JP2019507735A - 農薬の効用を有する分子、ならびにこれに関連する中間体、組成物、及びプロセス - Google Patents

農薬の効用を有する分子、ならびにこれに関連する中間体、組成物、及びプロセス Download PDF

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Abstract

本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する組成物と、かかる害虫に対してかかる分子及び組成物を使用するプロセスとの分野に関する。これらの分子及び組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用されてもよい。本文書は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。【化１】【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年１月２５日に出願された米国仮特許出願整理番号第６２／２８６６８４号及び第６２／２８６６９０号の利益及び優先権を主張するものであり、これらの仮特許出願の各々は、参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用されてもよい。
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」（Ｒｉｖｅｒｏら）。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、トリパノソーマ症、リーシュマニア症、及び他の動物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」（Ｇｕｂｌｅｒ）。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約１７％を占める。マラリア単独では、１年に８０万人を超える人の死を招き、その８５％が５歳未満の子供に発症している。年に約５千万件〜約１億件のデング熱の症例がある。さらに年に２５万件〜５０万件のデング出血熱の症例が発生している（Ｍａｔｔｈｅｗｓ）。媒介動物防除は、感染症の予防及び防除において極めて重要な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する抵抗性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じてきた（Ｒｉｖｅｒｏら）。最近では、５５０種を超える有害節足動物種が、少なくとも１つの農薬に対する耐性を有するようになっている（Ｗｈａｌｏｎら）。
毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の４０％超を台無しにしている。農薬の適用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の３０億人超の人に食糧を与えることができるであろう（Ｐｉｍｅｎｔａｌ）。
植物寄生性の線形動物は、中でも最も広まった害虫の１つであり、往々にして最も潜行性を有しコストのかかるもののうちの１つである。線形動物に起因する損失は、約９％（先進国）〜約１５％（後進国）であると推定されてきた。しかしながら、米国では、種々の作物に関する３５州の調査により、線形動物起因の損失が２５％にも及ぶことが明らかになった（Ｎｉｃｏｌら）。
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、及び植物病を伝染させる場合がある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、及び繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農作物及び園芸作物に影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ）。
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物、ならびに農業資源及び林業資源に損害を生じる。２００５年に、シロアリが世界的に毎年５００億ＵＳドルに上る損害を生じると推定された（Ｋｏｒｂ）。
したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり（２０１０年には１つの農薬当たり約２億５６００万ＵＳドルと推定）、時間がかかり（１つの農薬当たり平均で約１０年）、また困難である新規の農薬の開発の継続的な必要性がある（ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ａｍｅｒｉｃａ）。
ＤｅＭａｓｓｅｙらが以下の構造を開示している。さらなる詳細については、米国特許出願第２００２／００６８８３８号を参照のこと。
Figure 2019507735
本開示に引用した特定の参考文献
ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｔｈｅ Ｃｏｓｔ ｏｆ Ｎｅｗ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ， Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ＆ Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｆｕｔｕｒｅ，２０１０．
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Ｋｏｒｂ，Ｊ．，Ｔｅｒｍｉｔｅｓ，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．１７，Ｎｏ．２３，２００７．
Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ Ｖｅｃｔｏｒ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：Ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ Ｖｅｃｔｏｒｓ ｏｆ Ｍａｌａｒｉａ ａｎｄ Ｏｔｈｅｒ Ｉｎｓｅｃｔ Ｖｅｃｔｏｒ Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｃｈ．１，ｐ．１−２０１１．
Ｎｉｃｏｌ，Ｊ．，Ｔｕｒｎｅｒ Ｓ．；Ｃｏｙｎｅ，Ｌ．；ｄｅｎ Ｎｉｊｓ，Ｌ．，Ｈｏｃｋｓｌａｎｄ，Ｌ．，Ｔａｈｎａ−Ｍａａｆｉ，Ｚ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｔｈｒｅａｔｓ ｔｏ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｇｅｎｏｍｉｃ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ ｏｆ Ｐｌａｎｔ - Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ，ｐ．２１−４３，２０１１）．
Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．，Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｉｎ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ−Ｖｏｌ．ＩＩ，２００９．
Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．，Ｖｅｚｉｌｉｅｒ，Ｊ．，Ｗｅｉｌｌ，Ｍ．，Ｒｅａｄ，Ａ．，Ｇａｎｄｏｎ，Ｓ．，Ｉｎｓｅｃｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ ｉｓ Ｉｎｓｅｃｔ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ａ Ｐｒｏｂｌｅｍ？Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｂｒａｒｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ，Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．８，ｐ．１−９，２０１０．
Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．，Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ，Ｃｈ．２１９，ｐ．５０６−５０８，２００２．
Ｗｈａｌｏｎ，Ｍ．，Ｍｏｔａ−Ｓａｎｃｈｅｚ，Ｄ．，Ｈｏｌｌｉｎｇｗｏｒｔｈ，Ｒ．，Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｃｈ．１，ｐ．５-３３，２００８。
本開示で使用される定義
本定義において与えられる例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
「活性成分」とは、害虫の防除に有用な活性を有する物質、及び／または害虫の防除により優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例としては、殺ダニ剤、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び相乗剤が挙げられるが、これらに限定されない。かかる物質の具体的な例としては、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられるが、これに限定されない。
「活性成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」）は、以下の物質を総称するものである。
（１）（３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシエチル塩化水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシシン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー、アラクロール、アラナプ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラク、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アジドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミプロホス−メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、亜ヒ酸、アソメート、アスピリン、アスラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングジ、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアングカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノクス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンジミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾファナプ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノクス、ビフェントリン、ビフジュンジ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホネート）、ビスピリバク、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファコウム、ブロフェノプロックス、ブロフェンバレレート、ブロファニリド、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセタミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｉｃｌｅｎ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモメタン、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｆａｎ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｐｈａｎ）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチラミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カデュサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（ｃａｒｂａｒｉｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダソール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、セレノクス、セバジラ、チェスハント液、チナルホス、チナルホス−メチル、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホプ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエテホン、クロルエトキシホス、クロルエツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、フロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルアゾール、クロルフルエコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロル−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメクアト、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシフォス、クレフォキシジム、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｙｒｉｎ）、クレトジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナホプ、クロエトカルブ、クロフェンセト、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンフォス、クロフィブリン酸、クロホプ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノラート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、けい酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（ｃｏｕｍａｆｏｓ）、クマフリル、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート、クリオライト、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、リクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホプ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、デイクワット（ｄｅｉｑｕａｔ）、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、
デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎｅ）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメジファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ、ジアフェンチウロン、ジアリホル、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルエノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジフロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジクロホール、ジクロファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（ｄｉｃｕｍａｒｏｌ）、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉeｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ジエチルピロカルボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメヒポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ジムロン、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｉｏｎ）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ジスパルア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ジムロン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン、エスデパレスリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド、エトフメサート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチルクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エチノプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エトリムホス（eｔｒｉｍｐｈｏｓ）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナク、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナスラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェノクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルスリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキサメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジダミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕeｎeｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−ＢＨＣ、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘムパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、へキシルチオホス、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ、ファンチョンチン、ファンカオリン、ファンチュンツォ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアナミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソ
ピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサベン、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｐｈｏｓ）、ジャポニルア、ジャポスリン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン、チアチツェンシァオリン、チアシァンチュンツィ、チエカオワン、チエカオシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、カッパ−ビフェントリン、カッパ−テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドクス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ−シハロスリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ、石灰硫黄合剤、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、リュシアンカオリン、ルヴティンチュンツィ、ルヴフミチュヴツィ、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾコソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチルブ、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ）、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｐｈｏｎａｔｅ）、メトスルホバックス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンチュツィ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ２ナン、ミパホックス、ＭＩＰＣ、ミレックス、ＭＮＡＦ、モクチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメハイポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン−ＴＣＡ、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニッコマイシン類、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモール、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフラセ、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイチョンティン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホフホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピロクタニル、ピプロクタニル、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェネート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカルバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ′−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフルライト−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシスオロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎｅ）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、チンクリン、ニガキ、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホ
ス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、チュウェンツィ、チュインティン、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフェナシル、サイチュンマオ、サイセントン、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュァンチアアンカオリン、シュァンチァンアンカオリン、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸第一タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チクロフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｐｈｅｎｐｈｉｍｅ）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキサメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンゲンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ−アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、酸塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ツォイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、アーバサイド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワーファリン、シャオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォチュンツィ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、シミアゾール、イシチン、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン、ツェンシァオリン、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ツォミファンロン、a−クロロヒドリン、a−エクジソン、a−マルチストリアチン、a−ナフタレン酢酸類、及びb−エクジソン。
（２）以下の分子
Figure 2019507735
 を、本文書では、使用しやすくするために「ＡＩ−１」と名付ける。
（３）以下の構造を有するロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）として知られる分子、
Figure 2019507735
 ならびに、
（４）表Ａに記載の以下の分子
Figure 2019507735
Figure 2019507735
本開示で使用される場合、上記の各々は活性成分（単数）であり、その２つ以上は活性成分（複数）である。詳しい情報については、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」（Ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔに記載）、及び「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」のオンライン版（ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍに記載）を含む諸版を参照されたい。
「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の三重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、及びオクチニルオキシを意味する。
「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）及びアンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）を含む真菌防除剤である例もある。周知のバイオ農薬の一例は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）であり、これは鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）及び双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の細菌性の疾患となる。バイオ農薬には以下に基づいた製品が含まれる。
（１）昆虫病原性糸状菌（例えば、黒きょう病菌（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））、
（２）昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ））、及び
（３）昆虫病原性ウイルス（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）。
昆虫病原性生物体の他の例としては、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分と見なされる。
「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、及びビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、及びデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、及びビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であってもよい環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも１個の炭素と少なくとも１個のヘテロ原子とを含有し、前記ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素である。例として以下のものがある。
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリルシンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、及びトリアゾリルが挙げられるがこれらに限定されず、
（２）完全に飽和したヘテロシクリル置換基としては、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及びテトラヒドロピラニルが挙げられるがこれらに限定されず、
（３）部分的または完全に不飽和のヘテロシクリル置換基としては、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、及び２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられるがこれらに限定されず、
（４）ヘテロシクリル類の追加的な例としては以下の、
Figure 2019507735
 が挙げられる。
「場所」という用語は、その中で害虫が成長しているか、成長しうるか、もしくは横断しうる生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味し、例えば、場所は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、及び／または観賞植物が成長している場所、家畜が住んでいる場所、建物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される場所など）、建物に使用される建設材料（含浸木材など）、ならびに建物の周りの土壌でありうる。
「ＭｏＡ物質」という語句は、ＩＲＡＣ ＭｏＡ分類ｖ．７．３に示される作用様式（「ＭｏＡ」）（ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ．に記載）を有する物質を意味し、以下を示している。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、
（３）ナトリウムチャネル調節物質、
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質、
（６）クロライドチャネル活性化物質、
（７）幼若ホルモン模倣物、
（８）多種非特異性（多部位）阻害剤、
（９）弦音器官の調節物質、
（１０）ダニ成長阻害剤、
（１１）昆虫中腸膜の微生物撹乱物質、
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、
（１３）プロトン勾配の破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤、
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、
（１７）双翅類の脱皮撹乱物質、
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト、
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、及び
（２８）リアノジン受容体調節物質。
「ＭｏＡ物質群アルファ」（以後「ＭｏＡＭＧＡ」）という語句は以下の物質を総称するものである。アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、アルファ−シペルメトリン、リン化アルミニウム、アミトラズ、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾシクロチン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、リン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルダン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロピクリン、クロロピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クマホス、シアン化物、シアノホス、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジスルフォトン、ＤＮＯＣ、ｄ−トランス−アレスリン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジダミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラジフロン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、ガンマ−シハロトリン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、カデスリン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、レピメクチン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタフルミゾン、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、ナレッド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、パーメトリン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、パラレスリン、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルフルラミド、スルホテップ、フルホキサフロル、フッ化スルフリル、吐酒石、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、及びリン化亜鉛。疑義を避けるために明記すると、前述の物質の各々は活性成分である。
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事（作物、食糧、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、前記生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来であり、特定の例はアリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、及びコナジラミであり、追加例は以下の害虫である。
（１）鋏角亜門、多足亜門、甲殻綱、及び六脚亜門、
（２）クモ綱、アゴアシ亜綱、コムカデ網、及び昆虫綱、
（３）シラミ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホプロプルーラ属種（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、及びポリプラクス属種（Ｐｏｌｙｐｌａｘ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、ハエマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）、及びプチルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）が含まれるが、これらに限定されない。
（４）鞘翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アカントセリデス属種（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アウラコフォラ属種（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セロステルナ属種（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ ｓｐｐ．）、セロトマ属種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ．）、シュートリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、コラスピス属種（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ヒペラ属種（Ｈｙｐｅｒａ ｓｐｐ．）、イプス属種（Ｉｐｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス属種（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、オチオリンカス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パントモルス属種（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、リゾトログス属種（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）、リンキテス属種（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ ｓｐｐ．、リンコフォルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、及びトリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス・スプレチュルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、ブルクス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、カロソブルクス・マクラツス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ・ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、コノデルス・スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス・スチグモサス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、コノトラケルス・ネヌファー（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）、アオフキコガネ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトレステス・ターシクス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス・マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、デルメステス・マキュラツス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス・パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス・フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス・スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス・コンムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア・ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア・リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・メルカトール（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ・クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プロステファヌス・ツルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ・バリアビル（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、及びザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（５）革翅目。特定の種の非網羅的なリストとしては、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（６）ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストとしては、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ・ペンシルヴァニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、及びスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（７）双翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、セラチチス属種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、及びチプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アナストレファ・サスペンサ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ・オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｏｂｌｉｑａ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドーサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｉｎｖａｄｅｎｓ）、バクトロセラ・ゾナータ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｚｏｎａｔａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ・ブラッシカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファンニア・スカラリス（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア・ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、リリオミザ・ブラッシカ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス・メンダクス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、シトディプロシス・モセラーナ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、及びストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（８）半翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アデルゲス属種（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、アウラカスピス属種（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、アフロフォラ属種（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、キオナスピス属種（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、クリソムファルス属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ラギノトムス属種（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、ネホテッチチス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、フィラエヌス属種（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、フィトコリス属種（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、テリオアフィス属種（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、トウメイエラ属種（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、及びウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストしては、アクロステルヌム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、アクリトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロディクス・ディスペルサス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリサス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレヴェンニア・レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス・ノルヴェギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス・ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス・ノキア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ・メジタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、オイリガステル・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、オイキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、オイキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス・テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオスコプス・ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ・オラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコックス・ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、マクロシフム・オイホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・グラナリウム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｇｒａｎａｒｉｕｍ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ・フリンビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス・ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ネホテッチキス・シンクチペス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ノイロコスプス・ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、パルラトリア・ジジフィ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス・ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス・カリホルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス・レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス・リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス・バクシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、シューダシスタ・ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、シュードコックス・ブレビペセス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシファム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、サイッセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、およびズリア・エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（９）膜翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アクロミルメッス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、カンポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホルミカ属種（Ｆｏｒｍｉｃａ ｓｐｐ．）