JP2002507978A

JP2002507978A - 芳香族アミド、その製造法および農薬としてのその使用

Info

Publication number: JP2002507978A
Application number: JP50624899A
Authority: JP
Inventors: デマセ，ジャック; ピーク，ロバート; ウーゴリーニ，アントーニオ; ウェストン，ジョン
Original assignee: ヘキスト・シェーリング・アグレヴォ・ソシエテ・アノニム
Priority date: 1997-07-02
Filing date: 1998-06-22
Publication date: 2002-03-12
Also published as: FR2765577A1; US20020068838A1; US20030225302A1; AU8540198A; EP1003714A1; WO1999001422A1

Abstract

(57)【要約】式(Ｉ)の化合物：ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、それぞれの基が８個までの炭素原子を含み、任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換された、アルキル、アルケニル又はアルキニル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アルケニル又はＯ−アルキニル、Ｓ−アルキル、Ｓ−アルケニル又はＳ−アルキニル、SF₅、CN、NO₂又はNH₂基を表し；置換基ａ、ｂ、ｃ、およびｄは、それらの間で、１個又はそれ以上のヘテロ原子を含むか又は含まない環を形成することができ、そして置換されることができ；ＸおよびＹ、又はＹおよびＺは同じであるか又は異なり、そして基-HC=CH-、-(CH₃)C=CH-、-(Hal)C=C-、=C(f)(g)、又は=C=CX¹X²を表し；Halはハロゲン原子を表し；X¹は水素原子又はハロゲン原子を表し；ｆ、ｇは互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、遊離のエーテル化した又はエステル化したヒドロキシ基、８個までの炭素原子を含みそして任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換されたアルキル基、又はＣ＝Ｏ基、酸素原子を表し；X'は酸素又はイオウ原子を表し；R¹およびR²は互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、８個までの炭素原子を含み、場合によっては１個又はそれ以上のヘテロ原子が介在し、任意に置換された、線状、枝分かれした又は環状の、飽和した又は不飽和のアルキル、CO−アルキル又はCO₂−アルキル基、又は任意に置換されたアリール又はヘテロアリール基を表し；-C(X')-NR¹R²鎖はメタ又はパラ位置にあり；そして点線は１個又はそれ以上の任意の二重結合を表す；およびすべての可能な異性体形、並びにそれらの混合物。式(Ｉ)の化合物は農薬特性を持つ。

Description

【発明の詳細な説明】芳香族アミド、その製造法および農薬としてのその使用本発明は、芳香族アミド、その製造法およびそれらの農薬としての使用に関する。本発明の主題は、式(Ｉ)の化合物、それらのすべての可能な異性体形、並びにそれらの混合物である：ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、それぞれの基が８個までの炭素原子を含み、任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換された、アルキル、アルケニル又はアルキニル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アルケニル又はＯ−アルキニル、Ｓ−アルキル、Ｓ−アルケニル又はＳ−アルキニル、SF₅、CN、NO₂又はNH₂基を表し、置換基ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それらの間で、１個又はそれ以上のヘテロ原子を含むか又は含まない環を形成することができそして置換されることができる；ＸおよびＹ、又はＹおよびＺは同じであるか又は異なり、そして次の基-HC=CH -、-(CH₃)C=CH-、-(Hal)C=C-、C(f)(g)、又は=C=CX¹X²を表す； Halはハロゲン原子を表す； X¹は水素原子又はハロゲン原子を表す；ｆ、ｇは互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、遊離のエーテル化した又はエステル化したヒドロキシ基、８個までの炭素原子を含みそして任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換されたアルキル基、又はＣ＝Ｏ基、酸素原子を表す； X'は酸素又はイオウ原子を表す； R¹およびR²は互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、８個までの炭素原子を含み、場合によっては１個又はそれ以上のヘテロ原子が介在し、任意に置換された線状の、枝分かれした、又は環状の飽和した又は不飽和のアルキル、 CO-アルキル又はCO₂-アルキル基、又は任意に置換されたアリール又はヘテロアリール基を表し、-C(X')-NR¹R²鎖はメタ又はパラ位置にある；そして点線は１個又はそれ以上の任意の二重結合を表す。式(Ｉ)の化合物は、すべての可能な個々の又は混合物としての幾何学的異性体および立体異性体を表す。置換基の定義において： ―アルキルは好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、シクロ−プロピル、シクロブチル又はシクロペンチル基を表し、アルケニルは好ましくはビニル、１−プロペニル、２−メチル、２−プロペニル又はイソプレニル基を表す、 ―アルキニルは好ましくはエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル又はペント−２−エン−４−イニル基を表す； ―ハロゲンは好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を表す； ―アリールは好ましくは４ないし10個の炭素原子を含む炭素環式芳香族基、特にフェニル又はナフチル基を表す； ―ヘテロ環式基は好ましくはヘテロアリール基、又はＮ、ＯおよびＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の３ないし８員環である； ―ヘテロ環は好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む３ないし７員環であり、特に好ましくはチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリルおよびテトラジニルである； ―特に好ましいヘテロ環式基はチエニル、フリル、ピラニル、ピロリル、2H− ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、フラザニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チアジニル、テトラジニル、オキサチオラニル又はチアジアジニル基である。 ―基が置換されている場合、それは好ましくは、１個又はそれ以上の、特にハロゲン原子、８個までの炭素原子を含むアルコキシ基、又はメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、シアノ、ニトロ、シアナト、チオシアナト、ペンタフルオロチオ又はフルオロスルホニル基から選ばれた置換基で置換されている。 ―エーテル化又はエステル化は、好ましくは線状又は枝分かれしたC₁−C₈アルキル基でのエーテル化又は(C₁−C₈)−カルボン酸でのエステル化を意味する。 ―置換基ａ−ｅのいずれかが環を形成する場合は、それは好ましくは（フェニル基との融合により）モノ置換された、好ましくは４ないし８員環であり、そして炭素環であるか又は好ましくは１個又は２個の、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からのヘテロ原子を含む。更に特定的には、本発明の主題は、式(Ｉ)の化合物であって、C(X')-NR¹R²鎖がパラ位置にあるもの、X'が酸素原子である化合物、R¹が水素原子を表す化合物、R²が任意に置換されたアリール基、特に２−メチルフェニル基を表す化合物、 R²が８個までの炭素原子を含む、線状又は枝分れしたアルキル基を表す化合物、置換基ａ、ｂ、ｃおよびｄの少なくとも１つがハロゲン原子を表し、そして特にハロゲン原子が塩素又は臭素である化合物である。更に特定的には、本発明の主題は、式(Ｉ)の化合物であって、ａ、ｂ、ｃおよびｄのそれぞれが塩素又は臭素原子を表す化合物、ａおよびｅのそれぞれが水素原子を表す化合物、Ｚが-CH₂-基を表す化合物、ＸおよびＹが一緒になって一つの基を表す化合物、ＹおよびＺが一緒になって次の基-FC=CH-、-(CH₃)C=CH−又は-HC=CF−を表す化合物である。更に特定的には、本発明の主題は、以下に実験の部分で製造法が記載された化合物である。本発明の主題はまた、下記の式(II)の化合物：（ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＸ’、並びに点線は前と同じ意味を持ち、そしてＲはヒドロキシ基、ハロゲン原子、４個までの炭素原子を含むアルコキシ基、又は-P(O)(φ)NHφ基を表し、Ｙはフェニル基を表す）が、下記式（III）の化合物：ＨＮＲ¹Ｒ² （III）（ここで、R¹およびR²は、対応する式(Ｉ)の化合物を得るために前の意味を持つ）の作用に付される方法である。