CN106165684B - 杀虫组合物及其相关方法 - Google Patents

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Abstract

本申请披露了具有下式的分子(“式1”)及其相关方法。

Description

杀虫组合物及其相关方法
本发明申请是基于申请日为2012年06月21日，申请号为201280040960.X(国际申请号为PCT/US2012/043418)，发明名称为“杀虫组合物及其相关方法”的专利申请的分案申请。
对相关申请的交叉参考
本申请要求2011年6月24日提交的美国临时申请61/500,685的优先权，将该临时申请的全部内容并入本申请作为参考。本申请还要求2011年9月28日提交的美国临时申请61/540,056的优先权，也将该临时申请的全部内容并入本申请作为参考。本申请还要求2012年2月21日提交的美国临时申请61/601,077的优先权，也将该临时申请的全部内容并入本申请作为参考。本申请还要求2012年5月10日提交的美国临时申请61/645,267的优先权，也将该临时申请的全部内容并入本申请作为参考。
技术领域
本申请公开的发明涉及制备可用作杀虫剂(例如杀螨剂、杀昆虫剂(insecticide)、杀软体动物剂和杀线虫剂)的分子的方法、所述分子及使用所述分子防治害虫的方法。
背景技术
每年在世界各地害虫导致数百万人死亡。另外，存在一万多种导致农业损失的害虫物种。世界范围内的农业损失每年总计达到几十亿美元。
白蚁破坏各种私人和公共结构。世界范围内的白蚁破坏损失每年总计达到几十亿美元。
贮存食物中的害虫吃掉贮存食物并掺杂到贮存食物中。世界范围内的贮存食物损失每年总计达到几十亿美元，但更重要的是，这剥夺了人们所需要的食物。
急需新的杀虫剂。某些害虫正对目前使用的杀虫剂形成耐药。数百种害虫物种对一种或多种杀虫剂耐药。对一些较老的杀虫剂(诸如DDT、氨基甲酸酯类和有机磷酸酯类)形成耐药是公知的。然而，对一些较新的杀虫剂例如吡虫啉(imidacloprid)也已形成耐药。
因此，出于包括上述原因在内的多种原因，需要新的杀虫剂。
定义
在定义中给出的实例通常是非穷举性的且不能被解释为对本申请公开的发明进行限制。应该理解的是，取代基应该符合化学键合规则及就与其连接的特定分子而言符合立体化学相容性限制。
“烯基”是指由碳和氢构成的非环状的支化或非支化不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。
“烯基氧基”是指还包含碳-氧单键的烯基，例如烯丙基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、己烯基氧基。
“烷氧基”是指还包含碳-氧单键的烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。
“烷基”表示由碳和氢构成的非环状的支化或非支化饱和取代基，例如甲基、乙基、(C3)烷基(其代表正丙基和异丙基)和(C4)烷基(其代表正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基)。
“炔基”表示由碳和氢构成的非环状的支化或非支化不饱和(至少一个碳-碳叁键)取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基和戊炔基。
“炔基氧基”表示还包含碳-氧单键的炔基，例如戊炔基氧基、己炔基氧基、庚炔基氧基和辛炔基氧基。
“芳基”表示由氢和碳构成的环状的芳族取代基，例如苯基、萘基和联苯基。
其中下标“x”和“y”是整数诸如1、2或3的“(Cx-Cy)”是指取代基的碳原子数的范围，例如(C1-C4)烷基分别各自是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。
“环烯基”表示由碳和氢构成的单环或多环的不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基，例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烯基、二环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基和八氢萘基。
“环烯基氧基”表示还包含碳-氧单键的环烯基，例如环丁烯基氧基、环戊烯基氧基、降冰片烯基氧基和二环[2.2.2]辛烯基氧基。
“环烷基”表示由碳和氢构成的单环或多环的饱和取代基，例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、二环[2.2.2]辛基和十氢萘基。
“环烷氧基”表示还包含碳-氧单键的环烷基，例如环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、降冰片基氧基和二环[2.2.2]辛基氧基。
“卤素”表示氟、氯、溴和碘。
“卤代烷氧基”表示还包含一个至最大可能数目的相同或不同卤素的烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和五氟乙氧基。
“卤代烷基”表示还包含一个至最大可能数目的相同或不同卤素的烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基和1,1,2,2-四氟乙基。
“杂环基”表示环状取代基，其可为完全饱和、部分不饱和或完全不饱和的，其中所述环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子，其中所述杂原子为氮、硫或氧。在硫的情形中，该杂原子可以是其它氧化态诸如亚砜和砜。芳族杂环的实例包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、2,3-二氮杂萘基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基。完全饱和的杂环的实例包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基和四氢吡喃基。部分不饱和的杂环的实例包括但不限于1,2,3,4-四氢喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
另外的实例包括以下的基团：
本发明包括：
1.组合物，其包含根据式1的分子：
其中：
(a)R1选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(b)R2选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(c)R3选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(d)R4选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(e)R5选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(f)R6是(C1-C8)卤代烷基；
(g)R7选自H、F、Cl、Br、I、OH、(C1-C8)烷氧基和卤代(C1-C8)烷氧基；
(h)R8选自H、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、OR14和N(R14)(R15)；
(i)R9选自H、F、Cl、Br、I、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、OR14和N(R14)(R15)；
(j)R10选自
(1)(u)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、环(C3-C6)烷基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、NR14R15、C(＝O)H、C(＝O)N(R14)(R15)、CN(R14)(R15)(＝NOH)、(C＝O)O(C1-C8)烷基、(C＝O)OH、杂环基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：OH、(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、NR14R15，以及
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基，具有一个或多个选自以下的取代基：(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基和N(R14)(R15)；
(k)R11选自(u)、取代的(C1-C8)烷基、C(＝O)OH、C(＝O)O(C1-C8)烷基、C(＝O)(取代的-(C1-C8)烷基)、C(＝O)O(取代的(C1-C8)烷基)、C(＝O)N(R14)(R15)、C(＝O)杂环基、C(＝O)(取代的杂环基)、C(＝S)N(R14)(R15)、C(＝S)杂环基、C(＝S)(取代的杂环基)、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)R11b)、N(11a)(11d)、ON(11c)(11d)、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基N(H)(杂环基)、(C1-C8)烷基(N(R15))(C＝O)O(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基(R14)(R15)、N(H)N(H)(杂环基)、B(OH)2、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)R14)、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)N(R14)(R15))、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)OR14)、取代或未取代的杂环基、C(＝O)N(R14)(N(R16)(R17)、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)N(R14)(R15))、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)(R15))、C(＝S)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝S)N(R14)(R15))、C(＝S)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)(R15))、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝S)N(R14)(R15))、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)(R15)，
(1)其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、芳基、取代的芳基、杂环基、取代的杂环基，其中每个所述的取代的芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，
(2)其中每个所述的取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)(C3-C6)环烷基、S(＝O)2(C1-C8)烷基、NR14R15和氧代基团，
(3)其中R11a选自H、(C1-C8)烷基和(C1-C8)烷基-杂环基、R14、C(X11)R14、(C1-C8)烷基R14，
(4)其中R11b选自(C1-C8)烷基、环(C3-C6)烷基、卤代(C1-C8)烷基、杂环基、取代的-杂环基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团)、(C1-C8)烷基S(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基S(O)(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基S(O)2(C1-C8)烷基、N(R11c)(R11d)、O(C1-C8)烷基、O杂环基、O-取代的-杂环基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团)、C(＝O)OR11d、C(＝O)N(R11c)(R11d)、C(＝O)(R11d)芳基、取代的芳基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)，
(5)其中X11是O或S，
(6)其中R11c选自H，
(7)其中R11d选自H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烯基、卤代(C1-C8)烷基、杂环基、取代的-杂环基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团)、N(H)(C(＝O)环(C3-C6)烷基)、N(H)(C(＝O)卤代(C1-C8)烷基)，
(8)其中任选地，R11c和R11d与N一起形成5、6、7或8元环，所述环任选地在环中还可包含1、2或3个选自O、N或S的额外的杂原子；
(l)R12选自(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基和环(C3-C6)烷基；
(m)R13选自(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基和卤代(C1-C8)烷氧基；
(n)每个R14独立地选自H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烯基、取代的(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的卤代(C1-C8)烷基)、(C1-C8)烷氧基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、N(R16)(R17)、(C1-C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)(卤代(C1-C8)烷基)、C(＝O)(C3-C6)环烷基、(C1-C8)烷基-C(＝O)O(C1-C8)烷基、C(＝O)H，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、(C3-C6)环烷基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)、杂环基、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)O(C1-C8)烷基和氧代基团，(其中所述烷基、烷氧基和杂环基可进一步取代有F、Cl、Br、I、CN和NO2中的一个或多个)；
(o)每个R15独立地选自H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烯基、取代的(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的卤代(C1-C8)烷基)、(C1-C8)烷氧基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、N(R16)(R17)、(C1-C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)(卤代(C1-C8)烷基)、C(＝O)(C3-C6)环烷基、(C1-C8)烷基-C(＝O)O(C1-C8)烷基、C(＝O)H，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、(C3-C6)环烷基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)、杂环基、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)O(C1-C8)烷基和氧代基团，(其中所述烷基、烷氧基和杂环基可进一步取代有F、Cl、Br、I、CN和NO2中的一个或多个)；
(p)每个R16独立地选自H、(C1-C8)烷基、取代的-(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的-卤代(C1-C8)烷基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团；
(q)每个R17独立地选自H、(C1-C8)烷基、取代的-(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的-卤代(C1-C8)烷基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团；
(r)X1选自N和CR12；
(s)X2选自N、CR9和CR13；
(t)X3选自N和CR9；
(u)R10和R11一起形成包含选自C、N、O和S的3至4个原子的连接基，其中所述连接基回连至环形成5至6元饱和或不饱和环状环，其中所述连接基具有至少一个取代基X4，其中X4选自F、Cl、Br、I、R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(＝O)R14)、N(R14)(C(＝S)R14)、N(R14)(C(＝O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝O)N(R14)((C1-C8)烯基))、N(R14)(C(＝S)N(R14)((C1-C8)烯基))、氧代基团、C(＝O)(C1-C8)烷基N(R14)(R14)、(C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)R(15)，其中每个R14独立地进行选择；
(v)R12和R13一起形成包含选自C、N、O和S的3至4个原子的连接基，其中所述连接基回连至环形成5至6元饱和或不饱和环状环，其中所述连接基具有至少一个取代基X4，其中X4选自R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(＝O)R14)、N(R14)(C(＝S)R14)、N(R14)(C(＝O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝O)N(R14)((C1-C8)烯基))、N(R14)(C(＝S)N(R14)((C1-C8)烯基))，其中每个R14独立地进行选择。
2.项1的分子，其中R1选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
3.项1的分子，其中R2选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
4.项1的分子，其中R3选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
5.项1的分子，其中R4选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
6.项1的分子，其中R5选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
7.项1的分子，其中R2和R4选自F、Cl、Br、I、CN和NO2，R1、R3和R5是H。
8.项1的分子，其中R2,R3和R4选自F、Cl、Br、I、CN和NO2，R1和R5是H。
9.项1的分子，其中R2、R3和R4独立地选自F和Cl，R1和R5是H。
10.项1的分子，其中R1选自Cl和H。
11.项1的分子，其中R2选自CF3、CH3、Cl、F和H。
12.项1的分子，其中R3选自OCH3、CH3、F、Cl或H。
13.项1的分子，其中R4选自CF3、CH3、Cl、F和H。
14.项1的分子，其中R5选自F、Cl和H。
15.项1的分子，其中R6选自卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基和卤代(C8)烷基。
16.项1的分子，其中R6是三氟甲基。
17.项1的分子，其中R7选自H、F、Cl、Br和I。
18.项1的分子，其中R7选自H、OCH3和OH。
19.项1的分子，其中R8选自H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基和卤代(C8)烷基。
20.项1的分子，其中R8选自CH3和H。
21.项1的分子，其中R9选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
22.项1的分子，其中R10选自H、F、Cl、Br、I、CN、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基、卤代(C8)烷氧基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
23.项1的分子，其中R10选自H、Cl、Br、CH3和CF3。
24.项1的分子，其中R10选自Br、C(＝NOH)NH2、C(＝O)H、C(＝O)NH2、C(＝O)OCH2CH3、C(＝O)OH、CF3、CH2CH3、CH2OH、CH3、Cl、CN、F、H、NH2、NHC(＝O)H、NHCH3、NO2、OCH3、OCHF2和吡啶基。
25.项1的分子，其中R11选自C(＝O)(取代的-(C1-C8)烷基)、C(＝O)N(R14)(R15)、C(＝O)杂环基和C(＝O)(取代的-杂环基)。
26.项1的分子，其中R11是C(＝O)吗啉基。
27.项1的分子，其中R11选自CH2N(H)C(＝O)CH3、CH2N(H)C(＝O)环丙基、CH2N(H)C(＝O)CH2CF3、CH2N(H)C(＝O)CH2CH3、CH2N(H)C(＝O)C(CH3)3、CH2N(H)C(＝O)(氯吡啶基)、CH2N(H)C(＝O)CH2(氯吡啶基)、CH2N(H)C(＝O)CH2CH2SCH3、N(H)C(＝O)(吡啶基)、CH2N(CH2吡啶基)C(＝O)环丙基、CH2N(H)C(＝O)N(H)(CH2CH3)、CH2N(H)C(＝O)吗啉基、CH2N(H)C(＝O)N(H)(吡啶基)、CH2N(H)C(＝O)NH2、CH2N(H)C(＝O)NH(CH2CH3)、CH2N(H)C(＝O)NH(CH2CHCH2)、CH2N(H)C(＝O)OC(CH3)3、CH2N(H)C(＝O)O(氯苯基)、CH2N(H)C(＝O)(C＝O)OCH3、CH2N(H)C(＝O)(C＝O)N(H)CH2CF3、CH2N(H)(吡啶基)、N(H)N(H)C(＝O)环丙基、N(H)N(H)C(＝O)CH2CF3、ON(H)C(＝O)环丙基和ON(H)C(＝O)CH2CF3。
28.项1的分子，其中R11选自1,2,4-三唑基、1,2,4-三唑基-C(＝O)环丙基、1,2,4-三唑基-C(＝O)CH3、1,2-甲基三唑基、1,2,4-三唑基-N(C(＝O)环丙基)2、1,2,4-三唑基N(H)(C(＝O)环丙基)、1,2,4-三唑基NH2、1,2,4-三唑基-NO2、1,2,4-三唑基S(O)2CH3、1,2,4-三唑基SCH3、C(＝O)(吗啉基)、C(＝O)N(CH3)(CH3)、C(＝O)N(H)(CH(CH3)氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(CH3)(CH2CF3))、C(＝O)N(H)(CH2-苯并噻唑基)、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(CH2CH＝CH2))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(环丙基))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(N(CH3)2))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(OCH3))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(硫杂环丁烷基))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(二氧化硫杂环丁烷基))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)OC(CH3)3)、C(＝O)N(H)(CH2C(＝S)N(H)(CH2CF3))、C(＝O)N(H)(CH2CF3)、C(＝O)N(H)(CH2CH2-氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-呋喃基)、C(＝O)N(H)(CH2-甲基咪唑基)、C(＝O)N(H)(CH2-环丙基噁二唑基)、C(＝O)N(H)(CH2-苯基)、C(＝O)N(H)(CH2-三氟甲基苯基)、C(＝O)N(H)(CH2-氟代苯基)、C(＝O)N(H)(CH2-吡嗪基)、C(＝O)N(H)(CH2-三氟甲基吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-吡啶基-NO2)、C(＝O)N(H)(CH2-吡啶基-OCH3)、C(＝O)N(H)(CH2-嘧啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-四氢呋喃基)、C(＝O)N(H)(CH2-氯代噻唑基)、C(＝O)N(H)(CH3)、C(＝O)NH2、C(＝O)N(H)(N(CH3)(氟代苯基))、C(＝O)N(H)(N(H)(氟代苯基))、C(＝O)N(H)(OCH2-氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(哌啶基)、C(＝O)N(H)(哌啶基C(＝O)CH2CF3)、C(＝O)N(H)(哌啶基--CH2CN)、C(＝O)N(H)(哌啶基C(＝O)CH3)、C(＝O)N(H)(哌啶基CH2CH2OH)、C(＝O)N(H)(哌啶基-氧杂环丁烷基)、C(＝O)N(H)(氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-四氢吡喃基)、C(＝O)N(H)(硫杂环丁烷基)、C(＝O)N(H)(二氧化硫杂环丁烷基)、C(＝O)N(H)(硫杂环丁烷基-氧化物)、C(＝O)N(H)(CH2-吡嗪基)、C(＝O)吡咯烷基-氧代基团、C(＝S)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3))、C(＝S)N(H)(CH2C(＝S)N(H)(CH2CF3))、C(＝S)N(H)(CH2-氯代吡啶基)、CH2N(CH2-吡啶基)(C(＝O)-环丙基)、CH2N(H)(C(＝O)C(＝O)N(H)(CH2CF3)、CH2N(H)(C(＝O)C(＝O)OCH3)、CH2N(H)(C(＝O)C(CH3)3)、CH2N(H)(C(＝O)-CH2-氯代吡啶基)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CF3)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CH2S(O)2CH3)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CH2SCH3)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CH3)、CH2N(H)(C(＝O)-环丙基)、CH2N(H)(C(＝O)吗啉基)、CH2N(H)(C(＝O)N(CH3)2、CH2N(H)(C(＝O)N(H)(CH2CH3))、CH2N(H)(C(＝O)N(H)(吡啶基))、CH2N(H)(C(＝O)OC(CH3)3)、CH2N(H)(C(＝O)O-氯苯基)、CH2N(H)(C(＝O)-吡啶基)、CH2N(H)(C(＝O)-氯代吡啶基)、CH2N(H)(C(＝S)环丙基)、CH2N(H)(C(＝S)N(H)(CH2CH＝CH2))、CH2N(H)(C(＝S)N(H)(CH2CH3))、CH2N(H)(吡啶基)、N(H)(N(H)(C(＝O)CH2CF3)、N(H)(N(H)(C(＝O)环丙基)、ON(H)(C(＝O)CH2CF3)和ON(H)(C(＝O)环丙基)。
29.项1的分子，其中R12选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
30.项1的分子，其中R12选自CH3和H。
31.项1的分子，其中R13选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
32.项1的分子，其中R13选自CH3、Cl和H。
33.项1的分子，其中R12-R13是烃基连接基CH＝CHCH＝CH。
34.项1的分子，其中R14和R15独立地选自H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲基-芳基、乙基-芳基、(C3)烷基-芳基、(C4)烷基-芳基、(C5)烷基-芳基、(C6)烷基-芳基、(C7)烷基-芳基、(C8)烷基-芳基、甲基-(取代的-芳基)、乙基-(取代的-芳基)、(C3)烷基-(取代的-芳基)、(C4)烷基-(取代的-芳基)、(C5)烷基-(取代的-芳基)、(C6)烷基-(取代的-芳基)、(C7)烷基-(取代的-芳基)、(C8)烷基-(取代的-芳基)、O-甲基-芳基、O-乙基-芳基、O-(C3)烷基-芳基、O-(C4)烷基-芳基、O-(C5)烷基-芳基、O-(C6)烷基-芳基、O-(C7)烷基-芳基、O-(C8)烷基-芳基、O-甲基-(取代的-芳基)、O-乙基-(取代的-芳基)、O-(C3)烷基-(取代的-芳基)、O-(C4)烷基-(取代的-芳基)、O-(C5)烷基-(取代的-芳基)、O-(C6)烷基-(取代的-芳基)、O-(C7)烷基-(取代的-芳基)、O-(C8)烷基-(取代的-芳基)、甲基-杂环基、乙基-杂环基、(C3)烷基-杂环基、(C4)烷基-杂环基、(C5)烷基-杂环基、(C6)烷基-杂环基、(C7)烷基-杂环基、(C8)烷基-杂环基、甲基-(取代的-杂环基)、乙基-(取代的-杂环基)、(C3)烷基-(取代的-杂环基)、(C4)烷基-(取代的-杂环基)、(C5)烷基-(取代的-杂环基)、(C6)烷基-(取代的-杂环基)、(C7)烷基-(取代的-杂环基)、(C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-甲基-杂环基、O-乙基-杂环基、O-(C3)烷基-杂环基、O-(C4)烷基-杂环基、O-(C5)烷基-杂环基、O-(C6)烷基-杂环基、O-(C7)烷基-杂环基、O-(C8)烷基-杂环基、O-甲基-(取代的-杂环基)、O-乙基-(取代的-杂环基)、O-(C3)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C4)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C5)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C6)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C7)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C8)烷基-(取代的-杂环基)、甲基-C(＝O)N(R16)(R17)、乙基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C3)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C4)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C5)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C6)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C7)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)和(C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)。
35.项1的分子，其中R14和R15独立地选自H、CH3、CH2CF3、CH2-卤代吡啶基、氧代基团-吡咯烷基、卤代苯基、硫杂环丁烷基、CH2-苯基、CH2-吡啶基、二氧化硫杂环丁烷基、CH2-卤代噻唑基、C((CH3)2)-吡啶基、N(H)(卤代苯基)、CH2-嘧啶基、CH2-四氢呋喃基、CH2-呋喃基、O-CH2-卤代吡啶基和CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3)。
36.项1的分子，其中R16和R17独立地选自H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲基-芳基、乙基-芳基、(C3)烷基-芳基、(C4)烷基-芳基、(C5)烷基-芳基、(C6)烷基-芳基、(C7)烷基-芳基、(C8)烷基-芳基、甲基-(取代的-芳基)、乙基-(取代的-芳基)、(C3)烷基-(取代的-芳基)、(C4)烷基-(取代的-芳基)、(C5)烷基-(取代的-芳基)、(C6)烷基-(取代的-芳基)、(C7)烷基-(取代的-芳基)、(C8)烷基-(取代的-芳基)、O-甲基-芳基、O-乙基-芳基、O-(C3)烷基-芳基、O-(C4)烷基-芳基、O-(C5)烷基-芳基、O-(C6)烷基-芳基、O-(C7)烷基-芳基、O-(C8)烷基-芳基、O-甲基-(取代的-芳基)、O-乙基-(取代的-芳基)、O-(C3)烷基-(取代的-芳基)、O-(C4)烷基-(取代的-芳基)、O-(C5)烷基-(取代的-芳基)、O-(C6)烷基-(取代的-芳基)、O-(C7)烷基-(取代的-芳基)、O-(C8)烷基-(取代的-芳基)、甲基-杂环基、乙基-杂环基、(C3)烷基-杂环基、(C4)烷基-杂环基、(C5)烷基-杂环基、(C6)烷基-杂环基、(C7)烷基-杂环基、(C8)烷基-杂环基、甲基-(取代的-杂环基)、乙基-(取代的-杂环基)、(C3)烷基-(取代的-杂环基)、(C4)烷基-(取代的-杂环基)、(C5)烷基-(取代的-杂环基)、(C6)烷基-(取代的-杂环基)、(C7)烷基-(取代的-杂环基)、(C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-甲基-杂环基、O-乙基-杂环基、O-(C3)烷基-杂环基、O-(C4)烷基-杂环基、O-(C5)烷基-杂环基、O-(C6)烷基-杂环基、O-(C7)烷基-杂环基、O-(C8)烷基-杂环基、O-甲基-(取代的-杂环基)、O-乙基-(取代的-杂环基)、O-(C3)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C4)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C5)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C6)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C7)烷基-(取代的-杂环基)和O-(C8)烷基-(取代的-杂环基)。
37.项1的分子，其中R16和R17独立地选自H、CH2CF3、环丙基、硫杂环丁烷基、二氧化硫杂环丁烷基和卤代苯基。
38.项1的分子，其中X1是CR12，X2是CR13，X3是CR9。
39.项1的分子，其中R10和R11形成连接基，所述连接基选自(a)-(l)，
其中“*”表示与环回连(注意，虽然结构以此方式画出，它们可从下到上翻转，由此该结构转动180度)(注意：暗含与碳原子相连的氢，并未示出)。
40.项1的分子，其具有以下结构中的一种：
41.项1的组合物，其还包含：
(a)一种或多种具有杀螨、杀藻、杀害鸟、杀菌、杀真菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀啮齿动物或杀病毒性质的化合物；或
(b)一种或多种作为抗饲育剂、驱鸟剂、化学灭生剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、昆虫驱避剂、哺乳动物驱避剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂或协同剂的化合物；或
(c)(a)和(b)二者。
42.项1的组合物，其中还包含一种或多种选自以下的化合物：1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-甲基环丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,5-三-碘苯甲酸、草芽平、草芽平-二甲铵、草芽平-锂、草芽平-钾、草芽平-钠、2,4,5-涕、2,4,5-涕-2-丁氧基丙基、2,4,5-涕-2-乙基己基、2,4,5-涕-3-丁氧基丙基、2,4,5-涕丁酸、2,4,5-涕-丁氧基丙酯、2,4,5-涕-丁氧乙酯、2,4,5-涕-丁基、2,4,5-涕-异丁基、2,4,5-涕-异辛酯、2,4,5-涕-异丙基、2,4,5-涕-甲基、2,4,5-涕-戊基、2,4,5-涕-钠、2,4,5-涕-三乙铵、2,4,5-涕-三乙醇胺、2,4-滴、2,4-滴-2-丁氧基丙基、2,4-滴-2-乙基己基、2,4-滴-3-丁氧基丙基、2,4-滴-铵、2,4-滴丁酸、2,4-滴丁酸-丁基、2,4-滴丁酸-二甲铵、2,4-滴丁酸-异辛酯、2,4-滴丁酸-钾、2,4-滴丁酸-钠、2,4-滴-丁氧乙酯、2,4-滴-丁基、2,4-滴-二乙铵、2,4-滴-二甲铵、2,4-滴-二醇胺、2,4-滴-十二烷基铵、赛信、伐草磷、2,4-滴-乙基、2,4-滴-庚基铵、2,4-滴-异丁基、2,4-滴-异辛酯、2,4-滴-异丙基、2,4-滴-异丙基铵、2,4-滴-锂、2,4-滴-甲基庚基酯、2,4-滴-甲基、2,4-滴-辛基、2,4-滴-戊基、2,4-滴-钾、2,4-滴-丙基、2,4-滴-钠、2,4-滴-糖草酯、2,4-滴-十四烷基铵、2,4-滴-三乙铵、2,4-滴-三(2-羟基丙基)铵、2,4-滴-三乙醇胺、2iP、2-苯基苯酚、3,4-滴胺、3,4-滴丁酸、3,4-滴丙酸、4-氨基吡啶、对氯苯氧乙酸、对氯苯氧乙酸-钾、对氯苯氧乙酸-钠、氯苯氧丁酸、氯苯氧丙酸、4-羟基苯乙醇、8-羟基硫酸喹啉、8-苯基汞氧喹啉、阿维菌素、脱落酸、ACC、乙酰甲胺磷、灭螨醌、啶虫脒、家蝇磷、乙草胺、乙酯磷、乙酰虫腈、活化酯、活化酯-S-甲基、三氟羧草醚、三氟羧草醚-甲基、三氟羧草醚-钠、苯草醚、acrep、氟丙菊酯、丙烯醛、丙烯腈、acypetacs、acypetacs-铜、acypetacs-锌、甲草胺、棉铃威、丙硫多菌灵、涕灭威、烯丙菊酯、涕灭砜威、aldimorph、大蒜素、二丙烯草胺、阿洛氨菌素、禾草灭、禾草灭-钠、烯丙醇、除害威、五氯戊酮酸、顺式氯氰菊酯、α-硫丹、辛唑嘧菌胺、特津酮、莠灭净、特草嗪酮、氨唑草酮、拌种灵、赛硫磷、磺胺螨酯、酰嘧磺隆、灭害威、环丙嘧啶酸、环丙嘧啶酸-甲基、环丙嘧啶酸-钾、氯氨基吡啶酸、氯氨基吡啶酸-钾、氯氨基吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、甲胺草磷、胺草磷、吲唑磺菌胺、胺吸磷、胺吸磷草酸盐、双甲脒、杀草强、氨基磺酸铵、α-萘乙酸铵、代森铵、1-氨基丙基磷酸、新烟碱、环丙嘧啶醇、敌菌灵、莎椑磷、疏草隆、蒽醌、安妥、环磷氮丙啶、杀螨特、阿司匹林、磺草灵、磺草灵-钾、磺草灵-钠、艾噻达松、阿特拉通、莠去津、金色制酶素、四烯雌酮、四烯雌酮盐酸盐、氧环唑、印楝素、唑啶草酮、甲基吡噁磷、四唑嘧磺隆、益棉磷、保棉磷、叠氮净、塞仑、偶氮苯、偶氮磷、嘧菌酯、菊乙胺酯、燕麦灵、六氟硅酸钡、多硫化钡、熏虫菊、BCPC、氟丁酰草胺、苯霜灵、苯霜灵-M、草除灵、草除灵-二甲铵、草除灵-乙基、草除灵-钾、苯唑横隆、benclothiaz、噁虫威、乙丁氟灵、丙硫克百威、呋草黄、麦锈灵、苯菌灵、解草嗪、苯噁磷、醌肟腙、苄嘧磺隆脱甲基酸、苄嘧磺隆、地散磷、杀虫磺、丙唑草隆、灭草松、灭草松-钠、苯噻菌胺、苯噻菌胺-异丙基、苯噻硫氰、苯草灭、胺酸杀、胺酸杀-铵、苯扎氯铵、苄烯酸、苄烯酸异丁酯、苯杂吗、双苯嘧草酮、苄草胺、苯并双环酮、吡草酮、氟磺胺草、苯基异羟肟酸、苯螨特、新燕灵、新燕灵-乙基、苯噻隆、苯甲酸苄酯、苄基腺嘌呤、小檗碱、盐酸小檗碱、β-氟氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、bethoxazin、二环吡草酮、联苯肼酯、甲羧除草醚、联苯菊酯、吡氟菌酯、双丙氨酰膦、双丙氨酰膦-钠、乐杀螨、病氰硝、生物烯丙菊酯、苄呋烯菊酯、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、联苯、bisazir、叶枯唑、双草醚、双草醚-钠、双三氟虫脲、联苯三唑醇、硫氯酚、联苯吡菌胺、灰瘟素、硼砂、波尔多液、硼酸、啶酰菌胺、芸苔素内酯、乙基芸苔素内酯、小蠹性信息素、溴鼠灵、溴灭菊酯、溴氟菊酯、除草定、除草定-锂、除草定-钠、溴敌隆、溴鼠胺、溴苄呋菊酯、溴苯烯磷、溴乙酰胺、糠草腈、溴丁酰草胺、溴烯杀、溴-滴滴涕、溴酚肟、溴硫磷、溴硫磷-乙基、溴螨酯、溴菌腈、溴苯腈、丁酰溴苯腈、庚酰溴苯腈、辛酰溴苯腈、溴苯腈-钾、溴莠敏、糠菌唑、溴硝醇、增效特、合杀威、buminafos、乙嘧酚磺酸酯、噻嗪酮、勃垦第混合液、白消安、畜虫威、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、特嘧硫磷、丁烯草胺、苄烯菊酯、特咪唑草、丁硫啶、丁噻隆、丁酮威、丁酯膦、避蚊酮、丁酮碸威、仲丁灵、丁苯草酮、炔草隆、丁胺、丁酸盐、二甲胂酸、硫酰磷、唑草胺、氯酸钙、氰氨化钙、石硫合剂、敌敌钙、克草胺酯、樟脑、敌菌丹、克菌丹、吗菌威、氯灭杀威、甲萘威、卡巴草灵、多菌灵、多菌灵苯磺酸盐、多菌灵亚硫酸盐、双酰草胺、克百威、二硫化碳、四氯化碳、三硫磷、丁硫克百威、特噁唑威、环氧乙烷二氧化碳混合剂、萎锈灵、唑草酮、唑草酮-乙基、环丙酰菌胺、杀螟丹、杀螟丹盐酸盐、香芹酚、香芹酮、CDEA、叶枯炔、CEPC、ceralure、Cheshunt混合物、灭螨猛、聚氨基葡糖、灭瘟唑、甲氧除草醚、氯醛糖、草灭畏、草灭畏-铵、草灭畏-二醇胺、草灭畏-甲基、草灭畏-甲基铵、草灭畏-钠、氯胺磷、氯霉素、双胺灵、四氯对醌、丁酰草胺、氯虫苯甲酰胺、炔禾灵、炔禾灵-炔丙基、可乐津、杀螨醚、灭幼脲、冰片丹、氯溴隆、氯炔灵、氯丹、开蓬、杀虫脒盐酸盐、氯烯炔菊酯、氯氧磷、乙氧苯隆、伐草克、伐草克-铵、伐草克-钠、虫螨腈、氯苯咪唑、杀螨醇、燕麦酯、杀螨酯、敌螨特、毒虫畏、氟啶脲、氟嘧杀、Chlorfluren、Chlorfluren-methyl、整形醇、整形醇-甲基、氯草敏、氯嘧磺隆脱乙基酸、氯嘧磺隆、氯甲硫磷、矮壮素、矮壮素氯化物、氯乙灵、草枯醚、乙酯杀螨醇、氯硝萘、氯仿、伊托明、灭虫脲、氯苯甲醚、氯鼠酮、氯敌鼠钠盐、氯化苦、三氯丙酸、丙酯杀螨醇、百菌清、氯麦隆、枯草隆、羟敌草腈、三丁氯苄膦、氯化三丁氯苄膦、氯辛硫磷、氯吡唑磷、草败死、氯苯胺灵、毒死蜱、甲基毒死蜱、四氯喹噁啉、氯酞酸、氯酞酸-二甲基、氯酞酸-一甲基、氯硫酰草胺、虫螨磷、乙菌利、氯化胆碱、环虫酰胺、瓜叶菊素I、瓜叶菊素II、瓜叶菊素、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、ciobutide、咯草隆、左旋反灭虫菊酯、烯草酮、咪菌酮、碘氯啶酯、炔草酯、炔草酯-炔丙基、除线威、苯哒嗪酸、苯哒嗪酸-钾、四螨嗪、氯贝酸、氯丁草、氯丁草-异丁基、异噁草酮、稗草胺、调果酸、环丁烯草酮、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸-甲基、二氯吡啶酸-醇胺、二氯吡啶酸-钾、二氯吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、解草酯、解毒喹、cloransulam、氯酯磺草胺、氯氰碘柳胺、噻虫胺、克霉唑、座果酸、座果酸-钠、CMA、codlelure、噻唑硫磷、乙酸铜、碱式碳酸铜、氢氧化铜、环烷羧酸铜、油酸铜、氯氧化铜、硅酸铜、硫酸铜、铜锌铬酸盐、氯灭鼠灵、克鼠灵、杀啮齿动物醚、畜虫磷、丁香菌酯、害扑威、氯胺叉草、氯丙灵、醚草敏、甲酚、鼠立死、克罗米通、巴毒磷、育畜磷、氟铝酸钠、诱蝇酮、呋菌清、苄草隆、杀菌威、氧化亚铜、莪术醇、氰胺、氰草净、氰草津、苯腈膦、杀螟腈、果虫磷、氰虫酰胺、氰霜唑、cybutryne、环菌胺、环烷基酰苯胺、环虫菊酯、环草敌、放线菌酮、环螨酯、乙氰菊酯、环丙嘧磺隆、环氧虫啶、噻草酮、环莠隆、腈吡螨酯、环氟菌胺、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、氰氟草酯、氰氟草酯-丁基、氯氟氰菊酯、螨蜱胺、螨蜱胺盐酸盐、霜脲氰、解草胺腈、氰菌灵、氯氰菊酯、牧草快、氯化牧草快、苯醚氰菊酯、环丙津、三环塞草胺、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺、环酰草胺、环丙磺酰胺、灭蝇胺、畜蜱磷、香草隆、茅草枯、茅草枯-钙、茅草枯-镁、茅草枯-钠、丁酰肼、哒幼酮、棉隆、棉隆-钠、d-樟脑、二氯异丙醚、增产胺、咪菌威、一甲呋喃丹、脱氢乙酸、异丁草胺、溴氰菊酯、田乐磷、田乐磷-O、田乐磷-S、甲基内吸磷、内吸磷-O、内吸磷-O-甲基、内吸磷-S、内吸磷-S-甲基、砜吸磷、甜菜安、敌草净、右旋反式氯炔丙菊酯、丁醚脲、氯亚胺硫磷、燕麦敌、除线特、硅藻土、二嗪磷、邻苯二甲酸二丁酯、琥珀酸二丁酯、麦草畏、麦草畏-二甘醇胺、麦草畏-二甲铵、麦草畏-二醇胺、麦草畏-异丙基铵、麦草畏-甲基、麦草畏-醇胺、麦草畏-钾、麦草畏-钠、麦草畏-三乙醇胺、异氯磷、敌草腈、除线磷、苯氟磺胺、二氯萘醌、氯全隆、除幼脲、二氯羟芴酸、二氯羟芴酸甲酯、苄胺灵、烯丙酰草胺、双氯酚、2,4-滴丙酸、2,4-滴丙酸-2-乙基己基、2,4-滴丙酸-丁氧基乙酯、2,4-滴丙酸-二甲铵、2,4-滴丙酸-乙铵、2,4-滴丙酸-异辛酯、2,4-滴丙酸-甲基、精2,4-滴丙酸、精2,4-滴丙酸-2-乙基己基、精2,4-滴丙酸-二甲铵、2,4-滴丙酸-钾、2,4-滴丙酸-钠、敌敌畏、菌核利、苄氯三唑醇、双氯氰菌胺、禾草灵、禾草灵-甲基、哒菌清、哒菌清-钠、氯硝胺、唑嘧磺胺、三氯杀螨醇、双香豆素、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯、百治磷、环虫腈、dicyclonon、除螨灵、二乙除草双、二氯化二乙除草双、乙酰甲草胺、乙酰甲草胺-乙基、乙霉威、dietholate、焦碳酸二乙酯、避蚊胺、鼠得克、苯醚甲环唑、氟苯戊烯酸、氟苯戊烯酸-乙基、枯莠隆、野燕枯、野燕枯甲硫酸盐、噻鼠灵、氟螨嗪、除虫脲、吡氟酰草胺、二氟吡隆、二氟吡隆-钠、氟嘧菌胺、调呋酸、调呋酸-钠、二羟丙茶碱、dimatif、四氟甲醚菊酯、甲氟磷、噁唑隆、哌草丹、菌核净、地麦威、混灭威、二甲草胺、戊草津、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、噻节因、二甲嘧酚、乐果、烯酰吗啉、苄菊酯、驱蚊灵、邻苯二甲酸二甲酯、甲基毒虫畏、敌蝇威、敌灭生、敌米达松、醚菌胺、消螨酚、dinex-diclexine、啶菌噁唑、烯唑醇、R-烯唑醇、氨氟灵、消螨通、敌螨普、敌螨普-4、敌螨普-6、敌螨通、地乐特、硝戊酯、丙硝酚、戊硝酚、地乐酚、地乐酚乙酸盐、地乐酚-铵、地乐酚-二醇胺、地乐酚-钠、地乐酚-三乙醇胺、硝辛酯、呋虫胺、特乐酚、特乐酚乙酸盐、硝丁酯、苯虫醚、蔬果磷、二氧威、敌噁磷、敌鼠、敌鼠-钠、双苯酰草胺、二苯砜、二苯胺、地乐灵、异丙净、双硫氧吡啶、敌草快、二溴化敌草快、诱舞毒烷、2,4-滴硫钠、双硫仑、乙拌磷、2,4-滴硫钠、灭菌磷、二氰蒽醌、噻喃磷、二硫醚、氟硫草定、敌草隆、d-柠檬烯、草特磷、二硝甲酚、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、十二环吗啉、十二环吗啉乙酸盐、十二环吗啉苯甲酸盐、多地辛、多地辛盐酸盐、多地辛-钠、多果定、苯氧炔螨、dominicalure、多拉克汀、肼菌酮、甲胂钠、毒氟磷、EBEP、EBP、促蜕皮甾酮、敌瘟磷、甘草津、甘草津-乙基、甲氨基阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、多杀威、右旋烯炔菊酯、硫丹、茵多酸、茵多酸-二铵、茵多酸-二钾、茵多酸-二钠、因毒磷、异狄氏剂、烯肟菌酯、苯硫磷、epocholeone、保幼醚、氟环唑、爱普瑞菌素、磺唑草、茵草敌、抑草蓬、麦角沉钙醇、二氯己酰草胺、S-生物烯丙菊酯、S-氰戊菊酯、戊草丹、乙烯硅、乙环唑、etaphos、代森硫、噻唑菌胺、克草胺、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆脱甲基酸、杀草胺、乙烯利、磺噻隆、乙硫苯威、硫草敌、乙硫磷、乙嗪草酮、乙虫腈、乙嘧酚、益棉磷、乙呋草磺、驱蚊醇、灭线磷、氯氟草醚、氯氟草醚-乙基、乙氧喹啉、乙氧嘧磺隆、吲熟酯、甲酸乙酯、α-萘乙酸乙酯、乙滴滴滴、乙烯、二溴乙烯、二氯乙烯、氧化乙烯、乙蒜素、硝草酚、乙胺草醚、乙氧苯酰草、醚菊酯、乙螨唑、土菌灵、乙嘧硫磷、丁香酚、草必散、噁唑菌酮、伐灭磷、咪唑菌酮、敌磺钠、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、酰苯磺威、抗螨唑、喹螨醚、腈苯唑、解草唑、解草唑-乙基、皮蝇磷、解草啶、乙苯威、五氟苯菊酯、甲呋酰胺、环酰菌胺、种衣酯、杀螟硫磷、酚菌酮、仲丁威、2,4,5-涕丙酸、2,4,5-涕丙酸-3-丁氧基丙基、2,4,5-涕丙酸-丁氧基丙酯、2,4,5-涕丙酸-丁氧基乙酯、2,4,5-涕丙酸-丁基、2,4,5-涕丙酸-异辛酯、2,4,5-涕丙酸-甲基、2,4,5-涕丙酸-钾、苯硫威、fenoxacrim、稻瘟酰胺、噁唑禾草灵、噁唑禾草灵-乙基、精噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵-乙基、异噁苯砜、双氧威、拌种咯、吡氯氰菊酯、甲氰菊酯、苯锈啶、丁苯吗啉、胺苯吡菌酮、唑螨酯、苯哒嗪、苯哒嗪钾、苯哒嗪丙酯、芬螨酯、丰索磷、氯苯氧乙醇、噻唑禾草灵、噻唑禾草灵-乙基、倍硫磷、倍硫磷-乙基、四唑草胺、氟硝二苯胺、非草隆、非草隆TCA、氰戊菊酯、福美铁、嘧菌腙、硫酸亚铁、氟虫腈、麦草氟、麦草氟异丙酯、强麦草氟、麦草氟甲酯、强麦草氟异丙酯、强麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、氟鼠灵、flometoquin、氟啶虫酰胺、双氟磷草胺、嘧螨酯、吡氟禾草灵、吡氟禾草灵-丁基、吡氟禾草灵-甲基、精吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵-丁基、氟啶胺、异丙吡草酯、啶蜱脲、氟苯虫酰胺、噻唑螨、氟酮磺隆、氟酮磺隆-钠、氟吡磺隆、氯乙氟灵、氟氯双苯隆、氟环脲、氟氰戊菊酯、咯菌腈、联氟螨、氟噻虫砜、氟噻草胺、嘧虫胺、氟苯吡草、氟虫脲、氟丙苄醚、氟哒嗪草酯、氟哒嗪草酯-乙基、丁烯氟虫腈、氟氯苯菊酯、氟酰菌胺、氟节胺、唑嘧磺草胺、三氟噁嗪、氟烯草酸、氟烯草酸-戊基、丙炔氟草胺、炔草胺、氟吗啡、氟草隆、氟吡菌胺、氟吡菌酰胺、氟杀螨、增糖胺、三氟硝草醚、乙羧氟草醚、乙羧氟草醚-乙基、氟酰亚胺、唑啶草、氟除草醚、氟苯隆、三氟苯唑、氟嘧菌酯、氟胺草唑、flupropacil、氟鼠啶、四氟丙酸、四氟丙酸-钠、flupyradifurone、氟啶嘧磺隆脱甲基酸、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、氟喹唑、解草胺、芴丁酯、芴丁酯-丁基、芴丁酯-甲基、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸-丁氧基丙酯、氯氟吡氧乙酸-甲基庚基酯、呋嘧醇、氟磺酰胺、呋草酮、氟硅唑、磺菌胺、达草氟、达草氟-甲基、氟噻亚菌胺、氟酰胺、粉唑醇、氟胺氰菊酯、氟苯吡菌胺、氟草肟、灭菌丹、氟磺胺草醚、氟磺胺草醚-钠、地虫硫膦、甲酰胺磺隆、氯吡脲、甲醛、伐虫脒、伐虫脒盐酸盐、安硫磷、胺甲威、胺甲威盐酸盐、杀木膦、杀木膦-铵、三乙膦酸、三乙膦酸铝、丁苯硫磷、甲基毒死蜱、噻唑膦、丁硫环磷、frontalin、麦穗宁、氟草净、氟草醚、氟萘禾草灵、氟苯硫脲、多效缩醛、呋霜灵、炔呋菊酯、福拉比、呋线威、二甲呋酰胺、呋菌唑、呋醚唑、糠醛菊酯、糠醛、解草噁唑、拌种胺、呋甲硫菌灵、呋氧草醚、精高效氯氟氰菊酯、格螨酯、赤霉酸、赤霉素、草铵膦、草铵膦-铵、精草铵膦、精草铵膦-铵、精草铵膦-钠、果绿啶、乙二肟、草甘膦、草甘膦-二铵、草甘膦-二甲铵、草甘膦-异丙基铵、草甘膦-一铵、草甘膦-钾、草甘膦-倍半钠、草甘膦-三甲基硫盐、增甘膦、信铃酯、诱杀烯混剂、灰黄霉素、双胍辛胺、双胍辛乙酸盐、丙烯酸喹啉酯、苄螨醚、特丁苯酰肼、氟硝磺酰胺、氯吡嘧磺隆脱甲基酸、氯吡嘧磺隆、卤草定、氟吡禾灵、氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、精氟吡禾灵、精氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、氟吡禾灵-钠、六六六、六甲密胺、六甲磷酰胺、七氯、庚虫磷、增产肟、速杀硫磷、六氯丙酮、六氯苯、六氯丁二烯、六氯酚、己唑醇、氟铃脲、六氟胂酸盐、红蛉诱烯、hexamide、环嗪酮、hexylthiofos、噻螨酮、holosulf、环草肟、磺草膦、环菌唑、氟蚁腙、熟石灰、氰化氢、烯虫乙酯、噁霉灵、喹啉威、吲哚乙酸、吲哚丁酸、埃卡瑞丁、抑霉唑、抑霉唑硝酸盐、抑霉唑硫酸盐、咪草酯、咪草酯-甲基、甲氧咪草烟、甲氧咪草烟-铵、甲咪唑烟酸、甲咪唑烟酸-铵、咪唑烟酸、咪唑烟酸-异丙基铵、咪唑喹啉酸、咪唑喹啉酸-铵、咪唑喹啉酸-甲基、咪唑喹啉酸-钠、咪唑乙烟酸、咪唑乙烟酸-铵、唑吡嘧磺隆、亚胺唑、新烟碱类、吡虫啉、氯噻啉、双胍辛胺、双胍辛胺三乙酸盐、双胍辛胺三烷苯磺酸盐、炔咪菊酯、抗倒胺、茚草酮、indaziflam、茚虫威、苯稻瘟净、碘草腈、iodocarb、碘甲烷、碘甲磺隆脱甲基酸、碘甲磺隆、碘甲磺隆-钠、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、碘苯腈、辛酰碘苯腈、碘苯腈-锂、碘苯腈-钠、抑草津、种菌唑、卤苯胺唑、异稻瘟净、异菌脲、缬霉威、丙草定、齿小蠹二烯醇、齿小蠹烯醇、丰丙磷、isamidofos、碳氯灵、丁咪酰胺、水胺硫磷、异草定、异艾氏剂、异柳磷、异柳磷-甲基、异索威、丁嗪草酮、异草完隆、氮草、异丙威、异丙乐灵、稻瘟灵、异丙隆、吡唑萘菌胺、isopyrimol、异拌磷、异噻菌胺、异噁隆、异酰菌酮、异噁酰草胺、异噁氯草酮、双苯噁唑酸、双苯噁唑酸乙酯、异噁氟草酮、异噁草醚、噁唑磷、齐墩螨素、浸种磷、japonilure、喃烯菊酯、茉酮菊素I、茉酮菊素II、茉莉酸、甲磺虫腙、甲基增效磷、甲香菌酯、解草烷、解草烯、碘硫磷、保幼激素I、保幼激素II、保幼激素III、噻恩菊酯、特胺灵、karetazan、karetazan-potassium、春雷霉素、春雷霉素盐酸盐、克菌磷、克来范、ketospiradox、ketospiradox-potassium、糖氨基嘌呤、烯虫炔酯、苯氧菌酯、喹草烯、乳氟禾草灵、高效氯氟氰菊酯、latilure、环草定、雷皮菌素、溴苯膦、林丹、lineatin、利谷隆、啶虫磷、litlure、looplure、虱螨脲、氯啶菌酯、氯酰草膦、噻唑磷、甲基胂酸、马拉硫磷、马来酸酰肼、苄丙二腈、糊精-麦芽糖复合剂、甲胂一铵、代森锰铜、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、苦参碱、叠氮磷、2甲4氯、2甲4氯-2-乙基己基、2甲4氯-丁氧基乙酯、2甲4氯-丁基、2甲4氯-二甲铵、2甲4氯-二醇胺、2甲4氯-乙基、2甲4氯-异丁基、2甲4氯-异辛酯、2甲4氯-异丙基、2甲4氯-甲基、2甲4氯-醇胺、2甲4氯-钾、2甲4氯-钠、2甲4氯乙硫酯、2甲4氯-三乙醇胺、2甲4氯丁酸、2甲4氯丁酸-乙基、2甲4氯丁酸-甲基、2甲4氯丁酸-钠、邻酰胺、灭蚜磷、苯并威、四甲磷、2甲4氯丙酸、2甲4氯丙酸-2-乙基己基、2甲4氯丙酸-二甲铵、2甲4氯丙酸-二醇胺、mecoprop-ethadyl、2甲4氯丙酸-异辛酯、2甲4氯丙酸-甲基、精2甲4氯丙酸、精2甲4氯丙酸-2-乙基己基、精2甲4氯丙酸-二甲铵、精2甲4氯丙酸-异丁基、2甲4氯丙酸-钾、精2甲4氯丙酸-钾、2甲4氯丙酸-钠、2甲4氯丙酸-三乙醇胺、杀螨脒、丁硝酚、丁硝酚乙酸盐、诱杀酯、苯噻酰草胺、mefenpyr、mefenpyr-diethyl、氟磺酰草胺、氟磺酰草胺-二醇胺、氟磺酰草胺-钾、megatomoic acid、灭蚜硫磷、嘧菌胺、氯氟醚菊酯、mephenate、地胺磷、甲哌鎓、缩节胺、mepiquat pentaborate、灭锈胺、二硝巴豆酸酯、脱叶亚磷、灭莠津、甲磺胺磺隆脱甲基酸、甲磺胺磺隆、硝磺草酮、灭芥、甲亚砜磷、氰氟虫腙、甲霜灵、精甲霜灵、四聚乙醛、威百亩、威百亩-铵、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、威百亩-钾、威百亩-钠、吡唑草胺、双醚氯吡嘧磺隆、间氯敌菌酮、叶菌唑、米替哌、氟哒草、甲基苯噻隆、虫螨畏、氟烯硝草、磺菌威、灭草唑、呋菌胺、杀扑磷、甲硫苯威、甲硫威、甲硫嘧磺隆、甲硫涕巴、噁噻草醚、灭草恒、丁烯胺磷、醚草通、灭多威、烯虫酯、盖草津、喹啉羧酯、甲醚菊酯、甲氧滴滴涕、甲氧虫酰肼、苯草酮、甲基不育特、甲基溴、甲基丁香酚、甲基碘、异硫氰酸甲酯、甲基乙酯磷、甲基氯仿、甲基杀草隆、二氯甲烷、甲基新癸酰胺、代森联、吡喃隆、溴谷隆、甲氧苄氟菊酯、异丙甲草胺、速灭威、苯氧菌胺、磺草唑胺、噁虫酮、甲氧隆、苯菌酮、嗪草酮、噻菌胺、甲磺隆脱甲基酸、速灭磷、兹克威、灭鼠安、米尔螨素、米尔贝肟、代森环、丙胺氟磷、灭蚁灵、MNAF、蘑菇醇、禾草敌、杀虫单、庚酰草胺、特噁唑隆、一氯乙酸、绿谷隆、单嘧磺隆、单嘧磺酯、灭草隆、灭草隆TCA、伐草快、二氯化伐草快、吗啉胍、盐酸吗啉胍、茂硫磷、morzid、莫西克丁、甲胂一钠、诱虫烯、腈菌唑、甲菌利、代森钠、萘肽磷、二溴磷、萘、萘乙酰胺、萘二甲酸酐、萘氧乙酸、萘丙胺、敌草胺、萘草胺、萘草胺-钠、那他霉素、草不隆、杀螺胺、杀螺胺-醇胺、烟嘧磺隆、烟碱、氟蚁灵、吡氯草胺、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、甲磺乐灵、三氯甲基吡啶、戊氰威、三氟甲草醚、硫氰散、酞菌酯、鼠特灵、氟草敏、原烟碱、草完隆、氟酰脲、多氟脲、氟苯嘧啶醇、OCH、八氯二丙醚、辛噻酮、呋酰胺、氧乐果、坪草丹、orfralure、邻二氯苯、嘧苯胺磺隆、oryctalure、肟醚菌胺、氨磺乐灵、蛇床子素、ostramone、解草腈、丙炔噁草酮、噁草酮、噁霜灵、草氨酸盐、杀线威、噁杀草敏、噁杀草敏-dimolamine、噁杀草敏-钠、环氧嘧磺隆、氯噁嗪草、喹啉铜、喹菌酮、噁咪唑、噁咪唑富马酸盐、氧化萎锈灵、亚砜磷、异亚砜磷、砜拌磷、乙氧呋草醚、烟花苦参碱、土霉素、土霉素盐酸盐、多效唑、哌虫啶、对二氯苯、对伏隆、百草枯、百草枯二氯化物、百草枯二甲硫酸盐、氯苯吡啶、克草敌、稻瘟酯、壬酸、戊菌唑、戊菌隆、二甲戊灵、戊苯吡菌胺、氟幼脲、五氟磺草胺、五氯苯酚、甲氯酰草胺、吡噻菌胺、戊烯氰氯菊酯、戊噁唑草、氟草磺胺、氯菊酯、烯草胺、氰烯菌酯、叶枯净、棉胺宁、芬硫磷、甜菜宁、甜菜宁-乙基、酰草隆、苯醚菊酯、苯螨醚、稻丰散、毒鼠磷、伏杀硫磷、氯瘟磷、硫环磷、硫环磷-甲基、甘氨硫磷、亚胺硫磷、对氯硫磷、磷化氢、乙丙磷威、磷、辛硫磷、辛硫磷-甲基、四氯苯酞、氨氯吡啶酸、氨氯吡啶酸-2-乙基己基、氨氯吡啶酸-异辛酯、氨氯吡啶酸-甲基、氨氯吡啶酸-醇胺、氨氯吡啶酸-钾、氨氯吡啶酸-三乙铵、氨氯吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、氟吡酰草胺、啶氧菌酯、鼠完、鼠完-钠、唑啉草酯、哌丙灵、胡椒基丁醚、增效环、哌草磷、哌壮素、菊壮素、增效醛、甲胺嘧磷、抗蚜威、嘧啶氧磷、嘧啶磷、甲基嘧啶磷、三氯杀虫酯、代森福美锌、多抗霉素、保粒霉素、保粒霉素-锌、多噻烷、叠氮化钾、氰酸钾、赤霉酸钾、环烷酸钾、多硫化钾、硫氰酸钾、α-萘乙酸钾、pp'-滴滴涕、右旋炔丙菊酯、早熟素I、早熟素II、早熟素III、丙草胺、酰胺嘧啶啉、氟嘧磺隆脱甲基酸、氟嘧磺隆、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、咪鲜胺-锰、灭螨醇、环氰津、腐霉利、氨氟乐灵、丙溴磷、氟唑草胺、环丙氟灵、丙氟菊酯、环苯草酮、甘扑津、甘扑津-乙基、调环酸、调环酸-钙、茉莉酮、蜱虱威、猛杀威、扑灭通、扑草净、灭鼠肼、毒草胺、普罗帕脒、普罗帕脒二盐酸盐、霜霉威、霜霉威盐酸盐、敌稗、丙虫磷、噁草酸、快螨特、甲呋炔菊酯、扑灭津、胺丙畏、苯胺灵、丙环唑、丙森锌、异丙草胺、残杀威、丙苯磺隆、丙苯磺隆-钠、增效酯、嗪咪唑嘧磺隆、炔苯酰草胺、丙氧喹啉、补骨内酯、唑啉草酯磺亚胺草、苄草丹、氟磺隆、乙噻唑磷、硫菌威、硫菌威盐酸盐、丙硫菌唑、丙硫磷、发硫磷、protrifenbute、扑灭生、扑灭生-钠、丙炔草胺、比达农、吡蚜酮、吡喃灵、吡唑硫磷、双唑草腈、吡唑醚菌酯、吡草醚、吡草醚-乙基、pyrafluprole、嘧啶威、唑胺菌酯、唑菌酯、磺酰草吡唑、吡唑特、吡菌磷、吡嘧磺隆脱乙基酸、吡嘧磺隆、吡硫磷、苄草唑、反灭虫菊、除虫菊酯I、除虫菊酯II、除虫菊酯、异丙酯草醚、丙酯草醚、吡菌苯威、嘧啶肟草醚、稗草丹、氯草定、哒螨灵、pyridafol、啶虫丙醚、哒嗪硫磷、哒草特、啶菌腈、啶斑肟、pyrifluquinazon、环酯草醚、嘧霉胺、嘧螨醚、嘧草醚、嘧草醚-甲基、pyrimisulfan、嘧啶磷、灭鼠优、甲氧苯啶菌、pyriprole、吡啶醇、吡丙醚、嘧草硫醚、嘧草硫醚-钠、吡唑威、咯喹酮、pyroxasulfone、啶磺草胺、氯甲氧吡啶、氯吡呋醚、苦木、喹烯酮、喹烯酮硫酸盐、喹硫磷、喹硫磷-甲基、醌菌腙、二氯喹啉酸、氯苯喹唑、氯甲喹啉酸、灭藻醌、氯藻胺、喹塞昂、喹氧灵、喹硫磷、五氯硝基苯、喹禾灵、喹禾灵-乙基、精喹禾灵、精喹禾灵-乙基、喹禾糠酯、驱蚊酯、驱蝇啶、吡咪唑、碘醚柳胺、rebemide、苄呋菊酯、硫氰苯乙胺、闹羊花素-III、利巴韦林、砜嘧磺隆、鱼藤酮、鱼泥汀、苯嘧磺草胺、噻菌茂、赛森酮、水杨酰苯胺、血根碱、茴蒿素、八甲磷、红海葱苷、另丁津、密草通、环丙吡菌胺、赛拉菌素、单甲脒、氯化单甲脒、增效菊、芝麻啉、烯禾啶、双甲胺草磷、环草隆、siglure、灭虫硅醚、硅胶、硅噻菌胺、西玛津、硅氟唑、西玛通、西草净、杀雄啉、SMA、精异丙甲草胺、叠氮化钠、氯酸钠、氟化钠、六氟硅酸钠、环烷酸钠、邻苯基苯酚钠、五氯酚钠、多硫化钠、硫氰酸钠、α-萘乙酸钠、苏硫磷、乙基多杀菌素、艾克敌、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、螺噁茂胺、链霉素、链霉素倍半硫酸盐、马钱子碱、食菌甲诱醇、磺苯醚隆、磺苯醚隆-钠、磺草酮、菜草畏、甲磺草胺、舒非仑、氟虫胺、甲嘧磺隆脱甲基酸、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、氟啶虫胺腈、亚砜、硫肟醚、硫、硫酸、硫酰氟、吖庚磺酯、硫丙磷、戊苯砜、灭草灵、τ-氟胺氰菊酯、稗草烯、噻螨威、三氯乙酸、三氯乙酸-铵、三氯乙酸-钙、TCA-ethadyl、三氯乙酸-镁、三氯乙酸-钠、滴滴滴、戊唑醇、虫酰肼、吡螨胺、异丁乙氧喹啉、嘧丙磷、牧草胺、丁噻隆、叶枯酞、四氯硝基苯、福美双联、氟苯脲、七氟菊酯、tefuryltrione、环磺酮、双硫磷、替哌、特普、吡喃草酮、环戊烯丙菊酯、特草定、特草灵、特丁草胺、特丁硫酸、甲氧去草净、特丁津、特丁净、四环唑、四氯乙烷、杀虫畏、四氟醚唑、三氯杀螨砜、氟氧隆、胺菊酯、四氟醚菊酯、羟化四甲胺、杀螨霉素、杀螨好、硫酸亚铊、噻吩草胺、θ-氯氰菊酯、噻菌灵、噻虫啉、氟噻亚菌胺、噻虫嗪、噻丙腈、赛唑隆、噻唑烟酸、噻氯磷、噻菌腈、噻二唑胺、噻苯隆、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆脱甲基酸、噻吩磺隆、噻呋酰胺、禾草丹、抗虫威、硫氯苯亚胺、杀虫环、杀虫环盐酸盐、杀虫环草酸盐、噻二唑铜、硫双威、久效威、硫氟肟醚、thiohempa、甲基乙拌磷、虫线磷、硫菌灵、甲基硫菌灵、克杀螨、灭鼠特、thiosultap、杀虫双铵、杀虫双、杀虫单、噻替派、福美双、敌贝特、噻酰菌胺、调节安、仲草丹、嘧草胺、tioxymid、环线威、甲基立枯磷、唑虫酰胺、甲苯氟磺胺、苯唑草酮、三甲苯草酮、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、溴代吡咯腈、四氟苯菊酯、反氯菊酯、曲他胺、三十烷醇、三唑酮、三唑醇、氟酮磺草胺、野麦畏、威菌磷、抑芽唑、苯螨噻、嘧菌醇、醚苯磺隆、唑蚜威、丁基三唑、三嗪氟草胺、三唑磷、咪唑嗪、苯磺隆脱甲基酸、苯磺隆、脱叶磷、杀草畏、水杨菌胺、敌百虫、异皮蝇磷-3、毒壤膦、绿草定、绿草定-丁氧基乙酯、绿草定-乙基、绿草定-三乙铵、三环唑、石蜡油、灭草环、草达津、杀螺吗啉、氯苯乙丙磷、肟菌酯、三氟啶磺隆、三氟啶磺隆-钠、氟菌唑、杀铃脲、氟乐灵、氟胺磺隆脱甲基酸、氟胺磺隆、三氟苯氧丙酸、三氟苯氧丙酸-甲基、三氟禾草肟、嗪氨灵、三羟基三嗪、诱蝇羧酯、混杀威、三甲隆、挺立、抗倒酯、烯虫硫酯、茚草酮、雷公藤甲素、草达克、灭菌唑、三氟甲磺隆、trunc-call、烯效唑、精烯效唑、乌瑞替派、氰戊菊酯、有效霉素、valifenalate、杀啮齿动物酮、蚜灭磷、抑霉胺、氟吡唑虫、灭草敌、乙烯菌核利、杀啮齿动物灵、杀啮齿动物灵-钾、杀啮齿动物灵-钠、硝虫硫磷、辛菌胺、烯肟菌胺、灭除威、二甲苯草胺、二甲苯酚、灭杀威、抑食肼、氰菌胺、玉米素、增效胺、ζ-氯氰菊酯、环烷酸锌、磷化锌、噻唑锌、代森锌、福美锌、zolaprofos、苯酰菌胺、唑嘧磺隆、α-氯乙醇、α-蜕皮素、α-multistriatin，和α-萘乙酸。