、モノモリウム属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ネオジプリオン属種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ポゴノミルメキス属種（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ポリステス属種（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ソレノプシス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ベスプラ属種（Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、及びキシロコパ属種（Ｘｙｌｏｃｏｐａ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、イリドミルメキス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム・ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｉｍｕｍ）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）、およびタピノマ・セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１０）等翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、コルニテルメス属種（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ヘテロテルメス属種（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マクロテルメス属種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マルギニテルメス属種（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロセロテルメス属種（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、プロコルニテルメス属種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、スケドリノテルメス属種（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、およびズーテルモプシス属種（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、コプトテルメス・クルビグナタス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス・フレンキイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１１）鱗翅目。特定の属の非網羅的リストとしては、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アルギロテニア属種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプチリア属種（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｓｐｐ．）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、クリソデイキス属種（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｓｐｐ．）、コリアス属種（Ｃｏｌｉａｓ ｓｐｐ．）、クラムバス属種（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジアトラエア属種（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピメシス属種（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ゴルチナ属種（Ｇｏｒｔｙｎａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、インダルベラ属種（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、ロキサグロチス属種（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、マラコソマ属種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ペリドローマ属種（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓｐｐ．）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、およびイポノメウタ属種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アカエア・ジャナタ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア・クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミュエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス・サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス・ロザナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、アルギロタエニア・シトラナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、オートグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍａ）、ボナゴタ・クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア・トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、コリストノイラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ・クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス・コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア・カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、シディア・フネブラナ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア・モレスタ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ・ジダクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エアリアス・ビテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ・トラキス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、オイキソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘジルエプタ・インジカタ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ・コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ・プラナ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、ミチムナ・ウニプンクタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ・デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ・ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）；オキシジア・ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パピリオ・デモドクス（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ラパ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、 ポリクロシス・ビテアナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス・エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プセウダレティア ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スキルポファガ・インセルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ・ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルタ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ・バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ゾイゼラ・コフェアエ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）、及びゾイゼラ・ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１２）ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アナチコラ属種（Ａｎａｔｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ケロピステス属種（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ゴニオデス属種（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス属種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、及びトリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ケロピステス・メレアグリジス（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ゴニオデス・ディッシミリス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ゴニオデス・ギガス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓｇｉｇａｓ）、メナカンツス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、メノポン・ガリナエ（Ｍｅｎｏｐｏｎｇａｌｌｉｎａｅ）、及びトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１３）直翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、及びプテロフィラ属種（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アナブルス・シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）、及びスクデリア・フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１４）ノミ目。特定の種の非網羅的なリストとしては、セラトフィルス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス・ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、及びプレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１５）カイアシ目。特定の種の非網羅的リストとしては、レペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）、レペオフテイルス・ペクトラリス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、カリグス・エロンガツス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、及びカリグス・クレメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｌｅｍｅｎｓｉ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１６）総翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、カリオトリプス属種（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、及びトリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストとしては、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス・キトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス・ドーサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、およびテニオスリップス・ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、トリプス・ハワイエンシス（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス・オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、及びトリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１７）シミ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、レピスマ属種（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、及びテルモビア属種（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１８）ダニ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エピトリメルス属種（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、及びテトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、アクロプス・リコペルシシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、アクルス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、ブレビパルパス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、及びバロア・デストルクトル（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１９）コムカデ目。特定の種の非網羅的なリストとしては、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（２０）線形動物門。特定の属の非網羅的なリストとしては、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヒルシュマンニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、およびラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、ディロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、及びロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
「農薬有効量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、または別の方法である場所における害虫の発生及び／もしくは活性を減らすという効力）を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味し、この効力は、おおよそ害虫の集団がある場所から撃退された時、害虫が場所内もしくは場所周辺で無能力化された時、及び／または害虫が場所内もしくは場所周辺で根絶された時に発生する場合がある。当然、これらの効力の組み合わせが生じる可能性もある。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が５０パーセント超低減することが望ましく、好ましくは９０パーセント超低減し、最も好ましくは９９パーセント超低減する。一般に、農業目的のための農薬的に有効な量は、１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラムであり、好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムであり、さらにより好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムである。
本文書は、式１の分子であって、
Figure 2019507735
 式中、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ７は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｆ）Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
（Ｇ）Ｑは、ＯまたはＳからなる群から選択され、
（Ｈ）Ｌは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｉ）ｎは、０、１、または２であり、
（Ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、及びフェニルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい、分子、
並びに農学的に許容可能な、式１の前記分子の酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
別の実施形態では、Ｒ１ 、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はＨである。この実施形態を、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｑ、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ２はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ３である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ３はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＨ＝ＣＨ２である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ４はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ３である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はＣｌである。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ７は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルである。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ７はＣＦ３またはＣＦ２ＣＨ３である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ１０はＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、またはＣＦ３である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、ＱはＯである。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、ＬはＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、ｎ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、ｎは０、１、または２である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、及びＲ１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、Ｒ１４はＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＦ３である。この実施形態を、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ、Ｒ１３、Ｌ、及びｎのその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。
別の実施形態では、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、Ｈであり、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルからなる群から各々独立して選択され、
（Ｃ）Ｒ７は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９は、Ｈであり、
（Ｅ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｇ）Ｑは、Ｏであり、
（Ｈ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｉ）ｎは０、１、または２であり、
（Ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
アルキルまたはハロアルキルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい分子である。
ハロゲン化ベンジルの調製
ベンジルアルコール１−３（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は上記に開示した通りである）は、いくつかの方法で調製されてもよい。ケトン１−１は、ブロモベンゼンをｎ−ブチルリチウムなどのリチウム基を用いて、極性非プロトン性溶媒（好ましくはジエチルエーテル）中で、約−７８℃〜約０℃の温度にて処理した後、エチル２，２−ジフルオロプロパノエート（図示せず）などの、エステル、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（式中Ｒ７は上記で開示した通りである）で処理することにより調製されてもよい。ケトン１−１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は上記で開示した通りである）を、極性プロトン性溶媒（好ましくはメタノール）中で、水酸化ナトリウム水溶液などの塩基存在下で、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて約−１０℃〜約１０℃で処理すると、ベンジルアルコール１−３が得られうる（スキーム１、ステップａ）。あるいは、アルデヒド１−２（式中、Ｒ６はＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は上記で開示した通り）を、極性非プロトン性溶媒（好ましくは、テトラヒドロフラン）中で、触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で、トリフルオロトリメチルシランと反応させて（スキーム１、ステップｂ）、ベンジルアルコール１−３（式中、Ｒ７はＣＦ３である）を得る。その後、ベンジルアルコール１−３をハロゲン化ベンジル１−４（式中、ＥはＢｒ、Ｃｌ、またはＩであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は上記で開示した通りである）へと変換してもよく、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化試薬、及び亜リン酸トリエチルを用いて、試薬と反応しない溶媒（好ましくはジクロロメタン）中で、約４０℃にて反応することによって、ハロゲン化ベンジル１−４（ＥはＢｒである）を得る（スキーム１、ステップｃ）。あるいは、ベンジルアルコール１−３を、メタンスルホニルクロリドなどのスルホニルクロリドを用いて、トリエチルアミンなどの塩基存在下で処理した後、結果として生じたスルホネートを臭化鉄（ＩＩＩ）などの遷移金属臭化物で処理することによって、ハロゲン化ベンジル１−４（ＥはＢｒである）に変換してもよい。さらに、トルエンなどの炭化水素溶媒中、ピリジンなどの塩基の存在下で、約１１０℃にて塩化チオニルなどの塩素化試薬を用いて処理するとハロゲン化ベンジル１−４（ＥはＣｌである）が得られうる（スキーム１、ステップｃ）。
スキーム１
Figure 2019507735
フッ素化ビニル安息香酸エステル類及び酸類の調製
ハロ安息香酸類２−１（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通り）をハロ安息香酸エステル類２−２（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）に変換してもよい。ハロ安息香酸類２−１を、エタノールなどの（Ｃ１〜Ｃ８）アルコールの存在下で、硫酸などの酸を用いて処理すると、ハロ安息香酸エチルエステル類２−２が得られうる（スキーム２、ステップａ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３は、極性非プロトン性溶媒（好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン）中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）などの銅添加物、及びフッ化セシウムなどのフッ化物源の存在下で、ほぼ周囲温度〜約４５℃の温度範囲にて、２−２とフッ素化ビニルシランを反応させて、フッ化ビニル安息香酸エステル類２−３を得てもよい（スキーム２、ステップｂ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはテトラヒドロフラン）及び極性プロトン性溶媒（好ましくはメタノール及び水）を含む混合溶媒系中で、ほぼ周囲温度にて水酸化リチウムなどの水酸化金属源を用いて処理して、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得てもよい（スキーム２、ステップｃ）。
スキーム２
Figure 2019507735
あるいは、ハロ安息香酸類２−１を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはジメチルスルホキシド）中で、約８０℃〜約１４０℃の温度範囲にて、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム触媒、及び炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、ビニルトリフルオロボラートまたは３−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタン−２−イル水素ビニルボロナートなどのビニルボラン源を用いて直接処理して、ビニル安息香酸類３−１（式中Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）を得てもよい（スキーム３、ステップａ）。ビニル安息香酸類３−１を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはジクロロメタン）中で、約０℃にて、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの臭素源、及びトリエチルアミントリヒドロフルオライドなどのフッ素源を用いて処理して、ブロモフルオロアルキル安息香酸３−２（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）を得てもよい（スキーム３、ステップｂ）。ブロモフルオロアルキル安息香酸類３−２を、極性プロトン性溶媒（好ましくはメタノール）中で、約０℃〜ほぼ周囲温度の温度範囲で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基を用いて処理して、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得てもよい（スキーム３、ステップｃ）。
スキーム３
Figure 2019507735
フッ素化フェニルアリル安息香酸の調製
ハロゲン化ベンジル１−４及びフッ素化ビニル安息香酸２−４を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン）中で、約１００℃〜約１８０℃の温度にて、塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）などの銅（Ｉ）源及び２，２−ビピリジルなどのピリジンリガンドを用いて処理して、フッ素化フェニルアリル安息香酸４−１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）を得てもよい。（スキーム４、ステップａ）。
スキーム４
Figure 2019507735
フェニルアリルベンズアミド類の調製
フェニルアリルベンズアミド類５−３（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４は上記で開示した通りである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはそれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中で、０℃〜約１２０℃の温度にて、アミンまたはアミン塩５−２（式中、Ｒ１３、Ｌ、ｎ、及びＲ１４は上記で開示した通りである）及び活性カルボン酸５−１（式中、Ａは活性化基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて処理することにより調製されてもよい（スキーム５、ステップａ）。
活性カルボン酸類５−１は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬を用いて処理することで、対応するカルボン酸類から調製されてもよい。活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。また、活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類からも調製されてもよい。さらに、活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（ＨＯＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下で、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類からも調製されてもよい。Ｏ−アシルイソ尿素類は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製されてもよい。活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下で、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、カルボン酸からも調製されてもよい。
フェニルアリルベンズアミド類５−３（式中、ｎは０である（スルフィド））は、酢酸などのプロトン性溶媒中で、１当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）または２当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）を用いた処理によって、対応するスルホキシド（式中、ｎは１である）またはスルホン（式中、ｎは２である）へと酸化されてもよい。好ましくは、酸化は、約４０℃〜約１００℃の温度にて、１．５当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して実施され、クロマトグラフィで分離可能なスルホキシドジフェニルアリルベンズアミド類とスルホンジフェニルアリルベンズアミド類との混合物５−３を得ることになる。
スキーム５
Figure 2019507735
あるいは、フェニルアリルベンズアミド類５−３（式中、ｎは０である（スルフィド））は、メタノールまたは好ましくはヘキサフルオロイソプロパノールなどのプロトン性溶媒中で、過酸化水素を用いた処理によって対応するスルホキシドへと酸化されてもよい。この酸化を約１０℃〜約１００℃の温度にて実施することが好ましい。
アミン塩類５−２は、インシトゥーで塩酸などの酸を用いた処理によって、対応するＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミン類から生成されてもよい。さらに、アミン塩類５−２を、活性カルボン酸類５−１との反応中、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、または４−メチルモルホリンなどの塩基の存在下で、インシトゥーで遊離塩基とし、フェニルアリルベンゾイックアミド類５−３を得ることができる。
スキーム６
Figure 2019507735
フェニルアリルベンズアミド類５−３を、重水素化溶媒またはアセトンなどの非重水素化溶媒中、紫外線照射に曝して、フェニルアリルベンズアミド類６−１を得てもよい（スキーム６、ステップａ）。
アミン類及びアミン塩類の調製
アミン類及びアミン塩類５−２はスキーム７に概説したように調製されてもよい。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノアルコール類７−１（式中、Ｒ１３及びＬは上記で開示した通りである）を、ジクロロメタンなどの溶媒中で、約−２０℃〜約４０℃の温度にて、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、メタンスルホニルクロリドなどのスルホニルクロリドまたはメタンスルホニル無水物などのスルホニル無水物を用いて処理してもよい（スキーム７、ステップａ）。結果として生じるＮ−ｔｅｒｔ−ブトカルボニルアミノスルホネート類を、次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、約１０℃〜約４０℃の温度にて、チオ酢酸ナトリウム（チオ酢酸を水素化ナトリウムなどの塩基で処理して調製した）を用いて処理して、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノチオエステル類７−２（式中、Ｒ１３及びＬは上記で開示した通りである）を得てもよい（スキーム７、ステップｂ）。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノチオエステル類７−２のアルキル化は、無酸素環境下で水酸化ナトリウムなどの水酸化金属塩基で処理してまず酢酸塩を硫黄化合物から除去した後、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、約−１０℃〜約４０℃の温度にて、ハライド類Ｒ１４−ハロ（Ｒ１４はアルキルである）またはトリフレート類Ｒ１４−ＯＴｆ（Ｒ１４はアルキルである）を用いて処理することによって達成されてもよく、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノスルフィド類７−３（式中、Ｒ１３、Ｌ、及びＲ１４は上記で開示した通りである）が得られる（スキーム７、ステップｃ）。次にＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノスルフィド類７−３を、塩酸などの酸を用いて処理するとアミノ塩５−２（式中、ｎは０である）が得られる（スキーム７、ステップｄ）。任意選択的に、アミン塩５−２は、後続反応に使用する前、重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下では、遊離塩基であり得る。
スキーム７
Figure 2019507735
あるいは、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノスルフィド類７−３を、酢酸などのプロトン性溶媒中、１当量の過ホウ酸ナトリウムを用いた処理によりスルホキシドを得るか、または２当量の過ホウ酸ナトリウムを用いた処理によりスルホンを得ることによって、対応するスルホキシドまたはスルホンへと酸化してもよい（スキーム７、ステップｅ）。次に、結果として生じるスルホン類を塩酸などの酸を用いて処理してアミン塩５−２を得てもよい（スキーム７、ステップｄ）。任意選択的に、アミン塩５−２は、後続反応に使用する前、重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下では、遊離塩基であり得る。
アミン類５−２は、代替的にアミノチオール類７−４（式中、Ｒ１３及びＬは上記で開示した通りである）を、水素化ナトリウムなどの塩基を用いて処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中、約１５℃〜約５０℃の温度にて、ハライド類Ｒ１４−ハロ（Ｒ１４はアルキルである）、またはトリフレート類Ｒ１４−ＯＴｆ（Ｒ１４はアルキルである）を用いて処理することにより調製してもよい（スキーム７、ステップｆ）。
チオール類８−２（式中、Ｒ１４は上記で開示した通りである）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、約−１０℃〜約３０℃の温度にて、水素化ナトリウムなどの塩基を用いて処理した後、酸類８−１（式中、Ｌは上記で開示した通りである）を用いて処理して、チオ酸類８−３（式中、Ｌ及びＲ１４は上記で開示した通りである）を得ることができる（スキーム８、ステップａ）。次にチオ酸類８−３を、１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中で、約６０℃〜約９０℃の温度にて、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、ジフェニルホスホラジデートなどのアジ化物源を用いて処理してクルチウス転位を引き起こしてもよい。結果として生じるイソシアネートを、（４−メトキシフェニル）メタノールなどのベンジルアルコールを用いて処理して、ベンジルカルバメート類８−４（式中、Ｒ１３はＨであり、Ｌ、及びＲ１４は上記で開示した通りである）を得てもよい（スキーム８、ステップｂ）。ベンジルカルバメート類８−４を、トリフルオロ酢酸などの酸で処理した後、塩酸を用いて複分解によりアミノ塩５−２（式中、Ｒ１３はＨであり、ｎは０である）を得てもよい（スキーム８、ステップｃ）。任意選択的に、アミン塩５−２は、後続反応に使用する前、重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下では、遊離塩基であり得る。
あるいは、ベンジルカルバメート類８−４を、２当量の過ホウ酸ナトリウムを用いた処理によって対応するスルホンへと酸化してもよい（スキーム８、ステップｄ）。次に、結果として生じるスルホン類を塩化水素などの酸で処理してアミン塩５−２を得てもよい（スキーム８、ステップｃ）。任意選択的に、アミン塩５−２は、後続反応に使用する前、重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下では、遊離塩基であり得る。
スキーム８
Figure 2019507735
本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
商業的供給源から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらなる精製をせずに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈ社製のＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト（Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔ）キャピラリ融点装置またはスタンフォードリサーチシステムズ（Ｓｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ）社製のＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約２０°Ｃ〜約２４°Ｃの範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ、またはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプログラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。１Ｈ ＮＭＲスペクトルデータは、特記しない限り、ｐｐｍ（δ）単位であり、３００ＭＨｚ、４００ＭＨｚ、５００ＭＨｚ、または６００ＭＨｚで記録され；１３Ｃ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、７５ＭＨｚ、１００ＭＨｚ、または１５０ＭＨｚで記録され；１９Ｆ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、３７６ＭＨｚで記録された。
実施例１：（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）の調製