好ましい生成物の中で、特に下記の生成物が引用できる：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（２ −メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（1,2 −ジメチル−プロピル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（４ −フルオロ−２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−(3,4−ジクロロフェニル）−３−フルオロプロピル］−Ｎ−（２− メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−（２−メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロブチル］−Ｎ−（２− メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブテニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−クロロ−３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ −（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブテニル］−Ｎ−（1,2−ジメチル−プロピル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペニル］− Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ペンテニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド。このようにして得られた式(Ｉ)の生成物は、適当であれば光学的活性異性体に分離される。異性体の分離は、当業者に知られた方法、例えば結晶化又はクロマトグラフィーによって実施できる。アミド化は一般に−25℃と150℃の間の温度で無水且つ中性溶媒、例えばエーテル、ジクロロメタン、トルエン又はベンゼン中で実施される。出発生成物として使用される式(Ｉ)の生成物は、新規でありそしてそれ自体が本発明の主題であり、以下に実験の部分で記載された製造法に従って製造できる。式(Ｉ)の化合物は、節足動物、例えば昆虫およびダニ類、および寄生虫、例えば線虫、または軟体動物、例えばナメクジのような有害な生物を防除するのに使用することができる。それゆえに本発明の主題は、節足動物および／または寄生虫および／または軟体動物を防除する方法であり、その方法は、節足動物および／または寄生虫および／または軟体動物へ、またはそれらの環境へ、有害な生物を撲滅するのに十分な量の式(Ｉ)の化合物を投与することを含む。本発明の主題はまた、節足動物および／または寄生虫および／または軟体動物による、動物（人間を含む）および／または植物（木を含む）および／または貯蔵品内への侵入を防除および／または根絶する方法であり、その方法は、効果的な量の式(Ｉ)の化合物を、動物または局所に投与することを含む。本発明の主題はまた、式(Ｉ) の化合物を、有害な節足動物および／または寄生虫を防除するために、人間および獣医学の医薬、公衆衛生および／または農業に使用することである。式(Ｉ)の化合物は、現存量、飼料作物、農場内の作物、温室内の作物、果樹園内の作物、ブドウ園内の作物、農場および森林内の園芸用の植物および木、例えば、穀物（例えばトウモロコシ、小麦、米およびサトウモロコシ）、綿、タバコ、野菜およびサラダ野菜（例えば豆、キャベツ、ウリ、レタス、タマネギ、トマトおよびコショウ）、食用作物（例えばジャガイモ、甜菜、落花生、大豆および油だねセイヨウアブラナ）、サトウキビ、牧草地および飼料作物（例えばトウモロコシ、サトウモロコシおよびアルファルファ）、農場（plant-ations）（例えば茶、コーヒー、ココア、バナナ、椰子油、ココナッツ、ゴムおよび香辛料を作る農場）、果樹園および樹木農場（例えば核果、ザクロ果実、柑橘類の果物、キーウィ、アボガド、マンゴー、オリーブおよびクルミを作る農場）、ブドウ、園芸用植物、温室内並びに庭園および公園内の花および低木、森林内の森林樹木（落葉樹と常緑樹の両方）、農場および苗床の保護に特に有益である。式(Ｉ)の化合物はまた、木スズメバチ(wood wasps)(例えばUrocerus)または甲虫類昆虫（例えばキクイムシ科(scolytidae)、ナガキクイムシ科(platypodidae) 、ヒラタキクイムシ科(lyctidae)、ナガシンクイムシ科(bostrichidae)、カミキリムシ科(cerambucidae)およびシバシムシ科(anobiidae)）およびシロアリからの攻撃に対して、木材（立っている木、切り倒された木、加工された木、保管された木または建物内の木）を保護するのに有益である。式(Ｉ)の化合物は、丸ごとか、粉にしたかまたは製品に変えられた、穀物、果物、木の実、香辛料およびタバコのような貯蔵品を、タニ、甲虫類昆虫およびコクゾウからの攻撃に対して保護するのに使用される。それらはまた、自然のまたは加工された形態（例えば敷物または織物材料）の皮、毛皮、羊毛および羽毛のような保管された動物製品を、ダニおよび甲虫類昆虫からの攻撃に対して保護し、同様に肉および魚を甲虫類昆虫およびハエからの攻撃に対して保護する。一般式(Ｉ)の化合物は、人間および家畜に有害であるか、又は人間および家畜に影響を及ぼす病気を広げるか運ぶ節足動物、寄生虫または軟体動物（例えば上述のもの）を撃退するのに特に有用であり、さらに特に、こうせき性麻痺を引き起こしそして有害である真ダニ(ticks)、ダニ(mites)、シラミ、ノミ、小昆虫およびハエを撃退する分野で有用である。本発明はまた特に、前に定義された式(Ｉ)の化合物を農薬として、特に殺虫剤、クモ類駆除剤および線虫駆除剤として、作物、特に米および綿作物の保護に使用すること、または上記作物の製品を保管する建物の処理に使用すること、および特に家庭または公共の建物において殺虫剤およびクモ類駆除剤として使用することに関する。式(Ｉ)の化合物は、これらの目的に、化合物をそのままで、または公知の方法で希釈した形態で、浸漬液(dips)、スプレー、ミスト、ラッカー、発砲剤、粉末、粉剤、水性懸濁液、ペースト、ゲル、シャンプー、軟膏、可燃固形物、スプレーパッド、可燃性コイル、餌、食物添加剤、水和剤、粒剤、エアーゾル、乳化性濃縮物、油性懸濁液、油性溶液、加圧スプレー、含浸物質、ローションまたは当業者によく知られた他の標準的な組成物の形態で適用することにより、使用することができる。浸漬液のための濃縮物はそのままでは使用せず、水で希釈し、そして動物を浸漬液を含むタンクに浸漬する。スプレーは手で、またはスプレーランス（lance）あるいはフレームを用いて適用することができる。動物、土地、植物または表面は、多量適用用スプレーにより充満させるか、またはスプレーを用いて少量あるいは超少量で塗布して表面を覆うことができる。水性懸濁液はスプレーおよび浸漬液と同様の方法で動物に適用することができる。粉剤は、粉末塗布器を通して分配するか、または、動物の場合、木又はポールに取り付けられた穿穴袋に含ませることができる。ペースト、シャンプーおよび軟膏は、手で適用するか、または動物がこすりつける不活性材料の表面上に広げることができ、そうすると製品をその皮膚上に運ぶ。ローションは低投与量の液体として動物の背部に分布させ、それにより液体の全部またはほとんどが動物上に残る。式(Ｉ)の化合物は、植物、動物および表面上へすぐに使用できる組成物として、または使用前に希釈しなければならない組成物の形態で提供し得るが、両方の型の組成物も１つまたはそれ以上の賦形剤または希釈剤とよく混合された式(Ｉ) の化合物を含む。賦形剤は液体、固体または気体であり得、又はこのような物質の混合物を含むことができ、そして式(Ｉ)の化合物は、組成物をさらに希釈する必要があるか否かに応じて、99から0.025％w／vの濃度で存在し得る。粉剤、粉末および粒剤は粉状固体不活性賦形剤とよく混合された式(Ｉ)の化合物を含み、該賦形剤は例えば、適切な粘土、カオリン、ベントナイト、アタパルジャイト、吸着性カーボンブラック、タルク、雲母、チョーク、石膏、リン酸三カルシウム、粉状コルク、ケイ酸マグネシウム、植物性賦形剤、澱粉およびケイソウ土である。これらの固体組成物は一般に、固体希釈剤に揮発性溶媒中の式( Ｉ)の溶液を含浸させ、溶媒を蒸発させ、所望により生成物を粉砕して、粉末を得、そして所望により生成物を粒状化、圧縮、またはカプセルに入れることにより製造される。式(Ｉ)の化合物のスプレーは、有機溶媒（例えば以下に記述される溶媒）の溶液を含むか、または水中のエマルジョンを含む（浸漬又はスプレー）ことができ、乳化性濃縮物（水混和性油とも呼ばれる）から現場で製造され、該乳化性濃縮物もまた浸漬に用いることができる。濃縮物は好ましくは、有機溶媒を用いて又は用いないで、活性成分および１つまたはそれ以上の乳化剤の混合物を含む。溶媒は広範囲で存在し得るが、好ましくは組成物の０から90％w／vの量で存在し、そしてケロシン（灯油）、ケトン、アルコール、キシレン、芳香族ナフサ、および組成物に使用することが知られている他の溶媒から選ぶことができる。乳化剤の濃度は広範囲で変わり得るが、好ましくは５から25％w／vの範囲であり、そして乳化剤は有利には非イオン性界面活性剤であり、特にアルキルフェノールのポリオキシ−アルキレンエステルおよび無水ヘキシトールのポリオキシエチレン誘導体、または陰イオン性界面活性剤、特にラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルスルフェート、スルホン酸アルキルアリールのナトリウム塩およびカルシウム塩、およびアルキルスルホ−琥珀酸エステルのナトリウム塩およびカルシウム塩ある。陽イオン性乳化剤は特に塩化ベンズアルコニウムおよびエチル硫酸第四アンモニウムである。両性乳化剤は特にカルボキシーメチル化オレインイミダゾリンおよびアルキルジメチル−ベタインである。気化灯心は通常、例えばおよそ32mm×22mm×3mmのパッドに圧縮された綿とセルローズの混合物を含み、好ましくは0.3mlに達する量の濃縮物により処理され、該濃縮物は有機溶媒中に活性成分および任意に酸化防止剤、着色剤および香料を含む。殺虫剤は、好ましくは灯心用の電力加熱器具のような熱源により気化される。可燃性固体は通常、おがくず、および活性成分と混合された結合剤を含み、ひも状に（通常コイルに）成型されて使用される。着色剤および殺カビ剤もまた添加することができる。水和剤は、不活性固体賦形剤、１つまたはそれ以上の界面活性剤、および任意に安定剤および／または酸化防止剤を含む。乳化性濃縮物は、乳化剤およびしばしば有機溶媒、例えばケロシン、ケトン、アルコール、キシレン、芳香族ナフサおよび他の公知の溶媒を含む。水和剤および乳化性濃縮物は通常、５から95重量％の活性成分を含み、そして使用前に例えば水で希釈する。ラッカーは有機溶媒中の活性成分の溶液を、樹脂および任意に可塑剤と共に含む。