43.项1的组合物，其还包含农业上可接受的载体。
44.项1的组合物，其中所述分子呈杀虫可接受的酸加成盐的形式。
45.项1的组合物，其中所述分子呈盐衍生物的形式。
46.项1的组合物，其中所述分子呈水合物的形式。
47.项1的组合物，其中所述分子呈酯衍生物的形式。
48.项1的组合物，其中所述分子呈结晶多晶型物的形式。
49.项1的组合物，其中所述分子具有替代1H的2H。
50.项1的组合物，其中所述分子具有替代12C的14C。
51.项1的组合物，其还包含生物杀虫剂。
52.项1的组合物，其还包含以下化合物中的一种或多种：
(a)3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
(b)3-(4’-氯-2,4-二甲基[1,1’-联苯]-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
(c)4-[[(6-氯吡啶-3-基)甲基]甲基氨基]-呋喃-2(5H)-酮；
(d)4-[[(6-氯吡啶-3-基)甲基]环丙基氨基]-呋喃-2(5H)-酮；
(e)3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]-N1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1,2-苯二甲酰胺；
(f)2-氰基-N-乙基-4-氟-3-甲氧基-苯磺酰胺；
(g)2-氰基-N-乙基-3-甲氧基-苯磺酰胺；
(h)2-氰基-3-二氟甲氧基-N-乙基-4-氟-苯磺酰胺；
(i)2-氰基-3-氟甲氧基-N-乙基-苯磺酰胺；
(j)2-氰基-6-氟-3-甲氧基-N,N-二甲基-苯磺酰胺；
(k)2-氰基-N-乙基-6-氟-3-甲氧基-N-甲基-苯磺酰胺；
(l)2-氰基-3-二氟甲氧基-N,N-二甲基苯磺酰胺；
(m)3-(二氟甲基)-N-[2-(3,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；
(n)N-乙基-2,2-二甲基丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙；
(o)N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙烷-甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙烟碱；
(p)硫代碳酸O-{(E)-[2-(4-氯-苯基)-2-氰基-1-(2-三氟甲基苯基)-乙烯基]}酯·S-甲基酯；
(q)(E)-N1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)]-N2-氰基-N1-甲基乙脒；
(r)1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氢-咪唑并[1,2-a]吡啶-5-醇；
(s)甲磺酸4-[4-氯苯基-(2-亚丁基-亚肼基)甲基)]苯基酯；以及
(t)N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙。
53.项1的组合物，其还包含具有以下作用模式中的一种或多种的化合物：乙酰胆碱酯酶抑制剂；钠通道调节剂；壳多糖生物合成抑制剂；GABA和谷氨酸门控氯通道拮抗剂；GABA和谷氨酸门控氯通道激动剂；乙酰胆碱受体激动剂；乙酰胆碱受体拮抗剂；MET I抑制剂；由Mg刺激的ATP酶抑制剂；烟碱性乙酰胆碱受体；中肠膜破裂剂；氧化磷酸化中断剂；和兰尼碱受体(RyRs)。
54.项1的组合物，其还包含种子。
55.项1的组合物，其还包含已被遗传修饰以表达一种或多种专门属性的种子。
56.项1的组合物，其中所述组合物包囊在胶囊中或置于胶囊的表面上。
57.项1的组合物，其中所述组合物包囊在胶囊中或置于胶囊的表面上，其中所述胶囊的直径为约100-900纳米或约10-900微米。
58.一种方法，其包括将项1的组合物以足以防治害虫的量施用至区域以防治这种害虫。
59.项58的方法，其中所述害虫选自甲虫、蠷螋、蟑螂、蝇、蚜虫、蚧、粉虱、叶蝉、蚂蚁、黄蜂、白蚁、蛾、蝴蝶、虱、蚱蜢、蝗虫、蟋蟀、蚤、蓟马、蠹虫、螨、蜱、线虫和综合纲。
60.项58的方法，其中所述害虫来自线虫门或节肢动物门。
61.项58的方法，其中所述害虫来自有螯肢亚门、多足纲或六足纲。
62.项58的方法，其中所述害虫来自蛛形纲、综合纲或昆虫纲。
63.项58的方法，其中所述害虫来自虱目、鞘翅目、革翅目、蜚蠊目、双翅目、半翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、食毛目、直翅目、蚤目、缨翅目、缨尾目、螨目或综合纲。
64.项58的方法，其中所述害虫为甜菜夜蛾、谷实夜蛾或桃蚜。
65.项58的方法，其中所述量为约0.01克/公顷至约5000克/公顷。
66.项58的方法，其中所述量为约0.1克/公顷至约500克/公顷。
67.项58的方法，其中所述量为约1克/公顷至约50克/公顷。
68.项58的方法，其中所述区域为苹果、玉米、棉花、大豆、芸苔、小麦、水稻、高粱、大麦、燕麦、马铃薯、橙子、苜蓿、莴苣、草莓、西红柿、胡椒、十字花科植物、梨、烟草、杏、糖用甜菜或豆类生长或其种子将被种植的区域。
69.项58的方法，其还包括将所述组合物施用至已被遗传修饰以表达一种或多种专门特性的经遗传修饰的植物。
70.项1的方法，其中所述组合物还包含硫酸铵。
71.一种方法，其包括将项1的组合物口服给予或局部施用于非人类动物以防治内寄生物、外寄生物或内寄生物和外寄生物二者。
72.包括将项1的组合物在害虫活动性低时施用于植物以提高所述植物的健康、收率、活力、品质或耐受性的方法。
具体实施方式
本申请公开了具有下式(“式1”)的分子：
其中：
(a)R1选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(b)R2选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(c)R3选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(d)R4选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(e)R5选自
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、N(R14)(R15)，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，
(4)取代的(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基，以及
(5)取代的卤代(C1-C8)烷氧基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷氧基具有一个或多个选自CN和NO2的取代基；
(f)R6是(C1-C8)卤代烷基；
(g)R7选自H、F、Cl、Br、I、OH、(C1-C8)烷氧基和卤代(C1-C8)烷氧基；
(h)R8选自H、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、OR14和N(R14)(R15)；
(i)R9选自H、F、Cl、Br、I、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、OR14和N(R14)(R15)；
(j)R10选自
(1)(u)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、环(C3-C6)烷基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)(卤代(C1-C8)烷基)、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2(卤代(C1-C8)烷基)、NR14R15、C(＝O)H、C(＝O)N(R14)(R15)、CN(R14)(R15)(＝NOH)、(C＝O)O(C1-C8)烷基、(C＝O)OH、杂环基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基，
(2)取代的(C1-C8)烷基，其中所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：OH、(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、NR14R15，以及
(3)取代的卤代(C1-C8)烷基，其中所述取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基和N(R14)(R15)；
(k)R11选自(u)、取代的(C1-C8)烷基、C(＝O)OH、C(＝O)O(C1-C8)烷基、C(＝O)(取代的-(C1-C8)烷基)、C(＝O)O(取代的(C1-C8)烷基)、C(＝O)N(R14)(R15)、C(＝O)杂环基、C(＝O)(取代的杂环基)、C(＝S)N(R14)(R15)、C(＝S)杂环基、C(＝S)(取代的杂环基)、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)R11b)、N(11a)(11d)、ON(11c)(11d)、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基N(H)(杂环基)、(C1-C8)烷基(N(R15))(C＝O)O(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基(R14)(R15)、N(H)N(H)(杂环基)、B(OH)2、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)R14)、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)N(R14)(R15))、(C1-C8)烷基N(R11a)(C(＝X11)OR14)、取代的或未取代的杂环基、C(＝O)N(R14)(N(R16)(R17)、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)N(R14)(R15))、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)(R15))、C(＝S)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝S)N(R14)(R15))、C(＝S)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)(R15))、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝S)N(R14)(R15))、C(＝O)N(R14)((C1-C8)烷基C(＝O)(R15)，
(1)其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、芳基、取代的芳基、杂环基、取代的杂环基，其中每个所述的取代的芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，
(2)其中每个所述的取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)(C3-C6)环烷基、S(＝O)2(C1-C8)烷基、NR14R15和氧代基团，
(3)其中R11a选自H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基-杂环基、R14、C(X11)R14、(C1-C8)烷基R14，
(4)其中R11b选自(C1-C8)烷基、环(C3-C6)烷基、卤代(C1-C8)烷基、杂环基、取代的-杂环基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团)、(C1-C8)烷基S(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基S(O)(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基S(O)2(C1-C8)烷基、N(R11c)(R11d)、O(C1-C8)烷基、O杂环基、O-取代的-杂环基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团)、C(＝O)OR11d、C(＝O)N(R11c)(R11d)、C(＝O)(R11d)芳基、取代的芳基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)，
(5)其中X11是O或S，
(6)其中R11c选自H，
(7)其中R11d选自H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烯基、卤代(C1-C8)烷基、杂环基、取代的-杂环基(其中所述取代基是以下中的一个或多个：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团)、N(H)(C(＝O)环(C3-C6)烷基)、N(H)(C(＝O)卤代(C1-C8)烷基)，
(8)其中任选地，R11c和R11d与N一起形成5、6、7或8元环，所述环任选地在环中还可包含1、2或3个选自O、N或S的额外的杂原子；
(l)R12选自(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基和环(C3-C6)烷基；
(m)R13选自(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基和卤代(C1-C8)烷氧基；
(n)每个R14独立地选自H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烯基、取代的(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的卤代(C1-C8)烷基)、(C1-C8)烷氧基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、N(R16)(R17)、(C1-C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)(卤代(C1-C8)烷基)、C(＝O)(C3-C6)环烷基、(C1-C8)烷基-C(＝O)O(C1-C8)烷基、C(＝O)H，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、(C3-C6)环烷基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)、杂环基、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)O(C1-C8)烷基和氧代基团，(其中所述烷基、烷氧基和杂环基可进一步取代有F、Cl、Br、I、CN和NO2中的一个或多个)；
(o)每个R15独立地选自H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烯基、取代的(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的卤代(C1-C8)烷基)、(C1-C8)烷氧基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、N(R16)(R17)、(C1-C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)(卤代(C1-C8)烷基)、C(＝O)(C3-C6)环烷基、(C1-C8)烷基-C(＝O)O(C1-C8)烷基、C(＝O)H，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、(C3-C6)环烷基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)、杂环基、C(＝O)(C1-C8)烷基、C(＝O)O(C1-C8)烷基和氧代基团，(其中所述烷基、烷氧基和杂环基可进一步取代有F、Cl、Br、I、CN和NO2中的一个或多个)；
(p)每个R16独立地选自H、(C1-C8)烷基、取代的-(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的-卤代(C1-C8)烷基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团；
(q)每个R17独立地选自H、(C1-C8)烷基、取代的-(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、取代的-卤代(C1-C8)烷基、环(C3-C6)烷基、芳基、取代的-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、O-(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-芳基)、杂环基、取代的-杂环基、(C1-C8)烷基-杂环基、(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基-杂环基、O-(C1-C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C1-C8)烷基，
其中每个所述的取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的卤代(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基：CN和NO2，
其中每个所述的取代的-芳基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团，以及
其中每个所述的取代的-杂环基具有一个或多个选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、卤代(C1-C8)烷氧基、S(C1-C8)烷基、S(卤代(C1-C8)烷基)、N((C1-C8)烷基)2(其中每个(C1-C8)烷基独立地进行选择)和氧代基团；
(r)X1选自N和CR12；
(s)X2选自N、CR9和CR13；
(t)X3选自N和CR9；
(u)R10和R11一起形成包含选自C、N、O和S的3至4个原子的连接基，其中所述连接基回连至环形成5至6元饱和或不饱和环状环，其中所述连接基具有至少一个取代基X4，其中X4选自F、Cl、Br、I、R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(＝O)R14)、N(R14)(C(＝S)R14)、N(R14)(C(＝O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝O)N(R14)((C1-C8)烯基))、N(R14)(C(＝S)N(R14)((C1-C8)烯基))、氧代基团、C(＝O)(C1-C8)烷基N(R14)(R14)、(C1-C8)烷基C(＝O)N(R14)R(15)，其中每个R14独立地进行选择；以及
(v)R12和R13一起形成包含选自C、N、O和S的3至4个原子的连接基，其中所述连接基回连至环形成5至6元饱和或不饱和环状环，其中所述连接基具有至少一个取代基X4，其中X4选自R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(＝O)R14)、N(R14)(C(＝S)R14)、N(R14)(C(＝O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(＝O)N(R14)((C1-C8)烯基))、N(R14)(C(＝S)N(R14)((C1-C8)烯基))，其中每个R14独立地进行选择。
在本发明的另一实施方式中，R1可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R2可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R3可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R4可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R5可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R2和R4选自F、Cl、Br、I、CN和NO2，R1、R3和R5是H。
在本发明的另一实施方式中，R2、R3和R4选自F、Cl、Br、I、CN和NO2，R1和R5是H。
在本发明的另一实施方式中，R2、R3和R4独立地选自F和Cl，R1和R5是H。
在本发明的另一实施方式中，R1选自Cl和H。
在本发明的另一实施方式中，R2选自CF3、CH3、Cl、F和H。
在本发明的另一实施方式中，R3选自OCH3、CH3、F、Cl或H。
在本发明的另一实施方式中，R4选自CF3、CH3、Cl、F和H。
在本发明的另一实施方式中，R5选自F、Cl和H。
在本发明的另一实施方式中，R6可选自以下的一种或多种的任意组合：卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基和卤代(C8)烷基。
在本发明的另一实施方式中，R6是三氟甲基。
在本发明的另一实施方式中，R7可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br和I。
在本发明的另一实施方式中，R7选自H、OCH3和OH。
在本发明的另一实施方式中，R8可选自以下的一种或多种的任意组合：H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基和卤代(C8)烷基。
在本发明的另一实施方式中，R8选自CH3和H。
在本发明的另一实施方式中，R9可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R10可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、CN、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲氧基、乙氧基、(C3)烷氧基、(C4)烷氧基、(C5)烷氧基、(C6)烷氧基、(C7)烷氧基、(C8)烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基、卤代(C8)烷氧基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
在本发明的另一实施方式中，R10可选自以下的一种或多种的任意组合：H、Cl、Br、CH3和CF3。
在本发明的另一实施方式中，R10选自Br、C(＝NOH)NH2、C(＝O)H、C(＝O)NH2、C(＝O)OCH2CH3、C(＝O)OH、CF3、CH2CH3、CH2OH、CH3、Cl、CN、F、H、NH2、NHC(＝O)H、NHCH3、NO2、OCH3、OCHF2和吡啶基。
在本发明的另一实施方式中，R11可选自以下的一种或多种的任意组合：C(＝O)(取代的-(C1-C8)烷基)、C(＝O)N(R14)(R15)、C(＝O)杂环基和C(＝O)(取代的-杂环基)。
在本发明的另一实施方式中，R11是C(＝O)吗啉基。
在本发明的另一实施方式中，R11可选自以下的任意组合：CH2N(H)C(＝O)CH3、CH2N(H)C(＝O)环丙基、CH2N(H)C(＝O)CH2CF3、CH2N(H)C(＝O)CH2CH3、CH2N(H)C(＝O)C(CH3)3、CH2N(H)C(＝O)(氯吡啶基)、CH2N(H)C(＝O)CH2(氯吡啶基)、CH2N(H)C(＝O)CH2CH2SCH3、N(H)C(＝O)(吡啶基)、CH2N(CH2吡啶基)C(＝O)环丙基、CH2N(H)C(＝O)N(H)(CH2CH3)、CH2N(H)C(＝O)吗啉基、CH2N(H)C(＝O)N(H)(吡啶基)、CH2N(H)C(＝O)NH2、CH2N(H)C(＝O)NH(CH2CH3)、CH2N(H)C(＝O)NH(CH2CHCH2)、CH2N(H)C(＝O)OC(CH3)3、CH2N(H)C(＝O)O(氯苯基)、CH2N(H)C(＝O)(C＝O)OCH3、CH2N(H)C(＝O)(C＝O)N(H)CH2CF3、CH2N(H)(吡啶基)、N(H)N(H)C(＝O)环丙基、N(H)N(H)C(＝O)CH2CF3、ON(H)C(＝O)环丙基和ON(H)C(＝O)CH2CF3。
在本发明的另一实施方式中，R11可选自以下的任意组合：1,2,4-三唑基、1,2,4-三唑基-C(＝O)环丙基、1,2,4-三唑基-C(＝O)CH3、1,2-甲基三唑基、1,2,4-三唑基-N(C(＝O)环丙基)2、1,2,4-三唑基N(H)(C(＝O)环丙基)、1,2,4-三唑基NH2、1,2,4-三唑基-NO2、1,2,4-三唑基S(O)2CH3、1,2,4-三唑基SCH3、C(＝O)(吗啉基)、C(＝O)N(CH3)(CH3)、C(＝O)N(H)(CH(CH3)氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(CH3)(CH2CF3))、C(＝O)N(H)(CH2-苯并噻唑基)、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(CH2CH＝CH2))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(环丙基))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(N(CH3)2))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(OCH3))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(硫杂环丁烷基))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(二氧化硫杂环丁烷基))、C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)OC(CH3)3)、C(＝O)N(H)(CH2C(＝S)N(H)(CH2CF3))、C(＝O)N(H)(CH2CF3)、C(＝O)N(H)(CH2CH2-氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-呋喃基)、C(＝O)N(H)(CH2-甲基咪唑基)、C(＝O)N(H)(CH2-环丙基噁二唑基)、C(＝O)N(H)(CH2-苯基)、C(＝O)N(H)(CH2-三氟甲基苯基)、C(＝O)N(H)(CH2-氟代苯基)、C(＝O)N(H)(CH2-吡嗪基)、C(＝O)N(H)(CH2-三氟甲基吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-吡啶基-NO2)、C(＝O)N(H)(CH2-吡啶基-OCH3)、C(＝O)N(H)(CH2-嘧啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-四氢呋喃基)、C(＝O)N(H)(CH2-氯代噻唑基)、C(＝O)N(H)(CH3)、C(＝O)NH2、C(＝O)N(H)(N(CH3)(氟代苯基))、C(＝O)N(H)(N(H)(氟代苯基))、C(＝O)N(H)(OCH2-氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(哌啶基)、C(＝O)N(H)(哌啶基C(＝O)CH2CF3)、C(＝O)N(H)(哌啶基--CH2CN)、C(＝O)N(H)(哌啶基C(＝O)CH3)、C(＝O)N(H)(哌啶基CH2CH2OH)、C(＝O)N(H)(哌啶基-氧杂环丁烷基)、C(＝O)N(H)(氯代吡啶基)、C(＝O)N(H)(CH2-四氢吡喃基)、C(＝O)N(H)(硫杂环丁烷基)、C(＝O)N(H)(二氧化硫杂环丁烷基)、C(＝O)N(H)(硫杂环丁烷基-氧化物)、C(＝O)N(H)(CH2-吡嗪基)、C(＝O)吡咯烷基-氧代、C(＝S)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3))、C(＝S)N(H)(CH2C(＝S)N(H)(CH2CF3))、C(＝S)N(H)(CH2-氯代吡啶基)、CH2N(CH2-吡啶基)(C(＝O)-环丙基)、CH2N(H)(C(＝O)C(＝O)N(H)(CH2CF3)、CH2N(H)(C(＝O)C(＝O)OCH3)、CH2N(H)(C(＝O)C(CH3)3)、CH2N(H)(C(＝O)-CH2-氯代吡啶基)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CF3)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CH2S(O)2CH3)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CH2SCH3)、CH2N(H)(C(＝O)CH2CH3)、CH2N(H)(C(＝O)-环丙基)、CH2N(H)(C(＝O)吗啉基)、CH2N(H)(C(＝O)N(CH3)2、CH2N(H)(C(＝O)N(H)(CH2CH3))、CH2N(H)(C(＝O)N(H)(吡啶基))、CH2N(H)(C(＝O)OC(CH3)3)、CH2N(H)(C(＝O)O-氯苯基)、CH2N(H)(C(＝O)-吡啶基)、CH2N(H)(C(＝O)-氯代吡啶基)、CH2N(H)(C(＝S)环丙基)、CH2N(H)(C(＝S)N(H)(CH2CH＝CH2))、CH2N(H)(C(＝S)N(H)(CH2CH3))、CH2N(H)(吡啶基)、N(H)(N(H)(C(＝O)CH2CF3)、N(H)(N(H)(C(＝O)环丙基)、ON(H)(C(＝O)CH2CF3)和ON(H)(C(＝O)环丙基)。
在本发明的另一实施方式中，R12可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R12选自CH3和H。
在本发明的另一实施方式中，R13可选自以下的一种或多种的任意组合：H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、卤代(C3)烷氧基、卤代(C4)烷氧基、卤代(C5)烷氧基、卤代(C6)烷氧基、卤代(C7)烷氧基和卤代(C8)烷氧基。
在本发明的另一实施方式中，R13选自CH3、Cl和H。
在本发明的另一实施方式中，R12-R13是包含CH＝CHCH＝CH的烃基连接基。
在本发明的另一实施方式中，R14可选自以下的一种或多种的任意组合：H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲基-芳基、乙基-芳基、(C3)烷基-芳基、(C4)烷基-芳基、(C5)烷基-芳基、(C6)烷基-芳基、(C7)烷基-芳基、(C8)烷基-芳基、甲基-(取代的-芳基)、乙基-(取代的-芳基)、(C3)烷基-(取代的-芳基)、(C4)烷基-(取代的-芳基)、(C5)烷基-(取代的-芳基)、(C6)烷基-(取代的-芳基)、(C7)烷基-(取代的-芳基)、(C8)烷基-(取代的-芳基)、O-甲基-芳基、O-乙基-芳基、O-(C3)烷基-芳基、O-(C4)烷基-芳基、O-(C5)烷基-芳基、O-(C6)烷基-芳基、O-(C7)烷基-芳基、O-(C8)烷基-芳基、O-甲基-(取代的-芳基)、O-乙基-(取代的-芳基)、O-(C3)烷基-(取代的-芳基)、O-(C4)烷基-(取代的-芳基)、O-(C5)烷基-(取代的-芳基)、O-(C6)烷基-(取代的-芳基)、O-(C7)烷基-(取代的-芳基)、O-(C8)烷基-(取代的-芳基)、甲基-杂环基、乙基-杂环基、(C3)烷基-杂环基、(C4)烷基-杂环基、(C5)烷基-杂环基、(C6)烷基-杂环基、(C7)烷基-杂环基、(C8)烷基-杂环基、甲基-(取代的-杂环基)、乙基-(取代的-杂环基)、(C3)烷基-(取代的-杂环基)、(C4)烷基-(取代的-杂环基)、(C5)烷基-(取代的-杂环基)、(C6)烷基-(取代的-杂环基)、(C7)烷基-(取代的-杂环基)、(C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-甲基-杂环基、O-乙基-杂环基、O-(C3)烷基-杂环基、O-(C4)烷基-杂环基、O-(C5)烷基-杂环基、O-(C6)烷基-杂环基、O-(C7)烷基-杂环基、O-(C8)烷基-杂环基、O-甲基-(取代的-杂环基)、O-乙基-(取代的-杂环基)、O-(C3)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C4)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C5)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C6)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C7)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C8)烷基-(取代的-杂环基)、甲基-C(＝O)N(R16)(R17)、乙基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C3)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C4)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C5)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C6)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C7)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)和(C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)。
在本发明的另一实施方式中，R14可选自以下的一种或多种的任意组合：H、CH3、CH2CF3、CH2-卤代吡啶基、氧代-吡咯烷基、卤代苯基、硫杂环丁烷基、CH2-苯基、CH2-吡啶基、二氧化硫杂环丁烷基、CH2-卤代噻唑基、C((CH3)2)-吡啶基、N(H)(卤代苯基)、CH2-嘧啶基、CH2-四氢呋喃基、CH2-呋喃基、O-CH2-卤代吡啶基和CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3)。
在本发明的另一实施方式中，R15可选自以下的一种或多种的任意组合：H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲基-芳基、乙基-芳基、(C3)烷基-芳基、(C4)烷基-芳基、(C5)烷基-芳基、(C6)烷基-芳基、(C7)烷基-芳基、(C8)烷基-芳基、甲基-(取代的-芳基)、乙基-(取代的-芳基)、(C3)烷基-(取代的-芳基)、(C4)烷基-(取代的-芳基)、(C5)烷基-(取代的-芳基)、(C6)烷基-(取代的-芳基)、(C7)烷基-(取代的-芳基)、(C8)烷基-(取代的-芳基)、O-甲基-芳基、O-乙基-芳基、O-(C3)烷基-芳基、O-(C4)烷基-芳基、O-(C5)烷基-芳基、O-(C6)烷基-芳基、O-(C7)烷基-芳基、O-(C8)烷基-芳基、O-甲基-(取代的-芳基)、O-乙基-(取代的-芳基)、O-(C3)烷基-(取代的-芳基)、O-(C4)烷基-(取代的-芳基)、O-(C5)烷基-(取代的-芳基)、O-(C6)烷基-(取代的-芳基)、O-(C7)烷基-(取代的-芳基)、O-(C8)烷基-(取代的-芳基)、甲基-杂环基、乙基-杂环基、(C3)烷基-杂环基、(C4)烷基-杂环基、(C5)烷基-杂环基、(C6)烷基-杂环基、(C7)烷基-杂环基、(C8)烷基-杂环基、甲基-(取代的-杂环基)、乙基-(取代的-杂环基)、(C3)烷基-(取代的-杂环基)、(C4)烷基-(取代的-杂环基)、(C5)烷基-(取代的-杂环基)、(C6)烷基-(取代的-杂环基)、(C7)烷基-(取代的-杂环基)、(C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-甲基-杂环基、O-乙基-杂环基、O-(C3)烷基-杂环基、O-(C4)烷基-杂环基、O-(C5)烷基-杂环基、O-(C6)烷基-杂环基、O-(C7)烷基-杂环基、O-(C8)烷基-杂环基、O-甲基-(取代的-杂环基)、O-乙基-(取代的-杂环基)、O-(C3)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C4)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C5)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C6)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C7)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C8)烷基-(取代的-杂环基)、甲基-C(＝O)N(R16)(R17)、乙基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C3)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C4)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C5)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C6)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)、(C7)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)和(C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)。
在本发明的另一实施方式中，R15可选自以下的一种或多种的任意组合：H、CH3、CH2CF3、CH2-卤代吡啶基、氧代-吡咯烷基、卤代苯基、硫杂环丁烷基、CH2-苯基、CH2-吡啶基、二氧化硫杂环丁烷基、CH2-卤代噻唑基、C((CH3)2)-吡啶基、N(H)(卤代苯基)、CH2-嘧啶基、CH2-四氢呋喃基、CH2-呋喃基、O-CH2-卤代吡啶基和CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3)。
在本发明的另一实施方式中，R16可选自以下的一种或多种的任意组合：H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲基-芳基、乙基-芳基、(C3)烷基-芳基、(C4)烷基-芳基、(C5)烷基-芳基、(C6)烷基-芳基、(C7)烷基-芳基、(C8)烷基-芳基、甲基-(取代的-芳基)、乙基-(取代的-芳基)、(C3)烷基-(取代的-芳基)、(C4)烷基-(取代的-芳基)、(C5)烷基-(取代的-芳基)、(C6)烷基-(取代的-芳基)、(C7)烷基-(取代的-芳基)、(C8)烷基-(取代的-芳基)、O-甲基-芳基、O-乙基-芳基、O-(C3)烷基-芳基、O-(C4)烷基-芳基、O-(C5)烷基-芳基、O-(C6)烷基-芳基、O-(C7)烷基-芳基、O-(C8)烷基-芳基、O-甲基-(取代的-芳基)、O-乙基-(取代的-芳基)、O-(C3)烷基-(取代的-芳基)、O-(C4)烷基-(取代的-芳基)、O-(C5)烷基-(取代的-芳基)、O-(C6)烷基-(取代的-芳基)、O-(C7)烷基-(取代的-芳基)、O-(C8)烷基-(取代的-芳基)、甲基-杂环基、乙基-杂环基、(C3)烷基-杂环基、(C4)烷基-杂环基、(C5)烷基-杂环基、(C6)烷基-杂环基、(C7)烷基-杂环基、(C8)烷基-杂环基、甲基-(取代的-杂环基)、乙基-(取代的-杂环基)、(C3)烷基-(取代的-杂环基)、(C4)烷基-(取代的-杂环基)、(C5)烷基-(取代的-杂环基)、(C6)烷基-(取代的-杂环基)、(C7)烷基-(取代的-杂环基)、(C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-甲基-杂环基、O-乙基-杂环基、O-(C3)烷基-杂环基、O-(C4)烷基-杂环基、O-(C5)烷基-杂环基、O-(C6)烷基-杂环基、O-(C7)烷基-杂环基、O-(C8)烷基-杂环基、O-甲基-(取代的-杂环基)、O-乙基-(取代的-杂环基)、O-(C3)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C4)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C5)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C6)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C7)烷基-(取代的-杂环基)和O-(C8)烷基-(取代的-杂环基)。
在本发明的另一实施方式中，R16可选自以下的一种或多种的任意组合：H、CH2CF3、环丙基、硫杂环丁烷基、二氧化硫杂环丁烷基和卤代苯基。
在本发明的另一实施方式中，R17可选自以下的一种或多种的任意组合：H、甲基、乙基、(C3)烷基、(C4)烷基、(C5)烷基、(C6)烷基、(C7)烷基、(C8)烷基、卤代甲基、卤代乙基、卤代(C3)烷基、卤代(C4)烷基、卤代(C5)烷基、卤代(C6)烷基、卤代(C7)烷基、卤代(C8)烷基、甲基-芳基、乙基-芳基、(C3)烷基-芳基、(C4)烷基-芳基、(C5)烷基-芳基、(C6)烷基-芳基、(C7)烷基-芳基、(C8)烷基-芳基、甲基-(取代的-芳基)、乙基-(取代的-芳基)、(C3)烷基-(取代的-芳基)、(C4)烷基-(取代的-芳基)、(C5)烷基-(取代的-芳基)、(C6)烷基-(取代的-芳基)、(C7)烷基-(取代的-芳基)、(C8)烷基-(取代的-芳基)、O-甲基-芳基、O-乙基-芳基、O-(C3)烷基-芳基、O-(C4)烷基-芳基、O-(C5)烷基-芳基、O-(C6)烷基-芳基、O-(C7)烷基-芳基、O-(C8)烷基-芳基、O-甲基-(取代的-芳基)、O-乙基-(取代的-芳基)、O-(C3)烷基-(取代的-芳基)、O-(C4)烷基-(取代的-芳基)、O-(C5)烷基-(取代的-芳基)、O-(C6)烷基-(取代的-芳基)、O-(C7)烷基-(取代的-芳基)、O-(C8)烷基-(取代的-芳基)、甲基-杂环基、乙基-杂环基、(C3)烷基-杂环基、(C4)烷基-杂环基、(C5)烷基-杂环基、(C6)烷基-杂环基、(C7)烷基-杂环基、(C8)烷基-杂环基、甲基-(取代的-杂环基)、乙基-(取代的-杂环基)、(C3)烷基-(取代的-杂环基)、(C4)烷基-(取代的-杂环基)、(C5)烷基-(取代的-杂环基)、(C6)烷基-(取代的-杂环基)、(C7)烷基-(取代的-杂环基)、(C8)烷基-(取代的-杂环基)、O-甲基-杂环基、O-乙基-杂环基、O-(C3)烷基-杂环基、O-(C4)烷基-杂环基、O-(C5)烷基-杂环基、O-(C6)烷基-杂环基、O-(C7)烷基-杂环基、O-(C8)烷基-杂环基、O-甲基-(取代的-杂环基)、O-乙基-(取代的-杂环基)、O-(C3)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C4)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C5)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C6)烷基-(取代的-杂环基)、O-(C7)烷基-(取代的-杂环基)和O-(C8)烷基-(取代的-杂环基)。
在本发明的另一实施方式中，R17可选自以下的一种或多种的任意组合：H、CH2CF3、环丙基、硫杂环丁烷基、二氧化硫杂环丁烷基和卤代苯基。
在本发明的另一实施方式中，X1是CR12，X2是CR13，X3是CR9。
在本发明的另一实施方式中，当R10和R11形成连接基时，所述连接基选自(a)-(l)：
其中“*”表示与环回连(注意，虽然结构以此方式画出，它们可从下到上翻转，由此该结构转动180度)(注意：暗含与碳原子相连的氢，并未示出)。
在本发明的另一实施方式中，杂环基在环结构中优选具有约6至10个碳原子，更优选具有6至8个碳原子。
式1的分子的分子量通常是约100道尔顿至约1200道尔顿。然而，通常优选分子量为约120道尔顿至约900道尔顿，通常甚至更优选分子量为约140道尔顿至约600道尔顿。
式IV的苄基醇(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)可以以两种方式合成。一种方式(方案I步骤a中披露)是在碱性条件下诸如在氢氧化钠水溶液(NaOH)中在极性质子溶剂诸如甲醇(CH3OH)中在0℃用还原剂诸如硼氢化钠(NaBH4)处理式II的酮(其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如前所述)。作为选择，使式III的醛(其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如前所述)与三氟三甲基硅烷在催化量的四丁基氟化铵的存在下在极性非质子溶剂诸如四氢呋喃(THF)中反应，如方案I的步骤b所披露。式IV的化合物可转化为式V的化合物(其中Y选自Br、Cl或I，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)，通过与卤化试剂诸如N-溴代琥珀酰亚胺和亚磷酸三乙酯在非反应性溶剂诸如二氯甲烷(CH2Cl2)中在回流温度反应提供Y＝Br，或者与卤化试剂诸如亚硫酰二氯和吡啶在烃溶剂诸如甲苯中在回流温度反应提供Y＝Cl，如方案I步骤c中披露。
方案I
形成苯乙烯偶联搭档可如方案II、III、IV和V中所实现。
在方案II中，式VI的乙烯基苯甲酸(其中R11是(C＝O)OH，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)可以以两步骤转化为式VIIa的乙烯基苯甲酰胺(其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15和X如前所述)。如方案II的步骤d中，式VI的苯甲酸在催化量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中用草酰氯处理以形成酰氯，其随后与胺(HN(R14)(R15)，其中(R14和R15如前所述)在碱诸如三乙胺的存在下在极性非质子溶剂诸如THF中反应以提供式VIIa的乙烯基苯甲酰胺(其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述，如方案II的步骤e中所披露。
方案II
在方案III和IV中，式VIII的卤代苯甲酸(其中R18是Br或I，R11是(C＝O)OH，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)可转化为式VIIb1或式VIIb2的乙烯基苯甲酸酯(其中R18是Br或I，R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。在方案III的步骤f中，式VIII的卤代苯甲酸(其中R18是Br)用碱诸如正丁基锂(n-BuLi)和DMF在极性非质子溶剂诸如THF中在约-78℃的温度处理。所得的甲酰基苯甲酸与酸诸如硫酸(H2SO4)在醇诸如乙醇(EtOH)的存在下反应(如步骤g)以提供式IX的甲酰基苯甲酸乙酯，其中R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式VIIb1的乙烯基苯甲酸酯借助以下方法获得：式IX的化合物与碱诸如碳酸钾(K2CO3)和甲基三苯基溴化鏻在极性非质子溶剂诸如1,4-二氧杂环已烷中在环境温度反应，如方案III的步骤h中所披露。
方案III
在方案IV的步骤i中，式VIII的卤代苯甲酸(其中R18是Br，R11是(C＝O)OH，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在碱诸如三乙胺(Et3N)和催化量的4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP)的存在下在极性非质子溶剂诸如THF中在环境温度用一缩二碳酸叔丁酯处理。所得的苯甲酸叔丁酯与乙烯基硼酸酐吡啶复合物在钯催化剂诸如四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和碱诸如K2CO3的存在下在非反应性溶剂诸如甲苯中在回流温度反应(如步骤j中)以提供式VIIb2的乙烯基苯甲酸酯，其中R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。
方案IV
在方案V步骤k中，式VIIb2的乙烯基苯甲酸酯(其中R10是Br，R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所定义)可通过与氰化亚铜(I)(CuCN)在极性非质子溶剂诸如DMF中在140℃反应进一步转化为相应的式VIIb3的乙烯基苯甲酸酯(其中R10是CN，R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)。
方案V
式V的化合物与式VIIa、VIIb1、VIIb2和VIIb3的化合物的偶联可如方案VI、VII和VIII中所实现。在方案VI的步骤l中，式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式VIIa的乙烯基苯甲酰胺(其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述)在氯化亚铜(CuCl)和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以提供式1的分子，其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述。
方案VI
在方案VII的步骤l中，式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式VIIb1的乙烯基苯甲酸酯(其中R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以提供式Xa的化合物，其中R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式Xa的化合物然后通过如步骤m和n中所披露的两步法或者如步骤o中所披露的一步法转化为式1的分子(其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述)。在方案VII步骤m中，式Xa的酯在酸性条件诸如约11当量浓度(N)盐酸(HCl)下在极性非质子溶剂诸如1,4-二氧杂环已烷中在约100℃皂化为相应的酸。该酸随后与胺(HN(R14)(R15)(其中R14和R15如前所述)以及1-羟基苯并三唑水合物(HOBt·H2O)和N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基-碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)在碱诸如N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下并在极性非质子溶剂诸如DMF中偶联得到式1的分子，其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述。作为选择，式Xa的酯与胺(HN(R14)(R15))在三甲基铝在甲苯中的溶液的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在环境温度反应(如方案VII的步骤o中所披露)，得到式1的分子，其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述。
方案VII
在方案VIII的步骤l中，式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式VIIb2或VIIb3的乙烯基苯甲酸酯(其中R11是(C＝O)O(C1-C6烷基)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以提供式Xb的化合物，其中R11是(C＝O)OH，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述。式Xb的化合物然后在如步骤n中所披露的一个步骤中转化为式1的分子，其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述。在方案VII的步骤n中，式Xb的酸与胺(HN(R14)(R15)(其中R14和R15如前所述)以及HOBt·H2O和EDC·HCl在碱诸如DIEA的存在下在极性非质子溶剂诸如DMF中偶联以得到式1的分子，其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、X1、X2和X3如前所述。
方案VIII
在方案IX的步骤j中，式VIIIb的卤代苯酮(其中R18是Br，R10和R11一起形成具有3-4个碳原子和氧代取代基的连接基并且与环碳原子形成5-或6-元环状环，R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)与乙烯基硼酸酐吡啶复合物在钯催化剂诸如Pd(PPh3)4和碱诸如K2CO3的存在下在非反应性溶剂诸如甲苯中在回流温度反应以提供式VIIb4的乙烯基苯酮，其中R10和R11一起形成具有3-4个碳原子和氧代取代基的连接基并且与环碳原子形成5-或6-元环，R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。
方案IX
在方案X的步骤l中，式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)和如前所述的式VIIb4的乙烯基苯酮(其中R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以提供式Xc的化合物，其中R10和R11一起形成具有3-4个碳原子和氧代取代基的连接基并且与环碳原子形成5-或6-元环，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。在步骤p中，式Xc的化合物然后转化为式Xd的分子，其中R10和R11一起形成具有3-4个碳原子和肟[(C＝N)(OH)]取代基的连接基并且与环碳原子形成5-或6-元环，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。在方案X的步骤p中，式Xc的酮与羟胺盐酸盐在乙酸钠的存在下在极性质子溶剂诸如EtOH中在约78℃的温度反应以得到如前所披露的式Xd的分子。
方案X
式Xc的化合物还转化为式Xe的分子，其中R10和R11一起形成具有3-4个碳原子和胺取代基的连接基并且与环碳原子形成5-或6-元环，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述，如方案XI中步骤q所说明。式Xc的酮与乙酸铵在氰基硼氢化钠的存在下在极性质子溶剂诸如CH3OH中在约65℃的温度反应给出式Xe的分子。
方案XI
式Xe的化合物如步骤r或s中所披露在一个步骤中转化为式1的分子，其中R10和R11一起形成如前(u)中所披露的连接基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前。在方案XII的步骤r中，式Xe的胺与异氰酸酯在极性非质子溶剂诸如乙醚中在环境温度反应以提供如前所披露的式1的分子。在方案XII的步骤s中，式Xe的胺与酸用HOBt·H2O和EDC·HCl在碱诸如DIEA的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中偶联以得到式1的分子，如前所披露。
方案XII
在方案XIII的步骤t中，式XIa的乙烯基苄基氯(其中R11是-CH2Cl，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所定义)可通过与邻苯二甲酰亚胺钾在极性非质子溶剂诸如DMF中在70℃反应转化为相应的邻苯二甲酰亚胺-保护的式XIIa的苄基胺(其中R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)。
方案XIII
在方案XIV的步骤u中，式XIIIa的4-甲基苯甲腈(其中R11是CH3，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所定义)可通过与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和偶氮二异丁腈(AIBN)在非反应性溶剂诸如四氯化碳中在77℃反应转化为相应的式XIVa的苄基溴(其中R11是CH2Br，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)。式XIVa的氰基(CN)可如方案XIV步骤v中借助与二异丁基氢化铝(DIBAL-H)在非质子溶剂诸如甲苯中在0℃反应然后用1.0M盐酸(HCl)淬灭，还原为相应的式XVa的醛(其中R11是CH2Br，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所定义)。式XVa的化合物可通过如在方案XIV的步骤t中与邻苯二甲酰亚胺钾在极性非质子溶剂诸如DMF中在60℃反应进一步转化为相应的邻苯二甲酰亚胺-保护的式XVIa的苄基胺(其中R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)。在方案XIV的步骤w中，式XVIa的醛可通过与甲基三苯基溴化鏻在极性非质子溶剂诸如1,4-二氧杂环已烷中在碱诸如K2CO3的存在下在环境温度反应转化为式XIIb的烯烃(其中R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)。
方案XIV
式XVa的醛(其中R11是CH2Br，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所定义)可与亲核试剂诸如2-氨基吡啶在极性非质子溶剂诸如N,N-二甲基乙酰胺(DMA)中在碱诸如K2CO3的存在下在环境温度反应，以提供式XVII的化合物(其中R11是CH2NH(2-吡啶)，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)，如在方案XV的步骤x中。在方案XV的步骤w中，式XVII的化合物可转化为式XVIII的烯烃，其中R11是CH2NH(2-吡啶)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。
方案XV
在如方案XVI的步骤y和z中的两步法一锅反应中，式XIX的化合物可与式XX的化合物(其中R10和R11是Cl，X1是N，R9、R13、X2和X3如前所述)在碱诸如氢化钠(NaH)和极性非质子溶剂诸如DMF的存在下在环境温度反应以提供式XXI的化合物，其中R10是Cl，R11是(CH)NH2CO2CH2CH3，X1是N，R9、R13、X2和X3如前所定义。式XXI的化合物的水解和脱羧可通过以下方法实现：在酸性条件下反应诸如与3NHCl在回流温度反应得到式XXII的化合物(其中R10是Cl，R11是CH2NH2·HCl，X1是N，R9、R13、X2和X3如前所述)，如在方案XVI的步骤aa中。式XXII的化合物可如在方案XVI的步骤ab中通过与邻苯二甲酸酐在碱诸如Et3N和非质子溶剂诸如甲苯的存在下在回流温度反应进一步转化为相应的邻苯二甲酰亚胺-保护的式XXIIIa的苄基胺(其中R10是Cl，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，X1是N，R9、R13、X1、X2和X3如前所述)。式XXIIIa的溴化物可如在方案XVI的步骤ac中通过与乙烯基硼酸酐吡啶复合物在钯催化剂诸如Pd(PPh3)4和碱诸如K2CO3的存在下在非反应性溶剂诸如甲苯中在回流温度反应转化为式XIIc的烯烃(其中R10是Cl，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，X1是N，R8、R9、R13、X2和X3如前所述)。
方案XVI
在方案XVII的步骤u中，式XIIIb的4-甲基萘腈(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH3，R12、R13、X1和X2如前所定义)可通过与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和偶氮二异丁腈(AIBN)在非反应性溶剂诸如四氯化碳中在77℃反应转化为相应的式XIVb的萘基溴(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH2Br，R12、R13、X1和X2如前所述)。式XIVb的氰基(CN)可通过以下方法还原为相应的式XVb的醛(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环(或者需要时非芳族环)，R11是CH2Br，R12、R13、X1和X2如前所定义)：与二异丁基氢化铝(DIBAL-H)在非质子溶剂诸如甲苯中在0℃反应，然后用1.0MHCl淬灭，如在方案XVII的步骤v中。式XVb的化合物可通过如下方法进一步转化为相应的邻苯二甲酰亚胺-保护的式XVIb的苄基胺(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R12、R13、X1和X2如前所述)：与邻苯二甲酰亚胺钾在极性非质子溶剂诸如DMF中在60℃反应，如在方案XVII的步骤t中。在方案XVII的步骤w中，式XVIb的醛可通过如下方法转化为式XIId的烯烃(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R8,R12、R13、X1和X2如前所述)：与甲基三苯基溴化鏻在极性非质子溶剂诸如1,4-二氧杂环已烷中在碱诸如K2CO3的存在下在环境温度反应。
方案XVII
式XXIV的化合物(其中R11是NHNH2·HCl，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)可如在方案XVIII的步骤ad中通过与邻苯二甲酸酐在冰醋酸中在回流温度反应转化为相应的邻苯二甲酰亚胺-保护的式XXV的肼(其中R11是NHN(邻苯二甲酰亚胺)，R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)。式XXV的溴化物可通过如下方法转化为式XIIe的烯烃(其中R11是NHN(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R10、R13、X1、X2和X3如前所述)：与乙烯基硼酸酐吡啶复合物在钯催化剂诸如Pd(PPh3)4和碱诸如K2CO3的存在下在极性非质子溶剂诸如1,2-二甲氧基乙烷中在150℃在微波条件下反应，如在方案XVIII的步骤ae中。
方案XVIII