Figure 2019507735
 ２５ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ−メチルピロリドン（２．０ｍＬ）中に、２，２’−ビピリジン（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２４）（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、及び５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．７９ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）を加えて、黄色溶液を得た。臭化銅（Ｉ）（０．１１７ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間窒素でパージした。その後反応物を１５０℃で３時間加熱した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）の中へと注ぎ込んだ。水をろ過し、結果として生じる黒色ゴム状物質を酢酸エチル（８００ｍＬ）中で溶解して、ブライン（２×２００ｍＬ）及び水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（１．４０ｇ、６４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、２Ｈ）、５．８３（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６９．３２（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１０８．７０−１１９．０１（ｍ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（７．６ｇ、６８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６０、−６９．２８（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１１２．１１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３）
Figure 2019507735
 黄色の泡状物（０．６２８ｇ、６０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．００（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝３３．６、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｔｄ、Ｊ＝１４．３、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｔ、Ｊ＝１８．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６１、−９２．９７−−９７．３５（ｍ）、−１１４．８２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ４）
Figure 2019507735
 白色の固形物（４．２７ｇ、８８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、２Ｈ）、５．８５（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ−６９．３３（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、−１１２．１８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ５）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（２．００ｇ、３７％）として単離した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２６−５．１７（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４１６、２９２６、１７１６、１１１９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（２．５０ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５−７．６５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２−５．１６（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４０、２９２７、１７１６、１１７５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（２．２０ｇ、３９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０５−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、２Ｈ）、５．９５（ｄｄ、Ｊ＝３２．７、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６４−４．５８（ｐ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３９、２９２５、１７１４、１１１８、７４６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（１．２０ｇ、５４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．８８（ｓ、２Ｈ）、７．７６−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．１、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２−４．５６（ｐ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２６、１６９８、１２６０、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４７７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（２．２０ｇ、５３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、２Ｈ）、６．００（ｄｄ、Ｊ＝３３．０、９．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５８−４．５５（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１７１３、８５２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）
Figure 2019507735
 ３淡褐色の固形物（１．５０ｇ、６５％）として単離した：融点７８〜８１℃；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０９−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、５．９５（ｄｄ、Ｊ＝３２．４Ｈｚ、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３−４．５７（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１７１３、８５２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１２）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（２．０ｇ、６２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３−７．７８（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝３５．７、１０．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７−５．１４（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３０８１、２９２７、１７１４、７７６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１３）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（２．１ｇ、７８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．６７−４．５８（ｐ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２６、２９２５、１７１４、１１１５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１４）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．９４ｇ、６１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．８０（ｄｄ、Ｊ＝３２．７、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６９．４０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１０８．４０−−１１５．６５（ｍ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１５）
Figure 2019507735
 橙色の泡状物（０．２０４ｇ、５１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ、４Ｈ）、５．８６（ｄｄ、Ｊ＝３３．９、９．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｔｄ、Ｊ＝１４．３、９．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｔ、Ｊ＝１８．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９５．１１、−９５．１８、−１１４．５７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）へクス−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１６）
Figure 2019507735
 橙色の泡状物（０．１３６ｇ、６３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．０８−５．８７（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｔｄ、Ｊ＝１４．６、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．８７（ｄｄｔ、Ｊ＝２１．６、１５．４、８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．０７（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １７０．７２、１５６．９６（ｄ、ＪＣＦ＝２５３．０Ｈｚ）、１３６．８５、１３５．０６、１３４．５３、１３３．７５、１３１．９０、１３１．１９、１３０．１８、１２９．１７、１２８．６０、１２８．０５、１２７．２９、１２４．１１、１２３．３６-１２２．６７（ｍ）、１２１．３９、１０４．６６（ｄ、ＪＣＦ＝１８．０Ｈｚ）、４６．４６、２９．７０-２７．１４（ｍ）、６．４０-５．４４（ｍ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１７）
Figure 2019507735
 橙色のガラス状物（０．４９５ｇ、５１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．００（ｄｄ、Ｊ＝３３．９、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２（ｄｄｄ、Ｊ＝１５．８、１３．０、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６２（ｔ、Ｊ＝１８．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ−５９．５８、−８９．７９-−９９．８１（ｍ）−１１５．６３；ＩＲ（薄膜）３００８、１７１１ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５５（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１８）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（２．５ｇ、４６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、３Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、１０．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１−５．１５（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３１、２９２４、１６２３、５９７ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（１．５０ｇ、５７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）７．９４（ｓ、２Ｈ）、７．７６−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．１、９．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２６、１６９８、１２６０、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１３（ｍ、２Ｈ）、５．９８（ｄｄ、Ｊ＝３４．２、９．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．６９−４．６３（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３０９２、１７５１、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＣＣ１）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（１．１ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．１５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．８４（ｄｄ、Ｊ＝３２．６、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６１（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６９．３８（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、−１０９．７５-−１１６．４７（ｍ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２７（［Ｍ−Ｈ］−）。
実施例２：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２１）の調製
Figure 2019507735
 ２５ｍＬバイアルに（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）（０．５００ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００９４ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（４．９ｍＬ）を加えて、黄色懸濁液を形成した。ヨウ化ナトリウム（０．２９６ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）及びトランス−Ｎ，Ｎ′−ジメチルクロロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０１４０ｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１１０℃にて３．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を褐色の油状物（０．２４７ｇ、４３％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．２１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、２Ｈ）、５．８２（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６９．３２、−１１２．１４（ｄ、Ｊ＝２０．８Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５３（［Ｍ−Ｈ］−）。
実施例３：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２２）の調製
Figure 2019507735
 テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、室温で（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）（１．４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を窒素でパージして脱気した（３×１０分）。トリブチルビニルスタンナン（０．８２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を再び窒素でパージして脱気し（３×１０分）、１２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮した。３０％酢酸エチル／ヘキサン類を使用してフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のガム状物（０．８０ｇ、６３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、６．７２−６．６５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６−５．７３（ｍ、３Ｈ）、４．６１−４．５６（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２５、１６４６、１２７５、７４９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例４：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（Ｃ２３）の調製
Figure 2019507735
 ２５ｍＬのバイアルに、ジクロロメタン（１．３ｍＬ）中に、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．２００ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（０．０９５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）を加えて、黄色溶液を得た。反応物を室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、表題化合物を黄色ゴム状物（０．２２０ｇ、９５％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．８８（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７３−４．５０（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．５８、−６９．３２、−１０９．７５-−１１３．１９（ｍ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２５、１６４６、１２７５、７４９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７６（［Ｍ−Ｃｌ］＋）。
実施例５：２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸の調製（Ｃ２４）
Figure 2019507735
 ２５０ｍＬの丸底フラスコに、メチル２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ２９）（１．８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水和物（０．８８ｇ、２１ｍｍｏｌ）、メタノール（７．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）、及び水（７．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、ｐＨ４の緩衝液でクエンチし、酢酸エチルで抽出して、表題化合物を白色固形物（１．０ｇ、５６％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ＝４８．６、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．０６（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、３．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１０８．７１（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４４（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例５に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）
Figure 2019507735
 白色の固形物（１．９ｇ、９３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ ７．９５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．８６（ｍ、１Ｈ）、５．４６（ｄｄ、Ｊ＝５０．０、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｄｄ、Ｊ＝１８．０、４．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ −６１．０４（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）、−１１０．９３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３３（［Ｍ−Ｈ］−）。
２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２６）
Figure 2019507735
 白色の固形物（３．５ｇ、７５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ ７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．６８−５．４５（ｍ、１Ｈ）、５．１１（ｄｄ、Ｊ＝１８．２、４．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ −１０８．７１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２００（［Ｍ−Ｈ］−）。
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．５５０ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ ７．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ、１Ｈ）、５．２９（ｄｄ、Ｊ＝５０．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９３（ｄｄ、Ｊ＝１８．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ −１１０．３２（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例６：メチル４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（Ｃ２８）の調製
Figure 2019507735
 １００ｍＬの丸底フラスコに、メチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（２．２５ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシラン（３．５８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）、及び１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン（４０ｍＬ）を加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５９ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、及びフッ化セシウム（３．６２ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）を加えて、反応物を窒素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。混合物に水を加え、混合物を３：１ヘキサン／ジエチルエーテルで希釈した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を無色の油状物（２．００ｇ、９６％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄｑ、Ｊ＝８．１、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄｄ、Ｊ＝４８．６、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．０７（ｄｄ、Ｊ＝１７．４、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．９２、−１０８．７３（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４８（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例６に概説した手順と同様の方法で調製した：
メチル２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ２９）
Figure 2019507735
 無色の油状物（１．８ｇ、９３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．８４（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６（ｄｄ、Ｊ＝４８．７、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．０１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１０８．６１（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５８（［Ｍ−Ｈ］−）。
メチル２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ３０）
Figure 2019507735
 無色の油状物（２．１ｇ、９９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｄｄ、Ｊ＝４８．７、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１０８．６３（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
メチル２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ３１）
Figure 2019507735
 無色の油状物（０．５ｇ、８５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｄｄ、Ｊ＝５０．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｄｄ、Ｊ＝１８．０、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８８（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、３Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ −１１０．４１（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例７：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）の調製
Figure 2019507735
 ステップ１：４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３２）２−（トリフルオロメチル）−４−ビニル安息香酸（５．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を０℃にてジクロロメタン（１２３ｍＬ）中に溶解し、トリエチルアミントリヒドロフルオライド（８．０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）に続いてＮ−ブロモスクシンイミド（８．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで加温しながら１６時間攪拌した。次に水を混合物に加え、ジクロロメタンで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮して表題化合物を黄色油状物（５．０ｇ、６５％）として得て、これをさらなる精製をせずに使用した。
ステップ２：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（４．３ｇ、１４ｍｍｏｌ）を０℃にてメタノール（６８ｍＬ）中に溶解し、撹拌しながらカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．６ｇ、４１ｍｍｏｌ）を固形物として加えた。反応混合物を２３℃までゆっくりと加温した後、４時間攪拌した。塩酸（１Ｎ）をゆっくりと加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。ヘキサン類中０〜４０％のアセトンを使用して、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（１．７ｇ、５３％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．００−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｄｄ、Ｊ＝４８．５、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．１１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、４．１Ｈｚ、１Ｈ）；
以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ３３）
Figure 2019507735
 白色の固形物（６．５ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ、２Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ＝４９．０、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄｄ、Ｊ＝１７．５、３．７Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１０８．３５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １６５（［Ｍ−Ｈ］−）。
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）
Figure 2019507735
 無色の油状物（０．１６５ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．１２−８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝５．８、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．１７（ｄｄ、Ｊ＝４９．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９８（ｄｄ、Ｊ＝１７．５、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１０８．５０。
実施例８：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ３４）の調製
Figure 2019507735
 Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．０ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オル（Ｃ４３）（６．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７２．６ｍＬ）溶液中に加えた。この撹拌溶液に、トリフェニルホスファイト（１７．１ｍＬ、６５．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加えると、反応混合物は暗褐色になった。次に反応混合物を加熱して３時間還流した。溶媒を濃縮して、残渣をジエチルエーテルで練和した。固形物を濾過して、濾液を濃縮し、結果として生じた油状物を、ヘキサン類を溶離液として使用してフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色透明な油状物（２．２０ｇ、２５％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５２（ｓ、２Ｈ）、４．８５（ｄｄ、Ｊ＝１２．３、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．７７（ｔ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９２．１４-−９５．０１（ｍ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３３８（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した：
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ３５）
Figure 2019507735
 透明な油状物（２８ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．０１−７．９７（ｍ、２Ｈ）、６．２６−６．２０（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１１６８、７３６、５５７ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン（Ｃ３６）
Figure 2019507735
 透明な油状物（６．３２ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．３９（ｓ、２Ｈ）、６．１７−６．０９（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１１１４、７５４ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロベンゼン（Ｃ３７）
Figure 2019507735
 透明な油状物（１９ｇ、４６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５４−７．５１（ｍ、２Ｈ）、５．０３−４．９８（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７０．３８。
４−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２−ジクロロベンゼン（Ｃ３８）
Figure 2019507735
 無色の液体（１．４０ｇ、６５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．７６−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１−５．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｄ、Ｊ＝１８．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１１１８、８００、４９９ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０４（［Ｍ］＋）。
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロベンゼン（Ｃ３９）
Figure 2019507735
 無色の液体（１０．５ｇ、５４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．７６（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．３９（ｍ、１Ｈ）、５．０７−５．０２（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３７、２９２４、１６３１、１１１４ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５０（［Ｍ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−フルオロベンゼン（Ｃ４０）
Figure 2019507735
 無色の油状物（８．０ｇ、７３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５９−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２０ −７．１４（ｍ、１Ｈ）、５．１０−５．０３（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２９、２９２６、１５０２、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（Ｃ４１）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（１．１ｇ、４５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．３、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝９．５、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６-７．２２（ｍ、１Ｈ）、５．０８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９１（［Ｍ］＋）。
実施例９：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロブチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ４２）の調製
Figure 2019507735
 トリエチルアミン（２．４６ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（１．１０ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オル（Ｃ４４）（３．４０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５８．７ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を１時間撹拌し、その後ペンタンを加えた。濾過後に濾液を減圧下で濃縮して、白色固形物を得た。固形物をジクロロメタン（５８．７ｍＬ）中で溶解し、これに臭化鉄（ＩＩＩ）（６．９４ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩攪拌した。混合物を水に注ぎ込み、その後ジクロロメタンで抽出した。有機物をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。ヘキサン類を溶離液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（３．５２ｇ、７２％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５１（ｓ、２Ｈ）、４．８５（ｔ、Ｊ＝１２．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１４−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １３５．５５、１３４．３９、１３２．５２、１２９．４８、１２０．２５（ｔ、Ｊ＝２４９．０Ｈｚ）、４９．７６（ｔ、Ｊ＝３０．３Ｈｚ）、２８．０３（ｔ、Ｊ＝２５．２Ｈｚ）、６．０６（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５１（［Ｍ−Ｈ］−）。
実施例１０：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オル（Ｃ４３）の調製
Figure 2019507735
 ２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オン（Ｃ５２）（１．７５ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）を室温でメタノール（６４．０ｍＬ）中に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（０．２９０ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を加えた。ガスの発生が終わるまで、反応物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水の中へと注ぎ込み、ジエチルエーテルを用いて抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。ヘキサン類中０％〜３０％のアセトンを溶離液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を透明無色の油状物（１．６０ｇ、９１％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５０（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．８１（ｔｄ、Ｊ＝８．７、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５-１．４１（ｍ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９８．５４-−１０１．７３（ｍ）；ＩＲ（薄膜）３４０５、１５５５、１３８９ｃｍ−１。
以下の化合物を、実施例１０に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オル（Ｃ４４）
Figure 2019507735
 透明無色の油状物（３．４ｇ、４８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４８（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．８７−４．７０（ｍ、１Ｈ）、２．５４（ｄｔ、Ｊ＝４．０、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．０６−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．０２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １３６．８５、１３４．２０、１３１．６０、１２７．５４、１２３．１９（ｔ、Ｊ＝２４８．０Ｈｚ）、７３．７１（ｔ、Ｊ＝３０．０Ｈｚ）、２５．０５（ｔ、Ｊ＝２４．６Ｈｚ）、５．３５（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８７（［Ｍ］＋）。
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オル（Ｃ４５）
Figure 2019507735
 透明無色の油状物（２．７８ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５７（ｄｄ、Ｊ＝２．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、４．８３（ｔｄ、Ｊ＝８．９、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５（ｄｔ、Ｊ＝３．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．５０（ｔ、Ｊ＝１８．９Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９９．５２（ｄ、Ｊ＝２４９．６Ｈｚ）、−１０１．０９（ｄ、Ｊ＝２４９．４Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３４１７ｃｍ−１。
実施例１１：１−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４６）の調製