浸漬液は、乳化性濃縮物からだけでなく、水和剤、石鹸を基材にした浸漬液および水性懸濁液からも製造することができ、該水性懸濁液は分散剤および１つまたはそれ以上の界面活性剤とよく混合された式(Ｉ)の化合物を含む。式(Ｉ)の化合物の水性懸濁液は、懸濁液、安定剤または他の薬剤を含む水中の懸濁液からなる。懸濁液または溶液は、そのままで、または公知の方法で希釈された形態で適用することができる。軟膏（またはグリース）は植物油、脂肪酸の合成エステルまたはラノリンと、および軟質パラフィンのような不活性ベースとから製造することができる。式( Ｉ)の化合物は好ましくは、溶液または懸濁液として混合物全体中に均一に分配される。軟膏もまた、軟膏ベース内の乳化性濃縮物を希釈することにより、乳化性濃縮物から得ることができる。ペーストおよびシャンプーもまた半固体組成物であり、ここで式(Ｉ)の化合物は、適切なベース、例えば軟質若しくは液体パラフィン、またはグリセロール、にかわ若しくは適切なせっけんを含む無脂肪ベース内の均一な分散体として存在することができる。軟膏、シャンプーおよびペーストは通常、他のいかなる希釈物を用いずに適用されるので、処理に必要とされる適切な割合の式 (Ｉ)の化合物を含んでいなければならない。エーロゾルスプレーは、エーロゾル推進剤と例えばそれぞれハロゲン化アルケーンおよび上述の溶媒のような助溶剤との中に活性成分を含む単純な溶液の形態で製造することができる。ローション組成物は、液体媒質中の式(Ｉ)の化合物の溶液または懸濁液として存在することができる。鳥または哺乳類宿主もまた、ヒゼンダニ外部寄生体による侵入に対して、式(Ｉ)の化合物を含浸させた適切に成形されたプラスチック内に詰められた製品を着用させることにより、保護することができる。これらの製品には、襟、エアータッグ（ear tags）、ベルト、敷布および体の適当な部分に適切に取り付けられたリボンが含まれる。有利には、プラスチック材料はポリ（塩化ビニル）である。従って、本発明の主題は特に、以下を含む組成物：ａ）前に定義された式(Ｉ)の化合物、ｂ）式(Ｉ)の化合物の農薬としての使用に適した、不活性の好ましくは慣用の賦形剤、以下を含む組成物：ａ）前に定義された式(Ｉ)の化合物、ｂ）式(Ｉ)の化合物の獣医学の分野での使用に適した、不活性の好ましくは慣用の賦形剤、および、人体又は動物の体への処置方法を実行するための前に定義された式(Ｉ) の化合物であって、該化合物の薬学的に許容される配合物を体に適用することを特徴とする式(Ｉ)の化合物である。式(Ｉ)の化合物は、植物種の保護および処置に使用され、この場合、殺虫、殺ダニ類、殺軟体動物または殺線虫に有効な量の活性成分が適用される。適用用量は、選んだ化合物、組成物の性質、適用方法、植物の種類、栽培密度、起こり得る侵入、および他の様々な要因により変化するが、一般に農業用に適切な適用用量は１ヘクタールあたり0.001から３kgの範囲内であり、好ましくは１ヘクタールあたり0.01から１kgである。農業用途の典型的な組成物は0.0001％から50％の式(Ｉ)の化合物、そして有利には0.1から15重量％の式(Ｉ)の化合物を含む。動物、建物または外部領域に適用するための式(Ｉ)の化合物の濃度は、選んだ化合物、処置の間隔、組成物の性質および起こり得る侵入に応じて変化するが、一般に化合物を、適用組成物中に0.001から20.0％w／v、好ましくは0.01から10 ％w／vの量で含んでいなければならない。動物に蓄積する化合物の量は、適用方法、動物の大きさ、適用組成物中の化合物の濃度、組成物の希釈要因、および組成物の性質により変化するが、一般に0.1から20.0％の範囲内の濃度で蓄積するローション組成物のような希釈されない組成物を除いて、一般に0.0001％から0. 5％w／v、好ましくは0.1から10％の範囲内にある。貯蔵品に適用される化合物の量は一般に0.1から20ppmの範囲内である。土地内のスプレーは、処置面積１m³あたり式(Ｉ)の化合物が0.001から１mgの初期平均濃度を得るように実施することができる。軟膏、グリース、ペーストおよびエーロゾルは上述のように通常無作為に適用され、そして適用する組成物中に0.001から20％w／vの式(Ｉ)の化合物の濃度を使用することができる。式(Ｉ)の化合物は特に、蝶蛾類鱗翅目（lepidoptera）、例えばSpodoptera li ttoralis、Heliothis virescens、Plutella xylostellaに対して、鞘翅目（coleoptera）、例えばLeptinotarsa decemlineataおよびPhaed on cochleariaeに対して活性である。式(Ｉ)の化合物はこのように、節足動物、例えば昆虫およびダニ類を、それらが有害であるいかなる環境においても、例えば農業、飼育、公衆衛生および私的環境において、撃退するのに有用である。有害な昆虫は特に、鞘翅目(例えば、Anobium、Ceuthorrynchus、Rhynchophoru s、Cosmopolites、Lissorhoptus、Meligethes、Hypothenemus、Hylesinus、Acal ymma、Lema、Psylloides、Lept-inotarsa、Gonocephalum、Agriotes、Dermolepi da、Heteronychus、Phaedon、Tribolium、Sitophilus、Diabrotica、Anthonomus またはAnthrenus spp.)、蝶蛾類鱗翅目（例えば、Ephestia、Mamestra、Earias 、Pectinophora、Ostrinia、Trichoplusia、Pieris、Laphygma、Agrotis、Amath es、Wiseana、Tryporyza、Diatraea、Sparganothis、Cydia、Archips、Plutella 、Chilo、Heliothis、Spodoptera littoralis、Helrotuis virescens、Spod-opt eraまたはTineola spp.）、双翅目（例えば、Musca、Aedes、Anopheles、Cu1ex 、Glossina、Simulium、Stomoxys、Haematobia、Tabanus、Hydrotaea、Lucilia 、Chrysomyia、Callitroga、Dermat-obia、Gasterophilus、Hypoderma、Hylemyi a、Atherigona、Chlorops、Phytomyza、Ceratitis、LiriomyzaおよびMelophagus spp.）、phthiraptera目（Mallophaga、例えばDamalina spp.、およびAnoplura 、例えばLinognathusおよびHaematopinus spp.）、半翅目（例えば、Aphis、Bem isia、Phorodon、Aeneolamia、Empoasca、Parkinsiella、Pyrilla、Aonidiella 、Coccus、Pseudococcus、Helopeltis、Lygus、Dysdercus、Oxy-carenus、Nezar a、Aleyrodes、Triatoma、Psylla、Myzus、Megoura、Phylloxera、Adelges、Nil aparvata、NephrotettixまたはCimex spp.）、直翅目（例えば、Locusta、Gryllus、SchistocercaまたはAcheta spp.）、網翅類（dictyoptera）（例えば、Blattella、PeriplanetaまたはBlatta spp.）、膜翅目（例えば、Athalia、Cephus、Atta、SolenopsisまたはMonomorium spp.）、シロアリ目（例えば、OdontotermesおよびReticulitermes spp.）、ノミ目（例えば、CtenocephalidesまたはPulex spp.）、シミ目（例えば、Lepisma spp.）、ハサミムシ目（例えば、Forficula spp.）およびチャタテムシ目（例えば、Pe rip-socus spp.）およびアザミウマ目（例えば、Thrips tabaci）の仲間である。有害なダニ類は特に、真ダニ（ticks）、例えば、Beophilus、Ornithodorus、 Rhipi-cephalus、Amblyomma、Hyalomma、Ixodes、Haemaphysalis、Derm-acentor およびAnocentor属の仲間、およびダニ類（acardiae）ならびにダニ（mites）、例えば、Acarus、Tetranychus、Psoroptes、Notoednes、Sarcoptes、Psor-ergat es、Chorioptes、Eutrombicula、Demodex、Panonychus、Bryobia、Eriophyes、B laniulus、Polyphagotarsonemus、Scuti-gerallaおよびOniscus spp.である。農業、林業および園芸で重要な植物および木を、直接的にまたは植物のバクテリア、ウィルス、マイコプラズマまたはカビによる病気を広げることにより攻撃する線虫は、特に根結節線虫、例えばMeloidogyne spp．（例えばM.incognita）；包のう線虫、例えばGlobodera spp．（例えばG.rostochiensis）；Heterodera spp．(例えばH.avenae)；Radopholus spp．(例えばR.similis)；草原線虫、例えばPratylenchus spp．(例えばP.pratensis)；Belonolaimus spp．(例えばB.gr acilis)；Tylenchulus spp．(例えばT.semipenetrans)；Rotylenchulus spp．( 例えばR.reniformis)；Rotylenchus spp．(例えばR.robustus)；Helicotylenchu s spp．(例えばH.multi-cinctus)；Hemicycliophora spp．（例えばH.gracilis）；Criconemoides spp．(例えばC.similis)；Trichodorus spp．(例えばT.primitivus)；由牙線虫、例えばXiphinema spp．(例えばX.diver sicaudatum)；Longidorus spp．(例えばL.elongatus)；Hoplolaimus spp．(例えばH.coronatus)；Aphelenchoides spp．(例えばA.ritzemabosi、A.besseyi)；および球根線虫、例えばDitylenchus spp．