JP6121410B2 - 殺有害生物組成物およびそれらに関連のプロセス - Google Patents
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- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
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- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
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Description
本出願は、2011年6月24日に出願された米国仮出願第61/500,685号からの優先権を主張し、この仮出願の全内容は本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、2011年9月28日に出願された米国仮出願第61/540,056号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、2012年2月21日に出願された米国仮出願第61/601,077号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、2012年5月10日に出願された米国仮出願第61/645,267号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。
定義において与えられている例は一般に非包括的であり、この文献に開示されている本発明を限定すると解釈してはならない。置換基は、それが付着されている特別な分子に関する化学結合規則および立体適合性の制約に従うべきであると理解される。
〔1〕式1による分子を含む組成物
[式中、
(a)R1は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、
(3)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、
(4)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ
から選択され、
(b)R2は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、
(3)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、
(4)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ
から選択され、
(c)R3は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、
(3)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、
(4)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ
から選択され、
(d)R4は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、
(3)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、
(4)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ
から選択され、
(e)R5は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、
(3)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、
(4)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ
から選択され、
(f)R6は、(C 1 〜C 8 )ハロアルキルであり、
(g)R7は、H、F、Cl、Br、I、OH、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、およびハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシから選択され、
(h)R8は、H、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、OR14、およびN(R14)(R15)から選択され、
(i)R9は、H、F、Cl、Br、I、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、OR14、およびN(R14)(R15)から選択され、
(j)R10は、
(1)(u)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、シクロ(C 3 〜C 6 )アルキル、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、NR14R15、C(=O)H、C(=O)N(R14)(R15)、CN(R14)(R15)(=NOH)、(C=O)O(C 1 〜C 8 )アルキル、(C=O)OH、ヘテロシクリル、(C 2 〜C 8 )アルケニル、ハロ(C 2 〜C 8 )アルケニル、(C 2 〜C 8 )アルキニル、
(2)OH、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、NR14R15から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、ならびに
(3)(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、S(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、およびN(R14)(R15)から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル
から選択され、
(k)R11は、(u)、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)OH、C(=O)O(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)(置換−(C 1 〜C 8 )アルキル)、C(=O)O(置換(C 1 〜C 8 )アルキル)、C(=O)N(R14)(R15)、C(=O)ヘテロシクリル、C(=O)(置換ヘテロシクリル)、C(=S)N(R14)(R15)、C(=S)ヘテロシクリル、C(=S)(置換ヘテロシクリル)、(C 1 〜C 8 )アルキルN(R11a)(C(=X11)R11b)、N(11a)(11d)、ON(11c)(11d)、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルキルN(H)(ヘテロシクリル)、(C 1 〜C 8 )アルキル(N(R15))(C=O)O(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルキル(R14)(R15)、N(H)N(H)(ヘテロシクリル)、B(OH) 2 、(C 1 〜C 8 )アルキルN(R11a)(C(=X11)R14)、(C 1 〜C 8 )アルキルN(R11a)(C(=X11)N(R14)(R15))、(C 1 〜C 8 )アルキルN(R11a)(C(=X11)OR14)、置換または非置換のヘテロシクリル、C(=O)N(R14)(N(R16)(R17)、C(=O)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルキルC(=O)N(R14)N(R14)(R15))、C(=O)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルキルC(=O)N(R14)(R15))、C(=S)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルキルC(=S)N(R14)(R15))、C(=S)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルキルC(=O)N(R14)(R15))、C(=O)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルキルC(=S)N(R14)(R15))、C(=O)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルキルC(=O)(R15)
から選択され、
(1)ここで、各上記置換(C 1 〜C 8 )アルキルは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される1個または複数の置換基を有し、ここで各上記置換アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 、(ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(2)ここで、各上記置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、C(=O)(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)(C 3 〜C 6 )シクロアルキル、S(=O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、NR14R15、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(3)ここで、R11aは、H、(C 1 〜C 8 )アルキル、および(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、R14、C(X11)R14、(C 1 〜C 8 )アルキルR14から選択され、
(4)ここで、R11bは、(C 1 〜C 8 )アルキル、シクロ(C 3 〜C 6 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル(ここで、上記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソの1種または複数である)、(C 1 〜C 8 )アルキルS(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルキルS(O)(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルキルS(O) 2 (C 1 〜C 8 )アルキル、N(R11c)(R11d)、O(C 1 〜C 8 )アルキル、O−ヘテロシクリル、O−置換−ヘテロシクリル(ここで、上記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソの1種または複数である)、C(=O)OR11d、C(=O)N(R11c)(R11d)、C(=O)(R11d)アリール、置換アリール(ここで、上記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)の1種または複数である)から選択され、
(5)ここで、X11は、OまたはSであり、
(6)ここで、R11cは、Hから選択され、
(7)ここで、R11dは、H、(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルケニル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル(ここで、上記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソの1種または複数である)、N(H)(C(=O)シクロ(C 3 〜C 6 )アルキル)、N(H)(C(=O)ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)から選択され、
(8)ここで、任意選択により、R11cおよびR11dはNと一緒に、5員、6員、7員または8員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてO、NまたはSから選択される1個、2個または3個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
(l)R12は、(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、およびシクロ(C 3 〜C 6 )アルキルから選択され、
(m)R13は、(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、およびハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシから選択され、
(n)各R14は、H、(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルケニル、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、シクロ(C 3 〜C 6 )アルキル、アリール、置換−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、N(R16)(R17)、(C 1 〜C 8 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、C(=O)(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、C(=O)(C 3 〜C 6 )シクロアルキル、(C 1 〜C 8 )アルキル−C(=O)O(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)Hから独立して選択され、
ここで、各上記置換(C 1 〜C 8 )アルキルは、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)は、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、(C 3 〜C 6 )シクロアルキルS(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、ヘテロシクリル、C(=O)(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)O(C 1 〜C 8 )アルキル、およびオキソ(ここで、上記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、およびNO 2 の1種または複数でさらに置換され得る)から選択される1個または複数の置換基を有し、
(o)各R15は、H、(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルケニル、置換(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、シクロ(C 3 〜C 6 )アルキル、アリール、置換−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、N(R16)(R17)、(C 1 〜C 8 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、C(=O)(C1〜C8)アルキル、C(=O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、C(=O)(C 3 〜C 6 )シクロアルキル、(C 1 〜C 8 )アルキル−C(=O)O(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)Hから独立して選択され、
ここで、各上記置換(C 1 〜C 8 )アルキルは、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)は、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、(C 3 〜C 6 )シクロアルキルS(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、ヘテロシクリル、C(=O)(C 1 〜C 8 )アルキル、C(=O)O(C 1 〜C 8 )アルキル、およびオキソ(ここで、上記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、およびNO 2 の1種または複数でさらに置換され得る)から選択される1個または複数の置換基を有し、
(p)各R16は、H、(C 1 〜C 8 )アルキル、置換−(C1〜C8)アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、置換−ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、シクロ(C 3 〜C 6 )アルキル、アリール、置換−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル
から独立して選択され、
ここで、各上記置換(C 1 〜C 8 )アルキルは、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)は、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(q)各R17は、H、(C 1 〜C 8 )アルキル、置換−(C1〜C8)アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、置換−ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、シクロ(C 3 〜C 6 )アルキル、アリール、置換−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−アリール、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 1 〜C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 1 〜C 8 )アルキルから独立して選択され、
ここで、各上記置換(C 1 〜C 8 )アルキルは、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)は、CNおよびNO 2 から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、(C 1 〜C 8 )アルキル、ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル、(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、S(C 1 〜C 8 )アルキル、S(ハロ(C 1 〜C 8 )アルキル)、N((C 1 〜C 8 )アルキル) 2 (ここで、各(C 1 〜C 8 )アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(r)X1は、NおよびCR12から選択され、
(s)X2は、N、CR9、およびCR13から選択され、
(t)X3は、NおよびCR9から選択され、
(u)R10およびR11は一緒に、C、N、OおよびSから選択される3個から4個の原子を含有する連結を形成し、ここで、上記連結が上記環に戻って接続することで、5員から6員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、上記連結は少なくとも1つの置換基X4を有し、ここで、X4は、F、Cl、Br、I、R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(=O)R14)、N(R14)(C(=S)R14)、N(R14)(C(=O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=O)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルケニル))、N(R14)(C(=S)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルケニル))、オキソ、C(=O)(C 1 〜C 8 )アルキルN(R14)(R14)、(C 1 〜C 8 )アルキルC(=O)N(R14)R(15)から選択され、ここで、各R14は独立して選択され、
(v)R12およびR13は一緒に、C、N、OおよびSから選択される3個から4個の原子を含有する連結を形成し、ここで、上記連結が上記環に戻って接続することで、5員から6員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、上記連結は少なくとも1つの置換基X4を有し、ここで、X4は、R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(=O)R14)、N(R14)(C(=S)R14)、N(R14)(C(=O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=O)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルケニル))、N(R14)(C(=S)N(R14)((C 1 〜C 8 )アルケニル))から選択され、ここで、各R14は独立して選択される]。
〔2〕R1が、H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 )アルコキシ、(C 4 )アルコキシ、(C 5 )アルコキシ、(C 6 )アルコキシ、(C 7 )アルコキシ、(C 8 )アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔3〕R2が、H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 )アルコキシ、(C 4 )アルコキシ、(C 5 )アルコキシ、(C 6 )アルコキシ、(C 7 )アルコキシ、(C 8 )アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔4〕R3が、H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 )アルコキシ、(C 4 )アルコキシ、(C 5 )アルコキシ、(C 6 )アルコキシ、(C 7 )アルコキシ、(C 8 )アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔5〕R4が、H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 )アルコキシ、(C 4 )アルコキシ、(C 5 )アルコキシ、(C 6 )アルコキシ、(C 7 )アルコキシ、(C 8 )アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔6〕R5が、H、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 )アルコキシ、(C 4 )アルコキシ、(C 5 )アルコキシ、(C 6 )アルコキシ、(C 7 )アルコキシ、(C 8 )アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔7〕R2およびR4がF、Cl、Br、I、CNおよびNO 2 から選択され、R1、R3およびR5がHである、上記〔1〕に記載の分子。
〔8〕R2、R3およびR4がF、Cl、Br、I、CNおよびNO 2 から選択され、R1およびR5がHである、上記〔1〕に記載の分子。
〔9〕R2、R3およびR4がFおよびClから独立して選択され、R1およびR5がHである、上記〔1〕に記載の分子。
〔10〕R1がClおよびHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔11〕R2がCF 3 、CH 3 、Cl、FおよびHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔12〕R3がOCH 3 、CH 3 、F、ClまたはHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔13〕R4がCF 3 、CH 3 、Cl、FおよびHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔14〕R5がF、ClおよびHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔15〕R6がハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、およびハロ(C 8 )アルキルから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔16〕R6がトリフルオロメチルである、上記〔1〕に記載の分子。
〔17〕R7がH、F、Cl、BrおよびIから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔18〕R7がH、OCH 3 およびOHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔19〕R8が、