在方案XIX的步骤af中，使式XXVI的化合物(其中R11是B(OH)2，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)与2-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮在CuCl和吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在环境温度反应以提供式XIIf的化合物，其中R11是ON(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。
方案XIX
在方案XX的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)和式XIIa的化合物(其中R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以提供相应的式XXVIIa的化合物，其中R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIa的化合物中的邻苯二甲酰亚胺保护基如在方案XX的步骤ag中通过与肼水合物在极性质子溶剂诸如EtOH中在90℃反应除去，以提供式XXVIIIa的化合物，其中R11是CH2NH2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIIa的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝O)(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：用酐诸如乙酸酐和碱诸如Et3N在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在0℃进行酰化，如在方案XX的步骤ah1中。
方案XX
在方案XXI的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式XIIb的化合物(其中R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以提供相应的式XXVIIb的化合物，其中R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIb的化合物中的邻苯二甲酰亚胺保护基如在方案XXI的步骤ag中通过与肼水合物在极性质子溶剂诸如EtOH中在90℃反应除去，以提供式XXVIIIb的化合物，其中R11是CH2NH2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIIb的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝O)(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：与酸在HOBt·H2O、EDC·HCl和碱诸如DIEA的存在下在极性非质子溶剂诸如DMF中反应，如在方案XXI的步骤ah2a中。
在另一实施方式中，式XXVIIIb的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝S)(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：与硫羰酸在HOBt·H2O、EDC·HCl和碱诸如DIEA的存在下在极性非质子溶剂诸如DMF中反应，如在方案XXI的步骤ah2中。
在另一实施方式中，式XXVIIIb的化合物可以按两个步骤转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)。第一步骤(方案XXI的步骤ah3a)涉及与醛在极性质子溶剂诸如甲醇中反应，然后与硼氢化钠反应。第二步骤(方案XXI的步骤ah3b)涉及方案XXI的用酰氯诸如环丙基羰基氯和碱诸如Et3N在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在环境温度进行酰化。
在另一实施方式中，式XXVIIIb的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：与异氰酸酯(方案XXI的步骤ai1)或者氨基甲酰氯(方案XXI的步骤ai2)在碱诸如Et3N的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在0℃反应。
在另一实施方式中，式XXVIIIb的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝S)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：与异硫氰酸酯在碱诸如Et3N的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在0℃反应，如在方案XXI的步骤aj中。
在另一实施方式中，式XXVIIIb的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝O)O(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：与二碳酸酯诸如二碳酸二叔丁酯在碱诸如Et3N的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在环境温度反应，如在方案XXI的步骤ak中。
在又一实施方式中，式XXVIIIb的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是CH2N(C＝O)(C＝O)O(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：与氯草酸酯诸如2-氯-2-氧代乙酸酯在碱诸如Et3N的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在0℃反应，如在方案XXI的步骤al中。
方案XXI
在方案XXII的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)和式XIIc的化合物(其中R10是Cl，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，X1是N，R8、R9、R12、R13、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应，以提供相应的式XXVIIc的化合物，其中R10是Cl，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，X1是N，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X2和X3如前所述。式XXVIIc的化合物中的邻苯二甲酰亚胺保护基如在方案XXII的步骤ag中通过与肼水合物在极性质子溶剂诸如EtOH中在90℃反应除去，以提供式XXVIIIc的化合物，其中R10是Cl，R11是CH2NH2，X1是N，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X2和X3如前所述。式XXVIIIc的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R10是Cl，R11是CH2N(C＝O)(R14)，X1是N，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X2和X3如前所述)：与酸在HOBt·H2O、EDC·HCl和碱诸如DIEA的存在下在极性非质子溶剂诸如CH2Cl2中反应，如在方案XXII的步骤ah2b中。
方案XXII
在方案XXIII的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式XIId的化合物(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环(或者需要时非芳族环)，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R12、R13、X1和X2如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应，以提供相应的式XXVIId的化合物，其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH2N(邻苯二甲酰亚胺)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1和X2如前所述。式XXVIId的化合物中的邻苯二甲酰亚胺保护基如在方案XXIII的步骤ag中通过与肼水合物在极性质子溶剂诸如EtOH中在90℃反应除去，以提供式XXVIIId的化合物，其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH2NH2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1和X2如前所述。式XXVIIId的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH2N(C＝O)(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1和X2如前所述)：与酸在HOBt·H2O、EDC·HCl和碱诸如DIEA的存在下在极性非质子溶剂诸如CH2Cl2中反应，如在方案XXIII的步骤ah2b中。
在另一实施方式中，式XXVIIId的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中X3是CR9，R10和X3一起形成具有4个碳原子的连接基，所述连接基与环碳原子一起形成6-元芳环，R11是CH2N(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8,R9、R10、R12、R13、X1和X2如前所述)：与异氰酸酯在碱诸如Et3N的存在下在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中在0℃反应，如在方案XXIII的步骤ai1中。
方案XXIII
在方案XXIV的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)和式XIIe的化合物(其中R11是NHN(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应，以提供相应的式XXVIIe的化合物，其中R11是NHN(邻苯二甲酰亚胺)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIe的化合物中的邻苯二甲酰亚胺保护基如在方案XXIV的步骤ag中通过与肼水合物在极性质子溶剂诸如EtOH中在90℃反应除去，以提供式XXVIIIe的化合物，其中R11是NHNH2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIIe的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是NHN(C＝O)(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、X1、X2和X3如前所述：与酸在HOBt·H2O、EDC·HCl和碱诸如DIEA的存在下在极性非质子溶剂诸如CH2Cl2中反应，如在方案XXIV的步骤ah2b中。
方案XXIV
在方案XXV的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)和式XIIf的化合物(其中R11是ON(邻苯二甲酰亚胺)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应，以提供相应的式XXVIIf的化合物，其中R11是ON(邻苯二甲酰亚胺)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIf的化合物中的邻苯二甲酰亚胺保护基如在方案XXV的步骤ag中通过与肼水合物在极性质子溶剂诸如EtOH中在90℃反应除去，以提供式XXVIIIf的化合物，其中R11是ONH2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。式XXVIIIf的化合物可通过如下方法转化为式1化合物(其中R11是ON(C＝O)(R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)：与酸在HOBt·H2O、EDC·HCl和碱诸如DIEA的存在下在极性非质子溶剂诸如CH2Cl2中反应，如在方案XXV的步骤ah2b中。
方案XXV
在方案XXVI的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)和式XVIII的化合物(其中R11是CH2NH(2-吡啶)，R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应，以提供相应的式1的化合物，其中R11是CH2NH(2-吡啶)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、X1、X2和X3如前所述。
式1的化合物可通过标准方法进一步精耕细作。例如，当R11包含硫醚时，硫醚可通过用过硫酸氢钾复合盐在丙酮:水混合物的存在下在环境温度处理氧化为砜。当R11包含草酸酯时，式1的化合物可通过与胺盐酸盐和三甲基铝在甲苯中的溶液在非反应性溶剂诸如CH2Cl2中的反应转化为相应的草酰胺。
方案XXVI
在方案XXVII中，式XXIX的氟苯甲醛(其中R10、X1、X2和X3如前所述)可通过如下方法转化为式XXX的(1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(其中R11是取代的或未取代的1,2,4-三唑-1-基，R10、X1、X2和X3如前所述)：与取代的或未取代的1,2,4-三唑在碱诸如碳酸钾的存在下在溶剂诸如DMF中反应，如在步骤aj中。在步骤ak中。式XXX的(1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛通过如下方法转化为式XXXIa的(1,2,4-三唑-1-基)乙烯基苯(其中R11是取代的或未取代的1,2,4-三唑-1-基，R8、R10、X1、X2和X3如前所述)：与三苯基溴化鏻在碱诸如碳酸钾的存在下在非质子溶剂诸如1,4-二氧杂环已烷中反应。
方案XXVII
在方案XXVIII中，式XXXII的溴氟代苯(其中R10、X1、X2和X3如前所述)可按两步转化为式XXXIb的(1,2,4-三唑-1-基)乙烯基苯(其中R11是取代的或未取代的1,2,4-三唑-1-基，R8、R10、X1、X2和X3如前所述)。在步骤al中，溴氟代苯与取代的或未取代的1,2,4-三唑在碱诸如碳酸钾的存在下在溶剂诸如DMF中反应以产生(1,2,4-三唑-1-基)溴苯。在步骤cl中，(1,2,4-三唑-1-基)溴苯与乙烯基硼酸酐吡啶复合物在催化剂诸如Pd(PPh3)4和碱诸如碳酸钾的存在下在溶剂诸如甲苯中反应。
方案XXVIII
式V的化合物与式XXXIa和XXXIb的化合物的偶联可如方案XXIX中实现。在步骤l中，使式V的化合物(其中Y是Br，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式XXXIa或XXXIb的乙烯基苯(其中R11是取代的或未取代的1,2,4-三唑-1-基，R8、R9、R10、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应，以提供式1的分子，其中R11是取代的或未取代的1,2,4-三唑-1-基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、X1、X2和X3如前所述。
方案XXIX
在方案XXX中，式XXXIII的化合物(其中R11是3-硝基-1,2,4-三唑-1-基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、X1、X2和X3如前所述)可按两步转化为式1的化合物(其中R11是3-酰胺基-1,2,4-三唑-1-基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、X1、X2和X3如前所述)。在步骤am中，3-硝基-1,2,4-三唑-1-基在锌粉和氯化铵的存在下在质子溶剂诸如甲醇中还原为3-氨基-1,2,4-三唑-1-基。在步骤an中，3-氨基-1,2,4-三唑-1-基用酰氯诸如环丙基羰基氯或乙酰氯在碱诸如三乙胺的存在下在溶剂诸如二氯甲烷中进行酰化。
方案XXX
在方案XXXI的步骤ao中，式XXXIV的溴苯基甲基酮(其中R10、X1、X2和X3如前所述)通过在碱诸如碳酸铯和催化剂诸如碘化亚铜的存在下在溶剂诸如DMF中用1,2,4-三唑处理转化为式XXXV的苯基甲基酮(其中R11是1,2,4-三唑-1-基，R10、X1、X2和X3如前所述)。在步骤ap中，式XXXV的1,2,4-三唑基苯乙酮通过在碱诸如三乙胺的存在下在非质子溶剂诸如二氯甲烷中用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯处理转化为式XXXVI的三甲基甲硅烷基烯醇醚。在步骤aq中，甲硅烷基烯醇醚与式V的化合物(其中Y是Br，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以产生式XXXVII的酮，其中R11是1,2,4-三唑-1-基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、X1、X2和X3如前所述。在步骤ar中，式XXXVII的酮用甲基溴化镁在非质子溶剂诸如THF中处理以产生叔醇。该叔醇然后当在溶剂诸如甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理时进行消去反应，加热至使得共沸除去水的温度以产生式1的化合物，其中R11是1,2,4-三唑-1-基，R8是甲基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、X1、X2和X3如前所述，如在步骤as中。
方案XXXI
在方案XXXII中，式XXXVIII的化合物(其中R10和R11一起形成具有3-4个碳原子和氧代取代基的连接基并且与环碳原子形成5-或6-元环状环，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)通过如下方法转化为式1的分子(其中R10和R11一起形成具有3-4个碳原子和烷基胺取代基的连接基，该连接基与环碳原子形成5-或6-元环状环，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)：在还原剂诸如氰基硼氢化钠的存在下在溶剂诸如DCE中用烷基胺诸如3,3,3-三氟丙基胺处理。
方案XXXII
在方案XXXIII中，式XXXIX的化合物(其中X1、X2和X3如前所述)通过如下方法转化为式XL的分子(其中X1、X2和X3如前所述)：用还原剂诸如氰基硼氢化钠在溶剂诸如乙酸中处理，如在步骤au中。在步骤av中，氮原子通过与二碳酸二叔丁酯在催化剂诸如DMAP的存在下在溶剂诸如乙腈中反应用叔丁基氧基羰基(BOC)基团进行保护。式XL的溴化物可通过如下方法转化为式XLI的烯烃(其中R8、X1、X2和X3如前所述)：与乙烯基三氟硼酸钾在钯催化剂诸如PdCl2(dppf)和碱诸如K2CO3的存在下在极性非质子溶剂诸如DMSO中在100℃反应，如在步骤aw中。
方案XXXIII
在方案XXXIV中，式XXXIX的化合物(其中X1、X2和X3如前所述)按两步转化为式XLII的分子(其中X1、X2和X3如前所述)。在步骤ax中，烯烃通过在钯催化剂诸如PdCl2和配体诸如三苯基膦和碱诸如Cs2CO3的存在下在溶剂混合物诸如THF/H2O中用乙烯基三氟硼酸钾处理溴化物形成。在步骤ay中，氮原子通过在催化剂诸如DMAP的存在下在溶剂诸如乙腈中用二碳酸二叔丁酯处理用叔丁基氧基羰基(BOC)基团进行保护。
方案XXXIV
在方案XXXV的步骤l中，使式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式XLI或XLII的化合物(其中R8、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约150℃的温度反应，以提供相应的式XLIIIa或XLIIIb的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述。
方案XXXV
在方案XXXVI中，式XLIIIa的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)通过如下方法转化为式XLIV的分子(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)：在溶剂诸如二氯甲烷中用三氟乙酸处理，如在步骤az中。式XLIV的化合物然后可按两步转化为式XLV的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)。在步骤ba中，二氢吲哚在酸诸如浓HCl中在约5℃的温度用亚硝酸钠(NaNO2)处理以形成亚硝基吲哚。在步骤bb中，亚硝基吲哚与氯化铵在锌粉的存在下在质子溶剂诸如甲醇中反应。在步骤bc中，式XLV的化合物通过如下方法转化为式XLVI的化合物，其中X4是N(R14)(C(＝O)R14)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)：在极性非质子溶剂诸如二氯甲烷中用酸诸如3,3,3-三氟丙酸、PyBOP和碱诸如DIEA进行处理。
方案XXXVI
在方案XXXVII中，式XLIIIb的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)通过如下方法转化为式XLVII的吲哚(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)：在溶剂诸如二氯甲烷中用三氟乙酸处理，如在步骤bd中。式XLVII的化合物可通过如下方法转化为式XLVIII的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)：与4-硝基苯基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙酸酯在氟化钾和冠醚诸如18-冠-6-醚的存在下在溶剂诸如乙腈中反应，如在步骤be中。式XLVIII的化合物可按两步转化为式XLIX的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)。在步骤bf中，Boc基团通过在溶剂诸如二氯甲烷中用三氟乙酸处理除去。在步骤bg中，胺在极性非质子溶剂诸如二氯甲烷中用3,3,3-三氟丙酸、PyBOP和碱诸如DIEA处理。
方案XXXVII
在方案XXXVIII中，式L化合物(其中X1、X2和X3如前所述)通过用五水硫酸铜(II)和Zn粉在碱诸如氢氧化钠中处理转化为式LI的化合物(其中X1、X2和X3如前所述)，如步骤bh中。式LI的化合物可通过如下方法转化为式LII的化合物(其中X1、X2和X3如前所述)：与肼在溶剂诸如水中在约95℃的温度反应，如在步骤bi中。在步骤bj中，式LIII的烯烃(其中X1、X2和X3如前所述)通过如下方法形成：在钯催化剂诸如PdCl2(dppf)和碱诸如K2CO3的存在下在溶剂混合物诸如DMSO中用乙烯基三氟硼酸钾处理溴化物。式LIV的化合物(其中X1、X2和X3如前所述)可通过如下方法由式LIII的化合物形成：与溴乙酸乙酯在碱诸如Cs2CO3的存在下在溶剂诸如DMF中反应。
方案XXXVIII
在方案XXXIX的步骤l中，式V的化合物(其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)与式LIV的化合物(其中R8、X1、X2和X3如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如1,2-二氯苯中在约180℃的温度反应以提供相应的式LV的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述。式LV的化合物可在两步骤中进一步转化为式LVI的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2和X3如前所述)。在步骤bl中，酯在HCl和乙酸的存在下在约100℃的温度水解成酸。在步骤bm中，该酸用胺诸如2,2,2-三氟乙胺、PyBOP和碱诸如DIEA在极性非质子溶剂诸如二氯甲烷中处理。
方案XXXIX
在方案XL的步骤bn中，式LVII的羧酸(其中R11是C(＝O)OH，R8、R10、X1、X2和X3如前所述)与式V的化合物(其中Y是Br，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如前所述)在CuCl和2,2-联吡啶的存在下在溶剂诸如N-甲基吡咯烷中在约150℃的温度反应得到式LVIII的化合物，其中R11是(C＝O)OH，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X1、X2和X3如前所述。式LVIII的化合物可通过用胺诸如2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺、PyBOP和碱诸如DIEA在极性非质子溶剂诸如二氯甲烷中处理进一步转化为相应的式LIX的苯甲酰胺(其中R11是(C＝O)N(R14)(R15)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X1、X2和X3如前所述)，如步骤bo。
方案XL
实施例
实施例出于示例说明的目的而不应该被解释为将本申请公开的发明限制为仅是在这些实施例中公开的实施方案。
商购的起始物质、试剂和溶剂无需进一步纯化即使用。无水溶剂由Aldrich以Sure/SealTM购得且按原样使用。熔点通过Thomas Hoover Unimelt毛细管熔点仪或Stanford Research Systems的OptiMelt Automated Melting Point System来得到且为未校正的。分子以它们的已知名称来给出，所述名称根据ISIS Draw、ChemDraw或ACD NamePro中的命名程序来命名。若所述程序不能命名分子，则分子使用常规命名规则来命名。除非另有说明，1HNMR光谱数据以ppm(δ)给出并以300、400或600MHz记录，13C NMR光谱数据以ppm(δ)给出并以75、100或150MHz记录。
实施例1:制备1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(AI1)
步骤1方法A.1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(AI2).在0℃向1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮(获自Rieke Metals,UK；5.0克(g),20.5毫摩尔(mmol))在甲醇(CH3OH；100毫升(mL))中的搅拌溶液中加入硼氢化钠(NaBH4；3.33g,92.5mL)和1当量浓度(N)氢氧化钠水溶液(NaOH；10mL)。反应混合物温热至25℃并搅拌2小时(h)。在通过薄层色谱(TLC)确认反应完全之后，向反应混合物中加入饱和(satd)氯化铵(NH4Cl)水(aq)溶液，混合物减压浓缩。残留物用乙醚(Et2O)稀释，用水洗涤(H2O；3x 50mL)。有机层用硫酸钠(Na2SO4)干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为液体(4.0g,79％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(m,3H),5.00(m,2H),2.74(s,1H)；ESIMS m/z242.97([M-H]-)。
步骤1方法B.1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(AI2).向3,5-二氯苯甲醛(10g,57mmol)在四氢呋喃(THF；250mL)中的搅拌溶液中加入三氟甲基三甲基硅烷(9.79g,69.2mmol)和催化量的四丁基氟化铵(TBAF)。反应混合物在25℃搅拌8h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物用3N盐酸(HCl)稀释，然后搅拌16h。反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取(EtOAc；3x)。合并的有机萃取物用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为液体(8.41g,60％)。
以下化合物根据上面实施例1的步骤1方法B中披露的工序制备。
2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙醇(AI3)
分离出产品，其为浅黄色液体(500mg,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45(s,2H),5.00(m,1H),2.80(s,1H)；ESIMS m/z 278([M+H]+)；IR(薄膜)3420,1133,718cm-1。
1-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-2,2,2-三氟乙醇(AI4)
分离出产品，其为浅黄色液体(500mg,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(s,2H),5.00(m,1H),2.80(s,1H)；ESIMS m/z 262([M+H]+)；IR(薄膜)3420,1133,718cm-1。
1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(AI5)
分离出产品，其为浅黄色液体(500mg,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(s,1H),7.51(m,1H),7.35(m,1H),5.01(m,1H),2.60(s,1H)；EIMS m/z244([M]+)。
步骤2. 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(AI1).向1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(4.0g,16.3mmol)在二氯甲烷(CH2Cl2；50mL)中的搅拌溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS；2.9g,16.3mmol)和亚磷酸三苯酯(5.06g,16.3mmol)，所得的反应混合物回流加热18h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至25℃，减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；用100％戊烷洗脱)得到标题化合物，其为液体(2.0g,40％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(s,3H),5.00(m,1H)；EIMS m/z 306([M]+)。
以下化合物根据实施例1的步骤2中披露的工序制备。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(AI6)
分离出产品，其为无色油状物(300mg,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59(s,2H),5.00(m,1H)；EIMS m/z 340.00([M]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-氟代苯(AI7)
分离出产品，其为无色油状物(320mg,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45(s,2H),5.00(m,2H)；EIMS m/z 324.00([M]+)。
4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2-二氯苯(AI8)
分离出产品，其为无色油状物(300mg,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(s,1H),7.51(m,1H),7.35(m,1H),5.01(m,1H)；EIMS m/z 306.00([M]+)。
实施例2:制备N-甲基-4-乙烯基苯甲酰胺(AI9)
步骤1. 4-乙烯基苯甲酰氯(AI10).在0℃向4-乙烯基苯甲酸(1g,6.75mmol)在CH2Cl2(20mL)中的搅拌溶液中滴加催化量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和草酰氯(1.27g,10.12mmol)，历时15分钟(min)。反应混合物在25℃搅拌6h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物减压浓缩得到粗制的酰氯。
步骤2.N-甲基-4-乙烯基苯甲酰胺(AI9).在0℃，向1M N-甲胺在THF(13.5mL,13.5mmol)中的溶液中加入三乙胺(Et3N；1.34mL,10.12mmol)和来自上面步骤1的酰氯在THF(10mL)中的混合物，反应混合物在25℃搅拌3h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物用水淬灭，然后用EtOAc萃取(3x)。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为灰白色固体(650mg,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝8.0Hz,2H),7.45(d,J＝8.0Hz,2H),6.79(m,1H),6.20(br s,1H),5.82(d,J＝17.6Hz,1H),5.39(d,J＝10.8Hz,1H)；ESIMS m/z 161.95([M+H]+)。
以下化合物根据实施例2披露的工序制备。
N,N-二甲基-4-乙烯基苯甲酰胺(AI11)
分离出产品，其为灰白色固体(650mg,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(m,4H),6.71(m,1H),5.80(d,J＝17.6Hz,1H),5.31(d,J＝10.8Hz,1H),3.05(s,3H),3.00(s,3H)；ESIMS m/z 176.01([M+H]+)。
N-(2,2,3-三氟甲基)-4-乙烯基苯甲酰胺(AI12)
分离出产品，其为灰白色固体(900mg,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝8.0Hz,2H),7.45(d,J＝8.0Hz,2H),6.79(m,1H),6.20(br s,1H),5.82(d,J＝17.6Hz,1H),5.39(d,J＝10.8Hz,1H),4.19(m,2H)；ESIMS m/z230.06([M+H]+)。
吗啉基(4-乙烯基苯基)甲酮(AI13)
分离出产品，其为白色固体(850mg,60％)：ESIMS m/z 218.12([M+H]+)。
实施例3:制备2-甲基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(AI14)
步骤1. 4-甲酰基-2-甲基苯甲酸(AI15).在-78℃向4-溴-2-甲基苯甲酸(10g,46.4mmol)在无水THF(360mL)中的搅拌溶液中加入正丁基锂(n-BuLi，1.6M的己烷溶液；58.17mL,93.0mmol)和DMF(8mL)。反应混合物在-78℃搅拌1h，然后温热至25℃并搅拌1h。反应混合物用1N HCl溶液淬灭，用EtOAc萃取。合并的EtOAc萃取物用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。残留物用正己烷洗涤得到标题化合物，其为固体(3.0g,40％)：mp196-198℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.32(br s,1H),10.05(s,1H),7.98(m,1H),7.84(m,2H),2.61(s,3H)；ESIMS m/z 163.00([M-H]-)。
步骤2. 4-甲酰基-2-甲基苯甲酸乙酯(AI16).向4-甲酰基-2-甲基苯甲酸(3g,18.2mmol)在乙醇(EtOH；30mL)中的搅拌溶液中加入硫酸(H2SO4,x M；2mL)，反应混合物在80℃加热18h。反应混合物冷却至25℃，减压浓缩。残留物用EtOAc稀释，用H2O洗涤。合并的EtOAc萃取物用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为固体(2.8g,80％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.05(s,1H),8.04(m,1H),7.75(m,2H),4.43(m,2H),2.65(s,3H),1.42(m,3H)。
步骤3. 2-甲基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(AI14).在25℃，向4-甲酰基-2-甲基苯甲酸乙酯(2.8g,4mmol)在1,4-二氧杂环已烷(20mL)中的搅拌溶液中加入碳酸钾(K2CO3；3.01g,21.87mmol)和甲基三苯基溴化鏻(7.8g,21.87mmol)。然后反应混合物在100℃加热18h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至25℃，过滤，滤液减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2，100-200目；用25-30％EtOAc在正己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为固体(2.0g,72％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(m,1H),7.27(m,2H),6.68(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.84(d,J＝17.6Hz,1H),5.39(d,J＝10.8Hz,1H),4.39(m,2H),2.60(s,3H),1.40(m,3H)；ESIMS m/z 191.10([M-H]-)；IR(薄膜)2980,1716,1257cm-1。
实施例4:制备2-氯-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(AI17)
步骤1. 4-溴-2-氯苯甲酸叔丁酯(AI18).向4-溴-2-氯苯甲酸(5g,21.37mmol)在THF(30mL)中的搅拌溶液中加入二碳酸二叔丁酯(25.5g,25.58mmol)、Et3N(3.2g,31.98mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP；0.78g,6.398mmol)，反应混合物在25℃搅拌18h。反应混合物用EtOAc稀释，用H2O洗涤。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。残留物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；用2-3％EtOAc在正己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为液体(3.2g,51％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(m,2H),7.44(d,J＝8.4Hz,1H),1.59(s,9H)；ESIMS m/z 290.10([M+H]+)；IR(薄膜)1728cm-1。
以下化合物根据实施例4步骤1中披露的工序制备。
2-溴-4-碘苯甲酸叔丁酯(AI19)
分离出产品，其为无色油状物(1.2g,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(s,1H),7.68(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),1.59(s,9H)；ESIMS m/z 382.10([M+H]+)；IR(薄膜)1727cm-1。
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸叔丁酯(AI20)
分离出产品，其为无色油状物(1g,52％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(s,1H),7.73(d,J＝8.4Hz,1H),7.62(d,J＝8.4Hz,1H),1.57(s,9H)；ESIMS m/z 324.10([M+H]+)；IR(薄膜)1725cm-1。
步骤2. 2-氯-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(AI17).向4-溴-2-氯苯甲酸叔丁酯(1.6g,5.50mmol)在甲苯(20mL)中的搅拌溶液中加入四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4；(0.31mg,0.27mmol)、K2CO3(2.27g,16.5mmol)和乙烯基硼酸酐吡啶复合物(2.0g,8.3mmol)，反应混合物加热回流16h。反应混合物过滤，滤液先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用5-6％EtOAc在正己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为液体(0.6g,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.1Hz,1H),7.44(m,1H),7.31(d,J＝8.0Hz,1H),6.69(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.85(d,J＝17.6Hz,1H),5.40(d,J＝10.8Hz,1H),1.60(s,9H)；ESIMS m/z238.95([M+H]+)；IR(薄膜)2931,1725,1134cm-1。
以下化合物根据实施例4的步骤2中披露的工序制备。
2-溴-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(AI21)
分离出产品，其为无色油状物(1g,52％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(m,2H),7.36(d,J＝8.0Hz,1H),6.68(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.84(d,J＝17.6Hz,1H),5.39(d,J＝10.8Hz,1H),1.60(s,9H)；ESIMS m/z 282.10([M+H]+)；IR(薄膜)2978,1724,1130cm-1。
2-(三氟甲基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(AI22)
分离出产品，其为无色油状物(1.2g,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(d,J＝6.4Hz,2H),7.59(d,J＝7.6Hz,1H),6.77(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.89(d,J＝17.6Hz,1H),5.44(d,J＝10.8Hz,1H),1.58(s,9H)；ESIMSm/z 272.20([M+H]+)；IR(薄膜)2982,1727,1159cm-1。
实施例5:制备2-氰基-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(AI23)
向2-溴-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(0.5g,1.77mmol)在DMF(20mL)中的搅拌溶液中加入氰化亚铜(I)(CuCN；0.23g,2.65mmol)，反应混合物在140℃加热3h。反应混合物冷却至25℃，用水稀释，用EtOAc萃取。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。残留物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；用15％EtOAc在正己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为白色固体(0.3g,72％)：mp 51-53℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(s,1H),7.77(s,1H),7.64(d,J＝8.4Hz,1H),6.75(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.93(d,J＝17.6Hz,1H),5.51(d,J＝10.8Hz,1H),1.65(s,9H)；ESIMS m/z 229.84([M+H]+)；IR(薄膜)2370,1709,1142cm-1。
实施例6:制备2-溴-4-碘苯甲酸乙酯(AI46)
向4-碘-2-溴苯甲酸(5g,15.29mmol)在乙醇(EtOH；100mL)中的搅拌溶液中加入硫酸(H2SO4；5mL)，反应混合物在80℃加热18h。反应混合物冷却至25℃，减压浓缩。残留物用EtOAc稀释(2x100mL)，用H2O(100mL)洗涤。合并的EtOAc萃取物用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到化合物，其为浅黄色固体(5g,92％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.04(d,J＝1.2Hz,1H),7.71(d,J＝7.6Hz,1H),7.51(d,J＝8.4Hz,1H),4.41(q,J＝7.2Hz,2H),1.41(t,J＝7.2Hz,3H)。
以下化合物根据实施例6中披露的工序制备。
4-溴-2-氯苯甲酸乙酯(AI47)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(2.0g,80％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.25(d,J＝1.2Hz,1H),7.79(d,J＝7.6Hz,1H),7.65(d,J＝8.4Hz,1H),4.65(q,J＝7.2Hz,2H),1.56(t,J＝7.2Hz,3H)。
4-溴-2-甲基苯甲酸乙酯(AI48)
分离出标题化合物，其为浅黄色液体(3.0g,83％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(s,1H),7.39(d,J＝8.4Hz,1H),4.42(q,J＝7.2Hz,2H),2.60(s,3H),1.40(t,J＝7.2Hz,3H)ESIMS m/z 229.11([M+H]+)；IR(薄膜)1725cm-1。
4-溴-2-氟苯甲酸乙酯(AI49)
分离出标题化合物，其为无色液体(9.0g,79％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.84(t,J＝8.4Hz,1H),7.76(d,J＝2.0Hz,1H),7.58(d,J＝1.6Hz,1H),4.34(q,J＝7.2Hz,2H),1.32(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMSm/z246.99([M+H]+),IR(薄膜)1734cm-1。
实施例7:制备4-溴-2-乙基苯甲酸乙酯(AI50)
在0℃，向4-溴-2-氟苯甲酸(2.0g,9.17mmol)在THF(16mL)中的搅拌溶液中滴加1.0M乙基溴化镁在THF(32mL,32.0mmol)中的溶液，所得的反应混合物在室温搅拌18h。反应混合物用2N HCl淬灭，用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的4-溴-2-乙基苯甲酸，其为无色液体，未纯化即用于下一步骤(0.4g)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.4Hz,1H),7.47(m,1H),7.43(m,1H),2.95(q,J＝4.0Hz,2H),1.32(t,J＝4.0Hz,3H)；ESIMS m/z 228.97([M+H]+)。
标题化合物根据实施例6中的工序由4-溴-2-乙基苯甲酸合成，分离出为无色液体(0.15g,68％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.90(d,J＝8.4Hz,1H),7.47(m,2H),4.40(q,J＝7.2Hz,2H),3.06(q,J＝7.6Hz,2H),1.42(t,J＝7.2Hz,3H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H)；ESIMSm/z 226.96([M-H]-)；IR(薄膜)3443,1686,568cm-1。
实施例8:制备2-溴-4-乙烯基苯甲酸乙酯(AI51)
向2-溴-4-碘苯甲酸乙酯(5g,14.3mmol)在THF/水(100mL,9:1)中的搅拌溶液中加入乙烯基三氟硼酸钾(1.89g,14.3mmol)、Cs2CO3(18.27g,56.07mmol)和三苯基膦(0.22g,0.85mmol)，反应混合物用氩气脱气20min，然后装入PdCl2(0.05g,0.28mmol)。反应混合物加热回流16h。反应混合物冷却至RT，过滤滤过硅藻土床，用乙酸乙酯洗涤。滤液再次用乙酸乙酯萃取和合并的有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2，100-200目；用2％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为淡棕色粘性材料(2g,56％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J＝8.4Hz,1H),7.71(d,J＝1.2Hz,1H),7.51(d,J＝8.4Hz,1H),6.69(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.86(d,J＝17.6Hz,1H),5.42(d,J＝11.2Hz,1H),4.42(q,J＝7.2Hz,2H),1.43(t,J＝3.6Hz,3H)；ESIMSm/z255.18([M+H]+)；IR(薄膜)1729cm-1。
以下化合物根据实施例8中披露的工序制备。
2-甲基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(AI52)
分离出标题化合物，其为无色液体(0.8g,80％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89(d,J＝8.4Hz,1H),7.27(m,2H),6.79(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.86(d,J＝17.6Hz,1H),5.42(d,J＝11.2Hz,1H),4.42(q,J＝7.2Hz,2H),2.60(s,3H),1.43(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z191.10([M+H]+)；IR(薄膜)1717,1257cm-1。
2-氟-4-乙烯基苯甲酸乙酯(AI53)
分离出标题化合物，其为浅黄色液体(2.0g,50％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.87(t,J＝8.0Hz,1H),7.51(d,J＝16.0Hz,1H),7.48(d,J＝16.0Hz,1H),6.82(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),6.09(d,J＝17.6Hz,1H),5.50(d,J＝10.8Hz,1H),4.35(q,J＝7.2Hz,2H),1.35(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z195.19([M+H]+)；IR(薄膜)1728cm-1。
实施例9:制备2-氯-4-乙烯基苯甲酸乙酯(AI54)
向2-氯-4-溴苯甲酸乙酯(2g,7.63mmol)在二甲亚砜(20mL)中的搅拌溶液中加入乙烯基三氟硼酸钾(3.06g,22.9mmol)和碳酸钾(3.16g,22.9mmol)。反应混合物用氩气脱气30min。加入双三苯基膦(二苯基膦基二茂铁)二氯化钯(0.27g,0.38mmol)，反应混合物加热至80℃并保持1h。反应混合物用水稀释(100mL)，用乙酸乙酯萃取(2x50mL)，用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到化合物，其为棕色粘性材料(1.1g,69％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(d,J＝8.4Hz,1H),7.46(s,1H),7.33(d,J＝8.4Hz,1H),6.70(dd,J＝17.6,11.2Hz,1H),5.87(d,J＝17.6Hz,1H),5.42(d,J＝10.8Hz,1H),4.41(q,J＝7.2Hz,2H),1.43(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 211.22([M+H]+)；IR(薄膜)1729,886cm-1。
以下化合物根据实施例9中披露的工序制备。
2-乙基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(AI55)
分离出标题化合物，其为无色液体(1.0g,66％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.85(m,1H),7.29(m,2H),6.76(d,J＝10.8Hz,1H),5.86(d,J＝17.6Hz,1H),5.36(d,J＝10.5Hz,1H),4.41(q,J＝7.2Hz,2H),3.10(q,J＝7.2Hz,2H),1.40(t,J＝7.2Hz,3H),1.30(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 205.26([M+H]+)；IR(薄膜)1720,1607,1263cm-1。
2-甲氧基-4-乙烯基苯甲酸甲酯(AI56)
分离出标题化合物，其为浅黄色液体(1.2g,75％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.0Hz,1H),7.04(d,J＝1.2Hz,1H),6.97(s,1H),6.74(dd,J＝11.2,11.2Hz,1H),5.86(d,J＝17.6Hz,1H),5.39(d,J＝17.6Hz,1H)3.93(s,3H),3.91(s,3H)。ESIMS m/z193.18([M+H]+)；IR(薄膜)1732cm-1。
实施例10:制备(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸乙酯(AI24)
向2-甲基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(2.0g,10.5mmol)在1,2-二氯苯(25mL)中的搅拌溶液中加入1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(6.44g,21.0mmol)、氯化亚铜(CuCl；208mg,21mmol)和2,2-联吡啶(0.65g,4.1mmol)。反应混合物用氩气脱气30min，然后在180℃搅拌24h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至25℃，过滤，滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；用25-30％EtOAc在石油醚中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为固体(1.7g,40％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)7.91(d,J＝8.0Hz,1H),7.37(m,1H),7.27-7.24(m,4H),6.59(d,J＝16.0Hz,1H),6.59(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.38(q,J＝7.2Hz,2H),4.08(m,1H),2.62(s,3H),1.42(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 415.06([M-H]-)；IR(薄膜)1717,1255,1114cm-1。
化合物AI25、AI57-AI68和AC1-AC5(表1)根据实施例10中披露的工序制备。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)-苯甲酸乙酯(AI25)
分离出产品，其为浅棕色粘性液体(500mg,40％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.0Hz,1H),,7.71(m,1H),7.61(d,J＝7.6Hz,1H),7.42(s,2H),6.70(d,J＝16.0Hz,1H),6.57(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.42(q,J＝7.2Hz,2H),4.19(m,1H),1.40(t,J＝7.6Hz,3H),；ESIMS m/z 502.99([M-H]-)；IR(薄膜)1730,1201,1120,749cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-氟苯甲酸乙酯(AI57)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38(s,1H),7.26(s,3H),7.21(d,J＝8.4Hz,1H),7.16(d,J＝11.6Hz,1H),6.59(d,J＝16.0Hz,1H),6.47(dd,J＝,16.0,8.0Hz,1H),4.41(q,J＝6.8Hz,2H),4.18(m,1H),1.41(t,J＝6.8Hz,3H)；ESIMSm/z 419.33([M-H]-)；IR(薄膜)1723,1115,802cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-溴苯甲酸乙酯(AI58)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.0Hz,1H),7.67(s,1H),7.38(m,2H),7.26(m,2H),6.56(d,J＝16.0Hz,1H),6.45(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.42(q,J＝7.2Hz,2H),4.39(m,1H),1.42(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z481.22([M-H]-)；IR(薄膜)1727,1114,801,685cm-1。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI59)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.0Hz,1H),7.67(d,J＝1.6Hz,1H),7.40(s,2H),7.36(d,J＝1.6Hz,1H),6.56(d,J＝16.0Hz,1H),6.44(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.42(q,J＝6.8Hz,2H),4.15(m,1H),1.42(t,J＝6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 514.74([M-H]-)；IR(薄膜)1726,1115,808,620cm-1。
(E)-2-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI60)
分离出标题化合物，其为浅棕色粘性材料：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(d,J＝8.8Hz,1H),7.34(d,J＝6.0Hz,2H),7.25(d,J＝7.2Hz,2H),6.59(d,J＝16.0Hz,1H),6.42(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.38(q,J＝7.2Hz,2H),4.19(m,1H),2.63(s,3H),1.41(t,J＝7.2Hz,3H)。
(E)-2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI61)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝8.0Hz,1H),7.46(d,J＝1.6Hz,1H),7.40(s,2H),7.31(d,J＝1.6Hz,1H),6.57(d,J＝16.0Hz,1H),6.44(dd,J＝16.0Hz,,8.0Hz,1H),4.42(q,J＝6.8Hz,2H),4.15(m,1H),1.42(t,J＝6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 470.73([M-H]-)；IR(薄膜)1726,1115,809,3072cm-1。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸乙酯(AI62)
分离出标题化合物，其为浅棕色液体(1.0g,46.3％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.0Hz,1H),7.71(s,1H),7.61(d,J＝7.6Hz,1H),7.41(s,2H)6.65(d,J＝16.0Hz,1H),6.49(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.42(q,J＝7.6Hz,2H),4.15(m,1H),1.42(t,J＝7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 502.99([M-H]-)；IR(薄膜)1730,1202,1120,750cm-1。
(E)-2-氯-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI63)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J＝6.0Hz,1H),7.46(d,J＝1.8Hz,2H),7.34(m,1H),7.24(m,1H),6.57(d,J＝16.2Hz,1H),6.45(dd,J＝16.2,7.2Hz,1H),4.43(q,J＝7.2Hz,2H),4.13(m,1H),1.41(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 455.0([M+H]+)；IR(薄膜)1728,1115,817cm-1。