Figure 2019507735
 トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（１０．１ｍＬ、６８．４ｍｍｏｌ）及びフッ化テトラブチルアンモニウム（１．４４ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を、室温で３−ブロモ−４−クロロ−ベンズアルデヒド（１０．０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）撹拌溶液に加え、反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（２Ｎ）で洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を褐色の液体として得て、これをさらなる精製をせずに使用した（１３．２ｇ、９４％）：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０３−４．９７（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４０６、２８８１、１４６９、８１４ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８８（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例１１に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４７）
Figure 2019507735
 淡黄色の液体（７．４ｇ、８５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．９０（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．３３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３７０、１１７５、７３５、５４１ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３６６（［Ｍ］＋）。
１−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４８）
Figure 2019507735
 透明な液体（５．０ｇ、７０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．１８（ｓ、２Ｈ）、４．９５−４．９２（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３７８、１１２４、８３３ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３８（［Ｍ］＋）。
１−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４９）
Figure 2019507735
 透明な油状物（３３ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５１（ｓ、２Ｈ）、５．０１−４．９６（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．０９（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７８．３２。
１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５０）
Figure 2019507735
 透明な褐色のゴム状物（７．０ｇ、９７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５８−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１５（ｍ、１Ｈ）、５．０３−４．９７（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２８（［Ｍ］＋）。
１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５１）
Figure 2019507735
 透明無色の油状物（１．９７ｇ、７５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５２−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０３（ｄｄ、Ｊ＝６．３、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １５８．０６（ＪＣＦ＝２５０．４Ｈｚ）、１３４．４０（ｄ、ＪＣＦ＝６．６Ｈｚ）、１３０．７９、１２３．８３（ｄ、ＪＣＦ＝３．５Ｈｚ）、１２２．４（ｑ、ＪＣＦ＝１８８．９Ｈｚ）、１１５．８（ｄ、Ｊ＝２５．３Ｈｚ）、７１．６５（ｑ、ＪＣＦ＝３１．６Ｈｚ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２８（［Ｍ］＋）。
実施例１２：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）
プロパン−１−オン（Ｃ５２）の調製
Figure 2019507735
 窒素下−７８℃にてジエチルエーテル（３９．８ｍＬ）中に溶解した５−ブロモ−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．２８ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）に、ｎ−ブチルリチウム（３．５０ｍＬ、８．７６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を３０分間撹拌した。これにエチル２，２−ジフルオロプロパノエート（１．１０ｇ、７．９６ｍｍｏｌ、トルエン中２０％ｗ／ｗ溶液として）１０分かけて滴下して加え、反応混合物をさらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水を混合物に加え、反応フラスコを室温まで加温しながら撹拌を続けた。次に反応混合物をジエチルエーテルを用いて抽出し、水及びブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色の油状物（１．７６ｇ、７３％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．１１（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．８９（ｔ、Ｊ＝１９．６Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９２．６６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７１（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例１２に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オン（Ｃ５３）
Figure 2019507735
 油状物（２．３ｇ、６８％）として単離し、さらなる精製または特徴付けをせずに使用した。
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オン（Ｃ５４）
Figure 2019507735
 無色の油状物（３．８９ｇ、７１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．２１−８．１８（ｍ、１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．８９（ｔ、Ｊ＝１９．６Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９２．０８-−９３．２１（ｍ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３８／２４０（［Ｍ］＋）。
実施例１３：４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）の調製
Figure 2019507735
 ２５ｍＬのバイアルに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１００ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−アミン塩酸塩（０．０６３５ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１５８ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン（４．０ｍＬ）を加えた。トリエチルアミン（０．１１３ｍＬ、０．８０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の油状物（０．１０４ｇ、７５％）として得た。
以下の化合物を、実施例１３に概説した手順と同様の方法で調製した：
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ４）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（０．１２０ｇ、８４％）として単離した。
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ７）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（０．１５８ｇ、５７％）として単離した。
２−クロロ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１０）
Figure 2019507735
 無色のゴム状物（０．２８１ｇ、８０％）として単離した。
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１３）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（０．０６８ｇ、７４％）として単離した。
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１４）
Figure 2019507735
 白色のゴム状物（０．０３９ｇ、８５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．０７５ｇ、６８％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（ＦＣ１）
Figure 2019507735
 白色の泡状物（０．０５２ｇ、６０％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６）
Figure 2019507735
 白色のゴム状物（０．０７０ｇ、８４％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（ＦＣ２）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．０５３ｇ、６４％）として単離した：
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）へクス−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３８）
Figure 2019507735
 白色のゴム状物（０．０５２ｇ、６３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）へクス−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３９）
Figure 2019507735
 白色のガラス状物（０．０５６ｇ、７１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５７）
Figure 2019507735
 白色のゴム状物（０．０６０ｇ、７５％）として単離した。
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ５８）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１８０ｇ、５９％）として単離した。
実施例１４：４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７）の調製
Figure 2019507735
 ジイソプロピルエチルアミン（０．０５６０ｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１０９ｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）、及び１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．０８９ｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）を、（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）（０．１８０ｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）、及び（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ５６）（０．０８８１ｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（２Ｎ）及び重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（０．１１０ｇ、４２％）として得た。
以下の化合物を、実施例１４に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１２０ｇ、４７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．２５０ｇ、７０％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．２５０ｇ、７０％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．２５０ｇ、５７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２４）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．２００ｇ、４９％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２９）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１３５ｇ、５１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３０）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．２５０ｇ、５７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３２）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．２５０ｇ、４７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３３）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１２０ｇ、４８％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３５）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．１００ｇ、３５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３６）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．２５０ｇ、５９％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４０）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（０．２６０ｇ、７４％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４１）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（０．２６０ｇ、８０％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４３）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１８６ｇ、８３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４７）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（０．１８０ｇ、３７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４８）
Figure 2019507735
 黄色の粘着性固形物（０．２００ｇ、６３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５２）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１５０ｇ、４５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５３）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１８０ｇ、８６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５４）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１５０ｇ、５３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５５）
Figure 2019507735
 黄色の粘着性固形物（０．２５０ｇ、４４％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５９）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１８０ｇ、５２％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６０）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１８０ｇ、４７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６１）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１８０ｇ、５５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６２）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．３００ｇ、６９％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６４）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．２３０ｇ、５６％）として単離した。
実施例１５：４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２）の調製
Figure 2019507735
 １００ｍＬの丸底フラスコに、４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）（０．１３５ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）、過ホウ酸ナトリウム（０．０９２０ｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）、及び酢酸（２．１ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃にて一晩攪拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を白色の固形物（０．１１０ｇ、４２％）として得た。
以下の化合物を、実施例１５に概説した手順と同様の方法で調製した：
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ６）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．０５６ｇ、９８％）として単離した。
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ８）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．０６２ｇ、６９％）として単離した。
２−クロロ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１１）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．１２３ｇ、７４％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２２）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１０８ｇ、４８％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２５）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１０７ｇ、４２％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４２）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（０．１６６ｇ、７１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニルオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４５）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１２０ｇ、５６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニルオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４６）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１００ｇ、５５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５６）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１１５ｇ、５３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６３）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．０７５ｇ、４１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６５）
Figure 2019507735
 黄色の固形物（０．０８５ｇ、３９％）として単離した。
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ６７）
Figure 2019507735
 白色のゴム状物（０．０７１ｇ、９２％）として単離した。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ５５）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．６００ｇ、１６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．０３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２ ３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．１３ ２．８９（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例１６：４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３）の調製
Figure 2019507735
 ２５ｍＬのバイアルに、４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）（０．０４４ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、過酸化水素（０．００９２ｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、及びヘキサフルオロプロパノール（０．３８ｍＬ）を加えた。反応物を４８時間攪拌した。反応混合物をチオ硫酸ナトリウムでクエンチし、ジクロロメタンで抽出して、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（０．０４６ｇ、９７％）として得た。
以下の化合物を、実施例１６に概説した手順と同様の方法で調製した：
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ５）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．０３４ｇ、６１％）として単離した。
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ９）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．０４３ｇ、７９％）として単離した。
２−クロロ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１２）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．０９８ｇ、７６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２３）
Figure 2019507735
 黄色の固形物（０．１０６ｇ、５１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２６）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１１５ｇ、５６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２７）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１００ｇ、４７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２８）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．１６０ｇ、７５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３１）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１２８ｇ、７１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３４）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１２１ｇ、６９％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３７）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１５０ｇ、７１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（エチルスルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４４）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１００ｇ、５９％）として単離した。
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ６６）
Figure 2019507735
 白色のゴム状物（０．０２３ｇ、３４％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６８）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１０７ｇ、４８％）として単離した。
実施例１７：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５１）の調製
Figure 2019507735
 ２５ｍＬのバイアルに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．８００ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（４．０ｍＬ）を加えた。その後、塩化オキサリル（１．００ｍＬ、１．６１ｍｍｏｌ）に続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．００５ｍＬ）を加えた。２時間後、反応物を濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、そして濃縮した。この物質を真空オーブン（室温）に一晩入れた。別の２５ｍＬバイアルに、２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）エタンアミン塩酸塩（０．４８４ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に加えた。炭酸リチウム（０．１６７ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）及び水（２ｍＬ）を加え、バイアルをボルテックスした後１時間撹拌した。調製した酸塩化物をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、撹拌しながらアミン溶液を加えた。反応物を濃縮し、酢酸エチルで希釈して、クエン酸、水、及びブラインで洗浄した。結果として生じる有機物溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。ヘキサン類中５０％の酢酸エチルを溶離液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を褐色の油状物（０．８６８ｇ、７６％）として得た。
実施例１８：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４９）及び（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５０）の調製
Figure 2019507735
 ２５ｍＬのバイアルに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５１）（０．７９５ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、及び酢酸（８．３２ｍＬ）を加えた。過ホウ酸ナトリウム（０．２８８ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を５５℃に加熱した。反応混合物をへプタン類を用いて４０℃にて濃縮して、酢酸を共沸した。ヘキサン類中０％〜１００％の酢酸エチルを溶離液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物（Ｆ４９）を無色の油状物（０．１１３ｇ、１２％）として、及び表題化合物（Ｆ５０）を無色の油状物（０．１９０ｇ、２１％）として得た。
実施例１９：（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ５６）の調製
Figure 2019507735
 （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ５７）（０．３００ｇ、０．９８３ｍｍｏｌ）を塩化水素（４Ｍジオキサン溶液、５．００ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）を用いて処理し、一晩撹拌した。結果として生じる懸濁液を濃縮して、表題化合物を褐色固形物（０．２３２ｇ、９３％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．４４（ｓ、３Ｈ）、４．９３（ｑｄ、Ｊ＝１０．１、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．５５（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２２．１３（ｑ、ＪＣＦ＝２７７．１Ｈｚ）、５７．０８、５４．６６（ｑ、ＪＣＦ＝２９．７Ｈｚ）、４１．３９、１８．５１；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ −５９．４３。
実施例２０：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ５７）の調製
Figure 2019507735
 １００ｍＬの丸底フラスコに、脱気メタノール（１６．０ｍＬ）中の水酸化カリウム（０．４６５ｇ、８．２９ｍｍｏｌ）を加えた。（Ｒ）−Ｓ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）エタンエチオエート（Ｃ５８）（１．５０ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）に続いて２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．５７ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣を水及び酢酸エチルで希釈した。層を分離し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。ヘキサン類中０〜３０％酢酸エチルを溶離液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の液体（１．０７ｇ、６０％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．５４（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、１Ｈ）、３．１３（ｑｄ、Ｊ＝９．９、２．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７７（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２２（ｄｄ、Ｊ＝６．７、１．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６６．５６；ＩＲ（薄膜）３３４０、２９７８、２９３４、１６８７、１５０５ｃｍ−１。
実施例２１：（Ｒ）−Ｓ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）エタンチオエート（Ｃ５８）の調製
Figure 2019507735
 １００ｍＬの丸底フラスコにエタンチオＳ−酸（２．２３ｍＬ、３１．６ｍｍｏｌ）及び窒素雰囲気下に置かれたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２２．６ｍＬ）を加えた。水素化ナトリウム（油中６０％、１．１４ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、橙色溶液を１５分間撹拌した。（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネート（Ｃ５９）（４．００ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を撹拌した。反応物を酢酸エチル及び水で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した（２×）。混合有機層を水（２×）、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。ヘキサン類中０〜５０％の酢酸エチルを使用して、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（１．２９ｇ、３３％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．６１（ｓ、１Ｈ）、４．０４−３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．１３−２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １９５．５５、１５５．１５、７９．３２、４６．３５、３５．０８、３０．５７、２８．３８、２０．０６；ＩＲ（薄膜）３３５０、２９７６、２９３１、１６８６、１５１３ｃｍ−１。
実施例２２：（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）メタンスルホネート（Ｃ５９）の調製
Figure 2019507735
 ２５０ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）カルバメート（１．１５ｇ、６．５６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２６．３ｍＬ）を加えた。トリエチルアミン（２．７４ｍＬ、１９．７ｍｍｏｌ）を加え、水／氷浴を利用して溶液を１℃まで冷却した。塩化メタンスルホニル（０．５５９ｍＬ、７．２２ｍｍｏｌ）を少しずつ１時間かけて加え、反応混合物を一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出した。混合抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物をオフホワイト色の固形物（１．３０ｇ、７８％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．９１−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．３８−４．１０（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．９、１０．１、５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １５５．０８、７９．７９、７２．０７、４５．４９、３７．２７、２８．３１、１７．１２。
表１の以下の分子を、開示された手順に従って調製してもよい：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、及びＰ１１
Figure 2019507735
Figure 2019507735
以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−１−ナフトエ酸（Ｃ６０）
Figure 2019507735
 黄色の固形物（０．８５ｇ、５３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．３０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．４９（ｓ、２Ｈ）、５．６９（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５−４．６９（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１６８４、１２６０、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７５（［Ｍ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６１）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（２．５ｇ、６８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ＝２．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝９．２、３２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５−４．６１（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４７、２９２７、１７１５、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０４（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６２）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（１．０ｇ、４２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０７（ｍ、３Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝１０．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３５．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６−５．２９（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９２６、１７１５、７６５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６３）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（１．７ｇ、４２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３−５．０７（ｍ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４６、２９２８、１７１６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６４）
Figure 2019507735
 褐色の固形物（１．０ｇ、４７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．１２（ｍ、３Ｈ）、７．９１−７．８６（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９−５．３２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６５）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．５５ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２−７．８５（ｓ、３Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３５．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４−５．１８（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３０８５、１７１５、６５９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６６）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状油状物（０．４５ｇ、７５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．６０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）７．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７６−４．６３（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３６、１７２７、１１５０、７６５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６７）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．４５ｇ、２５％）として単離した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｓ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、３５．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３３−５．３１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６８）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．４０ｇ、６３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４９（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、３５．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３−５．１８（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１６９８、１２５８ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６９）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．８ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．０８−８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７７−７．７２（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３５．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３−５．１６（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３１００、１７１５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４５（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−エチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７０）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．６０ｇ、５３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．７５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．６、３５．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８−５．０４（ｍ、１Ｈ）、２．７３−２．６７（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７１）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．４６ｇ、６６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、３２．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２−４．５７（ｍ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５５（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７２）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（２．６ｇ、２７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．９１（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）； １９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５７．０６、−６６．８５、−１１０．３５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４０（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７３）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（１．１ｇ、５４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．９１（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７２（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）； １９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６４、
