホルムアミド(1滴)を加え、次いで塩化オキサリル(0.131 mL、1.50 mmol)を2分
間にわたり加えた。氷バッチ(ice batch)を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで
温めた。続いて、反応物を濃縮し、橙黄色の半固形物を得た。半固形物をジクロロメタン(3.5 mL)に溶解し、溶液を5-アミノ-2-クロロ安息香酸(0.206 g、1.20 mmol)とトリ
エチルアミン(0.209 mL、1.50 mmol)とのジクロロメタン(7 mL)冷却溶液に徐々に加
えた。氷浴を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。反応物をジクロロメタン(10 mL)で希釈し、塩酸(0.1 N)で洗浄した。得られたスラリを濾過し、固形物を水で洗浄した。沈殿した固形物を真空オーブン内にて40℃で乾燥し、表題化合物を淡褐色の固形物(0.421 g、93%)として得た:融点234~236℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83;ESIMS m/z 454 ([M+H]+)。
ルボン酸(C1)(0.300 g、1.00 mmol)のジクロロメタン(5.00 mL)溶液に、N,N-ジメ
チルホルムアミド(1滴)を加え、次いで塩化オキサリル(0.131 mL、1.50 mmol)を2分
間にわたり加えた。氷バッチ(ice batch)を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで
温めた。続いて、反応物を濃縮し、橙黄色の半固形物を得た。半固形物をジクロロメタン(3.5 mL)に溶解し、溶液を5-アミノ-2-クロロ安息香酸(0.206 g、1.20 mmol)とトリ
エチルアミン(0.209 mL、1.50 mmol)とのジクロロメタン(7 mL)冷却溶液に徐々に加
えた。氷浴を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。反応物をジクロロメタン(10 mL)で希釈し、塩酸(0.1 N)で洗浄した。得られたスラリを濾過し、固形物を水で洗浄した。沈殿した固形物を真空オーブン内にて40℃で乾燥し、表題化合物を淡褐色の固形物(0.421 g、93%)として得た:融点234~236℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83;ESIMS m/z 454 ([M+H]+)。
実施例13:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F1)の調製
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C69)(0.174 g、0.656 mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.087 g、0.711 mmol)とを、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C1)(0.164 g、0.547 mmol)と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.157 g、0.820 mmol)との1,2-ジクロロエタン(5.5 mL)攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×)
で洗浄し、また塩酸(1 N)(2×)で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物(0.138 g、46%)として得た。
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した:
で洗浄し、また塩酸(1 N)(2×)で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物(0.138 g、46%)として得た。
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F2)
褐色の固形物(0.106 g、79%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(F3)
黄色の固形物(0.074 g、34%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨードベンズアミド(F4)
褐色の固形物(0.078 g、50%)として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F5)
黄色の固形物(0.081 g、39%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F5)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(F6)
黄色の固形物(0.082 g、49%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(F6)
トランス-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F7)
黄色の固形物(0.083 g、47%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F7)
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F8)
黄色の固形物(0.075 g、42%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F8)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(o-トリル)ベンズアミド(F9)
褐色の固形物(0.104 g、54%)として単離した。
ボキサミド)-N-(o-トリル)ベンズアミド(F9)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド(F10)
白色の固形物(0.095 g、50%)として単離した。
トランス-2-ブロモ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F11)
赤色の固形物(0.085 g、51%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F11)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド(F12)
褐色の固形物(0.103 g、60%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F13)
白色の粉末(0.090 g、79%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F13)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F14)
オフホワイト色の粉末(0.155 g、77%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F14)
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F15)
黄色の油状物(0.025 g、18%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F16)
白色の固形物(0.092 g、66%)として単離した。
ボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F16)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド(F17)
白色の固形物(0.030 g、21%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド(F17)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F18)
白色の固形物(0.108 g、72%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F18)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F19)
白色の固形物(0.137 g、92%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F19)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド(F20)
ピンク色の固形物(0.115 g、79%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド(F20)
トランス-2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F21)
白色の固形物(0.113 g、76%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F21)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F22)
白色の固形物(0.120 g、79%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F22)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F23)
白色の固形物(0.121 g、80%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F23)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(F24)
淡ピンク色の固形物(0.109 g、70%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(F24)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F25)
淡ピンク色の固形物(0.092 g、61%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F25)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド(F26)
白色の固形物(0.112 g、64%)として単離した。
ボキサミド)-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド(F26)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F27)
白色の固形物(0.138 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F27)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F28)
白色の固形物(0.130 g、92%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F29)
白色の固形物(0.121 g、90%)として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド
)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド(F30)
黄色の固形物(0.069 g、47%)として単離した。
)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド(F30)
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F31)
白色の固形物(0.126 g、67%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F31)
トランス-2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F32)
白色の固形物(0.131 g、70%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F32)
トランス-2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F33)
白色の固形物(0.094 g、51%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F33)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F34)
白色の固形物(0.119 g、80%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F34)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F35)
白色の固形物(0.123 g、82%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F35)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F36)
白色の固形物(0.103 g、68%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F36)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(F37)
白色の固形物(0.112 g、75%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(F37)
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F38)
白色の泡状物(0.101 g、77%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F38)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F39)
白色の泡状物(0.096 g、68%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F39)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F40)
白色の固形物(0.104 g、77%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F40)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-イソプロピルフェニル)ベンズアミド(F41)
白色の固形物(0.104 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-イソプロピルフェニル)ベンズアミド(F41)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)ベンズアミド(F42)
白色の固形物(0.103 g、77%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)ベンズアミド(F42)
トランス-2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F43)
白色の固形物(0.029 g、22%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F43)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F44)
白色の泡状物(0.082 g、57%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F44)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F45)
白色の固形物(0.077 g、57%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F46)
白色の固形物(0.096 g、70%)として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F47)
黄色のガラス状物(0.106 g、78%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F48)
黄色の泡状物(0.083 g、59%)として単離した。
ボキサミド)-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F48)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F49)
白色の固形物(0.061 g、45%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド(F50)
白色の固形物(0.108 g、83%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド(F50)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド(F51)
白色の固形物(0.104 g、76%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド(F51)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F52)
白色の固形物(0.113 g、85%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F52)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F53)
白色の固形物(0.094 g、67%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F53)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F54)
白色の固形物(0.085 g、63%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F54)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F55)
白色の固形物(0.088 g、62%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F55)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F56)
白色の固形物(0.120 g、78%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F56)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F57)
白色の固形物(0.102 g、61%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F58)
白色の固形物(0.066 g、42%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F59)
白色の固形物(0.117 g、86%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F60)
白色の固形物(0.027 g、21%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド(F61)
白色の固形物(0.120 g、73%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド(F62)
白色の固形物(0.102 g、62%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(F63)
白色の固形物(0.123 g、73%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド
)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(F64)
白色の泡状物(0.110 g、65%)として単離した。
)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(F64)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(F65)
白色の固形物(0.098 g、55%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(F66)
白色の泡状物(0.123 g、78%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(F67)
白色の泡状物(0.124 g、79%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサ
ミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(F68)
白色の固形物(0.122 g、72%)として単離した。
ミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(F68)
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(F69)
黄色の泡状物(0.101 g、64%)として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(F70)
淡黄色の泡状物(0.107 g、68%)として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(F71)
淡黄色の泡状物(0.114 g、68%)として単離した。
トランス-5-(3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F72)
白色の固形物(0.030 g、22%)として単離した。
ボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F72)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F73)
白色の固形物(0.047 g、32%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F73)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F74)
白色の固形物(0.109 g、73%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F74)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド(F75)
白色の固形物(0.098 g、56%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F76)
白色の固形物(0.029 g、23%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F76)
トランス-5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド(F77)
白色の固形物(0.039 g、25%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-2-イル)ベンズアミド(F78)
白色の固形物(0.071 g、51%)として単離した。
ボキサミド)-N-(ピリジン-2-イル)ベンズアミド(F78)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F79)
白色の固形物(0.082 g、57%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F79)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F80)
白色の固形物(0.111 g、75%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F80)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F81)
白色の固形物(0.123 g、80%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F82)
白色の固形物(0.130 g、82%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F83)
白色の固形物(0.082 g、52%)として単離した。
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F84)
白色の固形物(0.042 g、30%)として単離した。
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F85)
白色の固形物(0.092 g、64%)として単離した。
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F86)
白色の固形物(0.038 g、26%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F87)
白色の固形物(0.055 g、38%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F87)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F88
)
白色の固形物(0.095 g、63%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F88
)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F89)
白色の固形物(0.032 g、21%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F89)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F90)
白色の固形物(0.023 g、16%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F90)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F91)
白色の固形物(0.066 g、47%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F91)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F92)
白色の固形物(0.020 g、14%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F92)
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド(F93)
白色の固形物(0.108 g、78%)として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド(F94)
白色の固形物(0.122 g、88%)として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド(F95)
白色の固形物(0.013 g、10%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F96)
白色の固形物(0.017 g、11%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F96)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F97)
白色の固形物(0.063 g、41%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F97)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F98)
白色の固形物(0.025 g、16%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F98)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F99)
白色の固形物(0.087 g、60%)として単離した。
ボキサミド)-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F99)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(F100)
白色の固形物(0.095 g、60%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(F100)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-プロピルベンズアミド(F101)
黄色の泡状物(0.090 g、61%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-プロピルベンズアミド(F101)
トランス-N-アリル-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F102)
橙色の泡状物(0.047 g、32%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F102)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F103)
無色の油状物(0.032 g、22%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F103)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F104)
白色の泡状物(0.016 g、11%)として単離した。
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F104)
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(F105)
白色の泡状物(0.020 g、20%)として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F106)
無色の油状物(0.041 g、28%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F106)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F107)
白色の泡状物(0.034 g、23%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F107)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F108)
無色の油状物(0.039 g、25%)として単離した。
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F108)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F109)
黄色のフィルム状物(0.011 g、6%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F110)
黄色の固形物(0.044 g、25%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F111)
黄色のフィルム状物(0.011 g、6%)として単離した。
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)(メチル)カルバモチオイ
ル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F112)
黄色の固形物(0.024 g、25%)として単離した。
ル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F112)
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモチオイル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F113)
黄色の固形物(0.027 g、13%)として単離した。
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(F114)
無色のガラス状物(0.004 g、4%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド(F115)
白色の固形物(0.173 g、28%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F116)
白色の固形物(0.083 g、59%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F117)
白色の泡状物(0.100 g、69%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F118)
白色の泡状物(0.066 g、45%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F119)
白色の泡状物(0.028 g、21%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F119)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F120)
白色の固形物(0.077 g、56%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F120)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F121)
白色の泡状物(0.025 g、18%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F121)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F122)
オフホワイト色の固形物(0.075 g、45%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F122)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F123)
白色の泡状物(0.102 g、76%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F123)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F124)
白色の泡状物(0.071 g、52%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F124)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F125)
白色の泡状物(0.094 g、68%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F125)
実施例14:トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(F126)の調製
0℃のトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C1)(0.100 g、0.333 mmol)のジクロロメタン(3.33 mL)溶液に、N,N-ジメチルホルム
アミド(1滴)と、塩化オキサリル(0.0440 mL、0.500 mmol)とを滴下して加えた。冷浴を取り外し、反応を室温で1時間攪拌した。反応を再度0℃に冷却し、N-メチルモルホリン(0.110 mL、1.000 mmol)、次いで4-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(C81)(0.154 g、0.667 mmol)を加えた。反応を室温で1時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×)で洗浄し、また塩酸(1 N)(2
×)で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をガラス状の透明固形物(0.0800 g、44%)として得た。
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した:
アミド(1滴)と、塩化オキサリル(0.0440 mL、0.500 mmol)とを滴下して加えた。冷浴を取り外し、反応を室温で1時間攪拌した。反応を再度0℃に冷却し、N-メチルモルホリン(0.110 mL、1.000 mmol)、次いで4-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(C81)(0.154 g、0.667 mmol)を加えた。反応を室温で1時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×)で洗浄し、また塩酸(1 N)(2
×)で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をガラス状の透明固形物(0.0800 g、44%)として得た。
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F127)
白色の固形物(0.102 g、67%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F127)
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド(F128)
白色の固形物(0.040 g、26%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F129)
白色の固形物(0.081 g、58%)として単離した。
トランス-4-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F130)
オフホワイト色の固形物(0.099 g、65%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F130)
トランス-3-クロロ-6-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(F131)
薄黄色の固形物(0.116 g、75%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(F131)
トランス-2-シアノ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F132)
黄色のフィルム状物(0.043 g、38%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F132)
トランス-6-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(F133)
透明なガラス状固形物(0.033 g、40%)として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-4-メチルベンズアミド(F134)
オフホワイト色の固形物(0.039 g、35%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(F135)
白色の固形物(0.108 g、65%)として単離した。
トランス-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F136)
透明なガラス状固形物(0.078 g、51%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F136)
実施例15:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-ニトロフェニル)ベンズアミド(F137)の調製
4-ニトロアニリン(0.0270 g、0.198 mmol)のジクロロメタン(2 mL)溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.0480 g、0.248 mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.0240 g、0.198 mmol)と、トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸(C67)(0.0750 g、0.165 mmol)とを順次加えた。反応を室温で16時間攪拌した。反応物をセライト(
登録商標)に装填し、0%~25%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシ
ュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.0131 g、14%)として得た。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した:
登録商標)に装填し、0%~25%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシ
ュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.0131 g、14%)として得た。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(1,2,3-チアジアゾール-5-イル)ベンズアミド(F138)
白色の固形物(0.024 g、27%)として単離した。
ボキサミド)-N-(1,2,3-チアジアゾール-5-イル)ベンズアミド(F138)
実施例16:トランス-3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプ
ロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン1-オキシド(F139)の調製
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F27)(0.0930 g、0.176 mmol)のジクロロメタン(4 mL)溶液に、メタ-クロロ過安息香酸(0.0404 g、0.176 mmol)を加え
た。反応を室温で14時間攪拌した。セライト(登録商標)を反応に加え、溶媒を濃縮した。0%~10%のメタノール/ジクロロメタンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマ
トグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.0813 g、85%)として
得た。
以下の化合物を、実施例16に概説した手順と同様の方法で調製した:
ロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン1-オキシド(F139)の調製
ルボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F27)(0.0930 g、0.176 mmol)のジクロロメタン(4 mL)溶液に、メタ-クロロ過安息香酸(0.0404 g、0.176 mmol)を加え
た。反応を室温で14時間攪拌した。セライト(登録商標)を反応に加え、溶媒を濃縮した。0%~10%のメタノール/ジクロロメタンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマ
トグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.0813 g、85%)として
得た。
以下の化合物を、実施例16に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン1-オキシド(F140)
白色の固形物(0.035 g、34%)として単離した。
トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)ピリジン1-オキシド(F141)
薄黄色の固形物(0.038 g、58%)として単離した。
実施例17:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-フルオロピリジン-3-イル)ベンズアミド(F142)の調製
6-フルオロピリジン-3-アミン(0.0290 g、0.254 mmol)をジクロロメタン(2 mL)中
に溶解した。溶液を氷浴で冷却した。トリエチルアミン(0.0440 mL、0.318 mmol)を加
えた。トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンゾイルクロリド(C68)(0.100 g、0.212 mmol)をジクロロメタン(2 mL)中に溶解し、その溶液を反応混合物に加えた。氷浴を取り外し、反応を室温で一晩攪拌した。反応物をセライト(登録商標)に装填し、0%~40%の酢酸エチル/ヘキサン
類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.0339 g、29%)として得た。
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した:
に溶解した。溶液を氷浴で冷却した。トリエチルアミン(0.0440 mL、0.318 mmol)を加
えた。トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンゾイルクロリド(C68)(0.100 g、0.212 mmol)をジクロロメタン(2 mL)中に溶解し、その溶液を反応混合物に加えた。氷浴を取り外し、反応を室温で一晩攪拌した。反応物をセライト(登録商標)に装填し、0%~40%の酢酸エチル/ヘキサン
類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.0339 g、29%)として得た。
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルホニル)フェニル)ベンズアミド(F143)
白色の固形物(0.040 g、30%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルホニル)フェニル)ベンズアミド(F143)
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F144)
白色の固形物(0.028 g、23%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F144)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(オキサゾール-2-イル)ベンズアミド(F145)
淡褐色の固形物(0.021 g、19%)として単離した。
ボキサミド)-N-(オキサゾール-2-イル)ベンズアミド(F145)
実施例18:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-メトキシフェニル)ベンズアミド(F146)の調製
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸(C67)(0.100 g、0.212 mmol)のジクロロメタン(0.1 mL)溶液に
、N,N-ジメチルホルムアミド(1滴)を加え、反応を氷浴で冷却した。塩化オキサリル(0.0438 mL、0.254 mmol)を約5分間にわたり徐々に投入した。反応物を氷浴から取り外し
、90分間にわたり室温まで温めた。続いて、反応物を濃縮した。残渣をジクロロメタン(0.1 mL)中に再度溶解した。この溶液を、冷却された(氷浴)別個の4-メトキシアニリン(0.0310 g、0.254 mmol)とトリエチルアミン(0.0440 mL、0.318 mmol)とのジクロロ
メタン(0.5 mL)溶液に加えた。反応物を氷浴から取り外し、室温で14時間攪拌した。反応物をセライト(登録商標)に直接吸着させ、酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製し、続いてジクロロメタン/ヘキサン類で倍散することにより、表題化合物を白色の固形物(0.0666 g、56%)として得た。
以下の化合物を、実施例18に概説した手順と同様の方法で調製した:
、N,N-ジメチルホルムアミド(1滴)を加え、反応を氷浴で冷却した。塩化オキサリル(0.0438 mL、0.254 mmol)を約5分間にわたり徐々に投入した。反応物を氷浴から取り外し
、90分間にわたり室温まで温めた。続いて、反応物を濃縮した。残渣をジクロロメタン(0.1 mL)中に再度溶解した。この溶液を、冷却された(氷浴)別個の4-メトキシアニリン(0.0310 g、0.254 mmol)とトリエチルアミン(0.0440 mL、0.318 mmol)とのジクロロ
メタン(0.5 mL)溶液に加えた。反応物を氷浴から取り外し、室温で14時間攪拌した。反応物をセライト(登録商標)に直接吸着させ、酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製し、続いてジクロロメタン/ヘキサン類で倍散することにより、表題化合物を白色の固形物(0.0666 g、56%)として得た。
以下の化合物を、実施例18に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド(F147)
黄色の固形物(0.078 g、60%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド(F147)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド(F148)
淡褐色の固形物(0.089 g、70%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド(F148)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルチオ)フェニル)ベンズアミド(F149)
淡褐色の固形物(0.068 g、56%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(メチルチオ)フェニル)ベンズアミド(F149)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ベンズアミド(F150)
ベージュ色の固形物(0.060 g、49%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ベンズアミド(F150)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)ベンズアミド(F151)
白色の固形物(0.057 g、48%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)ベンズアミド(F151)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルカルバモイル)フェニル)ベンズアミド(F152)
白色の固形物(0.062 g、50%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(メチルカルバモイル)フェニル)ベンズアミド(F152)
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F153)
白色の固形物(0.096 g、77%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F154)
白色の固形物(0.044 g、37%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F154)
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-(5-フルオロインドリン-1-カルボニル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F155)
白色の泡状物(0.052 g、41%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロピリジン-3-イル)ベンズアミド(F156)
白色の固形物(0.058 g、48%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロピリジン-3-イル)ベンズアミド(F156)
実施例19:トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルスルホニル)ベンズアミド(F157)の調
製
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド(F115)(0.049 g、0.088 mmol)のジクロロメタン(0.878 mL)溶液に、メタ-クロロ過安息香酸(0.049 g、0.22 mmol)を加えた。反応を室温で3時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~15%のメタノール/ジクロロメタンを溶離液として用いるフラ
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.042 g、73%)として得た。
製
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.042 g、73%)として得た。
実施例20:トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルスルフィニル)ベンズアミド(F158)の
調製
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド(F115)(0.051 g、0.091 mmol)のジクロロメタン(0.9 mL)溶液に、メタ-クロロ過安息香酸(0.021 g、0.096 mmol)を加えた。反応を室温で1時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合
物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~15%のメタノール/ジクロロメタンを溶離液として用いるフラ
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.036 g、65%)として得た。
以下の化合物を、実施例20に概説した手順と同様の方法で調製した:
調製
物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~15%のメタノール/ジクロロメタンを溶離液として用いるフラ
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.036 g、65%)として得た。
以下の化合物を、実施例20に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルフィニル)フェニル)ベンズアミド(F159)
白色の固形物(0.013 g、24%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルフィニル)フェニル)ベンズアミド(F159)
実施例21:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンゾイルクロリド(C68)の調製
0℃で攪拌されたトランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シク
ロプロパンカルボキサミド)安息香酸(C67)(0.200 g、0.441 mmol)のジクロロメタン
(2.2 mL)溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド(1滴)を加え、次いで塩化オキサリル(0.0579 mL、0.661 mmol)を2分間にわたり加えた。氷バッチ(ice batch)を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。続いて反応物を濃縮して、表題化合物をクリーム色の泡状物(0.211 g、quant)として得、これを、さらなる精製または特性評価をせずに使用した。
ロプロパンカルボキサミド)安息香酸(C67)(0.200 g、0.441 mmol)のジクロロメタン
(2.2 mL)溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド(1滴)を加え、次いで塩化オキサリル(0.0579 mL、0.661 mmol)を2分間にわたり加えた。氷バッチ(ice batch)を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。続いて反応物を濃縮して、表題化合物をクリーム色の泡状物(0.211 g、quant)として得、これを、さらなる精製または特性評価をせずに使用した。
実施例22:5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C69)及び3-アミ
ノ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C70)の調製
アルミナ担持パラジウム(5%、0.0065 g、0.061 mmol)を、2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C143)(0.18 g、0.61 mmol)の酢酸エチル(6 mL)脱
酸素溶液に室温で加えた。混合液を窒素でパージし、反応を水素バルーン下で室温にて3
時間攪拌した。炭素担持パラジウム(10%、0.0070 g)を加え、反応を水素バルーン下で
一晩攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸(1 N)で洗浄した。水層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出して、(C69)を黄色の油状
物(0.028 g、16%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (s, 1H), 7.65 - 7.51 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.08 - 7.00 (m, 3H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H);IR (薄膜) 3349, 1654 cm-1;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。有機層を濃縮して、脱気メタノール(6 mL)中に懸濁した黄色の固形物を得た。炭素担持パラジウム(10%、0.010 g)を加え、反応を水素バルーン下で一晩攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、塩酸(1 N)で抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性
化し、ジクロロメタンで抽出し、濃縮して、(C70)を黄色の固形物(0.060 g、38%)と
して得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.15 (m, 1H), 7.04 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 6.83 (ddd, J = 7.9, 2.4, 0.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H);IR (薄膜) 3328, 1648 cm-1;ESIMS m/z 231 ([M+H]+)。
ノ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C70)の調製
酸素溶液に室温で加えた。混合液を窒素でパージし、反応を水素バルーン下で室温にて3
時間攪拌した。炭素担持パラジウム(10%、0.0070 g)を加え、反応を水素バルーン下で
一晩攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸(1 N)で洗浄した。水層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出して、(C69)を黄色の油状
物(0.028 g、16%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (s, 1H), 7.65 - 7.51 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.08 - 7.00 (m, 3H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H);IR (薄膜) 3349, 1654 cm-1;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。有機層を濃縮して、脱気メタノール(6 mL)中に懸濁した黄色の固形物を得た。炭素担持パラジウム(10%、0.010 g)を加え、反応を水素バルーン下で一晩攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、塩酸(1 N)で抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性
化し、ジクロロメタンで抽出し、濃縮して、(C70)を黄色の固形物(0.060 g、38%)と
して得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.15 (m, 1H), 7.04 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 6.83 (ddd, J = 7.9, 2.4, 0.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H);IR (薄膜) 3328, 1648 cm-1;ESIMS m/z 231 ([M+H]+)。
実施例23:5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C69)の調製
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C143)(3.57 g、12.1 mmol)のメタノール(81 mL)と水(40.4 mL)との溶液に、鉄粉(3.38 g、60.6 mmol)と塩化アンモニウム(1.94 g、36.3 mmol)とを加えた。反応を60℃で2時間加熱した。反応物を、セライト(登録商標)を通して濾過した。濾過液を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄した。有機相を塩酸(1 N)で抽出した。混合水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物(1.75 g、54%)として得た。
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した:
で中和し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物(1.75 g、54%)として得た。
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した:
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(C71)
褐色の固形物(0.182 g、63%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47
(s, 1H), 7.79 - 7.62 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.18 (t, J= 8.9 Hz, 2H), 6.77 - 6.62 (m, 2H), 6.06 (s, 2H);EIMS m/z 298 ([M]+)。
(s, 1H), 7.79 - 7.62 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.18 (t, J= 8.9 Hz, 2H), 6.77 - 6.62 (m, 2H), 6.06 (s, 2H);EIMS m/z 298 ([M]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨードベンズアミド(C72)
褐色の固形物(0.205 g、84%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.34
(s, 1H), 7.78 - 7.66 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.24 - 7.10 (m, 2H), 6.67 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);IR (薄膜) 3247, 1650 cm-1;ESIMS m/z 357 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.78 - 7.66 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.24 - 7.10 (m, 2H), 6.67 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);IR (薄膜) 3247, 1650 cm-1;ESIMS m/z 357 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)ベンズアミド(C73)
黄色の固形物(0.119 g、52%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.83
(s, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);IR (薄膜) 3365, 3100, 2223, 1670 cm-1;ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);IR (薄膜) 3365, 3100, 2223, 1670 cm-1;ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(C74)
黄色の固形物(0.253 g、79%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.76
(s, 1H), 7.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);IR (薄膜) 3230, 3039, 1666 cm-1;ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);IR (薄膜) 3230, 3039, 1666 cm-1;ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)ベンズアミド(C75)
黄色の固形物(0.290 g、90%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.51
(s, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.44 - 7.32 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H);IR (薄膜) 3375, 3212, 1660 cm-1;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.44 - 7.32 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H);IR (薄膜) 3375, 3212, 1660 cm-1;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C76)
白色の固形物(0.092 g、68%)として単離した:IR (薄膜) 3377, 3157, 1659 cm-1;ESIMS m/z 300 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)ベンズアミド(C77)
赤色の固形物(0.185 g、84%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.82 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 4H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.27 (s, 3H);IR (薄膜) 3351, 3228, 1654 cm-1;ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド(C78)
褐色の固形物(0.390 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.23
(s, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.23 - 7.08 (m, 2H), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.18 (s, 3H);IR (薄膜) 3422, 3339, 3256, 1649 cm-1;ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.23 - 7.08 (m, 2H), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.18 (s, 3H);IR (薄膜) 3422, 3339, 3256, 1649 cm-1;ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C79)
褐色の固形物(0.308 g、87%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40
(s, 1H), 7.76 - 7.66 (m, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 - 7.11 (m, 2H), 6.
68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);IR (薄膜) 3382, 3236, 1645 cm-1;ESIMS m/z 310 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.76 - 7.66 (m, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 - 7.11 (m, 2H), 6.
68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);IR (薄膜) 3382, 3236, 1645 cm-1;ESIMS m/z 310 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド(C80)
ベージュ色の固形物(0.182 g、54%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.32 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.59 7.51 (m, 2H), 7.24 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.15 - 7.08 (m, 2H), 6.81 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 5.75 (s, 2H);IR (薄膜) 3344, 3227, 3051, 1659 cm-1;ESIMS m/z 298 ([M+H]+)。
10.32 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.59 7.51 (m, 2H), 7.24 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.15 - 7.08 (m, 2H), 6.81 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 5.75 (s, 2H);IR (薄膜) 3344, 3227, 3051, 1659 cm-1;ESIMS m/z 298 ([M+H]+)。
4-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(C81)
褐色の固形物(0.321 g、57%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.53
(s, 1H), 8.11 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 7.32 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 5.5, 2.2 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H);IR (薄膜) 3484, 3359, 3321, 3234, 1642 cm-1;ESIMS m/z 232 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.11 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 7.32 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 5.5, 2.2 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H);IR (薄膜) 3484, 3359, 3321, 3234, 1642 cm-1;ESIMS m/z 232 ([M+H]+)。
3-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C82)
黄色の固形物(0.332 g、65%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42
(s, 1H), 7.81 - 7.65 (m, 2H), 7.25 7.13 (m, 2H), 7.10 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.88
(dd, J = 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H);IR (薄膜) 3372, 3237, 3011, 1655 cm-1;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.81 - 7.65 (m, 2H), 7.25 7.13 (m, 2H), 7.10 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.88
(dd, J = 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H);IR (薄膜) 3372, 3237, 3011, 1655 cm-1;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド(C83)
淡褐色の固形物(0.356 g、61%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.12 (s, 1H), 7.80 - 7.69 (m, 2H), 7.21 7.11 (m, 2H), 6.96 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.7, 2.9 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.79 (s, 3H);IR (薄膜) 3338, 1662 cm-1;ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-フェニルベンズアミド(C84)
白色の泡状物(1.28 g、96%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 (s,
1H), 7.68 - 7.60 (m, 2H), 7.43 - 7.34 (m, 2H), 7.22 - 7.13 (m, 2H), 7.10 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 164.43, 145.71, 137.61, 135.33, 131.12, 129.12, 124.77, 120.12, 118.92,
118.22, 116.55;ESIMS m/z 247 ([M+H]+)。
1H), 7.68 - 7.60 (m, 2H), 7.43 - 7.34 (m, 2H), 7.22 - 7.13 (m, 2H), 7.10 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 164.43, 145.71, 137.61, 135.33, 131.12, 129.12, 124.77, 120.12, 118.92,
118.22, 116.55;ESIMS m/z 247 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド(C85)
白色の固形物(1.24 g、quant)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (td, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 5H), 6.72 (dd, J= 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H), 3.48 (s, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -130.65;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(C86)
紫色の固形物(0.37 g、28%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.42 (tdd, J = 9.7, 6.0, 3.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (d, J
= 2.9 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.57 (d, J = 4.6 Hz), -125.78 (d, J = 4.6 Hz)
;ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
= 2.9 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.57 (d, J = 4.6 Hz), -125.78 (d, J = 4.6 Hz)
;ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C87)
白色の固形物(0.81 g、60%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17 - 7.07 (m, 2H), 6.96 - 6.83 (m, 3H), 6.49 - 6.40 (m, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.45 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.12;ESIMS m/z279 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド(C88)
白色の固形物(1.18 g、95%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (s,
1H), 7.63 (dt, J = 10.9, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 8.1, 6.2 Hz, 1H), 7.26 - 7.22 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.86 (tdd, J = 8.3, 2.5, 1.1 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H);19F NMR (376
MHz, CDCl3) δ -111.22;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
1H), 7.63 (dt, J = 10.9, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 8.1, 6.2 Hz, 1H), 7.26 - 7.22 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.86 (tdd, J = 8.3, 2.5, 1.1 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H);19F NMR (376
MHz, CDCl3) δ -111.22;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)ベンズアミド(C89)
白色の固形物(0.89 g、70%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.75
(s, 1H), 8.23 - 8.14 (m, 1H), 7.95 (td, J = 4.7, 2.2 Hz, 1H), 7.66 - 7.50 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.76 - 6.60 (m, 2H), 5.52 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.85, 139.77, 136.41, 130.29, 129.99, 127.17, 123.96, 121.98, 118.63, 116.18, 115.03, 113.32, 111.60;ESIMS m/z 272 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.23 - 8.14 (m, 1H), 7.95 (td, J = 4.7, 2.2 Hz, 1H), 7.66 - 7.50 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.76 - 6.60 (m, 2H), 5.52 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.85, 139.77, 136.41, 130.29, 129.99, 127.17, 123.96, 121.98, 118.63, 116.18, 115.03, 113.32, 111.60;ESIMS m/z 272 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,3-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(C90)
白色の固形物(1.11 g、99%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (s,
1H), 8.29 - 8.20 (m, 1H), 7.22 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 6.95 (dddd, J= 9.9, 8.6, 7.6, 1.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J= 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -137.88 (d, J = 20.5 Hz), -154.65 (d, J = 20.4 Hz);ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
1H), 8.29 - 8.20 (m, 1H), 7.22 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 6.95 (dddd, J= 9.9, 8.6, 7.6, 1.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J= 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -137.88 (d, J = 20.5 Hz), -154.65 (d, J = 20.4 Hz);ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(C91)
灰色の固形物(1.26 g、93%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (s,
1H), 7.76 (ddd, J = 12.1, 7.2, 2.3 Hz, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 4H), 6.72 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.39 (d, J = 21.6
Hz), -141.93 (d, J = 21.7 Hz);ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
1H), 7.76 (ddd, J = 12.1, 7.2, 2.3 Hz, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 4H), 6.72 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.39 (d, J = 21.6
Hz), -141.93 (d, J = 21.7 Hz);ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(C92)
淡褐色の固形物(1.20 g、73%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.08 (s, 1H), 7.38 - 7.27 (m, 2H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J= 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.56 (t, J = 5.5 Hz), -114.48 (d, J = 5.5 Hz);ESIMS m/z 301 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(C93)
淡褐色の固形物(0.93 g、98%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.09 (s, 1H), 7.40 (tt, J = 8.4, 6.3 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 3H), 6.75 (d, J = 2.7
Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.62;ESIMS m/z283 ([M+H]+)。
Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.62;ESIMS m/z283 ([M+H]+)。
3-アミノ-4-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C94)
白色の固形物(0.147 g、23%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.21
(s, 1H), 7.83 - 7.69 (m, 2H), 7.39 - 7.27 (m, 2H), 7.23 - 7.14 (m, 2H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H);IR (薄膜) 3472, 3379, 1659 cm-1;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.83 - 7.69 (m, 2H), 7.39 - 7.27 (m, 2H), 7.23 - 7.14 (m, 2H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H);IR (薄膜) 3472, 3379, 1659 cm-1;ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド(C95)
黄色の固形物(0.385 g、89%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.44 (dt, J = 5.0, 1.3 Hz, 2H), 7.78 - 7.71 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 8.6, 1.2 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.8, 1.1 Hz, 1H), 6.77 (ddd, J = 8.6, 2.8, 1.1 Hz, 1H);13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 171.98, 153.55, 153.30, 151.33, 150.57, 140.02, 134.02, 121.26, 117.90;ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
MHz, CDCl3) δ 171.98, 153.55, 153.30, 151.33, 150.57, 140.02, 134.02, 121.26, 117.90;ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド(C96)
黄色の固形物(0.341 g、80%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.82 (d
, J = 2.5 Hz, 1H), 8.31 (dt, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 8.23 (ddt, J = 8.4, 2.6, 1.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 4.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.6, 1.0 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (ddd, J = 8.7, 2.8, 1.0 Hz, 1H);13C NMR (126 MHz,
CD3OD) δ 167.78, 147.36, 144.18, 140.67, 136.19, 135.99, 130.06, 127.82, 123.97, 117.41, 117.22, 114.04;ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
, J = 2.5 Hz, 1H), 8.31 (dt, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 8.23 (ddt, J = 8.4, 2.6, 1.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 4.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.6, 1.0 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (ddd, J = 8.7, 2.8, 1.0 Hz, 1H);13C NMR (126 MHz,
CD3OD) δ 167.78, 147.36, 144.18, 140.67, 136.19, 135.99, 130.06, 127.82, 123.97, 117.41, 117.22, 114.04;ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド(C97)
黄色の油状物(0.541 g、quant)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.61 (s, 1H), 7.69 - 7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.13 - 7.02 (m, 3H), 6.92 (dd, J= 7.8, 1.6 Hz, 1H), 3.93 (s, 2H), 3.87 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.16;ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)ベンズアミド(C98)
黄色の固形物(0.269 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.25
(s, 1H), 8.30 (dd, J = 4.7, 1.8 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.76, 146.42, 145.29, 135.89, 135.82, 131.61, 129.99, 123.44, 116.25, 115.23, 113.61;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.30 (dd, J = 4.7, 1.8 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.76, 146.42, 145.29, 135.89, 135.82, 131.61, 129.99, 123.44, 116.25, 115.23, 113.61;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)ベンズアミド(C99)
黄色の固形物(0.560 g、69%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.77
(s, 1H), 8.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.95, 147.84, 143.95, 140.56, 136.17, 135.28, 130.02, 129.94, 124.27, 116.25, 115.04, 113.36;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.95, 147.84, 143.95, 140.56, 136.17, 135.28, 130.02, 129.94, 124.27, 116.25, 115.04, 113.36;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)ベンズアミド(C100)
黄色の固形物(0.292 g、45%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10
(s, 1H), 8.98 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.54 (d, J = 9.0 Hz, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.45, 147.89, 142.08, 138.85, 135.78, 130.11, 129.70, 126.37, 126.12, 117.64, 116.48, 114.98, 113.33;ESIMS m/z273 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.98 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.54 (d, J = 9.0 Hz, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.45, 147.89, 142.08, 138.85, 135.78, 130.11, 129.70, 126.37, 126.12, 117.64, 116.48, 114.98, 113.33;ESIMS m/z273 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C101)
黄色の油状物(0.446 g、99%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.03 - 6.77 (m, 4H), 6.47 (s, 2H), 3.61 (s, 2H), 3.47 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.45;ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C102)
赤橙色の油状物(0.542 g、quant)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26 - 7.13 (m, 2H), 7.04 - 6.94 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 2.8, 1.4 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.42 (d, J = 0.6 Hz, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -120.54;ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(C103)
白色の固形物(0.390 g、86%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.43 (d
, J = 8.6 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.6,
2.9 Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 2.38 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 145.97, 140.12, 134.26, 134.01, 131.35, 131.27, 128.18, 121.64, 118.89, 118.76, 118.44, 117.09, 107.72, 17.93;ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
, J = 8.6 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.6,
2.9 Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 2.38 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 145.97, 140.12, 134.26, 134.01, 131.35, 131.27, 128.18, 121.64, 118.89, 118.76, 118.44, 117.09, 107.72, 17.93;ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(C104)
赤色の固形物(0.430 g、95%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.84 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 9.0, 2.4 Hz, 2H), 7.04 (td, J = 8.6, 3.0 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.27 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.12;ESIMS m/z279 ([M+H]+)。
6-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(C105)
緑色のフィルム状物(0.072 g、15%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.82 (s, 1H), 7.70 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 7.67 - 7.52 (m, 2H), 7.05 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H);IR (薄膜) 3333, 1671, 1608 cm-1;ESIMS m/z 232 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-4-メチルベンズアミド(C106)
薄黄色の固形物(0.102 g、15%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (s, 1H), 7.82 - 7.71 (m, 2H), 7.20 - 7.11 (m, 3H), 7.09 - 7.01 (m, 2H), 5.07 (s, 2H), 2.11 (s, 3H);IR (薄膜) 3366, 2924, 1655 cm-1;ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(C107)
白色の固形物(0.448 g、81%)として単離した:融点115℃~117℃;1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 7.76 - 7.64 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 2H), 7.10 (d, J
= 8.9 Hz, 1H), 6.76 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H);ESIMS m/z 315 ([M+H]+)。
DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 7.76 - 7.64 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 2H), 7.10 (d, J
= 8.9 Hz, 1H), 6.76 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H);ESIMS m/z 315 ([M+H]+)。
3-アミノ-5-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C108)
淡褐色の固形物(0.497 g、81%)として単離した:融点133℃~136℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.25 - 7.12 (m, 2H), 7.10 - 7.00 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 5.69 (s, 2H);ESIMS m/z 265 ([M]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)ベンズアミド(C109)
赤色の油状物(0.391 g、69%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.60 - 8.53 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.33 (td, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 6.1, 2.2 Hz, 1H), 7.09 (td, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, CDCl3)
δ 145.70, 134.98, 131.82, 131.30, 129.17, 127.77, 126.29, 125.00, 122.04, 121.82, 118.45, 116.57;ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
δ 145.70, 134.98, 131.82, 131.30, 129.17, 127.77, 126.29, 125.00, 122.04, 121.82, 118.45, 116.57;ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-イソプロピルフェニル)ベンズアミド(C110)
赤色の油状物(0.461 g、81%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (s, 1H), 7.85 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.2, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.18 (m, 3H), 7.17 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H), 3.16 (hept, J = 6.9 Hz, 1H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.79, 145.76, 140.95, 133.86, 131.14, 126.46, 126.40, 125.71, 124.85, 118.20, 116.87, 28.04, 23.22;ESIMS m/z 289 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)ベンズアミド(C111)
赤色の油状物(0.512 g、74%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (s, 1H), 7.25 - 7.10 (m, 5H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H), 2.70 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.22 (t, J= 7.6 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.01, 145.71, 144.07, 141.41, 136.23, 135.17, 131.13, 128.40, 127.96, 126.51, 118.95, 118.13, 116.80, 25.18, 18.86, 14.74;ESIMS m/z289 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)ベンズアミド(C112)
橙色の固形物(0.470 g、62%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76 (dt, J = 3.8, 2.1 Hz, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 1H), 7.34 - 7.28 (m, 1H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 8.0, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H);ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C113)
黄色の泡状物(0.495 g、91%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.82 - 6.64 (m, 3H), 6.52 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.62 (s, 2H), 3.39 (s, 3H);IR (薄膜) 3355, 1645, 1510 cm-1;ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C114)
黄色の泡状物(0.442 g、95%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.44
(s, 1H), 7.87 - 7.63 (m, 2H), 7.28 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 6.92 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 2H);ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.87 - 7.63 (m, 2H), 7.28 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 6.92 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 2H);ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(C115)
黄色の固形物(0.073 g、90%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96
(s, 1H), 8.35 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.26 - 8.15 (m, 1H), 7.79 (td, J = 8.7, 3.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.89 - 6.73 (m, 2H), 5.44 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.77;ESIMS m/z 266 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.35 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.26 - 8.15 (m, 1H), 7.79 (td, J = 8.7, 3.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.89 - 6.73 (m, 2H), 5.44 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.77;ESIMS m/z 266 ([M+H]+)。
5-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド(C116)
黄色の泡状物(0.187 g、quant)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.86 (s, 1H), 8.92 (dd, J = 5.0, 2.4 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.30 (dt, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 2.81 (d,
J = 4.8 Hz, 3H);ESIMS m/z 305 ([M+H]+)。
J = 4.8 Hz, 3H);ESIMS m/z 305 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-2-イル)ベンズアミド(C117)
黄色の泡状物(0.152 g、49%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.25
(s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 - 8.35 (m, 1H), 8.32 (dd, J= 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.25 (dd, J= 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.20 (d, J= 8.4
Hz, 1H), 7.92 - 7.78 (m, 3H), 7.21 (ddd, J = 7.4, 4.9, 1.0 Hz, 1H);EIMS m/z 248 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 - 8.35 (m, 1H), 8.32 (dd, J= 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.25 (dd, J= 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.20 (d, J= 8.4
Hz, 1H), 7.92 - 7.78 (m, 3H), 7.21 (ddd, J = 7.4, 4.9, 1.0 Hz, 1H);EIMS m/z 248 ([M+H]+)。
実施例24:5-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C119)の調製
窒素ブランケット下の2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C183)(1.06g、3.81 mmol)の酢酸エチル(15 mL)溶液に、炭素担持パラジウム(0.120 g、0.0560 mmol)を加えた。反応フラスコを、室温で水素(45 psi)下にて、パール(Parr)振盪器上に16時間置いた。反応物をセライト(登録商標)を通して濾過し、酢酸エチ
ルで洗浄し、濃縮して、表題生成物を白色の固形物(0.955 g、quant)として得た 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.42 (dd,
J = 6.5, 3.1 Hz, 1H), 7.11 - 7.03 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 11.8, 8.8 Hz, 1H), 6.78 (ddd, J = 8.7, 4.1, 3.1 Hz, 1H), 3.74 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -11
7.55, -126.58;EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した:
ルで洗浄し、濃縮して、表題生成物を白色の固形物(0.955 g、quant)として得た 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.42 (dd,
J = 6.5, 3.1 Hz, 1H), 7.11 - 7.03 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 11.8, 8.8 Hz, 1H), 6.78 (ddd, J = 8.7, 4.1, 3.1 Hz, 1H), 3.74 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -11
7.55, -126.58;EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した:
3-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C120)
白色の固形物(1.05 g、96%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d,
J = 13.9 Hz, 1H), 7.66 - 7.57 (m, 2H), 7.43 (ddd, J = 7.8, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.12 - 7.03 (m, 3H), 6.95 (ddd, J = 8.7, 7.9, 1.7 Hz, 1H), 3.87 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.54, -136.71;EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
J = 13.9 Hz, 1H), 7.66 - 7.57 (m, 2H), 7.43 (ddd, J = 7.8, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.12 - 7.03 (m, 3H), 6.95 (ddd, J = 8.7, 7.9, 1.7 Hz, 1H), 3.87 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.54, -136.71;EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C121)
白色の泡状物(0.618 g、98%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.12 - 7.01 (m, 2H), 6.96 - 6.83 (m, 2H), 6.67 - 6.44 (m, 3H), 3.54 (br s, 2H), 3.44 (s, 3H);IR (薄膜) 3351, 2922, 1638, 1509 cm-1;ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
3-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C123)
緑色の固形物(0.595 g、quant)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.05 (s, 2H), 6.89 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.59 (dt, J = 13.9,
7.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.45 (s, 3H);EIMS m/z 263 ([M+H]+)。
7.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.45 (s, 3H);EIMS m/z 263 ([M+H]+)。
5-アミノ-2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C124)
白色の泡状物(0.436 g、87%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 16.6 Hz, 1H), 7.66 - 7.53 (m, 3H), 7.11 - 7.02 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 11.6, 10.2 Hz, 1H), 3.79 (s, 2H);EIMS m/z 267 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド(C125)
白色の固形物(0.90 g、quant)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.71 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 8.43 (td, J = 9.1, 6.0 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 6.4, 3.1 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 11.7, 8.7 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 2H), 6.80 (ddd, J = 8.7, 4.1, 3.1 Hz, 1H), 3.82 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.82 (d, J= 4.6 Hz), -125.88 (d, J = 4.6 Hz), -126.34 (d, J = 1.4 Hz);EIMS m/z 267 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(C126)
褐色の油状物(0.54 g、57%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.40 -
7.21 (m, 2H), 7.00 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 6.63 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.50 - 6.37 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 3.25 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.77 (d, J =
7.6 Hz), -116.51 (t, J = 7.1 Hz), -131.34 (d, J = 6.2 Hz);EIMS m/z 281 ([M+H]+)。
7.21 (m, 2H), 7.00 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 6.63 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.50 - 6.37 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 3.25 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.77 (d, J =
7.6 Hz), -116.51 (t, J = 7.1 Hz), -131.34 (d, J = 6.2 Hz);EIMS m/z 281 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(C127)
白色の固形物(0.92 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.40 -
7.05 (m, 5H), 6.63 (s, 1H), 6.43 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.32 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.23;EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
7.05 (m, 5H), 6.63 (s, 1H), 6.43 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.32 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.23;EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
3-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド(C128)
白色の固形物(1.07 g、87%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.41 -
7.00 (m, 5H), 6.64 (d, J= 39.8 Hz, 2H), 6.35 (s, 1H), 5.07 (s, 2H), 3.32 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.79;EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
7.00 (m, 5H), 6.64 (d, J= 39.8 Hz, 2H), 6.35 (s, 1H), 5.07 (s, 2H), 3.32 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.79;EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
5-アミノ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド(C129)
黄色の固形物(0.447 g、95%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.32
- 10.14 (m, 1H), 8.17 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.72