H、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、およびハロ(C 8 )アルキルから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔20〕R8がCH 3 およびHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔21〕R9が、
H、F、Cl、Br、I、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 )アルコキシ、(C 4 )アルコキシ、(C 5 )アルコキシ、(C 6 )アルコキシ、(C 7 )アルコキシ、(C 8 )アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔22〕R10が、H、F、Cl、Br、I、CN、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 )アルコキシ、(C 4 )アルコキシ、(C 5 )アルコキシ、(C 6 )アルコキシ、(C 7 )アルコキシ、(C 8 )アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、ハロ(C 8 )アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔23〕R10がH、Cl、Br、CH 3 およびCF 3 から選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔24〕R10が、Br、C(=NOH)NH 2 、C(=O)H、C(=O)NH 2 、C(=O)OCH 2 CH 3 、C(=O)OH、CF 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 OH、CH3、Cl、CN、F、H、NH 2 、NHC(=O)H、NHCH 3 、NO 2 、OCH 3 、OCHF 2 、およびピリジルから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔25〕R11がC(=O)(置換−(C 1 〜C 8 )アルキル)、C(=O)N(R14)(R15)、C(=O)ヘテロシクリル、およびC(=O)(置換−ヘテロシクリル)から選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔26〕R11がC(=O)モルホリニルである、上記〔1〕に記載の分子。
〔27〕R11が、CH 2 N(H)C(=O)CH 3 、CH 2 N(H)C(=O)シクロプロピル、CH 2 N(H)C(=O)CH 2 CF 3 、CH 2 N(H)C(=O)CH 2 CH 3 、CH 2 N(H)C(=O)C(CH 3 ) 3 、CH 2 N(H)C(=O)(クロロピリジル)、CH 2 N(H)C(=O)CH 2 (クロロピリジル)、CH 2 N(H)C(=O)CH 2 CH 2 SCH 3 、N(H)C(=O)(ピリジル)、CH 2 N(CH 2 ピリジル)C(=O)シクロプロピル、CH 2 N(H)C(=O)N(H)(CH 2 CH 3 )、CH 2 N(H)C(=O)モルホリニル、CH 2 N(H)C(=O)N(H)(ピリジル)、CH 2 N(H)C(=O)NH 2 、CH 2 N(H)C(=O)NH(CH 2 CH 3 )、CH 2 N(H)C(=O)NH(CH 2 CHCH 2 )、CH 2 N(H)C(=O)OC(CH 3 ) 3 、CH 2 N(H)C(=O)O(クロロフェニル)、CH 2 N(H)C(=O)(C=O)OCH 3 、CH 2 N(H)C(=O)(C=O)N(H)CH 2 CF 3 、CH 2 N(H)(ピリジル)、N(H)N(H)C(=O)シクロプロピル、N(H)N(H)C(=O)CH 2 CF 3 、ON(H)C(=O)シクロプロピル、およびON(H)C(=O)CH 2 CF 3 から選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔28〕R11が、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル−C(=O)シクロプロピル、1,2,4−トリアゾリル−C(=O)CH 3 、1,2,−メチルトリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル−N(C(=O)シクロプロピル) 2 、1,2,4−トリアゾリルN(H)(C(=O)シクロプロピル)、1,2,4−トリアゾリルNH 2 、1,2,4−トリアゾリル−NO 2 、1,2,4−トリアゾリルS(O) 2 CH 3 、1,2,4−トリアゾリルSCH 3 、C(=O)(モルホリニル)、C(=O)N(CH 3 )(CH 3 )、C(=O)N(H)(CH(CH 3 )クロロピリジニル)、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(CH 3 )(CH 2 CF 3 ))、C(=O)N(H)(CH 2 −ベンゾチアゾリル)、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(CH 2 CF 3 ))、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(CH 2 CH=CH 2 ))、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(シクロプロピル))、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(N(CH 3 ) 2 ))、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(OCH 3 ))、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(チエタニル))、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(チエタニル−ジオキシド))、C(=O)N(H)(CH 2 C(=O)OC(CH 3 ) 3 )、C(=O)N(H)(CH 2 C(=S)N(H)(CH 2 CF 3 ))、C(=O)N(H)(CH 2 CF 3 )、C(=O)N(H)(CH 2 CH 2 −クロロピリジニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −フラニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −メチルイミダゾリル)、C(=O)N(H)(CH 2 −シクロプロピルオキサジアゾリル)、C(=O)N(H)(CH 2 −フェニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −トリフルオロメチルフェニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −フルオロフェニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −ピラジニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −トリフルオロメチルピリジニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −クロロピリジニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −ピリジニル−NO 2 )、C(=O)N(H)(CH 2 −ピリジニル−OCH 3 )、C(=O)N(H)(CH 2 −ピリミジニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −テトラヒドロフラニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −クロロチアゾリル)、C(=O)N(H)(CH 3 )、C(=O)NH 2 、C(=O)N(H)(N(CH 3 )(フルオロフェニル))、C(=O)N(H)(N(H)(フルオロフェニル))、C(=O)N(H)(OCH 2 −クロロピリジニル)、C(=O)N(H)(ピペリジニル)、C(=O)N(H)(ピペリジニルC(=O)CH 2 CF 3 )、C(=O)N(H)(ピペリジニル−CH 2 CN)、C(=O)N(H)(ピペリジニルC(=O)CH 3 )、C(=O)N(H)(ピペリジニルCH 2 CH 2 OH)、C(=O)N(H)(ピペリジニル−オキセタニル)、C(=O)N(H)(クロロピリジニル)、C(=O)N(H)(CH 2 −テトラヒドロピラニル)、C(=O)N(H)(チエタニル)、C(=O)N(H)(チエタニル−ジオキシド)、C(=O)N(H)(チエタニル−オキシド)、C(=O)N(H)(CH 2 −ピラジニル)、C(=O)ピロリジニル−オキソ、C(=S)N(H)(CH 2 C(=O)N(H)(CH 2 CF 3 ))、C(=S)N(H)(CH 2 C(=S)N(H)(CH 2 CF 3 ))、C(=S)N(H)(CH 2 −クロロピリジニル)、CH 2 N(CH 2 −ピリジニル)(C(=O)−シクロプロピル)、CH 2 N(H)(C(=O)C(=O)N(H)(CH 2 CF 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)C(=O)OCH 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)C(CH 3 ) 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)−CH 2 −クロロピリジニル)、CH 2 N(H)(C(=O)CH 2 CF 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)CH 2 CH 2 S(O) 2 CH 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)CH 2 CH 2 SCH 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)CH 2 CH 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)−シクロプロピル)、CH 2 N(H)(C(=O)モルホリニル)、CH 2 N(H)(C(=O)N(CH 3 ) 2 、CH 2 N(H)(C(=O)N(H)(CH 2 CH 3 ))、CH 2 N(H)(C(=O)N(H)(ピリジニル))、CH 2 N(H)(C(=O)OC(CH 3 ) 3 )、CH 2 N(H)(C(=O)O−クロロフェニル)、CH 2 N(H)(C(=O)−ピリジニル)、CH 2 N(H)(C(=O)−クロロピリジニル)、CH 2 N(H)(C(=S)シクロプロピル)、CH 2 N(H)(C(=S)N(H)(CH 2 CH=CH 2 ))、CH 2 N(H)(C(=S)N(H)(CH 2 CH 3 ))、CH 2 N(H)(ピリジニル)、N(H)(N(H)(C(=O)CH 2 CF 3 )、N(H)(N(H)(C(=O)シクロプロピル)、ON(H)(C(=O)CH 2 CF 3 )、およびON(H)(C(=O)シクロプロピル)から選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔29〕R12が、H、F、Cl、Br、I、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔30〕R12がCH 3 およびHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔31〕R13が、H、F、Cl、Br、I、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ(C 3 )アルコキシ、ハロ(C 4 )アルコキシ、ハロ(C 5 )アルコキシ、ハロ(C 6 )アルコキシ、ハロ(C 7 )アルコキシ、およびハロ(C 8 )アルコキシから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔32〕R13がCH 3 、ClおよびHから選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔33〕R12−R13がヒドロカルビル連結CH=CHCH=CHである、上記〔1〕に記載の分子。
〔34〕R14およびR15が、H、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、(C 3 )アルキル−アリール、(C 4 )アルキル−アリール、(C 5 )アルキル−アリール、(C 6 )アルキル−アリール、(C 7 )アルキル−アリール、(C 8 )アルキル−アリール、メチル−(置換−アリール)、エチル−(置換−アリール)、(C 3 )アルキル−(置換−アリール)、(C 4 )アルキル−(置換−アリール)、(C 5 )アルキル−(置換−アリール)、(C 6 )アルキル−(置換−アリール)、(C 7 )アルキル−(置換−アリール)、(C 8 )アルキル−(置換−アリール)、O−メチル−アリール、O−エチル−アリール、O−(C 3 )アルキル−アリール、O−(C 4 )アルキル−アリール、O−(C 5 )アルキル−アリール、O−(C 6 )アルキル−アリール、O−(C 7 )アルキル−アリール、O−(C 8 )アルキル−アリール、O−メチル−(置換−アリール)、O−エチル−(置換−アリール)、O−(C 3 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 4 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 5 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 6 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 7 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 8 )アルキル−(置換−アリール)、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、(C 3 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 4 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 5 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 6 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 7 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、メチル−(置換−ヘテロシクリル)、エチル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 3 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 4 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 5 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 6 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 7 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−メチル−ヘテロシクリル、O−エチル−ヘテロシクリル、O−(C 3 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 4 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 5 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 6 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 7 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、O−メチル−(置換−ヘテロシクリル)、O−エチル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 3 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 4 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 5 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 6 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 7 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、メチル−C(=O)N(R16)(R17)、エチル−C(=O)N(R16)(R17)、(C 3 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、(C 4 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、(C 5 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、(C 6 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、(C 7 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、および(C 8 )アルキル−C(=O)N(R16)(R17)から独立して選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔35〕R14およびR15が、H、CH 3 、CH 2 CF 3 、CH 2 −ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、CH 2 −フェニル、CH 2 −ピリジル、チエタニル−ジオキシド、CH 2 −ハロチアゾリル、C((CH 3 ) 2 )−ピリジル、N(H)(ハロフェニル)、CH 2 −ピリミジニル、CH 2 −テトラヒドロフラニル、CH 2 −フラニル、O−CH 2 −ハロピリジル、およびCH 2 C(=O)N(H)(CH 2 CF 3 )から独立して選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔36〕R16およびR17が、H、メチル、エチル、(C 3 )アルキル、(C 4 )アルキル、(C 5 )アルキル、(C 6 )アルキル、(C 7 )アルキル、(C 8 )アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ(C 3 )アルキル、ハロ(C 4 )アルキル、ハロ(C 5 )アルキル、ハロ(C 6 )アルキル、ハロ(C 7 )アルキル、ハロ(C 8 )アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、(C 3 )アルキル−アリール、(C 4 )アルキル−アリール、(C 5 )アルキル−アリール、(C 6 )アルキル−アリール、(C 7 )アルキル−アリール、(C 8 )アルキル−アリール、メチル−(置換−アリール)、エチル−(置換−アリール)、(C 3 )アルキル−(置換−アリール)、(C 4 )アルキル−(置換−アリール)、(C 5 )アルキル−(置換−アリール)、(C 6 )アルキル−(置換−アリール)、(C 7 )アルキル−(置換−アリール)、(C 8 )アルキル−(置換−アリール)、O−メチル−アリール、O−エチル−アリール、O−(C 3 )アルキル−アリール、O−(C 4 )アルキル−アリール、O−(C 5 )アルキル−アリール、O−(C 6 )アルキル−アリール、O−(C 7 )アルキル−アリール、O−(C 8 )アルキル−アリール、O−メチル−(置換−アリール)、O−エチル−(置換−アリール)、O−(C 3 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 4 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 5 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 6 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 7 )アルキル−(置換−アリール)、O−(C 8 )アルキル−(置換−アリール)、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、(C 3 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 4 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 5 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 6 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 7 )アルキル−ヘテロシクリル、(C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、メチル−(置換−ヘテロシクリル)、エチル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 3 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 4 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 5 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 6 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 7 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、(C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−メチル−ヘテロシクリル、O−エチル−ヘテロシクリル、O−(C 3 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 4 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 5 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 6 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 7 )アルキル−ヘテロシクリル、O−(C 8 )アルキル−ヘテロシクリル、O−メチル−(置換−ヘテロシクリル)、O−エチル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 3 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 4 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 5 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 6 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C 7 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、およびO−(C 8 )アルキル−(置換−ヘテロシクリル)から独立して選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔37〕R16およびR17がH、CH 2 CF 3 、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルから独立して選択される、上記〔1〕に記載の分子。
〔38〕X1がCR12であり、X2がCR13であり、X3がCR9である、上記〔1〕に記載の分子。
〔39〕R10およびR11が連結を形成し、上記連結が(a)〜(l)から選択される、上記〔1〕に記載の分子
[式中、「 * 」は上記環に戻る付着を表示する、(構造はこの方法で描かれているが、それらは下から上に反転することができ、それによって構造が180度回転することに留意されたい)(炭素原子のための水素は暗示されており、示されてはいないことに留意されたい)]。
〔40〕以下の構造の1つを有する、上記〔1〕に記載の分子。
(b)摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤もしくは相乗剤である1種もしくは複数の化合物、または
(c)(a)および(b)の両方
をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔42〕臭化(3−エトキシプロピル)水銀、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−リチウム、2,3,6−TBA−カリウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル、2,4,5−T−ブトチル、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソオクチル、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロラミン、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソオクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオールアミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロラミン、2iP、塩化2−メトキシエチル水銀、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPA−カリウム、4−CPA−ナトリウム、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、8−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ(acrep)、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン(aureofungin)、アビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ(bifujunzhi)、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ホウ砂、ボルデアウキス(Bordeaux)混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ(Burgundy)混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルレ、ケシュント(Cheshunt)混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペントリン(chlorempenthrin)、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド(ciobutide)、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、CMA、コドレルア、コロホネート(colophonate)、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド
、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド(cycloxaprid)、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング(dayoutong)、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、d−樟脳、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、d−ファンシルクエビングジュズヒ(fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−P、ジクロルプロップ−P−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−P−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメタン、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d−リモネン、DMPA、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、ドゥフリン、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル(ethachlor)、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル(ethaprochlor)、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−DDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−3−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンTCA、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄(II)、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−M、フランプロップ−メチル、フランプロップ−M−イソプロピル、フランプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−P、フルアジホップ−P−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール(flufiprole)、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フナイヘカオリング(funaihecaoling)、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ゲニット(genit)、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン
、
ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−P−エトチル、ハロキシホップ−P−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、HCH、ヘメル、ヘンパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、フアンカイウォ(huancaiwo)、フアングカオリング(huangcaoling)、フアンジュンズオ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス(izopamfos)、ジャポニルア、ジャポトリンス(japothrins)、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング(jiahuangchongzong)、ジアジゼングキシアオリン(jiajizengxiaolin)、ジアキシアングジュンズヒ(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ジョードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン(kejunlin)、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ(kuicaoxi)、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア(latilure)、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ(lvdingjunzhi)、ルブキシアンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル、MCPA−ブチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−ジオールアミン、MCPA−エチル、MCPA−イソブチル、MCPA−イソオクチル、MCPA−イソプロピル、MCPA−メチル、MCPA−オラミン、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、MCPA−トロラミン、MCPB、MCPB−エチル、MCPB−メチル、MCPB−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−2−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル(ethadyl)、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−P−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム(medimeform)、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−M、メタアルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン(mieshuan)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、MNAF、モグクン(moguchun)、モリネート、モロスルタップ(molosultap)、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、モニュロンTCA、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア(oryctalure)、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン(ostramone)、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン(dimolamine)、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング(paichongding)、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート(dimetilsulfate)、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン(pentmethrin)、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−2−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン(polythialan)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プ
ロパモカルブ、塩酸
プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル(prosuler)、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール(pyripropanol)、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、クウェンジ(quwenzhi)、クイングジング(quyingding)、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−III、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ(saijunmao)、サイセントング(saisentong)、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン(shuangjiaancaolin)、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、SMA、S−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ナトリウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、tau−フルバリネート、タブロン(tavron)、タジムカルブ、TCA、TCA−アンモニウム、TCA−カルシウム、TCA−エタジル(ethadyl)、TCA−マグネシウム、TCA−ナトリウム、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、塩酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジエアン(tiaojiean)、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−3、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−カル(trunc-call)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ウルバシド(urbacide)、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード(vangard)、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン(xiaochongliulin)、キシンジュナン(xinjunan)、キシウォジュナン(xiwojunan)、XMC、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング(yishijing)、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン(zengxiaoan)、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング(zuomihuanglong)、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸から選択される1種または複数の化合物をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔43〕農業的に許容される担体をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔44〕上記分子が殺有害生物剤として許容される酸付加塩の形態である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔45〕上記分子が塩誘導体の形態である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔46〕上記分子が水和物の形態である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔47〕上記分子がエステル誘導体の形態である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔48〕上記分子が結晶多形体の形態である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔49〕上記分子が 1 Hの代わりに 2 Hを有する、上記〔1〕に記載の組成物。
〔50〕上記分子が 12 Cの代わりに 14 Cを有する、上記〔1〕に記載の組成物。
〔51〕バイオ殺有害生物剤をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔52〕以下の化合物:
(a)3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
(b)3−(4’−クロロ−2,4−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
(c)4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−フラノン;
(d)4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−フラノン;
(e)3−クロロ−N2−[(1S)−1−メチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド;
(f)2−シアノ−N−エチル−4−フルオロ−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
(g)2−シアノ−N−エチル−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
(h)2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N−エチル−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
(i)2−シアノ−3−フルオロメトキシ−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
(j)2−シアノ−6−フルオロ−3−メトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
(k)2−シアノ−N−エチル−6−フルオロ−3−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
(1)2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N,N−ジメチルベンゼンスルホン−アミド;
(m)3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(n)N−エチル−2,2−ジメチルプロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン;
(o)N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾンニコチン;
(p)O−{(E−)−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−シアノ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−ビニル]}S−メチルチオカルボネート;
(q)(E)−N1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン;
(r)1−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−メチル−8−ニトロ−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−オール;
(s)4−[4−クロロフェニル−(2−ブチリジン−ヒドラゾノ)メチル)]フェニルメシレート;および
(t)N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン
の1種または複数をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔53〕以下の作用様式:アセチルコリンエステラーゼ阻害剤;ナトリウムチャネルモジュレーター;キチン生合成阻害剤;GABAおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアンタゴニスト;GABAおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアゴニスト;アセチルコリン受容体アゴニスト;アセチルコリン受容体アンタゴニスト;MET I阻害剤;Mg刺激ATPase阻害剤;ニコチン性アセチルコリン受容体;中腸膜撹乱物質;酸化的リン酸化撹乱物質およびリアノジン受容体(RyR)の1種または複数を有する化合物をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔54〕種子をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔55〕1種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された種子をさらに含む、上記〔1〕に記載の組成物。
〔56〕カプセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、上記〔1〕に記載の組成物。
〔57〕約100〜900ナノメートルまたは約10〜900ミクロンの直径を有するカプセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、上記〔1〕に記載の組成物。
〔58〕上記〔1〕に記載の組成物を、有害生物を防除するための領域に、こうした有害生物を防除するのに充分な量で適用することを含むプロセス。
〔59〕上記有害生物がカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデから選択される、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔60〕上記有害生物が線形動物門(Phyla Nematoda)または節足動物門(Arthropoda)由来である、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔61〕上記有害生物が鋏角亜門(Subphyla Chelicerata)、多足亜門(Myriapoda)、または六脚亜門(Hexapoda)由来である、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔62〕上記有害生物がクモ綱(Arachnida)、コムカデ綱(Symphyla)、または昆虫綱(Insecta)由来である、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔63〕上記有害生物が裸尾目(Order Anoplura)、鞘翅目(Order Coleoptera)、革翅目(Order Dermaptera)、ゴキブリ目(Order Blattaria)、双翅目(Order Diptera)、半翅目(Order Hemiptera)、膜翅目(Order Hymenoptera)、等翅目(Order Isoptera)、鱗翅目(Order Lepidoptera)、ハジラミ目(Order Mallophaga)、直翅目(Order Orthoptera)、ノミ目(Order Siphonaptera)、総翅目(Order Thysanoptera)、シミ目(Order Thysanura)、ダニ目(Order Acarina)、またはコムカデ目(Order Symphyla)由来である、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔64〕上記有害生物がBAW、CEWまたはGPAである、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔65〕上記量が1ヘクタール当たり約0.01グラムから1ヘクタール当たり約5000グラムである、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔66〕上記量が1ヘクタール当たり約0.1グラムから1ヘクタール当たり約500グラムである、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔67〕上記量が1ヘクタール当たり約1グラムから1ヘクタール当たり約50グラムである、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔68〕上記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、大豆、セイヨウアブラナ、小麦、イネ、ソルガム、大麦、カラス麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコンもしくはマメが成長している領域、またはそれらの種子がまかれる予定の領域である、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔69〕1種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された遺伝子修飾植物に上記組成物を適用することをさらに含む、上記〔58〕に記載のプロセス。
〔70〕上記組成物が硫酸アンモニウムをさらに含む、上記〔1〕に記載のプロセス。
〔71〕内部寄生性生物、外部寄生生物、または両方を防除するため、上記〔1〕に記載の組成物を非ヒト動物に経口的に投与すること、または局所的に適用することを含むプロセス。
〔72〕有害生物活性が低い場合、一度に植物の健康、収量、活力、品質または耐性を増強するため、上記〔1〕に記載の組成物を植物に適用することを含むプロセス。
[式中、
(a)R1は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)2(C1〜C8)アルキル、S(O)2(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルキル、
(3)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルキル、
(4)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルコキシ
から選択され、
(b)R2は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)2(C1〜C8)アルキル、S(O)2(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルキル、
(3)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルキル、
(4)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルコキシ
から選択され、
(c)R3は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)2(C1〜C8)アルキル、S(O)2(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルキル、
(3)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルキル、
(4)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルコキシ
から選択され、
(d)R4は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)2(C1〜C8)アルキル、S(O)2(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルキル、
(3)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルキル、
(4)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルコキシ
から選択され、
(e)R5は、
(1)H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)2(C1〜C8)アルキル、S(O)2(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N(R14)(R15)、
(2)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルキル、
(3)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルキル、
(4)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルコキシ、ならびに
(5)CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルコキシ
から選択され、
(f)R6は、(C1〜C8)ハロアルキルであり、
(g)R7は、H、F、Cl、Br、I、OH、(C1〜C8)アルコキシ、およびハロ(C1〜C8)アルコキシから選択され、
(h)R8は、H、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、OR14、およびN(R14)(R15)から選択され、
(i)R9は、H、F、Cl、Br、I、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、OR14、およびN(R14)(R15)から選択され、
(j)R10は、
(1)(u)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、シクロ(C3〜C6)アルキル、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、S(O)2(C1〜C8)アルキル、S(O)2(ハロ(C1〜C8)アルキル)、NR14R15、C(=O)H、C(=O)N(R14)(R15)、CN(R14)(R15)(=NOH)、(C=O)O(C1〜C8)アルキル、(C=O)OH、ヘテロシクリル、(C2〜C8)アルケニル、ハロ(C2〜C8)アルケニル、(C2〜C8)アルキニル、
(2)OH、(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)2(C1〜C8)アルキル、NR14R15から選択される1個または複数の置換基を有する、置換(C1〜C8)アルキル、ならびに
(3)(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(O)(C1〜C8)アルキル、S(O)2(C1〜C8)アルキル、およびN(R14)(R15)から選択される1個または複数の置換基を有する、置換ハロ(C1〜C8)アルキル
から選択され、
(k)R11は、(u)、置換(C1〜C8)アルキル、C(=O)OH、C(=O)O(C1〜C8)アルキル、C(=O)(置換−(C1〜C8)アルキル)、C(=O)O(置換(C1〜C8)アルキル)、C(=O)N(R14)(R15)、C(=O)ヘテロシクリル、C(=O)(置換ヘテロシクリル)、C(=S)N(R14)(R15)、C(=S)ヘテロシクリル、C(=S)(置換ヘテロシクリル)、(C1〜C8)アルキルN(R11a)(C(=X11)R11b)、N(11a)(11d)、ON(11c)(11d)、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルキルN(H)(ヘテロシクリル)、(C1〜C8)アルキル(N(R15))(C=O)O(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルキル(R14)(R15)、N(H)N(H)(ヘテロシクリル)、B(OH)2、(C1〜C8)アルキルN(R11a)(C(=X11)R14)、(C1〜C8)アルキルN(R11a)(C(=X11)N(R14)(R15))、(C1〜C8)アルキルN(R11a)(C(=X11)OR14)、置換または非置換のヘテロシクリル、C(=O)N(R14)(N(R16)(R17)、C(=O)N(R14)((C1〜C8)アルキルC(=O)N(R14)N(R14)(R15))、C(=O)N(R14)((C1〜C8)アルキルC(=O)N(R14)(R15))、C(=S)N(R14)((C1〜C8)アルキルC(=S)N(R14)(R15))、C(=S)N(R14)((C1〜C8)アルキルC(=O)N(R14)(R15))、C(=O)N(R14)((C1〜C8)アルキルC(=S)N(R14)(R15))、C(=O)N(R14)((C1〜C8)アルキルC(=O)(R15)
から選択され、
(1)ここで、各前記置換(C1〜C8)アルキルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される1個または複数の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2、(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(2)ここで、各前記置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、C(=O)(C1〜C8)アルキル、C(=O)(C3〜C6)シクロアルキル、S(=O)2(C1〜C8)アルキル、NR14R15、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(3)ここで、R11aは、H、(C1〜C8)アルキル、および(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、R14、C(X11)R14、(C1〜C8)アルキルR14から選択され、
(4)ここで、R11bは、(C1〜C8)アルキル、シクロ(C3〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル(ここで、前記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソの1種または複数である)、(C1〜C8)アルキルS(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルキルS(O)(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルキルS(O)2(C1〜C8)アルキル、N(R11c)(R11d)、O(C1〜C8)アルキル、O−ヘテロシクリル、O−置換−ヘテロシクリル(ここで、前記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソの1種または複数である)、C(=O)OR11d、C(=O)N(R11c)(R11d)、C(=O)(R11d)アリール、置換アリール(ここで、前記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)の1種または複数である)から選択され、
(5)ここで、X11は、OまたはSであり、
(6)ここで、R11cは、Hから選択され、
(7)ここで、R11dは、H、(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルケニル、ハロ(C1〜C8)アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル(ここで、前記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソの1種または複数である)、N(H)(C(=O)シクロ(C3〜C6)アルキル)、N(H)(C(=O)ハロ(C1〜C8)アルキル)から選択され、
(8)ここで、任意選択により、R11cおよびR11dはNと一緒に、5員、6員、7員または8員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてO、NまたはSから選択される1個、2個または3個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
(l)R12は、(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、およびシクロ(C3〜C6)アルキルから選択され、
(m)R13は、(v)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、およびハロ(C1〜C8)アルコキシから選択され、
(n)各R14は、
H、(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルケニル、置換(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、置換ハロ(C1〜C8)アルキル)、(C1〜C8)アルコキシ、シクロ(C3〜C6)アルキル、アリール、置換−アリール、(C1〜C8)アルキル−アリール、(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、O−(C1〜C8)アルキル−アリール、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、N(R16)(R17)、(C1〜C8)アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、C(=O)(C1〜C8)アルキル、C(=O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、C(=O)(C3〜C6)シクロアルキル、(C1〜C8)アルキル−C(=O)O(C1〜C8)アルキル、C(=O)H
から独立して選択され、
ここで、各前記置換(C1〜C8)アルキルは、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ(C1〜C8)アルキル)は、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルキルS(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、ヘテロシクリル、C(=O)(C1〜C8)アルキル、C(=O)O(C1〜C8)アルキル、およびオキソ(ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、およびNO2の1種または複数でさらに置換され得る)から選択される1個または複数の置換基を有し、
(o)各R15は、H、(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルケニル、置換(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、置換ハロ(C1〜C8)アルキル)、(C1〜C8)アルコキシ、シクロ(C3〜C6)アルキル、アリール、置換−アリール、(C1〜C8)アルキル−アリール、(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、O−(C1〜C8)アルキル−アリール、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、N(R16)(R17)、(C1〜C8)アルキル−C(=O)N(R16)(R17)、C(=O)(C1〜C8)アルキル、C(=O)(ハロ(C1〜C8)アルキル)、C(=O)(C3〜C6)シクロアルキル、(C1〜C8)アルキル−C(=O)O(C1〜C8)アルキル、C(=O)H
から独立して選択され、
ここで、各前記置換(C1〜C8)アルキルは、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ(C1〜C8)アルキル)は、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルキルS(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、ヘテロシクリル、C(=O)(C1〜C8)アルキル、C(=O)O(C1〜C8)アルキル、およびオキソ(ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、およびNO2の1種または複数でさらに置換され得る)から選択される1個または複数の置換基を有し、
(p)各R16は、H、(C1〜C8)アルキル、置換−(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、置換−ハロ(C1〜C8)アルキル、シクロ(C3〜C6)アルキル、アリール、置換−アリール、(C1〜C8)アルキル−アリール、(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、O−(C1〜C8)アルキル−アリール、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C1〜C8)アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換(C1〜C8)アルキルは、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ(C1〜C8)アルキル)は、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(q)各R17は、H、(C1〜C8)アルキル、置換−(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、置換−ハロ(C1〜C8)アルキル、シクロ(C3〜C6)アルキル、アリール、置換−アリール、(C1〜C8)アルキル−アリール、(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、O−(C1〜C8)アルキル−アリール、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−アリール)、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C1〜C8)アルキル−ヘテロシクリル、O−(C1〜C8)アルキル−(置換−ヘテロシクリル)、O−(C1〜C8)アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換(C1〜C8)アルキルは、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ(C1〜C8)アルキル)は、CNおよびNO2から選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1〜C8)アルキル、ハロ(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)アルコキシ、ハロ(C1〜C8)アルコキシ、S(C1〜C8)アルキル、S(ハロ(C1〜C8)アルキル)、N((C1〜C8)アルキル)2(ここで、各(C1〜C8)アルキルは独立して選択される)、およびオキソから選択される1個または複数の置換基を有し、
(r)X1は、NおよびCR12から選択され、
(s)X2は、N、CR9、およびCR13から選択され、
(t)X3は、NおよびCR9から選択され、
(u)R10およびR11は一緒に、C、N、OおよびSから選択される3個から4個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、5員から6員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも1つの置換基X4を有し、ここで、X4は、F、Cl、Br、I、R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(=O)R14)、N(R14)(C(=S)R14)、N(R14)(C(=O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=O)N(R14)((C1〜C8)アルケニル))、N(R14)(C(=S)N(R14)((C1〜C8)アルケニル))、オキソ、C(=O)(C1〜C8)アルキルN(R14)(R14)、(C1〜C8)アルキルC(=O)N(R14)R(15)から選択され、ここで、各R14は独立して選択され、ならびに
(v)R12およびR13は一緒に、C、N、OおよびSから選択される3個から4個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、5員から6員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも1つの置換基X4を有し、ここで、X4は、R14、N(R14)(R15)、N(R14)(C(=O)R14)、N(R14)(C(=S)R14)、N(R14)(C(=O)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=S)N(R14)(R14))、N(R14)(C(=O)N(R14)((C1〜C8)アルケニル))、N(R14)(C(=S)N(R14)((C1〜C8)アルケニル))から選択され、ここで、各R14は独立して選択される。]
[実施例1]
1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン(Rieke Metals、英国から入手した;5.0グラム(g)、20.5ミリモル(mmol))のメチルアルコール(CH3OH;100ミリリットル(mL))中撹拌溶液に、0℃で水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4;3.33g、92.5mL)および1規定(N)水酸化ナトリウム水溶液(NaOH;10mL)を加えた。反応混合物を25℃に加温し、2時間(h)撹拌した。薄層クロマトグラフィー(TLC)により反応が完結していると判断された後、飽和(satd)塩化アンモニウム(NH4Cl)水溶液(aq)を反応混合物に加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテル(Et2O)で希釈し、水(H2O;3x50mL)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム(Na2SO4)で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た(4.0g、79%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 3H), 5.00 (m, 2H), 2.74 (s, 1H);ESIMS m/z 242.97([M−H]−)。
3,5−ジクロロベンズアルデヒド(10g、57mmol)のテトラヒドロフラン(THF;250mL)中撹拌溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン(9.79g、69.2mmol)および触媒量のテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)を加えた。反応混合物を25℃で8時間撹拌した。TLCにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を3N塩酸(HCl)で希釈し、次いで16時間撹拌した。反応混合物をH2Oで希釈し、酢酸エチル(EtOAc;3回)で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た(8.41g、60%)。
2,2,2−トリフルオロ−1−(3,4,5−トリクロロフェニル)エタノール(AI3)
1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール(4.0g、16.3mmol)のジクロロメタン(CH2Cl2;50mL)中撹拌溶液に、N−ブロモスクシンイミド(NBS;2.9g、16.3mmol)およびトリフェニルホスファイト(5.06g、16.3mmol)を加え、得られた反応混合物を18時間加熱還流した。TLCにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を25℃に冷却し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;100%ペンタンで溶離)により精製して、標題化合物を液体として得た(2.0g、40%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 3H), 5.00 (m, 1H);EIMS m/z 306([M]+)。
5−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−1,2,3−トリクロロベンゼン(AI6)
[実施例2]
4−ビニル安息香酸(1g、6.75mmol)のCH2Cl2(20mL)中撹拌溶液に、0℃で触媒量のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)および塩化オキサリル(1.27g、10.12mmol)を15分(min)間かけて滴下添加した。反応混合物を25℃で6時間撹拌した。TLCにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を減圧下に濃縮して、粗製の酸クロリドを得た。
THF中1M N−メチルアミン(13.5mL、13.5mmol)に、0℃でトリエチルアミン(Et3N;1.34mL、10.12mmol)およびTHF(10mL)中上記ステップ1からの酸クロリドを加え、反応混合物を25℃で3時間撹拌した。TLCにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を水でクエンチし、次いでEtOAc(3回)で抽出した。合わせたEtOAc層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た(650mg、60%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 ( d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (m, 1H), 6.20 (br s, 1H), 5.82 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ESIMS m/z 161.95([M+H]+)。
N,N−ジメチル−4−ビニルベンズアミド(AI11)
[実施例3]
4−ブロモ−2−メチル安息香酸(10g、46.4mmol)の乾燥THF(360mL)中撹拌溶液に、−78℃でn−ブチルリチウム(n−BuLi、ヘキサン中1.6M溶液;58.17mL、93.0mmol)およびDMF(8mL)を加えた。反応混合物を−78℃で1時間撹拌し、次いで25℃に加温し、1時間撹拌した。反応混合物を1N HCl溶液でクエンチし、EtOAcで抽出した。合わせたEtOAc抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をn−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を固体として得た(3.0g、40%):mp 196-198℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.32 (br s, 1H), 10.05 (s, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.84 (m, 2H), 2.61 (s, 3H);ESIMS m/z 163.00([M−H]−)。
4−ホルミル−2−メチル安息香酸(3g、18.2mmol)のエチルアルコール(EtOH;30mL)中撹拌溶液に、硫酸(H2SO4、xM;2mL)を加え、反応混合物を80℃で18時間加熱した。反応混合物を25℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をEtOAcで希釈し、H2Oで洗浄した。合わせたEtOAc抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た(2.8g、80%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.75 (m, 2H), 4.43 (m, 2H), 2.65 (s, 3H), 1.42 (m, 3H).