(例えばD.dipsaci)である。本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の他の活性農薬成分（例えばピレスロイド、カルバメートおよび有機リン酸塩）および／または誘引剤、忌避剤、殺バクテリア剤、殺カビ剤、殺線虫剤、駆虫剤等と合わせることができる。好ましい混合物成分は下記のものである：１．リン化合物の群から、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホスエチル、カズサホス(cadusafos)(F-67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール（famphur）、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノフォス、フォルモチオン、フォストチアゼート(fostthiazate)(ASC-66284)、ヘプテノホス、イソゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリフォス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスフォラン、ホスホカルブ（BAS-301）、ホスメット、ホスハミドン、ホキシム、ピリミホス、プリミホスエチル、ピリミホスメチル、プロフェノフォス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオフォス、ピラシロフォス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロフォス、テメホス、テルブフォス、テブピリムフォス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；２．カルバメートの群から、アランシアルブ（OK-135）、アルジカルブ、２−第二ブチルフェニルメチルカルバメート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、HC-801、イソプロカルブ、メトミール、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（UC51717）、トリアザメート；３．カルボキシレートの群から、アクリナチン、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル−(Ｅ)−(１)−シス−2,2−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（(Ｓ)−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェネート、(RS)−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル(1RS)−トランス−３−（４−第三ブチルフェニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキレート（NC185193）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリン（Ｄ−異性体）、イミプロトリン（S-41311）、ラムブダ−シハロトリン、ペルメトリン、フェオトリン（(Ｒ)−異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、テタ（theta）−シペルメトリン（TD-2344）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメトリン（F-56701）；４．アミジンの群から、アミトラズ、クロルジメホルム；５．すず化合物の群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；６．その他、アバメクチン、ABG-9008、アセトアミピリド、アナグラハファルシテラ(Anag rapha falcitera)、AKD-1022、AKD-3059、ANS-118、バシルススリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベアウベリアバッシアネア(Beauveria bassian ea)、ベンサルタップ、ビフェナゼート(D-2341)、ビナパクリル、BJL-932、ブロモプロピレート、BTG-504、BTG-505、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４ −クロロフェニル）−4,5−ジフェニルチオフェン（UBI-T930）、クロルフェンテジン、クロマフェノジド（ANS-118）、CG-216、CG-217、CG-234、A-184699、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ro12-0470）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ)フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシミド、DDT、ジコフォル、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール− ２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、DPX-062、エマメクチン−ベンゾエート（MK-244）、エトスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール（YI-5 301）、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルマイト（フルフェンジン、SZI-121）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）− ４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（MIT800）、グラヌロシスおよび核ポリヘドロシスウィルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（ICI-A5683）、フルプロキシフェン、ガンマ−HCH、ハロフェノジド（RH-034 5）、ハロフェンプロックス（MIT-732）、ヘキサフルムロン（DE-743）、ヘキシチアゾックス、HOI-9004、ヒドラメチルノン(AC217300)、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ(DPX-MP062)、カネマイト（AKD-2023）、M-020、 MIT-446、イベルメクチン、M-020、メトキシフェノジド（イントレピド、RH-248 5）、ミルベメクチン、NC-196、ネエムガルド、ニテンピラム（TI-304）、２− ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン（DS52618）、２−ニトロメチル− 3,4−ジヒドロチアゾール（SD35651）、２−ニトロメチレン−1,2−チアジナン −３−イルカルブアルデヒド（WL108477）、ピリプロポキシフェン（S-71639）、NC-196、NC-1111、NNI-9768、ノバルロン（MCW-275）、OK-9701、OK-9601、OK −9602、プロパルガイト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン（SU-880 1）、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SB7242、SI-8601、シラフルオフェン、シロマジン（CG-177）、スピノサド、SU-9118、テブフェノジド、テブフェンピラド（MK-239）、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオサイクラム、TI-435、トルフェンピラド（OMI-88）、トリアザメート（RH-7988）、トリフムロン、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、YI-5301。さらに、本発明の化合物の活性は、相乗作用又は潜勢力化薬剤、例えばオキシダーゼ阻害剤の種類の相乗剤、例えばピペロニルブトキシドまたは２−プロピニルフェニルホスホン酸プロピルを添加することにより、本発明の第２の化合物または農薬ピレスロイド（pyrethroid）を添加することにより、高めることができることが観察される。オキシダーゼ阻害相乗剤は本発明の組成物中に存在し、相乗剤と式(Ｉ)の化合物との比は25：１から１：25の範囲内、例えばほぼ10：１である。本発明の化合物が経験し得るあらゆる化学的劣化をも予防するための安定剤は、特に、例えば酸化防止剤（例えばトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン）、ビタミンＣ（アスコルビン酸）、および酸素捕獲剤（例えばエピクロルヒドリン）、ならびに有機および無機の塩基、例えば、塩基性安定剤および捕獲剤として作用することができるトリエチルアミンのようなトリアルキルアミンである。本発明の化合物は農薬性および光安定性が増加しており、そして／または噛乳類への毒性が減少している。本出願が優先権を主張するフランス特許出願97 08 334における開示および本出願に添付の要約における開示は、ここに参照として含まれる。実施例１：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド段階Ａ：１−（3,4−ジクロロフェニル）−３−（４−ブロモフェニル）−２− プロパノン 120mgの水素化ナトリウムを約15℃〜17℃で、0.5gのトスミック（トシルメチルイソシアネート）、7.5cm³のDMSOおよび15cm³のエチルエーテルの溶液に添加した。反応混合物を１時間45分撹拌し、そして0.62ｇの４−ブロモベンジルブロミドおよび120mgの水素化ナトリウムを添加した。さらに7.5cm³のDMSOを添加し、反応混合物を２Ｎ塩酸の氷冷溶液上に注ぎ、酢酸エチルを用いて抽出し、炭酸ナトリウム、水を用いて洗浄し、乾燥、濾過および濃縮した。得られた生成物を、５cm³の塩化メチレンと10cm³のエチルエーテルとの混合物中に溶解した。２cm³ の塩酸を添加し、続いて濃縮しそして５分間撹拌した。