(dt, J = 8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 10.5, 8.8 Hz, 1H), 6.89 (dd, J= 6.0, 2.9 Hz, 1H), 6.73 (ddd, J= 8.8, 4.2, 2.9 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H);19F NMR (376 MHz,
DMSO-d6) δ -120.96, -130.61;EIMS m/z 274 ([M+H]+)。
- 10.14 (m, 1H), 8.17 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.72
(dt, J = 8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 10.5, 8.8 Hz, 1H), 6.89 (dd, J= 6.0, 2.9 Hz, 1H), 6.73 (ddd, J= 8.8, 4.2, 2.9 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H);19F NMR (376 MHz,
DMSO-d6) δ -120.96, -130.61;EIMS m/z 274 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミ
ド(C131)
白色の固形物(0.125 g、97%)として単離した:EIMS m/z 347 ([M+H]+)。
ド(C131)
5-アミノ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド(C133)
橙色の固形物(0.120 g、22%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 - 7.17 (m, 4H), 6.70 (dd, J = 5.4, 2.8 Hz, 1H), 6.68 - 6.52 (m, 1H), 3.63 (s, 2H),
3.40 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.04, -126.81;EIMS m/z 288 ([M+H]+)。
3.40 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.04, -126.81;EIMS m/z 288 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C134)
赤橙色の固形物(0.248 g、33%)として単離した:EIMS m/z 304 ([M+H]+)。
ステップ 1 6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン
酸(C136)及び6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸(C137):
6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸メチル(C211)(0.500 g、1.29 mmol)のテトラヒドロフラン(6.5 mL)と水(1.4 mL)との溶液に、水酸化リチウム(0.0930 g、3.88 mmol)を加えた。3時間後、反応物を塩酸(0.5 N
)で酸性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、(C136):(C137)が3:1の混合物(0.308 g)を得た。
酸(C136)及び6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸(C137):
)で酸性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、(C136):(C137)が3:1の混合物(0.308 g)を得た。
ステップ2.tert-ブチル N-tert-ブトキシカルボニル-N-[5-クロロ-6-[(4-フルオロフェ
ニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート(C138)及びtert-ブチル N-[5-クロロ-6-[(4-フルオロフェニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート(C139):
6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸(C136)と6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸(C137)(0.308 g)とを、1,2-ジクロロエタン(3.5 mL)に溶解し、4-ジメチルアミノピリジン(0.165 g、1.35 mmol)と、4-フルオロアニリン(0.118 mL、1.24 mmol)と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.298 g、1.56 mmol)とを室温で加えた。
反応を室温で一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸(1 N)で洗浄して、(C138):(C139)が3:1の混合物(0.537
g)を得た。
ニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート(C138)及びtert-ブチル N-[5-クロロ-6-[(4-フルオロフェニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート(C139):
反応を室温で一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸(1 N)で洗浄して、(C138):(C139)が3:1の混合物(0.537
g)を得た。
ステップ 3 6-アミノ-3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド(C135):(C138)と(C139)との混合物(0.537 g)をジクロロメタン(2.4 mL)に溶解し、トリフルオロ酢酸(2.4 mL)を加えた。30分後、反応物を分液漏斗に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で慎重にクエンチした。混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、表題化合物を白色の固形物(0.223 g、0.797 mmol
)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.49 (s, 1H), 7.79 - 7.66 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.14 (m, 2H), 6.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H);IR (薄膜) 3476, 3339, 1685 cm-1;EIMS m/z 266 ([M]+)。
)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.49 (s, 1H), 7.79 - 7.66 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.14 (m, 2H), 6.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H);IR (薄膜) 3476, 3339, 1685 cm-1;EIMS m/z 266 ([M]+)。
実施例26:5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾチオアミド(C140)の調製
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C69)(0.300g、1.13 mmol)のテトラヒドロフラン(4 mL)溶液に、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシロキサン(1.21
mL、5.67 mmol)を加え、次いで五硫化リン(0.529 g、2.38 mmol)を一度に加えた。反応物を60℃に3時間温め、室温に冷却し、セライト(登録商標)パッドで濾過した。濾過
液を酢酸エチルと水間に分配した。相が分断されるまで、ブラインを加えた。相を分離し、有機層を大さじ数杯のセライト(登録商標)に吸着させた。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.108 g、34%)として得た:ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例26に概説した手順と同様の方法で調製した:
mL、5.67 mmol)を加え、次いで五硫化リン(0.529 g、2.38 mmol)を一度に加えた。反応物を60℃に3時間温め、室温に冷却し、セライト(登録商標)パッドで濾過した。濾過
液を酢酸エチルと水間に分配した。相が分断されるまで、ブラインを加えた。相を分離し、有機層を大さじ数杯のセライト(登録商標)に吸着させた。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.108 g、34%)として得た:ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例26に概説した手順と同様の方法で調製した:
実施例27:5-アミノ-2-シアノ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C142)の調製
5-アミノ-2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C79)(0.460 g、1.49 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(4.25 mL)溶液に、シアン化銅(I)(0.666 g、7.44 mmol)を加えた。反応物を減圧下で脱気し、窒素で再充填して、25-mLバイアル瓶に封入し、Biotage Initiator(登録商標)マイクロ波反応器で160℃にて20分間加熱し、温度は容器の側面から外部赤外線センサでモニタリングした。反応物を、強力に攪拌しながら酢酸エチルで希釈し、セライト(登録商標)を通して濾過して、酢酸エチルで洗浄した。濾過液をブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の固形物(0.106 g、24%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 2H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 6.94 (s, 1H), 6.89 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.21 (s, 2H);ESIMS m/z 256 ([M+H]+)。
実施例28:2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C143)の調製
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸(0.250 g、1.24 mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.197 g、1.61 mmol)とを、4-フルオロアニリン(0.141 ml、1.49 mmol)と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.357 g、1.86 mmol)との1,2-ジク
ロロエタン(12.4 mL)攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。
反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸(1 N)で洗浄して、表題化合物を淡褐色の固形物(0.188 g、49%)として得た:1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.03;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した:
ロロエタン(12.4 mL)攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。
反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸(1 N)で洗浄して、表題化合物を淡褐色の固形物(0.188 g、49%)として得た:1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.03;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(C144)
淡褐色の固形物(0.299 g、41%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.52
(d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H);EIMS m/z328 ([M]+)。
(d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H);EIMS m/z328 ([M]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨード-5-ニトロベンズアミド(C145)
褐色の固形物(0.258 g、37%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.68
(s, 1H), 8.29 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.6,
2.7 Hz, 1H), 7.77 - 7.67 (m, 2H), 7.30 - 7.19 (m, 2H);IR 薄膜) 3219, 3069, 1651 cm-1;ESIMS m/z 387 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.29 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.6,
2.7 Hz, 1H), 7.77 - 7.67 (m, 2H), 7.30 - 7.19 (m, 2H);IR 薄膜) 3219, 3069, 1651 cm-1;ESIMS m/z 387 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C146)
黄色の固形物(0.252 g、30%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.15
(s, 1H), 8.55 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.98 - 7.80 (m, 5H);IR (薄膜) 3275, 3100, 2222, 1667 cm-1;ESIMS m/z 303 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.55 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.98 - 7.80 (m, 5H);IR (薄膜) 3275, 3100, 2222, 1667 cm-1;ESIMS m/z 303 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(C147)
黄色の固形物(0.316 g、35%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 - 7.63 (m, 3H);IR (薄膜) 3255, 3078, 1663 cm-1;ESIMS m/z 346 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C148)
黄色の固形物(0.339 g、42%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H);IR (薄膜) 3246, 3105, 1657 cm-1;ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C149)
黄色の固形物(0.135 g、13%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.70 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 9.2, 5.6 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 7.9, 2.9 Hz, 1H), 7.11 (ddd, J = 9.2, 7.9, 2.9 Hz, 1H);IR (薄膜) 3237, 3104, 1660 cm-1;ESIMS m/z 330 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(o-トリル)ベンズアミド(C150)
淡赤色の固形物(0.221 g、28%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 2H), 7.18 (t, J = 7.0 Hz,
1H), 2.36 (s, 3H);IR (薄膜) 3239, 3103, 1656 cm-1;ESIMS m/z 290 ([M-H]-)。
1H), 2.36 (s, 3H);IR (薄膜) 3239, 3103, 1656 cm-1;ESIMS m/z 290 ([M-H]-)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-5-ニトロベンズアミド(C151)
淡褐色の固形物(0.504 g、63%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (s, 1H), 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.67 - 7.56 (m, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.47 (d, J
= 8.5 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H);IR (薄膜) 3264, 3074, 1648 cm-1;ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
= 8.5 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H);IR (薄膜) 3264, 3074, 1648 cm-1;ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C152)
淡褐色の固形物(0.370 g、51%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 2H), 7.15 - 7.06 (m, 2H);IR (薄膜) 3241, 3097, 1657 cm-1;ESIMS m/z 340 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド(C153)
褐色の固形物(0.367 g、47%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.49 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 2H)
;IR (薄膜) 3135, 3013, 1673 cm-1;ESIMS m/z 328 ([M+H]+)。
;IR (薄膜) 3135, 3013, 1673 cm-1;ESIMS m/z 328 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロピコリンアミド(C154)
黄色の固形物(0.602 g、74%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.84 (s, 1H), 8.99 (dd, J = 2.2, 0.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 5.3, 0.6 Hz, 1H), 8.24 (dd,
J = 5.3, 2.2 Hz, 1H), 7.80 - 7.70 (m, 2H), 7.16 - 7.07 (m, 2H);IR (薄膜) 3309,
3076, 1680 cm-1;ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
J = 5.3, 2.2 Hz, 1H), 7.80 - 7.70 (m, 2H), 7.16 - 7.07 (m, 2H);IR (薄膜) 3309,
3076, 1680 cm-1;ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド(C155)
黄色の固形物(0.544 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (ddd, J = 12.8, 7.9, 1.6 Hz, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.62 - 7.57 (m, 2H), 7.54 (t, J= 7.9 Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 2H);IR (薄膜) 3263, 3079, 1654 cm-1;ESIMS m/z 296 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシ-5-ニトロベンズアミド(C156)
淡褐色の固形物(0.624 g、81%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.46 (s, 1H), 9.15 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 9.1, 3.0 Hz, 1H), 7.66 - 7.58 (m, 2H), 7.16 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.11 - 7.04 (m, 2H), 4.20 (s, 3H);IR (薄膜) 3350, 2082, 1658 cm-1;ESIMS m/z 291 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-フェニルベンズアミド(C157)
白色の固形物(1.51 g、73%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 3H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.10, 137.49, 136.87, 136.54, 131.63, 129.30, 126.00, 125.55, 125.37, 120.33, 99.98;ESIMS m/z 277 ([M+H]+)。
J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 3H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.10, 137.49, 136.87, 136.54, 131.63, 129.30, 126.00, 125.55, 125.37, 120.33, 99.98;ESIMS m/z 277 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C158)
白色の固形物(1.38 g、63%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.50 - 8.40 (m, 1H), 8.29 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.12 (m, 2H);19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ -130.45;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
J = 2.7 Hz, 1H), 8.50 - 8.40 (m, 1H), 8.29 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.12 (m, 2H);19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ -130.45;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C159)
淡紫色の固形物(1.48 g、64%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.40 (td, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.89 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.04 (d, J = 5.0 Hz), -125.45 (d, J = 5.1 Hz);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C160)
緑色の固形物(1.80 g、78%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 - 7.97 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 7.19 - 7.11 (m, 2H), 6.96 - 6.88 (m, 2H), 3.50 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.30;ESIMS m/z 309 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C161)
白色の固形物(1.38 g、63%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d,
J = 2.8 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.8
Hz, 1H), 7.61 (dt, J = 10.5, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (td, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 7.30 - 7.27 (m, 1H), 6.93 (tdd, J = 8.2, 2.5, 1.0 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -110.61;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
J = 2.8 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.8
Hz, 1H), 7.61 (dt, J = 10.5, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (td, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 7.30 - 7.27 (m, 1H), 6.93 (tdd, J = 8.2, 2.5, 1.0 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -110.61;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C163)
白色の固形物(1.24 g、53%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d,
J = 2.8 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.70
(d, J= 8.8 Hz, 1H), 7.22 - 7.11 (m, 1H), 7.09 - 6.96 (m, 1H);19F NMR (376 MHz,
CDCl3) δ -137.23 (d, J = 20.2 Hz), -154.19 (d, J = 20.3 Hz);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
J = 2.8 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.70
(d, J= 8.8 Hz, 1H), 7.22 - 7.11 (m, 1H), 7.09 - 6.96 (m, 1H);19F NMR (376 MHz,
CDCl3) δ -137.23 (d, J = 20.2 Hz), -154.19 (d, J = 20.3 Hz);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C164)
暗色の固形物(1.50 g、65%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.89 - 7.83 (m, 1H), 7.54 - 7.37 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -136.87 (d, J = 23.1 Hz), -143.43 (d, J = 23.0 Hz);ESIMS m/z 313 ([M+H]+)
。
。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(C165)
白色の固形物(1.80 g、73%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.59 (s, 1H), 8.43 - 8.30 (m, 2H), 7.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.44 - 7.30 (m, 2H);19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.89 (d, J = 5.8 Hz), -114.25 (d, J = 5.7 Hz);ESIMS m/z 331 ([M+H]+)。
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.89 (d, J = 5.8 Hz), -114.25 (d, J = 5.7 Hz);ESIMS m/z 331 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C166)
白色の固形物(1.06 g、46%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.61 (s, 1H), 8.51 - 8.21 (m, 2H), 7.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.60 - 7.36 (m, 1H), 7.25 (t, J = 8.2 Hz, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.43;ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
4-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド(C167)
黄色の固形物(0.679 g、88%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.54 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 2H);IR (薄膜) 3342, 3075, 1651 cm-1;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシ-3-ニトロベンズアミド(C168)
黄色の固形物(0.600 g、65%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.60
(s, 1H), 8.04 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.78 -
7.68 (m, 2H), 7.44 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dt, J = 11.5, 8.9 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.36, 149.49, 143.90, 135.07, 133.51, 133.03, 126.15, 124.42, 121.53 (d, JCF = 7.8 Hz), 115.43 (d, JCF = 22.3 Hz), 99.49, 63.30;ESIMS m/z291 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.04 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.78 -
7.68 (m, 2H), 7.44 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dt, J = 11.5, 8.9 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.36, 149.49, 143.90, 135.07, 133.51, 133.03, 126.15, 124.42, 121.53 (d, JCF = 7.8 Hz), 115.43 (d, JCF = 22.3 Hz), 99.49, 63.30;ESIMS m/z291 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C169)
黄色の固形物(1.46 g、64%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d,
J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.7, 6.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 3H), 3.52 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.00;ESIMS m/z309 ([M+H]+)。
J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.7, 6.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 3H), 3.52 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.00;ESIMS m/z309 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C170)
淡褐色の固形物(0.61 g、27%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (dd, J = 2.7, 1.3 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.15 (m, 2H), 7.05 - 6.97 (m, 2H), 3.48 (d, J= 0.5 Hz, 3H)。
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C171)
白色の固形物(1.14 g、49%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 8.56 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (dd, J =
14.0, 8.6 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.77 - 7.69 (m, 1H), 2.34 (s, 3H)
; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.33, 146.15, 140.02, 137.41, 137.00, 134.26,
133.14, 131.25, 130.22, 125.78, 125.48, 124.03, 118.76, 107.91, 17.62; ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
14.0, 8.6 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.77 - 7.69 (m, 1H), 2.34 (s, 3H)
; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.33, 146.15, 140.02, 137.41, 137.00, 134.26,
133.14, 131.25, 130.22, 125.78, 125.48, 124.03, 118.76, 107.91, 17.62; ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C172)
淡紫色の固形物(1.45 g、63%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.20 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 9.8, 3.0 Hz, 1H), 7.09 (td, J = 8.6, 3.0 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.56;ESIMS m/z 309 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロピコリンアミド(C173)
淡褐色の固形物(0.511 g、49%)として単離した:融点169℃~170℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.62 (s, 1H), 8.68 - 8.29 (m, 3H), 7.92 - 7.80 (m, 2H), 7.29 - 7.15 (m, 2H);ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-4-メチル-3-ニトロベンズアミド(C174)
オフホワイト色の固形物(0.711 g、89%)として単離した:融点136℃~138℃;1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 10.52 (s, 1H), 8.57 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.83 - 7.74 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.28 - 7.16 (m, 2H), 2.60 (s, 3H);ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
(400 MHz, DMSO-d6) δ 10.52 (s, 1H), 8.57 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.83 - 7.74 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.28 - 7.16 (m, 2H), 2.60 (s, 3H);ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(C175)
黄色の固形物(0.544 g、75%)として単離した:融点175℃~177℃;1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 8.97 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 9.0, 2.9 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.63 - 7.57 (m, 2H), 7.57 - 7.52 (m, 1H), 7.15 - 7.07 (m, 2H);ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
CDCl3) δ 8.97 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 9.0, 2.9 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.63 - 7.57 (m, 2H), 7.57 - 7.52 (m, 1H), 7.15 - 7.07 (m, 2H);ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C176)
黄色の固形物(0.645 g、84%)として単離した:融点209℃~210℃;1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.68 (s, 1H), 8.74 - 8.68 (m, 1H), 8.51 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.47 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 2H), 7.30 - 7.17 (m, 2H);ESIMS m/z 295 ([M-H]-)。
DMSO-d6) δ 10.68 (s, 1H), 8.74 - 8.68 (m, 1H), 8.51 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.47 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 2H), 7.30 - 7.17 (m, 2H);ESIMS m/z 295 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C177)
黄色の固形物(1.14 g、49%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.42 -
7.32 (m, 1H), 7.20 - 7.10 (m, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.91, 146.79, 137.41, 136.03, 133.91, 131.81, 129.29, 127.97, 126.28, 125.87, 125.79, 123.41, 122.01;ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
J = 2.7 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.42 -
7.32 (m, 1H), 7.20 - 7.10 (m, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.91, 146.79, 137.41, 136.03, 133.91, 131.81, 129.29, 127.97, 126.28, 125.87, 125.79, 123.41, 122.01;ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-イソプロピルフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C178)
白色の固形物(1.79 g、75%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.21 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 19.3, 7.6, 1.7 Hz, 2H), 7.27 (dtd, J = 18.7, 7.3, 1.6 Hz, 2H), 3.34 - 3.24 (m, 1H), 1.19 (d, J = 6.9 Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.78, 146.11, 143.95, 138.02, 136.97, 133.74, 131.29, 127.35, 127.05, 125.90, 125.71, 125.50, 123.70, 27.19, 23.25;ESIMS m/z 319 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C179)
白色の固形物(1.31 g、55%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.13 (m, 3H), 2.66 (q, J= 7.5 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.17 (t, J= 7.5 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.25, 146.11, 141.22, 137.80, 136.96, 135.68, 133.26, 131.56, 127.89, 127.40, 126.30, 125.65, 123.36, 24.41, 18.24, 14.77;ESIMS m/z 319 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C180)
オフホワイト色の固形物(1.46 g、63%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 10.90 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.99 - 7.84 (m, 2H), 7.57 (ddd, J = 8.2, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.0, 2.1, 1.0 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 162.99, 146.13, 139.85, 137.29, 137.02, 133.13, 131.36, 130.60, 125.88, 123.95, 123.93, 119.24, 118.19;ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
δ 10.90 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.99 - 7.84 (m, 2H), 7.57 (ddd, J = 8.2, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.0, 2.1, 1.0 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 162.99, 146.13, 139.85, 137.29, 137.02, 133.13, 131.36, 130.60, 125.88, 123.95, 123.93, 119.24, 118.19;ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C181)
緑色の固形物(0.72 g、36%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.13 (dd, J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.8, 0.4 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 6.84 - 6.71 (m, 2H), 3.45 (d, J = 0.5 Hz, 3H);IR (薄膜) 3074, 1654, 1527, 1607 cm-1;ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C182)
黄褐色の固形物(0.642 g、41%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.01 (s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 - 8.24 (m, 2H), 7.98 (dd, J = 10.8, 1.9 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J = 8.5, 1.9, 0.9 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -121.17;ESIMS m/z320 ([M+H]+)。
実施例29:2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C183)の調製
2-フルオロ-5-ニトロ安息香酸(1.0 g、5.40 mmol)の塩化チオニル(7.0 mL、96 mmol)溶液を、4時間加熱還流した。続いて、反応物を濃縮した。無水トルエン(1.0 mL)を
残渣に2回加え、濃縮して、残留した塩化チオニルのいずれをも除去した。続いて、残渣
を無水ジクロロメタン(20 mL)に溶解した。ピリジン(0.87 mL、11 mmol)を加えた。
溶液を氷浴で冷却し、ジクロロメタン(5.0 mL)に溶解させた4-フルオロアニリン(0.60
g、5.4 mmol)を20分間にわたり加えた。反応を氷浴中で45分間攪拌した。反応物を塩酸(1 M)(2×20 mL)、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×20 mL)で洗浄した。
有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白色の固形物(1.2 g、71%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (dd, J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.42 (ddd, J = 9.0, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 7.68 - 7.59 (m, 2H), 7.40 (dd, J= 10.7, 9.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.06 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.29, -116.18;ESIMS m/z 279。([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例29に概説した手順と同様の方法で調製した:
残渣に2回加え、濃縮して、残留した塩化チオニルのいずれをも除去した。続いて、残渣
を無水ジクロロメタン(20 mL)に溶解した。ピリジン(0.87 mL、11 mmol)を加えた。
溶液を氷浴で冷却し、ジクロロメタン(5.0 mL)に溶解させた4-フルオロアニリン(0.60
g、5.4 mmol)を20分間にわたり加えた。反応を氷浴中で45分間攪拌した。反応物を塩酸(1 M)(2×20 mL)、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×20 mL)で洗浄した。
有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白色の固形物(1.2 g、71%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (dd, J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.42 (ddd, J = 9.0, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 7.68 - 7.59 (m, 2H), 7.40 (dd, J= 10.7, 9.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.06 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.29, -116.18;ESIMS m/z 279。([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例29に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド(C184)
白色の固形物(1.22 g、81%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (ddd, J = 8.3, 6.6, 1.9 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.22 (ddd, J = 8.1, 7.3, 1.9 Hz, 1H), 7.68 - 7.57 (m, 2H), 7.49 (td, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.05 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.17, -121.77;EIMS m/z 279 ([M]+)。
実施例30:2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド(C185)の調製
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸(0.500 g、2.48 mmol)のジクロロメタン(8.3 mL)溶液
に、塩化オキサリル(0.239 mL、2.73 mmol)を徐々に加え、次いでN,N-ジメチルホルム
アミド(1滴)を加えた。反応を室温で2時間攪拌した。その溶液にトリエチルアミン(0.691 mL、4.96 mmol)を加え、次いでジクロロメタン(1 mL)中のピリジン-4-アミン(0.467 g、4.96 mmol)を加えた。反応を室温で16時間攪拌した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄褐色の固形物(0.401 g、58%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1H), 8.64 - 8.45 (m, 3H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.67, 150.56, 146.14, 145.04, 136.95, 131.40, 126.06, 124.00, 113.68;ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例30に概説した手順と同様の方法で調製した:
に、塩化オキサリル(0.239 mL、2.73 mmol)を徐々に加え、次いでN,N-ジメチルホルム
アミド(1滴)を加えた。反応を室温で2時間攪拌した。その溶液にトリエチルアミン(0.691 mL、4.96 mmol)を加え、次いでジクロロメタン(1 mL)中のピリジン-4-アミン(0.467 g、4.96 mmol)を加えた。反応を室温で16時間攪拌した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄褐色の固形物(0.401 g、58%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1H), 8.64 - 8.45 (m, 3H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.67, 150.56, 146.14, 145.04, 136.95, 131.40, 126.06, 124.00, 113.68;ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例30に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド(C186)
白色の固形物(0.480 g、70%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95
(s, 1H), 8.85 (dd, J = 2.6, 0.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.42 - 8.31 (m, 2H), 8.15 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.8 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.19, 146.13, 145.14, 141.29, 137.17, 137.04, 135.17, 131.38, 126.78, 125.92, 123.99, 123.76;ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.85 (dd, J = 2.6, 0.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.42 - 8.31 (m, 2H), 8.15 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.8 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.19, 146.13, 145.14, 141.29, 137.17, 137.04, 135.17, 131.38, 126.78, 125.92, 123.99, 123.76;ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド(C187)
白色の固形物(0.364 g、47%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.67
(s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.40 - 8.31 (m, 2H), 8.26 (ddt, J = 6.1, 4.5, 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H);13C NMR
(101 MHz, DMSO-d6) δ 146.77, 146.02, 144.78, 137.16, 136.84, 135.87, 131.34, 131.11, 125.95, 124.13, 123.50;ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.40 - 8.31 (m, 2H), 8.26 (ddt, J = 6.1, 4.5, 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H);13C NMR
(101 MHz, DMSO-d6) δ 146.77, 146.02, 144.78, 137.16, 136.84, 135.87, 131.34, 131.11, 125.95, 124.13, 123.50;ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド(C188)
白色の固形物(0.639 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10
(s, 1H), 8.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8,
2.8 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.57 (d,
J = 8.7 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.20, 146.12, 144.54, 140.93, 137.05, 136.85, 134.79, 131.43, 130.44, 126.08, 124.39, 124.07;ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8,
2.8 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.57 (d,
J = 8.7 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.20, 146.12, 144.54, 140.93, 137.05, 136.85, 134.79, 131.43, 130.44, 126.08, 124.39, 124.07;ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-ニトロベンズアミド(C190)
淡黄色の泡状物(0.094 g、21%)として単離した:1H NMR (300 MHz, アセトン-d6) δ
10.29 (s, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 - 8.34 (m, 2H), 8.27 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.91 - 7.81 (m, 1H), 7.82 - 7.70 (m, 1H);IR (薄膜) 3112, 1688, 1610, 1576, 1522 cm-1;ESIMS m/z 296 ([M+H]+)。
10.29 (s, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 - 8.34 (m, 2H), 8.27 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.91 - 7.81 (m, 1H), 7.82 - 7.70 (m, 1H);IR (薄膜) 3112, 1688, 1610, 1576, 1522 cm-1;ESIMS m/z 296 ([M+H]+)。
5-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド(C191)
淡褐色の泡状物(0.330 g、66%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ11.16 (s, 1H), 8.90 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.66 (q, J = 4.8 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.82 (d, J = 4.8 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.92, 163.34, 146.15, 145.63, 139.52, 137.32, 137.06, 136.89, 131.43, 127.28, 126.07, 124.09, 122.28, 25.90;ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド(C192)
黄褐色の固形物(0.401 g、58%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1H), 8.64 - 8.45 (m, 3H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.67, 150.56, 146.14, 145.04, 136.95, 131.40, 126.06, 124.00, 113.68;ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
実施例31:2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C193
)の調製
2-フルオロ-5-ニトロ安息香酸(0.500 g、2.70 mmol)のジクロロメタン(10 mL)溶液に、塩化オキサリル(0.355 mL、4.05 mmol)を徐々に加え、次いでN,N-ジメチルホルム
アミド(1滴)を加えた。反応を室温で90分間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジ
クロロメタン(15 mL)に溶解した。その溶液にピリジン(0.437 mL、5.40 mmol)を加え、溶液を0℃に冷却した。冷却した溶液に、ジクロロメタン(5 mL)に溶解した4-フルオ
ロ-N-メチルアニリン(0.338 g、2.70 mmol)を20分間にわたって加えた。45分後、氷浴
を取り外し、反応を室温で16時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸(1 M)(2×20 mL)で洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白
色の固形物(0.804 g、92%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23 (dd, J = 5.5, 2.8 Hz, 1H), 8.13 (ddd, J = 9.1, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.05 (m, 2H), 7.05
- 6.87 (m, 3H), 3.49 (s, 3H);IR (薄膜) 3039, 1647, 1627, 1506 cm-1;ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した:
)の調製
アミド(1滴)を加えた。反応を室温で90分間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジ
クロロメタン(15 mL)に溶解した。その溶液にピリジン(0.437 mL、5.40 mmol)を加え、溶液を0℃に冷却した。冷却した溶液に、ジクロロメタン(5 mL)に溶解した4-フルオ
ロ-N-メチルアニリン(0.338 g、2.70 mmol)を20分間にわたって加えた。45分後、氷浴
を取り外し、反応を室温で16時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸(1 M)(2×20 mL)で洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白
色の固形物(0.804 g、92%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23 (dd, J = 5.5, 2.8 Hz, 1H), 8.13 (ddd, J = 9.1, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.05 (m, 2H), 7.05
- 6.87 (m, 3H), 3.49 (s, 3H);IR (薄膜) 3039, 1647, 1627, 1506 cm-1;ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C194)
白色の固形物(0.740 g、94%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.26 (s, 1H), 8.22 - 8.07 (m, 1H), 7.27 - 7.13 (m, 1H), 7.03 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 6.99 -
6.73 (m, 3H), 3.51 (s, 3H);IR (薄膜) 3080, 1659, 1629, 1587 cm-1。
6.73 (m, 3H), 3.51 (s, 3H);IR (薄膜) 3080, 1659, 1629, 1587 cm-1。
2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-3-ニトロベンズアミド(C195)
黄色の固形物(0.675 g、86%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.93 (ddd, J = 8.6, 7.1, 1.8 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J = 7.4, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.19 (td, J
= 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 8.8, 4.7, 1.2 Hz, 2H), 6.99 - 6.88 (m, 2H), 3.49 (s, 3H);IR (薄膜) 3086, 1653, 1614, 1536 cm-1;ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
= 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 8.8, 4.7, 1.2 Hz, 2H), 6.99 - 6.88 (m, 2H), 3.49 (s, 3H);IR (薄膜) 3086, 1653, 1614, 1536 cm-1;ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
2-クロロ-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C196)
黄色の固形物(0.532 g、75%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.54 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.66 - 7.54 (m, 2H), 7.48 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 7.17 - 7.03 (m, 2H);IR (薄膜) 3265, 3072, 1614, 1530 cm-1;ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C197)
緑色の固形物(0.576 g、79%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.00 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.23 (d, J= 13.4 Hz, 1H), 7.67 - 7.53 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 10.9, 9.7 Hz, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H);IR (薄膜) 3080, 1687, 1614, 1590 cm-1;ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド(C198)
灰色の固形物(3.1 g、97%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.08 (dd,
J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 8.42 (ddt, J = 14.1, 8.7, 5.0 Hz, 2H), 7.41 (dd, J = 10.6, 9.1 Hz, 1H), 6.95 (tdd, J = 11.1, 7.0, 3.2 Hz, 2H)
;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.13 , -113.26 (d, J = 5.0 Hz), -125.68 (d, J= 5.2 Hz);ESIMS m/z297 ([M+H]+)。
J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 8.42 (ddt, J = 14.1, 8.7, 5.0 Hz, 2H), 7.41 (dd, J = 10.6, 9.1 Hz, 1H), 6.95 (tdd, J = 11.1, 7.0, 3.2 Hz, 2H)
;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.13 , -113.26 (d, J = 5.0 Hz), -125.68 (d, J= 5.2 Hz);ESIMS m/z297 ([M+H]+)。
2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロ-N-フェニルベンズアミド(C199)
褐色の油状物(1.45 g、98%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (dd, J = 5.6, 2.8 Hz, 1H), 8.15 - 8.05 (m, 1H), 7.26 - 7.14 (m, 3H), 7.09 (d, J= 7.7 Hz, 2H), 6.98 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -102.19;ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
2-フルオロ-N-メチル-3-ニトロ-N-フェニルベンズアミド(C200)
淡褐色の固形物(1.38 g、93%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.94 -
7.85 (m, 1H), 7.55 (ddd, J = 7.5, 5.4, 1.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.12 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.51 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.54;ESIMS m/z
275 ([M+H]+)。
7.85 (m, 1H), 7.55 (ddd, J = 7.5, 5.4, 1.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.12 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.51 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.54;ESIMS m/z
275 ([M+H]+)。
N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド(C201)
淡褐色の固形物(1.1 g、84%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.89
(s, 1H), 8.59 (dd, J = 5.8, 2.9 Hz, 1H), 8.49 (ddd, J= 9.1, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.24 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J= 8.4, 1.9,
0.9 Hz, 1H), 7.69 (t, J= 9.2 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -103.66, -120.88;ESIMS m/z 304 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.59 (dd, J = 5.8, 2.9 Hz, 1H), 8.49 (ddd, J= 9.1, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.24 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J= 8.4, 1.9,
0.9 Hz, 1H), 7.69 (t, J= 9.2 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -103.66, -120.88;ESIMS m/z 304 ([M+H]+)。
実施例32:N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C202)の調製
氷浴で冷却されたN-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド(C198)(1.00 g、3.38 mmol)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(15 mL)溶液に、水素化ナトリウム(60%油浸、0.162 g、4.05 mmol)を加えた。得られたスラリを30分間攪拌し、
ヨードメタン(0.422 mL、6.75 mmol)を加えた。反応を2時間攪拌した。水素化ナトリウムの追加量(0.0400 g)を加えた。ヨードメタンの追加量(0.100 mL)を加えた。反応を16時間攪拌したままにした。反応を、水(15 mL)を徐々に加えることによりクエンチし
、酢酸エチル(25 mL)で希釈した。相を分断し、有機層を1:1のブライン/水(3×20 m
L)で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を
褐色の油状物(1.05 g、quant)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.24 (m, 1H), 8.15 (ddd, J= 9.1, 4.3, 2.8 Hz, 1H), 7.23 - 7.12 (m, 1H), 7.02 (dd, J =
9.1, 8.2 Hz, 1H), 6.85 - 6.71 (m, 2H), 3.44 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -102.79 (d, J = 5.6 Hz), -107.11 (d, J = 8.2 Hz), -115.48 (dd, J = 8.3, 5.6 Hz);ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した:
ヨードメタン(0.422 mL、6.75 mmol)を加えた。反応を2時間攪拌した。水素化ナトリウムの追加量(0.0400 g)を加えた。ヨードメタンの追加量(0.100 mL)を加えた。反応を16時間攪拌したままにした。反応を、水(15 mL)を徐々に加えることによりクエンチし
、酢酸エチル(25 mL)で希釈した。相を分断し、有機層を1:1のブライン/水(3×20 m
L)で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を
褐色の油状物(1.05 g、quant)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.24 (m, 1H), 8.15 (ddd, J= 9.1, 4.3, 2.8 Hz, 1H), 7.23 - 7.12 (m, 1H), 7.02 (dd, J =
9.1, 8.2 Hz, 1H), 6.85 - 6.71 (m, 2H), 3.44 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -102.79 (d, J = 5.6 Hz), -107.11 (d, J = 8.2 Hz), -115.48 (dd, J = 8.3, 5.6 Hz);ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C203)
ヨードエタンを用いて黄褐色の固形物(0.225 g、quant)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 - 7.94 (m, 2H), 7.42 - 7.35 (m, 1H), 7.18 - 7.11 (m, 2H), 6.98 - 6.86 (m, 2H), 3.97 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 4H);19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ -112.13;ESIMS m/z323 ([M+H]+)。
(376 MHz, CDCl3) δ -112.13;ESIMS m/z323 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミ
ド(C204)
2,2,2-トリフルオロエチルメタンスルホネート(0.147 g、58%)を用いて白色の固形物として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.8, 0.5 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 6.99 -
6.91 (m, 2H), 4.55 (q, J = 8.6 Hz, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -68.62, -110.49;ESIMS m/z 377 ([M+H]+)。
ド(C204)
6.91 (m, 2H), 4.55 (q, J = 8.6 Hz, 2H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -68.62, -110.49;ESIMS m/z 377 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-プロピルベンズアミド(C205)
ヨードプロパンを用いて黄褐色の固形物(0.296 g、quant)として単離した:1H NMR (
400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.15 - 7.06 (m, 2H), 3.81 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.55 (h, J= 7.4 Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.51;ESIMS m/z337 ([M+H]+)。
400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.15 - 7.06 (m, 2H), 3.81 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.55 (h, J= 7.4 Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.51;ESIMS m/z337 ([M+H]+)。
N-アリル-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C206)
3-ブロモプロパ-1-エンを用いて白色の固形物(0.269 g、91%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.40 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.43 - 7.30 (m, 2H), 7.17 - 7.02 (m, 2H), 5.93 (ddt,
J = 17.2, 10.2, 6.0 Hz, 1H), 5.31 - 5.11 (m, 2H), 4.47 (d, J = 6.0 Hz, 2H);19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.49;ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
J = 17.2, 10.2, 6.0 Hz, 1H), 5.31 - 5.11 (m, 2H), 4.47 (d, J = 6.0 Hz, 2H);19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.49;ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C207)
黄褐色の固形物(0.595 g、94%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 - 8.17 (m, 2H), 7.94 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 7.84 - 7.60 (m, 2H), 7.44 (s, 1H), 3.36 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -104.90 , -118.40;ESIMS m/z 318 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C208)
白色の固形物(0.826 g、95%)として単離した:ESIMS m/z 334 ([M+H]+)。
実施例33:5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸(C209)の調製
5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸メチル(C210)(1.24 g、5.00 mmol)のテトラヒドロフラン(25 mL)と水(5.0 mL)との溶液に、水酸化リチウム(0.359 g、15.0 mmol)を加えた。反応を室温で2.5時間攪拌した。反応物を塩酸(1 N)で酸
性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物(1.14 g、93%)と
して得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.83 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.63 - 8.50 (m, 2H), 8.29 (s, 1H), 7.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H);IR (薄膜) 3169, 3097, 1713 cm-1;ESIMS m/z 235 ([M+H]+)。
性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物(1.14 g、93%)と
して得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.83 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.63 - 8.50 (m, 2H), 8.29 (s, 1H), 7.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H);IR (薄膜) 3169, 3097, 1713 cm-1;ESIMS m/z 235 ([M+H]+)。
実施例34:5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸メチル(C210)の調製
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸メチル(2.00 g、9.28 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(18.5 mL)溶液に、1H-1,2,4-トリアゾール(0.673 g、9.74 mmol)を加えた。反応を50℃で2時間攪拌し、室温で一晩攪拌し、80℃で2時間加熱した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。混合有機層をブライン(2×)で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物(1.25 g、51%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 8.62 - 8.57 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.09 - 8.03 (m, 1H), 3.75 (s, 3H);ESIMS m/z249 ([M+H]+)。
乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物(1.25 g、51%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 8.62 - 8.57 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.09 - 8.03 (m, 1H), 3.75 (s, 3H);ESIMS m/z249 ([M+H]+)。
実施例35:6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸メチル(C211)の調製
6-アミノ-3-クロロピコリン酸メチル(2.00 g、10.7 mmol)のtert-ブタノール(21 mL)とアセトン(6.0 mL)との溶液に、4-ジメチルアミノピリジン(0.0200 g、0.161 mmol)とジ-tert-ブチルジカーボネート(8.21 mL、35.4 mmol)とを加えた。反応を室温で2
日間攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(2.45 g、56%)として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.40 (d, J =
8.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 1.46 (s, 18H);IR (薄膜) 2978, 1778, 1742 cm-1;EIMS
m/z 387 ([M]+)。
表1の以下の分子は、上記に開示された手順に従って調製されてもよい。
日間攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(2.45 g、56%)として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.40 (d, J =
8.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 1.46 (s, 18H);IR (薄膜) 2978, 1778, 1742 cm-1;EIMS
m/z 387 ([M]+)。
表1の以下の分子は、上記に開示された手順に従って調製されてもよい。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C212)
白色の結晶(0.090 g、27%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.33 (s,
1H), 7.22 - 7.15 (m, 2H), 6.94 - 6.86 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.83 (d, J= 8.4 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.23, 159.52, 129.77, 124.17, 114.00, 62.40, 55.31, 40.37, 36.97;ESIMS m/z 260 ([M-H]-)。
1H), 7.22 - 7.15 (m, 2H), 6.94 - 6.86 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.83 (d, J= 8.4 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.23, 159.52, 129.77, 124.17, 114.00, 62.40, 55.31, 40.37, 36.97;ESIMS m/z 260 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C213)
褐色の固形物(0.186 g、60%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.40 - 7.32 (m, 1H), 7.04 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.39, 134.91, 133.89, 133.08, 130.54, 128.16, 122.61, 61.39, 39.70, 37.14;ESIMS
m/z 342.8 ([M-H]-)。
m/z 342.8 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C214)
黄褐色の固形物(0.7577 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53
(d, J = J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3)
δ 171.40, 134.73, 133.87, 132.39, 130.43, 128.70, 122.74, 61.50, 39.53, 37.14
;ESIMS m/z 342.7 ([M-H]-)。
(d, J = J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3)
δ 171.40, 134.73, 133.87, 132.39, 130.43, 128.70, 122.74, 61.50, 39.53, 37.14
;ESIMS m/z 342.7 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C215)
黄褐色の固形物(0.9102 mg、40%)として単離した:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 7.67 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.57 (d, J= 1.8 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.38 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.92,
138.16, 135.69, 131.59, 131.55, 129.10, 123.23, 62.52, 39.41, 37.85;ESIMS m/z 342.7 ([M-H]-)]。
138.16, 135.69, 131.59, 131.55, 129.10, 123.23, 62.52, 39.41, 37.85;ESIMS m/z 342.7 ([M-H]-)]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C216)
オフホワイト色の固形物(2.6 g、63%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H);19F NMR (282.2
MHz, CDCl3) δ -112.04;ESIMS m/z313 ([M-H]-)。
MHz, CDCl3) δ -112.04;ESIMS m/z313 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C217)
オフホワイト色の固形物(6.2 g、69%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.52;ESIMS m/z313 ([M-H]-)。
10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.52;ESIMS m/z313 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C218)
オフホワイト色の固形物(5 g、38%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3)COOH
シグナルは確認できずδ 7.23 - 7.21 (m, 2H), 7.11 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.64 (t, J
= 55.6 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ
-110.37;ESIMS m/z 297.19 ([M-H]-)。
シグナルは確認できずδ 7.23 - 7.21 (m, 2H), 7.11 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.64 (t, J
= 55.6 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ
-110.37;ESIMS m/z 297.19 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C219)
オフホワイト色の固形物(6.0 g、77%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.49 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.17 (t, J =
9.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -114.47, -119.69;ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
9.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -114.47, -119.69;ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C220)
オフホワイト色の固形物(3.5 g、42%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.68 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (t, J= 54.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.46;ESIMS m/z 313 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C221)
オフホワイト色の固形物(4.4 g、77%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.62 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ
-114.42, -118.63;ESIMS m/z297.15 ([M-H]-)。
7.62 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ
-114.42, -118.63;ESIMS m/z297.15 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン
酸(C222)
オフホワイト色の固形物(6.2 g、53%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.49 (br s, 2H), 7.41 (br s, 2H), 6.66 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H);19F NMR (282.2 MHz, CDCl3) δ -111.20 ;ESIMS m/z 279.20 ([M-H]-)。
酸(C222)
7.49 (br s, 2H), 7.41 (br s, 2H), 6.66 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H);19F NMR (282.2 MHz, CDCl3) δ -111.20 ;ESIMS m/z 279.20 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン
酸(C223)
オフホワイト色の固形物(7 g、61%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.66 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.92 (d,J = 8.0 Hz, 1H);19F NMR (282.2 MHz, CDCl3) δ -112.20;ESIMS m/z 279.30 ([M-H]-)。
酸(C223)
トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C224)
白色の固形物(2.13 g、72%)として単離した:融点178.3℃~188.6℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.90 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.43 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -103.87;ESIMS m/z 344.7 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C225)
油性の固形物(0.43 g、37%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.70 - 6.64 (m, 1H), 6.61 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.22;ESIMS m/z 356.7 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C226)
褐色の油状物(0.24 g、65%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.24 (d,
J = 7.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J= 11.3 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 3.8 Hz, 3H), 3.44 (d, J
= 8.3 Hz, 1H), 2.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.11;ESIMS m/z 356.7 ([M-H]-)。
J = 7.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J= 11.3 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 3.8 Hz, 3H), 3.44 (d, J
= 8.3 Hz, 1H), 2.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.11;ESIMS m/z 356.7 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C227)
黄褐色の固形物(0.440 g、53%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.72 (s, 1H), 6.89 - 6.77 (m, 2H), 4.02 (t, J = 1.2 Hz, 3H), 3.39 (d, J = 8.3 Hz, 1H),
2.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -127.43, -127.43, -127.44;ESIMS m/z 296 ([M-H]-)。
2.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -127.43, -127.43, -127.44;ESIMS m/z 296 ([M-H]-)。
シス/トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C228)
白色の固形物(0.411 g、53%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.06 - 6.74 (m, 2H), 3.46 - 3.23 (m, 1H), 3.01 - 2.74 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -132.88, -132.94, -133.81, -133.87, -159.60, -159.65, -159.71, -160.34,
-160.39, -160.45;ESIMS m/z 284 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した:
-160.39, -160.45;ESIMS m/z 284 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)チオフェ
ン(C229)
濃橙色の油状物(0.455 g、68%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (d, J = 9.5 Hz, 2H), 6.92 (d, J= 8.8 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.80 (d,
J = 3.5 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.10 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.40, 136.68, 129.87, 129.36, 126.30, 126.04, 125.59, 113.96, 65.28, 55.32, 41.23, 34.95。
ン(C229)
J = 3.5 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.10 (s, 2H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.40, 136.68, 129.87, 129.36, 126.30, 126.04, 125.59, 113.96, 65.28, 55.32, 41.23, 34.95。
トランス-2-((2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプ
ロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン(C230)
黄白色の液体(3.3 g、77%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.38 - 7.32 (m, 2H), 7.22 - 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.72 (dt, J = 17.0, 3.3 Hz, 1H), 4.13 (dd, J = 11.2, 6.6 Hz, 0.5H), 4.00 - 3.82 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 11.3, 7.4 Hz, 0.5H), 3.60 - 3.52 (m, 1H), 2.20 (dt, J = 11.6, 4.5 Hz, 1H), 1.94 - 1.82 (m, 1H), 1.82 - 1.71 (m, 1H), 1.71 - 1.55 (m, 4H), 1.52 (d, J= 5.9 Hz, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-57.85;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.26, 141.31, 130.14, 124.32, 121.77, 120.89, 119.21, 116.65, 99.17, 99.08, 67.92, 63.87, 63.77, 62.41, 37.91, 37.83, 36.92, 36.82, 30.74, 25.45, 19.93, 19.88, 19.48, 19.44;ESIMS m/z 441.4 (M + CH3CN)
;IR (薄膜) 1257, 1222, 1208, 1163 cm-1。
ロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン(C230)
-57.85;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.26, 141.31, 130.14, 124.32, 121.77, 120.89, 119.21, 116.65, 99.17, 99.08, 67.92, 63.87, 63.77, 62.41, 37.91, 37.83, 36.92, 36.82, 30.74, 25.45, 19.93, 19.88, 19.48, 19.44;ESIMS m/z 441.4 (M + CH3CN)
;IR (薄膜) 1257, 1222, 1208, 1163 cm-1。
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-(ジフ
ルオロメチル)ベンゼン(C231)
黄色の液体(11.5 g、69%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.47 (s, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.64 (t, J = 56.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (q, J= 8.7 Hz, 2H)。
ルオロメチル)ベンゼン(C231)
トランス-1-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-(ジフ
ルオロメチル)ベンゼン(C232)
黄白色の固形物(10.7 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 6.83 (m, 3H), 3.83
(s, 3H), 3.18- 3.13 (m, 2H)。
ルオロメチル)ベンゼン(C232)
(s, 3H), 3.18- 3.13 (m, 2H)。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロベンゼン(C233)
オフホワイト色の固形物(16.5 g、64%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 7.29 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.65 (t,J = 56.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (s, 2H)。
δ 7.29 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.65 (t,J = 56.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (s, 2H)。
トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-(ジフルオロメチ
ル)-1-フルオロベンゼン(C234)
オフホワイト色の固形物(10.0 g、55%)として単離した:ESIMS m/z 374 ([M+H]+)。
ル)-1-フルオロベンゼン(C234)
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(ジフ
ルオロメチル)ベンゼン(C235)
オフホワイト色の固形物(10.0 g、34%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.28 - 7.25
(m, 2H), 7.09 - 6.92 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.15 (q, J = 12.0 Hz, 2H);ESIMS m/z376 ([M+H]+)。
ルオロメチル)ベンゼン(C235)
δ 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.28 - 7.25
(m, 2H), 7.09 - 6.92 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.15 (q, J = 12.0 Hz, 2H);ESIMS m/z376 ([M+H]+)。
トランス-2-フルオロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(ジ
フルオロメチル)ベンゼン(C236)
黄白色の液体(6.9 g、58%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.14 (d,J = 10.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.76
(m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (t, J = 8.8 Hz, 2H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -114.14,
-114.32, -119.30。
フルオロメチル)ベンゼン(C236)
(m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (t, J = 8.8 Hz, 2H);19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -114.14,
-114.32, -119.30。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(ジフルオロメチル)ベンゼン(C237)
黄白色の固形物(6.3 g、95%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (br s, 4H), 7.29 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (t, 1H), 3.83
(s, 3H), 3.19 (s, 2H); 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -110.87, -111.02。
(s, 3H), 3.19 (s, 2H); 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -110.87, -111.02。
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メト
キシベンゼン(C238)
白色の固形物(14 g、69%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, J =
8.0 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (t, J = 56.8 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.18 (s, 2H)。
以下の化合物を、実施例12に概説した手順と同様の方法で調製した:
キシベンゼン(C238)
8.0 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (t, J = 56.8 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.18 (s, 2H)。
以下の化合物を、実施例12に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C239)
灰色の固形物(3.80 g、96%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.15 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.50 (m, 3H), 3.62 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H);ESIMS m/z 454 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C240)
灰色の固形物(3.70 g、98%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.82 - 7.73 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H);ESIMS m/z454 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C241)
灰色の固形物(3.60 g、99%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.76 (m, 3H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.63 (dt, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H);ESIMS
m/z 488 ([M+H]+)。
m/z 488 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C242)
灰色の固形物(3.80 g、99%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H),
3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29;ESIMS m/z438 ([M+H]+)。
3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29;ESIMS m/z438 ([M+H]+)。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)安息香酸(C243)
クリーム色の固形物(1.565 g、90%)として単離した:融点227℃~231℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.89 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.61 (s, 2H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H),
3.57 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6)
δ 166.27, 162.66, 151.18, 137.58, 131.44, 131.42, 131.22, 129.72, 128.18, 125.90, 122.87, 121.16, 62.19, 60.64, 38.51, 36.44;HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C18H12Cl5NO4の計算値, 480.9209; 実測値, 480.9216。
パン-1-カルボキサミド)安息香酸(C243)
3.57 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6)
δ 166.27, 162.66, 151.18, 137.58, 131.44, 131.42, 131.22, 129.72, 128.18, 125.90, 122.87, 121.16, 62.19, 60.64, 38.51, 36.44;HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C18H12Cl5NO4の計算値, 480.9209; 実測値, 480.9216。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C244)
白色の固形物(6.589 g、93%)として単離した:207℃~210℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.50 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.18 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 28.2, 8.8 Hz, 3H), 3.59
(d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.22, 162.68, 158.01, 155.55, 137.53, 131.37, 131.17, 131.00, 130.95, 130.91, 129.74, 129.67, 125.86, 122.82, 121.12, 119.49, 119.32, 116.91, 116.70, 62.21, 38.49, 36.58;19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.26;ESIMS m/z 438 ([M+H]+)。
(d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.22, 162.68, 158.01, 155.55, 137.53, 131.37, 131.17, 131.00, 130.95, 130.91, 129.74, 129.67, 125.86, 122.82, 121.12, 119.49, 119.32, 116.91, 116.70, 62.21, 38.49, 36.58;19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.26;ESIMS m/z 438 ([M+H]+)。
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)安息香酸(C245)
黄褐色の固形物(1.685 g、79%)として単離した:融点231℃~235℃;1H NMR (400 MH
z, DMSO-d6) 13.82 (s, 1H), 11.05 (s, 1H), 8.13 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.97 (d, J =
2.4 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 3.63 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.84, 162.96, 138.00, 137.09, 134.14, 133.98, 133.01, 127.83, 127.64, 123.41, 122.15, 119.27, 61.94, 38.37, 36.78;HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C17H9Cl6NO3の計算値, 484.8714; 実測値, 484.8711。
カルボキサミド)安息香酸(C245)
z, DMSO-d6) 13.82 (s, 1H), 11.05 (s, 1H), 8.13 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.97 (d, J =
2.4 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 3.63 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.84, 162.96, 138.00, 137.09, 134.14, 133.98, 133.01, 127.83, 127.64, 123.41, 122.15, 119.27, 61.94, 38.37, 36.78;HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C17H9Cl6NO3の計算値, 484.8714; 実測値, 484.8711。
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)安息香酸(C246)
淡黄色の固形物(0.855 g、42%)として単離した:融点263℃~266℃;1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.67 (s, 1H), 10.37 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.53 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 3.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 8.5 Hz, 1H);13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 165.41, 163.35, 137.17, 133.95, 133.66, 131.17, 129.96, 128.80, 128.24, 127.74, 127.60, 126.63, 62.37, 37.24, 37.09;HRMS-ESI
(m/z) [M+]+ C17H9Cl6NO3の計算値, 484.8714; 実測値, 484.8715。
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した:
カルボキサミド)安息香酸(C246)