エチル4−ホルミル−2−メチルベンゾエート(2.8g、4mmol)の1,4−ジオキサン(20mL)中撹拌溶液に、炭酸カリウム(K2CO3;3.01g、21.87mmol)およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド(7.8g、21.87mmol)を25℃で加えた。次いで反応混合物を100℃で18時間加熱した。TLCにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を25℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;n−ヘキサン中25−30%EtOAcで溶離)により精製して、標題化合物を固体として得た(2.0g、72%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.68 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.39 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.40 (m, 3H);ESIMS m/z 191.10([M−H]−);IR(薄膜)2980、1716、1257cm−1。
[実施例4]
4−ブロモ−2−クロロ安息香酸(5g、21.37mmol)のTHF(30mL)中撹拌溶液に、ジ−tert−ブチルジカルボネート(25.5g、25.58mmol)、Et3N(3.2g、31.98mmol)および4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP;0.78g、6.398mmol)を加え、反応混合物を25℃で18時間撹拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、H2Oで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;n−ヘキサン中2−3%EtOAcで溶離)により精製して、標題化合物を液体として得た(3.2g、51%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 1.59 (s, 9H);ESIMS m/z 290.10([M+H]+);IR(薄膜)1728cm−1。
tert−ブチル2−ブロモ−4−ヨードベンゾエート(AI19)
tert−ブチル4−ブロモ−2−クロロベンゾエート(1.6g、5.50mmol)のトルエン(20mL)中撹拌溶液に、テトラキス(トリフェニルホスピン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4;(0.31mg、0.27mmol))、K2CO3(2.27g、16.5mmol)およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体(2.0g、8.3mmol)を加え、反応混合物を16時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液をH2Oおよびブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;n−ヘキサン中5−6%EtOAcで溶離)により精製して、標題化合物を液体として得た(0.6g、46%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.31 ( d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.40 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H);ESIMS m/z 238.95([M+H]+);IR(薄膜)2931、1725、1134cm−1。
tert−ブチル2−ブロモ−4−ビニルベンゾエート(AI21)
[実施例5]
[実施例6]
[実施例7]
[実施例8]
エチル2−メチル−4−ビニルベンゾエート(AI52)
[実施例9]
エチル2−エチル−4−ビニルベンゾエート(AI55)
[実施例10]
(E)−エチル4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)−2−(トリフルオロメチル)−安息香酸(AI25)
(E)−エチル4−(3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)−2−フルオロベンゾエート(AI57)
(E)−エチル4−(3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)−2−ブロモベンゾエート(AI58)
(E)−エチル2−ブロモ−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI59)
(E)−エチル2−メチル−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI60)
(E)−エチル2−クロロ−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI61)
(E)−エチル4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾエート(AI62)
(E)−エチル2−クロロ−4−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI63)
(E)−エチル2−フルオロ−4−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI64)
(E)−エチル2−ブロモ−4−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI65)
(E)−エチル2−メチル−4−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI66)
(E)−メチル2−メトキシ−4−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI67)
(E)−エチル2−エチル−4−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)ベンゾエート(AI68)
[実施例11]
(E)−2−メチル−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)安息香酸(AI26)
(E)−2−クロロ−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)安息香酸(AI27)
mp 91-93℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.10 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 2.65 (s, 3H);ESIMS m/z 406.87([M−H]−)。
[実施例12]
[実施例13]
[実施例14]
[実施例15]
[実施例16]
[実施例17]
[実施例18]
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.34 (m, 1H), 8.27 (m, 1H), 7.60 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 4.89 (d, J = 8.4, 5.5 Hz, 2H), 4.48 (qd, J = 9.0, 6.0 Hz, 2H), 4.11 (m, 1H);ESIMS m/z 656.9([M−H]−)。
[実施例19]
(E)−2−ブロモ−N−(2−チオキソ−2−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)エチル)−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エン−1−イル)ベンズアミド(AC92)
[実施例106]
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.35 (s, 2H), 7.12 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.23 - 5.91 (m, 1H), 4.42 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.33 - 4.10 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.34 (d, J = 8.3 Hz);EIMS m/z 514.10([M]−);IR(薄膜)2983、1727、1247、1204、1116cm−1。
[実施例107]
[実施例108]
[実施例109a]
[実施例109b]
[実施例110]
[実施例111]
[実施例112]
[実施例113]
[実施例114]
[実施例115]
[実施例116]
[実施例117]
[実施例118]
4−ブロモ−2−(トリフルオロメトキシ)安息香酸(1g、3.67mmol)のDMSO(20mL)中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(1.47g、11.02mmol)および炭酸カリウム(1.52g、11.02mmol)を加えた。反応混合物をアルゴンで30分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン(ジフェニルホスフィノフェロセン)パラジウムジクロリド(0.13g、0.18mmol)を加え、反応混合物を80℃に1時間加熱した。反応混合物を水(100mL)で希釈し、酢酸エチル(2x50mL)で抽出し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水した。減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物を淡黄色粘着性物質として得た(0.4g、47%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.78 (dd, J = 17.4.1, 11.1 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ESIMS m/z 232.97([M+H]+)。
2−(トリフルオロメトキシ)−4−ビニル安息香酸(0.356g、1.53mmol)の1Nメチルピロリジン(5.0mL)中撹拌溶液に、1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−3,5−ジクロロ4−フルオロベンゼン(1.0g、3.07mmol)、塩化銅(I)(CuCl;0.03g、0.307mmol)および2,2ビピリジル(0.095g、0.614mmol)を加えた。反応混合物を150℃で1時間撹拌した。TLCにより反応が完結した後、反応混合物を水(100mL)で希釈し、酢酸エチル(2x50mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物を淡黄色粘着性物質として得た(0.3g、21%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.35 (s, 3H), 6.63 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.50 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.15 (m, 1H);ESIMS m/z 474.81([M−H]−)。
(E)−4−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)−2−(トリフルオロメトキシ)安息香酸(0.25g、0.52mmol)、2−アミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド(0.158g、0.62mmol)、PyBOP(0.40g、0.78mmol)およびDIPEA(0.134g、1.04mmol)のDCM(10.0mL)中混合物を、室温で16時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、DCMで抽出した。合わせたDCM層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;20%酢酸エチル/石油エーテルで溶離)により精製して、標題化合物を淡黄色粘着性物質として得た(0.15g、47%)。
[実施例20]
6−ビニル−3,4−ジヒドロナフタレン−1(2H)−オン(BI2)
[実施例21]
(E)−5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン(BI4)
(E)−6−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)−3,4−ジヒドロナフタレン−1(2H)−オン(BI5)
[実施例22]
[実施例23]
[実施例24]
[実施例25]
(E)−5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミン(BI7)
(E)−5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン−1−イル)−2−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミン(BI8)
(E)−6−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エニル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−アミン(BI9)
[実施例26]
[実施例27]
[実施例28]
酢酸(10.0mL)中の5−ブロモ−1H−インドール(2.5g、12.82mmol)に、NaCNBH3(2.38g、38.46mmol)を10℃で20分間かけて少しずつ加えた。その後、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和NaHCO3、水およびブライン溶液で洗浄した。合わせたエーテル層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を淡黄色半固体として得た(1.8g、71%)。
5−ブロモ−インドリン(3.0g、15mmol)のアセトニトリル(100ml)中撹拌溶液に、DMAP(0.185g、1.522mmol)およびジ−tert−ブチルジカルボネート(3.98g、18.3mmol)を加え、反応物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を減圧で濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテルで希釈し、水およびブライン溶液(2回)で洗浄した。合わせたエーテル層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を灰白色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した(3.0g)。
tert−ブチル−5−ブロモインドリン−1−カルボキシレート(2.0g、6.73mmol)、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(2.6g、20.20mmol)およびK2CO3(2.78g、20.2mmol)のDMSO(50.0mL)中撹拌溶液を、アルゴンで室温にて20分間脱気した。PdCl2(dppf)(0.49g、0.67mmol)を室温で加え、次いで反応混合物を100℃に3時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下セライトベッドを通して濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせたジエチルエーテル層をNa2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;2%酢酸エチル/石油エーテルで溶離)により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た(1.2g、73%):Mp 85.5 -88.6℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.23 (m, 3H), 6.69 (dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 1H), 5.64 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.13 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.00 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 3.10 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 1.55 (bs, 9H).