(E)-2-氟-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI64)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(t,J＝7.6Hz,1H),7.34(d,J＝5.6Hz,2H),7.21(d,J＝8.0Hz,1H),7.16(d,J＝11.6Hz,1H),6.59(d,J＝16.0Hz,1H),6.49(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.42(q,J＝7.6Hz,2H),4.13(m,1H),1.41(t,J＝7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 436.81([M-H]-)；IR(薄膜)1725cm-1。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI65)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝8.0Hz,1H),7.67(s,1H),7.36(m,3H),6.56(d,J＝15.6Hz,1H),6.44(dd,J＝15.6,8.0Hz,1H),4.42(q,J＝6.8Hz,2H),4.10(m,1H),1.42(t,J＝6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 498.74([M-H]-)；IR(薄膜)1726,1114,820,623cm-1。
(E)-2-甲基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI66)
分离出标题化合物，其为棕色半固体：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(d,J＝8.8Hz,1H),7.34(d,J＝6.0Hz,2H),7.25(d,J＝7.2Hz,2H),6.59(d,J＝16.0Hz,1H),6.42(dd,J＝16.0Hz,8.0Hz,1H),4.38(q,J＝7.2Hz,2H),4.19(m,1H),2.63(s,3H),1.41(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 432.90([M-H]-)；IR(薄膜)1715cm-1。
(E)-2-甲氧基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸甲酯(AI67)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝8.4Hz,1H),7.35(d,J＝6.0Hz,2H),7.03(d,J＝1.2Hz,1H),6.92(s,1H),6.59(d,J＝15.6Hz,1H),6.42(dd,J＝15.6,8.0Hz,1H),4.13(m,1H),3.93(s,3H),3.88(s,3H)；ESIMS m/z 437.29([M+H]+)；IR(薄膜)1724cm-1。
(E)-2-乙基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(AI68)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J＝8.0Hz,1H),7.35(d,J＝9.6Hz,2H),7.26(m,1H),7.24(m,1H),6.60(d,J＝15.6Hz,1H),6.42(dd,J＝15.6,8.0Hz,1H),4.38(q,J＝7.2Hz,2H),4.14(m,1H),3.01(q,J＝7.6Hz 2H),1.41(t,J＝7.2Hz,3H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 447.05([M-H]-)；IR(薄膜)1715,1115,817cm-1。
实施例11:制备(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(AI32)
向(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸乙酯(1.7g,4.0mmol)在1,4-二氧杂环已烷(10mL)中的搅拌溶液中加入11N HCl(30mL)，反应混合物在100℃加热48h。反应混合物冷却至25℃，减压浓缩。残留物用水稀释，用氯仿(CHCl3)萃取。合并的有机层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩，粗制化合物用正己烷洗涤得到标题化合物，其为白色固体(0.7g,50％)：mp 142-143℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.62(br s,1H),7.81(d,J＝8.0Hz,1H),7.66(s,3H),7.52-7.44(m,2H),6.89(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),6.78-6.74(d,J＝16.0Hz,1H),4.84(m,1H),2.50(s,3H)；ESIMS m/z387.05([M-H]-)；IR(薄膜)3448,1701,1109,777cm-1。
以下化合物根据实施例11中披露的工序制备。
(E)-2-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(AI26)
分离出产品，其为浅棕色粘性液体(1g,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝8.0Hz,1H),7.77(s,1H),7.65(m,1H),7.41(s,2H),6.68(d,J＝16.0Hz,1H),6.53(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.16(m,1H),2.50(s,3H)；ESIMSm/z 422.67([M-H]-)。
(E)-2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(AI27)
分离出产品，其为灰白色半固体(1g,45％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99(d,J＝8.4Hz,1H),7.50(m,1H),7.40(s,1H),7.36(m,2H),6.59(d,J＝15.6Hz,1H),6.48(dd,J＝15.6,7.6Hz,1H),4.14(m,1H)；ESIMS m/z 442.72([M-H]-)；IR(薄膜)3472,1704,1113,808cm-1。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(AI28)
分离出产品，其为棕色固体(1g,45％)：mp 70-71℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99(d,J＝8.0Hz,1H),7.72(s,1H),7.40(m,3H),6.58(d,J＝16.0Hz,1H),6.48(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.14(m,1H)；ESIMS m/z 484.75([M-H]-)；IR(薄膜)3468,1700cm-1。
(E)-2-氰基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(AI29)
分离出产品，其为灰白色固体(500mg,45％)：mp 100-101℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(s,1H),7.85(d,J＝7.6Hz,1H),7.72(d,J＝8.0Hz,1H),7.65(br s,1H),7.42(s,2H),6.73(d,J＝16.0Hz,1H),6.58(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.19(m,1H)；ESIMS m/z431.93([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(AI30)
分离出产品，其为浅棕色液体(500mg,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(m,1H),7.49(m,2H),7.29(m,1H),7.22(m,2H),6.73(d,J＝16.0Hz,1H),6.58(dd,J＝16.0,7.8Hz,1H),4.16(m,1H),2.64(s,3H)；ESIMS m/z386.84([M-H]-)；IR(薄膜)3428,1690,1113,780cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(AI31)
分离出产品，其为白色固体(500mg,50％)：mp 91-93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝8.0Hz,1H),7.35(d,J＝5.6Hz,1H),7.30(m,3H),6.61(d,J＝16.0Hz,1H),6.48(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.13(m,1H),2.65(s,3H)；ESIMS m/z 406.87([M-H]-)。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(AI33)
分离出产品，其为白色固体(500mg,45％)：mp 142-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝8.0Hz,1H),7.77(s,1H),7.65(m,1H),7.41(s,2H),6.68(d,J＝16.0Hz,1H),6.53(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.16(m,1H)；ESIMSm/z 474.87([M-H]-)。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(AI69)
分离出标题化合物，其为棕色固体(0.8g,28％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.42(br,1H),7.98(d,J＝1.5Hz,1H),7.94(m,2H),7.75(d,J＝8.1Hz,1H),7.65(m,1H),7.06(dd,J＝15.9,9.0Hz,1H),6.80(d,J＝15.9Hz,1H),4.91(m,1H)；ESIMS m/z 484.75([M-H]-)；IR(薄膜)3469,1700cm-1。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸(AI70)
分离出标题化合物，其为黄色液体(0.3g,粗制)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.1Hz,1H),7.67(s,1H),7.34(m,3H),6.56(d,J＝15.9Hz,1H),6.45(dd,J＝15.9,7.6Hz,1H),4.43(m,1H)；ESIMS m/z 471.0([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-乙基苯甲酸(AI71)
分离出标题化合物，其为棕色粘性材料(0.2g,粗制)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ12.5(br,1H),7.85(d,J＝6.3Hz,2H),7.75(d,J＝8.1Hz,1H),7.52(m,2H),6.96(dd,J＝8.7,8.7Hz,1H),6.78(d,J＝15.6Hz,1H),4.80(m,1H),4.06(q,J＝7.2Hz,2H),1.33(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 419.06([M-H]-)。
(E)-2-氯-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸(AI72)
分离出标题化合物，其为黄色液体(0.7g,95％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.85(d,J＝6.0Hz,1H),7.46(d,J＝1.8Hz,1H),7.41(s,3H),6.57(d,J＝16.0Hz,1H),6.45(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.16(m,1H)；ESIMS m/z 455.0([M+H]+)；IR(薄膜)1728,1115,817cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(AI73)
分离出标题化合物，其为浅棕色粘性材料(0.7g,38％)：mp 91-93℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝8.0Hz,1H),7.35(d,J＝5.6Hz,1H),7.30(m,3H),6.10(d,J＝16.0Hz,1H),6.46(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.03(m,1H),2.65(s,3H)；ESIMS m/z 406.87([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-氟苯甲酸(AI74)
分离出标题化合物，其为浅棕色液体(0.3g,粗制)：ESIMS m/z 393.15([M-H]-)。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸(AI75)
分离出标题化合物，其为浅棕色液体(0.35g,粗制)：ESIMS m/z 451.91([M-H]-)。
可预见地，化合物AI34、AI36-AI41、AI44-AI45(表1)可根据实施例10或者实施例10和11中披露的工序制备。
实施例12:制备(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(AC6)
向(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸在DMF中的搅拌溶液中加入2,2,2-三氟乙胺、1-羟基苯并三唑水合物(HOBt·H2O)、N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)，反应混合物在25℃搅拌18h。反应混合物用水稀释，用EtOAc萃取。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用己烷:EtOAc洗脱得到白色半固体(110mg,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)7.40(m,2H),7.26(m,3H),6.56(d,J＝16.0Hz,1H),6.48(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.82(br s,1H),4.08(m,3H),2.52(s,3H)；ESIMS m/z468.40([M-H]-)；IR(薄膜)1657,1113,804cm-1。
化合物AC7-AC38、AC40-AC58、AC110-AC112、AC117和AC118(表1)根据实施例12中披露的工序制备。
实施例13:制备4-((E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基-N-((嘧啶-5-基)甲基)苯甲酰胺(AC39)
向(嘧啶-5-基)甲胺(0.15g,1.43mmol)在CH2Cl2(10mL)中的搅拌溶液中滴加三甲基铝(2M在甲苯中的溶液；0.71mL,1.43mmol)，反应混合物在25℃搅拌30min。在25℃将4-((E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸乙酯(0.3g,0.71mmol)在CH2Cl2中的溶液滴加至反应混合物中。反应混合物回流搅拌18h，冷却至25℃，用0.5N HCl溶液(50mL)淬灭，用EtOAc萃取(2x 50mL)。合并的有机萃取物用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；用40％EtOAc在正己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物(0.18g,55％)：mp 141-144℃；
1H(400MHz,CDCl3)δ9.19(s,1H),8.79(s,2H),7.37(m,2H),7.23(m,2H),7.21(m,1H),6.57(d,J＝16.0Hz,1H),6.40(dd,J＝16.0,7.6Hz 1H),6.21(m,1H),4.65(s,2H),4.11(m,1H),2.46(s,3H)；ESIMS m/z 477.83([M-H]-)。
实施例14:制备(E)-2-氯-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC64)
向甘氨酰胺(0.15g,0.58mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中滴加三甲基铝(2M在甲苯中的溶液；1.45mL,2.91mmol)，反应混合物在28℃搅拌30min。在28℃将(E)-2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(0.3g,0.58mmol)在CH2Cl2(5mL)中的溶液滴加至反应混合物中。反应混合物回流搅拌18h，冷却至25℃，用1N HCl溶液(50mL)淬灭，用CH2Cl2(2x 50mL)萃取。合并的有机萃取物用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；用40％EtOAc在正己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为黄色固体(0.15g,50％)：mp83-85℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.0Hz,1H),7.44(s,1H),7.40(s,2H),7.36(d,J＝6.8Hz,1H),7.05(t,J＝5.2Hz,1H),6.70(t,J＝5.2Hz,1H),6.57(d,J＝15.6Hz,1H),6.44(dd,J＝15.6,8.0Hz,1H),4.23(d,J＝5.6Hz,2H),4.15(m,1H),4.01(m,2H)；ESIMS m/z 580.72([M-H]-)。
化合物AC59-AC75(表1)根据实施例14中披露的工序制备。
实施例15:制备(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺(AC79)
向(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸(300mg,0.638mmol)在DCM(5.0mL)中的搅拌溶液中加入2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺(172.mg,0.638mmol)，然后加入苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBOP)(364.5mg,0.701mmol)和DIPEA(0.32mL,1.914mmol)，所得的反应混合物在室温搅拌18h。反应混合物用水稀释，用DCM萃取。合并的DCM层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用40％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为灰白色固体(121mg,31％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.69(t,J＝6.0Hz,1H),8.58(t,J＝6.0Hz,1H),7.92(s,1H),7.87(d,J＝6.4Hz,2H),7.62(d,J＝8.4Hz,1H),7.45(d,J＝8.4Hz,1H),7.0(m,1H),6.76(d,J＝15.6Hz,1H),4.83(t,J＝8.0Hz,1H),3.98(m,4H)；ESIMS m/z610.97([M+H]+)；IR(薄膜)3303,1658,1166,817cm-1。
化合物AC76-AC80、AC96-AC102和AC113(表1)根据实施例15中披露的工序制备。
实施例16:制备(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-(1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基)-2-氟苯甲酰胺(AC83)
向(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-氟-N-(硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(100mg,0.2159mmol)在丙酮/水(1:1,5.0mL)中的搅拌溶液中加入过硫酸氢钾复合盐(Oxone，266mg,0.4319mmol)，所得的反应混合物在室温搅拌4h。反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用30％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为灰白色固体(70.0mg,66％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(t,J＝8.4Hz,1H),7.39(t,J＝1.6Hz,1H),7.31(d,J＝1.2Hz,1H),7.26(m,2H),7.23(m,2H),7.19(d,J＝1.6Hz,1H),6.60(d,J＝16.8Hz,1H),6.49(dd,J＝16.8,7.6Hz,1H),4.90(m,1H),4.64(m,2H),4.14(m,2H),；ESIMSm/z 493.83([M-H]-)；IR(薄膜)1527,1113,801,1167,1321cm-1。
化合物AC81-AC87(表1)根据实施例16中披露的工序制备。
实施例17:制备(E)-N-((5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苯甲酰胺(AC89)
将(E)-N-(2-(2-(环丙烷羰基)肼基)-2-氧代乙基)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酰胺(200mg,0.379mmol)在POCl3(2.0mL)中的溶液在室温搅拌10min，然后所得的反应混合物加热至50℃并保持1h。反应混合物用在0℃的冰水淬灭，用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯层先后用饱和NaHCO3溶液和盐水溶液洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用50％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为浅棕色粘性材料(70.0mg,36％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43(m,2H),7.27(m,2H),7.23(m,2H),6.58(d,J＝16.0Hz,1H),6.41(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.79(d,J＝5.6Hz,2H),4.14(m,1H),2.48(s,3H),2.18(m,1H),1.16(m,4H)；ESIMS m/z 509.89([M+H]+)；IR(薄膜)1666,1166,1112,800cm-1。
实施例18:制备(E)-2-溴-N-(2-硫代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯硫代酰胺(AC90)
在室温，向(E)-2-溴-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(400mg,0.638mmol)在5mL的THF中的搅拌溶液中一次性加入2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(Lawesson试剂)(336mg,0.830mmol)。所得的反应混合物搅拌18h。TLC显示反应不完全，因此加入额外的Lawesson试剂(168mg,0.415mmol)，反应混合物搅拌48h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,230-400目；用20％EtOAc在己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为黄色玻璃状油(188mg,44.7％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(m,1H),8.27(m,1H),7.60(d,J＝1.6Hz,1H),7.49(d,J＝8.0Hz,2H),7.40(s,2H),7.36(dd,J＝8.2,1.7Hz,1H),6.53(d,J＝16.0Hz,1H),6.38(dd,J＝15.9,7.9Hz,1H),4.89(d,J＝8.4,5.5Hz,2H),4.48(qd,J＝9.0,6.0Hz,2H),4.11(m,1H)；ESIMS m/z 656.9([M-H]-)。
实施例19:制备(E)-2-(2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基硫代酰胺基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺(AC91)
在室温，向(E)-2-溴-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(400mg,0.638mmol)在5mL的THF中的搅拌溶液中一次性加入Lawesson试剂(64.5mg,0.160mmol)。所得的反应混合物搅拌18h，然后反应混合物减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,230-400目；用20％EtOAc在己烷中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为黄色油(18.5mg,4.51％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(t,J＝5.0Hz,1H),7.58(d,J＝1.6Hz,1H),7.47(d,J＝8.0Hz,1H),7.40(s,2H),7.34(dd,J＝8.1,1.6Hz,1H),6.52(m,2H),6.37(dd,J＝15.9,7.9Hz,1H),4.54(d,J＝4.9Hz,2H),4.12(m,1H),3.99(qd,J＝8.9,6.5Hz,2H)；ESIMS m/z 640.9([M-H]-)。
以下化合物根据实施例19中披露的工序制备。
(E)-2-溴-N-(2-硫代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC92)
分离出产品，其为无色油状物(17.9mg,4.36％)：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.16(d,J＝6.1Hz,1H),7.65(d,J＝1.6Hz,1H),7.57(d,J＝8.0Hz,1H),7.41(m,3H),7.21(t,J＝5.6Hz,1H),6.55(d,J＝15.9Hz,1H),6.41(dd,J＝15.9,7.8Hz,1H),4.59(d,J＝5.6Hz,2H),4.45(qd,J＝9.0,6.0Hz,2H),4.12(q,J＝7.2Hz,1H)；ESIMS m/z 640.9([M-H]-)。
实施例106:制备(Z)2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯(AI76)
标题化合物根据实施例88中披露的工序制备，分离出为黄色粘性油(416mg,23％)：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝8.0Hz,1H),7.40(d,J＝1.7Hz,1H),7.35(s,2H),7.12(dd,J＝8.0,1.7Hz,1H),6.86(d,J＝11.4Hz,1H),6.23-5.91(m,1H),4.42(q,J＝7.1Hz,2H),4.33-4.10(m,1H),1.42(t,J＝7.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.34(d,J＝8.3Hz)；EIMS m/z 514.10([M]-)；IR(薄膜)2983,1727,1247,1204,1116cm-1。
实施例107:制备(Z)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(AI77)
向(Z)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯(360mg,0.70mmol)在CH3CN(1.0mL)中的搅拌溶液中加入碘三甲基硅烷(0.28mL,2.8mmol)。反应混合物加热回流20h，使之冷却至环境温度，在CH2Cl2与10％Na2S2O3水溶液之间分配。有机相用10％Na2S2O3水溶液洗涤一次，用MgSO4进行干燥，真空浓缩。使材料通过二氧化硅塞，先用10％EtOAc在己烷中的溶液后用20％MeOH在CH2Cl2中的溶液作为洗脱溶剂，得到标题化合物，其为黄色泡沫体(143mg,42％)：mp 54-64℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.36(s,1H),7.99(d,J＝8.0Hz,1H),7.43(s,1H),7.30(s,2H),7.14(d,J＝7.9Hz,1H),6.85(d,J＝11.4Hz,1H),6.15(t,J＝10.9Hz,1H),4.36-4.09(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.30。
实施例108:制备(Z)-2-溴-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC95)
向(Z)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(200mg,0.41mmol)在无水THF(5.0mL)中的搅拌溶液中加入DCI(82mg,0.51mmol)。混合物在50℃油浴中加热1.5h，用2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(109mg,.057mmol)处理，所得的混合物加热回流8h。在冷却至环境温度之后，混合物吸收至Et2O，用5％NaHSO4水溶液洗涤两次(2X)，用饱和NaCl水溶液洗涤1次(1X)。在用MgSO4干燥之后，真空浓缩，通过中压色谱在二氧化硅上纯化，其中使用EtOAc/己烷作为洗脱剂，得到标题化合物，其为白色泡沫体(160mg,41％)mp 48-61℃：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝7.9Hz,1H),7.44-7.29(m,3H),7.14(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),6.86(d,J＝11.4Hz,1H),6.76(t,J＝5.9Hz,1H),6.59(brs,1H),6.21-6.04(m,1H),4.23(d,J＝5.5Hz,1H),3.98(qd,J＝9.0,6.5Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.31,-72.3；EIMS m/z 626.9([M+1]+)。
实施例109a:制备(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC114)
在0℃，将(E)-4-(2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(0.75g,1.11mmol)加入二氧杂环已烷HCl(10mL)中，搅拌18h。反应混合物减压浓缩，用乙醚研磨，得到化合物，其为浅棕色固体(0.6g,88％)。
实施例109b:制备(E)-N-(1-乙酰基哌啶-4-基)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC103)
向(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺(0.1g,0.16mmol)在DCM(10.0mL)中的搅拌溶液中加入三乙胺(0.046mL,0.35mmol)并搅拌10min。然后加入乙酰氯(0.014,0.18mmol)，并在室温搅拌16h。反应混合物用DCM稀释，先后用饱和NaHCO3溶液和盐水溶液洗涤。合并的DCM层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物用5％乙醚/n-戊烷洗涤，得到标题化合物，其为白色固体(0.054g,50％)。
实施例110:制备(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-(3,3,3-三氟丙酰基)哌啶-4-基)苯甲酰胺(AC104)
在室温，向3,3,3-三氟丙酸(0.02g,0.16mmol)在DCM(10.0mL)中的搅拌溶液中加入(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺(0.1g,0.16mmol)、PYBOP(0.09g,0.17mmol)和DIPEA(0.06g,0.48mmol)。反应混合物在室温搅拌5h。反应混合物用DCM稀释。合并的DCM层先后用3N HCl和饱和NaHCO3溶液洗涤，分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用2％甲醇在DCM中的溶液洗脱)得到标题化合物，其为灰白色粘性材料(0.035g,29.％)。
实施例111:制备(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-(2,2,2-三氟乙基)哌啶-4-基)苯甲酰胺(AC105)
向(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺(0.1g,0.16mmol)在THF(5.0mL)中的搅拌溶液中加入三乙胺(0.06mL,0.64mmol)并搅拌10min。然后加入三氟甲烷磺酸2,2,2-三氟乙基酯(0.03,0.16mmol)，并在室温搅拌16h。反应混合物用乙酸乙酯稀释，先后用饱和NaHCO3溶液和盐水溶液洗涤。合并的乙酸乙酯层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为棕色固体(0.05g,44％)。
实施例112:制备(E)-2-溴-N-(1-甲基哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC106)
将(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺(0.1g,0.16mmol)、甲醛(30％水溶液)(0.1mL,0.16mmol)和乙酸(0.01mL)在甲醇(5.0mL)中的溶液在室温搅拌30min。然后在0℃加入NaBH3CN(0.01g,0.16mmol)，反应混合物室温搅拌8h。溶剂减压除去，得到残留物，其用乙酸乙酯稀释，先后用饱和NaHCO3水溶液和盐水溶液洗涤。合并的乙酸乙酯层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩，得到残留物，其用乙醚/戊烷研磨得到标题化合物，其为浅黄色粘性材料(0.06g,59％)。
实施例113:制备((E)-2-溴-N-(1-(氰基甲基)哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC107)
向(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺(0.25g,0.43mmol)在THF(10.0mL)中的搅拌溶液中加入三乙胺(0.16mL,1.29mmol)，反应混合物搅拌10min。然后加入2-溴乙腈(0.07,0.65mmol)，反应混合物室温搅拌8h。反应混合物用乙酸乙酯稀释，用饱和盐水溶液洗涤。合并的乙酸乙酯层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为灰白色固体(0.125g,46.8％)。
实施例114:制备(E)-2-溴-N-(1-(氧杂环丁烷-3-基)哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC108)
将(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺(0.2g,0.35mmol)、氧杂环丁烷-3-酮(0.027g,0.38mmol)和乙酸(0.01mL)在甲醇(5.0mL)中的溶液在室温搅拌30min。然后在0℃缓慢加入NaBH3CN(0.022g,0.35mmol)，历时10min，反应混合物室温搅拌8h。溶剂减压除去，得到残留物，其用乙酸乙酯稀释，先后用饱和NaHCO3溶液和盐水溶液洗涤。合并的乙酸乙酯层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩，得到残留物，其用乙醚/戊烷研磨得到标题化合物，其为灰白色固体(0.05g,23％)。
实施例115:制备(E)-2-溴-N-(1-(2-羟基乙基)哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(AC109)
向(E)-2-溴-N-(哌啶-4-基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺(0.25g,0.43mmol)在THF(10.0mL)中的搅拌溶液中加入三乙胺(0.16mL,1.29mmol)，反应混合物搅拌10min。然后加入2-氯乙醇(0.05,0.65mmol)，反应混合物室温搅拌8h。反应混合物用乙酸乙酯稀释，用饱和盐水溶液洗涤。合并的乙酸乙酯层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为灰白色固体(0.09g,34％)。
实施例116:制备(E)-2-(2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺基)乙酸(AI78)
向(E)-2-(2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酰胺基)乙酸叔丁酯(440mg,0.734mmol)在DCM(36.0ml)中的搅拌溶液中加入TFA(4.0mL)，反应混合物在室温搅拌1h。反应混合物减压浓缩，得到残留物，其用正戊烷洗涤得到标题化合物，其为灰白色固体(310mg,78％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.0(s,1H),8.75(t,J＝5.7Hz,1H),7.93(m,2H),7.62(d,J＝7.5Hz,1H),7.40(d,J＝8.1Hz,1H),6.96(dd,J＝15.3,9.3Hz,1H),6.78(d,J＝15.3Hz,1H),4.83(m,1H),3.90(d,J＝5.7Hz,2H)；ESIMS m/z543.61([M+H]+)；IR(薄膜)3429,1635,1114,772cm-1。
实施例117:制备(E)-N-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苯硫代酰胺(AC115)
向(E)-N-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酰胺(0.06g,0.117mmol)在甲苯(3mL)中的搅拌溶液中加入Lawesson试剂(0.14g,0.351mmol)，反应混合物在100℃辐照(irradiated)1h，然后冷却至室温，减压浓缩得到粗制化合物。粗制产品通过制备型HPLC纯化得到产品，其为黄色固体(0.03g,49％)。
实施例118:制备(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(AC116)
步骤1. 2-(三氟甲氧基)-4-乙烯基苯甲酸(AI79)：向4-溴-2-(三氟甲氧基)苯甲酸(1g,3.67mmol)在DMSO(20mL)中的搅拌溶液中加入乙烯基三氟硼酸钾(1.47g,11.02mmol)和碳酸钾(1.52g,11.02mmol)。反应混合物用氩气脱气30min。加入双三苯基膦(二苯基膦基二茂铁)二氯化钯(0.13g,0.18mmol)，反应混合物加热至80℃并保持1h。反应混合物用水(100mL)稀释，用乙酸乙酯萃取(2x 50mL)，用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥。减压浓缩提供粗制化合物，其通过快速柱色谱纯化得到产品，其为浅黄色粘性材料(0.4g,47％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.05(d,J＝8.1Hz,1H),7.44(d,J＝1.8Hz,1H),7.35(s,1H),6.78(dd,J＝17.4.1,11.1Hz,1H),5.92(d,J＝17.4Hz,1H),5.51(d,J＝10.8Hz,1H)；ESIMSm/z 232.97([M+H]+)。
步骤2.(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-(三氟甲氧基)苯甲酸(AI80)：向2-(三氟甲氧基)-4-乙烯基苯甲酸(0.356g,1.53mmol)在1N甲基吡咯烷(5.0mL)中的搅拌溶液中加入1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯-4-氟代苯(1.0g,3.07mmol)、氯化亚铜(CuCl；0.03g,0.307mmol)和2,2-联吡啶(0.095g,0.614mmol)。反应混合物在150℃搅拌1h。在反应通过TLC确认完成之后，反应混合物用水稀释(100mL)，用乙酸乙酯萃取(2X 50mL)。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，其通过快速柱色谱纯化得到产品，其为浅黄色粘性材料(0.3g,21％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.08(d,J＝8.0Hz,1H),7.45(d,J＝1.6Hz,1H),7.35(s,3H),6.63(d,J＝16.0Hz,1H),6.50(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.15(m,1H)；ESIMS m/z 474.81([M-H]-)。
步骤3.(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-N-(2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基)-2-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(AC116):
将(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-(三氟甲氧基)苯甲酸(0.25g,0.52mmol)、2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺(0.158g,0.62mmol)、PyBOP(0.40g,0.78mmol)和DIPEA(0.134g,1.04mmol)在DCM(10.0mL)中的混合物在室温搅拌16h。反应混合物用水稀释，用DCM萃取。合并的DCM层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用20％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为浅黄色粘性材料(0.15g,47％)。
实施例20:制备5-乙烯基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(BI1)
向5-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(5g,23.7mmol)在甲苯中的搅拌溶液中加入乙烯基硼酸酐吡啶复合物(8.55g,35.54mmol)、Pd(PPh3)4(0.1g,0.094mmol)、K2CO3(22.88g,165.83mmol)。所得的反应混合物回流加热16h。反应混合物冷却至25℃，过滤，滤液减压浓缩。残留物用EtOAc稀释，先后用H2O和盐水洗涤。合并的有机萃取物用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。得到的残留物通过快速柱色谱纯化(SiO2,5％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(1.8g,48％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(d,J＝7.2Hz,1H),7.49(brs,1H),7.44(d,J＝7.2Hz,1H),6.82(m,1H),5.90(d,J＝7.4Hz,1H),5.42(d,J＝6.4Hz,1H),3.20(m,2H),2.70(m,2H)；ESIMS m/z159.06([M+H]-)。
以下化合物根据实施例20中披露的工序制备。
6-乙烯基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(BI2)
分离出产品，其为灰白色固体(5g,48％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.85(d,J＝8.4Hz,1H),7.48(m,2H),6.82(m,1H),6.02(d,J＝7.4Hz,1H),5.44(d,J＝6.4Hz,1H),2.95(m,2H),2.60(m,2H),2.00(m,2H)；ESIMS m/z173.14([M-H]-)；IR(薄膜)1681cm-1。
实施例21:制备(E)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(BI3)
将5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(4g,11.7mmol)、5-乙烯基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(0.92g,5.8mmol)、CuCl(0.115g,1.171mmol)和2,2-联吡啶(0.053g,0.34mmol)在1,2-二氯苯(25mL)中在180℃加热16h。反应混合物冷却至25℃，减压浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化(SiO2,5％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为液体(1.28g,25％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝7.4Hz,1H),7.52(m,3H),6.68(d,J＝7.4Hz,1H),6.52(m,1H),4.18(m,1H),3.18(m,2H),2.75(m,2H)；ESIMS m/z 419.14([M+H]-)；IR(薄膜)1708.94,1113.60,807.77cm-1。
以下化合物根据实施例21中披露的工序制备。
(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(BI4)
分离出产品，其为棕色半固体(1.2g,16％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝7.4Hz,1H),7.54(m,3H),7.30(s,1H),6.68(d,J＝7.4Hz,1H),6.52(m,1H),4.18(m,1H),3.18(m,2H),2.75(m,2H)；ESIMS m/z 400.84([M-H]-)；IR(薄膜)815,1113,1709cm-1。
(E)-6-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(BI5)
分离出产品，其为浅黄色半固体(1.2g,30％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(d,J＝8.0Hz,1H),7.42(s,2H),7.35(m,1H),7.24(m,2H),6.62(d,J＝16Hz,1H),6.46(m,1H),4.18(m,1H),2.95(m,2H),2.65(m,2H),2.19(m,2H)；ESIMS m/z 432.94([M-H]-)；IR(薄膜)1680,1113,808cm-1。
实施例22:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(BI6)
向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(0.5g,1.24mmol)在乙腈(20mL)中的搅拌溶液中加入(0.52g,1.48mmol)，反应混合物加热至回流温度并保持16h。反应混合物冷却至室温，减压浓缩，用DCM稀释。溶液先后用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，减压浓缩得到粗制产品，其通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；15％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为浅黄色半固体(0.1g,24％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(m,1H),7.48(m,2H),7.32(m,2H),6.65(d,J＝16.0Hz,1H),6.54(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.38(m,1H),4.18(m,1H),3.62(m,1H),3.32(m,1H)；ESIMS m/z 419.06([M-H]-)；IR(薄膜)1728,1114,817cm-1。
实施例23:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-(3,3,3-三氟丙基)-2,3-二氢-1H-茚-1-胺(BC10)
在冷却下，向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(0.15g,0.35mmol)在DCE(10mL)中的搅拌溶液中加入三氟丙胺(0.048g,0.42mmol)和氰基硼氢化钠(0.055g,0.875mmol)，反应混合物室温搅拌16h。反应混合物用DCE稀释，先后用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠进行干燥。减压浓缩得到粗制化合物，其通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；10-15％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为无色粘性材料(0.042g,24％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38-7.20(m,5H),6.62(d,J＝16.0Hz,1H),6.34(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.83(br,1H),5.52(m,1H),4.12(m,1H),3.02(m,3H),2.82(m,1H),2.50(m,2H),1.82(m,1H),1.42(m,1H)；ESIMS m/z 497.98([M-H]-)；IR(薄膜)3027,1654,815cm-1。
实施例24:制备6-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮肟(BI5a)
向((E)-6-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(0.4g,0.92mmol)在EtOH(50mL)中的搅拌溶液中加入羟胺盐酸盐(0.128g,1.85mmol)和乙酸钠(0.23g,2.77mmol)，反应混合物回流加热3h。反应混合物减压浓缩，残留物用水稀释，用EtOAc萃取。合并的有机萃取物用盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，其通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；10-15％EtOAc在石油醚中的溶液)。分离出标题化合物，其为固体(0.3g,73％)：mp 155-158℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(s,2H),7.24(m,1H),7.17(m,1H),6.57(d,J＝16Hz,1H),6.46(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.13(m,1H),2.82(m,4H),2.04(m,2H)；ESIMS m/z 445.95([M-H]-)。
实施例25:制备(E)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-胺(BI5b)
向(E)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(1g,2.39mmol)在CH3OH(10mL)中的搅拌溶液中加入乙酸铵(1.84g,23.9mmol)和氰基硼氢化钠(NaCNBH3；0.44g,7.17mmol)，反应混合物回流加热16h。反应混合物减压浓缩，残留物用水稀释，用EtOAc萃取。合并的有机萃取物先后用H2O和饱和碳酸氢钠水溶液(satd aqNaHCO3)溶液洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为液体(500mg,粗制)：1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.85(s,2H),7.40(s,1H),7.30(s,2H),6.71(s,2H),4.78(m,1H),4.2(m,1H),2.80(m,1H),2.73(m,1H),1.60(m,2H)；ESIMS m/z 419.02([M+H]+)；IR(薄膜)2924,1552,1112,807cm-1。
以下化合物根据实施例25中披露的工序制备。
(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2,3-二氢-1H-茚-1-胺(BI7)
分离出产品，其为浅棕色粘性材料，如此用于下一步骤(0.15g,粗制化合物)：ESIMS m/z 401.97([M-H]-)。
(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-胺(BI8)
分离出产品，其为浅棕色粘性材料，如此用于下一步骤(0.15g,粗制化合物)：ESIMS m/z 420.15([M-H]-)。
(E)-6-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-1,2,3,4-四氢化萘-1-胺(BI9)
分离出产品，其为浅黄色液体(500mg粗制)。
实施例26:制备(E)-1-甲基-3-(5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)-丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-基)硫脲(BC1)
向(E)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-胺(0.1g,0.23mmol)在Et2O(5mL)中的搅拌溶液中加入异硫氰酸甲酯(0.026g,0.35mmol)，混合物在25℃搅拌2h。反应混合物减压浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化(SiO2,20％EtOAc在石油醚中的溶液)。分离出标题化合物，其为液体(65mg,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(s,2H),7.25-7.18(m,3H),6.58(d,J＝16.0Hz,1H),6.30(dd,J＝16.0,8.4Hz,1H),5.91-5.70(br,2H),4.05(m,1H),3.05-2.80(m,6H),2.70(m,1H),1.81(m,1H)；ESIMS m/z492.17([M+H]+)；IR(薄膜)3211,1569,1113,806cm-1。
表1中的化合物BC2-BC3根据实施例26中披露的工序制备。
实施例27:制备(E)-3,3,3-三氟-N-(5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-基)丙酰胺(BC4)
向(E)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2,3-二氢-1H-茚-1-胺(0.1g,0.23mmol)在CH2Cl2(10mL)中的搅拌溶液中加入三氟丙酸(0.044g,0.34mmol)、EDC·HCl(0.038g,0.35mmol)、HOBt·H2O(0.07g,0.46mmol)和DIEA(0.074g,0.57mmol)，反应混合物在25℃搅拌16h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释，用H2O洗涤。合并的有机层用盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制材料通过快速柱色谱纯化(SiO2,15％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为液体(65mg,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(s,2H),7.25-7.20(m,3H),6.34(d,J＝16.0Hz,1H),6.30(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.81(br,1H),5.48(m,1H),4.10(m,1H),3.10(m,2H),2.86-3.07(m,2H),2.86(m,1H),1.81(m,1H)；ESIMSm/z 529.02([M+H]+)；IR(薄膜)3283,1652,1241,811cm-1。
表1中的化合物BC5-BC9、BC11根据实施例27中披露的工序制备。
实施例28:制备5-乙烯基二氢吲哚-1-甲酸叔丁酯(BI10)
步骤1. 5-溴-二氢吲哚(BI11)：在10℃，向5-溴-1H-吲哚(2.5g,12.82mmol)在乙酸(10.0mL)中的混合物中分批加入NaCNBH3(2.38g,38.46mmol)，历时20min。然后反应混合物在室温搅拌3h。反应混合物用水稀释，用乙醚萃取。有机层先后用饱和NaHCO3、水和盐水溶液洗涤。合并的醚层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为浅黄色半固体(1.8g,71％)。
步骤2. 5-溴二氢吲哚-1-甲酸叔丁酯(BI12)：向5-溴-二氢吲哚(3.0g,15mmol)在乙腈(100ml)中的搅拌溶液中加入DMAP(0.185g,1.522mmol)和二碳酸二叔丁酯(3.98g,18.3mmol)，反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物减压浓缩，得到残留物，其用乙醚稀释，先后用水和盐水溶液洗涤(2X)。合并的醚层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制产品，其为灰白色固体，其未进一步纯化即用于下一步骤中(3.0g)。
步骤3. 5-乙烯基二氢吲哚-1-甲酸叔丁酯(BI10)：在室温将5-溴二氢吲哚-1-甲酸叔丁酯(2.0g,6.73mmol)、乙烯基三氟硼酸钾(2.6g,20.20mmol)和K2CO3(2.78g,20.2mmol)在DMSO(50.0mL)中的搅拌溶液用氩气脱气20min。在室温加入PdCl2(dppf)(0.49g,0.67mmol)，然后反应混合物加热至100℃并保持3h。反应混合物冷却至室温，减压过滤通过硅藻土床，用乙醚洗涤。反应混合物用乙醚萃取。合并的乙醚层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的产品。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用2％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为灰白色固体(1.2g,73％)：Mp 85.5-88.6℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.23(m,3H),6.69(dd,J＝17.4,10.8Hz,1H),5.64(d,J＝10.5Hz,1H),5.13(d,J＝10.5Hz,1H),4.00(t,J＝9.0Hz,2H),3.10(t,J＝9.0Hz,2H),1.55(bs,9H)。
实施例29:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)二氢吲哚-1-甲酸叔丁酯(BI13)
向5-乙烯基二氢吲哚-1-甲酸叔丁酯(1.28g,5.23mmol)在1,2-二氯苯(10.0mL)中的搅拌溶液中加入5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-氟代苯(3.4g,10mmol)、CuCl(103mg,1.05mmol)和2,2-联吡啶(0.326g,2.092mmol)，所得的反应混合物用氩气脱气30min，加热至150℃并保持1h。反应混合物冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；2％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为浅黄色粘性固体(0.3g,61％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.34(d,J＝6.0Hz,2H),7.22(s,2H),7.16(d,J＝8.4Hz,1H),6.52(d,J＝16.0Hz,1H),6.21(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.07(m,3H),3.10(t,J＝8.4Hz,2H),1.55(s,9H)；ESIMS m/z 433.79([M-H]-)；IR(薄膜)1168,858cm-1。
实施例30:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)二氢吲哚-1-胺(BI14)