(m/z) [M+]+ C17H9Cl6NO3の計算値, 484.8714; 実測値, 484.8715。
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F162)
オフホワイト色の固形物(0.045 g、38%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F162)
トランス-N-(4-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F217)
オフホワイト色の固形物(0.062 g、44%)として単離した
トランス-tert-ブチル(4-(3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F262)
黄色の泡状物(0.043 g、27%)として単離した
トランス-tert-ブチル(4-(3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F263)
淡黄色の泡状物(0.043 g、27.2%)として単離した。
トランス-N-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド(F440)
クリーム色の固形物(0.310 g、63%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(オキサゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド(F446)
オフホワイト色の固形物(0.203 g、58.4%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(オキサゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド(F446)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF7)
黄白色のガラス状物(0.050 g、29.6%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF7)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド(PF138)
オフホワイト色の固形物(0.092 g、45.1%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド(PF138)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル)ベンズアミド(PF139)
無色のガラス状物(0.008 g、6.37%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル)ベンズアミド(PF139)
トランス-2-クロロ-N-(4-クロロピリジン-2-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF140)
無色のガラス状物(0.008 g、6.37%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF140)
トランス-2-クロロ-N-(6-クロロピリダジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF148)
濃赤色のガラス状物(0.0177 g、14%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF148)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF1)
淡黄色の油状物(0.076 g、51%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF2)
白色の泡状物(0.118 g、77%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF4)
白色の泡状物(0.094 g、67%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF5)
淡黄色の油状物(0.097 g、63%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-2-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF8)
透明のフィルム状物(0.103 g、54.9%)として単離した。
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N
-(4-フルオロフェニル)-2-ビニルベンズアミド(PF9)
薄黄色のフィルム状物(0.051 g、20%)として単離した。
-(4-フルオロフェニル)-2-ビニルベンズアミド(PF9)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF32)
白色の固形物(0.017 g、42%)として単離した。
シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF32)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF34)
淡黄色の油状物(0.134 g、95%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF35)
白色の泡状物(0.101 g、70%)として単離した。
トランス-5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF38)
無色の油状物(0.067 g、64%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF38)
トランス-N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF40)
淡黄色の固形物(0.043 g、31%)として単離した。
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF40)
トランス-N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF41)
淡褐色の固形物(0.078 g、55%)として単離した。
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF41)
トランス-N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF42)
白色の固形物(0.085 g、63%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(PF46)
白色の固形物(0.092 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(PF46)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(PF47)
白色の固形物(0.094 g、75%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(PF47)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(PF48)
白色の固形物(0.077 g、68%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF49)
白色の固形物(0.084 g、69%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF49)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルベンズアミド(PF50)
淡黄色のガラス状物(0.087 g、73%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
キサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF65)
白色の固形物(0.052 g、35.3%)として単離した。
キサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF65)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-イソプロピルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF66)
白色の固形物(0.051 g、31.8%)として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF67)
白色の泡状物(0.114 g、85%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF67)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,3,4-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(PF68)
白色の固形物(0.118 g、87%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,3,4-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(PF68)
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF72)
白色の固形物(0.104 g、80%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF72)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(PF134)
白色の泡状物(0.096 g、48%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(PF134)
トランス-2-クロロ-N-(5-クロロピリジン-2-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF141)
黄色の泡状物(0.068 g、43%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF141)
トランス-N-(4-アセトアミド-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF158)
白色の固形物(0.051 g、37%)として単離した。
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF158)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F160)
白色の泡状物として単離した。(0.064 g、41%)。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F161)
白色の泡状物(0.031 g、20%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F163)
白色の泡状物(0.052 g、36%)として単離した。
トランス-5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F164)
白色の固形物(0.018 g、17%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F164)
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F190)
橙色の泡状物(0.091 g、80%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F190)
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F191)
白色の固形物(0.088 g、73%)として単離した。
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F191)
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F192)
橙色のガラス状物(0.076 g、67%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-ヨードフェニル)ベンズアミド(F193)
白色の泡状物(0.121 g、79%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-ヨードフェニル)ベンズアミド(F193)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-ヨードフェニル)ベンズアミド(F194)
淡黄色の固形物(0.118 g、77%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-ヨードフェニル)ベンズアミド(F194)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド(F203)
白色の固形物(0.133 g、85%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド(F203)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド(F204)
白色の固形物(0.116 g、74%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド(F204)
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメー
ト(F218)
白色の固形物(0.104 g、71%)として単離した。
ト(F218)
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F219)
白色の固形物(0.107 g、77%)として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F220)
白色の固形物(0.127 g、82%)として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F221)
白色の固形物(0.101 g、72%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F221)
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F243)
白色の泡状物(0.084 g、54%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F243)
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F244)
白色の泡状物(0.088 g、56%)として単離した。
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド(F244)
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F270)
橙色の固形物として単離した。(0.1334 g、67%)。
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F270)
トランス-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F271)
白色の泡状物(0.112 g、78%)として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(F272)
白色の泡状物(0.117 g、84%)として単離した。
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F273)
白色の泡状物(0.123 g、87%)として単離した。
トランス-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F274)
白色の固形物(0.076 g、52%)として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F306)
オフホワイト色の固形物(0.2825 g、61%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F306)
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F307)
オフホワイト色の固形物(0.3047 g、62%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F307)
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F308)
白色の固形物(0.080 g、58%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F309)
白色の固形物(0.059 g、39%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F310)
白色の固形物(0.062 g、41%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F311)
白色の固形物(0.054 g、37%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F316)
白色の固形物(0.071 g、46%)として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F320)
白色の泡状物(0.1212 g、42%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F320)
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F321)
白色の固形物(0.2009 g、61%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F321)
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F322)
白色の泡状物(0.0812 g、25%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F322)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F330)
黄白色の泡状物(0.1740 g、64%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F330)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F331)
黄白色の泡状物(0.1959 g、70%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F331)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F332)
黄白色の泡状物(0.1893 g、67%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F332)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F333)
黄白色の泡状物(0.226 g、77%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F333)
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F334)
黄白色の泡状物(0.1789 g、54%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F334)
tert-ブチル(4-(5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F335)
黄白色の泡状物(0.2256 g、68%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F335)
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F340)
白色の固形物(0.106 g、69%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F342)
淡黄色の泡状物(0.061 g、40%)として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F343)
白色の固形物(0.082 g、53%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド(F413)
白色の泡状物(0.117 g、75%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド(F413)
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド(F414)
淡黄色の泡状物(0.131 g、79%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F422)
黄色の泡状物(0.1341 g、54%)として単離した。
サミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F422)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(F499)
白色の固形物(0.207 g、80%)として単離した。
ルオロフェニル)カルバメート(F499)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(F500)
白色の固形物(0.174 g、67%)として単離した。
ルオロフェニル)カルバメート(F500)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-
ジフルオロフェニル)カルバメート(F501)
白色の固形物(0.171 g、64%)として単離した。
ジフルオロフェニル)カルバメート(F501)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F503)
白色の固形物(0.161 g、75%)として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-(3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F512)
白色の泡状物(0.2060 g、55%)として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-(3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F513)
黄白色の固形物(0.2054 g、54%)として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F514)
黄白色の泡状物(0.3134 g、83%)として単離した。
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F515)
白色の固形物(0.133 g、63%)として単離した。
ロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F515)
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミ
ド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F516)
白色の固形物(0.187 g、90%)として単離した。
ロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミ
ド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F516)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF37)
黄白色の泡状物(0.2287 g、84%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF37)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(PF39)
黄白色の泡状物(0.2352 g、84%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(PF39)
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F606
)
白色の固形物(0.068 g、47%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F606
)
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F607)
白色の固形物(0.069 g、51%)として単離した。
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F538)
黄色の泡状物(0.1445 g、40%)として単離した。
ルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F538)
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F539)
黄色の泡状物(0.0322 g、23%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F539)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F540)
黄色の泡状物(0.0243 g、17%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F540)
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F541)
黄色の泡状物(0.1307 g、88%)として単離した。
ルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F541)
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F542)
黄色の泡状物(0.0712 g、49%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F542)
5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F543)
黄色の泡状物(0.0273 g、19%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F543)
5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F572)
黄色の泡状物(0.0886 g、68%)として単離した。
5-((1S,3S)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサ
ミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F573)
黄色の泡状物(0.0833 g、64%)として単離した。
ミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F573)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロ
フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F616)
白色の泡状物(0.1054 g、60%)として単離した。
フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F616)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロ
フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(F617)
黄色の泡状物(0.0506 g、29%)として単離した。
フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(F617)
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF33)
白色の固形物(0.069 mg、48%)として単離した。
5-(トランス)-2-ブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF51)
黄白色の固形物(0.095 g、53%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,4,5-トリクロロフェニル)ベンズアミド(PF119)
白色の固形物(0.031 g、22%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF153)
白色の泡状物(0.152 g、73%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF155)
白色の固形物(0.104 g、55%)として単離した。
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した:
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-N-メチルシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F183)
褐色のワックス状固形物(0.033 g、23%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F183)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(PF70)
淡褐色の泡状物(0.111 g、29.2%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(PF70)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(PF71)
淡褐色の泡状物(0.147 g、26.8%)として単離した
ボキサミド)-N-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(PF71)
トランス-2-クロロ-N-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF113)
白色の泡状物(0.091 g、70.1%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF113)
2-クロロ-N-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF114)
白色の泡状物(0.095 g、71.2%)として単離した。
N-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF115)
白色の泡状物(0.059 g、41.9%)として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF116)
白色の泡状物(0.091 g、69.6%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,4-ジクロロフェニル)ベンズアミド(PF117)
白色の泡状物(0.030 g、22%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,5-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(PF118)
白色の泡状物(0.040 g、31.5%)として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF120)
白色の泡状物(0.020 g、15%)として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF122)
金色の泡状物(0.093 g、71.2%)として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF123)
白色の泡状物(0.084 g、64.3%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-エチニルフェニル)ベンズアミド(PF124)
黄色の泡状物(0.084 g、56.2%)として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF125)
白色の泡状物(0.107 g、68.6%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-インドール-6-イル)ベンズアミド(PF126)
白色の固形物(0.055 g、35.9%)として単離した。
2-クロロ-N-(3,4-ジクロロ-2-フルオロフェニル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF127)
白色の泡状物(0.016 g、9.62%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F165)
白色の泡状物(0.0242 g、52.1%)として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F166)
白色の泡状物(0.221 g、48.5%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F169)
白色の泡状物(0.095 g、52.9%)として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F170)
白色の泡状物(0.103 g、57.3%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F185)
白色の泡状物(0.200 g、52.1%)として単離した。
3-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F186)
白色の泡状物(0.184 g、68%)として単離した。
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F186)
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F208)
白色の泡状物(0.090 g、34.9%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F209)
白色の泡状物(0.086 g、33.4%)として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F210)
白色の泡状物(0.096 g、36.1%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F211)
白色の泡状物(0.076 g、28.6%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチルイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F498)
黄褐色の泡状物(0.073 g、53.9%)として単離した。
2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-シス-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F629)
オフホワイト色の固形物(0.027 g、29%)として単離した。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した:
サミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F629)
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ベンズアミド(PF52)
白色の泡状物(0.080 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ベンズアミド(PF52)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ベンズアミド(PF53)
白色の固形物(0.056 g、55%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ベンズアミド(PF53)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2,3-ジメチルフェニル)ベンズアミド(PF54)
白色の固形物(0.064 g、63%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2,3-ジメチルフェニル)ベンズアミド(PF54)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-メチルフェニル)ベンズアミド(PF55)
白色の固形物(0.038 g、37%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-メチルフェニル)ベンズアミド(PF55)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンズアミド(PF58)
白色の固形物(0.048 g、47%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンズアミド(PF58)
トランス-メチル (4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート(PF110)
白色の泡状物(0.096 g、72%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート(PF110)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(チオフェン-3-イル)ベンズアミド(PF152)
オフホワイト色のガラス状物(0.096 g、81%)として単離した。
ボキサミド)-N-(チオフェン-3-イル)ベンズアミド(PF152)
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F197)
白色の固形物(0.056 g、55%)として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F198)
白色の固形物(0.169 g、44%)として単離した。
トランス-N-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F452)
オフホワイト色の泡状物(0.125 g、81%)として単離した。
トランス-N-(ベンゾ[d]チアゾール-5-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F482)
白色の粉末(0.092 g、59%)として単離した。
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
(F600)
白色の固形物(0.066 g、22%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
(F600)
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フル
オロフェニル)カルバメート(F601)
白色の泡状物(0.093 g、55%)として単離した。
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フル
オロフェニル)カルバメート(F601)
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-フル
オロフェニル)カルバメート(F602)
白色の泡状物(0.029 g、17%)として単離した。
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-フル
オロフェニル)カルバメート(F602)
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
(F603)
白色の泡状物(0.090 g、60.3%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
(F603)
トランス-tert-ブチル(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート(F604)
無色のガラス状物(0.091 g、68%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート(F604)
トランス-tert-ブチル(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)(メチル)カルバメート(F605)
無色のガラス状物(0.074 g、54%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)(メチル)カルバメート(F605)
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メトキシフェニル)カルバメート(F608)
ピンク色の固形物(0.121 g、87%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メトキシフェニル)カルバメート(F608)
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メトキシフェニル)(メチル)カルバメート
(F609)
橙色の固形物(0.122 g、86%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メトキシフェニル)(メチル)カルバメート
(F609)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアミド(F184)
オフホワイト色の固形物(0.082 g、59%)として単離した
ボキサミド)-N-(5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアミド(F184)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(チアゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド(F461)
オフホワイト色の泡状物(0.085 g、59.4%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(チアゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド(F461)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(p-トリル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(PF136)
オフホワイト色の固形物(0.087 g、56.7%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(p-トリル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(PF136)
トランス-tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F618)
オフホワイト色の泡状物(0.041 g、43%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F618)
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F619)
オフホワイト色の泡状物(0.064 g、75%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(F619)
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)カルバメート(F620)
オフホワイト色の泡状物(0.104 g、52%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-メチルフェニル)カルバメート(F620)
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサ
ミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F167)
白色の泡状物(0.128 g、71.4%)として単離した。
ミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F167)
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F168)
白色の泡状物(0.096 g、54.3%)として単離した。
N-(5-ブロモ-1H-インドール-6-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F172)
白色の泡状物(0.081 g、27.8%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ベンズアミド(F173)
金色の油状物(0.114 g、41.9%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-イル)ベンズアミド(F178)
白色の固形物(0.121 g、49.2%)として単離した。
5-(トランス)-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F187)
白色の泡状物(0.171 g、63.2%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F188)
白色の固形物(0.105 g、53.8%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F189)
金色の泡状物(0.125 g、64.6%)として単離した。
2-クロロ-5-((2S)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F212)
白色の固形物(0.073 g、27.7%)として単離した。
ド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F212)
2-クロロ-5-((2R)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F213)
白色の固形物(0.078 g、29.5%)として単離した。
ド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F213)
2-クロロ-5-((2S)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F214)
白色の固形物(0.097 g、33.9%)として単離した。
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F214)
2-クロロ-5-((2R)-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミ
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F215)
白色の固形物(0.109 g、38.1%)として単離した。
ド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F215)
N-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F434)
白色の泡状物(0.055 g、41.7%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F434)
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F435)
黄褐色の泡状物(0.030 g、11.7%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(キノリン-7-イル)ベンズアミド(F436)
黄褐色の泡状物(0.121 g、46.4%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-イル)ベンズアミド(F437)
黄褐色の泡状物(0.137 g、53.5%)として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F438)
黄白色の固形物(0.101 g、37.2%)として単離した。
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F441)
白色の固形物(0.038 g、19.22%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F441)
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(F442)
白色の固形物(0.109 g、53.5%)として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F443)
白色の固形物(0.073 g、34.9%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5,6-ジクロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(F444)
白色の固形物(0.097 g、43.9%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(F445)
白色の固形物(0.122 g、59.9%)として単離した。
N-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F447)
白色の固形物(0.032 g、16.6%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F447)
2-クロロ-N-(5-クロロベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F448)
白色の固形物(0.062 g、30.4%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-1-メチル-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド(F449)
白色の泡状物(0.020 g、9.9%)として単離した。
N-(ベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F450)
黄褐色の泡状物(0.028 g、14.6%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F450)
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ベンズアミド(F451)
黄褐色の泡状物(0.073 g、36.9%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)ベンズアミド(F453)
透明無色の油状物(0.020 g、10.1%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F454)
黄色の泡状物(0.142 g、72.3%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-5-イル)ベンズアミド(F455)
白色の固形物(0.063 g、31.1%)として単離した。
N-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F456)
白色の固形物(0.037 g、19.3%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F457)
黄褐色の固形物(0.133 g、67.7%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)ベンズアミド(F475)
青白色の固形物(0.057 g、43.2%)として単離した。
トランス-N-(3-(3-アミノ-6-シアノ-1H-インダゾール-1-カルボニル)-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F493)
黄褐色の固形物(0.066 g、47.9%)として単離した。
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した:
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-N-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF56)
オフホワイト色の泡状物/ガラス状物(0.066 g、49.8%)として単離した
トランス-N-(4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF57)
ピンク色の泡状物(0.080 g、60.2%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジエチル-4-(ペルフルオロブタン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(PF59)
オフホワイト色の固形物(0.030 g、16.8%)として単離した
ボキサミド)-N-(2,6-ジエチル-4-(ペルフルオロブタン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(PF59)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジメチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(PF60)
オフホワイト色の固形物(0.050 g、29.3%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,6-ジメチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(PF60)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジエチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(PF61)
淡褐色の泡状物/ガラス状物(0.054 g、32.2%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,6-ジエチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(PF61)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)ベンズアミド(PF62)
白色の固形物(0.074 g、50.2%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)ベンズアミド(PF62)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-ニトロフェニル)ベンズアミド(PF73)
オフホワイト色の泡状物(0.035 g、27.4%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-ニトロフェニル)ベンズアミド(PF73)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)ベンズアミド(PF74)
黄白色のガラス状物(0.016 g、11.5%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)ベンズアミド(PF74)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-メチル-4-ニトロフェニル)ベンズアミド(PF75)
黄色の泡状物(0.028 g、20.24%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-メチル-4-ニトロフェニル)ベンズアミド(PF75)
トランス-N-(4-(4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)フェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF102)
オフホワイト色の固形物(0.050 g、35.7%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(1H-テトラゾール-5-イル)ベンズアミド(PF130)
白色の固形物(0.027 g、8.81%)として単離した。
以下の化合物を、実施例18に概説した手順と同様の方法で調製した:
ボキサミド)-N-(1H-テトラゾール-5-イル)ベンズアミド(PF130)
以下の化合物を、実施例18に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)ベンズアミド(PF10)
黄褐色の固形物(0.294 g、69%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)ベンズアミド(PF10)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンズアミド(PF11)
黄褐色の固形物(0.273 g、66%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンズアミド(PF11)
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)(メチル)カルバメート(PF12)
白色の固形物(0.278 g、64%)として単離した。
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート(PF13)
白色の泡状物(0.273 g、45%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF14)
白色の固形物(0.098 g、74%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF14)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-エチニルフェニル)ベンズアミド(PF15)
黄褐色の固形物(0.095 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-エチニルフェニル)ベンズアミド(PF15)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-ビニルフェニル)ベンズアミド(PF16)
黄褐色の固形物(0.094 g、77%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-ビニルフェニル)ベンズアミド(PF16)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)ベンズアミド(PF43)
淡褐色の固形物(0.034 g、28%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)ベンズアミド(PF43)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)ベンズアミド(PF44)
淡褐色の固形物(0.074 g、62%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)ベンズアミド(PF44)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-チオシアナトフェニル)ベンズアミド(PF45)
橙色の泡状物(0.032 g、26%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-チオシアナトフェニル)ベンズアミド(PF45)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジクロロフェニル)ベンズアミド(PF76)
淡褐色の泡状物(0.025 g、20%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3,5-ジクロロフェニル)ベンズアミド(PF76)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F171)
黄色の固形物(0.045 g、37%)として単離した。
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した:
ボキサミド)-N-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F171)
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した:
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-ビニルベンズアミド(C247)
黄色の固形物(0.053 g、89%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.53 (dd, J = 8.9, 4.7 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.92 (dd, J = 17.4, 10.9 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.70 (dd,
J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 3.86 (s, 2H);IR (薄膜) 3279, 1651 cm-1;ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 3.86 (s, 2H);IR (薄膜) 3279, 1651 cm-1;ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C248)
白色の固形物(0.272 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.66 (s, 1H), 7.89 (dd, J = 8.5, 3.0 Hz, 1H), 7.72 - 7.50 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.72;ESIMS m/z290 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,3,4-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(C249)
白色の固形物(0.257 g、94%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40
(s, 1H), 7.51 - 7.43 (m, 1H), 7.34 (tdd, J = 9.9, 8.1, 2.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.77 (dd, J = 22.1, 4.5 Hz), -140.67 (dd, J = 21.1, 4.5 Hz),
-160.53 (t, J = 21.6 Hz);ESIMS m/z 301 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.51 - 7.43 (m, 1H), 7.34 (tdd, J = 9.9, 8.1, 2.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.77 (dd, J = 22.1, 4.5 Hz), -140.67 (dd, J = 21.1, 4.5 Hz),
-160.53 (t, J = 21.6 Hz);ESIMS m/z 301 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-シアノフェニル)ベンズアミド(C250)
白色の固形物(0.224 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.66
(s, 1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.73 (td, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.42 (td, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H);IR (薄膜) 3361, 2227, 1672, 1520 cm-1;ESIMS m/z 272 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.73 (td, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.42 (td, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H);IR (薄膜) 3361, 2227, 1672, 1520 cm-1;ESIMS m/z 272 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(C251
)
褐色の固形物(0.135 g、84%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.01
(s, 1H), 8.05 (dd, J = 2.7, 1.6 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J =
2.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H);IR (薄膜) 1663, 1544, 1236 cm-1;ESIMS m/z 322 ([M+H]+)。
)
(s, 1H), 8.05 (dd, J = 2.7, 1.6 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J =
2.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H);IR (薄膜) 1663, 1544, 1236 cm-1;ESIMS m/z 322 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(5-クロロピリジン-2-イル)ベンズアミド(C252)
黄色の固形物(0.083 g、60%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.13
(s, 1H), 8.34 (dd, J = 5.4, 0.6 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 5.4, 1.9 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H);IR (薄膜) 3359, 3223, 1675, 1565 cm-1;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.34 (dd, J = 5.4, 0.6 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 5.4, 1.9 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H);IR (薄膜) 3359, 3223, 1675, 1565 cm-1;ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-ヨードフェニル)ベンズアミド(C253)
赤色の固形物(0.302 g、99%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.48
(s, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 2H), 7.61 - 7.51 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.71 - 6.61 (m, 2H), 5.48 (s, 2H);IR (薄膜) 3357, 1662, 1597, 1524 cm-1;ESIMS m/z 373 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 2H), 7.61 - 7.51 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.71 - 6.61 (m, 2H), 5.48 (s, 2H);IR (薄膜) 3357, 1662, 1597, 1524 cm-1;ESIMS m/z 373 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-ヨードフェニル)ベンズアミド(C254)
濃褐色の固形物(0.320 g、100%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.48 (s, 1H), 8.22 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.71 - 7.58 (m, 1H), 7.46 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.18 - 7.09 (m, 2H), 6.73 - 6.60 (m, 2H), 5.49 (s, 2H);IR (薄膜) 3394, 3158, 1656, 1582, 1530 cm-1;ESIMS m/z 373 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド(C255)
クリーム色の固形物(0.238 g、73%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.24 (s, 1H), 7.76 - 7.68 (m, 1H), 7.56 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H)
;19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -119.45;ESIMS m/z391 ([M+H]+)。
10.24 (s, 1H), 7.76 - 7.68 (m, 1H), 7.56 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H)
;19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -119.45;ESIMS m/z391 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンズアミド(C256)
淡褐色の泡状物(0.267 g、93%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.68 (s, 1H), 7.82 - 7.71 (m, 2H), 7.31 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.70 - 6.63 (m, 2H), 5.50 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -93.94;ESIMS m/z 391 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C257)
黄色の泡状物(0.200 g、99%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 8.01 (dd, J = 8.4, 2.9 Hz, 1H), 7.79 - 7.63 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz,
0.4H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 0.6H), 6.68 - 6.61 (m, 1H), 6.41 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 5.58 (s, 0.8H), 5.37 (s, 1.2H), 3.16 (d, J = 1.5 Hz, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体-112.21, -112.23;ESIMS m/z 304 ([M+H]+)。
異性体 8.01 (dd, J = 8.4, 2.9 Hz, 1H), 7.79 - 7.63 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz,
0.4H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 0.6H), 6.68 - 6.61 (m, 1H), 6.41 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 5.58 (s, 0.8H), 5.37 (s, 1.2H), 3.16 (d, J = 1.5 Hz, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体-112.21, -112.23;ESIMS m/z 304 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C258)
白色の固形物(0.252 g、91%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40
(s, 1H), 7.88 (dd, J = 8.4, 3.0 Hz, 1H), 7.73 - 7.50 (m, 2H), 7.25 - 7.04 (m, 3H), 6.79 (ddd, J = 7.9, 2.4, 1.1 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.13;ESIMS m/z256 ([M+H]+)。
(s, 1H), 7.88 (dd, J = 8.4, 3.0 Hz, 1H), 7.73 - 7.50 (m, 2H), 7.25 - 7.04 (m, 3H), 6.79 (ddd, J = 7.9, 2.4, 1.1 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.13;ESIMS m/z256 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド(C259)
紫色の固形物(0.297 g、95%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.66 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.17 - 7.07 (m, 4H), 7.03 (td, J = 8.6,
3.1 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 7.6, 2.1 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 2.21 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.38;ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
3.1 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 7.6, 2.1 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 2.21 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.38;ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(C260)
緑色の固形物(0.267 g、86%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.24 - 7.14 (m, 2H), 7.16 - 7.05 (m, 2H), 6.81 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.54 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.47 - 6.40 (m, 1H), 6.26 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.30 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.06;ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
3-アミノ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C261)
淡褐色の固形物(0.193 g、65%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.82 (s, 1H), 7.62 - 7.51 (m, 2H), 7.26 (ddt, J = 9.8, 7.3, 2.0 Hz, 1H), 7.18 - 7.08 (m, 3H), 6.80 - 6.72 (m, 1H), 5.33 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.44;ESIMS m/z265 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド(C262)
褐色の固形物(0.262 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.35
- 7.23 (m, 2H), 7.13 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.43 - 6.34
(m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.61 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 3.24 (t, J = 2.3 Hz, 1H).19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.03;ESIMS m/z303 ([M+H]+)。
- 7.23 (m, 2H), 7.13 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.43 - 6.34
(m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.61 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 3.24 (t, J = 2.3 Hz, 1H).19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.03;ESIMS m/z303 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミ
ド(C263)
褐色の固形物(0.249 g、96%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 7.67 - 7.40 (m, 1H), 7.38 - 7.13 (m, 1H), 7.11 - 6.80 (m, 2H), 6.75 - 6.25 (m, 2H), 5.32 (s, 2H), 4.76 - 4.35 (m, 2H), 3.24 (s, 1H).19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.53, -114.00;ESIMS m/z 321 ([M+H]+)。
ド(C263)
異性体 7.67 - 7.40 (m, 1H), 7.38 - 7.13 (m, 1H), 7.11 - 6.80 (m, 2H), 6.75 - 6.25 (m, 2H), 5.32 (s, 2H), 4.76 - 4.35 (m, 2H), 3.24 (s, 1H).19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.53, -114.00;ESIMS m/z 321 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-(オキサゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド(C264)
褐色の固形物(0.185 g、86%)として単離した:融点227℃(摂氏温度);1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 10.66 (s, 1H), 8.19 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.92 (m, 2H), 7.93 - 7.85 (m, 2H), 7.36 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);ESIMS m/z 312 ([M-H]-)。
MHz, DMSO-d6) δ 10.66 (s, 1H), 8.19 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.92 (m, 2H), 7.93 - 7.85 (m, 2H), 7.36 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H);ESIMS m/z 312 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(C265)
褐白色の固形物(0.149 g、49%)として単離した:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 9.67 (s, 1H), 8.31 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 8.10 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 9.6
Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.90 - 6.85 (m, 1H), 6.77 (d, J= 8.8 Hz, 1H), 5.04 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -62.06 (d, J = 13.0 Hz), -122.83 (q, J= 13.2 Hz);ESIMS m/z331 ([M-H]-)。
Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.90 - 6.85 (m, 1H), 6.77 (d, J= 8.8 Hz, 1H), 5.04 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -62.06 (d, J = 13.0 Hz), -122.83 (q, J= 13.2 Hz);ESIMS m/z331 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(C266)
橙色のゴム状物(0.270 g、74%)として単離した:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 9.65 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.03 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49 - 7.44 (m, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.04 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ-63.28;ESIMS m/z315 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド(C267)
黄白色/褐色の固形物(0.104 g、64%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
13.47 (s, 1H), 11.36 (s, 1H), 7.16 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 6.39 (s, 1H), 5.54 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 -57.81, -60.90, -61.08;ESIMS m/z 303 ([M-H]-)。
13.47 (s, 1H), 11.36 (s, 1H), 7.16 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 6.39 (s, 1H), 5.54 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 -57.81, -60.90, -61.08;ESIMS m/z 303 ([M-H]-)。
N-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル)-5-アミノ-2-クロロベンズアミド(C268)
黄白色/褐色の固形物(0.231 g、86%)として単離した:融点50℃~81℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 10.52 (d, J= 10.7 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.88 - 7.76 (m, 4H), 7.72 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 6.53 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 5.49 (s, 2H)
;ESIMS m/z 311 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した:
MHz, DMSO-d6) δ 10.52 (d, J= 10.7 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.88 - 7.76 (m, 4H), 7.72 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 6.53 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 5.49 (s, 2H)
;ESIMS m/z 311 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した:
5-アミノ-2-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C269)
白色の固形物(0.107 g、75%)として単離した:融点129℃~131℃;1H NMR (400 MHz,
DMSO) δ 10.27 (s, 1H), 7.75 (dd, J = 9.1, 5.1 Hz, 2H), 7.20 - 7.11 (m, 2H), 6.95 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 6.65 - 6.54 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 2.54 (dd, J = 14.9, 7.4 Hz, 2H), 1.07 (t, J = 7.5 Hz, 3H);ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
DMSO) δ 10.27 (s, 1H), 7.75 (dd, J = 9.1, 5.1 Hz, 2H), 7.20 - 7.11 (m, 2H), 6.95 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 6.65 - 6.54 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 2.54 (dd, J = 14.9, 7.4 Hz, 2H), 1.07 (t, J = 7.5 Hz, 3H);ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(3-アミノベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(C270)
淡褐色の泡状物(10 g、91%)として単離した:融点143℃~161℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.96 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.95 (d, J= 7.3 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.59 (td, J= 7.8, 1.9 Hz, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.27 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.48
(s, 9H) (NH2は観察されず);ESIMS m/z 342 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した:
(s, 9H) (NH2は観察されず);ESIMS m/z 342 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-ニトロベンズアミド(C271)
白色の固形物(0.780 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.46 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 8.43 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H),
7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.33 - 7.23 (m, 1H), 2.06 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -121.16;ESIMS m/z 352 ([M+H]+)。
7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.33 - 7.23 (m, 1H), 2.06 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -121.16;ESIMS m/z 352 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C272)
白色の固形物(0.439 g、55%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.06
(s, 1H), 8.52 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.86 (m, 2H), 7.83 - 7.61 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.90;ESIMS m/z 320 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.52 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.86 (m, 2H), 7.83 - 7.61 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.90;ESIMS m/z 320 ([M+H]+)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(2,3,4-トリフルオロフェニル)ベンズアミド(C273)
白色の固形物(0.562 g、69%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.80
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.68 (dtt, J = 12.3, 5.4, 2.6 Hz, 1H), 7.40 (tdd, J = 10.2, 8.2, 2.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.38 (dd, J = 22.2, 4.4 Hz), -141.64 (dd, J = 21.1, 4.4 Hz), -160.33 (t, J = 21.6 Hz);ESIMS m/z 329 ([M-H]-)。
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.68 (dtt, J = 12.3, 5.4, 2.6 Hz, 1H), 7.40 (tdd, J = 10.2, 8.2, 2.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.38 (dd, J = 22.2, 4.4 Hz), -141.64 (dd, J = 21.1, 4.4 Hz), -160.33 (t, J = 21.6 Hz);ESIMS m/z 329 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(2-シアノフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C274)
白色の固形物(0.315 g、42%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.06 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.99 - 7.87 (m, 2H), 7.86 - 7.69 (m, 2H), 7.48 (td, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.44, 146.08, 139.08, 137.21, 136.72, 133.95, 133.38, 131.48, 126.81, 126.43, 126.06, 123.98, 116.55, 108.30;ESIMS m/z 302 ([M+H]+)。
N-(4-アセトアミド-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-ニトロベンズアミド(C275)
白色の泡状物(0.365 g、53%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.09
(s, 1H), 9.92 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.04 (s, 3H);IR (薄膜) 3245, 1656, 1540, 1352 cm-1;ESIMS m/z 346 ([M-H]-)。
(s, 1H), 9.92 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.04 (s, 3H);IR (薄膜) 3245, 1656, 1540, 1352 cm-1;ESIMS m/z 346 ([M-H]-)。
tert-ブチル(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェニル)(メチル)カルバメート (C276)
白色の泡状物(0.371 g、93%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (s, 1H), 7.68 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.40 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.13 - 7.03 (m, 2H), 3.28 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)
;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.08;ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.08;ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(4-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C277)
白色の固形物(0.330 g、55%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.81
(s, 1H), 8.49 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.78 - 7.68 (m, 2H), 7.60 - 7.48 (m, 2H);IR (薄膜) 3234, 1657, 1521 cm-1;ESIMS m/z 403 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.49 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.78 - 7.68 (m, 2H), 7.60 - 7.48 (m, 2H);IR (薄膜) 3234, 1657, 1521 cm-1;ESIMS m/z 403 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C278)
白色の固形物(0.340 g、57%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.81
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.21 (t, J =
1.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (ddd, J = 8.1, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J = 7.9, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 1H);IR (薄膜) 3257, 1653, 1521 cm-1;ESIMS m/z 403 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.21 (t, J =
1.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (ddd, J = 8.1, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J = 7.9, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 1H);IR (薄膜) 3257, 1653, 1521 cm-1;ESIMS m/z 403 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C279)
白色の固形物(0.370 g、59%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.66
(s, 1H), 8.47 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.77 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.54;ESIMS m/z 421 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.47 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.77 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.54;ESIMS m/z 421 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(3-フルオロ-4-ヨードフェニル)-5-ニトロベンズアミド(C280)
白色の固形物(0.320 g、51%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.02
(s, 1H), 8.52 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.6, 7.4 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 10.5, 2.3 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -93.69;ESIMS m/z421 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.52 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.6, 7.4 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 10.5, 2.3 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -93.69;ESIMS m/z421 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメ
ート(C281)
黄色の泡状物(2.27 g、60%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 8.49 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 3.18 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.41 (s, 9H);ESIMS m/z 418 ([M-H]-)。
ート(C281)
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(C282)
黄色の固形物(2.19 g、67%)として単離した:融点195℃~200℃;1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J =
8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.24 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.48 (s, 9H);ESIMS m/z 404 ([M-H]-)。
8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.24 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.48 (s, 9H);ESIMS m/z 404 ([M-H]-)。
N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド(C283)
白色の固形物(0.316 g、62%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.02
(s, 1H), 8.84 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.58 - 8.31 (m, 2H), 8.03 - 7.82 (m, 2H), 7.76 - 7.54 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.32;ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.84 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.58 - 8.31 (m, 2H), 8.03 - 7.82 (m, 2H), 7.76 - 7.54 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.32;ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-3-ニトロベンズアミド(C284)
紫色の固形物(0.348 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.29
(s, 1H), 8.80 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.52 - 8.34 (m, 2H), 7.85 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.7, 3.0 Hz, 1H), 7.08 (td, J =
8.6, 3.0 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.58;ESIMS m/z275 ([M+H]+)。
(s, 1H), 8.80 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.52 - 8.34 (m, 2H), 7.85 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.7, 3.0 Hz, 1H), 7.08 (td, J =
8.6, 3.0 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.58;ESIMS m/z275 ([M+H]+)。
N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-3-ニトロベンズアミド(C285)
暗色の油状物(0.335 g、68%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.14 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.54 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.7, 5.0 Hz, 2H), 7.13 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 3.39 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.74;ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド(C286)
黄褐色の固形物(0.230 g、44%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.55 (s, 1H), 8.81 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.61 - 8.26 (m, 2H), 7.86 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 - 7.53 (m, 2H), 7.31 (td, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.58;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(C287)
黄色の油状物(5.2 g、66%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.69 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.79 (m, 2H), 7.30 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -123.43, -127.02 (d, J = 2.0 Hz);ESIMS m/z 526 ([M-H]-)。
δ -123.43, -127.02 (d, J = 2.0 Hz);ESIMS m/z 526 ([M-H]-)。
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-ニトロベンズアミド(C288)
橙色の泡状物(0.120 g、10%)として単離した:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ9.57 (s, 1H), 8.49 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.8, 5.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.65 - 7.53 (m, 2H);19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ-61.54, -114.26。ESIMS m/z 360 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例30に概説した手順と同様の方法で調製した:
以下の化合物を、実施例30に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-5-ニトロ-N-(4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(C289
)
黄色のガラス状物(0.181 g、52%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 8.63 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.39 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.12 (d,
J = 1.1 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.9 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -62.92;ESIMS m/z352 ([M+H]+)。
)
J = 1.1 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.9 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -62.92;ESIMS m/z352 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(5-クロロピリジン-2-イル)-5-ニトロベンズアミド(C290)
白色の固形物(0.110 g、36%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.55
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8,
2.8 Hz, 1H), 8.28 (t, J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 5.4, 1.9 Hz, 1H);IR (薄膜) 3103, 1778, 1688, 1566, 1524 cm-1;ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した:
(s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8,
2.8 Hz, 1H), 8.28 (t, J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 5.4, 1.9 Hz, 1H);IR (薄膜) 3103, 1778, 1688, 1566, 1524 cm-1;ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-N-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-ニトロベンズアミド(C291)
オフホワイト色の固形物(0.270 g、55%)として単離した:融点192℃~202℃;1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ10.15 (s, 1H), 8.55 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 6.4, 2.7 Hz, 1H), 8.10 - 8.01 (m, 1H), 7.84 (d, J
= 8.8 Hz, 1H), 7.44 (t, J= 9.6 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ-62.03
(d, J = 12.9 Hz), -121.52 (q, J= 12.9 Hz)。
= 8.8 Hz, 1H), 7.44 (t, J= 9.6 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ-62.03
(d, J = 12.9 Hz), -121.52 (q, J= 12.9 Hz)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(C292)
褐色の固形物(0.350 g、76%)として単離した:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ10.14 - 10.09 (m, 1H), 8.57 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 4.0 Hz, 0H), 8.28 (s, 1H), 7.99 (dt, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.52 (ddt, J = 7.8, 1.8, 0.9 Hz, 1H)
;19F NMR (376 MHz, アセトン) δ-63.25;ESIMS m/z 342 ([M-H]-)。
;19F NMR (376 MHz, アセトン) δ-63.25;ESIMS m/z 342 ([M-H]-)。
N-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル)-2-クロロ-5-ニトロベンズアミド(C293)
淡褐色の固形物(0.270 g、52%)として単離した:融点200℃~205℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.84 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.46 (d, J= 2.4 Hz, 1H),
8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 - 7.78 (m, 4H), 7.74 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.58 - 6.52 (m, 1H);ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 - 7.78 (m, 4H), 7.74 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.58 - 6.52 (m, 1H);ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(4-(オキサゾール-2-イル)フェニル)ベンズアミド(C294)
ピンク色の泡状物(0.233 g、44%)として単離した:融点192℃~194℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.99 (s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.06 - 7.95 (m, 2H), 7.96 - 7.84 (m, 3H), 7.37
(d, J= 0.8 Hz, 1H);ESIMS m/z342 ([M-H]-)。
(d, J= 0.8 Hz, 1H);ESIMS m/z342 ([M-H]-)。
2-クロロ-5-ニトロ-N-(5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド(C295)
オフホワイト色の固形物(0.170 g、37%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ13.63 (s, 1H), 11.71 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-60.91;ESIMS
m/z332 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した:
m/z332 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C296)
白色の固形物(0.550 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.7, 5.3 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 9.0, 2.9 Hz, 1H), 6.73 (td, J = 8.2,
3.0 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.37 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.14;ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
3.0 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.37 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.14;ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(C297)
黄色の油状物(0.240 g、99%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 0.3 H), 8.17 (d, J = 2.7 Hz, 0.7H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 0.7H), 7.99 - 7.88 (m, 0.6H), 7.73 - 7.62 (m, 0.7H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 3.30 (s, 2H), 3.21 (s, 1H), 3.05 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.23 (s, 6H);IR (薄膜) 2925, 1697, 1653, 1574 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C21H24ClN3O5の
計算値, 434.1477; 実測値, 434.1474。
異性体 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 0.3 H), 8.17 (d, J = 2.7 Hz, 0.7H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 0.7H), 7.99 - 7.88 (m, 0.6H), 7.73 - 7.62 (m, 0.7H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 3.30 (s, 2H), 3.21 (s, 1H), 3.05 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.23 (s, 6H);IR (薄膜) 2925, 1697, 1653, 1574 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C21H24ClN3O5の
計算値, 434.1477; 実測値, 434.1474。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド(C298)
黄色の固形物(0.211 g、91%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 - 8.46 (m, 1H), 8.38 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.4, 2.9 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.92 - 7.86 (m, 1H), 7.80 (td, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.69;ESIMS m/z334 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミド(C299)
淡褐色の固形物(0.296 g、94%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.37 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H),
7.49 - 7.40 (m, 2H), 7.20 - 7.08 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 3.30 (t, J = 2.5 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -112.89;ESIMS m/z 333 ([M+H]+)。
7.49 - 7.40 (m, 2H), 7.20 - 7.08 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 3.30 (t, J = 2.5 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -112.89;ESIMS m/z 333 ([M+H]+)。
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロ-N-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンズアミ
ド(C300)
淡褐色の油状物(0.293 g、89%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.65 (m, 2H), 7.29
(ddd, J = 10.4, 9.0, 2.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.02 (m, 1H), 4.69 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 3.30 (t, J = 2.5 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -107.45, -114.08 (d, J
= 8.4 Hz);ESIMS m/z351 ([M+H]+)。
ド(C300)
(ddd, J = 10.4, 9.0, 2.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.02 (m, 1H), 4.69 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 3.30 (t, J = 2.5 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -107.45, -114.08 (d, J
= 8.4 Hz);ESIMS m/z351 ([M+H]+)。
実施例36:トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
ン酸(C301)の調製
トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒ
ド(C305)(1.67 g、4.48 mmol)のアセトニトリル(15.36 mL)と水(2.5 mL)との溶
液に、亜硫酸水素ナトリウム(3.26 g、31.36 mmol)を加えた。得られた溶液を0℃に冷
却し、亜塩素酸ナトリウム(3.54 g、17.92 mmol)を徐々に加え、溶液を室温まで徐々に温めながら一晩攪拌した。混合物を、そのpHが3以下になるまで塩酸水溶液(1 N)で希釈した。次いで、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濾過及び濃縮した。粗固形物を0~100%の酢酸エチル/ヘキサン類
を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡褐色の固形物(0.91 g、52%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.8 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.15, 136.91, 135.25, 128.64, 127.29, 40.29, 37.32, 26.57;ESIMS m/z 386 ([M-H]-)。
ン酸(C301)の調製
ド(C305)(1.67 g、4.48 mmol)のアセトニトリル(15.36 mL)と水(2.5 mL)との溶
液に、亜硫酸水素ナトリウム(3.26 g、31.36 mmol)を加えた。得られた溶液を0℃に冷
却し、亜塩素酸ナトリウム(3.54 g、17.92 mmol)を徐々に加え、溶液を室温まで徐々に温めながら一晩攪拌した。混合物を、そのpHが3以下になるまで塩酸水溶液(1 N)で希釈した。次いで、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濾過及び濃縮した。粗固形物を0~100%の酢酸エチル/ヘキサン類
を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡褐色の固形物(0.91 g、52%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.8 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.15, 136.91, 135.25, 128.64, 127.29, 40.29, 37.32, 26.57;ESIMS m/z 386 ([M-H]-)。
実施例37:トランス-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸
(C302)の調製
塩化チオニル(2.55 g、35.0 mmol)を、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C1)(2.10 g、7.0 mmol)の無水メタノール(20 mL)攪拌溶液に、室温で滴下して添加した。添加が完了すると、得られた溶液をさらに2時間攪
拌し、次いでロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮して、金色の油状物を得た。粗生成物を水(100 mL)で希釈し、混合水溶液を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮することによって、2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル(2.168 g、94%)を透明無色の油状物として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.45 - 3.37 (m, 1H), 2.84 (d, J= 8.3 Hz, 1H)。
t-ブチルマグネシウムクロリド(1Mテトラヒドロフラン(THF)溶液、8.0 mL、7.96 mmol)を、2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル(1.0 g、3.18 mmol)の攪拌溶液に滴下して添加した。5℃での無水THF(15 mL)中のヘキサ
メチルホスホルアミド(0.571 g、3.18 mmol)と[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタ
ン]ジクロロコバルト(II)(0.084 g、0.159 mmol)。添加が完了すると、反応を室温まで温め、さらに30分間攪拌し、塩酸水溶液(1 N、10 mL)でクエンチした。混合水溶液をエチルエーテル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘキサン類の移動相)で精製することにより、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸メチル(0.425 g、45.3%)を黄色の油状物として得た:GC-MS分析により、ジアステレオマの1:1混合物であることがわかった。
粉末状の水酸化リチウム一水和物(0.067 g、1.61 mmol)を、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル(0.41 g、1.47 mmol)のTHF(5 mL)と水(1 mL)との攪拌溶液に一度に加えた。室温で2日間攪拌した後に、得られた黄白色の
溶液を塩酸水溶液(1 N)で酸性(pH 2)にし、酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混
合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をC-18フラッシュクロマトグラフィ(アセトニトリル/水の移動相)で精製することにより、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(0.270 g、65.9%)を白色の固形物として得た。400 MHz 1H NMRスペクトル分析により、ジアステレオマの1:1混合物であることがわかった。1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 9.11 (s, 1H), 7.43 - 7.32 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 4.02 - 3.76 (m, 1H), 3.19 - 2.96 (m, 1H), 2.84 - 2.56 (m,
1H);ESIMS m/z 264 ([M-H]-)。
(C302)の調製
拌し、次いでロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮して、金色の油状物を得た。粗生成物を水(100 mL)で希釈し、混合水溶液を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮することによって、2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル(2.168 g、94%)を透明無色の油状物として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.45 - 3.37 (m, 1H), 2.84 (d, J= 8.3 Hz, 1H)。
t-ブチルマグネシウムクロリド(1Mテトラヒドロフラン(THF)溶液、8.0 mL、7.96 mmol)を、2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル(1.0 g、3.18 mmol)の攪拌溶液に滴下して添加した。5℃での無水THF(15 mL)中のヘキサ
メチルホスホルアミド(0.571 g、3.18 mmol)と[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタ
ン]ジクロロコバルト(II)(0.084 g、0.159 mmol)。添加が完了すると、反応を室温まで温め、さらに30分間攪拌し、塩酸水溶液(1 N、10 mL)でクエンチした。混合水溶液をエチルエーテル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘキサン類の移動相)で精製することにより、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸メチル(0.425 g、45.3%)を黄色の油状物として得た:GC-MS分析により、ジアステレオマの1:1混合物であることがわかった。
粉末状の水酸化リチウム一水和物(0.067 g、1.61 mmol)を、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸メチル(0.41 g、1.47 mmol)のTHF(5 mL)と水(1 mL)との攪拌溶液に一度に加えた。室温で2日間攪拌した後に、得られた黄白色の
溶液を塩酸水溶液(1 N)で酸性(pH 2)にし、酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混
合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をC-18フラッシュクロマトグラフィ(アセトニトリル/水の移動相)で精製することにより、2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(0.270 g、65.9%)を白色の固形物として得た。400 MHz 1H NMRスペクトル分析により、ジアステレオマの1:1混合物であることがわかった。1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 9.11 (s, 1H), 7.43 - 7.32 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 4.02 - 3.76 (m, 1H), 3.19 - 2.96 (m, 1H), 2.84 - 2.56 (m,
1H);ESIMS m/z 264 ([M-H]-)。
実施例38:トランス-2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボン酸(C303)の調製
トランス-(2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロピル)メタノール(C323)(2.4 g、7.62 mmol)のアセトン(20 mL)溶液を、高速攪拌下、ジョーンズ試薬(9.7 mL、4.11 g、19.04 mmol)のアセトン(20 mL)溶液に2℃にて滴下して加えた。反応混合物を、窒素下で14時間にわたって外界温度にゆっくりと温めた。混合物を氷塩(塩氷)浴で冷却した後に、イソプロピルアルコール(20 mL)を1時間にわたって滴下して加えた。得られた懸濁液を3時間にわたって外界温度まで温め、濾過して
、クロム塩をアセトン(100 mL)で十分に洗浄して除去した。濾過液を減圧下で濃縮した。残渣を水(100 mL)中に懸濁し、酢酸エチル(3×70 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水(100 mL)とブライン(60 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で
濃縮した。残渣をエチルエーテル(100 mL)中に取り、希水酸化ナトリウム溶液(0.2 N
、3×40 mL)で抽出した。混合水性抽出物を氷浴で冷却し、希塩酸を用いてpH 4まで酸性化し、酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水(100 mL)とブライン(80 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を44℃で真空
中にて14時間乾燥し、黄色の固形物(1.93 g、77%)を得た:融点99℃~101℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (dt, J = 9.1, 2.3 Hz, 2H), 7.24 (br d , J = 8.8 Hz, 2H),
2.79 (s, 1H), 1.77 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.85;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.49, 148.63, 139.63, 129.69, 124.25, 121.69, 121.19, 119.13, 116.57, 66.23, 42.85, 38.91, 20.39;ESIMS m/z 327.99 ([M-H]-);IR (薄膜) 1714.9, 1253.3, 1206.0, 1160.3 cm-1。
クロプロパン-1-カルボン酸(C303)の調製
、クロム塩をアセトン(100 mL)で十分に洗浄して除去した。濾過液を減圧下で濃縮した。残渣を水(100 mL)中に懸濁し、酢酸エチル(3×70 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水(100 mL)とブライン(60 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で
濃縮した。残渣をエチルエーテル(100 mL)中に取り、希水酸化ナトリウム溶液(0.2 N
、3×40 mL)で抽出した。混合水性抽出物を氷浴で冷却し、希塩酸を用いてpH 4まで酸性化し、酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水(100 mL)とブライン(80 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を44℃で真空
中にて14時間乾燥し、黄色の固形物(1.93 g、77%)を得た:融点99℃~101℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (dt, J = 9.1, 2.3 Hz, 2H), 7.24 (br d , J = 8.8 Hz, 2H),
2.79 (s, 1H), 1.77 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.85;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.49, 148.63, 139.63, 129.69, 124.25, 121.69, 121.19, 119.13, 116.57, 66.23, 42.85, 38.91, 20.39;ESIMS m/z 327.99 ([M-H]-);IR (薄膜) 1714.9, 1253.3, 1206.0, 1160.3 cm-1。
実施例39:トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロピル)メタノール(C304)の調製
(E)-2-((3-(4-ニトロフェニル)アリル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン(C322)(0.5 g、1.899 mmol)とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)(0.037 g
、0.095 mmol)とのクロロホルム(6.33 mL)攪拌溶液に、粉末状の水酸化ナトリウム(1.139 g、28.5 mmol)を加え、反応混合物を室温で18時間強力に攪拌した。反応混合物を
水とジクロロメタンとで希釈し、層を分離した。有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、2-((トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピランをジアステレオマの混合物として得た。混合物をメタノール(10 mL)中に溶解した。そのメタノール溶液に、p-トルエンスルホン酸(0.020 g、0.107 mmol)を加え、反応混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、酢酸エチル(2×)で抽出した。混合有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(310 mg、2ステップにわ
たり53%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 -
7.34 (m, 2H), 4.10 (ddd, J = 12.4, 7.2, 5.3 Hz, 1H), 3.95 (ddd, J = 12.0, 8.0, 5.0 Hz, 1H), 2.78 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.37 (td, J = 8.2, 5.4 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 147.43, 141.42, 129.77, 123.59, 63.74, 62.25, 38.50, 37.04;IR (薄膜) 1598, 1514, 1345, 1046 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ C10H9Cl2NO3Naの計算値, 283.9852; 実測値, 283.9844。
、0.095 mmol)とのクロロホルム(6.33 mL)攪拌溶液に、粉末状の水酸化ナトリウム(1.139 g、28.5 mmol)を加え、反応混合物を室温で18時間強力に攪拌した。反応混合物を
水とジクロロメタンとで希釈し、層を分離した。有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、2-((トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピランをジアステレオマの混合物として得た。混合物をメタノール(10 mL)中に溶解した。そのメタノール溶液に、p-トルエンスルホン酸(0.020 g、0.107 mmol)を加え、反応混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、酢酸エチル(2×)で抽出した。混合有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(310 mg、2ステップにわ
たり53%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 -
7.34 (m, 2H), 4.10 (ddd, J = 12.4, 7.2, 5.3 Hz, 1H), 3.95 (ddd, J = 12.0, 8.0, 5.0 Hz, 1H), 2.78 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.37 (td, J = 8.2, 5.4 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 147.43, 141.42, 129.77, 123.59, 63.74, 62.25, 38.50, 37.04;IR (薄膜) 1598, 1514, 1345, 1046 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ C10H9Cl2NO3Naの計算値, 283.9852; 実測値, 283.9844。
実施例40:トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
アルデヒド(C305)の調製
(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C449)(500 mg、1.817 mmol)のブロモホルム(12.1 mL)溶液に、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)(70.4 mg、0.182 mmol)を加え、続けて固体の水酸化ナトリウム(1454 mg、36.3 mmol)を加えた(慎重に、徐々に加えること)。混合物を一晩攪拌しながら90℃に加熱した。次いで、混合物をジクロロメタンと水とで希釈し、追加のジクロロメタンで抽出した。続いて、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより溶出液を得、次いで、得られた溶出液をアセトン(4 mL)と塩酸水溶液(2 N、1 mL、2 mmol)とに溶解した。混合物を一晩攪拌した。混合物を、その溶液のpHが7より大きくなるまで、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈した。次いで、混合物をジエチルエーテルと酢酸エチルとで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、
濃褐色の生成物(0.03 g、4%)を得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.48 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.60 - 3.36 (m, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.0 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 194.74, 136.55, 135.31, 128.76, 127.34, 42.34, 39.84, 26.05;ESIMS m/z 343 ([M-CHO]-)。
アルデヒド(C305)の調製
濃褐色の生成物(0.03 g、4%)を得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.48 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.60 - 3.36 (m, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.0 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 194.74, 136.55, 135.31, 128.76, 127.34, 42.34, 39.84, 26.05;ESIMS m/z 343 ([M-CHO]-)。
実施例41:1-ブロモ-2-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シク
ロプロピル)ベンゼン(C306)の調製
(E)-1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C312)(0.38 g、1.174 mmol)とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)(0.045 g、0.117 mmol)とのクロロホルム(5.61 g、3.77 mL、47.0 mmol)攪拌溶液に、水酸化ナトリウム水溶液(50%、2.348 g、29.4 mmol)を加え、得られた混合物を室温で40時間強力に攪拌した
。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~10%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の油状物(0.362 g、72%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.07 (d, J= 8.7 Hz,
1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.43, 135.68, 134.63, 133.68, 130.80, 129.90, 128.49, 125.81, 121.83, 114.01, 64.86, 55.33, 39.54, 38.85;IR (薄膜) 3356 (br), 3002, 2835, 1514, 1248 cm-1。
以下の化合物を、実施例41に概説した手順と同様の方法で調製した:
ロプロピル)ベンゼン(C306)の調製
。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~10%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の油状物(0.362 g、72%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.07 (d, J= 8.7 Hz,
1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.43, 135.68, 134.63, 133.68, 130.80, 129.90, 128.49, 125.81, 121.83, 114.01, 64.86, 55.33, 39.54, 38.85;IR (薄膜) 3356 (br), 3002, 2835, 1514, 1248 cm-1。
以下の化合物を、実施例41に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-ブロモ-1-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン(C307)
濃黄色の油状物(1.1321 g、74.4%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.46 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.30 - 7.20 (m, 3H), 6.93 (d, J
= 8.7 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.08 (d, J= 8.8 Hz, 1H)
;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.42, 135.02, 134.13, 133.97, 130.24, 129.90, 129.01, 125.82, 122.51, 114.01, 64.98, 55.33, 39.57, 38.66;IR (薄膜) 3001, 2932, 2835, 1514, 1248 cm-1。
= 8.7 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.08 (d, J= 8.8 Hz, 1H)
;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.42, 135.02, 134.13, 133.97, 130.24, 129.90, 129.01, 125.82, 122.51, 114.01, 64.98, 55.33, 39.57, 38.66;IR (薄膜) 3001, 2932, 2835, 1514, 1248 cm-1。
1-ブロモ-3-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン(C308)
濃黄色の油状物(2.612 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J= 1.7 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.28 - 7.23 (m, 2H), 6.93 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.13 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.8 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.45, 138.28, 135.18, 130.82, 130.41, 129.88, 128.00, 125.66, 122.72, 114.02, 64.81, 55.32, 39.56, 38.89;IR (薄膜) 3000, 2931, 2835, 1588, 1550, 1513 cm-1。
2-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジフルオロベンゼン(C309)
黄色の固形物(3.44 g、79%)として単離した:融点104.0℃~109.3℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.28 - 7.22 (m, 2H), 7.02 - 6.96 (m, 2H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.08 (d, J= 8.7 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.10, 159.49, 129.86, 125.47, 114.04, 112.79, 112.56, 112.53, 64.66,
55.33, 39.77, 39.01;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.75。
55.33, 39.77, 39.01;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.75。
2-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-フルオロ-3-メトキシベンゼン(C310)
黄色の油状物(1.18 g、76%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 - 7.26 (m, 2H), 6.96 - 6.91 (m, 2H), 6.80 - 6.74 (m, 1H), 6.70 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.07 (m, 2H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.20, 159.43, 136.09, 135.99, 129.91, 125.85, 114.01, 109.29, 109.05, 108.20, 64.91, 56.79, 55.33, 39.59, 39.49;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.96。
1-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-フルオロ-2-メトキシベンゼン(C311)
黄色の油状物(0.37 g、59%)として単離した;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 - 7.23 (m, 3H), 6.98 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.07 (d, J= 8.8 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.38, 152.57, 147.73, 129.93, 127.93, 125.93, 120.63, 117.66, 117.23, 113.97, 65.40, 56.57, 55.33, 40.10, 39.59;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.58。
実施例42:(E)-1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C312)の調製
0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル(0.619 mL、2.73 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3 mL)攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド(5.4 Mメタノール溶液、0.844 mL、4.56 mmol)の溶液を加えた。4-ブロモ-3-クロロベンズアルデヒド(0.5 g、2.278 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)溶液を加え、反応混合物を65℃に4時間加
熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~10%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液とし
て用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の結晶性固形物(0.484 g、59%)として得た:融点77℃~88℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95 - 6.87 (m, 2H), 6.84 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s,
3H);EIMS m/z324。
以下の化合物を、実施例42に概説した手順と同様の方法で調製した:
熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~10%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液とし
て用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の結晶性固形物(0.484 g、59%)として得た:融点77℃~88℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95 - 6.87 (m, 2H), 6.84 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s,
3H);EIMS m/z324。
以下の化合物を、実施例42に概説した手順と同様の方法で調製した:
(E)-2-ブロモ-1-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C313)
白色の固形物(1.15 g、70.2%)として単離した:87.1℃~92.3℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 9.5, 7.4 Hz, 2H), 7.37 (s, 1H)
, 7.32 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.86 (m, 2H), 6.82 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.79, 138.01, 132.53, 131.05, 130.33, 130.17, 129.36, 127.97, 126.03, 123.84, 122.71, 114.26, 55.34;EIMS m/z 324.0。
, 7.32 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.86 (m, 2H), 6.82 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.79, 138.01, 132.53, 131.05, 130.33, 130.17, 129.36, 127.97, 126.03, 123.84, 122.71, 114.26, 55.34;EIMS m/z 324.0。
(E)-1-ブロモ-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C314)
黄白色の油状物(2.39 g、77%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 2H), 7.35 (dt, J = 9.6, 1.8 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.95, 141.10, 135.29, 131.08, 129.49, 129.11, 128.11, 127.37, 124.91, 123.61, 122.95, 114.29, 55.35;EIMS m/z 324.1。
実施例43:(E)-2-ブロモ-1,3-ジフルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C315)及び(E)-2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C316)の調製
0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル(5.54 mL、24.43 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(27 mL)攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド(5.4 Mメタノール溶液、4.52 mL、24.43 mmol)の溶液を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド(9 mL)中の4-ブロモ-3,5-ジフルオロベンズアルデヒド(4.5 g、20.36 mmol)を加え、反応混合物を65℃に1時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~10%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液
として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-2-ブロモ-1,3-ジフルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C315)を白色の固形物(3.28 g、47%
)として、及び(E)-2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン
(C316)を白色の固形物(1.19 g、16%)として得た。C315:融点104.1℃~112.7℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.41 (m, 2H), 7.10 - 7.02 (m, 3H), 6.94 - 6.88 (m, 2H), 6.82 (d, J= 16.2 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.11;EIMS m/z 324.0。C316:融点118.5℃~123.0℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.06 (d, J= 16.2 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.1, 2.2 Hz, 3H), 6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.84 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.15;EIMS m/z 336.0。
として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-2-ブロモ-1,3-ジフルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C315)を白色の固形物(3.28 g、47%
)として、及び(E)-2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン
(C316)を白色の固形物(1.19 g、16%)として得た。C315:融点104.1℃~112.7℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.41 (m, 2H), 7.10 - 7.02 (m, 3H), 6.94 - 6.88 (m, 2H), 6.82 (d, J= 16.2 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.11;EIMS m/z 324.0。C316:融点118.5℃~123.0℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.06 (d, J= 16.2 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.1, 2.2 Hz, 3H), 6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.84 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.15;EIMS m/z 336.0。
実施例44:(E)-1-ブロモ-3-フルオロ-2-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C317)の調製
0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル(1.85 mL、8.14 mmol)のN,N-ジメチル
ホルムアミド(9 mL)攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド(5.4 Mメタノール溶液、1.38 mL、7.47 mmol)の溶液を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド(3 mL)中の3-ブロモ-4,5-フルオロベンズアルデヒド(1.5 g、6.79 mmol)を加え、反応混合物を65℃に2時間加熱
した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~10%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として
用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-1-ブロモ-3-フル
オロ-2-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼンを白色の固形物(0.48 g、20%)とし
て得た:融点78.0℃~84.8℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
7.39 (d, J= 12.5 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 16.1, 1.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 6.94 - 6.89 (m, 2H), 6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.86;EIMS m/z 336.0。
ホルムアミド(9 mL)攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド(5.4 Mメタノール溶液、1.38 mL、7.47 mmol)の溶液を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド(3 mL)中の3-ブロモ-4,5-フルオロベンズアルデヒド(1.5 g、6.79 mmol)を加え、反応混合物を65℃に2時間加熱
した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%~10%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として
用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-1-ブロモ-3-フル
オロ-2-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼンを白色の固形物(0.48 g、20%)とし
て得た:融点78.0℃~84.8℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
7.39 (d, J= 12.5 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 16.1, 1.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 6.94 - 6.89 (m, 2H), 6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.86;EIMS m/z 336.0。
実施例45:(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)チオフェン(C318)の調製
5-クロロチオフェン-2-カルボアルデヒド(1.35 g、9.21 mmol)と4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル(1.59 mL、9.21 mmol)とを、N,N-ジメチルホルムアミド(18 mL)
中に溶解した。この混合物に、ナトリウムメトキシド(25%メタノール溶液、2.51 mL、11.05 mmol)を室温で加えた。16時間後、反応混合物を攪拌しながら水で希釈した。沈殿物を濾過により採取し、水で洗浄し、乾燥させた。沈殿物を酢酸エチルに溶解し、その溶液をブラインで洗浄した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)チオフェン(1.550 g、67.1%)を暗黄色の粉
末として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 - 7.35 (m, 2H), 6.94 (dd, J= 16.1,
0.5 Hz, 1H), 6.91 - 6.83 (m, 2H), 6.81 - 6.70 (m, 3H), 3.82 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.47, 142.09, 129.34, 128.13, 127.93, 127.58, 126.63, 124.58, 119.34, 114.21, 55.32;EIMS m/z250。
中に溶解した。この混合物に、ナトリウムメトキシド(25%メタノール溶液、2.51 mL、11.05 mmol)を室温で加えた。16時間後、反応混合物を攪拌しながら水で希釈した。沈殿物を濾過により採取し、水で洗浄し、乾燥させた。沈殿物を酢酸エチルに溶解し、その溶液をブラインで洗浄した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)チオフェン(1.550 g、67.1%)を暗黄色の粉
末として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 - 7.35 (m, 2H), 6.94 (dd, J= 16.1,
0.5 Hz, 1H), 6.91 - 6.83 (m, 2H), 6.81 - 6.70 (m, 3H), 3.82 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.47, 142.09, 129.34, 128.13, 127.93, 127.58, 126.63, 124.58, 119.34, 114.21, 55.32;EIMS m/z250。
実施例46:エチル (E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エノアート(C319)の調製
Org Chem (2010) 75(23), 8319 - 8321に記載のZ-C Duan、X-P Hu、C Zhang及びZ Zhengによる手順に基づく。無溶媒の2-(ジエトキシホスホリル)酢酸エチル(10.98 g、49 mmol)を、窒素下にて、鉱油中60%水素化ナトリウム(1.96 g、49 mmol)の無水テトラヒド
ロフラン(80 mL)氷冷攪拌懸濁液に滴下して加え、その温度を3℃未満に維持するように注意した。反応を30分間攪拌し、その後1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタノン(8.0 g、39.2 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で徐々に外界温度まで温め、濃黄色のゴム状物を得た。飽和塩化アンモニウム水溶液(80 mL)を高速攪拌しながら滴下して
加えた。この混合物をエチルエーテル(2 ×170 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水(400 mL)とブライン(200 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィで精製して、ヘキサン中酢酸エチル勾配を用いて溶出した。2つの近接した
溶出画分が得られた。所望の生成物を、真空中にて42℃で14時間乾燥させた後に、より速い溶出画分から無色の液体(9.0 g、84%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (dt, J = 8.9, 2.1 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 2H), 6.11 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 4.22 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.56 (d, J = 1.3 Hz, 3H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.58, 153.79, 149.63, 149.61, 140.82, 127.82,
124.26, 121.70, 120.81, 119.14, 117.95, 116.58, 60.02, 17.95, 14.33;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.82;IR (薄膜) 1712, 1253, 1161 cm-1;EIMS m/z 274。
ロフラン(80 mL)氷冷攪拌懸濁液に滴下して加え、その温度を3℃未満に維持するように注意した。反応を30分間攪拌し、その後1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタノン(8.0 g、39.2 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で徐々に外界温度まで温め、濃黄色のゴム状物を得た。飽和塩化アンモニウム水溶液(80 mL)を高速攪拌しながら滴下して
加えた。この混合物をエチルエーテル(2 ×170 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水(400 mL)とブライン(200 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィで精製して、ヘキサン中酢酸エチル勾配を用いて溶出した。2つの近接した
溶出画分が得られた。所望の生成物を、真空中にて42℃で14時間乾燥させた後に、より速い溶出画分から無色の液体(9.0 g、84%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (dt, J = 8.9, 2.1 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 2H), 6.11 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 4.22 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.56 (d, J = 1.3 Hz, 3H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.58, 153.79, 149.63, 149.61, 140.82, 127.82,
124.26, 121.70, 120.81, 119.14, 117.95, 116.58, 60.02, 17.95, 14.33;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.82;IR (薄膜) 1712, 1253, 1161 cm-1;EIMS m/z 274。
実施例47:(E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エン-1-オール(C320)の調製
J Med Chem (2009) 52(20), 6474-6483に記載のG Rai、A A Sayed、W A Lea、H Luecke、H Chakrapani、S Prasr-Nielsen、A Jadhav、W Leister、M Shen、J Inglese、C P Austin、L Keefer、E S Arner、A Simeonov、D J Maloney、D L Williams及びCJ Thomasの手順に基づく。1.5Mの水素化ジイソブチルアルミニウム(37.1 mL、48.1 mmol)トルエン溶液を、(E)-エチル 3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エノアート(6.0 g、21.88 mmol)の別のトルエン溶液に、-78℃で90分間にわたり滴下速度で添加した。添加速度を、-71℃~-78℃の温度が維持されるように調整した。外界温度で4日経た後、反応混
合物を希塩酸スラッシュ(500 mL)に注ぎ込み、トルエン(3×150 mL)で抽出した。混
合有機抽出物を水(300 mL)とブライン(200 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。5:1のヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカカラムのクロマトグラフィにより、2つの画分を得た。所望の生成物を画分2から黄白がかった液体(3.0 g
、59%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (dt, J = 8.7, 1.2 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 5.96 (td, J = 6.6, 1.2 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 6.2 Hz,
2H), 2.07 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.43, 141.55, 136.56, 127.37, 127.11, 124.33, 121.77, 120.73, 119.22, 116.66, 59.91, 16.08;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.86;EIMS m/z 232;IR 1253.9 (m), 1209.4 (m), 1158.0 (m) cm-1。
合物を希塩酸スラッシュ(500 mL)に注ぎ込み、トルエン(3×150 mL)で抽出した。混
合有機抽出物を水(300 mL)とブライン(200 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。5:1のヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカカラムのクロマトグラフィにより、2つの画分を得た。所望の生成物を画分2から黄白がかった液体(3.0 g
、59%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (dt, J = 8.7, 1.2 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 5.96 (td, J = 6.6, 1.2 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 6.2 Hz,
2H), 2.07 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.43, 141.55, 136.56, 127.37, 127.11, 124.33, 121.77, 120.73, 119.22, 116.66, 59.91, 16.08;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.86;EIMS m/z 232;IR 1253.9 (m), 1209.4 (m), 1158.0 (m) cm-1。
実施例48:(E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エン-1-イル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン(C321)の調製
(E)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ブタ-2-エン-1-オール(C320)(2.9 g、12.49 mmol)のジエチルエーテル(15 mL)氷冷懸濁液を、無溶媒の3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(1.786 g、21.23 mmol)で処理した。10分間攪拌した後に、固体のp-トルエンスルホ
ン酸(0.119 g、0.624 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で14時間にわたって徐々に
外界温度まで温めた。無溶媒の3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(0.2 g、2.38 mmol)を加え、混合物を外界温度でさらに62時間攪拌した。反応混合物を、希水酸化ナトリウム水溶液(0.2 N、150 mL)と、水(100 mL)と、ブライン(70 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。また、乾燥フラッシュシリカカラムにかけ、10:1のヘキサ
ン/酢酸エチルで溶出した。所望の画分を減圧下で濃縮し、真空中で40℃にて14時間乾燥して、黄白がかった液体(3.4 g、85%)を得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dt,
J = 8.8, 2.1 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.94 (t, J= 6.45 Hz, 1H), 4.69 (t, J = 3.4 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 12.7, 6.6 Hz, 1H), 4.23 (dd, J= 13.1, 7.0 Hz,
1H), 3.98 - 3.83 (m, 1H), 3.63 - 3.43 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.86 (dd, J = 8.8,
3.5 Hz, 1H), 1.80 - 1.71 (m, 1H), 1.67 - 1.49 (m, 5H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -57.85;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.31, 141.66, 136.81, 127.09, 125.17, 124.32, 121.77, 120.65, 119.22, 116.66, 98.15, 94.69, 64.15, 62.98, 30.69, 25.47, 19.54, 16.16;EIMS m/z 316);IR (薄膜) 1253, 1207, 1051
cm-1。
ン酸(0.119 g、0.624 mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で14時間にわたって徐々に
外界温度まで温めた。無溶媒の3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(0.2 g、2.38 mmol)を加え、混合物を外界温度でさらに62時間攪拌した。反応混合物を、希水酸化ナトリウム水溶液(0.2 N、150 mL)と、水(100 mL)と、ブライン(70 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。また、乾燥フラッシュシリカカラムにかけ、10:1のヘキサ
ン/酢酸エチルで溶出した。所望の画分を減圧下で濃縮し、真空中で40℃にて14時間乾燥して、黄白がかった液体(3.4 g、85%)を得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dt,
J = 8.8, 2.1 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.94 (t, J= 6.45 Hz, 1H), 4.69 (t, J = 3.4 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 12.7, 6.6 Hz, 1H), 4.23 (dd, J= 13.1, 7.0 Hz,
1H), 3.98 - 3.83 (m, 1H), 3.63 - 3.43 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.86 (dd, J = 8.8,
3.5 Hz, 1H), 1.80 - 1.71 (m, 1H), 1.67 - 1.49 (m, 5H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -57.85;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.31, 141.66, 136.81, 127.09, 125.17, 124.32, 121.77, 120.65, 119.22, 116.66, 98.15, 94.69, 64.15, 62.98, 30.69, 25.47, 19.54, 16.16;EIMS m/z 316);IR (薄膜) 1253, 1207, 1051
cm-1。
実施例49:(E)-2-((3-(4-ニトロフェニル)アリル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン(C322)の調製
(E)-3-(4-ニトロフェニル)プロパ-2-エン-1-オール(1.5 g、8.37 mmol)のジエチルエーテル(56 mL)溶液に、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(1.298 mL、14.23 mmol)を加えて、
黄褐色のスラリを形成した。p-トルエンスルホン酸(0.080 g、0.419 mmol)を加え、反
応混合物を10分間攪拌した。可溶性を向上させるためにテトラヒドロフラン(15 mL)を
加え、30分後、反応混合物が透明になった。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(2.25 g、97%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 - 8.09 (m, 2H), 7.57 - 7.44 (m, 2H), 6.79 - 6.63 (m, 1H), 6.51 (ddd, J = 16.0, 5.8, 5.2 Hz, 1H), 4.71 (dd, J = 4.2, 3.0 Hz, 1H), 4.46 (ddd, J = 13.9, 5.2, 1.7 Hz, 1H), 4.20 (ddd, J = 13.9, 5.9, 1.6 Hz, 1H), 3.91
(ddd, J = 11.2, 8.2, 3.3 Hz, 1H), 3.65 - 3.47 (m, 1H), 1.96 - 1.36 (m, 6H);13C
NMR (101 MHz, CDCl3) δ 146.95, 143.36, 131.36, 129.36, 126.93, 123.98, 98.33, 67.10, 62.34, 30.58, 25.41, 19.44;IR (薄膜) 2939, 2849, 1595, 1513, 1339 cm-1。
黄褐色のスラリを形成した。p-トルエンスルホン酸(0.080 g、0.419 mmol)を加え、反
応混合物を10分間攪拌した。可溶性を向上させるためにテトラヒドロフラン(15 mL)を
加え、30分後、反応混合物が透明になった。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(2.25 g、97%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 - 8.09 (m, 2H), 7.57 - 7.44 (m, 2H), 6.79 - 6.63 (m, 1H), 6.51 (ddd, J = 16.0, 5.8, 5.2 Hz, 1H), 4.71 (dd, J = 4.2, 3.0 Hz, 1H), 4.46 (ddd, J = 13.9, 5.2, 1.7 Hz, 1H), 4.20 (ddd, J = 13.9, 5.9, 1.6 Hz, 1H), 3.91
(ddd, J = 11.2, 8.2, 3.3 Hz, 1H), 3.65 - 3.47 (m, 1H), 1.96 - 1.36 (m, 6H);13C
NMR (101 MHz, CDCl3) δ 146.95, 143.36, 131.36, 129.36, 126.93, 123.98, 98.33, 67.10, 62.34, 30.58, 25.41, 19.44;IR (薄膜) 2939, 2849, 1595, 1513, 1339 cm-1。
実施例50:トランス-(2,2-ジクロロ-3-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロピル)メタノール(C323)の調製
p-トルエンスルホン酸(0.076 g、0.401 mmol)を、トランス-2-((2,2-ジクロロ-3-メ
チル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン(C230)のメタノール(40 mL)氷冷溶液に加え、窒素下で14時間にわたって外界温度まで温めた。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル(70 mL)に溶解し
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50 mL)で洗浄した。溶液を水(50 mL)とブライン(50 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮及び真空中にて44℃で6時間乾燥して、黄色のゴム状物(1.86 g、74%)を得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35
(dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 2H), 7.23 - 7.17 (m, 2H), 4.08 - 4.00 (m, 1H), 3.97 - 3.89 (m, 1H), 2.18 (dd, J= 7.7, 7.2 Hz, 2H), 1.71 (t, J= 5.6 Hz, 1H), 1.54 (s, 3H)
;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.84;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.31, 148.29, 140.97, 130.13, 130.05, 124.28, 121.72, 120.98, 120.91, 119.16, 116.61, 59.61,
38.65, 38.27, 19.84;EIMS m/z 283 (M-Cl);IR (薄膜) 1254, 1206, 1160 cm-1。
チル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン(C230)のメタノール(40 mL)氷冷溶液に加え、窒素下で14時間にわたって外界温度まで温めた。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル(70 mL)に溶解し
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50 mL)で洗浄した。溶液を水(50 mL)とブライン(50 mL)とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮及び真空中にて44℃で6時間乾燥して、黄色のゴム状物(1.86 g、74%)を得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35
(dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 2H), 7.23 - 7.17 (m, 2H), 4.08 - 4.00 (m, 1H), 3.97 - 3.89 (m, 1H), 2.18 (dd, J= 7.7, 7.2 Hz, 2H), 1.71 (t, J= 5.6 Hz, 1H), 1.54 (s, 3H)
;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.84;13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.31, 148.29, 140.97, 130.13, 130.05, 124.28, 121.72, 120.98, 120.91, 119.16, 116.61, 59.61,
38.65, 38.27, 19.84;EIMS m/z 283 (M-Cl);IR (薄膜) 1254, 1206, 1160 cm-1。
実施例51: (E)-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C324)の調製
3-ブロモ-5-クロロベンズアルデヒド(20.0 g、91.32 mmol)のジメチルアセトアミド
攪拌溶液に、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン(18.3 g、136.9 mmol)と、トリエチルアミ
ン(50 mL、273.96 mmol)とを加え、反応混合物をアルゴンを用いて5分間脱気した。酢
酸パラジウム(II)(410 mg、1.83 mmol)とトリ-o-トリルホスフィン(1.11 g、3.65 mmol)とを加え、得られた反応混合物を100℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質を石油エーテル中の5~10%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の固形物(13.5 g、54%)として得
た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d,J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例51に概説した手順と同様の方法で調製した:
攪拌溶液に、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン(18.3 g、136.9 mmol)と、トリエチルアミ
ン(50 mL、273.96 mmol)とを加え、反応混合物をアルゴンを用いて5分間脱気した。酢
酸パラジウム(II)(410 mg、1.83 mmol)とトリ-o-トリルホスフィン(1.11 g、3.65 mmol)とを加え、得られた反応混合物を100℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質を石油エーテル中の5~10%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の固形物(13.5 g、54%)として得
た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d,J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例51に概説した手順と同様の方法で調製した:
(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C325)
黄白色の固形物(11.8 g、27%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.45 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 3H), 7.12 (d, J
= 16.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H);ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
= 16.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H);ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
(E)-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C326)
黄白色の固形物(25 g、57%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.48 - 7.40 (m, 4H), 7.16 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 15.6 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
(E)-2-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C327)
オフホワイト色の固形物(0.25 g、20%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 4H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H);ESIMS m/z 274 ([M+H]+)。
δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 4H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H);ESIMS m/z 274 ([M+H]+)。
(E)-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C328)
オフホワイト色の固形物(8.0 g、57%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
10.41 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 2.4, 6.8 Hz, 1H), 7.71 - 7.67 (m, 1H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 - 7.13 (m, 1H), 7.08 - 7.04 (m, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H);ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
10.41 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 2.4, 6.8 Hz, 1H), 7.71 - 7.67 (m, 1H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 - 7.13 (m, 1H), 7.08 - 7.04 (m, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H);ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
(E)-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C329)
褐色の固形物(15 g、78%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.35 (s, 1H), 7.83 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.23 - 7.18 (m, 2H), 6.96 - 6.91 (m, 3H), 3.95 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 122.26;ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
(E)-3-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C330)
褐色の固形物(18 g、46%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.15 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.73 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.53 - 7.46 (m, 3H), 7.17 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84(s, 3H);ESIMS m/z 239 ([M+H]+)。
(E)-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド(C331)
淡褐色の固形物(9.0 g、47%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.0 Hz, 2H),
7.23 (t,J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H)。
7.23 (t,J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H)。
実施例52:(E)-1-クロロ-3-(ジフルオロメチル)-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C332)の調製
(E)-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル) ベンズアルデヒド(C146)(13 g、47.79 mmol)のジクロロメタン(130 mL)攪拌溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(31.5 mL、238.97 mmol)を-78℃で加えた。得られた溶液を室温で20時間攪拌した。反応混合物
を0℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下して加えた。層を分離し、水層を
ジクロロメタン(3×75 mL)で抽出した。混合有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗物質をヘキサン類中の10~20%の酢酸エチルを溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄白色の油状物(13.1 g、94%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d, J =
8.8 Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.72。
以下の化合物を、実施例52に概説した手順と同様の方法で調製した:
を0℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下して加えた。層を分離し、水層を
ジクロロメタン(3×75 mL)で抽出した。混合有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗物質をヘキサン類中の10~20%の酢酸エチルを溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄白色の油状物(13.1 g、94%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d, J =
8.8 Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.72。
以下の化合物を、実施例52に概説した手順と同様の方法で調製した:
(E)-1-クロロ-2-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C333)
オフホワイト色の固形物(12 g、94%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 3H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d,J = 6.6 Hz,
1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 - 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H);19F NMR (282 MHz, CDCl3)
δ -115.31;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 - 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H);19F NMR (282 MHz, CDCl3)
δ -115.31;ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C334)
オフホワイト色の固形物(20 g、75%)として単離した; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.08 (t, J = 16.2 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 15.6 Hz, 3H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.08 (t, J = 16.2 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 15.6 Hz, 3H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-2-(ジフルオロメチル)-1-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C335)
オフホワイト色の固形物(14.0 g、70%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.13
- 7.06 (m, 2H), 7.00 - 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
δ 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.13
- 7.06 (m, 2H), 7.00 - 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H);ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-2-クロロ-1-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C336)
オフホワイト色の固形物(18.0 g、90%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.47 - 7.43 (m, 3H), 7.14 - 7.07 (m, 1H), 6.94 - 6.80 (m, 4H), 3.85(s, 3H);ESIMS m/z 294 ([M+H]+)。
δ 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.47 - 7.43 (m, 3H), 7.14 - 7.07 (m, 1H), 6.94 - 6.80 (m, 4H), 3.85(s, 3H);ESIMS m/z 294 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C337)
黄白色の固形物(9 g、55%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 7.01 - 6.83 (m, 4H), 3.95 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.57, -114.25, -120.33;ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-3-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C338)
黄白色の固形物(6 g、68%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.56 (m, 2H), 7.48 - 7.34 (m, 4H), 7.11 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.95 -
6.89 (t, 2H), 6.66 (t, 1H), 3.95 (s, 3H);19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ -110.84;ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
6.89 (t, 2H), 6.66 (t, 1H), 3.95 (s, 3H);19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ -110.84;ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
(E)-1-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C339)
オフホワイト色の固形物(15.4 g、75%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 7.57 - 7.45 (m, 6H), 7.12 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.00 - 6.89 (m, 3H), 6.64 (t,
J = 57 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H); ESIMS m/z 260.17 ([M+H]+)。
δ 7.57 - 7.45 (m, 6H), 7.12 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.00 - 6.89 (m, 3H), 6.64 (t,
J = 57 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H); ESIMS m/z 260.17 ([M+H]+)。
実施例53:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(C340)の調製
2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C67)(2 g、4.41 mmol)とN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(1.152 mL、6.61 mmol)とのテトラヒドロフラン(29.4 mL)溶液に、クロロ炭酸エチル(0.464 mL、4.85 mmol)を加えた。反応混合物を室温で4時間攪拌した。アンモニア(0.5 Mジオキサン溶液、17.64 mL、8.82 mmol)を加え、反応混合物を15分間攪拌した。反応混合物を回転蒸発により濃縮して、ピンク色の泡状物を得た。泡状物をジクロロメタン(15
mL)中に懸濁し、0℃で30分間強力に攪拌して、懸濁液を得た。固形物を真空濾過によって採取し、ジクロロメタンで複数回洗浄してピンク色のものを取り除き、表題化合物を白色の固形物(1.79 g、90%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.84 (s, 1H),
7.91 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.64 - 7.60 (m, 2H), 7.55 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.46 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H);ESIMS m/z 453 ([M+H]+);IR (薄膜) 3183, 1665, 1587, 1610, 1566, 1547, 1417 cm-1。
mL)中に懸濁し、0℃で30分間強力に攪拌して、懸濁液を得た。固形物を真空濾過によって採取し、ジクロロメタンで複数回洗浄してピンク色のものを取り除き、表題化合物を白色の固形物(1.79 g、90%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.84 (s, 1H),
7.91 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.64 - 7.60 (m, 2H), 7.55 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.46 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H);ESIMS m/z 453 ([M+H]+);IR (薄膜) 3183, 1665, 1587, 1610, 1566, 1547, 1417 cm-1。
実施例54:トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-ニトロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F229)の調製
2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(C340)(600 mg、1.326 mmol)と、2-ブロモ-5-ニトロベンゾニトリル(361 mg、1.591 mmol)と、炭酸セシウム(605 mg、1.856 mmol)と、トリス(ジベンジ
リデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、36.4 mg、0.040 mmol)と、ビス(ジフェ
ニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(キサントホス、69.0 mg、0.119 mmol)との1,4-ジオキサン(8.9 mL)懸濁液を、真空下で排気し、窒素で充填することを3回行った。反応混合物を窒素ブランケット下で密閉し、マイクロ波照射により60℃に2時間加熱した
。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト(登録商標)を通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去して、濃赤色の固形物を得た。固形物をジクロロメタン(10 mL)中に
懸濁し、次いで真空濾過によって採取し、さらなるジクロロメタンで洗浄して、表題化合物を赤色の固形物(0.598 g、75%)として得た:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) ベースラインで1つのアミドNHが確認できず δ 10.26 (s, 1H), 8.73 (d, J= 2.6 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 9.2, 2.6 Hz, 1H), 8.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 2.6 Hz, 1H),
7.89 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 (s, 3H), 3.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H);HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H14Cl5N4O4の計算値, 596.9452; 実測値, 596.9441;IR (薄膜) 3341, 3074, 1673, 1568, 1545, 1509, 1473, 1413 cm-1。
以下の化合物を、実施例54に概説した手順と同様の方法で調製した:
リデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、36.4 mg、0.040 mmol)と、ビス(ジフェ
ニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(キサントホス、69.0 mg、0.119 mmol)との1,4-ジオキサン(8.9 mL)懸濁液を、真空下で排気し、窒素で充填することを3回行った。反応混合物を窒素ブランケット下で密閉し、マイクロ波照射により60℃に2時間加熱した
。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト(登録商標)を通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去して、濃赤色の固形物を得た。固形物をジクロロメタン(10 mL)中に
懸濁し、次いで真空濾過によって採取し、さらなるジクロロメタンで洗浄して、表題化合物を赤色の固形物(0.598 g、75%)として得た:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) ベースラインで1つのアミドNHが確認できず δ 10.26 (s, 1H), 8.73 (d, J= 2.6 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 9.2, 2.6 Hz, 1H), 8.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 2.6 Hz, 1H),
7.89 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 (s, 3H), 3.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H);HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H14Cl5N4O4の計算値, 596.9452; 実測値, 596.9441;IR (薄膜) 3341, 3074, 1673, 1568, 1545, 1509, 1473, 1413 cm-1。
以下の化合物を、実施例54に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-N-(2-シアノ-5-メチルフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F230)
白色の固形物(0.1052 g、84%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F230)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-メチル-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F231)
黄色の泡状物(0.0302 g、31%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-メチル-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F231)
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F232)
橙色の固形物(0.0357 g、35%)として単離した。
2-クロロ-N-(4-シアノ-3-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F233)
黄白色の固形物(0.0461 g、49%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F233)
2-クロロ-N-(4-シアノ-3-メトキシフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F234)
黄白色の固形物(0.0151 g、16%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F234)
2-クロロ-N-(4-シアノ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F235)
黄白色の固形物(0.0644 g、63%)として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-3-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F298)
白色の固形物(0.0893 g、71%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F298)
2-クロロ-N-(2-シアノ-6-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F299)
白色の固形物(0.0823 g、65%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F299)
2-クロロ-N-(2-シアノ-6-フルオロ-4-メチルフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F300)
白色の固形物(0.086 g、67%)として単離した。
2-クロロ-N-(4-クロロ-2-シアノフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F301)
白色の固形物(0.098 g、76%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F301)
2-クロロ-N-(3-クロロ-2-シアノフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F302)
白色の固形物(0.109 g、84%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F302)
N-(5-ブロモ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F303)
白色の固形物(0.111 g、80%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F303)
2-クロロ-N-(2-シアノ-3-メチルフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F304)
白色の固形物(0.1072 g、86%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F304)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジシアノフェニル)ベンズアミド(F287)
黄褐色の固形物(0.043 g、33%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2,4-ジシアノフェニル)ベンズアミド(F287)
実施例55:トランス-N-(5-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF133)の調製
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)安息香酸(C67)(0.100 g、0.220 mmol)と5-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン(0.040 g、0.220 mmol)との酢酸エチル(2.0 mL)溶液に、ピリジン(0.036 mL、0.441 mmol)を加え、次いで2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホ
スフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))を酢酸エチル50%溶液(0.210 g、0.331 mmol)として加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。続いて、反応混合物を酢
酸エチルで希釈し、セライト(登録商標)を混合物に加えた。溶媒を減圧下で除去して乾燥粉末を得、続いて0%~35%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュ
カラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.075 g、55%)として得た。
以下の化合物を、実施例55に概説した手順と同様の方法で調製した:
ルボキサミド)安息香酸(C67)(0.100 g、0.220 mmol)と5-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン(0.040 g、0.220 mmol)との酢酸エチル(2.0 mL)溶液に、ピリジン(0.036 mL、0.441 mmol)を加え、次いで2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホ
スフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))を酢酸エチル50%溶液(0.210 g、0.331 mmol)として加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。続いて、反応混合物を酢
酸エチルで希釈し、セライト(登録商標)を混合物に加えた。溶媒を減圧下で除去して乾燥粉末を得、続いて0%~35%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュ
カラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.075 g、55%)として得た。
以下の化合物を、実施例55に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(チオフェン-2-イル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(PF135)
白色の固形物(0.046 g、34%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(チオフェン-2-イル)チアゾール-2-イル)ベンズアミド(PF135)
トランス-2-クロロ-N-(5-シアノピリジン-2-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF143)
白色の固形物(0.065 g、53%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF143)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリミジン-2-イル)ベンズアミド(F222)
白色の固形物(0.087 g、72%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリミジン-2-イル)ベンズアミド(F222)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F240)
白色の固形物(0.104 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-N-(6-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F240)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F241)
白色の固形物(0.106 g、85%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F241)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)ベンズアミド(F242)
白色の固形物(0.103 g、83%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)ベンズアミド(F242)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリミジン-2-イル)ベンズアミド(F294)
白色の固形物(0.021 g、18%)として単離した。
ボキサミド)-N-(ピリミジン-2-イル)ベンズアミド(F294)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリミジン-5-イル)ベンズアミド(F295)
白色の固形物(0.094 g、80%)として単離した。
ボキサミド)-N-(ピリミジン-5-イル)ベンズアミド(F295)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリミジン-4-イル)ベンズアミド(F296)
白色の固形物(0.059 g、51%)として単離した。
ボキサミド)-N-(ピリミジン-4-イル)ベンズアミド(F296)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロ-4-メチルピリジン-2-イル)ベンズアミド(F297)
白色の固形物(0.105 g、84%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5-フルオロ-4-メチルピリジン-2-イル)ベンズアミド(F297)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリミジン-4-イル)ベンズアミド(F318)
白色の固形物(0.030 g、25%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリミジン-4-イル)ベンズアミド(F318)
トランス-N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F345)
白色の固形物(0.104 g、65%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F348)
黄色のガラス状物(0.146 g、67%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F348)
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F370)
白色の固形物(0.064 g、50%)として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F371)
白色の固形物(0.062 g、49%)として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F372)
白色の固形物(0.080 g、63%)として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(F519)
白色の固形物(0.159 g、92%)として単離した。
ルオロフェニル)カルバメート(F519)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(F520)
白色の固形物(0.154 g、90%)として単離した。
ルオロフェニル)カルバメート(F520)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4,6-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(F521)
白色の固形物(0.112 g、65%)として単離した。
ルオロフェニル)カルバメート(F521)
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F554)
黄色のフィルム状物(0.127 g、81%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F555)
黄色のフィルム状物(0.138 g、88%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F556)
黄色のフィルム状物(0.115 g、75%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F557)
黄色のフィルム状物(0.128 g、81%)として単離した。
N-(3-ブロモ-4,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F583)
白色の泡状物(0.188 g、88%)として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-
ジフルオロフェニル)カルバメート(F610)
白色の固形物(0.138 g、83%)として単離した。
ジフルオロフェニル)カルバメート(F610)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(F611)
白色の固形物(0.164 g、94%)として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4,6-
ジフルオロフェニル)カルバメート(F612)
白色の固形物(0.090 g、38%)として単離した。
ジフルオロフェニル)カルバメート(F612)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-フ
ルオロフェニル)カルバメート(F613)
白色の固形物(0.075 g、46%)として単離した。
ルオロフェニル)カルバメート(F613)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3,5-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(F614)
白色の固形物(0.065 g、23%)として単離した。
ルオロフェニル)カルバメート(F614)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3,5-
ジフルオロフェニル)カルバメート(F615)
白色の固形物(0.032 g、19%)として単離した。
ジフルオロフェニル)カルバメート(F615)
N-(6-アミノ-5-シアノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F292)
白色の固形物(0.0295 g、16%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-ニトロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F293)
白色の固形物(0.0753 mg、70%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5-ニトロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F293)
N-(5-ブロモ-6-フルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F357)
白色の固形物(0.228 g、83%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-ニトロピリジン-3-イル)ベンズアミド(F358)
白色の固形物(0.158 g、83%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-ニトロピリジン-3-イル)ベンズアミド(F359)
白色の固形物(0.166 g、87%)として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F368)
白色の固形物(0.137 g、73%)として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェ
ニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F369)
白色の固形物(0.152 g、81%)として単離した。
ニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F369)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド(F388)
褐色の固形物(0.253 g、83%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド(F388)
N-(5-ブロモ-6-フルオロピリジン-3-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F395)
白色の固形物(0.210 g、76%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)ベンズアミド(F396)
白色の泡状物(0.217 g、88%)として単離した。
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)ベンズアミド(F396)
N-(6-アセトアミドピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F494)
白色の固形物(0.137 g、71%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F494)
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン-2-イル)カルバメート(F505)
白色の固形物(0.271 g、84%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン-2-イル)カルバメート(F505)
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン-2-イル)カルバメート(F506
)
白色の固形物(0.229 g、73%)として単離した。
)
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)カルバメート(F507)
白色の固形物(0.266 g、75%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)カルバメート(F507)
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-
イル)カルバメート(F508)
白色の固形物(0.282 g、81%)として単離した。
イル)カルバメート(F508)
N-(4-(ベンジルアミノ)-3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジ
クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F524)
黄褐色の固形物(0.0423 g、17%)として単離した。
クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F524)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-メトキシピリジン-4-イル)ベンズアミド(F544)
白色の固形物(0.022 g、15%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-メトキシピリジン-4-イル)ベンズアミド(F544)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メトキシピリジン-4-イル)ベンズアミド(F545)
白色の固形物(0.021 g、15%)として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-2-メトキシピリジン-4-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F546)
白色の固形物(0.078 g、54%)として単離した。
2-クロロ-N-(3-クロロ-2-メトキシピリジン-4-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F547)
白色の泡状物(0.081 g、58%)として単離した。
N-(5-ブロモ-2-メトキシピリジン-4-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F548)
白色の泡状物(0.057 g、37%)として単離した。
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F548)
N-(5-ブロモ-2-メトキシピリジン-4-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F549)
油状物(0.045 g、30%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)ベンズアミド(F550)
ベージュ色の固形物(0.067 g、50%)として単離した。
ボキサミド)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)ベンズアミド(F550)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)ベンズアミド(F551)
黄色の泡状物(0.040 g、31%)として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F552)
白色の固形物(0.128 g、89%)として単離した。
2-クロロ-N-(2-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F553)
ベージュ色の固形物(0.117 g、84%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド(F415)
淡黄色の泡状物(0.11 g、83%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド(F416)
淡灰色の泡状物(0.114 g、86%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド(F417)
黄色の泡状物(0.114 g、87%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ニトロフェニル)ベンズアミド(F418)
オフホワイト色の泡状物(0.101 g、75%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(1,3-ジオキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F439)
淡橙色の固形物(0.260 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-N-(1,3-ジオキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F439)
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジ
フルオロフェニル)カルバメート(F468)
オフホワイト色の固形物(0.166 g、44%)として単離した。
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジ
フルオロフェニル)カルバメート(F468)
トランス-tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フル
オロフェニル)カルバメート(F470)
オフホワイト色の固形物(0.300 g、77%)として単離した。
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フル
オロフェニル)カルバメート(F470)
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
(F471)
オフホワイト色の固形物(0.422 g、100%)として単離した。
プロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート
(F471)
トランス-tert-ブチル(4-(3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(C341、またFC341とも称される)
オフホワイト色の固形物(0.205 g、73%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.81 (s, 1H), 9.82 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.88 (dd, J= 7.7, 1.9 Hz, 1H), 7.72 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.62 - 7.45 (m, 3H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.27 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.63 (d,
J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.48 (s, 9H);ESIMS m/z621 ([M-H]-)。
J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.48 (s, 9H);ESIMS m/z621 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-4-フルオ
ロフェニル)カルバメート(C342、またFC342とも称される)
淡褐色の泡状物(0.072 g、37%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.88 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 7.84 (q, J = 4.1, 3.2 Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 8.8, 2.6
Hz, 1H), 7.63 (q, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.54 (m, 3H), 7.26 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 1H), 7.02 (ddd, J= 8.8, 7.8, 3.0 Hz, 1H), 3.61 (dd, J= 8.5, 2.7 Hz, 1H), 3.51 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 1.31 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.29;ESIMS m/z 759.8 ([M-H]-)。
ロフェニル)カルバメート(C342、またFC342とも称される)
Hz, 1H), 7.63 (q, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.54 (m, 3H), 7.26 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 1H), 7.02 (ddd, J= 8.8, 7.8, 3.0 Hz, 1H), 3.61 (dd, J= 8.5, 2.7 Hz, 1H), 3.51 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 1.31 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.29;ESIMS m/z 759.8 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオ
ロフェニル)カルバメート(C343、またFC343とも称される)
オフホワイト色の泡状物(0.056 g、32%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.91 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.91 (d, J= 2.6 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 8.7, 4.1 Hz, 2H), 7.63 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (q, J = 4.1, 3.4 Hz, 3H), 7.22 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.38;ESIMS m/z759 ([M-H]-)。
ロフェニル)カルバメート(C343、またFC343とも称される)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(C344、またFC344とも称される)