[実施例29]
[実施例30]
(E)−tert−ブチル−5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)インドリン−1−カルボキシレート(0.2g、0.4mmol)のDCM(10.0mL)中撹拌溶液に、TFA(0.6mL)を加え、反応物を室温で2時間撹拌した。反応混合物をDCMで希釈し、飽和NaHCO3水溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したDCM層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した(0.12g):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.33 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.21(dd, J = 15.6, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.61 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.05 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ESIMS m/z 389.89([M+H]+);IR(薄膜)3385、1112、816cm−1。
濃HCl(5.0ml)中の(E)−5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)インドリン(0.2g、0.5mmol)に、5℃で水中NaNO2をゆっくり加え、反応物を室温で2時間撹拌した。反応混合物をDCMで希釈し、DCM層を水およびブライン溶液で洗浄した。分離したDCM層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を淡黄色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した(0.2g):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J =16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.23 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ESIMS m/z 418.82([M+H]+);IR(薄膜)1488、1112、860cm−1。
メタノール(10.0mL)中の(E)−5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)−1−ニトロソインドリン(0.1g、0.2mmol)に、水(2.0mL)中の亜鉛粉末(77.5mg)およびNH4Cl(36.9mg、0.69mmol)を加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物をDCMで希釈し、DCM層を水およびブライン溶液で洗浄した。分離したDCM層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;2%酢酸エチル/石油エーテルで溶離)により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た(0.08g):ESIMS m/z 404.86([M+H]+)。
[実施例31]
[実施例32]
5−ブロモ−1H−インドール(2.5g、12.82mmol)、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(2.57g,19.2mmol)、Cs2CO3(12.53g、38.46mmol)およびトリフェニルホスフィン(201mg、0.769mmol)のTHF/水(9:1、75ml)中混合物を、アルゴンで20分間脱気し、次いでPdCl2(45.3mg,0.256mmol)を仕込んだ。反応混合物を16時間加熱還流し、次いで室温に冷却し、セライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;2%酢酸エチル/石油エーテル)により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た(1.5g、83%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.20 (br, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.90 (dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.5 Hz, 1H);ESIMS m/z 142.05([M−H]−)。
5−ビニル−1H−インドール(0.7g、4.89mmol)のアセトニトリル(20ml)中撹拌溶液に、DMAP(59.65mg、0.489mmol)およびジ−tert−ブチルジカルボネート(1.38g、6.36mmol)を加え、反応物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残留物を得、これをDCMで希釈し、水およびブライン溶液で洗浄した。合わせたDCM層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;2%酢酸エチル/石油エーテル)により精製して、標題化合物を灰白色半固体として得た(0.7g、59%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.15 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (s, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.90 (dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 1.65 (s, 9H);ESIMS m/z 242.10([M−H]−);IR(薄膜)1630cm−1。
[実施例33]
[実施例34]
[実施例35]
[実施例36]
[実施例37]
(E)−tert−ブチル2−(5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)−1H−インドール−1−イル)−2−オキソエチルカルバメート(0.05g、0.09mmol)のDCM(5.0mL)中撹拌溶液に、TFA(0.01mL)を加え、反応物を室温で16時間撹拌した。反応混合物をDCMで希釈し、飽和NaHCO3溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したDCM層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を得、これを更には精製せずに次のステップに使用した(50mg)。
(E)−2−アミノ−1−(5−(3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エニル)−1H−インドール−1−イル)エタノン(0.04g、0.09mmol)のDCM(5.0ml)中撹拌溶液に、3,3,3−トリフルオロプロパン酸(17.5mg、0.136mmol)、PyBOP(70mg、0.135mmol)およびDIEA(29mg、0.225mmol)を加え、反応物を室温で16時間撹拌した。反応混合物をDCMで希釈し、DCM層を水および飽和ブライン溶液で洗浄した。分離したDCM層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;10%酢酸エチル/石油エーテル)により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た(30mg、60%):mp 121-126℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (br, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.45 (m, 4H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 3H), 6.39 (m, 1H), 4.71 (t, J = 1.2 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.28 (m, 1H);ESIMS m/z 553.06([M−H]−)。
[実施例38]
Zn粉末(1.73g、26.154mmol)、硫酸銅(II)5水和物(0.02g,0.08mmol)および2M NaOH水溶液(27mL)の混合物を、0℃に冷却した。5−ブロモイソインドリン−1,3−ジオン(5g、22mmol)を、30分間かけて同じ温度で加えた。反応混合物を0℃で30分間、および室温で3時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃HClで中和した。反応混合物をエタノールで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をNa2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を茶褐色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した(1.3g):mp 258-261℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ9.03 (br, 1H), 7.81 (m, 2H), 7.69 (m, 1H), 6.44 (m, 1H), 5.88 (d, J = 9.3 Hz, 1H);ESIMS m/z 225.83([M−H]−);IR(薄膜)1684、3246、606cm−1。
5−ブロモ−3−ヒドロキシイソインドリン−1−オン(1.0g、4.40mmol)の水中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物(0.45g、8.80mmol)を加え、95℃に5時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、ジエチルエーテルおよびペンタン(1:1)で洗浄して、標題化合物を白色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した(0.5g):ESIMS m/z 225.15([M+H]+)。
6−ブロモフタラジン−1(2H)−オン(0.25g、1.11mmol)、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(0.446g、3.33mmol)およびK2CO3(0.46g、3.33mmol)のDMSO(2mL)中溶液を、アルゴンで室温にて20分間脱気した。PdCl2(dppf)(0.04g、0.055mmol)を室温で加え、反応混合物を80℃に2時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下でセライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸エチル層をNa2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;50%酢酸エチル/石油エーテル)により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た(0.12g、63%):1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.61 (br, 1H), 8.33 (m, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.01 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.15 (m, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ESIMS m/z 172.93([M+H]+);IR(薄膜)1748、1655、3241cm−1。
6−ビニルフタラジン−1(2H)−オン(0.5g、2.90mmol)のDMF(5.0mL)中撹拌溶液に、Cs2CO3(0.94g、2.90mmol)を加え、反応物を10分間撹拌した。エチルブロモアセテート(0.48g,2.90mmol)を室温で反応混合物に加え、反応物を室温で8時間撹拌した。反応混合物を希釈し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水およびブライン溶液(2回)で洗浄した。分離した酢酸エチル層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;25%酢酸エチル/石油エーテル)により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た(0.34g、45%):1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.45 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.04 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.19 (m, 2H), 1.23 (m, 3H).ESIMS m/z 259.10([M+H]+);IR(薄膜)1750、1660cm−1。
[実施例39]
[実施例40]
[実施例41]
[実施例42]
[実施例43]
(E)−2−(4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エン−1−イル)ベンジル)イソインドリン−1,3−ジオン(CI3)
[実施例44]
(E)−(4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エン−1−イル)フェニル)メタンアミン(CI7)
[実施例45]
4−(ブロモメチル)−3−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(CI11)
[実施例46]
4−(ブロモメチル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(CI15)
3−ブロモ−4−(ブロモメチル)ベンズアルデヒド(CI16)
4−(ブロモメチル)−3−フルオロベンズアルデヒド(CI17)
[実施例47]
4−((1,3−ジオキソイソインドリン−2−イル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(CI19)
[実施例48]
2−(2−(トリフルオロメチル)−4−ビニルベンジル)イソインドリン−1,3−ジオン(CI23)
[実施例49]
(E)−2−(2−クロロ−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エン−1−イル)ベンジル)イソインドリン−1,3−ジオン(CI27)
[実施例50]
(E)−(2−クロロ−4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エン−1−イル)フェニル)−メタンアミン(CI43)
[実施例51]
[実施例52]
[実施例53]
[実施例54]
[実施例55]
[実施例56]
[実施例57]
[実施例58]
[実施例59]
[実施例60]
[実施例61]
[実施例62]
[実施例63]
[実施例64]
[実施例65]
[実施例66]
[実施例67]
[実施例68]
[実施例69]
[実施例70]
[実施例71]
[実施例72]
[実施例73]
[実施例74]
(E)−(4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エン−1−イル)−2−(トリフルオロメチル)フェニル)メタンアミン(0.46g、1mmol)を、CH3OH(3mL)に溶解した。これにピリジン−2−カルバルデヒド(0.107g、1mmol)を加えた。反応混合物を1時間撹拌した。1時間後、NaBH4(0.076g、2mmol)を加え、周囲温度で3時間置いた。反応混合物を濃縮して、油状残留物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;ヘキサン中30−50%EtOAc)により精製して、標題化合物を淡黄色液体として得た(0.22g、40%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.58 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.4 (s, 2H), 7.3 (m, 1H), 7.2 (m, 2H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (s, 2H), 3.96 (s, 2H);ESIMS m/z 552.95([M+H]+);IR(薄膜)3338、1114、808cm−1。
(E)−1−(ピリジン−2−イル)−N−(4−(4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−1−エン−1−イル)−2−(トリフルオロメチル)ベンジル)メタンアミン(0.27g、0.05mmol)を、CH2Cl2(3mL)に溶解した。これにEt3N(0.14mL、0.1mmol)を加えた。反応混合物を10分間撹拌した。10分後、反応混合物を0℃に冷却し、シクロプロピルカルボニルクロリド(0.08mL、0.075mmol)を加えた。反応混合物を周囲温度で1時間撹拌し、次いでH2Oおよび飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。有機層を無水Na2SO4で脱水し、蒸発させて、淡黄色粘着性物質を得た(0.15g、50%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.58 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.4 (s, 2H), 7.3 (m, 1H), 7.2 (m, 2H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.8 (s, 1H), 4.8 (d, J = 10 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 1.2 (m, 2H), 0.6 (m, 2H);ESIMS m/z 620.86([M−H]−);IR(薄膜)1645、1115、808cm−1。
[実施例75]
[実施例76]
[実施例77]
[実施例78]
[実施例79]
[実施例80]
[実施例81]
[実施例82]
[実施例83]
[実施例84]
[実施例85]
[実施例86]
[実施例87]
[実施例88]
[実施例89]
(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼン(DI4)
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(DI28)
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−2,3,5−トリクロロベンゼン(DI30)
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゼン(DI32)
5−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジクロロ−2−メトキシベンゼン(DI34)
[実施例90]
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−4−クロロベンゼン(DI38)
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−4−フルオロベンゼン(DI42)
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−4−メチルベンゼン(DI44)
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−3−フルオロベンゼン(DI46)
1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル)−2−フルオロベンゼン(DI48)
GCMS m/z 255([M−H]−)。
[実施例91]
5−ホルミル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(DI49)
[実施例92]
[実施例93]
4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(DI54)
[実施例94]
1−(2−メチル−4−ビニルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(DI60)
[実施例95]
1−(3−クロロ−4−ビニルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(DI63)
[実施例96]
ジ−イソプロピルアミン(4.01g、39.88mmol)のTHF(20mL)中撹拌溶液に、n−ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M)(19.9mL、31.91mmol)を10分間かけて−78℃でゆっくり滴下添加し、反応混合物を−78℃で30分間撹拌した。4−ブロモ−1−フルオロ−2−メチルベンゼン(5.0g、26.6mmol)のTHF(30.0mL)中溶液を−78℃で加え、反応混合物を同じ温度で1時間撹拌した。DMF(5.0mL)を加え、−78℃で更に30分間撹拌した。反応物をTLCにより監視し、次いで反応混合物を1N HCl溶液(水溶液)で0℃にてクエンチした。水層をジエチルエーテルで抽出し、水および飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた有機層を無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;5%酢酸エチル/石油エーテルで溶離)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(3.6g、64%);mp 48-50℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 6.75 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.52 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H);ESIMS m/z 211.35([M−H]−)。
5−ブロモ−2−フルオロ−3−メチルベンズアルデヒド(3.5g、16.2mmol)のエタノール(50.0mL)中撹拌溶液に、酢酸ナトリウム(2.0g、24.3mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(1.69g、24.3mmol)を室温で加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発器上で濃縮して粗製の化合物を得、これを水で洗浄し、濾過し、真空下に乾燥して、標題化合物を白色固体として得た:mp 126-127℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.32 (s, 1H), 7.73 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);ESIMS m/z 232.10([M+H]+)。
(E)−5−ブロモ−2−フルオロ−3−メチルベンズアルデヒドオキシム(0.5g、2.2mmol)の無水酢酸(5.0mL)中撹拌溶液を、18時間加熱還流した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た(0.4g、粗製物):ESIMS m/z 213.82([M+H]+)。
5−ブロモ−2−フルオロ−3−メチルベンゾニトリル(1.0g、47.716mmol)のDMF(10.0mL)中撹拌溶液に、炭酸カリウム(1.95g、14.14mmol)を、続いて1H−1,2,4−トリアゾール(0.811g、9.433mmol)を室温で加えた。反応混合物を140℃に18時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル(2x100mL)で抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;30%酢酸エチル/石油エーテルで溶離)により精製して、標題化合物をピンク色固体として得た(0.6g、49%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.39 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.91 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H),ESIMS m/z 262.57([M+H]+);IR(薄膜)2231、554cm−1。