步骤1.(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)二氢吲哚(BI15)向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)二氢吲哚-1-甲酸叔丁酯(0.2g,0.4mmol)在DCM(10.0mL)中的搅拌溶液中加入TFA(0.6mL)，反应混合物在室温搅拌2h。反应混合物用DCM稀释，先后用饱和NaHCO3水溶液、水和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制产品，其为浅棕色粘性材料，其未进一步纯化即用于下一步骤中(0.12g)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33(d,J＝6.4Hz,2H),7.21(s,1H),7.02(d,J＝8.0Hz,1H),6.57(d,J＝8.4Hz,1H),6.49(d,J＝15.6Hz,1H),6.21(dd,J＝15.6,8.4Hz,1H),4.07(m,1H),3.61(t,J＝8.4Hz,2H),3.05(t,J＝8.4Hz,2H)；ESIMS m/z 389.89([M+H]+)；IR(薄膜)3385,1112,816cm-1。
步骤2. 5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1-亚硝基二氢吲哚(BI16)：在5℃向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)二氢吲哚(0.2g,0.5mmol)在浓HCl(5.0ml)中的混合物中缓慢加入NaNO2水溶液，使反应混合物室温搅拌2h。反应混合物用DCM稀释，DCM层先后用水和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制产品，其为浅黄色固体，其未进一步纯化即用于下一步骤中(0.2g)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33(d,J＝8.4Hz,1H),7.39(m,4H),6.61(d,J＝16.0Hz,1H),6.35(dd,J＝16.0,8.4Hz,1H),4.07(m,3H),3.23(t,J＝8.4Hz,2H)；ESIMS m/z418.82([M+H]+)；IR(薄膜)1488,1112,860cm-1。
步骤3.(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)二氢吲哚-1-胺(BI14)：向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1-亚硝基二氢吲哚(0.1g,0.2mmol)在甲醇(10.0mL)中的混合物中加入锌粉(77.5mg)和NH4Cl(36.9mg,0.69mmol)在水(2.0mL)中的溶液。反应混合物在室温搅拌3h。反应混合物用DCM稀释，DCM层先后用水和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，其通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用2％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为淡棕色粘性材料(0.08g)：ESIMS m/z 404.86([M+H]+)。
实施例31:制备(E)-N-(5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)二氢吲哚-1-基)-3,3,3-三氟丙酰胺(BC12)
向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)二氢吲哚-1-胺(0.1g,0.247mmol)在DCM(10.0ml)中的搅拌溶液中加入3,3,3-三氟丙酸(0.038g,0.297mmol)、PyBOP(0.192g,0.370mmol)和DIEA(0.047g,0.370mmol)，反应混合物在室温搅拌18h。反应混合物用DCM稀释，分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；20-25％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为淡棕色粘性材料(0.12g,33％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.32,(d,J＝6.0Hz,2H)7.28(m,1H),7.20(d,J＝8.0,1H),7.14(d,J＝8.8,1H),6.70(d,J＝8.0Hz,1H),6.60(m,2H),4.15(m,1H),3.85(m,1H),3.65(m,1H),3.46(m,2H),3.19(m,2H)；ESIMS m/z 514.86([M+H]+)；IR(薄膜)3428,1112,857cm-1。
实施例32:制备5-乙烯基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯(BI17)
步骤1. 5-乙烯基-1H-吲哚(BI18)：将5-溴-1H-吲哚(2.5g,12.82mmol)、乙烯基三氟硼酸钾(2.57g,19.2mmol)、Cs2CO3(12.53g,38.46mmol)和三苯基膦(201mg,0.769mmol)在THF/水(9:1,75ml)中的混合物用氩气脱气20min，然后装入PdCl2(45.3mg,0.256mmol)。反应混合物加热回流16h，然后冷却至室温，过滤通过硅藻土床，用乙酸乙酯洗涤。滤液再次用乙酸乙酯萃取，合并的有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；2％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为淡棕色粘性材料(1.5g,83％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(br,1H),7.68(s,1H),7.45(s,2H),7.21(m,1H),6.90(dd,J＝16.0,10.8Hz,1H),6.55(m,1H),5.75(d,J＝10.5Hz,1H),5.21(d,J＝10.5Hz,1H)；ESIMS m/z 142.05([M-H]-)。
步骤2. 5-乙烯基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯(BI17)：向5-乙烯基-1H-吲哚(0.7g,4.89mmol)在乙腈(20ml)中的搅拌溶液中加入DMAP(59.65mg,0.489mmol)和二碳酸二叔丁酯(1.38g,6.36mmol)，反应混合物在室温搅拌3h。反应混合物减压浓缩，得到残留物，其用DCM稀释，先后用水和盐水溶液洗涤。合并的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；2％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为灰白色半固体(0.7g,59％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝8.0Hz,1H),7.60(s,2H),7.30(d,J＝8.4Hz,1H),7.21(m,1H),6.90(dd,J＝16.0,10.8Hz,1H),6.59(s,1H),5.75(d,J＝10.5Hz,1H),5.21(d,J＝10.5Hz,1H),1.65(s,9H)；ESIMS m/z 242.10([M-H]-)；IR(薄膜)1630cm-1。
实施例33:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯(BI19)
向5-乙烯基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯(0.65g,2.67mmol)在1,2-二氯苯(10.0mL)中的搅拌溶液中加入5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-氟代苯(1.74g,5.37mmol)、CuCl(53mg,0.537mmol)和2,2-联吡啶(167mg,1.07mmol)。所得的反应混合物用氩气脱气30min，加热至150℃并保持2h。反应混合物冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；2％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为淡棕色粘性材料(0.25g,10％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(d,J＝8.0Hz,1H),7.60(m,2H),7.39(m,3H),6.69(d,J＝16.0Hz,1H),6.55(d,J＝10.5Hz,1H),6.36(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.10(m,1H),1.65(s,9H)；ESIMS m/z 485.91([M-H]-)；IR(薄膜)1165,854cm-1。
实施例34:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1H-吲哚(BI20)
向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯(0.2g,0.40mmol)在DCM(10.0mL)中的搅拌溶液中加入TFA(70mg,0.61mmol)，反应混合物在室温搅拌2h。反应混合物用DCM稀释，先后用饱和NaHCO3溶液、水和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为浅棕色固体(0.2g,97％)：mp132.9-138.8℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.19(br,1H),8.20(d,J＝8.0Hz,1H),7.60(m,2H),7.39(m,3H),6.69(d,J＝16.0Hz,1H),6.55(d,J＝10.5Hz,1H),6.36(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.82(m,1H)；ESIMS m/z 387.98([M+H]+)。
实施例35:制备2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙酸4-硝基苯酯(BI21)
向4-硝基苯酚(1.0g,7.19mmol)在DCM(20.0mL)中的搅拌溶液中加入N-Boc甘氨酸(1.38g,7.91mmol)和EDC HCl(2.05g,10.785mmol)，反应混合物在室温搅拌24h。反应混合物用DCM稀释，先后用水和饱和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为浅棕色粘性材料，其未进一步纯化即用于下一步骤中(1.1g)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.29(d,J＝9.2Hz,2H),7.33(d,J＝8.8Hz,2H),5.07(br,1H),4.20(s,2H),1.47(s,9H)；ESIMS m/z 296.27([M+H]+)。
实施例36:制备(E)-(2-(5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1H-吲哚-1-基)-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯(BI22)
向(E)-5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1H-吲哚(0.1g,0.258mmol)在乙腈(5.0mL)中的搅拌溶液中加入2-(叔丁氧基羰基氨基)乙酸4-硝基苯酯(0.114g,0.387mmol)、氟化钾(0.03g,0.516mmol)、18-冠-6-醚(0.075g,0.283mmol)和DIEA(0.0332g,0.258mmol)，反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物浓缩，得到残留物，其用DCM稀释，先后用水和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的标题化合物，其为浅棕色粘性材料，其未进一步纯化即用于下一步骤中(0.1g)：ESIMS m/z 545.23([M+H]+)。
实施例37:制备(E)-N-(2-(5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1H-吲哚-1-基)-2-氧代乙基)-3,3,3-三氟丙酰胺(BC13)
步骤1.(E)-2-氨基-1-(5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1H-吲哚-1-基)乙酮(BI23)：向(E)-2-(5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1H-吲哚-1-基)-2-氧代乙基氨基甲酸叔丁酯(0.05g,0.09mmol)在DCM(5.0mL)中的搅拌溶液中加入TFA(0.01mL)，反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物用DCM稀释，先后用饱和NaHCO3溶液、水和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的标题化合物，其未进一步纯化即用于下一步骤中(50mg)。
步骤2.(E)-N-(2-(5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1H-吲哚-1-基)-2-氧代乙基)-3,3,3-三氟丙酰胺(BC13)：向(E)-2-氨基-1-(5-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1H-吲哚-1-基)乙酮(0.04g,0.09mmol)在DCM(5.0ml)中的搅拌溶液中加入3,3,3-三氟丙酸(17.5mg,0.136mmol)、PyBOP(70mg,0.135mmol)和DIEA(29mg,0.225mmol)，反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物用DCM稀释，DCM层先后用水和饱和盐水溶液洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，其通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；10％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为灰白色固体(30mg,60％)：mp 121-126℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33(br,1H),7.59(s,1H),7.45(m,4H),6.72(d,J＝3.6Hz,3H),6.39(m,1H),4.71(t,J＝7.2Hz,2H),4.15(m,1H),3.51(m,1H),3.28(m,1H)；ESIMS m/z 553.06([M-H]-)。
实施例38:制备2-(1-氧代-6-乙烯基2,3-二氮杂萘-2(1H)-基)乙酸乙酯(BI24)
步骤1. 5-溴-3-羟基异二氢吲哚-1-酮(BI25):将Zn粉(1.73g,26.154mmol)、五水硫酸铜(II)(0.02g,0.08mmol)和2M aq NaOH(27mL)的混合物冷却至0℃。在相同的温度加入5-溴-异二氢吲哚-1,3-二酮(5g,22mmol)，历时30min。反应混合物在0℃搅拌30min并在室温搅拌3h。反应混合物过滤，滤液用浓HCl中和。反应混合物用乙醇稀释，用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的标题化合物，其为棕色固体，其未进一步纯化即用于下一步骤中(1.3g)：mp 258-261℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.03(br,1H),7.81(m,2H),7.69(m,1H),6.44(m,1H),5.88(d,J＝9.3Hz,1H)；ESIMS m/z 225.83([M-H]-)；IR(薄膜)1684,3246,606cm-1。
步骤2. 6-溴-2,3-二氮杂萘-1(2H)-酮(BI26)：向5-溴-3-羟基异二氢吲哚-1-酮(1.0g,4.40mmol)在水中的搅拌溶液中加入肼水合物(0.45g,8.80mmol)，加热至95℃并保持5h。反应混合物冷却至室温，过滤，用乙醚和戊烷(1:1)洗涤得到标题化合物，其为白色固体，其未进一步纯化即用于下一步骤中(0.5g)：ESIMS m/z 225.15([M+H]+)。
步骤3. 6-乙烯基2,3-二氮杂萘-1(2H)-酮(BI27)：在室温将6-溴-2,3-二氮杂萘-1(2H)-酮(0.25g,1.11mmol)、乙烯基三氟硼酸钾(0.446g,3.33mmol)和K2CO3(0.46g,3.33mmol)在DMSO(2mL)中的溶液用氩气脱气20min。在室温加入PdCl2(dppf)(0.04g,0.055mmol)，反应混合物加热至80℃并保持2h。反应混合物冷却至室温，真空过滤通过硅藻土床，用乙酸乙酯洗涤。反应混合物用乙酸乙酯萃取，合并的乙酸乙酯层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制产品。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；50％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为棕色固体(0.12g,63％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.61(br,1H),8.33(m,1H),8.19(m,1H),8.01(m,2H),6.97(m,1H),6.15(m,1H),5.56(d,J＝10.8Hz,1H)；ESIMS m/z 172.93([M+H]+)；IR(薄膜)1748,1655,3241cm-1。
步骤4. 2-(1-氧代-6-乙烯基2,3-二氮杂萘-2(1H)-基乙酸乙酯(BI24)：向6-乙烯基2,3-二氮杂萘-1(2H)-酮(0.5g,2.90mmol)在DMF(5.0mL)中的搅拌溶液中加入Cs2CO3(0.94g,2.90mmol)，反应混合物搅拌10min。在室温向反应混合物中加入溴乙酸乙酯(0.48g,2.90mmol)，反应混合物室温搅拌8h。反应混合物用乙酸乙酯稀释，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层先后用水和盐水溶液洗涤(2X)。分离出的乙酸乙酯层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的产品。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；25％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为棕色固体(0.34g,45％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.45(m,1H),8.24(m,1H),8.04(m,2H),7.01(m,1H),6.17(d,J＝2.1Hz,1H),5.56(d,J＝10.8Hz,1H),4.92(s,2H),4.19(m,2H),1.23(m,3H)。ESIMS m/z 259.10([M+H]+)；IR(薄膜)1750,1660cm-1。
实施例39:制备(E)-2-(6-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1-氧代2,3-二氮杂萘-2(1H)-基)乙酸乙酯(BI28)
向2-(1-氧代-6-乙烯基2,3-二氮杂萘-2(1H)-基乙酸乙酯(0.07g,0.27mmol)在1,2-二氯苯(1.0mL)中的搅拌溶液中加入5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2氟代苯(0.17g,0.54mmol)、CuCl(0.005g,0.05mmol)和2,2-联吡啶(0.016g,0.10mmol)，所得的反应混合物用氩气脱气30min，加热至180℃并保持12h。反应混合物冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；10-15％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为棕色固体(40mg,29％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.40(d,J＝8.4Hz,1H),7.84(d,J＝1.5Hz,1H),7.65(s,1H),7.37(d,J＝6.3Hz,2H),6.76(d,J＝16.0Hz,1H),6.59(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.96(s,2H),4.29(m,3H),1.31(t,J＝7.2Hz,3H)；ESIMS m/z503.0([M+H]+)；IR(薄膜)1660,1114,817cm-1。
实施例40:制备(E)-2-(6-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1-氧代2,3-二氮杂萘-2(1H)-基)乙酸(BI29)
将(E)-2-(6-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1-氧代2,3-二氮杂萘-2(1H)-基)乙酸乙酯(0.04g,0.07mmol)在HCl(0.5mL)和乙酸(0.5mL)中的溶液加热至100℃并保持3h。溶剂减压除去，残留物用水稀释。水性层用乙酸乙酯萃取，分离出的乙酸乙酯层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物用乙醚-戊烷混合物研磨得到标题化合物，其为棕色固体(0.03g)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.0(br s,1H),8.43(m,1H),8.23(d,J＝8.1Hz,1H),8.14(m,2H),7.91(m,2H),7.16(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),6.99(d,J＝16.0Hz,1H),4.96(m,3H),；ESIMS m/z 473.0([M-H]-)；IR(薄膜)1629,1168,817cm-1。
实施例41:制备(E)-2-(6-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1-氧代2,3-二氮杂萘-2(1H)-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺(BC14)
在室温，向(E)-2-(6-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-1-氧代2,3-二氮杂萘-2(1H)-基)乙酸(0.15g,0.31mmol)在DCM(20.0ml)中的搅拌溶液中加入2,2,2-三氟乙胺(0.03g,0.31mmol)、PyBOP(0.17g,0.34mmol)和DIEA(0.15ml,0.93mmol)，反应混合物搅拌18h。反应混合物用DCM稀释，用3N HCl(2x20mL)、NaHCO3(2x20mL)和盐水溶液(2x)洗涤。分离出的DCM层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物。粗制化合物通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；20-25％乙酸乙酯/石油醚)得到标题化合物，其为棕色固体(0.11g)：mp 172-175℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83(t,J＝6.6Hz,1H),8.42(t,J＝14.7Hz,1H),8.22(d,J＝8.1Hz,1H),8.13(t,J＝6.3Hz,1H),7.98-7.86(m,2H),7.16-7.07(m,1H),7.01-6.93(m,1H),4.96-4.81(m,3H),4.00-3.88(m,2H)；ESIMS m/z 554.0([M-H]-)。
实施例42:制备2-(4-乙烯基苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI1)
向1-(氯甲基)-4-乙烯基苯(10g,66mmol)在DMF(100mL)中的搅拌溶液中加入邻苯二甲酰亚胺钾(13.3g,72.1mmol)，所得的反应混合物在70℃加热16h。反应混合物用水稀释，用CHCl3萃取。合并的CHCl3层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。从CH3OH中重结晶得到标题化合物，其为灰白色固体(8g,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(m,2H),7.71(m,2H),7.39(m,4H),6.65(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.72(d,J＝17.6Hz,1H),5.21(d,J＝10.8Hz,1H),4.82(s,2H)；GCMS m/z 263.2([M]+)；IR(薄膜)3420,1133,718cm-1。
实施例43:制备(E)-2-(4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI2)
采用实施例10的工序，其中2-(4-乙烯基苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮和1-(1-溴乙基)-3,5-二氯苯作为原料，分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.3g,40-50％)：mp 142-145℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(m,2H),7.74(m,2H),7.42(m,2H),7.36(m,3H),7.27(m,2H),6.58(d,J＝16.0Hz,1H),6.32(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.82(s,2H),4.05(m,1H)；ESIMS m/z 488.17([M-H]-)。
以下化合物根据实施例43中披露的工序制备。
(E)-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI3)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.3g,56％)：mp 145-146℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(m,2H),7.74(m,2H),7.42-7.31(m,6H),,6.58(d,J＝16.0Hz,1H),6.53(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.82(s,2H),4.05(m,1H)；ESIMS m/z 522.2([M-H]-)；IR(薄膜)1716,1110,712cm-1。
可预见地，化合物CI4-CI5(表1)可根据实施例43中披露的工序制备。
实施例44:制备(E)-(4-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(CI6)
向(E)-2-(4-(3-(3,5-二氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-异二氢吲哚-1,3-二酮(1.2g,2.45mmol)在EtOH中的搅拌溶液中加入肼水合物(0.61g,12mmol)，所得的反应混合物在90℃加热1h。反应混合物过滤，滤液浓缩。残留物溶解在CH2Cl2中，用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的标题化合物，其为粘性液体(0.9g)，其未进一步纯化即使用。
以下化合物根据实施例44中披露的工序制备。
(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(CI7)
分离出标题化合物，未进一步纯化即使用。
可预见地，化合物CI8-CI9(表1)可根据实施例44中披露的工序制备。
实施例45:制备4-(溴甲基)-3-氯苯甲腈(CI10)
在氩气氛围下，向3-氯-4-甲基苯甲腈(5g,25.4mmol)在四氯化碳(CCl4；50mL)中的搅拌溶液中加入NBS(5.16g,29mmol)，混合物脱气30min。向其加入偶氮二异丁腈(AIBN；0.3g,1.8mmol)，所得的反应混合物回流加热4h。反应混合物冷却至环境温度，用水洗涤，用CH2Cl2萃取。合并的CH2Cl2层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制的化合物通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；5％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(4.8g,68％)：mp 87-88℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(s,1H),7.59(s,2H),4.60(s,2H)；ESIMS m/z 229.77([M+H]+)；IR(薄膜)2235,752,621cm-1。
以下化合物根据实施例45中披露的工序制备。
4-(溴甲基)-3-(三氟甲基)苯甲腈(CI11)
分离出标题化合物，其为灰白色粘性材料(5g,66％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96(s,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H),7.76(d,J＝8.0Hz,1H),4.62(s,2H)；ESIMS m/z 262.11([M-H]-)；IR(薄膜)2236,1132,617cm-1。
3-溴-4-(溴甲基)苯甲腈(CI12)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(5g,67％)：mp 82-83℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(s,1H),7.61(m,2H),4.62(s,2H)；EIMS m/z 272.90；IR(薄膜)2229,618cm-1。
4-(溴甲基)-3-氟苯甲腈(CI13)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(2g,60％)：mp 79-81℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54(t,J＝8.0Hz,1H),7.48(dd,J＝8.0Hz,8.0,1H),7.38(dd,J＝5Hz,1H),4.5(s,2H)；EIMS m/z 215。
实施例46:制备4-(溴甲基)-3-氯苯甲醛(CI14)
向4-(溴甲基)-3-氯苯甲腈(4.8g,17mmol)在甲苯(50mL)中的搅拌溶液中在0℃滴加二异丁基氢化铝(DIBAL-H,1.0M在甲苯中的溶液；23.9mL)，反应混合物在0℃搅拌1h。加入10M HCl在H2O(5mL)中的溶液直至反应混合物变为白色浆液，然后加入另外的1N HCl(20mL)。收集有机层，水性层用CHCl3萃取。合并的有机层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制的化合物通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；5％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(3.8g,80％)：mp 64-66℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.00(s,1H),7.92(s,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,1H),7.64(d,J＝8.0Hz,1H),4.60(s,2H)；ESIMS m/z 232.78([M+H]+)。
以下化合物根据实施例46中披露的工序制备。
4-(溴甲基)-3-(三氟甲基)苯甲醛(CI15)
分离出标题化合物，其为浅黄色低熔点固体(5g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.09(s,1H),8.19(s,1H),8.09(m,1H),7.81(m,1H),4.61(s,2H)；ESIMS m/z 265.04([M-H]-)；IR(薄膜)1709,1126,649cm-1。
3-溴-4-(溴甲基)苯甲醛(CI16)
分离出标题化合物，其为浅黄色固体(5g,62％)：mp 94-95℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.96(s,1H),8.05(s,1H),7.81(d,J＝8.0Hz,1H),7.62(d,J＝8.0Hz,1H),4.60(s,2H)；EIMS m/z 275.90。
4-(溴甲基)-3-氟苯甲醛(CI17)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(5g,61％)：mp 43-45℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.1(s,1H),7.54(t,J＝8Hz,1H),7.48(d,J＝8Hz,1H),7.38(d,J＝5Hz,1H),4.5(s,2H)；EIMS m/z 216。
实施例47:制备3-氯-4-((1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)甲基)苯甲醛(CI18)
向4-(溴甲基)-3-氯苯甲醛(3.8g,14mmol)在DMF(40mL)中的搅拌溶液中加入邻苯二甲酰亚胺钾(3.54g,19.14mmol)，混合物在60℃加热6h。反应混合物冷却至环境温度，用水稀释(100mL)。所得的固体通过过滤分离，真空干燥得到标题化合物，其为白色固体(2.8g,60％)：mp 123-126℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.95(s,1H),8.21(s,1H),7.91(m,3H),7.80(m,2H),7.20(m,1H),5.05(s,2H)；ESIMS m/z 298.03([M-H]-)。
以下化合物根据实施例47中披露的工序制备。
4-((1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲醛(CI19)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(1g,62％)：mp 142-143℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.05(s,1H),8.15(s,1H),7.91(m,2H),7.80(m,3H),7.27(m,1H),5.19(s,2H)；ESIMS m/z 332.03([M-H]-)。
3-溴-4-((1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)甲基)苯甲醛(CI20)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.5g,64％)：mp 159-161℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.95(s,1H),8.21(s,1H),7.91(m,3H),7.80(m,2H),7.20(m,1H),5.05(s,2H)；ESIMS m/z 314.00([M-CHO]-)。
4-((1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)-3-氟苯甲醛(CI21)
分离出标题化合物，其为白色固体(2g,60％)：mp 154-156℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.95(s,1H),7.9(m,2H),7.75(m,2H),7.6(m,2H),7.5(t,J＝7.6Hz,1H),5.05(s,2H)；EIMS m/z 283.1。
实施例48:制备2-(2-氯-4-乙烯基苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI22)
在环境温度，向3-氯-4-((1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)甲基)苯甲醛(2.8g,8.2mmol)在1,4-二氧杂环已烷(30mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(1.68g,12.24mmol)和甲基三苯基溴化鏻(4.37g,12.24mmol)。然后所得的反应混合物在100℃加热18h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至环境温度，过滤，所得的滤液减压浓缩。残留物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；20％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(1.94g,70％)：mp 141-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(m,2H),7.70(m,2H),7.41(m,1H),7.21(m,2H),6.71(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.72(d,J＝17.6Hz,1H),5.23(d,J＝10.8Hz,1H),4.92(s,2H)；ESIMS m/z 298.10([M-H]-)。
以下化合物根据实施例48中披露的工序制备。
2-(2-(三氟甲基)-4-乙烯基苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI23)
分离出标题化合物，其为浅棕色固体(0.5g,60％)：mp 134-135℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(m,2H),7.80(m,2H),7.71(s,1H),7.46(d,J＝8.0Hz,1H),7.16(d,J＝8.0Hz,1H),6.65(m,1H),5.80(d,J＝17.8Hz,1H),5.19(d,J＝10.8Hz,1H),5.09(s,2H)；ESIMS m/z332.10([M+H]+)。
2-(2-溴-4-乙烯基苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI24)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.5g,62％)：mp 126-128℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(m,2H),7.79(m,2H),7.62(s,1H),7.21(m,1H),7.16(d,J＝8.0Hz,1H),6.62(m,1H),5.72(d,J＝17.8Hz,1H),5.15(d,J＝10.8Hz,1H),4.95(s,2H)；EIMS m/z 341.10。
2-(2-氟-4-乙烯基苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI25)
分离出标题化合物，其为白色固体(0.5g,61％)：mp 140-142℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(m,2H),7.72(m,2H),7.25(m,1H),7.11(m,2H),6.63(m,1H),5.80(d,J＝17.6Hz,1H),5.28(d,J＝10.8Hz,1H),4.92(s,2H)；EIMS m/z 282.08。
实施例49:制备(E)-2-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI26)
向2-(2-氯-4-乙烯基苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(2.0g,6.51mmol)在1,2-二氯苯(25mL)中的搅拌溶液中加入1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(3.48g,11.36mmol)、CuCl(112mg,1.13mmol)和2,2-联吡啶(0.35g)。所得的反应混合物用氩气脱气30min，然后在180℃搅拌24h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至环境温度，过滤，滤液减压浓缩。残留物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；25-30％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为固体(1.3g,50％)：mp 141-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(m,2H),7.79(m,2H),7.42(m,2H),7.24(m,2H),7.20(m,2H),6.54(d,J＝16.0Hz,1H),6.34(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.00(s,2H),4.10(m,1H)；ESIMS m/z 524.07([M+H]+)。
以下化合物根据实施例49中披露的工序制备。
(E)-2-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI27)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,55％)：mp 128-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(m,2H),7.79(m,2H),7.42(m,3H),7.22(m,2H),6.52(d,J＝16.0Hz,1H),6.32(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.00(s,2H),4.05(m,1H)；ESIMS m/z 557.99([M+H]+)。
(E)-2-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯-4-氟代苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI28)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,54％)：mp 177-180℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(m,2H),7.77(m,2H),7.42(s,1H),7.32(d,J＝8.0Hz,2H),7.21(m,2H),6.52(d,J＝16.0Hz,1H),6.32(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.00(s,2H),4.05(m,1H)；ESIMS m/z540.08([M-H]-)；IR(薄膜)1716cm-1。
(E)-2-(2-氯-4-(3-(3,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI29)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,59％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89(m,2H),7.76(m,2H),7.47(m,3H),7.21(m,3H),6.50(d,J＝16.0Hz,1H),6.32(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.97(s,2H),4.11(m,1H)；ESIMSm/z 522.27([M-H]-)；IR(薄膜)3064,1717,1111,715cm-1。
(E)-2-(4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI30)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,54％)：mp 141-142℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)7.94(m,2H),7.80(m,2H),7.69(s,1H),7.44(m,1H),7.38(m,1H),7.24(m,2H),7.19(m,1H),6.60(d,J＝16.0Hz,1H),6.39(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),5.10(s,2H),4.11(m,1H)；ESIMS m/z 556.00([M-H]-)。
(E)-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI31)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,56％)：mp 130-132℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(m,2H),7.80(m,2H),7.69(s,1H),7.44(m,3H),7.19(m,1H),6.61(d,J＝16.0Hz,1H),6.38(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),5.10(s,2H),4.12(m,1H)；ESIMS m/z 589.57([M-2H]-)。
(E)-2-(2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-异二氢吲哚-1,3-二酮(CI32)
分离出标题化合物，其为浅黄色固体(0.2g,55％)：mp 160-162℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(m,2H),7.80(m,2H),7.62(s,1H),7.39(s,2H),7.24(m,1H),7.16(m,1H),6.52(d,J＝16.0Hz,1H),6.32(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.98(s,2H),4.12(m,1H)；ESIMS m/z599.78([M-H]-)。
(E)-2-(2-氟-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-异二氢吲哚-1,3-二酮(CI33)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,55％)：mp 72-74℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88(m,2H),7.74(m,2H),7.38(s,2H),7.34(m,1H),7.18(m,2H),6.54(d,J＝16.0Hz,1H),6.32(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.91(s,2H),4.08(m,1H)；ESIMS m/z 539.89([M-H]-)；IR(薄膜)1773cm-1。
可预见地，化合物CI34-CI41(表1)可根据实施例49中披露的工序制备。
实施例50:制备(E)-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(CI42)
向(E)-2-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.4g,0.76mmol)在EtOH中的搅拌溶液中加入肼水合物(0.38g,7.6mmol)，所得的反应混合物在80℃加热2h。反应混合物过滤，滤液浓缩。残留物溶解在CH2Cl2中，用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为粘性液体(0.3g)，其未进一步纯化即进行下一步骤。
以下化合物根据实施例50中披露的工序制备。
(E)-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)-甲胺(CI43)
在该反应中获得的产品未进一步纯化即进行下一步骤。
(E)-(2-氯-4-(3-(3,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)-甲胺(CI44)
在该反应中获得的产品未进一步纯化即进行下一步骤：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48(d,J＝8.4Hz,2H),7.39(m,2H),7.23(m,2H),6.52(d,J＝16.0Hz,1H),6.38(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.12(m,1H),3.90(s,2H)；ESIMSm/z 391.90([M-H]-)；IR(薄膜)3370,3280,1111,817cm-1。
(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-苯基)甲胺(CI45)
分离出标题化合物，其为粘性材料。在该反应中获得的产品未进一步纯化即进行下一步骤。
(E)-(2-溴-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)-甲胺(CI46)
分离出标题化合物，其为粘性材料：在该反应中获得的产品未进一步纯化即进行下一步骤。
(E)-(2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)-甲胺(CI47)
分离出标题化合物，其为粘性材料。在该反应中获得的产品未进一步纯化即进行下一步骤。
(E)-(2-氟-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)-甲胺(CI48)
分离出标题化合物，其为粘性材料：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(s,2H),7.33(t,J＝7.6Hz,1H),7.13(m,2H),6.56(d,J＝16.0Hz,1H),6.33(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.08(m,1H),3.90(s,2H)；ESIMS m/z 413.84([M+H]+)；IR(薄膜)3368,3274,1114,808cm-1。
可预见地，化合物CI49-CI57(表1)可根据实施例50中披露的工序制备。
实施例51:制备3-氯-4-((吡啶-2-基氨基)甲基)苯甲醛(CI58)
向4-(溴甲基)-3-氯苯甲醛(2g,9mmol)在N,N-二甲基乙酰胺(DMA；20mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(2.36g,17.16mmol)和2-氨基吡啶(0.84g,8.58mmol)，反应混合物在环境温度搅拌4h。反应混合物用水稀释，用EtOAc萃取。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；20％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(1.05g,50％)：mp 122-123℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.94(s,1H),8.11(s,1H),7.88(s,1H),7.72(d,J＝4.8Hz,1H),7.62(d,J＝5.7Hz,1H),7.4(m,1H),6.64(d,J＝3.9Hz,1H),6.38(d,J＝6.3Hz,1H),5.04(br s,1H),4.71(s,2H)；ESIMSm/z 246.97([M+H]+)。
实施例52:制备N-(2-氯-4-乙烯基苄基)吡啶-2-胺(CI59)
在环境温度，向3-氯-4-((吡啶-2-基氨基)甲基)苯甲醛(1g,4.mmol)在1,4-二氧杂环已烷(20mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(0.84g,6.09mmol)和甲基三苯基溴化鏻(2.17g,6.09mmol)。然后所得的反应混合物在100℃加热18h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至环境温度，过滤，所得的滤液减压浓缩。残留物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；10％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(0.5g,50％)：mp119-121℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(s,1H),7.42-7.40(m,3H),7.26(s,1H),6.66(m,2H),6.36(d,J＝6.3Hz,1H),5.75(d,J＝13.2Hz,1H),4.92(br s,1H),4.60(s,2H)；ESIMSm/z 245.05([M+H]+)。
实施例53:制备2-氨基-2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯(CI60)
在0℃，将2-(二苯基亚甲基氨基)乙酸乙酯(10.2g,38.2mmol)加入氢化钠(NaH；3.18g,133.52mmol)在DMF(50mL)中的溶液，混合物搅拌30min。向其加入5-溴-2,3-二氯吡啶(12.9g,57.23mmol)，反应混合物在环境温度搅拌3h。反应混合物用2N HCl溶液淬灭，然后在环境温度搅拌4h。混合物用EtOAc萃取。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(20-30％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为液体(1.3g,20％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),7.89(s,1H),5.09(s1H),4.23(m,2H),2.27(br s,2H),1.26(m,3H)；ESIMS m/z 293.05([M+H]+)；IR(薄膜)3381,3306,1742,759,523cm-1。
实施例54:制备(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲胺盐酸盐(CI61)
将2-氨基-2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯(0.5g,1.7mmol)在3N HCl(25mL)中的搅拌溶液回流加热4h。反应混合物先后用乙醚和水洗涤。合并的醚层减压浓缩得到标题化合物，其为灰白色固体(400mg,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(s,1H),8.70(br s,2H),8.45(s,1H),4.56(m,2H)；ESIMS m/z 221.15([M+H]+)。
实施例55:制备2-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI62)
向(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲胺盐酸盐(0.3g,1.4mmol)在甲苯(40mL)中的搅拌溶液中加入Et3N(0.41g,4.08mmol)和邻苯二甲酸酐(0.24g,1.63mmol)，反应混合物回流加热2h。反应混合物减压浓缩，残留物用水稀释，用EtOAc萃取。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。残留物通过柱色谱纯化(20-30％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(0.25g,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(s,1H),8.45(s,1H),7.88(m,2H),7.74(m,2H),4.56(m,2H)；ESIMS m/z 349([M-H]-)；IR(薄膜)3307,1665,1114,813cm-1。
实施例56:制备2-((3-氯-5-乙烯基吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI63)
向2-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.23g,0.65mmol)在甲苯(10mL)中的搅拌溶液中加入Pd(PPh3)4(3.7mg,0.003mmol)、K2CO3(0.269g,1.95mmol)和乙烯基硼酸酐吡啶复合物(0.78g,3.28mmol)，反应混合物回流加热16h。反应混合物过滤，滤液先后用水和盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(20-30％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),7.91(m,2H),7.77(m,3H),7.72(m,1H),6.63(m,1H),5.79(d,J＝16.0Hz,1H),5.39(d,J＝16.0Hz,1H),5.12(s,2H)；ESIMS m/z299.20([M+H]+)。
实施例57:制备(E)-2-((3-氯-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯-苯基)丁-1-烯-1-基)吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI64)
向2-((3-氯-5-乙烯基吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.35g,1.17mmol)在1,2-二氯苯(10mL)中的搅拌溶液中加入5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(0.8g,2.3mmol)、CuCl(23mg,0.12mmol)、2,2-联吡啶(0.073g,0.234mmol)，反应混合物在180℃加热16h。反应混合物减压浓缩，柱色谱进行纯化(20-30％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为液体(0.4g,50％)：mp 79-82℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(s,1H),7.91(m,2H),7.77(m,3H),7.36(s,2H),6.51(d,J＝15.6Hz,1H),6.32(dd,J＝15.6,8.0Hz,1H),5.30(s,2H),4.13(m,1H)；ESIMS m/z 559([M+H]+)。
实施例58:制备(E)-(3-氯-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)吡啶-2-基)甲胺(CI65)
向(E)-2-((3-氯-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(200mg,0.358mmol)在EtOH(5mL)中的搅拌溶液中加入肼水合物(89.6mg,1.79mmol)，反应混合物回流加热2h。反应混合物减压浓缩，残留物溶解在CH2Cl2中。有机层先后用水和盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为固体(100mg)。在该反应中获得的产品未进一步纯化即进行下一步骤。
实施例59:制备4-(溴甲基)-1-萘腈(CI66)
在氩气氛围下，向4-甲基-1-萘腈(5g,30mmol)在CCl4(50mL)中的搅拌溶液中加入NBS(6.06g,34.09mmol)，反应混合物脱气30min。加入AIBN(0.3g,2.1mmol)，所得的反应混合物回流加热4h。反应混合物冷却至环境温度，用水稀释，用CH2Cl2(3x 100mL)萃取。合并的CH2Cl2层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；5％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(3.8g,52％)：mp 131-133℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33(m,1H),8.24(m,1H),7.88(d,J＝8.0Hz,1H),7.78(m,2H),7.62(d,J＝8.0Hz,1H),4.95(s,2H)；ESIMS m/z 245.92([M+H]+)；IR(薄膜)2217cm-1。
实施例60:制备4-(溴甲基)-1-萘甲醛(CI67)
在0℃，向4-(溴甲基)-1-萘腈(8g,33mmol)在甲苯(100mL)中的搅拌溶液中滴加DIBAL-H(1.0M在甲苯中的溶液；43mL)，反应混合物在0℃搅拌1h。向混合物中加入3N HCl在H2O(50mL)中的溶液直至其变为白色浆液，然后加入另外的1N HCl(20mL)。收集有机层，水性层用EtOAc萃取(3x100mL)。合并的有机层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；5％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(7g,88％)：mp 115-116℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.41(s,1H),9.35(m,1H),8.22(m,1H),7.90(d,J＝8.0Hz,1H),7.75(m,3H),4.95(s,2H)；ESIMS m/z 248.88([M+H]+)。
实施例61:制备4-((1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)甲基)-1-萘甲醛(CI68)
向4-(溴甲基)-1-萘甲醛(7g,28.mmol)在DMF(100mL)中的搅拌溶液中加入邻苯二甲酰亚胺钾(7.3g,39.5mmol)，混合物在85℃加热2h。反应混合物冷却至环境温度，用水稀释(100mL)。所得的固体通过过滤分离，真空干燥得到标题化合物，其为白色固体(8.8g,98％)：mp 190-192℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.39(s,1H),9.25(m,1H),8.41(m,1H),8.10(d,J＝8.0Hz,1H),7.95(m,4H),7.80(m,4H),7.61(m,4H),5.39(s,2H)；ESIMS m/z316.09([M+H]+)；IR(薄膜)1708cm-1。