オフホワイト色の泡状物(0.136 g、86%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 2H), 7.76 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H).;19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.31 (d, J = 14.3 Hz), -127.07 (d, J = 14.5 Hz);ESIMS m/z 579 ([M+BOC2]+)
ルオロフェニル)カルバメート(C344、またFC344とも称される)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-ジフ
ルオロフェニル)カルバメート(C345、またFC345とも称される)
オフホワイト色の泡状物(0.137 g、86%)として単離した:オフホワイト色の泡状物(0.124 g、78%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.93 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.97 - 7.87 (m, 2H), 7.76 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (q, J = 3.5, 2.4 Hz, 4H), 3.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.31 (d, J = 14.6 Hz), -127.08 (d, J = 14.6 Hz);ESIMS m/z 579 ([M+BOC2]+)
ルオロフェニル)カルバメート(C345、またFC345とも称される)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-
ジフルオロフェニル)カルバメート(C346、またFC346とも称される)
オフホワイト色の泡状物(0.137 g、86%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.94 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 2H), 7.80 (s, 2H), 7.76 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 3.63 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.31 (d, J = 14.5
Hz), -127.08 (d, J = 14.7 Hz)。ESIMS m/z 615 ([M+BOC2]+)
ジフルオロフェニル)カルバメート(C346、またFC346とも称される)
Hz), -127.08 (d, J = 14.7 Hz)。ESIMS m/z 615 ([M+BOC2]+)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,5-ジフルオロフェニル)カルバメート(C347、またFC347とも称される)
オフホワイト色の固形物(0.133 g、82%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 2H), 7.76 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 3.59 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376
MHz, DMSO-d6) δ -117.04, -117.28, -117.33, -126.30, -126.34, -127.05, -127.09
;ESIMS m/z 563 ([M+BOC2]+)。
MHz, DMSO-d6) δ -117.04, -117.28, -117.33, -126.30, -126.34, -127.05, -127.09
;ESIMS m/z 563 ([M+BOC2]+)。
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F251)
白色の泡状物(0.130 g、71.3%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F251)
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F252)
白色の固形物(0.148 g、79%)として単離した。
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F252)
2-クロロ-5-シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F253)
白色の固形物(0.061 g、76%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F253)
2-(4-(2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)-3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキ
シプロパン酸メチル(F257)
白色の泡状物(0.128 g、79%)として単離した。
シプロパン酸メチル(F257)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(3,3,3-トリフルオロプロパ-1-エン-2-イル)フェニル)ベ
ンズアミド(F258)
黄褐色の固形物(0.110 g、74.4%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(3,3,3-トリフルオロプロパ-1-エン-2-イル)フェニル)ベ
ンズアミド(F258)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(F269)
白色の固形物(0.036 g、21.8%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(ペルフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ベンズアミド(F269)
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F275)
白色の固形物(0.283 g、77%)として単離した。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F277)
白色の固形物(0.328 g、89%)として単離した。
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F278)
白色の固形物(0.276 g、79%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F279)
白色の泡状物(0.156 g、85%)として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F280)
白色の泡状物(0.153 g、84%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F281)
白色の泡状物(0.146 g、77%)として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F282)
白色の泡状物(0.163 g、86%)として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F283)
黄褐色の固形物(0.143 g、60.5%)として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F284)
白色の固形物(0.161 g、67.1%)として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F285)
白色の固形物(0.153 g、52.3%)として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F286)
白色の固形物(0.162 g、67.6%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F286)
tert-ブチル(4-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F290)
白色の固形物(0.193 g、81%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(F290)
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フ
ルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F291)
黄褐色の固形物(0.104 g、69%)として単離した。
ルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F291)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド(F312)
白色の泡状物(0.026 g、17.2%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(3-フルオロ-5-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド(F312)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F346)
白色の泡状物(0.091 g、57.9%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F346)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F347)
白色の泡状物(0.111 g、77%)として単離した。
5-(トランス)-(3-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F364)
白色の泡状物(0.100 g、70.1%)として単離した。
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F364)
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F365)
白色の泡状物(0.094 g、70%)として単離した。
5-(トランス)-(3-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F366)
白色の泡状物(0.101 g、75%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F367)
白色の泡状物(0.092 g、65%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F367)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F374)
白色の泡状物(0.094 g、66.4%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F374)
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F375)
白色の泡状物(0.111 g、78%)として単離した。
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F375)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F376)
白色の泡状物(0.114 g、79%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F411)
白色の泡状物(0.069 g、43.9%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F411)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F412)
白色の泡状物(0.081 g、55.9%)として単離した。
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F423)
白色の泡状物(0.104 g、72.9%)として単離した。
ボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F423)
5-(トランス)-(3-(3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F424)
白色の泡状物(0.108 g、80%)として単離した。
N-(1-ベンジル-1H-インドール-5-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F458)
ピンク色の固形物(0.112 g、76%)として単離した。
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F458)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-2-オキソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F459)
白色の固形物(0.075 g、55.8%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-2-オキソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F459)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド(F460)
白色の固形物(0.095 g、64.9%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド(F460)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(7-フルオロ-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F462)
白色の固形物(0.086 g、65.3%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(7-フルオロ-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F462)
2-クロロ-N-(4-クロロ-1-メチル-1H-インダゾール-3-イル)-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F463)
白色の固形物(0.020 g、14.4%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F464)
白色の固形物(0.086 g、65.6%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F464)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F465
)
白色の固形物(0.104 g、72.7%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F465
)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-オキソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F472)
白色の固形物(0.051 g、38.8%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-オキソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F472)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチルインドリン-5-イル)ベンズアミド(F473)
黄色の泡状物(0.022 mg、16.2%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチルインドリン-5-イル)ベンズアミド(F473)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F474)
黄褐色の固形物(0.056 g、42.4%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F474)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F476)
白色の固形物(0.079 g、60.2%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F476)
(トランス)-N-(3-(3-アミノ-6-メチル-1H-インダゾール-1-カルボニル)-4-クロロフェニ
ル)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F477)
白色の固形物(0.016 g、12.2%)として単離した。
ル)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F477)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(6-メチル-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド(F478)
白色の固形物(0.043 g、32.8%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(6-メチル-1H-インダゾール-3-イル)ベンズアミド(F478)
(トランス)-N-(3-(5-アミノイソインドリン-2-カルボニル)-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド(F479)
黄褐色の固形物(0.048 g、36.3%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F481)
白色の固形物(0.061 g、47.7%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)ベンズアミド(F481)
エチル 5-(2-クロロ-5-(トランス)(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-1H-インドール-2-カルボキシレート(F483)
白色の固形物(0.068 g、47%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-1H-インドール-2-カルボキシレート(F483)
tert-ブチル 5-(2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-1H-インドール-1-カルボキシレート(F484)
白色の固形物(0.121 g、81%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-1H-インドール-1-カルボキシレート(F484)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(4-メチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F485)
白色の泡状物(0.051 g、39%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(4-メチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F485)
N-(2-(tert-ブチル)-1H-インドール-5-イル)-2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F486)
黄色の泡状物(0.087 g、62%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-エチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F488)
白色の泡状物(0.066 g、47.7%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-エチル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F488)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズア
ミド(F490)
白色の固形物(0.098 g、69%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズア
ミド(F490)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド(F491)
橙色の泡状物(0.051 g、36.8%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド(F491)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド(F492)
黄色の泡状物(0.084 g、62%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド(F492)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-(2-フルオロエチル)-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F496)
白色の固形物(0.147 g、86%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-(2-フルオロエチル)-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F496)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-フェニル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F497)
白色の固形物(0.091 g、60.9%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-フェニル-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F497)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-(4-フルオロフェニル)-1,3-ジオキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F504)
白色の固形物(0.056 g、49.8%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-(4-フルオロフェニル)-1,3-ジオキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F504)
tert-ブチル 5-(2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)インドリン-1-カルボキシレート(F509)
白色の固形物(0.283 g、91%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)インドリン-1-カルボキシレート(F509)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(インドリン-5-イル)ベンズアミド(F511)
褐色の泡状物(0.100 g、77%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(インドリン-5-イル)ベンズアミド(F511)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-3-オキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F517)
白色の固形物(0.057 g、42.4%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-メチル-3-オキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F517)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2-メチル-1-オキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F518)
白色の固形物(0.116 g、86%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2-メチル-1-オキソイソインドリン-5-イル)ベンズアミド(F518)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(6-フルオロ-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F527)
白色の固形物(0.092 g、67.7%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(6-フルオロ-1H-インドール-5-イル)ベンズアミド(F527)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-インドール-4-イル)ベンズアミド(F528)
金色の泡状物(0.080 g、60.7%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1H-インドール-4-イル)ベンズアミド(F528)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1H-インドール-7-イル)ベンズアミド(F529)
黄褐色の泡状物(0.097g、73.6%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1H-インドール-7-イル)ベンズアミド(F529)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)ベンズアミド(F530)
褐色の泡状物(0.083 g、61.5%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)ベンズアミド(F530)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)ベンズアミド(F531)
黄褐色の泡状物(0.091 g、67.4%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)ベンズアミド(F531)
2-クロロ-5-(トランス)-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F532)
白色の泡状物(0.105 g、79%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F532)
2-クロロ-5-((1R,3R)-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F533)
白色の泡状物(0.162 g、82%)として単離した。
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1
-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F534)
白色の泡状物(0.164 g、83%)として単離した。
-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F534)
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F535)
白色の泡状物(0.120 g、30.9%)として単離した。
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F536)
白色の泡状物(0.090 g、23%)として単離した。
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)シクロプ
ロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F537)
白色の泡状物(0.078 g、76%)として単離した。
ロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F537)
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド(F567)
白色の泡状物(0.059 g、43.5%)として単離した。
ボキサミド)-N-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-6-イル)ベンズアミド(F567)
2-クロロ-5-トランス-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F581)
透明無色の油状物(0.047 g、46.3%)として単離した。
2-クロロ-5-シス-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F582)
白色の固形物(0.010 g、9.8%)として単離した。
ルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F582)
トランス-N-(2-アセチル-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF77)
黄白色の泡状物(0.358 g、92%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF77)
トランス-N-(4-アセチル-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF78)
白色の固形物(0.236 g、61%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF78)
実施例56:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F179)の調製
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプ
ロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C243)(0.125 g、0.259 mmol)のジクロロメタン
(2.5 mL)溶液に、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピ
リジニウム 3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(0.108 g、0.284 mmol)、次いでジイソプロピルエチルアミン(0.0840 g、0.646 mmol)を加え、得られた黄白色の溶液を15分間攪拌し、アニリン(0.0290 g、0.310 mmol)で処理して、室温で約18時間攪拌した。溶液をジクロロメタン(5 mL)で希釈し、水(5 mL)で洗浄し、相を分離して、それらを相分離カートリッジに通すことによって乾燥させた。有機相を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製、及び減圧下で乾燥して、表題化合物を、黄褐色の固形物(0.138 g、96%)として得た。
以下の化合物を、実施例56に概説した手順と同様の方法で調製した:
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F179)の調製
ロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C243)(0.125 g、0.259 mmol)のジクロロメタン
(2.5 mL)溶液に、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピ
リジニウム 3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(0.108 g、0.284 mmol)、次いでジイソプロピルエチルアミン(0.0840 g、0.646 mmol)を加え、得られた黄白色の溶液を15分間攪拌し、アニリン(0.0290 g、0.310 mmol)で処理して、室温で約18時間攪拌した。溶液をジクロロメタン(5 mL)で希釈し、水(5 mL)で洗浄し、相を分離して、それらを相分離カートリッジに通すことによって乾燥させた。有機相を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製、及び減圧下で乾燥して、表題化合物を、黄褐色の固形物(0.138 g、96%)として得た。
以下の化合物を、実施例56に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F180)
黄褐色の固形物(0.037 g、24%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F180)
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-
メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F181)
白色の固形物(0.155 g、97%)として単離した。
メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F181)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F182)
淡緑色の固形物(0.139 g、91%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F182)
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F216)
白色の固形物(0.059 g、62%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F216)
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F246)
白色の固形物(0.075 g、77%)として単離した。
カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F246)
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F247)
オフホワイト色の固形物(0.014 g、13%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F247)
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F248)
白色の固形物(0.032 g、30%)として単離した。
トランス-2,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F249)
黄緑色の固形物(0.028 g、27%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F249)
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F250)
橙色の固形物(0.041 g、41%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F250)
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F254)
白色の固形物(0.012 g、12%)として単離した。
カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F254)
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F255)
白色の固形物(0.029 g、27%)として単離した。
トランス-2,4-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F256)
金色の固形物(0.069 g、68%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F256)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-フェニルベンズアミド(F259)
黄褐色の固形物(0.070 g、71%)として単離した。
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フル
オロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F260)
淡黄色の固形物(0.038 g、33%)として単離した。
オロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F260)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F261)
淡黄色の固形物(0.054 g、52%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(PF6)
白色の固形物(0.031 g、29%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF156)
白色の固形物(0.137 g、92%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(PF156)
実施例57:トランス-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F267)の調製
2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C2)の酢
酸エチル(3 mL)溶液に、酢酸エチル(2916 μL)中の3-アミノ-N-(2-シアノ-4-フルオ
ロフェニル)ベンズアミド(C258)(89 mg、0.350 mmol)を加え、ピリジン(56.6 μl、0.700 mmol)を加え、次いで2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィ
ナン2,4,6-トリオキシド(312 μL、0.525 mmol)を酢酸エチル50%溶液として加えた。その溶液を室温で72時間攪拌した。続いて、得られた混合物を真空下で濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、生成物をオフホワイト色の泡状物(0.176 g、79%)として得た。
以下の化合物を、実施例57に概説した手順と同様の方法で調製した:
酸エチル(3 mL)溶液に、酢酸エチル(2916 μL)中の3-アミノ-N-(2-シアノ-4-フルオ
ロフェニル)ベンズアミド(C258)(89 mg、0.350 mmol)を加え、ピリジン(56.6 μl、0.700 mmol)を加え、次いで2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィ
ナン2,4,6-トリオキシド(312 μL、0.525 mmol)を酢酸エチル50%溶液として加えた。その溶液を室温で72時間攪拌した。続いて、得られた混合物を真空下で濃縮した。0%~100%の酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、生成物をオフホワイト色の泡状物(0.176 g、79%)として得た。
以下の化合物を、実施例57に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F268)
オフホワイト色の泡状物(0.175 g、79%)として単離した。
トランス-tert-ブチル(5-(2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート(F471)
オフホワイト色の固形物(0.422 g、quant)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F558)
無色の油状物(0.107 g、88%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F558)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F559)
無色の油状物(0.098 g、80%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F559)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F560)
無色の油状物(0.115 g、97%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F560)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F561)
無色の油状物(0.115 g、97%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F561)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F562)
無色の油状物(0.094 g、77%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F562)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F563)
無色の油状物(0.087 g、73%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F563)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F564)
無色の油状物(0.090 g、78%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F565)
無色の油状物(0.090 g、78%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F584)
黄白色の油状物(0.055 g、60%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F584)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F585)
黄白色の油状物(0.046 g、50%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F585)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F586)
白色の泡状物(0.045 g、50%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F586)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F587)
黄白色の油状物(0.045 g、50%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F587)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F588)
白色の泡状物(0.055 g、60%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F588)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F589)
白色の泡状物(0.036 g、40%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F589)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F590)
黄白色の油状物(0.052 g、60%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(F591)
白色の泡状物(0.043 g、50%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F592)
黄白色の油状物(0.064 g、70%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F592)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F593)
黄白色の油状物(0.064 g、70%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F593)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F594)
無色の油状物(0.053 g、60%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F594)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F595)
無色の油状物(0.053 g、60%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F595)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F596)
黄白色の油状物(0.064 g、70%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F596)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F597)
黄白色の油状物(0.062 g、70%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F597)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F598)
無色の油状物(0.043 g、50%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F599)
白色の泡状物(0.051 g、60%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(PF36)
白色の泡状物として単離した。(0.116 g、76%)。
実施例58:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド(PF69)の調製
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-ニトロベンズアミド 2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C268)(0.15
g、0.414 mmol)のメタノール(1.3 mL)と水(0.66 mL)との溶液に、鉄(0.115 g、2.068 mmol)と塩化アンモニウム(0.066 g、1.241 mmol)とを加えた。反応を60℃で2時間加熱した。反応物を、セライト(登録商標)を通して濾過した。濾過液をスラリに濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機相を乾燥(硫酸マグネシウム)し、濃縮して、黄色の固形物を得た。続いて、その固形物を窒素雰囲気でパージし、ジクロロメタンに溶解し、トリエチルアミン(0.122 mL、0.889 mmol)を加え、0℃に冷却した。
0℃に冷却された2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン
酸(C67)(612 mg、2.041 mmol)のジクロロメタン(10 mL)溶液に、塩化オキサリル(0.3 mL、3.43 mmol)、次いでN,N-ジメチルホルムアミド(0.014 mL、0.184 mmol)を加
えた。溶液を乾燥管でキャップし、一晩ゆっくりと攪拌して室温に温めた。続いて、得られた酸塩化物溶液を真空下で濃縮して、濃褐色のゴム状残渣を形成した。得られたトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボニルクロリド残渣を、
ジクロロメタンに溶解して1 N濃度の溶液にした。このトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボニルクロリド溶液(0.453 mL、0.462 mmol)の一
部を、5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミ
ド/トリエチルアミンの混合物に加え、合わせた混合物を室温に温めながら一晩ゆっくりと攪拌した。次いで、混合物を残渣へと乾燥させ、0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の泡状物(0.028 g、9%)として得た。
g、0.414 mmol)のメタノール(1.3 mL)と水(0.66 mL)との溶液に、鉄(0.115 g、2.068 mmol)と塩化アンモニウム(0.066 g、1.241 mmol)とを加えた。反応を60℃で2時間加熱した。反応物を、セライト(登録商標)を通して濾過した。濾過液をスラリに濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機相を乾燥(硫酸マグネシウム)し、濃縮して、黄色の固形物を得た。続いて、その固形物を窒素雰囲気でパージし、ジクロロメタンに溶解し、トリエチルアミン(0.122 mL、0.889 mmol)を加え、0℃に冷却した。
0℃に冷却された2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン
酸(C67)(612 mg、2.041 mmol)のジクロロメタン(10 mL)溶液に、塩化オキサリル(0.3 mL、3.43 mmol)、次いでN,N-ジメチルホルムアミド(0.014 mL、0.184 mmol)を加
えた。溶液を乾燥管でキャップし、一晩ゆっくりと攪拌して室温に温めた。続いて、得られた酸塩化物溶液を真空下で濃縮して、濃褐色のゴム状残渣を形成した。得られたトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボニルクロリド残渣を、
ジクロロメタンに溶解して1 N濃度の溶液にした。このトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボニルクロリド溶液(0.453 mL、0.462 mmol)の一
部を、5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミ
ド/トリエチルアミンの混合物に加え、合わせた混合物を室温に温めながら一晩ゆっくりと攪拌した。次いで、混合物を残渣へと乾燥させ、0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の泡状物(0.028 g、9%)として得た。
実施例59:トランス-N-(4-アミノ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F236)の調製:
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-ニトロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F229)(618 mg、1.032 mmol)と10%炭素担持パラジウム(54.9 mg、0.052 mmol)との酢酸エチル(6.9 mL)懸濁液を、水素
ガスが充填されたバルーンに装着し、真空下で排気し、水素で充填することを3回行った
。続いて、反応混合物を水素雰囲気下で一晩攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスし、次いで溶媒を留去して、黄色の泡状物を得た。その泡状物をジクロロメタン中に懸濁させた後に、固形物を真空濾過によって採取し、真空下で乾燥させた。粗物質をヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄白色の粉末(0.446 g、76%)として得た。
以下の化合物を、実施例59に概説した手順と同様の方法で調製した:
ガスが充填されたバルーンに装着し、真空下で排気し、水素で充填することを3回行った
。続いて、反応混合物を水素雰囲気下で一晩攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスし、次いで溶媒を留去して、黄色の泡状物を得た。その泡状物をジクロロメタン中に懸濁させた後に、固形物を真空濾過によって採取し、真空下で乾燥させた。粗物質をヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄白色の粉末(0.446 g、76%)として得た。
以下の化合物を、実施例59に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(5-アミノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F305)
黄色の固形物(0.0148 mg、32%)として単離した。
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F305)
N-(5-アミノピリジン-3-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F362)
白色の固形物(0.0377 g、37%)として単離した。
N-(5-アミノピリジン-3-イル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F363)
黄白色の固形物(0.0339 g、31%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-(ヒドロキシアミノ)ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F525)
白色の固形物(0.0438 g、42%)として単離した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-(ヒドロキシアミノ)ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F526)
黄色の固形物(0.0523 mg、46%)として単離した。
実施例60:トランス-N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F361)の調製
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F348)(0.055 g、0.093 mmol)のメタノール(0.9 mL)と水(0.3 mL)とのスラリに、鉄粉(0.026 g、0.465 mmol)と塩化アンモニウム(0.015 g、0.279 mmol)とを加えた。スラリを55℃に3時間温
めた後に、室温まで冷却し、一晩攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)のプラグを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を減圧下で濃縮して、残渣を酢酸エチルと水間に分配した。相を分離し、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に注ぎ込んだ後に濃縮した。残渣を0%~40%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカ
ラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.033 g、54%)として得た。
以下の化合物を、実施例60に概説した手順と同様の方法で調製した:
ルボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)ベンズアミド(F348)(0.055 g、0.093 mmol)のメタノール(0.9 mL)と水(0.3 mL)とのスラリに、鉄粉(0.026 g、0.465 mmol)と塩化アンモニウム(0.015 g、0.279 mmol)とを加えた。スラリを55℃に3時間温
めた後に、室温まで冷却し、一晩攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)のプラグを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を減圧下で濃縮して、残渣を酢酸エチルと水間に分配した。相を分離し、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に注ぎ込んだ後に濃縮した。残渣を0%~40%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカ
ラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.033 g、54%)として得た。
以下の化合物を、実施例60に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F575)
黄色の固形物(0.071 g、67%)として単離した。
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F576)
黄色の固形物(0.071 g、64%)として単離した。
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F577)
黄色の固形物(0.046 g、62%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F577)
N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F578)
黄色の固形物(0.068 g、64%)として単離した。
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F578)
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F431)
淡褐色の泡状物(0.057 g、60%)として単離した。
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F432)
淡褐色の泡状物(0.083 g、87%)として単離した。
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F433)
淡褐色の泡状物(0.069 g、72%)として単離した。
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F433)
N-(3-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F419)
褐色の泡状物(0.048 g、47.8%)として単離した。
実施例61:5-(トランス-3-(4-アミノフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F425)の調製
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
キサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F422)(90 mg、0.172 mmol)のメタ
ノール(3 mL)と水(1 mL)とのスラリに、鉄粉(48 mg、0.861 mmol)と塩化アンモニ
ウム(28 mg、0.517 mmol)とを加えた。スラリを55℃で3時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄して、濾過液を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の泡状物(0.0707 g、79%)として得た。
キサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F422)(90 mg、0.172 mmol)のメタ
ノール(3 mL)と水(1 mL)とのスラリに、鉄粉(48 mg、0.861 mmol)と塩化アンモニ
ウム(28 mg、0.517 mmol)とを加えた。スラリを55℃で3時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄して、濾過液を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の泡状物(0.0707 g、79%)として得た。
実施例62:トランス-N-(6-アミノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F326)の調製:
tert-ブチル(6-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン-2-イル)カルバメート(F505)(216 mg、0.335 mmol)のジクロロメタン(3 mL)溶液に、塩化水素の1,4-ジオキサン4 M溶液(0.67 mL、2.68 mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、溶媒を留去し、粗残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10 mL)と酢酸エチル(20 mL)間に分配した。層を分離し、有機層を相分離カートリッジに通すことによって乾燥させた。続いて、溶媒を留去して、表題化合物を白色の固形物(0.155 g、85%)として得た。
以下の化合物を、実施例62に概説した手順と同様の方法で調製した:
ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F326)の調製:
以下の化合物を、実施例62に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(6-アミノピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F327)
白色の固形物(0.140 g、95%)として単離した。
N-(6-アミノ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F328
)
白色の固形物(0.161 g、88%)として単離した。
)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド塩酸塩(PF22)
白色の固形物(0.205 g、97%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド塩酸塩(PF22)
トランス-N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F174)
淡褐色の泡状物(0.061 g、91%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F174)
トランス-N-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F175)
淡黄色の泡状物(0.017 g、85%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F175)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロ-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F176)
褐色の固形物(0.068 g、89%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-フルオロ-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F176)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F177)
黄色の泡状物(0.027 g、76%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F177)
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F195)
白色の固形物(0.053 g、83%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F195)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F196)
白色の固形物(0.093 g、81%)として単離した。
ボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F196)
トランス-N-(3-アミノ-4-メトキシフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F199)
灰色の固形物(0.083 g、85%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F199)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-メトキシ-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F200)
灰色の固形物(0.091 g、92%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-メトキシ-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F200)
トランス-N-(3-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F201)
白色の固形物(0.063 g、85%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F201)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F202)
白色の固形物(0.055 g、74%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F202)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F223)
白色の固形物(0.059 g、88%)として単離した。
カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F223)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F224)
白色の固形物(0.064 g、92%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-メチル-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F225)
白色の固形物(0.078 g、92%)として単離した。
ボキサミド)-N-メチル-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F225)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-メチル-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F226)
白色の固形物(0.057 g、90%)として単離した。
カルボキサミド)-N-メチル-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F226)
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F227)
白色の固形物(0.048 g、92%)として単離した。
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F227)
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F228)
白色の固形物(0.043 g、86%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F313)
白色の固形物(0.115 g、86%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F314)
白色の固形物(0.115 g、89%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F315)
白色の固形物(0.108 g、84%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F317)
白色の固形物(0.087 g、84%)として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F341)
白色の固形物(0.104 g、89%)として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロ
ロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F344)
白色の固形物(0.073 g、86%)として単離した。
ロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F344)
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F353)
淡褐色の固形物(0.112 g、97%)として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F354)
白色の固形物(0.107 g、96%)として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F360)
白色の固形物(0.031 g、49%)として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F402)
灰色の固形物(0.088 g、87%)として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F403)
白色の固形物(0.096 g、84%)として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F404)
灰色の固形物(0.021 g、33%)として単離した。
N-(2-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F405)
白色の固形物(0.033 g、61%)として単離した。
N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F406)
白色の固形物(0.021 g、44%)として単離した。
N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F408)
白色の固形物(0.013 g、57%)として単離した。
トランス-N-(3-アミノ-4-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F205)
オフホワイト色の固形物(0.078 g、85%)として単離した
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F205)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F206)
オフホワイト色の固形物(0.076 g、88%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F206)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-メチル-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F207)
オフホワイト色の固形物(0.025 g、44%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-メチル-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F207)
トランス-N-(3-アミノ-4-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F238)
オフホワイト色の固形物(0.153 g、78%)として単離した。
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F238)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F239)
オフホワイト色の泡状物(0.254 g、70%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-3-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F239)
トランス-N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F245)
オフホワイト色の泡状物(0.045 g、58%)として単離した。
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F245)
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F264)
黄色の泡状物(0.146 g、71.4%)として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F265)
黄色の泡状物(0.146 g、76%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F265)
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F266)
淡黄色の泡状物(0.149 g、78%)として単離した。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F266)
N-(2-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F373)
黄色の固形物(0.030 g、73.3%)として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F377)
淡褐色の泡状物(0.040 g、86%)として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F378)
淡紅色の泡状物(0.087 g、88%)として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F379)
淡紅色の泡状物(0.057 g、62.7%)として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F380)
淡紅色の泡状物(0.076 g、79%)として単離した。
N-(4-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F381)
淡紅色の泡状物(0.1 g、85%)として単離した。
N-(3-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F426)
淡褐色の泡状物(0.038 g、93%)として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F427)
淡褐色の泡状物(0.081 g、86%)として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F428)
淡褐色の泡状物(0.1 g、96%)として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F429)
淡褐色の泡状物(0.089 g、93%)として単離した。
N-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F430)
淡褐色の泡状物(0.072 g、77%)として単離した。
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F430)
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F568)
淡褐色の泡状物(0.083 g、87%)として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F569)
淡褐色の泡状物(0.094 g、95%)として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F570)
淡褐色の泡状物(0.106 g、100%)として単離した。
トランス-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F571
)
淡褐色の泡状物(0.092 g、94%)として単離した。
)
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F323)
黄色の泡状物(0.0646 g、97%)として単離した。
サミド)-2-クロロ-N-(2-メチル-4-(メチルアミノ)フェニル)ベンズアミド(F323)
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F324)
黄色の固形物(0.0449 g、70%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F325)
黄白色の泡状物(0.0603 g、63%)として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F336)
橙色の固形物(0.0354 g、78%)として単離した。
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F337)
黄褐色の泡状物(0.0434 g、96%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F338)
橙色の泡状物(0.0435 g、91%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,
2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F339)
黄褐色の泡状物(0.0499 g、99%)として単離した。
2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F339)
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロ
ロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F355)
黄色の泡状物(0.0152 g、86%)として単離した。
ロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F355)
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロ
ロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F356)
黄色の泡状物(0.0345 g、89%)として単離した。
ロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F356)
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F579)
黄色の泡状物(0.0751 g、89%)として単離した。
N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-((1R,3R)-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F580)
黄色の泡状物(0.0385 g、95%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(3-トランス-(3-ブロモ-4,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F621)
白色の泡状物(0.045 g、61%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(3-トランス-(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F622)
白色の泡状物(0.043 g、58%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(3-フル
オロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F623)
白色の泡状物(0.019 g、24%)として単離した。
オロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F623)
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(4-フル
オロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F624)
白色の泡状物(0.043 g、53%)として単離した。
オロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F624)
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(3-トランス-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(F625)
白色の泡状物(0.040 g、43%)として単離した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(ペルフ
ルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F626)
白色の泡状物(0.032 g、36%)として単離した。
ルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F626)
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-トランス-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F627)
白色の泡状物(0.016 g、33%)として単離した。
トリフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F627)
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-シス-(3,4,5-トリ
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F628)
白色の泡状物(0.010 g、39%)として単離した。
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F628)
実施例63:N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F407)の調
製
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C240)(0.100 g、0.220 mmol)とtert-ブチル-N-((tert-ブトキ
シ)カルボニル)-N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)カルバメート (C401)(0.076 g、0.220 mmol)との酢酸エチル(2 mL)溶液に、ピリジン(0.036 mL、0.441 mmol)を加え、また2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキ
シド(T3P(登録商標))を酢酸エチル50%溶液(0.210 g、0.331 mmol)として加えた。
混合物を45℃に24時間温めた。反応混合物を室温に冷却し、窒素流下で濃縮した。残渣を0%~30%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラ
フィで精製した。生成物の画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン(2 mL)中に溶解し、塩化水素のジオキサン4 M溶液(0.096 mL、0.385 mmol)を加
えた。反応混合物を室温で18時間攪拌した。溶媒を窒素流下で留去した。残渣を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液間に分配した。相を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とブラインとで洗浄した後に、相分離器に通して乾燥させた。溶媒を減圧下で留去して、表題化合物を白色の固形物(0.021 g、17%)として得た。
以下の化合物を、実施例63に概説した手順と同様の方法で調製した:
製
シ)カルボニル)-N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)カルバメート (C401)(0.076 g、0.220 mmol)との酢酸エチル(2 mL)溶液に、ピリジン(0.036 mL、0.441 mmol)を加え、また2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキ
シド(T3P(登録商標))を酢酸エチル50%溶液(0.210 g、0.331 mmol)として加えた。
混合物を45℃に24時間温めた。反応混合物を室温に冷却し、窒素流下で濃縮した。残渣を0%~30%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラ
フィで精製した。生成物の画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン(2 mL)中に溶解し、塩化水素のジオキサン4 M溶液(0.096 mL、0.385 mmol)を加
えた。反応混合物を室温で18時間攪拌した。溶媒を窒素流下で留去した。残渣を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液間に分配した。相を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とブラインとで洗浄した後に、相分離器に通して乾燥させた。溶媒を減圧下で留去して、表題化合物を白色の固形物(0.021 g、17%)として得た。
以下の化合物を、実施例63に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F409)
白色の固形物(0.025 g、20%)として単離した。
N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F420)
白色の固形物(0.075 g、58%)として単離した。
N-(2-アミノ-5-フルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F421)
淡ピンク色の固形物(0.031 g、37%)として単離した。
フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F421)
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F574)
白色の泡状物(0.838 g、99%)として単離した。
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F574)
実施例64:トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩(PF21)の調製
トランス-tert-ブチル-(4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)フェニル)カルバメート(PF13)(0.410 g
、0.637 mmol)のジクロロメタン(5 mL)溶液に、塩化水素のジオキサン4 M溶液(0.478
mL、1.911 mmol)を加え、反応混合物を室温で3時間攪拌した。溶媒を窒素流下で反応物から留去し、得られた残渣を真空下にて室温で72時間乾燥させて、表題化合物を白色の固形物(0.371 g、100%)として得た。
、0.637 mmol)のジクロロメタン(5 mL)溶液に、塩化水素のジオキサン4 M溶液(0.478
mL、1.911 mmol)を加え、反応混合物を室温で3時間攪拌した。溶媒を窒素流下で反応物から留去し、得られた残渣を真空下にて室温で72時間乾燥させて、表題化合物を白色の固形物(0.371 g、100%)として得た。
実施例65:トランス-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-(メチルアミノ)フェニル)-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F237)
の調製:
N-(4-アミノ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F236)(60 mg、0.106 mmol)と、ピリジン(29.7 μL、0.369 mmol)と、二酢酸銅(47.9 mg、0.264 mmol)とのジオキサン
(1.4 mL)懸濁液を、室温で15分間攪拌した。メチルボロン酸(15.79 mg、0.264 mmol)を加え、反応混合物をマイクロ波照射により110℃に2時間加熱した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。濾過液を濃縮し、粗物質をヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の粉末(0.0111 g、18%)として得た。
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F237)
の調製:
(1.4 mL)懸濁液を、室温で15分間攪拌した。メチルボロン酸(15.79 mg、0.264 mmol)を加え、反応混合物をマイクロ波照射により110℃に2時間加熱した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。濾過液を濃縮し、粗物質をヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の粉末(0.0111 g、18%)として得た。
実施例66:トランス-N-(4-(N-アセチルアセトアミド)-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F469)の調製:
N-(4-アミノ-2-シアノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F236)(60 mg、0.106 mmol)のジクロロメタン(1.1 mL)懸濁液に、トリエチルアミン(29.4 μL、0.211 mmol)を加え、次いで塩化アセチル(11.29 μL、0.158 mmol)を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で密
閉し、室温で一晩攪拌した。さらに塩化アセチル(11 μL)とトリエチルアミン(30 μL)とを加え、反応を3時間継続させた。さらに塩化アセチル(11 μL)とトリエチルアミ
ン(30 μL)とを加え、反応を15分間継続させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。有機相を相分離カートリッジに通すことによって乾燥させ、溶媒を留去した。得られた粗残渣をヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の固形物(0.0468 g、68%)として得た。
閉し、室温で一晩攪拌した。さらに塩化アセチル(11 μL)とトリエチルアミン(30 μL)とを加え、反応を3時間継続させた。さらに塩化アセチル(11 μL)とトリエチルアミ
ン(30 μL)とを加え、反応を15分間継続させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。有機相を相分離カートリッジに通すことによって乾燥させ、溶媒を留去した。得られた粗残渣をヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の固形物(0.0468 g、68%)として得た。
実施例67:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(3,3,3-トリフルオロプロパンアミド)フェニル)ベンズアミ
ド(PF25)の調製
トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩(PF21)(0.060 g、0.103 mmol
)とトリエチルアミン(0.022 mL、0.155 mmol)とのジクロロメタン(1 mL)溶液に、3,3,3-トリフルオロプロパノイルクロリド(0.015 g、0.103 mmol)を加えた。反応混合物
を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸(2 N)(2×)と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×)とで洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、減圧下で
濃縮して、表題化合物を白色の固形物(0.066 g、97%)として得た。
以下の化合物を、実施例67に概説した手順と同様の方法で調製した:
ド(PF25)の調製
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩(PF21)(0.060 g、0.103 mmol
)とトリエチルアミン(0.022 mL、0.155 mmol)とのジクロロメタン(1 mL)溶液に、3,3,3-トリフルオロプロパノイルクロリド(0.015 g、0.103 mmol)を加えた。反応混合物
を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸(2 N)(2×)と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×)とで洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、減圧下で
濃縮して、表題化合物を白色の固形物(0.066 g、97%)として得た。
以下の化合物を、実施例67に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-N-(4-アクリルアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF26)
白色の固形物(0.034 g、56%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2-メトキシアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF27)
白色の固形物(0.054 g、84%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(2-メトキシアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF27)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2-フェニルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF28)
黄色の固形物(0.055 g、81%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(2-フェニルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF28)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(3,3,3-トリフルオロ-N-メチルプロパンアミド)フェニル)ベンズアミ
ド(PF30)
白色の固形物(0.056 g、83%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(3,3,3-トリフルオロ-N-メチルプロパンアミド)フェニル)ベンズアミ
ド(PF30)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2-メトキシ-N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF31)
白色の固形物(0.048 g、83%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(2-メトキシ-N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド(PF31)
トランス-N-(4-ベンズアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF104)
黄色の固形物(0.030 g、36%)として単離した。
トランス-2-クロロ-N-(4-(シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)-5-(2,2-ジクロ
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF107)
白色の固形物(0.037 g、46%)として単離した。
ロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF107)
トランス-2-クロロ-N-(4-(2-シクロプロピルアセトアミド)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF163)
白色の泡状物(0.050 g、61%)として単離した。
実施例68:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニ
ル)ベンズアミド(PF108)の調製
トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩(PF21)(0.075 g、0.129 mmol)
のジクロロメタン(1.0 mL)溶液に、トリエチルアミン(0.027 mL、0.194 mmol)と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.037 g、0.194 mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.017 g、0.142 mmol)と、2,2-ジフルオロシクロプロパ
ンカルボン酸(0.016 g、0.129 mmol)とを加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後
に、セライト(登録商標)に直接装填し、0%~80%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.054 g、64%)として得た。
以下の化合物を、実施例68に概説した手順と同様の方法で調製した:
ル)ベンズアミド(PF108)の調製
のジクロロメタン(1.0 mL)溶液に、トリエチルアミン(0.027 mL、0.194 mmol)と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.037 g、0.194 mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.017 g、0.142 mmol)と、2,2-ジフルオロシクロプロパ
ンカルボン酸(0.016 g、0.129 mmol)とを加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後
に、セライト(登録商標)に直接装填し、0%~80%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(0.054 g、64%)として得た。
以下の化合物を、実施例68に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-N-(4-(1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(PF109)
白色の泡状物(0.027 g、32%)として単離した。
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(1-(メトキシメチル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)ベ
ンズアミド(PF161)
白色の泡状物(0.040 g、47%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(1-(メトキシメチル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)ベ
ンズアミド(PF161)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(1-(トリフルオロメチル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)ベンズアミド(PF162)
白色の固形物(0.027 g、31%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(1-(トリフルオロメチル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)フェニル)ベンズアミド(PF162)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(3,3-ジメチルブタンアミド)フェニル)ベンズアミド(PF164)
白色の固形物(0.064 g、77%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(3,3-ジメチルブタンアミド)フェニル)ベンズアミド(PF164)
実施例69:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロアセトアミド)フェニル)ベンズアミド
(PF24)の調製
トランス-N-(4-アミノフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド塩酸塩(PF21)(0.060 g、0.103 mmol)とトリエチルアミン(0.022 mL、0.155 mmol)とのジクロロメタン(1 mL)溶液に、無水トリフルオロ酢酸(0.016 mL、0.114 mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸(2 N、2×)と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2×)とで洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、減圧下で濃縮して、表題化合物
(0.051 g、76%)を得た。
以下の化合物を、実施例69に概説した手順と同様の方法で調製した:
(PF24)の調製
(0.051 g、76%)を得た。
以下の化合物を、実施例69に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロ-N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド
(PF29)
白色の泡状物(0.055 g、84%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-(2,2,2-トリフルオロ-N-メチルアセトアミド)フェニル)ベンズアミド
(PF29)
実施例70:トランス-メチル (4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)グリシネート(F288)の調製
トランス-N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F195)(0.070 g、0.126 mmol)のアセトン(1.5 mL)溶液に、炭酸カリウム(0.035 g、0.251 mmol)と2-ブロモ
酢酸メチル(0.021 g、0.138 mmol)とを加えた。反応混合物を50℃に16時間温めた。続
いて、反応混合物を窒素流下で濃縮した。0%~50%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色のガラス状物(0.016 g、20%)として得た。
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-3-メチルフェニル)グリシネート(F288)の調製
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F195)(0.070 g、0.126 mmol)のアセトン(1.5 mL)溶液に、炭酸カリウム(0.035 g、0.251 mmol)と2-ブロモ
酢酸メチル(0.021 g、0.138 mmol)とを加えた。反応混合物を50℃に16時間温めた。続
いて、反応混合物を窒素流下で濃縮した。0%~50%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液と
して用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色のガラス状物(0.016 g、20%)として得た。
実施例71:2-クロロ-N-(4-((E)-4-クロロベンジリデン)アミノ)-2-メチルフェニル)-5-(
トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)
ベンズアミド(F510)の調製
4-クロロベンズアルデヒド(12.6 mg、0.090 mmol)を、N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)ベンズアミド(F284)(50 mg、0.090 mmol)と無水硫酸マグネシウム(108 mg、0.900 mmol)とのテトラヒドロフラン(3 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。12時間後、反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-表題化合物を白色固形物(0.027 g、42.1%)として得た。
トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)
ベンズアミド(F510)の調製
ルボキサミド)ベンズアミド(F284)(50 mg、0.090 mmol)と無水硫酸マグネシウム(108 mg、0.900 mmol)とのテトラヒドロフラン(3 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。12時間後、反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-表題化合物を白色固形物(0.027 g、42.1%)として得た。
実施例72:トランス-2-クロロ-N-(4-(N-シアノ-S-メチルスルフィンイミドイル)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F495)の調製
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(4-(メチルチオ)フェニル)ベンズアミド(F149)(0.180 g、0.31 mmol)のメタノール(3.1 mL)溶液に、シアナミド(0.017 g、0.41 mmol)と、固体カリウムtert-ブトキシド(0.042 g、0.38 mmol)と、N-ブロモスクシンイミド(0.084 g、0.47 mmol)とを順次加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣をヘキサン中でスラリ化し、真空濾過して、表題化合物をオフホワイト色の泡状物(0.175 g、91%)として得た。
ルボキサミド)-N-(4-(メチルチオ)フェニル)ベンズアミド(F149)(0.180 g、0.31 mmol)のメタノール(3.1 mL)溶液に、シアナミド(0.017 g、0.41 mmol)と、固体カリウムtert-ブトキシド(0.042 g、0.38 mmol)と、N-ブロモスクシンイミド(0.084 g、0.47 mmol)とを順次加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣をヘキサン中でスラリ化し、真空濾過して、表題化合物をオフホワイト色の泡状物(0.175 g、91%)として得た。
実施例73:2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)-2-メチ
ルフェニル)ベンズアミド(F480)の調製
無水マレイン酸(16.1 mg、0.164 mmol)を、N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-クロ
ロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F284)(83 mg、0.149 mmol)の無水クロロホルム(3 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。混合物を室温で12時間攪拌した。得られた白色固形物の懸濁液を、窒素流下で濃縮乾固した。残渣を無水酢酸(0.6 mL、5.95 mmol)に溶解し、酢酸ナト
リウム(12.2 mg、0.149 mmol)で処理した。反応混合物を85℃で2時間加熱した後に、室温で13時間攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)-2-メチルフェニル)ベンズアミド(0.046 g、46%)を黄色の固形物として得た。
ルフェニル)ベンズアミド(F480)の調製
ロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F284)(83 mg、0.149 mmol)の無水クロロホルム(3 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。混合物を室温で12時間攪拌した。得られた白色固形物の懸濁液を、窒素流下で濃縮乾固した。残渣を無水酢酸(0.6 mL、5.95 mmol)に溶解し、酢酸ナト
リウム(12.2 mg、0.149 mmol)で処理した。反応混合物を85℃で2時間加熱した後に、室温で13時間攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)-2-メチルフェニル)ベンズアミド(0.046 g、46%)を黄色の固形物として得た。
実施例74:2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルスルホンアミド)フェニル)ベンズアミド(F487)の調製
メタンスルホニルクロリド(32.9 mg、0.287 mmol)を、N-(4-アミノ-2-メチルフェニ
ル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F284)(160 mg、0.287 mmol)とトリエチルアミン(58.1 mg、0.574 mmol)とのジクロロメタン(5 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。12時間後、反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルスルホンアミド)フェニル)ベンズアミド(0.014 g、7.5%)を白色の固形物として得た。
パン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルスルホンアミド)フェニル)ベンズアミド(F487)の調製
ル)-2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F284)(160 mg、0.287 mmol)とトリエチルアミン(58.1 mg、0.574 mmol)とのジクロロメタン(5 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。12時間後、反応混合物をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-クロロ-5-(トランス)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-メチル-4-(メチルスルホンアミド)フェニル)ベンズアミド(0.014 g、7.5%)を白色の固形物として得た。
実施例75:トランス-2-クロロ-N-(4-(N-シアノ-S-メチルスルホンイミドイル)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F502)の調製
トランス-2-クロロ-N-(4-(N-シアノ-S-メチルスルフィンイミドイル)フェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F495)(0.090 g、0.15 mmol)のエタノール:ジクロロメタン:水が2:1:1の溶液(2.0
mL)に、炭酸カリウム(0.045 g、0.32 mmol)とメタ-クロロ過安息香酸(0.036 g、0.16 mmol)とを加えた。反応混合物を室温で24時間攪拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。5%アセトニトリル~100%アセトニトリルの勾配を用いた逆相カラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄白色の粉末(0.027 g、29%)として得た。
mL)に、炭酸カリウム(0.045 g、0.32 mmol)とメタ-クロロ過安息香酸(0.036 g、0.16 mmol)とを加えた。反応混合物を室温で24時間攪拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。5%アセトニトリル~100%アセトニトリルの勾配を用いた逆相カラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄白色の粉末(0.027 g、29%)として得た。
実施例76:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-ビニルピリジン-2-イル)ベンズアミド(F393)の調製:
2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードピリジン-2-イル)ベンズアミド(F388)(100 mg、0.145 mmol)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(20.30 mg、0.029 mmol)と、トリブチル(ビニル)スタンナン(0.127 mL、0.434 mmol)との1,4-ジオキサン(1 mL)溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射により90℃に1時間加熱した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10:1のシリカゲル:炭酸カリウム(15g)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得られた粗物質を5:1のシリカゲル:フッ化カリウム(5g)を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%~50%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製するこ
とにより、表題化合物を黄褐色の固形物(0.0596 g、70%)として得た。
以下の化合物を、実施例76に概説した手順と同様の方法で調製した:
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10:1のシリカゲル:炭酸カリウム(15g)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得られた粗物質を5:1のシリカゲル:フッ化カリウム(5g)を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%~50%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製するこ
とにより、表題化合物を黄褐色の固形物(0.0596 g、70%)として得た。
以下の化合物を、実施例76に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-(1-フルオロビニル)ピリジン-2-イル)ベンズアミド(F394)
黄褐色の固形物(0.0615 g、70%)として単離した。
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロ-4-(1-フルオロビニル)ピリジン-2-イル)ベンズアミド(F394)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-ビニルピリジン-2-イル)ベンズアミド(F397)
黄褐色の固形物(0.0508 g、66%)として単離した。
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-ビニルピリジン-2-イル)ベンズアミド(F397)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-(1-フルオロビニル)ピリジン-2-イル)ベンズアミド(F398)
黄褐色の固形物(0.0701 g、88%)として単離した。
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-(1-フルオロビニル)ピリジン-2-イル)ベンズアミド(F398)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-ビニルピリジン-3-イル)ベンズアミド(F399)
黄色の固形物(0.0515 g、71%)として単離した。
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-ビニルピリジン-3-イル)ベンズアミド(F399)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-(1-フルオロビニル)ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F400)
黄色の固形物(0.0551 g、74%)として単離した。
ボキサミド)-N-(6-フルオロ-5-(1-フルオロビニル)ピリジン-3-イル)ベンズアミド(F400)
実施例77:2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-ビニルフェニル)シクロ
プロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F289)の調製
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキ
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F270)(0.065 g、0.110 mmol)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.008 g、0.011 mmol
)と、トリブチル(ビニル)スタンナン(0.096 mL、0.105 mmol)との1,4-ジオキサン(1 mL)溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射により90℃に1時間加熱した。反応混
合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10:1のシリカゲル:炭酸カリウム(15g)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得られた粗物質を5:1のシリカゲル:フッ化カリウム(5g)を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%~25%
酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄白色の固形物(0.0265 g、43%)として得た。
以下の化合物を、実施例77に概説した手順と同様の方法で調製した:
プロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F289)の調製
サミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F270)(0.065 g、0.110 mmol)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.008 g、0.011 mmol
)と、トリブチル(ビニル)スタンナン(0.096 mL、0.105 mmol)との1,4-ジオキサン(1 mL)溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射により90℃に1時間加熱した。反応混
合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10:1のシリカゲル:炭酸カリウム(15g)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得られた粗物質を5:1のシリカゲル:フッ化カリウム(5g)を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%~25%
酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄白色の固形物(0.0265 g、43%)として得た。
以下の化合物を、実施例77に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F319)
無色のフィルム状物(0.007 g、14%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド(F329)
黄白色の粉末(0.0764 g、71%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F349)
黄色の泡状物(0.0366 g、59%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F350)
黄色の泡状物(0.0909 g、64%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F351)
黄色の泡状物(0.0351 g、73%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F352)
黄色の泡状物(0.0488 g、78%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F382)
黄色の泡状物(0.0684 g、69%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F382)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F383)
褐色の泡状物(0.0788 g、96%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F383)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F384)
黄色の泡状物(0.0657 g、83%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F384)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F385)
黄色の泡状物(0.0614 g、77%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F385)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(1-フルオロビニル)フェニル)シク
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F386)
黄色の泡状物(0.0651 g、82%)として単離した。
ロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F386)
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(1-フルオロビニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F387)
黄色の泡状物(0.0603 g、76%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F389)
黄色の泡状物(0.0357 g、63%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F390)