5−ブロモ−3−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(0.6g、2.3mmol)、炭酸カリウム(0.95g、6.87mmol)、ビニルボロン酸無水物(0.82g、3.43mmol)およびトリフェニルホスフィン(0.13g、0.114mmol)のトルエン(20.0mL)中混合物を撹拌し、アルゴンで30分間脱気した。反応混合物を18時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル(2x100mL)で抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、100−200メッシュ;30%酢酸エチル/石油エーテルで溶離)により精製して、標題化合物をピンク色固体として得た(0.25g、52%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 6.75 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 17.6, 1H), 5.52 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H),ESIMS m/z 211.35([M+H]+);IR(薄膜)2236、1511cm−1。
1−(2−フルオロ−4−ビニルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(DI72)
[実施例119]
[実施例120]
[実施例121]
[実施例122]
[実施例97]
[実施例98]
[実施例99]
[実施例100]
[実施例101]
[実施例102]
[実施例103]
1−(4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)エタノン(4.5g、24.0mmol)のDCM中撹拌溶液に、0℃でTEA(3.7g、36.1mmol)およびトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(8g、36mmol)を加え、得られた反応混合物を1時間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液とエーテルとの混合物でクエンチした。エーテル層を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物(5.5g)を得、これを次のステップに直接使用した。
1−(4−(1−(トリメチルシリルオキシ)ビニル)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(6g、23mmol)および1−(1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロ−エチル)−3,5−ジクロロベンゼン(7.1g、34.7mmol)の1,2−ジクロロベンゼン(30mL)中撹拌溶液を、アルゴンで脱気した。これに、CuCl(0.23g、2.31mmol)および2,2−ビピリジル(0.73g、4.63mmol)を上記反応混合物に加え、得られた反応混合物を180℃に18時間加熱した。反応完結(TLCにより)後、反応混合物をシリカゲル上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー(SiO2;石油エーテル中10%EtOAc)により精製して、標題化合物を固体として得た(3g、31%):1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.67 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.30 (m, 2H), 4.20 (m, 1H), 3.63 (m, 2H);ESIMS m/z 412.14([M−H]−)。
[実施例104]
[実施例105]
[実施例123]
[実施例124]
[実施例125]
[実施例126]
[実施例127]
1−(3,5−ジクロロフェニル)エタノン(0.5g、2.6mmol)のエタノール(20mL)中溶液に、4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド(0.46g、2.65mmol)を加え、反応物を0℃に冷却した。次いで水(10mL)中の水酸化ナトリウム(0.22g、5.29mmol)を加え、反応物を0℃で2時間撹拌した。反応物をEtOAcで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た(0.149g、17%):ESIMS m/z 430.05([M+H]+)344.08
(E)−3−(4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−1−(3,5−ジクロロフェニル)プロパ−2−エン−1−オン(1g、3mmol)のTHF(150mL)中溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン(0.517g、3.644mmol)およびテトラ−n−ブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)(1.0M、1mL)を0℃で加えた。反応物を室温にゆっくり加温し、2時間撹拌した。次いで反応物を0℃に冷却し、5M HCl溶液を加え、反応物を室温で更に4時間撹拌した。反応物をDCMで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;25%EtOAc/ヘキサン)により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た(0.3g、25%)。
(E)−4−(4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−2−(3,5−ジクロロフェニル)−1,1,1−トリフルオロブタ−3−エン−2−オール(0.15g、0.36mmol)のTHF(5mL)中溶液に、NaH(60%、10mg、0.44mmol)を0℃で加えた。反応物を0℃で30分間撹拌し、次いでヨウ化メチル(61mg、0.44mmol)をゆっくり加え、反応物を室温に加温し、4時間撹拌した。反応物をNH4Cl水溶液でクエンチし、DCMで抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た(55mg、35%)。
BAWには、その集団を低下させる有効な寄生生物、疾患または捕食動物が少ない。BAWは、多くの雑草、樹木、草、マメ科植物および農作物に外寄生する。様々な場所において、それは、他の植物の中でもアスパラガス、綿、トウモロコシ、大豆、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウマメ、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的懸念である。CEWはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが知られているが、それは、他の植物の中でも、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタループ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、リママメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、スナップビーン、ホウレンソウ、スクワッシュ、サツマイモおよびスイカも攻撃する。CEWは特定の殺虫剤に抵抗性であることも知られている。その結果として、上記の因子により、これらの有害生物の防除が重要である。さらに、これらの有害生物を防除する分子は、他の有害生物を防除する際に有用である。
BAWに対するバイオアッセイを、128ウェル食餌トレーアッセイを使用して行った。試験化合物50μg/cm2(90:10のアセトン−水混合物50μL中に溶解)を(8ウェルの各々に)適用し、次いで乾燥させた、人工飼料1mLが前もって充填された食餌トレーの各ウェル(3mL)中に、1匹から5匹の第2虫齢BAW幼虫を置いた。トレーを透明な自動付着カバーで覆い、25℃にて14:10の明暗で5日から7日の間保持した。各ウェルにおける幼虫に関するパーセント死亡率を記録し、8ウェルにおける活性を次いで平均した。結果は「表3:アッセイ結果」という表題の表中に表示されている(表欄を参照のこと)。
CEWに対するバイオアッセイを、128ウェル食餌トレーアッセイを使用して行った。試験化合物50μg/cm2(90:10のアセトン−水混合物50μL中に溶解)を(8ウェルの各々に)適用し、次いで乾燥させた、人工飼料1mLが前もって充填された食餌トレーの各ウェル(3mL)中に、1匹から5匹の第2虫齢CEW幼虫を置いた。トレーを透明な自動付着カバーで覆い、25℃にて14:10の明暗で5日から7日の間保持した。各ウェルにおける幼虫のパーセント死亡率を記録し、8ウェルにおける活性を次いで平均した。結果は「表3:アッセイ結果」という表題の表中に表示されている(表欄を参照のこと)。
GPAは、成長の減少、葉のしわ、および様々な組織の死亡を引き起こす、モモ樹木の最も有意なアブラムシ有害生物である。それは有害でもあり、なぜならばそれが、ジャガイモウイルスYおよびジャガイモ葉巻ウイルスなどの植物ウイルスをイヌホオズキ/ジャガイモファミリーのナス科(Solanaceae)のメンバーへ、および様々なモザイクウイルスを多くの他の食料作物へ運搬するためのベクターとして働くからである。GPAは、他の植物の中でも、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、オランダガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。GPAは、カーネーション、キク、開花しているキャベツ、ポインセチアおよびバラなどの多くの装飾作物も攻撃する。GPAは、多くの殺有害生物剤に対する抵抗性を発達させている。
補正された%防除=100*(X−Y)/X
式中、
X=溶媒チェック植物上の生存アブラムシの数、および
Y=処理植物上の生存アブラムシの数
式1の分子は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩に処方することができる。非限定的な例の目的で、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。追加として、非限定的な例の目的で、酸官能性基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属から誘導されるもの、ならびにアンモニアおよびアミンから誘導されるものを含めて、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウムおよびマグネシウムが挙げられる。
式1の分子は、1種または複数の立体異性体として存在することができる。したがって、特定の分子はラセミ混合物として生成することができる。1種の立体異性体が他の立体異性体より活性であり得ることは、当業者によって認められよう。それぞれの立体異性体は、公知の選択的合成手順によって、分割された出発原料を使用する従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得ることができる。この文献に開示されている特定の分子は、2種以上の異性体として存在することができる。様々な異性体としては、幾何異性体、ジアステレオマーおよびエナンチオマーが挙げられる。したがって、この文献に開示されている分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、それぞれの立体異性体、および光学活性混合物が含まれる。1種の異性体が他のものより活性であり得ることは、当業者によって認められよう。本開示に開示されている構造は、明確にするために1種の幾何学的形態だけで描かれているが、該分子の全ての幾何学的形態を表すと意図される。
式1の分子は、殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫、殺げっ歯類または殺ウイルスの特性を有する1種または複数の化合物との組合せ(組成混合物、または同時もしくは逐次の適用におけるなど)で使用することもできる。追加として、式1の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤または相乗剤である化合物との組合せ(組成混合物、または同時もしくは逐次の適用におけるなど)で使用することもできる。式1の分子とともに使用することができる上記の群におけるこうした化合物の例は以下である。臭化(3−エトキシプロピル)水銀、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−リチウム、2,3,6−TBA−カリウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル、2,4,5−T−ブトチル、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソオクチル、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロラミン、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソオクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオールアミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロラミン、2iP、塩化2−メトキシエチル水銀、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPA−カリウム、4−CPA−ナトリウム、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、8−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ(acrep)、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン(aureofungin)、アビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ(bifujunzhi)、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ホウ砂、ボルデアウキス(Bordeaux)混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ(Burgundy)混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルレ、ケシュント(Cheshunt)混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペントリン(chlorempenthrin)、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド(ciobutide)、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、CMA、コドレルア、コロホネート(colophonate)、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基
性物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド(cycloxaprid)、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング(dayoutong)、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、d−樟脳、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、d−ファンシルクエビングジュズヒ(fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−P、ジクロルプロップ−P−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−P−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメタン、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d−リモネン、DMPA、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、ドゥフリン、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル(ethachlor)、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル(ethaprochlor)、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−DDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−3−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンTCA、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄(II)、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−M、フランプロップ−メチル、フランプロップ−M−イソプロピル、フランプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−P、フルアジホップ−P−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール(flufiprole)、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フナイヘカオリング(funaihecaoling)、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ゲニット(genit)、ジ
ベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−P−エトチル、ハロキシホップ−P−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、HCH、ヘメル、ヘンパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、フアンカイウォ(huancaiwo)、フアングカオリング(huangcaoling)、フアンジュンズオ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス(izopamfos)、ジャポニルア、ジャポトリンス(japothrins)、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング(jiahuangchongzong)、ジアジゼングキシアオリン(jiajizengxiaolin)、ジアキシアングジュンズヒ(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ジョードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン(kejunlin)、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ(kuicaoxi)、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア(latilure)、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ(lvdingjunzhi)、ルブキシアンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル、MCPA−ブチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−ジオールアミン、MCPA−エチル、MCPA−イソブチル、MCPA−イソオクチル、MCPA−イソプロピル、MCPA−メチル、MCPA−オラミン、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、MCPA−トロラミン、MCPB、MCPB−エチル、MCPB−メチル、MCPB−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−2−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル(ethadyl)、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−P−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム(medimeform)、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−M、メタアルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン(mieshuan)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、MNAF、モグクン(moguchun)、モリネート、モロスルタップ(molosultap)、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、モニュロンTCA、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア(oryctalure)、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン(ostramone)、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン(dimolamine)、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング(paichongding)、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート(dimetilsulfate)、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン(pentmethrin)、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−2−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン(polythialan)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、pp’−D