−６２．５２、−６９．３５（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、−１０９．３１、−１１１．５１（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１２（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７４）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（１．３ｇ、５４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ９．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝４．９、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄｄ、Ｊ＝１０．１、６．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｑ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．５８、−６９．５３（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１１０．４２、−１２９．１１（ｄ、Ｊ＝２１．５Ｈｚ）、−１３２．１５（ｄ、Ｊ＝２１．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７５）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．７４９ｇ、６５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、５．９４（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７２（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．５９、−６２．８５、−６９．０７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１１２．２６；ＩＲ（薄膜）３０８４、１７０９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３９（［Ｍ−Ｈ］）−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７６）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（１．２２ｇ、５８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９４（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７３（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３０２２、１７１０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７７）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．５１３ｇ、５９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、５．９３（ｄｄ、Ｊ＝３２．６、９．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．６７（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．３９（ｑ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６０、−６５．６９、−６９．２５（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１１２．９７；ＩＲ（薄膜）３０１８、１７１０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７８）
Figure 2019507735
 褐色の泡状物（１．８ｇ、４９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．２５−５．８０（ｍ、２Ｈ）、４．５５−４．２３（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９７９、１７０６、１６１５、１５７３、１４０４ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７５（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７９）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．４２８ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｑ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．９３（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．６８（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５７．８２、−５９．６０、−６９．３６（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、−１１２．７８（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３０１０、１７１１、１４９７、１４１２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８０）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．７４４ｇ、６８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄｔ、Ｊ＝２．３、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、５．９１（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６８（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５７．９３、−５９．６０、−６９．２４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、−１１２．３１（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３００５、１７１２、１６０５、１５０７、１４０８ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８１）
Figure 2019507735
 褐色の泡状物（０．１９０ｇ、６２．１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｐ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．９３（ｔ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．５６、−６９．２３、−８８．１９、−１１２．７４；ＩＲ（薄膜）３００６、１７０６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８２）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．７１２ｇ、６５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６９（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５７．８５、−５９．６３、−６９．４９（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、−１１２．４８（ｔ、Ｊ＝２．７Ｈｚ；ＩＲ（薄膜）３０８９、１７１３、１４９０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロプロピル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８３）
Figure 2019507735
 赤色の泡状物（０．３６５ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．８７−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、５．９４（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．１４（ｔｄ、Ｊ＝１６．３、７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．０１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、−６９．２７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−９８．０３（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ）、−１１２．７１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−２−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８４）
Figure 2019507735
 橙色の泡状物（０．４１２ｇ、５８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．９４（ｄｄ、Ｊ＝３３．０、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０３（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６３（ｄ、Ｊ＝１８．７Ｈｚ）、−６９．０１（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、−１１２．７２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロブチルル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８５）
Figure 2019507735
 赤色の泡状物（０．３６１ｇ、５７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、５．９４（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．１７−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｄｑ、Ｊ＝１５．１、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６２（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、−６９．２６（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−９５．９７（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）、−１１２．７０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１７（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例３に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８６）
Figure 2019507735
 黄色のワックス（０．１９ｇ、６５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ９．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝１７．５、１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．０４−５．８５（ｍ、１Ｈ）、５．７６（ｄｄ、Ｊ＝１７．５、１３．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．５５−５．４５（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．５６、−６７．１５、−１１３．１５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８７）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（０．０４１ｇ、９０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄｔ、Ｊ＝１２．３、７．０、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．６、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｑ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９９（ｔ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．１０（ｔ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．５７、−６８．４９、−１１２．８８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−ビニル安息香酸（Ｃ８８）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．３ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．０６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．９５−５．６７（ｍ、２Ｈ）、５．４７（ｄｄ、Ｊ＝１５．５、１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３（ｄｐ、Ｊ＝１３．９、８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６９．３５、−１１２．１０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８９）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．０６５ｇ、５８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９５−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．３７（ｄ、Ｊ＝１０．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７−４．５５（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．６６、−６９．３０、−１１２．５１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５２（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
（４−（１−フルオロビニル）−１−ナフトエ酸（Ｃ９０）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．７０ｇ、５２％）として分離した：融点１５４〜１５６℃；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．８８−８．８４（ｍ、１Ｈ）、８．１７−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．６６（ｍ、３Ｈ）、５．３９（ｄｄ、Ｊ＝３．６、１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、５０．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ９１）
Figure 2019507735
 薄黄色の油状物（７．０ｇ、５１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．６５−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．２５（ｍ、１Ｈ）、５．０８−５．０２（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５２（［Ｍ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２，３−ジフルオロベンゼン（Ｃ９２）
Figure 2019507735
 無色の油状物（２．５ｇ、３１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．３５−７．２８（ｍ、２Ｈ）、５．０５−４．９９（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９６５、１５０８、７５８ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０８（［Ｍ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−メチルベンゼン（Ｃ９３）
Figure 2019507735
 無色の油状物（５．０ｇ、４４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．５５−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４−６．１６（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１１１２、７４９、５６４ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８６（［Ｍ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ９４）
Figure 2019507735
 褐色の固形物（２．２ｇ、６０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．７１（ｓ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝５１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２−６．２６（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３３６（［Ｍ］＋）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−フルオロベンゼン（Ｃ９５）
Figure 2019507735
 無色の油状物（１．３ｇ、３２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．１７−７．１３（ｍ、２Ｈ）、５．０７−５．０１（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４１９、１２６５、７４６ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９０（［Ｍ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−エチルベンゼン（Ｃ９６）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（３．５ｇ、５７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．５３−７．４５（ｍ、２Ｈ）、６．２５−６．１７（ｍ、１Ｈ）、２．７５−２．６９（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４４、２９２６、１６２７、７５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３００（［Ｍ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−メトキシベンゼン（Ｃ９７）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（２．５ｇ、３３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．２２−６．１４（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０２（［Ｍ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ９８）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（２．５ｇ、４９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．６２（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．１２（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６２．６９、−７０．５２、−１０８．７６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５９（［Ｍ−Ｈ］−）。
１−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（Ｃ９９）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（４．５ｇ、４６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５８（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ １Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７０．４０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８６（［Ｍ−Ｈ］−）。
１−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジフルオロベンゼン（Ｃ１００）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（１．８ｇ、６４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５２−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｔｄ、Ｊ＝７．４、７．０、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０３（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７０．６３、−１２６．４９（ｄ、Ｊ＝２１．３Ｈｚ）、−１３１．５８（ｄｄ、Ｊ＝２１．３、０．９Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３６（［Ｍ−Ｈ］−）。
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ１０１）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（３．８８ｇ、６１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９３−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６３．０２、−７０．２５；ＩＲ（薄膜）１６０９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ１０２）
Figure 2019507735
 無色の油状物（３．３３ｇ、４６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．７３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．１１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １３７．９４、１３３．０６（ｑ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、１３２．１０、１２９．９３（ｑ、Ｊ＝３２．０Ｈｚ）、１２８．１０（ｑ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、１２７．４７、１２４．４６、１２０．８１、４４．８４（ｑ、Ｊ＝３４．８Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１０３）
Figure 2019507735
 透明な油状物（０．９３０ｇ、７３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、５．０７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．３８（ｑ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６５．７１、−７０．４３；ＩＲ（薄膜）１１１３ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５６（［Ｍ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ１０４）
Figure 2019507735
 透明な油状物（８．３ｇ、６７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４９（ｓ、２Ｈ）、６．００（ｔｄ、Ｊ＝５５．４、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．７、１０．４、３．８Ｈｚ、１Ｈ）；１９ＦＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１１６．１６（ｄｄｄ、Ｊ＝２７８．０、５５．２、１０．４Ｈｚ）、−１１９．８４（ｄｄｄ、Ｊ＝２７８．１、５５．６、１３．４Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）１５５２、１４３１ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ１０５）
Figure 2019507735
 無色の油状物（２．８３ｇ、６２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．６５（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５７．７５、−７０．５２；ＩＲ（薄膜）１４９７ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５６（［Ｍ］＋）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ１０６）
Figure 2019507735
 無色の油状物（２．２７ｇ、６０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４５（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、５．０７（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５８．０２、−７０．４４；ＩＲ（薄膜）１５８８、１４５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５８（［Ｍ］＋）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１０７）
Figure 2019507735
 透明な油状物（０．６６５ｇ、６８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．９２（ｔ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７０．３９、−８８．３６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）１５８８ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ１０８）
Figure 2019507735
 透明な油状物（２．５０ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５７．９４、−７０．６３；ＩＲ（薄膜）１４９２、１４２３ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５６（［Ｍ］＋）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロプロピル）ベンゼン（Ｃ１０９）
Figure 2019507735
 透明な油状物（０．６７０ｇ、６４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１３（ｄｄｔ、Ｊ＝２３．７、１６．１、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．００（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７０．４３、−９８．１１；ＩＲ（薄膜）１１１１ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジクロロ−２−メチルベンゼン（Ｃ１１０）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（０．７２１ｇ、７９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５８（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６９．４９；ＩＲ（薄膜）１１５９、１１０５ｃｍ−１。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロブチル）ベンゼン（Ｃ１１１）
Figure 2019507735
 透明な油状物（０．６７０ｇ、７２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．１５−２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７０．４２、−９６．０６．ＩＲ（薄膜）１２５４、１１６４、１１１１ｃｍ−１。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロ−３−メチルベンゼン（Ｃ１７１）
Figure 2019507735
 透明な油状物（６．７ｇ、６７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、５．０２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１２６０、１１１３、７５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３２２（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例１０に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタン−１−オル（Ｃ１１２）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（９．４ｇ、９８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４８（ｓ、２Ｈ）、５．７２（ｔｄ、Ｊ＝５５．７、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０（ｔｔ、Ｊ＝９．３、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１２７．４１（ｍ）；ＩＲ（薄膜）３３８１ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１１３）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（５．０ｇ、７３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．９、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６−５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．９５−２．７４（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６２．５６、−７８．５２、−１１０．００；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９６（［Ｍ−Ｈ］−）。
１−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１１４）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（５．５ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、５．００（ｑ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５（ｓ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７８．３２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２３（［Ｍ−Ｈ］−）。
１−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１１５）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（５．５ｇ、９０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４４（ｄｄ、Ｊ＝１７．９、５．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．０２（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．５５（ｂｒ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７８．６３、−１２８．４７（ｄ、Ｊ＝２１．３Ｈｚ）、−１３５．５８（ｄｄ、Ｊ＝２１．３、０．９Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９１（［Ｍ−Ｈ］−）。
１−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１１６）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（３．０ｇ、８３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．２８−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．１２（ｍ、２Ｈ）、５．０４−４．９７（ｍ、１Ｈ）、３．６４−３．５８（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２１、１２６６、７４２ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２８（［Ｍ］＋）。
１−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１７２）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（４．６ｇ、７９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、４．９７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１２７５、１２６２、７５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２５８（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例１１に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１１７）
Figure 2019507735
 褐色のゴム状物（１２ｇ、７７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．６５−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ、１Ｈ）、５．０９−５．０１（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｂｒ ｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９０（［Ｍ］＋）。
１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１１８）
Figure 2019507735
 褐色の油状物（７．２ｇ、９５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９−５．１０（ｍ、１Ｈ）、３．６２−３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４００、１１２８、７２０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４２（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１１９）
Figure 2019507735
 無色の油状物（４．６ｇ、３３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．３４−７．３０（ｍ、２Ｈ）、５．０１−４．９５（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３０２、１７０９、７５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４６（［Ｍ］＋）。
１−（３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２０）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（２．６ｇ、６２％）として単離した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．７３（ｓ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝５２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４１８、１５６２、１１３５ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−４−エチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２１）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（５．０ｇ、３６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ、２Ｈ）、５．０２−４．９５（ｍ、１Ｈ）、２．８１−２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２０、２９７３、１５６５、１１３１ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３８（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２２）
Figure 2019507735
 褐色の粘性の高い油状物（４．０ｇ、７９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６−５．１２（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９５２、１６０６、１２６２ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４０（［Ｍ］＋）。
１−（３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２３）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（３．８８ｇ、６１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．８７（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９−７．５０（ｍ、１Ｈ）、５．０９（ｑｄ、Ｊ＝６．４、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．８８（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６２．８６、−７８．２４；ＩＲ（薄膜）３３９２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２２（［Ｍ−Ｈ］−）。
１−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２４）
Figure 2019507735
 無色の油状物（５．９０ｇ、８８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．７４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄｔ、Ｊ＝８．１、２．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．２５−４．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１４（ｓ、１Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １３９．３９、１３２．６６、１３０．３５、１２９．２３（ｑ、Ｊ＝３１．８Ｈｚ）、１２７．６７（ｑ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、１２５．７６、１２４．３９、１２０．７８、７１．４０（ｑ、Ｊ＝３２．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２５）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（１．０５ｇ、６１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、５．０７−５．００（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｑ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６４（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６５．７５、−７８．３９；ＩＲ（薄膜）３５６２ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９２。