塩酸の水溶液を用いて希釈し、続いてデカンテーションし、ソーダ水溶液を用いて洗浄し、乾燥、濾過および濃縮した。得られた生成物を、ヘプタン−酢酸エチル混合物（８−２）を用いて溶出する、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーした。この方法で230m gの求める生成物を得た。段階Ｂ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−オキソプロピル］−メチルベンゾエート（安息香酸エステル）段階Ａで得られた生成物を３ｇ、600mgのPdCl₂(P₃)₂、18cm³のメタノール、３ cm³のトリエチルアミンおよび60cm³のDMF（N,N−ジメチルホルムアミド）を含むフラスコをカルボニル化装置に接続した。20℃で900ミリバールのCO流を通過させ、続いて110℃に加熱しそして撹拌した。反応混合物をこれらの条件下に一晩保った。反応混合物を水、氷および塩酸の混合物上に注いだ。酢酸エチルを用いて２回抽出した。水で洗浄し、続いて乾燥、濾過および濃縮した。244ｇの生成物を得、該生成物にヘプタン−酢酸エチル混合物（７−３）を用いて溶出するシリカゲル上でクロマトグラフィーを行った。この方法で680mgの求める生成物を得た。段階Ｃ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］メチルベンゾエート 300mgの段階Ａの生成物、４mlのTHF（テトラヒドロフラン）および34mgのホウ水素化ナトリウムの混合物を20℃で３時間撹拌した。反応混合物を２Ｎ塩酸上に注ぎ、次に塩化メチレンを用いて２回抽出し、乾燥、濾過および蒸発乾固した。この方法で203mgの求める生成物を得た。段階Ｄ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−メチルベンゾエート 262mgの段階Ｃの生成物、70℃に冷却した10mlの塩化メチレンおよび0.10mlのジエチルアミノスルフィドトリフルオリドの混合物を15分間撹拌した。反応混合物を酸性炭酸ナトリウムの飽和溶液上に注ぎ、続いて塩化メチレンを用いて抽出し、乾燥、濾過および蒸発乾固した。98.3mgの求める生成物を得た。段階Ｅ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ −（２−メチルフェニル）−ベンズアミド１mlのトルエン、ヘキサン中の0.23mlのトリメチル−アルミニウムの２Ｍ溶液および61μlのオルトトルイジンを含む混合物を40℃に15分間加熱した。98mgの段階Ｄの生成物および１mlのトルエンを一滴づつ添加した。反応混合物を撹拌しながら２時間保った。それを塩酸の２Ｎ溶液上に注ぎ、続いて塩化メチレンを用いて２回抽出し、乾燥、濾過および蒸発させた。102.4mgの求める生成物を得た。M.p.=101℃。実施例２：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２− プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド段階Ａ：３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロメチルプロペノエート 20ｇの臭化リチウムを０℃で100cm³のTHFに導入した。得られた溶液を−65℃ に冷却し、そして26cm³のトリエチルアミンを添加した。10ｇの3,5−ジクロロベンズアルデヒド、14.4ｇのおよび50cm³のTHFの溶液を−65℃で添加した。１時間撹拌しそして40cm³のTHFを添加した。20℃で２時間撹拌し、そして反応混合物を、200ミリモルの塩酸を含む水と氷の混合物400cm³中に注いだ。酢酸エチルを用いて２回抽出し、続いて水を用いて洗浄し、乾燥、濾過および濃縮した。19.8ｇの生成物を得、該生成物にヘプタン−酢酸エチル混合物（95−５）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーを行った。この方法で1.5ｇの求める生成物を得た。段階Ｂ：３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペン−１− オール 2.5ｇの段階Ａの生成物を−70℃で40cm³のトルエン中に注いだ。15cm³のDIBAH を20分間で添加した。70℃で45分間撹拌した。温度を−20℃に上昇させた。反応混合物を水−氷−酸性リン酸ナトリウム混合物上に注いだ。酢酸エチルを添加し、続いて撹拌した。濾過し、それからデカンテーション、乾燥、濾過および濃縮を実施した。1.8ｇの求める生成物を得た。段階Ｃ：１−３（３−ブロモ−２−フルオロ−１−プロペニル）−3,4−ジクロロ−ベンゼン２cm³の四塩化炭素中に溶解した0.4cm³の三臭化リンを含む溶液を、1.8ｇの段階Ａの生成物および20cm³の四塩化炭素を含む溶液中に10分間で注いだ。温度を2 0℃に上昇させた。さらに0.1cm³のPBr₃を添加した。反応混合物を１時間30分撹拌し、そして150cm³の氷水中に注いだ。塩化メチレンを用いて抽出した。濾過およびデカンテーションを実施し、酸性炭酸ナトリウムの希釈溶液を用いて洗浄した。デカンテーション、乾燥、濾過および濃縮を実施した。1.54ｇの生成物を得、該生成物にヘプタン−酢酸エチル混合物（95−５）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを行った。この方法で1.39ｇの求める生成物を得た。段階Ｄ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−フルオロ−２−プロペニル］−安息香酸 0.3ｇの段階Ｃの生成物を20℃で30cm³のジオキサン中に注いだ。450mgのホウ素酸（boronic acid）を添加し、次に90mgのPd(dba)dba＝？₂を添加し、次に1.3 ｇの炭酸カリウムを添加した。20℃で１時間撹拌した。70mgのPd(dba)₂を添加した。30分間100℃に加熱した。反応混合物を20℃に戻した。それから水−氷−塩酸混合物上に注いだ。酢酸エチルを用いて抽出し、続いて水を用いて洗浄し、乾燥、濾過および濃縮した。得られ生成物をエチルエーテル中に取り出し、濾過した。炭酸ナトリウムの水溶液および水を用いて抽出した。水相を合わせて、そして冷却しながら塩酸を用いて酸化した。酢酸エチルを用いて抽出し、続いて乾燥、濾過および濃縮した。生成物を得、それを20cm³のヘキサン−酢酸エチル混合物（７−３）を用いて還流中に取り出した。温度を30℃に戻し、そして排水した。得られた生成物に、ヘプタン−酢酸エチル−酢酸の混合物（70−30−１）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを行った。0.1ｇの求める生成物を得た。段階Ｅ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペニル］−Ｎ−２（−メチルフェニル）−ベンズアミド１cm³の塩化オキサリルおよび１滴のDMFを、４cm³の塩化メチレンを含む懸濁液に20℃で添加した。さらに0.1cm³の塩化オキサリルを、１時間の撹拌後に添加した。反応混合物をもう１時間撹拌し、そして減圧下（20ミリバール）にて40℃ で濃縮した。95mgの生成物を得、それを20℃で4cm³の塩化メチレン中に溶解した。0.1cm³のトルイジンおよび0.1cm³のTEAを添加した。１時間の撹拌の終了時点で、75cm³の塩化メチレンを用いて希釈し、そして氷冷HClの0.5Ｎ溶液を用いて洗浄した。40℃で減圧下で乾燥、濾過および濃縮した。0.1ｇの生成物を得、それを10cm³のイソプロピルエーテル中でペースト状にした。反応混合物を超音波に通し、還流し、０℃で１時間撹拌しそして排水した。92mgの生成物を得た。M. p.（融点）＝143℃。実施例３：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−オキソ−１−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド段階Ａ：４−ホルミル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド２滴のDMFを、50.5ｇの４−ホルミル安息香酸および500cm³の塩化メチレンを含む懸濁液に０℃で添加した。58cm³の塩化オキサリルを添加した。０℃で30分間撹拌し、それから20℃で４時間撹拌した。反応混合物を45℃にて減圧下で濃縮した。それを500cm³の塩化メチレンを用いて取り出し、そして得られた溶液を０ ℃に冷却した。33cm³のピリジンおよび43.5cm³のオルトトルイジンを添加した。 20℃で一晩撹拌し、そして0.5Ｎ塩酸水溶液を用いて加水分解した。塩化メチレンを用いて２回抽出し、続いて有機相を合わせて乾燥した。減圧下で濾過および濃縮した。ヘキサン−酢酸エチル混合物（７−３）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを実施した。この方法で63.86ｇの求める生成物を得た。段階Ｂ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−オキソ−１−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド段階Ａの生成物58ｇを１リットルのメタノール中に20℃で溶解した。45.8ｇの 3,4−ジクロロアセトフェンを添加し、そして30分の間に93cm³のナトリウム−メタノールメチラート溶液を添加した。20℃で一晩撹拌し、続いて排水した。76.2 7ｇの求める生成物を得た。実施例４：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシブチル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド段階Ａ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−オキソプロピル］−Ｎ− （２−メチルフェニル）−ベンズアミド炭素上の0.6ｇのパラジウムを、前の実施例の生成物１ｇ、30cm³の酢酸エチルおよび10cm³のDMFの溶液に20℃で添加した。この混合物を45分間水素添加し、それから濾過し、酢酸エチルを用いてリンスしそして乾燥した。続いて濾過および濃縮した。