实施例62:制备2-((4-乙烯基萘-1-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI69)
在环境温度，向4-((1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)甲基)-1-萘甲醛(9g,28.5mmol)在1,4-二氧杂环已烷(100mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(6g,42.8mmol)和甲基三苯基溴化鏻(15.3g,35.7mmol)。反应混合物在100℃加热14h，然后冷却至环境温度。反应混合物过滤，所得的滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；20％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(6g,67％)：mp 146-147℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.35(m,2H),7.95(m,4H),7.65(m,4H),7.39(m,1H),5.81(m,1H),5.45(m,1H),5.21(s,2H)；ESIMS m/z 314.13([M+H]+)。
实施例63:制备(E)-2-((4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)萘-1-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI70)
向2-((4-乙烯基萘-1-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(1.5g,4.79mmol)在1,2-二氯苯(15mL)中的搅拌溶液中加入1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,4,5-三氯苯(3.2g,9.5mmol)、CuCl(24mg,0.24mmol)和2,2-联吡啶(0.149g,0.95mmol)，所得的反应混合物用氩气脱气30min，然后在180℃搅拌14h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至环境温度，过滤，滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；25-30％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(1.5g,56％)：mp 158-160℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(m,1H),7.89(m,2H),7.74(m,2H),7.64(m,2H),7.58(m,2H),7.46(s,2H),7.36(m,2H),6.31(m,1H),5.30(s,2H),4.21(m,1H)；ESIMS m/z572.08([M-H]-)。
实施例64:制备(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)萘-1-基)甲胺(CI71)
向(E)-2-((4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)萘-1-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.4g,0.7mmol)在EtOH中的搅拌溶液中加入肼水合物(0.18g,3.5mmol)，所得的反应混合物在80℃加热2h。反应混合物过滤，滤液浓缩。残留物溶解在CH2Cl2中，溶液用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。分离出标题化合物，其为粘性液体(150mg,50％)。在该反应中获得的产品未进一步纯化即进行下一步骤。
实施例65:制备2-((4-溴苯基)氨基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI72)
向(4-溴苯基)肼盐酸盐(0.5g,2.2mmol)在冰醋酸(8mL)中的搅拌溶液中加入邻苯二甲酸酐(0.398g,2.690mmol)，在氮气氛围下反应混合物在130℃搅拌1h。反应混合物用饱和NaHCO3水溶液淬灭，过滤得到固体。通过柱色谱纯化(SiO2,0-10％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(60mg,84％)：mp 205-206℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(s,1H),7.99(m,4H),7.32(d,J＝8.8Hz,2H),6.79(d,J＝8.8Hz,2H)；ESIMS m/z 314.95([M-H]-)。
实施例66:制备2-((4-乙烯基苯基)氨基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI73)
向2-(4-溴苯基氨基)异二氢吲哚-1,3-二酮(2g,6.mmol)在1,2-二甲氧基乙烷(20mL)和H2O(4mL)中的溶液中加入乙烯基硼酸酐吡啶复合物(4.57g,18.98mmol)和K2CO3(1.3g,9.5mmol)，然后加入Pd(PPh3)4(0.219g,0.189mmol)。所得的反应混合物在150℃微波炉加热30min，然后减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,15％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(200mg,13％)：mp 174-176℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(s,1H),7.94(m,4H),7.29(d,J＝8.4Hz,2H),6.72(d,J＝8.4Hz,2H),6.61(m,1H),5.61(d,J＝17.6Hz,1H),5.05(d,J＝11.2Hz,1H)；ESIMS m/z 263.18([M-H]-)。
实施例67:制备(E)-2-((4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)氨基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI74)
向2-(4-乙烯基苯基氨基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.3g,1.1mmol)在1,2-二氯苯(5mL)中的搅拌溶液中加入CuCl(0.022g,0.273mmol)、2,2-联吡啶(0.07g,0.46mmol)和5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(0.77g,2.27mmol)。反应混合物用氩气脱气30min，在180℃加热2h。反应混合物然后减压浓缩，残留物通过柱色谱纯化(SiO2,0-30％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(450mg,75％)：mp 187-189℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.75(s,1H),7.96(m,4H),7.82(s,2H),7.37(d,J＝8.8Hz,1H),6.73(d,J＝8.4Hz,2H),6.61(m,2H),6.58(m,1H),4.59(m,1H)；ESIMS m/z 523.05([M-H]-)。
实施例68:制备(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)肼(CI75)
向(E)-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯基氨基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.16g,0.31mmol)在EtOH(5mL)中的搅拌溶液中加入肼水合物(0.076g,1.52mmol)，反应混合物在85℃加热1h。反应混合物冷却至环境温度，过滤，滤液减压浓缩得到标题化合物，其为固体(0.08g,66％)，其未进一步纯化即进行下一步骤。
实施例69:制备2-(4-乙烯基苯氧基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI76)
向4-乙烯基苯基硼酸(2g,13mmol)、2-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮(3.63g,24.53mmol)和CuCl(1.214g 12.26mmol)在1,2-二氯乙烷(50mL)中的搅拌溶液中加入吡啶(1.065g,13.48mmol)，所得的反应混合物在环境温度搅拌48h。反应混合物用水稀释，用CHCl3萃取。合并的CHCl3层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2；20％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(2g,63％)：mp 129-131℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(d,J＝2.0Hz,2H),7.82(d,J＝3.2Hz,2H),7.38(d,J＝2.0Hz,2H),7.14(d,J＝2.0Hz,2H),6.70(m,1H),5.83(d,J＝16.0Hz,1H),5.22(d,J＝10.8Hz,1H)；ESIMS m/z 266.12([M+H]+)。
实施例70:制备(E)-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯氧基)异二氢吲哚-1,3-二酮(CI77)
向2-(4-乙烯基苯氧基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.3g,1.1mmol)在1,2-二氯苯(10mL)中的搅拌溶液中加入1-(1-溴乙基)-3,4,5-三氯苯(769mg,2.26mmol)、CuCl(22mg,0.22mmol)和2,2-联吡啶(35mg,0.44mmol)，所得的反应混合物用氩气脱气30min，加热至180℃并保持24h。反应混合物冷却至环境温度，过滤，滤液减压浓缩。粗制材料通过柱色谱进行纯化(SiO2,100-200目；20％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(0.29g,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(m,1H),7.62(m,2H),7.50(m,1H),7.40(s,2H),7.12(s,1H),6.90(m,2H),6.60(m,2H),6.20(m,1H),4.08(m,1H)；ESIMS m/z 524.09([M-H]-)。
实施例71:制备(E)-O-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)羟胺(CI78)
向(E)-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯氧基)异二氢吲哚-1,3-二酮(0.2g,0.4mmol)在EtOH中的搅拌溶液中加入肼水合物(0.1g,1.9mmol)，所得的反应混合物在90℃加热1h。反应混合物过滤，滤液浓缩。残留物溶解在CH2Cl2中。用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制的标题化合物，其为粘性液体(0.08g,53％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(s,2H),6.98(s,1H),6.82(s,2H),6.48(m,1H),6.20(m,1H),5.02(s,1H),4.08(m,1H)；ESIMS m/z 394.94([M-H]-)。
实施例72:制备(E)-N-(4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄基)乙酰胺(CC1)
向(E)-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(0.3g,0.8mmol)在DCM(10mL)中的搅拌溶液中加入乙酸酐(0.12mL,1.14mmol)和TEA(0.217mL,1.52mmol)，所得的反应混合物在环境温度搅拌6h。反应混合物用水稀释，用DCM萃取。合并的DCM层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；30-50％乙酸乙酯在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,60％)mp107-109℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(m,3H),7.28(m,4H),6.60(d,J＝16.0Hz,1H),6.36(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.75(br s,1H),4.46(d,J＝6Hz,2H),4.01(m,1H),2.11(s,3H)；ESIMS m/z 402.00([M+H]+)。
表1中的化合物CC2-CC6根据实施例72中披露的工序制备。此外，表1中的化合物DC56根据实施例72中披露的工序由DC55制备。
实施例73:制备(E)-N-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)乙酰胺(CC7)
向(E)-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(0.3g,0.8mmol)在DMF(5mL)中的搅拌溶液中加入2,2,2-三氟-丙酸(97mg,0.76mmol)、HOBt·H2O(174mg,1.14mmol)和EDC·HCl(217mg,1.14mmol)和DIEA(196mg,1.52mmol)，所得的反应混合物在环境温度搅拌18h。反应混合物用水稀释，用EtOAc萃取。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；乙酸乙酯在己烷中的溶液(30-50％得到标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,60％)：mp127-128℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(m,4H),7.24(m,2H),6.53(d,J＝16.0Hz,1H),6.36(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.86(br s,1H),4.51(d,J＝6.0Hz,2H),4.05(m,1H),2.02(s,3H)；ESIMSm/z 436.03([M+H]+)。
表1中的化合物CC8-CC28根据实施例73中披露的工序制备。
实施例74:制备(E)-N-(吡啶-2-基甲基)-N-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苄基)环丙烷甲酰胺(CC29)
步骤1:(E)-1-(吡啶-2-基)-N-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苄基)甲胺.将(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基)甲胺(0.46g,1mmol)溶解在CH3OH(3mL)中。向其加入吡啶-2-甲醛(0.107g,1mmol)。反应混合物搅拌1h。在1h之后，加入NaBH4(0.076g,2mmol)，置于环境温度3h。反应混合物浓缩得到油状残留物。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；30-50％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为浅黄色液体(0.22g,40％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(d,J＝4.8Hz,1H),7.74(m,1H),7.62(m,2H),7.52(m,1H),7.4(s,2H),7.3(m,1H),7.2(m,2H),6.60(d,J＝16.0Hz,1H),6.38(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.10(m,1H),4.02(s,2H),3.96(s,2H)；ESIMS m/z 552.95([M+H]+)；IR(薄膜)3338,1114,808cm-1。
步骤2:(E)-N-(吡啶-2-基甲基)-N-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苄基)环丙烷甲酰胺.将(E)-1-(吡啶-2-基)-N-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄基)甲胺(0.27g,0.05mmol)吸收至CH2Cl2(3mL)中。向其加入Et3N(0.14mL,0.1mmol)。反应混合物搅拌10min。10min之后，反应混合物冷却至0℃，加入环丙基羰基氯(0.08mL,0.075mmol)。反应混合物在环境温度搅拌1h，然后先后用水和饱和NaHCO3水溶液洗涤。有机层用无水Na2SO4进行干燥，蒸发得到浅黄色粘性材料(0.15g,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(d,J＝4.6Hz,1H),7.74(m,1H),7.62(m,2H),7.52(m,1H),7.4(s,2H),7.3(m,1H),7.2(m,2H),6.60(d,J＝16.0Hz,1H),6.38(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),5.02(s,1H),4.8(s,1H),4.8(d,J＝10Hz,2H),4.10(m,1H),1.8(m,1H),1.2(m,2H),0.6(m,2H)；ESIMS m/z 620.86([M-H]-)；IR(薄膜)1645,1115,808cm-1。
实施例75:制备(E)-N-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-3-(甲基磺酰基)丙酰胺(CC30)
在环境温度，(E)-N-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-3-(甲硫基)丙酰胺(0.15g,0.28mmol)用过硫酸氢钾复合盐(0.175g,0.569mmol)在1:1丙酮:水(20mL)中的溶液处理4h。丙酮蒸发得到白色固体(0.095g,60％)：mp 101-104℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(m,4H),7.24(m,1H),6.53(d,J＝16.0Hz,1H),6.35(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),6.12(brs,1H),4.53(m,2H),4.10(m,1H),3.42(m,2H),2.91(s,3H),2.78(m,2H)；ESIMS m/z 559.75([M-H]-)。
实施例76:制备(E)-1-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)-3-乙基脲(CC31)
在0℃，向(E)-(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(0.2g,0.5mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中加入Et3N(0.141mL,1mmol)和异氰酸乙酯(0.053g,0.75mmol)，反应混合物在0℃搅拌1h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释。有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；30-50％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为固体(0.141g,60％)：mp 177-178℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58(m,2H),7.41(m,3H),7.24(m,1H),6.53(d,J＝16.0Hz,1H),6.35(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.70(br s,1H),4.43(s,2H),4.08(m,1H),3.21(m,2H),1.25(m,3H)；ESIMS m/z 463([M-H]-)。
表1中的化合物CC32-CC35根据实施例76中披露的工序制备。
实施例77:制备(E)-3-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-1,1-二甲基脲(CC36)
在0℃，向(E)-(2-氯-4-(3-(3,4,5-三氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(0.2g,0.5mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中加入Et3N(0.141mL,1mmol)和N,N-二甲基氨基甲酰氯(0.08g,0.075mmol)，反应混合物在0℃搅拌1h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释。有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；30-50％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为固体(0.15g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(m,4H),7.28(m,1H),6.54(d,J＝16.0Hz,1H),6.34(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.97(br s,1H),4.38(d,J＝6.0Hz,2H),4.10(m,1H),2.9(s,3H),2.7(s,3H)；ESIMS m/z 497([M-H]-)；IR(薄膜)3350,1705,1114,808cm-1。
实施例78:制备(E)-1-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-3-乙基硫脲(CC37)
在0℃，向(E)-(2-氯-4-(3-(3,4,5-三氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(0.2g,0.5mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中加入Et3N(0.141mL,1mmol)和异氰酸乙酯(0.053g,0.75mmol)，反应混合物在0℃搅拌1h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释。有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；30-50％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为固体(0.14g,60％)：mp 88-91℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(d,J＝8Hz,1H),7.41(d,J＝7.2Hz,2H),7.26(m,2H),6.50(d,J＝16Hz,1H),6.35(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),6.0(br s,1H),5.73(br s,1H),4.80(br s,2H),4.09(m,1H),1.23(m,3H)；ESIMS m/z 515.01([M+H]+)。
表1中的化合物CC38根据实施例78中披露的工序制备。
实施例79:制备(E)-叔丁基(2-氯-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苄基)-3-乙基脲(CC39)
向(E)-(2-氯-4-(3-(3,4,5-三氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(0.2g,0.5mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中在0℃加入Et3N(0.141mL,1mmol)和二碳酸二叔丁酯(0.163mL,0.75mmol)，反应混合物在环境温度搅拌4h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释。有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；10-20％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(0.147g,60％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(m,4H),7.28(m,1H),6.54(d,J＝16.0Hz,1H),6.34(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.97(br s,1H),4.38(d,J＝6.0Hz,2H),4.10(m,1H),1.53(s,9H)；ESIMS m/z526.09([M-H]-)；IR(薄膜)3350,1705,1114,808cm-1。
表1中的化合物CC40根据实施例79中披露的工序制备。
实施例80:制备(E)-2-((2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)氨基)-2-氧代乙酸甲酯(CC41)
向(E)-(2-氯-4-(3-(3,4,5-三氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)甲胺(0.2g,0.5mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中在0℃加入Et3N(0.141mL,1mmol)和2-氯-2-氧代乙酸甲酯(0.09g,0.75mmol)，反应混合物在0℃搅拌1h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释。有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；20％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为固体(0.12g,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48(m,1H),7.43(m,3H),7.38(m,1H),7.23(s,1H),6.55(d,J＝16.0Hz,1H),6.36(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.60(d,J＝4.4Hz,2H),4.18(m,1H),3.85(s,3H)；ESIMS m/z512.22([M-H]-)；IR(薄膜)1740,1701,1114,808cm-1。
实施例81:制备(E)-N1-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-N2-(2,2,2-三氟乙基)草酰胺(CC42)
向2,2,2-三氟乙胺盐酸盐(0.1g,0.77mmol)在CH2Cl2(10mL)中的搅拌溶液中滴加三甲基铝(2M在甲苯中的溶液；0.39mL,0.77mmol)，反应混合物在25℃搅拌30min。在25℃将(E)-2-((2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)-2-氧代乙酸甲酯(0.2g,0.38mmol)在CH2Cl2(5mL)中的溶液滴加至反应混合物中。反应混合物回流搅拌18h，冷却至25℃，用0.5N HCl溶液(50mL)淬灭，用EtOAc萃取(2x 50mL)。合并的有机萃取物用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；20％-40％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物(0.13g,60％)：mp 161-163℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.45(br s,2H),7.90(s,2H),7.75(s,1H),7.46(s,1H),7.28(s,1H),6.93(m,1H),6.75(m,1H),4.80(m,1H),4.40(s,2H),3.90(s,2H)；ESIMS m/z 578.96([M-H]-)。
实施例82:制备(E)-N-(2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)吡啶-2-胺(CC43)
向N-(2-氯-4-乙烯基苄基)吡啶-2-胺(0.3g,1.22mmol)在1,2-二氯苯(5mL)中的搅拌溶液中加入5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(0.83g,2.44mmol)、CuCl(24mg,0.24mmol)和2,2-联吡啶(76mg,0.48mmol)。所得的反应混合物用氩气脱气30min，然后在180℃搅拌24h。在通过TLC确认反应完成之后，反应混合物冷却至环境温度，过滤，滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；15％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(0.2g,35％)：mp 140-142℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.11(d,J＝4.0Hz,1H),7.40(m,5H),7.22(m,1H),6.61(m,2H),6.35(m,2H),4.94(br s,1H),4.61(d,J＝6.4Hz,2H),4.11(m,1H)；ESIMS m/z 505.39([M+H]+)。
实施例83:制备(E)-N-((3-氯-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)-丁-1-烯-1-基)吡啶-2-基)甲基)-3,3,3-三氟丙酰胺(CC44)
向(E)-(3-氯-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)吡啶-2-基)甲胺(0.1g,0.2mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中加入3,3,3-三氟丙酸(45mg,0.350mmol)、EDC·HCl(67mg,0.350mmol)、HOBt·H2O(71mg,0.467mmol)和DIEA(60.2mg,0.467mmol)，反应混合物在环境温度搅拌18h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释，用水洗涤。合并的CH2Cl2层用盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；15％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为浅黄色液体(30mg,35％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41(s,1H),7.77(s,1H),7.47(br s,1H),7.40(s,2H),6.58(d,J＝16.0Hz,1H),6.45(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.68(d,J＝4.0Hz,2H),4.14(m,1H),3.24(q,J＝10.8Hz,2H)；ESIMS m/z 536.88([M-H]-)；IR(薄膜)3320,1674,1114,808。
表1中的化合物CC45根据实施例83中披露的工序制备。
实施例84:制备(E)-3,3,3-三氟-N-((4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)萘-1-基)甲基)丙酰胺(CC46)
向(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)萘-1-基)甲胺(0.1g,0.22mmol)在CH2Cl2(8mL)中的搅拌溶液中加入3,3,3-三氟丙酸(0.032g,0.24mmol)、HOBt·H2O(52mg,0.33mmol)、EDC·HCl(0.065g,0.33mmol)和DIEA(0.044g,0.45mmol)，所得的反应混合物在环境温度搅拌18h。反应混合物用水稀释，用EtOAc(3x30mL)萃取。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；15％EtOAc在正己烷中的溶液)得到标题化合物，其为粘性材料(60mg,50％)：mp151-153℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(m,1H),7.61(m,4H),7.48(s,2H),7.44(d,J＝8.0Hz,1H),7.38(m,1H),6.42(m,1H),5.92(br s,1H),4.92(m,2H),4.24(m,1H),3.12(m,2H)；ESIMS m/z 554.04([M-H]-)。
表1中的化合物CC47-CC48根据实施例84中披露的工序制备。
实施例85:制备(E)-1-乙基-3-((4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)萘-1-基)甲基)脲(CC49)
向(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)萘-1-基)甲胺(0.1g,0.22mmol)在CH2Cl2中的搅拌溶液中在0℃加入Et3N(0.064mL,0.44mmol)和异氰酸乙酯(0.023mL,0.33mmol)，反应混合物在0℃搅拌1h。反应混合物用CH2Cl2进行稀释。有机层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；30％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为固体(0.07g,60％)：mp 84-87℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(m,1H),7.98(m,1H),7.61(m,3H),7.48(s,2H),7.44(d,J＝8.0Hz,1H),7.38(m,2H),6.42(m,1H),4.92(s,2H),4.6(br s,1H),4.24(m,1H),3.21(m,2H),1.2(t,J＝4.6Hz,3H)；ESIMS m/z 515.33([M+H]+)。
实施例86:制备(E)-N'-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)环丙烷碳酰肼(CC50)
向(E)-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)肼(0.1g,0.3mmol)在CH2Cl2(10mL)中的搅拌溶液中加入DIEA(65mg,0.51mmol)、HOBt·H2O(59mg,0.38mmol)、EDC·HCl(73mg,0.38mmol)和环丙烷羰基氯(0.024g,0.28mmol)，反应混合物在环境温度搅拌1h。反应混合物用饱和NaHCO3水溶液稀释，用CH2Cl2萃取。合并的CH2Cl2层用盐水洗涤，用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2；5-25％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(65mg,55％)：mp 138-140℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.81(s,1H),7.90(s,1H),7.84(s,2H),7.34(d,J＝8.4Hz,2H),6.65(d,J＝15.6Hz,1H),6.61(m,1H),6.57(s,1H),6.48(dd,J＝15.6,8.8Hz,1H),4.74(m,1H),1.64(m,1H),0.75(m,4H)；ESIMS m/z 461.32([M-H]-)。
表1中的化合物CC51根据实施例86中披露的工序制备。
实施例87:制备(E)-N-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯氧基)环丙烷甲酰胺(CC52)
向(E)-O-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)羟胺(0.15g,0.38mmol)在CH2Cl2(5mL)中的搅拌溶液中加入EDC·HCl(0.109g,0.569mmol)、HOBt·H2O(0.087g,0.569mmol)、DIEA(0.097g,0.758mmol)和环丙烷羧酸(0.049g,0.569mmol)。所得的反应混合物在环境温度搅拌18h。反应混合物用水稀释，用CHCl3萃取(35mL)，合并的CHCl3层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱纯化(SiO2；20％EtOAc在己烷中的溶液)得到标题化合物，其为棕色液体(0.06g,34％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(s,2H),7.18(s,1H),7.08(s,1H),6.85(m,1H),6.45(m,1H),6.65(m,1H),6.20(m,1H),5.55(s,1H),4.08(m,1H),1.90(m,1H),1.30-1.10(m,4H)；ESIMS m/z464.87([M-H]-)。
表1中的化合物CC53根据实施例87中披露的工序制备。
实施例88:制备(Z)-3,3,3-三氟-N-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)丙酰胺(CC54)
在硼酸硅瓶子中装入(E)-3,3,3-三氟-N-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄基)丙酰胺(133mg,0.269mmol)和二甲亚砜(DMSO；10mL)。将混合物置于0.6至1米(m)的8个115瓦Sylvania FR48T12/350BL/VHO/180荧光管黑灯和4个115瓦Sylvania(日光)F48T12/D/VHO Straight T12荧光管灯的库(bank)中72h。混合物真空浓缩，通过反相色谱纯化得到标题化合物，其为无色油状物(11mg,8％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.28(s,2H),7.25(m,2H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),6.89(d,J＝11.4Hz,1H),6.07(brs,1H),6.01(m,1H),4.51(d,J＝5.8Hz,2H),4.34(m,1H),3.12(q,J＝7.5Hz,2H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ162.44,137.20,135.38,135.23,134.82,134.68,131.71,129.00,128.80,128.69,128.10,127.96,122.63,76.70,47.33(q,J＝28Hz),43.59,42.12(q,J＝30Hz)；ESIMS m/z 504([M+H]+)。
表1中的化合物DC46、AC93、AC94根据实施例88中披露的工序制备。
实施例89:制备1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯苯(DI2)
标题化合物分两步合成：借助1-(3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI1，如实施例1步骤1方法B中制备)；分离出为无色粘性油(1.5g,75％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50(s,1H),7.42-7.35(m,3H),5.02(m,1H),2.65(br s,1H))，以及实施例1中的步骤2并分离(0.14g,22％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50(br s,1H),7,42-7.35(m,3H),5.07(m,1H)。
以下化合物根据实施例89中披露的工序制备。
(1-溴-2,2,2-三氟乙基)苯(DI4)
分离出2,2,2-三氟-1-苯基乙醇(DI3)(10g,80％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.48(m,2H),7.40(m,3H),5.02(m,1H),2.65(d,J＝7.1Hz,1H)。分离出标题化合物(DI4)，其为液体(8.0g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50(m,2H),7.40(m,3H),5.00(q,J＝7.5Hz,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二甲基苯(DI20)
分离出1-(3,5-二甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI19)，其为灰白色固体：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.05(s,2H),7.02(s,1H),4.95(m,1H),2.32(s,6H)；ESIMS m/z 204([M]-)。分离出标题化合物(DI20)(3.0g,51％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,4-二氯苯(DI22)
分离出1-(2,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI21)，其为灰白色粉末(5.3g,61％)：mp 49-51℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62-7.66(d,1H),7.42-7.44(d,1H),7.32-7.36(d,1H),5.6(m,1H),2.7(s,1H)；ESIMS m/z 244([M]+)。分离出标题化合物(DI22)(3.2g,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62-7.72(m,1H),7.4-7.42(m,1H),7.3-7.38(m,1H),5.7-5.8(m,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3-二氯苯(DI24)
分离出1-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI23)，其为浅黄色油(5.2g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62-7.64(d,1H),7.52-7.54(m,1H),7.29-7.33(t,1H),5.6-5.76(m,1H),2.7(s,1H)；ESIMS m/z 243.9([M]+)。分离出标题化合物(DI24)，其为油(8.7g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62-7.71(m,1H),7.44-7.52(m,1H),7.27-7.3(s,1H),5.81-5.91(m,1H)。
2-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,4-二氯苯(DI26)
分离出1-(2,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI25)，其为黄色油(4.1g,60％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.68-7.7(s,1H),7.3-7.37(m,2H),5.51-5.6(m,1H),2.7(s,1H)；ESIMS m/z 244([M]+))。分离出标题化合物(DI26)(3.0g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.7-7.78(m,1H),7.3-7.4(m,2H),5.7-5.8(m,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-双(三氟甲基)苯(DI28)
分离出1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI27)(3.8g,60％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(m,3H),5.25(m,1H),3.2(br,1H)；ESIMS m/z312.2([M]+)。制备标题化合物(DI28)，以粗制物使用。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3,5-三氯苯(DI30)
分离出2,2,2-三氟-1-(2,3,5-三氯苯基)乙醇(DI29)，其为白色固体(4.0g,60％)：mp 113-115℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(d,1H),7.50(d,1H),5.60-5.70(m,1H),2.75(s,1H)；ESIMS m/z 278.0([M+])。分离出标题化合物(DI30)(2.9g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.70(d,1H),7.50(d,1H),5.72-5.82(m,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-(三氟甲基)苯(DI32)
分离出1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI31)，其为浅黄色油(2.0g,50％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(m,3H),5.08(m,1H),2.81(s,1H)；ESIMS m/z278.1([M]+)。分离出标题化合物(DI32)，其为油(2.0g,40％)：ESIMS m/z 342([M]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-甲氧基苯(DI34)
分离出1-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI33)，其为灰白色固体(0.8g,60％)；mp 92-95℃：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(s,2H),5.00(m,1H),3.89(s,3H),2.64(m,1H)；ESIMS m/z 274([M]+)。分离出标题化合物(DI34)，其为无色液体(0.6g,57％)。
实施例90:制备1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氟苯(DI36)
标题化合物分两步合成：借助1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI35，如实施例1步骤1方法A中制备；分离出为无色油状物(0.2g,75％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.05(m,2H),6.88(m,1H),5.06(m,1H),2.66(s,1H)；ESIMS m/z 212([M]+)，以及实施例1步骤2并分离(3.2g,50％)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.05(m,2H),6.86(m,1H),5.03(q,J＝7.4Hz,1H)。
以下化合物根据实施例90中披露的工序制备。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-氯苯(DI38)
分离出1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(DI37)，其为无色油状物(5.0g,99％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.44-7.38(m,4H),5.05(m,1H),2.55(s,1H)；ESIMS m/z 210([M]+)。分离出标题化合物(DI38)(3.0g,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝8.2Hz,2H),7.37(d,J＝8.2Hz,2H),5.10(q,J＝7.2Hz,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯(DI40)
分离出2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(DI39)，其为浅黄色液体：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(d,J＝8.8Hz,2H),6.95(m,J＝8.8Hz,2H),5.00(m,1H),3.82(s,3H),2.44(s,1H)；ESIMS m/z 206.1([M]+)。分离出标题化合物(DI40)(3.8g,62％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-氟代苯(DI42)
分离出2,2,2-三氟-1-(4-氟代苯基)乙醇(DI41)，其为无色油状物(5g,99％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.48-7.45(m,2H),7.13-7.07(m,2H),5.06(m,1H),2.53(s,1H)；ESIMSm/z 194([M]+)。制备标题化合物(DI42)，以粗制中间体使用。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲基苯(DI44)
分离出2,2,2-三氟-1-(对甲苯基)乙醇(DI43)，其为无色油状物(5.0g,99％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(d,J＝8.0Hz,2H),7.23(d,J＝8.0Hz,2H),5.02(m,1H),2.46(m,1H),2.37(s,3H)；ESIMS m/z 190([M]+)。分离出标题化合物(DI44)(3.0g,45％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氟代苯(DI46)
分离出2,2,2-三氟-1-(3-氟代苯基)乙醇(DI45)，其为无色粘性油(2.8g,93％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(m,1H),7.25(m,2H),7.14(m,1H),5.06(m,1H),2.60(s,1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。分离出标题化合物(DI46)(2.0g,61％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氟代苯(DI48)
分离出2,2,2-三氟-1-(2-氟代苯基)乙醇(DI47)，其为无色油状物(2.5g,99％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(m,1H),7.43(m,1H),7.24(m,1H),7.13(m,1H),5.42(m,1H),2.65(s,1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。分离出标题化合物(DI48)(2.0g,61％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61(m,1H),7.40(m,1H),7.23(m,1H),7.10(m,1H),5.40(m,1H)；GCMS m/z 255([M-H]-)。
实施例91:制备4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DI5)
向4-氟苯甲醛(10.0g,80.6mmol)在DMF(150mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(13.3g,96.7mmol)和1,2,4-三唑(6.67g,96.7mmol)，所得的反应混合物在120℃搅拌6h。在反应完成(通过TLC)之后，反应混合物用水稀释，用EtOAc萃取(3x100mL)。合并的EtOAc层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为固体(9.0g,65％)：mp 145-149℃：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.08(s,1H),8.70(s,1H),8.16(s,1H),8.06(d,J＝8.0Hz,2H),7.92(d,J＝8.0Hz,2H)；ESIMS m/z 173.9([M+H]+)。
以下化合物根据实施例91中披露的工序制备。
5-甲酰基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(DI49)
分离出标题化合物(2.8g,60％)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.10(s,1H),8.98(s,1H),8.35(s,1H),8.30(d,1H),8.22(s,1H),8.07(d,1H)；IR(薄膜)3433,3120,1702,1599,1510cm-1。
2-氯-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DI50)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(3.0g,40％)：mp 149-151℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.05(s,1H),8.74(s,1H),8.17(s,1H),8.10(s,1H),7.90(m,2H)；ESIMS m/z208.10([M+H]+)。
5-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DI51)
分离出标题化合物，其为白色固体(0.5g,74％)：mp 109-111℃；1H NMR(400MHz,D6-DMSO)δ10.06(s,1H),9.00(s,1H),8.30(s,1H),7.99(s,1H),7.92(d,J＝9.2Hz,1H),7.69(d,J＝9.2Hz,1H),2.30(s,3H)；ESIMS m/z188.13([M+H]+)。
实施例92:制备5-甲酰基-2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(DI52)
向2-氟-5-甲酰基苯甲腈(0.5g,3.3mmol)在DMF(25mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(0.68g,4.95mmol)和3-硝基-1,2,4-三唑(0.45g,4.2mmol)，所得的反应混合物在室温搅拌14h。在反应完成(TLC)之后，反应混合物用水稀释，用EtOAc萃取。合并的EtOAc层先后用水和盐水洗涤，然后用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为浅黄色固体(0.36g,45％)：mp170-172℃；1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.12(s,1H),9.61(s,1H),8.69(s,1H),8.45(d,J＝9.3Hz,1H),8.23(d,J＝9.3Hz,1H)；ESIMS m/z 242.3([M-H]-)；IR(薄膜)2238,1705,1551,1314cm-1。
实施例93:制备4-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DI53)
向4-氟苯甲醛(5.0g,40.32mmol)在DMF(50mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(3.34g,40.32mmol)和3-甲基-1,2,4-三唑(3.34g,40.32mmol)，所得的反应混合物在室温搅拌4h。在反应完成(TLC)之后，反应混合物用水稀释，用EtOAc萃取(3x)。合并的EtOAc层先后用水和盐水洗涤，然后用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为白色固体(4.1g,60％)：mp125-128℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.05(s,1H),8.76(s,1H),8.02(d,2H),7.85(d,2H),2.50(s,3H)；ESIMS m/z 188.04([M+H]+)。
以下化合物根据实施例93中披露的工序制备。
4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-(三氟甲基)苯甲醛(DI54)
分离出标题化合物，其为白色固体(1.05g,60％)：mp 81-83℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.15(s,1H),8.43(s,1H),8.37(s,1H),8.25(d,J＝7.2Hz,1H),8.18(s,1H),7.79(d,J＝7.2Hz,1H)；ESIMS m/z 241.0([M]+)。
4-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DI55)
分离出标题化合物，其为浅黄色固体(0.10g,23％)：mp 159-161℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.10(s,1H),8.89(s,1H),8.15(m,2H),8.00(m,2H)；ESIMS m/z 217.11([M-H]-)。
3-溴-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DI56)
分离出标题化合物，其为白色固体(3.2g,51％)：mp 126-128℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.04(s,1H),8.69(s,1H),8.27(M,1H,8.18(s,1H)7.99(d,J＝9.2Hz,1H),7.76(d,J＝9.2Hz,1H)；ESIMS m/z 250.9([M]+)。
5-甲酰基-2-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(DI57)
分离出标题化合物，其为白色固体(0.13g,30％)：mp 147-149℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.07(s,1H),8.89(s,1H),8.32(d,J＝1.8Hz,1H),8.24(dd,J＝8.6,1.3Hz,1H),8.06(d,J＝8.6Hz,1H),2.54(s,3H)；ESIMS m/z213.09([M+H]+)；IR(薄膜)2239,1697cm-1。
3-硝基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DI58)
分离出标题化合物，其为浅黄色固体(3.0g,60％)：mp 116-118℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.15(s,1H),8.48(s,1H),8.46(s,1H),8.26(d,J＝6.9Hz,1H),8.16(s,1H),7.83(d,J＝6.9Hz,1H)；ESIMS m/z 219.00([M+H]+)。
实施例94:制备1-(4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI59)
在室温，向4-[1,2,4]三唑-1-基-苯甲醛(9.0g,52mmol)在1,4-二氧杂环已烷(100mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(10.76g,78mmol)和甲基三苯基溴化鏻(22.2g,62.4mmol)。所得的反应混合物加热至70℃并保持18h。在反应完成(TLC)之后，反应混合物冷却至室温，过滤，所得的滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；25-30％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为白色固体(5.6g,63％)：ESIMS m/z 172.09([M+H]+)。
以下化合物根据实施例94中披露的工序制备。
1-(2-甲基-4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI60)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(1.5g,76％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(s,1H),8.11(s,1H),7.35(m,2H),7.27(d,J＝8.7Hz,1H),6.74(m,1H),5.82(d,J＝17.3Hz,1H),5.36(d,J＝10.0Hz,1H),2.25(s,3H)；ESIMS m/z 186.14([M+H]+)。
2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-乙烯基苯甲腈(DI61)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(1.40g,71％)：mp 126-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.76(s,1H),8.18(s,1H),7.82-7.84(m,1H),7.72-7.80(m,2H),6.70-6.80(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.90-5.95(d,J＝17.6Hz,1H),5.50-5.70(d,J＝10.8Hz,1H)；ESIMS m/z 197.03([M+H]+)。