１−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２６）
Figure 2019507735
 透明な油状物（３．４ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．６４（ｄｑ、Ｊ＝１．９、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．３３（ｍ、２Ｈ）、５．０４（ｑｄ、Ｊ＝６．５、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９８（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３９２、１４９６ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２７）
Figure 2019507735
 透明な油状物（３．１５ｇ、８０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ、２Ｈ）、５．０４（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５８．０１、−７８．４０；ＩＲ（薄膜）３３０５、１５８７、１４４２ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２８）
Figure 2019507735
 透明な油状物（０．８００ｇ、９０％）として単離した；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、５．１４−５．０１（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、１Ｈ）、１．９２（ｔ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７８．３７、−８８．２０（ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３４２２ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２７４（［Ｍ］＋）。
１−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１２９）
Figure 2019507735
 透明な油状物（３．７２ｇ、９５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０６（ｄｄ、Ｊ＝６．６、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０−３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．９２（ｓ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５７．９０、−７８．５９；ＩＲ（薄膜）３３９６、１４８９ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロプロピル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１３０）
Figure 2019507735
 透明な黄色の油状物（０．８５０ｇ、９２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、５．０７（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、１Ｈ）、２．２７−２．０４（ｍ、２Ｈ）、０．９９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７８．４０、−９７．９１（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３４０７ｃｍ−１。
１−（３，４−ジクロロ−２−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ１３１）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．７３４ｇ、３０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４１−５．３１（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７７．７８；ＩＲ（薄膜）３３７０ｃｍ−１．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５７（［Ｍ−Ｈ］−）。
１−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロブチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１３２）
Figure 2019507735
 透明な黄色の油状物（０．８７０ｇ、９７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、５．０６（ｄｔ、Ｊ＝１０．８、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、１Ｈ）、２．１５−２．００（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −７８．３９、−９５．８６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３４０７ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０２．１（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例１２に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタン−１−オン（Ｃ１３３）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（９．２５ｇ、８８％）として単離した：融点４５〜４８℃；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．７１（ｓ、２Ｈ）、６．２１（ｔ、Ｊ＝５３．５Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −１２６．７１（ｄ、Ｊ＝５３．４Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）１７４３、１５５９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物を、実施例１３に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−エチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４１）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１１０ｇ、４３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４２）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１４０ｇ、５５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７１）
Figure 2019507735
 白色のワックス（０．１０６ｇ、９１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７３）
Figure 2019507735
 白色のワックス（０．０２４ｇ、４１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８０）
Figure 2019507735
 黄色のワックス（０．１０８ｇ、１６％）として単離した：
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９４）
Figure 2019507735
 黄色のワックス（０．０１５ｇ、２１％）として単離した：
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１２）
Figure 2019507735
 白色のワックス（０．０２７ｇ、３６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１４）
Figure 2019507735
 黄色のワックス（０．０３６ｇ、５９％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−ビニルベンズアミド（Ｆ１１６）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．０１６ｇ、１２％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１７）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．１７７ｇ、８６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９１）
Figure 2019507735
 白色の泡状物（０．１０９ｇ、５６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９３）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の泡状物（０．１００ｇ、７３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９５）
Figure 2019507735
 橙色の泡状物（０．１４０ｇ、６９％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９８）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１４５ｇ、５１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０９）
Figure 2019507735
 淡黄色のガラス状物（０．０７０ｇ、７７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１０）
Figure 2019507735
 淡黄色のガラス状物（０．０８３ｇ、６８％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２０）
Figure 2019507735
 黄色の泡状ガラス状物（０．０７７ｇ、６６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２７）
Figure 2019507735
 淡黄色のガラス状物（０．０９５ｇ、６８％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロプロピル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３１）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の泡状物（０．０９０ｇ、５５％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−２−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３２）
Figure 2019507735
 白色の泡が多い固形物（０．０８０ｇ、５７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロブチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４３）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の泡状物（０．０８６ｇ、５３％）として単離した。
以下の化合物を、実施例１４に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６９）
Figure 2019507735
 黄色の固形物（０．１５０ｇ、６２％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７７）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１００ｇ、４８％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７８）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１７０ｇ、５７％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７９）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．０９５ｇ、２９％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８１）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．０６０ｇ、２４％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０２）
Figure 2019507735
 黄色のゴム状物（０．０９０ｇ、３４％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０３）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（０．１３５ｇ、４６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０４）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．１０６ｇ、４０％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２６）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（０．０９５ｇ、４６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３３）
Figure 2019507735
 淡黄色のゴム状物（０．１００ｇ、３３％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−１−ナフトアミド（ＰＦ１）
Figure 2019507735
 褐色の固形物（０．１２０ｇ、５１％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２）
Figure 2019507735
 黄色の固形物（０．１３０ｇ、４６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４）
Figure 2019507735
 白色の固形物（０．０７０ｇ、２６％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ５）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．１３１ｇ、４８％）として単離した。
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ８）
Figure 2019507735
 淡黄色の固形物（０．０３７ｇ、１４％）として単離した。
以下の化合物を、実施例１５に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルスルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１９）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の固形物（０．０７５ｇ、５９％）として単離した。
以下の化合物を、実施例１６に概説した手順と同様の方法で調製した：
以下の化合物を、実施例１７に概説した手順と同様の方法で調製した：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（シアノメチル）チオ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８３）
Figure 2019507735
 橙色のガラス状物（０．５４０ｇ、５７％）として単離した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２−シアノエチル）チオ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２８）
Figure 2019507735
 ベージュ色の泡状物（０．３８６ｇ、５９％）として単離した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８２）
Figure 2019507735
 黄色のガラス状物（０．３０６ｇ、５１％）として単離した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（メチルチオ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７５）
Figure 2019507735
 オフホワイト色の泡状物（０．３５７ｇ、６２％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１３７）
Figure 2019507735
 黄色の泡状物（０．４７９ｇ、７８％）として単離した。
以下の化合物を、実施例１８に概説した手順と同様の方法で調製した：
Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８６）及びＮ−（（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２９）
Figure 2019507735
 黄色の泡状物（０．０９６ｇ、３３％）として単離した。
Figure 2019507735
 黄色の泡状物（０．０７４ｇ、２７％）として単離した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２−フルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８５）
Figure 2019507735
 白色の泡状物（０．０２７ｇ、２１％）として単離した。
Ｎ−（（２Ｒ）−１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８８）及びＮ−（（Ｒ）−１−（メチルスルホニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８７）
Figure 2019507735
 淡黄色の泡状物（０．０６６ｇ、２５％）として単離した。
Figure 2019507735
 無色のガラス状物（０．０８７ｇ、３５％）として単離した。
Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２−シアノエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２２）及びＮ−（（Ｒ）−１−（（２−シアノエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２３）
Figure 2019507735
 黄色の泡状物（０．０９０ｇ、３５％）として単離した。
Figure 2019507735
 白色の非晶質固形物（０．０８５ｇ、３２％）として単離した。
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１２１）及び４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルホニル）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１３０）
Figure 2019507735
 黄色の泡状物（０．０８５ｇ、３２％）として単離した。
Figure 2019507735
 白色の非晶質固形物（０．０９９ｇ、３５％）として単離した。
（Ｚ）−Ｎ−（２−（メチルスルフィニル）プロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９０）及び（Ｚ）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）プロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２４）
Figure 2019507735
 白色の泡状物（０．０６８ｇ、４１％）として単離した。
Figure 2019507735
 白色の泡状物（０．０７９ｇ、４７％）として単離した。
Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロプロピル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９６）及びＮ−（（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロプロピル）スルホニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９７）
Figure 2019507735
 １．４当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、無色のガラス状物（０．１０２ｇ、５３％）として単離した。
Figure 2019507735
 １．４当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、白色の泡状物（０．０７９ｇ、４０％）として単離した。
（Ｚ）−Ｎ−（２−（（２−フルオロエチル）スルフィニル）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３８）
Figure 2019507735
 １当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、白色の泡状物（０．１００ｇ、８２％）として単離した。
Ｎ−（（２Ｒ）−１−（（２−フルオロエチル）スルフィニル）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９９）
Figure 2019507735
 １当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、無色のガラス状物（０．１０２ｇ、５３％）として単離した。
以下の化合物を、実施例１９に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｒ）−１−（（シクロプロピルメチル）チオ）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ１３４）
Figure 2019507735
 白色の非晶質固形物（０．３３９ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１８（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｄｔ、Ｊ＝７．６、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８５（ｄｄ、Ｊ＝１３．７、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝１３．７、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５−２．４５（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４−０．９０（ｍ、１Ｈ）、０．５７−０．４７（ｍ、２Ｈ）、０．２９−０．１５（ｍ、２Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３８４、２９１２、１６２３、１５１３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ７Ｈ１５ＮＳの計算値、１４６．０９９８；測定値、１４６．１０００。
（２Ｒ）−１−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ１３５）
Figure 2019507735
 黄色／橙色の非晶質固形物（０．５９２ｇ、８１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．２８（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．２３（ｍ、１Ｈ）、２．９５−２．８６（ｍ、１Ｈ）、２．７７−２．６１（ｍ、３Ｈ）、２．００（ｄｔｑ、Ｊ＝１３．７、１１．４、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．６９−１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．３７−１．２１（ｍ、４Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３９２、２９２３、１６１０、１５１０ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ７Ｈ１３Ｆ２ＮＳの計算値、１８２．０８１０；測定値、１８２．０８０８。
（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロエチル）チオ）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ１３６）
Figure 2019507735
 黄色／白色の非晶質固形物（０．２２８ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．２８（ｓ、３Ｈ）、６．２０（ｔｔ、Ｊ＝５６．３、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．３８−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｔｄ、Ｊ＝１６．８、４．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９２（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２８９６、１５８５、１５０２ｃｍ−１。
（Ｒ）−１−（２−フルオロエチル）チオ）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ１３７）
Figure 2019507735
 黄色油状物（０．４７５ｇ、９９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１５（ｓ、３Ｈ）、４．６４（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３０（ｄｑ、Ｊ＝１２．４、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．９２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．９０−２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、７．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３８６、２９３８、１６１７、１５０９ｃｍ−１。
２−（（２−フルオロエチル）チオ）エタン−１−アミン塩酸塩（Ｃ１３８）
Figure 2019507735
 無色の油状物（０．３５７ｇ、９５％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１３（ｓ、３Ｈ）、４．６２（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．９７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ −２１２．８１（ｔｔ、Ｊ＝４６．９、２２．８Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３３８５、２９５９、２８９８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４Ｈ１０ＦＮＳの計算値、１２４．０５９１；測定値、１２４．０５９４。
２−（（２，２−ジフルオロプロピル）チオ）エタン−１−アミン塩酸塩（Ｃ１３９）
Figure 2019507735
 ベージュ色の非晶質固形物（０．３２３ｇ、９４％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．３０（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１４（ｔｄ、Ｊ＝１５．１、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９４（ｄｄ、Ｊ＝１３．７、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５（ｄｄ、Ｊ＝１３．６、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．７０（ｔ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ −８７．６６−−８７．９５（ｍ）；ＩＲ（薄膜）３３９０、２９２４ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ６Ｈ１３Ｆ２ＮＳの計算値、１７０．０８１０；測定値、１７０．０８１２。
（Ｒ）−１−（（２−メトキシエチル）チオ）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ１４０）
Figure 2019507735
 金色の油状物（０．２７６ｇ、９２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１８（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４−２．６１（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３８５、２９２６、１６２８、１５１７ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ６Ｈ１５ＮＯＳの計算値、１５０．０９４７；測定値、１５０．０９４７。
（Ｒ）−２−（（２−アミノプロピル）チオ）アセトニトリル塩酸塩（Ｃ１４１）
Figure 2019507735
 サーモンピンク色の非晶質固形物（０．３１５ｇ、７８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．２７（ｓ、３Ｈ）、３．９０−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．３５（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｄｄ、Ｊ＝１３．９、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８３（ｄｄ、Ｊ＝１３．９、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．２９（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２８４１、２２４１ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ５Ｈ１０Ｎ２Ｓの計算値、１３１．０６３７；測定値、１３１．０６３６。
（Ｒ）−３−（（２−アミノプロピル）チオ）プロパンニトリル塩酸塩（Ｃ１４２）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．３５０ｇ、９０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．８８−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、２Ｈ）、５．９０−５．７４（ｍ、２Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６−４．３２（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．４９−２．３４（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ６Ｈ１２Ｎ２Ｓの計算値、１４５．０７９４；測定値、１４５．０７９３。
（Ｒ）−１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン−２−アミン塩酸塩（Ｃ１４３）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（０．３４５ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１５（ｓ、３Ｈ）、３．３０−３．１９（ｍ、１Ｈ）、２．８４（ｄｄ、Ｊ＝１３．９、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８−２．５２（ｍ、５Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２８９９ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ６Ｈ１２Ｆ３ＮＳの計算値、１８８．０７１５；測定値、１８８．０７１５。
以下の化合物を、実施例２０に概説した手順と同様の方法で調製した：
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（２，２−ジフルオロプロピル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１４４）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（０．５６２ｇ、１９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ ４．６２（ｓ、１Ｈ）、３．９９−３．７４（ｍ、１Ｈ）、２．９１（ｔ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８２−２．６６（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｔ、Ｊ＝１８．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −８７．８３−−８９．５４（ｍ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １５５．１４、１２３．８９（ｔ、Ｊ＝２３９．８Ｈｚ）、７９．４５、４５．９７、４０．０９、３９．０１（ｔ、Ｊ＝２９．１Ｈｚ）、２８．３９、２２．３３（ｔ、Ｊ＝２７．１Ｈｚ）、１９．９５；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１１Ｈ２１Ｆ２ＮＯ２Ｓの計算値、２９２．１１５３；測定値、２９２．１１５２。
実施例２３：４−ビニル−１−ナフトエ酸（Ｃ１４５）の調製
Figure 2019507735
 ４−ブロモ−１−ナフトエ酸（２．５０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３２．３ｍＬ）中の撹拌溶液に、カリウムビニルトリフルオロボラート（１．３３ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．８５ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）及び［１，１′−ビス（ジフェニルホスホフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３６４ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃の水浴中で１８時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、１Ｎの塩酸水溶液（１５０ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して粗製化合物を得た。粗製化合物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出）で精製して、表題化合物を鮮黄色の固形物（１．３６ｇ、６２％）として得た：融点１４７〜１５５℃；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ １１．４２（ｓ、１Ｈ）、９．１６-９．０３（ｍ、１Ｈ）、８．３１-８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０-７．５７（ｍ、３Ｈ）、５．９５（ｄｄ、Ｊ＝１７．２、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．６２（ｄｄ、Ｊ＝１１．１、１．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９７（［Ｍ−Ｈ］−）。
実施例２４：１−ブロモ−３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１４６）の調製
Figure 2019507735
 （３−ブロモ−５−クロロフェニル）ボロン酸（４ｇ、１７．００ｍｍｏｌ）を、２，２，２−トリフルオロエタン−１−アミン塩酸塩（９．２２ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）、亜硝酸ナトリウム（５．８７ｇ、８５ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（３．６４ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）が入ったフラスコに加えた。反応物を１００℃にて一晩加熱した。この時点で、溶媒を除去し、残渣をジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中に溶解した。フッ化カリウム（１．９７６ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を加えて、混合物を１００℃まで２時間加熱した。冷却後、混合物を水で希釈し、ジクロロメタンを用いて抽出した。抽出及び溶媒除去後、残渣をヘキサン類を用いて溶出するシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。表題化合物を透明で無色の油状物として回収し、これは静置中に結晶化した（３．００ｇ、６４．５％）：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５２（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、３．３２（ｑ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６５．６４．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例２５：３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアルデヒド（Ｃ１４７）の調製
Figure 2019507735
 １−ブロモ−３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１４６）（２ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）を０℃にてテトラヒドロフラン中に溶解し、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体（テトラヒドロフラン中１．３Ｍの溶液、６．７５ｍＬ、８．７８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温まで加温しながら４時間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６８０ｍＬ、８．７８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を３０分間撹拌した後、１Ｎ塩酸水溶液を加え、混合物をジエチルエーテルを用いて抽出した。混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して黄色の油状物とした。ヘキサン類中０〜２０％のアセトンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィで精製すると、表題化合物が淡黄色の油状物（１．３３ｇ、８２％）として得られた：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ９．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９０−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、３．４５（ｑ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −６５．６７；ＩＲ（薄膜）１７０４
ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２１（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例２５に概説した手順と同様の方法で調製した：
３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）ベンズアルデヒド（Ｃ１５４）
Figure 2019507735
 黄色の油状物（０．６６５ｇ、６２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １０．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９６−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、１．９６（ｔ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −８８．２６；ＩＲ（薄膜）１７０５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロプロピル）ベンズアルデヒド（Ｃ１５５）
Figure 2019507735
 透明な黄色の油状物（０．７００ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １０．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．２７−２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．０２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９７．９３；ＩＲ（薄膜）１７０５ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１８（［Ｍ］＋）。
３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロブチル）ベンズアルデヒド（Ｃ１５６）
Figure 2019507735
 透明な黄色の油状物（０．６９０ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １０．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．２０−２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９５．９０；ＩＲ（薄膜）１７０４ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３２（［Ｍ］＋）。
実施例２６：１−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）エタン−１−オン（Ｃ１４８）の調製
Figure 2019507735
 １，３−ジブロモ−５−クロロベンゼン（５．０ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（６１．６ｍＬ）中に溶解して−７８℃に冷却した。化合物が溶液から析出したので、混合物を冷却浴から取り出した。温度が上昇して撹拌が見えるようになるとすぐに、ｎ−ブチルリチウム（８．１４ｍＬ、２０．３４ｍｍｏｌ）を滴下して加え、溶液を冷却浴に再び浸した。溶液は鮮黄色になり、混合物を３０分間撹拌した。この時点でわずかに黄色の沈殿物が見られた。Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（２．３５９ｍＬ、２２．１９ｍｍｏｌ）を滴下して加え、反応混合物を１０分間撹拌した後に、室温までゆっくり加温した。反応混合物を１Ｎの塩酸でクエンチし、反応混合物をジエチルエーテルを用いて抽出した。混合有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮した。結果として生じる油状物を、ヘキサン類中の０〜１５％の濃度勾配のアセトンを流しているシリカ上で精製した。表題化合物を白色の固形物（３．７ｇ、８６％）として単離した：融点３３〜３６℃；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９７−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１６８７ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物を、実施例２６に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）プロパン−１−オン（Ｃ１４９）
Figure 2019507735