90−10塩化メチレン−エタノール混合物で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを実施した。生成物を得、それを還流しながら25cm³の酢酸エチル中に溶解した。20℃で48時間撹拌し、続いて排水し、濃縮し、そして475mgの求める生成物を得たが、それは16℃で融解する。段階Ｂ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシブチル］−Ｎ −（２−メチルフェニル）−ベンズアミド前段階の生成物１ｇを15mlのTHF中に導入した。混合物を40℃に加熱し、そして0.9mlの２Ｍ臭化メチルマグネシウムおよび５mlのTHFを添加した。50℃に15分間加熱した。0.9mlの２Ｍ臭化メチルマグネシウムをエチルエーテルおよび５ml のTHF中に添加した。数ミリリットルのTHFを添加し、そして反応混合物を40℃で30分間保持した。温度を20℃に戻した。反応混合物を氷水上に注ぎ、塩化アンモニウムの水溶液を用いて洗浄し、そして酢酸エチルを用いて３回抽出した。有機相を合わせ、乾燥し、濾過しそして減圧下で50℃にて濃縮した。1.02ｇの生成物を得、それにヘプタン−酢酸エチル混合物（７−３）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを行った。生成物を得、それをを減圧下で濃縮した。121℃で融解する生成物0.56gを得た。実施例５：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブテニル］−Ｎ−（２ −メチルフェニル）−ベンズアミド前の実施例の生成物0.25ｇ、５mlのトルエンおよび0.1ｇのPTSA(ｐ−トルエンスルホン酸）の混合物を80℃に２時間加熱した。温度を20℃に戻した。反応混合物を水上に注ぎ、そして酢酸エチルを用いて抽出した。続いて乾燥し、濾過しそして減圧下で50℃で濃縮した。0.23ｇの生成物を得、該生成物にへプタン−酢酸エチル混合物（８−２）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを行った。この方法で0.18ｇの求める生成物を得た。M.p.=117℃。実施例６：４−［３−クロロ−３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド実施例４段階Ａの生成物0.5ｇを10mlのトルエン中に導入した。1.5ｇの五塩化リンを添加した。反応混合物を80℃に２時間加熱した。２時間30分撹拌した。反応混合物を室温に戻した。反応混合物を酸性炭酸ナトリウムの水溶液上に注ぎ、撹拌しながら20℃で１時間保持した。塩化メチレンを用いて抽出し、続いて乾燥し、濾過しそして減圧下で50℃にて濃縮した。0.58ｇの生成物を得、該生成物にクロマトグラフィーを行った（溶出剤９−１のヘプタン−酢酸エチル）。イソプロピルエーテル中で再結晶した後、60mgの生成物を得た。M.p.＝130℃。実施例７：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド段階Ａ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−オキソ−１−プロペニル］−メチルベンゾエート 16ｇの3,4−ジクロロアセトフェノンおよび13.8ｇの４−ホルミルメチルベンゾエート（安息香酸４−ホルミルメチル）を250mlのメタノールに導入した。1.2 1ｇのソーダを添加し、そして一晩撹拌した。反応混合物を０℃±５℃に保持し、乾燥し、洗浄し、そして生成物を得、該生成物を酢酸エチル中で再結晶し、排水し、洗浄しそして乾燥した。この方法で22ｇの所望の生成物を得た。段階Ｂ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）−メチルベンゾエート 10％の炭素上の0.8ｇのパラジウムを、2.1ｇの段階Ａの生成物、40cm³の酢酸エチルおよび12cm³のDMFを含む溶液中に注いだ。反応混合物を水素大気下におき、そして20℃で１時間30分撹拌した。濾過し、酢酸エチルおよび水を用いて洗浄した。乾燥、濾過および濃縮した。2.47ｇの生成物を得、該生成物にヘプタン− 酢酸エチル混合物（８−２）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを行った。この方法で0.91ｇの求める生成物を得た。段階Ｃ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−メチルベンゾエート 0.63ｇの段階Ｂの生成物、20mlのトルエンおよび0.2ｇのPTSAを含む混合物を8 0℃に２時間加熱した。温度を20℃に戻した。反応混合物を50mlの氷水上に注ぎ、酸性炭酸ナトリウムの水溶液を用いて洗浄し、酢酸エチルを用いて抽出した。乾燥し、そして濾過した。0.58ｇの求める生成物を得た。Rf ＝0.67（６−４のヘプタン−酢酸エチル）。段階Ｄ：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−（２ −メチル−フェニル）−ベンズアミドトルエン中の1.8mlの２Ｍトリメチルアルミニウム溶液を、５mlのトルエン中の0.21mlのオルト−トルイジンおよび５mlのトルエン中の0.58ｇの段階Ｃの生成物を含む溶液に添加した。反応混合物を80℃に３時間加熱し、そして20℃に戻した。それを氷水上に注ぎ、そして２Ｎ塩酸によりpH１まで酸性化した。０〜５℃ の間で30分間撹拌した。酢酸エチルを用いて３回抽出した。乾燥し、濾過しそして減圧下で濃縮した。0.49ｇの求める生成物を得た。実施例８：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２，３−ジブロモプロピル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド前の実施例の生成物0.2ｇを10mlの四塩化炭素中に導入した。反応混合物をUV 光下におき、そして26μlの臭素および５mlの四塩化炭素を添加した。２時間の反応の終了時点で、媒質を減圧下で濃縮した。0.46ｇの生成物を得、該生成物にヘキサン−酢酸エチル混合物（８−２）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを行った。0.28ｇの生成物を得、該生成物にヘキサン−酢酸エチル混合物（９ −１）で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーを行った。この方法で0.26ｇの求める生成物を得た。M.p.＝175℃。上述の方法を用いて、下記の生成物を製造した： M.p.=138.0℃ M.p.=142℃ M.p.=153.0℃ M.p.=157.0℃ M.p.=118℃ M.p.=138.0℃ M.p.=85℃M.p.=104.5℃ M.p.94℃ M.p.=116.0℃ M.p.=96.6℃M.p.=91℃ M.p.=116℃ M.p.=94.5℃M.p.=99.7℃ M.p.=149℃ M.p.=97℃M.p.=110℃ M.p.=120℃ M.p.=169℃ M.p.=142℃M.p.=130℃ M.p.=121℃ M.p.=94℃ M.p.=117℃ M.p.=130℃M.p.=113℃ M.p.=88℃組成物の調製下記の組成物の例において、次の印は以下の意味を表す。 ^*：界面活性剤＃：ミクロカプセルのポリウレア壁の形成による反応物１．乳化性濃縮物活性成分１０.００エトキシ化アルキルフェノール^* ７.５０アルキルアリールスルホネート^* ２.５０Ｃ８−Ｃ13芳香族溶媒８０.００１００.００２．乳化性濃縮物活性成分１０.００エトキシ化アルキルフェノール^* ２.５０アルキルアリールスルホネート^* ２.５０ケトン溶媒６４.００Ｃ８−Ｃ13芳香族溶媒１８.００酸化防止剤３.００１００.００３．水和剤活性成分５.００Ｃ８−Ｃ13芳香族溶媒７.００Ｃ18芳香族溶媒２８.００カオリン１０.００アルキルアリールスルホネート^* １.００ナフタレンスルホン酸^* ３.００ケイソウ土４６.００１００.００４．粉剤活性成分０.５０タルク９９.５０１００.００５．毒餌活性成分０.５砂糖７９.５パラフィンワックス２０.０１００.００６．エマルジョン状濃縮物活性成分５.００Ｃ８−Ｃ13芳香族溶媒３２.００セチルアルコール３.００モノオレイン酸ポリオキシエチレングリセロール^* ０.７５ポリオキシエチレンソルビタンエステル^* ０.２５ケイ素溶液０.１０水５８.９０１００.００７．懸濁液状濃縮物活性成分１０.００エトキシ化アルキルフェノール^* ３.００ケイ素溶液０.１０アルカンジオール５.００ヒュームシリカ０.５０キサンタンガム０.２０水８０.００緩衝剤１.２０１００.００８．ミクロエマルジョン活性成分１０.００モノオレイン酸ポリオキシエチレングリセロール^* １０.００アルカンジオール４.００水７６.００１００.００９．水分散性粒剤活性成分７０.００ポリビニルピロリジン２.５０エトキシ化アルキルフェノール１.２５アルキルアリールスルホネート１.２５カオリン２５.００１００.００ 10．粒剤活性成分２.００エトキシ化アルキルフェノール^* ５.００アルキルアリールスルホネート^* ３.００Ｃ８−Ｃ13芳香族溶媒２０.００多孔質ケイソウ土粒剤７０.００１００.００ 11．エーロゾル（エーロゾル缶）活性成分０.３０ピペロニルブトキシド１.５０Ｃ８−Ｃ13飽和炭化水素化溶媒５８.２０ブタン４０.００１００.００ 12．エーロゾル（エーロゾル缶）活性成分０.３Ｃ８−Ｃ13飽和炭化水素化溶媒１０.０モノオレイン酸ソルビタン^* １.０水４０.０ブタン４８.７１００.００ 13．エーロゾル（エーロゾル缶）活性成分１.００ CO₂ ３.００モノオレイン酸ポリオキシエチレングリセロール^* １.４０プロパノン３８.００水５６.６０１００.００ 14．ラッカー活性成分２.５０樹脂５.００酸化防止剤０.５０非常に芳香性のホワイトスピリット９２.００１００.００ 15．スプレー（即使用可能）活性成分０.１０酸化防止剤０.１０無臭ケロシン９９.８０１００.００ 16．強力化スプレー（即使用可能）活性成分０.１０ピペロニルブトキシド０.５０酸化防止剤０.１０無臭ケロシン９９.３０１００.００ 17．ミクロカプセル活性成分１０.０Ｃ８−Ｃ13芳香族溶媒１０.０芳香族ジイソシアネート＃４.５エトキシ化アルキルフェノール^* ６.０アルキルジアミン＃１.０ジエチレントリアミン１.０濃塩酸２.２キサンタンガム０.２ヒュームシリカ０.５水６４.６１００.００ 18．