黄色の泡状物(0.0498 g、69%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)-4-ビニルフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F391)
黄色の泡状物(0.0475 g、66%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F391)
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)-3-ビニルフェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F392)
黄色の泡状物(0.0307 g、52%)として単離した。
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F392)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシル)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F522)
黄色の泡状物(0.0276 g、27%)として単離した。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシル)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(F523)
黄色の泡状物(0.0748 g、76%)として単離した。
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-ビニルフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F566)
黄色の油状物(0.0088 g、10%)として単離した。
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F566)
実施例78:2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)
ベンズアミド(C348)の調製
5-(トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボ
キサミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F320)(0.070 g
、0.114 mmol)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.016 g
、0.023 mmol)と、トリメチル((トリブチルスタンニル)エチニル)シラン(0.132 g、0.341 mmol)との1,4-ジオキサン(1 mL)溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射に
より90℃に1時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10:1のシリカゲル:炭酸カリウム(15g)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得ら
れた粗物質を5:1のシリカゲル:フッ化カリウム(5g)を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%~25%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムク
ロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の泡状物(0.0402 g、53%)と
して得た:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.23 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 8.02 (t,
J = 3.8 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.2, 2.9 Hz, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 3H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 8.1, 1.8, 0.7 Hz, 1H), 3.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 0.26 (s, 9H);19F NMR
(376 MHz, アセトン-d6) δ -116.21;IR (薄膜) 1667, 1588, 1526, 1494, 1474, 1414
cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C29H23Cl4FN3O2Siの計算値, 632.0292; 実測値, 632.0283。
以下の化合物を、実施例78に概説した手順と同様の方法で調製した:
ベンズアミド(C348)の調製
キサミド)-2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F320)(0.070 g
、0.114 mmol)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.016 g
、0.023 mmol)と、トリメチル((トリブチルスタンニル)エチニル)シラン(0.132 g、0.341 mmol)との1,4-ジオキサン(1 mL)溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射に
より90℃に1時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで10:1のシリカゲル:炭酸カリウム(15g)を通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得ら
れた粗物質を5:1のシリカゲル:フッ化カリウム(5g)を含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%~25%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムク
ロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の泡状物(0.0402 g、53%)と
して得た:1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.23 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 8.02 (t,
J = 3.8 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.2, 2.9 Hz, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 3H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 8.1, 1.8, 0.7 Hz, 1H), 3.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 0.26 (s, 9H);19F NMR
(376 MHz, アセトン-d6) δ -116.21;IR (薄膜) 1667, 1588, 1526, 1494, 1474, 1414
cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C29H23Cl4FN3O2Siの計算値, 632.0292; 実測値, 632.0283。
以下の化合物を、実施例78に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(C349)
褐色の泡状物(0.1243 g、76%)として単離した;1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.15 (s, 1H), 9.64 (s, 1H), 7.99 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 9.1, 4.9, 1.5 Hz, 2H), 7.80 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.60 - 7.57 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.51 - 7.45 (m, 2H), 7.20 - 7.12 (m, 2H), 3.64 - 3.58 (m, 1H), 3.36 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 0.26 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -120.05;IR
(薄膜) 1655, 1588, 1543, 1509, 1473 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C28H24Cl4FN2O2Siの計算値, 607.034; 実測値, 607.0337。
(薄膜) 1655, 1588, 1543, 1509, 1473 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C28H24Cl4FN2O2Siの計算値, 607.034; 実測値, 607.0337。
実施例79:2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-エチニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F401)
の調製
2-クロロ-N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズア
ミド(C348)(40 mg、0.063 mmol)のジクロロメタン(0.63 mL)とメタノール(0.2 mL)との攪拌溶液に、フッ化カリウム(33 mg、0.567 mmol)を加えた。反応混合物を室温
で3日間攪拌した。反応混合物を予め充填されたセライト(登録商標)カートリッジに直
接装填した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物(0.021 g、56%)として得た。
以下の化合物を、実施例79に概説した手順と同様の方法で調製した:
の調製
ミド(C348)(40 mg、0.063 mmol)のジクロロメタン(0.63 mL)とメタノール(0.2 mL)との攪拌溶液に、フッ化カリウム(33 mg、0.567 mmol)を加えた。反応混合物を室温
で3日間攪拌した。反応混合物を予め充填されたセライト(登録商標)カートリッジに直
接装填した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物(0.021 g、56%)として得た。
以下の化合物を、実施例79に概説した手順と同様の方法で調製した:
2-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-エチニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド(F410)
橙色の泡状物(0.063 g、85%)として単離した。
実施例80:トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)フェニル)ベンズ
アミド(PF17)及びトランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)フェニル)ベンズアミド(PF18)の調製
トランス-2-クロロ-5-((2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)ベンズアミド(PF10)(0.224 g、0.349 mmol)のジクロロメタン(10 mL)溶液に、メタ-クロロ過安息香酸(0.117 g、0.523 mmol)を加えた。反応混合物を室温で2時間攪拌した後に、酢酸エチルで
希釈した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄した。有機層を相分離器に
注ぎ込み、セライト(登録商標)を加えた。混合物を減圧下で濃縮して、乾燥粉末を得た。その粉末を、0%~60%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラ
ムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を以下のように得た:PF17を白色の固形物(0.137 g、58%)として単離し、PF18を白色の固形物(0.068 g、30%)として単離した。
以下の化合物を、実施例80に概説した手順と同様の方法で調製した:
アミド(PF17)及びトランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)フェニル)ベンズアミド(PF18)の調製
希釈した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄した。有機層を相分離器に
注ぎ込み、セライト(登録商標)を加えた。混合物を減圧下で濃縮して、乾燥粉末を得た。その粉末を、0%~60%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラ
ムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を以下のように得た:PF17を白色の固形物(0.137 g、58%)として単離し、PF18を白色の固形物(0.068 g、30%)として単離した。
以下の化合物を、実施例80に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)スルホニル)フェニル)ベンズアミド(PF19)
白色の固形物(0.084 g、39%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)スルホニル)フェニル)ベンズアミド(PF19)
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)スルフィニル)フェニル)ベンズアミド(PF20)
白色の固形物(0.077 g、37%)として単離した。
ボキサミド)-N-(4-((トリフルオロメチル)スルフィニル)フェニル)ベンズアミド(PF20)
実施例81:2-クロロ-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-ニトロベンズアミド(C350
)の調製
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸(2.00 g、9.92 mmol)と3,5-ジフルオロピリジン-2-アミ
ン(1.29 g、9.92 mmol)との酢酸エチル(50 mL)溶液に、ピリジン(1.6 mL、19.9 mmol)を加え、続けて2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))を酢酸エチル50%溶液(9.47 g、14.88 mmol)として加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を、塩酸水溶液(1 N)と、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液と、ブラインとで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、セライト(登録商標)をその溶液に加えた。溶媒を減圧下で除去した。0%~30%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用
いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(1.97 g、63%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.20 (s, 1H), 8.51 - 8.28 (m, 3H), 8.12 (ddd, J = 10.7, 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.71, -126.11;ESIMS m/z 314 ([M+H]+)。
)の調製
ン(1.29 g、9.92 mmol)との酢酸エチル(50 mL)溶液に、ピリジン(1.6 mL、19.9 mmol)を加え、続けて2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))を酢酸エチル50%溶液(9.47 g、14.88 mmol)として加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を、塩酸水溶液(1 N)と、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液と、ブラインとで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、セライト(登録商標)をその溶液に加えた。溶媒を減圧下で除去した。0%~30%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用
いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物(1.97 g、63%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.20 (s, 1H), 8.51 - 8.28 (m, 3H), 8.12 (ddd, J = 10.7, 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.71, -126.11;ESIMS m/z 314 ([M+H]+)。
実施例82:N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-ビニルベンズアミド(C351)の調製
4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン(0.300 mL、1.769 mmol)のトルエン(3.93 mL)懸濁液に、2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミ
ド (C152)(0.200 g、0.590 mmol)を加え、続いてエタノール(2 mL)と2 Mの炭酸カ
リウム(0.590 mL、1.180 mmol)とを加えた。真空にし続いて窒素でパージすること(3
回)により、溶液を脱気した。反応混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.034 g、0.029 mmol)を加え、反応混合物を110℃にて窒素下で18時間加熱
した。水(5 mL)を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。クロマトグラフィ(0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類)で精製することにより、N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-ビニルベンズアミド(0.060 g、収
率33.8%)を黄色の固形物として得た:融点158℃~160℃,1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.64 - 7.53 (m, 2H), 7.19 - 7.02 (m, 3H), 5.94 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.62 (d, J = 11.1 Hz, 1H);ESIMS m/z 287 [(M+H)+]。
ド (C152)(0.200 g、0.590 mmol)を加え、続いてエタノール(2 mL)と2 Mの炭酸カ
リウム(0.590 mL、1.180 mmol)とを加えた。真空にし続いて窒素でパージすること(3
回)により、溶液を脱気した。反応混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.034 g、0.029 mmol)を加え、反応混合物を110℃にて窒素下で18時間加熱
した。水(5 mL)を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。クロマトグラフィ(0%~100%の酢酸エチル/ヘキサン類)で精製することにより、N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-ビニルベンズアミド(0.060 g、収
率33.8%)を黄色の固形物として得た:融点158℃~160℃,1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.64 - 7.53 (m, 2H), 7.19 - 7.02 (m, 3H), 5.94 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.62 (d, J = 11.1 Hz, 1H);ESIMS m/z 287 [(M+H)+]。
実施例83:tert-ブチル(4-(5-アミノ-2-クロロ-N-メチルベンズアミド)-3-メチルフェニ
ル)(メチル)カルバメート(C352)の調製
tert-ブチル(4-(2-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチ
ル)カルバメート(C297)(0.207 g、0.477 mmol)の酢酸エチル(10 mL)溶液に、5%の
炭素担持パラジウム(0.051 g、0.024 mmol)を加えた。懸濁液を水素(バルーン)雰囲
気下に置き、室温で16時間強力に攪拌した。懸濁液をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を濃縮し、残渣を窒素流下で乾燥して、表題化合物を黄色の油状物(0.200 g、93%)として得た:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 7.28 - 7.09 (m, 3H), 6.96 (dd, J = 8.4, 2.7 Hz, 0.5H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 0.5H), 6.67 - 6.60 (m, 1H), 6.42 - 6.28 (m, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.21 (s, 1H), 3.20 (d, J = 2.8 Hz, 3H), 3.09 (s, 1.5H), 3.03 (s, 1.5H), 2.25 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.42 (s, 4H), 1.32 (s, 5H);IR (薄膜) 3351, 2927, 1689, 1641, 1602 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H26ClN3O3の計算値, 404.1735; 実測値, 404.1737。
以下の化合物を、実施例83に概説した手順と同様の方法で調製した:
ル)(メチル)カルバメート(C352)の調製
ル)カルバメート(C297)(0.207 g、0.477 mmol)の酢酸エチル(10 mL)溶液に、5%の
炭素担持パラジウム(0.051 g、0.024 mmol)を加えた。懸濁液を水素(バルーン)雰囲
気下に置き、室温で16時間強力に攪拌した。懸濁液をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を濃縮し、残渣を窒素流下で乾燥して、表題化合物を黄色の油状物(0.200 g、93%)として得た:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 回転
異性体 7.28 - 7.09 (m, 3H), 6.96 (dd, J = 8.4, 2.7 Hz, 0.5H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 0.5H), 6.67 - 6.60 (m, 1H), 6.42 - 6.28 (m, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.21 (s, 1H), 3.20 (d, J = 2.8 Hz, 3H), 3.09 (s, 1.5H), 3.03 (s, 1.5H), 2.25 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.42 (s, 4H), 1.32 (s, 5H);IR (薄膜) 3351, 2927, 1689, 1641, 1602 cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H26ClN3O3の計算値, 404.1735; 実測値, 404.1737。
以下の化合物を、実施例83に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(4-アセトアミド-2-フルオロフェニル)-5-アミノ-2-クロロベンズアミド(C353)
白色の固形物(0.654 g、93%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 10.01 (s, 1H), 7.67 (dd, J = 13.0, 2.3 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 - 7.21 (m, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.05 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO)
δ -120.31;ESIMS m/z 322 ([M+H]+)。
δ -120.31;ESIMS m/z 322 ([M+H]+)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルベンズアミド(C354)
白色の固形物(0.230 g、46%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 回転異性体 δ 7.27 - 6.82 (m, 4H), 6.67 - 6.57 (m, 1H), 6.35 (dt, J = 7.2, 2.7 Hz, 1H), 5.49 (s, 1H), 5.22 (s, 1H), 3.19 (s, 2H), 3.03 (s, 1H), 2.28 (s, 2H), 2.26 (s, 1H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) 回転異性体 δ -114.39, -115.17;ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
N-(4-アセトアミド-2-メチルフェニル)-5-アミノ-2-クロロベンズアミド(C355)
白色の固形物(0.125 g、40%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.88 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H),
7.23 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.45 (s, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.03 (s, 3H);IR (薄
膜) 3245, 2358, 1652, 1506 cm-1;ESIMS m/z 318 ([M+H]+)。
7.23 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.45 (s, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.03 (s, 3H);IR (薄
膜) 3245, 2358, 1652, 1506 cm-1;ESIMS m/z 318 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメ
ート(C356)
褐色の泡状物(1.60 g、86%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.80 (s, 1H), 7.31 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.18 - 7.07 (m, 3H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H),
6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 3.17 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.40 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.71, 153.74, 147.60, 140.98, 137.16, 133.26, 133.03, 129.80, 127.01, 125.90, 122.96, 115.86, 115.30, 113.65, 79.47, 37.08, 27.97, 17.95;ESIMS m/z 388 ([M-H]-)。
ート(C356)
6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 3.17 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.40 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.71, 153.74, 147.60, 140.98, 137.16, 133.26, 133.03, 129.80, 127.01, 125.90, 122.96, 115.86, 115.30, 113.65, 79.47, 37.08, 27.97, 17.95;ESIMS m/z 388 ([M-H]-)。
tert-ブチル(4-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-3-メチルフェニル)カルバメート(C357)
褐色の泡状物(2.09 g、92%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.48 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.69, 152.77, 147.30, 137.32, 137.27, 133.57, 130.14, 129.79, 126.41, 119.77, 115.93, 115.55, 113.84, 78.91, 54.86, 28.13, 18.21;ESIMS m/z 374 ([M-H]-)。
5-アミノ-2-クロロ-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド(C358)
白色の固形物(1.78 g、85%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 8.38 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.06 (ddd, J = 9.6, 8.5, 2.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.49 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.04 , -126.68 (d, J = 6.2 Hz);ESIMS m/z 284 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(C359)
白色の固形物(2.89 g、59%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.28 (s, 1H), 7.67 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.86, -126.24;ESIMS m/z 496 ([M-H]-)。
実施例84:4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)-N-メチルベンゼンアミニウムクロリド(C360)の調製
tert-ブチル(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェニル)(メチル)カルバメート(C276)(0.360 g、0.950 mmol)のジクロロメタン(5 mL)溶液に、塩化水素の
ジオキサン4 M溶液(1.18 mL、4.75 mmol)を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物を減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固形物(0.314 g、100%)として得
た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 7.79 - 7.70 (m, 2H), 7.31 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.13 (m, 2H), 6.91 - 6.82 (m, 2H), 3.17 (s, 1H), 2.74 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.78;ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
ジオキサン4 M溶液(1.18 mL、4.75 mmol)を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物を減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固形物(0.314 g、100%)として得
た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 7.79 - 7.70 (m, 2H), 7.31 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.13 (m, 2H), 6.91 - 6.82 (m, 2H), 3.17 (s, 1H), 2.74 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.78;ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
実施例85:tert-ブチル-N-((tert-ブトキシル)カルボニル)-N-(5-(5-アミノ-2-クロロベ
ンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(C361)の調製
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)
カルバメート(C398)(0.4 g、1.16 mmol)を含むバイアル瓶に、2-クロロ-5-ニトロ安
息香酸(0.23 g、1.16 mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.15 g、1.28 mmol)と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(0.33 g、1.74 mmol)と、ジクロロメタン(6 mL)とを加えた。反応混合物を、室温で18時間攪拌した後に、予め充填されたセライト(登録商標)カートリッジに直接装填し、シリカゲルカラムを通して酢酸エチル/ヘキサン類でフラッシュした。得られた黄色の泡状物を酢酸エチル(2 mL)に溶解し、10%の炭素担持パラジウム(10 mg、0.009 mmol)を加えた。得られたスラリを水素ガス雰囲気(バルーン)下で7時間攪拌した。スラリを、セライト(登録商標)パッドを通
して酢酸エチルで濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物(0.1479 g、25%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.27 (s, 1H), 7.67 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 10.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.30 (d, J = 6.4
Hz), -122.18 (d, J= 6.4 Hz);ESIMS m/z 495.6 [(M-H)-]。
ンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(C361)の調製
カルバメート(C398)(0.4 g、1.16 mmol)を含むバイアル瓶に、2-クロロ-5-ニトロ安
息香酸(0.23 g、1.16 mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.15 g、1.28 mmol)と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(0.33 g、1.74 mmol)と、ジクロロメタン(6 mL)とを加えた。反応混合物を、室温で18時間攪拌した後に、予め充填されたセライト(登録商標)カートリッジに直接装填し、シリカゲルカラムを通して酢酸エチル/ヘキサン類でフラッシュした。得られた黄色の泡状物を酢酸エチル(2 mL)に溶解し、10%の炭素担持パラジウム(10 mg、0.009 mmol)を加えた。得られたスラリを水素ガス雰囲気(バルーン)下で7時間攪拌した。スラリを、セライト(登録商標)パッドを通
して酢酸エチルで濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物(0.1479 g、25%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.27 (s, 1H), 7.67 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 10.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.30 (d, J = 6.4
Hz), -122.18 (d, J= 6.4 Hz);ESIMS m/z 495.6 [(M-H)-]。
実施例86:5-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル(C362)の調製
5-アミノ-2-クロロ安息香酸メチル(1.00 g、5.39 mmol)のジクロロメタン(20 mL)
溶液に、ジ-tert-ブチルジカーボネート(1.293 g、5.93 mmol)を加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。さらなるジ-tert-ブチルジカーボネート(0.600g、2.75 mmol)
を加え、反応混合物を16時間攪拌した。反応混合物を塩酸水溶液(1 N)で洗浄し、また
有機層を濃縮した。0%~30%の酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュカ
ラムクロマトグラフィで残渣を精製することにより、表題化合物を無色の油状物(0.749 g、49%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.52 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.82, 152.38, 137.15, 131.45, 130.25,
127.18, 122.35, 120.91, 81.21, 52.46, 28.26;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C13H16ClNO4
の計算値, 285.0768; 実測値, 285.0772。
溶液に、ジ-tert-ブチルジカーボネート(1.293 g、5.93 mmol)を加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。さらなるジ-tert-ブチルジカーボネート(0.600g、2.75 mmol)
を加え、反応混合物を16時間攪拌した。反応混合物を塩酸水溶液(1 N)で洗浄し、また
有機層を濃縮した。0%~30%の酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュカ
ラムクロマトグラフィで残渣を精製することにより、表題化合物を無色の油状物(0.749 g、49%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.52 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.82, 152.38, 137.15, 131.45, 130.25,
127.18, 122.35, 120.91, 81.21, 52.46, 28.26;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C13H16ClNO4
の計算値, 285.0768; 実測値, 285.0772。
実施例87:5-((tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル(C363)の調製
氷浴で冷却された5-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル(C362)(0.350 g、1.225 mmol)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(6 mL)溶液に、水素化
ナトリウム(60%油浸、0.068 g、1.715 mmol)を加えた。得られたスラリを30分間攪拌した後に、ヨードメタン(0.435 g、3.06 mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、有機層を1:1のブライン/水で4回洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込んで乾燥し、減圧下で濃縮して
、表題化合物を黄色の油状物(0.340 g、93%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.76 - 7.71 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 8.7, 0.5 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz,
1H), 3.93 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 1.46 (s, 9H);IR (薄膜) 2975, 1737. 1702, 1479
cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C14H18ClNO4の計算値, 300.0997; 実測値, 300.0994。
ナトリウム(60%油浸、0.068 g、1.715 mmol)を加えた。得られたスラリを30分間攪拌した後に、ヨードメタン(0.435 g、3.06 mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、有機層を1:1のブライン/水で4回洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込んで乾燥し、減圧下で濃縮して
、表題化合物を黄色の油状物(0.340 g、93%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.76 - 7.71 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 8.7, 0.5 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz,
1H), 3.93 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 1.46 (s, 9H);IR (薄膜) 2975, 1737. 1702, 1479
cm-1;HRMS-ESI (m/z) [M+H]+C14H18ClNO4の計算値, 300.0997; 実測値, 300.0994。
実施例88:5-((tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)-2-クロロ安息香酸(C364)の調製
5-((tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)-2-クロロ安息香酸メチル (C363)(0.340 g、1.134 mmol)のテトラヒドロフラン(3.8 mL)と水(1.9 mL)との溶液に、水酸
化リチウム(0.109 g、4.54 mmol)を加えた。反応混合物を室温で6時間強力に攪拌した
。続いて、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸(1 N)で2回洗浄した。次いで、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に注ぎ込み、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固形物(0.328 g、100%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.54 (s, 1H), 7.67 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H),
3.19 (s, 3H), 1.40 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 153.30, 142.16, 130.47, 128.65, 127.37, 126.93, 80.16, 36.54, 27.83;ESIMS m/z 284 ([M-H]-)。
化リチウム(0.109 g、4.54 mmol)を加えた。反応混合物を室温で6時間強力に攪拌した
。続いて、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸(1 N)で2回洗浄した。次いで、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に注ぎ込み、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固形物(0.328 g、100%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.54 (s, 1H), 7.67 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H),
3.19 (s, 3H), 1.40 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 153.30, 142.16, 130.47, 128.65, 127.37, 126.93, 80.16, 36.54, 27.83;ESIMS m/z 284 ([M-H]-)。
実施例89:tert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート(C365)及びtert-
ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート(C366)の調製
3-フルオロ-4-ニトロアニリン(0.500 g、3.20 mmol)のジクロロメタン(16.0 mL)溶液に、ジ-tert-ブチルジカーボネート(0.769 g、3.52 mmol)を加え、続いて4-ジメチルアミノピリジン(0.039 g、0.320 mmol)を加えた。反応混合物を室温で72時間攪拌した。
反応混合物を水でクエンチし、相分離器に注ぎ込んだ。有機層を濃縮し、残渣を0%~20%
の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を得た。(C366)を黄色の固形物(0.282 g、25%)として単離した:1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (dd, J = 8.8, 8.1 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 11.3, 2.2
Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.8, 2.2, 1.2 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H);19F NMR (376 MHz,
CDCl3) δ
-115.44;ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。(C365)を白色の固形物(0.317 g、39%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (dd, J = 9.1, 8.3 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 13.4, 2.4 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 9.2, 2.4, 1.1 Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 1.54 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.29;ESIMS m/z255 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例89に概説した手順と同様の方法で調製した:
ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート(C366)の調製
反応混合物を水でクエンチし、相分離器に注ぎ込んだ。有機層を濃縮し、残渣を0%~20%
の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を得た。(C366)を黄色の固形物(0.282 g、25%)として単離した:1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (dd, J = 8.8, 8.1 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 11.3, 2.2
Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.8, 2.2, 1.2 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H);19F NMR (376 MHz,
CDCl3) δ
-115.44;ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。(C365)を白色の固形物(0.317 g、39%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (dd, J = 9.1, 8.3 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 13.4, 2.4 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 9.2, 2.4, 1.1 Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 1.54 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.29;ESIMS m/z255 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例89に概説した手順と同様の方法で調製した:
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバ
メート(C367)
黄色の固形物(0.426 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (ddd, J = 8.6, 2.5, 1.2 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 9.2, 2.4 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.7, 7.4 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.99;ESIMS m/z379
([M+Na]+)。
メート(C367)
([M+Na]+)。
tert-ブチル(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート(C368)
黄色の固形物(0.356 g、43%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.37 (dd, J = 9.2, 7.9 Hz, 1H), 8.10 - 8.02 (m, 1H), 7.98 (dd, J = 10.9, 2.5 Hz, 1H), 7.00 (s, 1H), 1.55 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -129.82;ESIMS m/z 255 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)カ
ルバメート(C369)
白色の泡状物(5.2 g、69%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.14 (ddd, J = 9.2, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.0 Hz, 1H), 1.45 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.95 (dd, J = 10.9, 2.7 Hz), -119.53 (d, J = 10.6 Hz);ESIMS m/z 397 ([M+Na]+)。
ルバメート(C369)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,4-ジフルオロ-5-ニトロフェニル)カ
ルバメート(C370)
白色の固形物(1.2 g、56%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 10.2, 8.9 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.08 (dd, J = 14.8, 2.2 Hz), -111.35 (dd, J = 14.6, 2.3 Hz);ESIMS m/z 397 ([M+Na]+)。
ルバメート(C370)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,4-ジフルオロ-6-ニトロフェニル)カ
ルバメート(C371)
褐色の固形物(2.1 g、88%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.14 - 7.99 (m, 2H), 1.36 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -105.41 (d, J = 8.4 Hz), -115.11 (d, J = 8.4 Hz);ESIMS m/z374 ([M+H]+)。
ルバメート(C371)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)カルバ
メート(C372)
褐色の固形物(2.2 g、87%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.10 (dt, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 7.78 - 7.68 (m, 2H), 1.33 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.89;ESIMS m/z357 ([M+H]+)。
メート(C372)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3,5-ジフルオロ-2-ニトロフェニル)カ
ルバメート(C373)
淡黄色の油状物(1.1 g、51%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.04 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.7 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 8.2, 2.7, 2.0 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -101.60 (d, J = 9.1 Hz), -115.67 (d, J = 9.4 Hz);ESIMS m/z 273 ([M-C5H9O2+H]+)。
ルバメート(C373)
tert-ブチル(2-メチル-5-ニトロフェニル)カルバメート(C374)
黄白色の固体生成物(0.085 g、85%)として単離した:融点137℃~145℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (s, 1H), 8.39 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.4, 2.5 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.50 (s, 9H);ESIMS m/z 251 ([M-H]-)。
tert-ブチル(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)カルバメート(C375)
白色の泡状物(0.32 g、20%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39 - 8.23 (m, 2H), 7.33 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-110.17;ESIMS m/z 256 ([M-H]-)。
-110.17;ESIMS m/z 256 ([M-H]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(4-フルオロ-3-ニトロフェニル)カルバメ
ート(C376)
黄色の油状物(1.250 g、43%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.14 (dd, J = 6.7, 2.7 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J = 8.9, 4.0, 2.7 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 11.0, 8.9 Hz, 1H), 1.39 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.67;ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。
ート(C376)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(2-フルオロ-3-ニトロフェニル)カルバメ
ート(C377)
黄色の油状物(0.071 g、3.1%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17
(ddd, J = 8.5, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.90 (ddd, J = 8.3, 6.8, 1.7 Hz, 1H), 7.49 (td, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 1.39 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -129.40;ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。
ート(C377)
(ddd, J = 8.5, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.90 (ddd, J = 8.3, 6.8, 1.7 Hz, 1H), 7.49 (td, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 1.39 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -129.40;ESIMS m/z 379 ([M+Na]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)カルバ
メート(C378)
白色の泡状物(1.50 g、65%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.24 (ddd, J= 9.0, 4.2, 2.8 Hz, 1H), 8.15 (dd, J= 6.5, 2.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H),
1.45 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.17 ;ESIMS m/z 256 ([M-BOC]-)。
メート(C378)
1.45 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.17 ;ESIMS m/z 256 ([M-BOC]-)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,5-ジフルオロ-4-ニトロフェニル)カ
ルバメート(C379)
白色の固形物(2.1 g、84%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.31 (dd, J = 9.4, 6.7 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 11.5, 6.4 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-122.00 (d, J = 16.1 Hz), -123.68 (d, J = 15.8 Hz);ESIMS m/z 397 ([M+Na]+)。
ルバメート(C379)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(2,6-ジフルオロ-4-ニトロフェニル)カル
バメート(C380)
淡黄色の固形物(2.0 g、84%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 - 8.24 (m, 2H), 1.40 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.68;ESIMS m/z 374 ([M-H]-)。
バメート(C380)
tert-ブチル(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート(C381)
淡黄色の泡状物(0.228 g、60%)として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.35 (dd, J = 6.7, 2.9 Hz, 1H), 8.22 (ddd, J = 9.1, 4.1, 2.9 Hz, 1H), 7.59 (t, J = 9.4 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 1.36 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.93;ESIMS m/z270 ([M-H]-)。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-4-ニトロフェニル)カルバメート(C382)
オフホワイト色の固形物(0.094 g、65%)として単離した:融点98℃~101℃;1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 3.18 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.44 (d, J = 86.1 Hz, 9H);13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.01, 148.41, 146.25, 137.41, 128.15, 125.81, 122.08, 80.82, 36.55, 28.22, 17.91。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-5-ニトロフェニル)カルバメート(C383)
黄色の固形物(0.74 g、65%)として単離した:融点57℃~60℃;1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.05 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.35 - 2.31 (m, 7H), 1.44 (d, J = 94.3 Hz, 9H);13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.24, 146.74, 143.89, 143.29, 131.25, 122.74, 121.99, 99.98, 80.71, 37.48, 36.65, 28.19, 17.96。
実施例90:tert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート(C384)の調製
氷浴で冷却されたtert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)カルバメート(C365)(0.310 g、1.210 mmol)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(6 mL)溶液に、水素化ナトリウ
ム(60%油分散液、0.068 g、1.694 mmol)を加えた。得られたスラリを30分間攪拌した後に、ヨードメタン(0.189 mL、3.02 mmol)を加えた。反応混合物を室温に温め、一晩攪
拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、有機層を1
:1のブライン/水で4回洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込んで乾燥し、続いて減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(0.325 g、99%)として得た:1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 8.06 (dd, J = 9.1, 8.5 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 13.3, 2.4 Hz, 1H), 7.24
(ddd, J = 9.2, 2.4, 1.2 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 1.52 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.17;ESIMS m/z 215 ([M-C4H9+H]+)。
以下の化合物を、実施例90に概説した手順と同様の方法で調製した:
ム(60%油分散液、0.068 g、1.694 mmol)を加えた。得られたスラリを30分間攪拌した後に、ヨードメタン(0.189 mL、3.02 mmol)を加えた。反応混合物を室温に温め、一晩攪
拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、有機層を1
:1のブライン/水で4回洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込んで乾燥し、続いて減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(0.325 g、99%)として得た:1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 8.06 (dd, J = 9.1, 8.5 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 13.3, 2.4 Hz, 1H), 7.24
(ddd, J = 9.2, 2.4, 1.2 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 1.52 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.17;ESIMS m/z 215 ([M-C4H9+H]+)。
以下の化合物を、実施例90に概説した手順と同様の方法で調製した:
tert-ブチル(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート(C385)
黄色の油状物(0.359 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 -
7.86 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.44 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.41;EIMS m/z270。
7.86 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.44 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.41;EIMS m/z270。
tert-ブチル メチル(3-メチル-4-ニトロフェニル)カルバメート(C386)
黄色の油状物(0.265 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (dt, J = 8.7, 0.9 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.26 - 7.24 (m, 1H), 3.31 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.50 (s, 9H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 153.81, 147.91, 145.00, 134.74, 127.79, 125.46, 122.33, 81.62, 36.75, 28.26, 21.08;ESIMS m/z 211
([M-C4H9+H]+)。
([M-C4H9+H]+)。
tert-ブチル(2-メトキシ-5-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート(C387)
黄色の油状物(0.171 g、100%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.18 (dd, J = 9.1, 2.8 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 6.98 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 1.39 (s, 9H);IR (薄膜) 2975, 1699, 1519 cm-1;ESIMS m/z 183 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-4-ニトロフェニル)カルバメート(C388)
オフホワイト色の固体生成物(0.094 g、65%)として単離した:融点98℃~101℃;1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 3.18 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.44 (d, J = 86.1 Hz, 9H);13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.01, 148.41, 146.25, 137.41, 128.15, 125.81, 122.08, 80.82, 36.55, 28.22, 17.91。
tert-ブチル-メチル(2-メチル-5-ニトロフェニル)カルバメート(C389)
黄色の固形物(0.74 g、65%)として単離した:融点57℃~60℃;1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.05 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.35 - 2.31 (m, 7H), 1.44 (d, J = 94.3 Hz, 9H);13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 154.24, 146.74, 143.89, 143.29, 131.25, 122.74, 121.99, 99.98, 80.71, 37.48, 36.65, 28.19, 17.96。
実施例91:tert-ブチル(4-アミノ-3-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート(C390)の調製
tert-ブチル(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)(メチル)カルバメート(C384)(0.325 g、1.203 mmol)の酢酸エチル(10 mL)溶液に、5%の炭素担持パラジウム(0.128 g、0.060 mmol)を加えた。反応混合物を、水素バルーン下で室温にて一晩強力に攪拌した。反応物
をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を減圧下で濃縮して、表題化合物を赤色の油状物(0.225 g、78%)として得た:1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 6.89 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 3.67 (s, 2H), 1.43 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.96
;ESIMS m/z 185 ([M-C4H9+H]+)。
以下の化合物を、実施例91に概説した手順と同様の方法で調製した:
をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を減圧下で濃縮して、表題化合物を赤色の油状物(0.225 g、78%)として得た:1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 6.89 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 3.67 (s, 2H), 1.43 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.96
;ESIMS m/z 185 ([M-C4H9+H]+)。
以下の化合物を、実施例91に概説した手順と同様の方法で調製した:
N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)アセトアミド(C391)
淡褐色の泡状物(0.460 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 13.7, 2.3 Hz, 1H), 6.94 (ddd, J = 8.5, 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 10.1, 8.5 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 1.97 (s, 3H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-133.53;ESIMS m/z 169 ([M+H]+)。
-133.53;ESIMS m/z 169 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)カルバ
メート(C392)
白色の泡状物(0.426 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.94 -
6.85 (m, 1H), 6.44 - 6.40 (m, 1H), 6.39 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 3.78 (s, 2H), 1.42
(s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -121.91;ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
メート(C392)
6.85 (m, 1H), 6.44 - 6.40 (m, 1H), 6.39 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 3.78 (s, 2H), 1.42
(s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -121.91;ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)カルバ
メート(C393)
白色の固形物(0.290 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.83 -
6.78 (m, 1H), 6.74 - 6.71 (m, 2H), 3.75 (s, 2H), 1.43 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -134.34;ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
メート(C393)
6.78 (m, 1H), 6.74 - 6.71 (m, 2H), 3.75 (s, 2H), 1.43 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -134.34;ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-アミノ-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート(C394)
無色の油状物(0.339 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.93 (s, 1H), 6.45 - 6.34 (m, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.14 (s, 3H), 1.36 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -121.26;ESIMS m/z 241([M+H]+)。
tert-ブチル(4-アミノ-3-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(C395)
白色の固形物(0.238 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.78
(d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.3, 2.6 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.35 (s, 9H);IR (薄膜) 3374, 2925, 1680, 1630, 1511 cm-1;ESIMS m/z 237 ([M+H]+)。
(d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.3, 2.6 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.35 (s, 9H);IR (薄膜) 3374, 2925, 1680, 1630, 1511 cm-1;ESIMS m/z 237 ([M+H]+)。
tert-ブチル(5-アミノ-2-メトキシフェニル)(メチル)カルバメート(C396)
淡褐色の油状物(0.150 g、99%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.43 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 6.39 (d, J = 2.7 Hz, 1H),
4.67 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 1.29 (s, 9H);IR (薄膜) 3351, 2975, 1683, 1630, 1509 cm-1;ESIMS m/z 153 ([M-C5H9O2+H]+)。
4.67 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 1.29 (s, 9H);IR (薄膜) 3351, 2975, 1683, 1630, 1509 cm-1;ESIMS m/z 153 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-アミノ-2,6-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート(C397)
白色の固形物(5.06 g、100%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.87 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.74 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 1.39 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.96 (d, J = 3.7 Hz), -141.10 (d, J = 3.7 Hz);ESIMS m/z 244 ([M-BOC]-)。
ルバメート(C397)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(5-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート(C398)
クリーム色の固形物(1.05 g、88%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.82 (dd, J = 10.5, 9.3 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 9.1, 7.5 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 1.43 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -131.04 (t, J = 2.2 Hz), -131.38 (d, J =
2.0 Hz);ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+)。
ルバメート(C398)
2.0 Hz);ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート(C399)
淡橙色の固形物(1.3 g、61%)として単離した:融点102℃~107℃;1H NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ 6.36 - 6.21 (m, 2H), 5.72 (s, 2H), 1.36 (s, 18H);ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
ルバメート(C399)
DMSO-d6) δ 6.36 - 6.21 (m, 2H), 5.72 (s, 2H), 1.36 (s, 18H);ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-アミノ-4-フルオロフェニル)カルバ
メート(C400)
オフホワイト色の固形物(1.8 g、80%)として単離した:融点104℃~115℃;1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.94 - 6.79 (m, 1H), 6.44 (dd, J = 11.3, 2.9 Hz, 1H), 6.26 (td, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 1.36 (s, 18H);ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
メート(C400)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート(C401)
白色の固形物(0.90 g、98%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.07 (ddd, J = 11.6, 8.9, 2.9 Hz, 1H), 6.79 (ddd, J = 9.3, 2.9, 1.9 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 1.36 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -128.55, -129.76;ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+)。
ルバメート(C401)
tert-ブチル(5-アミノ-2-メチルフェニル)カルバメート(C402)
淡ピンク色の固形物(0.06 g、90%)として単離した:1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (s, 1H), 6.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.25 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H);13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 153.92, 147.16, 137.23, 130.67, 118.69, 111.13, 78.73, 28.66, 17.35;IR (薄膜) 3425, 3314, 2981, 2928, 1695, 1621, 1582, 1531 cm-1。
tert-ブチル(4-アミノ-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(C403)
褐色のゲル状物(0.035 g、58%)として単離した:1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.38 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 4.96 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 2.98 (d, J = 19.9 Hz, 3H), 1.98 (d, J = 11.3 Hz, 3H), 1.35 (d, J = 84.4 Hz, 9H);13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 155.12, 147.74, 135.12, 131.46, 127.85, 115.69, 112.47, 78.63, 37.53, 28.48, 17.72;IR (薄膜) 3357, 2975, 2928, 1677, 1506 cm-1。
tert-ブチル(5-アミノ-2-メチルフェニル)(メチル)カルバメート(C404)
褐白色の固形物(0.037 g、77%)として単離した:1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 6.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.39 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.90 (s, 2H), 2.99 (d, J= 17.0 Hz, 3H), 1.95 (d, J = 8.1 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 81.4 Hz, 9H);13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 154.52, 147.78, 142.83, 130.99, 121.55, 113.50, 112.90, 78.94, 37.15, 28.46, 16.66;IR (薄膜) 3461, 3366, 2924, 1664, 1616, 1513 cm-1
。
。
tert-ブチル(5-アミノ-2-フルオロフェニル)(メチル)カルバメート(C405)
オフホワイト色の固形物(0.170 g、80%)として単離した:1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.87 (dd, J = 10.4, 8.6 Hz, 1H), 6.50 - 6.36 (m, 2H), 5.00 (s, 2H), 3.04 (s, 3H), 1.34 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.52;ESIMS m/z 241 ([M+H]+)。
tert-ブチル(4-アミノ-3-メチルフェニル)カルバメート(C406)
淡ピンク色の固形物(12.4 g、87%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.72 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H);ESIMS m/z 223 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)(4-アミノ-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(C407)
オフホワイト色の固形物(1.5 g、73%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.28 - 6.18 (m, 2H), 5.83 (s, 2H), 1.37 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -122.91;ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(3-アミノ-2-フルオロフェニル)カルバメ
ート(C408)
淡ピンク色の固形物(0.047 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
6.83 (td, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.71 (td, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.37 (ddd, J = 8.2, 6.8, 1.6 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 1.39 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -144.87;ESIMS m/z327 ([M+H]+)。
ート(C408)
6.83 (td, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.71 (td, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.37 (ddd, J = 8.2, 6.8, 1.6 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 1.39 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -144.87;ESIMS m/z327 ([M+H]+)。
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(3-アミノ-4-フルオロフェニル)カルバメ
ート(C409)
淡ピンク色の固形物(1.0 g、89%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.03 - 6.90 (m, 1H), 6.54 (dd, J= 8.1, 2.6 Hz, 1H), 6.29 (ddd, J= 8.5, 4.0, 2.7 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 1.39 (s, 18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -136.69;ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
ート(C409)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-(5-アミノ-2-フルオロフェニル)カルバメ
ート(C410)
灰色の固形物(1.048 g、68%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.91 (dd, J = 10.1, 8.8 Hz, 1H), 6.49 (ddd, J = 8.8, 4.1, 2.8 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 6.7, 2.8 Hz, 1H), 5.03 (s, 2H), 1.39 (s, 18H):19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -139.75;ESIMS m/z 226 ([M-BOC]-)。
ート(C410)
tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(4-アミノ-2,5-ジフルオロフェニル)カ
ルバメート(C411)
灰色の固形物(1.5 g、83%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.09 - 6.99 (m, 1H), 6.56 (dd, J= 11.8, 8.0 Hz, 1H), 5.55 (s, 2H), 1.37 (d, J = 1.4 Hz,
18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -128.64 (d, J = 13.9 Hz), -139.89 (d, J = 13.8 Hz);ESIMS m/z 345 ([M-H]-)。
ルバメート(C411)
18H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -128.64 (d, J = 13.9 Hz), -139.89 (d, J = 13.8 Hz);ESIMS m/z 345 ([M-H]-)。
実施例92:N4-ベンジル-3,5-ジフルオロピリジン-2,4-ジアミン(C412)の調製
3,5-ジフルオロ-4-ヨードピリジン-2-アミン(200 mg、0.781 mmol)と、トリス(ジベ
ンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(71.5 mg、0.078 mmol)と、2,2'-ビス(ジフェニ
ルホスファニル)-1,1'-ビナフタレン(97 mg、0.156 mmol)と、ナトリウム2-メチルプロパン-2-オラート(90 mg、0.938 mmol)と、ベンジルアミン(112 μL、0.938 mmol)と
のトルエン(3.9 mL)懸濁液を、真空下で排気し、窒素で充填することを3回行った。続
いて、反応混合物を窒素ブランケット下で密閉し、マイクロ波照射により130℃に2時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水酸化ナトリウム水溶液(2 N)でクエンチ
した。層を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を留去した。ヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.093 g、51%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.56 (dd, J= 2.9, 1.0 Hz, 1H), 7.42 - 7.23 (m, 5H), 4.62 (dt, J = 6.3, 1.4 Hz, 2H), 4.36 (t, J = 9.9 Hz, 3H);ESIMS m/z236 ([M+H]+);IR (薄膜) 3307, 3181, 3030, 2924, 1631, 1577, 1530, 1475, 1453 cm-1。
ンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(71.5 mg、0.078 mmol)と、2,2'-ビス(ジフェニ
ルホスファニル)-1,1'-ビナフタレン(97 mg、0.156 mmol)と、ナトリウム2-メチルプロパン-2-オラート(90 mg、0.938 mmol)と、ベンジルアミン(112 μL、0.938 mmol)と
のトルエン(3.9 mL)懸濁液を、真空下で排気し、窒素で充填することを3回行った。続
いて、反応混合物を窒素ブランケット下で密閉し、マイクロ波照射により130℃に2時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水酸化ナトリウム水溶液(2 N)でクエンチ
した。層を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を留去した。ヘキサン類中の0%~100%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物(0.093 g、51%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.56 (dd, J= 2.9, 1.0 Hz, 1H), 7.42 - 7.23 (m, 5H), 4.62 (dt, J = 6.3, 1.4 Hz, 2H), 4.36 (t, J = 9.9 Hz, 3H);ESIMS m/z236 ([M+H]+);IR (薄膜) 3307, 3181, 3030, 2924, 1631, 1577, 1530, 1475, 1453 cm-1。
実施例93:tert-ブチル(6-アミノ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)カルバメー
ト(C413)の調製
ジ-tert-ブチルジカーボネート(3.93 g、18.00 mmol)のテトラヒドロフラン(10 mL
)溶液を、4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2,6-ジアミン(3.19 g、18 mmol)のテトラヒドロフラン(20 mL)溶液に、室温で滴下して添加した。添加が完了すると、反応混合
物を還流冷却器に装着し、60℃に一晩加熱した。溶媒を留去した。ジクロロメタン中の5%~10%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製するこ
とにより、表題化合物を濃黄白色の油状物(2.80 g、56%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.52 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.27;ESIMS m/z278 ([M+H]+)。
ト(C413)の調製
)溶液を、4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2,6-ジアミン(3.19 g、18 mmol)のテトラヒドロフラン(20 mL)溶液に、室温で滴下して添加した。添加が完了すると、反応混合
物を還流冷却器に装着し、60℃に一晩加熱した。溶媒を留去した。ジクロロメタン中の5%~10%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製するこ
とにより、表題化合物を濃黄白色の油状物(2.80 g、56%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.52 (s, 9H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.27;ESIMS m/z278 ([M+H]+)。
実施例94:3,5-ジフルオロピリジン-2,4-ジアミン(C414)の調製
2,3,5-トリフルオロピリジン-4-アミン(0.200 g、1.351 mmol)を、磁気攪拌子を備えた高圧反応器内で水酸化アンモニウム(5 mL、128 mmol)中に懸濁させた。反応器を密閉し、攪拌しながら120℃に24時間加熱し、続いて160℃にさらに24時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで4回抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び減圧下で濃縮して、表題化合物を淡褐色の固形物(0.163 g、83%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.46 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.90 (s, 2H), 5.47 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -160.20 (d, J = 5.4 Hz), -160.96 (d, J = 5.4 Hz);EIMS m/z 145。
濾過及び減圧下で濃縮して、表題化合物を淡褐色の固形物(0.163 g、83%)として得た:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.46 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.90 (s, 2H), 5.47 (s, 2H);19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -160.20 (d, J = 5.4 Hz), -160.96 (d, J = 5.4 Hz);EIMS m/z 145。
実施例95:1-エチル-1H-インドール-5-アミン(C415)の調製
ヨウ化エチル(289 mg、1.85 mmol)を、5-ニトロ-1H-インドール(250 mg、1.542 mmol
)と炭酸カリウム(426 mg、3.08 mmol)とのDMF(5 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。得られた褐色の懸濁液を水(50 mL)中に注ぎ、得られた沈殿物を真空濾過で採取し、
真空中で40℃にて恒量になるまで乾燥させた。1-エチル-5-ニトロ-1H-インドールを黄白
色の固形物(0.220 g、71.3%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 9.1, 2.3 Hz, 1H), 7.74 - 7.65 (m, 2H), 6.76 (d,
J = 3.2 Hz, 1H), 4.30 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 140.61, 138.27, 131.90, 127.33, 117.53, 116.23, 110.18, 103.59, 40.85, 40.17, 39.96, 39.75, 39.54, 39.33, 39.13, 38.92, 15.34;ESIMS m/z 191
([M+H]+)。
水酸化パラジウム(10%炭素担持、78 mg、0.055 mmol)を、1-エチル-5-ニトロ-1H-イン
ドール(210 mg、1.104 mmol)の酢酸エチル(50 mL)攪拌溶液に一度に加えた。水素充
填したバルーンをフラスコに取り付け、容器を水素で充填し、排気し、再び水素で充填した。不均一な混合物を室温で16時間攪拌した後に、反応混合物をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、濾過液をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製することにより、1-エチル-1H-インドール-5-アミン
を琥珀色の油状物(0.144 g、80%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.67 (dd, J
= 8.6, 2.2 Hz, 1H), 6.29 (dd, J = 3.1, 0.8 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.46 (s, 2H), 1.42 (t, J = 7.3 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.18, 130.88, 129.52, 127.33, 112.39, 109.81, 105.85, 99.67, 77.38, 77.26, 77.06, 76.75, 41.00, 15.46。ESIMS m/z 161 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例95に概説した手順と同様の方法で調製した:
)と炭酸カリウム(426 mg、3.08 mmol)とのDMF(5 mL)攪拌溶液に室温で一度に加えた。得られた褐色の懸濁液を水(50 mL)中に注ぎ、得られた沈殿物を真空濾過で採取し、
真空中で40℃にて恒量になるまで乾燥させた。1-エチル-5-ニトロ-1H-インドールを黄白
色の固形物(0.220 g、71.3%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 9.1, 2.3 Hz, 1H), 7.74 - 7.65 (m, 2H), 6.76 (d,
J = 3.2 Hz, 1H), 4.30 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 140.61, 138.27, 131.90, 127.33, 117.53, 116.23, 110.18, 103.59, 40.85, 40.17, 39.96, 39.75, 39.54, 39.33, 39.13, 38.92, 15.34;ESIMS m/z 191
([M+H]+)。
水酸化パラジウム(10%炭素担持、78 mg、0.055 mmol)を、1-エチル-5-ニトロ-1H-イン
ドール(210 mg、1.104 mmol)の酢酸エチル(50 mL)攪拌溶液に一度に加えた。水素充
填したバルーンをフラスコに取り付け、容器を水素で充填し、排気し、再び水素で充填した。不均一な混合物を室温で16時間攪拌した後に、反応混合物をセライト(登録商標)パッドを通して濾過し、濾過液をロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製することにより、1-エチル-1H-インドール-5-アミン
を琥珀色の油状物(0.144 g、80%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.67 (dd, J
= 8.6, 2.2 Hz, 1H), 6.29 (dd, J = 3.1, 0.8 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.46 (s, 2H), 1.42 (t, J = 7.3 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.18, 130.88, 129.52, 127.33, 112.39, 109.81, 105.85, 99.67, 77.38, 77.26, 77.06, 76.75, 41.00, 15.46。ESIMS m/z 161 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例95に概説した手順と同様の方法で調製した:
実施例96:トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C1)の調製
過マンガン酸ナトリウム(40%水溶液)(84 g、236 mmol)を、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(C437)(58.7 g、196 mmol)のアセトン(982 mL)攪拌混合液に15℃で滴下して加えた。得られた混合物を20℃で2時間攪拌した。反応混合物をイソプロピルアルコール(20 mL)で希釈し、濃縮してアセトンを除去した。セライト(登録商標)と塩酸水溶液(1 N、295 mL、295 mmol)とを、
褐色の残渣に加えた。得られた混合物を酢酸エチル(500 mL)で希釈し、セライト(登録商標)を通して濾過した。濾過液をブライン(200 mL)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。得られたスラリをヘプタン(~200 mL)で希釈し、20℃で凝固させた。固形物を採取し、ヘプタンで洗浄し、乾燥して、表題生成物を白色の固形物(54.68 g、91%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.30, 39.68, 36.88;ESIMS m/z = 298.9 ([M-H])-。
以下の化合物を、実施例96に概説した手順と同様の方法で調製した:
褐色の残渣に加えた。得られた混合物を酢酸エチル(500 mL)で希釈し、セライト(登録商標)を通して濾過した。濾過液をブライン(200 mL)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。得られたスラリをヘプタン(~200 mL)で希釈し、20℃で凝固させた。固形物を採取し、ヘプタンで洗浄し、乾燥して、表題生成物を白色の固形物(54.68 g、91%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.30, 39.68, 36.88;ESIMS m/z = 298.9 ([M-H])-。
以下の化合物を、実施例96に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C2)
白色の固形物(2.78 g、95%)として単離した:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.81 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 3.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H); ESIMS m/z 332 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C3)
白色の固形物(124 g、82%)として単離した:融点133℃~135℃:1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44
(dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H)。13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.34 ,
133.35 , 130.47 , 130.33 , 130.09 , 129.77 , 128.81 , 61.43 , 37.00 , 36.06。
(dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H)。13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.34 ,
133.35 , 130.47 , 130.33 , 130.09 , 129.77 , 128.81 , 61.43 , 37.00 , 36.06。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C16)
白色の固形物(165 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07;ESIMS m/z 282
([M-H]-)。
別の調製では、白色の粉末(10.385 g、77%)として単離した:119℃~121℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.16
;ESIMS m/z 281 [(M-H)-]。
([M-H]-)。
別の調製では、白色の粉末(10.385 g、77%)として単離した:119℃~121℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.16
;ESIMS m/z 281 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C417)
オフホワイト色の固形物(1.33 g、96%)として単離した:融点161℃~164℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (s, 1H), 7.63 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.52 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.6 Hz, 1H);13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.81, 151.02,
131.07, 129.63, 128.03, 61.93, 60.52, 37.22, 36.54;ESIMS m/z 329 [(M-H)-]。
131.07, 129.63, 128.03, 61.93, 60.52, 37.22, 36.54;ESIMS m/z 329 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C418)
白色の固形物(2.92 g、60%)として単離した:融点:173~175 oC;1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.42 (s, 1H), 8.03 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 3.65 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d, J = 8.6 Hz, 1H);ESIMS m/z 290 ([M])。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C419)
ピンク色の固形物(0.158 g、48%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.47 (d, J= 8.4 Hz, 2H), 3.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.98 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.34, 147.88, 139.21, 129.75, 123.85, 61.33, 40.14, 37.43;IR (薄膜) 2923, 2603, 1709, 1601, 1520, 1446 cm-1;ESIMS m/z 273.9 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C420)
白色の粉末(10.385 g、77%)として単離した:融点119℃~121℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.16;ESIMS m/z
281 [(M-H)-]。
281 [(M-H)-]。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C421)
白色の固形物(1.44 g、67%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (s,
1H), 7.18 (dt, J = 9.9, 8.3 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 10.8, 7.3, 2.3 Hz, 1H), 7.01 (ddt, J= 8.1, 3.8, 1.7 Hz, 1H), 3.44 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.83 (d, J= 8.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -136.40, -136.46, -137.42, -137.48;ESIMS
m/z 266 ([M-H]-)。
1H), 7.18 (dt, J = 9.9, 8.3 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 10.8, 7.3, 2.3 Hz, 1H), 7.01 (ddt, J= 8.1, 3.8, 1.7 Hz, 1H), 3.44 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.83 (d, J= 8.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -136.40, -136.46, -137.42, -137.48;ESIMS
m/z 266 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C422)
白色の固形物(1.05 g、63%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 - 7.63 (m, 1H), 7.58 - 7.42 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.46, 134.71, 133.88, 132.43, 130.42, 128.70, 122.73, 77.33, 77.22, 77.01, 76.69, 61.51, 39.50, 37.21;ESIMS m/z 343 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C423
)
白色の固形物(0.488 g、57%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.85 (s, 1H), 7.77 - 7.47 (m, 2H), 7.08 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 3.57 - 3.25 (m, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.54, 133.82, 133.78, 133.08, 128.78, 125.13, 124.98, 77.33, 77.22, 77.01, 76.70, 61.41, 39.59, 37.14, 0.01;ESIMS m/z 387 ([M-H]-)。
)
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸(C424)
ワックス状の黄褐色の固形物(4.09 g、68.7%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.63 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.23 - 7.04 (m, 2H), 3.51 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.40, -61.43, -113.24, -113.27;ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
ン-1-カルボン酸(C424)
トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C425)
白色の固形物(0.41 g、42.1%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.2, 7.1 Hz, 1H), 7.00 (ddd, J = 33.6, 8.7, 2.1 Hz, 2H), 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.06;ESIMS m/z327 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)-2,2-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C426)
白色の固形物(0.55 g、53.8%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 -
7.57 (m, 2H), 7.42 - 7.29 (m, 1H), 3.50 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.66, -62.67, -62.81;ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
7.57 (m, 2H), 7.42 - 7.29 (m, 1H), 3.50 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.66, -62.67, -62.81;ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
トランス-3-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C427)
白色の固形物(1.21 g、51%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.87 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.77, -62.78;ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C428)
白色の固形物(0.778 g、43.4%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.72 (s, 1H), 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.39 (m, 1H), 7.35 - 7.19 (m, 1H), 3.50 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63;ESIMS m/z332 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C429)
白色の固形物(2.02 g、43%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 - 7.51 (m, 3H), 7.39 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.50 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.90 (d, J
= 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.75, -62.75;ESIMS m/z 332 ([M-H]-)。
= 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.75, -62.75;ESIMS m/z 332 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C430)
白色の固形物(0.850 g、43.9%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.47 (s, 1H), 7.47 (ddd, J = 6.3, 2.3, 0.7 Hz, 1H), 7.32 - 7.08 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 2.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -107.16;ESIMS m/z 327 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸(C431)