 白色の固形物（１．７１ｇ、６２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９６（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．９６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １９８．０１、１３９．５１、１３５．７８、１３５．３３、１２９．３８、１２６．９１、１２３．２５、３２．０６、７．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）ブタン−１−オン（Ｃ１５０）
Figure 2019507735
 透明な無色の油状物（１．６５ｇ、５７％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９５（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．９０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６（ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．００（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １９７．５３、１３９．６７、１３５．７５、１３５．２８、１２９．４０、１２６．９３、１２３．２２、４０．６１、１７．４７、１３．７２；ＩＲ（薄膜）１６９３、１５５９、１２０３ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例２７：１−ブロモ−３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１５１）の調製
Figure 2019507735
 １−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）エタン−１−オン（Ｃ１４８）（１．６ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３４．３ｍＬ）中に溶解し、これにＤｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド、４．４２ｍＬ、１０．２８ｍｍｏｌ）及びメタノール１滴を順次加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。１．５当量のＤｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）をさらに加え、反応混合物を４０℃に２４時間加熱した。反応混合物を弱い減圧下（３００ｍｂａｒ）濃縮してジクロロメタンを除去し、７０℃に３時間加熱した。反応物を撹拌しながら飽和重炭酸ナトリウム水溶液をゆっくり加えてクエンチした。層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。混合有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮した。ヘキサン類を用いて溶出するシリカゲルクロマトグラフィによって精製して、表題化合物を透明無色の油状物（１．３４ｇ、７７％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、１．８９（ｔ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −８８．３９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物を、実施例２７に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−ブロモ−３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロプロピル）ベンゼン（Ｃ１５２）
Figure 2019507735
 透明な黄色の油状物（１．００ｇ、８３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５７（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、２．１１（ｄｄｔ、Ｊ＝２３．７、１６．２、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、０．９９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９７．９７；ＩＲ（薄膜）１５６６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−ブロモ−３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロブチル）ベンゼン（Ｃ１５３）
Figure 2019507735
 透明な黄色の油状物（０．９４０ｇ、９６％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．５７（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、２．１４−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．５１−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −９５．９４；ＩＲ（薄膜）１５６５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例２９：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２−（（トリフルオロエチル）チオ）エチル）ベンズアミド（Ｆ９２）の調製
Figure 2019507735
 （Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（Ｃ２３）（１．０ｍＬ、０．４５Ｍ、０．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中の溶液を、２−（（トリフルオロメチル）チオ）エタン−１−アミン（１００ｍｇ、０．６８９ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．１４８ｍＬ、１．３５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の無色溶液に加えた。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及び５％クエン酸水溶液で希釈し、層を分離した。有機溶液を水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。結果として生じる残渣を、ヘキサン類中０〜５０％の酢酸エチルの直線勾配を用いてＳｉＯ２のクロマトグラフィで精製し、表題化合物を黄色の油状物（０．２０４ｇ、６９％）として得た。
以下の化合物を、実施例２９に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−Ｎ−（２−（メチルチオ）プロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８９）
Figure 2019507735
 黄色のガラス状物（０．２０ｇ、３４％）として単離した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２−フルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８４）
Figure 2019507735
 淡黄色のガラス状物（０．２７３ｇ、３５％）として単離した。
（Ｚ）−Ｎ−（２−（（２−フルオロエチル）チオ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２５）
Figure 2019507735
 無色の油状物（０．２４９ｇ、３４％）として単離した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロプロピル）チオ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１３）
Figure 2019507735
 黄色の泡状物（０．３００ｇ、４５％）として単離した。
（Ｚ）−Ｎ−（２−（メチル−１−（メチルスルホニル）プロパン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１００）
Figure 2019507735
 Ｎ−メチルモルホリンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、黄色の泡状物（０．０８９ｇ、２３％）として単離した。
実施例３０：（Ｚ）−Ｎ−（３−（メチルチオ）ブタン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０１）の調製
Figure 2019507735
 ２−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（４６０ｍｇ、１．２１１ｍｍｏｌ）を、橙色の（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（４００ｍｇ、０．８０７ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３２４μＬ、１．８５６ｍｍｏｌ）、及び３−（メチルチオ）ブタン−２−アミン（１１５ｍｇ、０．９６９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．７ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。有機溶液を５％クエン酸、水、及びブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。結果として生じる残渣をフラッシュシリカクロマトグラフィによって精製した。表題化合物を黄色のガラス状物（０．３７ｇ、６９％）として単離した。
実施例３１：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（２−フルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１５７）の調製
Figure 2019507735
 水素化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、８．５ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−Ｓ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）エタンチオエート（Ｃ５８）（２．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）のイソプロパノール中溶液に０℃にて加えた。２時間撹拌後、１−フルオロ−２−ヨードエタン（１．７６ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を一晩撹拌するままにした。反応混合物を酢酸エチル及び水に分配した。有機物を分離し、飽和重炭酸ナトリウム及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、濃縮した。結果として生じる残渣をフラッシュシリカクロマトグラフィによって精製した。表題化合物を淡黄色の液体（１．５５ｇ、７２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ６．８０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．５３（ｄｔ、Ｊ＝４７．３、６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４（ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８１（ｄｔ、Ｊ＝２１．２、６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．６３−２．５１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．０７（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ −２１１．５５（ｔｔ、Ｊ＝４６．９、２１．３Ｈｚ）；１３ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １５５．４１、８３．２０（ｄ、Ｊ＝１６７．３Ｈｚ）、７８．０２、４６．５１、３８．３４、３１．８４（ｄ、Ｊ＝２０．５Ｈｚ）、２８．７２、２０．１９；ＩＲ（薄膜）３３４０、２９７５、２９３１、１６８７、１５０４ｃｍ−１。
以下の化合物を、実施例３１に概説した手順と同様の方法で調製した：
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（２，２−ジフルオロエチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１５８）
Figure 2019507735
 淡黄色の油状物（０．３２３ｇ、３９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ５．８９（ｔｔ、Ｊ＝５６．５、４．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、１Ｈ）、２．８９（ｔｄｄ、Ｊ＝１５．４、４．５、１．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９−２．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、１０Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１６８８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ１０Ｈ１９Ｆ２ＮＯ２Ｓの計算値、２７８．０９９７；測定値、２７８．１００９。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１５９）
Figure 2019507735
 オフホワイト／黄色の非晶質固形物（１．０３ｇ、３１％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．５９（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、Ｊ＝１３．６、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７−２．６６（ｍ、３Ｈ）、２．６６−２．５７（ｍ、１Ｈ）、２．４６−２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１６９２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ１１Ｈ２０Ｆ３ＮＯ２Ｓの計算値、３１０．１０５９；測定値、３１０．１０６０。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（シアノメチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１６０）
Figure 2019507735
 白色の固形物（２．１ｇ、５５％）として単離した：融点６１〜６２℃；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．５２（ｓ、１Ｈ）、３．９０（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、７．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．４７（ｄ、Ｊ＝１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝１７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８２（ｄｄｄ、Ｊ＝５２．８、１３．７、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２２４４、１６８３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値、２５３．０９８１；測定値、２５３．０９７９。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（２−シアノメチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１６１）
Figure 2019507735
 オフホワイト／ベージュ色の非晶質固形物（２．５ｇ、５９％）として単離した：融点６３〜６５℃；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．５８（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１−３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．５８（ｍ、７Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１６８８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ１１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値、２６７．１１３８；測定値、２６７．１１４２。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（メチルチオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１６２）
Figure 2019507735
 橙色の油状物（２．８ｇ、７９％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．６１（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、５．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１６８６ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ９Ｈ１９ＮＯ２Ｓの計算値、２２８．１０２９；測定値、２２８．１０３９。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（２−メトキシエチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１６３）
Figure 2019507735
 ２−メトキシエチル４−メチルベンゼンスルホネートを使用して、淡黄色の油状物（０．５５８ｇ、５８％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．７６（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、１Ｈ）、３．５６（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、２．８０−２．６９（ｍ、３Ｈ）、２．６４（ｄｄ、Ｊ＝１４．０、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３３３、２９７５、２９２８、１６９１ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ１１Ｈ２３ＮＯ３Ｓの計算値、２７２．１２９１測定値、２７２．１２９６。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（シクロプロピルメチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１６４）
Figure 2019507735
 （ブロモメチル）シクロプロパンを使用して、黄色の油状物（０．６００ｇ、６０％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．６５（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、１Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝１３．３、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．６４（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．５３−２．４５（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４−０．９３（ｍ、１Ｈ）、０．５６（ｄｔｄ、Ｊ＝８．２、２．８、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、０．３０−０．１５（ｍ、２Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３４１、３０７９、２９７５、２９３０、１６８８、１５０１ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ１２Ｈ２３ＮＯ２Ｓの計算値、２６８．１３４２；測定値、２６８．１３４０。
ｔｅｒｔ−ブチル（（２Ｒ）−（１−（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）プロパン−２−イル）カルバメート（Ｃ１６５）
Figure 2019507735
 ２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパンを使用して、橙色の油状物（１．０ｇ、８２％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ４．５９（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、１Ｈ）、２．７９−２．４９（ｍ、４Ｈ）、１．８４−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．５５−１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９（ｄｄｄｄ、Ｊ＝１５．３、１３．１、７．７、３．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３３９、２９７６、２９３１、１６８８、１５０２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ１２Ｈ２１Ｆ２ＮＯ２Ｓの計算値、３０４．１１５３；測定値、３０４．１１５０。
実施例３２：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−フルオロエチル）チオ）エチル）カルバメート（Ｃ１６６）の調製
Figure 2019507735
 水素化ナトリウム（パラフィン中６０％の分散、１．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（２−メルカプトエチル）カルバメート（４．０ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５９．８ｍＬ）中の溶液に０℃にて加えた。２０分間撹拌した後、１−フルオロ−２−ヨードエタン（２．６ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を一晩撹拌するままにした。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル（２×）を用いて抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。結果として生じる液体をフラッシュシリカクロマトグラフィによって精製した。表題化合物を無色の液体（１．５ｇ、４３％）として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ６．９８−６．８６（ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｄｔ、Ｊ＝４７．３、６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．０８（ｄｔ、Ｊ＝７．６、６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８１（ｄｔ、Ｊ＝２１．７、６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｄｄ、Ｊ＝７．９、６．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １５５．９６、８３．２６（ｄ、Ｊ＝１６７．６Ｈｚ）、７８．１７、４０．４０、３１．６６、３１．２７（ｄ、Ｊ＝２０．７Ｈｚ）、２８．６９；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ −２１１．７７（ｔｔ、Ｊ＝４７．３、２１．７Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）１６８９ｃｍ−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］＋Ｃ９Ｈ１８ＦＮＯ２Ｓの計算値、２４６．０９３４；測定値、２４６．０９３７。
実施例３３：４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１６７）の調製
Figure 2019507735
 四酸化オスミウム（ｔｅｒｔ−ブタノール中の２．５％溶液、６０ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）を、４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７３）（０．０８ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−水（２：１、１．０ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を５分間攪拌した。過ヨウ素酸ナトリウム（０．０７６ｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を２０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を硫酸ナトリウム（１００ｍｇ）を用いてクエンチした後、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮した。ヘキサン類中４０％の酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のゴム状物（０．０５５ｇ、６５％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １０．４７（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．８、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．０４−５．７９（ｍ、１Ｈ）、４．７９−４．６２（ｍ、２Ｈ）、４．１７−４．０３（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｄｔ、Ｊ＝１５．５、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．５４（ｄｄ、Ｊ＝１４．５、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．４０（ｄｄ、Ｊ＝１４．５、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．１１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、−６１．１４、−６７．６７、−１０７．５１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６７４（［Ｍ−Ｈ］−）。
実施例３４：４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７０）の調製
Figure 2019507735
 Ｂｉｓ（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオロリド（１１４ｍｇ、０．５１７ｍｍｏｌ）を、４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１６７）（０．０７ｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液に室温で加えた。メタノール１滴を加え、反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）でクエンチした後、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮した。ヘキサン類中３５％の酢酸エチルを使用して、フラッシュカラムクロマトグラフィによって精製することにより、表題化合物を白色のワックス（０．０３０ｇ、３８％）として得た。
実施例３５：４−（（Ｒ，Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７２）及び４−（（Ｓ，Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３６）の分離
表題分子は実施例１５に記述した混合物として調製された。ジアステレオマー対を、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ（２５０×２１ｍｍ）、５μカラムを使用する超臨界流体（ＳＣＦ）クロマトグラフィによって、移動相としてメタノールを使用し（均一濃度、７０：３０、それぞれＣＯ２及びメタノール）、６０ｇ／分の流速で周囲温度にて分離した。ジアステレオマーＦ７２を１．７８分の保持時間で回収し、旋光度は［α］Ｄ ２５＝＋４１．８（ｃ，ＭｅＯＨ中０．２９％）であった。ジアステレオマーＦ１３６を２．６０分の保持時間で回収し、旋光度は［α］Ｄ ２５＝−７３．３（ｃ，ＭｅＯＨ中０．２８％）であった。
Figure 2019507735
 Ｆ７２をオフホワイト色の固形物として単離した。
Figure 2019507735
 Ｆ１３６をオフホワイト色の固形物として単離した。
実施例３６：３−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアルデヒド（Ｃ１６８）の調製
Figure 2019507735
 メチル（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）メタノール（４．００ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５０ｍＬ）中の撹拌溶液に二酸化マンガン（１５．０ｇ、１７９ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１２時間撹拌した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を無色の油状物（３．５ｇ、８６％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ９．８９（ｓ、１Ｈ）、７．７７−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６１（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３０２、１７０９、７５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７６（［Ｍ］＋）。
実施例３７：３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）ベンズアルデヒド（Ｃ１６９）の調製
Figure 2019507735
 −７８℃の冷却浴内で冷却したメチル３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）ベンゾエート（Ｃ１７０）（５．００ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＴＨＦ中１Ｍ、３９．２ｍＬ、３９．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。２時間後、反応混合物を冷水で処理し、塩化メチレンを用いて抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して粗製化合物を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、１００〜２００メッシュ、石油エーテル中５％の酢酸エチルで溶出）で精製して、表題化合物を淡褐色の固形物（３．０ｇ、６６％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．００（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、２Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝５２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１７０９、１３６２、１０５７ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２４（［Ｍ］＋）。
実施例３８：メチル３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）ベンゾエート（Ｃ１７０）の調製
Figure 2019507735
 ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（１．９３ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を、メチル３，５−ジクロロ−４−ホルミルベンゾエート（１．００ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液へと室温にて加えた。メタノール１滴を加え、反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチした後、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィによって精製することにより、表題化合物を淡黄色の固形物（０．７０ｇ、６３％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．０２（ｓ、２Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝５２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２５４（［Ｍ］＋）。
実施例３９：１−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（Ｃ１７３）の調製
Figure 2019507735
 窒素下、氷浴で冷却した５−ブロモ−１，２−ジクロロ−３−メチルベンゼン（６．９ｇ、２９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）中溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン（２６．８ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）中の溶液を加えた。１時間後、メチル２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（３．７９ｍＬ、３７．７ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、氷浴を取り除き、溶液を１時間撹拌した。反応混合物を塩酸水溶液（２Ｎ）でクエンチした。混合物を濃縮し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、石油エーテル）で精製することにより、表題化合物を白色の固形物（５．９ｇ、８０％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８．００（ｓ、１Ｈ）、δ ７．８３（ｓ、１Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２５６（［Ｍ］＋）。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））、イラクサギンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ））、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア）Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ））、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））、及びネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））に対する以下のバイオアッセイが、これらがもたらす被害に伴い、本明細書に含まれる。さらに、シロイチモジヨトウ、アメリカタバコガ、及びイラクサギンウワバは、種々の咀嚼害虫に対する３つの良い指標種である。さらに、モモアカアブラムシは、種々の樹液を食する害虫に対する良い指標種である。これらの４つの指標種とネッタイシマカの結果は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫の防除における式１の分子の幅広い有用性を示す（さらなる情報については、Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎｅｗ Ａｃｔｉｖｅ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，Ｍｏｄｅｒｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｊｅｓｃｈｋｅ，Ｐ．，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．，Ｓｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．，ａｎｄ ＭａｔｔｈｉａｓＷ．，ｐ．１−２０，２０１２を参照）。
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ、 ＬＡＰＨＥＧ）））（「ＢＡＷ」）、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ、ＨＥＬＩＺＥ））（「ＣＥＷ」）、及びイラクサギンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ、 ＴＲＩＰＮＩ））（「ＣＬ」）のバイオアッセイ。
シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、及び南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
イラクサギンウワバは、世界中で発見される重大な害虫である。これは、作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、及びスイカを攻撃する。この種は、その大食のために植物に対して極めて有害である。幼虫は、毎日、自身の体重の３倍量の餌を摂取する。摂食部位は、粘着性で湿った糞便物質の大量の蓄積によって印を付けられる。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
アメリカタバコガは、北米で最も被害額の大きな作物害虫であると見なす人もいる。この害虫はしばしば貴重な作物、及び作物の収穫部分を襲う。この害虫は、作物の中でも、アルファルファ、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、トウモロコシ、ワタ、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、インゲンマメ、ダイズ、ホウレン草、スカッシュ、サトウキビ、サツマイモ、トマト、及びスイカに害を及ぼす。さらに、この害虫は特定の殺虫剤に耐性があることも知られている。
したがって、上述の要因により、これらの害虫を防除することが重要である。さらに、咀嚼害虫として知られるこれらの害虫（ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の害虫の防除に有益である。
本文書に開示した特定の分子を、ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬに対して以下の実施例に記載される手順を使用して試験した。その結果を報告するにあたり、「ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬの評価表」を使用した（表セクションを参照）。
ＢＡＷに関するバイオアッセイ
ＢＡＷに関するバイオアッセイを１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＢＡＷ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いたが、各ウェルは、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、その後乾燥させた１ｍＬの人工餌で予め満たされていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃にて、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
ＣＬに関するバイオアッセイ
ＣＬに関するバイオアッセイを１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＣＬ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いたが、各ウェルは、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、その後乾燥させた１ｍＬの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃にて、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ＭＹＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）に関するバイオアッセイ。
ＧＰＡは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、及び種々の組織の死をもたらす。またＧＰＡは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスＹ及びジャガイモ葉巻病ウイルスなどの植物ウイルスをナス／ジャガイモ科ソラナセアエ（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）のメンバーへ輸送するため、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。ＧＰＡは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはカーネーション、キク、ハボタン（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ ｗｈｉｔｅ ｃａｂｂａｇｅ）、ポインセチア、及びバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの農薬に対する耐性を発現している。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物からの樹液を食する他の害虫の防除に有益となる。
本文書に開示した特定の分子を、ＧＰＡに対して以下の実施例に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡ及びＹＦＭの評価表」を使用した（表セクションを参照）。
３インチポットで生育され、２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツの種苗を試験培養基として使用した。化学物質適用１日前に、種苗を２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫及び若虫期）に侵襲させた。個々の種苗を有する４つのポットを各処理に対して使用した。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍの試験分子のストック溶液を形成した。水中０．０２５％のＴｗｅｅｎ ２０を用いてストック溶液を５倍に希釈し、２００ｐｐｍの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を使用した。参照植物（溶媒検査）に、２０体積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約２５℃及び周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に３日間保持してから等級分類した。顕微鏡下で植物当たりの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ，“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５），ｐｐ．２６５−２６７）を使用して防除率を測定した。
補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、
Ｘ＝溶媒確認植物上の生存アブラムシの数、及び
Ｙ＝処理された植物上の生存アブラムシの数
その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
実施例Ｃ：ネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ＡＥＤＳＡＥ）（「ＹＦＭ」）に関するバイオアッセイ。
ＹＦＭは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されることが最も多い。ＹＦＭは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱及び黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ２番目に危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の５０％までもが黄熱病が原因で死亡することになる。黄熱病は、毎年世界で推定２０万の症例があり、３万人の死亡を引き起こしている。デング熱は厄介なウイルス性疾患であり、それがもたらす可能性がある強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破り熱（ｂｒｅａｋ−ｈｅａｒｔ ｆｅｖｅｒ）」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約２万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒト及び動物に疾苦を引き起こす他の害虫の防除に有益である。