分散性濃縮物活性成分５.００Ｎ−メチルピロリジノン１５.００Ｎ−アルキルピロリジノン５３.００Ｃ８−Ｃ13芳香族溶媒１６.００ノニルフェノールポリオキシエチレンエーテルホスフェート６.００エトキシ化アルキルフェノール３.５０アルキルアリールスルホネート１.３０ポリアルキレングリコールエーテル０.２０１００.００ 19．溶解性濃縮物均一な混合物が以下から調製される：活性成分０.２５ピペロニルブトキシド１.００トゥイーン(Tween)80 ０.２５トパノール(Topanol)Ａ０.４０水９８.４０１００.００ 20．乳化性濃縮物均密な混合物が以下から調製される：活性成分０.０１５ピペロニルブトキシド０.５０トパノールＡ０.１０トゥイーン80 ３.５キシレン９５.８８５１００.００生物学的研究Ａ）Phaedon cochleariaeについての研究生成物をアセトン−水混合物（50−50）中に所望の濃度で溶解した。中国キャベツ（Brassica pekinensis）の葉のディスク（円形物）を溶液中に５秒間浸し、次に１時間放置乾燥した。10匹の成虫（オスとメス混合）を、それぞれ葉のディスクを含むペトリ皿内に加えた。これらを12時間の日長で25℃に保持した。７日後、昆虫の死亡率を調査し、そして食べられた葉の表面を評価した。実施例６の生成物は300ppmの投与量から始まって良好な活性を有した。Ｂ）Spodoptera littoralisについての研究生成物を所望の濃度でアセトン−水混合物（50−50）中に溶解した。インゲン豆の葉(Phaseolus vulgaris，var.Delinel)を溶液中に５秒間浸し、次にペトリ皿内に１時間放置乾燥した。10匹のSpodoptera littoralisの幼虫を次に各皿に加えた。これらを12時間の日長で25℃に保持した。７日後、幼虫の死亡率を調査し、そして食べられた葉の表面を評価した。実施例１、７、２、５および６の生成物は300ppmの投与量から始まって良好な活性を有した。Ｃ）Heliothisvirescensについての研究生成物を所望の濃度でアセトン−水混合物（50−50）中に溶解した。50μｌの溶液を、およそ２ｇの植物基材の人工媒質を含む小さな穴の表面上に置いた。１匹のHeliothis virescensの新生幼虫を次に各穴に導入し、該穴をセロファンのシートで封じた。検査を12時間の日長で25℃に保持した。７日後、幼虫の死亡率を調査した。実施例１、７、２、５および６の生成物は300ppmの投与量から始まって良好な活性を有した。Ｄ）Leptinotarsa decemlineataについての研究生成物を所望の濃度でアセトン−水混合物（50−50）中に溶解した。ナスの葉のディスクを溶液中に浸し、次に１時間放置乾燥した。10匹の幼虫（第３段階）を、それぞれ葉のディスクを含むペトリ皿に加えた。これらを25℃に保持した。４日後、昆虫の死亡率を調査した。実施例６の生成物は、300ppmの投与量から始まって、このバッチについて非常に興味深い活性を有した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】平成１１年８月７日（１９９９．８．７）【補正内容】請求の範囲１．式(Ｉ)の化合物、それらのすべての可能な異性体形、並びにそれらの混合物：ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、それぞれの基が８個までの炭素原子を含み、任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換された、アルキル、アルケニル又はアルキニル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アルケニル又はＯ−アルキニル、Ｓ−アルキル、Ｓ− アルケニル又はＳ−アルキニル、SF₅、CN、NO₂又はNH₂基を表し、置換基ａ、ｂ、ｃ、およびｄは、それらの間で、１個又はそれ以上のヘテロ原子を含むか又は含まない環を形成することができ、そして置換されることができる；ＸおよびＹ、又はＹおよびＺは同じであるか又は異なり、そして次の基-HC= CH-、-(CH₃)C=CH-、-(Hal)C=C-を表すか、又はＸ、Ｙ、Ｚは同じであるか又は異なり、そして−Ｃ（ｆ）（ｇ）、又は-C(= CX¹H)-を表す； Halはハロゲン原子を表す； X¹は水素原子又はハロゲン原子を表す；ｆ、ｇは互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、遊離のエーテル化した又はエステル化したヒドロキシ基、８個までの炭素原子を含みそして任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換されたアルキル基、又はＣ＝Ｏ基、酸素原子を表す； X'は酸素又はイオウ原子を表す； R¹およびR²は互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、８個までの炭素原子を含み、場合によっては１個又はそれ以上のヘテロ原子が介在し、任意に置換された、線状、枝分かれした又は環状の飽和した又は不飽和のアルキル、 CO−アルキル又はCO₂−アルキル基、又は任意に置換されたアリール又はヘテロアリール基を表し、-C(X')-NR¹R²鎖はメタ又はパラ位置にある；そして点線は１個又はそれ以上の任意の二重結合を表す。２．-C(X')-NR¹R²鎖がパラ位置にある、請求項１に定義された式(Ｉ)の化合物。３．X'が酸素原子を表す、請求項１又は２に定義された式(Ｉ)の化合物。４．R¹が水素原子を表す、請求項１、２又は３に定義された式(Ｉ)の化合物。５．R²が任意に置換されたアリール基を表す、請求項１〜４のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。６．R²が８個までの炭素原子を含む、線状又は枝分かれしたアルキル基を表す、請求項１〜４のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。７．置換基ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅの少なくとも１つがハロゲン原子を表す、請求項１〜６のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。８．ハロゲン原子が塩素又は臭素原子である、請求項７に定義された式(Ｉ)の化合物。９．ｂ、ｃおよびｄのそれぞれが塩素又は水素原子を表す、請求項７又は８に定義された式(Ｉ)の化合物。 10．ａおよびｅのそれぞれが水素原子を表す、請求項１〜９のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 11．Ｚが-CH₂-基を表す、請求項１〜10のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 12．Ｘが-CH₂-基を表す、請求項１〜11のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 13．ＸおよびＹが一緒になって-HC=CH-基を表す、請求項１〜11のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 14．ＹおよびＺが一緒になって-HC=CH-基を表す、請求項１〜10のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 15．ＸおよびＹが基-FC=CH-、-(CH₃)C=CH-又は-HC=CF-を表す、請求項１〜11のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 16．下記の名称の式(Ｉ)の化合物：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（２−メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（1 ,2−ジメチル−プロピル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−フルオロプロピル］−Ｎ−（２−メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ− （２−メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロブチル］−Ｎ−（２ −メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブテニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−クロロ−３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブテニル］−Ｎ−（1,2−ジメチル−プロピル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペニル］ −Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペニル］ −Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ペンテニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド。 17．下記の式(II)の化合物：（ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＸ’、並びに点線は請求項１の式(Ｉ)と同じ意味を持ち、そしてＲはヒドロキシ基、ハロゲン原子、４個までの炭素原子を含むアルコキシ基、又は-P(O)(φ)NHφ基を表し、はフェニル基を表す）を下記式(III)の化合物：ＨＮＲ¹Ｒ² （III）（ここで、R¹およびR²は、対応する式(Ｉ)の化合物を得るために請求項１の式 (Ｉ)における場合と同じ意味を持つ）の作用に付される、請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物の製造法。 18．化学製品として請求項17に定義された式(III)の化合物。 19．節足動物および／又は寄生虫および／又は軟体動物、又はそれらの周囲に、請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物を、有害生物を駆除するのに充分な量で投与することからなる、節足動物および／又は寄生虫および／又は軟体動物の駆除方法。 