白色の固形物(3.08 g、66.9%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (s, 1H), 7.64 - 7.39 (m, 2H), 7.24 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 3.50 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.48, -61.51, -114.23, -114.26,
-114.29;ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
ン-1-カルボン酸(C431)
-114.29;ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C432)
白色の固形物(0.96 g、36.2%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07;ESIMS m/z 282 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C433)
透明無色の油状物(1.55 g、28.9%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.44 (s, 1H), 6.82 (qd, J = 6.4, 2.3 Hz, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.49, -108.69, -108.82, -109.85;ESIMS m/z 266 ([M-H]-)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボン酸(C434)
白色の固形物(3.7 g、54.7%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.40 (s, 1H), 7.42 - 7.27 (m, 2H), 7.20 (dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J= 8.3 Hz,
1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -109.49;ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
ン-1-カルボン酸(C434)
1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -109.49;ESIMS m/z 316 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C435)
白色の固形物(0.76 g、47%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.06 (s, 1H), 7.36 - 7.14 (m, 2H), 7.03 - 6.87 (m, 1H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -109.73, -109.73;ESIMS m/z 327 ([M-H]-)。
トランス-3-(3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸(C436)
黄褐色の固形物(0.375 g、31%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.52
(s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.52 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.84;ESIMS m/z377 ([M-H]-)。
(s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.52 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.84;ESIMS m/z377 ([M-H]-)。
実施例97:トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボ
アルデヒド(C437)の調製
塩酸水溶液(2 N、237 mL)を1,3-ジクロロ-5-((トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシ
メチル)シクロプロピル)ベンゼン(C443)(85.7 g、227 mmol)のアセトニトリル(1184
mL)攪拌溶液に加えた。混合物を20℃で16時間攪拌した。得られた混合物を水(200 mL
)で希釈し、濃縮してアセトニトリルを除去した。得られた水溶性混合物をヘキサン類(600 mL)で抽出した。有機層を水(300 mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。粗生成物を0%~20%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題生成物を黄色の油状物(58.7 g、86%
、純度95%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.46
- 7.09 (m, 3H), 3.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H);13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31;IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387。
以下の化合物を、実施例97に概説した手順と同様の方法で調製した:
アルデヒド(C437)の調製
メチル)シクロプロピル)ベンゼン(C443)(85.7 g、227 mmol)のアセトニトリル(1184
mL)攪拌溶液に加えた。混合物を20℃で16時間攪拌した。得られた混合物を水(200 mL
)で希釈し、濃縮してアセトニトリルを除去した。得られた水溶性混合物をヘキサン類(600 mL)で抽出した。有機層を水(300 mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。粗生成物を0%~20%の酢酸エチル/ヘキサン類を溶離液として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題生成物を黄色の油状物(58.7 g、86%
、純度95%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.46
- 7.09 (m, 3H), 3.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H);13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31;IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387。
以下の化合物を、実施例97に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド
(C438)
橙色の油状物(143 g、98%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (d
dd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 1H)。
(C438)
dd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 1H)。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデ
ヒド(C439)
黄色の固形物(2.8 g、69%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 7.9, 3.9 Hz, 1H)。
ヒド(C439)
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(C440)
淡黄色の油状物(1.346 g、74%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.22 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.48 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.91 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 191.67, 150.58, 127.74, 127.54, 127.35, 59.76, 58.94, 41.14, 37.13; EIMS m/z 314。
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(C441)
橙色の油状物(230 g、97%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J=
4.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.51 (dt, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 1H)。
別の調製では、黄色の油状物(12.496 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J= 7.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 6.8, 1.0
Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.1 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 193.77, 159.27, 156.78, 131.03, 129.04, 129.00, 128.66, 128.59, 121.49, 121.31, 116.95, 116.74, 61.68, 43.10, 39.25;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.01; EIMS m/z 266。
4.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.51 (dt, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 1H)。
別の調製では、黄色の油状物(12.496 g、71%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J= 7.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 6.8, 1.0
Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.1 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 193.77, 159.27, 156.78, 131.03, 129.04, 129.00, 128.66, 128.59, 121.49, 121.31, 116.95, 116.74, 61.68, 43.10, 39.25;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.01; EIMS m/z 266。
3-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-ホルミルシクロプロピル)ベンゾニトリル(C442
)
黄色の固形物(2.9 g、77%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.59 (d, J=
3.6 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J = 1.9, 1.4, 0.5 Hz, 1H), 7.52 (td, J= 1.8, 0.7 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 1.5, 0.7 Hz, 1H), 3.56 (dq, J= 8.0, 0.6 Hz, 1H), 2.98 (dd, J = 8.0, 3.7 Hz, 1H)。
)
3.6 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J = 1.9, 1.4, 0.5 Hz, 1H), 7.52 (td, J= 1.8, 0.7 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 1.5, 0.7 Hz, 1H), 3.56 (dq, J= 8.0, 0.6 Hz, 1H), 2.98 (dd, J = 8.0, 3.7 Hz, 1H)。
実施例98:1,3-ジクロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン(C443)の調製
メカニカルスターラ、冷却器、温度プローブ、及び窒素導入口を備えた1 Lの4口フラスコに、(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C449)(40 g、138 mmol)とCHCl3(447 mL)とを充填した。テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)(1.081 g、2.76 mmol)を加えた。淡黄色の溶液を45℃に加熱した
。強力に攪拌しながら(~400 rpm)、水酸化ナトリウム水溶液(50%、182 mL)を添加漏斗を介して滴下して加えた(1時間の間)。20時間後、混合物を冷却した。混合物をヘキ
サン(200 mL)で希釈した。有機最上層をセライト(登録商標)を通して移し(下層の水性懸濁液と分離)、ヘキサン(200 mL)で濾塊を洗浄した。濾過液をブライン(~200 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を褐色の油状物(50.2 g、97%、純度95%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 - 3.57 (m,
4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0
Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
以下の化合物を、実施例98に概説した手順と同様の方法で調製した:
。強力に攪拌しながら(~400 rpm)、水酸化ナトリウム水溶液(50%、182 mL)を添加漏斗を介して滴下して加えた(1時間の間)。20時間後、混合物を冷却した。混合物をヘキ
サン(200 mL)で希釈した。有機最上層をセライト(登録商標)を通して移し(下層の水性懸濁液と分離)、ヘキサン(200 mL)で濾塊を洗浄した。濾過液をブライン(~200 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を褐色の油状物(50.2 g、97%、純度95%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 - 3.57 (m,
4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0
Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
以下の化合物を、実施例98に概説した手順と同様の方法で調製した:
1,2-ジクロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼ
ン(C444)
褐色の油状物(184 g、99%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.82 - 3.55 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
ン(C444)
1,2,3-トリクロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベ
ンゼン(C445)
褐色の油状物(146 g、93%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J= 6.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.54 (m, 4H), 2.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.1 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J= 7.0 Hz, 3H)。
ンゼン(C445)
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-2-メトキシベンゼン(C446)
橙色の油状物(2.254 g、80%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.20 (d, J = 0.5 Hz, 2H), 4.58 (d, J= 6.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.67 (m, 4H), 2.74 (d,
J = 8.5 Hz, 1H), 2.22 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.31 (m, 3H), 1.21 (m, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.87, 131.55, 129.27, 129.20, 127.21, 101.21, 62.39,
61.88, 61.68, 60.70, 37.67, 36.96, 15.34, 15.25;EIMS m/z 387。
J = 8.5 Hz, 1H), 2.22 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.31 (m, 3H), 1.21 (m, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.87, 131.55, 129.27, 129.20, 127.21, 101.21, 62.39,
61.88, 61.68, 60.70, 37.67, 36.96, 15.34, 15.25;EIMS m/z 387。
2-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-1-フルオロ
ベンゼン(C447)
褐色の油状物(63 g、96%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J =
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
別の調製では、琥珀色の油状物(22.38 g、88%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 4.59 (d, J= 6.3 Hz, 1H), 3.69 (m, 4H), 2.78 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.48;EIMS m/z 295 [M-OEt]。
ベンゼン(C447)
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
別の調製では、琥珀色の油状物(22.38 g、88%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 4.59 (d, J= 6.3 Hz, 1H), 3.69 (m, 4H), 2.78 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.48;EIMS m/z 295 [M-OEt]。
3-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゾニト
リル(C448)
黄色の油状物(4.8 g、74%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 3.89 - 3.50 (m, 4H), 2.83 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.28 (dd, J = 8.4, 6.0 Hz, 1H), 1.31 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
リル(C448)
実施例99:(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C449
)の調製
ステップ 1a:アセトアルデヒド(120 g、2688 mmol)を、3,5-ジクロロベンズアルデヒ
ド(96 g、538 mmol)のトルエン(400 mL)攪拌混合液に0℃で加えた。水酸化カリウム
(3.35 g、53.8 mmol)のメチルアルコール(10 mL)溶液を添加漏斗を介して滴下して加えた。得られた混合物を、3,5-ジクロロベンズアルデヒドの全てが薄層クロマトグラフィで消費されるまで、0℃で4時間攪拌した。ステップ 1b:酢酸エチル(500 mL)と濃塩酸
(37%水溶液、44.1 mL、538 mmol)とを反応混合物に加えた。得られた混合物を80℃に加熱し、無色の液体を蒸留した(200 mL)。反応混合物を水(500 mL)で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アクリルアルデヒドを淡黄色の固形物(115 g)として
得、さらなる精製をせずに直接使用した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.72 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q, J = 1.8 Hz, 3H), 7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 16.0, 7.4 Hz, 1H)。
ステップ 2:トリエトキシメタン(31.4 g、208 mmol)とピリジン-1-イウム 4-メチルベンゼンスルホナート(0.528 g、2.079 mmol)とを、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アク
リルアルデヒド(44 g、208 mmol)のエタノール(416 mL)攪拌溶液に加えた。得られた混合物を20℃で20時間攪拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液(50 mL)を反応混合物に加
えた。得られた混合物を45℃で濃縮し、エタノールを除去した。濃縮物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡黄色の油状物(56.13 g、93%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (dt, J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd, J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 - 5.00 (m, 1H), 3.78 - 3.49 (m, 4H), 1.24 (q, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.34, 135.14, 130.27,
129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25。
以下の化合物を、実施例99に概説した手順と同様の方法で調製した:
)の調製
ド(96 g、538 mmol)のトルエン(400 mL)攪拌混合液に0℃で加えた。水酸化カリウム
(3.35 g、53.8 mmol)のメチルアルコール(10 mL)溶液を添加漏斗を介して滴下して加えた。得られた混合物を、3,5-ジクロロベンズアルデヒドの全てが薄層クロマトグラフィで消費されるまで、0℃で4時間攪拌した。ステップ 1b:酢酸エチル(500 mL)と濃塩酸
(37%水溶液、44.1 mL、538 mmol)とを反応混合物に加えた。得られた混合物を80℃に加熱し、無色の液体を蒸留した(200 mL)。反応混合物を水(500 mL)で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アクリルアルデヒドを淡黄色の固形物(115 g)として
得、さらなる精製をせずに直接使用した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.72 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q, J = 1.8 Hz, 3H), 7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 16.0, 7.4 Hz, 1H)。
ステップ 2:トリエトキシメタン(31.4 g、208 mmol)とピリジン-1-イウム 4-メチルベンゼンスルホナート(0.528 g、2.079 mmol)とを、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アク
リルアルデヒド(44 g、208 mmol)のエタノール(416 mL)攪拌溶液に加えた。得られた混合物を20℃で20時間攪拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液(50 mL)を反応混合物に加
えた。得られた混合物を45℃で濃縮し、エタノールを除去した。濃縮物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡黄色の油状物(56.13 g、93%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (dt, J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd, J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 - 5.00 (m, 1H), 3.78 - 3.49 (m, 4H), 1.24 (q, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.34, 135.14, 130.27,
129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25。
以下の化合物を、実施例99に概説した手順と同様の方法で調製した:
(E)-1,2-ジクロロ-4-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C450)
橙色の油状物(142 g、91%)として単離した:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.20 (ddd, J = 16.1, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 5.06 (dt, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.78 - 3.48 (m,
4H), 1.25 (td, J= 7.1, 0.8 Hz, 6H)。
4H), 1.25 (td, J= 7.1, 0.8 Hz, 6H)。
(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C451)
橙色の油状物(40 g、91%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (s, 2H), 6.58 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 16.1, 4.6 Hz, 1H), 5.06 (dd, J=
4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq, J= 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq, J= 9.5, 7.0 Hz, 2H),
1.25 (t, J= 7.1 Hz, 6H)。
4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq, J= 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq, J= 9.5, 7.0 Hz, 2H),
1.25 (t, J= 7.1 Hz, 6H)。
(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)-2-メトキシベンゼン(C452)
黄色の油状物(2.305 g、56%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.32 (s, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 4.8 Hz, 1H), 5.05 (dd, J =
4.8, 1.0 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 3.55 (m, 2H), 1.25 (t, J= 7.1 Hz,
6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.75, 133.87, 129.87, 129.45, 128.85, 126.91, 100.68, 61.14, 60.73, 15.24;EIMS m/z 304。
4.8, 1.0 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 3.55 (m, 2H), 1.25 (t, J= 7.1 Hz,
6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.75, 133.87, 129.87, 129.45, 128.85, 126.91, 100.68, 61.14, 60.73, 15.24;EIMS m/z 304。
(E)-2-クロロ-4-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)-1-フルオロベンゼン(C453)
橙色の油状物(283 g、84%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J
= 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J= 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J =
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J= 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J= 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J= 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J= 7.1
Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
別の調製では、無色の油状物(16.75 g、64%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 16.1, 4.9 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62,
130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51,
100.93, 61.17, 15.24;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36;EIMS m/z 258。
= 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J= 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J =
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J= 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J= 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J= 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J= 7.1
Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
別の調製では、無色の油状物(16.75 g、64%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 16.1, 4.9 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62,
130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51,
100.93, 61.17, 15.24;19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36;EIMS m/z 258。
(E)-3-クロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゾニトリル(C454)
無色の油状物(7.62 g、62%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (t, J
= 1.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.53 (m, 1H), 7.51 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 6.72 - 6.61 (m, 1H), 6.28 (dd, J = 16.1, 4.5 Hz, 1H), 5.09 (dd, J = 4.5, 1.3 Hz, 1H), 3.70 (dq, J
= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 6H)。
= 1.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.53 (m, 1H), 7.51 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 6.72 - 6.61 (m, 1H), 6.28 (dd, J = 16.1, 4.5 Hz, 1H), 5.09 (dd, J = 4.5, 1.3 Hz, 1H), 3.70 (dq, J
= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 6H)。
実施例100:(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-シクロプロパン-1-カルボン酸(C455)の調製
第1の分割:(R)-1-フェニルエタンアミン(6.49 g、53.0 mmol)を、rac-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボン酸)(32.45 g、106 mmol)のアセトン(106 mL)攪拌溶液に徐々に加えた。得られた溶液を45℃で攪拌した。固形物が堆積し始めた後に、混合物を5℃で4時間放置した。固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、乾燥した。白色の固体の塩を酢酸エチル(100 mL)で希釈し、塩酸水溶液(1 N、10 mL)とブライン(30 mL)とで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃
縮して、表題生成物を白色の固形物(10.33 g、88%の鏡像体過剰率「ee」)として得た。第2の分割:(R)-1-フェニルエタンアミン(3.4 g、28 mmol)を、rac-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボン酸)(10.33 g、88% ee)のアセトン(100
mL)攪拌溶液に徐々に加えた。2時間後に固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、乾燥した。固形物を塩酸水溶液で処理して、表題化合物を白色の固形物(7.84 g、97% ee、24.2%)として得た:比旋光度:+47.4(アセトニトリル溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃);1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98;ESIMS m/z 298.9 ([M-H]-)。
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した:カラム:CHIRALPAK@ ZWIX(+)、粒子サイズ3 μm、寸法3 mm×150 mm、DAIC 511584;移動相:49%アセトニトリル/49%メタノール/水(50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加);流速:0.5 mL/min;時間:9分;温度:25℃以下の化合物を、実施例100に概説した手順と同様の方法で調製した:
縮して、表題生成物を白色の固形物(10.33 g、88%の鏡像体過剰率「ee」)として得た。第2の分割:(R)-1-フェニルエタンアミン(3.4 g、28 mmol)を、rac-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボン酸)(10.33 g、88% ee)のアセトン(100
mL)攪拌溶液に徐々に加えた。2時間後に固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、乾燥した。固形物を塩酸水溶液で処理して、表題化合物を白色の固形物(7.84 g、97% ee、24.2%)として得た:比旋光度:+47.4(アセトニトリル溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃);1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H);13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98;ESIMS m/z 298.9 ([M-H]-)。
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した:カラム:CHIRALPAK@ ZWIX(+)、粒子サイズ3 μm、寸法3 mm×150 mm、DAIC 511584;移動相:49%アセトニトリル/49%メタノール/水(50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加);流速:0.5 mL/min;時間:9分;温度:25℃以下の化合物を、実施例100に概説した手順と同様の方法で調製した:
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C456)
白色の固形物(6.7 g、30%、96% ee)として単離した。分析データは、ラセミ酸C3と一致している。
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸
(C457)
白色の固形物(0.5 g、13%、99% ee)として単離した。分析データは、ラセミ酸C16と一
致している。
(C457)
致している。
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C458)
白色の固形物(2 g、29%、99% ee)として単離した。分析データは、ラセミ酸C2と一致している。
実施例101:(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-シクロプロパン-1-カルボン酸(C459)の調製
第1のR,R-酸分割(実施例100)からの母液を濃縮し、アセトン(~100 mL)に溶解し、45℃に温めた。渦を作りながら、(S)-1-フェニルエタンアミン(5.0 g、41.2 mmol、0.8
当量)を加えた。得られた溶液を45℃で攪拌した。固形物が堆積し始めた後に、混合物を5℃で2時間放置した。固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、35℃で真空乾燥した。固形物を塩酸水溶液で処理して、遊離型のS,S-酸を白色の固形物(9.87 g、85% ee、収率59%)として得た。同様の手順を用いて、S,S-酸(13.45 g、41.7 mmol、85% ee
)を(S)-1-フェニルエタンアミン(3.8 g、31.3 mmol、0.75当量)と混合させた85% eeの第2の分割から、S,S-酸を白色の固形物(8.53 g、26%、99% ee)として得た。比旋光度:-51.9(アセトニトリル溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃) 分析データは、ラセミ酸C1と一致している。
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した:カラム:CHIRALPAK@ZWIX(+)、粒子サイ
ズ3 μm、寸法3 mm×150 mm L、DAIC 511584;移動相:49%アセトニトリル/49%メタノー
ル/水(50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加);流速:0.5 mL/min;時間:9分;温度:25℃
以下の化合物を、実施例101に概説した手順と同様の方法で調製した:
当量)を加えた。得られた溶液を45℃で攪拌した。固形物が堆積し始めた後に、混合物を5℃で2時間放置した。固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、35℃で真空乾燥した。固形物を塩酸水溶液で処理して、遊離型のS,S-酸を白色の固形物(9.87 g、85% ee、収率59%)として得た。同様の手順を用いて、S,S-酸(13.45 g、41.7 mmol、85% ee
)を(S)-1-フェニルエタンアミン(3.8 g、31.3 mmol、0.75当量)と混合させた85% eeの第2の分割から、S,S-酸を白色の固形物(8.53 g、26%、99% ee)として得た。比旋光度:-51.9(アセトニトリル溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃) 分析データは、ラセミ酸C1と一致している。
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した:カラム:CHIRALPAK@ZWIX(+)、粒子サイ
ズ3 μm、寸法3 mm×150 mm L、DAIC 511584;移動相:49%アセトニトリル/49%メタノー
ル/水(50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加);流速:0.5 mL/min;時間:9分;温度:25℃
以下の化合物を、実施例101に概説した手順と同様の方法で調製した:
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C460)
白色の固形物(7 g、35%、98% ee)として単離した。分析データは、ラセミ酸C3と一致している。
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸
(C461)
白色の固形物(0.64 g、27%、98% ee)として単離した。分析データは、ラセミ酸C16と一致している。
(C461)
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C462)
白色の固形物(0.75 g、41%、99% ee)として単離した。分析データは、ラセミ酸C2と
一致している。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した:
一致している。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2,2-ジクロロ-3-(ペルフルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C463
)
白色の固形物(1.44 g、67%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.19 (s, 1H), 3.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.09 (d, J = 8.3 Hz, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.52, -140.54, -140.58, -140.60, -152.14, -152.20, -152.25, -160.82, -160.84, -160.87, -160.89, -160.93, -160.95;ESIMS m/z 320 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した:
)
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2,3,4,5,6-ペンタ
フルオロベンゼン(C464)
金色の油状物(1.38 g、77%)として単離した:1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ
7.32 - 7.22 (m, 2H), 6.99 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.30 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.89 (d, J= 8.8 Hz, 1H)。19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.30, -140.34, -153.63, -153.74, -61.68, -161.70, -161.73。
EIMS m/z 383。
フルオロベンゼン(C464)
7.32 - 7.22 (m, 2H), 6.99 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.30 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.89 (d, J= 8.8 Hz, 1H)。19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.30, -140.34, -153.63, -153.74, -61.68, -161.70, -161.73。
EIMS m/z 383。
実施例102:(E/Z)-1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-6-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C465)の調製
n-ブチルリチウム溶液(2.5 Mヘキサン溶液、4.1 mL、10.2 mmol)を、(4-メトキシベ
ンジル)トリフェニルホスホニウムクロリド(4.27 g、10.2 mmol)の無水テトラヒドロフラン(50 mL)攪拌溶液に-30℃で滴下して加えた。得られた赤みを帯びたスラリを-25℃
~-30℃で30分間攪拌した。無水テトラヒドロフラン(5 mL)中の2,3,4,5,6-ペンタフル
オロベンズアルデヒド(2.0 g、10.2 mmol)を滴下して加え、得られた白色のスラリを-30℃で2時間攪拌し、また室温で一晩攪拌した。反応混合物を水(~100 mL)で慎重にクエンチし、混合水溶液をエチルエーテル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。100%ヘキサン類~ヘキサン類中25%酢酸エチルの移動相を用
いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで粗製混合物を精製することにより、(E/Z)-1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-6-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(E-異性体とZ-異性体との8:2混合物)を白色の固形物(1.7 g、52.7%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.38 (d, J = 16.7 Hz, 1H), 7.00 - 6.74 (m, 3H), 3.82 (d, J = 21.1 Hz, 3H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.38, 136.73, 129.32, 129.27, 128.28, 114.30, 113.92, 112.78, 110.43, 110.40, 77.32, 77.20, 77.00, 76.68, 55.36, 55.20;EIMS m/z 300。
ンジル)トリフェニルホスホニウムクロリド(4.27 g、10.2 mmol)の無水テトラヒドロフラン(50 mL)攪拌溶液に-30℃で滴下して加えた。得られた赤みを帯びたスラリを-25℃
~-30℃で30分間攪拌した。無水テトラヒドロフラン(5 mL)中の2,3,4,5,6-ペンタフル
オロベンズアルデヒド(2.0 g、10.2 mmol)を滴下して加え、得られた白色のスラリを-30℃で2時間攪拌し、また室温で一晩攪拌した。反応混合物を水(~100 mL)で慎重にクエンチし、混合水溶液をエチルエーテル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。100%ヘキサン類~ヘキサン類中25%酢酸エチルの移動相を用
いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで粗製混合物を精製することにより、(E/Z)-1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-6-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(E-異性体とZ-異性体との8:2混合物)を白色の固形物(1.7 g、52.7%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.38 (d, J = 16.7 Hz, 1H), 7.00 - 6.74 (m, 3H), 3.82 (d, J = 21.1 Hz, 3H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.38, 136.73, 129.32, 129.27, 128.28, 114.30, 113.92, 112.78, 110.43, 110.40, 77.32, 77.20, 77.00, 76.68, 55.36, 55.20;EIMS m/z 300。
実施例103:シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C466)の調製
塩化ナトリウム(1.0 g、11.06 mmol)を、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(C467)(0.897 g、3.16 mmol)と、リン酸二水素ナトリウム(0.758 g、6.32 mmol)と、2-メチルブタ-2-エン(2.0 Mテトラヒドロフラン溶液、7.1 mL、14.21 mmol)とのアセトン(12 mL)及び水(4 mL)の攪拌溶液に少量
ずつ加えた。得られた黄白色の溶液を室温で4時間攪拌し、続いて水(100 mL)中に注ぎ
、pHが2になるまで塩酸水溶液(1 N)で酸性化した。混合水溶液を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。C-18フラッシュクロマトグラフィで精製する(トランス異性体副生成物を除去するため)ことにより、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸を白色の固形物(0.225 g、22.6%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (s, 1H), 7.32 (td, J = 1.9, 0.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 2H), 3.28 (dt, J = 11.2, 1.0 Hz,
1H), 2.93 (d, J = 11.1 Hz, 1H)。
ずつ加えた。得られた黄白色の溶液を室温で4時間攪拌し、続いて水(100 mL)中に注ぎ
、pHが2になるまで塩酸水溶液(1 N)で酸性化した。混合水溶液を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。C-18フラッシュクロマトグラフィで精製する(トランス異性体副生成物を除去するため)ことにより、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸を白色の固形物(0.225 g、22.6%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (s, 1H), 7.32 (td, J = 1.9, 0.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 2H), 3.28 (dt, J = 11.2, 1.0 Hz,
1H), 2.93 (d, J = 11.1 Hz, 1H)。
実施例104:シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(C467)の調製
p-トルエンスルホン酸一水和物(2.19 g、11.52 mmol)を、2-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジオキソラン (C468)(0.945 g、2.88 mmol)の1:1テトラヒドロフラン/水(20 mL)攪拌溶液に加えた。溶液を70℃で合計36時間加熱し、冷却し、水(200 mL)中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル(3×50 mL)
で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒドを黄色の油状物(0.897 g、93%)として得た:EIMS m/z 284。
で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒドを黄色の油状物(0.897 g、93%)として得た:EIMS m/z 284。
実施例105:2-(シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジオキソラン(C468)の調製
粉末状の水酸化ナトリウム(8.16 g、204 mmol)を、(Z)-2-(3,5-ジクロロスチリル)-1,3-ジオキソラン(C469)(5 g、20.4 mmol)とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオ
ロホスフェート(V)(0.395 g、1.02 mmol)とのクロロホルム(32.7 mL)及び水(0.294 mL)の攪拌溶液に少量ずつ加えた。不均一な混合物を35℃で12時間攪拌し、続いて水(100 mL)中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル(3×100 mL)で抽出した。混合有機抽出物
を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-(シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジオキソランを透明無色の油状物(4.4 g、62%
)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (dd, J = 2.0, 1.1 Hz, 2H), 7.36 - 7.25 (m, 2H), 4.57 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 4.22 - 4.03 (m, 2H), 4.04 - 3.85 (m, 2H),
3.00 (dt, J = 11.2, 1.1 Hz, 1H), 2.19 (dd, J = 11.1, 8.0 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 135.17, 134.94, 128.95, 128.08, 127.28, 102.06, 77.32, 77.20, 77.00, 76.68, 65.39, 65.28, 59.78, 36.38, 35.96;EIMS m/z 328。
ロホスフェート(V)(0.395 g、1.02 mmol)とのクロロホルム(32.7 mL)及び水(0.294 mL)の攪拌溶液に少量ずつ加えた。不均一な混合物を35℃で12時間攪拌し、続いて水(100 mL)中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル(3×100 mL)で抽出した。混合有機抽出物
を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、2-(シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジオキソランを透明無色の油状物(4.4 g、62%
)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (dd, J = 2.0, 1.1 Hz, 2H), 7.36 - 7.25 (m, 2H), 4.57 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 4.22 - 4.03 (m, 2H), 4.04 - 3.85 (m, 2H),
3.00 (dt, J = 11.2, 1.1 Hz, 1H), 2.19 (dd, J = 11.1, 8.0 Hz, 1H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 135.17, 134.94, 128.95, 128.08, 127.28, 102.06, 77.32, 77.20, 77.00, 76.68, 65.39, 65.28, 59.78, 36.38, 35.96;EIMS m/z 328。
実施例106:(Z)-2-(3,5-ジクロロスチリル)-1,3-ジオキソラン(C469)の調製
トリス(ジオキサ-3,6-ヘプチル)アミン(27.7 g、86.0 mmol)を、3,5-ジクロロベンズアルデヒド(15 g、86 mmol)と、((1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル)トリフェニルホスホニウムブロミド(36.8 g、86 mmol)との1:1ジクロロメタン/水(400 mL)攪拌溶液
に滴下して加えた。続いて、二相混合物に炭酸カリウム(11.85 g、86 mmol)を加えた。反応混合物を合計20時間加熱還流し、冷却し、水(200 mL)中に注いだ。混合水溶液をジクロロメタン(3×100 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、(Z)-2-(3,5-ジクロロスチリル)-1,3-ジオキソランをワックス
状の白色の固形物(11.2 g、53%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 - 7.18 (m, 3H), 6.65 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 5.80 (dd, J = 11.8, 7.4 Hz, 1H), 5.43 (dd,
J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 4.18 - 4.02 (m, 2H), 4.03 - 3.87 (m, 2H);EIMS m/z 245。
に滴下して加えた。続いて、二相混合物に炭酸カリウム(11.85 g、86 mmol)を加えた。反応混合物を合計20時間加熱還流し、冷却し、水(200 mL)中に注いだ。混合水溶液をジクロロメタン(3×100 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、(Z)-2-(3,5-ジクロロスチリル)-1,3-ジオキソランをワックス
状の白色の固形物(11.2 g、53%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 - 7.18 (m, 3H), 6.65 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 5.80 (dd, J = 11.8, 7.4 Hz, 1H), 5.43 (dd,
J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 4.18 - 4.02 (m, 2H), 4.03 - 3.87 (m, 2H);EIMS m/z 245。
実施例107:トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボン酸(C470)の調製
粉末状の水酸化ナトリウム(0.727 g、18.17 mmol)を、(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエ
トキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C449)(0.5 g、1.82 mmol)とテトラブチルア
ンモニウムヘキサフルオロホスフェート(0.07 g、0.182 mmol)とのジブロモクロロメタン(5 mL)攪拌溶液に少量ずつ加えた。得られた固形物の黄色の懸濁液を45℃に合計7時
間加熱し、冷却し、水(100 mL)でクエンチした。混合物をエーテル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、トランス-1-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-3,5-ジクロロベンゼン(0.38 g、34.2%)を黄色の油状物として得た。
塩酸水溶液(2 N、5 mL、10 mmol)をトランス-1-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(ジエトキシメ
チル)シクロプロピル)-3,5-ジクロロベンゼン(0.38 g、0.956 mmol)のアセトン(10 mL)攪拌溶液に滴下して加えた。得られた無色の溶液を35℃で合計8時間加熱し、冷却し、
水(100 mL)中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(120 mg、36.3%)を
黄色の油状物として得た。
2-メチルブテン(2.0 Mテトラヒドロフラン溶液、0.82 mL、1.644 mmol)を、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(120 mg、0.365 mmol)とリン酸二水素ナトリウム(88 mg、0.731 mmol)とのアセトン(3 mL
)及び水(1 mL)の攪拌溶液に滴下して加えた。得られた無色の不透明な懸濁液を、80%
の亜塩素酸ナトリウム(147 mg、1.297 mmol)で処理した。反応混合物を室温で12時間攪拌し、塩酸水溶液(1 N、10 mL)でクエンチし、酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。C-18フラッシュクロマトグラフィ(アセトニトリル/水)で精製することにより、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸を白色の固形物(0.083 g、62.7%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 (q, J = 1.8 Hz, 2H), 7.17 (ddd, J = 7.0, 1.9, 0.7 Hz, 1H), 3.39 (dd, J = 56.9, 8.2 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 45.2, 8.3 Hz, 1H);ESIMS m/z 343 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例107に概説した手順と同様の方法で調製した:
カルボン酸(C470)の調製
トキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C449)(0.5 g、1.82 mmol)とテトラブチルア
ンモニウムヘキサフルオロホスフェート(0.07 g、0.182 mmol)とのジブロモクロロメタン(5 mL)攪拌溶液に少量ずつ加えた。得られた固形物の黄色の懸濁液を45℃に合計7時
間加熱し、冷却し、水(100 mL)でクエンチした。混合物をエーテル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、トランス-1-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-3,5-ジクロロベンゼン(0.38 g、34.2%)を黄色の油状物として得た。
塩酸水溶液(2 N、5 mL、10 mmol)をトランス-1-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(ジエトキシメ
チル)シクロプロピル)-3,5-ジクロロベンゼン(0.38 g、0.956 mmol)のアセトン(10 mL)攪拌溶液に滴下して加えた。得られた無色の溶液を35℃で合計8時間加熱し、冷却し、
水(100 mL)中に注いだ。混合水溶液を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。酢酸エチルとヘキサン類との移動相を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(120 mg、36.3%)を
黄色の油状物として得た。
2-メチルブテン(2.0 Mテトラヒドロフラン溶液、0.82 mL、1.644 mmol)を、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド(120 mg、0.365 mmol)とリン酸二水素ナトリウム(88 mg、0.731 mmol)とのアセトン(3 mL
)及び水(1 mL)の攪拌溶液に滴下して加えた。得られた無色の不透明な懸濁液を、80%
の亜塩素酸ナトリウム(147 mg、1.297 mmol)で処理した。反応混合物を室温で12時間攪拌し、塩酸水溶液(1 N、10 mL)でクエンチし、酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。C-18フラッシュクロマトグラフィ(アセトニトリル/水)で精製することにより、トランス-2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸を白色の固形物(0.083 g、62.7%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 (q, J = 1.8 Hz, 2H), 7.17 (ddd, J = 7.0, 1.9, 0.7 Hz, 1H), 3.39 (dd, J = 56.9, 8.2 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 45.2, 8.3 Hz, 1H);ESIMS m/z 343 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例107に概説した手順と同様の方法で調製した:
トランス-2-ブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボン酸(C471)
白色の固形物(0.098 g、51.2%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (s, 1H), 7.35 (dt, J = 6.0, 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 15.6, 1.8 Hz, 2H), 3.61 - 3.18 (m, 1H), 2.95 - 2.68 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -134.90, -135.76,
-135.78;ESIMS m/z 327 ([M-H]-)。
-135.78;ESIMS m/z 327 ([M-H]-)。
トランス-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2-フルオロシクロプロパン-1-カルボン酸(C472)
黄白色の固形物(0.107 g、46.1%)として単離した:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (s, 1H), 7.35 (dt, J= 4.0, 1.9 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 2H), 3.77 - 3.12 (m, 1H), 3.07 - 2.63 (m, 1H);ESIMS m/z 282 ([M-H]-)。
一部の試薬及び反応条件は、式1の特定の分子が、または式1の特定の分子の調製に使用される特定の分子が持ち得る特定の機能に適合しない場合があることが認識される。こうした場合、文献に網羅的に報告されており、かつ当業者に周知である標準的な保護プロトコル及び脱保護プロトコルを用いることが必要になり得る。加えて、場合によっては、所
望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていないさらなる慣例的な合成ステップを実行することが必要になり得る。当業者は、記載された順序とは異なる順序で合成経路ステップの一部を実行することにより、所望の分子の合成が達成可能になり得ることも認識するであろう。また、当業者は、所望の分子に標準的な官能基の相互変換または置換反応を実行して、置換基を導入または修飾することが可能になり得ることも認識するであろう。
一部の試薬及び反応条件は、式1の特定の分子が、または式1の特定の分子の調製に使用される特定の分子が持ち得る特定の機能に適合しない場合があることが認識される。こうした場合、文献に網羅的に報告されており、かつ当業者に周知である標準的な保護プロトコル及び脱保護プロトコルを用いることが必要になり得る。加えて、場合によっては、所
望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていないさらなる慣例的な合成ステップを実行することが必要になり得る。当業者は、記載された順序とは異なる順序で合成経路ステップの一部を実行することにより、所望の分子の合成が達成可能になり得ることも認識するであろう。また、当業者は、所望の分子に標準的な官能基の相互変換または置換反応を実行して、置換基を導入または修飾することが可能になり得ることも認識するであろう。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua))、イラクサ
キンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、モモアカアブラムシ(ミズス
・ペルシカエ(Myzus persicae))、及びネッタイシマカ(アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti))に対する以下のバイオアッセイが、これらがもたらす被害に伴い、本明細
書に含まれる。また、シロイチモジヨトウ及びイラクサキンウワバは、種々の咀嚼害虫に対する2つの良い指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、種々の樹液を食する害
虫に対する良い指標種である。ネッタイシマカと共にこれらの3つの指標種を用いた結果
により、式1の分子が、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫を防除するのに
広く有益であることが示される(Drewes et al.)。
シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua))、イラクサ
キンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、モモアカアブラムシ(ミズス
・ペルシカエ(Myzus persicae))、及びネッタイシマカ(アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti))に対する以下のバイオアッセイが、これらがもたらす被害に伴い、本明細
書に含まれる。また、シロイチモジヨトウ及びイラクサキンウワバは、種々の咀嚼害虫に対する2つの良い指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、種々の樹液を食する害
虫に対する良い指標種である。ネッタイシマカと共にこれらの3つの指標種を用いた結果
により、式1の分子が、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫を防除するのに
広く有益であることが示される(Drewes et al.)。
実施例A:シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、LAPHEG)(「BAW」)及びイラクサキンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、TRIPNI)(「CL」)に関するバイオアッセイ
シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、及びトマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、及び南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、及びトマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、及び南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
イラクサキンウワバは、世界中で発見される厄介な害虫である。これは、作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、及びスイカを攻撃する。この種は、その大食のために植物に対して極めて有害である。幼虫は、毎日、自身の体重の3倍量の餌を摂取する。食した場所は、粘着性の
高い、湿った糞便物質が多量に蓄積することにより跡がつけられ、この糞便物質が疾患をもたらす大きな要因となり、その箇所で植物に二次的な問題を引き起こすおそれがある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
高い、湿った糞便物質が多量に蓄積することにより跡がつけられ、この糞便物質が疾患をもたらす大きな要因となり、その箇所で植物に二次的な問題を引き起こすおそれがある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
したがって、上述の要因により、これらの害虫を防除することが重要である。さらに、咀嚼害虫として知られるこれらの害虫(BAW及びCL)を防除する分子は、植物を咀嚼する
他の害虫の防除に有益となるであろう。
本文書に開示した特定の分子を、BAW及びCLに対して以下の実施例に記載される手順を
用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「BAW及びCLの評価表」を用いた(表セ
クションを参照)。
他の害虫の防除に有益となるであろう。
本文書に開示した特定の分子を、BAW及びCLに対して以下の実施例に記載される手順を
用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「BAW及びCLの評価表」を用いた(表セ
クションを参照)。
BAWに関するバイオアッセイ
BAWに関するバイオアッセイを128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1~5匹の二齢BAW幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル(3mL)内に置いたが、各ウェルは、50μg/cm2の試験分子(90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解)を(8ウェルの各々
に)加え、その後乾燥させた約1.5 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己
接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明-暗で5~7日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表セクションを参
照)。
BAWに関するバイオアッセイを128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1~5匹の二齢BAW幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル(3mL)内に置いたが、各ウェルは、50μg/cm2の試験分子(90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解)を(8ウェルの各々
に)加え、その後乾燥させた約1.5 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己
接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明-暗で5~7日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表セクションを参
照)。
CLに関するバイオアッセイ
CLに関するバイオアッセイを128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した
。1~5匹の二齢CL幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル(3mL)内に置いたが、各ウェル
は、50μg/cm2の試験分子(90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解)を(8ウェルの各々
に)加え、その後乾燥させた1 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明-暗で5~7日
間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平
均化した。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表セクションを参照
)。
。1~5匹の二齢CL幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル(3mL)内に置いたが、各ウェル
は、50μg/cm2の試験分子(90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解)を(8ウェルの各々
に)加え、その後乾燥させた1 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明-暗で5~7日
間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平
均化した。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表セクションを参照
)。
実施例B:モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、MYZUPE)(「GPA」)に関するバイオアッセイ
GPAは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、
及び種々の組織の死をもたらす。またGPAは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスY及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス/ジャガイモ科ソラナセアエ(Solanaceae)のメンバへ輸送するための、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。GPAは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴ
ボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはカーネーション、キク、ハボタン(flowering white cabbage)、ポインセチア、及びバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。GPAは多くの農薬に対する耐性
を発現している。現在、昆虫抵抗性の報告例のうち3番目に数が多いのが害虫である(Sparks et al.)。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫(GPA)を防除する分子は、植物から
の樹液を食する他の害虫の防除に有益となる。
GPAは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、
及び種々の組織の死をもたらす。またGPAは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスY及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス/ジャガイモ科ソラナセアエ(Solanaceae)のメンバへ輸送するための、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。GPAは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴ
ボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはカーネーション、キク、ハボタン(flowering white cabbage)、ポインセチア、及びバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。GPAは多くの農薬に対する耐性
を発現している。現在、昆虫抵抗性の報告例のうち3番目に数が多いのが害虫である(Sparks et al.)。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫(GPA)を防除する分子は、植物から
の樹液を食する他の害虫の防除に有益となる。
本文書に開示した特定の分子を、GPAに対して以下の実施例に記載される手順を用いて
試験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた(表セクションを参照)。
試験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた(表セクションを参照)。
3インチポットで生育され、2~3枚の小さい(3~5 cm)本葉を有するキャベツの実生を試験培養基として使用した。化学物質適用1日前に、実生を20~50匹のGPA(無翅成虫及び若虫期)に侵襲させた。個々の実生を有する4つのポットを各処理に対して用いた。試験
分子(2 mg)を2 mLのアセトン/メタノール(1:1)溶媒中に溶解し、1000 ppmの試験分
子の保存溶液を形成した。0.025%のTween 20水溶液を用いて保存溶液を5倍に希釈し、200
ppmの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いた。参照植物(溶媒検査)に、20体積%のアセ
トン/メタノール(1:1)溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約25
℃及び周囲相対湿度(RH)で保持室に3日間保持してから類別した。顕微鏡下で植物当た
りの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すAbbottの補正式(W. S. Abbott, 「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide
」 J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267)を使用して防除率を測定した。補正防除%=100×(X-Y)/X(式中、X=溶媒検査植物上の生存アブラムシの数、Y=処理した植物上の生存アブラムシの数)である。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表
セクションを参照)。
分子(2 mg)を2 mLのアセトン/メタノール(1:1)溶媒中に溶解し、1000 ppmの試験分
子の保存溶液を形成した。0.025%のTween 20水溶液を用いて保存溶液を5倍に希釈し、200
ppmの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いた。参照植物(溶媒検査)に、20体積%のアセ
トン/メタノール(1:1)溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約25
℃及び周囲相対湿度(RH)で保持室に3日間保持してから類別した。顕微鏡下で植物当た
りの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すAbbottの補正式(W. S. Abbott, 「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide
」 J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267)を使用して防除率を測定した。補正防除%=100×(X-Y)/X(式中、X=溶媒検査植物上の生存アブラムシの数、Y=処理した植物上の生存アブラムシの数)である。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表
セクションを参照)。
実施例C:ネッタイシマカ(アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti)、AEDSAE)(「YFM」)に関するバイオアッセイ
YFMは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されるこ
とが最も多い。YFMは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱及び黄熱病
のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ2番目に危険な蚊媒介性
疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の50%までもが黄熱病が原因で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定20
万の症例があり、3万人の死亡を引き起こしている。デング熱は厄介なウイルス性疾患で
あり、それがもたらし得る強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破りの熱(break-heart fever)」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約2万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫(YFM)を防除する分子は、ヒト及び動物に疾苦を引
き起こす他の害虫の防除に有益である。
YFMは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されるこ
とが最も多い。YFMは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱及び黄熱病
のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ2番目に危険な蚊媒介性
疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の50%までもが黄熱病が原因で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定20
万の症例があり、3万人の死亡を引き起こしている。デング熱は厄介なウイルス性疾患で
あり、それがもたらし得る強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破りの熱(break-heart fever)」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約2万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫(YFM)を防除する分子は、ヒト及び動物に疾苦を引
き起こす他の害虫の防除に有益である。
本文書に開示した特定の分子を、YFMに対して以下の段落に記載される手順を用いて試
験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた(表セクションを参照)。
験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた(表セクションを参照)。
100 μLのジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解された400 μgの分子(4000 ppm溶液に相当)を入れたマスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートは、1つ
のウェル当たり15 μLを含有する。このプレートに対して、135 μLの90:10の水/アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の96ウェル浅型プレート(「娘」プレート)に、吸引した15 μLを分注するようにロボットをプログラムする。1つのマ
スター当たり6つの複製物(「娘」プレート)が作製される。続いて、作製した娘プレー
トをYFM幼虫で直ちに侵襲させる。
のウェル当たり15 μLを含有する。このプレートに対して、135 μLの90:10の水/アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の96ウェル浅型プレート(「娘」プレート)に、吸引した15 μLを分注するようにロボットをプログラムする。1つのマ
スター当たり6つの複製物(「娘」プレート)が作製される。続いて、作製した娘プレー
トをYFM幼虫で直ちに侵襲させる。
プレートを処理すべき日の前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するMillipore水中に置い
て孵化を開始させる(400 mL中4 g)。娘プレートをロボットを用いて作製した後に、そ
れらを220 μLの肝臓粉/幼虫の蚊の混合物(約1日齢の幼虫)で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で3日間保持してから類別する。3日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表セクショ
ンを参照)。
て孵化を開始させる(400 mL中4 g)。娘プレートをロボットを用いて作製した後に、そ
れらを220 μLの肝臓粉/幼虫の蚊の混合物(約1日齢の幼虫)で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で3日間保持してから類別する。3日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ABC:生物学的結果」と題する表に示す(表セクショ
ンを参照)。
農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種
式1の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩にすることができる。非限定的な例として
、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニア及びアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
式1の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩にすることができる。非限定的な例として
、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニア及びアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
式1の分子は、塩誘導体にすることができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離
塩基を、十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することで調製され得る。遊離塩基は、
適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び炭酸水素ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。一例として、多くの場合、2,4-Dなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換
することによって水溶性が高まる。
塩基を、十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することで調製され得る。遊離塩基は、
適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び炭酸水素ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。一例として、多くの場合、2,4-Dなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換
することによって水溶性が高まる。
式1の分子は溶媒との安定複合体にされてもよく、これにより、非複合溶媒を取り除い
た後に、この複合体がそのままの状態でとどまるようにする。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。
た後に、この複合体がそのままの状態でとどまるようにする。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。
酸官能基を含有する式1の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらに、これ
らのエステル誘導体は、本文書において開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用され得る。
らのエステル誘導体は、本文書において開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用され得る。
式1の分子は、種々の結晶多形体として作製することができる。多形性は、同じ分子の
異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性及び生物学的性能を有し得ることから、農業用化学品の開発において重要である。
異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性及び生物学的性能を有し得ることから、農業用化学品の開発において重要である。
式1の分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、1Hの代わりに2H(重水素としても知られる)または3H(三重水素としても知られる)を有する分子であ
る。式1の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、14C(放射性炭素としても知られる)を有する分子である。重水素、三重水素、または14Cを有す
る式1の分子を生物学的研究に用いることで、化学的及び生理学的なプロセス、半減期の
検討、ならびにMoAの検討において、たどって調べることが可能になり得る。
る。式1の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、14C(放射性炭素としても知られる)を有する分子である。重水素、三重水素、または14Cを有す
る式1の分子を生物学的研究に用いることで、化学的及び生理学的なプロセス、半減期の
検討、ならびにMoAの検討において、たどって調べることが可能になり得る。
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式1の分子は1つ以上の活性成分と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で)使用され得る。
本発明の別の実施形態では、式1の分子は1つ以上の活性成分と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で)使用され得る。
本発明の別の実施形態では、式1の分子は、式1の分子のMoAと同じであるか、同様であ
るか、恐らくは異なるMoAをそれぞれ有する1つ以上の活性成分と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で)使用することができる。
るか、恐らくは異なるMoAをそれぞれ有する1つ以上の活性成分と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で)使用することができる。
別の実施形態では、式1の分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真
菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び/または殺ウイルス特性を有する1つ以上の分子と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同
時適用もしくは逐次適用で)使用することができる。
菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び/または殺ウイルス特性を有する1つ以上の分子と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同
時適用もしくは逐次適用で)使用することができる。
別の実施形態では、式1の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩
和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び/または相乗剤である1つ以上の分子と組み合わせて(例えば、組成混合で、
または同時適用もしくは逐次適用で)使用することができる。
和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び/または相乗剤である1つ以上の分子と組み合わせて(例えば、組成混合で、
または同時適用もしくは逐次適用で)使用することができる。
別の実施形態では、式1の分子は、1つ以上のバイオ農薬と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で)使用することができる。
別の実施形態では、農薬組成において、式1の分子と活性成分との組み合わせには様々
な重量比を用いることができる。例えば、2成分混合物では、式1の分子と活性成分との重量比として、表Bの重量比を使用することができる。しかしながら、一般的に重量比は約10:1~約1:10よりも小さいことが好ましい。また、式1の分子と2つ以上の追加の活性成分
を含む、3つ、4つ、5つ、6つ、7つ、またはそれ以上の成分の混合物を使用することが好
ましい場合もある。
な重量比を用いることができる。例えば、2成分混合物では、式1の分子と活性成分との重量比として、表Bの重量比を使用することができる。しかしながら、一般的に重量比は約10:1~約1:10よりも小さいことが好ましい。また、式1の分子と2つ以上の追加の活性成分
を含む、3つ、4つ、5つ、6つ、7つ、またはそれ以上の成分の混合物を使用することが好
ましい場合もある。
式1の分子と活性成分との重量比は、X:Yとして表されてもよく、ここで、Xは式1の分子の重量部であり、Yは活性成分の重量部である。Xの重量部の数値範囲は、0<X≦100であ
り、Yの重量部の数値範囲は、0<Y≦100であり、表Cに図式的に示している。非限定的な
例として、式1の分子と活性成分との重量比は20:1であってもよい。
り、Yの重量部の数値範囲は、0<Y≦100であり、表Cに図式的に示している。非限定的な
例として、式1の分子と活性成分との重量比は20:1であってもよい。
式1の分子と活性成分との重量比の範囲をX1:Y1~X2:Y2で表すことができ、ここで、X及びYは上記のように定義される。
一実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2であってもよく、ここでX1>Y1かつX2<Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は3:1~1:3(
端点を含む)であってもよい。
端点を含む)であってもよい。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2であってもよく、ここでX1>Y1かつX2>Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は15:1~3:1(端点を含む)であってもよい。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2であり、ここでX1<Y1かつX2<Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は約1:3~約1:20(端点を含む)であってもよい。
製剤
農薬は、その純粋な形態で適用に適していることがほとんどない。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、処理、輸送、貯蔵を容易にし、及び最大農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、及び極小量溶液に配合される。
農薬は、その純粋な形態で適用に適していることがほとんどない。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、処理、輸送、貯蔵を容易にし、及び最大農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、及び極小量溶液に配合される。
農薬は、こうした農薬剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用されることが最も多い。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、水分散性顆粒剤、乳剤として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成してもよく、農薬、担体、及び界面活性剤の均質混合物を含む。農薬の濃度は、一般的に、約10重量%~約90重量%である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約0.5%~約10%を構成する効果
的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤(アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など)の中から見出される。
的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤(アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など)の中から見出される。
農薬の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解した、約50 g/L~約500 g/Lの液体などの使用しやすい濃度の農薬を
含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分(重質芳香族ナフサなど)が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン(シクロヘキサノンなど)、及び複合アルコール(2-エトキシエタノールなど)を使用することもできる。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分(重質芳香族ナフサなど)が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン(シクロヘキサノンなど)、及び複合アルコール(2-エトキシエタノールなど)を使用することもできる。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約5重量%~約50重量%の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の
懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、及び合成ゴムまたは天然ガムなどの成分を加え、水性担体の密度及び粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕及び混合するのが最も効果的であることが多い。懸濁液中の農薬は、プラスチックポリマーにマイクロカプセル化される場合もある。
懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、及び合成ゴムまたは天然ガムなどの成分を加え、水性担体の密度及び粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕及び混合するのが最も効果的であることが多い。懸濁液中の農薬は、プラスチックポリマーにマイクロカプセル化される場合もある。
油分散液(OD)は、約2重量%~約50重量%の濃度で有機溶媒と乳化剤との混合液に細か
く分散された有機溶媒不溶性農薬の懸濁液を含む。1つ以上の農薬が、有機溶媒に溶解さ
れてもよい。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分(重質芳香族ナフサなど)が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。油分散液に適切な乳化剤は、従来の陰イオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤またはゲル化剤が、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、油分散液の製剤に添加される。
く分散された有機溶媒不溶性農薬の懸濁液を含む。1つ以上の農薬が、有機溶媒に溶解さ
れてもよい。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分(重質芳香族ナフサなど)が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。油分散液に適切な乳化剤は、従来の陰イオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤またはゲル化剤が、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、油分散液の製剤に添加される。
農薬は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約0.5重量%~約10重量%の農薬を含有する。こうした組成物は、適切な溶媒中に農薬を溶解し、それを
約0.5 mm~約3 mmの適切な粒子サイズに前もって成形された顆粒担体に塗布することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、次いで粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒子サイズを得ることによって製剤化することもできる。顆粒剤の他の形態は、水乳化顆粒剤(EG)である。これは、有機溶媒中に可溶化または希釈された活性成分(複数可)の従来の水中油型乳濁液として、水中への分解及び溶解後に適用される顆粒剤からなる製剤である。水乳化顆粒剤は、適切な有機溶媒中に可溶化または希釈された1つまたは複数の活性成分(複数可)であって、水溶
性の高分子シェルまたは他の種の可溶性もしくは不溶性のマトリックスに吸収された活性成分を含む。
約0.5 mm~約3 mmの適切な粒子サイズに前もって成形された顆粒担体に塗布することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、次いで粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒子サイズを得ることによって製剤化することもできる。顆粒剤の他の形態は、水乳化顆粒剤(EG)である。これは、有機溶媒中に可溶化または希釈された活性成分(複数可)の従来の水中油型乳濁液として、水中への分解及び溶解後に適用される顆粒剤からなる製剤である。水乳化顆粒剤は、適切な有機溶媒中に可溶化または希釈された1つまたは複数の活性成分(複数可)であって、水溶
性の高分子シェルまたは他の種の可溶性もしくは不溶性のマトリックスに吸収された活性成分を含む。
農薬を含む粉末は、粉末形態の農薬を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、及び粉砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。粉末は、好適には約1%~約10%の農薬を含有し得る。粉末は、種子粉衣として、または粉末送風機を用い
た茎葉散布として適用することができる。
た茎葉散布として適用することができる。
農薬を、農業化学において広く使用されている適正な有機溶媒、通常石油を使って、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。こうした組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散されている。エアロゾル組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を供給する元となる容器にパッケージングされている。
農薬のベイト剤は、農薬が食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合される際に形成される。害虫がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体、または固体の形態をとることができる。ベイト剤は、害虫の潜伏場所で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において害虫を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は
、その濃度及び曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。
、その濃度及び曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。
農薬は、農薬粒子または農薬液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の活性成分が放出される速度を制御し、これが残留性能、作用速度、及び生成物の臭気に影響を及ぼす。マイクロカプセルは、懸濁液濃縮物または水分散性顆粒剤として製剤化される場合もある。
油剤濃縮物は、農薬を溶液中で保持する溶媒に農薬を溶解することによって作製される。農薬の油剤は通常、溶媒自体が農薬作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に害虫をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点として、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、及び油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、層状の液晶コーティングをそれぞれ備えた、及び水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性な及びモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも1つ
の分子を含み、該モノラメラ層またはオリゴラメラ層は、(1)少なくとも1つの非イオン性親油性表面活性剤、(2)少なくとも1つの非イオン性親水性表面活性剤、及び(3)少
なくとも1つのイオン性表面活性剤を含み、該小球体は800ナノメートル未満の平均粒径を有する。
の分子を含み、該モノラメラ層またはオリゴラメラ層は、(1)少なくとも1つの非イオン性親油性表面活性剤、(2)少なくとも1つの非イオン性親水性表面活性剤、及び(3)少
なくとも1つのイオン性表面活性剤を含み、該小球体は800ナノメートル未満の平均粒径を有する。
他の製剤成分
一般的に、式1で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有
することができる。これらの成分として、限定されないが(これは非網羅的であり、及び非相互排他的なリストである)湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を直下に記載する。
一般的に、式1で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有
することができる。これらの成分として、限定されないが(これは非網羅的であり、及び非相互排他的なリストである)湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を直下に記載する。
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることによって、その液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における2つの主な機能のために使用される。それは、可溶性液体の濃縮物ま
たは懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中、粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、及び脂肪族アルコールエトキシレート類がある。
たは懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中、粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、及び脂肪族アルコールエトキシレート類がある。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁が促進するように、また噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン
性、非イオン性、またはこの2種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的
な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質(ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など)を使用することで、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁液濃縮物に対する分散剤として
陰イオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、EO-POブロックコポ
リマー、及びグラフトコポリマーがある。
性、非イオン性、またはこの2種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的
な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質(ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など)を使用することで、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁液濃縮物に対する分散剤として
陰イオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、EO-POブロックコポ
リマー、及びグラフトコポリマーがある。
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、2つの液体は、2つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、12以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。親水性-親油性バランス(「HLB」)値が約8~約18の範囲であれば通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のEO-POブロックコポリマー界
面活性剤を添加することで向上することができる場合もある。
面活性剤を添加することで向上することができる場合もある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。さらに、このミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート類、ソルビタンモノオレエートエトキシレート類、及びメチルオレエートエステル類である。
界面活性剤は、標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独か、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般的に、農薬の性質及び作用機序に依存する。しかしながら、これらは非イオン性物質、例えば、アルキルエトキシレート類、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート類、脂肪族アミンエトキシレート類などであることが多い。
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は通例、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通例、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油分散液、及び極小量製剤の製剤に、ならびに度合いは低いが、顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第1の主なグループは、脂肪族パラフィン系油類、例えばケロ
シンまたは精製パラフィン類などである。第2の主なグループ(及び最も一般的なもの)
は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにC9及びC10の芳香族溶媒のより高分子量画分な
どを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類が、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステ
ル類が挙げられ得る。
シンまたは精製パラフィン類などである。第2の主なグループ(及び最も一般的なもの)
は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにC9及びC10の芳香族溶媒のより高分子量画分な
どを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類が、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステ
ル類が挙げられ得る。
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、油分散液、乳濁液、及びサスポエマルジョン剤の製剤で主に使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般的に2つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分かれ
る。粘土及びシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤及び油分散液製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例として、限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられる。水系懸濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種の物質の例として、限定されないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム(SCMC)、及びヒドロキシエチルセルロース(HEC)が挙
げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにする。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
る。粘土及びシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤及び油分散液製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例として、限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられる。水系懸濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種の物質の例として、限定されないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム(SCMC)、及びヒドロキシエチルセルロース(HEC)が挙
げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにする。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす場合がある。したがって、その影響を排除または低減させるために保存剤が使用される。こうした薬剤の例として、限定されないが、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン(BIT)が挙げられる。
界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時及び適用時において噴霧タンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡が発生する。発泡する傾向を軽減させるために、製造段階で、またはボトルへの充填前に消泡剤を加えることが多い。一般的に、2種類の消泡剤、す
なわちシリコーン類及び非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気-水界面から移動させることである。
なわちシリコーン類及び非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気-水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤(例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒)は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、また一般的に天然資源及び/または持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例として、植物油、種油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシド類がある。
用途
式1の分子は任意の領域に適用され得る。かかる分子を適用する特定の領域は、アルフ
ァルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ、花、飼葉種(ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ、及びクローバー)、果実、レタス、カラスムギ、脂肪種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ(例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、及びデュラムスプリング小麦)、ならびに他の有価作物が育てられているか、またはその種子が植えられる予定の領域を含む。
式1の分子は任意の領域に適用され得る。かかる分子を適用する特定の領域は、アルフ
ァルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ、花、飼葉種(ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ、及びクローバー)、果実、レタス、カラスムギ、脂肪種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ(例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、及びデュラムスプリング小麦)、ならびに他の有価作物が育てられているか、またはその種子が植えられる予定の領域を含む。
また、式1の分子は、作物などの植物が育てられていて、かつこうした植物に商業上損