实施例95:制备2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-乙烯基苯甲腈(DI62)
向5-甲酰基-2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(0.36g,1.49mmol)在,4-二氧杂环已烷(25mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(0.3g,2.2mmol)和甲基三苯基溴化鏻(0.63g,1.79mmol)。所得的反应混合物加热至100℃并保持18h。在反应完成(TLC)之后，反应混合物冷却至室温，过滤，所得的滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；25-30％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(0.25g,70％)：mp 103-105℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.50(s,1H),8.34(m,1H),7.98(d,J＝7.8Hz,1H),7.68(d,J＝7.8Hz,1H),6.87(m,1H),6.20(d,J＝15.7Hz,1H),5.56(d,J＝11.8Hz,1H)；ESIMS m/z 240.27([M-H]-)；IR(薄膜)2240,1514,1312cm-1。
以下化合物根据实施例95中披露的工序制备。
1-(3-氯-4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI63)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(2.3g,80％)：mp 134-137℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(s,1H),8.11(s,1H),7.76(s,1H),7.70(d,J＝9.0Hz,1H),7.57(d,J＝9.0Hz,1H),7.10(m,1H),5.80(d,J＝17.2Hz,1H),5.47(d,J＝12.4Hz,1H)；ESIMS m/z 206.04([M+H]+。
3-甲基-1-(4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI64)
分离出标题化合物，其为白色固体(0.6g,60％)：mp 109-111℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42(s,1H),7.40-7.60(m,4H),6.70-7.00(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.80(d,J＝17.6Hz,1H),5.30(d,J＝17.6Hz,1H),2.50(s,3H)；ESIMS m/z 186.20([M+H]+)。
1-(2-(三氟甲基)-4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI65)
分离出标题化合物，其为无色油状物(0.6g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32(s,1H),8.14(s,1H),7.84(s,1H),7.72(d,J＝8.0Hz,1H),7.50(d,J＝7.6Hz,1H),6.70-6.90(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.90-6.00(d,J＝17.6Hz,1H),5.50-5.80(d,J＝10.8Hz1H)；ESIMS m/z 240.16([M+H]+)。
3-硝基-1-(4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI66)
分离出标题化合物，其为浅黄色固体(61mg,20％)：mp 137-139℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.60(s,1H),7.68(d,J＝7.7Hz,2H),7.60(d,J＝8.3Hz,2H),6.77(dd,J＝17.7,10.8,1H),5.87(d,J＝17.7Hz,1H),5.42(d,J＝10.8Hz,1H)；ESIMS m/z 217.28([M+H]+)。
1-(2-溴-4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI67)
分离出标题化合物，其为白色固体(1.2g,40％)：mp 75-77℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(s,1H),8.12(s,1H),7.75(s,1H)7.42(s,2H),6.70(m,1H),5.83(d,J＝18Hz,1H),5.42(d,J＝12Hz,1H)；ESIMS m/z 249.1([M]+)。
2-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-乙烯基苯甲腈(DI68)
分离出标题化合物，其为灰白色固体(0.6g,60％)：mp 96-97℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(s,1H),7.80(s,1H),7.74(m,2H),6.73(dd,J＝17.6Hz,10.8Hz,1H),5.88(d,J＝17.6Hz,1H),5.49(d,J＝10.8Hz,1H),2.52(s,3H)；ESIMS m/z 211.10([M+H]+)；IR(薄膜)2229cm-1。
1-(2-硝基-4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI69)
分离出标题化合物，其为黄色固体(1.78g,60％)：mp 102-104℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(s,1H),8.12(s,1H),8.02(s,1H),7.72-7.76(d,J＝8.0Hz,1H),7.52-7.56(d,J＝17.6Hz,1H),6.70-6.82(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.85-6.00(d,J＝17.6Hz,1H),5.50-5.60(d,J＝10.8,Hz 1H)；ESIMS m/z217.0([M+H]+)。
实施例96:制备3-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-乙烯基苯甲腈(DI70)
步骤1. 5-溴-2-氟-3-甲基苯甲醛:在-78℃向二异丙胺(4.01g,39.88mmol)在THF(20mL)中的搅拌溶液中缓慢滴加正丁基锂(1.6M在己烷中的溶液)(19.9mL,31.91mmol)，历时10min，反应混合物在-78℃搅拌30min。在-78℃加入4-溴-1-氟-2-甲基苯(5.0g,26.6mmol)在THF(30.0mL)中的溶液，反应混合物在相同温度下搅拌1h。加入DMF(5.0mL)，在-78℃搅拌另外30min。反应通过TLC监控；然后反应混合物用0℃的1N HCl水溶液淬灭。水性层用乙醚萃取，先后用水和饱和盐水溶液洗涤。合并的有机层用无水Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用5％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为白色固体(3.6g,64％)；mp 48-50℃：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),8.22(s,1H),7.67(s,1H),7.60(s,1H),6.75(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.92(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.52(d,J＝17.6Hz,1H),2.21(s,3H)；ESIMS m/z 211.35([M-H]-)。
步骤2.((E)-5-溴-2-氟-3-甲基苯甲醛肟:在室温，向5-溴-2-氟-3-甲基苯甲醛(3.5g,16.2mmol)在乙醇(50.0mL)中的搅拌溶液中加入乙酸钠(2.0g,24.3mmol)和羟胺盐酸盐(1.69g,24.3mmol)。反应混合物在室温搅拌3h。反应混合物在旋转蒸发仪上浓缩得到粗制化合物，其用水洗涤，过滤，减压干燥得到标题化合物，其为白色固体：mp 126-127℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32(s,1H),7.73(d,J＝2.4Hz,1H),7.51(s,1H),7.34(d,J＝2.4Hz,1H),2.25(s,3H)；ESIMS m/z 232.10([M+H]+)。
步骤3. 5-溴-2-氟-3-甲基苯甲腈:将(E)-5-溴-2-氟-3-甲基苯甲醛肟(0.5g,2.2mmol)在乙酸酐(5.0mL)中的搅拌溶液加热回流18h。反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，其为浅棕色粘性材料(0.4g,粗制)：ESIMS m/z213.82([M+H]+)。
步骤4. 5-溴-3-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(DI71):在室温，向5-溴-2-氟-3-甲基苯甲腈(1.0g,47.716mmol)在DMF(10.0mL)中的搅拌溶液中加入碳酸钾(1.95g,14.14mmol)，然后加入1H-1,2,4-三唑(0.811g,9.433mmol)。反应混合物加热至140℃并保持18h。反应混合物冷却至室温，用水稀释，用乙酸乙酯萃取(2x 100mL)。合并的乙酸乙酯层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用30％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为粉红色固体(0.6g,49％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39(s,1H),8.23(s,1H),7.91(d,J＝2.4Hz,2H),2.21(s,3H),ESIMS m/z 262.57([M+H]+)；IR(薄膜)2231,554cm-1。
步骤5. 3-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-乙烯基苯甲腈(DI70):将5-溴-3-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(0.6g,2.3mmol)、碳酸钾(0.95g,6.87mmol)、乙烯基硼酸酐(0.82g,3.43mmol)和三苯基膦(0.13g,0.114mmol)在甲苯(20.0mL)中的混合物搅拌和用氩气脱气30min。反应混合物加热回流18h。反应混合物冷却至室温，用水稀释，用乙酸乙酯萃取(2x 100mL)。合并的乙酸乙酯层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到粗制化合物，通过快速柱色谱纯化(SiO2,100-200目；用30％乙酸乙酯/石油醚洗脱)得到标题化合物，其为粉红色固体(0.25g,52％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),8.22(s,1H),7.67(s,1H),7.60(s,1H),6.75(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.92(d,J＝17.6,1H),5.52(d,J＝10.8Hz,1H),2.21(s,3H),ESIMS m/z 211.35([M+H]+)；IR(薄膜)2236,1511cm-1。
以下化合物根据实施例96的步骤4和5中披露的工序制备。
1-(2-氟-4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI72)
分离出1-(4-溴-2-氟代苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI73)，其为浅黄色固体(3.0g,75％)：mp 113-116℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.69(s,1H),8.13(m,2H),7.50(m,1H),7.21(m,1H)；ESIMS m/z 241.93([M]+)。分离出标题化合物(DI72)，其为黄色固体(1.0g,71％)：mp 67-70℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),8.13(s,1H),7.94(m,1H),7.41(m,1H),7.24(s,1H),6.75(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.81(d,J＝17.6Hz,1H),5.37(d,J＝10.8Hz,1H)；ESIMS m/z 190.00([M+H]+)。
实施例119:制备1-(1-(4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酮(DI78)
在-78℃，向1-(4-乙烯基-苯基)-1H-[1,2,4]三唑(1g,5.8mmol)在25mL的THF中的搅拌溶液中加入n-BuLi(0.37g,5.8mmol)并搅拌30min。向其加入N-甲氧基-N-甲基乙酰胺在THF中的混合物(0.66g,6.4mmol)，得到的反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭，用EtOAc萃取(3x50mL)。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目，40％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(280mg,23％)：mp 97-98℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.10(s,1H),7.50(d,2H),7.38(d,2H),6.68(dd,1H),5.85(d,1H),5.38(d,1H),2.75(s,3H)；ESIMSm/z 214.14([M+H]+)。
实施例120:制备环丙基(1-(4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)甲酮(DI79)
向1-(4-乙烯基-苯基)-1H-[1,2,4]三唑(1g,5.8mmol)在25mL的THF中的搅拌溶液中在-78℃加入n-BuLi(0.37g,5.8mmol)并搅拌30min。向其加入N-甲氧基N-甲基环丙氧化物在THF中的混合物(0.82g,6.4mmol)，所得的反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭，用EtOAc萃取(3x25mL)。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目,40％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(420mg,30％)：mp 90-91℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(s,1H),7.50(d,J＝7.8Hz,2H),7.38(d,J＝7.8Hz,2H),6.75(dd,J＝16.3,10.7Hz,1H),5.81(d,J＝16.3Hz,1H),5.35(d,J＝10.7Hz,1H),3.22(m,1H),1.27(m,2H),1.18(m,2H)；ESIMS m/z 240.18([M+H]+)；IR(薄膜)2922,1630cm-1。
实施例121:制备5-(甲硫基)-1-(4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI80)
向1-(4-乙烯基-苯基)-1H-[1,2,4]三唑(1g,5.8mmol)在50mL的THF中的搅拌溶液中在-78℃加入n-BuLi(0.41g,6.4mmol)并搅拌30min。向其加入二甲基二硫化物在THF中的溶液(0.6g,6.43mmol)，所得的反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭，用EtOAc萃取(3x 25mL)。合并的EtOAc层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目，40％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(0.6g,48％)：mp 68-70℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96(s,1H),7.05(m,4H),6.75(dd,J＝16.4,10.7Hz,1H),5.81(d,J＝16.4Hz,1H),5.35(d,J＝10.7Hz,1H),2.73(s,3H)；ESIMS m/z 218.09([M+H]+)。
实施例122:制备5-甲基-1-(4-乙烯基苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI81)
向1-(4-乙烯基-苯基)-1H-[1,2,4]三唑(0.5g,2.9mmol)在10mL的THF中的搅拌溶液中在-78℃加入n-BuLi(0.22g,3.5mmol)并搅拌30min。向其加入碘化甲基在THF中的混合物(0.50g,3.5mmol)，所得的反应混合物在室温搅拌16h。反应混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭，用EtOAc萃取(3x 25mL)。合并的EtOAc层用盐水洗涤用硫酸钠干燥，减压浓缩。粗制化合物通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目，40％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为浅棕色液体(250mg,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(s,1H),7.55(d,J＝9Hz,2H),7.42(d,J＝9Hz,2H),6.76(dd,J＝18,11Hz,1H),5.83(d,J＝18Hz,1H),5.38(d,J＝11Hz,1H),2.55(s,3H)；ESIMS m/z 186.13([M+H]+)；IR(薄膜)1517,1386,1182,847cm-1。
实施例97:制备(E)-1-(4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(DC1)
向1-(1-溴-2,2,2-三氟-乙基)-3,5-二氯-苯(2.0g,6.51mmol)在1,2-二氯苯(25mL)中的搅拌溶液中加入1-(4-乙烯基-苯基)-1H-[1,2,4]三唑(2.22g,13.0mmol)、CuCl(64mg,0.65mmol)和2,2-联吡啶(0.2g,1.3mmol)。所得的反应混合物用氩气脱气30min，然后在180℃搅拌24h。在反应完成(TLC)之后，反应混合物冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目；25-30％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(0.8g,32％)：mp 93-97℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.56(s,1H),8.11(s,1H),7.68(d,J＝8.4Hz,2H),7.54(d,J＝8.4Hz,2H),7.38(t,J＝1.8Hz,1H),7.29(s,2H),6.62(d,J＝15.6Hz,1H),6.42(dd,J＝15.6,8.2Hz,1H),4.15(m,1H)；ESIMS m/z 398.05([M+H]+)。
表1化合物DC2-DC37、DC44、DC45、DC47-49、DC50、DC51、DC54、DC58、DC60、DC62和DC63-DC67根据实施例97中披露的工序制备。
实施例98:制备(E)-2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲腈(DC40)
向2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-乙烯基苯甲腈(0.9g,3.7mmol)在1,2-二氯苯(10mL)中的搅拌溶液中加入5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(2.5g,7.5mmol)、CuCl(73mg,0.74mmol)和2,2-联吡啶(0.23g,1.49mmol)，所得的反应混合物用氩气脱气30min，然后在180℃搅拌14h。在反应完成(TLC)之后，反应混合物冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。通过快速色谱纯化(SiO2,100-200目，25-30％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为灰白色固体(0.9g,50％)：mp 70-73℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.86(s,1H),7.88(m,3H),7.44(s,2H),6.67(d,J＝16.0Hz,1H),6.56(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H),4.19(m,1H)；ESIMS m/z 436.11([M-2H]-)。
实施例99:制备(E)-2-(3-氨基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲腈(DC41)
向(E)-2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲腈(0.6g,1.2mmol)在MeOH(10mL)中的搅拌溶液加入Zn粉(0.39g,5.98mmol)和饱和NH4Cl水溶液(5mL)，所得的反应混合物在室温搅拌2h。在反应完成(TLC)之后，反应物料减压浓缩。反应物料用DCM稀释，过滤通过硅藻土床，所得的滤液减压浓缩得到标题化合物，其为固体(0.5g,89％)：mp 72-75℃；1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.72(s,1H),8.26(s,1H),8.01(d,J＝8.4Hz,1H),7.91(s,2H),7.77(d,J＝8.4Hz,1H),6.42(dd,J＝15.6,9.2Hz,1H),6.83(d,J＝15.6Hz,1H),5.87(s,2H),4.89(m,1H)；ESIMS m/z469.95([M-H]-)。
表1中的化合物DC38根据实施例99中披露的工序制备。表1中的化合物DC55也根据实施例99中披露的工序由化合物DC54制备，不同之处是使用甲酸铵代替氯化铵。
实施例100:制备(E)-N-(1-(2-氰基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-N-(环丙烷羰基)环丙烷甲酰胺(DC42)
向(E)-2-(3-氨基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲腈(0.1g,0.21mmol)在DCM中的搅拌溶液中在室温加入环丙基羰基氯(0.045g,0.42mmol)，反应混合物室温搅拌2h。反应混合物用DCM稀释，先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥。减压浓缩，通过制备型HPLC纯化得到标题化合物，其为固体(0.09g,79％)：mp 104-107℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.78(s,2H),7.83(s,1H),7.80(m,2H),7.42(s,2H),6.65(d,J＝16.4Hz,1H),6.51(dd,J＝7.6,8.0Hz,1H),4.17(m,1H),2.16(m,2H),1.25(m,4H),1.00(m,4H)；ESIMS m/z 609.98([M+H]+)；IR(薄膜)2234,1714,1114,807cm-1。
实施例101:制备(E)-N-(1-(2-氰基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)环丙烷甲酰胺(DC43)
在0℃向(E)-2-(3-氨基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲腈(0.15g,0.31mmol)在DCM中的搅拌溶液中加入三乙胺(0.1g,1mmol)和环丙基羰基氯(0.04g,0.38mmol)，反应混合物在0℃搅拌1h。反应混合物用DCM稀释，先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥。减压浓缩，通过柱色谱纯化(SiO2,100-200mesh)得到标题化合物，其为固体(66mg,34％)：mp 109-112℃；1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.94(br s,1H),8.36(s,1H),8.08(m,J＝8.4Hz,1H),7.91(s,2H),7.84(d,J＝8.4Hz,1H),7.13(dd,J＝15.6,9.2Hz,1H),6.87(d,J＝15.6Hz,1H),4.92(m,1H),1.99(brs,1H),0.82(s,4H)；ESIMS m/z 540.04([M+H]+)；IR(薄膜)3233,2233,1699,1114,807cm-1。
表1中的化合物DC39根据实施例101中披露的工序制备。
实施例102:制备1-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)乙酮(DI74)
向4-溴苯乙酮(10g,50mmol)在DMF(100mL)中的搅拌溶液中加入1,2,4-三唑(5g,75mmol)、Cs2CO3(32.6g,100.5mmol)和CuI(1.4g,10.1mmol)，所得的反应混合物回流48h。在反应完成(根据TLC)之后，反应混合物冷却至室温，用水(200mL)稀释，用EtOAc萃取。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过用乙醚洗涤纯化得到标题化合物，其为固体(5g,96％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(s,1H),8.16,(s,1H),8.13(d,J＝8.6Hz,2H),7.83(d,J＝8.6Hz,2H),2.66(s,3H)；ESIMS m/z186.02([M-H]-)。
实施例103:制备1-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-酮(DI75):
步骤1. 1-(4-(1-(三甲基甲硅烷基氧基)乙烯基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(DI76)向1-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)乙酮(4.5g,24.0mmol)在DCM中的搅拌溶液中在0℃加入TEA(3.7g,36.1mmol)和三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯(8g,36mmol)，所得的反应混合物搅拌1h。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液和乙醚的混合物淬灭。分离出醚层，用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物(5.5g)，其直接用于下一步骤。
步骤2. 1-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-酮(DI75)：将1-(4-(1-(三甲基甲硅烷基氧基)乙烯基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(6g,23mmol)和1-(1-溴-2,2,2-三氟-乙基)-3,5-二氯苯(7.1g,34.7mmol)在1,2-二氯苯(30mL)中的搅拌溶液用氩气脱气。向上面的反应混合物中加入CuCl(0.23g,2.31mmol)和2,2-联吡啶(0.73g,4.63mmol)，所得的反应混合物加热至180℃并保持18h。在反应完成(根据TLC)之后，反应混合物吸附在硅胶上，柱色谱进行纯化(SiO2；10％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(3g,31％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),8.15(s,1H),8.10(d,J＝8.3Hz,2H),7.82(d,J＝8.3Hz,2H),7.33(m,1H),7.30(m,2H),4.20(m,1H),3.63(m,2H)；ESIMS m/z 412.14([M-H]-)。
实施例104:制备2-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-4-(3,5-二氯苯基)-5,5,5-三氟戊-2-醇(DI77)
将1-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-酮(300mg,0.726mmol)在THF中的溶液冷却至0℃，向其滴加甲基溴化镁(450mg,5mmol)。反应混合物在0℃搅拌3h，然后反应混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取。合并的EtOAc层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；20％-25％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(100mg,32％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ两种非对映异构体8.58(s,1H,次要),8.48(s,1H,主要),8.13(s,1H,次要),8.09(s,1H,主要),7.70(d,J＝9.0Hz,2H,次要),7.53(d,J＝9.0Hz,2H,次要),7.40(d,J＝9.0Hz,2H,主要),7.31(m,1H,次要),7.27(d,J＝9.0Hz,2H,主要),7.20(m,2H,次要),7.01(m,1H,主要),6.75(m,2H,主要),350(m,1H),2.50(m,2H),1.56(s,3H,主要),1.54(s,3H,次要)；ESIMS m/z 430.05([M+H]+)。
实施例105:制备(E)-1-(4-(4-(3,5-二氯苯基)-5,5,5-三氟戊-2-烯-2-基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(DC68)
向2-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-4-(3,5-二氯苯基)-5,5,5-三氟戊-2-醇(100mg,0.233mmol)在甲苯中的溶液中加入催化量的对甲苯磺酸(PTSA)，水通过共沸蒸馏除去，历时12h。反应混合物冷却至室温，溶解在乙酸乙酯中。溶液先后用饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。通过柱色谱纯化(SiO2,100-200目；20％-25％EtOAc在石油醚中的溶液)得到标题化合物，其为固体(30mg,31％)。
实施例123:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(DC52)
在-78℃向(E)-5-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(0.3g,0.71mmol)在甲苯(10mL)中的搅拌溶液中滴加二异丁基氢化铝(DIBAL-H，1.0M在甲苯中的溶液；0.85mL)，反应混合物在-78℃搅拌20min。反应混合物通过加入1N HCl溶液淬灭，然后水性层用EtOAc萃取(2x)。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制的化合物通过快速柱色谱纯化(SiO2；50％EtOAc/石油醚)得到标题化合物，其为黄色油状物。
表1中的化合物DC53根据实施例123中披露的工序制备。
实施例124:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯胺(DC57)
向(E)-5-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯胺(0.3g,0.7mmol)在DCM(10mL)中的搅拌溶液中加入三乙胺(0.155mL,1.09mmol)和甲基碘(0.124g,0.873mmol)。反应混合物在室温搅拌18h。DCM层先后用水和盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制的化合物通过快速柱色谱纯化(SiO2；50％EtOAc/石油醚)得到标题化合物，其为黄色半固体(0.07g,70％)。
实施例125:制备(E)-5-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸(DC61)
将(E)-5-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸乙酯(0.2g,0.4mmol)在6N HCl(10mL)中的溶液在100℃搅拌18h。反应混合物冷却至室温，得到白色固体沉淀。沉淀过滤得到标题化合物，其为白色固体(0.12g,60％)。
实施例126:制备(Z)-5-((E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N'-羟基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲脒(DC59)
将(E)-5-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(0.3g,0.71mmol)、乙酸钠(0.087g,1.065mmol)和羟基氯化铵(0.072g,1.065mmol)在9:1乙醇/水混合物(10mL)中的溶液在70℃搅拌8h。反应混合物冷却至室温，蒸发乙醇。残留物溶解在水中，用EtOAc萃取(2x)。合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为灰白色固体。
实施例127:制备(E)-1-(4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-甲氧基丁-1-烯-1-基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(DC70)
步骤1.(E)-3-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-1-(3,5-二氯苯基)丙-2-烯-1-酮:向1-(3,5-二氯苯基)乙酮(0.5g,2.6mmol)在乙醇(20mL)中的溶液中加入4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醛(0.46g,2.65mmol)，反应混合物冷却至0℃。然后加入氢氧化钠(0.22g,5.29mmol)在水(10mL)中的溶液，将反应混合物在0℃搅拌2h。反应混合物用EtOAc萃取，合并的有机层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物(0.149g,17％)；ESIMS m/z430.05([M+H]+)344.08。
步骤2.(E)-4-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-醇(DC69)：在0℃向(E)-3-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-1-(3,5-二氯苯基)丙-2-烯-1-酮(1g,3mmol)在THF(150mL)中的溶液中加入三氟甲基三甲基硅烷(0.517g,3.644mmol)和四-正丁基氟化铵(TBAF)(1.0M,1mL)。反应混合物缓慢温热至室温，将其搅拌2h。反应混合物然后冷却至0℃，加入5M HCl溶液，反应混合物室温再搅拌4h。反应混合物用DCM萃取，合并的有机层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩。粗制的化合物通过快速柱色谱纯化(SiO2；25％EtOAc/己烷)得到标题化合物，其为灰白色固体(0.3g,25％)。
步骤3.(E)-1-(4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-甲氧基丁-1-烯-1-基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(DC70)：在0℃向(E)-4-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-醇(0.15g,0.36mmol)在THF(5mL)中的溶液中加入NaH(60％,10mg,0.44mmol)。将反应混合物在0℃搅拌30min，然后缓慢加入甲基碘(61mg,0.44mmol)，反应混合物温热至室温，并将其搅拌4h。反应混合物用NH4Cl水溶液淬灭，用DCM萃取。合并的有机层用Na2SO4进行干燥，减压浓缩得到标题化合物，其为灰白色固体(55mg,35％)。
实施例A:对甜菜夜蛾(“BAW”)和谷实夜蛾(“CEW”)的生物测定
BAW具有很少的能有效降低其群体的寄生虫、疾病或捕食者。BAW侵害许多杂草、树木、禾木科植物、豆类和大田作物。在不同的地方，它对于以下是值得经济关注的：芦笋、棉花、玉米、大豆、烟草、苜蓿、糖用甜菜、胡椒、西红柿、马铃薯、洋葱、豌豆、向日葵和橙子等。已知CEW侵害玉米和西红柿，但它也侵害朝鲜蓟、芦笋、卷心菜、甜瓜、羽衣甘蓝、豇豆、黄瓜、茄子、莴苣、利马豆、瓜、秋葵、豌豆、胡椒、马铃薯、南瓜、豆角(snap bean)、菠菜、南瓜、甘薯和西瓜等。还已知的是，CEW耐受某些杀昆虫剂。因此，由于上述因素，防治这些害虫是重要的。此外，防治这些害虫的分子可用于防治其它害虫。
使用以下实施例中所描述的方法，在本文中披露的某些分子针对BAW和CEW进行测试。在报告结果中，使用“BAW&CEW等级表”(参见表小节)。
对甜菜夜蛾(BAW；Spodoptera exigua)的生物测定
使用128孔饮食盘测定(128-well diet tray assay)对甜菜夜蛾进行生物测定。将1只至5只处于第二龄期(second instar)的BAW幼虫置于饮食盘的每个孔(3mL)中，所述饮食盘先前已装有1mL人工饮食，已向所述人工饮食中加入50μg/cm2测试化合物(溶解在50μl的90:10丙酮-水混合物中)(向八个孔中的每个孔中加入)，然后干燥。盘用透明自粘型盖子覆盖且在25℃和14:10光照-黑暗的条件下保持5至7天。记录每个孔中幼虫的死亡率百分数；然后取八个孔中的活性的平均值。结果示于标题为“表3：测定结果”的表中(参见表小节)。
对谷实夜蛾(CEW；Helicoverpa zea)的生物测定
使用128孔饮食盘测定对谷实夜蛾进行生物测定。将1只至5只处于第二龄期的CEW幼虫置于饮食盘的每个孔(3mL)中，所述饮食盘先前已装有1mL人工饮食，已向所述人工饮食中加入50μg/cm2测试化合物(溶解在50μl的90:10丙酮-水混合物中)(向八个孔中的每个孔中加入)，然后干燥。盘用透明自粘型盖子覆盖且在25℃和14:10光照-黑暗的条件下保持5至7天。记录每个孔中幼虫的死亡率百分数；然后取八个孔中的活性的平均值。结果示于标题为“表3：测定结果”的表中(参见表小节)。
实施例B:对桃蚜(green peach aphid，“GPA”)(Myzus persicae)的生物测定。
GPA是桃树的最重要的蚜虫虫害，导致生长衰减、叶子枯萎和各种组织的死亡。由于它起着植物病毒如马铃薯Y病毒和马铃薯卷叶病毒运输至龙葵属植物/马铃薯茄科植物的媒介以及各种花叶病毒运输至多种其它农作物的媒介，它也是有害的。GPA侵害植物如甘蓝(broccoli)，牛蒡，卷心菜、胡萝卜，花椰菜，白萝卜，茄子，四季豆(green beans)，莴苣，澳洲坚果，木瓜，胡椒，甘薯，西红柿，水田芥和西葫芦等。GPA还侵害了许多观赏植物，如康乃馨，菊花，开花白色卷心菜，猩猩木和玫瑰。GPA已经发展出对许多杀虫剂的耐受性。
使用以下实施例中所描述的方法，在本文中披露的某些分子针对GPA进行测试。在报道结果中，使用“GPA等级表”(参见表小节)。
将在3英寸罐(pot)中生长的卷心菜幼苗(具有2-3片小的(3-5cm)真叶(trueleaf))用作试验底物。用20-50个桃蚜(无翅成虫和若虫阶段)对所述幼苗进行侵害1天，然后进行化学施用。每种处理使用具有各株幼苗的四个罐。将测试化合物(2mg)溶于2mL丙酮/甲醇(1:1)溶剂中，形成浓度为1000ppm测试化合物的储备溶液。储备溶液用0.025％吐温20在H2O中的溶液稀释5倍以得到浓度为200ppm测试化合物的溶液。使用手持抽吸型喷雾器将溶液喷雾到卷心菜叶子的两面直到形成径流(runoff)。对照植物(溶剂检测)仅用含有20体积％的丙酮/甲醇(1:1)溶剂的稀释剂喷雾。将经处理的植物在保育室中在约25℃和环境相对湿度(RH)的条件下保持三天，然后评级。评价通过在显微镜下计数每株植物上的活蚜虫数目来进行。通过使用Abbott校正公式来测量防治百分数(W.S.Abbott,“A Method ofComputing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-267)，所述Abbott校正公式为：
经校正的防治百分数＝100*(X-Y)/X
其中
X＝溶剂检测植物上的活蚜虫数目
Y＝经处理的植物上的活蚜虫数目
结果示于标题为“表3：测定结果”的表中(参见表小节)。
杀虫用酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素衍生物和放射性核素衍生物
式1的分子可配制为杀虫用酸加成盐。通过非限制性实例，胺官能团可与以下酸形成盐：盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、柠檬酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、富马酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、葡糖酸、抗坏血酸、马来酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸和羟基乙磺酸。另外，通过非限制性实例，酸官能团可形成盐，包括从碱金属或碱土金属得到的那些盐和从氨和胺得到的那些盐。优选的阳离子的实例包括钠阳离子、钾阳离子和镁阳离子。
式1的分子可配制为盐衍生物。通过非限制性实例，盐衍生物可通过使游离碱与足量所期望的酸接触，从而得到盐来制备。游离碱可如下重新得到：所述盐用合适的稀碱水溶液诸如稀氢氧化钠水溶液(NaOH)、稀碳酸钾水溶液、稀氨水溶液和稀碳酸氢钠水溶液处理。作为实例，在许多情况下，杀虫剂诸如2,4-D通过将其转化为其二甲胺盐来变得更具水溶性。
式1的分子可配制为与溶剂形成稳定的复合物(complex)，所述复合物在除去非复合的溶剂后保持完整。这些复合物通常称为“溶剂化物”。然而，特别期望的是与作为溶剂的水形成稳定的水合物。
式1的分子可制成酯衍生物。这些酯衍生物然后可按与本申请公开的本发明化合物施用相同的方式施用。
式1的分子可配制为各种结晶多晶型物。多晶型现象在发展农药中是重要的，这是因为相同分子的不同结晶多晶型物或结构可具有非常不同的物理性质和生物性能。
式1的分子可用不同的同位素制备。特别重要的是具有2H(也称为氘)代替1H的分子。
式1的分子可用不同的放射性核素制备。特别重要的是具有14C的分子。
立体异构体
式1的分子可按一种或多种立体异构体的形式存在。因此，某些分子可制备为外消旋混合物。本领域技术人员应该理解的是，一种立体异构体可能比其它立体异构体更具活性。单一立体异构体可如下得到：已知的选择性的合成方法、使用拆分起始原料的常规合成方法或常规的拆分方法。本申请披露的某些分子可按两种或更多种异构体形式存在。各种异构体包括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此，本申请披露的分子包括几何异构体、外消旋混合物、单一立体异构体和光学活性混合物。本领域技术人员应该理解的是，一种异构体可能比其它异构体更具活性。出于清楚的目的，本申请披露的结构仅以一种几何形式画出，然而意在代表该分子的所有几何形式。
组合
式I的分子也可与一种或多种具有杀螨、杀藻、杀害鸟、杀菌、杀真菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀啮齿动物或杀病毒性质的化合物组合使用(例如在组合混合物中或同时或先后施用)。另外，式I的分子也可与作为抗饲育剂、驱鸟剂、化学灭生剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、昆虫驱避剂、哺乳动物驱避剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂或协同剂的化合物组合使用(例如在组合混合物中或同时或先后施用)。可与式I的分子一起使用的上组中的这种化合物的实例为1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-甲基环丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,5-三-碘苯甲酸、草芽平(2,3,6-TBA)、草芽平-二甲铵(2,3,6-TBA-dimethylammonium)、草芽平-锂(2,3,6-TBA-lithium)、草芽平-钾(2,3,6-TBA-potassium)、草芽平-钠(2,3,6-TBA-sodium)、2,4,5-涕(2,4,5-T)、2,4,5-涕-2-丁氧基丙基(2,4,5-T-2-butoxypropyl)、2,4,5-涕-2-乙基己基(2,4,5-T-2-ethylhexyl)、2,4,5-涕-3-丁氧基丙基(2,4,5-T-3-butoxypropyl)、2,4,5-涕丁酸(2,4,5-TB)、2,4,5-涕-丁氧基丙酯(2,4,5-T-butometyl)、2,4,5-涕-丁氧乙酯(2,4,5-T-butotyl)、2,4,5-涕-丁基(2,4,5-T-butyl)、2,4,5-涕-异丁基(2,4,5-T-isobutyl)、2,4,5-涕-异辛酯(2,4,5-T-isoctyl)、2,4,5-涕-异丙基(2,4,5-T-isopropyl)、2,4,5-涕-甲基(2,4,5-T-methyl)、2,4,5-涕-戊基(2,4,5-T-pentyl)、2,4,5-涕-钠(2,4,5-T-sodium)、2,4,5-涕-三乙铵(2,4,5-T-triethylammonium)、2,4,5-涕-三乙醇胺(2,4,5-T-trolamine)、2,4-滴(2,4-D)、2,4-滴-2-丁氧基丙基(2,4-D-2-butoxypropyl)、2,4-滴-2-乙基己基(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-滴-3-丁氧基丙基(2,4-D-3-butoxypropyl)、2,4-滴-铵(2,4-D-ammonium)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、2,4-滴丁酸-丁基(2,4-DB-butyl)、2,4-滴丁酸-二甲铵(2,4-DB-dimethylammonium)、2,4-滴丁酸-异辛酯(2,4-DB-isoctyl)、2,4-滴丁酸-钾(2,4-DB-potassium)、2,4-滴丁酸-钠(2,4-DB-sodium)、2,4-滴-丁氧乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-滴-丁基(2,4-D-butyl)、2,4-滴-二乙铵(2,4-D-diethylammonium)、2,4-滴-二甲铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-滴-二醇胺(2,4-D-diolamine)、2,4-滴-十二烷基铵(2,4-D-dodecylammonium)、赛信(2,4-DEB)、伐草磷(2,4-DEP)、2,4-滴-乙基(2,4-D-ethyl)、2,4-滴-庚基铵(2,4-D-heptylammonium)、2,4-滴-异丁基(2,4-D-isobutyl)、2,4-滴-异辛酯(2,4-D-isoctyl)、2,4-滴-异丙基(2,4-D-isopropyl)、2,4-滴-异丙基铵(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-滴-锂(2,4-D-lithium)、2,4-滴-甲基庚基酯(2,4-D-meptyl)、2,4-滴-甲基(2,4-D-methyl)、2,4-滴-辛基(2,4-D-octyl)、2,4-滴-戊基(2,4-D-pentyl)、2,4-滴-钾(2,4-D-potassium)、2,4-滴-丙基(2,4-D-propyl)、2,4-滴-钠(2,4-D-sodium)、2,4-滴-糖草酯(2,4-D-tefuryl)、2,4-滴-十四烷基铵(2,4-D-tetradecylammonium)、2,4-滴-三乙铵(2,4-D-triethylammonium)、2,4-滴-三(2-羟基丙基)铵(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、2,4-滴-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2iP、2-苯基苯酚(2-phenylphenol)、3,4-滴胺(3,4-DA)、3,4-滴丁酸(3,4-DB)、3,4-滴丙酸(3,4-DP)、4-氨基吡啶(4-aminopyridine)、对氯苯氧乙酸(4-CPA)、对氯苯氧乙酸-钾(4-CPA-potassium)、对氯苯氧乙酸-钠(4-CPA-sodium)、氯苯氧丁酸(4-CPB)、氯苯氧丙酸(4-CPP)、4-羟基苯乙醇(4-hydroxyphenethyl alcohol)、8-羟基硫酸喹啉(8-hydroxyquinoline sulfate)、8-苯基汞氧喹啉(8-phenylmercurioxyquinoline)、阿维菌素(abamectin)、脱落酸(abscisicacid)、ACC、乙酰甲胺磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、乙酯磷(acetophos)、乙酰虫腈(acetoprole)、活化酯(acibenzolar)、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚-甲基(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚-钠(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、acrep、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈(acrylonitrile)、acypetacs、acypetacs-铜、acypetacs-锌、甲草胺(alachlor)、棉铃威(alanycarb)、丙硫多菌灵(albendazole)、涕灭威(aldicarb)、aldimorph、涕灭砜威(aldoxycarb)、烯丙菊酯(allethrin)、大蒜素(allicin)、二丙烯草胺(allidochlor)、阿洛氨菌素(allosamidin)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭-钠(alloxydim-sodium)、烯丙醇(allylalcohol)、除害威(allyxycarb)、五氯戊酮酸(alorac)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、拌种灵(amicarthiazol)、赛硫磷(amidithion)、磺胺螨酯(amidoflumet)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、灭害威(aminocarb)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸-甲基(aminocyclopyrachlor-methyl)、环丙嘧啶酸-钾(aminocyclopyrachlor-potassium)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、氯氨基吡啶酸-钾(aminopyralid-potassium)、氯氨基吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷(amiprophos)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、胺吸磷(amiton)、胺吸磷草酸盐(amiton oxalate)、双甲脒(amitraz)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、α-萘乙酸铵(ammoniumα-naphthaleneacetate)、代森铵(amobam)、1-氨基丙基磷酸(ampropylfos)、新烟碱(anabasine)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、敌菌灵(anilazine)、莎椑磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、蒽醌(anthraquinone)、安妥(antu)、环磷氮丙啶(apholate)、杀螨特(aramite)、阿司匹林(aspirin)、磺草灵(asulam)、磺草灵-钾(asulam-potassium)、磺草灵-钠(asulam-sodium)、艾噻达松(athidathion)、阿特拉通(atraton)、莠去津(atrazine)、金色制酶素(aureofungin)、四烯雌酮(aviglycine)、四烯雌酮盐酸盐(aviglycine hydrochloride)、氧环唑(azaconazole)、印楝素(azadirachtin)、唑啶草酮(azafenidin)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、叠氮净(aziprotryne)、塞仑(azithiram)、偶氮苯(azobenzene)、偶氮磷(azothoate)、嘧菌酯(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麦灵(barban)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、多硫化钡(barium polysulfide)、熏虫菊(barthrin)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、草除灵(benazolin)、草除灵-二甲铵(benazolin-dimethylammonium)、草除灵-乙基(benazolin-ethyl)、草除灵-钾(benazolin-potassium)、苯唑横隆(bencarbazone)、benclothiaz、噁虫威(bendiocarb)、乙丁氟灵(benfluralin)、丙硫克百威(benfuracarb)、呋草黄(benfuresate)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、解草嗪(benoxacor)、苯噁磷(benoxafos)、醌肟腙(benquinox)、苄嘧磺隆脱甲基酸(bensulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、杀虫磺(bensultap)、丙唑草隆(bentaluron)、灭草松(bentazone)、灭草松-钠(bentazone-sodium)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺-异丙基(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻硫氰(benthiazole)、苯草灭(bentranil)、胺酸杀(benzadox)、胺酸杀-铵(benzadox-ammonium)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、苯基异羟肟酸(benzohydroxamicacid)、苯螨特(benzoximate)、新燕灵(benzoylprop)、新燕灵-乙基(benzoylprop-ethyl)、苯噻隆(benzthiazuron)、苯甲酸苄酯(benzyl benzoate)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、小檗碱(berberine)、盐酸小檗碱(berberinechloride)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、bethoxazin、二环吡草酮(bicyclopyrone)、联苯肼酯(bifenazate)、甲羧除草醚(bifenox)、联苯菊酯(bifenthrin)、吡氟菌酯(bifujunzhi)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双丙氨酰膦-钠(bilanafos-sodium)、乐杀螨(binapacryl)、病氰硝(bingqingxiao)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、联苯(biphenyl)、bisazir、叶枯唑(bismerthiazol)、双草醚(bispyribac)、双草醚-钠(bispyribac-sodium)、双三氟虫脲(bistrifluron)、联苯三唑醇(bitertanol)、硫氯酚(bithionol)、联苯吡菌胺(bixafen)、灰瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux 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mixture)、白消安(busulfan)、畜虫威(butacarb)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁烯草胺(butenachlor)、苄烯菊酯(butethrin)、特咪唑草(buthidazole)、丁硫啶(buthiobate)、丁噻隆(buthiuron)、丁酮威(butocarboxim)、丁酯膦(butonate)、避蚊酮(butopyronoxyl)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁胺、丁酸盐、二甲胂酸(cacodylic acid)、硫酰磷(cadusafos)、唑草胺(cafenstrole)、氯酸钙(calcium chlorate)、氰氨化钙(calciumcyanamide)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌敌钙(calvinphos)、克草胺酯(cambendichlor)、樟脑(camphor)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、吗菌威(carbamorph)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、卡巴草灵(carbasulam)、多菌灵(carbendazim)、多菌灵苯磺酸盐(carbendazimbenzenesulfonate)、多菌灵亚硫酸盐(carbendazim sulfite)、双酰草胺(carbetamide)、克百威(carbofuran)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、特噁唑威(carboxazole)、环氧乙烷二氧化碳混合剂(carboxide)、萎锈灵(carboxin)、唑草酮(carfentrazone)、唑草酮-乙基(carfentrazone-ethyl)、环丙酰菌胺(carpropamid)、杀螟丹(cartap)、杀螟丹盐酸盐(cartap 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phosphide)、噻唑锌(zinc thiazole)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、zolaprofos、苯酰菌胺(zoxamide)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯乙醇(α-chlorohydrin)、α-蜕皮素(α-ecdysone)、α-multistriatin，和α-萘乙酸。对于更多信息请参见http://www.alanwood.net/pesticides/index.html的“COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMONNAMES”。也可参见“THE PESTICIDE MANUAL”14th Edition,edited by C D S Tomlin,copyright 2006by British Crop Production Council或其先前或更新的版本。
生物杀虫剂
式1的分子也可与一种或多种生物杀虫剂联用(诸如在组合混合物中或同时或先后施用)。术语“生物杀虫剂”用于以与化学杀虫剂类似的方式施用的微生物虫害生物防治药物(microbial biological pest control agent)。通常这些为细菌防治药物，但是也有真菌防治药物的实例，包括木霉菌(Trichoderma spp.)和白粉寄生孢(Ampelomycesquisqualis)(用于葡萄霜霉病(grape powdery mildew)的防治药物)。枯草杆菌(Bacillussubtilis)用于防治植物病原体。杂草和啮齿动物也已用微生物药物防治。一种熟知的杀昆虫剂实例为苏芸金杆菌(Bacillus thuringiensis)，为鳞翅目、鞘翅目和双翅目的细菌性疾病。由于其对其它生物几乎不具有作用，所以认为其相比于合成杀虫剂更为环境友善的。生物杀昆虫剂包括根据下述的产物：
1.昆虫病原真菌(例如绿僵菌(Metarhizium anisopliae))；
2.昆虫病原线虫(例如芜菁夜蛾斯氏线虫(Steinernema feltiae))；及
3.昆虫病原病毒(例如苹果蠢蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella granulovirus))。