20．動物（人間を含む）および／又は植物（木を含む）および／又は貯蔵内への節足動物および／又は寄生虫および／又は軟体動物による侵入を撃退および／または根絶する方法であって、該動物又はその場所に請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物の有効量を投与することからなる方法。 21．有害な節足動物および／又は寄生虫を撲滅するために、人間および家畜用の薬剤、公衆衛生および／又は農業に使用する式(Ｉ)の化合物。 22．ａ）請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物、ｂ）式(Ｉ)の製品を農薬として使用するのに適した不活性賦形剤を含む組成物。 23．ａ）請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物、ｂ）式(Ｉ)の製品を家畜分野で使用するのに適した不活性賦形剤を含む組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 295/22 Ｃ０７Ｄ 295/22 Ｚ 317/30 317/30 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者ウーゴリーニ，アントーニオフランス国エフ―91300 マシ．リューアンドレシェニエ26 (72)発明者ウェストン，ジョンフランス国エフ―78600 メゾンラフィット．アヴェヌ・ペ・ア・ヴェ24．レジダーンスデセックス【要約の続き】にあり；そして点線は１個又はそれ以上の任意の二重結合を表す；およびすべての可能な異性体形、並びにそれらの混合物。式(Ｉ)の化合物は農薬特性を持つ。

Claims

【特許請求の範囲】１．式(Ｉ)の化合物、それらのすべての可能な異性体形、並びにそれらの混合物：ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、それぞれの基が８個までの炭素原子を含み、任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換された、アルキル、アルケニル又はアルキニル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アルケニル又はＯ−アルキニル、Ｓ−アルキル、Ｓ− アルケニル又はＳ−アルキニル、SF₅、CN、NO₂又はNH₂基を表し、置換基ａ、ｂ、ｃ、およびｄは、それらの間で、１個又はそれ以上のヘテロ原子を含むか又は含まない環を形成することができ、そして置換されることができる；ＸおよびＹ、又はＹおよびＺは同じであるか又は異なり、そして次の基-HC= CH-、-(CH₃)C=CH-、-(Hal)C=C-、C(f)(g)、又は=C=CX¹X²を表す； Halはハロゲン原子を表す； X¹は水素原子又はハロゲン原子を表す；ｆ、ｇは互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、ハロゲン原子、遊離のエーテル化した又はエステル化したヒドロキシ基、８個までの炭素原子を含みそして任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換されたアルキル基、又はＣ＝Ｏ基、酸素原子を表す； X'は酸素又はイオウ原子を表す； R¹およびR²は互いに同じであるか又は異なり、そして水素原子、８個までの炭素原子を含み、場合によっては１個又はそれ以上のヘテロ原子が介在し、任意に置換された、線状、枝分かれした又は環状の、飽和した又は不飽和のアルキル、CO−アルキル又はCO₂−アルキル基、又は任意に置換されたアリール又はヘテロアリール基を表し、-C(X')-NR¹R²鎖はメタ又はパラ位置にある；そして点線は１個又はそれ以上の任意の二重結合を表す。２．-C(X')-NR¹R²における請求項１に定義された式(Ｉ)の化合物。３．X'が酸素原子を表す、請求項１又は２に定義された式(Ｉ)の化合物。４．R¹が水素原子を表す、請求項１、２又は３に定義された式(Ｉ)の化合物。５．R²が任意に置換されたアリール基を表す、請求項１〜４のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。６．R²が８個までの炭素原子を含む、線状又は枝分かれしたアルキル基を表す、請求項１〜４のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。７．置換基ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅの少なくとも１つがハロゲン原子を表す、請求項１〜６のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。８．ハロゲン原子が塩素又は臭素原子である、請求項７に定義された式(Ｉ)の化合物。９．ｂ、ｃおよびｄのそれぞれが塩素又は水素原子を表す、請求項７又は８に定義された式(Ｉ)の化合物。 10．ａおよびｅのそれぞれが水素原子を表す、請求項１〜９のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 11．Ｚが-CH₂-基を表す、請求項１〜10のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 12．Ｘが-CH₂-基を表す、請求項１〜11のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 13．ＸおよびＹが一緒になって-HC=CH-基を表す、請求項１〜11のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 14．ＹおよびＺが一緒になって-HC=CH-基を表す、請求項１〜10のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 15．ＸおよびＹが基-FC=CH-、-(CH₃)C=CH-又は-HC=CF-を表す、請求項１〜11のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物。 16．下記の名称の式(Ｉ)の化合物：４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（２−メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（1 ,2−ジメチル−プロピル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロプロピル］−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−３−フルオロプロピル］−Ｎ−（２−メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（4−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ− （２−メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロブチル］−Ｎ−（２ −メチル−フェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブテニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−クロロ−３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−プロペニル］ −Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブテニル］−Ｎ−（1,2−ジメチル−プロピル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペニル］ −Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−プロペニル］ −Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ベンズアミド４−［３−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ペンテニル］−Ｎ−（２−メチルフエニル）−ベンズアミド。 17．下記の式(II)の化合物：（ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＸ’、並びに点線は請求項１の式(Ｉ)と同じ意味を持ち、そしてＲはヒドロキシ基、ハロゲン原子、４個までの炭素原子を含むアルコキシ基、又は-P(O)(φ)NHφ基を表し、はフェニル基を表す）を下記式(III)の化合物：ＨＮＲ¹Ｒ² （III）（ここで、R¹およびR²は、対応する式(Ｉ)の化合物を得るために請求項１の式 (Ｉ)における場合と同じ意味を持つ）の作用に付される、請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物の製造法。 18．化学製品として請求項17に定義された式(II)の化合物。 19．節足動物および／又は寄生虫および／又は軟体動物、又はそれらの周囲に、請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物を、有害生物を防除するのに充分な量で投与することからなる、節足動物および／又は寄生虫および／又は軟体動物の駆除方法。 20．動物（人間を含む）および／又は植物（木を含む）および／又は貯蔵品内への節足動物および／又は寄生虫および／又は軟体動物を防除および／又は根絶する方法であって、該動物又はその場所に請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物の有効量を投与することからなる方法。 21．有害な節足動物および／又は寄生虫を防除するために、人間および家畜用の薬剤、公衆衛生および／又は農業に使用する式(Ｉ)の化合物。 22．ａ）請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物、ｂ）式(Ｉ)の製品を農薬として使用するのに適した不活性賦形剤を含む組成物。 23．ａ）請求項１〜16のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物、ｂ）式(Ｉ)の製品を家畜分野で使用するのに適した不活性賦形剤を含む組成物。