害を与え得る害虫が低水準(現存しない場合も含む)である領域にも適用され得る。このような領域にかかる分子を適用することで、領域内で栽培されている植物が益を受ける。こうした益として、限定されないが、植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上(例えばバイオマスの増加及び/または有効成分の含有量の増加)、植物の活力の向上(例えば植物の成長の向上及び/またはより青々とした葉)、植物の質の向上(例えば特定の成分の含有量または組成の増大)、ならびに植物の非生物ストレス及び/または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
害を与え得る害虫が低水準(現存しない場合も含む)である領域にも適用され得る。このような領域にかかる分子を適用することで、領域内で栽培されている植物が益を受ける。こうした益として、限定されないが、植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上(例えばバイオマスの増加及び/または有効成分の含有量の増加)、植物の活力の向上(例えば植物の成長の向上及び/またはより青々とした葉)、植物の質の向上(例えば特定の成分の含有量または組成の増大)、ならびに植物の非生物ストレス及び/または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
様々な植物を育てる場合、式1の分子を硫酸アンモニウムと共に適用することができ、
これはさらなる益をもたらし得る。
これはさらなる益をもたらし得る。
式1の分子は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物上に、植物内
に、または植物の周囲に適用され得るが、該固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)(例として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、他の殺虫性毒素で
あるか、または除草剤耐性を発現するもの、もしくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなどである。
に、または植物の周囲に適用され得るが、該固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)(例として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、他の殺虫性毒素で
あるか、または除草剤耐性を発現するもの、もしくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなどである。
式1の分子は、植物の葉部及び/または果実部に適用して、害虫を防除することができ
る。こうした分子は害虫と直接接触することになるか、あるいは害虫が植物を食した際に、または植物からの樹液もしくは他の栄養分を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。
る。こうした分子は害虫と直接接触することになるか、あるいは害虫が植物を食した際に、または植物からの樹液もしくは他の栄養分を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。
式1の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根及び茎を
食する害虫を防除することができる。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の咀嚼害虫及び樹液を食する害虫を防除することができる。
食する害虫を防除することができる。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の咀嚼害虫及び樹液を食する害虫を防除することができる。
植物における農薬の全身性移動を利用して、式1の分子を植物のある部分に適用するこ
とにより(例えばある領域に噴霧することにより)、植物の別の部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること(例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など)によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成され得る。
とにより(例えばある領域に噴霧することにより)、植物の別の部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること(例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など)によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成され得る。
式1の分子は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的にベイト剤に関して、ベイト剤は
、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、及び/またはベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触でき、及び/またはベイト剤に誘引され得る建物の表面(水平面、垂直面、または斜平面)にも適用することができる。
、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、及び/またはベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触でき、及び/またはベイト剤に誘引され得る建物の表面(水平面、垂直面、または斜平面)にも適用することができる。
式1の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化され得るか、またはカプセル剤の表面上
に置かれ得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ(直径約100ナノメートル~900ナノメートル)からマイクロメートルサイズ(直径約10マイクロメートル~900マイク
ロメートル)の範囲とすることができる。
に置かれ得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ(直径約100ナノメートル~900ナノメートル)からマイクロメートルサイズ(直径約10マイクロメートル~900マイク
ロメートル)の範囲とすることができる。
式1の分子は、害虫の卵に適用され得る。一部の害虫の卵は、特定の農薬に抵抗する特
有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。
有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。
式1の分子は種子処理剤として適用され得る。種子処理は、固有の形質を発現するよう
に遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)もしくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ(Roundup Ready)」種子などの除草剤耐性を発現す
るもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式1の分子によるこうした種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに
増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子10万個当たりかかる分子約1グラム
~約500グラムで優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約10グラム~
約100グラムの量で、より優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約25
グラム~約75グラムの量で、さらに優れた利点が得られることが予測される。
に遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)もしくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ(Roundup Ready)」種子などの除草剤耐性を発現す
るもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式1の分子によるこうした種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに
増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子10万個当たりかかる分子約1グラム
~約500グラムで優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約10グラム~
約100グラムの量で、より優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約25
グラム~約75グラムの量で、さらに優れた利点が得られることが予測される。
式1の分子は、土壌回復において1つ以上の活性成分と共に適用され得る。
式1の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部
寄生虫を防除するために使用することができる。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用され得る。
寄生虫を防除するために使用することができる。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用され得る。
式1の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツ
ジ、及びシチメンチョウに有利に使用することができる。これらの分子は、ウマ、イヌ、及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、このような動物にとって厄介なハエ、ノミ、及びマダニとなるであろう。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び製剤は、種によって異なる。
ジ、及びシチメンチョウに有利に使用することができる。これらの分子は、ウマ、イヌ、及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、このような動物にとって厄介なハエ、ノミ、及びマダニとなるであろう。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び製剤は、種によって異なる。
式1の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するため
に使用することもできる。
に使用することもできる。
式1の分子はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することもできる。こうし
た方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、及び皮膚適用が挙げられる。
た方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、及び皮膚適用が挙げられる。
さらに、式1の分子は、侵入害虫にも適用され得る。世界中の害虫が、新規の環境(か
かる害虫にとって)へと移動しており、移動後、このような新規の環境において新規の侵入種となる。かかる分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境において侵入種を防除することができる。
かる害虫にとって)へと移動しており、移動後、このような新規の環境において新規の侵入種となる。かかる分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境において侵入種を防除することができる。
農薬を使用、または商業的に販売することが可能になる前に、こうした農薬は、種々の政府当局(地方、地域、州、国、及び国際間)による長期にわたる評価プロセスを受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、往々にしてワールドワイドウェブに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成及び提出することによってこれに対処しなければならない。続いて、これらの政府当局は、こうしたデータを審査し、安全判定が下された場合、潜在的なユーザーまたは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が許可及び立証された地域で、かかるユーザーまたは販売者は、こうした農薬を使用または販売することができる。
式1による分子は、試験して害虫に対するその効力を判定することができる。さらに、
作用機序の研究を行って、該分子が他の農薬と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、こうして獲得したデータを、インターネットなどを通じて第三者に広めることができる。
作用機序の研究を行って、該分子が他の農薬と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、こうして獲得したデータを、インターネットなどを通じて第三者に広めることができる。
以上により、上記及び表セクションの表に鑑みて、以下の補足的、非網羅的な詳細(D
)が提供される。
1D. 以下の式を有する分子
(式中、
(A) R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(B) R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(D) R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(E) R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアル
キル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(F) R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(G) R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(H) R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(I) R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(J) Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(M) R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(N) R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(O) X1は、
(4) N、
(5) NO、及び
(6) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2は、
(4) N、
(5) NO、及び
(6) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(
O)2NH2からなる群から選択され;
(Q) X3は、N(R15)(置換または非置換フェニル)、N(R15)(置換または非置換ヘテ
ロシクリル)、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
(a) 前記R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 前記置換フェニル及び前記置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO
、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)
ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アル
キル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキ
ル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)ア
ルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)
アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択され
る1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい);ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
2D. R1が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、詳細1Dに記載の分子。
3D. R1が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
4D. R2が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
5D. R2が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
6D. R3が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
7D. R3が、H、F、Cl、Br、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される、先行する詳
細のいずれかに記載の分子。
8D. R4が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
9D. R4が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
10D. R5が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
11D. R5が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載
の分子。
12D. R6が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
13D. R7が、Cl及びBrからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
14D. R8が、Cl及びBrからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
15D. R9が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
16D. R10が、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
17D. R10が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
18D. R11が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
19D. R11が、H、F、Cl、及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれか
に記載の分子。
20D. R12が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
21D. R12が、H及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
22D. Q1がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
23D. Q2がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
24D. X1がCR13である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
25D. R13が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
26D. R13が、H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、及びトリアゾリルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。27D. X2がCR14である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
28D. R14が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ
、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
29D. R14が、H、F、Cl、及びOCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
30D. X3が、
(式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(e) X7は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(f) X8は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(g) R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(h) R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(i) R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(j) R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい)からなる群
から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
31D. X3が、以下の化学式からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載
の分子
32D. X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インド
リル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリ
アゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリニル、及びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、
置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシ
クロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、先行する
詳細のいずれかに記載の分子。
33D. X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インド
リニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、前記置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロ
アルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、先行する詳細
のいずれかに記載の分子。
34D. X3が、N(R15)(置換または非置換フェニル)であり、
(a) 前記R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 前記置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及
び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
35D. R15が、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、NH2、及びCH2CF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
36D. X4が、N及びCR16からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
37D. R16が、H、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、NH2、及びCH2(CH3)2からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
38D. X5が、N及びCR17からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
39D. R17が、H、F、Cl、CN、及びNH2からなる群から選択される、先行する詳細のいず
れかに記載の分子。
40D. X6が、N及びCR18からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
41D. R18が、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3、及びNHC(O)CH3からなる群から選択される、先行する詳細のい
ずれかに記載の分子。
42D. X7がCR19である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
43D. R19が、H、F、及びNH2からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
44D. X8がCR20である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
45D. R20が、H、F、Cl、NH2、及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
46D. R21がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
47D. R22がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
48D. R23がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
49D. R24がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
50D. 詳細1Dに記載の分子であって、
(A) R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12が、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(B) R6及びR9がHであり;
(C) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(D) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(E) Q1及びQ2が、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され;
(F) R10がHであり;
(G) X1が、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(H) X2が、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;
(I) X3が、
(式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される、前記分子。
51D. 詳細1Dに記載の分子であって、
(A) R1がHであり;
(B) R2が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C) R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E) R5が、H及びClからなる群から選択され;
(F) R6がHであり;
(G) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9がHであり;
(J) Q1がOであり;
(K) Q2が、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10がHであり;
(M) R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12が、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1が、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2が、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3が、
(式中、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される、前記分子。
52D. 詳細1Dに記載の分子であって、
(A) R1が、H、F、またはClからなる群から選択され;
(B) R2が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(C) R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(E) R5が、H、F、及びClからなる群から選択され;
(F) R6がHであり;
(G) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9がHであり;
(J) Q1がOであり;
(K) Q2が、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10がHであり;
(M) R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12が、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1がCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(P) X2がCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3が、
(式中、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され;
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる)である、前記分子。
53D. 前記分子が、以下の分子F1~F249、F251~F255、F257~F268、F270~F275、F277
~F320、F322~F443、F445~F465、F469、F471~F488、F490~F500、F502~F506、F510、F511、F513~F520、F524~F532、F537~F599、PF1、PF2、PF4~PF22、PF24~PF58、PF60
、PF62、PF65、PF67~PF78、PF102、PF104、PF107~PF110、PF113~PF119、PF122~PF127、PF130、PF133~PF136、PF138~PF141、PF143、PF152、PF153、PF155、PF156、PF158、PF161~PF164のうちの1つから選択される、詳細1Dに記載の分子。
54D. 前記分子が、以下の分子F9、F14、F18、F19、F22、F24、F25、F28、F31、F35、F37、F38、F39、F44、F51、F52、F53、F55、F77、F129、F279、P5、P35、及びP38のうちの1つから選択される、詳細1Dに記載の分子。
55D. 前記分子において、シクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルとがR,R配置である、先行する詳細のうちのいずれかに記載の分子。
56D. 担体をさらに含む、先行する詳細(詳細1D~詳細55Dの明確化のため以下「分子詳細」)のうちのいずれかに記載の分子を含む組成物。
57D. 活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
58D. 殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真
菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
59D. AIGAから選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
60D. AI-1から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
61D. AI-2から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
62D. ロチラネル(Lotilaner)をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載
の分子を含む組成物。
63D. 表Aから選択される分子をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の
分子を含む組成物。
64D. AIGA-2から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
65D. バイオ農薬をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
66D. アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行
する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
67D. GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストからの活性成分をさらに含む、先
行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
68D. ナトリウムチャネルモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳
細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
69D. ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
70D. ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
71D. クロライドチャネル活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
72D. 幼若ホルモン模倣物からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1
つに記載の分子を含む組成物。
73D. 多種非特異性(多部位)阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
74D. 弦音器官のモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいず
れか1つに記載の分子を含む組成物。
75D. ダニ増殖阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
76D. 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のい
ずれか1つに記載の分子を含む組成物。
77D. ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
78D. プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤からの活性成分をさらに
含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
79D. ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
80D. キチン生合成阻害剤、タイプ0からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
81D. キチン生合成阻害剤、タイプ1からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
82D. 双翅目の脱皮撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
83D. エクジソン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細の
いずれか1つに記載の分子を含む組成物。
84D. オクトパミン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
85D. ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
86D. ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
87D. 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分
子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
88D. アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
89D. ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する
分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
90D. ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する
分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
91D. リアノジン受容体モジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
92D. 群UNからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
93D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が100:1~1:100である、詳細58D~詳細92D(以下「組成物詳細」)のいずれか1つに記載の組成物。
94D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が50:1~1:50である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
95D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が20:1~1:20である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
96D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が10:1~1:10である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
97D. 式1の分子と前記活性成分との重量比5:1~1:5である、前記組成物詳細のいずれ
か1つに記載の組成物。
98D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が3:1~1:3である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
99D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が2:1~1:2である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
100D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が1:1である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
101D. 式1の分子と前記活性成分との重量比がX:Yであり、そこで、Xは式1の分子の重
量部であり、Yは前記活性成分の重量部であり、さらに、Xの重量部の数値範囲が0<X≦100であり、Yの重量部の数値範囲が0<Y≦100であり、さらに、XとYとが表Cから選択される、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
102D. 式1の分子と前記活性成分との重量比の範囲が、X1:Y1~X2:Y2であり、さらに
、X1>Y1かつX2<Y2である、101Dに記載の組成物。
103D. 式1の分子と活性成分との重量比の範囲が、X1:Y1~X2:Y2であり、さらに、X1
>Y1かつX2>Y2である、101Dに記載の組成物。
104D. 式1の分子と活性成分との重量比の範囲が、X1:Y1~X2:Y2であり、さらに、X1
<Y1かつX2<Y2である、101Dに記載の組成物。
105D. 害虫を防除するプロセスであって、ある領域に前記分子詳細のいずれか1つに記
載の分子の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
106D. 害虫を防除するプロセスであって、ある領域に前記組成物詳細のいずれか1つに
記載の組成物の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
107D. 前記害虫が、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシからなる群から選択される、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1つに記載のプロセス。
108D. 前記害虫が樹液を食する害虫である、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1
つに記載のプロセス。
109D. 前記害虫が、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミからなる群から選択される、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1つに記載のプロセス。
110D. 前記害虫がシラミ目及び半翅目からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
111D. 前記害虫が、アウラカスピス属種(Aulacaspis spp.)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)、アフィス属種(Aphis spp.)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、コックス属種(Coccus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、及びロパ
ロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
112D. 前記害虫が咀嚼害虫である、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプ
ロセス。
113D. 前記害虫が毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴからなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
114D. 前記害虫が鞘翅目及び鱗翅目からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
115D. 前記害虫が、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、セロトマ属種(Cerotoma spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、コラスピス属種(Colaspis spp.)、
シクロセファラ属種(Cyclocephala spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ヒペラ属種(Hypera spp.)、フィロファガ属種( Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種
(Phyllotreta spp.)、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)、シトフィルス属
種(Sitophilus spp.)からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
)が提供される。
1D. 以下の式を有する分子
(A) R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(B) R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(D) R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(E) R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアル
キル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(F) R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(G) R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(H) R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(I) R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(J) Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(M) R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(N) R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(O) X1は、
(4) N、
(5) NO、及び
(6) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2は、
(4) N、
(5) NO、及び
(6) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(
O)2NH2からなる群から選択され;
(Q) X3は、N(R15)(置換または非置換フェニル)、N(R15)(置換または非置換ヘテ
ロシクリル)、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
(a) 前記R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 前記置換フェニル及び前記置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO
、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)
ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アル
キル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキ
ル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)ア
ルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)
アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択され
る1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい);ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
2D. R1が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、詳細1Dに記載の分子。
3D. R1が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
4D. R2が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
5D. R2が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
6D. R3が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
7D. R3が、H、F、Cl、Br、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される、先行する詳
細のいずれかに記載の分子。
8D. R4が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル
、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
9D. R4が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
10D. R5が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
11D. R5が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載
の分子。
12D. R6が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
13D. R7が、Cl及びBrからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
14D. R8が、Cl及びBrからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
15D. R9が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
16D. R10が、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
17D. R10が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
18D. R11が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
19D. R11が、H、F、Cl、及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれか
に記載の分子。
20D. R12が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
21D. R12が、H及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
22D. Q1がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
23D. Q2がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
24D. X1がCR13である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
25D. R13が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキ
ル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに
記載の分子。
26D. R13が、H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、及びトリアゾリルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。27D. X2がCR14である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
28D. R14が、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ
、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
29D. R14が、H、F、Cl、及びOCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
30D. X3が、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(e) X7は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(f) X8は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(g) R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(h) R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(i) R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(j) R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい)からなる群
から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
31D. X3が、以下の化学式からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載
の分子
リル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリ
アゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリニル、及びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、
置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシ
クロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、先行する
詳細のいずれかに記載の分子。
33D. X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インド
リニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、前記置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロ
アルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、先行する詳細
のいずれかに記載の分子。
34D. X3が、N(R15)(置換または非置換フェニル)であり、
(a) 前記R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 前記置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及
び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
35D. R15が、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、NH2、及びCH2CF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
36D. X4が、N及びCR16からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分
子。
37D. R16が、H、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、NH2、及びCH2(CH3)2からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
38D. X5が、N及びCR17からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
39D. R17が、H、F、Cl、CN、及びNH2からなる群から選択される、先行する詳細のいず
れかに記載の分子。
40D. X6が、N及びCR18からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
41D. R18が、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3、及びNHC(O)CH3からなる群から選択される、先行する詳細のい
ずれかに記載の分子。
42D. X7がCR19である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
43D. R19が、H、F、及びNH2からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記
載の分子。
44D. X8がCR20である、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
45D. R20が、H、F、Cl、NH2、及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
46D. R21がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
47D. R22がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
48D. R23がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
49D. R24がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
50D. 詳細1Dに記載の分子であって、
(A) R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12が、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(B) R6及びR9がHであり;
(C) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(D) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(E) Q1及びQ2が、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され;
(F) R10がHであり;
(G) X1が、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(H) X2が、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;
(I) X3が、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される、前記分子。
51D. 詳細1Dに記載の分子であって、
(A) R1がHであり;
(B) R2が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C) R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E) R5が、H及びClからなる群から選択され;
(F) R6がHであり;
(G) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9がHであり;
(J) Q1がOであり;
(K) Q2が、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10がHであり;
(M) R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12が、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1が、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2が、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3が、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(e) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(f) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(g) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される、前記分子。
52D. 詳細1Dに記載の分子であって、
(A) R1が、H、F、またはClからなる群から選択され;
(B) R2が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(C) R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(E) R5が、H、F、及びClからなる群から選択され;
(F) R6がHであり;
(G) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9がHであり;
(J) Q1がOであり;
(K) Q2が、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10がHであり;
(M) R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12が、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1がCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(P) X2がCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3が、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され;
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる)である、前記分子。
53D. 前記分子が、以下の分子F1~F249、F251~F255、F257~F268、F270~F275、F277
~F320、F322~F443、F445~F465、F469、F471~F488、F490~F500、F502~F506、F510、F511、F513~F520、F524~F532、F537~F599、PF1、PF2、PF4~PF22、PF24~PF58、PF60
、PF62、PF65、PF67~PF78、PF102、PF104、PF107~PF110、PF113~PF119、PF122~PF127、PF130、PF133~PF136、PF138~PF141、PF143、PF152、PF153、PF155、PF156、PF158、PF161~PF164のうちの1つから選択される、詳細1Dに記載の分子。
54D. 前記分子が、以下の分子F9、F14、F18、F19、F22、F24、F25、F28、F31、F35、F37、F38、F39、F44、F51、F52、F53、F55、F77、F129、F279、P5、P35、及びP38のうちの1つから選択される、詳細1Dに記載の分子。
55D. 前記分子において、シクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルとがR,R配置である、先行する詳細のうちのいずれかに記載の分子。
56D. 担体をさらに含む、先行する詳細(詳細1D~詳細55Dの明確化のため以下「分子詳細」)のうちのいずれかに記載の分子を含む組成物。
57D. 活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
58D. 殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真
菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
59D. AIGAから選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
60D. AI-1から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
61D. AI-2から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
62D. ロチラネル(Lotilaner)をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載
の分子を含む組成物。
63D. 表Aから選択される分子をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の
分子を含む組成物。
64D. AIGA-2から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
65D. バイオ農薬をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
66D. アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行
する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
67D. GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストからの活性成分をさらに含む、先
行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
68D. ナトリウムチャネルモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳
細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
69D. ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
70D. ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
71D. クロライドチャネル活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
72D. 幼若ホルモン模倣物からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1
つに記載の分子を含む組成物。
73D. 多種非特異性(多部位)阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
74D. 弦音器官のモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいず
れか1つに記載の分子を含む組成物。
75D. ダニ増殖阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
76D. 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のい
ずれか1つに記載の分子を含む組成物。
77D. ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
78D. プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤からの活性成分をさらに
含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
79D. ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
80D. キチン生合成阻害剤、タイプ0からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
81D. キチン生合成阻害剤、タイプ1からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
82D. 双翅目の脱皮撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
83D. エクジソン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細の
いずれか1つに記載の分子を含む組成物。
84D. オクトパミン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
85D. ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
86D. ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
87D. 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分
子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
88D. アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
89D. ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する
分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
90D. ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する
分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
91D. リアノジン受容体モジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細
のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
92D. 群UNからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
93D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が100:1~1:100である、詳細58D~詳細92D(以下「組成物詳細」)のいずれか1つに記載の組成物。
94D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が50:1~1:50である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
95D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が20:1~1:20である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
96D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が10:1~1:10である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
97D. 式1の分子と前記活性成分との重量比5:1~1:5である、前記組成物詳細のいずれ
か1つに記載の組成物。
98D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が3:1~1:3である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
99D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が2:1~1:2である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
100D. 式1の分子と前記活性成分との重量比が1:1である、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
101D. 式1の分子と前記活性成分との重量比がX:Yであり、そこで、Xは式1の分子の重
量部であり、Yは前記活性成分の重量部であり、さらに、Xの重量部の数値範囲が0<X≦100であり、Yの重量部の数値範囲が0<Y≦100であり、さらに、XとYとが表Cから選択される、前記組成物詳細のいずれか1つに記載の組成物。
102D. 式1の分子と前記活性成分との重量比の範囲が、X1:Y1~X2:Y2であり、さらに
、X1>Y1かつX2<Y2である、101Dに記載の組成物。
103D. 式1の分子と活性成分との重量比の範囲が、X1:Y1~X2:Y2であり、さらに、X1
>Y1かつX2>Y2である、101Dに記載の組成物。
104D. 式1の分子と活性成分との重量比の範囲が、X1:Y1~X2:Y2であり、さらに、X1
<Y1かつX2<Y2である、101Dに記載の組成物。
105D. 害虫を防除するプロセスであって、ある領域に前記分子詳細のいずれか1つに記
載の分子の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
106D. 害虫を防除するプロセスであって、ある領域に前記組成物詳細のいずれか1つに
記載の組成物の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
107D. 前記害虫が、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシからなる群から選択される、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1つに記載のプロセス。
108D. 前記害虫が樹液を食する害虫である、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1
つに記載のプロセス。
109D. 前記害虫が、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミからなる群から選択される、詳細105D及び詳細106Dのうちのいずれか1つに記載のプロセス。
110D. 前記害虫がシラミ目及び半翅目からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
111D. 前記害虫が、アウラカスピス属種(Aulacaspis spp.)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)、アフィス属種(Aphis spp.)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、コックス属種(Coccus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、及びロパ
ロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
112D. 前記害虫が咀嚼害虫である、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプ
ロセス。
113D. 前記害虫が毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴからなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
114D. 前記害虫が鞘翅目及び鱗翅目からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
115D. 前記害虫が、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、セロトマ属種(Cerotoma spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、コラスピス属種(Colaspis spp.)、
シクロセファラ属種(Cyclocephala spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ヒペラ属種(Hypera spp.)、フィロファガ属種( Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種
(Phyllotreta spp.)、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)、シトフィルス属
種(Sitophilus spp.)からなる群から選択される、詳細105Dまたは詳細106Dのいずれか1つに記載のプロセス。
本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
Claims (15)
- 以下の式を有する分子
(A) R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(B) R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(C) R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(D) R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(E) R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(F) R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(G) R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(H) R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され;
(I) R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(J) Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K) Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(M) R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(N) R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(O) X1は、
(7) N、
(8) NO、及び
(9) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2は、
(7) N、
(8) NO、及び
(9) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(Q) X3は、N(R15)(置換または非置換フェニル)、N(R15)(置換または非置換ヘテ
ロシクリル)、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
(a) 前記R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 前記置換フェニル及び前記置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO
、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)
ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アル
キル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキ
ル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)ア
ルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)
アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択され
る1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい);ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。 - X3が、
(a) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(b) X4は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(c) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(d) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(e) X7は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(f) X8は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され;
(g) R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(h) R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(i) R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく;
(j) R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい)からなる群
から選択される、請求項1に記載の分子。 - X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インドリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリ
ニル、及びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、
置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシ
クロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の分子。 - X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インドリニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、前記置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケ
ニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の分子。 - X3が、N(R15)(置換または非置換フェニル)であり、
(a) 前記R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
(b) 前記置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及
び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する、請求項1に記載の分子。 - (A) R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12が、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(B) R6及びR9がHであり;
(C) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(D) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(E) Q1及びQ2が、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され;
(F) R10がHであり;
(G) X1が、
(4) N、
(5) NO、及び
(6) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(H) X2が、
(3) N及び
(4) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;
(I) X3が、
(h) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(i) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(j) X5は、
(iv) N、
(v) NO、及び
(vi) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(k) X6は、
(iv) N、
(v) NO、及び
(vi) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(l) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(m) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(n) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される、請求項1に記載の
分子。 - (A) R1がHであり;
(B) R2が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C) R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E) R5が、H及びClからなる群から選択され;
(F) R6がHであり;
(G) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9がHであり;
(J) Q1がOであり;
(K) Q2が、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10がHであり;
(M) R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12が、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1が、
(1) N、
(2) NO、及び
(3) CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され;
(P) X2が、
(1) N及び
(2) CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3が、
(h) R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され;
(i) X4は、
(i) N、及び
(ii) CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(j) X5は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され;
(k) X6は、
(i) N、
(ii) NO、及び
(iii) CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(l) X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され;
(m) X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;なら
びに
(n) R21、R22、R23、及びR24はHである)からなる群から選択される、請求項1に記載の
分子。 - (A) R1が、H、F、またはClからなる群から選択され;
(B) R2が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(C) R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(D) R4が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され;
(E) R5が、H、F、及びClからなる群から選択され;
(F) R6がHであり;
(G) R7が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H) R8が、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I) R9がHであり;
(J) Q1がOであり;
(K) Q2が、O及びSからなる群から選択され;
(L) R10がHであり;
(M) R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され;
(N) R12が、H及びClからなる群から選択され;
(O) X1がCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;
(P) X2がCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され;ならびに
(Q) X3が、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され;
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ;
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる)である、請求項1に記載の分子。 - 前記分子が、以下の分子F1~F249、F251~F255、F257~F268、F270~F275、F277~F320、F322~F443、F445~F465、F469、F471~F488、F490~F500、F502~F506、F510、F511、F513~F520、F524~F532、F537~F599、PF1、PF2、PF4~PF22、PF24~PF58、PF60、PF62
、PF65、PF67~PF78、PF102、PF104、PF107~PF110、PF113~PF119、PF122~PF127、PF130、PF133~PF136、PF138~PF141、PF143、PF152、PF153、PF155、PF156、PF158、PF161~PF164のうちの1つから選択される、請求項1に記載の分子。 - 請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の分子と、担体とを含む組成物。
- 害虫を防除するプロセスであって、ある領域に請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の分子の農薬有効量を適用することを含む、前記プロセス。
Applications Claiming Priority (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562148809P | 2015-04-17 | 2015-04-17 | |
US201562148830P | 2015-04-17 | 2015-04-17 | |
US201562148824P | 2015-04-17 | 2015-04-17 | |
US201562148814P | 2015-04-17 | 2015-04-17 | |
US201562148818P | 2015-04-17 | 2015-04-17 | |
US201562148837P | 2015-04-17 | 2015-04-17 | |
US62/148,824 | 2015-04-17 | ||
US62/148,814 | 2015-04-17 | ||
US62/148,837 | 2015-04-17 | ||
US62/148,809 | 2015-04-17 | ||
US62/148,830 | 2015-04-17 | ||
US62/148,818 | 2015-04-17 | ||
JP2020121908A JP7101728B2 (ja) | 2015-04-17 | 2020-07-16 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2022107591A JP7329108B2 (ja) | 2015-04-17 | 2022-07-04 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022107591A Division JP7329108B2 (ja) | 2015-04-17 | 2022-07-04 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023145722A true JP2023145722A (ja) | 2023-10-11 |
Family
ID=55806802
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017553380A Active JP6889663B2 (ja) | 2015-04-17 | 2016-04-07 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2017553379A Active JP6998213B2 (ja) | 2015-04-17 | 2016-04-07 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2017553985A Active JP6741685B2 (ja) | 2015-04-17 | 2016-04-07 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2020121908A Active JP7101728B2 (ja) | 2015-04-17 | 2020-07-16 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2022107591A Active JP7329108B2 (ja) | 2015-04-17 | 2022-07-04 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2023127320A Pending JP2023145722A (ja) | 2015-04-17 | 2023-08-03 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
Family Applications Before (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017553380A Active JP6889663B2 (ja) | 2015-04-17 | 2016-04-07 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2017553379A Active JP6998213B2 (ja) | 2015-04-17 | 2016-04-07 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2017553985A Active JP6741685B2 (ja) | 2015-04-17 | 2016-04-07 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2020121908A Active JP7101728B2 (ja) | 2015-04-17 | 2020-07-16 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
JP2022107591A Active JP7329108B2 (ja) | 2015-04-17 | 2022-07-04 | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (9) | US9795140B2 (ja) |
EP (6) | EP3578543A1 (ja) |
JP (6) | JP6889663B2 (ja) |
KR (3) | KR102657257B1 (ja) |
CN (4) | CN107734969B (ja) |
AU (6) | AU2016249814B2 (ja) |
BR (3) | BR112017020015B8 (ja) |
CA (3) | CA2980345C (ja) |
CO (3) | CO2017009940A2 (ja) |
ES (3) | ES2735924T3 (ja) |
IL (6) | IL254554B (ja) |
MX (3) | MX2017012646A (ja) |
NZ (3) | NZ734931A (ja) |
RU (3) | RU2742119C2 (ja) |
TR (3) | TR201909746T4 (ja) |
TW (3) | TWI704129B (ja) |
UY (3) | UY36631A (ja) |
WO (3) | WO2016168058A1 (ja) |
ZA (3) | ZA201706383B (ja) |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2017012646A (es) | 2015-04-17 | 2018-01-24 | Dow Agrosciences Llc | Moleculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas. |
JP6923539B2 (ja) * | 2016-01-25 | 2021-08-18 | コルテバ アグリサイエンス エルエルシー | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
EP3407720B1 (en) | 2016-01-25 | 2021-03-10 | Dow Agrosciences LLC | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
TWI758313B (zh) | 2016-10-12 | 2022-03-21 | 美商陶氏農業科學公司 | 一種用於製備(1r,3r)-及(1s,3s)-2,2-二鹵基-3-(經取代之苯基)環丙烷甲酸的方法 |
BR112019006746B8 (pt) * | 2016-10-12 | 2022-09-06 | Dow Agrosciences Llc | Molécula apresentando utilidade pesticida, composição, e processos para controle de pragas |
TWI780112B (zh) | 2017-03-31 | 2022-10-11 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 具有殺蟲效用之分子,及其相關之中間物、組成物暨方法 |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
KR20200138184A (ko) * | 2018-04-03 | 2020-12-09 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 유용성을 갖는 분자, 이와 관련된 조성물 및 해충 방제 방법 |
CN108530389B (zh) * | 2018-05-22 | 2020-06-09 | 东北师范大学 | 一种2-芳基环丙基胺化合物的制备方法 |
CN109541059A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-03-29 | 山西北化关铝化工有限公司 | 一种测定tctnb纯度的方法 |
TW202039420A (zh) * | 2018-11-26 | 2020-11-01 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲的間二醯胺化合物 |
WO2020173861A1 (de) * | 2019-02-26 | 2020-09-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
US20220185815A1 (en) | 2019-03-06 | 2022-06-16 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Pyrrolopyrazole derivative |
CN112521375A (zh) * | 2019-09-17 | 2021-03-19 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法 |
WO2021055621A1 (en) | 2019-09-18 | 2021-03-25 | Shire Human Genetic Therapies, Inc. | Plasma kallikrein inhibitors and uses thereof |
TW202126617A (zh) * | 2019-09-20 | 2021-07-16 | 美商富曼西公司 | 間二醯胺類殺蟲劑 |
CN111109313A (zh) * | 2020-01-09 | 2020-05-08 | 郭伟 | 一种复合材料的中草药除螨剂 |
CN111208230B (zh) * | 2020-01-19 | 2022-02-25 | 天津中医药大学 | 一种美洲大蠊肠道菌群代谢产物的检测方法 |
CN111187227B (zh) * | 2020-01-20 | 2020-10-23 | 河南农业大学 | 一种用于小麦全蚀病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺类活性化合物 |
WO2021216629A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Corteva Agriscience Llc | Processes related to formation of arylcyclopropyl carboxylic acids |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2021228594A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-18 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
US10994999B1 (en) | 2020-06-30 | 2021-05-04 | Donald Richard Wilshe | Agricultural composition for facilitating treatment of a plant |
CN112159702B (zh) * | 2020-10-21 | 2022-10-14 | 安徽中天石化股份有限公司 | 一种用于汽车烤漆房的传动链润滑油及其制备方法 |
CN112730660B (zh) * | 2020-12-21 | 2021-09-21 | 上海博悦生物科技有限公司 | 一种uplc-ms/ms检测对氨基苯酚类物质的方法 |
CA3208360A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | Corteva Agriscience Llc | Antiparasitic compounds |
US20240116854A1 (en) | 2021-01-27 | 2024-04-11 | Intervet Inc. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
CN117355217A (zh) | 2021-01-27 | 2024-01-05 | 英特威国际有限公司荷兰疫苗厂 | 对抗鱼类中寄生虫的环丙基酰胺化合物 |
MX2023009402A (es) | 2021-02-11 | 2023-08-23 | Basf Se | Derivados de isoxazolina sustituida. |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2022197763A1 (en) * | 2021-03-17 | 2022-09-22 | Shire Human Genetic Therapies, Inc. | Inhibitors of plasma kallikrein |
CN113200897B (zh) * | 2021-03-22 | 2024-02-23 | 江西欧氏化工有限公司 | 一种新型合成杀螟丹的氰化工艺 |
WO2022204080A1 (en) | 2021-03-23 | 2022-09-29 | Corteva Agriscience Llc | Molecules having pesticidal utility and intermediates and processes related thereto |
JP2024518272A (ja) | 2021-05-07 | 2024-05-01 | コルテバ アグリサイエンス エルエルシー | ハロシクロプロパン化プロセス |
CN113372352B (zh) * | 2021-06-10 | 2022-08-26 | 青岛农业大学 | 吲哚3,4位并九元中环化合物及其制备方法 |
WO2023165854A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-07 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2024061665A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-28 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
CN115745766B (zh) * | 2022-10-27 | 2024-05-14 | 兰州康鹏威耳化工有限公司 | 一种三氟苯甲醛及三氟苄溴的制备方法 |
US11998014B1 (en) | 2024-01-03 | 2024-06-04 | King Faisal University | O-{1-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]propan-2-yl} (4-chlorophenyl)carbamothioate as an eco-friendly insecticidal agent against Spodoptera littoralis (boisd.) |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU205594B (en) | 1989-01-16 | 1992-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing optical isomeres of cyclopropane-carboxylic acids5 |
IL103678A (en) * | 1991-11-13 | 1996-09-12 | Schering Ag | History of pyrazolylpyrazole, processes for their preparation and herbicidal preparations containing them |
US5254584A (en) * | 1992-12-18 | 1993-10-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
IL120970A (en) * | 1996-06-28 | 2001-05-20 | Rohm & Haas | Acetonylbenzamides, or nicotinamides, their preparations and fungicides containing them |
JPH1171336A (ja) * | 1997-06-25 | 1999-03-16 | Mitsubishi Chem Corp | アミド誘導体 |
FR2765577A1 (fr) * | 1997-07-02 | 1999-01-08 | Hoechst Schering Agrevo Sa | Nouveaux amides aromatiques, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
CA2534428A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-03-03 | Paul A. Tempest | Melanin concentrating hormone receptor antagonists |
US7754717B2 (en) * | 2005-08-15 | 2010-07-13 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide compounds and methods of use |
AU2006335978B2 (en) | 2005-09-16 | 2014-02-20 | Devgen Nv | Methods for controlling pests using RNAI |
CA2662031A1 (en) * | 2006-09-06 | 2008-03-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heteroaryl derivatives as protein kinase inhibitors |
GB0704468D0 (en) * | 2007-03-07 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
EP2319830B1 (en) * | 2008-08-13 | 2016-11-02 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the pest control agent |
WO2010123006A1 (ja) | 2009-04-21 | 2010-10-28 | 武田薬品工業株式会社 | ピロリジン化合物 |
CN102414170B (zh) | 2009-05-06 | 2017-03-22 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
WO2010144959A1 (en) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Fibrotech Therapeutics Pty Ltd | Analogues of anti-fibrotic agents |
US9999617B2 (en) | 2009-07-01 | 2018-06-19 | Trustees Of Dartmouth College | Compositions for treating bacterial infections |
US8247597B2 (en) | 2010-01-21 | 2012-08-21 | Nalco Company | Continuous production of DMAEA quaternary salts |
TWI631098B (zh) * | 2012-12-19 | 2018-08-01 | 陶氏農業科學公司 | 殺蟲組成物及其相關方法(一) |
MX2017012646A (es) | 2015-04-17 | 2018-01-24 | Dow Agrosciences Llc | Moleculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas. |
HRP20211960T1 (hr) | 2016-03-22 | 2022-03-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Alosterični modulatori nikotinskih acetilcolinskih receptora |
BR112019006746B8 (pt) | 2016-10-12 | 2022-09-06 | Dow Agrosciences Llc | Molécula apresentando utilidade pesticida, composição, e processos para controle de pragas |
TWI758313B (zh) | 2016-10-12 | 2022-03-21 | 美商陶氏農業科學公司 | 一種用於製備(1r,3r)-及(1s,3s)-2,2-二鹵基-3-(經取代之苯基)環丙烷甲酸的方法 |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
KR20200138184A (ko) * | 2018-04-03 | 2020-12-09 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 유용성을 갖는 분자, 이와 관련된 조성물 및 해충 방제 방법 |
-
2016
- 2016-04-07 MX MX2017012646A patent/MX2017012646A/es unknown
- 2016-04-07 ES ES16718097T patent/ES2735924T3/es active Active
- 2016-04-07 US US15/092,646 patent/US9795140B2/en active Active
- 2016-04-07 AU AU2016249814A patent/AU2016249814B2/en active Active
- 2016-04-07 MX MX2017013040A patent/MX2017013040A/es unknown
- 2016-04-07 BR BR112017020015A patent/BR112017020015B8/pt active IP Right Grant
- 2016-04-07 JP JP2017553380A patent/JP6889663B2/ja active Active
- 2016-04-07 BR BR112017021585A patent/BR112017021585B8/pt active IP Right Grant
- 2016-04-07 TR TR2019/09746T patent/TR201909746T4/tr unknown
- 2016-04-07 KR KR1020177031749A patent/KR102657257B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-07 JP JP2017553379A patent/JP6998213B2/ja active Active
- 2016-04-07 RU RU2017138090A patent/RU2742119C2/ru active
- 2016-04-07 AU AU2016247769A patent/AU2016247769B2/en active Active
- 2016-04-07 RU RU2017135874A patent/RU2735602C2/ru active
- 2016-04-07 EP EP19175296.3A patent/EP3578543A1/en active Pending
- 2016-04-07 EP EP19174918.3A patent/EP3578541A1/en active Pending
- 2016-04-07 CA CA2980345A patent/CA2980345C/en active Active
- 2016-04-07 MX MX2017012512A patent/MX2017012512A/es unknown
- 2016-04-07 NZ NZ734931A patent/NZ734931A/en unknown
- 2016-04-07 JP JP2017553985A patent/JP6741685B2/ja active Active
- 2016-04-07 CN CN201680033089.9A patent/CN107734969B/zh active Active
- 2016-04-07 NZ NZ734919A patent/NZ734919A/en unknown
- 2016-04-07 CA CA2980351A patent/CA2980351A1/en active Pending
- 2016-04-07 US US15/092,641 patent/US9795139B2/en active Active
- 2016-04-07 ES ES16718098T patent/ES2743327T3/es active Active
- 2016-04-07 CN CN202110537454.2A patent/CN113444016A/zh active Pending
- 2016-04-07 EP EP19174959.7A patent/EP3578542A1/en active Pending
- 2016-04-07 AU AU2016247768A patent/AU2016247768B2/en active Active
- 2016-04-07 CA CA2980356A patent/CA2980356A1/en active Pending
- 2016-04-07 NZ NZ735019A patent/NZ735019A/en unknown
- 2016-04-07 WO PCT/US2016/026413 patent/WO2016168058A1/en active Application Filing
- 2016-04-07 RU RU2017139079A patent/RU2727811C2/ru active
- 2016-04-07 CN CN201680025438.2A patent/CN107529748B/zh active Active
- 2016-04-07 WO PCT/US2016/026417 patent/WO2016168059A1/en active Application Filing
- 2016-04-07 TR TR2019/10940T patent/TR201910940T4/tr unknown
- 2016-04-07 EP EP16718097.5A patent/EP3283458B1/en active Active
- 2016-04-07 EP EP16718785.5A patent/EP3283460B1/en active Active
- 2016-04-07 BR BR112017020140A patent/BR112017020140B8/pt active IP Right Grant
- 2016-04-07 KR KR1020177031723A patent/KR102657925B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-07 ES ES16718785T patent/ES2736849T3/es active Active
- 2016-04-07 TR TR2019/09218T patent/TR201909218T4/tr unknown
- 2016-04-07 WO PCT/US2016/026409 patent/WO2016168056A1/en active Application Filing
- 2016-04-07 KR KR1020177028681A patent/KR102657259B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-07 CN CN201680021864.9A patent/CN107466291B/zh active Active
- 2016-04-07 US US15/092,650 patent/US9781935B2/en active Active
- 2016-04-07 EP EP16718098.3A patent/EP3283459B1/en active Active
- 2016-04-14 TW TW105111655A patent/TWI704129B/zh active
- 2016-04-14 TW TW105111651A patent/TWI718141B/zh active
- 2016-04-14 TW TW105111652A patent/TWI701232B/zh active
- 2016-04-15 UY UY0001036631A patent/UY36631A/es active IP Right Grant
- 2016-04-15 UY UY0001036632A patent/UY36632A/es active IP Right Grant
- 2016-04-15 UY UY0001036633A patent/UY36633A/es unknown
-
2017
- 2017-08-17 US US15/679,415 patent/US10219516B2/en active Active
- 2017-09-15 US US15/705,310 patent/US20180000087A1/en not_active Abandoned
- 2017-09-15 US US15/705,318 patent/US20180007911A1/en not_active Abandoned
- 2017-09-18 IL IL254554A patent/IL254554B/en active IP Right Grant
- 2017-09-18 IL IL254549A patent/IL254549B/en active IP Right Grant
- 2017-09-18 IL IL254557A patent/IL254557B/en active IP Right Grant
- 2017-09-21 ZA ZA2017/06383A patent/ZA201706383B/en unknown
- 2017-09-21 ZA ZA2017/06381A patent/ZA201706381B/en unknown
- 2017-09-21 ZA ZA2017/06382A patent/ZA201706382B/en unknown
- 2017-09-28 CO CONC2017/0009940A patent/CO2017009940A2/es unknown
- 2017-10-11 CO CONC2017/0010383A patent/CO2017010383A2/es unknown
- 2017-11-14 CO CONC2017/0011578A patent/CO2017011578A2/es unknown
-
2018
- 2018-11-29 US US16/203,690 patent/US20190090488A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-03-20 AU AU2019201951A patent/AU2019201951B2/en active Active
- 2019-03-20 AU AU2019201950A patent/AU2019201950B2/en active Active
-
2020
- 2020-02-02 IL IL272407A patent/IL272407B/en unknown
- 2020-02-19 US US16/794,955 patent/US11632957B2/en active Active
- 2020-03-19 AU AU2020201970A patent/AU2020201970C1/en active Active
- 2020-07-16 JP JP2020121908A patent/JP7101728B2/ja active Active
-
2021
- 2021-07-11 IL IL284775A patent/IL284775B/en unknown
-
2022
- 2022-02-17 IL IL290720A patent/IL290720A/en unknown
- 2022-07-04 JP JP2022107591A patent/JP7329108B2/ja active Active
-
2023
- 2023-02-09 US US18/166,601 patent/US20230180761A1/en active Pending
- 2023-08-03 JP JP2023127320A patent/JP2023145722A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7329108B2 (ja) | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス | |
JP7387818B2 (ja) | 殺有害生物作用を有する分子、それに関する中間体、組成物および方法 | |
WO2018183601A1 (en) | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto | |
RU2821715C2 (ru) | Соединения, полезные в качестве пестицидов, и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230831 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230831 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240612 |