昆虫病原生物的其它实例包括但不限于杆状病毒、细菌和其它原核生物、真菌、原生动物和Microsproridia。生物学衍生的杀昆虫剂包括但不限于藤酮、藜芦定及微生物毒素；昆虫耐受或抵抗的植物种类；及经重组体DNA技术修饰的生物，由此产生杀昆虫剂或向遗传修饰的生物体传达昆虫耐受性质。在一种实施方式中，式1的分子可与一种或多种生物杀虫剂在种子处理和土壤改良的区域内使用。The Manual of Biocontrol Agents给出了对可用生物杀昆虫剂(及其它基于生物学的防治)产物的综述。Copping L.G.(ed.)(2004).The Manual of Biocontrol Agents(formerly the Biopesticide Manual)3rdEdition.British Crop产物ion Council(BCPC),Farnham,Surrey UK。
其它活性化合物
式1的分子也可与一种或多种以下化合物联用(诸如在组合混合物中或同时或先后施用)：
1. 3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
2. 3-(4’-氯-2,4-二甲基[1,1’-联苯]-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
3. 4-[[(6-氯吡啶-3-基)甲基]甲基氨基]-呋喃-2(5H)-酮；
4. 4-[[(6-氯吡啶-3-基)甲基]环丙基氨基]-呋喃-2(5H)-酮；
5. 3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]-N1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1,2-苯二甲酰胺；
6. 2-氰基-N-乙基-4-氟-3-甲氧基-苯磺酰胺；
7. 2-氰基-N-乙基-3-甲氧基-苯磺酰胺；
8. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N-乙基-4-氟-苯磺酰胺；
9. 2-氰基-3-氟甲氧基-N-乙基-苯磺酰胺；
10. 2-氰基-6-氟-3-甲氧基-N,N-二甲基-苯磺酰胺；
11. 2-氰基-N-乙基-6-氟-3-甲氧基-N-甲基-苯磺酰胺；
12. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N,N-二甲基苯磺酰胺；
13. 3-(二氟甲基)-N-[2-(3,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；
14. N-乙基-2,2-二甲基丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙；
15. N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙烷-甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙烟碱(N-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-carboxamide-2-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)hydrazone nicotine)；
16.硫代碳酸O-{(E)-[2-(4-氯-苯基)-2-氰基-1-(2-三氟甲基苯基)-乙烯基]}酯·S-甲基酯(O-{(E-)-[2-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-1-(2-trifluoromethylphenyl)-vinyl]}S-methyl thiocarbonate)；
17.(E)-N1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)]-N2-氰基-N1-甲基乙脒；
18. 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氢-咪唑并[1,2-a]吡啶-5-醇；
19.甲磺酸4-[4-氯苯基-(2-亚丁基-亚肼基)甲基)]苯基酯(4-[4-chlorophenyl-(2-butylidine-hydrazono)methyl)]phenyl mesylate)；及
20.N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙。
协同混合物
式I的分子可与某些活性化合物一起使用以形成协同性混合物，其中所述化合物的作用模式相比于式I的分子的作用模式是相同、相似或不同的。作用模式的实例包括但不限于：乙酰胆碱酯酶抑制剂(acetylcholinesterase inhibitor)；钠通道调节剂(sodiumchannel modulator)；壳多糖生物合成抑制剂(chitin biosynthesis inhibitor)；GABA和谷氨酸门控氯通道拮抗剂(GABA and glutamate-gated chloride channel antagonist)；GABA和谷氨酸门控氯通道激动剂(GABA andglutamate-gated chloride channelagonist)；乙酰胆碱受体激动剂(acetylcholine receptor agonist)；乙酰胆碱受体拮抗剂(acetylcholine receptor antagonist)；MET I抑制剂(MET I inhibitor)；由Mg刺激的ATP酶抑制剂(Mg-stimulated ATPase inhibitor)；烟碱性乙酰胆碱受体(nicotinicacetylcholine receptor)；中肠膜破裂剂(midgut membrane disrupter)；氧化磷酸化中断剂(oxidative phosphorylation disrupter)和兰尼碱受体(ryanodine receptor(RyRs))。通常，式I的分子在协同混合物中与另一种化合物的重量比为约10:1至约1:10，在另一实施方案中为约5:1至约1:5，及在另一实施方案中为约3:1，及在另一实施方案中为约1:1。
制剂
杀虫剂几乎不适于以其纯形式来施用。通常需要加入其它物质，从而使杀虫剂可按所需要的浓度和合适的形式来使用，由此易于施用、处理、运输、贮存和使杀虫剂活性最大化。因此，将杀虫剂配制成例如诱饵(bait)、浓缩乳液、粉剂(dust)、乳油(emulsifiableconcentrate)、熏蒸剂(fumigant)、凝胶、颗粒、微囊形式(microencapsulation)、种子处理形式(seed treatment)、混悬浓缩物、混悬乳液(suspoemulsion)、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒或干燥可流动物(dry flowable)、可润湿粉末(wettable powder)和超低体积溶液(ultra low volume solution)。有关制剂类型的进一步信息请参阅“Catalogue ofPesticide Formulation Types and International Coding System”TechnicalMonograph n°2,5th Edition by CropLife International(2002)。
杀虫剂最通常以由所述杀虫剂的浓缩制剂制备的含水混悬液或乳液的形式来施用。这样的水溶性制剂、水可混悬制剂或可乳化制剂为固体(通常已知为可润湿粉末或水可分散颗粒)或液体(通常已知为乳油或含水混悬液)。可润湿粉末(其可以被压制以形成水可分散颗粒)包含杀虫剂、载体和表面活性剂的均匀混合物(intimate mixture)。杀虫剂的浓度通常为约10wt％(重量百分数)至约90wt％。所述载体通常选自硅镁土(attapulgiteclay)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceous earth)或精制硅酸盐(purified silicate)。有效的表面活性剂(占可润湿粉末的约0.5％至约10％)选自磺酸化的木质素、缩合的萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和非离子表面活性剂(例如烷基酚的环氧乙烷加成物)。
杀虫剂的乳油包含溶于载体(所述载体为水可混合溶剂或水不可混合有机溶剂和乳化剂的混合物)中的合适浓度的杀虫剂(例如每升液体约50至约500克)。有用的有机溶剂包括芳族溶剂(特别是二甲苯)和石油馏分(特别是石油的高沸点萘部分和烯烃部分例如重芳族石脑油)。也可使用其它有机溶剂，例如萜类溶剂(包括松香衍生物)、脂肪族酮(例如环己酮)和复杂的醇(例如2-乙氧基乙醇)。用于乳油的合适乳化剂选自常见的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
含水混悬液包括水不溶性杀虫剂分散在含水载体中的混悬液，其浓度为约5wt％至约50wt％。混悬液如下制备：精细研磨所述杀虫剂且将其剧烈混合到载体中，所述载体包含水和表面活性剂。也可加入像无机盐和合成胶或天然胶那样的成分，以增加含水载体的密度和粘度。通常最有效的是通过在设备例如砂磨机(sand mill)、球磨机(ball mill)或活塞式匀化器(piston-type homogenizer)中制备含水混合物并对其进行匀化来同时研磨和混合杀虫剂。
杀虫剂也可按颗粒组合物的形式来施用，所述颗粒组合物特别可用于施用到土壤中。颗粒组合物通常含有分散在载体中的约0.5wt％至约10wt％的所述杀虫剂，所述载体包含粘土(clay)或相似的物质。上述组合物通常如下制备：将所述杀虫剂溶于合适的溶剂中且将其施用到颗粒载体上，所述颗粒载体已被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。上述组合物也可如下制备：将所述载体和化合物制成面团状或糊状，然后压碎并干燥，从而得到所需颗粒粒度。
含有杀虫剂的粉剂如下制备：对粉末状的杀虫剂与合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)进行充分混合。粉剂可合适地含有约1％至约10％杀虫剂。它们可用于拌种(seed dressing)或与粉尘鼓风机一起用于叶面施用(foliage application)。
同样可行的是施用溶液形式的杀虫剂(在广泛用于农业化学的合适有机溶剂(通常为石油(petroleum oil)例如喷雾油)中)。
杀虫剂也可按气溶胶组合物的形式来施用。在这样的组合物中，将杀虫剂溶解或分散在载体中，该载体为可产生压力的推进剂混合物。将所述气溶胶组合物包装在容器中，通过雾化阀使混合物从所述容器中分配出来。
当将杀虫剂与食物或引诱剂混合或同时与食物和引诱剂混合时，形成了杀虫剂诱饵。当害虫吃掉诱饵时，它们也消耗了杀虫剂。诱饵可呈颗粒、凝胶、可流动粉末、液体或固体的形式。它们可以用在害虫藏身处。
熏蒸剂是具有相对高蒸汽压的杀虫剂，因此可按气体形式存在，其以足够的浓度杀死土壤或密封空间中的害虫。熏蒸剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。它们的特征在于具有良好的扩散能力并通过渗透到害虫的呼吸系统中或通过害虫的表皮被吸收来发挥作用。施用熏蒸剂以便在气密房间或气密建筑物中或在专门腔室中对防气片(gas proofsheet)下的储藏产品害虫(stored product pest)进行防治。
可通过将杀虫剂粒子或小滴混悬在各种类型的塑料聚合物(plastic polymer)中来对杀虫剂进行微囊化。通过改变聚合物的化学性质或通过改变处理中的因素，可形成各种大小、各种溶解度、各种壁厚度和各种渗透度的微囊。这些因素控制其中活性成分的释放速度，而释放速度进而影响产品的残留性能、作用速度和气味。
通过将杀虫剂溶于使杀虫剂保持为溶液形式的溶剂中来制备油溶液浓缩物。杀虫剂的油溶液由于溶剂本身具有杀虫作用和体被(integument)蜡质覆盖物(waxy covering)的溶解增加了杀虫剂的摄取速度而通常提供比其它制剂更快的击倒及杀死害虫作用。油溶液的其它优点包括更好的贮藏稳定性、更好的裂缝渗透性和更好的油腻表面粘附性。
另一个实施方案是水包油型乳剂，其中所述乳剂包含油性小球(oily globule)，所述油性小球各自提供有层状液晶包衣(lamellar liquid crystal coating)并分散在水相中，其中每个油性小球包含至少一种具有农业活性的化合物并各自包衣有单层的层或几层的层，所述层包含(1)至少一种非离子性亲脂性表面活性剂、(2)至少一种非离子性亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子性表面活性剂，其中所述小球具有小于800纳米的平均粒径。有关该实施方案的进一步信息公开在美国专利公开文本20070027034(公开日期为2007年2月1日且专利申请号为11/495,228)中。为了易于使用，将该实施方案称作“OIWE”。
进一步信息请参阅“Insect Pest Management”2nd Edition by D.Dent,copyright CAB International(2000)。另外，更多详细信息请参阅“Handbook of PestControl-The Behavior,Life History,and Control of Household Pests”by ArnoldMallis,9th Edition,copyright 2004by GIE Media Inc。
其它制剂组分
一般而言，当式1中公开的分子在制剂中使用时，所述制剂也可含有其它组分。这些组分包括但不限于(这是非穷举性且非相互排斥性的列举)润湿剂、展布剂(spreader)、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、隔离剂(sequestering agent)、防漂移剂(drift reductionagent)、相容剂(compatibility agent)、消泡剂、清洁剂和乳化剂。接下来描述了几种组分。
润湿剂是这样的物质，当将其加到液体中时，所述物质通过降低液体和液体在其上展布的表面之间的界面张力来增加液体的展布或渗透能力。润湿剂在农用化学制剂中发挥两种主要功能：在处理和制造期间增加粉末在水中的润湿速率从而制备在可溶性液体中的浓缩物或混悬浓缩物；以及在将产品与水在喷雾罐中混合期间降低可润湿粉末的润湿时间并改善水向水可分散颗粒中的渗透。用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒制剂中的润湿剂的实例有月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠(sodium dioctylsulphosuccinate)、烷基酚乙氧基化物和脂肪醇乙氧基化物。
分散剂是这样的物质，其吸附到粒子的表面上并有助于保持粒子的分散状态及防止粒子重新聚集。将分散剂加到农用化学制剂中以有助于制造期间的分散和混悬且有助于确保粒子在喷雾罐中重新分散到水中。它们广泛用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒中。用作分散剂的表面活性剂具有牢固吸附到粒子表面上的能力并提供对抗粒子重新聚集的荷电屏障或立体屏障。最常用的表面活性剂是阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂或这两种类型的混合物。对于可润湿粉末制剂而言，最常见的分散剂为木质素磺酸钠(sodium lignosulphonate)。对于混悬浓缩物而言，使用聚电解质(polyelectrolyte)如萘磺酸钠甲醛缩合物(sodium naphthalene sulphonate formaldehyde condensate)来得到非常好的吸附和稳定作用。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯(tristyrylphenolethoxylate phosphate ester)。非离子型表面活性剂(如烷基芳基氧化乙烯缩合物(alkylarylethylene oxide condensate)和EO-PO嵌段共聚物)有时与阴离子型表面活性剂组合起来作为用于混悬浓缩物的分散剂。近年来，已开发了分子量非常高的聚合物表面活性剂的新类型作为分散剂。这些分散剂具有非常长的疏水性“骨架”和形成“梳”状表面活性剂的“齿”的很多个氧化乙烯链。这些高分子量聚合物可为混悬浓缩物提供非常好的长期稳定性，这是因为疏水性骨架具有固定到粒子表面上的多个锚点。用于农用化学制剂中的分散剂的实例有木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯、脂肪醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物和接枝共聚物。
乳化剂是使一种液相的小滴于另一种液相中的混悬液稳定的物质。在没有乳化剂的情况下，两种液体会分离成两个不可混合的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有12个或更多个氧化乙烯单元的烷基酚或脂肪醇及十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。范围为8至18的亲水亲油平衡(“HLB”)值通常将提供良好的稳定乳剂。乳剂稳定性有时可通过加入少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改善。
增溶剂是在浓度超过临界胶束浓度时在水中形成胶束的表面活性剂。然后，胶束能够在胶束的疏水部分内溶解或增溶水不溶性物质。通常用于增溶的表面活性剂类型是非离子型表面活性剂：去水山梨糖醇单油酸酯(sorbitan monooleate)、去水山梨糖醇单油酸酯乙氧基化物(sorbitan monooleate ethoxylate)和油酸甲酯。
表面活性剂有时单独使用，或有时与其它添加剂(如作为喷雾罐混合物辅料的矿物油或植物油)一起使用以改善杀虫剂对靶标的生物性能。用于生物增强(bioenhancement)的表面活性剂类型通常取决于杀虫剂的性质和作用模式。然而，它们通常是非离子型的，如烷基乙氧基化物、线性脂肪醇乙氧基化物、脂肪族胺乙氧基化物。
农业制剂中的载体或稀释剂是加到杀虫剂中以得到所需强度产品的物质。载体通常是具有高吸收能力(absorptive capacity)的物质，而稀释剂通常是具有低吸收能力的物质。载体和稀释剂用在粉剂制剂、可润湿粉末制剂、颗粒制剂和水可分散颗粒制剂中。
有机溶剂主要用在乳油制剂、水包油乳剂、混悬乳剂和ULV制剂中及以较小的程度用在颗粒制剂中。有时使用溶剂的混合物。第一主要组的溶剂有脂肪族石蜡基油(paraffinic oil)，如煤油或精炼石蜡。第二主要组及最常见的溶剂包括芳族溶剂，如二甲苯和分子量较高的馏分即C9和C10芳族溶剂。氯代烃可用作共溶剂以当将制剂乳化到水中时防止杀虫剂的结晶。有时醇类用作共溶剂以增加溶剂能力(solvent power)。其它溶剂可包括植物油、种子油及植物油和种子油的酯。
增稠剂或胶凝剂主要用于配制混悬浓缩物、乳剂和混悬乳剂，以改变液体的流变学或流动性并防止经分散的颗粒或小滴发生分离或沉降。增稠剂、胶凝剂和抗沉降剂通常分为两类，即水不溶性粒子和水溶性聚合物。使用粘土和二氧化硅来产生混悬浓缩物制剂是可能的。这些类型的物质的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝和活性白土(attapulgite)。水溶性多糖已用作增稠-胶凝剂多年。最常用的多糖的类型为种子和海藻的天然提取物或为纤维素的合成衍生物。这些类型的物质的实例包括但不限于瓜尔胶、豆角胶(locust bean gum)、角叉菜胶(carrageenam)、藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、羟乙基纤维素(HEC)。其它类型的抗沉降剂基于变性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚氧乙烯。另一种良好的抗沉降剂为黄原胶。
微生物可引起所配制产品的酸败(spoilage)。因此防腐剂用于消除或减小微生物的作用。这些试剂的实例包括但不限于丙酸及其钠盐、山梨酸及其钠盐或钾盐、苯甲酸及其钠盐、对羟基苯甲酸钠盐、对羟基苯甲酸甲酯和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性剂的存在通常导致水基制剂在生产和通过喷雾罐施用时在混合操作期间起泡。为了减小起泡倾向，通常在生产阶段或在装入瓶中之前加入消泡剂。一般而言，有两种类型的消泡剂即硅氧烷类和非硅氧烷类。硅氧烷类通常为聚二甲基硅氧烷的水性乳剂，而非硅氧烷消泡剂为水不溶性油(如辛醇和壬醇)或者二氧化硅。在这两种情况下，消泡剂的功能都是从空气-水界面中置换表面活性剂。
“绿色”试剂(例如辅料、表面活性剂、溶剂)可降低作物保护制剂的整体环境覆盖面积(footprint)。绿色试剂为可生物降解的，且通常衍生自天然和/或可持续来源例如植物和动物来源。具体实例为：植物油、种子油及它们的酯，以及烷氧基化烷基多聚葡萄糖苷。
进一步信息请参阅“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”edited by D.A.Knowles,copyright 1998by Kluwer AcademicPublishers。还请参阅“Insecticides in Agriculture and Environment-Retrospectsand Prospects”by A.S.Perry,I.Yamamoto,I.Ishaaya,and R.Perry,copyright 1998bySpringer-Verlag。
害虫
一般来说，式1的分子可用于防治害虫，例如甲虫(beetle)、蠷螋(earwig)、蟑螂(cockroache)、蝇(fly)、蚜虫(aphid)、蚧(scale)、粉虱(whitefly)、叶蝉(leafhopper)、蚂蚁(ant)、黄蜂(wasp)、白蚁(termite)、蛾(moth)、蝴蝶(butterfly)、虱(lice)、蚱蜢(grasshopper)、蝗虫(locust)、蟋蟀(cricket)、蚤(flea)、蓟马(thrip)、蠹虫(bristletail)、螨(mite)、蜱(tick)、线虫(nematode)和综合纲(Symphyla)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治线虫门(Phyla Nematoda)和/或节肢动物门(Arthropoda)的害虫。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治有螯肢亚门(SubphylaChelicerata)、多足纲(Myriapoda)和/或六足纲(Hexapoda)的害虫。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治蛛形纲(Arachnida)、综合纲(Symphyla)和/或昆虫纲(Insecta)的害虫。
在另一实施方式中，式1的分子用于防治虱目(Order Anoplura)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于吸血虱属种(Haematopinus spp.)、甲胁虱属(Hoplopleuraspp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)和鳞虱属(Polyplax spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于驴血虱(Haematopinus asini)、猪血虱(Haematopinus suis)、毛虱(Linognathus setosus)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus humanus)和阴虱(Pthiruspubis)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治鞘翅目(Coleoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于豆象属种(Acanthoscelides spp.)、叩头虫属种(Agriotesspp.)、花象属种(Anthonomus spp.)、梨象属种(Apion spp.)、金龟属种(Apogonia spp.)、守瓜属种(Aulacophora spp.)、豆象属种(Bruchusspp.)、天牛属种(Cerosterna spp.)、Cerotoma spp.、龟象属种(Ceutorhynchusspp.)、跳甲属种(Chaetocnema spp.)、Colaspisspp.、Ctenicera spp.、象虫属种(Curculio spp.)、圆头犀金龟属种(Cyclocephalaspp.)、叶甲属种(Diabrotica spp.)、叶象属种(Hypera spp.)、齿小蠹属种(Ips spp.)、粉蠹属种(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、Meligethes spp.、鸟喙象属种(Otiorhynchusspp.)、玫瑰短喙象属种(Pantomorus spp.)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)、根鳃金龟属种(Rhizotrogus spp.)、Rhynchites spp.、隐颏象属种(Rhynchophorus spp.)、小蠹属种(Scolytus spp.)、Sphenophorus spp.、米象属种(Sitophilus spp.)和拟谷盗属种(Tribolium spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉铃象虫(Anthonomus grandis)、黑绒金龟(Ataeniusspretulus)、Atomaria linearis、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄斑露尾甲(Carpophilushemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、Cerotoma trifurcata、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)、Cotinis nitida、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)、Cylindrocopturusadspersus、芒果剪叶象(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、苍白根颈象(Hylobius pales)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、Liogenys fuscus、Liogenys suturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Maecolaspis joliveti、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、五月金龟子(Melolontha melolontha)、Oberea brevis、线性筒天牛(Oberea Linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、Phyllophaga cuyabana、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、条纹根瘤象甲(Sitona lineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、花斑皮蠹(Trogodermavariabile)和Zabrus tenebrioides。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治革翅目(Dermaptera)的害虫。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治蜚蠊目(Blattaria)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗绿蜚蠊(Pycnoscelus surinamensis)和长须蜚蠊(Supella longipalpa)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治双翅目(Diptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于伊蚊属种(Aedes spp.)、潜蝇属种(Agromyza spp.)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)、疟蚊属种(Anopheles spp.)、果实蝇属种(Bactrocera spp.)、小条实蝇属种(Ceratitis spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属种(Contarinia spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、叶瘿蚊属种(Dasineura spp.)、地种蝇属种(Delia spp.)、果蝇属种(Drosophila spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)、蝇属种(Musca spp.)、Phorbia spp.、牛虻属种(Tabanus spp.)和大蚊属种(Tipula spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)、墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens)、西印度按实蝇(Anastrepha obliqa)、瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、入侵实蝇(Bactrocera invadens)、桃实蝇(Bactrocera zonata)、地中海小条实蝇(Ceratitis capitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae)、灰地种蝇(Delia platura)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、菜潜蝇(Liriomyza brassicae)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Muscaautumnalis)、家蝇(Musca domestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletismendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、在另一实施方式中，式1的分子可用于防治半翅目(Hemiptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于球蚜属种(Adelges spp.)、白轮盾蚧属种(Aulacaspis spp.)、沫蝉属种(Aphrophora spp.)、蚜虫属种(Aphis spp.)、粉虱属种(Bemisia spp.)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)、雪盾蚧属种(Chionaspis spp.)、圆盾蚧属种(Chrysomphalus spp.)、软蜡蚧属种(Coccus spp.)、绿小叶蝉属种(Empoasca spp.)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、蝽属种(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属种(Lygusspp.)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)、稻绿蝽属种(Nezara spp.)、沫蝉属种(Philaenus spp.)、植盲蝽属种(Phytocoris spp.)、Piezodorusspp.、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)、Rhopalosiphumspp.、珠蜡蚧属种(Saissetia spp.)、彩斑蚜属种(Therioaphis spp.)、Toumeyella spp.、声蚜属种(Toxoptera spp.)、Trialeurodes spp.、锥蝽属种(Triatoma spp.)和尖盾蚧属种(Unaspis spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于拟绿蝽(Acrosternumhilare)、苜蓿豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、Aleyrodes proletella、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、丝绒粉虱(Aleurothrixus floccosus)、Amrasca biguttulabiguttula、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphisglycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、美洲谷长蝽(Blissusleucopterus)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Dagbertusfasciatus、Dichelops furcatus、麦双尾蚜(Diuraphis noxia)、柑桔木虱(Diaphorinacitri)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、美棉红蝽(Dysdercus suturellus)、Edessameditabunda、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)、Euschistus heros、褐美洲蝽(Euschistus servus)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)、吹棉蚧(Icerya purchasi)、芒果黄线叶蝉(Idioscopusnitidulus)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、木槿曼粉蚧(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、Macrostelesquadrilineatus、Mahanarva frimbiolata、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Mictislongicornis、桃蚜(Myzus persicae)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)、Neurocolpuslongirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes piceae)、Phytocoris californicus、Phytocoris relativus、Piezodorus guildinii、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、菠萝洁粉蚧(Pseudococcus brevipes)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、榄珠蜡蚧(Saissetiaoleae)、Scaptocoris castanea、蚜麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、结翅粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)和Zuliaentrerriana。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治膜翅目(Hymenoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于切叶蚁属种(Acromyrmex spp.)、叶蚁属种(Atta spp.)、黑蚁属种(Camponotus spp.)、松叶蜂属种(Diprion spp.)、蚁属种(Formica spp.)、厨蚁属种(Monomorium spp.)、新松叶蜂属种(Neodiprion spp.)、收获蚁属种(Pogonomyrmexspp.)、马蜂属种(Polistes spp.)、火蚁属种(Solenopsis spp.)、黄胡蜂属种(Vespulaspp.)和木蜂属种(Xylocopa spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、Atta texana,阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、小黑蚁(Monomoriumminimum)、厨蚁(Monomorium pharaonis)、红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、Solenopsis molesta、黑火蚁(Solenopsis richtery)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)和臭家蚁(Tapinoma sessile)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治等翅目(Isoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于乳白蚁属种(Coptotermes spp.)、角白蚁属种(Cornitermesspp.)、砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)、异白蚁属种(Heterotermes spp.)、木白蚁属种(Kalotermes spp.)、楹白蚁属种(Incisitermes spp.)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属种(Marginitermes spp.)、锯白蚁属种(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属种(Procornitermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属种(Zootermopsis spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于曲颚白蚁(Coptotermes curvignathus)、新西兰乳白蚁(Coptotermesfrenchii)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、Reticulitermes banyulensis、Reticulitermesgrassei、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美小黄散白蚁(Reticulitermeshageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermestibialis)和美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治鳞翅目(Lepidoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)、Agrotis spp.、卷蛾属种(Argyrotaenia spp.)、Cacoecia spp.、细蛾属种(Caloptilia spp.)、禾草螟属种(Chilo spp.)、夜蛾属种(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属种(Colias spp.)、草螟属种(Crambus spp.)、绢野螟属种(Diaphania spp.)、螟属种(Diatraea spp.)、金刚钻属种(Earias spp.)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)、Epimecis spp.、Feltia spp.、角剑夜蛾属种(Gortyna spp.)、青虫属种(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属种(Heliothis spp.)、Indarbela spp.、Lithocolletis spp.、Loxagrotis spp.、天幕毛虫属种(Malacosomaspp.)、Peridroma spp.、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)、Pseudaletia spp.、蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)、兴透翅蛾属种(Synanthedonspp.)和巢蛾属种(Yponomeuta spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、小地蚕(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、Amorbia cuneana、脐橙螟(Amyelois transitella)、Anacamptodes defectaria、桃枝麦蛾(Anarsia lineatella)、黄麻桥夜蛾(Anomissabulifera)、梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)、玫瑰卷叶蛾(Archips rosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、伽马叉纹夜蛾(Autographa gamma)、Bonagota cranaodes、籼弄蝶(Borbo cinnara)、Bucculatrixthurberiella、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、荔枝细蛾(Conopomorpha cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、Cydia caryana、李小食心虫(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydiamolesta)、Cydia nigricana、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、Darna diducta、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)、埃及金刚钻(Eariasinsulata)、翠纹金刚钻(Earias vitella)、Ecdytolopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestiaelutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、淡棕苹果蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、Euxoa auxiliaris、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、咖啡潜叶蛾(Perileucopteracoffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)、Loxagrotis albicosta、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、Mahasena corbetti、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、Mythimna unipuncta、Neoleucinodes elegantalis、三点水螟(Nymphula depunctalis)、秋尺蛾(Operophtera brumata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、Oxydia vesulia、Pandemis cerasana、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、杂色地老虎(Peridroma saucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitis citrella)、菜粉蝶(Pierisrapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodia interpunctella)、菜蛾(Plutella xylostella)、Polychrosis viteana、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、Pseudaletia unipuncta、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera fugiperda)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera oridania)、Thecla basilides、衣蛾(Tineola bisselliella)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治食毛目(Mallophaga)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于Anaticola spp.、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、角虱属种(Chelopistes spp.)、圆羽虱属种(Goniodes spp.)、刺虱属种(Menacanthus spp.)和啮毛虱属种(Trichodectes spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于牛虱(Bovicolabovis)、山羊虱(Bovicola caprae)、绵羊虱(Bovicola ovis)、火鸡角虱(Chelopistesmeleagridis)、Goniodes dissimilis、Goniodes gigas、火鸡短角鸟虱(Menacanthusstramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinea)和犬啮毛虱(Trichodectes canis)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治直翅目(Orthoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于蚱蜢属种(Melanoplus spp.)和Pterophylla spp.。具体种类的非穷举性列举包括但不限于黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、Gryllotalpa australis、Gryllotalpa brachyptera、蝼蛄(Gryllotalpahexadactyla)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)和叉尾斯奎螽(Scudderia furcata)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治蚤目(Siphonaptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于鸡角叶蚤(Ceratophyllus gallinae)、Ceratophyllusniger、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和人蚤(Pulex irritans)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治缨翅目(Thysanoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于Caliothrips spp.、Frankliniella spp.、硬蓟马属种(Scirtothrips spp.)和蓟马属种(Thrips spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、Frankliniella schultzei、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhaidalis)、Rhipiphorothrips cruentatus、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)和Taeniothripsrhopalantennalis、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thrips orientalis)和Thrips tabaci。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治缨尾目(Thysanura)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于衣鱼属种(Lepisma spp.)和小灶衣鱼属种(Thermobiaspp.)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治螨目(Acarina)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于粉螨属种(Acarus spp.)、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、脂螨属种(Demodex spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、上瘿螨属种(Epitimerus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)和叶螨属种(Tetranychus spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于氏蜂跗腺螨(Acarapis woodi)、粗脚粉螨(Acarus siro)、Aceria mangiferae、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、Aculus pelekassi、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、Amblyommaamericanum、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)、屋尘螨(Dermatophagoidespteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、猫耳螨(Notoedres cati)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffee)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicus)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptrutaoleivora)、食跗线螨属种(Polyphagotarsonemun latus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、二点叶螨(Tetranychus urticae)和狄氏瓦螨(Varroa destructor)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治综合纲(Symphyla)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于白松虫(Scutigerella immaculata)。
在另一实施方式中，式1的分子可用于防治线虫门(Phylum Nematoda)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)、小环线虫属种(Criconemella spp.)、茎线虫属种(Ditylenchusspp.)、棘皮线虫属种(Heterodera spp.)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)和穿孔线虫属种(Radopholus spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、Meloidogyne javanica、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、Radopholus similis和香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis)。
更详细的信息请参阅“Handbook of Pest Control-The Behavior,LifeHistory,and Control of Household Pests”by Arnold Mallis,9th Edition,copyright2004by GIE Media Inc。
施用
式1的分子通常以每公顷约0.01克的量至每公顷约5000克的量使用以提供防治。通常优选为每公顷约0.1克的量至每公顷约500克的量，且通常更优选的是每公顷约1克的量至每公顷约50的量。
式1的分子的分子施用的区域可为害虫寄居(或可为寄居或经过)的任何区域，例如：作物、树木、果实、谷类、饲料、藤本植物、草丛和观赏植物生长的区域；家养动物居住的区域；建筑物的内或外表面(诸如谷物储存的位置)、建筑物中使用的建筑材料(诸如浸渍木材)及建筑物周围的土壤。使用式1的分子的特定作物区域包括苹果、玉米、向日葵、棉花、大豆、芸苔(canola)、小麦、水稻、高粱、大麦、燕麦、马铃薯、橙子、苜蓿、莴苣、草莓、西红柿、胡椒、十字花科植物、梨、烟草、杏、糖用甜菜、豆类和其它有价值的作物生长的区域或者它们种子即将播种的区域。同样有利的是在各种植物生长时与式1的分子一起使用硫酸铵。
防治害虫通常表示害虫群体、害虫活动性或两者在某一区域内的降低。这可在如下情况时发生：害虫群体从某一区域中驱除；害虫在区域内或在区域周围无能力；或害虫整体或部分在区域内或在区域周围灭绝。当然，可出现这些结果的组合。一般来说，害虫群体、活动性或两者期望地降低了多于50％，优选多于90％。一般来说，该区域不在人内或表面上；因此，位置通常为非人类区域。
式1的分子可以以混合物的形式使用，同时或先后施用、单独或与其它增强植物活力(例如长出更好的根系、更好地经受应激生长条件)的化合物一起施用。所述其它化合物为例如调节植物乙烯受体(最著名的1-甲基环丙烯(也称为1-MCP))的化合物。此外，所述分子可在害虫活动性低的时期的期间诸如在生长中的植物开始产生有价值的农产品之前使用。所述时期包括害虫压力通常低的早期种植季节。
式1的分子可施用于植物的叶子和果实部分以防治害虫。所述分子将直接与害虫接触，或者，害虫在侵蚀含有杀虫剂的叶子、果实或提取树液时摄入所述杀虫剂。式1的分子也可施用于土壤且当以该种方式施用时，害虫侵蚀的根和茎可得到防治。所述根可吸收分子，将其吸取至植物的叶子部分以防治在地上咀嚼和侵蚀树液的害虫。
一般而言，就诱饵而言，将诱饵置于例如白蚁可与诱饵发生接触和/或依附的场所。也可将诱饵施用到例如蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可与诱饵发生接触和/或依附的建筑物表面(水平表面、垂直表面或倾斜表面)。诱饵可包含式1的分子。
式1的分子可包囊在胶囊的内部或置于胶囊的表面。胶囊的大小可在纳米尺寸(直径约100-900纳米)至微米尺寸(直径约10-900微米)的范围内。
由于一些害虫的卵具有抗杀虫剂作用的独特能力，因此可能需要重复施用式1的分子以防治新生的幼虫。
杀虫剂在植物中的全身移动可用于通过将所述式1的分子施用(例如在区域内喷雾)于所述植物的不同部位而对所述植物的另一个部位进行害虫防治。例如，防治食叶昆虫可以通过滴注灌溉施用或沟槽施用，或者通过用例如种植之前或之后土壤浸透(drench)处理土壤，或者通过种植之前处理种子来防治。
种子处理可以应用于所有类型的种子，包括发芽出遗传修饰以表达专门属性的植物的那些种子。代表性的实例包括表达对无脊椎害虫(例如苏芸金杆菌(Bacillusthuringiensis))有毒的蛋白质或其它杀虫毒素，表达除草剂抵抗性的那些种子(例如“Roundup Ready”种子)或具有“叠加”外源基因的那些种子(所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性、抗旱性或任何其它有益特性)。另外，用式1的分子进行的种子处理可进一步增强植物更好经受应激生长条件的能力。这导致更健康更旺盛的植物，由此可在收获时得到更高的产量。一般来说，每100,000个种子施用约1克至约500克的式1的分子可预期地得到好的益处，每100,000个种子约10克至约100克的量可预期地得到更好的益处且每100,000个种子约25克至约75克的量可预期地得到甚至更好的益处。
容易理解的是，式1的分子可用于被遗传修饰以表达专门属性，例如苏芸金杆菌或其它杀虫毒素，或表达除草剂抵抗性的那些植物，或具有“叠加”外源基因的植物，所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性或任何其它有益特性。
式1的分子可用于在兽医学方面或在非人动物饲养领域防治内寄生物(endoparasite)和外寄生物(ectoparasite)。所述式1的分子以如下方式来施用：以例如片剂、胶囊剂、饮用剂、颗粒剂的形式来口服给药，以例如浸蘸、喷雾、倾倒、点样和撒粉的形式来进行皮肤施用，及以例如注射剂的形式来进行肠胃外给药。
式1的分子也可有利地用于家畜饲养(例如牛、羊、猪、鸡和鹅)。它们也可有利地运用于宠物诸如马、狗和猫中。待防治的特定害虫可为对所述动物造成麻烦的蚤和蜱。将合适的制剂与饮用水或饲料一起口服给予动物。合适的剂量和制剂取决于物种。
式1的分子也可用于防治寄生虫，尤其是在上述动物中的肠内寄生虫。
式1的分子也可在用于人类保健的治疗方法中采用。所述方法包括但不限于以例如片剂、胶囊剂、饮用剂、颗粒剂的形式来口服给药及通过皮肤施用。
全世界的害虫已经迁徙至新的环境(对于该害虫而言)，而后在该新环境中变成新的入侵物种。式1的分子也可用于所述新的入侵物种，从而在该新环境中防治这些物种。
式1的分子也可用于植物诸如作物生长(例如种植前、种植、收割前)的区域和存在低水平(甚至实际上不存在)能商业上损害所述植物的害虫的区域。在这些区域使用所述分子有益于在该区域生长的植物。所述益处可包括但不限于：改善植物的健康，改善植物的产出(例如，提高生物质和/或提高有价值成分的含量)，改善植物的活力(例如，改善植物生长和/或得到更绿的叶子)，改善植物品质(例如，改善某些成分的含量或组成)，以及改善植物对非生物和/或生物应激的耐受性。
在可使用或商业销售杀虫剂之前，所述杀虫剂经历各种政府当局(当地、地区、州、国家、国际)的漫长评价过程。庞大数据要求由管理当局来规定，且必须由产品登记人或由代表产品登记人的其他人通过数据生成和提交来给出(address)，其中通常使用与互联网连接的电脑。这些政府当局然后评价所述数据且若作出安全性的决定，则将产品登记许可(product registration approval)提供给潜在的使用者或销售者。之后，在产品登记被授权和支持的地方，所述使用者或销售者可使用或销售这些杀虫剂。
可测试根据式1的分子以确定其对害虫的有效性。此外，可进行作用模式的研究以确定所述分子是否具有与其它杀虫剂不同的作用模式。而后，如此获得的数据可通过诸如因特网传播至第三方。
本申请中的标题仅为了方便，而绝非用于解释本申请中的任何部分。
表小节
表1:化合物的结构
表2：表1中的化合物的分析数据.
1H NMR谱数据使用400MHz仪器在CDCl3中采集，除非另有指出。HRMS数据标注的是观察值(理论值)。
表3:测定结果

Claims (17)

1.组合物，其包含根据式1的分子：
其中：
(a)R1是H、F、Cl、Br、或I；
(b)R2是H、F、Cl、Br、或I；
(c)R3是H、F、Cl、Br、或I；
(d)R4是H、F、Cl、Br、或I；
(e)R5是H、F、Cl、Br、或I；
(f)R6是(C1-C8)卤代烷基；
(g)R7是H；
(h)R8是H；
(i)R9是H；
(j)R10是F、Cl、Br、I、(C1-C8)烷基、或卤代(C1-C8)烷基；
(k)R11是C(＝O)N(R14)(C1-C8)烷基C(＝O)(R15)；
(l)R12是H；
(m)R13是H；
(n)R14是H；
(o)R15是N(R16)(R17)或(C1-C8)烷基-C(＝O)N(R16)(R17)；
(p)R16是H；
(q)R17是卤代(C1-C8)烷基；
(r)X1是CR12；
(s)X2是CR13；
(t)X3是CR9。
2.权利要求1的组合物，其中在所述分子中，所述R2和R4选自F、Cl、Br、和I，所述R1、R3和R5是H。
3.权利要求1的组合物，其中在所述分子中，所述R2、R3和R4选自F、Cl、Br、和I，所述R1和R5是H。
4.权利要求1的组合物，其中在所述分子中，所述R2、R3和R4独立地选自F和Cl，所述R1和R5是H。
5.权利要求1的组合物，其中在所述分子中，所述R6是三氟甲基。
6.权利要求1的组合物，其中在所述分子中，所述R10是Cl、Br、CH3或CF3。
7.权利要求1的组合物，其中在所述分子中，所述R11是C(＝O)N(H)(CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3))。
8.权利要求1的组合物，其中在所述分子中，所述R15是CH2C(＝O)N(H)(CH2CF3)。
9.权利要求1的组合物，其中所述分子具有以下结构中的一种：
10.权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、或9的组合物，其还包含：
(a)一种或多种具有杀螨、杀藻、杀害鸟、杀菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀啮齿动物或杀病毒性质的化合物；或
(b)一种或多种作为抗饲育剂、驱鸟剂、化学灭生剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、昆虫驱避剂、哺乳动物驱避剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂或协同剂的化合物；或
(c)(a)和(b)二者。
11.权利要求10的组合物，其中所述一种或多种具有杀菌性质的化合物是一种或多种具有杀真菌性质的化合物。
12.权利要求1的组合物，其还包含农业上可接受的载体。
13.权利要求1的组合物，其还包含生物杀虫剂。
14.权利要求1的组合物，其还包含种子。
15.一种方法，其包括将权利要求1的组合物以足以防治害虫的量施用至区域以防治这种害虫。
16.权利要求15的方法，其中所述害虫来自虱目、鞘翅目、革翅目、蜚蠊目、双翅目、半翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、食毛目、直翅目、蚤目、缨翅目、缨尾目、螨目或综合纲。
17.权利要求15的方法，其中所述害虫来自鳞翅目。
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