本文書に開示した特定の分子を、ＹＦＭに対して以下の段落に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡ及びＹＦＭの評価表」を使用した（表セクションを参照）。
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子（４０００ｐｐｍ溶液に相当）を入れたマスタープレートを使用する。集成した分子のマスタープレートは、１つのウェル当たり１５μＬを含有する。このプレートに対して、１３５μＬの９０：１０の水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した１５μＬを分注するようにロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）をプログラムする。１つのマスター当たり６つの複製物（「娘」プレート）が作製される。続いて、作製した娘プレートをＹＦＭ幼虫で直ちに侵襲させる。
プレートを処理すべき日の前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４００ｍＬ中４ｇ）。娘プレートをロボットを使用して作製した後に、それらを２２０μＬの肝臓粉／幼虫の蚊の混合物（約１日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で３日間保持してから等級分類する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体及び放射性核種
式１の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩に調合されてもよい。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニア及びアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
式１の分子は、塩誘導体へと調合されてもよい。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製されてもよい。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生されてもよい。一例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによって水溶性が高まる。
式１の分子は溶媒との安定複合体にされてもよく、これにより、非複合溶媒を取り除いた後に、この複合体がそのままの状態でとどまるようにする。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。
式１の分子をエステル誘導体にしてもよい。その後、これらのエステル誘導体を、本文書において開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用することができる。
式１の分子は、種々の結晶多形体として作製されてもよい。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性及び生物学的性能を有し得ることから、農業用化学品の開発において重要である。
式１の分子は、異なる同位体で作製されてもよい。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（重水素としても知られる）または３Ｈ（三重水素としても知られる）を有する分子である。式１の分子は、異なる放射性核種で作製されてもよい。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。重水素、三重水素、または１４Ｃを有する式１の分子を生物学的研究に用いて、これにより化学的及び生理学的なプロセス、半減期の検討、ならびにＭｏＡの検討において追跡ができるようになる。
立体異性体
式１の分子は１つ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、特定の分子はラセミ混合体として生成され得る。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。この文書に開示する特定の分子は、２つ以上の異性体として存在することができる。さまざまな異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、及び鏡像異性体が含まれる。したがって、本文書に開示された分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体、及び光学活性混合物が含まれる。当業者は、１つの異性体が他の異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。本開示に開示した構造は、明快さのために１つの幾何学的形状でのみ描かれているが、その分子のすべての幾何学的形状を代表することを意図している。
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式１の分子は１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用され得る。
本発明の別の実施形態では、式１の分子は、式１の分子のＭｏＡと同じであるか、同様であるか、恐らくは異なるＭｏＡをそれぞれ有する１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
別の実施形態では、式１の分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
別の実施形態では、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
別の実施形態では、式１の分子は、１つ以上のバイオ農薬と組み合わせても（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
別の実施形態では、農薬組成において、式１の分子と活性成分との組み合わせには様々な重量比を使用してもよい。例えば、２成分混合物では、式１の分子と活性成分との重量比は約１００：１〜約１：１００であってもよく、別の例では重量比は約５０：１〜約１：５０であってもよく、別の例では重量比は約２０：１〜約１：２０であってもよく、別の例では重量比は約１０：１〜約１：１０であってもよく、別の例では重量比は約５：１〜約１：５であってもよく、別の例では重量比は約３：１〜約１：３であってもよく、別の例では重量比は約２：１〜約１：２であってもよく、最後の例では重量比は約１：１であってもよい（表Ｂを参照）。しかしながら、一般的に重量比は約１０：１〜約１：１０よりも小さいことが好ましい。また、時として、式１の分子及び１つ以上の活性成分を含む、３つまたは４つの成分の混合物を使用することが好ましい場合もある。
Figure 2019507735
式１の分子と活性成分との重量比は、Ｘ：Ｙとして表されてもよく、式中、Ｘは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部である。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であり、表Ｃに図式的に示している。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比は２０：１であってもよい。
Figure 2019507735
式１の分子と活性成分との重量比の範囲はＸ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２で表されてもよく、式中、Ｘ及びＹは上記のように定義される。
一実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であってもよく、ここでＸ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は３：１〜１：３（端点を含む）であってもよい。
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であってもよく、ここでＸ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は１５：１〜３：１（端点を含む）であってもよい。
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であり、ここでＸ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は約１：３〜約１：２０（端点を含む）であってもよい。
製剤
農薬が、その純粋な形態で適用に適していることは稀である。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、処理、輸送、貯蔵を容易にし、及び最大農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、及び超低容量溶液に調合される。
農薬は、かかる農薬剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用されることが最も多い。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、または水分散性顆粒剤、または乳剤として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成してもよく、農薬、担体、及び界面活性剤の均質混合物を含む。農薬の濃度は、一般的に、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤（アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中から見出される。
農薬の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解した、約５０ｇ／Ｌ〜約５００ｇ／Ｌの液体などの使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン類及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン（シクロヘキサノンなど）、及び複合アルコール（２−エトキシエタノールなど）も使用してもよい。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、及び合成ゴムまたは天然ゴムなどの成分も加え、水性担体の密度及び粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕及び混合するのが最も効果的であることが多い。
農薬は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用してもよい。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約０．５重量％〜約１０重量％の農薬を含有する。かかる組成物は、適切な溶媒中に農薬を溶解し、それを約０．５〜約３ｍｍの適切な粒子サイズに予め成形された顆粒状担体に適用することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、次いで粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒状粒子サイズを得ることによって調合されてもよい。
農薬を含有する粉剤は、粉末形態の農薬を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、及び粉砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。粉末は、約１％〜約１０％の農薬を適切に含有することができる。粉剤は、種子粉衣として、または粉末送風機を用いた茎葉散布として適用してもよい。
農薬を、農業化学において広く使用されている適正な有機溶媒、通常石油を使って、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。かかる組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散されている。エアロゾル組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を供給する元となる容器にパッケージングされている。
農薬のベイト剤は、農薬が食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合される際に形成される。害虫がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体、または固体の形態をとってもよい。ベイト剤は、害虫の潜伏場所で使用されてもよい。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間内で害虫を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物内で、または特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。
農薬は、農薬粒子または農薬液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、及び浸透度のマイクロカプセルを形成してもよい。これらの要素は、その中の活性成分が放出される速度を制御し、これが残留性能、作用速度、及び生成物の臭気に影響を及ぼす。
油剤濃縮物は、農薬を溶液中で保持する溶媒に農薬を溶解することによって作製される。農薬の油剤は通常、溶媒自体が農薬作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に害虫のノックダウン及び死滅を提供する。油剤の他の利点としては、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、及び油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、層状の液晶コーティングを各々備え、かつ水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性で、またモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも１つの分子を含み、このモノラメラ層またはオリゴラメラ層は、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、及び（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含み、この小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。
他の製剤成分
一般的に、式１で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有することができる。これらの成分としては、（これは非網羅的であり、及び非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの成分を直下に記載する。
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることによって、その液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における２つの主な機能のために使用される。それは、可溶性液体の濃縮物または懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中、水中の粉末を湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、及び脂肪族アルコールエトキシレート類がある。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁が促進するように、また噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはこの２種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質（ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など）を使用することで、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、時として懸濁液濃縮物に対する分散剤としてアニオン性物質と組み合わせられる。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーがある。
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８〜１８の範囲であれば通常、良好な安定乳濁液が得られるはずである。乳濁液の安定性は、時として少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することで向上することができる。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。さらに、このミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート類、ソルビタンモノオレエートエトキシレート類、及びメチルオレエートエステル類である。
界面活性剤は、時として標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独で、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用される。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般的に、農薬の性質及び作用様式に依存する。しかしながら、これらは非イオン性物質、例えば、アルキルエトキシレート類、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート類、脂肪族アミンエトキシレート類などであることが多い。
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通常、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉剤、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、及び超低容量製剤の調合に、ならびに度合いは低いが、顆粒状製剤に使用される。時として溶媒の混合物が使用される。溶媒の第１の主なグループは、脂肪族パラフィン系油類、例えばケロシンまたは精製パラフィン類などである。第２の主なグループ（及び最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにＣ９及びＣ１０の芳香族溶媒のより高分子量画分などを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類は、時として溶媒力を増加させるための共溶媒として使用される。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、乳濁液、及びサスポエマルジョン剤の製剤で主に使用される。増粘剤、ゲル化剤、及び沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分かれる。粘土及びシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例としては、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例として、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、及びポリエチレンオキシドに基づく。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
微生物は、調合された製品の腐敗を引き起こす可能性がある。したがって、その影響を排除または低減させるために保存剤が使用される。かかる薬剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、これらに限定されない。
界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時及び適用時において噴霧タンクを介した混合作業中に水系製剤は発泡を生じる。発泡の傾向を軽減させるために、製造段階、またはボトルへの充填前のいずれかで消泡剤を加えることが多い。一般的に、２種類の消泡剤、すなわちシリコーン類及び非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、また一般的に天然資源及び／または持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例として、植物油、種油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシド類がある。
用途
式１の分子はいかなる場所でも適用され得る。かかる分子を適用する特定の作付け場所としては、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、及びその他の貴重な作物が成長する場所、またはそれらの種子が植えられる場所が挙げられる。
また、式１の分子は、作物などの植物が育てられていて、かつこうした植物に商業上損害を与え得る害虫が低水準（現存しない場合も含む）である場所にも適用され得る。かかる場所にかかる分子を適用することは、かかる場所内で成長している植物に利益を与える。こうした利益としては、植物のより良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対するより良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加及び／または有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上及び／またはより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の増大）、ならびに植物の非生物ストレス及び／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得るが、これらに限定されない。
様々な植物を育てる場合、これはさらなる益をもたらし得るので、式１の分子を硫酸アンモニウムと共に適用することができる。
式１の分子は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、もしくは他の殺虫性毒素などの固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物、または除草剤耐性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、または任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなど上に、中に、または周囲に適用されてもよい。
式１の分子は、害虫を防除するために植物の葉部及び／または果実部に適用してもよい。かかる分子は害虫と直接接触することになるか、あるいは害虫が植物を食べた時、または植物からの樹液を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。
式１の分子は、土壌にも適用してもよく、この方法で適用した場合、根及び茎を食する害虫を防除し得る。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の咀嚼害虫及び樹液を食する害虫を防除することができる。
植物における農薬の全身性移動を利用して、式１の分子を植物のある部分に適用することにより（例えばある場所に噴霧することにより）、植物の別の部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること（例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など）によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成される場合がある。
式１の分子は、ベイト剤と共に使用されてもよい。一般的にベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触することができ、及び／またはベイト剤へと誘引することができる地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触することができ、及び／またはベイト剤へと誘引することができる建物の表面（水平面、垂直面、または斜面）にも適用することができる。
式１の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化され得てもよく、またはカプセル剤の表面上に置かれてもよい。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００ナノメートル〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０マイクロメートル〜９００マイクロメートル）の範囲とすることができる。
式１の分子は、害虫の卵に適用されてもよい。一部の害虫の卵は、特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。
式１の分子は種子処理剤として適用されてもよい。種子処理は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用されてもよい。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質を発現するもの、または他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）」種子などの除草剤耐性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子によるかかる種子処理は、高負荷の成長条件により良好に耐える植物の能力をさらに増強する場合がある。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率をもたらすことができる。一般的に、種子１０万個当たりかかる分子約１グラム〜約５００グラムで良好な利益が得られることが予測され、種子１０万個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量で、より良好な利益が得られることが予測され、種子１０万個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量で、なおさらに良好な利益が得られることが予測される。
式１の分子は、土壌改良剤中で１つ以上の活性成分と共に適用されてもよい。
式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用されてもよい。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用されてもよい。
式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、サケ、及びガチョウにも有利に使用され得る。これらの分子は、ウマ、イヌ、及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、かかる動物にとって厄介なノミ、及びマダニとなることになる。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び製剤は、種によって異なる。
式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するためにも使用されてもよい。
式１の分子はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法にも使用してもよい。かかる方法としては、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、及び皮膚適用が挙げられるが、これらに限定される。
さらに、式１の分子は、侵入害虫にも適用されてもよい。世界中の害虫が、新規の環境（かかる害虫にとって）へと移動しており、移動後、かかる新規の環境では新規の侵入種となる。このような新規の環境において侵入種を防除するために、かかる分子をかかる新規の侵入種に使用してもよい。
したがって、上記及び表セクションの表に鑑みて、以下の項目が提供される。
１．以下の式を有する分子であって、
Figure 2019507735
 式中、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はＨであり、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ２はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ３であり、Ｒ３はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ４はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ３であり、
より好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はＣｌであり、
（Ｃ）Ｒ７は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり、
好ましくはＲ７はＣＦ３またはＣＦ２ＣＨ３であり、
（Ｄ）Ｒ９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくはＲ９はＨであり、
（Ｅ）Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくはＲ１０はＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、またはＣＦ３であり、
（Ｆ）Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
（Ｇ）ＱはＯまたはＳからなる群から選択され、
好ましくはＱはＯであり；
（Ｈ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
好ましくはＬはＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２であり、
（Ｉ）ｎは０、１、または２であり、
（Ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、及びフェニルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
好ましくはＲ１４はＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＦ３である分子であり、
かつ農学的に許容可能な、式１の分子の酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
２．１に記載の分子であって、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はＨであり、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルからなる群から独立して選択され、
（Ｃ）Ｒ７は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９はＨであり、
（Ｅ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｇ）ＱはＯであり、
（Ｈ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｉ）ｎは０、１、または２であり、
（Ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
アルキルまたはハロアルキルの各基が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る分子。
３．前記分子が表２の分子のうちの１つからなる群から選択される、１に記載の分子。
４．前記分子が表１の分子のうちの１つからなる群から選択される、１に記載の分子。
５．１つ以上の活性成分をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
６．前記活性成分がＡＩＧＡからのものである、５に記載の農薬組成物。
７．前記活性成分がＡＩ−１、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びフッ化スルフリルからなる群から選択される、５に記載の農薬組成物。
８．ＭｏＡ物質をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
９．前記ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡからのものである、７に記載の農薬組成物。
１０．式１の分子と前記活性成分との重量比が表Ｂから選択される、５、６、７、８、または９のいずれか１つに記載の農薬組成物。
１１．害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の１、２、３、４のいずれか１つに記載の分子を適用することを含む、プロセス。
１２．害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物を適用することを含む、プロセス。
１３．前記分子が農学的に許容可能な酸付加塩の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１項に記載の農薬組成物。
１４．前記分子が塩誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１５．前記分子が溶媒和物の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１６．前記分子がエステル誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１７．前記分子が結晶多形体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１８．前記分子が重水素、三重水素、および／または１４Ｃを有する、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１９．前記分子が１つ以上の立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２０．前記分子が分割立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２１．前記農薬組成物が別の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２２．前記農薬組成物が２つ以上の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２３．前記活性成分が式１の前記分子のＭｏＡとは異なるＭｏＡを有する、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２４．前記農薬組成物が、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２５．前記農薬組成物が、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２６．前記農薬組成物がバイオ農薬である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２７．式１の分子と活性成分との前記重量比が１００：１〜１：１００である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２８．式１の分子と活性成分との前記重量比が５０：１〜１：５０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２９．式１の分子と活性成分との前記重量比が２０：１〜１：２０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３０．式１の分子と活性成分との前記重量比が１０：１〜１：０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３１．式１の分子と活性成分との前記重量比が５：１〜１：５である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３２．式１の分子と活性成分との前記重量比が３：１〜１：３である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３３．式１の分子と活性成分との前記重量比が２：１〜１：２である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３４．式１の分子と活性成分との前記重量比が１：１である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３５．式１の分子と活性成分との前記重量比がＸ：Ｙとして示され、ここでＸ：Ｙは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部であり、さらに、Ｘの重量部の数値範囲が０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲が０＜Ｙ≦１００であり、さらに、Ｘ及びＹが表Ｃから選択される、５、６、７、８．９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３６．式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
３７．式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
３８．式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
３９．前記組成物が相乗剤である、３５に記載の農薬組成物。
４０．前記害虫が節足動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４１．前記害虫が軟体動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４２．前記害虫が線形動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４３．前記害虫が、アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、及び／またはコナジラミである、１２に記載のプロセス。
４４．前記場所が、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、及びその他の貴重な作物が成長する場所、またはそれらの種子が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
４５．前記農薬組成物が硫酸アンモニウムをさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
４６．前記場所が、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
４７．前記適用が、植物の葉及び／または果実部に対して行われる、１２に記載のプロセス。
４８．前記適用が土壌に対して行われる、１２に記載のプロセス。
４９．前記適用が、細流灌漑、畝間適用、または植え付け前もしくは後の土壌灌注によって行われる、１２に記載のプロセス。
５０．前記適用が、植物の葉及び／もしくは果実部に対して、または植え付け前に植物の種子を処理することによって行われる、１２に記載のプロセス。
５１．１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子及び種子を含む農薬組成物。
５２．１、２、３、もしくは４に記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０に記載の農薬組成物を、種子に適用することを含むプロセス。
５３．１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を、内部寄生虫及び／または外部寄生虫を防除するために非ヒト動物を含む場所に適用する工程を含むプロセス。
５４．農薬組成物を製造するためのプロセスであって、前記プロセスが、請求項１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子と、１つ以上の活性成分とを混合する工程を含む、プロセス。
本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
表セクション
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比較データ
ＢＡＷ及びＣＬのバイオアッセイは実施例Ａに概説した手順に従って行われた：指示された濃度を使用したシロイチモジヨトウ（「ＢＡＷ」）及びイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）のバイオアッセイ。結果を表ＣＤ１及び表ＣＤ２に示す。
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Claims (15)

  1. 以下の式を有する分子であって、
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     式中、
    （Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
    （Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
    （Ｃ）Ｒ７は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
    （Ｄ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
    （Ｅ）Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
    （Ｆ）Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
    前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
    （Ｇ）Ｑは、ＯまたはＳからなる群から選択され、
    （Ｈ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
    （Ｉ）ｎは０、１、または２であり、
    （Ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、及びフェニルからなる群から選択され、
    アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい、分子、
    および農学的に許容可能な、式１の分子の酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
  2. （Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はＨであり、
    （Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルからなる群から独立して選択され、
    （Ｃ）Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
    （Ｄ）Ｒ９はＨであり、
    （Ｅ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｇ）ＱはＯであり、
    （Ｈ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
    （Ｉ）ｎは、０、１、または２であり、
    （Ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
    アルキルまたはハロアルキルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る分子。
  3. 前記分子が、表２の分子のうちの１つから選択される、請求項１に記載の分子。
  4. 前記分子が、表１の分子のうちの１つから選択される、請求項１に記載の分子。
  5. １つ以上の活性成分をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を含む農薬組成物。
  6. 前記活性成分が、ＡＩＧＡからのものである、請求項５に記載の農薬組成物。
  7. 前記活性成分が、ＡＩ−１、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びフッ化スルフリルからなる群から選択される、請求項５に記載の農薬組成物。
  8. ＭｏＡ物質をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を含む農薬組成物。
  9. 前記ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡ由来である、請求項７に記載の農薬組成物。
  10. 式１による分子と前記活性成分との重量比が表Ｂから選択される、請求項５、６、７、８、または９のいずれか１項に記載の農薬組成物。
  11. 害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に請求項１、２、３、４のうちのいずれか１項に記載の分子の農薬的に有効な量を適用することを含む、プロセス。
  12. 害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に請求項５、６、７、８、９、または１０のいずれか１項に記載の農薬的に有効な量の農薬組成物を適用することを含む、プロセス。
  13. 前記害虫が、
    アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、及び／またはコナジラミである、請求項１２に記載のプロセス。
  14. 請求項１、２、３、もしくは４に記載の分子、または請求項５、６、７、８、９、もしくは１０に記載の農薬組成物を、種子に適用することを含むプロセス。
  15. 請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を、内部寄生虫及び／または外部寄生虫を防除するために非ヒト動物を含む場所に適用することを含むプロセス。
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