DT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル(prosuler)、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール(pyripropanol)、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、クウェンジ(quwenzhi)、クイングジング(quyingding)、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−III、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ(saijunmao)、サイセントング(saisentong)、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン(shuangjiaancaolin)、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、SMA、S−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ナトリウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、tau−フルバリネート、タブロン(tavron)、タジムカルブ、TCA、TCA−アンモニウム、TCA−カルシウム、TCA−エタジル(ethadyl)、TCA−マグネシウム、TCA−ナトリウム、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、塩酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジエアン(tiaojiean)、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−3、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−カル(trunc-call)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ウルバシド(urbacide)、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード(vangard)、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン(xiaochongliulin)、キシンジュナン(xinjunan)、キシウォジュナン(xiwojunan)、XMC、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング(yishijing)、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン(zengxiaoan)、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング(zuomihuanglong)、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸。より多くの情報には、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlにある「COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES」を参考にされたい。さらに「THE PESTICIDE MANUAL」第14版、C D S Tomlin編、British Crop Production Councilによる著作権2006、またはその前もしくはより最新の版を参考にされたい。
式1の分子は、1種または複数のバイオ殺有害生物剤との組合せ(組成混合物、または同時もしくは逐次の適用など)で使用することもできる。「バイオ殺有害生物剤」という用語は、化学的殺有害生物剤と同様の方式で適用される微生物の生物学的有害生物防除剤のために使用される。一般的には、これらは細菌性であるが、トリコデルマ属種(Trichoderma spp.)およびアンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)を含めて、真菌性防除剤の例もある(ブドウウドンコ病のための防除剤)。枯草菌(Bacillus subtilis)は、植物病原体を防除するために使用される。雑草およびげっ歯類も、微生物性薬剤で防除されてきた。1種の周知殺虫剤例は、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、および双翅目(Diptera)の細菌性疾患であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)である。それは他の生物体に対する効果が少ないので、それは合成の殺有害生物剤より環境に優しいと考えられる。生物学的殺虫剤としては、下記に基づく生成物が挙げられる。
1.昆虫病原性真菌(例えば、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae))、
2.昆虫病原性線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae))、および
3.昆虫病原性ウイルス(例えば、コドリンガ(Cydia pomonella)グラニュロウイルス)。
式1の分子は、以下の1種または複数との組合せ(組成混合物、または同時もしくは逐次の適用など)で使用することもできる。
1.3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
2.3−(4’−クロロ−2,4−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
3.4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−フラノン;
4.4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−フラノン;
5.3−クロロ−N2−[(1S)−1−メチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド;
6.2−シアノ−N−エチル−4−フルオロ−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
7.2−シアノ−N−エチル−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
8.2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N−エチル−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
9.2−シアノ−3−フルオロメトキシ−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
10.2−シアノ−6−フルオロ−3−メトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
11.2−シアノ−N−エチル−6−フルオロ−3−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
12.2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N,N−ジメチルベンゼンスルホン−アミド;
13.3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
14.N−エチル−2,2−ジメチルプロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン;
15.N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾンニコチン;
16.O−{(E−)−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−シアノ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−ビニル]}S−メチルチオカルボネート;
17.(E)−N1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン;
18.1−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−メチル−8−ニトロ−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−オール;
19.4−[4−クロロフェニル−(2−ブチリジン−ヒドラゾノ)メチル)]フェニルメシレート;および
20.N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン。
式1の分子は、特定の活性化合物とともに使用されることで相乗的混合物を形成することができ、ここで、式1の分子の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式は同じ、同様、または異なる。作用様式の例としてはこれらに限定されないが、以下のものが挙げられる。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤;ナトリウムチャネルモジュレーター;キチン生合成阻害剤;GABAおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアンタゴニスト;GABAおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアゴニスト;アセチルコリン受容体アゴニスト;アセチルコリン受容体アンタゴニスト;MET I阻害剤;Mg刺激ATPase阻害剤;ニコチン性アセチルコリン受容体;中腸膜撹乱物質;酸化的リン酸化撹乱物質およびリアノジン受容体(RyR)。一般に、別の化合物との相乗的混合物における式1の分子の重量比は、約10:1から約1:10、別の実施形態において約5:1から約1:5、および別の実施形態において約3:1から、および別の実施形態において約1:1である。
殺有害生物剤は、その純粋な形態で適用に適していることはまれである。殺有害生物剤を、適用、取扱い、輸送、貯蔵、および最大殺有害生物剤活性の簡便さを可能にするのに必要な濃度および適切な形態で使用することができるためには、他の物質を添加することが通常必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば餌、濃縮エマルジョン、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル、顆粒、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、タブレット、水溶性液体、水分散性顆粒または乾燥フロアブル、水和剤、および超低体積溶液に処方される。処方物型についてのさらなる情報には、「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」Technical Monograph 2号、CropLife Internationalによる第5版(2002)を参照されたい。
一般に、式1に開示されている分子が処方物に使用される場合、こうした処方物は他の構成成分も含有することができる。これらの構成成分としては、これらに限定されないが、(これは非包括的なおよび非相互排他的なリストである)湿潤剤、展着剤、スティッカー、浸透剤、緩衝剤、捕捉薬、ドリフト低減剤、相溶剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤が挙げられる。一部の構成成分を速やかに記載する。
一般に、式1の分子は、有害生物、例えばカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデを防除するために使用することができる。
式1の分子は一般に、防除を提供するために1ヘクタール当たり約0.01グラムから1ヘクタール当たり約5000グラムの量で使用される。1ヘクタール当たり約0.1グラムから1ヘクタール当たり約500グラムの量は一般に好ましく、1ヘクタール当たり約1グラムから1ヘクタール当たり約50グラムの量は一般により好ましい。
Claims (16)
- 式1による分子を含む組成物
[式中、
(a)R1は、H、F、Cl、Br、またはIであり、
(b)R2は、H、F、Cl、Br、またはIであり、
(c)R3は、H、F、Cl、Br、またはIであり、
(d)R4は、H、F、Cl、Br、またはIであり、
(e)R5は、H、F、Cl、Br、またはIであり、
(f)R6は、(C1〜C8)ハロアルキルであり、
(g)R7は、Hであり、
(h)R8は、Hであり、
(i)R9は、Hであり、
(j)R10は、F、Cl、Br、I、(C1〜C8)アルキル、またはハロ(C1〜C8)アルキルであり、
(k)R11は、C(=O)N(R14)((C1〜C8)アルキルC(=O)(R15))であり
、 (l)R12は、Hであり、
(m)R13は、Hであり、
(n)R14は、Hであり、
(o)R15は、N(R16)(R17)、または(C1〜C8)アルキル−C(=O)N(R16)(R17)であり、
(p)R16は、Hであり、
(q)R17は、ハロ(C1〜C8)アルキルであり、
(r)X1は、CR12であり、
(s)X2は、CR13であり、
(t)X3は、CR9である]。 - R2およびR4が、F、Cl、Br、およびIからなる群から選択され、R1、R3、およびR5がHである、請求項1に記載の組成物。
- R2、R3、およびR4が、F、Cl、Br、およびIからなる群から選択され、R1およびR5がHである、請求項1に記載の組成物。
- R2、R3、およびR4が、FおよびClからなる群から独立して選択されR1およびR5がHである、請求項1に記載の組成物。
- R6が、トリフルオロメチルである、請求項1に記載の組成物。
- 前記R10がCl、Br、CH3、またはCF3である、請求項1に記載の組成物。
- R11が、C(=O)N(H)(CH2C(=O)N(H)(CH2CF3))である、請求項1に記載の組成物。
- R15が、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)である、請求項1に記載の組成物。
- 前記分子は、以下の構造の1つを有する、請求項1に記載の組成物。
- (a)殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫、殺げっ歯類もしくは殺ウイルスの特性を有する1種もしくは複数の化合物、または
(b)摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤もしくは相乗剤である1種もしくは複数の化合物、または
(c)(a)および(b)の両方、
をさらに含む、請求項1に記載の組成物。 - 臭化(3−エトキシプロピル)水銀、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−リチウム、2,3,6−TBA−カリウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル、2,4,5−T−ブトチル、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソオクチル、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロラミン、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソオクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオールアミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロラミン、2iP、塩化2−メトキシエチル水銀、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPA−カリウム、4−CPA−ナトリウム、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、8−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ(acrep)、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン(aureofungin)、アビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ(bifujunzhi)、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ホウ砂、ボルデアウキス(Bordeaux)混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ(Burgundy)混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルレ、ケシュント(Cheshunt)混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペントリン(chlorempenthrin)、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド(ciobutide)、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、CMA、コドレルア、コロホネート(colophonate)、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロ
プラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド(cycloxaprid)、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング(dayoutong)、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、d−樟脳、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、d−ファンシルクエビングジュズヒ(fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−P、ジクロルプロップ−P−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−P−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメタン、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d−リモネン、DMPA、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、ドゥフリン、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル(ethachlor)、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル(ethaprochlor)、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−DDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−3−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンTCA、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄(II)、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−M、フランプロップ−メチル、フランプロップ−M−イソプロピル、フランプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−P、フルアジホップ−P−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール(flufiprole)、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フナイヘカオリング(funaihecaoling)、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ゲニット(genit)、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスル
フロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−P−エトチル、ハロキシホップ−P−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、HCH、ヘメル、ヘンパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、フアンカイウォ(huancaiwo)、フアングカオリング(huangcaoling)、フアンジュンズオ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス(izopamfos)、ジャポニルア、ジャポトリンス(japothrins)、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング(jiahuangchongzong)、ジアジゼングキシアオリン(jiajizengxiaolin)、ジアキシアングジュンズヒ(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ジョードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン(kejunlin)、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ(kuicaoxi)、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア(latilure)、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ(lvdingjunzhi)、ルブキシアンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル、MCPA−ブチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−ジオールアミン、MCPA−エチル、MCPA−イソブチル、MCPA−イソオクチル、MCPA−イソプロピル、MCPA−メチル、MCPA−オラミン、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、MCPA−トロラミン、MCPB、MCPB−エチル、MCPB−メチル、MCPB−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−2−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル(ethadyl)、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−P−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム(medimeform)、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−M、メタアルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン(mieshuan)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、MNAF、モグクン(moguchun)、モリネート、モロスルタップ(molosultap)、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、モニュロンTCA、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア(oryctalure)、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン(ostramone)、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン(dimolamine)、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング(paichongding)、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート(dimetilsulfate)、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン(pentmethrin)、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−2−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン(polythialan)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プロパモカルブ、塩酸プロパモ
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- バイオ殺有害生物剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を、有害生物を防除するための領域(ヒトを除く)に、こうした有害生物を防除するのに充分な量で適用することを含むプロセス。
- 前記有害生物がカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデからなる群から選択される、請求項14に記載のプロセス。
- 硫酸アンモニウムをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
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